CN116135827A - 2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的制备方法 - Google Patents

2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的制备方法 Download PDF

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Abstract

一种2,2‑双(4‑羟基环己基)丙烷的制备方法，包括：在具有催化剂的反应器中，使含2,2‑双(4‑羟苯基)丙烷的反应溶液于80至165℃的温度范围内和85至110千克力/平方厘米的压力条件下，与氢气进行氢化反应，以制得2,2‑双(4‑羟基环己基)丙烷。本发明所提供的制法具有高产率的特点，且易于量化生产，具有工业应用的价值。

Description

2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的制备方法
技术领域
本发明涉及一种2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的制备方法，尤其涉及一种使2,2-双(4-羟苯基)丙烷在相对温和的反应条件下进行氢化反应制备2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的方法。
背景技术
2,2-双(4-羟基环己基)丙烷因具有热稳定性、化学稳定性和耐候性，常用于橡胶防老剂、增塑剂、阻燃剂、抗氧化剂、涂料等化工助剂的制备材料，或作为制备聚碳酸酯、环氧树脂、聚丙烯等树脂的原材料，所涉领域遍及电子封装、电器绝缘材料、化工、涂料和医疗器械产业，是有价值的化学品。
2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的制备通常以2,2-双(4-羟苯基)丙烷为原料，经催化加氢反应进行制备，但现有制备技术多在高温环境下进行，工艺危险性高，且有反应稳定性差的问题，虽通过提高水含量的方式进行改善，但其效果仍十分有限。
有鉴于此，有必要提出一种在相对温和的反应条件下制备2,2-双(4-羟基环己基)丙烷方法，以解决上述已知技术所存在的问题。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一种2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的制备方法，包括：在具有催化剂的反应器中，使含2,2-双(4-羟苯基)丙烷的反应溶液在80至165℃和85至110千克力/平方厘米的压力条件下，与氢气进行氢化反应，以制得2,2-双(4-羟基环己基)丙烷。
在本发明的一个具体实施方案中，该2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的顺/反式异构体比例为40至50重量％。
在本发明的一个具体实施方案中，该反应溶液中2,2-双(4-羟苯基)丙烷的含量为2至25重量％。
在本发明的一个具体实施方案中，该反应溶液进一步包括溶剂，且该溶剂为异丙醇。
在本发明的一个具体实施方案中，该催化剂包括活性金属和承载该活性金属的载体，且该活性金属选自VIII族金属中的至少一种；其中，该活性金属选自铁、钴、镍、钌、铑、钯、锇、铱和铂所组成组中的至少一种。在另一具体实施方案中，该活性金属占该催化剂的重量比例为0.1至5重量％。
在本发明的一个具体实施方案中，该载体选自氧化铝、氧化硅和碳所组成组的至少一种。
在本发明的一个具体实施方案中，该催化剂呈粉体状或颗粒状；其中，当该催化剂为颗粒状时，该催化剂的粒径为2.2至2.5毫米。
在本发明的一个具体实施方案中，该催化剂的比表面积为150至300m2/g。
在本发明的一个具体实施方案中，该反应溶液中的水含量不高于0.5重量％。
在本发明的一个具体实施方案中，该反应器为连续式反应器。在另一具体实施例中，该连续式反应器为固定床反应器。
在本发明的一个具体实施方案中，当反应器为连续式反应器时，该反应溶液的液时空速(LHSV)为1.12至4.48小时-1。在另一个实施例中，氢气与2,2-双(4-羟苯基)丙烷的摩尔比为35至100。
在本发明的一个具体实施方案中，该反应器为间歇式反应器。
在本发明的一个具体实施方案中，当反应器为间歇式反应器时，氢气与2,2-双(4-羟苯基)丙烷的摩尔比为6至8。在另一个实施例中，该反应溶液中的催化剂比例为1至2重量％。在又一个实施例中，该氢化反应的时间为4至6小时。
在本发明的另一个具体实施方案中，该间歇式反应器进一步包括搅拌装置，且该搅拌装置的转速为每分钟200至1200转。
在本发明的另一具体实施方案中，该氢化反应的选择率为92至99％。
依据本发明，在催化剂存在下通过特定的温度、压力条件范围，不须额外添加水就能使制得的2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的产率可达50％以上，且其中的顺/反式异构体的2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的比例为40至50重量％，具备高转化率和选择率的特色，达到优化氢化反应的催化能力并稳定其反应的效果。此外，本发明制法因在相对温和的反应条件下操作，不仅能减少能耗，还有利于增长该催化剂的使用寿命，有效降低整体工艺的生产成本，具有工业应用的价值。
附图说明
通过例示性的参考附图说明本发明的实施方式：
图1A为本发明在连续式工艺操作下的转化率纪录图；以及
图1B为本发明在连续式工艺操作下的选择率纪录图。
具体实施方式
以下通过特定的具体实施例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所描述的内容轻易地了解本发明的优点和功效。本发明也可通过其他不同的实施方式加以施行或应用，本说明书中的各项细节也可基于不同观点与应用，在不背离本发明所描述的精神下赋予不同的修饰与变更。此外，本文所有范围和值都是包含且可合并的。落在本文中所述的范围内的任何数值或点，例如任何整数都可以作为最小值或最大值以导出下位范围等。
依据本发明，一种2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的制备方法，包括：在具有催化剂的反应器中，使含2,2-双(4-羟苯基)丙烷的反应溶液在80至165℃的温度范围内和85至110千克力/平方厘米的压力条件下，与氢气进行氢化反应，以制得2,2-双(4-羟基环己基)丙烷。
在其他实施方案中，该氢化反应的温度可为85、90、95、100、105、110、115、120、125、130、135、140、150、155或160℃，该氢化反应的压力可为90、95、100或105千克力/平方厘米，且不以此为限。
文中，所述的反应溶液是由两种或两种以上物质混合形成的均匀稳定的分散体系，且其中一种物质为反应物2,2-双(4-羟苯基)丙烷。在一个具体实施方案中，该反应溶液中反应物2,2-双(4-羟苯基)丙烷的含量为2至25重量％。
在另一具体实施方案中，该反应溶液进一步包括溶剂，且该溶剂优选为醇类溶剂。在本发明的实施例中，醇类溶剂为异丙醇。
文中，氢化反应是在催化剂的作用下，将氢分子加成到反应物的不饱和基团上，故催化剂的氢化能力和反应条件攸关进行氢化反应的稳定性。
关于本发明所述的催化剂，属于贵金属负载型，包括具有氢化功能的活性金属和支撑活性金属的载体，其形态可为粉体状或颗粒状，且其特征可包含孔隙型催化剂，但不限于此。
在一个具体实施方案中，当该催化剂为颗粒状时，该催化剂的粒径为2.2至2.5毫米。
在另一具体实施方案中，该催化剂的比表面积为150至300m2/g。
在该催化剂的制备上，先将该活性金属承载于该载体上，再经洗涤、除水、锻烧处理而获得。为加速氢化反应的进行，使该活性金属优先分布于该催化剂的外缘表面，即该催化剂的表面层的该活性金属的浓度高于其核心，如此，可减少整体活性金属的负载量及其生产成本。
在一个具体实施方案中，该活性金属选自VIII族金属中的至少一种，其中，该活性金属选自铁、钴、镍、钌、铑、钯、锇、铱和铂所组成组中的至少一种。此外，在本发明的实施例中，该催化剂不含铅。在本发明的实施例中，该活性金属占该催化剂的重量比例为0.1至5重量％。
在一个具体实施方案中，该活性金属选自钌和铑中的至少一种。例如该活性金属选自钌、铑或同时包含钌和铑。而且，在该活性金属同时包含钌和铑的具体实施方案中，钌的含量可大于铑的含量。
在另一具体实施方案中，所述的载体选自氧化铝、氧化硅和碳所组成的组的至少一种。
文中，所述2,2-双(4-羟苯基)丙烷优选使用纯度为99％以上的2,2-双(4-羟苯基)丙烷。
在本发明的制法中，通过上述催化剂的选择，并在特定的温度、压力条件范围进行氢化反应，就能提供稳定的反应状态，故本发明制法的反应溶液的水含量不高于0.5重量％，且不须在反应系统中额外添加水分，使反应溶液的水含量不高于0.5重量％，就具有优化氢化反应和达到有效提升其产率达50％以上的效果。
由于，2,2-双(4-羟基环己基)丙烷结构中具有两个环平面，且两个环平面因其取代基自由旋转受阻而各有顺式、反式构型的组合。在本发明的制法中，所制的2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的顺/反式异构体比例为40至50重量％。
此外，本发明的制备方法可应用于间歇式工艺或连续式工艺。
在连续式工艺中，所述反应器为连续进料、持续反应并连续出料反应模式的连续式反应器，该连续式反应器包括固定床反应器、移动床反应器、流化床反应器或连续搅拌反应器。在本发明的实施例中，该连续式反应器又尤其优选固定床反应器。
所述的固定床反应器又称填充床反应器，为装填有固体催化剂或固体反应物的用以实现多相反应过程的一种反应器，在固定床反应器中，具有由该固体所堆积的床层，当反应进行时，该床层固定，使流体通过床层进行反应，此装置的特点在于催化剂的磨损较小，且使用少量催化剂即能获得较大的产量，有利于达到较高的选择性和转化率。
在本发明中，所述固定床反应器可视其实际传热需求和反应速率选择，如：滴流床反应器、绝热式固定床反应器、换热式固定床反应器、轴向流动固定床反应器或径向流动固定床反应器，但不限于上述，特此述明。
由于本发明的连续式反应器属于异相反应系统，反应物流的流速将影响其催化剂表面的流层厚度和反应物之间的传质。在一个具体实施方案中，该反应溶液的液时空速(LHSV)为1.12至4.48小时-1。
在其他实施方案中，该反应溶液的液时空速可为1.15、1.2、1.4、1.6、1.8、2、2.2、2.4、2.6、2.8、3.0、3.2、3.4、3.6、3.8、4.0、4.2或4.4小时-1，且不以此为限。
在连续式工艺中，氢气与2,2-双(4-羟苯基)丙烷的摩尔比可称为“氢油比”或“过剩氢油比”。在另一具体实施方案中，氢气与2,2-双(4-羟苯基)丙烷的摩尔比为35至100。
在其他实施方案中，氢气与2,2-双(4-羟苯基)丙烷的摩尔比可为40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、90或95，且不以此为限。
此外，在上述固定床反应器的催化剂填充方式可包括颗粒状、网状、蜂窝状或纤维状，其中，该催化剂的填充方式又尤其优选颗粒状。另一方面，所述催化剂也可与惰性材料结合使用，以调节反应流通过含催化剂的床层的压降，控制反应物与催化剂的接触时间，以及令该催化剂均匀且分散地填充于该反应器中，使反应过程的热能得以迅速分散，有利于制备过程中的温度控制。
在间歇式工艺中，该反应器为分批次进料反应，并在反应完成或达到一个预定时间后进行卸料的反应模式的间歇式反应器。在本发明的实施例中，该间歇式反应器进一步包括搅拌装置，为搅拌釜式反应器，且该搅拌装置的转速为每分钟200至1200转。其中，该搅拌装置可选自旋浆式搅拌器、涡轮式搅拌器、桨式搅拌器、锚式搅拌器、折叶式搅拌器、侧入式搅拌器、推进式搅拌器、磁力加热式搅拌器或螺带式搅拌器。
在一个具体实施方案中，当反应器为间歇式反应器时，氢气与2,2-双(4-羟苯基)丙烷的摩尔比为6至8。
在另一具体实施方案中，当反应器为间歇式反应器时，该反应溶液中的催化剂比例为1至2重量％。
在又一个具体实施方案中，当反应器为间歇式反应器时，该氢化反应的时间为4至6小时。
通过上述的反应条件范围设定，本发明制法的氢化反应的选择率为92至99％。在优选的实施方案中，本发明制法的氢化反应的选择率可达95至99％。
以下通过具体实施例和比较例对本发明的特点和功效做进一步详细说明，但不因实施例说明限制本发明的范畴。
本说明书所记载的转化率、选择率定义如下：
转化率＝(2,2-双(4-羟苯基)丙烷的初始浓度-2,2-双(4-羟苯基)丙烷的剩余浓度)/2,2-双(4-羟苯基)丙烷的初始浓度×100％
选择率＝产物中2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的浓度/2,2-双(4-羟苯基)丙烷的消耗浓度×100％
比较例1：
将经研磨处理的催化剂取9克填充于1升容积的带叶片式搅拌器的釜式反应器中，其中，该催化剂包括具1.5重量％钌(Ru)的活性金属，和载体氧化铝(Al2O3)，且其未经研磨处理前的物性特征如表1所示，经研磨处理后的平均粒径约为32.5微米；通过控制该反应器在170℃的温度和80千克力/平方厘米(kg/cm2)的压力条件下，使含2,2-双(4-羟苯基)丙烷(BPA)的反应溶液与氢气进行间歇式氢化反应，以制得产物2,2-双(4-羟基环己基)丙烷；其中，该反应溶液的溶剂为异丙醇，且该反应溶液中的2,2-双(4-羟苯基)丙烷的含量为10重量％，催化剂的比例为1.5重量％，且该搅拌装置的转速为每分钟300转，氢气与2,2-双(4-羟苯基)丙烷的摩尔比为5.5。在反应时间至4小时后达到稳定反应，通过Shimadzu GC-2010Plus气相色谱仪(gas chromatography)分析反应产物，并将转化率和选择率结果记录于表2中。
表1
催化剂特征 单位 数值
粒径 mm 2.2-2.5
密度 g/l 550
压碎强度 N >100
比表面积 m2/g 260
比较例2：
制备方法与比较例1相同，但将该催化剂的活性金属组成和比例改变为如表2所示，以制得产物2,2-双(4-羟基环己基)丙烷，并将其反应的转化率和选择率结果记录于表2中。
实施例1：
制备方法与比较例1相同，但将该氢化反应的压力和温度、氢气与2,2-双(4-羟苯基)丙烷的摩尔比、该催化剂的活性金属组成和比例改变为如表2所示，以制得产物2,2-双(4-羟基环己基)丙烷，并将其反应的转化率和选择率结果记录于表2中。
实施例2：
制备方法与实施例1相同，但将该氢化反应温度设定和氢气与2,2-双(4-羟苯基)丙烷的摩尔比改变为如表2所示，以制得产物2,2-双(4-羟基环己基)丙烷，并将其反应的转化率和选择率结果记录于表2中。
实施例3：
制备方法与实施例2相同，但将该氢化反应的压力设定和氢气与2,2-双(4-羟苯基)丙烷的摩尔比改变为如表2所示，以制得产物2,2-双(4-羟基环己基)丙烷，其中，所制的2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的顺/反式异构体比例为50重量％，顺/顺式异构体比例为26重量％，反/反式异构体比例为24重量％，并将其反应的转化率和选择率结果记录于表2中。
实施例4：
制备方法与实施例3相同，但将该反应溶液中的2,2-双(4-羟苯基)丙烷的含量和氢气与2,2-双(4-羟苯基)丙烷的摩尔比改变为如表2所示，以制得产物2,2-双(4-羟基环己基)丙烷，并将其反应的转化率和选择率结果记录于表2中。
表2
Figure BDA0003438431110000081
比较例3：
将催化剂取60克填充于固定床反应器中，其中，该催化剂包括具2重量％钌(Ru)和0.3重量％铑(Rh)的活性金属以及载体氧化铝(Al2O3)，且其物性特征如表1所示；控制馈入反应器的反应溶液和氢气的流速，以及令反应器控制在170℃的温度和80kg/cm2的压力条件下进行连续氢化反应，以制得产物2,2-双(4-羟基环己基)丙烷；其中，该反应溶液包括反应物2,2-双(4-羟苯基)丙烷和溶剂异丙醇，且该反应溶液中的2,2-双(4-羟苯基)丙烷的含量为10重量％；该反应溶液的液时空速(LHSV)为1.12小时-1，且氢气与2,2-双(4-羟苯基)丙烷(BPA)的摩尔比为100。在反应时间至8小时后达到稳定反应，通过Shimadzu GC-2010Plus气相色谱仪(gas chromatography)分析反应产物，并将转化率和选择率结果记录于表3。
比较例4：
制备方法与比较例3相同，但将氢气与2,2-双(4-羟苯基)丙烷的摩尔比改变为如表3所示，以制得产物2,2-双(4-羟基环己基)丙烷，并将其反应的转化率和选择率结果记录于表3中。
实施例5：
制备方法与比较例3相同，但将氢气与2,2-双(4-羟苯基)丙烷的摩尔比和氢化反应的温度、压力条件改变为如表3所示，以制得产物2,2-双(4-羟基环己基)丙烷，并将其反应的转化率和选择率结果记录于表3中。
实施例6：
制备方法与实施例5相同，但将氢气与2,2-双(4-羟苯基)丙烷的摩尔比改变为如表3所示，以制得产物2,2-双(4-羟基环己基)丙烷，并将其反应的转化率和选择率结果记录于表3中。
实施例7：
制备方法与实施例6相同，但将氢气与2,2-双(4-羟苯基)丙烷的摩尔比和氢化反应的压力条件改变为如表3所示，以制得产物2,2-双(4-羟基环己基)丙烷，并将其反应的转化率和选择率结果记录于表3中。
实施例8：
制备方法与实施例7相同，但将该氢化反应的压力条件改变为如表3所示，以制得产物2,2-双(4-羟基环己基)丙烷，并将其反应的转化率和选择率结果记录于表3中以及图1A、图1B中。
由图1A和图1B可知，本发明的催化剂在连续操作时间3222小时后，仍表现出稳定的催化活性，显示本发明的制法的催化剂具备良好的稳定性和催化能力，使工艺在长时间操作的情况下仍能维持优异的转化率和选择率。
实施例9至12：
制备方法与实施例8相同，但将该反应溶液的液时空速改变为如表3所示，以制得产物2,2-双(4-羟基环己基)丙烷，并将其反应的转化率和选择率结果记录于表3中。
表3
Figure BDA0003438431110000091
综上所述，本发明所述的2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的制备方法是在催化剂存在下，通过特定的温度、压力条件范围进行氢化反应制备2,2-双(4-羟基环己基)丙烷，不须额外添加水就能使产率达到50％以上，且其中顺/反式异构体的2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的比例为40至50重量％，具备高转化率和选择率的特色，达到优化氢化反应的催化能力并稳定其反应的效果；此外，本发明制法因在相对温和的反应条件下操作，不仅能减少能耗，还有利于增长该催化剂的使用寿命，相较于现有技术的1500小时的使用寿命，有效降低整体工艺的生产成本，具有工业应用的价值。
上述实施例仅为例示性说明，而非用于限制本发明。任何本领域技术人员均可在不违背本发明的精神和范畴下，对上述实施例进行修饰与改变。因此，本发明的权利保护范围由本发明所附的权利要求书所定义，只要不影响本发明的效果和实施目的，应涵盖于此公开技术内容中。

Claims (22)

1.一种2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的制备方法，包括：
在具有催化剂的反应器中，使含2,2-双(4-羟苯基)丙烷的反应溶液于80至165℃和85至110千克力/平方厘米的压力条件下，与氢气进行氢化反应，以制得2,2-双(4-羟基环己基)丙烷。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其中所述2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的顺/反式异构体比例为40至50重量％。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其中所述反应溶液中2,2-双(4-羟苯基)丙烷的含量为2至25重量％。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其中所述反应溶液进一步包括醇类溶剂。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其中所述催化剂包括活性金属和承载所述活性金属的载体，且所述活性金属选自VIII族金属中的至少一种。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其中所述活性金属占所述催化剂的重量比例为0.1至5重量％。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其中所述活性金属选自铁、钴、镍、钌、铑、钯、锇、铱和铂所组成的组中的至少一种。
8.根据权利要求5所述的制备方法，其中所述载体选自氧化铝、氧化硅和碳所组成的组中的至少一种。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其中所述催化剂呈粉体状或颗粒状。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其中所述催化剂为颗粒状，且所述催化剂的粒径为2.2至2.5毫米。
11.根据权利要求1所述的制备方法，其中所述催化剂的比表面积为150至300m2/g。
12.根据权利要求1所述的制备方法，其中所述反应溶液中的水含量不高于0.5重量％。
13.根据权利要求1所述的制备方法，其中所述反应器为连续式反应器。
14.根据权利要求13所述的制备方法，其中所述连续式反应器为固定床反应器。
15.根据权利要求14所述的制备方法，其中所述反应溶液的液时空速为1.12至4.48小时-1。
16.根据权利要求14所述的制备方法，其中所述氢气与所述2,2-双(4-羟苯基)丙烷的摩尔比为35至100。
17.根据权利要求1所述的制备方法，其中所述反应器为间歇式反应器。
18.根据权利要求17所述的制备方法，其中所述氢气与所述2,2-双(4-羟苯基)丙烷的摩尔比为6至8。
19.根据权利要求17所述的制备方法，其中所述反应溶液中的催化剂比例为1至2重量％。
20.根据权利要求17所述的制备方法，其中，所述间歇式反应器进一步包括搅拌装置，且所述搅拌装置的转速为每分钟200至1200转。
21.根据权利要求17所述的制备方法，其中所述氢化反应的时间为4至6小时。
22.根据权利要求1所述的制备方法，其中所述氢化反应的选择率为92至99％。
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