JP2889768B2 - ３−チエニル基含有ケイ素化合物及びその製造方法 - Google Patents

３−チエニル基含有ケイ素化合物及びその製造方法

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    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、たとえば基体表面に導
電性超薄膜を形成する材料として有用な新規物質である
３−チエニル基含有ケイ素化合物およびその製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、チエニル基含有誘導体は電解
重合により導電性を有するポリチエニル基含有誘導体を
形成することが知られている。これらはダイオードや電
解効果トランジスター等のエレクトロニクスデバイスに
応用されたり、エレクトロクロミック素子、光メモリー
素子などのオプトエレクトロニクスデバイスに応用され
ている。近年の各種デバイスの小型化にともない、導電
性材料にも一層の薄膜化が要求されている。チエニル基
含有誘導体としては、導電性超薄膜をより容易にかつ強
固に形成できる物質の開発が望まれている。
【０００３】チエニル基含有誘導体を使用して基体表面
に導電性超薄膜を形成する方法には、チエニル基に長鎖
有機基を結合させて単量体を合成し、ラングミュアーブ
ロジェット（Langmuir-Blodget法、ＬＢ法）によって基
体表面に単量体単分子膜を形成し、基体表面で重合する
方法が考えられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
チエニル基含有誘導体の場合、ＬＢ法を用いて単量体単
分子膜を形成しようとしても単分子膜は本質的に基体に
物理吸着しているだけで、単量体は重合前あるいは重合
時に基体表面から簡単に蒸発飛散ないしは物理的接触な
どにより離脱してしまい、十分な導電性超薄膜を形成出
来ないという問題点を有していた。
【０００５】本発明は上記のような問題点を解決するた
め、基体表面に導電性単分子膜を形成するにあたり、チ
エニル基含有誘導体であって、単分子膜を基体表面に容
易にしかも強固に吸着させることのできる新規な３−チ
エニル基含有ケイ素化合物およびその製造方法を提供す
ることを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
本発明の新規化合物である３−チエニル基含有ケイ素化
合物は、下記式（化５）で示されるものである（ただし
下記式（化６）で示されるω−（３−チエニル）−オク
チル−トリクロロシランを除く。）。
【０００７】
【化５】
【０００８】
【化６】
【０００９】次に本発明の３−チエニル基含有ケイ素化
合物の製造方法は、下記式（化７）で示されるω−（３
−チエニル）−１−アルケンと、下記式（化８）で示さ
れる水素化ケイ素化合物とを、遷移金属触媒の存在下に
反応させるものである。
【００１０】
【化７】
【００１１】
【化８】
【００１２】アルキル基は直鎖であり、炭素数は６〜３
０である。基体表面での単分子膜の形成に当たり、アル
キル基の炭素数が３０を超えると分子鎖に絡み合いが生
じ易くなる。分子鎖が絡み合うと基体表面で所望の精度
の膜形成ができなくなり、好ましくない。炭素数が６未
満であると炭素鎖間の相互作用が小さくなって単分子膜
を形成しなくなり好ましくない。アルコキシ基の炭素数
は１〜４である。ハロゲンは塩素でもよく臭素でもよ
い。
【００１３】
【作用】前記した本発明の３−チエニル基含有ケイ素化
合物は、Ｓｉ−Ｘ基が基体表面のヒドロキシ基と反応し
たり、加水分解してシロキサン結合等の共有結合を起こ
す。これにより、基体表面に強固に化学吸着する。本発
明の化合物から得られる単分子膜は、基体表面で化学的
に強固に結合しているので蒸発飛散等による離脱がな
く、強固に均一膜を形成している。また、単分子状態で
基体表面と共有結合するので、膜の厚さはオングストロ
ームレベルないしはナノメーターレベルの超薄膜とする
ことができる。
【００１４】さらに基体表面の３−チエニル基含有ケイ
素化合物の３−チエニル基を電解重合すると、導電性超
薄膜を形成する。得られた導電性超薄膜は、マイクロエ
レクトロニクスデバイスあるいはマイクロオプトエレク
トロニクスデバイスに応用可能である。
【００１５】
【実施例】以下実施例を用いて本発明をさらに具体的に
説明する。本発明の新規化合物の具体例は、たとえば、
ω−（３−チエニル）−アルキル−トリハロゲノシラン
（ただしω−（３−チエニル）−オクチル−トリクロロ
シランを除く。）、Ｓｉ−〔ω−（３−チエニル）−ア
ルキル〕−アルコキシ−ジハロゲノシラン、Ｓｉ−〔ω
−（３−チエニル）−アルキル〕−ジアルコキシ−ハロ
ゲノシラン又はＳｉ−〔ω−（３−チエニル）−アルキ
ル〕−トリアルコキシシランなどである。
【００１６】さらに構造式を用いて一例を挙げると例え
ば次の（化９〜１２）を示すことができる。 （化９）：ω−（３−チエニル）−デシル−トリクロロ
シラン
【００１７】
【化９】
【００１８】 （化１０）：ω−（３−チエニル）−テトラデシル−ト
リクロロシラン
【００１９】
【化１０】
【００２０】 （化１１）：Ｓｉ−（ω−（３−チエニル）−デシル）
−トリメトキシシラン
【００２１】
【化１１】
【００２２】 （化１２）：Ｓｉ−（ω−（３−チエニル）−テトラデ
シル）−ジメトキシ−モノクロロシラン
【００２３】
【化１２】
【００２４】上記のような化合物は特定の水素化ケイ素
化合物とω−（３−チエニル）−１−アルケン化合物と
を反応させることで得られる。水素化ケイ素化合物と反
応させるω−（３−チエニル）−１−アルケン化合物
は、炭素数６〜３０の直鎖状１−アルケンの末端に３−
チエニル基を結合している化合物で、例えば下記（化１
３〜１６）に示す化合物などが挙げられる。これらの化
合物はエム．クマダ(M.Kumada)等の方法(Org.Syn.,Col
l.Vol.6407(1988))により３−ブロモチオフェンから容
易に合成できる。 （化１３）：ω−（３−チエニル）−１−デセン
【００２５】
【化１３】
【００２６】 （化１４）：ω−（３−チエニル）−１−ドデセン
【００２７】
【化１４】
【００２８】 （化１５）：ω−（３−チエニル）−１−ヘキサデセン
【００２９】
【化１５】
【００３０】 （化１６） ω−（３−チエニル）−１−ドコセン
【００３１】
【化１６】
【００３２】ω−（３−チエニル）−１−アルケン化合
物と反応させる水素化ケイ素化合物は、モノシランの４
個の水素原子の内の３個をハロゲン又はアルコキシ基で
置換したモノシラン誘導体化合物である。ハロゲンは、
塩素、臭素などである。アルコキシ基としてはメトキシ
基、エトキシ基等が例示される。
【００３３】そのようなモノシラン誘導体化合物として
は、たとえば、トリクロロシラン：ＨＳｉＣｌ3、トリ
ブロモシラン：ＨＳｉＢｒ3、トリメトキシシラン：Ｈ
Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、トリエトキシシラン：ＨＳｉ（ＯＣ
Ｈ2ＣＨ3）3、ジメトキシクロロシラン：ＨＳｉＣｌ
（ＯＣＨ3）2などが挙げられる。
【００３４】水素化ケイ素化合物とω−（３−チエニ
ル）−１−アルケン化合物との反応には遷移金属触媒が
用いられる。具体的には、ヘキサクロロ白金(IV)酸水
素：Ｈ2ＰｔＣｌ6、ジクロロビス（トリフェニルホスフ
ィン）白金(II)：［ＰｔＣｌ2（ＰＰｈ3）2］、ジクロ
ロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)：
［ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2］、またはクロロトリス（ト
リフェニルホスフィン）ロジウム(I) ：［ＲｈＣｌ（Ｐ
Ｐｈ3）3］等を用いる。これらの遷移金属触媒は単独で
用いられてもよく、任意の組み合わせで用いられてもよ
い。
【００３５】反応系中に添加する触媒の量は、上記ω−
（３−チエニル）−１−アルケン化合物に対し、１０〜
５００ｐｐｍが適当である。上記の反応には、反応釜に
撹拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロートを備えた反応
器を使用するとよい。反応温度は２０〜１５０℃とし、
水素化ケイ素化合物を反応釜中のω−（３−チエニル）
−１−アルケン化合物に滴下にしながら行うとよい。必
要に応じ、反応溶媒としてトルエン、キシレン、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）などの非プロトン系溶媒を用い
てもよい。
【００３６】反応停止後、減圧下に蒸留することにより
高純度のω−（３−チエニル）−アルキルシラン化合物
が得られる。得られた化合物についての確認は、質量ス
ペクトル、核磁気共鳴スペクトル、赤外吸収スペクトル
などを用いて測定できる。
【００３７】上記のようにして得られた３−チエニル基
含有ケイ素化合物（化学吸着剤）からは、以下の方法で
基体表面に単分子膜を形成できる。まず表面に水酸基
（−ＯＨ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、アミノ基
（−ＮＨ2）、イミノ基（＞ＮＨ）などの活性水素を有
するか付与した基体１（図３）を準備する。次に、上記
の化学吸着剤をヘキサン、クロロホルム、四塩化炭素な
どの非水系有機溶媒に溶解する。得られた溶液中に前記
基体を浸漬して引き上げる。基体表面にはその溶液をス
プレーやローラー等で塗布してもよい。これにより、基
体表面の前記活性水素と化学吸着剤の官能基（ハロゲノ
シリル基またはアルコキシシリル基）とが、脱ハロゲノ
水素または脱アルコール反応して前記化学吸着剤が基体
表面と共有結合する。反応終了後、基体をクロロホルム
などの非水系有機溶液で洗浄して未反応化学吸着剤を除
去する。水洗処理し、常温で放置するかあるいは加熱下
で乾燥すると３−チエニル基含有ケイ素化合物の単分子
膜２（図３）が定着する。単分子膜の膜厚はω−（３−
チエニル）−アルキルシラン化合物のアルキル基の炭素
数で調整できる。
【００３８】さらに、得られた単分子膜を電解重合する
と基体表面に導電性超薄膜が形成できる。たとえば、前
記単分子膜表面の一部分に白金３を蒸着し、作用電極と
する（図４）。支持電解質としてたとえば無水過塩素酸
リチウム（テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボ
ラート、テトラブチルアンモニウムペルクロラートでも
よい）の０．０５ｍｏｌ／Ｌ濃度のアセトニトリル溶液
を調製し、前記アセトニトリル溶液中に前記超薄膜基板
１を浸漬し、金電極を対電極とし、ＮａＣｌ−カロメル
電極を参照電極として同様に浸漬した。不活性ガス雰囲
気下（たとえば、ヘリウムガス中）で、電流密度〜１５
０μＡ／ｃｍ2、１秒当り１００ｍＶの走査速度の条件
で重合を行い、基板表面上にポリチエニル誘導体超薄膜
４を形成した（図４）。ポリチエニル形成は、フーリエ
変換赤外吸収分光分析器によって確認した。
【００３９】実施例１ １０−（３−チエニル）−１−デセンを合成し、得られ
た１０−（３−チエニル）−１−デセンとトリクロロシ
ランとを反応させて１０−（３−チエニル）−デシルト
リクロロシランを合成した。
【００４０】１０−（３−チエニル）−１−デセンは次
のようにして合成した。撹拌機、還流冷却器、温度計お
よび滴下ロートを備えた２００ミリリットルのガラスフ
ラスコ反応器に４．２８ｇ（０．１７６モル）のマグネ
シウム及びエーテル８８ミリリットルを仕込んだ。次い
で、その中に１０−ブロモ−１−デセン３８．６ｇ
（０．１７６ｍｏｌ）を滴下ロートから加え、４０〜５
０℃でマグネシウムと１０−ブロモ−１−デセンとを反
応させてグリニャ−ル試薬１０−ブロモマグネシウム−
１−デセンを調製した。
【００４１】次に、撹拌機、還流冷却器、温度計および
滴下ロートを備えた５００ｍｌガラスフラスコ反応器に
３−ブロモチオフェン２５．６ｇ（０．１５７ｍｏｌ）
と、塩化ニッケル・１，１，５，５−テトラフェニル−
１，５−ホスファ−ペンタン［ＮｉＣｌ2（（Ｃ6Ｈ5）2
ＰＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｐ（Ｃ6Ｈ5）2）］を０．０７８ｇ
（０．１４５ｍｍｏｌ）とエーテル１６０ｍｌとを仕込
み、滴下ロートから上記で得られたグリニャール試薬を
０〜５℃で滴下し、グリニャール反応で１０−（３−チ
エニル）−１−デセンの粗反応液を得た。この粗反応液
に水１００ｍｌを加えて有機層を分離し、その有機層か
ら溶媒を除去後、脱溶媒した有機層を蒸留温度１１５〜
１１７℃、蒸留圧力２ｍｍＨｇで蒸留して精製された１
０−（３−チエニル）−１−デセン２３．６ｇを得た。
【００４２】得られた１０−（３−チエニル）−１−デ
センから１０−（３−チエニル）−デシルトリクロロシ
ランを合成した。撹拌機、還流冷却器、温度計および滴
下ロートを備えた１００ｍｌガラスフラスコの反応器に
１０−（３−チエニル）−１−デセン２２．２ｇ(0.100
mol)及びヘキサクロロ白金(IV)酸水素・６水塩Ｈ2Ｐｔ
Ｃｌ6・６Ｈ2Ｏの４％イソプロピルアルコ−ル溶液０．
１ｇを仕込み、そこに滴下ロ−トからトリクロロシラン
１６．３ｇ（０．１２０ｍｏｌ）を６０〜７０℃にて１
時間かけて滴下し、７０℃にて２時間熟成しながら１０
−（３−チエニル）−１−デセンに対してトリクロロシ
ランを付加し、得られた粗反応液を蒸留温度１２４〜１
２７℃、蒸留圧力０．１５ｍｍＨｇで蒸留し、精製物２
２．０ｇを得た。収率は６１．５％であった。
【００４３】得られた化合物の質量スペクトル（Ｍ
Ｓ）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）、及び赤外吸収
スペクトル（ＩＲ）の測定結果を以下に示す。 質量スペクトル（ＭＳ）：ｍ／ｚ（帰属） ３５６，３５８，３６０ （分子イオンピーク） １３３，１３５，１３７ （ＳｉＣｌ3） ９８ （Ｍ−Ｃ9Ｈ17ＳｉＣｌ3） 核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）：δ（ｐｐｍ）（図１
参照） 赤外吸収スペクトル（ＩＲ）：ｃｍ-1（図２参照） これらの結果から、得られた化合物が、１０−（３−チ
エニル）−デシルトリクロロシランであることが確認さ
れた。
【００４４】実施例２ 以下に、３−チエニル基含有ケイ素化合物を用いた超薄
膜及びその製造方法の実施例を図３を用いて説明する。
【００４５】まず、前記製造方法によって得られた３−
チエニル基含有ケイ素化合物、たとえば１０−（３−チ
エニル）−デシルトリクロロシラン１０ｍｇを非水系の
溶媒、たとえば８０重量％のｎ−ヘキサデカン（トルエ
ン、キシレン、ヘキサンでもよい）、１２重量％の四塩
化炭素、８重量％のクロロホルムの混合溶媒１００ｍＬ
に溶かした。超薄膜を形成する基板、たとえば図３に示
す石英基板１（金属板、石英板、セラミック基板、プラ
スチック成形基板でもよい）を有機溶媒洗浄、水洗など
施してクリーニングし、乾燥させたのち、前記溶液に浸
漬した。浸漬時間は、基板の種類、凹凸など基板表面の
状態によって若干異なるが、１時間の浸漬で十分であっ
た。前記基板表面は、水酸基が露出されており、前記１
０−（３−チエニル）−デシルトリクロロシランのＳｉ
Ｃｌ基と前記水酸基が反応して下記式（化１７）に示す
ように脱塩酸反応が生じる。
【００４６】
【化１７】
【００４７】つぎに、フレオン−１１３などの非水系溶
媒を用いて未反応の前記１０−（３−チエニル）−デシ
ルトリクロロシランを洗浄、除去し、その後に水と反応
させると、基板全面にわたり、下記（化１８）に示すよ
うに残基のクロロシリル基がシラノール基に加水分解さ
れる。
【００４８】
【化１８】
【００４９】次に乾燥すると、前記シラノール基どうし
が脱水架橋してシロキサン結合を生じる。このようにし
て得られた単分子膜を下記式（化１９）に示す。
【００５０】
【化１９】
【００５１】得られた１０−（３−チエニル）−デシル
シラノール系からなる単分子膜２が基板１表面と化学結
合した状態で、約２．５ｎｍの膜厚で形成できた（図
３）。また得られた単分子膜は、無水塩化第２鉄のエー
テル溶液０．１２ｍｏｌ／Ｌ濃度３００ｍＬに前記１０
−（３−チエニル）−デシルトリクロロシランからなる
超薄膜２の形成した石英基板を浸漬した。ポリチエニル
の形成は、フーリエ変換赤外吸収分光分析器によって確
認した。
【００５２】実施例３ 以下に、３−チエニル基含有ケイ素化合物を用いた超薄
膜を重合してなるチエニル基含有誘導体超薄膜及びその
ポリチエニル基含有誘導体超薄膜の製造方法の実施例を
図４を用いて説明する。
【００５３】３−チエニル基含有ケイ素化合物を用いた
超薄膜の例として前記１０−（３−チエニル）−デシル
トリクロロシランからなる単分子膜２で説明する。ま
ず、前記超薄膜表面の一部分に白金３を蒸着し、作用電
極とした。支持電解質として無水過塩素酸リチウム（テ
トラエチルアンモニウムテトラフルオロボラート、テト
ラブチルアンモニウムペルクロラートでもよい）の０．
０５ｍｏｌ／Ｌ濃度のアセトニトリル溶液を調製した。
前記アセトニトリル溶液中に前記超薄膜基板１を浸漬
し、金電極を対電極とし、ＮａＣｌ−カロメル電極を参
照電極として同様に浸漬した。不活性ガス雰囲気下（た
とえば、ヘリウムガス中）で、電流密度〜１５０μＡ／
ｃｍ2、１秒当り１００ｍＶの走査速度の条件で重合を
行い、基板表面上にポリチエニル誘導体超薄膜４を形成
した。ポリチエニル形成は、フーリエ変換赤外吸収分光
分析器によって確認した。
【００５４】
【発明の効果】以上、詳細に説明したように本発明の３
−チエニル基含有ケイ素化合物およびその製造方法によ
れば、たとえばチエニル誘導体単分子膜を基体表面に強
固に形成するために有用な物質とすることができる。ま
た、基体表面に対する導電性超薄膜の形成が容易な原料
化合物を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明の一実施例で得られた化合物１０−
（３−チエニル）−デシルトリクロロシランの核磁気共
鳴スペクトルのチャート図。
【図２】 本発明の一実施例で得られた化合物１０−
（３−チエニル）−デシルトリクロロシランの赤外線吸
収スペクトルのチャート図。
【図３】 本発明の実施例２の単分子膜を模式的に示し
た概略図。
【図４】 本発明の実施例３のポリチエニル誘導体超薄
膜を模式的に示した概略図。
【符号の説明】
１ 基板 ２ 単分子膜 ３ 白金電極 ４ ポリチエニル誘導体超薄膜
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 久保田 透 新潟県中頚城郡頚城村大字西福島28番地 の１ 信越化学工業株式会社 合成技術 研究所内 (72)発明者 石原 俊信 新潟県中頚城郡頚城村大字西福島28番地 の１ 信越化学工業株式会社 合成技術 研究所内 (72)発明者 朝倉 和之 新潟県中頚城郡頚城村大字西福島28番地 の１ 信越化学工業株式会社 合成技術 研究所内 (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頚城郡頚城村大字西福島28番地 の１ 信越化学工業株式会社 合成技術 研究所内 (56)参考文献 特開 平５−87559（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−90679（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−221103（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−218533（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−97867（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−76714（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−24446（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/08 C07F 7/12 C09K 3/00 G03F 7/075 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式（化１）で示される３−チエニル
    基含有ケイ素化合物（ただし下記式（化２）で示される
    ω−（３−チエニル）−オクチル−トリクロロシランを
    除く。）。 【化１】 【化２】
  2. 【請求項２】 下記式（化３）で示されるω−（３−チ
    エニル）−１−アルケンと、下記式（化４）で示される
    水素化ケイ素化合物とを、遷移金属触媒の存在下に反応
    させる３−チエニル基含有ケイ素化合物の製造方法。 【化３】 【化４】
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