TWI776738B - 半導體光阻組成物及使用所述組成物形成圖案的方法 - Google Patents
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Abstract
本發明公開一種半導體光阻組成物和一種使用半導體光阻組成物形成圖案的方法，半導體光阻組成物包括由化學式1表示的有機錫化合物和至少一種有機酸化合物之間的縮合反應產生的縮合產物；以及溶劑，至少一種有機酸化合物選自取代的有機酸、包括至少兩個酸官能團的有機酸以及取代或未取代的磺酸。所述半導體光阻組成物具有極好的存儲穩定性和靈敏度特徵。
[化學式1]
Description
本公開涉及一種半導體光阻組成物和一種使用所述半導體光阻組成物形成圖案的方法。
相關申請案的交叉參考
本申請案要求2020年12月18日在韓國智慧財產權局提交的韓國專利申請案第10-2020-0178620號的優先權和權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
極紫外光（extreme ultraviolet；EUV）微影作為用於製造下一代半導體裝置的一種基本技術而受到關注。EUV微影是使用13.5奈米的波長的EUV射線作為曝光光源的圖案形成技術。根據EUV微影，已知可在半導體裝置的製造期間在曝光製程中形成極精細圖案（例如，小於或等於20奈米）。
極紫外（EUV）微影通過相容的光阻的顯影來實現，其可在小於或等於16奈米的空間解析度下進行。目前，正在努力滿足用於下一代裝置的傳統化學放大（chemically amplified；CA）光阻的不足規格，如解析度、感光速度以及特徵粗糙度（或也稱為線邊緣粗糙度（line edge roughness）或LER）。
由於這些聚合物型光阻中的酸催化反應所導致的固有影像模糊限制小特徵尺寸中的解析度，這在電子束（e束）微影中已長期為人所知。化學放大（CA）光阻針對高靈敏度設計，但由於其典型元素組成降低光阻在13.5奈米的波長下的吸光度且因此降低其靈敏度，所以化學放大（CA）光阻在EUV曝光下可能部分地具有更多困難。
另外，由於粗糙度問題，CA光阻可能在小特徵尺寸方面具有困難，且在實驗上，CA光阻的線邊緣粗糙度（LER）增加，因為感光速度部分地由於酸催化劑製程的本質而降低。因此，由於CA光阻的這些缺陷和問題，在半導體工業中需要新穎高性能光阻。
為了克服化學放大（CA）有機感光組成物的前述缺點，已研究了無機感光組成物。無機感光組成物主要用於負性圖案化，所述負性圖案化由於通過非化學放大機制的化學改性而具有抵抗由顯影劑組成物去除的耐性。無機組成物含有具有比烴更高的EUV吸收速率的無機元素，且因此可通過非化學放大機制確保靈敏度，且另外，對隨機效應更不敏感，且因此已知具有低線邊緣粗糙度和少量缺陷。
基於與鎢、鈮、鈦和/或鉭混合的鎢的過氧多元酸（peroxopolyacid）的無機光阻已報告為用於圖案化的輻射敏感材料（US 5061599；H.岡本（H. Okamoto），T.岩柳（T. Iwayanagi），K.持地（K. Mochiji），H.梅崎（H. Umezaki），T.工藤（T. Kudo），應用物理學快報（Applied Physics Letters），49 5，298-300，1986）。
這些材料有效地圖案化用於雙層配置的大間距，如遠紫外（深UV）、X射線以及電子束源。最近，已在將陽離子金屬氧化物硫酸鉿（HfSOx）材料與過氧錯合劑一起用於通過投影EUV曝光使15奈米半間距（half-pitch；HP）成像的情況下獲得令人印象深刻的性能（US 2011-0045406；J. K.斯托爾斯（J. K. Stowers），A.特萊茨基（A. Telecky），M.科奇什（M. Kocsis），B. L.克拉克（B. L. Clark），D. A.凱斯勒（D. A. Keszler），A.葛籣威爾（A. Grenville），C. N.安德森（C. N. Anderson），P. P.諾羅（P. P. Naulleau），國際光學工程學會會刊（Proc. SPIE），7969，796915，2011）。這一系統呈現非CA光阻的最高性能，且具有接近於EUV光阻的需求的可實行感光速度。然而，具有過氧錯合劑的金屬氧化物硫酸鉿材料具有幾個實際缺點。首先，這些材料塗布在腐蝕性硫酸/過氧化氫的混合物中且具有不足的保存期穩定性。第二，作為一種複合混合物，其對於性能改進的結構改變並不容易。第三，應在四甲基銨氫氧化物（tetramethylammonium hydroxide；TMAH）溶液中以25重量%等極高濃度進行研發。
最近，由於已知含有錫的分子具有極好的極紫外線吸收能力，因此已進行了主動研究。對於其中的有機錫聚合物，烷基配體通過光吸收或由此產生的二次電子解離，且通過氧代鍵與相鄰鏈交聯，且因此實現有機顯影液可能無法去除的負性圖案化。
然而，這種有機錫類光阻具有對水分敏感的缺點。
實施例提供一種具有極好靈敏度和存儲穩定性的半導體光阻組成物。
另一實施例提供一種使用半導體光阻組成物來形成圖案的方法。
根據實施例的半導體光阻組成物由化學式1表示的有機錫化合物和至少一種有機酸化合物之間的縮合反應產生的縮合產物，至少一種所述有機酸化合物選自取代的有機酸、包括至少兩個酸官能團的有機酸以及取代或未取代的磺酸；以及溶劑。
[化學式1]
在化學式1中，
R
1是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20環烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基，或-L-O-R
d，
R
a、R
b以及R
c各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20環烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基或其組合，
L是單鍵，或取代或未取代的C1到C20伸烷基，以及
R
d是取代或未取代的C1到C20烷基。
有機錫化合物和有機酸化合物的重量比為約85:15到約99:1。
取代的有機酸可以由雜原子、包含雜原子的原子基團以及其組合中的至少一個取代，且雜原子可以是硫（S）、氮（N）、氧（O）、磷（P）以及氟（F）中的至少一個，且包含雜原子的原子基團可以是-OH、-SH、-NH
2 、-S-以及-SS-中的至少一個。
有機酸化合物可以是乙醇酸、丙二酸、丁二酸、1,2,3,4-丁烷四羧酸、檸檬酸、酒石酸、丙三酸、乳酸、硫代乙醇酸、二硫代二乙酸、硫二乙酸、鄰苯二甲酸、順丁烯二酸、L-天冬氨酸、對甲苯磺酸、甲基磺酸以及苯磺酸中的至少一個。
有機酸化合物可具有小於或等於約5的pKa。
縮合產物可以是寡聚物、聚合物以及其組合中的至少一個。
縮合產物可包含水解縮合產物。
半導體光阻組成物可更包含表面活性劑、交聯劑、調平劑或其組合。
根據實施例的形成圖案的方法包含：在基底上形成蝕刻目標層；將半導體光阻組成物塗布在蝕刻目標層上以形成光阻層；圖案化光阻層以形成光阻圖案；以及使用光阻圖案作為蝕刻遮罩來蝕刻蝕刻目標層。
可使用約5奈米到約150奈米的波長的光來形成光阻圖案。
形成圖案的方法可更包含提供形成在基底與光阻層之間的抗蝕劑底層。
光阻圖案可具有約5奈米到約100奈米的寬度。
根據實施例的半導體光阻組成物具有極好的存儲穩定性和靈敏度特徵，且通過使用所述半導體光阻組成物，有可能提供圖案不會塌陷的具有極好靈敏度和高縱橫比的光阻圖案。
下文中，參考圖式，詳細地描述本發明的實施例。在本發明的以下描述中，將不描述眾所周知的功能或構造以便闡明本發明。
為了明確說明本公開，省略描述和關係，且貫穿本公開，相同或類似配置元件由相同參考標號指定。此外，由於為更好理解和易於描述而任意地繪示圖式中繪示的每一配置的尺寸和厚度，本發明不必限於此。
在圖式中，為清楚起見放大了層、膜、面板、區等的厚度。在圖式中，為清楚起見放大了層或區等的一部分的厚度。應理解，當如層、膜、區或基底的元件稱為「在」另一元件「上」時，其可直接在另一元件上，或還可存在介入元件。
如本文中所使用，「取代」是指由以下來置換氫原子：氘、鹵素、羥基、氨基、取代或未取代的C1到C30胺基、硝基、取代或未取代的C1到C40矽烷基（例如是C1到C10烷基矽烷基）、C1到C30烷基、C1到C10鹵烷基、C3到C30環烷基、C6到C30芳基、C1到C20烷氧基或氰基。「未取代的」指氫原子未由另一取代基置換且保留氫原子。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，「烷基」是指直鏈或分支鏈脂肪族烴基。烷基可以是不具有任何雙鍵或三鍵的「飽和烷基」。
烷基可以是C1到C20烷基。更具體地說，烷基可以是C1到C10烷基或C1到C6烷基。舉例來說，C1到C4烷基意指烷基鏈含有1個到4個碳原子，且可以是由以下中選出的：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基。
烷基的特定實例可包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，「環烷基」是指單價環狀脂肪族烴基。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，「烯基」是指包含至少一個雙鍵作為直鏈或分支鏈脂肪族烴基的脂肪族不飽和烯基。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，「炔基」是指包含至少一個三鍵作為直鏈或分支鏈脂肪族烴基的脂肪族不飽和炔基。
如本文中所使用，「芳基」是指其中環狀取代基中的所有原子具有p-軌道且這些p-軌道是共軛的且可包含單環或稠環多環官能團（即，共用相鄰碳原子對的環）官能團的取代基。
下文中，描述根據實施例的半導體光阻組成物。
根據本發明的實施例的半導體光阻組成物包含縮合產物和溶劑，其中縮合產物由化學式1表示的有機錫化合物和由從取代的有機酸、包含至少兩個酸官能團的有機酸以及取代或未取代的磺酸中選出的至少一種有機酸化合物的縮合反應形成。
[化學式1]
在化學式1中，
R
1是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20環烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基，或-L-O-R
d，
R
a、R
b以及R
c各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20環烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基或其組合，
L是單鍵，或取代或未取代的C1到C20伸烷基，以及
R
d是取代或未取代的C1到C20烷基。
如本文中所使用，術語「縮合產物」是指由縮合反應產生的產物。縮合反應是指至少兩個有機化合物分子以活性（例如是反應性）原子或原子基團作為中心組合以釋放如水、氨、氯化氫和/或其類似物的單個分子的反應。本文中，由簡單地組合兩個分子（未釋放任何單個分子）產生的化合物也意圖包含於縮合產物的類別中。
縮合產物可包含單體、寡聚物、聚合物以及其組合。
舉例來說，化學式1的R
1可以是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基或其組合。
作為特定實例，化學式1的R
1可以是取代或未取代的C3到C20烷基。
舉例來說，化學式1的R
1可以是異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基或其組合。
舉例來說，化學式1的R
a、R
b以及R
c可各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基或其組合。
舉例來說，R
a、R
b以及R
c可各自獨立地是甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、乙烯基或其組合。
R
a、R
b以及R
c中的每一個可相同或不同。
舉例來說，取代的有機酸可以由雜原子、包含雜原子的原子基團以及其組合中的至少一個取代，
雜原子可以是硫（S）、氮（N）、氧（O）、磷（P）以及氟（F）中的至少一個，且
包含雜原子的原子基團可以是-OH、-SH、-NH
2 、-S-以及-S-S-中的至少一個。
在本說明書中，取代的有機酸可例如意指包含於酸官能團連結的烴鏈中的碳原子和氫原子中的至少一個由雜原子、包含雜原子的原子基團以及其組合中的至少一個取代同時含有一個酸官能團。
舉例來說，取代的有機酸可包含在酸官能團連結的烴鏈的末端的碳原子和氫原子中的至少一個、烴鏈中間的碳原子和氫原子中的至少一個，且其組合可由雜原子、包含雜原子的原子基團以及其組合中的至少一個取代。舉例來說，取代的有機酸可以在主鏈中和/或在烴鏈的末端（酸官能團與其連結）包括至少一個碳原子和/或氫原子，取代的有機酸由雜原子、包含雜原子的原子基團或其組合取代。
取代的有機酸的實例包含乙醇酸、乳酸、硫代乙醇酸以及L-天冬氨酸。
在本說明書中，酸官能團可以是例如羧基。
包含至少兩個酸官能團的有機酸可以是例如包含2個到4個酸官能團的有機酸且有機酸的實例可包含丙二酸、丁二酸、1,2,3,4-丁烷四羧酸、檸檬酸、酒石酸、丙三酸、二硫代二乙酸、硫二乙酸、鄰苯二甲酸以及順丁烯二酸。
同時，在本說明書中，取代或未取代的磺酸意指包含至少一個-S(O)
2OH基團的有機酸。
取代或未取代的磺酸的實例可包含對甲苯磺酸、甲基磺酸以及苯磺酸。
同時，有機酸化合物可具有小於或等於約5的pKa，例如小於或等於約4。
pKa是當酸（HA）在水溶液中解離成H
+和A-時由取酸解離常數的負對數（-log）獲得的數值，且pKa數值越大，酸越弱。當一個有機酸分子中存在兩個或多於兩個的酸解離官能團時，確定分子的pKa數值為具有最低pKa的官能團的數值。
當有機酸化合物的pKa數值在上述範圍內時，容易形成具有有機錫化合物的縮合產物。由於縮合產物由寡聚物或更高聚合物形成，外部水分的滲透可減少。
因此，半導體光阻組成物的存儲穩定性可提高，所述半導體光阻組成物包含由化學式1表示的有機錫化合物和有機酸化合物的縮合反應形成的縮合產物。
在由化學式1表示的有機錫化合物和有機酸化合物的縮合反應形成的縮合產物中，由有機酸化合物衍生的基團充當配體且連結有機錫化合物，且因此作為最終產物的縮合產物可以是寡聚物、聚合物以及其組合中的至少一個。
舉例來說，縮合產物可包含水解縮合產物。
縮合產物可包含重量比為約85:15到約99:1的有機錫化合物和有機酸化合物，且當其在上述範圍內時，在顯影劑中的膜形成特性、溶解度、折射率以及溶解速率方面可能更有利。
舉例來說，縮合產物可包含重量比為約90:10到約99:1的有機錫化合物和有機酸化合物，且具體地說，約90:10到約97:3。
另外，縮合產物可具有約1,000克/莫耳到約30,000克/莫耳的重量平均分子量（molecular weight；Mw），例如約1,000克/莫耳到約20,000克/莫耳，且在另一實施例中為約1,000克/莫耳到約10,000克/莫耳。當其在上述範圍內時，在顯影劑中的膜形成特性、溶解度、折射率以及溶解速率方面可能更有利。
獲得縮合產物的條件不受特定限制。
舉例來說，在如丙二醇單甲醚乙酸酯（propylene glycol monomethyl ether acetate；PGMEA）、乙醇、2-丙醇、丙酮以及乙酸丁酯的溶劑中稀釋由化學式1表示的有機錫化合物和有機酸化合物。必要時，可通過添加水和酸（氫氯酸、乙酸、硝酸等）作為反應催化劑，隨後攪拌以完成聚合反應來獲得所需縮合產物。
本文中所使用的溶劑、酸或堿催化劑的類型或量可任意選擇而沒有限制。所需的反應時間取決於反應物的類型、濃度、反應溫度等而不同，但通常需要約15分鐘到約30天。然而，反應時間不限於這一範圍。
在通常使用的光阻組成物的情況下，抗蝕刻性可能不足且圖案可在高縱橫比下塌陷。
另一方面，理想的是根據實施例的半導體光阻組成物由前述縮合產物和溶劑組成。
根據實施例的半導體光阻組成物中包含的溶劑可以是有機溶劑，例如芳香族化合物（例如，二甲苯、甲苯）、醇（例如，4-甲基-2-戊烯醇、4-甲基-2-丙醇、1-丁醇、甲醇、異丙醇、1-丙醇丙二醇單甲醚）、醚（例如，苯甲醚、四氫呋喃）、酯（乙酸正丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯）、酮（例如，甲基乙基酮、2-庚酮）、其混合物等，但不限於此。
在一些情況下，根據實施例的半導體光阻組成物可更包含添加劑。添加劑的實例包含表面活性劑、交聯劑、調平劑或其組合。
表面活性劑可以是例如烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鎓鹽、聚乙二醇、季銨鹽或其組合，但不限於此。
交聯劑可以是例如三聚氰胺類交聯劑、取代的脲類交聯劑、丙烯醯基類交聯劑、環氧類交聯劑或聚合物類交聯劑，但不限於此。其可以是具有至少兩個交聯形成取代基的交聯劑，例如，化合物，如甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯並胍胺、丁氧基甲基化苯並胍胺、丙烯酸4-羥丁基酯、丙烯酸、丙烯酸氨基甲酸酯、甲基丙烯酸丙烯醯酯、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、縮水甘油、二縮水甘油基1,2-環己烷二羧酸酯、三甲基丙烷三縮水甘油醚、1,3-雙(縮水甘油氧基丙基)四甲基二矽氧烷、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲或甲氧基甲基化硫脲等。
調平劑可用於改進印刷期間的塗層平整度，且可以是市售的已知調平劑。
添加劑的使用量可取決於所要特性而加以控制。
另外，半導體光阻組成物可更包含矽烷偶合劑作為黏附增強劑，以便改進與基底的緊密接觸力（例如，以便改進半導體光阻組成物對基底的黏附性）。矽烷偶合劑可以是例如包含碳-碳不飽和鍵的矽烷化合物，如乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三氯矽烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)矽烷；或3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、對苯乙烯基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷；三甲氧基[3-(苯基氨基)丙基]矽烷等，但不限於此。
半導體光阻組成物可形成為具有高縱橫比而沒有塌陷的圖案。因此，為了形成具有例如約5奈米到約100奈米、約5奈米到約80奈米、約5奈米到約70奈米、約5奈米到約50奈米、約5奈米到約40奈米、約5奈米到約30奈米或約5奈米到約20奈米的寬度的精細圖案，半導體光阻組成物可用於使用約5奈米到約150奈米（例如，約5奈米到約100奈米、約5奈米到約80奈米、約5奈米到約50奈米、約5奈米到約30奈米或約5奈米到約20奈米）的範圍內的波長的光的光阻製程。因此，根據實施例的半導體光阻組成物可用於使用約13.5奈米的波長的EUV光源來實現極紫外微影。
根據另一實施例，提供一種使用前述半導體光阻組成物來形成圖案的方法。舉例來說，所製造的圖案可以是光阻圖案。更具體地說，其可以是負性光阻圖案。
根據實施例的形成圖案的方法包含：在基底上形成蝕刻目標層；將半導體光阻組成物塗布在蝕刻目標層上以形成光阻層；圖案化光阻層以形成光阻圖案；以及使用光阻圖案作為蝕刻遮罩來蝕刻蝕刻目標層。
下文中，參考圖1到圖5描述使用半導體光阻組成物形成圖案的方法。圖1到圖5是用於解釋使用根據實施例的半導體光阻組成物形成圖案的方法的橫截面圖。
參考圖1，製備用於蝕刻的對象。用於蝕刻的物件可以是形成在半導體基底100上的薄膜102。下文中，用於蝕刻的對象限於薄膜102。洗滌薄膜102的整個表面以去除其上剩餘的雜質等。薄膜102可以是例如氮化矽層、多晶矽層或氧化矽層。
隨後，將用於形成抗蝕劑底層104的抗蝕劑底層組成物旋塗在洗滌過的薄膜102的表面上。然而，實施例不限於此，且可使用已知的各種塗布方法，例如噴塗、浸塗、刀口塗布、印刷方法（例如，噴墨印刷和絲網印刷）等方法。
可省略抗蝕劑底層的塗布製程，且在下文中，描述包含抗蝕劑底層的塗布的製程。
隨後，乾燥和烘烤塗布的組成物以在薄膜102上形成抗蝕劑底層104。烘烤可在約100℃到約500℃，例如約100℃到約300℃下進行。
抗蝕劑底層104形成在基底100與光阻層106之間，且因此當從基底100與光阻層106之間的介面或層之間的硬遮罩上反射的射線散射到非預期的光阻區中時，可防止光阻線寬的非均一性和圖案形成能力。
參考圖2，通過在抗蝕劑底層104上塗布半導體光阻組成物來形成光阻層106。通過將前述半導體光阻組成物塗布在形成在基底100上的薄膜102上，且隨後通過熱處理使其固化來獲得光阻層106。
更具體地說，通過使用半導體光阻組成物形成圖案可包含通過旋塗、狹縫塗布、噴墨印刷等將半導體光阻組成物塗布在具有薄膜102的基底100上，且隨後乾燥所述半導體光阻組成物以形成光阻層106。
已詳細說明且將不會再次說明半導體光阻組成物。
隨後，具有光阻層106的基底100經受第一烘烤製程。第一烘烤製程可在約80℃到約120℃下進行。
參考圖3，可選擇性地曝光光阻層106。
舉例來說，曝光可使用具有如極紫外（EUV；13.5奈米的波長）、E束（電子束）等高能量波長以及如i線（365奈米的波長）、KrF准分子鐳射（248奈米的波長）、ArF准分子鐳射（193奈米的波長）等短波長的光的活化輻射。
更具體地說，根據實施例的用於曝光的光可具有在約5奈米到約150奈米的範圍內的短波長和高能量波長，例如極紫外（EUV；約13.5奈米的波長）、E束（電子束）等。
在形成光阻圖案時，可形成負性圖案。
通過由交聯反應（如有機金屬化合物之間的縮合）形成聚合物，光阻層106的曝光區106a具有與光阻層106的非曝光區106b不同的溶解度。
隨後，基底100經受第二烘烤製程。第二烘烤製程可在約90℃到約200℃的溫度下進行。光阻層106的曝光區106a因第二烘烤製程而變得容易不溶解於顯影液。也就是說，經受第二烘烤製程，光阻層106的曝光區106a會變得不溶解於顯影液。
在圖4中，使用顯影液溶解和去除光阻層的非曝光區106b以形成光阻圖案108。具體地說，通過使用如丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）等有機溶劑來溶解和去除光阻層的非曝光區106b，以完成對應於負性影像的光阻圖案108。
如上文所描述，在根據實施例的形成圖案的方法中使用的顯影液可以是有機溶劑。在根據實施例的形成圖案的方法中使用的有機溶劑可以是例如：酮，如甲基乙基酮、丙酮、環己酮、2-庚酮等；醇，如4-甲基-2-丙醇、1-丁醇、異丙醇、1-丙醇、甲醇等；酯，如丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯、乙酸正丁酯、丁內酯等；芳香族化合物，如苯、二甲苯、甲苯等，或其組合。
如上文所描述，曝光於具有如極紫外（EUV；具有約13.5奈米的波長）、E束（電子束）和/或其類似物的高能量的光以及具有如i線（約365奈米的波長）、KrF准分子鐳射（約248奈米的波長）、ArF准分子鐳射（約193奈米的波長）和/或其類似物的波長的光可提供具有約5奈米到約100奈米的寬度的光阻圖案108。舉例來說，光阻圖案108可具有約5奈米到約90奈米、約5奈米到約80奈米、約5奈米到約70奈米、約5奈米到約60奈米、約5奈米到約50奈米、約5奈米到約40奈米、約5奈米到約30奈米或約5奈米到約20奈米的寬度。
另一方面，光阻圖案108可具有小於或等於約50奈米（例如，小於或等於約40奈米；例如，小於或等於約30奈米；例如，小於或等於約20奈米；例如，小於或等於約15奈米）的半間距且具有小於或等於約10奈米、小於或等於約5奈米、小於或等於約3奈米或小於或等於約2奈米的線寬度粗糙度的間距。
隨後，使用光阻圖案108作為蝕刻遮罩來蝕刻抗蝕劑底層104。通過這一蝕刻製程，形成有機層圖案112。有機層圖案112也可具有對應於光阻圖案108的寬度的寬度。
參考圖5，通過施加光阻圖案108作為蝕刻遮罩來蝕刻暴露的薄膜102。因此，薄膜形成為薄膜圖案114。
薄膜102的蝕刻可以是例如使用蝕刻氣體的幹式蝕刻，且蝕刻氣體可以是例如CHF
3、CF
4、Cl
2、BCl
3以及其混合氣體。
在曝光製程中，通過使用光阻圖案108（其由通過使用EUV光源進行的曝光製程形成）形成的薄膜圖案114可具有對應於光阻圖案108的寬度的寬度。舉例來說，薄膜圖案114可具有5奈米到100奈米的寬度，所述寬度等於光阻圖案108的寬度。舉例來說，通過使用光阻圖案108（其由通過使用EUV光源進行的曝光製程形成）形成的薄膜圖案114可具有約5奈米到約90奈米、約5奈米到約80奈米、約5奈米到約70奈米、約5奈米到約60奈米、約5奈米到約50奈米、約5奈米到約40奈米、約5奈米到約30奈米或約5奈米到約20奈米的寬度，且更具體地說，具有小於或等於20奈米的寬度，如同光阻圖案108的寬度。
下文中，將通過前述半導體光阻組成物的製備的實例更詳細地描述本發明。然而，本發明技術上不受以下實例限制。
實例 合成實例 1 ： 合成有機錫化合物 1
在室溫下以逐滴方式將25毫升乙酸緩慢添加到由化學式A-1表示的化合物（10克，25.6 毫莫耳）中，且隨後在110℃下在回流下加熱24小時。
隨後，在將溫度降低到室溫之後，將乙酸真空蒸餾以獲得由化學式B-1表示的有機錫化合物1（產率：90%）。
[化學式A-1]
[化學式B-1]
合成實例 2 ：合成有機錫化合物 2
在室溫下以逐滴方式將25毫升丙烯酸（acrylic acid）緩慢添加到由化學式A-2表示的化合物（10克，25.4毫莫耳）中，且隨後在110℃下在回流下加熱24小時。
隨後，在將溫度降低到室溫之後，將丙烯酸真空蒸餾以獲得由化學式B-2表示的有機錫化合物2（產率：50%）。
[化學式A-2]
[化學式B-2]
合成實例 3 ：合成有機錫化合物 3
在室溫下以逐滴方式將25毫升丙酸緩慢添加到由化學式A-3表示的化合物（10克，23.7毫莫耳）中，且隨後在110℃下在回流下加熱24小時。
隨後，在將溫度降低到室溫之後，將丙酸真空蒸餾以獲得由化學式B-3表示的有機錫化合物3（產率：95%）。
[化學式A-3]
[化學式B-3]
合成實例 4 ：合成有機錫化合物 4
在室溫下以逐滴方式將25毫升異丁酸緩慢添加到由合成實例2的化學式A-2表示的化合物（10克，25.4毫莫耳）中，且隨後在110℃下在回流下加熱24小時。
隨後，在將溫度降低到室溫之後，將異丁酸真空蒸餾以獲得由化學式B-4表示的有機錫化合物4（產率：95%）。
[化學式B-4]
合成實例 5 ：合成有機錫化合物 5
在室溫下以逐滴方式將25毫升丙酸緩慢添加到由化學式A-4表示的化合物（10克，24.6毫莫耳）中，且隨後在110℃下在回流下加熱24小時。
隨後，在將溫度降低到室溫之後，將丙酸真空蒸餾以獲得由化學式B-5表示的有機錫化合物5（產率：90%）。
[化學式A-4]
[化學式B-5]
實例 1 到實例 7
將根據合成實例1到合成實例5的每一種有機錫化合物與如表1所示的有機酸化合物混合，且隨後添加到丙二醇甲醚乙酸酯（PGMEA，包含5重量%的去離子水（Deionized water，DIW））中，從而製備包含20重量%的濃度的固體的溶液。
在80℃下分別將溶液攪拌24小時且冷卻到室溫，且隨後，通過使用額外的PGMEA溶液將所述溶液稀釋成3重量%的固體以製備根據實例1到實例7的含縮合物溶液，且隨後用0.1微米聚四氟乙烯（polytetrafluoroethylene；PTFE）針筒篩檢程式分別過濾製備的溶液，從而製備光阻組成物。
（表1）
比較例 1 到比較例 5
| 有機錫化合物（A） | 有機酸化合物（B） | 含量比率（A:B）（重量%） | |
| 實例1 | 化學式B-1 | 乙醇酸 | 97:3 |
| 實例2 | 化學式B-2 | 乙醇酸 | 97:3 |
| 實例3 | 化學式B-3 | 丙二酸 | 97:3 |
| 實例4 | 化學式B-4 | 乙醇酸 | 97:3 |
| 實例5 | 化學式B-4 | 丁二酸 | 97:3 |
| 實例6 | 化學式B-5 | 1,2,3,4-丁烷四羧酸 | 97:3 |
| 實例7 | 化學式B-5 | 丁二酸 | 97:3 |
將根據合成實例1到合成實例5的有機錫化合物分別溶解於3重量%的固體濃度的PGMEA中，且隨後用0.1微米聚四氟乙烯（PTFE）針筒篩檢程式過濾，從而製備光阻組成物。
評估 1 ：靈敏度和線邊緣粗糙度（ LER ）的評估
將實例1至實例7和比較例1至5的光阻組成物分別旋塗在圓形矽晶圓上以1500 rpm、30秒形成膜。將每一種膜在100千伏特的加速電壓下暴露於極紫外輻射（E束）下以從40奈米半間距奈米線圖案。將暴露的膜暴露於170℃持續60秒且在含有2-庚酮的皮氏培養皿（Petri dish）中浸漬30秒，且隨後用相同的溶劑洗滌10秒。最後，將洗滌的膜在150℃下烘烤180秒，通過場發射掃描電子顯微術（field emission scanning electron microscopy；FE-SEM）獲得圖案影像。根據臨界尺寸（critical dimension；CD）尺寸和線邊緣粗糙度（LER）測量通過FE-SEM影像確認的形成的圖案線，且隨後根據以下準則評估膜的靈敏度和線邊緣粗糙度，且隨後示於表2中。
※ 評估準則
（1）靈敏度
根據以下準則評估在1000微庫侖/平方公分能量下測量的CD尺寸，且結果示於表2中。
- ◎：大於或等於40奈米
- ○：大於或等於35奈米且小於40奈米
- △：小於35奈米
- X：未確認圖案。
（2）線邊緣粗糙度（LER）
- ○：小於或等於4奈米
- △：大於4奈米且小於或等於7奈米
- X：大於7奈米
評估 2 ：評估存儲穩定性
另一方面，關於存儲穩定性評估根據實例1到實例7以及比較例1到比較例5的光阻組成物，且結果示於表2中。
[存儲穩定性]
使根據實例1到實例7以及比較例1到比較例5的光阻組成物在室溫（20±5℃）下靜置預定時間段，且隨後用肉眼檢查關於沉澱程度且根據以下保存性準則評估為2個等級。
※ 評估準則
- ○：可存儲大於或等於6個月
- △：可存儲小於6個月且大於或等於3個月
- X：可存儲小於3個月
（表2）
| 靈敏度 | LER（奈米） | 存儲穩定性 | |
| 實例1 | ◎ | ○ | ○ |
| 實例2 | ◎ | ○ | ○ |
| 實例3 | ◎ | ○ | ○ |
| 實例4 | ◎ | ○ | ○ |
| 實例5 | ◎ | ○ | ○ |
| 實例6 | ◎ | ○ | ○ |
| 實例7 | ◎ | ○ | ○ |
| 比較例1 | ○ | △ | X |
| 比較例2 | ◎ | X | X |
| 比較例3 | ○ | △ | X |
| 比較例4 | ○ | △ | △ |
| 比較例5 | ○ | △ | X |
參考表2，根據實例1到實例7的半導體光阻組成物呈現比根據比較例1到比較例5的半導體光阻組成物更優異的存儲穩定性，且另外，由根據實例1到實例7的半導體光阻組成物形成的圖案呈現比由根據比較例1到比較例5的半導體光阻組成物形成的圖案更優異的靈敏度和線邊緣粗糙度（LER）。
在上文中，已描述和說明本發明的某些實施例，然而，本領域的一般技術人員顯而易見的是，本發明不限於如所描述的實施例，且可在不脫離本發明的精神和範圍的情況下進行各種修改和轉換。因此，修改或轉換的實施例因而可能無法單獨地從本發明的技術構想和方面來理解，且修改的實施例在本發明的申請專利範圍內。
100:基底
102:薄膜
104:抗蝕劑底層
106:光阻層
106a:曝光區
106b:非曝光區
108:光阻圖案
112:有機層圖案
114:薄膜圖案
圖1到圖5是用於解釋使用根據實施例的半導體光阻組成物形成圖案的方法的橫截面圖。
100:基底
108:光阻圖案
112:有機層圖案
114:薄膜圖案
Claims (12)
- 一種半導體光阻組成物，包括： 由化學式1表示的有機錫化合物和至少一種有機酸化合物之間的縮合反應產生的縮合產物，至少一種所述有機酸化合物選自取代的有機酸、包括至少兩個酸官能團的有機酸以及取代或未取代的磺酸；以及 溶劑： [化學式1]其中，在化學式1中， R 1是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20環烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基，或-L-O-R d， R a、R b以及R c各自獨立地是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C3到C20環烷基、取代或未取代的C2到C20烯基、取代或未取代的C2到C20炔基、取代或未取代的C6到C30芳基或其組合， L是單鍵，或取代或未取代的C1到C20伸烷基，以及 R d是取代或未取代的C1到C20烷基。
- 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中所述有機錫化合物和所述有機酸化合物的重量比為85:15到99:1。
- 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中 所述取代的有機酸由雜原子、包含雜原子的原子基團以及其組合中的至少一個取代，且 所述雜原子是硫、氮、氧、磷以及氟中的至少一個，且 包含所述雜原子的所述原子基團是-OH、-SH、-NH 2、-S-以及-SS-中的至少一個。
- 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中所述有機酸化合物包括乙醇酸、丙二酸、丁二酸、1,2,3,4-丁烷四羧酸、檸檬酸、酒石酸、丙三酸、乳酸、硫代乙醇酸、二硫代二乙酸、硫二乙酸、鄰苯二甲酸、順丁烯二酸、L-天冬氨酸、對甲苯磺酸、甲基磺酸以及苯磺酸中的至少一個。
- 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中所述有機酸化合物具有小於或等於5的pKa。
- 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中所述縮合產物是寡聚物、聚合物以及其組合中的至少一個。
- 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中所述縮合產物是水解縮合產物。
- 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中所述半導體光阻組成物更包括表面活性劑、交聯劑、調平劑或其組合。
- 一種形成圖案的方法，包括： 在基底上形成蝕刻目標層； 將如請求項1至請求項8中任一項所述的半導體光阻組成物塗布在所述蝕刻目標層上以形成光阻層； 圖案化所述光阻層以形成光阻圖案；以及 使用所述光阻圖案作為蝕刻遮罩來蝕刻所述蝕刻目標層。
- 如請求項9所述的形成圖案的方法，其中使用5奈米到150奈米的波長的光來形成所述光阻圖案。
- 如請求項9所述的形成圖案的方法，其中形成所述圖案的所述方法更包括提供形成在所述基底與所述光阻層之間的抗蝕劑底層。
- 如請求項9所述的形成圖案的方法，其中所述光阻圖案具有5奈米到100奈米的寬度。
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