CN1522251A - 唑化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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伊藤滋之
则武知江美
岩田淳
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Abstract

本发明提供了用作害虫防治剂的新的唑化合物和含该化合物作为活性成分的新的害虫防治剂。本发明公开了用下面通式表示的唑化合物、该化合物制剂的制备方法及其作为杀虫剂或杀螨剂的应用：其中X1－X5和Z1－Z4各自代表N、C－H、C－卤素、C－烷基等；Y1和Y2各自代表N或CH，但Y1和Y2不能都是CH；A代表单键、0等；Ar代表任选的取代的芳基；B是卤素、烷基等；R1是H、卤素、烷基等；R2和R3各自是H、烷基等；m是0－2；n是0或1。

Description

唑化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及用作害虫防治剂，特别是杀虫剂或杀螨剂的唑化合物、制备方法及其应用。
背景技术
许多唑化合物已被用作农药。例如，JP-A 6-234751(USP5,482,951、EP 0572142B)公开了用下面通式表示的三唑化合物：
其中R代表烷基，X代表氢、卤素等；n代表1-5的整数；Y代表任选的取代的苯环或吡啶环，该吡啶环通过氧、硫、氮、低级亚烷基等结合，该化合物用作杀虫剂或杀螨剂。
JP-A 8-92224公开了用下面通式表示的三唑化合物：
Figure A0281330900162
其中R1代表烷基，X代表卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、硝基、氰基或卤代烷基，Y代表卤素、硝基、氰基、烷基、烷氧基、烷硫基或卤代烷基，n代表0-5，m代表0-4，该化合物用作杀虫剂。
JP-A 8-283261公开了用下面通式表示的三唑化合物：
Figure A0281330900171
其中R1代表烷基，X代表卤素，Y代表卤素或卤代烷基，A代表由下面通式表示的基团：
Figure A0281330900172
其中R2和R3相同或不同，代表氢或烷基，或可构成一个环，R4代表氢或烷基，m代表0-4，n代表0-5，该化合物用作杀虫剂或杀螨剂。
DE3631511公开了用下面通式表示的三唑化合物：
其中R1和R2代表芳基，可被卤素、苯基烷氧基、苯基、苯氧基、卤代苯氧基、芳基N(烷基)氨基、吡啶氧基、卤代烷基吡啶氧基、吗啉代、哌啶子基、吡咯烷基(pyrrolidino)、吡咯基等所取代，R3代表卤素，该化合物用作杀虫剂。
JP-A 8-245315公开了用下面通式表示的三唑化合物：
Figure A0281330900181
其中X1、X2和Y各自独立的代表卤素，R代表C2-C6烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基或C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基，m代表0-4，n代表0-5，该化合物用作杀虫剂或杀螨剂。
JP-A 62-19574公开了用下面通式表示的三唑化合物：
Figure A0281330900182
其中R1代表苯基，可被卤素、烷基等所取代，R2代表苯基，可被卤素、烷基等所取代，其中至少一个取代基在邻位，R3代表卤素、甲基或卤代甲基，该化合物用作害虫防治剂。
WO 00/24735公开了用下面通式表示的三唑化合物：
Figure A0281330900183
其中Z代表吡啶基，可被1-4个取代基取代，这些取代基选自Cl、F、甲基、卤代甲基、甲氧基、卤代甲氧基和甲硫基，X和Y中的一个代表氢、低级烷基、卤代烷基、低级链烯基、低级炔基、烷氧基烷基、苯基或取代苯基，另一个代表由下面通式表示的基团：
其中R3代表吡啶基、吡啶氧基、取代吡啶基、取代吡啶氧基、苯氧基、取代苯氧基、异唑基、取代异唑基、异唑基、取代异唑基、苯基、取代苯基、(CH2)nR6、CH2OR6、CH2SR6、CH2NR6R6、OCH2R6、SCH2R6、NR6R6CH2等，R6代表氢、低级烷基、卤代烷基、低级链烯基、低级炔基、苯基或取代苯基，n代表1或2，该化合物用作杀虫剂。
JP-A 11-171877公开了用下面通式表示的唑化合物：
Figure A0281330900192
其中Z1代表杂环基，含有至少一个选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子，环原子的数目为3-7，该杂环可与苯环稠合，可被烷基、链烯基或炔基取代，这些取代基的每一个可被卤素或烷氧基取代，或任选的取代的苯基；A代表氧或硫，R2和R3代表氢或烷基，X代表由下面通式表示的基团：
Figure A0281330900201
其中Q代表氧或硫，该化合物用作除草剂。
JP-A 10-251255公开了用下面通式表示的唑化合物：
                Qa-(CH2)n-X-Qb-Qc
其中Qa代表由下面通式表示的基团：
其中Qb代表任选的取代的吡啶亚基、嘧啶亚基、吡嗪亚基、哒嗪亚基、三嗪亚基或四嗪亚基，Qc代表由下面通式表示的基团：
Figure A0281330900203
其中q1-q6代表氢、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、氰基、硝基、卤素、苯基、苄基、3-吡啶基等，X和Y分别代表氧、硫或N-氢或烷基，n代表0-2，该化合物用作除草剂。
另外，例如JP-A 6-506953、JP-A 11-228410、日本专利No.3098772、WO 99/54314、WO 99/32454和J.Chem.Soc.Perkin Trans.1 207，1976公开了多种用作药物的唑化合物。
发明内容
发明目的
本发明的目的是提供一种新的害虫防治剂，特别是含有唑化合物作为活性成分的杀虫剂或杀螨剂。
发明概述
本发明的发明人多方面研究了用作害虫防治剂，特别是农药的唑化合物，成功的合成了由下面通式(I)(下文中称为化合物(I))表示的新的唑化合物，发现包括通式(I)化合物并且以前没有用作农药的由下面通式(XXV)(下文中称为化合物(XXV))表示的唑化合物可被用作害虫防治剂，特别是农药，尤其是杀虫剂和杀螨剂，这样使得本发明得以完成。
更具体的说，本发明提供了：
1.一种用下面通式表示的化合物：
Figure A0281330900211
其中X1代表N或C-Ra，X2代表N或C-Rb，X3代表N或C-Rc，X4代表N或C-Rd，X5代表N或C-Re；
Y1和Y2相同或不同，分别代表N或CH，前提它们不同时是CH；
Z1代表N或C-Rf，Z2代表N或C-Rg，Z3代表N或C-Rh，Z4代表N或C-Ri；
A代表单键、O、CRjRkO、OCRjRk、SOm、CRjRkSOm、SOmCRjRk、NR1、CRjRkNR1或NR1CRjRk；
Ar代表任选的具有取代基的芳基；
B代表卤素、任选的带有支链的烷基、环烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基SOm、卤代烷基SOm、任选的被1或2个取代基取代的氨基、烷基SOm烷基、氰基、硝基或任选的取代的苯基；
R1代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、氰基、硝基、甲酰基、羟基、任选的取代的酰基或任选的取代的烷氧基羰基；
R2和R3相同或不同，分别代表H或烷基，或与它们结合的碳原子一起形成环；
Ra和Re相同或不同，分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm或任选的由1或2个取代基取代的氨基，只要它们不同时是H；
Rb和Rd相同或不同，分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基；
Rc代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、硝基、甲酰基或羟基；
Rf和Rh相同或不同，分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基；
Rg和Ri相同或不同，分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基；
Rj和Rk相同或不同，分别代表H、氰基或烷基，或与它们结合的碳原子一起形成环；
R1代表H或烷基；
m代表0、1或2；n代表0或1；
假如Y1和Y2同时是N，n是0，X1-X5中的一个是N，R1是氢、低级烷基、低级链烯基、低级炔基、卤代烷基、烷氧基烷基或任选的取代的苯基，那么Ar代表任选的具有取代基的芳杂环基，
假如Y1和Y2同时是N，n是0，X1-X5不是N，A是O、S或NR1，那么R1代表除了卤素之外的基团，
假如Y1和Y2同时是N，n是0，X1-X5不是N，A是OCRjRk或SCRjRk，那么Ar代表任选的具有取代基的芳烃基或除了  唑(oxyazole)环和噻唑环的芳杂环基，该芳杂环基可被取代，也可与其它的环稠合，
假如Y1和Y2同时是N，n是1，那么A代表O、CRjRkO、OCRjRk，R1代表除了烷基SOm之外的基团，
假如Y1和Y2同时是N，n是0，A是单键，那么X1-X5不是N，
或它们的盐；
2.根据上述1的化合物，其中X1-X5中的0-2是N，Z1-Z4中的0-3是N，
Ar是任选的具有取代基的苯基或任选的具有取代基的5或6元芳杂环基，
R1是氢、卤素、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的烷基SOm、氰基、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷氧基羰基、甲酰基，
Ra、Rb、Rc、Rd和Re相同或不同，是氢、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的烷氧基或任选的取代的烷基SOm，其中Ra和Re不同时为氢，
Rf和Rh是氢、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基或任选的取代的环烷基，
Rg和Ri是氢、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基或任选的取代的烷氧基；
3.根据上述1的化合物，其中X1-X5中的0-1是N，Z1-Z4中的0-2是N，
Ar是任选的具有取代基的苯基或任选的具有取代基的5或6元芳杂环基，
R1是氢、卤素、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、烷基SOm、氰基；烷基、支链烷基或环烷基，其中每一个又可被卤素、羟基、氰基、烷基SOm、烷氧基或单或二烷基氨基所取代；链烯基、炔基、烷氧基、烷氧基羰基或甲酰基，Ra、Rb、Rc、Rd和Re相同或不同，分别是氢、卤素；烷基、支链烷基或环烷基，其中每一个又可被卤素所取代；烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基或卤代烷硫基，Ra和Re不同时为氢，Rf和Rh是氢、卤素、烷基、支链烷基或环烷基，其中每一个又可被卤素所取代，Rg和Ri是氢、卤素；烷基、支链烷基、环烷基或烷氧基，其中每一个又可被卤素所取代；
4.根据上述1的化合物，其中A是单键、O、CH2O、OCH2、CH(CH3)O、CH(CN)O、OCH(CH3)、CH2S、NH或CH2NH，Ar是任选的卤代的苯基，或吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或噻二唑基，其中每一个可被卤素或烷硫基取代，B是卤素、烷基、卤代烷基、卤代链烯基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、硝基或卤代苯基，R1是H、卤素、烷基、支链烷基、环烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、羟基烷基、氰基烷基、烷氧基、烷基SOm、氨基、二烷基氨基、烷氧基烷基、烷基SOm烷基、二烷基氨基烷基、甲酰基、烷氧基羰基或氰基，Ra和Rc相同或不同，分别是H、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或烷硫基(只要它们不同时为氢)，Rb、Rd和Rc是H或卤素，Rf和Rh相同或不同，分别是氢或卤素，Rg和Ri相同或不同，分别是氢、卤素或烷氧基，X1-X5中的0-1是N，Z1-Z4中的0-2是N；
5.根据上述1的化合物，该化合物是3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3，5-二氯吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1，2，4-三唑、3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1，2，4-三唑或3-(3-氯吡啶-2-基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1，2，4-三唑；
6.上述1化合物的制备方法，其中包括用下面通式表示的化合物：
Figure A0281330900251
其中A1代表O、CRjRkO、SOm、CRjRkSOm、NR1或CRjRkNR1，其它的符号如上述1所定义，
与用下面通式表示的化合物反应：
                  L1-Ar-B           (III)
其中L1代表离去基团，其它的符号如上述1所定义；
7.上述1化合物的制备方法，其中包括用下面通式表示的化合物：
其中A2代表单键或CRjRk，L2代表离去基团，其它的符号如上述1所定义，
与用下面通式表示的化合物反应：
                  H-A3-Ar-B         (V)
其中A3代表O、SOm或NR1，其它的符号如上述1所定义；
8.上述1化合物的制备方法，其中包括用下面通式表示的化合物：
Figure A0281330900261
其中相应的符号如上述1所定义，
与用下面通式表示的化合物反应：
其中L3代表离去基团，其它的符号如上述1所定义；
9.上述1化合物的制备方法，其中Y1和Y2是N，该方法包括：
(1)用下面通式表示的化合物：
其中相应的符号如上述1所定义，
与用下面通式表示的化合物：
            R1-C(＝O)-O-C(＝O)-R1         (IX)
或通式：
            R1-C(＝O)-L4                  (X)
或
              R1C(L4’)3            (XI)
表示的化合物反应，其中L4和L4’代表离去基团，R1如上述1所定义，或
(2)上述通式(VIII)表示的化合物与下面通式表示的化合物反应：
              L5-C(＝O)-L6          (XII)
其中L5和L6代表离去基团，
获得用下面通式表示的化合物：
Figure A0281330900271
其中相应的符号如上述1所定义，
所得到的化合物与卤化剂反应；
10.上述1化合物的制备方法，其中Y1是CH，Y2是N，该方法包括：
(1)用下面通式表示的化合物：
Figure A0281330900272
其中L7代表离去基团，
与下面通式表示的化合物反应：
其中L8代表离去基团，或
(2)上述通式(XIV)表示的化合物与下面通式表示的化合物反应：
Figure A0281330900282
其中L8如以上所定义，
获得用下面通式表示的化合物：
Figure A0281330900283
其中L8如以上所定义，其它的符号如上述1所定义，
所得到的化合物与下面通式表示的化合物反应；
               R1-H             (XVIII)
其中R1如上述1所定义；
11.上述1化合物的制备方法，其中Y1是N，Y2是N或CH，该方法包括用下面通式表示的化合物：
其中相应的符号如上述1所定义，
与下面通式表示的化合物反应：
                    Acy-OHNH3            (XX)
其中Acy代表酰基；
12.上述1化合物的制备方法，其中Y1是N，Y2是CH或N，该方法包括用下面通式表示的化合物：
Figure A0281330900292
其中L9代表离去基团，
与下面通式表示的化合物反应：
                    Acy-OHNH3            (XXII)
其中Acy代表酰基，
获得用下面通式表示的化合物：
Figure A0281330900301
其中相应的符号如上述1所定义，所得的化合物与卤化剂反应；
13.上述1化合物的制备方法，该方法包括用下面通式表示的化合物：
其中L10代表离去基团，其它的符号如上述1所定义，
与下面通式表示的化合物反应：
                R1-H              (XVIII)
其中R1如上述1所定义；
14.包含用下面通式表示的化合物作活性成分的害虫防治剂：
Figure A0281330900303
其中Ar1代表6元芳烃基或含氮的6元芳杂环基，其中每一个在邻位上有取代基，并可另外被取代；
Ar2代表任选的取代的6元芳烃基或任选的取代的含氮的6元芳杂环基；
Y1和Y2相同或不同，分别代表N或CH，只要它们不同时为CH；
R1代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的被1或2个取代基取代的氨基、氰基、硝基、甲酰基、羟基、任选的取代的酰基或任选的取代的烷氧基羰基；
R2和R3相同或不同，分别代表H或烷基，或与它们结合的碳原子一起形成环；
A代表单键、O、CRjRkO、OCRjRk、SOm、CRjRkSOm、SOmCRjRk、NR1、CRjRkNR1或NR1CRjRk；
Ar代表任选的具有取代基的芳基；
B代表卤素、任选的带有支链的烷基、环烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基SOm、卤代烷基SOm、任选的被1或2个取代基取代的氨基、烷基SOm烷基、氰基、硝基或任选的取代的苯基；
Rj和Rk相同或不同，分别代表H、氰基或烷基，或与它们结合的碳原子一起形成环；
R1代表H或烷基；
m代表0、1或2；n代表0或1；
假如Y1和Y2同时是N，n是0，Ar1是吡啶基，R1是氢、低级烷基、低级链烯基、低级炔基、卤代烷基、烷氧基烷基或任选的取代的苯基，那么Ar代表任选的具有取代基的芳杂环基，
假如Y1和Y2同时是N，n是0，Ar1是6元芳烃基，A是O、S或NR1，那么R1代表除了卤素之外的基团，
假如Y1和Y2同时是N，n是0，Ar1是6元芳烃基，A是OCRjRk或SCRjRk，那么Ar代表任选的具有取代基的芳烃基或除了唑环和噻唑环的芳杂环基，该芳杂环基可被取代，也可与其它的环稠合，
假如Y1和Y2同时是N，n是1，那么A代表O、CRjRkO或OCRjRk，R1代表除了烷基SOm之外的基团，
假如Y1和Y2同时是N，n是0，A是单键，那么Ar1是6元芳烃基，或它们的盐；
15.根据上述14的害虫防治剂，其中通式(XXV)的化合物是用下面通式表示的化合物：
其中X1代表N或C-Ra，X2代表N或C-Rb，X3代表N或C-Rc，X4代表N或C-Rd，X5代表N或C-Re；
Y1和Y2相同或不同，分别代表N或CH，只要它们不同时为CH；
Z1代表N或C-Rf，Z2代表N或C-Rg，Z3代表N或C-Rh，Z4代表N或C-Ri；
A代表单键、O、CRjRkO、OCRjRk、SOm、CRjRkSOm、SOmCRjRk、NR1、RjRkNR1或NR1CRjRk；
Ar代表任选的具有取代基的芳基；
B代表卤素、任选的带有支链的烷基、环烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基SOm、卤代烷基SOm、任选的被1或2个取代基取代的氨基、烷基SOm烷基、氰基、硝基或任选的取代的苯基；
R1代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、氰基、硝基、甲酰基、羟基、任选的取代的酰基或任选的取代的烷氧基羰基；
R2和R3相同或不同，分别代表H或烷基，或与它们结合的碳原子一起形成环；
Ra和Re相同或不同，分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm或任选的由1或2个取代基取代的氨基，只要它们不同时为H；
Rb和Rd相同或不同，分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基；
Rc代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、硝基、甲酰基或羟基；
Rf和Rh相同或不同，分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基；
Rg和Ri相同或不同，分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基；
Rj和Rk相同或不同，分别代表H、氰基或烷基，或与它们结合的碳原子一起形成环；
R1代表H或烷基；
m代表0、1或2；n代表0或1；
假如Y1和Y2同时是N，n是0，X1-X5中的一个是N，R1是氢、低级烷基、低级链烯基、低级炔基、卤代烷基、烷氧基烷基或任选的取代的苯基，那么Ar代表任选的具有取代基的芳杂环基，
假如Y1和Y2同时是N，n是0，X1-X5不是N，A是O、S或NR1，那么R1代表除了卤素之外的基团，
假如Y1和Y2同时是N，n是0，X1-X5不是N，A是OCRjRk或SCRjRk，那么Ar代表任选的具有取代基的芳烃基或除了  唑环和噻唑环的芳杂环基，该芳杂环基可被取代，也可与其它的环稠合，
假如Y1和Y2同时是N，n是1，那么A代表O、CRjRkO、OCRjRk，R1代表除了烷基SOm之外的基团，
假如Y1和Y2同时是N，n是0，A是单键，那么X1-X5不是N，
或它们的盐；
16.根据上述15的害虫防治剂，其中A是单键、O、CH2O、OCH2、CH(CH3)O、CH(CN)O、OCH(CH3)、CH2S、NH或CH2NH，Ar是任选的卤代的苯基，或吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或噻二唑基，其中每一个可被卤素或烷硫基取代，B是卤素、烷基、卤代烷基、卤代链烯基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、硝基或卤代苯基，R1是H、卤素、烷基、支链烷基、环烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、羟基烷基、氰基烷基、烷氧基、烷基SOm、氨基、二烷基氨基、烷氧基烷基、烷基SOm烷基、二烷基氨基烷基、甲酰基、烷氧基羰基或氰基，Ra和Re相同或不同，分别是H、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或烷硫基(只要它们不同时为氢)，Rb、Rd和Rc是H或卤素，Rf和Rh相同或不同，分别是氢或卤素，Rg和Ri相同或不同，分别是氢、卤素或烷氧基，X1-X5中的0-1是N，Z1-Z4中的0-2是N；
17.根据上述14的害虫防治剂，其中包含3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3，5-二氯吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1，2，4-三唑、3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1，2，4-三唑或3-(3-氯吡啶-2-基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1，2，4-三唑；和
18.根据上述14-17任一项的害虫防治剂，该害虫防治剂是杀虫剂或杀螨剂。
发明详述
化合物(I)或(XXV)可以是几何异构体和/或立体异构体，本发明包括那些单个的异构体和那些异构体的混合物。
本文中所用的关于取代基的术语“低级”表示含1-6，优选的1-4个碳原子的取代基。
在化合物(I)中，X1代表N或C-Ra、X2代表N或C-Rb、X3代表N或C-Rc、X4代表N或C-Rd、X5代表N或C-Re。
Ra和Re相同或不同，代表H、卤素、任选的取代的和任选的带支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的烷氧基或任选的取代的烷基SOm(m是0-2)、或任选的被1或2个取代基取代的氨基，只要它们不同时为H。也就是，由X1-X5构成的6元芳环在邻位带有取代基。
卤素的例子包括氟、氯、溴、碘等。
任选的取代的和任选的带支链的烷基的例子包括，例如任选的取代的C1-6烷基(如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等)等。烷基取代基的例子包括羟基、氨基、单或二C1-6烷基氨基(如甲氨基、乙氨基、丙氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等)、C1-6烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基等)、C1-4烷硫基(如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、丁硫基等)、卤素(如氟、氯、溴、碘)、羧基、硝基、氰基等。
任选的取代的环烷基的例子包括，例如任选的取代的C3-9环烷基(如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等)等，取代基如上述烷基的取代基。
任选的取代的烷氧基的例子包括，例如任选的取代的C1-6烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基等)等，取代基如上述烷基的取代基。
任选的取代的烷基SOm的例子包括，例如任选的取代的C1-6烷硫基(如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基等)、任选的取代的C1-6烷基亚磺酰基(如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基)、任选的取代的C1-6烷基磺酰基(如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基等)等，取代基如上述烷基的取代基。
取代基的数目为1-6，优选的1-3，在可替代的范围内。
被1或2个取代基取代的氨基的例子包括，例如单或二C1-6烷基氨基(如甲氨基、乙氨基、丙氨基、异丙氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲基乙氨基等)等。
Rb和Rd相同或不同，分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基。
卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm和任选的由1或2个取代基取代的氨基可以是上文所描述的相同的基团。
任选的取代的酰基中酰基的例子包括由羧酸衍生的含1-20个碳原子的酰基，例如(1)甲酰基、(2)烷酰基，优选的是含有2-10个碳原子的烷酰基(例如C1-9烷基羰基，如乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、己酰基、庚酰基、新戊酰基等)、(3)环烷酰基，优选的是含有4-10个碳原子的环烷酰基(如环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基等)、(4)链烯基羰基，优选的是含3-10个碳原子的链烯基羰基(如丙稀酰基、烯丙基羰基、异丙烯基羰基、异丁烯基羰基、1-甲基烯丙基羰基、肉桂酰基等)、(5)炔基羰基，优选的是含3-7个碳原子的炔基羰基(如丙炔基羰基、炔丙基羰基、2-丁炔基羰基、3-丁炔基羰基、3-戊炔基羰基等)、(6)芳基羰基，优选的是含有7-14个碳原子的芳基羰基(如苯甲酰基、1-萘甲酰基、2-萘甲酰基等)、(7)烷氧基羰基，优选的是含有2-6个碳原子的烷氧基羰基(如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等)、(8)芳氧基羰基，优选的是含有7-14个碳原子的芳氧基羰基(如苯氧基羰基)、(9)芳烷基羰基，优选的是含有8-19个碳原子的芳烷基羰基(例如，苯基C1-4烷基羰基如苯甲基羰基、苯乙基羰基、苯丙基羰基等、二苯甲基羰基、萘基C1-4烷基羰基如1-萘基乙基羰基等)、(10)芳烷氧基羰基，优选的是含有8-19个碳原子的芳烷氧基羰基(例如苯基C1-4烷氧基羰基如苯甲氧基羰基、苯乙氧基羰基、苯丙氧基羰基)、(11)氨基甲酰基和(12)环氨基羰基(如1-吡咯烷羰基、哌啶子基羰基、吗啉代羰基、硫代吗啉代羰基、1-全氢氮杂基羰基等)。
当酰基是烷酰基、链烯基羰基或炔基羰基时，该酰基可具有1-6(优选的1-3)个取代基，这些取代基选自羟基、氨基、单或二C1-6烷基氨基(如甲氨基、乙氨基、丙氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等)、C1-6烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基等)、C1-6烷硫基(如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基等)、卤原子(如氟、氯、溴、碘)、羧基、硝基、氰基和苯基。
当酰基是环烷酰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳烷基羰基或芳烷氧基羰基时，该酰基可具有1-5(优选的1-3)个取代基，这些取代基选自羟基、氨基、单或二C1-6烷基氨基(如甲氨基、乙氨基、丙氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等)、C1-6烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基等)、C1-6烷硫基(如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基等)、卤原子(如氟、氯、溴、碘)、羧基、硝基、氰基、苯基、C1-6烷基(如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等)、C2-6链烯基(如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基等)和C2-6炔基(如乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基等)。
当酰基是氨基甲酰基时，该酰基可具有1或2个取代基，这些取代基选自(1)C1-6烷基(如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等)、(2)C3-9环烷基(如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等)、(3)C2-6链烯基(如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基等)、(4)C2-6炔基(如乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基等)、(5)羟基、(6)C1-6烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基等)、(7)氨基、(8)单或二C1-6烷基氨基(如甲氨基、乙氨基、丙氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等)、(9)环氨基(如1-吡咯烷基、哌啶子基、吗啉代、4-甲基-1-哌嗪子基等)和(10)苯基，这些取代基可与其结合的氮原子(如1-吡咯烷基、哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代、4-甲基-1-哌嗪子基等)形成环氨基。另外，取代基也可被1-6(优选的1-3)个取代基所取代，这些取代基选自羟基、氨基、单或二C1-6烷基氨基(如甲氨基、乙氨基、丙氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等)、C1-6烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基等)、C1-6烷硫基(如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基等)、卤原子(如氟、氯、溴、碘)、苯基、羧基、硝基和氰基。
任选的取代的烷氧基羰基的例子包括，例如任选的取代的C1-6烷氧基羰基(如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等)等，取代基如上述烷基的取代基。
Rc代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、硝基、甲酰基或羟基，可使用例如上文所描述的相同的基团。
优选地，Ra和Re相同或不同，分别是H、卤素、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基或烷基(只要它们不同时为氢)，Rb、Rd和Rc是H或卤素。
Y1和Y2相同或不同，分别代表N或CH，只要它们不同时为CH。也就是，化合物(I)是咪唑、吡唑或三唑化合物。
R1代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、氰基、硝基、甲酰基、羟基、任选的取代的酰基或任选的取代的烷氧基羰基，可使用例如上文所描述的相同的基团。优选地，R1是H、卤素、任选的带有支链的烷基、环烷基、卤代烷基、羟烷基、氰基烷基、烷氧基、烷基SOm、氨基、二烷基氨基、烷氧基烷基、烷基SOm烷基、二烷基氨基烷基、链烯基、炔基、甲酰基、烷氧基羰基或氰基。
R2和R3相同或不同，分别代表H或烷基，或与它们结合的碳原子一起形成环。烷基的例子包括例如上述的C1-6烷基等，由R2和R3形成的环的例子包括3-8元的碳环或杂环(如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、氮丙啶、氮杂环丁烷、吗啉、硫代吗啉、哌嗪、哌啶、吡咯烷、六氢嘧啶等)等。优选的是H。
n是0或1。
Z1代表N或C-Rf，Z2代表N或C-Rg，Z3代表N或C-Rh，Z4代表N或C-Ri。
Rf和Rh相同或不同，分别是H、上述的卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基。
Rg和R1相同或不同，分别是H、上述的卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基。
优选地，Rf、Rg、Rh和Ri相同或不同，分别是H、卤素或烷氧基。
A代表单键、O、CRjRkO、OCRjRk、SOm、CRjRkSOm、SOmCRjRk、NR1、CRjRkNR1或NR1CRjRk。
Rj和Rk相同或不同，分别代表H、氰基或上述的烷基，或与它们结合的碳原子一起形成上述的环；
R1代表H或上述的烷基。
优选地，A是单键、O、CH2O、OCH2、CH(CH3)O、CH(CN)O、OCH(CH3)、CH2S、NH或CH2NH。
Ar代表任选的具有取代基的芳香基，例如任选的具有取代基的芳烃基或任选的具有取代基的芳杂环基，另外，这些基团可与1或多个碳环或杂环稠合。它们的例子如，芳烃基的例子包括C6-14芳基(如苯基、1-萘基、2-萘基、2-蒽基等)等，芳杂环的例子包括5-10元芳杂环(如2-或3-噻吩基、噻二唑基、2-、3-或4-吡啶基、3-或4-哒嗪基、2-、4-或5-嘧啶基、2-、3-、4-、5-、或8-喹啉基、1-、3-、4-、或5-异喹啉基、1-、2-、或3-吲哚基、2-苯并噻唑基、2-苯并[b]噻吩基、苯并[b]吲哚基、2-或3-咪唑并[1，2-a]吡啶基、2-、3-或6-咪唑并[1，2-b]哒嗪基)等。
这些基团的取代基的例子包括卤素(如氟、氯、溴、碘等)、C1-3亚烷基二氧基(如亚甲基二氧基、亚乙基二氧基等)、硝基、氰基、任选的卤代的C1-6烷基(如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等)、任选的卤代的C2-6链烯基(如乙烯基、烯丙基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、仲丁烯基等)、任选的卤代的C2-6炔基(如乙炔基、炔丙基、丁炔基、1-己炔基等)、任选的卤代的C3-6环烷基(如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等)、C6-14芳基(如苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、2-蒽基等)、任选的卤代的C1-6烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、己氧基等)、任选的卤代的上述的C1-6烷硫基或巯基、羟基、上述的单或二C1-6烷基氨基、单或二C6-14芳基氨基(如苯基氨基、1-萘基氨基、二苯基氨基等)、上述的酰基、酰氨基、酰氧基、任选的具有取代基的5-7元环氨基(如吗啉代、硫代吗啉代、哌嗪-1-基、哌啶子基、吡咯烷-1-基等)、上述的5-10元芳杂环基、磺基、C6-14芳氧基(如苯氧基、萘氧基等)等。取代基的数目为1-6，优选的1-3个，在可替代的范围内。
优选的Ar是任选的卤代的苯基或吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或噻二唑基，它们中的每一个可被卤素所取代。
B代表卤素、任选的带有支链的烷基、环烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基SOm、卤代烷基SOm、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基SOm烷基、氰基、硝基或任选的取代的苯基，其中的每一个如上文所例举。优选地，B是卤素、烷基、卤代烷基、卤代链烯基、烷氧基、氰基、硝基或卤代苯基。
n是0或1。
在化合物(XXV)中，Ar1代表6元芳烃基(如苯基等)或6元含氮的芳杂环基(如吡啶基等)，其在邻位有取代基，并可再次被取代，Ar2代表6元芳烃基或6元含氮的芳杂环基。它们的取代基可以是上述Ar所例举的相同的取代基。
其它的符号如上文所定义。
本发明特别优选的化合物的例子包括：
3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3，5-二氯吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1，2，4-三唑，
3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1，2，4-三唑，和
3-(3-氯吡啶-2-基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1，2，4-三唑。
本发明的化合物(I)和(XXIV)一些情况下可形成盐，也包括在本发明内。优选地，该盐是农业上可接受的盐。更确切的说，当化合物分子中带有酸性基团如羧基和磺基时，化合物可形成带有碱的盐，碱可以是例如无机碱，如碱金属钠、钾、锂等，碱土金属钙、镁等和氨，有机碱如吡啶、可力丁、三乙胺和三乙醇胺。另外，当化合物分子中带有碱性基团如氨基时，化合物可形成带有酸的盐，酸可以是例如无机酸，如盐酸、氢溴酸、氢碘酸、磷酸、硫酸、高氯酸等，或有机酸如甲酸、醋酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸、草酸、琥珀酸、安息香酸、苦味酸、甲磺酸、对甲苯磺酸等。另外，化合物(I)和(XXIV)一些情况下可形成分子内盐，也包括在本发明的范围内。
化合物(I)的制备方法将在下面进行阐述。
例如，化合物(I)可通过下面的A至H所示的制备方法进行制备：制备方法A
化合物(I)可这样来制备，将用下面通式表示的化合物：
Figure A0281330900411
其中A1代表O、CRjRkO、SOm、CRjRkSOm、NR1或CRjRkNR1，其它的符号如上文所定义，
与用下面通式表示的化合物反应：
              L1-Ar-B              (III)
其中L1代表离去基团，其它的符号如上文所定义。
由L1表示的离去基团，可以是例如卤原子(如氟、氯、溴、碘)、酰氧基(C1-10酰氧基如甲酰氧基；任选的由1-3个卤原子取代的C1-6烷基羰基氧基如乙酰氧基、丙酰氧基和三氟乙酰氧基；C1-6烷氧基羰基氧基如甲氧基羰基氧基和叔丁氧基羰基氧基)、用通式RSOm(其中R代表烷基或苯基，m是0、1或2)表示的基团、用通式R’SO3(其中R’代表烷基或烷基苯基)表示的基团等。
本反应中，上述通式(III)化合物的量没有特别限制，该化合物可过量使用作为溶剂，但优选的量约0.8-5个当量。
为了促进反应和减少副产物，有时候在反应前后通过碱的存在或碱的作用而获得满意的结果。这些碱可以是例如碱金属醇化物如乙醇钠、甲醇钠、叔丁氧化钾等，有机碱如三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺等，无机碱如碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等，金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾等，和有机锂试剂如丁基锂、二异丙基酰胺锂等。所使用的碱的量没有特别的限制，只要它不会对反应产生负面的影响，所述的碱可过量使用，甚至加倍使用作为溶剂。
另外，为了促进反应和减少副产物，在一些情况下可加入催化剂来获得满意的结果。这些催化剂可以是例如季铵盐如氯化三辛基甲基铵、氯化三乙基苯甲铵、氯化四丁基铵等，和冠醚如18-冠醚-6、15-冠醚-5等。所使用的催化剂的量没有特别的限制，只要它不会对反应产生负面的影响，其量优选的约0.001-0.1个当量。
本反应使用合适的溶剂来进行。溶剂没有特别的限制，只要它不会与反应底物、反应试剂和产物发生反应产生副产物，能够溶解反应底物和反应试剂的溶剂是理想的。这些溶剂可以是脂肪烃如戊烷、己烷、庚烷、石油醚等，芳烃如苯、甲苯、二甲苯等，酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯等，酮如丙酮、甲乙酮等，醚如二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二丁醚、四氢呋喃、二烷等，腈如乙腈、丙腈等，酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等，亚砜如二甲亚砜等，砜如环丁砜等，磷酰胺如六甲基磷酰胺等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、四氯化碳等，芳族胺如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等，和它们的混合溶剂，水和它们与水的混合溶剂。
反应温度通常约-50-200℃，优选的约-30-150℃。反应时间一般约0.1-96小时，优选的0.1-72小时，更优选的0.1-24小时。
所得的化合物经过公知的方法如浓缩、减压浓缩、流体自然转换(liquid nature conversion)、交换溶解(transferencedissolution)、溶剂萃取、蒸馏、结晶、重结晶、色谱法等分离或纯化后可作为原料用于后面的反应，或者反应混合物本身也可用作原料。
制备方法B
化合物(I)可这样来制备，将用下面通式表示的化合物：
其中A2代表单键或CRjRk，L2代表离去基团，其它的符号如上文所定义，
与用下面通式表示的化合物反应：
                   H-A3-Ar-B        (V)
其中A3代表O、SOm或NR1，其它的符号如上文所定义
由L2表示的离去基团的例子包括L1所示的相同的离去基团。
本反应中，上述通式(V)化合物的量没有特别限制，该化合物可过量使用作为溶剂，但优选的量约0.8-5个当量。
为了促进反应和减少副产物，有时候在反应前后通过碱的存在或碱的作用而获得满意的结果。这些碱可以是例如碱金属醇化物如乙醇钠、甲醇钠、叔丁氧化钾等，有机碱如三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺等，无机碱如碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等，金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾等，和有机锂试剂如丁基锂、二异丙基酰胺锂等。所使用的碱的量没有特别的限制，只要它不会对反应产生负面的影响，所述的碱可过量使用，甚至加倍使用作为溶剂。
为了促进反应和减少副产物，有时候可加入催化剂来获得满意的结果。这些催化剂可以是例如季铵盐如氯化三辛基甲基铵、氯化三乙基苯甲铵、氯化四丁基铵等，和冠醚如18-冠醚-6、15-冠醚-5等。所使用的催化剂的量没有特别的限制，只要它不会对反应产生负面的影响，其量优选的约0.001-0.1个当量。
本反应使用合适的溶剂来进行。溶剂没有特别的限制，只要它不会与反应底物、反应试剂和产物发生反应产生副产物，能够溶解反应底物和反应试剂的溶剂是理想的。这些溶剂可以是脂肪烃如戊烷、己烷、庚烷、石油醚等，芳烃如苯、甲苯、二甲苯等，酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯等，酮如丙酮、甲乙酮等，醚如二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二丁醚、四氢呋喃、二烷等，腈如乙腈、丙腈等，酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等，亚砜如二甲亚砜等，砜如环丁砜等，磷酰胺如六甲基磷酰胺等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、四氯化碳等，芳族胺如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等，和它们的混合溶剂，水和它们与水的混合溶剂。
反应温度通常约-50-200℃，优选的约-30-150℃。反应时间一般约0.1-96小时，优选的0.1-72小时，更优选的0.1-24小时。
所得的化合物经过公知的方法如浓缩、减压浓缩、流体自然转换、交换溶解、溶剂萃取、蒸馏、结晶、重结晶、色谱法等分离或纯化后可作为原料用于后面的反应，或者反应混合物本身也可用作原料。
制备方法C
化合物(I)可这样来制备，将用下面通式表示的化合物：
其中相应的符号如上文所定义，
与用下面通式表示的化合物反应：
由L3代表离去基团，其它的符号如上文所定义。
离去基团是与L1所示的离去基团相同的基团。
本反应中，上述通式(VII)化合物的量没有特别限制，该化合物可过量使用作为溶剂，但优选的量约0.8-5个当量。
为了促进反应和减少副产物，有时候在反应前后通过碱的存在或碱的作用而获得满意的结果。这些碱可以是例如碱金属醇化物如乙醇钠、甲醇钠、叔丁氧化钾等，有机碱如三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺等，无机碱如碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等，金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾等，和有机锂试剂如丁基锂、二异丙基酰胺锂等。所使用的碱的量没有特别的限制，只要它不会对反应产生负面的影响，所述的碱可过量使用，甚至加倍使用作为溶剂。
另外，为了促进反应和减少副产物，有时候可加入催化剂来获得满意的结果。这些催化剂可以是例如季铵盐如氯化三辛基甲基铵、氯化三乙基苯甲铵、氯化四丁基铵等，和冠醚如18-冠醚-6、15-冠醚-5等。所使用的催化剂的量没有特别的限制，只要它不会对反应产生负面的影响，其量优选的约0.001-0.1个当量。
本反应使用合适的溶剂来进行。溶剂没有特别的限制，只要它不会与反应底物、反应试剂和产物发生反应产生副产物，能够溶解反应底物和反应试剂的溶剂是理想的。这些溶剂可以是脂肪烃如戊烷、己烷、庚烷、石油醚等，芳烃如苯、甲苯、二甲苯等，酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯等，酮如丙酮、甲乙酮等，醚如二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二丁醚、四氢呋喃、二烷等，腈如乙腈、丙腈等，酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等，亚砜如二甲亚砜等，砜如环丁砜等，磷酰胺如六甲基磷酰胺等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、四氯化碳等，芳族胺如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等，和它们的混合溶剂，水和它们与水的混合溶剂。
反应温度通常约-50-200℃，优选的约-30-150℃。反应时间一般约0.1-96小时，优选的0.1-72小时，更优选的0.1-24小时。
所得的化合物经过公知的方法如浓缩、减压浓缩、流体自然转换、交换溶解、溶剂萃取、蒸馏、结晶、重结晶、色谱法等分离或纯化后可作为原料用于后面的反应，或者反应混合物本身也可用作原料。
制备方法D
其中Y1和Y2都是N的化合物(I)可这样来制备：
(1)用下面通式表示的化合物：
Figure A0281330900461
其中相应的符号如上述1所定义，
与用下面通式表示的化合物：
           R1-C(＝O)-O-C(＝O)-R1            (IX)
或通式：
           R1-C(＝O)-L4                     (X)
或
           R1C(L4’)3                      (XI)
表示的化合物反应，其中L4和L4’代表离去基团，R1如上文所定义，或
(2)上述通式(VIII)表示的化合物与下面通式表示的化合物反应：
           L5-C(＝O)-L6                     (XII)
其中L5和L6代表离去基团，
获得用下面通式表示的化合物：
Figure A0281330900462
其中相应的符号如上文所定义，
将该化合物与卤化剂反应。
每个离去基团可以是上述L1所例举的相同的基团和烷氧基、苯氧基。
本反应中，通式(IX)至(XII)化合物的量没有特别的限制，那些化合物可过量使用作为溶剂，但优选的量约0.8-5个当量。
为了促进反应和减少副产物，有时候在反应前后通过碱的存在或碱的作用而获得满意的结果。这些碱可以是例如碱金属醇化物如乙醇钠、甲醇钠、叔丁氧化钾等，有机碱如三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺等，无机碱如碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等，金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾等，和有机锂试剂如丁基锂、二异丙基酰胺锂等。所使用的碱的量没有特别的限制，只要它不会对反应产生负面的影响，所述的碱可过量使用，甚至加倍使用作为溶剂。
本反应使用合适的溶剂来进行。溶剂没有特别的限制，只要它不会与反应底物、反应试剂和产物发生反应产生副产物，能够溶解反应底物和反应试剂的溶剂是理想的。这些溶剂可以是脂肪烃如戊烷、己烷、庚烷、石油醚等，芳烃如苯、甲苯、二甲苯等，酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯等，酮如丙酮、甲乙酮等，醚如二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二丁醚、四氢呋喃、二烷等，腈如乙腈、丙腈等，酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等，亚砜如二甲亚砜等，砜如环丁砜等，磷酰胺如六甲基磷酰胺等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、四氯化碳等，芳族胺如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等，和它们的混合溶剂，水和它们与水的混合溶剂。
反应温度通常约-50-200℃，优选的约-30-150℃。反应时间一般约0.1-96小时，优选的0.1-72小时，更优选的0.1-24小时。
通式(XIII)化合物的卤化可根据公知的方法来进行，所使用的卤化剂的例子包括例如亚硫酰氯、硫酰氯、磷酰氯、五氯化磷、溴化氢、三溴氧化磷等。所使用的卤化剂的量没有特别的限制，但优选的为0.3-5个当量。
所得的化合物经过公知的方法如浓缩、减压浓缩、流体自然转换、交换溶解、溶剂萃取、蒸馏、结晶、重结晶、色谱法等分离或纯化后可作为原料用于后面的反应，或者反应混合物本身也可用作原料。
制备方法E
其中Y1是CH和Y2是N的化合物(I)可这样来制备：
(1)用下面通式表示的化合物：
其中L7代表离去基团，
与下面通式表示的化合物反应：
Figure A0281330900482
其中L8代表离去基团，
或
(2)上述通式(XIV)表示的化合物与下面通式表示的化合物反应：
Figure A0281330900483
其中L8如以上所定义，
获得用下面通式表示的化合物：
其中L8如以上所定义，其它的符号如上文所定义，
将该化合物与下面通式表示的化合物反应；
                 R1-H                  (XVIII)
其中R1如上述1所定义。
每个离去基团可以是与上述L1所例举的相同的基团。
本反应中，通式(XV)和(XVI)化合物的量没有特别限制，这些化合物可过量使用作为溶剂，但优选的量约0.8-5个当量。
为了促进反应和减少副产物，有时候在反应前后通过碱的存在或碱的作用而获得满意的结果。这些碱可以是例如碱金属醇化物如乙醇钠、甲醇钠、叔丁氧化钾等，有机碱如三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺等，无机碱如碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等，金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾等，和有机锂试剂如丁基锂、二异丙基酰胺锂等。所使用的碱的量没有特别的限制，只要它不会对反应产生负面的影响，所述的碱可过量使用，甚至加倍使用作为溶剂。
为了促进反应和减少副产物，有时候可加入催化剂来获得更加满意的结果。这些催化剂可以是例如季铵盐如氯化三辛基甲基铵、氯化三乙基苯甲铵、氯化四丁基铵等，和冠醚如18-冠醚-6、15-冠醚-5等。所使用的催化剂的量没有特别的限制，只要它不会对反应产生负面的影响，其量优选的约0.001-0.1个当量。
本反应使用合适的溶剂来进行。溶剂没有特别的限制，只要它不会与反应底物、反应试剂和产物发生反应产生副产物，能够溶解反应底物和反应试剂的溶剂是理想的。这些溶剂可以是脂肪烃如戊烷、己烷、庚烷、石油醚等，芳烃如苯、甲苯、二甲苯等，酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯等，酮如丙酮、甲乙酮等，醚如二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二丁醚、四氢呋喃、二  烷等，腈如乙腈、丙腈等，酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等，亚砜如二甲亚砜等，砜如环丁砜等，磷酰胺如六甲基磷酰胺等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、四氯化碳等，芳族胺如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等，和它们的混合溶剂，水和它们与水的混合溶剂。
反应温度通常约-50-200℃，优选的约-30-150℃。反应时间一般约0.1-96小时，优选的0.1-72小时，更优选的0.1-24小时。
通式(XVII)化合物与通式(XVIII)的反应可根据公知的方法来进行，所使用的通式(VIII)化合物的量没有特别的限制，但优选的为0.3-5个当量。
所得的化合物经过公知的方法如浓缩、减压浓缩、流体自然转换、交换溶解、溶剂萃取、蒸馏、结晶、重结晶、色谱法等分离或纯化后可作为原料用于后面的反应，或者反应混合物本身也可用作原料。
制备方法F
其中Y1是N和Y2是N或CH的化合物(I)可这样来制备，将用下面通式表示的化合物：
其中相应的符号如上文所定义，
与下面通式表示的化合物反应：
                  Acy-OHNH3            (XX)
其中Acy代表酰基。
本反应中，上述通式(XX)化合物的量没有特别的限制，该化合物可过量使用作为溶剂，但优选的量约0.8-5个当量。
本反应使用合适的溶剂来进行。溶剂没有特别的限制，只要它不会与反应底物、反应试剂和产物发生反应产生副产物，能够溶解反应底物和反应试剂的溶剂是理想的。这些溶剂可以是脂肪烃如戊烷、己烷、庚烷、石油醚等，芳烃如苯、甲苯、二甲苯等，酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯等，酮如丙酮、甲乙酮等，醚如二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二丁醚、四氢呋喃、二烷等，腈如乙腈、丙腈等，酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等，亚砜如二甲亚砜等，砜如环丁砜等，磷酰胺如六甲基磷酰胺等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、四氯化碳等，芳族胺如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等，和它们的混合溶剂，水和它们与水的混合溶剂。
反应温度通常约-50-200℃，优选的约-30-150℃。反应时间一般约0.1-96小时，优选的0.1-72小时，更优选的0.1-24小时。
所得的化合物经过公知的方法如浓缩、减压浓缩、流体自然转换、交换溶解、溶剂萃取、蒸馏、结晶、重结晶、色谱法等分离或纯化后可作为原料用于后面的反应，或者反应混合物本身也可用作原料。
制备方法G
其中Y1是N和Y2是CH或N的化合物(I)可这样来制备，将用下面通式表示的化合物：
Figure A0281330900511
其中L9代表离去基团，
与下面通式表示的化合物反应：
                 Acy-OHNH3           (XXII)
其中Acy代表酰基，
获得用下面通式表示的化合物：
其中相应的符号如上文所定义，
将该化合物与卤化剂反应。
每个离去基团可以是与L1所例举的离去基团相同的基团。
本反应中，通式(XXII)化合物的量没有特别限制，该化合物可过量使用作为溶剂，但优选的量约0.8-5个当量。
本反应使用合适的溶剂来进行。溶剂没有特别的限制，只要它不会与反应底物、反应试剂和产物发生反应产生副产物，能够溶解反应底物和反应试剂的溶剂是理想的。这些溶剂可以是脂肪烃如戊烷、己烷、庚烷、石油醚等，芳烃如苯、甲苯、二甲苯等，酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯等，酮如丙酮、甲乙酮等，醚如二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二丁醚、四氢呋喃、二  烷等，腈如乙腈、丙腈等，酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等，亚砜如二甲亚砜等，砜如环丁砜等，磷酰胺如六甲基磷酰胺等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、四氯化碳等，芳族胺如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等，和它们的混合溶剂，水和它们与水的混合溶剂。
反应温度通常约-50-200℃，优选的约-30-150℃。反应时间一般约0.1-96小时，优选的0.1-72小时，更优选的0.1-24小时。
通式(XXIII)化合物的卤化可根据公知的方法来进行，卤化剂可以使用上述的相同的卤化剂，该卤化剂所使用的量没有特别的限制，但优选的为0.3-5个当量。
所得的化合物经过公知的方法如浓缩、减压浓缩、流体自然转换、交换溶解、溶剂萃取、蒸馏、结晶、重结晶、色谱法等分离或纯化后可作为原料用于后面的反应，或者反应混合物本身也可用作原料。
制备方法H
通式(I)的化合物可这样来制备，将下面通式表示的化合物：
Figure A0281330900531
其中L10代表离去基团，其它的符号如上文所定义，
与下面通式表示的化合物反应：
               R1-H               (XVIII)
其中R1如上文所定义。
本反应可根据制备方法E中通式(XVII)化合物和通式(XVIII)化合物反应中的相同的方法来进行。
上述制备方法A至H中的起始原料是公知的，或可用公知的方法来制备。
本发明的化合物(I)和(XXV)对防治卫生害虫和动植物寄生害虫是有效的，通过处理被害虫寄生的动植物表现出了较强的杀虫活性。另外，本发明的化合物(I)和(XXIV)对植物几乎没有植物毒性，对鱼类几乎没有毒性，因此作为防治卫生、畜牧业、宠物、园艺和农业害虫的制剂，即安全又有效。
当化合物(I)或(XXV)用作害虫防治剂，特别是农药如杀虫剂时，该化合物可以一般农药和兽医药所采用的剂型使用，即下列剂型如乳剂、液剂、微乳剂、胶悬剂、油剂、可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂、细粒剂、种子包衣剂、烟剂、片剂、微胶囊剂、喷剂(sprayformulation)、EW剂、药膏、毒饵、胶囊、丸剂、注射剂、洗发剂等，根据使用的目的将一种或两种或多种(优选地，一种或多种，不多于三种)化合物(I)或(XXV)或其盐作为活性成分溶解或分散在适合的液体载体中，或混合或吸附在适合的固体载体上。这些制剂如果需要可加入乳化剂、悬浮剂、展着剂、渗透剂、润湿剂、增稠剂、稳定剂等，它们可用公知的方法来制备。所使用的液体载体(溶剂)例如，溶剂如水、醇(如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、乙二醇等)、酮(如丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮、环己酮等)、醚(如四氢呋喃、乙二醇单甲醚、二甘醇单甲醚、丙二醇单甲醚等)、脂肪烃(如煤油、煤油、燃料油、机油等)、芳烃(如甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、甲基萘等)、卤代烃(如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等)、酰胺(如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)、酯(如乙酸乙酯、乙酸丁酯、甘油脂肪酸酯、γ-丁内酯等)、腈(如乙腈、丙腈等)、植物油(如菜籽油、棉籽油等)等是适合的。这些载体可通过混合一种或两种或多种(优选的一种或多种，不多于三种)以合适的比例进行适当的使用。
固体载体(填料、填充剂)可以是植物粉(如大豆粉、烟草粉、小麦粉、木粉等)、矿物粉(例如粘土如高岭土、膨润土、酸性粘土等，滑石如滑石粉、寿山石粉等，硅石如硅藻土、mick粉等)、氧化铝、硫磺粉、活性炭、碳酸钙、氯化钾、硫酸铵、碳酸氢钠、乳糖、尿素等，这些载体可通过混合一种或两种或多种(优选的一种或多种，不多于三种)以合适的比例进行适当的使用。
另外，药膏的基料物质可以是例如下列物质的一种或两种或多种(优选的一种或多种，不多于三种)物质，这些物质选自聚乙二醇、果胶、高级脂肪酸的多羟基醇酯如一硬脂酸甘油酯等、纤维素衍生物如甲基纤维素等、藻酸钠、膨润土、高级醇、多羟基醇如甘油等、凡士林、白凡士林、液体石蜡、猪脂、多种植物油、羊毛脂、脱水羊毛脂、硬化油、树脂等，或其中加入下面的多种表面活性剂的上述物质。
用作乳化剂、展着剂、渗透剂、分散剂等的表面活性剂根据需要可以适当的使用非离子和阴离子表面活性剂如皂、聚氧乙烯烷基芳基醚[例如，Neugen(商品名)、E·A142(商品名)；由Dai-ichi KogyoSeiyaku Co.，Ltd.制造，Nonal(商品名)；由Toho ChemicalIndustries Co.，Ltd.制造]、烷基硫酸盐[例如Emar10(商品名)、Emar40(商品名)；由Kao Corporation制造]、烷基苯磺酸盐[例如Neogen(商品名)、Neogen T(商品名)；由Dai-ichi Kogyo SeiyakuCo.，Ltd.制造，Neoperex；由Kao Corporation制造]、聚氧乙烯烷基醚[例如Neugen ET-135(商品名)；由Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co.，Ltd.制造]，聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段共聚物[例如New Pol PE-64(商品名)；由Sanyo Chemical Industries，Lt d.制造]、多羟基醇酯[例如Tween 20(商品名)、Tween 80(商品名)；由Kao Corporation制造]、烷基磺基琥珀酸盐[例如Sanmolin OT20(商品名)；由SanyoChemical Industries，Ltd.制造，Newcalgen EX70(商品名)；由Takemoto Oil&Fat Co.，Ltd.制造]、烷基萘磺酸盐[例如NewcalgenEX70(商品名)；由Takemoto Oil&Fat Co.，Ltd.制造]、链烯基磺酸盐[例如Solpol 5115(商品名)；由Toho Chemical IndustriesCo.，Ltd.制造]等，这些表面活性剂可通过混合一种或两种或多种(优选的一种或多种，不多于三种)以合适的比例进行适当的使用。有选择性地，化合物(I)或(XXIV)也可适当的与其它制剂结合使用，例如，其它的杀虫剂(拟除虫菊酯杀虫剂、有机磷杀虫剂、氨基甲酸酯杀虫剂、新烟碱类(neonicotinoid)杀虫剂、天然杀虫剂等)、杀螨剂、机油、杀线虫剂、除草剂、植物激素、植物生长调节物质、抗菌剂(如铜抗菌剂、有机氯抗菌剂、有机硫抗菌剂、苯酚抗菌剂等)、增效剂、引诱剂、驱避剂、药害缓解剂、色素、肥料、动物饲料(喂养家畜如牛、猪和鸡，喂养宠物如狗和猫，喂养饲养的鱼如小鲱鱼和海鲷)、兽医药物(治疗或预防家畜、宠物、饲养鱼病害的药物)、兽医营养素等。
本发明中化合物(I)或(XXV)在农药和兽医药物组合物(杀虫剂和驱虫剂)中的比率相对于组合物的总量通常约0.1-80％重量，优选的约1-20％重量。具体的说，当该化合物用作乳剂、液剂或可湿性粉剂(如粒状可湿性粉剂)时，通常约1-80％重量，优选的约1-20％重量是适合的。当用作油剂或粉剂，通常约0.1-50％重量，优选的约0.1-20％重量是适合的。当用作颗粒剂时，通常约5-50％重量，优选的约1-20％重量是适合的。
加入到本发明农药组合物中的其它农药活性成分(如杀虫剂、除草剂、杀螨剂和/或抗菌剂)相对于制剂的总量通常约1-80％重量，优选的约1-20％重量。
除了上述的活性成分外，助剂的量根据农药活性成分的种类和含量或制剂的剂型有所不同，通常约0.001-99.9％重量，优选的约1-99％重量。更具体的说，优选的加入相对于组合物总量通常约1-20％重量，更优选的约1-15％重量的表面活性剂，约1-20％重量的助流剂(flowing aid)，和约1-90％重量，优选的约1-70％重量的载体。具体的说，当制备液剂时，优选的加入通常约1-20％重量，优选的1-10％重量的表面活性剂，和约20-90％重量的水。乳剂或可湿性粉剂(如粒状可湿性粉剂)应当用水适当的(例如约100-5000倍)进行稀释以便于喷洒。
可用来与本发明化合物(I)、(XXV)或其盐混合的化合物(包括异构体及其盐)的典型的例子如下所示。
杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂：
高灭磷、灭螨醌、吡虫清、acetoprole、氟酯菊酯、棉铃威、艾氏剂、丙稀除虫菊、磷化铝、amidoflumet、虫螨脒、亚砷酸、齐墩螨素B、虫威、四氟菊酯、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、氟氯菊酯、bistrifluron、BPMC、溴螨酯、噻嗪酮、特嘧硫磷、硫线磷、氰氨钙、石硫合剂、西维因：NAC、虫螨威、丁硫克百威、巴丹、氯丹、壤虫氯磷、毒虫畏：CVP、定虫隆、chlorphenapyr、毒死蜱、甲基毒死蜱、环虫酰肼、除线威、四螨嗪、噻虫胺、杀螟腈：CYAP、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、灭蝇胺、二氯二异丙醚、1，3-二氯丙稀、DDT、溴氰菊酯、杀螨硫隆、二嗪农、除线磷、敌敌畏：DDVP、三氯杀螨醇、狄氏剂、除螨灵、氟脲杀、乐果、甲基毒虫畏、dinotefuran、乙拌磷、DSP、甲胺基阿维菌素苯甲酸盐、硫丹、EPN、高氰戊菊酯、苯虫威、乙硫磷、ethiprole、醚菊酯、灭克磷、特苯唑、氧嘧啶磷、喹螨醚、杀螨锡、杀螟松：MEP、丁苯威、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、唑螨酯、倍硫磷、杀灭菊酯、锐劲特、嘧螨酯、氟啶胺、氟啶蜱脲、氟螨脲、氟氰戊菊酯、flufenerim、flufenoprox、氟虫脲、氟氯苯菊酯、flonicamid、fluproxyfen、吡氟硫磷、flurimfen、氟胺氰菊酯、伐虫脒、安果、噻唑酮磷、呋线威、卤醚菊酯、氟铃脲、噻螨酮、磷化氢、蒙五一二、吡虫啉、咪炔菊酯、二唑虫、丙胺磷、异丙威、异唑磷、氟丙氧脲、保松噻、机油、马拉硫磷、甲亚砜磷、安百亩、威百亩、杀扑磷、灭虫威、灭多虫、甲氧滴滴涕、甲氧苯酰肼、溴甲烷、metofluthrin、速灭威：MTMC、恶虫酮、密尔比霉素-A、久效磷、二溴磷：BRP、硫酸烟碱、双苯氟脲、noviflumuron、nidinotefuran、硝胺烯啶、甲氨叉威、异砜磷：ESP、对硫磷、氯菊酯、稻丰散：PAP、伏杀磷、亚胺硫磷：PMP、抗蚜威、虫螨磷、油酸钾、炔酮菊酯、丙溴磷、丙虫磷、克螨特：BPPS、残杀威、丙硫磷、protrifenbute、拒嗪酮、吡唑硫磷、除虫菊酯、哒螨酮、打杀磷、pyridalyl、嘧胺苯醚、蚊蝇醚、喹  磷、灭虫菊、杀抗松、灭虫硅醚、艾克敌105、spirodiclofen、硫、氟虫胺、乙丙硫磷、双苯酰肼、吡螨胺、嘧丙磷、伏虫隆、七氟菊酯、双硫磷、杀虫畏、三氯杀螨砜、噻虫啉、噻虫嗪、硫环杀、硫双灭多威、甲基乙拌磷、TI-809、tolfenpyrad、四溴菊酯、唑蚜威、敌百虫：DEP、杀虫隆、蚜灭多、氟吡唑虫、XMC、杀灭威
抗菌剂：
噻二唑素-S-甲基、代森铵、氨丙磷酸、敌菌灵、腈嘧菌酯、苯霜灵、麦锈灵、苯来特、杀草有效丹、benthiazole、bethoxazin、双苯三唑醇、灭瘟素、波尔多液、糠菌唑、粉病定、次氯酸钙、石硫合剂、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、氯环丙酰胺、灭瘟唑、地茂散、氯化苦、百菌清：TPN、氯甲硫磷、肉桂醛、clozylacon、CNA(2，6-二氯-4-硝基苯胺)、氢氧化铜、硫酸铜、氰霜唑、cyfluphenamid、清菌脲、环唑醇、环丙嘧啶、酯菌胺、棉隆、双乙氧咪唑威、抑菌灵、D-D(1，3-二氯丙稀)、diclocymet、哒菌清、乙霉威、醚唑、氟嘧菌胺、dimefluazole、甲菌定、烯酰吗啉、烯唑醇、敌螨普、克瘟散、氧唑菌、福美镍、乙环唑、噻唑菌胺、乙菌定、氯唑灵、唑酮菌、咪唑菌酮、异嘧菌醇、腈苯唑、fendazosulam、环酰菌胺、氰菌胺、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、叶噻灵、毒菌锡、嘧菌腙、氟啶胺、氟菌、氟联苯菌、氟氯菌核利、菌唑灵、喹唑菌酮、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、藻菌磷、四氯苯酞、麦穗宁、呋氨丙灵、呋吡唑灵、灭菌胺、呋醚唑、己唑醇、土菌消、IBP、烯菌灵、酰胺唑、双八胍盐、双胍辛醋酸盐、iodoca rb、环戊唑醇、异丙定、缬霉威、稻瘟灵、春雷霉素、亚胺菌、代森锰锌、代森锰、嘧菌胺、丙氧灭锈胺、甲霜灵、精甲霜灵、威百亩、磺菌威、溴甲烷、环戊唑菌、甲呋菌胺、叉氨苯酰胺、metrafenone、噻菌胺、米多霉素、代森环、腈菌唑、甲菌利、代森钠、nicobifen、orysastrobin、甲呋酰胺、霜灵、喹菌酮、oxpoconazole、氧化萎锈灵、土霉素、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、啶氧菌酯、福代锌、多氧霉素、碳酸氢钾、噻菌灵、咪鲜安、腐霉利、百维灵单盐酸盐、丙环唑、甲基代森锌、胺丙威、比锈灵、唑菌胺酯、定菌磷、稗草畏、啶斑肟、二甲嘧菌胺、咯喹酮、喹氧灵、五氯硝基苯：PCNB、silthiopham、simeconazole、sipconazole、碳酸氢钠、次氯酸钠、螺  茂胺、SSF-129((E)-2-[2-(2，5-二甲基苯氧甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺)、链霉素、硫、戊唑醇、叶枯酞、氟醚唑、涕必灵、thiadinil、福美双：TMTD、溴氟唑菌、甲基托布津、甲基立枯磷、TPN、三唑酮、羟锈宁、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、十三吗啉、氟菌唑、肟菌酯、嗪氨灵、戊叉唑菌、有效霉素、烯菌酮、烯霜苄唑、代森锌、福美锌、zoxamide
除草剂、植物激素、植物生长调节物质：
脱落酸、乙草胺、氟锁草醚、甲草胺、枯杀达、莠灭净、amicarbazone、磺氨黄隆、氨基乙氧乙烯基甘氨酸、AC94，377、甲基胺草磷、嘧啶醇、黄草灵、阿特拉津、四唑黄隆、beflubutamid、氟草胺、呋草黄、苄嘧黄隆、地散磷、噻草平、杀草丹、异恶草胺、双苯嘧啶酮、benzobicyclon、吡草酮、苄胺基嘌呤、苄胺基嘌呤、双丙氨酰膦、治草醚、油菜素内酯、除草定、溴丁酰草胺、丁草胺、氟丙嘧草酯、草胺膦、苏达灭、唑草胺、碳酸钙、过氧化钙、西维因、氯硝醚、杀草敏、氯嘧黄隆、姆克616、氯苯胺灵、绿黄隆、敌草索、草克乐：DCBN、氯化胆碱、吲哚酮草酯、环庚草醚、醚黄隆、烯草酮、稗草胺、座果酸、矮壮素、4-CPA(4-氯苯氧乙酸)、cliprop、苯哒酮酸、cumyluron、草净津、环丙酸酰胺、环丙黄隆、千金、2，4-D盐(2，4-二氯苯氧乙酸盐)、2，4-滴丙酸：2，4-DP、香草隆、茅草枯：DPA、氯代乙酰胺-P、丁酰肼、棉隆、正癸醇、麦草畏：MDBA、敌草腈：DBN、吡氟草胺、敌草克、哌草丹、戊草津、噻吩草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、草藻灭、epocholeone、禾草畏、乙烯利、噻二唑隆、乙氧嘧黄隆、果宝素、乙苯酰草、异嘧菌醇、唑禾草灵、四唑草胺、啶嘧黄隆、双氟磺草胺、吡氟禾草灵、fluazolate、氟酮黄隆、氟噻草胺、flufenpyr、氟节胺、氟  嗪酮、四氟丙酸钠、氟啶黄隆、调嘧醇、达草氟、甲酰胺黄隆、调吡脲、formesafen、赤霉素、草铵磷、草甘膦、吡氯黄隆、六嗪同、咪草啶酸、甲基咪草烟、灭草烟、灭草喹、啶咪黄隆、抗倒胺、吲哚乙酸：IAA、吲哚丁酸、iodosulfuron、碘苯腈辛酸酯、异恶隆、isoxachlortole、双苯  唑酸、卡草灵、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、抑芽丹、2甲4氯丙酸：MCPP、MCP盐(2-甲基-4-氯苯氧乙酸盐)、酚硫杀、MCPB(2-甲基-4-氯苯氧丁酸乙酯)、苯噻草胺、氟草磺、助壮素、甲基二黄隆、甲基磺草酮、甲基香草隆、metamifop、异丙甲草胺、赛克津、甲黄隆、草达灭、萘乙酸、NAD-(1-萘乙酰胺)、萘丙胺、草萘胺、正癸醇、烟嘧黄隆、N-苯基酞氨酸、坪草丹、恶草灵、氯  嗪草、羟基喹啉盐、多效唑、百草枯、壬酸、胺硝草、五氟磺草胺、戊唑草、pethoxamide、苯草敌、毒莠定、picolinafen、增效醚、哌草磷、丙草胺、氟嘧黄隆、丙氧黄隆、氨基丙氟灵、氟唑草胺、profoxydim、环己酮酸钙、hydrojasmon、扑草津、敌稗、propoxycarbazone、拿草特、pyraclonil、氟唑草酯、吡唑特、吡嘧黄隆、苄草唑、嘧苯草肟、稗草畏、pyridafol、达草止、环酯草醚、肟啶草、嘧硫苯甲酸、quiclorac、灭藻醌、喹禾灵、玉嘧黄隆、拿捕净、环草隆、西玛津、西草净、氯酸钠、磺酰黄隆、灭草灵：MCC、丁唑隆、tepraloxydim、特草定、芽根草：MBPMC、噻醚草胺、塞唑隆、赛二唑素、噻黄隆、苯氧丙胺津、脱叶磷、定草酯、灭草环、三氟啶黄隆、氟乐灵、抗倒酯、tritosulfuron、高烯效唑、灭草猛：PPTC
另外，本发明化合物(I)、(XXV)或其盐可以与增效剂混合使用，如增效醚、增效菊、增效砜、MGK264、N-declyimidazole、WARF-antiresistant、TBPT、TPP、IBP、PSCP、CH3I、t-苯基丁烯酮、顺丁烯二酸二乙酯、DMC、FDMC、ETP、ETN等，也可与药害缓解剂混合使用，如解草酮、喹氧乙酸、抑害腈、香草隆、抑害胺、乙基解草唑、解草啶、解草安、肟草安、解草呋、吡咯二酸二酯MG191、萘二甲酐、解草腈等。
再者，本发明化合物(I)、(XXV)或其盐可以与外寄生节肢动物的防治剂混用，如拟除虫菊酯剂和IGR剂(保幼激素类似物如蒙五一五、双氧威等，几丁质合成抑制剂如氟丙氧脲、氟虫脲、双苯氟脲、氟铃脲、伏虫隆、除虫脲、氟脲杀等，或昆虫生长调节剂如灭蝇胺、蚊蝇醚等)，或与内寄生虫的防治剂如上述的IGR剂作为动物体内的给药剂，丝虫的防治剂(大环内酯化合物如塞拉菌素、齐墩螨素、米尔螨素、莫昔克汀等)等混用，也可与动物的抗菌剂、疫苗、治疗剂、营养添加剂和饵料混用。
含有本发明化合物(I)或其盐的制剂对防治下列害虫特别有效，具体的说，例如半翅目如日本菜蝽、稻黑蝽、棒蜂缘蝽、梨冠网蝽、灰飞虱、褐飞虱、黑尾叶蝉、失尖蚧、大豆蚜、萝卜蚜、甘蓝蚜、棉蚜、紫堇瘤蚜、  天网蚜、绣线菊蚜、甘薯粉虱、温室粉虱、白背飞虱、茶绿叶蝉、康氏粉蚧、桔臀纹粉蚧、吹绵蚧、褐珀蝽、尖角二星蝽等；
鳞翅目如斜纹夜蛾、菜蛾、菜粉蝶、二化螟、黑点银纹夜蛾、烟夜蛾、东方粘虫、甘蓝夜蛾、苹卷叶蛾、棉卷叶螟、稻纵卷叶螟、马铃薯麦蛾、轴禾草螟、三化螟、甜菜夜蛾、黄地老虎、小地老虎、棉铃虫、烟芽夜蛾、棉铃虫、稻螟蛉、玉米螟、亚洲玉米螟、直纹稻弄蝶、褐带卷蛾、茶细蛾、Phyllonorycter ringoneella、桃小食心蛾、梨小食心虫、苹小卷叶蛾等；
鞘翅目如  二十八星瓢虫、黄守瓜、黄曲条菜跳甲、水稻负泥虫、稻象、稻水象甲、墨西哥棉铃象、绿豆象、Sphenophorus venatus、日本金龟子、古铜异丽金龟、条叶甲属、马铃薯叶甲、叩头虫属、草窃蠹、小圆皮蠹、赤拟谷盗、褐粉蠹、胸斑星天牛、纵坑切梢小蠹等；
双翅目如家蝇、淡色库蚊、三角虻、葱蝇、灰地种蝇、中华按蚊、日本稻潜蝇、稻潜叶水蝇、稻黄潜蝇、瓜实蝇、地中海实蝇、美国潜叶蝇等；
直翅目如亚洲飞蝗、非洲蝼蛄、短翅稻蝗、日本稻蝗等；
缨翅目如烟蓟马、棕榈蓟马、苜蓿花蓟马、稻蓟马、茶黄蓟马等；
膜翅目如菜叶蜂、盘腹蚁属(Acromyrmex spp.)、水蚁属等；
蜚蠊目如德国小蠊、烟色大蠊、日本蜚蠊、美洲蜚蠊和
蜱螨目，例如，叶螨科如二点叶螨、柑桔全爪螨、神泽叶螨、朱砂叶螨、山楂叶螨、野生叶螨、苹果全爪螨等，瘿螨科如桔刺皮瘿螨、番茄刺皮瘿螨、柿瘿螨、福氏刺皮瘿螨、Eriophyes chibaensis等，跗线螨科如侧多食跗线螨、Phytonemus pallidus等，粉螨科如鸡冠根螨等，细须螨科，真足螨科等；
线虫纲如水稻干尖线虫、南方根结线虫、穿刺短体线虫、蝗蛙茎线虫等；
等翅目如家白蚁、栖北散白蚁、黑翅土白蚁、单瘤砂白蚁等。
此外，含有本发明化合物(I)或其盐的制剂可用于家畜的病害处理领域和家畜养殖场，也可通过消灭节肢动物和寄生于脊椎动物如人、牛、绵羊、山羊、猪、家禽、狗、猫、鱼等体内和/或体外的寄生虫来维持公共卫生。这些害虫的例子包括，例如硬蜱属、牛蜱属(如微小牛蜱)、花蜱属、玻眼蜱属、扇头蜱属(如非洲扇头蜱)、血蜱属、巨头蜱属、钝缘蜱属(如非洲钝缘蜱)、鸡皮刺螨、疥螨属(如疥螨)、痒螨属、皮螨属、脂螨属、真恙螨属、伊蚊属、按蚊属、库蚊属、库蠓属、蝇属、皮蝇属、胃蝇属、血蝇属、虻属、蚋属、锥蝽属、虱目(如犊虱属、长颚虱属、血虱属)、栉头蚤属、Xenosylla spp)、小家蚁和线虫纲(如毛圆线虫属(如巴西日圆线虫、艾氏毛圆线虫、蛇形毛圆线虫)、毛线虫属(如旋毛线虫)、捻转血矛线虫、细颈线虫属(如Nematodirus battus)、环纹奥斯特线虫、古柏线虫属、微小膜壳绦)等。
含有本发明化合物(I)或其盐的农药组合物具有优越的杀虫活性，毒性极低，因此可作为安全优良的农药组合物(杀虫剂)。本发明的农药组合物可以与常规的农药组合物相似的方法使用，与现有种类相比能得到非常丰厚的收益。上述的害虫(昆虫害虫等)可通过将本发明的农药组合物用公知的方法喷到稻谷、田间、果园、没有耕作的农田、住宅等，使害虫接触该组合物或饲喂这些害虫来消灭。一种可选择的方式，例如依附在所述脊椎动物上的节肢动物和寄生虫可通过将本发明的农药组合物用在上述脊椎动物的内部(机体内部)或外部(体表)来消灭。另外，发生于动物排泄物的卫生害虫可通过饲喂家畜动物来消灭。
更具体地，例如本发明的农药组合物可用下列方法用于目标害虫，如种子处理、育苗箱处理、种植孔处理、土壤混合处理、茎叶喷施、ULV喷施、浸渍处理、敷用、粉剂包衣、肥料混合处理、树干注射、毒饵、熏蒸、浇灌、稻田水施等。所施用的量可根据施用时间、施用地点、施用方法等在较宽的范围内进行调整，每公顷所施用的活性成分(化合物(I)或其盐)通常约0.3g-3000g，优选的约50g-1000g是适合的。如果本发明的农药组合物是可湿性粉剂，需要用水进行稀释，使得活性成分的最后浓度达到约0.1-1,000ppm，优选的约10-500ppm。此外，作物遗传改良技术(抗除草剂作物、整合进产生抗虫蛋白基因的抗虫作物、整合进产生抗病物质基因的抗病作物、品味改善的作物、储藏稳定性加强的作物、产量提高的作物等)、昆虫信息素(卷叶蛾科、甘蓝夜蛾等的信息阻断剂)和使用对抗害虫昆虫的IPM(有害生物综合治理)得到了新的进展。本发明的农药组合物可与这些技术结合使用或协同使用。
实施例
本发明将通过下面的参比实施例、制备实施例、制剂实施例和实验实施例进一步阐述；但是，本发明不限制于这些例子。
制备实施例柱色谱法中的洗脱在TLC(薄层色谱法)观测下进行。在TLC观测中，使用Merck&Co.，Inc.制造的Kieselgel 60F254(70-230目)作为TLC板；柱色谱法中作为洗脱剂的溶剂用作展开剂；使用UV检测器进行检测。Merck&Co.，Inc.制造的Kieselgel 60用作色谱柱的硅胶。NMR波谱是质子NMR，使用四甲基硅烷作内标的Bruker AC-200P(200MHz)分光计进行测定。所有的delta值用ppm表示。当混合溶剂用作展开剂时，括号中的数值表示的是溶剂的体积混合比。下面的实施例、参比实施例和表格中的缩写词具有下列意思。
Me：甲基，Et：乙基，Ph：苯基，Pr-n(或n-Pr)：正丙基，Pr-i(或i-Pr、或iPr)：异丙基，Bu-n(或n-Bu)：正丁基，Bu-i(或i-Bu)：异丁基，Bu-s(或s-Bu)：仲丁基，Bu-t(或t-Bu)：叔丁基，s：单峰，br：宽，brs：宽单峰，d：双重峰，t：三重峰，q：四重峰，qu：五重峰，sep：七重峰，m：多重峰，dd：双双重峰，dt：双三重峰，J：耦合常数，Hz：赫兹，％：％重量，mp：熔点，室温指的是约15-25℃的温度。
参比实施例1
4-[3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-基]苯甲醇(化合物1)
0.19g(5.0mmol)的氢化锂铝悬浮在15ml的THF中，冰冷却条件下逐滴的加入溶解有0.45g(1.3mmol)4-[3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-基]苯甲酸乙酯的15ml THF。搅拌15分钟后，冰冷却条件下加入乙酸乙酯，随后加入4.4ml 20％的氢氧化钠水溶液。所得的溶液用硅藻土过滤，减压过滤浓缩获得的剩余物用己烷洗涤，得到0.37g(1.2mmol，93％)4-[3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-基]苯甲醇白色晶体。
mp：120-122℃
1H NMR(CDCl3)δppm：2.63(3H，s)，4.79(2H，s)，7.06-7.15(1H，m)，7.29-7.41(2H，m)，7.53(4H，s)
19F NMR(CDCl3)δppm：-110.50--110.58(m)
IR(液体石蜡)υcm-1：1612、1571、1528、1509、1401、1378、1352、1252、1048、1039、895
下面的表1-3中所示的化合物根据参比实施例1相同的方法来制备。
表1
Figure A0281330900641
No.        Ar1                 Y1       Y2      R1       Ar2         mp
1          2-Cl-6-F-C6H3      N         N        CH3    
Figure A0281330900642
    120-122
2          2-Cl-6-F-C6H3      N         N        Et           110-111
3          2-Cl-6-F-C6H3      N         N        i-Pr    
Figure A0281330900644
    138-140
4          2-Cl-6-F-C6H3      N         N        c-Pr    
Figure A0281330900645
    129-141
5          2-Cl-6-F-C6H3      N         N        CH2Cl       99-100
6          2-Cl-6-F-C6H3      N         N        CHC2   
Figure A0281330900647
    油1)
7          2-Cl-6-F-C6H3      N         N        CH2OMe 
Figure A0281330900648
    油2)
8          2-Cl-6-F-C6H3      N         N        CH2SMe      油3)
9          2-Cl-6-F-C6H3      N         N        H       
Figure A02813309006410
    137-139
10         2-Cl-6-F-C6H3      N         N        NH2         172-174
11         2-Cl-6-F-C6H3      N         N        NMe2   
Figure A02813309006412
    油4)
12         2-Cl-6-F-C6H3      N         N        Cl           141-142
13         2-Cl-6-F-C6H3      N         N        CF3         油5)
14         2-Cl-6-F-C6H3      N         N        C2F5      油6)
15         2-Cl-6-F-C6H3      N         N        CN      
Figure A02813309006416
    油7)
16         2，6-F2-C6H3      N         N        CH3        141-142
17         2，6-F2-C6H3      N         N        H       
Figure A02813309006418
   145-146
18         2，6-F2-C6H3      N         N        Cl          141-142
19         2，6-F2-C6H3      N         N        Et      
Figure A02813309006420
   106-108
20         2，6-F2-C6H3      N         N        CN      
Figure A02813309006421
   124-125
1) 2.7(1H，br)，4.78(2H，s)，6.79(1H，s)，7.10-7.14(1H，m)，7.31-7.39(2H，m)，7.54 (2H，d J＝8.3Hz)，7.58(2H，d J＝8.3Hz)
2)3.48(3H，s)，4.62(2H，s)，4.73(2H，s)，7.08-7.15(1H，m)，7.27-7.38(2H，m)，7.48(2H，d J＝8.3Hz)，7.68(2H，d J＝8.3Hz)
3)2.23(1H，t J＝5.6Hz)，2.27(3H，s)，3.85(2H，s)，4.78(2H，t J＝5.6Hz)，7.10-7.12(1H，m)，7.32-7.37(2H，m)，7.51-7.53(2H，m)，7.64-7.67(2H，m)
4)2.37(6H，s)，3.63(2H，s)，4.79(2H，s)，7.10-7.11(1H，m)，7.29-7.36(2H，m)，750-7.53(2H，m)，7.82-7.85(2H，m)
5)4.81(2H，s)，7.09-7.18(1H，m)，7.31-7.48(6H，m)
6)4.81(2H，s)，7.11-7.15(1H，m)，7.32-7.43(2H，m)，7.54(4H，s)
7)2.11(1H，br)，4.82(2H，s)，7.11-7.21(1H，m)，7.32-7.48(2H，m)，7.57-7.67(1H，m)，7.78-7.85(2H，m)
表2
No.      Ar1                 Y1          Y2          R1       Ar2     mp.
21       2，6-F2-C6H3      N            N            CF3  
Figure A0281330900651
  100-102
22       2，6-F2-C6H3      N            N            NH2  
Figure A0281330900652
  169-170
23       2，6-F2-C6H3      N            N            CF3     油8)
24       2，6-Cl2-C6H3     N            N            CH3  
Figure A0281330900654
  143-145
25       2，6-Cl2-C6H3     N            N            CN    
Figure A0281330900655
  油9)
26       2，6-Cl2-C6H3     N            N            H        173-176
27       2，6-Cl2-C6H3     N            N            Cl    
Figure A0281330900657
  151-152
28       2，6-Cl2-C6H3     N            N            Et       170-172
29       2，4，6-Cl3-C6H2  N            N            CH3  
Figure A0281330900659
  油10)
30       2-F-C6H3           N            N            CH3  
Figure A02813309006510
  128-129
31       2-Cl-C6H3          N            N            CH3  
Figure A02813309006511
  130-131
32       2-CF3-C6H4        N            N            CH3  
Figure A02813309006512
  139-140
33       2，6-Me2-C6H3     N            N            CH3  
Figure A02813309006513
  167-170
34       2，3，5，6-F4-C6H  N            N            CH3  
Figure A02813309006514
  151-512
35       2-F-6-CF3-C6H3    N            N            CH3  
Figure A02813309006515
  油11)
36       2，4，6-F3-C6H2   N            N            CH3     132-134
37       2-(OCF3)-C6H4     N            N            CH3     113-114
38       3-Cl-2，6-F2-C6H2 N            N            CH3  
Figure A02813309006518
  117-118
39       2-Cl-3，6-F2-C6H2 N            N            CH3     油12)
40       2，6-OMe2-C6H3    N            N            CH3     193-195
41       2，6-(CF3)2-C6H3 N            N            CH3  
Figure A02813309006521
  166-168
42       2-Cl-6-F-C6H3       N            N            CH3  
Figure A02813309006522
  无定形13)
43       2，6-Cl2-吡啶-4-基   N            N            H     
Figure A02813309006523
  153-156
44       3-Cl-吡啶-2-基        N            N            CH3     188-200
45       2-Cl-吡啶-3-基        N            N            CH3  
Figure A02813309006525
  115-116
8)2.29(1H，br)，4.78(2H，s)，7.36(1H，dd J＝9.0，7.1Hz)，7.43(1H，d J＝7.1Hz)，7.43(1H，d J＝9.0Hz)，7.51-7.57(4H，m)
9)2.04(1H，br)，4.80(2H，s)，7.39(1H，dd J＝9.3，6.7Hz)，7.45(1H，d J＝6.7Hz)，7.54(1H，d J＝9.3Hz)，7.57-7.61(2H，m)，7.78-7.82(2H，m)
10)2.61(3H，s)，3.5(1H，br)，4.73(2H，s)，7.43(2H，s)，7.50(1H，s)
11)2.58(3H，s)，3.4(1H，br)，4.71(2H，s)，7.34-7.39(1H，m)，7.46(4H，s)，7.54-7.61(2H，m)
12)2.60(3H，s)，3.4(1H，br)，4.72(2H，s)，7.05-7.11(1H，m)，7.22(1H，ddd J＝9.2，8.2，4.7Hz)，7.48(4H，s)
13)3.08(3H，s)，5.06(2H，s)，7.10-7.18(1H，m)，7.30-7.44(2H，m)，7.79(1H，dJ＝8.9Hz)，8.20(1H，d J＝8.9Hz)，
表3
No.       Ar1                       Y1          Y2          R1       Ar2      mp.
46        2-Cl-6-F-C6H3            N            N            CH3     138-140
47        2-Cl-6-F-C6H3            N            N            CH3     153-159
48        2-Cl-6-F-C6H3            N            N            CH3  
Figure A0281330900663
  163-166
49        2-Cl-6-F-C6H3            N            N            CH3  
Figure A0281330900664
  136-137
50        2-Cl-6-F-C6H3            N            N            CH3   无定形14)
51        2-Cl-6-F-C6H3            N            N            CH3    油15)
52        2-Cl-6-F-C6H3            CH           N            Cl       油16)
53        2-Cl-6-F-C6H3            CH           N            H        129-131
54        2-Cl-6-F-C6H3            CH           N            OCH3    油17)
55        2-Cl-6-F-C6H3            CH           N            CN    
Figure A02813309006610
  127-128
56        2-Cl-6-F-C6H3            CH           N            CH3  
Figure A02813309006611
  油18)
57        2-F-C6H3                 N            CH           CH3  
Figure A02813309006612
 158-159
58        2-F-C6H3                 N            CH           Cl       139-140
59        3-Cl-吡啶-2-基             N            N            H        171-172
60        3-Cl-吡啶-2-基             N            N            CF3  
Figure A02813309006615
  93-94
61        3-Cl-吡啶-2-基             N            N            CF3  
Figure A02813309006616
  136-138
14)2.60(3H，s)，3.87(3H，s)，4.70(2H，s)，7.04-7.42(6H，m)
15)1.45(3H，t J＝7.0Hz)，261(3H，s)，4.11(3H，q J＝7.0Hz)，4.73(2H，s)，6.98-7.14(3H，m)，7.28-7.46(3H，m)
16)2.4(1H，br)，4.70(2H，d J＝3.4Hz)，6.60(1H，d J＝0.8Hz)，7.06-7.11(1H，m)，7.28-7.31(2H，m)，7.42-7.45(2H，m)，7.58-7.61(2H，m)
17)2.52(1H，br)，3.98(3H，s)，4.62(2H，s)，5.87(1H，s)，7.04-7.09(1H，m)，7.25-7.28(2H，m)，7.33-7.36(2H，m)，7.67-7.70(2H，m)
18)2.39(3H，s)，4.69(2H，s)，6.38(1H，s)，7.01-7.49(7H，m)
参比实施例2
3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基-1H-1，2，4-三唑
2-氯-6-氟苯甲酰胺(4.00g，23.0mmol)和N，N-二甲基乙酰胺二甲基乙羧醛(13ml)的混合物加热至回流条件下搅拌1小时。减压浓缩获得的剩余物用石油醚洗涤，得到黄色晶体(5.66g)。所得到的晶体悬浮在甲苯(40ml)中，加入水合肼(2.23ml，46mmol)，然后该溶液加热回流4小时。向反应混合物中加入冰水(40ml)，过滤收集沉淀的结晶物。获得的结晶用乙酸乙酯重结晶得到3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基-1H-1，2，4-三唑(1.80g，8.51mmol，37％)无色晶体。
mp：232-233℃
1H NMR(DMSO-d6)δppm：2.43(3H，s)，7.31-7.45(3H，m)，13.90(1H，br)
19F NMR(DMSO-d6)δppm：-110.1--110.2(m)
IR(液体石蜡)υcm-1：3300、3189、3079、1664、1633、1604、1576、1519、1455、1252、902、792
3-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-1H-1，2，4-三唑(mp：221-226℃)和3-(2，6-二氟苯基)-5-甲基-1H-1，2，4-三唑(mp：195-198℃)根据相同的方法进行合成。
制备实施例1
Figure A0281330900671
3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧甲基)苯基]-5-甲基-1H-1，2，4-三唑(T-21)(B代表三氟甲基)
在冰冷却条件下向47mg(1.2mmol)氢化钠(60％的油溶液)的5ml DMF溶液中加入0.25g(0.79mmol)4-[3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-基]苯甲醇的DMF(5ml)溶液。然后加入0.17g 3-氯-2-甲基磺酰基-5-三氟甲基吡啶的DMF(5ml)溶液，50℃下搅拌24小时。再向该溶液中加入47mg(1.2mmol)的氢化钠(60％的油溶液)，50℃下搅拌31小时。反应混合物倒入50ml水中，用50ml的乙酸乙酯萃取。有机层干燥、浓缩，所得的剩余物经过硅胶色谱柱(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→2∶1)，得到0.18g(0.36mmol，46％)3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧甲基)苯基]-5-甲基-1H-1，2，4-三唑无色晶体。
mp：96-97℃
1H NMR(CDCl3)δppm：2.66(3H，s)，5.60(2H，s)，7.06-7.16(1H，m)，7.29-7.38(2H，m)，7.58(2H，d，J＝8.8Hz)，7.67(2H，d，J＝8.8Hz)，7.90(1H，d，J＝2.1Hz)，8.35(1H，d，J＝1.2Hz)
19F NMR(CDCl3)δppm：-110.5--110.6(1F，m)，-62.0(3F，s)
IR(液体石蜡)υcm-1：1604、1514、1480、1455、1406、1316、1248、1163、1130、1073、898、791、762
制备实施例2
1-[4-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基氧甲基]苯基]-4-(2-氟苯基)-2-甲基咪唑(I-63)
向4-[4-(2-氟苯基)-2-甲基咪唑-1-基]苯甲醇(0.48g，1.7mmol)和3-氯-2-甲基磺酰基-5-三氟甲基吡啶(0.51g，2.4mmol)的THF(8ml)悬浮液中加入0.09g(2.3mmol)氢化钠(60％的油溶液)，室温下搅拌15分钟，再在50℃下过夜。反应混合物用硅藻土过滤，丙酮洗涤。滤液和洗涤液合并，浓缩，所得的剩余物经硅胶色谱柱(己烷∶乙酸乙酯＝3∶2)纯化得到0.73g(1.6mmol，94％)的1-[4-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基氧甲基]苯基]-4-(2-氟苯基)-2-甲基咪唑无色晶体。
mp：109℃
1H NMR(CDCl3)δppm：2.47(3H，s)，5.60(2H，s)，7.05-7.27(3H，m)，7.36-7.70(5H，m)，7.88-7.93(1H，m)，8.15-8.24(1H，m)，8.34-8.40(1H，m)
19F NMR(CDCl3)δppm：-114.73(1F，br.s)，-61.96(3F，s)
IR(液体石蜡)υcm-1：1604、1519、1463、1407、1320、1167、1124、1068、753
制备实施例3
5-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧甲基)苯基]吡唑(P-21)
0.46g(11.5mmol)氢化钠(60％的油溶液)加入10ml DMF，冰冷却条件下再加入溶解有3.22g(9.55mmol)4-[5-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)吡唑-1-基]苯甲醇的DMF(30ml)溶液。反应溶液搅拌20分钟，然后逐滴的加入溶解有2.50g(9.63mmol)3-氯-2-甲基磺酰基-5-三氟甲基吡啶的DMF(10ml)。然后所得的溶液室温下搅拌6小时，加入80ml冰水、80ml乙酸乙酯和50ml的饱和盐水。分出乙酸乙酯层，水层用50ml乙酸乙酯萃取。合并乙酸乙酯层，用两个50ml的饱和盐水洗涤。所得的乙酸乙酯层用无水硫酸镁干燥，蒸馏掉溶剂得到6.34g黄色的油。经过硅胶色谱柱(乙酸乙酯∶己烷＝1∶3)纯化可获得浅黄色晶体。该晶体用己烷洗涤得到3.96g(7.66mmol，80％)的5-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧甲基)苯基]吡唑黄色晶体。
mp：120-121℃
1H NMR(CDCl3)δppm：5.58(2H，s)，6.61(1H，d，J＝1.0Hz)，7.08-7.12(1H，m)，7.28-7.31(2H，m)，7.60-7.70(4H，m)，7.88(1H，d，J＝2.2Hz)，8.34-8.35(1H，m)
19F NMR(CDCl3)δppm：-110.9--110.8(1F，m)，-62.0(3F，s)
IR(液体石蜡)υcm-1：3126、1606、1464、1448、1331、1125、1074、895、826、784
制备实施例4
3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氧甲基)苯甲基]-5-甲基-1H-1，2，4-三嗪(T-171)
3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基-1H-1，2，4-三嗪(0.22g，0.68mmol)、4-氯甲基苯基3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基醚(142.3mg，0.672mmol)、碳酸钾(0.10g，7.2mmol)和18-冠醚-6(一挖耳勺)溶解在DM(15ml)中，60℃油浴中搅拌2.5小时。向反应液中加入水(5ml)和氯化铵(15ml)的饱和水溶液，用15ml乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，用15ml饱和盐水洗涤三次。萃取物经无水硫酸镁干燥，过滤掉无机盐，减压浓缩得到0.59g浅黄色油。通过硅胶色谱柱(己烷∶乙酸乙酯＝55∶45)纯化获得0.19g(0.38mmol)3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氧甲基)苯甲基]-5-甲基-1H-1，2，4-三嗪无色无定形物。收率55％
1H NMR(CDCl3)δppm：2.51(3H，s)，5.41(2H，s)，7.05-7.36(7H，m)，7.98-7.99(1H，m)，8.25-8.28(1H，m)
19F NMR(CDCl3)δppm：-110.81--110.74(1F，m)，-62.15(3F，s)
IR(液体石蜡)υcm-1：1600、1510、1462、1402、1325、1199、1167、1135、1069
下面表4-38中所示的化合物可根据相同的方法制备。
表4
Figure A0281330900711
No.      R1               Ar1              Ar2        Ar3                      mp.
T-1      CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900712
 2-Cl-C6H4                  121-122
T-2      CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900713
 3-Cl-C6H4                  118-119
T-3      CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900714
 4-Cl-C6H4                  124-126
T-4      CH3              2-Cl-6-F-C6H3   4-F-C6H4                   130-131
T-5      CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900716
 4-CF3-C6H4                127-128
T-6      CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900717
 4-CN-C6H4                  125-126
T-7      CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900718
 4-MeO-C6H4                 124-126
T-8      CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900719
 4-NO2-C6H4                132-133
T-9      CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007110
 2，4-Cl2-C6H3             138-140
T-10     CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007111
 3，4-Cl2-C6H3             151-152
T-11     CH3              2-Cl-6-F-C6H3   2，6-Cl2-C6H3             123-124
T-12     CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007113
 2-Cl-4-CF3-C6H3           120-121
T-13     CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007114
 2-Cl-4-F-C6H3              120-122
T-14     CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007115
 2，4，6-Cl3-C6H2          127-128
T-15     CH3              2-Cl-6-F-C6H3   2，6-Cl2-4-CF3-C6H2      87-88
T-16     CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007117
 3-CF3-吡啶-2-基              87-89
T-17     CH3              2-Cl-6-F-C6H3   5-CF3-吡啶-2-基              114-115
T-18     CH3              2-Cl-6-F-C6H3   5-Cl-吡啶-2-基                126-127
T-19     CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007120
 5-CN-吡啶-2-基                136-138
T-20     CH3              2-Cl-6-F-C6H3   3，5-Cl2-吡啶-2-基           137-139
T-21     CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007122
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基         96-97
T-22     CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007123
 6-Cl-哒嗪-3-基                143-145
T-23     CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007124
 6-CN-哒嗪-3-基                169-170
T-24     CH3              2-Cl-6-F-C6H3   5-Cl-嘧啶-2-基                152-153
T-25     CH3              2-Cl-6-F-C6H3   5-CF3-1，3，4-噻二唑-2-基    92-94
T-26     CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007127
 4｀-Cl-联苯基                 155-156
T-27     CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007128
 4-Cl2C＝CH-C6H4           139-140
T-28     CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007129
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基         65～87
T-29     CH3              2-Cl-6-F-C6H3   2，4，6-Cl3-C6H2          138-139
T-30     CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007131
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基         无定形1)
T-31     CH3              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007132
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基         118-120
1)2.46(3H，s)，5.59(2H，s)，7.06-7.15(1H，m)，7.31-7.41(2H，m)，7.55(2H，d J＝1.0Hz)，7.73(1H，s)，7.91(1H，d J＝2.1Hz)，8.34-8.36(1H，m)
表5
No.         R1                Ar1               Ar2             Ar3                  mp.
T-32        CH3               2-Cl-6-F-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基           83-84
T-33        CH3               2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900722
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基           67-69
T-34        CH3               2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900723
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基           -
T-35        CH3               2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900724
2，4，6-Cl3-C6H2            203-205
T-36        CH3               2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900725
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          106-107
T-37        H                  2-Cl-6-F-C6H3  4-Cl-C6H4                    104-106
T-38        H                  2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900727
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          133-135
T-39        NH2               2-Cl-6-F-C6H3  4-Cl-C6H4                    180-182
T-40        NH2               2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900729
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          173-175
T-41        NMe2              2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007210
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          105-106
T-42        Cl                 2-Cl-6-F-C6H3  4-Cl-C6H4                    114-115
T-43        Cl                 2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007212
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          88-89
T-44        F                  2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007213
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          104-106
T-45        MeO                2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007214
4-Cl-C6H4                    132-133
T-46        MeO                2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007215
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基           85
T-47        CF3               2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007216
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          128-130
T-48        Et                 2-Cl-6-F-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          97-98
T-49        MeS                2-Cl-6-F-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          98-100
T-50        MeSO               2-Cl-6-F-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          110-112
T-51        MeSO2             2-Cl-6-F-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          184-186
T-52        CN                 2-Cl-6-F-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          103-104
T-53        CH2Cl             2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007222
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          油4)
4)4.76(1H，s)，5.62(2H，s)，7.13-7.15(1H，m)，7.34-7.39(2H，m)，7.69-7.73(4H，m)，7.90(1H，m)，8.35-8.36(1H，m)
表6
No.        R1                   Ar1                    Ar2              Ar3                 mp.
T-54       CH2F                 2-Cl-6-F-C6H3        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          油5)
T-55       CH2OH                2-Cl-6-F-C6H3       
Figure A0281330900732
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          168-170
T-56       CH2OCH3             2-Cl-6-F-C6H3       
Figure A0281330900733
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          84-86
T-57       CH2OCH2OCH3        2-Cl-6-F-C6H3        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基         油6)
T-58       CH2N(CH3)2         2-Cl-6-F-C6H3        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基         油7)
T-59       CH2SCH3             2-Cl-6-F-C6H3       
Figure A0281330900736
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基         油8)
T-60       CH2SO2CH3          2-Cl-6-F-C6H3        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基         132-134
T-61       CH2CN                2-Cl-6-F-C6H3       
Figure A0281330900738
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          油9)
T-62       CH3                  2-F-C6H4            
Figure A0281330900739
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          148-149
T-63       CH2OCH3             2-F-C6H4            
Figure A02813309007310
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          106-107
T-64       CH3                  2-Cl-C6H4            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          107-108
T-65       CH3                  2，6-F2-C6H4        4-Cl-C6H4                    127-128
T-66       CH3                  2，6-F2-C6H4        5-CF3-吡啶-2-基               156-157
T-67       CH3                  2，6-F2-C6H4       
Figure A02813309007314
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          156-157
T-68       NH2                  2，6-F2-C6H4       
Figure A02813309007315
4-Cl-C6H4                    172-174
T-69       Cl                    2，6-F2-C6H4       
Figure A02813309007316
4-Cl-C6H4                    97-98
T-70       CH3                  2，6-Cl2-C6H4      
Figure A02813309007317
4-Cl-C6H4                    163-164
T-71       CH3                  2，6-Cl2-C6H4       2，4-Cl2-C6H3              176-177
T-72       CH3                  2，6-Cl2-C6H4      
Figure A02813309007319
5-CF3-吡啶-2-基               103-104
T-73       CH3                  2，6-Cl2-C6H4       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          123-125
T-74       CH3                  2，6-Me2-C6H4      
Figure A02813309007321
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          油11)
T-75       H                     2，6-Cl2-吡啶-4-基    
Figure A02813309007322
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          114-115
5)5.55(2H，d JH-F＝48.4Hz)，5.61(2H，s)，7.11-7.16(1H，m)，7.32-7.41(2H，m)，7.67-7.73(4H，m)，7.90(1H，d J＝0.98Hz)，8.35(1H，d J＝0.98Hz)
6)4.06(2H，s)，5.62(2H，s)，7.10-7.15(1H，m)，7.32-7.40(2H，m)，7.60(2H，d J＝8.3Hz)，7.72(2H，d J＝8.3Hz)，7.90-7.91(1H，m)，8.35(1H，m)
7)1.44(3H，t J＝7.1Hz)，2.98(6H，s)，4.45(2H，q J＝7.1Hz)，4.52(2H，s)，7.14-7.19(1H，m)，7.35-7.46(2H，m)，7.69(2H，d J＝8.5Hz)，8.26-8.28(2H，m)
8)2.29(3H，s)，3.87(2H，s)，5.60(2H，s)，7.10-7.12(1H，m)，7.32-7.37(2H，m)，7.64-7.73(4H，m)，7.89-7.90(1H，m)，8.35(1H，m)
9)5.58(2H，s)，5.72(2H，s)，7.11-7.14(1H，m)，7.32-7.37(2H，m)，7.63(2H，d J＝8.50Hz)，7.71-7.72(2H，m)，7.86-7.89(2H，m)，8.30-8.34(2H，m)
11)2.46(3H，s)，5.59(2H，s)，7.06-7.15(1H，m)，7.31-7.41(2H，m)，7.55(2H，d J＝1.0Hz)，7.73(1H，s)，7.91(1H，d J＝2.1Hz)，8.34-8.36(1H，m)
表7
No.          R1                Ar1               Ar2              Ar3                 mp.
T-76         H                  2，6-F2-C6H3   
Figure A0281330900741
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基       171-172
T-77         CF3               2，6-F2-C6H3   
Figure A0281330900742
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基       157-159
T-78         Cl                 2，6-F2-C6H3   
Figure A0281330900743
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基       143-144
T-79         CN                 2，6-F2-C6H3   
Figure A0281330900744
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基       140-141
T-80         CH3               2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900745
3，4，5，6-Cl4-吡啶-2-基   190.5-192.5
T-81         CH3               2-Cl-6-F-C6H3   3，5-Cl2-吡啶-2-基         126-127
T-82         CH3               2，6-Cl2-C6H3 
Figure A0281330900747
3，5-Cl2-吡啶-2-基         181-184
T-83         H                  2，6-F2-C6H3  
Figure A0281330900748
3，5-Cl2-吡啶-2-基         176-177
T-84         H                  2，6-F2-C6H3  
Figure A0281330900749
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基       136-137
T-85         CH3               2，6-F2-C6H3  
Figure A02813309007410
3，5-Cl2-吡啶-2-基         165-167
T-86         CH3               2，6-F2-C6H3  
Figure A02813309007411
2-Cl-4-CF3-C6H3         97-98
T-87         C2H5            2，6-F2-C6H3  
Figure A02813309007412
3，5-Cl2-吡啶-2-基         118-119
T-88         C2H5            2，6-F2-C6H3   3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基       127-129
T-89         C2H5            2，6-F2-C8H3  
Figure A02813309007414
2-Cl-4-CF3-C6H3         74-75
T-90         CF3              2，6-F2-C6H3  
Figure A02813309007415
3，5-Cl2-吡啶-2-基         126-127
T-91         CF3              2，6-F2-C6H4   2-Cl-4-CF3-C6H3          93-94
T-92         i-C3H7          2-Cl-6-F-C6H3  
Figure A02813309007417
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基       100-101.5
T-93         c-C3H5          2-Cl-6-F-C6H3   3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基       92.5-94
T-94         CHCl2            2-Cl-6-F-C6H3   3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基       105-106
T-95         C2H5            2-Cl-6-F-C6H3  
Figure A02813309007420
2-Cl-4-CF3-C6H3         油12)
T-96         C2F5            2-Cl-6-F-C6H3  
Figure A02813309007421
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基       油13)
T-97         Cl                2，6-F2-C6H4   2-Cl-4-CF3-C6H3         103-104
T-98         Cl                2，6-F2-C6H4  
Figure A02813309007423
3，5-Cl2-吡啶-2-基         169-170
12)1.42(3H，t J＝7.5Hz)，2.94(2H，q J＝7.5Hz)，5.29(2H，s)，7.04(1H，d J＝8.6Hz)，7.08-7.13(1H，m)，7.29-7.38(2H，m)，7.49(1H，d J＝8.6Hz)，7.59(2H，AB J＝8.6Hz)，7.63(2H，AB J＝8.6Hz)，7.69(1H，d J＝1.9Hz)
13)5.62(2H，s)，7.11-7.15(1H，m)，7.32～7.43(2H，m)，7.59(2H，AB J＝8.4Hz)，7.67(2H，AB J＝8.4Hz)，7.90(1H，d J＝2.2Hz)，8.35(1H，m)
表8
No.         R1             Ar1              Ar2               Ar3               mp.
T-99        CN              2，6-F2-C6H3   2-Cl-4-CF3-C6H3        136-137
T-100       CF3            2，6-F2-C6H3  
Figure A0281330900752
3，5-Cl2-吡啶-2-基       190-101
T-101       H               2，6-Cl2-C6H3 
Figure A0281330900753
2-Cl-4-CF3-C6H3        126-127
T-102       H               2，6-Cl2-C6H3 
Figure A0281330900754
3，5-Cl2-吡啶-2-基        179-181
T-103       CH3            2，6-Cl2-C6H3  2-Cl-4-CF3-C6H3        107-108
T-104       C2H5          2，6-Cl2-C6H3 
Figure A0281330900756
3，5-Cl2-吡啶-2-基       137-138
T-105       C2H5          2，6-Cl2-C6H3 
Figure A0281330900757
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基     油14)
T-106       H2C＝CH        2-Cl-6-F-C6H3  
Figure A0281330900758
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基      油15)
T-107       CHO             2-Cl-6-F-C6H3   3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基      无定形16)
T-108       CH3            2-Cl-6-F-C6H3   5-Cl-6-CF3-嘧啶-4-基      油17)
T-109       CH3            2-Cl-6-F-C6H3   4-CF3-嘧啶-2-基           油18)
T-110       CH3            2-Cl-6-F-C6H3  
Figure A02813309007512
5-Cl-4-CHF2-嘧啶-6-基     135-136
T-111       C2H5          2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309007513
2-Cl-4-CF3-C6H3        油19)
T-112       CF3            2，6-Cl2-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基      油20)
T-113       CF3            2，6-Cl2-C6H3  3，5-Cl2-吡啶-2-基        115-117
T-114       Cl              2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309007516
3，5-Cl2-吡啶-2-基        156-157
T-115       Cl              2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309007517
2-Cl-4-CF3-C6H3        131-133
T-116       CN              2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309007518
3，5-Cl2-吡啶-2-基        163-165
T-117       CN              2，6-Cl2-C6H3  2-Cl-4-CF3-C6H3        152-154
T-118       CF3            2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309007520
2-Cl-4-CF3-C6H3        油21)
14)1.42(3H，t J＝7.6Hz)，2.95(2H，q J＝7.6Hz)，5.60(2H，s)，7.27-7.32(1H，m)，7.38-7.42(2H，m)，7.55-7.66(4H，m)，7.89(1H，d J＝2.2Hz)，8.34-8.36(1H，m)
15)5.61(2H，s)，5.72(1H，dd J＝10.9，1.4Hz)，6.53(1H，dd J＝17.3，1.4Hz)，6.69(1H，dd J＝17.3，10.9Hz)，7.09～7.14(1H，m)，7.30～7.39(2H，m)，7.58(2H，AB J＝8.4Hz)，7.66(2H，AB J＝8.4Hz)，7.90(1H，d J＝2.2Hz)，8.35～8.36(1H，m).
16)5.62(2H，s)，7.14-7.18(1H，m)，7.35-7.45(2H，m)，7.63-7.68(4H，m)，7.90(1H，s)，8.35(1H，s)，10.12(1H，s)
17)2.66(3H，s)，5.65(2H，s)，7.09-7.16(1H，m)，7.29-7.40(4H，m)，7.60-7.70(2H，m)，7.89-7.90(1H，m)，8.75(1H，s)
18)2.64(3H，s)，5.57(2H，s)，7.07-7.15(1H，m)，7.27-7.39(3H，m)，7.54-7.60(2H，m)，7.66-7.72(2H，m)，8.79(1H，d J＝4.8Hz)
19)1.42(3H，t，J＝7.5Hz)，2.95(2H，q J＝7.5Hz)，5.28(2H，s)，7.03(1H，d J＝8.5Hz)，7.30(1H，ddJ＝8.8，7.3Hz)，7.40(1H，d J＝7.3Hz)，7.40(1H，d J＝8.8Hz)，7.46-7.49(1H，m)，7.58-7.65(4H，m).7.67-7.69(1H. m)
20)5.62(2H，s)，7.36(1H，dd J＝9.0，6.9Hz)，7.43(1H，d J＝6.9Hz)，7.45(1H，d J＝9.0Hz)，7.60-7.70(4H，m)，7.90(1H，d J ＝2.1Hz)，8.34-8.36(1H，m)
21)5.30(2H，s)，7.03(1H，d J＝8.6Hz)，7.36(1H，dd J＝9.1，7.0Hz)，7.43(2H，dd J＝9.1，7.0Hz)，7.49(1H，dd J＝8.6，1.8Hz)，7.62-7.70(5H，m)
表9
No.         R1           Ar1                  Ar2            Ar3              mp.
T-119       CH3          3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A0281330900761
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基     油22)
T-120       CHF2         2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A0281330900762
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基    油23)
T-121       H             2-Cl-6-F-C6H3       3，5-Cl2-吡啶-2-基      182.5-184.5
T-122       Cl            2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A0281330900764
3，5-Cl2-吡啶-2-基      142-143.5
T-123       CN            2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A0281330900765
3，5-Cl2-吡啶-2-基      141.5-142.5
T-124       CF3          2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A0281330900766
3，5-Cl2-吡啶-2-基      90-91
T-125       H             2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A0281330900767
2-Cl-4-CF3-C6H3       112.5-113.5
T-126       Cl            2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A0281330900768
2-Cl-4-CF3-C6H3       油24)
T-127       CN            2-Cl-6-F-C6H3       2-Cl-4-CF3-C6H3       112.5-113
T-128       CF3          2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A02813309007610
2-Cl-4-CF3-C6H3       油25)
T-129       CH3          2-CF3-C6H4        
Figure A02813309007611
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基    油26)
T-130       CH3          2-Cl-吡啶-3-基       
Figure A02813309007612
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基    159-160
T-131       CH3          2，4，6-Cl3-C6H2  
Figure A02813309007613
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基    油27)
T-132       HC≡C         2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A02813309007614
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基     油28)
T-133       CH3          2-F-6-CF3-C6H3    
Figure A02813309007615
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基    油29)
T-134       CH3          2，3，5，6-F4-C6H1  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基    139-140
T-135       CH3          2，4，6-F3-C6H2    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基    149-150
T-136       CH3          2-OCF3-C6H4       
Figure A02813309007618
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基    85-86
T-137       CH3          3-Cl-2，6-F2-C6H2 
Figure A02813309007619
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基    108-109
T-138       CH3          2-Cl-3，6-F2-C6H2 
Figure A02813309007620
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基    98-99
22)2.65(3H，s)，5.62(2H，s)，7.31(1H，dd J＝8.1，4.6Hz)，7.59(2H，AB J＝8.5Hz)，7.65(2H，ABJ＝8.5Hz)，7.85(1H，dd J＝8.1，1.4Hz)，7.90(1H，d J＝2.1Hz)，8.36(1H，s)，8.68(1H，ddJ＝4.6，1.3Hz).
23)5.61(2H，s)，6.92(1H，t J＝52.4Hz)，7.12-7.16(1H，m)，7.33-7.43(2H，m)，7.68(4H，s)，7.90(1H，d J＝2.1Hz)，8.35(1H，m).
24)5.29(2H，s)，7.04(1H，d J＝8.6Hz)，7.10-7.15(1H，m)，7.32-7.42(2H，m)，7.48-7.50(1H，m)，7.66(2H，AB J＝8.5Hz)，7.69(1H，d J＝2.2Hz)，7.74(2H，AB J＝8.5Hz)
25)5.31(2H，s)，7.04(1H，d J＝8.6Hz)，7.14(1H，t J＝8.6Hz)，7.33-7.44(2H，m)，7.50(1H，dJ＝8.5Hz)，7.63-7.69(5H，m).
26)2.63(3H，s)，5.59(2H，s)，7.51-7.66(6H，m)，7.78-7.88(2H，m)，7.89(1H，dd J＝2.2，0.3Hz)，8.34-8.36(1H，m)
27)2.65(3H，s)，5.60(2H，s)，7.44(2H，s)，7.56-7.60(2H，m)，7.63-7.68(2H，m)，7.89(1H，d，J＝2.2Hz)，8.34-8.36(1H，m)
28)3.58(1H，s)，5.59(2H，s)，7.09-7.14(1H，m)，7.31-7.40(2H，m)，7.65(2H，AB J＝8.6Hz)，7.89-7.90(1H，m)，7.54(2H，AB J＝8.6Hz)，8.34-8.35(1H，m).
29)2.64(3H，s)，5.59(2H，s)，7.35-7.40(1H，m)，7.52-7.67(6H，m)，7.89(1H，dd J＝2.3，0.4Hz)，8.34-8.36(1H. m)
表10
No.            R1             Ar1                     Ar2             Ar3              mp.
T-139          CH3            2-Cl-6-F-C6H3     
Figure A0281330900771
5-CF3-嘧啶-2-基            110-111
T-140          CH3            2，6-(OCH3)2C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基       无定形30)
T-141          CH3            2-Cl-6-F-C6H3     
Figure A0281330900773
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基       111-112
T-142          CH3            2，6-(CF3)2C6H3 
Figure A0281330900774
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基      油31)
T-143          COOCH3         2-Cl-6-F-C6H3     
Figure A0281330900775
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基       145.5-146.5
T-144          CH3            3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A0281330900776
3，5-Cl2-吡啶-2-基         91-94
T-145          H               3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A0281330900777
3，5-Cl2-吡啶-2-基         178-180
T-146          Cl              3-Cl-吡啶-2-基        3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-147          CN              3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A0281330900779
3，5-Cl2-吡啶-2-基         196-198
T-148          CF3            3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A02813309007710
3，5-Cl2-吡啶-2-基         102-103
T-149          H               3-Cl-吡啶-2-基        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基       171-172
T-150          Cl              3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A02813309007712
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基       88-90
T-151          CN              3-Cl-吡啶-2-基        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基       138-141
T-152          CF3            3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A02813309007714
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基       124-125
T-153          CH3            3-Cl-吡啶-2-基        2-Cl-4-CF3-C6H3
T-154          H               3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A02813309007716
2-Cl-4-CF3-C6H3
T-155          Cl              3-Cl-吡啶-2-基        2-Cl-4-CF3-C6H3
T-156          CN              3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A02813309007718
2-Cl-4-CF3-C6H3
T-157          CF3            3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A02813309007719
2-Cl-4-CF3-C6H3
T-158          CH3            3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A02813309007720
2，4-Cl2-C6H3
T-159          H               3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A02813309007721
2，4-Cl2-C6H3
T-160          Cl              3-Cl-吡啶-2-基        2，4-Cl2-C6H3
T-161          CN              3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A02813309007723
2，4-Cl2-C6H3
T-162          CF3            3-Cl-吡啶-2-基        2，4-Cl2-C6H3
T-163          CH3            3-Cl-吡啶-2-基        4-Cl-C6H4
T-164          CH3            3-Cl-吡啶-2-基        4-CF3-C6H4
T-165          CH3            3-Cl-吡啶-2-基        2-Cl-4-F-C6H3
T-166          CH3            3-Cl-吡啶-2-基        6-Cl-哒嗪-3-基
T-167          CH3            3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A02813309007729
5-Cl-嘧啶-2-基
T-168          CH3            3-Cl-吡啶-2-基        5-CF3-1，3，4-噻二唑-2-基
T-169          CH3            3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A02813309007731
5-CF3-嘧啶-2-基
30)2.63(3H，s)，3.78(6H，s)，5.58(2H，s)，6.62(2H，d J＝8.4Hz)，7.33(1H，t J＝8.4Hz)，7.57-7.63(4H，m)，7.89(1H，d J＝2.1Hz)，8.34-8.35(1H，m)
31)2.63(3H，s)，5.59(2H，s)，7.54-7.58(2H，m)，7.63-7.66(2H，m)，7.68-7.73(1H，m)，7.88(1H，dd J＝2.3，0.4Hz)，7.98(2H，d J＝8.0Hz)，8.33-8.35(1H，
表11
Figure A0281330900781
No.            R1            Ar1              Ar2  A                Ar3                          mp.
T-170          CH3           2-Cl-6-F-C6H3 -                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基      126-127
T-171          CH3           2-Cl-6-F-C6H3 O                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基      无定形44)
T-172          CH3           2-Cl-6-F-C6H3 CH2O            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基      无定形45)
T-173          H              2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900785
-                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-174          H              2-Cl-6-F-C6H3 O                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-175          H              2-Cl-6-F-C6H3 CH2O            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-176          Cl             2-Cl-6-F-C6H3 -                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-177          Cl             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900789
O                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-178          Cl             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309007810
CH2O            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-179          CN             2-Cl-6-F-C6H3 -                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-180          CN             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309007812
O                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-181          CN             2-Cl-6-F-C6H3 CH2O            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-182          CF3           2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309007814
-                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-183          CF3           2-Cl-6-F-C6H3 O                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-184          CF3           2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309007816
CH2O            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
44)2.51(3H，s)，5.41(1H，s)，7.05-7.36(7H，m)，7.98-7.99(1H，m)，8.25-8.28(1H，m)
45)2.48(3H，s)，5.39(2H，s)，5.51(2H，s)，7.07-7.11(1H，m)，7.23-7.35(4H，m)，7.47-7.50(2H，m)，7.86-7.87(1H，m)，8.32-8.34(1H，m)
表12
No.            R1              Ar1             Ar 2    A                Ar3                        mp.
T-185          CH3             2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900791
-               3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-186          CH3             2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900792
O               3，5-Cl2-吡啶-2-基       129-130
T-187          CH3             2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900793
CH2O           3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-188          H                2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900794
-                3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-189          H                2-Cl-6-F-C6H3  O                3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-190          H                2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900796
CH2O            3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-191          Cl               2-Cl-6-F-C6H3  -                3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-192          Cl               2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900798
C                3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-193          Cl               2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900799
CH2O            3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-194          CN               2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007910
-                3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-195          CN               2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007911
O                3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-196          CN               2-Cl-6-F-C6H3  CH2O            3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-197          CF3             2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007913
-                3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-198          CF3             2-Cl-6-F-C6H3  O                3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-199          CF3             2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309007915
CH2O           3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-200          CH3             2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309007916
-                3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-201          CH3             2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309007917
O                3，5-Cl2-吡啶-2-基       176-177
T-202          CH3             2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309007918
CH2O            3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-203          H                2，6-Cl2-C6H3 -                 3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-204          H                2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309007920
O                 3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-205          H                2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309007921
CH2O             3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-206          Cl               2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309007922
-                 3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-207          Cl               2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309007923
O                 3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-208          Cl               2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309007924
CH2O            3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-209          CN               2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309007925
-                3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-210          CN               2，6-Cl2-C6H3 O                3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-211          CN               2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309007927
CH2O            3，5-Cl2-吡啶-2-基
表13
No.            R1           Ar1                Ar2   A               Ar3                         mp.
T-212          CF3          2，6-Cl2-C6H3
Figure A0281330900801
-               3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-213          CF3          2，6-Cl2-C6H3 O               3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-214          CF3          2，6-Cl2-C6H3 CH2O           3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-215          CH3          2，6-Cl2-C6H3 -               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-216          CH3          2，6-Cl2-C6H3
Figure A0281330900805
O               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基       油101)
T-217          CH3          2，6-Cl2-C6H3 CH2O           3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-218          H             2，6-Cl2-C6H3
Figure A0281330900807
-               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-219          H             2，6-Cl2-C6H3
Figure A0281330900808
O               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-220          H             2，6-Cl2-C6H3 CH2O           3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-221          Cl            2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309008010
-               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-222          Cl            2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309008011
O               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-223          Cl            2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309008012
CH2O           3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-224          CN            2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309008013
-               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-225          CN            2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309008014
O               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-226          CN            2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309008015
CH2O           3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-227          CF3          2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309008016
-               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-228          CF3          2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309008017
O               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-229          CF3          2，6-Cl2-C6H3 CH2O           3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-230          CH3          2，6-F2-C6H3 
Figure A02813309008019
-               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-231          CH3          2，6-F2-C6H3 
Figure A02813309008020
O               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基      油102)
T-232          CH3          2，6-F2-C6H3 
Figure A02813309008021
CH2O           3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-233          H             2，6-F2-C6H3 
Figure A02813309008022
-               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-234          H             2，6-F2-C6H3 
Figure A02813309008023
O               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-235          H             2，6-F2-C6H3 
Figure A02813309008024
CH2O           3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-236          Cl            2，6-F2-C6H3  -               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-237          Cl            2，6-F2-C6H3 
Figure A02813309008026
O               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-238          Cl            2，6-F2-C6H3 
Figure A02813309008027
CH2O           3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
101)2.51(3H，s)，5.42(1H，s)，7.17-7.19(2H，m)，7.28-7.33(3H，m)，7.39-7.40(2H，m)，7.99(1H，d J＝2.0Hz)，8.27(1H，s)
102)2.52(3H，s)，5.41(1H，s)，6.98-7.02(2H，m)，7.17-7.19(2H，m)，7.32-7.36(3H，m)，7.98(1H，d J＝2.2Hz)，8.26(1H，d J＝2.2Hz))
表14
No.          R1           Ar1             Ar2    A               Ar3                     mp.
T-239        CN            2，6-F2-C6H3
Figure A0281330900811
-             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-240        CN            2，6-F2-C6H3
Figure A0281330900812
O             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-241        CN            2，6-F2-C6H3
Figure A0281330900813
CH2O         3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-242        CF3          2，6-F2-C6H3
Figure A0281330900814
-             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-243        CF3          2，6-F2-C6H3 O             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-244        CF3          2，6-F2-C6H3
Figure A0281330900816
CH2O         3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-245        CH3          2，6-F2-C6H3 -             3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-246        CH3          2，6-F2-C6H3
Figure A0281330900818
O             3，5-Cl2-吡啶-2-基      161-162
T-247        CH3          2，6-F2-C6H3 CH2O         3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-248        H            2，6-F2-C6H3
Figure A02813309008110
-             3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-249        H             2，6-F2-C6H3 O             3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-250        H             2，6-F2-C6H3 CH2O         3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-251        Cl            2，6-F2-C6H3
Figure A02813309008113
-             3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-252        Cl            2，6-F2-C6H3
Figure A02813309008114
O             3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-253        Cl            2，6-F2-C6H3
Figure A02813309008115
CH2O         3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-254        CN            2，6-F2-C6H3 -             3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-255        CN            2，6-F2-C6H3 O             3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-256        CN            2，6-F2-C6H3
Figure A02813309008118
CH2O         3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-257        CF3          2，6-F2-C6H3
Figure A02813309008119
-             3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-258        CF3          2，6-F2-C6H3
Figure A02813309008120
O             3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-259        CF3          2，6-F2-C6H3
Figure A02813309008121
CH2O         3，5-Cl2-吡啶-2-基
表15
Figure A0281330900821
No.       R1          Ar1                   X              Ar3                     mp
T-260     CH3         2-Cl-6-F-C6H3        CH2S         4-Cl-C6H4             124-125
T-261     CH3         2-Cl-6-F-C6H3        CH2NH        4-Cl-C6H4             109-111
T-262     CH3         2-Cl-6-F-C6H3        OCH2         4-Cl-C6H4             149-151
T-263     CH3         2-Cl-6-F-C6H3        OCH2         2，4，6-Cl3-C6H2     146-148
T-264     CH3         2-Cl-6-F-C6H3        O             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基    84-85
T-265     CH3         2-Cl-6-F-C6H3        NH            5-CF3-吡啶-2-基         78-81
T-266     CH3         2-Cl-6-F-C6H3        -             4-CF3O-C6H4          92
T-267     CH3         2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O     3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基   无定形32)
T-268     CH3         2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O     3，5-Cl2-吡啶-2-基     无定形33)
T-269     CH3         2-Cl-6-F-C6H3        OCH2         3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基   166-167
T-270     CH3         2-Cl-6-F-C6H3        OCH(CH3)     3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基   无定形36)
T-271     CH3         2-Cl-6-F-C6H3        CH(CN)O       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基   168-169
T-272     CH3         2-Cl-6-F-C6H3        -             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基   189-190
T-273     Cl           2-Cl-6-F-C6H3        CH2S         4-Cl-C6H4
T-274     Cl           2-Cl-6-F-C6H3        CH2NH        4-Cl-C6H4
T-275     Cl           2-Cl-6-F-C6H3        OCH2         4-Cl-C6H4
T-276     Cl           2-Cl-6-F-C6H3        OCH2         2，4，6-Cl3-C6H2
T-277     Cl           2-Cl-6-F-C6H3        O             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-278     Cl           2-Cl-6-F-C6H3        NH            5-CF3-吡啶-2-基
T-279     Cl           2-Cl-6-F-C6H3        -             4-CF3O-C6H4
T-280     Cl           2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O     3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-281     Cl           2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O     3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-282     Cl           2-Cl-6-F-C6H3        OCH2         3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-283     Cl           2-Cl-6-F-C6H3        OCH(CH3)     3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-284     Cl           2-Cl-6-F-C6H3        CH(CN)O       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-285     Cl           2-Cl-6-F-C6H3        -             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
32)1.74(3H，d J＝6.6Hz)，2.63(3H，s)，6.37(1H，q J＝6.6Hz)，7.06-7.15(1H，m)，7.27-7.39(2H，m)，7.50-7.67(4H，m)，7.85-7.88(1H，m)，8.25-8.30(1H，m)
33)1.71(3H，d J＝6.6Hz)，2.63(3H，s)，6.26(1H，q J＝6.6Hz)，7.06-7.14(1H，m)，7.27-7.38(2H，m)，7.49-7.63(4H，m)，7.64(1H，d J＝2.4Hz)，7.93(1H，d J＝2.4Hz)
36)1.78(3H，d J＝6.5Hz)，2.56(3H，s)，5.92(1H，q J＝6.5Hz)，6.94-7.00(2H，m)，7.05-7.12(1H，m)，7.26-7.43(4H，m)，7.95-7.99(1H，m)，8.86-8.82(1H，m)
表16
No.        R1        Ar1                   X              Ar3                          mp
T-286      H          2-Cl-6-F-C6H3        CH2S          4-Cl-C6H4
T-287      H          2-Cl-6-F-C6H3        CH2NH         4-Cl-C6H4
T-288      H          2-Cl-6-F-C6H3        OCH2          4-Cl-C6H4
T-289      H          2-Cl-6-F-C6H3        OCH2          2，4，6-Cl3-C6H2
T-290      H          2-Cl-6-F-C6H3        O              3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-291      H          2-Cl-6-F-C6H3        NH             5-CF3-吡啶-2-基
T-292      H          2-Cl-6-F-C6H3        -              4-CF3O-C6H4
T-293      H          2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O      3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-294      H          2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O      3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-295      H          2-Cl-6-F-C6H3        OCH2          3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-296      H          2-Cl-6-F-C6H3        OCH(CH3)      3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-297      H          2-Cl-6-F-C6H3        CH(CN)O        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-298      H          2-Cl-6-F-C6H3        -              3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-299      CN         2-Cl-6-F-C6H3        CH2S          4-Cl-C6H4
T-300      CN         2-Cl-6-F-C6H3        CH2NH         4-Cl-C6H4
T-301      CN         2-Cl-6-F-C6H3        OCH2          4-Cl-C6H4
T-302      CN         2-Cl-6-F-C6H3        OCH2          2，4，6-Cl3-C6H2
T-303      CN         2-Cl-6-F-C6H3        O              3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-304      CN         2-Cl-6-F-C6H3        NH             5-CF3-吡啶-2-基
T-305      CN         2-Cl-6-F-C6H3        -              4-CF3O-C6H4
T-306      CN         2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O      3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-307      CN         2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O      3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-308      CN         2-Cl-6-F-C6H3        OCH2          3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-309      CN         2-Cl-6-F-C6H3        OCH(CH3)      3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-310      CN         2-Cl-6-F-C6H3        CH(CN)O        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-311      CN         2-Cl-6-F-C6H3        -              3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-312      CF3       2-Cl-6-F-C6H3        CH2S          4-Cl-C6H4
T-313      CF3       2-Cl-6-F-C6H3        CH2NH         4-Cl-C6H4
T-314      CF3       2-Cl-6-F-C6H3        OCH2          4-Cl-C6H4
T-315      CF3       2-Cl-6-F-C6H3        OCH2          2，4，6-Cl3-C6H2
T-316      CF3       2-Cl-6-F-C6H3        O              3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-317      CF3       2-Cl-6-F-C6H3        NH             5-CF3-吡啶-2-基
T-318      CF3       2-Cl-6-F-C6H3        -              4-CF3O-C6H4
T-319      CF3       2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O      3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-320      CF3       2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O      3，5-Cl2-吡啶-2-基
T-321      CF3       2-Cl-6-F-C6H3        OCH2          3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-322      CF3       2-Cl-6-F-C6H3        OCH(CH3)      3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-323      CF3       2-Cl-6-F-C6H3        CH(CN)O        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
T-324      CF3       2-Cl-6-F-C6H3        -              3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
表17
No.       R1           Ar1             Ar2       Ar3                    mp.
P-1       CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900842
2-Cl-C6H4
P-2       CH3          2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-C6H4
P-3       CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900844
4-Cl-C6H4
P-4       CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900845
4-F-C6H4
P-5       CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900846
4-CF3-C6H4
P-6       CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900847
4-CN-C6H4
P-7       CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900848
4-MeO-C6H4
P-8       CH3          2-Cl-6-F-C6H3 4-NO2-C6H4
P-9       CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008410
2，4-Cl2-C6H3
P-10      CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008411
3，4-Cl2-C6H3
P-11      CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008412
2，6-Cl2-C6H3
P-12      CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008413
2-Cl-4-CF3-C6H3
P-13      CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008414
2-Cl-4-F-C6H3
P-14      CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008415
2，4，6-Cl3-C6H2
P-15      CH3          2-Cl-6-F-C6H3 2，6-Cl2-4-CF3-C6H2
P-16      CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008417
3-CF3-吡啶-2-基
P-17      CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008418
5-CF3-吡啶-2-基
P-18      CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008419
5-Cl-吡啶-2-基
P-19      CH3          2-Cl-6-F-C6H3 5-CN-吡啶-2-基
P-20      CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008421
3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-21      CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008422
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基     97-98
P-22      CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008423
6-Cl-哒嗪-3-基
P-23      CH3          2-Cl-6-F-C6H3 6-CN-哒嗪-3-基
P-24      CH3          2-Cl-6-F-C6H3 5-Cl-嘧啶-2-基
P-25      CH3          2-Cl-6-F-C6H3 5-CF3-1，3，4-噻二唑-2-基
P-26      CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008427
4`-Cl-联苯基
P-27      CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008428
4-Cl2C＝CH-C6H4
P-28      CH3          2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-29      CH3          2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008430
2，4，6-Cl3-C6H2
表18
No.          R1              Ar1               Ar2               Ar3                mp.
P-30         CH3             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900851
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-31         CH3             2-Cl-6-F-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-32         CH3             2-Cl-6-F-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-33         CH3             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900854
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-34         CH3             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900855
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-35         CH3             2-Cl-6-F-C6H3  2，4，6-Cl3-C6H2
P-36         CH3             2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-37         H                2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900858
4-Cl-C6H4
P-38         H                2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900859
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基         油16)
P-39         NH2             2-Cl-6-F-C6H3 4-Cl-C6H4
P-40         NH2             2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-41         NMe2            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008512
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-42         Cl               2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008513
4-Cl-C6H4
P-43         Cl               2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基         108-110
P-44         F                2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008515
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-45         MeO              2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309008516
4-Cl-C6H4
P-46         MeO              2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基         油47)
P-47         CF3             2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
46)5.54(2H，s)，6.66-6.67(1H，m)，7.07-7.12(1H，m)，7.25-7.31(2H，m)，7.56-7.59(2H，m)，7.76-7.79(2H，m)，7.86-7.87(1H，m)，8.01-8.02(1H，m)，8.34-8.35(1H，m)
47)3.99(3H，s)，5.53(1H，s)，5.88(1H，d J＝0.9Hz)，7.04-7.09(1H，m)，7.23-7.30(2H，m)，7.52-7.56(2H，m)，7.78-7.82(2H，m)，7.86(1H，d J＝2.2Hz)，8.33-8.34(1H，m)
表19
No.         R1             Ar1                     Ar2              Ar3                   mp.
P-48        Et              2-Cl-6-F-C6H3          3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-49        MeS             2-Cl-6-F-C6H3       
Figure A0281330900862
  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基          油48)
P-50        MeSO            2-Cl-6-F-C6H3          3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-51        MeSO2          2-Cl-6-F-C6H3          3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-52        CN              2-Cl-6-F-C6H3       
Figure A0281330900865
  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基         127-128
P-53        CH2Cl          2-Cl-6-F-C6H3       
Figure A0281330900866
  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-54        CH2F           2-Cl-6-F-C6H3          3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-55        CH2OH          2-Cl-6-F-C6H3          3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-56        CH2OCH3       2-Cl-6-F-C6H3       
Figure A0281330900869
  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-57        CH2OCH2OCH3  2-Cl-6-F-C6H3       
Figure A02813309008610
  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-58        CH2N(CH3)2   2-Cl-6-F-C6H3       
Figure A02813309008611
  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-59        CH2SCH3       2-Cl-6-F-C6H3       
Figure A02813309008612
  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-60        CH2SO2CH3    2-Cl-6-F-C6H3          3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-61        CH2CN          2-Cl-6-F-C6H3       
Figure A02813309008614
  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-62        CH3            2-F-C6H4            
Figure A02813309008615
  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-63        CH2OCH3       2-F-C6H4            
Figure A02813309008616
  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-64        CH3            2-Cl-C6H4           
Figure A02813309008617
  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-85        CH3            2，6-F2-C6H4          4-Cl-C6H4
P-66        CH3            2，6-F2-C6H4          5-CF3-吡啶-2-基
P-67        CH3            2，6-F2-C6H4       
Figure A02813309008620
  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-68        NH2            2，6-F2-C6H4       
Figure A02813309008621
  4-Cl-C6H4
P-69        Cl              2，6-F2-C6H4       
Figure A02813309008622
  4-Cl-C6H4
P-70        CH3            2，6-Cl2-C6H4         4-Cl-C6H4
P-71        CH3            2，6-Cl2-C6H4      
Figure A02813309008624
  2，4-Cl2-C6H3
P-72        CH3            2，6-Cl2-C6H4      
Figure A02813309008625
  5-CF3-吡啶-2-基
P-73        CH3            2，6-Cl2-C6H4         3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-74        CH3            2，6-Me2-C6H4      
Figure A02813309008627
  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-75        H               2，6-Cl2-吡啶-4-基   
Figure A02813309008628
   3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-76        Cl              2-Cl-6-F-C6H3       
Figure A02813309008629
  2-CH3SO2-5-CF3-吡啶-3-基 132-135
P-77        Cl              2-Cl-6-SCH3-C6H3   
Figure A02813309008630
  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基        93-94
48)2.45(3H，s)，5.57(1H，s)，6.53(1H，s)，7.05-7.11(1H，m)，7.24-7.31(2H，m)，7.60(2H，d J＝8.3Hz)，7.70(2H，d J＝8.3Hz)，7.87-7.88(1H，m)，8.34(1H，br)
表20
No.          R1             Ar1                 Ar2             Ar3            mp.
P-78         H               2，6-F2-C6H3  
Figure A0281330900871
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-79         CF3            2，6-F2-C6H3  
Figure A0281330900872
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-80         Cl              2，6-F2-C6H3  
Figure A0281330900873
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-81         CN              2，6-F2-C6H3  
Figure A0281330900874
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-82         CH3            2-Cl-6-F-C6H3  
Figure A0281330900875
 3，4，5，6-Cl4-吡啶-2-基
P-83         CH3            2-Cl-6-F-C6H3    3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-84         CH3            2，6-Cl2-C6H3   3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-85         H               2，6-F2-C6H3    3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-86         H               2，6-F2-C6H3    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-87         CH3            2，6-F2-C6H3    3，5-Cl2-吡啶2-基
P-88         CH3            2，6-F2-C6H3  
Figure A02813309008711
 2-Cl-4-CF3-C6H3
P-89         C2H5          2，6-F2-C6H3    3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-90         C2H5          2，6-F2-C6H3 
Figure A02813309008713
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-91         C2H5          2，6-F2-C6H3    2-Cl-4-CF3-C6H3
P-92         CF3            2，6-F2-C6H3  
Figure A02813309008715
 3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-93         CF3            2，6-F2-C6H4  
Figure A02813309008716
 2-Cl-4-CF3-C6H3
P-94         i-C3H7        2-Cl-6-F-C6H3    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-95         c-C3H5        2-Cl-6-F-C6H3  
Figure A02813309008718
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-96         CHCl2          2-Cl-6-F-C6H3  
Figure A02813309008719
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-97         C2H5          2-Cl-6-F-C6H3  
Figure A02813309008720
 2-Cl-4-CF3-C6H3
P-98         C2F5          2-Cl-6-F-C6H3    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-99         Cl              2，6-F2-C6H4  
Figure A02813309008722
 2-Cl-4-CF3-C6H3
P-100        Cl              2，6-F2-C6H4  
Figure A02813309008723
 3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-101        CN              2，6-F2-C6H3    2-Cl-4-CF3-C6H3
P-102        CF3            2，6-F2-C6H3    3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-103        H               2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309008726
 2-Cl-4-CF3-C6H3
P-104        H               2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309008727
 3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-105        CH3            2，6-Cl2-C6H3   2-Cl-4-CF3-C6H3
P-106        C2H5          2，6-Cl2-C6H3   3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-107        C2H5          2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309008730
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-108        H2C＝CH        2-Cl-6-F-C6H3  
Figure A02813309008731
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-109        CHO             2-Cl-6-F-C6H3    3-Cl-5-CF3-吡啶-2基
P-110        CH3            2-Cl-6-F-C6H3  
Figure A02813309008733
 5-Cl-6-CF3-嘧啶-4-基
P-111        CH3            2-Cl-6-F-C6H3  
Figure A02813309008734
 4-CF3-嘧啶-2-基
P-112        CH3            2-Cl-6-F-C6H3  
Figure A02813309008735
 5-Cl-4-CHF2-嘧啶-6-基
P-113        C2H5          2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309008736
 2-Cl-4-CF3-C6H3
P-114        CF3            2，6-Cl2-C6H3   3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
表21
No.          R1              Ar1                    Ar2                Ar3                mp.
P-115        CF3             2，6-Cl2-C6H3     
Figure A0281330900881
 3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-116        Cl               2，6-Cl2-C6H3     
Figure A0281330900882
 3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-117        Cl               2，6-Cl2-C6H3     
Figure A0281330900883
 2-Cl-4-CF3-C6H3
P-118        CN               2，6-Cl2-C6H3     
Figure A0281330900884
 3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-119        CN               2，6-Cl2-C6H3     
Figure A0281330900885
 2-Cl-4-CF3-C6H3
P-120        CF3             2，6-Cl2-C6H3     
Figure A0281330900886
 2-Cl-4-CF3-C6H3
P-121        CH3             3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A0281330900887
  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-122        CHF2            2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A0281330900888
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-123        H                2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A0281330900889
 3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-124        Cl               2-Cl-6-F-C6H3        3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-125        CN               2-Cl-6-F-C6H3        3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-126        CF3             2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A02813309008812
 3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-127        H                2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A02813309008813
 2-Cl-4-CF3-C6H3
P-128        Cl               2-Cl-6-F-C6H3        2-Cl-4-CF3-C6H3
P-129        CN               2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A02813309008815
 2-Cl-4-CF3-C6H3
P-130        CF3             2-Cl-6-F-C6H3        2-Cl-4-CF3-C6H3
P-131        CH3             2-CF3-C6H4          3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-132        CH3             2-Cl-吡啶-3-基          3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-133        CH3             2，4，6-Cl3-C6H2  
Figure A02813309008819
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-134        HC≡C            2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A02813309008820
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-135        CH3             2-F-6-CF3-C6H3    
Figure A02813309008821
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-136        CH3             2，3，5，6-F4-C6H1   3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-137        CH3             2，4，6-F3-C6H2   
Figure A02813309008823
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-138        CH3             2-OCF3-C6H4       
Figure A02813309008824
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-139        CH3             3-Cl-2，6-F2-C6H2 
Figure A02813309008825
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-140        CH3             2-Cl-3，6-F2-C6H2 
Figure A02813309008826
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
表22
No.           R1             Ar1                  Ar2             Ar3               mp.
P-141         CH3            2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A0281330900891
  5-CF3-嘧啶-2-基
P-142         CH3            2，6-(OCH3)2C6H3 
Figure A0281330900892
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-143         CH3            2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A0281330900893
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-144         CH3            2，6-(CF3)2C6H3  
Figure A0281330900894
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-145         COOCH3         2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A0281330900895
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-146         CH3            3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A0281330900896
 3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-147         H               3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A0281330900897
 3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-148         Cl              3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A0281330900898
 3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-149         CN              3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A0281330900899
 3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-150         CF3            3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A02813309008910
 3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-151         H               3-Cl-吡啶-2-基         3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-152         Cl              3-Cl-吡啶-2-基         3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-153         CN              3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A02813309008913
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-154         CF3            3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A02813309008914
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
表23
Figure A0281330900901
No.           R1             Ar1           Ar2    A               Ar3                         mp.
P-155         CH3           2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900902
-               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-156         CH3           2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900903
O               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-157         CH3           2-Cl-6-F-C6H3 CH2O           3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-158         H              2-Cl-6-F-C6H3 -               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-159         H              2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900906
O               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-160         H              2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900907
CH2O           3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-161         Cl             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900908
-               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-162         Cl             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900909
O               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-163         Cl             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009010
CH2O           3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-164         CN             2-Cl-6-F-C6H3 -               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-165         CN             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009012
O               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-166         CN             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009013
CH2O           3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-167         CF3           2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009014
-               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-168         CF3           2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009015
O               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-169         CF3           2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009016
CH2O           3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-170         CH3           2-Cl-6-F-C6H3 -               3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-171         CH3           2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009018
O               3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-172         CH3           2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009019
CH2O           3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-173         H              2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009020
-               3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-174         H              2-Cl-6-F-C6H3 O               3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-175         H              2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009022
CH2O           3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-176         Cl             2-Cl-6-F-C6H3 -               3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-177         Cl             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009024
O               3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-178         Cl             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009025
CH2O           3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-179         CN             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009026
-               3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-180         CN             2-Cl-6-F-C6H3 O               3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-181         CN             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009028
CH2O           3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-182         CF3           2-Cl-6-F-C6H3 -               3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-183         CF3           2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009030
O               3，5-Cl2-吡啶-2-基
表24
No.                 R1             Ar1                Ar2   A                  Ar3                          mp.
P-184               CF3            2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900911
CH2O               3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-185               CH3            2，6-Cl2-C6H3 -                    3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-186               CH3            2，6-Cl2-C6H3 O                  3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-187               CH3            2，6-Cl2-C6H3
Figure A0281330900914
CH2O                3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-188               H               2，6-Cl2-C6H3 -                    3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-189               H               2，6-Cl2-C6H3
Figure A0281330900916
O                    3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-190               H               2，6-Cl2-C6H3
Figure A0281330900917
CH2O                3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-191               Cl              2，6-Cl2-C6H3
Figure A0281330900918
-                    3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-192               Cl              2，6-Cl2-C6H3
Figure A0281330900919
O                    3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-193               Cl              2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309009110
CH2O                3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-194               CN              2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309009111
-                    3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-195               CN              2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309009112
O                    3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-196               CN              2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309009113
CH2O                3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-197               CF3            2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309009114
-                    3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-198               CF3            2，6-Cl2-C6H3 O                   3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-199               CF3            2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309009116
CH2O                3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-200               CH3            2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309009117
-                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-201               CH3            2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309009118
O                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-202               CH3            2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309009119
CH2O              3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-203               H               2，6-Cl2-C6H3 -                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-204               H               2，6-Cl2-C6H3 O                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-205               H               2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309009122
CH2O                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-206               Cl              2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309009123
-                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-207               Cl              2，6-Cl2-C6H3 O                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-208               Cl              2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309009125
CH2O                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-209               CN              2，6-Cl2-C6H3 -                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-210               CN              2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309009127
O                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-211               CN              2，6-Cl2-C6H3 CH2O                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-212               CF3            2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309009129
-                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-213               CF3            2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309009130
O                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-214               CF3            2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309009131
CH2O                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-215               CH3            2，6-F2-C6H3  -                   3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
表25
No.         R1          Ar1            Ar2    A             Ar3                    mp.
P-216       CH3         2，6-F2-C6H3 O            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-217       CH3         2，6-F2-C6H3 CH2O        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-218       H            2，6-F2-C6H3 -            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-219       H            2，6-F2-C6H3
Figure A0281330900924
O            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-220       H            2，6-F2-C6H3
Figure A0281330900925
CH2O        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-221       Cl           2，6-F2-C6H3
Figure A0281330900926
-            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-222       Cl           2，6-F2-C6H3 O            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-223       Cl           2，6-F2-C6H3
Figure A0281330900928
CH2O        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-224       CN           2，6-F2-C6H3
Figure A0281330900929
-            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-225       CN           2，6-F2-C6H3 O            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-226       CN           2，6-F2-C6H3 CH2O        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-227       CF3         2，6-F2-C6H3 -            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-228       CF3         2，6-F2-C6H3 O            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-229       CF3         2，6-F2-C6H3
Figure A02813309009214
CH2O        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-230       CH3         2，6-F2-C6H3
Figure A02813309009215
             3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-231       CH3         2，6-F2-C6H3
Figure A02813309009216
O            3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-232       CH3         2，6-F2-C6H3 CH2O        3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-233       H            2，6-F2-C6H3 -            3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-234       H            2，6-F2-C6H3
Figure A02813309009219
O            3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-235       H            2，6-F2-C6H3
Figure A02813309009220
CH2O        3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-236       Cl           2，6-F2-C6H3 -            3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-237       Cl           2，6-F2-C6H3 O            3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-238       Cl           2，6-F2-C6H3
Figure A02813309009223
CH2O        3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-239       CN           2，6-F2-C6H3 -            3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-240       CN           2，6-F2-C6H3
Figure A02813309009225
O            3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-241       CN           2，6-F2-C6H3
Figure A02813309009226
CH2O        3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-242       CF3         2，6-F2-C6H3
Figure A02813309009227
-            3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-243       CF3         2，6-F2-C6H3
Figure A02813309009228
O            3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-244       CF3         2，6-F2-C6H3
Figure A02813309009229
CH2O        3，5-Cl2-吡啶-2-基
表26
No.         R1           Ar1                   X              Ar3                       mp
P-245       CH3          2-Cl-6-F-C6H3        CH2S           4-Cl-C6H4              124-125
P-246       CH3          2-Cl-6-F-C6H3        CH2NH          4-Cl-C6H4
P-247       CH3          2-Cl-6-F-C6H3        OCH2           4-Cl-C6H4
P-248       CH3          2-Cl-6-F-C6H3        OCH2           2，4，6-Cl3-C6H2
P-249       CH3          2-Cl-6-F-C6H3        O               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-250       CH3          2-Cl-6-F-C6H3        NH              5-CF3-吡啶-2-基
P-251       CH3          2-Cl-6-F-C6H3        -               4-CF3O-C6H4
P-252       CH3          2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-253       CH3          2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O       3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-254       CH3          2-Cl-6-F-C6H3        OCH2           3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-255       CH3          2-Cl-6-F-C6H3        OCH(CH3)       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-256       CH3          2-Cl-6-F-C6H3        CH(CN)O         3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-257       CH3          2-Cl-6-F-C6H3        -               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-258       Cl            2-Cl-6-F-C6H3        CH2S           4-Cl-C6H4
P-259       Cl            2-Cl-6-F-C6H3        CH2NH          4-Cl-C6H4
P-260       Cl            2-Cl-6-F-C6H3        OCH2           4-Cl-C6H4
P-261       Cl            2-Cl-6-F-C6H3        OCH2           2，4，6-Cl3-C6H2
P-262       Cl            2-Cl-6-F-C6H3        O               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-263       Cl            2-Cl-6-F-C6H3        NH              5-CF3-吡啶-2-基
P-264       Cl            2-Cl-6-F-C6H3        -               4-CF3O-C6H4
P-265       Cl            2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-266       Cl            2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O       3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-267       Cl            2-Cl-6-F-C6H3        OCH2           3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-268       Cl            2-Cl-6-F-C6H3        OCH(CH3)       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-269       Cl            2-Cl-6-F-C6H3        CH(CN)O         3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-270       Cl            2-Cl-6-F-C6H3        -               3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
表27
No.        R1         Ar1                   X             Ar2                  mp
P-271      H           2-Cl-6-F-C6H3        CH2S         4-Cl-C6H4
P-272      H           2-Cl-6-F-C6H3        CH2NH        4-Cl-C6H4
P-273      H           2-Cl-6-F-C6H3        OCH2         4-Cl-C6H4
P-274      H           2-Cl-6-F-C6H3        OCH2         2，4，6-Cl3-C6H2
P-275      H           2-Cl-6-F-C6H3        O             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-276      H           2-Cl-6-F-C6H3        NH            5-CF3-吡啶-2-基
P-277      H           2-Cl-6-F-C6H3        -             4-CF3O-C6H4
P-278      H           2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O     3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-279      H           2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O     3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-280      H           2-Cl-6-F-C6H3        OCH2         3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-281      H           2-Cl-6-F-C6H3        OCH(CH3)     3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-282      H           2-Cl-6-F-C6H3        CH(CN)O       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-283      H           2-Cl-6-F-C6H3        -             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-284      CN          2-Cl-6-F-C6H3        CH2S         4-Cl-C6H4
P-285      CN          2-Cl-6-F-C6H3        CH2NH        4-Cl-C6H4
P-286      CN          2-Cl-6-F-C6H3        OCH2         4-Cl-C6H4
P-287      CN          2-Cl-6-F-C6H3        OCH2         2，4，6-Cl3-C6H2
P-288      CN          2-Cl-6-F-C6H3        O             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-289      CN          2-Cl-6-F-C6H3        NH            5-CF3-吡啶-2-基
P-290      CN          2-Cl-6-F-C6H3        -             4-CF3O-C6H4
P-291      CN          2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O     3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-292      CN          2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O     3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-293      CN          2-Cl-6-F-C6H3        OCH2         3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-294      CN          2-Cl-6-F-C6H3        OCH(CH3)     3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-295      CN          2-Cl-6-F-C6H3        CH(CN)O       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-296      CN          2-Cl-6-F-C6H3        -             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-297      CF3        2-Cl-6-F-C6H3        CH2S         4-Cl-C6H4
P-298      CF3        2-Cl-6-F-C6H3        CH2NH        4-Cl-C6H4
P-299      CF3        2-Cl-6-F-C6H3        OCH2         4-Cl-C6H4
P-300      CF3        2-Cl-6-F-C6H3        OCH2         2，4，6-Cl3-C6H2
P-301      CF3        2-Cl-6-F-C6H3        O             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-302      CF3        2-Cl-6-F-C6H3        NH            5-CF3-吡啶-2-基
P-303      CF3        2-Cl-6-F-C6H3        -             4-CF3O-C6H4
P-304      CF3        2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O     3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-305      CF3        2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O     3，5-Cl2-吡啶-2-基
P-306      CF3        2-Cl-6-F-C6H3        OCH2         3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-307      CF3        2-Cl-6-F-C6H3        OCH(CH3)     3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-308      CF3        2-Cl-6-F-C6H3        CH(CN)O       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
P-309      CF3        2-Cl-6-F-C6H3        -             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
表28
Figure A0281330900951
No.            R1             Ar1              Ar2      Ar3             mp.
I-1            CH3            2-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-C6H4
I-2            CH3            2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-C6H4
I-3            CH3            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900954
4-Cl-C6H4
I-4            CH3            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900955
4-F-C6H4
I-5            CH3            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900956
4-CF3-C6H4
I-6            CH3            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900957
4-CN-C6H4
I-7            CH3            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900958
4-MeO-C6H4
I-8            CH3            2-Cl-6-F-C6H3 4-NO2-C6H4
I-9            CH3            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009510
2，4-Cl2-C6H3
I-10           CH3            2-Cl-6-F-C6H3 3，4-Cl2-C6H3
I-11           CH3            2-Cl-6-F-C6H3 2，6-Cl2-C6H3
I-12           CH3            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009513
2-Cl-4-CF3-C6H3
I-13           CH3            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009514
2-Cl-4-F-C6H3
I-14           CH3            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009515
2，4，6-Cl3-C6H2
I-15           CH3            2-Cl-6-F-C6H3 2，6-Cl2-4-CF3-C6H2
I-16           CH3            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009517
3-CF3-吡啶-2-基
I-17           CH3            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009518
5-CF3-吡啶-2-基
I-18           CH3            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009519
5-Cl-吡啶-2-基
I-19           CH3            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009520
5-CN-吡啶-2-基
I-20           CH3            2-Cl-6-F-C6H3 3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-21           CH3            2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-22           CH3            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009523
6-Cl-哒嗪-3-基
I-23           CH3            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009524
6-CN-哒嗪-3-基
I-24           CH3            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009525
5-Cl-嘧啶-2-基
I-25           CH3            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009526
5-CF3-1，3，4-噻二唑-2-基
I-26           CH3            2-Cl-6-F-C6H3 4、-Cl-联苯基
I-27           CH3            2-Cl-6-F-C6H3 4-Cl2C＝CH-C6H4
I-28           CH3            2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-29           CH3            2-Cl-6-F-C6H3 2，4，6-Cl3-C6H2
表29
No.           R1              Ar1               Ar2             Ar3           mp.
I-30          CH3             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900961
  2，4，6-Cl3-C6H2
I-31          CH3             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900962
  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-32          CH3             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900963
  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-33          CH3             2-Cl-6-F-C6H3   3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-34          CH3             2-Cl-6-F-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-35          CH3             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900966
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-36          CH3             2-Cl-6-F-C6H3  2，4，6-Cl3-C6H2
I-37          CH3             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900968
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-38          H                2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330900969
 4-Cl-C6H4
I-39          H                2-Cl-6-F-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-40          NH2             2-Cl-6-F-C6H3  4-Cl-C6H4
I-41          NH2             2-Cl-6-F-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-42          NMe2            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009613
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-43          Cl               2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009614
 4-Cl-C6H4
I-44          Cl               2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009615
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-45          F                2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009616
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-46          MeO              2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009617
 4-Cl-C6H4
I-47          MeO              2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-48          CF3             2-Cl-6-F-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-49          Et               2-Cl-6-F-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-50          MeS              2-Cl-6-F-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-51          MeSO             2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009622
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-52          MeSO2           2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009623
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
1-53          CN               2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009624
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-54          CH2Cl           2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309009625
 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
表30
No.            R1              Ar1                      Ar2             Ar3            mp.
I-55           CH2F             2-Cl-6-F-C6H3       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-56           CH2OH            2-Cl-6-F-C6H3       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-57           CH2OCH3         2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A0281330900973
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-58           CH2OCH2OCH3   2-Cl-6-F-C6H3       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-59           CH2N(CH3)2    2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A0281330900975
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-60           CH2SCH3        2-Cl-6-F-C6H3       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-61           CH2SO2CH3     2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A0281330900977
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-62           CH2CN           2-Cl-6-F-C6H3       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-63           CH3             2-F-C6H4            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基      109
I-64           CH2OCH3        2-F-C6H4           
Figure A02813309009710
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基      77-78
I-65           CH3             2-Cl-C6H4          
Figure A02813309009711
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基      124-125
I-66           CH3             2，6-F2-C6H4       4-Cl-C6H4
I-67           CH3             2，6-F2-C6H4      
Figure A02813309009713
5-CF3-吡啶-2-基
I-68           CH3             2，6-F2-C6H4      
Figure A02813309009714
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-69           NH2             2，6-F2-C6H4     
Figure A02813309009715
4-Cl-C6H4
I-70           Cl               2，6-F2-C6H4      
Figure A02813309009716
4-Cl-C6H4
I-71           CH3             2，6-Cl2-C6H4     
Figure A02813309009717
4-Cl-C6H4
I-72           CH3             2，6-Cl2C6H4       2，4-Cl2-C6H3
I-73           CH3             2，6-Cl2C6H4      
Figure A02813309009719
5-CF3-吡啶-2-基
I-74           CH3             2，6-Cl2C6H4       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-75           CH3             2，6-Me2-C6H4     
Figure A02813309009721
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-76           H                2，6-Cl2-吡啶-4-基   
Figure A02813309009722
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-77           Cl               2-F-C6H4             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基     73-76
I-78           CH2OCH3        2-F-C6H4            
Figure A02813309009724
3，5-Cl2-吡啶-2-基      148-149
I-79           Cl               2-F-C6H4            
Figure A02813309009725
3，5-Cl2-吡啶-2-基       147-149
I-80           CH2OCH2OCH3  2-F-C6H4            
Figure A02813309009726
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基     128-129
I-81           CN               2-F-C6H4             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基     162-163
I-82           CHO              2-F-C6H4            
Figure A02813309009728
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基     163-164
I-83           CH2OH           2-F-C6H4            
Figure A02813309009729
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基     148-150
I-84           CH3             2-Cl-C6H4           
Figure A02813309009730
3，5-Cl2-吡啶-2-基       165-166
表31
No.            R1             Ar1               Ar2             Ar3                    mp.
I-85           H               2，6-F2-C6H3 
Figure A0281330900981
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-86           CF3            2，6-F2-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-87           Cl              2，6-F2-C6H3 
Figure A0281330900983
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-88           CN              2，6-F2-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-89           CH3            2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900985
3，4，5，6-Cl4-吡啶-2-基
I-90           CH3            2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A0281330900986
3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-91           CH3            2，6-Cl2-C6H3 3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-92           H               2，6-F2-C6H3  3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-93           H               2，6-F2-C6H3 
Figure A0281330900989
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-94           CH3            2，6-F2-C6H3  3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-95           CH3            2，6-F2-C6H3  2-Cl-4-CF3-C6H3
I-96           C2H5          2，6-F2-C6H3  3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-97           C2H5          2，6-F2-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-98           C2H5          2，6-F2-C6H3 
Figure A02813309009814
2-Cl-4-CF3-C6H3
I-99           CF3            2，6-F2-C6H3 
Figure A02813309009815
3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-100          CF3            2，6-F2-C6H4 
Figure A02813309009816
2-Cl-4-CF3-C6H3
I-101          i-C3H7        2-Cl-6-F-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-102          c-C3H5        2-Cl-6-F-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-103          CHCl2          2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309009819
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-104          C2H5          2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309009820
2-Cl-4-CF3-C6H3
I-105          C2F5          2-Cl-6-F-C6H3  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-106          Cl              2，6-F2-C6H4  2-Cl-4-CF3-C6H3
I-107          Cl              2，6-F2-C6H4 
Figure A02813309009823
3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-108          CN              2，6-F2-C6H3  2-Cl-4-CF3-C6H3
I-109          CF3            2，6-F2-C6H3  3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-110          H               2，6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3
I-111          H               2，6-Cl2-C6H3 3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-112          CH3            2，6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3
I-113          C2H5          2，6-Cl2-C6H3 3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-114          C2H5          2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309009830
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-115          H2C＝CH        2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309009831
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-116          CHO             2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309009832
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-117          CH3            2-Cl-6-F-C6H3 
Figure A02813309009833
5-Cl-6-CF3-嘧啶-4-基
I-118          CH3            2-Cl-6-F-C6H3  4-CF3-嘧啶-2-基
I-119          CH3            2-Cl-6-F-C6H3  5-Cl-4-CHF2-嘧啶-6-基
表32
No.           R1              Ar1                   Ar2            Ar3                    mp.
I-120         C2H5          2，6-Cl2-C6H3      2-Cl-4-CF3-C6H3
I-121         CF3            2，6-Cl2-C6H3      3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-122         CF3            2，6-Cl2-C6H3     
Figure A0281330900993
3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-123         Cl              2，6-Cl2-C6H3      3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-124         Cl              2，6-Cl2-C6H3     
Figure A0281330900995
2-Cl-4-CF3-C6H3
I-125         CN              2，6-Cl2-C6H3      3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-126         CN              2，6-Cl2-C6H3     
Figure A0281330900997
2-Cl-4-CF3-C6H3
I-127         CF3            2，6-Cl2-C6H3      2-Cl-4-CF3-C6H3
I-128         CH3            3-Cl-吡啶-2-基         3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-129         CHF2           2-Cl-6-F-C6H3       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-130         H               2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A02813309009911
3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-131         Cl              2-Cl-6-F-C6H3       3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-132         CN              2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A02813309009913
3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-133         CF3            2-Cl-6-F-C6H3       3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-134         H               2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A02813309009915
2-Cl-4-CF3-C6H3
I-135         Cl              2-Cl-6-F-C6H3       2-Cl-4-CF3-C6H3
I-136         CN              2-Cl-6-F-C6H3     
Figure A02813309009917
2-Cl-4-CF3-C6H3
I-137         CF3            2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A02813309009918
2-Cl-4-CF3-C6H3
I-138         CH3            2-CF3-C6H4       
Figure A02813309009919
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-139         CH3            2-Cl-吡啶-3-基        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-140         CH3            2，4，6-Cl3-C6H2 
Figure A02813309009921
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-141         HC≡C           2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A02813309009922
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-142         CH3            2-F-6-CF3-C6H3   
Figure A02813309009923
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-143         CH3            2，3，5，6-F4-C6H1
Figure A02813309009924
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-144         CH3            2，4，6-F3-C6H2  
Figure A02813309009925
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-145         CH3            2-OCF3-C6H4      
Figure A02813309009926
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-146         CH3            3-Cl-2，6-F2-C6H2  3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-147         CH3            2-Cl-3，6-F2-C6H2 
Figure A02813309009928
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-148         CH3            2-Cl-6-F-C6H3       5-CF3-嘧啶-2-基
I-149         CH3            2，6-(OCH3)2C6H3 
Figure A02813309009930
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-150         CH3            2-Cl-6-F-C6H3      
Figure A02813309009931
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-151         CH3            2，6-(CF3)2C6H3 
Figure A02813309009932
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-152         COOCH3         2-Cl-6-F-C6H3       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-153         CH3            3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A02813309009934
3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-154         H               3-Cl-吡啶-2-基        3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-155         Cl              3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A02813309009936
3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-156         CN              3-Cl-吡啶-2-基       
Figure A02813309009937
3，5-Cl2-吡啶-2-基
表33
No.           R1            Ar1           Ar2         Ar3                   mp.
I-157         CF3           3-Cl-吡啶-2-基
Figure A0281330901001
3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-158         H              3-Cl-吡啶-2-基 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-159         Cl             3-Cl-吡啶-2-基 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-160         CN             3-Cl-吡啶-2-基
Figure A0281330901004
3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-161         CF3           3-Cl-吡啶-2-基 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
表34
No.         R1          Ar1             Ar2   A              Ar3                      mp.
I-162       CH3         2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330901012
-             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-163       CH3         2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330901013
O             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-164       CH3         2-Cl-6-F-C6H3 CH2O         3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-165       H            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330901015
-             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-166       H            2-Cl-6-F-C6H3 O             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-167       H            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330901017
CH2O         3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-168       Cl           2-Cl-6-F-C6H3 -             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-169       Cl           2-Cl-6-F-C6H3
Figure A0281330901019
O             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-170       Cl           2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309010110
CH2O         3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-171       CN           2-Cl-6-F-C6H3 -             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-172       CN           2-Cl-6-F-C6H3 O             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-173       CN           2-Cl-6-F-C6H3 CH2O         3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-174       CF3         2-Cl-6-F-C6H3 -             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-175       CF3         2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309010115
O             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-176       CF3         2-Cl-6-F-C6H3 CH2O         3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-177       CH3         2-Cl-6-F-C6H3 -             3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-178       CH3         2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309010118
O             3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-179       CH3         2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309010119
CH2O         3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-180       H            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309010120
-             3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-181       H            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309010121
O             3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-182       H            2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309010122
CH2O         3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-183       Cl           2-Cl-6-F-C6H3 -             3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-184       Cl           2-Cl-6-F-C6H3 O             3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-185       Cl           2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309010125
CH2O         3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-186       CN           2-Cl-6-F-C6H3 -             3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-187       CN           2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309010127
O             3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-188       CN           2-Cl-6-F-C6H3 CH2O         3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-189       CF3         2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309010129
-             3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-190       CF3         2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309010130
O             3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-191       CF3         2-Cl-6-F-C6H3
Figure A02813309010131
CH2O         3，5-Cl2-吡啶-2-基
表35
No.          R1            Ar1                Ar2  A                      Ar3                mp.
I-192        CH3           2，6-Cl2-C6H3 
Figure A0281330901021
-                    3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-193        CH3           2，6-Cl2-C6H3 
Figure A0281330901022
O                    3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-194        CH3           2，6-Cl2-C6H3 
Figure A0281330901023
CH2O                3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-195        H              2，6-Cl2-C6H3 
Figure A0281330901024
-                    3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-196        H              2，6-Cl2-C6H3 
Figure A0281330901025
O                    3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-197        H              2，6-Cl2-C6H3 
Figure A0281330901026
CH2O                3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-198        Cl             2，6-Cl2-C6H3 
Figure A0281330901027
-                    3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-199        Cl             2，6-Cl2-C6H3 
Figure A0281330901028
O                    3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-200        Cl             2，6-Cl2-C6H3 
Figure A0281330901029
CH2O                3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-201        CN             2，6-Cl2-C6H3  -                    3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-202        CN             2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309010211
O                    3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-203        CN             2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309010212
CH2O                3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-204        CF3           2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309010213
-                    3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-205        CF3           2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309010214
O                    3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-206        CF3           2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309010215
CH2O                3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-207        CH3           2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309010216
-                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-208        CH3           2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309010217
O                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-209        CH3           2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309010218
CH2O                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-210        H              2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309010219
-                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-211        H              2，6-Cl2-C6H3  O                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-212        H              2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309010221
CH2O                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-213        Cl             2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309010222
-                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-214        Cl             2，6-Cl2-C6H3
Figure A02813309010223
O                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-215        Cl             2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309010224
CH2O                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-216        CN             2，6-Cl2-C6H3  -                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-217        CN             2，6-Cl2-C6H3  O                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-218        CN             2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309010227
CH2O                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-219        CF3           2，6-Cl2-C6H3  -                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-220        CF3           2，6-Cl2-C6H3 
Figure A02813309010229
O                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-221        CF3           2，6-Cl2-C6H3  CH2O                3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-222        CH3           2，6-F2-C6H3  
Figure A02813309010231
-                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-223        CH3           2，6-F2-C6H3   O                    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
表36
No.        R1          Ar1               Ar2   A                 Ar3                           mp.
I-224      CH3         2，6-F2-C6H3
Figure A0281330901031
CH2O             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-225      H            2，6-F2-C6H3 -                 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-226      H            2，6-F2-C6H3 O                 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-227      H            2，6-F2-C6H3 CH2O             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-228      Cl           2，6-F2-C6H3 -                 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-229      Cl           2，6-F2-C6H3
Figure A0281330901036
O                 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-230      Cl           2，6-F2-C6H3 CH2O             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-231      CN           2，6-F2-C6H3
Figure A0281330901038
-                 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-232      CN           2，6-F2-C6H3
Figure A0281330901039
O                 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-233      CN           2，6-F2-C6H3 CH2O             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-234      CF3         2，6-F2-C6H3
Figure A02813309010311
-                 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-235      CF3         2，6-F2-C6H3 O                 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-236      CF3         2，6-F2-C6H3
Figure A02813309010313
CH2O             3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-237      CH3         2，6-F2-C6H3
Figure A02813309010314
                  3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-238      CH3         2，6-F2-C6H3
Figure A02813309010315
O                 3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-239      CH3         2，6-F2-C6H3 CH2O             3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-240      H            2，6-F2-C6H3
Figure A02813309010317
-                 3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-241      H            2，6-F2-C6H3
Figure A02813309010318
O                 3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-242      H            2，6-F2-C6H3
Figure A02813309010319
CH2O             3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-243      Cl           2，6-F2-C6H3 -                 3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-244      Cl           2，6-F2-C6H3
Figure A02813309010321
O                 3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-245      Cl           2，6-F2-C6H3
Figure A02813309010322
CH2O             3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-246      CN           2，6-F2-C6H3 -                 3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-247      CN           2，6-F2-C6H3 O                 3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-248      CN           2，6-F2-C6H3 CH2O             3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-249      CF3         2，6-F2-C6H3 -                 3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-250      CF3         2，6-F2-C6H3
Figure A02813309010327
O                 3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-251      CF3         2，6-F2-C6H3
Figure A02813309010328
CH2O             3，5-Cl2-吡啶-2-基
表37
Figure A0281330901041
No.          R1           Ar1                   X               Ar3                         mp
I-252        CH3          2-Cl-6-F-C6H3        CH2S          4-Cl-C6H4
I-253        CH3          2-Cl-6-F-C6H3        CH2NH         4-Cl-C6H4
I-254        CH3          2-Cl-6-F-C6H3        OCH2          4-Cl-C6H4
I-255        CH3          2-Cl-6-F-C6H3        OCH2          2，4，6-Cl3-C6H2
I-256        CH3          2-Cl-6-F-C6H3        O              3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-257        CH3          2-Cl-6-F-C6H3        NH             5-CF3-吡啶-2-基
I-258        CH3          2-Cl-6-F-C6H3        -              4-CF3O-C6H4
I-259        CH3          2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O      3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-260        CH3          2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O      3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-261        CH3          2-Cl-6-F-C6H3        OCH2          3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-262        CH3          2-Cl-6-F-C6H3        OCH(CH3)      3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-263        CH3          2-Cl-6-F-C6H3        CH(CN)O        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-264        CH3          2-Cl-6-F-C6H3        -              3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-265        Cl            2-Cl-6-F-C6H3        CH2S          4-Cl-C6H4
I-266        Cl            2-Cl-6-F-C6H3        CH2NH         4-Cl-C6H4
I-267        Cl            2-Cl-6-F-C6H3        OCH2          4-Cl-C6H4
I-268        Cl            2-Cl-6-F-C6H3        OCH2          2，4，6-Cl3-C6H2
I-269        Cl            2-Cl-6-F-C6H3        O              3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-270        Cl            2-Cl-6-F-C6H3        NH             5-CF3-吡啶-2-基
I-271        Cl            2-Cl-6-F-C6H3        -              4-CF3O-C6H4
I-272        Cl            2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O      3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-273        Cl            2-Cl-6-F-C6H3        CH(CH3)O      3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-274        Cl            2-Cl-6-F-C6H3        OCH2          3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-275        Cl            2-Cl-6-F-C6H3        OCH(CH3)      3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-276        Cl            2-Cl-6-F-C6H3        CH(CN)O        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-277        Cl            2-Cl-6-F-C6H3        -              3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
表38
No.        R1     Ar1                X             Ar3                           mp
I-278      H       2-Cl-6-F-C6H3     CH2S        4-Cl-C6H4
I-279      H       2-Cl-6-F-C6H3     CH2NH       4-Cl-C6H4
I-280      H       2-Cl-6-F-C6H3     OCH2        4-Cl-C6H4
I-281      H       2-Cl-6-F-C6H3     OCH2        2，4，6-Cl3-C6H2
I-282      H       2-Cl-6-F-C6H3     O            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-283      H       2-Cl-6-F-C6H3     NH           5-CF3-吡啶-2-基
I-284      H       2-Cl-6-F-C6H3     -            4-CF3O-C6H4
I-285      H       2-Cl-6-F-C6H3     CH(CH3)O    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-286      H       2-Cl-6-F-C6H3     CH(CH3)O    3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-287      H       2-Cl-6-F-C6H3     OCH2        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-288      H       2-Cl-6-F-C6H3     OCH(CH3)    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-289      H       2-Cl-6-F-C6H3     CH(CN)O      3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-290      H       2-Cl-6-F-C6H3     -            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-291      CN      2-Cl-6-F-C6H3     CH2S        4-Cl-C6H4
I-292      CN      2-Cl-6-F-C6H3     CH2NH       4-Cl-C6H4
I-293      CN      2-Cl-6-F-C6H3     OCH2        4-Cl-C6H4
I-294      CN      2-Cl-6-F-C6H3     OCH2        2，4，6-Cl3-C6H2
I-295      CN      2-Cl-6-F-C6H3     O            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-296      CN      2-Cl-6-F-C6H3     NH           5-CF3-吡啶-2-基
I-297      CN      2-Cl-6-F-C6H3     -            4-CF3O-C6H4
I-298      CN      2-Cl-6-F-C6H3     CH(CH3)O    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-299      CN      2-Cl-6-F-C6H3     CH(CH3)O    3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-300      CN      2-Cl-6-F-C6H3     OCH2        3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-301      CN      2-Cl-6-F-C6H3     OCH(CH3)    3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-302      CN      2-Cl-6-F-C6H3     CH(CN)O      3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-303      CN      2-Cl-6-F-C6H3     -            3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-304      CF3    2-Cl-6-F-C6H3     CH2S       4-Cl-C6H4
I-305      CF3    2-Cl-6-F-C6H3     CH2NH      4-Cl-C6H4
I-306      CF3    2-Cl-6-F-C6H3     OCH2       4-Cl-C6H4
I-307      CF3    2-Cl-6-F-C6H3     OCH2       2，4，6-Cl3-C6H2
I-308      CF3    2-Cl-6-F-C6H3     O           3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-309      CF3    2-Cl-6-F-C6H3     NH          5-CF3-吡啶-2-基
I-310      CF3    2-Cl-6-F-C6H3     -           4-CF3O-C6H4
I-311      CF3    2-Cl-6-F-C6H3     CH(CH3)O   3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-312      CF3    2-Cl-6-F-C6H3     CH(CH3)O   3，5-Cl2-吡啶-2-基
I-313      CF3    2-Cl-6-F-C6H3     OCH2       3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-314      CF3    2-Cl-6-F-C6H3     OCH(CH3)   3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
I-315      CF3    2-Cl-6-F-C6H3     CH(CN)O     3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
1-316      CF3    2-Cl-6-F-C6H3     -           3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基
制剂实施例1
化合物No.T-21(20％重量)、二甲苯(75％重量)和聚氧乙烯烷基醚(Neugen ET-135(商品名)，5％重量)充分混合制成乳剂。
制剂实施例2
化合物No.T-21(30％重量)、木质素磺酸钠(5％重量)、聚氧乙烯二醇醚(Neugen ET-135(商品名)，5％重量)、白炭墨(30％重量)和粘土(30％重量)充分混合制成可湿性粉剂。
制剂实施例3
化合物No.T-21(3％重量)、白炭墨(3％重量)和粘土(94％重量)充分混合制成粉剂。
制剂实施例4
化合物No.T-21(10％重量)、聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段共聚物(New Pol PE-64(商品名)，1％重量)、木质素磺酸钠(5％重量)和粘土(84％重量)研磨成粉，充分混合。所得的混合物加水，充分捏合、造粒和干燥，制成颗粒剂。
制剂实施例5
化合物No.T-21(3％重量)、白炭墨(3％重量)、液体石蜡(Doriresu C(商品名)，1％重量)、Hartol脂肪酸(0.5％重量)和粘土(92.5％重量)充分混合制成DL粉剂。
制剂实施例6
化合物No.T-21(10％重量)、聚氧化亚烷基烯丙基苯基醚硫酸酯(New Cargen FS-7)(商品名)，3％重量)、乙二醇(8％重量)、胶状水合硅酸铝(Kunipia F(商品名)，1％重量)、乳化硅油(AntifoamE-20(商品名)、0.2％重量)、对羟基苯甲酸正丁酯(0.1％重量)和水(77.7％重量)混合，湿法研磨制成胶悬剂。
实验实施例
1)对小菜蛾(Plutella xylostella)的杀虫效果
剪下一张7-8叶期的甘蓝营养叶，在杀虫溶液内浸几秒钟，该杀虫溶液是通过将5mg实验化合物(上述实施例中化合物Nos.所代表的化合物)溶解在含Tween 20(商品名)的0.5ml丙酮中，然后将其用Dain水稀释5000倍至指定的浓度(100ppm)而制备的。杀虫溶液干燥后，叶片放入冰淇淋杯(180ml)中，放入10头小菜蛾的二龄幼虫。将杯子放在控制温度的饲养室(24℃)内。之后的第五天，检测小菜蛾的存活数。害虫的死亡率通过下面的公式计算，结果显示在表39中。
害虫死亡率(％)＝(害虫死亡数/实验害虫数)×100
表39
            害虫化合物No. 死亡率(％)
  T-3       100T-5       95T-9       100T-12      100T-17      100T-18      100T-20      100T-21      100T-28      100T-30      100T-32      100T-40      95T-43      100T-46      100T-47      100T-48      100T-52      100T-56      100T-66      95T-74      100T-78      100T-88      95T-106     100T-107     100T-120     100T-133     95T-267     100P-21      100P-43      100P-46      100
2)对二点叶螨(Tetranychus urticae)的杀螨效果
十头二点叶螨的雌成螨放于第一片叶刚长出的菜豆上。第二天，将5mg实验化合物(上述实施例中化合物Nos.所代表的化合物)溶解于含Tween 20(商品名)的0.5ml丙酮中，然后将其用Dain水稀释5000倍至指定的浓度(500ppm)制备杀虫溶液，用喷枪以可见杀虫溶液滴落的量喷洒。菜豆置于控制温度的饲养室(25℃)内，处理后的第二天和第七天测定二点叶螨的存活数。根据下面的公式计算减少率，结果显示在表40中。
减少率(％)＝(1-(S2/(5.59×(10+(10+S1)/2+S1))))×100
S1：之后第二天的成螨存活数
S2：之后第七天的成螨存活数
表40
  化合物  No.减少率(％)   化合物   No.减少率(％)
  T-3     98T-5     96T-9     99T-12    98T-18    97T-20    98T-21    100T-24    97T-25    99T-28    98T-30    99T-32    99T-33    97T-40    97T-43    100T-46    99T-47    100T-48    99T-52    97T-63    99T-54    98T-56    98T-74    97T-75    99T-76    96T-78    98T-88    98T-92    98T-93    97   T-106    97T-107    100T-120    99T-130    98T-131    100T-132    100T-133    99T-134    100T-135    96T-136    99T-137    99T-138    99T-139    97T-140    99T-141    96T-143    98T-144    98T-171    99T-172    98T-264    98T-267    99P-21     99P-38     98P-43     99P-46     98P-52     100P-77     97I-77     95I-82     99
工业适用性
据上所述，本申请提供了用作害虫防治剂的新的唑化合物，也提供了含唑化合物作为活性成分的新的害虫防治剂。

Claims (18)

1.一种用下面通式表示的化合物：
Figure A028133090002C1
其中X1代表N或C-Ra，X2代表N或C-Rb，X3代表N或C-Rc，X4代表N或C-Rd，X5代表N或C-Re；
Y1和Y2相同或不同，分别代表N或CH，只要它们不同时是CH；
Z1代表N或C-Rf，Z2代表N或C-Rg，Z3代表N或C-Rh，Z4代表N或C-Ri；
A代表单键、O、CRjRkO、OCRjRk、SOm、CRjRkSOm、SOmCRjRk、NR1、CRjRkNR1或NR1CRjRk；
Ar代表任选的具有取代基的芳基；
B代表卤素、任选的带有支链的烷基、环烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基SOm、卤代烷基SOm、任选的被1或2个取代基取代的氨基、烷基SOm烷基、氰基、硝基或任选的取代的苯基；
R1代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、氰基、硝基、甲酰基、羟基、任选的取代的酰基或任选的取代的烷氧基羰基；
R2和R3相同或不同，分别代表H或烷基，或与它们结合的碳原子一起形成环；
Ra和Re相同或不同，分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm或任选的由1或2个取代基取代的氨基，只要它们不同时是H；
Rb和Rd相同或不同，分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基；
Rc代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、硝基、甲酰基或羟基；
Rf和Rh相同或不同，分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基；
Rg和Ri相同或不同，分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基；
Rj和Rk相同或不同，分别代表H、氰基或烷基，或与它们结合的碳原子一起形成环；
Rl代表H或烷基；
m代表0、1或2；n代表0或1；
假如Y1和Y2同时是N，n是0，X1-X5中的一个是N，R1是氢、低级烷基、低级链烯基、低级炔基、卤代烷基、烷氧基烷基或任选的取代的苯基，那么Ar代表任选的具有取代基的芳杂环基，
假如Y1和Y2同时是N，n是0，X1-X5不是N，A是O、S或NR1，那么R1代表除了卤素之外的基团，
假如Y1和Y2同时是N，n是0，X1-X5不是N，A是OCRjRk或SCRjRk，那么Ar代表任选的具有取代基的芳烃基或除了唑(oxyazole)环和噻唑环的芳杂环基，该芳杂环基可被取代，也可与其它的环稠合，
假如Y1和Y2同时是N，n是1，那么A代表O、CRjRkO、OCRjRk，R1代表除了烷基SOm之外的基团，
假如Y1和Y2同时是N，n是0，A是单键，那么X1-X5不是N，
或它们的盐。
2.根据权利要求1的化合物，其中X1-X5中的0-2是N，Z1-Z4中的0-3是N，
Ar是任选的具有取代基的苯基或任选的具有取代基的5或6元芳杂环基，
R1是氢、卤素、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的烷基SOm、氰基、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷氧基羰基或甲酰基，
Ra、Rb、Rc、Rd和Re相同或不同，是氢、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的烷氧基或任选的取代的烷基SOm，其中Ra和Re不同时为氢，
Rf和Rh是氢、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基或任选的取代的环烷基，
Rg和Ri是氢、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基或任选的取代的烷氧基。
3.根据权利要求1的化合物，其中X1-X5中的0-1是N，Z1-Z4中的0-2是N，Ar是任选的具有取代基的苯基或任选的具有取代基的5或6元芳杂环基，R1是氢、卤素、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、烷基SOm、氰基；烷基、支链烷基或环烷基，其中每一个又可被卤素、羟基、氰基、烷基SOm、烷氧基或单或二烷基氨基所取代；链烯基、炔基、烷氧基、烷氧基羰基或甲酰基，Ra、Rb、Rc、Rd和Re相同或不同，分别是氢、卤素；烷基、支链烷基或环烷基，其中每一个又可被卤素所取代；烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基或卤代烷硫基，Ra和Re不同时为氢，  Rf和Rh是氢、卤素、烷基、支链烷基或环烷基，其中每一个又可被卤素所取代，Rg和Ri是氢、卤素；烷基、支链烷基、环烷基或烷氧基，其中每一个又可被卤素所取代。
4.根据权利要求1的化合物，其中A是单键、O、CH2O、OCH2、CH(CH3)O、CH(CN)O、OCH(CH3)、CH2S、NH或CH2NH，Ar是任选的卤代的苯基，或吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或噻二唑基，其中每一个可被卤素或烷硫基取代，B是卤素、烷基、卤代烷基、卤代链烯基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、硝基或卤代苯基，R1是H、卤素、烷基、支链烷基、环烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、羟基烷基、氰基烷基、烷氧基、烷基SOm、氨基、二烷基氨基、烷氧基烷基、烷基SOm烷基、二烷基氨基烷基、甲酰基、烷氧基羰基或氰基，Ra和Re相同或不同，分别是H、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或烷硫基(只要它们不同时为氢)，Rb、Rb和Rc是H或卤素，Rf和Rh相同或不同，分别是氢或卤素，Rg和Ri相同或不同，分别是氢、卤素或烷氧基，X1-X5中的0-1是N，Z1-Z4中的0-2是N。
5.根据权利要求1的化合物，该化合物是3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3，5-二氯吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1，2，4-三唑、3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1，2，4-三唑或3-(3-氯吡啶-2-基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1，2，4-三唑。
6.权利要求1化合物的制备方法，其中包括用下面通式表示的化合物：
Figure A028133090005C1
其中A1代表O、CRjRkO、SOm、CRjRkSOm、NR1或CRjRkNR1，其它的符号如权利要求1所定义，
与用下面通式表示的化合物反应：
                    L1-Ar-B         (III)
其中L1代表离去基团，其它的符号如权利要求1所定义。
7.权利要求1化合物的制备方法，其中包括用下面通式表示的化合物：
其中A2代表单键或CRjRk，L2代表离去基团，其它的符号如权利要求1所定义，
与用下面通式表示的化合物反应：
      H-A3-Ar-B                       (V)
其中A3代表O、SOm或NR1，其它的符号如权利要求1所定义。
8.权利要求1化合物的制备方法，其中包括用下面通式表示的化合物：
Figure A028133090006C2
其中相应的符号如权利要求1所定义，
与用下面通式表示的化合物反应：
Figure A028133090007C1
其中L3代表离去基团，其它的符号如权利要求1所定义。
9.权利要求1化合物的制备方法，其中Y1和Y2是N，该方法包括：
(1)用下面通式表示的化合物：
其中相应的符号如权利要求1所定义，
与用下面通式表示的化合物：
R1-C(＝O)-O-C(＝O)-R1         (IX)
或通式：
R1-C(＝O)-L4                  (X)
或
R1C(L4’)3                    (XI)
表示的化合物反应，其中L4和L4’代表离去基团，R1如权利要求1所定义，或
(2)上述通式(VIII)表示的化合物与下面通式表示的化合物反应：
L5-C(＝O)-L6                  (XII)
其中L5和L6代表离去基团，
获得用下面通式表示的化合物：
其中相应的符号如权利要求1所定义，
所得到的化合物与卤化剂反应。
10.权利要求1化合物的制备方法，其中Y1是CH，Y2是N，该方法包括：
(1)用下面通式表示的化合物：
其中L7代表离去基团，
与下面通式表示的化合物反应：
Figure A028133090008C3
其中L8代表离去基团，或
(2)上述通式(XIV)表示的化合物与下面通式表示的化合物反应：
Figure A028133090009C1
其中L8如以上所定义，
获得用下面通式表示的化合物：
Figure A028133090009C2
其中L8如以上所定义，其它的符号如权利要求1所定义，
所得到的化合物与下面通式表示的化合物反应；
                 R1-H            (XVIII)
其中R1如权利要求1所定义。
11.权利要求1化合物的制备方法，其中Y1是N，Y2是N或CH，该方法包括用下面通式表示的化合物：
Figure A028133090009C3
其中相应的符号如权利要求1所定义，
与下面通式表示的化合物反应：
                 Acy-OHNH3      (XX)
其中Acy代表酰基。
12.权利要求1化合物的制备方法，其中Y1是N，Y2是CH或N，该方法包括用下面通式表示的化合物：
其中L9代表离去基团，
与下面通式表示的化合物反应：
                  Acy-OHNH3               (XXII)
其中Acy代表酰基，
获得用下面通式表示的化合物：
其中相应的符号如权利要求1所定义，所得的化合物与卤化剂反应。
13.权利要求1化合物的制备方法，该方法包括用下面通式表示的化合物：
Figure A028133090011C1
其中L10代表离去基团，其它的符号如权利要求1所定义，
与下面通式表示的化合物反应：
                    R1-H              (XVIII)
其中R1如权利要求1所定义。
14.包含用下面通式表示的化合物作活性成分的害虫防治剂：
其中Ar1代表6元芳烃基或含氮的6元芳杂环基，其中每一个在邻位上有取代基，并可另外被取代；
Ar2代表任选的取代的6元芳烃基或任选的取代的含氮的6元芳杂环基；
Y1和Y2相同或不同，分别代表N或CH，只要它们不同时为CH；
R1代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的被1或2个取代基取代的氨基、氰基、硝基、甲酰基、羟基、任选的取代的酰基或任选的取代的烷氧基羰基；
R2和R3相同或不同，分别代表H或烷基，或与它们结合的碳原子一起形成环；
A代表单键、O、CRjRkO、OCRjRk、SOm、CRjRkSOm、SOmCRjRk、NR1、CRjRkNR1或NR1CRjRk；
Ar代表任选的具有取代基的芳基；
B代表卤素、任选的带有支链的烷基、环烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基SOm、卤代烷基SOm、任选的被1或2个取代基取代的氨基、烷基SOm烷基、氰基、硝基或任选的取代的苯基；
Rj和Rk相同或不同，分别代表H、氰基或烷基，或与它们结合的碳原子一起形成环；
R1代表H或烷基；
m代表0、1或2；n代表0或1；
假如Y1和Y2同时是N，n是0，Ar1是吡啶基，R1是氢、低级烷基、低级链烯基、低级炔基、卤代烷基、烷氧基烷基或任选的取代的苯基，那么Ar代表任选的具有取代基的芳杂环基，
假如Y1和Y2同时是N，n是0，Ar1是6元芳烃基，A是O、S或NR1，那么R1代表除了卤素之外的基团，
假如Y1和Y2同时是N，n是0，Ar1是6元芳烃基，A是OCRjRk或SCRjRk，那么Ar代表任选的具有取代基的芳烃基或除了唑环和噻唑环的芳杂环基，该芳杂环基可被取代，也可与其它的环稠合，
假如Y1和Y2同时是N，n是1，那么A代表O、CRjRkO或OCRjRk，R1代表除了烷基SOm之外的基团，
假如Y1和Y2同时是N，n是0，A是单键，那么Ar1是6元芳烃基，或它们的盐。
15.根据权利要求14的害虫防治剂，其中通式(XXV)的化合物是用下面通式表示的化合物：
Figure A028133090013C1
其中X1代表N或C-Ra，X2代表N或C-Rb，X3代表N或C-Rc，X4代表N或C-Rd，X5代表N或C-Re；
Y1和Y2相同或不同，分别代表N或CH，只要它们不同时为CH；
Z1代表N或C-Rf，Z2代表N或C-Rg，Z3代表N或C-Rh，Z4代表N或C-Ri；
A代表单键、O、CRjRkO、OCRjRk、SOm、CRjRkSOm、SOmCRjRk、NR1、CRjRkNR1或NR1CRjRk；
Ar代表任选的具有取代基的芳基；
B代表卤素、任选的带有支链的烷基、环烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基SOm、卤代烷基SOm、任选的被1或2个取代基取代的氨基、烷基SOm烷基、氰基、硝基或任选的取代的苯基；
R1代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、氰基、硝基、甲酰基、羟基、任选的取代的酰基或任选的取代的烷氧基羰基；
R2和R3相同或不同，分别代表H或烷基，或与它们结合的碳原子一起形成环；
Ra和Re相同或不同，分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm或任选的由1或2个取代基取代的氨基，只要它们不同时为H；
Rb和Rd相同或不同，分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基；
Rc代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、硝基、甲酰基或羟基；
Rf和Rh相同或不同，分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基；
Rg和Ri相同或不同，分别代表H、卤素、任选的取代的和任选的带有支链的烷基、任选的取代的环烷基、任选的取代的链烯基、任选的取代的炔基、任选的取代的烷氧基、任选的取代的烷基SOm、任选的由1或2个取代基取代的氨基、任选的取代的酰基、任选的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羟基；
Rj和Rk相同或不同，分别代表H、氰基或烷基，或与它们结合的碳原子一起形成环；
R1代表H或烷基；
m代表0、1或2；n代表0或1；
假如Y1和Y2同时是N，n是0，X1-X5中的一个是N，R1是氢、低级烷基、低级链烯基、低级炔基、卤代烷基、烷氧基烷基或任选的取代的苯基，那么Ar代表任选的具有取代基的芳杂环基，
假如Y1和Y2同时是N，n是0，X1-X5不是N，A是O、S或NR1，那么R1代表除了卤素之外的基团，
假如Y1和Y2同时是N，n是0，X1-X5不是N，A是OCRjRk或SCRjRk，那么Ar代表任选的具有取代基的芳烃基或除了  唑环和噻唑环的芳杂环基，该芳杂环基可被取代，也可与其它的环稠合，
假如Y1和Y2同时是N，n是1，那么A代表O、CRjRkO、OCRjRk，R1代表除了烷基SOm之外的基团，
假如Y1和Y2同时是N，n是0，A是单键，那么X1-X5不是N，
或它们的盐。
16.根据权利要求15的害虫防治剂，其中A是单键、O、CH2O、OCH2、CH(CH3)O、CH(CN)O、OCH(CH3)、CH2S、NH或CH2NH，Ar是任选的卤代的苯基，或吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或噻二唑基，其中每一个可被卤素或烷硫基取代，B是卤素、烷基、卤代烷基、卤代链烯基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、硝基或卤代苯基，R1是H、卤素、烷基、支链烷基、环烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、羟基烷基、氰基烷基、烷氧基、烷基SOm、氨基、二烷基氨基、烷氧基烷基、烷基SOm烷基、二烷基氨基烷基、甲酰基、烷氧基羰基或氰基，Ra和Re相同或不同，分别是H、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或烷硫基(只要它们不同时为氢)，Rb、Rd和Rc是H或卤素，Rf和Rh相同或不同，分别是氢或卤素，Rg和Ri相同或不同，分别是氢、卤素或烷氧基，X1-X5中的0-1是N，Z1-Z4中的0-2是N。
17.根据权利要求14的害虫防治剂，其中包含3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3，5-二氯吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1，2，4-三唑、3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1，2，4-三唑或3-(3-氯吡啶-2-基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1，2，4-三唑。
18.根据权利要求14-17任一项的害虫防治剂，该害虫防治剂是杀虫剂或杀螨剂。
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