KR100521662B1 - 9,10-비스(스티릴)안트라센 유도체 및 그 제조방법 - Google Patents

9,10-비스(스티릴)안트라센 유도체 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 4의 9,10-디할로안트라센을 용매, 팔라디움 촉매, 포스핀 촉매 그리고 염기의 존재하에 하기 화학식 5의 비닐 화합물과 반응시켜 제조되는, 오렌지색 발광 재료로서 유용한 하기 화학식 1 의 9,10-비스(스티릴)안트라센 유도체를 제공한다.
<화학식 1>
(상기 화학식 1에서, R은 2,2-디아릴비닐기, 2-아릴비닐기 또는 9-플루오렌일메틸렌일기를 나타낸다.)
<화학식4>
(상기 화학식 4 에서, X는 할로겐 원자를 나타낸다.)
<화학식 5>
(상기 화학식 5 에서, R은 2,2-디아릴비닐기, 2-아릴비닐기 또는 9-플루오렌일메틸렌일기를 나타낸다.)

Description

9,10-비스(스티릴)안트라센 유도체 및 그 제조방법{9,10-Bis(styryl)anthracene derivatives and manufacturing method thereof}
본 발명은 하기 화학식 1 의 9,10-비스(스티릴)안트라센 유도체 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 자외선(UV light)을 조사하는 경우 오렌지색 발광을 하여 유기 전계 발광 소자의 구성 재료로서 유용한 하기 화학식 1 의 9,10-비스(스티릴)안트라센 유도체 및 그 제조방법에 관한 것이다.
(상기 화학식 1에서, R은 2,2-디아릴비닐기, 2-아릴비닐기 또는 9-플루오렌일메틸렌일기를 나타낸다.)
종래에는 안트라센기를 가지는 발광 재료로서 EP 1063869 A1호 (Idemitsu Kosan Company Limited), 대한민국 공개특허공보 특2000-0048006호 (Eastman Kodak Company, USA), 그리고 일본국 특허 특개평8-333569호에 개시되어 있는 화학식 2의 DPVDPAN 이 널리 사용되었다.
그리고 하기 화학식 3으로 표시되는 (주)이엘엠의 연구개발 제품인 9-FMPA도 안트라센기를 기본 골격 구조를 가지는 발광 재료로서 사용되고 있다.
그러나 상기 화학식 2의 DPVDPAN과 화학식 3의 9,10-비스[4-(플루오렌-9-일리덴메틸)페닐]안트라센(이하 9-FMPA로 약칭함)은 광 발광(PL)과 전계 발광(EL)이 모두 450 nm 대인 청색 발광 재료이어서 새로운 색을 나타내는 발광 재료의 개발이 요구되었다.
본 발명은 종래의 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서 열적 안정성이 우수하며 오렌지색 발광을 하여 유기 전계 발광 소자의 구성 재료로서 유용한 9,10-비스(스티릴)안트라센 유도체 및 그 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 상기와 같은 목적은 종래에 청색 발광 재료로 사용되고 있던 화학식 2의 DPVDPAN과 화학식 3의 9-FMPA의 변형된 구조로서 안트라센과 인접한 페닐기의 사이에 이중결합을 하나씩 도입함으로서 좀 더 많은 컨쥬게이션 (conjugation)이 이루어지도록 하고 디아릴기와 플루오렌일기 등을 기존의 파라(para) 위치에서 메타(meta) 위치로 변경시킨 9,10-비스(페닐비닐)안트라센기를 제공함으로써 달성된다.
본 발명은 오렌지색 발광 재료로 유용한 상기 화학식 1로 표시되는 9,10-비스(스티릴)안트라센 유도체에 관한 것으로서, 상기 화학식 1의 R의 아릴기는 페닐기(C6H5-)기, 나프틸기(C10H7-), 안트라센일기(C14H 9-) 또는 파이렌일기(C16H9-)이다.
본 발명자들은 안트라센 유니트(unit)를 가지는 발광 재료들이 벤젠이나 나프탈렌 유니트를 가지는 발광 재료에 비하여 유리전이온도가 상대적으로 높아 열적 안정성을 가지는 것에 착안하여 예의 연구를 거듭한 결과 유기 전계 발광 재료로서 갖추어야 할 필수 요소인 열적 안정성이 우수한 안트라센 유니트를 가지는 오렌지색 발광 재료를 개발하였다.
본 발명자들은 하기 화학식 4의 9,10-디할로안트라센을 용매, 팔라디움 촉매, 포스핀 촉매 그리고 염기의 존재하에 하기 화학식 5의 비닐화합물과 반응시키는 1단계의 커플링 반응으로 본 발명의 9,10-비스(스티릴)안트라센 유도체들을 제조하였다.
(상기 화학식 4 에서, X는 할로겐 원자를 나타낸다.)
(상기 화학식 5 에서, R은 2,2-디아릴비닐기, 2-아릴비닐기 또는 9-플루오렌일메틸렌일기를 나타낸다.)
상기 화학식 5의 R의 아릴기는 페닐기 (C6H5-)기, 나프틸기(C10H7 -), 안트라센일기(C14H9-) 또는 파이렌일기(C16H9-)이다.
본 발명에서 출발물질로 사용되는 화학식 5의 비닐 화합물은 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이 화학식 6의 3-비닐벤즈알데히드와 화학식 7의 포스포네이트 화합물의 결합반응을 통하여 합성되었으나 이에 한정되는 것은 아니다.
(상기 화학식 7에서, R1은 디아릴메틸기, 아릴메틸기 또는 9-플루오렌일기를 나타낸다.)
본 발명의 실시예에서 사용된 포스포네이트 화합물은 R1이 디페닐메틸기와 9-플루오렌일기인 두 가지이지만 이들로 한정되는 것은 아니며, 상기 화학식 7의 R1의 아릴기가 페닐기 (C6H5-)기, 나프틸기(C10H7-), 안트라센일기(C 14H9-) 또는 파이렌일기(C16H9-)인 다양한 포스포네이트 화합물이 사용될 수 있다.
상기 반응식 1에 있어서, 화학식 7의 포스포네이트 화합물들은 화학식 6의 알데히드 화합물과 1:1 결합반응이 이루어지기 때문에 최소한 화학식 6의 알데히드 화합물 1당량에 대하여 1당량 이상 사용하여야 하며 너무 많이 사용하는 경우 반응 종결 후 워크 업(work up) 과정에서 미반응의 반응물질을 제거하기 위한 정제가 어렵기 때문에 1당량 내지 1.5당량의 범위에서 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 염기는 포스포네이트 화합물의 프로톤(proton)을 떼어내기 위해 사용되기 때문에 사용된 포스포네이트 화합물 1당량에 대하여 1당량 내지 1.5당량을 사용하여야 한다. 사용 가능한 염기는 소디움 t-부톡시드, 포타슘 t-부톡시드 등의 금속 알콕시드류, 소디움 히드리드 (sodium hydride), 리튬 히드리드, 포타슘 히드리드 등의 금속 히드리드류 등으로부터 선택되는 것이면 어느 것을 사용하여도 좋다.
하기의 반응식 2 와 반응식 3 은 본 발명의 실시예들을 나타낸 것으로서 상기 화학식 4로 표시되는 9,10-디할로안트라센을 화학식 8 및 화학식 9와 같은 다양한 비닐 화합물과 결합 반응시켜 각각 화학식 10과 화학식 11의 화합물을 합성하였다.
상기 반응식 2와 반응식 3에 있어서, 화학식 4의 9,10-디할로안트라센과 결합 반응을 하는데 사용되는 비닐 화합물로서 화학식 8의 3-(2,2-디페닐)비닐스티렌을 사용하는 경우의 생성물은 화학식 10의 9,10-비스[2-(3-(2,2-디페닐비닐)페닐)비닐]안트라센이고, 화학식 9의 9-(3-비닐벤질리덴)-9H-플루오렌을 사용하는 경우의 생성물은 화학식 11의 9,10-비스[2-(3-플루오렌-9-일리덴메틸페닐)비닐]안트라센이다.
상기의 반응식 2와 반응식 3에 있어서, 화학식 4의 9,10-디할로안트라센 화합물의 할로겐 원자는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이며 반응성이나 수득율 측면을 고려하면 브롬, 요오드인 것이 바람직하다.
촉매로는 팔라디움 촉매와 포스핀 촉매가 사용되는데 팔라디움 촉매로는 팔라디움 아세테이트가 일반적으로 사용되고, 포스핀 촉매로는 트리아릴포스핀 또는 트리알킬포스핀을 사용할 수 있으며 일반적으로 트리페닐포스핀이 사용된다.
또한, 염기로는 탄산칼슘과 같은 무기 염기류, 소디움 t-부톡시드, 포타슘 t-부톡시드 등의 알칼리 금속 알콕시드류, 트리에틸아민, 트리메틸아민, 디이소프로필아민 등의 유기 염기류를 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 8과 화학식 9와 같은 비닐화합물들의 사용량은 화학식 4의 9,10-디할로안트라센의 반응 사이트(site)가 두 곳이기 때문에 화학식 4의 9,10-디할로안트라센의 사용 몰 수에 대하여 최소 2배 이상의 몰 수를 사용하여야 한다. 그리고 팔라디움 촉매와 포스핀 촉매는 0.1몰% 내지 5몰%의 범위에서 사용할 수 있다. 촉매의 사용량이 각각 0.1몰% 보다 작은 경우에는 반응 속도가 느리거나 반응이 진행되지 않는 경우가 있으며, 5몰% 보다 많이 사용하는 경우에는 반응 속도가 빠르지만 촉매의 가격이 비싸기 때문에 경제적인 측면에서 단점을 가진다.
염기의 경우에는 화학식 4의 9,10-디할로안트라센의 사용 몰수에 대하여 2 내지 10배의 몰수를 사용할 수 있다.
그리고 상기 반응식 1 내지 반응식 3 에 있어서, 사용되는 용매는 반응물의 용해도에 따라 약간의 차이는 있지만 포스포네이트 화합물의 사용 질량에 대하여 5 내지 30배의 부피를 사용하여야 한다. 또한, 반응에 사용되는 용매는 특별히 한정되는 것은 아니며, 일반적으로 테트라히드로푸란(tetrahydrofuran), N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드 등으로부터 선택되는 용매를 사용할 수 있다.
상기의 반응식 2 와 반응식 3 에 있어서, 화학식 10과 화학식 11로 표시되는 본 발명의 생성물들은 모두 재결정 및 승화 정제 방법을 통하여 정제를 실시하였으며 광 발광(PL) 측정을 통하여 얻은 메인 피크(main peak)는 각각 607 nm와 572 nm 였다.
이 PL 측정 결과를 통하여 본 발명의 화합물이 모두 오렌지색의 발광 재료로 직접 사용하거나 또는 적색 발광 재료의 분자 중심으로 사용할 수 있음을 알 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 참조하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며 첨부된 특허청구범위에 의하여 한정되는 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
< 실시예 >
실시예 1
3-(2,2-디페닐)비닐스티렌의 제조
(1) 100 ml의 3구 둥근 바닥 플라스크에 디에틸 디페닐메틸포스포네이트 (3.45g, 11.3 mmol)을 디메틸포름아미드 (20 ml)를 가하여 녹였다.
(2) 이 반응 용액에 염기로서 소디움 하이드리드 (0.300g, 12.5 mmol)를 가하고 50℃에서 1시간 동안 교반 시킨 후 실온으로 냉각시켰다.
(3) 3-비닐벤즈알데히드 (1.4 ml, d=1.040, 10.7 mmol, Aldrich사 제품 97%)를 가하고 40℃로 가열한 후 3시간 동안 교반시키고 실온으로 냉각시켰다.
(4) 반응액에 염화메틸렌 (80 ml)과 증류수 (100 ml)를 가한 후 추출을 실시하고 유기층을 분리하고 증류수 (100 ml)로 2회 씻어주었다.
(5) 유기층을 무수 황산 마그네슘을 사용하여 잔여의 수분을 제거하고 감압하에서 용매를 증류 제거하여 조생성물을 얻었다.
(6) 얻어진 조생성물을 칼럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산/에틸 아세테이트 = 40/1)를 실시하여 목적 화합물 2.17g(71.9%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ= 7.29-7.35 (complex, 8H), 7.21-7.23 (m, 2H), 7.07-7.12 (complex, 3H), 6.97 (s, 1H), 6.93 (d, J = 7.5Hz, 1H), 6.52 (dd, J = 17.6, 10.9Hz, 1H), 5.44 (d, J = 17.5Hz, 1H), 5.11 (d, J = 10.9Hz, 1H)
실시예 2
9,10-비스[2-(3-(2,2-디페닐비닐)페닐)비닐]안트라센의 제조
(1) 100 ml의 3구 둥근 바닥 플라스크에 실시예 1 의 생성물인 3-(2,2-디페닐)비닐스티렌 (2.00g, 7.08 mmol)을 디메틸포름아미드 (20 ml)를 가하여 녹였다.
(2) 이 반응 용액에 9,10-디브로모안트라센 (1.00g, 2.98 mmol), 트리페닐포스핀 (37.0mg, 0.141 mmol), 팔라디움 아세테이트 (16.0 mg, 71.3 μmol), 그리고 트리에틸아민 (1.48ml, d=0.726, 10.6 mmol)을 차례로 가한다음 120-140℃로 가열한 후 8시간 동안 교반시키고 실온으로 냉각시켰다.
(3) 이어서 메탄올 (80ml)를 가하여 결정을 생성시키고 여과하여 얻은 고체 화합물을 증류수와 메탄올로 씻어준 후 진공 건조하여 2.50g의 조생성물을 얻었다.
(4) 조생성물을 THF (250ml)에 녹이고 Celite (filter agent)를 통과시켜 여과한 다음 여과액을 감압하에서 용매를 제거하였다.
(5) 에틸 아세테이트(40ml)와 헥산(50ml)을 가한 후 냉동실에서 6시간 동안 방치하여 얻어진 고체를 여과하고 에틸 아세테이트 : 헥산 = 1 : 1 혼합용액을 사용하여 씻어주었다.
(6) 생성물을 진공 건조시켜 목적화합물 1.14g (51.8%)을 얻었다.
(7) 상기 화합물은 여러 가지 시험을 거쳐 다음과 같은 특성과 화학식 10의 구조식을 갖는 9,10-비스[2-(3-(2,2-디페닐비닐)페닐)비닐]안트라센으로 확인되었다.
1H NMR (CDCl3): δ= 8.28 (dd, J = 6.7, 3.3Hz, 4H); 7.53 (d, J = 16.5Hz, 2H); 7.49 (dd, J = 6.9, 3.2Hz, 4H); 7.43-7.25 (complex, 26H); 7.11 (d, J = 7.8, 2H); 7.09 (s, 2H); 6.75 (d, J = 16.5Hz, 2H)
MALDI-TOF Mass(C58H42) : 739.772 (계산값 : 739.329)
EA (C58H42): C 93.79% H 5.73% (C 94.27% H 5.73%)
PL (Excitation = 286nm) : 607 nm
실시예 3
9-(3-비닐벤질리덴)-9H-플루오렌의 제조
(1) 100 ml의 3구 둥근 바닥 플라스크에 디에틸 9H-플루오렌-9-일포스포네이트 (3.29g, 10.9 mmol)을 디메틸포름아미드 (12 ml)를 가하여 녹였다.
(2) 이 반응 용액에 염기로서 소디움 하이드리드 (0.310g, 12.9 mmol)를 가하고 50℃에서 1시간 동안 교반 시킨 후 실온으로 냉각시켰다.
(3) 3-비닐벤즈알데히드 (1.2 ml, d=1.040, 9.16 mmol, Aldrich사 제품 97%)를 가하고 40℃로 가열한 후 3시간 동안 교반시키고 실온으로 냉각시켰다.
(4) 반응액에 염화메틸렌 (80 ml)과 증류수 (100 ml)를 가한 후 추출을 실시하고 유기층을 분리하고 증류수 (100 ml)로 2회 씻어주었다.
(5) 유기층을 무수 황산 마그네슘을 사용하여 잔여의 수분을 제거하고 감압하에서 용매를 증류 제거하여 적색의 오일을 2.88g 얻었다.
(6) 얻어진 오일 생성물을 칼럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산/에틸 아세테이트 = 40/1)를 실시하여 목적 화합물 1.98g(77.0%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ= 7.79 (d, J = 7.5Hz, 1H); 7.72 (dd, J = 7.3, 2.9Hz, 2H); 7.68 (s, 1H); 7.64 (s, 1H); 7.56 (d, J = 7.8Hz, 1H); 7.48 (d, J = 6.6Hz, 1H); 7.43-7.29 (complex, 5H); 7.05 (dt, J = 7.9, 0.9Hz, 1H); 6.77 (dd, J = 17.6, 10.9Hz, 1H); 5.79 (d, J = 17.5Hz, 1H); 5.29 (d, J = 11.0Hz, 1H)
실시예 4
9,10-비스[2-(3-플루오렌-9-일리덴메틸페닐)비닐]안트라센의 제조
(1) 100 ml의 3구 둥근 바닥 플라스크에 실시예 3 의 생성물인 9-(3-비닐벤질리덴)-9H-플루오렌(1.50g, 5.35 mmol)을 디메틸포름아미드 (15 ml)를 가하여 녹였다.
(2) 이 반응 용액에 9,10-디브로모안트라센 (0.899g, 2.68 mmol), 트리페닐포스핀 (28.0mg, 10.7μmol), 팔라디움 아세테이트 (12.0 mg, 53.5 μmol), 그리고 트리에틸아민 (1.12ml, d=0.726, 8.04 mmol)을 차례로 가한다음 120-140℃로 가열한 후 3시간 동안 교반시키고 실온으로 냉각시켰다.
(3) 이어서 메탄올 (80ml)를 가하여 결정을 생성시키고 여과하여 얻은 고체 화합물을 증류수과 메탄올로 씻어준 후 진공 건조하여 2.50g의 조생성물을 얻었다.
(4) 조생성물을 THF (250ml)에 녹이고 Celite (filter agent)를 통과시켜 여과한 다음 여과액을 감압하에서 용매를 제거하였다.
(5) 에틸 아세테이트(40ml)와 헥산(30ml)을 가한 후 냉동실에서 6시간 동안 방치하여 얻어진 고체를 여과하고 에틸 아세테이트 : 헥산 = 1 : 1 혼합용액을 사용하여 씻어주었다.
(6) 생성물을 진공 건조시켜 목적화합물 1.10g (55.8%)을 얻었다.
(7) 상기 화합물은 여러 가지 시험을 거쳐 다음과 같은 특성과 화학식 11의 구조식을 갖는 9,10-비스[2-(3-플루오렌-9-일리덴메틸페닐)비닐]안트라센으로 확인되었다.
1H NMR (CDCl3): δ= 8.43 (dd, J = 6.7, 3.3Hz, 4H); 8.01 (d, J = 16.5Hz, 2H); 7.98 (s, 2H); 7.84 (d, J = 7.4Hz, 2H); 7.78-7.70 (complex, 10H); 7.61 (d, J = 7.6, 2H); 7.57 (t, J = 7.6Hz, 2H); 7.51 (dd, J = 6.8, 3.2Hz, 4H); 7.41 (t, J = 7.2Hz, 2H); 7.38-7.34 (m, 4H); 7.15 (t, J = 7.7Hz, 2H); 7.01 (d, J = 17.2Hz, 2H)
MALDI-TOF Mass(C58H38) : 735.0260(735.2974)
EA : C 94.34% H 5.30% (C 94.79% H 5.21%)
PL (Excitation = 413 nm) : 572 nm
실시예 5 내지 실시예 12
염기로 사용된 소디움 히드리드 대신에 각각 소디움 t-부톡시드, 포타슘 t-부톡시드, 리튬 히드리드, 그리고 포타슘 히드리드를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1 및 실시예 3 과 동일한 방법으로 반응을 실시하였다. 그 결과 소디움 히드리드를 사용한 경우에 비하여 낮은 수득율(< 70%)을 나타냈다.
실시예 13 내지 실시예 20
염기로 사용된 트리에틸아민 대신에 각각 탄산칼슘, 소디움 t-부톡시드, 포타슘 t-부톡시드, 트리메틸아민, 그리고 디이소프로필아민을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 2 및 실시예 4와 동일한 방법으로 반응을 실시한 결과 각각 트리에틸아민을 사용한 경우 보다 낮은 수득율(< 50%)을 나타냈다.
실시예 21 내지 실시예 22
9,10-디브로모안트라센 대신에 9,10-디요오도안트라센을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 2 및 실시예 4 와 동일한 방법으로 반응을 실시한 결과, 각각 64.2%와 67.8%의 수득율을 나타냈다.
본 발명의 9,10-비스(스티릴)안트라센 유도체들은 광 발광(PL) 측정 결과에서 알 수 있듯이 유용한 오렌지색 발광 재료로서 풀칼라 유기 전계 발광 디스플레이 및 모노칼라 유기 전계 발광 디스플레이에 사용할 수 있으며 본 발명을 이용하여 제작된 디스플레이는 휴대전화, PDP, TV 등에 다양한 용도로 사용될 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 9,10-비스(스티릴)안트라센 유도체.
    <화학식 1>
    (상기 식에서, R은 2,2-디아릴비닐기, 2-아릴비닐기 또는 9-플루오렌일메틸렌일기를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 R의 아릴기가 페닐기(C6H5-), 나프틸기(C10H7-), 안트라센일기(C14H9-), 파이렌일기(C16 H9-)로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종인 9,10-비스(스티릴)안트라센 유도체.
  3. 하기 화학식 4의 9,10-디할로안트라센을 용매, 팔라디움 촉매, 포스핀 촉매 그리고 염기의 존재하에 하기 화학식 5의 비닐 화합물과 반응시키는 1단계의 커플링 반응으로 구성되는, 상기 청구항 1의 화학식 1로 표시되는 9,10-비스(스티릴)안트라센 유도체의 제조방법.
    <화학식4>
    (상기 화학식 4 에서, X는 할로겐 원자를 나타낸다.)
    <화학식 5>
    (상기 화학식 5 에서, R은 2,2-디아릴비닐기, 2-아릴비닐기 또는 9-플루오렌일메틸렌일기를 나타낸다.)
  4. 제3항에 있어서, 상기 화학식 1의 R의 아릴기가 페닐기(C6H5-), 나프틸기(C10H7-), 안트라센일기(C14H9-), 파이렌일기(C16 H9-)로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는, 제조방법.
  5. 제3항에 있어서, 상기 화학식 5의 R의 아릴기가 페닐기(C6H5-), 나프틸기(C10H7-), 안트라센일기(C14H9-), 파이렌일기(C16 H9-)로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는, 제조방법
  6. 제3항에 있어서, 상기 팔라디움 촉매가 팔라디움 아세테이트인 것을 특징으로 하는, 제조방법
  7. 제3항에 있어서, 상기 포스핀 촉매가 트리아릴포스핀 또는 트리알킬포스핀인 것을 특징으로 하는, 제조방법.
  8. 제3항에 있어서, 상기 염기가 탄산칼슘, 소디움 t-부톡시드, 포타슘 t-부톡시드, 트리에틸아민, 트리메틸아민, 디이소프로필아민으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 제조방법.
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