CN115636758A - 一种对氨基苯酚的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种对氨基苯酚的制备方法。所述制备方法包括以下步骤:在搅拌反应器中,加入100重量份的蒸馏水,15‑30重量份的浓硫酸,20‑50重量份的聚季铵盐表面活性剂,10‑30重量份的三氟化硼乙醚络合物,0.1‑1重量份的Pt/γ‑Al2O3‑TiO2催化剂,常压下,在温度为80‑95℃时加入2‑8重量份硝基苯进行反应,0.5‑2h后再加入2‑8重量份硝基苯,反应结束后,通过重结晶提纯,得到对氨基苯酚。本发明通过选用特定的催化剂和表面活性剂,增强了溶剂体系中的分散效果,使得反应的效果更高,具有更好的选择性。选用了更为合适的重结晶溶剂,使得对氨基苯酚的分离更加高效。
Description
技术领域
本发明涉及一种对氨基苯酚的制备方法。
背景技术
目前我国大部分以铁粉还原法制备对氨基苯酚,环境污染非常严重,催化加氢法硝基苯催化氢化工艺在1940年由Henke提出,采用的是多次加入硝基苯的办法,生成PAP和苯胺的摩尔比为3∶1。Lain-tze等人在反应体系中加入有机酸(如甲酸),收率和选择性均有所提高。此法减少了污染,降低了能耗,因而倍受青睐。
但是选用的催化剂的选择性和活性不高,难以获得高收率的目标产物。
发明内容
本发明的目的是为解决现有技术的不足,提供了一种对氨基苯酚的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:
在搅拌反应器中,加入100重量份的蒸馏水,15-30重量份的浓硫酸,20-50重量份的聚季铵盐表面活性剂,10-30重量份的三氟化硼乙醚络合物,0.1-1重量份的Pt/γ-Al2O3-TiO2催化剂,常压下,在温度为80-95℃时加入2-8重量份硝基苯进行反应,0.5-2h后再加入2-8重量份硝基苯,反应结束后,通过重结晶提纯,得到对氨基苯酚。
所述重结晶溶剂为混合二甲苯和苯胺溶剂,所述混合二甲苯和苯胺溶剂的质量比为1:0.5-2,其中混合二甲苯为对二甲苯、邻二甲苯,间二甲苯及乙苯的质量比为1:1:2:1。
反应结束后,反应液中在60-80℃下加入重结晶溶剂,在搅拌下用氨水中和到pH7,冷却至7℃,结晶析出静置,真空过滤,水洗涤滤饼,抽干,即得粗品对氨基苯酚。
将滤液合并,静置分层,分出重结晶溶剂层后,蒸馏,分离出副产物苯胺。
将粗品对氨基苯酚加入水中,再在搅拌下加入浓硫酸稍加热使粗品对氨基苯酚溶解,再加入活性炭共煮进行脱色,趁热过滤分离出活性炭,将滤液用氨水中和,再冷却到7℃,静置真空过滤,用1wt%亚硫酸氢钠溶液洗涤滤饼,取出滤饼于60℃下真空干燥,即可得到高纯度对氨基苯酚。
所述聚季铵盐通过1,12-二碘十二烷、1,6-二碘己烷、N,N'-二甲基哌嗪反应制备得到,具体如下:
在1000ml三颈瓶中,加入1,12-二碘十二烷0.02mol、1,6-二碘己烷0.08mol、1,4-二甲基哌嗪0.1mol以及溶剂N,N-二甲基乙酰胺200ml,65℃下反应10小时后,减压蒸馏去除溶剂得到聚季铵盐。
本发明通过选用特定的催化剂和表面活性剂,增强了溶剂体系中的分散效果,使得反应的效果更高,具有更好的选择性。选用了更为合适的重结晶溶剂,使得对氨基苯酚的分离更加高效。
参考以下详细说明更易于理解本申请的上述以及其他特征、方面和优点。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将结合本发明实施例,对本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然,所描述的实例是本发明的一部分实施例,而不是全部的实施例。基于所描述的本发明的实施例,本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
除非另作定义,此处使用的技术术语或者科学术语应当为本发明所属领域内具有一般技能的人士所理解的通常意义。本发明专利申请说明书以及权利要求书中使用的“第一”、“第二”以及类似的词语并不表示任何顺序、数量或者重要性,而只是用来区分不同的组成部分。同样,“一个”或者“一”等类似词语也不表示数量限制,而是表示存在至少一个。
本发明实施例中的聚季铵盐通过1,12-二碘十二烷、1,6-二碘己烷、N,N'-二甲基哌嗪反应制备得到,具体如下:
在1000ml三颈瓶中,加入1,12-二碘十二烷0.02mol、1,6-二碘己烷0.08mol、1,4-二甲基哌嗪0.1mol以及溶剂N,N-二甲基乙酰胺200ml,65℃下反应10小时后,减压蒸馏去除溶剂得到聚季铵盐。
实施例1
在搅拌反应器中,加入100重量份的蒸馏水,20重量份的浓硫酸,30重量份的聚季铵盐表面活性剂,20重量份的三氟化硼乙醚络合物,0.5重量份的Pt/γ-Al2O3-TiO2催化剂,常压下,在温度为90℃时加入6重量份硝基苯进行反应,1h后再加入6重量份硝基苯,反应结束后,利用气相色谱分析知对氨基苯酚和苯胺的收率。
实施例2
在搅拌反应器中,加入100重量份的蒸馏水,20重量份的浓硫酸,20重量份的聚季铵盐表面活性剂,20重量份的三氟化硼乙醚络合物,0.5重量份的Pt/γ-Al2O3-TiO2催化剂,常压下,在温度为90℃时加入6重量份硝基苯进行反应,1h后再加入6重量份硝基苯,反应结束后,利用气相色谱分析知对氨基苯酚和苯胺的收率。
实施例3
在搅拌反应器中,加入100重量份的蒸馏水,20重量份的浓硫酸,50重量份的聚季铵盐表面活性剂,10重量份的三氟化硼乙醚络合物,0.5重量份的Pt/γ-Al2O3-TiO2催化剂,常压下,在温度为90℃时加入6重量份硝基苯进行反应,1h后再加入6重量份硝基苯,反应结束后,利用气相色谱分析知对氨基苯酚和苯胺的收率。
对比例1
与实施例1相同,不加入20重量份的三氟化硼乙醚络合物。
对比例2
与实施例1相同,加入的是:10重量份的聚季铵盐表面活性剂,30重量份的三氟化硼乙醚络合物。
对比例3
与实施例1相同,加入的是:60重量份的聚季铵盐表面活性剂,30重量份的三氟化硼乙醚络合物。
对氨基苯酚的收率 | 苯胺的收率 | |
实施例1 | 93.1% | 6.2% |
实施例2 | 94.2% | 5.2% |
实施例3 | 93.3% | 6.1% |
对比例1 | 86.3% | 12.6% |
对比例2 | 86.2% | 12.3% |
对比例3 | 85.1% | 12.4% |
实施例4
在搅拌反应器中,加入100重量份的蒸馏水,20重量份的浓硫酸,30重量份的聚季铵盐表面活性剂,20重量份的三氟化硼乙醚络合物,0.5重量份的Pt/γ-Al2O3-TiO2催化剂,常压下,在温度为90℃时加入6重量份硝基苯进行反应,1h后再加入6重量份硝基苯,反应结束后,反应液中在70℃下加入重结晶溶剂(苯胺50g,对二甲苯10g、邻二甲苯10g,间二甲苯20g及乙苯10g),在搅拌下用氨水中和到pH7,冷却至7℃,结晶析出静置,真空过滤,水洗涤滤饼,抽干,即得粗品对氨基苯酚。
将滤液合并,静置分层,分出重结晶溶剂层后,蒸馏,分离出副产物苯胺。
将粗品对氨基苯酚加入水中,再在搅拌下加入浓硫酸稍加热使粗品对氨基苯酚溶解,再加入活性炭共煮进行脱色,趁热过滤分离出活性炭,将滤液用氨水中和,再冷却到7℃,静置真空过滤,用1wt%亚硫酸氢钠溶液洗涤滤饼,取出滤饼于60℃下真空干燥,即可得到高纯度对氨基苯酚。对氨基苯酚的收率为91.3%
实施例5
在搅拌反应器中,加入100重量份的蒸馏水,20重量份的浓硫酸,30重量份的聚季铵盐表面活性剂,20重量份的三氟化硼乙醚络合物,0.5重量份的Pt/γ-Al2O3-TiO2催化剂,常压下,在温度为90℃时加入6重量份硝基苯进行反应,1h后再加入6重量份硝基苯,反应结束后,反应液中在70℃下加入重结晶溶剂(苯胺80g,对二甲苯10g、邻二甲苯10g,间二甲苯20g及乙苯10g),在搅拌下用氨水中和到pH7,冷却至7℃,结晶析出静置,真空过滤,水洗涤滤饼,抽干,即得粗品对氨基苯酚。
将滤液合并,静置分层,分出重结晶溶剂层后,蒸馏,分离出副产物苯胺。
将粗品对氨基苯酚加入水中,再在搅拌下加入浓硫酸稍加热使粗品对氨基苯酚溶解,再加入活性炭共煮进行脱色,趁热过滤分离出活性炭,将滤液用氨水中和,再冷却到7℃,静置真空过滤,用1wt%亚硫酸氢钠溶液洗涤滤饼,取出滤饼于60℃下真空干燥,即可得到高纯度对氨基苯酚。对氨基苯酚的收率为92.1%
对比例4
与实施例4相同,重结晶溶剂为苯胺50g,乙苯50g,对氨基苯酚的收率为87.5%。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点,对于本领域技术人员而言,显然本发明不限于上述示范性实施条例的细节,而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下,能够以其他的具体形式实现本发明。因此,无论从哪一点来看,均应将实施例看作是示范性的,而且是非限制性的,本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定,因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外,应当理解,虽然本说明书按照实施方式加以描述,但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案,说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见,本领域技术人员应当将说明书作为一个整体,各实施例中的技术方案也可以经适当组合,形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
Claims (6)
1.一种对氨基苯酚的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:
在搅拌反应器中,加入100重量份的蒸馏水,15-30重量份的浓硫酸,20-50重量份的聚季铵盐表面活性剂,10-30重量份的三氟化硼乙醚络合物,0.1-1重量份的Pt/γ-Al2O3-TiO2催化剂,常压下,在温度为80-95℃时加入2-8重量份硝基苯进行反应,0.5-2h后再加入2-8重量份硝基苯,反应结束后,通过重结晶提纯,得到对氨基苯酚。
2.根据权利要求1所述的一种对氨基苯酚的制备方法,其特征在于,所述重结晶溶剂为混合二甲苯和苯胺溶剂,所述混合二甲苯和苯胺溶剂的质量比为1:0.5-2,其中混合二甲苯为对二甲苯、邻二甲苯,间二甲苯及乙苯的质量比为1:1:2:1。
3.根据权利要求1所述的一种对氨基苯酚的制备方法,其特征在于,所述制备方法还包括重结晶步骤:
反应结束后,反应液中在60-80℃下加入重结晶溶剂,在搅拌下用氨水中和到pH7,冷却至7℃,结晶析出静置,真空过滤,水洗涤滤饼,抽干,即得粗品对氨基苯酚。
4.根据权利要求1所述的一种对氨基苯酚的制备方法,其特征在于,所述制备方法还包括苯胺分离步骤:
将滤液合并,静置分层,分出重结晶溶剂层后,蒸馏,分离出副产物苯胺。
5.根据权利要求1所述的一种对氨基苯酚的制备方法,其特征在于,所述制备方法还包括对氨基苯酚提纯步骤:
将粗品对氨基苯酚加入水中,再在搅拌下加入浓硫酸稍加热使粗品对氨基苯酚溶解,再加入活性炭共煮进行脱色,趁热过滤分离出活性炭,将滤液用氨水中和,再冷却到7℃,静置真空过滤,用1wt%亚硫酸氢钠溶液洗涤滤饼,取出滤饼于60℃下真空干燥,即可得到高纯度对氨基苯酚。
6.根据权利要求1所述的一种对氨基苯酚的制备方法,其特征在于,所述聚季铵盐通过1,12-二碘十二烷、1,6-二碘己烷、N,N'-二甲基哌嗪反应制备得到。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1283612A (zh) * | 1999-07-08 | 2001-02-14 | 中国科学院成都有机化学研究所 | 一种硝基苯催化加氢制备对氨基苯酚的方法 |
CN1569819A (zh) * | 2004-04-30 | 2005-01-26 | 河北工业大学 | 对乙酰氨基酚的合成工艺 |
CN105622449A (zh) * | 2014-11-07 | 2016-06-01 | 青岛首泰农业科技有限公司 | 对乙酰氨基酚的合成工艺 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1283612A (zh) * | 1999-07-08 | 2001-02-14 | 中国科学院成都有机化学研究所 | 一种硝基苯催化加氢制备对氨基苯酚的方法 |
CN1569819A (zh) * | 2004-04-30 | 2005-01-26 | 河北工业大学 | 对乙酰氨基酚的合成工艺 |
CN105622449A (zh) * | 2014-11-07 | 2016-06-01 | 青岛首泰农业科技有限公司 | 对乙酰氨基酚的合成工艺 |
CN108689871A (zh) * | 2018-06-18 | 2018-10-23 | 东莞市联洲知识产权运营管理有限公司 | 一种基于负载铂的碳气凝胶催化剂的对乙酰氨基酚的合成方法 |
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GR01 | Patent grant | ||
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