CN1665393A - 基于二噻农的杀真菌混合物 - Google Patents

基于二噻农的杀真菌混合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及包含协同有效量的A)式(I)化合物和B)至一种选自化合物(II－1)至(II－7)的唑类衍生物II的杀真菌混合物。本发明还涉及通过使用化合物(I)和(II)的混合物防治有害真菌的方法，以及化合物(I)和(II)在生产这类混合物中的用途。

Description

基于二噻农的杀真菌混合物
本发明涉及杀真菌混合物，包含协同有效量的如下化合物：
A)式I化合物：
和
B)至少一种选自化合物II-1至II-7的唑类衍生物II：
Figure A0381615200042
此外，本发明还涉及使用化合物I和II的混合物防治有害真菌的方法，以及化合物I和II在制备该类混合物中的用途。
式I化合物(通用名：二噻农)及其制备方法描述于GB-A 857 383中。
式II-1至II-7化合物、其制备及其对有害真菌的作用同样由文献已知：
化合物号 通用名 文献
 II-1 环戊唑菌 EP-A 267 778
 II-2 氧唑菌 EP-A 094 564
 II-3 喹唑菌酮 Pesticide Manual，第12版，第449页(2000)
 II-4 戊唑醇 EP-A 040 345
 II-5 氟醚唑 EP-A 234 242
 II-6 噁醚唑 EP-A 065 485
 II-7 prothioconazole WO-A 96/16048
本发明的目的是提供对有害真菌具有改进的活性且活性化合物的总施用量降低的混合物(协同增效混合物)，以降低施用率并拓宽已知化合物的活性谱。
我们发现该目的由开头所定义的混合物实现。此外，我们发现与仅使用单独的化合物可能获得的防治相比，同时，即一起或单独施用化合物I和II，或依次施用化合物I和II对有害真菌提供了更好的防治。
通常使用化合物I与一种唑类衍生物II的混合物。然而，在某些情况下，化合物I与两种或更多种唑类衍生物II的混合物可能是有利的。
特别优选化合物II-1、II-2和II-3。尤其优选包含化合物II-1的混合物。在本发明混合物的另一实施方案中，优选式II-3的化合物。
由于其碱性特征，化合物II-1至II-7能够与无机或有机酸或金属离子形成盐或加合物。
无机酸的实例是氢卤酸如氢氟酸、盐酸、氢溴酸以及氢碘酸，此外还有硫酸、磷酸、碳酸和硝酸。
合适的有机酸例如是甲酸和链烷酸，如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸，以及羟基乙酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、烷基磺酸(具有带有1-20个碳原子的直链或支化烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳族基团如苯基和萘基，其带有一个或两个磺基)、烷基膦酸(具有带有1-20个碳原子的直链或支化烷基的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳族基团如苯基和萘基，其带有一个或两个膦酸基团)，其中烷基或芳基可以带有其它取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
合适的金属离子尤其是第二主族元素的离子，尤其是钙和镁离子，第三和第四主族元素的离子，尤其是铝、锡和铅的离子，以及第一至第八过渡族元素的离子，尤其是铬、锰、铁、钴、镍、铜和锌的离子，以及其他。特别优选第四过渡族元素的金属离子。金属可以它们可能呈现的各种化合价存在。
在制备混合物时，优选使用纯的活性化合物I和II，根据需要，可以向其中混入其它对抗有害真菌或其它害虫如昆虫、蜘蛛或线虫的活性化合物，或具有除草作用或生长调节作用的活性化合物或肥料。
化合物I和II的混合物或同时联合或单独施用的化合物I和II对宽范围的植物病原性真菌具有显著的活性，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些起内吸作用并因此也适于用作叶面和土壤作用杀真菌剂。
它们对在各种作物如蔬菜品种(例如黄瓜、豆类和葫芦科植物)、水果品种、葡萄藤、大麦、禾草、燕麦、咖啡、玉米、黑麦、大豆、小麦、观赏植物、甘蔗以及各种种子中防治真菌尤其重要。
它们特别适于防治下列植物病原性真菌：禾谷类中的禾白粉菌(Erysiphe graminis)(白粉病)，葫芦科植物中的二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum)和单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)，苹果中的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，葡萄藤中的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，禾谷类中的柄锈菌(Puccinia)属，棉花、稻和草坪中的丝核菌(Rhizoctonia)属，禾谷类和甘蔗中的黑粉菌(Ustilago)属，苹果中的苹果黑星菌(Venturiainaequalis)(黑星病)，禾谷类中的长蠕孢(Helminthosporium)属，小麦中的小麦颖枯病菌(Septoria nodorum)，草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤中的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，花生中的落花生尾孢(Cercosporaarachidicola)，小麦和大麦中的眼斑病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides)，葫芦科植物和啤酒花中的假霜霉(Pseudoperonospora)属，葡萄藤中的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，蔬菜和水果中的链格孢(Alternaria)属以及镰孢霉(Fusarium)和轮枝孢(Verticillium)属。
此外，它们可以用于保护材料(如保护木材)例如以免遭拟青霉(Paecilomyces variotii)的损害。
化合物I和II可以同时，即一起或者单独施用或依次施用，在单独施用下的顺序通常对防治结果没有任何影响。
化合物I和II通常以100∶1-1∶10，优选10∶1-1∶1，尤其是5∶1-1∶1的重量比施用。
相应地，化合物I的施用率通常为5-2000g/ha，优选10-1000g/ha，尤其是50-750g/ha。
取决于所需的效果，本发明混合物的施用率对化合物II而言为5-500g/ha，优选50-500g/ha，尤其是50-200g/ha。
对于种子处理，该混合物的施用率通常为0.001-1g/kg种子，优选0.01-0.5g/kg，尤其是0.01-0.1g/kg。
若要防治植物病原性有害真菌，则化合物I和II的单独或联合施用或化合物I和II的混合物的施用通过在植物播种之前或之后或在植物出苗之前或之后对种子、植物或土壤喷雾或撒粉而进行。
下列为配制剂的实例：
1.用水稀释的产品：
A)水溶性浓液剂(SL)
将10重量份活性化合物溶于水或水溶性溶剂中。另外，加入润湿剂或其他助剂。活性化合物在用水稀释时溶解。
B)可分散浓液剂(DC)
在加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮下将20重量份活性化合物溶于环己酮中。用水稀释得到分散体。
C)乳油(EC)
在加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下浓度为5％)下将15重量份活性化合物溶于二甲苯中。用水稀释得到乳液。
D)乳剂(EW，EO)
在加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下浓度为5％)下将40重量份活性化合物溶于二甲苯中。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入水中并制成均匀乳液。用水稀释得到乳液。
E)悬浮乳剂(SC，OD)
在搅拌的球磨机中，在加入分散剂、润湿剂和水或有机溶剂下将20重量份活性化合物粉碎，得到活性化合物的细悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液。
F)水分散性粒剂和水溶性粒剂(WG，SG)
在加入分散剂和润湿剂下借助工业装置(如挤出、喷雾塔、流化床)将50重量份活性化合物细细研磨并制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。
G)水分散性粉剂和可溶性粉剂(WP，SP)
在加入分散剂、润湿剂和硅胶下将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。
2.不加稀释施用的产品
H)粉剂(DP)
将5重量份活性化合物细细研磨并与95％细碎的高岭土均匀混合。这得到可撒粉产品。
I)粒剂(GR，FG，GG，MG)
将0.5重量份活性化合物细细研磨并与95.5％载体混合。流行的方法是挤出、喷雾干燥或流化床。这得到不加稀释施用的颗粒。
J)超低容量液剂(UL)
将10重量份活性化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到不加稀释施用的产品。
活性化合物可以借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇注而直接使用，以其配制剂形式或由其制备的使用形式使用，例如以直接可喷液剂、粉剂、悬浮乳剂或分散体、乳剂、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料形式或粒剂形式使用。使用形式完全取决于意欲的目的；在任何情况下都应确保本发明的活性化合物尽可能精细地分布。
含水使用形式可以通过添加水由乳油、糊或可湿性粉剂(可喷雾粉剂、油分散体)制备。为了制备乳剂、糊或油分散体，可以借助润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂在水中直接均化这些物质或均化溶于油或溶剂中的这些物质。然而，还可以制备由活性物质、润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话，溶剂或油组成的浓缩物，且这些浓缩物适于用水稀释。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。该浓度通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物还可以超低容量方法(ULV)成功地使用，其中可以施用包含95重量％以上活性化合物的配制剂，或甚至不加添加剂而施用活性化合物。
各种类型的油、润湿剂、助剂、除草剂、杀真菌剂、其他农药或杀菌剂可以加入活性化合物中，甚至合适的话在紧临使用前加入(桶混物)。这些试剂可以与本发明的组合物通常以1∶10-10∶1的重量比混合。
化合物和混合物的杀真菌活性可以由下列试验证实：
将活性化合物单独或联合制成在丙酮或DMSO中包含0.25重量％活性化合物的储备溶液。将1重量％乳化剂UniperolEL(基于乙氧基化烷基酚的润湿剂，具有乳化和分散作用)加入该溶液中，并用水稀释该混合物至所需浓度。
应用实施例1-对由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)在甜椒叶子上引起的灰霉病的活性
将栽培品种为“Neusiedler Ideal Elite”的甜椒秧苗在良好地发育出4-5片叶子之后用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将处理植物用灰葡萄孢在浓度为2％的生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液(密度为1.7×106个孢子/ml)接种。然后将试验植物在22-24℃和高大气湿度下置于气候调节室中。5天后可以以％肉眼测定叶子上的真菌侵染程度。
通过以％测定侵染叶面积而进行评价。将这些百分数转化成效力。
使用Abbot公式按如下计算效力(E)：
                   E＝(1-α/β)·100
α对应于处理植物的真菌侵染百分数，和
β对应于未处理(对照)植物的真菌侵染百分数。
效力为0表示处理植物的侵染水平对应于未处理对照植物的侵染水平；效力为100表示处理植物未受侵染。
活性化合物混合物的预期效力使用Colby公式[S.R.Colby，Weeds(杂草) 15，20-22(1967)]确定并与观测到的效力比较。
Colby公式：E＝x+y-x·y/100
E为使用浓度为a和b的活性化合物A和B的混合物时的预期效力，以未处理对照的％表示，
x为活性化合物A以浓度a使用时的效力，以未处理对照的％表示，
y为活性化合物B以浓度b使用时的效力，以未处理对照的％表示。
表A-单独的活性化合物
实施例 活性化合物 活性化合物在喷雾液中的浓度 效力，未处理对照的％
 1 对照(未处理) (99％侵染)  0
 2 I(二噻农) 16410.25  0000
 3 II-1(环戊唑菌) 10.25  490
 4 II-2(氧唑菌) 10.25  99
5 II-4(戊唑醇) 410.25 000
表B-本发明的组合
实施例 活性化合物混合物/浓度/混合比 观察到的效力 计算的效力*)
 6 I+II-1/4+0.25ppm/16∶1  19  0
 7 I+II-1/4+1ppm/4∶1  59  49
 8 I+II-1/1+0.25ppm/4∶1  39  0
 9 I+II-1/0.25+0.25ppm/1∶1  29  0
 10 I+II-1/0.25+1ppm/1∶4  59  49
 11 I+II-2/4+0.25ppm/16∶1  39  9
 12 I+II-2/4+1ppm/4∶1  49  9
 13 I+II-2/1+0.25ppm/4∶1  39  9
 14 I+II-2/1+1ppm/1∶1  59  9
 15 I+II-2/0.25+0.25ppm/1∶1  29  9
 16 I+II-2/0.25+1ppm/1∶4  44  9
 17 I+II-4/4+0.25ppm/16∶1  29  0
 18 I+II-4/16+4ppm/4∶1  59  0
 19 I+II-4/4+1ppm/4∶1  39  0
 20 I+II-4/1+1ppm/1∶1  29  0
 21 I+II-4/0.25+0.25ppm/1∶1  19  0
 22 I+II-2/1+4ppm/1∶4  49  0
*)使用Colby公式计算的效力
应用实施例2：对由早疫病菌(Alternaria solani)引起的番茄早疫病的活性
将栽培品种为“Groβe Fleischtomate St.Pierre”的盆载植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将叶子用早疫病菌(Alternaria solani)在2％生物麦芽溶液中的含水游动孢子悬浮液(密度为0.17×106个孢子/ml)侵染。然后在20-22℃的温度下将植物置于水蒸气饱和的室中。5天后未处理但侵染的对照植物叶子上的侵染发展到可以以％肉眼测定侵染的程度。
表C-单独的活性化合物
实施例 活性化合物 活性化合物在喷雾液中的浓度[ppm] 效力，未处理对照的％
 23 对照(未处理) (81％侵染)  0
 24 I(二噻农) 4  0
 10.25  00
 25  II-1(环戊唑菌)  10.25  632
 26  II-2(氧唑菌)  10.25  7563
 27 II-4(戊唑醇)  10.25  630
表D-本发明的组合
实施例 活性化合物混合物/浓度/混合比 观察到的效力 计算的效力*)
 28  I+II-1/4+0.25ppm/16∶1  63  2
 29  I+II-1/4+1ppm/4∶1  75  63
 30  I+II-1/1+0.25ppm/4∶1  26  2
 31  I+II-1/0.25+0.25ppm/1∶1  63  2
 32  I+II-1/0.25+1ppm/1∶4  75  63
 33  I+II-2/4+0.25ppm/16∶1  75  63
 34  I+II-2/1+0.25ppm/4∶1  75  63
 35  I+II-2/0.25+0.25ppm/1∶1  82  63
 36  I+II-2/0.25+1ppm/1∶4  88  75
 37  I+II-4/4+0.25ppm/16∶1  75  0
 38  I+II-4/1+0.25ppm/4∶1  26  0
 39  I+II-4/1+1ppm/1∶1  82  63
 40  I+II-4/0.25+0.25ppm/1∶1  26  0
 41  I+II-4/0.25+1ppm/1∶4  75  63
*)使用Colby公式计算的效力
试验结果表明对于所有混合比，观察到的效力高于使用Colby公式预期的效力。

Claims (9)

1.一种杀真菌混合物，包含协同有效量的如下化合物：
A)式I化合物：
和
B)至少一种选自化合物II-1至II-7的唑类衍生物II：
Figure A038161520002C2
Figure A038161520003C1
2.如权利要求1所要求的杀真菌混合物，包含式II-1、II-2或II-4化合物作为唑类化合物II。
3.如权利要求1或2所要求的杀真菌混合物，其中化合物I与化合物II的重量比为100∶1-1∶10。
4.一种杀真菌组合物，包含固体或液体载体和如权利要求1所要求的混合物。
5.一种防治有害真菌的方法，包括用如权利要求1-3中任一项所要求的杀真菌混合物处理有害真菌、其栖息地或需要防治它们的植物、种子、土壤、区域、材料或空间。
6.如权利要求5所要求的方法，包括用5-2000g/ha如权利要求1所述的化合物I处理有害真菌、其栖息地或需要防治它们的植物、种子、土壤、区域、材料或空间。
7.如权利要求5所要求的方法，包括用5-500g/ha至少一种如权利要求1所述的化合物II处理有害真菌、其栖息地或需要防治它们的植物、种子、土壤、区域、材料或空间。
8.如权利要求5-7中任一项所要求的方法，用于防治灰葡萄孢(Botritiscinerea)。
9.如权利要求1所述的式I和II化合物在制备如权利要求1所要求的混合物中的用途。
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