CN114695767A - 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 - Google Patents

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CN114695767A CN202111577941.8A CN202111577941A CN114695767A CN 114695767 A CN114695767 A CN 114695767A CN 202111577941 A CN202111577941 A CN 202111577941A CN 114695767 A CN114695767 A CN 114695767A
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桑原博一
山本真人
须崎裕司
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Abstract

本申请涉及由式1表示的多环化合物和包含其的有机电致发光装置。所述有机电致发光装置包括第一电极、设置在所述第一电极上的空穴传输区、设置在所述空穴传输区上的发射层、设置在所述发射层上的电子传输区和设置在所述电子传输区上的第二电极,其中所述第一电极和所述第二电极各自独立地包含选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、In、Sn、Zn、其化合物、其混合物及其氧化物中的至少一种,以及所述发射层包含由式1表示的多环化合物,从而显示出长寿命和高发光效率:式1
Figure DDA0003425927870000011

Description

有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年12月30日向韩国知识产权局提交的第10-2020-0187680号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的全部内容通过援引据此并入。
技术领域
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面在此涉及有机电致发光装置以及用于有机电致发光装置的多环化合物。
背景技术
近来,正在积极地进行作为图像显示器的有机电致发光显示器的开发。有机电致发光显示器不同于液晶显示器并且是自发光显示器,其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合,使得发射层中的包括有机化合物的发光材料发射光以实现图像的显示。
在有机电致发光装置至显示器的应用中,期望有机电致发光装置的驱动电压的降低、发射效率和寿命(例如,使用寿命)的增加,并且正在持续地进行用于能够稳定地(或适当地)实现这些特性的有机电致发光装置的材料的开发。
发明内容
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及有机电致发光装置以及用于有机电致发光装置的多环化合物,并且更具体地,涉及具有高发光效率的有机电致发光装置以及包含在有机电致发光装置中的多环化合物。
本公开内容的一个或多于一个的实施方案涉及由以下式1表示的多环化合物:
式1
Figure BDA0003425927850000021
在式1中,X1至X3可以各自独立地是O、S、Se或NAr1,“m”和“n”可以各自独立地是0至3的整数,“o”和“p”可以各自独立地是0至4的整数,“q”可以是0至5的整数,Ar1可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,R1至R6可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或可以与相邻基团结合以形成环,X4可以是取代的苯基基团、取代或未取代的具有7个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基团,或者可以由以下式2表示:
式2
Figure BDA0003425927850000022
在式2中,Y可以是B、P、P=O、P=S或N,R7和R8可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或可以与相邻基团结合以形成环,以及“a”和“b”可以各自独立地是0至5的整数,“—*”意指待连接的位置。
在一个或多于一个的实施方案中,式1可以由选自以下式3-1至式3-5中的任一种表示:
式3-1
Figure BDA0003425927850000031
式3-2
Figure BDA0003425927850000032
式3-3
Figure BDA0003425927850000033
式3-4
Figure BDA0003425927850000034
式3-5
Figure BDA0003425927850000035
在式3-1至式3-5中,X3、X4、R1至R6和“m”至“q”与式1中定义的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,在式1中,“m”和“n”的和可以是1或大于1,并且选自R1和R2中的至少一个可以是取代或未取代的胺基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式1可以由以下式4表示:
式4
Figure BDA0003425927850000041
在式4中,“n′”可以是0至2的整数,Ar2和Ar3可以各自独立地是取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,以及X1至X4、R1至R6、“m”和“o”至“q”与式1中定义的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,式4可以由以下式5表示:
式5
Figure BDA0003425927850000042
在式5中,“m′”可以是0至2的整数,Ar4和Ar5可以各自独立地是取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,以及X1至X4、R1至R6、Ar2、Ar3、n′(即,“n'”)和“o”至“q”与式4中定义的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,Ar2至Ar5可以各自独立地由以下式6表示:
式6
Figure BDA0003425927850000051
在式6中,Ra可以是氢原子、氘原子、卤素原子、硝基基团、氰基基团、羟基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或可以与相邻基团结合以形成环,以及“i”可以是0至5的整数,“—*”意指待连接的位置。
在一个或多于一个的实施方案中,式1可以由以下式7表示:
式7
Figure BDA0003425927850000052
在式7中,“q′”可以是0至5的整数,R5′可以是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或可以与相邻基团结合以形成环,以及X1、X2、X4、R1至R6和“m”至“q”与式1中定义的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,式5可以由以下式8表示:
式8
Figure BDA0003425927850000061
在式8中,“q′”可以是0至5的整数,R5′可以是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或可以与相邻基团结合以形成环,以及X1、X2、X4、R1至R6、Ar2至Ar5、“m′”、“n′”、和“o”至“q”与式5中定义的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,式2可以由选自以下式2-1至式2-6中的任一种表示:
Figure BDA0003425927850000062
在式2-1至式2-6中,Z1可以是O、S或NAr6,Z2可以是O或S,Ar6是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团,R9至R11可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或可以与相邻基团结合以形成环,“a′”、“b′”和“d”可以各自独立地是0至4的整数,“c”可以是0至5的整数,“e”可以是0至7的整数,以及R7、R8、“a”和“b”与式2中定义的相同,“—*”意指待连接的位置。
在一个或多于一个的实施方案中,所述由式1表示的多环化合物可以是选自在化合物组1中表示的化合物中的至少一种。
在本公开内容的一个或多于一个的实施方案中,提供了有机电致发光装置,其包括第一电极、在所述第一电极上的空穴传输区、在所述空穴传输区上的发射层、在所述发射层上的电子传输区和在所述电子传输区上的第二电极,其中所述第一电极和所述第二电极各自独立地包含选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、In、Sn、Zn、其化合物、其混合物及其氧化物中的至少一种,以及所述发射层包含一个或多于一个的实施方案的所述多环化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,所述发射层可以发射延迟荧光。
在一个或多于一个的实施方案中,所述发射层可以是包含第一化合物和第二化合物的延迟荧光发射层,并且所述第一化合物可以包括一个或多于一个的实施方案的所述多环化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,所述发射层可以是热激活延迟荧光发射层。
附图说明
包括附图以提供对本公开内容的进一步理解,以及将附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分。附图例示出本公开内容的实施方案,并且连同描述一起用于解释本公开内容的原理。在附图中:
图1是示出根据本公开内容的一个或多于一个的实施方案的显示设备的平面视图;
图2是示出根据本公开内容的一个或多于一个的实施方案的显示设备的横截面视图;
图3是示意性地示出根据本公开内容的一个或多于一个的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图;
图4是示意性地示出根据本公开内容的一个或多于一个的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图;
图5是示意性地示出根据本公开内容的一个或多于一个的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图;
图6是示意性地示出根据本公开内容的一个或多于一个的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图;
图7是示出根据本公开内容的一个或多于一个的实施方案的显示设备的横截面视图;以及
图8是示出根据本公开内容的一个或多于一个的实施方案的显示设备的横截面视图。
具体实施方式
本公开内容可以具有各种修改并且可以以不同的形式实施,并且将参考附图更详细地解释某些实施方案。然而,本公开内容可以以不同的形式实施并且不应解释为局限于本文阐述的实施方案。相反,包括在本公开内容的主旨和技术范围内的所有修改、等同和替代应包括在本公开内容中。
相同的参考数字通篇是指相同的元件。在附图中,为了例示的清楚,放大了结构的尺寸。应理解,尽管术语第一、第二等可以在本文用于描述各种元件,但这些元件不应受到这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此,在不背离本公开内容的教导的情况下,第一元件可以被称为第二元件。类似地,第二元件可以被称为第一元件。如本文使用,单数形式旨在还包括复数形式,除非上下文另外明确指出。
在描述中,应进一步理解,术语“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”当用于本说明书中时,指明规定的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在,但不排除一个或多于一个的其它的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或增添。
在描述中,当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“上”或“上方”时,它可以“直接在”另一个部件“上”(没有任何介于中间的层在其间),或者还可以存在介于中间的层。类似地,当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“下”或“下方”时,它可以“直接在”另一个部件“下”(没有任何介于中间的层在其间),或者还可以存在介于中间的层。此外,当元件被称为设置在另一个元件“上”时,它可以设置在另一个元件下。
如本文使用,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可以被认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”是同义的。
如本文使用,诸如“......中的至少一个(种)”、“......中的一个(种)”和“选自”的表述当在一列要素之前时,修饰整列的要素并且不修饰该列的单个要素。
如本文使用,术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。
此外,“可以”的使用当描述本公开内容的实施方案时是指“本公开内容的一个或多于一个的实施方案”。
如本文使用,术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语,并且旨在解释本领域普通技术人员会认知到的测量值或计算值中的固有偏差。如本文使用的“约”或“大约”包括规定值并且意指在如由本领域普通技术人员考虑相关测量和与特定量的测量相关的误差(即,测量系统的限度)确定的特定值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可以意指在一个或多于一个的标准偏差内,或者在规定值的±30%、±20%、±10%、±5%内。
本文列举的任何数值范围旨在包括归入所列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围,例如,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。本文列举的任何最大数值限定旨在包括归入其中的所有较低的数值限定,并且本说明书中所列举的任何最小数值限定旨在包括归入其中的所有较高的数值限定。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)以明确列举归入本文明确列举的范围内的任何子范围的权利。
此外,如本文使用的术语“设置”可以是指被定位和/或被提供。
在下文,将参考附图解释本公开内容的实施方案。
图1是示出显示设备DD的一个或多于一个的实施方案的平面视图。图2是一个或多于一个的实施方案的显示设备DD的横截面视图。图2是示出对应于图1的线I-I'的部分的横截面视图。
显示设备DD可以包括显示面板DP和设置在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括有机电致发光装置ED-1、ED-2和ED-3。显示设备DD可以包括多个有机电致发光装置ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可以设置在显示面板DP上并且控制由外部光在显示面板DP处反射的光。光学层PP可以包括例如偏振层和/或滤色器层。在一个或多于一个的实施方案中,不同于附图,在一个或多于一个的实施方案的显示设备DD中可以省略光学层PP。
显示面板DP可以包括基体层BS、提供在基体层BS上的电路层DP-CL和显示装置层DP-ED。显示装置层DP-ED可以包括像素限定层PDL,设置在像素限定层PDL的部分之间的有机电致发光装置ED-1、ED-2和ED-3,以及设置在有机电致发光装置ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基体层BS可以是提供其上设置显示装置层DP-ED的基体表面的构件。基体层BS可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而,本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此,并且基体层BS可以是无机层、有机层或复合材料层(例如,包含有机材料和无机材料)。
在一个或多于一个的实施方案中,电路层DP-CL设置在基体层BS上,并且电路层DP-CL可以包括多个晶体管。晶体管中的每一个可以包括控制电极、输入电极和输出电极。例如,电路层DP-CL可以包括开关晶体管和用于驱动显示装置层DP-ED的有机电致发光装置ED-1、ED-2和ED-3的驱动晶体管。
有机电致发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可以具有在下文将更详细地解释的根据图3至图6的实施方案的有机电致发光装置ED的结构。有机电致发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可以分别包括第一电极EL1,空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B,电子传输区ETR和第二电极EL2。
在图2中,示出了其中设置了限定在像素限定层PDL中的开口部分OH中的有机电致发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B,并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2在所有有机电致发光装置ED-1、ED-2和ED-3中提供为公共层的实施方案。然而,本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此。不同于图2,在一个或多于一个的实施方案中,空穴传输区HTR和电子传输区ETR可以图案化并且提供在限定在像素限定层PDL中的开口部分OH中。例如,在一个或多于一个的实施方案中,有机电致发光装置ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B和电子传输区ETR可以通过喷墨印刷法图案化并且提供。
封装层TFE可以覆盖有机电致发光装置ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可以封装显示装置层DP-ED。封装层TFE可以是薄膜封装层。封装层TFE可以是一个层或多个层的堆叠的层结构。封装层TFE包括至少一个绝缘层。根据一个或多于一个的实施方案的封装层TFE可以包括至少一个无机层(在下文,封装无机层)。在一些实施方案中,根据一个或多于一个的实施方案的封装层TFE可以包括至少一个有机层(在下文,封装有机层)和至少一个封装无机层。
封装无机层保护显示装置层DP-ED免受水分/氧气的影响,并且封装有机层保护显示装置层DP-ED免受诸如粉尘颗粒的外来物质的影响。封装无机层可以包含硅氮化物、硅氮氧化物、硅氧化物、钛氧化物和/或铝氧化物,而不受特别限制。封装有机层可以包含丙烯酸化合物、基于环氧的化合物等。封装有机层可以包含可光聚合的有机材料,而不受特别限制。
封装层TFE可以设置在第二电极EL2上并且可以在填充开口部分OH的同时设置。
参考图1和图2,显示设备DD可以包括非发光区域NPXA和发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以是分别发射由有机电致发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光的区域。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以在平面上(例如,在平面视图中)彼此分开。
发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以是由像素限定层PDL分开的区域。非发光区域NPXA可以是相邻发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区域并且可以是对应于像素限定层PDL的区域。在一个或多于一个的实施方案中,在本公开内容中,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可以对应于每一个像素。像素限定层PDL可以分隔有机电致发光装置ED-1、ED-2和ED-3。有机电致发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可以设置并且分隔在限定在像素限定层PDL中的开口部分OH中。
根据由有机电致发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光的颜色,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以分成多个组。在图1和图2中示出的一个或多于一个的实施方案的显示设备DD中,将分别发射红色光、绿色光和蓝色光的三个发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B例示为一个或多于一个的实施方案。例如,一个或多于一个的实施方案的显示设备DD可以包括彼此分开的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B。
在根据一个或多于一个的实施方案的显示设备DD中,多个有机电致发光装置ED-1、ED-2和ED-3可以发射具有不同波长区的光。例如,在一个或多于一个的实施方案中,显示设备DD可以包括发射(例如,旨在发射)红色光的第一有机电致发光装置ED-1、发射(例如,旨在发射)绿色光的第二有机电致发光装置ED-2和发射(例如,旨在发射)蓝色光的第三有机电致发光装置ED-3。例如,显示设备DD的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B可以分别对应于第一有机电致发光装置ED-1、第二有机电致发光装置ED-2和第三有机电致发光装置ED-3。
然而,本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此,并且第一有机电致发光装置至第三有机电致发光装置ED-1、ED-2和ED-3可以发射相同波长区中的光,或者其中的至少一个可以发射不同波长区中的光。例如,所有的第一有机电致发光装置至第三有机电致发光装置ED-1、ED-2和ED-3可以发射蓝色光。
根据一个或多于一个的实施方案的显示设备DD中的发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以布置成条纹形状(例如,条纹图案)。参考图1,多个红色发光区域PXA-R可以沿第二方向DR2彼此布置,多个绿色发光区域PXA-G可以沿第二方向DR2彼此布置,并且多个蓝色发光区域PXA-B可以沿第二方向DR2彼此布置。在一个或多于一个的实施方案中,红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B可以沿第一方向DR1轮流地(例如,彼此交替地)布置。
在图1和图2中,将发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积示出为类似的,但本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以根据发射的光的波长区而彼此不同。如本文使用,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以意指在由第一方向DR1和第二方向DR2限定的平面上的面积。
在一个或多于一个的实施方案中,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置不限于图1中示出的配置,并且红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B的布置顺序可以根据显示设备DD所需的显示品质的性质而以各种适合的组合提供。例如,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置可以是
Figure BDA0003425927850000131
布置(
Figure BDA0003425927850000132
是由三星显示有限公司(Samsung Display Co.,Ltd.)拥有的注册商标)或菱形布置。
在一个或多于一个的实施方案中,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以彼此不同。例如,在一个或多于一个的实施方案中,绿色发光区域PXA-G的面积可以小于蓝色发光区域PXA-B的面积,但本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此。
在下文,图3至图6是示意性地示出根据实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。根据一个或多于一个的实施方案的有机电致发光装置ED可以包括按顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
一个或多于一个的实施方案的有机电致发光装置ED可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML中包含在下文将更详细地解释的一个或多于一个的实施方案的多环化合物。然而,本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此,并且除了发射层EML之外,有机电致发光装置ED可以在作为设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个功能层的空穴传输区HTR或电子传输区ETR中包含多环化合物,或者可以在设置在第二电极EL2上的覆盖层CPL中包含多环化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,当与图3相比时,图4示出了一个或多于一个的实施方案的有机电致发光装置ED的横截面视图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。当与图3相比时,图5示出了一个或多于一个的实施方案的有机电致发光装置ED的横截面视图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。当与图4相比时,图6显示了一个或多于一个的实施方案的有机电致发光装置ED的横截面视图,所述有机电致发光装置ED包括设置在第二电极EL2上的覆盖层CPL。
第一电极EL1具有导电性。可以使用金属合金或任意适合的导电化合物形成第一电极EL1。第一电极EL1可以是阳极或阴极。然而,本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此。在一个或多于一个的实施方案中,第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极,第一电极EL1可以包含透明金属氧化物,例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)。如果第一电极EL1是半透反射电极或反射电极,第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、其一种或多于一种的化合物和/或其一种或多于一种的混合物(例如,Ag和Mg的混合物)。在一个或多于一个的实施方案中,第一电极EL1可以具有多个层的结构,所述多个层包括使用以上材料中的任一种形成的反射层或半透反射层,以及使用ITO、IZO、ZnO和/或ITZO形成的透射导电层。例如,第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。然而,本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此。第一电极EL1的厚度可以是约
Figure BDA0003425927850000151
至约
Figure BDA0003425927850000152
例如,第一电极EL1的厚度可以是约
Figure BDA0003425927850000153
至约
Figure BDA0003425927850000154
在第一电极EL1上提供空穴传输区HTR。空穴传输区HTR可以包括选自空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可以是,例如,约
Figure BDA0003425927850000155
Figure BDA0003425927850000156
至约
Figure BDA0003425927850000157
空穴传输区HTR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层的结构,或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。在一个或多于一个的实施方案中,空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单个层的结构,或者从第一电极EL1堆叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构,而不受限制。
可以使用一种或多于一种的适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett,LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
空穴传输区HTR可以包含由以下式H-1表示的化合物。
式H-1
Figure BDA0003425927850000161
在以上式H-1中,La1和La2可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。“a-1”和“b-1”可以各自独立地是0至10的整数。在一个或多于一个的实施方案中,如果“a-1”和/或“b-1”是2或大于2的整数,多个La1和/或La2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
在式H-1中,Ara1至Ara3可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
由式H-1表示的化合物可以是单胺化合物。在一个或多于一个的实施方案中,由式H-1表示的化合物可以是二胺化合物,其中选自Ara1至Ara3中的至少一个包括胺基团作为取代基。在一个或多于一个的实施方案中,由式H-1表示的化合物可以是其中选自Ara1至Ara3中的至少一个包括取代或未取代的咔唑基团的基于咔唑的化合物和/或其中选自Ara1至Ara3中的至少一个包括取代或未取代的芴基团的基于芴的化合物。
由式H-1表示的化合物可以由选自以下化合物组H中的化合物中的任一种表示。然而,化合物组H中示出的化合物仅是示例,并且由式H-1表示的化合物不限于在以下化合物组H中表示的化合物。
化合物组H
Figure BDA0003425927850000171
空穴传输区HTR可以包含酞菁化合物(例如铜酞菁)、N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-(苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4',4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(1-TNATA)、4,4',4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N'-二(1-萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和/或二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
空穴传输区HTR可以包含咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(1-萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR可以包含9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可以在选自空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包含空穴传输区的化合物。
空穴传输区HTR的厚度可以是约
Figure BDA0003425927850000181
至约
Figure BDA0003425927850000182
例如,约
Figure BDA0003425927850000183
至约
Figure BDA0003425927850000184
空穴注入层HIL的厚度可以是,例如,约
Figure BDA0003425927850000185
至约
Figure BDA0003425927850000186
空穴传输层HTL的厚度可以是约
Figure BDA0003425927850000187
至约
Figure BDA0003425927850000188
例如,电子阻挡层EBL的厚度可以是约
Figure BDA0003425927850000189
至约
Figure BDA00034259278500001810
如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足它们各自以上描述的范围,可以实现令人满意的(或适合的)空穴传输性质,而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料之外,空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以是,例如,p-掺杂剂。p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种,而不受限制。例如,p-掺杂剂的非限制性实例可以包括醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和/或氧化钼)等。然而,本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此。
如以上描述,除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外,空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一种。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿共振距离并且可以增加发光效率。作为包含在空穴缓冲层中的材料,可以使用可以包含在空穴传输区HTR中的材料中的任一种。电子阻挡层EBL是起阻挡或减少从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入的作用的层。
在空穴传输区HTR上提供发射层EML。发射层EML可以具有,例如,约
Figure BDA0003425927850000191
至约
Figure BDA0003425927850000192
或约
Figure BDA0003425927850000193
至约
Figure BDA0003425927850000194
的厚度。发射层EML可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
发射层EML可以发射红色光、绿色光、蓝色光、黄色光和青色光中的一种。发射层EML可以包含发荧光的材料和/或发磷光的材料。
在一个或多于一个的实施方案中,发射层EML可以是荧光发射层。例如,从发射层EML发射的光的一部分可以归因于热激活延迟荧光(TADF)。特别地,发射层EML可以包括发射热激活延迟荧光的发光组件,并且在一个或多于一个的实施方案中,发射层EML可以是发射蓝色光的发射热激活延迟荧光的发射层。
一个或多于一个的实施方案的有机电致发光装置ED的发射层EML包含根据本公开内容的一个或多于一个的实施方案的多环化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,在描述中,术语“取代或未取代的”对应于被选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、氧基基团、硫基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、羰基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团、烃环基团、芳基基团和杂环基团组成的组中的至少一个取代基取代的基团,或者未取代的基团。此外,例示的取代基中的每一个可以是取代或未取代的。例如,联苯基基团可以被解释为芳基基团或者被苯基基团取代的苯基基团。
在描述中,卤素原子可以是氟原子、氯原子、溴原子和/或碘原子。
在描述中,烷基基团可以是直链的、支链的或环状的。烷基基团的碳数可以是1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基基团的实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等,而不受限制。
在描述中,烯基基团可以意指在具有2个或多于2个的碳原子的烷基基团的中间和/或末端处包含一个或多于一个的碳碳双键的烃基团。烯基基团可以是直链或支链。烯基基团的碳数不受特别限制,但可以是2至30、2至20或2至10。烯基基团的实例可以包括乙烯基基团、1-丁烯基基团、1-戊烯基基团、1,3-丁二烯基基团、苯乙烯基基团、苯乙烯基乙烯基基团等,而不受限制。
在描述中,炔基基团可以意指在具有2个或多于2个的碳原子的烷基基团的中间和/或末端处包含一个或多于一个的碳碳叁键的烃基团。炔基基团可以是直链或支链。炔基基团的碳数不受特别限制,但可以是2至30、2至20或2至10。炔基基团的实例可以包括乙炔基基团、丙炔基基团等,而不受限制。
在描述中,烃环基团意指衍生自脂肪族烃环的任选的官能团或取代基,或者衍生自芳香族烃环的任选的官能团或取代基。烃环基团的用于形成环的碳数可以是5至60、5至30或5至20。
在描述中,芳基基团意指衍生自芳香族烃环的任选的官能团或取代基。芳基基团可以是单环芳基基团或多环芳基基团。芳基基团的用于形成环的碳数可以是6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003425927850000211
基等,而不受限制。
在描述中,杂环基团(例如,杂环)可以意指衍生自包含选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子的环的任选的官能团或取代基,其中杂原子的数量可以是1至5或1至3,例如,1、2、3、4或5。杂环基团包括脂肪族杂环基团和芳香族杂环基团。芳香族杂环基团可以是杂芳基基团。脂肪族杂环基团和芳香族杂环基团可以各自独立地是单环或多环。
在描述中,杂环基团可以包含选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子。在其中杂环基团包含两个或多于两个的杂原子的情况下,所述两个或多于两个的杂原子可以相同或不同。杂环基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团,并且具有包括杂芳基基团的概念。杂环基团的用于形成环的碳数可以是2至30、2至20或2至10。
在描述中,脂肪族杂环基团可以包含选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子。脂肪族杂环基团的用于形成环的碳数可以是2至30、2至20或2至10。脂肪族杂环基团的实例可以包括氧杂环丙烷基团、硫杂环丙烷基团、吡咯烷基团、哌啶基团、四氢呋喃基团、四氢噻吩基团、硫杂环己烷基团、四氢吡喃基团、1,4-二氧杂环己烷基团等,而不受限制。
在描述中,杂芳基基团可以包含选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子。如果杂芳基基团包含两个或多于两个的杂原子,所述两个或多于两个的杂原子可以相同或不同。杂芳基基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团。杂芳基基团的用于形成环的碳数可以是2至30、2至20或2至10。杂芳基基团的实例可以包括噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、咪唑基团、三唑基团、吡啶基团、联吡啶基团、嘧啶基团、三嗪基团、吖啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、喹啉基团、喹唑啉基团、喹喔啉基团、吩噁嗪基团、酞嗪基团、吡啶并嘧啶基团、吡啶并吡嗪基团、吡嗪并吡嗪基团、异喹啉基团、吲哚基团、咔唑基团、N-芳基咔唑基团、N-杂芳基咔唑基团、N-烷基咔唑基团、苯并噁唑基团、苯并咪唑基团、苯并噻唑基团、苯并咔唑基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、噻吩并噻吩基团、苯并呋喃基团、菲咯啉基团、噻唑基团、异噁唑基团、噁唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、吩噻嗪基团、二苯并噻咯基团、二苯并呋喃基团等,而不受限制。
在描述中,胺基团的碳数不受特别限制,但可以是1至30、1至20或1至10。胺基团可以包括烷基胺基团和芳基胺基团。胺基团的实例可以包括甲基胺基团、二甲基胺基团、苯基胺基团、二苯基胺基团、萘基胺基团、9-甲基-蒽基胺基团等,而不受限制。
在描述中,甲硅烷基基团包括烷基甲硅烷基基团和芳基甲硅烷基基团。甲硅烷基基团的实例可以包括三甲基甲硅烷基基团、三乙基甲硅烷基基团、叔丁基二甲基甲硅烷基基团、乙烯基二甲基甲硅烷基基团、丙基二甲基甲硅烷基基团、三苯基甲硅烷基基团、二苯基甲硅烷基基团、苯基甲硅烷基基团等,而不受限制。
在描述中,硫基基团可以包括烷基硫基基团和芳基硫基基团。硫基基团可以意指与硫原子结合的以上定义的烷基基团或芳基基团。硫基基团的实例可以包括甲基硫基基团、乙基硫基基团、丙基硫基基团、戊基硫基基团、己基硫基基团、辛基硫基基团、十二烷基硫基基团、环戊基硫基基团、环己基硫基基团、苯基硫基基团、萘基硫基基团等,而不受限制。
在一个或多于一个的实施方案中,在描述中,“—*”和“—*”意指待连接的位置(例如,结合位点)。
根据本公开内容的一个或多于一个的实施方案的多环化合物由以下式1表示。
式1
Figure BDA0003425927850000231
在式1中,X1至X3各自独立地是O、S、Se或NAr1
在式1中,“m”和“n”各自独立地是0至3的整数。在一个或多于一个的实施方案中,如果“m”是2或大于2的整数,多个R1基团相同或不同,并且如果“n”是2或大于2的整数,多个R2基团相同或不同。
在式1中,“o”和“p”各自独立地是0至4的整数。在一个或多于一个的实施方案中,如果“o”是2或大于2的整数,多个R3基团相同或不同,并且如果“p”是2或大于2的整数,多个R4基团相同或不同。
在式1中,“q”是0至5的整数,并且如果“q”是2或大于2的整数,多个R5基团相同或不同。
在式1中,Ar1是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在式1中,R1至R6各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环。
在式1中,X4是取代的苯基基团、取代或未取代的具有7个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基团,或者由以下式2表示。
式2
Figure BDA0003425927850000241
在式2中,Y是B、P、P=O、P=S或N。
在式2中,R7和R8各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环,“—*”意指待连接的位置。
在式2中,“a”和“b”各自独立地是0至5的整数。在一个或多于一个的实施方案中,如果“a”是2或大于2的整数,多个R7基团相同或不同,并且如果“b”是2或大于2的整数,多个R8基团相同或不同。
在一个或多于一个的实施方案中,式1可以由选自以下式3-1至式3-5中的任一种表示。
式3-1
Figure BDA0003425927850000242
式3-2
Figure BDA0003425927850000243
式3-3
Figure BDA0003425927850000251
式3-4
Figure BDA0003425927850000252
式3-5
Figure BDA0003425927850000253
在式3-1至式3-5中,X3、X4、R1至R6和“m”至“q”与式1中定义的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,式1中的“m”和“n”的和可以是1或大于1,并且选自R1和R2中的至少一个可以是取代或未取代的胺基团。
例如,式1可以由以下式4或式5表示。
式4
Figure BDA0003425927850000254
在式4中,“n′”可以是0至2的整数。
在式4中,Ar2和Ar3可以各自独立地是取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在式4中,X1至X4、R1至R6、“m”和“o”至“q”与式1中定义的相同。
式5
Figure BDA0003425927850000261
在式5中,“m′”可以是0至2的整数。
在式5中,Ar4和Ar5可以各自独立地是取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在式5中,X1至X4、R1至R6、Ar2、Ar3、“n′”和“o”至“q”与式4中定义的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,式1中的Ar1以及式4和式5中的Ar2至Ar5可以各自独立地由以下式6表示。
式6
Figure BDA0003425927850000262
在式6中,Ra可以是氢原子、氘原子、卤素原子、硝基基团、氰基基团、羟基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或可以与相邻基团结合以形成环,“—*”意指待连接的位置。
“i”是0至5的整数,并且如果“i”是2或大于2的整数,多个Ra基团相同或不同。
在一个或多于一个的实施方案中,式1可以由以下式7表示。
式7
Figure BDA0003425927850000271
在式7中,“q′”可以是0至5的整数。在一个或多于一个的实施方案中,如果“q′”是2或大于2的整数,多个R5′基团相同或不同。
在式7中,R5′可以是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或可以与相邻基团结合以形成环。
在式7中,X1、X2、X4、R1至R6和“m”至“q”与式1中定义的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,式5可以由以下式8表示。
式8
Figure BDA0003425927850000272
在式8中,“q′”是0至5的整数。在一个或多于一个的实施方案中,如果“q′”是2或大于2的整数,多个R5′基团相同或不同。
在式8中,R5′可以是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或可以与相邻基团结合以形成环。
在式8中,X1、X2、X4、R1至R6、Ar2至Ar5、“m′”、“n′”和“o”至“q”与式5中定义的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,式2可以由选自以下式2-1至式2-6中的任一种表示。
Figure BDA0003425927850000281
在式2-4中,Z1可以是O、S或NAr6,并且在式2-6中,Z2可以是O或S。Ar6是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团。
在式2-3、式2-5和式2-6中,R9至R11可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或可以与相邻基团结合以形成环。
在式2-2、式2-4和式2-5中,“a′”、“b′”和“d”各自独立地是0至4的整数。在一个或多于一个的实施方案中,如果“a′”是2或大于2的整数,多个R7基团相同或不同,如果“b′”是2或大于2的整数,多个R8基团相同或不同,并且如果“d”是2或大于2的整数,多个R10基团相同或不同。
在式2-3中,“c”是0至5的整数。在一个或多于一个的实施方案中,如果“c”是2或大于2的整数,多个R9基团相同或不同。
在式2-6中,“e”是0至7的整数。在一个或多于一个的实施方案中,如果“e”是2或大于2的整数,多个R11基团相同或不同。
在式2-1、式2-2和式2-4中,R7、R8、“a”和“b”与式2中定义的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,由式1表示的多环化合物可以是选自在以下化合物组1中表示的化合物中的任一种。然而,本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此。
化合物组1
Figure BDA0003425927850000291
Figure BDA0003425927850000301
Figure BDA0003425927850000311
Figure BDA0003425927850000321
Figure BDA0003425927850000331
Figure BDA0003425927850000341
Figure BDA0003425927850000351
Figure BDA0003425927850000361
多环化合物可以用于一个或多于一个的实施方案的有机电致发光装置ED中以改善有机电致发光装置的发光效率和寿命(例如,使用寿命)。例如,多环化合物可以用于一个或多于一个的实施方案的有机电致发光装置ED的发射层EML中以改善有机电致发光装置的发光效率和寿命(例如,使用寿命)。
在一个或多于一个的实施方案中,发射层EML可以是包含第一化合物和第二化合物的延迟荧光发射层,并且由式1表示的一个或多于一个的实施方案的多环化合物可以包括在发射层EML的第一化合物中。例如,第一化合物可以是掺杂剂,并且第二化合物可以是主体。
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以是用于发射延迟荧光的主体,并且掺杂剂可以是用于发射延迟荧光的掺杂剂。在一个或多于一个的实施方案中,由式1表示的一个或多于一个的实施方案的多环化合物可以被包含作为发射层EML的掺杂剂材料。例如,由式1表示的一个或多于一个的实施方案的多环化合物可以用作TADF掺杂剂。
在一个或多于一个的实施方案中,一个或多于一个的实施方案的有机电致发光装置ED可以包括多个发射层。多个发射层可以按顺序堆叠和提供。例如,包括多个发射层的有机电致发光装置ED可以发射白色光。包括多个发射层的有机电致发光装置ED可以是具有串联结构的有机电致发光装置ED。如果有机电致发光装置ED包括多个发射层,至少一个发射层EML可以包含以上描述的根据本公开内容的多环化合物。
在一个或多于一个的实施方案的有机电致发光装置ED中,发射层EML可以包含蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、
Figure BDA0003425927850000371
衍生物、二氢苯并蒽衍生物和/或苯并菲衍生物。例如,发射层EML可以进一步包含蒽衍生物和/或芘衍生物。
发射层EML可以进一步包含主体和掺杂剂,并且发射层EML可以包含由以下式E-1表示的化合物。由以下式E-1表示的化合物可以用作荧光主体材料。
式E-1
Figure BDA0003425927850000381
在式E-1中,R31至R40可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至10个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或可以与相邻基团结合以形成环。在一个或多于一个的实施方案中,R31至R40可以分别与相邻基团相互结合以形成饱和的烃环、不饱和的烃环、饱和的杂环或不饱和的杂环。
在式E-1中,“c”和“d”可以各自独立地是0至5的整数。
式E-1可以由选自以下化合物E1至化合物E19中的任一种表示。
Figure BDA0003425927850000382
Figure BDA0003425927850000391
在一个或多于一个的实施方案中,发射层EML可以包含由以下式E-2a或式E-2b表示的化合物。由以下式E-2a或式E-2b表示的化合物可以用作磷光主体材料。
式E-2a
Figure BDA0003425927850000392
在式E-2a中,“a”是0至10的整数,La可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在一个或多于一个的实施方案中,如果“a”是2或大于2的整数,多个La可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
此外,在式E-2a中,A1至A5可以各自独立地是N或CRi。Ra至Ri可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或可以与相邻基团结合以形成环。Ra至Ri可以与相邻基团结合以形成烃环或者包含N、O、S等作为成环原子的杂环。
在一个或多于一个的实施方案中,在式E-2a中,选自A1至A5中的两个或三个可以是N,并且余者可以是CRi
式E-2b
Figure BDA0003425927850000401
在式E-2b中,Cbz1和Cbz2可以各自独立地是未取代的咔唑基团、或者被具有6个至30个成环碳原子的芳基基团取代的咔唑基团。Lb可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。“b”是0至10的整数,并且如果“b”是2或大于2的整数,多个Lb可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可以由选自以下化合物组E-2中的化合物中的任一种表示。然而,以下化合物组E-2中示出的化合物仅是示例,并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于以下化合物组E-2中表示的化合物。
化合物组E-2
Figure BDA0003425927850000411
Figure BDA0003425927850000421
发射层EML可以进一步包含适合的主体材料。例如,发射层EML可以包含双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(咔唑-9-基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而,本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此。例如,三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等可以用作主体材料。
发射层EML可以包含由以下式M-a或式M-b表示的化合物。由式M-a或式M-b表示的化合物可以用作磷光掺杂剂材料。
式M-a
Figure BDA0003425927850000422
在式M-a中,Y1至Y4和Z1至Z4可以各自独立地是CR1或N,并且R1至R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或可以与相邻基团结合以形成环。在式M-a中,“m”是0或1,并且“n”是2或3。在式M-a中,如果“m”是0,“n”是3,或者如果“m”是1,“n”是2。
由式M-a表示的化合物可以用作磷光掺杂剂。
由式M-a表示的化合物可以由选自以下化合物M-a1至化合物M-a25中的任一种表示。然而,以下化合物M-a1至化合物M-a25是示例,并且由式M-a表示的化合物不限于由以下化合物M-a1至化合物M-a25表示的化合物。
Figure BDA0003425927850000431
Figure BDA0003425927850000441
化合物M-a1和化合物M-a2可以用作红色掺杂剂材料,并且化合物M-a3至化合物M-a5可以用作绿色掺杂剂材料。
式M-b
Figure BDA0003425927850000442
在式M-b中,Q1至Q4各自独立地是C或N,C1至C4各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。L21至L24各自独立地是直连键、*—O—*、*—S—*、
Figure BDA0003425927850000451
取代或未取代的具有1个至20个碳原子的二价烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团,并且e1至e4各自独立地是0或1。R31至R39各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环,并且d1至d4各自独立地是0至4的整数,“—*”意指待连接的位置。
由式M-b表示的化合物可以用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
由式M-b表示的化合物可以由选自以下化合物中的任一种表示。然而,以下化合物是示例,并且由式M-b表示的化合物不限于以下表示的化合物。
Figure BDA0003425927850000461
在以上化合物中,R、R38和R39可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
发射层EML可以包含选自以下式F-a至式F-c中的任一种。由以下式F-a至式F-c表示的化合物可以用作荧光掺杂剂材料。
式F-a
Figure BDA0003425927850000471
在式F-a中,选自Ra至Rj中的两个可以各自独立地被*—NAr1Ar2取代。选自Ra至Rj中的未被*—NAr1Ar2取代的余者可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,“—*”意指待连接的位置。
在*—NAr1Ar2中,Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。例如,选自Ar1和Ar2中的至少一个可以是包含O或S作为成环原子的杂芳基基团。
式F-b
Figure BDA0003425927850000472
在式F-b中,Ra和Rb可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或可以与相邻基团结合以形成环。Ar1至Ar4可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在式F-b中,U和V可以各自独立地是0或1。在式F-b中,U意指在位置U处结合的环的数量,并且V意指在位置V处结合的环的数量。例如,如果U或V的数量是1,由U或V表示的环形成稠合环,或者如果U或V是0,不存在由U或V表示的稠合环。例如,如果U是0并且V是1,或者如果U是1并且V是0,式F-b的具有芴核的稠合环可以是具有四个环的环化合物。如果U和V两者均是0,式F-b的稠合环可以是具有三个环的环化合物。如果U和V两者均是1,式F-b的具有芴核的稠合环可以是具有五个环的环化合物。
在式F-b中,如果U或V是1,U和V可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。
式F-c
Figure BDA0003425927850000481
在式F-c中,A1和A2可以各自独立地是O、S、Se或NRm,并且Rm可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。R1至R11各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环。
在式F-c中,A1和A2可以各自独立地与相邻环的取代基结合以形成稠合环。例如,如果A1和A2可以各自独立地是NRm,A1可以与R4或R5结合以形成环。在一个或多于一个的实施方案中,A2可以与R7或R8结合以形成环。
在一个或多于一个的实施方案中,发射层EML可以包含苯乙烯基衍生物(例如,1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝和/或其衍生物(例如,2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘和/或其衍生物(例如,1,1'-二芘、1,4-二芘基苯和/或1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘))等作为掺杂剂材料。
发射层EML可以包含适合的磷光掺杂剂材料。例如,磷光掺杂剂可以使用包含铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和/或铥(Tm)的金属络合物。例如,双(4,6-二氟苯基吡啶根合-N,C2')-吡啶甲酸铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶根合)-四(1-吡唑基)硼酸铱(Ⅲ)(Fir6)和/或八乙基卟啉铂(PtOEP)可以用作磷光掺杂剂。然而,本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此。
在如图3至图6中示出的一个或多于一个的实施方案的有机电致发光装置ED中,电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。然而,本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构,或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。此外,电子传输区ETR可以具有使用多种不同材料形成的单个层结构,或者从发射层EML堆叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL、或者空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构,而不受限制。电子传输区ETR的厚度可以是,例如,约
Figure BDA0003425927850000491
至约
Figure BDA0003425927850000492
Figure BDA0003425927850000493
可以使用一种或多于一种的适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成电子传输区ETR。
电子传输区ETR可以包含由以下式ET-1表示的化合物。
式ET-1
Figure BDA0003425927850000501
在式ET-1中,选自X1至X3中的至少一个是N,并且余者是CRa。Ra可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。Ar1至Ar3可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在式ET-1中,“a”至“c”可以各自独立地是0至10的整数。在式ET-1中,L1至L3可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在一个或多于一个的实施方案中,如果“a”至“c”各自独立地是2或大于2的整数,相应的L1至L3可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL,电子传输区ETR可以包含基于蒽的化合物。然而,本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此,并且电子传输区ETR可以包含,例如,三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基苯)基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)和/或其一种或多于一种的混合物,而不受限制。
电子传输区ETR可以包含选自以下化合物ET1至化合物ET36中的至少一种。
Figure BDA0003425927850000511
Figure BDA0003425927850000521
Figure BDA0003425927850000531
Figure BDA0003425927850000541
在一个或多于一个的实施方案中,电子传输区ETR可以包含金属卤化物(例如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI和/或KI)、镧系金属(例如Yb)或金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如,电子传输区ETR可以包含KI:Yb、RbI:Yb等作为共沉积材料。在一个或多于一个的实施方案中,电子传输区ETR可以使用金属氧化物(例如Li2O和/或BaO)和/或8-羟基-喹啉锂(Liq)。然而,本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此。电子传输区ETR还可以使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。有机金属盐可以是具有约4eV或大于4eV的能带间隙的材料。例如,有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。然而,本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以在选自电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包含电子传输区的化合物。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL,电子传输层ETL的厚度可以是约
Figure BDA0003425927850000542
至约
Figure BDA0003425927850000543
例如,约
Figure BDA0003425927850000544
至约
Figure BDA0003425927850000545
如果电子传输层ETL的厚度满足以上描述的范围中的任一个,可以获得令人满意的(或适合的)电子传输性质,而没有驱动电压的显著增加。如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL,电子注入层EIL的厚度可以是约
Figure BDA0003425927850000551
至约
Figure BDA0003425927850000552
例如,约
Figure BDA0003425927850000553
至约
Figure BDA0003425927850000554
如果电子注入层EIL的厚度满足以上描述的范围中的任一个,可以获得令人满意的(或适合的)电子注入性质,而没有驱动电压的显著增加。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可以是公共电极。第二电极EL2可以是阴极或阳极,但本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此。例如,如果第一电极EL1是阳极,第二电极EL2可以是阴极,并且如果第一电极EL1是阴极,第二电极EL2可以是阳极。
第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2是透射电极,第二电极EL2可以包含透明金属氧化物,例如,ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2是半透反射电极或反射电极,第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、Yb、W、其一种或多于一种的化合物和/或其一种或多于一种的混合物(例如,MgYb、AgYb和/或MgAg)。在一个或多于一个的实施方案中,第二电极EL2可以具有多层结构,所述多层结构包括使用以上描述的材料中的任一种形成的反射层或半透反射层,以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。例如,第二电极EL2可以包含前述金属材料、选自前述金属材料中的两种或多于两种的金属材料的组合和/或前述金属材料中的任一种的氧化物。
在一个或多于一个的实施方案中,第二电极EL2可以与辅助电极连接(例如,联接)。如果第二电极EL2与辅助电极连接(例如,联接),可以减小第二电极EL2的电阻。
在一个或多于一个的实施方案中,在一个或多于一个的实施方案的有机电致发光装置ED的第二电极EL2上,可以进一步设置覆盖层CPL。覆盖层CPL可以包括多个层或单个层。
在一个或多于一个的实施方案中,覆盖层CPL可以是有机层或无机层。例如,如果覆盖层CPL包含无机材料,无机材料可以包括碱金属化合物(例如LiF)、碱土金属化合物(例如MgF2)、SiON、SiNx、SiOy等。
例如,如果覆盖层CPL包含有机材料,有机材料可以包括α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯基-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等,或者可以包括环氧树脂和/或丙烯酸酯(例如甲基丙烯酸酯)。在一个或多于一个的实施方案中,覆盖层CPL可以包含选自以下化合物P1至化合物P5中的至少一种,但本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此。
Figure BDA0003425927850000561
在一个或多于一个的实施方案中,覆盖层CPL的折射率可以是约1.6或大于1.6。例如,相对于约550nm至约660nm的波长范围中的光,覆盖层CPL的折射率可以是约1.6或大于1.6。
图7和图8分别是根据实施方案的显示设备的横截面视图。在关于参考图7和图8的实施方案的显示设备的解释中,将不再提供与关于图1至图6提供的重叠的解释,并且将主要解释不同的特征。
参考图7,根据一个或多于一个的实施方案的显示设备DD可以包括包含显示装置层DP-ED的显示面板DP、设置在显示面板DP上的光控制层CCL和滤色器层CFL。
在图7中示出的一个或多于一个的实施方案中,显示面板DP包括基体层BS、提供在基体层BS上的电路层DP-CL和显示装置层DP-ED,并且显示装置层DP-ED可以包括有机电致发光装置ED。
有机电致发光装置ED可以包括第一电极EL1、设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR、设置在空穴传输区HTR上的发射层EML、设置在发射层EML上的电子传输区ETR和设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。在一个或多于一个的实施方案中,图4至图6的有机电致发光装置ED的相同结构可以适用于图7中示出的有机电致发光装置ED的结构。
参考图7,发射层EML可以设置在限定在像素限定层PDL中的开口部分OH中。例如,由像素限定层PDL分隔并且与发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个对应地提供的发射层EML可以发射相同波长区中的光。在一个或多于一个的实施方案的显示设备DD中,发射层EML可以发射蓝色光。在一个或多于一个的实施方案中,发射层EML可以提供为所有发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的公共层。
光控制层CCL可以设置在显示面板DP上。光控制层CCL可以包括光转换器。光转换器可以是量子点或磷光体。光转换器可以变换(例如,转换)提供的光的波长,并且然后发射经转换的光。例如,光控制层CCL可以是包含量子点的层或包含磷光体的层。
量子点的核可以选自II-VI族化合物、III-VI族化合物、I-III-VI族化合物、III-V族化合物、III-II-V族化合物、IV-VI族化合物、IV族元素、IV族化合物及其组合。
II-VI族化合物可以选自由以下组成的组:二元化合物,所述二元化合物选自由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS及其混合物组成的组;三元化合物,所述三元化合物选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS及其混合物组成的组;以及四元化合物,所述四元化合物选自由HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe及其混合物组成的组。
III-VI族化合物可以包括二元化合物,例如In2S3和/或In2Se3;三元化合物,例如InGaS3和/或InGaSe3;或者其组合。
I-III-VI族化合物可以选自三元化合物,所述三元化合物选自由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2及其混合物组成的组;以及四元化合物,例如AgInGaS2和/或CuInGaS2
III-V族化合物可以选自由以下组成的组:二元化合物,所述二元化合物选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及其混合物组成的组;三元化合物,所述三元化合物选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb及其混合物组成的组;以及四元化合物,所述四元化合物选自由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及其混合物组成的组。在一个或多于一个的实施方案中,III-V族化合物可以进一步包含II族金属。例如,可以选择InZnP等作为III-II-V族化合物。
IV-VI族化合物可以选自由以下组成的组:二元化合物,所述二元化合物选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及其混合物组成的组;三元化合物,所述三元化合物选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及其混合物组成的组;以及四元化合物,所述四元化合物选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及其混合物组成的组。IV族元素可以选自由Si、Ge及其混合物组成的组。IV族化合物可以是二元化合物,所述二元化合物选自由SiC、SiGe及其混合物组成的组。
在这种情况下,二元化合物、三元化合物和/或四元化合物可以以均匀的浓度存在于颗粒中,或者可以以部分不同的浓度分布状态存在于同一颗粒中。此外,其中一种量子点包裹另一种量子点的核/壳结构可以是可能的。核和壳的界面可以具有浓度梯度,其中存在于壳中的元素的浓度朝向中心减小。
在一些实施方案中,量子点可以具有以上描述的核-壳结构,所述核-壳结构包括包含纳米晶体的核和包裹(例如,包围或围绕)核的壳。量子点的壳可以起到用于防止或减少核的化学变性以保持半导体性质的保护层的作用和/或用于赋予量子点电泳性质的充电层的作用。壳可以具有单个层或多个层。量子点的壳的实例可以包括金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物及其组合。
例如,金属氧化物或非金属氧化物可以各自独立地包括二元化合物(例如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和/或NiO)、和/或三元化合物(例如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和CoMn2O4),但本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,半导体化合物可以包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等,但本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此。
量子点可以具有约45nm或小于45nm,例如,约40nm或小于40nm或者约30nm或小于30nm的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)。在这些范围中的任一个内,可以改善颜色纯度和/或颜色再现性。此外,经由此类量子点发射的光在所有方向上发射,并且可以改善光视角性质。
量子点的形状可以是本领域中的任何合适的形状,而不受特别限制。例如,可以使用球形、角锥形、多臂和/或立方形纳米颗粒;纳米管;纳米线;纳米纤维;纳米板等的形状。
量子点可以根据颗粒尺寸来控制发射的光的颜色,并且因此,量子点可以具有各种发射颜色,例如蓝色、红色和/或绿色。
光控制层CCL可以包括多个光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。光控制部件CCP1、CCP2和CCP3可以彼此分开。
参考图7,分割图案BMP可以设置在分开的光控制部件CCP1、CCP2和CCP3之间,但本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此。在图7中,分割图案BMP显示为不与光控制部件CCP1、CCP2和CCP3重叠,但在一个或多于一个的实施方案中,光控制部件CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可以与分割图案BMP重叠。
光控制层CCL可以包括包含将由有机电致发光装置ED提供的第一颜色光转换(例如,旨在转换)成第二颜色光的第一量子点QD1的第一光控制部件CCP1、包含将第一颜色光转换(例如,旨在转换)成第三颜色光的第二量子点QD2的第二光控制部件CCP2和透射(例如,旨在透射)第一颜色光的第三光控制部件CCP3。
在一个或多于一个的实施方案中,第一光控制部件CCP1可以提供作为第二颜色光的红色光,并且第二光控制部件CCP2可以提供作为第三颜色光的绿色光。第三光控制部件CCP3可以透射并且提供作为由有机电致发光装置ED提供的第一颜色光的蓝色光。例如,第一量子点QD1可以是红色量子点,并且第二量子点QD2可以是绿色量子点。对于量子点QD1和QD2,可以适用与以上关于量子点提供的那些相同的描述。
在一个或多于一个的实施方案中,光控制层CCL可以进一步包含散射体SP。第一光控制部件CCP1可以包含第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制部件CCP2可以包含第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制部件CCP3可以不包含量子点但可以包含散射体SP。
散射体SP可以是无机颗粒。例如,散射体SP可以包括选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可以包括选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种,或者可以是选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的两种或多于两种材料的混合物。
第一光控制部件CCP1、第二光控制部件CCP2和第三光控制部件CCP3可以包含分别分散量子点QD1和QD2以及散射体SP的基体树脂BR1、BR2和BR3。在一个或多于一个的实施方案中,第一光控制部件CCP1可以包含分散在第一基体树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制部件CCP2可以包含分散在第二基体树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制部件CCP3可以包含分散在第三基体树脂BR3中的散射体SP。基体树脂BR1、BR2和BR3是其中分散有量子点QD1和QD2以及散射体SP的介质,并且可以由一种或多于一种的适合的树脂组合物(其可以通常被称为粘合剂)制成。例如,基体树脂BR1、BR2和BR3可以是基于丙烯酸的树脂、基于氨基甲酸酯的树脂、基于硅酮的树脂、基于环氧的树脂等。基体树脂BR1、BR2和BR3可以是透明树脂。在一个或多于一个的实施方案中,第一基体树脂BR1、第二基体树脂BR2和第三基体树脂BR3中的每一个可以彼此相同或不同。
光控制层CCL可以包括阻挡层BFL1。阻挡层BFL1可以起到阻挡或减少水分和/或氧气(在下文,将称为“湿气/氧气”)的渗透的作用。阻挡层BFL1可以设置在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3上以阻挡光控制部件CCP1、CCP2和CCP3暴露于湿气/氧气。在一个或多于一个的实施方案中,阻挡层BFL1可以覆盖光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。此外,可以在滤色器层CFL与光控制部件CCP1、CCP2和CCP3之间提供阻挡层BFL2。
阻挡层BFL1和BFL2可以包括至少一个无机层。例如,阻挡层BFL1和BFL2可以通过包含无机材料来形成。例如,阻挡层BFL1和BFL2可以通过包含硅氮化物、铝氮化物、锆氮化物、钛氮化物、铪氮化物、钽氮化物、硅氧化物、铝氧化物、钛氧化物、锡氧化物、铈氧化物、硅氮氧化物和/或确保光透射率的金属薄膜形成。在一个或多于一个的实施方案中,阻挡层BFL1和BFL2可以进一步包括有机层。阻挡层BFL1和BFL2可以由多个层或单个层构成。
在一个或多于一个的实施方案的显示设备DD中,滤色器层CFL可以设置在光控制层CCL上。例如,滤色器层CFL可以直接设置在光控制层CCL上。在这种情况下,可以省略阻挡层BFL2。
滤色器层CFL可以包括光阻挡部件BM和滤色器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可以包括透射(例如,旨在透射)第二颜色光的第一滤色器CF1、透射(例如,旨在透射)第三颜色光的第二滤色器CF2和透射(例如,旨在透射)第一颜色光的第三滤色器CF3。例如,第一滤色器CF1可以是红色滤色器,第二滤色器CF2可以是绿色滤色器,并且第三滤色器CF3可以是蓝色滤色器。滤色器CF1、CF2和CF3中的每一个可以包含聚合物光敏树脂和颜料和/或染料。第一滤色器CF1可以包含红色颜料和/或染料,第二滤色器CF2可以包含绿色颜料和/或染料,并且第三滤色器CF3可以包含蓝色颜料和/或染料。然而,本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此,并且第三滤色器CF3可以不包含颜料或染料。第三滤色器CF3可以包含聚合物光敏树脂并且不包含颜料或染料。第三滤色器CF3可以是透明的。可以使用透明光敏树脂形成第三滤色器CF3。
在一个或多于一个的实施方案中,第一滤色器CF1和第二滤色器CF2可以是黄色滤色器。第一滤色器CF1和第二滤色器CF2可以无差别地以一个主体(例如,彼此一体地)提供。
光阻挡部件BM可以是黑色矩阵。可以通过包含有机光阻挡材料或无机光阻挡材料(包括黑色颜料和/或黑色染料)来形成光阻挡部件BM。光阻挡部件BM可以防止或减少漏光现象并且划分相邻滤色器CF1、CF2和CF3之间的边界。在一个或多于一个的实施方案中,光阻挡部件BM可以形成为蓝色滤色器。
第一至第三滤色器CF1、CF2和CF3可以分别对应于红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B设置。
在滤色器层CFL上,可以设置基体衬底BL。基体衬底BL可以是提供其上设置有滤色器层CFL、光控制层CCL等的基体表面的构件。基体衬底BL可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而,本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此,并且基体衬底BL可以是无机层、有机层或复合材料层(例如,包含有机材料和无机材料)。在一个或多于一个的实施方案中,可以省略基体衬底BL。
图8是示出根据一个或多于一个的实施方案的显示设备的一部分的横截面视图。在图8中,示出了对应于图7中的显示面板DP的一部分的横截面视图。在一个或多于一个的实施方案的显示设备DD-TD中,有机电致发光装置ED-BT可以包括多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。有机电致发光装置ED-BT可以包括相对设置的第一电极EL1和第二电极EL2,以及在厚度方向上按顺序堆叠并且提供在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个可以包括发射层EML(图7),以及发射层EML设置在其间的空穴传输区HTR和电子传输区ETR(图7)。
例如,包括在一个或多于一个的实施方案的显示设备DD-TD中的有机电致发光装置ED-BT可以是包括多个发射层的串联结构的有机电致发光装置。
在图8中示出的一个或多于一个的实施方案中,由发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光可以全部是蓝色光。然而,本公开内容的一个或多于一个的实施方案不限于此,并且从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光的波长区可以彼此不同。例如,包括发射(例如,旨在发射)不同波长区中的光的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的有机电致发光装置ED-BT可以发射白色光。
在相邻的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间,可以设置电荷产生层CGL(例如,第一电荷产生层CGL1可以在发光结构OL-B1与OL-B2之间,并且第二电荷产生层CGL2可以在发光结构OL-B2与OL-B3之间)。电荷产生层CGL可以包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
在下文,将参考实例实施方案和比较实施方案解释本公开内容。然而,实施方案仅是用以帮助对本公开内容的理解的示例,并且本公开内容的范围不限于此。
合成例
根据本公开内容的一个或多于一个的实施方案的多环化合物可以例如通过以下合成。然而,根据本公开内容的一个或多于一个的实施方案的多环化合物的合成方法不限于以下实施方案。
1.化合物2的合成
Figure BDA0003425927850000641
(1)化合物A的合成
在氩(Ar)气氛下,将2-溴-1,3-二氟苯(58.0mmol)、3,5-二氯苯硫醇(116mmol)和K3PO4(232mmol)添加至1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP,250ml),并且在约170℃加热和搅拌约10小时。冷却之后,添加水和甲苯,分离液体层并且浓缩有机层。将粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得化合物A(产率60%)。通过快速原子轰击质谱(FAB-MS)测量,确认化合物A(M/Z=511)。
(2)化合物B的合成
在Ar气氛下,将化合物A(30.0mmol)、三联苯-2-基硼酸(45.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.2mmol)和K2CO3(90.0mmol)添加至甲苯/H2O(200ml/200ml)的混合溶剂,并且在约110℃加热和搅拌约8小时。冷却之后,添加水和甲苯,分离液体层并且浓缩有机层。将粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得化合物B(产率80%)。通过FAB-MS测量,确认化合物B(M/Z=660)。
(3)化合物C的合成
在Ar气氛下,将化合物B(40.0mmol)、二苯胺(80.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)-氯仿加合物(Pd2(dba)3·CHCl3,2.40mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos,4.80mmol)和t-BuONa(120mmol)添加至600ml的甲苯,并且在约80℃反应约6小时。冷却之后,添加水,进行用硅藻土的过滤,并且分离液体层。浓缩有机层。将粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得化合物C(产率85%)。通过FAB-MS测量,确认化合物C(M/Z=1191.5)。
(4)化合物2的合成
在Ar气氛下,将化合物C(26.4mmol)溶解在1,2-二氯苯(ODCB,380ml)中,并且将BBr3(158mmol)添加至其中,随后在约180℃加热和搅拌约10小时。冷却至室温之后,添加N,N-二异丙基乙胺(851mmol),添加水,进行用硅藻土的过滤,分离液体层,并且浓缩有机层。将粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得化合物2(产率30%)。通过FAB-MS测量,确认化合物2(M/Z=1207)。在通过升华纯化(395℃,7.5×10-3Pa)进行纯化之后,进行对装置的评价。
2.化合物4的合成
Figure BDA0003425927850000661
(1)化合物D的合成
在Ar气氛下,将化合物A(197mmol)、2,7-二苯基-9H-咔唑(414mmol)、Pd2(dba)3·CHCl3(9.85mmol)、P(t-Bu)3HBF4(9.85mmol)和t-BuONa(689mmol)添加至700ml的甲苯,并且在约80℃加热和搅拌约2小时。将水添加至其中,进行用硅藻土的过滤,分离液体层,并且浓缩有机层。将粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得化合物D(产率88%)。通过FAB-MS测量,确认化合物D(M/Z=749.6)。
(2)化合物E的合成
通过化合物C的合成条件获得化合物E(78%)。通过FAB-MS测量和NMR测量,确认化合物E(M/Z=1281)。
(3)化合物4的合成
通过化合物2的合成条件获得化合物4(33%)。通过FAB-MS测量和NMR测量,确认化合物4(M/Z=1296)。在通过升华纯化(400℃,6.9×10-3Pa)进行纯化之后,进行对装置的评价。
装置制造例
使用以下实例化合物和比较化合物作为发射层的材料来制造有机电致发光装置。
实例化合物
Figure BDA0003425927850000671
比较化合物
Figure BDA0003425927850000672
通过以下方法制造实施例和比较例的有机电致发光装置。在玻璃衬底上,将具有约
Figure BDA0003425927850000673
的厚度的ITO图案化,用超纯水洗涤并且用UV臭氧处理约10分钟。然后,将HAT-CN沉积至约
Figure BDA0003425927850000674
的厚度,将α-NPD沉积至约
Figure BDA0003425927850000675
的厚度,并且将mCP沉积至约
Figure BDA0003425927850000676
的厚度,以形成空穴传输区。
然后,将一个或多于一个的实施方案的多环化合物或比较化合物与mCP以1:99的重量比共沉积,以形成具有约
Figure BDA0003425927850000677
的厚度的层,以形成发射层。
在发射层上,使用TPBi形成层至约
Figure BDA0003425927850000678
的厚度,并且使用LiF形成层至约
Figure BDA0003425927850000679
的厚度,以形成电子传输区。然后,使用铝(Al)形成第二电极至约
Figure BDA00034259278500006710
的厚度。
根据实施例1和实施例2以及比较例1至比较例3的测量值显示在以下表1中。最大发射波长是λmax。最大,并且在约10mA/cm2下的外部量子效率是EQEmax1000nit。
表1
Figure BDA0003425927850000681
参考表1,可以证实,当与比较例1至比较例3相比时,实施例1和实施例2同时(例如,同时地或并行地)实现了低滚降值、长寿命(长使用寿命)和高发光效率。
将根据本公开内容的一个或多于一个的实施方案的多环化合物用于发射层中以有助于有机电致发光装置的发光效率和寿命(例如,使用寿命)的增加。根据本公开内容的一个或多于一个的实施方案的多环化合物引入具有大体积的取代基(在对应于式1中的X4的位置处),以增加整个分子的体积并且增加与相邻分子的距离。因此,不受任何特定理论束缚,据信当与比较例相比时,三重态-三重态湮灭(TTA)和单重态-三重态湮灭(STA)被抑制或降低,并且滚降值降低。因此,由于低滚降值,可以同时(或并行地)实现有机电致发光装置的长寿命(例如,长使用寿命)和高发光效率。
尽管比较例2和比较例3在X4位处包含取代基,但与相邻分子的距离仍然不足,并且TTA和STA没有被抑制(或没有被充分降低)。因此,据信根据比较例的有机电致发光装置的寿命(例如,使用寿命)没有增加。
将根据本公开内容的一个或多于一个的实施方案的多环化合物用于发射层中并且有助于有机电致发光装置的发光效率和寿命的增加。
根据本公开内容的一个或多于一个的实施方案的有机电致发光装置具有优异的发光效率。
根据本公开内容的一个或多于一个的实施方案的多环化合物可以用作用于有机电致发光装置的发射层的材料,并且通过使用多环化合物,可以改善有机电致发光装置的发光效率。
尽管已经描述了本公开内容的实施方案,但应理解,本公开内容不应局限于这些实施方案,而在如在下文由所附权利要求及其等同要求保护的本公开内容的主旨和范围内,本领域普通技术人员可以进行各种改变和修改。

Claims (14)

1.有机电致发光装置,包括:
第一电极;
在所述第一电极上的空穴传输区;
在所述空穴传输区上的发射层;
在所述发射层上的电子传输区;以及
在所述电子传输区上的第二电极;
其中所述第一电极和所述第二电极各自独立地包含选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、In、Sn、Zn、其化合物、其混合物及其氧化物中的至少一种,以及
所述发射层包含由式1表示的多环化合物:
式1
Figure FDA0003425927840000011
其中在式1中,
X1至X3各自独立地是O、S、Se或NAr1
“m”和“n”各自独立地是0至3的整数,
“o”和“p”各自独立地是0至4的整数,
“q”是0至5的整数,
Ar1是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,
R1至R6各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环,
X4是取代的苯基基团、取代或未取代的具有7个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基团,或者由以下式2表示:
式2
Figure FDA0003425927840000021
以及
其中在式2中,
Y是B、P、P=O、P=S或N,
R7和R8各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环,以及
“a”和“b”各自独立地是0至5的整数,“——*”意指待连接的位置。
2.如权利要求1所述的有机电致发光装置,其中所述发射层旨在发射延迟荧光。
3.如权利要求1所述的有机电致发光装置,其中所述发射层是包含第一化合物和第二化合物的延迟荧光发射层,以及
所述第一化合物包括所述多环化合物。
4.如权利要求1所述的有机电致发光装置,其中所述发射层是发射蓝色光的热激活延迟荧光发射层。
5.如权利要求1所述的有机电致发光装置,其中式1由选自式3-1至式3-5中的任一种表示:
式3-1
Figure FDA0003425927840000031
式3-2
Figure FDA0003425927840000032
式3-3
Figure FDA0003425927840000033
式3-4
Figure FDA0003425927840000034
式3-5
Figure FDA0003425927840000035
以及
其中在式3-1至式3-5中,
X3、X4、R1至R6和“m”至“q”与式1中定义的相同。
6.如权利要求1所述的有机电致发光装置,其中,在式1中,“m”和“n”的和是1或大于1,并且选自R1和R2中的至少一个是所述取代或未取代的胺基团。
7.如权利要求1所述的有机电致发光装置,其中式1由式4表示:
式4
Figure FDA0003425927840000041
以及
其中在式4中,
“n′”是0至2的整数,
Ar2和Ar3各自独立地是取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,以及
X1至X4、R1至R6、“m”和“o”至“q”与式1中定义的相同。
8.如权利要求7所述的有机电致发光装置,其中式4由式5表示:
式5
Figure FDA0003425927840000042
以及
其中在式5中,
“m′”是0至2的整数,
Ar4和Ar5各自独立地是取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,以及
X1至X4、R1至R6、Ar2、Ar3、“n′”和“o”至“q”与式1和式4中定义的相同。
9.如权利要求8所述的有机电致发光装置,其中Ar2至Ar5各自独立地由式6表示:
式6
Figure FDA0003425927840000051
以及
其中在式6中,
Ra是氢原子、氘原子、卤素原子、硝基基团、氰基基团、羟基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环,以及
“i”是0至5的整数,“——*”意指待连接的位。
10.如权利要求1所述的有机电致发光装置,其中式1由式7表示:
式7
Figure FDA0003425927840000052
以及
其中在式7中,
“q′”是0至5的整数,
R5′是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环,以及
X1、X2、X4、R1至R6和“m”至“q”与式1中定义的相同。
11.如权利要求8所述的有机电致发光装置,其中式5由式8表示:
式8
Figure FDA0003425927840000061
以及
其中在式8中,
“q′”是0至5的整数,
R5′是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环,以及
X1、X2、X4、R1至R6、Ar2至Ar5、“m′”、“n′”和“o”至“q”与式1、式4和式5中定义的相同。
12.如权利要求1所述的有机电致发光装置,其中式2由选自式2-1至式2-6中的任一种表示:
Figure FDA0003425927840000071
以及
其中在式2-1至式2-6中,
Z1是O、S或NAr6
Z2是O或S,
Ar6是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团,
R9至R11各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环,
“a′”、“b′”和“d”各自独立地是0至4的整数,
“c”是0至5的整数,
“e”是0至7的整数,以及
R7、R8、“a”和“b”与式2中定义的相同,“——*”意指待连接的位置。
13.如权利要求1所述的有机电致发光装置,其中所述由式1表示的多环化合物是选自化合物组1中表示的化合物中的至少一种:
化合物组1
Figure FDA0003425927840000081
Figure FDA0003425927840000091
Figure FDA0003425927840000101
Figure FDA0003425927840000111
Figure FDA0003425927840000121
Figure FDA0003425927840000131
14.由式1表示的多环化合物:
式1
Figure FDA0003425927840000141
其中在式1中,
X1至X3各自独立地是O、S、Se或NAr1
“m”和“n”各自独立地是0至3的整数,
“o”和“p”各自独立地是0至4的整数,
“q”是0至5的整数,
Ar1是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,
R1至R6各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环,
X4是取代的苯基基团、取代或未取代的具有7个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基团,或者由式2表示:
式2
Figure FDA0003425927840000142
以及
其中在式2中,
Y是B、P、P=O、P=S或N,
R7和R8各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环,以及
“a”和“b”各自独立地是0至5的整数,“——*”意指待连接的位置。
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