CN118050954A - 半导体光刻胶组合物和使用组合物形成图案的方法 - Google Patents

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Abstract

公开一种半导体光刻胶组合物，包含由化学式1表示的有机锡化合物和溶剂；以及一种使用其形成图案的方法。

Description

半导体光刻胶组合物和使用组合物形成图案的方法
相关申请的交叉参考
本申请要求2022年11月16日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0153722号的优先权和权益，所述专利申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本公开涉及一种半导体光刻胶组合物和一种使用所述半导体光刻胶组合物形成图案的方法。
背景技术
极紫外(extreme ultraviolet；EUV)光刻作为用于制造下一代半导体装置的一种基本技术而受到关注。EUV光刻是使用波长为约13.5纳米的EUV射线作为曝光光源的图案形成技术。根据EUV光刻，已知可在半导体装置的制造期间在曝光工艺中形成极精细图案(例如，小于或等于约20纳米)。
极紫外(EUV)光刻通过相容的光刻胶的显影来实现，其可在小于或等于约16纳米的空间分辨率下进行。目前，正在努力满足用于下一代装置的传统化学放大(chemicallyamplified；CA)光刻胶的不足规格，例如分辨率、感光速度以及特征粗糙度(或也称为线边缘粗糙度或LER(line edge roughness；LER))。
因这些聚合物型光刻胶中的酸催化反应所致的固有图像模糊限制小特征尺寸中的分辨率，这在电子束(e束)光刻中已长期为人所知。化学放大(CA)光刻胶针对高敏感性设计，但由于其典型元素组成降低光刻胶在约13.5纳米的波长下的吸光度且因此降低其敏感性，所以化学放大(CA)光刻胶在EUV曝光下可能部分地具有更多困难。
由于粗糙度问题，CA光刻胶可能在小特征尺寸方面具有困难，且在实验上，CA光刻胶的线边缘粗糙度(LER)增加，因为感光速度部分地因酸催化剂工艺的本质而降低。因此，由于CA光刻胶的这些缺陷和问题，在半导体工业中需要新颖高性能光刻胶。
为了克服化学放大(CA)有机感光性组合物的前述缺点，已研究了无机感光性组合物。由于通过非化学放大机制的化学修饰，无机感光性组合物主要用于具有抵抗被显影剂组合物去除的抗性的负性图案化。无机组合物含有具有比烃更高的EUV吸收速率的无机元素，且因此可通过非化学放大机制确保敏感性，且此外，对随机效应更不敏感，且因此已知具有低线边缘粗糙度和少量缺陷。
基于与铌、钛和/或钽混合的钨的过氧多元酸(peroxopolyacid)的无机光刻胶已报告为用于图案化的辐射敏感材料(US 5061599；H.冈本(H.Okamoto)，T.岩柳(T.Iwayanagi)，K.持地(K.Mochiji)，H.梅崎(H.Umezaki)，T.工藤(T.Kudo)，应用物理学快报(Applied Physics Letters)，49 5，298-300，1986)。
这些材料对于以远紫外(深UV)、X射线以及电子束源图案化用于双层配置的大间距是有效的。最近，已在将阳离子金属氧化物硫酸铪(HfSOx)材料与过氧络合剂一起用于通过投影EUV曝光使15纳米半间距(half-pitch；HP)成像的情况下获得令人印象深刻的性能(US2011-0045406；J.K.斯托尔斯(J.K.Stowers)，A.特莱茨基(A.Telecky)，M.科奇什(M.Kocsis)，B.L.克拉克(B.L.Clark)，D.A.凯斯勒(D.A.Keszler)，A.格伦威尔(A.Grenville)，C.N.安德森(C.N.Anderson)，P.P.诺罗(P.P.Naulleau)，国际光学工程学会会刊(Proc.SPIE)，7969，796915，2011)。这一系统呈现非CA光刻胶的最高性能，且具有接近于EUV光刻胶的需求的可实行感光速度。然而，具有过氧络合剂的金属氧化物硫酸铪材料具有几个实际缺点。首先，这些材料涂布在腐蚀性硫酸/过氧化氢的混合物中且具有不足的保存期稳定性。第二，作为一种复合混合物，其对于性能改进的结构变化并不容易。第三，应在四甲基氢氧化铵(tetramethylammonium hydroxide；TMAH)溶液中以约25重量％等的极高浓度进行显影。
最近，由于已知含有锡的分子具有极好的极紫外线吸收，因此已进行了主动研究。对于其中的有机锡聚合物，烷基配体通过光吸收或由此产生的二次电子解离，且通过氧代键与相邻链交联，且因此实现可不通过有机显影液去除的负性图案化。这种有机锡聚合物展现极大改进的敏感性以及维持分辨率和线边缘粗糙度，但需要另外改进图案化特性以用于商业可用性。
发明内容
实施例提供一种具有改进的存储稳定性和涂布性质的半导体光刻胶组合物。
另一实施例提供一种使用半导体光刻胶组合物形成图案的方法。
根据实施例的半导体光刻胶组合物包含由化学式1表示的有机锡化合物和溶剂。
[化学式1]
在化学式1中，
X1到X6各自独立地为O或S，
L1到L3各自独立地为单键、经取代或未经取代的二价C1到C20饱和脂肪族烃基、经取代或未经取代的二价C3到C20饱和或不饱和脂环族烃基、具有至少一个双键或三键的经取代或未经取代的二价C2到C20不饱和脂肪族烃基、经取代或未经取代的二价C6到C20芳族烃基、-C(＝O)-，或其组合，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf以及R1到R3各自独立地为氢、卤素、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20环烷基、经取代或未经取代的C2到C20烯基、经取代或未经取代的C3到C20环烯基、经取代或未经取代的C2到C20炔基、经取代或未经取代的C3到C20环炔基、经取代或未经取代的C6到C30芳基，或其组合，以及
R4为经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20环烷基、经取代或未经取代的C2到C20烯基、经取代或未经取代的C3到C20环烯基、经取代或未经取代的C2到C20炔基、经取代或未经取代的C3到C20环炔基、经取代或未经取代的C6到C30芳基，或其组合。
R4可为经取代或未经取代的C3到C20支链烷基。
R1到R3可各自独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C2到C20烯基、经取代或未经取代的C2到C20炔基、经取代或未经取代的C6到C30芳基，或其组合。
R1到R3可各自独立地为正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、异丙基、异丁基、异戊基、异己基、异庚基、异辛基、异壬基、异癸基、仲丁基、仲戊基、仲己基、仲庚基、仲辛基、叔丁基、叔戊基、叔己基、叔庚基、叔辛基、叔壬基或叔癸基。
L1到L3可各自独立地为单键或经取代或未经取代的C1到C20亚烷基。
Ra、Rb、Rc、Rd、Re以及Rf可各自独立地为氢、卤素或经取代或未经取代的C1到C10烷基。
X2、X4以及X6中的每一个可为O。
X1到X6中的每一个可为O。
有机锡化合物可为选自群组1中列出的化合物的有机锡化合物。
[群组1]
[化学式1a][化学式2a][化学式3a]
按半导体光刻胶组合物的100重量％计，可以约1重量％到约30重量％的量包含有机锡化合物。
半导体光刻胶组合物可更包含表面活性剂、交联剂、调平剂或其组合的添加剂。
根据实施例的形成图案的方法包含：在衬底上形成蚀刻目标层；将半导体光刻胶组合物涂布在蚀刻目标层上以形成光刻胶层；使光刻胶层图案化以形成光刻胶图案；以及使用光刻胶图案作为蚀刻掩模来蚀刻蚀刻目标层。
可使用波长为约5纳米到约150纳米的光来形成光刻胶图案。
形成图案的方法可进一步包含提供形成在衬底与光刻胶层之间的抗蚀剂底层。
光刻胶图案可具有约5纳米到约100纳米的宽度。
根据实施例的半导体光刻胶组合物可在维持线边缘粗糙度的同时提供具有改进的敏感性的光刻胶图案。
附图说明
图1到图5是用于解释使用根据实施例的半导体光刻胶组合物形成图案的方法的横截面图。
附图标记说明
100：衬底；
102：薄膜；
104：抗蚀剂底层；
106：光刻胶层；
106a：非曝光区；
106b：曝光区；
108：光刻胶图案；
110：图案化硬掩模；
112：有机层图案；
114：薄膜图案。
具体实施方式
下文中，参考附图，详细地描述本公开的实施例。在本公开的以下描述中，将不描述众所周知的功能或构造以便阐明本公开。
为了明确示出本公开，省略描述和关系，且贯穿本公开，相同或类似配置元件由相同附图标记指定。此外，由于为更好理解和易于描述任意地示出附图中示出的每一配置的尺寸和厚度，本公开不必限于此。
在附图中，为清楚起见，放大层、膜、面板、区等的厚度。在附图中，为清楚起见放大层或区等的一部分的厚度。将理解，当一个元件，例如层、膜、区或衬底被称为“在”另一个元件“上”时，其可直接在另一个元件上，或还可存在介入元件。
如本文中所使用，“经取代”是指用以下替换氢原子：氘、卤素、羟基、氰基、硝基、-NRR'(其中，R和R'各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1到C30饱和或不饱和脂肪族烃基、经取代或未经取代的C3到C30饱和或不饱和脂环族烃基或经取代或未经取代的C6到C30芳族烃基)、-SiRR'R"(其中，R、R'以及R"各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1到C30饱和或不饱和脂肪族烃基、经取代或未经取代的C3到C30饱和或不饱和脂环族烃基或经取代或未经取代的C6到C30芳族烃基)、C1到C30烷基、C1到C10卤代烷基、C1到C10烷基硅基、C3到C30环烷基、C6到C30芳基、C1到C20烷氧基，或其组合。“未经取代的”是指氢原子未由另一取代基替换且保留氢原子。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“烷基”是指直链或支链脂肪族烃基。烷基可为不具有任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基可为C1到C10烷基。举例来说，烷基可为C1到C8烷基、C1到C7烷基、C1到C6烷基、C1到C5烷基或C1到C4烷基。举例来说，C1到C4烷基可为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基或2,2-二甲基丙基。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“环烷基”是指单价环状脂肪族烃基。
环烷基可为C3到C10环烷基，例如C3到C8环烷基、C3到C7环烷基、C3到C6环烷基、C3到C5环烷基或C3到C4环烷基。举例来说，环烷基可为环丙基、环丁基、环戊基或环己基，但不限于此。
如本文中所使用，“芳基”是指其中环状取代基中的所有原子具有p-轨道且这些p-轨道是共轭的且可包含单环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团的取代基。
如本文中所使用，除非另外定义，否则“烯基”是指包含至少一个双键作为直链或支链脂肪族烃基的脂肪族不饱和烯基。
如本文中所使用，除非另外定义，否则“炔基”是指包含至少一个三键作为直链或支链脂肪族烃基的脂肪族不饱和炔基。
在本文中所描述的化学式中，t-Bu意指叔丁基。
下文中，描述根据实施例的半导体光刻胶组合物。
根据本发明的实施例的半导体光刻胶组合物包含由化学式1表示的有机锡化合物和溶剂。
[化学式1]
在化学式1中，
X1到X6各自独立地为O或S，
L1到L3各自独立地为单键、经取代或未经取代的二价C1到C20饱和脂肪族烃基、经取代或未经取代的二价C3到C20饱和或不饱和脂环族烃基、具有至少一个双键或三键的经取代或未经取代的二价C2到C20不饱和脂肪族烃基、经取代或未经取代的二价C6到C20芳族烃基、-C(＝O)-，或其组合，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf以及R1到R3各自独立地为氢、卤素、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20环烷基、经取代或未经取代的C2到C20烯基、经取代或未经取代的C3到C20环烯基、经取代或未经取代的C2到C20炔基、经取代或未经取代的C3到C20环炔基、经取代或未经取代的C6到C30芳基，或其组合，以及
R4为经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20环烷基、经取代或未经取代的C2到C20烯基、经取代或未经取代的C3到C20环烯基、经取代或未经取代的C2到C20炔基、经取代或未经取代的C3到C20环炔基、经取代或未经取代的C6到C30芳基，或其组合。
因为有机锡化合物除直接键合到Sn的O或S以外还具有两个或大于两个配位位点，所以由于O或S的未共享电子对而诱发分子内以及分子间配位键，这有利于形成基质。
尤其是，与四价配位的原子簇(tetravalently coordinated cluster)相比，因为额外配位键符合Sn的配位数且结构地覆盖Sn原子，所以可改进水分稳定性，且另外可通过防止由于由原子簇中的氧引起的成核而引起的聚集来增强长期存储稳定性。因此，涂布工艺中的缺陷有效地减少，这可影响涂布稳定性。
此外，与单分子形式相比，分子间或分子内键合得到改进，引起与衬底的改进的接合力，且因此改进薄膜稳定性。
此外，由于防止由成核引起的聚集，可在不使用添加剂的情况下以非晶形式进行旋转涂布，且因此可改进敏感性和涂布属性。
举例来说，R4可为经取代或未经取代的C3到C20支链烷基。
支链烷基是指其中金属键合的碳原子为仲碳、叔碳或季碳的形式，且可为异丙基、异丁基、异戊基、异己基、异庚基、异辛基、异壬基、异癸基、仲丁基、仲戊基、仲己基、仲庚基、仲辛基、叔丁基、叔戊基、叔己基、叔庚基、叔辛基、叔壬基或叔癸基。
举例来说，R1到R3可各自独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C2到C20烯基、经取代或未经取代的C2到C20炔基、经取代或未经取代的C6到C30芳基，或其组合。
作为特定实例，R1到R3可各自独立地为正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、异丙基、异丁基、异戊基、异己基、异庚基、异辛基、异壬基、异癸基、仲丁基、仲戊基、仲己基、仲庚基、仲辛基、叔丁基、叔戊基、叔己基、叔庚基、叔辛基、叔壬基或叔癸基。
举例来说，L1到L3可各自独立地为单键或经取代或未经取代的C1到C20亚烷基。
作为特定实例，L1到L3可各自独立地为单键或经取代或未经取代的C1到C10亚烷基。
举例来说，L1到L3可各自独立地为单键或经取代或未经取代的C1到C5亚烷基。
在实施例中，L1到L3可各自独立地为单键、经取代或未经取代的亚甲基、经取代或未经取代的乙烯基或经取代或未经取代的丙烯基。
举例来说，Ra、Rb、Rc、Rd、Re以及Rf可各自独立地为氢、卤素或经取代或未经取代的C1到C10烷基。
作为特定实例，Ra、Rb、Rc、Rd、Re以及Rf可各自独立地氢或经取代或未经取代的C1到C5烷基。
举例来说，Ra、Rb、Rc、Rd、Re以及Rf可各自独立地为氢、甲基、乙基、正丙基或正丁基。
举例来说，X2、X4以及X6中的每一个可为O。
举例来说，X1到X6中的每一个可为O。
有机锡化合物的更具体实例可包含群组1中列出的化合物。
[群组1]
[化学式1a][化学式2a][化学式3a]
有机锡化合物可强烈吸收处于约13.5纳米的极紫外光，且可对具有高能量的光具有极佳敏感性。
在根据实施例的半导体光刻胶组合物中，按半导体光刻胶组合物的100重量％计，有机锡化合物可按以下量包含：约1重量％到约30重量％、例如约1重量％到约30重量％、例如约1重量％到约25重量％、例如约1重量％到约20重量％、例如约1重量％到约15重量％、例如约1重量％到约10重量％、例如约1重量％到约5重量％，但其量不限于此。当有机锡化合物以在以上范围内的量包含时，改进半导体光刻胶组合物的存储稳定性和抗蚀刻性，且改进分辨率特性。
由于根据本发明的实施例的半导体光刻胶组合物包含前述有机锡化合物，因此半导体光刻胶组合物具有极佳敏感性和图案形成能力。
包含于根据实施例的半导体抗蚀剂组合物中的溶剂可为有机溶剂，且例如芳族化合物(例如，二甲苯、甲苯)、醇(例如，4-甲基-2-戊烯醇、4-甲基-2-丙醇、1-丁醇、甲醇、异丙醇、1-丙醇)、醚(例如，苯甲醚、四氢呋喃)、酯(乙酸正丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯)、酮(例如，甲基乙基酮、2-庚酮)或其混合物，但不限于此。
在实施例中，除有机锡化合物和溶剂以外，半导体抗蚀剂组合物可更包含树脂。
树脂可为包含群组2中列出的芳族部分中的至少一个的酚醛树酯。
[群组2]
树脂可具有约500到约20,000的重量平均分子量。
按半导体抗蚀剂组合物的总量计，可以约0.1重量％到约50重量％的量包含树脂。
当在所述量范围内包含树脂时，其可具有极佳抗蚀刻性和耐热性。
另一方面，根据实施例的半导体抗蚀剂组合物理想地由前述有机锡化合物、溶剂以及树脂构成。然而，根据以上实施例的半导体抗蚀剂组合物可视需要更包含添加剂。添加剂的实例可包含表面活性剂、交联剂、调平剂、有机酸、淬灭剂或其组合。
表面活性剂可包含例如烷基苯磺酸盐、烷基吡啶鎓盐、聚乙二醇、季铵盐或其组合，但不限于此。
交联剂可为例如三聚氰胺类交联剂、经取代的脲类交联剂、丙烯酸类交联剂、环氧类交联剂或聚合物类交联剂，但不限于此。其可为具有至少两个交联形成取代基的交联剂，例如，化合物，例如甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯并胍胺、丁氧基甲基化苯并胍胺、丙烯酸4-羟丁基酯、丙烯酸、丙烯酸氨基甲酸酯、甲基丙烯酸丙烯酰酯、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、缩水甘油、二缩水甘油基1,2-环己烷二羧酸酯、三甲基丙烷三缩水甘油醚、1,3-双(缩水甘油氧基丙基)四甲基二硅氧烷、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲、甲氧基甲基化硫脲等。
调平剂可用于改进印刷期间的涂布平坦度，且可为市售的已知调平剂。
有机酸可包含对甲苯磺酸、苯磺酸、对十二烷基苯磺酸、1,4-萘二磺酸、甲磺酸、氟化锍盐、丙二酸、柠檬酸、丙酸、甲基丙烯酸、乙二酸、乳酸、乙醇酸、丁二酸或其组合，但不限于此。
淬灭剂可为二苯基(对三基)胺、甲基二苯胺、三苯胺、苯二胺、萘胺、二氨基萘或其组合。
可根据期望物理属性容易地调整添加剂的使用量，且可省略添加剂。
此外，半导体抗蚀剂组合物可更包含硅烷偶联剂作为粘附增强剂，以便改进与衬底的紧密接触力(例如，以便改进半导体抗蚀剂组合物对衬底的粘附性)。硅烷偶联剂可为例如包含碳-碳不饱和键的硅烷化合物，例如乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三氯硅烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷；或3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、对苯乙烯基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷；三甲氧基[3-(苯基氨基)丙基]硅烷等，但不限于此。
半导体光刻胶组合物可形成为具有高纵横比而没有塌陷的图案。因此，为了形成具有例如约5纳米到约100纳米、约5纳米到约80纳米、约5纳米到约70纳米、约5纳米到约50纳米、约5纳米到约40纳米、约5纳米到约30纳米或约5纳米到约20纳米的宽度的精细图案，半导体光刻胶组合物可用于使用波长范围为约5纳米到约150纳米(例如，约5纳米到约100纳米、约5纳米到约80纳米、约5纳米到约50纳米、约5纳米到约30纳米或约5纳米到约20纳米)的光的光刻胶工艺。因此，根据实施例的半导体光刻胶组合物可用于使用约13.5纳米波长的EUV光源来实现极紫外光刻。
根据另一实施例，提供一种使用前述半导体光刻胶组合物来形成图案的方法。举例来说，所制造的图案可为光刻胶图案。
根据实施例的形成图案的方法包含：在衬底上形成蚀刻目标层；将半导体光刻胶组合物涂布在蚀刻目标层上以形成光刻胶层；使光刻胶层图案化以形成光刻胶图案；以及使用光刻胶图案作为蚀刻掩模来蚀刻蚀刻目标层。
下文中，参考图1至图5描述使用半导体光刻胶组合物形成图案的方法。图1到图5是用于解释使用根据实施例的半导体光刻胶组合物形成图案的方法的横截面图。
参考图1，制备用于蚀刻的对象。用于蚀刻的对象可为形成于半导体衬底100上的薄膜102。下文中，用于蚀刻的对象限于薄膜102。洗涤薄膜102的整个表面以去除其上剩余的杂质等。薄膜102可为例如氮化硅层、多晶硅层或氧化硅层。
随后，将用于形成抗蚀剂底层104的抗蚀剂底层组合物旋转涂布在洗涤过的薄膜102的表面上。然而，实施例不限于此，且可使用已知的各种涂布方法，例如喷涂、浸涂、刀口涂布、印刷方法(例如，喷墨印刷和丝网印刷)等。
可省略抗蚀剂底层的涂布工艺，且在下文中，描述包含抗蚀剂底层的涂布的工艺。
接着，干燥和烘烤涂布的组合物以在薄膜102上形成抗蚀剂底层104。可在约100℃到约500℃，例如约100℃到约300℃下进行烘烤。
抗蚀剂底层104形成于衬底100与光刻胶层106之间，且因此当从衬底100与光刻胶层106之间的界面或层之间的硬掩模上反射的射线散射到非预期的光刻胶区中时，可防止光刻胶线宽的不均匀性和图案形成能力。
参考图2，通过在抗蚀剂底层104上涂布半导体光刻胶组合物来形成光刻胶层106。通过将前述半导体光刻胶组合物涂布在形成在衬底100上的薄膜102上且接着通过热工艺固化其来获得光刻胶层106。
更具体地，通过使用半导体光刻胶组合物形成图案可包含通过旋转涂布、狭缝涂布、喷墨印刷等将前述半导体抗蚀剂组合物涂布在具有薄膜102的衬底100上，且接着干燥所述半导体抗蚀剂组合物以形成光刻胶层106。
已详细示出半导体光刻胶组合物且将不会再次示出。
随后，具有光刻胶层106的衬底100经受第一烘烤工艺。第一烘烤工艺可在约80℃到约120℃下进行。
参考图3，可选择性地曝光光刻胶层106。
举例来说，曝光可使用具有具有例如极紫外(EUV；约13.5纳米的波长)、E束(电子束)等的高能量波长以及例如i线(约365纳米的波长)、KrF准分子激光(约248纳米的波长)、ArF准分子激光(约193纳米的波长)等的短波长的光的活化辐射。
更具体地，根据实施例的用于曝光的光可具有约5纳米到约150纳米范围的短波长和高能量波长，例如极紫外(EUV；约13.5纳米的波长)、E束(电子束)等。
通过利用交联反应(例如，有机金属化合物之间的缩合)形成聚合物，光刻胶层106的曝光区106b具有与光刻胶层106的非曝光区106a不同的溶解度。
随后，衬底100经受第二烘烤工艺。第二烘烤工艺可在约90℃到约200℃的温度下进行。光刻胶层106的曝光区106b因第二烘烤工艺而变得不容易对于显影液溶解。
在图4中，使用显影液溶解和去除光刻胶层的非曝光区106a以形成光刻胶图案108。具体地，通过使用例如2-庚酮等有机溶剂来溶解和去除光刻胶层的非曝光区106a，以完成对应于负性图像(negative tone image)的光刻胶图案108。
如上文所描述，在根据实施例的形成图案的方法中使用的显影液可为有机溶剂。在根据实施例的形成图案的方法中使用的有机溶剂可为例如：酮，例如甲基乙基酮、丙酮、环己酮、2-庚酮等；醇，例如4-甲基-2-丙醇、1-丁醇、异丙醇、1-丙醇、甲醇等；酯，例如丙二醇单甲醚乙酸酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯、乙酸正丁酯、丁内酯等；芳族化合物，例如苯、二甲苯、甲苯等；或其组合。
然而，根据实施例的光刻胶图案不必限于负性图像，但可形成为具有正性图像(positive tone image)。在本文中，用于形成正性图像的显影剂可为氢氧化季铵组合物，例如氢氧化四乙基铵、氢氧化四丙基铵、氢氧化四丁基铵或其组合。
如上文所描述，曝光于具有例如极紫外(EUV；约13.5纳米的波长)、E束(电子束)等的高能量的光以及具有例如i线(约365纳米的波长)、KrF准分子激光(约248纳米的波长)、ArF准分子激光(约193纳米的波长)等的波长的光可提供具有约5纳米到约100纳米厚度的宽度的光刻胶图案108。举例来说，光刻胶图案108可具有约5纳米到约90纳米、约5纳米到约80纳米、约5纳米到约70纳米、约5纳米到约60纳米、约5纳米到约50纳米、约5纳米到约40纳米、约5纳米到约30纳米或约5纳米到约20纳米厚度的宽度。
另一方面，光刻胶图案108可具有半间距小于或等于约50纳米(例如小于或等于约40纳米、例如小于或等于约30纳米、例如小于或等于约20纳米、或例如小于或等于约15纳米)且线宽度粗糙度小于或等于约10纳米、小于或等于约5纳米、小于或等于约3纳米、或小于或等于约2纳米的间距。
随后，使用光刻胶图案108作为蚀刻掩模以蚀刻抗蚀剂底层104。通过这一蚀刻工艺，形成有机层图案112。有机层图案112的宽度也可对应于光刻胶图案108的宽度。
参考图5，光刻胶图案108作为蚀刻掩模施加以蚀刻曝光的薄膜102。因此，薄膜形成为具有薄膜图案114。
薄膜102的蚀刻可为例如使用蚀刻气体的干式蚀刻，且蚀刻气体可为例如CHF3、CF4、Cl2、BCl3以及其混合气体。
在曝光工艺中，通过使用光刻胶图案108形成的薄膜图案114的宽度可对应于光刻胶图案108的宽度，所述光刻胶图案由通过使用EUV光源进行的曝光工艺形成。举例来说，薄膜图案114可具有约5纳米到约100纳米的宽度，所述宽度等于光刻胶图案108的宽度。举例来说，通过使用光刻胶图案108形成的薄膜图案114的宽度可为约5纳米到约90纳米、约5纳米到约80纳米、约5纳米到约70纳米、约5纳米到约60纳米、约5纳米到约50纳米、约5纳米到约40纳米、约5纳米到约30纳米、约5纳米到约20纳米，且更具体地小于或等于约20纳米，所述光刻胶图案由通过使用EUV光源进行的曝光工艺形成。
下文中，将通过前述半导体光刻胶组合物的制备的实例更详细地描述本公开。然而，本发明的技术特征不受以下实例限制。
(有机锡化合物的合成)
合成实例1
将20克(64.7毫摩尔)的t-BuSn[N(CH3)2]3溶解于250毫升2-颈和圆底烧瓶中的200毫升的甲苯中，且接着在干冰浴中冷却到-20℃。随后，以逐滴方式缓慢添加14.8克(200.0毫摩尔)的2-甲氧基乙醇，且温度逐渐升高到室温。此后，将所得物在120℃下回流6小时以获得由化学式1a表示的t-BuSn(O(CH2)2OCH3)3化合物。
[化学式1a]
合成实例2
除使用18克(200.0毫摩尔)的1-甲氧基丙醇而非2-甲氧基乙醇以外，以与合成实例1中相同的方式获得由化学式2a表示的t-BuSn(O(iPr)OCH3)3化合物。
[化学式2a]
合成实例3
除使用18克(200.0毫摩尔)的3-甲氧基丙醇而非2-甲氧基乙醇以外，以与合成实例1中相同的方式获得由化学式3a表示的t-BuSn(O(CH2)3OCH3)3化合物。
[化学式3a]
比较合成实例1
将20克(51.9毫摩尔)的Ph3SnCl溶解于250毫升2-颈和圆底烧瓶中的70毫升的THF中，且接着在冰浴中冷却到0℃。随后，以逐滴方式向其中缓慢添加1M丁基氯化镁(BuMgCl)THF溶液(62.3毫摩尔)。在以逐滴方式的添加完成时，在25℃下搅拌所获得混合物12小时，以获得BuSnPh3化合物。
接着，将BuSnPh3(10克，24.6毫摩尔)将溶解于50毫升的CH2Cl2中，且在-78℃下以逐滴方式向其中缓慢添加3当量(73.7毫摩尔)的2M HCl乙醚溶液30分钟。随后，在25℃下搅拌所获得混合物12小时，且接着，通过浓缩溶剂并进行真空蒸馏来获得BuSnCl3化合物。
此后，在25℃下以逐滴方式向10克(25.6毫摩尔)的化合物缓慢添加25毫升的丙酸，随后在回流下加热12小时。将温度增加到25℃，且接着将乙酸真空蒸馏以获得由t-BuSn(OCOC2H5)3化合物。
比较合成实例2
将20克(77毫摩尔)的SnCl4溶解于250毫升2-颈圆底烧瓶中的100毫升的甲苯中，且接着在干冰浴中降低到-30℃。随后，以逐滴方式缓慢添加77毫摩尔的tBuLi(1.7M戊烷溶液)，且温度逐渐升高到室温。此后，通过干冰浴将温度再次降低到-30℃，且在氩气氛手套箱中称重的17.4克(220毫摩尔)二乙胺锂溶解在THF中，并使用PTFE套管缓慢倾析。温度逐渐升高到室温，且在搅拌3小时之后，使用烧结过滤器(G4)在Ar气氛中进行过滤。使用真空去除溶剂以获得t-tert-BuSn[N(C2H5)2]3化合物。
比较合成实例3
除使用9.214克(200.0毫摩尔)的乙醇而非2-甲氧基乙醇以外，以与合成实例1中相同的方式获得t-BuSn(OC2H5)3化合物。
实例1到实例5以及比较例1到比较例3：半导体光刻胶组合物的制备
将合成实例1到合成实例3以及比较合成实例1到比较合成实例3中获得的每一化合物以表1中所示的重量比溶解于3重量％的乙酸1-甲基-2-丙酯中，且通过0.1微米聚四氟乙烯(polytetrafluoroethylene；PTFE)针筒过滤器过滤所得物以制备每一半导体光刻胶组合物。
(表1)
有机金属化合物
实例1 化学式1a
实例2 化学式2a
实例3 化学式3a
实例4 化学式1a(100重量份)+化学式2a(40重量份)
实例5 化学式1a(100重量份)+化学式3a(40重量份)
比较例1 t-BuSn(OCOC2H5)3
比较例2 t-BuSn[N(C2H5)2]3
比较例3 t-BuSn(OC2H5)3
光刻胶层的形成
将直径为8英寸且具有天然氧化物表面的圆形硅晶片用作用于沉积薄膜的衬底，并在沉积薄膜之前在UV臭氧清洁系统中处理10分钟。在处理的衬底上，根据实例1到实例5以及比较例1到比较例3的每一半导体光刻胶组合物以1500转/分旋转涂布30秒，且在160℃下施加后烘烤(post-apply baked；PAB)60秒以形成薄膜。
当通过椭圆偏振测量法(ellipsometry)相对于涂布和烘烤之后的厚度测量膜时，结果为25纳米。
评估1：涂布属性的评估
使用原子力显微镜(atomic force microscopy；AFM)测量通过涂布方法制备的根据实例1到实例5以及比较例1到比较例3的光刻胶膜的每一表面粗糙度(Rq值)，且结果示出于表2中。
评估2：敏感性和线边缘粗糙度(LER)的评估
EUV光(劳伦斯伯克利国家实验室微型曝光工具(Lawrence Berkeley NationalLaboratory Micro Exposure Tool)，MET)用于通过使用将直径为500微米的50个圆形垫的线性阵列投射到涂布有根据实例1到实例5以及比较例1到比较例3的每一光刻胶组合物的晶片上。本文中，控制垫曝光时间以向每一垫施加递增的EUV剂量。
随后，在曝光之后，抗蚀剂和衬底在160℃下在热板上曝光后烘烤(post-exposurebaked；PEB)120秒。将烘烤的膜分别浸渍于显影液(2-庚酮)中30秒，且另外用相同显影剂洗涤10秒，以形成负性图像，即去除未曝光的涂布区。最后，在150℃下在热板上烘烤所获得膜2分钟，完成工艺。
通过椭圆偏振测量法测量曝光的垫的残余抗蚀剂厚度。测量每一曝光剂量的残余厚度，且依据曝光剂量绘制以获得每一抗蚀剂的Dg(完成显影的能级)，且结果以敏感性(mJ/cm-1)示于表2中。
FE-SEM图像用于测量所形成线的线边缘粗糙度(LER)，且结果示出于表2中。
评估3：存储稳定性的评估
测量根据实例1到实例5以及比较例1到比较例3的光刻胶组合物的初始敏感性和使其在室温(25℃)下静置4周之后的敏感性以根据下式评估存储稳定性。
存储稳定性＝[(初始敏感性-静置4周之后的敏感性)/初始敏感性]*100
(表2)
参照表2的结果，与由根据比较例1到比较例3的用于半导体的光刻胶组合物形成的图案相比，根据实例1到实例5的用于半导体的光刻胶组合物展现极佳涂布属性和存储稳定性，且分别由其形成的图案展现极佳敏感性而不显著地增加线边缘粗糙度。
在上文中，已描述和示出本公开的特定实施例，然而，本领域的一般技术人员显而易见的是，本公开不限于如所描述的实施例，且可在不脱离本公开的精神和范围的情况下进行各种修改和转换。因此，修改或转换的实施例因此可能无法单独地从本公开的技术构想和方面来理解，且修改的实施例在本公开的权利要求的范围内。

Claims (15)

1.一种半导体光刻胶组合物，包括：
由化学式1表示的有机锡化合物；以及
溶剂：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X1到X6各自独立地为O或S，
L1到L3各自独立地为单键、经取代或未经取代的二价C1到C20饱和脂肪族烃基、经取代或未经取代的二价C3到C20饱和或不饱和脂环族烃基、具有至少一个双键或三键的经取代或未经取代的二价C2到C20不饱和脂肪族烃基、经取代或未经取代的二价C6到C20芳族烃基、-C(＝O)-，或其组合，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf以及R1到R3各自独立地为氢、卤素、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20环烷基、经取代或未经取代的C2到C20烯基、经取代或未经取代的C3到C20环烯基、经取代或未经取代的C2到C20炔基、经取代或未经取代的C3到C20环炔基、经取代或未经取代的C6到C30芳基，或其组合，以及
R4为经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20环烷基、经取代或未经取代的C2到C20烯基、经取代或未经取代的C3到C20环烯基、经取代或未经取代的C2到C20炔基、经取代或未经取代的C3到C20环炔基、经取代或未经取代的C6到C30芳基，或其组合。
2.根据权利要求1所述的半导体光刻胶组合物，其中
R4为经取代或未经取代的C3到C20支链烷基。
3.根据权利要求1所述的半导体光刻胶组合物，其中
R1到R3各自独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C2到C20烯基、经取代或未经取代的C2到C20炔基、经取代或未经取代的C6到C30芳基，或其组合。
4.根据权利要求1所述的半导体光刻胶组合物，其中
R1到R3各自独立地为正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、异丙基、异丁基、异戊基、异己基、异庚基、异辛基、异壬基、异癸基、仲丁基、仲戊基、仲己基、仲庚基、仲辛基、叔丁基、叔戊基、叔己基、叔庚基、叔辛基、叔壬基或叔癸基。
5.根据权利要求1所述的半导体光刻胶组合物，其中
L1到L3各自独立地为单键或经取代或未经取代的C1到C20亚烷基。
6.根据权利要求1所述的半导体光刻胶组合物，其中
Ra、Rb、Rc、Rd、Re以及Rf各自独立地为氢、卤素或经取代或未经取代的C1到C10烷基。
7.根据权利要求1所述的半导体光刻胶组合物，其中
X2、X4以及X6中的每一个为O。
8.根据权利要求1所述的半导体光刻胶组合物，其中
X1到X6中的每一个为O。
9.根据权利要求1所述的半导体光刻胶组合物，其中
所述有机锡化合物为选自群组1中列出的化合物的有机锡化合物：
[群组1]
10.根据权利要求1所述的半导体光刻胶组合物，其中
按所述半导体光刻胶组合物的100重量％计，以1重量％到30重量％的量包含所述有机锡化合物。
11.根据权利要求1所述的半导体光刻胶组合物，其中
所述半导体光刻胶组合物更包含表面活性剂、交联剂、调平剂或其组合的添加剂。
12.一种形成图案的方法，包括：
在衬底上施加蚀刻目标层；
将如权利要求1到11中任一项所述的半导体光刻胶组合物涂布在所述蚀刻目标层上以形成光刻胶层；
图案化所述光刻胶层以形成光刻胶图案；以及
使用所述光刻胶图案作为蚀刻掩模来蚀刻所述蚀刻目标层。
13.根据权利要求12所述的形成图案的方法，其中
使用波长为5纳米到150纳米的光图案化所述光刻胶图案。
14.根据权利要求12所述的形成图案的方法，其中
所述方法还包含于所述衬底与所述光刻胶层之间提供抗蚀剂底层。
15.根据权利要求12所述的形成图案的方法，其中
所述光刻胶图案具有5纳米到100纳米的宽度。
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