CN114628616A - 发光装置及用于发光装置的胺化合物 - Google Patents

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Abstract

本申请提供发光装置和用于发光装置的胺化合物。发光装置包括：第一电极，设置在第一电极上的空穴传输区，设置在空穴传输区上的发射层，设置在发射层上的电子传输区，以及设置在电子传输区上的第二电极；空穴传输区包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个层；并且至少一个层包括由式1表示的胺化合物，从而展示高发光效率和长使用寿命：式1
Figure DDA0003399242400000011

Description

发光装置及用于发光装置的胺化合物
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年12月09日提交的韩国专利申请第10-2020-0171688号的优先权和权益，其全部内容通过引用由此并入。
技术领域
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及发光装置和用于发光装置的胺化合物。
背景技术
有机电致发光显示器作为图像显示器正在被积极开发。与液晶显示设备等不同，有机电致发光显示器是所谓的自发光显示设备，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且在发射层中包括有机化合物的发光材料发光以实现显示(例如，图像的显示)。
在将发光装置应用于显示设备中时，需要具有低驱动电压、高发光效率和/或长使用寿命(例如寿命)的发光装置，并且需要能够稳定地获得发光装置的这些特性的新材料。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及发光装置和用于发光装置的胺化合物，例如，也提供了具有高效率的发光装置和包括在发光装置的空穴传输区中的胺化合物。
本公开的一个或多个实施方式提供由式1表示的胺化合物：
式1
Figure BDA0003399242380000021
在式1中，R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子或者取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基，a可为选自0至2的整数，b可为选自0至4的整数，且R5和R6中的一个可由式2表示，并且另一个可为氢原子、氘原子、卤原子或者取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基。
式2
Figure BDA0003399242380000022
在上式2中，L1可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，但是不包括亚芴基、亚咔唑基或亚蒽基，n可为1或2，Ar1可由式3-1至式3-3中的任一个表示，并且Ar2可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，但是不包括菲基、三亚苯基或2-芴基，条件是当Ar1由式3-3表示时，Ar2为取代的或未取代的具有16至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
式3-1
Figure BDA0003399242380000023
式3-2
Figure BDA0003399242380000031
式3-3
Figure BDA0003399242380000032
在式3-1至式3-3中，X可为O或S，R7至R12可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，但是不包括胺基，或键合到相邻基团以形成环，R13和R14可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，但是不包括胺基，L2和L3可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，c、e和g可各自独立地为选自0至3的整数，d、f和h可各自独立地为选自0至4的整数，x和y可各自独立地为选自0至3的整数，并且-*指要连接的位置。
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可由式4或式5表示：
式4
Figure BDA0003399242380000033
式5
Figure BDA0003399242380000041
在式4和式5中，R1至R6、Ar1、Ar2、L1、n、a和b可各自独立地与式1和式2中限定的相同。
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可由式6-1表示：
式6-1
Figure BDA0003399242380000042
在式6-1中，Ar2、R1至R4、R6至R8、L1、n、X和a至d可各自独立地与式1、式2和式3-1中限定的相同。
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可由式6-2表示：
式6-2
Figure BDA0003399242380000051
在式6-2中，Ar2、R1至R4、R6、R9至R12、L1、L2、n、x、a、b、e和f可各自独立地与式1、式2和式3-2中限定的相同。
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可由式6-3表示：
式6-3
Figure BDA0003399242380000052
在式6-3中，Ar2'可为取代的或未取代的具有16至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，但是不包括菲基、三亚苯基或2-芴基，并且R1至R4、R6、R13、R14、L1、L3、n、y、a、b、g和h可各自独立地与式1、式2和式3-3中限定的相同。
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可由式7-1表示：
式7-1
Figure BDA0003399242380000061
在式7-1中，Ar2、R1至R5、R7、R8、L1、n、X和a至d可各自独立地与式1、式2和式3-1中限定的相同。
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可由式7-2表示：
式7-2
Figure BDA0003399242380000062
在式7-2中，Ar2、R1至R5、R9至R12、L1、L2、n、x、a、b、e和f可各自独立地与式1、式2和式3-2中限定的相同。
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可由式7-3表示：
式7-3
Figure BDA0003399242380000071
在式7-3中，Ar2'为取代的或未取代的具有16至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，但是不包括菲基、三亚苯基或2-芴基，并且R1至R5、R13、R14、L1、L3、n、y、a、b、g和h可各自独立地与式1、式2和式3-3中限定的相同。
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可为选自由化合物组1和化合物组2表示的化合物中的至少一种。
在本公开的实施方式中，发光装置包括第一电极，提供在第一电极上的空穴传输区，提供在空穴传输区上的发射层，提供在发射层上的电子传输区，以及提供在电子传输区上的第二电极，其中空穴传输区包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个层，并且至少一个层包括由式1表示的胺化合物。
在实施方式中，空穴传输区可包括设置在第一电极上的空穴注入层和设置在空穴注入层上的空穴传输层，并且空穴传输层和空穴注入层中的至少一个可包括由式1表示的胺化合物。
在实施方式中，空穴传输区可包括设置在第一电极上的空穴传输层和设置在空穴传输层上的电子阻挡层，并且电子阻挡层可包括由式1表示的胺化合物。
在实施方式中，空穴传输层可包括由式H-1表示的化合物：
式H-1
Figure BDA0003399242380000072
在式H-1中，La1和La2可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，a-1和b-1可各自独立地为选自0至10的整数，并且Ara1至Ara3可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在实施方式中，发射层可包括由式E-1表示的多环化合物：
式E-1
Figure BDA0003399242380000081
在式E-1中，R31至R40可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或键合到相邻基团以形成环，并且c和d可各自独立地为选自0至5的整数。
附图说明
所附附图被包括在内以提供对本公开的进一步理解，并且被并入且构成本说明书的一部分。附图示出了本公开的实施方式，并且与描述一起用于解释本公开的原理。
在附图中：
图1为根据本公开的实施方式的显示设备的平面图；
图2为根据本公开的实施方式的显示设备的横截面图；
图3为示意性示出根据本公开的实施方式的发光装置的横截面图；
图4为示意性示出根据本公开的实施方式的发光装置的横截面图；
图5为示意性示出根据本公开的实施方式的发光装置的横截面图；
图6为示意性示出根据本公开的实施方式的发光装置的横截面图；
图7为根据本公开的实施方式的显示设备的横截面图；并且
图8为根据本公开的实施方式的显示设备的横截面图。
具体实施方式
本公开可以以多种替代形式进行修改，因此选择的实施方式将在附图中示出并更详细地描述。然而，应当理解，这并非旨在将本公开限于公开的特定形式，而是旨在覆盖落入本公开的精神和范围内的所有修改、等同方式和替代方式。
当解释每个附图时，相同的附图标记用于指代相同的元件，并且可不提供其重复描述。在所附附图中，为了本公开的清楚性，厚度和尺寸可被放大。应当理解，尽管术语“第一”、“第二”等可以在本文中用于描述各种元件，但是这些元件不应该被这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件和另一个元件。例如，在不脱离本公开的范围的情况下，第一元件可以被称为第二元件，并且类似地，第二元件可以被称为第一元件。单数形式包括复数形式，反之亦然，除非上下文另有明确说明。
在本申请中，应当理解，术语“包含(comprise)”、“包括(include)”、“具有(have)”等指定说明书中公开的特征、定数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在，但不排除一个或多个其他特征、定数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在或添加的可能性。
在本申请中，当部件(比如层、膜、区或板)被称为在另一部件(比如层、膜、区或板)“上”或“上面”时，它可以直接在另一部件(比如层、膜、区或板)上，或者也可以存在居间部件。当部件(比如层、膜、区或板)被称为在另一部件(比如层、膜、区或板)“下”或“下面”时，它可以直接在另一部件(比如层、膜、区或板)下，或者也可以存在居间部件。当一个元件被称为“直接在”另一个元件“上”或“直接在”另一个元件“下面”时，不存在居间元件。应当理解，当一个部件被称为“在”另一个部件“上”时，它可以设置在另一个部件上，或者也可以设置在另一个部件下。
如本文使用的，术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”同义。此外，当描述本公开的实施方式时，使用“可”是指“本公开的一个或多个实施方式”。
下文，将参考所附附图描述本公开的实施方式。
图1为示出实施方式的显示设备DD的平面图。图2为实施方式的显示设备DD的横截面图。图2为沿着图1的线I-I'的横截面图。
显示设备DD可包括显示面板DP和设置在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光装置ED-1、ED-2和ED-3。显示设备DD可包括多个发光装置ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可设置在显示面板DP上并可控制或减少外部光在显示面板DP中的反射。光学层PP可包括，例如，偏振层和/或滤色器层。在一些实施方式中，光学层PP可从实施方式的显示设备DD中省略。
显示面板DP可包括基底层BS，提供在基底层BS上的电路层DP-CL，和显示装置层DP-ED。显示装置层DP-ED可包括像素限定膜PDL，设置在像素限定膜PDL的部分之间的发光装置ED-1、ED-2和ED-3，以及设置在发光装置ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基底层BS可提供基底表面，显示装置层DP-ED设置在基底表面上。基底层BS可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且基底层BS可为无机层、有机层或复合材料层。
在实施方式中，电路层DP-CL设置在基底层BS上，并且电路层DP-CL可包括多个晶体管。每个晶体管可包括控制电极、输入电极和输出电极。例如，电路层DP-CL可包括开关晶体管和/或驱动晶体管以便驱动显示装置层DP-ED的发光装置ED-1、ED-2和ED-3。
发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可具有根据图3至图6的实施方式的发光装置ED的结构，这将稍后描述。发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可包括第一电极EL1，空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B，电子传输区ETR，以及第二电极EL2。
图2示出这样的实施方式：其中发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B设置在由像素限定膜PDL限定的开口OH中，并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2提供为整个发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的公共层。然而，本公开的实施方式不限于此，例如，实施方式中的空穴传输区HTR和电子传输区ETR可通过在由像素限定膜PDL限定的开口OH内被图案化来提供。例如，实施方式中的发光装置ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B，以及电子传输区ETR可通过以喷墨印刷方法被图案化来提供。
封装层TFE可覆盖发光装置ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可密封显示装置层DP-ED中的发光装置ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可为薄膜封装层。封装层TFE可通过层压一个层或多个层来形成。封装层TFE包括至少一个绝缘层。根据实施方式的封装层TFE可包括至少一个无机膜(下文，封装-无机膜)。根据实施方式的封装层TFE也可包括至少一个有机膜(下文，封装-有机膜)和至少一个封装-无机膜。
封装-无机膜可保护显示装置层DP-ED免受水分/氧气的影响，并且封装-有机膜可保护显示装置层DP-ED免受外来物质(比如灰尘颗粒)的影响。封装-无机膜可包括硅氮化物、硅氮氧化物、硅氧化物、钛氧化物、铝氧化物等，但是本公开的实施方式不限于此。封装-有机膜可包括丙烯酸类化合物和/或环氧树脂类化合物等。封装-有机膜可包括可光聚合的有机材料，但是本公开的实施方式没有特别限于此。
封装层TFE可设置在第二电极EL2上并可设置成填充开口OH。
参见图1和图2，显示设备DD可包括非发光区NPXA和发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可各自发射分别从发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可在平面中彼此间隔开。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可为由像素限定膜PDL划分(例如，分隔)的区。非发光区NPXA可在邻近的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B之间，并且可对应于像素限定膜PDL的部分。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可对应于像素。像素限定膜PDL可分隔发光装置ED-1、ED-2和ED-3。发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可设置在由像素限定膜PDL限定的开口OH中并且彼此分隔。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可根据从发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光的颜色划分成多个组。在图1和图2中显示的实施方式的显示设备DD中，示出了三个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B(它们分别发射红光、绿光和蓝光)。例如，实施方式的显示设备DD可包括彼此分隔的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B。
在根据实施方式的显示设备DD中，多个发光装置ED-1、ED-2和ED-3可发射波长彼此不同的光束。例如，在实施方式中，显示设备DD可包括第一发光装置ED-1以发射红光，第二发光装置ED-2以发射绿光，以及第三发光装置ED-3以发射蓝光。例如，显示设备DD的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可分别对应于第一发光装置ED-1、第二发光装置ED-2和第三发光装置ED-3。
然而，本公开的实施方式不限于此，并且第一至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3可以发射基本相同波长范围内的光束，或者至少一个发光装置可以发射不同于其他发光装置的波长范围内的光束。例如，第一至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3可均发射蓝光。
根据实施方式的显示设备DD中的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可以以条纹形式布置。参见图1，多个红色发光区PXA-R可沿着第二方向轴DR2彼此交替布置，多个绿色发光区PXA-G可沿着第二方向轴DR2彼此交替布置，并且多个蓝色发光区PXA-B可沿着第二方向轴DR2彼此交替布置。在一些实施方式中，红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可沿着第一方向轴DR1以该顺序彼此交替布置。
图1和图2示出了所有发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B具有相同的面积，但是本公开的实施方式不限于此，并且根据发射光的波长范围，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可具有彼此不同的面积。在该情况下，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可指当在由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面中(例如，在平面图中)观察时的面积。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置形式不限于图1中所示的特征，并且红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B的布置顺序可根据显示设备DD中所需的显示质量的特性不同地组合以及不同地提供。例如，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置形式可为
Figure BDA0003399242380000121
布置形式或菱形布置形式。
在一些实施方式中，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可彼此不同。例如，在实施方式中，绿色发光区PXA-G的面积可小于蓝色发光区PXA-B的面积，但是本公开的实施方式不限于此。
下文，图3至图6为示意性示出根据实施方式的发光装置的横截面图。根据实施方式的发光装置ED中的每一个可包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
实施方式的发光装置ED在设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的发射层EML中包括由式E-1表示的多环化合物，这将稍后描述。然而，本公开的实施方式不限于此，并且实施方式的发光装置ED可不仅在发射层EML中，而且在作为设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个功能层中的一个的空穴传输区HTR或电子传输区ETR中，或在设置在第二电极EL2上的封盖层CPL中包括由式E-1表示的多环化合物。
与图3比较，图4示出实施方式的发光装置ED的横截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图3比较，图5示出实施方式的发光装置ED的横截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图4比较，图6示出包括设置在第二电极EL2上的封盖层CPL的实施方式的发光装置ED的横截面图。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可由金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极或阴极。然而，本公开的实施方式不限于此。在一些实施方式中，第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极EL1为透射电极时，第一电极EL1可利用透明金属氧化物(比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO))形成。当第一电极EL1为透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可包括银(Ag)、镁(Mg)、铜(Cu)、铝(Al)、铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、钕(Nd)、铱(Ir)、铬(Cr)、锂(Li)、钙(Ca)、LiF、钼(Mo)、钛(Ti)、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，或者比如LiF/Ca或LiF/Al的多层结构材料。在一些实施方式中，第一电极EL1可具有多层结构，其包括由上述材料形成的反射层或透反射层，以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。例如，第一电极EL1可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是本公开的实施方式不限于此。第一电极EL1的厚度可为约
Figure BDA0003399242380000131
至约
Figure BDA0003399242380000132
例如，第一电极EL1的厚度可为约
Figure BDA0003399242380000133
至约
Figure BDA0003399242380000134
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可为，例如，约
Figure BDA0003399242380000135
至约
Figure BDA0003399242380000136
空穴传输区HTR可具有由单种材料形成的单个层，由多种不同材料形成的单个层，或包括由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层结构，或者可具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层结构。在一些实施方式中，空穴传输区HTR可具有由多种不同材料形成的单个层结构，或其中空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL从第一电极EL1按顺序堆叠的结构，但是本公开的实施方式不限于此。
实施方式的发光装置ED中的空穴传输区HTR包括根据本公开的实施方式的胺化合物。例如，空穴传输区HTR可包括选自空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层、发射辅助层和电子阻挡层EBL中的至少一个层，并且包括在空穴传输区HTR中的至少一个层可包括根据本公开的实施方式的胺化合物。
术语“取代的或未取代的”在本文可指未被取代，或被选自由下述组成的组中的至少一个取代基取代：氘原子、卤原子、氰基、硝基、氨基、胺基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烃环基、芳基和杂环基。所列出的取代基中的每一个可进一步被取代或未被取代。例如，联苯基可解释为芳基或被苯基取代的苯基。
在说明书中，卤原子的实例可包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在说明书中，短语“键合到相邻基团以形成环”可指键合到相邻基团以形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环。术语“烃环”包括脂族烃环和芳族烃环。术语“杂环”包括脂族杂环和芳族杂环。烃环和杂环可为单环或多环。在一些实施方式中，通过彼此键合而形成的环可连接到另一环以形成螺结构。
在说明书中，术语“相邻基团”可指同一原子或点上的取代基，在直接连接到基础原子或点的原子上的取代基，或空间定位到(例如，在分子内键合距离内)相应取代基的取代基。例如，1,2-二甲基苯中的两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”，并且1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可解释为彼此的“相邻基团”。4,5-二甲基菲中的两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”。
在说明书中，烷基可为直链、支链或环烷基。烷基中碳原子的数量为1至50，1至30，1至20，1至10，或1至6。烷基的实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在说明书中，术语“烯基”是指在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端包括至少一个碳碳双键的烃基。烯基可为直链或支链。碳数没有限制，但是可为2至30，2至20或2至10。烯基的实例可包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，而无限制。
在说明书中，术语“炔基”是指在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端包括至少一个碳碳三键的烃基。炔基可为直链或支链。碳数没有限制，但是可为2至30，2至20或2至10。炔基的实例包括乙炔基、丙炔基等，而无限制。
在说明书中，烃环基可为衍生自脂族烃环的任何官能团或取代基，或衍生自芳族烃环的任何官能团或取代基。烃环基中成环碳原子的数量可为5至60，5至30，或5至20。
术语“芳基”在本文指衍生自芳族烃环的任何官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中成环碳原子的数量可为6至30，6至20，或6至15。芳基的实例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在描述中，芴基可被取代，并且两个取代基可彼此结合以形成螺结构。其中芴基被取代的情况的实例如下。然而，本公开的实施方式不限于此。
Figure BDA0003399242380000151
在说明书中，术语“杂环基”是指衍生自含有硼(B)、氧(O)、氮(N)、磷(P)、硅(Si)和硫(S)中的至少一个作为杂原子的环的任何官能团或取代基。杂环基包括脂族杂环基和芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环和芳族杂环可为单环或多环。
在说明书中，杂环基可包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子。当杂环基包括两个或更多个杂原子时，两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂环基可为单环杂环基或多环杂环基并且具有包括杂芳基的概念。杂环基中成环碳原子的数量可为2至30，2至20，或2至10。
在说明书中，脂族杂环基可包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子。脂族杂环基中成环碳原子的数量可为2至30，2至20，或2至10。脂族杂环基的实例包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在说明书中，杂芳基可包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子。当杂芳基含有两个或更多个杂原子时，两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂芳基可为单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基中成环碳原子的数量可为2至30，2至20，或2至10。杂芳基的实例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在说明书中，胺基中碳原子的数量没有限制，但是可为1至30。胺基可包括烷基胺基、芳基胺基或杂芳基胺基。胺基的实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在说明书中，关于芳基的上面描述可应用于亚芳基，不同在于亚芳基为二价基团。
在说明书中，关于杂芳基的上面描述可应用于亚杂芳基，不同在于亚杂芳基为二价基团。
在一些实施方式中，“-*”在本文指要连接的位置。
根据本公开的实施方式的胺化合物由式1表示：
式1
Figure BDA0003399242380000161
在式1中，R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子或者取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基。
在式1中，a可为选自0至2的整数，且b可为选自0至4的整数。当a为2时，多个R1可彼此相同或不同，且当b为2或更大时，多个R2可彼此相同或不同。
在式1中，R5可由式2表示，并且R6可为氢原子、氘原子、卤原子或者取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基。
式2
Figure BDA0003399242380000162
在式2中，L1可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。然而，L1不包括亚芴基、亚咔唑基或亚蒽基。例如，L1不为亚芴基、亚咔唑基或亚蒽基，也不包括亚芴基、亚咔唑基或亚蒽基作为取代基。
在式2中，n可为1或2，且当n为2时，多个L1可彼此相同或不同。
在式2中，Ar1可由式3-1至式3-3中的任一个表示：
在式2中，Ar2可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，但是不包括菲基、三亚苯基或2-芴基。例如，Ar2不为菲基、三亚苯基或2-芴基，且不包括菲基、三亚苯基或2-芴基作为取代基。
然而，当式2的Ar1由式3-3表示时，Ar2可为取代的或未取代的具有16至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在该情况下，Ar2也不包括菲基、三亚苯基或2-芴基作为取代基。
式3-1
Figure BDA0003399242380000171
在式3-1中，X可为O或S。
在式3-1中，R7和R8可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或键合到相邻基团以形成环。例如，当c为2或更大且多个R7相邻时，相邻的多个R7可彼此键合以形成环。在一些实施方式中，当d为2或更大且多个R8相邻时，相邻的多个R8可彼此键合以形成环。
然而，R7和R8不包括胺基。具体地，R7和R8不为胺基，也不包括胺基作为取代基。
在式3-1中，c可为选自0至3的整数，同时，当c为2或更大时，多个R7可彼此相同或不同。
在式3-1中，d可为选自0至4的整数，同时，当d为2或更大时，多个R8可彼此相同或不同。
式3-2
Figure BDA0003399242380000181
在式3-2中，R9至R12可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或键合到相邻基团以形成环。例如，当e为2或更大且多个R9相邻时，相邻的多个R9可彼此键合以形成环。在一些实施方式中，当f为2或更大且多个R10相邻时，相邻的多个R10可彼此键合以形成环。然而，R9至R12不包括胺基。例如，R9至R12不为胺基，也不包括胺基作为取代基。
在式3-2中，e可为选自0至3的整数，同时，当e为2或更大时，多个R9可彼此相同或不同。
在式3-2中，f可为选自0至4的整数，同时，当f为2或更大时，多个R10可彼此相同或不同。
在式3-2中，L2可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式3-2中，x可为选自0至3的整数，同时，当x为2或更大时，多个L2可彼此相同或不同。
式3-3
Figure BDA0003399242380000182
在式3-3中，R13和R14可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。然而，R13和R14不包括胺基。例如，R13和R14不为胺基，也不包括胺基作为取代基。
在式3-3中，g可为选自0至3的整数，同时，当g为2或更大时，多个R13可彼此相同或不同。
在式3-3中，h可为选自0至4的整数，同时，当h为2或更大时，多个R14可彼此相同或不同。
在式3-3中，L3可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式3-3中，y可为选自0至3的整数，同时，当y为2或更大时，多个L3可彼此相同或不同。
在实施方式中，式1的R6可由式2表示，且R5可为氢原子、氘原子、卤原子或者取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基。
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可不包括除了由式2表示的胺基之外的胺基。例如，由式1表示的胺化合物可为单胺化合物。
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可不包括含N的杂芳基。
在实施方式中，包括在根据本公开的胺化合物中的菲部分仅包括式1中包括的一个菲部分。
在实施方式中，在式2中，L1可由L1-1至L1-3中的任一个表示：
Figure BDA0003399242380000191
在实施方式中，在式3-2中，L2可为直接连接。
在实施方式中，式3-2中的R11和R12可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可键合到相邻基团以形成环。
在实施方式中，式3-2可由式8-1或式8-2表示：
式8-1
Figure BDA0003399242380000201
式8-2
Figure BDA0003399242380000202
在式8-1和式8-2中，R21至R24可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式8-1和式8-2中，a1和a2可各自独立地为选自0至5的整数，同时，当a1为2或更大时，多个R21可彼此相同或不同，且当a2为2或更大时，多个R22可彼此相同或不同。
在式8-1和式8-2中，a3和a4可各自独立地为选自0至4的整数，同时，当a3为2或更大时，多个R23可彼此相同或不同，且当a4为2或更大时，多个R24可彼此相同或不同。
在式8-1和式8-2中，R9、R10、L2、x、e和f可各自独立地与上式3-2中限定的相同。
在实施方式中，式3-3中的L3可为直接连接、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚二苯并呋喃基或者取代的或未取代的亚二苯并噻吩基。
在实施方式中，式1中的R5可由式2表示。例如，式1可由式4表示：
式4
Figure BDA0003399242380000211
在式4中，R1至R4、R6、Ar1、Ar2、L1、n、a和b可各自独立地与式1和式2中限定的相同。
在实施方式中，式4中的Ar1可由式3-1或式3-2表示。例如，式4可由式6-1或式6-2表示：
式6-1
Figure BDA0003399242380000212
式6-2
Figure BDA0003399242380000221
在式6-1和式6-2中，Ar2可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，但是可不包括菲基、三亚苯基或2-芴基。
在式6-1和式6-2中，R1至R4、R6至R12、L1、L2、n、X、x和a至f可各自独立地与式1、式2、式3-1和式3-2中限定的相同。
在实施方式中，式4中的Ar1可由式3-3表示。例如，式4可由式6-3表示：
式6-3
Figure BDA0003399242380000222
在式6-3中，Ar2'可为取代的或未取代的具有16至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，但是可不包括菲基、三亚苯基或2-芴基。
在式6-3中，R1至R4、R6、R13、R14、L1、L3、n、y、a、b、g和h可各自独立地与式1、式2和式3-3中限定的相同。
在实施方式中，式1中的R6可由式2表示。例如，式1可由式5表示：
式5
Figure BDA0003399242380000231
在式5中，R1至R5、Ar1、Ar2、L1、n、a和b可各自独立地与式1和式2中限定的相同。
在实施方式中，式5中的Ar1可由式3-1或式3-2表示。例如，式5可由式7-1或式7-2表示：
式7-1
Figure BDA0003399242380000232
式7-2
Figure BDA0003399242380000241
在式7-1和式7-2中，Ar2、R1至R5、R7至R12、L1、L2、n、X、x和a至f可各自独立地与式1、式2、式3-1和式3-2中限定的相同。
在实施方式中，式5中的Ar1可由式3-3表示。例如，式5可由式7-3表示：
式7-3
Figure BDA0003399242380000242
在式7-3中，Ar2'可为取代的或未取代的具有16至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，但是可不包括菲基、三亚苯基或2-芴基。
在式7-3中，R1至R5、R13、R14、L1、L3、n、y、a、b、g和h可各自独立地与式1、式2和式3-3中限定的相同。
根据实施方式的由式1表示的胺化合物可为选自由化合物组1和化合物组2表示的化合物中的至少一种。然而，本公开的实施方式不限于此。
化合物组1
Figure BDA0003399242380000251
Figure BDA0003399242380000261
Figure BDA0003399242380000271
Figure BDA0003399242380000281
Figure BDA0003399242380000291
Figure BDA0003399242380000301
Figure BDA0003399242380000311
Figure BDA0003399242380000321
Figure BDA0003399242380000331
Figure BDA0003399242380000341
Figure BDA0003399242380000351
Figure BDA0003399242380000361
Figure BDA0003399242380000371
Figure BDA0003399242380000381
Figure BDA0003399242380000391
Figure BDA0003399242380000401
Figure BDA0003399242380000411
Figure BDA0003399242380000421
Figure BDA0003399242380000431
Figure BDA0003399242380000441
Figure BDA0003399242380000451
Figure BDA0003399242380000461
Figure BDA0003399242380000471
Figure BDA0003399242380000481
Figure BDA0003399242380000491
Figure BDA0003399242380000501
Figure BDA0003399242380000511
Figure BDA0003399242380000521
Figure BDA0003399242380000531
化合物组2
Figure BDA0003399242380000532
Figure BDA0003399242380000541
Figure BDA0003399242380000551
Figure BDA0003399242380000561
Figure BDA0003399242380000571
Figure BDA0003399242380000581
Figure BDA0003399242380000591
Figure BDA0003399242380000601
Figure BDA0003399242380000611
Figure BDA0003399242380000621
Figure BDA0003399242380000631
Figure BDA0003399242380000641
Figure BDA0003399242380000651
Figure BDA0003399242380000661
将参考图3至图6描述根据本公开的实施方式的发光装置ED。
空穴传输区HTR包括如上所述的根据本公开的实施方式的胺化合物。例如，空穴传输区HTR可包括由式1表示的胺化合物。
当空穴传输区HTR为具有多个层的多层结构时，多个层中的任一层可包括由式1表示的胺化合物。例如，空穴传输区HTR可包括设置在第一电极EL1上的空穴注入层HIL和设置在空穴注入层上的空穴传输层HTL，其中空穴传输层HTL可包括由式1表示的胺化合物。然而，实施方式不限于此，例如，空穴注入层HIL可包括由式1表示的胺化合物。
空穴传输区HTR可包括一种或两种或更多种由式1表示的胺化合物。例如，空穴传输区HTR可包括选自由如上所述的化合物组1表示的化合物中的至少一种。
空穴传输区HTR可利用一种或多种适当的方法(比如真空沉积方法、旋涂方法、浇注方法、朗缪尔-布罗基特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和/或激光诱导热成像(LITI)方法)形成。
空穴传输区HTR可进一步包括由式H-1表示的化合物：
式H-1
Figure BDA0003399242380000662
在式H-1中，La1和La2可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。a-1和b-1可各自独立地为选自0至10的整数。在一些实施方式中，当a-1或b-1为2或更大的整数时，多个La1和La2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式H-1中，Ara1至Ara3可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
由式H-1表示的化合物可为单胺化合物。在一些实施方式中，由式H-1表示的化合物可为其中Ara1至Ara3中的至少一个包括胺基作为取代基的二胺化合物。在一些实施方式中，由式H-1表示的化合物可为在Ara1和Ara2中的至少一个中包括取代的或未取代的咔唑基的咔唑类化合物，或在Ara1和Ara2中的至少一个中包括取代的或未取代的芴基的芴类化合物。
由式H-1表示的化合物可由化合物组H的化合物中的任一种表示。然而，化合物组H中列出的化合物为实例，并且由式H-1表示的化合物不限于由化合物组H表示的化合物：
化合物组H
Figure BDA0003399242380000671
Figure BDA0003399242380000681
空穴传输区HTR可进一步包括酞菁化合物(比如酞菁铜)、N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4',4"-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4"-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(1-TNATA)、4,4',4"-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]、二吡嗪并[2,3-f：2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)等。
空穴传输区HTR可进一步包括，例如，咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)，芴衍生物，三苯胺衍生物(比如N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))，N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)，4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)，4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)，1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR可进一步包括9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可在空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包括空穴传输区HTR的上述化合物。
空穴传输区HTR的厚度可为约
Figure BDA0003399242380000691
至约
Figure BDA0003399242380000692
例如，约
Figure BDA0003399242380000693
至约
Figure BDA0003399242380000694
空穴注入层的厚度HIL可为，例如，约
Figure BDA0003399242380000695
至约
Figure BDA0003399242380000696
并且空穴传输层的厚度HTL可为约
Figure BDA0003399242380000697
至约
Figure BDA0003399242380000698
例如，电子阻挡层EBL的厚度可为约
Figure BDA0003399242380000699
至约
Figure BDA00033992423800006910
Figure BDA00033992423800006915
当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围时，在驱动电压没有显著增加的情况下可实现令人满意的空穴传输特性。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可基本上均匀地或非均匀地分散于空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可选自醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物，但是本公开的实施方式不限于此。例如，p-掺杂剂的非限制性示例可包括醌衍生物(比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))，金属氧化物(比如氧化钨和/或氧化钼)等，但是本公开的实施方式不限于此。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可根据从发射层EML发射的光的波长补偿共振距离，可因此增加光发射效率。可包括在空穴传输区HTR中的材料可包括在空穴缓冲层中。电子阻挡层EBL可防止或减少电子从电子传输区ETR注入到空穴传输区HTR中。
发射层EML提供在空穴传输区HTR上。发射层EML可具有，例如，约
Figure BDA00033992423800006911
至约
Figure BDA00033992423800006912
或约
Figure BDA00033992423800006913
至约
Figure BDA00033992423800006914
的厚度。发射层EML可具有由单种材料形成的单个层，由多种不同材料形成的单个层，或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在实施方式的发光装置ED中，发射层EML可包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物和/或三亚苯衍生物。例如，发射层EML可包括蒽衍生物和/或芘衍生物。
在图3至图6中所示的实施方式的每个发光装置ED中，发射层EML可包括主体和掺杂剂，发射层EML可包括由式E-1表示的化合物。由式E-1表示的化合物可用作荧光主体材料。
式E-1
Figure BDA0003399242380000701
在式E-1中，R31至R40可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可键合到相邻基团以形成环。在一些实施方式中，R31至R40可键合到相邻基团以形成饱和烃环或不饱和烃环，饱和杂环或不饱和杂环。
在式E-1中，c和d可各自独立地为选自0至5的整数。
式E-1可由化合物E1至化合物E19中的任一种表示：
Figure BDA0003399242380000702
Figure BDA0003399242380000711
在实施方式中，发射层EML可包括由式E-2a或式E-2b表示的化合物。由式E-2a或式E-2b表示的化合物可用作磷光主体材料。
式E-2a
Figure BDA0003399242380000721
在式E-2a中，a可为选自0至10的整数，La可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。当a为2或更大的整数时，多个La可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在一些实施方式中，在式E-2a中，A1至A5可各自独立地为N或CRi。Ra至Ri可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可键合到相邻基团以形成环。Ra至Ri可键合到相邻基团以形成烃环或含有N、O、S等作为成环原子的杂环。
在一些实施方式中，在式E-2a中，选自A1至A5中的两个或三个可为N，且其余的可为CRi。
式E-2b
Figure BDA0003399242380000722
在式E-2b中，Cbz1和Cbz2可各自独立地为未取代的咔唑基，或被具有6至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。Lb可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一些实施方式中，b可为选自0至10的整数，且当b为2或更大的整数时，多个Lb可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可由化合物组E-2的化合物中的任一种表示。然而，化合物组E-2中列出的化合物为示例，并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于由化合物组E-2表示的化合物。
化合物组E-2
Figure BDA0003399242380000731
Figure BDA0003399242380000741
Figure BDA0003399242380000751
发射层EML可进一步包括本领域中任何适当的材料作为主体材料。例如，发射层EML可包括双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4"-三(咔唑基-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而，本公开的实施方式不限于此，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等可用作主体材料。
发射层EML可包括由式M-a或式M-b表示的化合物。由式M-a或式M-b表示的化合物可用作磷光掺杂剂材料。
式M-a
Figure BDA0003399242380000752
在式M-a中，Y1至Y4和Z1至Z4可各自独立地为CR1或N，R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可键合到相邻基团以形成环。在式M-a中，m为0或1，且n为2或3。在式M-a中，当m为0时，n为3，且当m为1时，n为2。
由式M-a表示的化合物可用作红色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
由式M-a表示的化合物可由化合物M-a1至化合物M-a25中的任一种表示。然而，化合物M-a1至化合物M-a25为示例，且由式M-a表示的化合物不限于由化合物M-a1至化合物M-a25表示的化合物。
Figure BDA0003399242380000761
Figure BDA0003399242380000771
化合物M-a1和化合物M-a2可用作红色掺杂剂材料，并且化合物M-a3和化合物M-a4可用作绿色掺杂剂材料。
式M-b
Figure BDA0003399242380000781
在式M-b中，Q1至Q4可各自独立地为C或N，并且C1至C4可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。L21至L24可各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、
Figure BDA0003399242380000782
取代的或未取代的具有1至20个碳原子的亚烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，并且e1至e4可各自独立地为0或1。R31至R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或键合到相邻基团以形成环，并且d1至d4可各自独立地为选自0至4的整数。
由式M-b表示的化合物可用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
由式M-b表示的化合物可由下面化合物中的任一种表示。然而，下面化合物为示例，并且由式M-b表示的化合物不限于由下面化合物表示的化合物。
Figure BDA0003399242380000791
在上面化合物中，R、R38和R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
发射层EML可包括由式F-a至式F-c中的任一种表示的化合物。由式F-a至式F-c中的任一种表示的化合物可用作荧光掺杂剂材料。
式F-a
Figure BDA0003399242380000792
在式F-a中，选自Ra至Rj中的两个可各自独立地被*-NAr1Ar2取代。Ra至Rj中未被*-NAr1Ar2取代的其他基团可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在*-NAr1Ar2中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如，Ar1和Ar2中的至少一个可为含有O或S作为成环原子的杂芳基。
式F-b
Figure BDA0003399242380000801
在式F-b中，Ra和Rb可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或可键合到相邻基团以形成环。Ar1至Ar4可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式F-b中，U和V可各自独立地为0或1。在式F-b中，U指键合到U位置的环数，且V指键合到V位置的环数。例如，其指的是：当U或V为1时，描述为U或V的环形成稠环，且当U或V为0时，描述为U或V的环不存在。例如，当U为0且V为1时，或当U为1且V为0时，具有式F-b的芴核的稠环可为四环环状化合物。在一些实施方式中，当U和V两者(例如，同时)为0时，具有式F-b的芴核的稠环可为三环环状化合物。而且，当U和V两者(例如，同时)为1时，具有式F-b的芴核的稠环可为五环环状化合物。
在式F-b中，当U或V为1时，U和V可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。
式F-c
Figure BDA0003399242380000811
在式F-c中，A1和A2可各自独立地为O、S、Se或NRm，并且Rm可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。R1至R11可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或键合到相邻基团以形成环。
在式F-c中，A1和A2可各自独立地键合到相邻环的取代基以形成稠环。例如，当A1和A2各自为NRm时，A1可键合到R4或R5以形成环。在一些实施方式中，A2可键合到R7或R8以形成环。
在实施方式中，发射层EML可包括苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))，苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))，芘及其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为适当的掺杂剂材料。
发射层EML可包括适当的磷光掺杂剂材料。例如，包括铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属复合物可用作磷光掺杂剂。例如，双(4,6-二氟苯基吡啶基-N,C2')吡啶甲酰合铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶基)-四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(FIr6)或八乙基卟啉铂(PtOEP)可用作磷光掺杂剂。然而，本公开的实施方式不限于此。
发射层EML可包括量子点材料。量子点的核可选自第II-VI族化合物、第III-VI族化合物、第I-III-VI族化合物、第III-V族化合物、第III-II-V族化合物、第IV-VI族化合物、第IV族元素、第IV族化合物及其组合。
第II-VI族化合物可选自由下述组成的组：二元化合物，选自由下述组成的组：CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS及其混合物；三元化合物，选自由下述组成的组：CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS及其混合物；和四元化合物，选自由下述组成的组：HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe及其混合物。
第III-VI族化合物可包括二元化合物(比如In2S3和/或In2Se3)，三元化合物(比如InGaS3和/或InGaSe3)或其任何组合。
第I-III-VI族化合物可选自：三元化合物，选自由下述组成的组：AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2及其混合物；和四元化合物(比如AgInGaS2和/或CuInGaS2)。
第III-V族化合物可选自由下述组成的组：二元化合物，选自由下述组成的组：GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及其混合物；三元化合物，选自由下述组成的组：GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb及其混合物；和四元化合物，选自由下述组成的组：GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及其混合物。在一些实施方式中，第III-V族化合物可进一步包括第II族金属。例如，InZnP等可被选择为第III-II-V族化合物。
第IV-VI族化合物可选自由下述组成的组：二元化合物，选自由下述组成的组：SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及其混合物；三元化合物，选自由下述组成的组：SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及其混合物；和四元化合物，选自由下述组成的组：SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及其混合物。第IV族元素可选自由下述组成的组：Si、Ge及其混合物。第IV族化合物可为二元化合物，选自由下述组成的组：SiC、SiGe及其混合物。
在该情况下，二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以基本上均匀的浓度分布存在于颗粒中，或可以以部分不同的浓度分布存在于基本上相同的颗粒中。在一些实施方式中，量子点可具有核/壳结构，其中一个量子点围绕另一量子点。在核/壳结构中，壳的界面可具有浓度梯度，其中壳中存在的元素的浓度朝向核变低。
在一些实施方式中，量子点可具有上述核/壳结构，其包括含有纳米晶体的核和围绕核的壳。量子点的壳可用作保护层以防止或减少核的化学变性以便保持半导体性质，和/或用作充电层以赋予量子点电泳性质。壳可为单个层或多个层。量子点的壳的示例可包括金属或非金属氧化物，半导体化合物，或其组合。
例如，金属或非金属氧化物可为二元化合物比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和NiO，或三元化合物比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和CoMn2O4，但是本公开的实施方式不限于此。
此外，半导体化合物可为，例如，CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等，但是本公开的实施方式不限于此。
量子点可具有约45nm或更小，优选约40nm或更小，且更优选约30nm或更小的光发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)，并且可以在上述范围内改善颜色纯度或颜色再现性。在一些实施方式中，通过此类量子点发射的光在所有方向上发射，因此可改善宽视角。
在一些实施方式中，尽管量子点的形式没有特别限制，只要它是本领域中通常使用的形式，但是更具体地，可使用球形、锥体、多臂或立方体的纳米颗粒、纳米管、纳米丝、纳米纤维等形式的量子点。
量子点可根据其颗粒尺寸来控制发射光的颜色。相应地，量子点可具有一种或多种适当的光发射颜色，比如蓝色、红色和绿色。
在图3至图6中所示的实施方式的每个发光装置ED中，电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个，但是本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可具有由单种材料形成的单个层，由多种不同材料形成的单个层，或包括由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单个层结构，或者可具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单个层结构。在一些实施方式中，电子传输区ETR可具有由多种不同材料形成的单个层结构，或可具有其中电子传输层ETL/电子注入层EIL、空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL从发射层EML按顺序堆叠的结构，但是本公开的实施方式不限于此。电子传输区ETR可具有，例如，约
Figure BDA0003399242380000832
至约
Figure BDA0003399242380000833
的厚度。
电子传输区ETR可通过使用一种或多种适当的方法(比如真空沉积方法、旋涂方法、浇注方法、朗缪尔-布罗基特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法、激光诱导热成像(LITI)方法等)形成。
电子传输区ETR可包括由式ET-1表示的化合物：
式ET-1
Figure BDA0003399242380000841
在式ET-1中，X1至X3中的至少一个为N，且其余的为CRa。Ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。Ar1至Ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式ET-1中，a至c可各自独立地为选自0至10的整数。在式ET-1中，L1至L3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一些实施方式中，当a至c为2或更大的整数时，L1至L3可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输层ETL可包括蒽类化合物。然而，本公开的实施方式不限于此，且电子传输层ETL可包括，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉基-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或其混合物。
电子传输区ETR可包括化合物ET1至化合物ET36中的至少一种：
Figure BDA0003399242380000851
Figure BDA0003399242380000861
Figure BDA0003399242380000871
Figure BDA0003399242380000881
电子传输区ETR可包括金属卤化物(比如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI和/或KI)，镧系金属(比如Yb)，以及金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如，电子传输区ETR可包括KI:Yb、RbI:Yb等作为共沉积材料。在一些实施方式中，电子传输区ETR可使用金属氧化物(比如Li2O和/或BaO)或者8-羟基-喹啉锂(Liq)等形成，但是本公开的实施方式不限于此。电子传输区ETR也可由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物形成。绝缘有机金属盐可为具有约4eV或更高的能带隙的材料。例如，绝缘有机金属盐可包括，例如，金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐，但是本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可在电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包括电子传输区ETR的上述化合物。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输层ETL可具有约
Figure BDA0003399242380000882
至约
Figure BDA0003399242380000883
例如，约
Figure BDA0003399242380000884
至约
Figure BDA0003399242380000885
的厚度。当电子传输层ETL的厚度满足上述范围时，可在驱动电压没有显著增加的情况下获得令人满意的电子传输特性。当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子注入层EIL可具有约
Figure BDA0003399242380000891
至约
Figure BDA0003399242380000892
例如，约
Figure BDA0003399242380000893
至约
Figure BDA0003399242380000894
的厚度。当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时，可在驱动电压没有显著增加的情况下获得令人满意的电子注入特性。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极。第二电极EL2可为阴极或阳极，但是本公开的实施方式不限于此。例如，当第一电极EL1为阳极时，第二电极EL2可为阴极，且当第一电极EL1为阴极时，第二电极EL2可为阳极。
第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时，第二电极EL2可由透明金属氧化物，例如，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等形成。
当第二电极EL2为透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、Yb、W或者其化合物或混合物(例如，AgMg、AgYb或MgYb)，或者比如LiF/Ca或LiF/Al的多层结构材料。在一些实施方式中，第二电极EL2可具有多层结构，其包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜，和由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电膜。例如，第二电极EL2可包括上述金属材料，上述金属材料中的至少两种金属材料的组合和/或上述金属材料的氧化物等。
在一些实施方式中，第二电极EL2可与辅助电极连接。当第二电极EL2与辅助电极连接时，第二电极EL2的电阻可降低。
在一些实施方式中，封盖层CPL可进一步设置在实施方式的发光装置ED的第二电极EL2上。封盖层CPL可包括多层或单层。
在实施方式中，封盖层CPL可为有机层或无机层。例如，当封盖层CPL包括无机材料时，无机材料可包括碱金属化合物(比如LiF)，碱土金属化合物(比如MgF2)，SiON，SiNx，SiOy等。
例如，当封盖层CPL包括有机材料时，有机材料可包括2,2'-二甲基-N,N'-二-[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPD)、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、环氧树脂或丙烯酸酯(比如甲基丙烯酸酯)等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且有机材料也可包括化合物P1至P5中的一种或多种：
Figure BDA0003399242380000901
在一些实施方式中，封盖层CPL的折射率可为约1.6或更大。例如，封盖层CPL对于波长范围为约550nm至约660nm的光的折射率可为约1.6或更大。
图7和图8各自为根据实施方式的显示设备的横截面图。下文，在参考图7和图8描述实施方式的显示设备中，不再描述图1至图6中已经描述的重复特征，而是将主要描述它们的差异。
参见图7，根据实施方式的显示设备DD可包括包含显示装置层DP-ED的显示面板DP，设置在显示面板DP上的光控制层CCL，以及滤色器层CFL。
在图7中所示的实施方式中，显示面板DP可包括基底层BS，提供在基底层BS上的电路层DP-CL，以及显示装置层DP-ED，并且显示装置层DP-ED可包括发光装置ED。
发光装置ED可包括第一电极EL1，设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR，设置在空穴传输区HTR上的发射层EML，设置在发射层EML上的电子传输区ETR，以及设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。在一些实施方式中，如上所述的图3至图6的发光装置ED的结构可等同地应用于图7中显示的发光装置ED的结构。
参见图7，发射层EML可设置在由像素限定膜PDL限定的开口OH中。例如，被像素限定膜PDL划分且提供成对应于发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个的发射层EML可发射基本上相同的波长范围内的光。在实施方式的显示设备DD中，发射层EML可发射蓝光。在一些实施方式中，与显示的不同，在实施方式中，发射层EML可提供为整个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的公共层。
光控制层CCL可设置在显示面板DP上。光控制层CCL可包括光转换体。光转换体可为量子点和/或磷光体等。光转换体可通过转换其波长来发射提供的光。例如，光控制层CCL可为含有量子点的层或含有磷光体的层。
光控制层CCL可包括多个光控制单元CCP1、CCP2和CCP3。光控制单元CCP1、CCP2和CCP3可彼此间隔开。
参见图7，分割图案BMP可设置在彼此间隔开的光控制单元CCP1、CCP2和CCP3之间，但是本公开的实施方式不限于此。图7示出了分割图案BMP不与光控制单元CCP1、CCP2和CCP3重叠，但是光控制单元CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可与分割图案BMP重叠。
光控制层CCL可包括含有(包括)第一量子点QD1的第一光控制单元CCP1，其将从发光装置ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光；含有第二量子点QD2的第二光控制单元CCP2，其将第一颜色光转换成第三颜色光；和第三光控制单元CCP3，其透射第一颜色光。
在实施方式中，第一光控制单元CCP1可提供作为第二颜色光的红光，并且第二光控制单元CCP2可提供作为第三颜色光的绿光。第三光控制单元CCP3可通过透射作为提供在发光装置ED中的第一颜色光的蓝光来提供蓝光。例如，第一量子点QD1可为红色量子点，且第二量子点QD2可为绿色量子点。如上所述的相同内容可应用于量子点QD1和QD2。
在一些实施方式中，光控制层CCL可进一步包括散射体SP。第一光控制单元CCP1可包括第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制单元CCP2可包括第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制单元CCP3可不包括任何量子点，但是包括散射体SP。
散射体SP可为或包括无机颗粒。例如，散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的任一种，或可为选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少两种材料的混合物。
光控制层CCL可包括隔离层BFL1。隔离层BFL1可用于防止或减少水分和/或氧气(下文，称为“水分/氧气”)的渗透。隔离层BFL1可设置在光控制单元CCP1、CCP2和CCP3上以阻挡或减少光控制单元CCP1、CCP2和CCP3暴露于水分/氧气。在一些实施方式中，隔离层BFL1可覆盖光控制单元CCP1、CCP2和CCP3。在一些实施方式中，隔离层BFL2可提供在光控制单元CCP1、CCP2和CCP3与滤光器CF1、CF2和CF3之间。
隔离层BFL1和BFL2可包括至少一个无机层。例如，隔离层BFL1和BFL2可包括无机材料。例如，隔离层BFL1和BFL2可包括硅氮化物、铝氮化物、锆氮化物、钛氮化物、铪氮化物、钽氮化物、硅氧化物、铝氧化物、钛氧化物、锡氧化物、铈氧化物、硅氮氧化物、确保透光度的金属薄膜等。在一些实施方式中，隔离层BFL1和BFL2可进一步包括有机膜。隔离层BFL1和BFL2可由单个层或多个层形成。
在实施方式的显示设备DD中，滤色器层CFL可设置在光控制层CCL上。例如，滤色器层CFL可直接设置在光控制层CCL上。在该情况下，可省略隔离层BFL2。
滤色器层CFL可包括遮光单元BM和滤光器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可包括配置成透射第二颜色光的第一滤光器CF1，配置成透射第三颜色光的第二滤光器CF2，以及配置成透射第一颜色光的第三滤光器CF3。例如，第一滤光器CF1可为红色滤光器，第二滤光器CF2可为绿色滤光器，且第三滤光器CF3可为蓝色滤光器。滤光器CF1、CF2和CF3可各自包括聚合光敏树脂和颜料或染料。第一滤光器CF1可包括红色颜料或染料，第二滤光器CF2可包括绿色颜料或染料，且第三滤光器CF3可包括蓝色颜料或染料。然而，本公开的实施方式不限于此，且第三滤光器CF3可不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可包括聚合光敏树脂且可不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可为透明的。第三滤光器CF3可由透明光敏树脂形成。
此外，在实施方式中，第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可为黄色滤光器。第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可不分离，而是提供为一个滤光器。
遮光单元BM可为黑色基质。遮光单元BM可包括含有黑色颜料或染料的有机遮光材料或无机遮光材料。遮光单元BM可防止或减少光泄露，并且可分隔相邻滤光器CF1、CF2和CF3。在实施方式中，遮光单元BM可由蓝色滤光器形成。
第一至第三滤光器CF1、CF2和CF3可分别对应于红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B而设置。
基底基板BL可设置在滤色器层CFL上。基底基板BL可提供基底表面，滤色器层CFL和/或光控制层CCL等设置在基底表面上。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且基底基板BL可为无机层、有机层或复合材料层。在实施方式中，可省略基底基板BL。
图8为示出根据实施方式的显示设备的一部分的横截面图。在实施方式的显示设备DD-TD中，发光装置ED-BT可包括多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光装置ED-BT可包括面向彼此的第一电极EL1和第二电极EL2，以及在第一电极EL1和第二电极EL2之间在厚度方向上依次堆叠的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可各自包括发射层EML(图7)，以及其间设置有发射层EML的空穴传输区HTR和电子传输区ETR(图7)。
例如，包括在实施方式的显示设备DD-TD中的发光装置ED-BT可为具有串联结构且包括多个发射层的发光装置。
在图8中所示的实施方式中，分别从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的所有光束可为蓝光。然而，本公开的实施方式不限于此，并且分别从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光束可具有彼此不同的波长范围。例如，包括发射波长范围彼此不同的光束的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光装置ED-BT可发射白光。
电荷产生层CGL1和CGL2可设置在相邻发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间。电荷产生层CGL1和CGL2可包括p-型电荷产生层或n-型电荷产生层。
下文，将通过选择的实施例和比较例更详细地描述本公开。这些实施例仅是用于帮助理解本公开的说明，并且本公开的范围不限于此。
合成例
根据本公开的实施方式的胺化合物可例如合成如下。然而，根据本公开的实施方式的胺化合物的合成方法不限于此。
1、合成化合物A4
Figure BDA0003399242380000941
合成中间体IM-1
在Ar气氛中，在1000mL三颈烧瓶中，依次添加2-溴菲(20.00g，77.78mmol)、4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺(18.75g，1.1当量，85.6mmol)、K2CO3(32.25g，3.0当量，233.3mmol)、Pd(PPh3)4(4.49g，0.05当量，3.9mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(544mL)，并在约80℃下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水洗涤有机层，然后经MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-1(15.08g，产率72％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝269的质量数，从而确认中间体IM-1。
合成中间体IM-2
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-1(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、4-溴二苯并呋喃(10.09g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(或者称为PtBu3，其中“tBu”指示叔丁基)(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-2(12.13g，产率75％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝435的质量数，从而确认中间体IM-2。
合成化合物A4
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-2(10.00g，23.0mmol)、Pd(dba)2(0.40g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.41g，2.0当量，45.9mmol)、甲苯(115mL)、4-溴联苯(5.89g，1.1当量，25.3mmol)和P(tBu)3(0.46g，0.1当量，2.3mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物A4(10.53g，产率78％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝587的质量数，从而确认化合物A4。
2、合成化合物A24
Figure BDA0003399242380000951
合成化合物A24
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-2(10.00g，23.0mmol)、Pd(dba)2(0.40g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.41g，2.0当量，45.9mmol)、甲苯(115mL)、4-溴二苯并呋喃(6.24g，1.1当量，25.3mmol)和P(tBu)3(0.46g，0.1当量，2.3mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物A24(11.19g，产率81％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝601的质量数，从而确认化合物A24。
3、合成化合物D8
Figure BDA0003399242380000952
合成中间体IM-3
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-1(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、3-溴二苯并呋喃(10.09g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-3(12.94g，产率80％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝435的质量数，从而确认中间体IM-3。
合成化合物D8
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-3(10.00g，23.0mmol)、Pd(dba)2(0.40g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.41g，2.0当量，45.9mmol)、甲苯(115mL)、3-溴-1,1'-联苯(5.89g，1.1当量，25.3mmol)和P(tBu)3(0.46g，0.1当量，2.3mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物D8(9.99g，产率74％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝587的质量数，从而确认化合物D8。
4、合成化合物E6
Figure BDA0003399242380000961
合成中间体IM-4
在Ar气氛中，在1000mL三颈烧瓶中，依次添加2-溴菲(20.00g，77.78mmol)、3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺(18.75g，1.1当量，85.6mmol)、K2CO3(32.25g，3.0当量，233.3mmol)、Pd(PPh3)4(4.49g，0.05当量，3.9mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(544mL)，并在约80℃下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水洗涤有机层，然后经MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-4(15.71g，产率75％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝269的质量数，从而确认中间体IM-4。
合成中间体IM-5
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-4(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、3-溴二苯并呋喃(10.09g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-5(12.77g，产率79％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝435的质量数，从而确认中间体IM-5。
合成化合物E6
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-5(10.00g，23.0mmol)、Pd(dba)2(0.40g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.41g，2.0当量，45.9mmol)、甲苯(115mL)、2-(4-溴苯基)萘(7.15g，1.1当量，25.3mmol)和P(tBu)3(0.46g，0.1当量，2.3mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物E6(11.28g，产率77％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝637的质量数，从而确认化合物E6。
5、合成化合物G26
Figure BDA0003399242380000971
合成中间体IM-6
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-1(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、10-溴萘并[2,1-b]苯并呋喃(12.14g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-6(12.80g，产率71％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝485的质量数，从而确认中间体IM-6。
合成化合物G26
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-6(10.00g，20.6mmol)、Pd(dba)2(0.36g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(3.96g，2.0当量，41.2mmol)、甲苯(103mL)、4-溴联苯(5.28g，1.1当量，22.7mmol)和P(tBu)3(0.42g，0.1当量，2.1mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物G26(10.90g，产率83％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝637的质量数，从而确认化合物G26。
6、合成化合物I3
Figure BDA0003399242380000981
合成中间体IM-7
在Ar气氛中，在1000mL三颈烧瓶中，依次添加2-溴菲(20.00g，77.78mmol)、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺(18.75g，1.1当量，85.6mmol)、K2CO3(32.25g，3.0当量，233.3mmol)、Pd(PPh3)4(4.49g，0.05当量，3.9mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(544mL)，并在约80℃下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水洗涤有机层，经MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-7(14.46g，产率69％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝269的质量数，从而确认中间体IM-7。
合成中间体IM-8
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-7(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、2-溴二苯并呋喃(10.09g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-8(11.64g，产率72％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝435的质量数，从而确认中间体IM-8。
合成化合物I3
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-8(10.00g，23.0mmol)、Pd(dba)2(0.40g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.41g，2.0当量，45.9mmol)、甲苯(115mL)、4-溴联苯(5.89g，1.1当量，25.3mmol)和P(tBu)3(0.46g，0.1当量，2.3mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物I3(8.77g，产率65％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝587的质量数，从而确认化合物I3。
7、合成化合物J6
Figure BDA0003399242380001001
合成中间体IM-9
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-1(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、1-溴二苯并呋喃(10.09g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-9(12.29g，产率76％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝435的质量数，从而确认中间体IM-9。
合成化合物J6
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-9(10.00g，23.0mmol)、Pd(dba)2(0.40g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.41g，2.0当量，45.9mmol)、甲苯(115mL)、2-(4-溴苯基)萘(7.15g，1.1当量，25.3mmol)和P(tBu)3(0.46g，0.1当量，2.3mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物J6(11.72g，产率80％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝637的质量数，从而确认化合物J6。
8、合成化合物J25
Figure BDA0003399242380001002
合成化合物J25
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-9(10.00g，23.0mmol)、Pd(dba)2(0.40g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.41g，2.0当量，45.9mmol)、甲苯(115mL)、4-溴二苯并噻吩(6.65g，1.1当量，25.3mmol)和P(tBu)3(0.46g，0.1当量，2.3mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物J25(10.92g，产率77％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝617的质量数，从而确认化合物J25。
9、合成化合物M2
Figure BDA0003399242380001011
合成中间体IM-10
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-1(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、4-溴二苯并噻吩(10.75g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-10(13.08g，产率78％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝451的质量数，从而确认中间体IM-10。
合成化合物M2
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-10(10.00g，22.1mmol)、Pd(dba)2(0.38g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.26g，2.0当量，44.3mmol)、甲苯(111mL)、1-溴萘(5.04g，1.1当量，24.4mmol)和P(tBu)3(0.45g，0.1当量，2.2mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物M2(8.96g，产率70％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝577的质量数，从而确认化合物M2。
10、合成化合物M15
Figure BDA0003399242380001021
合成中间体IM-11
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-1(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、4-溴-6-苯基-二苯并噻吩(13.85g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-11(15.87g，产率81％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝527的质量数，从而确认中间体IM-11。
合成化合物M15
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-11(10.00g，19.0mmol)、Pd(dba)2(0.33g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(3.64g，2.0当量，37.9mmol)、甲苯(95mL)、4-溴联苯(4.86g，1.1当量，20.8mmol)和P(tBu)3(0.38g，0.1当量，1.9mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物M15(10.69g，产率83％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝679的质量数，从而确认化合物M15。
11、合成化合物P7
Figure BDA0003399242380001031
合成中间体IM-12
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-1(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、3-溴二苯并噻吩(10.75g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-12(13.41g，产率80％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝451的质量数，从而确认中间体IM-12。
合成化合物P7
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-12(10.00g，22.1mmol)、Pd(dba)2(0.38g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.26g，2.0当量，44.3mmol)、甲苯(111mL)、4-溴-1,1':4',1”-三联苯(7.53g，1.1当量，24.4mmol)和P(tBu)3(0.45g，0.1当量，2.2mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物P7(12.80g，产率85％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝679的质量数，从而确认化合物P7。
12、合成化合物T10
Figure BDA0003399242380001041
合成中间体IM-13
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-4(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、2-溴二苯并噻吩(10.75g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-13(12.91g，产率77％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝451的质量数，从而确认中间体IM-13。
合成化合物T10
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-13(10.00g，22.1mmol)、Pd(dba)2(0.38g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.26g，2.0当量，44.3mmol)、甲苯(111mL)、4-溴-1,1':3',1”-三联苯(7.53g，1.1当量，24.4mmol)和P(tBu)3(0.45g，0.1当量，2.2mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，获得化合物T10(11.44g，产率76％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝679的质量数，从而确认化合物T10。
13、合成化合物V5
Figure BDA0003399242380001051
合成中间体IM-14
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-1(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、1-溴二苯并噻吩(10.75g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-14(12.24g，产率73％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝451的质量数，从而确认中间体IM-14。
合成化合物V5
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-14(10.00g，22.1mmol)、Pd(dba)2(0.38g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.26g，2.0当量，44.3mmol)、甲苯(111mL)、1-(4-溴苯基)萘(6.90g，1.1当量，24.4mmol)和P(tBu)3(0.45g，0.1当量，2.2mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物V5(11.44g，产率79％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝653的质量数，从而确认化合物V5。
14、合成化合物AA1
Figure BDA0003399242380001061
合成中间体IM-15
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-1(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、1-(4-溴苯基)萘(11.56g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-15(14.01g，产率80％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝471的质量数，从而确认中间体IM-15。
合成化合物AA1
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-15(10.00g，21.2mmol)、Pd(dba)2(0.37g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(4.08g，2.0当量，42.4mmol)、甲苯(106mL)、1-(4-溴苯基)萘(6.60g，1.1当量，23.3mmol)和P(tBu)3(0.43g，0.1当量，2.1mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物AA1(11.72g，产率82％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝673的质量数，从而确认化合物AA1。
15、合成化合物AB4
Figure BDA0003399242380001071
合成中间体IM-16
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-1(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、2-(4-溴苯基)萘(11.56g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-16(14.36g，产率82％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝471的质量数，从而确认中间体IM-16。
合成化合物AB4
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-16(10.00g，21.2mmol)、Pd(dba)2(0.37g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(4.08g，2.0当量，42.4mmol)、甲苯(106mL)、4-溴-1,1':2',1”-三联苯(7.21g，1.1当量，23.3mmol)和P(tBu)3(0.43g，0.1当量，2.1mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物AB4(10.98g，产率74％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝699的质量数，从而确认化合物AB4。
16、合成化合物AE1
Figure BDA0003399242380001081
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-15(10.00g，21.2mmol)、Pd(dba)2(0.37g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(4.08g，2.0当量，42.4mmol)、甲苯(106mL)、4-溴-1,1'-联萘(7.77g，1.1当量，23.3mmol)和P(tBu)3(0.43g，0.1当量，2.1mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物AE1(10.90g，产率71％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝723的质量数，从而确认化合物AE1。
17、合成化合物AE7
Figure BDA0003399242380001082
合成中间体IM-17
在Ar气氛中，在1000mL三颈烧瓶中，依次添加3,7-二溴二苯并呋喃(15.00g，46.0mmol)、萘-2-基硼酸(8.71g，1.1当量，50.1mmol)、K2CO3(19.08g，3.0当量，138.0mmol)、Pd(PPh3)4(2.66g，0.05当量，2.3mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(322mL)，并在约80℃下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水洗涤有机层，然后经MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-17(12.88g，产率75％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝373的质量数，从而确认中间体IM-17。
合成中间体IM-18
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-1(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、中间体IM-17(15.24g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-18(14.60g，产率70％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝561的质量数，从而确认中间体IM-18。
合成化合物AE7
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-18(10.00g，17.8mmol)、Pd(dba)2(0.31g，0.03当量，0.5mmol)、NaOtBu(3.42g，2.0当量，35.6mmol)、甲苯(89mL)、2-(4-溴苯基)萘(5.55g，1.1当量，19.6mmol)和P(tBu)3(0.36g，0.1当量，1.8mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物AE7(9.93g，产率73％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝763的质量数，从而确认化合物AE7。
18、合成化合物AF1
Figure BDA0003399242380001091
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-15(10.00g，21.2mmol)、Pd(dba)2(0.37g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(4.08g，2.0当量，42.4mmol)、甲苯(106mL)、1-溴萘(4.83g，1.1当量，23.3mmol)和P(tBu)3(0.43g，0.1当量，2.1mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物AF1(10.65g，产率84％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝597的质量数，从而确认化合物AF1。
19、合成化合物BA1
Figure BDA0003399242380001101
合成中间体IM-19
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-1(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(16.23g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-19(15.22g，产率70％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝585的质量数，从而确认中间体IM-19。
合成化合物BA1
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-19(10.00g，17.1mmol)、Pd(dba)2(0.29g，0.03当量，0.5mmol)、NaOtBu(3.28g，2.0当量，34.1mmol)、甲苯(85mL)、溴苯(2.95g，1.1当量，18.8mmol)和P(tBu)3(0.35g，0.1当量，1.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物BA1(9.72g，产率86％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝661的质量数，从而确认化合物BA1。
20、合成化合物BA9
Figure BDA0003399242380001111
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-19(10.00g，17.1mmol)、Pd(dba)2(0.29g，0.03当量，0.5mmol)、NaOtBu(3.28g，2.0当量，34.1mmol)、甲苯(85mL)、2-溴-1,1'-联苯(4.38g，1.1当量，18.8mmol)和P(tBu)3(0.35g，0.1当量，1.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物BA9(9.32g，产率74％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝737的质量数，从而确认化合物BA9。
21、合成化合物2-A4
Figure BDA0003399242380001112
合成中间体IM-20
在Ar气氛中，在2000mL三颈烧瓶中，依次添加3-溴菲(50.00g，194.5mmol)、4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺(46.86g，1.1当量，213.9mmol)、K2CO3(80.63g，3.0当量，583.4mmol)、Pd(PPh3)4(11.24g，0.05当量，9.7mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(1362mL)，并在约80℃下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水洗涤有机层，然后经MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-20(40.85g，产率78％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝269的质量数，从而确认中间体IM-20。
合成中间体IM-21
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-20(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、4-溴二苯并呋喃(10.09g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-21(12.77g，产率79％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝435的质量数，从而确认中间体IM-21。
合成化合物2-A4
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-21(10.00g，23.0mmol)、Pd(dba)2(0.40g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.41g，2.0当量，45.9mmol)、甲苯(115mL)、4-溴联苯(5.89g，1.1当量，25.3mmol)和P(tBu)3(0.46g，0.1当量，2.3mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物2-A4(10.93g，产率81％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝587的质量数，从而确认化合物2-A4。
22、合成化合物2-A28
Figure BDA0003399242380001121
合成中间体IM-22
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-20(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、3-溴二苯并呋喃(10.09g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-22(12.94g，产率80％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝435的质量数，从而确认中间体IM-22。
合成化合物2-A28
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-22(10.00g，23.0mmol)、Pd(dba)2(0.40g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.41g，2.0当量，45.9mmol)、甲苯(115mL)、3-溴联苯(5.89g，1.1当量，25.3mmol)和P(tBu)3(0.46g，0.1当量，2.3mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物2-A28(10.26g，产率76％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝587的质量数，从而确认化合物2-A28。
23、合成化合物2-A57
Figure BDA0003399242380001131
合成中间体IM-23
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-20(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、10-溴萘并[2,1-b]苯并呋喃(12.14g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-23(13.16g，产率73％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝485的质量数，从而确认中间体IM-23。
合成化合物2-A57
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-23(10.00g，20.6mmol)、Pd(dba)2(0.36g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(3.96g，2.0当量，41.2mmol)、甲苯(103mL)、4-溴联苯(5.28g，1.1当量，22.7mmol)和P(tBu)3(0.42g，0.1当量，2.1mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物2-A57(9.85g，产率75％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝637的质量数，从而确认化合物2-A57。
24、合成化合物2-A66
Figure BDA0003399242380001141
合成中间体IM-24
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-20(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、1-溴二苯并呋喃(10.09g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-24(11.32g，产率70％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝435的质量数，从而确认中间体IM-24。
合成化合物2-A66
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-24(10.00g，23.0mmol)、Pd(dba)2(0.40g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.41g，2.0当量，45.9mmol)、甲苯(115mL)、2-(4-溴苯基)萘(7.15g，1.1当量，25.3mmol)和P(tBu)3(0.46g，0.1当量，2.3mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物2-A66(11.57g，产率79％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝637的质量数，从而确认化合物2-A66。
25、合成化合物2-A85
Figure BDA0003399242380001151
合成中间体IM-25
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-20(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、4-溴二苯并噻吩(10.75g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，获得中间体IM-25(12.91g，产率77％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝451的质量数，从而确认中间体IM-25。
合成化合物2-A85
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-25(10.00g，22.1mmol)、Pd(dba)2(0.38g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.26g，2.0当量，44.3mmol)、甲苯(110mL)、1-(4-溴苯基)萘(6.90g，1.1当量，24.4mmol)和P(tBu)3(0.45g，0.1当量，2.2mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物2-A85(11.58g，产率80％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝653的质量数，从而确认化合物2-A85。
26、合成化合物2-A91
Figure BDA0003399242380001161
合成中间体IM-26
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-20(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、4-溴-6-苯基二苯并噻吩(13.85g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-26(14.11g，产率72％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝527的质量数，从而确认中间体IM-26。
合成化合物2-A91
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-26(10.00g，19.0mmol)、Pd(dba)2(0.33g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(3.64g，2.0当量，37.9mmol)、甲苯(95mL)、4-溴联苯(4.86g，1.1当量，20.8mmol)和P(tBu)3(0.38g，0.1当量，1.9mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物2-A91(9.79g，产率76％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝679的质量数，从而确认化合物2-A91。
27、合成化合物2-A103
Figure BDA0003399242380001171
合成中间体IM-27
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-20(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、3-溴二苯并噻吩(10.75g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-27(12.41g，产率74％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝451的质量数，从而确认中间体IM-27。
合成化合物2-A103
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-27(10.00g，22.1mmol)、Pd(dba)2(0.38g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.26g，2.0当量，44.3mmol)、甲苯(110mL)、2-溴萘(5.04g，1.1当量，24.4mmol)和P(tBu)3(0.45g，0.1当量，2.2mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物2-A103(9.60g，产率75％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝577的质量数，从而确认化合物2-A103。
28、合成化合物2-A162
Figure BDA0003399242380001181
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-22(10.00g，23.0mmol)、Pd(dba)2(0.40g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.41g，2.0当量，45.9mmol)、甲苯(115mL)、3-溴二苯并呋喃(6.24g，1.1当量，25.3mmol)和P(tBu)3(0.46g，0.1当量，2.3mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物2-A162(11.33g，产率82％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝601的质量数，从而确认化合物2-A162。
29、合成化合物2-A165
Figure BDA0003399242380001182
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-25(10.00g，22.1mmol)、Pd(dba)2(0.38g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.26g，2.0当量，44.3mmol)、甲苯(110mL)、4-溴二苯并噻吩(6.40g，1.1当量，24.4mmol)和P(tBu)3(0.45g，0.1当量，2.2mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物2-A165(10.67g，产率76％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝633的质量数，从而确认化合物2-A165。
30、合成化合物2-A169
Figure BDA0003399242380001191
合成化合物2-A169
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-27(10.00g，22.1mmol)、Pd(dba)2(0.38g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.26g，2.0当量，44.3mmol)、甲苯(110mL)、3-溴二苯并呋喃(6.02g，1.1当量，24.4mmol)和P(tBu)3(0.45g，0.1当量，2.2mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物2-A169(10.81g，产率79％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝617的质量数，从而确认化合物2-A169。
31、合成化合物2-B1
Figure BDA0003399242380001192
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-20(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(10.10g，3.0当量，111.4mmol)、甲苯(185mL)、1-(4-溴苯基)萘(23.13g，2.2当量，81.7mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物2-B1(18.51g，产率74％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝673的质量数，从而确认化合物2-B1。
32、合成化合物2-B26
Figure BDA0003399242380001201
合成中间体IM-28
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-20(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、2-(4-溴苯基)萘(11.56g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-28(13.13g，产率75％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝471的质量数，从而确认中间体IM-28。
合成化合物2-B26
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-28(10.00g，21.2mmol)、Pd(dba)2(0.37g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(4.08g，2.0当量，42.4mmol)、甲苯(106mL)、4-溴-9,9'-螺二[芴](9.22g，1.1当量，23.3mmol)和P(tBu)3(0.43g，0.1当量，2.1mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物2-B26(12.33g，产率74％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝785的质量数，从而确认化合物2-B26。
33、合成化合物2-B30
Figure BDA0003399242380001211
合成中间体IM-29
在Ar气氛中，在2000mL三颈烧瓶中，依次添加3-溴菲(50.00g，194.5mmol)、3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺(46.86g，1.1当量，213.9mmol)、K2CO3(80.63g，3.0当量，583.4mmol)、Pd(PPh3)4(11.24g，0.05当量，9.7mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(1362mL)，并在约80℃下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水洗涤有机层，然后经MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-29(39.28g，产率75％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝269的质量数，从而确认中间体IM-29。
合成中间体IM-30
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-29(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、2-(4-溴苯基)萘(11.56g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-30(13.83g，产率79％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝471的质量数，从而确认中间体IM-30。
合成化合物2-B30
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-30(10.00g，21.2mmol)、Pd(dba)2(0.37g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(4.07g，2.0当量，42.4mmol)、甲苯(106mL)、4-溴-1,1':2',1”-三联苯(7.21g，1.1当量，23.3mmol)和P(tBu)3(0.43g，0.1当量，2.1mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物2-B30(10.83g，产率73％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝699的质量数，从而确认化合物2-B30。
34、合成化合物2-B61
Figure BDA0003399242380001221
合成中间体IM-31
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-20(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、4-溴-1,1'-联萘(13.61g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-31(13.55g，产率70％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝521的质量数，从而确认中间体IM-31。
合成化合物2-B61
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-31(10.00g，19.2mmol)、Pd(dba)2(0.33g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(3.68g，2.0当量，38.3mmol)、甲苯(96mL)、1-(4-溴苯基)萘(5.97g，1.1当量，21.1mmol)和P(tBu)3(0.39g，0.1当量，1.9mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物2-B61(10.69g，产率77％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝723的质量数，从而确认化合物2-B61。
35、合成化合物2-B67
Figure BDA0003399242380001231
合成中间体IM-32
在Ar气氛中，在1000mL三颈烧瓶中，依次添加3,7-二溴二苯并呋喃(15.00g，46.0mmol)、萘-2-基硼酸(8.71g，1.1当量，50.1mmol)、K2CO3(19.08g，3.0当量，138.0mmol)、Pd(PPh3)4(2.66g，0.05当量，2.3mmol)和甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合溶液(322mL)，并在约80℃下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和盐水洗涤有机层，然后经MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-32(12.88g，产率75％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝373的质量数，从而确认中间体IM-32。
合成中间体IM-33
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-20(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、中间体IM-32(15.24g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-33(14.39g，产率69％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝561的质量数，从而确认中间体IM-33。
合成化合物2-B67
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-33(10.00g，17.8mmol)、Pd(dba)2(0.31g，0.03当量，0.5mmol)、NaOtBu(3.42g，2.0当量，35.6mmol)、甲苯(89mL)、1-(4-溴苯基)萘(5.55g，1.1当量，19.6mmol)和P(tBu)3(0.36g，0.1当量，1.8mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物2-B67(9.79g，产率72％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝763的质量数，从而确认化合物2-B67。
36、合成化合物2-B71
Figure BDA0003399242380001241
合成中间体IM-34
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-20(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、1-溴萘(8.46g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-34(11.75g，产率80％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝395的质量数，从而确认中间体IM-34。
合成化合物2-B71
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-34(10.00g，25.3mmol)、Pd(dba)2(0.44g，0.03当量，0.8mmol)、NaOtBu(4.86g，2.0当量，50.6mmol)、甲苯(126mL)、1-(4-溴苯基)萘(7.88g，1.1当量，27.8mmol)和P(tBu)3(0.51g，0.1当量，2.5mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物2-B71(12.54g，产率83％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝597的质量数，从而确认化合物2-B71。
37、合成化合物2-B97
Figure BDA0003399242380001251
合成中间体IM-35
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-20(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、2-溴萘(8.46g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-35(11.60g，产率79％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝395的质量数，从而确认中间体IM-35。
合成化合物2-B97
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-35(10.00g，25.3mmol)、Pd(dba)2(0.44g，0.03当量，0.8mmol)、NaOtBu(4.86g，2.0当量，50.6mmol)、甲苯(126mL)、2-溴-9,9'-螺二[芴](10.99g，1.1当量，27.8mmol)和P(tBu)3(0.51g，0.1当量，2.5mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物2-B97(14.00g，产率78％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝709的质量数，从而确认化合物2-B97。
38、合成化合物2-C1
Figure BDA0003399242380001261
合成中间体IM-36
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-20(10.00g，37.1mmol)、Pd(dba)2(0.64g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.57g，1.0当量，37.1mmol)、甲苯(186mL)、4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(16.23g，1.1当量，40.9mmol)和P(tBu)3(0.75g，0.1当量，3.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得中间体IM-36(14.79g，产率68％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝585的质量数，从而确认中间体IM-36。
合成化合物2-C1
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-36(10.00g，17.1mmol)、Pd(dba)2(0.29g，0.03当量，0.5mmol)、NaOtBu(3.28g，2.0当量，34.1mmol)、甲苯(85mL)、溴苯(2.93g，1.1当量，18.8mmol)和P(tBu)3(0.35g，0.1当量，1.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，获得化合物2-C1(9.83g，产率87％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝661的质量数，从而确认化合物2-C1。
39、合成化合物2-C22
Figure BDA0003399242380001271
合成化合物2-C22
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-36(10.00g，17.1mmol)、Pd(dba)2(0.29g，0.03当量，0.5mmol)、NaOtBu(3.28g，2.0当量，34.1mmol)、甲苯(85mL)、3-溴二苯并呋喃(4.64g，1.1当量，18.8mmol)和P(tBu)3(0.35g，0.1当量，1.7mmol)，并在回流下加热和搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分馏有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，然后将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。过滤掉MgSO4并浓缩有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，获得化合物2-C22(10.14g，产率79％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝751的质量数，从而确认化合物2-C22。
装置制造例1
发光装置利用实施例化合物和比较例化合物作为空穴传输层材料来制造：
实施例化合物
Figure BDA0003399242380001281
Figure BDA0003399242380001291
比较例化合物
Figure BDA0003399242380001301
Figure BDA0003399242380001311
实施例和比较例的发光装置通过下述方法制造。在玻璃基板上图案化150nm厚的ITO层，然后将玻璃基板用超纯水洗涤并用紫外线和臭氧处理以形成第一电极。然后，在其上沉积2-TNATA至约60nm的厚度，并且使用实施例化合物或比较例化合物以形成30nm厚的空穴传输层。然后，将3wt％的TBP掺杂到ADN中以形成25nm厚的发射层，用Alq3在发射层上形成25nm厚的层并用LiF形成1nm厚的层以形成电子传输区。然后，用铝(Al)形成100nm厚的第二电极。每层通过真空沉积法形成。测量每个发光装置的电压、发光效率和半使用寿命，结果显示在表1和表2中。电流效率被设定为10mA/cm2的值，而半使用寿命是在1.0mA/cm2下的结果。
表1
Figure BDA0003399242380001312
Figure BDA0003399242380001321
Figure BDA0003399242380001331
表2
Figure BDA0003399242380001332
Figure BDA0003399242380001341
上表1显示了实施例1至20和比较例1至16的结果。上表2显示了实施例21至39和比较例17至32的结果。参见表1和表2，可以证实，与比较例1至比较例32中的每一个相比，实施例1至39各自同时(例如，同步地)实现了低电压、高发光效率和长的半使用寿命。
根据本公开的实施方案的胺化合物包括菲骨架(例如，基团)，从而实现低电压、长的半使用寿命和高发光效率。通过向作为空穴传输材料并具有长的半使用寿命的胺化合物引入具有优异的或适当的耐热性和充电电阻的菲骨架而实现了长的半使用寿命。在一些实施方式中，据信，分子中包含的菲骨架引起与邻近菲骨架的发射层的主体材料中包含的多环芳族骨架的亲和相互作用(例如，可以参与稳定的分子间相互作用，例如π堆积或范德华相互作用)，因此可以提高空穴传输区和发射层之间的界面稳定性，并且从空穴传输区到发射层的空穴移动加速，从而提高发光效率。
实施例1至13、19、21至30、35和39是分子中含有二苯并杂环戊二烯基的胺化合物，并且特别显示出提高的发光效率。据信，二苯并杂环戊二烯基中包含的杂原子提高了整个分子的空穴传输能力，因此提高了发射层中空穴和电子的复合概率，从而提高了发光效率。
实施例14、15、32、37、38和39是分子中含有4-芴基的胺化合物，并且特别显示出提高的装置半使用寿命。据信，因为4-芴基的体积大，所以适当地形成了分子之间的距离，从而在通过电驱动期间产生自由基阳离子时，抑制了由分子之间的反应导致的材料的劣化。
实施例4、7、9、13、16至20、24、25、27和31至37是分子中含有萘基的胺化合物，并且特别显示出提高的装置半使用寿命。据信，这是因为通过引入由于与多环共轭而具有优异的或适当的充电电阻的萘骨架，提高了材料在自由基状态中的稳定性，因此可以抑制或减少材料在电驱动期间的劣化。
相反，与实施例相比，比较例1至3、28和29显示出降低的发光效率和半使用寿命(例如，同步地)，这是因为由于材料的沉积温度的升高而使材料分解，并且由于芳基在菲环处被取代，其形成层的性质降低，因此整个分子的平面性增加，从而增强了分子之间的堆叠。
比较例4和5是其中菲环和氮原子之间的连接基为芴基的材料，并且与实施例相比显示出装置的发光效率和半使用寿命都(例如，同步地)降低的结果。此外，比较例8和9是在除了含有菲环的基团之外的位置处具有2-芴基的材料，并且与实施例相比显示出装置的发光效率和半使用寿命都(例如，同步地)降低的结果。据推测，装置性能劣化，因为在芴环中，位于苄基的位置的四元碳周围的键易于断裂。
在一些实施方式中，与实施例14和15类似，在芴基团在第四位置键合到氮原子的情况下，表现出优异的或适当的装置特性。对于4-芴基，随着整个分子的体积增加，分子之间的相互作用变弱，因此沉积温度降低，从而抑制或减少材料的热分解，从而表现出优异的或适当的的装置特性。
比较例6和17是其中菲环和氮原子直接键合的材料，并且与实施例相比，装置的发光效率和半使用寿命都(例如，同步地)劣化了。菲适合于容易发生第九位和第十位的亲电取代反应，并且据信，胺是直接键合的，因此反应性得到更好的改善，从而在电驱动期间使材料劣化。
比较例7是其中亚苯基插入在二苯并呋喃基和胺氮原子之间的材料，并且与实施例相比显示出降低的装置的半使用寿命。据信，当二苯并杂环更靠近胺化合物的氮原子时，可以表现出提高整个分子的空穴传输能力、提高发光效率和稳定活性物质的效果。在氮原子和二苯并杂环之间具有连接基团的分子中，这种效应会降低。实施例1至13和19可以表现出优异的或适当的装置特性，因为二苯并杂环和氮原子直接键合，从而提高了胺化合物的稳定性。
类似于本公开的化合物，比较例10、11和19为含有2-菲基或3-菲基和萘基的胺化合物，但是与实施例相比显示出降低的装置的半使用寿命。即使包括具有优异的或适当的充电电阻的2-菲基或3-菲基和萘基，当构成其余芳基的成环碳原子数小于16时，该化合物不会被形成活性物质(如阳离子、阴离子、自由基阳离子和/或自由基阴离子)的芳环中的碳原子数充分稳定，因此在电驱动期间发生材料的劣化，从而降低装置特性。实施例16至20和31至37包括2-菲基或3-菲基和萘基，并且同时(例如同步地)具有构成其余芳基的16个或更多个成环碳原子，因此表现出优异的或适当的装置特性。特别地，在分子中仅包括芳基而不包括二苯并杂环戊二烯基和4-芴基的材料中，每个取代基中的成环碳原子的数量可为稳定性的重要因素。据信，当分子中含有二苯并杂环戊二烯基时，没有必要控制键合到胺的成环碳原子的数量，使得二苯并杂环戊二烯基的杂原子稳定了阳离子、阴离子、自由基阳离子和自由基阴离子中的任一种。当包含4-芴基时，因为分子的体积大，分子之间的距离变长，因此分子之间的反应性会降低。因此，据信，没有必要控制键合到胺的其余碳原子的成环碳原子数。
比较例12、13、20和21是在分子中具有两个菲基的材料，使得菲基之间的堆叠特性(例如，堆叠亲和力)高，并且材料的沉积温度显著升高，从而导致沉积期间的材料分解。比较例12、13、20和21显示了与实施例相比装置的发光效率和半使用寿命都(例如，同步地)降低的结果。
比较例14包含咔唑作为胺氮和菲基团之间的连接基团，并且与实施例相比显示出装置的发光效率和半使用寿命都(例如，同步地)降低的结果。据信，咔唑增加了高于必需的空穴注入性质，从而劣化了电荷平衡，从而降低了装置的发光效率和半使用寿命。
比较例15包含蒽作为胺氮和菲基之间的连接基团，并且与实施例相比显示出特别降低的装置的发光效率的结果。据信，蒽基吸收了发射层的能量，从而降低了发光效率。
比较例16、18和32是包括2-菲基或3-菲基的胺化合物，但是在分子中不具有二苯并杂环戊二烯基、萘基或4-芴基，并且仅由芳基构成。当不包括这些取代基(例如，二苯并杂环戊二烯基、萘基或4-芴基)时，活性物质(例如阳离子、阴离子、自由基阳离子和/或自由基阴离子)不能充分稳定，因此与实施例相比，显示了所有装置的半使用寿命都降低的结果。
比较例22为其中分子中包含两个三亚苯基的胺化合物，并且与实施例相比显示出装置的发光效率和半使用寿命都(例如，同步地)降低的结果，这是因为材料的沉积温度升高并且其形成层的性质随着整个分子的平面性增加而降低，从而增强了分子之间的堆叠。
比较例23至27是分子中包含2-芴基的胺化合物，并且与实施例相比显示出装置的发光效率和半使用寿命都(例如，同步地)降低的结果。推断装置特性劣化是因为在芴环中，位于苄基的位置处的四元碳周围的键易于断裂。如实施例38和39中显示，尽管这些材料在分子中具有芴基，但是当芴基在第四位置处键合到氮原子时，表现出优异的或适当的装置特性。对于4-芴基，随着整个分子的体积增加，分子之间的相互作用变弱，因此可以降低沉积温度，从而抑制或减少材料的热分解，从而表现出优异的或适当的装置特性。在一些实施方式中，类似于实施例32和37的胺化合物，对于螺二(芴)基团，通过刚性环结构提高了高温条件下的稳定性，从而可以表现出优异的或适当的装置特性。
比较例30和31含有被烷基取代的苯基，因此位于苄基位置处的氢原子不稳定，这是因为氢原子处于自由基或自由基阳离子的状态。因此，据信材料在通过电驱动期间分解并劣化。
装置制造例2
发光装置利用实施例化合物和比较例化合物作为电子阻挡材料来制造。
实施例和比较例的发光装置通过下述方法制造。在玻璃基板上图案化150nm厚的ITO层，然后用超纯水洗涤玻璃基板并用UV和臭氧处理以形成第一电极。此后，沉积2-TNATA至约60nm的厚度，沉积HTL1至约20nm的厚度以形成空穴传输层，并且10nm厚的电子阻挡层由实施例化合物或比较例化合物形成。然后，将3wt％的TBP掺杂到ADN中以形成约25nm的厚度的发射层，用Alq3在发射层上形成约25nm的厚度的层，并且用LiF形成约1nm的厚度的层以形成电子传输区。然后，用铝(Al)形成100nm厚的第二电极。每层通过真空沉积法形成。比较例2-33以与上述基本相同的方式制造，不同在于沉积HTL1至约20nm的厚度并且10nm厚的电子阻挡层由HTL1形成。
测量每个发光装置的电压、发光效率和半使用寿命，并且结果显示于表3和表4中。在一些实施方式中，电流效率显示10mA/cm2下的值，并且半使用寿命为1.0mA/cm2下的结果。
Figure BDA0003399242380001381
表3
Figure BDA0003399242380001382
Figure BDA0003399242380001391
表4
Figure BDA0003399242380001392
Figure BDA0003399242380001401
Figure BDA0003399242380001411
上表3显示了实施例2-1至2-20和比较例2-1至2-16的结果。上表4显示了实施例2-21至2-39和比较例2-17至2-33的结果。可以证实，即使当本公开的化合物用于电子阻挡层时，与比较例2-1至2-33中的每一个相比，实施例2-1至2-39也各自同时(例如，同步地)实现了低电压、高发光效率和长半使用寿命。
比较例2-33是在空穴传输层和电子阻挡层中使用HTL1的例子，但是与实施例相比，显示出装置的发光效率和半使用寿命都(例如，同步地)降低的结果。据信，因为不存在具有优异的或适当的充电电阻的取代基的菲，所以在装置驱动期间，材料在电子阻挡层和发射层之间的界面处劣化。
据信，因为防止或减少了由注入到发射层中的电子引起的装置劣化，由于多环的共轭而具有优异的或适当的充电电阻的菲骨架与发射层相邻，所以装置性能得到改善。
根据本公开的实施例的胺化合物用于空穴传输区的电子阻挡层中而有助于发光装置的低驱动电压、高发光效率和长的半使用寿命。
根据本公开的实施例的胺化合物用于空穴传输区而有助于发光装置的低驱动电压、高发光效率和长的半使用寿命。
根据本公开的实施方式的发光装置具有优异的或适当的发光效率。
根据本公开的实施方式的胺化合物可用作发光装置的空穴传输区的材料，从而发光装置可具有提高的发光效率。
如本文使用的，术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似术语，而不是用作程度术语，并且旨在说明本领域普通技术人员会认识到的测量或计算值的固有偏差。如本文使用的，考虑到所讨论的测量和与特定量的测量相关联的误差(即，测量系统的限制)，“约”或“近似”包括规定值并意味着在由本领域普通技术人员确定的特定值的可接受偏差的范围内。例如，“约”可以表示在一个或多个标准偏差内，或者在规定值的±30％、±20％、±10％或±5％内。
本文叙述的任何数值范围旨在包括涵盖在叙述范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括叙述最小值1.0和叙述最大值10.0之间(并包括这两者)的所有子范围，也就是，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，比如，例如2.4至7.6。本文叙述的任何最大数值限制旨在包括本文涵盖的所有较低数值限制，而本说明书叙述的任何最小数值限制旨在包括本文涵盖的所有较高数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确叙述涵盖在本文明确叙述的范围内的任何子范围。
尽管描述了本公开的实施方式，但是本公开所属技术领域的普通技术人员将会理解，本公开可以以其他形式来进行，而不改变如在所附权利要求及其等同方式中阐述的本公开的技术思想、关键特征或精神和范围。因此，上述实施方式在所有方面都应被理解为说明性的而非限制性的。

Claims (15)

1.一种发光装置，包括：
第一电极；
在所述第一电极上的空穴传输区；
在所述空穴传输区上的发射层；
在所述发射层上的电子传输区；和
在所述电子传输区上的第二电极，
其中所述空穴传输区包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个层，并且所述至少一个层包括由式1表示的胺化合物：
式1
Figure FDA0003399242370000011
其中，在式1中，
R1至R4各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子或者取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基，
a为选自0至2的整数，
b为选自0至4的整数，并且
R5和R6中的一个由式2表示，且另一个为氢原子、氘原子、卤原子或者取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基：
式2
Figure FDA0003399242370000012
其中，在式2中，
L1为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，且不包括亚芴基、亚咔唑基或亚蒽基，
n为1或2，
Ar1由式3-1至式3-3中的任一个表示，
Ar2为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，且不包括菲基、三亚苯基或2-芴基，
其中，当Ar1由式3-3表示时，Ar2为取代的或未取代的具有16至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基：
式3-1
Figure FDA0003399242370000021
式3-2
Figure FDA0003399242370000022
式3-3
Figure FDA0003399242370000023
并且
其中，在式3-1至式3-3中，
X为O或S，
R7至R12各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或键合到相邻基团以形成环，且不包括胺基，
R13和R14各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，且不包括胺基，
L2和L3各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，
c、e和g各自独立地为选自0至3的整数，
d、f和h各自独立地为选自0至4的整数，
x和y各自独立地为选自0至3的整数，并且
-*指要连接的位置。
2.如权利要求1所述的发光装置，其中所述空穴传输区包括所述空穴注入层和所述空穴传输层，并且
其中所述空穴传输层在所述空穴注入层上，并且
所述空穴传输层和所述空穴注入层中的至少一个包括所述由式1表示的胺化合物。
3.如权利要求1所述的发光装置，其中所述空穴传输区包括所述空穴传输层和所述电子阻挡层，并且
其中所述电子阻挡层在所述空穴传输层上，并且
所述电子阻挡层包括所述由式1表示的胺化合物。
4.如权利要求1所述的发光装置，其中所述由式1表示的胺化合物由式4或式5表示：
式4
Figure FDA0003399242370000031
式5
Figure FDA0003399242370000041
并且
其中，在式4和式5中，
R1至R6、Ar1、Ar2、L1、n、a和b各自独立地与式1和式2中限定的相同。
5.如权利要求1所述的发光装置，其中所述由式1表示的胺化合物由式6-1表示：
式6-1
Figure FDA0003399242370000042
并且其中，在式6-1中，
Ar2、R1至R4、R6至R8、L1、n、X和a至d各自独立地与式1、式2和式3-1中限定的相同。
6.如权利要求1所述的发光装置，其中所述由式1表示的胺化合物由式6-2表示：
式6-2
Figure FDA0003399242370000051
并且
其中，在式6-2中，
Ar2、R1至R4、R6、R9至R12、L1、L2、n、x、a、b、e和f各自独立地与式1、式2和式3-2中限定的相同。
7.如权利要求1所述的发光装置，其中所述由式1表示的胺化合物由式6-3表示：
式6-3
Figure FDA0003399242370000052
并且
其中，在式6-3中，
Ar2'为取代的或未取代的具有16至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，且不包括菲基、三亚苯基或2-芴基，并且
R1至R4、R6、R13、R14、L1、L3、n、y、a、b、g和h各自独立地与式1、式2和式3-3中限定的相同。
8.如权利要求1所述的发光装置，其中所述由式1表示的胺化合物由式7-1表示：
式7-1
Figure FDA0003399242370000061
并且
其中，在式7-1中，
Ar2、R1至R5、R7、R8、L1、n、X和a至d各自独立地与式1、式2和式3-1中限定的相同。
9.如权利要求1所述的发光装置，其中所述由式1表示的胺化合物由式7-2表示：
式7-2
Figure FDA0003399242370000062
并且
其中，在式7-2中，
Ar2、R1至R5、R9至R12、L1、L2、n、x、a、b、e和f各自独立地与式1、式2和式3-2中限定的相同。
10.如权利要求1所述的发光装置，其中所述由式1表示的胺化合物由式7-3表示：
式7-3
Figure FDA0003399242370000071
并且
其中，在式7-3中，
Ar2'为取代的或未取代的具有16至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，且不包括菲基、三亚苯基或2-芴基，并且
R1至R5、R13、R14、L1、L3、n、y、a、b、g和h各自独立地与式1、式2和式3-3中限定的相同。
11.如权利要求3所述的发光装置，其中所述空穴传输层包括由式H-1表示的化合物：
式H-1
Figure FDA0003399242370000072
并且
其中，在式H-1中，
La1和La2各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，
a-1和b-1各自独立地为选自0至10的整数，并且
Ara1至Ara3各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
12.如权利要求1所述的发光装置，其中所述发射层包括由式E-1表示的多环化合物：
式E-1
Figure FDA0003399242370000081
并且
其中，在式E-1中，
R31至R40各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或键合到相邻基团以形成环，并且
c和d各自独立地为选自0至5的整数。
13.如权利要求1所述的发光装置，其中所述由式1表示的胺化合物为选自由化合物组1表示的化合物中的至少一种：
化合物组1
Figure FDA0003399242370000082
Figure FDA0003399242370000091
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Figure FDA0003399242370000131
Figure FDA0003399242370000141
Figure FDA0003399242370000151
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Figure FDA0003399242370000191
Figure FDA0003399242370000201
Figure FDA0003399242370000211
Figure FDA0003399242370000221
Figure FDA0003399242370000231
Figure FDA0003399242370000241
Figure FDA0003399242370000251
Figure FDA0003399242370000261
Figure FDA0003399242370000271
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Figure FDA0003399242370000291
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Figure FDA0003399242370000361
Figure FDA0003399242370000371
14.如权利要求1所述的发光装置，其中所述由式1表示的胺化合物为选自由化合物组2表示的化合物中的至少一种：
化合物组2
Figure FDA0003399242370000372
Figure FDA0003399242370000381
Figure FDA0003399242370000391
Figure FDA0003399242370000401
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Figure FDA0003399242370000421
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Figure FDA0003399242370000441
Figure FDA0003399242370000451
Figure FDA0003399242370000461
Figure FDA0003399242370000471
Figure FDA0003399242370000481
Figure FDA0003399242370000491
Figure FDA0003399242370000501
15.一种胺化合物，由式1表示：
式1
Figure FDA0003399242370000502
其中，在式1中，
R1至R4各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子或者取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基，
a为选自0至2的整数，
b为选自0至4的整数，并且
R5和R6中的一个由式2表示，且另一个为氢原子、氘原子、卤原子或者取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基：
式2
Figure FDA0003399242370000503
其中，在式2中，
L1为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，且不包括亚芴基、亚咔唑基或亚蒽基，
n为1或2，
Ar1由式3-1至式3-3中的任一个表示，
Ar2为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，且不包括菲基、三亚苯基或2-芴基，
其中，当Ar1由式3-3表示时，Ar2为取代的或未取代的具有16至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基：
式3-1
Figure FDA0003399242370000511
式3-2
Figure FDA0003399242370000512
式3-3
Figure FDA0003399242370000513
并且
其中，在式3-1至式3-3中，
X为O或S，
R7至R12各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或键合到相邻基团以形成环，且不包括胺基，
R13和R14各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，且不包括胺基，
L2和L3各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，
c、e和g各自独立地为选自0至3的整数，
d、f和h各自独立地为选自0至4的整数，并且
x和y各自独立地为选自0至3的整数，并且
-*指要连接的位置。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113683515A (zh) * 2021-07-29 2021-11-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含氮的菲类化合物、其制备方法、功能性材料和有机电致发光器件
CN116283725A (zh) * 2023-01-16 2023-06-23 烟台显华科技集团股份有限公司 一种芳胺取代的二苯并五元环化合物及其应用

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20240004351A (ko) * 2021-04-28 2024-01-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
CN117480152A (zh) * 2021-06-25 2024-01-30 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN113571552B (zh) * 2021-07-02 2023-10-31 武汉华星光电技术有限公司 一种显示面板及显示装置
WO2024013276A1 (de) * 2022-07-15 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20240044902A (ko) * 2022-09-29 2024-04-05 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102608380B1 (ko) * 2023-01-09 2023-12-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101927941B1 (ko) * 2011-12-19 2018-12-12 삼성디스플레이 주식회사 다층 구조의 정공수송층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치
CN107849001B (zh) 2015-07-31 2022-05-10 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备
KR102468708B1 (ko) * 2017-12-19 2022-11-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물
KR102442374B1 (ko) * 2018-01-04 2022-09-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 모노아민 화합물
CN113227083A (zh) 2018-11-30 2021-08-06 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
KR102542200B1 (ko) * 2018-12-21 2023-06-09 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111606813B (zh) * 2019-02-25 2024-05-28 北京鼎材科技有限公司 化合物、包含其的有机电子发光器件及其应用
KR20220079845A (ko) 2019-10-11 2022-06-14 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
KR20210138823A (ko) 2020-05-11 2021-11-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113683515A (zh) * 2021-07-29 2021-11-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含氮的菲类化合物、其制备方法、功能性材料和有机电致发光器件
CN116283725A (zh) * 2023-01-16 2023-06-23 烟台显华科技集团股份有限公司 一种芳胺取代的二苯并五元环化合物及其应用

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