CN102241611B - S（一）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯的制备方法 - Google Patents

S（一）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种S（一）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯的制备方法。其特征在于：所述制备方法包括如下步骤：在反应容器中加入对甲基苯磺酰氯、L-乳酸乙酯和溶剂甲苯，冷却控制温度0-40℃，滴加敷酸剂三乙胺，滴加完毕保温0-50℃，反应8-15小时后加水水洗，减压蒸馏出部分溶剂甲苯后得S（-）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯甲苯溶液。本发明制备S（-）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯方法：⑴以对甲基苯磺酰氯代取甲基磺酰氯可以减少三废量，提高产品质量，而且可以降低设备的要求；⑵以三乙胺代取固碱可以减少三废量，提高产品的收率及产品的质量。

Description

S(一)对甲基苯磺酰基丙酸乙酯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种农用除草剂的中间体的合成方法，具体涉及S（一）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯的制备方法。
背景技术
精恶及精喹是苯氧羧酸类新型杂环除草剂，具有低毒，高效。对环境小的特点。S（一）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯是精恶和精喹的主要中间体，也是一种重要的农药、医药中间体，它的结构式如下：                                               
Figure 2011101286680100002DEST_PATH_IMAGE002
。
目前S（一）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯的合成方法主要为L-乳酸乙酯和对甲基苯磺酰氯及固碱合成而得。该方法的缺点是：⑴该方法反应过程中会产生水，不利于主反应，收率低，产品质量下降，而且产生的废水量大。⑵产生的三废量大，产品必须与溶剂彻底分离后才能用下步反应，对设备的要求高。
发明内容
本发明的目的在于克服上述不足，提供一种S（一）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯的制备方法，本制备方法原料易得，操作简便，收率高，产品质量好，三废量小。
本发明的目的是这样实现的：
一种S（一）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：在反应容器中加入对甲基苯磺酰氯、L-乳酸乙酯和溶剂甲苯，冷却控制温度0-40℃，滴加敷酸剂三乙胺，滴加完毕保温0-50℃，反应8-15小时后加水水洗，减压蒸馏出部分溶剂甲苯后得S（-）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯甲苯溶液。
所述对甲基苯磺酰氯：L-乳酸乙酯：三乙胺的摩尔比为：1：0.9～1.2：1～1.5。
所述敷酸剂三乙胺的滴加温度为0-40℃，滴加时间为2-8小时。
本发明的化学反应方程式为：
Figure 2011101286680100002DEST_PATH_IMAGE004
    
本发明的S（一）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯采用L-乳酸乙酯和对甲基苯磺酰氯在甲苯溶剂中通过三乙胺作为敷酸剂合成而得。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明制备S（-）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯方法：⑴以对甲基苯磺酰氯代取甲基磺酰氯可以减少三废量，提高产品质量，而且可以降低设备的要求；⑵以三乙胺代取固碱可以减少三废量，提高产品的收率及产品的质量。
具体实施方式
本发明的S（一）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯的制备方法：在反应瓶加入对甲基苯磺酰氯和溶剂甲苯，冷却控制温度0-40℃，滴加敷酸剂三乙胺，滴加完毕保温0-50℃，反应8-15小时后加水水洗，减压蒸馏出部分溶剂甲苯后得S（-）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯甲苯溶液，分析含量用于下步缩合工序。水洗的水中通过碱析干燥回收三乙胺用于下次反应。
其中对甲基苯磺酰氯：L-乳酸乙酯：三乙胺的摩尔比为：1：0.9～1.2：1～1.5；三乙胺作为敷酸剂可回收利用，甲苯作为溶剂可回收利用。
本发明制备S（-）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯器材为：玻璃反应瓶，滴液漏斗，温度计，搅拌器，冷凝管等。
本发明制备S（-）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯方法：⑴以对甲基苯磺酰氯代取甲基磺酰氯可以减少三废量，提高产品质量，而且可以降低设备的要求；⑵以三乙胺代取固碱可以减少三废量，提高产品的收率及产品的质量。
实施例1：
在装有搅拌器，温度计，滴液漏斗及冷凝管的500ml反应瓶中加入250ml甲苯，90g对甲基苯磺酰氯及62gL-乳酸乙酯，冷却到5℃开始滴加62g三乙胺，滴加结束，搅拌10个小时后加水60ml分去下层废水（废水回收三乙胺套用），减压蒸馏出100ml左右甲苯后冷却分析含量，用于下步工序。得产品：249g，含量：50.2%，收率：97.2%。
实施例2：
在装有搅拌器，温度计，滴液漏斗及冷凝管的500ml反应瓶中加入250ml甲苯，90g对甲基苯磺酰氯及61gL-乳酸乙酯，冷却到0℃开始滴加62g三乙胺，滴加结束搅拌15个小时后加水60ml分去下层废水（废水回收三乙胺套用），减压蒸馏出100ml左右甲苯后冷却分析含量，用于下步工序。得产品：250g，含量：49.8%，收率：96.9%。
实施例3：
在装有搅拌器，温度计，滴液漏斗及冷凝管的500ml反应瓶中加入250ml甲苯，90g对甲基苯磺酰氯及64gL-乳酸乙酯，冷却到5℃开始滴加64g三乙胺，滴加结束搅拌13个小时后加水60ml分去下层废水（废水回收三乙胺套用），减压蒸馏出100ml左右甲苯后冷却分析含量，用于下步工序。得产品：249g，含量：50.4%，收率：97.6%。
实施例4：
在装有搅拌器，温度计，滴液漏斗及冷凝管的500ml反应瓶中加入250ml甲苯，90g对甲基苯磺酰氯及62gL-乳酸乙酯，冷却到15℃开始滴加62g三乙胺，滴加结束搅拌8个小时后加水60ml分去下层废水（废水回收三乙胺套用），减压蒸馏出100ml左右甲苯后冷却分析含量，用于下步工序。得产品：250g，含量：49.6%，收率：96.3%。
实施例5：
在装有搅拌器，温度计，滴液漏斗及冷凝管的500ml反应瓶中加入250ml甲苯，90g对甲基苯磺酰氯及62gL-乳酸乙酯，冷却到25℃开始滴加62g三乙胺，滴加结束搅拌10个小时后加水60ml分去下层废水（废水回收三乙胺套用），减压蒸馏出100ml左右甲苯后冷却分析含量，用于下步工序。得产品：249g，含量：49.7%，收率：96.5%。

Claims (2)

1.一种S（一）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括如下步骤：在反应容器中加入对甲基苯磺酰氯、L-乳酸乙酯和溶剂甲苯，冷却控制温度15-40℃，滴加敷酸剂三乙胺，滴加完毕保温0-50℃，反应8-15小时后加水水洗，减压蒸馏出部分溶剂甲苯后得S（-）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯甲苯溶液，所述敷酸剂三乙胺的滴加时间为2-8小时。
2.根据权利要求1所述的一种S（一）对甲基苯磺酰基丙酸乙酯的制备方法，其特征在于：所述对甲基苯磺酰氯：L-乳酸乙酯：三乙胺的摩尔比为：1：0.9～1.2：1～1.5。
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