CN1659142A - 吡啶化合物或其盐和含有它们的除草剂 - Google Patents

Abstract

通式(I)所示的吡啶化合物或其盐：其中R¹是氢或任选的取代的烷基；R²是任选的取代的烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的环烷基等；R³是任选的取代的烷基等；R⁴是氢、烷基、卤代烷基、卤素、－OR⁸、或－SR⁸；R⁵、R⁶和R⁷每个是氢、卤素、或烷基；R⁸是任选的取代的烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、或任选的取代的环烷基；和X是CO、CS、或SO₂。

Description

吡啶化合物或其盐和含有它们的除草剂

技术领域

本发明涉及用作除草剂活性成分的新的吡啶化合物。

背景技术

JP-A-9-328471公开了4-二氟卤代烷基-3-取代的吡啶衍生物，但没有公开与下文通式(I)吡啶化合物相似的特异化合物。此外，WO01/17975公开了嘧啶衍生物，但与下文通式(I)吡啶化合物的化学结构不同。

发明内容

为了发现更加良好的除草剂，进行了多项研究，结果本发明的发明人发现了具有良好除草活性的特异的吡啶化合物，完成了本发明。

即，本发明涉及通式(I)所示的吡啶化合物：

其中R¹代表氢或可被取代的烷基；R²代表可被取代的烷基、可被取代的链烯基、可被取代的炔基、可被取代的环烷基、可被取代的环烯基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的单或二烷氨基、可被取代的苯氨基、可被取代的环烷氨基、可被取代的芳基、或可被取代的环醚基；R³代表可被取代的烷基、可被取代的环烷基、可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基；R⁴代表氢、烷基、卤代烷基、卤素、-OR⁸、或-SR⁸；R⁵、R⁶和R⁷每个基团代表氢、卤素、或烷基；R⁸代表可被取代的烷基、可被取代的链烯基、可被取代的炔基、或可被取代的环烷基；和X代表CO、CS、或SO₂，其中R⁴不是氯二氟甲基、溴二氟甲基，也不是碘二氟甲基，或其盐，制备它们的方法，以及含有它们的除草剂。

在上文通式(I)中，R¹、R²、R³或R⁸中含有的可被取代的烷基、可被取代的链烯基、可被取代的炔基、可被取代的环烷基、可被取代的环烯基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的单或二烷氨基、可被取代的环烷氨基和可被取代的环醚基中的取代基的实例包括，卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、二烷氨基、三甲基甲硅烷基、环烷基、环烯基、烷基羰基、烷氧基羰基、环醚、可再被取代的芳基、可再被取代的芳氧基、可再被取代的芳硫基、可再被取代的杂芳基等。上述取代基的取代数目可以是1或2或多个。当该数目是2或多个时，取代基相互之间相同或不同。当一个基团被2或多个烷基取代时，上述烷基可相互结合形成碳环。另外，在上述取代基中，可再被取代的芳基、可再被取代的芳氧基、可再被取代的芳硫基、和可再被取代的杂芳基，可被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基羰基、硝基、氰基、三甲基甲硅烷基、烷氧基亚氨基、苯基等取代。

在上文通式(I)中，R²或R³中含有的可被取代的苯氨基、可被取代的芳基、和可被取代的杂芳基中的取代基的实例包括，卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基羰基、硝基、氰基、三甲基甲硅烷基、烷氧基亚氨基、苯基等。上述取代基的取代数目可以是1或2或多个。当数目是2或多个时，取代基相互之间相同或不同。另外，在上述取代基中，苯基可被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基羰基、硝基、氰基、烷氧基亚氨基、三甲基甲硅烷基等取代。

上文的烷基或烷基部分可以是直链的或支链的，含有1-8个碳原子，实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等。

上文的链烯基或链烯基部分可以是直链的或支链的，含有2-8个碳原子，实例包括乙烯基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基等。

上文的炔基或炔基部分可以是直链的或支链的，含有2-8个碳原子，实例包括乙炔基、丙炔基、丁炔基、异丁炔基、戊炔基、己炔基等。

上文的环烷基可含有3-6个碳原子，实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。另外，它可与苯环稠合，如茚满基。

上文的环烯基可含有4-6个碳原子，实例包括环丁烯基、环戊烯基、环己烯基等。另外，它可以与苯环稠合，如茚基。

上文的环烷氨基可含有2-6个碳原子，实例包括吖丙啶基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基、哌啶基等。

上文的芳基包括苯基、萘基等。另外，它可与环烷烃稠合，如茚满基。

上文的杂芳基是5或6元的含有1-3个选自氧、硫和氮的杂原子的芳基，或者是与苯环稠合的芳基，实例包括噻吩基、呋喃基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、咪唑基、吡唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基等。

上文的卤素包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。在上文的卤代烷基中含有的卤素数目可以是1或2或多个。当该数目是2或多个时，卤素相互之间是相同的或不同的。另外，卤素的取代基位置可以是任一位置。

上文的环醚可含有2-4个碳原子，实例包括环氧基、四氢呋喃基、1，3-二氧戊环基、1，3-二噁烷基等。

通式(I)的吡啶化合物能形成盐。该盐可以是任一盐，只要它是农业上可接受的，实例包括碱金属盐如钠盐和钾盐；碱土金属盐如镁盐和钙盐；铵盐如二甲基胺盐和三乙胺盐；等等。在通式(I)的吡啶化合物中可存在光学异构体或几何异构体，本发明包括两种单个的异构体和异构体的混合物。

在通式(I)的吡啶化合物中，其中X是CO的化合物可根据方法[A]来制备：

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷与上文所述意思相同；Y¹代表OH、氯、溴、或R²COO。

即，通式(I-1)的吡啶化合物可通过通式(II)的胺衍生物与通式(III-1)的羧酸衍生物反应来制备。

上述反应在碱的存在下进行。关于碱，可使用任一无机碱和有机碱。无机碱包括碱金属碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾；碱金属氢氧化物如氢氧化钠和氢氧化钾；碱金属氢化物如氢化钠和氢化钾；等等。有机盐包括有机锂化合物如正丁基锂和苯基锂；叔胺如三乙胺；吡啶；等。当Y¹是OH时，上述反应在缩合剂的存在下进行。缩合剂包括N，N′-二环己基碳二酰亚胺、N，N′-羰基二咪唑等。

上述反应在溶剂中进行。溶剂可是任一溶剂，只要它对反应是惰性的，实例包括极性非质子溶剂如乙腈、N，N-二甲基甲酰胺和二甲亚砜；醚如乙醚、四氢呋喃和二噁烷；卤代烃如二氯甲烷和氯仿；芳香烃如苯和甲苯；等等。可任选地选择上述溶剂中的一种或两种或多种。

另外，如果需要，上述反应在惰性气体下进行。关于惰性气体，例如，使用氮气、氦气或氩气。

反应温度通常为-20℃至120℃，优选-10℃至50℃。反应时间优选为30分钟至48小时。

在通式(I)的吡啶化合物中，其中X是SO₂的化合物可根据方法[B]来制备：

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷与上文所述意思相同；Y²代表氯、溴、或R²SO₂O。

即，通式(I-2)的吡啶化合物可通过通式(II)的胺衍生物与通式(III-2)的磺酸衍生物反应来制备。

上述反应可根据上文方法[A]相似的方法进行。

在通式(I)的吡啶化合物中，其中X是CS的化合物可根据方法[C]来制备：

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷与上文所述意思相同。

即，通式(I-3)的吡啶化合物可通过通式(I-1)化合物与硫化剂反应来制备。硫化剂的实例包括五硫化二磷、Lawesson试剂[2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫代-2，4-二磷杂环丁烷-2，4-二硫化物]，等。

上述反应在溶剂中进行。溶剂可以是任一溶剂，只要它对反应是惰性的，实例包括芳香烃如甲苯和二甲苯；等等。

反应温度通常为80℃至150℃，优选110℃至130℃。反应时间优选为30分钟至24小时。

通式(II)的胺衍生物包括新化合物，可通过例如下面的方法[D]至[L]来制备：

其中R¹、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷与上文所述意思相同；R⁹代表C₁-C₆烷基或被C₁-C₆烷基取代的苯基。

即，通式(II)的胺衍生物根据方法[D]将通式(VI)的磺酸酯与通式(VII)的胺反应进行制备。

上述反应在溶剂中进行。溶剂可以是任一溶剂，只要它对反应是惰性的，实例包括醇如甲醇和乙醇；醚如四氢呋喃和二噁烷；极性非质子溶剂如乙腈和N，N-二甲基甲酰胺；水；水和此处所列有机溶剂的混合物；等等。

另外，如果需要，上述反应在惰性气体下进行。关于惰性气体，例如，使用氮气、氦气或氩气。

反应温度通常为-20℃至150℃，优选-10℃至120℃。反应时间优选为30分钟至48小时。

通式(VI)的磺酸酯可根据方法[E]将通式(IV)的醇衍生物与通式(V)的磺酰氯反应来制备：

其中R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁹与上文所述意思相同。

上述反应在碱的存在下进行。碱包括与上文方法[A]描述中所例举的相似的碱。优选地，有机碱如吡啶和三乙胺是适合的。另外，当吡啶大大过量使用时，可起到溶剂和碱的双重作用。

上述反应在溶剂中进行。溶剂可是任一溶剂，只要它对反应是惰性的，包括与上文方法[A]的描述中所例举的相似的溶剂。

另外，如果需要，上述反应在惰性气体下进行。关于惰性气体，例如，使用氮气、氦气或氩气。

反应温度通常为-78℃至120℃，优选-20℃至50℃。反应时间优选为30分钟至48小时。

在通式(II)的胺衍生物中，其中R¹尤其是氢的化合物可根据方法[F]来制备：

其中R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷与上文所述意思相同。

即，通式(II-1)的胺衍生物可通过还原通式(IX)的叠氮化合物来制备。

关于还原反应，适合的是利用催化剂如Pd/C、Pt/C或阮内镍的氢化催化还原。

上述反应在溶剂中进行。溶剂可是任一溶剂，只要它对反应是惰性的，实例包括醇如甲醇和乙醇；环醚如四氢呋喃和二噁烷；等等。

反应在约5atm的氢气气压下进行。反应温度通常为-20℃至100℃，优选0℃至50℃。反应时间优选为30分钟至48小时。

上述的通式(IX)叠氮化合物可根据方法[G]将通式(VI)的磺酸酯衍生物与通式(VIII)的碱金属叠氮化物反应来制备：

其中R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁹与上文所述意思相同；Z代表碱金属如钠或钾。

上述反应在溶剂中进行。溶剂可以是任一溶剂，只要它对反应是惰性的，实例包括极性非质子溶剂如乙腈和N，N-二甲基甲酰胺和二甲亚砜；环醚如四氢呋喃和二噁烷；卤代烃如二氯甲烷和氯仿；等等。

另外，如果需要，上述反应在惰性气体下进行。关于惰性气体，例如，使用氮气、氦气或氩气。

反应温度通常为-20℃至150℃，优选-10℃至120℃。反应时间优选为30分钟至24小时。

在通式(II)的胺衍生物中，其中R¹尤其是可被取代的烷基的化合物可根据方法[H]来制备：

其中R¹、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷与上文所述意思相同。

即，通式(II-2)的胺衍生物可通过还原通式(XI)的羧酸酰胺来制备。

还原反应利用还原剂如氢化铝锂、硼氢化钠或硼烷络合物来进行。

上述反应在溶剂中进行。溶剂可以是任一溶剂，只要它对反应是惰性的，实例包括醚如四氢呋喃和乙醚；芳香烃如甲苯和苯；等等。

另外，如果需要，上述反应在惰性气体下进行。关于惰性气体，例如，使用氮气、氦气或氩气。

反应温度通常为-20℃至150℃，优选-10℃至120℃。反应时间优选为30分钟至48小时。

上述通式(XI)的羧酸酰胺可根据方法[I]将通式(II-1)的胺衍生物与通式(X)的羧酸衍生物反应来制备：

其中R¹、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷与上文所述意思相同；Y³代表OH、氯、或R¹COO。

上述反应在碱或缩合剂的存在下进行。碱和缩合剂包括与上文方法[A]描述中所例举的相似的碱和缩合剂。

上述反应在溶剂中进行。溶剂可以是任一溶剂，只要它对反应是惰性的，包括与上文方法[A]描述中所例举的相似的溶剂。

另外，如果需要，上述反应在惰性气体下进行。关于惰性气体，例如，使用氮气、氦气或氩气。

反应温度通常为-20℃至120℃，优选-10℃至50℃。反应时间优选为30分钟至48小时。

此外，通式(II)的胺衍生物可根据方法[J]进行制备：

其中R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷与上文所述意思相同；R^a代表烷基或苯基；R^b代表氢或C₁-C₆烷基。

即，通式(II-3)的胺衍生物通过硼氢化钠还原膦内鎓盐来制备，该内鎓盐通过将通式(IX)的叠氮化合物与膦如三甲基膦或三苯基膦和醛反应在反应溶液中形成。

上述反应在溶剂中进行。溶剂可以是任一溶剂，只要它对反应是惰性的，实例包括醚如四氢呋喃和乙醚；芳香烃如甲苯和苯；卤代烃如二氯甲烷和氯仿；醇如甲醇和乙醇；等等。

另外，如果需要，上述反应在惰性气体下进行。关于惰性气体，例如，使用氮气、氦气或氩气。

反应温度通常为-20℃至100℃，优选-10℃至60℃。反应时间优选为30分钟至48小时。

此外，通式(II)的胺衍生物可根据方法[K]来制备：

其中R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R^b与上文所述意思相同。

即，通式(II-3)的胺衍生物可通过用硼氢化钠还原烷氧基亚胺来制备，该烷氧基亚胺通过将通式(II-1)的胺衍生物与原酸酯如原甲酸甲酯或原乙酸乙酯反应而形成。

烷氧基亚胺在酸催化剂如三氟乙酸或乙酸酐的存在下形成。在该反应中不使用溶剂。另外，如果需要，该反应在惰性气体下进行。关于惰性气体，例如，使用氮气、氦气或氩气。

反应温度通常为50℃至200℃，优选80℃至180℃。反应时间优选为30分钟至12小时。

烷氧基亚胺的还原反应在溶剂中进行。关于溶剂，使用醇如甲醇或乙醇。

反应温度通常为-20℃至120℃，优选0℃至80℃。反应时间优选为30分钟至12小时。

此外，通式(IV)的醇衍生物可根据方法[L]来制备：

其中R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷与上文所述意思相同。

即，通式(IV)的醇衍生物可通过将通式(XII)的吡啶衍生物与二异丙基酰胺锂反应，随后将产物与醛反应来获得。

上述反应在溶剂中进行。溶剂可以是任一溶剂，只要它对反应是惰性的，实例包括醚如四氢呋喃和乙醚。

另外，如果需要，上述反应在惰性气体下进行。关于惰性气体，例如，使用氮气、氦气或氩气。

反应温度通常为-100℃至60℃，优选-85℃至30℃。反应时间优选为30分钟至48小时。

通式(I)的吡啶化合物也可根据方法[M]至[N]来制备：

其中R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、X和Y¹与上文所述意思相同。

上述反应以上述方法[A]相似的方法进行。

其中R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷与上文所述意思相同，R^1a代表可被取代的烷基；Y⁴代表氯、溴、碘、-OSO₂R⁹、或-OSO₃R⁹；R⁹与上述意思相同。

上述反应在碱的存在下进行。关于碱，可使用任一无机碱和有机碱。无机碱包括碱金属氢氧化物如氢氧化钠和氢氧化钾；碱金属氢化物如氢化钠和氢化钾；等等。有机盐包括有机锂化合物如正丁基锂和苯基锂；叔胺如三乙胺；吡啶；等等。

上述反应在溶剂中进行。溶剂可是任一溶剂，只要它对反应是惰性的，实例包括极性非质子溶剂如乙腈、N，N-二甲基甲酰胺和二甲亚砜；醚如乙醚、四氢呋喃和二噁烷；芳香烃如苯和甲苯；等等。可任选地选择上述溶剂中的一种或两种或多种。

另外，如果需要，上述反应在惰性气体下进行。关于惰性气体，例如，使用氮气、氦气或氩气。

反应温度通常为-100℃至120℃，优选-80℃至50℃。反应时间优选为30分钟至48小时。

每种通式(I)的吡啶化合物(下文中也称作“本发明化合物”)当用作除草剂的活性成分时都表现出良好的除草效果。它可被广泛地用于作物田如稻田、旱地、果园、和桑树；和非作物田如森林、农场路、运动场和工厂场地，使用方法可适当地选自土壤处理、叶面施用、浇水等。

本发明化合物可防治有害杂草，例如，草本科植物(或禾本科)如稗(Echinochloa crus-galli L.)、马唐(Digitaria sanguinalis L.)、狗尾草(Setaria viridis L.)、法式狗尾草(Setaria faberi Herrm.)、牛筋草(Eleusine indica L.)、野燕麦(Avena fatua L.)、石茅高梁(Sorghumhalepense L.)、偃麦草(Agropyron repens L.)、车前状臂形草(Brachiaria plantaginea)、紫黍草(Panicum purpurascens)、千金子(Leptochloa chinensis)、虮子草(Leptochloa panicea)、早熟禾(Poaannua L.)、和大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides Huds.)；莎草(或莎草科)如碎米莎草(Cyperus iria L.)、香附子(Cyperus rotundus L.)、油莎豆(Cyperus esculentus L.)、萤蔺(Scirpus juncoides)、水莎草(Cyperus serotinus)、异型莎草(Cyperus difformis)、牛毛毡(Eleocharisacicularis)、和荸荠(Eleocharis kuroguwai)；泽泻科如矮慈姑(Sagittariapygmaea)、慈姑(Sagittaria trifolia)、和窄叶泽泻(Alismacanaliculatum)；雨久花科如鸭舌草(Monochoria vaginalis)和鸭舌草种类(Monochoria korsakowii)；玄参科如陌上菜(Linderniapyxidaria)和虻眼(Dopatrium junceum)；千屈菜科如节节菜(Rotalaindia)和多花水苋(Ammannia multiflora)；阔叶草如苘麻(Abutilontheophrasti MEDIC.)、圆叶牵牛(Ipomoea purpurea L.)、藜(Chenopodium album L.)、刺黄花稔(Sida spinosa L.)、普通马齿苋(Portulaca oleracea L.)、皱果苋(Amaranthus viridis L.)、短苞反枝苋(Amaranthus retroflexus L.)、决明(Cassia obtusifolia L.)、龙葵(Solanum nigrum L.)、酸模叶蓼(Polygonum lapathifolium L.)、普通繁缕(Stellaria media L.)、欧洲苍耳(Xanthium strumarium L.)、圆齿碎米荠(Cardamine flexuosa WITH.)、宝盖草(Lamiumamplexicaule L.)、猪草(Ambrosia elatior L.)、爬拉藤(Galium spuriumL.)、田旋花(Calystegia arvensis L.)、曼陀罗(Datura stramonium)、菊(Breea setosa(BIEB.)KITAM.)、和铁苋菜(Acalypha australis L.)；等等。因此，它可在有用作物的种植中有效地用于选择性地防治有害杂草或非选择性地防治有害杂草：如玉米(Zea mays L.)、大豆(Glycinemax Merr.)、棉花(Gossypium spp.)、小麦(Triticum app.)、稻(Oryzasativa L.)、大麦(Hordeum vulgare L.)、燕麦(Avena sativa L.)、高梁(Sorghum bicolor Moench)、欧洲油菜(Brassica napus L.)、向日葵(Helianthus annuus L.)、糖甜菜(Beta vulgaris L.)、甘蔗(Saccharumofficinarum L.)、结缕草(Zoysia japonica stend)、花生(Arachishypogaea L.)、亚麻(Linum usitatissimum L.)、烟草(Nicotiana tabacumL.)、和咖啡(Coffea spp.)。特别地，本发明化合物对玉米、大豆、棉花、小麦、稻、欧洲油菜、向日葵、糖甜菜、甘蔗、结缕草、花生、亚麻、烟草、咖啡等的种植中用于选择性地防治有害杂草是有效的，其中，尤其是玉米、大豆、小麦、稻等。

含有本发明化合物的除草组合物通常将化合物与多种农用助剂混合来进行加工，以下述剂型使用，如粉剂、颗粒剂、水分散性颗粒剂、可湿性粉剂、水基悬浮浓缩物、油基悬浮浓缩物、水溶性颗粒剂(或粉剂)、乳油、片剂或胶囊剂。但是，只要它适用于本发明的目的，它可以加工成本领域通用的任一剂型。上述农用助剂包括固体载体如硅藻土、熟石灰、碳酸钙、滑石、白炭、高岭土、膨润土、高岭土和丝云母的混合物、粘土、碳酸钠、碳酸氢钠、芒硝、氟石和淀粉；溶剂如水、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、二噁烷、丙酮、异佛尔酮、甲基异丁酮、氯苯、环己烷、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、和醇；阴离子表面活性剂和展着剂如脂肪酸盐、苯甲酸盐、琥珀酸烷基酯磺酸盐、琥珀酸二烷基酯磺酸盐、多羧酸盐、烷基硫酸酯盐、烷基硫酸盐、烷基芳基硫酸盐、烷基二甘醇醚硫酸盐、醇硫酸酯盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、芳基磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基二苯醚二磺酸盐、聚苯乙烯磺酸盐、烷基磷酸酯盐、磷酸烷基芳基酯盐、磷酸苯乙烯基芳基酯盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯盐、萘磺酸和甲醛水缩合物盐；非离子表面活性剂和展着剂如脱水山梨醇脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯、脂肪醇聚甘油醚、炔二醇、炔醇、氧化烯嵌段聚合物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯基芳基醚、聚氧乙烯二醇烷基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯氢化蓖麻油、和聚氧丙烯脂肪酸酯；和植物和矿物油如橄榄油、爪哇木棉油、蓖麻油、棕榈油、山茶油、椰子油、芝麻油、玉米油、米糠油、花生油、棉籽油、大豆油、菜籽油、亚麻籽油、桐油、和液体石蜡。上述助剂可在本领域公知的范围内选择使用，只要可以达到本发明的目的。另外，也可使用常用的多种添加剂，如填料、增稠剂、抗沉降剂、抗冻剂、分散稳定剂、植物毒性减少剂、以及抗霉菌剂。本发明化合物与多种农用助剂的重量比通常为0.1∶99.9至95∶5，优选0.2∶99.8-85∶15。

一般不限定本发明除草组合物的剂量，因为它可根据气候条件、土壤状况、剂型、所防治杂草的类别、施用季节等而改变。但是，通常使用时使本发明化合物的施用量为0.5-5000g/ha，优选1-1000g/ha，更优选10-500g/ha。本发明包括通过施用上述除草组合物防治有害杂草的方法。

本发明的除草组合物可与其他的农药、肥料、植物毒性减少剂混合或结合使用。在这种情况下，它们可表现出更好的效果或活性。作为其他的农药，可提及的例如除草剂、杀菌剂、抗菌素、植物激素或杀虫剂。尤其是用本发明化合物与一种或多种其他除草剂的活性成分混合或结合的混合除草剂组合物，可以提高除草活性，扩大施用季节和可施用的杂草的范围。此外，本发明化合物与其他除草剂的活性成分可分别加工，所以，它们可在施用时进行混合，或将它们加工在一起。本发明包括上述的混合除草组合物。

一般不限定本发明化合物与其他除草剂活性成分的混合比，因为它会根据气候条件、土壤状况、剂型、施用季节、施用方式等而改变。但是，每重量份本发明化合物通常可加入的一种其他除草剂的活性成分的量为0.001-10000重量份，优选0.01-1000重量份。此外，所有的活性成分的总剂量通常为0.1-10000g/ha，优选0.2-5000g/ha，更优选10-3000g/ha。本发明包括通过施用上述混合的除草组合物防治有害杂草的方法。

其他除草剂的活性成分的实例如下所示(通用名；其中一部分是ISO中使用的)。虽然没有说明，但是，如果存在的话，化合物的盐、烷基酯等也包括在原料物质中。

(1)那些被认为通过干扰植物的激素活性而表现出除草效果的除草剂，例如，苯氧基化合物如2，4-D、2，4-DP、MCPA、MCPB、MCPP、和萘丙胺；芳香羧酸化合物如2，3，6-TBA、麦草畏、敌草腈、氨氯吡啶酸、和二氯吡啶酸；其他化合物如草除灵、二氯喹啉酸、喹草酸、氟吡草腙、噻草啶等。

(2)那些被认为通过抑制植物的光合作用而表现出除草效果的除草剂，例如，脲化合物如绿麦隆、敌草隆、氟草隆、利谷隆、异丙隆、吡喃隆、和丁噻隆；噻嗪化合物如西玛津、莠去津、莠去通、西草津、扑草净、二甲丙乙净、环嗪酮、嗪草酮、特丁津、氰草津、莠灭净、cybutryne、三嗪氟草胺、和扑灭津；尿嘧啶化合物如除草定、环草定、和特草定；酰苯胺化合物如敌稗或环丙草胺；氨基甲酸酯化合物如灭草灵、甜菜安、和甜菜宁；羟基苄腈化合物如溴苯腈、溴苯腈辛酸酯、和碘苯腈；其他化合物如哒草特、灭草松、氨唑草酮等。

(3)季铵盐化合物如百草枯、敌草快，被认为是通过其自身转化为自由基，形成活性氧，从而表现出快速除草效果。

(4)那些被认为是通过抑制植物叶绿素的生物合成和在植物体内异常积累光敏过氧化物而表现出除草效果的除草剂，例如，二苯醚化合物如除草醚、甲氧除草醚、甲羧除草醚、三氟除草醚钠、氟黄胺草醚、乙氧氟草醚、乳氟禾草灵、和氟乳醚；环状亚胺化合物如氯肽亚胺、丙炔氟草胺、氟烯草酸、和氟噻乙草酯；其他化合物如丙炔噁草酮、噁草酮、甲磺草胺、唑草酯、噻二唑草胺、环戊噁草酮、唑啶草酮、吡草醚、双苯嘧草酮、氟丙嘧草酯、吡喃隆、吲哚酮草酯、氟胺草唑、异丙吡草酯、氟唑草胺、pyrachlonil等。

(5)那些被认为是通过抑制植物色素如类胡萝卜素的形成的增白活性而表现出除草效果的除草剂，例如，哒嗪酮化合物如哒草伏和二甲哒草伏；吡唑化合物如吡唑特、苄草唑和吡草酮；其他化合物如杀草强、氟定酮、呋草唑、吡氟草胺、甲氧苯酮、异噁草酮、磺草酮、甲基磺草酮、异噁唑草酮、野燕枯、异噁氯草酮、双环磺草酮(benzobicyclone)、氟吡酰草胺、氟丁酰草胺等。

(6)那些尤其对禾本科植物表现出除草效果的除草剂，例如，芳氧基苯氧基丙酸化合物如禾草灵、麦草氟-S-甲酯、pyriphenop-sodium、吡氟禾草灵、吡氟甲禾灵、喹禾灵、氰氟草酯、和噁唑禾草灵；环己二酮化合物如禾草灭、烯草酮、烯禾定、肟草酮、丁苯草酮、吡喃草酮、醌肟草、和环苯草酮；等等。

(7)那些被认为是通过抑制植物的氨基酸生物合成而表现出除草效果的除草剂，例如，磺酰脲化合物如氯嘧磺隆、嘧磺隆、氟嘧磺隆、苄嘧磺隆、绿磺隆、甲磺隆、醚磺隆、吡嘧磺隆、四唑嘧磺隆、啶嘧磺隆、砜嘧磺隆、烟嘧磺隆、唑吡嘧磺隆、环丙嘧磺隆、氟磺隆、氟啶嘧磺隆、trisulfuron-methyl、氯吡嘧磺隆、噻磺隆、乙氧嘧磺隆、环氧嘧磺隆、胺苯磺隆、氟啶嘧磺隆、碘磺隆、磺酰磺隆、三氟甲磺隆、甲酰氨磺隆、和三氟啶磺隆；三唑并嘧啶化合物如唑嘧磺草胺、磺草唑胺、双氯磺草胺、氯酯磺草胺、双氟磺草胺、metosulfam、和五氟磺草胺；咪唑啉酮化合物如咪唑烟酸、咪草烟、灭草喹、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、和甲咪唑烟酸；嘧啶基水杨酸化合物如嘧草硫醚、双草醚、嘧草醚、嘧啶肟草醚、和环酯草醚；磺酰氨基羰基三唑啉酮化合物如氟酮磺隆和氟酮磺隆钠；其他化合物如草甘膦铵盐、草甘膦异丙胺盐、草铵膦、双丙氨膦等。

(8)那些被认为是通过抑制植物细胞的分裂而表现出除草效果的除草剂，例如，二硝基苯胺化合物如氟乐灵、安磺灵、磺乐灵、二甲戊乐灵、和乙丁烯氟灵；有机磷化合物如甲基胺草磷、抑草磷、莎稗磷、和哌草磷；苯基氨基甲酸酯化合物如苯胺灵和燕麦灵；异丙苯基胺化合物如杀草隆、苄草隆、和溴丁酰草胺；其他化合物如磺草灵、氟硫草定、噻草定等。

(9)那些被认为是通过抑制植物的蛋白质生物合成或脂质生物合成而表现出除草效果的除草剂，例如，硫代氨基甲酸酯化合物如EPTC、丁草敌、草达灭、哌草丹、异丙吡草酯、禾草畏、杀草丹、稗草畏、和野燕畏；氯乙酰胺化合物如甲草胺、丁草胺、丙草胺、异丙甲草胺、R-异丙甲草胺、噻吩草胺、烯草胺(pethoxamid)、二甲吩草胺、乙草胺、和毒草胺；其他化合物如乙氧苯草胺、苯噻草胺、氟噻草胺、灭草环、唑草胺、四唑酰草胺、噁嗪草酮、茚草酮等。

(10)那些被认为是通过在植物体上侵染表现出除草效果的除草剂，例如，黄单胞菌、Epicoccosurus nematosurus、Exserohilum monoseras、Drechsrela monoseras等。

另外，如下文的试验实施例所示，本发明化合物包括那些对作物如玉米、大豆、小麦和稻安全，并对杂草表现出选择性满意的防治效果的化合物。但是，当本发明化合物用于上述作物的种植时，与一种或两种或多种选自下面的上述其他除草剂活性成分的化合物混合或组合使用时，有时能得到增效效果。

稻种植中：2，4-D、MCPA、MCPB、萘丙胺、敌草腈、二氯喹啉酸、西草津、扑草净、二甲丙乙净、敌稗、灭草灵、灭草松、除草醚、甲氧除草醚、甲羧除草醚、丙炔噁草酮、噁草酮、甲磺草胺、唑草酯、环戊噁草酮、吡唑特、苄草唑、吡草酮、甲氧苯酮、氰氟草酯、噁唑禾草灵、苄嘧磺隆、醚磺隆、吡嘧磺隆、四唑嘧磺隆、唑吡嘧磺隆、环丙嘧磺隆、乙氧嘧磺隆、五氟磺草胺、双草醚、嘧草醚、莎稗磷、哌草磷、杀草隆、苄草隆、溴丁酰草胺、氟硫草定、草达灭、哌草丹、禾草畏、杀草丹、稗草畏、噻吩草胺、丙草胺、丁草胺、乙氧苯草胺、苯噻草胺、氟噻草胺、唑草胺、四唑酰草胺、噁嗪草酮、茚草酮、双环磺草酮、嘧啶肟草醚、三嗪氟草胺、环苯草酮、pyrachlonil、环酯草醚。

大豆种植中：2，4-D、利谷隆、嗪草酮、氰草津、灭草松、百草枯、三氟羧草醚、氟磺胺草醚、乳氟禾草灵、氟乳醚、氟烯草酸、丙炔氟草胺、氟噻乙草酯、甲磺草胺、氟草敏、异噁草松、吡氟禾草灵、喹禾灵、噁唑禾草灵、氟吡甲禾灵、烯草酮、烯禾啶、丁苯草酮、醌肟草、氯嘧磺隆、噻吩磺隆环氧嘧磺隆、唑嘧磺草胺、氯酯磺草胺、双氯磺草胺、咪唑烟酸、咪唑乙烟酸、咪唑喹啉酸、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、氟乐灵、二甲戊乐灵、乙丁烯氟灵、甲草胺、烯草胺、异丙甲草胺、R-异丙甲草胺、乙草胺、二甲吩草胺、氟噻草胺。

玉米种植中：2，4-D、MCPA、麦草畏、二氯吡啶酸、草除灵、氟吡草腙、敌草隆、利谷隆、吡喃隆、西玛津、莠去津、莠去通、嗪草通、特丁津、氰草净、莠灭津、环丙草胺、溴苯腈、溴苯腈辛酸酯、哒草特、灭草松、百草枯、乙氧氟草醚、氟烯草酸、氟噻乙草酯、氟定酮、磺草酮、甲基磺草酮、异噁唑草酮、唑草酯、氟嘧磺隆、砜嘧磺隆、烟嘧磺隆、氟磺隆、氯吡嘧磺隆、噻磺隆、唑嘧磺草胺、磺草唑胺、咪草烟、草甘膦铵盐、草甘膦异丙胺盐、草铵磷铵盐、氟乐灵、二甲戊乐灵、EPTC、丁草敌、甲草胺、烯草胺、异丙甲草胺、R-异丙甲草胺、乙草胺、毒草胺、二甲吩草胺、灭草环、双氟磺草胺、吡喃隆、metosulfam、环氧嘧磺隆、醌肟草。

小麦种植中：MCPB、敌草腈、喹草酸、绿麦隆、利谷隆、异丙隆、扑草净、溴苯腈、溴苯腈辛酸酯、哒草特、甲羧除草醚、唑草酯、噻二唑草胺、吡草醚、呋草酮、吡氟草胺、磺草酮、禾草灵、麦草伏、肟草酮、绿麦隆、甲磺隆、氟磺隆、氯吡嘧磺隆、唑嘧磺草胺、磺草唑胺、二甲戊乐灵、燕麦灵、咪草酯、吲哚酮草酯、氟乳醚、双氟磺草胺、异丙吡草酯、氟胺草唑、碘磺隆、metosulfam、嘧啶肟草醚、磺酰磺隆、三甲苯草酮、丙苯磺隆、氟吡酰草胺、环丙嘧磺隆、乙氧嘧磺隆、甲氧咪草烟。

本发明优选的实施方案如下。但是，本发明不受此限制。

(1)上述通式(I)的吡啶化合物，其中上述的可被取代的烷基、可被取代的链烯基、可被取代的炔基、可被取代的环烷基、可被取代的环烯基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的单或二烷氨基、可被取代的环烷氨基和可被取代的环醚基中的取代基是选自卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、二烷氨基、三甲基甲硅烷基、环烷基、环烯基、烷基羰基、烷氧基羰基、环醚、可再被取代的芳基、可再被取代的芳氧基、可再被取代的芳硫基、和可再被取代的杂芳基中的至少一个，其中上述的可被取代的苯氨基、可被取代的芳基和可被取代的杂芳基中的取代基是选自卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基羰基、硝基、氰基、三甲基甲硅烷基、烷氧基亚氨基，和可再被取代的苯基中的至少一个，或其盐；含有上述化合物作为活性成分的除草剂；和通过施用有效量的上述化合物防治有害杂草的方法。

(2)上述通式(I)的吡啶化合物，其中上述的环烷氨基是吖丙啶基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基或哌啶基；芳基是苯基、萘基、或茚满基；环醚是环氧基、四氢呋喃基、1，3-二氧戊环基、或1，3-二噁烷基；杂芳基是含有1-3个选自氧、硫和氮的杂原子的5元或6元芳基，或与苯环稠合的芳基，或其盐；含有上述化合物作为活性成分的除草剂；和通过施用有效量的上述化合物防治有害杂草的方法。

(3)上述通式(I)的吡啶化合物，其中上述的杂芳基是噻吩基、呋喃基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、咪唑基、吡唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹唑啉基、或喹喔啉基，或其盐；含有上述化合物作为活性成分的除草剂；和通过施用有效量的上述化合物防治有害杂草的方法。

(4)上述通式(I)的吡啶化合物，其中R⁴是氢、烷基、三氟甲基、卤素、-OR⁸、或-SR⁸，或其盐；含有上述化合物作为活性成分的除草剂；和通过施用有效量的上述化合物防治有害杂草的方法。

(5)上述通式(I)的吡啶化合物，其中上述的通式(I)为通式(Ia)：

其中R¹代表氢或可被取代的烷基；R²代表可被取代的烷基、可被取代的链烯基、可被取代的炔基、可被取代的环烷基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的单或二烷氨基、可被取代的苯氨基、或可被取代的环烷氨基；R³代表可被取代的烷基、可被取代的环烷基、可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基；R⁴代表烷基、卤代烷基、-OR⁸、或-SR⁸；R⁵、R⁶和R⁷每个代表氢、卤素、或烷基；R⁸代表可被取代的烷基、可被取代的链烯基、可被取代的炔基、或可被取代的环烷基；和X^a代表氧或硫，其中R⁴不是氯二氟甲基、溴二氟甲基、或碘二氟甲基，或其盐，含有上述化合物作为活性成分的除草剂；和通过施用有效量的上述化合物防治有害杂草的方法。

实现本发明的最佳方式

本发明化合物的合成方法根据实施例在下文进行解释。另外，也对本发明化合物的合成中间体的合成方法进行了描述。

实施例1：合成N-甲基-N-[2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙基]苯乙酰胺(化合物号I-1)

向5ml的乙腈中加入0.184g的1-甲氨基-2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙烷和0.115g的碳酸钾，随后室温搅拌30分钟形成溶液。加入0.129g苯乙酰氯，随后再在室温连续地搅拌14小时。反应完成后，反应溶液用加入的50ml水和100ml乙酸乙酯萃取。所得的有机层用水和饱和盐水洗涤，然后经无水硫酸镁干燥。减压蒸发分出乙酸乙酯，残余物通过硅胶柱色谱法(展开剂：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)纯化获得0.15g(收率54％)所要的产物，无色晶体(熔点71.2℃)。

实施例2：合成N-乙基-N-[2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙基]2，6-二氟苯乙酰胺(化合物号I-30)

向20ml的乙腈中加入0.20g的1-乙氨基-2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙烷和0.15g的碳酸钾，随后室温搅拌30分钟形成溶液。加入0.20g的2，6-二氟苯乙酰氯，随后再在室温连续地搅拌9小时。反应完成后，反应溶液用加入的50ml水和100ml乙酸乙酯萃取。所得的有机层用水和饱和盐水洗涤，然后经无水硫酸镁干燥。减压蒸发分出乙酸乙酯，残余物通过硅胶柱色谱法(展开剂：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)纯化获得0.16g(收率49％)所要的产物，无色晶体(熔点121.9℃)。

实施例3：合成N-甲基-N-[2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙基]苯磺酰胺(化合物号I-117)

向10ml的乙腈中加入0.226g的1-甲氨基-2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙烷和0.18g的碳酸钾，随后室温搅拌30分钟形成溶液。加入0.22g苯磺酰氯，随后再在室温连续地搅拌12小时。反应完成后，反应溶液用加入的50ml水和100ml乙酸乙酯萃取。所得的有机层用水和饱和盐水洗涤，然后经无水硫酸镁干燥。减压蒸发分出乙酸乙酯，残余物通过硅胶柱色谱法(展开剂：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)纯化获得0.18g(收率50％)所要的产物，油状物质。

实施例4：合成N-甲基-N-[2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙基]2-苯氧基丙酰胺(化合物号I-119)

向10ml的乙腈中加入0.23g的1-甲氨基-2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙烷和0.18g的碳酸钾，随后室温搅拌30分钟形成溶液。加入0.24g 2-苯氧基丙酰氯，随后再在室温连续地搅拌10小时。反应完成后，反应溶液用加入的50ml水和100ml乙酸乙酯萃取。所得的有机层用水和饱和盐水洗涤，然后经无水硫酸镁干燥。减压蒸发分出乙酸乙酯，残余物通过硅胶柱色谱法(展开剂：正己烷/乙酸乙酯＝3/2)纯化获得0.156g(收率41％)所要的产物。

实施例5：合成N-甲基-N-[2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙基]3-苯氧基丙烯酰胺(化合物号I-166)

在0℃向0.30g 1-甲氨基-2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙烷的四氢呋喃(10ml)溶液中逐滴地加入0.36g的肉桂酰氯和0.29g三乙胺。室温搅拌7小时后，向反应溶液中加入水，然后用乙酸乙酯萃取。所得的有机层用水和饱和盐水洗涤，然后经无水硫酸镁干燥。减压蒸发分出乙酸乙酯，残余物通过硅胶柱色谱法(展开剂：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)纯化获得73mg(收率15％)油状的所要产物。

实施例6：合成N-甲基-N-[2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙基]丁酰胺(化合物号I-189)

在0℃向0.17g 1-甲氨基-2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙烷的四氢呋喃(7ml)溶液中逐滴地加入0.11g的丁酰氯和0.12g三乙胺。室温搅拌18小时后，反应溶液用加入的50ml水和100ml乙酸乙酯萃取。所得的有机层用水和饱和盐水溶液洗涤，然后经无水硫酸镁干燥。减压蒸发分出乙酸乙酯，残余物通过硅胶柱色谱法(展开剂：正己烷/乙酸乙酯＝1/2)纯化获得0.19g(收率86％)油状的所要产物。

实施例7：合成1-(2-氯-4-三氟甲基吡啶-3-基)-2-甲基-1-丙醇

21.7g二异丙基胺的四氢呋喃(200ml)溶液冷却至-70℃，逐滴地加入114ml的正丁基锂。在相同的温度连续地搅拌15分钟后，逐滴地加入30g 2-氯-4-三氟甲基吡啶，随后搅拌1小时。然后，逐滴地加入11.9g异丁醛的四氢呋喃(30ml)溶液，随后在相同的温度连续地搅拌2小时。反应完成后，反应溶液用加入的氯化铵水溶液和乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水洗涤，然后经无水硫酸镁干燥。减压蒸发分出乙酸乙酯，残余物通过硅胶柱色谱法(展开剂：正己烷/乙酸乙酯＝4/1)纯化获得33g(收率79％)所要的产物，油状物质。

实施例8：合成1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-2-甲基-1-丙醇

在300ml甲醇中溶解33g由上文实施例7中获得的1-(2-氯-4-三氟甲基吡啶-3-基)-2-甲基-1-丙醇和23.5g三乙胺，加入3.0g的10％Pd/C催化剂(50％水合物)。该悬浮液在2atm的氢气下室温搅拌8小时。过滤分出不溶的物质后，减压蒸发分出溶剂，残余物用加入的乙酸乙酯和水萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤，然后经无水硫酸镁干燥。减压蒸发分出乙酸乙酯，残余物通过硅胶柱色谱法(展开剂：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)纯化获得22g(收率77％)所要的产物，浅黄色液体。

实施例9：合成2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-1-丙基甲基磺酸酯

在50ml吡啶中溶解5g由上文实施例8中获得的1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-2-甲基-1-丙醇，然后在室温逐滴地加入3.1g甲基磺酰氯。溶液在室温搅拌8小时后，减压蒸发分出吡啶，残余物用加入的乙酸乙酯和水萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤，然后经无水硫酸镁干燥。减压蒸发分出乙酸乙酯，残余物通过硅胶柱色谱法(展开剂：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)纯化获得5.8g(收率86％)所要的产物，白色无定形固体。

实施例10：合成1-甲氨基-2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙烷

在100℃，2克上文实施例9所获得的2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-1-丙基甲基磺酸酯与30ml的40％甲胺的甲醇溶液在高压釜中反应8小时。蒸发分出溶剂后，残余物通过硅胶柱色谱法(展开剂：乙酸乙酯/甲醇＝9/1)纯化获得0.2g(收率13％)所要的产物，浅黄色液体。

实施例11：合成1-叠氮基-2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙烷

在室温向根据上文实施例9合成的10g 2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-1-丙基甲基磺酸酯的100ml二甲亚砜溶液中加入4.4g叠氮化钠，随后加热至70℃并连续搅拌4小时。反应液体冷却至室温，然后用加入的水和乙醚萃取。有机层用水和饱和盐水洗涤，然后经无水硫酸镁干燥。蒸发分出溶剂获得8g(收率97％)所要的产物，黄色液体。

实施例12：合成1-甲氨基-2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙烷

在室温向上文实施例11中获得的3g 1-叠氮基-2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙烷的80ml二氯甲烷溶液中逐滴地加入16.6ml的1M三甲基膦的四氢呋喃溶液，随后搅拌2小时。然后逐渐地加入1.87g低聚甲醛，并完全搅拌8小时。反应溶液冷却至0℃，逐滴地加入2.33g硼氢化钠的50ml乙醇溶液，随后在相同的温度搅拌1小时。反应溶液用饱和碳酸氢钠水溶液中和，然后用加入的二氯甲烷萃取。有机层用水和饱和盐水洗涤，然后经无水硫酸镁干燥。蒸发分出溶剂后，残余物通过硅胶柱色谱法(展开剂：乙酸乙酯)纯化获得1.4g(收率49％)所要的产物，浅黄色液体。

实施例13：合成1-氨基-2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙烷

在18ml甲醇中溶解1.38g由上文实施例11中获得的1-叠氮基-2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙烷，加入0.36g的5％的Pd/C催化剂。悬浮液在2atm的氢气下室温搅拌4小时。过滤分离出不溶物质后，减压蒸发分出溶剂，残余物通过硅胶柱色谱法(展开剂：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)纯化获得1.0g(收率81％)所要的固体产物。

实施例14：合成1-甲氨基-2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙烷

向0.5g的由上文实施例13获得的1-氨基-2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)丙烷中加入5.5ml原甲酸三乙酯和一滴三氟乙酸，随后在150℃加热4小时。反应溶液被浓缩，向残余物中加入7ml乙醇。冰冷却下向所得的溶液中加入0.16g硼氢化钠。加入完成后，反应混合物回流温度下加热直到不再生成气体。反应混合物减压浓缩，然后残余物倒入到冰-水中，随后用二氯甲烷萃取三次，经硫酸镁干燥。减压蒸发分出二氯甲烷后，残余物通过硅胶柱色谱法(展开剂：乙酸乙酯)纯化获得87mg(收率16％)油状的所要产物。

下表1中所示的是上文通式(I)吡啶化合物中有代表性的实施例。上述化合物可根据上文的合成实施例或上文的方法[A]至[L]来制备。另外，在表中，Me代表甲基，Et代表乙基，(n)Pr代表正丙基、(i)Pr代表异丙基，(n)Bu代表正丁基，(i)Bu代表异丁基，(s)Bu代表仲丁基(即1-甲基丙基)，(t)Bu代表叔丁基，(n)Pe代表正戊基，(n)Hex代表正己基，(n)Oc代表正辛基，MeO-代表甲氧基，MeS-代表甲硫基，EtO-代表乙氧基，(i)BuO-代表异丁氧基，Ph代表苯基，PhCH₂-代表苯甲基，和PhCH(CH₃)-代表α-甲基苯甲基。另外，在表中，3-Pe代表戊-3-基(即1-乙基丙基)，4-I-PhCH₂-代表4-碘代苯甲基，2，4-二-Cl-PhCH₂-代表2，4-二氯苯甲基，2，3，6-三-F-PhCH₂-代表2，3，6-三氟苯甲基，和2，3，4，5，6-五-F-PhOCH₂-代表2，3，4，5，6-五氟苯氧基甲基。上述定义可类似地应用到其他相似的描述中。

在表中的“油”代表油状物质。另外，化合物号I-221和I-222相互为非对映异构体。

                                               表1

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-1	C＝O	Me	PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	71.2
I-2	C＝O	Me	4-I-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	91.2
										I-3	C＝O	H	PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	132.8
I-4	C＝O	H	2，4-二-Cl-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	168.4
										I-5	C＝O	H	2，6-二-F-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	175.6
I-6	C＝O	H	4-Ph-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	157.1
										I-7	C＝O	H	4-CF3-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	139.0
I-8	C＝O	H	4-Br-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	166.8
										I-9	C＝O	Me	4-Ph-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	105.8
I-10	C＝O	Me	4-Br-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	147.2
										I-11	C＝O	H	PhCH(CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	112.3
I-12	C＝O	Me	PhCH(CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	123.1
										I-13	C＝O	Me	2，6-二-F-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	136.3

                                               表1(续)

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-14	C＝O	Me	2，4-二-Cl-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	158.7
I-15	C＝O	Me	2-Br-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	121.4
										I-16	C＝O	Me	3-Br-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	96.3
I-17	C＝O	Me	2，3，6-三-F-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	129.2
										I-18	C＝O	Me	2，4-二-F-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	127.5
I-19	C＝O	Me	2，3-二-F-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	125.1
										I-20	C＝O	Me	3-F-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	97.7
I-21	C＝O	Me	4-F-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	74.6
										I-22	C＝O	Me	PhCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	油
I-23	C＝O	Me	4-Cl-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-24	C＝O	Et	PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	93.5
I-25	C＝O	Me	2-F-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	102.7
										I-26	C＝O	Me	2-Cl-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	129.6
I-27	C＝O	Me	2，6-二-Cl-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	149.4

                                                  表1(续)

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-28	C＝O	Me	3，4-二--Cl-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	138.6
I-29	C＝O	Me	2-F-3-CF3-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	117.4
										I-30	C＝O	Et	2，6-二-F-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	121.9
I-31	C＝O	Me	4-CF3-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	104.0
										I-32	C＝O	Me	4-Cl-PhNH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	177.7
I-33	C＝O	Me	2-Cl-6-F-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	119.8
										I-34	C＝O	Me	2-F-6-CF3-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	139.2
I-35	C＝O	Me	2-MeO-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	81.5
										I-36	C＝O	Me	2-Me-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	102.1
I-37	C＝O	Me	4-MeS-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-38	C＝O	Me	4-MeO-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	114.5
I-39	C＝O	Me	2-NO2-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	155.9
										I-40	C＝O	Me	3-CF3-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	83.2
I-41	C＝O	Me	2-CF3-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	127.9

                                                  表1(续)

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-42	C＝O	H	Et	1-萘基	CF3	H	H	H	217-218
I-43	C＝O	Me	Et	1-萘基	CF3	H	H	H	136-137
										I-44	C＝O	Et	Et	1-萘基	CF3	H	H	H	50-51
I-45	C＝O	H	MeO-	1-萘基	CF3	H	H	H	63-64
										I-46	C＝O	Me	MeO-	1-萘基	CF3	H	H	H	油
I-47	C＝O	Me	PhCH2-	1-萘基	CF3	H	H	H	43-45
										I-48	C＝O	Me	2-噻吩基-CH2-	1-萘基	CF3	H	H	H	109-110
I-49	C＝O	H	(n)Pr	1-萘基	CF3	H	H	H	212-213
										I-50	C＝O	Me	(n)Pr	1-萘基	CF3	H	H	H	油
I-51	C＝O	H	(i)BuO-	1-萘基	CF3	H	H	H	42-43
										I-52	C＝O	Me	(i)BuO-	1-萘基	CF3	H	H	H	油
I-53	C＝O	H	EtO-	1-萘基	CF3	H	H	H	133-134
										I-54	C＝O	Me	EtO-	1-萘基	CF3	H	H	H	93-94
I-55	C＝S	Me	PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H
										I-56	C＝O	Me	1-萘基-CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	148.1
I-57	C＝O	Et	1-萘基-CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	130.0

                                                  表1(续)

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-58	C＝O	Me	2-萘基-CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	86.1
I-59	C＝O	Me	2-萘基-CH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	粘的
										I-60	C＝O	Me	3，4-二-F-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	123.3
I-61	C＝O	Me	3-CF3-4-F-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	94.4
										I-62	C＝O	Me	3-F-4-CF3-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	130.5
I-63	C＝O	Me	1-萘基	(i)Pr	CF3	H	H	H	135.9
										I-64	C＝O	Me	4-Cl-Ph-NH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	177.7
I-65	C＝O	Me	3-F-PhCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	油
										I-66	C＝O	Me	2-F-PhCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	油
I-67	C＝O	Me	4-F-PhCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	油
										I-68	C＝O	Me	3-CF3-PhCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	油
I-69	C＝O	Me	4-CF3-PhCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	油
										I-70	C＝O	Me	2，6-二-F-PhCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	137.8

                                                  表1(续)

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-71	C＝O	Me	2，4-二-F-PhCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	油
I-72	C＝O	Me	2，3-二-F-PhCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	油
										I-73	C＝O	Me	3，4-二-F-PhCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	油
I-74	C＝O	Me	2-F-3-CF3-PhCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	油
										I-75	C＝O	Et	3-CF3-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	135.7
I-76	C＝O	Et	2-F-3-CF3-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	107.2
										I-77	C＝O	Et	2，3-二-F-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	170.2
I-78	C＝O	Et	2-F-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	53.1
										I-79	C＝O	Et	4-CF3-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	70.5
I-80	C＝O	Me	3，4-二-Cl-PhCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	油

                                                  表1(续)

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-81	C＝O	Me	2-Cl-PhCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	136.9
I-82	C＝O	Me	4-Cl-PhCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	油
										I-83	C＝O	Me	2-Me-PhCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	125.3
I-84	C＝O	Me	Ph-O-CH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	81.1
										I-85	C＝O	Me	2，5-二-F-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	104.6
I-86	C＝O	Me	PhCH2-	(i)Pr	SMe	H	H	H	油
										I-87	C＝O	Me	3-Me-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-88	C＝O	Me	3-Me-PhCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	油
										I-89	C＝O	Me	2，3，6-三-F-PhCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	117.1
I-90	C＝O	Me	4-MeCO2-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-91	C＝O	Me	3，5-二-Cl-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	154.0
I-92	C＝O	Me	PhCH2-	(i)Pr	H	H	H	Cl	油
										I-93	C＝O	Me	PhCH2-	(i)Pr	H	H	H	H	油
I-94	C＝O	Me	4-Me-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-95	C＝O	Me	4-Et-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油

                                                  表1(续)

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-96	C＝O	Me	2-F-5-CF3-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	110.4
I-97	C＝O	Me	3-F-5-CF3-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	142.2
										I-98	C＝O	Et	2，5-二-F-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	128.2
I-99	C＝O	Et	4-F-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	88.4
										I-100	C＝O	Et	4-Cl-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	105.9
I-101	C＝O	Et	4-Me-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-102	C＝O	Et	PhCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	油
I-103	C＝O	Me	4-(i)Pr-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-104	C＝O	Et	4-(i)Pr-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	92.7
I-105	C＝O	Me	2-F-4-CF3-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	151.3
										I-106	C＝O	Me	3，5-二-Me-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-107	C＝O	Me	2，5-二-Me-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	146.6
										I-108	C＝O	Me	2-F-5-Me-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	137.1

                                                  表1(续)

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-109	C＝O	Me	2-F-4-Me-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-110	C＝O	Me	PhCH2-	(i)Pr	Br	H	H	H	油
										I-111	C＝O	Me	PhCH2-O-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-112	C＝S	Me	Me-NH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	148.8
										I-113	C＝O	Me	PhCH2-S-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-114	C＝O	Me	4-CN-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	108.3
										I-115	C＝O	H	Ph	(i)Pr	CF3	H	H	H	124.8
I-116	C＝O	Me	2-Me-4-F-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	114.3
										I-117	SO2	Me	Ph	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-118	C＝O	Me	环丙基	Ph	CF3	H	H	H
										I-119	C＝O	Me	Ph-O-CH(CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	无定形
I-120	C＝O	Me	2-四氢呋喃基	(i)Pr	CF3	H	H	H	69-70
										I-121	C＝O	H	MeNH-	Ph	CF3	H	H	H	211-212
I-122	C＝O	Me	4-MeO-N＝CH-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-123	C＝O	Me	PhCH2-	(i)Pr	H	H	CF3	H	油

                                                  表1(续)

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-124	SO2	Me	4-F-Ph	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-125	SO2	Me	4-Cl-Ph	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-126	SO2	Me	2-Cl-Ph	(i)Pr	CF3	H	H	H	56.7
I-127	SO2	Me	2，4-二-F-Ph	(i)Pr	CF3	H	H	H	131.2
										I-128	C＝O	Me	4-CHF2O-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-129	C＝O	Me	3-F-4-Br-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	130.1
										I-130	SO2	Me	4-Me-Ph	(i)Pr	CF3	H	H	H	无定形
I-131	C＝O	Me	4-Me-Ph-O-CH(CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	85.3
										I-132	C＝O	Me	4-Br-Ph-O-CH(CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	无定形
I-133	C＝O	Me	4-F-Ph-O-CH(CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	无定形
										I-134	SO2	Me	PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-135	SO2	Me	Ph-CH＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-136	SO2	Me	4-Br-Ph	(i)Pr	CF3	H	H	H	无定形
I-137	C＝O	Me	2-F-4-Br-PhCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	130.0

                                                  表1(续)

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-138	C＝O	Me	2，4-二-F-Ph-O-CH(CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	无定形
I-139	C＝O	Me	4-Cl-Ph-O-CH(CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-140	C＝O	Me	Ph-S-CH(CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-141	C＝O	Me	4-Cl-Ph-S-CH(CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-142	SO2	Me	4-Cl-Ph-CH＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-143	C＝O	Me	Ph-CF2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-144	SO2	Me	4-MeO-Ph-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-145	SO2	Me	4-(t)Bu-Ph-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-146	SO2	Me	4-CF3-Ph-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-147	C＝O	Me	Ph-O-CF2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-148	SO2	Et	4-Me-Ph-	(i)Pr	CF3	H	H	H	96.7
I-149	C＝O	Me	3，4-二-Cl-Ph-O-CH(CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	82.1
										I-150	C＝O	Me	2-F-4-Cl-Ph-O-CH(CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	91.9
I-151	C＝O	Me	2-F-4-Br-Ph-O-CH(CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	120.0

                                                  表1(续)

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-152	C＝O	Me	3，4-二-Me-Ph-O-CH(CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	118.6
I-153	C＝O	Me	4-Et-Ph-O-CH(CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-154	C＝O	Me	3-F-4-Cl-Ph-O-CH(CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-155	C＝O	Me	4-CF3-Ph-O-CH(CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-156	SO2	Me	4-Et-Ph-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-157	SO2	Me	3，4-二-Cl-Ph-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-158	C＝O	Me	Ph-S-CF2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-159	C＝O	Me	4-F-Ph-O-CF2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	130.7
										I-160	C＝O	Me	4-F-Ph-CF2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-161	C＝O	Me	4-Me-Ph-CF2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	133.5
										I-162	C＝O	Me	4-MeO-Ph-CF2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-163	C＝O	Me	Et	(i)Pr	CF3	H	H	H	42
										I-164	C＝O	Me	环己基-CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-165	C＝O	Me	环戊基-CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油

                                                  表1(续)

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-166	C＝O	Me	Ph-CH＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-167	C＝O	H	Ph-CH＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	203-204
										I-168	C＝O	Me	Cl-CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-169	C＝O	Me	Ph-CH2CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-170	C＝O	Me	3-噻吩基-CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-171	C＝O	Me	4-Cl-Ph-CH＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-172	C＝O	Me	4-F-Ph-CH＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-173	C＝O	Me	2-噻吩基-CH＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	127-128
										I-174	C＝O	Me	Ph(Me)C＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-175	C＝O	Me	环己基-CH＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-176	C＝O	Me	亚环戊基甲基	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-177	C＝O	Me	亚环戊基甲基	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-178	C＝O	Me	4-Br-Ph-CH＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-179	C＝O	Me	3-Br-Ph-CH＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-180	C＝O	Me	Me-CH＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油

                                                  表1(续)

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-181	C＝O	Me	4-Me-Ph-CH＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-182	C＝O	Me	4-MeO-Ph-CH＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-183	C＝O	Me	2-环戊烯基-CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-184	C＝O	Me	3-吡啶基-CH＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	107-108
										I-185	C＝O	Me	Ph-C≡C-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-186	C＝O	Me	4-CF3-Ph-CH＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-187	C＝O	Me	1-萘基-CH＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	144-145
I-188	C＝O	Me	2-萘基-CH＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	139-140
										I-189	C＝O	Me	(n)Pr	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-190	C＝O	Me	CH2＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-191	C＝O	Me	茚满-2-基-CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-192	C＝O	Me	苯并噻吩-3-基-CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	117-118

                                                  表1(续)

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-193	C＝O	Me	(i)Bu	(i)Pr	CF3	H	H	H	49-50
I-194	C＝O	Me	(CH3)3CCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-195	C＝O	Me	MeO-CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-196	C＝O	Me	(CH3)3CCH(Br)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	138-142
										I-197	C＝O	Me	(CH3)2CHCH(Br)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	113-120
I-198	C＝O	Me	(i)Pr	(i)Pr	CF3	H	H	H	84
										I-199	C＝O	Me	(n)Bu	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-200	C＝O	Me	Br(CH2)3-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-201	C＝O	Me	Br(CH2)2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-202	C＝O	Me	CH3CH2CH(Br)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	129-130
										I-203	C＝O	Me	(n)Pr-O-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-204	C＝O	Me	环丙基	(i)Pr	CF3	H	H	H	88-89
										I-205	C＝O	Me	Me2C＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	65-66
I-206	C＝O	Me	Ph-CH＝C(Me)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-207	C＝O	Me	Ph-CH＝CF-	(i)Pr	CF3	H	H	H	86-87
I-208	C＝O	Me	Me	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-209	C＝O	Me	CF3	(i)Pr	CF3	H	H	H	80-81
I-210	C＝O	Me	Cl-CH2CH2CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-211	C＝O	Me	CH2＝CHCH2CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-212	C＝O	Me	环戊基	(i)Pr	CF3	H	H	H	105-106

                                                  表1(续)

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-213	C＝O	Me	CH2＝C(Me)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-214	C＝O	Me	CH3(CH2)2CH(Me)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-215	C＝O	Me	CH3CH2CH(Me)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	60-64
I-216	C＝O	Me	(t)Bu	(i)Pr	CF3	H	H	H	104-105
										I-217	C＝O	Me	CH3CH(CF3)CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-218	C＝O	Me	(n)Oc	(i)Pr	CF3	H	H	H
										I-219	C＝O	Me	CF3C(Me)C＝CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H
I-220	C＝O	Me	Et2CH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	67-68
										I-221	C＝O	Me	2，2-二-Cl-1-Me-环丙基	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-222	C＝O	Me	2，2-二-Cl-1-Me-环丙基	(i)Pr	CF3	H	H	H	99-101
										I-223	C＝O	Me	(i)Pr	Ph	CF3	H	H	H	油
I-224	C＝O	Me	(n)Pr	Ph	CF3	H	H	H
										I-225	C＝O	Me	PhCH2-	Ph	CF3	H	H	H
I-226	C＝O	Me	Ph-CH＝CH-	Ph	CF3	H	H	H
										I-227	C＝O	Me	(i)Pr-O-	Ph	CF3	H	H	H
I-228	C＝O	Me	(i)Bu	Ph	CF3	H	H	H	油
										I-229	C＝O	Me	Ph-O-CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	120
I-230	C＝O	Me	Ph-NH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	152
										I-231	C＝S	Me	Ph-NH-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油

                                                  表1(续)

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-232	C＝O	Me	PhN(CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-233	C＝O	Me	PhN(CH2CH3)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-234	C＝O	Me	2-Me-4-Cl-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-235	C＝O	Me	2-Cl-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-236	C＝O	Me	2，4-二-Cl-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-237	C＝O	Me	4-NO2-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	105
										I-238	C＝O	Me	3-Me-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	100
I-239	C＝O	Me	4-Me-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	113
										I-240	C＝O	Me	2-Me-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	113
I-241	C＝O	Me	4-F-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-242	C＝O	Me	3-F-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	118
I-243	C＝O	Me	2-F-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	119
										I-244	C＝O	Me	4-MeO-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-245	C＝O	Me	2，5-二-F-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	125
										I-246	C＝O	Me	2，4-二-F-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	112
I-247	C＝O	Me	3-Cl-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油

                                                  表1(续)

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-248	C＝O	Me	4-Cl-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-249	C＝O	Me	4-Et-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-250	C＝O	Me	4-(t)Bu-PhOCH2-	(i)Pr	Cl	H	H	H	油
I-251	C＝O	Me	4-MeS-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-252	C＝O	Me	2，3，4，5，6-五-F-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	121
I-253	C＝O	Me	2，4-二-Cl-5-NO2-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-254	C＝O	Me	3-CF3-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-255	C＝O	Me	4-Br-PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-256	C＝O	Me	PhSCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-257	C＝O	Me	PhN((i)Pr)-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-258	C＝O	Me	2-噻吩基-CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-259	C＝O	Et	PhOCH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-260	C＝O	Me	PhCH2-	(s)Bu	CF3	H	H	H	油
I-261	C＝O	Me	PhOCH2-	(s)Bu	CF3	H	H	H	104
										I-262	C＝O	Me	PhCH2-	3-Pe	CF3	H	H	H	油
I-263	C＝O	Me	PhOCH2-	3-Pe	CF3	H	H	H	油
										I-264	C＝O	H	(i)Pr	Ph	CF3	H	H	H	171-172

                                                  表1(续)

化合物号	X	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	性质(mp：℃)
										I-265	C＝O	H	(i)Bu	Ph	CF3	H	H	H	187-188
I-266	C＝O	Me	(n)Pe	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-267	C＝O	Me	Me2N-	Ph	CF3	H	H	H	油
I-268	C＝O	Me	EtOC(＝O)CH2CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
										I-269	C＝O	Me	(n)Hex	(i)Pr	CF3	H	H	H	油
I-270	SO2	Me	CF3CH2-	(i)Pr	CF3	H	H	H	99.5

另外，吡啶化合物的NMR光谱数据在表2中描述。

                                      表2

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-22	0.87(3H，d)，0.97(3H，d)，2.47-2.56(1H，m)，2.72(3H，s)，3.68(2H，m)，5.66(1H，d)，7.19-7.31(5H，m)，7.38(1H，d)，8.39(1H，d)，8.62(1H，s)
I-23	0.77(3H，d)，0.97(3H，d)，2.56-2.65(1H，m)，2.82(3H，s)，3.62(2H，m)，5.73(1H，d)，7.12-7.82(4H，m)，7.58(1H，d)，8.70(1H，d)，8.98(1H，s)
		I-37	0.78(3H，d)，0.96(3H，d)，2.41(3H，s)，2.56-2.65(1H，m)，2.82(3H，s)，3.61(2H，m)，5.75(1H，d)，7.11-7.22(4H，m)，7.58(1H，d)，8.69(1H，d)，8.97(1H，s)

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-46	2.71(3H，s)，2.75(3H，s)，3.72(3H，s)，3.79(3H，s)，6.86(1H，d)，6.97(1H，d)，7.33-7.91(8H，m，8H，m)，8.59(1H，s)，8.72(1H，s)，8.77-8.79(1H，d，1H，d)，内旋异构体混合物
I-50	0.99(3H，t)，1.71-1.77(2H，m)，2.42(2H，t)，2.79(3H，s)，6.80(1H，d)，7.32-7.91(8H，m)，8.66(1H，s)，8.77(1H，d)
		I-52	0.69-0.75(3H，d，3H，d)，0.93-0.95(3H，d，3H，d)，1.78-1.99(1H，m，1H，m)，2.73(3H，s)，2.74(3H，s)，3.90-3.99(2H，m，2H，m)，6.86(1H，d)，6.93(1H，d)，7.33-7.91(8H，m，8H，m)，8.66-8.78(1H，s，1H，s，1H，bs，1H，bs)，非对映异构体混合物
I-59	0.85(3H，d)，0.98(3H，d)，2.43-2.54(1H，m)，2.71(3H，s)，3.84(2H，m)，5.73(1H，d)，7.31-7.79(8H，m)，8.37(1H，d)，8.60(1H，s)
		I-65	0.88(3H，d)，0.97(3H，d)，2.47-2.57(1H，m)，2.72(3H，s)，3.65(2H，m)，5.68(1H，d)，6.88-7.27(4H，m)，7.34(1H，d)，8.39(1H，d)，8.61(1H，s)
I-66	0.87(3H，d)，0.95(3H，d)，2.51-2.57(1H，m)，2.77(3H，s)，3.70(2H，m)，5.66(1H，d)，6.98-7.34(4H，m)，7.39(1H，d)，8.39(1H，d)，8.63(1H，s)
		I-67	0.83(3H，d)，0.96(3H，d)，2.47-2.66(1H，m)，2.83(3H，s)，3.64(2H，m)，5.67(1H，d)，6.93-7.27(4H，m)，7.33(1H，d)，8.39(1H，d)，8.61(1H，s)

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-68	0.85(3H，d)，0.98(3H，d)，2.48-2.57(1H，m)，2.72(3H，s)，3.70(2H，m)，5.70(1H，d)，7.29-7.52(5H，m)，8.39(1H，d)，8.61(1H，s)
I-69	0.86(3H，d)，0.98(3H，d)，2.48-2.57(1H，m)，2.73(3H，s)，3.73(2H，m)，5.68(1H，d)，7.07-7.66(5H，m)，8.40(1H，d)，8.62(1H，s)
		I-71	0.89(3H，d)，0.99(3H，d)，2.50-2.64(1H，m)，2.79(3H，s)，3.65(2H，m)，5.64(1H，d)，6.75-7.26(3H，m)，7.34(1H，d)，8.40(1H，d)，8.64(1H，s)
I-72	0.88(3H，d)，0.99(3H，d)，2.49-2.56(1H，m)，2.79(3H，s)，3.65(2H，m)，5.65(1H，d)，6.95-7.10(3H，m)，7.34(1H，d)，8.40(1H，d)，8.64(1H，s)
		I-73	0.86(3H，d)，0.97(3H，d)，2.48-2.58(1H，m)，2.73(3H，s)，3.61(2H，m)，5.66(1H，d)，6.91-7.13(3H，m)，7.34(1H，d)，8.40(1H，d)，8.62(1H，s)
I-74	0.86(3H，d)，1.03(3H，d)，2.51-2.63(1H，m)，2.81(3H，s)，3.68(2H，m)，5.65(1H，d)，7.15-7.50(4H，m)，8.40(1H，d)，8.64(1H，s)
		I-80	0.86(3H，d)，0.98(3H，d)，2.48-2.59(1H，m)，2.72(3H，s)，3.60(2H，m)，5.67(1H，d)，7.05-7.40(4H，m)，8.40(1H，d)，8.62(1H，s)

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-82	0.84(3H，d)，0.96(3H，d)，2.47-2.56(1H，m)，2.71(3H，s)，3.65(2H，m)，5.66(1H，d)，7.14-7.28(4H，m)，7.34(1H，d)，8.39(1H，d)，8.61(1H，s)
I-86	0.85(3H，d)，0.92(3H，d)，2.42-2.50(1H，m)，2.62(3H，s)，3.68(2H，m)，5.55(1H，d)，7.03-7.29(6H，m)，8.32(1H，d)，8.39(1H，s)
		I-87	0.77(3H，d)，0.97(3H，d)，2.27(3H，s)，2.55-2.65(1H，m)，2.84(3H，s)，3.62(2H，m)，5.76(1H，d)，6.97-7.15(4H，m)，7.56(1H，d)，8.69(1H，d)，8.96(1H，s)
I-88	0.85(3H，d)，0.97(3H，d)，2.27(1H，s)，2.48-2.54(1H，m)，2.69(3H，s)，3.64(2H，m)，5.69(1H，d)，6.97-7.21(4H，m)，7.33(1H，d)，8.38(1H，d)，8.62(1H，s)
		I-90	0.72(3H，d)，0.91(3H，d)，2.49-2.62(1H，m)，2.74(3H，s)，3.66(2H，s)，3.82(3H，s)，5.78(1H，d)，7.23(2H，d)，7.52(1H，d)，7.89(2H，d)，8.64(1H，d)，8.89(1H，s)
I-92	0.83(3H，d)，0.97(3H，d)，2.52-2.61(1H，m)，2.76(3H，s)，3.68(2H，m)，5.31(1H，d)，7.20-7.31(6H，m)，7.83(1H，d)，8.29(1H，m)
		I-93	0.85(3H，d)，0.91(3H，d)，2.31-2.43(1H，m)，2.68(3H，s)，3.68(2H，s)，5.52(1H，d)，7.16-7.37(5H，m)，7.65(1H，d)，8.50(1H，bs)，8.60(1H，bs)

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-94	0.77(3H，d)，0.96(3H，d)，2.31(1H，s)，2.55-2.78(1H，m)，2.83(3H，s)，3.64(2H，m)，5.76(1H，d)，7.05-7.17(4H，m)，7.56(1H，d)，8.68(1H，d)，8.96(1H，s)
I-95	0.75(3H，d)，0.95(3H，d)，1.16(3H，t)，2.55-2.61(3H，q)，2.77(3H，s)，3.57-3.66(2H，dd)，5.75(1H，d)，7.09(4H，s)，7.56(1H，d)，8.68(1H，d)，8.95(1H，s)
		I-101	0.72(3H，t)，0.73(3H，d)，0.94(3H，d)，2.28(3H，s)，2.70-2.84(1H，m)，3.07-3.16(1H，m)，3.33-3.43(1H，m)，3.57-3.66(2H，m)，5.50(1H，d)，7.07-7.14(4H，dd)，7.56(1H，d)，8.70(1H，d)，9.18(1H，s)
I-103	0.78(3H，d)，0.99(3H，d)，1.21(6H，d)2.56-2.65(1H，m)，2.79(3H，s)，2.823-2.89(1H，m)，3.62(2H，m)，5.75(1H，d)，7.10-7.21(4H，m)，7.56(1H，d)，8.69(1H，d)，8.97(1H，s)
		I-106	0.78(3H，d)，0.98(3H，d)，2.23(6H，s)，2.56-2.65(1H，m)，2.84(3H，s)，3.58(2H，m)，5.76(1H，d)，6.81-6.91(3H，m)，7.60(1H，d)，8.68(1H，d)，8.98(1H，s)
I-109	0.76(3H，d)，0.98(3H，d)，2.27(3H，s)，2.58-2.71(1H，m)，2.83(3H，s)，3.53-3.66(2H，dd)，5.68(1H，d)，6.80-6.86(2H，dd)，7.10(1H，t)，7.59(1H，d)，8.68(1H，d)，8.98(1H，s)
		I-110	0.75(3H，d)，1.05(3H，d)，2.59-2.66(1H，m)，2.77(3H，s)，5.02-5.28(3H，m)，7.25-7.46(5H，m)，7.56(1H，d)，8.70(1H，d)，8.90(1H，d)

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-113	0.80(3H，d)，0.96(3H，d)，2.61-2.71(1H，m)，2.80(3H，s)，4.16(2H，m)，5.62(1H，d)，7.18-7.36(5H，m)，7.57(1H，d)，8.71(1H，d)，8.98(1H，s)
I-117	0.76(3H，d)，0.87(3H，d)，1.00(3H，d)，1.29(3H，d)，2.02-2.16(1H，m)，2.57-2.71(1H，m)，3.03(3H，s)，3.44(3H，s)，5.27(1H，d)，7.45-7.70(5H，m)，8.02(1H，d)，8.82(1H，d)，8.92(1H，s)，9.03(1H，s)，内旋异构体混合物
		I-119	0.71-0.76(3H，dd)，0.84-1.00(3H，dd)，1.49-1.54(3H，dd)，2.54-2.67(1H，m)，2.88(3H，s)，2.91(3H，s)，4.92-4.98(1H，q)，5.59-5.61(1H，d)，5.75-5.77(1H，d)，6.76-7.20(5H，m)，7.56(1H，d)，7.61(1H，d)，8.68(1H，d)，8.71(1H，d)，8.92(1H，s)，9.00(1H，s)，非对映异构体混合物
I-123	0.86(3H，d)，0.92(3H，d)，2.35-2.44(1H，m)，2.70(3H，s)，3.68(2H，s)，5.55(1H，d)，7.15-7.63(5H，m)，7.62(1H，d)，7.85(1H，d)，8.69(1H，s)
		I-124	0.70(3H，d)，1.15(3H，d)，2.47-2.53(1H，m)，2.96(3H，s)，5.10(1H，d)，6.90-7.54(5H，m)，8.67(1H，d)，8.83(1H，s)
I-125	0.70(3H，d)，1.15(3H，d)，1.56(3H，s)，2.45-2.53(1H，m)，5.10(1H，d)，6.90-7.46(4H，m)，7.52(1H，d)，8.75(1H，d)，8.88(1H，s)
		I-128	0.81(3H，d)，0.98(3H，d)，2.58-2.71(1H，m)，2.85(3H，s)，3.66(2H，s)，5.76(1H，d)，6.49(1H，t)，7.07-7.22(4H，dd)，7.66(1H，d)，8.81(1H，d)，9.03(1H，s)

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-130	0.69(3H，d)，1.13(3H，d)，1.92-2.02(1H，m)，2.32(3H，s)，2.93(3H，s)，5.13(1H，d)，7.11(2H，d)，7.42(2H，d)，7.76(1H，d)，8.66(1H，d)，8.90(1H，s)
I-132	0.76(3H，3H，m)，0.86(3H，d)，1,10(3H，d)，1.53(3H，3H，m)，2.60-2.64(1H，1H，m)，2.87(3H，s)，2.90(3H，s)，4.86-4.92(1H，1H，m)，5.63(1H，d)，5.77(1H，d)，6.66-6.74(2H，2H，d)，7.25-7.29(2H，2H，d)，7.55-7.60(1H，1H，d)，8.68-8.73(1H，1H，d)，8.91-8.98(1H，1H，s)，非对映异构体混合物
		I-133	0.76(3H，3H，m)，0.84(3H，d)，0.99(3H，d)，1.51(3H，3H，m)，2.56-2.66(1H，1H，m)，2.89(3H，s)2.91(3H，s)，4.86-4.91(1H，1H，m)，5.64(1H，d)，5.77(1H，d)，6.72-6.81(4H，4H，m)，7.55-7.60(1H，1H，d)，8.67-8.73(1H，1H，d)，8.92-8.99(1H，1H，s)，非对映异构体混合物
I-134	0.74(3H，d)，1.08(3H，d)，1.95-2.01(1H，m)，2.20(3H，s)3.70(1H，d)，4.32(2H，s)，7.36-7.38(5H，m)，7.40(1H，d)，8.64(1H，d)，8.97(1H，s)
		I-135	0.72(3H，d)，1.25(3H，d)，2.51-2.57(1H，m)，2.79(3H，s)，4.07-4.13(1H，m)，5.17(1H，d)，6.31(1H，d)，7.20-7.37(5H，m)，7.61(1H，d)，8.71(1H，d)，8.92(1H，s)
I-136	0.61(3H，d)，1.54(3H，d)，2.45-2.53(1H，m)，2.98(3H，s)，5.11(1H，d)，7.37-7.48(4H，m)，7.49(1H，d)，8.69(1H，d)，8.89(1H，s)

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-138	0.77(3H，3H，m)，0.87(3H，d)，0.94(3H，d)，1.60(3H，3H，m)，2.60-2.63(1H，1H，m)，2.88(3H，s)，2.91(3H，s)，4.92-4.97(1H，1H，m)，5.67(1H，d)，5.77(1H，d)，6.63-6.94(4H，4H，m)，7.55-7.58(1H，1H，d)，8.69-8.72(1H，1H，d)，8.93-8.98(1H，1H，s)，非对映异构体混合物
I-139	0.75(3H，3H，m)，0.85(3H，d)，0.99(3H，d)，1.53(3H，3H，m)，2.60-2.66(1H，1H，m)，2.88(3H，s)2.90(3H，s)，4.86-4.92(1H，1H，m)，5.64(1H，d)，5.78(1H，d)，6.70-6.79(2H，2H，m)，7.09-7.15(2H，2H，m)，7.55-7.59(1H，1H，d)，8.68-8.73(1H，1H，d)，8.91-8.98(1H，1H，s)，非对映异构体混合物
		I-140	0.77(3H，3H，m)，1.00(3H，d)，1.10(3H，d)，1.42(3H，3H，m)，2.64-2.71(1H，1H，m)，2.91(3H，s)，2.95(3H，s)，3.92-4.12(1H，1H，m)，5.57(1H，d)，5.69(1H，d)，7.17-7.61(5H，5H，m)，7.62-7.66(1H，1H，d)，8.72-8.73(1H，1H，d)，9.01-9.04(1H，1H，s)，非对映异构体混合物
I-141	0.77(3H，3H，m)，0.99(3H，d)，1.05(3H，d)，1.40(3H，3H，m)，2.64-2.70(1H，1H，m)，2.92(3H，s)，2.94(3H，s)，3.90-4.12(1H，1H，m)，5.59(1H，d)，5.64(1H，d)，7.13-7.33(4H，4H，m)，7.6 1-7.64(1H，1H，d)，8.73(1H，1H，bd)，9.04(1H，1H，bs)，非对映异构体混合物

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-142	0.73(3H，d)，1.26(3H，d)，2.50-2.62(1H，m)，2.84(3H，s)，4.12(1H，dd)，5.17(1H，d)，6.31(1H，d)，7.25(4H，dd)，7.29(1H，d)，8.74(1H，d)，8.95(1H，s)
I-143	0.83(3H，d)，1.04(3H，d)，2.62-2.70(1H，m)，2.75(3H，s)，5.80(1H，d)，7.40-7.52(5H，m)，7.63(1H，d)，8.74(1H，d)，8.95(1H，s)
		I-144	0.71(3H，d)，1.15(3H，d)，2.44-2.50(1H，m)，2.93(3H，s)，3.80(3H，s)，5.14(1H，d)，6.80(2H，d)，7.48(2H，d)，7.55(1H，d)，8.67(1H，d)，8.88(1H，s)
I-145	0.71(3H，d)，1.15(3H，d)，1.61(9H，m)，2.44-2.50(1H，m)，2.96(3H，s)，5.30(1H，d)，7.35(2H，d)，7.49(2H，d)，7.83(1H，d)，8.67(1H，d)，8.80(1H，s)
		I-146	0.76(3H，d)，1.20(3H，d)，2.44-2.66(1H，m)，3.04(3H，s)，5.15(1H，d)，7.63(4H，d，d)，8.04(1H，d)，8.71(1H，d)，8.92(1H，s)
I-147	0.86(3H，d)，1.05(3H，d)，2.69-2.78(1H，m)，3.05(3H，s)，5.74(1H，d)，7.18-7.36(5H，m)，7.63(1H，d)，8.76(1H，d)，9.02(1H，s)
		I-153	0.74(3H，3H，m)，0.83(3H，d)，1.01(3H，d)，1.14(3H，3H，m)，1.50(3H，3H，m)，2.48-2.51(2H，2H，m)，2.59-2.64(1H，1H，m)，2.89(3H，s)2.91(3H，s)，4.88-4.93(1H，1H，m)，5.62(1H，d)，5.77(1H，d)，6.70-6.78(2H，2H，m)，6.97-7.03(2H，2H，m)，7.54-7.60(1H，1H，d)，8.66-8.72(1H，1H，d)，8.92-8.99(1H，1H，bs)，非对映异构体混合物

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-154	0.76(3H，3H，m)，0.90(3H，d)，1.00(3H，d)，1.52(3H，3H，m)，2.64-2.66(1H，1H，m)，2.89(3H，s)，2.91(3H，s)，4.83-4.91(1H，1H，m)，5.59(1H，d)，5.74(1H，d)，6.52-7.20(3H，3H，m)，7.60-7.65(1H，1H，d)，8.71(1H，1H，d)，9.00(1H，1H，s)，非对映异构体混合物
I-155	0.75(3H，3H，m)，0.88(3H，d)，1.00(3H，d)，1.55(3H，3H，m)，2.62-2.66(1H，1H，m)，2.90(3H，s)，2.93(3H，s)，4.95-5.02(1H，1H，m)，5.53(1H，d)，5.74(1H，d)，6.83-7.45(4H，4H，m)，7.57-7.64(1H，1H，d)，8.67-8.74(1H，1H，d)，8.92-9.04(1H，1H，s)，非对映异构体混合物
		I-156	0.68(3H，d)，1.12(3H，d)，2.36-2.56(1H，m)，2.56(2H，q)，2.92(3H，s)，5.16(1H，d)，7.26(2H，d)，7.44(2H，d)，7.56(1H，d)，8.66(1H，d)，8.87(1H，s)
I-157	0.74(3H，d)，1.18(3H，d)，2.44-2.68(1H，m)，3.00(3H，s)，5.12(1H，d)，7.40(2H，d)，7.52(1H，s)，7.66(1H，d)，8.74(1H，d)，8.90(1H，s)
		I-158	0.84(3H，d)，1.08(3H，d)，2.64-2.80(1H，m)，2.98(3H，s)，5.68(1H，d)，7.36-7.40(3H，m)，7.60(2H，d)，7.64(1H，d)，8.76(1H，d)，8.97(1H，s)
I-160	0.83(3H，d)，1.03(3H，d)，2.65-2.71(1H，m)，2.79(3H，s)，5.79(1H，d)，7.12(2H，d)，7.49(2H，d)，7.49(2H，d)，7.62(1H，d)，8.75(1H，d)，8.95(1H，s)

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-162	0.84(3H，d)，1.05(3H，d)，2.65-2.67(1H，m)，2.75(3H，s)，5.81(1H，d)，6.93(2H，d)，7.45(2H，d)，7.63(1H，d)，8.74(1H，d)，8.95(1H，s)
I-164	0.81(3H，d)，1.02(3H，d)，0.84-1.86(11H，m)，2.04-2.21(2H，m)，2.60-2.66(1H，m)，2.79(3H，s)，5.84(1H，d)，7.58(1H，d)，8.71(1H，d)，8.99(1H，s)
		I-165	0.81(3H，d)，1.02(3H，d)，1.04-2.37(11H，m)，2.58-2.68(1H，m)，2.80(3H，s)，5.84(1H，d)，7.58(1H，d)，8.71(1H，d)，8.99(1H，s)
I-166	0.87(3H，d)，1.097(3H，d)，2.69-2.75(1H，m)，3.00(3H，s)，5.87(1H，d)，6.80(1H，d)，7.31-7.745(7H，m)，8.75(1H，d)，9.06(1H，s)
		I-168	0.83(3H，d)，1.07(3H，d)，2.6-2.73(1H，m)，2.91(3H，s)，4.03(2H，s)，5.69(1H，d)，7.61(1H，d)，8.75(1H，d)，9.02(1H，s)
I-169	0.82(3H，d)，1.00(3H，d)，2.49-2.66(3H，m)，2.77(3H，s)，2.88-3.04(2H，m)，5.79(1H，d)，7.15-7.30(5H，m)，7.59(1H，d)，8.72(1H，bs)，9.00(1H，s)
		I-170	0.80(3H，d)，0.99(3H，d)，2.59-2.65(1H，m)，2.82(3H，s)，3.69(2H，s)，5.79(1H，d)，6.98(1H，dd)，7.04(1H，bs)，7.24-7.27(1H，m)，7.59(1H，d)，8.72(1H，d)，8.98(1H，s)
I-171	0.87(3H，d)，1.09(3H，d)，2.69-2.75(1H，m)，2.99(3H，s)，5.85(1H，d)，6.77(1H，d)，7.31-7.72(6H，m)，8.74(1H，d)，9.06(1H，s)

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-172	0.87(3H，d)，1.09(3H，d)，2.65-2.81(1H，m)，2.99(3H，s)，5.86(1H，d)，6.72(1H，d)，7.42-7.74(6H，m)，8.74(1H，d)，9.06(1H，s)
I-174	0.86(3H，d)，1.12(3H，d)，2.26(3H，s)，2.69-2.72(1H，m)，2.89(3H，s)，5.91(1H，d)，6.21(1H，s)，7.20-7.43(5H，m)，7.63(1H，d)，8.74(1H，bs)，9.04(1H，s)
		I-175	0.86(3H，d)，1.05(3H，d)，1.08-2.18(11H，m)，2.66-2.72(1H，m)，2.90(3H，s)，5.75(1H，d)，6.08(1H，d)，6.86(1H，dd)，7.60(1H，d)，8.71(1H，d)，9.05(1H，s)
I-176	0.80(3H，d)，1.04(3H，d)，1.82-2.33(6H，m)，2.53-2.68(1H，m)，2.84(3H，s)，3.13(2H，m)，5.41(1H，bs)，5.76(1H，d)，7.60(1H，d)，8.72(1H，d)，9.01(1H，s)
		I-177	0.82(3H，d)，1.06(3H，d)，1.55-2.38(10H，m)，2.59-2.72(1H，m)，2.83(3H，s)，5.65(1H，s)，5.85(1H，d)，7.60(1H，d)，8.72(1H，d)，9.01(1H，s)
I-178	0.87(3H，d)，1.09(3H，d)，2.69-2.77(1H，m)，2.99(3H，s)，5.87(1H，d)，6.79(1H，d)，7.35-7.66(6H，m)，8.74(1H，d)，9.06(1H，s)
		I-179	0.87(3H，d)，1.09(3H，d)，2.69-2.75(1H，m)，2.99(3H，s)，5.86(1H，d)，6.78(1H，d)，7.21-7.69(6H，m)，8.74(1H，d)，9.06(1H，s)

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-180	0.84(3H，d)，1.05(3H，d)，1.86(3H，d)，2.61-2.74(1H，m)，2.88(3H，s)，5.79(1H，d)，6.18(1H，d)，6.89-6.94(1H，m)，7.59(1H，d)，8.72(1H，d)，9.02(1H，s)
I-181	0.86(3H，d)，1.09(3H，d)，2.35(3H，s)，2.71-2.75(1H，m)，2.99(3H，s)，5.86(1H，d)，6.75(1H，d)，7.15(2H，d)，7.40(2H，d，)，7.60(1H，d)，7.69(1H，d)，8.73(1H，d)，9.06(1H，s)
		I-182	0.86(3H，d)，1.09(3H，d)，2.69-2.75(1H，m)，2.99(3H，s)，3.82(3H，s)，5.87(1H，d)，6.68(1H，d)，6.87(2H，d)，7.405(2H，d)，7.60(1H，d)，7.70(1H，d)，8.73(1H，d)，9.06(1H，s)
I-183	0.82(3H，d)，1.03(3H，d)，1.35-1.49(1H，m)，2.11-2.44(5H，m)，2.55-2.73(1H，m)，2.79(3H，s)，3.17-3.20(1H，m)，5.68-5.73(2H，m)，5.86(1H，d)，7.60(1H，d)，8.72(1H，d)，9.00(1H，s)
		I-185	0.84-0.87(3H，d，3H，d)，1.11(3H，d)，1.19(3H，d)，2.68-2.78(1H，m，1H，m)，2.87(3H，s)，3.14(3H，s)，5.75-5.80(1H，d，1H，d)，7.33-7.65(6H，m，6H，m)，8.75(1H，d)，8.79(1H，d)，9.00(1H，s)，9.05(1H，s)，异构体混合物
I-186	0.88(3H，d)，1.10(3H，d)，2.70-2.76(1H，m)，3.01(3H，s)，5.88(1H，d)，6.88(1H，d)，7.58-7.79(6H，m)，8.75(1H，d)，9.07(1H，s)

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-189	0.82(3H，d)，0.93(3H，t)，1.03(3H，d)，1.63-1.69(2H，m)，2.19-2.32(2H，m)，2.62-2.68(1H，m)，2.81(3H，s)，5.82(1H，d)，7.59(1H，d)，8.72(1H，d)，9.01(1H，s)
I-190	0.85(3H，d)，1.06(3H，d)，2.65-2.77(1H，m)，3.08(3H，s)，5.69(1H，dd)，5.81(1H，d)，6.32(1H，dd)，6.47-6.54(1H，dd)，7.61(1H，d)，8.74(1H，d)，9.05(1H，s)
		I-191	0.84(3H，d)，1.05(3H，d)，2.37-2.67(5H，m)，2.77(3H，s)，2.95-3.02(1H，m)，3.15-3.22(2H，m)，5.88(1H，d)，7.11-7.18(4H，m)，7.60(1H，d)，8.72(1H，d)，8.995(1H，s)
I-194	0.81(3H，d)，1.03(9H，s)，1.04(3H，d)，2.17-2.26(2H，m)，2.55-2.66(1H，m)，2.82(3H，s)，5.9(1H，d)，7.61(1H，d)，8.72(1H，d)，9.00(1H，s)
		I-195	0.83(3H，d)，1.06(3H，d)，2.68-2.72(1H，m)，2.81(3H，s)，3.40(3H，s)，4.07(2H，d)，5.72(1H，d)，7.62(1H，d)，8.74(1H，d)，9.03(1H，s)
I-199	0.82(3H，d)，0.92(3H，t)，1.03(3H，d)，1.30-1.40(2H，m)，1.56-1.66(2H，m)，2.21-2.38(2H，m)，2.62-2.68(1H，m)，2.81(3H，s)，5.79(1H，d)，7.59(1H，d)，8.72(1H，d)，9.02(1H，s)

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-200	0.80-0.85(3H，d，3H，d)，0.92-0.99(3H，t，3H，t)，1.04-1.13(3H，d，3H，d)，1.97-2.26(2H，m，2H，m)，2.62-2.83(1H，m，1H，m)，2.89(3H，s)，2.95(3H，s)，4.15(1H，t)，4.28(1H，t)，5.60(1H，d)，5.92(1H，d)，7.60-7.62(1H，d，1H，d)，8.73-8.76(1H，d，1H，d)，8.98(1H，s)，9.08(1H，s)，非对映异构体混合物
I-201	0.83(3H，d)，1.05(3H，d)，2.84(3H，s)，2.59-2.99(3H，m)，3.57-3.73(2H，m)，5.77(1H，d)，7.60(1H，d)，8.73(1H，d)，9.00(1H，s)
		I-203	0.78(3H，d)，0.92-1.78(5H，m)，1.07(3H，d)，2.53-2.66(1H，m)，2.76(3H，s)，4.03-4.11(2H，m)，5.25-5.35(1H，m)，7.58(1H，d)，8.71(1H，d)，8.90(1H，bs)
I-206	0.87(3H，d)，1.14(3H，d)，2.69-2.79(1H，m)，2.88(3H，s)，5.85(1H，d)，6.39(1H，s)，7.24-7.36(5H，m)，7.63(1H，d)，8.75(1H，d)，9.03(1H，s)
		I-208	0.83(3H，d)，1.05(3H，d)，2.10(3H，s)，2.61-2.77(1H，m)，2.84(3H，s)，5.78(1H，d)，7.60(1H，d)，8.73(1H，d)，9.01(1H，s)
I-210	0.83(3H，d)，1.03(3H，d)，2.08-2.18(2H，m)，2.37-2.76(3H，m)，2.82(3H，s)，3.57-3.70(2H，m)，5.82(1H，d)，7.60(1H，d)，8.72(1H，d)，8.99(1H，s)
		I-211	0.82(3H，d)，1.03(3H，d)，2.31-2.50(4H，m)，2.58-2.70(1H，m)，2.82(3H，s)，4.94-5.09(1H，dd，1H，dd)，5.78-5.91(1H，d，1H，m)，7.590(1H，d)，8.71(1H，d)，9.00(1H，s)

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-213	0.85(3H，d)，1.08(3H，d)，1.91(3H，s)，2.65-2.77(1H，m)，2.82(3H，s)，4.91(1H，s)，5.13(1H，s)，5.821(1H，d)，7.61(1H，d)，8.74(1H，d)，9.00(1H，s)
I-214	0.80-1.77(16H，m，16H，m)，2.57-2.68(2H，m，2H，m)，2.83(3H，s)，2.85(3H，s)，5.85-5.91(1H，d，1H，d)，7.59(1H，d，1H，d)，8.71(1H，d，1H，d)，8.99(1H，s，1H，s)，非对映异构体混合物
		I-215	0.78-1.83(3H，d，3H，d，3H，t，3H，t，3H，d，3H，d，3H，d，3H，d，2H，m，2H，m)，2.46-2.74(1H，m，1H，m，1H，m，1H，m)，2.84(3H，s)，2.86(3H，s)，5.86-5.94(1H，d，1H，d)，7.58-7.60(1H，d，1H，d)，8.70-8.72(1H，d，1H，d)，9.00(1H，s，1H，s)，非对映异构体混合物
I-217	0.82-0.86(3H，d，3H，d)，1.02-1.04(3H，d，3H，d)，1.11(3H，d)，1.17(3H，d)，2.15-3.05(2H，m，2H，m，1H，m，1H，m，1H，m，1H，m)，2.80(3H，s)，2.82(3H，s)，5.81-5.88(1H，d，1H，d)，7.60-7.62(1H，d，1H，d)，8.73-8.74(1H，d，1H，d)，8.98(1H，s)，9.00(1H，s)，非对映异构体混合物
		I-221	0.79(3H，d)，1.10(3H，d)，1.38(1H，d)，1.56(3H，s)，2.02(1H，d)，2.72-2.84(1H，m)，3.03(3H，s)，5.66(1H，d)，7.60(1H，d)，8.73(1H，d)，9.06(1H，s)
I-222	0.81(3H，d)，1.07(3H，d)，1.34(3H，s)，1.37(1H，d)，2.19(1H，d)，2.66-2.77(1H，m)，2.96(3H，s)，5.77(1H，d)，7.66(1H，d)，8.77(1H，d)，9.03(1H，s)

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-223	1.14(3H，d)，1.20(3H，d)，2.91(3H，s)，2.75-2.99(1H，m)，7.01-7.34(6H，m)，7.57(1H，d)，8.56(1H，s)，8.72(1H，d)
I-228	0.96-1.00(3H，d，3H，d)，2.16-2.37(3H，m)，2.86(3H，s)，7.00-7.33(6H，m)，7.57(1H，d)，8.55(1H，s)，8.72(1H，d)
		I-231	0.74(3H，d)，1.26(3H，d)，2.72-2.83(1H，m)，3.09(3H，s)，6.10(2H，bs)，7.14-7.38(5H，m)，7.63(1H，d)，8.76(1H，d)，8.99(1H，s)
I-232	0.74(3H，d)，1.10(3H，d)，2.36(3H，s)，2.58-2.61(1H，m)，3.17(3H，s)，5.42(1H，d)，6.71-7.07(5H，m)，7.59(1H，d)，8.68(1H，d)，8.83(1H，s)
		I-233	0.74(3H，d)，1.06-1.10(6H，m)，2.30(3H，s)，2.52-2.63(1H，m)，3.55-3.73(2H，m)，5.43(1H，d)，6.66-7.05(5H，m)，7.60(1H，d)，8.68(1H，d)，8.80(1H，s)
I-234	0.80(3H，d)，1.01(3H，d)，2.16(3H，s)，2.64-2.69(1H，m)，2.88(3H，s)，4.63(2H，m)，5.70(1H，d)，6.63(1H，d)，7.01(1H，dd)，7.06(1H，dd)，7.57(1H，d)，8.71(1H，d)，8.99(1H，s)
		I-235	0.78(3H，d)，0.98(3H，d)，2.63-2.70(1H，m)，2.93(3H，s)，4.73(2H，s)，5.69(1H，d)，6.85-7.31(4H，m)，7.56(1H，d)，8.70(1H，d)，8.99(1H，s)
I-236	0.79(3H，d)，0.99(3H，d)，2.65-2.68(1H，m)，2.91(3H，s)，4.71(2H，m)，5.67(1H，d)，6.82(1H，d)，7.09(1H，dd)，7.30(1H，d)，7.57(1H，d)，8.71(1H，d)，8.98(1H，s)

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-241	0.79(3H，d)，0.99(3H，d)，2.61-2.71(1H，m)，2.89(3H，s)，4.61(2H，m)，5.68(1H，d)，6.79-6.93(4H，m)，7.55(1H，d)，8.72(1H，d)，8.99(1H，s)
I-244	0.78(3H，d)，1.00(3H，d)，2.63-2.70(1H，m)，2.88(3H，s)，4.59(2H，m)，5.68(1H，d)，6.74-6.83(4H，m)，7.56(1H，d)，8.70(1H，d)，9.00(1H，s)
		I-247	0.77(3H，d)，1.00(3H，d)，2.64-2.67(1H，m)，2.85(3H，s)，4.62(2H，m)，5.68(1H，d)，6.75-7.12(4H，m)，7.56(1H，d)，8.70(1H，d)，8.98(1H，s)
I-248	0.77(3H，d)，0.99(3H，d)，2.67(1H，m)，2.86(3H，s)，4.61(2H，m)，5.66(1H，d)，6.79(2H，d)，7.15(2H，d)，7.57(1H，d)，8.71(1H，d)，8.99(1H，s)
		I-249	0.78(3H，d)，1.00(3H，d)，1.16(3H，t)，2.53(2H，q)，2.57-2.70(1H，m)，2.88(3H，s)，4.61(2H，m)，5.68(1H，d)，6.78(2H，d)，7.03(2H，d)，7.57(1H，d)，8.70(1H，d)，9.00(1H，s)
I-250	0.80(3H，d)，1.02(3H，d)，1.27(9H，s)，2.70(1H，m)，2.91(3H，s)，4.64(2H，m)，5.70(1H，d)，6.82(2H，d)，7.25(2H，d)，7.58(1H，d)，8.72(1H，d)，9.03(1H，s)
		I-251	0.84(3H，d)，1.05(3H，d)，2.47(3H，s)，2.68-2.83(1H，m)，2.93(3H，s)，4.67(2H，m)，5.72(1H，d)，6.85(2H，d)，7.21(2H，d)，7.62(1H，d)，8.76(1H，d)，9.05(1H，s)

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-253	0.80(3H，d)，1.03(3H，d)，2.65-2.69(1H，m)，2.87(3H，s)，4.76-4.88(2H，m)，5.69(1H，d)，7.33(1H，s)，7.54(1H，s)，7.60(1H，d)，8.74(1H，d)，8.99(1H，s)
I-254	0.80(3H，d)，1.01(3H，d)，2.64-2.70(1H，m)，2.78(3H，s)，4.70(2H，m)，5.72(1H，d)，7.06-7.36(4H，m)，7.58(1H，d)，8.72(1H，d)，8.99(1H，s)
		I-255	0.74(3H，d)，0.95(3H，d)，2.60-2.65(1H，m)，2.82(3H，s)，4.57(2H，m)，5.62(1H，d)，6.68-7.26(4H，m)，7.52(1H，d)，8.66(1H，d)，8.94(1H，s)
I-256	0.78(3H，d)，1.01(3H，d)，2.61-2.68(1H，m)，2.88(3H，s)，3.71(2H，m)，5.69(1H，d)，7.15-7.41(5H，m)，7.56(1H，d)，8.71(1H，d)，8.98(1H，s)
		I-257	0.71(3H，d)，1.06(6H，d)，1.15(3H，d)，2.23(3H，s)，2.49-2.55(1H，m)，4.32(2H，m)，5.38(1H，d)，6.64-7.11(5H，m)，7.54(1H，d)，8.63(1H，d)，8.71(1H，s)
I-258	0.80(3H，d)，1.0(3H，d)，2.6-2.7(1H，m)，2.7(3H，s)，3.4(2H，m)，5.7(1H，d)，6.8-7.1(3H，m)，7.5(1H，d)，8.7(1H，d)，8.9(1H，s)
		I-259	0.74(3H，d)，0.98-1.10(6H，m)，2.83(1H，m)，3.2-3.5(2H，m)，4.68(2H，m)，5.4(1H，d)，6.8-7.4(5H，m)，7.56(1H，d)，8.73(1H，d)，8.96(1H，s)

                                            表2(续)

化合物号	1H-NMRδppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
		I-260	0.70-1.44(8H，m，8H，m)，2.35(1H，m，1H，m)，2.76(3H，s)，2.78(3H，s)，3.66(2H，m，2H，m)，5.80(1H，d)，5.87(1H，d)，7.14-7.28(5H，m，5H，m)，7.56(1H，m，1H，m)，8.68(1H，m，1H，m)，8.93(1H，s)，8.95(1H，s)，非对映异构体混合物
I-262	0.73(3H，t)，0.86(3H，t)，1.07-1.38(4H，m)，2.28(1H，m)，2.75(3H，s)，3.65(2H，m)，6.03(1H，d)，7.17-7.28(5 H，m)，7.56(1H，d)，8.68(1H，d)，8.94(1H，s)
		I-263	0.74(3H，t)，0.86(3H，t)，1.07-1.43(4H，m)，2.35(1H，m)，2.86(3H，s)，4.64(2H，m)，5.95(1H，d)，6.86(2H，d)，6.92(1H，t)，7.21(2H，t)，7.56(1H，d)，8.70(1H，d)，8.98(1H，s)
I-266	0.82(3H，d)，0.89(3H，t)，1.03(3H，d)，1.18-1.74(6H，m)，2.19-2.39(2H，m)，2.58-2.71(1H，m)，2.81(3H，s)，5.81(1H，d)，7.59(1H，d)，8.71(1H，d)，9.00(1H，s)
		I-267	2.68(3H，s)，2.85(6H，s)，6.39(1H，s)，7.18-7.35(5H，m)，7.53(1H，d)，8.67(1H，d)，8.79(1H，s)
I-268	0.82(3H，d)，1.03(3H，d)，1.25(3H，t)，2.44-2.80(5H，m)，2.85(3H，s)，4.13(2H，q)，5.77(1H，d)，7.58(1H，d)，8.71(1H，d)，9.00(1H，s)
		I-269	0.81-1.62(17H，m)，2.19-2.38(2H，m)，2.59-2.75(1H，m)，2.82(3H，s)，5.81(1H，d)，7.59(1H，d)，8.71(1H，d)，9.00(1H，s)

下文描述本发明的试验实施例

试验实施例1

将旱地土放入1/170,000公顷的盆中，播入多种植物的种子。然后，当植物达到预定的叶期时((1)稗：1.3-2.8叶期，(2)马唐：1.0-2.8叶期，(3)狗尾草：1.3-2.6叶期，(4)反枝苋：0.1-1.2叶期，(5)刺黄花稔：0.1-1.2叶期，(6)苘麻：0.1-1.2叶期，(7)圆叶牵牛：0.1-1.5叶期，(8)稻：1.2-2.6叶期，(9)小麦：1.3-2.4叶期，(10)玉米：2.1-3.2叶期，(11)大豆：0.1-0.4叶期)，称量根据常规加工方法加工的含有本发明化合物的可湿性粉剂或乳油，使活性成分为预定的量，以500L/ha的量用水稀释。向稀释的溶液中加入0.1％(v/v)的农用展着剂。如此调配的除草剂用小型喷雾器进行叶面处理。

施用除草剂后的第18天至第23天，目测各种植物的生长状况，通过0(等于未处理的田块)-100(完全杀死)的生长防治度(％)来评价除草效果，由此获得表3所示的结果。

                                                           表3

化合物号	活性成分(g/ha)	生长防治度(％)											观测日期
														稗	马唐	狗尾草	反枝苋	刺黄花稔	茼麻	圆叶牵牛	稻	小麦	玉米	大豆
		I-1	1000	80	80	70	70	80	90	-	60	60													70	80	21
I-2	1000												90	90	70	70	90	90	90	20	20	20	90	22
		I-10	1000	90	95	90	90	90	95	95	30	30													60	90	22
I-12	500												50	95	60	50	60	80	70	0	-	10	30	18
		I-13	500	80	80	80	80	70	80	95	20	-													70	90	18
I-14	500												50	70	60	80	80	70	95	20	-	40	20	18
		I-15	1000	70	70	80	70	80	70	80	10	20													0	40	21
I-16	1000												70	80	70	80	80	80	80	10	40	0	70	21
		I-18	1000	90	90	70	90	90	90	-	50	-													80	70	22
I-19	1000												80	90	70	80	80	80	-	20	-	50	90	22
		I-21	500	80	95	70	90	90	95	-	20	-													30	70	21
I-26	1000												90	-	70	90	80	80	-	30	-	30	50	21
		I-28	500	10	80	60	80	70	90	-	0	-													0	60	21
I-29	500												60	90	60	80	80	80	-	10	-	10	50	21
		I-31	500	95	85	80	80	80	95	-	40	-													70	90	21

                                                           表3(续)

化合物号	活性成分(g/ha)	生长防治度(％)											观测日期
														稗	马唐	狗尾草	反枝苋	刺黄花稔	茼麻	圆叶牵牛	稻	小麦	玉米	大豆
		I-33	500	20	80	70	60	70	80	-	30	-													0	40	21
I-36	500												95	98	70	80	90	70	-	10	-	35	70	21
		I-38	500	70	70	60	80	70	90	-	10	-													40	60	21
I-39	500												50	70	60	80	90	-	-	10	-	10	40	21
		I-40	500	40	95	70	80	80	90	-	50	-													90	60	21
I-43	1000												70	90	70	70	80	95	90	10	10	10	10	22
		I-44	1000	60	80	70	70	80	95	90	10	20													10	50	22
I-46	1000												80	95	50	90	80	95	95	30	30	40	95	22
		I-52	1000	50	80	20	60	70	95	95	10	10													60	0	23
I-54	500												50	95	50	80	90	95	-	30	-	50	50	21
		I-60	500	60	80	70	60	70	90	-	50	-													70	35	21
I-61	500												30	80	90	70	80	80	-	30	-	30	70	21
		I-62	500	20	60	40	80	70	90	-	10	-													10	30	21
I-65	500												10	60	10	90	80	70	-	20	-	0	20	21
		I-66	500	20	70	70	50	60	70	-	10	-													40	50	21
I-67	500												50	90	70	60	80	60	-	10	-	0	50	21
		I-68	500	0	60	10	70	70	80	-	0	-													0	10	21

                                                           表3(续)

化合物号	活性成分(g/ha)	生长防治度(％)											观测日期
														稗	马唐	狗尾草	反枝苋	刺黄花稔	茼麻	圆叶牵牛	稻	小麦	玉米	大豆
		I-69	500	10	90	30	70	80	95	-	10	-													60	60	21
I-70	500												40	80	60	50	80	80	-	20	-	50	30	21
		I-72	500	0	70	10	60	60	85	-		-													40	20	21
I-73	1000												40	-	-	60	85	90	-	30	-	0	70	21
		I-74	1000	50	-	-	60	80	90	-	20	-													30	30	21
I-75	1000												70	-	-	60	80	90	-	20	-	10	30	21
		I-76	1000	80	-	-	80	70	90	-	40	-													95	70	21
I-85	500												80	90	85	70	80	90	-	40	-	60	80	21
		I-114	500	80	80	70	60	80	70	-	30	-													60	70	21
I-117	500												80	80	40	50	70	80	-	20	-	30	60	21
		I-119	500	60	40	50	50	70	10	-	20	-													10	60	21
I-122	500												80	95	60	70	80	70	-	10	0	80	80	18
		I-124	500	80	95	70	50	80	70	-	40	60													60	80	18
I-125	500												70	95	70	60	80	70	-	40	10	60	80	18
		I-127	500	70	95	50	20	70	60	-	30	0													40	60	18
I-128	500												70	95	50	60	80	80	-	50	30	70	80	18
		I-130	500	70	80	60	70	80	70	-	40	10													70	40	18

                                                           表3(续)

化合物号	活性成分(g/ha)	生长防治度(％)											观测日期
														稗	马唐	狗尾草	反枝苋	刺黄花稔	茼麻	圆叶牵牛	稻	小麦	玉米	大豆
		I-131	500	70	80	70	70	70	50	-	30	50													50	80	21
I-132	500												70	90	60	70	80	60	-	10	10	80	80	21
		I-133	500	70	70	70	70	80	70	-	40	40													80	80	21
I-163	500												90	98	90	80	80	70	-	80	-	90	80	20
		I-164	500	60	60	60	-	80	85	-	50	-													50	30	20
I-165	500												80	95	70	70	80	80	-	10	-	40	80	20
		I-178	500	50	60	60	70	95	95	-	40	-													10	60	20
I-182	500												80	80	50	50	70	50	-	20	10	60	70	18
		I-186	500	50	60	40	50	60	60	-	10	60													50	70	20
I-187	1000												60	95	60	80	90	40	-	30	10	80	60	21
		I-189	500	90	98	90	80	85	70	-	80	70													90	80	23
I-190	500												80	80	80	70	70	60	-	70	70	70	60	23
		I-191	500	70	70	80	70	80	80	-	20	10													60	50	23
I-192	500												80	-	60	80	90	70	-	10	0	-	80	23
		I-193	500	95	90	80	80	90	60	-	80	80													80	80	23
I-194	500												70	80	70	50	70	10	-	50	40	20	40	22

                                                     表3(续)

化合物号	活性成分(g/ha)	生长防治度(％)											观测日期
														稗	马唐	狗尾草	反枝苋	刺黄花稔	茼麻	圆叶牵牛	稻	小麦	玉米	大豆
		I-195	500	70	80	60	80	70	60	-	70	30													10	60	22
I-196	500												60	60	40	50	70	10	-	40	40	10	40	22
		I-198	500	70	80	60	70	70	40	-	80	70													70	60	18
I-199	500												70	80	70	60	70	60	-	50	50	60	60	18
		I-229	500	60	80	70	80	80	90	-	30	-													10	50	21
I-241	500												70	95	70	-	80	80	-	20	-	30	80	21
		I-258	500	80	90	50	80	70	90	-	10	-													10	70	21
I-260	500												80	80	50	40	95	90	-	40	-	80	90	21
		I-261	500	70	60	60	50	60	50	-	20	-													10	80	21
I-262	500												80	80	70	70	95	90	-	35	-	60	80	21
		I-263	500	80	80	70	70	90	95	-	60	-													40	80	21

试验实施例2

将旱地土放入1/170,000公顷的盆中，播入多种植物(稗、马唐、狗尾草、反枝苋、刺黄花稔、苘麻、稻、小麦、玉米、大豆)的种子。播种后的第1天，称量根据常规加工方法加工的含有本发明化合物的可湿性粉剂或乳油，使活性成分为预定的量，以1,500L/ha的量用水稀释。如此调配的除草剂用小型喷雾器进行土壤表面处理。

施用除草剂后的第20天至第28天，目测各种植物的生长状况，通过0(等于未处理的田块)-100(完全杀死)的生长防治度(％)来评价除草效果，由此获得表4所示的结果。

                                                                      表4

化合物号	活性成分(g/ha)	生长防治度(％)										观测日期
													稗	马唐	狗尾草	反枝苋	刺黄花稔	茼麻	稻	小麦	玉米	大豆
		I-1	1000	90	100	100	80	70	80	80	50												70	50	21
I-2	1000											80	90	80	70	70	0	0	0	0	0	21
		I-3	1000	0	90	90	20	10	0	10	0												0	0	20
I-5	1000											30	90	70	0	0	0	10	10	20	10	21
		I-8	1000	50	50	50	80	50	0	10	30												10	30	28
I-10	1000											100	100	100	60	60	60	30	20	10	30	21
		I-11	1000	98	90	90	0	0	0	0	50												10	0	21
I-12	1000											100	100	100	90	90	80	10	40	0	20	28
		I-13	1000	100	100	100	90	90	100	30	98												40	20	28
I-14	1000											100	100	100	85	60	60	10	30	20	0	28
		I-15	1000	100	100	100	70	70	60	40	30												40	20	22
I-16	1000											98	100	100	95	80	60	30	30	30	0	22
		I-17	500	100	98	100	50	90	80	30	-												20	20	21
I-18	500											100	100	100	80	80	80	20	-	50	50	21
		I-19	500	95	100	100	80	98	80	10	-												30	30	21

                                                                      表4(续)

化合物号	活性成分(g/ha)	生长防治度(％)										观测日期
													稗	马唐	狗尾草	反枝苋	刺黄花稔	茼麻	稻	小麦	玉米	大豆
		I-20	500	100	100	100	95	100	100	0	40												70	30	21
I-21	250											60	98	90	90	80	70	40	-	50	20	21
		I-22	500	90	95	90	90	70	70	10	30												20	10	21
I-23	250											95	98	98	85	98	60	0	-	10	20	21
		I-25	250	98	100	100	100	100	95	20	-												20	10	21
I-26	250											80	80	80	70	70	80	10	-	40	0	21
		I-28	500	70	80	70	70	30	50	-	-												0	0	20
I-29	500											100	99	100	70	98	70	30	-	20	10	20
		I-31	500	100	90	100	80	100	50	10	-												30	50	21
I-33	500											100	100	90	80	80	90	10	-	30	0	26
		I-36	500	100	98	98	80	100	50	30	-												20	10	26
I-38	500											100	90	80	80	100	0	20	-	10	0	21
		I-39	500	100	100	70	80	90	30	10	-												40	50	21
I-40	500											95	100	100	90	100	70	20	-	50	30	26

                                                                      表4(续)

化合物号	活性成分(g/ha)	生长防治度(％)										观测日期
													稗	马唐	狗尾草	反枝苋	刺黄花稔	茼麻	稻	小麦	玉米	大豆
		I-42	1000	70	90	90	0	0	0	0	30												10	0	21
I-43	1000											90	100	98	60	70	0	10	40	30	10	21
		I-44	1000	80	90	100	0	0	0	40	40												10	0	21
I-45	1000											0	90	60	40	40	40	50	30	20	0	21
		I-46	1000	100	90	95	10	60	50	10	30												10	0	21
I-47	2000											60	90	80	0	40	20	0	20	10	10	21
		I-48	2000	20	70	100	30	20	40	20	30												10	0	21
I-60	500											98	100	98	80	98	70	20	-	10	10	20
		I-61	500	20	80	70	70	98	60	10	-												10	20	20
I-62	500											60	98	60	70	98	50	10	-	10	10	20
		I-65	500	60	90	60	50	10	10	20	-												30	0	20
I-66	500											80	90	50	60	30	40	40	-	10	50	20
		I-67	500	90	95	95	40	80	60	10	-												40	10	20
I-69	500											95	98	85	50	80	20	10	-	20	40	20

                                                                      表4(续)

化合物号	活性成分(g/ha)	生长防治度(％)										观测日期
													稗	马唐	狗尾草	反枝苋	刺黄花稔	茼麻	稻	小麦	玉米	大豆
		I-70	500	80	98	70	70	50	0	40	-												0	0	21
I-72	500											80	70	60	-	-	0	0	-	0	0	21
		I-75	500	100	100	100	40	80	70	0	-												10	0	21
I-76	500											70	98	100	70	100	50	10	-	0	0	21
		I-79	500	100	100	100	80	100	80	10	-												10	10	21
I-81	500											98	90	70	70	10	0	0	-	0	0	21
		I-82	500	80	90	70	60	0	0	30	-												10	0	21
I-84	500											80	70	30	50	0	0	20	-	20	0	21
		I-85	500	100	100	100	90	100	80	10	-												10	40	21
I-87	500											100	98	95	85	100	70	0	-	40	0	26
		I-94	500	100	100	100	98	100	80	10	-												10	0	26
I-95	500											95	98	90	60	80	30	10	-	10	30	21
		I-96	500	60	85	100	80	70	50	10	-												20	20	21
I-97	500											60	98	100	60	90	40	40	-	20	10	21
		I-99	500	100	98	100	40	95	40	20	-												40	30	21

                                                                      表4(续)

化合物号	活性成分(g/ha)	生长防治度(％)										观测日期
													稗	马唐	狗尾草	反枝苋	刺黄花稔	茼麻	稻	小麦	玉米	大豆
		I-100	500	98	98	100	10	70	10	30	-												30	0	21
I-101	500											70	-	70	80	30	30	0	-	10	0	26
		I-102	500	100	98	100	20	60	0	10	-												35	20	21
I-105	500											70	98	100	60	80	10	10	-	30	10	21
		I-109	500	0	98	70	70	0	0	20	-												10	0	21
I-112	500											20	70	50	70	40	10	40	-	10	10	21
		I-113	500	60	70	95	70	60	60	30	-												20	10	21
I-117	500											100	95	100	60	70	50	40	-	20	10	21
		I-122	500	98	100	100	60	50	30	20	-												10	10	21
I-124	500											100	100	100	60	90	80	20	10	20	30	21
		I-125	500	100	100	100	50	80	70	30	20												10	10	21
I-126	500											80	30	70	30	50	10	20	10	0	0	21
		I-127	500	100	90	100	60	50	40	20	30												10	10	21
I-128	500											100	100	100	30	80	60	40	30	50	20	21
		I-129	500	98	98	100	40	70	10	30	30												30	10	21

                                                           表4(续)

化合物号	活性成分(g/ha)	生长防治度(％)										观测日期
													稗	马唐	狗尾草	反枝苋	刺黄花稔	茼麻	稻	小麦	玉米	大豆
		I-130	250	100	98	95	10	50	10	40	20												20	10	21
I-131	500											100	100	100	30	60	0	20	20	10	40	24
		I-132	500	98	90	-	10	70	0	10	10												0	10	24
I-133	500											100	98	100	50	80	50	70	40	50	30	24
		I-135	500	80	70	70	20	50	30	20	10												0	0	21
I-136	250											70	90	95	10	50	30	50	10	20	10	21
		I-137	250	98	98	100	50	50	50	40	30												10	20	21
I-163	500											100	100	100	70	95	90	50	-	60	40	21
		I-164	500	70	98	85	70	60	40	60	-												20	20	21
I-165	500											100	100	100	80	70	50	10	-	20	20	21
		I-168	500	100	98	98	100	70	0	98	-												10	20	21
I-169	500											100	98	100	70	90	20	40	-	40	30	21
		I-170	500	100	98	100	30	95	30	30	-												50	35	21
I-172	500											40	98	95	60	80	10	20	-	10	0	21
		I-178	500	90	98	100	40	30	40	40	-												10	0	20

                                                           表4(续)

化合物号	活性成分(g/ha)	生长防治度(％)										观测日期
													稗	马唐	狗尾草	反枝苋	刺黄花稔	茼麻	稻	小麦	玉米	大豆
		I-180	500	100	100	100	80	80	50	50	-												10	10	20
I-181	500											30	98	95	40	-	30	40	-	10	0	21
		I-182	500	90	100	95	30	10	50	50	-												10	10	21
I-183	500											100	100	100	95	30	50	60	-	10	10	21
		I-184	500	30	98	40	30	80	50	20	-												0	20	21
I-186	500											40	98	100	40	10	0	20	-	30	0	21
		I-189	500	100	100	100	100	90	90	100	-												50	95	21
I-190	500											100	100	100	80	90	50	98	-	10	30	21
		I-191	500	100	98	100	50	10	10	20	20												40	30	21
I-192	500											98	80	80	10	0	0	10	0	10		21
		I-193	250	100	100	100	10	80	10	80	60												70	10	21
I-194	250											100	100	100	50	40	30	40	20	10	10	26
		I-195	250	98	98	60	30	30	10	40	10												20	10	26
I-196	250											70	90	95	60	60	30	30	10	30	10	26

                                                           表4(续)

化合物号	活性成分(g/ha)	生长防治度(％)										观测日期
													稗	马唐	狗尾草	反枝苋	刺黄花稔	茼麻	稻	小麦	玉米	大豆
		I-197	500	100	100	100	90	70	50	40	50												20	10	21
I-198	500											100	100	100	80	90	70	98	98	70	90	21
		I-199	250	100	100	100	70	80	50	90	50												-	20	21
I-201	250											100	100	100	70	60	40	70	60	40	40	21
		I-202	250	100	100	95	80	70	40	60	40												50	35	21
I-203	250											100	100	98	80	60	30	60	30	40	30	23
		I-204	250	100	100	100	95	95	70	100	95												70	70	23
I-205	250											100	100	100	80	70	60	70	95	40	30	23
		I-206	250	100	100	100	70	50	40	40	30												30	20	20
I-207	250											100	98	100	60	80	50	40	20	30	30	20
		I-208	250	100	100	100	90	80	50	100	80												70	60	20
I-209	250											100	98	100	60	70	60	70	70	50	50	20
		I-229	500	100	100	100	98	100	50	50	-												100	10	26
I-230	500											50	98	70	60	30	0	10	-	40	0	20
		I-232	500	100	100	100	80	95	70	30	-												30	0	26

                                                           表4(续)

化合物号	活性成分(g/ha)	生长防治度(％)										观测日期
													稗	马唐	狗尾草	反枝苋	刺黄花稔	茼麻	稻	小麦	玉米	大豆
		I-234	500	95	98	70	70	50	30	10	-												0	0	21
I-239	500											60	95	90	70	80	30	0	-	10	10	21
		I-241	500	100	98	100	90	100	70	20	-												40	20	21
I-242	500											98	98	100	90	98	70	10	-	40	10	21
		I-243	500	90	100	100	80	90	30	10	-												40	10	21
I-244	500											50	80	80	60	60	0	20	-	30	0	21
		I-245	500	90	80	80	50	70	0	35	-												50	40	21
I-246	500											98	95	98	50	80	30	20	-	40	40	21
		I-249	500	95	98	98	60	80	50	20	-												20	20	21
I-254	500											90	98	100	50	90	70	10	-	10	10	21
		I-255	500	95	98	98	70	98	70	20	-												30	10	21
I-256	500											70	98	100	80	10	0	0	-	10	0	21
		I-258	500	100	100	100	90	100	60	10	-												0	10	21
I-259	500											70	75	98	50	40	10	10	-	30	0	21
		I-260	500	80	98	100	70	95	70	10	-												30	20	21

                                                           表4(续)

化合物号	活性成分(g/ha)	生长防治度(％)										观测日期
													稗	马唐	狗尾草	反枝苋	刺黄花稔	茼麻	稻	小麦	玉米	大豆
		I-261	500	90	100	100	70	98	50	20	-												20	20	21
I-262	500											20	100	95	70	90	60	50	-	40	20	21
		I-263	500	10	95	60	70	70	40	40	-												20	10	21

试验实施例3

稻田土放入到1/1,000,000公顷的盆中，播入稗和萤蔺的种子，略微用土覆盖。然后该盆以灌溉水0.5-1厘米的深度在温室中静置，一天或两天后，种植矮慈姑的块茎。之后，灌溉水的深度维持在3-4厘米的水平，当稗和萤蔺达到0.5叶期和矮慈姑达到初叶期时，根据常规加工方法加工的含有本发明化合物的可湿性粉剂或乳油的水稀释溶液，在潜水条件下用吸液管均匀地施用，使活性成分的剂量为预定的水平。

另一方面，稻田土放入到1/,1000,000公顷的盆中，搅成泥浆并弄平，灌溉水的深度为3-4厘米。第二天，以3cm的深度移植2叶期的稻(var.Nihonbare)。移植后的第4天，以上文所述相同的方法施用本发明的化合物。

施用除草剂后的第14天，目测稗、萤蔺和矮慈姑的生长状况，施用除草剂后的第21天目测稻的生长状况，通过0(等于未处理的田块)-100(完全杀死)的生长防治度(％)来评价除草效果，由此获得表5所示的结果。

                            表5

化合物号	活性成分g/ha	生长防治度(％)
						稗	萤蔺	矮慈姑	稻
		I-1	500	-	98					95	60
I-2	250					100	90	50	20
		I-3	1000	90	98					30	20
I-5	500					60	90	50	20
		I-7	500	95	70					0	20
I-8	500					90	90	10	0
		I-9	500	100	10					30	0
I-10	500					100	98	10	10
		I-11	500	60	90					30	10
I-12	500					100	100	70	30
		I-13	500	100	95					90	30
I-14	500					100	98	30	10
		I-15	250	100	95					100	10
I-16	250					100	90	30	10
		I-17	500	-	90					90	35
I-18	500					-	90	90	10
		I-19	500	-	95					95	35
I-20	500					-	90	90	40
		I-21	500	-	98					100	40

                            表5(续)

化合物号	活性成分g/ha	生长防治度(％)
						稗	萤蔺	矮慈姑	稻
		I-22	500	-	95					95	0
I-23	500					-	90	85	30
		I-24	500	-	95					100	40
I-25	500					-	98	100	30
		I-26	500	-	90					10	20
I-28	250					100	70	10	0
		I-29	250	100	70					10	10
I-30	250					100	90	80	0
		I-31	250	100	95					-	20
I-33	250					100	85	90	10
		I-35	250	100	95					70	0
I-36	250					100	95	90	10
		I-37	250	100	50					10	0
I-38	250					100	70	85	30
		I-39	250	100	95					85	10
I-40	250					100	50	50	0
		I-42	500	70	95					10	30
I-43	500					100	100	90	35

                            表5(续)

化合物号	活性成分g/ha	生长防治度(％)
						稗	萤蔺	矮慈姑	稻
		I-44	500	90	95					100	30
I-45	500					85	90	60	30
		I-46	500	100	100					90	10
I-47	500					98	30	0	10
		I-48	500	100	30					0	10
I-49	500					90	85	-	10
		I-50	500	95	95					-	10
I-54	500					100	70	0	20
		I-56	500	95	70					90	20
I-58	500					100	40	0	35
		I-59	500	90	10					60	10
I-60	250					100	70	95	30
		I-61	250	95	0					20	10
I-62	250					98	30	0	20
		I-65	125	98	90					60	0
I-66	125					98	90	10	10
		I-67	125	100	98					60	0
I-68	125					95	70	50	10
		I-69	125	95	70					40	0

                            表5(续)

化合物号	活性成分g/ha	生长防治度(％)
						稗	萤蔺	矮慈姑	稻
		I-70	125	80	70					40	10
I-71	125					90	90	40	0
		I-72	125	90	70					50	0
I-73	125					98	90	20	0
		I-75	250	100	70					40	0
I-76	250					100	100	60	10
		I-77	250	98	95					40	0
I-78	250					100	70	40	20
		I-79	250	100	70					40	20
I-80	250					98	90	20	20
		I-81	250	98	95					0	10
I-82	250					98	98	0	30
		I-83	250	98	98					20	10
I-84	250					98	98	20	0
		I-85	250	100	98					70	0
I-87	250					100	90	70	0
		I-88	250	100	70					50	0
I-89	250					100	95	40	0

                            表5(续)

化合物号	活性成分g/ha	生长防治度(％)
						稗	萤蔺	矮慈姑	稻
		I-90	250	60	40					60	0
I-91	250					90	20	20	0
		I-93	500	60	95					30	0
I-94	250					100	98	90	0
		I-95	250	100	98					20	0
I-96	250					100	100	0	30
		I-97	250	100	80					0	0
I-98	250					100	80	40	10
		I-99	250	100	98					90	0
I-100	250					100	95	30	10
		I-101	250	100	98					40	10
I-102	250					98	100	60	10
		I-105	250	100	80					-	20
I-108	250					98	100	60	10
		I-109	125	95	90					60	0
I-110	250					98	90	20	0
		I-111	250	90	10					-	0
I-113	250					95	30	-	0

                              表5(续)

化合物号	活性成分g/ha	生长防治度(％)
						稗	萤蔺	矮慈姑	稻
		I-114	250	100	95					95	30
I-115	500					70	40	20	20
		I-116	500	100	95					50	10
I-117	250					95	98	0	0
		I-119	500	98	100					-	20
I-122	500					98	100	-	10
		I-123	500	70	10					-	10
I-124	250					100	70	-	0
		I-125	250	100	70					-	10
I-127	250					100	70	-	0
		I-128	250	100	90					-	0
I-129	250					100	90	-	0
		I-130	125	100	70					-	10
I-131	250					100	95	-	10
		I-132	250	100	80					-	20
I-133	250					100	95	-	10
		I-134	250	70	30					-	10
I-135	500					98	100	-	10

                               表5(续)

化合物号	活性成分g/ha	生长防治度(％)
						稗	萤蔺	矮慈姑	稻
		I-136	250	100	70					-	0
I-137	250					100	98	-	0
		I-138	250	98	100					-	10
I-139	250					98	98	-	10
		I-140	250	98	98					-	0
I-141	250					100	98	-	20
		I-142	250	100	60					-	10
I-143	250					98	98	-	10
		I-144	250	100	98					-	20
I-145	250					100	0	-	20
		I-146	250	98	80					0	20
I-163	250					100	99	90	60
		I-164	250	100	98					0	10
I-165	250					98	98	60	10
		I-166	250	100	95					0	0
I-169	250					100	50	0	10
		I-170	250	100	100					70	0
I-171	250					60	98	0	0
		I-172	250	100	98					95	0

                              表5(续)

化合物号	活性成分g/ha	生长防治度(％)
						稗	萤蔺	矮慈姑	稻
		I-173	250	90	95					30	0
I-174	250					10	95	0	0
		I-176	250	98	98					0	0
I-177	250					60	98	20	20
		I-178	500	98	95					40	0
I-179	500					90	90	30	10
		I-180	500	98	100					60	30
I-181	500					95	98	60	10
		I-182	500	100	98					80	0
I-183	500					100	100	70	10
		I-184	500	70	90					-	10
I-186	500					98	95	-	10
		I-187	500	100	10					20	0
I-188	500					100	0	0	0
		I-189	500	100	98					95	95
I-190	500					100	98	90	95
		I-191	500	100	90					-	20
I-192	500					100	90	-	30
		I-193	250	100	95					-	30

                            表5(续)

化合物号	活性成分g/ha	生长防治度(％)
						稗	萤蔺	矮慈姑	稻
		I-194	250	98	98					30	30
I-195	250					70	100	80	20
		I-196	250	98	100					50	10
I-197	250					100	98	-	0
		I-198	250	100	100					-	60
I-199	250					100	98	-	40
		I-201	250	98	98					-	10
I-202	250					98	98	-	10
		I-203	250	100	95					-	10
I-204	250					100	98	-	60
		I-205	250	100	98					-	20
I-206	250					100	98	-	10
		I-207	250	98	100					-	10
I-208	250					98	98	-	70
		I-209	250	98	100					-	35
I-211	250					100	98	-	50
		I-212	250	100	98					80	30
I-229	500					100	95	90	0
		I-232	500	100	90					70	60
I-233	500					95	90	40	10

                            表5(续)

化合物号	活性成分g/ha	生长防治度(％)
						稗	萤蔺	矮慈姑	稻
		I-234	250	100	90					40	0
I-235	250					100	90	60	0
		I-236	250	95	80					70	0
I-237	250					95	95	40	0
		I-238	250	95	95					60	20
I-239	250					98	98	70	0
		I-240	250	100	100					50	0
I-241	250					100	95	80	0
		I-242	250	100	95					70	0
I-243	250					100	98	70	0
		I-244	250	100	95					50	0
I-245	250					100	95	70	10
		I-246	250	100	98					70	10
I-247	250					100	95	0	0
		I-248	250	98	98					20	0
I-249	250					98	98	0	0
		I-252	250	95	98					0	0
I-253	250					90	20	0	10
		I-254	250	100	98					-	0
I-255	250					100	95	20	0

                            表5(续)

化合物号	活性成分g/ha	生长防治度(％)
						稗	萤蔺	矮慈姑	稻
		I-256	250	100	90					20	0
I-258	250					100	98	70	30
		I-259	250	98	70					90	40
I-260	250					100	98	60	10
		I-261	250	100	95					70	20
I-262	250					98	95	30	0
		I-263	250	5	90					20	0

剂型实施例1

(1)本发明化合物                                75重量份

(2)Geropon T-77(商品名，                       14.5重量份

   由Rhone-Poulenc制备)

(3)NaCl                                        10重量份

(4)糊精                                        0.5重量份

上述组分放入高速搅拌的制粒机中，与20wt％的水混合，造粒，干燥形成水分散性颗粒剂。

剂型实施例2

(1)高岭土                                      78重量份

(2)Laveline FAN(商品名，由                     2重量份

   DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO.，LTD.制备)

(3)Sorpol 5039(商品名，由TOHO                  5重量份

   Chemical Industry Co.，Ltd.制备)

(4)Carplex(商品名，由Shionogi                  15重量份

   & Co.，Ltd.制备)

上述组分(1)-(4)和本发明化合物的混合物以9∶1的重量比混合获得可湿性粉剂。

剂型实施例3

(1)Hi-Filler No.10(商品名，由                  33重量份

   Matsumura Sangyo Co.，Ltd.制备)

(2)Sorpol 5050(商品名，由TOHO                 3重量份

   Chemical Industry Co.，Ltd.制备)

(3)Sorpol 5073(商品名，由TOHO                 4重量份

   Chemical Industry Co.，Ltd.制备)

(4)本发明化合物                               60重量份

上述组分(1)-(4)混合获得可湿性粉剂。

剂型实施例4

(1)本发明化合物                               4重量份

(2)膨润土                                     30重量份

(3)碳酸钙                                     61.5重量份

(4)Toxanon GR-31A(商品名，由                  3重量份

   Sanyo Chemical Industries Co.，Ltd.制备)

(5)木质素磺酸钙                               1.5重量份

粉碎的组分(1)和组分(2)和(3)预先混合，然后混入组分(4)和(5)和水。混合物挤压并造粒，随后干燥并调整大小获得颗粒剂。

剂型实施例5

(1)本发明化合物                                  30重量份

(2)Zieclite(商品名，由Zieclite Co.，Ltd.制备)    60重量份

(3)New Kalgen WG-1(商品名，由                    5重量份

   TAKEMOTO OIL & FAT CO.，LTD.制备)

(4)New Kalgen FS-7(商品名，由                    5重量份

   TAKEMOTO OIL & FAT CO.，LTD.制备)

组分(1)、(2)和(3)混合并通过粉碎机，然后加入组分(4)。混合物捏合，然后挤压并造粒，随后干燥并调整大小获得水分散性颗粒剂。

剂型实施例6

(1)本发明化合物                                  28重量份

(2)Soprophor FL(商品名，由                       2重量份

   Rhone-Poulenc制备)

(3)Sorpol 355(商品名，由                         1重量份

   TOHO Chemical Industry Co.，Ltd.制备)

(4)IP溶剂1620(商品名，由                        32重量份

   Idemitsu Petrochemical Co.，Ltd.制备)

(5)乙二醇                                       6重量份

(6)水                                           31重量份

上述组分(1)-(6)混合并通过湿磨机(Dyno-mill)粉碎获得水基悬浮浓缩物。

虽然本发明根据其具体实施例进行了详细的描述，但是在不脱离其实质和范围的情况下可进行多种改变和修改，这对本领域技术人员来说是显而易见的。此处所引用的所有文献全部加入此处。

本申请是基于2002年4月26日提交的日本申请No.2002-125603的，其全部内容加入此处作为参考。

工业实用性

本发明提供了用作除草剂活性成分的新吡啶化合物。

Claims (10)

1.通式(I)所示的吡啶化合物：

其中R¹代表氢或可被取代的烷基；R²代表可被取代的烷基、可被取代的链烯基、可被取代的炔基、可被取代的环烷基、可被取代的环烯基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的单或二烷氨基、可被取代的苯氨基、可被取代的环烷氨基、可被取代的芳基、或可被取代的环醚基；R³代表可被取代的烷基、可被取代的环烷基、可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基；R⁴代表氢、烷基、卤代烷基、卤素、-OR⁸、或-SR⁸；R⁵、R⁶和R⁷每个基团代表氢、卤素、或烷基；R⁸代表可被取代的烷基、可被取代的链烯基、可被取代的炔基、或可被取代的环烷基；和X代表CO、CS、或SO₂，其中R⁴不是氯二氟甲基、溴二氟甲基，也不是碘二氟甲基，或其盐。

2.权利要求1的吡啶化合物，其中，R¹、R²、R³或R⁸中含有的可被取代的烷基、可被取代的链烯基、可被取代的炔基、可被取代的环烷基、可被取代的环烯基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的单或二烷氨基、可被取代的环烷氨基、或可被取代的环醚基中的取代基是选自卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、二烷氨基、三甲基甲硅烷基、环烷基、环烯基、烷基羰基、烷氧基羰基、环醚、可再被取代的芳基、可再被取代的芳氧基、可再被取代的芳硫基、和可再被取代的杂芳基中的至少一个；其中，R²或R³中含有的可被取代的苯氨基、可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基中的取代基选自卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基羰基、硝基、氰基、三甲基甲硅烷基、烷氧基亚氨基、和可再被取代的苯基，或其盐。

3.权利要求1的吡啶化合物，其中，R¹、R²、R³或R⁸中含有的可被取代的烷基、可被取代的链烯基、可被取代的炔基、可被取代的环烷基、可被取代的环烯基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的单或二烷氨基、可被取代的环烷氨基、或可被取代的环醚基中的取代基是选自卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、二烷氨基、三甲基甲硅烷基、环烷基、环烯基、烷基羰基、烷氧基羰基、环醚、可再被取代的芳基、可再被取代的芳氧基、可再被取代的芳硫基、和可再被取代的杂芳基中的至少一个，其中，可再被取代的芳基、可再被取代的芳氧基、可再被取代的芳硫基、或可再被取代的杂芳基中的取代基选自卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基羰基、硝基、氰基、三甲基甲硅烷基、烷氧基亚氨基、和苯基；和R²或R³中含有的可被取代的苯氨基、可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基中的取代基选自卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基羰基、硝基、氰基、三甲基甲硅烷基、烷氧基亚氨基、和可再被取代的苯基，其中，可再被取代的苯基中的取代基选自卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基羰基、硝基、氰基、三甲基甲硅烷基、烷氧基亚氨基、和苯基，或其盐。

4.权利要求1的吡啶化合物，其中，环烷氨基是吖丙啶基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基、或哌啶基；芳基是苯基、萘基、或茚满基；环醚是环氧基、四氢呋喃基、1，3-二氧戊环基、或1，3-二噁烷基；和杂芳基是含有1-3个选自氧、硫和氮的杂原子的5元或6元芳基，或与苯环稠合的芳基，或其盐。

5.权利要求1的吡啶化合物，其中，R⁴是氢、烷基、三氟甲基、卤素、-OR⁸或-SR⁸，或其盐。

6.通式(Ia)所示的吡啶化合物：

其中R¹代表氢或可被取代的烷基；R²代表可被取代的烷基、可被取代的链烯基、可被取代的炔基、可被取代的环烷基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的单或二烷氨基、可被取代的苯氨基、或可被取代的环烷氨基；R³代表可被取代的烷基、可被取代的环烷基、可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基；R⁴代表烷基、卤代烷基、-OR⁸、或-SR⁸；R⁵、R⁶和R⁷每个代表氢、卤素、或烷基；R⁸代表可被取代的烷基、可被取代的链烯基、可被取代的炔基、或可被取代的环烷基；和X^a代表氧或硫，其中R⁴不是氯二氟甲基、溴二氟甲基、也不是碘二氟甲基，或其盐。

7.制备通式(I)所示的吡啶化合物或其盐的方法，

其中R¹代表氢或可被取代的烷基；R²代表可被取代的烷基、可被取代的链烯基、可被取代的炔基、可被取代的环烷基、可被取代的环烯基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的单或二烷氨基、可被取代的苯氨基、可被取代的环烷氨基、可被取代的芳基、或可被取代的环醚基；R³代表可被取代的烷基、可被取代的环烷基、可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基；R⁴代表氢、烷基、卤代烷基、卤素、-OR⁸、或-SR⁸；R⁵、R⁶和R⁷每个基团代表氢、卤素、或烷基；R⁸代表可被取代的烷基、可被取代的链烯基、可被取代的炔基、或可被取代的环烷基；和X代表CO、CS、或SO₂，其中R⁴不是氯二氟甲基、溴二氟甲基，也不是碘二氟甲基，或其盐，

该方法包括：

(1)通式(II)所示的胺衍生物，

其中R¹、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷与上文所述意思相同，

与通式(III-1)所示的羧酸衍生物反应，

             R²-COY¹           (III-1)

其中，R²与上文所述意思相同；和Y¹代表OH、氯、或R²COO，

(2)将上述的通式(II)所示的胺衍生物与通式(III-2)所示的磺酸衍生物反应，

              R²-SO₂Y²         (III-2)

其中，R²与上文所述意思相同；和Y²代表氯或R²SO₂O，

(3)通式(I-1)所示的吡啶化合物，

其中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷与上文所述意思相同，与硫化剂反应，

(4)通式(II-1)所示的胺衍生物：

其中R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷与上文所述意思相同，

与以下通式所示的化合物反应：

                        R²-X-Y¹

其中Y¹代表OH、氯、或溴；和R²和X与上文所述意思相同，

(5)通式(I-5)所示的吡啶化合物：

其中R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷与上文所述意思相同，

与以下通式所示的化合物反应，

                      R^1a-Y⁴

其中R^1a代表可被取代的烷基；Y⁴代表氯、溴、碘、-OSO₂R⁹、或-OSO₃R⁹；和R⁹代表C₁-C₆烷基或可被C₁-C₆烷基取代的苯基，或

(6)通式(I-6)所示的吡啶化合物：

其中R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷与上文所述意思相同，

与以下通式所示的化合物反应，

                       R^1a-Y⁴

其中R^1a和Y⁴与上文所述意思相同。

8.一种除草剂，包含权利要求1-6中任一权利要求的吡啶化合物或其盐作为活性成分。

9.一种防治有害杂草的方法，包括施用有效量的权利要求1-6中任一权利要求的吡啶化合物或其盐。

10.一种混合的除草组合物，包含权利要求1-6中任一权利要求的至少一种吡啶化合物或其盐，和至少一种其他的除草剂。