CN114647146A - 半导体光刻胶组合物及使用所述组合物形成图案的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种半导体光刻胶组合物和一种使用半导体光刻胶组合物形成图案的方法，半导体光刻胶组合物包括由化学式1表示的有机锡化合物和至少一种有机酸化合物之间的缩合反应产生的缩合产物；以及溶剂，至少一种有机酸化合物选自取代的有机酸、包括至少两个酸官能团的有机酸以及取代或未取代的磺酸。所述半导体光刻胶组合物具有极好的存储稳定性和灵敏度特征。化学式1的具体细节如说明书中所定义。[化学式1]
Figure DDA0003358797560000011

Description

半导体光刻胶组合物及使用所述组合物形成图案的方法
相关申请案的交叉参考
本申请案要求2020年12月18日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请案第10-2020-0178620号的优先权和权益，所述申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本公开涉及一种半导体光刻胶组合物和一种使用所述半导体光刻胶组合物形成图案的方法。
背景技术
极紫外(extreme ultraviolet；EUV)光刻作为用于制造下一代半导体装置的一种基本技术而受到关注。EUV光刻是使用13.5纳米的波长的EUV射线作为曝光光源的图案形成技术。根据EUV光刻，已知可在半导体装置的制造期间在曝光工艺中形成极精细图案(例如，小于或等于20纳米)。
极紫外(EUV)光刻通过相容的光刻胶的显影来实现，其可在小于或等于16纳米的空间分辨率下进行。目前，正在努力满足用于下一代装置的传统化学放大(chemicallyamplified；CA)光刻胶的不足规格，如分辨率、感光速度以及特征粗糙度(或也称为线边缘粗糙度(line edge roughness)或LER)。
由于这些聚合物型光刻胶中的酸催化反应所导致的固有图像模糊限制小特征大小中的分辨率，这在电子束(e束)光刻中已长期为人所知。化学放大(CA)光刻胶针对高灵敏度设计，但由于其典型元素组成降低光刻胶在13.5纳米的波长下的吸光度且因此降低其灵敏度，所以化学放大(CA)光刻胶在EUV曝光下可能部分地具有更多困难。
另外，由于粗糙度问题，CA光刻胶可能在小特征大小方面具有困难，且在实验上，CA光刻胶的线边缘粗糙度(LER)增加，因为感光速度部分地由于酸催化剂工艺的本质而降低。因此，由于CA光刻胶的这些缺陷和问题，在半导体工业中需要新颖高性能光刻胶。
为了克服化学放大(CA)有机感光组合物的前述缺点，已研究了无机感光组合物。无机感光组合物主要用于负性图案化，所述负性图案化由于通过非化学放大机制的化学改性而具有抵抗由显影剂组合物去除的耐性。无机组合物含有具有比烃更高的EUV吸收速率的无机元素，且因此可通过非化学放大机制确保灵敏度，且另外，对随机效应更不敏感，且因此已知具有低线边缘粗糙度和少量缺陷。
基于与钨、铌、钛和/或钽混合的钨的过氧多元酸(peroxopolyacid)的无机光刻胶已报告为用于图案化的辐射敏感材料(US 5061599；H.冈本(H.Okamoto)，T.岩柳(T.Iwayanagi)，K.持地(K.Mochiji)，H.梅崎(H.Umezaki)，T.工藤(T.Kudo)，应用物理学快报(Applied Physics Letters)，49 5，298-300，1986)。
这些材料有效地图案化用于双层配置的大间距，如远紫外(深UV)、X射线以及电子束源。最近，已在将阳离子金属氧化物硫酸铪(HfSOx)材料与过氧络合剂一起用于通过投影EUV曝光使15纳米半间距(half-pitch；HP)成像的情况下获得令人印象深刻的性能(US2011-0045406；J.K.斯托尔斯(J.K.Stowers)，A.特莱茨基(A.Telecky)，M.科奇什(M.Kocsis)，B.L.克拉克(B.L.Clark)，D.A.凯斯勒(D.A.Keszler)，A.格伦威尔(A.Grenville)，C.N.安德森(C.N.Anderson)，P.P.诺罗(P.P.Naulleau)，国际光学工程学会会刊(Proc.SPIE)，7969，796915，2011)。这一系统呈现非CA光刻胶的最高性能，且具有接近于EUV光刻胶的需求的可实行感光速度。然而，具有过氧络合剂的金属氧化物硫酸铪材料具有几个实际缺点。首先，这些材料涂布在腐蚀性硫酸/过氧化氢的混合物中且具有不足的保存期稳定性。第二，作为一种复合混合物，其对于性能改进的结构改变并不容易。第三，应在四甲基铵氢氧化物(tetramethylammonium hydroxide；TMAH)溶液中以25重量％等极高浓度进行研发。
最近，由于已知含有锡的分子具有极好的极紫外线吸收能力，因此已进行了主动研究。对于其中的有机锡聚合物，烷基配体通过光吸收或由此产生的二次电子解离，且通过氧代键与相邻链交联，且因此实现有机显影液可能无法去除的负性图案化。
然而，这种有机锡类光刻胶具有对水分敏感的缺点。
发明内容
实施例提供一种具有极好灵敏度和存储稳定性的半导体光刻胶组合物。
另一实施例提供一种使用半导体光刻胶组合物来形成图案的方法。
根据实施例的半导体光刻胶组合物由化学式1表示的有机锡化合物和至少一种有机酸化合物之间的缩合反应产生的缩合产物，至少一种所述有机酸化合物选自取代的有机酸、包括至少两个酸官能团的有机酸以及取代或未取代的磺酸；以及溶剂。
[化学式1]
Figure BDA0003358797540000031
在化学式1中，
R1是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20环烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基，或-L-O-Rd，
Ra、Rb以及Rc各自独立地是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20环烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基或其组合，
L是单键，或取代或未取代的C1到C20亚烷基，以及
Rd是取代或未取代的C1到C20烷基。
有机锡化合物和有机酸化合物的重量比为约85:15到约99:1。
取代的有机酸可以由杂原子、包含杂原子的原子基团以及其组合中的至少一个取代，且杂原子可以是硫(S)、氮(N)、氧(O)、磷(P)以及氟(F)中的至少一个，且包含杂原子的原子基团可以是-OH、-SH、-NH2、-S-以及-SS-中的至少一个。
有机酸化合物可以是乙醇酸、丙二酸、丁二酸、1,2,3,4-丁烷四羧酸、柠檬酸、酒石酸、丙三酸、乳酸、硫代乙醇酸、二硫代二乙酸、硫二乙酸、邻苯二甲酸、顺丁烯二酸、L-天冬氨酸、对甲苯磺酸、甲基磺酸以及苯磺酸中的至少一个。
有机酸化合物可具有小于或等于约5的pKa。
缩合产物可以是寡聚物、聚合物以及其组合中的至少一个。
缩合产物可包含水解缩合产物。
半导体光刻胶组合物可更包含表面活性剂、交联剂、调平剂或其组合。
根据实施例的形成图案的方法包含：在衬底上形成蚀刻目标层；将半导体光刻胶组合物涂布在蚀刻目标层上以形成光刻胶层；图案化光刻胶层以形成光刻胶图案；以及使用光刻胶图案作为蚀刻掩模来蚀刻蚀刻目标层。
可使用约5纳米到约150纳米的波长的光来形成光刻胶图案。
形成图案的方法可更包含提供形成在衬底与光刻胶层之间的抗蚀剂底层。
光刻胶图案可具有约5纳米到约100纳米的宽度。
根据实施例的半导体光刻胶组合物具有极好的存储稳定性和灵敏度特征，且通过使用所述半导体光刻胶组合物，有可能提供图案不会塌陷的具有极好灵敏度和高纵横比的光刻胶图案。
附图说明
图1到图5是用于解释使用根据实施例的半导体光刻胶组合物形成图案的方法的横截面图。
附图标号说明
100：衬底；
102：薄膜；
104：抗蚀剂底层；
106：光刻胶层；
106a：曝光区；
106b：非曝光区；
108：光刻胶图案；
112：有机层图案；
114：薄膜图案
具体实施方式
下文中，参考附图，详细地描述本发明的实施例。在本发明的以下描述中，将不描述众所周知的功能或构造以便阐明本发明。
为了明确说明本公开，省略描述和关系，且贯穿本公开，相同或类似配置元件由相同参考标号指定。此外，由于为更好理解和易于描述而任意地示出附图中示出的每一配置的大小和厚度，本发明不必限于此。
在附图中，为清楚起见放大了层、膜、面板、区等的厚度。在附图中，为清楚起见放大了层或区等的一部分的厚度。应理解，当如层、膜、区或衬底的元件称为“在”另一元件“上”时，其可直接在另一元件上，或还可存在介入元件。
如本文中所使用，“取代”是指由以下来置换氢原子：氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1到C30胺基、硝基、取代或未取代的C1到C40硅烷基(例如是C1到C10烷基硅烷基)、C1到C30烷基、C1到C10卤烷基、C3到C30环烷基、C6到C30芳基、C1到C20烷氧基或氰基。“未取代的”是指氢原子未由另一取代基置换且保留氢原子。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“烷基”是指直链或分支链脂肪族烃基。烷基可以是不具有任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基可以是C1到C20烷基。更具体地说，烷基可以是C1到C10烷基或C1到C6烷基。举例来说，C1到C4烷基意指烷基链含有1个到4个碳原子，且可以是由以下中选出的：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基以及叔丁基。
烷基的特定实例可包含甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“环烷基”是指单价环状脂肪族烃基。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“烯基”是指包含至少一个双键作为直链或分支链脂肪族烃基的脂肪族不饱和烯基。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“炔基”是指包含至少一个三键作为直链或分支链脂肪族烃基的脂肪族不饱和炔基。
如本文中所使用，“芳基”是指其中环状取代基中的所有原子具有p-轨道且这些p-轨道是共轭的且可包含单环或稠环多环官能团(即，共享相邻碳原子对的环)官能团的取代基。
下文中，描述根据实施例的半导体光刻胶组合物。
根据本发明的实施例的半导体光刻胶组合物包含缩合产物和溶剂，其中缩合产物由化学式1表示的有机锡化合物和由从取代的有机酸、包含至少两个酸官能团的有机酸以及取代或未取代的磺酸中选出的至少一种有机酸化合物的缩合反应形成。
[化学式1]
Figure BDA0003358797540000061
在化学式1中，
R1是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20环烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基，或-L-O-Rd，
Ra、Rb以及Rc各自独立地是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20环烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基或其组合，
L是单键，或取代或未取代的C1到C20亚烷基，以及
Rd是取代或未取代的C1到C20烷基。
如本文中所使用，术语“缩合产物”是指由缩合反应产生的产物。缩合反应是指至少两个有机化合物分子以活性(例如是反应性)原子或原子基团作为中心组合以释放如水、氨、氯化氢和/或其类似物的单个分子的反应。本文中，由简单地组合两个分子(未释放任何单个分子)产生的化合物也意图包含于缩合产物的类别中。
缩合产物可包含单体、寡聚物、聚合物以及其组合。
举例来说，化学式1的R1可以是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基或其组合。
作为特定实例，化学式1的R1可以是取代或未取代的C3到C20烷基。
举例来说，化学式1的R1可以是异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基或其组合。
举例来说，化学式1的Ra、Rb以及Rc可各自独立地是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基或其组合。
举例来说，Ra、Rb以及Rc可各自独立地是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、乙烯基或其组合。
Ra、Rb以及Rc中的每一个可相同或不同。
举例来说，取代的有机酸可以由杂原子、包含杂原子的原子基团以及其组合中的至少一个取代，
杂原子可以是硫(S)、氮(N)、氧(O)、磷(P)以及氟(F)中的至少一个，且
包含杂原子的原子基团可以是-OH、-SH、-NH2、-S-以及-S-S-中的至少一个。
在本说明书中，取代的有机酸可例如意指包含于酸官能团链接的烃链中的碳原子和氢原子中的至少一个由杂原子、包含杂原子的原子基团以及其组合中的至少一个取代同时含有一个酸官能团。
举例来说，取代的有机酸可包含在酸官能团链接的烃链的末端的碳原子和氢原子中的至少一个、烃链中间的碳原子和氢原子中的至少一个，且其组合可由杂原子、包含杂原子的原子基团以及其组合中的至少一个取代。举例来说，取代的有机酸可以在主链中和/或在烃链的末端(酸官能团与其链接)包括至少一个碳原子和/或氢原子，取代的有机酸由杂原子、包含杂原子的原子基团或其组合取代。
取代的有机酸的实例包含乙醇酸、乳酸、硫代乙醇酸以及L-天冬氨酸。
在本说明书中，酸官能团可以是例如羧基。
包含至少两个酸官能团的有机酸可以是例如包含2个到4个酸官能团的有机酸且有机酸的实例可包含丙二酸、丁二酸、1,2,3,4-丁烷四羧酸、柠檬酸、酒石酸、丙三酸、二硫代二乙酸、硫二乙酸、邻苯二甲酸以及顺丁烯二酸。
同时，在本说明书中，取代或未取代的磺酸意指包含至少一个-S(O)2OH基团的有机酸。
取代或未取代的磺酸的实例可包含对甲苯磺酸、甲基磺酸以及苯磺酸。
同时，有机酸化合物可具有小于或等于约5的pKa，例如小于或等于约4。
pKa是当酸(HA)在水溶液中解离成H+和A-时由取酸解离常数的负对数(-log)获得的数值，且pKa数值越大，酸越弱。当一个有机酸分子中存在两个或多于两个的酸解离官能团时，确定分子的pKa数值为具有最低pKa的官能团的数值。
当有机酸化合物的pKa数值在上述范围内时，容易形成具有有机锡化合物的缩合产物。由于缩合产物由寡聚物或更高聚合物形成，外部水分的渗透可减少。
因此，半导体光刻胶组合物的存储稳定性可提高，所述半导体光刻胶组合物包含由化学式1表示的有机锡化合物和有机酸化合物的缩合反应形成的缩合产物。
在由化学式1表示的有机锡化合物和有机酸化合物的缩合反应形成的缩合产物中，由有机酸化合物衍生的基团充当配体且链接有机锡化合物，且因此作为最终产物的缩合产物可以是寡聚物、聚合物以及其组合中的至少一个。
举例来说，缩合产物可包含水解缩合产物。
缩合产物可包含重量比为约85:15到约99:1的有机锡化合物和有机酸化合物，且当其在上述范围内时，在显影剂中的膜形成特性、溶解度、折射率以及溶解速率方面可能更有利。
举例来说，缩合产物可包含重量比为约90:10到约99:1的有机锡化合物和有机酸化合物，且具体地说，约90:10到约97:3。
另外，缩合产物可具有约1,000克/摩尔到约30,000克/摩尔的重量平均分子量(molecular weight；Mw)，例如约1,000克/摩尔到约20,000克/摩尔，且在另一实施例中为约1,000克/摩尔到约10,000克/摩尔。当其在上述范围内时，在显影剂中的膜形成特性、溶解度、折射率以及溶解速率方面可能更有利。
获得缩合产物的条件不受特定限制。
举例来说，在如丙二醇单甲醚乙酸酯(propylene glycol monomethyl etheracetate；PGMEA)、乙醇、2-丙醇、丙酮以及乙酸丁酯的溶剂中稀释由化学式1表示的有机锡化合物和有机酸化合物。必要时，可通过添加水和酸(氢氯酸、乙酸、硝酸等)作为反应催化剂，随后搅拌以完成聚合反应来获得所需缩合产物。
本文中所使用的溶剂、酸或碱催化剂的类型或量可任意选择而没有限制。所需的反应时间取决于反应物的类型、浓度、反应温度等而不同，但通常需要约15分钟到约30天。然而，反应时间不限于这一范围。
在通常使用的光刻胶组合物的情况下，抗蚀刻性可能不足且图案可在高纵横比下塌陷。
另一方面，理想的是根据实施例的半导体光刻胶组合物由前述缩合产物和溶剂组成。
根据实施例的半导体光刻胶组合物中包含的溶剂可以是有机溶剂，例如芳香族化合物(例如，二甲苯、甲苯)、醇(例如，4-甲基-2-戊烯醇、4-甲基-2-丙醇、1-丁醇、甲醇、异丙醇、1-丙醇丙二醇单甲醚)、醚(例如，苯甲醚、四氢呋喃)、酯(乙酸正丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯)、酮(例如，甲基乙基酮、2-庚酮)、其混合物等，但不限于此。
在一些情况下，根据实施例的半导体光刻胶组合物可更包含添加剂。添加剂的实例包含表面活性剂、交联剂、调平剂或其组合。
表面活性剂可以是例如烷基苯磺酸盐、烷基吡啶鎓盐、聚乙二醇、季铵盐或其组合，但不限于此。
交联剂可以是例如三聚氰胺类交联剂、取代的脲类交联剂、丙烯酰基类交联剂、环氧类交联剂或聚合物类交联剂，但不限于此。其可以是具有至少两个交联形成取代基的交联剂，例如，化合物，如甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯并胍胺、丁氧基甲基化苯并胍胺、丙烯酸4-羟丁基酯、丙烯酸、丙烯酸氨基甲酸酯、甲基丙烯酸丙烯酰酯、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、缩水甘油、二缩水甘油基1,2-环己烷二羧酸酯、三甲基丙烷三缩水甘油醚、1,3-双(缩水甘油氧基丙基)四甲基二硅氧烷、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲或甲氧基甲基化硫脲等。
调平剂可用于改进印刷期间的涂层平整度，且可以是市售的已知调平剂。
添加剂的使用量可取决于所要特性而加以控制。
另外，半导体光刻胶组合物可更包含硅烷偶合剂作为粘附增强剂，以便改进与衬底的紧密接触力(例如，以便改进半导体光刻胶组合物对衬底的粘附性)。硅烷偶合剂可以是例如包含碳-碳不饱和键的硅烷化合物，如乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三氯硅烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷；或3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、对苯乙烯基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷；三甲氧基[3-(苯基氨基)丙基]硅烷等，但不限于此。
半导体光刻胶组合物可形成为具有高纵横比而没有塌陷的图案。因此，为了形成具有例如约5纳米到约100纳米、约5纳米到约80纳米、约5纳米到约70纳米、约5纳米到约50纳米、约5纳米到约40纳米、约5纳米到约30纳米或约5纳米到约20纳米的宽度的精细图案，半导体光刻胶组合物可用于使用约5纳米到约150纳米(例如，约5纳米到约100纳米、约5纳米到约80纳米、约5纳米到约50纳米、约5纳米到约30纳米或约5纳米到约20纳米)的范围内的波长的光的光刻胶工艺。因此，根据实施例的半导体光刻胶组合物可用于使用约13.5纳米的波长的EUV光源来实现极紫外光刻。
根据另一实施例，提供一种使用前述半导体光刻胶组合物来形成图案的方法。举例来说，所制造的图案可以是光刻胶图案。更具体地说，其可以是负性光刻胶图案。
根据实施例的形成图案的方法包含：在衬底上形成蚀刻目标层；将半导体光刻胶组合物涂布在蚀刻目标层上以形成光刻胶层；图案化光刻胶层以形成光刻胶图案；以及使用光刻胶图案作为蚀刻掩模来蚀刻蚀刻目标层。
下文中，参考图1到图5描述使用半导体光刻胶组合物形成图案的方法。图1到图5是用于解释使用根据实施例的半导体光刻胶组合物形成图案的方法的横截面图。
参考图1，制备用于蚀刻的对象。用于蚀刻的对象可以是形成在半导体衬底100上的薄膜102。下文中，用于蚀刻的对象限于薄膜102。洗涤薄膜102的整个表面以去除其上剩余的杂质等。薄膜102可以是例如氮化硅层、多晶硅层或氧化硅层。
随后，将用于形成抗蚀剂底层104的抗蚀剂底层组合物旋涂在洗涤过的薄膜102的表面上。然而，实施例不限于此，且可使用已知的各种涂布方法，例如喷涂、浸涂、刀口涂布、印刷方法(例如，喷墨印刷和丝网印刷)等方法。
可省略抗蚀剂底层的涂布工艺，且在下文中，描述包含抗蚀剂底层的涂布的工艺。
随后，干燥和烘烤涂布的组合物以在薄膜102上形成抗蚀剂底层104。烘烤可在约100℃到约500℃，例如约100℃到约300℃下进行。
抗蚀剂底层104形成在衬底100与光刻胶层106之间，且因此当从衬底100与光刻胶层106之间的界面或层之间的硬掩模上反射的射线散射到非预期的光刻胶区中时，可防止光刻胶线宽的非均一性和图案形成能力。
参考图2，通过在抗蚀剂底层104上涂布半导体光刻胶组合物来形成光刻胶层106。通过将前述半导体光刻胶组合物涂布在形成在衬底100上的薄膜102上，且随后通过热处理使其固化来获得光刻胶层106。
更具体地说，通过使用半导体光刻胶组合物形成图案可包含通过旋涂、狭缝涂布、喷墨印刷等将半导体光刻胶组合物涂布在具有薄膜102的衬底100上，且随后干燥所述半导体光刻胶组合物以形成光刻胶层106。
已详细说明且将不会再次说明半导体光刻胶组合物。
随后，具有光刻胶层106的衬底100经受第一烘烤工艺。第一烘烤工艺可在约80℃到约120℃下进行。
参考图3，可选择性地曝光光刻胶层106。
举例来说，曝光可使用具有如极紫外(EUV；13.5纳米的波长)、E束(电子束)等高能量波长以及如i线(365纳米的波长)、KrF准分子激光(248纳米的波长)、ArF准分子激光(193纳米的波长)等短波长的光的活化辐射。
更具体地说，根据实施例的用于曝光的光可具有在约5纳米到约150纳米的范围内的短波长和高能量波长，例如极紫外(EUV；约13.5纳米的波长)、E束(电子束)等。
在形成光刻胶图案时，可形成负性图案。
通过由交联反应(如有机金属化合物之间的缩合)形成聚合物，光刻胶层106的曝光区106a具有与光刻胶层106的非曝光区106b不同的溶解度。
随后，衬底100经受第二烘烤工艺。第二烘烤工艺可在约90℃到约200℃的温度下进行。光刻胶层106的曝光区106a因第二烘烤工艺而变得容易不溶解于显影液。也就是说，经受第二烘烤工艺，光刻胶层106的曝光区106a会变得不溶解于显影液。
在图4中，使用显影液溶解和去除光刻胶层的非曝光区106b以形成光刻胶图案108。具体地说，通过使用如丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)等有机溶剂来溶解和去除光刻胶层的非曝光区106b，以完成对应于负性图像的光刻胶图案108。
如上文所描述，在根据实施例的形成图案的方法中使用的显影液可以是有机溶剂。在根据实施例的形成图案的方法中使用的有机溶剂可以是例如：酮，如甲基乙基酮、丙酮、环己酮、2-庚酮等；醇，如4-甲基-2-丙醇、1-丁醇、异丙醇、1-丙醇、甲醇等；酯，如丙二醇单甲醚乙酸酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯、乙酸正丁酯、丁内酯等；芳香族化合物，如苯、二甲苯、甲苯等，或其组合。
如上文所描述，曝光于具有如极紫外(EUV；具有约13.5纳米的波长)、E束(电子束)和/或其类似物的高能量的光以及具有如i线(约365纳米的波长)、KrF准分子激光(约248纳米的波长)、ArF准分子激光(约193纳米的波长)和/或其类似物的波长的光可提供具有约5纳米到约100纳米的宽度的光刻胶图案108。举例来说，光刻胶图案108可具有约5纳米到约90纳米、约5纳米到约80纳米、约5纳米到约70纳米、约5纳米到约60纳米、约5纳米到约50纳米、约5纳米到约40纳米、约5纳米到约30纳米或约5纳米到约20纳米的宽度。
另一方面，光刻胶图案108可具有小于或等于约50纳米(例如，小于或等于约40纳米；例如，小于或等于约30纳米；例如，小于或等于约20纳米；例如，小于或等于约15纳米)的半间距且具有小于或等于约10纳米、小于或等于约5纳米、小于或等于约3纳米或小于或等于约2纳米的线宽度粗糙度的间距。
随后，使用光刻胶图案108作为蚀刻掩模来蚀刻抗蚀剂底层104。通过这一蚀刻工艺，形成有机层图案112。有机层图案112也可具有对应于光刻胶图案108的宽度的宽度。
参考图5，通过施加光刻胶图案108作为蚀刻掩模来蚀刻暴露的薄膜102。因此，薄膜形成为薄膜图案114。
薄膜102的蚀刻可以是例如使用蚀刻气体的干式蚀刻，且蚀刻气体可以是例如CHF3、CF4、Cl2、BCl3以及其混合气体。
在曝光工艺中，通过使用光刻胶图案108(其由通过使用EUV光源进行的曝光工艺形成)形成的薄膜图案114可具有对应于光刻胶图案108的宽度的宽度。举例来说，薄膜图案114可具有5纳米到100纳米的宽度，所述宽度等于光刻胶图案108的宽度。举例来说，通过使用光刻胶图案108(其由通过使用EUV光源进行的曝光工艺形成)形成的薄膜图案114可具有约5纳米到约90纳米、约5纳米到约80纳米、约5纳米到约70纳米、约5纳米到约60纳米、约5纳米到约50纳米、约5纳米到约40纳米、约5纳米到约30纳米或约5纳米到约20纳米的宽度，且更具体地说，具有小于或等于20纳米的宽度，如同光刻胶图案108的宽度。
下文中，将通过前述半导体光刻胶组合物的制备的实例更详细地描述本发明。然而，本发明技术上不受以下实例限制。
实例
合成实例1：合成有机锡化合物1
在室温下以逐滴方式将25毫升乙酸缓慢添加到由化学式A-1表示的化合物(10克，25.6毫摩尔)中，且随后在110℃下在回流下加热24小时。
随后，在将温度降低到室温之后，将乙酸真空蒸馏以获得由化学式B-1表示的有机锡化合物1(产率：90％)。
[化学式A-1]
Figure BDA0003358797540000131
[化学式B-1]
Figure BDA0003358797540000141
合成实例2：合成有机锡化合物2
在室温下以逐滴方式将25毫升丙烯酸(acrylic acid)缓慢添加到由化学式A-2表示的化合物(10克，25.4毫摩尔)中，且随后在110℃下在回流下加热24小时。
随后，在将温度降低到室温之后，将丙烯酸真空蒸馏以获得由化学式B-2表示的有机锡化合物2(产率：50％)。
[化学式A-2]
Figure BDA0003358797540000142
[化学式B-2]
Figure BDA0003358797540000143
合成实例3：合成有机锡化合物3
在室温下以逐滴方式将25毫升丙酸缓慢添加到由化学式A-3表示的化合物(10克，23.7毫摩尔)中，且随后在110℃下在回流下加热24小时。
随后，在将温度降低到室温之后，将丙酸真空蒸馏以获得由化学式B-3表示的有机锡化合物3(产率：95％)。
[化学式A-3]
Figure BDA0003358797540000151
[化学式B-3]
Figure BDA0003358797540000152
合成实例4：合成有机锡化合物4
在室温下以逐滴方式将25毫升异丁酸缓慢添加到由合成实例2的化学式A-2表示的化合物(10克，25.4毫摩尔)中，且随后在110℃下在回流下加热24小时。
随后，在将温度降低到室温之后，将异丁酸真空蒸馏以获得由化学式B-4表示的有机锡化合物4(产率：95％)。
[化学式B-4]
Figure BDA0003358797540000153
合成实例5：合成有机锡化合物5
在室温下以逐滴方式将25毫升丙酸缓慢添加到由化学式A-4表示的化合物(10克，24.6毫摩尔)中，且随后在110℃下在回流下加热24小时。
随后，在将温度降低到室温之后，将丙酸真空蒸馏以获得由化学式B-5表示的有机锡化合物5(产率：90％)。
[化学式A-4]
Figure BDA0003358797540000154
[化学式B-5]
Figure BDA0003358797540000161
实例1到实例7
将根据合成实例1到合成实例5的每一种有机锡化合物与如表1所示的有机酸化合物混合，且随后添加到丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA，包含5重量％的去离子水(Deionizedwater，DIW))中，从而制备包含20重量％的浓度的固体的溶液。
在80℃下分别将溶液搅拌24小时且冷却到室温，且随后，通过使用额外的PGMEA溶液将所述溶液稀释成3重量％的固体以制备根据实例1到实例7的含缩合物溶液，且随后用0.1微米聚四氟乙烯(polytetrafluoroethylene；PTFE)针筒过滤器分别过滤制备的溶液，从而制备光刻胶组合物。
(表1)
Figure BDA0003358797540000162
比较例1到比较例5
将根据合成实例1到合成实例5的有机锡化合物分别溶解于3重量％的固体浓度的PGMEA中，且随后用0.1微米聚四氟乙烯(PTFE)针筒过滤器过滤，从而制备光刻胶组合物。
评估1：灵敏度和线边缘粗糙度(LER)的评估
将实例1至实例7和比较例1至5的光刻胶组合物分别旋涂在圆形硅晶片上以1500rpm、30秒形成膜。将每一种膜在100千伏的加速电压下暴露于极紫外辐射(E束)下以从40纳米半间距纳米线图案。将暴露的膜暴露于170℃持续60秒且在含有2-庚酮的皮氏培养皿(Petri dish)中浸渍30秒，且随后用相同的溶剂洗涤10秒。最后，将洗涤的膜在150℃下烘烤180秒，通过场发射扫描电子显微术(field emission scanning electronmicroscopy；FE-SEM)获得图案图像。根据临界尺寸(critical dimension；CD)大小和线边缘粗糙度(LER)测量通过FE-SEM图像确认的形成的图案线，且随后根据以下准则评估膜的灵敏度和线边缘粗糙度，且随后示于表2中。
※评估准则
(1)灵敏度
根据以下准则评估在1000微库仑/平方厘米能量下测量的CD大小，且结果示于表2中。
-◎：大于或等于40纳米
-○：大于或等于35纳米且小于40纳米
-△：小于35纳米
-X：未确认图案。
(2)线边缘粗糙度(LER)
-○：小于或等于4纳米
-△：大于4纳米且小于或等于7纳米
-X：大于7纳米
评估2：评估存储稳定性
另一方面，关于存储稳定性评估根据实例1到实例7以及比较例1到比较例5的光刻胶组合物，且结果示于表2中。
[存储稳定性]
使根据实例1到实例7以及比较例1到比较例5的光刻胶组合物在室温(20±5℃)下静置预定时间段，且随后用肉眼检查关于沉淀程度且根据以下保存性准则评估为2个等级。
※评估准则
-○：可存储大于或等于6个月
-△：可存储小于6个月且大于或等于3个月
-X：可存储小于3个月
(表2)
灵敏度 LER(纳米) 存储稳定性
实例1 ◎ ○ ○
实例2 ◎ ○ ○
实例3 ◎ ○ ○
实例4 ◎ ○ ○
实例5 ◎ ○ ○
实例6 ◎ ○ ○
实例7 ◎ ○ ○
比较例1 ○ △ X
比较例2 ◎ X X
比较例3 ○ △ X
比较例4 ○ △ △
比较例5 ○ △ X
参考表2，根据实例1到实例7的半导体光刻胶组合物呈现比根据比较例1到比较例5的半导体光刻胶组合物更优异的存储稳定性，且另外，由根据实例1到实例7的半导体光刻胶组合物形成的图案呈现比由根据比较例1到比较例5的半导体光刻胶组合物形成的图案更优异的灵敏度和线边缘粗糙度(LER)。
在上文中，已描述和说明本发明的某些实施例，然而，本领域的一般技术人员显而易见的是，本发明不限于如所描述的实施例，且可在不脱离本发明的精神和范围的情况下进行各种修改和转换。因此，修改或转换的实施例因而可能无法单独地从本发明的技术构想和方面来理解，且修改的实施例在本发明的权利要求的范围内。

Claims (12)

1.一种半导体光刻胶组合物，包括：
由化学式1表示的有机锡化合物和至少一种有机酸化合物之间的缩合反应产生的缩合产物，至少一种所述有机酸化合物选自取代的有机酸、包括至少两个酸官能团的有机酸以及取代或未取代的磺酸；以及
溶剂：
[化学式1]
Figure FDA0003358797530000011
其中，在化学式1中，
R1是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20环烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基，或-L-O-Rd，
Ra、Rb以及Rc各自独立地是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20环烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基或其组合，
L是单键，或取代或未取代的C1到C20亚烷基，以及
Rd是取代或未取代的C1到C20烷基。
2.根据权利要求1所述的半导体光刻胶组合物，其中所述有机锡化合物和所述有机酸化合物的重量比为85:15到99:1。
3.根据权利要求1所述的半导体光刻胶组合物，其中
所述取代的有机酸由杂原子、包含杂原子的原子基团以及其组合中的至少一个取代，且
所述杂原子是硫、氮、氧、磷以及氟中的至少一个，且
包含所述杂原子的所述原子基团是-OH、-SH、-NH2、-S-以及-SS-中的至少一个。
4.根据权利要求1所述的半导体光刻胶组合物，其中所述有机酸化合物包括乙醇酸、丙二酸、丁二酸、1,2,3,4-丁烷四羧酸、柠檬酸、酒石酸、丙三酸、乳酸、硫代乙醇酸、二硫代二乙酸、硫二乙酸、邻苯二甲酸、顺丁烯二酸、L-天冬氨酸、对甲苯磺酸、甲基磺酸以及苯磺酸中的至少一个。
5.根据权利要求1所述的半导体光刻胶组合物，其中所述有机酸化合物具有小于或等于5的pKa。
6.根据权利要求1所述的半导体光刻胶组合物，其中所述缩合产物是寡聚物、聚合物以及其组合中的至少一个。
7.根据权利要求1所述的半导体光刻胶组合物，其中所述缩合产物是水解缩合产物。
8.根据权利要求1所述的半导体光刻胶组合物，其中所述半导体光刻胶组合物进一步包括表面活性剂、交联剂、调平剂或其组合。
9.一种形成图案的方法，包括：
在衬底上形成蚀刻目标层；
将如权利要求1至8中任一项所述的半导体光刻胶组合物涂布在所述蚀刻目标层上以形成光刻胶层；
图案化所述光刻胶层以形成光刻胶图案；以及
使用所述光刻胶图案作为蚀刻掩模来蚀刻所述蚀刻目标层。
10.根据权利要求9所述的形成图案的方法，其中使用5纳米到150纳米的波长的光来形成所述光刻胶图案。
11.根据权利要求9所述的形成图案的方法，其中形成所述图案的所述方法进一步包括提供形成在所述衬底与所述光刻胶层之间的抗蚀剂底层。
12.根据权利要求9所述的形成图案的方法，其中所述光刻胶图案具有5纳米到100纳米的宽度。
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