CN1930206B - 环氧粘合剂组合物 - Google Patents

环氧粘合剂组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1930206B
CN1930206B CN2005800073567A CN200580007356A CN1930206B CN 1930206 B CN1930206 B CN 1930206B CN 2005800073567 A CN2005800073567 A CN 2005800073567A CN 200580007356 A CN200580007356 A CN 200580007356A CN 1930206 B CN1930206 B CN 1930206B
Authority
CN
China
Prior art keywords
weight
component
composition
epoxy
amount
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN2005800073567A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1930206A (zh
Inventor
A·卢茨
K·弗里克
C·格罗斯尼克尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Global Technologies LLC
Original Assignee
Dow Global Technologies LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34814318&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN1930206(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Dow Global Technologies LLC filed Critical Dow Global Technologies LLC
Publication of CN1930206A publication Critical patent/CN1930206A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1930206B publication Critical patent/CN1930206B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/08—Macromolecular additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C08L63/10—Epoxy resins modified by unsaturated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08L9/02—Copolymers with acrylonitrile
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J9/00—Adhesives characterised by their physical nature or the effects produced, e.g. glue sticks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C08L2666/04—Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

本发明涉及一种环氧粘合剂组合物，其含有a)第一种环氧树脂，b)第二种环氧树脂，其用丙烯腈-丁二烯橡胶改性，后者含有平均少于25重量％的丙烯腈，和c)增韧剂。组分b)和组分c)的总量为大于30％，以组合物的总重量计，组分c)对组分b)的重量比大于1∶1。本发明进一步涉及所述环氧粘合剂组合物在组装交通工具的部件中的应用。其还涉及一种交通工具，其中其部件用所述的环氧粘合剂组合物组装。

Description

环氧粘合剂组合物 
本发明涉及一种如权利要求1所述的环氧粘合剂组合物、如权利要求13所述的该环氧粘合剂组合物在交通工具的部件组装中的用途以及如权利要求14所述的交通工具。 
环氧粘合剂组合物是含有环氧树脂、固化剂和通常的促进剂的反应型粘合剂组合物。热活化时，环氧树脂的环氧基团与固化剂反应以通过加成聚合反应连结环氧树脂化合物来获得固化的产品。 
已知这种固化的产品具有良好的机械性能和优于其他反应型粘合剂的固化产品的耐化学性能。这些特征使环氧粘合剂组合物特别适用于其中必需满足严格的机械要求的苛求的应用，例如汽车工业。 
结构型环氧粘合剂以外的环氧粘合剂的固化产品，通常具有相对高的静态强度，例如高拉伸和搭接剪切强度。然而其动态强度即冲击剥离强度，通常较低。 
用于例如汽车、货车、机动卡车、卡车和火车的交通工具部件组装的粘合剂称为结构型粘合剂。这种结构型粘合剂的固化产品要经受高的静态和动态负载。为该目的，要将其他的柔韧剂和/或增韧剂加入到环氧粘合剂组合物中。 
结构型环氧粘合剂在多个专利申请中有所描述： 
EP-A-0 197 892描述了含有环氧树脂、包含氮气的增韧剂和促进剂的结构型粘合剂。该申请描述的问题是提供一种具有良好储存稳定性和高固化速率的结构型粘合剂。 
EP-A-0 308 664描述了含有与聚酚-终端的聚氨酯或聚脲相结合的丁二烯-丙烯腈共聚物的环氧粘合剂组合物。 
EP-A-0 353 190描述了含有与用官能化碳环芳族或芳脂族残基终端的聚醚、聚酯、聚硫酯或聚酰胺预聚物相结合的丁二烯-丙烯腈共聚物的环氧粘合剂组合物。 
EP-A-0 308 664和EP-A-0 353 190所述的技术称为Mühlhaupt技术。EP-A-0 308 664和EP-A-0 353 190所述的问题是改进固化产品的冲 击剥离强度(impact peel strength)。然而在低温时冲击剥离强度较低。 
WO 00/20483涉及一种组合物，其含有具有-30℃或更低的玻璃化转变温度的环氧化物反应性共聚物，和羧酸酸酐与二-或聚胺和聚酚或氨基苯酚的反应产物。 
WO 00/20483的固化产品在-40℃具有小于20N/mm的冲击剥离强度。 
由于交通工具通常要暴露在各种气候条件下，要求结构型粘合剂的固化产品在室温和低温时具有良好的机械性能。由于其在低温时较低的冲击剥离强度，上述已知的环氧粘合剂不能完全满足该要求。因此部件用上述已知的环氧粘合剂组装的交通工具不能完全符合安全要求，例如在碰撞测试中。 
上述已知的环氧粘合剂组合物的另一个缺点是其在中度和极度温度时在高强度金属上的相对低的冲击行为。由于该缺点，已知的环氧粘合剂组合物在组装高强度金属构造的部件中的应用收到限制。 
本发明的一个目的是提供一种环氧粘合剂组合物，其在固化时，产生在低至-40℃的低温时具有突出的机械性能，特别是高冲击剥离强度，同时保留室温时常规环氧粘合剂组合物的合意的机械性能的产品。 
本发明的另一个目的是提供一种环氧粘合剂组合物，其在固化时产生在高强度金属上具有高冲击剥离强度的产品。 
根据本发明，这些问题用权利要求1所述的组合物得以解决，该组合物含有： 
a)第一种环氧树脂， 
b)第二种环氧树脂，其用丙烯腈-丁二烯橡胶改性，后者含有平均少于25重量％的丙烯腈，和 
c)增韧剂， 
组分b)和组分c)的总量为大于30％，以组合物的总重量计，组分c)对组分b)的重量比大于1∶1。 
该组合物的优选实施方案在权利要求中定义。 
本发明的环氧粘合剂组合物固化时产生在室温时具有大于35N/mm和在-40℃时大于25N/mm的冲击剥离强度。显著改进的低温冲击强度使得该环氧粘合剂组合物可以用作结构型粘合剂，其在固化 时在使用的任何温度都具有高的耐碰撞性，满足最严格的安全要求。 
由于该改进的韧性，本发明的环氧粘合剂组合物的固化产品在高强度金属上具有优异的冲击剥离强度。使用本发明的环氧粘合剂组合物组装高强度金属部件使得获得的高强度金属构造物比用常规粘合剂粘合的构造物具有更高的负载。本发明的环氧粘合剂组合物在组装高强度金属部件中的适用性是高度期望的，这是由于高强度金属通过焊接的粘合通常不可行。 
除了改进的动态强度外，固化的环氧粘合剂组合物在-40℃到+80℃的温度范围内具有优良的静态强度。搭接剪切强度(lap shearstrength)高于25MPa，拉伸强度高于30MPa。其杨氏模量为大约1500MPa，断裂伸长率为大于10％。 
本发明的环氧粘合剂组合物在涂覆的钢上显示出优良的粘合性，例如在热浸涂、电镀和bonazinc钢、预处理的铝、镁和复合材料上。 
在本领域的技术人员已知的长期人工老化测试-如VDA、KKT、P1210和3C或短期人工老化测试(cataplasma)之后，本发明的环氧粘合剂组合物的强度值仅降低了20-30％。 
如权利要求1所述的第一种环氧树脂(组分a)可以是任何类型的环氧树脂，例如DER 330(低粘度、未稀释的双酚A液体环氧树脂)、DER 331(标准的、未稀释的、双酚A液体环氧树脂)或DER 671(低分子量固体环氧树脂)，这些均为Dow Chemical Company的产品。第一种环氧树脂的优选例子是双酚的聚缩水甘油醚，例如2，2-双-(4-羟基苯基)-丙烷或双-(4-羟基苯基)-甲烷，或酚醛清漆(novolaks)的聚缩水甘油醚，其通过甲醛与酚反应形成、双酚A与具有缩水甘油基的脂族二醇的加合物。 
在一个优选的实施方案中，组分a)是至少两种不同环氧树脂的混合物。优选至少一种环氧树脂在室温时为液体。 
第二种环氧树脂用丙烯腈-丁二烯橡胶改性(组分b)。优选组分b)含有至少30重量％、优选至少40重量％的丙烯腈-丁二烯橡胶。丙烯腈-丁二烯橡胶优选为X8、X31或X8、X31和X13的任何混合物(其中X代表CTBN(羧基终端的丁二烯橡胶)类型的共聚物橡胶，术语“混合物”指的是“两种或三种组分的混合物”)。 
X8是含有17％的丙烯腈的CTBN类型的丙烯腈-丁二烯-橡胶。 
X13是含有26％的丙烯腈的CTBN类型的丙烯腈-丁二烯-橡胶。 
X31是含有10％的丙烯腈的CTBN类型的丙烯腈-丁二烯-橡胶。 
优选环氧粘合剂组合物含有少于20％、优选少于15％的丙烯腈，以丙烯腈-丁二烯橡胶的总重量计。 
组合物优选含有作为增韧剂(组分c)的具有通式I的化合物： 
Figure S05807356720060913D000041
其中m为1或2，n为2到6，R1为弹性预聚物在除去终端的异氰酸酯、氨基或羟基基团后的n-价的基团，弹性预聚物在环氧树脂中能够溶解或分散，W和X独立地为-O-或-NR3-，W和X中的至少一个为-NR3-，R2为聚酚或氨基苯酚在除去酚式羟基基团和任选的氨基基团后的m+1价的基团，R3为氢、C1到C6烷基或酚。 
关于通式I的增韧剂的详细描述见EP-A-0308664(第5页第14行至第13页第24行)，在此并入其公开作为参考。 
在另一个优选的实施方案中，该组合物含有作为组分c)的具有通式II的化合物： 
其中p为1或2，q为2到6，Y为-O-、-S-或-NR6-，Z为选自-OH、-NHR6、-OCN、 
Figure S05807356720060913D000043
和 的基团，R4为羟基-、巯基-或氨基-终端的聚醚预聚物的残基或为羟基-、巯基-或氨基-终端的预聚、嵌段聚酯、聚硫酯或聚酰胺(polyamid)的残基，R5为碳环芳族或芳脂族(araliphatic)的p+1价的基团，基团Z直接键连到芳环上，R6为氢、C1到C6烷基或苯基，R7为甲基或氢。 
关于通式II的增韧剂的详细描述见EP-A-0 353 190(第3页第51行至第6页第62行)，在此并入其公开作为参考。 
该组合物可以包括通式I的化合物和通式II的化合物的混合物作为组分c)。 
组分c)的例子为RAM A、RAM B或RAM C。RAM A、RAM B和RAM C是具有通式I的化合物，RAM A用烯丙基苯酚封端，RAM B用双酚A封端，RAM C用烷基酚封端。另一个例子是RAM 965，其是本领域技术人员所公知的。 
以组合物的总重量计，如果组分b)的量为14到20％，组分c)的量为18到28％，则获得特别良好的低温和在高强度钢上的冲击行为。 
如果环氧粘合剂组合物含有组分b)和组分c)的总量为至少35重量％、优选38重量％，则获得特别良好的结果。 
在另一个优选的实施方案中，组分c)对组分b)的重量比大于1.3∶1，优选大于1.5∶1。 
根据本发明的环氧粘合剂组合物可进一步包括添加剂，例如填料和促进剂，其对本领域技术人员是公知的。 
在一个优选的实施方案中，该组合物含有作为促进剂的沸点高于130℃的氮碱和为具有不饱和取代基的酚的加成聚合物的酚类聚合物的固体溶液。(术语“固体溶液”指的是组分以固体单相体系结合)。关于该促进剂的详细描述见EP-A-0 197 892(第7页第7行至第10页第28行)，在此并入其公开作为参考。在这些促进剂中，特别优选本领域技术人员所公知的EP 796。 
环氧粘合剂组合物优选用于交通工具的部件的组装中，例如汽车、货车、机动卡车、卡车和火车。其也可以用于船只和飞行器的部件组装中。 
本发明的环氧粘合剂组合物优选在40°到65℃的温度使用。其可以用机器人通过使成旋涡地或喷射流动地作为标准珠粒手工或自动施用。固化在高于140℃的温度下开始。 
实施例 
环氧粘合剂组合物的制备
将7重量％的Struktol 3604(Schill & Seilacher)、7重量％的Struktol3914、11重量％的DER 330、20.2重量％的DER 331、16.3重量％的 DER 671、24重量％的增韧剂RAM B和0.2重量％的DW 0135 blue(Huntsman)在实验室行星式混合器中在90℃混合30分钟。然后，加入0.6重量％的例如环氧硅烷的粘合促进剂、4.3重量％的热解法二氧化硅(Aerosil；Degussa)和0.2重量％的润湿剂，将混合物在室温再搅拌30分钟。然后，加入4.2重量％的DICY(氰基胍，Airproducts)、0.75重量％的促进剂EP 796(Huntsman)和3.2重量％的胶凝化合物，将混合物在室温再搅拌15分钟。所有的混合步骤均在真空下进行。 
环氧粘合剂组合物的测试
在高于140℃的温度固化后，粘合剂本身显示出如下标准数值： 
E模量：大约1500MPa 
拉伸强度：大约35MPa 
伸长率：大约15％ 
45℃时的粘度：158Pas 
45℃时的屈服点：47Pa 
搭接剪切(1.5mm；CRS 1403)：＞25MPa 
室温时的冲击剥离强度(1mm；CRS 1403)：＞35N/mm 
-40℃时的冲击剥离强度(1mm；CRS 1403)：＞25N/mm 
VDA测试在预处理的铝、热浸涂、电镀和bonazinc的涂覆钢上进行，其显示出强度仅下降20到30％。其他如KKT、P1210、3C和cataplasma的人工老化测试也显示出类似的结果。 
表1 低温冲击行为 
样品   室温时的冲  击剥离强度  (N/mm)  -40℃时的冲 击剥离强度 (N/mm)   组分b/量  重量％   组分c/量  重量％   组分c对组  分b的比
BM 1496C 2   53  43   Struktol  3914/20   RAM965/30   3∶2
C13   40  39   Struktol  3914/20   RAMB/30   3∶2
C14   32  29   Struktol  3914/15   RAMB/25   1.7∶1
C16   47  41   Struktol  3914/14   RAMB/28   2∶1
C18   37  40   Struktol  3914/12   RAMB/24   2∶1
C27   54  47   Struktol  3604/14   RAMB/28   2∶1
C29   51  30   Struktol  3914/14   RAMB/20   1.4∶1
C30(对比例)   30  12   Struktol  3914/15   RAMB/15   1∶1
C32   54  41   Struktol 3604  和3914/7，7   RAMB/24   1.7∶1
C39   42  47   Struktol 3604  和3914/7，7   RAM965/24   1.7∶1
C34(对比例)   42  19   Struktol 3614/  14   RAMB/24   1.7∶1
C36   43  45   Struktol  3914-1/14   RAMB/24   1.7∶1
C37   44  44   Struktol  3914-2/14   RAMB/24   1.7∶1
根据Mühlhaupt技术的对比结构型粘合剂   44  10   Struktol 3604/  14   RAM965/14   1∶1
根据Mühlhaupt技术的对比结构型粘合剂   38  13   Struktol 3614/  14   RAM965/14   1∶1
表1中，橡胶改性的环氧树脂(组分b)特征如下： 
Struktol 3604是由60％的双酚A的二缩水甘油醚(DGEBA)和40％的X8组成的橡胶改性的环氧树脂。 
Struktol 3614是由60％的DGEBA和40％的X13组成的橡胶改性的环氧树脂。 
Struktol 3914是由60％的DGEBA和40％的X31和X8混合物组成的橡胶改性的环氧树脂，其中X31∶X8＝1∶1。 
Struktol 3914-1是由60％的DGEBA和40％的X31和X8混合物组成的橡胶改性的环氧树脂，其中X31∶X8＝3∶1。 
Struktol 3914-2是由60％的DGEBA和40％的X31和X8混合物组成的橡胶改性的环氧树脂，其中X31∶X8＝1∶3。 
根据ISO 11343测定冲击剥离强度的数值。 
如表1所示，本发明的环氧粘合剂组合物在-40℃比常规环氧粘合剂组合物具有显著更高的冲击剥离强度。 
表2 高强度钢上的冲击剥离强度：以N/mm为单位，室温 
  钢类型   BM 1496C 32  (根据本发明)   BM 1480  (对比例)   BM 1496V  (对比例)   BM 1040  (对比例)
  H300XD Z100，  1mm   43   36   33   15
  H400TD Z100，  1mm   42   34   31   14
  RAGAL600DP  Z100，1mm   31   29   21   8
  DOCOL 1000DP  ZE 75/75，  0.9mm   33   21   22   6
H300XD Z100、H400TD Z100、RAGAL600DP Z100、DOCOL1000DP ZE75/75是本领域技术人员所公知的高强度钢。如表2所示，本发明的环氧粘合剂组合物与已知的结构型粘合剂组合物相比，在高强度钢上显示出显著更高的冲击剥离强度。 
表3在高强度钢上的搭接剪切强度：以MPa为单位，室温 
  钢类型   BM 1496C 32  (根据本发明)   BM 1480  (对比例)   BM 1496V  (对比例)   BM 1040(对  比例)
  H300XD Z100，  1mm   32   33   34   39
  H400TD Z100，  1mm   31   38   37   37
  RAGAL600DP  Z100，1mm   34   35   35   35
  DOCOL 1000DP  ZE 75/75，  0.9mm   33   37   38   37
表3显示本发明的环氧粘合剂组合物保留了已知的结构型粘合剂组合物的搭接剪切强度值。 

Claims (14)

1.一种环氧粘合剂组合物，其含有：
a)第一种环氧树脂，其包括一种或多种双酚的聚缩水甘油醚、酚醛清漆的聚缩水甘油醚或双酚A与具有缩水甘油基的脂族二醇的加合物，
b)第二种环氧树脂，其用至少30重量％的丙烯腈-丁二烯橡胶改性，后者含有少于20重量％的丙烯腈，和
c)增韧剂，
组分b)和组分c)的总量为大于30％，以组合物的总重量计，组分c)对组分b)的重量比大于1.3∶1，并且固化的组合物在-40℃具有大于25N/mm的冲击剥离强度。
2.根据权利要求1所述的组合物，其含有作为组分c)的具有通式I的化合物
Figure FSB00000041523000011
其中m为1或2，n为2到6，R1为弹性预聚物在除去终端的异氰酸酯、氨基或羟基基团后的n-价的基团，弹性预聚物在环氧树脂中可以溶解或分散，W和X独立地为-O-或-NR3-，W和X中的至少一个为-NR3-，R2为聚酚或氨基苯酚在除去酚式羟基基团和任选的氨基基团后的m+1价的基团，R3为氢、C1到C6烷基或酚。
3.根据权利要求1所述的组合物，其含有作为组分c)的具有通式II的化合物
Figure FSB00000041523000012
其中p为1或2，q为2到6，Y为-O-、-S-或-NR6-，Z为选自-OH、-NHR6、-OCN、
Figure FSB00000041523000021
的基团，R4为羟基-、巯基-或氨基-终端的聚醚预聚物的残基或为羟基-、巯基-或氨基-终端的预聚、嵌段聚酯、聚硫酯或聚酰胺的残基，R5为碳环芳族或芳脂族的p+1价的基团，基团Z直接键连到芳环上，R6为氢、C1到C6烷基或苯基，R7为甲基或氢。
4.根据上述权利要求任一项所述的组合物，组分b)含有至少40重量％的丙烯腈-丁二烯橡胶。
5.根据权利要求1所述的组合物，组分b)含有三种不同的丙烯腈-丁二烯橡胶的混合物：
b1)含有10重量％的丙烯腈，
b2)含有17重量％的丙烯腈，和
b3)含有26重量％的丙烯腈。
6.根据权利要求1所述的组合物，其含有量为14到20％的组分b)和量为18到28％的组分c)，以组合物的总重量计。
7.根据权利要求1所述的组合物，组分b)的丙烯腈-丁二烯橡胶含有少于15重量％的丙烯腈。
8.根据权利要求1所述的组合物，其含有总量为至少35重量％的组分b)和组分c)。
9.根据权利要求1所述的组合物，其中组分c)对组分b)的重量比大于1.5∶1。
10.根据权利要求1所述的组合物，组分a)为至少两种不同的环氧树脂的混合物。
11.根据权利要求1到10任一项所述的组合物，组分a)含有至少一种室温时为液体的环氧树脂。
12.根据权利要求1到10任一项所述的组合物，其中该组合物进一步包含氮碱和酚类聚合物的固体溶液，所述氮碱具有高于130℃的沸点和所述酚类聚合物是具有不饱和取代基的酚的加成聚合物，所述固体溶液用作促进剂。
13.根据权利要求1到10任一项所述的环氧粘合剂组合物在用于组装交通工具的部件中的用途。
14.一种交通工具，其部件用权利要求1-10任一项所述的环氧粘合剂组合物组装。
CN2005800073567A 2004-03-12 2005-03-07 环氧粘合剂组合物 Active CN1930206B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04005984.2A EP1574537B2 (en) 2004-03-12 2004-03-12 Epoxy adhesive composition
EP04005984.2 2004-03-12
PCT/EP2005/002361 WO2005095484A1 (en) 2004-03-12 2005-03-07 Epoxy adhesive composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1930206A CN1930206A (zh) 2007-03-14
CN1930206B true CN1930206B (zh) 2011-05-18

Family

ID=34814318

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2005800073567A Active CN1930206B (zh) 2004-03-12 2005-03-07 环氧粘合剂组合物

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7910656B2 (zh)
EP (1) EP1574537B2 (zh)
JP (1) JP5102018B2 (zh)
KR (1) KR101151092B1 (zh)
CN (1) CN1930206B (zh)
AT (1) ATE352576T1 (zh)
BR (1) BRPI0506523B1 (zh)
CA (1) CA2553251A1 (zh)
DE (1) DE602004004501T3 (zh)
ES (1) ES2276182T5 (zh)
WO (1) WO2005095484A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10822517B2 (en) 2018-11-28 2020-11-03 Industrial Technology Research Institute Resin composition and cured resin composition

Families Citing this family (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1431325A1 (de) * 2002-12-17 2004-06-23 Sika Technology AG Hitze-härtbare Epoxidharzzusammensetzung mit verbesserter Tieftemperatur-Schlagzähigkeit
CA2529737C (en) * 2003-07-07 2013-05-07 Dow Global Technologies Inc. Adhesive epoxy composition and process for applying it
US7557169B2 (en) 2003-07-07 2009-07-07 Dow Global Technologies, Inc. Capping isocyanate prepolymer or polyisocyanate/polyether polyol or polyamine mixture
EP1498441A1 (de) * 2003-07-16 2005-01-19 Sika Technology AG Hitzehärtende Zusammensetzungen mit Tieftemperatur-Schlagzähigkeitsmodifikatoren
EP1602702B2 (en) * 2004-06-01 2020-09-16 Dow Global Technologies LLC Epoxy adhesive composition
US8070994B2 (en) 2004-06-18 2011-12-06 Zephyros, Inc. Panel structure
EP1695990A1 (en) * 2005-02-28 2006-08-30 Dow Global Technologies Inc. Two-component epoxy adhesive composition
DE602005020260D1 (de) * 2005-06-02 2010-05-12 Dow Global Technologies Inc Schlagzähmodifizierter Strukturklebstoff auf Epoxid Basis
EP1741734A1 (de) * 2005-07-05 2007-01-10 Sika Technology AG Tieftemperaturschlagzähe hitze-härtbare Epoxidharzzusammensetzung mit Epoxidfestharzen
WO2007025007A1 (en) * 2005-08-24 2007-03-01 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Epoxy compositions having improved impact resistance
EP1876194A1 (de) * 2006-06-30 2008-01-09 Sika Technology AG Hitzehärtende Zusammensetzung geeignet zum Verkleben von beschichteten Substraten
PL2049611T3 (pl) 2006-07-31 2019-04-30 Henkel Ag & Co Kgaa Utwardzalne kompozycje klejowe oparte na żywicach epoksydowych
WO2008045270A1 (en) 2006-10-06 2008-04-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Pumpable epoxy paste adhesives resistant to wash-off
EP1916272A1 (de) * 2006-10-24 2008-04-30 Sika Technology AG Hitzehärtende Epoxidharzzusammensetzung enthaltend ein blockiertes und ein epoxidterminiertes Polyurethanprepolymer
DE602007010346D1 (de) 2006-12-21 2010-12-16 Dow Global Technologies Inc Zusammensetzung, die zur verwendung als klebstoff beim einbau von fahrzeugfenstern brauchbar ist
BRPI0809752B1 (pt) 2007-04-11 2017-05-16 Dow Global Technologies Inc "adesivo estrutural de um componente e método"
US8088245B2 (en) * 2007-04-11 2012-01-03 Dow Global Technologies Llc Structural epoxy resins containing core-shell rubbers
US8702889B2 (en) * 2007-06-12 2014-04-22 Zephyros, Inc. Method of forming a toughened adhesive material
JP5662145B2 (ja) 2007-06-20 2015-01-28 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 温度変化に対する非常に低い感受性を有する衝突耐久性エポキシ接着剤
JP5530355B2 (ja) * 2007-07-23 2014-06-25 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 使用温度範囲を通して実質的に不変の弾性率ｇを有する２部分型ポリウレタンの硬化性組成物
KR20100055478A (ko) * 2007-08-17 2010-05-26 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 2부분 충돌 내구성 에폭시 접착제
EP2205692B1 (en) * 2007-10-30 2020-02-19 Henkel AG & Co. KGaA Epoxy paste adhesives resistant to wash-off
ATE484547T1 (de) * 2008-01-30 2010-10-15 Sika Technology Ag Auswaschbeständige hitzehärtende epoxidharzklebstoffe
CA2718437A1 (en) * 2008-03-26 2009-10-01 Lord Corporation Coating for elastomeric substrates
GB0806434D0 (en) 2008-04-09 2008-05-14 Zephyros Inc Improvements in or relating to structural adhesives
EP2313470B1 (en) 2008-08-11 2016-12-07 Dow Global Technologies LLC One-part structural epoxy resin adhesives containing elastomeric tougheners capped with phenols and hydroxy-terminated acrylates or hydroxy-terminated methacrylates
JP5669735B2 (ja) * 2008-08-22 2015-02-12 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 大質量部品を構造体に接着するのに適応した接着剤組成物
KR20110132399A (ko) 2009-02-26 2011-12-07 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 이량화 지방산/에폭시 수지 부가물 및 폴리올을 함유하는 1­부분 구조 에폭시 수지 접착제
KR20110018061A (ko) 2009-08-17 2011-02-23 헨켈테크놀러지스 (유) 접착용 다기능 처리제를 이용한 신발의 제조방법
KR101093348B1 (ko) * 2009-08-17 2011-12-14 헨켈테크놀러지스 (유) 접착용 다기능 처리제 및 이를 이용한 신발의 제조방법
GB0916205D0 (en) 2009-09-15 2009-10-28 Zephyros Inc Improvements in or relating to cavity filling
US20120211161A1 (en) 2009-11-05 2012-08-23 Andreas Lutz Structural epoxy resin adhesives containing elastomeric tougheners capped with ketoximes
JP2013521163A (ja) 2010-03-04 2013-06-10 ゼフィロス インコーポレイテッド 構造複合積層品
WO2012000171A1 (en) 2010-06-29 2012-01-05 Dow Global Technologies Llc Storage-stable heat-activated tertiary amine catalysts for epoxy resins
KR20130108100A (ko) 2010-06-29 2013-10-02 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 에폭시 수지용의 저장 안정성 열 활성화된 3급 아민 촉매
US8440746B2 (en) 2010-12-02 2013-05-14 Ppg Industries Ohio, Inc One component epoxy structural adhesive composition prepared from renewable resources
US9074040B2 (en) * 2010-12-20 2015-07-07 Mitsui Chemicals, Inc. Curable adhesive compositions
WO2012091842A2 (en) 2010-12-26 2012-07-05 Dow Global Technologies Llc Structural epoxy resin adhesives containing chain-extended elastomeric tougheners capped with phenol, polyphenol or aminophenol compounds
CN103415584B (zh) 2011-10-14 2016-06-08 Lg化学株式会社 用于偏振板的粘合剂和包括该粘合剂的偏振板
BR112014018126B1 (pt) 2012-03-23 2021-07-13 Dow Global Technologies Llc Adesivo estrutural termocurável e processo para unir e soldar membros metálicos
JP6173424B2 (ja) 2012-03-23 2017-08-02 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 応力耐久性が高い破壊耐久性接着剤
CN104768991B (zh) 2012-11-12 2018-01-19 Sika技术股份公司 用于环氧基粘合剂的新型抗冲改性剂
EP2730594A1 (de) 2012-11-12 2014-05-14 Sika Technology AG Reaktive Flüssigkautschuke aus blockierten Isocyanat-terminierten Präpolymeren mit Glycolfänger
CN105722933A (zh) 2013-07-26 2016-06-29 泽费罗斯股份有限公司 热固性粘合膜的改进或涉及它的改进
CN106715577A (zh) * 2014-07-08 2017-05-24 陶氏环球技术有限责任公司 延迟固化的高Tg碰撞耐用粘合剂
BR112017000856A2 (pt) 2014-07-23 2017-12-05 Dow Global Technologies Llc adesivos estruturais tendo resistência à lavagem melhorada e método para distribuir os mesmos
GB201417985D0 (en) 2014-10-10 2014-11-26 Zephyros Inc Improvements in or relating to structural adhesives
EP3218433A1 (en) * 2014-11-11 2017-09-20 Dow Global Technologies LLC Adhesive composition with glass spheres
WO2016108958A1 (en) 2014-12-31 2016-07-07 Dow Global Technologies Llc Crash durable epoxy adhesive compositions having improved low-temperature impact resistance and wash off resistance
US10081704B2 (en) 2015-03-24 2018-09-25 Evonik Degussa Gmbh Epoxy systems having improved fracture toughness
WO2016196448A1 (en) * 2015-06-02 2016-12-08 Dow Global Technologies Llc Blocked polyurethane tougheners for epoxy adhesives
JP2017031264A (ja) * 2015-07-30 2017-02-09 デンカ株式会社 組成物
KR102626998B1 (ko) 2015-09-10 2024-01-19 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 높은 종횡비의 충전제를 갖는 높은 모듈러스의 강인화된 1성분 에폭시 구조용 접착제
WO2017044401A1 (en) 2015-09-10 2017-03-16 Dow Global Technologies Llc One-component toughened epoxy adhesives with improved adhesion to oily surfaces and high wash-off resistance
EP3170877B1 (en) 2015-11-19 2020-11-18 3M Innovative Properties Company Structural adhesive with improved failure mode
EP3405510B2 (en) 2016-01-19 2023-06-07 Dow Global Technologies LLC One-component epoxy-modified polyurethane and/or polyurea adhesives having high elongation and excellent thermal stability, and assembly processes using same
EP3529328B1 (en) 2016-10-24 2020-06-24 Dow Global Technologies LLC Epoxy adhesive resistant to open bead humidity exposure
WO2018081032A1 (en) 2016-10-25 2018-05-03 Dow Global Technologies Llc Epoxy adhesive having improved low-temperature impact resistance
EP3532527A1 (en) 2016-10-28 2019-09-04 Dow Global Technologies, LLC Crash durable epoxy adhesive having improved low-temperature impact resistance
CN110520497A (zh) 2017-02-26 2019-11-29 陶氏环球技术有限责任公司 含有潜伏性固化剂混合物的单组分增韧的环氧粘合剂
WO2019005237A1 (en) 2017-06-29 2019-01-03 Dow Global Technologies Llc EPOXY-FIBER REINFORCED COMPOSITES, PROCESS FOR FORMING COMPOSITES, AND EPOXY RESIN COMPOSITION USED THEREFOR
KR102627557B1 (ko) 2017-08-15 2024-01-24 디디피 스페셜티 일렉트로닉 머티리얼즈 유에스, 엘엘씨 이액형 상온 경화성 에폭시 접착제
EP3681967A1 (en) 2017-09-12 2020-07-22 DDP Specialty Electronic Materials US, Inc. Adhesive formulation
CN111630130B (zh) 2017-09-12 2022-09-30 Ddp特种电子材料美国公司 单组分增韧的环氧胶粘剂
KR102564868B1 (ko) 2017-09-12 2023-08-09 코닝 인코포레이티드 장식용 유리 상에 터치 패널을 포함하는 디스플레이용 데드프론트 및 관련 방법
EP4219244A3 (en) 2017-09-13 2023-08-16 Corning Incorporated Vehicle interior systems having a curved cover glass with improved impact performance and methods for forming the same
US11065960B2 (en) 2017-09-13 2021-07-20 Corning Incorporated Curved vehicle displays
TWI844520B (zh) 2017-10-10 2024-06-11 美商康寧公司 具有改善可靠性的彎曲的覆蓋玻璃的車輛內部系統及其形成方法
JP7410031B2 (ja) 2018-01-08 2024-01-09 ディディピー スペシャルティ エレクトロニック マテリアルズ ユーエス，エルエルシー エポキシ樹脂接着剤組成物
EP3765425B1 (en) 2018-03-13 2023-11-08 Corning Incorporated Vehicle interior systems having a crack resistant curved cover glass and methods for forming the same
WO2019231694A1 (en) 2018-05-29 2019-12-05 Dow Global Technologies Llc Method for bonding using one-component epoxy adhesive mixtures
JP2021526168A (ja) 2018-06-05 2021-09-30 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー エポキシ繊維複合体をポリオレフィンにリサイクルするための方法
WO2020236366A1 (en) 2019-05-21 2020-11-26 Ddp Specialty Electronic Materials Us, Llc Epoxy adhesive composition and method of use
US20220195267A1 (en) 2019-06-18 2022-06-23 Ddp Specialty Electronic Materials Us, Llc One-component toughened epoxy adhesives with improved humidity resistance
KR102304734B1 (ko) 2019-08-19 2021-09-29 한국과학기술연구원 니켈-코발트-몰리브덴 산화물을 포함하는 이차전지용 음극 활물질, 이를 포함하는 이차전지용 음극, 상기 이차전지용 음극을 포함하는 이차전지 및 이들의 제조방법
KR102445303B1 (ko) * 2019-10-31 2022-09-20 주식회사 엘지화학 열 경화성 접착제 조성물과, 접착층을 포함한 구조체 및 이의 제조 방법
JP2023552957A (ja) 2020-10-26 2023-12-20 ディディピー スペシャルティ エレクトロニック マテリアルズ ユーエス，エルエルシー 一液型構造接着剤
MX2023010203A (es) * 2021-03-05 2023-09-11 Henkel Ag & Co Kgaa Adhesivos epoxicos resistentes al choque, resistentes a la tension y soldables.
US12110425B2 (en) 2021-08-17 2024-10-08 Uniseal, Inc. Electromagnetic curable novel toughened epoxy-hybrid structural adhesives and applications using the same
EP4396249A1 (en) 2021-08-30 2024-07-10 DDP Specialty Electronic Materials US, LLC Two-component structural adhesive
DE102021129372A1 (de) * 2021-11-11 2023-05-11 Thyssenkrupp Steel Europe Ag Verfahren zum Verkleben von Blechbauteilen
WO2023247278A1 (de) 2022-06-22 2023-12-28 Basf Se Epoxy-terminierte isocyanat-prepolymere und verfahren zu deren herstellung

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5030698A (en) * 1989-02-02 1991-07-09 Ciba-Geigy Corporation Composition of epoxy resin, butadiene-acrylonitrile copolymer and segmented copolyester, copolyamide or copolyesteramide
EP0308664B1 (de) * 1987-08-26 1991-08-28 Ciba-Geigy Ag Modifizierte Epoxidharze
US5073601A (en) * 1988-07-28 1991-12-17 Ciba-Geigy Corporation Composition of butadiene/polar comonomer copolymer, aromatic reactive end group-containing prepolymer and epoxy resin
US5202390A (en) * 1988-07-28 1993-04-13 Ciba-Geigy Corporation Butadiene/polar comonomer copolymer and aromatic reactive end group-containing prepolymer
US5258459A (en) * 1990-08-31 1993-11-02 Shinto Paint Co., Ltd. Resin composition for coating and electrodeposition coating composition containing the same
US5278257A (en) * 1987-08-26 1994-01-11 Ciba-Geigy Corporation Phenol-terminated polyurethane or polyurea(urethane) with epoxy resin
CN1328588A (zh) * 1998-10-06 2001-12-26 汉克尔特罗森公司 抗冲击环氧树脂组合物
CN1422316A (zh) * 2000-04-10 2003-06-04 汉高两合股份公司 抗冲击环氧树脂组合物

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3514427A (en) * 1967-06-26 1970-05-26 Us Air Force Wide temperature range multiphase viscoelastic damping compositions
EP0197892B1 (de) 1985-04-02 1989-10-18 Ciba-Geigy Ag Härtbare Gemische
US4788083A (en) 1986-03-27 1988-11-29 Ashland Oil, Inc. Tin or bismuth complex catalysts and trigger cure of coatings therewith
US4948449A (en) * 1986-05-07 1990-08-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Epoxy resin composition
US4739019A (en) 1986-12-08 1988-04-19 Ppg Industries, Inc. Curable epoxy based compositions having reduced shrinkage during cure
JPH0343481A (ja) 1989-06-26 1991-02-25 Raytheon Co エポキシ接着剤
US5198510A (en) * 1990-04-27 1993-03-30 The B. F. Goodrich Company Modification of vinyl ester resins with reactive liquid polymers
ZA913801B (en) 1990-05-21 1993-01-27 Dow Chemical Co Latent catalysts,cure-inhibited epoxy resin compositions and laminates prepared therefrom
JP2750217B2 (ja) 1990-11-20 1998-05-13 サンスター技研株式会社 自動車構造用一液型エポキシ系接着剤
DE4407490A1 (de) 1994-03-07 1995-09-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung heißhärtender Einkomponenten-Polyurethan-Reaktivmassen
WO1996000754A1 (en) 1994-06-30 1996-01-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polyurethane/urea elastomeric sealants
DE19532294A1 (de) 1995-09-01 1997-03-06 Huels Chemische Werke Ag Flüssige Einkomponenten-PUR-Einbrennlacke
US6258918B1 (en) 1998-04-22 2001-07-10 3M Innovative Properties Company Flexible polyurethane material
US20040181013A1 (en) 1998-10-06 2004-09-16 Henkel Teroson Gmbh Impact resistant epoxide resin compositions
DE19858921A1 (de) * 1998-12-19 2000-06-21 Henkel Teroson Gmbh Schlagfeste Epoxidharz-Zusammensetzungen
JP4491236B2 (ja) 2001-12-21 2010-06-30 ヘンケル・テロソン・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 熱可塑性ポリマーで変性した膨張性エポキシ樹脂系システム
US20030192643A1 (en) 2002-03-15 2003-10-16 Rainer Schoenfeld Epoxy adhesive having improved impact resistance
CA2529737C (en) 2003-07-07 2013-05-07 Dow Global Technologies Inc. Adhesive epoxy composition and process for applying it
EP1695990A1 (en) 2005-02-28 2006-08-30 Dow Global Technologies Inc. Two-component epoxy adhesive composition
DE602005020260D1 (de) 2005-06-02 2010-05-12 Dow Global Technologies Inc Schlagzähmodifizierter Strukturklebstoff auf Epoxid Basis

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0308664B1 (de) * 1987-08-26 1991-08-28 Ciba-Geigy Ag Modifizierte Epoxidharze
US5278257A (en) * 1987-08-26 1994-01-11 Ciba-Geigy Corporation Phenol-terminated polyurethane or polyurea(urethane) with epoxy resin
US5073601A (en) * 1988-07-28 1991-12-17 Ciba-Geigy Corporation Composition of butadiene/polar comonomer copolymer, aromatic reactive end group-containing prepolymer and epoxy resin
US5202390A (en) * 1988-07-28 1993-04-13 Ciba-Geigy Corporation Butadiene/polar comonomer copolymer and aromatic reactive end group-containing prepolymer
US5030698A (en) * 1989-02-02 1991-07-09 Ciba-Geigy Corporation Composition of epoxy resin, butadiene-acrylonitrile copolymer and segmented copolyester, copolyamide or copolyesteramide
US5258459A (en) * 1990-08-31 1993-11-02 Shinto Paint Co., Ltd. Resin composition for coating and electrodeposition coating composition containing the same
CN1328588A (zh) * 1998-10-06 2001-12-26 汉克尔特罗森公司 抗冲击环氧树脂组合物
CN1422316A (zh) * 2000-04-10 2003-06-04 汉高两合股份公司 抗冲击环氧树脂组合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10822517B2 (en) 2018-11-28 2020-11-03 Industrial Technology Research Institute Resin composition and cured resin composition

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0506523A (pt) 2007-02-27
KR20070021152A (ko) 2007-02-22
CA2553251A1 (en) 2005-10-13
WO2005095484A1 (en) 2005-10-13
EP1574537B2 (en) 2014-12-24
KR101151092B1 (ko) 2012-06-01
JP2007528923A (ja) 2007-10-18
EP1574537A1 (en) 2005-09-14
BRPI0506523B1 (pt) 2021-10-13
ATE352576T1 (de) 2007-02-15
US20050209401A1 (en) 2005-09-22
US7910656B2 (en) 2011-03-22
JP5102018B2 (ja) 2012-12-19
CN1930206A (zh) 2007-03-14
ES2276182T3 (es) 2007-06-16
DE602004004501D1 (de) 2007-03-15
EP1574537B1 (en) 2007-01-24
DE602004004501T3 (de) 2015-05-28
ES2276182T5 (es) 2015-04-10
DE602004004501T2 (de) 2007-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1930206B (zh) 环氧粘合剂组合物
EP2137277B1 (en) Heat-resistant structural epoxy resins
CN101679579B (zh) 对温度变化的敏感性非常低的耐碰撞环氧粘合剂
US8278398B2 (en) Two part crash durable epoxy adhesives
US20110297317A1 (en) One-part structural epoxy resin adhesives containing dimerized fatty acid/epoxy resin adduct and a polyol
US20150166857A1 (en) Storage-stable heat-activated tertiary amine catalysts for epoxy resins
WO2008127925A2 (en) Structural epoxy resins containing core-shell rubbers
CN1330684A (zh) 抗冲击环氧树脂组合物
WO2011056357A1 (en) Structural epoxy resin adhasives containing elastomeric tougheners capped with ketoximes
WO2012000171A1 (en) Storage-stable heat-activated tertiary amine catalysts for epoxy resins

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C56 Change in the name or address of the patentee
CP03 Change of name, title or address

Address after: Dow 2040, Midland, Michigan, USA

Patentee after: Dow Global Technologies Inc.

Address before: michigan

Patentee before: Dow Global Technologies Inc.