TWI302162B - Synthesis process - Google Patents

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TWI302162B
TWI302162B TW095124074A TW95124074A TWI302162B TW I302162 B TWI302162 B TW I302162B TW 095124074 A TW095124074 A TW 095124074A TW 95124074 A TW95124074 A TW 95124074A TW I302162 B TWI302162 B TW I302162B
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Description

1302162 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 的 9，1〇_ —芳蒽 本發明係有關製備經取代或未經取代 (9，l〇_diarylanthracene)之方法。 【先前技術】 電致發光裝置適用於各式顯示應用，特別是手持行動曰一 用。為獲得有效之電致發光效果，電致發光裝置—般係由 洞傳輸材料(hole transport material; HTM)及電子傳輸材料 transportmaterial ; ETM)之層狀分離結構所製成。電致發光 操作原理，係藉由施加一電場於電致發光裝置，以使正電荷(電洞） 及負電荷(電子)分別自陽極及陰極而注入裝置中，透過正電荷與負 電荷之再結合而產生發絲象。許多f知之麵電致發光齡器 中’為了提高電致發絲㈣發光效率及穩定性，f在電洞傳輸 材料及電子傳輸材料當中摻雜有機雑成分。然而，目前電致發 光裝置之發展係將賴傳輸·與電子傳輪材料攙混在一起以形 成一單層結構。 當則電致發光裝置所面臨的問題之一，在於高效率材料之發 展’以改善電致發絲置之性能表現。許対發脉、藍、綠光 之新式發狀料已逐漸發展減合全軸㈣之需求。雖然綠光 ^光材料於發絲鶴壯已有獨的發展，但高色純度、 毛光政率及穩疋性佳之監光發光材料仍然是目前所企求之發展 1302162 議題。一種習知的藍光發光材料係為2-第三-丁基_9，1〇_雙,萘 基)-蒽【2姻-brnyKlO-bisInapthyi).—職^ 請參閱「第1圖」，-般常見之電致發光裝置，其發光層可位 於電洞傳輸層及電子傳輸層之間，且發光層可具有—摻雜客體材 料(摻雜物)之主體材料。發光層可為注入之電洞_電子對提供再結 合之場所’隨㈣縣合後所釋放之能量轉移至可產生高效率電。 致發光特性之客體觀上。理想情況τ，姻社體材料應可藉 由掺雜適當之客體材料以產生紅光、綠光或技，其所發出之^ 色端視客體材制定。歧藍光客體材料而言，若想發現一具有 較大能階之主體材料是極其困難的。然而，TBADNk合物對於彩 色電致發絲置而言，係為—具有較大能階之主體材料。 【發明内容】 馨於上述之_，本個提供—種製備娜代或未經取代的 9，1〇-二芳恩之方法，其步驟包含：將經取代或未經取代的葱 (anthracene)化合物與函化劑_〇_心嗯的反應以生成齒化葱 _>genatedanthracene)化合物；將虐化葱化合物與芳基爾㈣ b_1C add)或硼酸酯(b_ic嫩)進行反應以生成經取代或未經 取代的9，1〇-二芳蒽。本發明另提供一種製備經取代或未經取代的 9’1〇--方恩之方法，將纽蒽化合物與芳基观酸或刪“旨進行反 應以生餘取代或未經取代的9，1G•二芳f。本發日綱時提供一種 利用經取代或未經取代的9，1〇_二芳蒽作為發光層之電致發光裝 1302162 ^中趣取代或未經取代的9,1〇H係利用芳基繼與具 有下列結構式(2)之齒化葱化合物進行反應所製備。 <χί> (2) 有關本發明的特徵與實作，賊合圖式作最佳實施例詳細說 明如下。 【實施方式】 本5所揭露之内容係關於一種製備經取代或未經取代的 9’10-—方恩之方法，其步驟包含：將經取代或未經取代的葱化合 物與S化劑進行反應以生成齒化蒽化合物；將由化葱化合物與芳 基爾或職醋進行反應以生成經取代或未經取代的910-二 从 5 *一々 恩0 綠代或未練代的9，1()_二芳;|：可以下顺構式⑴表示：
其中艮及R2可為相同或相異之基團且可分別選自於下列群 組· 1·氫(Η)或碳原子數介於1至24的烧基⑻邮）；2·芳香基㈣^ 或碳原子數介於5至20之經取代的芳香基；3·碳原子數介於4至 24 具有芳基稠環(fiised aromatic ring)之蒽基(anthracenyl)、祐基 1302162 (pyrenyl)或茈基(peryienyi) ; 4·雜芳基(heteroaryl)或碳原子數介於5 至24之經取代的雜芳基，其中碳原子可形成ϋ夫喃基(furyl)、嗟吩 基(thienyl)、吡啶基(pyridyl)、喹啉基(qUin〇iinyi)及其他雜環系統之 稠合雜環(fosed heteroaromatic ring) ; 5·碳原子數介於1至24之烧 氧基(alkoxyl)、氨基(amino)、烷基氨基(alkyl amino)或芳基氨基(aryl amino)，6·鹵素原子如氟(ρ)、氣(ci)、^(Br)或氰基(Cyano)。&及 R4可為相同取代基或不同取代基，並可分別選自於上述之、工 或4·群組，及5·群組中所描述之芳基氨基。在一實施例當中，該 經取代或未經取代的9，10-二芳蒽可為2-第三-丁基_9，1〇-雙_(β_萘 基)-恩【2-tert-butyl_9，l〇_bis-(p-napthyl)-anthracene ; TBADN】。 在一實施例中，其製備方法可以下列反應機構表示：
恩化合物可雜定取代基所取代，其&含絲⑻㈣、伸絲 (a_ne)、芳基㈣）、伸芳基(a_ne)、燒氧基(alk〇xy)、芳秘 (aryloxy)及齒素如氟、氯及溴等基團。各院基及伸烧基中可包含1 至8個麵子數，例如2至7個碳原子，如另—範例中石炭原子數 為伟。環絲中可包含3至1G個碳原子數，例如5至7個碳原 子數，如另-範财麵子數為5至6個。絲及伸絲可為苯 8 1302162 基(phenyl)及伸苯基(phenylene)。在一實施例當中，葱化合物可被 第三丁基(t-butyl)所取代。例如此經取代或未經取代的9,丨二芳幫 可為2-(第三-丁基)蒽。 經取代或未經取代的蒽化合物可利用_化劑以進行齒化反 應。齒化劑可為包含鹵素原子如氟、氯、溴及碘之任何化合物。 在一實施例中，鹵化劑係為包含溴之任何化合物如 N-bromosuccinamide、氫溴酸(hydr〇bromic acid)及氧化劑如過氧化 氫(hydrogen bromine)或含有溴之觸媒等。 函化反應也可利用極性溶劑而進行。例如可用於本發明之極 性溶劑（但非用以限定本發明之範疇）包括丙酮(acetone)、曱基乙 基酮(methyl ethyl ketone)、氰化甲烷(Acetonitrile)、二甲基亞砜 (dimethyl sulfoxide)、thf、NMP、DMAC、二氧陸圜(dloxane)、 乙酸乙酯(ethyl acetate)、二氯曱烷(dichloromethane)及其等類似 在貝加例中’可使用一曱基曱酿胺⑼咖屯^此血啦说）。 經取代或未經取代的蒽化合物、ή化劑及極性溶液可在任何 有政或所欲之溫度條件下進行反應，例如可在室溫(23。〇條件下於 適田的時間内進行反應，例如反應時間可進行1至10小時，較常 見為3至8小時。可將反應後的鹵化蒽生成物以水或曱醇清洗後 進行乾燥程序。 卣化蒽化合物係如下列結構式(2)表示之化合物： 9 (2) 1302162 . <ι5> ’、中RjR2可刀別廷自於由氮原子、具有碳原子數為1至％之 院基(_)、具有麵子數為5至2〇之經取代或未經取代的芳基 (aryl) ’、有反原子數為5至24之經取代或未練代的雜芳基 (het_y|)且軸碳原子可喊—稠合雜環細d heterocyclic rii^)、錄基(alkQxyl)、氨基(a—)、錄氨基(御丨細岭具 有石厌原子數為1至24之芳氨基(arylamin〇)及鹵素原子所構成之基 團群組；其中X係為i素原子，减、氯、溴及碟；以及其中n 係為1到9之整數。在一實施例中，Ri、心及χ可位於葱化合物 結構上之任何適當位置。在另一實施例中，齒化葱化合物可為以第 •三丁基)_9,1〇-二_化蒽【2-(t-bu叫9，10-dihal〇anthraCene】並可以 下列結構式(3)表示：
其中X可為任何鹵素原子，·如氟、氯、溴及碘。在一實際應用上， 此第二-丁基)_9，1(μ二鹵化蒽可為2_(第三_丁基)_9，瓜二溴蒽 r2<t^butyl).9j〇.dibromoanthracene] 〇 鹵化蒽可藉由Suzuki反應以生成經取代或未經取代的9，1〇_ 芳恩。鹵化恩可與把錯合物(palladium complex)反應生成纪中間 1302162 體，之後’財間體可與具有活簡基的芳基職㈣bOTQmc⑽) 如2-萘基石朋酸(2哪thyb箱lcacid)，進行金屬觸媒配位基轉移反 應_露施·)。透過還原性取代反應可生成經取代或未經取 代的9，m任何適當料基硼_可胁進行反應。此外， 任何適當__(1^_嫩)亦可肋取代絲硼酸而進行反 應。反應中可存在有鹼基，如碳酸鉀㈣咖―㈣喊）、碳酸 ^(sodmm carbonate) ^ f ^T^A,bl,(sodium t.but〇xide) ^ (_SS1um phosphate)、氫氧化納純^ (barium hydroxide)，及其等類似物。 p遺即可將生餘經取代絲經取代的9，1G_H進行乾燥， 並在減壓條件下進行親，_具有己蛛職)之快速層=法 (flash Chr0mat0graphy)進行純化，接著再以二氯曱烷 (diChl〇romethane)在320°C溫度條件下進行昇華作用。 凡 如「第2圖」所示，相較於商業用之TBADN，經取代或未經 取代的9,1G·二芳蒽在電致發光裝置中可具有較長的使用壽命。此 外’如「第3圖」所示’相較於商業用之ΤΒΑ·，經取代或未經 取代的9，1〇 —芳恩可具有相同的驅動電壓與時間之對應關係。 根據本發明之電_光裝置之一實施例，係如「第】圖」所 示。電致發光裝置H)可包含-發光區域2〇，其具有一複合式奸 傳輸層30、-電子注入傳輸帶4〇及一選配性電洞注入傳輸帶^ -陰極6〇 ’可配設與電子注入傳輸帶*相鄰或相接觸；—陽極 11 1302162 70，可配設與複合式電荷傳輸層3〇直接相鄰或相接觸，或是可配 設與選配性電洞注入傳輸帶50直接相鄰或相接觸。雖然「第i圖」 中並未顯示，但電致發林置可裝設於__基板上且陽極兀係與基 板的上方直接補並相接觸。然而，更可在陰極⑻之上方配設一 與其直接相鄰或相接觸之選配性保護層。本發明所揭露之葱化合 物可配設於電子注人傳輸帶4G及/或複合式電荷傳輸層％之中。 在-貫施例中，本發明之電致發光裝置可包含一支樓基板， 例如玻离基板’並可於其上方配設一陽極，如厚度介於1至500 奈米的氧化銦錫電極，常見的厚度介於3〇至100奈米(本文中所提 之厚度範_是部份雕，其他合細厚度翻亦可選用，並不 、為）此外更可選擇性地配設一與陽極相接觸之緩衝層， 錢^由厚度範圍介於5至奈米的制傳輸材料所組成，常見 厚度粑圍為1G至κκ)奈米。緩衝層上可再配設—有機電洞注入傳 輸帶，例如厚財峨1至200奈米的三級胺(tertiaiy amme)化合 物’常見厚度範圍為5幻〇〇奈米。接著，可配設一與電洞注入 傳輸▼相接觸之有機電子注人傳輸帶，其係由蒽化合物或包含葱 、冓气之化。物所粗成，厚度範圍可介於5至3⑻奈米，常見則 A 10至100奈# ’此外’該有機電子注人傳輸帶更與具有低功函 數土屬之陰極相接觸。其他實關巾，電洞注人傳輸帶或電子注 傳輸可中更可忠擇性地包含一發光物質，例如重量百分比介於 01至10的玄光染料’或是重量百分比介於0.01 S 25的碌光染 12 1302162 料。 如二實：當中:本發明咖物 太 ▲ °又有—陽極’例如厚度範圍介於1至500 二二，化銦錫電極，常見範圍為3〇至⑽奈米；可選擇性地配 。又^楊極相接觸之緩衝層，其係由厚度範圍介於$至·奈米 性材料或電洞傳輸材料所組成，常見的厚度範圍為ι〇至 接著’可在緩衝層上喊—有機電洞輸人傳輸帶，例如 厂子度乾圍介於丨至勘奈米之三級芳香胺(臟★触町 常見厚度範圍為5請奈米；—複合式電荷傳輸層，其 有機電致發_怖組成，例如厚度範_丨至奈米 魏材料’常見厚度_ $至⑽奈米；—與複合式 :何傳輪層相接觸之有機電子注人傳輸帶，其係由蒽化合物所组 成二厚度範圍介於5至3⑻奈米，常見範圍為ι〇至刚奈米；以 傳輸層相接觸之陰極。電致發光裝置中其發射 =光線可來自複合式電荷傳輸層，該複合式電荷傳輸層中更可選 、/也^3¾光㈣物質，例如重量百分濃度介於疆至^之鱗 光染料。 ★本致發歧置之另—實施例可包含—支縣板，如玻 、，土板’陽極’配設於基板上’例如厚度範圍介於1至5〇〇奈 米之氧化銦锡，常見範圍為30至漏奈米；一選配性緩衝層，係 與陽極相接觸，係由厚度範圍介於5至500奈米之導電性成分或 13 1JUZ162 電洞傳輪材料所組成，常見厚度介於 注入傳輪帶，配設於緩衝層之上, 〇奈米;-有機電洞 米之三級料胺，常見厚度細斜嶋於1至200奈 電荷傳輪層，係由厚度範圍介於丨至2 =奈未，—複合式 傳輸材料所組成，常見厚度介於5至⑽太電洞傳輸材料及電子 傳輸帶’倾複合式電荷傳·她觸Hi有機:子主入 成，厚度範圍介於5至3GG奈米，常見厚度^心化°物所組 以及一陰極，係與有機電子注人傳^，、、、1G至⑽奈米； 所組成。特別的是，上述之複合^觸且由低功函數金屬 电何傳輪層可包含重量百分比 …2〇至8〇之電洞傳輸材料，及重量百分比為80至20之電子 傳輸材料，例如重量百分比為35至於之電洞傳輸材料與重量百 /刀比為65至％之電子傳輪材料。適合形成複合式電荷傳輸層之 電贿輸材才斗包括三級芳香胺系(啦喊tertiary ,二苯 l^_lnd_bazGles)、_㈣氫化合物及其特料之混合 物二而應胳複合式錢傳輪叙電子傳輸獅包括本文中所述 之恩化合物’或習知的電子傳輸材料如金屬螯合物、二苯乙稀系 (stilbenes)、三氮（triazine)、芳香族石炭氫化合物及其等類似物與混 合物。此彳，複合式電荷傳輸層可1包含—發光材料，例如重量 百分比介於_至10之螢光發光材料，献重量百分比介於〇 〇1 至25之石粦光發光材料，又或者是其他發光材料，射，上述之重 量百分比係基於複合式電荷傳輸層的總重量而言。另—相關實施 1302162 例中’有機電子注入傳輸帶可包含習知的電子傳輪材料如金屬整 合物、二苯乙稀系(_)、三氮（tnazme)、芳香族碳氫化合物 帶 I、等類婦與混合物’喊合錢輸射之電子傳輸材料 可包含本文所述之,«化合物材料，本發明之電致發絲置至少在 鄰近陰極之軒注人傳輸帶或是包含於複合式電荷傳輸層中之電 子傳輸材料中皆具有蒽化合物的成分。本實施辦之電子注入傳 輸帶也和複合式電荷傳輸層—#，可包含本發明所揭露之惠化合 物材料。料’複合式電荷傳輸射可包含電簡輸材料，且本 發明魏發歧置之發光區巾更可選雜地包含―電洞注入傳輸 、本發明所屬雛钱具有通f知識者射_每—實施例中 所速之電子注人傳輸帶，可包含—或複數層結構，其中之一或複 數層結構中可包含蒽化合物。此外，各層結構中也可混入一或多夂 種傳統上使用之電子傳輸材料如A1q3。然而，蒽化合物可被加入 任-結構層之-部分或電子注入傳輸帶中。 :比上述財錢層、緩_、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸 層皆可藉餘何合適的方法形成，例如習知的真空驗法。此方 法^應用於形成具有—種以上成分往何結構層。例如，複合 式屯何傳輸層可透過與電洞傳輸材料、電子傳輸材料及選擇性的 發光材料共蒸鍍而形成。 本發明之電致發光裝置可包含—支撐基板，詳細的例舉包含 15 1302162 高分子材料、玻璃等類似躲 物、來®曰類如MYLAR®、聚碳酸酯類 :乂承钱頰㈣外祕㈣、石英(quartz)，及其等 =物。再者，支撐基板之材質亦可選自於可提供有效支撐各層 幹繼魏_刪。其_睛Μ微米至 ^甚或更厚，例如，彳繼結構上的需求，其厚度可介於 50微米至500微米。 斤 〃基板相讀之陽極材料，包含正電荷注人電極，如 =_錫、氧化m其他合適材料如導電性碳；共輕高 1，才科如聚苯胺㈣减e)、聚吡咯狀其等類似 至6 ΐ具有姑料於歧於4電子伏特’制是功函數介於4 包子伏特之共輛高分子材料喝極的厚度範圍可介於1至湖 =’、其厚度範__極材料之光學f數而定，例如常見範圍 時30至100奈米（但非用赚定本發明之應用範蜂）。 緩衝2衝層可廷雜地配設雜於本發明電膽絲置之陽極。 有機^主要作為促進來自陽極的電洞注人效果，並可改善陽極與 定人傳輪帶間之貼附情況，因此進而提升裝置的操作穩 雜开；式、,衝層中可包含導電性材料如聚苯胺^^yanihne)及其酸摻 1習1:聚％洛(p〇lypy_e)、聚苯乙烯①咖⑽沈咖此vinylene)) 4?35M29 本案中以茲芩考)所揭露的吡咯紫質類(p〇rphyrin)衍 16 1302162 生物如 UOJSJO-tetraphenylJlHeH-porphyrincoppeitn);苯二 曱藍銅（copper phthalocyanine)、四甲基苯二曱藍銅（copper tetramethyl phthalocyanine)、苯二曱藍鋅(Zinc phthalocyanine)、苯 一曱監欽氧化物(titanium oxide phthalocyanine)、苯二甲藍鎂 (magnesium phthalocyanine)及其等類似物。 另一種可選用於缓衝層之電洞傳輸材料係為三級芳香胺，如 美國專利第4,539,507號中(此美國專利案的内容被併入本案中以 兹參考)所述。三級芳香胺的代表性實例包括(但非用以限定本發明 之應用範臂）bis(4-dimethylamino-2-methylphenyl)-phenylmethane > N5N?N-tri(p.tolyl)amine > l5l-bis(4-di-p-tolylamin〇. phenyl)cyclohexane 、191 -bis(4-di-p-tolylaminophenyl)-4-phenyl cyclohexane > N^-diphenyl-N^-bisCS-methylphenyO biphenyl-4,4 -diamine 、 N，N’-diphenyl-N，Nf-bis(4-methoxyphenyl)-1，1 ’- biphenyl-4,4，-diamine 、N，N，N，，N，-tetra-P-tolyl-l，l，-biPhenyl-4,4，· diamme 、 N9NT-di-1 -naphthyl-N9Nf-diphenyl-151 f-biphenyl-4?4?- diamme及其等類似物。尚有一種可用作電洞傳輸材料之三級芳香 月女為夕核务香月女’如 N，N-bis_[4，_(N-phenyl-N_m-tolylamino)-4-biphenylyljaniline 、 N，N_biS_[4’_(N_Phenyl_N_m-tdylamin〇) - 4_ biphenylyl]-m-toluidine > N?N-bis-[4HN^henyl-N-m-tolylam biphenylyl]-p-toluidine > N?N-bis-[4^(N-phenyl-N^4olylamino^ biphenylyljaniline 、 N^biseHN-phenyl-N-p-tolylaminoHl· 17 1302162 biphenylyl]-m-toluidine ^ N9N-bis-[4?-(N-phenyl-N-p-tolylamino)-4-biphenylyl]-p-toluidine、N,N»bis-[4f-(N-phenyl-N-p-chlorophenyl-amino)-4-biphenylyl]-m-toluidine 、 N?N-bis-[4?-(N-phenyl-N-m-chlorophenylamino)-4-biphenylyl]-m-toluidine 、 N，N-bis-[4，-(N- phenyl-N-m-chlorophenyl-amino)-4-biphenylyl]-p-toluidine 、 N?N-bis-[4f-(N-phenyl-N-m-tolylamino)-4»biphenylyl]-p-chloroaniline ^ N9N-bis44^(N-phenyl-N-p4olylamino) 4-biphenylyl]-m-chloroaniline 、 N，N-biS_[4，_(N_Phenyl-N_m_tolylamino)-4-biphenylyl]-l-aminonaphthalene 及其等類似物。
緩衝層中除了可包含三級芳香胺之外，尚可包含如美國專利 第5,846,666號所述之穩定劑(此美國專利案的内容被併入本案中 以兹參考），該敎射包含某錢化合物如紅f烯(她_、 4’8-diphenylanthreCene及其類似物。而且’緩衝層可藉由習知之方 法製成包含上述化合物之緩__，修氣相沉積法或旋轉塗 佈法。耻緩衝層的厚度可介於5至勤奈米(但非用以限定本發 明之應用㈣），例如常見的厚度範圍係介於1〇至刚奈X 電洞注入傳輸帶可包含厚度範圍介於1至200奈^^ 輸材料，常見厚度範圍為5至卿奈米。此外 包网傳 於緩衝層之電洞傳輪材料如f知的芳香胺，=何可適用 洞注入傳輸帶。 k用於形成此電 另一種可驗_ f梅《物蝴荷傳輪 18 1302162 層之電洞傳輸材料包含N，N，N’，N’-tetraaryl benzidine類，如 N5N5-duphenyl-N?N,-bis(4-methoxyphenyl)-1,15-biphenyl-4545-diamine 、N，N，N’，N’_tetra-p-tolyl-l，r-biphenyl4-4，-diamine 、 N，N，-di-l-naphthyl- N，N’-diphenyl-l，r-biphenyl-4,4’-diamine 及其 類似物；4,4’-bis(9_carbazolyl)_l，l’_biphenyl 化合物，如 4,4’-bis(9-carbazolyl)-1，Γ-biphenyl 、 4,4，-bis(3-methyl-9- carbazolyl)-1，Γ -biphenyl 及其類似物。 適用於複合式電荷傳輸層之發光材料（但並非用以限制其應 用範疇），包含如美國專利第4,539,507、5，151，629及5，150,006號 之8-hydroquinoline金屬螯合物(此美國專利案併入本案中以茲參 考）。上述發光材料或化合物之具體實例包含 tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum(係為較佳之材 7料）、 tris(8-hydroxyquinolinate)gallium 、 bis(8-hydroxyquinolinate)magnesium 、 bis(8-hydroxyquinolinate)zinc 、 tris(5-methyl-8- hydroxyquinolinate)aluminum 、 tris(7-propyl-8-quinolato) aluminum 、 bis[benzo {f} -8-quinolinate]znic 、 bis(10-hydrobenzo[h]quinolinate)beryllium 及其類似物。然而，尚有 另一種發光材料，其包含丁二稀系（butadienes)材料，如 l，4-diphenylbutadiene、tetraphenylbutadiene、二苯乙烯及美國專利 第4,356,429及5,516,577號所述之其他材料(此美國專利案併入本 19 1302162 文中以茲參考）。 複合式電荷傳輸層所包含之螢光材料重ϊ百分比含置約介於 0.01至10，例如常見之重量百分比含量係介於1至5。舉例而言， 螢光材料包含選自於香豆素（coumarin)、二氰曱基。比喃 (dicyanomethylene pyranes)、聚曱川(polymethine)、 oxabenzanthrane、咕嘲(xanthene)、吼喃鑌(pyrylium)、carbostyl、 茈(perylene)及其等類似物之染料；選自於啥吖酮(quinacridone)衍 生物之染料。常見的啥π丫酮(qUinacri(jone)染料包括qUinacrid〇ne、 2-methylquinacridone 、 2,9_dimethylquinacridone 、 2-chloroquinacridone、2_fluoroquinacridone、l，2-benzoquinacridone、 N，NLdimethylquinacridone、N，Nf-dimethyl_2_methylquinacridone、 N，N’-dimetliyl_2,9_dimethylquinacridone 、 N?N?-dimethyl-2-chloroquinacridone 、 N5Nf-dimethyl-2-fluoroquinacridone 、 N，N’-dimethyl-1，2-benzoquinacridone及其等類似物。常見的螢光染 料則包含如美國專利第3,172,862號中所描述(此美國專利案的 内谷併入本案中以炫參考）之‘(perylene)、紅螢烯(rubrene)、 蒽(anthracene)、蔻(coronene)、phenanthrecene、芘(pyrene)及其等 類似物。然而，可作為摻雜物之螢光染料包含如美國專利第 4,356,429及5,516,577號(此等美國專利案的内容併入本案 中以茲參考）所描述之丁二烯系(butadienes)，如 20 1302162 l，4-diphenylbutadiene、tetraphenylbutadiene、二笨乙稀及其等领似 物。 適用於袓合式電荷傳輸層之填光染料，例如可選自於具有重 金屬元子之有機金屬化合物，其可造成強烈的自旋_執域偶合，如 同Baldo等人於1998年在Letter to Nature期刊第395卷第151至 154 頁之”Highly efficient organic ph〇sph〇rescent emissi〇n fr〇m organic electroluminescent’，内容所述。舉例而言，其包含 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl_2 lH，23H-phorpine platinum( Π) _ΕΡ)及其類似物，如美國專利第6,〇48,63〇號所揭露之内容(此 美國專利案的内容併入本案中以茲參考）及以 tris(2-phenylpyridine)iridium (Ir(ppy)3)材料。 陰極中可包含任何適用之陰極材料，例如具有4 〇至6 〇電子 伏特之高功函數金屬或具有2.5至4.0電子伏特之低功函數金屬。 此外，陰極也可利用低功函數金屬（約4電子伏特，例如2至4電 子伏特)與至少另—其他金屬之結合而組成。-低功函數金屬與第 二中低功函數金屬或另-種金制之有效混合比例，其重量百分 比圍可自小於0.1至。低功函數金屬的說明實例包含驗金 屬如鐘或鈉、ΠΑ族或驗土金屬如鈹、鎂、舞或鋇，以及mA族 絲包括稀土金屬及_金屬如銳、紀、鑭、錦、銪、錢、或釣 等。其中，鋰、鎂及鈣為較佳之低功函數金屬。 多數情況下，陰極的厚度範圍可從10奈米至500奈米。如美 21 1302162 2利第伽，211號巾所提⑽國專利案㈣容併人本案中以 ^考)之鎂銀電極可構成—種較佳的陰極結構。另—種較佳的陰 六二構’如同美國專利第5,429,884號内容揭示(此美國專利案的内 :开入本案中邮參考），其中陰婦趣合金與其他高功 屬如鋁及銦所形成。 至 本發明電致發光裝置中之陽極與陰極皆可包含一塗佈在兩者 上之保邊層’此保護層係、所屬技術領域具有通常知識者所熟知。 而且’本發明電致發光裝置中之陽極與陰極可為習知之任^形 式例如可於透光基板上塗佈薄膜導電層，該透絲板如透明或 大致上透明之_絲或轉膜。本發明之發光裝置可包含 由氧化錫或氧化銦錫塗佈於玻板上所形成之可透光陽極。二 而’厚度低於2〇〇埃，特別是介於75至⑼埃之金屬薄膜，如金、 把及其類婦’亦可作為可透光之金祕極。此外，透明或半透 明之薄膜層，例如厚度介於5〇至m埃之導電碳電極或共輕高分 子如聚苯胺(polyaniline)、聚财(pdypym)le)及其類似物，亦可選 為陽極材料來源。美國專利第4,885,211號中揭露另一種適用的^ 極及陰極形式(此美國專利案併入本文中以茲參考）。 配設於陰極上並與陰極相接觸之選配性保護層可由任何適用 之金屬所形成，如銀及金，或利用非導電性金屬所形成，如二氧 化矽及其類似物。 範例1 22 1302162 將2-(第二-丁基)蒽【2_(t_bu⑽祕職此】u克，26 〇7毫莫 耳）放入250毫升的圓底燒瓶中，並溶解於二曱基甲醯胺 (drniethylfbrmamidexso毫升）中並以冰浴方式進行冷卻。將 N_bn>m〇SUCCinamide(9.28克，52 15毫莫耳)溶解於二甲基甲 醯胺(20 笔升)中，並緩杈加入上述燒瓶以進行反應。加入完成後，將反應 放置於至>贿件下制L 3小時。將混合物倒人水(5⑻毫升)中並收 集固體產物，再將固體產物水洗後並再以甲醇清洗。此時，收集 產物並進行乾燥以便直接進行下一反應。將2_(第三_丁基)_9，1〇_二 /臭蒽【2_(t-bu⑽-9，l〇_dibromoanthracene】（9.8 克，24.99 毫莫耳)放 入250毫升的圓底燒瓶中，並同時加入2_萘基硼酸 (2-napthylboronic acid)(9.46 克，54.98 毫莫耳)、甲苯⑽ue 升）、乙醇(10毫升)及2.0M碳酸卸水溶液(75毫升）。利用氬氣進行 清除(purge)工作持續15分鐘，隨即加入pd(pph3Wa29克）。將反 應利用迴流方式(reflux)加熱16小時。使反應冷卻並收集有機層產 物，先以5%鹽酸(HC1)溶液清洗後，再以飽和鹽水溶液進行清洗。 收集有機層並將其在減壓條件下進行乾燥濃縮。接著，利用包含 己烷之快速層析(flash chromatography)進行純化動作，再以二氯甲 烷進行洗提以獲得初步純化之產物。在32〇°C下利用昇華方式進行 更進一步的純化作用以獲得純度大於99〇/〇的TBADN。利用質子核 磁共振儀(NMR)進行分析，以確認所獲得之化合物及其結構。 範例2 23 1302162 將 2-(弟二-丁基)复、【2-(t_butyl)anthracene】（6·11 克，26·〇7 毫莫 耳）放入250毫升的圓底燒瓶中，並溶解於二甲基甲醯胺 (dimethylformamide)(80毫升）中並以冰浴方式進行冷卻。將 乂1^〇111〇31^丨皿111丨(^(9.28克，52.15毫莫耳)溶解於二曱基甲醯胺(20 毫升)中，並緩慢加入上述燒瓶以進行反應。加入完成後，將反應 放置於室溫條件下攪拌3小時。將混合物倒入水(5〇〇毫升)中並收 集固體產物，再將固體產物水洗後並再以甲醇清洗。此時，收集 產物並進行乾燥以便直接進行下一反應。將2-(第三-丁基)_9，1〇_二 溴葱【2_(t-butyl)-9，10-dibromoanthracene】（9.8 克，24.99 毫莫耳)放 入250 4升的圓底燒瓶中’並同時加入苯基棚酸0henyi b〇r〇nic acid)(6.7克，54.97耄莫耳）、甲苯(t〇iuene)(i⑻毫升）、乙醇(ι〇毫升) 及2.0M碳酸鉀水溶液(75毫升）。利用氬氣進行清除❻瓜获)工作持 續I5分鐘，隨即加入⑽啊泌29克）。將反應利用迴流方式 (reflux)加熱16小時。使反應冷卻並收集有機層產物，先以5%鹽 酸(HC1)溶液清紐，再⑽㈣水魏進行清洗。㈣有機層並 將其在減壓條件下進行乾燥濃縮。接著，利用包含⑽之快速層 析(flashchromatography)進行純化動作，再以二氯甲烷進行洗提以 獲得初步純化之產物。在260下_昇華方式進行更進—步的純 化作用以獲得純度大於99%的2_第三_ 丁基_9，1〇_二苯蒽 &ert-butyl_—diPhenylanthraeene)。_ f 子核磁共振儀(_ 進行分析’以嫁§忍所獲付之化合物及其結構。 24 1302162 範例3 將 2·(第三-丁基)蒽【2_(t-butyl)anthracene】（6·11 克，26.07 毫莫 耳）放入250毫升的圓底燒瓶中，並溶解於二甲基曱醯胺 (dimethylformamide)(80毫升）中並以冰浴方式進行冷卻。將 N-bromosuccinamide(9.28克，52.15毫莫耳)溶解於二甲基甲醯胺(2〇 毫升)中，並缓慢加入上述燒瓶以進行反應。加入完成後，將反應 放置於至溫條件下撥掉3小時。將混合物倒入水(5〇〇毫升)中並收 集固體產物，再將固:體產物水洗後並再以甲醇清洗。此時，收集 產物並進行乾燥以便直接進行下一反應。將2_(第三_丁基)_9，1〇_二 溴恩【2-(t-butyl)_9，l〇-dibromoanthracene】（9.8 克，24.99 毫莫耳)放 入250毫升的圓底燒瓶中，並同時加入4_第三_丁基苯基硼酸 (4-t_butylphenyl borcmic acid) (9.79 克，54.98 毫莫耳）、曱苯 (toluene)(l〇〇毫升）、乙醇(1〇毫升)及2 〇M碳酸鉀水溶液⑺毫 升）。利用氬氣進行清除(purg幻工作持續15分鐘，隨即加入 (3)4(〇·29克）。將反應利用迴流方式(regux)加熱Μ小時。使 反應冷卻並收集有機層產物，先以5%鹽酸(Ηα)溶液清洗後，再 以飽和鹽水溶液進行清洗。收集有機層並將其在減壓條件下進行 乾餘濃縮。接著，利用包含己烷之快速層析(flaShchr_tograph>〇 進灯純化動作，再以二氯伐進行洗提倾得初步純化之產物。 在270 C下利用昇華方式進行更進一步的純化作用以獲得純度大 於 99% 的 2-楚— 弟二-丁基_9，l0-(4-弟三_ 丁基）_二苯蒽 25 1302162 (2 tert butyl_9J〇_(4_t_bu⑽diphenylanthracene)。利用質子核磁共 振儀(N廬)進行分析，以確認賴得之化合物及其結構。 本文中所提到有關厚度、濃度、重量百分比及混合比例之數 值乾圍，僅作為實_之列舉，並不以此限定本發明之應用範圍。 雖然本發明以前述之難實關揭露如上，然其並非用以限 定本發明’任何㈣娜賴者，林本翻之精神和軸 内’所為之更動與潤飾’均屬本發明之專利保護範圍，因此 =之專利保護翻馳本說明書所附之申請專利範圍所界定^ 【圖式簡單說明】 第1圖係為本發明電致發光裝置之一给 ^ 只轭例之不意圖； 弟2圖係為本發明經取代或未經取代的9瓜 TBADN之使用壽命對應時間關係圖；以及 〜商業用 第3圖係為本發取代或未峰 〜 TBADN之，動電壓對應啸關鋼。 ，H、與商業用 【主要元件符號說明】 10 電致發光裝置 20 發光區域 30 複合式電荷傳輪層 40 電子注入傳輸帶 50 電洞注入傳輪帶 26 1302162 60 70 陰極 陽極

Claims (1)

1302162 十、申請專利範圍： 1· 一種製備經取代或未經取代的9,10-二芳蒽（9，1〇_diaryl anthracene)之方法，其包含下列步驟： 將一經取代或未經取代的蒽(anthracene)化合物與一鹵化 劑(halogenating agent)進行反應以生成一鹵化蒽(hal〇genated anthracene)化合物；以及 將該鹵化蒽化合物與一芳基硼酸(aiyl b〇r〇nic add)或一硼 酸醋(boronic ester)反應以生成該經取代或未經取代的9，1〇_二 芳蒽。 2·如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該經取代或未經取代 的9，K)-二芳K係為2_第三_ 丁基_9，1〇_雙_.萘基）蒽 【2_tert_bu ㈣，10 七is_(p，thy1)anth 3.如申請專利範圍第丨項所述之方法，其中該經取代或未經取代 的9，10-二芳蒽可以下列結構式(1)表示：
其中R4R2分別選自於由氫原子、具有石炭原子數為i至 24之烧基(_)、具有礙原子數為5至2〇之經取代或未轉 代的芳基㈣）、财销子鱗5至24續取絲未經取代 的雜芳基_觀⑽簡些麵子可喊—稠合雜環㈣d 28 1302162 heter〇CydlC rin§)、烷氧基(alkoxyl)、氨基(amino)、烷基氨基(alkyl amino)具有奴原子數為1至24之芳氨基(ar^i amin〇)及鹵素原 子所構成之基團群組；以及&及仏為相同或相異之基團，其 可分別選自於具有碳原子數為1至24之烷基(alkyl)、具有碳原 子數為5至20之經取代或未經取代的芳基(aryl)、具有碳原子 數為5至24之經取代或未經取代的雜芳基作技沉⑽巧，1)且該些石炭 原子可組成一稠合雜環(^se(j Γ_)、具有碳原子數 為1至24之芳氨基(aryl amino)。 4·如申明專利範圍第1項所述之方法，其中該經取代或未經取代 的蒽化合物中至少一基團可被下列基團所取代：烷基(alkyl)、 伸烷基(alkylene)、芳基㈣丨卜伸芳基㈣len〇、烷氧基 (alkoxyl)、芳氧基(aryi〇xy)及鹵素原子。 5·如申請專利範圍第4項所述之方法，其中該經取代或未經取代 的蒽化合物可被一烧基(alkyl)所取代。 6·如申請專利範圍第5項所述之方法，其中該烷基(alkyl)係為一 第三丁基(t_butyl)。 7·如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該鹵化劑係為 N_bromosuccinamide 〇 8·如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該經取代或未經取代 的恩化合物係於一極性溶液中與該函化劑進行反應。 9·如申請專利範圍第8項所述之方法，其中該極性溶液係為二甲 29 1302162
10·如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該經取代或未經取代 的蒽化合物係於室溫條件下與該幽化劑反應3小時。 11·如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該鹵化蒽化合物可以 下列結構式(2)表示：
其中氏及厌2分別選自於由氫原子、具有碳原子數為i至 24之烷基(alkyl)、具有碳原子數為5至2〇之經取代或未經取 代的芳基(aryl)、具有碳原子數為5至24之經取代或未經取代 的雜芳基(heteroaryl)且該些碳原子組成一稠合雜環(fUsed heterocyclic ring)、k氧基(aik〇Xyi)、氨基(amin〇)、烧基氨基(a財1 amino)具有;&厌原子數為〗至24之芳氨基(_ amin〇)及鹵素原 子所構成之基團群組； 其中X係為鹵素原子；以及 其中η係為1到9之一整數。 ，其中該i化蒽化合物可 12.如申請專利範圍第η項所述之方法 以下列結構式(3)表示：
30 1302162 其中x係為一鹵素原子。 13.如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該芳基硼酸係為2-萘基硼酸(2-napthylboronic acid)。 31
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