CN1912052A - 液晶介质 - Google Patents

液晶介质 Download PDF

Info

Publication number
CN1912052A
CN1912052A CNA2006101087633A CN200610108763A CN1912052A CN 1912052 A CN1912052 A CN 1912052A CN A2006101087633 A CNA2006101087633 A CN A2006101087633A CN 200610108763 A CN200610108763 A CN 200610108763A CN 1912052 A CN1912052 A CN 1912052A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
liquid crystal
formula
crystal media
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2006101087633A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1912052B (zh
Inventor
M·克拉森-梅默
M·布雷默
B·霍尔农
W·施密特
R·温根
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of CN1912052A publication Critical patent/CN1912052A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1912052B publication Critical patent/CN1912052B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K19/3405Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K19/3405Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
    • C09K2019/3408Five-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)

Abstract

本发明涉及基于极性化合物混合物的液晶介质,其包含至少一种式I的化合物,其中,R11、R12具有在权利要求1中所示的含义,本发明还涉及本发明液晶介质用于基于VA、ECB、PALC、FFS或IPS效应的有源矩阵显示器的用途。

Description

液晶介质
技术领域
本发明涉及基于极性化合物混合物的液晶介质,其包含至少一种式I的化合物
Figure A20061010876300061
其中
R11和R12彼此独立地各自表示H、具有最多至15个碳原子的烷基或链烯基,所述烷基或链烯基是未取代的、由CN或CF3单取代的或由卤素至少单取代的,在此,另外,在这些基团中一个或多个CH2基团可以被-O-、-S-、
Figure A20061010876300062
-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-OC-O-或-O-CO-以O原子不直接彼此连接的方式替代,
Figure A20061010876300063
表示
a)1,4-亚环己烯基或1,4-亚环己基,其中一个或两个非相邻的CH2基团可以被-O-或-S-替代,
b)1,4-亚苯基,其中一个或两个CH基团可以被N替代,
c)选自如下基团的基团:哌啶-1,4-二基、1,4-亚双环[2.2.2]辛基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基,1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基,菲-2,7-二基和芴-2,7-二基,其中,基团a)、b)和c)可以被卤素原子,优选一个或两个氟原子单取代或多取代。
这种类型的介质可特别用于基于ECB效应的采用有源矩阵寻址的电光显示器和用于IPS(平面内切换)显示器。本发明的介质优选具有负介电各向异性。
背景技术
电控双折射,ECB(电控双折射)效应,或DAP(配向相(aligned phase)形变)效应的原理在1971年被首次描述(M.F.Schieckel和K.Fahrenschon,“具有在电场中垂直取向的向列型液晶的变形(Deformation of nematic liquid crystals with verticalorientation in electrical fields)”,Appl.Phys.Lett.19(1971),3912)。随后是J.F.Kahn(Appl.Phys.Lett.20(1972),1193)以及G.Labrunie和J.Robert(J.Appl.Phys.44(1973),4869)发表的文章。
由J.Robert和F.Clerc(SID 80Digest Techn.Papers(1980),30),J.Duchene(Displays 7(1986),3)和H.Schad(SID 82DigestTechn.Papers(1982),244)发表的文章已表明,为了使液晶相适合用于基于ECB效应的高信息显示器元件,液晶相必须具有高数值的弹性常数比K3/K1,高数值的光学各向异性Δn值和介电各向异性Δε的数值为≤-0.5。基于ECB效应的电光显示器元件具有垂面(homeotropic)边缘配向(VA技术=垂直配向)。介电负性的液晶介质也可用于使用所谓IPS效应的显示器中。
在电光显示器元件中这种效应的工业应用需要LC相,其必须遵从多种要求。这里特别重要的是对湿度、空气和物理影响,例如热,红外、可见光和紫外区中的辐射,和直流电场和交变电场的化学抵抗性。
另外,可工业上使用的LC相需要具有在合适的温度范围内的液晶中间相和低粘度。
迄今为止已经公开的具有液晶中间相的化合物系列中,尚没有一种系列包括一种单一化合物,其满足所有这些要求。因此,为了获得可用作LC相的物质,一般制备由2至25种化合物,优选3至18种化合物形成的混合物。然而,不曾可能用此方法容易地制备最佳的相,因为迄今为止还不能得到具有显著负性介电各向异性和足够长期稳定性的液晶材料。
矩阵液晶显示器(MLC显示器)是已知的。可用于单个象素的单独切换的非线性元件为例如,有源元件(即晶体管)。于是使用术语“有源矩阵”,在此可区分为两种类型:
1.在作为基板的硅片上的MOS(金属氧化物半导体)晶体管
2.在作为基板的玻璃板上的薄膜晶体管(TFT)。
在类型1的情况下,所用的电光效应通常是动态散射或主客体效应。使用单晶硅作为基板材料限制了显示器的尺寸,因为甚至各种不同的分显示器的模块组装也会在接合点处导致一些问题。
在优选的更有前景的类型2的情况下,所用的电光效应通常为TN效应。
区分为两种技术:包含化合物半导体的TFT,例如CdSe,或基于多晶硅或无定形硅的TFT。后一种技术在全世界范围内正被深入研究。
将TFT矩阵施加到显示器的一个玻璃板的内侧,同时另一个玻璃板在其内侧上携带透明反电极。与象素电极的尺寸相比,TFT非常小并且对图像基本上没有不利作用。这种技术也可以扩展到全色容显示器,其中红色、绿色和蓝色滤光片的马赛克以如下方式排列:滤光片元件是在每个可切换象素的对面。
迄今为止已公开的TFT显示器通常作为在透射中具有交叉偏振片的TN液晶盒(cell)的形式操作并且是背后照明的。
这里术语“MLC显示器”包括任何具有集成非线性元件的矩阵显示器,即除了有源矩阵外,也包括具有无源元件的显示器,所述无源元件如变阻器或二极管(MIM=金属-绝缘体-金属)。
这种类型的MLC显示器尤其适合于TV应用(例如袖珍TV)或适合于在汽车或飞机构造中的高信息显示器。除了关于对比度的角度依赖性和响应时间方面的问题以外,还有由于液晶混合物的不足够高的电阻率而引起的在MLC显示器方面的困难[TOGASHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H.,Proc.Eurodisplay 84,1984年9月:由双阶段二极管环控制的210-288矩阵LCD(A 210-288Matrix LCD Controlled by Double StageDiode Rings),第141页及后几页,巴黎;STROMER,M.,Proc.Eurodisplay84,1984年9月:用于电视液晶显示器的矩阵寻址的薄膜晶体管的设计(Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing ofTelevision Liquid Crystal Displays),第145页及后几页,巴黎]。随着电阻的降低,MLC显示器的对比度变差。因为液晶混合物的电阻率在MLC显示器寿命期间通常由于与显示器的内表面的相互作用而降低,所以对于必须在长操作期间内具有可接受电阻值的显示器而言,高(初始)电阻是非常重要的。
迄今为止已公开的MLC-TN显示器的缺点是它们的比较低的对比度,相对高的视角依赖性和在这些显示器中产生灰度的难度。
因此继续强烈需求MLC显示器,该显示器具有非常高的电阻率,同时具有宽的操作温度范围、短响应时间和低阈值电压,借助于其可以产生各种灰度。
发明内容
本发明的目的是提供MLC显示器,其不仅用于监视器和TV应用,还用于移动电话和导航系统,所述MLC显示器基于ECB或IPS效应,没有上文所述缺点或只在较低程度上具有所述缺点,同时还具有非常高的电阻率值。特别地,对于移动电话和导航系统,必须确保所述MLC显示器在极高和极低的温度下也可工作。
令人惊奇地,现在已经发现,如果将包含至少一种式I的化合物的向列型液晶混合物用于这些显示器元件中,就可以达到本发明的目的。式I的化合物是已知的,例如从WO 2002/055463中已知。
因此本发明涉及基于极性化合物的混合物的液晶介质,其包含至少一种式I的化合物。
本发明的混合物具有清亮点≥85℃的非常宽的向列相范围,非常有利的电容阈值,相对高的保持比值和同时具有在-30℃和-40℃下非常良好的低温稳定性以及非常低的旋转粘度。此外,本发明的混合物的突出之处还在于清亮点和旋转粘度之间的良好比值和高的负介电各向异性。
本发明混合物的一些优选的实施方案如下所示:
a)在式I的化合物中的R11和/或R12优选为H、具有最多至6个碳原子的烷基、链烯基或烷氧基;R11和R12特别优选为烷基,其中所述烷基可以是相同的或不同的。R12非常特别优选为烷氧基或链烯氧基。
b)液晶介质,其中式I中的R11优选具有如下含义:直链烷基、乙烯基、1E-链烯基或3-链烯基。
如果R1为链烯基,则其优选为CH2=CH,CH3-CH=CH,C3H7-CH=CH,CH2=CH-C2H5或CH3-CH=CH-C2H5
c)液晶介质,其包含一种、两种、三种、四种或更多种,优选一种或两种的式I的化合物。
d)液晶介质,其中在作为整体的混合物中,式I化合物的比例为至少2重量%,优选至少4重量%,特别优选2-20重量%。
e)液晶介质,其另外还包含一种或多种式IIA和/或式IIB的化合物
其中
R2具有对于R11表示的含义
p为1或2,和
v为1至6。
f)液晶介质,其另外还包含一种或多种式III的化合物
Figure A20061010876300111
其中
R31和R32彼此独立地各自表示具有最多至12个碳原子的直链烷基、链烯基、烷氧基烷基或烷氧基,并且
Figure A20061010876300112
表示
Figure A20061010876300113
Z表示单键、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-或-CF=CF-。
g)液晶介质,其中在作为整体的混合物中,式IIA和/或式IIB的化合物的比例为至少20重量%。
h)液晶介质,其中在作为整体的混合物中,式III的化合物的比例为至少5重量%。
i)液晶介质,其包含至少一种选自子通式I1至I9的化合物
Figure A20061010876300115
Figure A20061010876300121
j)液晶介质,其另外还包含一种或多种选自式IIIa至式IIIj的化合物
Figure A20061010876300131
其中
烷基和烷基*彼此独立地各自表示具有1-6个碳原子的直链烷基,和
链烯基和链烯基*彼此独立地各自表示具有2-6个碳原子的直链链烯基。
本发明的介质优选包含至少一种式IIIa、IIIb和/或IIIe的化合物。
特别优选的式IIIe和IIIf的化合物如下所示:
Figure A20061010876300141
Figure A20061010876300151
特别优选的本发明介质包含数量为30-60重量%,优选30-50重量%的式 和/或
Figure A20061010876300153
的化合物。
k)液晶介质,其包含以下物质或由以下物质组成:
2-20重量%的一种或多种式I的化合物和
20-80重量%的一种或多种式IIA和/或式IIB的化合物,
其中式I和式IIA和/或式IIB的化合物的总量为≤100重量%。
l)液晶介质,其另外还包含一种或多种下式的四环化合物
Figure A20061010876300154
Figure A20061010876300161
其中
R7和R8彼此独立地各自具有在权利要求1中对R11所示的含义之一,和
w和x彼此独立地各自表示1至6。
n)液晶介质,其另外还包含一种或多种式Y-1至式Y-11的化合物
Figure A20061010876300162
Figure A20061010876300171
其中R13-R22彼此独立地各自具有对R11所示的含义,并且z和m彼此独立地各自表示1-6。RE表示H、CH3、C2H5或正C3H7。x表示0,1,2或3。
本发明的介质特别优选包含一种或多种具有链烯基侧链的式Y-2、Y-3、Y-11的化合物。
o)液晶介质,其另外还包含一种或多种下式的化合物
Figure A20061010876300181
优选含量为>3重量%,特别是≥5重量%和非常特别优选5-25重量%,
其中
R23具有对于R11所示的含义,并且m表示1-6。
p)液晶介质,其另外还包含一种或多种式T-1至T-22的氟化三联苯
Figure A20061010876300191
Figure A20061010876300201
其中
R具有对于R11所示的含义。
R优选为在每种情况下具有1-6个碳原子的直链烷基、烷氧基或烷氧基烷基,具有2-6个碳原子的链烯基或链烯氧基。R优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基。
本发明的介质优选包含数量为2-30重量%,特别是5-20重量%的式T-1至T-22的三联苯。
特别优选式T-1、T-2、T-3和T-22的化合物。在这些化合物中,R优选表示烷基,此外还表示烷氧基,在每种情况下具有1-5个碳原子。
三联苯优选与式I、IIA、IIB和III的化合物相结合用于具有Δn≥0.10的混合物中。优选混合物包含2-20重量%的三联苯和5-60重量%的式IIA和/或IIB的化合物。
q)液晶介质,其另外还包含一种或多种式B-1至B-5的联苯
Figure A20061010876300211
其中烷基,烷基*,链烯基和链烯基*具有如上所示的含义。
在作为整体的混合物中,式B-1至B-5的联苯的比例优选为至少3重量%,特别是≥5重量%。
在式B-1至B-5的化合物中,特别优选式B-1至B-4的化合物。
优选的联苯同样为
Figure A20061010876300221
其中
R表示具有1或2至6个碳原子的烷基、链烯基、烷氧基、烷氧基烷基、链烯氧基,并且链烯基具有如上所示的含义。特别地,本发明的介质包含一种或多种选自式B-1a和/或B-2c的化合物的化合物。
r)液晶介质,其另外还包含一种或多种下式的化合物
Figure A20061010876300231
优选其数量为>3重量%,特别是≥5重量%和非常特别优选5-25重量%,
其中
R24-25具有对于R11所示的含义,并且R26表示CH3、C2H5或正C3H7,并且q表示1或2。
s)液晶介质,其另外还包含至少一种式Z-1至Z-21的化合物
Figure A20061010876300232
Figure A20061010876300251
其中
R和烷基具有如上所示的含义,并且p为1或2,
其数量优选为≥5重量%,特别是≥10重量%。
特别优选的介质包含一种、两种或更多种式Z-1至Z-13的化合物和另外包含一种、两种或更多种式II的化合物。这种类型的混合物优选包含≥10重量%的式II的化合物。
t)液晶介质,其包含至少一种式0-1至0-12的化合物
Figure A20061010876300262
Figure A20061010876300271
其中R1和R2具有对于R11所示的含义,R1和R2彼此独立地各自优选为直链烷基,另外为链烯基。
优选本发明的液晶介质包含一种或多种物质,所述物质包含四氢萘基或萘基单元,例如,式N-1至N-5的化合物
Figure A20061010876300281
其中R1和R2彼此独立地各自具有对R11所示的含义,优选为直链烷基,直链烷氧基或直链链烯基,并且Z、Z1和Z2彼此独立地各自表示-C2H4-、-CH=CH-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CH2-或单键。
本发明还涉及基于ECB效应的采用有源矩阵寻址的电光显示器,其特征在于其包含作为电介质的权利要求1至9中任一项的液晶介质。
液晶混合物优选具有至少60K的向列相范围和在20℃下最多30mm2·s-1的流动粘度v20
本发明的液晶混合物具有-0.5至-8.0,特别是-3.0至-6.0的Δε,其中Δε表示介电各向异性。旋转粘度γ1优选<200mPa·s,特别是<170mPa·s。
液晶混合物中的双折射Δn通常为0.07至0.16,优选为0.08至0.12。
本发明的混合物适合于所有VA-TFT应用,例如VAN、MVA、(S)-PVA和ASV。另外它们还适合于负Δε的IPS(平面内切换)、FFS(边缘场切换)和PALC应用。
本发明显示器中的向列型液晶混合物一般包含两种组分A和B,所述两种组分自身由一种或多种单个化合物组成。
组分A具有显著负性的介电各向异性,并提供给向列相以介电各向异性为≤-0.5。组分A优选包含式I、IIA、IIB和/或III的化合物。
组分A的比例优选为45-100%,特别是60-100%。
对于组分A,优选选择一种(或多种)具有Δε值≤-0.8的单个化合物。在作为整体的混合物中,A的比例越小,则所述Δε值必须越负。
组分B具有显著的向列性(nematogeneity),和在20℃下,不大于30mm2·s-1,优选不大于25mm2·s-1的流动粘度。
特别优选组分B中的单个化合物为极低粘度向列型液晶,其在20℃下具有不大于18mm2·s-1,优选不大于12mm2·s-1的流动粘度。
组分B为单变性地或双变性地向列型的,并能够防止液晶混合物中出现低至很低温度的近晶相。例如,如果将各种高向列性的材料加入到近晶型液晶混合物中,则可以通过所达到的对近晶相的抑制程度来比较这些材料的向列性。
对于本领域技术人员而言从文献中已知多种适合的材料。特别优选式III的化合物。
另外,这些液晶相也可包含多于18种组分,优选18至25种组分。
所述相优选包含4至15种,特别是5至12种,并特别优选<10种式I、IIA和/或IIB的化合物和非必要的式III的化合物。
除了式I、IIA和/或IIB和III的化合物以外,也可存在其它成分,例如基于作为整体的混合物计,其数量最多至45%,但优选最多至35%,特别是最多至10%。
所述其它成分优选选自向列型或向列态(nematogenic)物质,特别是已知的从如下化合物类别中选出的物质:氧化偶氮苯、苄叉苯胺、联苯、三联苯、苯甲酸苯酯或苯甲酸环己基酯、环己烷羧酸苯酯或环己烷羧酸环己基酯、苯基环己烷、环己基联苯、环己基环己烷、环己基萘、1,4-双环己基联苯或环己基嘧啶、苯基二烷或环己基二烷,非必要地卤化的茋,苄基苯基醚、二苯乙炔和取代的肉桂酸酯。
适合作为这种类型液晶相的组分的最重要的化合物可以由式IV表征
R9-L-G-E-R10    IV
其中L和E各自表示选自如下的碳环或杂环体系:1,4-二取代苯和环己烷环,4,4’-二取代的联苯,苯基环己烷和环己基环己烷体系,2,5-二取代嘧啶和1,3-二烷环,2,6-二取代萘,二氢萘和四氢萘,喹唑啉和四氢喹唑啉。
G表示
        -CH=CH-        -N(O)=N-
        -CH-CQ-         -CH=N(O)-
        -C≡C-          -CH2-CH2-
        -CO-O-              -CH2-O-
        -CO-S-              -CH2-S-
        -CH=N-             -COO-Phe-COO-
        -CF2O-             -CF=CF-
        -OCF2-             -OCH2-
        -(CH2)4-         -(CH2)3O-或C-C单键,Q表示卤素,优选氯,或-CN,并且R9和R10各自表示具有最多至18个,优选最多至8个碳原子的烷基、链烯基、烷氧基、烷酰氧基或烷氧基羰基氧基,或这些基团中的一种另选表示CN、NC、NO2、NCS、CF3、OCF3、F、Cl或Br。
在大多数这些化合物中,R9和R10彼此不同,这些基团中的一种通常是烷基或烷氧基。所提出的取代基的其它变换方案也是通用的。许多这类物质或其混合物是可购买到的。所有这些物质可通过从文献中已知的方法制备。
对于本领域技术人员而言不言而喻的是,本发明的VA、IPS、FFS或PALC混合物也可以包含这些化合物,其中例如H、N、O、Cl和F由相应的同位素替代。
本发明液晶显示器的构造符合通常的几何形状,例如在EP-A 0 240379中所描述。
具体实施方式
以下实施例用于解释本发明,而并不限制本发明。上下文中,百分比表示重量百分比;所有的温度以摄氏度表示。
除了式I的化合物,本发明的混合物优选还包含一种或多种如下所示的化合物。
使用下面的缩写:
(n、m、z:彼此独立地各自为1,2,3,4,5或6)
Figure A20061010876300321
Figure A20061010876300351
Figure A20061010876300361
Figure A20061010876300371
Figure A20061010876300381
Figure A20061010876300411
可根据本发明使用的液晶混合物以本身是常规的方法制备。一般,将所需量的以较少量使用的组分溶解于构成主要成分的组分中,有利的是在升高的温度下。也可能混合各组分在有机溶剂中的溶液,例如在丙酮、氯仿或甲醇中的溶液,并在充分混合后,通过例如蒸馏而再次除去溶剂。
电介质也可包含本领域技术人员已知的并描述于文献中的其它添加剂,例如UV吸收剂、抗氧化剂和自由基清除剂。例如,可以加入0-15%的多色染料、稳定剂或手性掺杂剂。
例如,可以加入0-15%的多色染料,另外为了改善电导率,还可以加入导电盐,优选4-己氧基苯甲酸乙基二甲基十二烷基铵盐、四苯基硼酸(boranate)四丁基铵盐或冠醚的配合盐(参见,例如,Haller等人,Mol.Cryst.Liq.Cryst.第24卷,第249-258页(1973年)),或者可加入一些物质以改进介电各向异性、粘度和/或向列相的配向。这种类型的物质描述于,例如,DE-A 22 09 127,22 40 864,23 21632,23 38 281,24 50 088,26 37 430和28 53 728中。
表A显示了可加入本发明的混合物中的可能的掺杂剂。如果混合物包含掺杂剂,则其用量为0.01-4重量%,优选0.1-1.0重量%。
表A
Figure A20061010876300421
Figure A20061010876300441
可加入例如本发明的混合物中的稳定剂示于下表B。
表B
(n=1-12)
Figure A20061010876300442
Figure A20061010876300451
Figure A20061010876300461
Figure A20061010876300471
以下实施例意于解释本发明,而并不限制本发明。上下文中,
V0     表示在20℃下电容的阈值电压[V]
Δn     表示在20℃和589nm下测量的光学各向异性
Δε    表示在20℃和1kHz下的介电各向异性
cl.p.   表示清亮点[℃]
γ1    表示在20℃下测量的旋转粘度[mPa·s]
K1     表示在20℃下“斜展(splay)”变形的弹性常数[pN]
K3     表示在20℃下“弯曲”变形的弹性常数[pN]
LTS     表示在试验液晶盒中测定的低温稳定性(向列相)
用于测量阈值电压的显示器具有两个平面平行的间隔为20μm的外板,和在外板的内侧上的电极层,该电极层具有位于上方的SE-1211(Nissan Chemicals)构成的配向层,所述配向层引起液晶的垂面配向。
混合物实施例
实施例1
CY-3-O4         19.00%        清亮点[℃]:        +95.0
CY-5-O2         12.00%        Δn[589nm,20℃]:  +0.1115
CCY-3-O2        11.00%        Δε[1kHz,20℃]:  -7.2
CCY-3-O3        12.00%        K1[pN,20℃]:     14.5
CCY-4-O2        12.00%        K3[pN,20℃]:     16.2
CPY-2-O2        12.00%        γ1[mPa·s,20℃]:317
CPY-3-O2        3.00%         V0[V]:            1.58
CC-4-V          9.00%
Figure A20061010876300501
10.00%
实施例2
CY-3-O41        6.00%         清亮点[℃]:        +95.0
CCY-3-O3        11.00%        Δn[589nm,20℃]:  +0.1164
CCY-4-O2        10.00%        Δε[1kHz,20℃]:  -7.3
CPY-2-O2        12.00%        K1[pN,20℃]:     14.0
CPY-3-O2        11.00%        K3[pN,20℃]:     15.3
CC-4-V          13.00%        γ1[mPa·s,20℃]:
PYP-2-3         2.00%         V0[V]:            1.53
Figure A20061010876300502
10.00%
CK-3-F          4.00%
CK-4-F          7.00%
CK-5-F          4.00%
实施例3
CY-3-O2        18.00%         清亮点[℃]:       +78.5
CCY-3-O2       7.00%          Δn[589nm,20]:   +0.0834
CCY-3-O3       13.00%         Δε[1kHz,20℃]: -3.5
CCY-4-O2        10.00%        K1[pN,20℃]:     12.9
CCPY-2-O2       5.00%         K3[pN,20℃]:     14.8
CC-3-V          42.00%        γ1[mPa·s,20℃]:93
Figure A20061010876300511
5.00%         V0[V]:        2.18
实施例4
CY-3-O2         4.00%          清亮点[℃]:        +75.0
PYP-2-3         7.00%          Δn[589nm,20℃]:  +0.1031
CPY-2-O2        12.00%         Δε[1kHz,20℃]:  -2.3
CC-3-V          57.00%         K1[pN,20℃]:     12.9
20.00%         K3[pN,20℃]:       13.1
            γ1[mPa·s,20℃]:  68
            V0[V]:              2.50
实施例5
CY-3-O2         6.00%      清亮点[℃]:         +74.0
CCY-3-O2        4.00%      Δn[589nm,20℃]:   +0.0923
CPY-2-O2        10.00%     Δε[1kHz,20℃]:   -2.4
CPY-3-O2        4.00%      γ1[mPa·s,20℃]: 68
CC-3-V          58.00%     V0[V]:             2.41
18.00%
实施例6
CY-3-O4         15.00%      清亮点[℃]:          +94.5
CCY-3-O2        7.00%       Δn[589nm,20℃]:    +0.1103
CCY-3-O3        12.00%      Δε[1kHz,20℃]:    -7.0
CCY-4-O2        12.00%      γ1[mPa·s,20℃]:  310
CPY-2-O2        12.00%
CC-4-V          18.00%
10.00%
9.00%
Figure A20061010876300523
5.00%

Claims (10)

1.基于极性化合物混合物的液晶介质,其包含至少一种式I的化合物
Figure A2006101087630002C1
其中
R11和R12彼此独立地各自表示H、具有最多至15个碳原子的烷基或链烯基,所述烷基或链烯基是未取代的、由CN或CF3单取代的或由卤素至少单取代的,在此,另外,在这些基团中一个或多个CH2基团可以被-O-、-S-、 -C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-OC-O-或-O-CO-以O原子不直接彼此连接的方式替代,表示
a)1,4-亚环己烯基或1,4-亚环己基,其中一个或两个非相邻的CH2基团可以被-O-或-S-替代,
b)1,4-亚苯基,其中一个或两个CH基团可以被N替代,
c)选自如下基团的基团:哌啶-1,4-二基、1,4-亚双环[2.2.2]辛基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基,1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基,菲-2,7-二基和芴-2,7-二基,其中,基团a)、b)和c)可以被卤素原子单取代或多取代。
2.权利要求1的液晶介质,其特征在于它另外还包含一种或多种式IIA和/或式IIB的化合物
其中
R2表示具有最多至15个碳原子的烷基或链烯基,所述烷基或链烯基为未取代的、由CN或CF3单取代的或由卤素至少单取代的,在此,另外,在这些基团中一个或多个CH2基团可以彼此独立地各自被-O-、-S-、
Figure A2006101087630003C2
-C≡C-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以O原子不直接彼此连接的方式替代,
p为1或2,和
v为1至6。
3.权利要求1或2的液晶介质,其特征在于它另外还包含一种或多种式III的化合物
Figure A2006101087630003C3
其中
R31和R32彼此独立地各自表示具有最多至12个碳原子的直链烷基、链烯基、烷氧基烷基或烷氧基,和
表示
Figure A2006101087630003C5
Figure A2006101087630003C6
Z表示单键、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-或-CF=CF-。
4.权利要求1至3中一项或多项的液晶介质,其特征在于它包含一种、两种、三种、四种或更多种式I的化合物。
5.权利要求1至4中一项或多项的液晶介质,其特征在于在作为整体的混合物中,式I化合物的比例为至少2重量%。
6.权利要求1至5中一项或多项的液晶介质,其特征在于在作为整体的混合物中,式IIA和/或IIB化合物的比例为至少20重量%。
7.权利要求1至6中一项或多项的液晶介质,其特征在于在作为整体的混合物中,式III化合物的比例为至少3重量%。
8.权利要求1至7中一项或多项的液晶介质,其特征在于它包含至少一种选自式I1至I9的化合物
Figure A2006101087630005C1
其中
R11具有在权利要求1中所示的含义,并且烷基表示具有1-6个碳原子的直链烷基。
9.权利要求1至8中一项或多项的液晶介质,其特征在于它包含
2-20重量%的一种或多种式I的化合物和
20-80重量%的一种或多种式IIA和/或式IIB的化合物,
其中式I和式IIA和/或式IIB的化合物的总量为≤100重量%。
10.具有基于VA、ECB、PALC、FFS或IPS效应的采用有源矩阵寻址的电光显示器,其特征在于它包含作为电介质的权利要求1至9中一项或多项的液晶介质。
CN2006101087633A 2005-08-09 2006-08-09 液晶介质 Active CN1912052B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005038039.5 2005-08-09
DE102005038039 2005-08-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1912052A true CN1912052A (zh) 2007-02-14
CN1912052B CN1912052B (zh) 2013-01-30

Family

ID=37103082

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2006101087633A Active CN1912052B (zh) 2005-08-09 2006-08-09 液晶介质

Country Status (8)

Country Link
US (1) US7371437B2 (zh)
EP (1) EP1752510B1 (zh)
JP (1) JP5202829B2 (zh)
KR (2) KR101353230B1 (zh)
CN (1) CN1912052B (zh)
AT (1) ATE415462T1 (zh)
DE (1) DE502006002167D1 (zh)
TW (1) TWI319431B (zh)

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102199431A (zh) * 2010-03-26 2011-09-28 默克专利股份有限公司 液晶介质和液晶器件
CN106047370A (zh) * 2015-04-13 2016-10-26 默克专利股份有限公司 液晶介质和包括其的液晶显示器
CN106281357A (zh) * 2015-05-21 2017-01-04 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
CN106883864A (zh) * 2015-12-15 2017-06-23 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种向列相液晶组合物及其应用
CN106883865A (zh) * 2015-12-15 2017-06-23 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有苯并呋喃的负介电各向异性液晶组合物及其应用
CN107257839A (zh) * 2015-03-13 2017-10-17 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN107446591A (zh) * 2016-05-31 2017-12-08 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有二苯并呋喃类化合物的液晶组合物及其应用
CN107794057A (zh) * 2017-10-31 2018-03-13 晶美晟光电材料(南京)有限公司 负性液晶化合物、液晶混合物及其应用
CN108531196A (zh) * 2018-05-25 2018-09-14 西安瑞立电子材料有限公司 一种含有二苯并呋喃环的液晶化合物及其制备方法和应用
CN108624334A (zh) * 2017-03-16 2018-10-09 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN108728116A (zh) * 2017-04-18 2018-11-02 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
CN108728117A (zh) * 2017-04-18 2018-11-02 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
CN108865178A (zh) * 2018-08-13 2018-11-23 晶美晟光电材料(南京)有限公司 一种具有高介电常数的液晶组合物及其应用
CN109321257A (zh) * 2018-12-04 2019-02-12 西安瑞立电子材料有限公司 含有二苯并呋喃并环戊烷类液晶化合物
CN109536182A (zh) * 2018-12-19 2019-03-29 西安瑞立电子材料有限公司 液晶化合物、液晶介质及应用
CN110023457A (zh) * 2016-11-18 2019-07-16 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
CN110831931A (zh) * 2017-07-03 2020-02-21 默克专利股份有限公司 二苯并噻吩和二苯并呋喃的硫醚衍生物
CN111315847A (zh) * 2017-10-18 2020-06-19 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
CN111433324A (zh) * 2017-12-08 2020-07-17 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN111492037A (zh) * 2017-12-22 2020-08-04 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN111615547A (zh) * 2017-12-14 2020-09-01 默克专利股份有限公司 液晶介质

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006002952A1 (de) 2004-07-02 2006-01-12 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
CN101273110B (zh) * 2005-08-09 2013-04-17 默克专利股份有限公司 液晶介质
DE502007004313D1 (de) * 2007-02-19 2010-08-19 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP6370527B2 (ja) * 2008-11-19 2018-08-08 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体
EP2514800B2 (de) * 2011-04-21 2018-03-07 Merck Patent GmbH Verbindungen und flüssigkristallines Medium
TWI464242B (zh) 2012-10-26 2014-12-11 Ind Tech Res Inst 負介電異方性液晶化合物、液晶顯示器、與光電裝置
EP2921487B1 (de) 2014-03-17 2018-01-03 Merck Patent GmbH 4,6-Difluor-dibenzofuran-Derivate
EP2937342B1 (de) * 2014-04-22 2016-11-30 Merck Patent GmbH 4,6-difluor-dibenzothiophen-derivate
EP3048159B1 (en) * 2015-01-22 2019-08-07 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
KR102587314B1 (ko) * 2015-03-13 2023-10-12 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
WO2017010281A1 (ja) * 2015-07-15 2017-01-19 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
EP3460025B1 (en) * 2017-09-26 2020-06-17 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
JP7027850B2 (ja) * 2017-12-05 2022-03-02 Dic株式会社 液晶化合物及びその組成物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001064216A (ja) * 1999-08-27 2001-03-13 Dainippon Ink & Chem Inc フェナントレン及びフルオレン誘導体
DE10101022A1 (de) * 2001-01-11 2002-07-18 Clariant Internat Ltd Muttenz Fluorierte Aromaten und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
CN1521547A (zh) * 2003-02-15 2004-08-18 Ĭ��ר���ɷ����޹�˾ 向列型液晶混合物和含有它们的显示器

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19531165B4 (de) * 1994-09-06 2013-04-11 Merck Patent Gmbh Benzolderivate und flüssigkristallines Medium
DE19857352A1 (de) * 1998-12-11 2000-06-15 Clariant Gmbh Ferroelektrische Aktivmatrix-Displays mit weitem Arbeitstemperaturbereich
US7018685B2 (en) * 2001-01-11 2006-03-28 Merck Patent Gmbh Fluorinated aromatic compounds and the use of the same in liquid crystal mixtures
JP2005048007A (ja) * 2003-07-31 2005-02-24 Dainippon Ink & Chem Inc トリフルオロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物と表示素子及び液晶性化合物。
WO2005037957A1 (de) * 2003-10-17 2005-04-28 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium enthaltend fluorierte indanverbindung
CN1942461B (zh) * 2004-04-14 2011-11-09 默克专利股份有限公司 二苯并呋喃、二苯并噻吩和芴衍生物
DE102004021691A1 (de) * 2004-04-30 2005-11-24 Clariant International Limited Fluorierte Heterocyclen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001064216A (ja) * 1999-08-27 2001-03-13 Dainippon Ink & Chem Inc フェナントレン及びフルオレン誘導体
DE10101022A1 (de) * 2001-01-11 2002-07-18 Clariant Internat Ltd Muttenz Fluorierte Aromaten und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
WO2002055463A1 (de) * 2001-01-11 2002-07-18 Clariant International Ltd. Fluorierte aromaten und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen
CN1521547A (zh) * 2003-02-15 2004-08-18 Ĭ��ר���ɷ����޹�˾ 向列型液晶混合物和含有它们的显示器

Cited By (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102199431A (zh) * 2010-03-26 2011-09-28 默克专利股份有限公司 液晶介质和液晶器件
TWI708833B (zh) * 2015-03-13 2020-11-01 德商馬克專利公司 液晶介質
CN107257839A (zh) * 2015-03-13 2017-10-17 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN106047370A (zh) * 2015-04-13 2016-10-26 默克专利股份有限公司 液晶介质和包括其的液晶显示器
CN106047370B (zh) * 2015-04-13 2021-08-17 默克专利股份有限公司 液晶介质和包括其的液晶显示器
CN106281357A (zh) * 2015-05-21 2017-01-04 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
CN106883864B (zh) * 2015-12-15 2019-09-20 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种向列相液晶组合物及其应用
CN106883864A (zh) * 2015-12-15 2017-06-23 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种向列相液晶组合物及其应用
CN106883865A (zh) * 2015-12-15 2017-06-23 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有苯并呋喃的负介电各向异性液晶组合物及其应用
CN106883865B (zh) * 2015-12-15 2019-09-20 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有苯并呋喃的负介电各向异性液晶组合物及其应用
CN107446591A (zh) * 2016-05-31 2017-12-08 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有二苯并呋喃类化合物的液晶组合物及其应用
CN110023457B (zh) * 2016-11-18 2023-08-18 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
CN110023457A (zh) * 2016-11-18 2019-07-16 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
CN108624334A (zh) * 2017-03-16 2018-10-09 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN108728117B (zh) * 2017-04-18 2024-05-07 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
CN108728116A (zh) * 2017-04-18 2018-11-02 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
US11155752B2 (en) 2017-04-18 2021-10-26 Jiangsu Hecheng Display Technology Co., Ltd. Liquid crystal composition and display device thereof
CN108728117A (zh) * 2017-04-18 2018-11-02 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
CN108728116B (zh) * 2017-04-18 2024-06-04 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
CN110831931B (zh) * 2017-07-03 2023-06-16 默克专利股份有限公司 二苯并噻吩和二苯并呋喃的硫醚衍生物
CN110831931A (zh) * 2017-07-03 2020-02-21 默克专利股份有限公司 二苯并噻吩和二苯并呋喃的硫醚衍生物
CN111315847A (zh) * 2017-10-18 2020-06-19 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
CN107794057A (zh) * 2017-10-31 2018-03-13 晶美晟光电材料(南京)有限公司 负性液晶化合物、液晶混合物及其应用
CN107794057B (zh) * 2017-10-31 2021-03-23 晶美晟光电材料(南京)有限公司 负性液晶化合物、液晶混合物及其应用
CN111433324A (zh) * 2017-12-08 2020-07-17 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN111615547A (zh) * 2017-12-14 2020-09-01 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN111492037A (zh) * 2017-12-22 2020-08-04 默克专利股份有限公司 液晶介质
TWI827573B (zh) * 2017-12-22 2024-01-01 德商馬克專利公司 液晶介質
CN108531196B (zh) * 2018-05-25 2020-11-06 石家庄晶奥量新材料有限公司 一种含有二苯并呋喃环的液晶化合物及其制备方法和应用
CN108531196A (zh) * 2018-05-25 2018-09-14 西安瑞立电子材料有限公司 一种含有二苯并呋喃环的液晶化合物及其制备方法和应用
WO2020034759A1 (zh) * 2018-08-13 2020-02-20 晶美晟光电材料(南京)有限公司 一种具有高介电常数的液晶组合物及其应用
CN108865178A (zh) * 2018-08-13 2018-11-23 晶美晟光电材料(南京)有限公司 一种具有高介电常数的液晶组合物及其应用
CN109321257A (zh) * 2018-12-04 2019-02-12 西安瑞立电子材料有限公司 含有二苯并呋喃并环戊烷类液晶化合物
CN109536182A (zh) * 2018-12-19 2019-03-29 西安瑞立电子材料有限公司 液晶化合物、液晶介质及应用

Also Published As

Publication number Publication date
JP5202829B2 (ja) 2013-06-05
US20070051920A1 (en) 2007-03-08
KR20070018702A (ko) 2007-02-14
EP1752510A1 (de) 2007-02-14
ATE415462T1 (de) 2008-12-15
JP2007092033A (ja) 2007-04-12
EP1752510B1 (de) 2008-11-26
KR20130133715A (ko) 2013-12-09
DE502006002167D1 (de) 2009-01-08
KR101353230B1 (ko) 2014-01-17
TWI319431B (en) 2010-01-11
CN1912052B (zh) 2013-01-30
TW200720408A (en) 2007-06-01
US7371437B2 (en) 2008-05-13
KR101362583B1 (ko) 2014-02-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1912052A (zh) 液晶介质
CN1867647A (zh) 包含氟化茚满化合物的液晶介质
JP6901538B2 (ja) 液晶媒体
CN1283749C (zh) 液晶介质
CN1125158C (zh) 电光液晶显示器
TWI415924B (zh) 液晶介質
JP5738540B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5084993B2 (ja) 液晶媒体
CN1977031A (zh) 液晶介质
CN1688671A (zh) 光稳定的液晶介质
CN101133138B (zh) 液晶介质
CN1714137A (zh) 液晶介质
CN1628165A (zh) 液晶化合物
CN1093870C (zh) 超扭曲液晶显示器
CN1457355A (zh) 液晶混合物
CN1717468A (zh) 液晶化合物
CN1507427A (zh) 具有负介电各向异性的茚满化合物
JP2010254998A (ja) 液晶媒体
CN1051926A (zh) 电光性液晶体系
TW200819520A (en) Liquid-crystalline medium
CN1942461A (zh) 二苯并呋喃、二苯并噻吩和芴衍生物
CN101037599A (zh) 液晶介质和液晶显示器
CN1168365A (zh) 环戊基衍生物
TW574349B (en) Liquid-crystalline medium
TW584662B (en) Liquid-crystalline medium

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant