CN116023354A - 发光元件及用于发光元件的胺化合物 - Google Patents

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Samsung Display Co Ltd
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Abstract

本申请涉及由式1表示的胺化合物和发光元件，所述发光元件包括第一电极、设置在所述第一电极上的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含由式1表示的胺化合物的至少一个功能层。所述发光元件可以表现出高发光效率和长使用寿命特性。[式1]
Figure DDA0003892907610000011
其中式1中的变量与说明书中定义的相同。

Description

发光元件及用于发光元件的胺化合物
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年10月25日向韩国知识产权局提交的第10-2021-0143043号韩国专利申请的优先权和权益，所述韩国专利申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容涉及在空穴传输区中包含新的胺化合物的发光元件和所述胺化合物。
背景技术
持续进行对有机电致发光显示装置等作为图像显示装置的积极开发。有机电致发光显示装置等是包括所谓的自发光显示元件的显示装置，在自发光显示元件中，分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发光层中复合，使得发光层中的发光材料发射光以实现显示。
在发光元件至显示装置的应用中，存在对于低驱动电压、高发光效率和长使用寿命的需求，并且存在对于持续开发用于能够稳定地获得此类特性的发光元件的材料的需求。
为了实现高效率发光元件，还存在对于开发用于抑制发光层中的激子能量扩散的空穴传输区的材料的需求。
应理解，该背景技术部分旨在部分地为理解该技术提供有用的背景。然而，该背景技术部分也可以包括在本文公开的主题的相应有效申请日之前不是相关领域的技术人员已知或理解的部分的构思、概念或认知。
发明内容
本公开内容提供了表现出优异的发光效率和长使用寿命特性的发光元件。
本公开内容还提供了胺化合物，所述胺化合物是用于具有高发光效率和长使用寿命特性的发光元件的材料。
实施方案提供了可以由式1表示的胺化合物：
[式1]
Figure BDA0003892907590000021
[式2]
Figure BDA0003892907590000022
在式1中，Ar1可以是除了菲基基团之外的取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有5个至40个成环碳原子的杂芳基基团；R1至R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团，或者可以是通过与由式2表示的基团键合形成环的单键；以及R1和R2的对和/或R3和R4的对可以与由式2表示的基团键合以形成环。在式2中，X可以是O、S、N(R10)或C(R11)(R12)，并且a*和b*各自表示与式1中的R1至R4中的任一个的键。在式1和式2中，R5至R12可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团；a和b可以各自独立地是0至2的整数；c和d可以各自独立地是0至7的整数；以及e可以是0至4的整数。
在实施方案中，所述由式1表示的胺化合物可以由式1-1至式1-3中的任一个表示：
[式1-1]
Figure BDA0003892907590000031
[式1-2]
Figure BDA0003892907590000032
[式1-3]
Figure BDA0003892907590000033
在式1-3中，X1和X2可以各自独立地是O、S、N(R10)或C(R11)(R12)；e1和e2可以各自独立地是0至4的整数；以及R91和R92可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团。在式1-1至式1-3中，Ar1、X、R1、R2、R5至R12和a至e与式1和式2中定义的相同。
在实施方案中，在式1-3中，X1和X2可以相同。
在实施方案中，所述由式2表示的基团可以由式2-1至式2-5中的任一个表示：
Figure BDA0003892907590000041
在式2-1至式2-5中，R9、e、a*和b*与式2中定义的相同。
在实施方案中，在式1中，Ar1可以是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基团、或者取代或未取代的二苯并呋喃基团。
在实施方案中，在式1和式2中，R1至R9中的至少一个可以是氘原子或包含氘原子的取代基；和/或Ar1可以是包含氘原子的取代基。
在实施方案中，所述由式1表示的胺化合物可以是单胺化合物。
在实施方案中，所述胺化合物可以选自以下解释的化合物组1。
另一个实施方案提供了发光元件，所述发光元件可以包括第一电极、设置在所述第一电极上的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含根据实施方案的胺化合物的至少一个功能层。
在实施方案中，所述至少一个功能层可以包括发光层、设置在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区以及设置在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区；并且所述空穴传输区可以包含所述胺化合物。
在实施方案中，所述空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个；以及所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述电子阻挡层中的至少一个可以包含所述胺化合物。
在实施方案中，所述空穴传输区可以包括依次堆叠在所述第一电极与所述发光层之间的第一空穴传输层和第二空穴传输层；所述第一空穴传输层和所述第二空穴传输层可以包含不同的空穴传输材料；以及所述第二空穴传输层可以包含所述胺化合物。
在实施方案中，所述发光层可以包含以下解释的由式E-1表示的化合物。
在实施方案中，所述发光元件可以进一步包括设置在所述第二电极上的覆盖层，其中所述覆盖层可以具有等于或大于约1.6的折射率。
附图说明
包括附图以提供对实施方案的进一步理解，以及将附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分。附图例示出本公开内容的实施方案及其原理。通过参考附图详细地描述本公开内容的实施方案，本公开内容的以上和其它的方面和特征将变得更加明显，在附图中：
图1是例示出根据实施方案的显示装置的平面视图；
图2是根据实施方案的显示装置的示意性横截面视图；
图3是例示出根据实施方案的发光元件的示意性横截面视图；
图4是例示出根据实施方案的发光元件的示意性横截面视图；
图5是例示出根据实施方案的发光元件的示意性横截面视图；
图6是例示出根据实施方案的发光元件的示意性横截面视图；
图7是例示出根据实施方案的发光元件的示意性横截面视图；
图8是例示出根据实施方案的显示装置的示意性横截面视图；
图9是例示出根据实施方案的显示装置的示意性横截面视图；
图10是例示出根据实施方案的显示装置的示意性横截面视图；以及
图11是例示出根据实施方案的显示装置的示意性横截面视图。
具体实施方式
现在将参考其中示出了实施方案的附图在下文更全面地描述本公开内容。然而，本公开内容可以以不同的形式实施，并且不应解释为局限于本文阐述的实施方案。相反，提供这些实施方案使得本公开内容将是透彻且完整的，并且将向本领域技术人员充分地传达本公开内容的范围。
在附图中，为了便于描述且为了清晰，可以放大元件的大小、厚度、比例和尺寸。相同的数字通篇是指相同的元件。
在说明书中，应理解，当元件(或区、层、部件等)被称为在另一个元件“上”、“连接至”另一个元件或“联接至”另一个元件时，它可以直接在其它元件上、直接连接至其它元件或直接联接至其它元件，或者一个或多于一个的介于中间的元件可以存在于其间。在类似的含义中，当元件(或区、层、部件等)被描述为“覆盖”另一个元件时，它可以直接覆盖其它元件，或者一个或多于一个的介于中间的元件可以存在于其间。
在说明书中，当元件“直接在”另一个元件“上”、“直接连接至”另一个元件或“直接联接至”另一个元件时，不存在介于中间的元件。例如，“直接在......上”可以意指设置两个层或两个元件，而在其间没有额外的元件，例如粘合元件。
如本文使用，诸如“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”的用于单数的表述旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确指出。
如本文使用，术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。例如，“A和/或B”可以理解为意指“A、B、或者A和B”。术语“和”和“或”可以以连接词或反意连接词的意义使用，并且可以理解为等同于“和/或”。
出于其含义和解释的目的，术语“......中的至少一个(种)”旨在包括“选自......的组中的至少一个(种)”的含义。例如，“A和B中的至少一个(种)”可以理解为意指“A、B、或者A和B”。当在一列要素之前时，术语“......中的至少一个(种)”修饰整列的要素而不修饰该列的单个要素。
应理解，尽管术语第一、第二等可以在本文用于描述各种元件，但这些元件不应受到这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此，在不背离本公开内容的教导的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，在不背离本公开内容的范围的情况下，第二元件可以被称为第一元件。
为了便于描述，空间相对术语“下方”、“之下”、“下”、“上方”、“上”等可以在本文用于描述如附图中例示的一个元件或组件与另一个元件或组件之间的关系。应理解，空间相对术语旨在涵盖除了附图中描绘的方向之外的装置在使用或操作时的不同方向。例如，在其中附图中例示的装置被翻转的情况下，位于另一个装置“下方”或“之下”的装置可以被放置在另一个装置“上方”。因此，示例性术语“下方”可以包括下部位置和上部位置两者。装置也可以定向在其它方向上，并且因此空间相对术语可以根据方向进行不同地解释。
如本文使用的术语“约”或“大约”包括规定值并且意指在如由本领域普通技术人员考虑相关测量和与所述量的测量相关的误差(即，测量系统的限制)所确定的所述值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可以意指在一个或多于一个的标准偏差内，或者在规定值的±20％、±10％或±5％内。
应理解，术语“包括(comprises)”、“包括(comprising)”、“包含(includes)”、“包含(including)”、“具有(have)”、“具有(having)”、“含有(contains)”、“含有(containing)”等旨在指明本公开内容中的规定的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在，但不排除一个或多于一个的其它的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在或增添。
除非本文另外定义或暗示，使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开内容所属领域的技术人员通常理解的相同含义。应进一步理解，术语(例如在常用词典中定义的那些术语)应解释为具有与其在相关领域的语境中的含义相符的含义，并且不应以理想化或过于形式的含义进行解释，除非在说明书中明确定义。
在说明书中，术语“取代或未取代的”可以意指被选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、氧基基团、硫基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、羰基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、炔基基团、烷氧基基团、烃环基团、芳基基团和杂环基团组成的组中的至少一个取代基取代的、或未取代的基团。以上列出的取代基中的每一个可以本身是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以解释成芳基基团，或者它可以解释成被苯基基团取代的苯基基团。
在说明书中，术语“键合至相邻基团以形成环”可以意指键合至相邻基团以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环的基团。烃环可以是脂肪族烃环或芳香族烃环。杂环可以是脂肪族杂环或芳香族杂环。烃环和杂环可以各自独立地是单环的或多环的。通过相邻基团的结合而形成的环可以本身连接至另一个环以形成螺结构。
在说明书中，术语“相邻基团”可以意指取代在直接连接至被相应取代基取代的原子的原子处的取代基、取代在被相应取代基取代的原子的另一个取代基、或者与相应取代基三维最近的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基基团可以解释为彼此“相邻基团”，并且在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基基团可以解释为彼此“相邻基团”。例如，在4,5-二甲基菲中，两个甲基基团可以解释为彼此“相邻基团”。
在说明书中，卤素原子的实例可以包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在说明书中，烷基基团可以是直链的、支链的或环状的。烷基基团中的碳原子数可以是1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基基团的实例可以包括甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、异丁基基团、2-乙基丁基基团、3,3-二甲基丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、新戊基基团、叔戊基基团、环戊基基团、1-甲基戊基基团、3-甲基戊基基团、2-乙基戊基基团、4-甲基-2-戊基基团、正己基基团、1-甲基己基基团、2-乙基己基基团、2-丁基己基基团、环己基基团、4-甲基环己基基团、4-叔丁基环己基基团、正庚基基团、1-甲基庚基基团、2,2-二甲基庚基基团、2-乙基庚基基团、2-丁基庚基基团、正辛基基团、叔辛基基团、2-乙基辛基基团、2-丁基辛基基团、2-己基辛基基团、3,7-二甲基辛基基团、环辛基基团、正壬基基团、正癸基基团、金刚烷基基团、2-乙基癸基基团、2-丁基癸基基团、2-己基癸基基团、2-辛基癸基基团、正十一烷基基团、正十二烷基基团、2-乙基十二烷基基团、2-丁基十二烷基基团、2-己基十二烷基基团、2-辛基十二烷基基团、正十三烷基基团、正十四烷基基团、正十五烷基基团、正十六烷基基团、2-乙基十六烷基基团、2-丁基十六烷基基团、2-己基十六烷基基团、2-辛基十六烷基基团、正十七烷基基团、正十八烷基基团、正十九烷基基团、正二十烷基基团、2-乙基二十烷基基团、2-丁基二十烷基基团、2-己基二十烷基基团、2-辛基二十烷基基团、正二十一烷基基团、正二十二烷基基团、正二十三烷基基团、正二十四烷基基团、正二十五烷基基团、正二十六烷基基团、正二十七烷基基团、正二十八烷基基团、正二十九烷基基团、正三十烷基基团等，但实施方案不限于此。
在说明书中，烯基基团可以是在具有2个或多于2个的碳原子的烷基基团的中间或末端处包含一个或多于一个的碳-碳双键的烃基团。烯基基团可以是直链或支链的。烯基基团中的碳原子数不受特别限制，但可以是2至30、2至20或2至10。烯基基团的实例可以包括乙烯基基团、1-丁烯基基团、1-戊烯基基团、1,3-丁二烯基基团、苯乙烯基基团、苯乙烯基乙烯基基团等，但实施方案不限于此。
在说明书中，烃环基团可以是衍生自脂肪族烃环或芳香族烃环的任何官能团或取代基。例如，烃环基团可以是具有5个至20个成环碳原子的饱和的烃环基团。
在说明书中，芳基基团可以是衍生自芳香族烃环的任何官能团或取代基。芳基基团可以是单环芳基基团或多环芳基基团。芳基基团中的成环碳原子数可以是6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基基团、萘基基团、芴基基团、蒽基基团、菲基基团、联苯基基团、三联苯基基团、四联苯基基团、五联苯基基团、六联苯基基团、苯并菲基基团、芘基基团、苯并荧蒽基基团、
Figure BDA0003892907590000091
基基团等，但实施方案不限于此。
在说明书中，芴基基团可以是取代的，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺结构。取代的芴基基团的实例如下。然而，实施方案不限于此。
Figure BDA0003892907590000101
在说明书中，杂环基团可以是衍生自含有B、O、N、P、Si和S中的至少一种作为杂原子的环的任何官能团或取代基，杂环基团中的杂原子数可以是1至10，例如1、2、3、4或5。杂环基团可以是脂肪族杂环基团或芳香族杂环基团。芳香族杂环基团可以是杂芳基基团。脂肪族杂环和芳香族杂环可以各自独立地是单环或多环的。
在说明书中，杂环基团可以包含B、O、N、P、Si和S中的至少一种作为杂原子。当杂环基团包含两个或多于两个的杂原子时，所述两个或多于两个的杂原子可以彼此相同或不同。在说明书中，杂环基团可以是单环基团或多环基团，并且杂环基团可以是杂芳基基团。杂环基团中的成环碳原子数可以是2至30、2至20或2至10。
在说明书中，脂肪族杂环基团可以包含B、O、N、P、Si和S中的至少一种作为杂原子。脂肪族杂环基团中的成环碳原子数可以是2至30、2至20或2至10。脂肪族杂环基团的实例可以包括氧杂环丙烷基团、硫杂环丙烷基团、吡咯烷基团、哌啶基团、四氢呋喃基团、四氢噻吩基团、硫杂环己烷基团、四氢吡喃基团、1,4-二氧杂环己烷基团等，但实施方案不限于此。
在说明书中，杂芳基基团可以包含B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子。当杂芳基基团包含两个或多于两个的杂原子时，所述两个或多于两个的杂原子可以彼此相同或不同。杂芳基基团可以是单环基团或多环基团。杂环基团中的成环碳原子数可以是2至30、2至20或2至10。杂芳基基团的实例可以包括噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、咪唑基团、三唑基团、吡啶基团、联吡啶基团、嘧啶基团、三嗪基团、吖啶基基团、哒嗪基团、吡嗪基基团、喹啉基团、喹唑啉基团、喹喔啉基团、苯氧基基团、酞嗪基团、吡啶并嘧啶基团、吡啶并吡嗪基团、吡嗪并吡嗪基团、异喹啉基团、吲哚基团、咔唑基团、N-芳基咔唑基团、N-杂芳基咔唑基团、N-烷基咔唑基团、苯并噁唑基团、苯并咪唑基团、苯并噻唑基团、苯并咔唑基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、噻吩并噻吩基团、苯并呋喃基团、菲咯啉基团、噻唑基团、异噁唑基团、噁唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、吩噻嗪基团、二苯并噻咯基团、二苯并呋喃基团等，但实施方案不限于此。
在说明书中，以上描述的芳基基团的描述可以适用于亚芳基基团，但亚芳基基团是二价基团。以上描述的杂芳基基团的描述可以适用于亚杂芳基基团，但亚杂芳基基团是二价基团。
在说明书中，硼基基团可以是烷基硼基基团或芳基硼基基团。硼基基团的实例可以包括三甲基硼基基团、三乙基硼基基团、叔丁基二甲基硼基基团、三苯基硼基基团、二苯基硼基基团、苯基硼基基团等，但实施方案不限于此。例如，烷基硼基基团中的烷基基团可以与如以上描述的烷基基团相同，并且芳基硼基基团中的芳基基团可以与如以上描述的芳基基团相同。
在说明书中，甲硅烷基基团可以是烷基甲硅烷基基团或芳基甲硅烷基基团。甲硅烷基基团的实例可以包括三甲基甲硅烷基基团、三乙基甲硅烷基基团、叔丁基二甲基甲硅烷基基团、丙基二甲基甲硅烷基基团、三苯基甲硅烷基基团、二苯基甲硅烷基基团、苯基甲硅烷基基团等，但实施方案不限于此。
在说明书中，羰基基团中的碳原子数不受特别限制，但可以是1至40、1至30或1至20。例如，羰基基团可以具有如以下示出的结构中的一种，但不限于此。
Figure BDA0003892907590000111
在说明书中，亚磺酰基基团中的碳原子数和磺酰基基团中的碳原子数不受特别限制，但可以各自独立地是1至30、1至20或1至10。亚磺酰基基团可以是烷基亚磺酰基基团或芳基亚磺酰基基团。磺酰基基团可以是烷基磺酰基基团或芳基磺酰基基团。
在说明书中，硫基基团可以是烷基硫基基团或芳基硫基基团。硫基基团可以是键合至如以上定义的烷基基团或芳基基团的硫原子。硫基基团的实例可以包括甲基硫基基团、乙基硫基基团、丙基硫基基团、戊基硫基基团、己基硫基基团、辛基硫基基团、十二烷基硫基基团、环戊基硫基基团、环己基硫基基团、苯基硫基基团、萘基硫基基团等，但实施方案不限于此。
在说明书中，氧基基团可以是键合至如以上定义的烷基基团或芳基基团的氧原子。氧基基团可以是烷氧基基团或芳氧基基团。烷氧基基团可以是直链的、支链的或环状的。烷氧基基团中的碳原子数不受特别限制，但可以是例如1至20或1至10。氧基基团的实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等。然而，实施方案不限于此。
在说明书中，胺基团中的碳原子数不受特别限制，但可以是1至30、1至20或1至10。胺基团可以是烷基胺基团或芳基胺基团。胺基团的实例可以包括甲基胺基团、二甲基胺基团、苯基胺基团、二苯基胺基团、萘基胺基团和9-甲基-蒽基胺基团，但实施方案不限于此。
在说明书中，烷基硫基基团、烷基磺酰基基团、烷基芳基基团、烷基氨基基团、烷基硼基团、烷基甲硅烷基基团或烷基胺基团中的烷基基团可以与如以上定义的烷基基团相同。
在说明书中，芳基氧基基团、芳基硫基基团、芳基磺酰基基团、芳基氨基基团、芳基硼基团、芳基甲硅烷基基团或芳基胺基团中的芳基基团可以与如以上定义的芳基基团相同。
在说明书中，直链键可以是单键。
在说明书中，符号
Figure BDA0003892907590000121
和-*各自表示与相邻原子的键合位点。
在下文，将参考附图描述根据实施方案的发光元件和胺化合物。
图1是例示显示装置DD的实施方案的平面视图。图2是根据实施方案的显示装置DD的示意性横截面视图。图2是沿图1的线I-I'截取的示意性横截面视图。
显示装置DD可以包括显示面板DP和设置在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP可以包括发光元件ED-1、ED-2和ED-3。显示装置DD可以包括多个发光元件ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可以设置在显示面板DP上并且可以控制由外部光在显示面板DP处反射的光。例如，光学层PP可以包括偏振层或滤色器层。尽管附图中未示出，但在实施方案中，可以从显示装置DD中省略光学层PP。
基体衬底BL可以设置在光学层PP上。基体衬底BL可以提供光学层PP设置在其上的基体表面。基体衬底BL可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而，实施方案不限于此，并且基体衬底BL可以包括无机层、有机层或复合材料层。尽管附图中未示出，但在实施方案中，可以省略基体衬底BL。
根据实施方案的显示装置DD可以进一步包括填充层(未示出)。填充层(未示出)可以设置在显示元件层DP-ED与基体衬底BL之间。填充层(未示出)可以是有机材料层。填充层(未示出)可以包含基于丙烯酸的树脂、基于硅酮的树脂和基于环氧的树脂中的至少一种。
显示面板DP可以包括基体层BS、提供在基体层BS上的电路层DP-CL、以及显示元件层DP-ED。显示元件层DP-ED包括像素限定层PDL，设置在像素限定层PDL的部分之间的发光元件ED-1、ED-2和ED-3，以及设置在发光元件ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基体层BS可以提供显示元件层DP-ED设置在其上的基体表面。基体层BS可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而，实施方案不限于此，并且基体层BS可以包括无机层、有机层或复合材料层。
在实施方案中，电路层DP-CL可以设置在基体层BS上，并且可以包括晶体管(未示出)。晶体管(未示出)可以各自包括控制电极、输入电极和输出电极。例如，电路层DP-CL可以包括开关晶体管和用于驱动显示元件层DP-ED的发光元件ED-1、ED-2和ED-3的驱动晶体管。
发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可以具有稍后将描述的图3至图7中的根据实施方案的发光元件ED的结构。发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可以包括第一电极EL1，空穴传输区HTR，发光层EML-R、EML-G和EML-B，电子传输区ETR和第二电极EL2。
图2例示出其中发光元件ED-1、ED-2和ED-3的发光层EML-R、EML-G和EML-B设置在限定在像素限定层PDL中的开口OH中，并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2各自提供为所有发光元件ED-1、ED-2和ED-3的公共层。然而，实施方案不限于此。尽管图2中未示出，但在实施方案中，空穴传输区HTR和电子传输区ETR可以各自通过在限定在像素限定层PDL中的开口OH内图案化来提供。例如，在实施方案中，发光元件ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR，发光层EML-R、EML-G和EML-B以及电子传输区ETR可以各自通过经由喷墨印刷法图案化来提供。
封装层TFE可以覆盖发光元件ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可以密封显示元件层DP-ED。封装层TFE可以是薄膜封装层。封装层TFE可以是单层或多层。封装层TFE可以包括至少一个绝缘层。根据实施方案的封装层TFE可以包括至少一个无机膜(在下文，无机封装膜)。在实施方案中，封装层TFE可以包括至少一个有机膜(在下文，有机封装膜)和至少一个无机封装膜。
无机封装膜可以保护显示元件层DP-ED免于湿气和/或氧气的影响，并且有机封装膜可以保护显示装置层DP-ED免于诸如粉尘颗粒的外来物质的影响。无机封装膜可以包含硅氮化物、硅氮氧化物、硅氧化物、钛氧化物、铝氧化物等，但实施方案不限于此。有机封装膜可以包含基于丙烯酸的化合物、基于环氧的化合物等。有机封装膜可以包含可光聚合有机材料，但实施方案不限于此。
封装层TFE可以设置在第二电极EL2上并且可以设置成填充开口OH。
参考图1和图2，显示装置DD可以包括非发光区NPXA和发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可以各自是其中发射由各个发光元件ED-1、ED-2和ED-3产生的光的区。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可以在平面视图中彼此间隔开。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可以各自是由像素限定层PDL分开的区。非发光区NPXA可以是相邻发光区PXA-B、PXA-G和PXA-R之间的区，并且可以对应于像素限定层PDL。例如，在实施方案中，发光区PXA-B、PXA-G和PXA-R可以各自对应于像素。像素限定层PDL可以分开发光元件ED-1、ED-2和ED-3。发光元件ED-1、ED-2和ED-3的发光层EML-R、EML-G和EML-B可以设置在限定在像素限定层PDL中的开口OH中并且因此彼此分开。
根据由发光元件ED-1、ED-2和ED-3产生的光的颜色，可以将发光区PXA-R、PXA-G和PXA-G布置成组。在图1和图2中例示的根据实施方案的显示装置DD中，将分别发射红色光、绿色光和蓝色光的三种发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B例示为实例。例如，根据实施方案的显示装置DD可以包括彼此区分开的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B。
在根据实施方案的显示装置DD中，发光元件ED-1、ED-2和ED-3可以发射彼此具有不同波长范围的光。例如，在实施方案中，显示装置DD可以包括发射红色光的第一发光元件ED-1、发射绿色光的第二发光元件ED-2和发射蓝色光的第三发光元件ED-3。例如，显示装置DD的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可以分别对应于第一发光元件ED-1、第二发光元件ED-2和第三发光元件ED-3。
然而，实施方案不限于此，并且第一发光元件至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3可以发射相同波长范围内的光，或者第一发光元件至第三发光元件ED-1、ED-2或ED-3中的至少一个可以发射不同波长范围的光。例如，第一发光元件至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3全部可以发射蓝色光。
根据实施方案的显示装置DD中的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可以布置成条纹配置。参考图1，红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可以各自沿第二方向轴DR2对准。在另一个实施方案中，发光区可以沿第一方向轴DR1按照红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B的顺序交替地布置。
图1和图2例示出发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积均类似，但实施方案不限于此。因此，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以根据发射的光的波长范围而彼此不同。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以是在由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面视图中的面积。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置形式不限于图1中例示的布置形式，并且其中红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B布置的顺序可以根据显示装置DD所需的显示品质特性而以各种组合提供。例如，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置形式可以是PENTILE
Figure BDA0003892907590000161
配置或Diamond PixelTM配置。
在实施方案中，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以在尺寸上彼此不同。例如，在实施方案中，绿色发光区PXA-G的面积可以小于蓝色发光区PXA-B的面积，但实施方案不限于此。
在下文，图3至图7是例示出根据实施方案的发光元件的示意性横截面视图。根据实施方案的发光元件ED中的每一个可以包括第一电极、面向第一电极EL1的第二电极EL2、以及设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个功能层。根据实施方案的发光元件ED可以在至少一个功能层中包含稍后将描述的根据实施方案的胺化合物。
发光元件ED可以包括作为至少一个功能层的依次堆叠的空穴传输区HTR、发光层EML、电子传输区ETR等。参考图3，根据实施方案的发光元件ED可以包括按该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发光层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
与图3相比，图4是根据实施方案的发光元件ED的示意性横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图3相比，图5是根据实施方案的发光元件ED的示意性横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图4相比，图6是根据实施方案的发光元件ED的示意性横截面视图，所述发光元件ED包括设置在第二电极EL2上的覆盖层CPL。与图4相比，图7是根据实施方案的发光元件ED的示意性横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL1和HTL2。
根据实施方案的发光元件ED可以在空穴传输区HTR中包含稍后将描述的根据实施方案的胺化合物。在根据实施方案的发光元件ED中，空穴传输区HTR中的空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个可以包含根据实施方案的胺化合物，或者第一空穴传输层HTL1和第二空穴传输层HTL2中的至少一个可以包含根据实施方案的胺化合物。
在根据实施方案的发光元件ED中，第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可以由金属材料、金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可以是阳极或阴极。然而，实施方案不限于此。例如，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn、其氧化物、其化合物及其混合物中的至少一种。
当第一电极EL1是透射电极时，第一电极EL1可以包含透明金属氧化物，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)或氧化铟锡锌(ITZO)。当第一电极EL1是半透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)、LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)、Mo、Ti、W、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在另一个实施方案中，第一电极EL1可以具有多层结构，所述多层结构包括由以上材料形成的反射膜或半透反射膜，以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透射导电膜。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，实施方案不限于此。第一电极EL1可以包含以上描述的金属材料、选自以上描述的金属材料中的两种或多于两种的金属材料的组合、或者以上描述的金属材料的氧化物。第一电极EL1可以具有约
Figure BDA0003892907590000171
至约
Figure BDA0003892907590000172
的厚度。例如，第一电极EL1可以具有约
Figure BDA0003892907590000173
至约
Figure BDA0003892907590000174
的厚度。
在第一电极EL1上提供空穴传输区HTR。空穴传输区HTR可以是由单一材料形成的单个层、由不同材料形成的单个层、或者具有由不同材料形成的多个层的结构。
空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、缓冲层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一个。在实施方案中，空穴传输区HTR可以具有按该顺序堆叠的空穴注入层HIL、第一空穴传输层HTL1和第二空穴传输层HTL2的结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层的结构，或者可以具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。在实施方案中，空穴传输区HTR可以具有由不同材料形成的单个层的结构，或者可以具有其中从第一电极EL1按其各自规定的顺序堆叠空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层(未示出)、空穴注入层HIL/缓冲层(未示出)或空穴传输层HTL/缓冲层(未示出)的结构，但实施方案不限于此。
空穴传输区HTR可以具有例如约
Figure BDA0003892907590000183
至约
Figure BDA0003892907590000184
的厚度。可以使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett，LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
根据实施方案的发光元件ED可以在空穴传输区HTR中包含由式1表示的根据实施方案的胺化合物。在根据实施方案的发光元件ED中，空穴传输层HTL可以包含由式1表示的根据实施方案的胺化合物，并且在根据实施方案的发光元件ED中，第二空穴传输层HTL2可以包含由式1表示的根据实施方案的胺化合物。
[式1]
Figure BDA0003892907590000181
在式1中，R1和R2的对和/或R3和R4的对可以与由式2表示的基团键合以形成环。
[式2]
Figure BDA0003892907590000182
根据实施方案的胺化合物可以具有至少两个萘基基团并且可以包括二苯并杂环戊二烯(dibenzoheterole)基团作为至少一个萘基基团与胺部分的氮原子之间的连接体部分。根据实施方案的胺化合物的两个萘基基团可以在相对于胺部分的氮原子的对位处分别键合至芳基基团或二苯并杂环戊二烯部分。
在式1中，Ar1可以是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有5个至40个成环碳原子的杂芳基基团。在实施方案中，Ar1可以排除具有高平面度的菲基基团。在实施方案中，Ar1可以是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基团、或者取代或未取代的二苯并呋喃基团。然而，实施方案不限于此。
在式1中，R1至R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团，或者通过与由式2表示的基团键合形成环的单键。R1和R2的对和/或R3和R4的对可以与由式2表示的基团键合以形成二苯并杂环戊二烯的环。
在式2中，X可以是O、S、N(R10)或C(R11)(R12)，并且a*和b*各自表示与式1中的R1至R4中的一个的键。例如，a*和b*可以与R1和R2键合以形成环，或者a*和b*可以与R3和R4键合以形成环。通过R1和R2的对和/或R3和R4的对与由式2表示的基团键合而形成环可以是二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、咔唑衍生物或芴衍生物。
在式1和式2中，R5至R12可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团。在式1和式2中，a和b可以各自独立地是0至2的整数，c和d可以各自独立地是0至7的整数，并且e可以是0至4的整数。
当a至e各自是2或大于2时，R5至R9中的多个基团可以彼此相同或不同。例如，当a是2时，两个R5基团可以彼此相同或不同。该描述可以类似地适用于R6至R9中的每一个。
在实施方案中，在由式1表示的胺化合物和由式2表示的基团中，R1至R9中的至少一个可以是氘原子或包含氘原子的取代基；和/或Ar1可以是包含氘原子的取代基。例如，根据实施方案的胺化合物可以包含至少一个氘原子作为取代基。
在实施方案中，由式1表示的胺化合物可以是单胺化合物。根据实施方案的胺化合物可以不包含胺基团作为取代基。
在实施方案中，由式1表示的胺化合物可以由式1-1至式1-3中的任一个表示。
[式1-1]
Figure BDA0003892907590000201
[式1-2]
Figure BDA0003892907590000202
[式1-3]
Figure BDA0003892907590000203
在式1-3中，X1和X2可以各自独立地是O、S、N(R10)或C(R11)(R12)；e1和e2可以各自独立地是0至4的整数；以及R91和R92可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团。
在式1-3中，X1和X2可以彼此相同或不同。例如，在实施方案中，X1和X2可以相同，并且X1和X2二者可以是O或S。在式1-1至式1-3中，Ar1、X、R1、R2、R5至R12和a至e可以与式1和式2中描述的那些相同。
在实施方案中，由式2表示的基团可以由式2-1至式2-5中的任一个表示。
Figure BDA0003892907590000211
在式2-1至式2-5中，a*和b*可以各自表示与式1的R1至R4中的任一个的键。在式2-1至式2-5中，R9、e、a*和b*与式2中定义的相同。
由式1表示的根据实施方案的胺化合物可以选自化合物组1。根据实施方案的发光元件ED的空穴传输区HTR可以包含化合物组1中的胺化合物中的至少一种。在化合物组1中，D表示氘原子。
[化合物组1]
Figure BDA0003892907590000221
Figure BDA0003892907590000231
Figure BDA0003892907590000241
Figure BDA0003892907590000251
Figure BDA0003892907590000261
由式1和式2表示的根据实施方案的胺化合物可以包含至少一个被萘基基团取代的二苯并杂环戊二烯部分。在根据实施方案的胺化合物中，二苯并杂环戊二烯部分可以被具有优异的耐热性和耐充电性的萘基基团保护以防止劣化，并且因此可以改善根据实施方案的胺化合物的稳定性。还可以改善包含根据实施方案的胺化合物的根据实施方案的发光元件的使用寿命。由于根据实施方案的胺化合物可以包含至少一个具有萘基基团作为取代基的二苯并杂环戊二烯部分，因此降低了分子的对称性并且因此抑制了结晶度，从而改善了当在发光元件中使用时的空穴传输性质。因此，还可以改善包含根据实施方案的胺化合物的根据实施方案的发光元件的发光效率。
当根据实施方案的发光元件ED包括空穴传输层HTL1和HTL2时，与发光层EML相邻的第二空穴传输层HTL2可以包含以上描述的实施方案的胺化合物。设置在第二空穴传输层HTL2下方并且与第一电极EL1相邻的第一空穴传输层HTL1可以包含由式3表示的胺衍生物化合物。
[式3]
Figure BDA0003892907590000271
在式3中，La可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在式3中，Ra1至Ra4可以各自独立地是取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至10个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团键合以形成环。
例如，La可以是直连键或者取代或未取代的亚苯基基团。例如，Ra1可以是取代或未取代的苯基基团。然而，实施方案不限于此。
在由式3表示的胺衍生物化合物中，Ra2可以是芳基基团或杂芳基基团。例如，Ra2可以是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、或者取代或未取代的二苯并噻吩基团。
由式3表示的胺衍生物化合物可以由化合物HT1表示。在实施方案中，第一空穴传输层HTL1可以包含化合物HT1。
Figure BDA0003892907590000281
除了根据实施方案的胺化合物和由式3表示的胺衍生物化合物之外，根据实施方案的发光元件ED可以进一步在空穴传输区HTR中包含用于空穴传输区的材料。
空穴传输区HTR可以包含由式H-1表示的化合物。
[式H-1]
Figure BDA0003892907590000282
在式H-1中，L1和L2可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在式H-1中，a和b可以各自独立地是0至10的整数。当a或b是2或大于2时，多个L1基团和多个L2基团可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
在式H-1中，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在式H-1中，Ar3可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团。
在实施方案中，由式H-1表示的化合物可以是单胺化合物。在另一个实施方案中，由式H-1表示的化合物可以是二胺化合物，其中Ar1至Ar3中的至少一个包含胺基团作为取代基。在又一个实施方案中，由式H-1表示的化合物可以是其中Ar1和Ar2中的至少一个包括取代或未取代的咔唑基团的基于咔唑的化合物，或者可以是其中Ar1和Ar2中的至少一个包括取代或未取代的芴基团的基于芴的化合物。
由式H-1表示的化合物可以是选自化合物组H中的任一种。然而，化合物组H中列出的化合物仅是实例，并且由式H-1表示的化合物不限于化合物组H。
[化合物组H]
Figure BDA0003892907590000291
Figure BDA0003892907590000301
空穴传输区HTR可以包含酞菁化合物(例如铜酞菁)、N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4',4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-l-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB或NPD)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)等。
空穴传输区HTR可以包含咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺衍生物(例如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-l-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR可以包含9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)或1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可以在空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包含以上描述的空穴传输区的化合物。
空穴传输区HTR可以具有约
Figure BDA0003892907590000311
至约
Figure BDA0003892907590000312
的厚度。例如，空穴传输区HTR可以具有约
Figure BDA0003892907590000313
至约
Figure BDA0003892907590000314
的厚度。当空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL时，空穴注入层HIL可以具有例如约
Figure BDA0003892907590000315
至约
Figure BDA0003892907590000316
的厚度。当空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL时，空穴传输层HTL可以具有约
Figure BDA0003892907590000317
至约
Figure BDA0003892907590000318
的厚度。当空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL时，电子阻挡层EBL可以具有约
Figure BDA00038929075900003110
至约
Figure BDA0003892907590000319
的厚度。当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足以上描述的范围时，可以实现令人满意的空穴传输性质，而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料之外，空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以是，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可以包括金属卤化物化合物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种，但实施方案不限于此。例如，p-型掺杂剂可以包括卤代金属化合物(例如CuI和RbI)、醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和氧化钼)、含氰基基团的化合物(例如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)和4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苄腈(NDP9))等，但实施方案不限于此。
如以上描述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可以进一步包括缓冲层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一个。缓冲层(未示出)可以根据从发光层EML发射的光的波长来补偿共振距离并且可以增加发光效率。作为包含在缓冲层(未示出)中的材料，可以使用可以包含在空穴传输区HTR中的材料。电子阻挡层EBL可以防止电子从电子传输区ETR注入到空穴传输区HTR中。
在空穴传输区HTR上提供发光层EML。发光层EML可以具有例如约
Figure BDA0003892907590000322
至约
Figure BDA0003892907590000323
的厚度。例如，发光层EML可以具有约
Figure BDA0003892907590000324
至约
Figure BDA0003892907590000325
的厚度。发光层EML可以是由单一材料形成的单个层、由不同材料形成的单个层、或者具有由不同材料形成的多个层的结构。
在根据实施方案的发光元件ED中，发光层EML可以发射蓝色光。根据实施方案的发光元件ED可以在空穴传输区HTR中包含以上描述的根据实施方案的胺化合物以在蓝色发光区中表现出高发光效率和长使用寿命特性。然而，实施方案不限于此。
在根据实施方案的发光元件ED中，发光层EML可以包含蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、
Figure BDA0003892907590000326
衍生物、二氢苯并蒽衍生物或苯并菲衍生物。例如，发光层EML可以包含蒽衍生物或芘衍生物。
在图3至图7中例示的根据实施方案的发光元件ED中，发光层EML可以包含主体和掺杂剂，并且发光层EML可以包含由式E-1表示的化合物。由式E-1表示的化合物可以用作荧光主体材料。
[式E-1]
Figure BDA0003892907590000321
在式E-1中，R31至R40可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至10个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以键合至相邻基团以形成环。例如，R31至R40可以键合至相邻基团以形成饱和的烃环、不饱和的烃环、饱和的杂环或不饱和的杂环。
在式E-1中，c和d可以各自独立地是0至5的整数。
由式E-1表示的化合物可以是选自化合物E1至化合物E19中的任一种。
Figure BDA0003892907590000331
Figure BDA0003892907590000341
在实施方案中，发光层EML可以包含由式E-2a或式E-2b表示的化合物。由式E-2a或式E-2b表示的化合物可以用作磷光主体材料。
[式E-2a]
Figure BDA0003892907590000342
在式E-2a中，a可以是0至10的整数，并且La可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。当a是2或大于2时，多个La基团可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
在式E-2a中，A1至A5可以各自独立地是N或C(Ri)。在式E-2a中，Ra至Ri可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以键合至相邻基团以形成环。例如，Ra至Ri可以键合至相邻基团以形成烃环或者包含N、O、S等作为成环原子的杂环。
在式E-2a中，A1至A5中的两个或三个可以是N，并且A1至A5中的余者可以是C(Ri)。
[式E-2b]
Figure BDA0003892907590000351
在式E-2b中，Cbz1和Cbz2可以各自独立地是未取代的咔唑基团、或者被具有6个至30个成环碳原子的芳基基团取代的咔唑基团。在式E-2b中，Lb可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在式E-2b中，b可以是0至10的整数。当b是2或大于2时，多个Lb基团可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可以是选自化合物组E-2中的任一种。然而，化合物组E-2中列出的化合物仅是实例，并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于化合物组E-2。
[化合物组E-2]
Figure BDA0003892907590000361
Figure BDA0003892907590000371
发光层EML可以进一步包含相关领域的材料作为主体材料。例如，发光层EML可以包含双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而，实施方案不限于此。例如，三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等可以用作主体材料。
发光层EML可以包含由式M-a或式M-b表示的化合物。由式M-a或式M-b表示的化合物可以用作磷光掺杂剂材料。在实施方案中，由式M-a或式M-b表示的化合物可以用作辅助掺杂剂材料。
[式M-a]
Figure BDA0003892907590000381
在式M-a中，Y1至Y4和Z1至Z4可以各自独立地是C(R1)或N，并且R1至R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以键合至相邻基团以形成环。在式M-a中，m可以是0或1，并且n可以是2或3。在式M-a中，当m是0时，n可以是3，并且当m是1时，n可以是2。
由式M-a表示的化合物可以用作磷光掺杂剂材料。
由式M-a表示的化合物可以是选自化合物M-a1至化合物M-a25中的任一种。然而，化合物M-a1至化合物M-a25仅是实例，并且由式M-a表示的化合物不限于化合物M-a1至化合物M-a25。
Figure BDA0003892907590000391
Figure BDA0003892907590000401
化合物M-a1和化合物M-a2可以用作红色掺杂剂材料，并且化合物M-a3至化合物M-a7可以用作绿色掺杂剂材料。
[式M-b]
Figure BDA0003892907590000411
在式M-b中，Q1至Q4可以各自独立地是C或N，并且C1至C4可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。在式M-b中，L21至L24可以各自独立地是直连键、*-o-*、*-s-*、
Figure BDA0003892907590000412
Figure BDA0003892907590000413
取代或未取代的具有1个至20个碳原子的二价烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团，并且e1至e4可以各自独立地是0或1。在式M-b中，R31至R39可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以键合至相邻基团以形成环，并且d1至d4可以各自独立地是0至4的整数。-*可以表示与相邻原子的键合位点。
由式M-b表示的化合物可以用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。在实施方案中，由式M-b表示的化合物可以进一步包含在发光层EML中作为辅助掺杂剂。
由式M-b表示的化合物可以是选自化合物M-b-1至化合物M-b-11中的任一种。然而，化合物M-b-1至化合物M-b-11仅是实例，并且由式M-b表示的化合物不限于化合物M-b-1至化合物M-b-11。
Figure BDA0003892907590000421
在化合物M-b-9和化合物M-b-11中，R、R38和R39可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
发光层EML可以包含由式F-a至式F-c中的任一个表示的化合物。由式F-a至式F-c表示的化合物可以用作荧光掺杂剂材料。
[式F-a]
Figure BDA0003892907590000431
在式F-a中，Ra至Rj中的两个可以各自独立地被由*-NAr1Ar2表示的基团取代。Ra至Rj中的未被由*-NAr1Ar2表示的基团取代的余者可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在由*-NAr1Ar2表示的基团中，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。例如，Ar1和Ar2中的至少一个可以是包含O或S作为成环原子的杂芳基基团。-*可以表示与相邻原子的键合位点。
[式F-b]
Figure BDA0003892907590000432
在式F-b中，Ra和Rb可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以键合至相邻基团以形成环。在式F-b中，Ar1至Ar4可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在式F-b中，U和V可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。
在式F-b中，由U和V表示的环的数量可以各自独立地是0或1。例如，在式F-b中，当U或V的数量是1时，稠合环可以存在于指定为U或V的部分处，并且当U或V的数量是0时，稠合环可以存在于指定为U或V的部分处。当U的数量是0并且V的数量是1时，或者当U的数量是1并且V的数量是0时，式F-b的具有芴核的稠合环可以是具有四个环的环状化合物。当U的数量和V的数量两者均是0时，式F-b的具有芴核的稠合环可以是具有三个环的环状化合物。当U的数量和V的数量两者均是1时，式F-b的具有芴核的稠合环可以是具有五个环的环状化合物。
[式F-c]
Figure BDA0003892907590000441
在式F-c中，A1和A2可以各自独立地是O、S、Se或N(Rm)，并且Rm可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在式F-c中，R1至R11可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以键合至相邻基团以形成环。
在式F-c中，A1和A2可以各自独立地键合至相邻环的取代基以形成稠合环。例如，当A1和A2各自独立地是N(Rm)时，A1可以键合至R4或R5以形成环。例如，A2可以键合至R7或R8以形成环。
在实施方案中，发光层EML可以包含相关领域的掺杂剂材料，例如苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)、4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
在实施方案中，当包括多个发光层EML时，至少一个发光层EML可以包含相关领域的磷光掺杂剂材料。例如，磷光掺杂剂材料可以包括包含铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属络合物。例如，双(4,6-二氟苯基吡啶根合-N,C2')铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶根合)-四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(Fir6)或八乙基卟啉铂(PtOEP)可以用作磷光掺杂剂材料。然而，实施方案不限于此。
在实施方案中，发光层EML可以包含空穴传输主体和电子传输主体。发光层EML可以包含辅助掺杂剂和发光掺杂剂。辅助掺杂剂可以包括磷光掺杂剂材料或热激活延迟荧光掺杂剂材料。例如，在实施方案中，发光层EML可以包含空穴传输主体、电子传输主体、辅助掺杂剂和发光掺杂剂。
在发光层EML中，可以由空穴传输主体和电子传输主体形成激基复合物。由空穴传输主体和电子传输主体形成的激基复合物的三重态能量可以对应于电子传输主体的最低未占据分子轨道(LUMO)能级与空穴传输主体的最高占据分子轨道(HOMO)能级之间的间隔T1。
在实施方案中，由空穴传输主体和电子传输主体形成的激基复合物的三重态能量(T1)可以是约2.4eV至约3.0eV。激基复合物的三重态能级可以是小于每种主体材料的能量间隙的值。例如，激基复合物可以具有等于或小于约3.0eV的三重态能级，这可以是空穴传输主体与电子传输主体之间的能量间隙。
至少一个发光层EML可以包含量子点材料。量子点可以选自II-VI族化合物、III-VI族化合物、I-III-VI族化合物、III-V族化合物、III-II-V族化合物、IV-VI族化合物、IV族元素、IV族化合物及其组合。
II-VI族化合物可以选自：二元化合物，所述二元化合物选自由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS及其混合物组成的组；三元化合物，所述三元化合物选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS及其混合物组成的组；四元化合物，所述四元化合物选自由CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe及其混合物组成的组；或者其任意组合。
III-VI族化合物可以选自：二元化合物，例如In2S3和In2Se3；三元化合物，例如InGaS3和InGaSe3；或者其任意组合。
I-III-VI族化合物可以选自：三元化合物，所述三元化合物选自由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2及其混合物组成的组；四元化合物，例如AgInGaS2和CuInGaS2等；或者其任意组合。
III-V族化合物可以选自：二元化合物，所述二元化合物选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及其混合物组成的组；三元化合物，所述三元化合物选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb及其混合物组成的组；四元化合物，所述四元化合物选自由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及其混合物组成的组；或者其任意组合。III-V族化合物可以进一步包含II族金属。例如，可以选择InZnP等作为III-II-V族化合物。
IV-VI族化合物可以选自：二元化合物，所述二元化合物选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及其混合物组成的组；三元化合物，所述三元化合物选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及其混合物组成的组；四元化合物，所述四元化合物选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及其混合物组成的组；或者其任意组合。IV族元素可以选自由Si、Ge及其混合物组成的组。IV族化合物可以是二元化合物，所述二元化合物选自由SiC、SiGe及其混合物组成的组。
二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以均匀的浓度存在于颗粒中，或者可以以部分不同的浓度存在于颗粒中。在实施方案中，量子点可以具有其中量子点围绕另一个量子点的核/壳结构。具有核/壳结构的量子点可以具有浓度梯度，其中存在于壳中的元素的浓度朝向其中心降低。
在实施方案中，量子点可以具有核/壳结构，所述核/壳结构包括具有以上描述的纳米晶体的核以及围绕核的壳。量子点的壳可以通过防止核的化学变性而用作用于保持半导体特性的保护层，和/或可以用作用于向量子点赋予电泳性质的充电层。壳可以是单层或多层。量子点的壳的实例可以包括金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物或其组合。
例如，金属氧化物或非金属氧化物的实例可以包括二元化合物(例如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和NiO)或三元化合物(例如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和CoMn2O4)，但实施方案不限于此。
半导体化合物的实例可以包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等，但实施方案不限于此。
量子点可以具有等于或小于约45nm的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)。例如，量子点可以具有等于或小于约40nm的发射波长光谱的FWHM。例如，量子点可以具有等于或小于约30nm的发射波长光谱的FWHM。在这些范围内，可以改善颜色纯度或颜色再现性。通过量子点发射的光可以在所有方向上发射，使得可以改善广视角特性。
量子点的形状可以是相关领域中使用的任何形式，而不受限制。例如，量子点可以具有球形形状、角锥形形状、多臂形状或立方体形状，或者量子点可以呈纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米板等的形式。
量子点可以根据其颗粒尺寸来控制发射的光的颜色，并且因此，量子点可以具有各种发射的光的颜色，例如蓝色、红色或绿色。
在如图3至图7中例示的根据实施方案的发光元件ED中，在发光层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一种。然而，实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以是由单一材料形成的单个层、由不同材料形成的单个层、或者具有由不同材料形成的多个层的结构。
例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单个层的结构，或者可以具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单个层结构。在其它实施方案中，电子传输区ETR可以具有由不同材料形成的单个层的结构，或者可以具有其中从发光层EML按其各自规定的顺序堆叠电子传输层ETL/电子注入层EIL、空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL、或电子传输层ETL/缓冲层(未示出)/电子注入层EIL的结构，但实施方案不限于此。电子传输区ETR可以具有例如约
Figure BDA0003892907590000481
至约
Figure BDA0003892907590000482
的厚度。
可以通过各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成电子传输区ETR。
电子传输区ETR可以包含由式ET-1表示的化合物。
[式ET-1]
Figure BDA0003892907590000491
在式ET-1中，X1至X3中的至少一个可以是N，并且X1至X3中的余者可以是C(Ra)；并且Ra可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在式ET-1中，Ar1至Ar3可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在式ET-1中，a至c可以各自独立地是0至10的整数。在式ET-1中，L1至L3可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。当a至c是2或大于2时，L1至L3的多个基团可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
电子传输区ETR可以包含基于蒽的化合物。然而，实施方案不限于此，并且电子传输区ETR可以包含，例如，三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)及其混合物。
电子传输区ETR可以包含化合物ET1至化合物ET36中的至少一种。
Figure BDA0003892907590000501
Figure BDA0003892907590000511
Figure BDA0003892907590000521
Figure BDA0003892907590000531
电子传输区ETR可以包含金属卤化物(例如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI或KI)、镧系金属(例如Yb)或金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如，电子传输区ETR可以包含KI:Yb、RbI:Yb等作为共沉积材料。电子传输区ETR可以包含诸如Li2O和BaO的金属氧化物或8-羟基-喹啉锂(Liq)，但实施方案不限于此。电子传输区ETR还可以由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。有机金属盐可以是具有等于或大于约4eV的能带间隙的材料。例如，有机金属盐可以包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。
除了以上描述的材料之外，电子传输区ETR可以进一步包含2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以在电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包含以上描述的电子传输区ETR的化合物。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输层ETL可以具有约
Figure BDA0003892907590000541
至约
Figure BDA0003892907590000542
的厚度。例如，电子传输层ETL可以具有约
Figure BDA0003892907590000544
至约
Figure BDA0003892907590000543
的厚度。当电子传输层ETL的厚度满足以上描述的范围时，可以获得令人满意的电子传输性质，而没有驱动电压的显著增加。当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子注入层EIL可以具有约
Figure BDA0003892907590000546
至约
Figure BDA0003892907590000547
的厚度。例如，电子注入层EIL可以具有约
Figure BDA0003892907590000548
至约
Figure BDA0003892907590000545
的厚度。当电子注入层EIL的厚度满足以上描述的范围时，可以获得令人满意的电子注入性质，而没有驱动电压的显著增加。
在电子传输区ETR上提供第二电极EL2。第二电极EL2可以是公共电极。第二电极EL2可以是阴极或阳极，但实施方案不限于此。例如，当第一电极EL1是阳极时，第二电极EL2可以是阴极；并且当第一电极EL1是阴极时，第二电极EL2可以是阳极。第二电极可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn、其氧化物、其化合物及其混合物中的至少一种。
第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。当第二电极EL2是透射电极时，第二电极EL2可以包含透明金属氧化物，例如，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等。
当第二电极EL2是半透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)、LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)、Mo、Ti、Yb、W、其化合物或其混合物(例如，AgMg、AgYb或MgYb)。在另一个实施方案中，第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括由以上描述的材料形成的反射膜或半透反射膜，以及由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等形成的透射导电膜。例如，第二电极EL2可以包含以上描述的金属材料、选自以上描述的金属材料中的两种或多于两种的金属材料的组合、或者以上描述的金属材料的氧化物。
尽管附图中未示出，但第二电极EL2可以电连接至辅助电极。当第二电极EL2电连接至辅助电极时，可以减小第二电极EL2的电阻。
在实施方案中，发光元件ED可以进一步包括设置在第二电极EL2上的覆盖层CPL。覆盖层CPL可以是多个层或单个层。
在实施方案中，覆盖层CPL可以包括有机层或无机层。例如，当覆盖层CPL包含无机材料时，无机材料可以包括碱金属化合物(例如LiF)、碱土金属化合物(例如MgF2)以及SiOxNy、SiNx、SiOy等。
例如，当覆盖层CPL包含有机材料时，有机材料可以包括α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯基-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等，或者可以包含基于环氧的树脂或诸如甲基丙烯酸酯的丙烯酸酯。然而，实施方案不限于此，并且覆盖层CPL可以包含化合物P1至化合物P5中的至少一种。
Figure BDA0003892907590000551
Figure BDA0003892907590000561
覆盖层CPL的折射率可以等于或大于约1.6。例如，覆盖层CPL的折射率相对于约550nm至约660nm的波长范围内的光可以等于或大于约1.6。
图8至图11各自是根据实施方案的显示装置的示意性横截面视图。在参考图8和图11的根据实施方案的显示装置的描述中，将不再描述已经参考图1至图7描述的特征，并且描述将集中于不同特征。
参考图8，根据实施方案的显示装置DD-a可以包括包含显示元件层DP-ED的显示面板DP、设置在显示面板DP上的光控制层CCL、以及滤色器层CFL。
在图8中例示的实施方案中，显示面板DP可以包括基体层BS、提供在基体层BS上的电路层DP-CL、以及显示元件层DP-ED，并且显示元件层DP-ED可以包括发光元件ED。
发光元件ED可以包括第一电极EL1、设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR、设置在空穴传输区HTR上的发光层EML、设置在发光层EML上的电子传输区ETR和设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。图8中例示的发光元件ED的结构可以与根据图3至图7中的一个的发光元件的结构相同。
包括在根据实施方案的显示装置DD-a中的发光元件ED的空穴传输区HTR可以包含以上描述的根据实施方案的胺化合物。
参考图8，发光层EML可以设置在限定在像素限定层PDL中的开口OH中。例如，由像素限定层PDL分开并且分别与发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B对应地提供的发光层EML可以发射相同波长范围内的光。在根据实施方案的显示装置DD-a中，发光层EML可以发射蓝色光。尽管附图中未示出，但在实施方案中，发光层EML可以提供为所有发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的公共层。
光控制层CCL可以设置在显示面板DP上。光控制层CCL可以包括光转换器。光转换器可以是量子点、磷光体等。光转换器可以转换提供的光的波长并且可以发射得到的光。例如，光控制层CCL可以是包含量子点的层或包含磷光体的层。
光控制层CCL可以包括光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。光控制部件CCP1、CCP2和CCP3可以彼此分开。
参考图8，分割图案BMP可以设置在分开的光控制部件CCP1、CCP2和CCP3之间，但实施方案不限于此。图8例示出分隔图案BMP不重叠光控制部件CCP1、CCP2和CCP3，但光控制部件CCP1、CCP2和CCP3的边缘可以重叠分隔图案BMP的至少一部分。
光控制层CCL可以包括包含将由发光元件ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点QD1的第一光控制部件CCP1、包含将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点QD2的第二光控制部件CCP2、以及透射第一颜色光的第三光控制部件CCP3。
在实施方案中，第一光控制部件CCP1可以提供作为第二颜色光的红色光，并且第二光控制部件CCP2可以提供作为第三颜色光的绿色光。第三光控制部件CCP3可以透射作为由发光元件ED提供的第一颜色光的蓝色光。例如，第一量子点QD1可以是红色量子点，并且第二量子点QD2可以是绿色量子点。与以上提供的量子点的相同解释可以适用于量子点QD1和QD2。
光控制层CCL可以进一步包括散射体SP。第一光控制部件CCP1可以包含第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制部件CCP2可以包含第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制部件CCP3可以不包含量子点但可以包含散射体SP。
散射体SP可以是无机颗粒。例如，散射体SP可以包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可以包含TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种，或者散射体SP可以是选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的两种或多于两种材料的混合物。
第一光控制部件CCP1、第二光控制部件CCP2和第三光控制部件CCP3可以分别包含用于分散量子点QD1和QD2以及散射体SP的基体树脂BR1、BR2和BR3。在实施方案中，第一光控制部件CCP1可以包含分散在第一基体树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制部件CCP2可以包含分散在第二基体树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制部件CCP3可以包含分散在第三基体树脂BR3中的散射体SP。基体树脂BR1、BR2和BR3可以各自是其中分散有量子点QD1和QD2以及散射体SP的介质，并且可以由通常可以被称为粘合剂的各种树脂组合物构成。例如，基体树脂BR1、BR2和BR3可以是基于丙烯酸的树脂、基于氨基甲酸酯的树脂、基于硅酮的树脂或基于环氧的树脂等。基体树脂BR1、BR2和BR3可以是透明树脂。在实施方案中，第一基体树脂BR1、第二基体树脂BR2和第三基体树脂BR3可以彼此相同或不同。
光控制层CCL可以包括阻挡层BFL1。阻挡层BFL1可以阻挡湿气和/或氧气(在下文，称为“湿气/氧气”)的渗透。阻挡层BFL1可以设置在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3上以阻挡光控制部件CCP1、CCP2和CCP3暴露于湿气/氧气。阻挡层BFL1可以覆盖光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。阻挡层BFL2可以提供在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3与过滤器CF1、CF2和CF3之间。
阻挡层BFL1和BFL2可以包括至少一个无机层。例如，阻挡层BFL1和BFL2可以通过包含无机材料来形成。例如，阻挡层BFL1和BFL2可以各自独立地包含硅氮化物、铝氮化物、锆氮化物、钛氮化物、铪氮化物、钽氮化物、硅氧化物、铝氧化物、钛氧化物、锡氧化物、铈氧化物、硅氮氧化物或具有足够的光透射率的金属薄膜等。阻挡层BFL1和BFL2可以进一步包括有机膜。阻挡层BFL1和BFL2可以由单个层或由多个层形成。
在根据实施方案的显示装置DD-a中，滤色器层CFL可以设置在光控制层CCL上。在实施方案中，滤色器层CFL可以直接设置在光控制层CCL上。例如，可以省略阻挡层BFL2。
滤色器层CFL可以包括过滤器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可以包括透射第二颜色光的第一过滤器CF1、透射第三颜色光的第二过滤器CF2和透射第一颜色光的第三过滤器CF3。例如，第一过滤器CF1可以是红色过滤器，第二过滤器CF2可以是绿色过滤器，并且第三过滤器CF3可以是蓝色过滤器。过滤器CF1、CF2和CF3中的每一个可以包含聚合物光敏树脂以及颜料或染料。第一过滤器CF1可以包含红色颜料或染料，第二过滤器CF2可以包含绿色颜料或染料，并且第三过滤器CF3可以包含蓝色颜料或染料。然而，实施方案不限于此，并且第三过滤器CF3可以不包含颜料或染料。第三过滤器CF3可以包含聚合物光敏树脂并且可以不包含颜料或染料。第三过滤器CF3可以是透明的。第三过滤器CF3可以由透明光敏树脂形成。
在实施方案中，第一过滤器CF1和第二过滤器CF2可以各自是黄色过滤器。第一过滤器CF1和第二过滤器CF2可以不彼此分开，并且提供为单个过滤器。第一过滤器至第三过滤器CF1、CF2和CF3可以分别设置成对应于红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B中的每一个。
尽管在附图中未示出，但滤色器层CFL可以包括光阻挡部件(未示出)。滤色器层CFL可以包括光阻挡部件(未示出)，所述光阻挡部件被设置成重叠相邻过滤器CF1、CF2和CF3之间的边界。光阻挡部件(未示出)可以是黑色矩阵。光阻挡部件(未示出)可以包含有机光阻挡材料或无机光阻挡材料，其包括黑色颜料或黑色染料。光阻挡部件(未示出)可以划分相邻过滤器CF1、CF2和CF3。在实施方案中，光阻挡部件(未示出)可以由蓝色过滤器形成。
基体衬底BL可以设置在滤色器层CFL上。基体衬底BL可以提供滤色器层CFL和光控制层CCL设置在其上的基体表面。基体衬底BL可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而，实施方案不限于此，并且基体衬底BL可以包括无机层、有机层或复合材料层。尽管附图中未示出，但在实施方案中，可以省略基体衬底BL。
图9是例示出根据实施方案的显示装置的一部分的示意性横截面视图。图9例示出对应于图8中的显示面板DP的部分的示意性横截面视图。
在根据实施方案的显示装置DD-TD中，发光元件ED-BT可以包括发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光元件ED-BT可以包括彼此面对的第一电极EL1和第二电极EL2、以及在厚度方向上堆叠并且在第一电极EL1与第二电极EL2之间提供的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个可以包括发光层EML(图8)，以及发光层EML设置在其间的空穴传输区HTR和电子传输区ETR(图8)。
例如，包括在根据实施方案的显示装置DD-TD中的发光元件ED-BT可以是具有包括多个发光层的串联结构的发光元件。
在图9中例示的实施方案中，从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个发射的光可以全部是蓝色光。然而，实施方案不限于此，并且由发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光的波长范围可以彼此不同。例如，包括发射不同波长范围内的光的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光元件ED-BT可以发射白色光。
电荷产生层CGL1和CGL2可以设置在相邻发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间。电荷产生层CGL1和CGL2可以各自独立地包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
包括在根据实施方案的显示装置DD-TD中的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可以包含以上描述的根据实施方案的胺化合物。
参考图10，根据实施方案的显示装置DD-b可以包括各自包含堆叠的两个发光层的发光元件ED-1、ED-2和ED-3。图10中例示的根据实施方案的显示装置DD-b可以与图2中例示的根据实施方案的显示装置DD不同至少在于：图10中的显示装置DD-b中的发光元件ED-1、ED-2和ED-3各自包括在厚度方向上堆叠的两个发光层。在第一发光元件至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的每一个中，两个发光层可以发射相同波长范围的光。
第一发光元件ED-1可以包括第一红色发光层EML-R1和第二红色发光层EML-R2。第二发光元件ED-2可以包括第一绿色发光层EML-G1和第二绿色发光层EML-G2。第三发光元件ED-3可以包括第一蓝色发光层EML-B1和第二蓝色发光层EML-B2。发光辅助部件OG可以设置在第一红色发光层EML-R1与第二红色发光层EML-R2之间、在第一绿色发光层EML-G1与第二绿色发光层EML-G2之间、以及在第一蓝色发光层EML-B1与第二蓝色发光层EML-B2之间。
发光辅助部件OG可以是单层或多层。发光辅助部件OG可以包括电荷产生层。例如，发光辅助部件OG可以包括依次堆叠的电子传输区、电荷产生层和空穴传输区。发光辅助部件OG可以提供为全部第一发光元件至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3的公共层。然而，实施方案不限于此，并且发光辅助部件OG可以通过在限定在像素限定层PDL中的开口OH中图案化来提供。
第一红色发光层EML-R1、第一绿色发光层EML-G1和第一蓝色发光层EML-B1可以各自设置在电子传输区ETR与发光辅助部件OG之间。第二红色发光层EML-R2、第二绿色发光层EML-G2和第二蓝色发光层EML-B2可以各自设置在发光辅助部件OG与空穴传输区HTR之间。
例如，第一发光元件ED-1可以包括按该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二红色发射层EML-R2、发射辅助部件OG、第一红色发射层EML-R1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第二发光元件ED-2可以包括按该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二绿色发光层EML-G2、发光辅助部件OG、第一绿色发光层EML-G1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第三发光元件ED-3可以包括按该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二蓝色发光层EML-B2、发光辅助部件OG、第一蓝色发光层EML-B1、电子传输区ETR和第二电极EL2。
光学辅助层PL可以设置在显示元件层DP-ED上。光学辅助层PL可以包括偏振层。光学辅助层PL可以设置在显示面板DP上并且可以控制由外部光在显示面板DP处反射的光。尽管附图中未示出，但在实施方案中，可以从显示装置DD-b中省略光学辅助层PL。
与图9和图10相比，图11例示出不同至少在于包括四个发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1的显示装置DD-c。发光元件ED-CT可以包括彼此面对的第一电极EL1和第二电极EL2、以及在厚度方向上堆叠并且在第一电极EL1与第二电极EL2之间提供的第一发光结构至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。电荷产生层CGL1、CGL2和CGL3可以设置在第一发光结构至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1之间。在四个发光结构中，第一发光结构至第三发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可以各自发射蓝色光，并且第四发光结构OL-C1可以发射绿色光。然而，实施方案不限于此，并且第一发光结构至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1可以发射彼此不同的波长范围内的光。
设置在相邻发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1之间的电荷产生层CGL1、CGL2和CGL3可以各自独立地包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
包括在根据实施方案的显示装置DD-c中的发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1中的至少一个可以包含以上描述的根据实施方案的胺化合物。
根据实施方案的发光元件ED可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个功能层中包含以上描述的根据实施方案的胺化合物，从而表现出改善的发光效率和使用寿命特性。根据实施方案的发光元件ED可以在空穴传输区HTR、发光层EML和电子传输区ETR中的至少一个中包含以上描述的根据实施方案的胺化合物，或者可以在覆盖层CPL中包含描述的胺化合物。
例如，根据实施方案的胺化合物可以被包含在根据实施方案的发光元件ED的空穴传输区HTR中，并且根据实施方案的发光元件ED可以表现出优异的发光效率和长使用寿命特性。
以上描述的根据实施方案的胺化合物可以通过含有由具有优异的耐热性和耐充电性的萘基基团保护的二苯并杂环戊二烯部分而表现出改善的使用寿命特性。在实施方案中，由于规定了二苯并杂环戊二烯基团和萘基基团的键合位置，降低了胺化合物分子的对称性，使得胺化合物分子的结晶度被抑制，并且因此可以改善根据实施方案的胺化合物的空穴传输性。因此，可以改善包含根据实施方案的胺化合物的发光元件的发光效率。
在下文，将参考实施例和比较例详细地描述根据实施方案的胺化合物和根据实施方案的发光元件。以下例示的实施例仅作为用以帮助理解本公开内容的示例而提供，并且本公开内容的范围不限于此。
[实施例]
1.胺化合物的合成
将通过描述化合物3、化合物5、化合物14、化合物19、化合物45、化合物52、化合物67和化合物81的合成方法来解释根据实施方案的胺化合物的合成方法。以下描述的胺化合物的合成方法仅是实例，并且根据实施方案的化合物的合成方法不限于实施例。
(1)化合物3的合成
根据实施例的芳香族化合物3可以例如通过以下反应式的过程合成。
<中间体A的合成>
[反应式1-1]
Figure BDA0003892907590000631
将1-溴-4-碘苯并呋喃(25g，67mmol)、2-萘硼酸(312.6g，73.7mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(4.6g，4mmol)和K2CO3(28g，201mmol)添加至268mL的甲苯、134mL的乙醇和67mL的水的混合溶液中，并且在脱气后，将得到的混合物在氩气氛中在85℃加热2小时。在冷却后，将反应溶液通过Florisil过滤和浓缩，并且将获得的残余物通过柱色谱法纯化。在纯化后，获得中间体A(20g，53mmol)。
<中间体B的合成>
[反应式1-2]
Figure BDA0003892907590000641
在4-(萘-2-基)苯胺(8g，41mmol)、中间体A(16.7g，45mmol)、Pd(dba)2(1.17g，2.03mmol)、P(tBu)3H+BF4-(2.36g，8.14mmol)和NaO(tBu)(3.91g，40.68mmol)脱气后，将407mL的甲苯逐滴添加至在氩气氛中且在80℃加热2小时的反应溶液中。在冷却后，将反应溶液通过Florisil过滤和浓缩，并且将获得的残余物通过柱色谱法纯化，以获得中间体B(16.7g，33mmol)。
<化合物3的合成>
[反应式1-3]
Figure BDA0003892907590000642
在4-溴二苯并噻吩(7.9g、30mmol)、中间体B(14g，27mmol)、Pd(dba)2(0.78g，1.36mmol)、P(tBu)3H+BF4-(1.74g，6.0mmol)和NaO(tBu)(5.22g，54.34mmol)脱气后，将272mL的甲苯逐滴添加至在氩气氛中且在80℃加热3小时的反应溶液中。在冷却后，将反应溶液通过Florisil过滤和浓缩，并且将获得的残余物通过柱色谱法纯化，以获得化合物3(13.8g，19.8mmol)。
FAB-MS测量显示分子离子峰(m/z＝693.2)，并且因此其证实获得的化合物是化合物3。
(2)化合物5的合成
根据实施例的胺化合物5可以例如通过以下反应式的过程合成。
<中间体C的合成>
[反应式2-1]
Figure BDA0003892907590000651
将2-溴-8-碘萘(25g，75mmol)、苯基硼酸(10.1g，82.6mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(5.2g，4.5mmol)和K2CO3(31g、225mmol)添加至300mL的甲苯、150mL的乙醇和75mL的水的混合溶液中，并且在脱气后，将得到的混合物在氩气氛中在85℃加热2小时。在冷却后，将反应溶液通过Florisil过滤和浓缩，并且将获得的残余物通过柱色谱法纯化，以获得中间体C(17.4g，62mmol)。
<中间体D的合成>
[反应式2-2]
Figure BDA0003892907590000652
将中间体C(17g，60mmol)、4-氯苯基硼酸(10.3g，66mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(4.2g，3.6mmol)和K2CO3(24.9g，180mmol)添加至240mL的甲苯、120mL的乙醇和60mL的水的混合溶液中，并且在脱气后，将得到的混合物在氩气氛中在85℃加热2小时。在冷却后，将反应溶液通过Florisil过滤和浓缩，并且将获得的残余物通过柱色谱法纯化，以获得中间体D(14.2g，45mmol)。
<中间体E的合成>
[反应式2-3]
Figure BDA0003892907590000661
在中间体D(10g，31.8mmol)、苯胺(3.3g，34.9mmol)、Pd(dba)2(0.91g，1.59mmol)、P(tBu)3H+BF4-(1.84g，6.35mmol)和NaO(tBu)(3.05g，31.77mmol)脱气后，将272mL的甲苯逐滴添加至在氩气氛中且在80℃加热3小时的反应溶液中。在冷却后，将反应溶液通过Florisil过滤和浓缩，并且将获得的残余物通过柱色谱法纯化，以获得中间体E(8.37g，22.6mmol)。
<化合物5的合成>
[反应式2-4]
Figure BDA0003892907590000662
在中间体E(5g，13.5mmol)、中间体A(5.53g，14.8mmol)、Pd(dba)2(0.39g，0.67mmol)、P(tBu)3H+BF4-(0.78g，2.69mmol)和NaO(tBu)(1.29g，13.47mmol)脱气后，将134mL的甲苯逐滴添加至在氩气氛中且在80℃加热3小时的反应溶液中。在冷却后，将反应溶液通过Florisil过滤和浓缩，并且将获得的残余物通过柱色谱法纯化，以获得化合物5(5.01g，7.54mmol，产率56％)。FAB-MS测量显示分子离子峰(m/z＝663.3)，并且因此其证实获得的化合物是化合物5。
(3)化合物14的合成
以与化合物3的合成方法中相同的方式合成化合物14，但使用4-溴-6-苯基-二苯并噻吩代替在化合物3的反应式1-3中的4-溴二苯并噻吩。以32％的产率获得化合物14。FAB-MS测量显示分子离子峰(m/z＝769.2)，并且因此其证实获得的化合物是化合物14。
(4)化合物19的合成
以与化合物3的合成方法中相同的方式合成化合物19，但使用1-溴-4-碘苯并噻吩代替在化合物3的反应式1-1中的1-溴-4-碘苯并呋喃并且使用4-溴二苯并呋喃代替在化合物3的反应式1-3中的4-溴二苯并噻吩。以48％的产率获得化合物19。FAB-MS测量显示分子离子峰(m/z＝693.3)，并且因此其证实获得的化合物是化合物19。
(5)化合物45的合成
以与化合物5的合成方法中相同的方式合成化合物45，但使用1-溴-8-碘萘代替化合物5的反应式2-1中的2-溴-8-碘萘并且使用1-萘基胺代替化合物5的反应式2-3中的苯胺。以51％的产率获得化合物45。FAB-MS测量显示分子离子峰(m/z＝713.3)，并且因此证实获得的化合物是化合物45。
(6)化合物52的合成
以与化合物3的合成方法中相同的方式合成化合物52，但使用4-溴-1-碘苯并呋喃代替在化合物3的反应式1-1中的1-溴-4-碘苯并呋喃并且使用3-溴二苯并噻吩代替在化合物3的反应式1-3中的4-溴二苯并噻吩。以41％的产率获得化合物52。FAB-MS测量显示分子离子峰(m/z＝693.2)，并且因此其证实获得的化合物是化合物52。
(7)化合物67的合成
以与化合物3的合成方法中相同的方式合成化合物67，但使用1-溴-4-碘-9-苯基-咔唑代替化合物3的反应式1-1中的1-溴-4-碘苯并呋喃。以18％的产率获得化合物67。FAB-MS测量显示分子离子峰(m/z＝768.3)，并且因此其证实获得的化合物是化合物67。
(8)化合物81的合成
根据实施例的胺化合物81可以例如通过以下反应式的过程合成。
<中间体F的合成>
[反应式3-1]
Figure BDA0003892907590000681
将4-溴-1-碘苯并呋喃(25g，67mmol)、2-萘硼酸(312.6g，73.7mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(4.6g，4mmol)和K2CO3(28g，201mmol)添加至268mL的甲苯、134mL的乙醇和67mL的水的混合溶液中，并且在脱气后，将得到的混合物在氩气氛中在85℃加热2小时。在冷却后，将反应溶液通过Florisil过滤和浓缩，并且将获得的残余物通过柱色谱法纯化。在纯化后，获得中间体F(17.5g，47mmol)。
<化合物81的合成>
[反应式3-2]
Figure BDA0003892907590000682
在苯胺(4g，43mmol)、中间体F(35.3g，94.6mmol)、Pd(dba)2(1.24g，2.15mmol)、P(tBu)3H+BF4-(2.5g，8.6mmol)和NaO(tBu)(4.13g，43.0mmol)脱气后，将430mL的甲苯逐滴添加至在氩气氛中且在80℃加热2小时的反应溶液中。在冷却后，将反应溶液通过Florisil过滤和浓缩，并且将获得的残余物通过柱色谱法纯化，以获得化合物81(14.5g，35.2mmol)。FAB-MS测量显示分子离子峰(m/z＝677.2)，并且因此其证实获得的化合物是化合物81。
2.发光元件的制造和评价
如以下描述进行在空穴传输层中包含实施例和比较例的化合物的发光元件的评价。以下描述制造用于元件评价的发光元件的方法。
(1)发光元件的制造
通过使用异丙醇约5分钟和使用纯水约5分钟使具有
Figure BDA0003892907590000692
的厚度的ITO图案化玻璃衬底进行超声清洁。在超声清洗后，用UV射线照射玻璃衬底30分钟并且进行臭氧处理。此后，将化合物HT1和HIL化合物以98:2的重量比沉积至
Figure BDA0003892907590000693
的厚度以形成空穴注入层。
将化合物HT1沉积至
Figure BDA0003892907590000694
的厚度以形成第一空穴传输层。在实施例1至实施例8和比较例1至比较例5中，将实施例化合物或比较例化合物沉积至
Figure BDA0003892907590000695
的厚度以形成第二空穴传输层。
此后，将主体(E2)和掺杂剂(BD)以98:2的重量比共沉积以形成具有
Figure BDA0003892907590000696
的厚度的发光层。依次沉积
Figure BDA0003892907590000697
的厚度的ET1和
Figure BDA0003892907590000698
的厚度的ET2以形成电子传输层，并且将LiF沉积至
Figure BDA0003892907590000699
的厚度以形成电子注入层。
通过使用10:90的重量比的Ag和Mg将第二电极形成为
Figure BDA00038929075900006910
的厚度。
在实施例中，使用真空沉积装置形成空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
用于制造发光元件的实施例化合物和比较例化合物如下。
<实施例化合物>
Figure BDA0003892907590000691
Figure BDA0003892907590000701
<比较例化合物>
Figure BDA0003892907590000702
各个功能层的化合物如下。
Figure BDA0003892907590000711
(2)发光元件的评价
表1显示了根据实施例1至实施例8和比较例1至比较例5的发光元件的评价结果。表1通过实施例和比较例之间的比较显示了制造的发光元件的发光效率和使用寿命。在表1中示出的实施例和比较例的特性评价结果中，发光效率表示在25mA/cm2的电流密度下的效率值，并且使用寿命表示在10mA/cm2下的亮度半衰期。
在表1中，发光效率和使用寿命特性显示为当比较例1的发光效率和使用寿命各自为100％时获得的相对值。
[表1]
Figure BDA0003892907590000712
Figure BDA0003892907590000721
参考表1的结果，可以证实，其中发光元件使用根据实施方案的胺化合物作为空穴传输层的材料的实施例表现出优异的发光效率和改善的元件使用寿命特性。参考表1，可以看出，与比较例1至比较例5的发光元件相比，实施例1至实施例8的发光元件表现出长使用寿命和高发光效率特性。由于根据实施例的胺化合物包括其中被萘基基团取代的二苯并杂环戊二烯部分，因此可以证实，与比较例的胺化合物相比，表现出高发光效率和长使用寿命特性。在实施例1至实施例8中使用的胺化合物中，由于萘基基团取代在二苯并杂环戊二烯的4位处，杂原子被萘基基团保护并且受电子的影响较小。因此，认为改善了使用实施例的胺化合物的发光元件的使用寿命。在实施例中使用的胺化合物中，萘基基团取代在二苯并杂环戊二烯上的取代位置是相对于胺的氮原子的对位，使得胺化合物的分子的对称性降低并且因此结晶度被抑制以改善空穴传输性。因此，根据实施方案的发光元件被认为表现出高发光效率特性。
与实施例相比，比较例1中使用的比较例化合物c1具有类似于实施例的胺化合物的其中被萘基基团取代的二苯并杂环戊二烯部分。然而，比较例化合物c1在萘基基团的取代位置方面与实施例的化合物不同，因为萘基基团对于胺化合物的氮原子取代在二苯并杂环戊二烯部分的间位处。由于萘基基团的取代位置的差异，在比较例化合物c1中，最高占据分子轨道(HOMO)不够宽，并且胺侧的电子密度相对增加。因此，化合物的劣化被加速，因此认为比较例化合物c1表现出比实施例化合物更低的使用寿命特性。
比较例2中使用的比较例化合物c2是具有类似于实施例化合物的其中被萘基基团取代的二苯并杂环戊二烯部分，但与实施例化合物的不同在于萘基基团不包括在胺的其它取代基中。因此，认为比较例化合物c2中的二苯并杂环戊二烯部分的杂原子未被萘基基团充分保护，并且因此容易被电子影响，导致发光效率和元件使用寿命的降低。
比较例3中使用的比较例化合物c3不包括二苯并杂环戊二烯部分，并且因此具有高的分子对称性，并且因此结晶度增加。因此，认为比较例3的发光效率和使用寿命降低。比较例4使用不包含萘基基团且具有不足的空穴传输性质的比较例化合物c4，从而表现出显著降低的使用寿命特性。
比较例5中使用的比较例化合物c5包含菲基基团作为胺化合物的取代基中的一个，并且由于菲基基团的高平面度，结晶度增加。因此，认为比较例化合物5的发光效率和使用寿命降低。
根据实施方案的胺化合物包含至少一个其中被萘基基团取代的二苯并杂环戊二烯部分，并且具有其中萘基基团在能够保护二苯并杂环戊二烯部分的位置取代的结构。因此，当使用胺化合物作为发光元件的材料时，可以改善发光元件的发光效率和元件使用寿命。
根据实施方案的发光元件可以包括根据实施方案的胺化合物，并且因此表现出高发光效率和长使用寿命特性。
根据实施方案的胺化合物可以用作用于实现具有高发光效率和长使用寿命的发光元件的改善特性的材料。
本文已经公开了实施方案，并且尽管使用了术语，但它们仅以一般性和描述性的意义使用和解释，而不是出于限制的目的。在一些情况下，如本领域普通技术人员将显而易见的，关于实施方案描述的特征、特性和/或要素可以单独使用或与关于其它实施方案描述的特征、特性和/或要素组合使用，除非另外具体指出。因此，本领域普通技术人员将理解，在不背离如在所附权利要求中阐述的本公开内容的主旨和范围的情况下，可以进行形式和细节的各种改变。

Claims (14)

1.由式1表示的胺化合物：
[式1]
Figure FDA0003892907580000011
[式2]
Figure FDA0003892907580000012
其中在式1中，
Ar1是除了菲基基团之外的取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有5个至40个成环碳原子的杂芳基基团，
R1至R4各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团，或者是通过与由式2表示的基团键合形成环的单键，以及
R1和R2的对和/或R3和R4的对与由式2表示的基团键合以形成环，
其中在式2中，
X是O、S、N(R10)或C(R11)(R12)，以及
a*和b*各自表示与式1中的R1至R4中的一个的键，以及
其中在式1和式2中，
R5至R12各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团，
a和b各自独立地是0至2的整数，
c和d各自独立地是0至7的整数，以及
e是0至4的整数。
2.如权利要求1所述的胺化合物，其中所述由式1表示的胺化合物由式1-1至式1-3中的一个表示：
[式1-1]
Figure FDA0003892907580000021
[式1-2]
Figure FDA0003892907580000022
[式1-3]
Figure FDA0003892907580000023
其中在式1-3中，
X1和X2各自独立地是O、S、N(R10)或C(R11)(R12)，
e1和e2各自独立地是0至4的整数，以及
R91和R92各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团，以及
其中在式1-1至式1-3中，
Ar1、X、R1、R2、R5至R12和a至e与式1和式2中定义的相同。
3.如权利要求2所述的胺化合物，其中在式1-3中，
X1和X2相同。
4.如权利要求1所述的胺化合物，其中所述由式2表示的基团由式2-1至式2-5中的一个表示：
Figure FDA0003892907580000031
其中在式2-1至式2-5中，
R9、e、a*和b*与式2中定义的相同。
5.如权利要求1所述的胺化合物，其中在式1中，
Ar1是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基团、或者取代或未取代的二苯并呋喃基团。
6.如权利要求1所述的胺化合物，其中在式1和式2中，
R1至R9中的至少一个是氘原子或包含氘原子的取代基；和/或Ar1是包含氘原子的取代基。
7.如权利要求1所述的胺化合物，其中所述由式1表示的胺化合物是单胺化合物。
8.如权利要求1所述的胺化合物，其中所述胺化合物选自化合物组1：
[化合物组1]
Figure FDA0003892907580000041
Figure FDA0003892907580000051
Figure FDA0003892907580000061
Figure FDA0003892907580000071
Figure FDA0003892907580000081
其中在化合物组1中，
D表示氘原子。
9.发光元件，包括：
第一电极；
设置在所述第一电极上的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含根据权利要求1至8中任一项所述的胺化合物的至少一个功能层。
10.如权利要求9所述的发光元件，其中
所述至少一个功能层包括：
发光层；
设置在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区；以及
设置在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区，以及所述空穴传输区包含所述胺化合物。
11.如权利要求10所述的发光元件，其中
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个，以及
所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述电子阻挡层中的所述至少一个包含所述胺化合物。
12.如权利要求10所述的发光元件，其中
所述空穴传输区包括在所述第一电极与所述发光层之间依次堆叠的第一空穴传输层和第二空穴传输层，
所述第一空穴传输层和所述第二空穴传输层包含不同的空穴传输材料，以及
所述第二空穴传输层包含所述胺化合物。
13.如权利要求10所述的发光元件，其中所述发光层包含由式E-1表示的化合物：
[式E-1]
Figure FDA0003892907580000101
其中在式E-1中，
c和d各自独立地是0至5的整数，
R31至R40各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至10个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者键合至相邻基团以形成环。
14.如权利要求9所述的发光元件，进一步包括：
设置在所述第二电极上的覆盖层，其中
所述覆盖层具有等于或大于1.6的折射率。
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