FR2915060A1 - Utilisation d'un compose de (n'-methyl)benzoyluree dans une composition pour le traitement des sols - Google Patents

Abstract

L'invention concerne l'utilisation d'un composé de (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la formule (I) : où R<1> représente un atome d'hydrogène, un groupe C1-C6 alkyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, ou analogue,R<2> représente un atome d'halogène ou un groupe C1-C4 alkyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, etR<3> représente un atome d'halogène, un groupe C1-C4 alkyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C1-C4 alcoxy éventuellement substitué avec un atome d'halogène, ou analogue,et m représente un entier de 0 à 4 ; dans le traitement d'un sol pour protéger la partie aérienne d'une plante contre les dégâts provoqués par un nuisible, et une composition et un procédé correspondants.

Description

UTILISATION D'UN COMPOSE DE (N'-METHYL)BENZOYLUREE DANS UNE COMPOSITION

POUR LE TRAITEMENT DES SOLS

ARRIERE-PLAN DE L'INVENTION La présente invention concerne une nouvelle utilisation d'un certain composé de (N'-méthyl)benzoylurée dans le traitement des sols pour protéger la partie aérienne d'une plante contre les dégâts dus à un nuisible. On a constaté qu'un composé de N'-méthylbenzoylurée ayant un groupe méthyle à la position N' de la benzoylurée peut être appliqué directement à un nuisible ou un aliment pour un nuisible pour maîtriser le nuisible (voir JP-A 02-3659 et JP-A 04-26667).

RÉSUMÉ DE L'INVENTION Un objectif de la présente invention est de fournir une nouvelle utilisation d'un certain composé de la (N'-méthyl)benzoylurée dans le traitement des sols pour protéger la partie aérienne d'une plante contre les dégâts dus à un nuisible. La demanderesse a fait des études intensives et a réalisé la présente invention. La présente invention fournit : [1] l'utilisation d'un composé de (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la formule (I) : où RI représente un atome d'hydrogène, un groupe C1-C6 alkyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2-C6 alcényle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2-C6 alcynyle, un groupe C6-C14 aryle, un groupe C7-C11 araikyle, un groupe C2-C6 alcoxyalkyle, un groupe C7-C14 aryloxyalkyle, un groupe C3-C6 dialkylaminoalkyle, un groupe C2-C6 alkylthioalkyle, un groupe C2-C6 alkylsulfinylalkyle, un groupe C2-C6 alkylsulfonylalkyle, un groupe C3- C9 alcoxyalcoxyalkyle, un groupe C2-C6 alcoxycarbonyle, un groupe C8- O OR 3 N N f(R2)m (I) F R CH3 C12 aralkyloxycarbonyle, un groupe C3-C13 dialkylcarbamoyle, un groupe C2-C6 alkylcarbonyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe formyle, un groupe C1-05 alkylsulfonyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène ou un groupe C6-C10 arylsulfonyle, R2 représente un atome d'halogène ou un groupe C1-C4 alkyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, et R3 représente un atome d'halogène, un groupe C1-C4 alkyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C1-C4 alcoxy éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2- C6 alcoxyalcoxy éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2-C4 alcényloxy éventuellement substitué avec un atome d'halogène ou un groupe C2-C4 alcynyloxy éventuellement substitué avec un atome d'halogène, et m représente un entier de 0 à 4 ; dans le traitement d'un sol pour protéger la partie aérienne d'une plante contre les dégâts provoqués par un nuisible ; [2] l'utilisation selon le point [1] ci-dessus, où le nuisible est un lépidoptère ou un thrips ; [3] une composition pour le traitement d'un sol pour protéger la partie aérienne d'une plante contre les dégâts dus à un nuisible qui comprend un composé de (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la formule (I) ci-dessus ; [4] un procédé pour protéger la partie aérienne d'une plante contre les dégâts dus à un nuisible, qui comprend une étape d'application de la composition selon le point [3] ci-dessus au sol où la plante est cultivée ; [5] le procédé selon le point [4] ci-dessus où la plante est un jeune plant ; [6] le procédé selon le point [4] ou [5] ci-dessus où le nuisible est un lépidoptère ou un thrips ; et [7] le procédé selon le point [4] ou [5] ci-dessus, où l'application de la composition est réalisée par trempage du sol. Selon la présente invention, la partie aérienne d'une plante peut être protégée contre les dégâts dus à un nuisible par application de la composition de la présente invention comprenant un composé de (N'-méthyl)benzoylurée de formule (I) (appelé dans la suite présent composé) au sol où la plante est cultivée.

DESCRIPTION DETAILLEE DES MODES DE REALISATION PREFERES Les exemples de groupes C1-C6 alkyle éventuellement substitués avec un atome d'halogène représentés par R1, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe méthyle, un groupe chlorométhyle, un groupe difluorométhyle, un groupe trichlorométhyle, un groupe éthyle, un groupe 2-bromoéthyle, un groupe 2,2,2-trifluoroéthyle, un groupe propyle, un groupe 3,3,3-trifluoropropyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe 4,4,4-trifluorobutyle, un groupe pentyle, un groupe isopentyle, un groupe néopentyle, un groupe 5,5,5-trifluoropentyle, un groupe hexyle et un groupe 6,6,6-trifluorohexyle. Les exemples de groupes C2-C6 alcényle éventuellement substitués avec un atome d'halogène représentés par RI, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe vinyle, un groupe 1-propényle, un groupe 2- propényle, un groupe isopropényle, un groupe 2-butényle, un groupe isobutényle et un groupe 3,3-dichloro-2-propényle. Les exemples de groupes C2-C6 alcynyle représentés par R1, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe éthynyle, un groupe 2-propynyle et un groupe 1-propynyle.

Les exemples de groupes C6-C14 aryle représentés par R1, tel qu'utilisé ici incluent un groupe phényle, un groupe 1-naphtyle, un groupe 2-naphtyle, et un groupe biphénylyle. Les exemples de groupes C7-C11 aralkyle représentés par R1, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe benzyle et un groupe phénéthyle.

Les exemples de groupes C2-C6 alcoxyalkyle représentés par RI, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe méthoxyméthyle, un groupe éthoxyméthyle, un groupe 1-propoxyméthyle, un groupe 2-méthoxyéthyle, un groupe 2-éthoxyéthyle, un groupe 3-méthoxypropyle et un groupe 3-éthoxypropyle.

Les exemples de groupes C7-C14 aryloxyalkyle représentés par RI, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe phénoxyméthyle et un groupe 2-phénoxyéthyle. Les exemples de groupes C3-C6 dialkylaminoalkyle représentés par R1, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe diméthylaminométhyle, un groupe 2-(diméthylamino)éthyle, un groupe diéthylaminométhyle et un groupe 2-(diéthylamino)éthyle.

Les exemples de groupes C2-C6 alkylthioalkyle représentés par R1, tels qu'utilisé ici, incluent un groupe méthylthiométhyle, un groupe éthylthiométhyle, un groupe 2-(rnéthylthio)éthyle et un groupe 2-(éthylthio)éthyle.

Les exemples de groupes C2-C6 alkylsulfinylalkyle représentés par RI, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe méthylsulfinylméthyle, un groupe éthylsulfinylméthyle, un groupe 2-(méthylsulflnyl)éthyle et un groupe 2-(éthylsulfinyl)éthyle. Les exemples de groupes C2-C6 alkylsulfonylalkyle représentés par R1, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe méthylsulfonylméthyle, un groupe éthylsulfonylméthyle, un groupe 2-(méthylsulfonyl)éthyle et un groupe 2-(éthylsulfonyl)éthyle. Les exemples de groupes C3-C9 alcoxyalcoxyalkyle représentés par RI, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe (2-15 méthoxyéthoxy)méthyle. Les exemples de groupes C2-C6 alcoxycarbonyle représentés par RI, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe méthoxycarbonyle, un groupe éthoxycarbonyle, un groupe n-propoxycarbonyle, un groupe isopropoxycarbonyle, un groupe n-butoxycarbonyle et un groupe tertbutoxycarbonyle. Les exemples de groupes C8-C12 aralkyloxycarbonyle représentés par R1, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe benzyloxycarbonyle. Les exemples de groupes C3-C13 dialkylcarbamoyle 25 représentés par R', tel qu'utilisé ici incluent un groupe diméthylcarbamoyle et un groupe diéthylcarbamoyle. Les exemples de groupes C2-C6 alkylcarbonyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène représentés par R1, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe acétyle, un groupe propionyle, un 30 groupe trifluoroacétyle et un groupe chloroacétyle. Les exemples de groupes C1-05 alkylsulfonyle éventuellement substitués avec un atome d'halogène représentés par RI, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe méthanesulfonyle, un groupe éthanesulfonyle et un groupe trifluorométhanesulfonyle.

Les exemples de groupes C6-C10 arylsulfonyle représentés par RI, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe benzènesulfonyle et un groupe toluénesulfonyle. Les exemples d' atomes d'halogène représentés par R2, tel qu'utilisé ici, incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode. Les exemples de groupes C1-C4 alkyle éventuellement substitués avec un atome d'halogène représentés par R2, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe méthyle, un groupe chlorométhyle, un groupe difluorométhyle, un groupe trichlorométhyle, un groupe trifluorométhyle, un groupe éthyle, un groupe 2-bromoéthyle, un groupe 2,2,2-trifluoroéthyle, un groupe pentafluoroéthyle, un groupe propyle, un groupe 3,3,3-trifluoropropyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle et un groupe 4,4,4-trifluorobutyle. Les exemples d' atomes d'halogène représentés par R3, tel qu'utilisé ici, incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode. Les exemples de groupes C1-C4 alkyle éventuellement substitués avec un atome d'halogène représentés par R3, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe méthyle, un groupe chlorométhyle, un groupe difluorométhyle, un groupe trichlorométhyle, un groupe trifluorométhyle, un groupe éthyle, un groupe 2-bromoéthyle, un groupe 2,2,2-trifluoroéthyle, un groupe pentafluoroéthyle, un groupe propyle, un groupe 3,3,3-trifluoropropyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle et un groupe 4,4,4-trifluorobutyle. Les exemples de groupes C1-C4 alcoxy éventuellement substitués avec un atome d'halogène représentés par R3, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe 1-propyloxy, un groupe isopropoxy, un groupe tert-butoxy, un groupe difluorométhoxy, un groupe trifluorométhoxy, un groupe 2,2,2-trifluoroéthoxy, un groupe 1,1,2,2,2-pentafluoroéthoxy, un groupe 1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy, un groupe 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoro-l-propoxy et un groupe 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-1-propoxy. 6 Les exemples de groupes C2-C6 alcoxyalcoxy éventuellement substitués avec un atome d'halogène représentés par R3, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe 2-trifluorométhoxy-1,1,2-trifluoroéthoxy. Les exemples de groupes C2-C4 alcényloxy éventuellement substitués avec un atome d'halogène représentés par R3, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe 2-propényloxy et un groupe 3,3-dichloro-2-propenyloxy. Les exemples de groupes C2-C4 alcynyloxy éventuellement substitués avec un atome d'halogène représenté par R3, tel qu'utilisé ici, incluent un groupe 2-propynyloxy. Dans la suite, des procédés pour synthétiser le présent composé vont être présentés. Le présent composé peut être produit, par exemple, par les procédés de synthèse 1 à 4 suivants. (Procédé de synthèse 1) Parmi les présents composés, un composé représenté par la formule (1-1) : où R2, R3 et m sont définis comme ci-dessus, peut être produit par réaction d'un composé représenté par la formule (II) : F N=C=o (II) avec un composé représenté par la formule (III) H3 1 (III) HN'~R2) CH3 m

où R2, R3 et m sont définis comme ci-dessus. La réaction est habituellement conduite dans un solvant.

Les exemples de solvants utilisés dans la réaction incluent les cétones comme l'acétone et la méthyléthylcétone, les hydrocarbures aromatiques comme le benzène, le toluène et le xylène, les hydrocarbures aliphatiques comme l'hexane et l'heptane, les éthers comme le diéthyléther, le tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane, le 1,2-diméthoxyéthane et le 1,2-diéthoxyéthane, les hydrocarbures halogénés comme le chloroforme, le chlorobenzène et le dichlorobenzène, les nitriles comme l'acétonitrile, les solvants polaires aprotiques comme le N,N-diméthylformamide, le N,N-diméthylacétamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidone, la 1,3-diméthylimidazolidinone et le diméthylsulfoxyde, et leurs mélanges.

Dans la réaction, habituellement 0,5 à 2 moles de composé représenté par la formule (III) sont utilisées par mole de composé représenté par la formule (II). La température de la réaction est habituellement dans une plage de -78 à 150 C. La durée de la réaction est habituellement dans 20 une plage de 0,1 à 100 heures. Après la fin de la réaction, le composé représenté par la formule (1-1) peut-être isolé par un post-traitement, par exemple en versant le mélange réactionnel dans l'eau, en extrayant le mélange avec un solvant organique puis en séchant et concentrant la couche organique. 25 Le composé isolé représenté par la formule (I-1) peut être purifié encore par recristallisation, chromatographie sur colonne ou analogues.

(Procédé de synthèse 2) Parmi les présents composés, un composé représenté par la 30 formule (I-2) 7 où R2, R3 et m sont définis comme ci-dessus et Ri-1 représente un groupe C1-C6 alkyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2-C6 alcényle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2-C6 alcynyle, un groupe C6-C14 aryle, un groupe C7-C11 aralkyle, un groupe C2-C6 alcoxyalkyle, un groupe C7-C14 aryloxyalkyle, un groupe C3-C6 N,N-di(alkyl)aminoalkyle, un groupe C2-C6 alkylthioalkyle, un groupe C2- C6 alkylsulfinylaikyle, un groupe C2-C6 alkylsulfonylaikyle ou un groupe C3-C9 alcoxyalcoxyalkyle peut être produit par réaction d'un composé représenté par la formule (IV) : N` Cl ~(IV) Rl-1 où R1-1 est défini comme ci-dessus, avec le composé représenté par la formule (III).

La réaction est conduite dans un solvant conventionnel en présence d'une base.

Les exemples de solvants utilisés dans la réaction incluent les cétones comme l'acétone et la méthyléthylcétone, les hydrocarbures aromatiques comme le benzène, le toluène et le xylène, les hydrocarbures aliphatiques comme l'hexane et l'heptane, les éthers comme le diéthyléther, le tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane, le 1,2-diméthoxyéthane et le 1,2-diéthoxyéthane, les hydrocarbures halogénés comme le chloroforme, le chlorobenzène et le dichlorobenzène, les nitriles comme l'acétonitrile, les solvants polaires aprotiques comme le N,N-diméthylformamide, le N,N-diméthylacétamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidone, la 1,3-diméthylimidazolidinone et le diméthylsulfoxyde, et leurs mélanges.

Les exemples de bases utilisées dans la réaction incluent les hydroxydes de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux comme l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium et l'hydroxyde de O n--- Rs NÂNI~f 2 F R1 1 CH3 (R )rn 8 9 calcium, les hydrures de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux comme l'hydrure de sodium, l'hydrure de potassium et l'hydrure de calcium, les carbonates de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux comme le carbonate de sodium et le carbonate de potassium, les alcoolates de métaux alcalins comme l'éthylate de sodium et le méthylate de sodium, les composés organiques du lithium comme le n-butyllithium et le diisopropylamidure de lithium et les bases organiques comme la triéthylamine, la pyridine et le 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undécéne (dans la suite en abrégé DBU).

Quand les réactifs sont sous forme liquide dans les conditions réactionnelles, chaque réactif peut être utilisé dans la réaction en une quantité suffisante pour être solvant de l'autre. Habituellement, 1 à 4 moles de composé représenté par la formule (III) et 1 à 4 moles de base sont utilisées par mole de composé représenté par la formule (IV).

La température de réaction est habituellement dans une plage de -78 à 150 C. La durée de réaction est habituellement dans une plage de 0,1 à 200 heures. Après la fin de la réaction, le composé représenté par la formule (I-2) peut être isolé par un post-traitement, par exemple en versant le mélange réactionnel dans l'eau, en extrayant le mélange avec un solvant organique puis en séchant et concentrant la couche organique. Le composé isolé représenté par la formule (I-2) peut être purifié encore par recristallisation, chromatographie sur colonne ou analogues. (Procédé de synthèse 3) Parmi les présents composés, un composé représenté par la formule (I-3) 0

NÂN~~\I z R1-2 CH (R )m 3 3 où R2, R3 et m sont définis comme ci-dessus, et R1_2 représente un groupe C1-C6 alkyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2-C6 alcényle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2-C6 alcynyle, un groupe C7-C11 araikyle, un groupe C2-C6 alcoxyalkyle, un groupe C7-C14 aryloxyalkyle, un groupe C3-C6 dialkylaminoalkyle, un groupe C2-C6 alkylthioalkyle, un groupe C2-C6 alkylsulflnylalkyle, un groupe C2-C6 aikylsulfonylalkyle, un groupe C3- C9 alcoxyalcoxyalkyle, un groupe C2-C6 alcoxycarbonyle, un groupe C8-C12 aralkyloxycarbonyle, un groupe C3-C13 dialkylcarbamoyle, un groupe C2-C6 alkylcarbonyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe formyle, un groupe C1-05 alkylsulfonyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène ou un groupe C6-C10 arylsulfonyle peut être produit par réaction du composé représenté par la formule (I-1) avec un composé représenté par la formule (V) L1-R1-2 (V) où R1_2 est défini comme ci-dessus, et LI représente un atome d'halogène (par exemple un atome de chlore ou un atome de brome), un groupe méthanesulfonyloxy, un groupe benzènesulfonyloxy, un groupe toluènesulfonyloxy, un groupe méthoxysulfonyloxy ou un groupe éthoxysulfonyloxy, en présence d'une base.

La réaction est habituellement conduite dans un solvant conventionnel en présence d'une base. Les exemples de solvants utilisés dans la réaction incluent les cétones comme l'acétone et la méthyléthylcétone, les hydrocarbures aromatiques comme le benzène, le toluène et le xylène, les hydrocarbures aliphatiques comme l'hexane et l'heptane, les éthers comme le diéthyléther, le tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane, le 1,2-diméthoxyéthane et le 1,2-diéthoxyéthane, les hydrocarbures halogénés comme le chloroforme, le chlorobenzène et le dichlorobenzène, les nitriles comme l'acétonitrile, les solvants polaires aprotiques comme le N,N-diméthylformamide, le N,N-diméthylacétamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidone, la 1,3-diméthylimidazolinone et le diméthylsulfoxyde, et leurs mélanges. Les exemples de bases utilisées dans la réaction incluent les hydroxydes de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux comme l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium et l'hydroxyde de calcium, les hydrures de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux comme l'hydrure de sodium, l'hydrure de potassium et l'hydrure de 11 calcium, les carbonates de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux comme le carbonate de sodium et le carbonate de potassium, les alcoolates de métaux alcalins comme l'éthylate de sodium et le méthylate de sodium, les composés organiques du lithium comme le n-butyllithium et le diisopropylamidure de lithium et les bases organiques comme la triéthylamine, la pyridine et DBU. Quand les réactifs sont sous forme liquide dans les conditions réactionnelles, chaque réactif peut être utilisé dans la réaction en une quantité suffisante pour être solvant de l'autre. Habituellement, 1 à 4 moles de composé représenté par la formule (V) et 1 à 4 moles de base sont utilisées par mole de composé représenté par la formule (I-1). La température de réaction est habituellement dans une plage de -78 à 150 C. La durée de réaction est habituellement dans une plage de 0,1 à 100 heures.

Après la fin de la réaction, le composé représenté par la formule (I-3) peut être isolé par un post-traitement, par exemple en versant le mélange réactionnel dans l'eau, en extrayant le mélange avec un solvant organique puis en séchant et concentrant la couche organique. Le composé isolé représenté par la formule (I-3) peut être purifié encore par recristallisation, chromatographie sur colonne ou analogues.

(Procédé de production 4) Parmi les présents composés, un composé représenté par la formule (I-2) : où R2, R3, R14 et m sont définis comme ci-dessus, peut être produit par réaction d'un composé représenté par la formule (VI) : 30 12 où L2 représente un atome d'halogène (par exemple un atome de chlore, un atome de brome ou un atome d'iode), avec un composé représenté par la formule (VII) : o R3 N N~~~ 2 (VII) R1-1 CH3 (R )m où Rl 1, R2, R3 et m sont définis comme ci-dessus. La réaction est conduite dans un solvant conventionnel en 10 présence d'une base. Les exemples de solvants utilisés dans la réaction incluent les cétones comme l'acétone et la méthyléthylcétone, les hydrocarbures aromatiques comme le benzène, le toluène et le xylène, les hydrocarbures aliphatiques comme l'hexane et l'heptane, les éthers comme le 15 diéthyléther, le tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane, le 1,2-diméthoxyéthane et le 1,2-diéthoxyéthane, les hydrocarbures halogénés comme le chloroforme, le chlorobenzène et le dichlorobenzène, les nitriles comme l'acétonitrile, les solvants polaires aprotiques comme le N,N-diméthylformamide, le N,N-di méthylacétamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidone, 20 la 1,3-diméthylimidazolinone et le diméthylsulfoxyde, et leurs mélanges. Les exemples de bases utilisées dans la réaction incluent les hydroxydes de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux comme l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium et l'hydroxyde de calcium, les hydrures de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux 25 comme l'hydrure de sodium, l'hydrure de potassium et l'hydrure de calcium, les carbonates de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux comme le carbonate de sodium et le carbonate de potassium, les alcoolates de métaux alcalins comme l'éthylate de sodium et le méthylate de sodium, les composés organiques du lithium comme le n-butyllithium et 30 le diisopropylamidure de lithium et les bases organiques comme la triéthylamine, la pyridine et DBIJ. Quand les réactifs sont sous forme liquide dans les conditions réactionnelles, chaque réactif peut être utilisé dans la réaction en une quantité suffisante pour être solvant de l'autre. Habituellement, 1 à 4 35 moles de composé représenté par la formule (VI) et 1 à 4 moles de base sont utilisées par mole de composé représenté par la formule (VII).5 13 La température de réaction est habituellement dans une plage de -78 à 150 C. La durée de la réaction est habituellement dans une plage de 0,1 à 200 heures. Après la fin de la réaction, le composé représenté par la formule (I.2) peut être isolé par un post-traitement, par exemple en versant le mélange réactionnel dans l'eau, en extrayant le mélange avec un solvant organique puis en séchant et concentrant la couche organique. Le composé isolé représenté par la formule (I-2) peut être purifié encore par recristallisation, chromatographie sur colonne ou analogues.

Dans la suite, des procédés de synthèse de référence d'intermédiaires pour la synthèse du présent composé sont présentés.

(Procédé de synthèse de référence 1) Le composé représenté par la formule (IV) peut être produit par réaction d'un composé représenté par la formule (VIII) : NH (VIII) où R1-1 est défini comme ci-dessus avec un composé de type trialkylchlorosilane et un agent de chlorocarbonylation. La réaction est conduite dans un solvant conventionnel en 25 présence d'une base. Les exemples de solvants utilisés dans la réaction incluent les cétones comme l'acétone et les méthyléthylcétone, les hydrocarbures aromatiques comme le benzène, le toluène et le xylène, et les hydrocarbures aliphatiques comme l'hexane et l'heptane, les éthers 30 comme le diéthyléther, le tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane, le 1,2-diméthoxyéthane et le 1,2-diéthoxyéthane, les hydrocarbures halogénés comme le chloroforme, le chlorobenzène et le dichlorobenzène, les nitriles comme l'acétonitrile, les solvants polaires aprotiques comme le N,N- di méthylformamide, le N,N-diméthylacétamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidone, la 1,3-diméthylimidazolinone et le diméthylsulfoxyde, et leurs mélanges. Les exemples de bases utilisées dans la réaction incluent les hydroxydes de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux comme l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium et l'hydroxyde de calcium, les hydrures de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux comme l'hydrure de sodium, l'hydrure de potassium et l'hydrure de calcium, les carbonates de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux comme le carbonate de sodium et le carbonate de potassium, les alcoolates de métaux alcalins, comme l'éthylate de sodium et le méthylate de sodium, les composés organiques du lithium comme le n-butyllithium et le diisopropylamidure de lithium et les bases organiques comme la triéthylamine, la pyridine et DBU. Les exemples de composés de type trialkylchlorosilane utilisés dans la réaction incluent le triméthylchlorosilane et le triéthychlorosilane. Les exemples d'agents de chlorocarbonylation utilisés dans la réaction incluent le phosgène, le chloroformiate de trichlorométhyle et le carbonate de bis(trichlorométhyle). Dans la réaction, habituellement 1 à 4 moles de composé de type trialkylchlorosilane, 1 à 4 moles d'agent de chlorocarbonylation et 1 à 4 moles de base sont utilisées par mole de composé représenté par la formule (VIII). La température de réaction est habituellement dans une plage de -78 à 150 C. La durée de la réaction est habituellement dans une 25 plage de 0,1 à 200 heures. Après la fin de la réaction, le composé représenté par la formule (IV) peut être isolé par un post-traitement, par exemple en concentrant le mélange réactionnel en l'état. Le composé isolé représenté par la formule (IV) peut être utilisé dans l'étape suivante sans purification. 30 (Procédé de synthèse de référence 2) Le composé représenté par la formule (VII) peut être produit par réaction d'un composé représenté par la formule (IX) : o ~sRs CI I (R2)m (IX) 3

où R2, R3 et m sont définis comme ci-dessus avec un composé représenté par la formule (X) H2N-Rl-1 (X) où R1-1 est défini comme ci-dessus. La réaction est conduite dans un solvant conventionnel en 10 présence d'une base. Les exemples de solvants utilisés dans la réaction incluent les cétones comme l'acétone et les méthyléthylcétone, les hydrocarbures aromatiques comme le benzène, le toluène et le xylène, les hydrocarbures aliphatiques comme l'hexane et l'heptane, les éthers comme le 15 diéthyléther, le tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane, le 1,2-diméthoxyéthane et le 1,2-diéthoxyéthane, les hydrocarbures halogénés comme le chloroforme, le chlorobenzène et le dichlorobenzène, les nitriles comme l'acétonitrile, les solvants polaires aprotiques comme le N,N-di méthylformamide, le N,N-di méthylacétamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidone, 20 la 1,3-diméthylimidazolidinone et le diméthylsulfoxyde, et leurs mélanges. Les exemples de bases utilisées dans la réaction incluent les hydroxydes de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux comme l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium et l'hydroxyde de calcium, les hydrures de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux 25 comme l'hydrure de sodium, l'hydrure de potassium et l'hydrure de calcium, les carbonates de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux comme le carbonate de sodium et le carbonate de potassium, les alcoolates de métaux alcalins, comme l'éthylate de sodium et le méthylate de sodium, les composés organiques du lithium comme le n-butyllithium et 30 le diisopropylamidure de lithium et les bases organiques comme la triéthylamine, la pyridine et DBU. A titre d'alternative, il est possible d'utiliser comme base un excès de composé représenté par la formule (X). 155 Dans la réaction, habituellement 1 à 6 moles de composé représenté par la formule (X) et 1 à 6 moles de base sontutilisées par mole de composé représenté par la formule (IX). La température de réaction est habituellement dans une plage 5 de -78 à 150 C. La durée de la réaction est habituellement dans une plage de 0,1 à 200 heures. Après la fin de la réaction, le composé représenté par la formule (VII) peut être isolé par un post-traitement, par exemple en versant le mélange réactionnel dans l'eau, en extrayant le mélange avec 10 un solvant organique puis en séchant et concentrant la couche organique. Le composé isolé représenté par la formule (VII) peut être purifié encore par recristallisation, chromatographie sur colonne ou analogues.

(Procédé de production de référence 3) 15 Le composé représenté par la formule (IX) peut être produit par réaction d'un composé représenté par la formule (III) avec un agent de chlorocarbonylation. La réaction est conduite dans un solvant conventionnel en présence d'une base. 20 Les exemples de solvants utilisés dans la réaction incluent les cétones comme l'acétone et les méthyléthylcétone, les hydrocarbures aromatiques comme le benzène, le toluène et le xylène, les hydrocarbures aliphatiques comme l'hexane et l'heptane, les éthers comme le diéthyléther, le tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane, le 1,2-diméthoxyéthane 25 et le 1,2-diéthoxyéthane, les hydrocarbures halogénés comme le chloroforme, le chlorobenzène et le dichlorobenzène, les nitriles comme I'acétonitrile, les solvants polaires aprotiques comme le N,N-diméthylformamide, le N,N-diméthylacétamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidone, la 1,3-diméthylimidazolinone et le diméthylsulfoxyde, et leurs mélanges. 30 Les exemples de bases utilisées dans la réaction incluent les hydroxydes de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux comme l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium et l'hydroxyde de calcium, les hydrures de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux comme l'hydrure de sodium, l'hydrure de potassium et l'hydrure de 35 calcium, les carbonates de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux comme le carbonate de sodium et le carbonate de potassium, les alcoolates de métaux alcalins, comme l'éthylate de sodium et le méthylate de sodium, les composés organiques du lithium comme le n-butyllithium et le diisopropylamidure de lithium et les bases organiques comme la triéthylamine, la pyridine et DBU.

Les exemples d'agents de chlorocarbonylation utilisés dans la réaction incluent le phosgène, le chloroformiate de trichlorométhyle et le carbonate de bis(trichlorométhyle). Dans la réaction, habituellement 1 à 4 moles d'agent de chlorocarbonylation et 1 à 4 moles de base sont utilisées par mole de composé représenté par la formule (III). La température de la réaction est habituellement dans une plage de -78 à 150 C. La durée de la réaction est habituellement dans une plage de 0,1 à 200 heures. Après la fin de la réaction, le composé représenté par la formule (IX) peut être isolé par un post-traitement, par exemple en versant le mélange réactionnel dans l'eau, en extrayant le mélange avec un solvant organique puis en séchant et concentrant la couche organique. Le composé isolé représenté par la formule (IX) peut être purifié encore par recristallisation, chromatographie sur colonne ou analogues. A titre d'alternative, après la fin de la réaction, le composé représenté par la formule (IX) peut aussi être isolé par un post-traitement comme la concentration du mélange réactionnel en l'état. Les composés produits par les procédés de synthèse décrits ci-dessus peuvent être soumis en outre à un procédé connu en soi, comme une alkylation, une alcénylation, une alcynylation, une acylation, une amination, une sulfuration, une sulfinylation, une sulfonation, une oxydation, une réduction, une halogénation ou une nitration pour convertir un substituant en un autre substituant souhaité.

Les exemples spécifiques de présents composés incluent un composé de (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la formule (I) où RI est un groupe C1-C6 alkyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C1-C6 alcényle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2-C6 alcynyle, un groupe C6-C14 aryle, un groupe C7-C11 aralkyle ou un groupe C2-C6 alcoxyalkyle ; un composé de (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la formule (I) où RI est un atome d'hydrogène, un groupe C1-C6 alkyle ou un groupe C2-C6 alcoxyalkyle ; un composé de (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la 5 formule (I) où R1 est un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe méthoxyméthyle ; un composé de (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la formule (I) où m est 0 ou 1 ; un composé de (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la 10 formule (I) où m est 1 et R2 est un atome d'halogène ; un composé de (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la formule (I) ou R3 est un atome d'halogène, un groupe C1-C4 alcoxy éventuellement substitué avec un atome d'halogène ou un groupe C1-C4 alkyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène ; 15 un composé de (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la formule I où R3 est un atome d'halogène, un groupe trifluorométhoxy, un groupe 1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy ou un groupe trifluorométhyle ; un composé de (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la formule (I) ou RI est un atome d'hydrogène, un groupe C1-C6 alkyle 20 éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2-C6 alcényle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2-C6 alcynyle, un groupe C6-C14 aryle, un groupe C7-C11 aralkyle ou un groupe C2-C6 alcoxyalkyle, R2 est un atome d'halogène, et R3 est un atome d'halogène, un groupe C1- C4 alcoxy éventuellement substitué avec 25 un atome d'halogène ou un groupe C1-C4 alkyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène ; et un composé de (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la formule (I) où R' et un atome d'hydrogène, un groupe C1-C6 alkyle ou un groupe C2-C6 alcoxyalkyle, R2 est un atome d'halogène, et R3 est un 30 atome d'halogène, un groupe trifluorométhoxy, un groupe 1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy ou un groupe trifluorométhyle. Les exemples préférés de présents composés incluent : la 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-[2-fluoro-4-(1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy)phényl] -1-méthylurée, 35 la 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-trifluorométhoxyphényl)-1-méthylurée, la 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-chlorophényl)-1-méthylurée, la 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-chlorophényl)-1,3-diméthylurée, la 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(3,5-dichloro-2,4-difluorophényl)-1,3- diméthyl urée, la 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-[2-fluoro-4-(1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy)phényi] -1,3-diméthylurée, la 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-[2-fluoro-4-(trifluorométhyl)phényl]-1, 3-diméthylurée, la 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-[2-fluoro-4-(trifluorométhyl)phényl] -1-méthylurée, et la 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-[4-(1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy)phényl] -1-méthylurée.

Le procédé pour protéger la partie aérienne d'une plante contre les dégâts dus à un nuisible de la présente invention (appelé dans la suite procédé de la présente invention) comprend une étape d'application d'une composition comprenant le présent composé au sol où la plante est cultivée. Bien que la composition à appliquer au sol où une plante est cultivée (dans la suite appelée composition pour le traitement du sol de la présente invention) puisse être le présent composé lui-même, la composition comprend habituellement le présent composé ou un sel de celui-ci en combinaison avec un vecteur tel qu'un vecteur solide ou un vecteur liquide et, si nécessaire, un agent émulsifiant, un agent de suspension, un agent d'étalement, un agent de pénétration, un agent mouillant, un mucilage, un stabilisant ou analogues. La composition pour le traitement du sol de la présente invention peut revêtir la forme d'un liquide incluant les dilutions à l'eau d'un concentré émulsifiable, une formulation liquide, une microémulsion, une émulsion, une formulation fluide, une formulation huileuse et analogues ; une forme solide incluant une poudre mouillable, une poudre hydrosoluble, un sol, une formulation de type poussière une boulette, un comprimé et une formulation de type film ; ou une forme encapsulée préparée par encapsulation ou enrobage avec une formulation contenant le présent composé. Les exemples du vecteurs solides incluent une poudre végétale (poudre de soja, poudre de tabac, poudre de blé, poudre de bois, etc.), une poudre minérale (argile comme le kaolin, la bentonite et l'argile acide, talc comme la poudre de talc et l'agalmatolite, silice comme la terre de diatomées et la poudre de mica, etc.), l'alumine, la poudre de soufre, le carbone activé, le carbonate de calcium, le sulfate d'ammonium, l'hydrogénocarbonate de sodium, le lactose, l'urée et analogues. Quand la composition pour le traitement du sol de la présente invention comprend un vecteur solide, le vecteur solide peut être un mélange d'un ou plusieurs des vecteurs solides mentionnés précédemment dans un rapport approprié. Les exemples de vecteurs liquides incluent l'eau, les alcools (alcool méthylique, alcool éthylique, alcool n-propylique, alcool isopropylique, éthylèneglycol etc.), les cétones (acétone, méthyléthylcétone, méthylisobutylcétone, cyclohexanone, etc.), les éthers (tétrahydrofurane, monométhyléther d'éthylèneglycol, monométhyléther de diéthylèneglycol, monométhyléther de propylèneglycol, etc.), les hydrocarbures aliphatiques (kérosène, fioul, huile pour machines, etc.), les hydrocarbures aromatiques (le toluène, xylène, solvant naphta, méthylnaphtalène, etc.), les hydrocarbures halogénés (dichlorométhane, chloroforme, tétrachlorure de carbone, etc.), les amides d'acide (N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylacétamide, N-méthylpyrolidone, etc.), les esters (acétate d'éthyle, acétate de butyle, ester d'acide gras et de glycérine, y-butyrolactone, etc.), et les nitriles (acétonitrile, propionitrile, etc.). Quand la composition pour le traitement du sol de la présente invention comprend un vecteur liquide, le vecteur liquide peut être un mélange d'un ou plusieurs des vecteurs liquides mentionnés précédemment dans un rapport approprié.

Un exemple d'agent émulsifiant, d'agent de suspension, d'agent d'étalement, d'agent de pénétration, d'agent mouillant, de mucilage, de stabilisant ou analogues que la composition pour le traitement du sol de la présente invention peut contenir si nécessaire est un tensioactif. Les exemples de tensioactifs incluent les tensioactifs non ioniques et les tensioactifs anioniques comme les savons, les polyoxyéthylène alkylaryl éthers (par exemple, NOIGEN (dénomination commerciale), EA 142 (dénomination commerciale) ; produits par Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., NONAL (dénomination commerciale) ; produit par Kao Corporation], les sels alkylsulfates [par exemple, EMAL 10 (dénomination commerciale), EMAL 40 (dénomination commerciale) ; produits par Kao Corporation], les sels alkylbenzènesulfonates [par exemple, NEOGEN (dénomination commerciale), NEOGEN T (dénomination commerciale) ; produits par Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., NEOPELEX (dénomination commerciale) ; produit par Kao Corporation], les éthers de polyéthylèneglycol (par exemple NONIPOL 85 (dénomination commerciale), NONIPOL 100 (dénomination commerciale), NONIPOL 160 (dénomination commerciale) ; produits par Sanyo Chemical Industries), les esters d'alcools polyhydroxylés [par exemple TWEEN 20 (dénomination commerciale), TWEEN 80 (dénomination commerciale) ; produits par Kao Corporation], les sels alkylsulfosuccinates [par exemple, SANMORIN OT20 (dénomination commerciale) ; produit par Sanyo Chemical Industries, NEWKALGEN EX70 (dénomination commerciale) ; produit par Takemoto OH & Fat Co., Ltd.], les sels alkylnaphtalénesulfonates et les sels alcénylsulfonates (par exemple, SOLPOL 5115 (dénomination commerciale) ; produit par Toho Kagaku Co. Ltd.].

L'étape d'application de la composition pour le traitement du sol de la présente invention au sol où une plante est cultivée peut être réalisée par 1) application dans les trous de plantation (pulvérisation dans les trous de plantation, incorporation au sol dans les trous de plantation), 2) application au pied des plantes (pulvérisation au pied des plantes, incorporation au sol au pied de plantes, trempage du pied des plantes, application au pied des plantes à un stade de levée des graines ultérieur), 3) application au sillon de plantation (pulvérisation dans le sillon de plantation, incorporation dans le sol du sillon de plantation), 4) application dans la rangée de plantation (pulvérisation dans la rangée de plantation, incorporation dans le sol de la rangée de plantation, pulvérisation de la rangée de plantation à un stade de croissance), 5) application dans la rangée de plantation à l'ensemencement (pulvérisation dans la rangée de plantation à l'ensemencement, incorporation dans le sol de la rangée de plantation à l'ensemencement), 6) application à la volée (pulvérisation sur toute la surface du sol, incorporation dans tout le sol), 7) application par trempage (trempage du sol, trempage du pied des plantes, irrigation par dégouttement chimique, chimigation), 8) application à des caisses de pépinière (pulvérisation sur la surface des caisses de pépinière, trempage du sol des caisses de pépinière, incorporation dans le sol des caisses de pépinière), 9) application au lit de pépinière (pulvérisation sur la surface du lit de pépinière, trempage du lit de pépinière, pulvérisation sur la surface du lit de pépinière en terrain bas), 10) application au sol du lit (incorporation dans le soi du lit, incorporation dans le sol du lit avant l'ensemencement, pulvérisation sur la surface du sol du lit après l'ensemencement et couverture du sol), 11) autre application au sol (incorporation d'engrais sous forme de pâte), ou analogues, au moyen de la composition de la présente invention, par exemple sous forme d'une dilution à l'eau d'un concentré émulsifiable, d'une formulation liquide, d'une microémulsion, d'une émulsion, d'une formulation fluide, d'une formulation huileuse, d'une poudre mouillable, d'une poudre hydrosoluble, d'une microcapsule ou d'un sol, ou sous forme de granulés, de comprimés, ou de formulation sous forme de film. Deux ou plusieurs des procédés d'application mentionnés précédemment peuvent être combinés. De préférence, l'étape d'application de la composition pour le traitement du sol de la présente invention au sol où une plante est cultivée peut être réalisée par application par trempage, de préférence encore par trempage du sol. La quantité d'application de la composition pour le traitement du sol de la présente invention dans l'étape d'application mentionnée précédemment peut être modifiée de manière appropriée selon le moment de l'application, l'endroit de l'application, la forme de la formulation, le nuisible qu'il s'agit de maîtriser et analogues, et elle est habituellement de 0,3 à 3 000 g, de préférence de 50 à 3 000 g du présent composé par hectare de sol où une plante est cultivée.

La composition pour le traitement du sol de la présente invention peut contenir des ingrédients actifs supplémentaires en plus du présent composé. Les exemples d'ingrédients actifs supplémentaires incluent les insecticides (par exemple insecticides de type pyréthroïdes, insecticides de type organophosphates, insecticides de type carbamates, insecticides néonicotinoïdes, insecticides naturels), les acaricides, les huiles pour machines, les nématicides, les herbicides, les hormones végétales, les substances régulant la croissance des plantes, les fongicides (par exemple, fongicides à base de cuivre, fongicides à base de chlore organiques, fongicides à base de soufre organiques, fongicides phénoliques), les agents de synergie, les agents attirants, les répulsifs, les agents pour atténuer les dégâts chimiques, les colorants, les engrais et analogues. Les exemples d'insecticide incluent (1) insecticides de type organophosphates : phosphure d'aluminium, butathiofos, cadusafos, chlorethoxyfos, chlorfenvinphos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-méthyle, cyanophos (CYAP), diazinon, DCIP (dichiorodiisopropyléther), dichlofenthion (ECP), dichlorvos (DDVP), diméthoate, diméthylvinphos, disulfoton, EPN, éthion, éthoprophos, étrimfos, fenthion (MPP), fénitrothion (MEP), fosthiazate, formothion, phosphure d'hydrogène, isofenphos, isoxathion, malathion, mesulfenfos, méthidathion (DMTP), monocrotophos, naled (BRP), oxydeprofos (ESP), parathion, phorate, phosalone, phosmet (PMP), pirimiphos-méthyle, pyridafenthion, quinalphos, phenthoate (PAP), profénofos, propaphos, prothiofos, pyraclorfos, salithion, sulprofos, tebupirimfos, téméphos, tétrachiorvinphos, terbufos, thiométon, trichlorphon (DEP), vamidothion, et analogues ; (2) insecticides de type carbamates alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfurcarb, BPMC, carbaryle, carbofuran, carbosulfan, cloéthocarb, éthiofencarb, fénobucarb, fénothiocarb, fénoxycarb, furathiocarb, isoprocarb (MIPC), métolcarb, méthomyle, méthiocarb, NAC, oxamyle, pirimicarb, propoxur (PHC), XMC, thiodicarb, xylylcarb, et analogues ; (3) insecticides de type pyréthroïdes synthétiques : acrinathrine, alléthrine, benfluthrine, bêta-cyfluthrine, bifenthrine, cycloprothrine, cyfluthrine, cyhalothrine, cyperméthrine, deltaméthrine, esfanvalérate, éthofenprox, fenpropathrine, fenvalérate, flucythrinate, flufénoprox, fluméthrine, fluvalinate, halfenprox, imiprothrine, perméthrine, pralléthrine, pyréthrines, resméthrine, sigmacyperméthrine, silafluofen, téfluthrine, tralométhrine, transfluthrine, (EZ)-(1RS, 3RS ; 1RS, 3SR)-2,2-diméthyl-3-prop-1-énylcyclopropanecarboxylate de 2,3,5,6-tétrafluoro-4-(rnéthoxyméthyl)benzyle, (EZ)-(1RS, 3RS ; 1RS, 3SR)-2,2-diméthyl-3-prop-1-ényicylcopropanecarboxylate de 2,3,5,6-tétrafluoro-4-méthylbenzyle, (1RS, 3RS ; 1RS, 3SR)-2,2-diméthyl-3-(2-méthyl- 1-propényl)cyclopropanecarboxylate de 2,3,5,6-tétrafluoro-4-(méthoxyméthyl)benzyle et analogues ; (4) composés de type néristoxines : cartap, bensultap, thicyclam, monosultap, bisoltap, et analogues ; (5) composés néonicotinoïdes imidacloprid, nitenpyram, acétamiprid, thiaméthoxam, thiacloprid et analogues ; (6) composés de benzoylurée : chlorfluazuron, bistrifluron, diafenthiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flufénoxuron, hexaflumuron, lufénuron, novaluron, noviflumuron, téflubenzuron, triazuron, triflumuron et analogues ; (7) composés de phénylpyrazole : acétoprole, fipronil, vaniliprole, pyriprole, pyrafluprole et analogues ; (8) insecticides de type toxines de Bt : spores vivantes dérivées de et toxines cristallines produites par 20 Bac/lus thuringiensis et mélange de celles-ci ; (9) composés de l'hydrazine : chromafénozide, halofénozide, méthoxyfénozide, tébufénozide et analogues ; (10) composés de chlore organiques : 25 aldrine, dieldrine, diénochlor, endosulfan, méthoxychlor et analogues ; (11) insecticides naturels : huiles pour machines, sulfate de nicotine et analogues ; (12) autres insecticides : 30 avermectine-B, cyénopyrafen, bromopropylate, buprofezin, chlorphénapyr, cyénopyrafen, cyromazine, D-D (1,3-dichloropropéne), émamectine-benzoate, fénazaquine, flupyrazofos, hydroprène, indoxacarb, lepimectine, métoxadiazone, milbémycine-A, pymétrozine, pyridalyle, pyriproxyfen, spinosad, sulfluramid, tolfenpyrad, triazamate, 35 flubendiamide, cyflumétofen, acide arsénique, benclothiaz, cyanamidure de calcium, polysulfidure de calcium, chlordane, DDT, DSP, flufénérim, flonicamide, flurimfen, formétanate, métam-ammonium, métam-sodium, bromure de méthyle, nidinotéfuran, oléate de potassium, protrifenbute, spiromesifen, soufre, métaflumizone, spirotétramat, pyrifluquinazon, tralopyril, un composé représenté par la formule (A) suivante : où R1 représente Me, CI, Br, ou F, R2 représente F, Cl, Br, C1-C4 halogénoalkyle ou C1-C4 halogénoalcoxy, R3 représente F, Cl ou Br, R4 10 représente H ou C1-C4 alkyle, C3-C4 alcényle, C3-C4 alcynyle, C3-05 cycloalkyle ou C4-C6 cycloalkylalkyle qui peut être substitué avec un ou plusieurs substituants choisis dans le groupe consistant en un atome d'halogène, CN, SMe, S(0)Me, S(0)2Me et OMe, R5 représente H ou Me, R6 représente H, F ou Cl et R7 représente H, F ou Cl ; et analogues. 15 Les exemples d'acaricides incluent acéquinocyle, amitraz, benzoximate, bifénazate, bromopropylate, chinométhionat, chlorobenzilate, CPCBS (chlorfenson), clofentézine, cyénopyrafen, cyfiumétofen, kélthane (dicofol), étoxazole, fenbutatin oxyde, fénothiocarb, fenpyroximate, fluacrypyrim, fiuproxyfen, hexythiazox, 20 propargite (BPPS), polynactines, pyridaben, pyrimidifen, tébufenpyrad, tétradifon, spirodiciofen, spiromesifen, spirotétramat, amidoflumet et analogues. Les exemples de nématicides incluent DCIP, fosthiazate, chlorhydrate de lévamisol, isothiocyanate de méthyle, morantel tartrate, 25 imicyafos et analogues. Les exemples de fongicides incluent acibenzolar-S-méthyle, amobam, amisuibrom, ampropylfos, anilazine, azoxystrobine, benalaxyl, bénodanil, bénomyl, benthiavalicarb, benthiazole, benthoxazine, bitertanol, blasticidine-S, bouillie bordelaise, boscalid, bromuconazole, 30 buthiobate, hypociorite de calcium, polysulfure de calcium, captan, carbendazol, carboxine, carpropamide, chlobenthiazone, chloroneb, (A) chloropicrine, chlorothalonil (TPN), chlorothiophos, cinnamaldéhyde, clozylacon, CNA (2,6-dichloro-4-nitroaniline), hydroxyde de cuivre, sulfate de cuivre, cyazofamid, cyfluphénamid, cymoxanil, cyproconazole, cyprodinil, cyprofuram, dazomet, debacarb, dichlofluanid, D-D (1,3-dichloropropène), diclocymet, diclomézine, diéthofencarb, difénoconazole, diflométorim, diméfluazole, diméthirimol, diméthomorph, dinoconazole-M, dinocap, édifenphos, énestroburin, époxiconazole, di méthyldithiocarbamate de nickel, étaconazole, éthaboxam, éthirimol, étridiazole, famoxadone, fénamidone, fénarimol, fenbuconazole, fendazosulam, fenhexamid, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentiazon, hydroxyde de fentin, férimzone, fluazinam, fludioxonil, flumétover, flumorph, fluoroimide, fluotrimazole, fluoxastrobine, fluquinconazole, flusilazole, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, fosetyl-Al, fthalide, fubéridazole, furalaxyl, furametpyr, furcarbanil, furconazole-cis, hexaconazole, hymexazol, Ii3P, imazalil, imibenconazole, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacétate, iodocarb, ipconazole, iprodione, iprovalicarb, isoprothiolane, kasugamycine, krésoxim-méthyle, mancozeb, mandipromamid, maneb, mépanipyrim, mépronil, meptyldinocap, métalaxyl, métalaxyl-M, métam-sodium, méthasulfocarb, bromure de méthyle, metconazole, méthfuroxam, métominostrobine, métrafénone, métsulfovax, mildiomycine, milneb, myclobutanil, myclozolin, nabam, orysastrobine, ofurace, oxadixyl, acide oxolinique, oxpoconazole, oxycarboxin, oxytétracycline, pefurazoate, penconazole, pencycuron, picoxystrobine, polycarbamate, polyoxine, hydrogénocarbonate de potassium, probenazole, prochloraz, procymidone, chlorhydrate de propamocarb, propiconazole, propineb, proquinazid, prothiocarb, prothioconazole, pyracarbolid, pyraclostrobine, pyrazophos, pyributicarb, pyrifenox, pyriméthanil, pyroquilon, quinoxyfen, quintozène (PCNB), silthiopham, simeconazole, sipconazole, bicarbonate de sodium, hypochlorite de sodium, spiroxamine, SSF-129 ((E)-2-[2-(2,5-diméthylphénoxyméthyl)phényl] -2-méthoxyimino--N-méthylacétamide), streptomycine, soufre, tébuconazole, tecloftalam, tétraconazole, thiabendazole, thiadinil, thiram (TMTD), thifluzamide, thiophanateméthyle, toiclofos-méthyle, TPN, triadiméfon, triadiménol, triazoxide, triclamide, tricyclazole, tridémorph, triflumizole, trifloxystrobine, triforine, triticonazole, validamycine, vinclozolin, viniconazole, zineb, ziram, zoxamide et analogues. Les exemples d'herbicides/ou de substances régulant la croissance des plantes incluent acide abscisique, acétochlor, acidluorfen- sodium, alachlor, alloxydim, ametryn, amicarbazone, amidosulfuron, aminoéthoxyvinylglycine, aminopyralide, AC94377, amiprofos-méthyle, ancymidol, asulam, atrazine, aviglycine, azimsulfuron, beflubutamide, benfluralin, benfuresate, bensulfuron-méthyle, bensulide (SAP), bentazone, benthiocarb, benzamizole, benzfendizone, benzobicyclon, benzofenap, benzyladénine, benzylaminopurine, bialaphos, bifenox, brassinolide, bromacil, bromobutide, butachlor, butafénacil, butamifos, butylate, canfestrole, carbonate de calcium, peroxyde de calcium, carbaryle, chlométhoxynil, chloridazon, chlorimuron-éthyle, chlorphthalim, chlorpropham, chlrosulfuron, chlorthal-diméthyle, chlorthiamide (DCBN), chlorure de choline, cinidon-éthyle, cinméthylin, cinosulfuron, cléthodim, cloméprop, cloxyfonac-sodium, chlorure de chlorméquat, 4-CPA (acide 4-chlorophénoxyacétique), cliprop, clofencet, cumyluron, cyanazine, cyclanilide, cyclosulfamron, cyhalofop-butyle, sels de 2,4-D (sels d'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique), dichlorprop (2,4-DP), daimuron, dalapon (DPA), diméthenamid-P, daminozide, dazomet, alcool n-décylique, dicamba-sodium (MDBA), dichiobenil (DBN), diflufénican, dikegulac, dimépipérate, diméthamétryn, diméthenamide, diquat, dithiopyr, diuron, endothal, épocholéone, esprocarb, éthéphon, éthidimuron, éthoxysulfuron, éthychiozate, étobenzanide, fénarimol, fénoxaprop-éthyle, fentrazamide, flazasulfuron, florasulam, fluazifop-butyle, fluazolate, flucarbazone, flucétosulfuron, flufénacet, flufenpyr, flumétraline, flumioxazine, flupropanate-sodium, flupyrsulfuron-méthyl-sodium, flurprimidol, fluthiacet-méthyle, foramsulfuron, forchlorfénuron, formésafen, gibbéreline, glufosinate, glyphosate, halosulfuron-méthyle, hexazinone, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazosulfuron, inabenfide, acide indole acétique (IAA), acide indole butyrique, iodosulfuron, ioxyniloctanoate, isouron, isoxachlortole, isoxadifen, karbutilate, lactofen, lenacil, linuron, LGC-42153, hydrazide maléique, mécoprop (MCPP), sels de MCP (sels d'acide 2-méthyl-4-chlorophénoxyacétique), MCPA-thioéthyle, MCPB (2-méthyl-4-chlorophénoxybutanoate d'éthyle), mefénacet, méfluidide, mépiquat, mésosulfuron, mésotrione, méthyl daimuron, métolachlor, métribuzin, métsulfuron-méthyle, molinate, acide naphtylacétique, NAD (1-naphtalèneacétamide), naproanilide, napropamide, alcool n-décylique, nicosulfuron, acide n-phénylphtalamique, orbencarb, orhtosolfanuron, oxadiazon, oxazicloméfone, oxine-sulfate, paclobutrazol, paraquat, acide pélargonique, pendiméthalin, pentoxazone, pethoxamide, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, butylate de pipéronyle, pipérophos, prétilachlor, primisulfuron-méthyle, procarbazone, prodiamine, profluazol, profoxydim, prohexadione-calcium, prohydrojasmon, prométryn, propanil, propoxycarbazone, propyrzamide, pyraflufen-éthyle, pyrasulfotole, pyrazolate, pyrazosulfuron-éthyle, pyrazoxyfen, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalide, pyriminobac-méthyle, pyrithiobac, quiclorac, quinoclamine, quizalofop-éthyle, rimsulfuron, sethoxydim, siduron, simazine, simétryn, chlorate de sodium, sulfosufuron, swep (MCC), tébuthiuron, téfurytrione, tembotrione, tépraloxydim, terbacil, terbucarb (MBPMC), thénylchlor, thiazafluron, thidiazuron, thiencarbazone méthyle, thifensulfuron-méthyle, triaziflam, tribufos, triclopyr, tridiphane, trifloxysulfuron, trifluralin, trinexapac-éthyle, tritosulfuron, uniconazole-P, vémolate (PPTC), flucétosulfuron, orthosulfanuron, pinoxaden, pyrasulfotole, téfuryltrione, tembotrione, thiéncarbazone méthyle et analogues. Les exemples d'agents de synergie incluent butylate de pipéronyle, sesamex, sulfoxyde, N-(2-éthylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-éne-2,3-dicarboximide (MGK 264), WARF-antiresistant, maléate de diéthyle, DMC, FDMC, ETP et ETN.

Les exemples d'agents pour atténuer les dégâts chimiques incluent allidochlor, benoxacor, cloquintocet-méxyle, cyométrinil, cyprosulfamide,daimuron, dichlormide, fenchiorazole-éthyle, fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen-éthyle, mefenpyr-diéthyle, MG191, anhydride naphtalique, oxabetrinil et anhydride 1,8-naphtalique.

Dans le cas de plantes cultivées par le biais d'un stade de culture de jeunes plants, comme les végétaux à fruits incluant les aubergines et les tomates et les végétaux à feuilles incluant les choux et les laitues, il existe un stade de culture de jeunes plants, un stade de jeune plant, un stade de transplantation dans un champ agricole et un stade de culture dans un champ agricole. Dans le cas de plantes dont les graines sont habituellement semées directement dans un champ agricole, comme le coton, le maïs et le soja, il existe un stade de graine, un stade d'ensemencement dans un champ agricole et un stade de culture dans un champ agricole. Selon le procédé de la présente invention, la composition pour le traitement du sol de la présente invention peut être appliquée au sol où une plante est cultivée à un stade quelconque de la culture de la plante. Les exemples de plantes appropriées pour le procédé de la présente invention incluent les plantes cultivées suivantes agrostide (Agrostis stronifera), oignon (Allium cepa), ananas (Ananas comosus), arachide (Arachis hypogaca), asperge (Asparagus officinales), Beta vulgaris var. altissima, Beta vulgaris var. rapa, chou chinois (Brassica campestris), chou (Brassica oleracea), Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, colza (Brassica rapa), thé (Camellia sinensis), capsicum (Capsicum annuum), carthame (Carthamus tinctorious), noyer d'Amérique (Carys illinoinesis), citron (Citrus limon), orange (Citrus sinensis), café d'Arabie (Coffea arabica), café robusta (Coffea canephora), café du Libéria (Coffea Iiberica), concombre (Cucumis sativus), cynodon (Cynodon dactylos), carotte (Daucus carota), palmier à huile (Elaeis guineensis), fétuque (Festuca arundinacea), fraise des bois (Fragaria vesca), soja (Glycine max), coton à fibres courtes (Gossypium hirsutum), coton indien (Gossypium arboreum), coton d'Asie (Gossypium herbaceum), coton à longue soie (Gossypium vitifolium), tournesol (Helianthus annuus), hévéa (Hevea bras/liensis), orge (Hordeum vulgare), houblon (Humulus lupulus), patate douce (Ipomoea batatas), noix (Juglans regia), laitue (Lactuca sativa), lentille (Lens culinaris), lin (Linum usitatissimum), ivraie vivace (Lolium perenne), tomate (Lycopersicon lycopersicum), pomme (Malus spec.), cassave (Man/hot esculenta), alfalfa (Medicago sativa), Musa spec., tabac (Nicotiana tabacum) (N. rustica), olive (Olea europaea), riz (Oryza sativa), haricot de Lima (Phaseolus lunatus), haricot commun (Phaseolus vulgaris), sapin de Norvège (Picea ables), pin (Pinus spec.), pois (Pisum sativum), pâturin des près (Poa pratensis), cerise (Prunus avium), pêche (Prunus persica), poire (La France) (Pyrus communs), radis chinois (Raphanus sativus), groseille (Rites sylvestre), ricin (Ricinus communes), canne à sucre (Saccharum officinarum), seigle (Secale cereale), aubergine (Salanum melongena), pomme de terre (Solanum tuberosum), sorgho commun (Sorghum bicolor) [kaoliang (S. vulgare)], cacao (Theobroma cacao), trèfle incarnat (Trifolium pratense), blé (Triticum aestivum), blé dur (Triticum durum), fève (Vicia faba), raisin (titis vinifera), maïs (Zea mays) et gramen japonais (Zoysia japonica). Les plantes cultivées mentionnées précédemment incluent celles auxquelles une résistance à des herbicides a été conférée par un procédé de culture classique, une technique de génie génétique ou analogue. Quand un inhibiteur de HPPD comme l'isoxaflutole ; un inhibiteur d'ALS comme imazéthapyr ou thifensulfuron-méthyl ; un inhibiteur d'enzyme synthétisant EPSP ; un inhibiteur d'enzyme synthétisant la glutamine ; un inhibiteur d'acétyl CoA carboxylase ; ou un herbicide comme le bromoxynil est appliqué à la plante cultivée à laquelle une résistance à un herbicide a été conférée, le produit chimique n'a pas d'effet nocif sur la plante cultivée. Les exemples de plantes cultivées auxquelles une résistance à un herbicide a été conférée par un procédé de culture classique incluent le canola Clearfield (marque déposée) auquel une résistance à un herbicide de type imidazolinone a été conférée ; le soja STS auquel une résistance à un herbicide de type sulfonylurée a été conférée ; et le maïs SR auquel une résistance à un inhibiteur d'acétyl CoA carboxylase a été conférée. Par exemple, les plantes cultivées auxquelles une résistance à des inhibiteurs de l'acétyl CoA carboxylase a été conférée sont trouvés dans Proc. Nati. Acad. Sci. USA 1990, 87, 7175.

De plus, une acétyl CoA carboxylase mutante qui confère une résistance à un inhibiteur d'acétyl C0A carboxylase est connue par exemple dans Weed Science 53:728-746, 2005. Quand un gène codant l'acétyl CoA carboxylase mutante est introduit dans une plante cultivée par une technique de génie génétique ou quand une mutation liée au fait de conférer une résistance à l'acétyl CoA carboxylase est introduite dans un gène codant l'acétyl CoA carboxylase d'une plante cultivée, une résistance à un herbicide inhibiteur d'acétyl CoA carboxylase peut être conférée à la plante cultivée. Les exemples de plantes cultivées auxquelles une résistance à 35 un herbicide a été conférée par une technique de génie génétique incluent les cultivars de maïs auxquels une résistance au glyphosate et au glufosinate a été conférée. Certains de ces cultivars de maïs sont commercialisés sous les dénominations commerciales RoundupReady (marque déposée) et LibertyLink (marque déposée). Les plantes cultivées mentionnées précédemment incluent celles auxquelles une aptitude à produire une toxine insecticide a été conférée par une technique de génie génétique. Les exemples de toxines insecticides incluent les protéines insecticides dérivées de Bacillus cereus et Bacillus popilliae; les 8-endotoxines dérivées de Bacillus thuringiensis comme CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bbl et Cry9C ; les protéines insecticides dérivées de Bacillus thuringiensis comme VIP 1, VIP 2, VIP 3 et VIP 3A ; les protéines insecticides dérivées de nématodes ; les toxines produites par des animaux comme les toxines de scorpion, les toxines d'araignée, les toxines d'abeille et les toxines nerveuses spécifiques d'insecte ; les toxines fongiques ; la lectine de plante ; l'agglutinine ; les inhibiteurs de protéase comme les inhibiteurs de trypsine, les inhibiteurs de protéase à sérine, la patatine, la cystatine et les inhibiteurs de papaïne ; les protéines inactivant les ribosomes (RIP) comme la ricine, la RIP du maïs, l'abrine, la saporine, et la briodine ; les enzymes métabolisant les stéroïdes comme la 3-hydroxystéroide oxydase, I 'ecdystéroïde-UDP-glucosyltransférase et la chlorestérol oxydase ; les inhibiteurs d'ecdysone ; la HMG-CoA réductase ; les inhibiteurs de canaux ioniques comme les inhibiteurs de canaux sodiques et les inhibiteurs de canaux calciques ; l'hormone juvénile estérase ; les récepteurs d'hormone diurétique ; la stilbène synthase, la bibenzyl syntase ; la chitinase ; et la glucanase. La toxine insecticide inclut les protéines hybrides des protéines insecticides mentionnées précédemment, et les protéines dans lesquelles une partie des aminoacides constituant les protéines insecticides mentionnées précédemment est délétée ou substituée. La protéine hybride est produite en combinant différents domaines des protéines insecticides mentionnées précédemment par une technique de génie génétique. Un exemple de toxine dans laquelle une partie des aminoacides constituant la protéine insecticide mentionnée ci-dessus est délétée inclut CrylAb dans laquelle une partie des aminoacides est délétée.

La toxine insecticide et la plante cultivée à laquelle une aptitude à produire la toxine insecticide a été conférée par une technique de génie génétique sont décrites par exemple dans EP-A-O 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-AùO 427 529, EP-A-451878 et WO 03/052073.

La plante cultivée à laquelle une aptitude à produire une toxine insecticide a été conférée par une technique de génie génétique a une résistance à une attaque par un nuisible comme un nuisible coléoptère, un nuisible diptère et/ou un nuisible lépidoptère. Parmi les plantes cultivées auxquelles une aptitude à produire une toxine insecticide a été conférée par une technique de génie génétique, les exemples de plantes cultivées disponibles dans le commerce incluent YieldGard (marque déposée) (un cultivar de maïs exprimant la toxine CrylAb), YieldGard Rootworm (marque déposée) (un cultivar de maïs exprimant la toxine Cry3Bbl), YieldGard Plus (marque déposée) (un cultivar de maïs exprimant les toxines CrylAb et Cry3Bbl), Herculex I (marque déposée) (un cultivar de maïs exprimant la toxine CrylFa2 et la phosphinotricine N-acétyltransférase (PAT) pour conférer une résistance au gluphosinate) NuCOTN33B (marque déposée) (un cultivar du coton exprimant la toxine CrylAc), Bollgard I (marque déposée) (un cultivar du coton exprimant la toxine CrylAc), Bollgard II (marque déposée) (un cultivar du coton exprimant les toxines CrylA et Cry2Ab), VIPCOT (marque déposée) (un cultivar du coton exprimant la toxine VIP), NewLeaf (marque déposée) (un cultivar de pomme de terre exprimant la toxine Cry3A), NatureGard (marque déposée), Agrisure (marque déposée), GT Advantage (caractère de résistance au glyphosate GA21), Agrisure (marque déposée), CB Advantage (caractère de foreuse du maïs (CB) de Bt11) et Protecta (marque commerciale). Les plantes cultivées mentionnées précédemment incluent celles auxquelles une aptitude à produire une substance anti-pathogène a 30 été conférée par une technique de génie génétique. La substance anti-pathogène inclut les substances antipathogènes qui sont habituellement produites par des microorganismes, par exemple les protéines PR (les PRP décrites dans EPA-0 392 225) ; les inhibiteurs de canaux ioniques comme les inhibiteurs de 35 canaux sodiques et les inhibiteurs de canaux calciques (par exemple les toxines KP1, KP4, KP6, etc. produites par des virus) ; la stilbène synthase ; la bibenzyl synthase ; la critinase ; la glucanase ; les antibiotiques peptidiques et les antibiotiques contenant un ou des hétérocycles ; les protéines impliquées dans la résistance aux maladies des plantes (décrites dans WO 03/000906) ; et analogues.

Les exemples de plantes cultivées auxquelles une aptitude à produire une substance anti-pathogène a été conférée par une technique de génie génétique incluent les plantes décrites dans EP-A-0 392 225, WO 05/33818 et EP-A-0 353 191.

Les exemples de nuisibles qui dégradent la partie aérienne d'une plante et qui peuvent êtres maîtrisés par le procédé de la présente invention incluent les nuisibles (par exemple insectes nuisibles et acariens nuisibles) qui dégradent la partie aérienne d'une plante en mangeant, suçant ou analogue, et des exemples spécifiques de ceux-ci incluent les nuisibles mentionnés ci-dessous. Hémiptères : sauterelles (Delphacidae) comme la petite sauterelle brune (Laodelphax striatellus), la sauterelle brune du riz (Nilaparvata lugens), et la sauterelle du riz à dos blanc (Sogatelfa furcifera) ; citadelles (Deltocephalidae) comme la cicadelle verte du riz (Nephotettix cincticeps) et la cicadelle verte du riz (Nephotettix virescens) ; pucerons (Aphididae) comme le puceron du coton (Aphis gossypii), le puceron vert du pêcher (Myzus persicae), le puceron du chou (Brevicoryne brassicae), le puceron de la pomme de terre (Macrosiphum euphorbiae), le puceron de la digitale (Aulacorthum solanm), le puceron du cerisier à grappes (Rhopalosiphum padi) et le puceron tropical des agrumes (Toxoptera citricidus) ; punaises (Pentatomidae) comme la punaise verte (Nezara antennata), la punaise du haricot (Riptortus clavetus), la punaise du riz (leptocorisa chinensis), la punaise à taches blanches (Eysarcoris parvus), la punaise (Halyomorpha mista), et la punaise terne des plantes (Lygus lineolaris) ; mouches blanches (Aleyrodidae) comme la mouche blanche des serres (Trialeurodes vaporariorum), et la mouche blanche argent (Bemisia argentifolii) ; poux (Coccidae) comme le pou rouge de Californie (Aonidiella aurantii), le pou de San Jose (Comstockaspis perniciosa), le pou des agrumes du nord (Unaspis ciel), le pou cire rouge (Ceroplastes rubens), et le pou coussin de coton (Icerya purchasi) ; tingis (Tingidae) ; psylles (Psyllidae) ; etc.

Lépidoptères : pyrales (Pyralidae) comme la pyrale de la tige de riz (Chilo suppressalis), la pyrale jaune du riz (Tryporyza incertulas), la tordeuse du riz (Cnaphalocrocis medinalis), la tordeuse du coton (Notarcha derogata), le ver de farine indien (Plodia interpunctella), la foreuse du maïs orientale (Ostrinia furnacalis), la tisseuse du chou (Hellula undalis), et la tisseuse du pâturin (Pediasia teterrellus) ; noctuidés (Noctuidae) comme la noctuelle commune (Spodoptera litura), la noctuelle de la betterave (Spodoptera exigus), la noctuelle (Pseudaletia separata), la noctuelle du chou (Mamestra brassicae), la noctuelle noire (Agrotis ipsilon), plusie (Plusia nigrisigna), Thoricoplusia spp., Heliothis spp., et Helicoverpa spp., papillons blancs (Pieridae) comme la piéride commune (Pieds rapae) ; tortricidés (Tortricidae) comme Adoxophyes spp, teigne des fruits orientale (Grapholita molesta), foreuse du soja (Leguminivora glycinivorella), ver des haricots azuki (Matsumuraeses azukivora), tordeuse de la pelure (Adoxophyes orana fasciata), petite tordeuse du thé (Adoxophyes sp.), tordeuse du thé orientale (Homona magnanima), tordeuse du pommier (Archips fuscocupreanus), et pyrale des pommes (Cydia pomonella) ; mineuses des feuilles (Gracillarüdae) comme la tordeuse du thé (Caloptilia theivora) et mineuse des pommes (Phyllonorycter ringoneella) ; Carposinidae comme la teigne des pêches (Carposina niponensis) ; lyonetiidés (Lyoneteedae) comme Lyonetia spp. ; orgyies (Lymantriidae) comme Lymantria spp., et Euproctis spp. ; yponemeutidés (Yponomeutidae) comme la teigne des choux (Plutella xylostella) ; gelechiidés (Gelechiidae) comme la chenille rouge (Pectinophora gossypiella) et le ver de la pomme de terre (Phthorimaea opercule/1a) ; arcties (Arctiidae) comme la tisseuse (Hyphantria cunea) ; teignes (Tineidae) comme la teigne porte-case (Tinea translucens), et la teigne des vêtements ( Tineola bisse/lie/la) ; etc. Thysanoptères : thrips (Thripidae) comme le thrips jaune des agrumes (Frankliniella occidentales), le thrips du melon (Thrips palmi), le thrips jaune du thé (Scirtothreps dorsales), le thrips de l'oignon (Thrips tabac), le thrips des fleurs (Frankliniella intonsa), le thrips du tabac (Frankliniella fusca), etc. Diptères : ver de l'oignon (Hylemya antiqua), ver des grains de maïs (Hylemya platura), Anopheles sinensis, mineuse du riz (Agromyza oryzae), mineuse du riz (Hydre/lia griseola), ver des tiges de riz (Chlorops oryzae), mouche du melon (Dacus cucurbitae), mouche des fruits de méditerranée (Ceratitis capitata), mineuse des légumes (Liriomyza tee..) etc. Coléoptères : coccinelle à vingt-huit taches (Epilachna vigintioctopunctata), altise des cucurbitacées (Aulacophora femoralis), altise striée (Phyllotreta striolata), crysomèle du riz (Oulema oryzae), curculio du riz (Echinocnemus squameus), charançon du riz (Lissorhoptrus oryzophilus), anthonome (Anthonomus grandis), charançon du haricot azuki (Callosobruchus chinensis), charançon du blé (Sphenophorus venatus), scarabée japonais (Popillia japonica), hanneton cuivré (Anomala cuprea), eumolpes (Diabrotica spp.), scarabée du Colorado (Leptinotarsa decemlineata), élatères (Agriotes spp.), scarabée cigarette (Lasioderma serricorne), différents scarabées (Anthrenus verbasci), scarabée rouge de la farine (Tribolium castaneum), lycte brun (Lyctus brunneus), longicorne à taches blanches (Anopiphora malasiaca), hylesine du pin (Tomicus piniperda), etc. Orthoptères : criquet asiatique (Locusta migratoria), criquet africain (Gryllotalpa africana), sauterelle du riz (Oxya yezoensis), sauterelle du riz (Oxya japonica), etc.

Hyménoptères : tenthrède du chou (Athalia rosae), fourmi coupe-feuilles (Acromyrmexspp.), fourmi de feu (Solenopsisspp.) etc. Acariens : acariens (Tetranychidae) comme l'araignée à deux taches (Tetranychus urticae), l'araignée rouge des agrumes, (Panonychus cita), et Oligonychus spp. ; acariens eriophyidés (Eriophyidae), comme l'araignée rouge de la rouille des agrumes (Aculops pelakassi) ; tarosonémides (Tarsonemidae) comme le grand acarien (Polyphagotarsonemus latus) ; faux acariens (Tenuipalpidae) ; etc. Le procédé de la présente invention est utilisé de préférence pour la protection contre les lépidoptères et les thrips.

EXEMPLES Dans la suite, la présente invention est expliquée de manière plus détaillée en se référant à des exemples auxquels la présente invention n'est pas limitée.

Tout d'abord, des exemples de synthèses du présent composé sont présentés ci-dessous.

Exemple de synthèse 1 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-[2-fluoro-4-(1,1,2,2-tétrafl uoroétho)w)phényl]-1-méthylurée (appelée dans la suite présent composé (1)) OCF2CF2H On a ajouté une solution d'isocyanate de 2,6-difluorobenzoyle (0,75 g) dans le diéthyléther (1,0 mL) en refroidissant dans la glace à une solution de 2-fluoro-N-méthyl-4-(1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy)aniline (1,00 g) dans le diéthyléther (4,0 mL). On a agité le mélange à la température ambiante pendant 2 heures puis on a ajouté de l'hexane (10 mL). On a filtré le mélange et on a séché le solide sur le filtre pour obtenir 1,58 g de présent composé (1).

Présent composé (1) RMN de 1H (DMSO-d6) 6 (ppm) : 3,20 (3 H, s), 6,67-6,93 (1H, m), 7,09-7,20 (3 H, m), 7,33-7,36 (1 H, m), 7,45-7,53 (2 H, m), 10,77 (1 H, s large).

Exemple de synthèse 2 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-trifluorométhoxyphényl)-1-méthylurée (dans la suite appelée présent composé (2)) On a ajouté une solution d'isocyanate de 2,6-difluorobenzoyle (0,57 g) dans le diéthyléther (0,5 mL) en refroidissant dans la glace à une solution de N-méthyl-4-trifluorométhoxyaniline (0,60 g) dans le diéthyléther (2,4 mL). On a agité le mélange à la température ambiante pendant 2 heures puis on a ajouté de l'hexane (0,6 mL). On a filtré le OC F3 mélange et on a séché le solide sur le filtre pour obtenir 1,13 g de présent composé (2). Présent composé (2) RMN de 1H (DMSO-d6) 5 (ppm) : 3,25 (3 H, s), 7,12-7,16 (2 H, m), 7,41-5 7,55 (5 H, m), 10,68 (1 H, s large).

Exemple de synthèse 3 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-chlorophényl)-1-méthylurée (appelée dans la suite présent composé (3)) Le présent composé (3) est un composé décrit dans DE 2123236 qui peut être préparé par le même procédé que celui qui y est 15 décrit.

Exemple de synthèse 4 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-chlorophényl)-1,3-diméthylurée (dans la suite appelée présent composé (4)) 10 Cl 20 N" 'N CH3 CH3 ci 25 Le présent composé (4) est un composé décrit dans JP-A 2-3659 qui peut être préparé par le même procédé que celui qui y est décrit.

Exemple de synthèse 5 3-(2,6-difl uorobenzoyl)-1-(3,5-dichloro-2,4-d ifluorophényl)-1,3-diméthylurée) (appelée dans la suite présent composé (5))5 CI Le présent composé (5) est un composé décrit dans JP-A 2-3659 qui peut être préparé par le même procédé que celui qui y est décrit.

Exemple de synthèse 6 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-[2-fluoro-4-(1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy)phényl] -1,3-diméthylurée (appelée dans la suite présent composé (6)) 38 OCF2CF2H 10 Le présent composé (6) est un composé décrit dans JP-A 4-26667 qui peut être préparé par le même procédé que celui qui y est décrit.

Exemple de synthèse 7 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-[2-fluoro-4-(trifluorométhyl)phényl]-1, 3-diméthylurée (appelée dans la suite présent composé (7)) On a ajouté de l'hydrure de sodium (128 mg) à environ 2 C à une solution de 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-[2-fluoro-4-(trifluorométhyl)phényl] -1-méthylurée (1,01 g) dans la 1-méthyl-2- 25 pyrrolidone (10,0 mL). On a agité le mélange pendant 30 minutes puis on a ajouté de l'iodure de méthyle (0,40 mL) à 2 C. On a agité le mélange à 2 à 3 C pendant 3 heures. Puis, on a ajouté au mélange réactionnel un mélange d'une solution aqueuse saturée de chlorure d'ammonium (10 mL) 15 20 CF3 et d'eau (10 mL) en refroidissant dans la glace, puis on a extrait avec de l'acétate d'éthyle (20 mL) trois fois. On a combiné les couches organiques, on les a lavées avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium trois fois, on les a séchées sur du sulfate de magnésium anhydre puis on les a concentrées sous pression réduite. On a soumis le résidu résultant à une chromatographie sur colonne de gel de silice (en éluant avec de l'acétate d'éthyle:chloroforme:hexane = 1:1:4) pour obtenir 0,79 g de présent composé (7). Présent composé (7) RMN de 1H (DMSO, 80 C) S (ppm) : 3,07 (3 H, s), 3,28 (3 H, s), 7,09-7,13 (2 H, m), 7,50-à 7,60 (3 H, m), 7,69-7,71 (1 H, m).

Exemple de synthèse 8 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-[2-fluoro-4-(trifluorométhyl)phényl] -1-méthylurée (dans la suite appelée présent composé (8)) On a préparé le présent composé (8) de la même manière que 20 dans l'exemple de synthèse 1. Présent composé (8) RMN de 1H (DMSO) 5 (ppm) : 3,24 (3 H, s), 7,12-7, 16 (2 H, m) 7,47-7,49 (1 H, m), 7,51-7,67 (2 H, m), 7,81-7,84 (1 H, m), 10, 89 (1 H, s large).

25 Exemple de synthèse 9 3-(2,6-difl uorobenzoyl)-1-[4-(1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy)phényl]-1-méthylurée (appelée dans la suite présent composé (9)) OCF2CF2H CF3 30 On a préparé le présent composé (9) de la même manière que dans l'exemple de synthèse 1. Présent composé (9) RMN de 'H (CDCI3) (ppm) : 3,22 (3 H, s), 5,81-6,09 (1 H, m), 6,92-7,05 (2 H, m), 7,32-7,55 (6 H, m).

Dans la suite, des exemples de compositions pour le traitement du sol de la présente invention sont présentés. Le terme partie(s) signifie partie(s) en masse .

Exemple de préparation 1 On dissout l'un quelconque (10 parties) des présents composés (1) à (9) dans un mélange de xylène (35 parties) et de N,N-diméthylformamide (35 parties). On ajoute à la solution du polyoxyéthylène styrylphényléther (14 parties) et du dodécylbenzène sulfonate de calcium (6 parties). On agite bien le mélange pour obtenir un concentré d'émulsion à 10 Io.

Exemple de préparation 2 On ajoute l'un quelconque (20 parties) des présents composés (1) à (9) à un mélange de laurylsulfate de sodium (4 parties), de lignosulfonate de calcium (2 parties), d'oxyde de silicium hydraté synthétique en poudre fine (20 parties) et de terre de diatomées (54 parties). On agite bien le mélange pour obtenir une poudre mouillable à 20 Io.

Exemple de préparation 3 On ajoute à l'un quelconque (2 parties) des présents composés (1) à (8) une fine poudre d'oxyde de silicium hydraté synthétique (1 partie), du lignosulfonate de calcium (2 parties), de la bentonite (30 parties) et de l'argile kaolin (65 parties). On agite bien le mélange puis on lui ajoute une quantité d'eau appropriée. On agite encore le mélange, on le granule avec un granulateur puis on le sèche sous aération pour obtenir des granulées à 2 Io.35 Exemple de préparation 4 On mélange à l'un quelconque (10 parties) des présents composés (1) à (9) du carbone blanc (35 parties) contenant un sel d'ammonium de polyoxyéthylène alkyl éther sulfate (50 parties) et de l'eau (55 parties) puis on broie finement au moyen d'un procédé de broyage humide pour obtenir un concentré de suspension à 10 %.

Dans la suite, des exemples du procédé de la présente invention sont présentés.

Dans les exemples de test suivants, un effet inhibiteur sur les dégâts de la partie aérienne d'une plante dus à un nuisible (effet inhibant les dégâts) a été calculé par l'équation suivante.

Effet inhibant les dégâts ( / ) = [1-{(ampleur des dégâts d'alimentation 15 dans la section traitée)/(ampleur des dégâts d'alimentation dans la section non traitée)}] x 100.

Exemple de test 1 Les présents composés (1) et (6) (5 mg chacun) ont été 20 dissous dans un mélange (0,1 mL) de Solgen TW-20 (produit par Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd) et d'acétone (rapport des volumes de mélange ; Solgen TW-20:acétone = 1:19), puis ils ont été dilués avec de l'eau ayant subi un échange d'ions (5 mL) pour préparer une dilution aqueuse test de chaque composé test. 25 Des graines de chou (Brassicae oleracea) ont été semées dans un plateau à alvéoles bouchés (volume de chaque alvéole : 27 mL, profondeur : 5,0 cm) rempli de sol de pépinière, et la dilution à l'eau test (100 mL) a été utilisée pour tremper la surface du sol de l'alvéole ensemencé. La plante a été cultivée jusqu'à un stade de 2,5 feuilles. La 30 partie racine du jeune plant de chou cultivé a été retirée et la tige et la partie foliaire ont été placées dans un récipient en polyéthylène (volume : 180 mL). Dans le récipient, 10 larves au second stade larvaire de Plutella xylostella ont été libérées. Après avoir stocké le récipient dans la chambre à 25 C pendant 7 jours, l'ampleur des dégâts d'alimentation sur le jeune 35 plant de chou par les larves a été examinée. L'ampleur des dégâts sur les jeune plant de chou cultivé dans du sol qui a été traité avec un composé test (section traitée) a été comparée avec l'ampleur des dégâts sur le jeune plant de chou cultivé dans du sol qui n'a pas été traité avec un composé test (section non traitée), et un effet inhibant les dégâts a été calculé par l'équation mentionnée précédemment.

A titre de résultat, clans une section traitée avec le présent composé (1) et une section traitée avec le présent composé (6), l'effet inhibant les dégâts était 90 % ou plus, de sorte que la partie aérienne d'un jeune plant de chou a pu être protégée contre les dégâts dus à Plutella xylostella.

Exemple de test 2 Les présents composés (3), (8) et (9) (5 mg chacun) ont été dissous dans un mélange (1,0 mL) de Solgen TW-20 (produit par Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd) et d'acétone (rapport des volumes de mélange : Solgen TW-20 : acétone 1:19), puis dilués avec de l'eau ayant subi un échange d'ions (5 mL) pour préparer une dilution à l'eau test de chaque composé test. Des graines de chou (Brassicae oleracea) ont été semées dans un plateau à alvéoles bouchés (volume de chaque alvéole : 27 mL, profondeur 5,0 cm) rempli de sol de pépinière, et la dilution à l'eau test (5 mL) a été utilisée pour tremper la surface du sol de l'alvéole ensemencé. La plante a été cultivée jusqu'à un stade de 2,5 feuilles. La partie racine du jeune plant de chou cultivé a été retirée et la tige et la partie foliaire ont été placées dans un récipient en polyéthylène (volume : 180 mL). Dans le récipient, 10 larves au premier stade larvaire de Spodoptera litura ont été libérées. Après que le récipient a été stocké dans la chambre à 25 C pendant 7 jours, l'ampleur des dégâts d'alimentation sur le jeune plant de chou par les larves de Spodoptera litera a été examinée. L'ampleur des dégâts sur le jeune plant de chou cultivé dans du sol qui a été traité avec un composé test (section traitée) a été comparée avec l'ampleur des dégâts sur le jeune plant de chou cultivé dans du sol qui n'a pas été traité avec un composé test (section non traitée), et un effet inhibant les dégâts a été calculé par l'équation mentionnée précédemment.

A titre de résultat, dans une section traitée avec le présent composé (3), une section traitée avec le présent composé (8) et une section traitée avec le présent composé (9), l'effet inhibant les dégâts était 90 % ouplus, de sorte que la partie aérienne d'un jeune plant de chou a pu être protégée contre les dégâts dus à Spodoptera litura.

Exemple de test 3 Les présents composés (1), (5) et (6) (5 mg chacun) ont été dissous dans un mélange (0,1 mL) de Solgen TW-20 (produit par Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co. Ltd) et d'acétone (rapport des volumes de mélange ; Solgen TW-20 : acétone = 1 :19), puis dilués avec de l'eau ayant subi un échange d'ions (3 mL) pour préparer une dilution à l'eau test de chaque composé test. Un jeune plant de chou a été cultivé jusqu'à un stade de 2,5 feuilles dans un plateau à alvéoles bouchés (volume de chaque alvéole : 27 mL, profondeur : 5,0 cm). La dilution à l'eau test (3 mL) a été utilisée pour tremper la surface du sol au pied du jeune plant de chou. Cinq jours après le traitement de trempage, la partie racine du plant a été retirée et la tige et la partie foliaire ont été placées dans un récipient en polyéthylène (volume : 180 mL). Dans le récipient, 10 larves du second stade larvaire de Plutella xylostella ont été libérées. Après que le récipient a été stocké dans la chambre à 25 C pendant 7 jours, l'ampleur des dégâts d'alimentation sur le jeune plant de chou par les larves de Plutella xylostella a été examinée. L'ampleur des dégâts sur le jeune plant de chou cultivé dans du sol qui a été traité avec un composé test (section traitée) a été comparée avec l'ampleur des dégâts sur le jeune plant de chou cultivé dans du sol qui n'a pas été traité avec un composé test (section non traitée), et un effet inhibant les dégâts a été calculé d'après l'équation mentionnée ci-dessus. A titre de résultat, dans une section traitée avec le présent composé (1), une section traitée avec le présent composé (5) et une section traitée avec le présent composé (6), l'effet inhibant les dégâts était 90 % ou plus de sorte que la partie aérienne d'un jeune plant de chou a pu être protégée contre les dégâts dus à Plutella xylostella.

Exemple de test 4 Les présents composés (3), (8) et (9) (5 mg chacun) ont été dissous dans un mélange (0,1 mL) de Solgen TW-20 (produit par Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd) et d'acétone (rapport des volumes de mélange ; Solgen TW-20 : acétone = 1:19) puis dilués avec de l'eau ayant subi un échange d'ions (3 mL) pour préparer une dilution à l'eau test de chaque composé test.

Un jeune plant de chou a été cultivé jusqu'à un stade de 2,5 feuilles dans un plateau à alvéoles bouchés (volume de chaque alvéole : 27 mL, profondeur : 5,0 cm). La dilution à l'eau test (3 mL) a été utilisée pour tremper la surface du sol au pied du jeune plant de chou. Cinq jours après le traitement de trempage, la partie racine du jeune plant a été retirée et la tige et la partie foliaire ont été placées dans un récipient en polyéthylène (volume : 180 mL). Dans le récipient, 10 larves au second stade larvaire de Spodoptera litura ont été libérées. Après que le récipient a été stocké dans la chambre à 25 C pendant 7 jours, l'ampleur des dégâts d'alimentation sur le jeune plant de chou par les larves de Spodoptera litura a été examinée. L'ampleur des dégâts sur le jeune plant de chou cultivé dans du sol qui a été traité avec un composé test (section traitée) a été comparée avec l'ampleur des dégâts sur le jeune plant de chou cultivé dans du sol qui n'a pas été traité avec un composé test (section non traitée), et un effet inhibant les dégâts a été calculé d'après l'équation mentionnée précédemment. A titre de résultat, dans une section traitée avec le présent composé (3), une section traitée avec le présent composé (8) et une section traitée avec le présent composé (9), l'effet inhibant les dégâts était 90 % ou plus de sorte que la partie aérienne d'un jeune plant de chou a pu être protégée contre les dégâts dus à Spodoptera litura.

Exemple de test 5 Les présents composés (1), (5) et (6) (5 mg chacun) ont été dissous dans un mélange (0,1 mL) de Solgen TW-20 (produit par Dai-khi Kogyo Seiyaku Co., Ltd) et d'acétone (rapport des volumes de mélange ; Solgen TW-20 : acétone = 1:19) puis dilués avec de l'eau ayant subi un échange d'ions (5 mL) pour préparer une dilution à l'eau test de chaque composé test. Un jeune plant de chou a été cultivé jusqu'à un stade de 2,5 feuilles dans un plateau à alvéoles bouchés (volume de chaque alvéole : 27 mL, profondeur : 5,0 cm). Quand le jeune plant de chou a été transplanté dans un pot Wagner de 1/5000a, la surface du sol au fond d'un trou de plantation pratiqué pour la transplantation a été trempée avec la dilution à l'eau test (5 mL) puis le jeune plant de chou y a été planté. Sept jours après la transplantation, la partie racine du jeune plant a été retirée et la tige et la partie foliaire ont été placées dans un récipient en polyéthylène (volume : 180 mL). Dans le récipient, 10 larves au second stade larvaire de Plutella xylostella ont été libérées. Après que le récipient a été stocké dans la chambre à 25 C pendant 7 jours, l'ampleur des dégâts d'alimentation sur le jeune plant de chou par les larves de Plutella xy/ostel/a a été examinée. L'ampleur des dégâts sur le jeune plant de chou cultivé dans du sol qui a été traité avec un composé test (section traitée) a été comparée avec l'ampleur des dégâts sur le jeune plant de chou cultivé avec du sol qui n'a pas été traité avec un composé test (section non traitée), et un effet inhibant les dégâts a été calculé d'après l'équation mentionnée ci-dessus. A titre de résultat, dans une section traitée avec le présent composé (1), une section traitée avec le présent composé (5) et une section traitée avec le présent composé (6), l'effet inhibant les dégâts était 90 h ou plus, de sorte que la partie aérienne d'un jeune plant de chou a pu être protégée contre les dégâts dus à Plutella xylostella.

Exemple test 6 Les présents composés (3), (8) et (9) (5 mg chacun) ont été dissous dans un mélange (0,1 mL) de Solgen TW-20 (produit par Dai-khi Kogyo Seiyaku Co., Ltd) et d'acétone (rapport des volumes de mélange ; Solgen TW-20 : acétone = 1:19) puis dilués avec de l'eau ayant subi un échange d'ions (5 mL) pour préparer une dilution à l'eau test de chaque composé test. Un jeune plant de chou a été cultivé jusqu'à un stade de 2,5 feuilles dans un plateau à alvéoles bouchés (volume de chaque alvéole : 27 mL, profondeur : 5,0 cm). Quand le jeune plant de chou a été transplanté dans un pot Wagner de 1/5000a, la surface du sol au fond d'un trou de plantation pratiqué pour la transplantation a été trempée avec la dilution à l'eau test (5 mL) puis le jeune plant de chou y a été planté. Sept jours après la transplantation, la partie racine du jeune plant a été retirée et la tige et la partie foliaire ont été placées dans un récipient en polyéthylène (volume : 180 mL). Dans le récipient, 10 larves au second stade larvaire de Spodoptera litera ont été libérées. Après que le récipient a été stocké dans la chambre à 25 C pendant 7 jours, l'ampleur des dégâts d'alimentation sur le jeune plant de chou par les larves de Spodoptera litura a été examinée. L'ampleur des dégâts sur le jeune plant de chou cultivé dans du sol qui a été traité avec un composé test (section traitée) a été comparée avec l'ampleur des dégâts sur le jeune plant de chou cultivé avec du sol qui n'a pas été traité avec un composé test (section non traitée), et un effet inhibant les dégâts a été calculé d'après l'équation mentionnée ci-dessus. A titre de résultat, dans une section traitée avec le présent composé (3), une section traitée avec le présent composé (8) et une section traitée avec le présent composé (9), l'effet inhibant les dégâts était 90 % ou plus, de sorte que la partie aérienne d'un jeune plant de chou a pu être protégée contre les dégâts dus à Spodoptera litura.

Exemple test 7 Les présents composés (1), (5) et (6) (5 mg chacun) ont été dissous dans un mélange (0,1 mL) de Solgen TW-20 (produit par Dai-khi Kogyo Seiyaku Co., Ltd) et d'acétone (rapport des volumes de mélange ; Solgen TW-20 : acétone = 1:19) puis dilués avec de l'eau ayant subi un échange d'ions (5 mL) pour préparer une dilution à l'eau test de chaque composé test. Un jeune plant de chou a été cultivé jusqu'à un stade de 6 feuilles dans un récipient en polyéthylène (volume : 980 mL). La dilution à l'eau test (10 mL) a été utilisée pour tremper la surface du sol au pied du jeune plant de chou. Sept jours après le traitement de trempage, la partie racine du jeune plant a été retirée et la tige et la partie foliaire ont été placées dans un récipient en polyéthylène (volume : 180 mL). Dans le récipient, 10 larves au second stade larvaire de Plutella xylostella ont été libérées, Après que le récipient a été stocké dans la chambre à 25 C pendant 7 jours, l'ampleur des dégâts d'alimentation sur le jeune plant de chou par les larves de Plutella xylostella a été examinée. L'ampleur des dégâts sur le jeune plant de chou cultivé dans du sol qui a été traité avec un composé test (section traitée) a été comparée avec l'ampleur des dégâts sur le jeune plant de chou cultivé dans du sol qui n'a pas été traité avec un composé test (section non traitée), et un effet inhibant les dégâts a été calculé d'après l'équation mentionnée ci-dessus. A titre de résultat, dans une section traitée avec le présent composé (1), une section traitée avec le présent composé (5) et une section traitée avec le présent composé (6), l'effet inhibant les dégâts était 90 % ou plus, de sorte que la partie aérienne d'un jeune plant de chou a pu être protégée contre les dégâts dus à Plutella xylostella.

Exemple test 8 Les présents composés (3), (8) et (9) (5 mg chacun) ont été dissous dans un mélange (0,1 mL) de Solgen TW-20 (produit par Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd) et d'acétone (rapport des volumes de mélange ; Solgen TW-20 : acétone = 1 :19) puis dilués avec de l'eau ayant subi un échange d'ions (10 mL) pour préparer une dilution à l'eau test de chaque composé test. Un jeune plant de chou a été cultivé jusqu'à un stade de 6 feuilles dans un récipient en polyéthylène (volume : 980 mL). La dilution à l'eau test (10 mL) a été utilisée pour tremper la surface du sol au pied du jeune plant de chou. Sept jours après le traitement de trempage, la partie racine du jeune plant a été retirée et la tige et la partie foliaire ont été placées dans un récipient en polyéthylène (volume : 180 mL). Dans le récipient, 10 larves au premier stade larvaire de Spodoptera litura ont été libérées. Après que le récipient a été stocké dans la chambre à 25 C pendant 7 jours, l'ampleur des dégâts d'alimentation sur le jeune plant de chou par les larves de Spodoptera litura a été examinée. L'ampleur des dégâts sur le jeune plant de chou cultivé dans du sol qui a été traité avec un composé test (section traitée) a été comparée avec l'ampleur des dégâts sur le jeune plant de chou cultivé dans du sol qui n'a pas été traité avec un composé test (section non traitée), et un effet inhibant les dégâts a été calculé d'après l'équation mentionnée ci-dessus. A titre de résultat, dans une section traitée avec le présent composé (3), une section traitée avec le présent composé (8) et une section traitée avec le présent composé (9), l'effet inhibant les dégâts était 90 % ou plus de sorte que la partie aérienne d'un jeune plant de chou a pu être protégée contre les dégâts dus à Spodoptera litura.

Applicabilité industrielle Selon la présente invention, la partie aérienne d'une plante peut être protégée contre les dégâts dus à un nuisible par application d'une composition contenant le présent composé au sof où la plante est cultivée.

Claims (7)

REVENDICATIONS

1. Utilisation d'un composé de (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la formule (I) o \\ R3 N NR2) R CH3 m (I) où RI représente un atome d'hydrogène, un groupe Cl-C6 alkyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2-C6 alcényle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2-C6 alcynyle, un groupe C6-C14 aryle, un groupe C7-Cli aralkyle, un groupe C2-C6 alcoxyalkyle, un groupe C7-C14 aryloxyalkyle, un groupe C3-C6 dialkylaminoalkyle, un groupe C2-C6 alkylthioalkyle, un groupe C2-C6 alkylsulfinylalkyle, un groupe C2-C6 alkylsulfonylalkyle, un groupe C3- C9 alcoxyalcoxyalkyle, un groupe C2-C6 alcoxycarbonyle, un groupe C8-C12 aralkyloxycarbonyle, un groupe C3-C13 diaikylcarbamoyle, un groupe C2-C6 alkylcarbonyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe formyle, un groupe C1-05 aikylsulfonyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène ou un groupe C6-C10 arylsulfonyle, R2 représente un atome d'halogène ou un groupe C1-C4 alkyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, et R3 représente un atome d'halogène, un groupe C1-C4 alkyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C1-C4 alcoxy éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2- C6 alcoxyalcoxy éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2-C4 alcényloxy éventuellement substitué avec un atome d'halogène ou un groupe C2-C4 alcynyloxy éventuellement substitué un atome d'halogène, et m représente un entier de 0 à 4, dans le traitement d'un sol 30 pour protéger la partie aérienne d'une plante contre les dégâts provoqués par un nuisible.

2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le nuisible est un lépidoptère ou un thrips. 5

3. Composition pour le traitement d'un sol pour protéger la partie aérienne d'une plante contre les dégâts dus à un nuisible caractérisée en ce qu'elle comprend un composé de (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la formule (I) : (I) où RI représente un atome d'hydrogène, un groupe C1-C6 alkyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2-C6 10 alcényle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2-C6 alcynyle, un groupe C6-C14 aryle, un groupe C7-C11 aralkyle, un groupe C2-C6 alcoxyalkyle, un groupe C7-C14 aryloxyalkyle, un groupe C3C6 dialkylaminoalkyle, un groupe C2-C6 alkylthioalkyle, un groupe C2-C6 alkylsulfinylalkyle, un groupe C2-C6 alkylsulfonylaikyle, un groupe C3C9 alcoxyalcoxyalkyle, un groupe C2-C6 alcoxycarbonyle, un groupe C8-C12 araikyloxycarbonyle, un groupe C3-C13 dialkylcarbamoyle, un groupe C2-C6 aikylcarbonyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe formyle, un groupe C1-05 alkylsulfonyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène ou un groupe C6-C10 arylsulfonyle, 20 R2 représente un atome d'halogène ou un groupe C1-C4 alkyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, et R3 représente un atome d'halogène, un groupe C1-C4 alkyle éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C1-C4 alcoxy éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2- 25 C6 alcoxyalcoxy éventuellement substitué avec un atome d'halogène, un groupe C2-C4 alcényloxy éventuellement substitué avec un atome d'halogène ou un groupe C2-C4 alcynyloxy éventuellement substitué un atome d'halogène, et m représente un entier de 0 à 4, 30

4. Procédé pour protéger la partie aérienne d'une plante contre les dégâts dus à un nuisible, caractérisé en ce qu'il comprend une étape d'application de la composition selon la revendication 3 au sol où la plante est cultivée.

5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que la plante est un jeune plant.

6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 4 et 5, caractérisé en ce que le nuisible est un lépidoptère ou un thrips.

7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 4 à 6, caractérisé en ce que l'application de la composition est réalisée par trempage du sol.