CN116615689B - 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种能得到具有高电压保持率、高透光率,此外蓄积电荷的缓和快、残影特性优异的液晶取向膜的液晶取向剂、该液晶取向膜以及液晶显示元件。一种液晶取向处理剂,其特征在于,含有聚合物(P),所述聚合物(P)选自由使用包含下述式(1)所示的二胺(1)的二胺成分而得到的聚酰亚胺前体以及作为其酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种。(R表示一价有机基团,R1、R2表示饱和或不饱和的碳原子数1~6的一价烃基、或碳原子数3~6的脂环式烃基。所述R1、R2中的烃基所具有的氢原子的一部分任选地被取代)。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶取向剂、由该液晶取向剂得到的液晶取向膜、以及具有该液晶取向膜的液晶显示元件。
背景技术
以往,作为液晶显示元件开发了电极结构、使用的液晶分子的物性等不同的各种驱动方式,例如已知:TN(Twisted Nematic:扭曲向列)型、STN(Super Twisted Nematic:超扭曲向列)型、VA(Vertical Alignment:垂直取向)型、IPS(In-Plane Switching:共面转换)型、FFS(Fringe Field Switching:边缘场开关)型等各种显示元件。
其中,VA型的液晶显示元件的视角宽、响应速度快、对比度大,此外,在生产工艺上也可以无需摩擦处理,因此,特别是以大型化的需求高的电视用、监视器用为中心被广泛使用。在该VA方式的液晶显示元件中,预先在液晶组合物中添加光聚合性化合物,对液晶盒一边施加电压一边照射紫外线,由此加快液晶的响应速度的PSA(Polymer SustainedAlignment:聚合物稳定取向)方式(例如,参照专利文献1、非专利文献1)成为主流。
另一方面,液晶显示元件通常具有用于使液晶分子取向的液晶取向膜。作为液晶取向膜的材料,例如已知有聚酰胺酸、聚酰胺酸酯、聚酰亚胺、聚酰胺等。
除了液晶取向性以外,对液晶取向膜还要求各种特性。例如,在上述PSA方式的液晶显示元件中,当在液晶盒内蓄积静电或者,此外电荷因施加通过驱动产生的正负非对称电压而在液晶盒内蓄积时,这些蓄积的电荷作为液晶取向的紊乱、残影而对显示造成影响,显著降低液晶元件的显示品质等级,因此要求能抑制静电蓄积且残影少的液晶取向膜。作为解决这样的技术问题的液晶取向膜,在专利文献2中提出了具有吡咯结构的聚酰亚胺系液晶取向膜。
此外,近年来,大画面且高精细的液晶电视广泛实用化,就在这样的用途中使用的液晶取向膜需要与以往相比可靠性高。特别是,关于作为液晶取向膜的基本特性的电特性,要求体现更高的初始特性。作为解决该技术问题的液晶取向膜,在专利文献3中提出了具有二苯胺结构的聚酰亚胺系液晶取向膜。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2003-307720号公报
专利文献2:国际公开2019/013339号公报
专利文献3:国际公开2009/093709号公报
非专利文献
非专利文献1:K.Hanaoka,SID 04DIGEST,P1200-1202
发明内容
发明所要解决的问题
除上述以外,近年来,在4K、8K这样的超高精细的液晶显示元件中,黑矩阵(BM:black matrix)、TFT等的占有率变大,面板的开口率会降低,因此显示部的透光率的提高受到重视。
鉴于上述情况,本发明的目的在于,提供一种液晶取向剂、该液晶取向膜以及使用了该液晶取向膜的液晶显示元件,所述液晶取向剂能得到具有高电压保持率和高透光率,此外蓄积的电荷的缓和快、残影特性优异的液晶取向膜。
用于解决问题的方案
本发明人为了实现上述技术问题而进行了深入研究,结果发现,含有特定的成分的液晶取向剂用于实现上述目的是有效的,从而完成了本发明。
本发明是液晶取向剂、由该液晶取向剂得到的液晶取向膜、以及具有该液晶取向膜的液晶显示元件,所述液晶取向剂的特征在于,含有聚合物(P),该聚合物(P)选自由使用包含下述式(1)所示的二胺(1)的二胺成分而得到的聚酰亚胺前体以及作为该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种。
(R表示一价有机基团,R1、R2表示饱和或不饱和的碳原子数1~6的一价烃基、或碳原子数3~6的脂环式烃基。上述R1、R2中的烃基所具有的氢原子的一部分任选地被取代)。
发明效果
根据本发明的液晶取向剂,能得到具有高电压保持率和高透光率,此外蓄积的电荷的缓和快、残影特性优异的液晶取向膜。
本发明得到上述效果的机理未必明确,可认为以下所述的内容是原因之一。即,可认为作为本发明的液晶取向剂中使用的聚合物成分的原料的二胺在氨基的邻位具有取代基,由此产生空间位阻并抑制电荷移动的形成,因此能得到具有高透光率的液晶取向膜,此外,由上述二胺得到的聚合物具有共轭结构,因此能得到所蓄积的电荷的缓和快、残影特性优异的液晶取向膜。
具体实施方式
(聚合物(P))
本发明的液晶取向剂含有聚合物(P),该聚合物(P)选自由使用包含下述式(1)所示的二胺(1)的二胺成分而得到的聚酰亚胺前体以及作为该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种。
在上述式(1)中,R、R1以及R2分别如上述所定义。
作为R中的一价有机基团,优选为具有芳香环结构的一价有机基团、碳原子数1~30的一价链状烃基、或碳原子数3~30的一价脂环式烃基。所述链状烃基或脂环式烃基所具有的氢原子的一部分任选地被取代,其所具有的亚甲基的一部分任选地被氧原子、羰基或-COO-取代。
作为上述碳原子数1~30的一价链状烃基,可列举出碳原子数1~30的烷基、碳原子数2~30的烯基、碳原子数2~30的炔基等。在R为链状烃基或脂环式烃基的情况下,这些烃基所具有的氢原子的一部分任选地被取代,作为该取代基,可列举出卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、羟基、氰基、碳原子数1~9的烷基、碳原子数1~9的烷氧基、碳原子数1~9的氟烷基等。其中,更优选碳原子数1~6的烷基或碳原子数1~6的氟烷基,特别优选碳原子数1~6的烷基。
上述碳原子数3~30的一价脂环式烃基可以仅由脂环式结构构成,也可以在其一部分中包含链状结构。作为脂环式结构,可列举出:环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、降冰片烷、金刚烷等。
上述具有芳香环结构的一价有机基团可以仅由芳香环结构构成,也可以在其一部分中包含链状结构和上述脂环式结构中的至少一种。作为芳香环结构,可以是苯环,也可以是萘环、蒽环等稠合苯环,也可以是噻吩环、吡咯环、呋喃环、吡啶环、嘧啶环、三嗪环等杂芳香环。上述具有芳香环结构的一价基团可以仅具有一个芳香环结构,也可以具有多个芳香环结构。在具有多个芳香环结构的情况下,这些多个芳香环结构也可以通过单键键合,在该情况下,具体而言可列举出联苯、三联苯等。此外,也可以以连结多个芳香环结构的方式存在链状结构或脂环式结构。这些芳香环结构、链状结构以及脂环式结构中的至少一种结构也可以具有取代基。作为该取代基,可列举出卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、羟基、氰基、碳原子数1~9的烷基、碳原子数1~9的烷氧基、碳原子数1~9的氟烷基等。
作为R中的上述具有芳香环结构的一价有机基团的优选的例子,可列举出下述式(Ar)所示的结构。
(Ra表示卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、羟基、氰基、碳原子数1~9的烷基、碳原子数1~9的烷氧基、或碳原子数1~9的氟烷基。m为0~5的整数,在m为2~5的情况下,多个Ra分别独立地具有上述定义。*表示键合键)。
作为R1、R2中的饱和或不饱和的碳原子数1~6的一价烃基,可列举出碳原子数1~6的烷基、碳原子数2~6的烯基、碳原子数2~6的炔基等。此外,作为R1、R2中的碳原子数3~6的脂环式烃基,可列举出环戊基、环己基等。需要说明的是,上述R1、R2中的烃基所具有的氢原子的一部分任选地被取代,作为该取代基,可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子以及羟基。
从高效地得到本发明效果的观点考虑,R、R1以及R2分别独立地优选碳原子数1~5的烷基。
作为R、R1、R2中的碳原子数1~5的烷基的具体例子,可列举出:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基。其中,优选碳原子数1~3的烷基。
作为上述式(1)所示的二胺(1)的优选的具体例子,可列举出下述式(d-1)~(d-4)。
特别是,在适用于TN方式、STN方式、VA方式、PSA方式、SC-PVA模式的液晶显示元件用的液晶取向剂的情况下,就本发明的液晶取向剂中含有的聚合物(P)而言,除了上述式(1)所示二胺以外,还优选为选自由使用含有二胺(s)的二胺成分而得到的聚酰亚胺前体以及作为该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种的聚合物,所述二胺(s)具有选自由下述式(S1)、(S2)以及(S3)构成的组中的至少一种结构。
在式(S1)中,X1和X2分别独立地为单键、-(CH2)a-(a为1~15的整数)、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3)-、-N(CH3)CO-、-NH-、-O-、-COO-、-OCO-或-((CH2)a1-A1)m1-(a1为1~15的整数,A1表示氧原子或-COO-,m1为1~2,在m1为2的情况下的多个a1和A1任选地相同或不同)。G1和G2分别独立地表示选自碳原子数6~12的二价芳香族基团和碳原子数3~8的二价脂环式基团中的二价环状基团。所述环状基团上的任意的氢原子任选地被选自由碳原子数1~3的烷基、碳原子数1~3的烷氧基、碳原子数1~3的含氟烷基、碳原子数1~3的含氟烷氧基以及氟原子构成的组中的至少一种取代。m和n分别独立地为0~3的整数,m和n的合计为1~4。在m和n为多个的情况下,多个X1、X2、G1以及G2分别任选地相同或不同。R1表示碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的烷氧基、或碳原子数2~20的烷氧基烷基,形成R1的任意的氢原子任选地被氟原子取代。
此外,作为G1、G2中的二价环状基团,可列举出亚环己基、亚苯基等。这些环状基团上的任意的氢原子可以被碳原子数1~3的烷基、碳原子数1~3的烷氧基、碳原子数1~3的含氟烷基、碳原子数1~3的含氟烷氧基或氟原子取代。m、n分别独立地为0~3的整数,m和n的合计为1~4。从提高液晶取向性的观点考虑,m和n的合计更优选为2~4。
-X3-R2 (S2)
在式(S2)中,X3表示单键、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3)-、-N(CH3)CO-、-NH-、-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。R2表示碳原子数1~20的烷基或碳原子数2~20的烷氧基烷基,形成R2的任意的氢原子任选地被氟原子取代。
此外,从提高液晶取向性的观点考虑,R2优选碳原子数3~20的烷基或碳原子数2~20的烷氧基烷基。
-X4-R3 (S3)
在式(S3)中,X4表示-CONH-、-NHCO-、-O-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-或-OCO-。R3表示具有甾体骨架的结构。此外,R3优选包含胆甾烷醇基、胆甾醇基或羊毛甾烷基的结构。
作为式(S1)的优选的具体例子,可列举出下述式(S1-x1)~(S1-x7)。
在上述式(S1-x1)~(S1-x7)中,R1如上述所定义。Xp表示-(CH2)a-(a为1~15的整数)、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3)-、-N(CH3)CO-、-NH-、-O-、-CH2O-、-CH2OCO-、-COO-,或-OCO-。A1表示氧原子或-COO-*(其中,带有“*”的键合键与(CH2)a2键合),A2表示氧原子或*-COO-(其中,带有“*”的键合键与(CH2)a2键合)。a1、a3分别独立地为0或1的整数,a2为1~10的整数,Cy表示1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。
作为式[S2]的优选的方案,优选的是,X3为-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-中的任一种、R2为碳原子数3~20的烷基或碳原子数2~20的烷氧基烷基的情况,进一步优选的是,R2为碳原子数3~20的烷基的情况,形成R2的任意的氢原子任选地被氟原子取代。
作为上述式(S3)的优选的具体例子,可列举出下述式(S3-x)。需要说明的是,在式(S3-x)中,X表示式(X1)、式(X2)或-CH2O-,Col表示式(Col1)、式(Col2)或式(Col3),G表示式(G1)、式(G2)、式(G3)或式(G4)。式中,Me表示甲基,*表示键合键。
作为具有上述式(S1)~(S3)中任一种所示的结构的优选的二胺(s),优选具有上述式(S1)~(S3)所示的结构且具有至少一个苯环的二胺。作为二胺(s)的优选的例子,可列举出下述式(d1)或式(d2)所示的二胺。
在式(d1)、(d2)中,Y表示上述式(S1)~(S3)所示的侧链结构。此外,X表示单键、-O-、-C(CH3)2-、-NH-、-CO-、-COO-、-CONH-、-(CH2)m-、-SO2-、-O-(CH2)m-O-、-O-C(CH3)2-、-CO-(CH2)m-、-CO-(CH2)m-CO-、-NH-(CH2)m-、-NH-(CH2)m-NH-、-SO2-(CH2)m-、-SO2-(CH2)m-SO2-、-CONH-(CH2)m-、-CONH-(CH2)m-NHCO-或-COO-(CH2)m-OCO-。m为1~8的整数。在上述式(d2)中,两个Y彼此任选地相同或不同。
作为上述式(d1)所示的二胺的优选的具体例子,可列举出下述式(d1-1)~(d1-18)。
(n为1~20的整数)。
作为上述式(d2)所示的二胺的优选的具体例子,可列举出下述式(d2-1)~(d2-6)。
在上述式(d2-1)~(d2-6)中,Xp1~Xp8分别独立地与上述式(S1-x1)~(S1-x6)中的Xp含义相同,Xs1~Xs4分别独立地表示-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。Xa~Xf表示单键、-O-、-NH-或-O-(CH2)m-O-(m为1~8的整数),R1 a~R1h分别独立地表示碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的烷氧基或碳原子数2~20的烷氧基烷基。
(聚合物(P)的制造)
本发明的液晶取向剂中含有的聚合物(P)可以由一个成分或两个成分以上的聚酰亚胺前体和/或作为该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成。在此,聚酰亚胺前体是能够通过使聚酰胺酸、聚酰胺酸酯等酰亚胺化而得到聚酰亚胺的聚合物。作为聚合物(P)的优选的具体方案,可列举出以下两种类型,但本发明并不限于这些。
选自由使用包含上述二胺(1)和上述二胺(s)的二胺成分而得到的聚酰亚胺前体、以及作为该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种的聚合物(以下,也称为共聚物)。
聚合物(p-1)与聚合物(p-2)的混合物(以下,也称为聚合物共混物),所述聚合物(p-1)为选自由使用包含上述二胺(1)的二胺成分而得到的聚酰亚胺前体、以及作为该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种的聚合物,所述聚合物(p-2)为选自由使用包含上述二胺(s)的二胺成分而得到的聚酰亚胺前体、以及作为该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种的聚合物。
上述共聚物或聚合物共混物可以单独使用,也可以将两者组合使用。
<二胺成分>
作为上述聚合物(P)的聚酰亚胺前体的聚酰胺酸(P)可以通过二胺成分与四羧酸成分的聚合反应而得到,所述二胺成分为含有上述二胺(1)的二胺成分,优选为除了上述二胺(1)以外还含有二胺(s)的二胺成分。
在该情况下,二胺(1)的使用量相对于与四羧酸成分反应的二胺成分,优选为1~100摩尔%,更优选为1~99摩尔%,进一步优选为5~95摩尔%。
在除了上述二胺(1)以外还使用二胺(s)的情况下,二胺(s)的使用量相对于与四羧酸成分反应的二胺成分,优选为1~99摩尔%,更优选为1~95摩尔%。
上述聚酰胺酸(P)的制造中使用的二胺成分也可以包含二胺(1)和二胺(s)以外的二胺(以下,也称为其他二胺)。以下列举出其他二胺的例子,但本发明并不限定于这些例子。
对苯二胺、间苯二胺、4-(2-(甲基氨基)乙基)苯胺、2,4-二氨基苯甲酸、2,5-二氨基苯甲酸、3,5-二氨基苯甲酸、下述式(3b-1)~式(3b-4)等具有羧基的二胺、4,4’-二氨基二苯基甲烷、3,3’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯基醚、3,3’-二氨基二苯基醚;1,2-双(4-氨基苯基)乙烷、1,3-双(4-氨基苯基)丙烷、1,4-双(4-氨基苯基)丁烷、1,4-双(4-氨基苯氧基)苯、1,3-双(4-氨基苯氧基)苯、1,2-双(4-氨基苯氧基)乙烷、1,2-双(4-氨基-2-甲基苯氧基)乙烷、1,3-双(4-氨基苯氧基)丙烷、1,4-双(4-氨基苯氧基)丁烷、1,5-双(4-氨基苯氧基)戊烷、1,6-双(4-氨基苯氧基)己烷、4-(2-(4-氨基苯氧基)乙氧基)-3-氟苯胺、二(2-(4-氨基苯氧基)乙基)醚、4-氨基-4’-(2-(4-氨基苯氧基)乙氧基)联苯、2,2’-二甲基-4,4’-二氨基联苯、3,3’-二甲基-4,4’-二氨基联苯、4,4’-二氨基-2,2’-双(三氟甲基)联苯、1,4-二氨基萘、1,5-二氨基萘、2,6-二氨基萘、2,7-二氨基萘、下述式(nh-1)~(nh-6)所示的二胺、2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2’-双(4-氨基苯基)丙烷、1,3-双(4-氨基苯乙基)脲等具有脲键的二胺、甲基丙烯酸2-(2,4-二氨基苯氧基)乙酯、2,4-二氨基-N,N-二烯丙基苯胺等在末端具有光聚合性基团的二胺、下述式(R1)~(R5)等具有自由基引发功能的二胺、4,4’-二氨基二苯甲酮、3,3’-二氨基二苯甲酮、9,9-双(4-氨基苯基)芴等具有通过光照射而显示敏化作用的光敏功能的二胺、2,6-二氨基吡啶、3,4-二氨基吡啶、2,4-二氨基嘧啶、3,6-二氨基咔唑、N-甲基-3,6-二氨基咔唑、下述式(z-1)~(z-18)等具有杂环的二胺、下述式(Dp-1)~(Dp-9)等具有二苯胺骨架的二胺、下述式(5-1)~(5-10)等具有基团“-N(D)-”(D表示通过加热而脱离并被氢原子取代的保护基团,优选为叔丁氧基羰基)的二胺、下述式(Ox-1)~(Ox-2)等具有噁唑啉结构的二胺、国际公开第2016/125870号中记载的二胺等。
在(式(3b-1)中,A1表示单键、-CH2-、-C2H4-、-C(CH3)2-、-CF2-、-C(CF3)2-、-O-、-CO-、-NH-、-N(CH3)-、-CONH-、-NHCO-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CON(CH3)-或-N(CH3)CO-,m1和m2分别独立地表示0~4的整数,并且m1+m2表示1~4的整数。在式(3b-2)中,m3和m4分别独立地表示1~5的整数。在式(3b-3)中,A2表示碳原子数1~5的直链或支链烷基,m5表示1~5的整数。在式(3b-4)中,A3和A4分别独立地表示单键、-CH2-、-C2H4-、-C(CH3)2-、-CF2-、-C(CF3)2-、-O-、-CO-、-NH-、-N(CH3)-、-CONH-、-NHCO-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CON(CH3)-或-N(CH3)CO-,m6表示1~4的整数)。
/>
(在式(R3)~(R5)中,n为1~6的整数)。
(Boc为叔丁氧基羰基。在本发明中,以下也相同)。
/>
作为上述其他二胺,其中,从适当地得到本发明效果的观点考虑,优选对苯二胺、3,5-二氨基苯甲酸、4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯甲酮、2,2’-二甲基-4,4’-二氨基联苯、甲基丙烯酸2-(2,4-二氨基苯氧基)乙酯、2,4-二氨基-N,N-二烯丙基苯胺、上述式(R1)~(R5)所示的二胺、上述式(z-1)~(z-18)所示的二胺、上述式(5-1)~(5-10)所示的二胺以及上述式(Ox-1)~(Ox-2)所示的二胺。
在除了上述二胺(1)以外还使用其他二胺的情况下,其他二胺的使用量相对于所使用的全部二胺成分,优选为1~99摩尔%,更优选为5~95摩尔%。
在除了上述二胺(1)和二胺(s)以外使用其他二胺的情况下,二胺(s)的使用量相对于与四羧酸成分反应的二胺成分,优选为98摩尔%以下,更优选为94摩尔%以下。
上述式(5-1)~(5-10)所示的二胺的使用量相对于聚酰胺酸(P)的制造中使用的全部二胺成分,优选为5~40摩尔%,更优选为10~40摩尔%。
在使用PSA方式、SC-PVA模式的液晶显示元件中,从提高响应速度的方面考虑,在制造聚酰胺酸(P)的情况下可以使用一种以上的4,4’-二氨基二苯甲酮、3,3’-二氨基二苯甲酮、在末端具有光聚合性基团的二胺、上述式(R1)~(R5)中任一种所示的二胺以及上述式(z-1)~(z-18)所示的二胺,其使用量相对于聚酰胺酸(P)的制造中使用的全部二胺成分,优选为1~40摩尔%,更优选为5~40摩尔%。
<四羧酸成分>
在制造上述聚酰胺酸(P)的情况下,与二胺成分反应的四羧酸成分不仅可以使用四羧酸二酐,还可以使用四羧酸、四羧酸二卤化物、四羧酸二烷基酯或四羧酸二烷基酯二卤化物等四羧酸二酐的衍生物。
上述四羧酸二酐或其衍生物可列举出芳香族、脂肪族或脂环式四羧酸二酐、或它们的衍生物。在此,芳香族四羧酸二酐是通过包括与芳香环键合的至少一个羧基在内的四个羧基进行分子内脱水而得到的酸二酐。脂肪族四羧酸二酐是通过与链状烃结构键合的四个羧基进行分子内脱水而得到的酸二酐。其中,无需仅由链状烃结构构成,也可以在其一部分具有脂环式结构、芳香环结构。
此外,脂环式四羧酸二酐是通过包括与脂环式结构键合的至少一个羧基在内的四个羧基进行分子内脱水而得到的酸二酐。其中,这四个羧基均未与芳香环键合。此外,无需仅由脂环式结构构成,也可以在其一部分具有链状烃结构、芳香环结构。
其中,上述四羧酸二酐或其衍生物优选下述式(T)所示的四羧酸二酐或其衍生物。
其中,在式(T)中,X表示选自由下述式(x-1)~(x-13)构成的组中的结构。
在上述式(x-1)~(x-13)中,R1~R4分别独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数2~6的烯基、碳原子数2~6的炔基、含有氟原子的碳原子数1~6的一价有机基团或苯基。R5和R6分别独立地表示氢原子或甲基。j和k为0或1的整数,A1和A2分别独立地表示单键、醚基(-O-)、羰基(-CO-)、酯基(-COO-)、亚苯基、磺酰基(-SO2-)或酰胺基(-CONH-)。*1是与一个酸酐基键合的键合键,*2是与另一个酸酐基键合的键合键。在所述式(x-13)中,两个A2彼此任选地相同或不同。
作为上述式(x-1)的更优选的具体例子,可列举出下述式(X1-1)~(X1-6)。式中,*表示键合键。
作为上述式(x-12)、(x-13)的优选的具体例子,可列举出下述式(x-14)~(x-29)。*表示键合键。
作为上述式(T)所示的四羧酸二酐或其衍生物的优选的具体例子,X可列举出选自上述式(x-1)~(x-7)、(x-11)~(x-13)中的结构。
上述式(T)所示的四羧酸二酐或其衍生物的使用比例相对于所使用的全部四羧酸成分1摩尔,优选为1摩尔%以上,更优选为5摩尔%以上,进一步优选为10摩尔%以上。
聚酰胺酸(P)的制造中使用的四羧酸二酐及其衍生物也可以含有上述式(T)以外的四羧酸二酐或其衍生物。
聚酰胺酸(P)的制造通过使上述二胺成分与四羧酸成分在溶剂中(缩聚)反应来进行。作为溶剂,只要是溶解所生成的聚合物的溶剂就没有特别限定。
作为上述溶剂的具体例子,可列举出:N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮。此外,在聚合物的溶剂溶解性高的情况下,可以使用甲基乙基酮、环己酮、环戊酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮或下述式[D-1]~[D-3]所示的溶剂。
(在式[D-1]中,D1表示碳原子数1~3的烷基,在式[D-2]中,D2表示碳原子数1~3的烷基,在式[D-3]中,D3表示碳原子数1~4的烷基。)。
上述的这些溶剂可以单独使用,也可以混合使用。而且,即使是不溶解聚合物的溶剂,也可以在所生成的聚合物不析出的范围内与上述溶剂混合使用。
在使二胺成分与四羧酸成分在溶剂中反应时,反应可以以任意的浓度进行,但相对于上述溶剂的二胺成分与四羧酸成分的浓度优选为1~50质量%,更优选为5~30质量%。反应初始以高浓度进行,之后可以追加溶剂。
在反应中,二胺成分的合计摩尔数与四羧酸成分的合计摩尔数之比(二胺成分的合计摩尔数/四羧酸成分的合计摩尔数)优选为0.8~1.2。与通常的缩聚反应同样地,该摩尔比越接近1.0,生成的聚合物的分子量越大。
作为聚酰亚胺前体的聚酰胺酸酯例如可以通过如下已知的方法得到:[I]使通过上述合成反应得到的聚酰胺酸与酯化剂反应的方法;[II]使四羧酸二酯与二胺反应的方法;[III]使四羧酸二酯二卤化物与二胺反应的方法等。
[聚酰亚胺]
本发明的液晶取向剂中含有的聚酰亚胺是使上述聚酰亚胺前体闭环而得到的聚酰亚胺。在聚酰亚胺中,酰胺酸基的闭环率(也称为酰亚胺化率)未必需要为100%,可以根据用途、目的而任意调整。
作为将聚酰亚胺前体酰亚胺化而得到聚酰亚胺的方法,可列举出直接对聚酰亚胺前体的溶液进行加热的热酰亚胺化、或者在聚酰亚胺前体的溶液中添加催化剂的催化酰亚胺化。在使聚酰亚胺前体在溶液中进行热酰亚胺化的情况下的温度为100~400℃,优选为120~250℃,优选一边将通过酰亚胺化反应生成的水除至体系外一边进行。
聚酰亚胺前体的催化酰亚胺化可以通过在聚酰亚胺前体的溶液中添加碱性催化剂和酸酐,在-20~250℃、优选0~180℃下搅拌来进行。碱性催化剂的量为酰胺酸基的0.5~30摩尔倍,优选为2~20摩尔倍,酸酐的量为酰胺酸基的1~50摩尔倍,优选为3~30摩尔倍。作为碱性催化剂,可列举出吡啶、三乙基胺、三甲基胺、三丁基胺、三辛基胺等,其中,吡啶具有对于使反应进展而适度的碱性,因此优选。作为酸酐,可列举出乙酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸二酐等,其中,在使用乙酸酐时,反应结束后的纯化变得容易,因此优选。通过催化酰亚胺化得到的酰亚胺化率可以通过调节催化剂量和反应温度、反应时间来控制。
在从聚酰亚胺前体的酰亚胺化的反应溶液中回收所生成的聚酰亚胺的情况下,只要将反应溶液投入溶剂中使其沉淀即可。作为用于沉淀的溶剂,可列举出甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、己烷、丁基溶纤剂、庚烷、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲苯、苯、水等。投入溶剂中而沉淀出的聚合物可以在过滤而回收后,在常压或减压下、常温或进行加热来干燥。此外,若反复进行2~10次使沉淀回收的聚合物再溶解于溶剂,进行再沉淀回收的操作,则能减少聚合物中的杂质。作为此时的溶剂,例如,可列举出:醇类、酮类、烃等。若使用选自其中的三种以上的溶剂,则纯化的效率更进一步提高,因此优选。
聚酰亚胺前体和聚酰亚胺的通过凝胶渗透色谱(GPC)测定出的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为5000~1000000,更优选为10000~150000。此外,Mw与通过GPC测定出的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)之比所示的分子量分布(Mw/Mn)优选为15以下,更优选为10以下。通过在所述分子量范围内,能够确保液晶显示元件良好的取向性。
<封端剂>
本发明中的聚合物(P)在其制造时,可以与上述四羧酸成分和二胺成分一并使用适当的封端剂来制成封端型的聚合物。封端型的聚合物具有提高由涂膜得到的液晶取向膜的膜硬度、提高密封剂与液晶取向膜的密合特性的效果。
作为本发明中的聚合物(P)的末端的例子,可列举出:氨基、羧基、酸酐基或它们的衍生物。氨基、羧基、酸酐基或它们的衍生物可以使用通常的缩合反应或以下的封端剂而得到,所述衍生物例如可以使用以下的封端剂而得到。
作为封端剂,例如可列举出:乙酸酐、马来酸酐、纳迪克酸酐、苯二甲酸酐、衣康酸酐、环己烷二羧酸酐、3-羟基苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、下述式(m-1)~(m-6)中任一种所示的化合物、3-[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]-3,4-二氢呋喃-2,5-二酮、4,5,6,7-四氟苯二甲酸酐-1,3-二酮、4-乙炔基苯二甲酸酐等酸酐;
二碳酸二叔丁酯、二碳酸二烯丙基酯等二碳酸二酯化合物;丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、烟酰氯等氯羰基化合物;苯胺、2-氨基苯酚、3-氨基苯酚、4-氨基水杨酸、5-氨基水杨酸、6-氨基水杨酸、2-氨基苯甲酸、3-氨基苯甲酸、4-氨基苯甲酸、环己胺、正丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺等单胺化合物;乙基异氰酸酯、苯基异氰酸酯、萘基异氰酸酯等单异氰酸酯化合物等。
封端剂的使用比例相对于使用的二胺成分的合计100摩尔份,优选设为0.01~20摩尔份,更优选设为0.01~10摩尔份。
(液晶取向剂)
本发明的液晶取向剂是聚合物(P)和根据需要使用的其他成分优选分散或溶解于适当的溶剂中而成的液态的组合物。
在本发明的液晶取向剂中,例如以改善电特性(例:高电压保持率特性)、垂直取向性、溶液特性等为目的,除了聚合物(P)以外,还可以含有除此以外的聚合物(以下,也称为其他聚合物)。
其他聚合物的含有比例相对于液晶取向剂中所含的聚合物的合计100质量份,优选为90质量份以下,更优选为10~90质量份,进一步优选为20~80质量份。
其他聚合物没有特别限定,例如可列举出:选自由使用不含上述二胺(1)的二胺成分和四羧酸成分而得到的聚酰亚胺前体、以及作为该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种聚合物(B)、聚硅氧烷、聚酯、聚酰胺、聚脲、聚有机硅氧烷、纤维素衍生物、聚缩醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯-苯基马来酰亚胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等主骨架。其中,优选为选自由上述聚合物(B)、聚酰胺、聚脲、聚有机硅氧烷、聚(甲基)丙烯酸酯以及聚酯构成的组中的至少一种。需要说明的是,其他聚合物也可以将两种以上组合使用。
(聚合物(B))
作为上述聚合物(B),从提高电特性的观点考虑,更优选为选自由使用含有上述二胺(s)的二胺成分而得到的聚酰亚胺前体和该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物构成的组中的至少一种聚合物。用于得到上述聚合物(B)的二胺(s)而使用的二胺(s)的优选的方案与聚合物(P)中举例示出的二胺(s)是同样的。此外,作为用于得到聚合物(B)而使用的二胺成分,除了上述二胺(s)以外,还可以使用上述聚合物(P)中举例示出的其他二胺。其中,其他二胺可以优选使用具有上述自由基引发功能的二胺、具有通过上述光照射而显示敏化作用的光敏功能的二胺、具有上述基团“-N(D)-”的二胺。
用于制造聚合物(B)而使用的二胺(s)可以在制造聚合物(B)的情况下使用一种以上,其使用量相对于聚合物(B)的制造中使用的全部二胺成分优选为5~90摩尔%,更优选为10~90摩尔%。
用于制造聚合物(B)而使用的四羧酸成分可列举出作为用于制造聚酰胺酸(P)而使用的四羧酸成分而举例示出的化合物。其中,优选上述式(T)所示的四羧酸二酐或其衍生物。
用于制造聚合物(B)而使用的上述式(T)所示的四羧酸二酐或其衍生物可以在制造聚合物(B)的情况下使用一种以上,其使用量相对于在聚合物(B)的制造中使用的全部四羧酸成分优选为10摩尔以上%,更优选为20摩尔%以上。
就本发明的液晶取向剂而言,除此之外,还可以根据需要含有上述以外的成分。作为所述成分,例如可列举出:选自由具有选自环氧基、异氰酸酯基、氧杂环丁烷基、环碳酸酯基、嵌段异氰酸酯基、羟基以及烷氧基中的至少一种取代基的交联性化合物、以及具有聚合性不饱和基团的交联性化合物构成的组中的至少一种化合物、官能性硅烷化合物、金属螯合化合物、固化促进剂、表面活性剂、抗氧化剂、敏化剂、防腐剂、用于调整液晶取向膜的介电常数、电阻的化合物等。
作为交联性化合物的优选的具体例子,可列举出下述式(CL-1)~(CL-11)中任一种所示的化合物。
作为用于调整上述液晶取向膜的介电常数、电阻的化合物,可列举出3-氨甲基吡啶等具有含氮的芳香族杂环的单胺。在使用具有含氮的芳香族杂环的单胺的情况下,相对于液晶取向剂中所含的聚合物成分100质量份,优选为0.1~30质量份,更优选为0.1~20质量份。
作为官能性硅烷化合物的优选的具体例子,可列举出:3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基二乙氧基甲基硅烷、2-氨基丙基三甲氧基硅烷、2-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-脲基丙基三甲氧基硅烷、3-脲基丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、对苯乙烯基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、三(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、3-巯基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷等。在使用官能性硅烷化合物的情况下,其使用量相对于液晶取向剂中所含的聚合物成分100质量份优选为0.1~30质量份,更优选为0.1~20质量份。
液晶取向剂中含有的有机溶剂只要均匀地溶解聚合物成分就没有特别限定。作为其具体例子,可列举出:N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基乳酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、γ-丁内酯、γ-戊内酯、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、甲基乙基酮、环己酮、环戊酮、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙酰胺、N-正丙基-2-吡咯烷酮、N-异丙基-2-吡咯烷酮、N-正丁基-2-吡咯烷酮、N-叔丁基-2-吡咯烷酮、N-正戊基-2-吡咯烷酮、N-甲氧基丙基-2-吡咯烷酮、N-乙氧基乙基-2-吡咯烷酮、N-甲氧基丁基-2-吡咯烷酮、N-环己基-2-吡咯烷酮(也将它们总称为“良溶剂”)等。其中,优选N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙酰胺或γ-丁内酯。良溶剂的含量优选为液晶取向剂所含的溶剂整体的20~99质量%,更优选为20~90质量%,特别优选为30~80质量%。
此外,液晶取向剂中含有的有机溶剂优选使用除了上述溶剂以外还并用了提高涂布液晶取向剂时的涂布性、涂膜的表面平滑性的溶剂(也称为不良溶剂)的混合溶剂。并用的不良溶剂的具体例子如下所述,但并不限定于此。
例如,可列举出:二异丙基醚、二异丁基醚、二异丁基甲醇(2,6-二甲基-4-庚醇)、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、乙二醇二丁基醚、1,2-丁氧基乙烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丁基醚、3-乙氧基丁基乙酸酯、1-甲基戊基乙酸酯、2-乙基丁基乙酸酯、2-乙基己基乙酸酯、乙二醇单乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯、乙二醇单丁基醚(丁基溶纤剂)、乙二醇单异戊基醚、乙二醇单己基醚、丙二醇单丁基醚、1-(2-丁氧基乙氧基)-2-丙醇、2-(2-丁氧基乙氧基)-1-丙醇、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、二丙二醇单甲基醚、二丙二醇单乙基醚、二丙二醇二甲基醚、乙二醇单丁基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基乙酸酯、二乙二醇乙酸酯、乙酸正丁酯、乙酸丙二醇单乙基醚、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、乳酸正丁酯、乳酸异戊酯、二乙二醇单乙基醚、二异丁基酮(2,6-二甲基-4-庚酮)等。
其中,优选二异丁基甲醇、丙二醇单丁基醚、丙二醇二乙酸酯、二乙二醇二乙基醚、二丙二醇单甲基醚、二丙二醇二甲基醚、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇单丁基醚、乙二醇单丁基醚乙酸酯或二异丁基酮。不良溶剂的含量优选为液晶取向剂所含的溶剂整体的1~80质量%,更优选为10~80质量%,特别优选为20~70质量%。不良溶剂的种类和含量根据液晶取向剂的涂布装置、涂布条件、涂布环境等适当选择。
作为良溶剂与不良溶剂的优选的溶剂的组合,可列举出:N-甲基-2-吡咯烷酮与乙二醇单丁基醚;N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯以及乙二醇单丁基醚;N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯以及丙二醇单丁基醚;N-乙基-2-吡咯烷酮与丙二醇单丁基醚;N-乙基-2-吡咯烷酮与4-羟基-4-甲基-2-戊酮;N-乙基-2-吡咯烷酮与丙二醇二乙酸酯;N,N-二甲基乳酰胺与二异丁基酮;N-甲基-2-吡咯烷酮与3-乙氧基丙酸乙酯;N-乙基-2-吡咯烷酮与3-乙氧基丙酸乙酯;N-甲基-2-吡咯烷酮与乙二醇单丁基醚乙酸酯;N-乙基-2-吡咯烷酮与二丙二醇二甲基醚;N,N-二甲基乳酰胺与乙二醇单丁基醚;N,N-二甲基乳酰胺与丙二醇二乙酸酯;N-乙基-2-吡咯烷酮与二乙二醇二乙基醚;N,N-二甲基乳酰胺与二乙二醇二乙基醚;N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、4-羟基-4-甲基-2-戊酮以及二乙二醇二乙基醚;N-乙基-2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮以及4-羟基-4-甲基-2-戊酮;N-乙基-2-吡咯烷酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮以及丙二醇单丁基醚;N-甲基-2-吡咯烷酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮以及二异丁基酮;N-甲基-2-吡咯烷酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮以及二丙二醇单甲基醚;N-甲基-2-吡咯烷酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮以及丙二醇单丁基醚;N-甲基-2-吡咯烷酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮以及丙二醇二乙酸酯;γ-丁内酯、4-羟基-4-甲基-2-戊酮以及二异丁基酮;γ-丁内酯、4-羟基-4-甲基-2-戊酮以及丙二醇二乙酸酯;N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、丙二醇单丁基醚以及二异丁基酮;N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、丙二醇单丁基醚以及二异丙基醚;N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、丙二醇单丁基醚以及二异丁基甲醇;N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯以及二丙二醇二甲基醚;N-甲基-2-吡咯烷酮、丙二醇单丁基醚以及二丙二醇二甲基醚;N-乙基-2-吡咯烷酮、丙二醇单丁基醚以及二丙二醇单甲基醚;N-乙基-2-吡咯烷酮、丙二醇单丁基醚以及丙二醇二乙酸酯;N-乙基-2-吡咯烷酮、丙二醇单丁基醚以及二异丁基酮;N-乙基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯以及二异丁基酮;N-乙基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乳酰胺以及二异丁基酮等。
液晶取向剂中的固体成分浓度(液晶取向剂的溶剂以外的成分的合计质量占液晶取向剂的总质量的比例)考虑粘性、挥发性等适当选择,优选为1~10质量%。特别优选的固体成分浓度根据将液晶取向剂涂布于基板时使用的方法而不同。例如在利用旋涂法的情况下,固体成分浓度特别优选1.5~4.5质量%。在利用印刷法的情况下,特别优选将固体成分浓度设为3~9质量%,由此将溶液粘度设为12~50mPa·s。在利用喷墨法的情况下,特别优选将固体成分浓度设为1~5质量%,由此将溶液粘度设为3~15mPa·s。
<液晶取向膜/液晶显示元件>
本发明的液晶取向膜由上述液晶取向剂得到。本发明的液晶取向膜可以用于水平取向型或垂直取向型的液晶取向膜,其中,优选VA方式或后述的PSA模式等垂直取向型的液晶显示元件。本发明的液晶显示元件具备上述液晶取向膜。
本发明的液晶显示元件例如可以通过包括以下工序(1)~(3)或工序(1)~(4)的方法来制造。
工序(1):将液晶取向剂涂布于基板上的工序
例如通过辊涂机法、旋涂法、印刷法、喷墨法等适当的涂布方法,将本发明的液晶取向剂涂布于设有经图案化的透明导电膜的基板的一面。在此,作为基板,只要是透明性
高的基板就没有特别限定,也可以与玻璃基板、氮化硅基板一并使用丙烯酸基板、聚碳酸酯基板等塑料基板等。此外,在反射型的液晶显示元件中,若仅为单侧的基板,则也可以使用硅晶片等不透明物,在该情况下的电极也可以使用铝等反射光的材料。
工序(2):对涂膜进行烧成的工序
液晶取向剂涂布后,出于防止涂布的液晶取向剂的液体滴落等目的,优选首先实施预加热(预烘)。预烘温度优选为30~200℃,更优选为40~150℃,特别优选为40~100℃。预烘时间优选为0.25~10分钟,更优选为0.5~5分钟。并且,优选进一步实施加热(后烘)工序。该后烘温度优选为80~300℃,更优选为120~250℃。后烘时间优选为5~200分钟,更优选为10~100分钟。如此形成的膜的膜厚优选为5~300nm,更优选为10~200nm。
可以将上述工序(1)中形成的涂膜直接用作液晶取向膜,也可以对该涂膜实施取向能力赋予处理。作为取向能力赋予处理,例如可列举出:利用将由尼龙、人造丝、棉等纤维形成的布卷绕而成的辊对涂膜在一定方向进行摩擦的摩擦处理;对涂膜照射偏振光或非偏振光的放射线的光取向处理等。
在光取向处理中,作为对涂膜照射的放射线,例如可以使用包含150~800nm的波长的光的紫外线和可见光线。在放射线偏振的情况下,可以为直线偏振也可以为部分偏振。此外,在使用的放射线直线偏振或部分偏振的情况下,照射可以从与基板面垂直的方向进行,也可以从倾斜方向进行,或也可以将它们组合进行。在照射非偏振的放射线的情况下,照射的方向设为倾斜方向。
工序(3):形成液晶层的工序
(3-1)VA型液晶显示元件的情况
准备两张如上所述形成有液晶取向膜的基板,在对置配置的两张基板之间配置液晶。具体而言,可列举出以下的两种方法。
第一方法是以往已知的方法。首先,以各自的液晶取向膜对置的方式隔着间隙(盒间隙)将两张基板对置配置。接着,使用密封剂将两张基板的周边部贴合,向由基板表面和密封剂划分出的盒间隙内注入填充液晶组合物而与膜面接触之后,密封注入孔。
此外,第二方法是被称为ODF(One Drop Fill:液晶滴注)方式的方法。在形成有液晶取向膜的两张基板中的一方的基板上的规定的部位例如涂布紫外光固化性的密封剂,进一步向液晶取向膜面上的规定的几处滴加液晶组合物。之后,以液晶取向膜对置的方式贴合另一方的基板,将液晶组合物推展至基板整面,与膜面接触。接着,对基板整面照射紫外光,使密封剂固化。无论在利用哪种方法的情况下,均理想的是,进一步加热至所使用的液晶组合物成为各向同性相的温度后,缓慢冷却至室温,由此去除液晶填充时的流动取向。
本发明的液晶取向剂也优选用于如下的液晶显示元件(PSA型液晶显示元件):在具备电极的一对基板之间具有液晶层,在一对基板之间配置包含通过活性能量射线和热中的至少一种进行聚合的聚合性化合物的液晶组合物,对电极间施加电压并且通过活性能量射线的照射和加热中的至少一种,经过使聚合性化合物聚合的工序来制造。
此外,本发明的液晶取向剂也优选用于如下的液晶显示元件(SC-PVA模式型的液晶显示元件):在具备电极的一对基板之间具有液晶层,在上述一对基板之间配置包含通过活性能量射线和热中的至少一种进行聚合的聚合性基团的液晶取向膜,经过对电极间施加电压的工序来制造。
(3-2)PSA型液晶显示元件的情况
注入或滴加含有聚合性化合物的液晶组合物。除此方面以外,与上述(3-1)同样。作为聚合性化合物,例如可列举出如下述式(M-1)~(M-7)所示的聚合性化合物。
(3-3)SC-PVA模式型的液晶显示元件的情况
与上述(3-1)同样地进行后,也可以采用经过后述的照射紫外线的工序来制造液晶显示元件的方法。根据该方法,与制造所述PSA型液晶显示元件的情况同样,能以少的光照射量得到响应速度优异的液晶显示元件。具有聚合性基团的化合物可以是如上述式(M-1)~(M-7)所示的、在分子内具有一个以上的丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基等聚合性不饱和基团的化合物,其含量相对于全部聚合物成分100质量份优选为0.1~30质量份,更优选为1~20质量份。此外,所述聚合性基团也可以具有用于液晶取向剂的聚合物,作为这样的聚合物,例如可列举出将如下的二胺成分用于反应而得到的聚合物,所述二胺成分包含在末端具有所述光聚合性基团的二胺。
工序(4):照射紫外线的工序
在向上述(3-2)或(3-3)中得到的一对基板所具有的导电膜间施加了电压的状态下,对液晶盒进行光照射。在此施加的电压例如可以设为5~50V的直流或交流。此外,作为照射的光,例如可以使用包含150~800nm的波长的光的紫外线和可见光线,优选包含300~400nm的波长的光的紫外线。作为照射光的光源,例如可以使用低压汞灯、高压汞灯、氘灯、金属卤化物灯、氩共振灯、氙灯、准分子激光器等。作为光的照射量,优选为1000~200000J/m2,更优选为1000~100000J/m2。
并且,可以通过在液晶盒的外侧表面贴合偏振板来得到液晶显示元件。作为在液晶盒的外侧表面贴合的偏振板,可列举出:利用乙酸纤维素保护膜夹着被称为“H膜”的偏振膜而成的偏振板;或由H膜本身构成的偏振板,所述H膜是一边使聚乙烯醇拉伸取向,一边吸收碘而成的。
实施例
以下,列举出实施例,对本发明进一步具体地进行说明,但本发明并不限定于此。以下的化合物的简称和各特性的测定方法如下所述。此外,“Me”表示甲基。
(四羧酸二酐)
BODA:双环[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸二酐。
CBDA:1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐。
(二胺)
(有机溶剂)
NMP:N-甲基-2-吡咯烷酮,BCS:丁基溶纤剂。
THF:四氢呋喃,DMF:N,N-二甲基甲酰胺。
DMAc:N,N-二甲基乙酰胺。
<1H-NMR的测定>
装置:傅立叶变换型超导核磁共振谱仪(FT-NMR)“AVANCE III”(BRUKER公司制)500MHz。
溶剂:氘代二甲基亚砜([D6]-DMSO)。标准物质:四甲基硅烷(TMS)。
<分子量的测定>
测定装置:岛津制作所公司制GPC(LC-20系列);色谱柱温度:50℃;洗脱液:N,N-二甲基甲酰胺(作为添加剂,溴化锂-水合物(LiBr·H2O)为30mmol/L,磷酸无水晶体(正磷酸)为30mmol/L,四氢呋喃(THF)为10mL/L);流速:1.0mL/分钟;校正曲线制作用标准样品:Tosoh公司制TSK标准聚环氧乙烷(分子量约900000、150000、100000、30000)、以及PolymerLaboratories公司制聚乙二醇(分子量约12000、4000、1000)。
<酰亚胺化率的测定>
向NMR样品管(草野科学公司制NMR标准取样管)中加入聚酰亚胺粉末20mg,添加氘代二甲基亚砜(DMSO-D6,0.05%四甲基硅烷(TMS)混合品)1.0mL,施加超声波使其完全溶解。利用傅立叶变换型超导核磁共振谱仪(FT-NMR)“AVANCE III”(BRUKER公司制)对该溶液测定出500MHz的质子NMR。
(化学)酰亚胺化率以下述方式求出:将源自酰亚胺化前后不变化的结构的质子确定为基准质子,使用该质子的峰积分值和在9.5ppm~10.0ppm附近出现的源自酰胺酸的NH基的质子峰积分值,利用下式来求出。需要说明的是,式中,x为源自酰胺酸的NH基的质子峰积分值,y为基准质子的峰积分值,α为聚酰胺酸(酰亚胺化率为0%)的情况下的基准质子相对于酰胺酸的一个NH基质子的个数比例。
酰亚胺化率(%)=(1-α·x/y)×100
<化合物(DA-1)的合成>
按照下述所示的路径合成了化合物(DA-1)。
(化合物1的合成)
向5-氟-2-硝基苯甲醚(15.0g,87.6mmol)中加入甲醇(45.0g),在室温下加入甲基胺(9.8mol/L甲醇溶液,89.4mL,876mmol)。搅拌24小时后,加入水(270g)使晶体析出。滤出晶体后,将晶体用水(45g)清洗两次,使其干燥,得到了化合物1(15.3g,84.0mmol,产率95.9%)。
(化合物2的合成)
向加入了化合物1(8.40g,46.1mmol)、DMAc(84.0g)以及氢氧化钾(3.88g,69.2mmol)的溶液中加入5-氟-2-硝基苯甲醚(7.89g,46.1mmol)与DMAc(42.0g)的混合液后,加温至60℃,进行1小时加热搅拌。反应结束后加入水(378g)使晶体析出。滤出晶体后,依次用水(50.0g)清洗两次,用甲醇(50.0g)清洗两次,使其干燥,得到了粗产物(17.0g)。将该粗产物加热溶解于DMF(136g)后进行冷却,通过过滤回收析出的晶体,得到了化合物2(14.3g,42.9mmol,产率93.0%)。
(DA-1的合成)
向化合物2(14.3g,42.9mmol)中加入THF(420g)和担载碳的钯(5%Pd碳粉末(含水品)K型,N.E.CHEMCAT公司制,1.43g),在氢气气氛下进行硝基还原。还原结束后,利用膜滤器过滤担载碳的钯,将所得到的溶液浓缩后加入异丙醇(70g),结果晶体析出。冷却至0℃后,通过过滤回收晶体,用异丙醇(30.0g)清洗两次滤饼(cake)后使其干燥,得到固体DA-1(9.6g,35.1mmol,产率82.0%)。需要说明的是,由以下所示的1H-NMR的结果确认到上述固体为DA-1。
1H-NMR(500MHz,[D6]-DMSO):δ=6.52(d,2H,J=8.3Hz),6.43(d,2H,J=2.4Hz),6.30(dd,2H,J=8.3,2.3Hz),4.29(s,4H),3.66(s,6H),3.07(s,3H)
<聚酰胺酸的合成>
(合成例1)
将BODA(2.50g,10.0mmol)、DA-1(2.19g,8.0mmol)、DA-4(1.94g,8.0mmol)以及DA-5(1.58g,4.0mmol)在NMP(32.8g)中混合,在60℃下反应3小时后,加入CBDA(1.90g,9.7mmol)和NMP(7.6g),在40℃下反应4小时,得到了聚酰胺酸溶液(1)。该聚酰胺酸的数均分子量(Mn)为12100,重均分子量(Mw)为39700。
(合成例2)
将BODA(2.50g,10.0mmol)、DA-2(1.59g,8.0mmol)、DA-4(1.94g,8.0mmol)以及DA-5(1.58g,4.0mmol)在NMP(30.4g)中混合,在60℃下反应3小时后,加入CBDA(1.90g,9.7mmol)和NMP(7.6g),在40℃下反应4小时,得到了聚酰胺酸溶液(2)。该聚酰胺酸的Mn为10700,Mw为26600。
(合成例3)
将BODA(2.50g,10.0mmol)、DA-3(1.71g,8.0mmol)、DA-4(1.94g,8.0mmol)以及DA-5(1.58g,4.0mmol)在NMP(30.9g)中混合,在60℃下反应3小时后,加入CBDA(1.90g,9.7mmol)和NMP(7.6g),在40℃下反应4小时,得到了聚酰胺酸溶液(3)。该聚酰胺酸的Mn为10500,Mw为31600。
(合成例4)
将BODA(2.50g,10.0mmol)、DA-6(0.99g,3.0mmol)、DA-7(1.19g,5.0mmol)、DA-8(1.19g,6.0mmol)以及DA-9(2.61g,6.0mmol)在NMP(33.9g)中混合,在60℃下反应3小时后,加入CBDA(1.90g,9.7mmol)和NMP(7.6g),在40℃下反应4小时,得到了聚酰胺酸溶液(4)。该聚酰胺酸的Mn为11400,Mw为29300。
在上述合成例中得到的各聚合物的规格如下述表1所示。
[表1]
<液晶取向剂的制备>
(实施例1)
在合成例1中得到的聚酰胺酸溶液(1)(6.0g)中加入NMP(6.0g)和BCS(8.0g),在室温下搅拌2小时,由此得到了液晶取向剂(A-1)。
(实施例2)
在合成例1中得到的聚酰胺酸溶液(1)(1.8g)和在合成例4中得到的聚酰胺酸溶液(4)(4.2g)中加入NMP(6.0g)和BCS(8.0g),在室温下搅拌2小时,由此得到了液晶取向剂(A-2)。
(比较例1、2)
分别使用了聚酰胺酸溶液(2)、(3)来代替聚酰胺酸溶液(1),除此以外,与实施例1同样地得到了比较例1、2的液晶取向剂(B-1)、(B-2)。
(比较例3、4)
分别使用了聚酰胺酸溶液(2)、(3)来代替聚酰胺酸溶液(1),除此以外,与实施例2同样地得到了比较例3、4的液晶取向剂(B-3)、(B-4)。
[表2]
液晶取向材料 | 聚合物成分 | |
实施例1 | A-1 | 聚酰胺酸溶液(1) |
比较例1 | B-1 | 聚酰胺酸溶液(2) |
比较例2 | B-2 | 聚酰胺酸溶液(3) |
实施例2 | A-2 | 聚酰胺酸溶液(1)/聚酰胺酸溶液(4) |
比较例3 | B-3 | 聚酰胺酸溶液(2)/聚酰胺酸溶液(4) |
比较例4 | B-4 | 聚酰胺酸溶液(3)/聚酰胺酸溶液(4) |
在上述所得到的液晶取向剂(A-1)、(A-2)、(B-1)~(B-4)中未观察到浑浊、析出等异常,确认了为均匀的溶液。使用所得到的液晶取向剂,进行了透射率、电压保持率、残留DC电压以及残影特性的评价。
<(光)透射率的评价>
将上述所得到的液晶取向剂(A-1)、(A-2)、(B-1)~(B-4)分别旋涂于石英基板,在70℃的加热板上干燥90秒钟。然后,在230℃的IR(红外线)式烘箱中进行20分钟烧成,形成膜厚100nm的涂膜,得到了带有液晶取向膜的基板。将带有该液晶取向膜的基板设为内侧,使用另一张石英基板出于防止光的干涉的目的夹着接触液(岛津设备制造公司制)。在透射率的评价中,测定装置使用UV-3600(岛津制作所公司制),在温度25℃、扫描波长380~800nm下进行了测定。此时,在参考中使用了利用未涂膜的两张石英基板夹着接触液。评价以590nm的波长的透射率为基准,将其值示于下述的表3。
<电压保持率/残留DC电压评价用的液晶显示元件的制作>
使用上述所得到的液晶取向剂(A-1)、(A-2)、(B-1)~(B-4),按照下述所示的顺序进行了液晶盒的制作。将液晶取向剂旋涂于带有ITO电极的玻璃基板,在70℃的加热板上干燥90秒钟后,在230℃的IR式烘箱中进行20分钟烧成,形成了膜厚100nm的液晶取向膜。准备两张带有该液晶取向膜的基板,在其一张的液晶取向膜上涂布直径4μm的珠状间隔物(日挥触媒化成公司制,真丝球,SW-D1),在周围以留有液晶注入口的方式印刷了热固性密封剂(协立化学产业公司制XN-1500T)。接着,将另一张的基板的形成有液晶取向膜的一侧的面设为内侧,与之前的基板贴合后,使密封剂固化而制作出空盒。
通过减压注入法向该空盒中注入液晶MLC-3023(Merck公司制),制作出液晶盒。接着,在向该液晶盒施加了15V的DC电压的状态下,从液晶盒的外侧照射10J/cm2通过了365nm以下截止滤光片的UV。需要说明的是,UV的照度使用ORC公司制UV-MO3A进行了测定。然后,出于使残存于液晶盒中的未反应的聚合性化合物失活的目的,在未施加电压的状态下使用东芝Lighting&Technology公司制UV-FL照射装置,照射30分钟UV(UV灯:FLR40SUV32/A-1)。
<电压保持率的评价>
使用UV照射后的电压保持率评价用的液晶盒测定了电压保持率。在60℃的热风循环烘箱中施加1V的电压60μsec,之后测定16.67msec后的电压,将电压保持了多少作为电压保持率而计算出。在电压保持率的测定中使用了TOYO Corporation公司制的VHR-1。将该值示于下述的表3。值越高越良好。
<残留DC电压的评价>
在25℃下对在上述中制作出的残留DC电压评价用的液晶盒施加100小时叠加有直流2V的30Hz、7.8Vpp的矩形波,通过闪烁消除法求出了切断直流电压1小时后的液晶盒内残留的电压(残留DC电压)。将该值成为DC蓄积而产生的残影的指标,该值为50mV以下时,设为残影特性优异即“良好”,在该值大于50mV的情况定义为“不良”,进行了评价。将结果示于下述的表3。
<残影特性评价用液晶显示元件的制作>
使用上述所得到的液晶取向剂(A-1)、(A-2)、(B-1)~(B-4),按照下述所示的顺序进行了液晶盒的制作。将液晶取向剂分别旋涂于形成有像素尺寸为200μm×600μm且线宽/线距(line/space)分别为3μm的ITO电极图案的ITO电极基板(长:35mm,宽:30mm,厚度:0.7mm)和高度3.2μm的光学间隔柱(photo spacer)被图案化的带有ITO电极的玻璃基板(长:35mm,宽:30mm,厚度:0.7mm)的ITO面上,在加热板上在70℃下干燥90秒钟后,在230℃的IR式烘箱中进行20分钟烧成,形成了膜厚100nm的液晶取向膜。需要说明的是,该形成有ITO电极图案的ITO电极基板被分割为四块的交叉格子(crosschecker)(方格)图案,能按四个区域的每个分别驱动。
接着,在形成有涂布了液晶取向膜的线宽/线距分别为3μm的ITO电极图案的ITO电极基板上,在除了液晶注入口以外的周围印刷了密封剂(协立化学产业公司制XN-1500T)。接着,将另一方的基板的形成有液晶取向膜的一侧的面设为内侧,与之前的基板贴合后,使密封剂固化而制作出空盒。通过减压注入法向该空盒中注入液晶MLC-3023(Merck公司制),制作出液晶盒。在向该液晶盒施加了15V的DC电压的状态下,从该液晶盒的外侧照射10J/cm2通过了325nm以下截止滤光片的UV。需要说明的是,UV的照度使用ORC公司制UV-MO3A进行了测定。然后,出于使残存于液晶盒中的未反应的聚合性化合物失活的目的,在未施加电压的状态下使用东芝Lighting&Technology公司制UV-FL照射装置照射30分钟UV(UV灯:FLR40SUV32/A-1)。
<残影特性的评价>
使用上述制作出的残影特性评价用的液晶盒,对四个像素区域中的对角线的两个区域施加60Hz、20Vp-p的交流电压,在25℃的温度下驱动168小时。然后,以5Vp-p的交流电压驱动全部四个像素区域,通过目视观察像素的亮度差。将几乎未确认到亮度差的状态设为“良好”,将容易确认到亮度差的状态定义为“不良”。将结果示于下述的表3。
[表3]
如表3所示,使用实施例1的液晶取向剂(A-1)而得到的液晶取向膜与对应的使用比较例1、2的液晶取向剂(B-1)、(B-2)而得到的液晶取向膜相比,得到了高透射率。而且,使用实施例2的液晶取向剂(A-2)而得到的液晶取向膜与对应的使用比较例3、4的液晶取向剂(B-3)、(B-4)而得到的液晶取向膜相比,得到了高透射率。需要说明的是,透射率中的0.5%的差在本技术领域中是显著的差。
此外,可知:当使用实施例中得到的液晶取向剂时,可得到在电压保持率评价中也具有高电压保持率的液晶取向膜。此外,可知:可得到在残留DC电压的评价和残影特性评价中也显示良好的特性的液晶取向膜。
产业上的可利用性
由本发明的液晶取向剂得到的液晶取向膜可以广泛应用于例如时钟、便携式游戏机、文字处理机(word processor)、笔记本型电脑、车载导航系统、便携式摄像机(camcorder)、PDA(Personal Digital Assistant:掌上电脑)、数码相机、便携电话、智能手机、各种监控器、液晶电视、信息显示器等,特别是4K、8K等超高精细的液晶显示装置。
需要说明的是,将2020年7月14日申请的日本专利申请2020-120867号的说明书、权利要求书、附图以及摘要的全部内容援引于此,作为本发明的说明书的公开而引入。
Claims (17)
1.一种液晶取向剂,其特征在于,含有:
聚合物(P),所述聚合物(P)选自由使用包含下述式(1)所示的二胺(1)的二胺成分而得到的聚酰亚胺前体以及作为其酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种,
R表示一价有机基团,R1、R2分别独立地表示饱和或不饱和的碳原子数1~6的一价烃基、或碳原子数3~6的脂环式烃基;所述R1、R2中的烃基所具有的氢原子的一部分任选地被取代。
2.根据权利要求1所述的液晶取向剂,其中,
在所述式(1)中,R为具有芳香环结构的一价有机基团、碳原子数1~30的一价链状烃基、或碳原子数3~30的一价脂环式烃基,所述链状烃基或脂环式烃基所具有的氢原子的一部分任选地被取代,此外,其所具有的亚甲基的一部分任选地被氧原子、羰基或-COO-取代。
3.根据权利要求2所述的液晶取向剂,其中,
所述R中的具有芳香环结构的一价有机基团具有下述式(Ar)所示的结构,
Ra表示卤素原子、羟基、氰基、碳原子数1~9的烷基、碳原子数1~9的烷氧基、或碳原子数1~9的氟烷基;m为0~5的整数,在m为2~5的情况下,多个Ra分别独立地具有所述定义;*表示键合键。
4.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂,其中,
在所述式(1)中,R、R1以及R2分别独立地为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基或叔戊基。
5.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂,其中,
所述二胺(1)为选自由下述式(d-1)~(d-4)构成的组中的任一种二胺,
6.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂,其中,
所述聚合物(P)是进一步使用包含二胺(s)的二胺成分而得到的,所述二胺(s)具有选自由下述式(S1)、(S2)以及(S3)构成的组中的至少一种结构,
X1和X2分别独立地为单键、-(CH2)a-、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3)-、-N(CH3)CO-、-NH-、-O-、-COO-、-OCO-或-((CH2)a1-A1)m1-,其中,a为1~15的整数,a1为1~15的整数,A1表示氧原子或-COO-,m1为1或2的整数,在m1为2的情况下的多个a1和A1任选地相同或不同;G1和G2分别独立地表示选自碳原子数6~12的二价芳香族基团和碳原子数3~8的二价脂环式基团中的二价环状基团;所述环状基团上的任意的氢原子任选地被选自碳原子数1~3的烷基、碳原子数1~3的烷氧基、碳原子数1~3的含氟烷基、碳原子数1~3的含氟烷氧基以及氟原子构成的组中的至少一种取代;m和n分别独立地为0~3的整数,m和n的合计为1~4;在m和n为多个的情况下,多个X1、X2、G1以及G2分别任选地相同或不同;R1表示碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的烷氧基、或碳原子数2~20的烷氧基烷基,形成R1的任意的氢原子任选地被氟原子取代,
-X3-R2 (S2)
X3表示单键、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3)-、-N(CH3)CO-、-NH-、-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-;R2表示碳原子数1~20的烷基或碳原子数2~20的烷氧基烷基,形成R2的任意的氢原子任选地被氟原子取代,
-X4-R3 (S3)
X4表示-CONH-、-NHCO-、-O-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-或-OCO-;R3表示具有甾体骨架的结构。
7.根据权利要求6所述的液晶取向剂,其中,
所述二胺(s)为下述式(d1)或式(d2)所示的二胺,
X表示单键、-O-、-C(CH3)2-、-NH-、-CO-、-COO-、-CONH-、-(CH2)m-、-SO2-、-O-(CH2)m-O-、-O-C(CH3)2-、-CO-(CH2)m-、-CO-(CH2)m-CO-、-NH-(CH2)m-、-NH-(CH2)m-NH-、-SO2-(CH2)m-、-SO2-(CH2)m-SO2-、-CONH-(CH2)m-、-CONH-(CH2)m-NHCO-或-COO-(CH2)m-OCO-的二价有机基团;m为1~8的整数;Y表示所述式(S1)~(S3)中的任一种结构;在所述式(d2)中,两个Y彼此任选地相同或不同。
8.根据权利要求7所述的液晶取向剂,其中,
所述式(d1)所示的二胺为选自由下述的式(d1-1)~(d1-18)构成的组中的任一种二胺,
n为1~20的整数,
9.根据权利要求7所述的液晶取向剂,其中,
所述式(d2)所示的二胺为选自由下述的式(d2-1)~(d2-6)构成的组中的任一种二胺,
Xp1~Xp8分别独立地表示-(CH2)a-、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3)-、-N(CH3)CO-、-NH-、-O-、-CH2O-、-CH2OCO-、-COO-或-OCO-,其中,a为1~15的整数;Xs1~Xs4分别独立地表示-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-;Xa~Xf表示单键、-O-、-NH-或-O-(CH2)m-O-,其中,m为1~8的整数;R1a~R1h分别独立地表示碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的烷氧基或碳原子数2~20的烷氧基烷基。
10.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂,其中,
所述聚合物(P)通过所述二胺成分与含有下述式(T)所示的四羧酸二酐或其衍生物的四羧酸成分的聚合反应而得到,
X表示选自由下述式(x-1)~(x-13)构成的组中的任一种结构,
R1~R4分别独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数2~6的烯基、碳原子数2~6的炔基、含有氟原子的碳原子数1~6的一价有机基团或苯基;R5和R6分别独立地表示氢原子或甲基;j和k为0或1的整数,A1和A2分别独立地表示单键、醚基(-O-)、羰基(-CO-)、酯基(-COO-)、亚苯基、磺酰基(-SO2-)或酰胺基(-CONH-),两个A2任选地相同或不同;*1是与一个酸酐基键合的键合键,*2是与另一个酸酐基键合的键合键。
11.根据权利要求10所述的液晶取向剂,其中,
所述式(T)的X为(x-1)~(x-7)、(x-11)~(x-13)中的任一种。
12.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂,其中,
所述二胺(1)在作为聚合物(P)的原料的全部二胺成分中含有1~100摩尔%。
13.根据权利要求6所述的液晶取向剂,其中,
所述二胺(s)在作为聚合物(P)的原料的全部二胺成分中含有1~99摩尔%。
14.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂,其中,
所述液晶取向剂还含有选自由使用不含所述二胺(1)的二胺成分和四羧酸成分而得到的聚酰亚胺前体、以及作为该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种聚合物(B)。
15.一种垂直取向用的液晶取向膜,其是使用如权利要求1~14中任一项所述的液晶取向剂而形成的。
16.一种液晶显示元件,其具备如权利要求15所述的液晶取向膜。
17.一种液晶显示元件的制造方法,其为如下的方法:
将如权利要求1~14中任一项所述的液晶取向剂涂布于具有导电膜的一对基板上而形成涂膜,以所述涂膜隔着液晶分子的层相对的方式对置配置而形成液晶盒,在对所述一对基板所具有的导电膜间施加了电压的状态下,对所述液晶盒进行光照射。
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