CN1869012A - 2－(4'－甲基苯磺酸基)丙酸乙酯的制备方法 - Google Patents

2－(4'－甲基苯磺酸基)丙酸乙酯的制备方法 Download PDF

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何普泉
赵邦斌
苏朝辉
陈克付
丁云好
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陈克付
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Abstract

2－(4’－甲基苯磺酸基)丙酸乙酯的制备方法属农药制备技术领域。其所要解决的技术问题是：提供一种能够提高转化率与反应速度的新的制备方法。其技术要点是：将甲苯、对甲苯磺酰氯和氢氧化钠或碳酸钾或CaO投入反应器中，在不高于10℃的条件下滴加L－乳酸乙酯，滴加完毕后继续保温反应2－5小时，再加入水，搅拌溶解后过至蒸馏釜，用工业盐酸将体系的PH值调节至6－7，分去下层水后负压下将体系中的甲苯蒸馏出来，即得2－(4’－甲基苯磺酸基)丙酸乙酯。其含量达98％，收率≥97％；反应速度也由原来需要近40个小时的反应时间缩短为2－5小时；生产成本大大降低；还减轻了污染和劳动量。

Description

2-(4’-甲基苯磺酸基)丙酸乙酯的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种除草剂中间体的生产工艺，具体涉及一种2-(4’-甲基苯磺酸基)丙酸乙酯的制备方法。
背景技术：
2-(4’-甲基苯磺酸基)丙酸乙酯是合成精喹禾灵和精恶唑禾草灵等苯氧羧酸类除草剂的重要中间体，该化合物具有独特的光学和生物活性，具有广阔的市场前景。其分子式：C12H16O5S
结构式：
Figure A20061008599300031
当前，对2-(4’-甲基苯磺酸基)丙酸乙酯的合成，基本上是采用传统的三乙胺工艺，其不仅存在反应速度慢、转化率低的缺陷，而且还存在三乙胺回收率低，环境污染大的缺点。
发明内容：
本发明所要解决的技术问题是：提供一种改进的、能够提高转化率与反应速度，且对环境污染较小的2-(4’-甲基苯磺酸基)丙酸乙酯的制备方法。其技术方案是：一种2-(4’-甲基苯磺酸基)丙酸乙酯的制备方法，其特征在于：将经计量的对甲苯磺酰氯、甲苯和缚酸剂投入反应器中，在不高于10℃的条件下将L-乳酸乙酯搅拌滴加到反应体系中，滴加完毕后继续保温反应2-5小时，直至对甲苯磺酰氯反应残留基本为零，反应结束后，向体系中加入计量的水，搅拌溶解后过至蒸馏釜，保持在常温下用工业盐酸将体系的PH值调节至6-7，分去下层水后负压下将体系中的甲苯蒸馏出来，即得2-(4’-甲基苯磺酸基)丙酸乙酯。
上述对甲苯磺酰氯、甲苯、缚酸剂和L-乳酸乙酯的摩尔比为1∶6.5-8∶1.5-2.5∶1.05-1.4。
上述缚酸剂为氢氧化钠或碳酸钾或氧化钙。
其技术效果是：本发明中的缚酸剂由于采用氢氧化钠或碳酸钾或氧化钙，并以其代替传统的三乙胺，故既大幅度地提高了反应速度，将原来需要近40个小时的反应时间缩短为2-5小时，又使其收率也大幅上升，可高达97％以上，最高收率可达99％；同时，由于采用成本价格较低的氢氧化钠或碳酸钾或氧化钙来代替价格昂贵的三乙胺，故大大降低了生产成本；另外，本发明的制备方法工艺比较简单，还减轻了污染和劳动量。
具体实施方式：
在搪瓷反应釜中投入870kg石油级的甲苯和435kg工业级的氢氧化钠(NaOH)或碳酸钾(K2CO3)或氧化钙(CaO)，开启冷却水搅拌并投入250kg、含量为99.5％的对甲苯磺酰氯，在10℃以下向反应釜中滴加预先抽入高位槽中的186kg、含量为99.5％的L-乳酸乙酯，滴加完毕后继续保温反应2-5小时，直至对甲苯磺酰氯反应残留基本为零，反应结束后，向体系中加入600kg的水，搅拌溶解后过至蒸馏釜，保持在常温下用工业盐酸将体系的PH值调节至6-7，分去下层水后负压下将甲苯蒸馏出来，釜内残余物为磺化物，即2-(4’-甲基苯磺酸基)丙酸乙酯。含量达98％，收率≥97％。其化学方程式如下：

Claims (3)

1、一种2-(4’-甲基苯磺酸基)丙酸乙酯的制备方法，其特征在于：将经计量的对甲苯磺酰氯、甲苯和缚酸剂投入反应器中，在不高于10℃的条件下将L-乳酸乙酯搅拌滴加到反应体系中，滴加完毕后继续保温反应2-5小时，直至对甲苯磺酰氯反应残留基本为零，反应结束后，向体系中加入计量的水，搅拌溶解后过至蒸馏釜，保持在常温下用工业盐酸将体系的PH值调节至6-7，分去下层水后负压下将体系中的甲苯蒸馏出来，即得2-(4’-甲基苯磺酸基)丙酸乙酯。
2、根据权利要求1所述的一种2-(4’-甲基苯磺酸基)丙酸乙酯的制备方法，其特征在于：所述对甲苯磺酰氯、甲苯、缚酸剂和L-乳酸乙酯的摩尔比为1∶6.5-8∶1.5-2.5∶1.05-1.4。
3、根据权利要求1所述的一种2-(4’-甲基苯磺酸基)丙酸乙酯的制备方法，其特征在于：所述缚酸剂为氢氧化钠或碳酸钾或氧化钙。
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