JP3219257B2 - 有機ケイ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
有機ケイ素化合物及びその製造方法Info
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ＴＶ画像やコンピュー
ターの画像等を表示する液晶を用いた平面表示パネル等
に用いる液晶配向膜等を形成する材料として有用な新規
物質である有機ケイ素化合物及びその製造方法に関す
る。
ターの画像等を表示する液晶を用いた平面表示パネル等
に用いる液晶配向膜等を形成する材料として有用な新規
物質である有機ケイ素化合物及びその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、カラー液晶表示パネル等の液晶表
示装置は、マトリックス状に配置された対向電極を形成
した２つの電極の間に、ポリビニルアルコールやポリイ
ミドを塗布して形成した液晶配向膜を介して液晶を封入
した装置が一般的であった。
示装置は、マトリックス状に配置された対向電極を形成
した２つの電極の間に、ポリビニルアルコールやポリイ
ミドを塗布して形成した液晶配向膜を介して液晶を封入
した装置が一般的であった。
【０００３】またラビングを必要としない液晶配向膜の
製造方法としてはＬａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ
法による膜（ＬＢ膜）を用いる方法がある。この方法は
水面上に形成された界面吸着剤の単分子膜を電極上に移
し取り、単分子層を電極上に固定、またはこれを繰り返
すことによって単分子膜を累積したものを電極上に固定
するというものであり、その後熱処理をして配向膜とし
て用いる。また化学吸着膜についてもいくつかの提案が
なされている（ＥＰＣ０４７６５４３Ａ、特公昭５８−
５７０８２号公報、特開平３−７９１３号公報）。
製造方法としてはＬａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ
法による膜（ＬＢ膜）を用いる方法がある。この方法は
水面上に形成された界面吸着剤の単分子膜を電極上に移
し取り、単分子層を電極上に固定、またはこれを繰り返
すことによって単分子膜を累積したものを電極上に固定
するというものであり、その後熱処理をして配向膜とし
て用いる。また化学吸着膜についてもいくつかの提案が
なされている（ＥＰＣ０４７６５４３Ａ、特公昭５８−
５７０８２号公報、特開平３−７９１３号公報）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
液晶配向膜の作成はポリビニルアルコールやポリイミド
を有機溶媒に溶解させ回転塗布法等を用いて塗布形成し
た後、フェルト布等を用いてラビングを行なう方法が用
いられていたため、大面積パネルでは液晶配向膜の均一
コーティングが難しく、また、回転塗布では塗布厚が数
μｍ程度にもなり、強誘電性液晶のような１００オング
ストローム程度の厚みの液晶配向膜を必要とする表示パ
ネルでは、性能が大幅に低減されるという大きな欠点が
あった。
液晶配向膜の作成はポリビニルアルコールやポリイミド
を有機溶媒に溶解させ回転塗布法等を用いて塗布形成し
た後、フェルト布等を用いてラビングを行なう方法が用
いられていたため、大面積パネルでは液晶配向膜の均一
コーティングが難しく、また、回転塗布では塗布厚が数
μｍ程度にもなり、強誘電性液晶のような１００オング
ストローム程度の厚みの液晶配向膜を必要とする表示パ
ネルでは、性能が大幅に低減されるという大きな欠点が
あった。
【０００５】液晶配向膜を高能率で均一かつ薄く作成す
るための方法としては、長鎖の有機化合物を使用しＬａ
ｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ法（ＬＢ法）によって
単分子膜の液晶配向膜を形成する方法が考えられが、Ｌ
Ｂ法によって形成された単分子膜は本質的に基体に物理
吸着しているだけであるため、基体表面から簡単に蒸
発、飛散等により離脱してしまうという問題点を有して
いた。さらに化学吸着膜についても改良が望まれてい
た。
るための方法としては、長鎖の有機化合物を使用しＬａ
ｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ法（ＬＢ法）によって
単分子膜の液晶配向膜を形成する方法が考えられが、Ｌ
Ｂ法によって形成された単分子膜は本質的に基体に物理
吸着しているだけであるため、基体表面から簡単に蒸
発、飛散等により離脱してしまうという問題点を有して
いた。さらに化学吸着膜についても改良が望まれてい
た。
【０００６】本発明は上記のような問題点を解決するた
め、基体表面に単分子膜の液晶配向膜を形成するにあた
り、単分子膜を基体表面に容易にしかも均一で強固に吸
着させることのできる新規な長鎖の有機ケイ化合物及び
その製造方法を提供することを目的とする。
め、基体表面に単分子膜の液晶配向膜を形成するにあた
り、単分子膜を基体表面に容易にしかも均一で強固に吸
着させることのできる新規な長鎖の有機ケイ化合物及び
その製造方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
めになされた本発明の新規物質は、前記一般式（化１）
（式中、Ｒは炭素数１以上１０以下のアルキル基、
Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 は同一または異種のハロゲン原子また
は炭素数１以上４以下のアルコキシ基、ｎは３以上１０
以下の整数）で示される有機ケイ素化合物である。
めになされた本発明の新規物質は、前記一般式（化１）
（式中、Ｒは炭素数１以上１０以下のアルキル基、
Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 は同一または異種のハロゲン原子また
は炭素数１以上４以下のアルコキシ基、ｎは３以上１０
以下の整数）で示される有機ケイ素化合物である。
【０００８】前記構成においては、Ｒが不斉炭素を有す
る炭素数４以上１０以下のアルキル基であることが、液
晶配向膜を形成するには好ましい。次に本発明の製造方
法は、前記一般式（化２）（式中、Ｒは炭素数１以上１
０以下のアルキル基、ｎは３以上１０以下の整数）で示
される４−（４−（アルキルオキシカルボニル）フェノ
キシカルボニル）フェノキシアルケン化合物と、前記一
般式（化３）（式中、Ｘ1，Ｘ2，Ｘ3は同一または異種
のハロゲン原子または炭素数１以上４以下のアルコキシ
基）で示される水素化ケイ素化合物とを、白金触媒の存
在下に反応させることを特徴とする。
る炭素数４以上１０以下のアルキル基であることが、液
晶配向膜を形成するには好ましい。次に本発明の製造方
法は、前記一般式（化２）（式中、Ｒは炭素数１以上１
０以下のアルキル基、ｎは３以上１０以下の整数）で示
される４−（４−（アルキルオキシカルボニル）フェノ
キシカルボニル）フェノキシアルケン化合物と、前記一
般式（化３）（式中、Ｘ1，Ｘ2，Ｘ3は同一または異種
のハロゲン原子または炭素数１以上４以下のアルコキシ
基）で示される水素化ケイ素化合物とを、白金触媒の存
在下に反応させることを特徴とする。
【０００９】
【作用】本発明のアルキルオキシカルボニル基含有ケイ
素化合物は、Ｓｉ−Ｘ基が基体表面のヒドロキシ基と反
応したり、加水分解してシロキサン結合等の共有結合を
起こす。これにより、基体表面に化学吸着する。本発明
の化合物から得られる単分子膜は、基体表面で化学的に
強固に結合しているので蒸発、飛散等による脱離がなく
強固に均一膜を形成している。
素化合物は、Ｓｉ−Ｘ基が基体表面のヒドロキシ基と反
応したり、加水分解してシロキサン結合等の共有結合を
起こす。これにより、基体表面に化学吸着する。本発明
の化合物から得られる単分子膜は、基体表面で化学的に
強固に結合しているので蒸発、飛散等による脱離がなく
強固に均一膜を形成している。
【００１０】上記の単分子膜は、液晶表示パネル、特に
大面積表示パネルあるいは強誘電性液晶パネルの液晶配
向膜として応用される。
大面積表示パネルあるいは強誘電性液晶パネルの液晶配
向膜として応用される。
【００１１】
【実施例】以下実施例を用いて本発明をさらに具体的に
説明する。本発明の新規化合物は、たとえば４−（４−
（アルキルオキシカルボニル）フェノキシカルボニル）
フェノキシアルキル）トリハロゲノシラン、４−（４−
（アルキルオキシカルボニル）フェノキシカルボニル）
フェノキシアルキル）アルコキシジハロゲノシラン、４
−（４−（アルキルオキシカルボニル）フェノキシカル
ボニル）フェノキシアルキル）ジアルコキシハロゲノシ
ラン、４−（４−（アルキルオキシカルボニル）フェノ
キシカルボニル）フェノキシアルキル）トリアルコキシ
シラン等である。酸素に結合しているアルキル基は炭素
数１から１０の直鎖または枝分かれしたアルキル基で、
用途によっては不斉炭素を有することが好ましい。ケイ
素に直接結合しているアルキル基は直鎖であり、炭素数
は３から１０である。アルコキシの炭素数は１から４で
ある。ハロゲンは塩素でもよく臭素でもよい。
説明する。本発明の新規化合物は、たとえば４−（４−
（アルキルオキシカルボニル）フェノキシカルボニル）
フェノキシアルキル）トリハロゲノシラン、４−（４−
（アルキルオキシカルボニル）フェノキシカルボニル）
フェノキシアルキル）アルコキシジハロゲノシラン、４
−（４−（アルキルオキシカルボニル）フェノキシカル
ボニル）フェノキシアルキル）ジアルコキシハロゲノシ
ラン、４−（４−（アルキルオキシカルボニル）フェノ
キシカルボニル）フェノキシアルキル）トリアルコキシ
シラン等である。酸素に結合しているアルキル基は炭素
数１から１０の直鎖または枝分かれしたアルキル基で、
用途によっては不斉炭素を有することが好ましい。ケイ
素に直接結合しているアルキル基は直鎖であり、炭素数
は３から１０である。アルコキシの炭素数は１から４で
ある。ハロゲンは塩素でもよく臭素でもよい。
【００１２】さらに具体的には例えば次のような化合物
を挙げることができる。下記式（化４）に示す、（３−
（４−（４−（ヘキシルオキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）プロピル）トリクロロシラン
を挙げることができる。下記式（化４）に示す、（３−
（４−（４−（ヘキシルオキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）プロピル）トリクロロシラン
【００１３】
【化４】
【００１４】下記式（化５）に示す、（８−（４−（４
−（エトキシカルボニル）フェノキシカルボニル）フェ
ノキシ）オクチル）クロロジエトキシシラン
−（エトキシカルボニル）フェノキシカルボニル）フェ
ノキシ）オクチル）クロロジエトキシシラン
【００１５】
【化５】
【００１６】下記式（化６）に示す、（５−（４−（４
−（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキ
シカルボニル）フェノキシ）ペンチル）トリクロロシラ
ン
−（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキ
シカルボニル）フェノキシ）ペンチル）トリクロロシラ
ン
【００１７】
【化６】
【００１８】下記式（化７）に示す、（５−（４−（４
−（（Ｒ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキ
シカルボニル）フェノキシ）ペンチル）トリメトキシシ
ラン
−（（Ｒ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキ
シカルボニル）フェノキシ）ペンチル）トリメトキシシ
ラン
【００１９】
【化７】
【００２０】下記式（化８）に示す、（４−（４−（４
−（（Ｓ）−２−メチルペンチルオキシカルボニル）フ
ェノキシカルボニル）フェノキシ）ブチル）トリクロロ
シラン
−（（Ｓ）−２−メチルペンチルオキシカルボニル）フ
ェノキシカルボニル）フェノキシ）ブチル）トリクロロ
シラン
【００２１】
【化８】
【００２２】上記のような化合物は特定の水素化ケイ素
化合物とアルキルオキシカルボニルアルケン化合物とを
反応させることにより得られる。水素化ケイ素化合物と
反応させる（４−（４−（アルキルオキシカルボニル）
フェノキシカルボニル）フェノキシアルケン化合物は、
炭素数３から１０の直鎖状１−アルケンの末端に（４−
（４−（アルキルオキシカルボニル）フェノキシカルボ
ニル）フェノキシ基を結合している化合物で、例えば下
記式（化９）に示す、３−（４−（４−（ヘキシルオキ
シカルボニル）フェノキシカルボニル）フェノキシ）−
１−プロペン
化合物とアルキルオキシカルボニルアルケン化合物とを
反応させることにより得られる。水素化ケイ素化合物と
反応させる（４−（４−（アルキルオキシカルボニル）
フェノキシカルボニル）フェノキシアルケン化合物は、
炭素数３から１０の直鎖状１−アルケンの末端に（４−
（４−（アルキルオキシカルボニル）フェノキシカルボ
ニル）フェノキシ基を結合している化合物で、例えば下
記式（化９）に示す、３−（４−（４−（ヘキシルオキ
シカルボニル）フェノキシカルボニル）フェノキシ）−
１−プロペン
【００２３】
【化９】
【００２４】下記式（化１０）に示す、８−（４−（４
−（エトキシカルボニル）フェノキシカルボニル）フェ
ノキシ）−１−オクテン
−（エトキシカルボニル）フェノキシカルボニル）フェ
ノキシ）−１−オクテン
【００２５】
【化１０】
【００２６】下記式（化１１）に示す、５−（４−（４
−（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキ
シカルボニル）フェノキシ）−１−ペンテン
−（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキ
シカルボニル）フェノキシ）−１−ペンテン
【００２７】
【化１１】
【００２８】下記式（化１２）に示す、５−（４−（４
−（（Ｒ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキ
シカルボニル）フェノキシ）−１−ペンテン
−（（Ｒ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキ
シカルボニル）フェノキシ）−１−ペンテン
【００２９】
【化１２】
【００３０】下記式（化１３）に示す、４−（４−（４
−（（Ｓ）−２−メチルペンチルオキシカルボニル）フ
ェノキシカルボニル）フェノキシ）−１−ブテンなどが
挙げられる。
−（（Ｓ）−２−メチルペンチルオキシカルボニル）フ
ェノキシカルボニル）フェノキシ）−１−ブテンなどが
挙げられる。
【００３１】
【化１３】
【００３２】これらの化合物は常法により対応する４−
（アルキルオキシカルボニル）フェノール化合物と４−
アルケニルオキシ安息香酸より容易に合成できる。（４
−（４−（アルキルオキシカルボニル）フェノキシカル
ボニル）フェノキシアルケン化合物と反応させる水素化
ケイ素化合物は、モノシランの４個の水素原子のうちの
３個をハロゲンまたはアルキロキシ基で置換したモノシ
ラン誘導体化合物である。ハロゲンは、塩素、臭素など
である。アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基
等が例示される。
（アルキルオキシカルボニル）フェノール化合物と４−
アルケニルオキシ安息香酸より容易に合成できる。（４
−（４−（アルキルオキシカルボニル）フェノキシカル
ボニル）フェノキシアルケン化合物と反応させる水素化
ケイ素化合物は、モノシランの４個の水素原子のうちの
３個をハロゲンまたはアルキロキシ基で置換したモノシ
ラン誘導体化合物である。ハロゲンは、塩素、臭素など
である。アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基
等が例示される。
【００３３】そのようなモノシラン誘導体化合物として
は、例えば、トリクロロシラン［ＨＳｉＣｌ3 ］、トリ
ブロモシラン［ＨＳｉＢｒ3 ］、トリメトキシシラン
［ＨＳｉ（ＯＣＨ3 ）3 、トリエトキシシラン［ＨＳｉ
（ＯＣＨ2 ＣＨ3 ）3 ］、ジエトキシクロロシラン［Ｈ
ＳｉＣｌ（ＯＣＨ2 ＣＨ3 ）2 ］等が挙げられる。
は、例えば、トリクロロシラン［ＨＳｉＣｌ3 ］、トリ
ブロモシラン［ＨＳｉＢｒ3 ］、トリメトキシシラン
［ＨＳｉ（ＯＣＨ3 ）3 、トリエトキシシラン［ＨＳｉ
（ＯＣＨ2 ＣＨ3 ）3 ］、ジエトキシクロロシラン［Ｈ
ＳｉＣｌ（ＯＣＨ2 ＣＨ3 ）2 ］等が挙げられる。
【００３４】水素化ケイ素化合物と（４−（４−（アル
キルオキシカルボニル）フェノキシカルボニル）フェノ
キシアルケン化合物との反応には白金触媒が用いられ
る。具体的には、ヘキサクロロ白金（IV）酸水素［Ｈ2
ＰｔＣｌ6］、ジクロロビス（トリフェニルホスフィ
ン）白金（II）［ＰｔＣｌ2（ＰＰｈ3）2］等が用いら
れる。これらの白金触媒に、ジクロロビス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（II）［ＰｄＣｌ2（ＰＰ
ｈ3）2］、またはクロロトリス（トリフェニルホスフィ
ン）ロジウム（I）［ＲｈＣｌ（ＰＰｈ3）3］等を組み
合わせて用いてもよい。
キルオキシカルボニル）フェノキシカルボニル）フェノ
キシアルケン化合物との反応には白金触媒が用いられ
る。具体的には、ヘキサクロロ白金（IV）酸水素［Ｈ2
ＰｔＣｌ6］、ジクロロビス（トリフェニルホスフィ
ン）白金（II）［ＰｔＣｌ2（ＰＰｈ3）2］等が用いら
れる。これらの白金触媒に、ジクロロビス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（II）［ＰｄＣｌ2（ＰＰ
ｈ3）2］、またはクロロトリス（トリフェニルホスフィ
ン）ロジウム（I）［ＲｈＣｌ（ＰＰｈ3）3］等を組み
合わせて用いてもよい。
【００３５】反応系中に添加する触媒の量は、アルキル
オキシカルボニルアルケン化合物に対し、１０から５０
０ｐｐｍが適当である。上記の反応には、反応釜に撹拌
機、温度計、還流冷却器、滴下ロートを備えた反応器を
使用するとよい。反応温度は２０から１５０℃とし、上
記の水素化ケイ素化合物を反応釜中のアルキルオキシカ
ルボニルアルケン化合物に滴下しながら行うとよい。必
要に応じ、反応溶媒としてトルエン、キシレン、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）などの非プロトン系溶媒を用い
てもよい。
オキシカルボニルアルケン化合物に対し、１０から５０
０ｐｐｍが適当である。上記の反応には、反応釜に撹拌
機、温度計、還流冷却器、滴下ロートを備えた反応器を
使用するとよい。反応温度は２０から１５０℃とし、上
記の水素化ケイ素化合物を反応釜中のアルキルオキシカ
ルボニルアルケン化合物に滴下しながら行うとよい。必
要に応じ、反応溶媒としてトルエン、キシレン、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）などの非プロトン系溶媒を用い
てもよい。
【００３６】反応停止後、減圧下に蒸留することにより
高純度のアルキルオキシカルボニルアルケン化合物が得
られる。得られた化合物についての確認は、質量スペク
トル、核磁気共鳴スペクトル、赤外吸収スペクトルなど
を用いて測定すればよい。
高純度のアルキルオキシカルボニルアルケン化合物が得
られる。得られた化合物についての確認は、質量スペク
トル、核磁気共鳴スペクトル、赤外吸収スペクトルなど
を用いて測定すればよい。
【００３７】上記のようにして得られたアルキルオキシ
カルボニル基含有ケイ素化合物からは、以下の方法で基
体表面に単分子膜を形成できる。上記の化合物をヘキサ
ン、クロロホルム、四塩化炭素などの非水系有機溶媒に
溶解する。得られた溶媒中に単分子膜を形成しようとす
る基体を浸漬して引き上げる。基体表面にはその溶液を
スプレーやローラー等で塗布してもよい。塗布終了後、
基体を水洗処理し、常温で放置するかあるいは加熱下で
乾燥すると（４−（４−（アルキルオキシカルボニル）
フェノキシカルボニル）フェノキシ基含有ケイ素化合物
の単分子膜が定着する。単分子膜の膜厚は（４−（４−
（アルキルオキシカルボニル）フェノキシカルボニル）
フェノキシアルケン化合物のアルキル基の炭素数で調節
出来る。
カルボニル基含有ケイ素化合物からは、以下の方法で基
体表面に単分子膜を形成できる。上記の化合物をヘキサ
ン、クロロホルム、四塩化炭素などの非水系有機溶媒に
溶解する。得られた溶媒中に単分子膜を形成しようとす
る基体を浸漬して引き上げる。基体表面にはその溶液を
スプレーやローラー等で塗布してもよい。塗布終了後、
基体を水洗処理し、常温で放置するかあるいは加熱下で
乾燥すると（４−（４−（アルキルオキシカルボニル）
フェノキシカルボニル）フェノキシ基含有ケイ素化合物
の単分子膜が定着する。単分子膜の膜厚は（４−（４−
（アルキルオキシカルボニル）フェノキシカルボニル）
フェノキシアルケン化合物のアルキル基の炭素数で調節
出来る。
【００３８】参考例１ ５−（４−（４−（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボ
ニル）フェノキシカルボニル）フェノキシ）−１−ペン
テンの合成 撹拌機、還流冷却器、温度計および滴下ロートを備えた
２００ｍｌガラスフラスコの反応器に４−（４−ペンテ
ニルオキシ）安息香酸８．０ｇ（０．０４ｍｏｌ）及び
クロロホルム２０ｍｌを仕込んだ。ここへ、塩化チオニ
ル４．８ｇ（０．０４ｍｏｌ）を滴下ロートより滴下し
反応させた。さらにここへ、４−（（Ｓ）−２−メチル
ブトキシカルボニル）フェノールタール８．０ｇ（０．
０４ｍｏｌ）とピリジン３．２ｇ（０．０４ｍｏｌ）お
よびクロロホルム６０ｍｌの混合液を滴下ロートより加
え３時間還流し反応させた。この反応液へ水２０ｍｌを
添加した後、有機層を分離し溶媒除去後、残査をエタノ
ールより再結晶することにより、５−（４−（４−
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）−１−ペンテン１３．８ｇを
得た。 （Ａ）質量スペクトル（ＭＳ）：ｍ／ｚ（帰属） ３９６ （分子イオンピーク） （Ｂ）核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）：δ（ｐｐｍ） スペクトルチャートは図１に示す通りである。 （Ｃ）赤外吸収スペクトル（ＩＲ）：ｃｍ-1 スペクトルチャートは図２に示す通りである。
ニル）フェノキシカルボニル）フェノキシ）−１−ペン
テンの合成 撹拌機、還流冷却器、温度計および滴下ロートを備えた
２００ｍｌガラスフラスコの反応器に４−（４−ペンテ
ニルオキシ）安息香酸８．０ｇ（０．０４ｍｏｌ）及び
クロロホルム２０ｍｌを仕込んだ。ここへ、塩化チオニ
ル４．８ｇ（０．０４ｍｏｌ）を滴下ロートより滴下し
反応させた。さらにここへ、４−（（Ｓ）−２−メチル
ブトキシカルボニル）フェノールタール８．０ｇ（０．
０４ｍｏｌ）とピリジン３．２ｇ（０．０４ｍｏｌ）お
よびクロロホルム６０ｍｌの混合液を滴下ロートより加
え３時間還流し反応させた。この反応液へ水２０ｍｌを
添加した後、有機層を分離し溶媒除去後、残査をエタノ
ールより再結晶することにより、５−（４−（４−
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）−１−ペンテン１３．８ｇを
得た。 （Ａ）質量スペクトル（ＭＳ）：ｍ／ｚ（帰属） ３９６ （分子イオンピーク） （Ｂ）核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）：δ（ｐｐｍ） スペクトルチャートは図１に示す通りである。 （Ｃ）赤外吸収スペクトル（ＩＲ）：ｃｍ-1 スペクトルチャートは図２に示す通りである。
【００３９】これらの結果より、得られた化合物が、５
−（４−（４−（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニ
ル）フェノキシカルボニル）フェノキシ）−１−ペンテ
ンであることが確認された。
−（４−（４−（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニ
ル）フェノキシカルボニル）フェノキシ）−１−ペンテ
ンであることが確認された。
【００４０】実施例１ （５−（４−（４−（（Ｓ）−２−メチルブトキシカル
ボニル）フェノキシカルボニル）フェノキシ）ペンチ
ル）トリクロロシランの合成 撹拌機、還流冷却器、温度計および滴下ロートを備えた
２００ｍｌガラスフラスコの反応器に５−（４−（４−
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）−１−ペンテン１０．０ｇ
（０．０２５ｍｏｌ）及びＨ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏの
４容量％イソプロピルアルコール溶液０．０７ｇおよび
トルエン１００ｍｌを仕込み、そこに滴下ロートよりト
リクロロシラン４．１ｇ（０．０３ｍｏｌ）を６０から
７０℃にて１時間かけて滴下し、７０℃にて２時間熟成
した。この反応液を活性炭で処理したのち、減圧下で低
沸点成分を留去することにより、（５−（４−（４−
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）ペンチル）トリクロロシラン
１２．７ｇを得た。
ボニル）フェノキシカルボニル）フェノキシ）ペンチ
ル）トリクロロシランの合成 撹拌機、還流冷却器、温度計および滴下ロートを備えた
２００ｍｌガラスフラスコの反応器に５−（４−（４−
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）−１−ペンテン１０．０ｇ
（０．０２５ｍｏｌ）及びＨ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏの
４容量％イソプロピルアルコール溶液０．０７ｇおよび
トルエン１００ｍｌを仕込み、そこに滴下ロートよりト
リクロロシラン４．１ｇ（０．０３ｍｏｌ）を６０から
７０℃にて１時間かけて滴下し、７０℃にて２時間熟成
した。この反応液を活性炭で処理したのち、減圧下で低
沸点成分を留去することにより、（５−（４−（４−
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）ペンチル）トリクロロシラン
１２．７ｇを得た。
【００４１】得られた化合物の、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、及び赤外吸収スペクトル（ＩＲ）の測定結
果を以下に示す。 （Ａ）核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）：δ（ｐｐｍ） スペクトルチャートは図３に示す通りである。 （Ｂ）赤外吸収スペクトル（ＩＲ）：ｃｍ-1 スペクトルチャートは図４に示す通りである。
（ＮＭＲ）、及び赤外吸収スペクトル（ＩＲ）の測定結
果を以下に示す。 （Ａ）核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）：δ（ｐｐｍ） スペクトルチャートは図３に示す通りである。 （Ｂ）赤外吸収スペクトル（ＩＲ）：ｃｍ-1 スペクトルチャートは図４に示す通りである。
【００４２】これらの結果より、得られた化合物が、
（５−（４−（４−（（Ｓ）−２−メチルブトキシカル
ボニル）フェノキシカルボニル）フェノキシ）ペンチ
ル）トリクロロシランであることが確認できた。
（５−（４−（４−（（Ｓ）−２−メチルブトキシカル
ボニル）フェノキシカルボニル）フェノキシ）ペンチ
ル）トリクロロシランであることが確認できた。
【００４３】実施例２ 液晶セルを作製する実施例について図５を用いて説明す
る。まず、（５−（４−（４−（（Ｓ）−２−メチルブ
トキシカルボニル）フェノキシカルボニル）フェノキ
シ）ペンチル）トリクロロシランの化学吸着単分子膜の
作成を行った。
る。まず、（５−（４−（４−（（Ｓ）−２−メチルブ
トキシカルボニル）フェノキシカルボニル）フェノキ
シ）ペンチル）トリクロロシランの化学吸着単分子膜の
作成を行った。
【００４４】乾燥雰囲気下において（５−（４−（４−
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）ペンチル）トリクロロシラン
（化学吸着化合物）を１．０容量％の濃度で非水系混合
溶媒に溶かし、化学吸着剤を調整した。前記非水系混合
溶媒は、８０容量％ｎ−ヘキサデカン、１２容量％四塩
化炭素、８容量％クロロホルム溶液からなる。この化学
吸着剤の中にガラス基板１および２を乾燥雰囲気下で浸
漬した。浸漬時間は１時間である。なお、前記ガラス基
板上の片側にはインジウム−錫合金酸化物の膜（ＩＴＯ
蒸着膜）３，４が電極として形成されているため、表面
は自然酸化膜が存在し、水酸基（−ＯＨ）が存在する。
従って前記化学吸着化合物のクロロシリル基と、ＩＴＯ
膜の表面の水酸基（−ＯＨ）とが下記式（化１４）に示
すように脱塩化水素反応する。なお下記式（化１４〜１
６）において、Ｑは（５−（４−（４−（（Ｓ）−２−
メチルブトキシカルボニル）フェノキシカルボニル）フ
ェノキシ）ペンチル）基を示す。
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）ペンチル）トリクロロシラン
（化学吸着化合物）を１．０容量％の濃度で非水系混合
溶媒に溶かし、化学吸着剤を調整した。前記非水系混合
溶媒は、８０容量％ｎ−ヘキサデカン、１２容量％四塩
化炭素、８容量％クロロホルム溶液からなる。この化学
吸着剤の中にガラス基板１および２を乾燥雰囲気下で浸
漬した。浸漬時間は１時間である。なお、前記ガラス基
板上の片側にはインジウム−錫合金酸化物の膜（ＩＴＯ
蒸着膜）３，４が電極として形成されているため、表面
は自然酸化膜が存在し、水酸基（−ＯＨ）が存在する。
従って前記化学吸着化合物のクロロシリル基と、ＩＴＯ
膜の表面の水酸基（−ＯＨ）とが下記式（化１４）に示
すように脱塩化水素反応する。なお下記式（化１４〜１
６）において、Ｑは（５−（４−（４−（（Ｓ）−２−
メチルブトキシカルボニル）フェノキシカルボニル）フ
ェノキシ）ペンチル）基を示す。
【００４５】
【化１４】
【００４６】その後非水系溶液であるクロロホルムで３
０分間乾燥雰囲気下で洗浄し、未反応物を除去した。次
いで、乾燥雰囲気を解除して水洗を行なった。これによ
り下記式（化１５）に示すようにクロロ基が水酸基に置
換する。
０分間乾燥雰囲気下で洗浄し、未反応物を除去した。次
いで、乾燥雰囲気を解除して水洗を行なった。これによ
り下記式（化１５）に示すようにクロロ基が水酸基に置
換する。
【００４７】
【化１５】
【００４８】次に乾燥すると、下記式（化１６）に示す
ように水酸基が脱水により架橋し、安定な結合となる。
ように水酸基が脱水により架橋し、安定な結合となる。
【００４９】
【化１６】
【００５０】このようにして（５−（４−（４−
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）ペンチル）トリクロロシラン
を用いた化学吸着膜５，６が、ＩＴＯ膜の表面に共有結
合により形成できた。
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）ペンチル）トリクロロシラン
を用いた化学吸着膜５，６が、ＩＴＯ膜の表面に共有結
合により形成できた。
【００５１】つぎに、上記２枚の（５−（４−（４−
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）ペンチル）トリクロロシラン
を原料に用いて化学吸着膜が形成された基板を用いて液
晶セルを作成した。
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）ペンチル）トリクロロシラン
を原料に用いて化学吸着膜が形成された基板を用いて液
晶セルを作成した。
【００５２】化学吸着膜５，６が形成されたガラス基板
１および２を電極としてのＩＴＯ蒸着膜３，４部分が互
いに向かい合うようにして前述のガラス基板の間にスペ
ーサー７，８を入れて挟み、そのガラス基板間に液晶９
を注入し、液晶セルを作製した。このようにして作製し
た液晶セルは電圧無印加時には一様なドメイン構造を形
成していると思われ、ホメオトロピック配向を示し、ま
た電圧印加時には均一な配向性を得ることができた。
１および２を電極としてのＩＴＯ蒸着膜３，４部分が互
いに向かい合うようにして前述のガラス基板の間にスペ
ーサー７，８を入れて挟み、そのガラス基板間に液晶９
を注入し、液晶セルを作製した。このようにして作製し
た液晶セルは電圧無印加時には一様なドメイン構造を形
成していると思われ、ホメオトロピック配向を示し、ま
た電圧印加時には均一な配向性を得ることができた。
【００５３】実施例３ 本発明の液晶配向膜を用いて、液晶表示装置を作製する
実施例を図６を参照にして以下に説明する。
実施例を図６を参照にして以下に説明する。
【００５４】あらかじめマトリックス状に載置された第
一の電極群１０と、この電極を駆動するトランジスター
群１１を有する第一の基板１２上と、第一の電極群と対
向するようにカラーフィルター群１３と、第二の電極１
４を有する第二の基板１５とを用意する。
一の電極群１０と、この電極を駆動するトランジスター
群１１を有する第一の基板１２上と、第一の電極群と対
向するようにカラーフィルター群１３と、第二の電極１
４を有する第二の基板１５とを用意する。
【００５５】これらの基板１２と基板１５をそれぞれ本
実施例の（５−（４−（４−（（Ｓ）−２−メチルブト
キシカルボニル）フェノキシカルボニル）フェノキシ）
ペンチル）トリクロロシランのシラン系化学吸着化合物
を１．０容量％の濃度で溶かした８０容量％ｎ−ヘキサ
デカン、１２容量％四塩化炭素、８容量％クロロホルム
溶液に乾燥雰囲気下で浸漬し、前記化学吸着化合物を吸
着させ、それぞれの基板表面の自然酸化膜とを前記実施
例２に示したと同様に化学結合させて、液晶配向膜１６
を作製した。
実施例の（５−（４−（４−（（Ｓ）−２−メチルブト
キシカルボニル）フェノキシカルボニル）フェノキシ）
ペンチル）トリクロロシランのシラン系化学吸着化合物
を１．０容量％の濃度で溶かした８０容量％ｎ−ヘキサ
デカン、１２容量％四塩化炭素、８容量％クロロホルム
溶液に乾燥雰囲気下で浸漬し、前記化学吸着化合物を吸
着させ、それぞれの基板表面の自然酸化膜とを前記実施
例２に示したと同様に化学結合させて、液晶配向膜１６
を作製した。
【００５６】次に前記化学吸着化合物を化学結合させた
第一の基板１２と第二の基板１５とをそれぞれ電極が対
向するように位置合わせして、互いの基板にスペーサー
１７で間隙を設け、接着剤１８で固定した。このように
して形成された間隙に液晶１９を注入した。その後、偏
光板２０、２１を組み合わせて完成した。このようなデ
バイスでは、バックライト２２を全面に照射しながら、
ビデオ信号を用いて各々のトランジスターを駆動すれば
矢印Ａの方向に映像を表示できる。
第一の基板１２と第二の基板１５とをそれぞれ電極が対
向するように位置合わせして、互いの基板にスペーサー
１７で間隙を設け、接着剤１８で固定した。このように
して形成された間隙に液晶１９を注入した。その後、偏
光板２０、２１を組み合わせて完成した。このようなデ
バイスでは、バックライト２２を全面に照射しながら、
ビデオ信号を用いて各々のトランジスターを駆動すれば
矢印Ａの方向に映像を表示できる。
【００５７】
【発明の効果】以上のように本発明は、液晶配向膜とし
て用いるシラン系化学吸着化合物に関するもので、配向
膜に自発分極を有する化学吸着化合物を用いていること
より、ラビング処理を必要としないため、従来のラビン
グ処理における問題点を解決するだけでなく、液晶の応
答速度を速くし、強誘電性液晶素子における双安定性を
得ることができるという優れたものである。
て用いるシラン系化学吸着化合物に関するもので、配向
膜に自発分極を有する化学吸着化合物を用いていること
より、ラビング処理を必要としないため、従来のラビン
グ処理における問題点を解決するだけでなく、液晶の応
答速度を速くし、強誘電性液晶素子における双安定性を
得ることができるという優れたものである。
【図１】本発明の一つの参考例である５−（４−（４−
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）−１−ペンテンの核磁気共鳴
スペクトル（ＮＭＲ）
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）−１−ペンテンの核磁気共鳴
スペクトル（ＮＭＲ）
【図２】本発明の一つの参考例である５−（４−（４−
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）−１−ペンテンの赤外吸収ス
ペクトル（ＩＲ）
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）−１−ペンテンの赤外吸収ス
ペクトル（ＩＲ）
【図３】本発明の一実施例である５−（４−（４−
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）ペンチル）トリクロロシラン
の核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）ペンチル）トリクロロシラン
の核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）
【図４】本発明の一実施例である５−（４−（４−
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）ペンチル）トリクロロシラン
の赤外吸収スペクトル（ＩＲ）
（（Ｓ）−２−メチルブトキシカルボニル）フェノキシ
カルボニル）フェノキシ）ペンチル）トリクロロシラン
の赤外吸収スペクトル（ＩＲ）
【図５】本発明の一実施例の液晶セルの概念断面図
【図６】本発明の一実施例の液晶表示装置の概念断面図
１，２ ガラス基板 ３，４ ＩＴＯ電極 ５，６ ５−（４−（４−（（Ｓ）−２−メチルブトキ
シカルボニル）フェノキシカルボニル）フェノキシ）ペ
ンチル）トリクロロシランの化学吸着膜 ７，８ スペーサー ９ 液晶 １０ 第一の電極群 １１ トランジスター群 １２ 第一の基板 １３ カラーフィルター群 １４ 第二の電極 １５ 第二の基板 １６ 液晶配向膜 １７ スペーサー １８ 接着剤 １９ 液晶 ２０ 偏光板 ２１ 偏光板 ２２ バックライト
シカルボニル）フェノキシカルボニル）フェノキシ）ペ
ンチル）トリクロロシランの化学吸着膜 ７，８ スペーサー ９ 液晶 １０ 第一の電極群 １１ トランジスター群 １２ 第一の基板 １３ カラーフィルター群 １４ 第二の電極 １５ 第二の基板 １６ 液晶配向膜 １７ スペーサー １８ 接着剤 １９ 液晶 ２０ 偏光板 ２１ 偏光板 ２２ バックライト
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小川 一文 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電 器産業株式会社内 (72)発明者 久保田 透 新潟県中頚城郡頚城村大字西福島28番地 の１ 信越化学工業株式会社 合成技術 研究所内 (72)発明者 石原 俊信 新潟県中頚城郡頚城村大字西福島28番地 の１ 信越化学工業株式会社 合成技術 研究所 (72)発明者 田中 靖久 東京都千代田区大手町２丁目６番１号 信越化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭64−83036（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 7/12 C09K 19/40
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（化１）（式中、Ｒは炭素数１以
上１０以下のアルキル基、Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 は同一また
は異種のハロゲン原子または炭素数１以上４以下のアル
コキシ基、ｎは３以上１０以下の整数）で示される有機
ケイ素化合物。 【化１】 - 【請求項２】 Ｒが不斉炭素を有する炭素数４以上１０
以下のアルキル基である請求項１記載の有機ケイ素化合
物。 - 【請求項３】 一般式（化２）（式中、Ｒは炭素数１以
上１０以下のアルキル基、ｎは３以上１０以下の整数）
で示される４−（４−（アルキルオキシカルボニル）フ
ェノキシカルボニル）フェノキシアルケン化合物と、一
般式（化３）（式中、Ｘ1，Ｘ2，Ｘ3は同一または異種
のハロゲン原子または炭素数１以上４以下のアルコキシ
基）で示される水素化ケイ素化合物とを、白金触媒の存
在下に反応させることを特徴とする有機ケイ素化合物の
製造方法。 【化２】 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01343393A JP3219257B2 (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01343393A JP3219257B2 (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06234775A JPH06234775A (ja) | 1994-08-23 |
| JP3219257B2 true JP3219257B2 (ja) | 2001-10-15 |
Family
ID=11833005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01343393A Expired - Fee Related JP3219257B2 (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3219257B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7070839B2 (en) | 1998-09-16 | 2006-07-04 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Functional film, method of fabricating the same, liquid crystal display device using functional film, and method of fabricating the same |
| WO2000015428A1 (fr) * | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Film fonctionnel, procede de fabrication de ce film, element d'affichage a cristaux liquides utilisant ce film et procede de production de cet element d'affichage |
-
1993
- 1993-01-29 JP JP01343393A patent/JP3219257B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06234775A (ja) | 1994-08-23 |
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