CN1164534A

CN1164534A - 膦酸酯核苷酸化合物

Info

Publication number: CN1164534A
Application number: CN97103169A
Authority: CN
Inventors: 姥泽贤; 关谷浩一; 高秀昭; 上田直子; 汤浅聪; 神谷直洋
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp; Mitsubishi Kasei Corp
Priority date: 1996-01-18
Filing date: 1997-01-18
Publication date: 1997-11-12
Anticipated expiration: 2017-01-18
Also published as: TW369536B; PT785208E; CA2195262A1; EP0785208A1; CN1088712C; GR3035776T3; CN1398864A; DE69704286D1; DE69704286T2; CN1216060C; ES2155219T3; ATE199907T1; KR970059181A; US5840716A; EP0785208B1; DK0785208T3; KR100366727B1; CA2195262C

Abstract

用下述通式(1)表示的膦酸酯核苷酸化合物或它的盐，或它们的水合物或溶剂物，用作抗病毒剂的有效成分。(式中R¹表示氢原子、C₁-C₆的烷氧基、由1个以上的卤原子置取代的C₁-C₄的烷氧基、卤原子、氨基或硝基；R²和R³分别表示氢原子、C₁-C₂₂的烷基、酰氧甲基、酰硫乙基、或由1个以上的卤原子置换的基；R⁴表示氢原子，C₁-C₄的烷基、C₁-C₄的羟烷基，或由1个以上的卤原子取代的C₁-C₄的烷基；X表示碳原子或氮原子)。

Description

膦酸酯核苷酸化合物

本发明是关于一种新型的膦酸酯核苷酸化合物。更具体讲，是关于具有抗病毒活性，用作药品的新型膦酸酯核苷酸化合物和它的盐，以及它们的水合物和溶剂物。

感染性病毒疾病作为医学上重要的问题正在被认识，作为以治疗这种疾病为目的，正在研究开发一种药物，具有抗病毒活性，同时，对正常的细胞系统不具有阻碍增殖活性。例如，膦酸酯核苷酸类，作为选择性抗病毒剂，目前正在进行广泛地研究。具体讲，据报告9-(2-膦酸甲氧基)乙基腺嘌呤(PMEA)、9-(2-磷酸甲氧基)乙基-2，6-二氢基嘌呤(PMDAP)等，对单纯疱疹1型和2型(HSV-1和HSV-2)、人免疫不全病毒(HIV)，人B型肝炎病毒(HBV)很有效(横田等人，Antimicrob.Agents Chemother.，35，394(1991)；Votruba et al.，Mol.Pharmacol.，32，524(1987))。

然而，这些已知的膦酸酯核苷酸类，有可能对抑制骨髓细胞成长中代表性生物体显示毒性和变异原性等等安全性问题(Antiviral Research，16，77(1991))。这些化合物由于不具有经口腔吸收性(De Clercq et al.，Antirmicrob.Agents Chemother.，33，185(1989))，为了发挥效果而获得必要的血中浓度，其问题是服用方法必须限定为静脉注射，筋皮注射等非经口腔的服用。不经口腔服用的治疗方法对于没有住院的患者是很困难的，也就没有理想的方法对于AIDS和B型肝炎病毒患者施以必要的长期治疗。

另外，本发明者们发现膦酸酯核苷酸的特定酯衍生物，虽能显示出很高的经口腔吸收性(EP632048号公报)，但目前的现状是没有实用化。

本发明课题就是提供一种对于骨髓细胞的成长抑制和变异原性等有毒性的抗病毒剂。本发明的另一课题是提供一种经口腔吸收性特别好的抗病毒剂。

本发明者们为解决上述问题，经过大量的研究，结果发现，在上述EP632048号公报中没有具体公开的特定的2-氨基-6-芳基硫代嘌呤膦酸酯具有很高的抗病毒活性，并且，这些化合物比过去提出的化合物对生物体具有更高的安全性，经口服具有更高的吸收性，至此完成了本发明。

即本发明是以下述通式(I)表示的膦酸酯核苷酸化合物或它的盐，或它们的水合物或溶剂物，

(式中，R¹表示氢原子、C₁-C₆的烷氧基、由1个以上的卤素原子取代的C₁-C₄的烷氧基、卤素原子、氨基或硝基；R²和R³分别表示氢原子、C₁-C₂₂的烷基、酰氧甲基、酰硫乙基、或由1个以上的卤素原子取代的乙基；R⁴表示氢原子、C₁-C₄的烷基、C₁-C₄的羟烷基，或由1个以上的卤素原子取代的C₁-C₄的烷基；X表示碳原子或氮原子)。

根据本发明的其它实施形式，提供的是含有从上述化合物或它的盐，及它们的水合物或溶剂物中选出的物质和药物学上容许的制剂用添加物的药物组合物；含有从上述化合物或它的盐，及它们的水合物或溶剂物中选出的物质作为有效成分的抗病毒剂。进而，根据本发明的再一实施形式，提供的是为制备上述药物组合物而从上述化合物或它的盐，及它们的水合物或溶剂物中选出之质的使用；以及病毒感染症的治疗方法，该方法将有效量的从上述化合物或它的盐，及它们的水合物或溶剂物中选出的物质，给于包括人类在内的哺乳类动物的包括投服工序的方法。

实施该发明的最佳形式

在上述通式(1)的膦酸酯核苷酸化合物中，作为用R¹表示的C₁-C₆烷氧基，例举有甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基等。作为R¹表示的用1个以上卤原子取代的C₁-C₄烷氧基，可以举出单氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、单氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、四氟乙氧基、五氟乙氧基、单氟丙氧基、二氟丙氧基、三氟丙氧基、四氟丙氧基、五氟丙氧基、六氟丙氧基、七氟丙氧基、单氟异丙氧基、二氟异丙氧基、三氟异丙氧基、四氟异丙氧基、五氟异丙氧基、六氟异丙氧基、七氟异丙氧基等。

作为用R²和R³表示的C₁-C₂₂烷基，例举有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基等。作为用R²和R³表示的酰氧甲基，举例有乙酰氧甲基、丙酰氧甲基、丁酰氧甲基、异丁酰氧甲基、戊酰氧甲基、异戊酰氧甲基、特戊酰氧甲基等。

作为用R²和R³表示的酰硫乙基，举例有乙酰硫乙基、丙酰硫乙基、丁酰硫乙基、异丁酰硫乙基、戊酰硫乙基、异戊酰硫乙基、特成酰硫乙基等。在以R²和R³表示的用1个以上卤原子取代的乙基中，卤素原子的种类可以是氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。作为用1个以上的卤原子取代的乙基，例举有1-氟乙基、2-氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2-二氟乙基、2，2-二氯乙基、2，2-二溴乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氟乙基，2，2，2-三溴乙基等。最好是在乙基第2位取代，作为卤原子最好是氟原子。R²和R³中，至少一个是用1个以上卤原子取代的乙基，特别好的是2，2，2-三氟乙基。

作为用R⁴表示的C₁-C₄烷基，有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔-丁基等。作为用R⁴表示的C₁-C₄羟烷基，有羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、1-羟丙基、2-羟丙基、3-羟丙基、1-羟丁基、2-羟丁基、3-羟丁基、4-羟丁基等。作为用R⁴表示的由1个以上的卤原子取代的C₁-C₄烷基，有氟原子、氯原子等卤原子结合在甲基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等上的。作为具体实例有氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、氯乙基、氟丙基、氯丙基、氟丁基、氯丁基等。

本发明中R¹为氢原子或C₁-C₆的烷氧基，作为最理想化合物的第1个条件而举出。R¹为氢原子或C₁-C₆的烷氧基、R²和R³分别是氢原子、C₁-C₂₂的烷基，或者由1个以上的卤原子取代的乙基，作为最理想化合物的第2个条件举出。进而，R¹为氢原子或C₁-C₄的烷氧基、R²和R³分别是氢原子、C₁-C₂₂的烷基、或者2，2，2-三氟乙基、R⁴为氢原子或甲基，作为最理想化合物的第3个条件举出。R¹为氢原子或C₁-C₄的烷氧基、R²和R³分别为氢原子或2，2，2-三氟乙基、R⁴为氢原子或甲基，作为最理想化合物的第4个条件常出。

例如：满足这些条件的具体理想化合物是以下化合物：2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对-甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-6-间甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻位甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基-6-对乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[膦酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[膦酸甲氧基]乙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对异丙氧苯基硫嘌呤；和2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对异丁氧苯基硫嘌呤。

其它满足第4个条件的具体化合物是如下化合物：2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-间甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-邻甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-间乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-邻乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-间丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-间丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-间异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-间异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-邻丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-邻丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-邻异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-邻异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对异丙苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对异丁苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-间甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-邻甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-间乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-邻乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-间丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-间丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-间异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-间异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-邻丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-邻丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-邻异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-邻异丁氧基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧乙基]-6-间甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧乙基]-6-邻甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧乙基]-6-对乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧乙基]-6-间乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧乙基]-6-邻乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧乙基]-6-对丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧乙基]-6-对丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧乙基]-6-对异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧乙基]-6-对异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧乙基]-6-间丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧乙基]-6-间丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧乙基]-6-间异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧乙基]-6-间异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧乙基]-6-邻丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧乙基]-6-邻丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧乙基]-6-邻异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧乙基]-6-邻异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-间甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-邻甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-对乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-间乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-邻乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-对丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-对丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-对异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-对异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-间丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-间丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-间异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-间异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-邻丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-邻丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-邻异丙氧苯基硫嘌呤；和2-氨基-9-[2-膦酸甲氧丙基]-6-邻异丁氧苯基硫嘌呤。

进而，R¹是氢原子或C₁-C₄的烷氧基，R²和R³是2，2，2-三氟乙基，R⁴是氢原子或甲基时作为理想化合物的第5个条件。作为满足该条件的具体理想化合物为以下化合物：2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对异丙氧苯基硫嘌呤；和2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对异丁氧苯基硫嘌呤。

除此之外，作为满足第5个条件的具体化合物有以下化合物：2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-间甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-邻甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-间乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-邻乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-间丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-间丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-间异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-邻丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-邻丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-邻异丙氧苯基硫嘌呤；和2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-邻异丁氧苯基硫嘌呤。

进而举出，R¹为氢原子或C₁-C₄的烷氧基，R²和R³为2，2，2-三氟乙基，R⁴为氢原子，作为理想化合物的第6个条件。满足该条件的具体理想化合物是以下化合物：2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对异丙氧苯基硫嘌呤；和2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对异丁氧苯基硫嘌呤。

除此之外，作为满足第6个条件的具体化合物有以下化合物：2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻乙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间异丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间异丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻丁氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻丙氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻异丙氧苯基硫嘌呤；和2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻异丁氧苯基硫嘌呤。

进而举出，R¹为氢原子或C₁-C₂的烷氧基，R²和R³为2，2，2-三氟乙基，R⁴为氢原子时作为理想化合物的第7个条件。满足该条件的具体理想化合物有以下化合物：2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间甲氧苯基硫嘌呤；2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻甲氧苯基硫嘌呤；和2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对乙氧苯基硫嘌呤。

除此之外，作为满足第7个条件的化合物有以下化合物：2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间乙氧苯基硫嘌呤；和2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻乙氧苯基硫嘌呤。

用以上通式(I)表示的本发明膦酸酯核苷酸化合物，作为盐存在时，上述化合物无论形成那种盐都包含在本发明范围之内。作为这种盐，例如可举出医药上所容许的盐。例如，在存在酸性基时，酸性基可形成的盐有锂盐、钠盐、钾盐、镁盐、钙盐等金属盐、铵盐、甲基铵盐、二甲基铵盐、三甲基铵盐、二环己铵盐等的铵盐，等等。在有氨基存在时，可形成的盐有氯酸盐、溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、偏磷酸盐等矿物酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、醋酸盐、丙酸盐、酒石酸盐、富马酸盐、马来酸盐、苹果酸盐、草酸盐、琥珀酸盐、柠檬酸盐、苯甲酸盐、杏仁酸盐、鲸皮酸盐、乳酸、伯希尔酸、吉草酸、硬酯酸、油酸、乳糖醛酸、红霉素丁二酸、半琥珀酸、丁酸、棕榈酸、胭脂红酸、葡萄糖酸、月桂酸、水杨酸、ラオクル酸、单宁酸、丁基磺酸盐等有机酸盐等。

以上述通式(I)表示的本发明膦酸酯核苷酸化合物和它的盐可以以水合物或溶剂物的形式存在。含有上述所谈到的具体理想化合物，用上述通式(I)表示的本发明的膦酸酯核苷酸化合物或它的盐所形成的任意水合物或溶剂物，无论那一种都包括在本发明的范围之内。作为获得的溶剂物的溶剂，有甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、醋酸乙酯、二氯甲烷、二异丙醚等。

下表示出了本发明化合物的具体实例(表中，Me表示甲基、Et表示乙基、n-Pr-表示正丙基、i-Pr-表示异丙基、n-Bu表示正丁基，i-Bu表示异丁基、t- Bu表示叔丁基)。

表1No. R¹ R² R³ R⁴ X1 H CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C2 o-OCH₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C3 m-OCH₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C4 p-OCH₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C5 o-Cl CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C 6 m-Cl CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C7 p-Cl CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C8 o-Br CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C9 m-Br CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C10 p-Br CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C11 o-NH₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C12 m-NH₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C13 p-NH₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C14 o-NO₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C15 m-NO₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C16 p-NO₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C17 o-OC₂H₅ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C18 m-OC₂H₅ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C19 p-OC₂H₅ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C20 p-I CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C21 o-O-n-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C22 m-O-n-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C23 p-O-n-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C24 o-O-i-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C25 m-O-i-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C26 p-O-i-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C27 o-O-n-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C28 m-O-n-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C29 p-O-n-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C30 o-O-i-Bu CF₃CH₂ CF₃CH₂- H C31 m-O-i-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂ H C32 p-O-i-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C33 o-OCF₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C34 m-OCF₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C 35 p-OCF₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H C36 H CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N37 o-OCH₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N38 m-OCH₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N39 p-OCH₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N40 o-Cl CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N41 m-Cl CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N42 p-Cl CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N43 o-Br CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N44 m-Br CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N45 p-Br CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N46 o-NH₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N47 m-NH₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N48 p-NH₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N49 o-NO₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N50 m-NO₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N51 p-NO₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N52 o-OC₂H₅ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N53 m-OC₂H₅ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N54 p-OC₂H₅ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N55 p-l CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N56 o-O-n-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N57 m-O-n-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N58 p-O-n-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N59 o-O-i-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N60 m-O-i-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N61 p-O-i-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N62 o-O-n-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N63 m-O-n-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N 64 p-O-n-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N65 o-O-i-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N66 m-O-i-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N67 p-O-i-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N68 o-OCF₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N69 m-OCF₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N70 p-OCF₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- H N71 H CF₃CH₂- Me- H C72 o-OCH₃ CF₃CH₂- Me- H C73 m-OCH₃ CF₃CH₂- Me- H C74 p-OCH₃ CF₃CH₂- Me- H C75 o-Cl CF₃CH₂- Me- H C76 m-Cl CF₃CH₂- Me- H C77 p-Cl CF₃CH₂- Me- H C78 o-Br CF₃CH₂- Me- H C79 m-Br CF₃CH₂- Me- H C80 p-Br CF₃CH₂- Me- H C81 o-NH₂ CF₃CH₂- Me- H C82 m-NH₂ CF₃CH₂- Me- H C83 p-NH₂ CF₃CH₂- Me- H C84 o-NO₂ CF₃CH₂- Me- H C85 m-NO₂ CF₃CH₂- Me- H C86 p-NO₂ CF₃CH₂- Me- H C87 o-OC₂H₅ CF₃CH₂- Me- H C88 m-OC₂H₅ CF₃CH₂- Me- H C89 p-OC₂H₅ CF₃CH₂- Me- H C90 p-I CF₃CH₂- Me- H C91 o-O-n-Pr CF₃CH₂- Me- H C92 m-O-n-Pr CF₃CH₂- Me- H C 93 p-O-n-Pr CF₃CH₂- Me- H C94 o-O-i-Pr CF₃CH₂- Me- H C95 m-O-i-Pr CF₃CH₂- Me- H C96 p-O-i-Pr CF₃CH₂- Me- H C97 o-O-n-Bu CF₃CH₂- Me- H C98 m-O-n-Bu CF₃CH₂- Me- H C99 p-O-n-Bu CF₃CH₂- Me- H C100 o-O-i-Bu CF₃CH₂- Me- H C101 m-O-i-Bu CF₃CH₂- Me- H C102 p-O-i-Bu CF₃CH₂- Me- H C103 o-OCF₃ CF₃CH₂- Me- H C104 m-OCF₃ CF₃CH₂- Me- H C105 p-OCF₃ CF₃CH₂- Me- H C106 H CF₃CH₂- Me- H N107 o-OCH₃ CF₃CH₂- Me- H N108 m-OCH₃ CF₃CH₂- Me- H N109 p-OCH₃ CF₃CH₂- Me- H N110 o-Cl CF₃CH₂- Me- H N111 m-Cl CF₃CH₂- Me- H N112 p-Cl CF₃CH₂- Me- H N113 o-Br CF₃CH₂- Me- H N114 m-Br CF₃CH₂- Me- H N115 p-Br CF₃CH₂- Me- H N116 o-NH₂ CF₃CH₂- Me- H N117 m-NH₂ CF₃CH₂- Me- H N118 p-NH₂ CF₃CH₂- Me- H N119 o-NO₂ CF₃CH₂- Me- H N120 m-NO₂ CF₃CH₂- Me- H N121 p-NO₂ CF₃CH₂- Me- H N 122 o-OC₂H₅ CF₃CH₂- Me- H N123 m-OC₂H₅ CF₃CH₂- Me- H N124 p-OC₂H₅ CF₃CH₂- Me- H N125 p-I CF₃CH₂- Me- H N126 o-O-n-Pr CF₃CH₂- Me- H N127 m-O-n-Pr CF₃CH₂- Me- H N128 p-O-n-Pr CF₃CH₂- Me- H N129 o-O-i-Pr CF₃CH₂- Me- H N130 m-O-i-Pr CF₃CH₂- Me- H N131 p-O-i-Pr CF₃CH₂- Me- H N132 o-O-n-Bu CF₃CH₂- Me- H N133 m-O-n-Bu CF₃CH₂- Me- H N134 p-O-n-Bu CF₃CH₂- Me- H N135 o-O-i-Bu CF₃CH₂- Me- H N136 m-O-i-Bu CF₃CH₂- Me- H N137 p-O-i-Bu CF₃CH₂- Me- H N138 o-OCF₃ CF₃CH₂- Me- H N139 m-OCF₃ CF₃CH₂- Me- H N140 p-OCF₃ CF₃CH₂- Me- H N141 H CF₃CH₂- Et- H C142 o-OCH₃ CF₃CH₂- Et- H C143 m-OCH₃ CF₃CH₂- Et- H C144 p-OCH₃ CF₃CH₂- Et- H C145 o-Cl CF₃CH₂- Et- H C146 m-Cl CF₃CH₂- Et- H C147 p-Cl CF₃CH₂- Et- H C148 o-Br CF₃CH₂- Et- H C149 m-Br CF₃CH₂- Et- H C150 p-Br CF₃CH₂- Et- H C 151 o-NH₂ CF₃CH₂- Et- H C152 m-NH₂ CF₃CH₂- Et- H C153 p-NH₂ CF₃CH₂- Et H C154 o-NO₂ CF₃CH₂- Et- H C155 m-NO₂ CF₃CH₂- Et- H C156 p-NO₂ CF₃CH₂- Et- H C157 o-OC₂H₅ CF₃CH₂- Et- H C158 m-OC₂H₅ CF₃CH₂- Et- H C159 p-OC₂H₅ CF₃CH₂- Et- H C160 p-I CF₃CH₂- Et- H C161 o-O-n-Pr CF₃CH₂- Et- H C162 m-O-n-Pr CF₃CH₂- Et- H C163 p-O-n-Pr CF₃CH₂- Et- H C164 o-O-i-Pr CF₃CH₂- Et- H C165 m-O-i-Pr CF₃CH₂- Et- H C166 p-O-i-Pr CF₃CH₂- Et- H C167 o-O-n-Bu CF₃CH₂- Et- H C168 m-O-n-Bu CF₃CH₂- Et- H C169 p-O-n-Bu CF₃CH₂- Et- H C170 o-O-i-Bu CF₃CH₂- Et- H C171 m-O-i-Bu CF₃CH₂- Et- H C172 p-O-i-Bu CF₃CH₂- Et- H C173 o-OCF₃ CF₃CH₂- Et- H C174 m-OCF₃ CF₃CH₂- Et- H C175 p-OCF₃ CF₃CH₂- Et- H C176 H CF₃CH₂- Et- H N177 o-OCH₃ CF₃CH₂- Et- H N178 m-OCH₃ CF₃CH₂- Et- H N179 p-OCH₃ CF₃CH₂- Et- H N 180 o-Cl CF₃CH₂- Et- H N181 m-Cl CF₃CH₂- Et- H N182 p-Cl CF₃CH₂- Et- H N183 o-Br CF₃CH₂- Et- H N184 m-Br CF₃CH₂- Et- H N185 p-Br CF₃CH₂- Et- H N186 o-NH₂ CF₃CH₂- Et- H N187 m-NH₂ CF₃CH₂- Et- H N188 p-NH₂ CF₃CH₂- Et- H N189 o-NO₂ CF₃CH₂- Et- H N190 m-NO₂ CF₃CH₂- Et- H N191 p-NO₂ CF₃CH₂- Et- H N192 o-OC₂H₅ CF₃CH₂- Et- H N193 m-OC₂H₅ CF₃CH₂- Et- H N194 p-OC₂H₅ CF₃CH₂- Et- H N195 p-I CF₃CH₂- Et- H N196 o-O-n-Pr CF₃CH₂- Et- H N197 m-O-n-Pr CF₃CH₂- Et- H N198 p-O-n-Pr CF₃CH₂- Et- H N199 o-O-i-Pr CF₃CH₂- Et- H N200 m-O-i-Pr CF₃CH₂- Et- H N201 p-O-i-Pr CF₃CH₂- Et- H N202 o-O-n-Bu CF₃CH₂- Et- H N203 m-O-n-Bu CF₃CH₂- Et- H N204 p-O-n-Bu CF₃CH₂- Et- H N205 o-O-i-Bu CF₃CH₂- Et- H N206 m-O-i-Bu CF₃CH₂- Et- H N207 p-O-i-Bu CF₃CH₂- Et- H N208 o-OCF₃ CF₃CH₂- Et- H N 209 m-OCF₃ CF₃CH₂- Et- H N210 p-OCF₃ CF₃CH₂- Et- H N211 H CF₃CH₂- H H C212 o-OCH₃ CF₃CH₂- H H C213 m-OCH₃ CF₃CH₂- H H C214 p-OCH₃ CF₃CH₂- H H C215 o-Cl CF₃CH₂- H H C216 m-Cl CF₃CH₂- H H C217 p-Cl CF₃CH₂- H H C218 o-Br CF₃CH₂- H H C219 m-Br CF₃CH₂- H H C220 p-Br CF₃CH₂- H H C221 o-NH₂ CF₃CH₂- H H C222 m-NH₂ CF₃CH₂- H H C223 p-NH₂ CF₃CH₂- H H C224 o-NO₂ CF₃CH₂- H H C225 m-NO₂ CF₃CH₂- H H C226 p-NO₂ CF₃CH₂- H H C227 o-OC₂H₅ CF₃CH₂- H H C228 m-OC₂H₅ CF₃CH₂- H H C229 p-OC₂H₅ CF₃CH₂- H H C230 p-I CF₃CH₂- H H C231 o-O-n-Pr CF₃CH₂- H H C232 m-O-n-Pr CF₃CH₂- H H C233 p-O-n-Pr CF₃CH₂- H H C234 o-O-i-Pr CF₃CH₂- H H C235 m-O-i-Pr CF₃CH₂- H H C236 p-O-i-Pr CF₃CH₂- H H C237 o-O-n-Bu CF₃CH₂- H H C 238 m-O-n-Bu CF₃CH₂- H H C239 p-O-n-Bu CF₃CH₂- H H C240 o-O-i-Bu CF₃CH₂- H H C241 m-O-i-Bu CF₃CH₂- H H C242 p-O-i-Bu CF₃CH₂- H H C243 o-OCF₃ CF₃CH₂- H H C244 m-OCF₃ CF₃CH₂- H H C245 p-OCF₃ CF₃CH₂- H H C246 H CF₃CH₂- H H N247 o-OCH₃ CF₃CH₂- H H N248 m-OCH₃ CF₃CH₂- H H N249 p-OCH₃ CF₃CH₂- H H N250 o-Cl CF₃CH₂- H H N251 m-Cl CF₃CH₂- H H N252 p-Cl CF₃CH₂- H H N253 o-Br CF₃CH₂- H H N254 m-Br CF₃CH₂- H H N255 p-Br CF₃CH₂- H H N256 o-NH₂ CF₃CH₂- H H N257 m-NH₂ CF₃CH₂- H H N258 p-NH₂ CF₃CH₂- H H N259 o-NO₂ CF₃CH₂- H H N260 m-NO₂ CF₃CH₂- H H N261 p-NO₂ CF₃CH₂- H H N262 o-OC₂H₅ CF₃CH₂- H H N263 m-OC₂H₅ CF₃CH₂- H H N264 p-OC₂H₅ CF₃CH₂- H H N265 p-I CF₃CH₂- H H N266 o-O-n-Pr CF₃CH₂- H H N 267 m-O-n-Pr CF₃CH₂- H H N268 p-O-n-Pr CF₃CH₂- H H N269 o-O-i-Pr CF₃CH₂- H H N270 m-O-i-Pr CF₃CH₂- H H N271 p-O-i-Pr CF₃CH₂- H H N272 o-O-n-Bu CF₃CH₂- H H N273 n-O-n-Bu CF₃CH₂- H H N274 p-O-n-Bu CF₃CH₂- H H N275 o-O-i-Bu CF₃CH₂- H H N276 m O--i-Bu CF₃CH₂- H H N277 p-O-i-Bu CF₃CH₂- H H N278 o-OCF₃ CF₃CH₂- H H N279 m-OCF₃ CF₃CH₂- H H N280 p-OCF₃ CF₃CH₂- H H N281 H H H H C282 o-OCH₃ H H H C283 m-OCH₃ H H H C284 p-OCH₃ H H H C285 o-Cl H H H C286 m-Cl H H H C287 p-Cl H H H C288 o-Br H H H C289 m-Br H H H C290 p-Br H H H C291 o-NH₂ H H H C292 m-NH₂ H H H C293 p-NH₂ H H H C294 o-NO₂ H H H C295 m-NO₂ H H H C 296 p-NO₂ H H H C297 o-OC₂H₅ H H H C298 m-OC₂H₅ H H H C299 p-OC₂H₅ H H H C300 p-I H H H C301 o-O-n-Pr H H H C302 m-O-n-Pr H H H C303 p-O-n-Pr H H H C304 o-O-i-Pr H H H C305 m-O-i-Pr H H H C306 p-O-i-Pr H H H C307 o-O-n-Bu H H H C308 m-O-n-Bu H H H C309 p-O-n-Bu H H H C310 o-O-i-Bu H H H C311 m-O-i-Bu H H H C312 p-O-i-Bu H H H C313 o-OCF₃ H H H C314 m-OCF₃ H H H C315 p-OCF₃ H H H C316 H H H H N317 o-OCH₃ H H H N318 m-OCH₃ H H H N319 p-OCH₃ H H H N320 o-Cl H H H N321 m-Cl H H H N322 p-Cl H H H N323 o-Br H H H N324 m-Br H H H N 325 p-Br H H H N326 o-NH₂ H H H N327 m-NH₂ H H H N328 p-NH₂ H H H N329 o-NO₂ H H H N330 m-NO₂ H H H N331 p-NO₂ H H H N332 o-OC₂H₅ H H H N333 m-OC₂H₅ H H H N334 p-OC₂H₅ H H H N335 p-I H H H N336 o-O-n-Pr H H H N337 m-O-n-Pr H H H N338 p-O-n-Pr H H H N339 o-O-i-Pr H H H N340 m-O-i-Pr H H H N341 p-O-i-Pr H H H N342 o-O-n-Bu H H H N343 m-O-n-Bu H H H N344 p-O-n-Bu H H H N345 o-O-i-Bu H H H N346 m-O-i-Bu H H H N347 p-O-i-Bu H H H N348 o-OCF₃ H H H N349 m-OCF₃ H H H N350 p-OCF₃ H H H N351 H CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C352 o-OCH₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C353 m-OCH₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C 354 p-OCH₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C355 o-Cl CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C356 m-Cl CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C357 p-Cl CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C358 o-Br CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C359 m-Br CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C360 p-Br CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C361 o-NH₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C362 m-NH₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C363 p-NH₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C361 o-NO₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C365 m-NO₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C366 p-NO₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C367 o-OC₂H₅ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C368 m-OC₂H₅ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C369 p-OC₂H₅ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C370 p-I CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C371 o-O-n-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C372 m-O-n-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C373 p-O-n-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C374 o-O-i-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C375 m-O-i-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C376 p-O-i-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C377 o-O-n-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C378 m-O-n-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C379 p-O-n-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C380 o-O-i-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C381 m-O-i-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C382 p-O-i-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C 383 o-OCF₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C384 m-OCF₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C385 p-OCF₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- C386 H CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N387 o-OCH₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N388 m-OCH₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N389 p-OCH₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N390 o-Cl CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N391 m-Cl CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N392 p-Cl CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N393 o-Br CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N394 m-Br CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N395 p-Br CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N396 o-NH₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N397 m-NH₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N398 p-NH₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N399 o-NO₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N400 m-NO₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N401 p-NO₂ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N402 o-OC₂H₅ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N403 m-OC₂H₅ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N404 p-OC₂H₅ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N405 p-I CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N406 o-O-n-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N407 m-O-n-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N408 p-O-n-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N409 o-O-i-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N410 m-O-i-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N411 p-O-i-Pr CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N 412 o-O-n-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N413 m-O-n-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N414 p-O-n-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N415 o-O-i-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N416 m-O-i-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N417 p-O-i-Bu CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N418 o-OCF₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N419 m-OCF₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N420 p-OCF₃ CF₃CH₂- CF₃CH₂- Me- N421 H CF₃CH₂- Me- Me- C422 o-OCH₃ CF₃CH₂- Me- Me- C423 m-OCH₃ CF₃CH₂- Me- Me- C424 p-OCH₃ CF₃CH₂- Me- Me- C425 o-Cl CF₃CH₂- Me- Me- C426 m-Cl CF₃CH₂- Me- Me- C427 P-Cl CF₃CH₂- Me- Me- C428 o-Br CF₃CH₂- Me- Me- C429 m-Br CF₃CH₂- Me- Me- C430 p-Br CF₃CH₂- Me- Me- C431 o-NH₂ CF₃CH₂- Me- Me- C432 m-NH₂ CF₃CH₂- Me- Me- C433 p-NH₂ CF₃CH₂- Me- Me- C434 o-NO₂ CF₃CH₂- Me- Me- C435 m-NO₂ CF₃CH₂- Me- Me- C436 p-NO₂ CF₃CH₂- Me- Me- C437 o-OC₂H₅ CF₃CH₂- Me- Me- C438 m-OC₂H₅ CF₃CH₂- Me- Me- C439 p-OC₂H₅ CF₃CH₂- Me- Me- C440 p-I CF₃CH₂- Me- Me- C 441 o-O-n-Pr CF₃CH₂- Me- Me- C442 m-O-n-Pr CF₃CH₂- Me- Me- C443 p-O-n-Pr CF₃CH₂- Me- Me- C444 o-O-i-Pr CF₃CH₂- Me- Me- C445 m-O-i-Pr CF₃CH₂- Me- Me- C446 p-O-i-Pr CF₃CH₂- Me- Me- C447 o-O-n-Bu CF₃CH₂- Me- Me- C448 m-O-n-Bu CF₃CH₂- Me- Me- C449 p-O-n-Bu CF₃CH₂- Me- Me- C450 o-O-i-Bu CF₃CH₂- Me- Me- C451 m-O-i-Bu CF₃CH₂- Me- Me- C452 p-O-i-Bu CF₃CH₂- Me- Me- C453 o-OCF₃ CF₃CH₂- Me- Me- C454 m-OCF₃ CF₃CH₂- Me- Me- C455 p-OCF₃ CF₃CH₂- Me- Me- C456 H CF₃CH₂- Me- Me- N457 o-OCH₃ CF₃CH₂- Me- Me- N458 m-OCH₃ CF₃CH₂- Me- Me- N459 p-OCH₃ CF₃CH₂- Me- Me- N460 o-Cl CF₃CH₂- Me- Me- N461 m-Cl 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-CH₂OH C1130 p-Br CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1131 o-NH₂ CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1132 m-NH₂ CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1133 p-NH₂ CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1134 o-NO₂ CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1135 m-NO₂ CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1136 p-NO₂ CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1137 o-OC₂H₅ CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1138 m-OC₂H₅ CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1139 p-OC₂H₅ CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1140 p-I CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1141 o-O-n-Pr CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1142 m-O-n-Pr CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1143 p-O-n-Pr CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1144 o-O-i-Pr CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1145 m-O-i-Pr CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1146 p-O-i-Pr CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1147 o-O-n-Bu CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1148 m-O-n-Bu CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1149 p-O-n-Bu CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1150 o-O-i-Bu CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1151 m-O-i-Bu CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1152 p-O-i-Bu CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1153 o-OCF₃ CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1154 m-OCF₃ CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1155 p-OCF₃ CF₃CH₂- Me- -CH₂OH C1156 H CF₃CH₂- Me- -CH₂OH N1157 o-OCH₃ CF₃CH₂- Me- -CH₂OH N1158 m-OCH₃ CF₃CH₂- Me- -CH₂OH N1159 p-OCH₃ CF₃CH₂- Me- -CH₂OH N1160 o-Cl CF₃CH₂- Me- 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-CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1612 o-OCH₃ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1613 m-OCH₃ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1614 p-OCH₃ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1615 o-Cl -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1616 m-Cl -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1617 p-Cl -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1618 o-Br -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1619 m-Br -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1620 p-Br -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1621 o-NH₂ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1622 m-NH₂ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1623 p-NH₂ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1624 o-NO₂ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1625 m-NO₂ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1626 p-NO₂ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1627 o-OC₂H₅ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1628 m-OC₂H₅ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1629 p-OC₂H₅ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1630 p-I -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1631 o-O-n-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1632 m-O-n-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1633 p-O-n-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1634 o-O-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1635 m-O-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1636 p-O-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1637 o-O-n-Bu -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1638 m-O-n-Bu -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1639 p-O-n-Bu -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1640 o-O-i-Bu -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1641 m-O-i-Bu -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1642 p-O-i-Bu -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1643 o-OCF₃ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1644 m-OCF₃ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1645 p-OCF₃ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1646 H -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1647 o-OCH₃ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1648 m-OCH₃ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1649 p-OCH₃ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1650 o-Cl -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1651 m-Cl -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1652 p-Cl -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1653 o-Br -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1654 m-Br -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1655 p-Br -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1656 o-NH₂ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1657 m-NH₂ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1658 p-NH₂ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂F C1659 o-NO₂ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1660 m-NO₂ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1661 p-NO₂ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1662 o-OC₂H₅ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1663 m-OC₂H₅ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1664 p-OC₂H₅ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1665 p-I -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1666 o-O-n-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1667 m-O-n-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1668 p-O-n-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1669 o-O-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1670 m-O-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1671 p-O-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1672 o-O-n-Bu -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1673 m-O-n-Bu -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1671 p-O-n-Bu -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1675 o-O-i-Bu -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1676 m-O-i-Bu -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1677 p-O-i-Bu -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1678 o-OCF₃ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1679 m-OCF₃ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C1680 p-OCF₃ -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂CH₂S-CO-i-Pr -CH₂OH C

作为本发明化合物的制造方法，通式(1)化合物的R²和R³同是C₁-C₂₂的烷基或由1个以上的卤原子取代的乙基的化合物时，例如可根据下述反应路线(1)或(2)进行合成(下述图式中，R¹、R⁴和X是已定义的，R⁵表示C₁-C₂₂的烷基或由1个以上的卤原子取代的乙基。W表示卤原子、对甲苯磺酰氧基、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基等的脱离基)。

<反应路线(1)>

首先，将上述通式(II)的化合物和上述通式(III)的化合物，在10-250℃，最好130-200℃的温度下，反应0.1-100小时，最好3-24小时。根据上述反应得到的上述通式(IV)化合物，根据需要利用通常的分离精制手段，例如蒸馏、吸附、分配色层分析法，进行分离精制。上述通式(IV)的化合物虽然可以如上述那样进行分离精制，但也可以不必精制，直接供入以下反应。继续将由上述通式(IV)的化合物和上述通式(V)表示的化合物，在碱基的存在下，例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢化钠、氢化钾、三乙胺、二氮杂二环十一碳烯等存在下，乙腈、四氢呋喃、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、甲基吡咯烷酮等适当的溶剂中，在10-200℃，最好50-150℃下，反应0.1-100小时，最好1-10小时，得到上述通式(I′)的化合物。

反应路线(I)的原料，即上述通式(II)的化合物，上述通式(III)的化合物和上述通式(V)的化合物，其来源没有特殊限定，例如，可以使用市售试剂、或者通过已知方法适当合成。例如，上述通式(V)的化合物，可以将后述的通式(VI)化合物和式(VIII)化合物，在乙腈、二甲基亚砜等适当溶剂中，加热到50-100℃进行合成。

上述通式(I’)的化合物，可以根据下述方法制备(下述图式中，R¹、R⁴、R⁵、X和W均为已定义的)。

将由反应路线(1)得到的上述通式(IV)化合物和上述通式(VI)的化合物，例如，碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢化钠、氢化钾、三乙胺、二氮杂环十一碳烯等在碱的存在下，乙腈、四氢呋喃、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、甲基吡咯烷酮等适当的溶剂中，在10-200℃下，最好50-150℃下，反应0.1-100小时，最好0.5-10小时，得到上述通式(VII)的化合物。接着，将由上述通式(VII)的化合物和上述通式(VIII)表示的硫醇或它的盐，例如钠盐、钾盐、锂盐、三乙胺盐等，在如乙腈、四氢呋喃、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、甲基吡咯烷酮等适当的溶剂中，根据情况，在适当的三级胺存在下，于10-200℃，最好70-120℃的温度下，反应0.1-100小时，最好0.5-12小时，得到上述通式(I’)的化合物。该通式(I’)的化合物相当于通式(I)中R²和R³同时为C₁-C₂₂烷基或由1个以上的卤原子取代的乙基化合物。反应路线(2)的原料，即上述通式(VI)的化合物来源没有特殊限定，例如，可以使用市售的试剂，也可以使用按已知方法适当合成的。

通过进一步改变上述通式(I’)化合物的磷酸酯部分，可以获得将通式(I’)化合物的R⁵变换成其它取代基的通式(I)的化合物。例如，通式(I)中R²和R³同为氢原子的化合物，可将上述通式(I’)的化合物加水分解而获得。通式(1)中，R³为氢原子、C₁-C₂₂的烷基、酰硫乙基，或由1个以上的卤原子取代的乙基、R²为C₁-C₂₂的烷基或由1个以上的卤原子取代的乙基的化合物，将上述通式(I’)的化合物和通式(IX)：R⁶OH(R⁶表示氢原子，C₁-C₂₂的烷基、酰硫乙基，或由1个以上的卤原子取代的乙基)表示的化合物在无溶剂或适当溶剂中，例如二氯甲烷等氯系溶剂、吡啶、乙腈、四氢呋喃、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、甲基吡咯烷酮等溶剂中，根据情况，在有酸或碱的存在下，于10-100℃，最好20-30℃下，反应0.1-100小时。最好5-12小时，而获得。

(上述图式中，R¹、R⁴、R⁵、R⁶和X为如同已定义的)

在通式(I)中，R²和R³分别为氢原子、C₁-C₂₂的烷基、酰硫基、或由1个以上的卤原子取代的乙基所表示的化合物，可通过下述方法获得(下述图式中，R¹、R⁴和X为如同已定义的，R⁷和R⁸分别为氢原子，C₁-C₂₂的烷基、酰硫乙基、或由1个以上的卤原子取代的乙基。但是，R⁷和R⁸不能同时为氢原子。)

首先，将上述(I’)的化合物和三甲基甲硅烷二乙基胺，在适当的溶剂中，如二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯系溶剂中，在接近于室温下反应1小时左右。这时，三甲基甲硅烷二乙胺，对于1mol上述通式(I”)的化合物，使用2mol以上。接着，将反应液浓缩干固后，将残渣溶解于适当的溶剂中，例如二氯甲烷等氯系溶剂中，对于1mol的上述通式(I”)化合物，再添加2mol以上的草酰氯化物(オキザリルクロリド)，在催化量的二甲基甲酰胺的存在下，于冰冷下反应1小时，接着于室温下反应1小时。

将除去溶剂得到的上述通式(X)化合物，通常不进行精制，在适当的溶剂中，例如，二氯甲烷等氯系溶剂、吡啶、乙腈、四氢呋喃、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、甲基吡咯烷酮等，和通式(XI)的化合物和/或通式(XII)的化合物，于10-100℃，最好20-30℃的温度下，反应0.1-100小时，最好5-12小时。获得的通式(XIII)化合物，相当于通式(I)中，R²和R³分别为氢原子，C₁-C₂₂烷基、酰硫乙基、或由1个以上的卤原子取代的乙基化合物(但是，R²和R³不能同时为氢原子)。另外，成为上述反应原料的上述通式(I”)化合物，和已讲述的一样，可将通式(I’)的化合物加水分解而获得，将上述通式(I’)中，R⁵为C₁-C₂₂的烷基化合物，与三乙基碘硅烷、三甲基溴硅烷反应，可更有效地获得。

将在通式(I)中，R²和R³同为酰氧甲基的化合物，或一方是酰氧甲基，另一方是氢的化合物，将上述通式(I”)的化合物和下述通式(XIV)：R⁹Y(R⁹表示酰氧甲基、Y表示氯原子、溴原子或磺原子)表示的酰氧甲基卤化物，在碱的存在下，例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢化钠，氢化钾、三乙胺、吡啶、二氮杂二环十一碳烯、N，N’-二环己基-4-吗啉カルボキサミジン的等的存在下，于乙腈、四氢呋喃、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、甲基吡咯烷酮等适当的溶剂中，0-200℃，最好10-100℃下，反应1-300小时，最好10-200小时，而获得。在R²和R³都为酰氧甲基化合物时，对于通式(I”)的化合物，最好与2倍摩尔的通式(XIV)化合物进行反应，对于一方是酰氧甲基化合物时，最好以等摩尔进行反应。

R²和R³，一方为酰氧甲基，另一方为C₁-C₂₂的烷基，酰硫乙基或由1个以上的卤原子取代的乙基化合物，首先制备R²和R³的一方为C₁-C₂₂的烷基、酰硫乙基，或由1个以上的卤原子取代的乙基，另一方为氢原子的化合物，接着，对该化合物，利用上述方法，与通式(XIV)的化合物反应而可以制备。

由通式(I)表示的化合物的盐可以合成，例如可按照下述方法合成。通过将通式(I’)的化合物，在醋酸乙酯、异丙醇、乙腈、四氢呋喃、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、甲基吡咯烷酮等适当溶剂中，于-10-100℃下，最好10-50℃下，和对应的酸搅拌下，反应0.1-20小时，最好0.3-1小时而可以合成。

上述制造方法，只是表示制造本发明的通式(I)化合物的方法之一例。本发明化合物的制造方法并不仅限于这些方法。在本说明书的实施例中，由于更具体地说明了本发明化合物的制造方法，所以，本领域的人员，根据上述说明和实施例的具体说明，根据需要，对此加以适当的修改，就能制造出包括在上述通式(I)中的化合物。另外，通过上述方法制造的上述通式(1)的化合物或它们的盐，根据需要，通过适当选择核苷酸的精制分离方法就能进行精制或分离，例如重结晶、吸附、离子交换、色谱分离等。

本发明的化合物可用作药品的有效成分，具体讲可用作后述试验例中所示的抗病毒剂的有效成分。另外，如所见到的其它离子性膦酸酯核苷酸类似体，希望具有抗肿瘤活性。本发明药物的适用对象病毒没有特殊限定，但具体讲，有人类免疫不全病毒、流行性感冒病毒、C(丙)型肝炎病毒等的RNA病毒和单纯疱疹病毒I、单纯疱疹病毒II、细胞肥大病毒、带状水痘疱疹病毒、B(乙)型肝炎病毒等的DNA病毒，适用于B型肝炎病毒更好。

本发明的化合物用作药物时，虽然它自身可单独服用，但最好是制成药物组合物服用，使用药学上容许的制剂用添加物，将上述化合物作为有效成分。医药组合物的构成。可根据化合物的溶解度、化学性质、服用途径、服用计划等来决定。例如经口服用可以制成颗粒剂、细粒剂、散剂、片剂、硬糖浆剂、软胶囊剂、糖片剂、糖浆剂、乳剂、软胶囊剂、凝胶剂、膏剂、悬浊剂、核糖微粒等。或者，作为注射剂，可进行静脉注射、肌肉注射，皮下注射。也可以制成注射用的粉末，进行使用。

作为药学容许的制剂用添加物，可以用适宜于经口、经肠、不经口或局部施用的有机或无机的固体或液体的载体。作为用于制造固形制剂时的固体载体，例如有乳糖、蔗糖、淀粉、滑石粉、纤维素、糊精、高岭土、碳酸钙、琼胶、果胶、硬脂酸、硬脂酸镁、卵磷脂、氯化钠等。作为制造口服液体制剂时所用的液体载体，有甘油、花生油、聚乙烯吡咯烷酮、橄榄油、乙醇、苯乙醇、丙二醇、生理盐水、水等。上述药物组合物除上述载体外也可含有补助剂，如湿润剂、悬浊辅助剂、苷味剂、芳香剂、着色剂和保存剂等。液体制剂可以含在像凝胶样的可吸收的物质胶囊中使用。不经口施用的制剂、即，作为用于注射剂等制造的溶剂或悬浊剂，例如可以举出水、丙二醇、聚乙烯二醇、苯甲醇、油酸乙酯、卵磷脂等。

本发明的化合物，特别是用通式(I’)表示的酯衍生物，因为具有后述试验例中所示的很高的口服吸收性，所以经口服用是本发明药物的最好施用路径。上述各制剂的调制可按常规方法进行。本发明药物的临床服用量，在用于口腔服用时，作为本发明化合物的重量，成人每日为0.1-500mg/kg，最好是1-50mg/kg。不过，上述服用量，可根据年令、病状、症状、是否同时服用等，作适当增减。上述1日的服用量，最好是1日内一次，或适当间隔1日内2～数次服用，也可以每数日内间断服用。用作注射剂时，作为本发明化合物的重量，成人每日为0.01-50mg/kg，最好为0.1-5mg/kg。

实施例

以下利用实施例更具体地说明本发明，但本发明并不仅限于以下实施例。另外，实施例中化合物编号与表1中化合物编号相对应。

实施例1

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤(化合物No.1)的制造

将87g(670mmol)2-氯乙基氟甲基醚和200g(610mmol)三(2，2，2-三氟乙基)磷化物，于160℃，反应7小时，定量地得到2-[二(2，2，2-三氟乙基]膦酸甲氧基]乙基氯化物。

将206g 2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基氯化物溶解于2000m/甲基乙酮中，和270g碘化钠，回流8小时。反应后，冷却到室温，浓缩干固。再将残渣溶解于氯仿/己烷中，在硅胶柱上吸附，再用氯仿/己烷洗脱，定量获得2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基碘化物。

将15.0g(88mmol)2-氨基-6-氯嘌呤，悬浮于360ml二甲基甲酰胺中，和13.9ml(93mmol)1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯，于80℃下反应1小时。接着向上述反应液中加入23.8ml 2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基碘化物，于100℃下反应5小时。反应后冷却到室温，浓缩干固。将残渣溶解于氯仿中，再用硅胶柱吸附，用5％-甲醇-氯仿洗脱，得到23.3g (收率56％)2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-氯嘌呤。

将2.1ml乙基胺和3.1ml硫酚添加到68ml 7.1g2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-氯嘌呤的二甲基甲酰胺溶液中，于100℃下，搅拌2小时。将反应混合物冷却到室温，浓缩干固。用氟仿溶解残渣，再用硅胶柱吸附，用5％-甲醇-氯仿洗脱，得到5.0g (收率61％)2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)磷酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤。

m.p.：105-106℃(乙醇)

¹H-NMR(CDCl₃，δ)：3.86-4.03(m，4H)、4.20-4.50(m，6H)、4.77(S，2H)、7.42-7.58(m，3H)、7.58-7.68(m，2H)、7.72(S，1H)

实施例2：

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对-硝苯基硫嘌呤(化合物No.16)的制造

用对硝基硫酚代替实施例1中的硫酚，其它和实施例1相同，得到标题化合物。

m.p.：114-116℃(二异丙醚)

¹H-NMR(CDCl₃，δ)：3.87-4.02(m，4H)、4.22-4.46(m，6H)、4.83(s，2H)、7.75-7.85(m，2H)、8.20-8.28(m，2H)

实施例3

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤(化合物No.4)的制造

用对甲氧基硫酚代替实施例1中的硫酚，其它和实施例1相同，得到标题化合物。

m.p.：93-95℃(二异丙醚)

¹H-NMR(CDCl₃，δ)：3.85(s，3H)，3.92-400(m，3H)、4.24-4.45(m，6H)、4.75(s，2H)、6.95(d，J＝9.0Hz，2H)、7.53(d，J＝9.0 Hz，2H)、7.71(s，1H)

实施例4

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间甲氧苯基硫嘌呤(化合物No.3)的制造

用间甲氧基硫酚代替实施例1中的硫酚，其它和实施例1相同，得标题化合物。

UV：λ_max＝291，328(0.01N-HCl/CH₃OH)

λ_max＝242，315(0.01N-NaOH/CH₃OH

¹H-NMR(CDCl₃，δ)：3.82(s，3H)、3.88-397(m，4H)、4.24-4.45(m，6H)、4.81(s，2H)、6.92-7.00(m，1H)、7.18-7.40(m，4H)、7.72(s，1H)

实施例5

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻甲氧苯基硫嘌呤(化合物No.2)的制造

用邻甲氧基硫酚代替实施例1中的硫酚，其它和实施例1相同，得到标题化合物。

UV：λ_max＝332(0.01N-HCl/CH₃OH)

λ_max＝314(0.01N-NaOH/CH₃OH)

¹H-NMR(CDCl₃，δ)：3.80(s，3H)、3.85-3.98(m，4H)、4.20-4.46(m，6H)、4.78(s，2H)、6.96-7.04(m，2H)、7.43(ddd，J＝7.7，7.7和1.5Hz，1H)、7.59(dd，J＝7.6和1.5Hz，1H)、7.69(s，1H)

实施例6

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对氨苯基硫嘌呤(化合物No.13)的制造

用对氨基硫酚代替实施例1中的硫酚，其它和实施例1相同，得标题化合物。

m.p.：130°-132℃(二异丙醚)

¹H-NMR(CDCl₃，δ)：3.86-4.00(m，4H)、4.21-4.48(m，6H)、4.80(s，2H)、6.71(d，J＝8.5Hz，2H)、7.38(d，J＝8.5Hz，2H)、7.70(s，1H)

实施例7

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对氯苯基硫嘌呤(化合物No.7)的制造

用对氟基硫酚代替实施例1中的硫酚，其它和实施例1相同，得到标题化合物。

m.p.：108-110℃(二异丙醚/己烷)

¹H-NMR(CDCl₃，δ)：3.87-4.00(m，4H)、4.22-4.47(m，6H)、4.77(s，2H)、7.39(d，J＝8.5Hz，2H)、7.56(d，J＝8.5Hz，2H)、7.76(s，1H)

实施例8

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对乙氧苯基硫嘌呤(化合物N o.19)的制造

将25g对羟苯亚硫酰溶于155ml DMSO，搅拌4小时后，注入11冰水，将析出的结晶进行减压干燥，定量得到二(对羟苯)二硫化物。

将2.2g碳酸钾、4.3g乙基碘化物添加到20ml 2.0g二(对羟基苯)二硫化物的DMF溶液中，于70℃下搅拌16小时后，注入到100ml冰水中，用500ml己烷萃取后，浓缩，得到1.8g(82％)二(对羟基苯)二硫化物。

向20ml 1.8g二(对羟基苯)二硫化物的1，4-二恶烷/5ml水溶液中，加入1.9g三苯基磷化氢、3滴浓盐酸，于40℃下，搅拌10小时后，注入到250ml氯仿中，用水洗涤2次后，浓缩，定量得到对乙氧苯基硫醇。用对乙氧苯基硫醇代替实施例1中的硫酚，其它相同，得到标题化合物。

m.p.：61-64℃(氯仿)

¹H-NMR(CDCl₃，δ)：1.45(t，J＝7.0Hz，3H)、3.84-3.98(m，4H)、4.08(q，J＝7.0Hz，2H)、4.18-4.48(m，6H)、4.76(s，2H)、6.96(d，J＝8.4Hz，2H)、7.52(d，J＝8.4Hz，2H)、7.71(s，1H)

实施例9

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基-6-对丁氧苯基硫嘌呤(化合物No.29)的制造

用丁基碘化物代替实施例2中的乙基碘化物，其它相同，得到标题化合物。

m.p.：89-92℃

¹H-NMR(CDCl₃，δ)：0.99(t，J＝7.5Hz，3H)，1.51(tq，J＝8.1Hz和7.5Hz，2H)、1.79(tt，J＝6.4Hz和8.1Hz，2H)、3.84-3.98(m，4H)、4.00(t，J＝6.4Hz，2H)、4.20-4.48(m，6H)、4.76(s，2H)、6.94(d，J＝8.8Hz，2H)、7.52(d，J＝8.8Hz，2H)、7.71(s，1H)

实施例10

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对丙氧苯基硫嘌呤(化合物No.23)的制造

用丙基碘化物代替实施例8中的乙基碘化物，其它相同，得到标题化合物。

UV：λ_max＝229，331(0.01N-HCl/CH₃OH)

λ_max＝223，314(0.01N-NaOH/CH₃OH)

¹H-NMR(CDCl₃，δ)：1.05(t，J-7.4Hz，3H)、1.84(tq，J＝6.8Hz和7.4Hz，2H)、3.82-4.00(m，6H)、4.20-4.48(m，6H)、4.78(s，2H)、6.95(dJ＝8.7Hz，2H)、7.51(d，J＝8.7Hz，2H)、7.71(s，1H)

实施例11

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对异丙氧苯基硫嘌呤(化合物No.26)的制造

用对异丙基碘化物代替实施例8中的乙基碘化物，其它相同，得到标题化合物。

UV：λ_max＝230，330(0.01N-HCl/CH₃OH)

λ_max＝223，314(0.01N-NaOH/CH₃OH)

¹H-NMR(CDCl₃，δ)：1.37(d，J＝6.0Hz，6H)、3.85-3.98(m，4H)、4.18-4.48(m，6H)、4.60(septet，J＝6.0Hz，1H)、4.77(s，2H)、6.93(d，J＝8.7Hz、2H)、7.51(d，J＝8.7Hz，2H)、7.71(s，1H)

实施例12

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对异丙氧苯基硫嘌呤(化合物No.32)的制造

UV：λ_max＝230，331(0.01N-HCl/CH₃OH)

λ_max＝223，314(0.01N-NaOH/CH₃OH)

¹H-NMR(CDCl₃，δ)：1.05(d，J＝6.8Hz，6H)、2.13(表观五重峰)，J＝6.5Hz，1H)、3.76(d，J＝6.5Hz，2H)、3.83-3.97(m，4H)、4.20-4.45(m，6H)、4.77(s，2H)、6.94(d，J＝8.9Hz，2H)、7.52(d，J＝8.9Hz，2H)、7.71(s，1H)

实施例13

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对三氟甲氧苯基硫嘌呤(化合物No.35)的制造

将3.1g锌粉添加到1.36ml对三氟甲氧苯磺酰氯化物、3.4ml浓硫酸、20ml水的悬浮液中，0℃下搅拌18小时，回流6小时后，加入醋酸乙酯，用水，饱和碳酸氢钠水、饱和食盐水洗涤后，减压浓缩，得到0.73g(47％)对三氟甲氧苯硫醇

用对三氟甲氧苯硫醇代替实施例1中的硫酚，其它相同，得到标题化合物。

m.p.：128-130℃(氯仿)

¹H-NMR(CDCl₃，δ)：3.86-3.98(m，4H)、4.22-4.48(m，6H)、4.78(s，2H)、7.27(d，J＝8.7Hz，2H)、7.66(d，J＝8.7Hz)，2H)、7.73(s1H)

实施例14

2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基膦酸甲氧基)膦酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤(化合物No.211)的制造

将82μl 1N氢氧化钠水溶液加入到0.3ml 45mg 2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤的四氢呋喃溶液中，搅拌30分钟后，冷冻干燥，得到37mg (93％)2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基]乙基]-6-苯基硫嘌呤

UV：λ_max＝325(0.01N-HCl/CH₃OH)

λ_max＝244，316(0.01N-NaOH/CH₃OH)

¹H-NMR(D₂O，δ)：3.63(d，J＝8.8Hz，2H)、3.81-4.04(m，4H)、4.23-4.34(m，2H)、7.40-7.66(m，5H)、8.0l(s，1H)

实施例15

2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基-6-对甲氧苯基硫嘌呤(化合物No.214)的制造

用2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤代替实施例1 4中的2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤，其它相同，得到标题化合物。

UV：λ_max＝230，328(0.01N-HCl/CH₃OH)

λ_max＝223，314(0.01N-NaOH/CH₃OH)

¹H-NMR(D₂O，δ)：3.69(d，J＝8.8Hz，2H)、3.82-4.06(m，包围S 在3.87，7H)、7.51(d，J＝8.7Hz，2H)，8.04(s，1H)

实施例16

2-氨基-9-[2-[膦酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤(化合物No.281)的制造

用三乙基磷化物代替实施例1中的三(2，2，2-三氟乙基)磷化物，其它相同，得到2-氨基-9-[2-[三乙基膦酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤。

将2.6ml溴三甲基硅烷添加到20ml 1.75g 2-氨基-9-[2-[二乙基膦酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤的乙腈溶液中，25℃下，搅拌22小时后，添加水，浓缩干固，利用丙酮/甲醇进行结晶，得到406mg(27％)2-氨基-9-[2-[膦酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤。

m.p.：163°-168°(dec，丙酮/甲醇)

¹H-NMR(DMSO-d₆，δ)：3.58(d，J＝8.7Hz，2H)、3.81(t，J＝5.1Hz，2H)，4.19(t，J＝5.1Hz，2H)、7.40-7.50(m，3H)、7.55-7.66(m，2H)、8.02(s，1H)

实施例17

2-氨基-9-[2-膦酸甲氧乙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤(化合物No.284)的制造

用对甲氧基硫酚代替实施例16中的硫酚，其它相同，得到标题化合物。

UV：λ_max＝230，328(0.01N-HCl/CH₃OH)

λ_max＝223，314(0.01N-NaOH/CH₃OH)

¹H-NMR(DMSO-d₆，δ)：3.58(d，J＝8.6Hz，2H)、3.78-3.92(m包围s在3.79，5H)、4.18-4.30(m，2H)、7.02(d，J＝8.7Hz，2H)、7.51(d，J＝8.7Hz，2H)、8.14(s，1H)

实施例18

盐酸2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤的制造

将2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤的醋酸乙酯溶液滴加到氯化氢醋酸乙酯溶液中，搅拌30分钟后，减压下干燥析出的结晶，得到盐酸2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤。

m.p.：110°-115°(dec，醋酸乙酯)

¹H-NMR(DMSO-d₆，δ)：3.79(s，3H)、3.87(t，J＝4.8Hz，2H)、4.13(d，J＝7.9Hz，2H)、4.23(t，J＝4.8Hz，2H)、4.55-4.75(m，4H)、7.02(d，J＝8.7Hz，2H)、7.49(d，J＝8.7Hz，2H)、8.13(s，1H)

实施例19

盐酸2-氨基-9-[2-(二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]基-6-间甲氧苯基硫嘌呤的制造

将2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间甲氧苯基硫嘌呤的醋酸乙酯溶液滴加到氯化氢醋酸乙酯溶液中，搅拌30分钟后，减压干燥析出的结晶，得到盐酸2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤。

m.p.：130°-135°(dec，醋酸乙酯)

¹H-NMR(DMSO-d₆，δ)：3.77(s，3H)、3.84-3.96(m，2H)、4.14(d，J＝8.0Hz，2H)、4.20-4.36(m，2H)、4.56-4.76(m，4H)、6.99-7.09(m，1H)、7.12-7.24(m，2H)、7.36(dd，J＝7.8Hz和8.3Hz，1H)、8.28(s，1H)

实施例20

盐酸2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻甲氧苯基硫嘌呤的制造

将2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻甲氧苯基硫嘌呤的醋酸乙酯溶液滴加到氯化氢醋酸乙酯溶液中，搅拌3 0分钟后，减压干燥析出的结晶，得到盐酸2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻甲氧苯基硫嘌呤。

m.p.：101°-106°(dec.醋酸乙酯)

¹H-NMR(DMSO-d₆，δ)：3.74(s，3H)、3.84-3.98(m，2H)、4.14(d，J＝7.9Hz，2H)、4.20-4.34(m，2H)、4.56-4.76(m，4H)、7.01(dd，J＝7.5Hz，1H)、7.14(d，J＝8.4Hz，1H)、7.42-7.60(m，2H)、8.27(s，1H)

实施例21

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-苯基硫嘌呤(化合物No.351)的制造

将25ml 1-氯-2-丙醇和11g多聚甲醛悬浮于50ml二氯甲烷中，冷却到0℃，一边通入盐酸气体，一边搅拌10小时。蒸馏除去二氯甲烷，在残留物中加入86.5g三(2，2，2-三氟乙基)磷化物，于160℃下加热5小时。将反应混合物进行减压蒸馏，得到2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基氯化物。

将15.0g(88mmol)2-氨基-6-氯嘌呤悬浮于360ml二甲基甲酰胺中，和13.9ml(93mmol)1，8-二氮杂环[5.4.0]十一碳烯-7-烯烃，于80℃下反应1小时。接着向上述反应液中加入36.1g 2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基氯化物，于100℃下，反应2小时。反应后冷却到室温，浓缩，向残渣中加入水，用醋酸乙酯进行萃取。用硫酸镁干燥有机层后，浓缩，将得到的浆液溶于醚中，除去不溶物，得到6g 2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-氯嘌呤。

向25ml 3g 2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-氯嘌呤的二甲基甲酰胺溶液中，添加1.1ml三乙基胺和1.53ml硫酚，于100℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却到室温，浓缩。向残渣中加入碳酸氢钠水，用醋酸乙酯萃取，浓缩有机层。用氯仿溶解残渣，用硅胶柱子吸附，再用2％-甲醇-氯仿洗脱，得到0.77g(收率22％)2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-苯基硫嘌呤。

m.p.：119-120℃(二异丙醚)

¹H-NMR(CDCl₃，δ)：1.25(d，J＝5.9Hz，3H)、3.76-4.23(m，5H)、4.28-4.42(m，4H)、4.77(s，2H)、7.40-7.43(m，3H)、7.62-7.65(m，2H)、7.72(s，1H)

实施例22

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦甲氧基]丙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤(化合物No.354)的制造

用对甲氧基硫酚代替实施例21中的硫酚，其它和实施例21相同，得标题化合物。

m.p.：118-119℃(二异丙醚)

¹H-NMR(CDCl₃，δ)：1.24(d，J＝5.9Hz，3H)、3.81-4.02(m，5H)、3.85(s，3H)、4.31-4.40(m，4H)、4.75(s，2H)、6.95(d，J＝8.7Hz，2H)、7.53(d，J＝8.7Hz，2H)、7.71(s，1H)

试验例1

Hepatitis B Virus (HBV)增殖抑制效果

按照公知方法(K.UEDA，等人，VIROL OGY，169，213-216(1989))测定本发明化合物的HBV增殖抑制效果。将2×10⁴个HB611细胞(生产的HBV组换成人肝癌细胞)，在含有10％。牛胎儿血清、链霉素(100μg/ml)、青霉素(100IU/ml)和ジエネテイシン(商标名、ライフテクノロジ-ズ社制抗生物质)(0.2mg/ml)的ダルベツュ ME培养基中，于37℃下培养。在培养第2日和第5日交换培养基后，在培养8日、11日和14日后，将被验化合物置换在含最终浓度0.005-100μM的培养基中，在培养17日后，回收细胞DNA。用サザンブロツト测定细胞内HBV-DNA的量，求出细胞内的HBV-DNA合成50％阻碍浓度。求出灭死50％HB611细胞所需要的化合物浓度。结果示于表2中。表中的化合物号对应于表1中的化合物号。另外，为了参考，将公知化合物PMEA的二特戊酰羟甲基酯(参考例1)和，EP 632048号公报中记载的9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-2-氨基-6-对甲苯酰基硫嘌呤(参考例2)进行同样试验，结果也一同记于表2中。

表 2被验化合物 HBV-DNA 对HB611细胞

50％合成阻碍浓度(μM) 50％细胞毒性浓度(μM)No. 1 0.01 ＞1,000

2 0.08 ＞1,000

3 0.04 ＞1,000

4 0.05 ＞1,000参考例1^a 18.8 11参考例2^b 0.06 108

a PMEA的二特戊酰氧甲基酯

b 9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-2-氨基-6-对甲苯酰基硫嘌呤

试验例2：

经口服用老鼠血清的HBV增殖抑制效果

在一组3个老鼠群中，经口服用被验化合物，一次服用量为1g/kg或0.3g/kg，服用30分钟后，采取血样，调制血清，将2×10⁴个HB611细胞，在10％牛胎儿血清、链霉素(100μg/ml)、青霉素(100IU/ml)和ジエネテイジン(0.2mg/ml)的ダルベシコME培养基中，于37℃下，培养。在培养第2日和第5日交换培养基后，在培养8日、11日和14日后，将上述血清(经口服用后检体的大白鼠血清)置换含5％的培养基中，培养17日后，回收细胞DNA。用杀展布勒特测定细胞内HBV-DNA的量，求出细胞内的HBV-DNA合成阻碍率。为参考，对PMEA也进行同样试验，结果示于表3。

表 3被验化合物口服量 HBV-DNA

(g/kg) 合成阻碍率(％)No.1 0.3 60.74 0.3 95.2PMEA 1.0 35.5

本发明的膦酸酯核苷酸化合物具有优良的抗病毒活性，同时由于具有很高的口服吸收性和对生物体很高的安全性，所以可用作药物的有效成分。

Claims

1、用下述通式(I)表示的膦酸酯核苷酸化合物或它的盐，或它们的水合物或溶剂物

(式中，R¹表示氢原子，C₁-C₆的烷氧基，由1个以上的卤原子置取代的C₁-C₄的烷氧基、卤原子、氨基或硝基；R²和R³分别表示氢原子、C₁-C₂₂的烷基、酰氧甲基、酰硫乙基、或由1个以上的卤原子取代的乙基；R⁴表示氢原子、C₁-C₄的烷基、C₁-C₄的羟烷基、或由1个以上的卤原子取代的C₁-C₄的烷基；X表示碳原子或氮原子)。

2、根据权利要求1记载的膦酸酯核苷酸化合物或它的盐，或它们的水合物或溶剂物，其中，R¹为氢原子或C₁-C₆的烷氧基。

3、根据权利要求1记载的膦酸酯核苷酸化合物或它的盐，或它们的水合物或溶剂物，其中R¹为氢原子或C₁-C₄的烷氧基；R²和R³分别为氢原子，C₁-C₂₂烷基，或由1个以上的卤原子取代的乙基。

4、根据权利要求1记载的膦酸酯核苷酸化合物或它的盐，或它们的水合物或溶剂物，其中R¹为氢原子或C₁-C₄的烷氧基；R²和R³分别为氢原子，C₁-C₂₂的烷基，或2，2，2-三氟乙基；R⁴为氢原子或甲基。

5、根据权利要求1记载的膦酸酯核苷酸化合物或它的盐，或它们的水合物或溶剂物，其中R¹为氢原子或C₁-C₄的烷氧基；R²和R³分别为氢原子或2，2，2-三氟乙基；R⁴为氢原子或甲基。

6、根据权利要求5记载的膦酸酯核苷酸化合物或它的盐，或它们的水合物或溶剂物是选自

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间甲氧苯基硫嘌；

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻甲氧苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基-6-对乙氧苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[膦酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[膦酸甲氧基]乙基]-6-对甲氧苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对丁氧苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对丙氧苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对异丙苯基硫嘌呤；和

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对异丁苯基硫嘌呤。

7、根据权利要求1记载的膦酸酯核苷酸化合物或它的盐，或它们的水合物或溶剂物，其中的R¹为氢原子或C₁-C₄的烷氧基；R²和R³为2，2，2-三氟乙基；R⁴是氢原子或甲基。

8、根据权利要求7记载的膦酸酯核苷酸化合物或它的盐，或它们的水合物或溶剂物，选自

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间甲氧苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对乙氧苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对异丙氧苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]丙基]-6-对异丁氧苯基硫嘌呤。

9、根据权利要求1记载的膦酸酯核苷酸化合物或它的盐，或它们的水合物或溶剂物，其中的R¹为氢原子或C₁-C₄的烷氧基；R²和R³是2，2，2-三氟乙基；R⁴是氢原子。

10、根据权利要求9记载的膦酸酯核苷酸化合物或它的盐，或它们的水合物或溶剂物，选自

2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间甲氧苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻甲氧苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对乙氧苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对丁氧苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对丙氧苯基硫嘌呤；

2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对异丙氧苯基硫嘌呤；和

2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对异丁氧苯基硫嘌呤。

11、根据权利要求1记载膦酸酯核苷酸化合物或它的盐，或它们的水合物或溶剂物，其中的R¹为氢原子或C₁-C₂的烷氧基；R²和R³为2，2，2-三氟乙基；R⁴为氢原子。

12、根据权利要求11记载的膦酸酯核苷酸化合物或它的盐，或它们的水合物或溶剂物，是2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-苯基硫嘌呤。

13、根据权利要求11记载的膦酸酯核苷酸化合物或它的盐，或它们的水合物或溶剂物，是2-氨基-9-[2-[二(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基-6-对甲氧苯基硫嘌呤。

14.根据权利要求11记载的膦酸酯核苷酸化合物或它的盐，或它们的水合物或溶剂物，是2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-间甲氧苯基硫嘌呤。

15、根据权利要求11记载的膦酸酯核苷酸化合物或它的盐，或它们的水合物或溶剂物，是2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-邻甲氧苯基硫嘌呤。

16、根据权利要求11记载的膦酸酯核苷酸化合物或它的盐，或它们的水合物或溶剂物，是2-氨基-9-[2-[(2，2，2-三氟乙基)膦酸甲氧基]乙基]-6-对乙氧苯基硫嘌呤。

17、从权利要求1-16中任一项中记载的化合物和它的盐，以及它们的水合物和溶剂物中选出的物质和药学上容许制得的制剂添加物，制得的药物组合物。

18、一种抗病毒剂是将从权利要求1-16中任一项记载的化合物和它的盐，以及它们的水合物和溶剂物中选出的物质作为有效成分，制得的抗病毒剂。

19、根据权利要求18中记载的抗病毒剂，其病毒是乙型肝炎病毒。