CN1335880A - 形成薄膜或层的方法 - Google Patents

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Abstract

一种形成有机金属配合物薄膜的改进方法,其中将有机配合物和不稳定金属盐一起蒸发或顺序蒸发,并使蒸汽凝结到基材上由此在基材上形成有机金属配合物薄膜或层。该方法生产具有改进性能的电致发光膜。

Description

形成薄膜或层的方法
本发明涉及形成有机金属配合物的薄膜或层的方法，更特别涉及形成有机金属配合物和将这些有机金属配合物沉积于基材上的方法。
当形成有机配体与金属的配合物时，将金属的盐与有机配体在合适的条件下在合适溶剂的溶液中一起反应。非常大量的反应是公知的，且非常大量的有机金属配合物是已知的并由此方法形成。
一类特别的有机金属配合物由过渡金属、镧系和锕系形成。且这些配合物非常广泛用于催化剂、电气和电子器件等中。
一些有机金属配合物具有电致发光或光致发光性能，并已描述于Kido等人在《化学通报》(657-660页，1990)的一篇论文中，和Kido等人在《应用物理学报》65(17)(1994年10月24日)的一篇论文中。但这些有机金属配合物在大气气氛中不稳定，并且难以制成薄膜。
已知稀土螯合物能够在紫外辐射下发荧光，A.P.Sinha《无机化学光谱》Vol.2 Academic Press，1971描述了几种具有各种单齿和双齿配体的稀土螯合物。
G.Kallistratos(Chimica Chronika，New Series，11，249-266(1982))描述了具有芳族配位剂的IIIA族金属、镧系和锕系元素。该参考文献具体公开了二苯基-膦酰氨基三苯基-正膦的Eu(III)、Tb(III)和U(III)配合物。
EP 0744451A1还公开了过渡或镧系或锕系金属的荧光螯合物。
当形成包括有机金属配合物作为电致发光或光致发光活性材料的电致发光或光致发光器件时，必须在基材上形成电致发光或光致发光化合物薄膜。这通常通过将该化合物从溶液中沉积到基材上由此获得恰当厚度的薄膜或层的方式进行。
该有机金属配合物可在溶液中形成并由该溶液沉积，或可将其分离出来、溶于另一溶剂中并自该溶液沉积等，或可通过真空蒸发固体材料形成。
我们已发明了在基材上形成有机金属配合物薄膜或层的改进方法，该方法既不需要形成溶液，也不需要多步合成。
根据本发明，提供一种在基材上形成有机金属配合物薄膜或层的方法，该方法包括蒸发金属化合物，蒸发有机配合物，和将蒸气凝结于基材上由此在基材上形成有机金属配合物薄膜或层。
在一个实施方案中，本发明包括：将包括金属化合物的粉末与包括有机配合物的粉末混合，在真空下加热形成的混合物，这样使混合物蒸发并使蒸气凝结于基材上由此在基材上形成有机金属配合物薄膜或层。
在本发明另一实施方案中，将金属化合物和有机配合物顺序蒸发。
术语“蒸发”包括将固态变为蒸气或气态的所有形式，如升华等。
本发明特别适用于过渡金属、镧系和锕系，它们可通过该方法形成与有机配体的稳定和有用的配合物。
该金属优选为盐如卤化物或溴化物，该盐不稳定因此可蒸发或升华，或为有机金属化合物如二酮配合物、乙酰丙酮化物，尽管可使用可在这些条件下蒸发的任何金属化合物。
本发明特别适用于制备光致发光和电致发光化合物的薄膜或层，这些化合物包括引入合适价态的镧系或锕系金属如钐、镝、镥、钍、钇、钆、铕、铽、铀和铈的那些化合物，可以使用具有未填充内壳的任何金属离子作为所述金属，优选的金属为Sm(III)、Eu(III)、Tb(III)、Dy(III)、Yb(III)、Lu(III)、Gd(III)、Eu(II)、CE(III)、Gd(III)、U(III)、UO2(VI)、Th(III)，以及具有不完全内壳的金属如Th(IV)、Y(III)、La(III)、Ce(IV)。
为获得一定范围的混合有机金属配合物，可使用一种以上金属化合物和一种以上有机配合物的混合物。这可通过在蒸发前将这些化合物混合或通过顺序蒸发这些化合物由此获得包括有机金属化合物的多层或混合层而实现。
在本发明另一实施方案中，可将金属化合物沉积于基材上，然后通过蒸发金属化合物与有机化合物的混合物来沉积该混合物，由此获得各种类型的层状结构。
在形成的有机金属配合物中的有机配体可为能够与金属化合物反应形成有机金属配合物，或与有机配合物共沉积时形成有机金属配合物的任何有机配合物。特别是可进行顺序沉积，如此使形成的有机金属配合物在层中具有可变组成。
可使用的有机金属配合物包括：或
其中R′在分子的不同部分是相同或不同的，各R″和R′为烃基如烷基，取代或未取代的芳环或杂环结构，氟烃，或R″为-CF3或氢或R″例如与单体共聚，或R′为叔丁基和R″为氢。
各R′、R″和R′优选为烷基，优选-C(CH3)基团，或
Figure A9981398200063
其中X在每一情况下可以为相同或不同的，并可为H、F、Me、Et、OMe或OEt。
优选的有机配合物是2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮根(TMHD)；α′α″α三吡啶基，二苯甲酰基甲烷(DBM)，二苯基膦酰亚胺三苯基正膦(OPNP)，bathophen(4，7-二苯基-1，1-菲咯啉)，1，10-菲咯啉(phen)和冠醚，穴状配体，基于取代杯芳烃(4)的配体和其它有机配合物。
特别优选的有机金属配合物是三吡啶基和TMDH的Th、Y、Eu、Dy和SM配合物，以及配合物如bathophen合钍、三吡啶基和TMHD合钇，和(TMHD)3合铕(III)配合物、(TMHD)3OPNP合铽、(TMHD)2合铕(II)和(TMHD)2OPNP合铕(II)。
用于形成有机金属配合物的有机配合物应在蒸发条件下为粉末态稳定形式，对于在氧气中不稳定的有机配合物可使用惰性气氛。
当将金属化合物与有机配合物的混合粉末蒸发时，它们应具有这样的颗粒形式，即可进行充分混合、化合物可以粉末形式市购，并且这些物质通常在不进一步处理下也是合适的，若需要更小的颗粒尺寸，则可将起始物质研磨。若通过从溶液中沉淀形成有机配合物，则可将其制成粉末形式，干燥后可将该粉末与金属化合物混合。
在本发明一个实施方案中，可将一种有机金属配合物如过渡金属、镧系或锕系和任一上述特定有机配体的配合物与有机配合物(如上面提及的)混合，并将所得混合物在真空下加热以使混合物蒸发并使形成的有机金属配合物沉积到基材上。
在本发明另一实施方案中，可将一种有机金属配合物如过渡金属、镧系或锕系和任一上述特定有机配体的配合物在真空中加热使该混合物蒸发并使有机金属配合物沉积到基材上，然后将一种有机配合物(如上面提及的)在真空中加热以使该配合物蒸发并使其沉积到有机金属化合物上面，如此在基材上形成有机金属配合物层。
起始物质应为干燥的，若必要可将其预先加热干燥以除去所有的水或其它液体化合物。
蒸发可在优选低于10-5乇、更优选低于10-6乇的真空下进行。
可将金属化合物和有机配合物或其混合物放在合适的涂布器中，温度并不重要，但应足以使该混合物蒸发或升华。可使用100℃以上且高达250℃和更高的温度。
然后按照常规蒸气沉积法如化学蒸气沉积、真空沉积、电子束沉积等方法，将蒸气凝结或沉积于保持在低温下的基材上。
可使用的基材取决于要使用的器件的用途，因为所用的基材不需要进行常规加热。
本发明方法特别适用于形成电致发光器件，其中将一层电致发光化合物沉积于导电基材上，该导电基材非必要地具有其它层如空穴传导化合物和电子传导化合物层以构成多层结构，在该多层结构中再加上阴极和阳极就形成电致发光器件。
在一个典型电致发光器件中，具有一种透明基材，它是一种用作阳极的导电玻璃或塑料，优选的基材是导电玻璃，如氧化锡铟涂覆的玻璃，但可以使用任何导电的或具有导电层的玻璃。电致发光材料可通过本发明方法沉积到基材上。或优选有一层沉积在透明基材上的空穴传导层，且电致发光材料就沉积在该空穴传导层上。该空穴传导层可用于传导空穴和阻塞电子，这样可防止电子移动到电极中而没有与空穴复合。因此，载流子的复合主要发生在发射体层。
空穴传导层被用于聚合物电致发光器件中，且可使用任何已知的膜形式的空穴传导材料。
空穴传导层可由芳族胺配合物，如聚(乙烯基咔唑)、N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺(TPD)或聚苯胺的膜制成。
在阴极和电致发光材料层之间优选有一层电子传导材料，该电子传导层可为一种金属配合物，如喹啉酚的金属盐(如，喹啉酚铝)，它能够在电流通过其时传导电子。或有机化合物如PBD或含氰基的聚合物，阴极可为任何金属。
在一个优选结构中，其基材由作为阳极的透明导电材料组成，在该基材上相继沉积有空穴传导层、电致发光层和连接到阴极上的电子传导层。
可非必要地包括发荧光的激光染料、发光激光染料以改进发射光的色谱并增强光致发光和电致发光效果。
通过本发明方法沉积到基材上的层的厚度可根据蒸发和沉积条件而变化，通常可形成一个分子的厚度至任何所需的厚度。
已令人吃惊地发现，通过本发明方法形成的电致发光和光致发光有机金属配合物，与其中将形成的有机金属配合物从溶液中通过蒸发或旋转沉积的方式沉积到基材上的那些配合物相比，具有更优选的性能，其原因还不知道且不能预期。
电致发光器件类型示于附图1a、1b、1c和1d中，在这些附图中，(1)为根据本发明沉积的层，(2)为ITO，(3)为电子传导层，(4)为空穴传导层，(5)为电子传导层。本发明能够使发射层沉积到ITO上或沉积到预先涂于ITO上的层上。
实施例
按照本发明制备薄薄膜并与通过化学合成制得的薄膜对比。测量光致发光(PL)效率和颜色，结果在表1中给出。颜色用颜色图CIE1931测量。
实施例1
薄膜Tb(TMHD)3OPNP
(i)将50mg Tb(TMHD)3(7×10-5mol)和33.68mg OPNP(7.05×10-5mol)在研钵中用研棒一起研磨，并将一部分(3mg)放在Edwards(E306)真空涂布器中的钼船上。将该真空涂布器抽真空至10-7torr，并将该样品用电加热器在10至90A和10V下加热至多20秒，得到Tb(TMHD)3OPNP薄膜。
对(ii)由溶液预合成的Tb(TMHD)3OPNP(3mg)薄膜和(iii)购自Strem Chemicals，Cambridge的Tb(TMHD)3(3mg)薄膜进行对比实验，光谱在图3中给出。
实施例2
薄膜Eu(DBM)3OPNP
(i)将50mg Eu(DBM)3(6×10-5mol)与57.43mg OPNP(1.2×10-4mol)混合并在研钵中用研棒一起研磨。将该混合物按照实施例1蒸发，形成Eu(DBM)3(OPNP)n薄膜。
(ii)对Eu(DBM)3(OPNP)n化学合成薄膜进行对比实验。光谱在图4中给出。
表1实施例      体系                   相对PL效率      CIE(x)      CIE(y)1(i)        Tb(TMHD)3OPNP(50nm)   2               0.35        0.581(ii)       Tb(TMHD)3OPNP(40nm)   1               0.35        0.691(iii)      Tb(TMHD)3(50nm)       1×10-3        0.29        0.622(i)        Eu(DBM)3OPNPn(50nm)  1.4             0.62        0.322(ii)       Eu(DBM)3OPNPn(50nm)  1               0.58        0.30
实施例3
基于Tb(TMHD)3OPNP的电致发光器件的制备
(i)将实施例1中制备的3mg Tb(TMHD)3OPNP混合物蒸发到布图的ITO电极上，得到50nm厚的薄膜。该布图的TTO已预先涂布由TPD构成的20nm空穴传导层。然后将喹啉酚铝(Alq3)蒸发到该层上，得到20nm厚的薄膜作为电子传导层。设置一铝顶部接触层(900nm)以形成附图2的结构。
(ii)用相同的结构和构型，但使用合成Tb(TMHD)3OPNP进行对比实验。
测量发光效率，结果在表3中给出。
表3体系                        归一化绝对效率(η/lm w-1)(i)Tb(TMHD)3OPNP            6.0(ii)Tb(TMHD)3OPNP           1.0
可以看出，基于通过本发明方法形成的薄膜的器件具有更高的发光效率。
实施例4
基于Eu(DBM)3Phen的电致发光器件的制备
用Eu(DBM)3和1，10-菲咯啉的等摩尔混合物代替Tb(TMHD)3OPNP制备实施例4的结构，如此形成Eu(DBM)3Phen薄膜。实验条件和结构构型与实施例3相同。
测量发光效率，结果在表4中给出。
表4体系                    归一化绝对效率(η/lm w-1)(i)Eu(DBM)3Phen         6.0(ii)Eu(DBM)3Phen        1.0
可以看出，基于通过本发明方法形成的薄膜的器件具有高10％的发光效率。

Claims (14)

1.一种在基材上形成有机金属配合物薄膜或层的方法，该方法包括蒸发金属化合物，蒸发有机配合物，和将蒸气凝结于基材上由此在基材上形成有机金属配合物薄膜或层。
2.如权利要求1的方法，包括：将包括金属化合物的粉末与包括有机配合物的粉末混合，在真空下加热形成的混合物，这样使混合物蒸发并使蒸气凝结于基材上由此在基材上形成有机金属配合物薄膜或层。
3.如权利要求1的方法，其中将金属化合物和有机配合物顺序蒸发。
4.如权利要求1至3任何一项的方法，其中金属化合物为选自过渡金属、镧系和锕系的金属的不稳定盐，或为选自过渡金属、镧系和锕系金属的不稳定有机金属化合物。
5.如权利要求4的方法，其中金属为Sm(III)、Eu(III)、Tb(III)、Dy(III)、Yb(III)、Lu(III)、Gd(III)、Eu(II)、CE(III)、Gd(III)、U(III)、UO2(VI)、Th(III)，Th(IV)、Y(III)、La(III)或Ce(IV)。
6.如权利要求1至5任何一项的方法，其中将一种以上金属化合物和一种以上有机配合物的混合物蒸发，获得混合有机金属配合物。
7.如权利要求6的方法，其中这些化合物在蒸发前混合。
8.如权利要求6的方法，其中将这些化合物顺序蒸发由此获得包括有机金属配合物的多层或混合层。
9.如权利要求6的方法，其中将金属化合物沉积于基材上，然后通过蒸发金属化合物与有机化合物的混合物来沉积该混合物，由此获得层状结构。
10.如前述权利要求任何一项的方法，其中有机金属配合物包括下式部分：
Figure A9981398200031
或
Figure A9981398200032
其中R′在分子的不同部分是相同或不同的，各R″和R′为烃基如烷基，取代或未取代的芳环或杂环结构，氟烃，或R″为-CF3或氢或R″例如与单体共聚，或R′为叔丁基和R″为氢，或
其中X在每一情况下可以为相同或不同的，并可为H、F、Me、Et、OMe或OEt。
11.如权利要求10的方法，其中R′、R″各自和R′为烷基。
12.如权利要求10的方法，其中有机配合物选自2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮根(TMHD)；α′α″α三吡啶基，二苯甲酰基甲烷(DBM)，二苯基膦酰亚胺三苯基正膦(OPNP)，bathophen(4，7-二苯基-1，1-菲咯啉)，1，10-菲咯啉(phen)和冠醚，穴状配体，基于取代杯芳烃(4)的配体和其它有机配合物。
13.如权利要求10、11或12的方法，其中有机金属配合物选自三吡啶基和TMDH的Th、Y、Eu、Dy和Sm配合物，以及bathophen合钍、三吡啶基和TMHD合钇，和(TMHD)3合铕(III)配合物、(TMHD)3OPNP合铽、(TMHD)2合铕(II)和(TMHD)2OPNP合铕(II)。
14.一种形成电致发光器件的方法，其中将一层电致发光化合物层通过前述权利要求任何一项的方法沉积到导电基材上。
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