CN114990176A - 一种生产尿嘧啶核苷的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种生产尿嘧啶核苷的方法，属于生物工程技术领域，所述方法包括以下步骤：将胞嘧啶核苷经胞嘧啶核苷脱氨酶转化，得到尿嘧啶核苷。采用本发明提供的方法简单，环境友好，得到的尿嘧啶核苷的纯度为99.95％，转化率为99.5％以上。

Description

一种生产尿嘧啶核苷的方法
技术领域
本发明属于生物工程技术领域，尤其涉及一种生产尿嘧啶核苷的方法。
背景技术
尿嘧啶核苷是一种核苷化合物，作为药物可以用于治疗抗巨型红血球贫血，治疗肝、脑血管、心血管等疾病，也是制造氟尿嘧啶(S-FC)、脱氧核苷、碘苷(IDUR)、溴苷(BUDR)、氟苷(FUDR)等药物的主要原料。
目前尿嘧啶核苷的传统生产主要为化学法和生物法。化学法主要为RNA的化学水解，制备两种嘧啶核苷，这不仅需要大量的RNA材料，而且两种嘌呤核苷及两种嘧啶核苷必须产销平衡，成本要求高，产物多，分离过程复杂，收率低。
生物法主要分为发酵法和生物合成法。发酵法主要是通过基因改造或者自然筛选获得产尿嘧啶核苷的菌株，经发酵培养后提取获得尿嘧啶核苷。中国专利CN10848162A《一种尿苷的生产方法》中提出利用分子生物学方法获得工程菌，在发酵罐中对工程菌进行发酵培养获得尿苷发酵液，并从发酵液中分离提取获得尿苷晶体。该法工艺路线复杂，且终产品纯度达不到99％。中国专利CN113755414A《一种生产尿苷的重组微生物及生产尿苷的方法》中提出通过生物发酵法将重组菌株在5升发酵罐中生产尿苷，该法产量较低20g/L，且存在发酵不稳定等影响。
生物合成法主要是以尿嘧啶、嘌呤核苷等为底物，在催化剂的作用下合成尿嘧啶核苷。中国专利CN113969299A《一种生物转化合成尿苷的方法》中提出用密西根克雷伯氏菌为菌种，利用该菌株湿菌体为酶源将肌苷和尿嘧啶一步转化为尿苷。由于转化需要的菌体量很大，达到18g/L，造成实际过程中转化液微滤或离心处理会很慢，不适用于大生产使用。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种生产尿嘧啶核苷的方法，本发明制备尿嘧啶核苷的方法简单，纯度高，对环境友好。
为了实现上述发明目的，本发明提供了以下技术方案：
本发明提供了一种生产尿嘧啶核苷的方法，包括以下步骤：将胞嘧啶核苷经胞嘧啶核苷脱氨酶转化，得到尿嘧啶核苷。
优选的，所述胞嘧啶核苷与胞嘧啶核苷脱氨酶的质量比为400:1；
优选的，还包括：
将所述胞嘧啶核苷溶于水，得到胞嘧啶核苷溶液；
将所述胞嘧啶核苷溶液与胞嘧啶核苷脱氨酶的酶液混合后进行第一反应，得到尿嘧啶核苷；
所述第一反应的条件包括：反应的温度为37℃，反应的时间为5h。
优选的，所述胞嘧啶核苷与水的质量比为1～3:5；
优选的，所述胞嘧啶核苷溶液与酶液的体积比为1000:1。
优选的，所述胞嘧啶核苷溶液与酶液混合进行第一反应，得到反应物后还包括：将所述反应物与酶液混合后进行第二反应、脱色、浓缩、结晶、打浆和烘干，得到尿嘧啶核苷。
优选的，所述反应物与酶液的体积比为4000:1；
所述第二反应的条件包括：反应的温度为37℃，反应的时间为2h。
优选的，使用活性炭进行脱色，所述活性炭的使用量为5g/L；
所述脱色的条件包括：脱色的温度为70℃，脱色的时间为30min。
优选的，所述浓缩后得到浓缩液，所述浓缩液中尿嘧啶核苷的质量百分含量为60～70％；
所述浓缩条件包括：温度为50～70℃，真空度小于等于-0.06Mpa。
优选的，所述结晶的温度为10℃；
所述打浆使用的试剂为体积百分含量为95％的乙醇溶液；
所述烘干在真空度小于等于-0.06Mpa下进行，所述烘干的温度为50～65℃，所述烘干的时间为4～6h。
本发明的有益效果是：
采用本发明提供的方法简单，环境友好，得到的尿嘧啶核苷的纯度为99.95％，转化率为99.5％以上。
附图说明
图1为胞嘧啶核苷转化为尿嘧啶核苷的反应过程谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种生产尿嘧啶核苷的方法，包括以下步骤：将胞嘧啶核苷经胞嘧啶核苷脱氨酶转化，得到尿嘧啶核苷。在本发明中，所述胞嘧啶核苷与胞嘧啶核苷脱氨酶的质量比优选为400:1。本发明以胞嘧啶核苷脱氨酶为催化剂，将胞嘧啶核苷转化为尿嘧啶核苷。本发明对所述胞嘧啶核苷和胞嘧啶核苷脱氨酶的均来自本公司自主生产。
本发明还优选包括：
将所述胞嘧啶核苷溶于水，得到胞嘧啶核苷溶液；
将所述胞嘧啶核苷溶液与胞嘧啶核苷脱氨酶的酶液混合后进行第一反应，得到尿嘧啶核苷；
所述第一反应的条件包括：反应的温度为37℃，反应的时间为5h。
本发明优选将所述胞嘧啶核苷溶于水，得到胞嘧啶核苷溶液。在本发明中，所述胞嘧啶核苷与水的质量比优选为2:5。在本发明中，所述水优选为纯化水。
本发明优选将所述胞嘧啶核苷溶液与酶液混合后进行第一反应，得到尿嘧啶核苷。在本发明中，所述第一反应的条件优选包括：反应的温度优选为37℃，反应的时间优选为5h。在本发明中，所述胞嘧啶核苷溶液与酶液的体积比优选为1000:1。
在本发明中，所述胞嘧啶核苷溶液与酶液混合进行第一反应，得到反应物后还优选包括：将所述反应物与酶液混合后进行第二反应、脱色、浓缩、结晶、打浆和烘干，得到尿嘧啶核苷。在本发明中，所述反应物与酶液的体积比优选为4000:1。在本发明中，所述第二反应的条件优选包括：反应的温度优选为37℃，反应的时间优选为2h。本发明优选使用活性炭进行脱色，所述活性炭的使用量优选为5g/L；所述脱色的条件优选包括：脱色的温度为70℃，脱色的时间优选为30min。本发明优选脱色后进行过滤，将得到的脱色液再进行浓缩，本发明对所述过滤没有特殊限定，本领域技术人员依据常规操作即可。本发明优选在浓缩后得到浓缩液，所述浓缩液中尿嘧啶核苷的质量百分含量优选为60～70％，浓度过低影响收率，浓度过高导致结死。本发明优选在真空度小于等于-0.06Mpa、温度小于等于65℃下进行减压浓缩，得到浓缩液。在本发明中，所述结晶的温度优选为10℃。在本发明中，直到不再有物质析出，表明结晶结束。在本发明中，将所述结晶后的结晶物进行过滤，弃去滤液，得到湿品，本发明将所述湿品进行打浆，打浆目的是为了烘干的时候不会结球或者变黄。在本发明中，所述打浆使用的试剂优选为体积百分含量为95％的乙醇溶液。在本发明中，所述湿品与乙醇溶液的体积比优选为1:2～4。在本发明中，所述打浆的时间优选为1h。
本发明优选将打浆得到的打浆物经离心机离心，将得到的滤饼进行烘干，得到尿嘧啶核苷。在本发明中，所述烘干在真空度优选小于等于-0.06Mpa下进行，所述烘干的温度优选为50～65℃，所述烘干的时间优选为4～6h。
下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
往3m3反应釜内投入1m3纯化水，开启搅拌，加入800kg胞嘧啶核苷固体成品(纯度≥99.0％)，补水至2m3，开启盘管热水，控制温度37℃，加入2L胞嘧啶核苷脱氨酶酶液进行第一次转化，反应5h后转入浓缩罐内，控制温度：50～70℃，真空度：小于等于-0.06Mpa，进行减压浓缩，当馏出液体积为1000L时，往浓缩罐内补纯化水1000L后泵回反应釜，控制温度37℃，加入0.5L胞嘧啶核苷脱氨酶酶液进行二次转化，反应2h后反应釜内投入10kg活性炭，70℃下脱色30min，过滤得脱色液，脱色液控制温度：50～70℃，真空度：小于等于-0.06Mpa，进行减压浓缩至尿嘧啶核苷质量百分含量为60％，将得到的浓缩液流入结晶罐，开启冷冻，搅拌降温至10℃后，经离心机过滤得到的滤饼为湿品580kg，将湿品投入2m3的95％乙醇溶液进行打浆，搅拌1h后，经离心机过滤得精品，经双锥烘干后获得尿嘧啶核苷成品496kg，纯度为99.95％，转化率为99.7％。
本实施例采用HPLC法测定转化液中的尿嘧啶核苷：吸取1ml转化液于1000ml容量瓶中，加纯化水定容至1000ml，混匀后过0.22μm的微孔滤膜，用高效液相色谱(HPLC)检测，HPLC的参数如下：C18 4.6mm×250mm5μm，流动相：缓冲液：甲醇＝97:3(缓冲液：称取1.37g磷酸二氢钾至1000mL水中，用磷酸调PH＝4.0，混匀抽滤脱气)，检测波长：260nm，进样量：10μL，柱温：30℃。采用HPLC图谱如图1所示意。
实施例2
往3m3反应釜内投入1m3纯化水，开启搅拌，加入800kg胞嘧啶核苷固体成品(纯度≥99.0％)，补水至2m3，开启盘管热水，控制温度37℃，加入2L胞嘧啶核苷脱氨酶酶液进行第一次转化，反应5h后转入浓缩罐内，控制温度：50～70℃，真空度：小于等于-0.06Mpa，进行减压浓缩，当馏出液体积为1000L时，往浓缩罐内补纯化水1000L后泵回反应釜，控制温度37℃，加入0.5L胞嘧啶核苷脱氨酶酶液进行二次转化，反应2h后反应釜内投入10kg活性炭，70℃下脱色30min，过滤得脱色液，脱色液控制温度：50～70℃，真空度：小于等于-0.06Mpa，进行减压浓缩至尿嘧啶核苷质量百分含量为65％，浓缩液流入结晶罐，开启冷冻，搅拌降温至10℃后，经离心机过滤得湿品620kg，将湿品投入2m3的95％乙醇进行打浆，搅拌1h后，经离心机过滤得精品，经双锥烘干后获得尿嘧啶核苷成品530kg，纯度为99.93％，转化率为99.6％。转化液中尿嘧啶核苷的测定同实施例1。
实施例3
往3m3反应釜内投入1m3纯化水，开启搅拌，加入800kg胞嘧啶核苷固体成品(纯度≥99.0％)，补水至2m3，开启盘管热水，控制温度37℃，加入2L胞嘧啶核苷脱氨酶酶液进行第一次转化，反应5h后转入浓缩罐内，控制温度：50～70℃，真空度：小于等于-0.06Mpa，进行减压浓缩，当馏出液体积为1000L时，往浓缩罐内补水1000L后泵回反应釜，控制温度37℃，加入0.5L胞嘧啶核苷脱氨酶酶液进行二次转化，反应2h后反应釜内投入10kg活性炭，70℃下脱色30min，过滤得脱色液，脱色液控制温度：50～70℃，真空度：小于等于-0.06Mpa，进行减压浓缩至尿嘧啶核苷质量百分含量为70％，浓缩液流入结晶罐，开启冷冻，搅拌降温至10℃后，经离心机过滤得湿品654kg，将湿品投入2m3的95％乙醇进行打浆，搅拌1h后，经离心机过滤得精品，经双锥烘干后获得尿嘧啶核苷成品566kg，纯度为99.90％，转化率为99.5％。转化液中尿嘧啶核苷的测定同实施例1。
由以上实施例可以得出，采用本发明提供的方法简单，环境友好，得到的尿嘧啶核苷的纯度为99.95％，转化率为99.5％以上。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种生产尿嘧啶核苷的方法，其特征在于，包括以下步骤：将胞嘧啶核苷经胞嘧啶核苷脱氨酶转化，得到尿嘧啶核苷。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，还包括：
将所述胞嘧啶核苷溶于水，得到胞嘧啶核苷溶液；
将所述胞嘧啶核苷溶液与胞嘧啶核苷脱氨酶的酶液混合后进行第一反应，得到尿嘧啶核苷；
所述第一反应的条件包括：反应的温度为37℃，反应的时间为5h。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述胞嘧啶核苷与水的质量比为1～3:5。
4.根据权利要2所述的方法，其特征在于，所述胞嘧啶核苷溶液与酶液的体积比为1000:1。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述胞嘧啶核苷溶液与酶液混合进行第一反应，得到反应物后还包括：将所述反应物与酶液混合后进行第二反应、脱色、浓缩、结晶、打浆和烘干，得到尿嘧啶核苷。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述反应物与酶液的体积比为4000:1；
所述第二反应的条件包括：反应的温度为37℃，反应的时间为2h。
7.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，使用活性炭进行脱色，所述活性炭的使用量为5g/L；
所述脱色的条件包括：脱色的温度为70℃，脱色的时间为30min。
8.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述浓缩后得到浓缩液，所述浓缩液中尿嘧啶核苷的质量百分含量为60～70％；
所述浓缩条件包括：温度为50～70℃，真空度小于等于-0.06Mpa。
9.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述结晶的温度为10℃；
所述打浆使用的试剂为体积百分含量为95％的乙醇溶液；
所述烘干在真空度小于等于-0.06Mpa下进行，所述烘干的温度为50～65℃，所述烘干的时间为4～6h。
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