ITTO20080289A1

ITTO20080289A1 - Uso di un composto di (n'-metil)benzoilurea.

Info

Publication number: ITTO20080289A1
Application number: IT000289A
Authority: IT
Inventors: Masato Konobe; Norihisa Sakamoto
Original assignee: Sumitomo Chemical Co
Priority date: 2007-04-19
Filing date: 2008-04-14
Publication date: 2008-10-20
Also published as: FR2915060A1; BRPI0801197A2; ES2328892A1; US20080280988A1; JP2008266188A; ES2328892B1

Description

DESCRIZIONE dell'invenzione industriale dal titolo: "Uso di un composto di (N'-metil)benzoilurea",

DESCRIZIONE SFONDO DELL'INVENZIONE

La presente invenzione si riferisce al nuovo uso di un certo composto dì (N'-metil )benzoilurea nel trattamento del terreno per proteggere la parte aerea di una pianta dal danno da parte di un insetto nocivo.

È stato trovato che un composto di N'-metilbenzoilurea avente un gruppo metile in posizione N' di benzoilurea può venire applicato direttamente ad un insetto nocivo oppure al mangime per l'insetto nocivo in modo da controllare l'insetto nocivo (si veda JP-A 02-3659 e JP-A 04-26667).

SOMMARIO DELL'INVENZIONE

Uno scopo della presente invenzione consiste nel fornire un nuovo uso di un certo composto di (Ν'-metii )benzoi lurea nel trattamento del terreno per proteggere la parte aerea di una pianta dal danno da parte di un insetto nocivo.

Gli inventori della presente invenzione hanno studiato intensivamente e come risultato hanno completato la presente invenzione. La presente invenzione fornisce :

[1] l'uso di un composto di (N'-metii)benzoilurea rappresentato dalla formula (I):

in cui R<1>rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo Ci-g-alchile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo C2-ó-alchenile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo C2-6-alchinile , un gruppo Cg-n-arile, un gruppo C7-u-aralchile, un gruppo C2-s-alcossialchile, un gruppo C7-LÌ-arilossialchile, un gruppo Cs-g-dialchilamminoalchile, un gruppo C2-6-alchiltioalchile , un gruppo C2-6-alchilsol finifalchile, un gruppo C2-6-alchilsolfonilalchi le, un gruppo C3-9-alcossialcossialchile, un gruppo C2-6-alcossicarbonìle , un gruppo C8-i2-aralch ilossicarbonile , un gruppo C3-i3-dialchìlcarbamoile, un gruppo C2-6-alchilcarbonile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo for-mile, un gruppo Cd-5-alchilsolfonile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, oppure un gruppo C6-i0-ari1solfonile,

R<2>rappresenta un atomo di alogeno, oppure un gruppo Ci-4-alchile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, e

R rappresenta un atomo di alogeno, un gruppo Cd-ij-alchile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo Ci-4-alcossi le opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo C2-3⁄4-alcossialcossile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo C2-4-alchenilossile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, op-pure un gruppo C2-4-alchinilossile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, e

m rappresenta un numero intero da 0 a 4; nel trattamento del terreno per proteggere la parte aerea di una pianta dal danno da parte di un insetto nocivo ;

[2] l'uso secondo il suddetto punto [1], in cui l'insetto è un lepidottero oppure un tripìde;

[3] una composizione per il trattamento del terreno per proteggere la parte aerea di una pianta dal danno da parte di un insetto nocivo, la quale comprende un composto di (N'-metil)benzoilurea rappresentato dalla suddetta formula (I);

[4] un procedimento per proteggere la parte aerea di una pianta dal danno da parte di un insetto nocivo, il quale comprende una fase di applicazione, al terreno in cui cresce la pianta, della composizione secondo il suddetto punto [3];

[5] il procedimento secondo il suddetto punto [4], in cui la pianta è una piantina;

[6] il procedimento secondo il suddetto punto [4] oppure [5], in cui l'insetto nocivo è un lepidottero oppure un tripide; e

[1] il procedimento secondo il suddetto punto [4] oppure [5], in cui l'applicazione della composizione viene eseguita mediante imbibizione del terreno.

Secondo la presente invenzione, la parte aerea di una pianta può venire protetta dal danno da parte di un insetto nocivo mediante applicazione della composizione della presente invenzione comprendente un composto di {N'-metil)benzoilurea di formula (I) (di seguito indicato come il presente composto) al terreno in cui cresce la pianta.

DESCRIZIONE DETTAGLIATA DELLE FORME DI REALIZZAZIOPE PREFERITE

Esempi del "gruppo Ci_6-alchile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno'' rappresentato da R<1>, come usato nella presente, comprendono un gruppo metile, un gruppo clorometile, un gruppo difluorometile, un gruppo triclorometile, un gruppo etile, un gruppo 2-bromoetile, un gruppo 2,2,2-trifluoroetile, un gruppo propile, un gruppo 3,3,3-trifluoropropile, un gruppo isopropile, un gruppo butile, un gruppo isobutile, un gruppo sec-butile, un gruppo terz-butile, un gruppo 4,4,4-trifluorobutile, un gruppo pentite, un gruppo isopentile, un gruppo neopentile, un gruppo 5,5,5-trifluoropentile, un gruppo esile ed un gruppo 6,6,6-trifluoroesile.

Esempi del "gruppo C--alchenile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno" rappresentato da R<1>, come usato nella presente, comprendono un gruppo vinile, un gruppo 1-propenile, un gruppo 2-propenile, un gruppo isopropenile, un gruppo 2-butenile, un gruppo isobutenile ed un gruppo 3,3-dicloro-2-propenile.

Esempi del "gruppo C--alchinile" rappresentato da R<1>, come usato nella presente, comprendono un gruppo etinìle, un gruppo 2-propinile ed un gruppo 1-propinile .

Esempi del "gruppo Cg-^-arile" rappresentato da R<1>, come usato nella presente, comprendono un gruppo fenile, un gruppo 1-naftile, un gruppo 2-naftile ed un gruppo bifenilile.

Esempi del "gruppo C7-n-aralchile" rappresentato da R<1>, come usato nella presente, comprendono un gruppo benzile ed un gruppo fenetile.

Esempi del "gruppo C2-g-alcossialchile" rappresentato da R<1>, come usato nella presente, comprendono un gruppo metossimetile, un gruppo etossimetile, un gruppo 1-propossimetile, un gruppo 2-metossietile, un gruppo 2-etossiet ile , un gruppo 3-metossipropile ed un gruppo 3-etossipropile.

Esempi del "gruppo C7-i4-arìlossialchile" rappresentato da R<1>, come usato nella presente, comprendono un gruppo fenossimetile ed un gruppo 2-fenossieti le.

Esempi del "gruppo C3-g-dialchìlamminoalchile" rappresentato da R<1>, come usato nella presente, comprendono un gruppo dimetilamminometile, un gruppo 2- (dimetilaminino)etile, un gruppo dietilamminometile ed un gruppo 2-{dietilaminino)etile, Esempi del "gruppo C2-6-alchiltioalchile" rappresentato da R<1>, come usato nella presente, comprendono un gruppo metiltionietile, un gruppo etiltiometile, un gruppo 2- (metiltio)etile ed un gruppo 2 (etiltio)etile.

Esempi del "gruppo C2_e-alchilsolfinilalchile" rappresentato da R<1>, come usato nella presente, comprendono un gruppo metilsolfinilmetile, un gruppo etilsolfinilmet ile, un gruppo 2- (metilsolfinil}-etile ed un gruppo 2-(etilsolfinii )etile.

Esempi del "gruppo C2-6<-a>lchilsolfonilalchiìe" rappresentato da R\ come usato nella presente, comprendono un gruppo metilsolfonilmetile , un gruppo etilsolfoni Imetile , un gruppo 2-{metilsolfonil )-etile ed un gruppo 2- (etilsolfonil}etile.

Esempi del "gruppo C3-g-alcossialcoss ialchile" rappresentato da R<1>, come usato nella presente, comprendono un gruppo (2-metossietossi )metile .

Esempi del "gruppo C2-6-alcossicarbonile" rappresentato da R<1>, come usato nella presente, comprendono un gruppo metossicarbonile, un gruppo etossicarbonile , un gruppo n-propossicarbonile, un gruppo isopropossicarbonile , un gruppo n-butossicarbonile ed un gruppo terz-butossicarbonile .

Esempi del "gruppo Cg-^-aralchilossicarbonile" rappresentato da R<1>, come usato nella presente, comprendono un gruppo benzi1ossicarboni le,

Esempi del "gruppo Cj-i^-dialchilcarbamoile" rappresentato da R<1>, come usato nella presente, comprendono un gruppo dimetilcarbamoile ed un gruppo dietilcarbamoile.

Esempi del "gruppo Ci-e-alchilcarbonile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno" rappresentato da R<1>, come usato nella presente, comprendono un gruppo acetile, un gruppo propionile, un gruppo trifluoroacetile ed un gruppo cloroacetile.

Esempi del "gruppo Cj.-5-alchiIsolionile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno" rappresentato da R<1>, come usato nella presente, comprendono un gruppo metansolfonile, un gruppo etansolfonile ed un gruppo trifluorometansolfonile.

Esempi del "gruppo Ce-iQ-arilsolfonile" rappresentato da R<1>, come usato nella presente, comprendono un gruppo benzensolfonile ed un gruppo toluensolfonile.

Esempi dell' "atomo di alogeno" rappresentato da R , come usato nella presente, comprendono un atomo di fluoro, un atomo di cloro, un atomo di bromo ed un atomo di iodio.

Esempi del "gruppo Ci-4-alchile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno" rappresentato da R<2>, come usato nella presente, comprendono un gruppo metile, un gruppo clorometile, un gruppo difluorometile, un gruppo triclorometìle, un gruppo trifiuorometile, un gruppo etile, un gruppo 2-bromoetile, un gruppo 2,2,2-trif luoroetile, un gruppo pentaf luoroeti le, un gruppo propile, un gruppo 3,3, 3-trifluoropropile, un gruppo isopropile, un gruppo butile, un gruppo isobutile, un gruppo secbutile, un gruppo terz-butile ed un gruppo 4,4,4-trif luorobutile .

Esempi dell' “atomo di alogeno" rappresentato da R<3>, come usato nella presente, comprendono un atomo di fluoro, un atomo di cloro, un atomo di bromo ed un atomo di iodio.

Esempi del “gruppo Cg^-alchile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno" rappresentato da R<3>, come usato nella presente, comprendono un gruppo metile, un gruppo clorometile, un gruppo difiuorome tile, un gruppo triclorometìle, un gruppo trifiuorometile, un gruppo etile, un gruppo 2-bromoetile, un gruppo 2,2,2-trif luoroetile, un gruppo pentaf luoroetile, un gruppo propile, un gruppo 3,3 ,3-trifluoropropile , un gruppo isopropile, un gruppo butile, un gruppo isobutile, un gruppo secbutile, un gruppo terz-butile ed un gruppo 4,4,4trifluorobut ile .

Esempi del "gruppo Ci-^-alcossile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno" rappresentato da R<3>, come usato nella presente, comprendono un gruppo metossile, un gruppo etossile, un gruppo 1-propi lossile, un gruppo isopropossile , un gruppo terz-bu tossile , un gruppo dif luorometossile, un gruppo trifluorometossile, un gruppo 2,2,2-trifluoroetossile, un gruppo 1,1,2,2, 2-pentafluoroetossile, un gruppo 1,1,2,2-tetrafluoroetossile , un gruppo 1,1,2,2,2 ,3,3,3-eptaf luoro-l-propossile ed un gruppo 1,1,2,3, 3,3-esafluoro-l-propossile .

Esempi del "gruppo C2_6-alcossialcossile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno" rappresentato da R<3>, come usato nella presente, comprendono un gruppo 2-trifluorometossi-l, 1,2-trifluoro etossile.

Esempi del "gruppo C2-<3-alchenilossile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno" rappresentato da R<3>, come usato nella presente, comprendono un gruppo 2-propeniloss ile ed un gruppo 3,3-dicloro-2-propenilossile.

Esempi del "gruppo C2-4-a1ehinilossile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno" rappresentato da R<3>, come usato nella presente, comprendono un gruppo 2-propinilossile.

Quindi, vengono mostrati procedimenti per la sintesi del presente composto.

Il presente composto può venire prodotto, ad esempio, mediante i seguenti procedimenti di sintesi 1 a 4.

(Procedimento dì sintesi 1)

Tra i presenti composti, un composto rappresentato dalla formula (I—1):

in cui R<2>, R<3>e m hanno il significato precedentemente definito, può venire prodotto facendo reagire un composto rappresentato dalla formula (II):

in cui X e Y hanno il significato precedentemente definito, con un composto rappresentato dalla formula (III):

(III)

e m hanno il significato precedentemente definito .

La reazione viene solitamente eseguita in un solvente ,

Esempi di solvente usato nella reazione comprendono chetoni, come acetone e metiletilchetone, idrocarburi aromatici, come benzene, toluene e xilene, idrocarburi alifatici, come esano ed eptano, eteri, come dietiletere, tetraidrof urano , 1,4-diossano, 1,2-dimetossietano e 1,2-dietossietano, idrocarburi alogenati, come cloroformio, clorobenzene e diclorobenzene, nitrili, come acetonitrile, solventi polari aprotici, come N ,N-dimetilf ormammide , N,N-dimet ilacetammide , 1-met il-2-pirrol idone, 1,3-dimetilimidazolidinone e dimetilsolfossido, e loro miscele .

Nella reazione, vengono solitamente usate da O,5 a 2 moli del composto rappresentato dalla formula (III) per 1 mole del composto rappresentato dalla formula (II).

La temperatura di reazione è solitamente in un campo da -78 a 150<0>C. Il tempo di reazione è solitamente in un campo da 0,1 a 100 ore.

Dopo il completamento della reazione, il composto rappresentato dalla formula (I-1) può venire isolato mediante post-trattamento, ad esempio versando una miscela di reazione in acqua, estraendo la miscela con un solvente organico, e quindi essiccando e concentrando uno strato organico. Il composto isolato rappresentato dalla formula (1-1) può venire ulteriormente purificato mediante ricristallizzazione, cromatografia su colonna oppure simili.

(Procedimento di sintesi 2)

Tra i presenti composti, un composto rappresentato dalla formula (1-2):

in cui R<2>, R<2>e m hanno il significato precedentemente definito, e R<1-1>rappresenta un gruppo Ci_6-alchile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo C2-s-alchenile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo C2-s-alchinile, un gruppo Ce-n-arile, un gruppo C7-n-aralchile, un gruppo C2_6-alcossialchile, un gruppo C7-14-arilossialchile, un gruppo C3-6-N,N-di(alchil)-amminoalchile, un gruppo C2_6-alchiltioalchile, un gruppo C2_6-alchilsolfinilalchìle, un gruppo C2_6-alchilsolfonilalchile oppure un gruppo C3_9-alcossialcossialchile, può venire prodotto facendo reagire un composto rappresentato dalla formula (IV):

in cui X, Y e R<1_1>hanno il significato precedentemente definito, con il composto rappresentato dalla formula (III).

La reazione viene eseguita in un solvente convenzionale in presenza di una base.

Esempi di solvente usato nella reazione comprendono chetoni, come acetone e metiletilchetone, idrocarburi aromatici, come benzene, toluene e xilene, idrocarburi alitatici, come esano ed eptano, eteri, come dìetiletere, tetraidrofurano, 1,4-diossano, 1,2-dimetossìetano e 1,2-dietossìetano, idrocarburi alogenati, come cloroformio, clorobenzene e diclorobenzene, nitrìli, come acetonitrile, solventi polari aprotici, come N,N-dimetilformammìde, N,N-dimetilacetammide, l-metil-2-pirrolidone, 1,3-dimetilìmidazolidinone e dimetilsoliossido, e loro miscele.

Esempi di base usata nella reazione comprendono idrossidi di metalli alcalini oppure metalli alcalino terrosi, come idrossìdo di sodio, idrossido di potassio ed idrossido di calcio, idruri di rnetalli alcalini oppure metalli alcalino terrosi, come idruro di sodio, idruro di potassio ed idruro di calcio, carbonati di metalli alcalini oppure metalli alcalino terrosi, come carbonato dì sodio e carbonato di potassio, alcolati dì metalli alcalini, come etilato di sodio e metilato di sodio, litio organico, come n-butillitio e litio diisopropilammide, e basi organiche, come trietilammina, piridina e 1,8-diazabiciclo[5,4,0]undecene (di seguito abbrevaito come DBU).

Quando i reagenti sono in forma liquida in condizioni dì reazione, nella reazione si può usare una quantità solvente di ciascun reagente. Solitamente, si usano da 1 a 4 moli del composto rappresentato dalla formula (III) e da 1 a 4 moli della base per 1 mole del composto rappresentato dalla formula (IV).

La temperatura di reazione è solitamente in un campo da -78 a 150°C. Il tempo dì reazione è solitamente nel campo da 0,1 a 200 ore.

Dopo completamento della reazione, il composto rappresentato dalla formula (1-2) può venire isolato mediante post-trattamento, ad esempio versando una miscela di reazione in acqua, estraendo la miscela con un solvente organico, e quindi essiccando e concentrando uno strato organico . Il composto isolato rappresentato dalla formula (1-2) può venire ulteriormente purificato mediante ricristallizzazione, cromatografia su colonna oppure simili.

{Procedimento di sintesi 3}

Tra i presenti composti, un composto rappresentato dalla formula (1-3):

in cui R<2>, R<3>e m hanno il significato precedentemente definito, e R<1-2>rappresenta un gruppo Ch-e-alchile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo C2-6-alchenile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo C2-s~alchinile, un gruppo C7_n-aralchile, un gruppo C2-6-alcossialchile , un gruppo C7-14-arilossialchile, un gruppo C3-6-dialchilamminoalchile, un gruppo C2-6<_>alchiltioalchile, un gruppo C2-6-alchiìsolf inilalchile, un gruppo C2-6-alchilsolfonilalchile , un gruppo C3-9-alcossialcossialchile, un gruppo C2-6-alcossicarbonile, un gruppo Ca-i2-aralchilossicarbonile, un gruppo Cd-^-dialchilcarbamoile, un gruppo C2-6<_>alchi 1carbonile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo formile, un gruppo Ci-s-alchilsolf onile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, oppure un gruppo Cg-iQ-ariìsolfonile , può venire prodotto facendo reagire il composto rappresentato dalla formula (I—1) con un composto rappresentato dalla formula (V):

L<1>-R<1~2>(V)

in cui R<1-2>ha il significato precedentemente definito, e L<1>rappresenta un atomo di alogeno (ad esempio un atomo di cloro oppure un atomo di bromo), un gruppo metansolfonilossile , un gruppo benzensolfonilossile, un gruppo toluensolf oniloss ile, un gruppo metossisolf onilossile oppure un gruppo etossisolfoniiossile, in presenza di una base.

La reazione viene solitamente eseguita in un solvente convenzionale in presenza di una base.

Esempi di solvente usato nella reazione comprendono chetoni, come acetone e metiletilchetone, idrocarburi aromatici, come benzene, toluene e xilene, idrocarburi alifatici, come esano ed eptano, eteri, come dietiletere, tetraidrofurano, 1,4-diossano, 1,2-dimetossietano e 1,2-dietossietano, idrocarburi alogenati, come cloroformio, clorobenzene e dicloroben zene , nitrili, come acetonitrile, solventi polari aprotici, come N ,N-dimetilf ormammide , N,N-dimetilacetammide, l-metil-2-pirrolidone, 1,3-dimetilimidazolidinone e dimetilsolfossido, e loro miscele .

Esempi di base usata nella reazione comprendono idrossìdi di metalli alcalini oppure metalli alcalino terrosi, come idrossido di sodio, idrossido di potassio ed idrossido di calcio, idruri di metalli alcalini oppure metalli alcalino terrosi, come idruro di sodio, idruro di potassio ed idruro di calcio, carbonati dì metalli alcalini oppure metalli alcalino terrosi, come carbonato di sodio e carbonato di potassio, alcolati di metalli alcalini, come etilato dì sodio e metiìato di sodio, litio organico, come n-butìllitìo e litio diisopropilammìde, e basi organiche, come trietilammina, piridina e DBU.

Quando i reagenti sono in forma lìquida in condizione di reazione, nella reazione può venire usata una quantità solvente di ciascun reagente. Solitamente, vengono usate da 1 a 4 moli del composto rappresentato dalla formula (V) e da 1 a 4 moli della base per 1 mole del composto rappresentato dalla formula (I—1).

La temperatura di reazione è solitamente in un campo da -78 a 150°C. Il tempo dì reazione è solitamente nel campo da 0,1 a 100 ore.

Dopo completamento della reazione, il composto rappresentato dalla formula (1-3) può venire isola-to mediante post- trattamento, ad esempio versando la miscela di reazione in acqua, estraendo la miscela con un solvente organico, e quindi essiccando e concentrando lo strato organico. 11 composto isolato rappresentato dalla formula (1-3) può venire ulteriormente purificato mediante ricristalli zzazione, cromatografia su colonna oppure simili.

(Procedimento di produzione 4)

Tra i presenti composti, un composto rappresentato dalla formula (1-2):

in cui R<2>, R<3>, R<1'1>e m hanno il significato precedentemente definito, può venire prodotto facendo reagire un composto rappresentato dalla formula (VI) :

in cui X e Y hanno il significato precedentemente definito e L<2>rappresenta un atomo di alogeno (ad esempio un atomo di cloro, un atomo di bromo oppure un atomo di iodio), con un composto rappresentato dalia formula (VII):

in cui R<1"1>, R<2>, R<3>e m hanno il significato precedentemente definito.

Esempi di solvente usato nella reazione comprendono chetoni, come acetone e metiletilchetone, idrocarburi aromatici, come benzene, toluene e xilene, idrocarburi alifatici, come esano ed eptano, eteri, come dietiletere, tetraidrofurano, 1,4-diossano, 1,2-dimetossietano e 1,2-dietossietano, idrocarburi alogenati, come cloroformio, cìorobenzene e diclorobenzene, nitrili, come acetonitrile, solventi polari aprotici, come N,N-dimetilformammide, N,N-dimetilacetammide, l-metil-2-pirrolidone, 1,3-dimetilimidazolidinone e dimetilsolfossido, e loro miscele.

Esempi di base usata nella reazione comprendono idrossidi di metalli alcalini oppure metalli aicalino terrosi, come idrossido di sodio, idrossido di potassio ed idrossido di calcio, idruri di me-talli alcalini oppure metalli alcalino terrosi, come idruro di sodio, idruro di potassio ed idruro di calcio, carbonati di metalli alcalini oppure metalli alcalino terrosi, come carbonato di sodio e carbonato di potassio, alcolati di metalli alcalini, come etilato di sodio e metilato di sodio, litio organico, come n-butillitio e litio diisopropilammide, e basi organiche, come trietilammina, pirìdina e DBU.

Quando i reagenti sono in forma liquida in condizione di reazione, nella reazione può venire usata una quantità solvente di ciascun reagente. Solitamente, vengono usate da 1 a 4 moli del composto rappresentato dalla formula (VI) e da 1 a 4 moli della base per 1 mole del composto rappresentato dalla formula (VII).

La temperatura di reazione è solitamente nel campo da -78 a 150°C. Il tempo di reazione è solitamente nel campo da 0,1 a 200 ore.

Dopo completamento della reazione, il composto rappresentato dalla formula (1-2) può venire isolato mediante post-trattamento, ad esempio versando la miscela di reazione in acqua, estraendo la miscela con un solvente organico, e quindi essiccando e concentrando lo strato organico. Il composto isolato rappresentato dalla formula {1-2} può venire ulteriormente purificato mediante ricristallizzazione, cromatografia su colonna oppure simili.

Quindi, vengono mostrati procedimenti di sintesi di riferimento di intermedi per la sintesi del presente composto.

(Procedimento di sintesi di riferimento 1)

Il composto rappresentato dalla formula (IV) può venire prodotto facendo reagire un composto rappresentato dalla formula (Vili):

in cui X, Y e R<1"1>hanno il significato precedentemente definito, con un composto di trialchiIclorosilano ed un agente di clorocarbonilazione.

Esempi di solvente usato nella reazione comprendono chetoni, come acetone e metiletilchetone, idrocarburi aromatici, come benzene, toluene e xilene, idrocarburi alìfatici, come esano ed eptano, eteri come dìetiletere, tetraidrofarano, 1,4-dìossano, 1,2-dimetossietano e 1,2-dietossietano, idro-carburi alogenati, come cloroformio, clorobenzene e diclorobenzene, nitrili, come acetonitrile, solven-ti polari aprotici, come N,N-dimetilformammide, N,N-dimetilacetammide, 1-metil-2-pìrrolidone, 1,3-dimetilimidazolidinone e dimetilsolfossido, e loro miscele.

Esempi di base usata nella reazione comprendono idrossidi di metalli alcalini oppure metalli alcalino terrosi, come ìdrossido di sodio, idrossido di potassio ed idrossido di calcio, idruri di metalli alcalini oppure metalli alcalino terrosi, come idruro di sodio, idruro di potassio ed idruro di calcio, carbonati di metalli alcalini oppure metalli alcalino terrosi, come carbonato di sodio e carbonato di potassio, alcolati di metalli alcalini, come etilato di sodio e metilato di sodio, litio organico, come n-butillitio e litio diisopropilammìde e basi organiche, come trietilammina, piridina e DBU.

Esempi di un composto di trialchilclorosilano usato nella reazione comprendono trìmetilclorosìlano e trietilclorosilano.

Esempi di un agente di clorocarbonilazione usato nella reazione comprendono fosgene, triclorometilclorof ormiate e bis (triclorometil)carbonato . Nella reazione, vengono solitamente usate da 1 a 4 moli del composto dì trialchilclorosilano , da 1 a 4 moli dell'agente dì clorocarbonilazione e da 1 a 4 moli della base per 1 mole del composto rappre-sentato dalla formula (Vili).

La temperatura di reazione è solitamente in un campo da -78 a 150°C. Il tempo di reazione è soli-tamente in un campo da 0,1 a 200 ore.

Dopo completamento della reazione, il composto rappresentato dalla formula (IV) può venire isolato mediante post-trattamento, ad esempio concentrando la miscela di reazione come tale. Il composto isolato rappresentato dalla formula (IV) può venire usato nella fase successiva senza ulteriore purificazione .

(Procedimento di produzione di riferimento 2)

Il composto rappresentato dalla formula (VII) può venire prodotto facendo reagire un composto rappresentato dalla formula (IX):

in cui R<2>, R<3>e m hanno il significato precedentemente definito, con un composto rappresentato dalla formula (X):

H2N-R<1_1>{X)

in cui R<1_1>ha il significato precedentemente defi-nito.

La reazione viene eseguita in un solvente con-venzionale in presenza di una base.

Esempi di solvente usato nella reazione comprendono chetoni, come acetone e metiletilchetone, idrocarburi aromatici, come benzene, toluene e xilene, idrocarburi alitatici, come esano ed eptano, eteri, come dietiletere, tetraidrofurano, 1,4-diossano, 1,2-dimetossietano e 1,2-dietossietano, idrocarburi alogenati, come cloroformio, clorobenzene e diclorobenzene, nitrili, come acetonitrile, solventi polari aprotici, come N,N-dimetilformammide, N,N-dimetilacetammide, l-metil-2-pirrolidone, 1,3-dimetilimidazolidinone e dimetilsolfossido, e loro miscele.

Esempi di base usata nella reazione comprendono idrossidi di metalli alcalini oppure metalli alcalino terrosi, come idrossido di sodio, idrossido di potassio ed idrossido di calcio, idruri di metalli alcalini oppure metalli alcalino terrosi, come idruro di sodio, idruro di potassio ed idruro di calcio, carbonati di metalli alcalini oppure metalli alcalino terrosi, come carbonato di sodio e car-bonato di potassio, alcolati di metalli alcalini, come etilato di sodio e metilato di sodio, litio organico, come n-butillitio e litio diisopropilammina, e basi organiche, come trietìlammina e DBU. In alternativa, come base si può usare una quantità in eccesso di un composto rappresentato dalla formula (X).

Nella reazione, vengono solitamente usate da 1 a 6 moli del composto rappresentato dalla formula (X) e da 1 a 6 moli della base per 1 mole del com-posto rappresentato dalla formula {IX}.

La temperatura dì reazione è solitamente in un campo da -78 a 150°C. Il tempo di reazione è solitamente in un campo da 0,1 a 200 ore.

Dopo completamento della reazione, il composto rappresentato dalla formula (VII) può venire isolato mediante post-trattamento, ad esempio versando la miscela di reazione in acqua, estraendo la miscela con un solvente organico e quindi essiccando e concentrando lo strato organico. Il composto isolato rappresentato dalla formula (VII) può venire ulteriormente purificato mediante ricristallizzazione, cromatografia su colonna oppure simili.

(Procedimento di produzione di riferimento 3) II composto rappresentato dalla formula (IX) può venire prodotto facendo reagire un composto rappresentato dalla formula (III) con un agente di clorocarbonilazione .

Esempi di solvente usato nella reazione com-prendono chetoni, come acetone e metiletilchetone, idrocarburi aromatici, come benzene, toluene e xi-lene, idrocarburi alifatici, come esano ed eptano, eteri, come dietiletere, tetraidrofurano, 1,4-diossa.no, 1,2-dimetossietano e 1,2-dietossietano, idrocarburi alogenati, come cloroformio, clorobenzene e diclorobenzene, nitrili, come acetonitrile, solventi polari aprotìci, come N,M-dimetilformammide, N,N-dimetilacetammide , 1-metil-2-pirrolìdone, 1,3-dimetilimidazolidinone e dimetilsolfossido, e loro miscele .

Esempi di base usata nella reazione comprendono idrossidi di metalli alcalini oppure metalli alcalino terrosi, come idrossido di sodio, idrossido di potassio ed idrossido di calcio, idruri di metalli alcalini oppure metalli alcalino terrosi, come idruro di sodio, idruro di potassio ed idruro di calcio, carbonati di metalli alcalini oppure metalli alcalino terrosi,, come carbonato di sodio e car-bonato di potassio, alcol ati di metalli alcalini, come etilato di sodio e metilato di sodio, litio organico , come n-butillitio e litio diisopropì1ani-mide, e basi organiche, come trietìlammina, piridi-na e DBU.

Esempi di un agente di clorocarbonilazione usato nella reazione comprendono fosgene, triclorometi lcloroformiato , e bis (triclorometiI)carbonato .

Nella reazione, vengono solitamente usate da 1 a 4 moli dell'agente di clorocarbonilazione e da 1 a 4 moli della base per 1 mole del composto rappresentato dalla formula (III).

La temperatura di reazione è solitamente in un campo da -78 a 150°C, Il tempo di reazione è solitamente in un campo da 0,1 a 200 ore.

Dopo completamento della reazione, il composto rappresentato dalla formula (IX) può venire isolato mediante post-trattamento, ad esempio versando la miscela di reazione in acqua, estraendo la miscela con un solvente organico e quindi essiccando e concentrando lo strato organico. Il composto isolato rappresentato dalla formula (IX) può venire ulteriormente purificato mediante ricristallizzazione, cromatografia su colonna oppure simili. In alternativa, dopo il completamento della reazione, il com-posto rappresentato dalla formula (IX) può anche venire isolato mediante post-trattamento, come concentrazione di una miscela di reazione come tale.

I composti prodotti mediante i procedimenti di sintesi precedentemente descritti possono venire ulteriormente sottoposti ad un procedimento di per sé noto, come alchilazione , alchenilazione , alchinilazione, aci1 azione, amminazione, solforazione, sol finilazione , solionazione, ossidazione, riduzione, alogenazione oppure nitrazione per convertire un sostituente in un altro sostituente desiderato.

Esempi specifici del presente composto comprendono :

un composto di (N'-meti 1)benzoilurea rappresentato dalla formula (I), in cui R<1>indica un gruppo C1-6-alchile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo C2-6-alchenile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo C2-6-elchinile, un sale di CO-14-arile, un gruppo C7-i]-aralchiìe oppure un gruppo C2-6<_>alcossialchìle;

un composto di {N -metil)benzoi lurea rappresentato dalla formula (1} in cui R<1>indica un atomo di idrogeno, un gruppo Ci-g-alchile oppure un gruppo C2-6~alcossialchile;

un composto di (N'-metil)benzoilurea rappresentato dalla formula {I}, in cui R<1>indica un atomo di idrogeno, un gruppo metile oppure un gruppo metossirnetile;

un composto di (N'-metil)benzoilurea rappresentato dalla formula (I) in cui m indica 0 oppure 1;

un composto di (N'-metil)benzoilurea rappresentato dalla formula (I), in cui m indica 1 e R<2>indica un atomo di alogeno;

un composto di (N'-metil)benzoilurea rappresentato dalla formula (I) in cui R<3>indica un atomo di alogeno, un gruppo Ci-^-alcossile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno oppure un gruppo Ci-4-alchile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno;

un composto di (N'-meti1}benzoilurea rappresentato dalla formula (I) in cui R<3>indica un atomo di alogeno, un gruppo trifluorometossile, un gruppo 1,1,2,2-tetrafluoroetossile oppure un gruppo trifluorometile;

un composto di (N'-metil)benzoilurea rappresentato dalla formula (I) in cui R<1>indica un atomo di idrogeno, un gruppo C^-g-alchile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo C2-6alchenile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo C2-6-alchinile, un gruppo C6_i4-arile, un gruppo C7-11-aralchile oppure un gruppo C2-6-alcossialchile, R<2>indica un atomo di alogeno, e R<3>indica un atomo di alogeno, un gruppo Ci_4-alcossile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno oppure un gruppo Ci-4-alchile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno; e

un composto di (N'-metil }benzoilurea rappresentato dalla formula (I) in cui R<1>indica un atomo di idrogeno, un gruppo Ci-g-alchile oppure un gruppo C2-s-alcossialchile , R<2>indica un atomo di alogeno e R<3>indica un atomo di alogeno, un gruppo trifluorometossile, un gruppo 1,1,2 ,2-tetrailuoroetossi le oppure un gruppo trifluorometile .

Esempi preferiti del presente composto comprendono :

3- (2,6-difluorobenzoil)-1- [2-fluoro-4- (1,1,2,2-tetrafluoroet ossi) fenil]-1-metilurea,

3- (2,6-difluorobenzoil)-1- {4-trifluorome tossi fenil) -1-metilurea,

3- (2,6-difluorobenzoil)-1- (4-clorofenil)-1-metilurea,

3- (2,6-difluorobenzoil} -1- (4-clorofenil )-1,3-diraetilurea ,

3- (2,6-difluorobenzoil )-1- (3,5-dicloro-2, 4-dif luorofenil }-1,3-dimetilurea ,

3- (2,6-difluorobenzoil)-1- [2-fluoro-4- (1,1,2,2-te-trafiuoroetossi )fenil]-1, 3-dimetilurea ,

3- (2,6-difluorobenzoil)-1- [2-fluoro-4- (trifluorometil) fenil]-1,3 -dimetilurea ,

3- (2,6-difluorobenzoil)-1- [2-fluoro-4- (trifluorometil) fenil]-1-metilurea, e

3- (2,6-difluorobenzoil) —1—[4— (1,1,2,2-tetrafluoroetossi) fenil]-1-metilurea .

Il procedimento per proteggere la parte aerea di una pianta dal danno da parte di un insetto nocivo della presente invenzione (di seguito, indicato come procedimento della presente invenzione} comprende una fase di applicazione, al terreno in cui cresce la pianta, di una composizione comprendente il presente composto. Sebbene la composizione da applicare al terreno in cui cresce la pianta {di seguito indicata come composizione per il trattamento del terreno della presente invenzione) possa essere il presente composto stesso, la composizione comprende solitamente il presente composto oppure un suo sale in combinazione con un veicolo, come un veicolo solido oppure un veicolo liquido e, se necessario, un agente emulsionante, un agente di so spensione, un agente di spandimento, un agente di penetrazione, un agente bagnante, una muciìlagine, uno stabilizzante oppure simili. La composizione per il trattamento del terreno della presente invenzione può avere una forma liquida comprendente diluizioni acquose di un concentrato emulsionabile, una formulazione liquida, una microemulsione, una emulsione, una formulazione scorrevole, una formulazione oleosa e simili; una forma solida comprendente una polvere bagnabile, una polvere idrosolubile, un sol, una formulazione in polvere, un pellet, una compressa ed una formulazione di pellicola; oppure una formula incapsulata preparata mediante incapsulamento oppure sovrarivestimento di una formulazione contenente il presente composto.

Esempi del veicolo solido comprendono polvere vegetale (polvere di soia, polvere di tabacco, polvere di frumento, polvere di legno, ecc.), polvere minerale (argilla, come caolino, bentonite ed argilla acida, talco, come polvere di talco ed agalmatolite, silice, come terra di diatomacee e polvere di mica, ecc.), allumina, polvere dì zolfo, carbone attivo, carbonato di calcio, solfato di ammonio, bicarbonato dì sodio, lattosio, urea e simili. Quando la composizione per il trattamento del terreno della presente invenzione comprende un veicolo solido, il veicolo solido può essere una miscela di uno oppure più dei veicoli solidi precedentemente menzionati in un rapporto appropriato.

Esempi del veicolo liquido comprendono acqua, alcoli (alcool metilico, alcool etilico, alcool npropilico, alcool isopropilico, etilenglicole, ecc.), chetoni (acetone, metiletilchetone, metilisobutilchetone, cicloesanone, ecc.), eteri (tetraidrofurano, etilenglicole monometiletere, dietilenglicole monometiletere, propilenglicole monometiletere, eco.), idrocarburi alifatici (cherosene, olio combustibile, olio per macchine, ecc.), idrocarburi aromatici (toluene, xilene, nafta solvente, metilnaftalene, ecc.), idrocarburi alogenati (diclorometano, cloroformio, tetracloruro di carbonio, ecc.), ammìdi acide (N,N-dìmetilformammide, N,N-dimetilacetammide, N-metilpirrolidone, ecc.), esteri (acetato di etile, acetato di butile, estere di glicerina di acido grasso, γ-butirrolattone, ecc.), e nitrili {acetonitrile, propionitrile , ecc.). Quando la composizione per il trattamento del terreno della presente invenzione comprende un veicolo liquido, il veicolo liquido può essere una miscela di uno oppure più dei veicoli liquidi precedentemente menzionati in un rapporto appropriato.

Un esempio dell'agente emulsionante, agente di sospensione, agente di spandimento, agente di penetrazione, agente bagnante, mucillagine, stabiliz-zante oppure simili che la composizione per il trattamento del terreno della presente invenzione può contenere, quando necessario, è un tensioatti-vo . Esempi del tensioattivo comprendono tensioatti-vi non ionici ed anionici, come saponi, poliossieti lenalchilari leteri [ad esempio NOIGEN {nome com-merciale), EA 142 (nome commerciale); prodotti dalla Dai-ichi Kogyo Seiyaku CO., Ltd., NONAL (nome commerciale); prodotto dalla Kao Corporation], sali di alchilsol fato [ad esempio EMAL 10 (nome commerciale) , EMAL 40 (nome commerciale); prodotti dalla Kao Corporation] , sali di alchilbenzensolf onato [ad esempio NEOGEN (nome commerciale), NEOGEN T (nome commerciale) ; prodotto dalla Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., NEOPELEX (nome commerciale); prodotto dalla Kao Corporation], polietilenglicoleteri [ad esempio NONIPOL 85 (nome commerciale), NONIPOL 100 (nome commerciale), NONIPOL 160 (nome commerciale); prodotti dalla Sanyo Chemical Industries], esteri di polialcool [ad esempio TWEEN 20 (nome commerciale) , TWEEN 80 (nome commerciale); prodotti dalla Kao Corporation] , sali di alchilsolfosuccinato [ad, esempio SANMORIN OT20 (nome commerciale); prodotto dalla Sanyo Chemical Industries, NEWKALGEN EX70 (nome commerciale); prodotto dalla Takemoto Ori & Fat Co., Ltd.], sali di alchìlnaf talensolfonato e sali di alchenilsolf onato [ad esempio SOLPOL 5115 (nome commerciale); prodotto dalla Toho Kagaku Co., Ltd. ].

La fase di applicazione, al terreno in cui cresce la pianta, della composizione per il trattamento del terreno della presente invenzione può venire eseguita mediante

1) applicazione nel foro di piantatura (spruzzatura nel foro di piantatura, incorporazione nel terreno del foro di piantatura),

2) applicazione alla base della pianta (spruzzatura alla base della pianta, incorporazione nel terreno alla base della pianta, imbibizione alla base della pianta, applicazione alla base della pianta in un successivo stadio di crescita della semina) ,

3) applicazione nel solco di piantatura (spruzzatura nel solco di piantatura, incorporazione nel terreno del solco di piantatura),

4) applicazione nella fila di piantatura (spruzzatura nella fila di piantatura, incorpora-zione nel terreno della fila di piantatura, spruz-zatura nella fila di piantatura in uno stadio di crescita),

5) applicazione nella fila di piantatura alla semina (spruzzatura nella fila di piantatura alla semina, incorporazione nel terreno della fila di piantatura alla semina),

6) applicazione per spargimento (spruzzatura su tutta la superficie del terreno, incorporazione in tutto il terreno},

7) applicazione per imbibizione (imbibizione del terreno, imbibizione alla base della pianta, irrigazione per gocciolamento di sostanze chimiche, irrigazione con sostanze chimiche (chemigation)),

8) applicazione nelle cassette del vivaio (spruzzatura sulla superficie delle cassette del vivaio, imbibizione del terreno nelle cassette del vivaio, incorporazione nel terreno nelle cassette del vivaio),

9) applicazione nel letto del vivaio (spruzzatura sulla superficie del letto del vivaio, imbibizione del letto del vivaio, spruzzatura sulla superficie del letto del vivaio di terreno in pianura),

10) applicazione nel terreno del letto (incor-porazione nel terreno del letto, incorporazione nel terreno del letto pre-semina, spruzzatura sulla su-perficie del terreno del letto dopo semina e coper-tura del terreno),

11) altra applicazione nel terreno (incorporazione nel fertilizzante in pasta) oppure simile, usando la composizione della presente invenzione, ad esempio, in forma di diluizione acquosa di un concentrato emulsionabile, una formulazione liquida, una microemulsione, un'emulsione, una formulazione scorrevole, una formulazione oleosa, una polvere bagnabile, una polvere idrosolubile, una microcapsula oppure un sol, oppure in forma di granulo, compressa oppure formulazione in pellicola. Possono venire combinati due oppure più dei suddetti procedimenti di applicazione.

Preferibilmente, la fase di applicazione, al terreno in cui cresce la pianta, della composizione per il trattamento del terreno della presente invenzione può venire eseguita mediante applicazione per imbibizione, più preferibilmente imbibizione del terreno.

La quantità di applicazione della composizione per il trattamento del terreno della presente in venzione nella fase di applicazione precedentemente menzionata può venire appropriatamente variata a seconda del tempo di applicazione, del luogo di applicazione, della forma di formulazione, dell''insetto nocivo in oggetto da controllare e simili, ed è solitamente da 0,3 a 3.000 g, preferibilmente da 50 a 3.000 g del presente composto per 1 ettaro di terreno in cui cresce la pianta.

La composizione per il trattamento del terreno della presente invenzione può contenere ulteriori ingredienti attivi oltre al presente composto . E-sempi dell ulteriore ingrediente attivo comprendono insetticidi (ad esempio insetticidi piretroidi, insetticidi dì organof ostato , insetticidi di carbammato, insetticidi neonicotinoidi , insetticidi naturali), acaricidi, oli per macchine, nematocidì, erbicidi, ormoni vegetali, sostanze che regolano la crescita della piante, fungicidi (ad esempio fungicidi di rame, fungicidi di cloro organico, fungicidi di zolfo organico, fungicidi fenolici), sostanze sinergiche, sostanze attrattive, repellenti, agenti per attenuare i danni chimici, coloranti, fertilizzanti e simili.

Esempi dell'insetticida comprendono

(1) insetticidi di organofosf ato:

fosfuro di allumìnio, butathìofos, cadusafos, chlorethoxyfos , chlorfenviphos, chlorpyrifos, chlorpyrìfos-meti le, cyanophos (CYAP), diazinon, DCIP (dìclorodiisopropiletere), dichlofenthion (ECP), dichlorvos (DDVP), dimetoato, dimethilvinphos, disulfoton, EPN, ethion, ethoprophos, etrimfos, fenthion (MPP), fenitrothion (MEP), fosthiazate, formothion, fosfuro di idrogeno, ìsofenphos, isoxathion, malathion, mesulfenfos, methidathion (DMTP), monocrotophos, naled (BRP), oxydeprofos (ESP), parathion, phorate, phosalone, phosmet (PMP), pirimiphos-metile, pyridafenthion, quinalphos, phenthoate (PAP), profenofos, propaphos, prothiofos, pyraclophos, salithion, sulprofos, tebupirimfos, temephos, tetrachlorvinphos, terbusfos, thìometon, trichlorphon (DEP), vamidothion, e simili;

(2) insetticidi di carbammato:

alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, chloethocarb, ethiofencarb, fenobucarb, fenothiocarb, fenoxycarb, furathiocarb, isoprocarb (MIPC), metolcarb, methomyl, methiocarb, NAC, oxamyl, pirimicarb, propoxur (PHC), XMC, thiodicarb, xylylcarb e simili;

(3) insetticidi piretroìdi sintetici:

acrinathrin, allethrin, benfluthrin, beta-cyfluthrin, bifenthrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhaìothrin, cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, ethofenprox, fenpropathrin, fenvalerato, flucythrinate, flufenoprox, flumethrin, fluvalinato, halfenprox, imiprothrin, permethrin, prallethrìn, pyrethrins, resmethrin, sigma-cypermethrin, silafluofen, tefluthrin, tralomethrin, transfluthrin, 2,3,5, 6-tetrafluoro-4-imetossirnetil)benzil-(EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropancarbossilato, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilbenzil-(EZ) -(1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-prop-l-enilciclopropancarbossìlato, 2,3,5,6-tetrafìuoro-4- (metossimetil)benzil-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3- (2-metil-l-propenil)cìclopropancarbossilato, e simili;

(4) composti di nereistoxin:

cartap, bensultap, thiocyclam, monosultap, bisultap e simili;

(5) composti di neonicotinoìdi: imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiamethoxam, thiacloprid e simili;

(6) composti di benzoilurea: chlorfluazuron, bistrif luron, diafenthiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flufenoxu ron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, trìazuron, triflumuron e sìmili;

(7) composti di fenilpìrazolo:

acetoprolo, fipronil, vaniliprolo, piriprolo, pirafluprolo e simili;

(8) insetticidi a base di tossina Bt

spore vive derivate da tossine cristalline prodotte da Bacillus thuringiesis ed una loro miscela;

(9) composti di idrazina:

chromafenozide , halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide e simili;

(10) composti organici di cloro:

aldrin, dieldrin, dienochlor, endosulfan, methoxychlor e simili;

(11) insetticidi naturali:

olio per macchine, nicotina solfato e simili; (12) altri insetticidi:

avermectina-B, cyenopyra fen, bromopropilato, buprofezin, chlorphenapyr, cyenopyrafen, cyromazine, D-D (1,3-dicloropropene), enamectin-benzoato, fenazaquin, flupyrazofos , idroprene, indoxacarb, lepimectin, metoxadiazone, milbemycin-A, pymetrozine, pyridalyl, pyrìproxyfen, spinosad, sulfluramid, tolfenpyrad, triazamato, flubendìamide, cyflumetofen, acido arsenico, benclothiaz, calciocianammide, polisolfuro di calcio, chlordane, DDT, DSP, flufenerim, flonicamid, flurimfen, formetanato, metamammonio, metam-sodio, bromuro di metile, nidinotefuran, oleato di potassio, protrifenbute, spiromesifen, zolfo, metafiumizone, spirotetramat, pyrifluquinazon, tralopyril, un composto rappresentato dalla seguente formula (A):

in cui R<1>rappresenta Me, Cl, Br oppure F, R<2>rappresenta F, Cl, Br, C:-4-aloalchile oppure Ci-4-aloalcossile, R<3>rappresenta F, Cl oppure Br, R<4>rappresenta H, oppure Ci_4-alchile, C3-4-alchenile, C3.t-alchinile, C3-s-cicloalchile oppure C4.6-cicloalchilalchile, il quale può essere sostituito con uno oppure più sostituenti scelti dal gruppo costituito da un atomo di alogeno, CN, Sme, S(0)Me, S(0)2Me e OMe, R<5>rappresenta H oppure Me, R<6>rappresenta H, F oppure Cl, e R<7>rappresenta H, F oppure Cl; e simili.

Esempi dell'acaricida comprendono acequinocyi, amitraz, benzossimato, bifenazato, bromopropilato, chinomethionat, chlorobenzìlate, CPCBS (chlorfen~ son), clofentezine, cyenopyrafen, cyflumetofen, kelthane (dicofol), etoxazole, ossido di fenbuta-tin, fenothiocarb, fenpyroximate , fluacrypyrim, fluproxyfen, hexythiazox, propargite (BPPS), polynactins, pyridaben, pyrimidifen, tebufenpyrad, tetradifon, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, amidoflumet e simili.

Esempi del nematocida comprendono DCIP, fosthiazate, levamisol cloridrato, metilisotiocianato, morantel tartarate, imicyafos e simili.

Esempi del fungicida comprendono acibenzolar-S-metile, amobam, amisulbrom, ampropylfos, anìlazine, azoxystrobin, benalaxyl, benodanil, benomyl, benthiavalicarb, bentiazolo, benthoxazin, bìtertanol, blasticidin-S, poltiglia bordolese, boscalid, bromuconazolo, buthiobate, ìpoclorito di calcio, polisolfuro di calcio, captan, carbendazol, carboxin, carpropamìd, chlobenthiazone, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil (TPN), chlorthiophos, cinnamaldeide, clozylacon, CNA {2,6-dicloro-4-nitroanilina), idrossido di rame, solfato di rame, cyazofamid, cyfluphenamid, cymoxanil, cyproconazo lo, cyprodinìl, cyprofuram, dazomet, debacarb, dichlofluanid, D-D (1,3-dicloropropene), diclocymet, diclomezina, dìethofencarb, difenoconazolo, dìflumetorim, dimefluazolo, dimethirimol, dimethomorph, diniconazolo-M, dinocap, edifenphos, enestroburin, epossiconazolo, dimetilditiocarbammato di nichel, etaconazolo, ethaboxam, ethirimol, etridiazolo, famoxadone, fenamìdone, fenarimol, fenbuconazolo, fendazosulam, fenhexamid, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentiazon, idrossido di fentìn, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, flumetover, flumorph, fluoroimmide, fluotrimazolo, fluoxastrobin, fluquinconazolo, flusilazolo, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, fosetyl-Al, fthalìde, fuberidazolo, furalaxyl, furametpyr, furcarbanil, cis furconazolo, esaconazolo, hymexazol, IBP, imazalil, ìmibenconazolo, iraminottadina-albesilato, imminottadina-triacetato, iodocarb, ipconazolo, ìprodione, iprovalicarb, isoprotiolano, kasugamycin, kresoxim-metile, mancozeb, mandipropamìd, raaneb, mepanipyrim, mepronil, meptyldinocap, metalaxyl, metalaxyl-M, metam-sodio, methasulfocarb, bromuro di metile, metconazolo, methfuroxam, metominostrobìn, metrafenone, metsulfovax, mildiomycin, milneb, myclobutanil, myclozolin, nabam, orysastrobin, ofurace, oxadixyl, acido ossolinico, oxpoconazolo, oxycarboxin, ossitetraciclina, pefurazoato, penconazolo, pencycuron, picoxystrobin, policarbammato, polyoxin, bicarbonato di potassio, probenazolo, prochloraz, procymidone, propamocarb cloridrato, propiconazolo, propineb, proquinazid, prothiocarb, protioconazoto, pyracarbolid, pyraclostrobin, pyrazophos, pyributicarb, pyrifenox, pyriraethanil, pyroquilon, quinoxyfen, quintozene (PCNB), silthiopham, simeconazolo, sipconazolo, bicarbonato di sodio, ipoclorito di sodio, spiroxamine, SSF-129 ((E)—2—[2—(2,5-dimetilfencssimetil)fenil]-2-metossiìmmino-N-metilacetammide ), streptomicina, zolfo, tebuconazolo, tecloftalam, tetraconazolo, tiabendazolo, thiadìnil, thiram (TMTD), thifluzamide, tiofanato-metile, tolclofos-metile, TPN, triadimefon, triadimenol, triazoxide, triclamide, triciclazolo, tridemorph, triflumizolo, trifloxystrobin, triforina, trìticonazolo, validamycin, vinclozolin, viniconazolo, zineb, zìram, zoxamide e simili.

Esempi dell'erbicida e/oppure della sostanza che regola la crescita della pianta comprendono acido abscisico, acetochlor, acidluorfen-sodio, alachlor, alloxydim, ametryn, amicarbazone, amidosulfuron, amminoetossivinilglicina, aminopyralid, AC94, 377, amiprofos-metile, ancyraidol, asulam, atrazina, aviglicina, azimsulfuron, beflubutamid, benfluralin, benfuresato, bensulfuron-metile, bensulide (SAP), bentazone, benthiocarb, benzamizolo, benzfendizone, benzobicyclon, benzofenap, benziladenìna, benzilamminopurina, bialaphos, bifenox, brassinolìde, bromacìl, bromobutide, butachlor, butafenacìl, butamifos, butilato, canfestrolo, carbonato di calcio, perossido di calcio, carbaryl, chiomethoxyni1, chloridazon, chlorimuron-etile, chlorphtaììm, chlorpropham, chlorsulfuron, chlorthal-dimetìle, chlorthiamid (DCBN), cloruro di colina, cinidon-etile, cìnmethylin, cinosulfuron, clethodim, clomeprop, cloxyfonac-sodio, cloruro di chlormequat, 4-CPA (acido 4-clorofenossiacetico), cliprop, clofencet, cumyluron, cianazina, cyclanilide, cyclosulfamron , cyhalofop-butile, sale di 2,4-D (sali di acido 2,4-diclorofenossiacetico), dichlorprop (2,4-DP), daimuron, dalapon (DPA), dimethenamid-P, daminozide, dazomet, alcool n-decìlico, dicamba-sodio (MDBA), dichlobenìl (DBN), diflufenican, dikegulac, dimepiperato, dimethametryn, dimethenamìd, diquat, dithiopyr, diuron, endothal, epocholeone, esprocarb, ethepon, ethidimuron, ethoxysulfuron, ethychlozate, etobenzanid, fenarimol, fenoxaprop-etile , fentrazamìde, flazasulfuron, florasulam, fluazipop-butile, fluazolato, flucarbazone, flucetosulfuron, flufenacet, flufenpyr, fiurnetralin, fìumioxazin, flupropanato-sodio, flupyrsulfuron-metile-sodio, flurprimidol, fluthiacet-metile, foramsulfuron, forchlorfenuron , formesafen, gìbberelina, glufosinato, glifosato, alosulfuronmetile, hexazinone, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazosulfuron, ìnabenfìde, acido indolacetico (IAA), acido indolbutirrìco, iodosulfuron, ioxynil-ottanoato, isouron, isoxachìortole, ìsoxadìfen, karbutilate, lactofen, lenacìl, linuron, LGC-42153, idrazide maleica, mecoprop (MCPP), sali di MCP (sali di acido 2-metil-4-clorofenossiacetico), MCPA-tìoetile, MCPB (etilestere di acido 2-metil-4-clorofenossibutanoico ), mefenacet, mefluidide, mepiquat, mesosulfuron, mesotrìone, metildaimuron, metolachlor, metribuzin, metsulfuronmetile, molinato, acido naftilacetico, NAD (1-naftalenacetammide), naproanilide, napropammide, alcool n-decilico, nicosulfuron, acido nfenilftalammico, orbencarb, orthosulfanuron, oxadiazon, oxaziclomefone, oxine-solfato, paclobutrazol, paraquat, acido pelargonico, pendimethalin, pentossa zone , pethoxamide, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperonilbutossido, piperophos, pretilachlor , primìsulf uron-metile, procarbazone, prodiammina, profluazol, profoxydim, prohexadione-calcio, prohydrojasmon, prometryn, propanil, propossicarbazone, propyrzamide, pyraf lufen-etile , pyrasulfotole, pirazolato, pyrazosulfuron-etìle, pyrazoxyfen, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, piridato, pyrif talid, pyriminobac-metile, pyrithiobac, quiclorac, chinoclammina , quizalofop-etìle, rimsuifuron, sethoxydim, siduron, sìmazina, simetryn, clorato di sodio, sulfosufuron, swep (MCC), tebuthiuron, tefurytrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb (MBPMC), thenylchlor, thiazaf luron, thidiazuron, tiencarbazone metile, thifensulfuron-metile , triaziflam, tribufos, triclopyr, tridiphane, tri floxysulfuron , trifluralin, trinexapac-eti le, tritosulfuron, uniconazolo-P , vemolato (PPTC) , flucetosul furon , orthosul fanuron , pinoxaden, pyrasulfotole, tefuryltrione, tembotrione, tiencarbazone metile e simili.

Esempi del prodotto sinergico comprendono piperonilbutossido, sesamex, solfossido, N- (2-etilesil)-8,9, 10-trinorborn-5-ene-2 ,3-dicarbossimiriide (MGK 264), WARF-antiresistente, dietilmaleato, DMC, FDMC, ETP ed ETN.

Esempi dell'agente per attenuare danni chimici comprendono allidochlor, benoxacor, cloquintocetmexyl, cyometrìnil, cyprosulfamide, daimuron, dichlormid, fenclorazolo-etile, fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazolo, isoxadifen-etile, mefenpyrdietile, MG191, anidride naftalica, oxabetrinil ed anidride 1,8-naftalica.

Nel caso di piante cresciute mediante uno stadio di coltivazione di piantine, come ortaggi a frutto, comprendenti melanzana e pomodoro, ed ortaggi a foglia, comprendenti cavolo e lattuga, vi sono uno stadio di coltivazione della piantina, uno stadio di piantina, uno stadio di trapianto in un campo agricolo, ed uno stadio di crescita in un campo agricolo. Nel caso di piante delle quali i semi vengono solitamente direttamente seminati in un campo agricolo, come cotone, mais e soia, vi sono uno stadio dì inseminazione, uno stadio di semina in un campo agricolo ed uno stadio di crescita in un campo agricolo. Secondo il procedimento della presente invenzione, la composizione per il trattamento del terreno della presente invenzione può venire applicata al terreno in cui cresce la pianta in qualsiasi stadio di coltivazione della pianta.

Esempi di pianta adatta per il procedimento della presente invenzione comprendono le seguenti piante da raccolto: Agrostis stronifera, Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaca, Asparagus officinalis, Beta vulgaris var. altissima, Beta vulgaris var. rapa, Brassica campestris, Brassica oleracea, Brassica napus var. napus, Brassica napus . Var . napobrassica, Brassica rapa var. sii vestris, Brassica rapa, Camelliasinensis, Capsicum annuum, Carthamus tinctorious, Carya illinoinesis , Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica, Coffea canephora, Coffea liberica, Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeisguineensìs , Festuca arundinacea, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium, Helianthus annuus, Hevea brasiliens is, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Junglans regia, Lactuca sativa, Lens culinaria, Linum usitat issimum, Lolium perenne, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec ., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nocotiana tabacum, (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus ìunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Poa pratensis, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Raphanus sativus , Ribes syìvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum melongena, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor, S. vulgare, Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitìs vinifera, Zea mays e Zoysia japonica.

Le piante da raccolto precedentemente menzionate comprendono quelle alle quali è stata conferi-ta resistenza ad erbicidi mediante un procedimento di selettocoltura classico, una tecnica di ingegneria genetica oppure simili. Quando un inibitore di HPPD, come isoxaflutole; un inibitore di ALS, come imazethapyr oppure thifensulf uron-metile; un inibitore enzimatico che sintetizza EPSP; un inibitore enzimatico che sintetizza glutammina; un inibitore di acetil-Coa carbossi lasi; oppure un erbicida, come bromoxynil, viene applicato alla pianta da raccolto alla quale è stata conferita resistenza ad un erbicida, la sostanza chimica non ha alcun effetto dannoso sulla pianta da raccolto.

Esempi della pianta da raccolto alla quale è stata conferita resistenza ad un erbicida mediante un procedimento dì selettocoltura classico comprendono Canola Clearfield (marchio depositato) alla quale è stata conferita resistenza ad un erbicida di imidazolidinone; soia STS, alla quale è stata conferita resistenza ad un erbicida di solfonilurea; e mais SR alla quale è stata conferita resistenza ad un inibitore di acetil-Coa carbossilasi. Ad esempio, piante da raccolto alle quali è stata conferita resistenza ad un inibitore di acetil-Coa carbossilasi si trovano in Proc. Nati. Acad. Sci. USA 1990, 87, 7175.

Inoltre, una acetil-CoA-carbossilasi mutante che fornisce resistenza ad un inibitore di acetil-CoA-carbossilasi è nota, ad esempio, in Weed Science 53:728-746, 2005. Quando un gene che codifica il mutante acetil-CoA-carbossilasi viene introdotto in una pianta da raccolto mediante una tecnica di modificazione genetica oppure quando una mutazione relativa al conferimento di resistenza ad acetìl-CoA-carbossilasi viene introdotta in un gene che codifica acetil-Coa carbossilasi di una pianta da raccolto, la resistenza ad un erbicida inibitore di acetil-Coa carbossilasi può venire impartita alla pianta del raccolto.

Esempi della pianta da raccolto alla quale è stata conferita resistenza ad un erbicida mediante una tecnica di modificazione genetica comprendono cultivar di mais ai quali è stata conferita resistenza a glifosato e glufosinato. Alcuni di questi cultivar di mais vengono venduti con il nome commerciale di RoundupReady (marchio depositato) e LìbertyLink (marchio depositato).

Le piante da raccolto precedentemente menzionate comprendono quelle alle quali la capacità di produrre una tossina insetticida è stata impartita mediante una tecnica dì modificazione genetica.

Esempi della tossina insetticida comprendono proteine insetticide derivate da Bacillus cereus e Bacillus popilliae; d-endotossine derivate da Bacillus thuringiensis, come CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bbl e Cry9C; proteine insetticide derivate da Bacillus thuringiensis, come VIP 1, VIP 2, VIP 3 e Vip 3A; proteine insetticide derivate da nematodi; tossine prodotte da animali, come tossine dello scorpione, tossine del ragno, tossine dell'ape e neurotossine specifiche di insetti; tossine fungine; lectìna vegetale; agglutinina; inibitori di proteasi, come inibitori di tripsina, inibitori di serina proteasi, papaina, cistatina e inibitori di papaina; proteine che inattivano rìbosomi (RIP), come ricina, RIP di mais, abrina, saporina e briodina; enzimi che metabolizzano steroidi, come 3-idrossisteroìde ossidasi, ecdisteroide-UDP-glucosiltransf erasi, e colesterolo ossidasi; inibitori di ecdisone; HMG-COA ributtasi; inibitori del canale degli ioni, come inibitori del canale del sodio e inibitori del canale del calcio; ormone allato esterasì; recettori di ormoni diuretici; stilbene sìntasi; bibenzìl sintasi; chitinasi; e glucanasì.

La tossina insetticida comprende proteine ibride delle proteine insetticide precedentemente menzionate, e proteine nelle quali una parte di amminoacidi costituenti le proteine insetticide precedentemente menzionate viene eliminata oppure sostituita. La proteina ibrida viene prodotta combinando vari domini delle proteine insetticide precedentemente menzionate mediante una tecnica di ingegneria genetica. Un esempio della tossina in cui una parte di amminoacidi costituenti le proteine insetticide precedentemente menzionate viene eliminata comprende CrylAb, in cui viene eliminata una parte di amminoacidi.

La tossina insetticida e la pianta da raccolto alla quale è stata conferita la capacità di produrre la tossina insetticida mediante una tecnica di ingegneria genetica sono descritte, ad esempio, in EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451878 e WO 03/052073.

La pianta da raccolto alla quale è stata impartita la capacità di produrre una tossina insetticida mediante una tecnica di ingegneria genetica ha resistenza all'attacco da parte di un insetto nocivo, come un insetto nocivo dei coleotteri, un insetto nocivo dei ditterì e/oppure un insetto nocivo dei lepidotteri.

Tra le piante da raccolto alle quali è stata conferita la capacità di produrre una tossina insetticida mediante una tecnica di ingegneria genetica, esempi di pianta da raccolto disponibile in commercio comprendono YieldGard (marchio depositato) (un cultivar di mais che esprime la tossina CrylAb) , YieldGard Rootworm (marchio depositato) (un cultivar di mais che esprime la tossina CryBbl ), YieldGard Plus (marchio depositato) (un cultivar che esprime le tossine CrylAb e Cry3Bbl), Herculex I (marchio depositato) (un cultivar di mais che esprime la tossina CrylFa2 e fosfinotricina N-acetiltransf erasi (PAT) per conferire resistenza a gluphosinate ), NuCOTN33B (marchio depositato) (un cultivar di cotone che esprime la tossina CrylAc) , Bollgard 1 (marchio depositato) (un cultivar di cotone che esprime la tossina CrylAc), Bollgard II (marchio depositato) (un cultivar di cotone che esprime le tossine CrylAc e Cry2Ab) , VIPCOAT (marchio depositato) (un cultivar di cotone che esprime la tossina VIP), NewLeaf (marchio depositato) (un cultivar di patata che esprime la tossina Cry3A) , NatureGard (marchio depositato), Agrisure (marchio depositato) , GT Advantage (carattere con resistenza a GA21 glyphosate), Agrisure (marchio depositato) , CB Advantage (carattere per la piralide del mais (CB) Btll), e Protecta (marchio depositato) .

Le piante da raccolto summenzionato comprendono quelle alle quali è stata conferita la capacità di produrre una sostanza antipatogena mediante una tecnica di ingegneria genetica.

La sostanza antipatogena comprende sostanze antipatogene che vengono solitamente prodotte mediante microrganismi, ad esempio proteine PR (PRP descritte in EP-A-0 392 225); inibitori del canale degli ioni, come inibitori del canale del sodio e inibitori del canale del calcio (ad esempio tossine KP1, KP4, KP6 ecc. prodotte da virus); stilbene sìntasi; bibenzil sintasi; chitinasi; glucanasi; antibiotici peptidici, ed antibiotici contenenti eterocìcli; proteine implicate nella resistenza a malattie vegetali (descritte in WO 03/000906); e sìmili.

Esempi della pianta da raccolto alla quale è stata conferita la capacità dì produrre una sostanza antipatogena mediante una tecnica di manipolazione genetica, comprendono piante descritte in EP-A-0 392 225, EO 05/33818 ed EP-A-0353 191.

Esempi di un insetto nocivo che danneggia la parte aerea di una pianta e può venire controllato mediante il procedimento della presente invenzione comprendono insetti nocivi (ad esempio insetti dannosi ed acari dannosi) che danneggiano la parte aerea di una pianta mangiandola, succhiandola o simile, e loro esempi specifici comprendono insetti nocivi come precedentemente menzionato.

Emitteri: Delphacidae, come Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens e Sogatella furcifera; Deltocepha1idae, come Nephotettix cineticeps e Nephotettix virescens; Aphididae, come Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Maerosiphum euphorbxae, Aulacorthum solani, Rhopalosiphum padi e Toxoptera citricidus; Pentatomidae, come Nezara antennata, Riptortus clavetus, Leptocorisa chinensis, Eysarcoris parvus, Halymorpha mista e Lygus lineolaris; Aleyrodidae, come Trialeurodes vaporariorum e Bemisia argentifolii; Coccidae, come Aonidiella aurantii, ComsLockaspis perniciosa, Unasp>is citri, Ceroplastes Rubens e Icerya purchasi; Tingidae; Psyllidae; ecc.

Lepidotteri: Pyralidae, come Chilo suppressalis, Tryporyza incertuias, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Piodia interpunctella, 0-strinia furnacalis, Hellula undalis e Pediasia teterrellus; Noctuidae, come Spodopfcera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata , Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Plusia nigrisigna, Thoricoplusia spp. , Beliothis spp., e Helicoverpa spp.; Pieridae, come Pieris rapae; Tortricidae, come Adoxophyes spp., Grapholita molesta, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxo-phyes orana fasciata, Adoxophyes sp., Homona magna-nima, Archips fuscocupreanus e Cydia pomonella; Gracìllariidae, come Caloptilia theivora e Phyllonorycter ringoneella; Carposinidae, come Carposina niponensis; Lyonetiidae, come Lyonetia spp.; Lymantriidae, come Lymantria spp. ed Euproctis spp*;Yponomeutidae, come Plutella xylostella; Gelechidae, come Pectinophora gossypiella e Phtorimaea operculella; Arctiidae, come Hyphantria cunea; Tineìdae, come Tinea translucens e Tineola bisselliella; ecc .

Tisanotteri: Thripidae, come Frankliniella occidentalis , Thrips palmi, Scirtothrips dorsalis, Thrìps tabaci, Franklinìella intonsa, Frankliniella fusca, ecc.

Dìtteri: Hylemya antiqua, Hylemya platura, A-nopheles sinensis, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Chlorops oryzae, Dacus cucurbitae, Ceratitis capitata, Liriomyza trifolii, ecc.

Coleotteri: Epilachna vigintioctopunctata, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, Oulema oryzae, Echinocnemus squameus, Lissorhoptrus oryzophilus, Anthonomus grandìs, Callosobruchus chinensis, Sphenophorus venatus, Popillia japonica, Anomala cuprea, Dìabrotica spp., Leptinotarsa decemlineata, Agrìotes spp., Lasìoderma serricorne, Anthrenus verbasci, Tribolium castaneum, Lyctus brunneus, Anoplophora malasiaca , Tomicus piniperda, ecc,

Ortotteri: Locusta migratoria, Gryllotalpa africana, Oxya yezoensis, Oxya japonica, ecc.

Imenotteri: Athalia rosae, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., ecc.

Acari: Tetranychidae, come Tetranychus urticae, Panonychus citri ed Oligonychus spp.; Eriophyidae, come Aculops pelekassi ; Tarsonemidae, come Polyphagota rsonemus latus ; Tenuipalpidae; ecc.

Il procedimento della presente invenzione viene preferibilmente usato per la protezione da lepidotteri e tripidi.

ESEMPI

La presente invenzione viene quindi spiegata più dettagliatamente con riferimento ad Esempi ai quali la presente invenzione non è limitata.

In primo luogo, vengono mostrati di seguito esempi di sintesi del presente composto.

Esempio di sintesi 1

3- (2,6-difluorobenzoil)-1- [2-fluoro-4- (1,1,2,2-tetraf luoroetossi )fenil]-1-met ilurea (di seguito in-dicato come il presente composto (1))

Ad una soluzione di 2-fluoro-N-meti 1-4-{1, 1,2,2-tetraf luoroetoss i)anilina {1,00 g) in dietiletere (4,0 mi) è stata aggiunta una soluzione di 2,6-di fluorobenzoìl isocianato {0,75 g} in dietiletere (1,0 mi) sotto raffreddamento con ghiaccio. La miscela è stata agitata a temperatura ambiente per 2 ore, quindi vi è stato aggiunto esano (10 mi). La miscela è stata filtrata, ed un solido sul filtro è stato essiccato per ottenere 1,58 g del presente composto (1) .

Presente composto (1)

<1>H-NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 3.20 (3H, s), 6.67-6.93 (IH, m), 7.09-7.20 (3H, m), 7.33-7.36 (IH, m), 7.45-7.53 (2H, m), 10.77 (IH, brs).

Esempio di sìntesi 2

3- (2,6-difluorobenzoii) -1- (4-trifluorometossif enil )-1-metilurea (di seguito indicato come il pre-sente composto (2))

Ad una soluzione di N-metil-4-trif luorometossianilina (0,60 g) in dietiletere (2,4 mi) è stata aggiunta una soluzione di 2 ,6-difluorobenzoii isocianato (0,57 g) in dietiletere (0,5 mi) sotto raffreddamento con ghiaccio. La miscela è stata agita-ta a temperatura ambiente per 2 ore, quindi vi è stato aggiunto esano (0,6 mi). La miscela è stata filurata, ed un solido sul filtro è stato essiccato per ottenere 1,13 g del presente composto (2).

Presente composto (2)

<1>H-NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 3.25 (3H, s), 7.12-7.16 (2H, m), 7.41-7.55 (5H, ra), 10.6B (IH, brs).

Esempio di sintesi 3

3-(2,6-difluorobenzoil}-1- (4-clorofenil)-1-metilurea (di seguito indicato come il presente composto

Il presente composto (3) è un composto descrìtto in DE 2123236 e può venire preparato mediante lo stesso procedimento descritto nella presente.

Esempio di sintesi 4

3-(2,6-difluorobenzoil)-1- (4-clorofenil)-1,3-dimetilurea (di seguito indicato come il presente composto (4))

Il presente composto (4) è un composto descritto in JP-A 2-3659 e può venire preparato mediante lo stesso procedimento descritto nella presente.

Esempìo di sintesi 5

3- (2,6-difluorobenzoi1 }-1- (3,5-dìcloro-2,4-difluorof eni1)-1,3-dimet ilurea (di seguito indicato come il presente composto (5))

ll presente composto (5) è un composto descrìtto in JP-A 2-3659 e può venire preparato mediante lo stesso procedimento descritto nella presente .

Esempio di sintesi 6

3- (2,6-diiluorobenzoil )-1-[2-fluoro-4- (1,1,2,2-tetraf luoroetossi )fenil ]-1,3-dimetilurea {di seguito indicato come il presente composto (6))

Il presente composto (6) è un composto descritto in JP-A 4-26667 e può venire preparato mediante lo stesso procedimento descritto nella presente .

Esempio di sintesi 7

3- (2,6-difluorobenzoil )-1-[2-fluoro-4- (trifluorometil) fenil]- 1,3-dimetilurea (di seguito indicato co me il presente composto (7))

Ad un soluzione di 3- (2,6-difluorobenzoil )-1-[2-fluoro-4- (trifluorometil)fenil] -1-metilurea (1,01 g) in l-metìl-2-pirrolìdone (10,0 mi) è stato aggiunto idruro di sodio (128 mg) a circa 2°C. La miscela è stata agitata per 30 minuti, quindi è stato aggiunto ioduro di metile (0,40 mi) a 2°C. La miscela è stata agitata ad una temperatura da 2 a 3°C per 3 ore. Quindi, alla miscela di reazione è stata aggiunta una miscela di una soluzione acquosa di cloruro di ammonio saturo (10 mi) ed acqua (10 mi) sotto raffreddamento con ghiaccio, seguita da estrazione con acetato di etile (20 mi) tre volte. Gli strati organici sono stati combinati, lavati tre volte con una soluzione acquosa di cloruro di sodio saturo, essiccati su solfato di magnesio anidro e quindi concentrati sotto pressione ridotta. Il residuo risultante è stato sottoposto a purificazione su colonna di silica gel (eluendo con acetato di etile:cloroformio :esano = 1:1:4) ottenendo 0,79 g del presente composto (7).

Presente composto (7)

<1>H-NMR (DMSO, 80°C) δ (ppm): 3.07 (3H, s), 3.28 (3H, s), 7.09-7.13 (2H, m), 7.50-7.60 <3H, m), 7.69-7.71 (IH, m).

Esempio dì sintesi 8

3- (2,6-dìfluorobenzoi 1}-1- [2-fluoro- 4- (trifluorometil )fenil]-1-metilurea (di seguito indicato come il presente composto (8))

Secondo lo stesso modo di quello dell'Esempio di sintesi 1, è stato preparato il presente compo-sto (8).

Presente composto {8}

<1>H-NMR (DMSO) δ (ppm): 3.24 (3H, s), 7.12-7.16 (2H, m), 7.47-7.49 (IH, m), 7.51-7,67 (2H, m), 7.81-7.84 (IH, m), 10.89 (IH, brs).

Esempio di sintesi 9

3- (2,6-difluorobenzoi1 )-1-[4- (1,1,2,2-tetrafluoroetossi )fenil]-1-metìlurea {di seguito indicato come il presente composto (9))

Secondo lo stesso modo di quello dell'Esempio di sintesi 1, è stato preparato il presente compo sto (9).

Presente composto (9)

<1>H-NMR (CDCI3) δ (ppm): 3.22 (3H, s), 5.81-6.09 (IH, m), 6.92-7.05 (2H, m), 7.32-7.55 (6H, m).

Quindi, vengono mostrati esempi della composi-zione per il trattamento del terreno della presente invenzione. Il termine "parte/i" indica "parte/i in peso".

Esempio di preparazione 1

Uno qualsiasi (10 parti) dei presenti composti (1) a (9) viene disciolto in una miscela di xilene (35 parti) e N,N-dimetilformammide (35 parti). Alla soluzione vengono aggiunti poliossietilenstiriifeniletere (14 parti) e dodecilbenzensolfonato dì calcio (6 parti). La miscela viene agitata accuratamente in modo da ottenere un concentrato in emulsione al 10%.

Esempio di preparazione 2

Uno qualsiasi (20 partì) dei presenti composti (1) a (9) viene aggiunto ad una miscela dì laurilsolfato di sodio (4 parti), ligninsolfonato di calcio (2 parti), polvere fine di ossido di silicio sintetico idrato (20 parti) e terra dì diatomacee (54 parti). La miscela viene agitata accuratamente in modo da ottenere una polvere bagnabile al 20%.

Esempio di preparazione 3

Ad uno qualsiasi (2 parti) dei presenti compo-sti (1) a (9) vengono aggiunti polvere fine di os-sido di silicio idrato sintetico (1 parte), ligninsolfonato di calcio (2 parti), bentonite (30 parti) ed argilla caolinitica (65 parti). La miscela viene agitata accuratamente, quindi ad essa viene aggiun-ta una quantità appropriata di acqua. La miscela viene ulteriormente agitata, granulata con un granulatore, quindi essiccata con ventilazione per ottenere un granulo al 2%.

Esempio di preparazione 4

Uno qualsiasi (10 parti) dei presenti composti (1) a (9), silice in polvere (35 parti) contenente un sale di ammonio di poliossietilenalchìletere solfato (50 parti) ed acqua (55 parti) vengono miscelati e quindi finemente macinati mediante un procedimento di macinazione a umido in modo da ottenere un concentrato in sospensione al 10%.

Quindi, vengono mostrati esempi del procedimento della presente invenzione.

Nei seguenti Esempi dì prova, l'effetto di inibizione sul danno della parte aerea di una pianta da parte di un insetto nocivo (effetto di inibizione del danno) è stato calcolato mediante la seguente equazione .

Effetto di inibizione del danno (3⁄4) = [1-{ (Entità del danno nella parte trattata) / (Entità del danno nella parte non trattata)}] x 100 Esempio di prova 1

I presenti composti (1) e (6) (ciascuno 5 mg) sono stati disciolti in una miscela (0,1 mi) di Solgen TW-20 (prodotto dalla Daì-lchì Kogyo Seiyaku Co., Ltd .} ed acetone (rapporto del volume di miscelazione; Solgen TW-20:acetone - 1:19), e quindi diluiti con acqua deìonizzata (5 mi) per preparare una diluizione acquosa di prova di ciascun composto di prova.

Semi di cavolo (Brassicae oleracea) sono stati seminati in una cassetta con celle a tampone (volume di ciascuna cella: 27 mi, profondità: 5,0 cm) riempite con terra del vivaio, e la diluizione acquosa di prova (5 mi) è stata imbibita sulla superficie del terreno della cella seminata. La pianta è stata fatta crescere fino ad uno stadio di 2,5 foglie. La parte della radice della piantina di cavolo cresciuta è stata rimossa e la piantina e parte della foglia sono stati collocati in un vaso (volume: 180 mi). Nel vaso, sono state rilasciate 10 larve al secondo stadio dì Plutella xylostella. Dopo conservazione del vaso in una camera a 25°C per 7 giorni, è stata misurata l'entità dei danno della piantina di cavolo da parte delle larve di Plutella xylostella. L'entità del danno della piantina di cavolo cresciuta nel terreno che è stato trattato con il composto di prova (parte trattata) è stata paragonata all'entità del danno della piantina di cavolo cresciuta nel terreno che non è stato trattato con il composto di prova (parte non trattata), ed è stato calcolato l'effetto di inibizione del danno mediante l'equazione precedentemente menzionata.

Come risultato, nella parte trattata con il presente composto (1) e nella parte trattata con il presente composto (6), l'effetto di inibizione del danno era del 90% oppure superiore, quindi la parte aerea di una piantina di cavolo può venire protetta dal danno da parte della Plutella xylostella.

Esempio di prova 2

I presentì composti (3), (8) e (9) (ciascuno 5 mg) sono stati disciolti in una miscela (0,1 mi) di Solgen TW-20 (prodotto dalla Dai-Ichì Kogyo Seiyaku Co., Ltd..) ed acetone (rapporto del volume di miscelazione; Solgen TW-20:acetone = 1:19), e quindi diluiti con acqua deionizzata (5 mi) per preparare una diluizione acquosa di prova di ciascun composto di prova.

Semi di cavolo (Brassicae oleracea) sono stati seminati in una cassetta con celle a tampone (volume di ciascuna cella: 27 mi, profondità: 5,0 cm) riempite con terra del vivaio, e la diluizione acquosa di prova (5 mi) è stata imbibita sulla superficie del terreno della cella seminata. La pianta è stata fatta crescere fino ad uno stadio di 2,5 foglie. La parte della radice della piantina di cavolo cresciuta è stata rimossa e la piantina e parte della foglia sono stati collocati in un vaso di polietilene (volume: 180 mi). Nel vaso, sono state rilasciate 10 larve al primo stadio di Spocioptera Litura. Dopo conservazione del vaso nella camera a 25°C per 7 giorni, è stata misurata l'entità del danno della piantina di cavolo da parte delle larve di Plutella xylostella. L'entità del danno della piantina di cavolo cresciuta nel terreno che è stato trattato con il composto di prova (parte trattata) è stata paragonata all'entità del danno della piantina di cavolo cresciuta nel terreno che non è stato trattato con il composto di prova (parte non trattata), ed è stato calcolato l'effetto di inibizione del danno mediante l'equazione precedentemente menzionata.

Come risultato, nella parte trattata con il presente composto (3), nella parte trattata con il presente composto (8) e nella parte trattata con il presente composto (9), 1'effetto di inibizione del danno era del 90% oppure superiore, e quindi la parte aerea della piantina di cavolo può venire protetta dal danno da parte di Spodoptera Litura. Esempio dì prova 3

I presenti composti (1), (5) e {6} (ciascuno 5 mg) sono stati disciolti in una miscela (0,1 mi) di Solgen TW-20 (prodotto dalla Dai-Ichi Kogyo Seivaku Co., Ltd.) ed acetone (rapporto del volume di miscelazione; Solgen TW-20:acetone = 1:19), quindi diluiti con acqua deionizzata (3 mi) per preparare una diluizione acquosa di prova di ciascun composto di prova.

Una piantina di cavolo è stata fatta crescere fino ad uno stadio dì 2,5 foglie in una cassetta con celle a tampone {volume di ciascuna cella: 27 mi, profondità: 5,0 cm}. La diluizione acquosa di prova (3 mi) è stata imbibita sulla superficie del terreno alla base della piantina di cavolo. Cinque giorni dopo i1 trattamento di imbibizione, la parte della radice della piantina è stata rimossa e la piantina e parte della foglia sono stati collocati in un vaso di polietilene (volume: 180 mi). Nel vaso, sono state rilasciate 10 larve al secondo stadio di Plutella xylostella. Dopo conservazione del vaso nella camera a 25°C per 7 giorni, è stata misurata l'entità del danno della piantina di cavolo da parte delle larve di Plutella xylostella. L'entità del danno della piantina di cavolo cresciuta nel terreno che è stato trattato con il composto di prova (parte trattata) è stata paragonata all'entità del danno della piantina di cavolo cresciuta nel terreno che non è stato trattato con il composto di prova (parte non trattata), e mediante l'equazione precedentemente menzionata è stato calcolato l'effetto di inibizione del danno.

Come risultato, nella parte trattata con il presente composto (1), nella parte trattata con il presente composto (5) e nella parte trattata con il presente composto (6), l'effetto di inibizione del danno era del 90% oppure superiore, e quindi la parte aerea della piantina di cavolo può venire protetta dal danno da parte di Plutella xylostella. Esempio di prova 4

I presenti composti (3), (8) e (9) (ciascuno 5 mg) sono stati disciolti in una miscela (0,1 mi) di Solgen TW-20 (prodotto dalla Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) ed acetone (rapporto del volume di miscelazione; Solgen TW-20:acetone = 1:19), quindi diluiti con acqua deionizzata (3 mi) per preparare una diluizione acquosa di prova di ciascun composto di prova.

Una piantina di cavolo è stata fatta crescere fino ad uno stadio di 2,5 foglie in una cassetta con celle a tampone (volume di ciascuna cella: 27 mi, profondità: 5,0 cm). La diluizione acquosa di prova (3 mi) è stata imbibita sulla superficie del terreno alla base della piantina di cavolo. Cinque giorni dopo il trattamento di imbibizione, la parte della radice è stata rimossa e la piantina e parte della foglia sono stati collocati in un vaso di polietilene (volume: 180 mi). Nel vaso, sono state rilasciate 10 larve al primo stadio di Spodoptera Litura. Dopo conservazione del vaso nella camera a 25°C per 7 giorni, è stata misurata l'entità del danno della piantina di cavolo da parte delle larve di Plutella xylostella. L'entità del danno della piantina di cavolo cresciuta nel terreno che è stato trattato con il composto di prova (parte trattata) è stata paragonata all'entità del danno della piantina di cavolo cresciuta nel terreno che non è stato trattato con il composto di prova (parte non trattata), e l'effetto di inibizione del danno è stato calcolato mediante l'equazione precedentemente menzionata.

Come risultato, nella parte trattata con il presente composto (3), nella parte trattata con il presente composto (8) e nella parte trattata con il presente composto (9), l'effetto di inibizione del danno era del 90% oppure superiore e quindi la parte aerea della piantina di cavolo può venire protetta dal danno da parte di Spodoptera Litura.

Esempio di prova 5

I presenti composti (1), (5) e (6) (ciascuno 5 mg) sono stati disciolti in una miscela (0,1 mi) di Solgen TW-20 (prodotto dalla Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) ed acetone (rapporto del volume di miscelazione; Solgen TW-20:acetone = 1:19) e quindi diluiti con acqua deionizzata (5 mi) per preparare una diluizione acquosa di prova di ciascun composto di prova.

Una piantina di cavolo è stata fatta crescere fino ad uno stadio di 2,5 foglie in una cassetta con celle a tampone (volume di ciascuna cella: 27 mi, profondità: 5,0 cm). Quando la piantina di cavolo è stata trapiantata in un vaso di Wagner l/5.000a, la superficie del terreno nella parte inferiore del foro per la piantatura scavato per il trapianto è stata imbibita con la diluizione acquosa di prova (5 mi) e quindi la piantina di cavolo è stata piantata in quel punto. Sette giorni dopo il trapianto, la parte di radice della piantina è stata rimossa e la piantina e parte della foglia sono stati collocati in un vaso di polietilene (volume: 180 mi). Nel vaso, sono state rilasciate 10 larve al secondo stadio di Plutella xylostella. Dopo conservazione del vaso nella camera a 25°C per 7 giorni, è stata misurata l'entità del danno della piantina di cavolo da parte delle larve di Plutella xylostella. L'entità del danno della piantina di cavolo cresciuta nel terreno che è stato trattato con il composto di prova (parte trattata) è stata paragonata all'entità del danno della piantina dì cavolo cresciuta nel terreno che non è stato trattato con il composto di prova (parte non trattata), ed è stato calcolato l'effetto dì inibizione del danno mediante l'equazione precedentemente menzionata.

Come risultato, nella parte trattata con il presente composto (1), nella parte trattata con il presente composto (5) e nella parte trattata con il presente composto (6), l'effetto di inibizione del danno era del 90% oppure superiore, quindi la parte aerea di una piantina dì cavolo può venire protetta dal danno da parte di Plutella xylostella.

Esempio di prova 6

I presenti composti (3), (8) e (9) (ciascuno 5 mg) sono stati disciolti in una miscela (0,1 mi) di Solgen TW-20 (prodotto dalla Dai-Ichi Kogyo Seìyaku Co., Ltd.) ed acetone (rapporto del volume di miscelazione; Solgen TW-20;acetone = 1:19), quindi diluiti con acqua deionizzata (5 mi) per preparare una diluizione acquosa di prova di ciascun composto di prova.

Una piantina di cavolo è stata fatta crescere fino ad uno stadio di 2,5 foglie in una cassetta con celle a tampone (volume di ciascuna cella: 27 mi, profondità: 5,0 cm). Quando la piantina di cavolo è stata trapiantata in un vaso di Wagner l/5.000a, la superficie del terreno nella parte inferiore del foro per la piantatura scavato per il trapianto è stata imbibita con la diluizione acquosa dì prova (5 mi), quindi la piantina di cavolo è stata piantata in quella posizione. Sette giorni dopo il trapianto, la parte di radice della piantina è stata rimossa e la piantina e parte della foglìa sono stati collocati in un vaso di polietilene (volume: 180 mi). Nel vaso, sono state rilasciate 10 larve al primo stadio di Spodoptera litura. Dopo conservazione del vaso nella camera a 25°C per 7 giorni, è stata misurata l'entità del danno della piantina di cavolo da parte delle larve di Spodoptera litura. L'entità del danno della piantina di cavolo cresciuta nel terreno che è stato trattato con il composto dì prova (parte trattata) è stata paragonata all'entità del danno della piantina di cavolo cresciuta nel terreno che non è stato trattato con il composto di prova (parte non trattata), ed è stato calcolato l'effetto di inibizione del danno mediante l'equazione precedentemente menzionata .

Come risultato, nella parte trattata con il presente composto (3), nella parte trattata con il presente composto (8) e nella parte trattata con il presente composto (9), l'effetto di inibizione del danno era del 90% oppure superiore, quindi la parte aerea della piantina di cavolo può venire protetta dal danno da parte di Spodoptera litura.

Esempio dì prova 7

I presenti composti (1), (5) e (6) (ciascuno 5 mg) sono stati disciolti in una miscela (0,1 mi) di Solgen TW-20 (prodotto dalla Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) ed acetone (rapporto del volume di miscelazione; Solgen TW-20:acetone = 1:19), quindi diluiti con acqua deionizzata (10 mi) per preparare una diluizione acquosa di prova di ciascun composto di prova.

Una piantina di cavolo è stata fatta crescere fino ad uno stadio dì 6 foglie in un vaso di polietilene (volume: 980 mi). La diluizione acquosa di prova (10 mi) è stata imbibita sulla superficie del terreno alla base della piantina di cavolo. Sette giorni dopo il trattamento di imbibizione, la parte della radice della piantina è stata rimossa e la piantina e parte della foglia sono stati collocati in un vaso di polietilene (volume: 180 mi). Nel vaso, sono state rilasciate 10 larve al secondo stadio di Plutella xylostella. Dopo conservazione del vaso nella camera a 25°C per 1 giorni, è stata misurata l'entità del danno della piantina di cavolo da parte delle larve di Plutella xylostella. L'entità del danno della piantina di cavolo cresciuta nel terreno che è stato trattato con il composto di prova (parte trattata) è stata paragonata all'entità del danno della piantina dì cavolo cresciuta nel terreno che non è stato trattato con il composto di prova (parte non trattata) , e l'effetto di inibizione del danno è stato calcolato mediante l'equazione precedentemente menzionata .

Come risultato, nella parte trattata con il presente composto (1), nella parte trattata con il presente composto (5) e nella parte trattata con il presente composto (6), l'effetto di inibizione del danno era del 90% oppure superiore, quindi la parte aerea di una piantina di cavolo può venire protetta dal danno da parte di Plutella xylostella.

Esempio di prova 8

I presenti composti (3), (8) e (9) (ciascuno 5 mg) sono stati disciolti in una miscela (0,1 mi) di Solgen TW-20 (prodotto dalla Dai-Ichi Kogyo Seiyalcu Co., Ltd.) ed acetone (rapporto del volume di miscelazione; Solgen TW-20:acetone = 1:19), quindi diluiti con acqua deionizzata (10 mi) per preparare una diluizione acquosa di prova di ciascun composto di prova.

Una piantina dì cavolo è stata fatta crescere fino ad uno stadio di 6 foglie in un vaso di polietilene (volume: 980 mi). La diluizione acquosa di prova (10 mi) è stata imbibita sulla superficie del terreno alla base della piantina di cavolo.

Sette giorni dopo il trattamento di imbibizione, la parte della radice della piantina è stata rimossa e la piantina e parte della foglia sono stati collocati in un vaso di polietilene (volume: 180 mi). Nel vaso, sono state rilasciate 10 larve al primo stadio di Spodoptera litura. Dopo conservazione del vaso nella camera a 25°C per 7 giorni, è stata misurata l'entità del danno della piantina di cavolo da parte delle larve di Spodoptera litura. L'entità del danno della piantina dì cavolo cresciuta nel terreno che è stato trattato con il composto di prova (parte trattata) è stata paragonata all'entità del danno della piantina di cavolo cresciuta nel terreno che non è stato trattato con il composto di prova (parte non trattata), ed è stato calcolato l'effetto dì inibizione del danno mediante l'equazione precedentemente menzionata.

Applicabilità industriale

Secondo la presente invenzione, la parte aerea di una pianta può venire protetta dal danno da parte di un insetto nocivo mediante applicazione, al terreno in cui cresce la pianta, di una composizione contenente il presente composto.

Claims

RIVENDICAZIONI 1. Uso di un composto di (N'-meti1)benzoilurea rappresentato dalla formula (I):

in cui R<1>rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo Cd-g-alchile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo Cj-g-alchenile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo C2-6-alchinile , un gruppo C6-14-arile, un gruppo C7-11-aralchile, un gruppo C2-6-alcossialchile, un gruppo Cd-ri-arilossialchile, un gruppo Ci-g-dialchilamminoalchile, un gruppo C2-6-alchiltioalchile , un gruppo C2-6-alchilsol finilalchile, un gruppo C2-6~alchilsolfonilalchile , un gruppo C3-9-alcossialcossialchile , un gruppo C2-6-alcossicarbonile, un gruppo Cs-m-aralchi lossicarbonile , un gruppo C3-i3~dialchilcarbamoile, un gruppo C2-6-alchilcarbonìle opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo formile, un gruppo Ci_5-alchilsolfonile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, oppure un gruppo Cg-'io-arilsolfonile, R<2>rappresenta un atomo di alogeno, oppure un gruppo Ci-^-alchile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, e R<3>rappresenta un atomo di alogeno, oppure un gruppo Ci-4-alchile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo Ci-4-alcossile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo C2-6-aicossialcossile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo C2-4-alchenilossile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, oppure un gruppo C2-4-alchinilossile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, e m rappresenta un numero intero da 0 a 4, nel trattamento del terreno per proteggere la parte aerea di una pianta dal danno da parte di un insetto nocivo .
2. Uso secondo la rivendicazione 1, in cui l'insetto nocivo è un lepidottero oppure un tripìde .
3. Composizione per il trattamento del terreno per proteggere la parte aerea di una pianta dal danno da parte di un insetto nocivo, la quale comprende un composto dì (N'-metil)benzoìlurea rappresentato dalla formula (I):

in cui R<1>rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo C1-6-alchile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo C2-6<_>alchenile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo C2-ó~alchinile , un gruppo Ce-i^-arile, un gruppo C7-naralchile, un gruppo C2-6-alcossialchile , un gruppo Cj-i^-arìlossialchile, un gruppo C3-6~dialchilamminoalchile, un gruppo Ci-e-alchiltioalchile, un gruppo Ca-e-alchilsolf inilalchile, un gruppo C2_6-alchilsolfonilalchile, un gruppo C3-9-alcossialcossialchi le , un gruppo C2-6-alcossicarbonile, un gruppo Ca-i2-a-ralchilossicarbonile, un gruppo C3_i3-dialchilcarbamoile, un gruppo C2-6~alchilcarbonile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo formile, un gruppo Ci-5-alchi1solionile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, oppure un grup-po Cg-io-arilsolfonile, R<2>rappresenta un atomo di alogeno, oppure un gruppo Cj_4-alchile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, e R<J>rappresenta un atomo di alogeno, oppure un gruppo Ci-4-alchile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo C^ -alcossile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo Ci-g-alcossialcossile opzioneImenee sostituito con un atomo di alogeno, un gruppo Cj-^-alchenilossile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, oppure un gruppo C2-4-alchinitossile opzionalmente sostituito con un atomo di alogeno, e m rappresenta un numero intero da 0 a 4.
4. Procedimento per proteggere la parte aerea di una pianta dal danno da parte di un insetto nocivo, il quale comprende una fase di applicazione della composizione secondo la rivendicazione 3 al terreno in cui cresce la pianta.
5. Procedimento secondo la rivendicazione 4, in cui la pianta è una piantina.
6. Procedimento secondo la rivendicazione 4 oppure 5, in cui l'insetto nocivo è un lepidottero oppure un tripide.
7. Procedimento secondo la rivendicazione 4 oppure 5, in cui 1'applicazione della composizione viene eseguita mediante imbibizione del terreno.