WO2002090335A1 - Composes de type azole, methode de preparation et utilisation desdits composes - Google Patents

Composes de type azole, methode de preparation et utilisation desdits composes Download PDF

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Shigeyuki Ito
Chiemi Noritake
Atsushi Iwata
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Definitions

  • the present invention relates to a pesticide, particularly an azole compound useful as an insecticide or acaricide, a method for producing the same, and a use thereof.
  • R represents alkyl, X is hydrogen, halogen, etc .; n is an integer of 1 to 5; Y is an optionally substituted benzene ring bonded through oxygen, sulfur, nitrogen, lower alkylene, etc.] Or a pyridine ring.
  • the triazole compound represented by these is disclosed.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. H08-92222 discloses a compound useful as an insecticide, having the formula:
  • R 1 is alkyl
  • X is halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, nitro, cyano, haloalkyl
  • n is 0-5
  • Y is halogen, etro, cyano, alkyl, alkoxy, alkylthio, haguchialkyl
  • m represents 0 to 4.
  • JP-A-8-283261 discloses a compound useful as an insecticide and acaricide.
  • R 1 is alkyl
  • X is halogen
  • Y is halogen
  • A is a formula:
  • R 2 and R 3 may be the same or different and may be hydrogen, alkyl or a ring, R 4 is hydrogen, alkyl, m is 0 to 4, and n is 0 to 5.
  • R 4 is hydrogen, alkyl, m is 0 to 4, and n is 0 to 5.
  • JP-A-8-245315 discloses a compound useful as an insecticide and acaricide having the formula:
  • X 1, X 2 and Y is halogen independently, R represents, C 2 - C 6 7 alkyl, C 2 - C 6 alkenyl, C 3 - C 6 cycloalkyl, ⁇ E one C 6 alkoxy ⁇ 1 - ⁇ 6 Arukiru, C 1 one C 6 alkoxycarbonyl C - C 6 Arukinore, m is 0 to 4, n represents 0-5.
  • the triazole compound represented by these is disclosed.
  • JP-A-62-195574 discloses a compound useful as a pesticide, having the formula:
  • R 1 is phenyl optionally substituted with halogen, alkyl, etc.
  • R 2 is phenyl optionally substituted with halogen, alkyl, etc., and at least one of the substituents is in the ortho position; 3 represents halogen, methyl or halomethyl.
  • WO O 0/2 4 7 3 5 has a formula useful as an insecticide:
  • Z is C1, F, methyl, halomethyl, methoxy, halomethoxy, pyridyl substituted with 1-4 by methylthio, and X and Y are, on the other hand, hydrogen, lower alkyl, haloanorkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, alkoxy Alkyl, phenyl, substituted phenyl, and the other is of the formula:
  • R 3 is pyridyl, pyridyloxy, substituted pyridyl, substituted pyridyloxy, phenoxy, substituted phenoxy, isoxazolyl, substituted isoxazolyl, isoxazolyl, substituted isoxazolyl, phenyl, substituted phenyl, (CH 2 ) n R 6 , CH 2 OR 6 , CH 2 SR 6, CH 2 NR 6 R 6, OCH 2 R 6, SCH 2 R 6, NR 6 R 6 CH 2 etc., R 6 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, lower alkenyl, lower ⁇ Ruki - Le , Fuel, substituted phenyl, and n represents 1 or 2.).
  • the triazole compound represented by these is disclosed.
  • JP-A-11-171877 discloses a compound of the formula:
  • Z 1 contains at least one oxygen, sulfur, or nitrogen atom, has 3 to 7 ring atoms, and may be further condensed with a benzene ring.
  • A is oxygen, sulfur, R 2 and R 3 are hydrogen or alkyl, and
  • X is a group represented by the formula:
  • JP-A-10-251255 discloses a compound of the formula:
  • Q b is an optionally substituted pyridinylene, pyrimigerene, pyrazinylene, pyridazinylene, triazinylene, tetrazinylene
  • Qc is a compound represented by the formula:
  • c 1 ⁇ q 6 is hydrogen, alkyl, Ha port alkyl, cycloalkyl, alkoxy, Shiano, nitro, halogen, phenyl, benzyl, 3 - pyridyl, X and Y are each oxygen, A group represented by sulfur or N-hydrogen or alkyl; a group represented by), and n represents 0-2.
  • An object of the present invention is to provide a novel pest control agent, a special insect worm, and a dust killer each containing an azole compound as an active ingredient.
  • X 1 is N or C-R a
  • X 2 is N or C-R b
  • X 3 is N or C-R c
  • X 4 is N or C-R d
  • X 5 Represents N or C_R e ;
  • Y 1 and Y 2 are the same or different and each represent N or CH, but not simultaneously CH;
  • the Z 1 is N or C one R f
  • a Z 2 is N or C- R g
  • Z 3 is N or C one R h, 2 4 1 ⁇ or. -1 indicates;
  • A is a single bond, 0, CR j R k O, OCR j R k , SO m , CR j R k SO m , SO m CR j R k , Show;
  • Ar represents an aromatic residue which may have a substituent
  • B is halogen, optionally branched alkyl, cycloalkyl, haguchialkyl, anorekeninole, haloalkenyl, alkoxy, haloalkoxy, alkyl SO m , haloanolequinole SO m ⁇ or disubstituted amino, alkyl SO, Indicates an alkyl, cyano, nitro or optionally substituted fuel;
  • R 1 is H, halogen, alkyl which may be substituted or branched, cycloalkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted, alkyl which may be substituted, Optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkyl SO m , 1 to 2 optionally substituted amino, cyano, nitro, formyl, hydroxy, optionally substituted asinole or substituted Also represents a good alkoxycarbonyl;
  • R 2 and R 3 are the same or different and each represent H or alkyl, or may form a ring together with the carbon atom to which they are attached;
  • R a and R e are the same or different and each is H, halogen, alkyl which may be substituted or branched, alkyl which may be substituted, alkyl which may be substituted or alkoxy or Optionally substituted alkyl SO m , represents 1 to 2 optionally substituted amino, but not simultaneously H;
  • R b and R d are the same or different and are each H, halogen, substituted Alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkoxy, substituted Optionally substituted alkyl SO m , one or two optionally substituted amino, optionally substituted acyl, optionally substituted alkoxycarbonyl, Indicates ano, nitro, formyl or hydroxy;
  • R c is H, halogen, optionally substituted or branched alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, substituted Optionally substituted alkyl, optionally substituted alkyl SO m , 1 to 2 optionally substituted amino, optionally substituted dimethyl, optionally substituted alkoxycarbonyl, nitro, honoleminole or hydroxy Show;
  • R f and R h are the same or different and each is H, halogen, alkyl which may be substituted or branched, cycloalkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted, Represents an optionally substituted alkynyl, an optionally substituted acyl, an optionally substituted alkoxycarbyl, cyano, nitrite, formyl or hydroxy;
  • R g and are the same or different and are each H, halogen, optionally substituted or branched alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, substituted Optionally substituted alkyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkyl SO m , 1 or 2 optionally substituted amino, optionally substituted ⁇ ⁇ , substituted May also indicate alkoxyl lipoel, cyano, nitro, formyl or hydroxy; ⁇ ⁇ Is the same or different and each represents ⁇ , cyano or alkyl, or may form a ring with the carbon atom to which it is attached; R 1 represents H or alkyl;
  • n 0, 1 or 2;
  • Y 1 and Y 2 are simultaneously N, and n is 0, one of powers to 5 is N, and R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, haloalkyl,
  • R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, haloalkyl
  • Ar represents an aromatic heterocyclic residue which may have a substituent
  • Ar is a phenyl group which may have a substituent, an aromatic 5- or 6-membered heterocyclic group which may have a substituent,
  • R 1 is hydrogen, halogen, 1 to 2 optionally substituted amino, optionally substituted alkyl SO m , cyano, optionally substituted or branched alkyl, optionally substituted Cycloalkyl, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkoxy, an optionally substituted alkoxycarboel, and formyl,
  • R ⁇ RRR d and R e are the same or different and are each hydrogen, halogen, alkynole which may be substituted or branched, alkyl which may be substituted, alkoxy which may be substituted,
  • Optionally substituted alkyl SO m , R a and R e are not simultaneously hydrogen
  • R f and R h are hydrogen, halogen, alkyl which may be substituted or branched, alkyl which may be substituted,
  • R 1 is hydrogen, halogen, amino, monoanolequinoleamino, dianolequinoleamino, or anolequinole SO m , Cyano, halogen, hydroxy, cyano, anolequinole SO m , alkoxy, alkyl optionally substituted by mono- or dialkylamino, branched alkyl and cycloalkyl, anorekeninole, anorequinole, anorecoxy, alkoxycarbonyl, honoremil, respectively
  • R a , R ⁇ R c , R d and R e are the same or different and are each hydrogen, halogen, alkyl optionally substituted with halogen, branched alkyl and Alkyl, al
  • A is a single bond, 0, CH 2 ⁇ , OCH 2 , CH (CH 3 ) 0, CH (CN) 0, OCH (CH 3 ), CH 2 S, NH or CH 2 NH.
  • B is Hakugen, anorequinole, noroanolequinole, halanorekeninole, anorecoxy, nosecole Roanolekoxy, cyano, nitro or halophenyl
  • R 1 is H, halogen, alkyl, branched alkyl, cycloalkynole, nodroalkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxyalkyl, cyanoanolequinole, anoreoxy, anolequinole SO m , amino, dianole Kinoreamino, Ryo
  • L 5 represents a leaving group
  • L 6 represents a leaving group
  • R 1 has the same meaning as the above 1.
  • Y 1 is N and Y 2 is N or CH, wherein Acy is an acyl group.
  • Ar 1 has a substituent at the ortho position, and each represents an optionally substituted 6-membered aromatic hydrocarbon group or a 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic group;
  • Ar 2 represents a 6-membered aromatic hydrocarbon group or a 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic group which may be substituted;
  • Y 1 and Y 2 are the same or different and each represent N or CH, but not simultaneously CH;
  • R 1 is H, halogen, alkyl which may be substituted or branched, cycloalkyl which may be substituted, alkeyl which may be substituted, alkyl which may be substituted;
  • Optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkyl SO m , 1 to 2 optionally substituted amino, cyano, -to-form, formyl, hydroxy, optionally substituted acryl or substituted At least shows phenolic carbonyl;
  • R 2 and R 3 are the same or different and each represent H or alkyl, or may form a ring together with the carbon atom to which they are attached;
  • A is a single bond, 0, CRjR k O, OCR j R ⁇ SO m, CR j R k SO m SO m CR j R k, NR ⁇ CR j R k NR L or NRiCRi R k;
  • Ar represents an aromatic residue which may have a substituent
  • B is halogen, optionally branched alkynole, cycloalkyl, hachialkyl, alkenyl, haloalkenyl, anoreoxy, haloanorekoxy, alkynole SO m , Noloalkyl SO m , optionally substituted 1 to 2 amino, alkyl SO m alkyl, cyano, nitro or optionally substituted phenol;
  • ⁇ ⁇ Is the same or different and each represents H, cyano or alkyl, or may form a ring together with the carbon atom to which it is attached;
  • R 1 represents H or alkyl
  • n 0, 1 or 2;
  • Y 1 and Y 2 are simultaneously N, N, S 0, Ar 1 is pyridyl, and R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, noloalkyl, alkoxyalkyl, substituted
  • Ar represents an aromatic heterocyclic residue which may have a substituent
  • n is 0, and Ar 1 is a 6-membered aromatic hydrocarbon group, and A is OCRiR k or SCR j R k , Ar has a substituent. May represent an aromatic hydrocarbon residue or may be substituted, may be condensed with another ring, and may represent an aromatic heterocyclic residue other than a oxazole or thiazole ring;
  • a pesticidal agent comprising a compound represented by the formula or a salt thereof as an active ingredient
  • a compound of formula (XXV) has the formula:
  • X 1 is N or C- Ra
  • X 2 is N or C-R b
  • X 3 is N or C _R C
  • X 4 is N or C-R d
  • X 5 is shows the N or C one R e
  • Y 1 and Y 2 are the same or different and each represent ⁇ or CH, but not simultaneously CH;
  • ⁇ 1 is] ⁇ or.
  • A is a single bond, 0, CR j R k O, OCR j R k , SO m , CR j R k SO m , SO m
  • Ar represents an aromatic residue which may have a substituent
  • B is halogen, optionally branched alkyl, cycloalkyl, haloalkynole, anorekeninole, noroanorekeninore, anorecoxy, noroanoreoxy, alkyl SO m , haloalkyl SO m , 1 or 2 substituted or unsubstituted amino, alkyl SO m 7 Represents alkyl, cyano, nitro or an optionally substituted phenyl;
  • R 1 is H, halogen, alkyl which may be substituted or branched, cycloalkyl which may be substituted, alkeyl which may be substituted, alkyl which may be substituted;
  • Optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkyl SO m , 1 to 2 optionally substituted amino, cyano, nitro, formyl, hydroxy, optionally substituted acetyl or substituted Also represents a good alkoxycarbonyl;
  • R 2 and R 3 are the same or different and each represent H or alkyl, or may form a ring together with the carbon atom to which they are attached;
  • R a and R e are the same or different and are each H, halogen, optionally substituted or branched alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkoxy or substituted
  • ⁇ ⁇ Are the same or different and are each H, halogen, optionally substituted or branched alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, substituted Alkyl which may be substituted, alkoxy which may be substituted, alkyl SO m which may be substituted, amino which may be substituted by 1 or 2, amino which may be substituted, which may be substituted Shows good alkoxyl, cyano, nitro, formyl or hydroxy;
  • Rc is H, halogen, optionally substituted or branched alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alke
  • R f and R h are the same or different and each is H, halogen, alkyl which may be substituted or branched, cycloalkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted, A substituted or unsubstituted alkyl, an optionally substituted acyl, an optionally substituted alkoxycarbonyl, cyano, -to-mouth, formyl or hydroxy;
  • R g and Ri are the same or different and each is H, halogen, alkyl which may be substituted or branched, cycloalkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted, Optionally substituted alkynyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkyl SO m , 1 to 2 optionally substituted amino, optionally substituted acyl, optionally substituted Represents alkoxycarbonyl, cyano, nitro, formyl or hydroxy;
  • R j and R k are the same or different and each represent H, cyano or alkyl, or may form a ring together with the carbon atom to which they are attached;
  • R 1 represents H or alkyl
  • n 0, 1 or 2;
  • Y 1 and Y 2 are simultaneously N, and n is 0, one of powers to 5 is N, and R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, When a phenyl group which may be substituted, Ar represents an aromatic heterocyclic residue which may have a substituent,
  • Y 1 and Y 2 are simultaneously N and n is 0, and not Xi X 5 are all N, and A OCRjR k, when the SCR j R k, A r which may have a substituent aromatic Tribe A hydrocarbon residue or an aromatic heterocyclic residue other than an oxazole or thiazole ring which may be substituted or may be condensed with another ring;
  • A is a single bond, 0, CH 2 0, OCH 2, CH (CH 3) ⁇ , CH (CN) 0, OCH (CH 3), CH 2 S, NH or CH 2 NH
  • a r is a halogen Optionally substituted phenyl, pyridyl, pyridaziel, pyrimidinyl or thiaziazolyl, each of which may be substituted with halogen or alkylthio
  • B is halogen, alkyl, noroalkynole, noroalkenyl, alkoxy, no, ro alkoxy, Xia Roh, nitro or Harofueniru
  • R 1 is H, halogen, alkyl, branched alkyl, cycloalkyl Anore keno les, Haroanorekinore, Anorekeninore, Anorekienore, hydroxycarboxylic ⁇ Honoré Keno les, Shianoarukiru, alkoxy, alky
  • 2,4-triazonole 3— (2-chloro-6-fueslenophenyl) 1 1 1 [4 1 (3—chloro6_5—trifluoromethylpyridine-12-yloxymethyl) phenyl] -1 5— Methyl-1H—1,2,4-triazole or 3- (3-chloropyridine-12-inole) 1-11 “4_ (3-chloro-5-trifluoromethylinolepi) 15.
  • An object of the present invention is to provide an insecticide or acaricide, a harmful organism controlling agent for the compound according to any one of the above 14 to 17. Detailed description of the invention
  • the compound (I) or (XXV) may have a geometric isomer and a Z or stereoisomer, and the present invention includes each isomer and a mixture of these isomers.
  • X 1 is N or C-R a
  • X 2 is N or C-R b
  • X 3 is N or C-R c
  • X 4 is N or C-R d
  • X 5 represents N or C -R e.
  • R a and R e are the same or different and are each H, halogen, optionally substituted or branched alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkoxy or substituted Alkyl SO m
  • halogen examples include fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
  • the alkyl also be well branched substituted, for example, it may be substituted - 6 alkyl group (e.g., methyl, Echiru, n- propyl, isopropoxy port pills, n- Buchinore, Isopuchinore, sec- Petit nore, tert- petit nore, etc.).
  • substituent of the alkyl examples include a hydroxyl group, an amino group, a mono or di- 6- alkylamino (eg, methylamino, ethylamino, propylamino, dimethinoleamino, acetylamino, etc.), and a 6- alkoxy group (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, etc.), C: _ 4 alkyl thio group (e.g., methylthio, Echiruchio, n- propylthio, isopropylthio, Butylthio, etc.), halogens (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine), canolepoxinole, etro, cyano and the like.
  • a hydroxyl group an amino group
  • a mono or di- 6- alkylamino eg, methylamino, ethylamino, propyla
  • cycloalkyl which may be substituted, for example, but it may also be substituted C 3 - 9 cycloalkyl Anore keno les group, etc. (e.g., Shikuropuropinore, cyclobutyl, Shikuropen chill, cyclohexyl, etc. cyclohexylene), substituted Examples of the group include the same groups as those exemplified for the above alkyl.
  • optionally substituted alkoxy examples include, for example, an optionally substituted C
  • the alkyl so m be substituted, for example, but it may also be substituted - 6 alkylthio group (e.g., methylthio, Echiruchio, n- propylthio, isopropylthio, n - butylthio), substituted Good ⁇ — 6- anolequinole snorefininole group (eg, methylsnoleueinole, etinolesnorefiel, n-propinole snorefininole, isopropinoles norefininole, n-butylsulfinyl), optionally substituted 16- alkylsulfonyl Groups (eg, methylsulfonyl, ethylsolephoninole, n-propinolesnorefoninole, isopropinolesnorefoninole, n-butylsulfone, etc.) and the
  • the number of substitutions is 1 to 6, preferably 1 to 3 within the range that can be substituted.
  • Examples of the 1- or 2-substituted amino include a mono- or di- 6- alkylamino group (eg, methylamino, ethylamino, propylamino, isopyrylamino, dimethylamino, getylamino, methylethylamino, etc.) and the like.
  • a mono- or di- 6- alkylamino group eg, methylamino, ethylamino, propylamino, isopyrylamino, dimethylamino, getylamino, methylethylamino, etc.
  • R b and R d are the same or different and each is H, halogen, alkyl which may be substituted or branched, cycloalkyl which may be substituted, alkaryl which may be substituted
  • An optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkoxy, an optionally substituted alkyl SO m , one or two substituted aminos, and an optionally substituted acyl May be replaced Represents alkoxycarbonyl, cyano, nitro, formyl or hydroxy.
  • Halogen optionally substituted or branched alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted alkoxy,
  • the same groups as those described above are used for the optionally substituted Archicle SO m and the optionally substituted 1 to 2 amino.
  • the optionally substituted acyl group examples include, for example, an optionally substituted acyl group having 1 to 20 carbon atoms derived from a carboxylic acid, such as (1) formyl, (2) Arukanoiru group, preferably Arukanoiru group (examples of the 0 2 or al 1 carbon atoms, Asechiru, propionyl, Puchiriru, Isobuchiri Le, Pentanoinore, to Kisanoiru, Heputanoinore, one such Pibaroinore 9 Al kills one force Lupo - ), (3) cycloalkanoyl group, preferably a cycloalkyl group having 4 to 10 carbon atoms (eg, propylcaptonyl cyclon, butylcarboninole, pentolinolecarbinole, Hexinole force / reponyl, etc.), (4) phenolic carbonyl group, preferably a carbonyl compound having 3 to 10 carbon atom
  • alkynylcarbyl group preferably an alkyl group having 3 to 7 carbon atoms.
  • Carbonyl group eg, propyne canolepoenole, propargyl carbonyl, 2-butynyl carpoel, 3-butynyl carpoel, 31-pentulcarbonyl
  • arylcanoleboninole group preferably An arylcarboyl group having 7 to 14 carbon atoms (eg, benzoyl, 1.1-naphthoyl, 2-naphthoyl, etc.)
  • an alkoxycarbol group preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms (eg, , Methoxy canoleponinole, ethoxycarbonyl, propoxy force / reponinole, isopropoxycarbonyl, butoxycanoleponyl
  • aryloxycarbonyl group preferably an aryloxycarbonyl group having 7 to 14 carbon atoms (eg, phenoxycarponyl group), isopoxycarbon
  • aralkyl radical preferably an aralkyl carbonyl group having 8 to 19 carbon atoms (eg, benzinole radical, phenetinole radical, phenylpropyl canolepo-norre, etc.) Hue two Lou ⁇ E - 4 alkyl Cal Po Interview Honoré, benzhydryl carbonyl, Nafuchiru c 1, such as 1 over naphthylene Rue chill carbonyl one 4 alkylcarbonyl - le, etc.), (10) ⁇ Lal Kill O alkoxycarbonyl group, preferably Ararukiru Okishi force Ruponiru group of 1 9 8 carbon atoms (e.g., benzyl O carboxymethyl Cal Poni Le, Fuenechiruokishi force Lupo - Honoré, phenylene Lou C i, such as phenylpropyl O butoxycarbonyl - 4 Arukiruo alkoxycarbonyl), (11
  • acyl group is an alkanoyl group, an alkenyl carbonyl group or an alkynyl carbonyl group, 1 to 6 (preferably 1 to 3) hydroxyl groups, amino groups, mono- or di-C _ 6 are substituted as substituents.
  • Anorealkylamino group eg, methinoreamino, ethinoleamino, propylamino, dimethylamino, getylamino, etc.
  • - 6 alkoxy group e.g., main butoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, etc.
  • Ji - 6 alkylthio group e.g., methylthio, Echiruchio, n- flop port Piruchio, Isopuropiruchio, n- Puchiruchio etc.
  • a halogen atom Eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine
  • carboxyl group e.g., a nitro group, a cyano group, a phenyl group and the like.
  • acyl group is a cycloalkyl group, an arylcarbonyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an aralkylcarbonyl group or an aralkyloxycarbonyl group, 1 to 1 5 (preferably 1 to 3) hydroxyl, amino, mono or di- 6 alkylamino groups
  • acyl group is a carbamoyl group
  • C- 6 alkyl groups for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butinole, isoptinole, sec-butinole
  • C Bok 9 cycloalkyl Anore Kino LES group e.g., cyclopropyl, Shikuropuchinore, consequent opening pentyl, hexyl or the like to the consequent opening
  • C 2 _ 6 Aruke - Le group e.g.
  • C 1 - 6 alkylamino group (e.g., Mechiruamino, Echiruamino, Puropinoreamino, dimethicone / Reamino, Jechiruamino etc.)
  • C, _ 6 alkoxy group (e.g., main butoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, etc.) s
  • _ 6 From alkylthio groups eg, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, etc.
  • halogen atoms eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine
  • phenyl groups carboxyl groups, nitro groups and cyano groups It may be substituted with 1 to 6 (preferably 1 to 3) selected substituents.
  • alkoxycarbonyl which may be substituted, for example, it may be substituted ⁇ - 6 alkoxycarbonyl - Le group (e.g., methoxycarbonyl - le, ethoxy Kanorepo two Honoré, propoxy Kano repo two Honoré, Isopuropokishi force Ruponiru , Butoxycanolebonil, isobutoxycanoleponinole, sec-butoxycanoleponinole, tert-butoxy And the substituents include the same groups as those exemplified for the alkyl.
  • R c is H, halogen, optionally substituted or branched alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkeel, optionally substituted alkynyl, substituted Optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkyl SO m , 1 to 2 optionally substituted amino, optionally substituted dimethyl, optionally substituted alkoxycarbol, Etro, holmi Represents hydroxy or hydroxy, for example, the same groups as described above are used.
  • the R a and R e forces are the same or different and each H, halogen, haloalkyl, anoreoxy, haloalkoxy, alkylthio or alkynole (but not simultaneously H), R b , R d and R c are each H or halogen.
  • Y 1 and Y 2 are the same or different and each represent N or CH, but not simultaneously CH. That is, compound (I) is an imidazono, pyrazo ⁇ / or triazole compound.
  • R 1 is H, halogen, optionally substituted or branched alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkiel, substituted Optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkyl SO m , 1 to 2 optionally substituted amino, cyano, ethopen, formyl, hydroxy, optionally substituted acyl or optionally substituted Represents alkoxycarboel, for example, the same groups as described above are used.
  • R 1 is H, halogen, optionally branched alkyl, cycloalkyl, hachialkyl, hydroxyalkyl, cyanoalkyl, alkoxy, alkyl SO m , amino, dialkylamino, alkoxyalkynole, alkyl SO m alkyl, dialkylaminoalkyl, alkenyl, alkynyl, honoleminole, phenolic phenol, or cyano.
  • R 2 and R 3 are the same or different and each represent H or alkyl, or may form a ring together with the carbon atom to which they are attached.
  • the alkyl includes, for example, the above-mentioned 16 alkyl and the like, and the ring formed by R 2 and R 3 is a 3- to 8-membered homocyclic or heterocyclic ring (eg, cyclopropane, cyclobutane, cycloalkyl) Pentane, cyclohexane, aziridine, azetidine, monoreforin, thiomorpholine, piperazine, piperidine, pyrrolidine, hexahydropyrimidine, etc.).
  • it is H.
  • n 0 or 1.
  • the Z 1 is N or C-R f
  • a Z 2 is N or C one R g
  • Z 3 is N or C one
  • R h and Z 4 indicate N or C-Ri.
  • R f and R h are the same or different and are each H, or a halogen similar to the above, an alkyl which may be substituted or branched, a cycloalkyl which may be substituted, Optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted acyl, optionally substituted alkoxycarbyl, cyano, nitro, formyl or hydroxy.
  • R g and Ri are the same or different and are each H, or a halogen similar to the above, an optionally substituted or branched alkyl, an optionally substituted cycloalkyl, an optionally substituted Alkenyl which may be substituted, alkynyl which may be substituted, alkoxy which may be substituted, alkyl S which may be substituted
  • O m optionally substituted 1 or 2 amino, optionally substituted acyl, optionally substituted alkoxycarbonyl, cyano, nitro, formyl or hydroxy.
  • R f , R g , R h and Ri are the same or different and are each H, halogen or alkoxy
  • A is a single bond, 0, CR j R k O, OCR j R k , SO m , CR j R k SO m , SO m CR j R k , NR 1 , CR j R k NR 1 or NR 1 CR j R Indicates k .
  • R j and R k may be the same or different, and may each be H, cyano or the same alkyl as described above, or may form a ring similar to the above together with the carbon atom to which they are bonded.
  • R 1 represents H or an alkyl as described above.
  • A is a single bond, 0, CH 2 0, OCH 2, CH (CH 3) 0, CH (CN) 0, OCH (CH 3), a CH 2 S, NH or CH 2 NH.
  • Ar is an aromatic residue which may have a substituent, for example, may have a substituent
  • aromatic hydrocarbon residues such as C 6 -t 4 aryl (eg, phenyl, 1-naphthinole, 2-naphthyl / yl, 2-anthryl, etc.)
  • aryl eg, phenyl, 1-naphthinole, 2-naphthyl / yl, 2-anthryl, etc.
  • the ring for example, a 5- to 10-membered aromatic heterocyclic ring (eg, 2- or 3- phenyl, thiadiazolyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, 3- or 4-pyridazinyl, 2-, 4- Or 5-pyrimigel, 2-, 3-, 4-, 5- or 8-quinolinyl, 1, 3-, 4- or 5-isoquinolyl, 1-1, 2- or 3-indolyl, 2-benzothiazolinole, 2 1-benzo [b] chenyl, benzo [b] indolyl, 2- or 3-imidazo [
  • Substituents for these groups include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), l- anolexylenedioxy (eg, methylenedioxy, ethylenedioxy, etc.), nitro, cyano, halogenated or ⁇ one 6 alkyl (e.g., methylation, Echiru, propyl, isopropyl Honoré, heptyl, Isobuchinore, sec- Buchinore, tert- Puchinore, pentyl, hexyl, etc.), optionally halogenated C 2 even though one 6 Anorekeninore (eg, Bulle, Ariru, isopropenyl Ninore, Puteninore, Isopute two Honoré, etc.
  • halogen eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.
  • l- anolexylenedioxy e
  • C 2 _ 6 alkylene even though - Le (eg, E Cel, Puropanoregiru, Buchuru, to 1 one Kishenore etc.), optionally C 3 which may be halogenated - 6 cycloalkyl Anore Kino les (eg, cyclopropyl, Shikuropuchi Les, Shikurobe pentyl, hexyl or the like to the consequent opening), C 6 _ 1 4 Ariru (eg, Fueeru, 1-naphthyl Honoré, 2 Nafuchinore, Bifue two Lil, 2-anthryl, etc.), may be halogenated _ 6 alkoxy (e.g., methoxy, ethoxy, propoxy, Isopurobo alkoxy, butoxy, Isobutokishi, sec- butoxy, pliers Honoré oxy, to Kishiruo carboxy, etc.), Nono as halogen
  • the number of substitutions is 1 to 6, preferably 1 to 3 within the range that can be substituted.
  • Preferred Ar is a file optionally substituted with halogen, pyridyl, pyridaziel, pyrimidinyl or thiadiazolyl, each optionally substituted with halogen.
  • B is the same as exemplified above, halogen, branched optionally alkyl, sik Roanorekinore, Nono Roanorekinore, Anorekeenore, Nono Roanorekeenore, Anorekokishi, Haroa alkoxy, alkyl so m, haloalkyl so m, Amino, Arukiruamino, di Arukiruamino alkyl so m alkyl, Shiano, optionally Etro or substituted Hue - a le.
  • B is halogen, alkyl, haloalkyl, haloalkenyl, anoreoxy, cyano, nitro or halophenyl.
  • n 0 or 1.
  • Ar 1 has a substituent at the ortho position and may be further substituted with a 6-membered aromatic hydrocarbon group (eg, phenole, etc.) or a 6-membered nitrogen-containing aromatic group A heterocyclic group (eg, pyridyl and the like), and Ar 2 represents a 6-membered aromatic hydrocarbon group or a 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic group.
  • a 6-membered aromatic hydrocarbon group eg, phenole, etc.
  • a heterocyclic group eg, pyridyl and the like
  • Ar 2 represents a 6-membered aromatic hydrocarbon group or a 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic group.
  • Particularly preferred compounds of the present invention include:
  • the compounds (I) and (XX IV) of the present invention may form a salt, and such cases are also included in the present invention.
  • it is an agrochemically acceptable salt. That is, when the molecule has an acidic group such as a carbonyl group or a sulfo group in the molecule, a salt with a base may be formed.
  • the base include alkali metals such as sodium, potassium, and lithium; Alkaline earth metals such as magnesium, inorganic bases such as ammonia, and organic bases such as pyridine, collidine, triethylamine, and triethanolamine are used.
  • a salt with an acid may be formed.
  • Examples of the acid include hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, phosphoric acid Salts of inorganic acids such as, sulfuric acid, perchloric acid, etc. or, for example, formic acid, acetic acid, tartaric acid, malic acid, citric acid, oxalic acid, succinic acid, benzoic acid, picric acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfone Salts of organic acids such as acids are used.
  • Compounds (I) and (XX IV) may form an inner salt, and such cases are also included in the present invention.
  • Compound (I) can be produced, for example, by the production method shown in AH below.
  • Compound (I) has the formula:
  • the leaving group represented by L 1 for example, halogen (e.g., fluorine, chlorine, bromine, iodine), Ashinoreokishi group (Horumiruokishi group; Asetokishi group, propionitrile two / Leo alkoxy group, such as triflate Ruo b acetoxy group halogen 1-3 amino substituted one may 6 alkyl force Ruponiruokishi group; main butoxycarbonyl O alkoxy, t - butoxycarbonyl O alkoxy C i, such as - 6 alkoxycarbonyl O alkoxy C 1 one such group.
  • halogen e.g., fluorine, chlorine, bromine, iodine
  • Ashinoreokishi group Herumiruokishi group; Asetokishi group, propionitrile two / Leo alkoxy group, such as triflate Ruo b acetoxy group halogen 1-3 amino substituted one may 6 al
  • the amount of the compound of the above formula (III) is not particularly limited, and a large excess U may be used as a solvent, but it is preferably about 0.8 to 5 equivalents.
  • a base for the purpose of accelerating the reaction and reducing by-products, good results may be obtained by coexisting with a base or acting before and after the reaction.
  • bases include alcohols of alcohols such as sodium ethylate, sodium methylate, potassium tert-butoxide, etc., for example, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylinole.
  • Organic bases such as aminopyridine, N, N-dimethyla-line, etc.
  • inorganic bases such as potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc.
  • lithium hydride hydrogenation Metal hydrides such as sodium and hydrogenation power
  • organic lithium reagents such as butyl lithium and lithium diisopropylamide can be used.
  • the amount of the base used is not particularly limited as long as it does not adversely affect the reaction, and a large excess can be used also as a solvent. In some cases, good results can be obtained by coexisting a catalyst for the purpose of accelerating the reaction and reducing by-products.
  • Examples of the power and the catalyst include, for example, quaternary ammonium salts such as trioctylmethinoleammonium chloride, triethylbenzinoleammonium chloride, and tetrabutylammonium chloride. Crown ethers such as Crown-1,6—15—Crown5 can be used.
  • the amount of the catalyst used is not particularly limited as long as it does not adversely affect the reaction. However, it is preferably about 0.001 to 0.1 equivalent.
  • This reaction can be performed using a suitable solvent.
  • a suitable solvent is not particularly limited as long as it does not give a by-product by reacting with the reaction substrate, the reaction reagent and the product, but is preferably a solvent that dissolves both the reaction substrate and the reaction reagent.
  • solvents include, for example, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methyl acetate, ethyl acetate, ethyl formate, and propionic acid.
  • Esters such as ethyl, ketones such as acetone and methylethyl ketone, ethinoleate ether, dipropyl ether, ethers such as diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc., acetonitrile, propionitrile, etc.
  • Nitriles acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, sulfones such as sulfolane, phosphoric amides such as hexamethylphosphoramide, dichloromethane, chlorophonolem, 1, 2— Halogenated hydrocarbons such as chloroethane and carbon tetrachloride; aromatic amines such as pyridine, picoline, noretidine, and quinoline; mixed solvents of these; water; and mixed solvents of these with water .
  • the reaction temperature is usually about 150-200 ° C, preferably about 130-L50 ° C.
  • the reaction time is generally between about 0.1 and 96 hours, preferably between 0.1 and 72 hours, more preferably between about 0.1 and 24 hours.
  • the obtained compound is separated by a method known per se, for example, concentration, concentration under reduced pressure, liquid conversion, transfusion, solvent extraction, distillation, crystallization, recrystallization, chromatography, etc., after purification, or as a reaction mixture. May be used as a raw material for the reaction described above.
  • Compound (I) has the formula:
  • L 2 As the leaving group for L 2, include leaving groups similar to L 1.
  • the amount of the compound of the above formula (V) is not particularly limited, and a large excess may be used as a solvent, but it is preferably about 0.8 to 5 equivalents.
  • Good results may be obtained by coexisting with a base or by acting some V ⁇ before and after the reaction in order to promote the reaction and reduce the amount of by-products.
  • bases include, for example, sodium metalate, sodium methylate, alcohols of alcohols such as potassium ter.t-butoxide, etc., for example, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, Organic bases such as 4-dimethylaminopyridine, ⁇ , ⁇ -dimethylaniline, etc., inorganic bases such as potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc., for example, hydrogenation Metal hydrides such as lithium, sodium hydride and potassium hydride, for example, organic lithium reagents such as butyl lithium and lithium diisopropylamide can be used.
  • the amount of the base used is not particularly limited as long as it does not adversely affect the reaction, and a large excess can be used also as a solvent. In some cases, good results can be obtained by coexisting a catalyst for the purpose of accelerating the reaction and reducing by-products.
  • a catalyst for the purpose of accelerating the reaction and reducing by-products include, for example, quaternary ammonium salts such as, for example, trioctinolemethyi / reammonium-chloride, triethylbenzylammonium chloride, tetrabutylammonium chloride, for example, 18-crown-16, 15 —It is possible to use crown ethers such as crown-1 Wear.
  • the amount of the catalyst to be used is not particularly limited as long as it does not adversely affect the reaction, but is preferably about 0.01 to 0.1 equivalent.
  • This reaction can be performed using a suitable solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not give a by-product by reacting with the reaction substrate, the reaction reagent and the product, but a solvent that dissolves both the reaction substrate and the reaction reagent is desirable.
  • solvents include, for example, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methyl acetate, ethyl acetate, ethyl ethyl formate, propionic acid, and the like.
  • Esters such as ethyl, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, etc., ethers such as ethynoleate ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc., and acetonitrile, propioetrile, etc.
  • Acid amides such as tolyls, dimethyl honoleamide, and dimethylacetamide; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; sulfones such as sulfolane; phosphoric acid amides such as hexamethyl phosphoramide; dichloromethane; 1, Halogenated hydrocarbons such as 2-dichloroethane and carbon tetrachloride, aromatic amines such as pyridine, picoline, lutidine, and quinoline, and their mixed solvents, water, and mixed solvents of these with water are used.
  • sulfoxides such as dimethyl sulfoxide
  • sulfones such as sulfolane
  • phosphoric acid amides such as hexamethyl phosphoramide
  • dichloromethane 1, Halogenated hydrocarbons such as 2-dichloroethane and carbon tetrachloride, aromatic amines such as pyridine, picoline, lutid
  • the reaction temperature is usually about 150-200 ° C, preferably about 130-150 ° C.
  • the reaction time is generally between about 0.1 and 96 hours, preferably between 0.1 and 72 hours, more preferably between about 0.1 and 24 hours.
  • the obtained compound is separated by a method known per se, for example, concentration, concentration under reduced pressure, liquid conversion, transfusion, solvent extraction, distillation, crystallization, recrystallization, chromatography, etc., after purification, or as a reaction mixture. May be used as a raw material for the reaction described above.
  • Compound (I) has the formula:
  • the same groups as those described above for L 1 are used.
  • the amount of the compound of the above formula (VII) is not particularly limited, and may be used in a large excess, but is preferably about 0.8 to 5 equivalents.
  • bases include, for example, alcoholates of alcohols such as sodium ethylate, sodium methylate, potassium tert-butoxide, etc., for example, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine
  • Organic bases such as N, N, N-dimethinorea diphosphorus
  • inorganic bases such as carbonated lime, sodium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc .
  • lithium hydride, sodium hydride And metal hydrides such as potassium hydrogen sulfide, and organic lithium reagents such as butyllithium and lithium disopropylamide.
  • the amount of the base used is not particularly limited as long as it does not adversely affect the reaction, and a large excess can be used also as a solvent. In some cases, good results can be obtained by coexisting a catalyst for the purpose of accelerating the reaction and reducing by-products.
  • a catalyst for the purpose of accelerating the reaction and reducing by-products.
  • examples of such a catalyst include, for example, trioctylmethylammonium chloride, triethynolbenzylammonium chloride.
  • a quaternary ammonium salt such as amide and tetrabutylammonium chloride, for example, crown ethers such as 18-crown-16, 15-crown-15 can be used.
  • the amount of the catalyst to be used is not particularly limited as long as it does not adversely affect the reaction, but is preferably about 0.01 to 0.1 equivalent.
  • This reaction can be performed using a suitable solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not give a by-product by reacting with the reaction substrate, the reaction reagent and the product, but a solvent that dissolves both the reaction substrate and the reaction reagent is desirable.
  • solvents include, for example, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methyl acetate, ethyl acetate, ethyl formate, and propionic acid.
  • Esters such as ethyl, ketones such as acetone, methinolethynole ketone, ethinoleether, dipropyl ether, diisopropinole ether, dibutinoole ether, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, acetonitrile, Nitriles such as propio-torinole, acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, sulfoxides such as dimethylsulfoxide, sulfones such as sulfolane, and phosphoric amides such as hexamethylphosphoramide; Dichloromethane, chlorophonolem Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane and carbon tetrachloride, aromatic amines such as pyridine, picoline, lutidine, and quinoline, and their mixed solvents, water, and mixed solvents of these with water Used.
  • the reaction temperature is usually about 150-200 ° C, preferably about 130-150 ° C.
  • the reaction time is generally between about 0.1 and 96 hours, preferably between 0.1 and 72 hours, more preferably between about 0.1 and 24 hours.
  • the obtained compound is separated by a method known per se, for example, concentration, concentration under reduced pressure, liquid conversion, transfusion, solvent extraction, distillation, crystallization, recrystallization, chromatography, etc., after purification, or as a reaction mixture. May be used as a raw material for the reaction described above.
  • L 5 represents a leaving group
  • L 6 represents a leaving group
  • the amount of the compound of the formulas (IX) to (XII) is not particularly limited, and a large excess may be used as a solvent, but it is preferably about 0.8 to 5 equivalents.
  • Such bases include, for example, sodium ethylate, sodium methylate, Alcohols of alkaline metals such as tert-butoxide, etc.
  • Organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethyl / reaminopyridine, N, N-dimethylaniline, eg carbonic acid Inorganic bases such as lithium, sodium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc., for example, metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, for example, butyl lithium, lithium An organic lithium reagent such as diisopropylamide can be used.
  • the amount of the base used is not particularly limited as long as it does not adversely affect the reaction, and a large excess can be used also as a solvent. This reaction can be performed using a suitable solvent.
  • Such a solvent is not particularly limited as long as it does not give a by-product by reacting with the reaction substrate, the reaction reagent and the product, but is preferably a solvent that dissolves both the reaction substrate and the reaction reagent.
  • solvents include, for example, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methyl acetate, ethyl acetate, ethyl ethyl formate, propionic acid, and the like.
  • Esters such as ethyl, ketones such as acetone and methylethyl ketone, ethinoleether, dipropyl ether, ethers such as diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, nitriles such as acetonitrile and propionitrile Amides, acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, sulfones such as sulfolane, phosphoric amides such as hexamethylphosphoramide, dichloromethane, chloroform, 1, 2— Halogenated hydrocarbons such as chloroethane and carbon tetrachloride; aromatic amines such as pyridine, picoline, lutidine, and quinoline; mixed solvents of these; water; and mixed solvents of these with water .
  • the reaction temperature is usually about 150-200 ° C, preferably about 130-150 ° C.
  • the reaction time is generally between about 0.1 and 96 hours, preferably between 0.1 and 72 hours, more preferably between about 0.1 and 24 hours.
  • the halogenation of the formula (XIII) can be carried out according to a method known per se.
  • the halogenating agent to be used include thiol chloride, sulfuryl chloride, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, hydrogen bromide, oxybromide and the like. Phosphorus bromide and the like.
  • the amount used is special Although not limited to, it is preferably 0.3 to 5 equivalents.
  • the obtained compound is separated by a method known per se, for example, concentration, concentration under reduced pressure, liquid conversion, transfusion, solvent extraction, distillation, crystallization, recrystallization, chromatography, etc., after purification, or as a reaction mixture. May be used as a raw material for the reaction described above.
  • R 1 has the same meaning as in the above 1.
  • the amount of the compounds of the formulas (XV) and (XVI) is not particularly limited, and a large excess may be used as a solvent, but it is preferably about 0.8 to 5 equivalents.
  • a base for the purpose of accelerating the reaction and reducing by-products, good results may be obtained by coexisting with a base or acting before and after the reaction.
  • a base include alcohols of alkali metals such as sodium ethylate, sodium methylate, potassium tert-butoxide, etc., for example, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine.
  • N, N-dimethylaniline and other organic bases such as potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, inorganic bases such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, such as lithium hydride, sodium hydride,
  • Metal hydrides such as hydrogenation hydrides, for example, organic lithium reagents such as butyl lithium and lithium diisopropylamide can be used.
  • the amount of the base used is not particularly limited as long as it does not adversely affect the reaction, and a large excess can be used also as a solvent. In some cases, good results can be obtained by coexisting a catalyst for the purpose of accelerating the reaction and reducing by-products.
  • Such catalysts include, for example, quaternary ammonium salts such as, for example, trioctynolemethinoleammonium chloride, triethylbenzylammonium chloride, and tetrabutylammonium chloride, such as 18-crown-16, 1
  • a crown ether such as 5—crown 5 can be used.
  • the amount of the catalyst used is not particularly limited as long as it does not adversely affect the reaction, but is preferably about 0.001 to 0.1 equivalent.
  • This reaction can be performed using a suitable solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not give a by-product by reacting with the reaction substrate, the reaction reagent and the product, but a solvent that dissolves both the reaction substrate and the reaction reagent is desirable.
  • examples of such a solvent include fats such as pentane, hexane, heptane, petroleum ether, and the like.
  • Aromatic hydrocarbons aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, esters such as methyl acetate, ethyl acetate, ethyl formate, and ethyl propionate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and getyl ether Etholenes such as dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutynole ether, tetrahydrofuran, and dioxane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; and acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide.
  • Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, sulfones such as sulfolane, phosphate amides such as hexamethylphosphoramide, dichloromethane, chloropho / REM, 1,2-dichloroethane, and halogen tetrachloride such as carbon tetrachloride Hydrocarbons, pyridine, picoline, ruti Emissions, aromatic Amin such as quinoline, and solvent mixtures thereof, water, further mixed-solvent of these with water is used.
  • the reaction temperature is usually about 150 to 200 ° C, preferably about ⁇ 30 to 150 ° C.
  • the reaction time is generally about 0.1 to 96 hours, preferably 0.1 to 72 hours, more preferably about 0.1 to 24 hours.
  • the reaction between the formula (XVI I) and the formula (XVI II) can be carried out according to a method known per se.
  • the amount of the formula (VIII) used is not particularly limited, but is preferably 0.3 to 5 equivalents.
  • the obtained compound is separated by a method known per se, for example, concentration, concentration under reduced pressure, liquid conversion, transfusion, solvent extraction, distillation, crystallization, recrystallization, chromatography, etc., after purification, or as a reaction mixture. May be used as a raw material for the reaction described above.
  • the amount of the compound of the above formula (XX) is not particularly limited, and a large excess may be used as a solvent, but it is preferably about 0.8 to 5 equivalents.
  • This reaction can be performed using a suitable solvent.
  • a suitable solvent is not particularly limited as long as it does not give a by-product by reacting with the reaction substrate, the reaction reagent and the product, but is preferably a solvent that dissolves both the reaction substrate and the reaction reagent.
  • solvents include, for example, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, methyl acetate, ethyl acetate, ethyl ethyl formate, and propionic acid.
  • Esters such as ethynole, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, ethynoleate ether, ethers such as dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc., acetitolyl, propionitrile, etc.
  • acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide
  • sulfoxides such as dimethylsulfoxide
  • sulfones such as sulfolane
  • phosphoric amides such as hexamethylphosphoramide
  • dichloromethane chloropho / rem
  • Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane and carbon tetrachloride
  • aromatic amines such as pyridine, picoline, lutidine, and quinoline, and their mixed solvents, water, and mixed solvents of these with water Used.
  • the reaction temperature is usually about 150-200 ° C, preferably about 130-150 ° C.
  • the reaction time is generally from about 0.1 to 96 hours, preferably from 0.1 to 72 hours, more preferably from about 0.1 to 24 hours.
  • the obtained compound is separated by a method known per se, for example, concentration, concentration under reduced pressure, liquid conversion, transfusion, solvent extraction, distillation, crystallization, recrystallization, chromatography, etc., after purification, or as a reaction mixture. May be used as a raw material for the reaction described above.
  • each leaving group the same groups as exemplified in the above 1 can be used.
  • the amount of the compound of the formula (XXII) is not particularly limited, and a large excess may be used as a solvent, but it is preferably about 0.8 to 5 equivalents.
  • This reaction can be performed using a suitable solvent.
  • the powerful solvent is not particularly limited as long as it does not give a by-product by reacting with the reaction substrate, the reaction reagent and the product, but a solvent that dissolves both the reaction substrate and the reaction reagent is desirable.
  • solvents include, for example, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methyl acetate, ethyl acetate, ethyl formate, and propionic acid.
  • Estenoles such as ethyl, ketones such as acetone and methylethyl ketone, ethenoleatenoles, ethers such as dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc., acetoetrile, propioni Nitriles such as tolyl, acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, sulfoxides such as dimethylsulfoxide, sulfones such as sulfolane, and hexamethylphosphoramide Phosphoric amides, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chlorophonolem, 1,2-dichloroethane, and carbon tetrachloride; aromatic amines such as pyridine, picoline, / tidine, and quinoline; and mixed solvents thereof, water, For this, a mixed solvent of these and
  • the reaction temperature is usually about 150-200 ° C, preferably about -30-150 ° C.
  • the reaction time is generally about 0.1-96 hours, preferably 0.1-72 hours, more preferably about 0.1-24 hours.
  • the halogenation of the formula (XXIII) can be carried out according to a method known per se.
  • the halogenating agent those similar to the above can be used.
  • the amount to be used is not particularly limited, but is preferably from 0.3 to 5 Is equivalent.
  • the obtained compound is separated by a method known per se, for example, concentration, concentration under reduced pressure, liquid conversion, transfusion, solvent extraction, distillation, crystallization, recrystallization, chromatography, etc., after purification, or as a reaction mixture. May be used as a raw material for the reaction described above.
  • the compound of the formula (I) can also be produced by reacting the compound represented by the formula:
  • This reaction can be carried out in the same manner as in the reaction of Formula (XVI I) and Formula (XVI I I) in Production Method E described above.
  • the starting materials in the above-mentioned production methods AH are known or can be produced by a method known per se.
  • the compounds (I) and (XXV) of the present invention are effective in controlling sanitary pests, animal and plant parasitic pests, and exhibit a strong insecticidal action when applied to animals and plants infested with pests. Further, the compounds (I) and (XXIV) of the present invention have low phytotoxicity to plants and low toxicity to live fish, and are used as pest control agents for sanitary use, livestock industry, pet use, horticulture, and agriculture. It has both safe and advantageous properties.
  • the compound (I) or (XXV) when used as a pesticide, particularly a pesticide such as an insecticide, the compound (I) or (XXV) can be in the form that can be taken by general pesticides and animal drugs.
  • One or more (preferably one or more and three or less) of the salts are dissolved or dispersed in a suitable liquid carrier as an active ingredient, or mixed or adsorbed with a suitable solid carrier depending on the purpose of use as an active ingredient.
  • these preparations may contain, for example, an emulsifier, a suspending agent, a spreading agent, a penetrant, a wetting agent, a thickener, a stabilizer and the like, and can be prepared by a method known per se.
  • liquid carrier examples include water, alcohols (eg, methyl alcohol, ethynoleanolone, n-propynoleanolone, isopropynoleanol, ethylene glycol, etc.), ketones (for example, Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (e.g., tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethinole ether, diethylene glycol / remo methyl ether, propylene glycol monomethyl ether, etc.), fats Aromatic hydrocarbons (eg, kerosene, kerosene, fuel oil, machine oil, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, xylene, sonoleventnaphtha, methinolenaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg,
  • solid carriers examples include vegetable powders (eg, soybean powder, tobacco powder, flour, wood powder, etc.), mineral powders (eg, clays such as kaolin, bentonite, acid clay, talc powder, lauric powder) Talc, diatomaceous earth, silica such as mica powder), alumina, sulfur powder, activated carbon, calcium carbonate, potassium chloride, ammonium sulfate, sodium hydrogencarbonate, lactose, urea, etc. At least one species (preferably one or more and three or less) can be mixed at an appropriate ratio and used as appropriate.
  • vegetable powders eg, soybean powder, tobacco powder, flour, wood powder, etc.
  • mineral powders eg, clays such as kaolin, bentonite, acid clay, talc powder, lauric powder
  • Talc diatomaceous earth
  • silica such as mica powder
  • At least one species can be mixed at an appropriate ratio and used as appropriate.
  • Ointment bases include, for example, polyethylene glycol, pectin, polyhydric alcohol esters of higher fatty acids such as glyceryl monostearate, cellulose derivatives such as methyl cellulose, sodium alginate, bentonite, higher alcohols, such as glycerin, etc.
  • polyhydric alcohols petrolatum, white petrolatum, liquid paraffin, lard, various vegetable oils, lanolin, dehydrated lanolin, hardened oil, resins, etc. What added the various surfactants shown below to these, etc. are used suitably.
  • Surfactants used as emulsifiers, spreading agents, penetrants, dispersants, etc. include, if necessary, stones, polyoxyethylene alkylaryl ethers [eg, Nigen (trade name), ⁇ 142 (E-A142 (trade name)); manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., Nonal (trade name); manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.] Alkyl sulfates (eg, Emar 10 (trade name), Emar 4 0 (trade name); Kao Corporation] Alkylbenzenesulfonates [eg, Neogen (trade name), Neogen T (trade name); Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., Neoberex; Kao Corporation Polyoxyethylene alkyl ters [eg, Neugen ET-135 (trade name); Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.], polyoxyethylene polyoxypropylene block polymers [eg, E-6 4 (brand name); Sany
  • Nonionic and anionic surfactants are used as appropriate. These may be used alone or as a mixture of two or more (preferably one or more and three or less) in an appropriate ratio. it can.
  • the stake compound (I) or (XXIV) and, for example, other kinds of insecticides pyrethroid insecticides, organophosphorus insecticides, rubbamate insecticides, neoucotinoide insecticides, natural insecticides, etc.
  • Acaricide machine oil, nematicide, herbicide, phytohormone, plant growth regulator, fungicide (for example, copper fungicide, organochlorine fungicide, organic sulfur fungicide, phenolic) Fungicides, synergists, attractants, repellents, safeners, pigments, fertilizers, animal feed (feed for livestock such as cattle, pigs and chickens), feed for pet animals such as dogs and cats, hamachi, It can also be used as appropriate by mixing with animal feed (such as feed for farmed fish in Thailand, etc
  • the content of the compound (I) or (XXV) in the pesticidal and veterinary composition (pesticide and anthelmintic) of the present invention is usually about 0.1 to 80% by weight, preferably about 0.1 to 80% by weight, based on the total amount of the composition. Is about 1 to 20% by weight.
  • the amount is usually about 1 to 80% by weight, preferably about 1 to 20% by weight.
  • it is usually about 0.1 to 50% by weight, preferably about 0.1 to 20% by weight. /. The degree is appropriate.
  • pesticidal active ingredients eg, insecticides, herbicides, miticides and / or fungicides
  • pesticidal composition of the present invention are usually about 1 to 80% by weight based on the total amount of the preparation. It is preferably used in the range of about 1 to 20% by weight.
  • the content of the additives other than the above-mentioned active ingredients varies depending on the kind or content of the pesticidally active ingredient or the dosage form of the preparation, and is usually about 0.001 to 99.9% by weight, preferably about It is about 1 to 99% by weight. More specifically, the surfactant is usually about 1 to 20% by weight, preferably about 1 to 15% by weight, based on the total amount of the composition. About 1 to 20 weight of flow aid. /. Degree, about 1 ⁇ 90 weight of carrier. /. It is preferred to add about 1 to 70% by weight. Specifically, when manufacturing liquids, surfactants Is usually about 1 to 20% by weight, preferably about 1 to 10% by weight, and about 20 to 90% by weight of water. When used, it is advisable to spread the water-dispersible powder (eg, water-dispersible granules) with water or the like after appropriately diluting and increasing the amount (eg, about 100 to 50,000 times).
  • water-dispersible powder eg, water-dispersible
  • Compound (I) or (XXV) of the present invention A compound which can be used by mixing with a salt thereof
  • Insecticides as acaricide and killing Senchiyuu agent, Asefeto (ace P hate), ⁇ cell Kinoshinore (acequinocyl), Asetamipuri de (acetamiprid), Asetopuro one Norre (acetoprole) Akujina Bok Jin acrirmthrin),, ⁇ La ⁇ force / Lev (alanycarb), aldrin, aldrin, allethrin, aluminum phosphide, aluminum phosphide, amidoflumel :, amitraz amitraz, arsenic acid N avenolemectin (aver meet in_B), Ventai Canoleb
  • isoprocarbolep isoprocarb
  • isoxathion isoxathion
  • nore fenuron laufenuron
  • reno mizole levamisol
  • machine oil machine oil
  • malathion malathion
  • mesulfenphos mesulfenfos
  • metamu'ammonii Raetara-ammonium
  • metham 'sodium methita, raethidathion, methiocanoleb (raethiocarb), methaminole (methorayl)
  • methoxyl unethoxychloi methoxyf enozide
  • Meidoluthrin Metonorekanoreb
  • PAP phenthoate: PAP
  • phosalone phosmet
  • PMP phosmet
  • pirimicarb pirimiphos-methyl, potassium oleate, prallethrin , Profenofos, pronophos, propenoite (propargite: BPPS), propoxur, prothiofos, protrifenbute
  • thiacloprid s thianet toxam (thiatnethoxam), thiocyclam (thiocyclam), thiodicarb (thiodicarb), thiometon (thioraeton), TI-1809 (TI-809) tonorefenpirad (t .: ifenpyrad), tralomethrin (traloraethrin) ), Triazeme It (triazamate), trichlorfon (DECH), triflumuron
  • Fungicides such as acibenzolar 'S' methyl (acibenzolar-S_tnethyl), ambam (amobam), ampropi / lephos (ampropylfos), a-razine (anilazine), azoxystrobin N (azoxystrobin) N , benaraxinole (benalaxyl), Venota "Ninore
  • flusulfamide flutralanil, flutriafol, fosetyl (fosetyl_Al), fthalide, fuberidazole, furaxidazole, furalaetpyr, carburafuril ⁇ Furonazole-cis Hexaconazole, Hyraexazol, IBP (IBP), Imazalil
  • MCPP MC P salt
  • MCPA-thioethyl MCPA- thioethyl
  • MC PB 2- Methy 4- 4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester
  • mefenacet mefenacet
  • Meh noreid Meh noreid (nefluidide)
  • mexican mexican.
  • prof oxydim prohexadione-calcium ⁇ prohydrojasmon, promethrin, prometryn, propanil N propoxycarbazone, propizamide
  • tribufos triclopinore
  • tridiphane tridiphane
  • trif mouth trifloxysulfuron
  • trifluralin trif luralin
  • trine xapaq P uniconazole-P
  • nonarate vemolate: PPTC
  • piperonyl butoxide, sesamex, sulfoxide ⁇ MGK 264, N- declyimidazole, WARF- ant ires istant, TBPT, TPP, IBP, PSCP, CH 3 I, t-phenylbutenone s diethylmaleate, DMC, FDMC, ETP, ETN , etc.
  • pyrethroids and IGR agents juvenile hormone-like substances such as mesoprene and phenoxycarp, and chitin synthesis inhibitors such as norefenuron, flufenoxuron, nohalurone, hexaf / remulon, tefnorevenzuron, diphnolevensuron, and trifrenoremuron
  • an ectoparasitic agent such as cyromazine, pyriproxyfen, etc.
  • a filaria controlling agent such as ivevermetin, milbemycin, macrolide compound such as moxidectin.
  • animal fungicides, vaccines, remedies, nutrition May be used in combination with food and feed.
  • Formulations containing the compound (I) of the present invention or a salt thereof are specifically exemplified by, for example, turtles (Euryderaa rugosum), black stink bugs (Scotinophara lurida), scorpion bugs (Riptortus clavatus), and Nashigumbai (Stephanitis nashi ) Black-spotted beetle (Laodelphax striatellus), Black-and-white squirrel (Nilaparvata lugens), Black-and-white squirrel (Nephotettix cincticeps), Unaspis yanonensis, and Aphis seri, Aphis serikoni (Brevicoryne brassicae), Aphis gossypii, Peach aphids (Myzus persicae), Sword-spotted aphids (Aulacorthum solani), Aphis spiraecola, Butterfly aphids (B) tab
  • Trialeurodes vaporariorum Senrounka (Sogatella furcif era) ⁇ Chano ⁇ Dorihimeyokobai (Etnpoasca onukii), Kuwa mealybugs (Pseudococus comstocki), mandarin orange Konaka I Garam Shi (Planococcus citri), Iseriakaigara Musi (Icerya purchasi), Chiya spring Ao bug ( Hemiptera pests such as Plautia stali) and the stink bug (Eysarcoris parvus), for example,
  • insects such as pine bark beetles (Tomicus piniperda), such as the house fly (Musca domestical acaiete (Culex popiens pallens), N xiab (Tabanus trigonus), and evening manegion (Delia ant i qua s ) Delia platura) N Shinanodamadara (Anopheles sinensis), Inenomoku, Rino (Agromyza oryzae), Inohimenomo, Hino (Hydrellia griseola), Ikimekimo, Rino (Chlorops oryzae, lo) Diptera insects such as linoe (Dacus cucurbitae) s.
  • Orthoptera such as Oxya japonica, for example, Thrips tabaci, Thrips perij, Thrips perij, Frankliniel la occidentalis), Ineasa 3 ⁇ 4; ⁇ Ma (Baliothrips biformis) Teyanokii port Asa Wama (Thysanoptera pests such as Scirtothrips dorsalis, for example force Purahabachi (Athalia rosae), Hakiriari, full Iyer ant (Acromyrmex spp.) (Solenopsis spp .) Hymenopteran pests, such as the cockroach Blattella gennanica ⁇ the black cockroach (Periplaneta fuliginosa) Cockroach pests such as, for example, Tetranychus urticae, Citrus red mite (Panonychus citri), Kanza!
  • Pterodactyla such as Tetranychus desertorumj ⁇ Panonychus ulmi, Aculops pelekassi, Aculops lycopersici, Aceria diospyri, and Aceria diospyri Poison mite (Eriophyes chibaensis) and other ticks, Tyano okogiri (Polyphagotarson Vogels latus), Cyclamen phocorig (Phytoneraus pallidus) and other ticks (RMzoglyphus echinopus)
  • Acarina pests such as Aphelenchoides besseyi, My Monet Cobb centimeter Yu (Meloidogyne incognita) ⁇ Northern Negu Saleh nematode (Pratylenchus penetrans), nematodes such as Inagomesen Chu (Nothotylenchus acris), Formosan subterranean termite (Coptotermes f ormosanus
  • the preparation containing the compound [I] of the present invention or a salt thereof is useful in the field of livestock disease treatment and the livestock industry, and for vertebrates such as humans, cows, sheep, goats, pigs, poultry, and dogs. It can be used to control arthropods and parasites that are infested inside and outside of Z and outside of cats and fish and maintain public health.
  • ticks Ixodes spp.
  • Red ticks Boophilus spp. (For example, Boophilus microplus)
  • Kirafumada second class
  • Gla Preferential spp.
  • Ihomag-class Kotamatani (Rhipicephalus spp. (Eg;
  • Thymagni Haemaphysalis spp.
  • Kaki Magni dermacentor spp.
  • Kazukiguni Ornithodoros spp.
  • worms e.g., Nippostrongylus brasiliensis, Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis
  • power worms e.g., irichinella spiralis.
  • Inverter Haemonchus contortus
  • Nematodinores f
  • Nematodirus battus ostenoletag stomach worm (Ostertagia circumcincta), courier (Cooperia spp.), Dwarf tapeworm (Hymenolepis nana)] and the like.
  • the pesticidal composition containing the compound [I] of the present invention or a salt thereof has excellent insecticidal activity, is very toxic and safe, and can be used as an excellent pesticidal composition (pesticide).
  • the pesticidal composition of the present invention can be used in the same manner as the conventional pesticidal composition, and as a result, it can exert more excellent effects than the conventional product.
  • the pesticidal composition of the present invention is sprayed on a paddy field, a field, an orchard, a non-cultivated land, a house, or the like by a method known per se, and is exterminated by contacting or ingesting the generated pests (such as pests). be able to.
  • an arthropod or a parasite parasitic on the vertebrate is administered by administering the pesticidal composition of the present invention to the inside (inside the body) or outside (body surface) of the above vertebrate.
  • it can be fed to domestic animals to control sanitary pests generated in the excrement of the animals.
  • the pesticidal composition of the present invention is applied to a target pest, for example, by seed treatment, nursery box treatment, planting hole treatment, stock plant treatment, soil mixing treatment, foliage spraying, ULV spraying, immersion treatment It can be used for application, dressing, dressing, fertilizer incorporation, trunk injection, poisoning, smoke, irrigation, and underwater application in paddy fields.
  • the application rate can vary widely depending on the application time, application place, application method, etc., but in general, Per hectare active ingredient (compound [I] or a salt thereof) mosquito about 0.3 ⁇ ⁇ 3,00 0 g preferably about 50 G-L, it is desirable to apply so that 000 g.
  • the pesticidal composition of the present invention is a wettable powder, it is used after being diluted so that the final concentration of the active ingredient is about 0.1 to 1,000 ppm, preferably about 10 to 500 ppm. do it.
  • genetically modified crops herebicide-tolerant crops, insect-tolerant crops incorporating insecticide-produced genes, disease-resistant crops to which disease-inducing substance-produced genes are incorporated, taste-improving crops, and preservation-improving crops
  • Insect-producing pheromones such as communication disruptors for citrus and mitochondria
  • IPM integrated pest management
  • IR (nujol) vcm -1 1612, 1571, 1528, 1509, 1401, 1378, 1352, 1252, 1048, 1039, 895.
  • IR (nujol) cm ' 1 3300, 3189, 3079, 1664, 1633, 1604, 1576, 1519, 1455, 1252, 902, 792.
  • Ar no N Ar 2- , A- Ar
  • Compound No. T-21 (10 wt%), polyoxyethylene pro Pile emissions block polymers (- Interview one Ponore PE-64 (trade name;)) (1 wt 0/0), sodium rig Ninsunorehon acid (5 weight 0/0), well Kona ⁇ mixed clay (84 wt%), after kneaded well by adding water, granulated and dried to produce granules.
  • Mortality (%) (number of dead insects / number of test insects) x 100
  • test compounds TWEEN a 5 m g
  • a novel azole compound useful as a pesticide is provided, and a novel pesticide containing the azole compound as an active ingredient is provided.

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Description

明 細 書 ァゾール化合物、 その製造法おょぴ用途 技術分野
本発明は、 有害生物防除剤、 特に、 殺虫剤、 殺ダニ剤として有用なァゾール化 合物、 その製造法および用途に関する。 背景技術
従来から、 農薬として有用な多数のァゾール化合物が開発されている。 例えば、 特開平 6— 2 3 4 7 5 1号 （米国特許 5， 4 8 2 , 9 5 E P 0 5 7 2 1 4 2
B ) には殺虫、 殺ダェ剤として有用な、 式：
Figure imgf000003_0001
〔式中 Rはアルキルを示し、 Xは水素、 ハロゲン等； nは 1〜 5の整数； Yは酸 素、 硫黄、 窒素、 低級アルキレン等を介して結合する置換されていてもよいベン ゼン環またはピリジン環を示す。 〕 で表されるトリァゾール化合物が開示されて いる。
特開平 8— 9 2 2 2 4号には、 殺虫剤として有用な、 式：
Figure imgf000003_0002
〔式中、 R 1はアルキル、 Xはハロゲン、 アルキル、 アルコキシ、 アルキルチオ、 ニトロ、 シァノ、 ハロアルキル、 nは 0〜 5、 Yはハロゲン、 エトロ、 シァノ、 アルキル、 アルコキシ、 アルキルチオ、 ハ口アルキル、 nは 0〜 5、 mは 0〜4 を示す。 〕 で表されるトリァゾール化合物が開示されている。 特開平 8— 283261号には、 殺虫、 殺ダニ剤として有用な、 式
Figure imgf000004_0001
〔式中、 R1はアルキル、 Xはハロゲン、 Yはハロゲン、 ハロアルキル、 Aは 式：
Figure imgf000004_0002
(式中、 R2、 R3は同一または異なって、 水素、 アルキルか、 環を構成しても よく、 R4は水素、 アルキル、 mは 0〜4、 nは 0〜5を示す。 ) で表される基 を示す。 〕 で表されるトリァゾール化合物が開示されている。
DE 3631511には殺虫剤として有用な、 式：
Figure imgf000004_0003
〔式中、 ！^ぉょぴ尺 ま、 ハロゲン、 フエニルアルコキシ、 フエ二ノレ、 フエノ' キシ、 ノ、ロフエノキシ、 ァリール N (アルキル) ァミノ、 ピリジルォキシ、 ノヽロ アルキルピリジル才キシ、 モルホリノ、 ピペリジノ、 ピロリジノ、 ピロ一リル、 等で置換されてもよいァリール、 R3はハロゲンを示す。 〕 で表されるトリァゾ ール化合物が開示されている。
特開平 8— 245315号には、 殺虫、 殺ダニ剤として有用な、 式：
Figure imgf000004_0004
〔式中、 X 1、 X 2および Yは、 それぞれ独立してハロゲン、 Rは、 C 2— C 67 ルキル、 C 2— C 6アルケニル、 C 3— C 6シクロアルキル、 〇ェ一 C 6アルコキシ 〇1ー〇6ァルキル、 C 1一 C 6アルコキシカルボニル C — C 6アルキノレ、 mは 0 〜4、 nは 0〜5を示す。 〕 で表されるトリァゾール化合物が開示されている。 特開昭 6 2 - 1 9 5 7 4号には、 有害生物防除剤として有用な、 式：
Figure imgf000005_0001
〔式中、 R 1はハロゲン、 アルキル等で置換されていてもよいフエニル、 R 2は ハロゲン、 アルキル等で置換されていてもよいフエニルで、 置換基の少なくとも 一つはオルト位にあり、 R 3はハロゲン、 メチル、 ハロメチルを示す。 〕 で表さ れるトリァゾーノレ化合物が開示されている。
WO O 0 / 2 4 7 3 5には、 殺虫剤として有用な、 式：
Figure imgf000005_0002
Zは C 1、 F、 メチル、 ハロメチル、 メ トキシ、 ハロメ トキシ、 メチルチオで 1 〜 4置換されたピリジル、 Xおよび Yは、 一方が、 水素、 低級アルキル、 ハロア ノレキル、 低級アルケエル、 低級アルキニル、 アルコキシアルキル、 フエニル、 置 換フエ二ノレ、 もう一方が、 式：
Figure imgf000005_0003
(式中、 R 3はピリジル、 ピリジルォキシ、 置換ピリジル、 置換ピリジルォキシ、 フエノキシ、 置換フエノキシ、 イソキサゾリル、 置換イソキサゾリル、 イソキサ ゾリル、 置換イソキサゾリル、 フエエル、 置換フエニル、 （CH2) nR6、 CH 2OR6、 CH2SR6、 CH2NR6R6、 OCH2R6、 SCH2R6、 NR6R6C H2等、 R6は、 水素、 低級アルキル、 ハロアルキル、 低級アルケニル、 低級ァ ルキ -ル、 フエエル、 置換フエニル、 nは 1または 2を示す。 ) で表される基を 示す。 〕 で表されるトリァゾール化合物が開示されている。
特開平 11一 171877号には、 除草剤として有用な、 式：
Figure imgf000006_0001
〔式中、 Z1は、 少なくとも 1個の酸素、 硫黄、 窒素原子を含み、 環原子数が 3 〜7であり、 さらにベンゼン環と縮合していてもよい、 ハロゲン ·アルコキシで 置換されていてもよいアルキル、 アルケニル、 アルキニル、 置換されていてもよ いフエエルで置換されていてもよい複素環基、 Aは、 酸素、 硫黄、 R2および R 3は水素またはアルキル、 Xは、 式：
Figure imgf000006_0002
(式中、 Qは酸素または硫黄を示す。 ) で表される基を示す。 〕 で表されるァゾ ール化合物が開示されて！/、る。
特開平 10— 251255号には、 除草剤として有用な、 式：
Qa_(CH2)n— X— Qb一
〔式中、 Qaは式：
Figure imgf000006_0003
(式中、 Qbは、 置換されていてもよいピリジニレン、 ピリミジェレン、 ピラジ 二レン、 ピリダジニレン、 トリアジ二レン、 テトラジニレン、 Qcは、 式：
Figure imgf000007_0001
(式中、 c！1〜 q6は、 水素、 アルキル、 ハ口アルキル、 シクロアルキル、 アル コキシ、 シァノ、 ニトロ、 ハロゲン、 フエニル、 ベンジル、 3 - ピリジル等、 X および Yは、 各々、 酸素、 硫黄または N—水素もしくはアルキルを示す。 ） で表 される基） で表される基、 nは 0〜2を示す。 〕 で表されるァゾールイ匕合物が開 示されている。
さらに、 例えば、 特開平 6— 506953号、 特開平 11一 228410号、 特許第 3098772号、 WO 99/54314、 WO 99/32454および J. Chem. Soc. Perkin Trans.1 207, 1976には医薬として有用な種々のァゾール 化合物が開示されている。 発明の開示
発明の目的
本発明は、 ァゾール化合物を有効成分とする新規な有害生物防除剤、 特 'ヽ 枚 虫、 殺ダュ剤を提供することを目的とする。 発明の概要
本発明者らは、 有害生物防除剤、 特に、 農薬として有用なァゾール化合物につ いて種々研究を重ねる間に、 以下の式 （I) で表される新規ァゾール化合物 （以 下、 化合物 (I) と称する） の合成に成功し、 また、 式 （I) の化合物を包含す る、 従来、 農薬としての用途に使用されていなかった、 以下の式 （XXV) で表 されるァゾール化合物 (以下、 化合物 (XXV) と称する) が有害生物防除剤、 特に、 農薬、 中でも、 殺虫、 殺ダニ剤として有用であることを見出し、 本発明を 完成するに至った。
すなわち、 本発明は、
1. 式：
Figure imgf000008_0001
〔式中、 X1は Nまたは C一 Raを、 X2は Nまたは C一 Rbを、 X3は Nまたは C 一 Rcを、 X4は Nまたは C一 Rdを、 X5は Nまたは C_Reを示す；
Y1および Y2は、 同一または異なって、 各々、 Nまたは CHを示し、 ただし 同時に CHではない；
Z1は Nまたは C一 Rfを、 Z2は Nまたは C— Rgを、 Z3は Nまたは C一 Rh を、 24は1^または。ー1^を示す；
Aは単結合、 0、 CRjRkO、 OCRjRk、 S Om、 CRjRkSOm、 SOm CRjRk、
Figure imgf000008_0002
を示す；
A rは置換基を有していてもよい芳香族残基を示す；
Bはハロゲン、 分岐していてもよいアルキル、 シクロアルキル、 ハ口アルキル、 ァノレケニノレ、 ハロアルケニル、 アルコキシ、 ハロアルコキシ、 アルキル SOm、 ハロアノレキノレ S O mヽ ないし 2置換されていてもよいァミノ、 アルキル SO, アルキル、 シァノ、 ニトロまたは置換されていてもよいフエエルを示す；
R1は H、 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル、 置 換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルケニル、 置換さ れていてもよいアルキ-ル、 置換されていてもよいアルコキシ、 置換されていて もよいアルキル SOm、 1ないし 2置換されていてもよいァミノ、 シァノ、 ニト 口、 ホルミル、 ヒドロキシ、 置換されていてもよいアシノレまたは置換されていて もよいアルコキシカルボニルを示す；
R 2および R 3は、 同一または異なって、 各々、 Hまたはアルキルを示し、 あ るいは結合する炭素原子とともに環を形成してもよい； R aおよび R eは、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 置換されてい てもよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよいシク口アルキル、 置換されていてもよいアルコキシまたは置換されていてもよいアルキル S Om、 1ないし 2置換されていてもよいアミノを示し、 ただし同時に Hではない； R bおよび R dは、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 置換されてい てもよく分岐していてもよ 、アルキル、 置換されていてもよぃシクロアルキル、 置換されていてもよいアルケニル、 置換されていてもよいアルキ-ル、 置換され ていてもよいアルコキシ、 置換されていてもよいアルキル S Om、 1ないし 2置 換されていてもよいァミノ、 置換されていてもよいァシル、 置換されていてもよ いアルコキシカルボニル、 シァノ、 ュトロ、 ホルミルまたはヒドロキシを示す；
R cは H、 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル、 置換 されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルケニル、 置換され ていてもよいアルキニル、 置換されていてもよいアルコキシ、 置換されていても よいアルキル S Om、 1ないし 2置換されていてもよいァミノ、 置換されていて もよぃァシル、 置換されていてもよいアルコキシカルボ-ル、 ニトロ、 ホノレミノレ またはヒドロキシを示す；
R fおよび Rhは、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 置換されていて もよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置 換されていてもよいアルケニル、 置換されていてもよいアルキニル、 置換されて いてもよいァシル、 置換されていてもよいアルコキシカルボ-ル、 シァノ、 ニト 口、 ホルミルまたはヒドロキシを示す；
R gおよび は、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 置換されていて もよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置 換されていてもよいアルケニル、 置換されていてもよいアルキエル、 置換されて いてもよいアルコキシ、 置換されていてもよいアルキル S Om、 1ないし 2置換 されていてもよいァミノ、 置換されていてもよいァシ Λ^、 置換されていてもよい アルコキシ力ルポエル、 シァノ、 ニトロ、 ホルミルまたはヒドロキシを示す； ！^ぉょび！^は、 同一または異なって、 各々、 Η、 シァノまたはアルキルを 示し、 あるいは結合する炭素原子とともに環を形成してもよい； R 1は Hまたはアルキルを示す；
mは 0、 1または 2 ； nは 0または 1を示す；
ただし、 Y1および Y2が同時に Nで、 かつ nが 0、 力つ ェ〜 5の内の一つ が N、 かつ R1が水素、 低級アルキル、 低級ァルケ-ル、 低級アルキニル、 ハロ アルキル、 アルコキシアルキル、 置換されていてもよいフエ二ノレ基のとき、 Ar は置換基を有していてもよい芳香族複素環残基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 かつ nが 0、 かつ 〜 5が全て Nでなく、 かつ Aが O、 S、 NR1のとき、 R1はハロゲン以外の基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 かつ nが 0、 かつ ェ〜 5が全て Nでなく、 かつ Aが OCRjRk、 SCRjRkのとき、 A rは置換基を有していてもよい芳香族 炭化水素残基を示すか、 置換されていてもよく、 他の環と縮合していてもよいォ キサゾール、 チアゾール環以外の芳香族複素環残基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 かつ nが 1のとき、 Aは 0、 CRjRkO、 OCRj Rkを示し、 R1はアルキル SOm以外の基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 nが 0、 かつ Aが単結合のとき、 X1〜X5は全て
Nではない。 〕 で表される化合物またはその塩、
2. Xi X5の内 Nであるものが 0〜2個であり、
1〜？4の内 Nであるものが 0〜 3個であり、
A rが置換基を有していてもよいフエニル基、 置換基を有していてもよい芳香 族 5または 6員複素環基であり、
R1が水素、 ハロゲン、 1ないし 2置換されていてもよいァミノ、 置換されて いてもよいアルキル SOm、 シァノ、 置換されていてもよく分岐していてもよい アルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルケ -ル、 置換されていてもよいアルキ-ル、 置換されていてもよいアルコキシ、 置 換されていてもよいアルコキシカルボエル、 ホルミルであり、
R\ R R Rdおよび Reが同一又は異なって、 それぞれ水素、 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよいアルキノレ、 置換されていてもよいシク 口アルキル、 置換されていてもよいアルコキシ、 置換されていてもよいアルキル SOm、 Raと Reが同時には水素ではなく、 Rfおよび Rhが水素、 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよい アルキル、 置換されていてもよいシク口アルキルであり、
！^ぉょぴ！^が水素、 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよい アルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルコ キシである上記 1記載の化合物、
3. X1〜X5の内 Nであるものが 0〜1個であり、 Zi Z4の内 Nであるもの が 0〜 2個であり、 A rが置換基を有していてもよいフエニル基、 置換基を有し ていてもよい芳香族 5または 6員複素環基であり、 R1が水素、 ハロゲン、 アミ ノ、 モノアノレキノレアミノ、 ジァノレキノレアミノ、 ァノレキノレ SO m、 シァノ、 それぞ れハロゲン、 ヒドロキシ、 シァノ、 ァノレキノレ SOm、 アルコキシ、 モノまたはジ アルキルァミノで置換されていてもよいアルキル、 分岐アルキルおよびシク口ァ ルキル、 ァノレケニノレ、 ァノレキエノレ、 ァノレコキシ、 アルコキシカルボニル、 ホノレミ ルであり、 Ra、 R\ Rc、 Rdおよび Reが同一又は異なって、 それぞれ水素、 ハロゲン、 ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、 分岐アルキルおよびシク 口アルキル、 アルコキシ、 ハロアルコキシ、 アルキルチオ、 ノヽロアルキルチオで あり、 Raと Reが同時には水素ではなく、 Rfおよび Rhが水素、 ハロゲン、 ノヽ ロゲンで置換されていてもよいアルキル、 分岐アルキルおよびシクロアルキルで あり、 Rgおよび Riが水素、 ノヽロゲン、 ハロゲンで置換されていてもよいアル キル、 分岐アルキル、 シクロアルキルおょぴアルコキシである上記 1記載の化合 物、
4. Aが単結合、 0、 CH2〇、 OCH2、 CH (CH3) 0、 CH (CN) 0、 OCH (CH3) 、 CH2S、 NHまたは CH2NH、 A rがハロゲンで置換されて いてもよいフエニル、 各々、 ノヽロゲンまたはアルキルチオで置換されていてもよ いピリジル、 ピリダジニル、 ピリミジエルまたはチアジアゾリル、 Bがハ口ゲン、 ァノレキノレ、 ノヽロアノレキノレ、 ハロァノレケニノレ、 ァノレコキシ、 ノヽロアノレコキシ、 シァ ノ、 ニトロまたはハロフエニル、 R 1が H、 ハロゲン、 アルキル、 分岐アルキル、 シクロアルキノレ、 ノヽロアルキル、 アルケニル、 アルキニル、 ヒドロキシアルキル、 シァノアノレキノレ、 ァノレコキシ、 ァノレキノレ SOm、 ァミノ、 ジァノレキノレアミノ、 了 ルコキシアルキル、 ァノレキノレ SOm7ノレキノレ、 ジアルキルァミノアルキル、 ホノレ ミル、 アルコキシカルボニルまたはシァノ、 1^ぉょぴ1^が、 同一または異な つて、 各々、 H、 ハロゲン、 ァノレキノレ、 ノ、ロアノレキノレ、 ァノレコキシ、 ノヽロアノレコ キシまたはアルキルチオ （ただし、 同時に水素ではない。 ） 、 Rb、 Rdおよび Rcが Hまたはハロゲン、 Rfおよび Rhが、 同一または異なって、 各々、 水素ま たはハロゲン、 1^ぉょび1^が、 同一または異なって、 各々、 水素、 ハロゲン またはアルコキシ、 ェ〜又5の内 Nであるものが 0〜1個、 1〜？4の内 Nであ るものが 0〜 2個である上記 1記載の化合物、
5. 3一 (2—クロロ一 6—フノレオロフェニル) 一 1— [4- (3， 5—ジク ロロピリジン一 2—ィルォキシメチル) フエェノレ]一 5—メチル一1H— 1， 2， 4—トリァゾーノレ、 3— （2—クロロー 6—フノレオロフェニノレ） 一 1一 [4一 (3—クロロー 5—トリフルォロメチルピリジン一 2—ィルォキシメチノレ） フエ エグレ]— 5—メチル一 1 H— 1， 2, 4—トリァゾールまたは 3— （ 3—クロ口 ピリジン一2—ィル） — 1— [4- (3—クロロー 5—トリフルォロメチルピリ ジン一 2 _ィルォキシメチル) フエ二ノレ]— 5—メチノレ一 1 H— 1 , 2, 4ート リ了ゾールである上記 1記載の化合物、
6. 式：
Figure imgf000012_0001
(Π)
(式中、 A1は 0、 CRjRkO、 SOm、 CRjRkSOm、 NR\ CR j RkNR 1を示し、 他の記号は上記 1と同意義である。 ） で表される化合物と、 式： L1一 Ar— B (I I I)
(式中、 L1は脱離基を示し、 他の記号は上記 1と同意義である。 ) で表される 化合物とを反応させることを特徴とする上記 1記載の化合物の製造法、
7. 式：
Figure imgf000013_0001
(I V)
(式中、 A2は単結合または CRjRkを、 L2は脱離基を示し、 その他の記号は上 記 1と同意義である。 ） で表される化合物と、 式：
H— A3— Ar— B (V)
(式中、 A3は 0、 SOmまたは NR1を示し、 他の記号は上記 1と同意義であ る。 ） で表される化合物とを反応させることを特徴とする上記 1記載の化合物の 製造法、
3. 式：
Figure imgf000013_0002
(VI)
(式中、 各記号は上記 1と同意義である。 ） で表される化合物と、 式
Figure imgf000013_0003
(V I I)
(式中、 L3は脱離基を示し、 その他の記号は上記 1と同意義である。 ） で表さ れる化合物とを反応させることを特徴とする上記 1記載の化合物の製造法、
9. (1) 式：
Figure imgf000014_0001
(VI I I)
(式中、 各記号は上記 1と同意義である。 ） で表される化合物と、 式：
R1— C (=θ) -0~C (=0) 一 R1 (I X)
たは式：
R1— C (=0) -L4 (X)
または
RXC (L4' ) 3 (X I)
(式中 L4および L4'は脱離基を示し、 R1は上記 1と同意義である。 ） で表さ れる化合物とを反応させるか、
(2) 上記、 式 （V I I I) で表される化合物と、 式：
L5-C (=θ) -L6 (X I I)
(式中、 L5は、 L 6は脱離基を示す。 ）とを反応させて、 式：
Figure imgf000014_0002
(X I I I)
(式中、 各記号は上記 1と同意義である。 ） で表される化合物を得、 これにハロ ゲン化剤を反応させることを特徴とする Y 1および Y 2が共に Nである上記 1記 載の化合物の製造法、
10. (1) 式：
Figure imgf000014_0003
(X I V) (式中、 L7は脱離基を示す。 )で表される化合物と、 式
Figure imgf000015_0001
(XV)
(式中、 L8は脱離基を示す。 ) で表される化合物とを反応させるか
(2) 上記式 (X IV) で表される化合物と、 式
Figure imgf000015_0002
(XVI)
(式中、 L8は上記と同意義である。 ）で表される化合物とを反応させて、 式
Figure imgf000015_0003
(XV I I)
(式中、 L 8は上記と同意義、 他の記号は上記 1と同意義である。 ） で表される 化合物を得、 これに式：
R1— H (XV I I I)
(式中、 R1は上記 1と同意義である。 ） で表される化合物を反応させることを 特徴とする Y 1が C H、 Y 2が Nである上記 1記載の化合物の製造法、
1 1. 式：
Figure imgf000015_0004
(X I X) (式中、 各記号は上記 1と同意義である。 ） で表される化合物と、 式：
Acy-OHNH3 (XX)
(式中： Acyはァシル基を示す。 ）で表される化合物を反応させることを特徴とす る Y 1が N、 Y 2が Nまたは C Hである上記 1記載の化合物の製造法、
12. 式：
Figure imgf000016_0001
(式中、 L9は脱離基を示す。 ) で表される化合物と、 式：
Acy-OHNH3 (XX I I )
(式中、 Acyはァシル基を示す。 ）で表される化合物とを反応させて式：
Figure imgf000016_0002
(XX I I I)
(式中、 各記号は上記 1と同意義である。 ） で表される化合物を得、 これにハロ ゲン化剤を反応させることを特徴とする Y1が N、 Y2が CHまたは Nである上 記 1記載の化合物の製造法、
13. 式：
Figure imgf000016_0003
(XX I V)
(式中、 L1Qは脱離基を示し、 その他の記号は上記 1と同意義である。 ） で表 される化合物と、 式：
R1— H (XV I I I)
(式中、 R1は上記 1と同意義である。 ） で表される化合物を反応させることを 特徴とする上記 1記載の化合物の製造法、
14. 式：
Figure imgf000017_0001
〔式中、 Ar 1は、 オルト位に置換基を有し、 各々、 さらに置換されていてもよ い 6員の芳香族炭化水素基または 6員の含窒素芳香族複素環基を示す；
Ar2は、 各々、 置換されていてもよい 6員の芳香族炭化水素基または 6員の 含窒素芳香族複素環基を示す；
Y1および Y2は、 同一または異なって、 各々、 Nまたは CHを示し、 ただし 同時に CHではない；
R1は H、 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル、 置 換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルケエル、 置換さ れていてもよいアルキ-ル、 置換されていてもよいアルコキシ、 置換されていて もよいアルキル SOm、 1ないし 2置換されていてもよいァミノ、 シァノ、 -ト 口、 ホルミル、 ヒドロキシ、 置換されていてもよいァシルまたは置換されていて もよぃァノレコキシカルボニルを示す；
R2および R3は、 同一または異なって、 各々、 Hまたはアルキルを示し、 あ るいは結合する炭素原子とともに環を形成してもよい；
Aは単結合、 0、 CRjRkO、 OCR j R\ SOm、 CRj RkSOm SO mCRjRk、 NR\ CRj RkNRLまたは NRiCRi Rkを示す；
A rは置換基を有していてもよい芳香族残基を示す；
Bはハロゲン、 分岐していてもよいアルキノレ、 シクロアルキル、 ハ口アルキル、 アルケニル、 ハロアルケニル、 ァノレコキシ、 ハロアノレコキシ、 アルキノレ SOm、 ノヽロアルキル SOm、 1ないし 2置換されていてもよいァミノ、 アルキル SOm アルキル、 シァノ、 ニトロまたは置換されていてもよいフエ-ルを示す；
！^ぉょび！^は、 同一または異なって、 各々、 H、 シァノまたはアルキルを 示し、 あるいは結合する炭素原子とともに環を形成してもよい；
R 1は Hまたはアルキルを示す；
mは 0、 1または 2 ； nは 0または 1を示す；
ただし、 Y1および Y2が同時に Nで、 力つ n力 S0、 かつ Ar 1がピリジル、 か つ R1が水素、 低級アルキル、 低級アルケニル、 低級アルキニル、 ノヽロアルキル、 アルコキシアルキル、 置換されていてもよいフエニル基のとき、 A rは置換基を 有していてもよい芳香族複素環残基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 かつ nが 0、 かつ A r 1が 6員の芳香族炭化水素基、 かつ Aが 0、 S、 NR1のとき、 R1はハロゲン以外の基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 かつ nが 0、 かつ A r 1が 6員の芳香族炭化水素基、 かつ Aが OCRiRk、 SCRjRkのとき、 A rは置換基を有していてもよい芳 香族炭化水素残基を示すか、 置換されていてもよく、 他の環と縮合していてもよ ぃォキサゾール、 チアゾール環以外の芳香族複素環残基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 かつ nが 1のとき、 Aは 0、 CRjRkO、 OCR3 Rkを示し、 R1はアルキル SOm以外の基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 nが 0、 かつ Aが単結合のとき、 A r 1は 6員の芳 香族炭化水素基である。 〕 で表される化合物またはその塩を有効成分とする有害 生物防除剤、
15. 式 (XXV) の化合物が、 式：
Figure imgf000018_0001
〔式中、 X1は Nまたは C一 Raを、 X2は Nまたは C一 Rbを、 X3は Nまたは C _RCを、 X4は Nまたは C— Rdを、 X5は Nまたは C一 Reを示す； Y1および Y2は、 同一または異なって、 各々、 Νまたは CHを示し、 ただし 同時に CHではない；
∑1は]^または。ー1^を、 22は1^または〇ー1 6を、 Ζ3は Νまたは C— Rh を、 4は]^またはじー1^を示す；
Aは単結合、 0、 CRjRkO、 OCRjRk、 SOm、 CRjRkSOm、 SOm
CRjRk、 NR RjRkNR'または NR!RjRkを示す；
A rは置換基を有していてもよい芳香族残基を示す；
Bはハロゲン、 分岐していてもよいアルキル、 シクロアルキル、 ハロアルキノレ、 ァノレケニノレ、 ノヽロアノレケニノレ、 ァノレコキシ、 ノヽロアノレコキシ、 アルキル SO m、 ハロアルキル SOm、 1ないし 2置換されていてもぃァミノ、 アルキル SOm7 ルキル、 シァノ、 ニトロまたは置換されていてもよいフエニルを示す；
R1は H、 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル、 置 換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルケエル、 置換さ れていてもよいアルキ-ル、 置換されていてもよいアルコキシ、 置換されていて もよいアルキル SOm、 1ないし 2置換されていてもよいァミノ、 シァノ、 ニト 口、 ホルミル、 ヒドロキシ、 置換されていてもよいァシルまたは置換されていて もよいアルコキシカルボニルを示す；
R2および R3は、 同一または異なって、 各々、 Hまたはアルキルを示し、 あ るいは結合する炭素原子とともに環を形成してもよい；
Raおよび Reは、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 置換されてい てもよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルコキシまたは置換されていてもよいアルキル S Om、 1ないし 2置換されていてもよいアミノを示し、 ただし同時に Hではない； ！^ぉょぴ！^は、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 置換されてい てもよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいァルケ-ル、 置換されていてもよいアルキ-ル、 置換され ていてもよいアルコキシ、 置換されていてもよいアルキル SOm、 1ないし 2置 換されていてもよいァミノ、 置換されていてもよいァシル、 置換されていてもよ いアルコキシ力ルポエル、 シァノ、 ニトロ、 ホルミルまたはヒドロキシを示す； Rcは H、 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル、 置換 されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルケエル、 置換され ていてもよいアルキニル、 置換されていてもよいアルコキシ、 置換されていても よいアルキル SOm、 1ないし 2置換されていてもよいァミノ、 置換されていて もよぃァシル、 置換されていてもよいアルコキシ力ルポニル、 ニトロ、 ホルミル またはヒドロキシを示す；
Rfおよび Rhは、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 置換されていて もよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置 換されていてもよいアルケニル、 置換されていてもよいアルキ-ル、 置換されて いてもよいァシル、 置換されていてもよいアルコキシカルボニル、 シァノ、 -ト 口、 ホルミルまたはヒドロキシを示す；
Rgおよび Riは、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 置換されていて もよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置 換されていてもよいアルケニル、 置換されていてもよいアルキニル、 置換されて いてもよいアルコキシ、 置換されていてもよいアルキル SOm、 1ないし 2置換 されていてもよいァミノ、 置換されていてもよいァシル、 置換されていてもよい アルコキシカルボニル、 シァノ、 ュトロ、 ホルミルまたはヒドロキシを示す；
Rjおよび Rkは、 同一または異なって、 各々、 H、 シァノまたはアルキルを 示し、 あるいは結合する炭素原子とともに環を形成してもよい；
R 1は Hまたはアルキルを示す；
mは 0、 1または 2 ； nは 0または 1を示す；
ただし、 Y1および Y2が同時に Nで、 かつ nが 0、 力つ 〜 5の内の一つ が N、 かつ R1が水素、 低級アルキル、 低級アルケニル、 低級アルキニル、 ハロ アルキル、 アルコキシアルキル、 置換されていてもよいフエニル基のとき、 Ar は置換基を有していてもよい芳香族複素環残基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 かつ nが 0、 かつ Xi X5が全て Nでなく、 かつ Aが 0、 S、 NR1のとき、 R1はハロゲン以外の基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 かつ nが 0、 かつ Xi X5が全て Nでなく、 かつ Aが OCRjRk、 SCRjRkのとき、 A rは置換基を有していてもよい芳香族 炭化水素残基を示すか、 置換されていてもよく、 他の環と縮合していてもよいォ キサゾール、 チアゾール環以外の芳香族複素環残基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 かつ nが 1のとき、 Aは 0、 CR]'RkO、 OCRj Rkを示し、 R1はアルキル SOm以外の基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 nが 0、 かつ Aが単結合のとき、 〜 5は全て
Nではない。 〕 で表される化合物またはその塩である上記 14記載の有害生物防 除剤、
16. Aが単結合、 0、 CH20、 OCH2、 CH (CH3) 〇、 CH (CN) 0、 OCH (CH3) 、 CH2S、 NHまたは CH2NH、 A rがハロゲンで置換されて いてもよいフエ-ル、 各々、 ハロゲンまたはアルキルチオで置換されていてもよ いピリジル、 ピリダジエル、 ピリミジニルまたはチアジァゾリル、 Bがハロゲン、 アルキル、 ノヽロアルキノレ、 ノヽロアルケ二ノレ、 アルコキシ、 ノ、ロアルコキシ、 シァ ノ、 ニトロまたはハロフエニル、 R1が H、 ハロゲン、 アルキル、 分岐アルキル、 シクロアノレキノレ、 ハロアノレキノレ、 ァノレケニノレ、 ァノレキエノレ、 ヒ ドロキシァノレキノレ、 シァノアルキル、 アルコキシ、 アルキル SO m、 ァミノ、 ジアルキルァミノ、 ァ ルコキシアルキル、 アルキル SOmアルキル、 ジアルキルアミノアルキル、 ホル ミル、 アルコキシカルボニルまたはシァノ、 Raおよび Reが、 同一または異な つて、 各々、 H、 ハロゲン、 ァノレキル、 ノ、口アルキル、 アルコキシ、 ハロアノレコ キシまたはアルキルチオ （ただし、 同時に水素ではない。 ） 、 Rb、 Rdおよび Rcが Hまたはハロゲン、 Rfおよび Rhが、 同一または異なって、 各々、 水素ま たはハロゲン、 1¾ 8ぉょぴ1^が、 同一または異なって、 各々、 水素、 ハロゲン またはァノレコキシ、 X1〜X5の内 Nであるものが 0〜1個、 1〜？4の内 Nである ものが 0〜 2個である上記 15記載の有害生物防除剤、
17. 3— （2—クロロー 6—フルオロフェニル） 一1— [4— (3, 5—ジ クロ口ピリジン一 2—イノレオキシメチノレ） フエ二ノレ]一 5—メチノレー 1 H— 1，
2, 4—トリァゾーノレ、 3— （2—クロロー 6—フスレオ口フエ二ノレ） 一 1一 [4 一 （3—クロ口 _ 5—トリフルォロメチルピリジン一 2—ィルォキシメチル） フ ェニル]一 5—メチルー 1 H— 1， 2, 4—トリァゾールまたは 3— （3—クロ 口ピリジン一 2—ィノレ） 一 1一 「4_ (3—クロロー 5—トリフルォロメチノレピ リジン一 2—ィルォキシメチル） フエ二ノレ]一 5—メチノレー 1 H- 1 , 2, 4- トリアゾールである上記 14記載の有害生物防除剤、 および
18. 殺虫、 殺ダニ剤である上記 14〜17いずれか 1記載の化合物の有害生 物防除剤を提供するものである。 発明の詳細な説明
化合物 (I) または （XXV) には、 幾何異性体および Zまたは立体異性体が 存在する場合があるが、 本発明はそれら各々の異性体およびそれらの異性体の混 合物を包含する。
本明細書において用いる、 置換基についての 「低級」 なる用語は、 炭素数 1一
6、 好ましくは、 1—4の置換基を示す。
化合物 （I) において、 X1 は Nまたは C一 Ra を、 X2 は Nまたは C一 Rb を、 X3 は Nまたは C一 Rc を、 X4 は Nまたは C一 Rd を、 X5 は Nまたは C -Re を示す。
Ra および Re は、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 置換されてい てもよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルコキシまたは置換されていてもよいアルキル SOm
(mは 0〜2) 、 1ないし 2置換されていてもよいアミノを示し、 ただし同時に Hではない。 すなわち、 X1 -X5で構成される 6員の芳香族環は、 オノレト位に 置換基を有する。
ハロゲンとしては、 例えば、 フッ素， 塩素， 臭素， ヨウ素等が挙げられる。 置換されていてよく分岐していてもよいアルキルとしては、 例えば、 置換され ていてもよい ― 6 アルキル基 (例、 メチル， ェチル， n—プロピル, イソプ 口ピル, n—ブチノレ， イソプチノレ， sec—プチノレ， tert—プチノレ等） 等が挙げら れる。 該アルキルの置換基としては、 ヒドロキシル基、 アミノ基、 モノーもしく はジー 一 6 アルキルアミノ (例、 メチルァミノ， ェチルァミノ， プロピルァ ミノ, ジメチノレアミノ， ジェチルァミノ等） 、 _ 6 アルコキシ基 (例、 メ ト キシ， エトキシ， プロポキシ， イソプロポキシ， ブトキシ等） , C: _ 4 アルキ ルチオ基 (例、 メチルチオ, ェチルチオ， n—プロピルチオ， イソプロピルチオ， プチルチオ等） 、 ハロゲン （例、 フッ素， 塩素， 臭素， ヨウ素） 、 カノレポキシノレ 基、 エトロ基、 シァノ基等が挙げられる。
置換されていてもよいシクロアルキルとしては、 例えば、 置換されていてもよ い C 3 ― 9 シクロアノレキノレ基 （例、 シクロプロピノレ、 シクロブチル、 シクロペン チル、 シクロへキシル等） 等が挙げられ、 置換基としては上記のアルキルについ て例示したものと同様な基が挙げられる。
置換されていてもよいアルコキシとしては、 例えば、 置換されていてもよい C
1 一 6 ァノレコキシ基 （^1、 メトキシ， エトキシ， プロポキシ， イソプロポキシ， ブトキシ等） 等が挙げられ、 置換基としては上記のアルキルについて例示したも のと同様な基が挙げられる。
置換されていてもよいアルキル s om としては、 例えば、 置換されていてもよ い ― 6 アルキルチオ基 (例、 メチルチオ， ェチルチオ， n—プロピルチオ, イソプロピルチオ， n-ブチルチオ等） 、 置換されていてもよい〇 ― 6 ァノレキノレ スノレフィニノレ基 (例、 メチルスノレフイエノレ， ェチノレスノレフィエル， n—プロピノレ スノレフィニノレ， イソプロピノレスノレフィニノレ, n -プチルスルフィニル） 、 置換され ていてもよい 一 6 アルキルスルホニル基 (例、 メチルスルホニル， ェチルス ノレホニノレ， n—プロピノレスノレホニノレ， イソプロピノレスノレホニノレ， n-プチルスルホ エル等） 等が挙げられ、 置換基としては上記のアルキルについて例示したものと 同様な基が挙げられる。
置換の数は、 置換可能な範囲内で 1ないし 6、 好ましくは 1ないし 3である。
1ないし 2置換されたァミノとしては、 例えば、 モノーもしくはジー ― 6 アルキルアミノ基 (例、 メチルァミノ， ェチルァミノ， プロピルァミノ， イソプ 口ピルァミノ，ジメチルァミノ , ジェチルァミノ，メチルェチルァミノ等） 等が挙 げられる。
R b および R d は、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 置換されてい てもよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいァルケ-ル、 置換されていてもよいアルキ -ル、 置換され ていてもよいアルコキシ、 置換されていてもよいアルキル S Om 、 1なレヽし 2置 換されていてもよいァミノ、 置換されていてもよいァシル、 置換されていてもよ いアルコキシカルボニル、 シァノ、 ニトロ、 ホルミルまたはヒドロキシを示す。 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル、 置換されてい てもよぃシクロアルキル、 置換されていてもよいアルケニル、 置換されていても よいアルキニル、 置換されていてもよいアルコキシ、 および置換されていてもよ いアルキクレ S Om、 1ないし 2置換されていてもよいアミノは、 上記したものと 同様な基が用いられる。
置換されていてもよいァシルとしては、 例えば、 置換されていてもよいァシル 基のァシル基としては、 カルボン酸から誘導される炭素数 1から 2 0のァシル基 が挙げられ、 例えば、 （1)ホルミル， （2)アルカノィル基， 好ましくは炭素数 2か ら 1 0のアルカノィル基 (例、 ァセチル， プロピオニル， プチリル， ィソブチリ ル， ペンタノィノレ, へキサノィル， ヘプタノィノレ, ピバロイノレ等の 一 9 アル キル一力ルポ-ル基） ， (3)シクロアルカノィル基、 好ましくは炭素数 4から 1 0のシクロアル力ノィル基 （例、 シク口プロピル力ルポニル、 シク口ブチルカル ボニノレ、 シク口ペンチノレカルボ二ノレ、 シク口へキシノレ力/レポニル等) ， (4)ァノレ ケ-ルカルボ二ノレ基， 好ましくは炭素数 3力 ら 1 0のァルケエル力ルポエル基
(例、 ァクリロイル、 ァリルカルポュル， イソプロぺニルカルボニル， イソプテ -ルカルボエル， 1ーメチルァリルカルボ-ル， シンナモイル等） ， （5)アルキ ニルカルボ-ル基， 好ましくは炭素数 3カゝら 7のアルキ-ルカルボニル基 （例、 プロピンカノレポェノレ， プロパルギルカルボニル， 2—ブチニルカルポエル， 3― ブチニルカルポエル， 3一ペンチュルカルボニル等) ， (6)ァリールカノレボニノレ 基， 好ましくは炭素数 7から 1 4のァリ一ルカルポエル基 （例、 ベンゾィル， 1 一ナフトイル, 2—ナフトイル等) , (7)アルコキシカルボ-ル基, 好ましくは 炭素数 2力 ら 6のアルコキシカルボニル基 (例、 メ トキシカノレポ二ノレ， エトキシ カルボニル， プロポキシ力/レポ二ノレ， ィソプロポキシカルボニル, ブトキシカノレ ポニル， イソプトキシカルボニル， sec—ブトキシカルボニル， tert—プトキシ カルボニル等） , (8)ァリールォキシカルボニル基， 好ましくは炭素数 7から 1 4のァリールォキシ力ルポ-ル基 （例、 フエノキシカルポニル基） ， (9)ァラル キル力ルポエル基， 好ましくは炭素数 8から 1 9のァラルキルカルボニル基 （例、 ベンジノレ力ルポ二ノレ， フエネチノレ力ルポニル， フエニルプロピルカノレポ-ノレなど のフエ二ルー〇ェ ― 4 アルキルカルポュノレ， ベンズヒドリルカルボニル， 1ーナ フチルェチルカルボニルなどのナフチルー c 1 一 4 アルキルカルボ-ル等） ， (10)ァラルキルォキシカルボニル基， 好ましくは炭素数 8から 1 9のァラルキル ォキシ力ルポニル基 （例、 ベンジルォキシカルポニル、 フエネチルォキシ力ルポ -ノレ、 フエニルプロピルォキシカルボニルなどのフエ二ルー C i ― 4 アルキルォ キシカルボニル） ， （11)力ルバモイル基， （12)環状アミノカルポ-ル基 （例、 1 -ピロリジノ力ルポニル、 ピペリジノカルボエル、 モルホリノ力ルポニル、 チォ モルホリノカルボニル、 1一パーヒドロアゼピエルカルボニル等） などが用いら れる。
該ァシル基がアルカノィル基， アルケニルカルボ-ル基またはアルキニルカル ボニル基の場合、 置換基として 1〜 6個 （好ましくは 1〜 3個） のヒドロキシル 基、 アミノ基、 モノ一もしくはジ一 C _ 6 ァノレキルアミノ基 （例、 メチノレアミ ノ， ェチノレアミノ， プロピルアミノ， ジメチルァミノ， ジェチルァミノ等） 、 C
, ― 6 アルコキシ基 （例、 メ トキシ， エトキシ， プロポキシ， イソプロポキシ， ブトキシ等） 、 じ — 6 アルキルチオ基 （例、 メチルチオ， ェチルチオ， n—プ 口ピルチオ， ィソプロピルチオ, n-プチルチオ等） 、 ハロゲン原子 (例、 フッ素, 塩素， 臭素， ヨウ素） 、 カルボキシル基、 ニトロ基、 シァノ基、 フエニル基など を有していてもよい。
該ァシル基がシク口アル力ノィル基， 了リールカルボニル基， アルコキシカル ポ-ル基， ァリールォキシカルボニル基， ァラルキルカルボニル基またはァラル キルォキシカルボニル基の場合、 置換基として 1〜 5個 （好ましくは 1〜3個） のヒドロキシル基、 アミノ基、 モノーもしくはジ ― 6 アルキルアミノ基
(例、 メチルァミノ， ェチルァミノ， プロピノレアミノ， ジメチルァミノ， ジェチ ルァミノ等） 、 。丄— 6 アルコキシ基 （例、 メ トキシ， エトキシ， プロポキシ， イソプロボキシ， ブトキシ等） 、 C — s アルキルチオ基 （例、 メチノレチォ， ェ チルチオ， n—プロピルチオ， イソプロピルチオ， n-ブチルチオ等） 、 ハロゲン 原子 （例、 フッ素， 塩素， 臭素， ヨウ素） 、 カルボキシル基、 ニトロ基、 シァノ 基、 フエニル基， C 1 _ 6 アルキル基 （例、 メチル， ェチル， n-プロピル， イソ プロピル, n—ブチノレ， イソプチル， sec-プチノレ, tert-プチノレ等) , C 2 — 6 ァルケ-ノレ基 （例、 ビュル， ァリル， 1一プロぺニル， 1ーブテュル， 2—ブテ ニル等） ， C 2 — 6 アルキエル基 （例、 ェチニル， 1一プロビュル， プロパルギ ル， 1一プチニル等） などを有していてもよい。
該ァシル基が力ルバモイル基の場合、 置換基として 1もしくは 2個の（1) Cェ _ 6 アルキル基 (例、 メチル， ェチル， n—プロピル， イソプロピル， n—プチ ノレ， イソプチノレ， sec—プチノレ， tert—プチノレ等） 、 (2) C卜 9 シクロアノレキノレ 基 (例、 シクロプロピル、 シクロプチノレ、 シク口ペンチル、 シク口へキシル等) 、 (3) C 2 _ 6 ァルケ-ル基 (例、 ビニル， ァリル， 1—プロべニル, 1一ブテニ ル， 2—ブテニル等） 、 (4) C 2 _ 6 アルキニル基 （例、 ェチュル， 1一プロピ ュル， プロパルギル， 1—プチ-ル等） 、 （5)ヒドロキシル基、 （6) 0 — 6 アル コキシ基 (例、 メ トキシ, エトキシ， プロポキシ， イソプロポキシ， ブトキシ 等） 、 （7)アミノ基、 （8)モノーもしくはジ一 C 一 6 ァノレキノレアミノ基 （例、 メ チルァミノ， ェチルァミノ， プロピルァミノ， ジメチルァミノ， ジェチルァミノ 等） 、 （9)環状アミノ基 （例、 1一ピロリジノ， ピペリジノ， モルホリノ， 4 _ メチルー 1ーピペラジノ等） または（10)フエ-ル基を有していてもよく、 また、 該置換基は結合する窒素原子とともに環状アミノ基 （例、 1—ピロリジノ， ピぺ リジノ， モルホリノ， チオモルホリノ , 4ーメチルー 1一ピペラジノ等) を形成 してもよい。 さらに該置換基はヒドロキシル基、 アミノ基、 モノーもしくはジー
C 1 ― 6 アルキルアミノ基 (例、 メチルァミノ， ェチルァミノ， プロピノレアミノ, ジメチ /レアミノ， ジェチルァミノ等) C , _ 6 アルコキシ基 (例、 メ トキシ， エトキシ， プロポキシ， イソプロポキシ， ブトキシ等) s C , _ 6 アルキルチオ 基 (例、 メチルチオ， ェチルチオ， n—プロピルチオ， ィソプロピルチオ， n -ブ チルチオ等） 、 ハロゲン原子 （例、 フッ素， 塩素， 臭素， ヨウ素） 、 フエニル基、 カルボキシル基、 ニトロ基およぴシァノ基から選ばれる 1〜 6 (好ましくは 1〜 3 ) 個の置換基で置換されていてもよい。
置換されていてもよいアルコキシカルボニルとしては、 例えば、 置換されてい てもよい〇丄 ― 6 アルコキシカルボ-ル基 (例、 メトキシカルボ-ル, エトキシ カノレポ二ノレ， プロポキシカノレポ二ノレ， ィソプロポキシ力ルポニル, ブトキシカノレ ボニル， イソブトキシカノレポ二ノレ， sec—ブトキシカノレポ二ノレ， tert—プトキシ カルポニル等） 等が挙げられ、 置換基としては、 上記アルキルについて例示した ものと同様な基が挙げられる。
R c は H、 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル、 置 換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルケエル、 置換さ れていてもよいアルキニル、 置換されていてもよいアルコキシ、 置換されていて もよいアルキル S Om、 1ないし 2置換されていてもよいァミノ、 置換されてい てもよぃァシル、 置換されていてもよいアルコキシカルボ-ル、 エトロ、 ホルミ ルまたはヒドロキシを示し、 例えば上記したものと同様な基が用いられる。
好ましくは、 R a および R e 力 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 ハロアルキル、 ァノレコキシ、 ハロアルコキシ、 アルキルチオまたはアルキノレ (た だし、 同時に Hではない。 ） 、 R b、 R d および R c が Hまたはハロゲンである。
Y 1 および Y 2 は、 同一または異なって、 各々、 Nまたは C Hを示し、 ただし 同時に C Hではない。 すなわち、 化合物 （I ) は、 イミダゾーノレ、 ピラゾー^/ま たはトリァゾール化合物である。
R 1 は H、 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル、 置 換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルケニル、 置換さ れていてもよいアルキエル、 置換されていてもよいアルコキシ、 置換されていて もよいアルキル S Om、 1ないし 2置換されていてもよいァミノ、 シァノ、 エト 口、 ホルミル、 ヒドロキシ、 置換されていてもよいァシルまたは置換されていて もよいアルコキシカルボエルを示し、 例えば、 上記したものと同様な基が用いら れる。 好ましくは、 R 1 は H、 ハロゲン、 分岐してもよいアルキル、 シクロアル キル、 ハ口アルキル、 ヒ ドロキシアルキル、 シァノアルキル、 アルコキシ、 アル キル S Om、 ァミノ、 ジアルキルァミノ、 アルコキシアルキノレ、 アルキル S Om アルキル、 ジアルキルアミノアルキル、 ァルケ-ル、 アルキニル、 ホノレミノレ、 ァ ノレコキシ力ノレボニノレまたはシァノである。
R 2 および R 3 は、 同一または異なって、 各々、 Hまたはアルキルを示し、 あ るいは結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。 アルキルとしては、 例え ば、 上記の 一 6 アルキル等が挙げられ、 R 2 および R 3 が形成する環として は、 3— 8員の同素環または複素環 （例、 シクロプロパン、 シクロブタン、 シク 口ペンタン、 シク口へキサン、 アジリジン、 ァゼチジン、 モノレホリン、 チオモル ホリン、 ピぺラジン、 ピぺリジン、 ピロリジン、 へキサヒドロピリミジン等） 等 が挙げられる。 好ましくは Hである。
nは 0または 1である。
Z1 は Nまたは C— Rf を、 Z2 は Nまたは C一 Rg を、 Z3 は Nまたは C一
Rh を、 Z4 は Nまたは C一 Ri を示す。
Rf および Rhは、 同一または異なって、 各々、 H、 または上記と同様なハロ ゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよ ぃシクロアルキル、 置換されていてもよいァルケ-ル、 置換されていてもよいァ ルキニル、 置換されていてもよいァシル、 置換されていてもよいアルコキシカル ボ -ル、 シァノ、 ニトロ、 ホルミルまたはヒドロキシである。
Rgおよび Riは、 同一または異なって、 各々、 H、 または上記と同様なハロ ゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよ ぃシクロアルキル、 置換されていてもよいアルケニル、 置換されていてもよいァ ルキニル、 置換されていてもよいアルコキシ、 置換されていてもよいアルキル S
Om、 1ないし 2置換されていてもよいァミノ、 置換されていてもよいァシル、 置換されていてもよいアルコキシカルボニル、 シァノ、 ニトロ、 ホルミルまたは ヒドロキシである。
好ましくは、 Rf 、 Rg 、 Rhおよび Ri は、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲンまたはアルコキシである
Aは単結合、 0、 CRj Rk O、 OCR j Rk、 SOm、 CRj Rk SOm、 SOm CR j Rk、 NR1 、 CRj Rk NR1 または NR1 CR j Rk を示す。
Rj および Rk は、 同一または異なって、 各々、 H、 シァノまたは上記と同様 なアルキル、 あるいは結合する炭素原子とともに上記と同様な環を形成してもよ い。
R1 は、 Hまたは上記と同様なアルキルを示す。
好ましくは、 Aは単結合、 0、 CH2 0、 OCH2、 CH(CH3 ) 0、 CH (CN)0、 OCH(CH3 )、 CH2 S、 NHまたは CH2 NHである。
A rは置換基を有していてもよい芳香族残基、 例えば、 置換基を有していても よい芳香族炭化水素残基または置換基を有していてもよい芳香族複素環残基であ り、 これらの基はさらに、 1個以上の炭素環または複素環と縮合環をしていても よい。 これらの例として、 芳香族炭化水素残基としては、 例えば、 C 6 — t 4 の ァリール (例、 フエニル、 1一ナフチノレ、 2—ナフチ /レ、 2—アンスリル等) 等 力 また、 芳香族複素環としては、 例えば、 5— 1 0員の芳香族複素環 （例、 2 一または 3—チェニル、 チアジアゾリル、 2—、 3—または 4—ピリジル、 3— または 4 _ピリダジニル、 2—、 4一または 5—ピリミジェル、 2—、 3—、 4 ―、 5—または 8—キノリル、 1一、 3—、 4一または 5 _イソキノリル、 1一、 2—または 3—インドリル、 2—べンゾチアゾリノレ、 2一べンゾ [ b ] チェニル、 ベンゾ [ b ] インドリル、 2—または 3—イミダゾ [ 1， 2— a ] ピリジ-ル、 2—、 3—または 6—イミダゾ [ 1 , 2— b ] ピリダジニノレ） 等が挙げられる。 これらの基の置換基としては、 ハロゲン （例、 フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素 等） 、 l 一 3 ァノレキレンジォキシ (例、 メチレンジォキシ、 エチレンジォキシ 等） 、 ニトロ、 シァノ、 ハロゲン化されていてもよい ^ 一 6 アルキル (例、 メ チル、 ェチル、 プロピル、 イソプロピノレ、 プチル、 ィソブチノレ、 sec—ブチノレ、 tert—プチノレ、 ペンチル、 へキシル等) 、 ハロゲン化されていてもよい C 2 一 6 ァノレケニノレ (例、 ビュル、 ァリル、 イソプロぺニノレ、 プテニノレ、 ィソプテ二ノレ、 sec—ブテニノレ等) 、 ハロゲン化されていてもよい C 2 _ 6 アルキ-ル (例、 ェ チェル、 プロパノレギル、 ブチュル、 1一へキシェノレ等） 、 ハロゲン化されていて もよい C 3 — 6 シクロアノレキノレ (例、 シクロプロピル、 シクロプチノレ、 シクロべ ンチル、 シク口へキシル等) 、 C 6 _ 1 4 ァリール (例、 フエエル、 1—ナフチ ノレ、 2—ナフチノレ、 ビフエ二リル、 2—アンスリル等） 、 ハロゲン化されていて もよい _ 6 アルコキシ (例、 メトキシ、 エトキシ、 プロポキシ、 イソプロボ キシ、 ブトキシ、 ィソブトキシ、 sec—ブトキシ、 ペンチノレオキシ、 へキシルォ キシ等） 、 ノヽロゲン化されていてもよい上記のような 一 6 アルキルチオまた はメルカプト、 ヒドロキシ、 上記のようなモノ一もしくはジー C 一 6 アルキル ァミノ、 モノーもしくはジー C 6 ― 1 4 ァリールァミノ （例、 フエニノレアミノ、
1ーナノレチノレアミノ、 ジフエニルァミノ等） 、 上記のようなァシル、 ァシルアミ ノ、 ァシルォキシ、 置換基を有していてもよい 5— 7員の環状アミノ （例、 モル ホリノ、 チオモルホリノ、 ピペラジノー 1一ィル、 ピペリジノ、 ピロリジン一 1 ーィル等） 、 上記のような 5— 1 0員芳香族複素環基、 スルホ、 C 6 — i 4 ァリ ールォキシ （例、 フエニルォキシ、 ナフチルォキシ等） 等が挙げられる。 置換の 数は、 置換可能な範囲内で 1ないし 6、 好ましくは 1ないし 3である。
好ましい A rは、 ハロゲンで置換されていてもよいフエ-ル、 各々、 ハロゲン で置換されていてもよいピリジル、 ピリダジエル、 ピリミジニルまたはチアジァ ゾリルである。
Bは上記で例示したと同様な、 ハロゲン、 分岐していてもよいアルキル、 シク ロアノレキノレ、 ノヽロアノレキノレ、 ァノレケェノレ、 ノヽロアノレケェノレ、 ァノレコキシ、 ハロア ルコキシ、 アルキル s om、 ハロアルキル s om、 ァミノ、 アルキルァミノ、 ジ アルキルァミノ、 アルキル s omアルキル、 シァノ、 エトロまたは置換されてい てもよいフエ-ルである。 好ましくは、 Bはハロゲン、 アルキル、 ハロアルキル、 ハロアルケ二ノレ、 ァノレコキシ、 シァノ、 ニ トロまたはハロフエニルである。
nは 0または 1である。
化合物 (X X V) において、 A r 1 は、 オルト位に置換基を有し、 さらに置換 されていてもよい 6員の芳香族炭化水素基 （例、 フヱェノレ等） または 6員の含窒 素芳香族複素環基 （例、 ピリジル等） であり、 A r 2 は、 6員の芳香族炭化水素 基または 6員の含窒素芳香族複素環基を示す。 これらの置換基としては、 上記し た A rについて例示した置換基が用いられる。
他の記号は上記と同じである。
本発明の特に好ましい化合物としては、
3— （2—クロロー 6—フノレオロフェ -7レ） 一 1— [ 4— ( 3 , 5—ジクロ口 ピリジン一 2—ィルォキシメチル） フエ-ル]一 5—メチルー 1 H— 1， 2， 4 ―トリァゾール、
3— ( 2—クロロー 6—フノレオロフェ-ノレ） ー 1一 [ 4一 （3—クロ口一 5— トリフルォロメチルピリジン一 2—ィルォキシメチル） フエニル]一 5—メチル 一 1 H— 1， 2 , 4—トリァゾールヽ
3 - ( 3—クロ口ピリジン一 2—ィル） 一 1一 [ 4— ( 3—クロロー 5—トリ フルォロメチルピリジン一 2—ィルォキシメチル） フエエル]— 5—メチルー 1 H— 1， 2, 4一トリァゾールなどが挙げられる。
本発明の化合物 （I) および （XX IV) は塩を形成する場合があり、 その場 合も本発明に含まれる。 好ましくは、 農薬化学上許容可能な塩である。 すなわち、 分子内に力ルポキシル基、 スルホ基などの酸性基を有している場合、 塩基との塩 を形成させてもよく、 この塩基としては例えばナトリウム， カリウム， リチウム 等のアルカリ金属、 カルシウム， マグネシウム等のアルカリ土類金属、 アンモニ ァなどの無機塩基、 例えばピリジン、 コリジン、 トリェチルァミン、 トリエタノ ールァミンなどの有機塩基などが用いられる。 また、 分子内にアミノ基などの塩 基性基を有している場合、 酸との塩を形成させてもよく、 この酸としては例えば 塩酸、 臭化水素酸、 ヨウ化水素酸、 リン酸、 硫酸、 過塩素酸等の無機酸の塩また は、 例えばギ酸、 酢酸、 酒石酸、 リンゴ酸、 クェン酸、 シユウ酸、 コハク酸、 安 息香酸、 ピクリン酸、 メタンスルホン酸、 p—トルエンスルホン酸等の有機酸の 塩などが用いられる。 また化合物 (I) および （XX IV) は分子内塩を形成す る場合もあり、 その場合も本発明に含まれる。
以下、 化合物 (I) の製造法について説明する。
化合物 (I) は、 例えば、 以下の A— Hに示す製造法により製造することがで きる。
製造法 A
化合物 （I) は、 式：
Figure imgf000031_0001
(ID
(式中、 Α1 は 0、 CRj Rk 0、 SOm、 CRj Rk S Om、 NR 1、 CRj Rk NR1 を示し、 他の記号は上記と同意義である。 ） で表される化合物と、 式：
い一 Ar— B (I I I) (式中、 L 1 は脱離基を示し、 他の記号は上記と同意義である。 ） で表される化 合物とを反応させることにより製造できる。
L 1 で表される脱離基としては、 例えば、 ハロゲン （例、 フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素） 、 アシノレオキシ基 （ホルミルォキシ基；ァセトキシ基、 プロピオ二/レオ キシ基、 トリフルォロアセトキシ基などのハロゲンで 1〜 3個置換されていても よい 一 6 アルキル力ルポニルォキシ基；メ トキシカルボニルォキシ、 t -ブト キシカルボニルォキシなどの C i ― 6 アルコキシカルボニルォキシ基等の C 1 一 , 。 ァシ /レオキシ基） 、 式： R S Omで表される基 （式中、 Rはアルキルまたは フエニルを示し、 mは 0、 1または 2である。 ） 、 式： R， S〇3 で表される基 (式中 R'はアルキル、 アルキルフエ-ルを示す） 等が使用できる。
本反応において、 上記の式 （I I I ) の化合物の量は特に限定されず、 溶媒と して大過乗 U量用いてもよいが、 好ましくは約 0 . 8〜 5当量である。
反応を促進させ、 かつ副生成物を少なくする目的で、 塩基を共存させるかある いは反応の前後に作用させることにより好結果が得られる場合がある。 かかる塩 基としては、 例えば、 例えばナトリウムェチラート， ナトリウムメチラート， 力 リゥム tert-ブトキシド等のアル力リ金属のアルコラ一ト、 例えばトリェチルァ ミン， ジイソプロピルェチルァミン， ピリジン， 4一ジメチノレアミノピリジン, N，N—ジメチルァ-リン等の有機塩基、 例えば炭酸カリウム， 炭酸ナトリウム， 水酸化ナトリウム， 水酸化カリウム， 炭酸水素ナトリウム， 炭酸水素カリウム等 の無機塩基、 例えば、 水素化リチウム、 水素化ナトリゥム、 水素化力リゥム等の 金属水素^ ί匕物、 例えば、 プチルリチウム、 リチウムジイソプロピルアミド等の有 機リチウム試薬を用いることができる。 用いる塩基の量は反応に悪影響を及ぼさ ない量であれば特に限定されず、 溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。 更に反応を促進させ、 かつ副生物を少なくする目的で触媒を共存させることに より好結果が得られることがある。 力、かる触媒としては、 例えば、 例えばトリオ クチルメチノレアンモェゥムクロライド、 トリエチルベンジノレアンモニゥムクロラ ィ ド、 テトラブチルアンモニゥムクロライド等の四級アンモ-ゥム塩、 例えば 1 8—クラウン一 6、 1 5—クラウン一 5等のクラウンエーテルを用いることがで きる。 用いる触媒の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定はされな いが、 好ましくは約 0. 0 0 1 ~ 0 . 1等量である。
本反応は適当な溶媒を使用して行うことができる。 かかる溶媒としては、 反応 基質、 反応試薬おょぴ生成物と反応して副生成物を与えないものであれば特に限 定されないが、 反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。 かか る溶媒としては、 例えばペンタン、 へキサン、 ヘプタン、 石油エーテル等の脂肪 族炭化水素類、 ベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 酢酸メチ ル、 酢酸ェチル、 ギ酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 アセトン、 メチルェチルケトン等のケトン類、 ジェチノレエーテノレ、 ジプロピルエーテノレ、 ジ イソプロピルエーテル、 ジブチルエーテル、 テトラヒドロフラン、 ジォキサン等 のエーテル類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリル等の二トリル類、 ジメチルホ ルムアミド、 ジメチルァセトアミド等の酸ァミド類、 ジメチルスルホキシド等の スルホキシド類、 スルホラン等のスルホン類、 へキサメチルホスホルアミ ド等の リン酸アミド類、 ジクロロメタン、 クロロホノレム、 1， 2—ジクロロェタン、 四 塩化炭素等のハ口ゲン化炭化水素類、 ピリジン、 ピコリン、 ノレチジン、 キノリン 等の芳香族ァミン類、 およびこれらの混合溶媒、 水、 さらにはこれらと水との混 合溶媒が用いられる。
反応温度は、 通常約一 5 0〜 2 0 0 °Cであり、 好ましくは約一 3 0〜； L 5 0 °C である。 反応時間は一般には約 0. 1〜 9 6時間、 好ましくは 0. 1〜 7 2時間、 より好ましくは約 0. 1〜2 4時間である。
得られた化合物はそれ自体公知の手段、 例えば濃縮、 減圧濃縮、 液性変換、 転 溶、 溶媒抽出、 蒸留、 結晶化、 再結晶、 クロマトグラフィー等により分離、 精製 後、 あるいは反応混合物のまま次の反応の原料に供されてもよい。
製造法 B
化合物 ( I ) は、 式:
Figure imgf000034_0001
(式中、 Α 2 は単結合または C R j R k を、 L 2 は脱離基を示し、 その他の記号 は上記と同意義である。 ） で表される化合物と、 式：
H— A3— A r _ B (V)
(式中、 A 3 は 0、 S Omまたは N R 1 を示し、 他の記号は上記と同意義であ る。 ） で表される化合物とを反応させることにより製造できる。
L 2で示される脱離基としては、 L 1 と同様な脱離基が挙げられる。
本反応において、 上記の式 （V) の化合物の量は特に限定されず、 溶媒として 大過剰量用いてもよいが、 好ましくは約 0. 8〜5当量である。
反応を促進させ、 力つ副生成物を少なくする目的で、 塩基を共存させるかある Vヽは反応の前後に作用させることにより好結果が得られる場合がある。 かかる塩 基としては、 例えば、 例えばナトリウムェチラート， ナトリウムメチラート， 力 Vゥム ter.t-プトキシド等のアル力リ金属のアルコラ一ト、 例えばトリェチルァ ミン， ジイソプロピルェチルァミン， ピリジン， 4—ジメチルァミノピリジン， Ν, Ν—ジメチルァニリン等の有機塩基、 例えば炭酸カリウム， 炭酸ナトリウム， 水酸化ナトリウム， 水酸化カリウム， 炭酸水素ナトリウム， 炭酸水素カリウム等 の無機塩基、 例えば、 水素化リチウム、 水素化ナトリウム、 水素化カリウム等の 金属水素化物、 例えば、 ブチルリチウム、 リチウムジイソプロピルアミド等の有 機リチウム試薬を用いることができる。 用いる塩基の量は反応に悪影響を及ぼさ ない量であれば特に限定されず、 溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。 更に反応を促進させ、 かつ副生物を少なくする目的で触媒を共存させることに より好結果が得られることがある。 かかる触媒としては、 例えば、 例えばトリオ クチノレメチ /レアンモ -ゥムクロライド、 トリェチルベンジルアンモニゥムクロラ イド、 テトラプチルアンモニゥムクロライド等の四級アンモ-ゥム塩、 例えば 1 8—クラウン一 6、 1 5—クラウン一 5等のクラウンエーテルを用いることがで きる。 用いる触媒の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定はされな いが、 好ましくは約 0. 0 0 1〜0 . 1等量である。
本反応は適当な溶媒を使用して行うことができる。 カゝかる溶媒としては、 反応 基質、 反応試薬および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば特に限 定されないが、 反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。 かか る溶媒としては、 例えばペンタン、 へキサン、 ヘプタン、 石油エーテル等の脂肪 族炭化水素類、 ベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 酢酸メチ ノレ、 酢酸ェチル、 ギ酸ェチノレ、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 アセトン、 メチル工チルケトン等のケトン類、 ジェチノレエーテノレ、 ジプロピルエーテノレ、 ジ ィソプロピルエーテル、 ジブチルエーテル、 テトラヒドロフラン、 ジォキサン等 のエーテル類、 ァセトニトリル、 プロピオェトリル等の二トリル類、 ジメチルホ ノレムアミ ド、 ジメチルァセトアミド等の酸ァミド類、 ジメチルスルホキシド等の スルホキシド類、 スルホラン等のスルホン類、 へキサメチルホスホルアミ ド等の リン酸アミド類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 1， 2—ジクロロェタン、 四 塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、 ピリジン、 ピコリン、 ルチジン、 キノリン 等の芳香族ァミン類、 およびこれらの混合溶媒、 水、 さらにはこれらと水との混 '合溶媒が用いられる。
反応温度は、 通常約一 5 0〜 2 0 0 °Cであり、 好ましくは約一 3 0〜 1 5 0 °C である。 反応時間は一般には約 0. 1〜 9 6時間、 好ましくは 0. 1〜 7 2時間、 より好ましくは約 0. 1〜 2 4時間である。
得られた化合物はそれ自体公知の手段、 例えば濃縮、 減圧濃縮、 液性変換、 転 溶、 溶媒抽出、 蒸留、 結晶化、 再結晶、 クロマトグラフィー等により分離、 精製 後、 あるいは反応混合物のまま次の反応の原料に供されてもよい。
製造法 C
化合物 ( I ) は、 式：
Figure imgf000036_0001
(V I )
(式中、 各記号は上記と同意義である。 ） で表される化合物と、 式
Figure imgf000036_0002
(V I I )
(式中、 L 3 は脱離基を示し、 その他の記号は上記と同意義である。 ） で表され る化合物とを反応させることにより製造できる。
脱離基としては、 上記した L 1 で示される脱離基と同様な基が用いられる。 本反応において、 上記の式 （V I I ) の化合物の量は特に限定されず、 大過剰 量用いてもよいが、 好ましくは約 0 . 8〜5当量である。
反応を促進させ、 かつ副生成物を少なくする目的で、 塩基を共存させるかある いは反応の前後に作用させることにより好結果が得られる場合がある。 かかる塩 基としては、 例えば、 例えばナトリウムェチラート， ナトリウムメチラート， 力 リゥム tert-ブトキシド等のアル力リ金属のアルコラート、 例えばトリェチルァ ミン， ジイソプロピルェチルァミン， ピリジン， 4ージメチルァミノピリジン， N， N—ジメチノレア二リン等の有機塩基、 例えば炭酸力リゥム， 炭酸ナトリウム， 水酸ィヒナトリウム， 水酸化カリウム， 炭酸水素ナトリウム， 炭酸水素カリウム等 の無機塩基、 例えば、 水素化リチウム、 水素化ナトリウム、 水素ィ匕カリウム等の 金属水素化物、 例えば、 プチルリチウム、 リチウムジィソプロピルァミド等の有 機リチウム試薬を用いることができる。 用いる塩基の量は反応に悪影響を及ぼさ ない量であれば特に限定されず、 溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。 更に反応を促進させ、 かつ副生物を少なくする目的で触媒を共存させることに より好結果が得られることがある。 かかる触媒としては、 例えば、 例えばトリオ クチルメチルアンモ -ゥムクロライド、 トリェチノレべンジルアンモニゥムクロラ イド、 テトラプチルアンモユウムクロライド等の四級アンモニゥム塩、 例えば 1 8—クラウン一 6、 1 5—クラウン一 5等のクラウンエーテルを用いることがで きる。 用いる触媒の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定はされな いが、 好ましくは約 0. 0 0 1 - 0 . 1等量である。
本反応は適当な溶媒を使用して行うことができる。 カゝかる溶媒としては、 反応 基質、 反応試薬および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば特に限 定されないが、 反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。 かか る溶媒としては、 例えばペンタン、 へキサン、 ヘプタン、 石油エーテル等の脂肪 族炭化水素類、 ベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 酢酸メチ ル、 酢酸ェチル、 ギ酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 アセトン、 メチノレエチノレケトン等のケトン類、 ジェチノレエーテル、 ジプロピルエーテノレ、 ジ イソプロピノレエ一テル、 ジブチノレエーテノレ、 テトラヒドロフラン、 ジォキサン等 のエーテル類、 ァセトニトリル、 プロピオ-トリノレ等の二トリル類、 ジメチルホ ルムアミド、 ジメチルァセトアミ ド等の酸ァミド類、 ジメチルスルホキシド等の スルホキシド類、 スルホラン等のスルホン類、 へキサメチルホスホルアミド等の リン酸アミ ド類、 ジクロロメタン、 クロロホノレム、 1 , 2—ジクロロェタン、 四 塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、 ピリジン、 ピコリン、 ルチジン、 キノリン 等の芳香族ァミン類、 およびこれらの混合溶媒、 水、 さらにはこれらと水との混 合溶媒が用いられる。
反応温度は、 通常約一 5 0〜 2 0 0 °Cであり、 好ましくは約一 3 0〜 1 5 0 °C である。 反応時間は一般には約 0. 1 - 9 6時間、 好ましくは 0. 1〜 7 2時間、 より好ましくは約 0. 1〜2 4時間である。
得られた化合物はそれ自体公知の手段、 例えば濃縮、 減圧濃縮、 液性変換、 転 溶、 溶媒抽出、 蒸留、 結晶化、 再結晶、 クロマトグラフィー等により分離、 精製 後、 あるいは反応混合物のまま次の反応の原料に供されてもよい。
製造法 D
Y 1 および Y 2が共に Nである化合物 （I ) は、 （1 ) 式：
Figure imgf000038_0001
(V I I I )
(式中、 各記号は上記 1と同意義である。 ） で表される化合物と、 式：
R1— C (=θ) -O-C (=θ) 一 R1 (I X)
または式：
R1— C (=0) -L4 (X)
または
RXC (L4' ) 3 ( I)
(式中 L4および L4 ' は脱離基を示し、 R1 は上記と同意義である。 ） で表さ れる化合物とを反応させるか、
(2) 上記、 式 （V I I I ) で表される化合物と、 式：
L5-C (=0) -L6 (X I I)
(式中、 L5 は、 L6 は脱離基を示す。 ）とを反応させて、 式：
Figure imgf000038_0002
(X I I I)
(式中、 各記号は上記と同意義である。 ） で表される化合物を得、 これにハロゲ ン化剤を反応させることにより製造される。
各脱離基としては、 上記 L 1 で例示したと同様な基およびアルコキシ基、 フェ ノキシ基が使用できる。
本反応において、 式 （I X) — (X I I ) の化合物の量は特に限定されず、 溶 媒として大過剰量用いてもよいが、 好ましくは約 0. 8〜5当量である。
反応を促進させ、 かつ副生成物を少なくする目的で、 塩基を共存させるかある いは反応の前後に作用させることにより好結果が得られる場合がある。 かかる塩 基としては、 例えば、 例えばナトリウムェチラート， ナトリウムメチラート， 力 リゥム tert-ブトキシド等のアル力リ金属のアルコラ一ト、 例えばトリェチルァ ミン， ジイソプロピルェチルァミン， ピリジン, 4一ジメチ /レアミノピリジン， N， N—ジメチルァ二リン等の有機塩基、 例えば炭酸力リウム， 炭酸ナトリウム， 水酸化ナトリウム， 水酸化カリウム， 炭酸水素ナトリウム， 炭酸水素カリウム等 の無機塩基、 例えば、 水素化リチウム、 水素化ナトリウム、 水素化カリウム等の 金属水素化物、 例えば、 プチルリチウム、 リチウムジイソプロピルアミド等の有 機リチウム試薬を用いることができる。 用いる塩基の量は反応に悪影響を及ぼさ ない量であれば特に限定されず、 溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。 本反応は適当な溶媒を使用して行うことができる。 かかる溶媒としては、 反応 基質、 反応試薬および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば特に限 定されないが、 反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。 かか る溶媒としては、 例えばペンタン、 へキサン、 ヘプタン、 石油エーテル等の脂肪 族炭化水素類、 ベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 酢酸メチ ノレ、 酢酸ェチノレ、 ギ酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 アセトン、 メチルェチルケトン等のケトン類、 ジェチノレエ一テル、 ジプロピルエーテノレ、 ジ イソプロピルエーテル、 ジブチルエーテル、 テトラヒドロフラン、 ジォキサン等 のエーテル類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリル等の二トリル類、 ジメチルホ ルムアミ ド、 ジメチルァセトアミド等の酸ァミド類、 ジメチルスルホキシド等の スルホキシド類、 スルホラン等のスルホン類、 へキサメチルホスホルアミド等の リン酸アミド類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 1， 2—ジクロロェタン、 四 塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、 ピリジン、 ピコリン、 ルチジン、 キノ.リン 等の芳香族ァミン類、 およびこれらの混合溶媒、 水、 さらにはこれらと水との混 合溶媒が用いられる。
反応温度は、 通常約一 5 0〜2 0 0 °Cであり、 好ましくは約一 3 0〜1 5 0 °C である。 反応時間は一般には約 0. 1〜 9 6時間、 好ましくは 0. 1〜 7 2時間、 より好ましくは約 0. 1〜2 4時間である。
式 （X I I I ) のハロゲン化は自体公知の方法に従って行なうことができ、 用 いるハロゲン化剤としては、 例えば、 塩化チォ -ル、 塩化スルフリル、 ォキシ塩 化リン、 五塩化リン、 臭化水素、 ォキシ臭化リン等が挙げられる。 用いる量は特 に限定されないが、 好ましくは 0.3〜5当量である。
得られた化合物はそれ自体公知の手段、 例えば濃縮、 減圧濃縮、 液性変換、 転 溶、 溶媒抽出、 蒸留、 結晶化、 再結晶、 クロマトグラフィー等により分離、 精製 後、 あるいは反応混合物のまま次の反応の原料に供されてもよい。
製造法 E
Y1 が CH、 Y2が Nである化合物 （I) は、 （1) 式：
Figure imgf000040_0001
(X I V)
(式中、 L7 は脱離基を示す。 ）で表される化合物と、 式：
R1
(XV)
(式中、 L8 は脱離基を示す。 ) で表される化合物とを反応させるか
(2) 上記式 (X I V) で表される化合物と、 式
Figure imgf000040_0002
(XV I )
(式中、 L8 は上記と同意 である c )で表される化合物とを反応させて、 式：
Figure imgf000040_0003
(XV I I)
(式中、 L8 は上記と同意義、 他の記号は上記と同意義である。 ） で表される化 合物を得、 これに式：
R 1 -H (XV I I I )
(式中、 R 1 は上記 1と同意義である。 ） で表される化合物を反応させることに よって製造できる。
各脱離基としては、 上記 L 1 について例示したと同様な基が使用できる。
本反応において、 式 （XV) および （XV I ) の化合物の量は特に限定されず、 溶媒として大過剰量用いてもよいが、 好ましくは約 0. 8〜5当量である。
反応を促進させ、 かつ副生成物を少なくする目的で、 塩基を共存させるかある いは反応の前後に作用させることにより好結果が得られる場合がある。 かかる塩 基としては、 例えば、 例えばナトリウムェチラート， ナトリウムメチラート， 力 リゥム tert-プトキシド等のアルカリ金属のアルコラ一ト、 例えばトリェチルァ ミン， ジイソプロピルェチルァミン， ピリジン， 4ージメチルァミノピリジン， N，N—ジメチルァニリン等の有機塩基、 例えば炭酸カリウム， 炭酸ナトリウム， 水酸化ナトリウム， 水酸ィヒカリウム， 炭酸水素ナトリウム， 炭酸水素カリウム等 の無機塩基、 例えば、 水素化リチウム、 水素化ナトリゥム、 水素化力リゥム等の 金属水素化物、 例えば、 プチルリチウム、 リチウムジイソプロピルアミド等の有 機リチウム試薬を用いることができる。 用いる塩基の量は反応に悪影響を及ぼさ ない量であれば特に限定されず、 溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。 更に反応を促進させ、 かつ副生物を少なくする目的で触媒を共存させることに より好結果が得られることがある。 かかる触媒としては、 例えば、 例えばトリオ クチノレメチノレアンモニゥムクロライド、 トリエチルベンジルアンモ -ゥムクロラ イド、 テトラプチルアンモニゥムクロライド等の四級アンモ-ゥム塩、 例えば 1 8—クラウン一 6、 1 5—クラウン一 5等のクラウンエーテルを用いることがで きる。 用いる触媒の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定はされな いが、 好ましくは約 0. 0 0 1〜0. 1等量である。
本反応は適当な溶媒を使用して行うことができる。 カゝかる溶媒としては、 反応 基質、 反応試薬および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば特に限 定されないが、 反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。 かか る溶媒としては、 例えばペンタン、 へキサン、 ヘプタン、 石油エーテノレ等の脂肪 族炭化水素類、 ベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 酢酸メチ ル、 酢酸ェチル、 ギ酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 アセトン、 メチルェチルケトン等のケトン類、 ジェチルエーテル、 ジプロピルエーテル、 ジ イソプロピルエーテル、 ジブチノレエーテノレ、 テトラヒドロフラン、 ジ才キサン等 のエーテノレ類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリル等の二トリル類、 ジメチルホ ルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド等の酸ァミ ド類、 ジメチルスルホキシド等の スルホキシド類、 スルホラン等のスルホン類、 へキサメチルホスホルアミ ド等の リン酸アミ ド類、 ジクロロメタン、 クロロホ/レム、 1， 2—ジクロロェタン、 四 塩化炭素等のハ口ゲン化炭化水素類、 ピリジン、 ピコリン、 ルチジン、 キノリン 等の芳香族ァミン類、 およびこれらの混合溶媒、 水、 さらにはこれらと水との混 合溶媒が用いられる。
反応温度は、 通常約一 5 0〜 2 0 0 °Cであり、 好ましくは約— 3 0〜 1 5 0 °C である。 反応時間は一般には約 0 . 1〜 9 6時間、 好ましくは 0 . 1〜 7 2時間、 より好ましくは約 0. 1 ~ 2 4時間である。
式 （XV I I ) と式 （X V I I I ) の反応は自体公知の方法に従って行なうこ とができ、 用いる式 （V I I I ) の量は特に限定されないが、 好ましくは 0 . 3 〜 5当量である。
得られた化合物はそれ自体公知の手段、 例えば濃縮、 減圧濃縮、 液性変換、 転 溶、 溶媒抽出、 蒸留、 結晶化、 再結晶、 クロマトグラフィー等により分離、 精製 後、 あるいは反応混合物のまま次の反応の原料に供されてもよい。
製造法 F
Y 1 が N、 Y 2 が Nまたは C Hである化合物 ( I ) は、 式：
Figure imgf000042_0001
(X I X)
(式中、 各記号は上記と同意義である。 ） で表される化合物と、 式
Acy-OHNH 3 (X X) (式中： Acyはァシル基を示す。 ）で表される化合物を反応させることにより製造 できる。
本反応において、 上記の式 （X X) の化合物の量は特に限定されず、 溶媒とし て大過剰量用いてもよいが、 好ましくは約 0. 8〜5当量である。
本反応は適当な溶媒を使用して行うことができる。 かかる溶媒としては、 反応 基質、 反応試薬おょぴ生成物と反応して副生成物を与えないものであれば特に限 定されないが、 反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。 かか る溶媒としては、 例えばペンタン、 へキサン、 ヘプタン、 石油エーテル等の脂肪 族炭化水素類、 ベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 酢酸メチ ノレ、 酢酸ェチノレ、 ギ酸ェチノレ、 プロピオン酸ェチノレ等のエステル類、 アセトン、 メチルェチルケトン等のケトン類、 ジェチノレエーテノレ、 ジプロピルエーテル、 ジ ィソプロピルエーテル、 ジブチルエーテル、 テトラヒドロフラン、 ジォキサン等 のエーテル類、 ァセトュトリル、 プロピオ二トリル等の二トリノレ類、 ジメチルホ ルムアミ ド、 ジメチルァセトアミド等の酸ァミド類、 ジメチルスルホキシド等の スルホキシド類、 スルホラン等のスルホン類、 へキサメチルホスホルアミド等の リン酸アミド類、 ジクロロメタン、 クロロホ /レム、 1， 2—ジクロロェタン、 四 塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、 ピリジン、 ピコリン、 ルチジン、 キノリン 等の芳香族ァミン類、 およびこれらの混合溶媒、 水、 さらにはこれらと水との混 合溶媒が用いられる。
反応温度は、 通常約一 5 0〜 2 0 0 °Cであり、 好ましくは約一 3 0〜 1 5 0 °C である。 反応時間は一般には約 0. 1 - 9 6時間、 好ましくは 0. 1〜 7 2時間、 より好ましくは約 0. 1〜 2 4時間である。
得られた化合物はそれ自体公知の手段、 例えば濃縮、 減圧濃縮、 液性変換、 転 溶、 溶媒抽出、 蒸留、 結晶化、 再結晶、 クロマトグラフィー等により分離、 精製 後、 あるいは反応混合物のまま次の反応の原料に供されてもよい。
製造法 G
Y 1 が N、 Y 2が C Hまたは Nである化合物 （I ) は、 式：
Figure imgf000044_0001
(式中、 L 9 は脱離基を示す。 ) で表される化合物と、 式：
Acy-O HNH 3 (X X I I )
(式中、 Acyはァシル基を示す。 ）で表される化合物とを反応させて式：
Figure imgf000044_0002
(X X I I I )
(式中、 各記号は上記と同意義である。 ） で表される化合物を得、 これにハロゲ ン化剤を反応させることにより製造できる。
各脱離基としては、 上記し1 で例示したと同様な基が使用できる。
本反応において、 式 （X X I I ) の化合物の量は特に限定されず、 溶媒として 大過剰量用いてもよいが、 好ましくは約 0. 8〜5当量である。
本反応は適当な溶媒を使用して行うことができる。 力かる溶媒としては、 反応 基質、 反応試薬および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば特に限 定されないが、 反応基質おょぴ反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。 かか る溶媒としては、 例えばペンタン、 へキサン、 ヘプタン、 石油エーテル等の脂肪 族炭化水素類、 ベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 酢酸メチ ル、 酢酸ェチル、 ギ酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステノレ類、 アセトン、 メチルェチルケトン等のケトン類、 ジェチノレエーテノレ、 ジプロピルエーテル、 ジ ィソプロピルエーテル、 ジブチルエーテル、 テトラヒドロフラン、 ジォキサン等 のエーテ /レ類、 ァセトエトリル、 プロピオ二トリル等の二トリル類、 ジメチルホ ルムアミ ド、 ジメチルァセトアミド等の酸アミ ド類、 ジメチルスルホキシド等の スルホキシド類、 スルホラン等のスルホン類、 へキサメチルホスホルアミド等の リン酸アミド類、 ジクロロメタン、 クロロホノレム、 1， 2—ジクロロェタン、 四 塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、 ピリジン、 ピコリン、 /チジン、 キノリン 等の芳香族ァミン類、 およびこれらの混合溶媒、 水、 さらにはこれらと水との混 合溶媒が用いられる。
反応温度は、 通常約一 50〜 200 °Cであり、 好ましくは約 _ 30〜 150 °C である。 反応時間は一般には約 0. 1〜 96時間、 好ましくは 0. 1〜 72時間、 より好ましくは約 0. 1〜 24時間である。
式 （XX I I I) のハロゲン化は自体公知の方法に従って行なうことができ、 ハロゲン化剤としては、 上記と同様なものが使用でき、 用いる量は特に限定され ないが、 好ましくは 0. 3〜 5当量である。
得られた化合物はそれ自体公知の手段、 例えば濃縮、 減圧濃縮、 液性変換、 転 溶、 溶媒抽出、 蒸留、 結晶化、 再結晶、 クロマトグラフィー等により分離、 精製 後、 あるいは反応混合物のまま次の反応の原料に供されてもよい。
製造法 H
式：
Figure imgf000045_0001
(XX I V)
(式中、 L1 ° は脱離基を示し、 その他の記号は上記と同意義である。 ） で表さ れる化合物と、 式：
R1 -H (XV I I I)
(式中、 R1 は上記と同意義である。 ） で表される化合物を反応させることによ つても式 （I) の化合物が製造できる。
本反応は上記した製造法 Eにおける式 （XVI I) と式 （XVI I I) の反応 と同様に行なうことができる。
上記製造法 A— Hにおける出発原料は、 公知であるか、 自体公知の方法によつ て製造できる。 本発明の化合物 （I ) および （X X V) は、 衛生害虫、 動植物寄生有害生物の 防除に有効であって、 有害生物の寄生する動植物に処理することによって強い殺 虫作用を示す。 また、 本発明の化合物 ( I ) および （X X I V) は、 植物に対す る薬害も少なく、 力 魚類に対する毒性も低いなど、 衛生用、 畜産業用、 ペット 用、 園芸用、 農業用害虫防除剤として安全かつ有利な性質を併せ持つている。 化合物 ( I ) または （X XV) を有害生物防除剤、 特に殺虫剤などの農薬とし て使用するにあたっては、 一般の農薬および動物薬の取り得る形態、 すなわち化 合物 （I ) または （X X V) その塩の一種または二種以上 （好ましくは一種以上、 三種以下） を有効成分として使用目的によって適当な液体の担体に溶解させるか 分散させ、 または適当な固体担体と混合させるか吸着させ、 乳剤、 液剤、 マイク ロェマルジヨン剤、 フロアプル剤、 油剤、 水和剤、 粉剤、 粒剤、 微粒剤、 種子コ 一ティング剤、 燻煙剤、 錠剤、 マイクロカプセノレ剤、 嘖霧剤、 EW剤、 軟膏、 毒 餌、 カプセル剤、 ペレット剤、 注射剤、 シャンプー製剤等の剤型として使用する。 これらの製剤は必要ならば例えば乳化剤、 懸濁剤、 展着剤、 浸透剤、 湿潤剤、 増 粘剤、 安定剤等を添加してもよく、 自体公知の方法で調製することができる。 使用する液体担体 （溶剤） としては、 例えば水、 アルコール類 （例えばメチルァ ルコール、 ェチノレアノレコーノレ、 n—プロピノレアノレコーノレ、 イソプロピノレアルコー ル、 エチレングリコール等） 、 ケトン類 (例えばァセトン、 メチルェチルケトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノン等) 、 エーテル類 (例えばテトラヒ ドロフラン、 エチレングリコールモノメチノレエーテル、 ジエチレングリコー/レモ ノメチルエーテル、 プロピレンク'リコールモノメチルエーテル等) 、 脂肪族炭化 水素類 （例えばケロシン、 灯油、 燃料油、 機械油等） 、 芳香族炭化水素類 （例え ばトルエン、 キシレン、 ソノレベントナフサ、 メチノレナフタレン等) 、 ハロゲン化 炭化水素類 （例えばジクロロメタン、 クロ口ホ/レム、 四塩化炭素等） 、 酸アミド 類 (例えば N， N-ジメチノレホノレムァミ ド、 N, N-ジメチノレアセトアミ ド、 N—メ チルピロリドン等） 、 エステル類 （例えば酢酸ェチル、 酢酸プチル、 脂肪酸ダリ セリンエステル、 γ—プチロラクトン等) 、 二トリル類 (例えばァセトニトリル、 プロピオ二トリル等） 、 植物油 （例えばなたね油、 綿実油等） 等の溶媒が適当で あり、 これらは一種または二種以上 （好ましくは一種以上、 三種以下） を適当な 割合で混合して適宜使用することができる。
固体担体 （希釈.増量剤） としては、 植物性粉末 （例えば大豆粉、 タバコ粉、 小麦粉、 木粉等) 、 鉱物性粉末 (例えばカオリン、 ベントナイト、 酸性白土等の クレー類、 滑石粉、 ロウ石粉等のタルク類、 珪藻土、 雲母粉等のシリカ類等） 、 アルミナ、 硫黄粉末、 活性炭、 炭酸カルシウム、 塩化カリウム、 硫酸アンモニゥ ム、 炭酸水素ナトリウム、 乳糖、 尿素等が用いられ、 これらは一種または二種以 上 （好ましくは一種以上、 三種以下） を適当な割合で混合して適宜使用すること ができる。
また、 軟膏基剤としては、 例えばポリエチレングリコール、 ぺクチン、 例えば モノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、 例えばメチルセルロース等のセルロース誘導体、 アルギン酸ナトリウム、 ベント ナイト、 高級アルコール、 例えばグリセリン等の多価アルコール、 ワセリン、 白 色ワセリン、 流動パラフィン、 豚脂、 各種植物油、 ラノリン、 脱水ラノリン、 硬 化油、 樹脂類等の一種または二種以上 （好ましくは一種以上、 三種以下） 、 ある いはこれらに下記に示す各種界面活性剤を添加したもの等が適宜使用される。
乳化剤、 展着剤、 浸透剤、 分散剤等として使用される界面活性剤としては、 必要に応じて石鹼類、 ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル類 〔例、 ノ ィゲン （商品名） 、 ィー · 142 (E-A142 (商品名） ） ；第一工業製薬 （株） 製、 ノナール (商品名） ；東邦化学 （株） 製〕 アルキル硫酸塩類 〔例、 エマール 1 0 (商品名） 、 エマール 4 0 (商品名） ；花王 （株） 製〕 アルキルベンゼンス ルホン酸塩類 〔例、 ネオゲン （商品名） 、 ネオゲン T (商品名） ；第一工業製薬 (株) 製、 ネオべレックス ；花王 (株) 製〕 、 ポリォキシエチレンアルキル テル類 〔例、 ノィゲン E T—1 3 5 (商品名） ；第一工業製薬 （株） 製〕 、 ポリ ォキシエチレンポリオキシプロピレンプロックポリマー類 〔例、 ェ ポー p E—6 4 (商品名） ；三洋化成 （株） 製〕 、 多価アルコールエステル類 〔例、 ト ウィーン 2 0 (商品名） 、 トウィーン 8 0 (商品名） ；花王 （株） 製〕 アルキ ルスルホコハク酸塩類 〔例、 サンモリン O T 2 0 (商品名） ；三洋化成 （株） 製、 ニューカルゲン E X 7 0 (商品名） ；竹本油脂 （株） 製〕 アルキルナフタレン スルホン酸塩類 〔例、 ェユーカルゲン E X 7 0 (商品名） ；竹本油脂 （株） 製〕 、 ァルケ-ルスルホン酸塩類 〔例、 ソルポール 5 1 1 5 (商品名） ；東邦化学
(株） 製〕 等の非イオン系およびァニオン系界面活性剤が適宜用いられ、 これら は一種または二種以上 （好ましくは一種以上、 三種以下） を適当な割合で混合し て適宜使用することができる。 また、 ィ匕合物 ( I ) または （X X I V) と、 例え ば他種の殺虫剤 （ピレスロイド系殺虫剤、 有機リン系殺虫剤、 力ルバメート系殺 虫剤、 ネオュコチノィド系殺虫剤、 天然殺虫剤等） 、 殺ダニ剤、 マシンオイル、 殺線虫剤、 除草剤、 植物ホルモン剤、 植物成長調節物質、 殺菌剤 （例えば銅系殺 菌剤、 有機塩素系殺菌剤、 有機硫黄系殺菌剤、 フエノール系殺菌剤など） 、 共力 剤、 誘引剤、 忌避剤、 薬害軽減剤、 色素、 肥料、 動物用飼料 （牛、 豚、 鶏などの 家畜用飼料、 犬、 猫などのペット動物用飼料、 ハマチ、 タイなどの養殖魚用飼料 など） 、 動物用医薬品 （家畜、 ペット動物、 養殖魚などの病気治療用および病気 予防用医薬品） 、 動物用栄養剤等とを配合し、 適宜使用することも可能である。 本発明の農薬および動物薬組成物 （殺虫剤および駆虫剤） における化合物 ( I ) または （X XV) の含有割合は、 組成物全量に対して、 通常約 0 . 1〜8 0重量％、 好ましくは約 1〜2 0重量％程度である。 具体的には、 乳剤、 液剤、 水和剤 （例えば、 顆粒水和剤） などで用いる場合は、 通常約 1〜8 0重量％程度、 好ましくは約 1 ~ 2 0重量％程度が適当である。 油剤、 粉剤などで用いる場合は、 通常約 0 . 1〜5 0重量％程度、 好ましくは約 0 . 1〜 2 0重量。 /。程度が適当で ある。 粒剤などで用いる場合は、 通常約 5〜5 0重量％程度、 好ましくは約 1〜 2 0重量％程度が適当である。
本発明の農薬組成物において配合される他の農薬活性成分 （例、 殺虫剤、 除草 剤、 殺ダニ剤および/または殺菌剤） は製剤全量に対して、 通常約 1〜8 0重 量％程度、 好ましくは約 1〜2 0重量％程度の範囲で使用される。
上記有効成分以外の添加剤の含量は、 農薬活性成分の種類または含量、 あるい は製剤の剤形などによつて異なる力 通常約 0 . 0 0 1〜 9 9 . 9重量％程度、 好ましくは約 1〜 9 9重量％程度である。 より具体的には、 組成物全量に対して、 界面活性剤を通常約 1〜 2 0重量％程度、 好ましくは約 1〜 1 5重量。ん 流動助 剤を約 1〜 2 0重量。/。程度、 担体を約 1〜 9 0重量。/。、 好ましくは約 1〜 7 0重 量％を添加するのが好ましい。 具体的には、 液剤を製造する場合は、 界面活性剤 を通常約 1〜 2 0重量％程度、 好ましくは 1〜 1 0重量％程度と、 水を約 2 0〜 9 0重量％添加するのが好ましい。 剤、 水和剤 （例えば、 顆粒水和剤） などは 使用に際して、 水などで適宜希釈増量 （例えば、 約 1 0 0〜5 , 0 0 0倍） して 散布するのがよい。
本発明の化合物 （I ) または （X X V) その塩と混合して使用できる化合物
(異性体およびその塩を含む） の代表例を以下に示す。
殺虫剤、 殺ダニ剤および殺センチユウ剤として、 ァセフェート（acePhate)、 ァセ キノシノレ（acequinocyl)、 ァセタミプリ ド（acetamiprid)、 ァセトプロ一ノレ (acetoprole) ァクジナ卜ジン acrirmthrin)、 、 ァラ ^力/レブ (alanycarb)、 ァ ルドリン（aldrin)、 アレスリン（allethrin)、 りん化アルミエゥム（Aluminium phosphide)、 アミ ドフノレメット (amidoflumel:) 、 アミ トラズ amitraz)、 ひ酸 (Arsenic acid) N アベノレメクチン (aver meet in_B)、 ベンタイォカノレブ
(bendiocarb 、 ベンフノレスリン (benfluthrin)、 ベンフフカゾレブ (benfuracarb)、 ベンスノレタップ（bensultap)、 ベンゾキシメ一ト（benzoximate)、 ビフェントリン (bif enthrin) s ビストリフルロン（bistrifluron)、 B PMC (BPMC) 、 プロモプ 口ピレート (brotnopropylate)、 ブプロフェンン (buprof ezin、 ブタテ才ホス (butathiofos キヤドサホス、 cadusafos)、 石灰窒素 (Calcium cyanamide)、 ¾ 灰硫黄合剤 (Calcium polysulfide)、 力ルバリル（carbaryl :NAC)、 カルポフラン (carbofuran)、 カノレポスノレファン (.carbosulfan) s カノレタップ (cartap)、 クロノレ デン（chlordane)、 クロノレエトキシホス（chlorethoxyfos)、 クロルフェンビンホ ス（chlorfemdnphos: CVP)、 クロノレフノレァズ πノ (chl or r luazuron)、 クロルフェ ナピノレ（chlorphenapyr)、 クロノレピリホス（chlorpyrif os)、 クロルピリホス ' メ チノレ、chlorpyrif os-methyl)、 クロマフエノンド、chrotnafenozide)、 クロエト力 ノレプ（cloethocarb)、 クロフエンテジン（clof entezine)、 クロチア二ジン (clothianidin)、 シァノホス（cyanophos : CYAP)、 シクロプロ トリン
(cycloprothrin; シフノレトリン、 cyfluthrin)、 シノヽ口 rリン (cyhalothrin)、 シ ぺノレメ トリン (cypermethrin)、 シロマジン cyromazine)、 D C I P
(dichlorodiisopropyl etner) s D— D (1， 3— Dichloropropene 、 D D T、 テノレタ メ トリン（deltamethrin)、 ジァフェンチウロン（diafenthiuron)、 ダイアジノン (diazinon) ジクロフェンチオン（dichlofenthion)、 ジクロノレボス
(dichlorvos:DDVP)、 ジコホル（dicofol)、 ディルドリン（dieldrin)、 ジエノクロ ノレ (dienochlor)、 ンフ /レべンス口ン iflubenzuron)、 ンメ エート
(dimethoate)、 ジメチノレビンホス（dimethylvinphos)、 ジノテフラン
(dinotefuran) , ジスノレホトン（disulfoton)、 D S P、 エマメタチンべンゾエー ト (emamectin— benzoate)、 エンドスノレファン (endosulfan)、 E P N、 エスフェン ノ レレー卜 (esfenvalei-ate)、 ェチ才フェンカノレブ (ethiofencarb)、 ェチ才ン (ethion)、 ェチプローノレ（ethiprole)、 エトフェンプロックス (ethofenprox)、 ェ トプロホス（ethoprophos)、 エトキサゾ一ノレ（etoxazole)、 エトリムホス
(etrimf os) N フエナザキン（fenazaquin)、 酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide) N フエニトロチオン（fenitrothion:MEP)、 フエノブカノレブ（fenobucarb)、 フエノチォカノレブ（fenothiocarb)、 フエノキシカノレブ（fenoxycarb)、 フェンプロ ノ、トリン (fenpropathrin)、 フェンビロキシメート (f enpyroxiraate)、 フエンチォ ン (fenthion) 、 フェンノ レレート（fenvalerate)、 フィプロニノレ (fipronil)、 フルァクリビリム（fluacrypyritn)、 フルアジナム（fluazinara)、 フルァズロン
(fluazuron)、 フノレシク口タスロン (flucycloxuron)、 フノレシトジネー卜
(flucythrinate)、 フルフエネリゥム (flufenerim) 、 フノレフェンプロックス (flufenoprox)、 フルフェノクスロン (f lufenoxuron)、 フノレメスリン
(f lumethrin) N フロニックアミ ド（f lonicamid)、 フルプロキシフェン
(f luproxyf en)、 フルピラゾホス（flupyrazofos)、 フルリムフェン （flurimfen) 、 フノレバリネート（fluvalinate)、 ホスレメタネート（formetanate)、 ホルモチオン (formothion)、 ホスチアゼー卜 (fosthiazate)、 フラチォカルプ (furathiocarb)、 ノヽノレフェンプロックス (halfenprox)、 へキサフノレム Pン (hexaflurauron)、 へキン チアゾクス（hexythiazox)、 りん化水素（Hydrogen phosphide)、 ハイ ドロプレン (hydroprene)、 ィミダク口プリ ド（imidacloprid)、 イミプロトリン
(imiprothrin) 、 インドキサカノレブ（indoxacarb)、 イソフェンホス
(isofenphos) イソプロカノレプ（isoprocarb)、 イソキサチオン（isoxathion)、 ノレ フェヌロン (lufenuron)、 レノ ミゾール (levamisol)、 マシン油 (machine oil)、 マラチオン（malathion)、 メスルフェンホス（mesulfenfos)、 メタム ' アンモニゥ ム (raetara— ammonium)、 メタム 'ナトリウム (metam - sodium)、 メチタ、、チ才ン (raethidathion)、 メチォカノレブ（raethiocarb)、 メソミノレ（methorayl)、 メ トキシク 口ノレ unethoxychloi 、 メ ト シフエノジド (methoxyf enozide)、 臭ィ匕メチノレ、m ethyl bromide) メトフノレスリン (metof luthrin) 、 メ トノレカノレブ
(metolcarb :MTMC)、 メ トキサジァゾン（metoxadiazone)、 ミルべマイシン A
(milbemycin-A)、 モノクロトホス（monocrotophos)、 ナレッド (naled:BRP)、 硫酸 ニ チン nicotine— sulfate)、 ノノ" 1/レロン (novaluron) 、 ノヒ、、フ /レムロン
(noviflumuron) 、 二ディノテフラン iidinotefuran)、 二テンピラム
(nitenpyram) , ォキサミル（oxamyl)、 ォキシデプロホス（oxydeprofos :ESP)、 パ ラチオン、 parathion)、 ペルメ 卜ジン (permetkrin)、 フェン卜エー卜
(phenthoate: PAP)、 ホサ口ン（phosalone)、 ホスメット（phosmet： PMP)、 ピリミカ ーブ (pirimicarb)、 ピリミホス ·メチノレ (pirimiphos- methyl)、 ォレイン酸カリ ゥム（Potassium oleate) , プラレトリン（prallethrin)、 プロフエノホス (profenofos)、 プロノ ホス（propaphos)、 プロノ ノレギク卜（propargite :BPPS)、 プ ロポキスル（propoxur)、 プロチォホス（prothiofos)、 プロトリフェンビュート
(protrif enbute)、 ヒメ 卜ロジン (pymetrozineリ、 ピラクロホス、 pyraclofos)、 ピ レトリン（pyrethrins)、 ピリダベン（pyridaben)、 ピリダフェンチオン
(pyridaf enthion)、 ピリダリノレ (pyridalyl) 、 ピリミジフェン（py;rimid:ifen)、 ピリプロキシフェン（pyriproxyf en)、 キナノレホス（quinalphos)、 レスメ トリン (resmethrin) , サリチオン（salithion)、 シラフ/レオフェン（silafluofen)、 スピ ノサッド（spinosad)、 スピロディクロフェン（spirodiclof en)、 硫黄 ( s ulfur)、 スルフラミ ド（sulf luramid)、 スルプロホス（sulprofos)、 テプフエノジド (tebufenozide) , テプフェンピラド（tebufenpyrad)、 テブピリムホス
(tebupirirafos)、 テフルべンズロン (teflubenzuron)、 テフノレトリン
(tef luthrin) , テメホス（temephos)、 テトラクロノレビンホス
(tetrachlorvinphos) s テ卜ラジホン (tetrad on)、 チアクロプリ ド
(thiacloprid) s チアメ トキサム (thiatnethoxam)、 チォシクラム (thiocyclam)、 チォジカノレブ（thiodicarb)、 チオメトン（thioraeton)、 T I一 8 0 9 (TI-809) トノレフェンピラド（t。:ifenpyrad)、 トラロメ トリン（traloraethrin)、 トリァゼメ イ ト（triazamate)、 トリクロノレホン（trichlorfon:DEP)、 トリフルムロン
(triflumuron八 ノ、ミ ドテオン (vamidothion)、 ノ ニリアローゾレ、 vaniliprole)ヽ XMC、 キシリルカルプ（xylylcarb)、
殺菌剤として、 ァシベンゾラル ' S 'メチル（acibenzolar- S_tnethyl)、 アンバ ム（amobam)、 アムプロピ /レホス（ampropylfos)、 ァ-ラジン（anilazine)、 ァゾキ シス卜口 } (azoxystrobin) N 、 ベナラキシノレ (benalaxyl)、 べノタ"二ノレ
(benodanil)、 べノミ /レ (benomyl)、 ベンテアノ リ 7ノレブ (benthiavalicarb)、 ベ ンチアゾーノレ（benthiazole)、 ベソキサジン（bethoxazin)、 ビテルタノ一ノレ (bitertanol)、 、 ブラス卜サイジン - S (blasticidin_S)、 ボルドー液（Bordeaux mixture)、 ブロムコナゾール (bromuconazole)、 プチオベート（buthiobate)、 次 亜塩素酸カノレシゥム（ c alcium hypochlorite)、 石灰硫黄合剤 ( c alcium polysulfide)、 キヤプタン（captan)、 力ノレべンダゾ一ノレ（carbendazol)、 カノレポ キシン（carboxin)、 力ノレプロパミド（caipropamid)、 クロベンチァゾン
chlobenthiazoneリ、 ク口ロネブ (chloroneb)、 クロノレピクリン (chloropicrin)、 クロロタ口-ル（chlorothalonil :TPN)、 クロルチオホス（chlorthiophos)、 桂皮 アルデヒド（c innaraaldehyde)、 クロジラコン（clozylacon)、 、 C NA (2, 6- d ichloro-4-nitroaniline)、 7K酸化第二銅、 c opper hydroxide)、 硫酸銅 ( c opper sulfate)、 シァゾフアミド （cyazofamid) 、 シフノレフェンアミド
(cyfluphenamid)、 シモキサニノレ（cyrao x anil)、 シプロコナゾール
(cyproconazole)、 シプロジニノレ (.cyprodinil)、 シプロフラム (.cyprofuram)、 ダ ゾメット（dazomet)、 デノ カノレブ（debacarb)、-ジクロフノレァ-ド（dichlof luanid)、 D— D (1, 3-Dichloropropene)、 ジク口シメット（diclocymet)、 ジク口メジン (diclomezine)、 ジェトフェン力ゾレブ（diethof encarb)、 ジフエノコナゾーノレ (difenoconazole) , ジフノレメトリム（diflumetorim)、 ジメフルァゾーノレ
(dimefluazole)、 ジメチリモーノレ (diraethirimol)、 ンメ トモノレフ (dimethomorph)、 ジニコナゾーノレ■ M (diniconazole - M)、 ジノカップ（dinocap)、 ェジフェンホス (edifenphos)、 エポキシコナゾ一ノレ（epoxiconazole)、 ジメチノレジチォカノレバミ ン酸エッケノレ、 エタコナゾ一ノレ（etaconazole)、 エタボキサム（ethaboxatn)、 ェチ リモノレ（ethirimol)、 ェトリジァゾ一ノレ（etridiazole)、 ファモキサドン (famoxadone) フエナミ ドン (fenamidone)、 フエナリモノレ (fenarimol)、 フェン プコナゾール (fenbuconazole)、 フェンダゾスラム (Fendazosulam)、 フェンへキ サミ ド（fenhexamid)、 フエノキサ二ノレ（fenoxanil)、 フェンピクロニノレ
(f enpiclonil) , フェンプロビジン （fenpropidin) 、 フェンプロピモノレフ
(fenpropimorph)、 フェンチアゾン（f entiazon)、 水酸化トリフエニルスズ
(fentin hydroxide) , フェリムゾン（ferirazone)、 フルアジナム（fluazinam)、 フ ルジォキソニル（fludioxonil)、 フルメ トバー（flumetover)、 フルオルイミド (f luoroimide)、 フノレオトリマゾーノレ（f luotrimazole)、 フノレキンコナゾ一/レ (fluquinconazole) N フノレシラゾーノレ（flusilazole)、 フノレスノレフアミ ド
(f lusulfamide)、 フルトラエル（flutolanil)、 フルトリアホル (flutriafol) 、 ホセチル（fosetyl_Al)、 フサライド（fthalide)、 フべリダゾール（fuberidazole)、 フララキシル (furalaxyl) 、 フラメ トピノレ（f uraraetpyr)、 フル力ルバエル (furcarbanil) ^ フノレコナゾ一ノレ一シス (furconazole-cis) へキサコナゾーノレ (hexaconazole)、 ヒメキサゾール（hyraexazol)、 I B P (IBP)、 イマザリル
(imazalil)、 ィミベンコナゾ一ノレ (imibenconazole)、 ィミノクタジン ·ァノレべシ ノレ酸塩 irainoctadine_albesila1:e)、 イミノクタジン酢酸塩、 lminoctadine - triacetate) N ョードカノレブ uodocarb)、 ィプコナゾ一ノレ (ipconazole 、 フ。口 ジオン（iprodione)、 ィプロパリカルブ（iprovalicarb；)、 イソプロチオラン (isoprothiolane)、 カスガマイシン (kasugamycin)、 クレソキシム 'メチノレ (kresoxim-methyl)、 マンコゼブ (mancozeb)、 マンネブ (maneb)、 メバニピジム
(mepanipyrim)、 メブロ二ノレ、mepronil)、 メタラキシノレ (metalaxyl)、 メタラキシ ル■ M (metal axyl_M)、 メタム ·ナトリゥム（metam-sodium)、 メタスルホカ レブ (,methasulfocarb) ^ 臭化メチル (methyl bromide) 、 メ 卜コナゾ一ノレ
(metconazole)、 メ トフ口キサム（methfuroxam)、 メトミノスト口ビン
netominostrobin)、 メ トラフエノン (metrafenone) 、 メトスノレホノ ックス
Unetsulfovax)、 ミノレディォマイシン (mildiomycin)、 ミノレネブ (mil neb)、 ミクロ ブタニル（myclobutanil)、 ミクロゾリン (myclozolin)、 ナーバム（nabam)、 ニコ ビフェン （nicoMfen) 、 ォリサストロビン （orysastrobin) 、 オフレース (ofurace) N ォキサジキシル (oxadixyl)、 ォキソ ニック酸（oxolinic acid) Λ ォ キシポコナゾ一ノレ（oxpOCOnazole)、 ォキシカノレポキシン (oxycarboxin)、 ォキシ テトラサイクリン (oxytetracycline)、 ぺフラゾエート (pefurazoate)、 ペンコナ ゾール (penco匪 ole)、 ペンシク口ン (pencycuron)、 ピコキシス卜口ビン
(picoxystrobin)、 ポリ力ーノ メート (polycarbamate)、 リォキシン (polyo in、 炭酸水素カリウム ( p otassium hydrogen carbonate)、 ァロべナゾーノレ
(probenazole)、 プロクロフズ、prochloraz)、 プロシ^ rン (procymidone)、 プロ ノヽ0モ力ノレプ塩酸塩 (propamocarb-hydrochloride)、 プロピコナゾーノレ
(propiconaole)、 プロピネプ（propineb)、 プロチォカーブ（prothiocarb)ヽ ピラ カノレポリ ド（pyracarbolid)、 ピラクロストロビン（pyraclostrobin)、 ピラゾホス (pyrazophos)、 ピ Vプチ力ノレブ (pyributicarb)、 ピリフエノックス (pyrifenox)ヽ ピリメタ -ル（pyrimethanil)、 ピロキロン（pyroquilon)、 キノキシフェン
(quinoxyf en) N キントゼン (quintozene :PCNB)、 シノレチォファーム (silthiopham)、 シメコナゾーノレ（simeconazole)、 シプコナゾーノレ (sipconazole)、 炭酸水素ナト リウム、 s odium bibarbonate N 次亜 ¾秦酸ナトリゥム (sodium hypochlorite)、 スピロキサミン（spiroxamine)、 S S F— 1 2 9 ( (E) -2 [2- (2, 5- dimethylphenoxymethyl) phenyl] -2-methoxyimino-N-methylacetannde) Λ ストレ プトマイシン (streptomycin)、 硫黄 (Sulfur)、 テプコナゾーノレ (tebuconazole)、 テク口フタラム（tecloftalam)、 テトラコナゾール（tetraconazole)、 チアベンダ ゾール（thiabendazole)、 チアジエル（thiadinil)、 チウラム（thiram: TMTD)、 チ フノレザミド（thif luzamide)、 チオファネートメチル（thiophanate - methyl)、 トル クロホス一メチル (tolclofos- methyl)、 T P N (TPN)、 トリアジメホン
(triadimefon)、 卜リアジメノ一ノレ ( riadimenol)、 卜 ]アンキシド (triazoxide)、 トリクラミド（triclatnide)、 トリシクラゾール（tricyclazole)、 トリデモルフ (tridemorph)、 トリフルミゾール（tr:if lumizole)、 トリフロキシスト口ビン (trifloxystrobin)、 トリホリン（triforine)、 トリチコナゾール
(triticonazole)、 バリダマイシン（validamycin)、 ピンクロゾリン
(vinclozolin)、 ビニコナゾーノレ (viniconazole)、 ジネブ (zineb)、 シラム
(ziram) 、 ゾキサミド (zoxamide) 、 除草剤、 植物ホルモン剤、 植物発育調節物 質として、 ァプシジン酸（abscisic acid)、 ァセトクローノレ（acetochlor)、 ァシ フゾレオ/レフェン（acifluorf en— sodium)、 ァラクロ一/レ（alachlor)、 ァロキシジム (alloxydim) N ァメ トリン (ametryn)、 アミカノレバゾン (amicarbazone)、 ァ ドス ノレフ口ン (amidosulfuron)、 アミノエトキシビニノレグリシン
(arainoethoxyvinylglycine) 、 AC94, 377、 アミプロホスメチノレ（araiprofos- methyl) ^ アンシミ ドーノレ (ancytnidol)、 ァシュラム (asulam)、 アトラジン
(atrazine)、 ァジムスノレフ口ン (azirasulfuron)、 ベフノレブタミ ド（bef lubutamid)、 ベンフノレラリン (benfluralin)、 ベンフレセート（benfuresate)、 ベンスノレフ口 ン ' メチノレ（bensulfuron_methyl)、 ベンスリ ド（bensulide :SAP)、 ベンタゾン (bentazone)、 ベンチ才力ーブ (benthiocarb)、 ベンザ ゾーズレ (benzamizole)、 ベンズフェンディゾン (benzfendizone)、 ベンゾビシクロン (benzobicyclon)、 ベ ンンフエナツフ (benzofenap)、 ベンンルァァ-ン (benzyl adenine) ベンジルフ ミノプリン (benzylarainopurine) 、 ビアラホス（bialaphos)、 ビフエノックス (bifenox) ブラシノライ ド（Brassinolide)、 プロマシノレ（b;roraacil)、 プロモプ チド (bromobutide)、 ブタク口一ノレ（butachlor)、 ブタフエナシル（butaf enacil)ヽ プタミホス（butaraifos)、 プチレート（butylate)、 カフェンスト口ール
(caf enstrole) s 炭酸カノレシゥム (calcium carbonate)、 過酸化カルシウム
(calcium peroxide) Λ 力ノレノ リノレ、 carbaryl)、 ク メ トキシ:^ノレ
(chlomethoxynil)、 クロリダゾン（chloridazon)、 クロリムロン -ェチ /レ
(chlorirauron-ethyl)、 クロノレフタリム（chlorphthlim)、 ク口ノレプロファム (chlorpropham)、 クロノレス/レフ口ン（chlorsulfuron)、 クロノレタ/レ 'ジメチル
(chlorthal - dimethyl)、 クロルチアミ ド（chlorthiatnid:DCBN)、 塩化コリン (choline chloride)、 シニドンェチル (cini don - ethyl)、 シンメチリン
(cinmethylin)、 シノスノレフ口ン (cinosulfuron)、 クレ卜シム (.clethodim)、 ク口 メプロップ (clomeprop)、 ク口キシホナック（cloxyf onac—sodium)、 ク口ノレメコ一 ト (chlormequat chloride; 、 4— C P A (4-chlorophenoxyacetic acid) s クロ プロップ (cliprop) 、 クロフェンセッ ト (clofencet) 、 クミノレロン
(cumyluron) シアナジン (cyanazine)、 シクラ-ジ ド (cyclanilide; 、 シクロ スノレフアムロン (cyclosulfamron)、 シノヽ ホップ-プチノレ (cyhalofop一 butyl)、 2， 4一 D塩（2， 4—dichlorophenoxvacetic acid salts)ヽ ジクロノレ： ロップ (dichlorprop： 2, 4-DP) Λ ダイムロン（daimuron)、 ダラポン（dalapon:DPA)、 ジメ テンアミド _P (dime1:henamid - P)ヽ ダ ノシット daminozide)、 グゾメット
(dazomet) アシノレアノレ: ^一ノレ (n— Decyl alcohol)、 ジカンノ (dicamba一
sodium:MDBA)、 ジクロべニル（dichlobenil :DBN)、 ジフルフエ二カン
(dif luf enican)、 、ノケグフック 、<aikegulac) 、 ジメピへレート (dimepiperate 、 ジメタメ トリン (dimethametryn)、 ジメテナミド (dimethenamid)、 シクワット (diquat) N ジチォピノレ（dithiopyr)、 ジゥロン（diuron)、 エンドターノレ
(endothal) ェポコレオン（epocholeone)、 エスプロカノレブ (esprocarb)、 ェテホ ン（ethephon)、 ェチジム口ン（ethidimuron)、 ェトキシスノレフ口ン
(ethoxysulfuron) s ェチクロゼ一卜 (ethychlozate)、 ェ卜ベンザニド
(etobenzanid)、 フエナリモノレ（fenarimol)、 フエノキサプロップ'ェチノレ
(fenoxaprop-ethyl)、 フェントラザミド (fentrazamide)、 フラザスルフ口ン (flazasulfuron)、 フロラスラム (f lorasulam)、 フノレアジホップ (fluazifop - butyl)、 フノレァゾレート（f luazolate)、 フノレカノレバゾン（f lucarbazone)、 フルフ ェナセッ ト（flufenacet)、 フルフェンピル（flufenpyr)、 フルメトラリン
(flumetralin) 、 フノレミオキサジン（f lumioxazin)、 フルプロパネート 'ナトリ ゥム (flupropanate-sodium)、 フノレピノレスノレフロン .メチノレ 'ナトリウム
(flupyrsulfuron-raethyl-sodium) 、 フノレノレプリ ドーノレ (flurprimidol)、 フノレ チアセット ■メチル（fluthiacet - methyl)、 フォラムスノレフロン（foramsulfuron)、 ホノレク口ノレフェニュロン (f orchlorf enuron)、 ホメサフェン (f ormesaf en)、 ジべ レリン（gibberellin)、 グルホシネート（glufosinate)、 グリホサート
(glyphosate)、 ノヽロスノレフロン ·メチノレ (halosulfuron— methyl)、 へキサジノン (hexazinone)、 ィマザモックス、imazamox)、 イマザピック (imazapic)、 ィマザピ ノレ imazapyr)、 Λマサキン、 imazaquin八 イマゾスノレフロン (imazosulfuron)、 Λ ナベンフィ ド（inabenf ide)、 ィンドーノレ酢酸（Indole acetic acid: IAA)、 インド 一ノレ酪酸（Indole butyric acid)、 ョードスルフロン（iodosulfuron)、 アイォキ シ-ル (ioxynil-octanoate)、 イソゥロン (isouron)、 ィソォキサク口ロト一ノレ (isoxachlortole)、 ィソォキサディフェン (isoxadifen)、 カノレブチレート
(karbutilate)、 ラタ トフェン（lactof en)、 レナシノレ（lenacil)、 リニュロン (linuron)、 マレイン酸ヒドラジド（Maleic hydrazide)、 メコプロップ
necoprop:MCPP)、 MC P塩（2 - Methyl - 4- chlorophenoxyacetic acid salts)、 M C P A -チォェチル (MCPA- thioethyl)、 MC P B (2- Methy卜 4 - chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester)、 メフエナセッ卜 (mefenacet)、 メフ ノレイジド nefluidide)、 メヒ。 一卜 (mepiquat) メソスノレフ σン (mesosulfuron)ヽ メソトリオン (mesotrione)、 メチノレダイムロン (methyl daimuron)、 メタミホッ プ （jnetamifop) 、 メ 卜ラクロール (metolachlorリ、 メ 卜リブジン (metribuzin)、 メ トスルフロン，メチル (metsulfuron- methyl)、 モリネート（molinate)、 ナフタ リン酢酸 (naphthylacetic acid) 、 NAD (l-naphthaleneacetamide) s ナプロ ァニジ (naproanilide) ナプ口/ ミ (napropamide) s デシノレアノレコーノレ (n- decyl alcohol) 、 ニコスノレフロン（nicosulfuron)、 フエエルフタルアミド酸
(n-phenylphthalamic acid) 、 ォノレベンカノレブ (orbencarb)、 ォキサジァゾン (oxadiazon) ォキサシクロメホン (oxaziclomefone)、 ォキシン硫酸塩 (oxine- sulfate) ^ ノ《クロフトフゾーノレ (paclobutrazol)、 ノ ラコート (paraquat)、 ペラ ノレゴン酸（Pelargonic acid) ペンディメタリン（pendimethalin)、 ペノックスラ ム、 penoxsul卿ヽ へン卜キサゾン (pentoxazone)、 ぺ卜キサミド (pethoxamide)、 フェンメディファム（phenmedipham)、 ピクロラム（picloratn)、 ピコリナフェン (.picolinafenヽ ピぺロニノレブ卜キシド (piperonyl butoxide)ヽ ピぺロホス (piperophos) プレチラクロー,レ（pretilachlor)、 プリミスノレフロン
、primisulfuron— methyl)、 プロカノレノ ゾン (procarbazone)、 プロジァミン
(prodiamine)、 プロフノレアゾーノレ (profluazol)、 プロフォキシディム
(prof oxydim)ヽ プロへキサシオン -カノレシゥム (prohexadione - calcium)ヽ プロハ ィドロジヤスモン (prohydrojasmon)、 プロメ トリン (prometryn)、 ブロノ ェノレ (propanil) N フロホキシカノレバゾン propoxycarbazone)、 プロピザミド
(propyzamide)、 ピラクロ二ノレ (pyraclonil)、 ピラフノレフェン ·ェチノレ
(pyraflufen-ethyl)、 ピラゾレート（pyrazolate)、 ピラゾスゾレフ口ン ·ェチノレ (.pyrazosulfuron-ethyl) χ ピラゾキシフェン (pyrazoxyfen)、 ピジベンゾキシム (pyribenzoxim)、 ピリブナカノレブ (pyributicarb)、 ピリダフオール (pyridafol)、 ピリデート（pyridate)、 ピリフタリ ド（pyrif talid)、 ピリミノパック 'メチル (pyriminobac - methyl)、 ピリチォノ ック (pyrithiobac)、 キンク口ラック
(quiclorac) キノクラミン (quinoclamine)、 キサロホッブ ·ェテノレ
(quizalof op-ethyl)、 リムスノレフ口ン ^rimsulfuron)、 セト シンム
、sethoxydim)、 シデュロン siduron シマンン、 simazine)、 シメ トリン
(siraetryn)、 塩素酸ナトリウム（Sodium chlorate)、 スノレホスノレフロン
(sulfosulfuron)、 スエップ（swep:MCC)、 テブチウロン（tebuthiuron)、 テプラロ キシディム（tepraloxydim)、 ターバシノレ (terbacil)、 テノレプカノレブ
(terbucarb :MBPMC)、 テュルク口ール（thenylchlor)、 チアザフル口ン
(thiazafluron)、 チジァズロン (ティヂァズロン) 、 チフェンスルフロン■メチ ル（th:Lfensu uron- methyl)、 トリアジフラム（triazif lam)、 トリプフォス
(tribufos) 、 トリクロピノレ（"triclopyr)、 トリジファン（tridiphane)、 トリフ 口キシスノレフ口ン (trifloxysulfuron)、 トリフルラリン (trif luralin)、 トリネ キサパック ■ェチル（trinexapac - ethyl)、 トリ 卜スノレフ口ン (tritosulfuron)、 ゥニコナゾーノレ . P (uniconazole-P)、 ノーナレート（vemolate:PPTC)。
ま 7こ、 piperonyl butoxide、 sesamex、 sulfoxide^ MGK 264、 N- declyimidazole, WARF- ant ires istant、 TBPT、 TPP、 IBP、 PSCP、 CH3 I、 t-phenylbutenones diethylmaleate, DMC、 FDMC、 ETP、 ETNなどの共力剤と 混合使用してよく、 また、 benoxacorN cloquintocet-raexyl cyometrinils daimuron^ dichlorraid fenchlorazole—ethy丄、 ienclorim、 flurazole、 fluxofenim、 furilazole mef enpyr-di ethyl MG191、 naphthalic anhydride^ oxabetrinilなどの薬害軽減剤と混合使用してもよい。
また、 ピレスロイ ド剤や I G R剤 （メソプレン、 フエノキシカルプなどの幼若 ホルモン様物質や、 ノレフェヌロン、 フルフエノクスロン、 ノハルロン、 へキサフ /レムロン、 テフノレべンズロン、 ジフノレべンズロン、 トリフノレムロンなどのキチン 合成阻害剤など、 あるいは、 シロマジン、 ピリプロキシフェンなどの昆虫生長制 御剤） といった外部寄生性節足動物防除剤と混合使用してよく、 動物体内投与剤 としての上記 I G R剤や、 フィラリア防除剤 (セラメクチン， ィベルメタチン、 ミルべマイシンやモキシデクチンなどマクロライド系化合物など) など内部寄生 虫防除剤と混合使用してもよい。 更に、 動物用殺菌剤、 ワクチン、 治療薬、 栄養 剤、 餌と混合使用してよい。
本発明の化合物 〔I〕 またはその塩を含有する製剤は、 具体的には、 例えばナ ガメ (Euryderaa rugosum)、 ィ不クロカメムシ (Scotinophara lurida)、 ホソへリ カメムシ (Riptortus clavatus) ナシグンバイ (Stephanitis nashi) ヒメ トビ ゥンカ（Laodelphax striatellus)、 トビィ口ゥンカ（Nilaparvata lugens)、 ツマ グロョコノ ィ (Nephotettix cincticeps)、 ャノネカイガラムシ (Unaspis yanonensis) , ダイズァプラムシ（Aphis glycines) ニセダイコンアブラムシ (Lipaphis erysitni)、 タ、、ィコンアブフムシ (Brevicoryne brassicae)、 ヮタ /プ ラムシ (Aphis gossypii)、 モモァカアブラムシ (Myzus persicae)、 シャ刀づモヒ ゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani)、 ユキャナギアブラムシ（Aphis spiraecola)、 タノ ココナジラミ (Bemisia tabaci)、 オンシッコナジラミ
(Trialeurodes vaporariorum)、 センロウンカ (Sogatella furcif era) Λ チャノ ^ ドリヒメョコバイ（Etnpoasca onukii)、 クヮコナカイガラムシ（Pseudococus comstocki)、 ミカンコナカィガラムシ (Planococcus citri)、 イセリァカイガラ ムシ（Icerya purchasi)、 チヤバネアォカメムシ（Plautia stali)、 トゲジラホシ カメムシ (Eysarcoris parvus)等の半翅目害虫、 例えばハスモンョトウ
(Spodoptera litura) N コナガ（Plutella xylostella)、 モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora 、 -カメイ刀 (Chilo supppressalis)、 タマナギンゥヮノ (Autographa nigrisigna)、 タノ、コカ' (Helicoverpa assulta)、 フ ワョトウ ' (Pseudaletia separata) , ョ卜ゥガ（Mamestra brassicae)、 リンゴコカクモンハ マキ (Adoxophyes orana fasciata)、 ヮタノメイガ (Notarcha derogata)、 コプノ メ 力 (Cnaphalocrocis medinalis)、 ンャガイモガ (Phthorimaea operculella)、 ネッタイメイチュウ (Chilo polychrysus ヽ サン力メイ刀 (Typoryza incertulas 、 シロイチモジョトウ (Spodoptera exigua)ヽ カブラャガ (Agrotis segetura) タマ ナヤガ (； Agrotis ipsilon)、 才才タノ : ^ガ（Heliothis armigera) , タノ : πノ クド ワーム（Heliothis virescens)、 ポールワーム（Heliothis zea)、 フタオビコャガ (Naranga aenescens)、 ョ一口ピアンコーンポーラ一 (Ostrinia nubilalis)、 7 ヮノメィガ (Ostrinia furnacalis)、 イネツトムシ (Parnara guttata)、 チヤノコ カクモンハマキ (Adoxophyes sp. )、 チヤノホソガ（Caloptilia theivora) ^ キン モンホソガ (Phyllonorycter ringoneella)、 モモシンクイガ (Carposina niponensis)、 ナシヒメシンクイ (Grapholita raolesta)、 コドリングモス (Cydia pomonella)等の鱗翅目害虫、 例えばニジユウャホシテントゥ（Epilachna vigintioctopunc tata 、 ゥリノヽムン (Aulacophorafemoralis)、 キスンノ ノヽム' シ（Phyllotreta striolata) N イネドロオイムシ（Oulema oryzae)、 イネゾゥムシ
(Echinocnemus squameus) s イネミスゾヮムシ (Lissorhoptrus oryzophilusリ、 ヮ タ ンクムシ (Anthonomus grandi s)、 ァズゃゾゥムシ (Cal losobruchus
chinensis)、 シバォサゾヮムシ (Sphenophorus venatus)、 マメコガネ (Popillia japonica) , ドウガネプィプィ（Anomala cuprea)、 コーン/レートワームの仲間 (Diabrotica spp. ) コロフドノヽムシ (Leptinotarsa decemlineata)、 コメッキム シの仲fl (Agriotes spp. )、 夕ノ シノ ンムシ (Lasiodertna serricorne) N ヒメマ ルカッォブシムシ (Anthrenus verbasci)、 コクヌストモドキ（Tribolium castaneum)、 ヒラタキクイムシ (Lyctus brunneus)、 ゴマダラカミキリ
(Anoplophora malasiaca)、 マツノキクイムシ (Tomicus piniperda)等の甲虫目 虫、 例えはイエバエ (Musca domestical ァカイエ力 (Culex popiens pallens) N クシアブ (Tabanus trigonus)、 夕マネギノ ェ（Delia ant i qua) s タネノ ェ (； Delia platura) N シナノヽマダラ力 (Anopheles sinensis)、 イネノヽモク、、リノ ェ (Agromyza oryzae)、 イネヒメノヽモ夕、'リノ 工 (Hydrellia griseola)、 ィメキモ夕、、リノ ェ (Chlorops oryzae、 ゥリ ノ ェ (Dacus cucurbitae) s チチヨゥカイ / ェ (Ceratitis capitata)、 マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii)等の双翅目害虫、 例 ばトノサマノ ッタ (Locusta migratoria)、 ケラ (Gryllotalpa africana)、 コ バネイナゴ（Oxya yezoensis)、 ハネナガイナゴ（Oxya japonica)等の直翅目害虫、 例えばネギアザミゥマ（Thrips tabaci) , ミナミキイロアザミゥマ（Thrips parmij、 ミ力ンキイ口ァザミゥマ (Frankliniella occidentalis)、 ィネアサ ¾；ゥ マ (Baliothrips biformis) テヤノキイ口アサ ワマ (Scirtothrips dorsalis 等の総翅目害虫、 例えば力プラハバチ（Athalia rosae)、 ハキリァリ（Acromyrmex spp. )、 フアイヤーアント（Solenopsis spp. )等の膜翅目害虫、 例えばチヤバネゴ キブリ (Blattella gennanica)ヽ クロゴキブリ (Periplaneta fuliginosa) ャマ コ ブジ (Periplaneta japonica)、 ！ モンゴキフジ (Periplaneta americana) 等のゴキブリ科害虫、 例えばナミハダェ（Tetranychus urticae) , ミカンハダニ (Panonychus citri)、 カンザ! ノヽグ： =· (Tetranychus kanzawai)ヽ セナミノヽ夕、、二 (Tetranychus cinnabarinus)、 ォゥトヮノヽグニ (Tetranychus viennensisノ、 フン ノヮノヽタ二 (Tetranychus desertorumjヽ ジンゴノヽダニ (Panonychus ulmi)などの ハダ二類、 ミ力ンサビダ二（Aculops pelekassi)、 トマトサビダェ（Aculops lycopersici)、 カキサビグ- (Aceria diospyri 、 モモサビダニ (Aculus fockeui)、 ニセナシサビダ- (Eriophyes chibaensis)などのフシダニ類、 チヤノ ホコリグ二 (Polyphagotarsoneraus latus)、 シクラメンホコリグ- (Phytoneraus pallidus)などのホコリダニ類、 ネダニ（RMzoglyphus echinopus)などのコナダ 二類、 ヒメハダ二類、 ハシリダ-類、 等のダニ目害虫、 例えばイネシンガレセン チュウ（Aphelenchoides besseyi)、 サッマイモネコブセンチユウ（Meloidogyne incognita) Λ キタネグサレセンチュウ (Pratylenchus penetrans)、 イナゴメセン チュウ（Nothotylenchus acris)等の線虫類、 イエシロアリ（Coptotermes f ormosanus)、 ャマ卜シロアリ (Reticulitermes speratus)、 タイワンシロアジ (Odontotermes formosanus)、 グづ コクシロアリ (Cryptotermes domesticus) の シロアリ類などの害虫の防除に特に有効である。
また、 本発明の化合物 〔I〕 またはその塩を含有する製剤は、 家畜病治療の分 野および畜産業において、 また、 脊椎動物、 例えば人間、 牛、 羊、 ャギ、 豚、 家 禽、 犬、 猫および魚等の内部および Zまたは外部に寄生する節足動物や寄生虫を 駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。 例えば該有害生物の中には、 マダニ類 (Ixodes spp. ) 、 ゥシマダニ類 (Boophilus spp. (例えばォゥシマダニ (Boophilus microplus) ) ) 、 キラフマダ、二類 (Arablyomraa spp. ) 、 ィホマグ -類 (Hyalomma spp. ) 、 コィタマタニ類 (Rhipicephalus spp. (例；^ば、
Rhipicephalus appendiculatus) ) 、 チマグニ類 (Haemaphysalis spp. ) 、 カク マグニ類 (dermacentor spp. ， カズキグニ類 (Ornithodoros spp. (例えは
Ornithodoros moubata) ) ，ワクモ (Dermahyssus gallinae) 、 ヒセンタ二類
(Sarcoptes spp. (例えばヒセンダェ (Sarcoptes scabieiリ ) ) 、 キユウセン ヒゼンダニ類 (Psoroptes spp. ) 、 ショクヒヒゼンダニ類 (Chorioptes spp. ) 、 -キビダニ類 (Demodex spp. ) 、 ッッガムシ類 (Eutrombicula spp. ) 、 ャプカ 類 (Aedes spp. ) 、 ノヽマダラ力類 (Anopheles spp. ) 、 イエ力類 (Culex spp) 、 ヌカカ類 （Culicodes spp) 、 イエバエ類 (Musca spp. ) 、 ゥシバエ類
(Hypoderma spp. ) 、 ゥマノェ類 (Gasterophilus spp. ) 、 サシノェ類
(Haematobia spp; 、 ヮシアブ類 (Tabanus sppリ 、 ブュ類 (Simulium spp. ) 、 サシガメ類 (Triatoma spp. ) 、 シラミ類 （Phthiraptera (例えば D纖 linia spp. ，
Linognathus spp. , Haematopinus spp) ) 、 ノ 類 (Ctenocephalides
spp. Xenosylla spp)、 イエヒメアリ (monomoriura pharaonis)および,乎泉虫類 〔例 えば ¾様 虫類 (例 ば Nippostrongylus brasiliensis, Trichostrongylus axei、 Trichostrongylus colubriformis) 、 力疋¾虫類 (例 は irichinella spiralis) 、 检転胃虫 （ Haemonchus contortus) 、 ネマトジノレス類 （f列えば
Nematodirus battus) ， ォステノレターグ胃虫 (Ostertagia circumcincta) 、 ク ーぺリア類 (Cooperia spp. ) 、 矮小条虫 （Hymenolepis nana) ] 等が挙げられ る。
本発明の化合物 〔I〕 またはその塩を含有する農薬組成物は、 優れた殺虫活性 を有し、 毒性が極めて少なく安全で、 優れた農薬組成物 （殺虫剤） として用いる ことができる。 そして、 本発明の農薬組成物は、 従来の農薬組成物と同様の方法 で用いることができ、 その結果従来品に比べ優れた効果を発揮することができる。 例えば、 本発明の農薬組成物を水田、 畑、 果樹園、 非農耕地、 家屋などに自体 公知の方法により散布し、 発生する上記害虫 （有害昆虫など） に接触あるいは摂 取させることにより駆除することができる。 また別の態様として、 例えば本発明 の農薬組成物を上記した脊椎動物の内部 （体内） あるいは外部 （体表面） に投与 することにより該脊椎動物に寄生する節足動物や寄生虫を駆除することができる。 また， 家畜動物に摂贪させて， その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除する ことができる.
より具体的には、 例えば、 本発明の農薬組成物は、 対象の害虫に対して例えば 種子処理、 育苗箱処理、 植穴処理、 株元処理、 土壌混和処理、 茎葉散布、 U L V 散布、 浸漬処理、 塗布、 粉衣、 肥料混和処理、 樹幹注入、 毒飼、 くん煙、 灌注、 水田の水中施用などにより使用することができる。 そしてその施用量は、 施用時 期、 施用場所、 施用方法等に応じて広範囲に変えることができるが、 一般的には ヘクタール当たり有効成分 （化合物 〔I〕 またはその塩） カ約0.3 §〜3，00 0 g好ましくは約 50 g〜l， 000 gとなるように施用することが望ましい。 また本発明の農薬組成物が水和剤である場合には、 有効成分の最終濃度が約 0. 1〜1, 000 p pm好ましくは約 10〜500 p p mの範囲となるように希釈 して使用すればよい。 また、 近年、 遺伝子組み替え作物 （除草剤耐性作物、 殺虫 性タンパク産製遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、 病害に対する抵抗性誘導物質 産製遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、 食味向上作物、 保存性向上作物、 収量向 上作物など） 、 昆虫性フェロモン （ハマキガ類、 ョトウガ類の交信攪乱剤など） 、 天敵昆虫などを用いた I PM (総合的害虫管理） 技術が進歩しており、 本発明の 農薬糸且成物はそれらの技術と併用、 あるいは体系化して用いることができる。 実施例
以下に、 参考例、 製造例、 製剤例および試験例を挙げて本発明をさらに詳しく 説明する力 本努明はこれらに限定されるものではない。
製造例のカラムクロマトグラフィーにおける溶出は、 TLC (Thin Layer Chromatography, 薄層クロマトグラフィー) による観察下に行われた。 T L C観 察においては、 TLCプレートとしてメルク （Merck) 社製のキーゼルゲル 60 F 254 (70〜230メッシュ） を、 展開溶媒としてはカラムクロマトグラフ ィ一で溶出溶媒として用いた溶媒を、 検出法として UV検出器を採用した。 カラ ム用シリカゲノレは同じくメノレク社製のキーゼルゲル 60 (70〜 230メッシ ュ） を用いた。 NMRスペク トルはプロトン NMRを示し、 内部基準としてテト ラメチルシランを用いて、 ブルカー AC— 2 O OP (200MHz) 型スぺタトロメ一 ターで測定し、 全 δ値を ppmで示した。 展開溶媒として混合溶媒を用いる場合に
( ) 内に示した数値は各溶媒の容量混合比である。 なお、 下記実施例、 参考例 および表で用いる略号は、 次のような意義を有する。 Me ：メチル基、 E t ：ェ チル基、 P h ：フエニル基、 P r— n (もしくは n— P r) ： n-プロピル、 P r 一 i (もしくは i一 P rもしくは 5 P r) ：イソプロピル、 Bu-n (もしくは n— B u ) ： n—プチノレ、 B u- i (もしくは i一 Bu) ：ィソブチノレ、 B u— s (もしくは s— Bu) ： sec -プチノレ、 B u- t (もしくは t一 Bu) ： tert -ブ チノレ、 s ： シングレツト、 b r ：ブロード （幅広レヽ） 、 b r s ：ブロードシング レツト （幅広いシングレツト） 、 d ：ダブレツト、 t ： トリプレツト、 q ：クヮ ルテツト、 q u ：クインテツト （5重線） 、 s e p ：セプテツト （7重線） 、 m：マルチプレツト、 d d ：ダブルダブレツト、 d t ：ダブルトリプレツト、 J ：カツプリング定数、 H z ：ヘルツ、 。/。：重量％、 mp：融点、 また室温とある のは約 15〜25 °Cを意味する。
4 - [3 -（2 -ク口口- 6-フルオロフェニル）—5 -メチノレ- 1 H-1, 2, 4_ 1、リァゾール-ト ィル]フエニルメタノール (化合物 1 )
リチウムアルミニウムハイドライド 0.19 g (5.0 mmol) を THF 15 ml に懸濁さ せ、 THF 15 ml に溶かしたェチル 4- [3- (2 -クロロ- 6-フルオロフェエル) - 5 -メ チル- 1 H - 1， 2, 4—トリァゾール - 1-ィル]ベンゾエート 0.45 g (1.3 mmol) を氷冷 下で滴下した。 氷冷下で 15 分間攪拌の後、 酢酸ェチルを加え、 20 %水酸化ナ トリゥム水溶液 4.4 ml を加えた。 セライトを用いてろ過し、 ろ液を減圧濃縮し て得られた残渣をへキサンで洗浄し、 白色結晶 4- [3- (2-ク口ロ- 6-フルオロフェ エル）— 5 -メチル- 1 H - 1， 2, 4-トリァゾール- 1-ィノレ]フエ-ルメタノール 0.37 g
(1.2 mmol, 93%) を得た。
rap: 120- 122°C.
XH MR (CDC13) δρριη: 2.63 (3H, s)， 4.79 (2H, s), 7.06-7.15 (1H, ra), 7.29-7.41 (2H, m), 7.53 (4H, s).
19F NMR (CDC13 ) Sppm: —110.50 -—110.58 (m).
IR (nujol) vcm-1： 1612， 1571, 1528， 1509， 1401, 1378， 1352， 1252， 1048, 1039, 895.
同様にして、 以下の表 1一表 3に示した化合物を製造した。
Figure imgf000065_0001
o. Ar1 Y1 R1 mp. v v 3 00-102 no - 画 >i IN rig 169- 170
0-Γ2- 6"3 M v\ nxz
Oil8)
≤4 わ ·*し Ig-し βΠ3 IM し n3 143-145 do Is " βπ3 IN N Oil8'
2o IN N Π 173-176
27 N N CI 151 -152
28 ^•fa-し lg-し s"3 N N 170- 172
29 ^,4,t>-レ l3-レ el 2 N N CH3 Oil10'
30 2-F-CaH3 N N CH3 128-129
3 JM し H3 130-131
32 ί"3·し βπ4 N N し H3 139-140
.J
33 N し H3 167-170
34 kl
N 151-512
35 Z-F-o-CPa-CeHa N N CH3 OH11)
36 2'4,6-F3-GeH2 N 132-134
37 N N し H3 1 13-1 14
38 3-CI-2,6-F2-CeH2 N N CH3 1 17-118
3d 2-CI-3,6-F2-CeH2 N N CH3 oil12'
40 2 6-OMea-CeH3 N N GH3 193-195
41 2,6-(Cr3 -GeH3 N N CH3 166-168
42 2-C)-6-F-CeH3 N N CH3 amorphous13*
43 2(6-CI2-pyridin-4-yl N N H 153-156
**W" 3-C!-pyrldin-2-yl N N CH3 188-200
45 2-C!-pyrldin-3-yl N N CH3
Figure imgf000066_0001
1 15-116
3) 2.29 { H, br), 4.78 (2H, s), 7.36 (1 H, dd J=9.0, 7.1 Hz), 7.43 (1 H, d J=7A Hz), 7.43 (1H, d J =9.0 Hz), 7.51 - 7.57 (4H, m)
9) 2.04 (1 H, br), 4.80 (2H, s), 7.39 (1H, dd 9.3 β.7 Hz), 7.45 (1 H, d J=6.7 Hz), 7.54 (1 H, d J=9.3 Hz), 7.57 - 7.61 (2H, m), 7.78 - 7.82 (2H, nn)
10) 2.61 (3H， s), 3.5 (1 H, br), 4.73 (2H, s), 7.43 (2H, s), 7.50 (1 H, s)
1 1) 2.58 {3H, S), 3.4 (1 H, br), 4.71 (2H, S)， 7.34 - 7.39 {1H, m), 7.46 (4H, s), 7.54 - 7.61 (2H， m)
12) 2.60 (3H, s), 3.4 (1 H, br), 4.72 (2H, s), 7.05 - 7.11 (1 H, m), 7.22 (1 H, ddd J-9.2, 8.2, 4.7 Hz), 7.4B (4H, s)
13) 3-08 (3H, s), 5.06 (2H, s), 7.10-7.18 (1 H, m), 7.30 - 7.44 (2H, m), 7.79 (1 H, d J =8.9 Hz), 8.20 (1 H, d J=8.9 Hz), 3
Figure imgf000067_0001
51 2-CI-6-F-CeH3 N N CH3 > - oil15)
52 2-CI-6-F-CeH3 CH N CI oil16)
53 2-CI-6-F-CeH3 CH N H 129-131
54 2-CI-6-F-C6H3 CH N OCH3 oil1"
55 2-C!-6-F-C6H3 CH N CN o- 127-12 &
56 2-CI-6-F-CeH3 CH N CH3 -Ό- oil181
57 2-F-CeH3 N CH CH3 158-159
58 2-F-C6H3 N CH CI -Qr~ 139-140
59 3-CI-pyridin-2-yl N N H -O- 171-172
60 3-CI-pyridin-2-yl N N CF3 93-94
61 3-CI-pyridin-2-yl N N CF3 Or 136-138
14) 2.6O (3H, s), 3.87 (3H, s), 4.70 (2H， s), 7.04 - 7.42 (6H, m)
15) 1.45 (3H, t J=7.0 Hz), 2.61 (3H, s), 4.11 (3H, q J=7.0 Hz), 4.73 {2H, s), 6.98 - 7.14 (3H, m), 7.28 - 7.46 (3H, m)
16) 2.4 (1H, br), 4.70 (2H, d J =3.4 Hz), 6.60 (1H, d J =0.8 Hz), 7.06 - 7.11 (1H,
m), 7.28 - 7.31 (2H, m), 7.42 - 7.45 (2H, m), 7.58 - 7.61 (2H, m)
17) 2.52 (1H, br), 3.98 (3H, s), 4.62 (2H, s), 5.87 (1H, s), 7.04 - 7.09 (1H, m), 7.25 - 7.28 (2H, m), 7.33 - 7.36 (2H, m), 7.67 - 7.70 (2H, m)
18) 2.39 (3H, s), 4.69 {2H, s), 6.38 (1H, s), 7.01 - 7.49 (7H, m) 参考例 2
-（2 -ク口口- 6 -フルオロフェニル）_5 -メチル- 1 H - 1, 2, 4-トリァゾール
-クロ口— 6—フ /レオ口べンズアミ ド 4. 00 g (23. 0 隨 ol)と N，N -ジメチ /レアセトァ ミド ジメチノレアセタ一ノレ 13 ml の混合物を加熱還流下 1時間攪拌した。 減圧濃 縮により得られた残渣を石油エーテルで洗浄して黄色結晶 5. 66 g を得た。 これ をトルエン 40 ral に懸濁し、 抱水ヒドラジン 2. 23 ml (46 mmol) と共に 4時間 加熱還流した。 氷水 40 ml を加えて生じた結晶をろ取し、 酢酸ェチルで再結晶 して 3 -（2-ク口口— 6 -フルオロフェニル） - 5 -メチノレ- 1 H- 1, 2, 4-トリァゾーノレ 1. 80 g (8. 51 mmol, 37%) を無色結晶として得た。
mp: 232- 233°C.
NMR (DMS0_d6 ) δ ppm: 2. 43 (3H， s)， 7. 31-7. 45 (3H, m)， 13. 90 (1H， br) . 1 9 F眉 R (DMSO - d6 ) S ppm: -110. 1一 -110. 2 (m) .
IR (nujol) cm' 1： 3300, 3189， 3079, 1664, 1633， 1604, 1576， 1519， 1455, 1252, 902, 792.
同様にして 3 -（2, 6 -ジクロロフエ -ル) -5 -メチル- 1 H- 1， 2， 4-トリアゾール (mp: 221-226°C)、 3 -（2， 6 -ジフルォロフエニル) - 5 -メチル- 1 H - 1， 2， 4-トリァゾール (rap: 195- 198°C) を合成した。
製造例 1
Figure imgf000068_0001
3 -（2 -ク口口 -6-フルオロフェニル） - 1 - [4_ (3 -クロロ- 5-トリフルォロメチルピリ ジン- 2-ィルォキシメチル） フエ二ル]- 5 -メチル- 1H - 1, 2， 4-トリァゾール （T一 2 1 ) (Bはトリフルォロメチルを示す。 ）
水素化ナトリゥム （60% in oil) 47 rag (1. 2 mmol) の DMF 5 ml溶液に、 氷冷 下で 4一 [3 -（2 -ク口口- 6-フルオロフェニル ) -5—メチノレ- 1H - 1， 2， 4 -トリァゾール- 卜ィル]フエ-ルメタノール 0. 25 g (0. 79 mmol) の DMF (5 ml) 溶液を滴下した。 続いて、 3 -ク口口- 2 -メタンスルホニル -5-トリフルォロメチルピリジン 0. 17 g (0. 79 mmol) の DMF (5 ml) 溶液を滴下し、 50°Cで 24時間撹拌した。 さらに、 水 素ィ匕ナトリゥム （60% in oil) 47 rag (1. 2 mmol) を加えて 50°Cで 31時間撹拌し た。 反応液を水 50ml にあけ、 酢酸ェチル 50 ml で抽出した。 有機層を乾燥、 濃縮し、 残渣をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチル = 3： 1→2： 1) に付すことにより、 無色結晶 3_(2_クロ口- 6 -フルオロフェニル
[4- (3-ク口ロ- 5 -ト Vフルォロメチルピリジン- 2 -ィルォキシメチル）フエニル] - 5 -メチル- 1H- 1, 2， 4-トリアゾール 0.18 g (0.36 mmol, 46%) 得た。
mp： 96-97°C
1讓 R (CDC13 ) δ ppm： 2.66 (3H, s), 5.60 (2H， s)， 7.06― 7.16 (1H, m), 7.29 - 7.38 (2H, m) , 7.58 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.90 (1H， d， J = 2.1 Hz), 8.35 (1H, d, J =1.2 Hz).
19FNMR (CDCI3) δ ppm： —110,5―—110.6 (IF, ra), —62.0 (3F， s).
IR (nujol) v cm'1 1604, 1514, 1480, 1455， 1406, 1316, 1248, 1163， 1130, 1073, 898, 791， 762.
製造例 2
1_[4 - [3 -ク口口- 5 -（トリフルォロメチル）ピリジン- 2-ィルォキシメチル]フエ- ル] -4- (2-フルォ口フエ二ノレ) - 2 -メチルイミダゾール (1 -63)
4- [4- (2-フルオロフェニル )-2-メチルイミダゾ一/レ- 1ーィ /レ]フェ -ルメタノ一 ノレ 0.48 g (1.7 mmol) およぴ 3 -ク口ロー 2 -メタンスルホニノレ- 5 -トリフルォロメ チルピリジン 0.51 g (2.4 mmol) の THF (8 ml) 懸濁液に氷冷下水素化ナトリ ゥム （60% in oil) 0.09 g (2.3 mmol) を加え， 室温下 15分間， 次いで 50°C 下 1 晚撹拌した. 反応混合物をセライト濾過し， アセトンで洗浄した. ろ液， 洗液を合わせて濃縮し， 残留物をシリカゲ^/カラムクロマトグラフィー （へキサ ン：酢酸ェチル =3 : 2) で精製し， 無色結晶 1- [4 - [3-クロ口- 5- (トリフルォロ メチル)ピリジン -2 -ィルォキシメチル]フエニル] -4 -（2 -フルォ口フエニル） -2 -メ チルイミダゾール 0.73 g (1.6 mmol, 94 %) を得た。
mp: 109°C.
XH MR (CDCI3) δρριη: 2.47 (3H, s)， 5.60 (2H, s), 7.05-7.27 (3H， m),
7.36-7.70 (5H, m), 7.88—7.93 (1H, m)， 8.15-8.24 (1H, m), 8.34-8.40 (1H, m).
'F NMR (CDCL) δ ppm: —114.73 (IF, br. s)， —61.96 (3F， s). IR (nujol) v cm— 1 : 1604, 1519, 1463, 1407, 1320, 1167, 1124, 1068, 753. 製造例 3
5 -ク口口 _3— (2—ク口ロー 6—フ /レオ口フエ-ル）一 1_ [4— (3—ク口口— 5-トリフゾレオロメ チルピリジン- 2 -ィルォキシメチノレ）フエニル]ピラゾール (P— 21)
水素化ナトリゥム （60% in oil) 0.46 g (11.5mmol) に DMF 10mlを加え、 氷冷 下で DMF 30ml に溶解した 4- [5-ク口口- 3- (2-ク口口 -6-フルオロフェ -ル）ビラ ゾーノレ - 1 -ィノレ]フエエルメタノール 3.22 g (9.55励 1) を滴下した。 そのまま 20分撹拌し、 DMF 10 mlに溶解した3 -ク口口- 2-メタンスルホ二ル-5-トリフルォ ロメチルピリジン 2.50 g (9.63 mmol) を滴下した。 滴下後室温で 6時間撹拌し、 水水 80ml、 酢酸ェチル 80ml、 飽和食塩水 50ral を加えた。 酢酸ェチル層を分液 し、 水層をさらに酢酸ェチル 50 mlで抽出した。 酢酸ェチル層を合わせて、 飽和 食塩水 50ml X 2で洗浄した。 無水硫酸マグネシゥムで乾燥後溶媒を留去すると 黄色オイル 6.34 gが得られた。 シリカゲル力ラムクロマトグラフィー（酢酸ェ チル：へキサン =1： 3)により淡黄色結晶を得た。 この結晶をへキサンで洗浄し、 淡 黄色結晶 5 -クロロ- 3 -（2-クロ口- 6 -フルオロフェ-ル）-1- [4- (3-クロ口 -5-トリ フルォロメチルピリジン- 2_イノレオキシメチル）フエ二ノレ]ビラゾール 3.96g (7.66 mmol, 80%)を得た。
mp: 120- 121°C
1HNMR(CDC13) δ ppm: 5.58 (2Η, s)， 6.61 (1H, d J=1.0Hz), 7.08-7.12 (1H ,m), 7.28-7.31 (2H, m), 7.60 - 7.70 (4H， m)， 7.88(1H, d J=2.2Hz), 8.34- 8.35(1H， m)
19F MR(CDC13) 8 ppm: -110.9〜- 110.8 (IF, m), -62.0 (3F , s)
IR (nujol) v cm" 1： 3126， 1606, 1464, 1448, 1331， 1125, 1074, 895, 826,
784.
製造例 4
3 -（2 -ク口口— 6—プノレオ口フエ二ノレ）一 1一 [4— (3—クロロ—5—トリフノレオロメチノレー 2— ピリジルォキシメチノレ)フエニルメチル] - 5 -メチル十 H - 1, 2， 4-トリァジン （T一 171)
3 -（2-ク口口— 6—フノレオロフェニル )—5—メチノレー 1— H_l， 2, 4—トリァジン 0.22 g (0.68 mmol)、 4-クロロメチルフエエル 3-クロ口- 5-トリフルォロメチル- 2-ピリ ジルエーテル 142.3 mg (0.672隱 ol)、 炭酸カリゥム 0.10 g (7.2謹。1)、 18 - crown - 6 耳かき一杯を DMF 15 ml に溶力 し、 60°Cのオイルバス上で 2.5 時間攪 拌した。 水 5 ml、 飽和塩化アンモニゥム水溶液 15 ml を加えて酢酸ェチル 15 ml で 3 回抽出し、 有機相を合わせて飽和塩化ナトリウム水溶液 15 mlで 3 回 洗浄した。 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 無機塩をろ別後減圧濃縮して薄黄色 オイル 0.59 g を得た。 シリカゲ カラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸 ェチル =55 :45)により無色非晶 3- (2-ク口ロ- 6-フルオロフェ -ル) - 1 - [4- (3-ク口 口- 5 -トリフルォロメチル- 2-ピリジルォキシメチノレ）フエニルメチル] - 5 -メチル- l-H-1,2,4-トリアジン 0.19 g (0.38 mmol) を得た。 収率 55。ん
1匪 R(CDC13) δ ppm: 2.51 (3H, s), 5.41 (2H, s)， 7.05 - 7.36 (7H， m), 7.98— 7.99 (1H, ra), 8.25— 8.28 (1H， m).
19FNMR(CDC13) δ ppm: -110.81〜- 110.74(1F， m)， - 62.15(3F，s)
IR (nujol) v ctif 1 : 1600, 1510, 1462, 1402, 1325, 1199, 1167, 1135, 1069. 同様にして、 以下の表 4—表 38に示した化合物を製造した。
囀撇
Figure imgf000072_0001
嚼¾嫩 λ
) ( (, 7.69 7 H m 8. 8·1H.903536.7 734H
Figure imgf000073_0001
Figure imgf000074_0001
辫¾ 1嵊
Figure imgf000075_0001
Figure imgf000076_0001
Ή)ζε Ήφ)ζ ¾囀 λ
%
Figure imgf000077_0001
表 1 0
Figure imgf000078_0001
T-143 COOCH3 2- CI-6-F-C6H3 →G^- 3-CI-5-CF3-pyridin-2-yl 145.5-146.5 T-144 CH3 3- CI-pyridin-2-yl ~JOr 3,5-CI2-pyridin-2-yl 91-94 T-145 H 3-CI-pyridin-2-yl - 3,5-CI2-pyridin-2-yl 178-180 T-146 CI 3-CI-pyridin-2-yl ^Q- 3,5-CI2-pyridiri-2-yl
T-147 CN 3-CI-pyridin-2-yl - 3，5-CI2-pyridin-2-yl 196-198 T-148 CF3 3-CI-pyridin-2-yl - 3,5-CI2-pyriclin-2-yl 102-103 T-149 H 3-CI-pyridin-2-yl -Q~ 3-CI-5-CF3-pyridin-2-yl 171-172 T-150 CI 3-CI-pyridin-2-yl ~Qr 3-CI-5-CF3-pyridin-2-yl 88-90 T-151 CN 3-CI-pyridin-2-yl 3-CI-5-CF3-pyridin-2-yl 138-141 丁- 152 CF3 3-CI-pyridin-2-yl -Qr 3- CI-5-CF3-pyridin-2-yl 124-125 T-153 CH3 3-CI-pyridin-2-yI ~Q^~ 2-CI-4-CF3-C6H3
T-154 H 3-CI-pyridin-2-yl 2-CI-4-CF3-C6H3
T-155 CI 3-CI-pyridin-2-yl 2-CI-4-CF3-C6H3
T-156 CN 3-CI-pyridin-2-yl - 2-CI-4-CF3-C6H3
T-157 CF3 3-CI-pyridin-2-yl -Q^ - 2-CI-4-CF3-C6H3
T-158 CH3 3-CI-pyridin-2-yl ~JOr 2,4-CI2-C6H3
T-159 H 3-CI-pyridin-2-yl ^Or 2,4-CI2-C6H3
T-160 CI 3-CI-pyridin-2-yl -Q- 2，4-CI2-C6H3
T-161 CN 3-CI-pyridin-2-yl ~ ~ 2,4-CI2-C6H3
T-162 CF3 3-CI-pyridin-2-yl 2,4-CI2-C6H3
T-163 CH3 3-CI-pyridin-2-yl 4- CI-C6H4
T-164 CH3 3-CI-pyridin-2-yl -Qr 4- CF3-C6H4
T-165 CH3 3-CI-pyridin-2-y! ~Q~ 2-CI-4-F-C6H3
T-166 CH3 3-CI-pyridin-2-yl ~Qr 6- CI-pyridazin-3-yl
T-167 CH3 3-CI-pyridin-2-yl 5- CI-pyrimidin-2-yl
T- 68 CH3 3-CI-pyridin-2-yl -Q^- 5-CF3-1 ,3,4-thiadiazol-2-yl
T-169 CH3 3-C卜 pyridin-2-yl -Q- 5-CF3-pyrimidin-2-yl
30) 2.63 (3H， s)， 3.78 (6H, s), 5.58 (2H， s)， 6.62 (2H， d J=8.4 Hz), 7.33 (1H, t J=8.4 Hz), 7.57 - 7.63 (4H, m)， 7.89 (1 H, d J = 2.1 Hz), 8.34 - 8.35 (1 H, m)
31) 2.63 (3H， s), 5.59 (2H， s), 7.54 - 7.58 (2H, m), 7.63 - 7.66 (2H, m), 7.68 - 7.73
Π Η. m). 7.88 Π Η. dd J = 2.3. 0.4 Hz), 7.98 (2H. d J=8.0 Hz). 8.33 - 8.35 f1 H. 差替え用紙 (規則 26)
¾鳞 i *
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掛 11
2,2pyy- 2 CH〇63〇c din2 T215l------
〇
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〇
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2py,1i 350 dn2vi---—
2pyy,l 35〇l din2l---- 2pyy,_ 35c din2---- 2pyy,l 35c_ din2l---- 62py, H 2C0IFH16 350一 din21ー T8i—-------- _62pyy, 0 )CH 2IFC6 3cl_ din1752l T8--—------
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4
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嫩 16
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Ϊ 9
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^20
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嵊¾ Λ撇
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3
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pyy3〇 3ー〇ュ din2lF- ----- 6:pyy3C 2I6FCHC 3I CFidin2一f--..-- ---—- >
6:46c 2l6F0HC 4ICH----- .
6:pyy 3C 2一 6CFHC 35CFュ din2l--，-- •-—-- 6:pyy 3C 2I6FCHC 3 51in〇F_d2l---—----- 6:64C 2I6FCH 4〇CH-—--- ■
e〔py 3 2cl6FcH 5〇F_------ 6:46C 2I6FCHC 4一CH/--—-- • > 630 2I6FCHC 3I5CF--------
«<
Figure imgf000097_0002
6,,36 2CI6CFH 246clcH-—----
^ 92 2 o
73
>
>
>
N3 N3 N3
Iで
3py
Figure imgf000098_0001
y64CIC一 di=2FC5FlH •--— ----
3pyy26 C CIC_ din2HC 2CCH5FlNI6F---—-----
3pyy236C GIC_ din2H 0CH 2〇CH5Fl一 6F •-------I- 3py6:cC 3lC_ 2CH5FI6F----—--- 3p()y2326c C 3lClHCCC5FNH 2I6FHl-----..- 223py6 CH0CCHH0clClCCH 35F 2IF6---—---- 3pyy236〇C C00C 3l5Fl idi〒2HCH 2I6FHl-—------- 3pyy26〇 〇CC 3l5CFl din2H〇 2IFHlH6------..—-- 3pyy26〇lCl din 〇H〇l〇H 35F2lF 26F---—--—--- ^ 0
Figure imgf000099_0001
Figure imgf000100_0001
鳞啉；¾ t
Figure imgf000101_0001
3 表 3 4
Ar ノ N. Ar2-, A- Ar
« 2
Ar mp.
3-CI-5-CF3-pyridin-2-yl
3-CI-5-CF3-pyridin-2-yl
3-Cl-5-CF3-pyridin-2-yl
3-CI-5-CF3-pyridin-2-yl
3-CI-5-CF3-pyridin-2-yl
3-CI-5-CF3-pyridin-2-yl
3-CI-5-CF3-pyridin-2-yl
3-CI-5-CF3-pyridin-2-yl
3-CI-5-CF3-pyridin-2-yl
3-CI-5-CF3-pyridin-2-yl
3-CI-5-CF3-pyridin-2-yl
3-CI-5-CF3-pyridin-2-yl
3-CI-5-CF3-pyridin-2-yl
3-CI-5-CF3-pyridin-2-yl
3-CI-5-CF3-pyridin-2-yl
3，5-CI2-pyridin-2-yl
3,5-CI2-pyridin-2-yl
3,5-CI2-pyridin-2-yl
3,5-CI2-pyridin-2-yl
3,5-CI2-pyridin-2-yl
3,5-CI2-pyridin-2-yl
3,5-CI2-pyridin-2-yl
3,5-CI2-pyridin-2-yl
3,5-CI2-pyridin-2-yl
3,5-CI2-pyriclin-2-yl
3,5-CI2-pyridin-2-yl
3,5-CI2-pyriclin-2-yl
3,5-CI2-pyriciin-2-yl
3,5-CI2-pyriclin-2-yl
Figure imgf000102_0001
3，5-CI2-pyridin-2-yl
え用紙 (¾HJ26)
363,¾S CHC22。「H: 3CF5-—--
Figure imgf000103_0001
Figure imgf000104_0001
6py33 CIyCH 2I6FC一c 3lSinlFrdi2—---—--.-,
()36pyy3〇l CCHN〇C 2I6FCH〇 3一 5CFrinldi2--I-----,- 3()6p3yy301G 2I6FGH 〇C 127H〇H〇一5 35CFridlin2,--.-—----- .
362pyy3 CIC 2I6FCH 8o一HlC 35Friildn2-..-------- (3)p632yy〇l,c C 2l6FcHHCQH〇 5ュ 3 din2l---,---- (3)63pyy3 CI 2CI0H C6FH〇H〇 〇Cl5F 3ridin2l---------- 633 CI 2CICH6FC0 4F---I—
o
IE
Figure imgf000105_0001
^37
pyr,〇Fl635CF_idin2 -——--- - ()6p¾3 〇HCCN〇一c6F 3lC5Fn2— ------ . σ ϋΐ
oo
O O
Figure imgf000106_0001
姍 38 104/1 製剤例 1
化合物 No. T-21 (20重量0 /0) 、 キシレン （75重量％) 、 ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル （ノィゲン ET— 135 (商品名） ） （5重量0 /0) を
よく混合して、 乳剤を製造する。
5 製剤例 2
化合物 No. T-21 (30重量％) 、 リグ-ンスルホン酸ナトリウム （5重
Figure imgf000107_0001
Figure imgf000107_0002
105 量0 /0) 、 ポリオキシエチレングリコールエーテル （ノィゲン ET— 135 (商品 名） ） （5重量0 /0) 、 ホワイトカーボン （30重量0 /0) 、 クレー （30重量0 /0) をよく混合して、 水和剤を製造する。
製剤例 3
化合物 No. T-21 (3重量0 /0) 、 ホワイトカーボン （3重量0 /0) 、 クレイ
(94重量％) をよく混合して、 粉剤を製造する。
製剤例 4
化合物 No. T— 21 (10重量％) 、 ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ ンブロックポリマー （-ュ一ポーノレ PE-64 (商品名；） ） （1重量0 /0) 、 リグ ニンスノレホン酸ナトリウム （5重量0 /0) 、 クレー （84重量％) をよく粉碎混合 し、 水を加えてよく練りあわせた後、 造粒、 乾燥して粒剤を製造する。
製剤例 5
化合物 No. T-21 (3重量％) 、 ホワイトカーボン （3重量％) 、 流動パ ラフィン （ドリレス C (商品名） ） （1重量0 /0) 、 ハートール脂肪酸 （0. 5重 量％) 、 クレー （92. 5重量0 /0) をよく混合して、 粉剤 DLを製造する。
製剤例 6
化合物 No. T-21 (10重量0/。） 、 ポリオキシアルキレンァリルフエニルェ 一テルサルフェート塩 （ニューカルゲン FS— 7 (商品名） ） （3重量％) 、 ェ チレングリコール （8重量0 /0) 、 コロイド性含水ケィ酸アルミニウム （クニピア F (商品名） ） （1重量％) 、 シリコーンエマノレジョン （アンチホーム E— 20
(商品名） ） （0. 2重量0 /0) 、 p—ヒドロキシ安息香酸 n一プチル (0. 1重 量％) 、 水 （77. 7重量％) を混合し、 湿式で粉碎してフロアブル剤を製造す る。
試験例
1) コナガ （Plutella xylostella) に対する殺虫効果
7〜8葉期キャベツの本葉を 1枚切り取り、 供試化合物 （上記実施例で得られる ィ匕合物の No. で示す。 ) 5mgをトウィーン （Tween) 20 (商品名） を含む 0. 5 m 1のァセトンで溶角军し、 5000倍希釈のダイン水で所定濃度 (100 p p m) に調製した薬液に数秒間浸漬した。 薬液が乾いた後、 この葉をアイスタリ一 106 ムカップ （18 Oral) 入れ、 コナガの 2令幼虫 10頭を放飼し、 恒温飼育室
(24°C) 中に置き、 5日後に死亡虫数を数えた。 死亡率は次の式により計算し、 結果を表 39に示した。
死亡率 （％) = (死亡虫数/供試虫数） X 100
表 39
i 1n υnυ
1 D
1 — o ιυυ
1 ― Λ . inn
1一 ~ 1 / IUU
ο
18 IUU
1一 IUU
τ - - 2 J 100
T一 -28 10ひ
T— -30 100
T- -32 100
T一 -40 95
T -43 100
T— -46 100
T- -47 100
-48 100
T一 -52 100
T一 -56 100
T- -66 95
T— -74 100
T - -78 100
T- -88 95
T一 106 100
T一 107 100
T一 120 100
T一 133 95
T一 267 100
P- - 21 100
P - -43 100
P— -46 100
2) ナミハダ二 (Tetranychus urticae) に対する殺ダニ効果
初生葉展開直後のインゲンに、 ナミハダ-雌成虫 10頭を放飼した。 翌日供試 化合物 （上記実施例で得られる化合物の No. で示す。 ) 5mgをトウィーン
(Tween) 20 (商品名） を含む 0. 5 m 1のアセトンで溶解し、 5000倍希 釈のダイン水で所定濃度 ( 500 p p m) としてスプレーガンで薬液が滴り落ち る量を散布した。 恒温飼育室 （25°C) 中に置き、 処理 2日後および 7 B後にそ 107 れぞれ生存虫数を数えた。 減少率は次の式により計算し、 結果を表 40に示した 減少率 (%) = (1一 (S2/ (5. 59 X (10+ (1 O + S^ /
2 + S x) ) ) ) X 100
S I ；処理 2日後の生存成虫数
S 2 ；処理 7日後の生存虫数 表 40
Figure imgf000110_0001
産業上の利用の可能性
以上記載したごとく、 本発明によれば、 有害生物防除剤として有用な新規なァ ゾール化合物が提供され、 また、 ァゾール化合物を有効成分とする新規な有害生 物防除剤が提供される。

Claims

108
式：
言
Figure imgf000111_0001
の
〔式中、 X1は Nまたは C一 Raを、 X2は Nまたは C_Rbを、 X3は Nまたは C 一 Rcを、 X4は Nまたは C一 Rdを、 X5は Nまた囲は C一 Reを示す；
Y1および Y2は、 同一または異なって、 各々、 Nまたは CHを示し、 ただし 同時に CHではない；
Z1は Nまたは C_Rfを、 Z2は Nまたは C一 Rgを、 Z3は Nまたは C一 Rh を、 ∑4は^1または〇一1^を示す；
Aは単結合、 0、 CRjRkO、 OCRj R\ SOm、 CRjRkSOra、 SOm CRjRk、
Figure imgf000111_0002
を示す；
A rは置換基を有していてもよい芳香族残基を示す；
Bはハロゲン、 分岐していてもよいアルキル、 シクロアルキル、 ハロアノレキノレ、 ァノレケニノレ、 ハロアルケ二ノレ、 ァノレコキシ、 ノヽロアノレコキシ、 アルキル SO m、. ハロアルキル SOm、 1ないし 2置換されていてもよいァミノ、 アルキル SOm アルキル、 シァノ、 ニトロまたは置換されていてもよいフエニルを示す；
R1は H、 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル、 置 換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいァルケ-ル、 置換さ れていてもよいアルキニル、 置換されていてもよいアルコキシ、 置換されていて もよいアルキル SOm、 1ないし 2置換されていてもよいァミノ、 シァノ、 ニト 口、 ホルミル、 ヒドロキシ、 置換されていてもよいァシルまたは置換されていて もよいアルコキシ力ルポニルを示す； 109
R 2および R 3は、 同一または異なって、 各々、 Hまたはアルキルを示し、 あ るいは結合する炭素原子とともに環を形成してもよい；
1 3ぉょぴ1^は、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 置換されてい てもよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルコキシまたは置換されていてもよいアルキル S Om、
1ないし 2置換されていてもよいアミノを示し、 ただし同時に Hではない；
！^ぉょび！^は、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 置換されてい てもよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルケニノレ、 置換されていてもよいアルキ-ル、 置換され ていてもよいアルコキシ、 置換されていてもよいアルキル S Om、 1ないし 2置 換されていてもよいァミノ、 置換されていてもよいァシル、 置換されていてもよ いアルコキシカルボニル、 シァノ、 ニトロ、 ホルミルまたはヒドロキシを示す；
R ^ H、 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル、 置換 されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルケニル、 置換され ていてもよいアルキニル、 置換されていてもよいアルコキシ、 置換されていても よいアルキル S Om、 1ないし 2置換されていてもよいァミノ、 置換されていて もよぃァシル、 置換されていてもよいアルコキシ力ルポニル、 ニトロ、 ホノレミル またはヒドロキシを示す；
R fおよび Rhは、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 置換されていて もよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置 換されていてもよいアルケニル、 置換されていてもよいアルキ-ル、 置換されて いてもよいァシル、 置換されていてもよいアルコキシカルボニル、 シァノ、 -ト 口、 ホルミルまたはヒドロキシを示す；
R gおよび Riは、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 置換されていて もよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置 換されていてもよいアルケエル、 置換されていてもよいアルキニル、 置換されて いてもよいアルコキシ、 置換されていてもよいアルキル S Om、 1ないし 2置換 されていてもよいァミノ、 置換されていてもよいァシル、 置換されていてもよい アルコキシ力ルポニル、 シァノ、 エトロ、 ホルミルまたはヒドロキシを示す； 110
Rjおよび Rkは、 同一または異なって、 各々、 H、 シァノまたはアルキルを 示し、 あるいは結合する炭素原子とともに環を形成してもよい；
R 1は Hまたはアルキルを示す；
mは 0、 1または 2 ； nは 0または 1を示す；
ただし、 Y1および Y2が同時に Nで、 力、つ n力 0、 力つ ェ〜 5の内の一つ が N、 かつ R1が水素、 低級アルキル、 低級アルケエル、 低級アルキエル、 ハロ アルキル、 アルコキシアルキル、 置換されていてもよいフエ-ル基のとき、 Ar は置換基を有していてもよい芳香族複素環残基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 力つ n力 S0、 かつ 〜 5が全て Nでなく、 かつ Aが 0、 S、 NR1のとき、 R1はハロゲン以外の基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 力つ n力 S0、 かつ 〜 5が全て Nでなく、 かつ Aが OCRjRk、 SCRjRkのとき、 A rは置換基を有していてもよい芳香族 炭化水素残基を示すか、 置換されていてもよく、 他の環と縮合していてもよいォ キサゾール、 チアゾール環以外の芳香族複素環残基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 かつ nが 1のとき、 Aは 0、 CRjRkO、 OCR j
Rkを示し、 R 1はアルキル SO ra以外の基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 nが 0、 かつ Aが単結合のとき、 Xi X5は全て Nではない。 〕 で表される化合物またはその塩。
2. ュ〜 5の内 Nであるものが 0〜2個であり、
Zi Z4の内 Nであるものが 0〜3個であり、
A rが置換基を有していてもよいフエ-ル基、 置換基を有していてもよい芳香 族 5または 6員複素環基であり、
R1が水素、 ハロゲン、 1ないし 2置換されていてもよいァミノ、 置換されて いてもよいアルキル SOm、 シァノ、 置換されていてもよく分岐していてもよい アルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルケ
-ル、 置換されていてもよいアルキニル、 置換されていてもよいアルコキシ、 置 换されていてもよいアルコキシカルボニル、 ホルミルであり、
Ra、 Rb、 Rc、 Rdおよび Reが同一又は異なって、 それぞれ水素、 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよいシク 111 口アルキル、 置換されていてもよいアルコキシ、 置換されていてもよいアルキル
SOm、 Raと Reが同時には水素ではなく、
Rfおよび Rhが水素、 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよい アルキル、 置換されていてもよいシクロアルキルであり、
8ぉょぴ1^が水素、 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよい アルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルコ キシである請求項 1記載の化合物。
3. 〜 5の内 Nであるものが 0〜1個であり、 〜 4の内 Nであるも のが 0~ 2個であり、 A rが置換基を有していてもよいフエ-ノレ基、 置換基を有 していてもよい芳香族 5または 6員複素環基であり、 R1が水素、 ハロゲン、 ァ ミノ、 モノアノレキルァミノ、 ジァノレキノレアミノ、 アルキル SO m、 シァノ、 それ ぞれハロゲン、 ヒドロキシ、 シァノ、 ァノレキノレ SOm、 アルコキシ、 モノまたは ジアルキルァミノで置換されていてもよいアルキル、 分岐アルキルおよぴシク口 アルキル、 アルケニル、 アルキエル、 アルコキシ、 アルコキシカルボニル、 ホル ミルであり、 Ra、 Rb、 Rc、 Rdおよび Reが同一又は異なって、 それぞれ水素、 ハロゲン、 ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、 分岐アルキルおよびシク 口アルキル、 アルコキシ、 ハロアルコキシ、 アルキルチオ、 ハロアルキルチオで あり、 Raと Reが同時には水素ではなく、 Rfおよび Rhが水素、 ハロゲン、 ノヽ ロゲンで置換されていてもよいアルキル、 分岐アルキルおょぴシクロアルキルで あり、 ！^ぉょび！^が水素、 ノヽロゲン、 ハロゲンで置換されていてもよいアル キル、 分岐アルキル、 シク口アルキルおよびアルコキシである請求項 1記載の化 合物。
4. Aが単結合、 0、 CH2〇、 OCH2、 CH (CH3) 0、 CH (CN) 0、 OCH (CH3) 、 CH2S、 NHまたは CH2NH、 A rがハロゲンで置換されて いてもよいフエニル、 各々、 ハロゲンまたはアルキルチオで置換されていてもよ いピリジノレ、 ピリダジニノレ、 ピリミジニノレまたはチアジァゾリノレ、 Bがハ口ゲン、 ァノレキノレ、 ノヽロアノレキノレ、 ノヽロアノレケニノレ、 ァノレコキシ、 ノヽロアノレコキシ、 シァ ノ、 ニトロまたはハロフエニル、 R1が H、 ハロゲン、 アルキル、 分岐アルキル、 シクロアノレキノレ、 ハロアノレキノレ、 ァノレケェノレ、 ァノレキニノレ、 ヒドロキシァノレキノレ、 112 シァノアルキル、 アルコキシ、 アルキノレ SOm、 ァミノ、 ジアルキルァミノ、 ァ ルコキシアルキル、 アルキノレ S Omアルキル、 ジァノレキノレアミノアルキノレ、 ホル ミル、 アルコキシカルボニルまたはシァノ、 Raおよび Reが、 同一または異な つて、 各々、 H、 ノヽロゲン、 ァノレキノレ、 ノヽロアノレキノレ、 ァノレコキシ、 ノヽロアノレコ キシまたはアルキルチオ （ただし、 同時に水素ではない。 ） 、 Rb、 Rdおよび Rcが Hまたはハロゲン、 Rfおよび Rhが、 同一または異なって、 各々、 水素ま たはハロゲン、 1 8ぉょぴ1^が、 同一または異なって、 各々、 水素、 ハロゲン またはアルコキシ、 1〜：^5の内 Nであるものが 0〜1個、 Zi〜Z4の内 Nであ るものが 0〜 2個である請求項 1記載の化合物。
5. 3— (2—クロロー 6—フノレオロフェ-ノレ） - 1 - [4一 （3, 5—ジ クロ口ピリジン一 2—イノレオキシメチノレ） フエ二ノレ]— 5—メチル一 1 H— 1 , 2, 4—トリァゾール、 3— (2—クロロー 6—フルオロフェ -ル） 一1— [4 - (3—クロロー 5—トリフルォロメチルピリジン一 2 _ィルォキシメチル） フ ェニル]一 5—メチル一 1H— 1， 2, 4ートリアゾールまたは 3— （3—クロ 口ピリジン一 2—ィル） 一1— [4一 （3—クロロー 5_トリフルォロメチルピ リジン一 2—ィルォキシメチル） フエ二ル]— 5—メチル一 1H— 1， 2, 4— トリァゾールである請求項 1記載の化合物。
6. 式：
Figure imgf000115_0001
(II) (式中、 A1は 0、 CRjRkO、 SOm、 CRjRkSOm、 NR CR j RkNR
1を示し、 他の記号は請求項 1と同意義である。 ） で表される化合物と、 式： L1一 Ar—B (I I I)
(式中、 L1は脱離基を示し、 他の記号は請求項 1と同意義である。 ） で表され る化合物とを反応させることを特徴とする請求項 1記載の化合物の製造法。 113
7. 式
Figure imgf000116_0001
(I V)
(式中、 A2は単結合または CRjRkを、 L2は脱離基を示し、 その他の記号は請 求項 1と同意義である。 ） で表される化合物と、 式：
H— A3— Ar— B (V)
(式中、 A3は 0、 SOmまたは NR1を示し、 他の記号は請求項 1と同意義であ る。 ） で表される化合物とを反応させることを特徴とする請求項 1記載の化合物 の製造法。
8. 式：
Figure imgf000116_0002
(V I)
(式中、 各記号は請求項 1と同意義である。 ） で表される化合物と、 式：
Figure imgf000116_0003
(V I I)
(式中、 L 3は脱離基を示し、 その他の記号は請求項 1と同意義である。 ） で表 される化合物とを反応させることを特徴とする請求項 1記載の化合物の製造法。
9. (1) 式： 114
Figure imgf000117_0001
(VI I I)
(式中、 各記号は請求項 1と同意義である。 ） で表される化合物と、 式： Rx-C (=0) — O— C (=θ) — R1 (I X)
または式：
R1— C (=0) -L4 (X)
または
RXC (L4' ) 3 (X I)
(式中 L 4および L4'は脱離基を示し、 R1は請求項 1と同意義である。 ） で表 される化合物とを反応させるか、
(2) 上記、 式 （V I I I) で表される化合物と、 式：
L5-C (=0) -L6 (X I I)
(式中、 L5は、 L 6は脱離基を示す。 ）とを反応させて、 式：
Figure imgf000117_0002
(X I I I)
(式中、 各記号は請求項 1と同意義である。 ） で表される化合物を得、 これにハ 口ゲン化剤を反応させることを特微とする Y 1および Y 2が共に Nである請求項 1記載の化合物の製造法。
10. (1) 式：
A Ar B 115
(式中、 L7は脱離基を示す。 )で表される化合物と、 式
Figure imgf000118_0001
(式中、 L8は脱離基を示す。 ) で表される化合物とを反応させる力
(2) 上記式 （X I V) で表される化合物と、 式
Figure imgf000118_0002
(XV I)
(式中、 L8は上記と同意義である。 )で表される化合物とを反応させて、 式
Figure imgf000118_0003
(XV I I )
(式中、 L8は上記と同意義、 他の記号は請求項 1と同意義である。 ） で表され る化合物を得、 これに式：
R1— H (XV I I I)
(式中、 R1は請求項 1と同意義である。 ） で表される化合物を反応させること を特徴とする Y 1が C H、 Y 2が Nである請求項 1記載の化合物の製造法。
1 1. 式：
Figure imgf000118_0004
(X I X) 116
(式中、 各記号は請求項 1と同意義である。 ） で表される化合物と、 式
Acy-OHNH. (XX)
(式中： Acyはァシル基を示す。 ）で表される化合物を反応させることを特徴とす る Y 1が N、 Y 2が Nまたは C Hである請求項 1記載の化合物の製造法。
12. 式：
Figure imgf000119_0001
(式中、 L9は脱離基を示す。 ) で表される化合物と、 式：
Acy-OHNH a (XX I I )
(式中、 Acyはァシル基を示す。 ）で表される化合物とを反応させて式：
Figure imgf000119_0002
(XX I I I)
(式中、 各記号は請求項 1と同意義である。 ） で表される化合物を得、 これにハ 口ゲン化剤を反応させることを特徴とする Y 1が N、 Y 2が C Hまたは Nである 請求項 1記載の化合物の製造法。
13. 式：
Figure imgf000119_0003
(XX I V)
(式中、 L 10は脱離基を示し、 その他の記号は請求項 1と同意義である。 で表 117 される化合物と、 式：
R1— H (XV I I I)
(式中、 R1は請求項 1と同意義である。 ） で表される化合物を反応させること を特徴とする請求項 1記載の化合物の製造法。
14. 式：
Figure imgf000120_0001
〔式中、 Ar 1は、 オルト位に置換基を有し、 各々、 さらに置換されていてもよ い 6員の芳香族炭化水素基または 6員の含窒素芳香族複素環基を示す；
Ar 2は、 各々、 置換されていてもよい 6員の芳香族炭化水素基または 6員の Y1および Y2は、 同一または異なって、 各々、 Nまたは CHを示し、 ただし 同時に CHではない；
R1は H、 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル、 置 換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルケエル、 置換さ れていてもよいアルキニル、 置換されていてもよいアルコキシ、 置換されていて もよいアルキル SOm、 1ないし 2置換されていても いァミノ、 シァノ、 ニト 口、 ホルミル、 ヒドロキシ、 置換されていてもよいァシルまたは置換されていて もよいアルコキシ力ルポエルを示す；
R 2および R 3は、 同一または異なって、 各々、 Hまたはアルキルを示し、 あ るいは結合する炭素原子とともに環を形成してもよい；
Aは単結合、 0、 CRjRkO、 OCRjRk、 SOm、 CRjRkSOm、 SO
∞CRjRk、 NR CRj RkNR1または NRiCRj Rkを示す；
A rは置換基を有していてもよい芳香族残基を示す；
Bはハロゲン、 分岐していてもよいアルキル、 シクロアルキル、 ハ口アルキル、 ァノレケニノレ、 ノヽロアノレケニノレ、 ァノレコキシ、 ハロアルコキシ、 ァノレキノレ SOm、 118
ハロアルキル S O mヽ ないし 2置換されていてもよいァミノ、 アルキル SOr アルキル、 シァノ、 ニトロまたは置換されていてもよいフエニルを示す； ！^ぉょび ま、 同一または異なって、 各々、 H、 シァノまたはアルキルを 示し、 あるいは結合する炭素原子とともに環を形成してもよい；
R 1は Hまたはアルキルを示す；
mは 0、 1または 2 ； nは 0または 1を示す；
ただし、 Y1および Y2が同時に Nで、 かつ nが 0、 かつ Ar 1がピリジノレ、 つ R1が水素、 低級アルキル、 低級ァルケ-ル、 低級アルキ-ル、 ハロアルキル、 アルコキシアルキル、 置換されていてもよいフエニル基のとき、 A rは置換基を 有していてもよい芳香族複素環残基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 かつ nが 0、 かつ A r 1が 6員の芳香族炭化水素基、 かつ Aが 0、 S、 NR1のとき、 R1はハロゲン以外の基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 かつ nが 0、 かつ A r 1が 6員の芳香族炭化水素基、 かつ Aが OCR〗Rk、 SCRjRkのとき、 A rは置換基を有していてもよい芳 香族炭化水素残基を示すか、 置換されていてもよく、 他の環と縮合していてもよ ぃォキサゾール、 チアゾール環以外の芳香族複素環残基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 かつ nが 1のとき、 Aは〇、 CRjRkO、 OCR j Rkを示し、 R 1はアルキル SO Λ以外の基を示し、
Υ1および Υ2が同時に Ν、 ηが 0、 かつ Αが単結合のとき、 A r 1は 6員の芳 香族炭化水素基である。 〕 で表される化合物またはその塩を有効成分とする有害 生物防除剤。
15. 式 （XXV) の化合物が、 式：
Figure imgf000121_0001
〔式中、 X1は Nまたは C一 Raを、 X2は Nまたは C一 Rbを、 X3は Nまたは C — Rcを、 X4は Nまたは C一 Rdを、 X5は Nまたは C一 Reを示す； 119
Y1および Y2は、 同一または異なって、 各々、 Νまたは CHを示し、 ただし 同時に CHではない；
Ζ 1は Νまたは C一 Rfを、 22は またはじー1^を、 Z3は Nまたは C一 Rh を、 Z4は Nまたは C一 Riを示す；
Aは単結合、 〇、 CRjRkO、 OCRjRk、 SOm、 CRjRkSOm、 SOm
CR5Rk、 NR Ri RkNR1または NR 1 R j Rkを示す；
A rは置換基を有していてもよい芳香族残基を示す；
Bはハロゲン、 分岐していてもよいアルキル、 シクロアルキル、 ハ口アルキル、 ァルケエル、 ハロアルケニル、 アルコキシ、 ハロアルコキシ、 アルキル SOm、 ノヽロアノレキノレ SO m、 1ないし 2置換されていてもよいァミノ、 アルキル SOm アルキル、 シァノ、 ニトロまたは置換されていてもよいフエニルを示す；
R4¾H、 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル、 置 換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいァルケ-ル、 置換さ れていてもよいアルキニル、 置換されていてもよいアルコキシ、 置換されていて もよいアルキル SOm、 1ないし 2置換されていてもよいァミノ、 シァノ、 ニト 口、 ホルミル、 ヒ ドロキシ、 置換されていてもよいアシノレまたは置換されていて もよいアルコキシ力ルポニルを示す；
R 2および R 3は、 同一または異なって、 各々、 Hまたはァノレキノレを示し、 あ るいは結合する炭素原子とともに環を形成してもよい；
R aおよび Reは、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 置換されてい てもよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルコキシまたは置換されていてもよいアルキル SOm、 1ないし 2置換されていてもよいアミノを示し、 ただし同時に Hではない；
13ぉょび1 <1は、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 置換されてい てもよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいァルケ-ル、 置換されていてもよいアルキニル、 置換され ていてもよいアルコキシ、 置換されていてもよいアルキル SOm、 1ないし 2置 換されていてもよいァミノ、 置換されていてもよいァシル、 置換されていてもよ いアルコキシ力ルポニル、 シァノ、 ニトロ、 ホルミルまたはヒドロキシを示す； 120
Rcは H、 ハロゲン、 置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル、 置換 されていてもよいシクロアルキル、 置換されていてもよいアルケニル、 置換され ていてもよいアルキニル、 置換されていてもよいアルコキシ、 置換されていても よいアルキル SOm、 1ないし 2置換されていてもよいァミノ、 置換されていて もよぃァシル、 置換されていてもよいアルコキシ力ルポエル、 ニトロ、 ホノレミル またはヒドロキシを示す；
Rfおよび Rhは、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 置換されていて もよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置 換されていてもよいアルケエル、 置換されていてもよいアルキニル、 置換されて いてもよいァシル、 置換されていてもよいアルコキシ力ルポ-ル、 シァノ、 ュト 口、 ホルミルまたはヒドロキシを示す；
Rgおよび Riは、 同一または異なって、 各々、 H、 ハロゲン、 置換されていて もよく分岐していてもよいアルキル、 置換されていてもよいシクロアルキル、 置 換されていてもよいアルケニル、 置換されていてもよいアルキエル、 置換されて いてもよいアルコキシ、 置換されていてもよいアルキル SOm、 1ないし 2置換 されていてもよいァミノ、 置換されていてもよいァシル、 置換されていてもよい アルコキシカルボエル、 シァノ、 ニトロ、 ホルミルまたはヒドロキシを示す；
Rjおよび Rkは、 同一または異なって、 各々、 H、 シァノまたはアルキルを 示し、 あるいは結合する炭素原子とともに環を形成してもよい；
R 1は Hまたはアルキルを示す；
mは 0、 1または 2 ； nは 0または 1を示す；
ただし、 Y1および Y2が同時に Nで、 カ つ n力 0、 力つ X X5の内の一つ が N、 力つ R1が水素、 低級アルキル、 低級アルケニル、 低級アルキニル、 ハロ アルキル、 アルコキシアルキル、 置換されていてもよいフエ二ノレ基のとき、 Ar は置換基を有していてもよい芳香族複素環残基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 かつ nが 0、 かつ Xi X5が全て Nでなく、 かつ Aが 0、 S、 NR1のとき、 R1はハロゲン以外の基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 かつ nが 0、 かつ χ Χ5が全て Nでなく、 かつ Αが OCRjRk、 SCRjRkのとき、 A rは置換基を有していてもよい芳香族 121 炭化水素残基を示すか、 置換されていてもよく、 他の環と縮合していてもよいォ キサゾール、 チアゾール環以外の芳香族複素環残基を示し、
Y1および Y2が同時に N、 かつ nが 1のとき、 Aは 0、 CRjRkO、 OCR j Rkを示し、 R 1はアルキル SO m以外の基を示し、
ぉょぴ 同時に^!、 nが 0、 かつ Aが単結合のとき、 X1〜X5は全て
Nではない。 〕 で表される化合物またはその塩である請求項 14記載の有害生物 防除剤。
16. Aが単結合、 0、 CH2〇、 OCH2、 CH (CH3) 0、 CH (CN) 〇、 OCH (CH3) 、 CH2S、 NHまたは CH2NH、 A rがハロゲンで置換されて いてもよいフエエル、 各々、 ハロゲンまたはアルキルチオで置換されていてもよ いピリジル、 ピリダジ -ル、 ピリミジニルまたはチアジァゾリル、 Bがハ口ゲン、 アルキノレ、 ハ口アルキル、 ハロアルケニル、 ァノレコキシ、 ノヽロアノレコキシ、 シァ ノ、 ニトロまたはハロフエエル、 R1が H、 ハロゲン、 アルキル、 分岐アルキル、 シクロアノレキノレ、 ノヽロアルキル、 ァノレケニル、 アルキニル、 ヒドロキシァノレキノレ、 シァノアルキル、 アルコキシ、 アルキル SOm、 ァミノ、 ジアルキルァミノ、 了 ルコキシアルキル、 アルキル SOmアルキル、 ジアルキルァミノアルキノレ、 ホル ミル、 ァ/レコキシカノレポ二ノレまたはシァノ、 3ぉょぴ1 6が、 同一または異な つて、 各々、 H、 ハロゲン、 ァノレキル、 ノヽロアノレキノレ、 ァノレコキシ、 ノ、ロアノレコ キシまたはアルキルチオ （ただし、 同時に水素ではない。 ） 、 Rb、 Rdおよび Rcが Hまたはハロゲン、 Rfおよび Rhが、 同一または異なって、 各々、 水素ま たはハロゲン、 ！^ぉょび！^が、 同一または異なって、 各々、 水素、 ハロゲン またはアルコキシ、 X1〜X5の内 Nであるものが 0〜1個、 ？1〜？4の内 Nである ものが 0~ 2個である請求項 15記載の有害生物防除剤。
17. 3— （2—クロロー 6—フノレォロフエ-ノレ） 一 1一 [4一 （3, 5― ジクロロピリジン一 2—ィルォキシメチル） フエ-ノレ]一 5—メチル一 1 H— 1 ,
2, 4一トリァゾーノレ、 3一 (2—クロロー 6—フノレ才口フエ二ノレ) — 1— [4 一 (3—クロ口一 5—トリフルォロメチルピリジン一 2—ィルォキシメチル) フ ェニル]一 5—メチノレー 1 H— 1 , 2， 4ートリアゾールまたは 3— （3—クロ 口ピリジン一 2—ィル） 一 1一 [4— (3—クロロー 5—トリフノレオロメチノレビ 122 リジン一 2—ィルォキシメチノレ） フエ二ノレ]一 5ーメチノレー 1 H- 1 , 2 , 4一 トリァゾールである請求項 1 4記載の有害生物防除剤。
1 8 . 殺虫、 殺ダニ剤である請求項 1 4〜 1 7いずれか 1記載の化合物の有 害生物防除剤。
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