CN116425779A - 发光元件和用于发光元件的多环化合物 - Google Patents
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Abstract
本申请提供了包括发光元件和用于发光元件的多环化合物。发光元件包括多环化合物，其中在硼原子的对位位置引入可增加光致发光量子产率(PLQY)和振子强度(f)的电子供体取代基，从而表现出高效率和长使用寿命特性。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2022年1月12日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0004542号的优先权和权益，其全部内容通过引用由此并入。
技术领域
本公开的实施方式在本文中涉及发光元件和用于发光元件的多环化合物，并且，例如，涉及在发射层中包括多种材料(比如用作发光材料的新型多环化合物)的发光元件。
背景技术
最近，正在积极开发有机电致发光显示装置作为图像显示装置。有机电致发光显示装置包括所谓的自发光的发光元件，其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且因此，发射层的发光材料发射光以实施显示。
在将有机电致发光元件应用于显示装置时，要求具有低驱动电压、高发光效率和长使用寿命的有机电致发光元件，并且正在持续需要用于能够稳定得到这些特性的有机电致发光元件的材料。
最近，为了实现具有高效率的有机电致发光元件，正在开发利用三重态的能量的磷光发射的技术，或者利用通过三重态激子的碰撞产生单重态激子的现象(三重态-三重态湮灭，TTA)的延迟荧光发射的技术，并且正在进行用于利用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(TADF)的材料的开发。
发明内容
本公开的实施方式提供了具有优异的发光效率和元件使用寿命的发光元件。
本公开的实施方式还提供了多环化合物，该多环化合物可用作用于具有优异的发光效率和元件使用寿命的发光元件的材料。
本公开的实施方式提供了发光元件，该发光元件包括：第一电极；在第一电极上的第二电极；以及在第一电极和第二电极之间的发射层，其中，发射层包括：由以下式1表示的第一化合物，以及由以下式HT表示的第二化合物、由以下式ET表示的第三化合物和由以下式D-1表示的第四化合物中的至少一种：
式1
在以上式1中，X1和X2各自独立地为O、S、Se或NRa，X1和X2中的至少一个为S、Se或NRa，Ra为取代的或未取代的苯基，R1至R4、R6至R9和R11各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、硝基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的杂芳基，R5和R10各自独立地由以下式2或式3表示，当R5和R10中的每一个由式2表示时，至少一个L1为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基，并且当R5和R10中的每一个由式3表示时，R5和R10中的至少一个排除L2为直接连接且Ar3中含有的杂原子中的N直接连接至式1中的苯环。
式2
式3
在以上式2和式3中，L1和L2各自独立地为直接连接或者取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基，Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的杂芳基，Ar3为取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的杂芳基，并且-*为连接至式1中的苯环的位置。
式HT
在以上式HT中，L1a为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，Ar1a为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，R11a和R12a各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且e和f各自独立地为选自0至4的整数。
式ET
在以上式ET中，选自Za至Zc中的至少一个为N，其余的为CR16a，并且R13a至R16a各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
式D-1
在以上式D-1中，Q1至Q4各自独立地为C或N，C1至C4各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环基，L21至L24各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、
取代的或未取代的具有1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，其中-*意指连接至C1至C4的部分，e1至e4各自独立地为0或1，R31至R39各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或与相邻基团键合以形成环，并且d1至d4各自独立地为选自0至4的整数。
在实施方式中，以上Ra可由以下式4表示：
式4
在以上式4中，R12至R16各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、硝基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的杂芳基。在一些实施方式中，“*-”为连接至N的位置。
在实施方式中，以上R1和R3可各自独立地为氢原子或氘原子，并且以上R2可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的异丙基、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的己基、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的咔唑基。
在实施方式中，以上式1可由选自以下式1-1至式1-3中的任一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
在以上式1-1至式1-3中，每个氢原子未被取代或被氘原子取代，并且X1、X2、R1至R3、R5和R10与参照以上式1限定的相同。
在实施方式中，以上Ar3可为取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子且含有杂原子(比如O、S或N)作为成环原子的杂芳基，并且可排除其中以上Ar3为吡啶基、吡嗪基、嘧啶基或喹唑啉基或者含有至少三个N作为成环原子的情况。
在实施方式中，当选自以上R5和R10中的任一个由式2表示且另一个由式3表示时，可排除其中L1为直接连接或L2为直接连接并且Ar3中含有的杂原子中的N直接连接至以上式1中的苯环的情况。
在实施方式中，选自以上X1和X2中的任一个为NRa，并且另一个可为O或NRa。这里，Ra可与参照以上式1限定的相同。
在实施方式中，当以上R5和R10由以上式3表示时，选自R5和R10中的任一个L2为直接连接，以上Ar3为取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子且具有N作为成环原子的杂芳基，并且构成以上Ar3的N连接至以上式1中的苯环，并且R5和R10中的另一个为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或
以上Ra中的至少一个可为取代的苯基，并且-*为连接至式1中的苯环的位置。
在实施方式中，当Ra为取代的苯基时，取代的苯基可由选自以下式4-1和式4-2中的任一个表示：
式4-1
式4-2
在以上式4-2中，Ra-1为氢原子、氘原子或者取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基，na1为选自0至3的整数，并且*-为连接至N的位置。
在实施方式中，以上式2可由以下式2-1表示：
式2-1
在以上式2-1中，R17和R18各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基，m1和m2各自独立地为选自0至5的整数，L1与参照以上式2限定的相同，并且-*为连接至式1中的苯环的位置。
在实施方式中，以上式3可由选自以下式3-1至式3-3中的任一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
在以上式3-1和式3-2中，Y1和Y2各自独立地为O、S或NR26，并且Y3为O、S、NR27或CR28R29，并且在以上式3-1至式3-3中，R19至R25各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、硝基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的杂芳基，R26为氢原子或者取代的或未取代的苯基，R27为取代的或未取代的苯基，R28和R29各自独立地为取代的或未取代的具有1至4个碳原子的烷基或者取代的或未取代的苯基，j1至j5和j7各自独立地为选自0至4的整数，j6为选自0至3的整数，L2与参照以上式3限定的相同，并且-*为连接至式1中的苯环的位置。
在实施方式中，发射层可发射延迟荧光。
在实施方式中，发射层可包括第一化合物和第二化合物，并且可进一步包括第三化合物和第四化合物中的至少一种。
附图说明
所附附图被包括在内以提供对本公开的主题的进一步理解，并且被并入且构成本说明书的一部分。附图示出了本公开的示例实施方式，并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：
图1为示出根据本公开的实施方式的显示装置的平面图；
图2为示出沿着图1的线I-I'截取的一部分的横截面图；
图3为示意性示出本公开的实施方式的发光元件的横截面图；
图4为示意性示出本公开的实施方式的发光元件的横截面图；
图5为示意性示出本公开的实施方式的发光元件的横截面图；
图6为示意性示出本公开的实施方式的发光元件的横截面图；
图7为示出根据本公开的实施方式的显示装置的横截面图；
图8为示出根据本公开的实施方式的显示装置的横截面图；
图9为示出根据本公开的实施方式的显示装置的横截面图；并且
图10为示出根据本公开的实施方式的显示装置的横截面图。
具体实施方式
本公开的主题可以以多种替代形式进行修改，并且因此，在附图中示出的示例实施方式将在本文中更详细地描述。然而，应理解，本公开并不旨在将本公开限于所公开的特定形式，而是旨在覆盖落入本公开的精神和范围内的所有修改、等效方式和替代方式。
在本说明书中，当组件(或区、层、部分等)被称为“在”另一组件(或区、层、部分等)“上”、“连接至”或“联接至”另一组件(或区、层、部分等)时，这意指该组件(或区、层、部分等)可直接在另一组件(或区、层、部分等)上/直接连接至另一组件(或区、层、部分等)/直接联接至另一组件(或区、层、部分等)，或者第三组件可在它们之间。
相同的附图标记始终指相同的组件。并且，在附图中，组件的厚度、比例和尺寸可被放大，以有效地描述技术内容。术语“和/或”包括可限定一个或多个相关配置的所有组合。
将理解，尽管术语“第一”、“第二”等可在本文中用于描述各种组件，但是这些组件不应受到这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个组件和另一个组件。例如，在不脱离本公开的范围的情况下，第一组件可被称为第二组件，并且类似地，第二组件可被称为第一组件。如本文中使用，单数形式“一个(a)”、“一个(an)”和“所述”旨在也包括复数形式，除非上下文另外明确指示。
另外，术语，比如“下面”、“下方”、“上”和“上方”，可用于描述图中所示组件之间的关系。这些术语作为相对概念来使用，并且参考附图中所指示的方向来进行描述。
应理解，术语“包括”或“具有”旨在指出在本公开中存在所叙述的特征、整体、步骤、操作、组件、部件或其组合，但不排除存在或添加一个或多个其他特征、整体、步骤、操作、组件、部件或其组合。
除非另外限定，否则在本文中使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。另外，将理解，术语，比如在常用词典中限定的那些术语，应被解释为具有与它们在相关领域的语境中的含义一致的含义，并且将不以理想化的或过于正式的意义来解释，除非在本文中明确地如此限定。
在本申请中，当部件(比如层、膜、区或板)被称为在另一部件(比如层、膜、区或板)“上”或“上方”时，它可以直接在另一部件(比如层、膜、区或板)上，或者也可以存在居间部件。相反，当部件(比如层、膜、区或板)被称为在另一部件(比如层、膜、区或板)“下方”或“下面”时，它可以直接在另一部件(比如层、膜、区或板)下方，或者也可以存在居间部件。另外，将理解，当一个部件(比如层、膜、区或板)被称为“在”另一个部件(比如层、膜、区或板)“上”时，它可以在另一个部件(比如层、膜、区或板)上方，或者也可以在另一个部件(比如层、膜、区或板)下方。
在本说明书中，术语“取代的或未取代的”可意指未被取代或被选自由下述组成的组中的至少一个取代基取代：氘原子、卤原子、氰基、硝基、胺基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基。另外，上述取代基中的每一个可被取代的或未被取代。例如，联苯基可解释为芳基或被苯基取代的苯基。
在本说明书中，短语“与相邻基团键合以形成环”可指示一个基团与相邻基团键合以形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环。烃环包括脂族烃环和芳族烃环。杂环包括脂族杂环和芳族杂环。烃环和杂环可为单环或多环。另外，通过彼此键合形成的环可连接到另一个环以形成螺结构。
在本说明书中，术语“相邻基团”可意指取代与被对应的取代基取代的原子直接连接的原子的取代基，取代被对应的取代基取代的原子的另一取代基，或空间上位于最接近对应的取代基的位置的取代基。例如，1,2-二甲基苯中的两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”，并且1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可解释为彼此的“相邻基团”。另外，4,5-二甲基菲中的两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”。
在本说明书中，卤原子的示例可包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本说明书中，烷基可为直链、支链或环状类型(例如，直链烷基、支链烷基或环烷基)。烷基中的碳的数量可为1至60，1至50，1至30，1至20，1至10，1至6，或1至4。烷基的示例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在本说明书中，烯基指在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端包括至少一个碳-碳双键的烃基。烯基可为直链、支链或环状。烯基的碳原子的数量没有限制，但是可为2至60、2至30、2至20或2至10。烯基的示例包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，炔基指在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端包括至少一个碳-碳三键的烃基。炔基可为直链、支链或环状。炔基的碳原子的数量没有限制，但是可为2至60、2至30、2至20或2至10。炔基的示例包括乙炔基、丙炔基等，但不限于此。
在本文中的烃环基意指衍生自脂族烃环或其中脂族烃环基和芳族烃环稠合的环的任何适合的官能团或取代基。烃环基中成环碳原子的数量可为5至60，5至30，或5至30。
在本说明书中，芳基意指衍生自芳族烃环的任何适合的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中的成环碳原子的数量可为6至30，6至20，或6至15。芳基的示例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在本说明书中，杂环基意指衍生自含有B、O、N、P、Se、Si和S中的至少一个作为杂原子的环的任何适合的官能团或取代基。杂环基包括脂族杂环基和芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环基和芳族杂环基可为单环或多环。
如果杂环基包含两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂环基可为单环杂环基或多环杂环基并且具有包括杂芳基的概念。杂环基中成环碳原子的数量可为2至60，2至30，2至20，或2至10。
在本说明书中，脂族杂环基可含有B、O、N、P、Se、Si和S中的至少一个作为杂原子。脂族杂环基的成环碳原子的数量可为2至30，2至20，或2至10。脂族杂环基的示例可包括环氧乙烷基、硫杂丙环基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在本说明书中，杂芳基可含有B、O、N、P、Se、Si和S中的至少一个作为杂原子。当杂芳基含有两个或更多个杂原子时，两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂芳基可为单环杂环基或多环杂环基。杂芳基中成环碳原子的数量可为2至30，3至30，2至20，或2至10。杂芳基的示例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在本说明书中，芳基的以上描述可应用于亚芳基，不同在于亚芳基为二价基团。杂芳基的以上描述可应用于亚杂芳基，不同在于亚杂芳基为二价基团。
在本说明书中，芴基可被取代，并且两个取代基可彼此键合以形成螺结构。其中芴基被取代的情况的示例如下。然而，本公开的实施方式不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但本公开的实施方式不限于此。
在本说明书中，硫基可包括烷基硫基和芳基硫基。硫基可意指硫原子与如上限定的烷基或芳基键合。硫基的示例可包括甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、戊基硫基、己基硫基、辛基硫基、十二烷基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、苯基硫基、萘基硫基，但是本公开的实施方式不限于此。
在本说明书中，氧基可意指氧原子与如上限定的烷基或芳基键合。氧基可包括烷氧基和芳氧基。烷氧基可为直链、支链或环。烷氧基中碳原子的数量不具体限制，但可为，例如，1至60，1至20或1至10。芳氧基中成环碳原子的数量不具体限制，但可为，例如，6至60，6至30或6至20。氧基的示例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等，但是本公开的实施方式不限于此。
硼基在本文中可意指硼原子与如上限定的烷基或芳基键合。硼基包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的示例可包括二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在本说明书中，胺基中碳原子的数量不具体限制，但是可为1至30。胺基可包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的示例可包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在本说明书中，亚磺酰基可意指与-S(＝O)-结合的以上定义的烷基或芳基。亚磺酰基的碳原子数没有特别限制，但是可为1至30、1至20或1至10。亚磺酰基可包括烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基。例如，亚磺酰基可具有以下结构，但不限于此。
在本说明书中，磺酰基可意指与-S(＝O)2-结合的以上定义的烷基或芳基。磺酰基的碳原子数没有特别限制，但是可为1至30、1至20或1至10。磺酰基可包括烷基磺酰基和芳基磺酰基。例如，磺酰基可具有以下结构，但不限于此。
在本说明书中，羰基的碳数不具体限制，但是碳数可为1至40、1至30或1至20。例如，羰基可具有以下结构，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基可意指与-P(＝O)-结合的以上定义的烷基或芳基。氧化膦基的碳原子数没有特别限制，但是可为1至30、1至20或1至10。氧化膦基可包括烷基氧化膦基和芳基氧化膦基。例如，氧化膦基可具有以下结构，但不限于此。
在本说明书中，硫化膦基可意指与-P(＝S)-结合的以上定义的烷基或芳基。硫化膦基的碳原子数没有特别限制，但是可为1至30、1至20或1至10。硫化膦基可包括烷基硫化膦基和芳基硫化膦基。例如，硫化膦基可具有以下结构，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基、烷基硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基芳基、烷基氨基、烷基硼基、烷基甲硅烷基、烷基氧化膦基、烷基硫化膦基和烷基胺基中的烷基与上述烷基的示例相同。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基氨基、芳基硼基、芳基甲硅烷基、芳基氧化膦基、芳基硫化膦基和芳基胺基中的芳基与上述芳基的示例相同。
在本说明书中，直接连接可意指单键。在本说明书中，
和“-*”意指要连接的位置。
下文中，将参考附图来描述根据本公开的实施方式的发光元件。
图1为示出实施方式的显示装置DD的平面图。图2为图1的实施方式的显示装置DD的横截面图。图2为示出沿着图1的线I-I'截取的一部分的横截面图。
显示装置DD可包括显示面板DP和在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP可包括发光元件ED-1、ED-2和ED-3。显示装置DD可包括多个发光元件ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可在显示面板DP上以控制由于外部光而在显示面板DP中反射的光。光学层PP可包括，例如，偏振层和/或滤色器层。在一些实施方式中，与附图中所示的配置不同，可从实施方式的显示装置DD中省略光学层PP。
基底基板BL可在光学层PP上。基底基板BL可为提供其上放置光学层PP的基底表面的构件。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且基底基板BL可为无机层、有机层或复合材料层。另外，与所示的配置不同，在一些实施方式中，可省略基底基板BL。
根据实施方式的显示装置DD可进一步包括填充层。填充层可在显示元件层DP-ED和基底基板BL之间。填充层可为有机材料层。填充层可包括丙烯酸类树脂、硅酮类树脂和环氧类树脂中的至少一种。
显示面板DP可包括基底层BS，提供在基底层BS上的电路层DP-CL，和显示元件层DP-ED。显示元件层DP-ED可包括像素限定膜PDL，在像素限定膜PDL的部分之间的发光元件ED-1、ED-2和ED-3，以及在发光元件ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基底层BS可为提供其上放置显示元件层DP-ED的基底表面的构件。基底层BS可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且基底层BS可为无机层、有机层或复合材料层。
在实施方式中，电路层DP-CL在基底层BS上，并且电路层DP-CL可包括多个晶体管。每个晶体管可包括控制电极、输入电极和输出电极。例如，电路层DP-CL可包括用于驱动显示元件层DP-ED的发光元件ED-1、ED-2和ED-3的开关晶体管和驱动晶体管。
发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可具有根据图3至图6的实施方式的发光元件ED的结构，这将在下文中进一步描述。发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可包括第一电极EL1，空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B，电子传输区ETR，以及第二电极EL2。
图2示出这样的实施方式：其中发光元件ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B在像素限定膜PDL中限定的开口OH中，并且与图2中所示的配置不同，空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2提供为整个发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的公共层。然而，本公开的实施方式不限于此，并且实施方式中的空穴传输区HTR和电子传输区ETR可通过在像素限定膜PDL中限定的开口OH中被图案化来提供。例如，实施方式中的发光元件ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B，以及电子传输区ETR可通过利用喷墨印刷方法被图案化来提供。
封装层TFE可覆盖发光元件ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可密封显示元件层DP-ED的元件(比如发光元件ED-1、ED-2和ED-3)。封装层TFE可为薄膜封装层。封装层TFE可通过层压一个层或多个层来形成。封装层TFE可包括至少一个绝缘层。根据实施方式的封装层TFE可包括至少一个无机膜(下文中，封装无机膜)。根据实施方式的封装层TFE也可包括至少一个有机膜(下文中，封装有机膜)和至少一个封装无机膜。
封装无机膜可保护显示元件层DP-ED免受水分/氧气的影响，并且封装有机膜可保护显示元件层DP-ED免受异物(比如灰尘颗粒)的影响。封装无机膜可包括硅氮化物、硅氮氧化物、硅氧化物、钛氧化物、铝氧化物等，但是本公开的实施方式不特别限于此。封装有机膜可包括丙烯酸类化合物和/或环氧类化合物等。封装有机膜可包括可光聚合的有机材料，但是本公开的实施方式不特别限于此。
封装层TFE可在第二电极EL2上并可填充开口OH。
参考图1和图2，显示装置DD可包括非发光区NPXA以及发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可为其中发射由相应发光元件ED-1、ED-2和ED-3产生的光的区。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可在平面上彼此间隔开。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可为由像素限定膜PDL划分的区。非发光区NPXA可为在相邻的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区，其对应于像素限定膜PDL的部分。在本说明书中，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可分别对应于像素。像素限定膜PDL可划分发光元件ED-1、ED-2和ED-3。发光元件ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可在像素限定膜PDL中限定的开口OH中并且彼此分隔。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可根据从发光元件ED-1、ED-2和ED-3生成的光的颜色划分成多个组。在图1和图2中所示的实施方式的显示装置DD中，作为示例示出了分别发射红光、绿光和蓝光的三个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。例如，实施方式的显示装置DD可包括彼此分隔的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B。
在根据实施方式的显示装置DD中，多个发光元件ED-1、ED-2和ED-3可发射具有彼此不同的波长的光束。例如，在实施方式中，显示装置DD可包括发射红光的第一发光元件ED-1、发射绿光的第二发光元件ED-2和发射蓝光的第三发光元件ED-3。在一些实施方式中，显示装置DD的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可分别对应于第一发光元件ED-1、第二发光元件ED-2和第三发光元件ED-3。
然而，本公开的实施方式不限于此，并且第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3可发射相同(例如，基本上相同)波长范围内的光束，或者至少一个发光元件可发射不同于其他发光元件的波长范围内的光束。例如，第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3可均发射蓝光。
根据实施方式的显示装置DD中的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可以以条纹形式布置。参考图1，多个红色发光区PXA-R、多个绿色发光区PXA-G和多个蓝色发光区PXA-B各自可沿着第二方向轴DR2布置。另外，红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可沿着第一方向轴DR1以该顺序交替布置。第三方向轴DR3可垂直于由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面。
图1和图2示出了所有的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B具有相同的面积，但是本公开的实施方式不限于此。因此，根据发射的光的波长范围，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可具有彼此不同的面积。在该情况下，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可意指在由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面上观察时的面积。
在一些实施方式中，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置形式不限于图1中示出的配置，并且其中红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B布置的顺序可根据显示装置DD所要求的显示质量的特性提供各种组合。例如，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置形式可为
布置形式(例如，RGBG矩阵、RGBG结构或RGBG矩阵结构)或菱形布置形式。
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另外，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可彼此不同。例如，在实施方式中，绿色发光区PXA-G的面积可小于蓝色发光区PXA-B的面积，但是本公开的实施方式不限于此。
下文中，图3至图6为示意性示出根据实施方式的发光元件的横截面图。根据实施方式的发光元件ED中的每一个可包括第一电极EL1、面向第一电极EL1的第二电极EL2以及在第一电极EL1和第二电极EL2之间的发射层EML。实施方式的发光元件ED可在发射层EML中包括以下将进一步描述的实施方式的第一化合物。
发光元件ED中的每一个可包括至少依次堆叠的空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR。在一些实施方式中，实施方式的发光元件ED中的每一个可包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
与图3比较，图4示出实施方式的发光元件ED的横截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。另外，与图3比较，图5示出实施方式的发光元件ED的横截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图4比较，图6示出包括在第二电极EL2上的封盖层CPL的实施方式的发光元件ED的横截面图。
实施方式的发光元件ED可在发射层EML中包括以下将进一步描述的实施方式的第一化合物。第一化合物可为多环化合物。包括多个发光区的实施方式的显示装置DD(见图2)可在构成至少一个发光区的发射层EML中包括以下将进一步描述的实施方式的多环化合物。
在根据实施方式的发光元件ED中，第一电极EL1具有导电性(例如，电导性)。第一电极EL1可由金属材料、金属合金和/或导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极或阴极。然而，本公开的实施方式不限于此。另外，第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。第一电极EL1可包括选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn中的至少一种，选自这些中的两种或更多种的化合物，选自这些中的两种或更多种的混合物，或选自这些中的一种或多种的氧化物。
如果第一电极EL1为透射电极，则第一电极EL1可包括透明金属氧化物，比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)或氧化铟锡锌(ITZO)。如果第一电极EL1为透反射电极或反射电极，则第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、其化合物或混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，或者具有多层结构的材料比如LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)或LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)。在一些实施方式中，第一电极EL1可具有多层结构，其包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜，以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电膜。例如，第一电极EL1可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是本公开的实施方式不限于此。另外，本公开的实施方式不限于此，并且第一电极EL1可包括上述金属材料、上述金属材料中的至少两种金属材料的组合或上述金属材料的氧化物等。第一电极EL1的厚度可为约
至约
例如，第一电极EL1的厚度可为约
至约
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、缓冲层、发射辅助层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可为，例如，约
至约
空穴传输区HTR可具有由单种材料形成的单层结构，由多种不同材料形成的单层结构，或包括由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或者可具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。另外，空穴传输区HTR可具有由多种不同材料形成的单层结构，或其中空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层、空穴注入层HIL/缓冲层或空穴传输层HTL/缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL从第一电极EL1按顺序堆叠的结构，但是本公开的实施方式不限于此。
空穴传输区HTR可使用各种适当的方法(比如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗缪尔-布罗基特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和/或激光诱导热成像(LITI)方法)形成。
空穴传输区HTR可包括由以下式H-1表示的化合物：
式H-1
在以上式H-1中，L11和L12可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。c1和c2可各自独立地为选自0至10的整数。当c1或c2为2或更大的整数时，多个L11和多个L12可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式H-1中，Ar11和Ar12可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。另外，在式H-1中，Ar13可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基。
由以上式H-1表示的化合物可为单胺化合物。在一些实施方式中，由以上式H-1表示的化合物可为其中选自Ar11至Ar13中的至少一个包括胺基作为取代基的二胺化合物。另外，由以上式H-1表示的化合物可为在Ar11和Ar12中的至少一个中包括取代的或未取代的咔唑基的咔唑类化合物，或在Ar11和Ar12中的至少一个中包括取代的或未取代的芴基的芴类化合物。
由式H-1表示的化合物可由选自以下化合物组H的化合物中的任一个表示。然而，以下化合物组H中列举的化合物为示例，并且由式H-1表示的化合物不限于由以下化合物组H表示的化合物：
化合物组H
空穴传输区HTR可包括酞菁化合物比如酞菁铜，N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)，4,4',4"-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)，4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)，4,4',4"-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)，聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)，聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)，聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)，N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB(或NPD))，含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)，4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]，二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)等。
另外，空穴传输区HTR可进一步包括9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)，9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)，1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可在空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包括空穴传输区HTR的上述化合物。
空穴传输区HTR的厚度可为约
至约
例如，约
至约
当空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL时，空穴注入层HIL可具有，例如，约
至约
的厚度。当空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL时，空穴传输层HTL可具有约
至约
的厚度。例如，当空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL时，电子阻挡层EBL可具有约
至约
的厚度。如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围，则可在驱动电压没有显著增加的情况下实现适当的或令人满意的空穴传输性质。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可进一步包括电荷生成材料以增加导电性(例如，电导性)。电荷生成材料可均匀地或不均匀地分散于空穴传输区HTR中。电荷生成材料可为，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可包括卤化的金属化合物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种，但是本公开的实施方式不限于此。例如，p-掺杂剂可包括卤化的金属化合物比如CuI和/或RbI，醌衍生物比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)，金属氧化物比如氧化钨和/或氧化钼，含氰基化合物比如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)和/或4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰甲基]-2,3,5,6-四氟苯甲腈(NDP9)等，但是本公开的实施方式不限于此。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可进一步包括缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。缓冲层可根据从发射层EML发射的光的波长补偿共振距离，并且可因此增加光发射效率。可包含在空穴传输区HTR中的材料可用作包含在缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL为用于防止或减少电子从电子传输区ETR注入到空穴传输区HTR的层。
发射层EML提供在空穴传输区HTR上。发射层EML可具有例如约
至约
或约
至约
的厚度。发射层EML可具有由单种材料形成的单层结构，由多种不同材料形成的单层结构，或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在实施方式的发光元件ED中，发射层EML可包括多种发光材料。在实施方式中，发射层EML可包括第一化合物，以及第二化合物、第三化合物和第四化合物中的至少一种。在实施方式的发光元件ED中，发射层EML可包括至少一种主体和至少一种掺杂剂。例如，实施方式的发射层EML可包括第一掺杂剂，并且包括彼此不同的第一主体和第二主体。另外，实施方式的发射层EML可包括彼此不同的第一主体和第二主体以及彼此不同的第一掺杂剂和第二掺杂剂。
包括在实施方式的发射层EML中的第一化合物可包括由以下式1表示的多环化合物。对于由式1表示的多环化合物，分子中的任何氢原子可被氘原子取代。例如，实施方式的多环化合物可含有氘原子或包括氘原子的取代基。在一些实施方式中，实施方式的多环化合物可包括至少一个氘原子作为取代基。
式1
在式1中，X1和X2可各自独立地为氧原子(O)、硫原子(S)、硒原子(Se)或NRa。这里，选自X1和X2中的至少一个可为S、Se或NRa。例如，选自X1和X2中的任一个可为NRa，并且另一个可为O或NRa。在一些实施方式中，X1和X2中的每一个可为NRa。在一些实施方式中，选自X1和X2中的任一个可为NRa，并且另一个可为O。
在实施方式中，Ra可为取代的或未取代的苯基。例如，Ra可由以下将进一步描述的式4表示。在一些实施方式中，当Ra为取代的苯基时，连接至苯基的至少一个氢原子可被另一个取代基取代。
在式1中，R1至R4、R6至R9和R11可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、硝基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的杂芳基。
在实施方式中，R1至R3各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有3至15个成环碳原子的杂芳基。例如，R1和R3可各自独立地为氢原子或氘原子。R2可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的异丙基、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的咔唑基。在一些实施方式中，R2可为氢原子或氘原子，或可由以下取代基组S1中的任一个表示。在以下取代基组S1中，“-*”为连接至式1中的苯环的部分。
取代基组S1
在实施方式中，R4、R6至R9和R11可各自独立地为氢原子、氘原子或者取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基。例如，R4、R6至R9和R11可各自独立地为氢原子、氘原子或者取代的或未取代的苯基。
在式1中，R5和R10可各自独立地由式2或式3表示。实施方式的由式1表示的多环化合物具有在硼原子的对位位置连接的由以下式2和式3表示的电子供体取代基，并且因此具有优异的稳定性，从而在用作用于发光元件的材料时改善发光元件的使用寿命。
式2
式3
在式2和式3中，L1和L2可各自独立地为直接连接或者取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基。例如，L1和L2可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的亚苯基或者取代的或未取代的亚联苯基。在式2和式3中，“-*”为连接至式1中的苯环的位置。
在式2中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的杂芳基。在实施方式中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基。例如，Ar1和Ar2可各自独立地为被未取代的叔丁基取代的苯基，或被苯基取代的苯基，或未取代的苯基。
在式3中，Ar3可为取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的杂芳基。在实施方式中，Ar3可为取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子且含有杂原子(比如O、S或N)作为成环原子的杂芳基。在一些实施方式中，可排除Ar3为吡啶基、吡嗪基、嘧啶基或喹唑啉基，或者含有至少三个N作为成环原子的情况。
在实施方式中，式1中的R5和R10中的每一个可由式2表示。由式2表示的R5和R10中的每一个可彼此相同或不同。当R5和R10中的每一个由式2表示时，至少一个L1可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基。在一些实施方式中，当式1中的R5和R10均由式2表示时，至少一个L1可不为直接连接。
在实施方式中，式1中的R5和R10中的每一个可由式3表示。由式3表示的R5和R10中的每一个可彼此相同或不同。当R5和R10中的每一个由式3表示时，可排除至少一个L2为直接连接，并且因此，Ar3中含有的杂原子中的氮原子直接连接至以上式1中的苯环的情况。在一些实施方式中，当式1中的R5和R10均由式3表示时，对于选自R5和R10中的任一个，含有氮原子作为成环原子的Ar3的氮原子(N)不连接至式1中的苯环。例如，当R5和R10均由式3表示，且两个Ar3均为含有氮原子(N)作为成环原子的杂芳基时，选自两个Ar3中的任一个中的氮原子(N)可经由连接体(比如L2)连接至式1，或构成Ar3的碳原子(C)可连接至式1。
在实施方式中，式1中的R5和R10中的每一个可由式3表示，并且X1和X2中的每一个可为NRa。例如，选自R5和R10中的任一个中的L2可为直接连接，以上Ar3可为取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子且具有N作为成环原子的杂芳基，并且构成以上Ar3的N可连接至以上式1中的苯环。另外，R5和R10中的另一个可为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或
在该情况下，选自Ra中的至少一个可为取代的苯基。在实施方式中，当Ra为取代的苯基时，取代的苯基可由以下将进一步描述的以下式4-1或式4-2表示。
在实施方式中，选自式1中的R5和R10中的任一个可由式2表示，并且另一个可由式3表示。在该情况下，可排除L1为直接连接且L2为直接连接且Ar3中含有的杂原子中的N直接连接至以上式1中的苯环的情况。例如，当R5由式2表示且R10由式3表示时，L1可不为直接连接，并且可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基。在一些实施方式中，当R5由式2表示且R10由式3表示时，L2为直接连接，且含有氮原子作为成环原子的Ar3的氮原子(N)不连接至式1中的苯环。
在实施方式中，以上Ra可由以下式4表示：
式4
在式4中，R12至R16可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、硝基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的杂芳基。
在实施方式中，R12至R16可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基。例如，R12至R16可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的异丙基、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的环己基。然而，本公开的实施方式不限于此。在式4中，“*-”为连接至N的位置。
在实施方式中，式4可由以下式4-1或式4-2表示。式4-1和式4-2分别对应于其中选自式4中的R12至R16中的任一个被苯基取代以及R12至R16中的两个被苯基取代的实施方式。
式4-1
式4-2
在以上式4-1和式4-2中，Ra-1可为氢原子、氘原子或者取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基。例如，Ra-1可为氢原子、氘原子或者取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的苯基。na1可为选自0至3的整数。当na1为2或更大的整数时，多个Ra-1可彼此相同或不同。在一些实施方式中，na1为0的情况可与na1为3且Ra-1为氢原子的情况相同。
实施方式的由式1表示的多环化合物可由选自以下式1-1至式1-3中的任一个表示。式1-1至式1-3对应于在式1中，R4、R7、R8和R11为氢原子，并且R6和R9均为氢原子或苯基，或选自R6和R9中的任一个为氢原子且另一个为苯基的情况。在式1-1至式1-3中，与参照以上式1描述的相同的描述可应用于X1、X2、R1至R3、R5和R10。在式1-1至式1-3中，每个氢原子可未被取代或被氘原子取代。
式1-1
式1-2
式1-3
在实施方式中，式2可由以下式2-1表示。式2-1对应于在式2中指出Ar1和Ar2的情况。相应地，与以上式2中描述的相同的描述可应用于式2-1中的L1。
式2-1
在式2-1中，R17和R18可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基。例如，R17和R18可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的环己基或者取代的或未取代的苯基。然而，本公开的实施方式不限于此。
在式2-1中，m1和m2可各自独立地为选自0至5的整数。当m1和m2中的每一个为2或更大的整数时，多个R17和多个R18可各自相同或不同。m1和m2中的每一个为0的情况可与m1和m2中的每一个为5且R17和R18各自为氢原子的情况相同。
在实施方式中，式3可由选自以下式3-1至式3-3中的任一个表示。式3-1至式3-3是在式3中指出Ar3的情况。相应地，在式3-1至式3-3中，与以上式3中描述的相同的描述可应用于L2。
式3-1
式3-2
式3-3
在式3-1和式3-2中，Y1和Y2可各自独立地为O、S或NR26，且Y3可为O、R、NR27或CR28R29。在一些实施方式中，由式3-1表示的R5和R10中的每一个可为取代的或未取代的咔唑衍生物、取代的或未取代的二苯并呋喃衍生物或者取代的或未取代的二苯并噻吩衍生物。在一些实施方式中，由式3-2表示的R5和R10中的每一个可为取代的或未取代的二苯并对二噁英(diphenylene dioxide)衍生物、取代的或未取代的二硫杂蒽衍生物或者取代的或未取代的吩噁噻衍生物。在一些实施方式中，由式3-3表示的R5和R10中的每一个可为吲哚并咔唑衍生物。
在式3-1至式3-3中，R19至R25可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、硝基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的环烷基。在实施方式中，R19至R25可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基。例如，R19至R25可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的环己基或者取代的或未取代的苯基。然而，本公开的实施方式不限于此。
在式3-1至式3-3中，R26可为氢原子或者取代的或未取代的苯基。R27可为取代的或未取代的苯基，并且R28和R29可各自独立地为取代的或未取代的具有1至4个碳原子的烷基或者取代的或未取代的苯基。
在式3-1至3-3中，j1、j5和j7可各自独立地为选自0至4的整数，并且j6可为选自0至3的整数。当j1至j7中的每一个为2或更大的整数时，多个R19至多个R25可各自相同或不同。j1至j5和j7中的每一个为0的情况可与j1至j5和j7中的每一个为4且R19至R23和R25各自为氢原子的情况相同。j6为0的情况可与j6为3且R24为氢原子的情况相同。
实施方式的第一化合物可为选自以下化合物组1中表示的化合物中的任一个。实施方式的发光元件ED可在发射层EML中包括由化合物组1表示的化合物中的至少一个化合物作为第一化合物。
化合物组1
以上化合物组1中的化合物的结构中的D表示氘原子。
实施方式的由式1表示的第一化合物的发射光谱具有约20nm至约60nm的半峰全宽(FWHM)。实施方式的由式1表示的第一化合物的发射光谱具有以上范围的FWHM，从而当应用于发光元件时改善发光效率。另外，当实施方式的第一化合物用作用于发光元件的蓝色发光元件材料时，可改善元件使用寿命。
实施方式的由式1表示的第一化合物可为热激活延迟荧光发射材料。此外，实施方式的由式1表示的第一化合物可为热激活延迟荧光掺杂剂，其具有约0.2eV或更小的最低三重态激子能级(T1)与最低单重态激子能级(S1)之间的差(△EST)。
实施方式的由式1表示的第一化合物可为具有在约440nm至约480nm的波长区中的发光中心波长的发光材料。例如，实施方式的由式1表示的第一化合物可为蓝色热激活延迟荧光(TADF)掺杂剂。然而，本公开的实施方式不限于此，当实施方式的由式1表示的第一化合物用作发光材料时，实施方式的由式1表示的第一化合物可用作发射各种适当的波长区中的光的掺杂剂材料，比如红色发光掺杂剂和绿色发光掺杂剂。
实施方式的发光元件ED中的发射层EML可发射延迟荧光。例如，发射层EML可发射热激活延迟荧光(TADF)。
另外，发光元件ED的发射层EML可发射蓝光。例如，实施方式的发光元件ED的发射层EML可发射具有约440nm至约480nm的中心波长的蓝光。然而，本公开的实施方式不限于此，并且发射层EML可发射具有大于约480nm的中心波长的蓝光，或者可发射绿光或红光。
实施方式的发光元件ED中的发射层EML可包括用于发射延迟荧光的主体和用于发射延迟荧光的掺杂剂，并且可包括上述第一化合物作为用于发射延迟荧光的掺杂剂。发射层EML可包括选自如上所述的化合物组1中表示的多环化合物中的至少一种，作为热激活延迟荧光掺杂剂。
如上所述，在实施方式的发光元件ED中，发射层EML可包括主体。主体可用于向掺杂剂递送能量而不是在发光元件ED中发射光。发射层EML可包括至少一种主体。例如，发射层EML可包括两种不同的主体。当发射层EML包括两种主体时，这两种主体可包括空穴传输主体和电子传输主体。然而，本公开的实施方式不限于此，并且发射层EML可包括一种主体，或两种不同主体的混合物。
在实施方式中，发射层EML可包括两种不同的主体。主体可包括第二化合物和不同于第二化合物的第三化合物。主体可包括具有空穴传输部分的第二化合物和具有电子传输部分的第三化合物。在实施方式的发光元件ED中，对于主体，第二化合物和第三化合物可形成激态复合物。
在实施方式中，发射层EML可包括由以下式HT表示的第二化合物。例如，第二化合物可用作发射层EML的空穴传输主体材料。
式HT
在式HT中，L1a可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。另外，Ar1a可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式HT中，R11a和R12a可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如，R11a和R12a可各自独立地为氢原子或氘原子。
在式HT中，e和f各自独立地为选自0至4的整数，R11a和R12a可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在一些实施方式中，当e和f中的每一个为2或更大的整数时，多个R11a和多个R12a可相同或至少一个可不同。例如，在式HT中，e和f可为0。在该情况下，式HT中的咔唑基为未取代的咔唑基。
在式HT中，L1a可为直接连接、亚苯基、亚联苯基、二价咔唑基等，但是本公开的实施方式不限于此。此外，Ar1a可为取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的联苯基等，但是本公开的实施方式不限于此。
实施方式的发光元件ED中的发射层EML可包括由以下式ET表示的化合物以作为第三化合物：
式ET
在以上式ET中，选自Za至Zc中的至少一个可为N。Za至Zc中除N之外其余的可为CR16a。在一些实施方式中，由式ET表示的第三化合物可包括吡啶部分、嘧啶部分或三嗪部分。
在式ET中，R13a至R16a可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式ET中，R13a至R16a可各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的咔唑基等，但是本公开的实施方式不限于此。
当实施方式的发光元件ED的发射层EML在发射层EML中同时包括由式HT表示的第二化合物和由式ET表示的第三化合物时，可以表现出优异的长使用寿命特性。例如，在实施方式的发光元件ED的发射层EML中，对于主体，由式HT表示的第二化合物和由式ET表示的第三化合物可形成激态复合物。
发射层EML中同时(例如，同步)包括的两种主体材料中的第二化合物可为空穴传输主体，并且第三化合物可为电子传输主体。实施方式的发光元件ED可在发射层EML中包括具有优异的空穴传输特性的第二化合物以及具有优异的电子传输特性的第三化合物，从而有效地将能量递送至将在以下进一步描述的掺杂剂化合物。
实施方式的发光元件ED中的发射层EML除了由如上所述的式1表示的第一化合物之外，可进一步包括第四化合物。发射层EML可包括作为第四化合物的含有铂(Pt)作为中心金属原子以及连接(例如，键合)至中心金属原子的配体的有机金属复合物。实施方式的发光元件ED中的发射层EML可包括由以下式D-1表示的化合物，作为第四化合物：
式D-1
在式D-1中，Q1至Q4可各自独立地为C或N。
在式D-1中，C1至C4可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环基。
在式D-1中，L21至L24可各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、
取代的或未取代的具有1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在L21至L24中，-*意指连接至C1至C4的部分。
在式D-1中，e1至e4可各自独立地为0或1。如果e1为0，则C1和C2可彼此不连接。如果e2为0，则C2和C3可彼此不连接。如果e3为0，则C3和C4可彼此不连接。如果e4为0，则C1和C4可彼此不连接。
在式D-1中，R31至R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成环。例如，R31至R39可各自独立地为甲基或叔丁基。
在式D-1中，d1至d4可各自独立地为选自0至4的整数。在一些实施方式中，当d1至d4中的每一个为2或更大的整数时，多个R31至多个R34可各自相同或至少一个可不同。
在式D-1中，C1至C4可各自独立地为取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环，其由选自以下C-1至C-3中的任一个表示：
在C-1至C-3中，P1可为C-*或CR54，P2可为N-*或NR61，并且P3可为N-*或NR62。R51至R64可各自独立地为取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有6至20个成环碳原子的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成环。
另外，在C-1至C-3中，
对应于连接至作为中心金属原子的Pt的部分，并且“-*”对应于连接至相邻的环状基团(C1至C4)或连接体(L21至L24)的部分。
如上所述的由式D-1表示的第四化合物可为磷光掺杂剂。
在实施方式中，第一化合物可为发射蓝光的发光掺杂剂，并且发射层EML可以通过荧光发射光。例如，发射层EML可通过热激活延迟荧光发射蓝光。
在实施方式中，包括在发射层EML中的第四化合物可为敏化剂。包括在实施方式的发光元件ED中的发射层EML中的第四化合物可用作敏化剂，以将能量从主体递送至作为发光掺杂剂的第一化合物。在一些实施方式中，用作辅助掺杂剂的第四化合物加速了向作为发光掺杂剂的第一化合物的能量递送，从而增加了第一化合物的发射比率。因此，实施方式的发射层EML可改善发光效率。另外，当向第一化合物的能量递送增加时，在发射层EML中形成的激子不会积聚在发射层EML内而是快速地发射光，并且因此，可减少发光元件ED的劣化。因此，实施方式的发光元件ED的使用寿命可以增加。
在实施方式中，发光元件ED中第二化合物和第三化合物的重量比可为约4:6至约7:3或约5:5至约7:3。例如，第二化合物和第三化合物的重量比可为4:6、5:5、6:4或7:3。然而，实施方式不限于此。当第二化合物和第三化合物的含量满足上述比例时，发射层EML中的电荷平衡特性得到改善，并且因此，发光效率和元件使用寿命可增加。当第二化合物和第三化合物的含量偏离上述比例范围时，发射层EML中的电荷平衡被打破，并且因此，发光效率可减少，并且元件可容易地劣化(例如，损坏或退化)。
实施方式的发光元件ED可包括所有的第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物，并且发射层EML可包括两种主体材料与两种掺杂剂材料的组合。在实施方式的发光元件ED中，发射层EML可同时(例如，同步)包括两种不同主体，发射延迟荧光的第一化合物，以及作为有机金属复合物的第四化合物，从而表现出优异的发光效率特性。
在实施方式中，由以上式HT表示的第二化合物可由选自由以下化合物组2表示的化合物中的任一个表示。发射层EML可包括选自由化合物组2表示的化合物中的至少一个，作为空穴传输主体材料。
化合物组2
在实施方式中，由式ET表示的第三化合物可由选自由以下化合物组3表示的化合物中的任一个表示。发射层EML可包括选自由化合物组3表示的化合物中的至少一个，作为电子传输主体材料。
化合物组3
在实施方式中，由式D-1表示的第四化合物可包括选自由以下化合物组4表示的化合物中的至少一个。发射层EML可包括选自由化合物组4表示的化合物中的至少一个，作为敏化剂材料。
化合物组4
在以上化合物组4中包括的化合物中，R、R38和R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在一些实施方式中，实施方式的发光元件ED可包括多个发射层EML。多个发射层EML可依次堆叠并提供，并且例如，包括多个发射层EML的发光元件ED可发射白光。包括多个发射层EML的发光元件ED可为具有串联结构的发光元件。当发光元件ED包括多个发射层EML时，至少一个发射层EML可包括所有的如上所述的第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。
在实施方式的发光元件ED中，发射层EML可进一步包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物和/或三亚苯衍生物。例如，发射层EML可包括蒽衍生物和/或芘衍生物。
在图3至图6中所示的实施方式的每个发光元件ED中，除了以上描述的主体和掺杂剂之外，发射层EML可进一步包括本领域中通常使用的任何适当的主体和掺杂物，并且发射层EML可包括由以下式E-1表示的化合物。由以下式E-1表示的化合物可用作荧光主体材料。
式E-1
在式E-1中，R31至R40可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或者可与相邻基团键合以形成环。在一些实施方式中，R31至R40可与相邻基团键合以形成饱和烃环、不饱和烃环、饱和杂环或不饱和杂环。
在式E-1中，n1和n2可各自独立地为选自0至5的整数。
式E-1可由选自以下化合物E1至化合物E20中的任一个表示：
在实施方式中，发射层EML可进一步包括由以下式E-2a或式E-2b表示的化合物。由以下式E-2a或式E-2b表示的化合物可用作磷光主体材料。
式E-2a
在式E-2a中，a可为选自0至10的整数，La可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一些实施方式中，当a为2或更大的整数时，多个La可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在一些实施方式中，在式E-2a中，A1至A5可各自独立地为N或CRi。Ra至Ri可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团键合以形成环。Ra至Ri可与相邻基团键合以形成烃环或含有N、O、S等作为成环原子的杂环。
在一些实施方式中，在式E-2a中，选自A1至A5中的两个或三个基团可为N，并且其余基团可为CRi。
式E-2b
在式E-2b中，Cbz1和Cbz2可各自独立地为未取代的咔唑基或者被具有6至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。Lb为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一些实施方式中，b为选自0至10的整数，且当b为2或更大的整数时，多个Lb可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
由式E-2b表示的化合物可由选自以下化合物组E-2的化合物中的任一个表示。然而，以下化合物组E-2中列出的化合物为示例，并且由式E-2b表示的化合物不限于以下化合物组E-2中表示的化合物。
化合物组E-2
发射层EML可进一步包括本领域通常使用的任何适当的材料作为主体材料。例如，发射层EML可包括双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基甲硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而，本公开的实施方式不限于此，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等可用作主体材料。
发射层EML可包括由以下式M-a表示的化合物。由以下式M-a表示的化合物可用作磷光掺杂剂材料。另外，实施方式中由式M-a表示的化合物可用作辅助掺杂剂材料。
式M-a
在以上式M-a中，Y1至Y4和Z1至Z4可各自独立地为CR1或N，R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成环。在式M-a中，m为0或1，且n为2或3。在式M-a中，当m为0时，n为3，且当m为1时，n为2。
由式M-a表示的化合物可用作磷光掺杂剂。
由式M-a表示的化合物可由选自以下化合物M-a1至化合物M-a25中的任一个表示。然而，以下化合物M-a1至化合物M-a25为示例，且由式M-a表示的化合物不限于由以下化合物M-a1至化合物M-a25表示的化合物。
化合物M-a1和化合物M-a2可用作红色掺杂剂材料，并且化合物M-a3至化合物M-a7可用作绿色掺杂剂材料。
发射层EML可包括由选自以下式F-a至式F-c中的任一个表示的化合物。由以下式F-a至式F-c中的任一个表示的化合物可用作荧光掺杂剂材料。
式F-a
在以上式F-a中，选自Ra至Rj中的两个可各自独立地被*-NAr1Ar2取代。选自Ra至Rj中的未被*-NAr1Ar2取代的其他基团可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在*-NAr1Ar2中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如，Ar1和Ar2中的至少一个可为含有O或S作为成环原子的杂芳基。
式F-b
在以上式F-b中，Ra和Rb可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成环。Ar1至Ar4可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式F-b中，U和V可各自独立为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环基。
在式F-b中，由U和V表示的环的数量可各自独立地为0或1。例如，在式F-b中，其意指当U或V为1时，一个环在由U或V指示的部分构成稠环，并且当U或V的数量为0时，不存在(例如，不出现)由U或V指示的环。在一些实施方式中，当U的数量为0并且V的数量为1时，或当U的数量为1并且V的数量为0时，式F-b中具有芴核的稠环可为具有四个环的环状化合物。在一些实施方式中，当U和V各自的数量为0时，式F-b中具有芴核的稠环可为具有三个环的环状化合物。在一些实施方式中，当U和V各自的数量为1时，式F-b中具有芴核的稠环可为具有五个环的环状化合物。
式F-c
在式F-c中，A1和A2可各自独立地为O、S、Se或NRm，并且Rm可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。R1至R11各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或与相邻基团键合以形成环。
在式F-c中，A1和A2可各自独立地与相邻环的取代基键合以形成稠环。例如，当A1和A2各自独立地为NRm时，A1可与R4或R5键合以形成环。在一些实施方式中，A2可与R7或R8键合以形成环。
在实施方式中，发射层EML可进一步包括任何适当的掺杂剂材料。在一些实施方式中，发射层EML可包括苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)和/或4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi))，苝和/或其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))，芘和/或其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
发射层EML可进一步包括本领域通常使用的任何适当的磷光掺杂剂材料。例如，包含铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属复合物可用作磷光掺杂剂。在一些实施方式中，双(4,6-二氟苯基吡啶基-N,C2')吡啶甲酰合铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶基)-四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(FIr6)和/或八乙基卟啉铂(PtOEP)可用作磷光掺杂剂。然而，本公开的实施方式不限于此。
发射层EML可包括量子点材料。量子点的核可选自第II-VI族化合物、第III-VI族化合物、第I-III-VI族化合物、第III-V族化合物、第III-II-V族化合物、第IV-VI族化合物、第IV族元素、第IV族化合物或其任何组合。
第II-VI族化合物可选自由下述组成的组：选自由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS及其混合物组成的组中的二元化合物；选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS及其混合物组成的组中的三元化合物；和选自由CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe及其混合物组成的组中的四元化合物。
第III-VI族化合物可包括二元化合物比如In2S3和/或In2Se3，三元化合物比如InGaS3和/或InGaSe3，或其任何组合。
第I-III-VI族化合物可选自：选自由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2及其混合物组成的组中的三元化合物，和/或四元化合物比如AgInGaS2和/或CuInGaS2。
第III-V族化合物可选自由下述组成的组：选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及其混合物组成的组中的二元化合物；选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb及其混合物组成的组中的三元化合物；和选自由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及其混合物组成的组中的四元化合物。在一些实施方式中，第III-V族化合物可进一步包括第II族金属。例如，InZnP等可被选为第III-II-V族化合物。
第IV-VI族化合物可选自由下述组成的组：选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及其混合物组成的组中的二元化合物；选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及其混合物组成的组中的三元化合物；和选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及其混合物组成的组中的四元化合物。第IV族元素可选自由Si、Ge及其混合物组成的组。第IV族化合物可为选自由SiC、SiGe及其混合物组成的组中的二元化合物。
在该情况下，二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以均匀(例如，基本上均匀)的浓度分布存在于颗粒中，或可以以部分不同浓度分布存在于同一颗粒中。另外，也可能存在其中一个量子点围绕另一量子点的核/壳结构。核/壳结构可具有其中壳中存在的元素的浓度沿着朝向核的方向降低的浓度梯度。
在一些实施方式中，量子点可具有上述核/壳结构，其包括含有纳米晶体的核和围绕核的壳。量子点的壳可用作保护层以防止或减少核的化学变性以保持半导体性质，和/或可用作充电层以赋予量子点电泳性质。壳可为单层或多层。量子点的壳的示例可包括金属和/或非金属氧化物，半导体化合物，或其组合。
例如，金属和/或非金属氧化物可为二元化合物比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和/或NiO，和/或三元化合物比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和/或CoMn2O4，但是本公开的实施方式不限于此。
而且，半导体化合物可为，例如，CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等，但是本公开的实施方式不限于此。
量子点可具有约45nm或更小，约40nm或更小，或者例如约30nm或更小的发光波长光谱的半峰全宽(FWHM)，并且在以上范围内可改善颜色纯度和/或颜色再现性。另外，通过此类量子点发射的光在所有方向上发射，并且因此，可改善宽视角。
另外，量子点的形式没有特别限制。例如，量子点可具有本领域中通常使用的任何适当的形式。在一些实施方式中，可使用球形、锥体、多臂和/或立方体的纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米板等形式的量子点。
量子点可根据其颗粒尺寸来控制发射的光的颜色，并且因此，量子点可具有各种适当的发射的光的颜色，比如绿色、红色等。
在图3至图6中所示的实施方式的每个发光元件ED中，电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个，但是本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可具有由单种材料形成的单层结构，由多种不同材料形成的单层结构，或包括由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者可具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。另外，电子传输区ETR可具有由多种不同材料形成的单层结构，或可具有其中电子传输层ETL/电子注入层EIL、空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL从发射层EML按顺序堆叠的结构，但是本公开的实施方式不限于此。电子传输区ETR可具有，例如，约
至约
的厚度。
电子传输区ETR可通过使用各种适当的方法(比如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗缪尔-布罗基特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和/或激光诱导热成像(LITI)方法)形成。
电子传输区ETR可包括由以下式ET-2表示的化合物：
式ET-2
在式ET-2中，选自X1至X3中的至少一个为N，且其余的为CRa。Ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。Ar1至Ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式ET-2中，a至c可各自独立地为选自0至10的整数。在式ET-2中，L1至L3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一些实施方式中，当a至c为2或更大的整数时，L1至L3可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
电子传输区ETR可包括蒽类化合物。然而，本公开的实施方式不限于此，并且电子传输区ETR可包括，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或其混合物。
电子传输区ETR可包括选自以下化合物ET1至化合物ET36中的至少一种：
另外，电子传输区ETR可包括金属卤化物比如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI和/或KI，镧系金属比如Yb，和/或金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如，电子传输区ETR可包括KI:Yb、RbI:Yb、LiF:Yb等作为共沉积材料。在一些实施方式中，电子传输区ETR可使用金属氧化物比如Li2O和/或BaO和/或8-羟基-喹啉锂(Liq)等形成，但是本公开的实施方式不限于此。电子传输区ETR也可由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。绝缘有机金属盐可为具有约4eV或更大的能带隙的材料。例如，绝缘有机金属盐可包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。
除了上述材料之外，电子传输区ETR可进一步包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种，但是本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可在电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包括电子传输区ETR的上述化合物。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输层ETL可具有约
至约
例如，约
至约
的厚度。如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则可在驱动电压没有显著增加的情况下获得适当的或令人满意的电子传输特性。当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子注入层EIL可具有约
至约
例如，约
至约
的厚度。当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时，可在驱动电压没有显著增加的情况下获得适当的或令人满意的电子注入特性。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极。第二电极EL2可为阴极或阳极，但是本公开的实施方式不限于此。例如，当第一电极EL1为阳极时，第二电极EL2可为阴极，且当第一电极EL1为阴极时，第二电极EL2可为阳极。第二电极可包括选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn中的至少一种，选自这些中的两种或更多种的化合物，选自这些中的两种或更多种的混合物，和/或选自这些中的一种或多种的氧化物。
第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时，第二电极EL2可由透明金属氧化物，例如，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等形成。
当第二电极EL2为透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、Yb、W和/或包括这些的化合物或混合物(例如，AgMg、AgYb或MgYb)，或具有多层结构的材料比如LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)或LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)。在一些实施方式中，第二电极EL2可具有多层结构，其包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜，和由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电膜。例如，第二电极EL2可包括上述金属材料，上述金属材料中的至少两种金属材料的组合和/或上述金属材料的氧化物等。
在一些实施方式中，第二电极EL2可与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，则第二电极EL2的电阻可降低。
在一些实施方式中，封盖层CPL可进一步在实施方式的发光元件ED的第二电极EL2上。封盖层CPL可包括多层或单层。
在实施方式中，封盖层CPL可为有机层和/或无机层。例如，当封盖层CPL包含无机材料时，无机材料可包括碱金属化合物(例如，LiF)、碱土金属化合物(例如，MgF2)、SiON、SiNx、SiOy等。
例如，当封盖层CPL包含有机材料时，有机材料可包括2,2'-二甲基-N,N'-二[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPD)、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等，和/或可包括环氧树脂和/或丙烯酸酯(比如甲基丙烯酸酯)。然而，本公开的实施方式不限于此，并且封盖层CPL可包括选自以下化合物P1至化合物P5中的至少一个：
在一些实施方式中，封盖层CPL的折射率可为约1.6或更大。例如，封盖层CPL对于波长范围为约550nm至约660nm的光的折射率可为约1.6或更大。
图7至图10中的每一个为根据本公开的实施方式的显示装置的横截面图。下文中，在参考图7至图10描述实施方式的显示装置中，不再描述图1至图6中已经描述的重复特征，而是将主要描述它们的差异。
参考图7，根据实施方式的显示装置DD-a可包括：包括显示元件层DP-ED的显示面板DP，在显示面板DP上的光控制层CCL，以及滤色器层CFL。
在图7中所示的实施方式中，显示面板DP可包括基底层BS，提供在基底层BS上的电路层DP-CL，以及显示元件层DP-ED，并且显示元件层DP-ED可包括发光元件ED。
发光元件ED可包括第一电极EL1、在第一电极EL1上的空穴传输区HTR、在空穴传输区HTR上的发射层EML、在发射层EML上的电子传输区ETR以及在电子传输区ETR上的第二电极EL2。在一些实施方式中，如上所述的图3至图6的发光元件ED的结构可同样应用于图7中示出的发光元件ED的结构。
包括在根据实施方式的显示装置DD-a中的发光元件ED的发射层EML可包括如上所述的实施方式的第一化合物，以及第二化合物、第三化合物和第四化合物中的至少一种。
参考图7，发射层EML可在像素限定膜PDL中限定的开口OH中。例如，由像素限定膜PDL划分且对应于发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个提供的发射层EML可发射相同(例如，基本上相同)的波长范围内的光。在实施方式的显示装置DD-a中，发射层EML可发射蓝光。与所示的配置不同，在实施方式中，发射层EML可提供为整个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的公共层。
光控制层CCL可在显示面板DP上。光控制层CCL可包括光转换体。光转换体可为量子点和/或磷光体等。光转换体可通过转换所提供的光的波长来发射所提供的光。在一些实施方式中，光控制层CCL可包括含有量子点的层和/或含有磷光体的层。
光控制层CCL可包括多个光控制部分CCP1、CCP2和CCP3。光控制部分CCP1、CCP2和CCP3可彼此间隔开。
参考图7，分割图案BMP可在彼此间隔开的光控制部分CCP1、CCP2和CCP3之间，但是本公开的实施方式不限于此。图7示出了分割图案BMP不与光控制部分CCP1、CCP2和CCP3重叠，但是光控制部分CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可与分割图案BMP重叠。
光控制层CCL可包括：第一光控制部分CCP1，其包含将从发光元件ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点QD1；第二光控制部分CCP2，其包含将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点QD2；和透射第一颜色光的第三光控制部分CCP3。
在实施方式中，第一光控制部分CCP1可提供作为第二颜色光的红光，并且第二光控制部分CCP2可提供作为第三颜色光的绿光。第三光控制部分CCP3可通过透射作为从发光元件ED提供的第一颜色光的蓝光来提供蓝光。例如，第一量子点QD1可为红色量子点，且第二量子点QD2可为绿色量子点。对于量子点QD1和QD2可应用与以上描述的相同的描述。
另外，光控制层CCL可进一步包括散射体SP(例如，光散射体SP)。第一光控制部分CCP1可包括第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制部分CCP2可包括第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制部分CCP3可不包括任何适当的量子点，但是包括散射体SP。
散射体SP可为无机颗粒。例如，散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空球形二氧化硅中的至少一种。散射体SP可包括选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空球形二氧化硅中的任一种，或者可为选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空球形二氧化硅中的至少两种材料的混合物。
第一光控制部分CCP1、第二光控制部分CCP2和第三光控制部分CCP3各自可包括其中分散有量子点QD1和QD2以及散射体SP的基础树脂BR1、BR2和BR3。在实施方式中，第一光控制部分CCP1可包括分散于第一基础树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制部分CCP2可包括分散于第二基础树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制部分CCP3可包括分散于第三基础树脂BR3中的散射体SP。基础树脂BR1、BR2和BR3为其中分散有量子点QD1和QD2以及散射体SP的介质，并且可由各种适当的树脂组合物形成，这些树脂组合物通常可为称为粘合剂。例如，基础树脂BR1、BR2和BR3可为丙烯酸类树脂、氨基甲酸乙酯类树脂、硅酮类树脂、环氧类树脂等。基础树脂BR1、BR2和BR3可为透明树脂。在实施方式中，第一基础树脂BR1、第二基础树脂BR2和第三基础树脂BR3可彼此相同或不同。
光控制层CCL可包括隔离层BFL1。隔离层BFL1可用于防止或减少水分和/或氧气(下文中，称为“水分/氧气”)的渗透。隔离层BFL1可在光控制部分CCP1、CCP2和CCP3上以阻挡或减少光控制部分CCP1、CCP2和CCP3暴露于水分/氧气。在一些实施方式中，隔离层BFL1可覆盖光控制部分CCP1、CCP2和CCP3。另外，隔离层BFL2可提供在光控制部分CCP1、CCP2和CCP3与滤光器CF1、CF2和CF3之间。
隔离层BFL1和BFL2可包括至少一个无机层。在一些实施方式中，隔离层BFL1和BFL2可包括无机材料。例如，隔离层BFL1和BFL2可包括硅氮化物、铝氮化物、锆氮化物、钛氮化物、铪氮化物、钽氮化物、硅氧化物、铝氧化物、钛氧化物、锡氧化物、铈氧化物、硅氮氧化物和/或确保透光度的金属薄膜等。在一些实施方式中，隔离层BFL1和BFL2可进一步包括有机膜。隔离层BFL1和BFL2可由单个层或多个层形成。
在实施方式的显示装置DD-a中，滤色器层CFL可在光控制层CCL上。例如，滤色器层CFL可直接在光控制层CCL上。在该情况下，可省略隔离层BFL2。
滤色器层CFL可包括滤光器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可包括配置成透射第二颜色光的第一滤光器CF1，配置成透射第三颜色光的第二滤光器CF2，以及配置成透射第一颜色光的第三滤光器CF3。例如，第一滤光器CF1可为红色滤色器，第二滤光器CF2可为绿色滤色器，且第三滤光器CF3可为蓝色滤色器。滤光器CF1、CF2和CF3可各自包括聚合光敏树脂和/或颜料和/或染料。第一滤光器CF1可包括红色颜料和/或染料，第二滤光器CF2可包括绿色颜料和/或染料，且第三滤光器CF3可包括蓝色颜料和/或染料。然而，本公开的实施方式不限于此，且第三滤光器CF3可不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可包括聚合光敏树脂且可不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可为透明的。第三滤光器CF3可由透明光敏树脂形成。
此外，在实施方式中，第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可为黄色滤色器。第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可不分离，而是作为一个滤光器提供。第一至第三滤光器CF1、CF2和CF3可分别对应于红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B。
在一些实施方式中，滤色器层CFL可包括遮光部分。滤色器层CFL可包括在相邻的滤光器CF1、CF2和CF3的边界重叠的遮光部分。遮光部分可为黑色矩阵。遮光部分可包括含有黑色颜料和/或染料的有机遮光材料和/或无机遮光材料。遮光部分可分隔相邻滤光器CF1、CF2和CF3之间的边界。另外，在实施方式中，遮光部分可由蓝色滤色器形成。
基底基板BL可在滤色器层CFL上。基底基板BL可为提供其上放置滤色器层CFL和光控制层CCL等的基底表面的构件。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且基底基板BL可为无机层、有机层或复合材料层。另外，与所示的配置不同，在实施方式中，可省略基底基板BL。
图8为示出根据本公开的实施方式的显示装置的一部分的横截面图。图8示出对应于图7的显示面板DP的一部分的另一实施方式的横截面图。在实施方式的显示装置DD-TD中，发光元件ED-BT可包括多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光元件ED-BT可包括面向彼此的第一电极EL1和第二电极EL2，以及在第一电极EL1和第二电极EL2之间在厚度方向上依次堆叠的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3各自可包括发射层EML(图7)，以及其间一起放置有发射层EML的空穴传输区HTR和电子传输区ETR(图7)。
在一些实施方式中，包括在实施方式的显示装置DD-TD中的发光元件ED-BT可为具有串联结构且包括多个发射层EML的发光元件。
在图8中所示的实施方式中，分别从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的所有光束可为蓝光。然而，本公开的实施方式不限于此，并且分别从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光束可具有彼此不同的波长范围。例如，包括发射具有彼此不同的波长范围的光束的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光元件ED-BT可发射白光。
电荷生成层CGL1和CGL2可分别在相邻的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的两个发光结构之间。电荷生成层CGL1和CGL2可包括p-型电荷生成层和/或n-型电荷生成层。
选自包括在实施方式的显示装置DD-TD中的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可包括如上所述的实施方式的第一化合物，以及第二化合物、第三化合物和第四化合物中的至少一种。
参考图9，根据实施方式的显示装置DD-b可包括其中堆叠两个发射层的发光元件ED-1、ED-2和ED-3。与图2中示出的实施方式的显示装置DD相比，图9中示出的实施方式的区别在于，第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3各自包括在厚度方向上堆叠的两个发射层。在第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的每一个中，两个发射层可发射相同(例如，基本上相同)波长区中的光。
第一发光元件ED-1可包括第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2。第二发光元件ED-2可包括第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2。另外，第三发光元件ED-3可包括第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2。发射辅助部分OG可在第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2之间、在第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2之间以及在第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2之间。
发射辅助部分OG可包括单层或多层。发射辅助部分OG可包括电荷生成层。例如，发射辅助部分OG可包括依次堆叠的电子传输区(未显示)、电荷生成层(未显示)和空穴传输区(未显示)。发射辅助部分OG可提供为所有的第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的公共层。然而，本公开的实施方式不限于此，并且可通过在像素限定膜PDL中限定的开口OH中被图案化来提供发射辅助部分OG。
第一红色发射层EML-R1、第一绿色发射层EML-G1和第一蓝色发射层EML-B1可在电子传输区ETR和发射辅助部分OG之间。第二红色发射层EML-R2、第二绿色发射层EML-G2和第二蓝色发射层EML-B2可在发射辅助部分OG和空穴传输区HTR之间。
即，第一发光元件ED-1可包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二红色发射层EML-R2、发射辅助部分OG、第一红色发射层EML-R1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第二发光元件ED-2可包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二绿色发射层EML-G2、发射辅助部分OG、第一绿色发射层EML-G1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第三发光元件ED-3可包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二蓝色发射层EML-B2、发射辅助部分OG、第一蓝色发射层EML-B1、电子传输区ETR和第二电极EL2。
在一些实施方式中，光学辅助层PL可在显示元件层DP-ED上。光学辅助层PL可包括偏振层。光学辅助层PL可在显示面板DP上并且控制由于外部光而在显示面板DP中反射的光。与所示的配置不同，可省略根据实施方式的显示装置DD-b中的光学辅助层PL。
不同于图8和图9，图10示出显示装置DD-c包括四个发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。发光元件ED-CT可包括面向彼此的第一电极EL1和第二电极EL2，以及在第一电极EL1和第二电极EL2之间在厚度方向上依次堆叠的第一至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。发光结构OL-C1、OL-B1、OL-B2和OL-B3依次堆叠，并且电荷生成层CGL1设置在发光结构OL-B1和OL-C1之间，电荷生成层CGL2设置在发光结构OL-B1和OL-B2之间，并且电荷生成层CGL3设置在发光结构OL-B2和OL-B3之间。在四个发光结构中，第一至第三发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可发射蓝光，并且第四发光结构OL-C1可发射绿光。然而，本公开的实施方式不限于此，并且第一至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1可发射不同波长区中的光束。
在相邻发光结构OL-C1、OL-B1、OL-B2和OL-B3之间的电荷生成层CGL1、CGL2和CGL3可包括p-型电荷生成层和/或n-型电荷生成层。
选自包括在实施方式的显示装置DD-c中的发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1中的至少一个可包括如上所述的实施方式的第一化合物，以及第二化合物、第三化合物和第四化合物中的至少一种。
根据本公开的实施方式的发光元件ED可在第一电极EL1和第二电极EL2之间的空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR中的至少一个中，和/或在封盖层CPL中包括上述实施方式的第一化合物。
例如，根据实施方式的第一化合物可包括在实施方式的发光元件ED的发射层EML中，并且实施方式的发光元件可表现出高效率以及长使用寿命特性。
上述实施方式的第一化合物在硼原子的对位位置具有电子供体取代基，这可增加光致发光量子产率(PLQY)和振子强度(f)。相应地，根据本公开的实施方式的第一化合物可具有更强的结合稳定性，从而保持优异的PLQY和振子强度，并且改善元件使用寿命。
下文中，参考实施例和比较例，将更详细地描述根据本公开的实施方式的用作第一化合物的多环化合物和本公开的实施方式的发光元件。另外，以下描述的实施例仅为有助于理解本公开的主题的阐释，并且本公开的范围不限于此。
实施例
1、实施例的多环化合物的合成
首先，根据当前实施方式的多环化合物的合成方法将通过示出化合物A-20、化合物B-15、化合物C-10、化合物D-20、化合物E-2和化合物E-4的合成方法来更详细地描述。另外，在下述描述中，提供多环化合物的合成方法作为示例，但是根据本公开的实施方式的合成方法不限于以下实施例。
(1)化合物A-20的合成
根据实施例的化合物A-20可通过例如以下反应方案1中所示的步骤来合成：
反应方案1
1)在三颈烧瓶中，添加化合物1(150mmol)、化合物2(300mmol)、tBuONa(450mmol)、Pd(dba)2(15mmol)和[(tBu)3PH]BF4(30mmol)，用Ar进行吹扫，然后向其中添加1,000mL的甲苯，并将所得混合物在约60℃下搅拌约3小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得白色固体(129mmol，产率86％)。通过对所得纯化产物进行快速原子轰击质谱(FAB-MS)测量，确定分子量为599，从而鉴定化合物3。
2)然后，在三颈烧瓶中，添加化合物3(129mmol)、化合物4(1290mmol)、K2CO3(645mmol)和CuI(141mmol)，用Ar进行吹扫，向其中添加50mL的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)以溶解所得混合物，并随后将所得混合物在约190℃下搅拌约50小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得白色固体(92mmol，产率71％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为820，从而鉴定化合物5。
3)在三颈烧瓶中，添加化合物5(92mmol)，用Ar进行吹扫，向其中添加200mL的邻二氯苯(ODCB)，添加BI3(366mmol)，以溶解所得混合物，并随后将所得混合物在约180℃下搅拌约6小时。用大量乙腈对反应溶液进行分散冲洗，并随后通过过滤来回收固体。通过硅胶柱色谱(己烷/二氯甲烷的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得黄色固体(17mmol，产率19％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为828，从而鉴定化合物6。
4)在三颈烧瓶中，添加化合物6(17mmol)、化合物7(17mmol)、K3PO4(32mmol)和Pd(PPh3)4(2mmol)，用Ar进行吹扫，向其中添加100mL的甲苯、10mL的EtOH和10mL的H2O，并将所得混合物在约80℃下搅拌约2小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得黄色固体(7mmol，产率33％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为1034，从而鉴定化合物8。
5)在三颈烧瓶中，添加化合物8(7mmol)、化合物9(14mmol)、tBuONa(28mmol)、Pd(dba)2(3mmol)以及SPhos(6mmol)，用Ar进行吹扫，然后向其中加入60mL的甲苯，并将所得混合物在约100℃下搅拌约8小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得黄色固体(6mmol，产率86％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为1296，从而鉴定化合物A-20。
(2)化合物B-15的合成
根据实施例的化合物B-15可通过例如以下反应方案2中所示的步骤来合成：
反应方案2
1)在三颈烧瓶中，添加化合物1-a(150mmol)、化合物2(300mmol)、tBuONa(450mmol)、Pd(dba)2(15mmol)和[(tBu)3PH]BF4(30mmol)，用Ar进行吹扫，然后向其中添加1,000mL的甲苯，并将所得混合物在约100℃下搅拌约1小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得白色固体(143mmol，产率95％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为564，从而鉴定化合物3-a。
2)然后，在三颈烧瓶中，添加化合物3-a(143mmol)、化合物4(1430mmol)、K2CO3(715mmol)和CuI(143mmol)，用Ar进行吹扫，向其中添加100mL的NMP以溶解所得混合物，并随后将所得混合物在约190℃下搅拌约28小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得白色固体(112mmol，产率78％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为786，从而鉴定化合物5-a。
3)在三颈烧瓶中，添加化合物5-a(112mmol)，用Ar进行吹扫，向其中添加200mL的ODCB以溶解所得混合物，然后向其中添加BI3(448mmol)，并将所得混合物在约180℃下搅拌约3小时。用大量乙腈对反应溶液进行分散冲洗，并随后通过过滤来回收固体。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得黄色固体(41mmol，产率37％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为793，从而鉴定化合物6-a。
4)在三颈烧瓶中，添加化合物6-a(41mmol)、化合物7-a(41mmol)、K3PO4(62mmol)和Pd(PPh3)4(4mmol)，用Ar进行吹扫，向其中添加100mL的甲苯、10mL的EtOH和10mL的H2O，并将所得混合物在约100℃下搅拌约2小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得黄色固体(21mmol，产率52％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为1017，从而鉴定化合物8-a。
5)在三颈烧瓶中，添加化合物8-a(21mmol)、化合物9-a(42mmol)、tBuONa(84mmol)、Pd(dba)2(2mmol)以及SPhos(4mmol)。用Ar进行吹扫，然后向其中添加100mL的甲苯，并将所得混合物在约100℃下搅拌约4小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得黄色固体(16mmol，产率76％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为1260，从而鉴定化合物B-15。
(3)化合物C-10的合成
根据实施例的化合物C-10可通过例如以下反应方案3中所示的步骤来合成：
反应方案3
1)在三颈烧瓶中，添加化合物1-b(150mmol)、化合物2(300mmol)、tBuONa(450mmol)、Pd(dba)2(15mmol)和[(tBu)3PH]BF4(30mmol)，用Ar进行吹扫，然后向其中添加1,000mL的甲苯，并将所得混合物在约90℃下搅拌约3小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得白色固体(136mmol，产率91％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为621，从而鉴定化合物3-b。
2)然后，在三颈烧瓶中，添加化合物3-b(136mmol)、化合物4(1360mmol)、K2CO3(680mmol)和CuI(136mmol)，用Ar进行吹扫，向其中添加100mL的NMP以溶解所得混合物，并随后将所得混合物在约190℃下搅拌约24小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得白色固体(72mmol，产率53％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为842，从而鉴定化合物5-b。
3)在三颈烧瓶中，添加化合物5-b(72mmol)，用Ar进行吹扫，向其中添加100mL的ODCB以溶解所得混合物，并随后向其中添加BI3(288mmol)，并将所得混合物在约180℃下搅拌约2小时。用大量乙腈对反应溶液进行分散冲洗，并随后通过过滤来回收固体。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得黄色固体(9mmol，产率12％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为850，从而鉴定化合物6-b。
4)在三颈烧瓶中，添加化合物6-b(9mmol)、化合物7-b(18mmol)、K3PO4(36mmol)和Pd(PPh3)4(2mmol)，用Ar进行吹扫，向其中加入50mL的甲苯、5mL的EtOH和5mL的H2O，并将所得混合物在约100℃下搅拌约6小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得黄色固体(8mmol，产率94％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为1263，从而鉴定化合物C-10。
(4)化合物D-20的合成
根据实施例的化合物D-20可通过例如以下反应方案4中所示的步骤来合成：
反应方案4
1)在三颈烧瓶中，添加化合物1-a(150mmol)、化合物2(300mmol)、tBuONa(450mmol)、Pd(dba)2(15mmol)和[(tBu)3PH]BF4(30mmol)，用Ar进行吹扫，然后向其中添加1,000mL的甲苯，并将所得混合物在约100℃下搅拌约1小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得白色固体(143mmol，产率95％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为564，从而鉴定化合物3-a。
2)然后，在三颈烧瓶中，添加化合物3-a(143mmol)、化合物4(1430mmol)、K2CO3(715mmol)和CuI(143mmol)，用Ar进行吹扫，向其中添加100mL的NMP以溶解所得混合物，并随后将所得混合物在约190℃下搅拌约28小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得白色固体(112mmol，产率78％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为786，从而鉴定化合物5-a。
3)在三颈烧瓶中，添加化合物5-a(112mmol)，用Ar进行吹扫，向其中添加200mL的ODCB以溶解所得混合物，然后向其中添加BI3(448mmol)，并将所得混合物在约180℃下搅拌约3小时。用大量乙腈对反应溶液进行分散冲洗，并随后通过过滤来回收固体。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得黄色固体(41mmol，产率37％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为793，从而鉴定化合物6-a。
4)在三颈烧瓶中，添加化合物6-a(41mmol)、化合物7-c(41mmol)、K3PO4(62mmol)和Pd(PPh3)4(4mmol)，用Ar进行吹扫，向其中添加100mL的甲苯、10mL的EtOH和10mL的H2O，并将所得混合物在约100℃下搅拌约2小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得黄色固体(27mmol，产率65％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为1211，从而鉴定化合物D-20。
(5)化合物E-2的合成
根据实施例的化合物E-2可通过例如以下反应方案5中所示的步骤来合成：
反应方案5
1)在三颈烧瓶中，添加化合物1-a(150mmol)、化合物2-e(300mmol)、tBuONa(450mmol)、Pd(dba)2(15mmol)和[(tBu)3PH]BF4(30mmol)，用Ar进行吹扫，然后向其中添加1,000mL的甲苯，将所得混合物在约100℃下搅拌约1小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得白色固体(146mmol，产率97％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为260，从而鉴定化合物3-e。
2)然后，在三颈烧瓶中，添加化合物3-e(146mmol)、化合物4(1460mmol)、K2CO3(715mmol)和CuI(143mmol)，用Ar进行吹扫，向其中添加100mL的NMP以溶解所得混合物，并随后将所得混合物在约190℃下搅拌约12小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得白色固体(125mmol，产率86％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为481，从而鉴定化合物5-e。
3)在三颈烧瓶中，添加化合物5-e(125mmol)，用Ar进行吹扫，向其中添加200mL的ODCB以溶解所得混合物，然后向其中添加BI3(250mmol)，并将所得混合物在约180℃下搅拌约1小时。用大量乙腈对反应溶液进行分散冲洗，并随后通过过滤来回收固体。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得黄色固体(56mmol，产率45％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为489，从而鉴定化合物6-e。
4)在三颈烧瓶中，添加化合物6-e(28mmol)、化合物7-e(56mmol)、K3PO4(62mmol)和Pd(PPh3)4(4mmol)，用Ar进行吹扫，向其中加入100mL的甲苯、10mL的EtOH和10mL的H2O，并将所得混合物在约120℃下搅拌约5小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得黄色固体(20mmol，产率71％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为899，从而鉴定化合物E-2。
(6)化合物E-4的合成
根据实施例的化合物E-4可通过例如以下反应方案6中所示的步骤来合成：
反应方案6
1)在三颈烧瓶中，添加化合物1-a(150mmol)、化合物2-e(300mmol)、tBuONa(450mmol)、Pd(dba)2(15mmol)和[(tBu)3PH]BF4(30mmol)，用Ar进行吹扫，然后向其中添加1,000mL的甲苯，并将所得混合物在约100℃下搅拌约1小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得白色固体(146mmol，产率97％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为260，从而鉴定化合物3-e。
2)然后，在三颈烧瓶中，添加化合物3-e(146mmol)、化合物4(1460mmol)、K2CO3(715mmol)和CuI(143mmol)，用Ar进行过吹扫，向其中添加100mL的NMP以溶解所得混合物，并随后将所得混合物在约190℃下搅拌约12小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得白色固体(125mmol，产率86％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为481，从而鉴定化合物5-e。
3)在三颈烧瓶中，添加化合物5-e(125mmol)，用Ar进行吹扫，向其中添加200mL的ODCB以溶解所得混合物，然后向其中添加BI3(250mmol)，并将所得混合物在约180℃下搅拌约1小时。用大量乙腈对反应溶液进行分散冲洗，并随后通过过滤来回收固体。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得黄色固体(56mmol，产率45％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为489，从而鉴定化合物6-e。
4)在三颈烧瓶中，添加化合物6-e(28mmol)、化合物8-e(56mmol)、K3PO4(62mmol)和Pd(PPh3)4(4mmol)，用Ar进行吹扫，向其中加入100mL的甲苯、10mL的EtOH和10mL的H2O，并将所得混合物在约100℃下搅拌约2小时。向反应体系中添加水，通过使用甲苯来萃取有机层，并随后用硫酸镁干燥以蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱(己烷/甲苯的混合溶剂＝2/1)和重结晶(乙醇/甲苯的混合溶剂＝5/1)来纯化所得粗产物以获得黄色固体(24mmol，产率86％)。通过所得纯化产物的FAB-MS测量，确定分子量为935，从而鉴定化合物E-4。
2、发光元件的制造和多环化合物的评估
(1)多环化合物的荧光发射性质的评估
在发射性质的评估中，通过沉积以下PPF作为基质来在石英玻璃上形成20wt％掺杂膜，并且使用JASCO V-670分光计来测量荧光发射光谱。使用JASCOILF-835积分球系统来测量荧光量子产率。
表1
| 化合物 | λmax/nm | 荧光量子产率/％ |
| 实施例化合物A-20 | 459 | 92 |
| 实施例化合物B-15 | 460 | 93 |
| 实施例化合物C-10 | 468 | 98 |
| 实施例化合物D-20 | 463 | 91 |
| 实施例化合物E-2 | 468 | 95 |
| 实施例化合物E-4 | 460 | 97 |
| 比较例化合物X1 | 469 | 89 |
| 比较例化合物X2 | 458 | 84 |
| 比较例化合物X3 | 456 | 90 |
| 比较例化合物X4 | 452 | 80 |
参考表1的结果，实施例化合物A-20、实施例化合物B-15、实施例化合物C-10、实施例化合物D-20、实施例化合物E-2和实施例化合物E-4以及比较例化合物X1至比较例化合物X4发射在约450nm至约470nm的波长区中的光。荧光量子产率的测量值为约80％至约98％。
(2)发光元件的制造
使用实施例化合物和比较例化合物作为用于发射层的掺杂剂材料来制造发光元件。
具体而言，作为第一电极，在玻璃基板上对
厚的ITO进行图案化，用超纯水冲洗，并用UV和臭氧处理约10分钟。然后，使用HAT-CN来形成
厚的空穴注入层，并使用α-NPB来形成
厚的空穴传输层。
接下来，使用mCBP来形成
厚的电子阻挡层，并将实施例化合物或比较例化合物与mCBP以约20:80的比例混合来形成发射层。发射层形成为具有约
的厚度。在发射层上，使用TPBi来形成
厚的电子传输层，并使用Liq来形成
厚的电子注入层。接下来，使用铝(Al)来形成
厚的第二电极。这里，通过使用真空沉积设备来形成空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
实施例化合物
比较例化合物
以下用于制造发光元件的化合物为已知材料，并且商业产品经过升华纯化并用于制造发光元件：
实验例
评估了掺杂剂化合物、最大发射波长(λmax)、外部量子效率的最大值(EQEmax)以及半使用寿命(LT50)，并在表2中列出。
在表2中，通过使用SourceMeter(Keithley Instruments,Inc.，2400系列)来测量发光元件的电压和电流密度，并且通过使用日本的Hamamatsu Photonics,co.制造的外部量子效率测量设备C9920-2-12来测量亮度和外部量子效率的最大值。
在表2中，半使用寿命(LT50)是基于以下来测量的：当实施例和比较例的发光元件中的每一个在10mA/cm2的电流密度下连续操作时，亮度从初始值劣化至50％所花费的时间。半使用寿命(LT50)作为相对比例来评估，假设比较例1的半使用寿命值为100％。
表2
参考表2的结果，可以看出，与比较例1至比较例4的发光元件相比，包括实施例1至实施例6的实施方式的多环化合物的发光元件具有优异的半使用寿命和改善的发光效率。具体而言，实施例1至实施例6的发光元件发射在约450nm至约470nm的蓝色波长区中的光，并且表现出约21％或更大的EQEmax值以及约215％或更大的LT50。
相比之下，比较例1至比较例4的发光元件发射在约450nm至约470nm的蓝色波长区中的光，但EQEmax值为约19％或更小，并且LT50分别为约100％、约120％、约54％和约6％。
本公开的实施方式的多环化合物在硼原子的对位位置具有电子供体取代基，这可增加光致发光量子产率(PLQY)和振子强度(f)。相应地，本公开的实施方式的多环化合物可具有更强的分子稳定性，从而保持优异的PLQY和振子强度。
本公开的实施方的发光元件在发射层中包括实施方式的多环化合物，从而改善了元件使用寿命，并且表现出改善的发光效率。
实施方式的发光元件可包括实施方式的多环化合物，从而表现出高效率并改善使用寿命特性。
实施方式的多环化合物可用作发光材料，以用于实现具有高效率及长使用寿命的发光元件的改善特性。
尽管已经参考本公开的示例实施方式描述了本公开的主题，但是将理解，本公开的主题不应限于所描述的实施方式，而是本领域技术人员可在不脱离本公开的精神和范围的情况下进行各种改变和修改。
相应地，本公开的技术范围不旨在限于说明书的详细描述中阐述的内容，而是旨在由所附的权利要求及其等效方式限定。
Claims (10)
1.一种由以下式1表示的多环化合物：
式1
其中，在以上式1中，
X1和X2各自独立地为O、S、Se或NRa，并且X1和X2中的至少一个为S、Se或NRa，
Ra为取代的或未取代的苯基，
R1至R4、R6至R9和R11各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、硝基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的杂芳基，
R5和R10各自独立地由以下式2或式3表示，
当R5和R10中的每一个由式2表示时，至少一个L1为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基，并且
当R5和R10中的每一个由式3表示时，R5和R10中的至少一个排除L2为直接连接且Ar3中含有的杂原子中的N直接连接至式1中的苯环：
式2
式3
其中，在以上式2和式3中，
L1和L2各自独立地为直接连接或者取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的杂芳基，
Ar3为取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的杂芳基，并且
-*为连接至式1中的所述苯环的位置。
2.根据权利要求1所述的多环化合物，其中以上Ra由以下式4表示：
式4
其中，在以上式4中，
R12至R16各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、硝基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的杂芳基，并且
-*为连接至N的位置。
3.根据权利要求1所述的多环化合物，其中以上式1由选自以下式1-1至式1-3中的任一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
其中，在以上式1-1至式1-3中，
每个氢原子未被取代或被氘原子取代，并且
X1、X2、R1至R3、R5和R10与参照以上式1限定的相同。
4.根据权利要求1所述的多环化合物，其中选自X1和X2中的任一个为NRa，并且另一个为O或NRa。
5.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，当以上R5和R10由以上式3表示时，选自以上R5和R10中的任一个L2为直接连接，以上Ar3为取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子且具有N作为成环原子的杂芳基，并且构成以上Ar3的N连接至以上式1中的所述苯环，并且R5和R10中的另一个为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或
以上Ra中的至少一个为取代的苯基，并且
-*为连接至式1中的所述苯环的位置。
6.根据权利要求5所述的多环化合物，其中当Ra为取代的苯基时，所述取代的苯基由选自以下式4-1和式4-2中的任一个表示：
式4-1
式4-2
其中，在以上式4-2中，
Ra-1为氢原子、氘原子或者取代的或未取代的具有6至15个碳原子的芳基，
na1为选自0至3的整数，并且
*-为连接至N的位置。
7.根据权利要求1所述的多环化合物，其中以上式2由以下式2-1表示：
式2-1
其中，在以上式2-1中，
R17和R18各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基，
m1和m2各自独立地为选自0至5的整数，
L1与参照以上式2限定的相同，并且
-*为连接至式1中的所述苯环的位置。
8.根据权利要求1所述的多环化合物，其中以上式3由选自以下式3-1至式3-3中的任一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
其中，在以上式3-1和式3-2中，
Y1和Y2各自独立地为O、S或NR26，并且
Y3为O、S、NR27或CR28R29，并且
其中，在以上式3-1至式3-3中，
R19至R25各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、硝基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的杂芳基，
R26为氢原子或者取代的或未取代的苯基，
R27为取代的或未取代的苯基，
R28和R29各自独立地为取代的或未取代的具有1至4个碳原子的烷基或者取代的或未取代的苯基，
j1至j5和j7各自独立地为选自0至4的整数，
j6为选自0至3的整数，并且
L2与参照以上式3限定的相同，并且
-*为连接至式1中的所述苯环的位置。
9.根据权利要求1所述的多环化合物，其中以上式1由选自以下化合物组1中的任一个表示：
化合物组1
10.一种发光元件，包括：
第一电极；
在所述第一电极上的第二电极；以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的发射层，
其中，所述发射层包括：
根据权利要求1至9中的任一项所述的多环化合物作为第一化合物；以及
由以下式HT表示的第二化合物、由以下式ET表示的第三化合物和由以下式D-1表示的第四化合物中的至少一种：
式HT
其中，在以上式HT中，
L1a为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，
Ar1a为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，
R11a和R12a各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且
e和f各自独立地为选自0至4的整数：
式ET
其中，在以上式ET中，
选自Za至Zc中的至少一个为N，并且其余的为CR16a，并且
R13a至R16a各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且
式D-1
其中，在以上式D-1中，
Q1至Q4各自独立地为C或N，
C1至C4各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环基，
L21至L24各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、
取代的或未取代的具有1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，其中-*意指连接至C1至C4的部分，
e1至e4各自独立地为0或1，
R31至R39各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或与相邻基团键合以形成环，并且
d1至d4各自独立地为选自0至4的整数。
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