CN117327109A - 发光装置和用于其的多环化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及发光装置和用于其的多环化合物。实施方式提供了发光装置,包括:第一电极、面向第一电极的第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的至少一个功能层。至少一个功能层包括:由式1表示的多环化合物作为第一化合物;以及由式HT表示的第二化合物或由式ET表示的第三化合物中的至少一种,其中式1、式HT和式HT各自在说明书中解释。发光装置展示低电压、高发光效率和长使用寿命特点。[式1]
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2022年7月1日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0081145号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开涉及在发射层中包括新的多环化合物的发光装置。
背景技术
正在继续积极开发作为图像显示设备的有机电致发光显示设备。有机电致发光显示设备包括所谓的自发光发光装置,其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合,以便发射层的发光材料发射光以实现显示。
在将发光装置应用于显示设备中,需求具有低驱动电压、高发光效率和长使用寿命的发光装置,并且要求继续开发用于能够稳定实现这些特点的发光装置的材料。
为了实施具有高发光效率的有机电致发光装置,正在开发与使用三重态能级的磷光发射相关的技术或与延迟荧光发射(通过三重态激子的碰撞(三重态-三重态湮灭,TTA)使用单重态激子的生成现象)相关的技术,并且目前的开发涉及利用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(TADF)。
应理解,该背景技术章节旨在部分提供用于理解该技术的有用的背景。然而,该背景技术章节也可包括在本文中公开的主题的对应有效申请日之前不被相关领域的技术人员已知或理解的一部分的想法、概念或认知。
发明内容
本公开提供了其中改善了发光效率和使用寿命的发光装置。
本公开也提供了能够改善发光装置的发光效率和使用寿命的多环化合物。
实施方式提供了发光装置,其可包括第一电极,面向第一电极的第二电极,以及设置在第一电极和第二电极之间的至少一个功能层,其中至少一个功能层可包括:
由式1表示的多环化合物作为第一化合物;以及由式HT表示的第二化合物或由式ET表示的第三化合物中的至少一种:
[式1]
在式1中,X1和X2可各自独立地为N(R12)或O;R1至R12可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环;并且R6或R9中的至少一个可为由式2表示的基团:
[式2]
在式2中,R13至R23可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环;并且-*表示与式1的键合位点;
[式HT]
在式HT中,L1可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基;Ar1可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基;Y可为直接连接、C(Ry1)(Ry2)或Si(Ry3)(Ry4);Z可为C(Rz)或N;Ry1至Ry4、R31、R32和Rz可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环;n31可为选自0至4的整数;并且n32可为选自0至3的整数;
[式ET]
在式ET中,Z1至Z3可各自独立地为N或C(R36);Z1至Z3中的至少一个可为N;并且R33至R36可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。
在实施方式中,至少一个功能层可进一步包括由式PS表示的第四化合物:
[式PS]
在式PS中,Q1至Q4可各自独立地为C或N;C1至C4可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环;L11至L14可各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基;在L11至L14中,-*各自表示与C1至C4中的一个的键合位点;e1至e4可各自独立地为0或1;R41至R49可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环;并且d1至d4可各自独立地为选自0至4的整数。
在实施方式中,由式1表示的多环化合物可由式1-1a或式1-1b表示:
[式1-1a]
[式1-1b]
在式1-1a和式1-1b中,R9a、R13a至R23a和R13b至R23b可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环;并且X1、X2、R1至R5、R7、R8、R10和R11各自与式1中限定的相同。
在实施方式中,在式1-1a和式1-1b中,R1至R5、R7、R8、R9a、R10和R11可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的咔唑基。
在实施方式中,在式1中,R12可为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的三联苯基。
在实施方式中,由式1表示的多环化合物可由式1-2a至式1-2c中的任何一个表示:
[式1-2a]
[式1-2b]
[式1-2c]
在式1-2a至式1-2c中,R12a和R12b可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;并且R1至R11各自与式1中限定的相同。
在实施方式中,由式1-2a表示的多环化合物可由式1-3a表示,并且由式1-2b表示的多环化合物可由式1-3b表示:
[式1-3a]
[式1-3b]
在式1-3a至式1-3b中,Rx和Ry可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环;n1和n2可各自独立地为选自0至5的整数;并且R1至R11各自与式1中限定的相同。
在实施方式中,由式2表示的基团可由式2-1至式2-7中的任何一个表示:
[式2-1]
[式2-2]
[式2-3]
[式2-4]
[式2-5]
[式2-6]
[式2-7]
在式2-1至式2-7中,Ya至Yf可各自独立地为O或S;R16a至R23a和R24a至R24f可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;n3至n8可各自独立地为选自0至4的整数;并且R13至R15和-*各自与式2中限定的相同。
在实施方式中,在式2-1至式2-7中,R13至R15、R16a至R23a和R24a至R24f可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的咔唑基。
在实施方式中,由式1表示的多环化合物可包括选自下面解释的化合物组1中的至少一种化合物。
在实施方式中,至少一个功能层可包括发射层,设置在第一电极和发射层之间的空穴传输区,以及在发射层和第二电极之间的电子传输区;并且
发射层可包括:第一化合物;以及第二化合物或第三化合物中的至少一种。
在实施方式中,发射层可发射延迟荧光。
在实施方式中,至少一个功能层可包括第一化合物、第二化合物和第三化合物。
在实施方式中,至少一个功能层可包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。
实施方式提供了发光装置,其可包括第一电极,面向第一电极的第二电极,以及设置在第一电极和第二电极之间的发射层,其中发射层可包括由式1表示的多环化合物:
[式1]
在式1中,X1和X2可各自独立地为N(R12)或O;R1至R12可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环;并且R6或R9中的至少一个可为由式2表示的基团:
[式2]
在式2中,R13至R23可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环;并且-*表示与式1的键合位点。
在实施方式中,由式1表示的多环化合物可由在本文中解释的式1-1a或式1-1b表示。
在实施方式中,式2可由在本文中解释的式2-1至式2-7中的任何一个表示。
实施方式提供了可由式1表示的多环化合物:
[式1]
在式1中,X1和X2可各自独立地为N(R12)或O;R1至R12可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环;并且R6或R9中的至少一个可为由式2表示的基团:
[式2]
在式2中,R13至R23可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环;并且-*表示与式1的键合位点。
在实施方式中,由式1表示的多环化合物可由在本文中解释的式1-1a或式1-1b表示。
在实施方式中,在式1-1a和式1-1b中,R1至R5、R7、R8、R9a、R10和R11可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的咔唑基;并且R12可为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的三联苯基。
在实施方式中,由式1表示的多环化合物可由在本文中解释的式1-2a至式1-2c中的任何一个表示。
在实施方式中,式2可由在本文中解释的式2-1至式2-7中的任何一个表示。
在实施方式中,在式2-1至式2-7中,R13至R15、R16a至R23a和R24a至R24f可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的咔唑基。
在实施方式中,由式1表示的多环化合物可选自下面解释的化合物组1中。
应理解,上面的实施方式仅以一般性和解释性的意义描述,而不是为了限制的目的,并且本公开不限于上述实施方式。
附图说明
包括所附附图以提供对实施方式的进一步理解,并且所附附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分。附图阐释了本公开的实施方式和其原理。通过参考所附附图详细地描述本公开的实施方式,本公开的上面和其他方面和特征将变得更显而易见,其中:
图1为根据实施方式的显示设备的示意性平面图;
图2为根据实施方式的显示设备的示意性横截面图;
图3为根据实施方式的发光装置的示意性横截面图;
图4为根据实施方式的发光装置的示意性横截面图;
图5为根据实施方式的发光装置的示意性横截面图;
图6为根据实施方式的发光装置的示意性横截面图;
图7为根据实施方式的显示设备的示意性横截面图;
图8为根据实施方式的显示设备的示意性横截面图;
图9为根据实施方式的显示设备的示意性横截面图;并且
图10为根据实施方式的显示设备的示意性横截面图。
具体实施方式
现将在下文参考其中示出了实施方式的所附附图更充分地描述本公开。然而,本公开可具体化为不同的形式并且不应解释为限于在本文中陈述的实施方式。相反,提供这些实施方式以便本公开将是透彻的和完整的,并且将向本领域技术人员充分地传达本公开的范围。
在附图中,为了易于描述和为了清楚起见,可放大元件的尺寸(比如,厚度)、比例和维度。相同的附图标记通篇指相同的元件。
在说明书中,将理解,当元件(或区、层、部件等)称为“在”另一元件(或区、层、部件等)“上”,“连接至”或“联接至”另一元件(或区、层、部件等)时,其可直接在另一元件(或区、层、部件等)上,直接连接至或直接联接至另一元件(或区、层、部件等),或在它们之间可存在一个或多个居间元件(或区、层、部件等)。在类似的意义上,当元件(或区、层、部件等)描述为“覆盖”另一元件(或区、层、部件等)时,其可直接覆盖另一元件(或区、层、部件等),或在它们之间可存在一个或多个居间元件(或区、层、部件等)。
在说明书中,当元件“直接在”另一元件“上”,“直接连接至”或“直接联接至”另一元件时,不存在居间元件。例如,“直接在……上”可意指设置两个层或两个元件而在它们之间没有另外的元件比如粘附元件。
如在本文中使用的,以单数形式使用的表述,比如“一个(a)”、“一个(an)”和“所述”旨在也包括复数形式,除非上下文另外清楚地指示。
如在本文中使用的,术语“和/或”包括一个或多个相关列举项目的任何和所有组合。例如,“A和/或B”可理解为意指“A、B或A和B”。术语“和”以及“或”可以连接意义或分隔意义使用并且可理解为等价于“和/或”。
在说明书和权利要求中,为了其含义和解释的目的,术语“……中的至少一个”旨在包括“选自由下述组成的组中至少一个:……”的含义。例如,“A、B和C中的至少一个”可理解为意指仅A、仅B、仅C或者A、B和C中的两个或更多个的任何组合,比如ABC、ACC、BC或CC。当在元件的列表之后时,术语“……中的至少一个”修饰元件的整个列表,并且不修饰列表的单个元件。
将理解,尽管术语第一、第二等可在本文中用于描述各种元件,但是这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一元件。因此,在不背离本公开教导的情况下,第一元件可称为第二元件。类似地,在不背离本公开的范围的情况下,第二元件可称为第一元件。
为了易于描述,可在本文中使用空间相对术语“下面”、“之下”、“下”、“上方”或“上”等,以描述如附图中阐释的一个元件或组件与另一元件或组件之间的关系。将理解,除了附图中描绘的定向之外,空间相对术语旨在囊括使用或操作中的装置的不同定向。例如,在将附图中阐释的装置翻转的情况下,位于另一装置“下面”或“之下”的装置可放置在另一装置“上面”。相应地,阐释性术语“下面”可包括下位置和上位置二者。装置也可在其他方向上定向,并且因此可取决于定向而不同地解释空间相对术语。
如在本文中使用的,术语“约”或“近似”包括叙述的值并且意指考虑所讨论的测量以及与阐述的量的测量相关的误差(即,测量系统的限制)在本领域普通技术人员确定的叙述的值的可接受的偏差范围以内。例如,“约”可意指在叙述的值的一个或多个标准偏差以内,或在叙述的值的±20%、±10%或±5%以内。
应理解,术语“包括(comprises)”、“包括(comprising)”、“包括(includes)”、“包括(including)”、“具有(have)”、“具有(having)”、“含有(contains)”和“含有(containing)”等旨在指出本公开中存在叙述的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合,但是不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合。
除非在本文中另外限定或暗示,否则使用的所有术语(包括技术术语和科技术语)具有与本公开所属领域的技术人员通常理解的相同含义。将进一步理解,术语,比如在常用的词典中限定的那些,应解释为具有与它们在相关领域的上下文中的含义一致的含义并且不应以理想的或过于正式的意义解释,除非在说明书中清楚地限定。
在说明书中,术语“取代的或未取代的”可描述未取代的或被选自由下述组成的组中的至少一个取代基取代的基团:氘原子、卤原子、氰基、硝基、氨基、胺基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烃环基、芳基和杂环基。上面列举的每个取代基本身可为取代的或未取代的。例如,联苯基可解释为芳基,或其可解释为被苯基取代的苯基。
在说明书中,短语“与相邻的基团键合以形成环”可解释为与相邻的基团键合以形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环的基团。烃环可为脂族烃环或芳族烃环。杂环可为脂族杂环或芳族杂环。烃环和杂环可各自独立地为单环或多环。通过相邻的基团彼此键合形成的环本身可连接至另一环以形成螺结构。
在说明书中,术语“相邻的基团”可解释为取代与被对应的取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、取代被对应的取代基取代的原子的另一取代基或空间上位于最接近对应的取代基的位置的取代基。例如,1,2-二甲苯中的两个甲基可解释为彼此的“相邻的基团”,并且1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可解释为彼此的“相邻的基团”。例如,4,5-二甲基菲中的两个甲基可解释为彼此的“相邻的基团”。
在说明书中,卤原子的示例可包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在说明书中,烷基可为直链的、支链的或环状的。烷基中碳原子的数量可为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的示例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,烯基可为在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端包括至少一个碳-碳双键的烃基。烯基可为直链烯基或支链烯基。不具体限制烯基中碳原子的数量,但是可为2至30、2至20或2至10。烯基的示例可包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,炔基可为在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端包括至少一个碳-碳三键的烃基。炔基可为直链炔基或支链炔基。不具体限制炔基中碳原子的数量,但是可为2至30、2至20或2至10。炔基的示例可包括乙炔基、丙炔基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,烃环基可为衍生自脂族烃环的任何官能团或取代基。例如,烃环基可为具有5至20个成环碳原子的饱和烃环基。
在说明书中,芳基可为衍生自芳族烃环的任何官能团或取代基。芳基可为单环或多环。芳基中成环碳原子的数量可为6至60、6至30、6至20或6至15。芳基的示例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,芴基可为取代的,并且两个取代基可彼此键合以形成螺结构。取代的芴基的示例如下。然而,实施方式不限于此。
在说明书中,杂环基可为衍生自包括B、O、N、P、Si、S或Se中的至少一个作为杂原子的环的任何官能团或取代基。杂环基可为脂族杂环基或芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环基和芳族杂环基可各自独立地为单环或多环。如果杂环基包括两个或更多个杂原子,则两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。
在说明书中,脂族杂环基可包括B、O、N、P、Si、S或Se中的至少一个作为杂原子。脂族杂环基中成环碳原子的数量可为2至30、2至20或2至10。脂族杂环基的示例可包括环氧乙烷基、硫杂丙环基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,杂芳基可包括B、O、N、P、Si、S或Se中的至少一个作为杂原子。当杂芳基含有两个或更多个杂原子时,两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂芳基可为单环或多环。杂芳基中成环碳原子的数量可为2至60、2至30、2至20或2至10。杂芳基的示例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,上面芳基的描述可应用于亚芳基,只是亚芳基为二价基团。上面杂芳基的描述可应用于亚杂芳基,只是亚杂芳基为二价基团。
在说明书中,甲硅烷基可为烷基甲硅烷基或芳基甲硅烷基。甲硅烷基中碳原子的数量可为1至30、1至20或1至10。甲硅烷基的示例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,不具体限制氨基中碳原子的数量,但是可为1至30。氨基可为烷基氨基、芳基氨基或杂芳基氨基。氨基的示例可包括甲基氨基、二甲基氨基、苯基氨基、二苯基氨基、萘基氨基、9-甲基-蒽基氨基、三苯基氨基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,不具体限制羰基中成环碳原子的数量,但是可为1至40、1至30或1至20。例如,羰基可具有下述结构中的一种,但是实施方式不限于此:
在说明书中,不特别限制亚磺酰基或磺酰基中碳原子的数量,但是可为1至30。亚磺酰基可为烷基亚磺酰基或芳基亚磺酰基。磺酰基可为烷基磺酰基或芳基磺酰基。
在说明书中,硫基可为烷硫基或芳硫基。硫基可为与如上限定的烷基或芳基键合的硫原子。硫基的示例可包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、戊硫基、己硫基、辛硫基、十二烷硫基、环戊硫基、环己硫基、苯硫基、萘硫基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,氧基可为与如上面限定的烷基或芳基键合的氧原子。氧基可为烷氧基或芳氧基。烷氧基可为直链烷氧基、支链烷氧基或环状烷氧基。不具体限制烷氧基中碳原子的数量,但是可为,例如,1至20或1至10。氧基的示例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,硼基可为与如上面限定的烷基或芳基键合的硼原子。硼基可为烷基硼基或芳基硼基。硼基的示例可包括二甲基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,不具体限制胺基中碳原子的数量,但是可为1至30。胺基可为烷基胺基或芳基胺基。胺基的示例可包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,亚磺酰基可意指与-S(=O)-结合的上面限定的烷基或芳基。不具体限制亚磺酰基的碳原子的数量,但是可为1至30、1至20或1至10。亚磺酰基可包括烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基。例如,亚磺酰基可具有以下结构,但不限于此。
在说明书中,磺酰基可意指与-S(=O)2-结合的上面限定的烷基或芳基。不具体限制磺酰基的碳原子的数量,但是可为1至30、1至20或1至10。磺酰基可包括烷基磺酰基和芳基磺酰基。例如,磺酰基可具有以下结构,但不限于此。
在说明书中,氧化膦基可意指与-P(=O)-结合的上面限定的烷基或芳基。不具体限制氧化膦基的碳原子的数量,但是可为1至30、1至20或1至10。氧化膦基可包括烷基氧化膦基和芳基氧化膦基。例如,氧化膦基可具有以下结构,但不限于此。
在说明书中,硫化膦基可意指与-P(=S)-结合的上面限定的烷基或芳基。不具体限制硫化膦基的碳原子的数量,但是可为1至30、1至20或1至10。硫化膦基可包括烷基硫化膦基和芳基硫化膦基。例如,硫化膦基可具有以下结构,但不限于此。
在说明书中,烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、烷基芳基、烷基氨基、烷基硼基、烷基甲硅烷基、烷基氧化膦基、烷基硫化膦基或烷基胺基中的烷基可与如上述烷基的示例相同。
在说明书中,芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、芳基亚磺酰基、芳基氨基、芳基硼基、芳基甲硅烷基、芳基氧化膦基、芳基硫化膦基或芳基胺基中的芳基可与如上述的芳基的示例相同。
在说明书中,直接连接可为单键。
在说明书中,符号各自表示与相邻的原子的键合位点。
下文,将参考所附附图描述实施方式。
图1为阐释实施方式的显示设备DD的示意性平面图。图2为根据实施方式的显示设备DD的示意性横截面图。图2为阐释沿着图1的线I-I’截取的一部分的示意性横截面图。
显示设备DD可包括显示面板DP和设置在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光装置ED-1、ED-2和ED-3。显示设备DD可包括多个发光装置ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可设置在显示面板DP上并且可控制来自外部的光在显示面板DP处反射的光。光学层PP可包括,例如,偏振层或滤色器层。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,可从显示设备DD中省略光学层PP。
基底基板BL可设置在光学层PP上。基底基板BL可提供其上设置光学层PP的基底表面。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,实施方式不限于此,并且基底基板BL可包括无机层、有机层或复合材料层。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,可省略基底基板BL。
根据实施方式的显示设备DD可进一步包括填充层(未示出)。填充层(未示出)可设置在显示装置层DP-ED和基底基板BL之间。填充层(未示出)可为有机材料层。填充层(未示出)可包括丙烯酸类树脂、硅酮类树脂或环氧类树脂中的至少一种。
显示面板DP可包括基底层BS、提供在基底层BS上的电路层DP-CL以及显示装置层DP-ED。显示装置层DP-ED可包括像素限定膜PDL,设置在像素限定膜PDL的部分之间的发光装置ED-1、ED-2和ED-3,以及设置在发光装置ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基底层BS可提供其上设置显示装置层DP-ED的基底表面。基底层BS可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,实施方式不限于此,并且基底层BS可包括无机层、有机层或复合材料层。
在实施方式中,电路层DP-CL设置在基底层BS上,并且电路层DP-CL可包括晶体管(未示出)。晶体管(未示出)可各自包括控制电极、输入电极和输出电极。例如,电路层DP-CL可包括用于驱动显示装置层DP-ED的发光装置ED-1、ED-2和ED-3的开关晶体管和驱动晶体管。
发光装置ED-1、ED-2和ED-3可各自具有稍后将描述的根据任何图3至图6的实施方式的发光装置ED的结构。发光装置ED-1、ED-2和ED-3可各自包括第一电极EL1,空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B,电子传输区ETR,以及第二电极EL2。
图2阐释了这样的实施方式,其中发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B设置在像素限定膜PDL中限定的开孔OH中,并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2各自提供为用于所有的发光装置ED-1、ED-2和ED-3的公共层。然而,实施方式不限于此。尽管未在图2中示出,但是可各自通过在像素限定膜PDL中限定的开孔OH中图案化来提供空穴传输区HTR和电子传输区ETR。例如,可各自通过喷墨印刷法经图案化来提供发光装置ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B,以及电子传输区ETR。
封装层TFE可覆盖发光装置ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可密封显示装置层DP-ED的元件(比如,发光装置ED-1、ED-2和ED-3)。封装层TFE可为薄膜封装层。封装层TFE可由单个层或多个层形成。封装层TFE可包括至少一个绝缘层。根据实施方式的封装层TFE可包括至少一种无机膜(下文,封装-无机膜)。根据实施方式的封装层TFE也可包括至少一种有机膜(下文,封装-有机膜)和至少一种封装-无机膜。
封装-无机膜可避免显示装置层DP-ED遭受水分和/或氧气的影响,并且封装-有机膜可避免显示装置层DP-ED遭受外来物质比如灰尘颗粒的影响。封装-无机膜可包括硅氮化物、氮氧化硅、硅氧化物、钛氧化物或铝氧化物等,但是实施方式不限于此。封装-有机膜可包括丙烯酸类化合物或环氧类化合物等。封装-有机膜可包括可光聚合的有机材料,但是实施方式不限于此。
封装层TFE可设置在第二电极EL2上并且可设置为填充开孔OH。
参考图1和图2,显示设备DD可包括非发光区NPXA以及发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可各自为发射由各个发光装置ED-1、ED-2和ED-3生成的光的区。在平面图中发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可彼此间隔开。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可各自为由像素限定膜PDL区分开的区。非发光区NPXA可为在相邻的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区域,并且可对应于像素限定膜PDL。例如,在实施方式中,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可各自分别对应于像素。像素限定膜PDL可将发光装置ED-1、ED-2和ED-3分开。发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可设置在像素限定膜PDL中限定的开孔OH中并且彼此分开。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可根据从发光装置ED-1、ED-2和ED-3生成的光的颜色而布置成多个组。在图1和图2中阐释的根据实施方式的显示设备DD中,阐释了分别发射红光、绿光和蓝光的三个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。例如,显示设备DD可包括彼此分开的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B。
在根据实施方式的显示设备DD中,发光装置ED-1、ED-2和ED-3可发射具有彼此不同的波长的光。例如,在实施方式中,显示设备DD可包括发射红光的第一发光装置ED-1、发射绿光的第二发光装置ED-2和发射蓝光的第三发光装置ED-3。例如,显示设备DD的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可分别对应于第一发光装置ED-1、第二发光装置ED-2和第三发光装置ED-3。
然而,实施方式不限于此,并且第一发光装置至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3可各自发射在相同的波长范围内的光,或至少一种发光装置可发射在与其他发光装置发射的光的波长范围不同的波长范围内的光。例如,第一发光装置至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3可各自发射蓝光。
可以条纹配置来布置根据实施方式的显示设备DD中的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。参考图1,红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可各自沿着第二方向DR2布置。在另一实施方式中,红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可按照该顺序沿着第一方向DR1交替布置。第三方向DR3可垂直于由第一方向DR1和第二方向DR2限定的平面。
图1和图2阐释了发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B各自具有相同的面积,但是实施方式不限于此。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可根据发射的光的波长范围具有彼此不同的面积。例如,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可为平面图中由第一方向DR1和第二方向DR2限定的面积。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置不限于图1中阐释的配置,并且可根据显示设备DD要求的显示质量特点以各种组合来提供布置红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B的顺序。例如,可以蜂窝状配置(比如配置)或菱形配置(比如Diamond PixelTM配置)来布置发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可在尺寸上彼此不同。例如,在实施方式中,绿色发光区PXA-G的面积可小于蓝色发光区PXA-B的面积,但是实施方式不限于此。
在图2中阐释的根据实施方式的显示设备DD中,第一发光装置至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的至少一个可包括下面将描述的根据实施方式的多环化合物。
图3至图6各自为阐释根据实施方式的发光装置的示意性横截面图。根据实施方式的发光装置ED可各自包括第一电极EL1、面向第一电极EL1的第二电极EL2以及设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层。发光装置ED可在至少一个功能层中包括下面将描述的根据实施方式的多环化合物。在说明书中,根据实施方式的多环化合物可称为第一化合物。
发光装置ED中的每一个可包括按照该顺序堆叠的空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR作为至少一个功能层。
参考图3,根据实施方式的发光装置ED可包括按照该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。在发光装置ED中,发射层EML可包括下面将描述的根据实施方式的多环化合物。
与图3相比,图4阐释了根据实施方式的发光装置ED的示意性横截面图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图3相比,图5阐释了根据实施方式的发光装置ED的示意性横截面图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图4相比,图6阐释了包括设置在第二电极EL2上的封盖层CPL的根据实施方式的发光装置ED的示意性横截面图。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可由金属材料、金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极或阴极。然而,实施方式不限于此。例如,第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn中的至少一种,其氧化物,其化合物或其混合物。
如果第一电极EL1为透射电极,则第一电极EL1可包括透明的金属氧化物比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)或氧化铟锡锌(ITZO)。如果第一电极EL1为透反射电极或反射电极,则第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、Mo、Ti、W、其化合物(例如,LiF)或其混合物(例如,Ag和Mg的混合物),或具有多层结构的材料比如LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)或LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)。在另一实施方式中,第一电极EL1可具有多层结构,该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明的导电膜。例如,第一电极EL1可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是实施方式不限于此。第一电极EL1可包括上述金属材料、上述金属材料中的至少两种金属材料的组合或上述金属材料的氧化物等。第一电极EL1的厚度可在约至约 的范围内。例如,第一电极EL1的厚度可在约/>至约/>的范围内。
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、缓冲层(未示出)、发射辅助层(未示出)或电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可为,例如,在约至约/>的范围内。
空穴传输区HTR可为由单种材料形成的单个层的单层结构、由多种不同的材料形成的单个层的单层结构或包括由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构,或可具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。在实施方式中,空穴传输区HTR可具有由不同材料形成的单层结构,或可具有其中空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层(未示出)、空穴注入层HIL/缓冲层(未示出)、空穴传输层HTL/缓冲层(未示出)或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL按照其各自叙述的顺序从第一电极EL1堆叠的结构,但是实施方式不限于此。
可使用各种方法比如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法来形成空穴传输区HTR。
空穴传输区HTR可包括由式H-1表示的化合物:
[式H-1]
在式H-1中,L1和L2可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式H-1中,a和b可各自独立地为选自0至10的整数。当a或b为2或更大的整数时,多个L1基团或多个L2基团可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式H-1中,Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在式H-1中,Ar3可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基。
在实施方式中,由式H-1表示的化合物可为单胺化合物。在另一实施方式中,由式H-1表示的化合物可为其中Ar1至Ar3中的至少一个包括胺基作为取代基的二胺化合物。在仍其他实施方式中,由式H-1表示的化合物可为其中Ar1或Ar2中的至少一个包括取代的或未取代的咔唑基的咔唑类化合物,或可为其中Ar1或Ar2中的至少一个包括取代的或未取代的芴基的芴类化合物。
由式H-1表示的化合物可为选自化合物组H-1中的任何化合物。然而,化合物组H-1中列举的化合物仅为示例,并且由式H-1表示的化合物不限于化合物组H-1:
[化合物组H-1]
空穴传输区HTR可包括酞菁化合物比如酞菁铜、N1,N1’-([1,1’-联苯]-4,4’-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4’,4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]-三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)-三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]、二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)等。
空穴传输区HTR可包括咔唑类衍生物比如N-苯基咔唑或聚乙烯咔唑,芴类衍生物,三苯胺类衍生物比如N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)-三苯胺(TCTA)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)或1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR可包括9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9’-联咔唑(CCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可在空穴注入层HIL、空穴传输层HTL或电子阻挡层EBL中的至少一个中包括空穴传输区HTR的上述化合物。
空穴传输区HTR的厚度可在约至约/>的范围内。例如,空穴传输区HTR的厚度可在约/>至约/>的范围内。当空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL时,空穴注入层HIL可具有,例如,在约/>至约/>的范围内的厚度。当空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL时,空穴传输层HTL可具有在约/>至约/>的范围内的厚度。当空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL时,电子阻挡层EBL可具有在约/>至约/>的范围内的厚度。如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围,则可在不明显增加驱动电压的情况下实现满意的空穴传输特性。
除了上述材料之外,空穴传输区HTR可进一步包括电荷生成材料以增加导电性。电荷生成材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷生成材料可为,例如,p-掺杂剂。p-掺杂剂可包括卤化金属化合物、醌衍生物、金属氧化物或含氰基化合物中的至少一种,但是实施方式不限于此。例如,p-掺杂剂可包括卤化金属化合物比如CuI或RbI,醌衍生物比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ),金属氧化物比如氧化钨或氧化钼,含氰基化合物比如二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)或4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰甲基]-2,3,5,6-四氟苯甲腈(NDP9)等,但是实施方式不限于此。
如上述,除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外,空穴传输区HTR可进一步包括缓冲层(未示出)或电子阻挡层EBL中的至少一个。缓冲层(未示出)可根据从发射层EML发射的光的波长补偿共振距离并且因此可增加发光效率。可包括在空穴传输区HTR中的材料可用作包括在缓冲层(未示出)中的材料。电子阻挡层EBL可防止从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入。
发射层EML提供在空穴传输区HTR上。发射层EML可具有,例如,在约至约的范围内的厚度。例如,发射层EML可具有在约/>至约/>的范围内的厚度。发射层EML可为由单种材料形成的单个层的单层结构、由多种不同的材料形成的单个层的单层结构或包括由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。/>
在发光装置ED中,发射层EML可包括根据实施方式的多环化合物。在实施方式中,发射层EML可包括根据实施方式的多环化合物作为掺杂剂。根据实施方式的多环化合物可为用于发射层EML的掺杂剂材料。
根据实施方式的多环化合物可包括其中多个芳族环经一个硼原子和硼原子之外的两个杂原子稠合的核部分。根据实施方式的多环化合物可包括其中第一芳族环至第三芳族环经一个硼原子、第一杂原子和第二杂原子稠合的结构。例如,第一杂原子和第二杂原子可各自独立地为氮原子或氧原子。第一芳族环至第三芳族环可为取代的或未取代的苯环。
根据实施方式的多环化合物可包括与第一芳族环或第二芳族环中的至少一个键合的吡啶基。吡啶基可在如上述的核部分的硼原子的间位键合。吡啶基可在吡啶基的环的氮原子的邻位与核部分键合。吡啶基可包括在与吡啶基的环的氮原子的另一邻位键合的取代基。取代基可为取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的苯并呋喃并咔唑基或者取代的或未取代的苯并噻吩并咔唑基。
在实施方式中,发射层EML可包括由式1表示的多环化合物作为第一化合物。第一化合物对应于根据实施方式的多环化合物:
[式1]
在式1中,X1和X2可各自独立地为N(R12)或O。X1和X2可彼此相同或不同。例如,X1和X2可各自为N(R12)或可各自为O。例如,X1可为N(R12)并且X2可为O。例如,X1可为O并且X2可为N(R12)。在式1中,X1和X2可分别对应于如上述的第一杂原子和第二杂原子。
在式1中,R1至R12可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。
例如,R1至R5、R7、R8、R10和R11可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的咔唑基。例如,当R1至R5、R7、R8、R10和R11各自为取代的苯基时,R1至R5、R7、R8、R10和R11可各自独立地为被氘取代的苯基或被叔丁基取代的苯基。例如,当R1至R5、R7、R8、R10和R11各自为取代咔唑基时,R1至R5、R7、R8、R10和R11可各自独立地为被氘取代的咔唑基或被叔丁基取代的咔唑基。
在实施方式中,R12可为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的三联苯基。例如,当R12为取代的苯基时,R12可为被叔丁基或者取代的或未取代的苯基中的至少一个取代的苯基。例如,当R12为取代的联苯基时,R12可为被氘取代的联苯基、被叔丁基取代的联苯基或者被取代的或未取代的苯基取代的联苯基。
在式1中,R6或R9中的至少一个可为由式2表示的基团。例如,R6或R9可为由式2表示的基团,或R6和R9可各自独立地为由式2表示的基团。当R6和R9各自独立地为由式2表示的基团时,R6和R9可彼此相同或不同。
[式2]
在式2中,R13至R23可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。
例如,R13至R23可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、叔丁基、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的咔唑基。例如,当R13至R23各自为取代的苯基时,R13至R23可各自独立地为被氘取代的苯基、被叔丁基取代的苯基或被异丙基取代的苯基。例如,当R13至R23各自为咔唑基时,R13至R23可各自独立地为被氘取代的咔唑基或被叔丁基取代的咔唑基。
例如,R16和R17、R17和R18、R18和R19、R20和R21、R21和R22或R22和R23中的至少一对可彼此键合以形成环。例如,R16和R17、R17和R18、R18和R19、R20和R21、R21和R22或R22和R23中的至少一对可彼此键合以形成含有S或O并且具有8个成环碳原子的双环杂环。例如,由式2表示的取代基可为与取代的或未取代的苯并呋喃并咔唑基或者取代的或未取代的苯并噻吩并咔唑基键合的吡啶基。然而,实施方式不限于此。
在式2中,-*表示与式1的键合位点。
在实施方式中,由式1表示的多环化合物可由式1-1a或式1-1b表示:
[式1-1a]
[式1-1b]
式1-1a表示其中仅仅式1中的R6为由式2表示的基团的情况,并且式1-1b表示其中式1中的R6和R9各自独立地为由式2表示的基团的情况。
在式1-1a和式1-1b中,R9a、R13a至R23a和R13b至R23b可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。
例如,R9a可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的咔唑基。例如,当R9a为取代的苯基时,R9a可为被氘取代的苯基或被叔丁基取代的苯基。例如,当R9a为取代咔唑基时,R9a可为被氘取代的咔唑基或被叔丁基取代的咔唑基。
例如,R13a至R23a和R13b至R23b可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、叔丁基、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的咔唑基。例如,当R13a至R23a和R13b至R23b各自为取代的苯基时,R13a至R23a和R13b至R23b可各自独立地为被氘取代的苯基、被叔丁基取代的苯基或被异丙基取代的苯基。例如,当R13a至R23a和R13b至R23b各自为取代咔唑基时,R13a至R23a和R13b至R23b可各自独立地为被氘取代的咔唑基或被叔丁基取代的咔唑基。
例如,R16a和R17a、R17a和R18a、R18a和R19a、R20a和R21a、R21a和R22a或R22a和R23a中的至少一对可彼此键合以形成环。例如,R16a和R17a、R17a和R18a、R18a和R19a、R20a和R21a、R21a和R22a或R22a和R23a中的至少一对可彼此键合以形成含有S或O并且具有8个成环碳原子的双环杂环。例如,由式1-1a表示的多环化合物可包括与取代的或未取代的苯并呋喃并咔唑基或者取代的或未取代的苯并噻吩并咔唑基键合的吡啶基。然而,实施方式不限于此。
例如,R16b和R17b、R17b和R18b、R18b和R19b、R20b和R21b、R21b和R22b或R22b和R23b中的至少一对可彼此键合以形成环。例如,R16b和R17b、R17b和R18b、R18b和R19b、R20b和R21b、R21b和R22b或R22b和R23b中的至少一对可彼此键合以形成含有S或O并且具有8个成环碳原子的双环杂环。例如,由式1-1b表示的多环化合物可包括与取代的或未取代的苯并呋喃并咔唑基或者取代的或未取代的苯并噻吩并咔唑基键合的吡啶基。然而,实施方式不限于此。
在式1-1a和式1-1b中,X1、X2、R1至R5、R7、R8、R10和R11各自与式1中限定的相同。
在实施方式中,在式1-1a和式1-1b中,R1至R5、R7、R8、R9a、R10和R11可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的咔唑基;并且R12可为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的三联苯基。
在实施方式中,由式1表示的多环化合物可由式1-2a至式1-2c中的任何一个表示:
[式1-2a]
[式1-2b]
[式1-2c]
式1-2a至式1-2c各自表示其中指出式1中的X1和X2分别为N和N、N和O以及O和O的情况。
在式1-2a至式1-2c中,R12a和R12b可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。
例如,R12a和R12b可各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的三联苯基。例如,当R12a和R12b各自为取代的苯基时,R12a和R12b可各自独立地为被叔丁基或者取代的或未取代的苯基中的至少一个取代的苯基。例如,当R12a和R12b各自为取代的联苯基时,R12a和R12b可各自独立地为被氘取代的联苯基、被叔丁基取代的联苯基或者被取代的或未取代的苯基取代的联苯基。
在式1-2a至式1-2c中,R1至R11各自与式1中限定的相同。
在实施方式中,由式1-2a表示的多环化合物可由式1-3a表示,并且由式1-2b表示的多环化合物可由式1-3b表示:
[式1-3a]
[式1-3b]
式1-3a和式1-3b分别表示其中指出在式1-2a和式1-2b中,R12a和R12b为取代的或未取代的苯基的情况。
在式1-3a和式1-3b中,Rx和Ry可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。
例如,Rx和Ry可各自独立地为氢原子、氘原子、叔丁基或者取代的或未取代的苯基。例如,当Rx和Ry各自为取代的苯基时,Rx和Ry可各自独立地为被氘取代的苯基。
在式1-3a和式1-3b中,n1和n2可各自独立地为选自0至5的整数。例如,n1和n2可各自独立地为1或2。然而,实施方式不限于此。其中n1为0的情况可与其中n1为5并且Rx基团都为氢原子的情况相同。可理解,当n1为0时,由式1-3a表示的多环化合物不被Rx取代。其中n2为0的情况可与其中n2为5并且Ry基团都为氢原子的情况相同。可理解,当n2为0时,由式1-3a或式1-3b表示的多环化合物不被Ry取代。当n1和n2各自为2或更大的整数时,多个Rx基团和多个Ry基团中的每一个可彼此相同或不同。
在式1-3a和式1-3b中,R1至R11各自与式1中限定的相同。
在实施方式中,由式2表示的基团可由式2-1至式2-7中的任何一个表示:
[式2-1]
[式2-2]
[式2-3]
[式2-4]
[式2-5]
[式2-6]
[式2-7]
式2-1和式2-7各自表示其中指出了式2中的R16至R23的情况。
在式2-1至式2-7中,Ya至Yf可各自独立地为O或S。例如,Ya可为O或S。例如,Yb可为O或S。例如,Yc可为O或S。例如,Yd可为O或S。例如,Ye可为O或S。例如,Yf可为O或S。
在式2-1至式2-7中,R16a至R23a和R24a至R24f可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。
例如,R16a至R23a和R24a至R24f可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、或叔丁基。
在式2-1至式2-7中,n3至n8可各自独立地为选自0至4的整数。例如,n3至n8可各自独立地为0或1。其中n3为0的情况可与其中n3为4并且R24a基团都为氢原子的情况相同。可理解,当n3为0时,由式2-2表示的基团不被R24a取代。其中n4为0的情况可与其中n4为4并且R24b基团都为氢原子的情况相同。可理解,当n4为0时,由式2-3表示的基团不被R24b取代。其中n5为0的情况可与其中n5为4并且R24c基团都为氢原子的情况相同。可理解,当n5为0时,由式2-4表示的基团不被R24c取代。其中n6为0的情况可与其中n6为4并且R24d基团都为氢原子的情况相同。可理解,当n6为0时,由式2-5表示的基团不被R24d取代。其中n7为0的情况可与其中n7为4并且R24e基团都为氢原子的情况相同。可理解,当n7为0时,由式2-6表示的基团不被R24e取代。其中n8为0的情况可与其中n8为4并且R24f基团都为氢原子的情况相同。可理解,当n8为0时,由式2-7表示的基团不被R24f取代。当n3至n8各自为2或更大的整数时,多个R24a基团至多个R24f基团中的每一个可彼此相同或不同。
在式2-1至式2-7中,R13至R15和-*各自与式2中限定的相同。
如上述,由式1表示的多环化合物可具有其中多个芳族环经一个硼原子和硼原子之外的两个杂原子稠合的核部分。根据实施方式的多环化合物可包括在核部分的硼原子的间位键合的被咔唑基取代的至少一个吡啶基(下文,吡啶单元)。
在核部分的硼原子的间位,电子密度是高的。通过在硼原子的间位引入具有吸电子特性的吡啶单元,可发生原子之间的最高占据分子轨道(HOMO)-最低未占分子轨道(LUMO)的顺序分开,并且可增强多重共振效果。因此,可改善延迟荧光特点,并且可展示高光致发光量子产率(PLQY)。
吡啶单元包括在吡啶单元的环的氮原子的邻位键合的取代的或未取代的咔唑基。取代的或未取代的咔唑基在具有强电子活性的吡啶单元的环的氮原子的邻位键合,并且可改善吡啶单元的分子稳定性。取代的或未取代的咔唑基为庞大取代基,并且可赋予吡啶单元位阻,并且可有效抑制分子之间的德克斯特能量转移。
例如,根据实施方式的多环化合物具有含有一个硼原子和硼原子之外的两个杂原子的核部分,并且其中吡啶基被至少一个咔唑基取代的结构在指出的位置键合,并且因此可增强多重共振效果,并且可有效抑制分子之间的德克斯特能量转移。因此,根据实施方式的多环化合物可应用于发光装置,从而有助于改善发光装置的发光效率和使用寿命。
在实施方式中,由式1表示的多环化合物可选自化合物组1中。在实施方式中,在发光装置中,由式1表示的多环化合物可包括选自化合物组1中的至少一种化合物。在化合物组1中,D表示氘原子,并且Ph表示取代的或未取代的苯基。
[化合物组1]
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
在发光装置中,发射层EML可包括根据实施方式的多环化合物。发射层EML可包括根据实施方式的多环化合物作为掺杂剂材料。根据实施方式的多环化合物可为热激活延迟荧光(TADF)材料。根据实施方式的多环化合物可用作热激活延迟荧光掺杂剂。例如,在发光装置ED中,发射层EML可包括,如上述的选自化合物组1中的至少一种化合物作为热激活延迟荧光掺杂剂。然而,根据实施方式的多环化合物的使用不限于此。
根据实施方式的多环化合物可发射蓝光。根据实施方式的多环化合物可具有在约450nm至约480nm的范围内的最大发射波长。例如,根据实施方式的多环化合物可具有在约455nm至约465nm的范围内的最大发射波长。
在实施方式中,发射层EML可包括:由式1表示的多环化合物作为第一化合物;以及由式HT表示的第二化合物或由式ET表示的第三化合物中的至少一种。
在实施方式中,由式HT表示的第二化合物可用作发射层EML的空穴传输主体材料。
[式HT]
在式HT中,L1可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。例如,L1可为直接连接、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的二价联苯基、取代的或未取代的二价咔唑基等,但是实施方式不限于此。
在式HT中,Ar1可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,Ar1可为取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的联苯基等,但是实施方式不限于此。
在式HT中,Y可为直接连接、C(Ry1)(Ry2)或Si(Ry3)(Ry4)。例如,与式HT中的氮原子键合的两个苯环可经直接连接、连接。例如,当Y为直接连接时,由式HT表示的第二化合物可包括咔唑部分。
在式HT中,Z可为C(Rz)或N。
在式HT中,Ry1至Ry4、R31、R32和Rz可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。例如,Ry1至Ry4可各自独立地为甲基或苯基。例如,R31和R32可各自独立地为氢原子或氘原子。
在式HT中,n31可为选自0至4的整数。如果n31为0,则由式HT表示的第二化合物可不被R31取代。其中n31为4并且R31基团都为氢原子的情况可与其中n31为0的情况相同。当n31为2或更大的整数时,至少两个R31基团可彼此相同或不同。
在式HT中,n32可为选自0至3的整数。如果n32为0,则由式HT表示的第二化合物可不被R32取代。其中n32为3并且R32基团都为氢原子的情况可与其中n32为0的情况相同。当n32为2或更大的整数时,至少两个R32基团可彼此相同或不同。
在实施方式中,发射层EML可包括由式ET表示的第三化合物。在实施方式中,由式ET表示的第三化合物可用作用于发射层EML的电子传输主体材料。
[式ET]
在式ET中,Z1至Z3可各自独立地N或C(R36),并且Z1至Z3中的至少一个可各自为N。例如,Z1至Z3可各自为N。例如,Z1和Z2可各自为N并且Z3可为C(R36),Z1可为C(R36)并且Z2和Z3可各自为N,或Z1和Z3可各自为N并且Z2可为C(R36)。例如,Z1可为N并且Z2和Z3可各自独立地为C(R36),Z2可为N并且Z1和Z3可各自独立地为C(R36),或Z3可为N并且Z1和Z2可各自独立地为C(R36)。
在式ET中,R33至R36可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。例如,R33至R36可各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的咔唑基等,但是实施方式不限于此。
在实施方式中,发射层EML可包括第二化合物和第三化合物,并且第二化合物和第三化合物可形成激态复合物。在发射层EML中,可通过空穴传输主体和电子传输主体形成激态复合物。通过空穴传输主体和电子传输主体形成的激态复合物的三重态能级可对应于电子传输主体的最低未占分子轨道(LUMO)能级和空穴传输主体的最高占据分子轨道(HOMO)能级之间的差。
例如,通过空穴传输主体和电子传输主体形成的激态复合物的三重态能级(T1)的绝对值可在约2.4eV至约3.0eV的范围内。激态复合物的三重态能级可为小于每种主体材料的能隙的值。激态复合物可具有等于或小于约3.0eV(空穴传输主体和电子传输主体之间的能隙)的三重态能级。
在实施方式中,除了如上述的第一化合物至第三化合物之外,发射层EML可进一步包括第四化合物。第四化合物可用作发射层EML中的磷光敏化剂。能量可从第四化合物转移至第一化合物,从而发射光。
在实施方式中,发射层EML可包括有机金属络合物(其包括作为中心金属原子的铂(Pt)和与中心金属原子键合的配体)作为第四化合物。在实施方式中,发光装置ED的发射层EML可包括由式PS表示的化合物作为第四化合物:
[式PS]
在式PS中,Q1至Q4可各自独立地为C或N。
在式PS中,C1至C4可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。
在式PS中,L11至L14可各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式PS中,e1至e4可各自独立地为0或1。如果e1为0,则C1和C2可不彼此直接连接。如果e2为0,则C2和C3可不彼此直接连接。如果e3为0,则C3和C4可不彼此直接连接。如果e4为0,则C1和C4可不彼此直接连接。
在式PS中,R41至R49可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。例如,R41至R49可各自独立地为取代的或未取代的甲基或者取代的或未取代的叔丁基。
在式PS中,d1至d4可各自独立地为选自0至4的整数。如果d1至d4中的每一个为0,则第四化合物可不被R41至R44中的每一个取代。其中d1至d4中的每一个为4并且R41至R44中的每一个的多个基团各自为氢原子的情况可与其中d1至d4中的每一个为0的情况相同。当d1至d4中的每一个为2或更大的整数时,R41至R44中的每一个的多个基团可彼此相同或不同。
在实施方式中,C1至C4可各自独立地为由式C-1至式C-4中的任何一个表示的取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环:
/>
在式C-1至式C-4中,P1可为C-*或C(R54),P2可为N-*或N(R61),P3可为N-*或N(R62),并且P4可为C-*或C(R68)。在式C-1至式C-4中,R51至R68可各自独立地为取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。
在式C-1至式C-4中,表示与作为中心金属原子的Pt的键合位点,并且-*表示与相邻的环状基团(C1至C4)或连接基团(L11至L14)的键合位点。
发射层EML可包括第一化合物以及第二化合物至第四化合物中的至少一种。在实施方式中,发射层EML可包括第一化合物、第二化合物和第三化合物。在发射层EML中,第二化合物和第三化合物可形成激态复合物,并且能量可从激态复合物转移至第一化合物,从而发射光。
在另一实施方式中,发射层EML可包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。在发射层EML中,第二化合物和第三化合物可形成激态复合物,并且能量可从激态复合物转移至第四化合物和第一化合物,从而发射光。在实施方式中,第四化合物可为敏化剂(例如,磷光敏化剂)。发光装置ED中的发射层EML中包括的第四化合物可用作敏化剂,其将能量从主体转移至可为发光掺杂剂的第一化合物。用作辅助掺杂剂的第四化合物可将能量加速转移至作为发光掺杂剂的第一化合物,从而增加第一化合物的发射比例。所以,发射层EML可具有改善的发光效率。当至第一化合物的能量转移增加时,在发射层EML中形成的激子可不积聚在发射层EML中并且可快速地发射光,并且因此可减少装置的劣化。所以,可增加发光装置ED的使用寿命。
发光装置ED可包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物,并且发射层EML可包括两种主体材料和两种掺杂剂材料的组合。在发光装置ED中,发射层EML可包括两种不同的主体、发射延迟荧光的第一化合物以及作为第四化合物的有机金属络合物,从而展示卓越的发光效率特点。
在实施方式中,由式HT表示的第二化合物可为选自化合物组HT中的任何化合物。发射层EML可包括选自化合物组HT中的至少一种化合物作为空穴传输主体材料。在化合物组HT中,D表示氘原子,并且Ph表示取代的或未取代的苯基。
[化合物组HT]
/>
/>
在实施方式中,由式ET表示的第三化合物可为选自化合物组ET中的任何化合物。发射层EML可包括选自化合物组ET中的至少一种化合物作为电子传输主体材料。在化合物组ET中,D表示氘原子。
[化合物组ET]
/>
/>
/>
在实施方式中,由式PS表示的第四化合物可为选自化合物组AD中的任何化合物。发射层EML可包括选自化合物组AD中的至少一种化合物作为敏化剂材料。
[化合物组AD]
/>
尽管未在图1至图6中示出,但是发光装置ED可包括多个发射层EML。可堆叠和提供多个发射层EML。例如,包括多个发射层EML的发光装置ED可发射白光。包括多个发射层EML的发光装置可为具有串联结构的发光装置。当发光装置ED包括多个发射层EML时,至少一个发射层EML可包括如上述的第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。
在根据实施方式的发光装置ED中,发射层EML可进一步包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物或三亚苯衍生物。例如,发射层EML可包括蒽衍生物或芘衍生物。
在图3至图6中的每一个阐释的根据实施方式的发光装置ED中,除了上述的主体和掺杂剂之外,发射层EML可进一步包括相关领域的主体和掺杂剂,并且发射层EML可包括由式E-1表示的化合物。由式E-1表示的化合物可用作荧光主体材料。
[式E-1]
在式E-1中,R31至R40可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。例如,在式E-1中,R31至R40可与相邻的基团键合以形成饱和烃环、不饱和烃环、饱和杂环或不饱和杂环。
在式E-1中,c和d可各自独立地为选自0至5的整数。
由式E-1表示的化合物可为选自化合物E1至化合物E19中的任何化合物:
在实施方式中,发射层EML可包括由式E-2a或式E-2b表示的化合物。由式E-2a或式E-2b表示的化合物可用作磷光主体材料。
[式E-2a]
在式E-2a中,a可为选自0至10的整数;并且La可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。当a为2或更大的整数时,多个La基团可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式E-2a中,A1至A5可各自独立地为N或C(Ri)。在式E-2a中,Ra至Ri可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。例如,Ra至Ri可与相邻的基团键合以形成烃环或含有N、O、S等作为成环原子的杂环。
在式E-2a中,A1至A5中的两个或三个可各自为N,并且剩余的A1至A5可各自独立地为C(Ri)。
[式E-2b]
在式E-2b中,Cbz1和Cbz2可各自独立地为未取代的咔唑基或被具有6至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。在式E-2b中,Lb可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式E-2b中,b可为选自0至10的整数,并且当b为2或更大的整数时,多个Lb基团可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可为选自化合物组E-2中的任何化合物。然而,化合物组E-2中列举的化合物仅为示例,并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于化合物组E-2。
[化合物组E-2]
/>
发射层EML可进一步包括相关领域的材料作为主体材料。例如,发射层EML可包括双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)-三苯胺(TCTA)或1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而,实施方式不限于此。例如,三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等可用作主体材料。
发射层EML可包括由式M-a表示的化合物。由式M-a表示的化合物可用作磷光掺杂剂材料。
[式M-a]
在式M-a中,Y1至Y4和Z1至Z4可各自独立地为C(R1)或N;并且R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。在式M-a中,m可为0或1,并且n可为2或3。在式M-a中,当m为0时,n可为3,并且当m为1时,n可为2。
由式M-a表示的化合物可为选自化合物M-a1至化合物M-a25中的任何化合物。然而,化合物M-a1至化合物M-a25仅为示例,并且由式M-a表示的化合物不限于化合物M-a1至化合物M-a25。
/>
发射层EML可包括由式F-a至式F-c中的任何一个表示的化合物。由式F-a至式F-c中的任何一个表示的化合物可用作荧光掺杂剂材料。
[式F-a]
在式F-a中,Ra至Rj中的两个可各自独立地被由*一NAr1Ar2表示的基团取代。未被由*一NAr1Ar2表示的基团取代的剩余的Ra至Rj可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在由*-NAr1Ar2表示的基团中,Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,Ar1或Ar2中的至少一个可为含有O或S作为成环原子的杂芳基。
[式F-b]
在式F-b中,Ra和Rb可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。
在式F-b中,Ar1至Ar4可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式F-b中,U和V可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。
在式F-b中,由U和V表示的环的数量可各自独立地为0或1。例如,在式F-b中,当U或V的数量为1时,在由U或V指示的部分可存在稠环,并且当U或V的数量为0时,在由U或V指示的部分可不存在稠环。当U的数量为0并且V的数量为1时,或当U的数量为1并且V的数量为0时,式F-b的具有芴核的稠环可为具有四个环的环状化合物。当U和V的数量各自为0时,式F-b的具有芴核的稠环可为具有三个环的环状化合物。当U和V的数量各自为1时,式F-b的具有芴核的稠环可为具有五个环的环状化合物。
[式F-c]
在式F-c中,A1和A2可各自独立地为O、S、Se或N(Rm);并且Rm可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在式F-c中,R1至R11可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。
在式F-c中,A1和A2可各自独立地与相邻的环的取代基键合以形成稠环。例如,当A1和A2各自独立地为N(Rm)时,A1可与R4或R5键合以形成环。例如,A2可与R7或R8键合以形成环。
在实施方式中,发射层EML可包括苯乙烯基衍生物(例如,1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4’-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)和4,4’-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi)),苝或其衍生物(例如,2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP)),芘或其衍生物(例如,1,1’-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为相关领域的掺杂剂材料。
发射层EML可包括相关领域的磷光掺杂剂材料。例如,含有铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属络合物可用作磷光掺杂剂。例如,双(4,6-二氟苯基吡啶基-N,C2’)吡啶甲酰合铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶基)-四(1-吡唑基)硼酸铱(Ⅲ)(FIr6)或八乙基卟啉铂(PtOEP)可用作磷光掺杂剂。然而,实施方式不限于此。
在实施方式中,发射层EML可包括量子点。量子点可为第II-VI族化合物、第III-VI族化合物、第I-III-VI族化合物、第III-V族化合物、第III-II-V族化合物、第IV-VI族化合物、第IV族元素、第IV族化合物或其任何组合。
第II-VI族化合物可包括:选自由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS和其任何混合物组成的组中的二元化合物;选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS和其任何混合物组成的组中的三元化合物;选自由HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe和其任何混合物组成的组中的四元化合物;或其任何组合。
第III-VI族化合物可包括:二元化合物比如In2S3或In2Se3;三元化合物比如InGaS3或InGaSe3;或其任何组合。
第I-III-VI族化合物可包括:选自由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2和其任何混合物组成的组中的三元化合物;四元化合物比如AgInGaS2或CuInGaS2;或其任何组合。
第III-V族化合物可包括:选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb和其任何混合物组成的组中的二元化合物;选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb和其任何混合物组成的组中的三元化合物;选自由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb和其任何混合物组成的组中的四元化合物;或其任何组合。在实施方式中,第III-V族化合物可进一步包括第II族金属。例如,可选择InZnP等作为第III-II-V族化合物。
第IV-VI族化合物可包括:选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe和其任何混合物组成的组中的二元化合物;选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe和其任何混合物组成的组中的三元化合物;选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe和其任何混合物组成的组中的四元化合物;或其任何组合。第IV族元素可为Si、Ge或其任何混合物。第IV族化合物可包括选自由SiC、SiGe和其任何混合物组成的组中的二元化合物。
二元化合物、三元化合物或四元化合物可以均匀的浓度分布存在于颗粒中,或可以部分不同的浓度分布存在于颗粒中。在实施方式中,量子点可具有其中一个量子点围绕另一量子点的核/壳结构。具有核/壳结构的量子点可具有其中壳中存在的材料的浓度朝着核的中心降低的浓度梯度。
在实施方式中,量子点可具有上述核/壳结构,包括含有纳米晶体的核和围绕核的壳。量子点的壳可用作防止核的化学变性的保护层以保持半导体特点,和/或可用作充电层以赋予量子点电泳特性。壳可为单个层或多个层。量子点的壳的示例可包括金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物或其任何组合。
金属氧化物或非金属氧化物的示例可包括:二元化合物比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4或NiO;三元化合物比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4或CoMn2O4;或其任何组合。然而,实施方式不限于此。
半导体化合物的示例可包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等,但是实施方式不限于此。
量子点可具有发射波长光谱等于或小于约45nm的半峰全宽(FWHM)。例如,量子点可具有发射波长光谱等于或小于约40nm的FWHM。例如,量子点可具有发射波长光谱等于或小于约30nm的FWHM。当量子点具有在上面的范围内的FWHM时,可改善颜色纯度和/或颜色再现性。通过量子点发射的光可在所有方向上发射,以便可改善宽视角。
量子点的形式可为相关领域中使用的任何形式。例如,量子点可具有球形形状、锥体形状、多臂形状或立方体形状,或量子点可为纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米板等的形式。
量子点可根据其颗粒尺寸控制发射的光的颜色。相应地,量子点可具有各种发射的光的颜色比如蓝色、红色和绿色。
在图3至图6的每一个中阐释的根据实施方式的发光装置ED中,电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL或电子注入层EIL中的至少一个,但是实施方式不限于此。
电子传输区ETR可为由单种材料形成的单个层的单层结构、由多种不同的材料形成的单个层的单层结构或包括由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如,电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构,或可具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在其他实施方式中,电子传输区ETR可具有包括不同材料的单层结构,或可具有其中电子传输层ETL/电子注入层EIL,或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL按照其各自叙述的顺序从发射层EML堆叠的结构,但是实施方式不限于此。电子传输区ETR可具有,例如,在约至约/>的范围内的厚度。
可通过使用各种方法比如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法来形成电子传输区ETR。
电子传输区ETR可包括由式ET-1表示的化合物:
[式ET-1]
在式ET-1中,X1至X3中的至少一个可各自为N;并且剩余的X1至X3可各自独立地为C(Ra)。在式ET-1中,Ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在式ET-1中,Ar1至Ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式ET-1中,a至c可各自独立地为选自0至10的整数。在式ET-1中,L1至L3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。当a至c各自独立地为2或更大的整数时,多个L1基团至多个L3基团中的每一个可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
电子传输区ETR可包括蒽类化合物。然而,实施方式不限于此,并且电子传输区ETR可包括,例如,三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或其任何混合物。
在实施方式中,电子传输区ETR可包括选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物:
/>
/>
电子传输区ETR可包括:卤化金属化合物比如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI或KI;镧系金属比如Yb;或卤化金属化合物和镧系金属的共沉积材料。例如,电子传输区ETR可包括KI:Yb、RbI:Yb、LiF:Yb等作为共沉积材料。可由金属氧化物(比如Li2O或BaO),或8-羟基喹啉锂(Liq)等形成电子传输区ETR,但是实施方式不限于此。也可由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成电子传输区ETR。绝缘有机金属盐可为具有等于或大于约4eV的能带隙的材料。例如,绝缘有机金属盐可包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。
除了上述材料之外,电子传输区ETR可进一步包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)或4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种,但是实施方式不限于此。
电子传输区ETR可在电子注入层EIL、电子传输层ETL或空穴阻挡层HBL中的至少一个中包括电子传输区ETR的上述化合物。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时,电子传输层ETL可具有在约至约的范围内的厚度。例如,电子传输层ETL可具有在约/>至约/>的范围内的厚度。如果电子传输层ETL的厚度满足任何前述的范围,则可在不明显增加驱动电压的情况下获得满意的电子传输特点。当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时,电子注入层EIL可具有在约/>至约/>的范围内的厚度。例如,电子注入层EIL可具有在约/>至约/>的范围内的厚度。如果电子注入层EIL的厚度满足任何上述的范围,则可在不明显增加驱动电压的情况下获得满意的电子注入特点。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极。第二电极EL2可为阴极或阳极,但是实施方式不限于此。例如,当第一电极EL1为阳极时,第二电极EL2可为阴极,并且当第一电极EL1为阴极时,第二电极EL2可为阳极。
第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn中的至少一种,其氧化物,其化合物或其混合物。
第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时,可由透明的金属氧化物,例如,氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等来形成第二电极EL2。
当第二电极EL2为透反射电极或反射电极时,第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、Mo、Ti、Yb、W、其化合物(例如,LiF)或其混合物(例如,AgMg、AgYb或MgYb),或具有多层结构的材料比如LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)或LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)。在另一实施方式中,第二电极EL2可具有多层结构,该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜,以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明的导电膜。例如,第二电极EL2可包括上述金属材料、上述金属材料中的至少两种金属材料的组合或上述金属材料的氧化物等。
尽管未在附图中示出,但是第二电极EL2可电连接至辅助电极。如果第二电极EL2电连接至辅助电极,则可降低第二电极EL2的电阻。
在实施方式中,发光装置ED可进一步包括设置在第二电极EL2上的封盖层CPL。封盖层CPL可为多个层或单个层。
在实施方式中,封盖层CPL可包括有机层或无机层。例如,当封盖层CPL含有无机材料时,无机材料可包括碱金属化合物(例如,LiF)、碱土金属化合物(例如,MgF2)、SiON、SiNx、SiOy等。
例如,当封盖层CPL包括有机材料时,有机材料可包括2,2’-二甲基-N,N’-二[(1-萘基)-N,N’-二苯基]-1,1’-联苯-4,4’-二胺(α-NPD)、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4’,N4’-四(联苯-4-基)联苯-4,4’-二胺(TPD15)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)-三苯胺(TCTA)、环氧树脂,或丙烯酸酯比如甲基丙烯酸酯。然而,实施方式不限于此。在实施方式中,封盖层CPL可包括化合物P1至化合物P5中的至少一种:
封盖层CPL的折射率可等于或大于约1.6。例如,就在约550nm至约660nm的波长范围内的光而言,封盖层CPL的折射率可等于或大于约1.6。
图7至图10各自为根据实施方式的显示设备的示意性横截面图。在参考图7至图10解释根据实施方式的显示设备时,将不再解释上面已经参考图1至图6描述的特征,并且将描述不同的特征。
参考图7,根据实施方式的显示设备DD-a可包括包含显示装置层DP-ED的显示面板DP、设置在显示面板DP上的光控制层CCL以及滤色器层CFL。
在图7中阐释的实施方式中,显示面板DP可包括基底层BS、提供在基底层BS上的电路层DP-CL以及显示装置层DP-ED,并且显示装置层DP-ED可包括发光装置ED。
发光装置ED可包括第一电极EL1、设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR、设置在空穴传输区HTR上的发射层EML、设置在发射层EML上的电子传输区ETR以及设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。在实施方式中,图7中示出的发光元件ED的结构可与如在本文中描述的根据图3至图6中的一个发光装置的结构相同。
在显示设备DD-a中,发光装置ED的发射层EML可包括如在本文中描述的多环化合物。
参考图7,发射层EML可设置在像素限定膜PDL中限定的开孔OH中。例如,由像素限定膜PDL分开并且提供为对应于发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个的发射层EML可各自发射在相同的波长范围内的光。在显示设备DD-a中,发射层EML可发射蓝光。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,发射层EML可提供为用于所有发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的公共层。
光控制层CCL可设置在显示面板DP上。光控制层CCL可包括光转换体。光转换体可为量子点或磷光体等。光转换体可转换提供的光的波长,并且可发射得到的光。例如,光控制层CCL可为包括量子点的层或包括磷光体的层。
光控制层CCL可包括光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。光控制部件CCP1、CCP2和CCP3可彼此间隔开。
参考图7,划分图案BMP可设置在彼此间隔开的光控制部件CCP1、CCP2和CCP3之间,但是实施方式不限于此。在图7中,示出了划分图案BMP不与光控制部件CCP1、CCP2和CCP3重叠,但是光控制部件CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可与划分图案BMP重叠。
光控制层CCL可包括第一光控制部件CCP1,其包括将从发光装置ED提供的第一颜色光转换为第二颜色光的第一量子点QD1;第二光控制部件CCP2,其包括将第一颜色光转换为第三颜色光的第二量子点QD2;和透射第一颜色光的第三光控制部件CCP3。
在实施方式中,第一光控制部件CCP1可提供可为第二颜色光的红光,并且第二光控制部件CCP2可提供可为第三颜色光的绿光。第三光控制部件CCP3可通过透射从发光装置ED提供的可为第一颜色光的蓝光来提供蓝光。例如,第一量子点QD1可为红色量子点,并且第二量子点QD2可为绿色量子点。量子点QD1和QD2可各自与如在本文中描述的量子点相同。
光控制层CCL可进一步包括散射体SP。第一光控制部件CCP1可包括第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制部件CCP2可包括第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制部件CCP3可不包括任何量子点但是可包括散射体SP。
散射体SP可为无机颗粒。例如,散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2或中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的任何一种,或散射体SP可为选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少两种材料的混合物。
第一光控制部件CCP1、第二光控制部件CCP2和第三光控制部件CCP3可各自包括其中分散量子点QD1和QD2以及散射体SP的基础树脂BR1、BR2和BR3。在实施方式中,第一光控制部件CCP1可包括分散在第一基础树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制部件CCP2可包括分散在第二基础树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制部件CCP3可包括分散在第三基础树脂BR3中的散射体SP。
基础树脂BR1、BR2和BR3为其中分散量子点QD1和QD2以及散射体SP的介质,并且可由通常可称为粘结剂的各种树脂组合物形成。例如,基础树脂BR1、BR2和BR3可为丙烯酸类树脂、氨基甲酸乙酯类树脂、硅酮类树脂、环氧类树脂等。基础树脂BR1、BR2和BR3可为透明的树脂。在实施方式中,第一基础树脂BR1、第二基础树脂BR2和第三基础树脂BR3可彼此相同或不同。
光控制层CCL可包括隔离层BFL1。隔离层BFL1可防止水分和/或氧气(下文,称为“水分/氧气”)的渗透。隔离层BFL1可设置在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3上以防止光控制部件CCP1、CCP2和CCP3暴露于水分/氧气。隔离层BFL1可覆盖光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。隔离层BFL2可提供在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3与将在下面解释的滤光器CF1、CF2和CF3之间。
隔离层BFL1和BFL2可各自独立地包括至少一种无机层。例如,隔离层BFL1和BFL2可各自独立地包括无机材料。例如,隔离层BFL1和BFL2可各自独立地包括硅氮化物、铝氮化物、锆氮化物、钛氮化物、铪氮化物、钽氮化物、硅氧化物、铝氧化物、钛氧化物、锡氧化物、铈氧化物、氮氧化硅、确保透光度的金属薄膜等。隔离层BFL1和BFL2可各自独立地进一步包括有机膜。隔离层BFL1和BFL2可各自独立地由单个层或多个层形成。
在显示设备DD-a中,滤色器层CFL可设置在光控制层CCL上。在实施方式中,滤色器层CFL可直接设置在光控制层CCL上。例如,可省略隔离层BFL2。
滤色器层CFL可包括遮光部件(未示出)和滤光器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可包括透射第二颜色光的第一滤光器CF1、透射第三颜色光的第二滤光器CF2以及透射第一颜色光的第三滤光器CF3。例如,第一滤光器CF1可为红色滤光器,第二滤光器CF2可为绿色滤光器,并且第三滤光器CF3可为蓝色滤光器。滤光器CF1、CF2和CF3可各自包括聚合光敏树脂和颜料或染料。第一滤光器CF1可包括红色颜料或红色染料,第二滤光器CF2可包括绿色颜料或绿色染料,并且第三滤光器CF3可包括蓝色颜料或蓝色染料。然而,实施方式不限于此,并且第三滤光器CF3可不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可包括聚合光敏树脂并且可不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可为透明的。第三滤光器CF3可由透明的光敏树脂形成。
在实施方式中,第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可各自为黄色滤光器。第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可不分开,但是可提供为一个滤光器。第一滤光器至第三滤光器CF1、CF2和CF3可设置为分别对应于红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B。
尽管未在附图中示出,但是滤色器层CFL可包括遮光部件(未示出)。滤色器层CFL可包括设置为与相邻的滤光器CF1、CF2和CF3之间的边界重叠的遮光部件(未示出)。遮光部件(未示出)可为黑色基质。遮光部件(未示出)可包括包含黑色颜料或黑色染料的有机遮光材料或无机遮光材料。遮光部件(未示出)可将相邻的滤光器CF1、CF2和CF3分开。在实施方式中,遮光部件(未示出)可由蓝色滤光器形成。
基底基板BL可设置在滤色器层CFL上。基底基板BL可提供其上设置滤色器层CFL和光控制层CCL等的基底表面。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,实施方式不限于此,并且基底基板BL可包括无机层、有机层或复合材料层。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,可省略基底基板BL。
图8为阐释根据实施方式的显示设备DD-a的一部分的示意性横截面图。图8阐释了对应于图7的显示面板DP的部分另一实施方式的示意性横截面图。在根据实施方式的显示设备DD-TD中,发光装置ED-BT可包括发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光装置ED-BT可包括面向彼此的第一电极EL1和第二电极EL2,以及在厚度方向上堆叠在第一电极EL1和第二电极EL2之间的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可各自包括发射层EML(图7)以及其间设置有发射层EML的空穴传输区HTR(图7)和电子传输区ETR(图7)。
例如,显示设备DD-TD中包括的发光装置ED-BT可为具有串联结构并且包括多个发射层EML的发光装置。
在图8中阐释的实施方式中,分别从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个发射的光可都为蓝光。然而,实施方式不限于此,并且分别从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光可具有彼此不同的波长范围。例如,包括发射具有彼此不同的波长范围的光的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光装置ED-BT可发射白光。
电荷生成层CGL1和CGL2可设置在相邻的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间。电荷生成层CGL1和CGL2可各自独立地包括p-型电荷生成层和/或n-型电荷生成层。
参考图9,根据实施方式的显示设备DD-b可包括可各自包括堆叠的两个发射层的发光装置ED-1、ED-2和ED-3。与图2中阐释的显示设备DD相比,图9中阐释的实施方式的不同之处至少在于第一发光装置至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3各自包括两个在厚度方向上堆叠的发射层。在第一发光装置至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个中,两个发射层可发射在相同的波长区中的光。
第一发光装置ED-1可包括第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2。第二发光装置ED-2可包括第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2。第三发光装置ED-3可包括第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2。发射辅助部件OG可设置在第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2之间,在第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2之间,以及在第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2之间。
发射辅助部件OG可为单个层或多个层。发射辅助部件OG可包括电荷生成层。例如,发射辅助部件OG可包括按照该顺序堆叠的电子传输区(未示出)、电荷生成层(未示出)和空穴传输区(未示出)。发射辅助部件OG可提供为用于所有的第一发光装置至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3的公共层。然而,实施方式不限于此,并且可通过在像素限定膜PDL中限定的开孔OH内图案化来提供发射辅助部件OG。
第一红色发射层EML-R1、第一绿色发射层EML-G1和第一蓝色发射层EML-B1可各自设置在发射辅助部件OG和电子传输区ETR之间。第二红色发射层EML-R2、第二绿色发射层EML-G2和第二蓝色发射层EML-B2可各自设置在空穴传输区HTR和发射辅助部件OG之间。
第一发光装置ED-1可包括按照该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二红色发射层EML-R2、发射辅助部件OG、第一红色发射层EML-R1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第二发光装置ED-2可包括按照该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二绿色发射层EML-G2、发射辅助部件OG、第一绿色发射层EML-G1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第三发光装置ED-3可包括按照该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二蓝色发射层EML-B2、发射辅助部件OG、第一蓝色发射层EML-B1、电子传输区ETR和第二电极EL2。
光学辅助层PL可设置在显示装置层DP-ED上。光学辅助层PL可包括偏振层。光学辅助层PL可设置在显示面板DP上并且可控制来自外部的光在显示面板DP处反射的光。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,可从显示设备DD-b中省略光学辅助层PL。
图9中阐释的显示设备DD-b中包括的至少一个发射层可包括如在本文中描述的多环化合物。例如,在实施方式中,第一蓝色发射层EML-B1或第二蓝色发射层EML-B2中的至少一个可包括根据实施方式的多环化合物。
与图8和图9相对照,图10阐释了显示设备DD-c,不同之处至少在于其包括四个发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。发光装置ED-CT可包括面向彼此的第一电极EL1和第二电极EL2,以及在第一电极EL1和第二电极EL2之间在厚度方向上堆叠的第一发光结构至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。
发光结构OL-C1、OL-B1、OL-B2和OL-B3依次堆叠,并且电荷生成层CGL1设置在发光结构OL-B1和OL-C1之间,电荷生成层CGL2设置在发光结构OL-B1和OL-B2之间,并且电荷生成层CGL3设置在发光结构OL-B2和OL-B3之间。在四个发光结构当中,第一发光结构至第三发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可各自发射蓝光,并且第四发光结构OL-C1可发射绿光。然而,实施方式不限于此,并且第一发光结构至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1可发射具有彼此不同的波长区的光。
设置在相邻的发光结构OL-C1、OL-B1、OL-B2和OL-B3之间的电荷生成层CGL1、CGL2和CGL3可各自独立地包括p-型电荷生成层和/或n-型电荷生成层。
在显示设备DD-c中,发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1中的至少一个可包括如在本文中描述的多环化合物。例如,在实施方式中,第一发光结构至第三发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可包括如在本文中描述的多环化合物。
根据实施方式的发光装置ED可在设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层中包括根据实施方式的多环化合物,从而展示卓越的发光效率和改善的使用寿命特点。例如,根据实施方式的多环化合物可包括在发光装置ED的发射层EML中,并且发光装置ED可展示高发光效率和长使用寿命特点。
下文,将参考实施例和比较例详细地描述根据实施方式的多环化合物和根据实施方式的发光装置。下面描述的实施例仅提供为阐释,以有助于理解本公开,并且其范围不限于此。
[实施例]
1、多环化合物的合成
将通过阐释化合物12、化合物42、化合物58、化合物61、化合物91和化合物93的合成方法来详细地描述根据实施方式的多环化合物的合成方法。根据实施方式的多环化合物的合成方法提供为实施例,但是根据实施方式的合成方法不限于下面的实施例。
(1)化合物12的合成
可通过,例如,下面的反应方案1来合成根据实施例的化合物12:
[反应方案1]
1)中间体12-1的合成
将1,3-二溴-5-(叔丁基)苯(1eq)、N-(3-氯苯基)-[1,1’:3’,1”-三联苯基]-5’-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dab)3)(0.05eq)、三叔丁基膦(P(tBu)3)(0.10eq)和叔丁醇钠(NaOtBu)(1.5eq)溶解在二甲苯中,并且将所得混合物在氮气氛中在约90℃下搅拌约24小时。冷却后,将所得混合物在减压下干燥并且去除二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体12-1(产率:58%)。
2)中间体12-2的合成
将中间体12-1(1eq)、N-(4-溴苯基)-[1,1’:3’,1”-三联苯基]-4’-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在二甲苯中,并且将所得混合物在氮气氛中在约90℃下搅拌约24小时。冷却后,将所得混合物在减压下干燥并且去除二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体12-2(产率:61%)。
3)中间体12-3的合成
将中间体12-2(1eq)溶解在邻二氯苯(oDCB)中,并且将烧瓶在氮气氛中冷却至约0℃,并且将溶解在邻二氯苯中的BBr3(2.5eq)缓慢注入至其中。滴加完成后,将温度升高至约180℃,并且将混合物搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将三乙胺缓慢滴加至烧瓶直到停止加热以终止反应,并且将混合物在减压下干燥以去除邻二氯苯。将己烷添加至烧瓶并且萃取固体。通过过滤获得萃取的固体。将获得的固体用二氧化硅过滤进行纯化,并且通过在二氯甲烷/己烷中重结晶再次纯化以获得中间体12-3。其后,通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)最终纯化中间体12-3(产率:9%)。
4)中间体12-4的合成
将中间体12-3(1eq)、(4-(9H-咔唑-9-基)-6-(2,7-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)吡啶-2-基)硼酸(1.2eq)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.05eq)和碳酸钾(3eq)溶解在四氢呋喃:蒸馏水(按体积计3:1)中,并且将所得混合物在约80℃下搅拌约24小时。冷却后,将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次并且获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体12-4(产率:56%)。
5)化合物12的合成
将中间体12-4(1eq)、3,6-二叔丁基-9H-咔唑(1.3eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在二甲苯中,并且将所得混合物在氮气氛中在约140℃下搅拌约24小时。冷却后,将所得混合物在减压下干燥并且去除二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得化合物12(产率:67%)。将所得产物通过升华纯化进一步纯化以获得最终纯度。通过ESI-LCMS获得的化合物鉴定为化合物12(ESI-LCMS:[M]+:C115H101BN6,1576.82)。
(2)化合物42的合成
可通过,例如,下面的反应方案2来合成根据实施例的化合物42:
[反应方案2]
1)中间体42-1的合成
1-氯-3,5-二碘苯(1eq)、N-(4-溴苯基)-[1,1’-联苯]-2-胺(2eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.10eq)、三叔丁基膦(0.20eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在二甲苯中,并且将所得混合物在氮气氛中在约100℃下搅拌约10小时。冷却后,将所得混合物在减压下干燥并且去除二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体42-1(产率:53%)。
2)中间体42-2的合成
将中间体42-1(1eq)溶解在邻二氯苯中,并且将烧瓶在氮气氛中冷却至约0℃,并且将溶解在邻二氯苯中的BBr3(2.5eq)缓慢注入至其中。滴加完成后,将温度升高至约180℃,并且将混合物搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将三乙胺缓慢滴加至烧瓶直到停止加热以终止反应,并且将混合物在减压下干燥以去除邻二氯苯。将己烷添加至烧瓶并且萃取固体。通过过滤获得萃取的固体。将获得的固体用二氧化硅过滤进行纯化,并且通过在二氯甲烷/己烷中重结晶再次纯化以获得中间体42-2。其后,通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)最终纯化中间体42-2(产率:8%)。
3)中间体42-3的合成
将中间体42-2(1eq)、3,6-二叔丁基-9-(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶-2-基)-9H-咔唑(1eq)、四(三苯基膦)钯(0)(0.05eq)和碳酸钾(3eq)溶解在四氢呋喃:蒸馏水(按体积计3:1)中,并且将所得混合物在约80℃下搅拌约24小时。冷却后,将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次并且获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体42-3(产率:48%)。
4)中间体42-4的合成
将中间体42-3(1eq)、3,6-二叔丁基-9-(4-(3-(叔丁基)苯基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶-2-基)-9H-咔唑(1eq)、四(三苯基膦)钯(0)(0.05eq)和碳酸钾(3eq)溶解在四氢呋喃:蒸馏水(按体积计3:1)中,并且将所得混合物在约80℃下搅拌约24小时。冷却后,将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次并且获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体42-4(产率:67%)。
5)化合物42的合成
将中间体42-4(1eq)、2,7-二叔丁基-9H-咔唑(2eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.10eq)、三叔丁基膦(0.20eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在二甲苯中,并且将所得混合物在氮气氛中在约150℃下搅拌约20小时。冷却后,将所得混合物在减压下干燥并且去除二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得化合物42(产率:53%)。将所得产物通过升华纯化进一步纯化以获得最终纯度。通过ESI-LCMS获得的化合物鉴定为化合物42(ESI-LCMS:[M]+:C122H116BN7,1689.94)。
(3)化合物58的合成
可通过,例如,下面的反应方案3来合成根据实施例的化合物58:
[反应方案3]
1)中间体58-1的合成
将3-溴-3’,5’-二叔丁基-5-氟-1,1’-联苯(1eq)、[1,1’-联苯]-2’,3’,4’,5’,6’-d5-4-醇(1.5eq)和磷酸钾(3eq)溶解在二甲基甲酰胺(DMF)中,并且将所得混合物在约150℃下搅拌约24小时。冷却后,将所得混合物在减压下干燥并且去除二甲基甲酰胺。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体58-1(产率:57%)。
2)中间体58-2的合成
将中间体58-1(1eq)、N-(4-溴苯基)-[1,1’-联苯]-2-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在二甲苯中,并且将所得混合物在氮气氛中在约100℃下搅拌约10小时。冷却后,将所得混合物在减压下干燥并且去除二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体58-2(产率:43%)。
3)中间体58-3的合成
将中间体58-2(1eq)溶解在邻二氯苯中,并且将烧瓶在氮气氛中冷却至约0℃,并且将溶解在邻二氯苯中的BBr3(2.5eq)缓慢注入至其中。滴加完成后,将温度升高至约180℃,并且将混合物搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将三乙胺缓慢滴加至烧瓶直到停止加热以终止反应,并且将混合物在减压下干燥以去除邻二氯苯。将己烷添加至烧瓶并且萃取固体。通过过滤获得萃取的固体。将获得的固体用二氧化硅过滤进行纯化,并且通过在二氯甲烷/己烷中重结晶再次纯化以获得中间体58-3。其后,通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)最终纯化中间体58-3(产率:7%)。
4)化合物58的合成
将中间体58-3(1eq)、3,6-二叔丁基-9-(4-(3,5-二叔丁基苯基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶-2-基)-9H-咔唑(1.2eq)、四(三苯基膦)钯(0)(0.05eq)和碳酸钾(3eq)溶解在四氢呋喃:蒸馏水(按体积计3:1)中,并且将所得混合物在约80℃下搅拌约24小时。冷却后,将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得化合物58(产率:56%)。将所得产物通过升华纯化进一步纯化以获得最终纯度。通过ESI-LCMS获得的化合物鉴定为化合物58(ESI-LCMS:[M]+:C89H85D5BN3O,1232.75)。
(4)化合物61的合成
可通过下面的反应方案4来合成根据实施例的化合物61:
[反应方案4]
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1)中间体61-1的合成
1-溴-3-(叔丁基)-5-氟苯(1eq)、4-(叔丁基)苯酚(1.5eq)和磷酸钾(3eq)溶解在二甲基甲酰胺中,并且将所得混合物在约150℃下搅拌约24小时。冷却后,将所得混合物在减压下干燥并且去除二甲基甲酰胺。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体61-1(产率:54%)。
2)中间体61-2的合成
将中间体61-1(1eq)、N-(4-氯苯基)-[1,1’:3’,1”-三联苯基]-2’-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在二甲苯中,并且将所得混合物在氮气氛中在约140℃下搅拌约10小时。冷却后,将所得混合物在减压下干燥并且去除二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体61-2(产率:57%)。
3)中间体61-3的合成
将中间体61-2(1eq)溶解在邻二氯苯中,并且将烧瓶在氮气氛中冷却至约0℃,并且将溶解在邻二氯苯中的BBr3(2.5eq)缓慢注入至其中。滴加完成后,将温度升高至约180℃,并且将混合物搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将三乙胺缓慢滴加至烧瓶直到停止加热以终止反应,并且将混合物在减压下干燥以去除邻二氯苯。将己烷添加至烧瓶并且萃取固体。通过过滤获得萃取的固体。将获得的固体用二氧化硅过滤进行纯化,并且通过在二氯甲烷/己烷中重结晶再次纯化以获得中间体61-3。其后,通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)最终纯化中间体61-3(产率:11%)。
4)化合物61的合成
将中间体61-3(1eq)、(6-(11H-苯并呋喃[3,2-b]咔唑-11-基)-4-(9H-咔唑-9-基)吡啶-2-基)硼酸(1.2eq)、四(三苯基膦)钯(0)(0.05eq)和碳酸钾(3eq)溶解在四氢呋喃:蒸馏水(按体积计3:1)中,并且将所得混合物在约80℃下搅拌约24小时。冷却后,将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次并且获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得化合物61(产率:66%)。将所得产物通过升华纯化进一步纯化以获得最终纯度。通过ESI-LCMS获得的化合物鉴定为化合物61(ESI-LCMS:[M]+:C79H59BN4O2,1106.47)。
(5)化合物91的合成
可通过下面的反应方案5来合成根据实施例的化合物91:
[反应方案5]
1)中间体91-1的合成
将5-氯苯-1,3-二醇(1eq)、1-溴-4-氟苯(1eq)和磷酸钾(3eq)溶解在二甲基甲酰胺中,并且将所得混合物在约150℃下搅拌约24小时。冷却后,将所得混合物在减压下干燥并且去除二甲基甲酰胺。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体91-1(产率:45%)。
2)中间体91-2的合成
将中间体91-1(1eq)溶解在邻二氯苯中,并且将烧瓶在氮气氛中冷却至约0℃,并且将溶解在邻二氯苯中的BBr3(2.5eq)缓慢注入至其中。滴加完成后,将温度升高至约180℃,并且将混合物搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将三乙胺缓慢滴加至烧瓶直到停止加热以终止反应,并且将混合物在减压下干燥以去除邻二氯苯。将己烷添加至烧瓶并且萃取固体。通过过滤获得萃取的固体。将获得的固体用二氧化硅过滤进行纯化,并且通过在二氯甲烷/己烷中重结晶再次纯化以获得中间体91-2。其后,通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)最终纯化中间体91-2(产率:7%)。
3)中间体91-3的合成
将中间体91-2(1eq)、6-(叔丁基)-9-(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-3-腈(1eq)、四(三苯基膦)钯(0)(0.05eq)和碳酸钾(3eq)溶解在四氢呋喃:蒸馏水(按体积计3:1)中,并且将所得混合物在约80℃下搅拌约24小时。冷却后,将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次并且获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体91-3(产率:43%)。
4)中间体91-4的合成
将中间体91-3(1eq)、6-(叔丁基)-9-(4-(4-异丙基苯基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-3-腈(1.5eq)、四(三苯基膦)钯(0)(0.05eq)和碳酸钾(3eq)溶解在四氢呋喃:蒸馏水(按体积计3:1)中,并且将所得混合物在约80℃下搅拌约24小时。冷却后,将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次并且获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体91-4(产率:51%)。
5)化合物91的合成
将中间体91-4(1eq)、9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(1.2eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.10eq)、三叔丁基膦(0.20eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在二甲苯中,并且将所得混合物在氮气氛中在约150℃下搅拌约20小时。冷却后,将所得混合物在减压下干燥并且去除二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得化合物91(产率:62%)。将所得产物通过升华纯化进一步纯化以获得最终纯度。通过ESI-LCMS获得的化合物鉴定为化合物91(ESI-LCMS:[M]+:C83H54D8BN7O2,1207.56)。
(6)化合物93的合成
可通过下面的反应方案6来合成根据实施例的化合物93:
[反应方案6]
1)中间体93-1的合成
将1,3-二氟苯(1eq)、[1,1’-联苯]-4-醇(1eq)和磷酸钾(3eq)溶解在二甲基甲酰胺中,并且将所得混合物在约150℃下搅拌约24小时。冷却后,将所得混合物在减压下干燥并且去除二甲基甲酰胺。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体93-1(产率:61%)。
2)中间体93-2的合成
将中间体93-1(1eq)、4-氯苯酚(1eq)和磷酸钾(3eq)溶解在二甲基甲酰胺中,并且将所得混合物在约150℃下搅拌约24小时。冷却后,将所得混合物在减压下干燥并且去除二甲基甲酰胺。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体93-2(产率:59%)。
3)中间体93-3的合成
将中间体93-2(1eq)溶解在邻二氯苯中,并且将烧瓶在氮气氛中冷却至约0℃,并且将溶解在邻二氯苯中的BBr3(2.5eq)缓慢注入至其中。滴加完成后,将温度升高至约180℃,并且将混合物搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将三乙胺缓慢滴加至烧瓶直到停止加热以终止反应,并且将混合物在减压下干燥以去除邻二氯苯。将己烷添加至烧瓶并且萃取固体。通过过滤获得萃取的固体。将获得的固体用二氧化硅过滤进行纯化,并且通过在二氯甲烷/己烷中重结晶再次纯化以获得中间体93-3。其后,通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)最终纯化中间体93-3(产率:9%)。
4)化合物93的合成
将中间体93-3(1eq)、(6-(12H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑-12-基)-4-(9H-咔唑-9-基-d8)吡啶-2-基)硼酸(1.5eq)、四(三苯基膦)钯(0)(0.05eq)和碳酸钾(3eq)溶解在四氢呋喃:蒸馏水(按体积计3:1)中,并且将所得混合物在约80℃下搅拌约24小时。冷却后,将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次并且获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥,并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得化合物93(产率:47%)。将所得产物通过升华纯化进一步纯化以获得最终纯度。通过ESI-LCMS获得的化合物鉴定为化合物93(ESI-LCMS:[M]+:C59H26D8BN3O2S,867.30)。
2、包括多环化合物的发光装置的制造和评估
(1)发光装置的制造
如下制造在发射层中包括实施例的多环化合物的实施例的发光装置。作为如上述的实施例化合物的化合物12、化合物42、化合物58、化合物61、化合物91和化合物93的多环化合物用作用于发射层的掺杂剂材料来制造实施例1至实施例12的发光装置。比较例1至比较例12对应于通过使用比较例化合物C1至比较例化合物C6作为用于发射层的掺杂剂材料制造的发光装置。
[实施例化合物]
1)发光装置的制造例1
将玻璃基板(其上形成作为第一电极的约15Ω/cm2的ITO电极(约))切割成约50mm×50mm×0.7mm的尺寸,通过超声波使用异丙醇和纯水各自清洗约五分钟。用紫外线照射玻璃基板约30分钟并且暴露于臭氧,并且清洗,并且然后安装在真空沉积设备上。
将NPD沉积在玻璃基板的上部上以形成厚的空穴注入层。将化合物H-1-2沉积在空穴注入层的上部上以形成/>厚的空穴传输层。将CzSi沉积在空穴传输层的上部上以形成/>厚的发射辅助层。
将主体材料(其中第二化合物和第三化合物以按重量计约1:1的量混合)、第四化合物和实施例化合物或比较例化合物以约85:14:1的重量比共沉积在发射辅助层的上部上以形成厚的发射层。
将TSPO1沉积在发射层的上部上以形成厚的空穴阻挡层。将TPBi沉积在空穴阻挡层的上部上以形成/>厚的电子传输层。将LiF沉积在电子传输层的上部上以形成/>厚的电子注入层。将Al沉积在电子注入层的上部上以形成/>厚的第二电极。将化合物P4沉积在第二电极的上部上以形成/>厚的封盖层,从而制造发光装置。
2)发光装置的制造例2
与发光装置的制造例1相比,将主体材料(其中第二化合物和第三化合物以约1:1的量混合)和实施例化合物或比较例化合物以约99:1的重量比共沉积在发射辅助层的上部上以形成厚的发射层。其他制造方法与发光装置的制造例1中的相同。
如下为用于制造实施例和比较例的发光装置的化合物。通过使商业产品进行升华纯化,将下面的材料用于制造装置。
[比较例化合物]
[功能层化合物]
(2)发光装置特点的评估
评估实施例1至实施例6和比较例1至比较例6的发光装置的特点并且列举在表1中。根据如上述的发光装置的制造例1制造实施例1至实施例6和比较例1至比较例6的发光装置。
评估实施例7至实施例12和比较例7至比较例12的发光装置的特点并且列举在表2中。根据如上述的发光装置的制造例2制造实施例7至实施例12和比较例7至比较例12的发光装置。
通过使用Keithley MU 236和亮度计PR650测量表1中在1,000cd/m2的亮度下的驱动电压(V)、发光效率(cd/A)、最大外部量子效率(%)、相对使用寿命(%)和发射颜色以及表2中在1,000cd/m2的亮度下的发光效率(cd/A)、最大外部量子效率(%)和发射颜色中的每一个。将明度减少至相对于初始明度的95%需要的时间测量为使用寿命(T95),并且基于比较例1的发光装置计算相对使用寿命并且以相对使用寿命(%)示出。
如下为表1和表2中使用的材料:
[表1]
/>
[表2]
/>
参考表1和表2,与比较例1至比较例6相比,作为包括根据实施方式的多环化合物的发光装置的实施例1至实施例6展示相似或低驱动电压、高发光效率、高最大外部量子效率以及长使用寿命的装置特点。再次参考表1和表2,与比较例7至比较例12相比,作为包括根据实施方式的多环化合物(作为单个掺杂剂)的发光装置的实施例7至实施例12,展示高发光效率和高最大外部量子效率。如上述,由式1表示的多环化合物可具有其中多个芳族环经一个硼原子和硼原子之外的两个杂原子稠合的核结构。根据实施方式的多环化合物可含有至少一个被咔唑基取代的吡啶基(在核部分的硼原子的间位键合)。
在核部分的硼原子的间位,电子密度是高的。通过在硼原子的间位引入具有吸电子特性的吡啶基,发生原子之间的HOMO-LUMO依次分开并且进一步增强多重共振效果。因此,可改善延迟荧光特点,并且可展示高光致发光量子产率(PLQY)。
咔唑基与吡啶基键合。咔唑基在吡啶基的氮原子的邻位键合。吡啶基的氮原子的邻位为具有强活性的位置,并且咔唑基在该位置键合,并且因此可改善分子稳定性。根据实施方式的多环化合物包括庞大取代基,如被咔唑基取代的吡啶基,并且因此可展示位阻特点,并且可有效抑制分子之间的德克斯特能量转移。
比较例化合物C1为包括吡啶基的化合物,但是其中在硼原子的对位而不是硼原子的间位引入吡啶基。因此,认为多重共振效果低并且因此展示的发光装置的特点比其中应用根据实施方式的多环化合物的发光装置的特点低。
比较例化合物C2为其中吡啶基键合在硼原子的间位的化合物。然而,比较例化合物C2包括仅仅被氢取代的吡啶基,而不是被咔唑基取代的吡啶基,并且因此分子稳定性低,并且没有位阻特点,从而难以抑制分子之间的德克斯特能量转移。因此,认为展示的发光装置的特点比其中应用根据实施方式的多环化合物的发光装置的特点低。
比较例化合物C3为包括被咔唑基取代的吡啶基的化合物,但是其中吡啶基在核部分的氮原子的间位,而不是在核部分的硼原子的间位键合。从这种配置,增加了板型状态并且减少了三重态能级。因此,认为增加了德克斯特能量转移,并且因此展示的发光装置的特点比其中应用根据实施方式的多环化合物的发光装置的特点低。
比较例化合物C4为其中吡啶基在核部分的硼原子的间位键合的化合物,但是在吡啶基上取代的取代基是甲基而不是咔唑基。没有位阻特点,并且因此增加了分子之间的德克斯特能量转移。因此,认为展示的发光装置的特点比其中应用根据实施方式的多环化合物的发光装置的特点低。
比较例化合物C5为其中吡啶基在核部分的硼原子的间位键合的化合物,但是吡啶基的氮原子的位置与根据实施方式的多环化合物不同。具有强活性的吡啶基的氮原子的邻位不稳定。因此,认为展示的发光装置的特点比其中应用根据实施方式的多环化合物的发光装置的特点低。
比较例化合物C6为其中取代基在核部分的硼原子的间位键合的化合物,但是键合的是苯基而不是具有吸电子特性的吡啶基。因此,认为多重共振效果低并且因此展示的发光装置的特点比其中应用根据实施方式的多环化合物的发光装置的特点低。
实施方式的多环化合物具有含有一个硼原子和硼原子之外的两个杂原子的核部分,和其中至少一个被咔唑基取代的吡啶基与核部分键合的结构,并且因此可进一步增强多重共振效果并且可有效抑制分子之间的德克斯特能量转移。因此,实施方式的多环化合物可应用于发光装置,从而有助于改善发光装置的发光效率和使用寿命。
实施方式的发光装置可展示出改善的装置特点,例如,高发光效率和长使用寿命。
实施方式的多环化合物可包括在发光装置的发射层中,从而有助于改善发光装置的发光效率和使用寿命。
在本文中已经公开了实施方式,并且尽管采用了术语,但是仅仅以一般性和描述性含义使用和解释它们,并且不用于限制的目的。在一些情况下,如将对本领域普通技术人员显而易见的,结合实施方式描述的特征、特点和/或元件可单独使用或与结合其他实施方式描述的特征、特点和/或元件组合除非以其他方式具体地指示。相应地,本领域普通技术人员将理解,在不背离如权利要求中陈述的本公开的精神和范围的情况下,可进行各种形式和细节上的改变。
Claims (10)
1.一种由式1表示的多环化合物:
式1
其中在式1中,
X1和X2各自独立地为N(R12)或O,
R1至R12各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或与相邻的基团键合以形成环,并且
R6或R9中的至少一个为由式2表示的基团:
式2
其中在式2中,
R13至R23各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或与相邻的基团键合以形成环,并且
-*表示与式1的键合位点。
2.根据权利要求1所述的多环化合物,其中由式1表示的所述多环化合物由式1-1a或式1-1b表示:
式1-1a
式1-1b
其中在式1-1a和式1-1b中,
R9a、R13a至R23a和R13b至R23b各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或与相邻的基团键合以形成环,并且
X1、X2、R1至R5、R7、R8、R10和R11各自与式1中限定的相同。
3.根据权利要求2所述的多环化合物,其中在式1-1a和式1-1b中,
R1至R5、R7、R8、R9a、R10和R11各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的咔唑基,并且
R12为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的三联苯基。
4.根据权利要求1所述的多环化合物,其中由式1表示的所述多环化合物由式1-2a至式1-2c中的任何一个表示:
式1-2a
式1-2b
式1-2c
其中在式1-2a至式1-2c中,
R12a和R12b各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,并且
R1至R11各自与式1中限定的相同。
5.根据权利要求1所述的多环化合物,其中由式2表示的所述基团由式2-1至式2-7中的任何一个表示:
式2-1
式2-2
式2-3
式2-4
式2-5
式2-6
式2-7
其中在式2-1至式2-7中,
Ya至Yf各自独立地为O或S,
R16a至R23a和R24a至R24f各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,
n3至n8各自独立地为选自0至4的整数,并且
R13至R15和-*各自与式2中限定的相同。
6.根据权利要求5所述的多环化合物,其中在式2-1至式2-7中,R13至R15、R16a至R23a和R24a至R24f各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的咔唑基。
7.根据权利要求1所述的多环化合物,其中由式1表示的所述多环化合物选自化合物组1中:
化合物组1
/>
/>
/>
/>
/>
/>
其中在化合物组1中,
D表示氘原子,并且
Ph表示取代的或未取代的苯基。
8.一种发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的至少一个功能层,其中所述至少一个功能层包括:
根据权利要求1至7中任一项所述的多环化合物作为第一化合物;以及
由式HT表示的第二化合物或由式ET表示的第三化合物中的至少一种:式HT
其中在式HT中,
L1为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基,
Ar1为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,
Y为直接连接、C(Ry1)(Ry2)或Si(Ry3)(Ry4),
Z为C(Rz)或N,
Ry1至Ry4、R31、R32和Rz各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或与相邻的基团键合以形成环,
n31为选自0至4的整数,并且
n32为选自0至3的整数,
式ET
其中在式ET中,
Z1至Z3各自独立地为N或C(R36),
Z1至Z3中的至少一个为N,并且
R33至R36各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或与相邻的基团键合以形成环。
9.根据权利要求8所述的发光装置,其中所述至少一个功能层进一步包括由式PS表示的第四化合物:
式PS
其中在式PS中,
Q1至Q4各自独立地为C或N,
C1至C4各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环,
L11至L14各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、 取代的或未取代的具有1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基,
在L11至L14中,-*各自表示与C1至C4中的一个的键合位点,
e1至e4各自独立地为0或1,
R41至R49各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或与相邻的基团键合以形成环,并且
d1至d4各自独立地为选自0至4的整数。
10.根据权利要求9所述的发光装置,其中所述至少一个功能层包括所述第一化合物、所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
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