CN108531196B - 一种含有二苯并呋喃环的液晶化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种含有二苯并呋喃环的液晶化合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108531196B CN108531196B CN201810514810.7A CN201810514810A CN108531196B CN 108531196 B CN108531196 B CN 108531196B CN 201810514810 A CN201810514810 A CN 201810514810A CN 108531196 B CN108531196 B CN 108531196B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- liquid crystal
- crystal compound
- crystal composition
- formula
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 90
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 56
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 57
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 6
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006765 (C2-C6) haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000004044 response Effects 0.000 abstract description 7
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 18
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 9
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 4
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 3
- MEYRABVEYCFHHB-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-fluorophenol Chemical group OC1=CC=C(F)C=C1Br MEYRABVEYCFHHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 2
- 239000011295 pitch Substances 0.000 description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N tributyl borate Chemical compound CCCCOB(OCCCC)OCCCC LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOIWHSKYUNIFCV-UHFFFAOYSA-N (2-fluoro-4-propylphenyl)boronic acid Chemical compound CCCC1=CC=C(B(O)O)C(F)=C1 QOIWHSKYUNIFCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHDDEIOYXFXNNJ-UHFFFAOYSA-N (3,4,5-trifluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(F)=C(F)C(F)=C1 UHDDEIOYXFXNNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLCGYIWOKVWFLB-UHFFFAOYSA-N (4-propylphenyl)boronic acid Chemical compound CCCC1=CC=C(B(O)O)C=C1 WLCGYIWOKVWFLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDFKKJYEIFBEFC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(Br)=C1 QDFKKJYEIFBEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVNFKCCUJKPLLT-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-fluoro-5-nitrophenol Chemical compound OC1=CC([N+]([O-])=O)=C(F)C=C1Br NVNFKCCUJKPLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHRYZLBRADLPQN-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-1,3-difluorobenzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=CC(OC(F)(F)C=2C(=CC(Br)=CC=2F)F)=C1 SHRYZLBRADLPQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 238000011978 dissolution method Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000003810 ethyl acetate extraction Methods 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 extraction Substances 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
- C09K2019/3408—Five-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
本发明提供一种含有二苯并呋喃环的液晶化合物，所述液晶化合物具有式Ⅰ所示的结构：
本发明含有二苯并呋喃环的液晶化合物具有较大的介电各项异性、较低的旋转粘度和较高的清亮点，单体之间互溶性好，有利于配制组合物；包括所述液晶化合物的液晶组合物有更大的介电各项异性，能更有效降低器件的驱动电压，同时具有较低的旋转粘度和较短的响应时间，且化学稳定性、热稳定性好，在显示器件中有良好的应用，尤其是在TFT模式的显示器中具有良好的应用。
Description
技术领域
本发明涉及液晶材料技术领域，更具体地，涉及一种含有二苯并呋喃环的液晶化合物及其制备方法和应用。
背景技术
液晶材料是在一定温度下，既具有液体的流动性又具备晶体的各向异性的有机棒状小分子化合物的混合物。液晶显示器件是利用液晶材料本身所具有的光学各项异性和介电各项异性来进行工作，目前已得到广泛的应用。利用液晶材料不同的特性和工作方式，可以将器件设计为不同的工作模式，主要有以下几种：动态散射(dynamic scattering,DS)型、电场控制双折射(electrically controlled birefringence,ECB)型、扭曲向列(twisted nematic,TN)型、铁电 (ferroelectric liquid crystal,FLC)型、宾-主(guest-host,GH)型、相变 (phase change,PC)型、垂直配向(vertical alignment VA)型等。
目前市面上的液晶显示器主要属于有源矩阵类型的薄膜晶体管液晶显示器(ThinFilm Transistor-Lquid Crystal Display，即TFT-LCD)， TFT-LCD具有分辨率高、视角宽、对比度高等优点，并且其能耗低、体积小，因此被广泛应用。但是受到液晶材料本身的制约，响应时间成为高性能显示器件发展的主要制约因素。
具体而言，液晶材料的响应时间受限于液晶材料的旋转粘度和弹性常数，降低组合物的旋转粘度和提升弹性常数对于减少显示器件的响应时间，加快器件的响应速度有显著的效果。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明提供了一种含有二苯并呋喃环的液晶化合物及其制备方法，该液晶化合物制备过程中合环难度较大，本发明为了实现合环反应在2-溴-4-氟苯酚5号位上引入-NO2，完成合环后再将-NO2转变为吸电子性较弱的-NH2，再进行重氮化后水解，以便进行后续反应。共轭效应使此类液晶化合物有较大的介电各项异性和较低的旋转粘度，表现出很好的互溶性，具有重要应用价值。
本发明还提供了一种液晶组合物，包括一种或多种所述含有二苯并呋喃环的液晶化合物，该液晶组合物具有较大的介电各向异性、较短的响应时间、低旋转粘度以及较大的光学各项异性。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种含有二苯并呋喃环的液晶化合物，所述液晶化合物具有式Ⅰ所示的结构：
式中：R1表示-H、C1-C15的烷基或烷氧基、C2-C15的烯基，且其中的一个或多个-CH2-可以各自独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-、 -O-CO-、-CF2O-或-O-取代；所述R1中的一个或多个氢原子可以各自独立地被卤素取代；
R2表示-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-CF3、-OCF3、-OCF2Cl、C1-C15的烷基、C1-C15的烷氧基或C2-C15的烯基；所述烷基、所述烷氧基和所述烯基中的一个或多个氢原子可以各自独立地被卤素取代；
A1表示单键、1,4-亚环己基、脂环、酯环、芳环或者芳杂环，所述酯环、所述芳环和所述芳杂环上的一个或多个氢原子可以各自独立地被卤素取代；
A2表示1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1,4-亚苯基；所述1,4-亚苯基中的1～4个氢原子可以各自独立地被氟原子取代；所述1,4-亚环己基或所述1,4-亚环己烯基中的任意氢原子可以各自独立地被氟原子取代，且任意1或2个彼此不相连的-CH2-可以各自独立地被氧原子取代；
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2-CH2-、-(CH2)4-、-C≡C-、-CH＝CH-、 -CF2-CF2-、-CF2-CH2-、-CH2-CHF-、-CF＝CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCF2-、 -CF2O-、-CO-O-或-O-CO-；
m、n各自独立地表示0、1、2或3，且m+n≤3，其中，m或n 大于1时，Z1、Z2、A1和A2各自可以为相同或不同的基团。
上述技术方案中，所述的液晶化合物具有良好的共轭效应，使此类液晶化合物有较大的介电各项异性和较低的旋转粘度，表现出很好的互溶性。
优选地，R1表示-H或C1-C7的烷基；
R2表示-H、-Cl、-F、-CN、-OCF3、-CF3、C1-C7的烷基、C1-C7的烷氧基或C2-C7的烯基，所述烷基、所述烷氧基和所述烯基中的一个或多个氢原子可以各自独立地被卤素取代。
优选地，A1、A2各自独立地表示单键、
优选地，式Ⅰ中m＝0，n＝1或2；
A2表示
Z2表示单键或-CF2O-；
R1表示-H或C1-C7的烷基；
R2表示-H、-Cl、-F、-CN、-OCF3、-CF3、C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基。
优选地，式Ⅰ中m＝1，n＝1或2；
A1表示
A2表示
Z1表示单键；
Z2表示单键或-CF2O-；
R1表示-H或C1-C7的烷基；
R2表示-H、-Cl、-F、-CN、-OCF3、-CF3、C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基。
本发明还提供了上述液晶化合物的制备方法，合成路线如下所示：
上述制备方法中，在2-溴-4-氟苯酚上引入-NO2，完成合环后再将 -NO2转变为吸电子性较弱的-NH2，以便进行后续反应，科学合理、操作安全简单，能够快速、稳定地制备得到目标化合物。
本发明还提供一种液晶组合物，包括一种或多种上述技术方案中含有二苯并呋喃环的液晶化合物。
优选地，所述液晶化合物在所述液晶组合物中的质量百分比为1～ 50％，更优选1～40％。
优选地，所述液晶组合物中除了包括上述液晶化合物，还包括一种或多种式Ⅱ所示化合物，和/或一种或多种式III所示化合物，和/或一种或多种式Ⅳ所示化合物，和/或一种或多种式Ⅴ所示化合物：
其中，R3、R4表示-H、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C2-C10的链烯基或C3-C8的链烯氧基，R5、R6、R7、R8、R9各自独立地表示-H、 C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C2-C10的链烯基或C3-C8的链烯氧基，且其中的一个或多个氢原子可以各自独立地被氟原子取代；
Y1、Y2各自独立地表示-H或-F；
Y0表示-F、-Cl、C1-C6的烷基、C1-C6的卤代烷基、C2-C6的烯基、 C2-C6的卤代烯基、C1-C6的卤代烷氧基或C2-C6的卤代烯氧基；
Z3、Z4、Z5各自独立地表示单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、 -CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2-CF2-或-CF＝CF-；
p、q、r、s各自独立地表示0、1、2或3，且r+s≤3。
优选地，所述液晶组合物还包括一种或多种添加剂，所述添加剂包括抗氧化剂、UV稳定剂和手性添加剂。所述抗氧化剂、UV稳定剂的加入可使液晶材料在紫外照射及加热等情况下，VHR值显著下降，降幅值最高可达70％以上。手性添加剂用以在TN模式中调节液晶螺距，以匹配不同的盒间距。
所述抗氧化剂为
所述UV稳定剂为
中的一种或多种。
所述手性添加剂为下列物质中的一种或多种：
所述液晶组合物的制备采用热溶解法，具体包括：按配比称量各组分，然后按各组分的熔点由低到高依次加料混合，在60～100℃下使各组分充分溶解，再经过滤、旋蒸，即得。
本发明还提供上述液晶组合物在液晶显示元器件中的应用。所述液晶显示元器件包括但不限于TN、TFT、IPS、FFS、ADS-TFT模式液晶显示器。
本发明相对于现有技术具有的有益效果：
本发明含有二苯并呋喃环的液晶化合物具有较大的介电各项异性、较低的旋转粘度和较高的清亮点，单体之间互溶性好，有利于配制组合物；包括所述液晶化合物的液晶组合物有更大的介电各项异性，能更有效降低器件的驱动电压，同时具有较低的旋转粘度和较短的响应时间，且化学稳定性、热稳定性好，在显示器件中有良好的应用，尤其是在TFT模式的显示器中具有良好的应用。
附图说明
图1为液晶化合物a的质谱图；
图2为液晶化合物b的质谱图；
图3为液晶化合物c的质谱图；
图4为液晶化合物d的质谱图；
图5为液晶化合物e的质谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
以下实施例中所用的原材料如无特别说明，均能从公开商业途径获得。
实施例1
本实施例提供一种液晶化合物a，其化学式为
其合成路线如下所示：
具体操作步骤如下：
1)a-1的合成
向250mL三口瓶中依次加入2-溴-4-氟苯酚10g、氢氧化钠 3.15g，50g水，搅拌至完全溶解，滴加氯甲酸乙酯8.6g，滴加完毕室温反应1h，静置分液得下层产品a-1，13.8g，收率100％，主含量＞ 99％。
2)a-2的合成
向250mL三口瓶中依次加入a-1 13.8g、浓硫酸61.6g，搅拌降温至0℃，加硝酸钾18.5g，控温0℃，加完反应1h，将反应液倒入搅拌的冰水中，过滤得产品a-2，16g，收率52％，主含量＞95％。
3)a-3的合成
向250mL三口瓶中依次加入a-2 8g、40g水、氢氧化钾2g，搅拌 1h，向体系滴加盐酸至pH＝4～5，加40g乙酸乙酯萃取，浓缩得产品 a-3，5.5g，收率90％，主含量＞98％。
4)a-4的合成
向有惰性气体保护的三口瓶中加入镁粉41.1g，四氢呋喃 120mL，碘0.1g，加热至40℃，滴加3-氯丙烯5g引发反应，引发后控制温度在20-30℃，持续滴加126.1g 3-氯丙烯和655mL四氢呋喃溶液，滴完后25℃反应2h。向有惰性气体保护的三口瓶中加入间氟溴苯100g，四氢呋喃100mL，回流滴加3-氯丙烯的格氏试剂，滴完后回流反应1h，将反应液用盐酸酸化、甲苯萃取水洗、浓缩得黄色液体 49.13g，GC：82％，收率63％。
5)a-5的合成
向三口瓶中加入a-4 60g，6g钯碳，120mL甲苯，60mL乙醇， 30℃常压加氢6h，浓缩溶剂得黄色液体，收率100％，GC：85％。
6)a-6的合成
向通有惰性气体的500mL三口瓶中加入a-5 55g，叔丁醇钾 53.36g、四氢呋喃275mL，降温至-90℃，滴加299mL(2mol/L)丁基锂，控温-80℃至-90℃，滴毕保温4h，滴加183.3g硼酸三丁酯与90mL 四氢呋喃，滴毕自然升温至室温，盐酸淬灭，石油醚萃取，浓缩得粗品，倒入水中搅拌，过滤，石油醚洗脱得硼酸a-6，GC：81％，收率 52％。
7)a-7的合成
向氮气保护的500mL三口瓶依次加入a-3 30g、a-6 27.8g、碳酸钾 10.5g、四丁基溴化铵8.2g、钯催化剂，240g甲苯，30g水，30g乙醇，升温至回流，反应3h，盐酸萃灭，水洗，浓缩得粗品，用5倍正庚烷重结晶一次，得淡黄色固体a-7，31.8g，收率85％，主含量＞ 70％。
8)a-8的合成
向三口瓶中依次加入a-7 29.3g，碳酸钾4.14g，146.5g DMF，升温至回流，反应5h，蒸出一半DMF，将反应液倒入293g水中搅拌，过滤得产品a-8，收率70％，主含量＞65％。
9)a-9的合成
向250mL三口瓶中依次加入a-8 6.2g、钯碳0.06g、31g乙醇， 40℃还原8h，过滤浓缩得产品6.4g，收率100％，主含量＞67％。
10)a-10的合成
向250mL三口瓶中依次加入a-9 15g，50％硫酸36g，乙腈 60mL，60mL乙酸，40℃搅拌30min，降温至0℃，滴加25％的亚硝酸钠水溶液20g，滴加完毕0℃搅拌30min，得重氮盐反应液，将重氮盐反应液滴入50g 40％的碘化钾水溶液，0℃反应1h，75g甲苯萃取，硫代硫酸钠水洗，浓缩得产品a-10，10g，收率45％，主含量＞79％。
11)a-11的合成
向100mL三口瓶中依次加入a-10 2g、THF16g，降温至-90℃，滴加丁基锂4.3mL，滴完保温1h，滴加硼酸三丁酯2.6g，滴完升温至室温，盐酸调至中性，10g石油醚萃取，浓缩得产品a-11，1.5g，LC： 20％，收率100％。
12)a的合成
向氮气保护的100mL三口瓶中依次加入上步得到的a-11、5-((4- 溴-2，6二氟苯基)二氟甲氧基)-1，2，3-三氟苯1g、碳酸钾0.7g、四丁基溴化铵0.8g和钯催化剂，8g甲苯，1g乙醇，0.7g水，升温至回流反应1h，盐酸酸化水洗浓缩，甲苯乙醇重结晶得产品a，0.3g，GC：99％，收率22％，其质谱图如图1所示。
化合物a清亮点为84℃，双折射率为0.2086，介电各项异性为 29.32。
实施例2
本实施例提供一种液晶化合物b，其化学式为
其合成路线如下所示：
具体操作步骤如下：
1)a-10的合成同实施例1；
2)b的合成
向氮气保护的100mL三口瓶中依次加入a-10 1.5g、3,4,5-三氟苯硼酸0.74g、碳酸钾1.2g、四丁基溴化铵0.3g和钯催化剂，甲苯12g 倍，乙醇1.5g，水1.5g，升温至回流反应1h，盐酸酸化水洗浓缩，甲苯乙醇重结晶得产品0.3g，GC：99％，收率40％，其质谱图如图2所示。
化合物b清亮点为44℃，双折射率为0.1661，介电各项异性为 20.13。
实施例3
本实施例提供一种液晶化合物c，其化学式为
其合成路线如下所示：
具体操作步骤如下：
1)c-1的合成
向氮气保护的250mL三口瓶依次加入2-溴-4-氟-5-硝基苯酚5g、 2-氟-4-丙基苯硼酸6.7g、碳酸钾1.7g、四丁基溴化铵1.7g、钯催化剂，40g甲苯，5g水，5g乙醇，升温至回流反应3h，盐酸萃灭，乙酸乙酯萃取，水洗，浓缩得粗品收率70％，主含量＞50％。
2)c-2的合成
向250mL三口瓶中依次加入c-1 4g，碳酸钾4.4g，20g DMF，升温至回流反应5h，蒸出一半DMF，将反应液倒入10倍水中搅拌，过滤得产品，收率70％，主含量＞65％
3)c-3的合成
向250mL三口瓶中依次加入c-2 5g、钯碳0.5g、乙醇25g，40℃还原8h，过滤浓缩得产品，收率90％，主含量＞65％。
4)c-4的合成
原料：c-3 4g、亚硝酸钠0.84g、硫酸16g、碘化钾4.1g。操作：向 250mL三口瓶中依次加入c-3，50％硫酸，45℃搅拌30min，降温至 0℃，滴加亚硝酸钠水溶液，滴加完毕0℃搅拌30min，得重氮盐反应液，将重氮盐反应液滴入碘化钾水溶液，0℃反应1h，5倍正庚烷萃取，硫代硫酸钠水洗，浓缩得产品，收率50％，主含量＞70％。
5)c的合成
向100ml三口瓶中依次加入c-4 2g、3.4.5-三氟苯硼酸1.1g，碳酸钾0.56g，TBAB0.18g，钯催化剂，甲苯16g，乙醇2g，水2g，升温至回流反应3h，盐酸酸化甲苯萃取水洗浓缩，甲苯乙醇重结晶得产品，收率50％，其质谱图如3所示。
化合物c清亮点为171℃，双折射率为0.21，介电各项异性为16.0。
实施例4
本实施例提供一种液晶化合物d，其化学式为
其合成路线如下所示：
具体操作步骤如下：
1)a-10的合成同实施例1；
2)d的合成：
向氮气保护的100mL三口烧瓶中依次加入a-10 2.0g、4-丙基苯硼酸1.3g、碳酸钾1.25g、四丁基溴化铵0.45g、钯催化剂，甲苯 16g，乙醇2g，水2g，升温至回流反应4h，盐酸酸化，甲苯萃取水洗浓缩，甲苯乙醇重结晶得产品0.6g，GC：98.5％，收率45％，其质谱图如图4所示。
化合物d清亮点为64℃，双折射率为0.1745。
实施例5
本实施例提供一种液晶化合物e，其化学式为
其合成路线如下所示：
具体操作步骤如下：
1)c-4的合成同实施例3；
2)e的合成：
向100mL三口烧瓶中依次加入c-4 2g、3.4.5-三氟苯硼酸1.1g，碳酸钾0.56g，TBAB0.18g，钯催化剂，甲苯16g，乙醇2g，水2g，升温至回流反应3h，盐酸酸化甲苯萃取水洗浓缩，甲苯乙醇重结晶得产品，收率60％，含量98.2％，其质谱图如图5所示。
化合物e清亮点为227℃，双折射率为0.1920。
在以下实施例及对比例中，为书写简便采用缩写来表示各化合物的结构式，各化合物所含基团与缩写中代码对应关系如表1所示。
表1各化合物所含基团与缩写中代码对应关系
例如：
在以下实施例的性能测试中，各测试项目如表2所示。
表2性能测试具体项目
| 测试项目 | 符号 | 测试方法 |
| 清亮点温度(℃) | T<sub>ni</sub> | DSC分析法 |
| 光学各项异性(589nm，20℃) | Δn | 阿贝计 |
| 旋转粘度(mPa·s，25℃) | γ1 | 液晶物性测试仪(瞬态电流法) |
| 介电各向异性(1kHz，25s℃) | △ε | LCR测试仪(CV法) |
实施例6
本实施例提供了一种液晶组合物，其组成及性能测试结果如表3 所示。
表3实施例6中液晶组合物的组成及性能测试结果
实施例7
本实施例提供了一种液晶组合物，其组成及性能测试结果如表4 所示。
表4实施例7中液晶组合物的组成及性能测试结果
实施例8
本实施例提供了一种液晶组合物，其组成及性能测试结果如表5 所示。
表5实施例8中液晶组合物的组成及性能测试结果
实施例9
本实施例提供了一种液晶组合物，其组成及性能测试结果如表6 所示。
表6实施例9中液晶组合物的组成及性能测试结果
实施例10
本实施例提供了一种液晶组合物，其组成及性能测试结果如表7 所示。
表7实施例10中液晶组合物的组成及性能测试结果
实施例11
本实施例提供了一种液晶组合物，其组成及性能测试结果如表8 所示。
表8实施例11中液晶组合物的组成及性能测试结果
对比例1
本对比例与实施例9比较，用2PGUF、3PGUF单晶代替了实施例 9中3KUQUF单晶；本对比例液晶组合物的组成及性能测试结果如表 9所示。
表9对比例1中液晶组合物的组成及性能测试结果
对比例2
本对比例与实施例10比较，用2CC3、2CCPUF、3CCPUF、4CCPUF、 3CCGUF、3CCGUF单晶代替了实施例10中3KUQUF、3KUF、3KP3、 3CPPC3单晶；本对比例液晶组合物的组成及性能测试结果如表10所示。
表10对比例2中液晶组合物的组成及性能测试结果
综上，含有本发明提供的液晶化合物的液晶组合物与对比例1～2 相比，具有较高的清亮点、较大的介电各向异性、较高的光学各项异性和较低的旋转粘度。将该液晶组合物应用于液晶显示器中，尤其是 TFT-LCD模式的显示器中，其优异的光学和电学性能能明显改善其显示效果。
最后，本发明的方法仅为较佳的实施方案，并非用于限定本发明的保护范围。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种含有二苯并呋喃环的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物具有式Ⅰ所示的结构：
式中：
m＝0，n＝1或2，
A2表示
Z2表示单键或-CF2O-；
R1表示-H或C1-C7的烷基；
R2表示-H、-Cl、-F、-CN、-OCF3、-CF3、C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基；
或者，
m＝1，n＝1或2，
A1表示
A2表示
Z1表示单键；
Z2表示单键或-CF2O-；
R1表示-H或C1-C7的烷基；
R2表示-H、-Cl、-F、-CN、-OCF3、-CF3、C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基。
2.权利要求1所述的一种含有二苯并呋喃环的液晶化合物的制备方法，其特征在于，合成路线如下所示：
3.一种液晶组合物，其特征在于，包括一种或多种如权利要求1所述的含有二苯并呋喃环的液晶化合物。
4.根据权利要求3所述的一种液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物中所述液晶化合物的质量百分比为1～50％。
5.根据权利要求4所述的一种液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物中所述液晶化合物的质量百分比为1～40％。
6.根据权利要求3所述的一种液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包括一种或多种式Ⅱ所示化合物；和/或，一种或多种式Ⅲ所示化合物；和/或，一种或多种式Ⅳ所示化合物；和/或，一种或多种式Ⅴ所示化合物：
其中，R3、R4表示-H、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C2-C10的链烯基或C3-C8的链烯氧基，
其中，R5、R6、R7、R8、R9各自独立地表示-H、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C2-C10的链烯基或C3-C8的链烯氧基，且其中的一个或多个氢原子可以各自独立地被氟原子取代；
Y1、Y2各自独立地表示-H或-F；
Y0表示-F、-Cl、C1-C6的烷基、C1-C6的卤代烷基、C2-C6的烯基、C2-C6的卤代烯基、C1-C6的卤代烷氧基或C2-C6的卤代烯氧基；
Z3、Z4、Z5各自独立地表示单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2-CF2-或-CF＝CF-；
p、q、r、s各自独立地表示0、1、2或3，且r+s≤3。
7.权利要求3-6任一项所述的液晶组合物在液晶显示元器件中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810514810.7A CN108531196B (zh) | 2018-05-25 | 2018-05-25 | 一种含有二苯并呋喃环的液晶化合物及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810514810.7A CN108531196B (zh) | 2018-05-25 | 2018-05-25 | 一种含有二苯并呋喃环的液晶化合物及其制备方法和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108531196A CN108531196A (zh) | 2018-09-14 |
| CN108531196B true CN108531196B (zh) | 2020-11-06 |
Family
ID=63472771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201810514810.7A Active CN108531196B (zh) | 2018-05-25 | 2018-05-25 | 一种含有二苯并呋喃环的液晶化合物及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN108531196B (zh) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109384796B (zh) * | 2018-12-04 | 2020-11-03 | 石家庄晶奥量新材料有限公司 | 可聚合化合物及液晶组合物 |
| CN109536182B (zh) * | 2018-12-19 | 2020-11-03 | 石家庄晶奥量新材料有限公司 | 液晶化合物、液晶介质及应用 |
| CN109971493A (zh) * | 2018-12-24 | 2019-07-05 | 西安瑞立电子材料有限公司 | 向列型液晶组合物及其应用 |
| CN109370613B (zh) * | 2018-12-24 | 2020-11-03 | 石家庄晶奥量新材料有限公司 | 液晶组合物及其应用 |
| CN113528151B (zh) * | 2020-04-21 | 2023-07-28 | 江苏和成新材料有限公司 | 液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件 |
| CN113930246B (zh) * | 2021-10-22 | 2023-04-11 | 北京云基科技股份有限公司 | 一种液晶化合物及其应用 |
| CN114015461B (zh) * | 2021-12-21 | 2023-03-14 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含二苯并呋喃液晶单体化合物及其应用 |
| CN114350379A (zh) * | 2022-02-14 | 2022-04-15 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种新型液晶化合物及其制备方法与应用 |
| CN115746873A (zh) * | 2022-11-30 | 2023-03-07 | Tcl华星光电技术有限公司 | 液晶组合物及液晶显示面板 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1912052A (zh) * | 2005-08-09 | 2007-02-14 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
| CN1942461A (zh) * | 2004-04-14 | 2007-04-04 | 默克专利股份有限公司 | 二苯并呋喃、二苯并噻吩和芴衍生物 |
| DE102011013007A1 (de) * | 2010-04-01 | 2011-10-06 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und Elektrooptische Anzeige |
| CN103765258A (zh) * | 2011-06-30 | 2014-04-30 | 克莱索普提克斯株式会社 | 三维圆形偏振眼镜 |
| CN106045953A (zh) * | 2015-04-13 | 2016-10-26 | 默克专利股份有限公司 | 氟化的二苯并呋喃和二苯并噻吩的衍生物 |
| CN106281357A (zh) * | 2015-05-21 | 2017-01-04 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质和包含其的液晶显示器 |
| CN106811209A (zh) * | 2015-11-30 | 2017-06-09 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶化合物、组合物及其应用 |
| CN106883861A (zh) * | 2015-12-16 | 2017-06-23 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶化合物、组合物及其应用 |
| CN107267156A (zh) * | 2016-04-07 | 2017-10-20 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7018685B2 (en) * | 2001-01-11 | 2006-03-28 | Merck Patent Gmbh | Fluorinated aromatic compounds and the use of the same in liquid crystal mixtures |
| EP1852429B1 (de) * | 2006-04-25 | 2010-09-15 | Merck Patent GmbH | Hexahydro-dibenzofuranderivate |
-
2018
- 2018-05-25 CN CN201810514810.7A patent/CN108531196B/zh active Active
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1942461A (zh) * | 2004-04-14 | 2007-04-04 | 默克专利股份有限公司 | 二苯并呋喃、二苯并噻吩和芴衍生物 |
| CN1912052A (zh) * | 2005-08-09 | 2007-02-14 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
| DE102011013007A1 (de) * | 2010-04-01 | 2011-10-06 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und Elektrooptische Anzeige |
| CN103765258A (zh) * | 2011-06-30 | 2014-04-30 | 克莱索普提克斯株式会社 | 三维圆形偏振眼镜 |
| CN106045953A (zh) * | 2015-04-13 | 2016-10-26 | 默克专利股份有限公司 | 氟化的二苯并呋喃和二苯并噻吩的衍生物 |
| CN106281357A (zh) * | 2015-05-21 | 2017-01-04 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质和包含其的液晶显示器 |
| CN106811209A (zh) * | 2015-11-30 | 2017-06-09 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶化合物、组合物及其应用 |
| CN106883861A (zh) * | 2015-12-16 | 2017-06-23 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶化合物、组合物及其应用 |
| CN107267156A (zh) * | 2016-04-07 | 2017-10-20 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN108531196A (zh) | 2018-09-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108531196B (zh) | 一种含有二苯并呋喃环的液晶化合物及其制备方法和应用 | |
| CN109134423B (zh) | 一种化合物及其液晶组合物和光电显示器件 | |
| KR102080953B1 (ko) | 시클로프로필을 함유한 액정 화합물과 액정 혼합물 | |
| TWI583777B (zh) | 聚合性化合物與其用途、聚合物、液晶組成物以及液晶顯示元件 | |
| JP4942381B2 (ja) | 含ハロゲン化合物、液晶組成物及び電気光学表示素子 | |
| KR20150108325A (ko) | 4,6-다이플루오로다이벤조퓨란 유도체 | |
| JP2016199543A (ja) | フッ素化ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェン誘導体 | |
| JP6137419B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
| CN109796990B (zh) | 含有侧向三氟甲基的液晶化合物以及液晶混合物及其显示器件 | |
| CN103102887B (zh) | 一种苯并呋喃类衍生物液晶化合物及其组合物和应用 | |
| KR20150122079A (ko) | 4,6-다이플루오로다이벤조티오펜 유도체 | |
| CN113698942B (zh) | 负介电各向异性的液晶化合物及其液晶组合物和显示器件 | |
| TW201139354A (en) | Liquid-crystalline compounds and liquid-crystalline media | |
| CN103320144B (zh) | 含有苯并二氢呋喃的液晶化合物及其制备方法与应用 | |
| KR20200084327A (ko) | 중합성 화합물과, 그것을 사용한 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| WO2006132015A1 (ja) | 新規化合物及び液晶組成物 | |
| EP3874009A1 (en) | Dibenzofuran and dibenzothiophene derivatives | |
| JP4691893B2 (ja) | トリフルオロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物と表示素子及び化合物。 | |
| CN109370613B (zh) | 液晶组合物及其应用 | |
| CN102898288B (zh) | 含二氟乙烯醚类的液晶化合物及其组合物和液晶显示器 | |
| CN102757793A (zh) | 液晶化合物及应用 | |
| TWI306114B (en) | Liquid cryatal compound having one terminal group being hydrogen atom, liquid crystal composition containing the same, and lcd device using the liquid crystal composition | |
| JP6115303B2 (ja) | 隣接基としてカルボニル基を有するフェノール化合物およびその用途 | |
| CN112979471B (zh) | 液晶分子的水平取向剂、液晶组合物及液晶显示元件 | |
| CN112368260B (zh) | 化合物、液晶组合物及液晶显示元件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Jin Linuo Inventor after: Lv Weijun Inventor after: Li Kun Inventor before: Jin Linuo Inventor before: Lv Weijun Inventor before: Li Kun Inventor before: Li Xingbin |
|
| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20200415 Address after: 050099 Room 601, No. 99, industrial Street, recycling chemical park, Shijiazhuang City, Hebei Province Applicant after: Shijiazhuang jingaoliang New Material Co.,Ltd. Address before: 710077 Shaanxi Xi'an high tech Zone, Tang Yan Road, Yi Cui yuan - Xi'an 3A phase 8 8 10 story, one unit, 02 rooms. Applicant before: XI'AN RUILI ELECTRONIC MATERIAL Co.,Ltd. |
|
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CP03 | Change of name, title or address | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: 710304 room 10302, building 2, science and technology enterprise accelerator zone 2, No. 6 West Qinling Avenue, Caotang science and technology industry base, high tech Zone, Xi'an, Shaanxi Province Patentee after: Xi'an jingaoliang New Material Co.,Ltd. Address before: 050099 Room 601, No. 99, industrial Street, circular chemical park, Shijiazhuang City, Hebei Province Patentee before: Shijiazhuang jingaoliang New Material Co.,Ltd. |