ES2328892B1 - Uso de un compuesto de (n'-metil) benzoilurea. - Google Patents

Uso de un compuesto de (n'-metil) benzoilurea. Download PDF

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Abstract

Uso de un compuesto de (N'-metil)benzoilurea. La presente invención proporciona, el uso novedoso de cierto compuesto de (N'-metil)benzoilurea en el tratamiento del suelo para proteger la parte aérea de una planta de las lesiones por una plaga, un método para proteger la parte aérea de una planta de las lesiones por una plaga, que comprende una etapa de aplicación de un compuesto de (N'-metil)benzoilurea representado por la fórmula (I):
100
donde R^{1} representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, o similar, R^{2} representa un átomo de halógeno, o similar, y R^{3} representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, o similar; al suelo en el se desarrolla la planta.

Description

Uso de un compuesto de (N'-metil)benzoilurea.
Antecedentes de la invención
La presente invención se refiere al uso novedoso de un cierto compuesto de (N'-metil)benzoilurea en el tratamiento del suelo para proteger la parte aérea de una planta de las lesiones por plagas.
Se ha encontrado que un compuesto de (N'-metil)-benzoilurea que tiene un grupo metilo en la posición N' de la benzoilurea se puede aplicar directamente a una plaga o a un alimento para una plaga para controlar la plaga (véase JP-A 02-3659 y JP-A 04-26667).
Compendio de la invención
Un objeto de la presente invención es proporcionar el uso novedoso de un cierto compuesto de (N'-metil)-benzoilurea en el tratamiento del suelo para proteger la parte aérea de una planta de las lesiones por plagas.
Los autores de la presente invención han estudiado intensamente y como resultado, han completado la presente invención. La presente invención proporciona:
[1] el uso de un compuesto de (N'-metil)benzoilurea representado por la fórmula (I):
\vskip1.000000\baselineskip
1 
\vskip1.000000\baselineskip
donde
R^{1} representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C_{2}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C_{2}-C_{6}, un grupo arilo C_{6}-C_{14}, un grupo aralquilo C_{7}-C_{11}, un grupo alcoxialquilo C_{2}-C_{6}, un grupo ariloxialquilo C_{7}-C_{14}, un grupo dialquilaminoalquilo C_{3}-C_{6}, un grupo alquiltioalquilo C_{2}-C_{6}, un grupo alquilsulfinilalquilo C_{2}-C_{6}, un grupo alquilsulfonilalquilo C_{2}-C_{6}, un grupo alcoxialcoxialquilo C_{3}-C_{9}, un grupo alcoxi(C_{2}-C_{6})-carbonilo, un grupo aralquil(C_{8}-C_{12})oxicarbonilo, un grupo dialquil(C_{3}-C_{13})carbamoilo, un grupo alquil(C_{2}-C_{6})-carbonilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo formilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{5})-sulfonilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, o un grupo arilsulfonilo C_{6}-C_{10},
R^{2} representa un átomo de halógeno, o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, y
R^{3} representa un átomo de halógeno, o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alcoxialcoxi C_{2}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C_{2}-C_{4})oxi o un grupo alquinil(C_{2}-C_{4})oxi opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, y
m representa un número entero de 0 a 4, en el tratamiento del suelo para proteger la parte aérea de una planta de las lesiones por una plaga;
[2] el uso de acuerdo con el apartado [1] anterior, donde la plaga es un lepidóptero o un trips;
[3] una composición para el tratamiento del suelo para proteger la parte aérea de una planta de las lesiones por una plaga, que comprende un compuesto de (N'-metil)-benzoilurea representado por la fórmula(I) anterior;
[4] un método para proteger la parte aérea de una planta de las lesiones por una plaga, que comprende una etapa de aplicación de la composición de acuerdo con el apartado [3] anterior al suelo en el que crece la planta;
[5] el método de acuerdo con el apartado [4] anterior, donde la planta es una plántula;
[6] el método de acuerdo con el apartado [4] o [5] anterior, donde la plaga es un lepidóptero o un trips; y
[7] el método de acuerdo con el apartado [4] o [5] anterior, donde la aplicación de la composición se lleva a cabo mediante drenaje del suelo.
De acuerdo con la presente invención, se puede proteger la parte aérea de una planta frente a las lesiones por plagas aplicando la composición de la presente invención que comprende un compuesto de (N'-metil)benzoilurea de fórmula (I) (en adelante, referido como compuesto de la presente invención) al suelo en el que crece la planta.
Descripción detallada de las realizaciones preferidas
Los ejemplos del "grupo alquilo C_{1}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno" representado por R^{1}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo metilo, un grupo clorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo etilo, un grupo 2-bromoetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo propilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo t-butilo, un grupo 4,4,4-trifluorobutilo, un grupo pentilo, un grupo isopentilo, un grupo neopentilo, un grupo 5,5,5-trifluoropentilo, un grupo hexilo y un grupo 6,6,6-trifluorohexilo.
Los ejemplos del "grupo alquenilo C_{2}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno" representado por R^{1}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo isopropenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo isobutenilo y un grupo 3,3-dicloro-2-propenilo.
Los ejemplos del "grupo alquinilo C_{2}-C_{6}" representado por R^{1}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo etinilo, un grupo 2-propinilo y un grupo 1-propinilo.
Los ejemplos del "grupo arilo C_{6}-C_{14}" representado por R^{1}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo fenilo, un grupo 1-naftilo, un grupo 2-naftilo y un grupo bifenililo.
Los ejemplos del "grupo aralquilo C_{7}-C_{11}" representado por R^{1}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo bencilo y un grupo fenetilo.
Los ejemplos del "grupo alcoxialquilo C_{2}-C_{6}" representado por R^{1}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo metoximetilo, un grupo etoximetilo, un grupo 1-propoximetilo, un grupo 2-metoximetilo, un grupo 2-etoxietilo, un grupo 3-metoxipropilo y un grupo 3-etoxipropilo.
Los ejemplos del "grupo ariloxialquilo C_{7}-C_{14}" representado por R^{1}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo fenoximetilo y un grupo 2-fenoxietilo.
Los ejemplos del "grupo dialquilaminoalquilo C_{1}-C_{6}" representado por R^{1}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo dimetilaminometilo, un grupo 2-(dimetilamino)etilo, un grupo dietilaminometilo y un grupo 2-(dietilamino)etilo.
Los ejemplos del "grupo alquiltioalquilo C_{2}-C_{6}" representado por R^{1}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo metiltiometilo, un grupo etiltiometilo, un grupo 2-(metiltio)etilo y un grupo 2-(etiltio)etilo.
Los ejemplos del "grupo alquilsulfinilalquilo C_{2}-C_{6}" representado por R^{1}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo metilsulfinilmetilo, un grupo etilsulfinilmetilo, un grupo 2-(metilsulfinil)etilo y un grupo 2-(etilsulfinil)etilo.
Los ejemplos del "grupo alquilsulfonilalquilo C_{2}-C_{6}" representado por R^{1}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo metilsulfonilmetilo, un grupo etilsulfonilmetilo, un grupo 2-(metilsulfonil)etilo y un grupo 2-(etilsulfonil)etilo.
Los ejemplos del "grupo alcoxialcoxialquilo C_{3}-C_{9}" representado por R^{1}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo (2-metoxietoxi)metilo.
Los ejemplos del "grupo alcoxicarbonilo C_{2}-C_{6}" representado por R^{1}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo n-propoxicarbonilo, un grupo isopropoxicarbonilo, un grupo n-butoxicarbonilo y un grupo t-butoxicarbonilo.
Los ejemplos del "grupo aralquiloxicarbonilo C_{8}-C_{12}" representado por R^{1}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo benciloxicarbonilo.
Los ejemplos del "grupo dialquil(C_{3}-C_{13})carbamoilo" representado por R^{1}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo dimetilcarbamoilo y un grupo dietilcarbamoilo.
Los ejemplos del "grupo alquil(C_{2}-C_{6})carbonilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno" representado por R^{1}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo acetilo, un grupo propionilo, un grupo trifluoroacetilo y un grupo cloroacetilo.
Los ejemplos del "grupo alquil(C_{1}-C_{5})sulfonilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno" representado por R^{1}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo metanosulfonilo, un grupo etanosulfonilo y un grupo trifluorometanosulfonilo.
Los ejemplos del "grupo aril(C_{6}-C_{10})sulfonilo" representado por R^{1}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo bencenosulfonilo y un grupo toluenosulfonilo.
Los ejemplos del "átomo de halógeno" representado por R^{2}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.
Los ejemplos del "grupo alquilo C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno" representado por R^{2}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo metilo, un grupo clorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo etilo, un grupo 2-bromoetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo propilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo t-butilo y un grupo 4,4,4-trifluorobutilo.
Los ejemplos del "átomo de halógeno" representado por R^{3}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.
Los ejemplos del "grupo alquilo C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno" representado por R^{3}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo metilo, un grupo clorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo etilo, un grupo 2-bromoetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo propilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo t-butilo y un grupo 4,4,4-trifluorobutilo.
Los ejemplos del "grupo alcoxi C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno" representado por R^{3}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo 1-propiloxi, un grupo isopropoxi, un grupo t-butoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo 1,1,2,2,2-pentafluoroetoxi, un grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, un grupo 1,1,2,2,2,3,3,3-heptafluoro-1-propoxi y un grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-1-propoxi.
Los ejemplos del "grupo alcoxialcoxi C_{2}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno" representado por R^{3}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo 2-trifluorometoxi-1,1,2-trifluoroetoxi.
Los ejemplos del "grupo alquenil(C_{2}-C_{4})oxi opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno" representado por R^{3}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo 2-propeniloxi y un grupo 3,3-dicloro-2-propeniloxi.
Los ejemplos del "grupo alquinil(C_{2}-C_{4})oxi opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno" representado por R^{3}, según se utiliza en la presente memoria, incluyen un grupo 2-propiniloxi.
Después, se muestran los procedimientos para sintetizar el compuesto de la presente invención.
El compuesto de la presente invención se puede producir, por ejemplo, por medio de los siguientes Procedimientos de Síntesis 1 a 4.
\vskip1.000000\baselineskip
Procedimiento de Síntesis 1
Entre los compuestos de la presente invención, se puede producir un compuesto representado por la fórmula (I-1):
2
donde R^{2}, R^{3} y m se definen como antes, haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (II):
3
donde X e Y se definen como antes, con un compuesto representado por la fórmula (III):
4
donde R^{2}, R^{3} y m se definen como antes.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Los ejemplos de disolventes utilizados en la reacción incluyen cetonas tales como acetona y metiletilcetona, hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno, hidrocarburos alifáticos tales como hexano y heptano, éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano, hidrocarburos halogenados tales como cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, nitrilos tales como acetonitrilo, disolventes polares apróticos tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, 1-metil-2-pirrolidona, 1,3-dimetilimidazolidinona y dimetilsulfóxido, y sus mezclas.
En la reacción, normalmente se utilizan de 0,2 a 2 moles del compuesto representado por la fórmula (III) por 1 mol del compuesto representado por la fórmula (II).
La temperatura de reacción se encuentra normalmente en el intervalo de -78 a 150ºC. El tiempo de reacción se encuentra normalmente en el intervalo de 0,1 a 100 horas.
Una vez completada la reacción, el compuesto representado por la fórmula (I-1) se puede aislar mediante post-tratamiento, por ejemplo, vertiendo una mezcla de reacción en agua, extrayendo la mezcla con un disolvente orgánico, y después secando y concentrando la capa orgánica. El compuesto aislado representado por la fórmula (I-1) se puede purificar adicionalmente mediante recristalización, cromatografía en columna o similar.
\vskip1.000000\baselineskip
Procedimiento de Síntesis 2
Entre los compuestos de la presente invención, se puede producir un compuesto representado por la fórmula (I-2):
5
donde R^{2}, R^{3} y m se definen como antes, y R^{1-1} representa un grupo alquilo C_{1}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C_{2}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C_{2}-C_{6}, un grupo arilo C_{6}-C_{14}, un grupo aralquilo C_{7}-C_{11}, un grupo alcoxialquilo C_{2}-C_{6}, un grupo ariloxialquilo C_{7}-C_{14}, un grupo N,N-di(alquil)aminoalquilo C_{3}-C_{6}, un grupo alquiltioalquilo C_{2}-C_{6}, un grupo alquilsulfinilalquilo C_{2}-C_{6}, un grupo alquilsulfonilalquilo C_{2}-C_{6} o un grupo alcoxialquilalquilo C_{3}-C_{9}, haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (IV):
6
donde X, Y y R^{1-1} se definen como antes, con el compuesto representado por la fórmula (III).
La reacción se realiza en un disolvente convencional en presencia de una base.
Los ejemplos del disolvente utilizado en la reacción incluyen cetonas tales como acetona y metiletilcetona, hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno, hidrocarburos alifáticos tales como hexano y heptano, éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, 1,2-dimetoxietano y 1,2-dietoxietano, hidrocarburos halogenados tales como cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, nitrilos tales como acetonitrilo, disolventes polares apróticos tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, 1-metil-2-pirrolidona, 1,3-dimetilimidazolidinona y dimetilsulfóxido, y sus mezclas.
Los ejemplos de la base utilizada en la reacción incluyen hidróxidos de metales alcalinos o metales alcalinotérreos tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio e hidróxido de calcio, hidruros de metales alcalinos o alcalinotérreos tales como hidruro de sodio, hidruro de potasio e hidruro de calcio, carbonatos de metales alcalinos o alcalinotérreos tales como carbonato de sodio y carbonato de potasio, alcoholatos de metales alcalinos tales como etilato de sodio y metilato de sodio, litio orgánicos tal como n-butil litio y diisopropilamiduro de litio, y bases orgánicas tales como trietilamina, piridina y 1,8-diazabiciclo[5,4,0]undeceno (en adelante abreviado como DBU).
Cuando los reactivos están en forma líquida en unas condiciones de reacción, se puede utilizar en la reacción una cantidad disolvente de cada reactivo. Normalmente se utilizan de 1 a 4 moles del compuesto representado por la fórmula (III) y de 1 a 4 moles de la base por 1 mol del compuesto representado por la fórmula (IV).
La temperatura de reacción se encuentra normalmente en el intervalo de -78 a 150ºC. El tiempo de reacción se encuentra normalmente en el intervalo de 0,1 a 200 horas.
Una vez completada la reacción, el compuesto representado por la fórmula (I-2) se puede aislar mediante post-tratamiento, por ejemplo, vertiendo una mezcla de reacción en agua, extrayendo la mezcla con un disolvente orgánico, y después secando y concentrando la capa orgánica. El compuesto aislado representado por la fórmula (I-2) se puede purificar adicionalmente mediante recristalización, cromatografía en columna o similar.
\vskip1.000000\baselineskip
Procedimiento de Síntesis 3
Entre los compuestos de la presente invención, se puede producir un compuesto representado por la fórmula (I-3):
7 
\vskip1.000000\baselineskip
donde R^{2}, R^{3} y m se definen como antes, y R^{1-2} representa un grupo alquilo C_{1}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C_{2}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C_{2}-C_{6}, un grupo aralquilo C_{7}-C_{11}, un grupo alcoxialquilo C_{2}-C_{6}, un grupo ariloxialquilo C_{7}-C_{14}, un grupo dialquilaminoalquilo C_{3}-C_{6}, un grupo alquiltioalquilo C_{2}-C_{6}, un grupo alquilsulfinilalquilo C_{2}-C_{6}, un grupo alquilsulfonilalquilo C_{2}-C_{6}, un grupo alcoxialquilalquilo C_{3}-C_{9}, un grupo alcoxicarbonilo C_{2}-C_{6}, un grupo aralquiloxicarbonilo C_{8}-C_{12}, un grupo dialquilcarbamoilo C_{3}-C_{13}, un grupo alquil(C_{2}-C_{6})carbonilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo formilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{5})sulfinilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, o un grupo aril(C_{6}-C_{10})sulfonilo, haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (I-1) con un compuesto representado por la fórmula (V):
(V)L^{1}-R^{1-2}
donde R^{1-2} se define como antes, y L^{1} representa un átomo de halógeno (p. ej. un átomo de cloro o un átomo de bromo), un grupo metanosulfoniloxi, un grupo bencenosulfoniloxi, un grupo toluenosulfoniloxi, un grupo metoxisulfoniloxi o un grupo etoxisulfoniloxi, en presencia de una base.
La reacción se realiza en un disolvente convencional en presencia de una base.
Los ejemplos del disolvente utilizado en la reacción incluyen cetonas tales como acetona y metiletilcetona, hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno, hidrocarburos alifáticos tales como hexano y heptano, éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, 1,2-dimetoxietano y 1,2-dietoxietano, hidrocarburos halogenados tales como cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, nitrilos tales como acetonitrilo, disolventes polares apróticos tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, 1-metil-2-pirrolidona, 1,3-dimetilimidazolidinona y dimetilsulfóxido, y sus mezclas.
Los ejemplos de la base utilizada en la reacción incluyen hidróxidos de metales alcalinos o metales alcalinotérreos tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio e hidróxido de calcio, hidruros de metales alcalinos o alcalinotérreos tales como hidruro de sodio, hidruro de potasio e hidruro de calcio, carbonatos de metales alcalinos o alcalinotérreos tales como carbonato de sodio y carbonato de potasio, alcoholatos de metales alcalinos tales como etilato de sodio y metilato de sodio, litio orgánicos tal como n-butil litio y diisopropilamiduro de litio, y bases orgánicas tales como trietilamina, piridina y DBU.
Cuando los reactivos están en forma líquida en unas condiciones de reacción, se puede utilizar en la reacción una cantidad disolvente de cada reactivo. Normalmente se utilizan de 1 a 4 moles del compuesto representado por la fórmula (V) y de 1 a 4 moles de la base por 1 mol del compuesto representado por la fórmula (I-1).
La temperatura de reacción se encuentra normalmente en el intervalo de -78 a 150ºC. El tiempo de reacción se encuentra normalmente en el intervalo de 0,1 a 200 horas.
Una vez completada la reacción, el compuesto representado por la fórmula (I-3) se puede aislar mediante post-tratamiento, por ejemplo, vertiendo una mezcla de reacción en agua, extrayendo la mezcla con un disolvente orgánico, y después secando y concentrando la capa orgánica. El compuesto aislado representado por la fórmula (I-3) se puede purificar adicionalmente mediante recristalización, cromatografía en columna o similar.
\vskip1.000000\baselineskip
Procedimiento de Síntesis 4
Entre los compuestos de la presente invención, se puede producir un compuesto representado por la fórmula (I-2):
8
donde R^{2}, R^{3}, R^{1-1} y m se definen como antes, haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (VI):
9
donde X e Y se definen como antes y L^{2} representa un átomo de halógeno (p. ej. un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo), con un compuesto representado por la fórmula (VII):
10
donde R^{1-1}, R^{2}, R^{3} y m se definen como antes.
La reacción se realiza en un disolvente convencional en presencia de una base.
Los ejemplos del disolvente utilizado en la reacción incluyen cetonas tales como acetona y metiletilcetona, hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno, hidrocarburos alifáticos tales como hexano y heptano, éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, 1,2-dimetoxietano y 1,2-dietoxietano, hidrocarburos halogenados tales como cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, nitrilos tales como acetonitrilo, disolventes polares apróticos tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, 1-metil-2-pirrolidona, 1,3-dimetilimidazolidinona y dimetilsulfóxido, y sus mezclas.
Los ejemplos de la base utilizada en la reacción incluyen hidróxidos de metales alcalinos o metales alcalinotérreos tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio e hidróxido de calcio, hidruros de metales alcalinos o alcalinotérreos tales como hidruro de sodio, hidruro de potasio e hidruro de calcio, carbonatos de metales alcalinos o alcalinotérreos tales como carbonato de sodio y carbonato de potasio, alcoholatos de metales alcalinos tales como etilato de sodio y metilato de sodio, litio orgánicos tal como n-butil litio y diisopropilamiduro de litio, y bases orgánicas tales como trietilamina, piridina y DBU.
Cuando los reactivos están en forma líquida en unas condiciones de reacción, se puede utilizar en la reacción una cantidad disolvente de cada reactivo. Normalmente se utilizan de 1 a 4 moles del compuesto representado por la fórmula (VI) y de 1 a 4 moles de la base por 1 mol del compuesto representado por la fórmula (VII).
La temperatura de reacción se encuentra normalmente en el intervalo de -78 a 150ºC. El tiempo de reacción se encuentra normalmente en el intervalo de 0,1 a 200 horas.
Una vez completada la reacción, el compuesto representado por la fórmula (I-2) se puede aislar mediante post-tratamiento, por ejemplo, vertiendo una mezcla de reacción en agua, extrayendo la mezcla con un disolvente orgánico, y después secando y concentrando la capa orgánica. El compuesto aislado representado por la fórmula (I-2) se puede purificar adicionalmente mediante recristalización, cromatografía en columna o similar.
Después, se muestran los Procedimientos de Síntesis de Referencia de los intermedios para la síntesis del compuesto de la presente invención.
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Procedimiento de Síntesis de Referencia 1
El compuesto representado por la fórmula (IV) se puede producir haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (VIII):
11
donde X, Y y R^{1-1} se definen como antes, con un compuesto de trialquilclorosilano y un agente clorocarbonilante.
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La reacción se realiza en un disolvente convencional en presencia de una base.
Los ejemplos del disolvente utilizado en la reacción incluyen cetonas tales como acetona y metiletilcetona, hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno, hidrocarburos alifáticos tales como hexano y heptano, éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, 1,2-dimetoxietano y 1,2-dietoxietano, hidrocarburos halogenados tales como cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, nitrilos tales como acetonitrilo, disolventes polares apróticos tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, 1-metil-2-pirrolidona, 1,3-dimetilimidazolidinona y dimetilsulfóxido, y sus mezclas.
Los ejemplos de la base utilizada en la reacción incluyen hidróxidos de metales alcalinos o metales alcalinotérreos tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio e hidróxido de calcio, hidruros de metales alcalinos o alcalinotérreos tales como hidruro de sodio, hidruro de potasio e hidruro de calcio, carbonatos de metales alcalinos o alcalinotérreos tales como carbonato de sodio y carbonato de potasio, alcoholatos de metales alcalinos tales como etilato de sodio y metilato de sodio, litio orgánicos tal como n-butil litio y diisopropilamiduro de litio, y bases orgánicas tales como trietilamina, piridina y DBU.
Los ejemplos del compuesto de trialquilclorosilano utilizado en la reacción incluyen trimetilclorosilano y trietilclorosilano.
Los ejemplos del agente clorocarbonilante utilizado en la reacción incluyen fosgeno, cloroformiato de triclorometilo y carbonato de bis(triclorometilo).
En la reacción, normalmente se utilizan de 1 a 4 moles del compuesto de trialquilclorosilano, de 1 a 4 moles del agente clorocarbonilante y de 1 a 4 moles de la base por 1 mol del compuesto representado por la fórmula (VIII).
La temperatura de reacción se encuentra normalmente en el intervalo de -78 a 150ºC. El tiempo de reacción se encuentra normalmente en el intervalo de 0,1 a 200 horas.
Una vez completada la reacción, el compuesto representado por la fórmula (IV) se puede aislar mediante post-tratamiento, por ejemplo, concentrando una mezcla de reacción tal cual. El compuesto aislado representado por la fórmula (IV) se puede utilizar en la siguiente etapa sin purificación.
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Procedimiento de Producción de Referencia 2
El compuesto representado por la fórmula (VII) se puede producir haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (IX):
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12 
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donde R^{2}, R^{3} y m se definen como antes, con un compuesto representado por la fórmula (X):
(X)H_{2}N-R^{1-1}
donde R^{1-1} se define como antes.
La reacción se realiza en un disolvente convencional en presencia de una base.
Los ejemplos del disolvente utilizado en la reacción incluyen cetonas tales como acetona y metiletilcetona, hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno, hidrocarburos alifáticos tales como hexano y heptano, éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, 1,2-dimetoxietano y 1,2-dietoxietano, hidrocarburos halogenados tales como cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, nitrilos tales como acetonitrilo, disolventes polares apróticos tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, 1-metil-2-pirrolidona, 1,3-dimetilimidazolidinona y dimetilsulfóxido, y sus mezclas.
Los ejemplos de la base utilizada en la reacción incluyen hidróxidos de metales alcalinos o metales alcalinotérreos tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio e hidróxido de calcio, hidruros de metales alcalinos o alcalinotérreos tales como hidruro de sodio, hidruro de potasio e hidruro de calcio, carbonatos de metales alcalinos o alcalinotérreos tales como carbonato de sodio y carbonato de potasio, alcoholatos de metales alcalinos tales como etilato de sodio y metilato de sodio, litio orgánicos tal como n-butil litio y diisopropilamiduro de litio, y bases orgánicas tales como trietilamina y DBU. Alternativamente, se puede utilizar como base una cantidad en exceso de un compuesto representado por la fórmula (X).
En la reacción, normalmente se utilizan de 1 a 6 moles del compuesto representado por la fórmula (X) y de 1 a 6 de la base por 1 mol del compuesto representado por la fórmula (IX).
La temperatura de reacción se encuentra normalmente en el intervalo de -78 a 150ºC. El tiempo de reacción se encuentra normalmente en el intervalo de 0,1 a 200 horas.
Una vez completada la reacción, el compuesto representado por la fórmula (VII) se puede aislar mediante post-tratamiento, por ejemplo, vertiendo una mezcla de reacción en agua, extrayendo la mezcla con un disolvente orgánico, y después secando y concentrando la capa orgánica. El compuesto aislado representado por la fórmula (VII) se puede purificar mediante recristalización, cromatografía en columna o similar.
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Procedimiento de Producción de Referencia 3
El compuesto representado por la fórmula (IX) se puede producir haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (III) con un agente clorocarbonilante.
La reacción se realiza en un disolvente convencional en presencia de una base.
Los ejemplos del disolvente utilizado en la reacción incluyen cetonas tales como acetona y metiletilcetona, hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno, hidrocarburos alifáticos tales como hexano y heptano, éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, 1,2-dimetoxietano y 1,2-dietoxietano, hidrocarburos halogenados tales como cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, nitrilos tales como acetonitrilo, disolventes polares apróticos tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, 1-metil-2-pirrolidona, 1,3-dimetilimidazolidinona y dimetilsulfóxido, y sus mezclas.
Los ejemplos de la base utilizada en la reacción incluyen hidróxidos de metales alcalinos o metales alcalinotérreos tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio e hidróxido de calcio, hidruros de metales alcalinos o alcalinotérreos tales como hidruro de sodio, hidruro de potasio e hidruro de calcio, carbonatos de metales alcalinos o alcalinotérreos tales como carbonato de sodio y carbonato de potasio, alcoholatos de metales alcalinos tales como etilato de sodio y metilato de sodio, litio orgánicos tal como n-butil litio y diisopropilamiduro de litio, y bases orgánicas tales como trietilamina, piridina y DBU.
Los ejemplos del agente clorocarbonilante utilizado en la reacción incluyen fosgeno, cloroformiato de triclorometilo per se y carbonato de bis(triclorometilo).
En la reacción, normalmente se utilizan de 1 a 4 moles del agente clorocarbonilante y de 1 a 4 moles de la base por 1 mol del compuesto representado por la fórmula (III).
La temperatura de reacción se encuentra normalmente en el intervalo de -78 a 150ºC. El tiempo de reacción se encuentra normalmente en el intervalo de 0,1 a 200 horas.
Una vez completada la reacción, el compuesto representado por la fórmula (IX) se puede aislar mediante post-tratamiento, por ejemplo, vertiendo la mezcla de reacción en agua, extrayendo la mezcla con un disolvente orgánico, y después secando y concentrando la capa orgánica. El compuesto aislado representado por la fórmula (IX) se puede purificar adicionalmente mediante recristalización, cromatografía en columna o similar. Alternativamente, una vez completada la reacción, el compuesto representado por la fórmula (IX) también se puede aislar mediante post-tratamiento tal como concentración de la mezcla de reacción tal cual.
Los compuestos producidos mediante los procedimientos de síntesis descritos antes se pueden someter adicionalmente a un método conocido per se, tal como alquilación, alquenilación, alquinilación, acilación, aminación, sulfuración, sulfinilación, sulfonilación, oxidación, reducción, halogenación o nitración para convertir un sustituyente en otro sustituyente deseado.
Los ejemplos específicos del compuesto de la presente invención incluyen:
un compuesto de (N'-metil)benzoilurea representado por la fórmula (I) donde R^{1} es un grupo alquilo C_{1}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C_{2}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C_{2}-C_{6}, una sal de arilo C_{6}-C_{14}, un grupo aralquilo C_{7}-C_{11} o un grupo alcoxialquilo C_{2}-C_{6};
un compuesto de (N'-metil)benzoilurea representado por la fórmula (I) donde R^{1} es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxialquilo C_{2}-C_{6};
un compuesto de (N'-metil)benzoilurea representado por la fórmula (I) donde R^{1} es un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo metoximetilo;
un compuesto de (N'-metil)benzoilurea representado por la fórmula (I) donde m es 0 o 1;
un compuesto de (N'-metil)benzoilurea representado por la fórmula (I) donde m es 1 y R^{2} es un átomo de halógeno;
un compuesto de (N'-metil)benzoilurea representado por la fórmula (I) donde R^{3} es un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno;
un compuesto de (N'-metil)benzoilurea representado por la fórmula (I) donde R^{3} es un átomo de halógeno, un grupo trifluorometoxi, un grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi o un grupo trifluorometilo;
un compuesto de (N'-metil)benzoilurea representado por la fórmula (I) donde R^{1} es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C_{2}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C_{2}-C_{6}, un grupo arilo C_{6}-C_{14}, un grupo aralquilo C_{7}-C_{11} o un grupo alcoxialquilo C_{2}-C_{6}, R^{2} es un átomo de halógeno, y R^{3} es un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; y
un compuesto de (N'-metil)benzoilurea representado por la fórmula (I) donde R^{1} es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} o un grupo alcoxialquilo C_{2}-C_{6}, R^{2} es un átomo de halógeno, y R^{3} es un átomo de halógeno, un grupo trifluorometoxi, un grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi o un grupo trifluorometilo.
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Los ejemplos preferidos del compuesto de la presente invención incluyen:
3-(2,6-difluorobenzoil)-1-[2-fluoro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-1-metilurea,
3-(2,6-difluorobenzoil)-1-(4-trifluorometoxifenil)-1-metilurea,
3-(2,6-difluorobenzoil)-1-(4-clorofenil)-1-metilurea,
3-(2,6-difluorobenzoil)-1-(4-clorofenil)-1,3-dimetilurea,
3-(2,6-difluorobenzoil)-1-(3,5-dicloro-2,4-difluorofenil)-1,3-dimetilurea,
3-(2,6-difluorobenzoil)-1-[2-fluoro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-1,3-dimetilurea,
3-(2,6-difluorobenzoil)-1-[2-fluoro-4-(trifluorometil)-fenil]-1,3-dimetilurea,
3-(2,6-difluorobenzoil)-1-[2-fluoro-4-(trifluorometil)-fenil]-1-metilurea, y
3-(2,6-difluorobenzoil)-1-[4-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)-fenil]-1-metilurea.
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El método para proteger la parte aérea de la planta de las lesiones por una plaga de la presente invención (en adelante, referido como método de la presente invención) comprende una etapa de aplicación de una composición que comprende el compuesto de la presente invención al suelo en el que crece la planta. Aunque la composición que se va a aplicar al suelo en el que crece la planta (referido en adelante como la composición para el tratamiento del suelo de la presente invención) puede ser el propio compuesto de la presente invención, la composición comprende normalmente el compuesto de la presente invención o una sal del mismo combinado con un portador tal como un portador sólido o un portador líquido y, si fuera necesario, un agente emulsionante, un agente suspensor, un agente de propagación, un agente de penetración, un agente humectante, un mucílago, un estabilizador o similar. La composición para el tratamiento del suelo de la presente invención puede adoptar una forma líquida incluyendo diluciones en agua de un producto concentrado emulsionable, una formulación líquida, una microemulsión, una emulsión, una formulación vertible, una formulación oleosa y similares; una forma sólida incluyendo un polvo mojable, un polvo soluble en agua, un sol, una formulación espolvoreable, bolitas, comprimidos y una formulación de película; o una forma encapsulada preparada por encapsulación o recubrimiento de una formulación que contiene el compuesto de la presente
invención.
Los ejemplos del portador sólido incluyen polvo de vegetales (polvo de soja, polvo de tabaco, polvo de trigo, polvo de madera, etc.), polvo mineral (arcilla tal como caolín, bentonita y arcilla ácida, talco tal como polvo de talco y agalmatolita, sílice tal como tierra de diatomeas y polvo de mica, etc.), alúmina, polvo de azufre, carbón activado, carbonato de calcio, sulfato de amonio, hidrogenocarbonato de sodio, lactosa, urea, y similares. Cuando la composición para el tratamiento del suelo de la presente invención comprende un portador sólido, el portador sólido puede ser una mezcla de uno o más de los portadores sólidos mencionados antes en una proporción apropiada.
Los ejemplos del portador líquido incluyen agua, alcoholes (alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol n-propílico, alcohol isopropílico, etilenglicol, etc.), cetonas (acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, ciclohexanona, etc.), éteres (tetrahidrofurano, monometiléter de etilenglicol, monometiléter de dietilenglicol, monometiléter de propilenglicol, etc.), hidrocarburos alifáticos (queroseno, aceite pesado, aceite pesado para maquinaria, etc.), hidrocarburos aromáticos (tolueno, xileno, nafta disolvente, metilnaftaleno, etc.), hidrocarburos halogenados (diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, etc.), amiduros de ácido (N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidona, etc.), ésteres (acetato de etilo, acetato de butilo, éster de glicerina y ácidos grasos, \gamma-butirolactona, etc.), y nitrilos (acetonitrilo, propionitrilo, etc.). Cuando la composición para el tratamiento del suelo de presente invención comprende un portador líquido, el portador líquido puede ser una mezcla de uno o más de los portadores líquidos anteriormente mencionados en una proporción apropiada.
Un ejemplo del agente emulsionante, el agente suspensor, el agente propagador, el agente de penetración, el agente humectante, el mucílago, el estabilizador o similar que puede contener la composición para el tratamiento del suelo de la presente invención según sea necesario es un tensioactivo. Los ejemplos del tensioactivo incluyen los tensioactivos no iónicos y aniónicos tales como jabones, polioxietilenalquilaril éteres [p. ej. NOIGEN (marca de fábrica), EA 142 (marca de fábrica); fabricado por Dai-ichi Kogyo Seiyaki Co., Ltd., NONAL (marca de fábrica); fabricado por Kao Corporation], sales sulfato de alquilo [p. ej., EMAL 10 (marca de fábrica), EMAL 40 (marca de fábrica); fabricados por Kao Corporation], sales alquilbencenosulfonato [p. ej. NEOGEN (marca de fábrica), NEOGEN T (marca de fábrica); fabricados por Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., NEOPELEX (marca de fábrica); fabricado por Kao Corporation], polietilenglicol éteres [p. ej. NONIPOL 85 (marca de fábrica), NONIPOL 100 (marca de fábrica), NONIPOL 160 (marca de fábrica); fabricados por Sanyo Chemical Industries], ésteres de alcoholes polihidroxilados [p. ej. TWEEN 20 (marca de fábrica), TWEEN 80 (marca de fábrica); fabricados por Kao Corporation], sales alquilsulfosuccinato [p. ej. SANMORIN OT20 (marca de fábrica); fabricado por Sanyo Chemical Industries, NEWKALGEN EX70 (marca de fábrica); fabricado por Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.], sales alquilnaftalenosulfonato, y sales alquenilsulfonato [p. ej. SOLPOL 5115 (marca de fábrica); fabricado por Toho Kagaku Co., Ltd.].
La etapa de aplicación de la composición para el tratamiento del suelo de la presente invención al suelo en el que crece la planta se puede llevar a cabo mediante
1) aplicación al suelo de plantación (pulverizando el agujero de plantación, incorporación al suelo del agujero de plantación),
2) aplicación al pie de la planta (pulverización en el pie de la planta, incorporación al suelo del pie de la planta, empapado ("drenching") del pie de la planta, aplicación al pie de la planta en una fase de emergencia de siembra tardía),
3) aplicación al surco de plantación (pulverización en el surco de plantación, incorporación al suelo del surco de plantación),
4) aplicación a la hilera de plantación (pulverización a la hilera de plantación, incorporación al suelo de la hilera de plantación, pulverización en la hilera de plantación en una fase de crecimiento),
5) aplicación a la hilera de plantación en la siembra (pulverización en la hilera de plantación en la siembra, incorporación al suelo de la hilera de plantación en la siembra),
6) aplicación en la siembra a voleo (pulverización a toda la superficie del suelo, incorporación a todo el suelo),
7) aplicación de pociones (empapado del suelo, empapado del pie de la planta, irrigación por goteo químico, fumigación con productos químicos),
8) aplicación a la caja de semillero (pulverización a la superficie de la caja de semillero, empapado del suelo de la caja de semillero, incorporación al suelo de la caja de semillero),
9) aplicación al semillero (pulverización a la superficie del semillero, empapado del semillero, pulverización a la superficie del semillero de tierras bajas),
10) aplicación al suelo del lecho (incorporación al suelo del lecho, incorporación al suelo del lecho antes de la siembra, pulverización a la superficie del suelo del lecho después de sembrar y cubrir con suelo),
11) otra aplicación al suelo (incorporación al fertilizador en pasta), o similar, utilizando la composición de la presente invención, por ejemplo, en forma de dilución en agua o de concentrado emulsionable, formulación líquida, microemulsión, emulsión, formulación vertible, formulación oleosa, polvo mojable, polvo soluble en agua, microcápsula o sol, o en forma de gránulos, comprimidos, o formulación en película. Se pueden combinar dos o más de los métodos de aplicación anteriormente mencionados.
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Preferiblemente, la etapa de aplicación de la composición para el tratamiento del suelo de la presente invención al suelo en el que crece la planta se puede llevar a cabo mediante la aplicación por medio de empapado, más preferiblemente empapado el suelo.
La cantidad de aplicación de la composición para el tratamiento del suelo de la presente invención en la etapa de aplicación anteriormente mencionada puede cambiar apropiadamente dependiendo del programa de aplicación, el lugar de aplicación, la forma de formulación, la plaga sujeto que se va a controlar y similares, y es normalmente de 0,3 a 3.000 g, preferiblemente de 50 a 3.000 g del compuesto de la presente invención por 1 hectárea de suelo en el que crece la planta.
La composición para el tratamiento del suelo de la presente invención puede contener ingredientes activos adicionales además del compuesto de la presente invención. Los ejemplos del ingrediente activo adicional incluyen insecticidas (p. ej. insecticidas piretroides, insecticidas organofosfatados, insecticidas de carbamato, insecticidas de neonicotinoides, insecticidas naturales), acaricidas, aceites para maquinaria, nematocidas, herbicidas, hormonas vegetales, sustancias reguladoras del crecimiento de las plantas, fungicidas (p. ej. fungicidas de cobre, fungicidas organoclorados, fungicidas organosulfurados, fungicidas fenólicos), sinergistas, atrayentes, repelentes, agentes para aliviar las lesiones químicas, colorantes, fertilizantes y similares.
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Los ejemplos de los insecticidas incluyen
(1) insecticidas organofosfatados:
fosfuro de aluminio, butatiofos, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, cianofos (CYAP), diazinon, DCIP (diclorodiisopropil éter), diclofention (ECP), diclorvos (DDVP), dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, ezrimfos, fention (MPP), fenitrotion (MEP), fostiazato, formotion, fosfuro de hidrógeno, isofenfos, isoxation, malation, mesulfentos, metidation (DMTP), monocrotofos, naled (BRP), oxideprofos (ESP), paration, forato, fosalona, fosmet (PMP), pirimifos-metilo, piridafention, quinalfos, fentoato (PAP), profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salition, sulprofos, tebupirimfos, temefos, tetraclorvinfos, terbufos, tiometon, triclorfon (DEP), vamidotion, y similares;
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(2) insecticidas de carbamato:
alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbaril, carbofuran, carbosulfan, cloetocarb, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, fenoxicarb, furatiocarb, isoprocarb (MIPC), metolcarb, metomil, metiocarb, NAC, oxamil, pirimicarb, propoxur (PHC), XMC, tiodicarb, xililcarb, y similares;
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(3) insecticidas piretroides sintéticos:
acrinatrina, aletrina, benflutrina, beta-ciflutrina, bifentrina, cicloprotina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenprox, flumetrina, fluvalinato, halfenprox, imiprotina, permemtrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofen, teflutrina, tralometrina, transflutrina, (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclo-propanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)bencil, (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclo-propanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilbencil, (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-(2-metil-1-propenil)ciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoxifenil)bencil, y similares;
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(4) compuestos de nereistoxina:
cartap, bensultap, tiociclam, monosultap, bisultap, y similares;
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(5) compuestos neonicotinoides:
imidaclorprid, nitenpiram, acetamiprid, tiametoxam, tiacloprid, y similares;
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(6) compuestos de benzoilurea:
clorfluazuron, bistrifluron, diafentiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triazuron, triflumuron, y similares;
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(7) compuestos de fenilpirazol:
acetoprol, fipronil, vaniliprol, piriprol, pirafluprol, y similares;
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(8) insecticidas con toxinas de Bt:
esporas vivas derivadas de y toxinas cristalizadas producidas por Bacillus thuringiensis y mezclas de las mismas;
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(9) compuestos de hidrazina:
cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, y similares;
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(10) compuestos organoclorados:
aldrina, dieldrina, dienoclor, endosulfan, metoxiclor, y similares;
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(11) insecticidas naturales:
aceite para maquinaria, sulfato de nicotina, y similares;
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(12) otros insecticidas:
avermectina B, cienopirafen, bromopropilato, buprofezina, clorfenapir, cienopirafen, ciromazina, D-D (1,3-dicloropropeno), emamectin-benzoato, fenazaquin, flupirazofos, hidropreno, indoxacarb, lepimectina, metoxadiazona, milbemicina A, pimetrozina, piridalil, piriproxifen, espinosad, sulfluramid, tolfenpirad, triazamato, flubendiamida, ciflumetofen, ácido arsénico, benclotiaz, cianamida de calcio, polisufuro de calcio, clordane, DDT, DSP, flufenerim, flonicamid, flurimfen, formetanato, meta-amonio, meta-sodio, bromuro de metilo, nidinotefuran, oleato de potasio, protrifenbute, espiromesifen, azufre, metaflumizona, espirotetramat, pirifluquinazon, tralopril, un compuesto representando por la siguiente fórmula (A):
13
donde R^{1} representa Me, Cl, Br o F, R^{2} representa F, Cl, Br, haloalquilo C_{1}-C_{4} o haloalcoxi C_{1}-C_{4}, R^{3} representa F, Cl o Br, R^{4} representa H, o alquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo C_{3}-C_{4}, alquinilo C_{3}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{5} o cicloalquilalquilo C_{4}-C_{6} que puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, CN, SMe, S(O)Me, S(O)_{2}Me y OMe, R^{5} representa H o Me, R^{6} representa H, F o Cl, y R^{7} representa H, F o Cl; y similares.
Los ejemplos del acaricida incluyen acequinocil, amitraz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, clorobencilato, CPCBS (clorfenson), clofentezina, cienopirafen, ciflumetofen, keltano (dicofol), etoxazol, fenbutatin óxido, fenotiocarb, fenpiroximato, fluacripirim, fluproxifen, hexitiazox, propargita (BPPS), polinactinas, piridaben, pirimidifen, tebufenpirad, tetradifon, espirodiclofen, espiromesifen, espirotetramat, amidoflumet, y similares.
Los ejemplos del nematocida incluyen DCIP, fostiazato, levamisol hidrocloruro, metilisotiocianato, morantel tartrato, imiciafos, y similares.
Los ejemplos del fungicida incluyen acibenzolar-S-metilo, amobam, amisulbrom, ampropilfos, anilazina, azoxistrobina, benalaxil, benodanil, benomilo, bentiavalicarb, benzotiazol, bentoxazin, bitertanol, blasticidina-S, mezcla de Bordeaux, boscalid, bromuconazol, butiobato, hipoclorito de calcio, polisulfuro de calcio, captano, carbendazol, carboxin, carpropamid, clobentiazona, cloroneb, cloropicrin, clorotalonil (TPN), clortiofos, cinamaldehído, clozilacon, CNA (2,6-dicloro-4-nitroanilina), hidróxido de cobre, sulfato de cobre, ciazofamid, ciflufenamid, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, ciprofuram, dazomet, debacarb, diclofluanid, D-D (1,3-dicloropropeno), diclocimet, diclomezina, dietofencarb, difenoconazol, diflumetorim, dimefluazol, dimetirimol, dimetomorf, diniconazol-M, dinocap, edifenfos, enestroburin, epoxiconazol, dimetilditiocarbamato de níquel, etaconazol, etaboxam, etirimol, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fendazosulfam, fenhexamid, fenoxanil, fenpliconil, fenpropidin, fenpropimorf, fentiazon, hidróxido de fentin, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, flumorf, fluoroimida, fluotrimazol, fluoxastrobin, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, fosetil-A, ftaluro, fuberidazol, furalaxil, furametpir, furcarbanil, furconazol-cis, hexaconazol, himexazol, IBP, imazalil, imibenconazol, iminoctadina-albesilato, iminoctadina-triacetato, yodocarb, ipconazol, iprodiona, iprovalicarb, isoprotiolano, kasugamicina, kresoxim-metilo, mancozeb, mandipropamid, maneb, menapirim, mepronil, meptildinocap, metaxalil, metaxalil-M, metam-sodio, metasulfocarb, bromuro de metilo, metconazol, metfuroxam, metominostrobin, metrafenona, metsulfovax, mildiomicina, milneb, miclobutanil, miclozolin, nabam, orisastrobin, ofurace, oxadixil, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxin, oxitetraciclina, perfurazoato, penconazol, pencicuron, picoxistrobin, policarbamato, polioxin, hidrogenocarbonato de potasio, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb-hidrocloruro, propiconazol, propineb, proquinazid, protiocarb, protioconazol, piracarbolid, piraclostrobin, pirazofos, piributicarb, pirifenox, pirimetanil, piroquilon, quinoxifen, quintozeno (PCNB), siltiofam, simeconazol, sipconazol, bicarbonato de sodio, hipoclorito de sodio, espiroxamina, SSF-129, ((E)-[2-(2,5-dimetoxifenoximetil)fenil)]-2-metoxiimino-N-metilacetamida), estreptomicina, azufre, tebuconazol, tecloftalam, tetraconazol, tiabendazol, tiadinil, tiram (TMTD), tifluzamida, tiofanato-metilo, tolclofos-metilo, TPN, triadimefon, triadimenol, triazoxido, triclamida, triciclazol, tridemorf, triflumizol, trifloxistrobin, triforina, triticonazol, validamicina, vinclozolin, viniconazol, zineb, ziram, zoxamida, y similares.
Los ejemplos del herbicida y/o la sustancia reguladora del crecimiento de las plantas incluyen ácido abcísico, acetoclor, acidluofen-sodio, alaclor, aloxidim, ametrin, amicarbazona, amidosulfuron, aminoetoxivinil-glicina, aminopiralid, AC94, 377, amiprofos-metilo, ancimidol, asulam, atrazina, aviglicina, azimsulfuron, beflubutamid, benfluralin, benfuresato, bensulfuron-metilo, bensulida (SAP), bentazona, bentiocarb, benzamizol, benzfendizona, benzobiciclon, benzofenap, benciladenina, bencilaminopurina, bialafos, bifenox, brasinolida, bromacil, bromobutida, butaclor, butafenacilo, butamifos, butilato, canfestrol, carbonato de calcio, peróxido de calcio, carbaril, clometoxinil, cloridazon, clorimuron-etilo, clorftalim, clorprofam, clorsulfuron, clortal-dimetilo, clortiamida (DCBN), cloruro de colina, cinidon-etilo, cinmetilin, cinosulfuron, cletodim, clomeprop, cloxifonac-sodio, cloruro de clormequat, 4-CPA (ácido 4-clorofenoxiacético), cliprop, clofencet, cumiluron, cianazina, ciclanilida, ciclosulfamron, cihalofop-butilo, sal 2,4-D (sales de ácido 2,4-diclorofenoxiacético), dicloprop (2,4-DP), daimuron, dalapon (DPA), dimetenamid-P, daminozida, dazomet, alcohol n-decílico, dicamba-sodio (MDBA), diclobenilo (DBN), diflufenicam, dikegulac, dimepiperato, dimetametrina, dimetenamida, dicuat, ditiopir, diuron, endotal, epocoleon, esprocarb, etefon, etidimuron, etoxisulfuron, eticlozato, etobenzanid, fenarimol, fenoxaprop-etilo, fentrazamida, flazasulfuron, florasulam, fluazifop-butilo, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfuron, flufenacet, flufenpir, flumetralin, fluomioxazin, flupropanato-sodio, flupirsulfuron-metilo-sodio, flurprimidol, flutiacet-metilo, foramsulfuron, forclorfenuron, formesafen, giberelina, glufosinato, glifosato, halosulfuron-metilo, hexazinona, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazasulfuron, inabenfide, ácido indolacético (IAA), ácido indolbutírico, yodosulfuron, ioxinil-octanoato, isouron, isoxaclortol, isoxadifen, karbutilato, lactofen, lenacil, linuron, LGC-42153, hidrazida maleica, mecoprop (MCPP), sales de MCP (sales de ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético), MCPA-tioetilo, MCPB (éster etílico de ácido 2-metil-4-clorofenoxbutanoico), mefenacet, mefluidida, mepicuat, mesosulfuron, mesotriona, metil daimuron, metolaclor, metribuzin, metsulfuron-metilo, molinato, ácido naftilacético, NAD (1-naftalenoacetamida), naproanilida, napropamida, alcohol N-decílico, nicosulfuron, ácido n-fenilftalámico, orbencarb, ortosulfanuron, oxadiazon, oxaziclomefona, oxina-sulfato, paclobutrazol, paracuat, ácido pelargónico, pendimetalin, pentoxazona, petoxamida, fenmedifan, picloram, picolinafen, pinoxaden, butóxido de piperonilo, piperofos, pretilaclor, primisulfuron-metilo, procarbazona, prodiamina, profluazol, profoxidim, prohexadiona-calcio, prohidrojasmon, prometrina, propanil, propoxicarbazona, propirzamida, piraflufen-etilo, pirasulfotol, pirazolato, pirazosulfuron-etilo, pirazoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalid, piriminobac-metilo, piritiobac, quiclorac, quinoclamina, quizalofop-etilo, rimsulfuron, setoxidim, siduron, simazina, simetrina, clorato de sodio, sulfosulfuron, swep (MCC), tebutiuron, tefuritriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbucarb (MBPMC), tenilclor, tiazafluron, tidiazuron, tiencarbazona metilo, tifenilsulfuron-metilo, triaziflam, tribufos, triclopir, tridifano, trifloxisulfuron, trifluralin, trinexapac-etilo, tritosulfuron, uniconazol-P, vemolato (PPTC), flucetosulfuron, ortosulfanuron, pinoxaden, pirasulfotol, tefuriltriona, tembotriona, tiencarbazona metilo, y similares.
Los ejemplos del sinergista incluyen butóxido de piperonilo, sesamex, sulfóxido, N-(2-etilhexil)-8,9,10-trinorborn-5-eno-2,3-dicarboxamida (MGK 264), WARF-antiresistente, maleato de dietilo, DMC, FDMC, ETP, y ETN.
Los ejemplos del agente para aliviar las lesiones químicas incluyen alidoclor, benoxacor, cloquintocet-mexil, ciometrinil, ciprosulfamida, daimuron, diclormid, fenclorazol-etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen-etilo, mefenpir-dietilo, MG191, anhídrido naftálico, oxabetrinil, y anhídrido 1,8-naftálico.
En el caso de las plantas desarrolladas vía una fase de germinación de plántulas, tales como las hortalizas de fruto incluyendo la berenjena y el tomate y las hortalizas de hoja incluyendo la col y la lechuga, existe una fase de emergencia de la plántula, una fase de plántula, una fase de transplante al campo agrícola, y una fase de crecimiento en el campo agrícola. En el caso de las plantas cuyas semillas se siembran normalmente directamente en un campo agrícola, tales como el algodón, el maíz y la soja, existe una fase de semilla, una fase de siembra en el campo agrícola, y una fase de crecimiento en el campo agrícola. De acuerdo con el método de la presente invención, la composición para el tratamiento del suelo de la presente invención se puede aplicar al suelo en el que crece la planta en cualquier fase del cultivo de la planta.
Los ejemplos de plantas adecuadas para el método de la presente invención incluyen las siguientes plantas de cultivo:
agróstide rastrera (Agrostis stolonifera), cebolla (Allium cepa), piña (Ananas comosus), cacahuete (Arachis hypogaea), espárrago (Asparragus officinalis), Beta vulgaris var. altissima, Beta vulgaris var. rapa, repollo Chino (Brassica campestris), col (Brassica oleracea), Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, colza (Brassica rapa), té (Camellia sinensis), pimiento (Capsicum annum), cártamo (Carthamus tinctorious), pecán (Carya illinoensis), limón (Citrus limon), naranja (Citrus sinensis), cafeto (Coffea arabica), café canéfora (Coffea canephora), café liberiano (Coffea liberica), pepino (Cucumis sativus), grama (Cynodon dactylon), zanahoria (Daucus carota), palma de aceite (Elaeis guineensis), trébol blanco enano (Festuca arundinacea), fresa salvaje (Fragaris vesca), soja (Glicine max), algodón (Gossypium hirsutum), algodón Indio (Gossypium arboreum), algodón Asiático (Gossypium herbaceum), Algodón rojo (Gossypium vitifolium), girasol (Helianthus annuus), árbol del caucho (Hevea brasiliensis), cebada (Hordeum vulgare), lúpulo (Humulus lupulus), batata (Ipomoea batatas), nogal (Juglans regia), lechuga (Lactuca sativa), lenteja (Lens culinaris), lino (Linum usitatissimum), ballico (Lolium perenne), tomate (Lycopersicon lycopersicum), manzana (Malus spec.), yuca (Manihot sculenta), alfalfa (Medicago sativa), Musa spec., tabaco (Nicotiana tabacum) (N. rustica), olivo (Olea europea), arroz (Oryza sativa), haba de Lima (Phaseolus lunatus), judía común (Phaseolus vulgaris), abeto rojo (Picea abies), pino (Pinus spec.), guisante (Pisum sativum), pasto azul (Poa pratensis), cereza (Prunus avium), melocotón (Prunus persica), pera (Pyrus communis), rábano Chino (Raphanus sativus), grosella (Ribes sylvestre), planta del aceite de ricino (Ricinus communis), caña de azúcar (Saccharum officinalis), centeno (Secale cereale), berenjena (Solanum melongena), patata (Solanum tuberosum), sorgo común (Sorghum bicolor) [sorgo chino (S. vulgare)], cacao (Theobroma cacao), trébol rojo (Trifolium pratense), trigo (Triticum aestivum), trigo duro (Triticum durum), haba (Vicia faba), uva (Vitis vinifera), maíz (Zea mays), y zoisia (Zoysia japonica).
Las plantas de cultivo anteriormente mencionadas incluyen aquellas a las cuales se ha conferido resistencia a los herbicidas por medio de un método de cría clásico, una técnica de ingeniería genética o similar. Cuando se aplica un inhibidor de HPPD tal como isoxaflutol; un inhibidor de ALS tal como imazetapir o tifenisulfuron-metilo; un inhibidor de la enzima que sintetiza EPSP; un inhibidor de la enzima que sintetiza glutamina; un inhibidor de la acetil coA carboxilasa; o un herbicida tal como bromoxinil a la planta de cultivo a la cual se ha conferido resistencia a un herbicida, el producto químico no tiene efectos nocivos sobre la planta de cultivo.
Los ejemplos de la planta de cultivo a la cual se ha conferido resistencia a un herbicida por medio de un método de cría clásico incluyen canola Clearfield (marca registrada) a la cual se ha conferido resistencia herbicidas de imidazolinona; soja STS a la cual se ha conferido resistencia a herbicidas de sulfonilurea; y maíz SR al cual se ha conferido resistencia a inhibidores de acetil coA carboxilasa. Por ejemplo, se encuentran plantas a las que se ha conferido resistencia a inhibidores de acetil coA carboxilasa en Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990,87, 7175.
Además, se conoce una acetil coA carboxilasa mutante que proporciona resistencia a un inhibidor de acetil coA carboxilasa, por ejemplo, en Weed Science 53:728-746,2005. Cuando un gen que codifica la acetil coA carboxilasa mutante se introduce en una planta de cultivo mediante técnicas de ingeniería genética o cuando se introduce una mutación relacionada con la comunicación de resistencia a acetil coA carboxilasa en un gen que codifica acetil coA carboxilasa de una planta de cultivo, se puede conferir resistencia a un herbicida inhibidor de la acetil coA carboxilasa a la planta de cultivo.
Los ejemplos de la planta de cultivo a la cual se ha conferido resistencia a un herbicida por medio de técnicas de ingeniería genética incluyen cultivares de maíz a los cuales se ha conferido resistencia frente al glifosato y el glufosinato. Algunos de tales cultivares de maíz se venden con el nombre comercial de RoundupReady (marca registrada) y LibertyLink (marca registrada).
Las plantas de cultivo mencionadas antes incluyen aquellas a las cuales se ha conferido capacidad para producir una toxina insecticida por medio de técnicas de ingeniería genética.
Los ejemplos de la toxina insecticida incluyen las proteínas insecticidas derivadas de Bacillus cereus y Bacillus popilliae; las d-endotoxinas derivadas de Bacillus thuringiensis, tales como Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 y Cry9C; las proteínas insecticidas derivadas de Bacillus thuringiensis, tales como VIP 1, VIP 2, VIP 3 y VIP 3A; las proteínas insecticidas derivadas de nematodos; las toxinas producidas por animales tales como las toxinas de escorpión, las toxinas de araña, las toxinas de abeja y las toxinas nerviosas específicas de insectos; las toxinas fúngicas; las lectinas vegetales; la aglutinina; los inhibidores de proteasas tales como los inhibidores de tripsina, los inhibidores de serina proteasa, la patatina, la cistatina, y los inhibidores de papaína; las proteínas inactivadoras de ribosomas (RIP) tales como ricina, RIP de maíz, abrina, saporina, y briodina; las enzimas metabolizadoras de esteroides tales como 3-hidroxiesteroide oxidasa, ecdisteroide-UDP-glucosiltransferasa, y colesterol oxidasa; los inhibidores de ecdisona; la HMG-coA-reductasa; los inhibidores de canales iónicos tales como inhibidores del canal del sodio e inhibidores del canal del calcio; la esterasa de la hormona juvenil; los receptores de hormonas diuréticas; la estilbeno sintetasa; la dibencil sintetasa; la quitinasa; y la glucanasa.
Las toxinas insecticidas incluyen proteínas híbridas de las proteínas insecticidas anteriormente mencionadas, y proteínas en las cuales parte de los aminoácidos que constituyen las proteínas insecticidas anteriormente mencionadas está suprimida o sustituida. La proteína híbrida se elabora combinando diferentes dominios de las proteínas insecticidas anteriormente mencionadas mediante técnicas de ingeniería genética. Un ejemplo de la toxina en la que una parte de los aminoácidos que constituyen la proteína insecticida anteriormente mencionada se ha suprimido incluye Cry1Ab en la que una parte de los aminoácidos está suprimida.
La toxina insecticida, y la planta de cultivo a la cual se ha conferido la capacidad de producir la toxina insecticida mediante técnicas de ingeniería genética se describen, por ejemplo, en EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451878, y WO 03/052073.
La planta de cultivo a la cual se ha conferido la capacidad de producir una toxina insecticida mediante técnicas de ingeniería genética tiene resistencia al ataque por una plaga tal como una plaga de coleópteros, una plaga de dípteros y/o una plaga de lepidópteros.
Entre las plantas a las cuales se ha conferido la capacidad de producir una toxina insecticida mediante técnicas de ingeniería genética, los ejemplos de la planta de cultivo disponible en el mercado incluyen YieldGard (marca registrada) (un cultivar de maíz que expresa la toxina Cry1Ab), YieldGard Rootworm (marca registrada) (un cultivar de maíz que expresa la toxina Cry3Bb1), YieldGard Plus (marca registrada) (un cultivar de maíz que expresa las toxinas Cry1Ab y Cry3Bb1), Herculex 1 (marca registrada) (un cultivar de maíz que expresa la toxina Cry1Fa2 y la fosfinotricin-N-acetil-transferasa (PAT) para conferir resistencia al glufosinato), NuCOTN33B (marca registrada) (un cultivar de algodón que expresa la toxina Cry1Ac), Bollgard I (marca registrada) (un cultivar de algodón que expresa la toxina Cry1Ac), Bollgard II (marca registrada) (un cultivar de algodón que expresa las toxinas Cry1Ac y Cry2Ab), VIPCOT (marca registrada) (un cultivar de algodón que expresa la toxina VIP), NewLeaf (marca registrada) (un cultivar de patata que expresa la toxina Cry3A), NatureGard (marca registrada), Agrisure (marca registrada), GT Advantage (carácter de resistencia al glifosato GA21), Agrisure (marca registrada), CB Advantage (carácter barrenador del maíz (CB) Bt11), y Protecta (marca registrada).
Las plantas de cultivo anteriormente mencionadas incluyen aquellas a las que se ha conferido la capacidad de producir una sustancia anti-patogénica por medio de técnicas de ingeniería genética.
Las sustancias anti-patogénicas incluyen sustancias anti-patogénicas que son producidas normalmente por los microorganismos, por ejemplo, las proteínas PR (PR descritas en EP-A-0 392 225); los inhibidores de canales iónicos tales como los inhibidores del canal del sodio, y los inhibidores del canal del calcio (p. ej. toxinas KP1, KP4, KP6 producidas por virus); la estilbeno sintetasa; la dibencil sintetasa; la quitinasa; la glucanasa; los antibióticos peptídicos, y los antibióticos que contienen heterociclos; las proteínas implicadas en la resistencia a las enfermedades vegetales (descritas en la publicación WO 03/000906); y similares.
Los ejemplos de la planta de cultivo a la cual se ha conferido capacidad para producir una sustancia anti-patogénica mediante técnicas de ingeniería genética incluyen las descritas en EP-A-0 392 225, en la publicación WO 05/33818, y EP-A-0 353 191.
Los ejemplos de plagas que dañan la parte aérea de las plantas y pueden ser controladas mediante el método de la presente invención incluyen las plagas (p. ej. insectos nocivos y ácaros nocivos) que dañan la parte aérea de las plantas comiéndolas, chupándolas o similar, y los ejemplos específicos de las mismas incluyen las plagas mencionadas más abajo.
Hemiptera: Saltamontes (Delphacidae) tales como el saltamontes pardo pequeño (Laodelphax striatellus), el saltamontes pardo del arroz (Nilaparvata lugens), y el saltamontes del arroz de dorso blanco (Sogatella furcifera); saltadores de hojas (Deltocepahlidae) tales como el saltador de hojas verde del arroz (Nephottetix cincticipes), y el saltador de hojas verde del arroz (Nephottetix virescens); áfidos (Aphididae) tales como el pulgón del algodón (Aphis gosypii), el pulgón verde del melocotón (Myzus persicae), el pulgón de la col (Brevicorne brassicae), el pulgón de la patata (Macrosiphum euphorbiae), el pulgón del pimiento (Aulacorthum solani), el pulgón de la avena (Rhopalosiphum padi), y el pulgón negro de los cítricos (Toxoptera citricidus); chinches (Pentatomidae) tales como la chinche verde de campo (Nezara antennata), la chinche de la judía (Riptortus clavetus), la chinche del arroz (Leptocorisa chinensis), la chinche espinosa con manchas blancas (Eysarcoris parvus), la chinche hedionda (Halyomorpha mista), y la chinche ligus (Lygus lineolaris); moscas blancas (Aleyrodidae) tales como las mosca blanca de los invernaderos (Trialeurodes vaporarorium), y la mosca blanca de la hoja plateada (Bemisia argentifolii); cochinillas (Coccidae) tales como la cochinilla roja Californiana (Aonidiella aurantii), la cochinilla de San José (Comstockaspis perniciosa), la cochinilla blanca del tronco (Unaspis citri), la cochinilla rosa cerosa (Ceroplastes rubens), y la cochinilla acanalada (Icerya purchasi); chinches de encaje (Tingidae); psílidos (Psyllidae); etc.
Lepidoptera: polillas pirálidas (Pyralidae) tales como el barrenador del arroz (Chilo suppresalis), el barrenador amarillo del arroz (Tryporyza incertulas), el enrollahojas del arroz (Cnaphalocrocis medinalis), el enrollahojas del algodón (Notarcha derogata), la polilla india de la harina (Plodia interpunctella), el barrenador asiático del maíz (Ostrinia furnacalis), el taladro del tallo de la col (Hellula undalis), y el gusano tejedor del pasto azul (Pediasia teterrellus); polillas nocturnas (Noctuidae) tales como el gusano cortador común (Spodoptera litura), la gardama (Spodoptera exigua), la oruga militar (Pseudaletia separata), el noctuido de la col (Mamestra brassicae), el gusano cortador grasiento (Agrotis ipsilon), el gusano medidor de la remolacha (Plusia nigrisigna), Thoricoplusia spp., Heliothis spp., y Helicoverpa spp.; mariposas blancas (Pieridae) tales como la blanquita de la col (Pieris rapae), polillas tortricidas (Tortricidae) tales como Adoxophyes spp. la polilla oriental de la fruta (Grapholita molesta), el barrenador de la vaina de la soja (Leguminivora glycinivorella), el gusano de la vaina de la judía adzuki (Matsumuraeses azukivora), la capua de los frutales (Adoxophyes orana fasciata), el tortrix pequeño del té (Adoxophyes sp.), el tortrix del té oriental (Homona magnanima), el tortrix de la manzana (Archips fuscocupreanus), y la polilla de la manzana (Cydia pomonella); minadores de la roncha de la hoja (Gracillariidae) tales como el enrollahojas del té (Caloptilia theivora), y el minador de las hojas del manzano (Phyllonorycter ringoneella); Carposinidae tales como la polilla del melocotón (Carposina niponensis); polillas lionetiidas (Lyonetiidae) tales como Lyonetia spp.; lagartas (Lymantriidae) tales como Lymantria spp., y Euproctis spp.; polillas yponomeutidas (Yponomeutidae) tales como las polillas dorso de diamante (Plutella xylostella); las polillas gelechiidas (Gelechiidae) tales como el gusano rosado del algodón (Pectinophora gossypiella), y la polilla de la papa (Phthorimaea operculella); las polillas tigre y allies (Arctiidae) tales como el gusano tejedor de otoño (Hyphantria cunea); polillas tineidas (Tineidae) tales como la polilla de la ropa (Tinea translucens), y la polilla tejedora de la ropa (Tineola bisselliella); etc.
Thysanoptera: Trips (Thripidae) tales como el trip de las flores oriental (Franckliniella occidentalis), el trip del melón (Trips palmi), el trip amarillo del té (Scirtothrips dorsalis), el trip de la cebolla (Thrips tabaci), el trip de las flores (Franckliniella intonsa), el trip del tabaco (Frankliniella fusca), etc.
Diptera: la mosca de la cebolla (Hylemia antiqua), el gusano de la semilla del maíz (Hylemia platura), Anopheles sinensis, minador circular del arroz (Agromyza orizae), el minador del arroz (Hydrellia griseola), (Chlorops oryzae) la mosca de ojos verdes del tallo del arroz (Chlorops oryzae), la mosca del melón (Dacus cucurbitae), la mosca de la fruta Mediterránea (Ceratitis capitata), el minador de las hojas de las legumbres (Liriomyza trifolii), etc.
Coleoptera: la mariquita de veintiocho puntos (Epilachna vigintioctopunctata), el escarabajo de las hojas del pepino (Aulacophora femoralis), el escarabajo pulga rayado (Phyllotreta striolata), el escarabajo de la hoja del arroz (Oulema oryzae), el gorgojo del arroz (Echinocnemus squameus), el gorgojo del agua del arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), el picudo del algodonero (Anthonomus grandis), el gorgojo de la judía azuki (Callosobruchus chinensis), el gorgojo del césped (Sphenophorus venatus), el escarabajo japonés (Popillia japonica), la cetonia cuprea (Anomala cuprea), el gusano de la raíz del maíz (Diabrotica spp.), el escarabajo de la patata (Leptinotarsa decemlineata), los gusanos de alambre (Agriotes spp.), el escarabajo del tabaco (Lasioderma serricorne), el gorgojo de las alfombras (Anthrenus verbasci), el gorgojo castaño de la harina (Tribolium castaneum), la carcoma (Lyctus brunneus), el escarabajo de cuernos largos moteado blanco (Anoplophora malasiaca), el barrenador de los brotes del pino (Tomicus piniperda), etc.
Orthoptera: la langosta migratoria (Locusta migratoria), el grillotopo (Gryllotalpa africana), la langosta del arroz (Oxya yezoensis), el inago (Oxya japonica), etc.
Hymenoptera: la mosca del nabo (Athalia rosae), las hormigas cortadoras de hojas (Acromyrmex spp.), las hormigas de fuego (Solenopsis spp.), etc.
Acarina: los ácaros araña (Tetranychidae) tales como el ácaro araña de dos manchas (Tetranychus urticae), el ácaro araña de los cítricos (Panonychus citri), y Oligonychus spp.; ácaros eriófidos (Eriophyidae) tales como el ácaro rosa de la herrumbre (Aculops pelekassi); ácaros tarsonémidos (Tarsonemidae) tales como el ácaro blanco (Polyphagotarsonemus latus); los falsos ácaros araña (Tenuipalpidae); etc.
El método de la presente invención se utiliza preferiblemente para la protección frente a lepidópteros y trips.
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Ejemplos
Después, se explica la presente invención con más detalle mediante la referencia a Ejemplos a los que no está limitada la presente invención.
Primero, se muestran más abajo ejemplos del compuesto de la presente invención.
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Ejemplo de Síntesis 1
3-(2,6-Difluorobenzoil)-1-[2-fluoro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-1-metilurea (en adelante, referido como com- puesto (1) de la presente invención) 
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A una solución de 2-fluoro-N-metil-4-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)anilina (1,00 g) en éter dietílico (4,0 ml) se añadió una solución de isocianato de 2,6-difluorobenzoilo (0,75 g) en éter dietílico (1,0 ml) enfriando con hielo. La mezcla se agitó a la temperatura ambiente durante 2 horas, y después se añadió a esto hexano (10 ml). La mezcla se filtró, y el sólido del filtro se secó para obtener 1,58 g del compuesto (1) de la presente invención.
Compuesto (1) de la presente invención
RMN-H^{1} (DMSO-d_{6}) \delta (ppm): 3,20 (3H, s),6,67-6,93 (1H, m), 7,09-7,20 (3H, m), 7,33-7,36 (1H, m), 7,45-7,53 (2H, m), 10,77 (1H, s ancho).
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Ejemplo de Síntesis 2
3-(2,6-Difluorobenzoil-1-(4-trifluorometoxifenil)-1-metilurea (en adelante, referido como compuesto (2) de la presente invención 
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A una solución de N-metil-4-trifluorometoxianilina (0,60 g) en éter dietílico (2,4 ml) se añadió una solución de isocianato de 2,6-difluorobenzoilo (0,57 g) en éter dietílico (0,5 ml) enfriando con hielo. La mezcla se agitó a la temperatura ambiente durante 2 horas, y después se añadió a esto hexano (0,6 ml). La mezcla se filtró, y el sólido del filtro se secó para obtener 1,13 g del compuesto (2) de la presente invención.
Compuesto (2) de la presente invención.
RMN-H^{1} (DMSO-d_{6}) \delta (ppm): 3,25 (3H, s), 7,12-7,16 (2H, m), 7,41-7,55 (5H, m), 10,68 (1H, s ancho).
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Ejemplo de Síntesis 3
3-(2,6-Difluorobenzoil)-1-(4-clorofenil)-1-metilurea (en adelante referido como compuesto (3) de la presente invención)
16 
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El compuesto (3) de la presente invención es un compuesto descrito en DE 2123236 y se puede preparar mediante el mismo método descrito allí.
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Ejemplo de Síntesis 4
3-(2,6-Difluorobenzoil)-1-(4-clorofenil)-1,3-dimetilurea (en adelante referido como puesto (4) de la presente invención)
17 
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El compuesto (4) de la presente invención es un compuesto descrito en EP-A 2-3659 y se puede preparar mediante el mismo método descrito allí.
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Ejemplo de Síntesis 5
3-(2,6-Difluorobenzoil)-1-(3,5-dicloro-2,4-difluoro-fenil)-1,3-dimetilurea (en adelante referido como compuesto (5) de la presente invención)
18 
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El compuesto (5) de la presente invención es un compuesto descrito en JP-A 2-3659 y se puede preparar mediante el mismo método descrito allí.
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Ejemplo de Síntesis 6
3-(2,6-Difluorobenzoil)-1-[2-fluoro-4-(1,1,2,2,-tetrafluoroetoxi)fenil]-1,3-dimetilurea (en adelante referido como compuesto (6) de la presente invención)
19
El compuesto (6) de la presente invención es un compuesto descrito en EP-A 4-26667 y se puede preparar mediante el mismo método descrito allí.
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Ejemplo de Síntesis 7
3-(2,6-Difluorobenzoil)-1-[2-fluoro-4-(trifluorometil)-fenil]-1,3-dimetilurea (en adelante referido como compuesto (7) de la presente invención)
20
A una solución de 3-(2,6-difluorobenzoil)-1-[2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil]-1-metilurea (1,01 g) en 1-metil-2-pirrolidona (10,0 ml) se añadió hidruro de sodio (128 mg) a aproximadamente 2ºC. La mezcla se agitó durante 30 minutos, y después se añadió a esto yoduro de metilo (0,40 ml) a 2ºC. La mezcla se agitó de 2 a 3ºC durante 3 horas. Después, se añadió a la mezcla de reacción una mezcla de solución acuosa saturada de cloruro de amonio (10 ml) y agua (10 ml) enfriando con hielo, seguido de extracción con acetato de etilo (20 ml) tres veces. Las capas orgánicas se combinaron, se lavaron con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio tres veces, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y después se concentraron a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice (eluyendo con acetato de etilo:cloroformo:hexano = 1:1:4) para obtener 0,79 g del compuesto (7) de la presente invención.
Compuesto (7) de la presente invención
RMN-H^{1} (DMSO, 80ºC) \delta (ppm): 3,07 (3H, s), 3,28 (3H, s), 7,09-7,13 (2H, m), 7,50-7,60 (3H, m), 7,69-7,71 (1H, m).
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Ejemplo de Síntesis 8
3-(2,6-Difluorobenzoil)-1-[2-fluoro-4-(trifluorometil)-fenil]-1-metilurea (en adelante referido como compuesto (8) de la presente invención)
21
De la misma manera que en el Ejemplo de Síntesis 1, se preparó el compuesto (8) de la presente invención.
RMN-H^{1} (DMSO) \delta (ppm): 3,24 (3H, s), 7,12-7,16 (2H, m), 7,47-7,49 (1H, m), 7,51-7,67 (2H, m), 7,81-7,84 (1H, m), 10,89 (1H, s ancho).
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Ejemplo de Síntesis 9
3-(2,6-Difluorobenzoil)-1-[4-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)-fenil]-1-metilurea (en adelante referido como compuesto (9) de la presente invención)
22
De la misma manera que en el Ejemplo de Síntesis 1, se preparó el compuesto (9) de la presente invención.
Compuesto (9) de la presente invención
RMN-H^{1} (CDCl_{3}) \delta (ppm): 3,22 (3H, s), 5,81-6,09 (1H, m), 6,92-7,05 (2H, m), 7,32-7,55 (6H, m).
Después, se muestran ejemplos de la composición para el tratamiento del suelo. El término "partes" significa "partes en peso".
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Ejemplo de Preparación 1
Se disuelve cualquiera de los compuestos (1) a (9) de la presente invención (10 partes) en una mezcla de xileno (35 partes) y N,N-dimetilformamida (35 partes). A la solución se le añaden polioxietilenestirilfeniléter (14 partes) y dodecilbencenosulfonato de calcio (6 partes). La mezcla se agita bien para obtener un producto concentrado en emulsión al 10%.
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Ejemplo de Preparación 2
Se añade cualquiera de los compuestos (1) a (9) de la presente invención (20 partes) a una mezcla de laurilsulfato de sodio (4 partes), lignosulfonato de calcio (2 partes), polvo fino de óxido de silicio hidratado sintético (20 partes) y tierra de diatomeas (54 partes). La mezcla se agita bien para obtener un polvo mojable al 20%.
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Ejemplo de Preparación 3
A cualquiera de los compuestos (1) a (9) de la presente invención (2 partes) se añaden polvo fino de óxido de silicio hidratado fino (1 parte), lignosulfonato de calcio (2 partes), bentonita (30 partes) y arcilla de caolín (65 partes). La mezcla se agita bien, y después se añade a esto una cantidad apropiada de agua. La mezcla se agita adicionalmente, se granula con un granulador, y después se seca con ventilación para obtener un gránulo al 2%.
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Ejemplo de Preparación 4
Se mezclan cualquiera de los compuestos (1) a (9) de la presente invención (10 partes), hulla blanca (35 partes) que contiene sal de sodio de polioxietilenalquil-etersulfato (50 partes), y agua (55 partes) y después se trituran finamente por medio de un método de triturado en húmedo para obtener un producto concentrado emulsionable al 10%.
Después, se muestran ejemplos del método de la presente invención.
En los siguientes Ejemplos de Ensayo, se calculó el efecto inhibidor de la lesión de la parte aérea de las plantas por una plaga (efecto inhibidor de la lesión) por medio de la siguiente ecuación.
Efecto inhibidor de la lesión (%) = [1-{(Grado de lesión por alimentación en la sección tratada)/ (Grado de la lesión por alimentación en la sección no tratada)}] x 100
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Ejemplo de Ensayo 1
Se disolvieron los compuestos (1) y (6) de la presente invención (5 mg cada uno) en una mezcla de (0,1 ml) de Solgen TW-20 (fabricado por Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) y acetona (razón de mezcla en volumen; Solgen TW-20:acetona = 1:19), y después se diluyeron con agua sometida a intercambio iónico (5 ml) para preparar una dilución con agua de ensayo de cada compuesto de ensayo.
Se sembraron semillas de col (Brassica oleracea) en bandejas de celdas individuales (volumen de cada celda: 27 ml, profundidad: 5,0 cm) llenas de suelo para semilleros, y se empapó la superficie del suelo de la celda sembrada con la dilución de agua de ensayo (5 ml). La planta se desarrolló hasta la fase de 2,5 hojas. La porción de la raíz de la plántula de col desarrollada se separó y la porción del tallo y las hojas se colocó con un tiesto de polietileno (volumen: 180 ml). En el tiesto, se liberaron 10 larvas del segundo instar de una polilla dorso de diamante (Plutella xylostella). Después de almacenar el tiesto en la cámara a 25ºC durante 7 días, se examinó el grado de lesión por alimentación de la plántula de col por las larvas de polilla dorso de diamante. El grado de la lesión de la plántula de col desarrollada en suelo que había sido tratado con un compuesto de ensayo (sección tratada) se comparó con el grado de lesión de la plántula de col desarrollada en suelo que no había sido tratado con un compuesto de ensayo (sección no tratada), y se calculó el efecto inhibidor de la lesión por medio de la ecuación anteriormente mencionada.
Como resultado, en una sección tratada con el compuesto (1) de la presente invención y una sección tratada con el compuesto (6) de la presente invención, el efecto inhibidor de la lesión fue de 90% o más, y de este modo, la porción aérea de la plántula de col se pudo proteger de la lesión por la polilla dorso de diamante.
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Ejemplo de Ensayo 2
Se disolvieron los compuestos (3), (8) y (9) de la presente invención (5 mg cada uno) en una mezcla (0,1 ml) de Solgen TW-20 (fabricado por Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) y acetona (razón de mezcla en volumen; Solgen TW-20:acetona = 1:19), y después se diluyeron con agua sometida a intercambio iónico (5 ml) para preparar una dilución en agua de ensayo de cada compuesto de ensayo.
Se sembraron semillas de col (Brassica oleracea) en una bandeja de celdas individuales (volumen de cada celda: 27 ml, profundidad: 5,0 cm) llenas de tierra para semillero, y se empapó con dilución en agua de ensayo (5 ml) la superficie del suelo de las celdas sembradas. La planta se hizo crecer hasta la fase de 2,5 hojas. La porción de la raíz de la plántula de col desarrollada se separó y la porción del tallo y las hojas se colocó en un tiesto de polietileno (volumen: 180 ml). En el tiesto, se liberaron 10 larvas de gusano cortador común (Spodoptera litura) del primer instar. Después de almacenar el tiesto en la cámara a 25ºC durante 7 días, se examinó el grado de lesión debido a la alimentación por las larvas de gusano cortador común de la plántula de col. El grado de lesión de la plántula de col desarrollada en suelo que había sido tratada con un compuesto de ensayo (sección tratada) se comparó con el grado de lesión de la plántula de col desarrollada en suelo que no había sido tratado con un compuesto de ensayo (sección no tratada), y se calculó el efecto inhibidor de la lesión por medio de la ecuación anteriormente mencionada.
Como resultado, en una sección tratada con el compuesto (3) de la presente invención, una sección tratada con el compuesto (8) de la presente invención y una sección tratada con el compuesto (9) de la presente invención, el efecto inhibidor de la lesión fue del 90% o más, y de este modo, la parte aérea de la plántula de col pudo ser protegida de la lesión por el gusano cortador común.
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Ejemplo de Ensayo 3
Se disolvieron los compuestos (1), (5) y (6) de la presente invención (5 mg cada uno) en una mezcla (0,1 ml) de Solgen TW-20 (fabricado por Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) y acetona (razón de mezcla en volumen; Solgen TW-20:acetona = 1:19), y después se diluyeron con agua sometida a intercambio iónico (3 ml) para preparar una dilución en agua de ensayo de cada compuesto de ensayo.
Se desarrolló una plántula de col hasta la fase de 2,5 hojas en una bandeja de celdas individuales (volumen de cada celda: 27 ml, profundidad: 5,0 cm). Se empapó la superficie del suelo con la dilución en agua de ensayo (3 ml) al pie de la plántula de col. Cinco días después del tratamiento por empapado, la parte de la raíz de la plántula se separó y la parte del tallo y las hojas se colocó en un tiesto de polietileno (volumen: 180 ml). En el tiesto, se liberaron 10 larvas de polilla dorso de diamante (Plutella xylostella) del segundo instar. Después de almacenar el tiesto en la cámara a 25ºC durante 7 días, se examinó el grado de lesión debido a la alimentación por las larvas de polilla dorso de diamante de la plántula de col. El grado de lesión de la plántula de col desarrollada en suelo que había sido tratado con un compuesto de ensayo (sección tratada) se comparó con el grado de lesión de la plántula de col desarrollada en suelo que no había sido tratado con un compuesto de ensayo (sección no tratada), y se calculó el efecto inhibidor de la lesión por medio de la ecuación anteriormente mencionada.
Como resultado, en una sección tratada con el compuesto (1) de la presente invención, una sección tratada con el compuesto (5) de la presente invención y una sección tratada con el compuesto (6) de la presente invención, el efecto inhibidor de la lesión fue del 90% o más, y de este modo, la parte aérea de la plántula de col pudo ser protegida de la lesión por la polilla dorso de diamante.
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Ejemplo de Ensayo 4
Se disolvieron los compuestos (3), (8) y (9) de la presente invención (5 mg cada uno) en una mezcla (0,1 ml) de Solgen TW-20 (fabricado por Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) y acetona (razón de mezcla en volumen; Solgen TW-20:acetona = 1:19), y después se diluyeron con agua sometida a intercambio iónico (3 ml) para preparar una dilución en agua de ensayo de cada compuesto de ensayo.
Se desarrolló una plántula de col hasta la fase de 2,5 hojas en una bandeja de celdas individuales (volumen de cada celda: 27 ml, profundidad: 5,0 cm). La superficie del suelo se empapó con la dilución en agua de ensayo (3 ml) al pie de la plántula de col. Cinco días después del tratamiento de empapado, se separó la porción de raíz de la plántula y se colocó la porción de tallo y hojas en un tiesto de polietileno (volumen: 180 ml). En el tiesto, se liberaron 10 larvas de gusano cortador común (Spodoptera litura) del primer instar. Después de almacenar el tiesto en la cámara a 25ºC durante 7 días, se examinó el grado de lesión debido a la alimentación por las larvas de gusano cortador común de la plántula de col. El grado de lesión de la plántula de col desarrollada en suelo que había sido tratado con un compuesto de ensayo (sección tratada) se comparó con el grado de lesión de la plántula de col desarrollada en suelo que no había sido tratado con un compuesto de ensayo (sección no tratada), y se calculó el efecto inhibidor de la lesión por medio de la ecuación anteriormente mencionada.
Como resultado, en una sección tratada con el compuesto (3) de la presente invención, una sección tratada con el compuesto (8) de la presente invención y una sección tratada con el compuesto (9) de la presente invención, el efecto inhibidor de la lesión fue del 90% o más, y de este modo, la parte aérea de la plántula de col pudo ser protegida de la lesión por el gusano cortador común.
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Ejemplo de Ensayo 5
Se disolvieron los compuestos (1), (5) y (6) de la presente invención (5 mg cada uno) en una mezcla de (0,1 ml) de Solgen TW-20 (fabricado por Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) y acetona (razón de mezcla en volumen; Solgen TW-20:acetona = 1:19), y después se diluyeron con agua sometida a intercambio iónico (5 ml) para preparar una dilución con agua de ensayo de cada compuesto de ensayo.
Se desarrolló una plántula de col hasta la fase de 2,5 hojas en una bandeja de celdas individuales (volumen de cada celda: 27 ml, profundidad: 5,0 cm). Cuando la plántula de col se hubo transplantado a un tiesto Wagner 1/5000a, la superficie del suelo en la base del agujero de plantación cavado para el transplante se empapó con dilución en agua de ensayo (5 ml) y después se plantó allí la plántula de col. Siete días después del transplante, se separó la parte de la raíz de la plántula y se colocó la parte del tallo y las hojas en un tiesto de polietileno (volumen: 180 ml). En el tiesto, se liberaron 10 larvas del segundo instar de una polilla dorso de diamante (Plutella xylostella). Después de almacenar el tiesto en la cámara a 25ºC durante 7 días, se examinó el grado de lesión por alimentación de la plántula de col por las larvas de polilla dorso de diamante. El grado de la lesión de la plántula de col desarrollada en suelo que había sido tratado con un compuesto de ensayo (sección tratada) se comparó con el grado de lesión de la plántula de col desarrollada en suelo que no había sido tratado con un compuesto de ensayo (sección no tratada), y se calculó el efecto inhibidor de la lesión por medio de la ecuación anteriormente mencionada.
Como resultado, en una sección tratada con el compuesto (1) de la presente invención, una sección tratada con el compuesto (5) y una sección tratada con el compuesto (6) de la presente invención, el efecto inhibidor de la lesión fue de 90% o más, y de este modo, la porción aérea de la plántula de col se pudo proteger de la lesión por la polilla dorso de diamante.
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Ejemplo de Ensayo 6
Se disolvieron los compuestos (3), (8) y (9) de la presente invención (5 mg cada uno) en una mezcla de (0,1 ml) de Solgen TW-20 (fabricado por Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) y acetona (razón de mezcla en volumen; Solgen TW-20:acetona = 1:19), y después se diluyeron con agua sometida a intercambio iónico (5 ml) para preparar una dilución con agua de ensayo de cada compuesto de ensayo.
Se desarrolló una plántula de col hasta la fase de 2,5 hojas en una bandeja de celdas individuales (volumen de cada celda: 27 ml, profundidad: 5,0 cm). Cuando la plántula de col se hubo transplantado a un tiesto Wagner 1/5000a, la superficie del suelo en la base del agujero de plantación cavado para el transplante se empapó con dilución en agua de ensayo (5 ml) y después se plantó allí la plántula de col. Siete días después del transplante, se separó la parte de la raíz de la plántula y se colocó la parte del tallo y las hojas en un tiesto de polietileno (volumen: 180 ml). En el tiesto, se liberaron 10 larvas del segundo instar de gusano cortador común (Spodoptera litura). Después de almacenar el tiesto en la cámara a 25ºC durante 7 días, se examinó el grado de lesión por alimentación de la plántula de col por las larvas de gusano cortador común. El grado de la lesión de la plántula de col desarrollada en suelo que había sido tratado con un compuesto de ensayo (sección tratada) se comparó con el grado de lesión de la plántula de col desarrollada en suelo que no había sido tratado con un compuesto de ensayo (sección no tratada), y se calculó el efecto inhibidor de la lesión por medio de la ecuación anteriormente mencionada.
Como resultado, en una sección tratada con el compuesto (3) de la presente invención, una sección tratada con el compuesto (8) y una sección tratada con el compuesto (9) de la presente invención, el efecto inhibidor de la lesión fue de 90% o más, y de este modo, la porción aérea de la plántula de col se pudo proteger de la lesión por el gusano cortador común.
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Ejemplo de Ensayo 7
Se disolvieron los compuestos (1), (5) y (6) de la presente invención (5 mg cada uno) en una mezcla (0,1 ml) de Solgen TW-20 (fabricado por Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) y acetona (razón de mezcla en volumen; Solgen TW-20:acetona = 1:19), y después se diluyeron con agua sometida a intercambio iónico (10 ml) para preparar una dilución en agua de ensayo de cada compuesto de ensayo.
Se desarrolló una plántula de col hasta la fase de 6 hojas en un tiesto de polietileno (volumen: 980 ml). Se empapó la superficie del suelo al pie de la plántula de col con dilución en agua de ensayo (10 ml). Siete días después del tratamiento por empapado, se separó la parte de la raíz de la plántula y se colocó la parte del tallo y las hojas en un tiesto de polietileno (180 ml). En el tiesto, se liberaron 10 larvas de polilla dorso de diamante (Plutella xylostella) del segundo instar. Después de almacenar el tiesto en la cámara a 25ºC durante 7 días, se examinó el grado de lesión debido a la alimentación por las larvas de polilla dorso de diamante de la plántula de col. El grado de lesión de la plántula de col desarrollada en suelo que había sido tratado con un compuesto de ensayo (sección tratada) se comparó con el grado de lesión de la plántula de col desarrollada en suelo que no había sido tratado con un compuesto de ensayo (sección no tratada), y se calculó el efecto inhibidor de la lesión por medio de la ecuación anteriormente mencionada.
Como resultado, en una sección tratada con el compuesto (1) de la presente invención, una sección tratada con el compuesto (5) de la presente invención y una sección tratada con el compuesto (6) de la presente invención, el efecto inhibidor de la lesión fue del 90% o más, y de este modo, la parte aérea de la plántula de col pudo ser protegida de la lesión por la polilla dorso de diamante.
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Ejemplo de Ensayo 8
Se disolvieron los compuestos (3), (8) y (9) de la presente invención (5 mg cada uno) en una mezcla (0,1 ml) de Solgen TW-20 (fabricado por Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) y acetona (razón de mezcla en volumen; Solgen TW-20:acetona = 1:19), y después se diluyeron con agua sometida a intercambio iónico (10 ml) para preparar una dilución en agua de ensayo de cada compuesto de ensayo.
Se desarrolló una plántula de col hasta la fase de 6 hojas en un tiesto de polietileno (volumen: 980 ml). Se empapó la superficie del suelo al pie de la plántula de col con dilución en agua de ensayo (10 ml). Siete días después del tratamiento por empapado, se separó la parte de la raíz de la plántula y se colocó la parte del tallo y las hojas en un tiesto de polietileno (180 ml). En el tiesto, se liberaron 10 larvas de gusano cortador común (Spodoptera litura) del primer instar. Después de almacenar el tiesto en la cámara a 25ºC durante 7 días, se examinó el grado de lesión debido a la alimentación por las larvas de gusano cortador común de la plántula de col. El grado de lesión de la plántula de col desarrollada en suelo que había sido tratado con un compuesto de ensayo (sección tratada) se comparó con el grado de lesión de la plántula de col desarrollada en suelo que no había sido tratado con un compuesto de ensayo (sección no tratada), y se calculó el efecto inhibidor de la lesión por medio de la ecuación anteriormente mencionada.
Como resultado, en una sección tratada con el compuesto (3) de la presente invención, una sección tratada con el compuesto (8) de la presente invención y una sección tratada con el compuesto (9) de la presente invención, el efecto inhibidor de la lesión fue del 90% o más, y de este modo, la parte aérea de la plántula de col pudo ser protegida de la lesión por el gusano cortador común.
Aplicabilidad industrial
De acuerdo con la presente invención, se puede proteger la parte aérea de una planta se puede proteger de las lesiones por plagas aplicando una composición que contiene el compuesto de la presente invención al suelo en el que se desarrolla la planta.

Claims (7)

1. El uso de un compuesto de (N'-metil)benzoilurea representado por la fórmula (I):
23
donde
R^{1} representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C_{2}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C_{2}-C_{6}, un grupo arilo C_{6}-C_{14}, un grupo aralquilo C_{7}-C_{11}, un grupo alcoxialquilo C_{2}-C_{6}, un grupo ariloxialquilo C_{7}-C_{14}, un grupo dialquilaminoalquilo C_{3}-C_{6}, un grupo alquiltioalquilo C_{2}-C_{6}, un grupo alquilsulfinilalquilo C_{2}-C_{6}, un grupo alquilsulfonilalquilo C_{2}-C_{6}, un grupo alcoxialcoxialquilo C_{3}-C_{9}, un grupo alcoxi(C_{2}-C_{6})-carbonilo, un grupo aralquil(C_{8}-C_{12})oxicarbonilo, un grupo dialquil(C_{3}-C_{13})carbamoilo, un grupo alquil(C_{2}-C_{6})-carbonilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo formilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{5})-sulfonilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, o un grupo arilsulfonilo C_{6}-C_{10},
R^{2} representa un átomo de halógeno, o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, y
R^{3} representa un átomo de halógeno, o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alcoxialcoxi C_{2}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquenil(C_{2}-C_{4})oxi opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, o un grupo alquinil(C_{2}-C_{4})oxi opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, y
m representa un número entero de 0 a 4; en el tratamiento del suelo para proteger la parte aérea de una planta de las lesiones por una plaga.
2. El uso de acuerdo con la reivindicación 1, donde la plaga es un lepidóptero o un trips.
3. Una composición para el tratamiento del suelo para proteger la parte aérea de una planta de las lesiones por una plaga, que comprende el compuesto de (N'-metil)-benzoilurea representado por la fórmula (I):
donde R^{1} representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo C_{2}-C_{6} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo C_{2}-C_{6}, un grupo arilo C_{6}-C_{14}, un grupo aralquilo C_{7}-C_{11}, un grupo alcoxialquilo C_{2}-C_{6}, un grupo ariloxialquilo C_{7}-C_{14}, un grupo dialquilaminoalquilo C_{3}-C_{6}, un grupo alquiltioalquilo C_{2}-C_{6}, un grupo alquilsulfinilalquilo C_{2}-C_{6}, un grupo alquilsulfonilalquilo C_{2}-C_{6}, un grupo alcoxialcoxialquilo C_{3}-C_{9}, un grupo alcoxi(C_{2}-C_{6})-carbonilo, un grupo aralquil(C_{8}-C_{12})oxicarbonilo, un grupo dialquil(C_{3}-C_{13})carbamoilo, un grupo alquil(C_{2}-C_{6})-carbonilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo formilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{5})-sulfonilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, o un grupo arilsulfonilo C_{6}-C_{10},
R^{2} representa un átomo de halógeno, o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, y
R^{3} representa un átomo de halógeno, o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alcoxialcoxi C_{2}-C_{6} un grupo alquenil(C_{2}-C_{4})oxi opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, o un grupo alquinil(C_{2}-C_{4})oxi opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, y
m representa un número entero de 0 a 4.
4. Un método para proteger la parte aérea de una planta de las lesiones por una plaga, que comprende una etapa de aplicación de la composición de acuerdo con la reivindicación 3 al suelo en el que crece la planta.
5. Un método de acuerdo con la reivindicación 4, donde la planta es una plántula.
6. El método de acuerdo con la reivindicación 4 o 5, donde la plaga es un lepidóptero o un trips.
7. El método de acuerdo con la reivindicación 4 o 5, donde la aplicación de la composición se lleva a cabo mediante empapado del suelo.
ES200801093A 2007-04-19 2008-04-16 Uso de un compuesto de (n'-metil) benzoilurea. Withdrawn - After Issue ES2328892B1 (es)

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