CN117624096A - 发光元件及用于发光元件的胺化合物 - Google Patents

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Abstract

本申请提供一种发光元件及用于发光元件的胺化合物，其中所述发光元件包括第一电极、在所述第一电极上的第二电极、以及在所述第一电极和所述第二电极之间的至少一个功能层，所述功能层包括由下式1表示的胺化合物，并且因此可改善发光元件的发光效率和元件寿命。式1

Description

发光元件及用于发光元件的胺化合物
相关申请的交叉引用
本申请要求于2022年8月23日提交的韩国专利申请第10-2022-0105202号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的实施方式涉及发光元件及用于发光元件的胺化合物，并且例如，涉及在功能层中包括胺化合物的发光元件。
背景技术
最近，正在积极进行有机电致发光显示装置作为图像显示装置的开发。有机电致发光显示装置包括所谓的自发光发光元件，其中从第一电极注入的空穴和从第二电极注入的电子在发射层中复合，并且因此发射层的发光材料发射光以实现显示。
当发光元件应用至显示装置时，需求具有高的发光效率和长的元件使用寿命的发光元件，并且不断要求或期望开发用于能够稳定得到这些特性的发光元件的材料。
例如，正在进行用于具有卓越的空穴传输性质和稳定性的空穴传输区的材料的开发，以便实现具有高的发光效率和长的元件使用寿命的发光元件。
发明内容
本公开的实施方式提供一种展示高效率和长使用寿命特性的发光元件以及包括在该发光元件中的胺化合物。
本公开的实施方式提供一种发光元件，其包括第一电极、在第一电极上的第二电极以及在第一电极和第二电极之间并且包括由下式1表示的胺化合物的至少一个功能层：
式1
在上式1中，X1和X2各自独立地为O或S，Ar1为取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基，Ra至Rc各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基，选自Ra和Rc中的至少一个为取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基，R1至R3各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基，L1为直接连接、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的亚杂芳基，排除其中Ra至Rc中的每一个包括咔唑基的情况，排除其中Ar1、Ra至Rc、L1和R1至R3中的每一个包括芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基和苯并二苯并呋喃基的情况，n1和n3各自独立地为选自0至4的整数，并且n2为选自0至3的整数。
在实施方式中，至少一个功能层可包括发射层、在第一电极和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极之间的电子传输区，并且空穴传输区可包括由上式1表示的胺化合物。
在实施方式中，空穴传输区可包括在第一电极上的空穴注入层和在空穴注入层上的空穴传输层，并且空穴传输层可包括由上式1表示的胺化合物。
在实施方式中，包括在空穴传输区中的多个层中的与发射层相邻的层可包括由上式1表示的胺化合物。
在实施方式中，由上式1表示的胺化合物可为单胺化合物。
在实施方式中，由上式1表示的胺化合物可由选自下式2-1至下式2-3中的任何一个表示：
式2-1
式2-2
式2-3
在上式2-1至上式2-3中，Ra-1、Rb-1和Rc-1各自独立地为氢原子或氘原子，Ra-2和Rc-2各自独立地为取代的或未取代的具有6至40个碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，并且排除其中Ra-2和Rc-2中的每一个包括咔唑基、芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基和苯并二苯并呋喃基的情况。
在上式2-1至上式2-3中，与关于上式1相同的描述可应用于X1、X2、Ar1、R1至R3、L1、n1、n2和n3。
在实施方式中，由上式1表示的胺化合物可由选自下式3-1至下式3-4中的任何一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
式3-4
在上式3-1至上式3-4中，与关于上式1相同的描述可应用于Ar1、Ra至Rc、R1至R3、L1、n1、n2和n3。
在实施方式中，由上式1表示的胺化合物可由选自下式4-1至下式4-4中的任何一个表示：
式4-1
式4-2
式4-3
式4-4
在上式4-1至上式4-4中，与关于上式1相同的描述可应用于X1、X2、Ar1、Ra至Rc、R1至R3、L1、n1、n2和n3。
在实施方式中，在上式1中，选自Ra和Rc中的至少一个可为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
在实施方式中，在上式1中，L1可为直接连接或者取代的或未取代的对亚苯基。
在实施方式中，在上式1中，Ar1可为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
在实施方式中，在上式1中，R2和R3可各自独立地为氢原子、氘原子或者取代的或未取代的苯基。
在本公开的实施方式中，胺化合物由上式1表示。
附图说明
所附附图被包括在内以提供对本公开的主题的进一步理解，并且被并入且构成本说明书的一部分。附图阐释了本公开的示例实施方式，并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：
图1为示意性阐释根据本公开的实施方式的显示装置的平面图；
图2为示意性阐释根据本公开的实施方式的显示装置的横截面图；
图3为示意性阐释根据本公开的实施方式的发光元件的横截面图；
图4为示意性阐释根据本公开的实施方式的发光元件的横截面图；
图5为示意性阐释根据本公开的实施方式的发光元件的横截面图；
图6为示意性阐释根据本公开的实施方式的发光元件的横截面图；
图7为根据本公开的实施方式的显示装置的横截面图；
图8为根据本公开的实施方式的显示装置的横截面图；
图9为阐释根据本公开的实施方式的显示装置的横截面图；并且
图10为阐释根据本公开的实施方式的显示装置的横截面图。
具体实施方式
本公开的主题可以以各种方式进行修改，并具有多种形式，并且因此具体的实施方式将在附图中阐释，并在本公开的详细描述中更详细地描述。然而，应理解，不旨在将本公开的主题限制为所公开的特定形式，而是旨在覆盖落入本公开的精神和范围内的所有修改、等同方式和替代方式。
当解释附图中的每一个时，相同的附图标记用于指相同的元件。在所附附图中，为了本公开的清楚，可放大地阐释每种结构的尺寸。将理解，尽管术语“第一”、“第二”等可以在本文中用于描述各种组件，但是这些组件不应该受到这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个组件和另一个组件。例如，在不脱离本公开的示例性实施方式的范围的情况下，第一组件可称为第二组件，并且类似地，第二组件可称为第一组件。单数形式的术语可包括复数形式，除非上下文另有明确指示。
在本公开中，将理解，术语“包括”或“具有”等指出说明书中公开的特征、数量、步骤、操作、组件、部件或其组合的存在，但不排除一个或多个其他特征、数量、步骤、操作、组件、部件或其组合的存在或添加的可能性。
在本公开中，当层、膜、区或板被称为在另一层、膜、区或板的“上面”或“上部”时，它不仅可以直接在该层、膜、区或板上，还可以存在居间的层、膜、区或板。相反，当层、膜、区或板被称为在另一层、膜、区或板的“下面”或“下部”时，它不仅可以直接在该层、膜、区或板下，还可以存在居间的层、膜、区或板。在一些实施方式中，将理解，当部件被称为“在”另一部件“上”时，它可在另一个部件的上方，或者也可在另一个部件的下方。
在说明书中，术语“取代的或未取代的”可意指被选自由下述组成的组中的至少一个取代基取代或未被取代：氘原子、卤原子、氰基、硝基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、胺基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基。另外，上述取代基中的每一个可被取代或未被取代。例如，联苯基可解释为芳基或被苯基取代的苯基。
在本公开中，短语“与相邻基团键合以形成环”可意指一个基团与相邻基团键合以形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环。烃环包括脂族烃环和芳族烃环。杂环包括脂族杂环和芳族杂环。烃环和杂环可为单环或多环。另外，通过彼此键合而形成的环可连接至另一环以形成螺结构。
在本公开中，术语“相邻基团”可意指取代与被对应的取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、取代被对应的取代基取代的原子的另一取代基或空间上位于最接近对应的取代基的位置的取代基。例如，1,2-二甲基苯中的两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”，并且1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可解释为彼此的“相邻基团”。另外，4,5-二甲基菲中的两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”。
在说明书中，卤原子的示例可包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在说明书中，烷基可为直链、支链或环烷基。烷基中碳的数量为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的示例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在说明书中，环烷基可意指环状烷基。环烷基中碳的数量为3至50、3至30、3至20或3至10。环烷基的示例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、降冰片基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、异冰片基、二环庚基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在说明书中，烯基意指在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端包括至少一个碳双键的烃基。烯基可为直链烯基或支链烯基。烯基中碳原子的数量不具体限制，但是为2至30、2至20或2至10。烯基的示例包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在说明书中，炔基意指在具有2或更大的碳数的烷基的中间或末端处包括一个或多个碳三键的烃基。炔基可为直链炔基或支链炔基。碳数不具体限制，但是可为2至30、2至20或2至10。炔基的示例包括乙炔基、丙炔基等，而没有限制。
在说明书中，烃环基意指任选的衍生自脂族烃环的官能团或取代基。烃环基可为5至20个成环碳原子的饱和烃环基。
在说明书中，芳基意指衍生自芳族烃环的任何适当的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中成环碳原子的数量可为6至40、6至30、6至20或6至15。芳基的示例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在说明书中，芴基可为取代的，并且两个取代基可彼此键合以形成螺结构。取代的芴基的示例如下。然而，本公开的实施方式不限于此。
本文中的杂环基意指衍生自含有选自B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的环的任何官能团或取代基。杂环基包括脂族杂环基和芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环和芳族杂环可为单环或多环。
在说明书中，杂芳基可包括选自B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子。当杂芳基含有两个或更多个杂原子时，两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂芳基可为单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基的成环碳数可为2至40、2至30、2至20或2至10。杂芳基的示例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在说明书中，上面芳基的描述可应用于亚芳基，不同在于亚芳基为二价基团。上面杂芳基的描述可应用于亚杂芳基，不同在于亚杂芳基为二价基团。
在说明书中，甲硅烷基包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基中碳原子的数量可为1至30、1至20或1至10。甲硅烷基的示例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在说明书中，硫基可包括烷硫基和芳硫基。硫基可意指与如上限定的烷基或芳基键合的硫原子。硫基的示例可包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、戊硫基、己硫基、辛硫基、十二烷硫基、环戊硫基、环己硫基、苯硫基、萘硫基，但是本公开的实施方式不限于此。
在说明书中，氧基可意指氧原子与如上面限定的烷基或芳基键合。氧基可包括烷氧基和芳氧基。烷氧基可为直链烷氧基、支链烷氧基或环烷氧基。不具体限制烷氧基中碳原子的数量，但是可为，例如，1至20或1至10。氧基的示例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等，但是本公开的实施方式不限于此。
本文中的硼基可意指硼原子与如上面限定的烷基或芳基键合。硼基包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的示例可包括二甲基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在说明书中，不具体限制胺基中碳原子的数量，但是可为1至30。胺基可包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的示例包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在说明书中，亚磺酰基意指上面限定的与-S(＝O)-结合的烷基或芳基。亚磺酰基的碳原子数没有特别限制，但是可为1至30、1至20或1至10。亚磺酰基可包括烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基。例如，亚磺酰基可具有以下结构，而没有限制。
在说明书中，磺酰基意指上面限定的与-S(＝O)2-结合的烷基或芳基。磺酰基的碳原子数没有特别限制，但是可为1至30、1至20或1至10。磺酰基可包括烷基磺酰基和芳基磺酰基。例如，磺酰基可具有以下结构，而没有限制。
在说明书中，羰基的碳数不具体限制，但是碳数可为1至40、1至30或1至20。例如，羰基可具有以下结构，但不限于此。
在说明书中，氧化膦基意指上面限定的与-P(＝O)-结合的烷基或芳基。氧化膦基的碳原子数没有特别限制，但是可为1至30、1至20或1至10。氧化膦基可包括烷基氧化膦基和芳基氧化膦基。例如，氧化膦基可具有以下结构，而没有限制。
在说明书中，硫化膦基意指上面限定的与-P(＝S)-结合的烷基或芳基。硫化膦基的碳原子数没有特别限制，但是可为1至30、1至20或1至10。硫化膦基可包括烷基硫化膦基和芳基硫化膦基。例如，硫化膦基可具有以下结构，而没有限制。
在下文中，将参考所附附图描述本公开的实施方式。
图1为阐释实施方式的显示装置DD的平面图。图2为实施方式的显示装置DD的横截面图。图2为阐释沿着图1的线I-I'截取的一部分的横截面图。
显示装置DD可包括显示面板DP和在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光元件ED-1、ED-2和ED-3。显示装置DD可包括多个发光元件ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可在显示面板DP上以控制由于外部光所致的在显示面板DP中的反射光。光学层PP可包括，例如，偏振层和/或滤色器层。在一些实施方式中，光学层PP可从实施方式的显示装置DD中省略。
基底基板BL可在光学层PP上。基底基板BL可为提供光学层PP在其上的基底表面的构件。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且基底基板BL可为无机层、有机层或复合材料层。在一些实施方式中，可省略基底基板BL。
根据实施方式的显示装置DD可进一步包括填充层。填充层可在显示元件层DP-ED和基底基板BL之间。填充层可为有机材料层。填充层可包括选自丙烯酸类树脂、硅酮类树脂和环氧类树脂中的至少一种。
显示面板DP可包括基底层BS，提供在基底层BS上的电路层DP-CL，以及显示元件层DP-ED。显示元件层DP-ED可包括像素限定层PDL，在像素限定层PDL的部分之间的发光元件ED-1、ED-2和ED-3，以及在发光元件ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基底层BS可为提供显示元件层DP-ED在其上的基底表面的构件。基底层BS可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，实施方式不限于此，并且基底层BS可为无机层、有机层或复合材料层。
在实施方式中，电路层DP-CL在基底层BS上，并且电路层DP-CL可包括多个晶体管。晶体管中的每一个可包括控制电极、输入电极和输出电极。例如，电路层DP-CL可包括用于驱动显示元件层DP-ED的发光元件ED-1、ED-2和ED-3的开关晶体管和驱动晶体管。
发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可具有根据图3至图6的实施方式的每个发光元件ED的结构，下面将进一步在本文中描述。发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可包括第一电极EL1，空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B，电子传输区ETR以及第二电极EL2。
图2阐释了这样的实施方式，其中发光元件ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B在像素限定层PDL中限定的开孔OH中，并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2提供为整个发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的公共层。然而，本公开的实施方式不限于此，并且，在一些实施方式中，实施方式中的空穴传输区HTR和电子传输区ETR可通过在像素限定层PDL中限定的开孔OH内侧被图案化来提供。例如，实施方式中发光元件ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B以及电子传输区ETR可通过在喷墨印刷法中被图案化来提供。
封装层TFE可覆盖发光元件ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可密封显示元件层DP-ED的发光元件ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可为薄膜封装层。可通过层压一个层或多个层来形成封装层TFE。封装层TFE包括至少一个绝缘层。根据实施方式的封装层TFE可包括至少一个无机膜(在下文中，封装无机膜)。根据实施方式的封装层TFE也可包括至少一个有机膜(在下文中，封装有机膜)和至少一个封装无机膜。
封装无机膜保护显示元件层DP-ED免受水分/氧气的影响，并且封装有机膜保护显示元件层DP-ED免受外来物质比如灰尘颗粒的影响。封装无机膜可包括氮化硅、氮氧化硅、氧化硅、氧化钛和/或氧化铝等，但是本公开的实施方式不特别限制于此。封装有机膜可包括丙烯酸类化合物和/或环氧类化合物等。封装有机膜可包括可光聚合的有机材料，但是本公开的实施方式不特别限制于此。
封装层TFE可在第二电极EL2上并且可填充开孔OH。
参考图1和图2，显示装置DD可包括非发光区NPXA和发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可为其中发射通过各个发光元件ED-1、ED-2和ED-3生成的光的区。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可在平面上彼此间隔开。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可为由像素限定层PDL划分的区。非发光区NPXA可为相邻发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区，其对应于像素限定层PDL。在说明书中，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可分别对应于像素。像素限定层PDL可划分发光元件ED-1、ED-2和ED-3。发光元件ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可在像素限定层PDL中限定的开孔OH中，并且彼此分开(例如，间隔开)。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可根据从发光元件ED-1、ED-2和ED-3生成的光的颜色而划分成多个组。在图1和图2阐释的实施方式的显示装置DD中，阐释了分别发射红光、绿光和蓝光的三个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B作为示例。例如，实施方式的显示装置DD可包括彼此分开(例如，间隔开)的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B。
在根据实施方式的显示装置DD中，多个发光元件ED-1、ED-2和ED-3可发射具有彼此不同的波长的光束。例如，在实施方式中，显示装置DD可包括发射红光的第一发光元件ED-1、发射绿光的第二发光元件ED-2和发射蓝光的第三发光元件ED-3。在一些实施方式中，显示装置DD的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可分别对应于第一发光元件ED-1、第二发光元件ED-2和第三发光元件ED-3。
然而，本公开的实施方式不限于此，并且第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3可发射相同波长范围内的光束或至少一个发光元件可发射与其他不同发光元件的波长范围内的光束。例如，第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3可均发射蓝光。
根据实施方式的显示装置DD中的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可布置成条纹形式。参考图1，多个红色发光区PXA-R、多个绿色发光区PXA-G和多个蓝色发光区PXA-B各自可沿着第二方向轴DR2布置。另外，红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可沿着第一方向轴DR1以该顺序交替布置。
图1和图2阐释了所有的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B具有相同的面积，但是本公开的实施方式不限于此。因此，根据发射的光的波长范围，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可具有彼此不同的面积。在该情况下，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可意指当在由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面上观察时的面积。第三方向轴DR3可垂直于由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置形式不限于图1中阐释的配置，并且红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B的布置顺序可根据显示装置DD中要求或期望的显示质量的特性而以各种适当的组合提供。例如，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置形式可为布置形式(例如，RGBG矩阵、RGBG结构或RGBG矩阵结构)或菱形(Diamond)布置形式。和Diamond为三星显示有限公司的正式注册商标。
另外，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可彼此不同。例如，在实施方式中，绿色发光区PXA-G的面积可小于蓝色发光区PXA-B的面积，但是本公开的实施方式不限于此。
在下文中，图3至图6为示意性阐释根据实施方式的发光元件ED的横截面图。根据实施方式的发光元件ED可各自包括第一电极EL1、面向第一电极EL1的第二电极EL2以及在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层。实施方式的发光元件ED中的每一个可在至少一个功能层中包括将在下面进一步描述的实施方式的胺化合物。
发光元件ED中的每一个可包括依次堆叠的空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR作为至少一个功能层。参考图3，实施方式的发光元件ED可包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
与图3相比，图4阐释了实施方式的发光元件ED的横截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。另外，与图3相比，图5阐释了实施方式的发光元件ED的横截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图4相比，图6阐释了其中封盖层CPL进一步设置在第二电极EL2上的实施方式的发光元件ED的横截面图。
实施方式的发光元件ED可在空穴传输区HTR中包括将在下面进一步描述的实施方式的胺化合物。在实施方式的发光元件ED中，选自空穴传输区HTR中的空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个可包括实施方式的胺化合物。例如，实施方式的发光元件ED中的空穴传输层HTL可包括实施方式的胺化合物。
在根据实施方式的发光元件ED中，第一电极EL1具有传导性(例如，导电性)。第一电极EL1可由金属材料、金属合金和/或传导化合物(例如，导电化合物)形成。第一电极EL1可为阳极或阴极。然而，本公开的实施方式不限于此。另外，第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。第一电极EL1可包括选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn中的至少一种，选自这些的两种或更多种的化合物(例如，LiF)，选自这些的两种或更多种的混合物，和/或从其中选择的一种或更多种的氧化物。
如果第一电极EL1为透射电极，则第一电极EL1可包括透明的金属氧化物比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)。如果第一电极EL1为透反射电极或反射电极，则第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、Mo、Ti、W和/或其化合物(例如，LiF)和/或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，或具有多层结构的材料比如LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)或LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)。在一些实施方式中，第一电极EL1可具有多层结构，该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜和由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明的导电膜。例如，第一电极EL1可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是本公开的实施方式不限于此。另外，本公开的实施方式不限于此，并且第一电极EL1可包括上述金属材料、上述金属材料中的至少两种金属材料的组合和/或上述金属材料的氧化物等。第一电极EL1的厚度可为约至约例如，第一电极EL1的厚度可为约至约
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可具有由单种材料形成的单个层、由多种不同材料形成的单个层或包括由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
空穴传输区HTR可包括选自空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个。在一些实施方式中，空穴传输区HTR可包括多个堆叠的空穴传输层HTL。
在一些实施方式中，空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或可具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。在实施方式中，空穴传输区HTR可具有由多种不同材料形成的单层结构，或其中空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层、空穴注入层HIL/缓冲层或空穴传输层HTL/缓冲层从第一电极EL1按顺序堆叠的结构，但是本公开的实施方式不限于此。
空穴传输区HTR的厚度可为，例如，约至约空穴传输区HTR可使用各种适当的方法比如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法形成。
实施方式的发光元件ED可在空穴传输区HTR中包括实施方式的胺化合物。在实施方式的发光元件ED中，空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL或空穴传输层HTL，并且空穴传输层HTL可包括实施方式的胺化合物。实施方式的胺化合物可包括在空穴传输区HTR中包括的层中的与发射层EML相邻的层中。
实施方式的胺化合物包括其中第一取代基、第二取代基和第三取代基连接至核氮原子的结构。实施方式的胺化合物可包括胺基，例如，核氮原子，并且第一取代基至第三取代基可与实施方式的胺化合物的核氮原子键合。在实施方式中，第一取代基和第二取代基中的每一个必须包括二苯并杂基部分。在本说明书中，“二苯并杂基部分”意指选自二苯并呋喃基部分和二苯并噻吩基部分中的任何一个。
第一取代基在第四碳位置处直接键合至核氮原子，并且芳基或杂芳基必须在第一取代基的第一碳位置至第三碳位置中的至少一个处被取代。在一些实施方式中，在第一取代基的第一碳位置至第三碳位置中的至少一个处不连接咔唑基部分。第二取代基经由亚芳基连接体或亚杂芳基连接体连接至核氮原子，或在没有单独连接体的情况下直接连接至核氮原子。第三取代基为直接连接至核氮原子的芳基或杂芳基。
在一些实施方式中，实施方式的胺化合物在分子结构中可不包括芴部分、苯并萘并呋喃部分、苯并萘并噻吩部分和苯并二苯并呋喃部分。对于实施方式的胺化合物，可排除其中第三取代基为芴部分、苯并萘并呋喃部分、苯并萘并噻吩部分或苯并二苯并呋喃部分的情况，并且也可排除其中在第一取代基和第二取代基中的每一个处取代的取代基为芴部分、苯并萘并呋喃部分、苯并萘并噻吩部分或苯并二苯并呋喃部分。
在本说明书中，二苯并杂基部分的碳原子的编号分配如下式S1表示：
式S1
关于第一取代基的碳编号，在其中第一取代基如上式S1那样位于使得Xa在第一取代基的顶部的情况下，这些编号从构成左苯环的碳原子中与Xa处于邻位的碳原子沿顺时针方向分配，并且排除了在缩合位置的碳原子。为了方便描述，省略了上式S1中在两侧连接至苯环的取代基。与式S1不同，第一取代基除了氢原子之外可具有至少一个取代基。然而，本公开的实施方式不限于此。
在式S1中，Xa为O或S。在式S1中，当Xa为O时，第一取代基可为取代的或未取代的二苯并呋喃基。在式S1中，当Xa为S时，第一取代基可为取代的或未取代的二苯并噻吩基。
实施方式的胺化合物可为包括单个胺基的单胺化合物。实施方式的胺化合物可为具有在分子结构中不形成环的单个胺基的单胺化合物。实施方式的胺化合物可为在分子结构中包括单个氮原子的化合物。
在实施方式中，胺化合物可由下式1表示：
式1
在式1中，X1和X2各自独立地为O或S。X1和X2可彼此相同或不同。在实施方式中，X1和X2都可为O或都可为S。在一些实施方式中，选自X1和X2中的一个可为O，并且另一个可为S。
在式1中，Ar1为取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基。Ar1可为对应于上述第三取代基的取代基。在实施方式中，Ar1可为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。在实施方式中，Ar1可为未取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的三联苯基、未取代的萘基、未取代的菲基、未取代的二苯并呋喃基或者未取代的二苯并噻吩基。如果Ar1被取代，则取代基可为未取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的萘基或者未取代的二苯并呋喃基。在一些实施方式中，在实施方式的胺化合物中，排除其中Ar1包括芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基和苯并二苯并呋喃基的情况。例如，在实施方式的胺化合物中，排除其中Ar1为芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基或苯并二苯并呋喃基的情况，并且排除其中Ar1包括芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基或苯并二苯并呋喃基作为取代基的情况。在一些实施方式中，实施方式的胺化合物可排除其中Ar1与相邻基团键合以形成环的情况。
在式1中，Ra至Rc可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基。被Ra至Rc取代的二苯并杂基部分可为对应于上述第一取代基的取代基。在实施方式中，Rb可为氢原子或氘原子。
选自Ra和Rc中的至少一个为取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基。在一些实施方式中，选自Ra和Rc中的至少一个可为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。如果Ra和Rc中的每一个被取代，则取代基可为未取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的萘基或未取代的二苯并呋喃基。在一些实施方式中，实施方式的胺化合物可排除其中Ra至Rc中的每一个与相邻基团键合以形成环的情况。
在一些实施方式中，在实施方式的胺化合物中，排除其中Ra至Rc中的每一个包括咔唑基、芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基或苯并二苯并呋喃基的情况。例如，在实施方式的胺化合物中，排除其中Ra至Rc中的每一个为咔唑基、芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基或苯并二苯并呋喃基的情况，并且排除其中Ra至Rc中的每一个包括咔唑基、芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基或苯并二苯并呋喃基作为取代基的情况。
在式1中，R1至R3各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基。在实施方式中，R1至R3可各自独立地为氢原子、氘原子或者取代的或未取代的苯基。R1可为氢原子或氘原子，并且R2和R3可各自独立地为氢原子、氘原子或未取代的苯基。被R1和R2取代的二苯并杂基部分可为对应于上述第二取代基的取代基。在一些实施方式中，实施方式的胺化合物可排除其中R1至R3中的每一个与相邻基团键合以形成环的情况。
在式1中，L1为直接连接、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的亚杂芳基。在实施方式中，L1可为直接连接或者取代的或未取代的对亚苯基。L1可为直接连接或者未取代的对亚苯基。在一些实施方式中，在实施方式的胺化合物中，排除其中L1包括芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基和苯并二苯并呋喃基的情况。例如，在实施方式的胺化合物中，排除其中L1为二价芴基、二价苯并萘并呋喃基、二价苯并萘并噻吩基或二价苯并二苯并呋喃基的情况，并且排除其中L1包括芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基或苯并二苯并呋喃基作为取代基的情况。在一些实施方式中，实施方式的胺化合物可排除其中L1与相邻基团键合以形成环的情况。
在式1中，n1和n3各自独立地为选自0至4的整数。n2为选自0至3的整数。其中n1为0的情况可意指实施方式的胺化合物未被R1取代。其中n1为4且R1中的每一个为氢原子的情况可与其中n1为0的情况相同。如果n1为2或更大的整数，则多个R1可各自为相同，或选自多个R1中的至少一个可与其他不同。其中n2为0的情况可意指实施方式的胺化合物未被R2取代。其中n2为3且R2中的每一个为氢原子的情况可与其中n2为0的情况相同。如果n2为2或更大的整数，则多个R2可各自为相同，或选自多个R2中的至少一个可与其他不同。其中n3为0的情况可意指实施方式的胺化合物未被R3取代。其中n3为4且R3中的每一个为氢原子的情况可与其中n3为0的情况相同。如果n3为2或更大的整数，则多个R3可各自为相同，或选自多个R3中的至少一个可与其他不同。
在实施方式中，胺化合物可由选自下式2-1至下式2-3中的任何一个表示：
式2-1
式2-2
式2-3
式2-1至式2-3表示其中式1中的Ra至Rc的类型被指定的情况。式2-1表示其中在式1中，Rc的位置由芳基或杂芳基指定，并且Ra和Rb的位置为氢原子或氘原子的情况。式2-2表示其中在式1中，Ra的位置由芳基或杂芳基指定，并且Rb和Rc的位置为氢原子或氘原子的情况。式2-3表示其中在式1中，Ra和Rc的位置由芳基或杂芳基指定，并且Rb的位置为氢原子或氘原子的情况。
在式2-1至式2-3中，Ra-1、Rb-1和Rc-1各自独立地为氢原子或氘原子。Ra-2和Rc-2各自独立地为取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基，在实施方式中，Ra-2和Rc-2可各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。如果Ra-2和Rc-2中的每一个被取代，则取代基可为未取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的萘基或者未取代的二苯并呋喃基。
在一些实施方式中，在实施方式的胺化合物中，排除其中Ra-2和Rc-2中的每一个包括咔唑基、芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基或苯并二苯并呋喃基的情况。例如，在实施方式的胺化合物中，排除其中Ra-2和Rc-2中的每一个为咔唑基、芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基或苯并二苯并呋喃基的情况，并且排除其中Ra-2和Rc-2中的每一个包括咔唑基、芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基或苯并二苯并呋喃基作为取代基的情况。
在上式2-1至上式2-3中，关于上式1相同的描述可应用于X1、X2、Ar1、R1至R3、L1、n1、n2和n3。
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可由选自下式3-1至下式3-4中的任何一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
式3-4
式3-1至式3-4表示其中在式1中，X1和X2被指定为O或S的情况。式3-1表示其中在式1中，X1和X2均为O的情况，式3-2表示其中在式1中，X1为S且X2为O的情况，式3-3表示其中在式1中，X1为O且X2为S的情况，并且式3-4表示其中在式1中，X1和X2均为S的情况。
在式3-1至式3-4中，关于上式1相同的描述可应用于Ar1、Ra至Rc、R1至R3、L1、n1、n2和n3。
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可由选自下式4-1至下式4-4中的任何一个表示：
式4-1
式4-2
式4-3
式4-4
式4-1至式4-4表示其中在式1中，其中对应于上述第二取代基的二苯并杂基部分连接至L1连接体的位置处被指定的情况。式4-1为其中二苯并杂基部分在对应于第二取代基的二苯并杂基部分的碳4处连接至L1连接体的情况，式4-2为其中二苯并杂基部分在对应于第二取代基的二苯并杂基部分的碳3处连接至L1连接体的情况，式4-3为其中二苯并杂基部分在对应于第二取代基的二苯并杂基部分的碳2处连接至L1连接体的情况，并且式4-4为其中二苯并杂基部分在对应于第二取代基的二苯并杂基部分的碳1处连接至L1连接体的情况。
在式4-1至式4-4中，关于上式1相同的描述可应用于X1、X2、Ar1、Ra至Rc、R1至R3、L1、n1、n2和n3。
实施方式的胺化合物可由选自下面的化合物组1中的化合物中的一个表示。实施方式的发光元件ED的空穴传输区HTR可包括选自下面的化合物组1中公开的胺化合物中的至少一种。例如，发光元件ED的空穴传输区HTR可包括选自下面的化合物组1中公开的胺化合物中的至少一种：
化合物组1
在化合物组1中示出的实施方式化合物中，“D”对应于氘原子。
根据实施方式的胺化合物包括连接至核氮原子的第一取代基、第二取代基和第三取代基，从而实现发光元件的高效率、低驱动电压、高明度和长使用寿命。
实施方式的胺化合物可包括胺基，并且第一取代基至第三取代基具有键合至实施方式的胺化合物的胺基的结构。在该情况下，第一取代基和第二取代基中的每一个必须包括二苯并杂基部分。第一取代基在第四碳位置处直接键合至核氮原子，并且芳基或杂芳基必须在第一取代基的第一碳位置至第三碳位置中的至少一个处被取代。第二取代基经由亚芳基连接体或亚杂芳基连接体连接至核氮原子，或在没有单独连接体的情况下直接连接至核氮原子。第三取代基为直接连接至核氮原子的芳基或杂芳基。
在具有这种结构的实施方式的胺化合物中，包括第一取代基，该第一取代基在第四碳位置处连接至核氮原子并具有二苯并杂基结构，以便氧原子或硫原子与氮原子可在邻位处键合，从而可增加电荷密度，并且因此可改善空穴传输能力，导致效率的改善。另外，当第一取代基应用于发光元件时，第一取代基在第一碳位置至第三碳位置中的至少一个处被芳基或杂芳基取代，并且因此可增加共轭结构，从而可改善分子结构的稳定性，并且因此可改善元件使用寿命。另外，第一取代基在第一碳位置至第三碳位置中的至少一个处被芳基或杂芳基取代，并且因此可能发生分子间堆叠，从而分子之间的距离可变窄，并且因此可改善空穴传输能力。实施方式的胺化合物进一步包括具有二苯并杂基结构的第二取代基，并且因此可进一步改善空穴传输能力，并且可改善在自由基阳离子状态下的稳定性。所以，当根据本公开的实施方式的胺化合物应用于发光元件ED的空穴传输区HTR时，发光元件可实现高效率、低驱动电压、高明度和长使用寿命。
当实施方式的胺化合物用于空穴传输区HTR时，可在第一电极和第二电极之间改变光提取模式，并且因此可增加外部量子效率。相应地，当实施方式的胺化合物用于空穴传输区HTR时，可增加发光元件ED的发光效率并且可改善发光元件ED的使用寿命。
实施方式的发光元件ED中的空穴传输区HTR可进一步包括由下式H-1表示的化合物：
式H-1
在上式H-1中，L1和L2可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。a和b可各自独立地为选自0至10的整数。在一些实施方式中，当a或b为2或更大的整数时，多个L1和多个L2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式H-1中，Ara和Arb可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。另外，在式H-1中，Arc可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基。
由上式H-1表示的化合物可为单胺化合物。在一些实施方式中，由上式H-1表示的化合物可为二胺化合物，其中选自Ara至Arc中的至少一个含有胺基作为取代基。另外，由上式H-1表示的化合物可为在选自Ara和Arb中的至少一个中含有取代的或未取代的咔唑基的咔唑类化合物，或者为在选自Ara和Arb中的至少一个中含有取代的或未取代的芴基的芴类化合物。
由式H-1表示的化合物可由选自下面的化合物组H的化合物中的任何一个表示。然而，下面的化合物组H中列举的化合物为示例，并且由式H-1表示的化合物不限于由下面的化合物组H表示的那些：
化合物组H
另外，空穴传输区HTR可进一步包括本领域通常使用的任何适当的空穴传输材料。
例如，空穴传输区HTR可包括酞菁化合物比如酞菁铜；N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4',4"-[三(3-甲苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4"-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(1-TNATA)、4,4',4"-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB或NPD)、含三苯胺聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)等。
空穴传输区HTR可包括咔唑类衍生物比如N-苯基咔唑或聚乙烯咔唑，芴类衍生物，三苯基胺类衍生物比如4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、N,N'-双(3-甲苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)或1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)等。
另外，空穴传输区HTR可进一步包括9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可在选自空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包括空穴传输区HTR的上述化合物。
空穴传输区HTR的厚度可为约至约例如，约至约 当空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL时，空穴注入层HIL可具有，例如，约至约的厚度。当空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL时，空穴传输层HTL可具有约至约的厚度。例如，当空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL时，电子阻挡层EBL可具有约至约的厚度。如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围，可在不明显增加驱动电压的情况下实现适当的或满意的空穴传输性质。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可进一步包括电荷生成材料以增加传导性(例如，导电性)。电荷生成材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷生成材料可为，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可包括选自金属卤化物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种，但是本公开的实施方式不限于此。例如，p-掺杂剂可包括金属卤化物比如CuI或RbI，醌衍生物比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)，金属氧化物比如氧化钨或氧化钼，含氰基化合物比如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)或4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰甲基]-2,3,5,6-四氟苯甲腈(NDP9)等，但是本公开的实施方式不限于此。
如上所述，除了空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL之外，空穴传输区HTR可进一步包括缓冲层。缓冲层可根据从发射层EML发射的光的波长来补偿共振距离，并且因此可增加发光效率。可包括在空穴传输区HTR中的材料可用作包括在缓冲层中的材料。
发射层EML提供在空穴传输区HTR上。发射层EML可具有，例如，约至约或约至约的厚度。发射层EML可具有由单种材料形成的单层结构，由多种不同材料形成的单层结构，或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
实施方式的发光元件ED中的发射层EML可发射蓝光。实施方式的发光元件ED可在空穴传输区HTR中包括实施方式的上述胺化合物，从而在蓝色发光区中展示高效率和长使用寿命特性。然而，本公开的实施方式不限于此。
在实施方式的发光元件ED中，发射层EML可包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物和/或三亚苯衍生物。例如，发射层EML可包括蒽衍生物和/或芘衍生物。
在图3至图6阐释的实施方式的发光元件ED中的每一个中，发射层EML可包括主体和掺杂剂，并且发射层EML可包括由下式E-1表示的化合物。由下式E-1表示的化合物可用作荧光主体材料。
式E-1
在式E-1中，R31至R40可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成环。在一些实施方式中，R31至R40可与相邻基团键合以形成饱和烃环、不饱和烃环、饱和杂环或不饱和杂环。
在式E-1中，c和d可各自独立地为选自0至5的整数。
式E-1可由选自下面的化合物E1至化合物E19中的任何一个表示：
在实施方式中，发射层EML可包括由下式E-2a或下式E-2b表示的化合物。由下式E-2a或下式E-2b表示的化合物可用作磷光主体材料。
式E-2a
在式E-2a中，a可为选自0至10的整数，La可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一些实施方式中，当a为2或更大的整数时，多个La可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
另外，在式E-2a中，A1至A5可各自独立地为N或CRi。Ra至Ri可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成环。Ra至Ri可与相邻基团键合以形成烃环或含有N、O、S等作为成环原子的杂环。
在一些实施方式中，在式E-2a中，选自A1至A5中的两个或三个可为N，并且其余的可为CRi。
式E-2b
在式E-2b中，Cbz1和Cbz2可各自独立地为未取代的咔唑基或者被具有6至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。Lb为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一些实施方式中，b为选自0至10的整数，并且当b为2或更大的整数时，多个Lb可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可由选自下面的化合物组E-2的化合物中的任何一个表示。然而，下面的化合物组E-2中列举的化合物为示例，并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于下面的化合物组E-2中表示的那些。
化合物组E-2
发射层EML可进一步包括本领域通常使用的任何适当的材料作为主体材料。例如，发射层EML可包括选自双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基甲硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而，本公开的实施方式不限于此，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)，2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、,4'-双(9-咔唑基)-,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等可用作主体材料。
发射层EML可包括由下式M-a或下式M-b表示的化合物。由下式M-a或下式M-b表示的化合物可用作磷光掺杂剂材料。另外，在实施方式中，由式M-a或式M-b表示的化合物可用作辅助掺杂剂材料。
式M-a
在上式M-a中，Y1至Y4和Z1至Z4可各自独立地为CR1或N，R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成环。在式M-a中，m为0或1，并且n为2或3。在式M-a中，当m为0时，n为3，并且当m为1时，n为2。
由式M-a表示的化合物可用作磷光掺杂剂。
由式M-a表示的化合物可由选自下面的化合物M-a1至化合物M-a25中的任何一种表示。然而，下面的化合物M-a1至化合物M-a25为示例，并且由式M-a表示的化合物不限于由下面的化合物M-a1至化合物M-a25表示的那些。
化合物M-a1和化合物M-a2可用作红色掺杂剂材料，并且化合物M-a3至化合物M-a7可用作绿色掺杂剂材料。
式M-b
在式M-b中，Q1至Q4各自独立地为C或N，并且C1至C4各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。L21至L24各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，并且e1至e4各自独立地为0或1。R31至R39各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或与相邻基团键合以形成环，并且d1至d4各自独立地为选自0至4的整数。
由式M-b表示的化合物可用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。另外，在实施方式中，由式M-b表示的化合物可进一步包括在发射层EML中作为辅助掺杂剂。
由式M-b表示的化合物可由选自下面的化合物M-b-1至化合物M-b-11中的任何一个表示。然而，下述化合物为示例，并且由式M-b表示的化合物不限于下面的化合物M-b-1至化合物M-b-11：
在化合物中，R、R38和R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
发射层EML可进一步包括由选自下式F-a至下式F-c中的任何一个表示的化合物。由下式F-a或下式F-c表示的化合物可用作荧光掺杂剂材料。
式F-a
在上式F-a中，选自Ra至Rj中的两个可各自独立地为被*-NAr1Ar2取代。Ra至Rj中未被*-NAr1Ar2取代的其他基团可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在*-NAr1Ar2中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如，选自Ar1和Ar2中的至少一个可为含有O或S作为成环原子的杂芳基。
式F-b
在上式F-b中，Ra和Rb可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成环。
在上式F-b中，Ar1至Ar4可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式F-b中，U和V可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。
在式F-b中，由U和V表示的环的数量可各自独立地为0或1。例如，在式F-b中，其意指当U或V的数量为1时，一个环在由U或V指示的部分构成稠环，并且当U或V的数量为0时，不存在由U或V指示的环。在一些实施方式中，当U的数量为0并且V的数量为1时，或当U的数量为1并且V的数量为0时，式F-b中具有芴核的稠环可为具有四个环的环状化合物。另外，当U和V的各自数量为0时，式F-b中具有芴核的稠环可为具有三个环的环状化合物。另外，当U和V的各自数量为1时，式F-b中具有芴核的稠环可为具有五个环的环状化合物。
式F-c
在式F-c中，A1和A2可各自独立地为O、S、Se或NRm，并且Rm可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。R1至R11各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或与相邻基团键合以形成环。
在式F-c中，A1和A2可各自独立地为键合至相邻环的取代基以形成稠环。例如，当A1和A2各自独立地为NRm时，A1可与R4或R5键合以形成环。另外，A2可与R7或R8键合以形成环。
在实施方式中，发射层EML可包括本领域通常使用的任何适当的掺杂剂材料。在一些实施方式中，发射层EML可包括苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)、4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi)、苝和/或其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘和/或其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
在实施方式中，当包括多个发射层EML时，至少一个发射层EML可包括本领域通常使用的任何适当的磷光掺杂剂材料。例如，含有铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和/或铥(Tm)的金属复合物可用作磷光掺杂剂。在一些实施方式中，双(4,6-二氟苯基吡啶基-N,C2')吡啶甲酰合铱(III)(Firpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶基)-四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(FIr6)和/或八乙基卟啉铂(PtOEP)可用作磷光掺杂剂。然而，本公开的实施方式不限于此。
在一些实施方式中，实施方式中的发射层EML可包括空穴传输主体和电子传输主体。并且发射层EML可包括辅助掺杂剂和发光掺杂剂。可包括磷光掺杂剂材料或热延迟荧光掺杂剂材料作为辅助掺杂剂。例如，实施方式中的发射层EML可包括空穴传输主体、电子传输主体、辅助掺杂剂和发光掺杂剂。
另外，在发射层EML中，激态复合物可由空穴传输主体和电子传输主体形成。在该情况下，由空穴传输主体和电子传输主体形成的激态复合物的三重态能级可对应于T1，T1为电子传输主体的最低未占分子轨道(LUMO)能级和空穴传输主体的HOMO能级之间的间隙。
在实施方式中，由空穴传输主体和电子传输主体形成的激态复合物的三重态能级(T1)可为约2.4eV至约3.0eV。另外，激态复合物的三重态能级可为小于每种主体材料的能隙的值。所以，激态复合物可具有约3.0eV或更小的三重态能级，这是空穴传输主体和电子传输主体之间的能隙。
在一些实施方式中，至少一个发射层EML可包括量子点材料。量子点的核可选自第II-VI族化合物、第III-VI族化合物、第I-III-IV族化合物、第III-V族化合物、第III-II-V族化合物、第IV-VI族化合物、第IV族元素、第IV族化合物或其组合。
第II-VI族化合物可选自由下述组成的组中：选自由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS和其混合物组成的组中的二元化合物；选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS和其混合物组成的组中的三元化合物；以及选自由HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe和其混合物组成的组中的四元化合物。
第III-VI族化合物可包括二元化合物比如In2S3和/或In2Se3，三元化合物比如InGaS3和/或InGaSe3，或其任何组合。
第I-III-VI族化合物可选自：选自由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2和其混合物组成的组中的三元化合物；和/或四元化合物，比如AgInGaS2和/或CuInGaS2。
第III-V族化合物可选自由下述组成的组中：选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb和其混合物组成的组中的二元化合物；选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb和其混合物组成的组中的三元化合物；以及选自由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb和其混合物组成的组中的四元化合物。在一些实施方式中，第III-V族化合物可进一步包括第II族金属。例如，可选择InZnP等作为第III-II-V族化合物。
第IV-VI族化合物可选自由下述组成的组中：选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe和其混合物组成的组中的二元化合物；选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe和其混合物组成的组中的三元化合物；以及选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe和其混合物组成的组中的四元化合物。第IV族元素可选自由Si、Ge和其混合物组成的组。第IV族化合物可为选自由SiC、SiGe和其混合物组成的组中的二元化合物。
在该情况下，二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以均匀的(例如，基本上均匀的)浓度分布存在于颗粒中，或可以以部分不同浓度的分布存在于相同颗粒中。另外，量子点可具有其中一个量子点围绕另一量子点的核/壳结构。核/壳结构可具有其中存在于壳中的元素的浓度沿着朝向核的方向降低的浓度梯度。
在一些实施方式中，量子点可具有包括含有纳米晶体的核和围绕核的壳的上述核/壳结构。量子点的壳可用作保护层以防止或减少核的化学变性以保持半导体性质，和/或用作充电层以赋予量子点电泳性质。壳可为单个层或多个层。量子点的壳的示例可包括金属氧化物和/或非金属氧化物、半导体化合物或其组合。
例如，金属氧化物和/或非金属氧化物的示例可包括：二元化合物，比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和NiO；和/或三元化合物，比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和CoMn2O4，但是本公开的实施方式不限于此。
另外，半导体化合物可为，例如，CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等，但是本公开的实施方式不限于此。
量子点可具有约45nm或更小，约40nm或更小，或者例如约30nm或更小的发光波长光谱的半峰全宽(FWHM)，并且可在上述范围内改善颜色纯度和/或颜色再现性。另外，通过这种量子点发射的光在所有方向上发射，并且因此可改善宽视角。
量子点的形式不特别限制。例如，量子点可具有本领域通常使用的合适的形式。在一些实施方式中，可使用球形、锥体、多臂和/或立方体纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米板等形式的量子点。
量子点可根据其颗粒尺寸来控制发射的光的颜色。相应地，量子点可具有各种适当的发射的光的颜色比如蓝色、红色和绿色。
在图3至图6阐释的实施方式的发光元件ED中的每一个中，电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可包括选自空穴阻挡层、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个，但是本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可具有由单种材料形成的单层结构，由多种不同材料形成的单层结构，或包括由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者可具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。另外，电子传输区ETR可具有由多种不同材料形成的单层结构，或可具有其中电子传输层ETL/电子注入层EIL、空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL、电子传输层ETL/缓冲层/电子注入层EIL从发射层EML按顺序堆叠的结构，但是本公开的实施方式不限于此。电子传输区ETR可具有，例如，约至约的厚度。
电子传输区ETR可通过使用各种适当的方法形成，比如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法。
电子传输区ETR可包括由下式ET-1表示的化合物：
式ET-1
在式ET-1中，选自X1至X3中的至少一个为N，并且其余的为CRa。Ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。Ar1至Ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式ET-1中，a至c可各自独立地为选自0至10的整数。在式ET-1中，L1至L3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一些实施方式中，当a至c各自独立地为2或更大的整数时，L1至L3可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
电子传输区ETR可包括蒽类化合物。然而，本公开的实施方式不限于此，并且电子传输区ETR可包括，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)或其混合物。
电子传输区ETR可包括选自下面的化合物ET1至化合物ET36中的至少一个：
另外，电子传输区ETR可包括金属卤化物比如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI和/或KI，镧系金属比如Yb，以及金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如，电子传输区ETR可包括KI:Yb、RbI:Yb、LiF:Yb等作为共沉积材料。在一些实施方式中，电子传输区ETR可使用金属氧化物比如Li2O和/或BaO，和/或8-羟基-喹啉锂(Liq)等形成，但是本公开的实施方式不限于此。也可由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成电子传输区ETR。绝缘有机金属盐可为能带隙为约4eV或更大的材料。在一些实施方式中，绝缘有机金属盐可包括，例如，金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。
除了上述材料之外，电子传输区ETR可进一步包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种，但是本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可在选自电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包括电子传输区ETR的上述化合物。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输层ETL可具有约至约例如，约至约的厚度。如果电子传输层ETL的厚度满足前述的范围，则可在不明显增加驱动电压的情况下获得适当的或满意的电子传输特性。当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子注入层EIL可具有约至约 例如，约至约的厚度。如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，则可在不明显增加驱动电压的情况下获得适当的或满意的电子注入特性。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极。第二电极EL2可为阴极或阳极，但是本公开的实施方式不限于此。例如，当第一电极EL1为阳极时，第二电极EL2可为阴极，并且当第一电极EL1为阴极时，第二电极EL2可为阳极。第二电极可包括选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn中的至少一种，选自这些中的两种或更多种化合物(例如，LiF)，选自这些中的两种或更多种混合物，和/或从其中选择的一种或更多种的氧化物。
第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时，第二电极EL2可由透明的金属氧化物形成，例如，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等。
当第二电极EL2为透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、Mo、Ti、Yb、W和/或其化合物(例如，LiF)和/或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，或具有多层结构的材料比如LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)或LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)。在一些实施方式中，第二电极EL2可具有多层结构，该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜，以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明的导电膜。例如，第二电极EL2可包括上述金属材料、上述金属材料中的至少两种金属材料的组合和/或上述金属材料的氧化物等。
在一些实施方式中，第二电极EL2可与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，则第二电极EL2的电阻可减少。
在一些实施方式中，封盖层CPL可进一步在实施方式的发光元件ED的第二电极EL2上。封盖层CPL可包括多层或单个层。
在实施方式中，封盖层CPL可为有机层或无机层。例如，当封盖层CPL含有无机材料时，无机材料可包括碱金属化合物(例如，LiF)、碱土金属化合物(例如，MgF2)、SiON、SiNx、SiOy等。
例如，当封盖层CPL包括有机材料时，有机材料可包括2,2'-二甲基-N,N'-二[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPD)、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等，和/或环氧树脂，和/或丙烯酸酯比如甲基丙烯酸酯。然而，本公开的实施方式不限于此，并且封盖层CPL可包括选自下面的化合物P1至化合物P5中的至少一个：
在一些实施方式中，封盖层CPL的折射率可为约1.6或更大。例如，封盖层CPL的折射率相对于在约550nm至约660nm的波长范围内的光可为1.6或更大。
图7至图10中的每一个为根据本发明公开的实施方式的显示装置的横截面图。在下文中，在参考图7至图10描述实施方式的显示装置时，不再描述已经参考图1至图6描述的重复特征，而是将主要描述它们的差异。
参考图7，根据实施方式的显示装置DD-a可包括：包括显示元件层DP-ED的显示面板DP，在显示面板DP上的光控制层CCL，和滤色器层CFL。
在图7中阐释的实施方式中，显示面板DP可包括基底层BS，提供在基底层BS上的电路层DP-CL，和显示元件层DP-ED，并且显示元件层DP-ED可包括发光元件ED。
发光元件ED可包括第一电极EL1、第一电极EL1上的空穴传输区HTR、空穴传输区HTR上的发射层EML、发射层EML上的电子传输区ETR以及电子传输区ETR上的第二电极EL2。如上所述的图3至图6的发光元件的结构可同样应用于图7中阐释的发光元件ED的结构。
包括在根据实施方式的显示装置DD-a中的发光元件ED的空穴传输区HTR可包括实施方式的上述胺化合物。
参考图7，发射层EML可在像素限定层PDL中限定的开孔OH中。例如，由像素限定层PDL划分并且对应于每个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B提供的发射层EML可发射在相同波长范围内的光。在实施方式的显示装置DD中，发射层EML可发射蓝光。在一些实施方式中，与阐释的配置不同，在实施方式中，可提供发射层EML作为整个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的公共层。
光控制层CCL可在显示面板DP上。光控制层CCL可包括光转换体。光转换体可为量子点和/或磷光体等。光转换体可通过转换其波长而发射所提供的光。在一些实施方式中，光控制层CCL可为含有量子点的层和/或含有磷光体的层。
光控制层CCL可包括多个光控制部分CCP1、CCP2和CCP3。光控制部分CCP1、CCP2和CCP3可彼此间隔开。
参考图7，分隔图案BMP可在彼此间隔开的光控制部分CCP1、CCP2和CCP3之间，但是本公开的实施方式不限于此。图7阐释分隔图案BMP不与光控制部分CCP1、CCP2和CCP3重叠，但是光控制部分CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可与分隔图案BMP重叠。
光控制层CCL可包括含有第一量子点QD1的第一光控制部分CCP1(其将从发光元件ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光)、含有第二量子点QD2的第二光控制部分CCP2(其将第一颜色光转换成第三颜色光)和第三光控制部分CCP3(其透射第一颜色光)。
在实施方式中，第一光控制部分CCP1可提供作为第二颜色光的红光，并且第二光控制部分CCP2可提供作为第三颜色光的绿光。第三光控制部分CCP3可通过透射作为从发光元件ED提供的第一颜色光的蓝光来提供蓝光。例如，第一量子点QD1可为红色量子点，并且第二量子点QD2可为绿色量子点。如上所述的相同内容可应用于量子点QD1和QD2。
另外，光控制层CCL可进一步包括散射体SP(例如，光散射体SP)。第一光控制部分CCP1可包括第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制部分CCP2可包括第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制部分CCP3可不包括任何量子点，而是包括散射体SP。
散射体SP可为无机颗粒。例如，散射体SP可包括选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空球二氧化硅中的至少一种。散射体SP可包括选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空球二氧化硅中的任何一种，和/或可为选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空球二氧化硅中的至少两种材料的混合物。
第一光控制部分CCP1、第二光控制部分CCP2和第三光控制部分CCP3各自可包括量子点QD1和QD2以及散射体SP分散在其中的基础树脂BR1、BR2和BR3。在实施方式中，第一光控制部分CCP1可包括分散在第一基础树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制部分CCP2可包括分散在第二基础树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制部分CCP3可包括分散在第三基础树脂BR3中的散射体SP。基础树脂BR1、BR2和BR3为其中分散量子点QD1和QD2以及散射体SP的介质，并且可由通常可称为粘结剂的各种适当的树脂组合物形成。例如，基础树脂BR1、BR2和BR3可为丙烯酸类树脂、氨基甲酸乙酯类树脂、硅酮类树脂、环氧类树脂等。基础树脂BR1、BR2和BR3可为透明的树脂。在实施方式中，第一基础树脂BR1、第二基础树脂BR2和第三基础树脂BR3可彼此相同或不同。
光控制层CCL可包括隔离层BFL1。隔离层BFL1可用于防止或减少水分和/或氧气(下文，称为“水分/氧气”)的渗透。隔离层BFL1可在光控制部分CCP1、CCP2和CCP3上以阻挡或减少光控制部分CCP1、CCP2和CCP3暴露于水分/氧气。在一些实施方式中，隔离层BFL1可覆盖光控制部分CCP1、CCP2和CCP3。另外，隔离层BFL2可提供在光控制部分CCP1、CCP2和CCP3与滤光器CF1、CF2和CF3之间。
隔离层BFL1和BFL2可包括至少一个无机层。在一些实施方式中，隔离层BFL1和BFL2可包括无机材料。例如，隔离层BFL1和BFL2可包括氮化硅、氮化铝、氮化锆、氮化钛、氮化铪、氮化钽、氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锡、氧化铈、氮氧化硅、确保透光度的金属薄膜等。在一些实施方式中，隔离层BFL1和BFL2可进一步包括有机膜。隔离层BFL1和BFL2可由单个层或多个层形成。
在实施方式的显示装置DD中，滤色器层CFL可在光控制层CCL上。例如，滤色器层CFL可直接在光控制层CCL上。在该情况下，可省略隔离层BFL2。
滤色器层CFL可包括滤光器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可包括配置为透射第二颜色光的第一滤光器CF1，配置为透射第三颜色光的第二滤光器CF2，和配置为透射第一颜色光的第三滤光器CF3。例如，第一滤光器CF1可为红色滤色器，第二滤光器CF2可为绿色滤色器，并且第三滤光器CF3可为蓝色滤色器。滤色器CF1、CF2和CF3各自可包括聚合光敏树脂以及颜料和/或染料。第一滤光器CF1可包括红色颜料和/或染料，第二滤光器CF2可包括绿色颜料和/或染料，并且第三滤光器CF3可包括蓝色颜料和/或染料。然而，本公开的实施方式不限于此，并且第三滤光器CF3可不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可包括聚合光敏树脂并且可不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可为透明的。第三滤光器CF3可由透明的光敏树脂形成。
此外，在实施方式中，第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可为黄色滤光器。第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可不分开，而是作为一个滤光器来提供。第一至第三滤光器CF1、CF2和CF3可分别对应于红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B。
在一些实施方式中，滤色器层CFL可包括遮光部分。滤色器层CFL可包括在相邻的滤光器CF1、CF2和CF3的边界处重叠的遮光部分。遮光部分可为黑色矩阵。遮光部分可包括含有黑色颜料和/或染料的有机遮光材料和/或无机遮光材料。遮光部分可分隔相邻滤光器CF1、CF2和CF3。另外，在实施方式中，遮光部分可由蓝色滤光器形成。
基底基板BL可在滤色器层CFL上。基底基板BL可为提供滤色器层CFL和光控制层CCL等在其上的基底表面的构件。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且基底基板BL可为无机层、有机层或复合材料层。在一些实施方式中，可省略基底基板BL。
图8为阐释根据实施方式的显示装置的另一实施方式的一部分的横截面图。在实施方式的显示装置DD-TD中，发光元件ED-BT可包括多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光元件ED-BT可包括彼此面向的第一电极EL1和第二电极EL2，以及在第一电极EL1和第二电极EL2之间在厚度方向上依次堆叠的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3各自可包括发射层EML(图7)以及空穴传输区HTR和电子传输区ETR，其中发射层EML(图7)在空穴传输区HTR和电子传输区ETR之间。
在一些实施方式中，包括在实施方式的显示装置DD-TD中的发光元件ED-BT可为具有串联结构并且包括多个发射层EML的发光元件。
在图8中阐释的实施方式中，分别从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的所有光束可为蓝光。然而，本公开的实施方式不限于此，并且分别从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光束可具有彼此不同的波长范围。例如，包括发射具有彼此不同的波长范围的光束的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光元件ED-BT可发射白光。
电荷生成层CGL1和CGL2可分别在相邻的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的两个之间。电荷生成层CGL1和CGL2可包括p-型电荷生成层和/或n-型电荷生成层。
选自实施方式的显示装置DD-TD中包括的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可包括实施方式的上述胺化合物。
参考图9，根据实施方式的显示装置DD-b可包括发光元件ED-1、ED-2和ED-3，其中堆叠两个发射层。与图2中阐释的实施方式的显示装置DD相比，图9中阐释的实施方式的不同之处在于，第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3各自包括在厚度方向上堆叠的两个发射层。在第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的每一个中，两个发射层可在相同波长区内发射光。
第一发光元件ED-1可包括第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2。第二发光元件ED-2可包括第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2。另外，第三发光元件ED-3可包括第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2。发射辅助部分OG可在第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2之间，在第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2之间，以及在第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2之间。
发射辅助部分OG可包括单个层或多层。发射辅助部分OG可包括电荷生成层。例如，发射辅助部分OG可包括依次堆叠的电子传输区(未示出)、电荷生成层(未示出)和空穴传输区(未示出)。发射辅助部分OG可被提供为所有第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的公共层。然而，本公开的实施方式不限于此，并且发射辅助部分OG可通过在像素限定层PDL中限定的开孔OH内被图案化来提供。
第一红色发射层EML-R1、第一绿色发射层EML-G1和第一蓝色发射层EML-B1可在电子传输区ETR和发射辅助部分OG之间。第二红色发射层EML-R2、第二绿色发射层EML-G2和第二蓝色发射层EML-B2可在发射辅助部分OG和空穴传输区HTR之间。
在一些实施方式中，第一发光元件ED-1可包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二红色发射层EML-R2、发射辅助部分OG、第一红色发射层EML-R1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第二发光元件ED-2可包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二绿色发射层EML-G2、发射辅助部分OG、第一绿色发射层EML-G1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第三发光元件ED-3可包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二蓝色发射层EML-B2、发射辅助部分OG、第一蓝色发射层EML-B1、电子传输区ETR和第二电极EL2。
在一些实施方式中，光学辅助层PL可在显示元件层DP-ED上。光学辅助层PL可包括偏振层。光学辅助层PL可在显示面板DP上并且控制显示面板DP中由于外部光而反射的光。在一些实施方式中，可省略光学辅助层PL。
与图8和图9不同，图10阐释了显示装置DD-c包括四个发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。发光元件ED-CT可包括面向彼此的第一电极EL1和第二电极EL2，以及在第一电极EL1和第二电极EL2之间在厚度方向上依次堆叠的第一至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。发光结构OL-C1、OL-B1、OL-B2和OL-B3依次堆叠，并且电荷生成层CGL1设置在发光结构OL-B1和OL-C1之间，电荷生成层CGL2设置在发光结构OL-B1和OL-B2之间，并且电荷生成层CGL3设置在发光结构OL-B2和OL-B3之间。在四个发光结构中，第一至第三发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可发射蓝光，并且第四发光结构OL-C1可发射绿光。然而，本公开的实施方式不限于此，并且第一至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1可发射不同波长区内的光束。
在相邻发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1之间的电荷生成层CGL1、CGL2和CGL3可包括p-型电荷生成层和/或n-型电荷生成层。
选自实施方式的显示装置DD-c中包括的发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1中的至少一个可包括实施方式的上述胺化合物。
根据本发明公开的实施方式的发光元件ED可在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层中包括实施方式的上述胺化合物，从而展示改善的发光效率和使用寿命特性。根据实施方式的发光元件ED可在第一电极EL1和第二电极EL2之间的选自空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR中的至少一个中或在封盖层CPL中包括实施方式的上述胺化合物。例如，根据实施方式的胺化合物可包括在实施方式的发光元件ED的空穴传输区HTR中，并且实施方式的发光元件ED可展示高的发光效率和长的使用寿命特性。
如上所述的实施方式的胺化合物包括核氮原子以及第一取代基、第二取代基和第三取代基，并且因此可增加材料的稳定性并可改善空穴传输性质。相应地，包括实施方式的胺化合物的发光元件可具有改善的发光元件的使用寿命和发光效率。另外，实施方式的发光元件在空穴传输层中包括根据实施方式的胺化合物，从而展示增加的效率和使用寿命特性。
在下文中，参考实施例和比较例，将更详细地描述根据本发明公开的实施方式的胺化合物和本发明公开的实施方式的发光元件。另外，下面描述的实施例仅为有助于理解本发明公开的主题的阐释，并且本发明公开的范围不限于此。
实施例
1、胺化合物的合成
首先，将阐释化合物A10、化合物D2、化合物I7、化合物AC15、化合物AM3和化合物AX12的合成方法来更详细地描述根据当前实施方式的胺化合物的合成方法。并且，在下述描述中，提供胺化合物的合成方法作为示例，但是根据本公开的实施方式的合成方法不限于下面实施例。在胺化合物的合成中，通过使用JEOL,Ltd生产的JMS-700V测量FAB-MS而获得合成化合物的分子量。
(1)化合物A10的合成
根据实施例的胺化合物A10可通过例如以下反应来合成。
化合物IM-1的合成
在Ar气氛中，在2,000mL三颈烧瓶中，依次添加1-溴二苯并[b,d]呋喃-4-胺(25.00g，95.38mmol)、苯基硼酸(12.79g，1.1equiv，104.9mmol)、Pd(PPh3)4(11.0g，0.10equiv，9.54mmol)、K2CO3(26.36g，2.0equiv，190.8mmol)、甲苯(380mL)、EtOH(190mL)和H2O(100mL)，并且然后加热并在回流下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水和甲苯来分离并获得有机层。有机层用生理盐水冲洗，并且然后用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物IM-1(20.24g，产率82％)。
化合物IM-2的合成
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加化合物IM-1(6.00g，23.1mmol)、Pd(dba)2(0.67g，0.05equiv，1.2mmol)、NaOtBu(2.22g，1.0equiv，23.1mmol)、甲苯(230mL)、2-(4-溴苯基)萘(6.55g，1.0equiv，23.1mmol)和PtBu3(0.94g，0.2equiv，4.6mmol)，并且然后加热并在回流下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水来分离并获得有机层。通过向水层中添加甲苯来进一步提取有机层，并且然后用生理盐水冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物IM-2(8.10g，产率76％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝461的质量数，从而鉴定化合物IM-2。
化合物A10的合成
在Ar气氛中，在1,000mL三颈烧瓶中，依次添加化合物IM-2(8.10g，17.6mmol)、Pd(dba)2(0.50g，0.05equiv，0.88mmol)、NaOtBu(1.69g，1.0equiv，17.6mmol)、甲苯(180mL)、4-(4-氯苯基)二苯并[b,d]呋喃(4.89g，1.0equiv，17.6mmol)和PtBu3(0.71g，0.2equiv，3.5mmol)，并且然后加热并在回流下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水来分离并获得有机层。通过向水层中添加甲苯来进一步提取有机层，并且然后用生理盐水冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物A10(8.90g，产率72％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝703的质量数，从而鉴定化合物A10。
(2)化合物D2的合成
根据实施例的胺化合物D2可通过例如以下反应来合成。
化合物IM-3的合成
在Ar气氛中，在2,000mL三颈烧瓶中，依次添加3-溴-2-氯苯酚(30.00g，144.6mmol)、苯基硼酸(19.40g，1.1equiv，159.1mmol)、Pd(PPh3)4(16.71g，0.10equiv，14.46mmol)、K2CO3(39.97g，2.0equiv，289.2mmol)、甲苯(580mL)、EtOH(280mL)和H2O(140mL)，并且然后加热并在回流下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水和甲苯来分离并获得有机层。有机层用生理盐水冲洗，并且然后用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物IM-3(23.11g，产率78％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝204的质量数，从而鉴定化合物IM-3。
化合物IM-4的合成
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加化合物IM-3(23.11g，112.9mmol)、Cs2CO3(73.59g，2.0equiv，225.9mmol)、DMSO(110mL)和1-溴-2-氟苯(39.52g，2.0equiv，225.9mmol)，并且然后加热并在约120℃下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水和甲苯来分离并获得有机层。有机层用生理盐水冲洗，并且然后用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物IM-4(24.74g，产率61％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝358的质量数，从而鉴定化合物IM-4。
化合物IM-5的合成
在Ar气氛中，在1,000mL三颈烧瓶中，依次添加化合物IM-4(24.74g，68.79mmol)、tBuCO2K(9.65g，1.0equiv，68.8mmol)、Pd(OAc)2(3.09g，0.2equiv，13.8mmol)、PPh3(3.61g，0.2equiv，13.8mmol)、K2CO3(28.52g，3.0equiv，206.4mmol)和DMF(340mL)，并且然后加热并在约120℃下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水和甲苯来分离并获得有机层。有机层用生理盐水冲洗，并且然后用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物IM-5(9.95g，产率52％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝278的质量数，从而鉴定化合物IM-5。
化合物IM-6的合成
在Ar气氛中，在2,000mL三颈烧瓶中，依次添加4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯胺(15.00g，57.85mmol)、Pd(dba)2(1.66g，0.05equiv，2.89mmol)、NaOtBu(5.56g，1.0equiv，57.9mmol)、甲苯(580mL)、4-溴-1,1'-联苯(13.48g，1.0equiv，57.85mmol)和PtBu3(2.34g，0.2equiv，11.6mmol)，并且然后加热并在回流下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水来分离并获得有机层。通过向水层中添加甲苯来进一步提取有机层，并且用生理盐水冲洗并且然后用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物IM-6(19.04g，产率80％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝411的质量数，从而鉴定化合物IM-6。
化合物D2的合成
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加化合物IM-6(7.38g，17.9mmol)、Pd(dba)2(0.52g，0.05equiv，0.90mmol)、NaOtBu(1.72g，1.0equiv，17.9mmol)、甲苯(180mL)、化合物IM-5(5.00g，1.0equiv，17.9mmol)和PtBu3(0.73g，0.2equiv，3.6mmol)，并且然后加热并在回流下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水来分离并获得有机层。通过向水层中添加甲苯来进一步提取有机层，并且然后用生理盐水冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物D2(8.00g，产率68％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝653的质量数，从而鉴定化合物D2。
(3)化合物I7的合成
根据实施例的胺化合物I7可通过例如以下反应来合成。
化合物IM-7的合成
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加化合物IM-1(5.00g，19.3mmol)、Pd(dba)2(0.55g，0.05equiv，0.96mmol)、NaOtBu(1.85g，1.0equiv，19.3mmol)、甲苯(190mL)、4-溴二苯并[b,d]呋喃(4.76g，1.0equiv，19.3mmol)和PtBu3(0.78g，0.2equiv，3.86mmol)，并且然后加热并在约80℃下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水来分离并获得有机层。通过向水层中添加甲苯来进一步提取有机层，并且然后用生理盐水冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物IM-7(6.08g，产率74％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝425的质量数，从而鉴定化合物IM-7。
化合物I7的合成
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加化合物IM-7(6.08g，14.3mmol)、Pd(dba)2(0.41g，0.05equiv，0.71mmol)、NaOtBu(1.37g，1.0equiv，14.3mmol)、甲苯(140mL)、4-氯-1,1':4',1”-三联苯(3.78g，1.0equiv，14.3mmol)和PtBu3(0.58g，0.2equiv，2.86mmol)，并且然后加热并在回流下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水来分离并获得有机层。通过向水层中添加甲苯来进一步提取有机层，并且然后用生理盐水冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物I7(6.45g，产率69％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝653的质量数，从而鉴定化合物I7。
(4)化合物AC15的合成
根据实施例的胺化合物AC15可通过例如以下反应来合成。
化合物IM-8的合成
在Ar气氛中，在1,000mL三颈烧瓶中，依次添加1-溴二苯并[b,d]噻吩-4-胺(20.00g，72.21mmol)、苯基硼酸(9.68g，1.1equiv，79.4mmol)、Pd(PPh3)4(8.34g，0.10equiv，7.22mmol)、K2CO3(19.96g，2.0equiv，144.4mmol)、甲苯(280mL)、EtOH(140mL)和H2O(70mL)，并且然后加热并在回流下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水和甲苯来分离并获得有机层。有机层用生理盐水冲洗，并且然后用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物IM-8(16.07g，产率81％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝275的质量数，从而鉴定化合物IM-8。
化合物IM-9的合成
在Ar气氛中，在1,000mL三颈烧瓶中，依次添加化合物IM-8(10.00g，36.31mmol)、Pd(dba)2(1.04g，0.05equiv，1.82mmol)、NaOtBu(3.49g，1.0equiv，19.3mmol)、甲苯(360mL)、2-溴-6-苯基萘(10.28g，1.0equiv，19.3mmol)和PtBu3(1.47g，0.2equiv，7.26mmol)，并且然后加热并在约80℃下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水来分离并获得有机层。通过向水层中添加甲苯来进一步提取有机层，并且然后用生理盐水冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物IM-9(13.18g，产率76％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝477的质量数，从而鉴定化合物IM-9。
化合物AC15的合成
在Ar气氛中，在1,000mL三颈烧瓶中，依次添加化合物IM-9(13.18g，27.59mmol)、Pd(dba)2(0.79g，0.05equiv，1.4mmol)、NaOtBu(2.92g，1.0equiv，30.3mmol)、甲苯(280mL)、1-溴二苯并[b,d]呋喃(6.82g，1.0equiv，27.6mmol)和PtBu3(1.12g，0.2equiv，5.52mmol)，并且然后加热并在回流下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水来分离并获得有机层。通过向水层中添加甲苯来进一步提取有机层，并且然后用生理盐水冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物AC15(11.88g，产率67％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝643的质量数，从而鉴定化合物AC15。
(5)化合物AM3的合成
根据实施例的胺化合物AM3可通过例如以下反应来合成。
化合物IM-10的合成
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加化合物IM-1(5.00g，19.3mmol)、Pd(dba)2(0.55g，0.05equiv，0.96mmol)、NaOtBu(1.85g，1.0equiv，19.3mmol)、甲苯(190mL)、1-碘代萘(4.90g，1.0equiv，19.3mmol)和PtBu3(0.78g，0.2equiv，3.9mmol)，并且然后加热并在约80℃下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水来分离并获得有机层。通过向水层中添加甲苯来进一步提取有机层，并且然后用生理盐水冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物IM-10(4.63g，产率62％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝385的质量数，从而鉴定化合物IM-10。
化合物AM3的合成
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加化合物IM-10(4.63g，12.0mmol)、Pd(dba)2(0.35g，0.05equiv，0.60mmol)、NaOtBu(1.27g，1.0equiv，13.2mmol)、甲苯(120mL)、2-(4-氯苯基)二苯并[b,d]噻吩(3.54g，1.0equiv，12.0mmol)和PtBu3(0.49g，0.2equiv，2.4mmol)，并且然后加热并在回流下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水来分离并获得有机层。通过向水层中添加甲苯来进一步提取有机层，并且然后用生理盐水冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物AM3(5.75g，产率74％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝643的质量数，从而鉴定化合物AM3。
(6)化合物AX12的合成
根据实施例的胺化合物AX12可通过例如以下反应来合成。
化合物IM-11的合成
在Ar气氛中，在2,000mL三颈烧瓶中，依次添加1-溴-2-氯-3-氟苯(30.00g，143.2mmol)、苯基硼酸(19.21g，1.1equiv，157.6mmol)、Pd(PPh3)4(16.55g，0.10equiv，14.32mmol)、K2CO3(39.59g，2.0equiv，286.5mmol)、甲苯(570mL)，EtOH(280mL)和H2O(140mL)，并且然后加热并在回流下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水和甲苯来分离并获得有机层。有机层用生理盐水冲洗，并且然后用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物IM-11(22.80g，产率77％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝206的质量数，从而鉴定化合物IM-11。
化合物IM-12的合成
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加化合物IM-11(22.80g，110.3mmol)、Cs2CO3(71.90g，2.0equiv，220.7mmol)、DMSO(110mL)和2-溴苯硫醇(41.72g，2.0equiv，220.7mmol)，并且然后加热并在约120℃下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水和甲苯来分离并获得有机层。有机层用生理盐水冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物IM-12(19.07g，产率46％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝374的质量数，从而鉴定化合物IM-12。
化合物IM-13的合成
在Ar气氛中，在1,000mL三颈烧瓶中，依次添加化合物IM-12(19.07g，50.76mmol)、tBuCO2K(7.12g，1.0equiv，50.8mmol)、Pd(OAc)2(2.28g，0.2equiv，10.2mmol)、PPh3(2.66g，0.2equiv，10.2mmol)、K2CO3(21.05g，3.0equiv，152.3mmol)和DMF(250mL)，并且然后加热并在约120℃下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水和甲苯来分离并获得有机层。有机层用生理盐水冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物IM-13(9.28g，产率62％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝294的质量数，从而鉴定化合物IM-13。
化合物IM-14的合成
在Ar气氛中，在1,000mL三颈烧瓶中，依次添加4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯胺(15.00g，54.47mmol)、Pd(dba)2(1.57g，0.05equiv，2.72mmol)、NaOtBu(5.23g，1.0equiv，54.5mmol)、甲苯(500mL)、9-溴菲(14.01g，1.0equiv，54.47mmol)和PtBu3(2.20g，0.2equiv，10.9mmol)，并且然后加热并在约80℃下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水来分离并获得有机层。通过向水层中添加甲苯来进一步提取有机层，并且然后用生理盐水冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物IM-14(19.91g，产率81％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝451的质量数，从而鉴定化合物IM-14。
化合物AX12的合成
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加化合物IM-14(6.22g，13.8mmol)、Pd(dba)2(0.40g，0.05equiv，0.69mmol)、NaOtBu(1.46g，1.1equiv，15.2mmol)、甲苯(140mL)、化合物IM-13(4.06g，1.0equiv，13.8mmol)和PtBu3(0.56g，0.2equiv，2.8mmol)，并且然后加热并在回流下搅拌。将反应溶液空气冷却至室温后，通过向反应溶液中添加水来分离并获得有机层。通过向水层中添加甲苯来进一步提取有机层，并且然后用生理盐水冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4并浓缩有机层以获得粗产物。将获得的粗产物纯化以获得化合物AX12(8.14g，产率83％)。
通过测量FAB-MS，通过分子离子峰观察到m/z＝709的质量数，从而鉴定化合物AX12。
2、发光元件的制造和评估
如下制造在空穴传输层中包括实施方式的胺化合物的实施方式的发光元件。作为上述实施例化合物的化合物A10、化合物D2、化合物I7、化合物AC15、化合物AM3和化合物AX12的胺化合物分别用作空穴传输层材料来制造实施例1至实施例6的发光元件。比较例1至比较例19对应于通过使用比较例化合物R1至比较例化合物R19作为空穴传输层材料制造的发光元件。
实施例化合物
比较例化合物
发光元件的制造
作为第一电极，将来自康宁公司的约15Ω/cm2(约)的ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，用异丙醇和超纯水冲洗，并通过超声波清洗约5分钟，并且然后用紫外线照射约30分钟并用臭氧处理。然后，真空沉积(4,4',4"-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)以形成厚的空穴注入层，并且然后在真空中沉积实施例化合物或比较例化合物以形成厚的空穴传输层。
在空穴传输层上，以97:3的比例共沉积9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)作为蓝色荧光主体和2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP)作为荧光掺杂剂以形成厚的发射层。
在发射层上，用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)形成厚的电子传输层，并且然后沉积LiF以形成厚的电子注入层。在电子注入层上，用铝(Al)形成厚的第二电极。
另外，用于制造发光元件的每个功能层的化合物如下：
发光元件的评估
表1中列举了实施例1至实施例6和比较例1至比较例19中的发光元件评估结果。发光元件的最大发光效率和半衰期列举在下表1中。
在表1中列举的实施例和比较例的特性评估结果中，最大发光效率表示在10mA/cm2的电流密度下测量的效率值。半衰期表示通过在1.0mA/cm2的电流密度下测量初始明度100cd/m2减少一半的点而获得的半衰期值。在最大发光效率和半衰期的情况下，比较例7中的最大发光效率和半衰期被设定为100％作为参考值，并且相对值被指示为％的数值。在暗室中使用Keithley Instruments Inc.的2400系列光源计、Konica Minolta,Inc.的色亮度计CS-200和Japan National Instrument,Inc.的用于测量的PC Program LabVIEW 8.2，对发光元件的电流密度和最大发光效率进行评估。
[表1]
空穴传输层材料 最大发光效率 半衰期
实施例1 实施例化合物A10 125％ 134％
实施例2 实施例化合物D2 121％ 126％
实施例3 实施例化合物I7 129％ 117％
实施例4 实施例化合物AC15 118％ 121％
实施例5 实施例化合物AM3 127％ 115％
实施例6 实施例化合物AX12 117％ 123％
比较例1 比较例化合物R1 104％ 88％
比较例2 比较例化合物R2 102％ 85％
比较例3 比较例化合物R3 109％ 64％
比较例4 比较例化合物R4 96％ 79％
比较例5 比较例化合物R5 107％ 88％
比较例6 比较例化合物R6 111％ 82％
比较例7 比较例化合物R7 100％ 100％
比较例8 比较例化合物R8 104％ 94％
比较例9 比较例化合物R9 107％ 69％
比较例10 比较例化合物R10 102％ 74％
比较例11 比较例化合物R11 104％ 80％
比较例12 比较例化合物R12 99％ 81％
比较例13 比较例化合物R13 96％ 88％
比较例14 比较例化合物R14 103％ 90％
比较例15 比较例化合物R15 103％ 82％
比较例16 比较例化合物R16 108％ 63％
比较例17 比较例化合物R17 113％ 91％
比较例18 比较例化合物R18 109％ 83％
比较例19 比较例化合物R19 102％ 79％
参考表1的结果，可见，与比较例相比，其中根据本公开的实施例的胺化合物用作空穴传输层材料的发光元件的的实施例展示相对高的最大发光效率和相对长的元件使用寿命。
实施例化合物为包括连接至核氮原子的第一取代基、第二取代基和第三取代基的叔胺化合物，并且实施例化合物包括具有二苯并杂基结构的第一取代基，该二苯并杂基结构在第四碳位置处连接至核氮原子，以便氧原子或硫原子与氮原子可在邻位键合，从而可增加电荷密度，并且因此可改善空穴传输能力，导致效率的改善。另外，当第一取代基应用于发光元件时，第一取代基在第一碳位置至第三碳位置中的至少一个处被芳基或杂芳基取代，并且因此可增加共轭结构，从而可改善分子结构中的稳定性，并且因此可改善元件使用寿命。另外，第一取代基在第一碳位置至第三碳位置中的至少一个处被芳基或杂芳基取代，并且因此可能发生分子间堆叠，从而分子之间的距离可变窄，并且因此可改善空穴传输能力。实施方式的胺化合物进一步包括具有二苯并杂基结构的第二取代基，并且因此可进一步改善空穴传输能力，并且可改善在自由基阳离子状态下的稳定性。所以，可预期包括实施例的化合物作为空穴传输层材料的实施例中的元件展示高的最大发光效率和长的元件使用寿命。
与实施例1至实施例6相比，比较例1展示了元件使用寿命减少和最大发光效率减少的结果。认为当比较例化合物R1应用于元件时最大发光效率减少和元件使用寿命减少是因为该化合物的沉积温度由于包括在比较例化合物R1中的苯并二苯并呋喃基部分的平面度而相对较高，并且因此该化合物的稳定性劣化，例如，该化合物在沉积过程中分解。
与实施例1至实施例6相比，比较例2、比较例11、比较例17和比较例18展示了元件使用寿命减少和最大发光效率减少的结果。认为比较例化合物R2、比较例化合物R11、比较例化合物R17和比较例化合物R18与实施例化合物不同，与实施例的元件相比具有减少的最大发光效率和减少的元件使用寿命，这是因为在第一取代基的对应的位置处的第一碳位置至第三碳位置中的至少一个处未被芳基或杂芳基取代，并且因此分子的共轭结构未增加。
与实施例1至实施例6相比，比较例3、比较例9、比较例10和比较例16展示了元件使用寿命特别减少的结果。认为比较例化合物R3、比较例化合物R9、比较例化合物R10和比较例化合物R16中的每一个具有在分子结构中具有多个胺基的二胺或三胺结构，并且因此具有高的空穴传输能力，但是与围绕的分子具有高的反应性，并且因此当元件被驱动时发生劣化，从而减少最大发光效率和元件使用寿命。
与实施例1至实施例6相比，比较例4展示了元件使用寿命和最大发光效率减少的结果。认为当比较例化合物R4应用于元件时最大发光效率减少和元件使用寿命减少，这是因为比较例化合物R4具有含有芴部分的螺[9H-芴-9,9'-[9H]氧杂蒽]取代基结构，并且该结构具有季碳，并且季碳的位置为其中键容易被热断裂的位置，并且因此该化合物的稳定性劣化，例如，该化合物在沉积过程中分解。
与实施例1至实施例6相比，比较例5、比较例6和比较例19展示了元件使用寿命减少和最大发光效率减少的结果。认为当比较例化合物R5、比较例化合物R6和比较例化合物R19分别应用于元件时最大发光效率减少和元件使用寿命减少，这是因为比较例化合物R5、比较例化合物R6和比较例化合物R19中的每一个在其分子结构中具有苯并萘并呋喃部分或苯并萘并噻吩部分，该结构的稠环骨架由于其平面度而具有相对高的沉积温度，并且因此该化合物的稳定性劣化，例如，该化合物在沉积过程中分解。
与实施例1至实施例6相比，比较例7和比较例8展示了元件使用寿命减少和最大发光效率减少的结果。在本公开的实施方式中，除了具有在第一碳位置至第三碳位置中的至少一个处具有取代基的二苯并杂基结构的第一取代基之外，具有二苯并杂基结构(具有孤对)的第二取代基可另外键合至核氮原子，从而进一步改善空穴传输能力。另外，氧原子可稳定自由基阳离子状态，并且因此当化合物应用于元件时可改善元件使用寿命。认为在比较例7的元件中使用的比较例化合物R7不包括对应于第二取代基的另外的二苯并杂基取代基，并且比较例8的元件中使用的比较例化合物R8在分子中包括两个二苯并呋喃基，但不是像实施例化合物那样其中两个二苯并杂基各自键合至核氮原子的形式，并且因此，当化合物应用于元件时最大发光效率减少和元件使用寿命减少。
与实施例1至实施例6相比，比较例12展示了元件使用寿命减少和最大发光效率减少的结果。认为当比较例化合物R12应用于元件时最大发光效率减少和元件使用寿命减少，这是因为比较例化合物R12具有在对应于第一取代基的二苯并杂基结构中被取代的烷基取代基，并且烷基取代基的位置为其中键容易被热断裂的位置，并且因此该化合物的稳定性劣化，例如，该化合物在沉积过程中分解。
与实施例1至实施例6相比，比较例13和比较例14展示了元件使用寿命减少和最大发光效率减少的结果。认为当比较例化合物R13和比较例化合物R14分别应用于元件时最大发光效率减少和元件使用寿命减少，这是因为比较例化合物R13和比较例化合物R14中的每一个在分子结构中具有芴部分，并且芴部分具有季碳，并且季碳的位置为其中键容易被热断裂的位置，并且因此该化合物的稳定性劣化，例如，该化合物在沉积过程中分解。
与实施例1至实施例6相比，比较例15展示了元件使用寿命特别减少的结果。认为像比较例化合物R15那样在分子结构中包括咔唑基的胺化合物具有高的空穴传输能力，但是与围绕的分子具有高的反应性，并且因此由于驱动元件过程中的劣化而减少元件使用寿命。
可确认当比较例化合物应用于发光元件时，与实施例化合物相比，最大发光效率和半衰期减少。即，参考表1，与比较例相比，使用根据本公开的实施例的胺化合物的发光元件在最大发光效率和元件使用寿命方面展示改善的元件特性。
实施方式的发光元件可包括实施方式的胺化合物，从而展示高的最大发光效率和长的元件使用寿命特性。
当实施方式的胺化合物应用于发光元件时可展示高的最大发光效率和长的元件使用寿命特性。
尽管已经参考示例实施方式描述了本公开的主题，将理解，本公开的主题不应限于公开实施方式，但是本领域技术人员可在不背离本公开的精神和范围的情况下进行各种改变和修饰。相应地，本公开的技术范围不旨在限于说明书的详细描述中所陈述的内容，而是旨在由所附的权利要求和其等效方案限定。

Claims (14)

1.一种胺化合物，其由下式1表示，
式1
其中，在上式1中，
X1和X2各自独立地为O或S，
Ar1为取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基，
Ra至Rc各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基，
选自Ra和Rc中的至少一个为取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基，
R1至R3各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基，
L1为直接连接、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的亚杂芳基，
排除其中Ra至Rc中的每一个包括咔唑基的情况，
排除其中Ar1、Ra至Rc、L1和R1至R3中的每一个包括芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基和苯并二苯并呋喃基的情况，
n1和n3各自独立地为选自0至4的整数，并且
n2为选自0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的胺化合物，其中由上式1表示的所述胺化合物为单胺化合物。
3.根据权利要求1所述的胺化合物，其中由上式1表示的所述胺化合物由选自下式2-1至下式2-3中的任何一个表示：
式2-1
式2-2
式2-3
其中，在上式2-1至上式2-3中，
Ra-1、Rb-1和Rc-1各自独立地为氢原子或氘原子，
Ra-2和Rc-2各自独立地为取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基，
排除其中Ra-2和Rc-2中的每一个包括咔唑基、芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基或苯并二苯并呋喃基的情况，并且
X1、X2、Ar1、R1至R3、L1、n1、n2和n3与关于上式1限定的相同。
4.根据权利要求1所述的胺化合物，其中由上式1表示的所述胺化合物由选自下式3-1至下式3-4中的任何一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
式3-4
其中，在上式3-1至上式3-4中，
Ar1、Ra至Rc、R1至R3、L1、n1、n2和n3与关于上式1限定的相同。
5.根据权利要求1所述的胺化合物，其中由上式1表示的所述胺化合物由选自下式4-1至下式4-4中的任何一个表示：
式4-1
式4-2
式4-3
式4-4
其中，在上式4-1至上式4-4中，
X1、X2、Ar1、Ra至Rc、R1至R3、L1、n1、n2和n3与关于上式1限定的相同。
6.根据权利要求1所述的胺化合物，其中，在上式1中，
选自Ra和Rc中的至少一个为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
7.根据权利要求1所述的胺化合物，其中，在上式1中，
L1为直接连接或者取代的或未取代的对亚苯基。
8.根据权利要求1所述的胺化合物，其中，在上式1中，
Ar1为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
9.根据权利要求1所述的胺化合物，其中，在上式1中，
R2和R3各自独立地为氢原子、氘原子或者取代的或未取代的苯基。
10.根据权利要求1所述的胺化合物，其中由上式1表示的所述胺化合物由选自下面的化合物组1中的化合物中的任何一个表示：
化合物组1
11.一种发光元件包括：
第一电极；
在所述第一电极上的第二电极；以及
在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括根据权利要求1至10中的任一项所述的胺化合物的至少一个功能层。
12.根据权利要求11所述的发光元件，其中所述至少一个功能层包括发射层、在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区，并且
所述空穴传输区包括所述胺化合物。
13.根据权利要求12所述的发光元件，其中所述空穴传输区包括在所述第一电极上的空穴注入层和在所述空穴注入层上的空穴传输层，并且
所述空穴传输层包括所述胺化合物。
14.根据权利要求12所述的发光元件，其中包括在所述空穴传输区中的多个层中的与所述发射层相邻的层包括所述胺化合物。
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