CN1809578A - 用于形成自组装单层的化合物的合成方法、形成自组装单层的化合物和用于半导体组件的层结构 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及用于形成自组装单层，特别地半导体组件用单层的化合物的合成方法，该方法的特征为a)它包括第一合成步骤，其中对ω－卤代链－1－烯(I)用能够进行π－π相互作用的基团，特别地含有至少一种芳族基团(Ar)的基团进行卤素的末端亲核取代，和b)将第一合成步骤的产物在第二合成步骤中氢化硅烷化。本发明也涉及形成自组装层的化合物，和层结构。本发明的合成方法因此能够有效生产化合物，产生高收率和简单清洁要求。
Description
本发明涉及权利要求1的用于形成自组装单层的化合物的合成方法、权利要求12的形成自组装单层的化合物和权利要求13的用于半导体组件的层结构。
渐增地，使用有机材料生产半导体组件。例如，基于有机半导体的场效应晶体管(OFET)对于许多电子应用是感兴趣的。特别地，低制造成本，柔性或不可断裂衬底或晶体管和集成电路在大活性区域上的生产与此是可能的。例如，有机场效应晶体管适于作为有源矩阵屏中的象素控制元素或用于特别经济集成电路的生产，其例如用于产品和商品的有源标记和识别。
由于复合电路可以使用有机场效应晶体管构造，存在许多潜在的应用。因此，例如，考虑基于此技术的RF-ID(RF-ID：射频识别)系统的引入是条形码的潜在替代，条形码易于发生故障和仅可用于与扫描器的直接光学接触。无源RF-ID系统从入射的交变磁场获得它们的能量。
在阅读器和询答机之间的可能距离依赖于询答机的辐射功率和能量要求。硅基询答机因此在约3V的供给电压下操作。包含硅基芯片的产品对于许多应用太昂贵。例如，硅基识别标签不适于食品的标记(价格，有效期限等)。
有机场效应晶体管通常由在彼此之上施加的至少四个不同层组成：栅电极、电介质、源-漏接触层和有机半导体。层的顺序可变化。为保证功能性，必须构造单个层，它相对复杂。
聚合物或有机半导体提供能够使用便宜印刷技术用于更少构造和应用的可能性。可以选择更低的用于控制有机场效应晶体管的栅电势却可以生产更薄形式的栅电介质(即电介质层)。
在聚合物电子件中，通常优化栅电介质的厚度使得将聚合物的溶液拖延或渐增薄地印刷上(自顶向下)。然而，当它希望达到小于50nm的层厚度时此过程遇到它的极限。
已知用于有机场效应晶体管的层可以通过包括分子单层的自组装层(SAM：自组装单层)构造。
在J.Collet，D.Vuillaume；“具有有机自组装单层作为栅绝缘体的纳米场效应晶体管”(“Nano-field effect transistor with an organicself-assem bled monolayer as gate insulator”)，Applied Physics Letters73(1998)2681；J.Collet，S.Lenfant，D.Vuillaume，O.Bouloussa，F.Rondelez，J.M.Gay，K.Kham，C.Chevrot；“有机绝缘体/半导体单层异质结构中的高各向异性导电性”(“High anisotropicconductivity in organic insulator/semiconductor monolayerheterostructure”)，Applied Physic Letters 76(2000)1339和J.Collet，O.Tharaud，A.Chapoton，D.Vuillaume；“低压、30nm沟道长度、具有半组装单层作为栅绝缘膜的有机半导体”(“Low-voltage，30nmchannel length，organic transistors with a self-assembled monolayer asgate insulating films”)，Applied Physics Letters 76(2000)1941的文章中，其描述了这样的层。
这些层也在如下文章中讨论：Pradyt Ghosh，Richard M.Crooks；“使用微触印刷在塑料基底上进行图案化，高支化聚合物的共价接枝”(“Covalent Grafting of a Patterned，Hyperbranched Polymer ontoPlastic Substrate Using Microcontact Printing”)，J.Am.Chem.Soc.121(1999)8395-8306和William M.Lackowski，Pradyut Ghosh，Richard M.Crooks；“通过微触印刷的高支化聚合物膜的微型图案化”(“Micron-Scale Patterning of Hyperbranched Polymer Films byMicro-Contact Printing”)，J.Am.Chem.Soc.121(1999)1419-1420和US 4,539,061。
Collet等人的文章描述了使得构造含有SAM层的晶体管成为可能的材料。乙烯基封端的硅烷在含羟基的衬底表面上含有固定基团以形成SAM。随后将此化学后处理以化学结合进一步的分子到SAM(参照US-A 4,539,061)，或产生允许进一步加工的表面(参照Collet，Tharaud等人的文章)。
不利的是这些层没有后处理不形成密集电介质层。使用的化学后处理在48-120小时的反应时间内仅转化70-90％端基。对于大量生产而言，此化学后处理需要太长时间。
原则上，也可以通过多个配位部位结合聚合物到表面(自组装的聚合物)。这公开于US-A 5,728,431、US-A 5,783,648(1998)和US-A 5,686,549。
本发明的目的是提供能够与相同类型的其它化合物和/或不同类型化合物进行π-π相互作用的化合物的有效合成方法。此外，希望提供可有效用于生产半导体组件的合适化合物和层结构。
根据本发明由具有权利要求1的特征的合成方法达到此目的。
在第一合成步骤中，在ω-卤代链-1-烯(I)的情况下，
进行卤素由能够进行π-π相互作用的基团，特别地含有至少一种芳族基团(Ar)的基团的末端亲核取代。然后将第一合成步骤的产物在第二合成步骤中氢化硅烷化。
由于高收率和容易纯化的可能性，合适化合物的经济制备可通过此两阶段合成方法进行。
权利要求12的根据本发明的化合物适于用作含有稳定头基团的电介质层。头基团彼此相互作用以提供分子单层的稳定表面，它可以容易地进一步结构化。
这样的单层可然后用于根据本发明的半导体组件层结构，特别地用于有机场效应晶体管。
有利的展开描述于从属权利要求。
以下在多个实施方案中参考附图更详细解释本发明。
图1显示合成方法最先两个步骤的通用反应方案；
图2显示能够进行π-π相互作用的芳族基团；
图3显示用于ω-卤代链-1-烯合成的通用反应方案；
图4显示用于18-溴十八碳-1-烯合成的反应方案；
图5显示8-溴辛-1-烯的结构通式；
图6显示18-溴十八碳-1-烯的结构通式；
图7显示(18-苯氧基十八烷基)三氯硅烷合成的反应方案；
图8显示十八碳-17-烯氧基苯的结构通式；
图9显示(18-苯氧基十八烷基)三氯硅烷的结构通式；
图10显示用于[18-(1’，1”-联苯-4’-基氧基)十八烷基]三氯硅烷合成的反应方案；
图11显示4-十八碳-17”-烯氧基-1，1’-联苯的结构通式；
图12显示[18-(1’，1”-联苯-4’-基氧基)十八烷基]三氯硅烷的结构通式；
图13显示用于(17-噻吩-2’-基十七烷基)三氯硅烷(a)和(18-噻吩-2’-基十八烷基)三氯硅烷(b)合成的反应方案；
图14显示2-十七碳-16’-烯基噻吩的结构通式；
图15显示(17-噻吩-2’-基十七烷基)三氯硅烷的结构通式；
图16显示2-十八碳-17’-烯基噻吩的结构通式；
图17显示(18-噻吩-2’-基十八烷基)三氯硅烷的结构通式；
图18显示用于4-(18’-三氯甲硅烷基十八烷氧基)苯甲腈合成的反应方案；
图19显示4-十八碳-17’-烯氧基苯甲腈的结构通式；
图20显示4-(18’-三氯甲硅烷基十八烷氧基)苯甲腈的结构通式；
图21显示根据本发明的化合物的实施方案的结构通式；
图22显示用于在衬底上形成采用根据本发明的化合物的实施方案的层结构的单层；
图23显示有机场效应晶体管的简要结构。
在图1，描述根据本发明的合成方法的实施方案。
起始材料是ω-卤代链-1-烯(I)。取代的卤素X在与双键相对的那个链端存在。此ω-卤代链-1-烯(I)从两个更短链(链长度n，m)采用仍然要描述的方式制备(参照图2)。在图1的实施例中，n＝6，m＝10和X＝Cl，Br或I。
在第一合成步骤中，卤素X被具有如下通式包含芳族基团Ar的基团取代：
HY-Ar
其中Y为O、S、Se或-NH。至少一种根据图3的基团可以用作芳族基团。也可以使用萘、蒽、并四苯、并五苯、联苯、三联苯、四联苯和/或五联苯。可以使用芳族基团Ar或包含相同或不同基团的多环体系。
在第一合成步骤之后，存在的产物是含有芳族头基团的产物，该头基团能够与其它分子进行π-π相互作用。
将此产物在第二合成步骤中进行氢化硅烷化。将分子在与头基团相对的那个链端甲硅烷基化。在图1的实施例中，使用HSiZ3(其中Z为Cl)或烷氧基。反应有利地在酸催化下，在此情况下采用六氯铂(IV)酸(H2PtCl6)进行。
除芳族头基团以外，合成步骤的产物含有硅烷固定基团，该基团可以与衬底或衬底上的层形成键。这参考图21和22更详细地解释。
图2显示能够进行π-π相互作用的芳族基团Ar。也可以使用另一种芳族化合物，特别地至少一种萘、蒽、并四苯、并五苯、联苯、三联苯、四联苯和/或五联苯。
在链中含有在每种情况下不同芳族环体系的链也是可能的。可以容易地通过稠合链的长度确定性能。通常不高度稠合和不妨碍单层11(参照图22)的基本单晶或外延(epitaetic)二维结构的更小芳族化合物是特别合适的。
通过这些相互作用，可以形成适于有机场效应晶体管中电介质的层(参照图23)。
π-π相互作用在单层11中自发进行和不需要引发。原则上，用于形成π-π相互作用的这样的基团也可以在SAM中引入，但然后不能再称为头基团。
图3显示作为一个实施方案，用于ω-卤代链-1-烯制备的通用反应，即两个上述合成步骤的初步反应。ω-卤代链-1-烯是用于第一合成步骤的起始材料。卤素X优选是Cl、Br或I；在此情况下Br。n可以是2-12；在实施例中，n是6。第二反应物的链长度m可以是5-15；在此情况下，m是10。
以下描述根据本发明的合成的实施方案的阶段。
实施例1.1：18-溴十八碳-1-烯的制备
含有烷基链和在α-和ω-位置的不同取代基的化合物仅市售到至多12个碳原子的链长度。对于更长链的化合物，ω-溴烯烃是通常使用的起始材料，这是由于大量的简单反应使得可以在官能团的情况下选择性转化其中一种。这是根据本发明的合成的准备步骤，卤代的1-烯烃然后进一步反应。
Heid从5-溴戊-1-烯的格氏化合物和过量1，12-二溴十二烷使用锂-铜-催化的偶合反应以66％的收率制备溴十七链-1-烯和使得可能省去较早方法中的复杂中压色谱纯化(S.R.Wassermann，Y.-T.Tao，G.M.Whitesides，Langmuir 1989，5，1074)。由双色谱分离过量起始材料和从双反应形成的副产物二十二碳-1，21-二烯。
18-溴十八碳-1-烯类似地从6-溴己-1-烯合成，由于二次反应仅具有12％的收率(F.Effenberger，S.Heid，Synthesis 1995，1126)。
在本实施例中，可以由起始材料的熟练选择完全省去在制备数量大于10g的情况下非常复杂的色谱纯化。格氏化合物8-溴辛-1-烯与过量1，10-二溴癸烷在由S.Heid设计出的条件下反应(S.Heid，Thesis，Stuttgart，1994，197页及以下等等)。
副产物与产物的沸点不同使得基本上通过20cm Vigreux柱的简单蒸馏足以以60％的收率分离试剂级产物。
8-溴辛-1-烯在相同的条件下从烯丙基溴和1，5-二溴戊烷制备并且通过60cm分裂管式柱的蒸馏之后，以60％的收率分离为试剂级产物。
以33％的收率，基于烯丙基溴化镁的8-溴辛-1-烯合成由Johnson等人公开(D.K.Johnson，J.Donohoe，J.Kang，Synth.Commun.1994，24，1557)。
在图4中显示和以下描述从烯丙基溴到18-溴十八碳-1-烯的合成步骤。
8-溴辛-1-烯的制备
批次物：
烯丙基溴： 87ml 1.00mol
镁： 50.1g 2.06mol
1，5-二溴戊烷： 296ml 2.17mol
Li2CuCl4溶液： 0.5ml 0.05mmol
乙醚： 660ml
THF： 200ml
格氏反应：将醚中的镁初始引入含有Ar气氛的加热烧瓶。将烯丙基溴(溶于醚)通过滴液漏斗加入使得溶剂轻微沸腾。然后将溶液加热到沸腾达另外的90min。
铜锂催化剂的制备：
将1mmol(134.5mg)CuCl2和2mmol(84.8mg)LiCl(两者预先通过P4O10在自油泵的真空下干燥)溶于10ml无水THF(四氢呋喃)。将深红色溶液搅拌直到固体的完全溶解并在冰箱中贮存。
交联：将在THF中的1，5-二溴戊烷初始引入第二烧瓶(加热的和在惰性气体气氛下)并冷却到0℃。在格氏化合物通过Teflon套管的转移之前，加入催化剂。在格氏化合物的加入之后，立即发生从微红经绿到无色的颜色变化。在加入完成之后，使反应达到室温并搅拌过夜。
整理：在加入水之后，采用300ml饱和氯化铵溶液进行中和及在分液漏斗中分离相。在相分离之后，将有机相在真空中在约40℃下蒸发到100mbar，在300ml二氯甲烷中吸收和采用200ml水洗涤两次。将这样获得的有机相通过硫酸镁干燥和在真空中除去溶剂。
然后通过60cm分裂管式柱(回流比20∶1)进行分馏。除纯产物以外，也因此回收纯1，5-二溴戊烷。
收率：115g(602mmol)60％8-溴辛-1-烯(参照图5)；无色液体
沸点：1，10-十一碳二烯：约80℃
8-溴辛-1-烯： 94-97℃
1，5-二溴戊烷： 110-112℃
在每种情况下在15Torr下
分析：C8H15Br(M：191.11g/mol)
计算： C：50.28 H：7.91 Br：41.81
实测值：C：50.03 H：7.81 Br：41.97
1H-NMR：(500MHz，CDCl3)
1.30-1.47(m；6H；H4-H6)；1.86(m，2H；H7)；2.05(m；2H；H3)；3.41(t；3J8，7＝6.9Hz；2H；H8)；4.94(mc；1H；H1)；5.00(mc；1H；H1’)；5.80(ddt；1H；H2；3j2，1’＝17.0Hz；3j2，1＝10.3Hz；3j2，3＝6.9Hz)
13C-NMR：(126MHz，CDCl3)
28.4；28.6；29.1(C4-C6)；33.2(C7)；34.0(C3)；34.4(C8)；
114.8(C1)；139.3(C2)
18-溴十八碳-1-烯的制备
批次物：
8-溴辛-1-烯 9.60g 50.2mmol
镁 2.00g 82.3mmol
Et2O： 90ml
1，10-二溴癸烷： 25.0g 111mmol
Li2CuCl4溶液： 100μl
THF： 50ml
格氏反应：将醚中的镁初始引入含有Ar气氛的加热烧瓶。将8-溴辛-1-烯(溶于醚)通过滴液漏斗加入使得溶剂轻微沸腾。然后将溶液加热到沸腾达另外的2h。
铜锂催化剂的制备：
将1mmol(134.5mg)CuCl2和2mmol(84.8mg)LiCl(两者预先通过P4O10在自油泵的真空下干燥)溶于10ml无水THF。将深红色溶液搅拌直到固体的完全溶解并在冰箱中贮存。
交联：将在THF中的1，10-二溴癸烷初始引入第二烧瓶(加热的和在惰性气体气氛下)和冷却到0℃。在格氏化合物通过Teflon套管的转移之前，加入催化剂。在格氏化合物的加入之后，立即发生从微红经绿到无色的颜色变化。在加入完成之后，使反应达到室温并搅拌过夜。
8-溴辛-1-烯和1，10-二溴癸烷用于得到18-溴十八碳-1-烯的反应(图4)是根据图3的ω-卤代链-1-烯制备的通用反应的实施例。
整理：加入一定量的水以使所有MgBr2溶解。然后在分液漏斗中分离相。
将有机相采用水洗涤两次然后通过MgSO4干燥并在真空中除去溶剂。将产物在真空中在0.04Torr下通过Vigreux柱在132-137℃下进行分馏。
收率：9.98g(30.1mmol)60％18-溴十八碳-1-烯(参照图6)；
无色液体
沸点：在0.04Torr下132-137℃
分析：C18H35Br(M：331.38g/mol)
计算值：C：65.24 H：10.65 Br：24.11
实测值：C：65.38 H：10.63 Br：24.04
1H-NMR：(500MHz，CDCl3)
1.22-1.43(m；22H；H4-H14)；1.85(m；2H；H17)；2.04(m；2H；H3)；3.40(t；2H；H18；3J18，17＝6.8Hz)；4.93(mc；1H；H1)；4.99(mc；1H；H1’)；5.81(ddt；1H；H2；3J2，1’＝17.1Hz；3J2，1＝10.3Hz；3j2，3＝6.8Hz)
13C-NMR：(126MHz，CDCl3)
28.2；28.8；29.0；29.2；29.5；29.5；29.6；29.6；29.7(C4-C16)；32.9(C17)；33.8(C3)；34.0(C18)；114.1(C1)；139.2(C2)
实施例1.2(18-苯氧基十八烷基)三氯硅烷的制备
实施例1.1中获得的18-溴十八碳-1-烯现在进一步反应。
如下合成步骤是根据本发明的合成方法的实施方案，它由两个合成步骤组成。包括两个合成步骤的实施方案显示于图7，以下描述它们两者。
在用于十八碳-17-烯氧基苯合成的第一合成步骤中，将从苯酚和甲醇钾制备的苯酚钾与18-溴十八烯(参照实施例1.1)在DMF(N，N-二甲基甲酰胺)中反应。在整理和柱过滤之后，十八碳-17-烯氧基苯以试剂级纯度存在，其收率为88％并用于进一步的反应。
然后在第二合成步骤中三氯硅烷在铂催化的氢化硅烷化中由链烯基苯基醚合成。
如由1H-和13C-NMR和质谱显示，此物质可以以纯形式在由球管蒸馏的最终纯化之后以88％的收率获得，基于十八碳-17-烯氧基苯。
以下详细描述两个合成步骤。
第一合成步骤：十八碳-17-烯氧基苯的制备
批次物：苯酚： 4.26g 45.3mmol
KOMe： 3.08g 43.9mmol
CH2Cl2： 100ml
18-溴十八烯： 10g 30.2mmol
DMF： 100ml
苯酚钾的制备：将CH2Cl2中的苯酚初始引入烧瓶，并加入KOMe。将反应混合物在室温下搅拌15min，其后在真空中完全除去溶剂。
醚偶合：将DMF和相应的烷基溴加入苯酚钾并加热到150℃。在2h之后，使反应达到室温，加入水并用稀HCl进行中和。
整理：将含水DMF相采用醚在分液漏斗中萃取几次。将有机相采用水洗涤到无DMF并通过MgSO4干燥。在溶剂脱除和采用PE/CH2Cl2(1∶1)作为流动相的硅胶纯化之后，获得无色固体。
收率：9.18g(26.6mmol)88％十八碳-17-烯氧基苯(参照图8)；无色固体
熔点： 44-45℃
DC(PE/CH2Cl2＝1∶1)：Rf＝0.65
分析：C24H40O (M：344.58g/mol)
计算值：C：83.56 H：11.70 O：4.64
实测值：C：83.66 H：11.79 O：-
1H-NMR：(500MHz，CDCl3)
1.22-1.39(m；24H；H4-H15)；1.44(m；2H；H3)；1.77(m；2H；H2)；2.04(m；2H；H16)；3.95(t；2H；H1；3J1，2＝6.6Hz)；4.93(mc；1H；H18)；4.99(mc；1H；H18’)；5.81(ddt；1H；H17；3J17，18’＝17.0Hz；3J17，18＝10.2Hz；3J17，16＝6.6Hz)；6.90(m；3H；H4”+H2”)；7.27(m；2H；H3”)
13C-NMR：(126MHz，CDCl3)
26.0；29.0；29.2；29.3；29.4；29.5；29.5；29.5；29.5；29.7(C2-C15)；33.8(C16)；67.9(C1)；114.1(C18)；114.5(C2”)；120.4(C4”)；129.4(C3”)；139.3(C17)；159.1(C1”)
第二合成步骤：(18-苯氧基十八烷基)三氯硅烷的制备
批次物：十八碳-17-烯氧基苯： 3g 8.71mmol
三氯硅烷： 8.8ml 87.1mmol
六氯铂酸溶液： 10滴
将十八碳-17-烯氧基苯初始引入含有回流冷凝器/气体排出管与阀/氩气球和橡胶隔膜的加热的两颈烧瓶。将三氯硅烷和催化剂溶液通过注射器加入并在室温下进行搅拌过夜。
将过量三氯硅烷在自水喷射泵的真空下脱除之后，将残余物在球管中在自油泵的真空下蒸馏。
催化剂溶液的制备：
164mg含水H2PtCl6溶于10ml无水异丙醇。将溶液搅拌直到固体的完全溶解并在冰箱中贮存。
收率：3.66g(7.63mmol)88％(18-苯氧基十八烷基)三氯硅烷(参照图9)；无色固体
熔点： 34℃
沸点： 在1×10-3Torr下185-195℃
MS(EI 70eV) C24H41Cl3OSi
计算值：478.1992
实测值：478.1991
1H-NMR：(250MHz，CDCl3)
1.26-1.42(m；30H；H3-H17)，1.57(m；2H；H18)；1.78(m；2H；H2)；3.95(t；2H；H1；3J1，2＝6.6Hz)；6.92(m；3H；H4”+H2”)；7.27(m；2H；H3”)
13C-NMR：(63MHz，CDCl3)
22.2(C18)；24.3(C17)；29.1；29.0；29.3；29.4；29.4；29.6；29.7(C2-C15)；31.8(C16)；67.8(C1)；114.4(C2”)；120.4(C4”)；129.4(C3”)；159.1(C1”)
产物是可用于有机半导体元件生产中生产单层的化合物。这在图22和23中描述。
实施例2：[18-(1’1”-联苯-4’-基氧基)十八烷基]三氯硅烷的制备根据本发明的合成方法的此实施方案类似于(18-苯氧基十八烷基)三氯硅烷(实施例1.2)的合成从18-溴十八碳-1-烯开始在两个合成步骤中进行(参照图10)。
此物质在第一合成步骤中在DMF中与联苯-4-醇钾反应，从联苯-4-酚和甲醇钾制备联苯-4-醇钾。
中间体4-十八碳-17”-烯氧基-1，1’-联苯可以以试剂级纯度以79％的收率在从二氯甲烷的再结晶之后获得。
在第二合成步骤中，将作为中间体形成的链烯基苯基醚在铂催化的氢化硅烷化中转化成[18-(1’1”-联苯-4’-基氧基)十八烷基]三氯硅烷。
由于4-十八碳-17”-烯氧基-1，1’-联苯在三氯硅烷中溶解较差，加入甲苯作为助溶剂。在最终的蒸馏之后，纯三氯硅烷以88％的收率获得。这由质谱和1H-和13C-NMR光谱证实。以下详细描述合成步骤。
第一合成步骤：4-十八碳-17”-烯氧基-1，1’-联苯的合成
批次物：4-羟基联苯： 10.3g 60.4mmol
KOMe： 4.43g 63.2mmol
CH2Cl2： 180ml
18-溴十八烯 15.8g 47.5mmol
DMF： 80ml
苯酚钾的制备：将在CH2Cl2中的4-羟基联苯初始引入烧瓶，并加入KOMe。将反应混合物在室温下搅拌15min，其后在真空中完全除去溶剂。
醚偶合：将DMF和18-溴十八碳-1-烯加入到苯酚钾并加热到110℃。在2h之后，使反应达到室温，加入水并用稀HCl进行中和。
整理：将含水DMF相采用热二氯甲烷在分液漏斗中萃取三次。将有机相采用水洗涤到无DMF并通过MgSO4干燥。在溶剂的脱除之后，将获得的固体从二氯甲烷中被再结晶三次。
收率：15.8g(37.5mmol)79％4-十八碳-17”-烯氧基-1，1’-联苯(参照图11)；无色固体
熔点：86℃
分析：C24H40O (M：420.68g/mol)
计算值：C：85.65 H：10.54 O：3.80
实测值：C：85.78 H：10.66 O：-
1H-NMR：(500MHz，CDCl3)
1.26-1.39(m；24H；H4-H15)；1.47(m；2H；H3)；1.80(m；2H；H2)；2.04(m；2H；H16)；3.99(t；2H；Hl；3J1，2＝6.6Hz)；4.92(mc；1H；H18)；4.99(mc；1H；H18’)；5.81(ddt；1H；H17；3J17，18’＝17.0Hz；3J17，18＝10.3Hz；J17，16＝6.7Hz)；6.96(m；2H；H2”)；7.29(m；1H；H8”)；7.41(m；2H；H7”)；7.51(m；2H；H3”)；7.54(m；2H；H6”)
13C-NMR：(126MHz，CDCl3)
26.1；29.0；29.2；29.3；29.4；29.5；29.6；29.6；29.6；29.7(C2-C15)；33.8(C16)；68.1(C1)；114.1(C18)；114.8(C2”)；126.6(C8”)；126.7(C6”)；128.1(C3”)；128.7(C7”)；133.5(C4”)；139.3(C17)；140.9(CS”)；158.7(C1”)
第二合成步骤：[18-(1’，1”-联苯-4’-基氧基)十八烷基]三氯硅烷的制备
批次物：
4-十八碳-17”-烯氧基-1，1’-联苯： 6g 14.26mmol
三氯硅烷： 8.3ml 82.23mmol
六氯铂酸溶液： 100μl
甲苯： 30μl
在含有回流冷凝器/气体排出管与阀/氩气球和橡胶隔膜的加热的两颈烧瓶中，初始引入烯烃。通过注射器加入三氯硅烷和催化剂溶液。由于起始材料4-十八碳-17”-烯氧基-1，1’-联苯在三氯硅烷中溶解较差，加入另外30ml无水甲苯作为助溶剂。在室温下进行搅拌过夜。
将过量三氯硅烷和甲苯在自水喷射泵的真空下脱除之后，将残余物通过Vigreux柱在自油泵的真空下蒸馏。
催化剂溶液的制备：
将164mg含水H2PtCl6溶于10ml无水异丙醇。将溶液搅拌直到固体的完全溶解并在冰箱中贮存。
收率：7.01g(12.6mmol)88％[18-(1’，1”-联苯-4’-基氧基)十八烷基]三氯硅烷(参照图12)；无色固体
沸点：在3×10-5mbar下249-263℃
熔点：115℃
MS(EI正离子)C30H45Cl3OSi
计算值：554.2305
实测值：554.2296
1H-NMR：(500MHz，CDCl3)
1.26-1.43(m；28H；H4-H17)，1.47(m；2H；H3)；1.58(m；2H；H18)，1.80(m；2H；H2)；3.99(t；2H；H1’；3J1，2＝6.5Hz)；6.97(m；2H；H2”)；7.30(m；1H；H8”)；7.41(m；2H；H7”)；7.51(m；2H；H3”)；7.55(m；2H；H6”)
13C-NMR：(126MHz，CDCl3)
22.2(C18)；24.3(C17)；26.1；29.0；29.3；29.3；29.4；29.6；29.7(C2-C15)；31.8(C16)；68.1(C1)；114.7(C2”)；126.6(C8”)；126.7(C6”)；128.1(C3”)；128.7(C7”)；133.5(C4”)；140.9(C5”)；158.7(C1”)
实施例3：(17-噻吩-2’-基十七烷基)三氯硅烷(a)和(18-噻吩-2’-基
十八烷基)三氯硅烷(b)的制备
2-十七碳-16’-烯基噻吩和2-十八碳-17’-烯基噻吩的制备在第一合成步骤中由各自溴烯烃或与2-噻吩基锂的反应进行，2-噻吩基锂预先从噻吩和n-BuLi制备。为避免复杂的纯化，在长反应时间内和在温和条件下以大过量使用2-噻吩基锂。
在柱色谱之后，分别获得链烯基噻吩，2-十七碳-16’-烯基噻吩收率为84％和2-十八碳-17’-烯基噻吩收率为90％。
从两种烯基噻吩2-十七碳-16’-烯基噻吩和2-十八碳-17’-烯基噻吩开始，相应的三氯硅烷(17-噻吩-2’-基十七烷基)三氯硅烷或(18-噻吩-2’-基十八烷基)三氯硅烷在第二合成步骤在各自与三氯硅烷和作为催化剂的六氯铂酸的氢化硅烷化作用的情况下被制备。
在蒸馏之后将(17-噻吩-2’-基十七烷基)三氯硅烷(a)以84％的收率和(18-噻吩-2’-基十八烷基)三氯硅烷(b)以83％收率，基于各自的烯烃，分离为无色液体。
在质谱、1H-和13C-NMR光谱的基础上，发现化合物是所需的化合物。
图13一起显示两个合成步骤。
第一合成步骤：2-十七碳-16’-烯基噻吩(对于情况a)的制备
批次物：
噻吩： 10.6ml 119mmol
n-BuLi 40ml 65.6mmol
THF： 100ml
17-溴十七碳烯： 5g 15.8mmol
40ml n-BuLi溶液(在己烷中浓度15％)在惰性气体气氛下初始引入含有橡胶隔膜的加热的两颈烧瓶并在加入100ml THF之前冷却到-10℃。将10g噻吩通过注射器加入同时在10min中内冷却，得到黄色着色。在加入所有的噻吩之后，加热到室温并一次加入5g 17-溴十七碳烯。然后在相同温下进行搅拌过夜。
对于整理，水解采用冰水进行，并在分离出有机相之后，将水相用二甲醚萃取三次。将所有的有机相通过硫酸钠干燥。在旋转蒸发器上脱除溶剂得到黄色油，使用正己烷作为流动相由色谱通过硅胶纯化该黄色油。
收率：4.25g(13.3mmol)84％2-十七碳-16’-烯基噻吩(参照图14)；无色油；
1H-NMR：(250MHz，CDCl3)
1.26-1.31(m；24H；H4-H15)；1.67(m；2H；H16)；2.03(m；2H；H3)；2.79(t；2H；H17；3J17，16＝7.6)；4.90-5.03(m；2H；H1+H1’)；5.81(ddt；1H；H2；3J2，1’＝17.1；3J2，1＝10.2；3J2，3＝6.7)；6.77(m；1H；H3”)；6.90(dd；1H；H4”；3J4”，5＝5.1；3J4”，3”＝3.4)；7.09(dd；1H；H5”；3J5”，4”＝5.1；4J5”，3”＝1.1)
13C-NMR：(63MHz，CDCl3)
29.0；29.2；29.4；29.6；29.7；29.9(C2-C16)；31.8(C17)；33.9(C3)；114.1(C1)；122.7(C5”)；123.9(C3”)；126.6(C4”)；139.3(C2)；145.8(C2”)
第二合成步骤：(17-噻吩-2’-基十七烷基)三氯硅烷的制备(情况a)
批次物：
2-十七碳-16’-烯基噻吩： 2.55g 7.95mmol
三氯硅烷： 8.0ml 79.5mmol
六氯铂酸溶液： 10滴
将2-十七碳-16’-烯基噻吩初始引入含有回流冷凝器/气体排出管与阀/氩气球和橡胶隔膜的加热的两颈烧瓶。通过注射器加入三氯硅烷和催化剂溶液并在室温下进行搅拌过夜。
将过量三氯硅烷在自水喷射泵的真空中脱除之后，将残余物通过Vigreux柱在自油泵的真空下蒸馏。
催化剂溶液的制备：
将164mg含水H2PtCl6溶于10ml无水异丙醇。将溶液搅拌直到固体的完全溶解并在冰箱中贮存。
收率：3.03g(6.64mmol)84％(17-噻吩-2’-基十七烷基)三氯硅烷(参照图15)；无色油
沸点：在1×10-3Torr下155-177℃
MS：(EI 70eV)C21H37Cl3SSi
计算值：454.1450
实测值：454.1450
1H-NMR：(500MHz，CDCl3)
1.26-1.43(m；28H；H2-H15)，1.57(m；2H；H1)，1.67(m；2H；H16)；2.81(t；2H；H17；3J17，16＝7.7)；6.77(dd，1H，H3”；3J3”，4”＝3.1；4J3”，5”＝1.0)；6.90(dd；1H；H4”；3J4”，5”＝5.1；3J5”3”＝3.3)；7.09(dd；1H；H5”；3J5”，4”＝5.1；4J5”，3”＝1.0)
13C-NMR：(125MHz，CDCl3)
22.3(C1)；24.3(C2)；29.0；29.1；29.4；29.6；29.6；29.6；29.7；29.9(C3-C16)；31.8(C17)；122.7(C5”)123.9(C3”)；126.6(C4”)；145.9(C2”)
红外光谱(CCl4)：
ν(Si-Cl)＝589；m；δs(
CH2 )＝1465；w；(CH2＝2854；s；νas (CH2 )＝2928；vs
第一合成步骤：2-十八碳-17’-烯基噻吩(情况b)的制备
批次物：
噻吩： 24.8ml 259mmol
n-BuLi： 93.5ml 65.6mmol
THF： 240ml
17-溴十八碳-1-烯： 12.1g 36.6mmol
93.5ml n-BuLi溶液(在己烷中浓度15％)在惰性气体气氛下初始引入含有橡胶隔膜的加热的两颈烧瓶并加入240ml THF之前冷却到-10℃。在10min时间内在搅拌的同时通过注射器加入24.8ml噻吩，获得黄色着色。在加入所有的噻吩之后，使混合物升温到室温和一次加入12.1g 18-溴十八碳-1-烯。然后在相同的温度下进行搅拌过夜。
对于整理，水解采用冰水进行，并在分离出有机相之后，将水相用二乙醚萃取三次。将所有的有机相通过硫酸钠干燥。在旋转蒸发器上脱除溶剂得到黄色油，使用正己烷作为流动相由色谱通过硅胶纯化该黄色油。
收率：11.1g(33.1mmol)90％2-十八碳-17’-烯基噻吩(参照图16)；
无色油
分析：C24H40S (M：334.60g/mol)
计算值：C：78.97 H：11.45 S：9.58
实测值：C：79.26 H：11.58 S：9.39
1H-NMR：500MHz，CDCl3)
1.21-1.43(m；26H；H4-H16)，1.67(m；2H；H17)，2.04(m；2H；H3)，2.81(t；2H；H18；3J18，17＝7.7)，4.92(mc；1H；H1)；4.99(mc；1H；H1’)；5.81(ddt；1H；H2；3J2，1’＝17.1；3J2，1＝10.2；3J2，3＝6.7)；6.77(dd；1H；H3”；3J3”，4”＝3.4；4J3”，5”＝0.8)；6.90(dd，1H，H4；3J4”，5”＝5.1，3J4”，3”＝3.4)；7.09(dd，1H，H5”；3J5”，4”＝5.1；4J5”，3”＝0.8)
13C-NMR：(126MHz，CDCl3)
29.0；29.1；29.2；29.4；29.5；29.6；26.6；29.7；29.7；29.9(C2-C17)；31.8(C18)；33.8(C3)；114.1(C1)；122.7(C5”)；123.9(C3”)；126.6(C4”)；139.3(C2)；145.9(C2”)
第二合成步骤：(18-噻吩-2-基十八烷基)三氯硅烷(情况b)的制备
批次物：
2-十八碳-17’-烯基噻吩： 7g 20.9mmol
三氯硅烷： 21.1ml 209mmol
六氯铂酸溶液： 10滴
2-十八碳-17’-烯基噻吩初始引入含有回流冷凝器/气体排出管与阀/氩气球和橡胶隔膜的加热的两颈烧瓶。通过注射器加入三氯硅烷和催化剂溶液并在室温下进行搅拌过夜。
将过量三氯硅烷在自水喷射泵的真空中脱除之后，将残余物通过Vigreux柱在自油泵的真空下蒸馏。
催化剂溶液的制备：
将164mg含水H2PtCl6溶于10ml无水异丙醇。将溶液搅拌直到固体的完全溶解并在冰箱中贮存。
收率：8.13g(17.3mmol)83％(18-噻吩-2’-基十八烷基)三氯硅烷(参照图17)；无色油
沸点：在5×10-4Torr下183-211℃
MS：(EI 70eV)C22H39Cl3SSi
计算值：468.1607
实测值：468.1607
1H-NMR：(500MHz，CDCl3)
1.26-1.44(m；30H；H2-H16)，1.57(m；2H；H1)，1.67(m；2H；H17)；2.81(t；2H；H18；3J17，16＝7.7)；6.77(dd；1H；H3”；3J3”，4”＝3.3；4J3”，5”＝0.9)；6.90(dd；1H；H4”；3J4”，5”＝5.1；3J4”，3”＝3.4)；7.09(dd；1H；H5”；3J5”，4”＝5.1；4J5”3”＝0.9)
13C-NMR：(125MHz，CDCl3)
22.7(C1)；24.7(C2)；29.4；29.6；29.8；30.0；30.0；30.0；30.0；30.3(C3-C17)；32.2(C18)；123.1(C5”)；123.3(C3”)；127.0(C4”)；146.3(C2”)
实施例4：4-(18’-三氯甲硅烷基十八烷氧基)苯甲腈的合成
为尽可能少地影响在单层11上形成的胺的性能，选择4-羟基苯甲腈作为起始材料。将此物质与18-溴十八碳-1-烯在威廉森(Williamson)醚合成中在第一合成步骤中反应。形成的4-十八碳-17’-烯氧基苯甲腈可以以80％的收率以试剂级纯度在色谱纯化之后获得。
在第二合成步骤中，4-十八碳-17’-烯氧基苯甲腈在铂催化的反应中与三氯硅烷进行氢化硅烷化作用。在蒸馏之后，它以良好的收率(82％)获得为无色固体。4-(18’-三氯甲硅烷基十八烷氧基)苯甲腈的表征由1H-和13C-NMR和质谱进行。两个合成步骤在图18中一起显示，并且以下讨论合成步骤的详细情况。
第一合成步骤：4-十八碳-17’-烯氧基苯甲腈的合成
批次物：
4-羟基苯甲腈： 6.55g 55mmol
KOMe： 3.85g 54.9mmol
CH2Cl2： 75ml
18-溴十八碳-1-烯：13.3g 40mmol
DMF： 75ml
苯酚钾的制备：将在CH2Cl2中的4-羟基苯甲腈初始引入烧瓶，并加入KOMe。将反应混合物在室温下搅拌15min，其后在真空中完全除去。
醚偶合：将DMF和相应的烷基溴加入到苯酚钾中并加热到120℃。在2h之后，使反应达到室温，加入水并用稀HCl进行中和。
整理：将含水DMF相采用醚在分液漏斗中萃取几次。将有机相采用水洗涤到无DMF并通过MgSO4干燥。在溶剂的脱除和通过硅胶使用PE/CH2Cl2(1∶1)作为流动相的纯化之后，获得无色固体。收率：11.8g(31.8mmol)80％4-十八碳-17’-烯氧基苯甲腈(参照图19)；无色固体
熔点：60-61℃
分析：C25H39NO (M：369.59g/mol)
计算值：C：81.25 H：10.64 N：3.19 O：4.33
实测值：C：81.13 H：10.10 N：3.56 O：-
1H-NMR：(500MHz，CDCl3)
1.22-1.46(m；24H；H3-H15)；1.76-1.82(m；2H；H2)；2.01-2.06(m；2H；H16)；3.99(t；2H；H1；3J1，2＝6.6Hz)；4.92(mc；1H；H18)；4.99(mc；1H；H18’)；5.81(ddt；1H；H17；3J17，18’＝17.0Hz；3J17，18＝10.2Hz；J17，16＝6.9Hz)；6.93(m；3H；H3”)；7.56(m；2H；H2”)
13C-NMR：(126MHz，CDCl3)
25.9；29.0；29.0；29.2；29.3；29.5；29.5；29.6；29.6；29.7；29.7(C2-C15)；33.8(C16)；68.4(C1)；103.7(C1”)；114.1(C18)；115.2(C3”)；119.3(CN)；133.9(C2”)；139.2(C17)；162.5(C4”)
第二合成步骤：4-(18’-三氯甲硅烷基十八烷氧基)苯甲腈的制备
批次物：
4-十八碳-17’-烯氧基苯甲腈： 5g 13.5mmol
三氯硅烷： 24ml 234mmol
六氯铂酸溶液： 100μl
4-十八碳-17’-烯氧基苯甲腈初始引入含有回流冷凝器/气体排出管与阀/氩气球和橡胶隔膜的加热的两颈烧瓶。通过注射器加入三氯硅烷和催化剂溶液并在室温下进行搅拌过夜。将过量三氯硅烷在自水喷射泵的真空中脱除之后，将残余物通过Vigreux柱在自油泵的真空下蒸馏。
催化剂溶液的制备：
将164mg含水H2PtCl6溶于10ml无水异丙醇。将溶液搅拌直到固体的完全溶解并在冰箱中贮存。
收率：5.61g(11.1mmol)82％4-(18’-三氯甲硅烷基十八烷氧基)苯甲腈(参照图20)；无色固体
熔点：50℃
沸点：在5×10-5mbar下211-237℃
MS：(EI 70eV)C25H40Cl3NOSi
计算值：503.1945
实测值：503.1946
1H-NMR：(500MHz，CDCl3)
1.22-1.48(m；30H；H3-H17)；1.55-1.61(m；4H；H18)；1.77-1.82(m；2H；H2)；3.99(t；2H；H1；3J1，2＝6.6Hz)；6.93(m；3H；H3”)；7.55(m；2H；H2”)
13C-NMR：(126MHz，CDCl3)
22.2(C18)；24.3(C17)；25.9；29.0；29.3；29.3；29.5；29.6；29.6；29.7(C2-C15)；31.8(C16)；68.4(C1)；103.6(C1”)；115.2(C3”)；119.3(CN)；134.0(C2”)；162.5(C4”)
借助于这些ω-卤代链-1-烯(I)，可以形成自组装单层11。以下描述合成的化合物的使用。
图21显示根据本发明的化合物的实施方案的结构通式。化合物具有基本线性的结构。布置在一端的是固定基团1，它的形式在此为三氯硅烷。此固定基团1允许结合到未在此显示的衬底10(参照图22)。布置在固定基团1以上的是介电基团2，它的形式为n-烷基。链长度是n＝2-20。含有芳族体系的头基团3布置在与固定基团1相对的化合物5的那个端部。此头基团3允许与相同类型的其它分子和/或另一种类型分子用于稳定单层11的π-π相互作用。
这在图22中显示，其中相同类型的分子形成具有层结构的单层11。在此，分子的固定基团1结合到衬底10的含羟基层。π-π相互作用可以在头基团3之间发生，使得特别稳定的层结构形成。
以下更详细解释这些单层11(T-SAM)的优点。
化学稳定性：T-SAM对所有不破坏到衬底表面的键的试剂是惰性的。由于试剂首先必须通过单层11扩散或从侧面攻击它，T-SAM耐攻击性试剂一定时间。此坚固性迄今为止在任何其它SAM类别中没有观察到。
工艺稳定性：T-SAM容忍平版印刷步骤，如光刻胶的施加、光构造、湿显影和光刻胶的剥离。因此可以构造另外的层用于例如在电介质层上形成有机场效应晶体管。
作为时间函数的稳定性和贮存稳定性：可以在沉积和另外加工之间存在有几周而没有T-SAM的劣化；单层11是稳定的。
金属沉积：可以将金属电化学或通过气相在实际上100％的收率广泛沉积到T-SAM上而没有短路发生。此高电介质”质量”迄今为止未在任何其它SAM类别中观察到。
热稳定性：T-SAM对大于200℃的温度稳定。
层厚度的均匀性：获得的层厚度是分子几何形状和在衬底上固定的固有函数。层厚度中基本不存在变化。
最后，要解释有机场效应晶体管的结构，该晶体管含有在合成的化合物上的层。
有机场效应晶体管是由多个层组成的电子组件，构造所有的层以由单个层的连接产生集成电路。图23显示在底接触构造中这样晶体管的基本结构。
由栅电介质层22覆盖的栅电极21布置在基础衬底20上。这样的栅电介质层22可例如，由上述单层11组成。这样电介质的层厚度小于5nm(底部在上)。
布置在栅电介质层22上的是源层23a和漏层23b，它们两者连接到在顶部上的有源半导体层24。钝化层25布置在有源层24以上。
本发明不限于它对上述优选实施方案的实施。宁可，可设想到许多变化方案，其使用根据本发明的合成方法，根据本发明的化合物和根据本发明的层结构也采用基本不同类型的版本。
参考数字的列举
1固定基团
2介电基团
3具有π-π相互作用的基团(头基团)
5用于自组装层形成的化合物
10 衬底
11 分子单层
20 OFET用基础衬底
21 栅电极
22 栅电介质层
23a 源层
23b 漏层
24 有源半导体层
25 钝化层
100 半导体组件(有机场效应晶体管)。
Claims (13)
1.用于形成自组装单层的化合物的合成方法，所述自组装单层特别地是半导体组件用单层，其特征为
a)第一合成步骤，其中在ω-卤代链-1-烯(I)的情况下，进行卤素被能够进行π-π相互作用的基团，特别地含有至少一种芳族基团(Ar)的基团的末端亲核取代，
b)将第一合成步骤的产物在第二合成步骤中氢化硅烷化。
2.权利要求1的合成方法，其特征在于能够进行π-π相互作用的基团具有形式
(II)HY-Ar
其中Y为O、S、Se或NH。
3.权利要求1或2的合成方法，其特征在于芳族基团(Ar)含有至少一种如下基团：
呋喃 噻吩 吡咯 噁唑 噻唑 咪唑 异噁唑 异噻唑 吡唑
苯并[b]呋喃 苯并[b]噻吩 吲哚 2H-异吲哚 苯并噻唑
吡啶 吡嗪 嘧啶 吡喃 α-吡喃酮 γ-吡喃酮
喹啉 异喹啉 双吡啶及衍生物(0-2Xi/环＝N)或含有至少一种萘、蒽、并四苯、并五苯、联苯、三联苯、四联苯和/或五联苯。
4.前述权利要求中任意一项的合成方法，其特征在于能够进行π-π相互作用的分子基团含有至多五个环体系的稠合芳族化合物。
5.前述权利要求中任意一项的合成方法，其特征在于第二合成步骤的氢化硅烷化在酸催化下，特别地使用六氯铂(IV)酸和/或使用甲苯作为助溶剂下进行的。
6.前述权利要求中任意一项的合成方法，其特征在于第二合成步骤的氢化硅烷化使用根据HSiZ3的硅烷进行，其中Z为Cl或烷氧基。
7.前述权利要求中任意一项的合成方法，其特征在于第一合成步骤的ω-卤代链-1-烯由根据如下反应方案的反应制备：
其中X为卤素，特别地Cl、Br、I
n为1-12，特别地6
m为5-15，特别地10。
8.前述权利要求中任意一项的合成方法，其特征在于在第一合成步骤中，将18-溴十八碳-1-烯与苯酚钾和DMF反应以得到十八碳-17-烯氧基苯。
9.前述权利要求中任意一项的合成方法，其特征在于在第一合成步骤中，将18-溴十八碳-1-烯与联苯-4-醇钾和DMF反应以得到4-十八碳-17”-烯氧基-1，1’-联苯。
10.前述权利要求中任意一项的合成方法，其特征在于在第一合成步骤中，将18-溴十八碳-1-烯与2-噻吩基锂和THF反应以得到2-十七碳-16’-烯基噻吩和/或2-十八碳-17’-烯基噻吩。
11.前述权利要求中任意一项的合成方法，其特征在于将4-羟基苯甲腈与18-溴十八碳-1-烯和DMF通过威廉森醚合成以得到4-十八碳-17’-烯氧基苯甲腈。
12.用于形成自组装单层的化合物，所述自组装单层特别地为半导体组件用单层，其特征在于它的形式为(18-苯氧基十八烷基)三氯硅烷、[18-(1’，1”-联苯-4’-基氧基)十八烷基]三氯硅烷、(17-噻吩-2’-基十七烷基)三氯硅烷，(18-噻吩-2’-基十八烷基)三氯硅烷或4-(18’-三氯甲硅烷基十八烷氧基)苯甲腈。
13.含有分子单层的半导体组件的层结构，特别地有机场效应晶体管，其特征为至少一个单层(11)，所述单层包括至少一种权利要求12中的化合物。
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