CN1257863A - 立体位阻胺化合物 - Google Patents
立体位阻胺化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1257863A CN1257863A CN99126149A CN99126149A CN1257863A CN 1257863 A CN1257863 A CN 1257863A CN 99126149 A CN99126149 A CN 99126149A CN 99126149 A CN99126149 A CN 99126149A CN 1257863 A CN1257863 A CN 1257863A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- radicals
- formula
- hydrogen
- group
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 amine compound Chemical class 0.000 title claims description 183
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 18
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 206
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 201
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 201
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 177
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 168
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 125
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 100
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 94
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 54
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 49
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 27
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 25
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 23
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 15
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 13
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims description 7
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 6
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 4
- FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylidene Chemical group [C]1CCCCC1 FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 45
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 43
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 239000002585 base Substances 0.000 description 29
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 28
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 23
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 22
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 19
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 19
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 16
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 16
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 16
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 14
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 14
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 14
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical class CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 13
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 13
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920007019 PC/ABS Polymers 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Natural products OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 10
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 8
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 8
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 8
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 7
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 7
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 6
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 6
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 6
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 6
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 5
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 5
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMNGNPRHPYYVNM-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyundecane-3-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCC(CCO)S(O)(=O)=O PMNGNPRHPYYVNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 4
- ICHKVCYUNCKCGL-UHFFFAOYSA-N CN(C)C.OCCCCCCO Chemical compound CN(C)C.OCCCCCCO ICHKVCYUNCKCGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical group O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 4
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- COVMBDWAODLWIB-UHFFFAOYSA-N n'-(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound NC(=O)C(=O)NCCO COVMBDWAODLWIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HTSVYUUXJSMGQC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3,5-triazine Chemical class ClC1=NC=NC=N1 HTSVYUUXJSMGQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 3
- YXHRTMJUSBVGMX-UHFFFAOYSA-N 4-n-butyl-2-n,4-n-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-2-n-[6-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]hexyl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C=NC(N(CCCCCCNC2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)C2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)=NC=1N(CCCC)C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 YXHRTMJUSBVGMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N Ethylhexyl salicylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical compound NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229920002877 acrylic styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 3
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940035422 diphenylamine Drugs 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- HCPOCMMGKBZWSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydrazinyl-3-oxopropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)NN HCPOCMMGKBZWSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006242 ethylene acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- GXFQBBOZTNQHMW-UHFFFAOYSA-N n'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound CC1(C)CC(NCCCCCCN)CC(C)(C)N1 GXFQBBOZTNQHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ORECYURYFJYPKY-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine;2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine;2,4,4-trimethylpentan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N.ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1.C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 ORECYURYFJYPKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000012994 photoredox catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 2
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3h-1-benzofuran-2-one Chemical class C1=CC=C2OC(=O)CC2=C1 ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSGFMKMFGGXSTO-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C=1C=C(C(=CC1O)CN)CCCC Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C=C(C(=CC1O)CN)CCCC MSGFMKMFGGXSTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Chemical group 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 2
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYNHCENRCUAUNM-UHFFFAOYSA-N Nitrogen mustard N-oxide hydrochloride Chemical compound Cl.ClCC[N+]([O-])(C)CCCl SYNHCENRCUAUNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXIKLABFTFGIQB-UHFFFAOYSA-N dioxaphosphocine Chemical compound C=1C=COOP=CC=1 JXIKLABFTFGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Chemical class 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ODGYWRBCQWKSSH-UHFFFAOYSA-N n'-ethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCNCCCN ODGYWRBCQWKSSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical class ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N n-octyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 description 2
- CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N oxomethyl Chemical group O=[CH] CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N pentanoic acid group Chemical group C(CCCC)(=O)O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 description 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 2
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 2
- GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N δ-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N 0.000 description 2
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPOGLVDBOFRHDV-UHFFFAOYSA-N (2-nonylphenyl) dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(O)O GPOGLVDBOFRHDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical class CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIJHTQPOUJBOHK-UHFFFAOYSA-N (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methylphosphonic acid Chemical class CC1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZIJHTQPOUJBOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXMQKONTARQGPP-UHFFFAOYSA-N (ethoxyamino)oxyethane Chemical compound CCONOCC VXMQKONTARQGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (n-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- PPNDFSTWANYHQM-UHFFFAOYSA-N 1-(3-amino-4-hydroxyphenyl)dodecan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)C1=CC=C(O)C(N)=C1 PPNDFSTWANYHQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDAKRDQBQXLJHF-UHFFFAOYSA-N 1-(3-amino-4-hydroxyphenyl)nonan-1-one Chemical compound CCCCCCCCC(=O)C1=CC=C(O)C(N)=C1 UDAKRDQBQXLJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNZBQIBHNKDRIL-UHFFFAOYSA-N 1-(3-amino-4-hydroxyphenyl)octadecan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)C1=CC=C(O)C(N)=C1 LNZBQIBHNKDRIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBMHEVSWKUNNMM-UHFFFAOYSA-N 1-(dodecoxyamino)oxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCONOCCCCCCCCCCCC KBMHEVSWKUNNMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 1-(octadecyldisulfanyl)octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCSSCCCCCCCCCCCCCCCCCC MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMVCIWZHTBSXOD-UHFFFAOYSA-N 1-(octoxyamino)oxyoctane Chemical compound CCCCCCCCONOCCCCCCCC SMVCIWZHTBSXOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C(C)(C)C FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOHDYZFUHAZLIT-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethyl)-n-ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1CN HOHDYZFUHAZLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-butan-2-yl-4-tert-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLDFSDCBQJUWFG-UHFFFAOYSA-N 2-(methylamino)-1,2-diphenylethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(NC)C(O)C1=CC=CC=C1 BLDFSDCBQJUWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYHCRODGWSHDAZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]propanedioic acid Chemical compound CC1=CC(CC(C(O)=O)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O AYHCRODGWSHDAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTNMPUFESIRPQP-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UTNMPUFESIRPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDDIIAYGQFICIL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(5,7-ditert-butyl-2-oxo-3h-1-benzofuran-3-yl)phenoxy]ethyl acetate Chemical class C1=CC(OCCOC(=O)C)=CC=C1C1C(C=C(C=C2C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C2OC1=O RDDIIAYGQFICIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKDNDRCUYIBLB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(N)=C1 NVKDNDRCUYIBLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJOUYEJIPJSCNW-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]propanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O BJOUYEJIPJSCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDHONNUUDHJCID-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C2CCCC2)=C1 KDHONNUUDHJCID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LHHLLQVLJAUUDT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCC(CC)CCCC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHHLLQVLJAUUDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWEVLIFGIMIQHY-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCC(CC)CCCC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O AWEVLIFGIMIQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJJOZVFVARQUJV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexylphosphonic acid Chemical compound CCCCC(CC)CP(O)(O)=O JJJOZVFVARQUJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSXYESVZDBAKKT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1O XSXYESVZDBAKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-ene Chemical compound CCC=C(C)C JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- KZVQUHCNMYILNO-UHFFFAOYSA-N 2-nonan-4-ylphenol Chemical compound CCCCCC(CCC)C1=CC=CC=C1O KZVQUHCNMYILNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKGWJHJJZJZGD-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DHKGWJHJJZJZGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 3-(2-carboxylatoethylsulfanyl)propanoate Chemical compound [O-]C(=O)CCSCCC([O-])=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXGXVOZDLWXVKM-UHFFFAOYSA-N 3-dodecylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)NC1=O SXGXVOZDLWXVKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSDZSLGMRRSAHD-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutan-2-ylcyclopropane Chemical compound CC(C)C(C)C1CC1 JSDZSLGMRRSAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASFAFOSQXBRFMV-LJQANCHMSA-N 3-n-(2-benzyl-1,3-dihydroxypropan-2-yl)-1-n-[(1r)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzene-1,3-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C)C=1C=CC(F)=CC=1)C(=O)C(C=1)=CC(N(C)S(C)(=O)=O)=CC=1C(=O)NC(CO)(CO)CC1=CC=CC=C1 ASFAFOSQXBRFMV-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAIMSPHUVXLQI-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)-2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound NCC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 RYAIMSPHUVXLQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCZQMWDTKGBZFG-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)disulfanyl]-3,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1SSC1=C(C)C=C(O)C=C1C BCZQMWDTKGBZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVXGXGJJEDTQSU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-hydroxy-2,5-di(pentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-2,5-di(pentan-2-yl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(C(C)CCC)=CC(SC=2C(=CC(O)=C(C(C)CCC)C=2)C(C)CCC)=C1C(C)CCC QVXGXGJJEDTQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCC)=C1O UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYPXYQMABPTFFN-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxybenzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 MYPXYQMABPTFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNWQSXXRMNYKH-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-benzotriazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NN=N2 BVNWQSXXRMNYKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-UHFFFAOYSA-N 5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical group C1C2C(=CC)CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTGSBGNWKPICPM-UHFFFAOYSA-N 5-octoxy-2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC=NC=N1 PTGSBGNWKPICPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPIIVMUYRMGFSW-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C(CC(=O)NCCCCCCN)(C1=CC=CC(=C1)C(C)(C)C)O Chemical compound C(C)(C)(C)C(CC(=O)NCCCCCCN)(C1=CC=CC(=C1)C(C)(C)C)O YPIIVMUYRMGFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWICGNSVVRZLJH-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C(CC(=O)NN)(C1=CC=CC(=C1)C(C)(C)C)O Chemical compound C(C)(C)(C)C(CC(=O)NN)(C1=CC=CC(=C1)C(C)(C)C)O YWICGNSVVRZLJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHNNRLYWLNCESG-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C=1C(=C(C=C(C1)CCOCC(CCCCCC)=C=O)N1N=C2C(=N1)C=CC(=C2)Cl)O Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C(=C(C=C(C1)CCOCC(CCCCCC)=C=O)N1N=C2C(=N1)C=CC(=C2)Cl)O OHNNRLYWLNCESG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJFRBIHEBZDTSB-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C=1C(=C(C=C(C1)CCOCC(CCCCCC)=C=O)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2)O Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C(=C(C=C(C1)CCOCC(CCCCCC)=C=O)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2)O OJFRBIHEBZDTSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMXIQRLTZLNSKR-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)C(CC1=NC=NC=N1)O Chemical class C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)C(CC1=NC=NC=N1)O VMXIQRLTZLNSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPHYOXAZBPERTE-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)C1=C(C(=CC(=C1CS(=O)(=O)O)CCCCCCCC)CC)O Chemical compound C(CCCCCCC)C1=C(C(=CC(=C1CS(=O)(=O)O)CCCCCCCC)CC)O PPHYOXAZBPERTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQFIXQDCEUPUKR-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)C1=C(C(=CC(=C1O)C)CCCCCCCC)CS(=O)(=O)O Chemical compound C(CCCCCCC)C1=C(C(=CC(=C1O)C)CCCCCCCC)CS(=O)(=O)O IQFIXQDCEUPUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHNCAZJLVQPLRS-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)O.C(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 Chemical class C1(=CC=CC=C1)O.C(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 PHNCAZJLVQPLRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJRCMVCFUPOPKC-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCC(=NO)C1=CC=C(C)C=C1O Chemical class CCCCCCCCCCCC(=NO)C1=CC=C(C)C=C1O DJRCMVCFUPOPKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPVPDSGTVXBUBG-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCC[O] Chemical compound CCCCCCCCCC[O] FPVPDSGTVXBUBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N Cellulose propionate Chemical compound CCC(=O)OCC1OC(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C1OC1C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(COC(=O)CC)O1 DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N Chamazulene Chemical group CCC1=CC=C(C)C2=CC=C(C)C2=C1 GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GNNPJZUDJSDYRK-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=2C(=NN(N2)C2=C(C(=CC(=C2)CN)C(C)(C)C)O)C=C1 Chemical compound ClC1=CC=2C(=NN(N2)C2=C(C(=CC(=C2)CN)C(C)(C)C)O)C=C1 GNNPJZUDJSDYRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N D-delta tocopherol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical class CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004716 Ethylene/acrylic acid copolymer Substances 0.000 description 1
- 239000004812 Fluorinated ethylene propylene Substances 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000004705 High-molecular-weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHOQXEIFYTTXJU-UHFFFAOYSA-N Isobutylene-isoprene copolymer Chemical compound CC(C)=C.CC(=C)C=C VHOQXEIFYTTXJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N Karpoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1(O)C(C)(C)CC(O)CC1(C)O)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 Chemical class OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUKVZEMNDHZQQE-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=C(C=C1CCCCCCCCCCCC)CN)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2 Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1CCCCCCCCCCCC)CN)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2 GUKVZEMNDHZQQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007977 PBT buffer Substances 0.000 description 1
- 229920006778 PC/PBT Polymers 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004693 Polybenzimidazole Substances 0.000 description 1
- 229920003006 Polybutadiene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920010741 Ultra High Molecular Weight Polyethylene (UHMWPE) Polymers 0.000 description 1
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical class CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- 239000004708 Very-low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFLRGOXPLOZUMC-UHFFFAOYSA-N [Li].O=C=O Chemical compound [Li].O=C=O WFLRGOXPLOZUMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTZOZDOTOWNSJH-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCC GTZOZDOTOWNSJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTTWWHABKOXFAB-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCCCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCCCCCCCC CTTWWHABKOXFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSFVDVZOGIPGEU-UHFFFAOYSA-N [Sb].OC1=CC=CC=C1O Chemical compound [Sb].OC1=CC=CC=C1O YSFVDVZOGIPGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 125000002648 azanetriyl group Chemical group *N(*)* 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- COZKIZRZDYVVHC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-diol;zinc Chemical compound [Zn].OC1=CC=CC=C1O COZKIZRZDYVVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMOOAVPSGXARRF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dicarbothioic s-acid Chemical compound SC(=O)C1=CC=C(C(S)=O)C=C1 ZMOOAVPSGXARRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUBCNYWQJHBXIY-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1O CUBCNYWQJHBXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000638 benzylaminocarbonyl group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)NC(=O)* 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- NKBHDHWFTJYJSK-UHFFFAOYSA-N butyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C#N)=C(C)C1=CC=C(OC)C=C1 NKBHDHWFTJYJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006487 butyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 1
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001941 cyclopentenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010389 delta-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001891 dimethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate Chemical class COC(=O)C(C(=O)OC)=CC1=CC=C(OC)C=C1 JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSNDQTNQQQNXRN-UHFFFAOYSA-N dodecyl dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(O)O RSNDQTNQQQNXRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- HEAMQYHBJQWOSS-UHFFFAOYSA-N ethene;oct-1-ene Chemical compound C=C.CCCCCCC=C HEAMQYHBJQWOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006228 ethylene acrylate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 235000010382 gamma-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 235000012204 lemonade/lime carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229960003511 macrogol Drugs 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229920001179 medium density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004701 medium-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021518 metal oxyhydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- WGGBUPQMVJZVIO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate Chemical class COC(=O)C(C#N)=C(C)C1=CC=C(OC)C=C1 WGGBUPQMVJZVIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRBLLGLKTUGCSG-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O VRBLLGLKTUGCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 125000001802 myricyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YVYHWOZEQUFKOB-UHFFFAOYSA-N n'-[3-(dimethylamino)propyl]oxamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(N)=O YVYHWOZEQUFKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMBXBKNMMIWUED-UHFFFAOYSA-N n-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-3-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]propanamide Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCC(=O)NC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 GMBXBKNMMIWUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CANUCYHLTVBHJK-UHFFFAOYSA-N n-benzylethanimine oxide Chemical compound CC=[N+]([O-])CC1=CC=CC=C1 CANUCYHLTVBHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFBCOSKYDQTSS-UHFFFAOYSA-N n-butyl-1,2,2,6,6-pentamethyl-3-(1,3,5-triazin-2-yl)piperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1C1=NC=NC=N1 FWFBCOSKYDQTSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRUUZFQPCUFYPV-UHFFFAOYSA-N n-dodecyldodecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCC LRUUZFQPCUFYPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWUZCAVKPCRJPO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-4-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline Chemical compound C1=CC(NCC)=CC=C1C1=NC2=CC=C(C)C=C2S1 KWUZCAVKPCRJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBMIPYGHTZRCRH-UHFFFAOYSA-N n-ethylethanimine oxide Chemical compound CC[N+]([O-])=CC GBMIPYGHTZRCRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCWENWKZARTGU-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyloctadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=[N+]([O-])CCCCCCCCCCCCCCCCC DBCWENWKZARTGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GCDJFNYVSDFWDB-UHFFFAOYSA-N n-hexadecylhexadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCCCC GCDJFNYVSDFWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHAFFFSIDLDWQA-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyloctadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=[N+]([O-])CCCCCCCCCCCCCCCC FHAFFFSIDLDWQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- WLROSFKLCOYXID-UHFFFAOYSA-N n-octadecoxyheptadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCONCCCCCCCCCCCCCCCCC WLROSFKLCOYXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXYYNGHWSMAGLN-UHFFFAOYSA-N n-octadecoxyhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCONCCCCCCCCCCCCCCCC NXYYNGHWSMAGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXGDIORKSOYRMQ-UHFFFAOYSA-N n-octadecylheptadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCCCCC ZXGDIORKSOYRMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCMMSXFAWOGWQE-UHFFFAOYSA-N n-octadecylhexadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCCCC MCMMSXFAWOGWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORBOHJHQGXXOR-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCCCCCC HORBOHJHQGXXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=CC=CC=C1 CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLYJXPKHTZCZOG-UHFFFAOYSA-N n-tetradecyltetradecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCC SLYJXPKHTZCZOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229920006173 natural rubber latex Polymers 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005574 norbornylene group Chemical group 0.000 description 1
- LFEDBDWFFNNYNT-UHFFFAOYSA-N o-hexadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCON LFEDBDWFFNNYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWGNCXZRVUMBAL-UHFFFAOYSA-N o-octadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCON NWGNCXZRVUMBAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVDAUJLPYFBUHZ-UHFFFAOYSA-N o-tetradecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCON DVDAUJLPYFBUHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSWFWSPPZMEYAY-UHFFFAOYSA-N octadecyl dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)O CSWFWSPPZMEYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N ortho-hydroxybenzophenone Natural products OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920009441 perflouroethylene propylene Polymers 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920001444 polymaleic acid Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M potassium;hexadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940074404 sodium succinate Drugs 0.000 description 1
- ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L sodium succinate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JMHCCAYJTTWMCX-QWPJCUCISA-M sodium;(2s)-2-amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoate;pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Na+].IC1=CC(C[C@H](N)C([O-])=O)=CC(I)=C1OC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 JMHCCAYJTTWMCX-QWPJCUCISA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000003351 stiffener Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 239000012745 toughening agent Substances 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- 229920001862 ultra low molecular weight polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001866 very low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N β-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 1
- 239000002478 γ-tocopherol Substances 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N γ-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 1
- 239000002446 δ-tocopherol Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5477—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/30—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Paper (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
一种产物,含有5~85%的基团(A-1-a)和/或(A-1-b)和15~95%的基团(A-2)。基团(A-1-a)、(A-1-b)和(A-2)的总和是100%,该产物被用于稳定有机材料防止由光、热或氧化诱发的降解。
Description
本发明涉及含有1-(C1-C20酰基)-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基以及2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基的产物,其中后面的基团可任选地被C1-C8烷基在哌啶基的氮上取代,并涉及这些产物作为有机材料特别是合成聚合物的光稳定剂、热稳定剂和氧化稳定剂的用途,还涉及由此稳定的有机材料。
2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物例如已在EP-A-209,126、EP-A-849,327、DE-A-2,718,458(=US-A-4,293,468和US-A-4,369,275)、DE-A-2,755,340(=US-A-4,238,613)、EP-A-52,579(=US-A-4,419,472)、EP-A-107,805、DE-A-3,403,116(=US-A-4,532,279)、US-A-4,670,488和US-A-4,948,889中公开。
更详细地,本发明涉及一种产物,含有5~85%例如15~85%、15~80%、15~75%或5~75%、15~70%或20~70%、15~60%、20~60%、30~60%、25~50%、40~60%或50%的基团(A-1-a)和/或(A-1-b)和15~95%例如15~85%、20~85%、25~85%或25~95%、30~85%或30~80%、40~85%、40~80%、40~70%或50~75%、40~60%或50%的基团(A-2)(A-1-a)、(A-1-b)和(A-2)的总和是100%。
对应于下面a)项所定义的式(I)、下面b)项所定义的式(II)、下面c)项所定义的式(V)、下面d)所定义的式(VI)、下面e)项所定义的式(VII)的产物,下面f)所定义的反应产物,或对应于下面g)所定义的式(IX)、下面h)所定义的式(X)、下面i)所定义的式(XI)、下面j)所定义的式(XII)、下面k)所定义的式(XIII)、下面l)所定义的式(XIV)、下面m)所定义的式(XVI)、下面n)所定义的式(XVII)、下面o)所定义的式(XVIII)或下面p)所定义的式(XIX)的产物是优选的。
a)下式的产物混合物其中基团R1相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,其中基团R1总数的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R1是C1-C20酰基;n1是2或4,如果n1是2,R2是C1-C14亚烷基或双{(C1-C20烷基)氧基羰基}C4-C10链烷四基,且如果n1是4,R2是C4-C10链烷四基;
b)下式的产物混合物其中R3和R7相互独立地是氢或C1-C12烷基,R4、R5和R6相互独立地是C2-C10亚烷基,和X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8相互独立地是式(III)的基团,其中R8是氢、C1-C12烷基、C5-C12环烷基、C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基、苯基、-OH-和/或C1-C10烷基取代的苯基、C7-C9苯基烷基、在苯基上被-OH和/或C1-C10烷基取代的C7-C9苯基烷基;或式(IV)的基团,以及基团R9和R10相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,其中基团R9和R10总数的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R9和R10是C1-C20酰基;
d)其中R11、R13、R14和R15相互独立地是氢、C1-C12烷基、C5-C12环烷基、C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基、苯基、-OH-和/或C1-C10烷基取代的苯基、C7-C9苯基烷基、在苯基上被-OH和/或C1-C10烷基取代的C7-C9苯基烷基;或式(IV)的基团,R12是C2-C18亚烷基、C5-C7亚环烷基或C1-C4亚烷基二(C5-C7亚环烷基),或基团R11、R12和R13和与它们相连的氮原子一起形成5-~10-元杂环,或R14和R15和与它们相连的氮原子一起形成5-~10-元杂环,n2是2~50的数,和R11、R13、R14和R15中的至少一个是式(IV)的基团,其中基团R10的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R10是C1-C20酰基;其中R16是C1-C10烷基、C5-C12环烷基、C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基、苯基或C1-C10烷基取代的苯基,R17是C3-C10亚烷基,基团R18相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,其中基团R18的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R18是C1-C20酰基,和n3是2~50的数;
f)一种产物,可通过下面方法获得:使由式(VIIIa)的多胺和氰尿酰氯的反应获得的化合物与式(VIIIb)的化合物或化合物(VIIIb)和(VIIIb*)的混合物进行反应以产生中间体其中n′4、n″4和n4相互独立地是2~12的整数,R19是氢、C1-C12烷基、C5-C12环烷基、苯基或C7-C9苯基烷基,和R20是C1-C8烷基,前提条件是在化合物(VIIIb)和(VIIIb*)的混合物中,存在至少15%的化合物(VIIIb);和随后将中间体中存在的式(A-1-a)基团以一定的比例酰化产生含有15~95%的式(A-2)基团和5~85%的式(A-1-a)和/或(A-1-b)基团的产物这相对于基团(A-1-a)、(A-1-b)和(A-2)的总和计;其中R21和R26相互独立地是直接的键或-N(Y1)-CO-Y2-CO-N(Y3)-,Y1和Y3相互独立地是氢、C1-C8烷基、C5-C12环烷基、苯基、C7-C9苯基烷基或式(IV)的基团,Y2是直接的键或C1-C4亚烷基,基团R22相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,R23、R24、R27和R28相互独立地是氢、C1-C30烷基、C5-C12环烷基或苯基,R25是氢、C1-C30烷基、C5-C12环烷基、苯基、C7-C9苯基烷基或式(IV)的基团,其中基团R10和R22总数的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R10和R22是C1-C20酰基;和n5是2~50的数;
h)下式的产物混合物其中R29是氢、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基,和基团R30相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,其中基团R30总数的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R30是C1-C20酰基;其中基团R31相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,其中基团R31的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基因R31是C1-C20酰基,和n6是2~50的数;
j)下式的产物混合物其中基团R32相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,其中基团R32总数的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R32是C1-C20酰基,基团R33相互独立地是氢、C1-C12烷基或C1-C12酰基,和R34和R35相互独立地是C1-C12烷基;
k)其中R36、R37、R38、R39和R40相互独立地是直接的键或C1-C10亚烷基,基团R41相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,其中基团R41的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R41是C1-C20酰基,和n7是1~50的数;
l)下式的产物混合物其中X12、X13和X14相互独立地是式(XV)的基团,其中A是式(III)的基团,其中基团R9和R10总数的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R9和R10是C1-C20酰基;
m)下式的产物混合物其中R42相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,其中基团R42总数的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R42是C1-C20酰基,基团R43相互独立地是C1-C20酰基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C5-C12环烷氧基)羰基、(C1-C8烷基)氨基羰基、(C5-C12环烷基)氨基羰基、(C7-C9苯基烷基)氨基羰基、C1-C8烷基、未取代或被1、2或3个C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基;C3-C6链烯基、未取代或在苯基上被1、2或3个C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基;或-CH2CN,和R43是C2-C22亚烷基、C5-C7亚环烷基、C1-C4亚烷基二(C5-C7亚环烷基)、亚苯基或亚苯基二(C1-C4亚烷基);
n)下式的产物混合物其中R44相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,其中基团R44总数的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R44是C1-C20酰基,基团R45相互独立地是氢、C1-C12烷基或C1-C12酰基,和R46是C1-C10亚烷基;
o)下式的产物混合物其中R47相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C21酰基,其中基团R47总数的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R47是C1-C21酰基;或
p)其中R48和R51相互独立地是C1-C10亚烷基,基团R49相互独立地是氢或C1-C10烷基,R50是C1-C10烷基,R52是C1-C10烷基或式(IV)的基团,和n8是3~50的数,条件是基团R52的至少50%是式(IV)的基团,其中基团R10的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R10是C1-C20酰基。
具有至多30个碳原子的烷基的例子是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、2-乙基丁基、正戊基、异戊基、1-甲基戊基、1,3-二甲基丁基、正己基、1-甲基己基、正庚基、异庚基、1,1,3,3-四甲基丁基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、正辛基、2-乙基己基、1,1,3-三甲基己基、1,1,3,3-四甲基戊基、壬基、癸基、十一烷基、1-甲基十一烷基、十二烷基、1,1,3,3,5,5-六甲基己基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、二十烷基、二十二烷基和三十烷基。R23和R27的优选含义之一是C1-C25烷基、特别是C15-C25烷基,例如十六烷基和C18-C22烷基。R25的优选含义之一是C1-C25烷基、特别是十八烷基。R8和R19的优选含义之一是C1-C4烷基、特别是正丁基1
C1-C4烷氧基的例子是甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基。
C3-C6链烯基的例子是烯丙基、2-甲基烯丙基、丁烯基、戊烯基和己烯基。烯丙基是优选的。位置1处的碳原子优选是饱和的。
C5-C12环烷基的例子是环戊基、环己基、环庚基、环辛基和环十二烷基。C5-C8环烷基,特别是环己基是优选的。
C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基是例如甲基环己基或二甲基环己基。
-OH-和/或C1-C10烷基取代的苯基是例如甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、叔丁基苯基或3,5-二叔丁基-4-羟基苯基。
C7-C9苯基烷基的例子是苄基和苯基乙基。
在苯基上被-OH和/或被具有至多10个碳原子的烷基取代的C7-C9苯基烷基是例如甲基苄基、二甲基苄基、三甲基苄基、叔丁基苄基或3,5-二叔丁基-4-羟基苯基。
C1-C20酰基(例如C2-C20酰基)优选是C1-C20链烷酰基或C2-C20链烷酰基、C3-C20链烯酰基或苯甲酰基。其例子是甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基、辛酰基、苯甲酰基、丙烯酰基和丁烯酰基。C1-C10酰基(例如C2-C10酰基)特别是C1-C8酰基或C2-C8酰基例如C1-C8链烷酰基或C2-C8链烷酰基、C3-C8链烯酰基或苯甲酰基,尤其乙酰基是优选的。
(C1-C8烷氧基)羰基的例子是甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、庚氧基羰基和辛氧基羰基。A的优选含义之一是(C1-C2烷氧基)羰基。
(C5-C12环烷氧基)羰基的特别优选的例子是环己氧基羰基。
(C1-C8烷基)氨基羰基的例子是甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、丁基氨基羰基、戊基氨基羰基、己基氨基羰基、庚基氨基羰基和辛基氨基羰基。(C1-C4烷基)氨基羰基是优选的。
(C5-C12环烷基)氨基羰基的特别优选的例子是环己基氨基羰基。
(C7-C9苯基烷基)氨基羰基的特别优选的例子是苄基氨基羰基。
具有至多22个碳原子的亚烷基的例子是亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、2,2-二甲基三亚甲基、六亚甲基、三甲基六亚甲基、八亚甲基和十亚甲基。R12优选是六亚甲基,R36和R38优选是亚甲基,R39优选是2,2-二甲基亚乙基和R40是1,1-二甲基亚乙基。
C4-C10链烷四基的例子是1,2,3,4-丁烷四基。
双{(C1-C20烷基)氧基羰基}C4-C10链烷四基的例子是双{十三烷氧基羰基}丁烷四基。
C5-C7亚环烷基的例子是亚环己基。
C1-C4亚烷基二(C5-C7亚环烷基)的例子是亚甲基二亚环己基。
亚苯基二(C1-C4亚烷基)的例子是亚苯基二亚甲基。
如果基团R11、R12和R13与和它们相连的氮原子一起形成5-~10-元杂环,所得到的环例如是
6-元杂环是优选的。
如果基团R14和R15与和它们相连的氮原子一起形成5-~10-元杂环,所得到的环例如是1-吡咯烷基、哌啶子基、吗啉代、1-哌嗪基、4-甲基-1-哌嗪基、1-六氢吖庚因基、5,5,7-三甲基-1-高哌嗪基或4,5,5,7-四甲基-1-高哌嗪基。吗啉代是特别优选的。
R23和R27的优选含义之一是苯基。
Y2和R37优选是直接的键。
n2优选是2-25。
n3优选是2-25,特别是2-20或2-10。
n′4、n″4和n4优选是2-4。
n5优选是2-25,特别是2-20或2-10。
n6优选是2-25,特别是2-20或2-10。
n7优选是1-25,特别是1-20或1-10。
n8优选是3-25,特别是3-20。
有意义的产物是满足如下条件的化合物:
n1是2或4,
如果n1是2,R2是C2-C10亚烷基或双{C1-C15烷基}氧基羰基和
如果n1是4,R2是1,2,3,4-丁烷四基;
R3和R7相互独立地是氢、C1-C4烷基或C1-C20酰基,
R4、R5和R6相互独立地是C2-C6亚烷基,和
R8是氢、C1-C6烷基、C5-C8环烷基、甲基取代的C5-C8环烷基、苯基、C7-C9苯基烷基或式(IV)的基团;
R11、R13、R14和R15相互独立地是氢、C1-C8烷基、C5-C8环烷基、甲基取代的C5-C8环烷基、苯基、C7-C9苯基烷基或式(IV)的基团,或
基团R14和R15与和它们相连的氮原子一起形成一个6-元杂环,
R12是C2-C10亚烷基,和
n2是2~25的数;
R16是C1-C4烷基、C5-C8环烷基或苯基,
R17是C3-C6亚烷基,和
n3是2~25的数;
n′4、n″4和n4相互独立地是2~4的整数,和
R19是C1-C4烷基;
R21和R26相互独立地是直接的键或-N(Y1)-CO-Y2-CO-N(Y3)-,
Y1和Y3相互独立地是氢或C1-C4烷基,Y2是直接的键,R23和R27是C1-C25烷基或苯基,R24和R28是氢或C1-C4烷基,R25是C1-C25烷基或式(IV)的基团,和n5是2~25的数;R29是氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;n6是2~25的数;基团R33相互独立地是氢或C1-C4烷基,和基团R34和R35相互独立地是C1-C4烷基;R36、R38、R39和R40相互独立地是C1-C4亚烷基,R37是直接的键,和n7是1~25的数;R43是C2-C6亚烷基、亚环己基或亚苯基;基团R45相互独立地是氢或C1-C4烷基,和R46是C2-C6亚烷基;和R48和R51相互独立地是C1-C6亚烷基,基团R49相互独立地是氢或C1-C4烷基,R50是C1-C4烷基,R52是C1-C4烷基或式(IV)的基团,和n8是3~25的数。与优选的实施方案有关的产物是对应于下面各式的产物:a)下式的产物混合物其中基团R1总数的5~85%是氢或甲基,其余的基团R1是C1-C10酰基;
c)式(V-a)的产物混合物其中基团R9总数的5~85%是氢或甲基,其余的基团R9是C1-C10酰基;
f)一种产物,可通过下面方法获得:使由式(VIIIa-1)的多胺和氰尿酰氯的反应获得的化合物与式(VIIIb-1)的化合物或化合物(VIIIb-1)和(VIIIb*-1)的混合物进行反应以产生中间体前提条件是在化合物(VIIIb-1)和(VIIIb*-1)的混合物中,存在至少15%的化合物(VIIIb-1);和随后将中间体中存在的式(A-1-a)基团以一定的比例酰化产生含有15~95%的式(A-2-1)的基团和5~85%的式(A-1-a)和/或(A-1-b-1)的基团的产物这相对于基团(A-1-a)、(A-1-b-1)和(A-2-1)的总和计;g)式(IX-a)、(IX-b)或(IX-c)的产物其中基团R10和R22的5~85%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R10和R22是C1-C10酰基;h)式(X-a)的产物混合物其中基团R30总数的5~85%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R30是C1-C10酰基;
i)式(XI)的产物,其中基团R31的5~85%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R31是C1-C10酰基;
o)式(XVIII)的产物混合物,其中基团R47总数的5~85%是氢或甲基,其余的基团R47是C1-C10酰基;或p)式(XIX-a)的产物其中基团R52相互独立地是乙基或式(IV)的基团,前提条件是(1)基团R52的至少50%是式(IV)的基团,其中R10是氢、甲基或C1-C10酰基,其余的基团R52是乙基,和(2)基团R10的5~85%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R10是C1-C10酰基。
与另一优选的实施方案有关的产物是对应于下面各式的产物:
a)式(I-a)的产物混合物其中基团R1总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R1是C1-C10酰基;
式(I-b)的产物混合物其中R1总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R1是C1-C10酰基;或
式(I-c)的产物混合物其中基团R1总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R1是C1-C10酰基;
b)式(II-a)的产物混合物其中基团R9总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R9是C1-C10酰基;
c)式(V-a)的产物混合物其中基团R9总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R9是C1-C10酰基;
d)式(VI-a)、(VI-b)、(VI-c)、(VI-d)或(VI-e)其中基团R10的20~70%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R10是C1-C10酰基;
e)式(VII-a)的产物其中基团R18的20~70%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R18是C1-C10酰基;
f)一种产物,可通过下面方法获得:使由式(VIIIa-1)的多胺和氰尿酰氯的反应获得的化合物与式(VIIIb-1)的化合物或化合物(VIIIb-1)和(VIIIb*-1)的混合物进行反应以产生中间体,前提条件是在化合物(VIIIb-1)和(VIIIb*-1)的混合物中,存在至少30%的化合物(VIIIb-1);和随后将中间体中存在的式(A-1-a)的基团以一定的比例酰化,产生含有30~80%的式(A-2-1)的基团和20~70%的式(A-1-a)和/或(A-1-b-1)的基团的产物,这相对于基团(A-1-a)、(A-1-b-1)和(A-2-1)的总和计;
g)式(IX-a)、(IX-b)或(IX-c)的产物其中基团R10和R22的20~70%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R10和R22是C1-C10酰基;
h)式(X-a)的产物混合物其中基团R30总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R30是C1-C10酰基;
i)式(XI)的产物,其中基团R31的20~70%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R31是C1-C10酰基;
j)式(XII-a)的产物混合物其中基团R32总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R32是C1-C10酰基,
k)式(XIII-a)的产物其中基团R41的20~70%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R41是C1-C10酰基;
l)式(XIV-a)的产物混合物其中基团R9总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R9是C1-C10酰基;
m)式(XVI-a)的产物混合物其中基团R42总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R42是C1-C10酰基;
n)式(XVII-a)的产物混合物其中基团R44总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R44是C1-C10酰基;
o)式(XVIII)的产物混合物,其中基团R47总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R47是C1-C10酰基;或
p)式(XIX-a)的产物其中基团R10的20~70%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R10是C1-C10酰基。
与特别优选的实施方案有关的产物是对应于下面各式的产物:
a)式(I-a)的产物混合物其中基团R1总数的15~30%是氢或甲基,其余的基团R1是C1-C10酰基;
b)式(II-a)的产物混合物其中基团R9总数的30~50%是氢或甲基,其余的基团R9是C1-C10酰基;
d)式(VI-a)的产物其中基团R10的15~85%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R10是C1-C10酰基;或
式(VI-b)或(VI-c)的产物其中基团R10的15~60%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R10是C1-C10酰基;
e)式(VII-a)的产物其中基团R18的15~35%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R18是C1-C10酰基;
f)一种产物,可通过下面方法获得:使由式(VIIIa-1)的多胺和氰尿酰氯的反应获得的化合物与式(VIIIb-1)的化合物或化合物(VIIIb-1)和(VIIIb*-1)的混合物进行反应以产生中间体,前提条件是在化合物(VIIIb-1)和(VIIIb*-1)的混合物中,存在至少50%的化合物(VIIIb-1);和随后将中间体中存在的式(A-1-a)的基团以一定的比例酰化,产生含有50~70%的式(A-2-1)的基团和30~50%的式(A-1-a)和/或(A-1-b-1)的基团的产物,这相对于基团(A-1-a)、(A-1-b-1)和(A-2-1)的总和计;
k)式(XIII-a)的产物其中基团R41的15~30%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R41是C1-C10酰基;
m)式(XVI-a)的产物混合物其中基团R42总数的30~50%是氢或甲基,其余的基团R42是C1-C10酰基。
其中定义C1-C10酰基是乙酰基的产物是特别优选的。
对应于其中基团R10的40~60%(例如25~50%)相互独立地是氢或甲基的式(VI-a)的产物也是优选的。
对应于其中基团R10的40~60%(例如25~50%)是氢或甲基且其余的基团R10是乙酰基的式(VI-a)的产物是特别优选的。
在上面a)~p)中所述的产物能够例如通过下面的“制备方法的实施例”所示的方法、使用相应的2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基中未取代的氮)作为起始化合物来制备。2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物实质上是公知的(一些可市售得到)并能够通过公知方法制备,例如在US-A-3,640,928、US-A-4,108,829、US-A-3,925,376、US-A-4,086,204、EP-A-782,994、EP-A-850,938、US-A-4,331,586、US-A-5,051,458、US-A-4,477,615和化学文摘-CAS No.136504-96-6、US-A-4,857,595、DD-A-262,439(Derwent 89-122983/17,化学文摘111:58964u)、WO-A-94/12,544(Derwent 94-177274/22)、GB-A-2,269,819、US-A-4,340,534、EP-A-172,413、US-A-4,529,760、US-A-5,182,390(化学文摘-CAS No.144923-25-1)、US-A-4,976,889、SU-A-768,175(Derwent 88-138,751/20)、US-A-4,769,457和DE-A-2,748,362(Derwent 35517B/19)中所述的方法。
属于上面条目f)的2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物中间体能够用与已知方法相似的方法制备,例如通过在无水碳酸锂、碳酸钠或碳酸钾存在下在有机溶剂例如1,2-二氯乙烷、甲苯、二甲苯、苯、二噁烷或叔戊醇中在-20℃~+10℃、优选-10℃~+10℃、特别是0℃~+10℃的温度下使式(VIIIa)的多胺与氰尿酰氯以1∶2~1∶4的摩尔比反应2~8小时,然后使所得产物与式(VIIIb)的2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基胺反应。2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基胺与所用的式(VIIIa)的多胺的摩尔比是例如4∶1~8∶1。2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基胺的量能够一次性或在几小时的间隔分成两份或多份加入。
式(VIIIa)的多胺与氰尿酰氯和式(VIIIb)的2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基胺的比优选是1∶3∶5~1∶3∶6。
下面的实施例说明了制备属于上面条目f)的优选的2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物中间体的一种可能方法。实施例:
将23.6g(0.128mol)的氰尿酰氯、7.43g(0.0426mol)的N,N′-双[3-氨基丙基]乙二胺和18g(0.13mol)的无水碳酸钾在250ml的1,2-二氯乙烷中在5℃搅拌下反应3小时。将该混合物在室温下加热另外的4小时。加入27.2g(0.128mol)的N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)丁胺并将获得的混合物在60℃下加热2小时。加入另外的18g(0.13mol)的无水碳酸钾并将混合物在60℃下加热另外的6小时。在稍低真空度(200mbar)下蒸出溶剂并用二甲苯代替。加入18.2g(0.085mol)的N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)丁胺和5.2g(0.13mol)的研磨氢氧化钠,并将反应混合物在回流下加热2小时,再加热另外的12小时,通过共沸蒸馏除去反应中产生的水。将混合物过滤。用水洗涤溶液并用Na2SO4干燥。将溶剂蒸出并将残留物在真空(0.1mbar)中在120-130℃下干燥。获得无色树脂形式的所需产物。
一般,属于上面条目f)的优选的2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物中间体能够例如由式(VIII-1)、(VIII-2)或(VIII-3)的化合物表示。其也能够以这三个化合物的混合物的形式存在。式(VIII-1)的优选定义是式(VIII-2)的优选定义是式(VIII-3)的优选定义是
在上式(VIII-1)~(VIII-3)中,n4优选是1~20,例如2~20。
用于在以上条目a)~b)、d)~g)、i)~k)和m)~p)下所示的化合物的制备中优选的市售起始物是TINUVIN 770、MARK LA 57、MARKLA 67、CHIMASSORB 905、CHIMASSORB 2020、CHIMASSORB944、CYASORB UV 3346、DASTIB 1082、UVASIL 299、UVASORBHA 88、UVINUL 5050 H、LICHTSCHUTZSTOFF UV 31、LUCHEMHA-B 18、HOSTAVIN N 30、SUMISORB TM 61、MARK LA 68、UVINUL 4050 H、DIACETAM 5、UVINUL 4049和FERRO AM 806。
特别优选的起始物是EP-A-850,938中公开的产物,尤其是其实施例1~7、特别是实施例1中公开的产物。与1997年12月19日出版的美国专利申请No.08/994,977同族的EP-A-850,938被引入本文供参考。
另外特别优选的起始物是EP-A-782,994公开的产物,尤其是其实施例1~12、特别是实施例10中公开的产物。与1996年11月25日出版的美国专利申请No.08/756,225同族的EP-A-782,994也被引入本文供参考。
更详细地,对应于下式(VI*)的主要从EP-A-850,938中已知的那些产物可作为起始物列出。其中n2是2~14的数,特别是2~6的数,基团R11、R12、R14和R15相互独立地如上所定义,和基团A相互独立地是C1-C20酰基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C5-C12环烷氧基)羰基、(C1-C8烷基)氨基羰基、(C5-C12环烷基)氨基羰基、(C7-C9苯基烷基)氨基羰基、C1-C8烷基、未取代或被1、2或3个C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基;C3-C6链烯基、未取代或在苯基上被1、2或3个C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基;或-CH2CN;特别是C1-C20酰基、尤其是C1-C8酰基。
上面化学定义的各种例子另外在上面列出。
特别优选的是具有窄的、非常确定的分子量分布的式(VI*)的那些产物。
多分散性表示聚合化合物的分子量分布。在本申请中,多分散性是重均分子量(
Mw)和数均分子量(
Mn)的比。
Mw/
Mn的值等于1意味着化合物是单分散性的并仅具有一个分子量且没有分子量分布。窄的分子量分布以多分散性接近于1表征。
另外,对应于下式(VI**)的主要由EP-A-782,994中已知的那些产物可作为起始物列出。其中n6是2~14的数,特别是2~6的数,R11、R12、R14和R15如上所定义,基团R14′相互独立地具有对于R14给定的定义之一,基团R15′相互独立地具有对于R15给定的定义之一,和基团-N(R14′)(R15′)可以相同或不同。
式(VI*)或(VI**)的起始物优选具有多分散性为1~1.7、1~1.65、1~1.6、1~1.55、1~1.5、1~1.45、1.1~1.7、1.1~1.65、1.1~1.6、1.1~1.55、1.1~1.5、1.1~1.45、1.2~1.7、1.2~1.65、1.2~1.6、1.2~1.55、1.2~1.5或1.2~1.45。多分散性为1.1~1.5是特别优选的。
GPC(凝胶渗透色谱法)被用作分析程序,用来根据它们的尺寸差异分离分子并获得分子量平均值(
Mw,
Mn)或有关聚合物的分子量分布的信息。
该技术是已知的并描述在,例如,“Modern Size-Exclusion LiquidChromatogrphy”W.W.Yan等人,由J.Wiley & Sons,N.Y.,USA编辑,1979,页码4-8,249-283和315-340。
该申请的GPC分析是通过使用装有Perkin-Elmer RI检测仪LC 30和装有Perkin-Elmer烘箱LC 101的GPC色谱仪Perkin-Elmer LC250来进行的。
所有的分析是通过使用3根柱PLGEL 3μm Mixed E 300mm长×7.5mmi.d.(内尺寸)(购自Polymer Laboratories Ltd.Shropshire,U.K.)在45℃下进行的。
四氢呋喃用作洗脱液(流速0.40ml/分钟)和样品溶于四氢呋喃(2%)(%w/v)中。
制备方法的实施例
在上面a)~q)中所述的产物能够用类似于已知方法的方法制备,例如通过用酰化剂例如酰基氯、有机酸酐、羧酸或羧酸酯处理上述2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物起始物。优选的酰化剂是有机酸酐、特别是乙酸酐。起始物中的2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基和酰化剂之间的摩尔比取决于最终产物中的所需酰化度。为了将化合物中50%的起始2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基酰化,对于1当量要被酰化的2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基,优选使用0.6当量的酰化剂。反应通常在惰性有机溶剂例如甲苯、二甲苯、苯、正己烷、醚、四氢呋喃、氯仿或二氯甲烷中进行。优选的溶剂是二甲苯和甲苯。温度优选是0℃~140℃,这取决于所选择的酰化剂。当酰化剂是有机酸酐时,80℃~135℃的温度是优选的。
按照本发明的特别优选的实施方案,使用羧酸酐、特别是乙酸酐进行合适起始物的酰化。按照该方法,作为最大的量,仅仅50%的2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基>NH基能够被酰化,因为其它50%的这些>NH基团与释放的羧酸形成盐。用合适的碱例如NaOH进行中和后,从盐中获得相应的游离2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基。分离之后,所得产物能够在第二步中与另外的羧酸酐反应得到具有较高酰化度的产物,其能够再与羧酸酐反应得到具有更高酰化度的产物,依此类推。该方法例如在本实施例1B和2中被更详细地说明。
因此,本发明的一个优选实施方案也涉及一种产物,其含有5~85%的基团(A-1-a)和/或(A-1-b)和15~95%的基团(A-2-a),基团(A-1-a)、(A-1-b)和(A-2-a)的总和是100%;该产物可通过下面方法获得:(1)使含有两个或多个式(A-1-a)的基团的合适起始物与C2-C40羧酸酐以每1当量的式(A-1-a)的基团至多0.6当量的C2-C40羧酸酐的摩尔比反应,获得含有摩尔比约1∶1的式(A-2-a)的基团和式(A-2-b)的基团的中间体产物,使该中间体与碱例如NaOH水溶液反应以将式(A-2-b)的基团转变成式(A-1-a)的基团,和分离所得产物;和(2)任选地重复步骤(1)直到获得所需的酰化度。
在上面的说明中,C1-C20酰基的优选定义是C2-C20酰基或C2-C10酰基或C2-C8酰基,C2-C40羧酸酐的优选定义是C4-C40羧酸酐或C4-C20羧酸酐或C4-C16羧酸酐。
一般,在式(VI)、(VII)、(VIII-1)、(VIII-2)、(VIII-3)、(IX)、(XI)、(XIII)和(XIX)的产物中使自由价饱和的那些端基的确定取决于其制备所用的方法。这些端基也能够在产物的制备之后被改性。
在式(VI)的产物中,与二氨基相连的端基可以是例如氢、C1-C20酰基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C5-C12环烷氧基)羰基、(C1-C8烷基)氨基羰基、(C5-C12环烷基)氨基羰基、(C7-C9苯基烷基)氨基羰基、C1-C8烷基、未取代或被1、2或3个C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基;C3-C6链烯基、未取代或在苯基上被1、2或3个C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基;-CH2CN或下式的基团其中各基团R14′相互独立地具有对于R14给定的定义之一,和基团R15′相互独立地具有对于R15给定的定义之一。
与三嗪环相连的端基可以是例如卤素如Cl或下面的基团A′是氢、C1-C20酰基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C5-C12环烷氧基)羰基、(C1-C8烷基)氨基羰基、(C5-C12环烷基)氨基羰基、(C7-C9苯基烷基)氨基羰基、C1-C8烷基、未取代或被1、2或3个C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基;C3-C6链烯基、未取代或在苯基上被1、2或3个C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基;-CH2CN或下式的基团其中基团R14′相互独立地具有对于R14给定的定义之一,和基团R15′相互独立地具有对于R15给定的定义之一。
当与三嗪环相连的端基是卤素时,有利的是当反应完成时例如用-OH或氨基代替它。可被提及的氨基的例子是吡咯烷-1-基、吗啉代、-NH2、-N(C1-C8烷基)2和-NR(C1-C8烷基),其中R是氢或式(IV)的基团。
在式(VII)的产物中,与硅原子相连的端基能够例如是(R16)3Si-O-,与氧原子相连的端基能够例如是-Si(R16)3。
如果n3是3~10的数,式(VII)的产物也能够以环状产物形式存在;换句话说,在该情况下结构式中描述的自由价形成一个直接的键。
在式(VIII-1)、(VIII-2)和(VIII-3)的中间体中,与三嗪基团相连的端基是例如Cl或下面的基团和与氨基相连的端基是例如氢或下面的基团
在式(IX)的产物中,与2,5-二氧代吡咯烷环相连的端基是例如氢,与基团-C(R27)(R28)-相连的端基是例如
在式(XI)的产物中,与二亚甲基相连的端基能够例如是-OH,与氧相连的端基能够例如是氢。端基也能够是聚醚基团。
在式(XIII)的产物中,与羰基相连的端基是例如与氧相连的端基是例如
在式(XIX)的产物中,端基是例如氢。
本发明的产物在改进有机材料、特别是合成聚合物和共聚物的耐光、耐热和耐氧化性上是非常有效的。
能够被稳定的有机材料的例子是:1、单烯烃和二烯烃的聚合物,例如聚丙烯,聚异丁烯,聚丁烯-1,聚-4-甲基戊烯-1,聚异戊二烯或聚丁二烯,以及环状烯烃如环戊烯或降冰片烯的聚合物,聚乙烯(任选地加以交联),例如高密度聚乙烯(HDPE),高密度和高分子量聚乙烯(HDPE-HMW),高密度和超高分子量聚乙烯(HDPE-UHMW),中等密度聚乙烯(MDPE),低密度聚乙烯(LDPE),线性低密度聚乙烯(LLDPE),(VLDPE)和(ULDPE)。
聚烯烃,即在前面的段落中例举的单烯烃的聚合物,优选聚乙烯和聚丙烯,能够通过不同的方法,和优选通过下面的方法来制备:
a)自由基聚合反应(一般在高压和升高的温度下)。
b)使用一般含有一种或一种以上的元素周期表的IVb,Vb,VIb或VIII族的金属的催化剂的催化聚合反应。这些金属通常具有一个或一个以上的配位体,典型的是π键或σ键配位的氧化物,卤化物,醇化物,酯类,醚类,胺类,烷基类,链烯基类和/或芳基类。这些金属配合物可以是游离形式或被固定在基底上,典型地在活化氯化镁、氯化钛(III)、氧化铝或氧化硅上。这些催化剂可以溶于或不溶于聚合反应介质中。该催化剂本身可用于聚合反应或另外使用活化剂,典型的是金属烷基化物,金属氢化物,金属烷基卤化物,金属烷基氧化物或金属烷基噁烷(alkyloxanes),该金属是元素周期表的Ia,IIa和/或IIIa族的元素。活化剂可以方便地用另外的酯,醚,胺或甲硅烷基醚基团改性。这些催化剂体系通常被命名为菲利普(Phillips),美孚印第安那(Standard Oil Indiana),齐格勒(-纳塔)(Ziegler(-Natta)),TNZ(杜邦(Dupont)),金属茂或单一“位”(single site)催化剂(SSC)。
2、在以上1)项提到的聚合物的混合物,例如聚丙烯与聚异丁烯的混合物,聚丙烯与聚乙烯的混合物(例如PP/HDPE,PP/LDPE)和不同类型的聚乙烯的混合物(例如LDPE/HDPE)。
3、单烯烃和二烯烃的共聚物,或单烯烃和二烯烃与其它乙烯基单体的共聚物,例如乙烯/丙烯共聚物,线性低密度聚乙烯(LLDPE)和它与低密度聚乙烯(LDPE)的混合物,丙烯/丁烯-1共聚物,丙烯/异丁烯共聚物,乙烯/丁烯-1共聚物,乙烯/己烯共聚物,乙烯/甲基戊烯共聚物,乙烯/庚烯共聚物,乙烯/辛烯共聚物,丙烯/丁二烯共聚物,异丁烯/异戊二烯共聚物,乙烯/丙烯酸烷基酯共聚物,乙烯/甲基丙烯酸烷基酯共聚物,乙烯/乙酸乙烯酯共聚物和它们与一氧化碳的共聚物或乙烯/丙烯酸共聚物和它们的盐类(离聚物类)以及乙烯与丙烯和二烯烃如己二烯、二环戊二烯或亚乙基-降冰片烯的三元共聚物;和此类共聚物相互之间的混合物和与以上1)项中提到的聚合物的混合物,例如聚丙烯/乙烯-丙烯共聚物,LDPE/乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(EVA),LDPE/乙烯-丙烯酸共聚物(EAA),LLDPE/EVA,LLDPE/EAA和交替或无规聚亚烷基/一氧化碳共聚物和它们与其它聚合物如聚酰胺的混合物。
4、烃类树脂(例如C5-C9),包括它们的氢化改性物(例如增粘剂)和聚亚烷基和淀粉的混合物。
5、聚苯乙烯,聚(对-甲基苯乙烯),聚(α-甲基苯乙烯)。
6、苯乙烯或α-甲基苯乙烯与二烯烃或丙烯酸衍生物的共聚物,例如苯乙烯/丁二烯,苯乙烯/丙烯腈,苯乙烯/甲基丙烯酸烷基酯,苯乙烯/丁二烯/丙烯酸烷基酯,苯乙烯/丁二烯/甲基丙烯酸烷基酯,苯乙烯/马来酸酐,苯乙烯/丙烯腈/丙烯酸甲酯,高抗冲击强度的苯乙烯共聚物和另一种聚合物如聚丙烯酸酯、二烯烃聚合物或乙烯/丙烯/二烯烃三元共聚物的混合物;以及苯乙烯的嵌段共聚物,如苯乙烯/丁二烯/苯乙烯,苯乙烯/异戊二烯/苯乙烯,苯乙烯/乙烯/丁烯/苯乙烯或苯乙烯/乙烯/丙烯/苯乙烯。
7、苯乙烯或α-甲基苯乙烯的接枝共聚物,例如聚丁二烯上接枝苯乙烯,聚丁二烯-苯乙烯或聚丁二烯-丙烯腈共聚物上接枝苯乙烯;聚丁二烯上接枝苯乙烯和丙烯腈(或甲基丙烯腈);聚丁二烯上接枝苯乙烯、丙烯腈和甲基丙烯酸甲酯;聚丁二烯上接枝苯乙烯和马来酸酐;聚丁二烯上接枝苯乙烯、丙烯腈和马来酸酐或马来酰亚胺;聚丁二烯上接枝苯乙烯和马来酰亚胺;聚丁二烯上接枝苯乙烯和丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯;乙烯/丙烯/二烯烃三元共聚物上接枝苯乙烯和丙烯腈;聚丙烯酸烷基酯或聚甲基丙烯酸烷基酯上接枝苯乙烯和丙烯腈;丙烯酸酯/丁二烯共聚物上接枝苯乙烯和丙烯腈,以及它们与6)项所列举的共聚物的混合物,例如已知为ABS、MBS、ASA或AES聚合物的共聚物混合物。
8、含卤素的聚合物类,如氯丁橡胶,氯化橡胶,异丁烯-异戊二烯的氯化和溴化共聚物(卤代丁基橡胶),氯化或氯磺化聚乙烯,乙烯和氯化乙烯的共聚物,表氯醇均-或共聚物,尤其含卤素的乙烯基化合物的聚合物,例如聚氯乙烯,聚偏氯乙烯,聚氟乙烯,聚偏氟乙烯,以及它们的共聚物,如氯乙烯/偏氯乙烯,氯乙烯/乙酸乙烯酯或偏氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物。
9、从α,β-不饱和酸和其衍生物得到的聚合物,如聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯;用丙烯酸丁酯进行冲击改性的聚甲基丙烯酸甲酯,聚丙烯酰胺和聚丙烯腈。
10、在9)项中提到的单体相互之间的或与其它不饱和单体的共聚物例如丙烯腈/丁二烯共聚物,丙烯腈/丙烯酸烷基酯共聚物,丙烯腈/丙烯酸烷氧基烷基酯或丙烯腈/卤代乙烯共聚物或丙烯腈/甲基丙烯酸烷基酯/丁二烯三元共聚物。
11、从不饱和醇类和胺类或酰基衍生物或其缩醛类得到的聚合物,例如聚乙烯醇,聚乙酸乙烯酯,聚硬脂酸乙烯酯,聚苯甲酸乙烯酯,聚马来酸乙烯酯,聚乙烯醇缩丁醛,聚邻苯二甲酸烯丙酯或聚烯丙基蜜胺;以及它们与以上1)项中提到的烯烃的共聚物。
12、环醚的均聚物和共聚物,如聚亚烷基二醇,聚环氧乙烷,聚环氧丙烷或它们与双缩水甘油基醚的共聚物。
13、聚缩醛类,如聚甲醛和含有环氧乙烷作为共聚单体的那些聚甲醛;用热塑性聚氨酯、丙烯酸酯或MBS改性的聚缩醛类。
14、聚苯氧和聚苯硫,聚苯氧与苯乙烯聚合物或聚酰胺的混合物。
15、从羟基封端的聚醚、聚酯或聚丁二烯与脂族或芳族多异氰酸酯衍生而来的聚氨酯,以及它的前体。
16、从二胺和二羧酸和/或氨基羧酸或相应的内酰胺衍生而来的聚酰胺和共聚酰胺,例如聚酰胺4,聚酰胺6,聚酰胺6/6,6/10,6/9,6/12,4/6,12/12,聚酰胺11,聚酰胺12,以间-二甲苯二胺和己二酸为原料的芳族聚酰胺;从六亚甲基二胺和间苯二甲酸或/和对苯二甲酸制备的和有或没有高弹体作为改性剂的聚酰胺,例如聚-2,4,4-三甲基亚己基对苯二甲酰二胺或聚间亚苯基间苯二甲酰二胺;还有上述聚酰胺与聚烯烃,烯烃共聚物,离聚物或化学键连接的或接枝的弹性体,或与聚醚类,如聚乙二醇、聚丙二醇或聚丁二醇的嵌段共聚物;以及用EPDM或ABS改性的聚酰胺或共聚酰胺;和在加工过程中缩合的聚酰胺(RIM聚酰胺体系)。
17、聚脲,聚酰亚胺,聚酰胺-酰亚胺,聚醚酰亚胺,聚酰亚胺酯,聚乙内酰脲和聚苯并咪唑。
18、从二羧酸和二醇和/或羟基羧酸或相应的内酯衍生而来的聚酯,例如聚对苯二甲酸乙二醇酯,聚对苯二甲酸丁二醇酯,聚1,4-二羟甲基环己烷对苯二甲酸酯和聚羟基苯甲酸酯,以及从羟基封端的聚醚衍生而来的嵌段共聚醚酯;还有用聚碳酸酯或MBS改性的聚酯类。
19、聚碳酸酯和聚酯-碳酸酯。
20、聚砜,聚醚-砜和聚醚-酮。
21、从醛与酚类、脲和三聚氰胺衍生而来的交联聚合物,例如酚醛树脂,脲醛树脂和三聚氰胺/甲醛树脂。
22、干燥和非干燥醇酸树脂。
23、从饱和的和不饱和的二羧酸与多羟基醇的共聚酯和作为交联剂的乙烯基化合物衍生而来的不饱和聚酯树脂,以及它们的具有低可燃性的含卤素的改性产物。
24、从取代的丙烯酸酯(例如环氧丙烯酸酯,尿烷丙烯酸酯或聚酯丙烯酸酯)衍生而来的可交联丙烯酸树脂。
25、用蜜胺树脂,尿素树脂,异氰酸酯,异氰脲酸酯,聚异氰酸酯或环氧树脂加以交联的醇酸树脂,聚酯树脂和丙烯酸酯树脂。
26、从脂族、环脂族、杂环族或芳族缩水甘油基化合物衍生而来的交联环氧树脂,例如双酚A和双酚F的二缩水甘油醚的产物,它们用常规的硬化剂如酸酐或胺类在有或没有促进剂的情况下加以交联。
27、天然聚合物,如纤维素、橡胶、明胶和它们的化学改性的同源(homologous)衍生物,例如乙酸纤维素,丙酸纤维素和丁酸纤维素,或纤维素醚类,如甲基纤维素;以及松香和它们的衍生物。
28、上述聚合物的共混物(多元共混物),例如PP/EPDM,聚酰胺/EPDM或ABS,PVC/EVA,PVC/ABS,PVC/MBS,PC/ABS,PBTP/ABS,PC/ASA,PC/PBT,PVC/CPE,PVC/丙烯酸酯,POM/热塑性PUR,PC/热塑性PUR,POM/丙烯酸酯,POM/MBS,PPO/HIPS,PPO/PA6.6和共聚物,PA/HDPE,PA/PP,PA/PPO,PBT/PC/ABS或PBT/PET/PC。
29、天然的和合成的有机材料,它们是纯单体化合物或此类化合物的混合物,例如矿物油,动物和植物脂肪、油和蜡,或基于合成酯(例如邻苯二甲酸酯,己二酸酯,磷酸酯或偏苯三酸酯)的油、脂肪和蜡,还有合成酯与矿物油按任何重量比例的混合物,典型地用作纺丝组合物的那些材料,以及此类材料的水乳液。
30、天然或合成橡胶的水乳液,例如天然胶乳或羧化苯乙烯/丁二烯共聚物的乳胶。
本发明因而也涉及包含有机材料(该材料易遭受由光、热或氧化诱发的降解)和至少一种本发明的产物的组合物。
有机材料优选是合成聚合物,更优选选自上述各组的聚合物。聚烯烃特别是聚乙烯和聚丙烯是优选的。例如列于上面条目19中的聚碳酸酯和例如列于上面条目28中聚碳酸酯的共混物也是优选的。
有意义的有机材料还是热塑性聚烯烃、PP/EPDM、黑色PC-PBT共混物、PVDC、PBT、PET、PVC或ASA/PVC。
聚碳酸酯与各种苯乙烯类聚合物的共混物代表了不断增加的一族汽车用材料。特别是聚碳酸酯/丙烯腈-丁二烯-苯乙烯的共混物和聚碳酸酯/丙烯腈-苯乙烯-丙烯酸酯的共混物分别作为汽车内外构造正在经历明显地增长。与单纯的聚碳酸酯相比,这些材料提供了由两种元素-改进的切口敏感性和高冲击强度、较低的熔体粘度和加工温度所给予性能的有吸引力的组合。着色聚碳酸酯/苯乙烯类共混物的光稳定化作用是一个复杂的问题,这是由于各种因素包括聚合物共混物组分的组成,和光和热稳定性颜料的选择和浓度。例如,丙烯腈-丁二烯-苯乙烯能够由本体、乳液或杂化技术制备,这些技术中的每一个将变化浓度的乳化剂、絮凝剂和稳定剂转移到最终的聚合物共混物中。丙烯腈-苯乙烯-丙烯酸酯和丙烯腈-丁二烯-苯乙烯三元共聚物是各种组成的多相材料。随着聚合物(共混物)经历老化,橡胶的类型和此类苯乙烯类聚合物的橡胶含量能够影响光泽、颜色、冲击性和热老化性能。
着色或带色模塑等级的更进一步增长的障碍的困难在于,对于宽的调色板要提供足够的光稳定作用。大量的信息在于单个聚碳酸酯和苯乙烯类聚合物的光降解作用和稳定作用,有限的信息在于它们的共混物的光降解作用。聚碳酸酯共混物的光稳定作用比在共混物中对于每一聚合物组分仅使用标准稳定剂体系更复杂。
在高温挤出或模塑过程中,用于聚碳酸酯共混物中的可接受的稳定剂应该表现出与聚合物的最小的有害相互作用。熔体流变是确定熔融状态中聚合物稳定性的快速方法,并因而使一些添加剂的相互作用与表观熔体粘度和最终的聚合物分子量的变化有关。当熔体流变在单一不变的剪切速率下进行时,表观熔体粘度随时间的变化而降低能够说明正在发生聚合物的降解和分子量的减少。
本发明的产物在聚合物熔体相对粘度上比其它立体位阻胺表现出明显较低的作用。另外,它们显示与熔融状态中的聚合物共混物仅仅最小的相互作用。本发明的产物也改进了色彩保护和高冲击强度的保持,特别是在各种着色的聚碳酸酯/丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共混物中。
本发明的又一实施方案是使有机材料稳定化以防止由光、热或氧化诱发的降解的方法,它包括向该有机材料中引入至少一种本发明的产物。
本发明的产物能够以各种比例使用,这取决于被稳定的材料的性质,取决于最终用途和取决于其它添加剂的存在。
一般来说,例如使用0.01~5wt%的本发明的产物是合适的(相对于被稳定的材料的重量来说),优选0.05~2wt%,特别是0.05~1wt%。
本发明的产物可以例如在该材料的聚合反应或该材料的交联反应之前、期间或之后加入到聚合物材料中。此外,它们还能够以纯净的形式或以包裹在蜡、油或聚合物中的形式引入聚合物材料中。
一般来说,本发明的产物能够通过各种方法被引入聚合物材料中,例如以粉末形式干混,或者以溶液或悬浮液形式或以母料的形式湿混,母料含有2.5~25wt%的本发明产物;在这类操作中,聚合物能够以粉末、粒料、溶液、悬浮液的形式或以乳胶的形式使用。
用本发明的产物稳定的材料能够用于生产模制品,薄膜,带材,单丝,纤维,表面涂层等等。
如果需要,其它常用于合成聚合物的添加剂,如抗氧化剂,UV吸收剂,镍稳定剂,颜料,填料,增塑剂,缓蚀剂和金属减活剂能够被加入到含有本发明产物的有机材料中。
这类常规的添加剂的具体例子是:
1、抗氧化剂1.1、烷基化一元酚类,例如,2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚,2-叔丁基-4,6-二甲基苯酚,2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚,2,6-二叔丁基-4-正丁基苯酚,2,6-二叔丁基-4-异丁基苯酚,2,6-二环戊基-4-甲基苯酚,2-(α-甲基环己基)-4,6-二甲基苯酚,2,6-双十八烷基-4-甲基苯酚,2,4,6-三环己基苯酚,2,6-二叔丁基-4-甲氧基甲基苯酚;壬基苯酚类,它们是线性的或在支链上支化,例如2,6-二壬基-4-甲基苯酚,2,4-二甲基-6-(1′-甲基十一烷-1′-基)苯酚,2,4-二甲基-6-(1′-甲基十七烷-1′-基)苯酚,2,4-二甲基-6-(1′-甲基十三烷-1′-基)苯酚;以及它们的混合物。1.2、烷基硫代甲基酚类,例如2,4-二辛基硫代甲基-6-叔丁基苯酚,2,4-二辛基硫代甲基-6-甲基苯酚,2,4-二辛基硫代甲基-6-乙基苯酚,2,6-双十二烷基硫代甲基-4-壬基苯酚。1.3、氢醌类或烷基化氢醌类,例如,2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚,2,5-二叔丁基氢醌,2,5-二叔戊基氢醌,2,6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚,2,6-二叔丁基氢醌,2,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚,3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚,硬脂酸3,5-二叔丁基-4-羟基苯基酯,己二酸双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)酯。1.4、生育酚,例如α-生育酚,β-生育酚,γ-生育酚,δ-生育酚和它们的混合物(维生素E)。1.5、羟基化硫代二苯基醚类,例如,2,2′-硫代双(6-叔丁基-4-甲基苯酚),2,2′-硫代双(4-辛基苯酚),4,4′-硫代双(6-叔丁基-3-甲基苯酚),4,4′-硫代双(6-叔丁基-2-甲基苯酚),4,4′-硫代双(3,6-二仲戊基苯酚),4,4’-双(2,6-二甲基-4-羟基苯基)二硫醚。1.6、亚烷基双酚类,例如,2,2′-亚甲基双(6-叔丁基-4-甲基苯酚),2,2′-亚甲基双(6-叔丁基-4-乙基苯酚),2,2′-亚甲基双[4-甲基-6-(α-甲基环己基)苯酚],2,2′-亚甲基双(4-甲基-6-环己基苯酚),2,2′-亚甲基双(6-壬基-4-甲基苯酚),2,2′-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯酚),2,2′-亚乙基双(4,6-二叔丁基苯酚),2,2′-亚乙基双(6-叔丁基-4-异丁基苯酚),2,2′-亚甲基双[6-(α)-甲基苄基)-4-壬基苯酚],2,2′-亚甲基双[6-(α,α-二甲基苄基)-4-壬基苯酚],4,4′-亚甲基双(2,6-二叔丁基苯酚),4,4′-亚甲基双(6-叔丁基-2-甲基苯酚),1,1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷,2,6-双(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苄基)-4-甲基苯酚,1,1,3-三(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷,1,1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-3-正十二烷基巯基丁烷,双[3,3-双(3’-叔丁基-4′-羟基苯基)丁酸]乙二醇酯,双(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基-苯基)二环戊二烯,对苯二甲酸双[2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-甲基苄基)-6-叔丁基-4-甲基苯基]酯,1,1-双-(3,5-二甲基-2-羟基苯基)丁烷,2,2-双-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烷,2,2-双-(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-4-正十二烷基巯基丁烷,1,1,5,5-四-(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)戊烷。1.7.O-,N-和S-苄基化合物类,例如3,5,3′,5′-四叔丁基-4,4′-二羟基二苄基醚,4-羟基-3,5-二甲基苄基巯基乙酸十八烷基酯,4-羟基-3,5-二叔丁基苄基巯基乙酸十三烷基酯,三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)胺,二硫代对苯二甲酸双(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基)酯,双(3,5-二叔丁基-4-羟基-苄基)硫醚,3,5-二叔丁基-4-羟基苄基巯基乙酸异辛基酯。1.8、羟苄基化丙二酸酯类,例如,2,2-双-(3,5-二叔丁基-2-羟基苄基)丙二酸二(十八烷基)酯,2-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苄基)丙二酸二(十八烷基)酯,2,2-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸二(十二烷基巯基乙基)酯,2,2-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸双[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]酯。1.9、芳族羟苄基化合物类,例如1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-2,4,6-三甲基苯,1,4-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-2,3,5,6-四甲基苯,2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯酚。1.10、三嗪化合物类,例如2,4-双(辛基巯基)-6-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯胺基)-1,3,5-三嗪,2-辛基巯基-4,6-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯胺基)-1,3,5-三嗪,2-辛基巯基-4,6-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯氧基)-1,3,5-三嗪,2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苯氧基)-1,2,3-三嗪,1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯,1,3,5-三(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基)-异氰脲酸酯,2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基乙基)-1,3,5-三嗪,1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)-六氢-1,3,5-三嗪,1,3,5-三(3,5-二环己基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯。1.11、苄基膦酸酯类,例如2,5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸二甲酯,3,5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸二乙酯,3,5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸二(十八烷基)酯,5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苄基膦酸二(十八烷基)酯,3、5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸的单乙酯的钙盐。1.12、酰基氨基酚类,例如4-羟基月桂酰苯胺,4-羟基硬脂酰苯胺,N-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)氨基甲酸辛酯。1.13、β-(3.5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸的酯类,与单羟基或多羟基醇类,例如与甲醇,乙醇,正辛醇,异辛醇,十八烷醇,1,6-己二醇,1,9-壬二醇,乙二醇,1,2-丙二醇,新戊二醇,硫代二甘醇,二甘醇,三甘醇,季戊四醇,异氰脲酸三(羟基乙基)酯,N,N′-双(羟乙基)草酰胺,3-硫代十一烷醇,3-硫代十五烷醇,三甲基己二醇,三羟甲基丙烷,4-羟甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷的酯类。1.14、β-(5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苯基)丙酸的酯类,与单羟基或多羟基醇类,例如与甲醇,乙醇,正辛醇,异辛醇,十八烷醇,1,6-己二醇,1,9-壬二醇,乙二醇,1,2-丙二醇,新戊二醇,硫代二甘醇,二甘醇,三甘醇,李戊四醇,异氰脲酸三(羟基乙基)酯,N,N′-双(羟乙基)草酰胺,3-硫代十一烷醇,3-硫代十五烷醇,三甲基己二醇,三羟甲基丙烷,4-羟甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷的酯类。1.15、β-(3,5-二环己基-4-羟基苯基)丙酸的酯类,与单羟基或多羟基醇类,例如与甲醇,乙醇,辛醇,十八烷醇,1,6-己二醇,1,9-壬二醇,乙二醇,1,2-丙二醇,新戊二醇,硫代二甘醇,二甘醇,三甘醇,季戊四醇,异氰脲酸三(羟基乙基)酯,N,N′-双(羟乙基)草酰胺,3-硫代十一烷醇,3-硫代十五烷醇,三甲基己二醇,三羟甲基丙烷,4-羟甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷的酯类。1.16、3,5-二叔丁基-4-羟基苯基乙酸的酯类,与单羟基或多羟基醇类,例如与甲醇,乙醇,辛醇,十八烷醇,1,6-己二醇,1,9-壬二醇,乙二醇,1,2-丙二醇,新戊二醇,硫代二甘醇,二甘醇,三甘醇,季戊四醇,异氰脲酸三(羟基乙基)酯,N,N′-双(羟乙基)草酰胺,3-硫代十一烷醇,3-硫代十五烷醇,三甲基己二醇,三羟甲基丙烷,4-羟甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷的酯类。1.17、β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸的酰胺类,例如N,N′-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)六亚甲基二胺,N,N′-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)三亚甲基二胺,N,N′-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)肼,N,N’-双[2-(3-[3,5-二叔丁基-4-羟基苯基]丙酰氧基)乙基]草酰胺(NaugardXL-1,由Uniroyal提供)。1.18、抗坏血酸(维生素C)1.19、胺类抗氧化剂,例如N,N′-二异丙基-对-亚苯基二胺,N,N′-二仲丁基-对-亚苯基二胺,N,N′-双(1,4-二甲基戊基)-对-亚苯基二胺,N,N′-双(1-乙基-3-甲基戊基)-对-亚苯基二胺,N,N′-双(1-甲基庚基)-对亚苯基二胺,N,N′-二环己基-对亚苯基二胺,N,N′-二苯基-对-亚苯基二胺,N,N′-双(2-萘基)-对-亚苯基二胺,N-异丙基-N′-苯基-对-亚苯基二胺,N-(1,3-二甲基丁基)-N′-苯基-对-亚苯基二胺,N-(1-甲基庚基)-N′-苯基-对-亚苯基二胺,N-环己基-N′-苯基-对-亚苯基二胺,4-(对甲苯氨磺酰基)二苯胺,N,N′-二甲基-N,N′-二仲丁基-对亚苯基二胺,二苯胺,N-烯丙基二苯胺,4-异丙氧基-二苯胺,N-苯基-1-萘基胺,N-(4-叔辛基苯基)-1-萘基胺,N-苯基-2-萘基胺,辛基化二苯胺(例如p,p′-二叔辛基二苯胺),4-正丁基氨基苯酚,4-丁酰氨基苯酚,4-壬酰氨基苯酚,4-十二酰氨基苯酚,4-十八酰氨基苯酚,双(4-甲氧基苯基)胺,2,6-二叔丁基-4-二甲氨基甲基苯酚,2,4′-二氨基二苯基甲烷,4,4′-二氨基二苯基甲烷,N,N,N′,N’-四甲基-4,4′-二氨基二苯基甲烷,1,2-双[(2-甲基苯基)氨基]乙烷,1,2-双(苯基氨基)丙烷,(邻甲苯基)双胍,双[4-(1′,3′-二甲基丁基)苯基]胺,叔辛基化N-苯基-1-萘基胺,单和二烷基化叔丁基/叔辛基二苯基胺类的混合物,单和二烷基化壬基二苯基胺类的混合物,单和二烷基化十二烷基二苯基胺类的混合物,单和二烷基化异丙基/异己基二苯基胺类的混合物,单和二烷基化叔丁基二苯基胺类的混合物,2,3-二氢-3,3-二甲基-4H-1,4-苯并噻嗪,吩噻嗪,单和二烷基化叔丁基/叔辛基吩噻嗪的混合物,单和二烷基化叔辛基吩噻嗪的混合物,N-烯丙基吩噻嗪,N,N,N′,N′-四苯基-1,4-二氨基丁-2-烯,N,N-双(2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-基-六亚甲基二胺,双(2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-基)癸二酸酯,2,2,6,6-四甲基哌啶-4-酮,2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇。
2、UV吸收剂和光稳定剂2.1、2-(2’-羟基苯基)苯并三唑类,例如2-(2′-羟基-5′-甲基苯基)苯并三唑,2-(3′,5′-二叔丁基-2′-羟基苯基)苯并三唑,2-(5′-叔丁基-2′-羟基苯基)苯并三唑,2-(2′-羟基)-5′-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基)苯并三唑,2-(3′,5′-二叔丁基-2′-羟基苯基)-5-氯-苯并三唑,2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-甲基苯基)-5-氯-苯并三唑,2-(3′-仲丁基-5′-叔丁基-2′-羟基苯基)苯并三唑,2-(2′-羟基-4′-辛氧基苯基)苯并三唑,2-(3′ 5′-二叔戊基-2′-羟基苯基)苯并三唑,2-(3′,5′-双-(α,α-二甲基苄基)-2′-羟基苯基)苯并三唑,2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(2-辛氧基羰基乙基)苯基)-5-氯-苯并三唑,2-(3′-叔丁基-5′-[2-(2-乙基己氧基)-羰基乙基]-2′-羟基苯基)-5-氯-苯并三唑,2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(2-甲氧基羰基乙基)苯基)-5-氯-苯并三唑,2-(3’-叔丁基-2′-羟基-5′-(2-甲氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑,2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(2-辛氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑,2-(3′-叔丁基-5′-[2-(2-乙基己氧基)羰基乙基]-2′-羟基苯基)苯并三唑,2-(3′-十二烷基-2′-羟基-5′-甲基苯基)苯并三唑,2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(2-异辛氧基羰基乙基)苯基苯并三唑,2,2′-亚甲基-双[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-苯并三唑-2-基苯酚];2-[3′-叔丁基-5′-(2-甲氧基羰基乙基)-2′-羟基苯基]-2H-苯并三唑与聚乙二醇300的酯基转移产物;[R-CH2CH2-COO-CH2CH2-]2-其中R=3′-叔丁基-4′-羟基-5′-2H-苯并三唑-2-基苯基,2-[2′-羟基-3′-(α,α-二甲基苄基)-5′-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]苯并三唑;2-[2′-羟基-3′-(1,1,3,3-四甲基丁基)-5′-(α,α-二甲基苄基)苯基]苯并三唑。2.2、2-羟基二苯甲酮类,例如4-羟基,4-甲氧基,4-辛氧基,4-癸氧基,4-十二烷氧基,4-苄氧基,4,2′,4′-三羟基和2′-羟基-4,4′-二甲氧基衍生物。2.3、取代的和未取代的苯甲酸的酯类,例如水杨酸4-叔丁基-苯基酯,水杨酸苯酯,水杨酸辛基苯酯,二苯甲酰基间苯二酚,双(4-叔丁基苯甲酰基)间苯二酚,苯甲酰基间苯二酚,3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸2,4-二叔丁基苯基酯,3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸十六烷基酯,3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸十八烷基酯,3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸2-甲基-4,6-二叔丁基苯基酯。2.4、丙烯酸酯类,例如α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸乙酯,α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸异辛酯,α-甲酯基肉桂酸甲酯,α-氰基-β-甲基-对甲氧基肉桂酸甲酯,α-氰基-β-甲基-对甲氧基肉桂酸丁酯,α-甲酯基-对甲氧基肉桂酸甲酯和N-(β-甲酯基-β-氰基乙烯基)-2-甲基二氢吲哚。2.5、镍化合物类,例如2,2′-硫代-双-[4-(1,1,3,3-四甲基-丁基)苯酚]的镍配合物,如1∶1或1∶2配合比,有或没有附加的配位体如正丁基胺,三乙醇胺或N-环己基二乙醇胺,二丁基二硫代氨基甲酸镍,4-羟基-3,5-二叔丁基苄基膦酸的单烷基酯(例如甲酯或乙酯)类的镍盐,酮肟例如2-羟基-4-甲基苯基十一烷基酮肟的镍配合物类,1-苯基-4-月桂酰基-5-羟基吡唑的镍配合物,有或没有附加的配位体。2.6、空间位阻胺;例如癸二酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯,琥珀酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯,癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯,癸二酸双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯,双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)正丁基-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基丙二酸酯。1-(2-羟乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶和琥珀酸的缩合物,N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-叔辛基氨基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的线性或环状缩合物,次氮基三乙酸三(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯,1,2,3,4-丁烷四羧酸四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯,1,1′-(1,2-亚乙基)双(3,3,5,5-四甲基哌嗪酮),4-苯甲酰基-2,2,6,6-四甲基哌啶,4-硬脂酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶,2-正丁基-2-(2-羟基-3,5-二叔丁基苄基)丙二酸双(1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)酯,3-正辛基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮,癸二酸双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)酯,琥珀酸双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)酯,N,N′-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-吗啉代-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的线型或环状缩合物,2-氯-4,6-双(4-正丁基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪和1,2-双(3-氨基丙基氨基)乙烷的缩合物,2-氯-4,6-二(4-正丁基氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪和1,2-双(3-氨基丙基氨基)乙烷的缩合物,8-乙酰基-3-十二烷基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮,3-十二烷基-1-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2,5-二酮,3-十二烷基-1-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2,5-二酮,4-十六烷氧基-和4-硬脂酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶的混合物,N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-环己基氨基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的缩合物,1,2-双(3-氨基-丙基氨基)乙烷和2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的缩合物,以及4-丁基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶(CAS登记号[136504-96-6]);N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)正十二烷基琥珀酰亚胺,N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)正十二烷基琥珀酰亚胺,2-十一烷基-7,7,9,9-四甲基-1-氧杂-3,8-二氮杂-4-氧代-螺[4.5]癸烷,7,7,9,9-四甲基-2-环十一烷基-1-氧杂-3,8-二氮杂-4-氧代螺[4.5]癸烷和表氯醇的反应产物,1,1-双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯,N,N′-双甲酰基-N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺,4-甲氧基-亚甲基-丙二酸与1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基哌啶的二酯,聚[甲基丙基-3-氧基-4-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)]硅氧烷,马来酸酐-α-烯烃共聚物与2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶或1,2,2,6,6-五甲基-4-氨基哌啶的反应产物。2.7、草酰胺类,例如4,4′-二辛氧基N,N′-草酰二苯胺,2,2′-二乙氧基N,N’-草酰二苯胺,2,2′-二辛氧基-5,5′-二叔丁氧基N,N’-草酰二苯胺(2,2′-dioctyloxy-5,5′-di-tert-butoxanilide),2,2′-二(十二烷氧基)-5,5′-二叔丁氧基N,N′-草酰二苯胺(2,2′-didodecyloxy-5,5 ′-di-tert-butoxanilide),2-乙氧基-2′-乙基N,N′-草酰二苯胺,N,N′-双(3-二甲氨基丙基)草酰胺,2-乙氧基-5-叔丁基-2′-乙氧基N,N′-草酰二苯胺(2-ethoxy-5-tert-butyl-2′-ethoxanilide)和它与2-乙氧基-2′-乙基-5,4′-二叔丁氧基N,N′-草酰二苯胺(2-ethoxy-2′-ethyl-5,4′-di-tert-butoxanilide)的混合物以及邻-和对-甲氧基双取代的N,N′-草酰二苯胺类的混合物和邻-和对-乙氧基-二取代的N,N′草酰二苯胺类的混合物。2.8、2-(2-羟基苯基)-1,3,5-三嗪类,例如2,4,6-三(2-羟基-4-辛氧基苯基)-1,3,5-三嗪,2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪,2-(2,4-二羟基苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪,2,4-双(2-羟基-4-丙氧基苯基)-6-(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪,2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-4,6-双(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪,2-(2-羟基-4-十二烷氧基苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪,2-(2-羟基-4-十三烷氧基苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪,2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-丁氧基-丙氧基)苯基]-4,6-双(2,4-二甲基)-1,3,5-三嗪,2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-辛氧基-丙氧基)苯基]-4,6-双(2,4-二甲基)-1,3,5-三嗪,2-[4-(十二烷氧基/十三烷氧基-2-羟基丙氧基)-2-羟基-苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪,2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-十二烷氧基-丙氧基)苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪,2-(2-羟基-4-己氧基)苯基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,2,4,6-三[2-羟基-4-(3-丁氧基-2-羟基-丙氧基)苯基]-1,3,5-三嗪,2-(2-羟基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪,2{2-羟基-4-[3-(2-乙基己基-1-氧基)-2-羟基丙氧基]苯基}-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪。
3、金属减活剂类,例如N,N′-二苯基草酰胺,N-水杨醛-N′-水杨酰基肼,N,N′-双(水杨酰基)肼,N,N′-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)肼,3-水杨酰基氨基-1,2,4-三唑,双(亚苄基)草酰二肼,N,N′-草酰二苯胺,间苯二甲酰二肼,癸二酰双(苯基肼),N,N′-二乙酰基己二酰二肼,N,N’-双(水杨酰基)草酰二肼,N,N′-双(水杨酰基)硫代丙酰基二肼。
4、亚磷酸酯类和亚膦酸酯类,例如亚磷酸三苯酯,亚磷酸二苯基烷基酯,亚磷酸苯基二烷基酯,亚磷酸三(壬基苯基)酯,亚磷酸三月桂基酯,亚磷酸三(十八烷基)酯,二亚磷酸二硬脂基季戊四醇酯,亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯,二亚磷酸二异癸基季戊四醇酯,二亚磷酸双(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇酯,二亚磷酸双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯基)-季戊四醇酯,二亚磷酸二异癸基氧基季戊四醇酯,二亚磷酸双(2,4-二叔丁基-6-甲基苯基)季戊四醇酯,二亚磷酸双(2,4,6-三叔丁基苯基) 季戊四醇酯,三亚磷酸三硬脂基山梨糖醇酯,二膦酸四(2,4-二叔丁基苯基)4,4′-亚联苯基酯,6-异辛氧基-2,4,8,10-四叔丁基-12H-二苯并[d,g]-1,3,2-二氧杂膦辛(dioxaphosphocin),6-氟-2,4,8,10-四叔丁基-12-甲基-二苯并[d,g]-1,3,2-二氧杂膦辛(dioxaphosphocin),亚磷酸双(2,4-二叔丁基-6-甲基苯基)甲基酯,亚磷酸双(2,4-二叔丁基-6-甲基苯基)乙基酯,2,2′,2″-次氮基[三乙基三(3,3′,5,5′-四叔丁基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)亚磷酸酯],亚磷酸2-乙基己基(3,3′,5,5′-四叔丁基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)酯。
5、羟基胺类,例如N,N-二苄基羟基胺,N,N-二乙基羟基胺,N,N-二辛基羟基胺,N,N-二月桂基羟基胺,N,N-二(十四烷基)羟基胺,N,N-二(十六烷基)羟基胺,N,N-二(十八烷基)羟基胺,N-十六烷基-N-十八烷基羟基胺,N-十七烷基-N-十八烷基羟基胺,从氢化牛胺得到的N,N-二烷基羟基胺。
6、硝酮类,例如N-苄基-α-甲基-硝酮,N-乙基-α-甲基-硝酮,N-辛基-α-庚基-硝酮,N-月桂基-α-十一烷基-硝酮,N-十四烷基-α-十三烷基-硝酮,N-十六烷基-α-十五烷基-硝酮,N-十八烷基-α-十七烷基-硝酮,N-十六烷基-α-十七烷基-硝酮,N-十八烷基-α-十五烷基-硝酮,N-十七烷基-α-十七烷基-硝酮,N-十八烷基-α-十六烷基-硝酮,从氢化牛胺衍生而来的N,N-二烷基羟基胺获得的硝酮。
7、硫代协合剂,例如硫代二丙酸二月桂基酯或硫代二丙酸二硬脂基酯。
8、过氧化物清除剂,例如β-硫代二丙酸的酯类,例如月桂基、硬脂基、十四烷基或十三烷基酯类,巯基苯并咪唑或2-巯基苯并咪唑的锌盐,二丁基二硫代氨基甲酸锌,二(十八烷基)二硫醚,四(β-十二烷基巯基)丙酸季戊四醇酯。
9、聚酰胺稳定剂,例如铜盐与碘化物和/或磷化合物的混合物,和二价锰的盐。
10、碱性助稳定剂,例如三聚氰胺,聚乙烯基吡咯烷酮,双氰胺,三烯丙基氰脲酸酯,脲衍生物,肼衍生物,胺类,聚酰胺类,聚氨酯类,高级脂肪酸的碱金属盐和碱土金属盐,例如硬脂酸钙,硬脂酸锌,二十二烷酸镁,硬脂酸镁,蓖麻酸钠和棕榈酸钾,邻苯二酚锑或邻苯二酚锌。
11、成核剂类,例如,无机物质,如滑石,金属氧化物例如二氧化钛或氧化镁,优选碱土金属的磷酸盐、碳酸盐或硫酸盐;有机化合物如单或多羧酸类和它们的盐类,例如4-叔丁基苯甲酸,己二酸,二苯基乙酸,琥珀酸钠或苯甲酸钠;聚合化合物如离子共聚物( “离聚物”)。
12、填料和增强剂,例如碳酸钙,硅酸盐,玻璃纤维,玻璃球,石棉,滑石,高岭土,云母,硫酸钡,金属氧化物和氢氧化物,炭黑,石墨,木粉和其它天然产物的粉末或纤维,合成纤维。
13、其它添加剂,例如增塑剂,润滑剂,乳化剂,颜料,流变添加剂,催化剂,流动控制剂,荧光增白剂,阻燃剂,抗静电剂和发泡剂。
14、苯并呋喃酮类和二氢吲哚酮类,例如在US-A-4,325,863,US-A-4338244,US-A-5,175,312,US-A-5,216,052,US-A-5,252,643,DE-A-4,316,611,DE-A-4,316,622,DE-A-4,316,876,EP-A-0589839或EP-A-0591102中公开的那些,或3-[4-(2-乙酰氧基乙氧基)苯基]-5,7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮,5,7-二叔丁基-3-[4-(2-硬脂酰氧基乙氧基)苯基]苯并呋喃-2-酮,3,3′-双[5,7-二叔丁基-3-(4-[2-羟基乙氧基]苯基)苯并呋喃-2-酮],5,7-二叔丁基-3-(4-乙氧基苯基)苯并呋喃-2-酮,3-(4-乙酰氧基-3,5-二甲基苯基)-5,7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮,3-(3,5-二甲基-4-新戊酰氧基苯基)-5,7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮,3-(3,4-二甲基苯基)-5,7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮,3-(2,3-二甲基苯基)-5,7-二叔丁基苯并呋喃-2-酮。
本发明的化合物与常规的添加剂的重量比可以是1∶0.5~1∶5。
本发明的产物优选与颜料和/或UV吸收剂一起使用。
本发明的产物也能够被用作例如在Research Disclosure 1990,31429(p.474~480)中描述的照相复制和其它复制技术的领域中公知的几乎所有材料的稳定剂、特别是光稳定剂。
通过下面的实施例将更详细地解释本发明。所有的百分数都是按重量计的,除非另有说明。
在下面实施例的结构式中,n2′、n3′和n7′表示分子中具有重复单元且获得的产物不均匀。
在下面的实施例中,如下所述测定酰化度。酰化度的测定
通过在无水环境中使用异丙醇中的高氯酸作为试剂和氯仿和乙腈的混合物(1∶1)作为溶剂,由滴定进行分析测定。
需要两种不同的测试方法来得到结果:在第一个测试方法中,滴定起始物(在哌啶基中仅带有游离NH基团的低聚物),获得化合物中游离NH基团的量的数值(A)指数;对最终的酰化产物进行第二次滴定,得到酰化反应后残留的游离NH基团的数值(B)指数。
“%酰化度”以(100-B×100/A)计算。实施例1:
A)下式的中间体的制备
将37.1g(0.175mol)的N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)正丁胺在30ml水中的溶液在0℃缓慢加入到32.2g(0.175mol)的氰尿酰氯在250ml二甲苯中的溶液中,在加入过程中保持该温度并继续保持另外的1小时。
在室温下2小时后,将混合物冷却到0℃,并加入7.3g(0.18mol)的氢氧化钠在25ml水中形成的溶液。
在0℃经过1/2小时并且在室温下经过另外的2小时后,将该水溶液分离,并加入34.6g(0.087mol)的N,N′-双[N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)]-1,6-己二胺。
将混合物加热到50℃保持1小时,加入24.2g(0.175mol)的研磨碳酸钾,并加热到60℃保持4小时。
用水洗涤后,在真空下在60-70℃/10mbar浓缩有机相,回收125ml的二甲苯。
加入69g(0.175mol)的N,N′-双[N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)]-1,6-己二胺,将混合物加热到150℃保持2小时,再冷却,并加入7g(0.175mol)的研磨氢氧化钠。
将混合物加热到140℃经过另外的4小时,共沸除去反应中残留的水,并在160℃下保持另外的4小时。
冷却到60℃后,用130ml二甲苯稀释混合物,过滤并用50ml乙二醇洗涤三次。
在真空下在60℃/10mbar浓缩之后,加入7.5g(0.073mol)的乙酸酐。在室温下经过1/2小时后,将混合物加热到130℃保持5小时。
冷却到室温后,加入20.2g(0.146mol)的研磨碳酸钾,并将混合物加热到130℃保持2小时。
然后将混合物冷却到50℃,过滤和在真空下在140℃/1mbar浓缩。
干燥后获得熔点范围是128℃-134℃的固体。
Mn(通过GPC)=2712g/mol
Mw/
Mn=1.41
B)下式的产物的制备其中基团R10的45~55%是乙酰基,其余的基团R10是氢。
向290g的A)中所述中间体溶解于400ml甲苯所形成的溶液中加入150g(1.47mol)的乙酸酐。将该溶液加热至回流经过8小时。然后将溶液冷却到60℃并缓慢加入已溶于500ml水中的13.1g NaOH。将该混合物在搅拌下静置另外5小时。冷却到室温后,将有机层分离,用100ml水洗涤三次,在硫酸钠上干燥并在真空下浓缩。获得白色粉末状的所需产物,熔点范围是127-137℃。
Mn(通过GPC)=2500g/mol
Mw/
Mn=1.33实施例2:下式的产物的制备其中基团R10的70~80%是乙酰基,其余的基团R10是氢。
向145g的实施例1B)的中间体在200ml甲苯所形成的溶液中加入40g的乙酸酐。将该溶液加热回流6小时。然后将溶液冷却到室温并加入48g NaOH在200ml水所形成的溶液。将该混合物加热到70℃并使其反应另外6小时。将有机相分离,用100ml水洗涤三次,在硫酸钠上干燥并在真空下浓缩。获得白色粉末状的所需产物,熔点范围是132-138℃。Mn(通过GPC)=2650g/mol
Mw/
Mn=1.29实施例3:下式的化合物的制备其中基团R10的55~65%是乙酰基,其余的基团R10是甲基。
将70g的实施例1B的化合物溶解于15.5g(0.34mol)甲酸在100ml水中所形成的溶液中。然后加入15g(0.5mol)的仲甲醛,并将该水溶液在回流下加热16小时。冷却到室温后,加入100ml的二甲苯。搅拌2小时后,加入15.5g(0.39mol)的NaOH在100ml水所形成的溶液。接着将有机相分离,用水洗涤两次,在硫酸钠上干燥。过滤后,在真空下蒸出有机相。获得白色粉末状的所需产物,熔点范围是134-139℃。实施例4:下式的化合物的制备其中基团R10的15~25%是乙酰基,其余的基团R10是氢。
按照实施例1B中所述的方法并使用合适量的试剂(6.5g的乙酸酐,对于51.5g的实施例1A的化合物),获得白色粉末状的所需化合物,熔点范围是125-133℃。实施例5:下式的化合物的制备其中基团R10的55~65%是乙酰基,其余的基团R10是氢。
按照实施例1B中所述的方法并使用市售产品CHIMASSORB 2020作为起始物和合适量的试剂(155g的乙酸酐,对于300g的CHIMASSORB 2020),获得白色粉末状的所需化合物,熔点范围是126-135℃。实施例6:下式的化合物的制备其中基团R10的75~85%是乙酰基,其余的基团R10是氢。
按照实施例1B中所述的方法并使用实施例5的产物作为起始物和合适量的试剂(77.8g的乙酸酐,对于150g实施例5的产物),获得白色粉末状的所需化合物,熔点范围是131-138℃。实施例7:A)下式的中间体的制备:
按照实施例1A中所述的方法,使用市售产品CHIMASSORB 944作为起始物和合适量的试剂(50g的乙酸酐,对于400g的CHIMASSORB 944),获得熔点范围是120-125℃的所需中间体。
按照实施例1B中所述的方法并使用实施例7A的中间体作为起始物和合适量的试剂(175g的乙酸酐,对于340g实施例7A的化合物),获得白色粉末状的所需化合物,熔点范围是121-127℃。实施例8:下式的化合物的制备:其中基团R10的50~60%是乙酰基,其余的基团R10是氢。
按照实施例1B中所述的方法并使用市售产品CYASORB UV 3346作为起始物和合适量的试剂(99.4g的乙酸酐,对于160g的CYASORBUV 3346),获得白色粉末状的所需化合物,熔点范围是122-134℃。实施例9:下式的化合物的制备:其中基团R10的70~80%是乙酰基,其余的基团R10是氢。
按照实施例1B中所述的方法并使用实施例8的化合物作为起始物和合适量的试剂(41.5g的乙酸酐,对于80g实施例8的化合物),获得黄色粉末状的所需化合物,熔点范围是135-143℃。实施例10:下式的化合物的制备:其中基团R18的70~80%是乙酰基,其余的基团R18是氢。
按照实施例1B中所述的方法并使用市售产品UVASIL 299作为起始物和合适量的试剂(21.6g的乙酸酐,对于38g的UVASIL 299),获得橙黄色油状的所需化合物。实施例11:
按照实施例1B中所述的方法,使用含有下式(A-1-a)的基团的市售产品UVASORB HA 88作为起始物和合适量的试剂(80g的乙酸酐,对于62g的UVASORB HA 88),获得黄色粉末状的其中55-65%的基团(A-1-a)被乙酰化的所需化合物,熔点范围是126-131℃。实施例12:下式的化合物的制备其中基团R41的75~85%是乙酰基,其余的基团R41是氢。
按照实施例1B中所述的方法并使用市售产品MARK LA 68作为起始物和合适量的试剂(30g的乙酸酐,对于40g的MARK LA 68),获得浅褐色粉末状的所需化合物,熔点范围是92-97℃。实施例13:下式的产物混合物的制备其中基团R9的55~65%是乙酰基,其余的基团R9是氢。
按照实施例1B中所述的方法,并使用市售产品CHIMASSORB 905作为起始物和合适量的试剂(207g的乙酸酐,对于350g的CHIMASSORB 905),获得黄色粉末状的所需产物,熔点范围是122-126℃。实施例14:下式的产物混合物的制备其中基团R9的55~65%是乙酰基,其余的基团R9是甲基。
按照实施例3中所述的方法,并使用实施例13的化合物作为起始物,获得黄色粉末状的所需产物,熔点范围是132-136℃。实施例15:下式的产物混合物的制备其中基团R42的55~65%是乙酰基,其余的基团R42是氢。
按照实施例1B中所述的方法,并使用N,N′-双{2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基}己-1,6-二胺作为起始物和合适量的试剂(112g的乙酸酐,对于42g的N,N’-双{2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基}己-1,6-二胺),获得白色粉末状的所需产物,熔点范围是134-138℃。实施例16:下式的产物混合物的制备:其中基团R1的75~85%是乙酰基,其余的基团R1是氢。
按照实施例1B中所述的方法并使用市售产品TINUVIN 770作为起始物和合适量的试剂(63g的乙酸酐,对于100g的TINUVIN 770),获得浅黄色油状的所需产物。
1H NMR(300MHz,CDCl3)ppm:
5.1(m,2H);2.2(m,4H);2.1(s,5H);1.9(m,4H);1.6(m,4H);1.4(s,12H);1.3(s,12H);1.2(m,8H);1.0(t,4H)。实施例I-1:着色为灰色的聚碳酸酯/丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(PC/ABS)共
混物的稳定作用
通过加入1wt%的2-(2′-羟基-3′,5′-双(1″,1″-二甲基苄基)苯基)苯并三唑和0.5wt%的表I-1中所示化合物,将用1wt%的来自Uniform ColorCompany的Gray 9779着色的市售PC/ABS共混物(Cycoloy MC 8002)稳定。将仅含有1wt%的苯并三唑稳定剂的试样和未稳定试样(两者都含有1wt%的灰色颜料)进行比较。
通过在机筒温度为246-268℃、模头温度为268℃的BOY 30机上注塑制备Izod样条(2.5″L×0.5″W×0.125″W)。使用Atlas Ci65AWeather-O-meter(XAW)以“干XAW”方式操作(ASTM G26-90,方法C)进行加速老化试验。每隔一定时间后,测定根据DIN 6174的色彩变化ΔE。结果被列于表I-1中。
表I-1:
*)2-(2′-羟基-3′,5′-双(1″,1″-二甲基苄基)苯基)苯并三唑
照射时间:稳定剂 | 249.8小时ΔE | 750小时ΔE |
无 | 2.4 | 7.8 |
苯并三唑稳定剂*) | 1.3 | 5.5 |
实施例1B的化合物 | 0.4 | 2.4 |
实施例2的化合物 | 0.5 | 3.1 |
按照本发明稳定的PC/ABS试样表现出优异的颜色稳定度。实施例I-2:着色为蓝色的聚碳酸酯/丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(PC/ABS)共
混物的稳定作用
由实施例I-1中所述的市售PC/ABS共混物(Cycoloy MC 8002)制得试样,只是1wt%的来自Uniform Color Company的Blue 120A被用作颜料,并通过加入0.75wt%的2-(2′-羟基-3′,5′-双(1″,1″-二甲基苄基)苯基)苯并三唑和0.5wt%的表I-2中所示化合物被稳定。将仅含有0.75wt%的苯并三唑稳定剂的试样和未稳定试样(两者都含有1wt%蓝色颜料)进行比较。如实施例I-1中所述进行老化和评价。将结果列于表I-2中。
表I-2:
*)2-(2′-羟基-3′,5′-双(1″,1″-二甲基苄基)苯基)苯并三唑
照射时间:稳定剂 | 249.6小时ΔE | 749.3小时ΔE | 999.8小时ΔE |
无 | 3.6 | 9.7 | 12.4 |
苯并三唑稳定剂*) | 2.6 | 9.7 | 12.9 |
实施例1B的化合物 | 0.5 | 3.8 | 6.1 |
按照本发明稳定的PC/ABS试样表现出优异的颜色稳定度,特别是在延长的照射时间间隔。实施例I-3:着色为白色的聚碳酸酯/丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(PC/ABS)共混物的稳定作用
通过加入1wt%的亚磷酸三{2,4-二叔丁基苯基}酯、0.75wt%的2-(2_羟基-3′,5′-双(1″,1″-二甲基苄基)苯基)苯并三唑和0.5wt%的表I-3中所示化合物,将市售着色为白色(TiO2)的PC/ABS共混物(Cycoloy MC8002-822;Polymerland Inc.)稳定。
在Leistritz 18mm同向旋转、啮合双螺杆挤出机(通用温度分布(进料口到模头以℃表示):220,240,245,245,245,245,245;挤出物温度:256-258℃)上进行挤出。在真空下将聚合物预干燥到<50ppm湿度。
通过在BOY 50机(设定温度=268℃,268℃,271℃;注嘴温度=271-279℃;注射压力=49.2at;保压压力=49.2at;背压=8.44at)上注塑制备Izod样条(2.5″L×0.5″W×0.125″W)。
按照ASTM G26-90方法C(黑板温度:63℃;辐射度:0.35W/m2;内和外滤料:硼硅酸盐),使用Atlas Ci-65 Weather-O-meter(耐候性试验仪)(Xenon-Arc Weather-O-meter)进行加速老化试验。
将结果列于表I-3中。表I-3:
照射时间:稳定剂 | 249.8小时ΔE | 750小时ΔE |
无 | 3.8 | 12.6 |
实施例1B的化合物 | 1.1 | 6.6 |
实施例3的化合物 | 1.0 | 6.1 |
实施例4的化合物 | 1.1 | 6.5 |
实施例5的化合物 | 1.1 | 6.8 |
实施例8的化合物 | 1.3 | 6.9 |
实施例10的化合物 | 1.1 | 6.6 |
实施例11的化合物 | 1.1 | 6.4 |
实施例13的化合物 | 1.0 | 6.6 |
实施例14的化合物 | 1.0 | 6.4 |
实施例16的化合物 | 1.0 | 5.7 |
按照本发明稳定的PC/ABS试样表现出优异的颜色稳定度。实施例II-1:聚乙烯膜的稳定化-用农药处理或未处理。
表II-1中所示的稳定剂与低密度聚乙烯(LDPE)粒料(Riblene FF29,由ENICHEM,Milano,意大利销售;在190℃和2.16kg下熔体流动指数:0.62g/10min)在汽轮式混合器中进行混合。
在Berstorff单螺杆挤出机中在最高温度200℃下将混合物挤出,在170℃将由此获得的粒料在Pasadena压机中压塑3分钟。获得约150μm厚的含有0.3%稳定剂的膜。
在由含有50%的VAPAM(Baslini S.p.A,Treviglio,Bergamo,意大利)的2升水溶液散发出的蒸气存在下,将用于农药处理的压塑膜在30℃在干燥器内放置24小时,该水溶液是结构式为CH3-NH-CS-SNa的威百亩(Metam)-钠的浓度为382g/升的水溶液。
将未处理的膜安装在金属框内,同时处理过的膜被放入石英管中。按照ASTMG 26-96,在黑板温度为63℃下持续干燥循环,在Atlas Ci 65Xenon Arc Weather-O-meter(耐候性试验仪)中曝照框和管。在曝照过程中,通过用傅立叶变换红外(FT-IR)光谱仪测量羰基的增加来定期评价性能。结果列于表II-1中。表II-1:
(高值表示好的稳定作用)。实施例II-2:聚丙烯纤维的稳定化。
稳定剂 | 农药处理;羰基增量=0.2的时间(小时) | 未处理的;羰基增量=0.1的时间(小时) |
无 | <250 | <500 |
0.3%的实施例1B的化合物 | 270 | 3190 |
0.3%的实施例2的化合物 | 295 | 4250 |
将表II-2中所列的0.25%的稳定剂与聚丙烯粉末(Moplen FL F20,由Montell,Ferrara,意大利提供;在230℃和2.16Kg下的熔体流动指数:12.2g/min)在汽轮式混合器中与0.1%的亚磷酸三{2,4-二叔丁基苯基}酯、0.1%的3,5-二叔丁基-4-羟苄基膦酸单乙酯钙、0.1%的硬脂酸钙和0.25%的二氧化钛一起混合(“%”指的是“相对于聚丙烯重量的重量百分比”)。
在Berstorff单螺杆挤出机中在最高温度230℃下将混合物挤出,在最高温度260℃通过在Leonard设备(120/12旦)中纤维纺丝将所获得的粒料转变成多丝纤维。将用于拉幅的多丝纤维暴露在120℃强制循环空气烘箱中20分钟。按照ASTM G 26-96,在黑板温度为63℃下持续干燥循环,在Atlas Ci 65 Xenon Arc Weather-O-meter(耐候性试验仪)中曝照未处理的和处理的多丝纤维。在曝照过程中,通过用Instron测力计测量残留的拉伸强度来定期评价性能。结果列于表II-2中。表II-2:
(高值表示好的稳定作用)。实施例II-3:聚丙烯多丝纤维和聚丙烯板的稳定化。
稳定剂 | %残留的拉伸强度 | |
原样 | 拉幅的 | |
无 | 200小时后,50 | 150小时后,50 |
实施例1B的化合物 | 1450小时后,72 | 1450小时后,72 |
如实施例II-2中所述制备聚丙烯多丝纤维。
制备1mm厚的注塑板,开始通过向聚丙烯粉末(Moplen S SF,由Montell,Ferrara,意大利提供;在230℃和2.16Kg下的熔体流动指数:2.0g/min)中加入0.1%的表II-3中所列的稳定剂、0.1%的亚磷酸三{2,4-二叔丁基苯基}酯、0.5%的3-(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸十八烷基酯和0.1%的硬脂酸钙,并在汽轮式混合器中混合各组分(“%”指的是“相对于聚丙烯重量的重量百分比”)。在Berstorff单螺杆挤出机在最高温度230℃下将混合物挤出,在最高温度220℃通过在Negri-Bossi压机中注塑将由此获得的粒料转变成1mm厚的板。
将多丝纤维和由此获得的板分别暴露于120℃和135℃的强制循环空气烘箱中。
定期进行评价,直到发生断裂。对于多丝纤维,该情况相当于事先悬挂每一纤维配方材料上的负荷的掉落;对于板,通过用特定装置将其弯曲来进行评价。
将结果总结于表II-3中。
表II-3:
(高值表示好的稳定作用)。
稳定剂 | 120℃下多丝纤维断裂的时间(小时) | 135℃下板断裂的时间(小时) |
无 | 120 | 790 |
实施例1B的化合物 | 1150 | 1320 |
Claims (18)
2、权利要求1的产物,对应于下面a)项所定义的式(I)、下面b)所定义的式(II)、下面c)所定义的式(V)、下面d)所定义的式(VI)、下面e)所定义的式(VII)的产物、下面f)所定义的反应产物,或对应于下面g)所定义的式(IX)、下面h)所定义的式(X)、下面i)所定义的式(XI)、下面j)所定义的式(XII)、下面k)所定义的式(XIII)、下面l)所定义的式(XIV)、下面m)所定义的式(XVI)、下面n)所定义的式(XVII)、下面o)所定义的式(XVIII)或下面p)所定义的式(XIX);
a)下式的产物混合物其中基团R1相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,其中基团R1总数的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R1是C1-C20酰基;n1是2或4,当n1是2时,R2是C1-C14亚烷基或双{(C1-C20烷基)氧基羰基}C4-C10链烷四基,且当n1是4时,R2是C4-C10链烷四基;
b)下式的产物混合物其中R3和R7相互独立地是氢或C1-C12烷基,R4、R5和R6相互独立地是C2-C10亚烷基,和X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8相互独立地是式(III)的基团,其中R8是氢、C1-C12烷基、C5-C12环烷基、C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基、苯基、-OH-和/或C1-C10烷基取代的苯基、C7-C9苯基烷基、在苯基上被-OH和/或C1-C10烷基取代的C7-C9苯基烷基;或式(IV)的基团,以及基团R9和R10相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,其中基团R9和R10总数的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R9和R10是C1-C20酰基;
c)下式的产物混合物其中X9、X10和X11相互独立地是式(III)的基团,其中基团R9和R10总数的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R9和R10是C1-C20酰基;
d)其中R11、R13、R14和R15相互独立地是氢、C1-C12烷基、C5-C12环烷基、C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基、苯基、-OH-和/或C1-C10烷基取代的苯基、C7-C9苯基烷基、在苯基上被-OH和/或C1-C10烷基取代的C7-C9苯基烷基;或式(IV)的基团,R12是C2-C18亚烷基、C5-C7亚环烷基或C1-C4亚烷基二(C5-C7亚环烷基),或基团R11、R12和R13和与它们相连的氮原子一起形成5-~10-元杂环,或R14和R15和与它们相连的氮原子一起形成5-~10-元杂环,n2是2~50的数,和R11、R13、R14和R15中的至少一个是式(IV)的基团,其中基团R10的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R10是C1-C20酰基;
e)其中R16是C1-C10烷基、C5-C12环烷基、C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基、苯基或C1-C10烷基取代的苯基,R17是C3-C10亚烷基,基团R18相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,其中基团R18的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R18是C1-C20酰基,和n3是2~50的数;
f)一种产物,可通过下面方法获得:使由式(VIIIa)的多胺和氰尿酰氯的反应获得的化合物与式(VIIIb)的化合物或化合物(VIIIb)和(VIIIb*)的混合物进行反应以产生中间体 其中n′4、n″4和n4相互独立地是2~12的整数,R19是氢、C1-C12烷基、C5-C12环烷基、苯基或C7-C9苯基烷基,和R20是C1-C8烷基,条件是在化合物(VIIIb)和(VIIIb*)的混合物中,存在至少15%的化合物(VIIIb);和随后将中间体中存在的式(A-1-a)的基团以一定的比例酰化产生含有15~95%的式(A-2)的基团和5~85%的式(A-1-a)和/或(A-1-b)的基团的产物这相对于基团(A-1-a)、(A-1-b)和(A-2)的总和计;其中R21和R26相互独立地是直接的键或-N(Y1)-CO-Y2-CO-N(Y3)-,Y1和Y3相互独立地是氢、C1-C8烷基、C5-C12环烷基、苯基、C7-C9苯基烷基或式(IV)的基团,Y2是直接的键或C1-C4亚烷基,基团R22相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,R23、R24、R27和R28相互独立地是氢、C1-C30烷基、C5-C12环烷基或苯基,R25是氢、C1-C30烷基、C5-C12环烷基、苯基、C7-C9苯基烷基或式(IV)的基团,其中基团R10和R22总数的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R10和R22是C1-C20酰基;和n5是2~50的数;
h)下式的产物混合物其中R29是氢、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基,和基团R30相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,其中基团R30总数的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R30是C1-C20酰基;
i)其中基团R31相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,其中基团R31的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R31是C1-C20酰基,和n6是2~50的数;
j)下式的产物混合物其中基团R32相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,其中基团R32总数的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R32是C1-C20酰基,基团R33相互独立地是氢、C1-C12烷基或C1-C12酰基,和R34和R35相互独立地是C1-C12烷基;
k)其中R36、R37、R38、R39和R40相互独立地是直接的键或C1-C10亚烷基,基团R41相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,其中基团R41的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R41是C1-C20酰基,和n7是1~50的数;
l)下式的产物混合物其中X12、X13和X14相互独立地是式(XV)的基团,其中A是式(III)的基团,其中基团R9和R10总数的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R9和R10是C1-C20酰基;
m)下式的产物混合物其中R42相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,其中基团R42总数的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R42是C1-C20酰基,基团R43 *相互独立地是C1-C20酰基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C5-C12环烷氧基)羰基、(C1-C8烷基)氨基羰基、(C5-C12环烷基)氨基羰基、(C7-C9苯基烷基)氨基羰基、C1-C8烷基、未取代或被1、2或3个C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基;C3-C6链烯基、未取代或在苯基上被1、2或3个C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基;或-CH2CN,和R43是C2-C22亚烷基、C5-C7亚环烷基、C1-C4亚烷基二(C5-C7亚环烷基)、亚苯基或亚苯基二(C1-C4亚烷基);
n)下式的产物混合物其中R44相互独立地是氢、C1-C8烷基或C1-C20酰基,其中基团R44总数的5~85%相互独立地是氢或C1-C8烷基,其余的基团R44是C1-C20酰基,基团R45相互独立地是氢、C1-C12烷基或C1-C12酰基,和R46是C1-C10亚烷基;
3、权利要求2的产物,其中
n1是2或4,
当n1是2时,R2是C2-C10亚烷基或双{C1-C15烷基}氧基羰基和
当n1是4时,R2是1,2,3,4-丁烷四基;
R3和R7相互独立地是氢、C1-C4烷基或C1-C20酰基,
R4、R5和R6相互独立地是C2-C6亚烷基,和
R8是氢、C1-C6烷基、C5-C8环烷基、甲基取代的C5-C8环烷基、苯基、C7-C9苯基烷基或式(IV)的基团;
R11、R13、R14和R15相互独立地是氢、C1-C8烷基、C5-C8环烷基、甲基取代的C5-C8环烷基、苯基、C7-C9苯基烷基或式(IV)的基团,或
基团R14和R15与和它们相连的氮原子一起形成一个6-元杂环,
R12是C2-C10亚烷基,和
n2是2~25的数;
R16是C1-C4烷基、C5-C8环烷基或苯基,
R17是C3-C6亚烷基,和
n3是2~25的数;
n′4、n″4和n4相互独立地是2~4的整数,和
R19是C1-C4烷基;
R21和R26相互独立地是直接的键或-N(Y1)-CO-Y2-CO-N(Y3)-,
Y1和Y3相互独立地是氢或C1-C4烷基,
Y2是直接的键,
R23和R27是C1-C25烷基或苯基,
R24和R28是氢或C1-C4烷基,
R25是C1-C25烷基或式(IV)的基团,和
n5是2~25的数;
R29是氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;
n6是2~25的数;
基团R33相互独立地是氢或C1-C4烷基,和
基团R34和R35相互独立地是C1-C4烷基;
R36、R38、R39和R40相互独立地是C1-C4亚烷基,
R37是直接的键,和
n7是1~25的数;
R43是C2-C6亚烷基、亚环己基或亚苯基;
基团R45相互独立地是氢或C1-C4烷基,和
R46是C2-C6亚烷基;和
R48和R51相互独立地是C1-C6亚烷基,
基团R49相互独立地是氢或C1-C4烷基,
R50是C1-C4烷基,
R52是C1-C4烷基或式(IV)的基团,和
n8是3~25的数。
4、权利要求1的产物,对应于
下式的产物混合物其中基团R1总数的5~85%是氢或甲基,其余的基团R1是C1-C10酰基;或
下式的产物混合物其中基团R*中的两个是-COO-C13H27,和基团R*中的两个是基团基团R1总数的5~85%是氢或甲基,其余的基团R1是C1-C10酰基;
b)式(II-a)的产物混合物其中基团R9总数的5~85%是氢或甲基,其余的基团R9是C1-C10酰基;
d)下式(VI-a)、(VI-b)、(VI-c)、(VI-d)或(VI-e)的产物 其中基团R10的5~85%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R10是C1-C10酰基;
f)一种产物,可通过下面方法获得:使由式(VIIIa-1)的多胺和氰尿酰氯的反应获得的化合物与式(VIIIb-1)的化合物或化合物(VIIIb-1)和(VIIIb*-1)的混合物进行反应以产生中间体前提条件是在化合物(VIIIb-1)和(VIIIb*-1)的混合物中,存在至少15%的化合物(VIIIb-1);和随后将中间体中存在的式(A-1-a)的基团以一定的比例酰化产生含有15~95%的式(A-2-1)的基团和5~85%的式(A-1-a)和/或(A-1-b-1)的基团的产物这相对于基团(A-1-a)、(A-1-b-1)和(A-2-1)的总和计;
i)式(XI)的产物,其中基团R31的5~85%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R31是C1-C10酰基;
j)式(XII-a)的产物混合物其中基团R32总数的5~85%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R32是C1-C10酰基,
l)式(XIV-a)的产物混合物其中基团R9总数的5~85%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R9是C1-C10酰基;
m)式(XVI-a)的产物混合物其中基团R42总数的5~85%是氢或甲基,其余的基团R42是C1-C10酰基;基团R43 *是C1-C10酰基;
o)式(XVIII)的产物混合物,其中基团R47总数的5~85%是氢或甲基,其余的基团R47是C1-C10酰基;或
p)式(XIX-a)的产物其中基团R52相互独立地是乙基或式(IV)的基团,前提条件是(1)基团R52的至少50%是式(IV)的基团,其中R10是氢、甲基或C1-C10酰基,其余的基团R52是乙基,和(2)基团R10的5~85%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R10是C1-C10酰基。
5、权利要求1的产物,含有20~70%的基团(A-1-a)和/或(A-1-b),和30~80%的基团(A-2)。
6、权利要求1的产物,含有40~60%的基团(A-1-a)和/或(A-1-b),和40~60%的基团(A-2)。
7、权利要求4的产物,对应于
a)式(I-a)的产物混合物其中基团R1总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R1是C1-C10酰基;
式(I-b)的产物混合物其中R1总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R1是C1-C10酰基;或
式(I-c)的产物混合物其中基团R1总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R1是C1-C10酰基;
b)式(II-a)的产物混合物其中基团R9总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R9是C1-C10酰基;
c)式(V-a)的产物混合物其中基团R9总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R9是C1-C10酰基;
d)式(VI-a)、(VI-b)、(VI-c)、(VI-d)或(VI-e)的产物其中基团R10的20~70%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R10是C1-C10酰基;
e)式(VII-a)的产物其中基团R18的20~70%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R18是C1-C10酰基;
f)一种产物,可通过下面方法获得:使由式(VIIIa-1)的多胺和氰尿酰氯的反应获得的化合物与式(VIIIb-1)的化合物或化合物(VIIIb-1)和(VIIIb*-1)的混合物进行反应以产生中间体,前提条件是在化合物(VIIIb-1)和(VIIIb*-1)的混合物中,存在至少30%的化合物(VIIIb-1);和随后将中间体中存在的式(A-1-a)的基团以一定的比例酰化,产生含有30~80%的式(A-2-1)的基团和20~70%的式(A-1-a)和/或(A-1-b-1)的基团的产物,这相对于基团(A-1-a)、(A-1-b-1)和(A-2-1)的总和计;
g)式(IX-a)、(IX-b)或(IX-c)的产物其中基团R10和R22的20~70%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R10和R22是C1-C10酰基;
h)式(X-a)的产物混合物其中基团R30总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R30是C1-C10酰基;
i)式(XI)的产物,其中基团R31的20~70%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R31是C1-C10酰基;
j)式(XII-a)的产物混合物其中基团R32总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R32是C1-C10酰基,
k)式(XIII-a)的产物其中基团R41的20~70%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R41是C1-C10酰基;
l)式(XIV-a)的产物混合物其中基团R9总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R9是C1-C10酰基;
m)式(XVI-a)的产物混合物其中基团R42总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R42是C1-C10酰基;
n)式(XVII-a)的产物混合物其中基团R44总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R44是C1-C10酰基;
o)式(XVIII)的产物混合物,其中基团R47总数的20~70%是氢或甲基,其余的基团R47是C1-C10酰基;或
p)式(XIX-a)的产物其中基团R10的20~70%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R10是C1-C10酰基。
8、权利要求4的产物,对应于
a)式(I-a)的产物混合物其中基团R1总数的15~30%是氢或甲基,其余的基团R1是C1-C10酰基;
b)式(II-a)的产物混合物其中基团R9总数的30~50%是氢或甲基,其余的基团R9是C1-C10酰基;
d)式(VI-a)的产物其中基团R10的15~85%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R10是C1-C10酰基;或
式(VI-b)或(VI-c)的产物其中基团R10的15~60%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R10是C1-C10酰基;
e)式(VII-a)的产物其中基团R18的15~35%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R18是C1-C10酰基;
f)一种产物,可通过下面方法获得:使由式(VIIIa-1)的多胺和氰尿酰氯的反应获得的化合物与式(VIIIb-1)的化合物或化合物(VIIIb-1)和(VIIIb*-1)的混合物进行反应以产生中间体,前提条件是在化合物(VIIIb-1)和(VIIIb*-1)的混合物中,存在至少50%的化合物(VIIIb-1);和随后将中间体中存在的式(A-1-a)的基团以一定的比例酰化,产生含有50~70%的式(A-2-1)的基团和30~50%的式(A-1-a)和/或(A-1-b-1)的基团的产物,这相对于基团(A-1-a)、(A-1-b-1)和(A-2-1)的总和计;
k)式(XIII-a)的产物其中基团R41的15~30%相互独立地是氢或甲基,其余的基团R41是C1-C10酰基;
m)式(XVI-a)的产物混合物其中基团R42总数的30~50%是氢或甲基,其余的基团R42是C1-C10酰基。
9、权利要求4的产物,其中定义C1-C10酰基是乙酰基。
10、权利要求4的产物,其对应于式(VI-a),其中基团R10的40~60%相互独立地是氢或甲基。
11、权利要求4的产物,其对应于式(VI-a),其中基团R10的40~60%是氢,其余的基团R10是乙酰基。
12、一种组合物,含有易遭受由光、热或氧化诱发的降解的一种有机材料和一种权利要求1的产物。
13、权利要求12的组合物,其中有机材料是合成聚合物。
14、权利要求12的组合物,其中有机材料是聚烯烃。
15、权利要求12的组合物,其中有机材料是聚碳酸酯或聚碳酸酯/接枝共聚物共混物。
16、权利要求15的组合物,另外含有一种颜料。
17、权利要求15的组合物,另外含有一种UV吸收剂。
18、一种用于稳定有机材料防止由光、热或氧化诱发的降解的方法,包括将权利要求1的产物引入到该有机材料中。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11216498P | 1998-12-14 | 1998-12-14 | |
US60/112,164 | 1998-12-14 | ||
US60/112164 | 1998-12-14 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1257863A true CN1257863A (zh) | 2000-06-28 |
CN100354262C CN100354262C (zh) | 2007-12-12 |
Family
ID=22342436
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB991261496A Expired - Fee Related CN100354262C (zh) | 1998-12-14 | 1999-12-13 | 立体位阻胺化合物 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6441166B1 (zh) |
JP (1) | JP2000226369A (zh) |
KR (1) | KR100550224B1 (zh) |
CN (1) | CN100354262C (zh) |
AU (1) | AU6443599A (zh) |
BE (1) | BE1013528A3 (zh) |
BR (1) | BR9907425A (zh) |
CA (1) | CA2292015A1 (zh) |
DE (1) | DE19959619B4 (zh) |
ES (1) | ES2159262B1 (zh) |
FR (1) | FR2787108B1 (zh) |
GB (1) | GB2345485B (zh) |
IT (1) | IT1314278B1 (zh) |
NL (1) | NL1013844C2 (zh) |
SG (1) | SG75995A1 (zh) |
TW (1) | TW482799B (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105399730A (zh) * | 2009-09-10 | 2016-03-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 位阻胺稳定剂 |
CN111868164A (zh) * | 2018-02-14 | 2020-10-30 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 具有改进的持续耐高温性的乙烯/α-烯烃互聚物组合物 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2377705B (en) * | 1998-12-14 | 2003-06-18 | Ciba Sc Holding Ag | Sterically hindered amine compounds |
IL133922A (en) * | 1999-02-01 | 2005-03-20 | Ciba Sc Holding Ag | Compositions comprising polyolefins produced by polymerization over a metallocene catalyst and a stabilizer mixture and a method for stabilizing said polyolefins |
WO2004031150A1 (en) * | 2002-10-07 | 2004-04-15 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Oxoammonium salts of 1-oxy-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidine (tempo) and their use as oxidizing agents |
US20050227961A1 (en) * | 2004-04-08 | 2005-10-13 | Vela Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for treatment of neuropathic pain, fibromyalgia and chronic fatigue syndrome |
EP2993168B1 (en) | 2004-11-02 | 2017-05-17 | Basf Se | Process for the synthesis of n-alkoxyamines |
WO2007003508A1 (en) * | 2005-06-30 | 2007-01-11 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilized electrochromic media |
BR112016026329B1 (pt) * | 2014-05-15 | 2021-09-14 | Basf Se | Composição, artigo, e, método para estabilizar um material orgânico |
CN109575281B (zh) * | 2018-10-22 | 2020-12-18 | 保定市乐凯化学有限公司 | 受阻胺类光稳定剂的制备方法 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH601232A5 (zh) * | 1975-12-08 | 1978-06-30 | Ciba Geigy Ag | |
DE2718458A1 (de) | 1976-05-04 | 1977-11-24 | Ciba Geigy Ag | Neue stabilisatoren |
DE2755340A1 (de) | 1976-12-23 | 1978-06-29 | Ciba Geigy Ag | Neue polyalkylpiperidinderivate |
JPS57108171A (en) * | 1980-11-10 | 1982-07-06 | Ciba Geigy Ag | Photostabilization of baking lacquer containing acid catalyst |
DE3167225D1 (en) | 1980-11-17 | 1984-12-20 | Ciba Geigy Ag | Stabilisers against photo degradation |
JPS5962651A (ja) | 1982-10-02 | 1984-04-10 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 高分子材料用光安定剤 |
US4532279A (en) * | 1983-01-31 | 1985-07-30 | Ciba-Geigy Corporation | Polyalkylpiperidine esters of aliphatic tetracarboxylic acids |
JPS61155368A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピペリジン誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤 |
JPS6218444A (ja) | 1985-07-16 | 1987-01-27 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化された高分子材料組成物 |
IT1217315B (it) * | 1987-03-24 | 1990-03-22 | Ciba Geigy Spa | Composti triazinici derivati dalla 2,2,6,6-tetrametilpiperidina |
ATE87012T1 (de) * | 1987-06-04 | 1993-04-15 | Ciba Geigy Ag | Lichtstabilisierte, sternfoermig polymerisierte mikropartikel. |
EP0323803A1 (de) * | 1987-12-30 | 1989-07-12 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisierung von Lacken mit N-formylierten gehinderten Aminen |
JP2849153B2 (ja) * | 1990-03-09 | 1999-01-20 | 日本化薬株式会社 | ウレタンアクリレートを用いた樹脂組成物及び印刷インキ組成物 |
IT1247977B (it) * | 1991-06-04 | 1995-01-05 | Ciba Geigy Spa | Stabilizzazione di materiali organici polimerici mediante l`impiego dimiscele sinergiche costituite da ammine cicliche stericamente impeditee derivati del 3-pirazolidinone o del 1,2,4,-triazolidin-3,5,-dione |
GB9316893D0 (en) * | 1992-08-17 | 1993-09-29 | Sandoz Ltd | Use of hals compounds |
IT1263993B (it) * | 1993-04-05 | 1996-09-06 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
JP3412259B2 (ja) * | 1994-06-30 | 2003-06-03 | 住友化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
KR0134610B1 (ko) * | 1994-09-29 | 1998-04-20 | 배순훈 | 비.피.에스. 지막의 표면 안정화방법. |
TW360678B (en) * | 1995-05-03 | 1999-06-11 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture for polyolefins |
EP0782994B1 (en) * | 1995-12-04 | 2003-02-05 | Ciba SC Holding AG | Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
TW358110B (en) * | 1996-05-28 | 1999-05-11 | Ciba Sc Holding Ag | Mixture of polyalkylpiperidin-4-yl dicarboxylic acid esters as stabilizers for organic materials |
EP0837064A3 (de) * | 1996-10-16 | 1998-04-29 | Ciba SC Holding AG | Addukte aus Aminen und Epoxyd-HALS und ihre Verwendung als Stabilisatoren |
US5786411A (en) * | 1996-12-20 | 1998-07-28 | General Electric Company | Light resistant compositions of polycarbonate and graft copolymer resins |
EP0850938B1 (en) * | 1996-12-24 | 2003-02-12 | Ciba SC Holding AG | Triazine compounds containing 2,2,6,6-tetramenthyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
-
1999
- 1999-12-02 KR KR1019990054530A patent/KR100550224B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-12-10 DE DE19959619A patent/DE19959619B4/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-10 CA CA002292015A patent/CA2292015A1/en not_active Abandoned
- 1999-12-10 AU AU64435/99A patent/AU6443599A/en not_active Abandoned
- 1999-12-10 GB GB9929108A patent/GB2345485B/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-13 SG SG1999006357A patent/SG75995A1/en unknown
- 1999-12-13 ES ES009902719A patent/ES2159262B1/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-13 CN CNB991261496A patent/CN100354262C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-13 TW TW088121758A patent/TW482799B/zh active
- 1999-12-13 JP JP11353043A patent/JP2000226369A/ja active Pending
- 1999-12-13 US US09/459,697 patent/US6441166B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-13 FR FR9915654A patent/FR2787108B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-14 NL NL1013844A patent/NL1013844C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1999-12-14 IT IT1999MI002585A patent/IT1314278B1/it active
- 1999-12-14 BR BR9907425-7A patent/BR9907425A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-12-14 BE BE9900810A patent/BE1013528A3/fr not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105399730A (zh) * | 2009-09-10 | 2016-03-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 位阻胺稳定剂 |
CN105399730B (zh) * | 2009-09-10 | 2019-02-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 位阻胺稳定剂 |
CN111868164A (zh) * | 2018-02-14 | 2020-10-30 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 具有改进的持续耐高温性的乙烯/α-烯烃互聚物组合物 |
CN111868164B (zh) * | 2018-02-14 | 2024-02-20 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 具有改进的持续耐高温性的乙烯/α-烯烃互聚物组合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE19959619A1 (de) | 2000-06-15 |
ITMI992585A0 (it) | 1999-12-14 |
GB9929108D0 (en) | 2000-02-02 |
KR20000047869A (ko) | 2000-07-25 |
BR9907425A (pt) | 2000-09-05 |
TW482799B (en) | 2002-04-11 |
AU6443599A (en) | 2000-06-15 |
GB2345485A (en) | 2000-07-12 |
SG75995A1 (en) | 2000-10-24 |
KR100550224B1 (ko) | 2006-02-08 |
CA2292015A1 (en) | 2000-06-14 |
ITMI992585A1 (it) | 2001-06-14 |
JP2000226369A (ja) | 2000-08-15 |
FR2787108A1 (fr) | 2000-06-16 |
ES2159262A1 (es) | 2001-09-16 |
ES2159262B1 (es) | 2002-05-01 |
NL1013844A1 (nl) | 2000-06-19 |
BE1013528A3 (fr) | 2002-03-05 |
FR2787108B1 (fr) | 2004-08-27 |
CN100354262C (zh) | 2007-12-12 |
DE19959619B4 (de) | 2009-04-02 |
US6441166B1 (en) | 2002-08-27 |
IT1314278B1 (it) | 2002-12-06 |
NL1013844C2 (nl) | 2001-11-29 |
GB2345485B (en) | 2003-04-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1314739C (zh) | 对热、氧化或光致降解稳定的组合物、稳定混合物及其制备方法 | |
CN1120165C (zh) | 可用作有机材料的稳定剂的含有2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基基团的嵌段低聚物 | |
CN1308314C (zh) | 低厚度的透明聚合物制品 | |
CN1302060C (zh) | 新型阻燃化合物 | |
CN1225495C (zh) | 改进耐候性的阻燃聚烯烃 | |
CN1196740C (zh) | 滚塑法用稳定剂组合 | |
CN1079809C (zh) | 协同稳定剂混合物 | |
CN1106396C (zh) | 可用作有机材料的稳定剂的含有1-烃氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基基团的嵌段低聚物 | |
CN1522276A (zh) | 添加剂官能化的亲有机物纳米级填料 | |
CN1961035A (zh) | 阻燃剂 | |
CN1711313A (zh) | 阻燃剂组合物 | |
CN1498244A (zh) | 阻燃剂组合物 | |
CN1860165A (zh) | 阻燃剂组合物 | |
CN1235159A (zh) | 空间位阻的胺醚的制备 | |
CN1087287C (zh) | 包含苯酚基团和芳香胺基团的抗氧化剂 | |
CN1235958C (zh) | 稳定剂混合物 | |
CN1222565C (zh) | 稳定剂混合物 | |
CN1257863A (zh) | 立体位阻胺化合物 | |
CN1685003A (zh) | 阻燃剂组合物 | |
CN1106398C (zh) | 可用作有机材料稳定剂的含有1-烃氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基基团的嵌段低聚物 | |
CN1269860C (zh) | 用羟胺酯将烯属不饱和羧酸衍生物接枝到热塑性聚合物上的方法 | |
CN1235959C (zh) | 稳定剂混合物 | |
CN1735631A (zh) | 硝酰基链端低聚物或聚合物在热塑性聚合物上的接枝 | |
CN1257492A (zh) | 可用作有机材料的稳定剂的含有1-烃氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基基团的嵌段低聚物 | |
CN1239591C (zh) | 稳定剂组合物和稳定热塑性聚合物的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20071212 Termination date: 20161213 |