CN115286570A - 8-羟基喹啉的提纯方法 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种8‑羟基喹啉的提纯方法，其包括以下步骤：将8‑羟基喹啉粗品溶解于乙酸中，得到呈淡红色状态的8‑羟基喹啉溶液；向8‑羟基喹啉溶液中加入1000碘值以上的活性炭，吸附8‑羟基喹啉粗品中的杂质；分离活性炭与8‑羟基喹啉溶液，此时8‑羟基喹啉溶液呈澄清状态；从8‑羟基喹啉溶液中析出8‑羟基喹啉，并对其冻干处理，如此得到高纯度的8‑羟基喹啉。本申请的提纯方法工艺简单，易操作，适合工业化生产，且安全性很高。
Description
技术领域
本申请涉及一种8-羟基喹啉，特别是涉及一种8-羟基喹啉的提纯方法。
背景技术
8-羟基喹啉是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，包括喹碘仿，氯碘喹啉，双碘喹啉等，并常用于染料、农药中间体，其硫酸盐。8-羟基喹啉也可以作为双极变色粒子其中一种重要原料，其纯度要求是非常高的，目前市场上购买的8-羟基喹啉大多为灰色结晶状粉末，纯度无法满足生产需求，因此需要对其进行提纯处理方可进行使用。
发明内容
为解决上述现有技术中所存在的技术问题，本申请实施例提供一种8-羟基喹啉的提纯方法。具体的技术方案如下：
第一方面，提供一种8-羟基喹啉的提纯方法，其包括以下步骤：将8-羟基喹啉粗品溶解于乙酸中，得到呈淡红色状态的8-羟基喹啉溶液；向8-羟基喹啉溶液中加入1000碘值以上的活性炭，吸附8-羟基喹啉粗品中的杂质；分离活性炭与8-羟基喹啉溶液，此时8-羟基喹啉溶液呈澄清状态；从8-羟基喹啉溶液中析出8-羟基喹啉，并对其冻干处理。
在第一方面的第一种可能实现方式中，8-羟基喹啉粗品溶解于乙酸中的方法包括以下步骤：将8-羟基喹啉粗品与乙酸加入到带有搅拌器的单口烧瓶内；开启搅拌器搅拌溶液，直至8-羟基喹啉粗品完全溶解于乙酸中，得到呈淡红色状态的8-羟基喹啉溶液。
结合第一方面的第一种可能实现方式，在第一方面的第二种可能实现方式中，搅拌器的搅拌转速为300rpm，搅拌时间为12h。
在第一方面的第三种可能实现方式中，8-羟基喹啉粗品与乙酸的质量比1：1，乙酸的纯度为99％。
在第一方面的第四种可能实现方式中，活性炭使用粉末活性炭。
在第一方面的第五种可能实现方式中，活性炭的加入量为8-羟基喹啉溶液重量的20％。
在第一方面的第六种可能实现方式中，采用布氏漏斗对8-羟基喹啉溶液和活性炭的混合液进行抽滤，分离出活性炭与8-羟基喹啉溶液。
在第一方面的第七种可能实现方式中，从8-羟基喹啉溶液中析出8-羟基喹啉时，向8-羟基喹啉溶液中加入浓氨水直至8-羟基喹啉析出。
在第一方面的第八种可能实现方式中，使用冻干机对析出的8-羟基喹啉冻干处理，去除8-羟基喹啉中的水分。
本申请与现有技术相比具有的优点有：
本申请的8-羟基喹啉的提纯方法，其先通过高纯度乙酸溶解8-羟基喹啉粗品，再通过1000碘值以上的活性炭吸附去除杂质，最终再析出及冻干8-羟基喹啉，得到高纯度的8-羟基喹啉。本申请的提纯方法工艺简单，易操作，适合工业化生产，且安全性很高。
附图说明
此处所说明的附图用来提供对本申请的进一步理解，构成本申请的一部分，本申请的示意性实施例及其说明用于解释本申请，并不构成对本申请的不当限定。在附图中：
图1是本申请一实施例的8-羟基喹啉的提纯方法的步骤流程图。
具体实施方式
对于市面在售的8-羟基喹啉而言，大多为灰色结晶状粉末，纯度较低，而制备双极变色粒子所需的8-羟基喹啉的纯度要求是非常高的，无法满足双极变色粒子的生产需求。
本申请的8-羟基喹啉的提纯方法先通过在8-羟基喹啉粗品种添加乙酸溶解，再使用高碘值活性炭吸附，将其中杂质去除，从而提高8-羟基喹啉的纯度，使其可以满足双极变色粒子的生产需求。
为使本申请的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图对本申请实施方式作进一步地详细描述。
请参阅图1，其是本申请一实施例的8-羟基喹啉的提纯方法的步骤流程图。如图所示，8-羟基喹啉的提纯方法S包括以下步骤S1至步骤S4。首先在步骤S1中溶解8-羟基喹啉粗品。将8-羟基喹啉粗品溶解于乙酸中，得到呈淡红色状态的8-羟基喹啉溶液。在本实施例中，为防止8-羟基喹啉粗品难以完全溶解，8-羟基喹啉粗品与乙酸的质量比应不低于1：0.9，且乙酸可适度过量添加。
在一具体实施例中，将8-羟基喹啉粗品与乙酸(纯度99％)按质量比1：1的比例加入到带有搅拌器的单口烧瓶内，加入时需戴好防护面具，以防吸入8-羟基喹啉粉末和高浓度乙酸，然后设置搅拌转速为300rpm，搅拌时间为12h，开启搅拌器搅拌溶液，加速8-羟基喹啉粗品的溶解速度。待8-羟基喹啉粗品完全溶解于乙酸之后，由于8-羟基喹啉粗品内杂质于乙酸溶液内呈现淡红色，故最终得到的8-羟基喹啉溶液呈淡红色状。
接着在步骤S2中吸附8-羟基喹啉溶液中杂质。向8-羟基喹啉溶液中加入1000碘值以上的活性炭，并搅拌，通过活性炭吸附8-羟基喹啉粗品中的杂质。活性炭的加入量优选为8-羟基喹啉溶液重量的20％，活性炭优选使用粉末活性炭，但不以此为限。
然后在步骤S3中提纯8-羟基喹啉溶液。在执行完步骤S2一段时间(6小时)之后，采用布氏漏斗对8-羟基喹啉溶液和活性炭的混合液进行抽滤，分离出活性炭与8-羟基喹啉溶液，此时8-羟基喹啉溶液呈澄清状态。
最后在步骤S4中析出8-羟基喹啉。向过滤后的8-羟基喹啉溶液内加入浓氨水至8-羟基喹啉析出，以实现从8-羟基喹啉溶液中析出8-羟基喹啉，然后采用冻干机对析出的8-羟基喹啉冻干处理，以去除8-羟基喹啉中的水分。
本实施例的8-羟基喹啉的提纯方法S先通过高纯度乙酸溶解8-羟基喹啉粗品，再通过1000碘值以上的活性炭吸附去除杂质，最终再析出及冻干8-羟基喹啉，得到高纯度的8-羟基喹啉，且本实施例的提纯方法工艺简单，易操作，适合工业化生产，且安全性很高。
以下将以具体的对照例与实施例来说明本申请的8-羟基喹啉的提纯方法的有益效果。
对照例1
1、将8-羟基喹啉粗品与乙酸(纯度99％)按质量比2：1的比例加入到带有搅拌器的单口烧瓶内，加入时需戴好防护面具，以防吸入8-羟基喹啉粉末和高浓度乙酸；
2、设置搅拌转速为300rpm，开启搅拌器搅拌溶液；
3、12小时后观察，8-羟基喹啉粗品未完全溶解。
对照例2
1、将8-羟基喹啉粗品与乙酸(纯度99％)按质量比2：1的比例加入到带有搅拌器的单口烧瓶内，加入时需戴好防护面具，以防吸入8-羟基喹啉粉末和高浓度乙酸；
2、设置搅拌转速为300rpm，开启搅拌器搅拌溶液；
3、12小时后观察，8-羟基喹啉粗品完全溶解，溶液呈淡红色状态；
4、向8-羟基喹啉溶液内加入溶液重量20％的800碘值粉末活性炭，进行搅拌吸附；
5、6小时后，将溶液倒入布氏漏斗内进行抽滤，分离出活性炭与8-羟基喹啉溶液；
6、观察分离出的溶液仍呈淡红色状态。
实施例
1、将8-羟基喹啉粗品与乙酸(纯度99％)按质量比2：1的比例加入到带有搅拌器的单口烧瓶内，加入时需戴好防护面具，以防吸入8-羟基喹啉粉末和高浓度乙酸；
2、设置搅拌转速为300rpm，开启搅拌器搅拌溶液；
3、12小时后观察，8-羟基喹啉粗品完全溶解，溶液呈淡红色状态；
4、向8-羟基喹啉溶液内加入溶液重量20％的1000碘值粉末活性炭，进行搅拌吸附；
5、6小时后，将溶液倒入布氏漏斗内进行抽滤，分离出活性炭与8-羟基喹啉溶液，观察8-羟基喹啉溶液呈澄清状态；
6、向过滤后的8-羟基喹啉溶液内加入浓氨水至8-羟基喹啉析出；
7、采用冻干机对析出的8-羟基喹啉进行冻干处理；
8、检测8-羟基喹啉的纯度，其纯度可达99.9％。
结合上述实施例与对照例1可知，在8-羟基喹啉粗品与乙酸的质量比较低时，会导致8-羟基喹啉粗品难以完全溶解的问题，因此在提纯时可适度过量添加高纯度乙酸。
结合上述实施例与对照例2可知，采用碘值800的活性炭对8-羟基喹啉粗品中杂质的吸附后，溶液仍呈淡红色状态，说明溶液中仍然存在杂质，因此采用碘值低于1000(800)的活性炭对8-羟基喹啉粗品中杂质的吸附效果不佳。
结合上述实施例可知，本实施例提纯后的8-羟基喹啉的纯度可达99.9％，纯度较高，足以满足双极变色粒子的制备需求。
综上所述，本申请提供了一种8-羟基喹啉的提纯方法。本申请先通过高纯度乙酸溶解8-羟基喹啉粗品，再通过1000碘值以上的活性炭吸附去除杂质，最终再析出及冻干8-羟基喹啉，得到高纯度的8-羟基喹啉。本申请的提纯方法工艺简单，易操作，适合工业化生产，且安全性很高。
需要说明的是，在本文中，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者装置不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者装置所固有的要素。在没有更多限制的情况下，由语句“包括一个……”限定的要素，并不排除在包括该要素的过程、方法、物品或者装置中还存在另外的相同要素。
上面结合附图对本申请的实施例进行了描述，但是本申请并不局限于上述的具体实施方式，上述的具体实施方式仅仅是示意性的，而不是限制性的，本领域的普通技术人员在本申请的启示下，在不脱离本申请宗旨和权利要求所保护的范围情况下，还可做出很多形式，均属于本申请的保护之内。
Claims (9)
1.一种8-羟基喹啉的提纯方法，其特征在于，包括以下步骤：
将8-羟基喹啉粗品溶解于乙酸中，得到呈淡红色状态的8-羟基喹啉溶液；
向所述8-羟基喹啉溶液中加入1000碘值以上的活性炭，吸附所述8-羟基喹啉粗品中的杂质；
分离所述活性炭与所述8-羟基喹啉溶液，此时所述8-羟基喹啉溶液呈澄清状态；
从所述8-羟基喹啉溶液中析出8-羟基喹啉，并对其冻干处理。
2.根据权利要求1所述的8-羟基喹啉的提纯方法，其特征在于，所述8-羟基喹啉粗品溶解于所述乙酸中的方法包括以下步骤：
将所述8-羟基喹啉粗品与所述乙酸加入到带有搅拌器的单口烧瓶内；
开启所述搅拌器搅拌溶液，直至所述8-羟基喹啉粗品完全溶解于所述乙酸中，得到呈淡红色状态的8-羟基喹啉溶液。
3.根据权利要求2所述的8-羟基喹啉的提纯方法，其特征在于，所述搅拌器的搅拌转速为300rpm，搅拌时间为12h。
4.根据权利要求1所述的8-羟基喹啉的提纯方法，其特征在于，所述8-羟基喹啉粗品与所述乙酸的质量比1：1，所述乙酸的纯度为99％。
5.根据权利要求1所述的8-羟基喹啉的提纯方法，其特征在于，所述活性炭使用粉末活性炭。
6.根据权利要求1所述的8-羟基喹啉的提纯方法，其特征在于，所述活性炭的加入量为所述8-羟基喹啉溶液重量的20％。
7.根据权利要求1所述的8-羟基喹啉的提纯方法，其特征在于，采用布氏漏斗对所述8-羟基喹啉溶液和所述活性炭的混合液进行抽滤，分离出所述活性炭与所述8-羟基喹啉溶液。
8.根据权利要求1所述的8-羟基喹啉的提纯方法，其特征在于，从所述8-羟基喹啉溶液中析出8-羟基喹啉时，向所述8-羟基喹啉溶液中加入浓氨水直至所述8-羟基喹啉析出。
9.根据权利要求1所述的8-羟基喹啉的提纯方法，其特征在于，使用冻干机对析出的所述8-羟基喹啉冻干处理，去除所述8-羟基喹啉中的水分。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107641714A (zh) * | 2016-07-20 | 2018-01-30 | 北京中金瑞丰环保科技有限公司 | 一种含铅原料湿法回收处理方法 |
| CN108610288A (zh) * | 2016-12-09 | 2018-10-02 | 利尔化学股份有限公司 | 5-氯-8-羟基喹啉的制备方法及其纯化方法 |
| JP2020075246A (ja) * | 2018-11-07 | 2020-05-21 | 株式会社大阪ソーダ | 水溶液に含まれる遷移金属、または典型金属の金属不純物を除去するための処理剤、及び当該処理剤の製造方法 |
| CN113533559A (zh) * | 2021-06-29 | 2021-10-22 | 四川阿格瑞新材料有限公司 | 一种oled材料生产用的8-羟基喹啉质量控制方法 |
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107641714A (zh) * | 2016-07-20 | 2018-01-30 | 北京中金瑞丰环保科技有限公司 | 一种含铅原料湿法回收处理方法 |
| CN108610288A (zh) * | 2016-12-09 | 2018-10-02 | 利尔化学股份有限公司 | 5-氯-8-羟基喹啉的制备方法及其纯化方法 |
| JP2020075246A (ja) * | 2018-11-07 | 2020-05-21 | 株式会社大阪ソーダ | 水溶液に含まれる遷移金属、または典型金属の金属不純物を除去するための処理剤、及び当該処理剤の製造方法 |
| CN113533559A (zh) * | 2021-06-29 | 2021-10-22 | 四川阿格瑞新材料有限公司 | 一种oled材料生产用的8-羟基喹啉质量控制方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 刘奇,李全民,张永才: "负载8-羟基喹啉的活性炭吸附富集―分光光度法测定水中痕量钨Ⅵ", 冶金分析 * |
| 敖波,吕守茂,杨占坤,谢明贵: "6-羟基喹啉合成方法的改进", 咸宁师专学报 * |
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Application publication date: 20221104 |
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |