CN113004340A - 金属配合物，有机电致发光材料和包含该金属配合物的有机电致发光元件 - Google Patents

金属配合物，有机电致发光材料和包含该金属配合物的有机电致发光元件 Download PDF

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CN113004340A CN202110279227.4A CN202110279227A CN113004340A CN 113004340 A CN113004340 A CN 113004340A CN 202110279227 A CN202110279227 A CN 202110279227A CN 113004340 A CN113004340 A CN 113004340A
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Abstract

本发明涉及金属配合物、有机电致发光材料和包含该金属配合物的有机电致发光元件。本发明的金属配合物的分子式为M(LA)x(LB)y(Lc)z；本发明提出的含有金属配合物的电致发光元件发光为绿色、黄色、红色，发光效率高，同时材料的热稳定性好，而且材料易制备、易提纯，是作为有机电致发光元件发光材料的理想选择。

Description

金属配合物，有机电致发光材料和包含该金属配合物的有机 电致发光元件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域。更具体地，涉及使用有机磷光材料的 有机电致发光技术领域。
背景技术
出于各种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造所 述装置的许多材料相对较为便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本 优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其较适用于特定 应用，如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光二极管/装 置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED， 有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时会发射光。OLED正成为 用于如平板显示器、照明和背光的应用中的日益受关注的技术。
磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要 适合于发射特定颜色的像素。具体来说，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色 像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤 光器过滤来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以 用于OLED。白色OLED可以是单发射层(EML)装置或堆叠结构。可以使用所 属领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
发明内容
本公开提供了包含多元环的过渡金属化合物，其用于OLED中时，尤其 用于绿光至红光发射区域中时，展现增强的磷光量子产率，并且在OLED应 用中适用作发射体材料。
本发明的一个目的在于，提供一种电致发光的稳定性良好、发光效率优良 的金属配合物。
本发明的第二个目的在于提供一种包含本发明的金属配合物的有机电致 发光材料。
本发明的又一个目的在于提供一种有机发光层包含本发明的金属配合物 中的一种或多种的有机电致发光元件。
本发明的再一个目的在于提供一种电子设备，其含有本发明的有机电致发 光元件。
为达到上述目的，本发明采用下述技术方案：
本发明的第一方面，提供一种金属配合物，所述金属配合物的分子式为：
M(LA)x(LB)y(Lc)z，
其中，M表示原子量大于40的金属元素；
x表示整数1、2或3，y表示整数0、1或2，z表示整数0、1或2，并且， x、y、z之和等于金属M的氧化价态；
LA为：
Figure BDA0002977911610000021
LA中，R2、R7、R8、R9、R10各自独立地选自氢原子、氘原子、卤素原子、 链烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、链烯基、 环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基组成的组，且相邻的基团之间任选地接 合或稠合成五元环、六元环或多环；
X1～X8各自独立地选自N或CR1；
环A上的取代基R2为一个或者二个以上；
Z1选自氧、硫、CR3R4、NR3、SiR5R6；
R1、R3、R4、R5、R6各自独立地选自氢原子、氘原子、链烷基、环烷基、 杂烷基、链烯基、环烯基、杂烯基组成的组；
LB为：
Figure BDA0002977911610000031
LB中，R13、R14各自独立地选自氢原子、氘原子、卤原子、链烷基、环烷 基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、链烯基、环烯基、杂 烯基、炔基、芳基、杂芳基组成的组；R13、R14中相邻的基团之间任选地接合 或稠合成五元环、六元环或稠多环；R13、R14各自独立地为一个或者二个以上；
环D、环E各自独立地选自五元碳环、五元杂环、六元碳环、六元杂环组 成的组；
X9为氮或碳；
LC为：
Figure BDA0002977911610000032
R15、R16、R17各自独立地选自氢原子、氘原子、卤素原子、链烷基、环 烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、链烯基、环烯基、 杂烯基、炔基、芳基、杂芳基组成的组；R15、R16、R17中相邻的基团之间任选 地接合或稠合成五元环、六元环或稠多环。
本发明的第二方面提供一种有机电致发光材料，其含有前述的本发明的金 属配合物。
本发明的第三方面提供一种有机电致发光元件，其包括第一电极、第二电 极和置于所述第一电极、所述第二电极之间的含有本发明的金属配合物的层， 所述层为一层或者二层以上。
本发明的第四方面提供一种电子设备，其含有本发明的有机电致发光元 件。
本发明的金属配合物的式M(LA)x(LB)y(Lc)z所示的结构为具有多环结构的 金属配合物，其为电致磷光发光材料，其电致发光为绿色至红色，量子效率 ～100％。另外，本发明的金属化合物的热稳定性好，材料易制备、易升华提纯， 具有非常广阔的市场前景。
本发明的有机电致发光材料通过含有本发明的金属配合物，能够获得发光 效率高的绿色至红色磷光材料。另外，本发明的有机电致发光材料的热稳定性 好。
本发明的有机电致发光元件包括第一电极、第二电极和置于所述第一电 极、第二电极之间的含有本发明的金属配合物的层，所述层为一层或者二层以 上。通过在有机电致发光元件的一层或多层中含有本发明的金属配合物，能够 获得电致发光为绿色至红色磷光且发光效率提高的有机电致发光元件。另外， 本发明的有机电致发光元件的热稳定性好。
本发明的电子设备通过含有本发明的有机电致发光元件，从而能够获得电 致发光为绿色至红色磷光且发光效率提高的电子设备。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1示出本发明实施例中有机电致发光元件示意图。
图2示出本发明实施例中倒转的有机电致发光元件示意图。
具体实施方式
现详细说明本发明的多种示例性实施方式，该详细说明不应认为是对本发 明的限制，而应理解为是对本发明的某些方面、特性和实施方案的更详细的描 述。
应理解本发明中所述的术语仅仅是为描述特别的实施方式，并非用于限制 本发明。另外，对于本发明中的数值范围，应理解为具体公开了该范围的上限 和下限以及它们之间的每个中间值。在任何陈述值或陈述范围内的中间值以及 任何其他陈述值或在所述范围内的中间值之间的每个较小的范围也包括在本 发明内。这些较小范围的上限和下限可独立地包括或排除在范围内。
除非另有说明，否则本文使用的所有技术和科学术语具有本发明所述领域 的常规技术人员通常理解的相同含义。虽然本发明仅描述了优选的方法和材 料，但是在本发明的实施或测试中也可以使用与本文所述相似或等同的任何方 法和材料。本说明书中提到的所有文献通过引用并入，用以公开和描述与所述 文献相关的方法和/或材料。在与任何并入的文献冲突时，以本说明书的内容 为准。除非另有说明，否则“％”为基于重量的百分数。
本发明中的“EQE”是指，元件的外部量子效率，即元件发射出的光子数 与注入到元件的电子数之比。
本发明中的“LE”是指，流明效率，即是发射的光通量与激发时输入的电 功率之比。
本发明中的“寿命T95”是指，元件的亮度衰减至初始亮度90％所需要的 时间。
[金属配合物]
本发明的金属配合物的分子式为：
M(LA)x(LB)y(Lc)z
其中，M表示原子量大于40的金属元素；
x表示整数1、2或3，y表示整数0、1或2，z表示整数0、1或2，并且， x、y、z之和等于金属M的氧化价态。
LA为：
Figure BDA0002977911610000051
LA中，R2、R7、R8、R9、R10各自独立地选自氢原子、氘原子、卤素原子、 链烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、链烯基、 环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基组成的组，且相邻的基团之间任选地接 合或稠合成五元环、六元环或多环；
X1～X8各自独立地选自N或CR1；
环A上的取代基R2为一个或者二个以上；
Z1选自氧、硫、CR3R4、NR3、SiR5R6；
R1、R3、R4、R5、R6各自独立地选自氢原子、氘原子、链烷基、环烷基、 杂烷基、链烯基、环烯基、杂烯基组成的组；
LB为：
Figure BDA0002977911610000061
LB中，R13、R14各自独立地选自氢原子、氘原子、卤原子、链烷基、环烷 基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、链烯基、环烯基、杂 烯基、炔基、芳基、杂芳基组成的组；R13、R14中相邻的基团之间任选地接合 或稠合成五元环、六元环或稠多环；R13、R14各自独立地为一个或者二个以上；
环D、环E各自独立地选自五元碳环、五元杂环、六元碳环、六元杂环组 成的组；
X9为氮或碳；
LC为：
Figure BDA0002977911610000062
R15、R16、R17各自独立地选自氢原子、氘原子、卤素原子、链烷基、环 烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、链烯基、环烯基、 杂烯基、炔基、芳基、杂芳基组成的组；R15、R16、R17中相邻的基团之间任选 地接合或稠合成五元环、六元环或稠多环。
前述化学式M(LA)x(LB)y(Lc)z中的金属M，可以列举出例如Ir、Pt、Au、 Ru、Os、Cu、Pd。关于金属M的氧化价态，在M为Ir时，Ir的氧化价态可 以为3，在M为Pt时，Pt的氧化价态可以为2。
本发明的金属配合物优选为以Ir(LA)(LB)(LC)、Ir(LA)2(LB)、Ir(LA)(LB)2、 Ir(LA)2(LC)、Ir(LA)3、Pt(LA)(LB)或Pt(LA)(LC)表示的化合物，其中，LA、LB、 LC的定义与前述相同。
本发明的金属配合物中，化学式M(LA)x(LB)y(Lc)z中LA选自以下式 LA-1～LA-17所示的结构组成的组：
Figure BDA0002977911610000071
式LA-1～LA-17中，R2、R7、R8、R9、R10各自独立地选自氢原子、氘原子、 卤素原子、链烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷 基、链烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基组成的组，且相邻的基团 之间任选地接合或稠合成五元环、六元环或多环；
其中R1或R2为一个或者二个以上；
Z1各自独立地选自氧、硫、CR3R4、NR3、SiR5R6；
R1、R3、R4、R5、R6各自独立地选自氢原子、氘原子、链烷基、环烷基、 杂烷基、链烯基、环烯基、杂烯基组成的组。
本发明的金属配合物通过采用前述的LA-1～LA-17作为其化学式 M(LA)x(LB)y(Lc)z中的LA结构，多环的刚性结构使配位体LA不利于配位分子的 内部旋转，可有效的改善金属配合物的热稳定性。
优选的，本发明的金属配合物的化学式M(LA)x(LB)y(Lc)z中，R1～R10、R13～R17各自独立地选自氢原子、氘原子、RA1～RA56、RB1～RB45所组成的组；
其中RA1～RA56所示结构式如下：
Figure BDA0002977911610000081
Figure BDA0002977911610000091
其中，RB1～RB45所示结构式如下：
Figure BDA0002977911610000092
Figure BDA0002977911610000101
其中
Figure BDA0002977911610000102
指示连接键的位置。
本发明的金属配合物通过采用前述的LA-1～LA-17作为其化学式 M(LA)x(LB)y(Lc)z中的LA结构，多环的大平面结构，具有立体刚性，使配位体 LA不利于配位分子的内部旋转，可有效的改善金属配合物的热稳定性，同时 各种取代基的引入调整金属配合物的发光性能。
优选地，本发明的金属配合物M(LA)x(LB)y(Lc)z中的LA结构选自下述的 LA1～LA127组成的组：
Figure BDA0002977911610000103
Figure BDA0002977911610000111
Figure BDA0002977911610000121
Figure BDA0002977911610000131
Figure BDA0002977911610000141
本发明的金属配合物通过采用前述的LA1～LA127的结构作为化学式 M(LA)x(LB)y(Lc)z中的LA结构，LA1～LA127所具有的多环的大平面结构具有立 体刚性，不利于配位体LA的内部旋转，可有效的改善金属配合物的热稳定性， 同时各种取代基的引入调整金属配合物的发光性能。
本发明的金属配合物中，进一步优选的，化学式M(LA)x(LB)y(Lc)z中LB的 结构式选自以下LB1～LB236所示结构式组成的组：
Figure BDA0002977911610000142
Figure BDA0002977911610000151
Figure BDA0002977911610000161
Figure BDA0002977911610000171
Figure BDA0002977911610000181
Figure BDA0002977911610000191
Figure BDA0002977911610000201
Figure BDA0002977911610000211
Figure BDA0002977911610000221
本发明的金属配合物中，通过采取前述的LB1～LB236的结构式作为化学 式M(LA)x(LB)y(Lc)z中的LB，调整金属配合物的立体构型和热稳定性以及微调 发光波长，同时增加金属配合物的有机溶剂溶解性，利于金属配合物的化学提 纯和升华提纯。
本发明的金属配合物中，优选的，化学式M(LA)x(LB)y(Lc)z中LC的结构式 选自以下LC1～LC21所示结构式组成的组。
Figure BDA0002977911610000231
Figure BDA0002977911610000232
Figure BDA0002977911610000241
本发明的金属配合物中，通过采取前述的LC1～LC21的结构式作为化学式 M(LA)x(LB)y(Lc)z中的LC，使金属配合物的结构紧凑、坚固，避免由于分子在 内部的转动而损失能量，提高本发明的金属配合物的热稳定性。
本发明的金属配合物中，优选地，所述金属配合物的分子式为 Ir(LAi)(LBj)(LCt)、Ir(LAi)2(LBj)、Ir(LAi)(LBj)2、Ir(LAi)2(LCt)或Ir(LAi)3；
其中i为1～127的整数，j为1～236的整数，t为1～21的整数；
其中，LA1～LA127、LB1～LB236、LC1～LC21的含义与前述相同。
[有机电致发光材料]
本发明的有机电致发光材料中包括本发明的金属配合物中的一种或多种。 本发明的有机电致发光材料可以仅由本发明的金属配合物的一种或多种形成， 也可以含有本发明的金属配合物之外的其他材料。
通过在本发明的有机电致发光材料中含有前述的本发明的金属配合物，能 够获得电致发光为绿色至红光，发光效率高的有机电致发光材料。另外，本发 明的有机电致发光材料为热稳定性好的有机电致发光材料。
[有机电致发光元件]
本发明的有机电致发光元件包括第一电极、第二电极和置于所述第一电 极、第二电极之间的含有本发明的金属配合物的层。本发明的有机电致发光元 件中，可以是其中一层为含有本发明的金属配合物的层，也可以在二层以上的 多层中含有本发明的金属配合物。
本发明的有机电致发光元件中，含有本发明的金属配合物的层可以为例如 有机发光层、电子传输层、空穴传输层、电子阻隔层、空穴阻隔层等。优选地， 前述含有本发明的金属配合物的层优选为有机发光层和/或电子传输层。
本发明的有机电致发光元件中，前述有机发光层中包含的本发明的金属配 合物可以是掺杂于主体材料中发光的材料，也可以是非掺杂发光的材料。具体 地，有机发光层中可采用小分子材料作为主体材料进一步掺杂荧光材料或磷光 染料。前述的有机发光层的材料中可以包括本发明的金属配合物作为磷光掺杂 材料在相应的主体材料中发光。作为前述的有机发光层中可以包含的主体材 料，例如可以列举出选自如下化合物中的一种或多种。
Figure BDA0002977911610000251
Figure BDA0002977911610000261
本发明的有机电致发光装置中，作为含有本发明的金属配合物的层之外的 层的构成，没有任何限定，本领域技术人员能够根据本领域的技术常识根据需 要来决定有机电致发光元件的其他层的构成。
一般来说，有机发光装置包括安置在阳极与阴极之间且电连接到阳极和阴 极的至少一个有机层。图1展示有机发光装置100示意图。图示不一定按比例 绘制。装置100可包含衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、 电子阻挡层130、发光层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层 150、保护层155、阴极160以及障壁层170。阴极160为具有第一导电层162 和第二导电层164的复合阴极。装置100可通过依序沉积所描述的层来制造。
图2展示倒转的有机发光装置200示意图。所述装置包含衬底210、阴极 215、发光层220、空穴传输层225以及阳极230。可通过依序沉积所描述的层 来制备装置200。因为最常见的OLED装置具有安置在阳极上的阴极，而装置 200具有安置在阳极230下的阴极215，因此装置200可称为“倒转”有机发光 装置。在装置200的对应层中，可使用与关于装置1所描述的材料类似的材料。 图2提供可如何从装置100的结构省略一些层的一个实例。
图1和图2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供，且应当理 解，可结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的特定材料和结 构本质上是示范性的，且可使用其它材料和结构。可基于设计、性能和成本因 素，通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED，或可完全省略 若干层。还可包含未具体描述的其它层。可使用不同于具体描述的材料。尽管 本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包括单一材料，但将理解，可 使用材料的组合，例如基质与掺杂剂的混合物，或更一般来说，混合物。并且， 所述层可具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲为严格限制性的。举例来说，在装置200中，空穴传输层225传输空穴并将空穴注入到发光层220 中，且可被描述为空穴传输层或空穴注入层。在一个实施例中，可将OLED 描述为具有安置在阴极与阳极之间的有机层。此有机层可包括单个层或可进一 步包括如例图1和图2所描述的不同有机材料的多个层。
还可使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合物材料的PLED。作为 另一实例，可使用具有单个有机层的OLED或多个堆叠。OLED结构可脱离图 1和图2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可包含有角度的反射表面 以改进光耦合。
除非另有指定，否则可通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一 者。对于有机层，优选方法包含热蒸发、有机气相沉积方法或借助于载气升华 来施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴之间的压力下施加所述材料。该 方法的特别的例子是有机蒸汽喷印方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加，并 且因此是结构化的。其它合适沉积方法包含例如通过旋涂，或借助于任何所希 望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、光引发热成像、热转印、 喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。可溶性化合物，例如通过适当的 取代获得可溶性化合物。这些方法也特别适于低聚物、树枝状大分子和聚合物。 此外可行的是混合方法，其中例如从溶液中施加一个或多个层并且通过气相沉 积施加一个或多个另外的层。
根据本发明实施例制造的装置可进一步任选地包括障壁层。障壁层的一个 用途是保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质，包括水分、蒸气和/ 或气体等而受损。障壁层可沉积在衬底、电极上、沉积在衬底、电极下或沉积 在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分，包含边缘上。障壁层可包括 单个层或多个层。障壁层可通过各种己知化学气相沉积技术形成，且可包含具 有单一相的合成物以及具有多个相的合成物。任何合适材料或材料组合均可用 于障壁层。障壁层可并入无机或有机化合物或两者。优选的，障壁层包括聚合 材料与非聚合材料的混合物。为了被视为混合物，组成障壁层的前述聚合物和 非聚合物材料应在相同条件下和/或在同时沉积。聚合材料对非聚合材料的重量 比可在95/5～5/95的范围内。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物本 质上由聚合硅和无机硅组成。
在上述OLED装置的每个层中所用的任何上文所提及的化合物中，氢原子 可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基，如(但不限于)甲基、苯 基、吡啶基等可以是其非氘化、部分氘化以及和完全氘化形式。类似地，取代 基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)还可以是其非氘化、部 分氘化和完全氘化形式。
本文所述的材料和结构可应用于不同于OLED的装置中。举例来说，例如 有机太阳能电池和有机光电检测器等其它光电子装置可使用所述材料和结构。 进一步来说，例如有机晶体管等有机装置可使用所述材料和结构。
这些方法是本领域普通技术人员通常已知的，并且他们可以在不付出创造 性劳动的情况下将其应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光器件。
根据一个实施例，公开金属络合物新颖的配体。本发明者己发现这些配体 的引入出乎意料地使发射光谱变窄，降低升华温度、并提高装置的发光效率。
作为本发明的有机电致发光元件的制备方法，可以列举出下述的制备方 法，但是并不限于此，本领域技术人员能够根据本领域的技术常识进行各种改 变。前述的制备方法包括以下工序：
清洗工序：使用清洗剂、去离子水、有机溶剂等清洗带有ITO的玻璃基 片；
形成空穴注入层的工序：通过真空蒸镀在前述的阳极层上蒸镀含有本发明 的金属配合物的空穴注入层形成材料，从而在前述基板上形成包含本发明的金 属配合物的空穴注入层；
形成空穴传输层的工序：通过真空蒸镀在前述的空穴注入层上形成空穴传 输层；
形成有机发光层的工序：在前述的空穴传输层上通过真空蒸镀包含本发明 材料的有机发光层形成材料从而在前述空穴传输层上形成含有本发明的金属 配合物的有机发光层；
形成电子传输层的工序：在前述有机发光层上通过真空蒸镀包含本发明的 金属配合物的电子传输层形成材料，从而在前述有机发光层上形成含有本发明 的金属配合物的电子传输层；
形成阴极层的工序：在前述电子传输层上蒸镀、溅射或者旋涂阴极形成材 料从而形成阴极层。
实施例
本发明下述的实施例中，如无特殊说明则均采用常规的制备方法。所用的 原料如无特别说明均可从公开的商业途径获得，所述百分比如无特殊说明均为 质量百分比。
为了更清楚地说明本发明，以下结合一些具体实施例对本发明的技术方案 进行说明：
本发明的实施例中，制备得到的电致发光器件的性能检测条件如下：
亮度和色度坐标：使用光谱扫描仪PhotoResearchPR-715测试；
电流密度和起亮电压：使用数字源表Keithley 2420测试；
功率效率：使用NEWPORT 1931-C测试。
(配体的制备)
实施例1
化合物LA1的制备：
配体LA1的制备方法，包括如下步骤：
第一步：化合物Int.-1的制备
Figure BDA0002977911610000291
7.3g(30.9mmol)的邻二溴苯溶解在300mL的N,N-二甲基甲酰胺中，在 氮气保护下，加入5.0g(24.0mmol)的9-羟基菲、33.5g(103.0mmol)的无水碳 酸铯、865.0mg的醋酸钯和4.0g的三苯基磷，升温至140℃搅拌反应12小时 后，冷却至室温，减压浓缩干，二氯甲烷溶解，用水洗，有机相干燥后用硅胶 柱分离纯化，得中间体Int.-1，收率65％。
第二步：化合物Int.-2的制备
Figure BDA0002977911610000292
4.0g(15.0mmol)中间体Int.-1用80mL的干燥THF溶解，氮气保护下， 加入2.6g(22.5mmol)四甲基乙二胺，用液氮降温至-78℃，滴加入14.0mL的 1.3M仲丁基锂正己烷溶液，搅拌反应1小时，再滴加入4.7g(45.0mmol)的硼 酸三甲酯，搅拌反应1小时，缓慢升至室温，滴加入10mL的2N稀盐酸水稀 释，搅拌反应30分钟，水相用乙酸乙酯萃取，干燥，过滤，滤液减压浓缩干， 用石油醚搅拌分散，过滤，得中间体Int.-2，其为黄色固体，收率65％。
第三步：化合物LA1的制备
Figure BDA0002977911610000293
3.8g(12.0mmol)的中间体Int.-2分散在40mL甲苯中，加入1.9g(12.0 mmol)的2-溴吡啶、3.3g(24.0mmol)的无水碳酸钾、138.7mg的Pd(PPh3)4催化 剂，再加入20mL乙醇和20mL水，在氮气保护下，升温回流反应10小时， 冷却到室温，用乙酸乙酯萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用 硅胶柱分离纯化，得到化合物LA1，黄色固体，收率76％，GC-MS：345.1。
实施例2
化合物LA11的制备：
配体LA11的制备方法，包括如下步骤：
第一步：化合物Int.-3的制备
Figure BDA0002977911610000301
16.7g(82.3mmol)的85％间氯过氧苯甲酸溶解在150mL的二氯甲烷中， 在氮气保护下，降温至0℃，加入10.9g(49.0mmol)的邻氟碘苯，滴加入7.2mL (80.0mmol)的三氟甲磺酸，升到室温搅拌反应2小时，降温至0℃，再滴加入 7.5mL(54.0mmol)的均三甲苯，升至室温搅拌反应12小时，减压浓缩干，残 余物用二氯甲烷溶解，用水洗，有机相干燥，减压浓缩干，用乙醚分散，过滤， 滤饼用乙醚洗，得中间体Int.-3，白色固体，收率85％。
第二步：化合物Int.-4的制备
Figure BDA0002977911610000302
4.9g(25.0mmol)菲啶酮用60mL的醋酸溶解，加入12.5g(25.0mmol)的 Int.-3和280.6mg(1.25mmol)醋酸钯，升温至100℃，搅拌反应6小时，冷却 至室温，减压浓缩干，用二氯甲烷溶解后用碳酸氢钠水溶液洗、水洗，有机相 干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用乙醇重结晶，得中间体Int.-4，其为灰白色 固体，收率85％。
第三步：化合物Int.-5的制备
Figure BDA0002977911610000303
7.5g(25.0mmol)的Int.-4用80mL的1-甲基吡咯烷-2-酮溶解，加入6.9g(50.0mmol)的无水碳酸钾，升温至130℃，搅拌反应4小时，冷却至室温，将 反应液倒入200mL的水中，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥，过滤，滤液减压 浓缩干，用乙醇重结晶，得中间体Int.-5，其为白色固体，收率77％。
第四步：化合物Int.-6的制备
Figure BDA0002977911610000311
参照实施例1第二步的制备方法，仅将实施例1第二步的Int.-1替换为 Int.-5制备化合物Int.-6，白色固体，收率72％。
第五步：化合物Int.-7的制备
Figure BDA0002977911610000312
参照实施例1第三步的制备方法，仅将实施例1第三步的Int.-2替换为 Int.-6，将实施例1第三步的2-溴吡啶替换为4-异丙基-2-溴吡啶制备化合物 Int.-7，收率74％。
第六步：化合物LA11的制备
Figure BDA0002977911610000313
5.8g(15.0mmol)的Int.-7分散于25mL的氘乙醇中，加入5.1g(75.0mmol) 的乙醇钠，升温回流搅拌反应12小时，冷却至室温，减压浓缩干，将残余物 用二氯甲烷溶解后，用水洗，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用 硅胶柱分离纯化，得中化合物LA11，收率100％，GC-MS：389.2。
实施例3
化合物LA53的制备：
参照实施例2的制备方法，将实施例2第二步的菲啶酮替换为6-羟基-苯 并[c][1,6]萘啶，制备化合物LA53，GC-MS：347.1。
实施例4
化合物LA114的制备：
配体LA114的制备方法，包括如下步骤：
第一步：化合物Int.-8的制备
Figure BDA0002977911610000321
参照实施例2第一步的制备方法，仅将实施例2第一步的邻氟碘苯替换为 2-氟-5-氯碘苯制备化合物Int.-8，白色固体，收率78％。
第二步：化合物Int.-9的制备
Figure BDA0002977911610000322
参照实施例2第二步的制备方法，仅将实施例2第二步的菲啶酮替换为 6-羟基-苯并[c][1,6]萘啶制备化合物Int.-9，黄色固体，收率67％。
第三步：化合物Int.-10的制备
Figure BDA0002977911610000323
参照实施例2第三步的制备方法，仅将实施例2第三步的Int.-4替换为 Int.-9制备化合物Int.-10，黄色固体，收率86％。
第四步：化合物Int.-11的制备
Figure BDA0002977911610000331
4.6g(15.0mmol)中间体Int.-10用80mL的干燥THF溶解，氮气保护下， 用液氮降温至-78℃，滴加入7.2mL的2.5M正丁基锂正己烷溶液，搅拌反应 1小时，再滴加入3.2g(30.0mmol)的硼酸三甲酯，搅拌反应1小时，缓慢升 至室温，滴加入10mL的2N稀盐酸水稀释，搅拌反应30分钟，水相用乙酸 乙酯萃取，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用石油醚搅拌分散，过滤，得中间 体Int.-11，其为黄色固体，收率78％。
第五步：化合物LA114的制备
Figure BDA0002977911610000332
参照实施例1第三步的制备方法，仅将实施例1第三步的Int.-2替换为 Int.-11，制备化合物LA114，收率82％，GC-MS：347.1。
实施例5
化合物LA2～LA10、LA12～LA52、LA54～LA113、LA115～LA127的制备， 参照实施例1～实施例4的制备方法制备相应的化合物LA2～LA10、 LA12～LA52、LA54～LA113、LA115～LA127。
实施例6
化合物分子式Ir(LA1)(LB82)2的制备：
金属配合物Ir(LA1)(LB82)2的制备方法，包括如下步骤：
第一步：化合物Int.-29的制备
Figure BDA0002977911610000333
10.0g的化合物LB82和9.5g的IrCl3·3H2O分散在150mL的乙二醇乙 醚和50mL水中，在氮气保护下，升温回流反应24小时，冷却到室温，过滤， 滤饼用水洗、乙醇洗，真空干燥，得14.8g的黄色固体，将获得的黄色固体 溶解于250mL的二氯甲烷和25mL的甲醇中，加入6.5g的三氟甲磺酸银， 搅拌反应24小时，过滤，滤液减压浓缩干，得到化合物Int.-29，收率83％。
第二步：化合物Ir(LA1)(LB82)2的制备
Figure BDA0002977911610000341
5.0g(6.4mmol)的中间体Int.-29溶于80mL的乙二醇乙醚中，在氮气保护 下，加入4.5g(13.0mmol)的LA1，升温回流搅拌反应24小时，降到室温，过 滤，将固体溶于二氯甲烷中，用硅胶柱分离纯化，得到黄色的固体 Ir(LA1)(LB82)2，收率82％，HRMS：914.3489[M+H]+。
实施例7
化合物分子式Ir(LA11)(LB82)2的制备：
Figure BDA0002977911610000342
参照实施例6第二步的制备方法，仅将实施例6第二步的LA1替换为LA11， 得到Ir(LA11)(LB82)2，褐色的固体，收率74％，HRMS：958.3976[M+H]+。
实施例8
化合物分子式Ir(LA53)(LB82)2的制备：
Figure BDA0002977911610000343
参照实施例6第二步的制备方法，仅将实施例6第二步的LA1替换为LA53， 得到Ir(LA53)(LB82)2，黄色的固体，收率56％，HRMS：916.3396[M+H]+。
实施例9
化合物分子式Ir(LA114)(LB82)2的制备：
Figure BDA0002977911610000351
参照实施例6第二步的制备方法，仅将实施例6第二步的LA1替换为 LA114，得到Ir(LA114)(LB82)2，黄色的固体，收率52％，HRMS： 916.3398[M+H]+。
实施例10
参照实施例6～实施例9的制备方法，制备式Ir(LAi)(LBj)2所示化合物， 其中，i为1～127的整数，j为1～236的整数。
实施例11
化合物分子式Ir(LA11)3的制备：
金属配合物Ir(LA11)3的制备方法，包括如下步骤：
第一步：化合物Int.-32的制备
Figure BDA0002977911610000352
5.0g的化合物LA11和2.2g的IrCl3·3H2O分散在90mL的乙二醇乙醚 和30mL水中，在氮气保护下，升温回流反应24小时，冷却到室温，过滤， 滤饼用水洗、乙醇洗，真空干燥，得化合物Int.-32，褐色固体，收率58％。
第二步：化合物Ir(LA11)3的制备
Figure BDA0002977911610000361
2.0g第一步制备的Int.-32、514.0mg的三氟甲磺酸银和1.2g的LA11分 散在20mL的乙二醇乙醚中，在氮气保护下，升温回流搅拌反应24小时，冷 却到室温，过滤，滤饼用二氯甲烷溶解，经硅胶柱分离纯化，得1.8g的化合 物Ir(LA11)3，褐色固体，HRMS：1357.4218[M]+。
实施例12
参照实施例11的制备方法，制备本发明的化合物：Ir(LAi)3，i为1～127 的整数。
实施例13
参照实施例6～实施例9的制备方法，制备式Ir(LAi)2(LBj)所示化合物，其 中，i为1～127的整数，j为1～236的整数。
(有机电致发光元件的制备)
实施例14
将涂布了ITO导电层的玻璃基片在清洗剂中超声处理30分钟，在去离子 水中冲洗，在丙酮/乙醇混合溶剂中超声30分钟，在洁净的环境下烘烤至完全 干燥，用紫外光清洗机照射10分钟，并用低能阳离子束轰击表面。
把上述处理好的ITO玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa， 在上述阳极层膜上继续分别蒸镀化合物DNTPD作为空穴注入层，蒸镀膜厚为
Figure BDA0002977911610000365
在上述空穴注入层膜上继续蒸镀NPB为空穴传输层，蒸镀膜厚为
Figure BDA0002977911610000366
在前述空穴传输层上蒸镀含有金属配合物(参照后述表1中“金属配合物” 列)和TPC作为元件的有机发光层，其中，TPC为主体材料和本发明的化合 物为掺杂材料，掺杂浓度为后述表1中“金属配合物”列的括号中记载的值， 蒸镀膜厚为
Figure RE-GDA0003024581620000364
在上述有机发光层上再继续蒸镀一层LiQ和ET010作为元件的电子传输 层，其中LiQ为ET010质量的60％，蒸镀膜厚为
Figure BDA0002977911610000363
在上述发光层上继续蒸镀一层LiF作为器件的电子注入层，蒸镀膜厚为
Figure BDA0002977911610000364
最后，在上述电子注入层之上蒸镀金属铝作为元件的阴极层，蒸镀膜厚为
Figure BDA0002977911610000371
对比例1
采用GD-6所示的化合物代替实施例14中的金属配合物，其他步骤与实 施例14相同，制作对比元件1。
前述的TPC、DNTPD、NPB、LiQ、GD-6、ET010的结构式如下所示：
Figure BDA0002977911610000372
按照与上述相同的步骤，使用本发明的金属配合物作为有机发光层的掺杂 材料制作有机电致发光元件，其结构和性能数据汇总于表1中：
表1
Figure BDA0002977911610000373
结论：从性能测试结果分析，本发明的金属配合物的色纯度较好，驱动电 压相对于对比元件较低，其性能均远远超出了现己知的GD-6，而且元件的发 光寿命也非常的理想。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并 非是对本发明的实施方式的限定，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述 说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施 方式予以穷举，凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动 仍处于本发明的保护范围之列。

Claims (10)

1.一种金属配合物，其分子式为：
M(LA)x(LB)y(Lc)z，
其中，M表示原子量大于40的金属元素；
x表示整数1、2或3，y表示整数0、1或2，z表示整数0、1或2，并且，x、y、z之和等于金属M的氧化价态；
LA为：
Figure FDA0002977911600000011
LA中，R2、R7、R8、R9、R10各自独立地选自氢原子、氘原子、卤素原子、链烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、链烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基组成的组，且相邻的基团之间任选地接合或稠合成五元环、六元环或多环；
X1～X8各自独立地选自N或CR1；
环A上的取代基R2为一个或者二个以上；
Z1选自氧、硫、CR3R4、NR3、SiR5R6；
R1、R3、R4、R5、R6各自独立地选自氢原子、氘原子、链烷基、环烷基、杂烷基、链烯基、环烯基、杂烯基组成的组；
LB为：
Figure FDA0002977911600000012
LB中，R13、R14各自独立地选自氢原子、氘原子、卤原子、链烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、链烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基组成的组；R13、R14中相邻的基团之间任选地接合或稠合成五元环、六元环或稠多环；R13、R14各自独立地为一个或者二个以上；
环D、环E各自独立地选自五元碳环、五元杂环、六元碳环、六元杂环组成的组；
X9为氮或碳；
LC为：
Figure FDA0002977911600000021
R15、R16、R17各自独立地选自氢原子、氘原子、卤素原子、链烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、链烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基组成的组；R15、R16、R17中相邻的基团之间任选地接合或稠合成五元环、六元环或稠多环。
2.根据权利要求1所述的金属配合物，其特征在于，所述LA选自以下式LA-1～LA-17所示的结构组成的组：
Figure FDA0002977911600000022
Figure FDA0002977911600000031
式LA-1～LA-17中，R2、R7、R8、R9、R10各自独立地选自氢原子、氘原子、卤素原子、链烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、链烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基组成的组，且相邻的基团之间任选地接合或稠合成五元环、六元环或多环；
其中R1或R2为一个或者二个以上；
Z1各自独立地选自氧、硫、CR3R4、NR3、SiR5R6；
R1、R3、R4、R5、R6各自独立地选自氢原子、氘原子、链烷基、环烷基、杂烷基、链烯基、环烯基、杂烯基组成的组。
3.根据权利要求1或2所述的金属配合物，其特征在于，所述R1～R10、R13～R17各自独立地选自氢原子、氘原子、RA1～RA56、RB1～RB45所组成的组；
其中RA1～RA56所示结构式如下：
Figure FDA0002977911600000032
Figure FDA0002977911600000041
RB1～RB45所示结构式如下：
Figure FDA0002977911600000042
Figure FDA0002977911600000051
4.根据权利要求1～3的任一项所述的金属配合物，其特征在于，所述LA选自下述的LA1～LA127组成的组：
Figure FDA0002977911600000052
Figure FDA0002977911600000061
Figure FDA0002977911600000071
Figure FDA0002977911600000081
Figure FDA0002977911600000091
5.根据权利要求1所述的金属配合物，其特征在于，所述金属M为Ir或Pt。
6.根据权利要求5所述的金属配合物，其特征在于，所述金属配合物的分子式为Ir(LA)(LB)(LC)、Ir(LA)2(LB)、Ir(LA)(LB)2、Ir(LA)2(LC)、Ir(LA)3、Pt(LA)(LB)或Pt(LA)(LC)。
7.根据权利要求1所述的金属配合物，其特征在于，所述LB选自下述的LB1～LB236所示结构组成的组：
Figure FDA0002977911600000101
Figure FDA0002977911600000111
Figure FDA0002977911600000121
Figure FDA0002977911600000131
Figure FDA0002977911600000141
Figure FDA0002977911600000151
Figure FDA0002977911600000161
Figure FDA0002977911600000171
Figure FDA0002977911600000181
8.根据权利要求1所述的金属配合物，其特征在于，所述结构式LC选自下述的LC1～LC21所示结构组成的组：
Figure FDA0002977911600000182
Figure FDA0002977911600000183
Figure FDA0002977911600000191
9.一种有机电致发光材料，其特征在于，其含有权利要求1～8的任一项所述的金属配合物中的一种或多种。
10.一种有机电致发光元件，其包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极、所述第二电极之间的含有权利要求1～8的任一项所述的金属配合物的层，所述层为一层或者二层以上。
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