CN1900031A - 合成方法 - Google Patents

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Abstract

一种制备取代或未取代的9，10－二芳基蒽的方法，包括用卤化剂与取代或未取代的蒽起反应以产生卤代蒽；并用芳基硼酸或硼酸酯与卤代蒽起反应以产生取代或未取代的9，10－二芳基蒽。也公开了一种包括发光层的电致发光装置，所述发光层含有取代或未取代的9，10－二芳基蒽。

Description

合成方法
技术领域
本发明涉及制备取代或未取代的9，10-二芳基蒽的方法。
背景技术
有机发光装置(OLED)用于显示设备尤其是移动手持显示设备。为了实现高效的电致发光，OLED典型地被制造成包括空穴传输材料(HTM)和发射电子传输材料(ETM)的分开的多层。工作过程中，施加的电场使正电荷(空穴)和负电荷(电子)分别从OLED的阳极和阴极注入以复合，因此产生光发射。在其他已知的OLED显示器中，空穴传输和电子传输层掺杂有有机染料以提高效率或改善OLED的稳定性。已经开发出其中空穴传输材料和发射电子传输材料混合到一个单层中的OLED。
与OLED相关的一个问题是具有理想性能的高性能材料的发展。已经开发了许多能够发射RGB(红、绿、蓝)颜色的新材料以满足全色显示器的需要。对于OLED，当发射绿光的材料相对得到好的发展时，仍然需要具有良好颜色纯度、高效率和良好稳定性的令人满意的蓝光材料。一种这样的已知材料是2-叔丁基-9，10-双-(β-萘基)-蒽(TBADN)。
在典型的OLED中，发光层设置于空穴传输层和电子传输层之间。如图1所示，发光层含有掺杂客体材料(掺杂物)的主体材料。发光层为注入的空穴电子对的复合提供有效场所，紧接着传递能量到客体材料产生高效的电致发光。理想的，相同的主体材料应该能够掺杂合适的客体材料，依靠来自客体材料的颜色发射，以能够产生红、绿或蓝光发射。找到高能隙的主体材料比发射蓝光的客体材料更加困难。对于彩色OLED，2-叔丁基-9，10-双-(β-萘基)-蒽(TBADN)是具有极好的宽能隙主体材料。
发明内容
在发明的各方面中，提供了一种制备取代或未取代的9，10-二芳基蒽的方法，包括用卤化剂与取代或未取代的蒽起反应以产生卤代蒽，并用芳基硼酸或硼酸酯与卤代蒽起反应以产生取代或未取代的9，10-二芳基蒽；一种制备取代或未取代的9，10-二芳基蒽的方法，包括用芳基硼酸或硼酸酯与卤代蒽起反应以产生取代或未取代的9，10-二芳基蒽；和一种包括发光层的电致发光装置，发光层含有用芳基硼酸与结构式(2)表示的卤代蒽起反应而制备的取代或未取代的9，10-二芳基蒽。
本发明另外的特点和优点将在以下的描述中提出，一部分将从描述中明显看出，或者通过对发明的实践领会到。本发明的目的和优点可从权利要求中特别指出的元素和化合物中了解和获得。
可以理解，上述的概括性描述和下面的详细描述都是示例性的和解释性的并且不限制权利要求所要求保护的发明。
附图包括在说明书中并构成说明书的一部分，说明本发明的一个(多个)实施例并且和说明书一起用于解释本发明的原理。
附图说明
图1所示为根据本发明的一实施例的OLED的示意图，具有电子注入传输区、混合电荷传输层和空穴注入传输区；
图2所示为随着时间的流逝相对于商业可获得的TBADN，公开的取代或未取代的9，10-二芳基蒽的寿命；以及
图3所示为相对于商业可获得的TBADN，公开的取代或未取代的9，10-二芳基蒽的驱动电压与时间的关系。
具体实施方式
下面详细参考本发明的实施方式，其实施例在附图中示出。尽可能的，全部附图中采用相同的参考数字来指代相同或相似的部件。
本发明涉及一种制备取代或未取代的9，10-二芳基蒽的方法，包括用卤化剂与取代或未取代的蒽起反应以产生卤代蒽，用芳基硼酸或硼酸酯(boronicester)与卤代蒽起反应以产生取代或未取代的9，10-二芳基蒽。
取代或未取代的9，10-二(2-芳基)蒽以结构式(1)表示：
Figure A20061009943700081
其中，R1和R2，可以相同或不同，每一个可分别选自以下基团：
基团组1-氢原子、或从大约1到大约24个碳原子的烷基；基团组2-芳基或大约5至20碳原子取代的取代芳基；基团组3-从大约4到大约24个碳原子，其中碳原子可以构成蒽基、芘基或苝基的稠合芳环；基团组4-从大约5到大约24个碳原子的杂芳基或取代杂芳基，其中碳原子可以构成呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基的稠合杂芳环和其他杂环系；基团组5-烷氧基、氨基、烷基氨基、从大约1到大约24个碳原子的芳基氨基；基团组6-卤素原子，例如氟、氯、溴或氰；并且，其中R3和R4，可以相同或不同并且每一个可分别从包括上述基团组2、3、4和基团组5的芳基氨基中选择。在实施例中，取代或非取代的9，10-二芳基蒽可以是2-叔丁基-9，10-双-(β-萘基)-蒽(TBADN)。
在实施例中，所用的方法可通过如下反应图解进行说明：
Figure A20061009943700082
蒽可以被普通的取代基所取代，包括烷基、亚烷基、芳基、亚芳基、烷氧基、芳氧基和卤素，例如氟、氯、溴。各种烷基和亚烷基部分包含从大约1到大约8个碳原子，例如，举例来说，从大约2到大约7个碳原子，并且作为进一步的示例其包含大约4个碳原子。环烷基部分包括从大约3到大约10个碳原子，例如从大约5到大约7个碳原子，作为进一步的示例从大约5到大约6个碳原子。芳基和亚芳基部分可以是苯基和亚苯基部分。在实施例中，蒽可被叔丁基组所取代。例如，取代或未取代的蒽可以是2-(叔丁基)蒽。
取代或未取代的蒽可利用卤化剂进行卤化反应。卤化剂可以是任何包括卤素原子的化合物，例如氟、氯、溴和碘。在实施例中，卤化剂是任何包括溴的化合物，例如N-溴代丁二酰胺、氢溴酸和氧化剂例如氢过氧化物，或以或不以催化剂和类似形式存在的溴。
卤化反应也可以利用极性液体。可被用在发明方法中极性液体的非限制性示例包括丙酮、甲基乙基酮、乙腈、二甲亚砜、THF、NMP、DMAC、二噁烷、乙酸乙酯、二氯甲烷以及类似的物质。在实施例中，可以用二甲基甲酰胺。
取代或未取代的蒽、卤化剂和极性液体可在任何有效或所需的温度，例如约室温(23℃)的温度下反应合适时间段，诸如从大约1到大约10小时，例如从大约3到大约8小时。得到的卤化蒽可以用水和甲醇清洗并干燥。
卤化蒽可以是用结构式(2)表示的化合物：
Figure A20061009943700091
其中R1和R2的每一个可以独立地选自：氢原子；含有从大约1到大约24个碳原子的烷基；含有从大约5到大约20个碳原子的取代或未取代的芳基；含有从大约5到大约24个碳原子的取代或未取代的杂芳基，其中碳原子可以构成稠合的杂环；烷氧基；氨基；烷基氨基；或者含有从大约1到大约24碳原子的芳基；和卤素原子。
其中X可以是卤素原子，诸如氟、溴、氯和碘；并且
其中n是从大约1到大约9的整数。在实施例中，R1、R2和X可位于蒽上任意可用的位置上。在实施例中，卤化蒽可以是2-(叔丁基)-9，10-二卤代蒽，并且用结构式(3)表示：
Figure A20061009943700092
其中X可以是任何卤素，诸如氟、溴、氯和碘，在另一个实施例中，2-(叔丁基)-9，10-二卤代蒽是2-(叔丁基)-9，10-二溴代蒽。
卤化蒽易于发生Suzuki反应以产生取代或未取代的9，10-二芳基蒽。卤化蒽与钯配合物反应以产生钯中间体。钯中间体然后与碱活化的芳基硼酸，诸如2-萘基硼酸的进行金属转移反应。紧接着进行还原消除反应以制得取代或未取代的9，10-二芳基蒽。可使用任何合适的芳基硼酸。并且，可用任何合适的硼酸酯来代替芳基硼酸。也可以使用碱，例如碳酸钾、碳酸钠、叔丁氧钠、磷酸钾、氢氧化钠、氢氧化溴及其类似物。
取代或未取代的9，10-二芳基蒽在低压环境下干燥、浓缩，通过使用己烷然后使用二氯甲烷的快速色谱进行提纯，并在320℃时升华。
如图2所示，取代或未取代的9，10-二芳基蒽与商业上可获得的TBADN相比在OLED上可以具有更长的使用寿命。并且，如图3所示，取代或未取代的9，10-二芳基蒽与商业上可获得的TBADN相比具有相同的驱动电压与时间的关系。
根据本发明的一种有机发光装置(OLED)的具体实施例如图1所示。有机发光装置10包括含有混合电荷传输层30、电子注入传输区40和任意空穴注入传输区50的发光区域20。阴极60置于邻近且接触电子注入传输区40。阳极70置于或者直接邻近且接触混合电荷传输层30，或者可选择地，直接邻近且接触任意空穴注入传输区50。未在图1中说明的是，有机发光装置可置于基板上，与阳极70直接邻近并在上面与基板接触。任意保护层置于顶部并与阴极60接触。本发明的蒽化合物置于电子注入传输区40中和/或在混合电荷传输层30中。
在实施例中，本发明的电致发光(EL)装置包括：例如玻璃的支撑基板；其上的阳极，例如厚度从大约1纳米到大约500纳米，例如从大约30到大约100纳米(对于每一层整个厚度范围都是示例性的并且可以选择其他合适的厚度)的氧化铟锡；与阳极接触并且含有导电组份或空穴传输材料的任意缓冲层，其厚度从大约5纳米到大约500纳米，例如从大约10纳米到大约100纳米；其上的有机空穴注入传输区，例如芳香叔胺，其厚度从大约1纳米到大约200纳米，例如从大约5纳米到大约100纳米；与空穴注入传输区接触的包括蒽化合物的有机电子注入传输区，其厚度从大约5纳米到大约300纳米，例如从大约10纳米到大约100纳米；并且与有机电子注入传输区接触作为阴极的低功函金属。在实施例中，空穴注入传输区或电子注入传输区可选择地进一步含有发光材料，例如从大约0.01重量百分比到大约10重量百分比的荧光染料或从大约0.01重量百分比到大约25重量百分比的磷光染料。
在另一个实施例中，本发明的EL装置包括例如玻璃的支撑基板；其上的阳极例如氧化铟锡，厚度从大约1纳米到大约500纳米，例如从大约30纳米到大约100纳米；与阳极接触并且由导电组份或者空穴传输材料组成的任意缓冲层，厚度从大约5纳米到大约500纳米，例如从大约10纳米到大约100纳米；其上的有机空穴注入传输区，例如芳香叔胺，厚度从大约1纳米到大约200纳米，例如从大约5纳米到大约100纳米；包括例如荧光或磷光材料的有机发光材料的混合电荷传输层，厚度为从大约1纳米到大约300纳米，例如从大约5到大约100纳米的混合电荷传输层；与混合电荷传输层接触且包括蒽化合物的有机电子注入传输区，厚度从大约5纳米到大约300纳米，例如从大约10纳米到大约100纳米；以及与有机电子注入传输区接触且作为阴极的低功函金属。在EL装置中，发光从混合电荷传输层发生，该混合电荷传输层优选地还含有例如从大约0.01重量百分比到大约10重量百分比的荧光染料或从大约0.01重量百分比到大约25重量百分比的磷光染料的发光掺杂剂材料。
在又一个实施例中，本发明的EL装置包括：例如玻璃的支撑基板；其上的阳极，例如氧化铟锡，厚度从大约1纳米到大约500纳米，例如从大约30纳米到大约100纳米；与阳极接触并且由导电组份或空穴传输材料组成的任意缓冲层，厚度从大约5纳米到大约500纳米，例如从大约10纳米到大约100纳米；其上的有机空穴注入传输区，例如芳香叔胺，厚度从大约1纳米到大约200纳米，例如从大约5纳米到大约100纳米；由空穴传输材料和电子传输材料组成的混合电荷传输层，厚度为从大约1纳米到大约200纳米，例如从大约5纳米到大约100纳米；与混合传输层接触且由蒽化合物组成的有机电子注入传输区，厚度从大约5纳米到大约300纳米，例如从大约10纳米到大约100纳米；以及与有机电子注入传输区接触且作为阴极的低功函金属。典型地，这里描述的混合电荷传输层含有从大约20重量百分比到大约80重量百分比的空穴传输材料，和从大约80重量百分比到大约20重量百分比的电子传输材料，例如含有例如从大约35重量百分比到大约65重量百分比的空穴传输材料，和从大约65重量百分比到大约35重量百分比的电子传输材料。形成混合层的合适空穴传输材料包括芳香叔胺、引哚并咔唑、芳烃化合物以及它们的混合物。混合层的电子传输材料含有蒽化合物，或可选择的，电子传输层含有已知传统电子传输材料例如金属螯合物、芪、三嗪、芳烃、和类似物，以及它们的混合物。而且，混合电荷传输层进一步包括发光材料，例如，从大约0.01重量百分比到大约10重量百分比的荧光发光材料或从大约0.01重量百分比到大约25重量百分比的磷光发光材料，或者其他发光材料，其中所有的重量百分比基于组成混合层的材料的总重量。根据本实施例，有机电子注入和传输层还含有公知的传统电子传输材料，例如金属螯合物、芪、三嗪、芳烃等，以及它们的混合物。混合电荷传输层的电子传输材料含有蒽化合物。只要至少一个邻近阴极的电子注入传输区或混合电荷传输层中的电子传输材料(或两者都)含有本发明的蒽化合物。在这个实施例中，也可能在电子注入传输区和混合电荷传输层中都提供蒽化合物。而且，当混合电荷传输层含有空穴传输材料时，在装置的发光区域中更多的空穴注入传输区也是任意的。
对于本领域的技术人员可以理解，在每一个公开的实施例中，电子注入传输区包含一个或多个层，其中一个或多个层含有蒽化合物。也可以理解的是，这样的层也可以与一个或多个传统使用的电子传输材料像例如Alq3相合并。而且，蒽化合物可合并在电子注入传输区中任何一层或多层的仅仅一部分中。
这里描述的所有有机层、缓冲层、空穴传输层、发光层和电子传输层可以通过任意合适方法来形成，例如，通过本领域技术人员习知的真空蒸发法。这种方法也可以应用于形成包含多个组份的任何层。例如，混合层通过共蒸发空穴传输材料、电子传输材料和任意发光材料而形成。
本发明的有机EL包括支撑基板。支撑基板的示例性实施例包括聚合物组份、玻璃及其类似物、像MYLAR的聚酯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙稀酸酯、聚砜、石英及其类似物。也可以选择提供其它基板，例如能够有效支持其它层并且不会干扰装置的功能性能的基板。基板的厚度可以是，例如从大约25微米到大约1000微米或更多，例如从大约50微米到大约500微米，例如依赖于设备的结构需要。
毗邻基板的阳极的实施例包括正电荷注入电极例如氧化铟锡、锡氧化物、金、铂或其他合适材料，例如导电碳，共轭聚合物例如聚苯胺、聚吡咯，及其类似物，例如，功函等于或大于约4电子伏特，更特别的，从大约4电子伏特到大约6电子伏特。阳极的厚度从大约1纳米到大约500纳米，例如，该厚度范围由阳极材料的光学常数决定。阳极厚度的一个非限制性实施例范围是从大约30纳米到大约100纳米。
选择性的缓冲层置于邻近本发明电致发光装置的阳极。缓冲层首要功能是促进空穴从阳极的有效注入，改善阳极和有机空穴注入传输区之间的粘接，从而进一步改善装置的运行稳定性。缓冲层包括：导电材料，例如聚苯胺及其酸掺杂形式、聚吡咯、聚(亚苯基亚乙烯基)、和公知的半导体有机材料；在专利号4,356,429的美国专利(在此引入其全部内容作为参考)中公开的卟啉衍生物，例如1，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉铜(II)；酞菁铜、四甲基酞菁铜；酞菁锌；酞菁氧化钛；酞菁镁；及其类似物。
另一类为缓冲层选择的空穴传输材料是例如专利号4,539,507的美国专利(其公开内容在这里全部合并引入)中公开的芳香叔胺。芳香叔胺的代表性示例包括，但不限于，双(4-二甲基氨基-2-甲基苯基)苯基甲烷；N，N，N-三(对甲苯基)胺、1，1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷；1，1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)-4-苯基环己烷；N，N’-联苯基-N，N’-双(3-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺；N，N’-二苯基-N，N’-双(3-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺；N，N’-二苯基-N，N’-双(4-甲氧基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺；N，N，N’，N’-四对甲苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺；N，N’-二-1-萘基-N，N’-二苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺；及其类似物。另一类为空穴传输层选择的芳香叔胺是多核芳香胺，例如N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间甲苯基氨基)-4-联苯基]苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间甲苯基氨基)-4-联苯基]-间甲苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间甲苯基氨基)-4-联苯基]-对甲苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-对甲苯基氨基)-4-联苯基]苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-对甲苯基氨基)4-联苯基]-间甲苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-对甲苯基氨基)4-联苯基]-对甲苯胺；N，N-双-(4’-(N-苯基-N-对氯苯基氨基)-4-联苯基)-间甲苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间氯苯基氨基)-4-联苯基]-间甲苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间氯苯基氨基)-4-联苯基]-对甲苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间甲苯基氨基)-4-联苯基]-对氯苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-对甲苯基氨基)4-联苯基]-间氯苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间甲苯基氨基)-4-联苯基]-1-氨基萘及其类似物。
缓冲层也包括芳香叔胺，并且进一步包括专利号5,846,666的美国专利(在此引入其全部内容作为参考)中公开的稳定剂，稳定剂包括某种烃类，例如红荧烯、4，8-二苯基蒽、及其类似物。利用已知的方法，例如蒸汽沉积或旋转涂覆，通过将上述化合物中的一种生成到薄膜上而制备缓冲层。这样形成的缓冲层的厚度没有特别限制，并且在从大约5纳米到大约300纳米的范围内，例如从大约10纳米到大约100纳米。
空穴注入传输区含有从大约1纳米到大约200纳米厚度范围的空穴传输材料，例如从大约5纳米到大约100纳米。也可以选择对缓冲层描述的任何合适芳香胺空穴传输材料来形成这一层。
选择用来形成空穴注入传输区的空穴传输材料或在混合电荷传输层中用作空穴传输材料的一个示例性类是N，N，N’，N’-四芳基联苯胺，例如N，N’二苯基-N，N’-双(4-甲氧苯基)-1，11-联苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-四-对甲苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N’-二-1-萘基-N，N’-二苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺及其类似物，和4，4’-双(9-咔唑基)-1，1’-联苯基化合物，例如4，4’-双(9-咔唑基)-1，1’-联苯基化合物包括4，4’-双(9-咔唑基)-1，1’-联苯基和4，4’-双(3-甲基-9-咔唑基)-1，1’-联苯基及其类似物。
适合用在混合电荷传输层中的发光材料的非限制性实施例包括作为在专利号4,539,507、5,151,629和5,150,006的美国专利(在此引入其全部内容作为参考)中公开的8-羟基喹啉的金属螯化物。发光材料或化合物的示例性具体实施例包括优选的三(8-羟基喹啉酸)铝、三(8-羟基喹啉酸)镓盐；双(8-羟基喹啉酸)镁盐；双(8-羟基喹啉酸)锌盐；三(5-甲基-8-羟基喹啉酸)铝盐-间；三(7-丙基-8-羟基喹啉酸)铝盐；双[苯并{f}8-喹啉酸]锌盐；双(10-羟基苯并[h]喹啉酸)铍盐等及其类似物。同时，发光材料的另一类示例性类包括丁二烯，例如专利号4,356,429和5,516,577的美国专利(在此引入其全部内容作为参考)中公开的1，4-二苯基丁二烯和四苯基丁二烯、芪和类似物。
例如，荧光材料可以为层中的从大约0.01重量百分比到大约10重量百分比，例如层中的从大约1重量百分比到大约5的重量百分比。荧光材料的示例性实施例包括，例如，选自香豆素、二氰基亚甲基吡喃、聚甲炔、氧杂苯并蒽、氧杂蒽、吡喃鎓、喹诺酮(carbostyl)、苝及其类似物的染料；选自喹吖啶酮衍生物的染料。喹吖啶酮染料的示例性实施例包括喹吖啶酮、2-甲基喹吖啶酮、2，9-二甲基喹吖啶酮、2-氯喹吖啶酮、2-氟喹吖啶酮、1，2-苯并喹吖啶酮、N，N’-二甲基喹吖啶酮、N，N’-二甲基-2-甲基喹吖啶酮、N，N’-二甲基-2，9-二甲基喹吖啶酮、N，N’-二甲基-2-氯喹吖啶酮、N，N’-二甲基-2-氟喹吖啶酮、N，N’-二甲基-1，2-苯并喹吖啶酮等及其类似物。荧光材料的-个实施类是稠环荧光染料。示例性的适用的稠环荧光染料包括如美国专利No.3,172,862(在此引用该专利作为参考)所公开的苝、红荧烯、蒽、蔻、菲(phenanthrecene)、芘及其类似物。同时，能够用作掺杂剂的荧光材料包括丁二烯，例如在专利号4,356,429和5,516,577的美国专利(其公开内容在这里全部合并引入)所述的1，4-二苯基丁二烯和四苯基、芪及其类似物。
磷光染料可选自，例如，在Baldo等，“Highly efficient organicphosphorescent emission from organic electroluminescent devices”，Letters toNature，Vol.395，p.151-154(1998)所述的包含导致强自旋-轨道偶合的重金属原子的有机金属化合物。非限制性示例包括2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-膦钯(II)(PtOEP)和其他，比如专利号6,048,630的美国专利(在此引入其全部内容作为参考)所公开的，和色度-三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)。
阴极可包括任何合适的材料，例如金属，包括例如从大约4.0eV到6.0eV的金属的高功函组份，或者例如具有从大约2.5eV到4.0eV(电子伏特)的金属的低功函组份。阴极从低功函金属(大约4eV，例如从大约2eV到4eV)和至少一其他金属的组合中衍生。低功函金属对第二或一其他金属的有效比例是从小于大约0.1重量百分比到大约99.9重量百分比。低功函金属的示例性实施例包括：碱金属，如锂或钠；2A族或碱土金属，如铍、镁、钙或钡，包括稀土金属的III族金属和像钪、钇、镧、铈、铕、铽、锕的锕族金属。例如，锂、镁和钙可以是低功函金属。
阴极的厚度范围，例如从大约10纳米到大约500纳米。专利号4,885,211的美国专利(在此引入其全部内容作为参考)的Mg:Ag阴极，组成了一示例性阴极结构。专利号5,429,884的美国专利(在此引入其全部内容作为参考)的另一示例性阴极，其中阴极是由具有高功函金属例如铝和铟的锂合金形成的。
本发明的EL装置的阳极和阴极在其上含有本领域技术人员所理解的保护膜。而且，阳极和阴极可以是任何便利形式。薄导电层覆盖在透光基板上，例如，透明或基本透明的玻璃板或塑料膜。EL装置包括覆盖在玻璃板上由锡氧化物或氧化铟锡形成的透光阳极。而且，非常薄的，例如小于大约200埃，和更特别地，从大约75埃到150埃，透光金属被利用，例如金、钯，及其类似物。此外，透明或半透明薄层，例如从50埃到大约175埃的导电碳或共轭聚合物例如聚苯胺、聚吡咯，及其类似物可被选来作为阳极。任何透光聚合膜可用来作为基板。在专利号为4,885,211的美国专利中(在此引入其全部内容作为参考)说明了阳极和阴极的其他合适形式。
置于阴极上并且与之接触的任意保护层包括任何合适的金属，例如银、金，或非导电金属，例如硅氧化物及其类似物。
实施例1
将2-(叔丁基)蒽(6.11克，26.07毫摩尔)放到250毫升的圆底烧瓶中，溶解在二甲基甲酰胺(80毫升)中，并且在冰盆上冷却。N-溴代丁二酰胺(9.28克，52.15毫摩尔)溶解在二甲基甲酰胺(20毫升)中，并且缓慢加入到反应中。添加之后，反应到达室温并搅动3个小时。将混合物倒入水(500毫升)中，收集固体，用水和甲醇冲洗。将产品收集起来、凉干并直接用于下一步骤。将2-(叔丁基)-9，10-二卤代蒽(9.8克，24.99毫摩尔)与2-萘基硼酸(9.46克，54.98毫摩尔)、甲苯(100毫升)、乙醇(10毫升)、2.0M含水碳酸钾(75毫升)一起放入250毫升圆底烧瓶。用氩净化反应15分钟，然后加入Pd(PPh3)4(0.29克)。反应被分馏加热16小时。冷却反应并收集有机层，用含5％HCL的水溶液清洗，然后用盐水溶液饱和。有机层被收集、凉干和在低压下浓缩。化合物用己烷通过快速色普进行提纯，然后用二氯甲烷对化合物进行洗提。进一步的提纯通过在320℃时升华以获得＞99％纯度的TBADN。该化合物及其结构通过质子NMR分析来确认。
实施例2
将2-(叔丁基)蒽(6.11克，26.07毫摩尔)放到250毫升的圆底烧瓶中，溶解在二甲基甲酰胺(80毫升)中，并且在冰盆上冷却。N-溴代丁二酰胺(9.28克，52.15毫摩尔)溶解在二甲基甲酰胺(20毫升)中，并且缓慢加入到反应中。添加之后，反应到达室温并搅动3个小时。将混合物倒入水(500毫升)中，收集固体，用水和甲醇冲洗。将产品收集起来、凉干并直接用于下一步骤。将2-(叔丁基)-9，10-二卤代蒽(9.8克，24.99毫摩尔)与苯基硼酸(6.7克，54.97毫摩尔)、甲苯(100毫升)、乙醇(10毫升)、2.0M含水碳酸钾(75毫升)一起放入250毫升圆底烧瓶。用氩净化反应15分钟，然后加入Pd(PPh3)4(0.29克)。反应被分馏加热16小时。冷却反应并收集有机层，用含5％HCL的水溶液清洗，然后用盐水溶液饱和。有机层被收集、凉干和在低压下浓缩。化合物用己烷通过快速色普进行提纯，然后用二氯甲烷对化合物进行洗提。进一步的提纯通过在260℃时升华以获得＞99％纯度的2-叔丁基-9，10-二苯基蒽。该化合物及其结构通过质子NMR分析来确认。
实施例3
将2-(叔丁基)蒽(6.11克，26.07毫摩尔)放到250毫升的圆底烧瓶中，溶解在二甲基甲酰胺(80毫升)中，并且在冰盆上冷却。N-溴代丁二酰胺(9.28克，52.15毫摩尔)溶解在二甲基甲酰胺(20毫升)中，并且缓慢加入到反应中。添加之后，反应到达室温并搅动3个小时。将混合物倒入水(500毫升)中，收集固体，用水和甲醇冲洗。将产品收集起来、凉干并直接用于下一步骤。将2-(叔丁基)-9，10-二卤代蒽(9.8克，24.99毫摩尔)与4-(叔丁基)-苯基硼酸(9.79克，54.98毫摩尔)、甲苯(100毫升)、乙醇(10毫升)、2.0M含水碳酸钾(75毫升)一起放入250毫升圆底烧瓶。用氩净化反应15分钟，然后加入Pd(PPh3)4(0.29克)。反应被分馏加热16小时。冷却反应并收集有机层，用含5％HCL的水溶液清洗，然后用盐水溶液饱和。有机层被收集、凉干和在低压下浓缩。化合物用己烷通过快速色普进行提纯，然后用二氯甲烷对化合物进行洗提。进一步的提纯通过在270℃时升华以获得＞99％纯度的2-叔丁基-9，10-(4-丁基)-二苯基蒽。该化合物及其结构通过质子NMR分析来确认。
对于本说明书和附加权利要求，除非其他说明，所有数字表示量、百分比或比例、和其他说明书和附加权利要求中使用的数字值，都可以理解为通过术语“大约”表示在所有实例中可以进行修改。相应地，除非相反说明，在前面说明和附加权利要求中提到的数字参数是估计值，可以随本发明中寻求获得的理想性能的不同而变化。丝毫不限制权利要求范围内等效物学说的应用，每个数字参数至少根据报告的重要数字和通过实施普通取整技术构造。
需要注意的是，当用在说明和附加权利要求中时，除非明白地和不含糊地限制为一个指示物，单数形式“一(a)”、“该”包括复数指示物。因此，例如，参考“一极性液体”包括两个或多个不同极性液体。这里用的词语“包括”及其语法变形不倾向于非限制性，这样，列表中项目的叙述不排除被取代或在列表项目中加入其他类似项目。
当描述其他实施例时，发明人或本领域的技术人员可以应用目前无法预见的替代物、修改、变化、改善和基本等效物。相应地，所附的和可能被修改的权利要求包含所有这些替代、修改变形、改进和实质上等效物。

Claims (20)

1.一种制备取代或未取代的9，10-二芳基蒽的方法，包括：
用卤化剂与取代或未取代的蒽起反应以产生卤代蒽；以及
用芳基硼酸或硼酸酯与卤代蒽起反应以产生取代或未取代的9，10-二芳基蒽。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述取代或未取代9，10-二芳基蒽是2-叔丁基-9，10-双-(β-萘基)蒽。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述取代或未取代的9，10-二芳基蒽以下述结构式(1)表示：
Figure A2006100994370002C1
其中，R1和R2，每一个独立地选自下述基团：氢原子；含有从大约1到大约24个碳原子的烷基；含有从大约5到大约20个碳原子的取代或未取代的芳基；含有从大约5到大约24个碳原子的取代或未取代的杂芳基，其中，所述碳原子可以构成稠合的杂芳环；烷氧基、氨基、烷基氨基，或含有从大约1到大约24个碳原子的芳基氨基；和卤素原子；并且，
其中R3和R4，可以相同或不同并且每一个可分别选自由上述基团2、3、4和基团5中的芳基氨基组成的基团。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述取代或未取代的蒽被选自烷基、亚烷基、亚芳基、烷氧基、芳氧基和卤素的至少一取代基所取代。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述取代或未取代的蒽被烷基取代。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述烷基是叔丁基。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述卤化剂是N-溴代丁二酰胺。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述取代或未取代的蒽与卤化剂在极性液体存在的情况下进行反应。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述极性液体是二甲基甲酰胺。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述取代或未取代的蒽与卤化剂在室温条件下反应3小时。
11.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述卤化蒽用结构式(2)表示：
其中，R1和R2，每一个独立地选自下述基团：氢原子；含有从大约1到大约24个碳原子的烷基；含有从大约5到大约20个碳原子的取代或未取代的芳基；含有从大约5到大约24个碳原子的取代或未取代的杂芳基，其中，所述碳原子可以构成稠合的杂芳环；烷氧基、氨基、烷基氨基，或含有从大约1到大约24个碳原子的芳基氨基；和卤素原子；
其中X是卤素原子；并且
其中n是从1到9的整数。
12.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，所述卤化蒽用结构式(3)表示：
其中X是卤素原子。
13.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述芳基硼酸是2-萘基硼酸。
14.一种制备取代或未取代9，10-二芳基蒽的方法，包括：
用芳基硼酸或硼酸酯与卤代蒽起反应以产生取代或未取代的9，10-二芳基蒽。
15.根据权利要求14所述的方法，其特征在于，所述卤化蒽用结构式(2)表示：
其中，R1和R2，每一个独立地选自下述基团：氢原子；含有从大约1到大约24个碳原子的烷基；含有从大约5到大约20个碳原子的取代或未取代的芳基；含有从大约5到大约24个碳原子的取代或未取代的杂芳基，其中，所述碳原子可以构成稠合的杂芳环；烷氧基、氨基、烷基氨基，或含有从大约1到大约24个碳原子的芳基氨基；和卤素原子；
其中X是卤素原子；并且
其中n是从1到9的整数。
16.根据权利要求14所述的方法，其特征在于，所述卤化蒽用结构式(3)表示：
其中X是卤素原子。
17.根据权利要求14所述的方法，其特征在于，所述芳基硼酸是2-萘基硼酸。
18.一种包括发光层的电致发光装置，所述发光层含有通过芳基硼酸和用结构式(2)表示的卤化蒽反应而制备的取代或未取代的9，10-二芳基蒽：
其中，R1和R2，每一个独立地选自下述基团：氢原子；含有从大约1到大约24个碳原子的烷基；含有从大约5到大约20个碳原子的取代或未取代的芳基；含有从大约5到大约24个碳原子的取代或未取代的杂芳基，其中，所述碳原子可以构成稠合的杂芳环；烷氧基、氨基、烷基氨基，或含有从大约1到大约24个碳原子的芳基氨基；和卤素原子；
其中X是卤素原子；并且
其中n是从1到9的整数。
19.根据权利要求18所述的装置，其特征在于，所述取代或未取代的9，10-二芳基蒽是2-叔丁基-9，10-双-(β-萘基)-蒽。
20.根据权利要求18所述的装置，其特征在于，所述卤化蒽通过用卤化剂和以结构式(1)表示的取代或未取代的9，10-二芳基蒽进行反应而制备：
其中，R1和R2，每一个独立地选自下述基团：氢原子；含有从大约1到大约24个碳原子的烷基；含有从大约5到大约20个碳原子的取代或未取代的芳基；含有从大约5到大约24个碳原子的取代或未取代的杂芳基，其中，所述碳原子可以构成稠合的杂芳环；烷氧基、氨基、烷基氨基，或含有从大约1到大约24个碳原子的芳基氨基；和卤素原子；并且，
其中R3和R4，可以相同或不同并且每一个可分别选自由上述基团2、3、4和基团5中的芳基氨基组成的基团。
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