CN1220573C - 官能化的金刚石,其生产方法,含有官能化金刚石的研磨复合材料和研磨工具 - Google Patents

官能化的金刚石,其生产方法,含有官能化金刚石的研磨复合材料和研磨工具 Download PDF

Info

Publication number
CN1220573C
CN1220573C CNB01809404XA CN01809404A CN1220573C CN 1220573 C CN1220573 C CN 1220573C CN B01809404X A CNB01809404X A CN B01809404XA CN 01809404 A CN01809404 A CN 01809404A CN 1220573 C CN1220573 C CN 1220573C
Authority
CN
China
Prior art keywords
diamond
functionalized
organic moiety
group
integer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CNB01809404XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN1429144A (zh
Inventor
M·P·德埃维林
J·M·小米查勒
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
Publication of CN1429144A publication Critical patent/CN1429144A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1220573C publication Critical patent/CN1220573C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/25—Diamond
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B24—GRINDING; POLISHING
    • B24D—TOOLS FOR GRINDING, BUFFING OR SHARPENING
    • B24D3/00—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents
    • B24D3/02—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent
    • B24D3/20—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent and being essentially organic

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Geology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Polishing Bodies And Polishing Tools (AREA)
  • Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)

Abstract

一种官能化的金刚石含有有机官能化部分。该有机官能化部分选自：乙烯基，酰胺基，醇基，酸基，酚基，羟基，羧基，醛基和脂族基，以及它们的组合。

Description

官能化的金刚石，其生产方法， 含有官能化金刚石的研磨复合材料和研磨工具
本申请要求US临时申请60/188,874的优先权，该申请于2000年3月13日由发明者D’Evelyn和McHale提交。
发明背景
本发明涉及官能化的金刚石。特别是本发明涉及在树脂中有增强的保持的官能化金刚石。
金刚石，例如网状晶体和微粉可用作诸多应用的研磨材料。例如金刚石用于研磨工具，机器，切削工具，磨碎工具和其他类型的类似研磨装置。金刚石在碎磨应用中之所以合乎需要，至少部分是由于其硬度。尽管金刚石是公知最硬的天然物料，具有有用的研磨特性，但其在各种装置和环境中的应用受到限制。例如金刚石的应用受到金刚石对于装置的滞留的限制。经常，金刚石的保持限制装置的性能和寿命。
用于研磨目的的金刚石一般以基体提供，其中基体可包含树脂。研磨装置通常包括一个装备有金刚石装填的基体的底物。金刚石颗粒和基体之间的结合强度是研磨装置的有决定作用的强度。增强金刚石和相关的基体之间的结合强度会增加它们之间的保留。相应地，装备有金刚石装填的基体的研磨装备工具的性能和寿命会增加。
有人提议改变金刚石的表面以增加金刚石和相关基体之间的结合强度。例如，有人提议将金刚石表面官能化以增加金刚石和基体之间的结合强度。这种官能化试图改进金刚石与各种聚合树脂母体的可湿性。这种改进试图增加金刚石和相关基体之间的物理相互作用结合强度。但是，金刚石和相关基体之间的物理相互作用力比由化学键形成的力弱。此外，对于研磨应用而言，具有能够与相关树脂形成强的共价键部分的官能化金刚石是未知的。
因此，需要有用于研磨应用的研磨复合材料，官能化的金刚石，和树脂结合剂基体。此外，需要有提供这些官能化金刚石和具有增加结合强度的树脂结合基体的方法。
发明概述
本发明一方面提供含有有机官能化部分的官能化金刚石。该有机官能化部分选自乙烯基，酰胺基，醇，酸，酚，羟基化合物，和脂族化合物，以及它们的结合。
本发明另一方面提供一种用有机部分官能化的金刚石，金刚石是通过反应被有机部分官能化，式中x是0至约20间的一个整数：
本发明还有一方面是提供被有机部分官能化的金刚石，金刚石通过选自下列的任何反应被有机部分官能化，其中x是0至约20的一个整数：
；
；
；
；
Figure C0180940400122
；
；
；和
；
；和
Figure C0180940400131
本发明还有一方面是提供被有机部分官能化的金刚石，金刚石的官能化是通过选自下列的任何一个反应进行的，其中x是0至约20的一个整数：
；
；
；
；
；
；
；
；
Figure C0180940400141
本发明再一个方面是提供一种包括被有机部分官能化的金刚石的研磨复合材料，金刚石被有机部分官能化是通过下列反应，其中x是0至约20的一个整数：
Figure C0180940400143
本发明再有一方面是提供一种包括被有机部分官能化的金刚石的研磨复合材料，金刚石被有机部分官能化是通过选自如下任何一个反应，其中x是一个0至20的整数：
；
；
；
；
；
；
；和
；
；和
本发明另一方面公开了一种包括被有机部分官能化的金刚石的研磨复合材料，金刚石被有机部分官能化是通过选自下列任何一个反应，其中x是0-约20的一个整数：
；
；
；
；
Figure C0180940400161
；
；
；
；
Figure C0180940400162
本发明另一方面提供一种包括被有机部分官能化的金刚石的研磨工具，金刚石被有机部分官能化是通过下列反应，其中x是0-约20的一个整数：
Figure C0180940400164
本发明还有一个方面是提供一种包括被有机部分官能化的金刚石的研磨工具，金刚石被有机部分官能化是通过选自下列任何一个反应，其中x是0-约20的一个整数：
；
；
；
；
；
；
；和
；
；和
本发明还有一方面是公开了一种包括被有机部分官能化的金刚石的研磨工具，金刚石被有机部分官能化是通过选自下列任何反应之一，其中x是0-约20的一个整数：
；
；
；
；
Figure C0180940400182
；
；
；
；
Figure C0180940400184
本发明的这些方面和其它方面，优点和显著特征由下面的详细说明将变得显而易见，当与附图结合时(各附图中相同的部分用相同的参考特性标示)，它们公开了本发明的各具体实施方案。
附图的简要说明
图1作为本发明的概括是一组在溴化钾(KBr)基体中由官能化金刚石的漫反射红外傅里叶变换光谱(DRIFTS)而得到的光谱；和图2是在KBr基体中纯(净)金刚石粉末的一组红外光谱，得自以不同于水杂质的反射方式的红外显微镜。
本发明的详细说明
如本发明所概括的，官能化金刚石含有其表面被有机基团(在本文中也称“有机官能化部分”或“有机部分”)官能化，以增加与树脂结合基体的化学键强度。这些有机基团可与树脂结合基体共聚。因此，这种官能化，如本发明所概括的，提供一种在树脂结合基体中具有增加的键强度的金刚石表面，例如通过共价键形成。例如共价键可包括但不限于至少C-C；C-O；C-N；C-Si；Si-O；和Si-N键之一。
此外，本发明公开了一种在具有官能化表面的金刚石(在下文也称为“官能化金刚石”)和树脂结合基体之间具有增加的附着力的研磨复合材料和研磨工具。因此，该研磨复合材料含有，如本发明所概括的官能化的金刚石，和如本发明所概括的一种树脂结合基体。还有，如本发明所概括的研磨工具含有用于研磨应用的官能化金刚石和树脂结合基体。
在这里所用的术语“树脂结合基体”包括树脂质材料基体，它可包含至少一种在其中具有增强的金刚石保持的官能化金刚石。此外，术语“金刚石”包括但不限于天然存在的金刚石和合成的金刚石。还有，术语“金刚石”包括金刚石晶体，金刚石颗粒和金刚石微粉颗粒的至少一种。
如上面所讨论的，在研磨复合材料中官能化金刚石和树脂结合基体之间生成的键典型地包括共价键。共价键可通过共聚合方法产生，如后文中所讨论的。用于研磨应用的官能化金刚石，例如但不限于包含其表面被配置在其上的分子所覆盖的官能化的金刚石的研磨复合材料。这些分子能够与基体中的树脂粘合体共聚。
如本发明所概括的，官能化金刚石可包含酚基。酚基通过如前所述的那些键结合于金刚石表面。这些酚基可与酚甲醛树脂共聚。
另外，如本发明所概括的官能化金刚石可含有乙烯基。乙烯基通过有如上述的那些键结合于金刚石表面。这些乙烯基在共聚期间可与乙烯基树脂缩合。
在本发明的范围之内，另一种可选择的官能化金刚石在金刚石表面上含有醇基或羟基。醇基通过如上所述的那些键结合于金刚石表面，并可与线性或支化的多酸和多元醇聚合生成聚酯树脂。
另一种可选择的官能化金刚石可含有酰胺基。酰胺基通过如上所述的那些键结合于金刚石表面。该酰胺键可与甲醛和脲或聚酰胺之一聚合。
如本发明所概括的另一种可选择的金刚石在金刚石表面可含有醛基。这些醛基可与酚醛树脂共聚。
在本发明的范围内，另一种可选择的金刚石在金刚石表面上含有环氧基。这些环氧基可与环氧树脂和聚醚树脂共聚。
由于金刚石表面附近一般存在高度的空间位阻，所以这些官能团通过可变长度的烃链结合于金刚石表面。这种空间位阻可令人讨厌地减少可与树脂结合基体分子形成的键数。
如本发明所概括的官能化金刚石包含通过如上述的那些键共价结合于金刚石表面的有机部分。该有机官能化部分选自：乙烯基，酰胺基，醇基，酚基，羟基，醛基以及环氧基和它们的组合。
如本发明所概括的，官能化金刚石的制备可用几种方法进行。如本发明所概括的，一个典型的官能化金刚石制备方法包括在金刚石表面提供具有接近单分子层浓度的羧基(-COOH)的官能化金刚石颗粒，或是说羧基的浓度范围为约0.1×1015cm-2-约3×1015cm-2。这些官能化金刚石可通过在强氧化酸(其中“强”是如下面实施例中公开的酸的特征)中沸煮金刚石而制备。例如但不是限制本发明，该氧化酸可含有至少一种浓HClO4或1％-20％在浓硫酸(H2SO4)中的硝酸。该法可产生亲水的官能化金刚石颗粒。
这种官能化金刚石颗粒可含有在金刚石上近乎完全单分子层的酸基，也就是说具有的表面浓度范围约0.1×1015cm-2-约3×1015cm-2。这些官能化金刚石的特征可用合适的分析方法确定，例如红外光谱法或碱滴定的至少一种。
上述方法在酸性金刚石表面和共聚分子(也称官能化部分)之间形成共价(化学)键。这些共价键可通过酸催化酯化或碱催化酰胺化生成。式(1)-(5)提供如本发明所概括的生成共价键的典型反应。
    (2)
        (3)
        (4)
            (5)
另外，共价键也可以其他反应产生。如本发明所概括的，式(6)-(10)提供了形成共价价的其他典型反应。
  (7)
      (8)
      (9)
          (10)
在式(1)-(10)的每个反应中，x是0-约20的-个整数。x的值应使金刚石表面和可聚合的官能团之间的距离可变，可聚合的官能团例如选自酚基，乙烯基，羟基，酰胺基，或醛基。在式(1-10)中公开的反应提供了树脂结合基体中增加的键强度。
本发明还为官能化金刚石提供含水酸或碱环境中增强的稳定性。某些常规的化学环境可使共价键，例如但不限于酯和酰胺键形式的共价键不稳定。这些化学环境在金刚石加工步骤中，例如但不限于在含水酸或碱环境下加热官能化金刚石时会遇到。对于在含水酸或碱环境中具有增强的稳定性的官能化金刚石，其官能团通过碳-碳键，或碳氧型，或仲胺型碳-氮键结合于金刚石表面。这些官能团可通过下面的典型方法合成。
另外，氯化步骤可通过光化学反应进行，即把金刚石粉末在含氯的环境下暴露于紫外辐射。例如，而不是限制本发明，紫外辐射可由高压水银弧光灯提供。
起初，金刚石表面被氢化。氢化步骤可包括把金刚石在含氢的环境中加热至约700℃-约1200℃的温度。然后氢化的金刚石表面可被氯化。氯化步骤可包括在含Cl2的环境中把氢化的金刚石加热至约100℃-约500℃的温度。
氢化和氯化反应分别以反应式(11)和(12)说明。
    (11)
                    (12)
氯化的金刚石可与含氢的分子反应生成键合金刚石结合和HCl的分子，尤其是如果这些氢原子比脂族烃中的氢原子更活泼的话。把氯化的金刚石在室温下暴露于水蒸气可生成结合于金刚石表面的OH基。
表面乙烯基化可产生官能化金刚石。官能化金刚石的乙烯基可通过氯化金刚石与丙烯在温度约100℃-约600℃反应生成。烯丙基的C-H键比正常的脂族C-H键活泼，因而如式(13)中的反应可以发生：
          (13)
此外，氯化的金刚石与丙烯的反应可通过光化学反应进行，方法是把金刚石粉末暴露于含丙烯环境中的紫外辐射。
类似地，如本发明所概括的表面酚基可在用于形成官能化金刚石的金刚石上产生。在官能化金刚石上的表面酚基可由氯化的金刚石与对甲酚在温度约100℃-约600℃下反应产生。这一反应的发生是由于甲苯中的甲基C-H键通常弱于芳族的C-H键，因而反应式(14)公开的反应可以发生：
此外，氯化的金刚石与甲酚的反应可通过光化学反应进行，把金刚石粉末暴露于在含甲酚的环境中的紫外辐照。
氯化的金刚石与O-H和N-H键的反应要比与C-H键的反应更容易，而本发明的乙烯基，酚基，醇基，酰胺基，醛基和环氧基部分可通过与合适的醇或胺反应生成。
乙烯基，醇基，酰胺基，醛基，酚基和环氧基可通过氯化的金刚石与多官能醇在温度约0℃-约600℃反应在金刚石表面生成，如反应式(15)-(20)所分别表明的：
                                                     (15)
                                                     (16)
                                                     (17)
         (18)
Figure C0180940400241
此外，乙烯基，醇基，酰胺基，醛基，酚基和环氧基可通过氯化的金刚石与多官能胺在温度约0℃-约600℃反应在金刚石表面生成，如反应式(21)-(26)所分别表明的：
     (21)
     (22)
     (23)
     (24)
Figure C0180940400242
官能化金刚石的表面，即在反应式(1)-(10)和(13)-(26)右手侧所述的，可与选自酚醛树脂，乙烯基树脂，聚酯树脂，环氧树脂和热固性树脂的母体反应。该反应归属于树脂母体化学。因此，当官能团和树脂之间通过共聚形成化学共价键时，如本发明所概括的，金刚石可与树脂结合基体结合。
在反应式(1)-(10)，(13)-(26)所表示的反应适合于用类似的化学原理聚合，把树脂化学结合于金刚石表面，形成研磨复合材料。上述反应式(1)-(10)，(13)-(26)反应的组合可用于本发明范围内的反应。
官能化的金刚石和与官能化金刚石形成研磨复合材料的树脂结合基体，如本发明所概括的，可用于种种应用。官能化的金刚石和具有官能化金刚石的树脂结合基体可用于树脂结合研磨设备的制造，如，但不限于研磨工具。这些工具应呈现出增加的寿命和性能。研磨复合材料，如，但不限于树脂结合体系含有，如本发明所概括的官能化金刚石，填充材料，如碳化硅(SiC)和铜(Cu)粉，以及树脂材料。
现在将说明形成官能化金刚石(如本发明所概括的)的典型方法。下面提出的数值都是近似的，以及在这里描述本发明所用的术语，其含意是熟悉本技术的人明白的。该典型方法不应构成对本发明的限制，而仅是出于示范目的。
原材料含有颗粒尺寸为0.75-1.25μm的金刚石粉末。将100g这种金刚石在1000ml浓H2SO4和100ml 70％HNO3的沸腾混合物中反应1小时，使金刚石表面被羧酸基官能化。在该混合物冷却后，金刚石粉末从悬浮液中沉淀出来，将酸倾出。然后将金刚石悬浮于2000ml去离子水中，漂洗金刚石。在沉降时间12-24小时后，倾出漂洗水。重复此漂洗操作直至混合物的pH近于7。然后用1000ml丙酮做最终漂洗。在金刚石沉降后，倾出丙酮和在环境条件下干燥留下的金刚石/丙酮淤浆，得到羧酸官能化的产物。
为了用乙烯基官能化该表面，将由上面得到的10g羧酸官能化产物放在100ml圆底烧瓶中。将50ml丙酮和10ml 5-己烯-1-醇倒入该烧瓶。一个回流冷凝器装到该烧瓶的顶部，和将混合物在水浴中加热。当温度达到50℃时，通过回流冷凝器加入5ml浓盐酸。继续加热直至该混合物在75℃开始沸腾。当需要时，非经常地旋动该烧瓶，以使金刚石悬浮。于75℃回流30分钟后，将混合物冷却至室温，倾出沉降金刚石内的反应液。然后将金刚石产物悬浮于75ml一份的丙酮中清洗5次，允许一定的金刚石沉降时间，倾出丙酮。在第5次漂洗后，在环境条件下允许金刚石/丙酮淤浆干燥，得到乙烯基处理的产物。
为了检验如本发明所概括的官能化金刚石，对该样品进行漫反射红外傅里叶变换光谱(DRIFTS)试验。为了增加灵敏度，如本技术中已知的，将官能化的金刚石与溴化钾(KBr)粉末混合。光谱结果示于图1中。纯(净)金刚石粉末样品的光谱取自在KBr基体中对水杂质识别的反射方式的红外显微镜，这些另外的光谱示于图2中。
试验表明，在未处理的金刚石粉末中，在1760cm-1存在一个大的光谱峰，可归因于表面＞C＝O基的拉伸模式，如本技术中已知的。在频率范围约1500cm-1至约1000cm-1，在未处理的粉末中存在附加的光谱峰，这些峰可归因于与C-O-C醚基和C-OH羟基相关的C-O模式的组合，也是已知的。据信，在约3000cm-1-约3700cm-1范围的宽光谱峰(图1)主要是由于KBr基体中的物理吸着水。此峰在净金刚石粉末的反射光谱中减小(图2)，最后，在约1900cm-1-约2400cm-1范围内的光谱峰是由于金刚石粉末中的全吸收而不是由于表面吸收。
用HNO3/H2SO4处理后该粉末的光谱定性地类似于上面所讨论的光谱，不过，它表明表面-COOH基浓度增加所指示的差别。＞C＝O拉伸模式强度增加并移向约1788cm-1，它们与表面氧化程度的增加一致。在约3000cm-1-约3700cm-1范围的宽峰是大的(图1)，和在净金刚石粉末的反射光谱中也是突出的(图2)，并且是表面COO-H拉伸模式的象征。据信，表面-COOH基的浓度为约一个单分子层，或其浓度范围为约1.5-2.0×1015cm-2。
在酸催化酯化条件下用5-己烯-1-醇处理酸处理过的金刚石后，低频光谱部分基本没变化，但一些新峰由于C-H拉伸模式可在约2800cm-1-约3100cm-1范围出现。这些峰据信是由于化学吸附-(CH2)4CH＝CH2中sp3-杂化的CH2基，而3080cm-1处的峰是由于相同基团中sp2-杂化的CH＝CH2基。乙烯基CH和脂族CH2峰的强度约0.045，一般与在化学吸附在金刚石(100)上的-CH2-CH＝CH-CH2-中，在对相对氢原子数进行校正后所观察到的相应比(0.17)一致。C＝C键的取向在该两种情况下是不同的，以及光谱的模式是不同的(漫反射与总内反射)。因此，不能期望红外强度比的精确一致。在光谱中没有新的C-OH模式出现，表明CH模式是由于化学吸附而不是金刚石粉末中残留的5-己烯-1-醇杂质。
此外，COO-H峰的强度大大减小，如反射光谱(图2)所示。总之，这些光谱观察(图1和图2)表明，酸处理后，在金刚石表面上的-COOH基已与5-己烯-1-醇反应，生成-COO(CH2)4CH＝CH2，如本发明所概括的。COO-H强度减少约2-约3倍暗示生成了约1/2-2/3表面乙烯基的单分子层，或是说表面浓度约0.8-约0.3×1015cm-2。
综上所述，本发明提供了以下技术方案：
含有有机部分的金刚石，该有机部分选自至少下列基团之一：乙烯基，酰胺基，醇基，酸基，酚基，醛基，环氧基和它们的组合。
一种实施方案是其中所述金刚石是被有机部分官能化的金刚石，金刚石被有机部分官能化是通过下列的反应，其中x是0-约20的一个整数：
一种实施方案是其中金刚石被有机部分官能化是通过选自如下的任何一个反应，其中x是0-约20的一个整数：
；
；
；
；
Figure C0180940400281
；
；
；和
；
；和
一种实施方案是其中金刚石被有机部分官能化是通过选自下述任何一个反应，其中x是0-约20的一个整数：
；
；
；
；
Figure C0180940400291
；
；
；
；
Figure C0180940400292
本发明还提供了一种含有至少一种金刚石的研磨复合材料，该金刚石含有有机部分，该有机部分选自下列基团的至少一个：乙烯基，酰胺基，醇基，酸基，酚基，醛基和环氧基，以及它们的组合。
一种实施方案是其中所述研磨复合材料是含有在树脂结合基体中至少一种官能化金刚石的研磨复合材料，该官能化金刚石含有有机部分，该有机部分选自至少一种如下的基团：乙烯基，酰胺基，醇基，酸基，酚基，醛基和环氧基，以及它们的组合。
一种实施方案是其中所述研磨复合材料在树脂结合基体中含有至少一种官能化的金刚石，该金刚石被有机部分通过下列反应官能化，式中x为0-约20的一个整数：
Figure C0180940400301
一种实施方案是其中所述金刚石通过选自如下的任何一个反应被有机部分官能化，其中x为0-约20的一个整数：
；
；
；
；
；
；
；和
；
；和
一种实施方案是其中所述金刚石通过选自如下的任何一个反应被有机部分官能化，其中x为0-约20的一个整数：
；
；
；
；
；
；
；
；
一种实施方案是其中所述研磨复合材料含有至少一种官能化的金刚石，该官能化的金刚石含有有机官能化部分，该有机官能化部分选自：乙烯基，酰胺基，醇基，酸基，酚基，羟基，羧基，醛基和脂族基，以及它们的组合；一种树脂结合基体；和选自至少为碳化硅和铜之一的填充材料。
本发明还提供了一种包含至少一种金刚石的研磨工具，该金刚石含有有机部分，该有机部分选自下述基团的至少一个：乙烯基，酰胺基，醇基，酸基，酚基，醛基和环氧基，以及它们的组合。
一种实施方案是其中所述工具在树脂结合基体中含有至少一种官能化的金刚石，该官能化的金刚石包含有机部分，该有机部分选自乙烯基，酰胺基，醇基，酸基，酚基，醛基和环氧基的至少一种，以及它们的组合。
一种实施方案是其中所述工具在树脂结合基体中含有至少一种官能化的金刚石，该金刚石通过下面的反应被有机部分官能化，其中x是0-约20的一个整数：
Figure C0180940400322
一种实施方案是其中所述工具含有至少一种在树脂结合基体中的官能化金刚石，该金刚石通过选自如下的任一反应被有机部分官能化，其中x为0-约20的一个整数：
；
；
；
；
；
；
；和
；
；和
一种实施方案是其中所述工具含有至少一种在树脂结合基体中的官能化金刚石，该金刚石通过选自下列的任一反应被有机部分官能化，其中x为0-约20的一个整数：
；
；
；
；
Figure C0180940400341
；
；
；
；
本发明也提供了一种官能化金刚石的方法，该方法包括在金刚石表面上提供有机部分，该有机部分选自至少如下基团之一：乙烯基，酰胺基，醇基，酸基，酚基，醛基和环氧基，以及它们的组合。
一种实施方案是其中所述方法包括在金刚石表面上提供有机部分，该方法包括通过选自下列的任一反应以有机部分官能化，其中x为0-约20的一个整数：
；
；
；
；
Figure C0180940400351
；
；
；和
；
；和
一种实施方案是其中所述方法包括在金刚石表面上提供有机部分，该方法包括通过选自下列的任一反应以有机部分官能化，其中x为0-约20的一个整数：
；
；
；
；
；
；
；
；
尽管这里叙述了各种具体实施方案，但根据本说明书应当懂得，熟悉本技术的人可能在其中做出各要素的各种组合，变更或改进，并且它们是在本发明的范围之内。

Claims (18)

1.含有有机部分的金刚石，该有机部分选自至少下列基团之一：乙烯基，酰胺基，醇基，酸基，酚基，醛基，环氧基和它们的组合。
2.权利要求1的金刚石，其中所述金刚石是被有机部分官能化的金刚石，金刚石被有机部分官能化是通过下列的反应，其中x是0-约20的一个整数：
3.权利要求1的金刚石，其中金刚石被有机部分官能化是通过选自如下的任何一个反应，其中x是0-约20的一个整数：
；
；
；
；
；
；
；和
；
；和
4.权利要求1的金刚石，其中金刚石被有机部分官能化是通过选自下述任何一个反应，其中x是0-约20的一个整数：
；
；
；
；
；
；
；
；
Figure C018094040003C2
5.一种含有至少一种金刚石的研磨复合材料，该金刚石含有有机部分，该有机部分选自下列基团的至少一个：乙烯基，酰胺基，醇基，酸基，酚基，醛基和环氧基，以及它们的组合。
6.权利要求5的研磨复合材料，其中所述研磨复合材料是含有在树脂结合基体中至少一种官能化金刚石的研磨复合材料，该官能化金刚石含有有机部分，该有机部分选自至少一种如下的基团：乙烯基，酰胺基，醇基，酸基，酚基，醛基和环氧基，以及它们的组合。
7.权利要求6的研磨复合材料，其中所述研磨复合材料在树脂结合基体中含有至少一种官能化的金刚石，该金刚石被有机部分通过下列反应官能化，式中x为0-约20的一个整数：
Figure C018094040004C1
8.权利要求6的研磨复合材料，其中所述金刚石通过选自如下的任何一个反应被有机部分官能化，其中x为0-约20的一个整数：
；
；
；
；
；
；
；和
；
；和
Figure C018094040005C2
9.权利要求6的研磨复合材料，其中所述金刚石通过选自如下的任何一个反应被有机部分官能化，其中x为0-约20的一个整数：
；
；
；
；
；
；
；
；
Figure C018094040006C2
10.权利要求5的研磨复合材料，其中所述研磨复合材料含有至少一种官能化的金刚石，该官能化的金刚石含有有机官能化部分，该有机官能化部分选自：乙烯基，酰胺基，醇基，酸基，酚基，羟基，羧基，醛基和脂族基，以及它们的组合；一种树脂结合基体；和选自至少为碳化硅和铜之一的填充材料。
11.一种包含至少一种金刚石的研磨工具，该金刚石含有有机部分，该有机部分选自下述基团的至少一个：乙烯基，酰胺基，醇基，酸基，酚基，醛基和环氧基，以及它们的组合。
12.权利要求11的研磨用工具，其中所述工具在树脂结合基体中含有至少一种官能化的金刚石，该官能化的金刚石包含有机部分，该有机部分选自乙烯基，酰胺基，醇基，酸基，酚基，醛基和环氧基的至少一种，以及它们的组合。
13.权利要求12的研磨用工具，其中所述工具在树脂结合基体中含有至少一种官能化的金刚石，该金刚石通过下面的反应被有机部分官能化，其中x是0-约20的一个整数：
Figure C018094040007C1
14.权利要求12的研磨用工具，其中所述工具含有至少一种在树脂结合基体中的官能化金刚石，该金刚石通过选自如下的任一反应被有机部分官能化，其中x为0-约20的一个整数：
；
；
；
；
Figure C018094040007C2
，
；
；和
；
；和
15.权利要求12的研磨用工具，其中所述工具含有至少一种在树脂结合基体中的官能化金刚石，该金刚石通过选自下列的任一反应被有机部分官能化，其中x为0-约20的一个整数：
；
；
；
；
Figure C018094040008C1
；
；
；
；
16.一种官能化金刚石的方法，该方法包括在金刚石表面上提供有机部分，该有机部分选自至少如下基团之一：乙烯基，酰胺基，醇基，酸基，酚基，醛基和环氧基，以及它们的组合。
17.权利要求16的方法，其中所述方法包括在金刚石表面上提供有机部分，该方法包括通过选自下列的任一反应以有机部分官能化，其中x为0-约20的一个整数：
；
；
；
；
Figure C018094040009C2
；
；
；和
；
；和
Figure C018094040009C3
18.权利要求16的方法，其中所述方法包括在金刚石表面上提供有机部分，该方法包括通过选自下列的任一反应以有机部分官能化，其中x为0-约20的一个整数：
；
；
；
；
Figure C018094040010C1
；
；
；
；
Figure C018094040010C2
CNB01809404XA 2000-03-13 2001-03-02 官能化的金刚石,其生产方法,含有官能化金刚石的研磨复合材料和研磨工具 Expired - Fee Related CN1220573C (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US18887400P 2000-03-13 2000-03-13
US60/188,874 2000-03-13
US09/576,794 2000-05-23
US09/576,794 US6372002B1 (en) 2000-03-13 2000-05-23 Functionalized diamond, methods for producing same, abrasive composites and abrasive tools comprising functionalized diamonds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1429144A CN1429144A (zh) 2003-07-09
CN1220573C true CN1220573C (zh) 2005-09-28

Family

ID=26884536

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB01809404XA Expired - Fee Related CN1220573C (zh) 2000-03-13 2001-03-02 官能化的金刚石,其生产方法,含有官能化金刚石的研磨复合材料和研磨工具

Country Status (10)

Country Link
US (1) US6372002B1 (zh)
EP (1) EP1296802B1 (zh)
JP (1) JP4916077B2 (zh)
KR (1) KR100757704B1 (zh)
CN (1) CN1220573C (zh)
AU (1) AU2001241902A1 (zh)
DE (1) DE60120161T2 (zh)
IL (1) IL151664A (zh)
TW (1) TW526125B (zh)
WO (1) WO2001068521A2 (zh)

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6927783B1 (en) * 1998-11-09 2005-08-09 Broadcom Corporation Graphics display system with anti-aliased text and graphics feature
US20040118762A1 (en) * 2002-12-18 2004-06-24 Jishou Xu Packing materials for liquid chromatography using chemically modified diamond powders
US7488565B2 (en) * 2003-10-01 2009-02-10 Chevron U.S.A. Inc. Photoresist compositions comprising diamondoid derivatives
DE112004003055B4 (de) * 2003-10-22 2012-08-30 Rorze Corp. Flüssige Zusammensetzung mit dispergierten Diamantpartikeln, Herstellungsverfahren dafür und Verwendung zum Herstellen eines Abrasivstoffes
US20060258875A1 (en) * 2005-05-10 2006-11-16 Clementine Reyes Methods for manufacturing supported nanocatalysts and methods for using supported nanocatalysts
JP2007001790A (ja) * 2005-06-21 2007-01-11 Ishizuka Kenkyusho:Kk 塩素終端ダイヤモンド微粉及びその製法
US8097229B2 (en) * 2006-01-17 2012-01-17 Headwaters Technology Innovation, Llc Methods for manufacturing functionalized inorganic oxides and polymers incorporating same
JP5346427B2 (ja) * 2006-03-10 2013-11-20 直樹 小松 ナノダイヤモンド
US9095841B2 (en) * 2006-08-02 2015-08-04 Us Synthetic Corporation Separation device and chemical reaction apparatus made from polycrystalline diamond, apparatuses including same such as separation apparatuses, and methods of use
US20090221773A1 (en) * 2008-02-28 2009-09-03 Brigham Young University Methods for direct attachment of polymers to diamond surfaces and diamond articles
US20090218276A1 (en) * 2008-02-29 2009-09-03 Brigham Young University Functionalized diamond particles and methods for preparing the same
US20090218287A1 (en) * 2008-03-03 2009-09-03 Us Synthetic Corporation Solid phase extraction apparatuses and methods
US9192915B2 (en) * 2008-05-10 2015-11-24 Brigham Young University Porous composite particulate materials, methods of making and using same, and related apparatuses
WO2009140207A1 (en) * 2008-05-10 2009-11-19 Brigham Young University Porous composite particulate materials, methods of making and using same, and related apparatuses
US9157167B1 (en) 2008-06-05 2015-10-13 Soraa, Inc. High pressure apparatus and method for nitride crystal growth
US8097081B2 (en) 2008-06-05 2012-01-17 Soraa, Inc. High pressure apparatus and method for nitride crystal growth
US20090301388A1 (en) * 2008-06-05 2009-12-10 Soraa Inc. Capsule for high pressure processing and method of use for supercritical fluids
US8871024B2 (en) 2008-06-05 2014-10-28 Soraa, Inc. High pressure apparatus and method for nitride crystal growth
US8303710B2 (en) * 2008-06-18 2012-11-06 Soraa, Inc. High pressure apparatus and method for nitride crystal growth
US20100006873A1 (en) * 2008-06-25 2010-01-14 Soraa, Inc. HIGHLY POLARIZED WHITE LIGHT SOURCE BY COMBINING BLUE LED ON SEMIPOLAR OR NONPOLAR GaN WITH YELLOW LED ON SEMIPOLAR OR NONPOLAR GaN
US20090320745A1 (en) * 2008-06-25 2009-12-31 Soraa, Inc. Heater device and method for high pressure processing of crystalline materials
US20100003492A1 (en) * 2008-07-07 2010-01-07 Soraa, Inc. High quality large area bulk non-polar or semipolar gallium based substrates and methods
WO2011044554A1 (en) 2009-10-09 2011-04-14 Soraa, Inc. Method for synthesis of high quality large area bulk gallium based crystals
US8284810B1 (en) 2008-08-04 2012-10-09 Soraa, Inc. Solid state laser device using a selected crystal orientation in non-polar or semi-polar GaN containing materials and methods
EP2319086A4 (en) 2008-08-04 2014-08-27 Soraa Inc WHITE LIGHTING DEVICES WITH NON POLAR OR SEMI-POLAR GALLIUM-HARDENED MATERIALS AND INFLUENCES
US8323405B2 (en) * 2008-08-07 2012-12-04 Soraa, Inc. Process and apparatus for growing a crystalline gallium-containing nitride using an azide mineralizer
US8979999B2 (en) * 2008-08-07 2015-03-17 Soraa, Inc. Process for large-scale ammonothermal manufacturing of gallium nitride boules
US8430958B2 (en) * 2008-08-07 2013-04-30 Soraa, Inc. Apparatus and method for seed crystal utilization in large-scale manufacturing of gallium nitride
US10036099B2 (en) 2008-08-07 2018-07-31 Slt Technologies, Inc. Process for large-scale ammonothermal manufacturing of gallium nitride boules
US8021481B2 (en) 2008-08-07 2011-09-20 Soraa, Inc. Process and apparatus for large-scale manufacturing of bulk monocrystalline gallium-containing nitride
US8148801B2 (en) 2008-08-25 2012-04-03 Soraa, Inc. Nitride crystal with removable surface layer and methods of manufacture
US8927101B2 (en) * 2008-09-16 2015-01-06 Diamond Innovations, Inc Abrasive particles having a unique morphology
CA2737638A1 (en) * 2008-09-22 2010-03-25 Brigham Young University Functionalized graphitic stationary phase and methods for making and using same
US20100295088A1 (en) * 2008-10-02 2010-11-25 Soraa, Inc. Textured-surface light emitting diode and method of manufacture
US8354679B1 (en) 2008-10-02 2013-01-15 Soraa, Inc. Microcavity light emitting diode method of manufacture
US8455894B1 (en) 2008-10-17 2013-06-04 Soraa, Inc. Photonic-crystal light emitting diode and method of manufacture
US8461071B2 (en) * 2008-12-12 2013-06-11 Soraa, Inc. Polycrystalline group III metal nitride with getter and method of making
US8878230B2 (en) * 2010-03-11 2014-11-04 Soraa, Inc. Semi-insulating group III metal nitride and method of manufacture
US8987156B2 (en) 2008-12-12 2015-03-24 Soraa, Inc. Polycrystalline group III metal nitride with getter and method of making
US9543392B1 (en) 2008-12-12 2017-01-10 Soraa, Inc. Transparent group III metal nitride and method of manufacture
USRE47114E1 (en) 2008-12-12 2018-11-06 Slt Technologies, Inc. Polycrystalline group III metal nitride with getter and method of making
US20110100291A1 (en) * 2009-01-29 2011-05-05 Soraa, Inc. Plant and method for large-scale ammonothermal manufacturing of gallium nitride boules
US8299473B1 (en) 2009-04-07 2012-10-30 Soraa, Inc. Polarized white light devices using non-polar or semipolar gallium containing materials and transparent phosphors
JP5399118B2 (ja) * 2009-04-13 2014-01-29 株式会社ダイセル 表面修飾ナノダイヤモンド及びその製造法
US8306081B1 (en) 2009-05-27 2012-11-06 Soraa, Inc. High indium containing InGaN substrates for long wavelength optical devices
JP5833550B2 (ja) 2009-07-31 2015-12-16 ダイヤモンド イノベイションズ インコーポレーテッド 表面変性研磨材粒子を含む精密ワイヤ
US8435347B2 (en) 2009-09-29 2013-05-07 Soraa, Inc. High pressure apparatus with stackable rings
WO2011106685A1 (en) * 2010-02-26 2011-09-01 Brigham Young University Gas phase approach to in-situ/ex-situ functionalization of porous graphitic carbon via radical-generated molecules
CN102267108A (zh) * 2010-06-03 2011-12-07 中国砂轮企业股份有限公司 具有改质钻石磨料的研磨工具及其制造方法
US9564320B2 (en) 2010-06-18 2017-02-07 Soraa, Inc. Large area nitride crystal and method for making it
US8729559B2 (en) 2010-10-13 2014-05-20 Soraa, Inc. Method of making bulk InGaN substrates and devices thereon
BR112013010515A2 (pt) 2010-10-29 2016-08-02 Baker Hughes Inc partículas de grafeno revestidas de diamante, composições e estruturas intermédias compreendendo o mesmo e os métodos de formação de poli cristalinos de partículas de diamante grafeno-revestido e compactos
US8840693B2 (en) * 2010-10-29 2014-09-23 Baker Hughes Incorporated Coated particles and related methods
CA2818490A1 (en) 2010-11-17 2012-05-24 Brigham Young University Sonication for improved particle size distribution of core-shell particles
US8786053B2 (en) 2011-01-24 2014-07-22 Soraa, Inc. Gallium-nitride-on-handle substrate materials and devices and method of manufacture
US8784520B2 (en) 2011-06-30 2014-07-22 Baker Hughes Incorporated Methods of functionalizing microscale diamond particles
US8882872B2 (en) * 2011-10-04 2014-11-11 Baker Hughes Incorporated Graphite coated metal nanoparticles for polycrystalline diamond compact synthesis
US8482104B2 (en) 2012-01-09 2013-07-09 Soraa, Inc. Method for growth of indium-containing nitride films
GB2503643A (en) * 2012-04-27 2014-01-08 Univ Newcastle Method for separation of diamond particle clusters
CN103146230B (zh) * 2013-02-08 2014-08-06 浣石 一种末端基团为羟基的纳米金刚石衍生物及其制备方法和用途
KR101577657B1 (ko) * 2014-08-29 2015-12-28 주식회사 네오엔비즈 표면이 개질된 나노 다이아몬드, 나노 다이아몬드의 표면 개질 방법 및 나노 다이아몬드 분산액의 제조 방법
US9938771B2 (en) 2014-11-03 2018-04-10 Baker Hughes, A Ge Company, Llc Initiator nanoconstituents for elastomer crosslinking and related methods
KR102383798B1 (ko) * 2014-11-26 2022-04-07 나노리소스 주식회사 항산화 나노다이아몬드 제조방법 및 이를 포함하는 조성물
KR101713749B1 (ko) * 2015-09-01 2017-03-08 현대자동차 주식회사 나노 다이아몬드, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 나노유체
JP6770469B2 (ja) * 2016-04-01 2020-10-14 株式会社ダイセル 表面修飾ナノダイヤモンド、及びその有機溶媒分散体
JP6824086B2 (ja) * 2016-04-01 2021-02-03 株式会社ダイセル 表面修飾ナノダイヤモンドの製造方法
EP3438047B1 (en) * 2016-04-01 2022-06-01 Daicel Corporation Surface-modified nanodiamond, organic solvent dispersion thereof, and method for producing surface-modified nanodiamond
JP6910602B2 (ja) * 2016-05-31 2021-07-28 学校法人東京理科大学 表面修飾ナノダイヤモンドの製造方法、及び表面修飾ナノダイヤモンド
JP7083636B2 (ja) * 2017-12-26 2022-06-13 ポリプラスチックス株式会社 液晶性樹脂の製造方法
JP7084133B2 (ja) * 2017-12-26 2022-06-14 ポリプラスチックス株式会社 液晶性樹脂の製造方法
WO2019146453A1 (ja) * 2018-01-29 2019-08-01 株式会社ダイセル ナノダイヤモンド粒子分散液
CN114341055B (zh) * 2019-08-30 2024-03-08 株式会社大赛璐 表面修饰纳米金刚石的制造方法
EP4228855A1 (en) * 2020-09-25 2023-08-23 The Trustees of Princeton University Chemical methods for diamond surface functionalization

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU709352A1 (ru) * 1978-08-11 1980-01-15 Предприятие П/Я В-8657 Св зка дл изготовлени алмазноабразивного инструмента
US5250086A (en) * 1992-03-25 1993-10-05 General Electric Company Multi-layer metal coated diamond abrasives for sintered metal bonded tools
GB9324671D0 (en) * 1993-12-01 1994-01-19 Logitech Ltd Abrasive material
US5593783A (en) 1994-06-17 1997-01-14 Advanced Technology Materials, Inc. Photochemically modified diamond surfaces, and method of making the same
EP0786506B1 (en) * 1996-01-26 2003-04-23 General Electric Company Coated abrasives for abrasive tools
ID28181A (id) * 1998-02-09 2001-05-10 Toyo Kohan Co Ltd Substrat-substrat untuk menghentikan dan menguatkan dna, dna yang tidak digerakkan oleh chip yang memiliki dna yang tidak bergerak di dalam substrat, metode untuk menguatkan dna
JP3786248B2 (ja) * 1999-11-11 2006-06-14 東洋鋼鈑株式会社 化学修飾を施した基体およびその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2001068521A3 (en) 2002-03-21
TW526125B (en) 2003-04-01
IL151664A0 (en) 2003-04-10
AU2001241902A1 (en) 2001-09-24
EP1296802A2 (en) 2003-04-02
DE60120161T2 (de) 2007-03-29
WO2001068521A2 (en) 2001-09-20
KR100757704B1 (ko) 2007-09-13
US6372002B1 (en) 2002-04-16
JP2003527285A (ja) 2003-09-16
IL151664A (en) 2005-11-20
CN1429144A (zh) 2003-07-09
EP1296802B1 (en) 2006-05-31
DE60120161D1 (de) 2006-07-06
KR20020092381A (ko) 2002-12-11
JP4916077B2 (ja) 2012-04-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1220573C (zh) 官能化的金刚石,其生产方法,含有官能化金刚石的研磨复合材料和研磨工具
CN1194034C (zh) 用于由含有氧化官能团的弹性体基料和硅石填料制造制品的橡胶组合物
CN1168768C (zh) 橡胶组合物
CN1047149C (zh) 沉淀硅石
CN1109445A (zh) 沉淀二氧化硅
CN1927543A (zh) 平台表面调整用磨石及表面调整方法
CN1572858A (zh) 基板的制造方法
CN1054089A (zh) 用有机硅化合物改性的填料的制备方法，由此改性的填料及其应用
CN1881539A (zh) 化学机械研磨用水系分散体及研磨方法、调制用的试剂盒
CN1576347A (zh) 化学机械研磨用水性分散体及其化学机械研磨方法
CN1648155A (zh) 制备含氟聚合物分散体的方法
CN1823282A (zh) 用不同的涂层代替涂覆的光学透镜的初始最外涂层或在所述初始最外涂层上沉积所述不同涂层的方法
CN1259963A (zh) 用于烯烃聚合的催化剂组分、聚合催化剂及用其聚合烯烃的方法
CN1829762A (zh) 含硅高分子化合物及其制造方法、耐热性树脂组合物及耐热性薄膜
CN1069665C (zh) 氟硅氧烷化合物及含有该化合物的组合物
CN1708563A (zh) 低介电常数无定形二氧化硅类被膜形成用涂布液及该涂布液的配制方法
CN1108667A (zh) 一种用于高硬度透明树脂的单体的制备方法
CN1208045A (zh) 固体钛催化剂组分的制备方法、烯烃聚合催化剂和烯烃聚合方法
CN101080317A (zh) 复合材料、涂覆液以及复合材料的制造方法
CN1729255A (zh) 结构改性二氧化硅
CN1231437C (zh) 用于生产两端羟基封端的二醇的催化剂、该催化剂的生产方法、用该催化剂生产所述二醇的方法及通过所述方法得到的两端羟基封端的二醇
CN1204865A (zh) 介电常数降低的改进二氧化硅绝缘膜及其形成方法
CN1955238A (zh) 低聚双乙酰乙酸烷撑二酯金属螯合物涂料催干剂及制备与应用
CN1513934A (zh) 研磨液组合物
CN1298749C (zh) 烯烃聚合用固体催化剂成分、烯烃聚合用催化剂及烯烃聚合物的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20050928

Termination date: 20170302