JPH0586073A - 新規化合物及びその化合物を伝導性ガラス基体の表面に非ホメオトロピツク配向をする方法 - Google Patents
新規化合物及びその化合物を伝導性ガラス基体の表面に非ホメオトロピツク配向をする方法Info
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- JPH0586073A JPH0586073A JP3249587A JP24958791A JPH0586073A JP H0586073 A JPH0586073 A JP H0586073A JP 3249587 A JP3249587 A JP 3249587A JP 24958791 A JP24958791 A JP 24958791A JP H0586073 A JPH0586073 A JP H0586073A
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規な化合物を用いて基板表面に非ホメオ
トロピックで均一な配向能を付与する。 【構成】Ｘ4-nＭ（Ｒ1−Ｅ−Ｒ2）n （Ｉ） （式中、ｎは１，２又は３、ＭはＳｉ，Ｇｅ，Ｓｎ，Ｚ
ｒ又はＴｉ、Ｘは加水分解可能な基、Ｒ1は−Ｃ＝Ｃ
−，−Ｃ≡Ｃ−，−Ｏ−を含んでいてもよいアルキレ
ン，アラルキル又は芳香族の炭素数２〜１２の２価の有
機基、Ｒ2は芳香族基、Ｅは 【化１】 からなる群より選ばれた基または直接結合）によって表
わされる化合物。
トロピックで均一な配向能を付与する。 【構成】Ｘ4-nＭ（Ｒ1−Ｅ−Ｒ2）n （Ｉ） （式中、ｎは１，２又は３、ＭはＳｉ，Ｇｅ，Ｓｎ，Ｚ
ｒ又はＴｉ、Ｘは加水分解可能な基、Ｒ1は−Ｃ＝Ｃ
−，−Ｃ≡Ｃ−，−Ｏ−を含んでいてもよいアルキレ
ン，アラルキル又は芳香族の炭素数２〜１２の２価の有
機基、Ｒ2は芳香族基、Ｅは 【化１】 からなる群より選ばれた基または直接結合）によって表
わされる化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な化合物およびそ
の化合物を用いて基板表面に非ホメオトロピックでかつ
均一な配向能を付与する方法に関する。
の化合物を用いて基板表面に非ホメオトロピックでかつ
均一な配向能を付与する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】液晶
ディスプレィ（ＬＣＤ）を製造（ｆａｂｒｉｃａｔｉｎ
ｇ）する上で重要なのは、液晶モノドメイン（ｍｏｎｏ
ｄｏｍａｉｎ）の生成を促進する界面の形成である。
ディスプレィ（ＬＣＤ）を製造（ｆａｂｒｉｃａｔｉｎ
ｇ）する上で重要なのは、液晶モノドメイン（ｍｏｎｏ
ｄｏｍａｉｎ）の生成を促進する界面の形成である。
【０００３】典型的にはこの界面は伝導性ガラス、例え
ばＩＴＯの表面上に付着され、それから布ブラシで一方
向にこすられる薄いポリマー層により形成される。
ばＩＴＯの表面上に付着され、それから布ブラシで一方
向にこすられる薄いポリマー層により形成される。
【０００４】しかしながら、こすること（ラビング）に
よりポリマー表面に傷が生ずること及び均一にこするこ
とが難しいことなどにより配向の均一性が充分に得られ
ないという欠点があった。
よりポリマー表面に傷が生ずること及び均一にこするこ
とが難しいことなどにより配向の均一性が充分に得られ
ないという欠点があった。
【０００５】そこで、最近ラビングすることなく配向性
を付与する手段として、ラングミュアーブロジェット
（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｔｔ）膜の応用（ＬＢ
法）が提案されている（Ｈ．Ｉｋｅｎｏ ｅｔ．ａ
ｌ．，Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２７（１９８
８）Ｌ４７５及びＹ．Ｎｉｓｈｉｋａｗａ ｅｔ．ａ
ｌ．，Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２７（１９８
８）Ｌ１１６３）。しかしながら、このＬＢ法はドメイ
ン構造の生成の制御が難しい等の欠点があり実用化され
るに至っていない。
を付与する手段として、ラングミュアーブロジェット
（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｔｔ）膜の応用（ＬＢ
法）が提案されている（Ｈ．Ｉｋｅｎｏ ｅｔ．ａ
ｌ．，Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２７（１９８
８）Ｌ４７５及びＹ．Ｎｉｓｈｉｋａｗａ ｅｔ．ａ
ｌ．，Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２７（１９８
８）Ｌ１１６３）。しかしながら、このＬＢ法はドメイ
ン構造の生成の制御が難しい等の欠点があり実用化され
るに至っていない。
【０００６】一方、ラビングすることなく配向性を付与
する手段として、化学的修飾（ｃｈｅｍｉｃａｌ ｍｏ
ｄｆｉｃａｔｉｏｎ）を用いる方法（ＣＭ法）が提案さ
れている（Ｋ．Ｏｇａｗａ ｅｔ．ａｌ．，Ｊｐｎ．
Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２９（９）（１９９０）Ｌ１
６８９−１６９２）。それによれば、長鎖及び短鎖の一
種の炭化水素鎖を有するクロロシリル型界面活性剤を用
い、かつこれらの側鎖の割合を変化させることによりプ
レチルト角を制御する方法が開示される。本発明者は、
上記ＣＭ法においてシラノレート基を有する化合物の構
造を工夫することにより各種化合物、たとえば鎖状アル
キル基の炭素数を変える；あるいは導入される鎖状アル
キル基の数を変える等により得られる各種化合物から選
択することによりプレチルト角の異なる配向性がラビン
グすることなく均一に得られることを見出した。
する手段として、化学的修飾（ｃｈｅｍｉｃａｌ ｍｏ
ｄｆｉｃａｔｉｏｎ）を用いる方法（ＣＭ法）が提案さ
れている（Ｋ．Ｏｇａｗａ ｅｔ．ａｌ．，Ｊｐｎ．
Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２９（９）（１９９０）Ｌ１
６８９−１６９２）。それによれば、長鎖及び短鎖の一
種の炭化水素鎖を有するクロロシリル型界面活性剤を用
い、かつこれらの側鎖の割合を変化させることによりプ
レチルト角を制御する方法が開示される。本発明者は、
上記ＣＭ法においてシラノレート基を有する化合物の構
造を工夫することにより各種化合物、たとえば鎖状アル
キル基の炭素数を変える；あるいは導入される鎖状アル
キル基の数を変える等により得られる各種化合物から選
択することによりプレチルト角の異なる配向性がラビン
グすることなく均一に得られることを見出した。
【０００７】尚、長鎖アルキル基を有するシラノレート
基を化学的に修飾させる方法として従来、自然発生的な
ホメオトロピックな（ｈｏｍｅｏｔｒｏｐｌｃ）配向性
が得られることは知られている（Ｆ．Ｊ．Ｋａｈｎ，Ａ
ｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，２２（８），３８
６（１９７３））が、本発明においては非ホメオトロピ
ックな配向性がラビングすることなくかつ均一に得られ
る従来とは異なる化学的デザインを見出すことに成功し
たものである。
基を化学的に修飾させる方法として従来、自然発生的な
ホメオトロピックな（ｈｏｍｅｏｔｒｏｐｌｃ）配向性
が得られることは知られている（Ｆ．Ｊ．Ｋａｈｎ，Ａ
ｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，２２（８），３８
６（１９７３））が、本発明においては非ホメオトロピ
ックな配向性がラビングすることなくかつ均一に得られ
る従来とは異なる化学的デザインを見出すことに成功し
たものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、 一般式（Ｉ）： Ｘ4-nＭ（Ｒ1−Ｅ−Ｒ2）n （Ｉ） （式中、ｎは１，２又は３、ＭはＳｉ，Ｇｅ，Ｓｎ，Ｚ
ｒ又はＴｉ、Ｘは加水分解可能な基、Ｒ1は−Ｃ＝Ｃ
−，−Ｃ≡Ｃ−，−Ｏ−を含んでいてもよいアルキレ
ン，アラルキル又は芳香族の炭素数２〜１２の２価の有
機基、Ｒ2は芳香族基、
ｒ又はＴｉ、Ｘは加水分解可能な基、Ｒ1は−Ｃ＝Ｃ
−，−Ｃ≡Ｃ−，−Ｏ−を含んでいてもよいアルキレ
ン，アラルキル又は芳香族の炭素数２〜１２の２価の有
機基、Ｒ2は芳香族基、
【０００９】
【化２】
【００１０】からなる群より選ばれた基または直接結
合）によって表わされる化合物を提供する。
合）によって表わされる化合物を提供する。
【００１１】一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物に
おいて、ｎは１，２または３である。ＭはＳｉ，Ｇｅ，
Ｓｎ，Ｚｒ又はＴｉであり、好ましくはＳｉである。Ｘ
は はアルキル基を示す）、アルコキシ基などが挙げられ
る。Ｒ1としては、例えば
おいて、ｎは１，２または３である。ＭはＳｉ，Ｇｅ，
Ｓｎ，Ｚｒ又はＴｉであり、好ましくはＳｉである。Ｘ
は はアルキル基を示す）、アルコキシ基などが挙げられ
る。Ｒ1としては、例えば
【００１２】
【化３】
【００１３】などがあげられる。Ｒ2としてはたとえば
以下のような基があげられる。
以下のような基があげられる。
【００１４】
【化４】
【００１５】
【００１６】
【００１７】（式中、ｎは２〜１２、Ｒはアルキル基で
ある。）Ｅは
ある。）Ｅは
【００１８】
【化５】
【００１９】からなる群より選ばれた基または直接結合 本発明の化合物としては例えば以下のものがあげられ
る。
る。
【００２０】
【化６】
【００２１】
【００２２】本発明の化合物においては、たとえばＸが
Ｃｌ、ＭがＳｉ、Ｒ1がアルキレン基の場合、アルキル
シリル基によって形成される分子軸を指定するように芳
香族基又はオリゴマーがアルキルシリル基に付着される
のでＩＴＯ層を有する基板表面に化学的に付着した時、
本発明の化合物は、基板表面に自然発生的に非ホメオト
ロピックな配向性を付与することができる。
Ｃｌ、ＭがＳｉ、Ｒ1がアルキレン基の場合、アルキル
シリル基によって形成される分子軸を指定するように芳
香族基又はオリゴマーがアルキルシリル基に付着される
のでＩＴＯ層を有する基板表面に化学的に付着した時、
本発明の化合物は、基板表面に自然発生的に非ホメオト
ロピックな配向性を付与することができる。
【００２３】上記本発明の化合物においてはまた、芳香
族基又はオリゴマーは、２個又はそれ以上のアルキルシ
リル基を使用してＩＴＯ層を有する基板表面にアンカリ
ングできる。従って、この場合基板表面に対しその芳香
族基又はオリゴマーの非常に正確な角度が、そのＬＣ等
に対する配向性を正確にコントロールすることができ
る。
族基又はオリゴマーは、２個又はそれ以上のアルキルシ
リル基を使用してＩＴＯ層を有する基板表面にアンカリ
ングできる。従って、この場合基板表面に対しその芳香
族基又はオリゴマーの非常に正確な角度が、そのＬＣ等
に対する配向性を正確にコントロールすることができ
る。
【００２４】本発明において、例えば数個の芳香族基が
有するシリル化合物の場合には化学的修飾による非ホメ
オトロピック配向が得られる。
有するシリル化合物の場合には化学的修飾による非ホメ
オトロピック配向が得られる。
【００２５】上記説明においては、好ましい例としてＩ
ＴＯを付着した基板表面にＳｉ−Ｏ結合を形成するシリ
ル基を有する化合物について本発明を説明してきたが、
ゲルミル基（ｇｅｒｍｙｌ）、スタンニル基（ｓｔａｎ
ｎｙｌ）、ジルコニル基（ｚｉｒｃｏｎｙｌ）等を有す
る他の化合物についても同様のことが言える。
ＴＯを付着した基板表面にＳｉ−Ｏ結合を形成するシリ
ル基を有する化合物について本発明を説明してきたが、
ゲルミル基（ｇｅｒｍｙｌ）、スタンニル基（ｓｔａｎ
ｎｙｌ）、ジルコニル基（ｚｉｒｃｏｎｙｌ）等を有す
る他の化合物についても同様のことが言える。
【００２６】本発明の化合物は次のように製造される。
【００２７】プロセスＡ（ｎ＝１の場合）
【００２８】
【化７】
【００２９】プロセスＢ（ｎ＝１，Ｘ＝Ｃｌ及びＭ＝Ｓ
ｉ）
ｉ）
【００３０】
【化８】
【００３１】方法Ｃ（ｎ＝２又は３）
【００３２】
【化９】
【００３３】さらに本発明は、基板表面を前記の化合物
で修飾し、表面に非ホメオトロピックでかつ均一な配向
能を付与する方法を提供する。
で修飾し、表面に非ホメオトロピックでかつ均一な配向
能を付与する方法を提供する。
【００３４】本発明の方法は、特にＬＣＤの製造工程に
おいて有用である。本発明の化合物を用いて、例えばＬ
ＣＤ用の基板の表面を物理的または化学的修飾すること
により、液晶化合物を非ホメオトロピックに配向させる
ことができる。ここで用いられる基板としては、ガラス
板、プラスチック板、シリコンウェハーなどがあげら
れ、これは例えばインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）な
どの透明導電膜を付与されていてもよい。基板表面また
は基板に付与された透明導電膜の表面を本発明の化合物
で修飾する方法としては、基板上に膜を形成させる通常
の方法が用いられる。たとえば、本発明の化合物または
その溶液を基板上にロールコートする方法や、本発明の
化合物またはその溶液をサンドウィッチされた１対の基
板の間にはさみ、基板を交互にずらして、ずり（ｓｈｅ
ａｒ）を付与する方法などがあげられる。シリル化合物
の溶液を用いる場合、その溶媒として、ＴＨＦ、クロロ
ホルムなどが用いられる。
おいて有用である。本発明の化合物を用いて、例えばＬ
ＣＤ用の基板の表面を物理的または化学的修飾すること
により、液晶化合物を非ホメオトロピックに配向させる
ことができる。ここで用いられる基板としては、ガラス
板、プラスチック板、シリコンウェハーなどがあげら
れ、これは例えばインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）な
どの透明導電膜を付与されていてもよい。基板表面また
は基板に付与された透明導電膜の表面を本発明の化合物
で修飾する方法としては、基板上に膜を形成させる通常
の方法が用いられる。たとえば、本発明の化合物または
その溶液を基板上にロールコートする方法や、本発明の
化合物またはその溶液をサンドウィッチされた１対の基
板の間にはさみ、基板を交互にずらして、ずり（ｓｈｅ
ａｒ）を付与する方法などがあげられる。シリル化合物
の溶液を用いる場合、その溶媒として、ＴＨＦ、クロロ
ホルムなどが用いられる。
【００３５】本発明の方法は、非線形光学材料の結晶化
や、超薄膜の形成においても有用である。
や、超薄膜の形成においても有用である。
【００３６】
【実施例】実施例１ １−（トリクロロシリル）−１０−（２−ナフトキシ）
デカンの製造 標準のガラス器具を使用し、１，１０−ジブロモデカン
１０ｇ（３３．３ミリモル）をアセトン約２５０ｍｌと
共に２−ナフトール１．９２２ｇ（１３．３ミリモ
ル）、無水Ｋ2ＣＯ3 １．８６４（１３．３ミリモル）
及び１８−クラウン−６（０．３ｇ）と合わせた。次い
で、この混合物を３６時間還流したのち、これを水２ｌ
中に注いだ。沈殿した白色固体１−ブロモ−１０−（２
−ナフトキシ）デカンを集め、風乾し、そしてヘキサン
で再結晶した。マグネシウムターニング（２．４ｇ，１
００ミリモル）を得られた１−ブロモ−１０−（２−ナ
フトキシ）デカン及びＴＨＦ２００ｍｌと合わせ、そし
て１時間アルゴン雰囲気下で還流した。この溶液をアル
ゴン雰囲気下で濾過し、そしてＳｉＣｌ4 １６．９ｇ
と混合した。さらに１時間の還流の後、過剰のＳｉＣｌ
4を留去した。目的生成物の溶液をアルゴン雰囲気下で
濾過し、生成物を得た。
デカンの製造 標準のガラス器具を使用し、１，１０−ジブロモデカン
１０ｇ（３３．３ミリモル）をアセトン約２５０ｍｌと
共に２−ナフトール１．９２２ｇ（１３．３ミリモ
ル）、無水Ｋ2ＣＯ3 １．８６４（１３．３ミリモル）
及び１８−クラウン−６（０．３ｇ）と合わせた。次い
で、この混合物を３６時間還流したのち、これを水２ｌ
中に注いだ。沈殿した白色固体１−ブロモ−１０−（２
−ナフトキシ）デカンを集め、風乾し、そしてヘキサン
で再結晶した。マグネシウムターニング（２．４ｇ，１
００ミリモル）を得られた１−ブロモ−１０−（２−ナ
フトキシ）デカン及びＴＨＦ２００ｍｌと合わせ、そし
て１時間アルゴン雰囲気下で還流した。この溶液をアル
ゴン雰囲気下で濾過し、そしてＳｉＣｌ4 １６．９ｇ
と混合した。さらに１時間の還流の後、過剰のＳｉＣｌ
4を留去した。目的生成物の溶液をアルゴン雰囲気下で
濾過し、生成物を得た。
【００３７】以下に上記生成物についての分析の結果を
示す。
示す。
【００３８】1Ｈ−ＮＭＲデータ： （９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3溶液，ＴＭＳ対照） ０．７８ｐｐｍ（三重線，２Ｈ） １．３０ｐｐｍ（多重線，１４Ｈ） １．９０ｐｐｍ（多重線，２Ｈ） ４．０６ｐｐｍ（三重線，２Ｈ） ７．４４ｐｐｍ（多重線，７Ｈ） ＩＲ分析データ： （ニート，ＫＢｒプレート）３０６０，２９２３，２８
５３，１６２８，１６０１，１５７８，１５４１，１５
０９，１３９１，１３４５，１２１７，１１８１，１０
３０，９１３，８７６，８３５，８１０，７４３ｃｍ-1 インジウム−スズ−酸化物（ＩＴＯ）表面の化学的修飾 ＩＴＯガラス表面をスルホクロム酸で処理し、次いで超
純水で注意深く洗浄した。ついで、そのように処理され
たガラス板を２時間１５０℃で乾燥し、そして注意深く
冷却し、雰囲気水分の表面への付着を避けるように取扱
った。次いでこのガラス板表面を上記で得たシリル化合
物の１×１０-3ｍｏｌ／ｌ クロロホルム溶液でロール
コートすることにより、室温で１時間処理した。過剰の
化合物をＴＨＦで洗浄することによって除去し、最終的
に１１０℃で乾燥した。
５３，１６２８，１６０１，１５７８，１５４１，１５
０９，１３９１，１３４５，１２１７，１１８１，１０
３０，９１３，８７６，８３５，８１０，７４３ｃｍ-1 インジウム−スズ−酸化物（ＩＴＯ）表面の化学的修飾 ＩＴＯガラス表面をスルホクロム酸で処理し、次いで超
純水で注意深く洗浄した。ついで、そのように処理され
たガラス板を２時間１５０℃で乾燥し、そして注意深く
冷却し、雰囲気水分の表面への付着を避けるように取扱
った。次いでこのガラス板表面を上記で得たシリル化合
物の１×１０-3ｍｏｌ／ｌ クロロホルム溶液でロール
コートすることにより、室温で１時間処理した。過剰の
化合物をＴＨＦで洗浄することによって除去し、最終的
に１１０℃で乾燥した。
【００３９】このシリル化合物で化学的に修飾されたＩ
ＴＯプレートを使用して構成されたＬＣＤセルは、自然
発生的に非ホメオトロピックで均一な液晶配向を形成し
た。実施例２ １−（トリクロロシリル）−５−（２−ナフトキシ）ペ
ンタンの製造 シリル化合物の別の製法は、中間グリニヤール試薬の必
要を避けるために開発された。２−ヒドロキシナフトー
ルと５−ブロモ−１−ペンテンのエーテルを実施例１と
同様な方法で製造した。その単離された生成物、５−
（２−ナフトキシ）−１−ペンテンに過剰のトリクロロ
シランをＴＨＦ中のクロロ白金酸の触媒量と共に添加し
た。その混合物を２時間撹拌した後、濾過し、過剰のト
リクロロシラン及びＴＨＦを留去し、残渣として粘着状
の固体が得られた。
ＴＯプレートを使用して構成されたＬＣＤセルは、自然
発生的に非ホメオトロピックで均一な液晶配向を形成し
た。実施例２ １−（トリクロロシリル）−５−（２−ナフトキシ）ペ
ンタンの製造 シリル化合物の別の製法は、中間グリニヤール試薬の必
要を避けるために開発された。２−ヒドロキシナフトー
ルと５−ブロモ−１−ペンテンのエーテルを実施例１と
同様な方法で製造した。その単離された生成物、５−
（２−ナフトキシ）−１−ペンテンに過剰のトリクロロ
シランをＴＨＦ中のクロロ白金酸の触媒量と共に添加し
た。その混合物を２時間撹拌した後、濾過し、過剰のト
リクロロシラン及びＴＨＦを留去し、残渣として粘着状
の固体が得られた。
【００４０】以下に上記生成物についての分析の結果を
示す。
示す。
【００４１】1Ｈ−ＮＭＲデータ： （９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3溶液，ＴＭＳ対照） １．３９ｐｐｍ（三重線，２Ｈ） １．５７ｐｐｍ（多重線，６Ｈ） ３．９２ｐｐｍ（三重線，２Ｈ） ７．３８ｐｐｍ（多重線，７Ｈ） 上記で得られたシリル化合物を用いて、実施例１と同様
にしてＬＣＤセルを製造した。得られたＬＣＤセルは実
施例１で製造されたものと同様の配向能を有していた。
にしてＬＣＤセルを製造した。得られたＬＣＤセルは実
施例１で製造されたものと同様の配向能を有していた。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年１０月３０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の名称
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の名称】 新規化合物及びその化合物を用いて基
板表面に非ホメオトロピックな配向能を付与する方法
板表面に非ホメオトロピックな配向能を付与する方法
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 からなる群より選ばれた基または直接結合）によって表
わされる化合物。
わされる化合物。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００２
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】液晶
デイスプレイ（ＬＣＤ）を製造（ｆａｂｒｉｃａｔｉｎ
ｇ）する上で重要なのは、液晶モノドメイン（ｍｏｎｏ
ｄｏｍａｉｎ）の生成を促進する界面の形成である。
デイスプレイ（ＬＣＤ）を製造（ｆａｂｒｉｃａｔｉｎ
ｇ）する上で重要なのは、液晶モノドメイン（ｍｏｎｏ
ｄｏｍａｉｎ）の生成を促進する界面の形成である。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００３
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００３】典型的にはこの界面は導電性ガラス、例え
ばインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）の表面上に付着さ
れ、それから布ブラシで一方向にこすられる薄いポリマ
ー層により形成される。
ばインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）の表面上に付着さ
れ、それから布ブラシで一方向にこすられる薄いポリマ
ー層により形成される。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】そこで、最近ラビングすることなく配向性
を付与する手段として、ラングミュア−ブロジェット
（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）膜の応用（Ｌ
Ｂ法）が提案されている（エイチ・イケノ（Ｈ．Ｉｋｅ
ｎｏ）ら、日本応用物理学ジャーナル（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａ
ｐｐｌ．Ｐｈｙｓ）２７（１９８８）Ｌ４７５及びワイ
・ニシカワ（Ｙ．Ｎｉｓｈｉｋａｗａ）ら、日本応用物
理学ジャーナル（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ）２
７（１９８８）Ｌ１１６３）。しかしながら、このＬＢ
法はドメイン構造の生成の制御が難しい等の欠点があり
実用化されるに至っていない。
を付与する手段として、ラングミュア−ブロジェット
（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）膜の応用（Ｌ
Ｂ法）が提案されている（エイチ・イケノ（Ｈ．Ｉｋｅ
ｎｏ）ら、日本応用物理学ジャーナル（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａ
ｐｐｌ．Ｐｈｙｓ）２７（１９８８）Ｌ４７５及びワイ
・ニシカワ（Ｙ．Ｎｉｓｈｉｋａｗａ）ら、日本応用物
理学ジャーナル（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ）２
７（１９８８）Ｌ１１６３）。しかしながら、このＬＢ
法はドメイン構造の生成の制御が難しい等の欠点があり
実用化されるに至っていない。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００６】一方、ラビングすることなく配向性を付与
する手段として、化学的修飾（ｃｈｅｍｉｃａｌ ｍｏ
ｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ）を用いる方法（ＣＭ法）が提案
されている（ケー・オガワ（Ｋ．Ｏｇａｗａ）ら、日本
応用物理学ジャーナル（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ）２９（９）（１９９０）Ｌ１６８９−１６９２）。
それによれば、長鎖の炭化水素鎖を有するクロロシリル
型界面活性剤及び短鎖の炭化水素鎖を有するクロロシリ
ル型界面活性剤を用い、かつこれらの二種の界面活性剤
の割合を変化させることによりプレチルト角を制御する
方法が開示される。本発明者は、上記ＣＭ法においてシ
ラノレート基を有する化合物の構造を工夫することによ
り各種化合物、たとえば鎖状アルキル基の炭素数を変え
る；あるいは導入される鎖状アルキル基の数を変える等
により得られる各種化合物から選択することによりプレ
チルト角の異なる配向性がラビングすることなく均一に
得られることを見出した。
する手段として、化学的修飾（ｃｈｅｍｉｃａｌ ｍｏ
ｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ）を用いる方法（ＣＭ法）が提案
されている（ケー・オガワ（Ｋ．Ｏｇａｗａ）ら、日本
応用物理学ジャーナル（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ）２９（９）（１９９０）Ｌ１６８９−１６９２）。
それによれば、長鎖の炭化水素鎖を有するクロロシリル
型界面活性剤及び短鎖の炭化水素鎖を有するクロロシリ
ル型界面活性剤を用い、かつこれらの二種の界面活性剤
の割合を変化させることによりプレチルト角を制御する
方法が開示される。本発明者は、上記ＣＭ法においてシ
ラノレート基を有する化合物の構造を工夫することによ
り各種化合物、たとえば鎖状アルキル基の炭素数を変え
る；あるいは導入される鎖状アルキル基の数を変える等
により得られる各種化合物から選択することによりプレ
チルト角の異なる配向性がラビングすることなく均一に
得られることを見出した。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００７】尚、長鎖アルキル基を有するシラノレート
基を用いて化学的に修飾させる方法として従来、自然発
生的なホメオトロピックな（ｈｏｍｅｏｔｒｏｐｉｃ）
配向性が得られることは知られている。（エフ・ジェイ
・カーン（Ｆ．Ｊ．Ｋａｈｎ）、アプライド・フィジク
ス・レターズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ），２２（８），３８６（１９７３））が、本発明に
おいては非ホメオトロピックな配向性がラビングするこ
となくかつ均一に得られる従来とは異なる化学的デザイ
ンを見出すことに成功したものである。
基を用いて化学的に修飾させる方法として従来、自然発
生的なホメオトロピックな（ｈｏｍｅｏｔｒｏｐｉｃ）
配向性が得られることは知られている。（エフ・ジェイ
・カーン（Ｆ．Ｊ．Ｋａｈｎ）、アプライド・フィジク
ス・レターズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ），２２（８），３８６（１９７３））が、本発明に
おいては非ホメオトロピックな配向性がラビングするこ
となくかつ均一に得られる従来とは異なる化学的デザイ
ンを見出すことに成功したものである。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、 一般式（Ｉ）： Ｘ4-nＭ（Ｒ1−Ｅ−Ｒ2）n （Ｉ） （式中、ｎは１，２又は３、ＭはＳｉ，Ｇｅ，Ｓｎ，Ｚ
ｒ又はＴｉ、Ｘは加水分解可能な基、Ｒ1は−Ｃ＝Ｃ
−，−Ｃ≡Ｃ−，−Ｏ−を含んでいてもよいアルキレ
ン，アラルキル又は芳香族の炭素数２〜１２の２価の有
機基、Ｒ2は芳香族基、Ｅは
ｒ又はＴｉ、Ｘは加水分解可能な基、Ｒ1は−Ｃ＝Ｃ
−，−Ｃ≡Ｃ−，−Ｏ−を含んでいてもよいアルキレ
ン，アラルキル又は芳香族の炭素数２〜１２の２価の有
機基、Ｒ2は芳香族基、Ｅは
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】
【化２】
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１１】一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物に
おいて、ｎは１，２または３である。ＭはＳｉ，Ｇｅ，
Ｓｎ，Ｚｒ又はＴｉであり、好ましくはＳｉである。Ｘ
は アルキル基を示す）、アルコキシ基などが挙げられる。
Ｒ1としては、例えば
おいて、ｎは１，２または３である。ＭはＳｉ，Ｇｅ，
Ｓｎ，Ｚｒ又はＴｉであり、好ましくはＳｉである。Ｘ
は アルキル基を示す）、アルコキシ基などが挙げられる。
Ｒ1としては、例えば
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】
【化５】
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】本発明の化合物においては、たとえばＸが
Ｃｌ、ＭがＳｉ、Ｒ1がアルキレン基の場合、アルキル
シリル基によって形成される分子軸を指定するように芳
香族基又はオリゴマーがアルキルシリル基に付着される
のでＩＴＰ層を有する基板表面に化学的に付着した時、
本発明の化合物は、基板表面に自然発生的に非ホメオト
ロピックな配向性を付与することができる。
Ｃｌ、ＭがＳｉ、Ｒ1がアルキレン基の場合、アルキル
シリル基によって形成される分子軸を指定するように芳
香族基又はオリゴマーがアルキルシリル基に付着される
のでＩＴＰ層を有する基板表面に化学的に付着した時、
本発明の化合物は、基板表面に自然発生的に非ホメオト
ロピックな配向性を付与することができる。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２８】
【化７】
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３０】
【化８】
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３９】このシリル化合物で化学的に修飾された２
枚のＩＴＯプレートを使用し、１０μｍのビーズ状のス
ペーサーを介し、修飾面を対峙させるようにしてＬＣＤ
セルを作成した。このセル中にキャピラリーフォースに
よって液晶ＺＬＩ１５６５（メルク社製）を注入した。
このセルを偏光顕微鏡下で観察したところ、自然発生的
に非ホメオトロピックで均一な液晶配向能が観察され
た。実施例２ １−（トリクロロシリル）−５−（２−ナフトキシ）ペ
ンタンの製造 シリル化合物の別の製法は、中間グリニヤール試薬の必
要を避けるために開発された。２−ヒドロキシナフトー
ルと５−ブロモ−１−ペンテンのエーテルを実施例１と
同様な方法で製造した。その単離された生成物、５−
（２−ナフトキシ）−１−ペンテンに過剰のトリクロロ
シランをＴＨＦ中のクロロ白金酸の触媒量と共に添加し
た。その混合物を２時間撹拌した後、濾過し、過剰のト
リクロロシラン及びＴＨＦを留去し、残渣として粘着状
の固体が得られた。
枚のＩＴＯプレートを使用し、１０μｍのビーズ状のス
ペーサーを介し、修飾面を対峙させるようにしてＬＣＤ
セルを作成した。このセル中にキャピラリーフォースに
よって液晶ＺＬＩ１５６５（メルク社製）を注入した。
このセルを偏光顕微鏡下で観察したところ、自然発生的
に非ホメオトロピックで均一な液晶配向能が観察され
た。実施例２ １−（トリクロロシリル）−５−（２−ナフトキシ）ペ
ンタンの製造 シリル化合物の別の製法は、中間グリニヤール試薬の必
要を避けるために開発された。２−ヒドロキシナフトー
ルと５−ブロモ−１−ペンテンのエーテルを実施例１と
同様な方法で製造した。その単離された生成物、５−
（２−ナフトキシ）−１−ペンテンに過剰のトリクロロ
シランをＴＨＦ中のクロロ白金酸の触媒量と共に添加し
た。その混合物を２時間撹拌した後、濾過し、過剰のト
リクロロシラン及びＴＨＦを留去し、残渣として粘着状
の固体が得られた。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： Ｘ4-nＭ（Ｒ1−Ｅ−Ｒ2）n （Ｉ） （式中、ｎは１，２又は３、 ＭはＳｉ，Ｇｅ，Ｓｎ，Ｚｒ又はＴｉ、 Ｘは加水分解可能な基、 Ｒ1は−Ｃ＝Ｃ−，−Ｃ≡Ｃ−，−Ｏ−を含んでいても
よいアルキレン，アラルキル又は芳香族の炭素数２〜１
２の２価の有機基、 Ｒ2は芳香族基、 【化１】 からなる群より選ばれた基または直接結合）によって表
わされる化合物。 - 【請求項２】 基板表面を請求項１記載の化合物で修飾
し、表面に非ホメオトロピックでかつ均一な配向能を付
与する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3249587A JPH0586073A (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | 新規化合物及びその化合物を伝導性ガラス基体の表面に非ホメオトロピツク配向をする方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3249587A JPH0586073A (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | 新規化合物及びその化合物を伝導性ガラス基体の表面に非ホメオトロピツク配向をする方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0586073A true JPH0586073A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17195237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3249587A Pending JPH0586073A (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | 新規化合物及びその化合物を伝導性ガラス基体の表面に非ホメオトロピツク配向をする方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0586073A (ja) |
-
1991
- 1991-09-27 JP JP3249587A patent/JPH0586073A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |