CN1869034A - 一种芳基醚类化合物及其制备与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种芳基醚类化合物及其制备与应用。结构如通式I所示：各取代基的定义见说明书。本发明的芳基醚类化合物具有广谱活性—可用于防治在多种作物上由卵菌纲、担子菌纲、子囊菌和半知菌类等多种病菌引起的病害。同时这些化合物具有很高的生物活性使得在很低的剂量下就可以获得很好的效果。本发明的部分化合物还具有很好的杀虫和杀螨活性，可用于防治多种作物上害虫和螨。

Description

一种芳基醚类化合物及其制备与应用
技术领域
本发明属农用杀菌剂和杀虫剂领域。具体说涉及一种芳基醚类化合物及其制备与应用。
背景技术
天然产物甲氧基丙烯酸酯化合物是已知的具有生物活性的化合物。专利US5869517、US6054592、CN1154692、CN1308065等中公开了广谱杀菌剂唑菌胺酯(pyraclostrobin)，其化学结构如下：
                     唑菌胺酯(pyraclostrobin)
专利DE19548786中公开了如下具有杀菌活性的化合物：
专利WO9933812中公开了如下通式所示的具有杀菌活性的化合物：
Figure A20051004651500053
在本发明之前，我们曾申请一篇中国专利，申请号为200410021172.3(20040220)，该专利涉及如下通式所示的取代唑类衍生物作为杀虫、杀菌剂：
Figure A20051004651500054
式中：X1选自CH或N；X2选自O、S或NR7；R7选自氢或(C1-C12)烷基；X3选自O、S或NR8；R8选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基；R1、R2分别选自氢、C1-C12烷基或卤代C1-C12烷基；A1选自N和CR9；A2选自N和CR10；A3选自N和CR11；当A1选自N时，A2选自CR10，A3选自CR11；当A2选自N时，A1选自CR9，A3选自CR11；当A3选自N时，A1选自CR9，A2选自CR10；R3选自氢、卤原子、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基或C1-C12烷氧基；R4、R5、R6、R9、R10、R11可相同或不同，分别选自氢、卤原子、硝基、氰基、CONH2、CH2CONH2、CH2CN、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12卤代烷氧基C1-C12烷基、任意取代胺基C1-C12烷基、任意取代的芳氧基、任意取代的芳C1-C12烷基氧基、任意取代的芳基、杂芳基、任意取代的芳基C1-C12烷基、杂芳基C1-C12烷基、杂芳基C1-C12烷氧基。
以上专利中所有公开的化合物虽与本发明化合物结构相似，但存在显著的不同。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以控制各种病虫害的芳基醚类化合物，它可应用于农业上以防治作物的病害和虫害。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种芳基醚类化合物，如通式I所示：
式中：
式中：
X1选自O、S或NR2；
X2选自CH2或
Figure A20051004651500062
当X2选自 时，嘧啶的4-位与氧相连，6-位氧与苯环相连；
R1选自氢、卤原子、硝基、氰基、CONH2、CH2CONH2、CH2CN、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12卤代烷氧基C1-C12烷基、取代或未取代的胺基C1-C12烷基；
R2选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基或C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基；
Q选自如下所示的基团之一：
当Q选自Q1、Q2、Q3或Q5，X2＝CH2时，Ar选自取代或未取代的五元杂芳基；当Q＝Q1， 或当Q＝Q4，X2＝CH2时，Ar选自取代或未取代的芳基、杂芳基；及其立体异构体。
本发明中较为优选的化合物为：通式I中
X1选自O、S或NR2；
X2选自CH2或
R1选自氢、卤原子、硝基、氰基、CONH2、CH2CONH2、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基、取代或未取代的胺基C1-C6烷基；
R2选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基或C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基；
当Q选自Q1、Q2、Q3或Q5，X2＝CH2时，Ar选自取代或未取代的五元杂芳基；当Q＝Q1， 或当Q＝Q4，X2＝CH2时，Ar选自取代或未取代的芳基、杂芳基。
进一步优选的化合物为：通式I中
X1选自O或NR2；
X2选自CH2或
R1选自氢、卤原子、硝基、氰基、CONH2、CH2CONH2、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基、取代或未取代的胺基C1-C3烷基；
R2选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C3烷氧基羰基或C1-C6烷氧基羰基C1-C3烷基；
当Q选自Q1、Q2、Q3或Q5，X2＝CH2时，Ar选自取代或未取代的呋喃、噻吩或噻唑；当Q＝Q1，
Figure A20051004651500076
或当Q＝Q4，X2＝CH2时，Ar选自取代或未取代的苯基、吡啶基、呋喃、噻吩或噻唑。
更进一步优选的化合物为：通式I中
X1选自O或NR2；
X2选自CH2或
R1选自氢、氯、溴、氟、硝基、氰基、CH2CN或C1-C6烷基；
R2选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基羰基或C1-C3烷氧基羰基C1-C3烷基；
当Q＝Q1、Q2、Q3、Q5，X2＝CH2时，Ar选自取代或未取代的呋喃、噻吩或噻唑；当Q＝Q1，
Figure A20051004651500082
或当Q＝Q4，X2＝CH2时，Ar选自取代或未取代的苯基、吡啶基、呋喃、噻吩或噻唑。
再进一步优选的化合物为：通式I中
X1选自O或NR2；
X2选自CH2或
Figure A20051004651500083
R1选自氢、甲基；
R2选自氢、甲基、异丙基；
当Q＝Q1、Q2、Q3或Q5，X2＝CH2时，Ar选自呋喃、噻吩；当Q＝Q1，
Figure A20051004651500084
或当Q＝Q4，X2＝CH2时，Ar选自取代或未取代的苯基、吡啶基、呋喃或噻吩，其取代基选自1-2个卤原子、C1-C3烷基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷氧基。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
取代的苯基、苄基、苯氧基、苄氧基中取代基为烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤素、硝基、CN等等，取代基的数目可为1～5。
卤：指氟、氯、溴和碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基和叔丁基。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，卤代烷基诸如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，卤代烷氧基诸如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基。
链烯基：直链或支链并可在任何位置上存在有双键，例如乙烯基、烯丙基。取代链烯基包括任意取代的芳基链烯基。
炔基：直链或支链并可在任何位置上存在有三键，例如乙炔基、炔丙基。取代炔基包括任意取代的芳炔基。
芳基以及芳烷基、芳基链烯基、芳炔基、芳氧基和芳氧基烷基中的芳基部分包括苯基和奈基。
本发明中所指杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的5元环或6元环。例如吡啶、呋喃、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、苯并呋喃。
在本发明的化合物中，由于碳-碳双键和碳-氮双键连接不同的取代基而可以形成立体异构体(分别以Z和E来表示不同的构型)。本发明包括Z型异构体和E型异构体及其任何比例的混合物。
可以用下面表1中列出的化合物来说明本发明，但并不限定本发明。
                                 表1
Figure A20051004651500091
  编号   X1   X2   R1   Ar   Q
  1   NCH3   CH2   H   C6H5   Q4
  2   NCH3   CH2   H   4-Cl-C6H4   Q4
  3   NCH3   CH2   H   4-F-C6H4   Q4
  4   NCH3   CH2   H   4-NO2-C6H4   Q4
  5   NCH3   CH2   H   4-CF3-C6H4   Q4
  6   NCH3   CH2   H   4-CN-C6H4   Q4
  7   NCH3   CH2   H   4-CH3CO2-C6H4   Q4
  8   NCH3   CH2   H   4-CH3S-C6H4   Q4
  9   NCH3   CH2   H   4-CF3O-C6H4   Q4
  10   NCH3   CH2   H   2，4-2Cl-C6H3   Q4
  11   NCH(CH3)2   CH2   H   4-Cl-C6H4   Q4
  12   NCH3   CH2   H   4-CH3O-C6H4   Q4
  13   NCH3   CH2   H   2-Cl-4-F-C6H3   Q4
  14   NCH3   CH2   H   3-Cl-C6H4   Q4
  15   NCH3   CH2   H   4-Br-C6H4   Q4
  16   NCH3   CH2   H   4-CH3-C6H4   Q4
  17   NCH3   CH2   H   4-C2H5-C6H4   Q4
  18   NCH3   CH2   H   4-CF3CH2O-C6H4   Q4
  19   NCH3   CH2   H   4-PhO-C6H4   Q4
  20   NCH3   CH2   H   2-Cl-C6H4   Q4
  21   NCH3   CH2   H   6-Cl-Pyridin-3-yl   Q4
  22   NCH3   CH2   H   6-F-Pyridin-3-yl   Q4
  23   NCH3   CH2   H   6-CF3O-Pyridin-3-yl   Q4
  24   NCH3   CH2   H   6-CF3-Pyridin-3-yl   Q4
  25   NCH3   CH2   H   6-CH3O-Pyridin-3-yl   Q4
  26   NCH3   CH2   H   6-CF3CH2O-Pyridin-3-yl   Q4
  27   NCH3   CH2   H   4-(4-Cl-Ph)-C6H4   Q4
  28   NCH3   CH2   H   Thiophen-2-yl   Q4
  29   NCH3   CH2   H   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q4
  30   NCH3   CH2   H   Thiazol-2-yl   Q4
  31   NCH3   CH2   H   Furan-2-yl   Q4
  32   NCH3   CH2   Cl   C6H5   Q4
  33   NCH3   CH2   Cl   4-Cl-C6H4   Q4
  34   NCH3   CH2   Cl   4-F-C6H4   Q4
  35   NCH3   CH2   Cl   4-NO2-C6H4   Q4
  36   NCH3   CH2   Cl   4-CF3-C6H4   Q4
  37   NCH3   CH2   Cl   4-CN-C6H4   Q4
  38   NCH3   CH2   Cl   4-CH3CO2-C6H4   Q4
  39   NCH3   CH2   Cl   4-CH3S-C6H4   Q4
  40   NCH3   CH2   Cl   4-CF3O-C6H4   Q4
  41   NCH3   CH2   Cl   2，4-2Cl-C6H3   Q4
  42   NCH(CH3)2   CH2   Cl   4-Cl-C6H4   Q4
  43   NCH3   CH2   Cl   4-CH3O-C6H4   Q4
  44   NCH3   CH2   Cl   2-Cl-4-F-C6H3   Q4
  45   NCH3   CH2   Cl   3-Cl-C6H4   Q4
  46   NCH3   CH2   Cl   4-Br-C6H4   Q4
  47   NCH3   CH2   Cl   4-CH3-C6H4   Q4
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  49   NCH3   CH2   Cl   4-CF3CH2O-C6H4   Q4
  50   NCH3   CH2   Cl   4-PhO-C6H4   Q4
  51   NCH3   CH2   Cl   2-Cl-C6H4   Q4
  52   NCH3   CH2   Cl   6-Cl-Pyridin-3-yl   Q4
  53   NCH3   CH2   Cl   6-F-Pyridin-3-yl   Q4
  54   NCH3   CH2   Cl   6-CF3O-Pyridin-3-yl   Q4
  55   NCH3   CH2   Cl   6-CF3-Pyridin-3-yl   Q4
  56   NCH3   CH2   Cl   6-CH3O-Pyridin-3-yl   Q4
  57   NCH3   CH2   Cl   6-CF3CH2O-Pyridin-3-yl   Q4
  58   NCH3   CH2   Cl   4-(4-Cl-Ph)-C6H4   Q4
  59   NCH3   CH2   Cl   Thiophen-2-yl   Q4
  60   NCH3   CH2   Cl   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q4
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  73   NCH(CH3)2   CH2   CH3   4-Cl-C6H4   Q4
  74   NCH3   CH2   CH3   4-CH3O-C6H4   Q4
  75   NCH3   CH2   CH3   2-Cl-4-F-C6H3   Q4
  76   NCH3   CH2   CH3   3-Cl-C6H4   Q4
  77   NCH3   CH2   CH3   4-Br-C6H4   Q4
  78   NCH3   CH2   CH3   4-CH3-C6H4   Q4
  79   NCH3   CH2   CH3   4-C2H5-C6H4   Q4
  80   NCH3   CH2   CH3   4-CF3CH2O-C6H4   Q4
  81   NCH3   CH2   CH3   4-PhO-C6H4   Q4
  82   NCH3   CH2   CH3   2-Cl-C6H4   Q4
  83   NCH3   CH2   CH3   6-Cl-Pyridin-3-yl   Q4
  84   NCH3   CH2   CH3   6-F-Pyridin-3-yl   Q4
  85   NCH3   CH2   CH3   6-CF3O-Pyridin-3-yl   Q4
  86   NCH3   CH2   CH3   6-CF3-Pyridin-3-yl   Q4
  87   NCH3   CH2   CH3   6-CH3O-Pyridin-3-yl   Q4
  88   NCH3   CH2   CH3   6-CF3CH2O-Pyridin-3-yl   Q4
  89   NCH3   CH2   CH3   4-(4-Cl-Ph)-C6H4   Q4
  90   NCH3   CH2   CH3   Thiophen-2-yl   Q4
  91   NCH3   CH2   CH3   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q4
  92   NCH3   CH2   CH3   Thiazol-2-yl   Q4
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  94   O   CH2   H   C6H5   Q4
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  99   O   CH2   H   4-CN-C6H4   Q4
  100   O   CH2   H   4-CH3CO2-C6H4   Q4
  101   O   CH2   H   4-CH3S-C6H4   Q4
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  104   O   CH2   H   4-CH3O-C6H4   Q4
  105   O   CH2   H   2-Cl-4-F-C6H3   Q4
  106   O   CH2   H   3-Cl-C6H4   Q4
  107   O   CH2   H   4-CH3-C6H4   Q4
  108   O   CH2   H   4-Br-C6H4   Q4
  109   O   CH2   H   4-C2H5-C6H4   Q4
  110   O   CH2   H   4-CF3CH2O-C6H4   Q4
  111   O   CH2   H   4-PhO-C6H4   Q4
  112   O   CH2   H   2-Cl-C6H4   Q4
  113   O   CH2   H   6-Cl-Pyridin-3-yl   Q4
  114   O   CH2   H   6-F-Pyridin-3-yl   Q4
  115   O   CH2   H   6-CF3O-Pyridin-3-yl   Q4
  116   O   CH2   H   6-CF3-Pyridin-3-yl   Q4
  117   O   CH2   H   6-CH3O-Pyridin-3-yl   Q4
  118   O   CH2   H   6-CF3CH2O-Pyridin-3-yl   Q4
  119   O   CH2   H   4-(4-Cl-Ph)-C6H4   Q4
  120   O   CH2   H   Thiophen-2-yl   Q4
  121   O   CH2   H   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q4
  122   O   CH2   H   Thiazol-2-yl   Q4
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  138   O   CH2   Cl   4-Br-C6H4   Q4
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  140   O   CH2   Cl   4-CF3CH2O-C6H4   Q4
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  143   O   CH2   Cl   6-Cl-Pyridin-3-yl   Q4
  144   O   CH2   Cl   6-F-Pyridin-3-yl   Q4
  145   O   CH2   Cl   6-CF3O-Pyridin-3-yl   Q4
  146   O   CH2   Cl   6-CF3-Pyridin-3-yl   Q4
  147   O   CH2   Cl   6-CH3O-Pyridin-3-yl   Q4
  148   O   CH2   Cl   6-CF3CH2O-Pyridin-3-yl   Q4
  149   O   CH2   Cl   4-(4-Cl-Ph)-C6H4   Q4
  150   O   CH2   Cl   Thiophen-2-yl   Q4
  151   O   CH2   Cl   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q4
  152   O   CH2   Cl   Thiazol-2-yl   Q4
  153   O   CH2   Cl   Furan-2-yl   Q4
  154   O   CH2   CH3   C6H5   Q4
  155   O   CH2   CH3   4-Cl-C6H4   Q4
  156   O   CH2   CH3   4-F-C6H4   Q4
  157   O   CH2   CH3   4-NO2-C6H4   Q4
  158   O   CH2   CH3   4-CF3-C6H4   Q4
  159   O   CH2   CH3   4-CN-C6H4   Q4
  160   O   CH2   CH3   4-CH3CO2-C6H4   Q4
  161   O   CH2   CH3   4-CH3S-C6H4   Q4
  162   O   CH2   CH3   4-CF3O-C6H4   Q4
  163   O   CH2   CH3   2，4-2Cl-C6H3   Q4
  164   O   CH2   CH3   4-CH3O-C6H4   Q4
  165   O   CH2   CH3   2-Cl-4-F-C6H3   Q4
  166   O   CH2   CH3   3-Cl-C6H4   Q4
  167   O   CH2   CH3   4-CH3-C6H4   Q4
  168   O   CH2   CH3   4-Br-C6H4   Q4
  169   O   CH2   CH3   4-C2H5-C6H4   Q4
  170   O   CH2   CH3   4-CF3CH2O-C6H4   Q4
  171   O   CH2   CH3   4-PhO-C6H4   Q4
  172   O   CH2   CH3   2-Cl-C6H4   Q4
  173   O   CH2   CH3   6-Cl-Pyridin-3-yl   Q4
  174   O   CH2   CH3   6-F-Pyridin-3-yl   Q4
  175   O   CH2   CH3   6-CF3O-Pyridin-3-yl   Q4
  176   O   CH2   CH3   6-CF3-Pyridin-3-yl   Q4
  177   O   CH2   CH3   6-CH3O-Pyridin-3-yl   Q4
  178   O   CH2   CH3   6-CF3CH2O-Pyridin-3-yl   Q4
  179   O   CH2   CH3   4-(4-Cl-Ph)-C6H4   Q4
  180   O   CH2   CH3   Thiophen-2-yl   Q4
  181   O   CH2   CH3   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q4
  182   O   CH2   CH3   Thiazol-2-yl   Q4
  183   O   CH2   CH3   Furan-2-yl   Q4
  184   NCH3   M   H   C6H5   Q1
  185   NCH3   M   H   4-Cl-C6H4   Q1
  186   NCH3   M   H   4-F-C6H4   Q1
  187   NCH3   M   H   4-NO2-C6H4   Q1
  188   NCH3   M   H   4-CF3-C6H4   Q1
  189   NCH3   M   H   4-CN-C6H4   Q1
  190   NCH3   M   H   4-CH3CO2-C6H4   Q1
  191   NCH3   M   H   4-CH3S-C6H4   Q1
  192   NCH3   M   H   4-CF3O-C6H4   Q1
  193   NCH3   M   H   2，4-2Cl-C6H3   Q1
  194   NCH(CH3)2   M   H   4-Cl-C6H4   Q1
  195   NCH3   M   H   4-CH3O-C6H4   Q1
  196   NCH3   M   H   2-Cl-4-F-C6H3   Q1
  197   NCH3   M   H   3-Cl-C6H4   Q1
  198   NCH3   M   H   4-Br-C6H4   Q1
  199   NCH3   M   H   4-CH3-C6H4   Q1
  200   NCH3   M   H   4-C2H5-C6H4   Q1
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  205   NCH3   M   H   6-F-Pyridin-3-yl   Q1
  206   NCH3   M   H   6-CF3O-Pyridin-3-yl   Q1
  207   NCH3   M   H   6-CF3-Pyridin-3-yl   Q1
  208   NCH3   M   H   6-CH3O-Pyridin-3-yl   Q1
  209   NCH3   M   H   6-CF3CH2O-Pyridin-3-yl   Q1
  210   NCH3   M   H   4-(4-Cl-Ph)-C6H4   Q1
  211   NCH3   M   H   Thiophen-2-yl   Q1
  212   NCH3   M   H   5-Cl-Thiophen-2-y1   Q1
  213   NCH3   M   H   Thiazol-2-yl   Q1
  214   NCH3   M   H   Furan-2-yl   Q1
  215   NCH3   M   Cl   C6H5   Q1
  216   NCH3   M   Cl   4-Cl-C6H4   Q1
  217   NCH3   M   Cl   4-F-C6H4   Q1
  218   NCH3   M   Cl   4-NO2-C6H4   Q1
  219   NCH3   M   Cl   4-CF3-C6H4   Q1
  220   NCH3   M   Cl   4-CN-C6H4   Q1
  221   NCH3   M   Cl   4-CH3CO2-C6H4   Q1
  222   NCH3   M   Cl   4-CH3S-C6H4   Q1
  223   NCH3   M   Cl   4-CF3O-C6H4   Q1
  224   NCH3   M   Cl   2，4-2Cl-C6H3   Q1
  225   NCH(CH3)2   M   Cl   4-Cl-C6H4   Q1
  226   NCH3   M   Cl   4-CH3O-C6H4   Q1
  227   NCH3   M   Cl   2-Cl-4-F-C6H3   Q1
  228   NCH3   M   Cl   3-Cl-C6H4   Q1
  229   NCH3   M   Cl   4-Br-C6H4   Q1
  230   NCH3   M   Cl   4-CH3-C6H4   Q1
  231   NCH3   M   Cl   4-C2H5-C6H4   Q1
  232   NCH3   M   Cl   4-CF3CH2O-C6H4   Q1
  233   NCH3   M   Cl   4-PhO-C6H4   Q1
  234   NCH3   M   Cl   2-Cl-C6H4   Q1
  235   NCH3   M   Cl   6-Cl-Pyridin-3-yl   Q1
  236   NCH3   M   Cl   6-F-Pyridin-3-yl   Q1
  237   NCH3   M   Cl   6-CF3O-Pyridin-3-yl   Q1
  238   NCH3   M   Cl   6-CF3-Pyridin-3-yl   Q1
  239   NCH3   M   Cl   6-CH3O-Pyridin-3-yl   Q1
  240   NCH3   M   Cl   6-CF3CH2O-Pyridin-3-yl   Q1
  241   NCH3   M   Cl   4-(4-Cl-Ph)-C6H4   Q1
  242   NCH3   M   Cl   Thiophen-2-yl   Q1
  243   NCH3   M   Cl   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q1
  244   NCH3   M   Cl   Thiazol-2-yl   Q1
  245   NCH3   M   Cl   Furan-2-yl   Q1
  246   NCH3   M   CH3   C6H5   Q1
  247   NCH3   M   CH3   4-Cl-C6H4   Q1
  248   NCH3   M   CH3   4-F-C6H4   Q1
  249   NCH3   M   CH3   4-NO2-C6H4   Q1
  250   NCH3   M   CH3   4-CF3-C6H4   Q1
  251   NCH3   M   CH3   4-CN-C6H4   Q1
  252   NCH3   M   CH3   4-CH3CO2-C6H4   Q1
  253   NCH3   M   CH3   4-CH3S-C6H4   Q1
  254   NCH3   M   CH3   4-CF3O-C6H4   Q1
  255   NCH3   M   CH3   2，4-2Cl-C6H3   Q1
  256   NCH(CH3)2   M   CH3   4-Cl-C6H4   Q1
  257   NCH3   M   CH3   4-CH3O-C6H4   Q1
  258   NCH3   M   CH3   2-Cl-4-F-C6H3   Q1
  259   NCH3   M   CH3   3-Cl-C6H4   Q1
  260   NCH3   M   CH3   4-Br-C6H4   Q1
  261   NCH3   M   CH3   4-CH3-C6H4   Q1
  262   NCH3   M   CH3   4-C2H5-C6H4   Q1
  263   NCH3   M   CH3   4-CF3CH2O-C6H4   Q1
  264   NCH3   M   CH3   4-PhO-C6H4   Q1
  265   NCH3   M   CH3   2-Cl-C6H4   Q1
  266   NCH3   M   CH3   6-Cl-Pyridin-3-yl   Q1
  267   NCH3   M   CH3   6-F-Pyridin-3-yl   Q1
  268   NCH3   M   CH3   6-CF3O-Pyridin-3-yl   Q1
  269   NCH3   M   CH3   6-CF3-Pyridin-3-yl   Q1
  270   NCH3   M   CH3   6-CH3O-Pyridin-3-yl   Q1
  271   NCH3   M   CH3   6-CF3CH2O-Pyridin-3-yl   Q1
  272   NCH3   M   CH3   4-(4-Cl-Ph)-C6H4   Q1
  273   NCH3   M   CH3   Thiophen-2-yl   Q1
  274   NCH3   M   CH3   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q1
  275   NCH3   M   CH3   Thiazol-2-yl   Q1
  276   NCH3   M   CH3   Furan-2-yl   Q1
  277   O   M   H   C6H5   Q1
  278   O   M   H   4-Cl-C6H4   Q1
  279   O   M   H   4-F-C6H4   Q1
  280   O   M   H   4-NO2-C6H4   Q1
  281   O   M   H   4-CF3-C6H4   Q1
  282   O   M   H   4-CN-C6H4   Q1
  283   O   M   H   4-CH3CO2-C6H4   Q1
  284   O   M   H   4-CH3S-C6H4   Q1
  285   O   M   H   4-CF3O-C6H4   Q1
  286   O   M   H   2，4-2Cl-C6H3   Q1
  287   O   M   H   4-CH3O-C6H4   Q1
  288   O   M   H   2-Cl-4-F-C6H3   Q1
  289   O   M   H   3-Cl-C6H4   Q1
  290   O   M   H   4-Br-C6H4   Q1
  291   O   M   H   4-CH3-C6H4   Q1
  292   O   M   H   4-C2H5-C6H4   Q1
  293   O   M   H   4-CF3CH2O-C6H4   Q1
  294   O   M   H   4-PhO-C6H4   Q1
  295   O   M   H   2-Cl-C6H4   Q1
  296   O   M   H   6-Cl-Pyridin-3-yl   Q1
  297   O   M   H   6-F-Pyridin-3-yl   Q1
  298   O   M   H   6-CF3O-Pyridin-3-yl   Q1
  299   O   M   H   6-CF3-Pyridin-3-yl   Q1
  300   O   M   H   6-CH3O-Pyridin-3-yl   Q1
  301   O   M   H   6-CF3CH2O-Pyridin-3-yl   Q1
  302   O   M   H   4-(4-Cl-Ph)-C6H4   Q1
  303   O   M   H   Thiophen-2-yl   Q1
  304   O   M   H   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q1
  305   O   M   H   Thiazol-2-yl   Q1
  306   O   M   H   Furan-2-yl   Q1
  307   O   M   Cl   C6H5   Q1
  308   O   M   Cl   4-Cl-C6H4   Q1
  309   O   M   Cl   4-F-C6H4   Ql
  310   O   M   Cl   4-NO2-C6H4   Q1
  311   O   M   Cl   4-CF3-C6H4   Q1
  312   O   M   Cl   4-CN-C6H4   Q1
  313   O   M   Cl   4-CH3CO2-C6H4   Q1
  314   O   M   Cl   4-CH3S-C6H4   Q1
  315   O   M   Cl   4-CF3O-C6H4   Q1
  316   O   M   Cl   2，4-2Cl-C6H3   Q1
  317   O   M   Cl   4-CH3O-C6H4   Q1
  318   O   M   Cl   2-Cl-4-F-C6H3   Q1
  319   O   M   Cl   3-Cl-C6H4   Q1
  320   O   M   Cl   4-Br-C6H4   Q1
  321   O   M   Cl   4-CH3-C6H4   Q1
  322   O   M   Cl   4-C2H5-C6H4   Q1
  323   O   M   Cl   4-CF3CH2O-C6H4   Q1
  324   O   M   Cl   4-PhO-C6H4   Q1
  325   O   M   Cl   2-Cl-C6H4   Q1
  326   O   M   Cl   6-Cl-Pyridin-3-yl   Q1
  327   O   M   Cl   6-F-Pyridin-3-yl   Q1
  328   O   M   Cl   6-CF3O-Pyridin-3-yl   Q1
  329   O   M   Cl   6-CF3-Pyridin-3-yl   Q1
  330   O   M   Cl   6-CH3O-Pyridin-3-yl   Q1
  331   O   M   Cl   6-CF3CH2O-Pyridin-3-yl   Q1
  332   O   M   Cl   4-(4-Cl-Ph)-C6H4   Q1
  333   O   M   Cl   Thiophen-2-yl   Q1
  334   O   M   Cl   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q1
  335   O   M   Cl   Thiazo1-2-yl   Q1
  336   O   M   Cl   Furan-2-yl   Q1
  337   O   M   CH3   C6H5   Q1
  338   O   M   CH3   4-Cl-C6H4   Q1
  339   O   M   CH3   4-F-C6H4   Q1
  340   O   M   CH3   4-NO2-C6H4   Q1
  341   O   M   CH3   4-CF3-C6H4   Q1
  342   O   M   CH3   4-CN-C6H4   Q1
  343   O   M   CH3   4-CH3CO2-C6H4   Q1
  344   O   M   CH3   4-CH3S-C6H4   Q1
  345   O   M   CH3   4-CF3O-C6H4   Q1
  346   O   M   CH3   2，4-2Cl-C6H3   Q1
  347   O   M   CH3   4-CH3O-C6H4   Q1
  348   O   M   CH3   2-Cl-4-F-C6H3   Q1
  349   O   M   CH3   3-Cl-C6H4   Q1
  350   O   M   CH3   4-Br-C6H4   Q1
  351   O   M   CH3   4-CH3-C6H4   Q1
  352   O   M   CH3   4-C2H5-C6H4   Q1
  353   O   M   CH3   4-CF3CH2O-C6H4   Q1
  354   O   M   CH3   4-PhO-C6H4   Q1
  355   O   M   CH3   2-Cl-C6H4   Q1
  356   O   M   CH3   6-Cl-Pyridin-3-yl   Q1
  357   O   M   CH3   6-F-Pyridin-3-yl   Q1
  358   O   M   CH3   6-CF3O-Pyridin-3-yl   Q1
  359   O   M   CH3   6-CF3-Pyridin-3-yl   Q1
  360   O   M   CH3   6-CH3O-Pyridin-3-yl   Q1
  361   O   M   CH3   6-CF3CH2O-Pyridin-3-y1   Q1
  362   O   M   CH3   4-(4-Cl-Ph)-C6H4   Q1
  363   O   M   CH3   Thiophen-2-yl   Q1
  364   O   M   CH3   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q1
  365   O   M   CH3   Thiazol-2-yl   Q1
  366   O   M   CH3   Furan-2-yl   Q1
  367   NCH3   CH2   H   Thiophen-2-yl   Q1
  368   NCH3   CH2   H   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q1
  369   NCH3   CH2   H   Thiazol-2-yl   Q1
  370   NCH3   CH2   H   Furan-2-yl   Q1
  371   NCH3   CH2   Cl   Thiophen-2-yl   Q1
  372   NCH3   CH2   Cl   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q1
  373   NCH3   CH2   Cl   Thiazol-2-yl   Q1
  374   NCH3   CH2   Cl   Furan-2-yl   Q1
  375   NCH3   CH2   CH3   Thiophen-2-yl   Q1
  376   NCH3   CH2   CH3   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q1
  377   NCH3   CH2   CH3   Thiazol-2-yl   Q1
  378   NCH3   CH2   CH3   Furan-2-yl   Q1
  379   O   CH2   H   Thiophen-2-yl   Q1
  380   O   CH2   H   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q1
  381   O   CH2   H   Thiazol-2-yl   Q1
  382   O   CH2   H   Furan-2-yl   Q1
  383   O   CH2   Cl   Thiophen-2-yl   Q1
  384   O   CH2   Cl   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q1
  385   O   CH2   Cl   Thiazol-2-yl   Q1
  386   O   CH2   Cl   Furan-2-yl   Q1
  387   O   CH2   CH3   Thiophen-2-yl   Q1
  388   O   CH2   CH3   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q1
  389   O   CH2   CH3   Thiazol-2-yl   Q1
  390   O   CH2   CH3   Furan-2-yl   Q1
  391   NCH3   CH2   H   Thiophen-2-yl   Q2
  392   NCH3   CH2   H   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q2
  393   NCH3   CH2   H   Thiazol-2-yl   Q2
  394   NCH3   CH2   H   Furan-2-yl   Q2
  395   NCH3   CH2   Cl   Thiophen-2-yl   Q2
  396   NCH3   CH2   Cl   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q2
  397   NCH3   CH2   Cl   Thiazol-2-yl   Q2
  398   NCH3   CH2   Cl   Furan-2-yl   Q2
  399   NCH3   CH2   CH3   Thiophen-2-yl   Q2
  400   NCH3   CH2   CH3   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q2
  401   NCH3   CH2   CH3   Thiazol-2-yl   Q2
  402   NCH3   CH2   CH3   Furan-2-yl   Q2
  403   O   CH2   H   Thiophen-2-yl   Q2
  404   O   CH2   H   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q2
  405   O   CH2   H   Thiazol-2-yl   Q2
  406   O   CH2   H   Furan-2-yl   Q2
  407   O   CH2   Cl   Thiophen-2-yl   Q2
  408   O   CH2   Cl   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q2
  409   O   CH2   Cl   Thiazol-2-yl   Q2
  410   O   CH2   Cl   Furan-2-yl   Q2
  411   O   CH2   CH3   Thiophen-2-yl   Q2
  412   O   CH2   CH3   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q2
  413   O   CH2   CH3   Thiazol-2-yl   Q2
  414   O   CH2   CH3   Furan-2-yl   Q2
  415   NCH3   CH2   H   Thiophen-2-yl   Q3
  416   NCH3   CH2   H   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q3
  417   NCH3   CH2   H   Thiazol-2-yl   Q3
  418   NCH3   CH2   H   Furan-2-yl   Q3
  419   NCH3   CH2   Cl   Thiophen-2-yl   Q3
  420   NCH3   CH2   Cl   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q3
  421   NCH3   CH2   Cl   Thiazol-2-yl   Q3
  422   NCH3   CH2   Cl   Furan-2-yl   Q3
  423   NCH3   CH2   CH3   Thiophen-2-yl   Q3
  424   NCH3   CH2   CH3   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q3
  425   NCH3   CH2   CH3   Thiazol-2-yl   Q3
  426   NCH3   CH2   CH3   Furan-2-yl   Q3
  427   O   CH2   H   Thiophen-2-yl   Q3
  428   O   CH2   H   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q3
  429   O   CH2   H   Thiazol-2-yl   Q3
  430   O   CH2   H   Furan-2-yl   Q3
  431   O   CH2   Cl   Thiophen-2-yl   Q3
  432   O   CH2   Cl   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q3
  433   O   CH2   Cl   Thiazol-2-yl   Q3
  434   O   CH2   Cl   Furan-2-yl   Q3
  435   O   CH2   CH3   Thiophen-2-yl   Q3
  436   O   CH2   CH3   5-Cl-Thiophen-2-yl   Q3
  437   O   CH2   CH3   Thiazol-2-yl   Q3
  438   O   CH2   CH3   Furan-2-yl   Q3
                       表中
Figure A20051004651500191
本发明还包括通式I化合物的制备方法。
通式I化合物及其立体异构体由通式III所示的含羟基的唑类化合物与通式IV所示的苄卤在碱性条件下反应制得：
Figure A20051004651500201
通式IV中，R是离去基团，选自氯或溴；其他各基团的定义同上。
适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
适当的温度指室温至溶剂沸点温度，通常为20～100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。
中间体III可由中间体II与(取代的)肼、羟胺按照已知方法缩合得到，中间体II可以购得或通过已知方法制得，具体参见US3781438、CN1257490和WO9615115等。
通式IV所示的化合物可以由已知方法制得，具体参见US4723034和US5554578等。
Figure A20051004651500202
本发明的化合物具有广谱活性一可用于防治在多种作物上由卵菌纲、担子菌纲、子囊菌和半知菌类等多种病菌引起的病害，而且由于这些化合物具有很高的生物活性使得在很低的剂量下就可以获得很好的效果。该类化合物具有内吸活性并可用作叶面和土壤杀菌剂，可应用在防治多种作物上的病害，例如：对黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、黄瓜白粉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、辣椒疫病、葡萄霜霉病、葡萄白腐病、苹果轮纹病、苹果斑点落叶病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、小麦锈病、小麦叶斑病、小麦白粉病、油菜菌核病、玉米小斑病等病害都有很好的防效。
本发明的部分化合物还具有很好的杀虫和杀螨活性，可用于防治多种作物上害虫和螨。
本发明还提供了一种杀虫、杀菌组合物，该组合物中含有通式I的化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99％。
本发明还提供了如上所定义的组合物的制备方法：将通式I的化合物与载体混合。这种组合物可以含本发明的单一化合物或几种化合物的混合物。
本发明组合物中的载体系满足下述条件的物质：它与活性成分配制后便于施用于待处理的位点，例如可以是植物、种子或土壤；或者有利于贮存、运输或操作。载体可以是固体或液体，包括通常为气体但已压缩成液体的物质，通常在配制杀虫、杀菌组合物中所用的载体均可使用。
合适的固体载体包括天然和合成的粘土和硅酸盐，例如硅藻土、滑石、硅镁土、硅酸铝(高岭土)、蒙脱石和云母；碳酸钙；硫酸钙；硫酸铵；合成的氧化硅和合成硅酸钙或硅酸铝；元素如碳和硫；天然的和合成的树脂如苯并呋喃树脂，聚氯乙烯和苯乙烯聚合物和共聚物；固体多氯苯酚；沥青；蜡如蜂蜡，石蜡。
合适的液体载体包括水；醇如异丙醇和乙醇；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮、环己基酮；醚；芳烃如苯、甲苯、二甲苯；石油馏分如煤油和矿物油；氯代烃如四氯化碳、全氯乙烯和三氯乙烯。通常，这些液体的混合物也是合适的。
杀虫、杀菌组合物通常加工成浓缩物的形式并以此用于运输，在施用之前由使用者将其稀释。少量的表面活性剂载体的存在有助于稀释过程。这样，按照本发明的组合物中至少有一种载体优选是表面活性剂。例如组合物可含有至少两种载体，其中至少一种是表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或润湿剂；它可以是非离子的或离子的表面活性剂。合适的表面活性剂的例子包括聚丙烯酸和木质素磺酸的钠盐或钙盐；分子中含至少12个碳原子的脂肪酸或脂肪胺或酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物。甘醇、山梨醇、蔗糖或季戊四醇脂肪酸酯及这些酯与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物；脂肪醇或烷基苯酚如对辛基苯酚或对辛基甲苯酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物；这些缩合产物的硫酸盐和磺酸盐；在分子中至少含有10个碳原子的硫酸或磺酸酯的碱金属或碱土金属盐，优选钠盐，例如硫酸月桂酸酯钠，硫酸仲烷基酯钠，磺化蓖麻油钠盐，磺酸烷基芳基酯钠，如十二烷基苯磺酸钠盐。
本发明的组合物的实例是可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂和溶液，可乳化的浓缩剂、乳剂、悬浮浓缩剂、气雾剂和烟雾剂。可湿性粉剂通常含25，50或75％重量活性成分，且通常除固体惰性载体之外，还含有3-10％重量的分散剂，且若需要可加入0-10％重量的稳定剂和/或其它添加剂如渗透剂或粘着剂。粉剂通常可成型为具有与可湿性粉剂相似的组成但没有分散剂的粉剂浓缩剂，再进一步用固体载体稀释，得到通常含0.5-10％重量活性组分的组合物。粒剂通常制备成具有10至100目(1.676-0.152mm)大小，且可用成团或注入技术制备。通常粒剂含0.5-75％重量的活性成分和0-10％重量添加剂如稳定剂、表面活性剂、缓释改良剂。所谓的“可流动干粉”由具有相对高浓度活性成分的相对小的颗粒组成。可乳化浓缩剂除溶剂外，当需要时通常含有共溶剂，1-50％W/V活性成分，2-20％W/V乳化剂和0-20％W/V其他添加剂如稳定剂、渗透剂和腐蚀抑制剂。悬浮浓缩剂通常含有10-75％重量的活性成分、0.5-15％重量的分散剂、0.1-10％重量的其它添加剂如消泡剂、腐蚀抑制剂、稳定剂、渗透剂和粘着剂。
水分散剂和乳剂，例如通过用水稀释按照本发明的可湿性粉剂或浓缩物得到的组合物，也列入本发明范围。所说的乳剂可具有油包水或水包油两个类型。
通过在组合物中加入其他的一种或多种杀菌剂，使其能比单独的通式I化合物具有更广谱的活性。此外，其他杀菌剂可对通式I化合物的杀菌活性具有增效作用。也可将通式I化合物与其他杀虫剂混用，或同时与另一种杀菌剂以及其他杀虫剂混用。
具体实施方式
以下具体实施例来进一步说明本发明。
合成实施例
实例1：化合物2的制备
Figure A20051004651500221
将2.12克对氯苯甲酰乙酸甲酯溶于10毫升甲醇中，加热回流。滴加稍过量的甲基肼，回流3小时。TLC监测反应完毕后，浓缩，冷却，析出晶体。过滤，用少量甲醇冲洗晶体。干燥，得1.5克晶体3-(4-氯苯基)-1-甲基-5-吡唑醇，即化合物(III-1)。
将上述晶体0.5克溶于5毫升N，N-二甲基甲酰胺中，加入氢化钠0.17克，搅拌0.5小时。加入化合物(IV-1)0.72克，油浴40℃，搅拌3小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入50毫升饱和食盐水中，用60毫升乙酸乙酯分三次进行萃取，干燥。脱溶后，柱层析纯化得油状产品0.56克，即化合物2。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
δppm 3.75(6H，s)，3.81(3H，s)，5.20(2H，s)，5.86(1H，s)，7.35(2H，d)，7.44(3H，m)，7.54(1H，m)，7.69(2H，m)。
实例2：化合物21的制备
将60％氢化钠0.15克加入到反应瓶中，用石油醚洗后，加入5毫升N，N-二甲基甲酰胺，然后加入按照专利CN1257490A方法制得的化合物(III-2)1.0克，室温搅拌2分钟后加入化合物(IV-1)1.40克，60℃下搅拌反应2小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入50毫升饱和食盐水中，用100毫升乙酸乙酯分三次进行萃取，干燥。脱溶后，柱层析纯化得油状产品0.95克，即化合物21。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
δppm 3.75(3H，s)，3.76(3H，s)，3.82(3H，s)，5.21(2H，s)，5.89(1H，s)，7.33(1H，d)，7.45(3H，m)，7.58(1H，d)，8.06(1H，d)，8.68(1H，s)。
实例3：化合物89的制备
参照专利US3781438报道的方法，将2克对甲基苯甲酰乙酸甲酯溶于甲醇中，并加入稍过量的盐酸羟胺、等摩尔量的氢氧化钠，然后加热回流3小时。TLC监测反应完毕后加水，乙酸乙酯萃取，干燥、浓缩得固体4-甲基苯基异恶唑-5-醇，即化合物(III-3)。
将1克化合物(III-3)溶于DMF中，加入氢化钠0.45克，搅拌0.5小时。加入化合物(IV-1)1.7克，油浴50℃，搅拌6小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入50毫升饱和食盐水中，用100毫升乙酸乙酯分三次进行萃取，干燥。脱溶后，柱层析纯化得油状产品1.5克，即化合物89。
实例4：化合物121的制备
Figure A20051004651500231
将化合物(III-1)1.0克、化合物(IV-2)(参照专利WO 9807707，WO 9208703制备)1.7克及2.1克无水碳酸钾于15毫升N，N-二甲基甲酰胺中的混合溶液加热到70-80℃，搅拌7小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入100毫升饱和食盐水中，用100毫升乙酸乙酯分三次进行萃取，干燥。脱溶后，柱层析纯化得油状产品1.1克，即化合物121。
其他化合物参照上述方法合成。
部分表1中所示的通式I化合物的理化性质和核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物1：油状物。δppm 3.75(6H，s)，3.81(3H，s)，5.19(2H，s)，5.86(1H，s)，7.40(5H，m)，7.60(1H，m)，7.68(2H，d)。
化合物8：熔点为98-100℃。δppm 2.47(3H，s)，3.73(3H，s)，3.75(3H，s)，3.81(3H，s)，5.18(2H，s)，5.83(1H，s)，7.24(1H，m)，7.42(3H，m)，7.65(3H，m)。
化合物10：熔点为89-91℃。δppm3.75(6H，s)，3.79(3H，s)，5.20(2H，s)，6.07(1H，s)，7.24(2H，d)，7.42(4H，m)，7.58(1H，m)，7.75(1H，d)。
化合物11：油状物。δppm 1.45(6H，s)，3.60(3H，s)，3.66(3H，s)4.94(2H，s)，7.22(3H，m)，7.30(3H，m)，7.47(3H，m)。
化合物15：熔点为90-92℃。δppm3.73(3H，s)，3.75(3H，s)，3.81(3H，s)，5.18(2H，s)，5.83(1H，s)，7.43(3H，m)，7.47(1H，m)，7.50(1H，m)，7.60(3H，m)。
化合物16：熔点为93-95℃。δppm 2.36(3H，s)，3.74(3H，s)，3.76(3H，s)，3.82(3H，s)，5.19(2H，s)，5.83(1H，s)，7.19(2H，d)，7.42(3H，m)，7.63(3H，d)。
化合物20：油状物。δppm 3.57(6H，s)，3.79(6H，s)，5.26(2H，s)，5.73(1H，s)，7.37(6H，m)，7.50(1H，m)，7.69(1H，d)。
化合物26：熔点为114-116℃。δppm 3.75(6H，s)，3.81(3H，s)，4.79(2H，t)，5.21(2H，s)，5.83(1H，s)，7.44(3H，m)，7.58(1H，d)，8.06(1H，dd)，8.44(1H，s)。
化合物28：油状物。δppm 3.72(3H，s)，3.75(3H，s)，3.82(3H，s)，5.17(2H，s)，5.78(1H，s)，6.43(1H，dd)，6.58(1H，m)，7.41(4H，m)，7.59(1H，m)。
化合物31：油状物。δppm 3.73(3H，s)，3.76(3H，s)，3.82(3H，s)，5.18(2H，s)，5.78(1H，s)，7.01(1H，m)，7.20(1H，m)，7.24(1H，d)，7.42(3H，m)，7.60(1H，m)。
化合物63：油状物。δppm 1.90(3H，s)，3.62(3H，s)，3.79(6H，s)，5.32(2H，s)，7.30(2H，d)，7.42(6H，m)，7.72(1H，d)，7.60(3H，m)。
化合物64：油状物。δppm 1.68(3H，s)，3.60(3H，s)，3.79(6H，s)，5.30(2H，s)，7.25(2H，d)，7.42(5H，m)，7.72(1H，d)。
化合物78：油状物。δppm 1.89(3H，s)，2.05(3H，s)，3.61(3H，s)，3.78(6H，s)，5.31(2H，s)，7.22(2H，d)，7.29(1H，d)，7.38(3H，m)，7.71(1H，m)。
化合物107：油状物。δppm 2.39(3H，s)，3.74(3H，s)，3.76(3H，s)，3.83(3H，s)，5.32(2H，s)，5.56(1H，s)，7.24(2H，d)，7.42(3H，m)，7.63(3H，d)。
化合物185：油状物。8ppm 3.61(3H，s)，3.78(6H，s)，6.41(2H，s)，7.20(1H，m)，7.35(5H，m)，7.42(1H，m)，7.72(2H，d)，8.50(1H，s)。
化合物194：油状物。δppm 1.50(6H，s)，3.61(3H，s)，3.77(6H，s)，6.32(1H，s)，7.40(1H，s)，7.20(1H，m)，7.34(6H，m)，7.48(1H，s)，7.74(2H，d)，8.50(1H，s)。
化合物199：熔点为142-144℃。δppm 2.37(3H，s)，3.61(3H，s)，3.77(6H，s)，6.39(2H，dd)，7.19(3H，d)，7.38(2H，m)，7.42(1H，m)，7.46(1H，s)，7.68(2H，d)，8.50(1H，s)。
化合物204：油状物。δppm 3.62(3H，s)，3.78(6H，s)，6.43(2H，m)，7.19(1H，d)，7.38(4H，m)，7.48(1H，s)，8.08(1H，d)，8.50(1H，s)，8.78(1H，s)。
化合物367：熔点为130-132℃。8ppm 3.69(3H，s)，3.71(3H，s)，3.84(3H，s)，5.03(2H，s)，5.72(1H，s)，6.43(1H，dd)，6.61(1H，dd)，7.17(1H，m)，7.38(3H，m)，7.48(1H，m)，7.61(1H，s)。
化合物370：熔点为96-98℃。δppm 3.69(3H，s)，3.71(3H，s)，3.84(3H，s)，5.03(2H，s)，5.70(1H，s)，7.02(1H，m)，7.21(2H，m)，7.27(1H，m)，7.29(2H，m)，7.38(1H，m)，7.61(1H，s)。
化合物391：熔点为127-130℃。δppm 3.65(3H，s)，3.85(3H，s)，4.06(3H，s)，5.00(2H，s)，5.86(1H，s)，7.02(1H，m)，7.21(3H，m)，7.48(3H，m)。
化合物394：熔点为88-90℃。δppm 3.68(3H，s)，3.85(3H，s)，4.06(3H，s)，5.01(2H，s)，5.73(1H，s)，6.42(1H，m)，6.62(2H，m)，7.25(1H，m)，7.41(2H，m)，7.46(1H，m)。
化合物415：熔点为139-141℃。δppm 2.92(3H，d)，3.64(3H，s)，3.96(3H，s)，5.00(2H，s)，5.74(1H，s)，6.79(1H，bs)，7.02(1H，m)，7.22(3H，m)，7.45(2H，m)，7.49(1H，m)。
化合物418：油状物。δppm 2.89(3H，d)，3.42(3H，s)，3.94(3H，s)，5.16(2H，s)，6.43(1H，m)，6.79(1H，bs)，6.96(1H，m)，7.25(3H，m)，7.46(3H，m)。
制剂实施例(配方中活性组分的加入量为折百后计量加入，所有百分含量均为重量百分含量)
实例5  35％乳油
化合物2(含量97.2％)            35％
亚磷酸                         10％
乙氧基化甘油三酸酯             15％
环己酮                         补足至100％
将亚磷酸溶解在环己酮中，然后加入化合物2和乙氧基化甘油三酸酯，得到透明的溶液。
实例6  60％可湿性粉剂
化合物64(含量98.4％)           60％
十二烷基萘磺酸钠               2％
木质素磺酸钠                   9％
高岭土                         补足至100％
将化合物64、十二烷基萘磺酸钠、木质素磺酸钠及高岭土(均为固体)混合在一起，在粉碎机中粉碎，直到颗粒达到标准。
实例7  30％含水悬浮液
化合物121(含量96.8％)              30％
十二烷基萘磺酸钠                   4％
半纤维素                           2％
环氧丙烷                           8％
水                                 补足至100％
将化合物121与应加水量的80％及十二烷基萘磺酸钠在球磨机中(1mm珠)中一起粉碎。半纤维素和环氧丙烷溶解在其余20％的水中，然后搅拌加入上述组分。
实例8  25％悬浮—乳剂浓缩物
化合物11(含量96.2％)               25％
环氧甲乙烷环氧丙烷共聚物           2.5％
十二烷基醇聚乙二醇磷酸酯           4％
乙氧基甘油三酸酯                   2％
十二烷基苯磺酸钙                   1.5％
环己酮                             30％
烷基芳基馏分                       补足至100％
将化合物11溶解在80％的应加入溶剂量中(环己酮和烷基芳基馏分)，然后加入乳化剂(十二烷基醇聚乙二醇磷酸酯、乙氧基甘油三酸酯及十二烷基苯磺酸钙)和分散剂(2.5份环氧甲乙烷环氧丙烷共聚物)，将混合物彻底搅拌。混合物在球磨机(1mm珠)中粉碎，然后再加入其余20％的溶剂。
生物活性测定
实例9  杀菌活性测定
用本发明化合物对植物的各种菌病害进行了试验。试验的方法如下：
采用活体盆栽测定方法。待测化合物原药用少量丙酮溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释至所需的浓度。喷雾施药到植物试材上，24小时后进行病害接种。接种后，将植物放在恒温恒湿培养箱中，使感染继续，待对照充分发病后(通常为一周时间)进行评估调查。部分测试结果如下：
500ppm时，化合物16等对小麦白粉病(BLumeria graminis)的防效为100％，化合物1、15、26、185、367达到80％以上。
500ppm时，化合物1、8、15、194、367、415等对黄瓜霜霉病(Pseudoperonosporacubenis)的防效为100％，化合物11、391为90％。
500ppm时，化合物21等对黄瓜灰霉病(Botrytis cinerea)和小麦白粉病的防效为100％。
500ppm时，化合物10、20、63、78等对黄瓜霜霉病和小麦白粉病的防效为100％。
实例10  杀虫杀螨活性测定
用本发明化合物对几种昆虫和螨类进行了杀虫活性测定试验。测定的方法如下：
新化合物用丙酮/甲醇(1∶1)的混合溶剂溶解后，用含有0.1％吐温80的水稀释至所需的浓度。
以粘虫(Leucania separata)、小菜蛾(Plutella xylostella)和淡色库蚊(Culex pippenspallens)2龄幼虫、桃蚜(Myzus persicae)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)为靶标，采用airbrush喷雾法和浸液法(淡色库蚊幼虫)进行杀虫活性测定，airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，喷液量为0.5ml。处理后2-3日调查靶标的死亡率。
部分测试结果如下：
药液浓度为600ppm时，化合物15、21、63、64等对粘虫、小菜蛾、桃蚜、淡色库蚊死亡率达85％以上。

Claims (9)

1、一种芳基醚类化合物，其特征在于如通式I所示：
Figure A2005100465150002C1
式中：
X1选自O、S或NR2；
X2选自CH2或
Figure A2005100465150002C2
当X2选自
Figure A2005100465150002C3
时，嘧啶的4-位与氧相连，6-位氧与苯环相连；
R1选自氢、卤原子、硝基、氰基、CONH2、CH2CONH2、CH2CN、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12卤代烷氧基C1-C12烷基、取代或未取代的胺基C1-C12烷基；
R2选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基或C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基；
Q选自入下所示的基团之一：
当Q选自Q1、Q2、Q3或Q5，X2＝CH2时，Ar选自取代或未取代的五元杂芳基；当Q＝Q1，X2＝ 或当Q＝Q4，X2＝CH2时，Ar选自取代或未取代的芳基、杂芳基；
及其立体异构体。
2、根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式I中
X1选自O、S或NR2；
X2选自CH2或
Figure A2005100465150002C6
R1选自氢、卤原子、硝基、氰基、CONH2、CH2CONH2、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基、取代或未取代的胺基C1-C6烷基；
R2选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基或C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基；
当Q选自Q1、Q2、Q3或Q5，X2＝CH2时，Ar选自取代或未取代的五元杂芳基；当Q＝Q1，X2＝ 或当Q＝Q4，X2＝CH2时，Ar选自取代或未取代的芳基、杂芳基。
3、根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式I中
X1选自O或NR2；
X2选自CH2或
Figure A2005100465150003C2
R1选自氢、卤原子、硝基、氰基、CONH2、CH2CONH2、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基、取代或未取代的胺基C1-C3烷基；
R2选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C3烷氧基羰基或C1-C6烷氧基羰基C1-C3烷基；
当Q选自Q1、Q2、Q3或Q5，X2＝CH2时，Ar选自取代或未取代的呋喃、噻吩或噻唑；当Q＝Q1，X2＝
Figure A2005100465150003C3
或当Q＝Q4，X2＝CH2时，Ar选自取代或未取代的苯基、吡啶基、呋喃、噻吩或噻唑。
4、根据权利要求3所述的化合物，其特征在于：通式I中
X1选自O或NR2；
X2选自CH2或
Figure A2005100465150003C4
R1选自氢、氯、溴、氟、硝基、氰基、CH2CN或C1-C6烷基；
R2选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基羰基或C1-C3烷氧基羰基C1-C3烷基；
当Q＝Q1、Q2、Q3、Q5，X2＝CH2时，Ar选自取代或未取代的呋喃、噻吩或噻唑；当Q＝Q1，X2＝ 或当Q＝Q4，X2＝CH2时，Ar选自取代或未取代的苯基、吡啶基、呋喃、噻吩或噻唑。
5、根据权利要求4所述的化合物，其特征在于：通式I中
X1选自O或NR2；
X2选自CH2或
R1选自氢、甲基；
R2选自氢、甲基、异丙基；
当Q＝Q1、Q2、Q3或Q5，X2＝CH2时，Ar选自呋喃、噻吩；当Q＝Q1，X2＝
或当Q＝Q4，X2＝CH2时，Ar选自取代或未取代的苯基、吡啶基、呋喃或噻吩，其取代基选自1-2个卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷氧基。
6、根据权利要求1-5中任意一项所述的化合物，其特征在于：通式I的化合物由式III所示的含羟基的唑类化合物和式IV所示的苄卤在碱性条件下反应制得：
通式IV中，R是离去基团，选自氯或溴。
7、权利要求1所述的通式I化合物在防治作物上害虫的应用。
8、权利要求1所述的通式I化合物在防治作物上病菌的应用。
9、一种杀虫、杀菌组合物，其特征在于含有如权利要求1所述的化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为1-99％。
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