CN117209518A - 发光元件和用于其的多环化合物 - Google Patents
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Abstract
实施方式提供了发光元件和用于其的多环化合物。发光元件展示高发光效率和长使用寿命的特点。发光元件包括第一电极、设置在第一电极上的第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间并包括多环化合物的发射层,并且多环化合物由在说明书中解释的式1表示:[式1]
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2022年6月10日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0071018号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开涉及在发射层中包括新的多环化合物的发光元件。
背景技术
对于作为图像显示装置的有机电致发光显示装置,继续进行积极的开发。有机电致发光显示装置包括所谓的自发光发光元件,其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合,以便发射层的发光材料发射光以实现显示。
在将发光元件应用于显示装置中,需要具有低驱动电压、高发光效率和长使用寿命的发光元件,并且对于用于能够稳定实现这些特点的发光元件的材料,需要进行连续的开发。
为了实施高效的有机电致发光装置,正在开发与使用三重态能的磷光发射相关的技术或与使用三重态-三重态湮灭(TTA)(其中通过三重态激子的碰撞生成单重态激子)的延迟荧光相关的技术,并且目前致力于开发利用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(TADF)材料。
应理解,该背景技术章节旨在部分提供用于理解该技术的有用的背景。然而,该背景技术章节也可包括在本文中公开的主题的对应有效申请日之前不被相关领域的技术人员已知或理解的一部分的想法、概念或认知。
发明内容
本公开提供了展示高发光效率和长使用寿命特点的发光元件。
本公开也提供了多环化合物,其为用于具有高发光效率和改善的使用寿命特点的发光元件的材料。
实施方式提供了发光元件,其可包括第一电极、设置在第一电极上的第二电极,以及设置在第一电极和第二电极之间的发射层,其中发射层可包括:
由式1表示的多环化合物作为第一化合物;以及由式HT-1表示的第二化合物和由式ET-1表示的第三化合物中的至少一种:
[式1]
在式1中,X1和X2可各自独立地为NR4或O,R1至R4中的任何一个或两个可各自独立地为由式2表示的基团,并且剩余的R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基。
[式2]
在式2中,Y可为NR11、O或S;并且R5至R8、R10和R11可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有2至10个成环碳原子的杂环烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。在式2中,R9可为氢原子或氘原子;a、c和d可各自独立地为选自0至4的整数;b可为选自0至3的整数;并且e可为选自0至2的整数。
[式HT-1]
在式HT-1中,a4可为选自0至8的整数;并且R12和R13可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。
[式ET-1]
在式ET-1中,Y1至Y3中的至少一个可各自为N;并且剩余的Y1至Y3可各自独立地为CRa。在式ET-1中,Ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;b1至b3可各自独立地为选自0至10的整数;并且L1至L3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式ET-1中,Ar1至Ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在实施方式中,发射层EML可进一步包括由式M-b表示的第四化合物:
[式M-b]
在式M-b中,Q1至Q4可各自独立地为C或N;并且C1至C4可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环基。在式M-b中,e1至e4可各自独立地为0或1;并且L21至L24可各自独立地为直接连接、 取代的或未取代的具有1至20个碳原子的二价烷基,取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基,-*表示与相邻的原子的键合位点。在式M-b中,d1至d4可各自独立地为选自0至4的整数;并且R31至R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。
在实施方式中,R1至R4中的一个或两个可各自独立地为由式2表示的基团;并且剩余的R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、叔丁基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基或者取代的或未取代的咔唑基。
在实施方式中,R1至R4中的至少一个可各自独立地为氘原子或可各自独立地包括包含氘原子的取代基。
在实施方式中,第一化合物可由式1-1至式1-3中的任何一个表示:
[式1-1]
[式1-2]
[式1-3]
在式1-1至式1-3中,R1至R3、X1和X2各自与式1中限定的相同。
在实施方式中,式1-1可由式1-1-1至式1-1-4中的任何一个表示:
在式1-1-1至式1-1-4中,X1a和X2a可各自独立地为NR4j或O;并且X1b和X2b可各自独立地为NR4i或O。在式1-1-1至式1-1-4中,R1i、R3i和R4i可各自独立地为由式2表示的基团;并且R1j、R2j、R3j和R4j可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基。
在实施方式中,式1-2可由式1-2-1至式1-2-3中的任何一个表示:
在式1-2-1至式1-2-3中,X1a和X2a可各自独立地为NR4j或O;并且X1b和X2b可各自独立地为NR4i或O。在式1-2-1至式1-2-3中,R1i、R3i和R4i可各自独立地为由式2表示的基团;并且R1j、R2j、R3j和R4j可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基。
在实施方式中,式1-3可由式1-3-1至式1-3-4中的任何一个表示:
在式1-3-1至式1-3-4中,X1a和X2a可各自独立地为NR4j或O;并且X1b和X2b可各自独立地为NR4i或O。在式1-3-1至式1-3-4中,R1i、R3i和R4i可各自独立地为由式2表示的基团;并且R1j、R2j、R3j和R4j可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基。
在实施方式中,式1可由式3-A至式3-D中的任何一个表示:
在式3-A至式3-D中,X1c和X2c可各自独立地为NR4b或O;并且X1d和X2d可各自独立地为NR4a或O。在式3-A至式3-D中,R1a、R3a和R4a可各自独立地为由式2表示的基团;并且R1b、R2b、R3b和R4b可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基。
在实施方式中,式2可由式2-1至式2-4中的任何一个表示:
[式2-1]
[式2-2]
[式2-3]
[式2-4]
在式2-1至式2-4中,Y可为O或S;R5a至R5d、R6a至R6d、R7a至R7d、R8a至R8d和R10a可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基或者取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基;R9a和R9b可各自独立地为氢原子或氘原子;并且-*表示与相邻的原子的键合位点。
在实施方式中,发射层可包括第一化合物、第二化合物和第三化合物。
在实施方式中,发射层可包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。
在实施方式中,发射层可发射热激活延迟荧光。
在实施方式中,发射层可发射具有在约430nm至约490nm的范围内的中心波长的光。
在实施方式中,第一化合物可选自将在下面解释的化合物组1中。
在实施方式中,多环化合物可由如在本文中解释的式1表示。
在实施方式中,式1可由如在本文中解释的式1-1至式1-3中的任何一个表示。
在实施方式中,式1-1可由如在本文中解释的式1-1-1至式1-1-4中的任何一个表示。
在实施方式中,式1-2可由如在本文中解释的式1-2-1至式1-2-3中的任何一个表示。
在实施方式中,式1-3可由如在本文中解释的式1-3-1至式1-3-4中的任何一个表示。
在实施方式中,式1可由如在本文中解释的式3-A至式3-D中的任何一个表示。
在实施方式中,式2可由如在本文中解释的式2-1至式2-4中的任何一个表示。
在实施方式中,由式1表示的多环化合物可选自将在下面解释的化合物组1中。
应理解,上面的实施方式仅以一般性和解释性的意义描述,而不是为了限制的目的,并且本公开不限于上述实施方式。
附图说明
包括所附附图以提供对实施方式的进一步理解,并且所附附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分。附图阐释了本公开的实施方式的原理。通过参考所附附图详细地描述本公开的实施方式,本公开的上面和其他方面和特征将变得更显而易见,其中:
图1为阐释根据实施方式的显示装置的示意性平面图;
图2为根据实施方式的显示装置的示意性横截面图;
图3为根据实施方式的发光元件的示意性横截面图;
图4为根据实施方式的发光元件的示意性横截面图;
图5为根据实施方式的发光元件的示意性横截面图;
图6为根据实施方式的发光元件的示意性横截面图;
图7为根据实施方式的显示装置的示意性横截面图;
图8为根据实施方式的显示装置的示意性横截面图;
图9为根据实施方式的显示装置的示意性横截面图;并且
图10为根据实施方式的显示装置的示意性横截面图。
具体实施方式
现将在下文参考其中示出了实施方式的所附附图更充分地描述本公开。然而,本公开可具体化为不同的形式并且不应解释为限于在本文中陈述的实施方式。相反,提供这些实施方式以便本公开将是透彻的和完整的,并且将向本领域技术人员充分地传达本公开的范围。
在附图中,为了易于描述和为了清楚起见,可放大元件的尺寸、比例和维度(比如,厚度)。相同的附图标记通篇指相同的元件。
在说明书中,将理解,当元件(或区、层、部件等)称为“在”另一元件(或区、层、部件等)“上”,“连接至”或“联接至”另一元件(或区、层、部件等)时,其可直接在另一元件(或区、层、部件等)上,直接连接至或直接联接至另一元件(或区、层、部件等),或在它们之间可存在一个或多个居间元件(或区、层、部件等)。在类似的意义上,当元件(或区、层、部件等)描述为“覆盖”另一元件(或区、层、部件等)时,其可直接覆盖另一元件(或区、层、部件等),或在它们之间可存在一个或多个居间元件(或区、层、部件等)。
在说明书中,当元件“直接在”另一元件“上”,“直接连接至”或“直接联接至”另一元件时,不存在居间元件。例如,“直接在……上”可意指设置两个层或两个元件而在它们之间没有另外的元件比如粘附元件。
如在本文中使用的,以单数形式使用的表述,比如“一个(a)”、“一个(an)”和“所述(the)”旨在也包括复数形式,除非上下文另外清楚地指示。
如在本文中使用的,术语“和/或”包括一个或多个相关列举项目的任何和所有组合。例如,“A和/或B”可理解为意指“A、B或A和B”。术语“和”和“或”可以连接意义或分隔意义使用并且可理解为等价于“和/或”。
在说明书和权利要求中,为了其含义和解释的目的,术语“……中的至少一个”旨在包括“选自由下述组成的组中至少一个:……”的含义。例如,“A、B和C中的至少一个”可理解为意指仅A、仅B、仅C或A、B和C中的两个或更多个的任何组合,比如ABC、ACC、BC或CC。当在元件的列表之后时,术语“……中的至少一个”修饰元件的整个列表,并且不修饰列表的单个元件。
将理解,尽管术语第一、第二等可在本文中用于描述各种元件,但是这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一元件。因此,在不背离本公开教导的情况下,第一元件可称为第二元件。类似地,在不背离本公开的范围的情况下,第二元件可称为第一元件。
为了易于描述,可在本文中使用空间相对术语“下面”、“之下”、“下”、“上方”或“上”等,以描述如附图中阐释的一个元件或组件与另一元件或组件之间的关系。将理解,除了附图中描绘的定向之外,空间相对术语旨在囊括使用或操作中的装置的不同定向。例如,在将附图中阐释的装置翻转的情况下,位于另一装置“下面”或“之下”的装置可放置在另一装置“上面”。相应地,阐释性术语“下面”可包括下位置和上位置二者。装置也可在其他方向上定向,并且因此可取决于定向而不同地解释空间相对术语。
如在本文中使用的术语“约”或“近似”包括叙述的值并且意指在本领域普通技术人员确定的叙述的值的可接受的偏差范围以内考虑所讨论的测量和与阐述的量的测量相关的误差(即测量系统的限制)。例如,“约”可意指在叙述的值的一个或多个标准偏差以内,或在叙述的值的±20%、±10%或±5%以内。
应理解,术语“包括(comprises)”、“包括(comprising)”、“包括(includes)”、“包括(including)”、“具有(have)”、“具有(having)”、“含有(contains)”和“含有(containing)”等旨在指出本公开中存在叙述的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合,但是不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合。
除非在本文中另外限定或暗示,否则使用的所有术语(包括技术术语和科技术语)具有与本公开所属领域的技术人员通常理解的相同含义。将进一步理解,术语,比如在常用的词典中限定的那些,应解释为具有与它们在相关领域的上下文中的含义一致的含义并且不应以理想的或过于正式的意义解释除非在说明书中清楚地限定。
在说明书中,术语“取代的或未取代的”可描述未取代的或被选自由下述组成的组中的至少一个取代基取代的基团:氘原子、卤原子、氰基、硝基、氨基、胺基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基。上面列举的每个取代基本身可为取代的或未取代的。例如,联苯基可解释为芳基或其可解释为被苯基取代的苯基。
在说明书中,短语“与相邻的基团键合以形成环”可解释为与相邻的基团键合以形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环的基团。烃环可为脂族烃环或芳族烃环。杂环可为脂族杂环或芳族杂环。烃环和杂环可各自独立地为单环或多环。通过相邻的基团彼此键合形成的环本身可连接至另一环以形成螺结构。
在说明书中,术语“相邻的基团”可解释为取代与被对应的取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、取代被对应的取代基取代的原子的另一取代基或空间上位于最接近对应的取代基的位置的取代基。例如,1,2-二甲苯中的两个甲基可解释为彼此的“相邻的基团”,并且1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可解释为彼此的“相邻的基团”。例如,4,5-二甲基菲中的两个甲基可解释为彼此的“相邻的基团”。
在说明书中,卤原子的示例可包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在说明书中,烷基可为直链的、支链的或环状的。烷基中碳原子的数量可为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的示例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,烯基可为在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端包括至少一个碳-碳双键的烃基。烯基可为直链烯基或支链烯基。不具体限制烯基中碳原子的数量,但是可为2至30、2至20或2至10。烯基的示例可包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,炔基可为在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端包括至少一个碳-碳三键的烃基。炔基可为直链炔基或支链炔基。不具体限制炔基中碳原子的数量,但是可为2至30、2至20或2至10。炔基的示例可包括乙炔基、丙炔基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,烃环基可为衍生自脂族烃环的任何官能团或取代基。例如,烃环基可为具有5至20个成环碳原子的饱和烃环基。
在说明书中,芳基可为衍生自芳族烃环的任何官能团或取代基。芳基可为单环或多环。芳基中成环碳原子的数量可为6至60、6至30、6至20或6至15。芳基的示例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,芴基可为取代的,并且两个取代基可彼此键合以形成螺结构。取代的芴基的示例如下。然而,实施方式不限于此。
在说明书中,杂环基可为衍生自包括B、O、N、P、Si、S或Se中的至少一个作为杂原子的环的任何官能团或取代基。杂环基可为脂族杂环基或芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环基和芳族杂环基可各自独立地为单环或多环。
在说明书中,杂环基可包括B、O、N、P、Si、S或Se中的至少一个作为杂原子。如果杂环基含有两个或更多个杂原子,则两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。在说明书中,杂环基可为单环或多环。杂环基可为杂芳基。杂环基中成环碳原子的数量可为2至30、2至20或2至10。
在说明书中,脂族杂环基可包括B、O、N、P、Si、S或Se中的至少一个作为杂原子。脂族杂环基中成环碳原子的数量可为2至30、2至20或2至10。脂族杂环基的示例可包括环氧乙烷基、硫杂丙环基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,杂芳基可包括B、O、N、P、Si、S或Se中的至少一个作为杂原子。当杂芳基含有两个或更多个杂原子时,两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂芳基可为单环或多环。杂芳基中成环碳原子的数量可为2至60、2至30、2至20或2至10。杂芳基的示例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,上面芳基的描述可应用于亚芳基,只是亚芳基为二价基团。上面杂芳基的描述可应用于亚杂芳基,只是亚杂芳基为二价基团。
在说明书中,硼基可为与如上面限定的烷基或芳基键合的硼原子。硼基可为烷基硼基或芳基硼基。硼基的示例可包括二甲基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,甲硅烷基可为烷基甲硅烷基或芳基甲硅烷基。甲硅烷基中碳原子的数量可为1至30、1至20或1至10。甲硅烷基的示例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,不具体限制羰基中成环碳原子的数量,但是可为1至40、1至30或1至20。例如,羰基可具有下述结构中的一种,但是实施方式不限于此:
在说明书中,不特别限制亚磺酰基或磺酰基中碳原子的数量,但是可为1至30。亚磺酰基可为烷基亚磺酰基或芳基亚磺酰基。磺酰基可为烷基磺酰基或芳基磺酰基。
在说明书中,硫基可为烷硫基或芳硫基。硫基可为与如上限定的烷基或芳基键合的硫原子。硫基的示例可包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、戊硫基、己硫基、辛硫基、十二烷硫基、环戊硫基、环己硫基、苯硫基、萘硫基,但是实施方式不限于此。
在说明书中,氧基可为与如上面限定的烷基或芳基键合的氧原子。氧基可为烷氧基或芳氧基。烷氧基可为直链烷氧基、支链烷氧基或环状烷氧基。不具体限制烷氧基中碳原子的数量,但是可为,例如,1至20或1至10。氧基的示例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,不具体限制胺基中碳原子的数量,但是可为1至30。胺基可为烷基胺基或芳基胺基。胺基的示例包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等,但是实施方式不限于此。
在说明书中,亚磺酰基可意指与-S(=O)-结合的上面限定的烷基或芳基。不具体限制亚磺酰基的碳原子的数量,但是可为1至30、1至20或1至10。亚磺酰基可包括烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基。例如,亚磺酰基可具有以下结构,但不限于此。
在说明书中,磺酰基可意指与-S(=O)2-结合的上面限定的烷基或芳基。不具体限制磺酰基的碳原子的数量,但是可为1至30、1至20或1至10。磺酰基可包括烷基磺酰基和芳基磺酰基。例如,磺酰基可具有以下结构,但不限于此。
在说明书中,氧化膦基可意指与-P(=O)-结合的上面限定的烷基或芳基。不具体限制氧化膦基的碳原子的数量,但是可为1至30、1至20或1至10。氧化膦基可包括烷基氧化膦基和芳基氧化膦基。例如,氧化膦基可具有以下结构,但不限于此。
/>
在说明书中,硫化膦基可意指与-P(=S)-结合的上面限定的烷基或芳基。不具体限制硫化膦基的碳原子的数量,但是可为1至30、1至20或1至10。硫化膦基可包括烷基硫化膦基和芳基硫化膦基。例如,硫化膦基可具有以下结构,但不限于此。
在说明书中,烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、烷基芳基、烷基氨基、烷基硼基、烷基甲硅烷基、烷基氧化膦基、烷基硫化膦基或烷基胺基中的烷基可与如上述烷基的示例相同。
在说明书中,芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、芳基亚磺酰基、芳基氨基、芳基硼基、芳基甲硅烷基、芳基氧化膦基、芳基硫化膦基或芳基胺基中的芳基可与如上述芳基的示例相同。
在说明书中,直接连接可为单键。
在说明书中,符号或-*各自表示与相邻的原子的键合位点。
下文,将参考所附附图描述实施方式。
图1为阐释实施方式的显示装置DD的平面图。图2为根据实施方式的显示装置DD的示意性横截面图。图2为阐释沿着图1的线I-I’截取的一部分的示意性横截面图。
显示装置DD可包括显示面板DP和设置在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光元件ED-1、ED-2和ED-3。显示装置DD可包括多个发光元件ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可设置在显示面板DP上并且可控制来自外部的光在显示面板DP处反射的光。光学层PP可包括,例如,偏振层或滤色器层。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,可从显示装置DD中省略光学层PP。
基底基板BL可设置在光学层PP上。基底基板BL可提供其上设置光学层PP的基底表面。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,实施方式不限于此,并且基底基板BL可包括无机层、有机层或复合材料层。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,可省略基底基板BL。
根据实施方式的显示装置DD可进一步包括填充层(未示出)。填充层(未示出)可设置在显示元件层DP-ED和基底基板BL之间。填充层(未示出)可为有机材料层。填充层(未示出)可包括丙烯酸类树脂、硅酮类树脂或环氧类树脂中的至少一种。
显示面板DP可包括基底层BS、提供在基底层BS上的电路层DP-CL,以及显示元件层DP-ED。显示元件层DP-ED可包括像素限定膜PDL,设置在像素限定膜PDL的部分之间的发光元件ED-1、ED-2和ED-3,以及设置在发光元件ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基底层BS可提供其上设置显示元件层DP-ED的基底表面。基底层BS可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,实施方式不限于此,并且基底层BS可包括无机层、有机层或复合材料层。
在实施方式中,电路层DP-CL设置在基底层BS上,并且电路层DP-CL可包括晶体管(未示出)。晶体管(未示出)可各自包括控制电极、输入电极和输出电极。例如,电路层DP-CL可包括用于驱动显示元件层DP-ED的发光元件ED-1、ED-2和ED-3的开关晶体管和驱动晶体管。
发光元件ED-1、ED-2和ED-3可各自具有稍后将描述的根据图3至图6中的任何实施方式的发光元件ED的结构。发光元件ED-1、ED-2和ED-3可各自包括第一电极EL1,空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B,电子传输区ETR,以及第二电极EL2。
图2阐释了这样的实施方式,其中发光元件ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B设置在像素限定膜PDL中限定的开孔OH中,并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2各自提供为用于所有发光元件ED-1、ED-2和ED-3的公共层。然而,实施方式不限于此。尽管未在图2中示出,但是在实施方式中,可各自通过在像素限定膜PDL中限定的开孔OH中图案化来提供空穴传输区HTR和电子传输区ETR。例如,可各自通过喷墨印刷法的图案化来提供发光元件ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B,以及电子传输区ETR。
封装层TFE可覆盖发光元件ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可密封显示元件层DP-ED的元件(比如,发光元件ED-1、ED-2和ED-3)。封装层TFE可为薄膜封装层。封装层TFE可为单个层或多个层的堆叠。封装层TFE可包括至少一个绝缘层。根据实施方式的封装层TFE可包括至少一种无机膜(下文,封装-无机膜)。根据实施方式的封装层TFE也可包括至少一种有机膜(下文,封装-有机膜)和至少一种封装-无机膜。
封装-无机膜可保护显示元件层DP-ED免受水分和/或氧气的影响,并且封装-有机膜可保护显示元件层DP-ED免受外来物质比如灰尘颗粒的影响。封装-无机膜可包括硅氮化物、氮氧化硅、硅氧化物、钛氧化物或铝氧化物等,但是实施方式不限于此。封装-有机膜可包括丙烯酸类化合物或环氧类化合物等。封装-有机膜可包括可光聚合的有机材料,但是实施方式不限于此。
封装层TFE可设置在第二电极EL2上并且可设置为填充开孔OH。
参考图1和图2,显示装置DD可包括非发光区NPXA以及发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可各自为发射由各个发光元件ED-1、ED-2和ED-3生成的光的区。在平面图中发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可彼此间隔开。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可各自为由像素限定膜PDL区分开的区。非发光区NPXA可为在相邻的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区域,并且可对应于像素限定膜PDL。例如,在实施方式中,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可各自分别对应于像素。像素限定膜PDL可将发光元件ED-1、ED-2和ED-3分开。发光元件ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可设置在像素限定膜PDL中限定的开孔OH中并且彼此分开。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可根据从发光元件ED-1、ED-2和ED-3生成的光的颜色布置成多个组。在根据图1和图2阐释的实施方式的显示装置DD中,阐释了分别发射红光、绿光和蓝光的三个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。例如,显示装置DD可包括彼此分开的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B。
在根据实施方式的显示装置DD中,发光元件ED-1、ED-2和ED-3可发射具有彼此不同的波长的光。例如,在实施方式中,显示装置DD可包括发射红光的第一发光元件ED-1、发射绿光的第二发光元件ED-2和发射蓝光的第三发光元件ED-3。例如,显示装置DD的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可分别对应于第一发光元件ED-1、第二发光元件ED-2和第三发光元件ED-3。
然而,实施方式不限于此,并且第一发光元件至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3可各自发射在相同的波长范围内的光或至少一种发光元件可发射在与其他发光元件发射的光的波长范围不同的波长范围内的光。例如,第一发光元件至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3可都发射蓝光。
可以条纹配置来布置根据实施方式的显示装置DD中的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。参考图1,红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可各自沿着第二方向轴DR2布置。在另一实施方式中,红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可沿着第一方向轴DR1按照该顺序交替布置。第三方向轴DR3可垂直于由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面。
图1和图2阐释了发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B都具有相同的面积,但是实施方式不限于此。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可根据发射的光的波长范围具有彼此不同的面积。例如,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可为平面图中由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的面积。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置不限于图1中阐释的配置,并且可根据显示装置DD要求的显示质量特点以各种组合来提供布置红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B的顺序。例如,可以蜂窝状配置(比如配置)或菱形配置(比如Diamond PixelTM配置)来布置发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可在尺寸上彼此不同。例如,在实施方式中,绿色发光区PXA-G的面积可小于蓝色发光区PXA-B的面积,但是实施方式不限于此。
在根据图2中阐释的实施方式的显示装置DD中,第一发光元件至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的至少一个可各自包括下面将描述的根据实施方式的多环化合物。
图3至图6各自阐释了根据实施方式的发光元件的示意性横截面图。根据实施方式的发光元件ED可各自包括第一电极EL1、面向第一电极EL1的第二电极EL2以及设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层。发光元件ED可在至少一个功能层中包括下面将描述的根据实施方式的多环化合物。在说明书中,根据实施方式的多环化合物可称为第一化合物。
发光元件ED中的每一个可包括按照该顺序堆叠的空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR作为少一个功能层。
参考图3,根据实施方式的发光元件ED可包括按照该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。在发光元件ED中,发射层EML可包括下面将描述的根据实施方式的多环化合物。
与图3相比,图4阐释了根据实施方式的发光元件ED的示意性横截面图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图3相比,图5阐释了根据实施方式的发光元件ED的示意性横截面图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图4相比,图6阐释了包括设置在第二电极EL2上的封盖层CPL的根据实施方式的发光元件ED的示意性横截面图。
在实施方式中,发射层EML可包括第一化合物,该第一化合物包括包含硼原子作为成环原子的核部分,并且包括具有在核部分取代并且包括苯作为连接部分的二苯并杂环戊二烯骨架的至少两个取代基。第一化合物中具有二苯并杂环戊二烯骨架的取代基可为咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物。
在实施方式中,发射层EML可包括第二化合物和第三化合物中的至少一种,并且可进一步包括第四化合物。第二化合物可包括取代的或未取代的咔唑基。第三化合物可包括含有至少一个氮原子作为成环原子的六边形环。第四化合物可为有机金属复合物化合物。第四化合物可为含有铂(Pt)或铱(Ir)作为中心金属的有机金属复合物化合物。
在根据实施方式的发光元件ED中,第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可由金属材料、金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极或阴极。然而,实施方式不限于此。例如,第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn中的至少一种,其氧化物,其化合物或其混合物。
如果第一电极EL1为透射电极,则第一电极EL1可包括透明的金属氧化物比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)或氧化铟锡锌(ITZO)。如果第一电极EL1为透反射电极或反射电极,则第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、其化合物或其混合物(例如,Ag和Mg的混合物),或具有多层结构的材料比如LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)或LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)。在另一实施方式中,第一电极EL1可具有多层结构,该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明的导电膜。例如,第一电极EL1可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是实施方式不限于此。第一电极EL1可包括上述金属材料、上述金属材料中的至少两种金属材料的组合或上述金属材料的氧化物等。第一电极EL1的厚度可在约至约/>的范围内。例如,第一电极EL1的厚度可在约/>至约/>的范围内。
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可为由单种材料组成的层的单层结构、包括多种不同材料的层的单层结构或包括包含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、缓冲层(未示出)、发射辅助层(未示出)或电子阻挡层EBL中的至少一个。尽管未在附图中示出,但是空穴传输区HTR可包括多个空穴传输层HTL。
空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构,或可具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。在实施方式中,空穴传输区HTR可具有由不同材料形成的单层结构,或可具有其中空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层(未示出)、空穴注入层HIL/缓冲层(未示出)或空穴传输层HTL/缓冲层(未示出)从第一电极EL1按照其各自叙述的顺序堆叠的结构,但是实施方式不限于此。
空穴传输区HTR的厚度可为,例如,在约至约/>的范围内。可使用各种方法比如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法来形成空穴传输区HTR。
发光元件ED中的空穴传输区HTR可包括由式H-1表示的化合物:
[式H-1]
在式H-1中,L11和L12可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式H-1中,c1和c2可各自独立地为选自0至10的整数。当c1或c2为2或更大的整数时,多个L11基团或多个L12基团可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式H-1中,Ar11和Ar12可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在式H-1中,Ar13可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基。
在实施方式中,由式H-1表示的化合物可为单胺化合物。在另一实施方式中,由式H-1表示的化合物可为其中Ar11至Ar13中的至少一个包括胺基作为取代基的二胺化合物。在又一其他实施方式中,由式H-1表示的化合物可为其中Ar11或Ar12中的至少一个包括取代的或未取代的咔唑基的咔唑类化合物,或可为其中Ar11或Ar12中的至少一个包括取代的或未取代的芴基的芴类化合物。
由式H-1表示的化合物可为选自化合物组H中的任何化合物。然而,在化合物组H中列举的化合物仅为示例,并且由式H-1表示的化合物不限于化合物组H:
[化合物组H]
/>
空穴传输区HTR可进一步包括酞菁化合物比如酞菁铜、N1,N1’-([1,1’-联苯]-4,4’-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4’,4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]-三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)-三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(1-TNATA)、4,4’,4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB或NPD)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]、二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)等。
空穴传输区HTR可包括咔唑类衍生物比如N-苯基咔唑或聚乙烯咔唑,芴类衍生物,三苯胺类衍生物比如4,4’,4”-三(N-咔唑基)-三苯胺(TCTA)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)或4,4’-双[N,N’-(3-甲基苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD),1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR可包括9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9’-联咔唑(CCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可在空穴注入层HIL、空穴传输层HTL或电子阻挡层EBL中的至少一个中包括空穴传输区HTR的上述化合物。
空穴传输区HTR的厚度可在约至约/>的范围内。例如,空穴传输区HTR的厚度可在约/>至约/>的范围内。当空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL时,空穴注入层HIL可具有,例如,在约/>至约/>的范围内的厚度。当空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL时,空穴传输层HTL可具有在约/>至约/>的范围内的厚度。例如,当空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL时,电子阻挡层EBL可具有在约/>至约/>的范围内的厚度。如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围,则可在不明显增加驱动电压的情况下实现满意的空穴传输特性。
除了上述材料之外,空穴传输区HTR可进一步包括电荷生成材料以增加导电性。电荷生成材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷生成材料可为,例如,p-掺杂剂。p-掺杂剂可包括卤化金属化合物、醌衍生物、金属氧化物或含氰基化合物中的至少一种,但是实施方式不限于此。例如,p-掺杂剂可包括卤化金属化合物比如CuI或RbI、醌衍生物比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、金属氧化物比如氧化钨或氧化钼、含氰基化合物比如二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)或4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰甲基]-2,3,5,6-四氟苯甲腈(NDP9)等,但是实施方式不限于此。
如上述,除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外,空穴传输区HTR可进一步包括缓冲层(未示出)、发射辅助层(未示出)或电子阻挡层EBL中的至少一个。缓冲层(未示出)可根据从发射层EML发射的光的波长补偿共振距离并且因此可增加发光效率。可包括在空穴传输区HTR中的材料可用作包括在缓冲层(未示出)中的材料。电子阻挡层EBL可防止从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入。发射辅助层(未示出)可改善空穴和电子之间的电荷平衡。当空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL时,电子阻挡层EBL可包括发射辅助层的功能。
发射层EML提供在空穴传输区HTR上。发射层EML可具有,例如,在约至约的范围内的厚度。例如,发射层EML可具有在约/>至约/>的范围内的厚度。发射层EML可为由单种材料组成的层的单层结构、包括多种不同材料的层的单层结构或包括包含多种不同材料的多个层的多层结构。
在实施方式中,发射层EML可包括由式1表示的多环化合物作为第一化合物。第一化合物对应于根据实施方式的多环化合物:
[式1]
在式1中,X1和X2可各自独立地为NR4或O。在根据实施方式的多环化合物中,X1和X2可彼此相同或不同。例如,在实施方式中,X1和X2中的任何一个可为NR4,并且X1和X2中的另一个可为O。在另一实施方式中,X1和X2可各自为NR4或X1和X2可各自为O。当X1和X2各自为NR4时,每个R4基团可彼此相同或不同。
在式1中,R1至R4中的任何一个或两个可各自独立地为由式2表示的基团。在实施方式中,当X1和X2各自为NR4时,选自R1至R3中的任何一个或两个以及两个R4基团可各自独立地为由式2表示的基团。当X1和X2中的任何一个为NR4并且X1和X2中的另一个为O时,R1至R4中的任何一个或两个可各自独立地为由式2表示的基团。在实施方式中,当X1和X2各自为O时,R1至R3中的任何一个或两个可各自独立地为由式2表示的基团。在式1中,不为由式2表示的基团的剩余的R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基。在实施方式中,R1至R4中的任何一个或两个可各自独立地为由式2表示的基团,并且不为由式2表示的基团的剩余的R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、叔丁基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基或者取代的或未取代的咔唑基。然而,实施方式不限于此。
[式2]
在式2中,Y可为NR11、O或S。例如,通过分别包括氮原子(N)、氧原子(O)或硫原子(S),由式2表示的基团可包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物。在实施方式中,在式2中,Y可为O或S。例如,由式2表示的基团可包括未取代的或被R5和R6取代的二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在式2中,R5至R8、R10和R11可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有2至10个成环碳原子的杂环烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。例如,R5至R8、R10和R11可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基或者取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基。在式2中,R9可为氢原子或氘原子。
在式2中,a、c和d可各自独立地为选自0至4的整数,b可为选自0至3的整数,并且e可为选自0至2的整数。当a为2或更大的整数时,多个R5基团可全部相同或至少一个可与其余的不同。例如,在实施方式中,a可为0、1或4。当c和d各自为2或更大的整数时,多个R7基团和多个R8基团可各自相同或至少一个可与其余的不同。例如,在实施方式中,c和d可各自独立地为0、1或4。当b为2或更大的整数时,多个R6基团可全部相同或至少一个可与其余的不同。例如,在实施方式中,b可为0或1。当e为2时,两个R9基团可彼此相同或不同。
在实施方式中,其中a为0的情况可与相同其中a为4并且R5基团为氢原子的情况相同。可理解,当a为0时,由式1表示的多环化合物不被R5取代。这种描述也可同样地应用于其中c或d为0的情况。在实施方式中,其中b为0的情况可与其中b为3并且R6基团为氢原子的情况相同。可理解,当b为0时,由式1表示的多环化合物不被R6取代。其中e为0的情况可与其中e为2并且R9基团为氢原子的情况相同。可理解,当e为0时,由式1表示的多环化合物不被R9取代。
根据实施方式的多环化合物可包括至少一个氘原子作为取代基。例如,在实施方式中,在式1中,R1至R3、X1和X2中的至少一个可各自独立地为氘原子或可各自独立地包括包含氘原子的取代基。在实施方式中,R1至R4中的至少一个可各自独立地为氘原子或可各自独立地包括包含氘原子的取代基。例如,在由式1表示的多环化合物中,R1至R10中的至少一个可各自独立地为氘原子或可各自独立地为包括氘原子的取代基。
由式1表示的多环化合物可包括稠环(包括硼原子(B)作为成环原子)的核部分,并且包括具有二苯并杂环戊二烯骨架的至少两个取代基(各自在与核部分连接的苯衍生物上的碳原子的邻位取代)。根据实施方式的多环化合物可在包括硼原子的核部分和具有二苯并杂环戊二烯骨架的两个取代基之间包括取代的或未取代的苯衍生物。具有二苯并杂环戊二烯骨架的两个取代基中的每一个在与包括硼原子的核部分连接的苯衍生物上的碳原子的邻位与作为苯衍生物的连接部分键合,并且因此根据实施方式的多环化合物可在稠环的核部分中具有更多激活的多重共振以及高振子强度(f)和吸光度。根据实施方式的多环化合物可包括一个或两个庞大取代基,其中具有二苯并杂环戊二烯骨架的两个取代基经作为连接部分的苯衍生物连接,从而展示增加的分子稳定性特点。
包括在根据实施方式的多环化合物中的庞大取代基可包括作为第一取代基的咔唑衍生物以及作为第二取代基的咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物或二苯并呋喃衍生物。在根据实施方式的多环化合物中,苯衍生物用作连接部分,第一取代基的氮原子可与苯衍生物键合,并且第二取代基的成环碳原子可与苯衍生物键合。在根据实施方式的多环化合物中,第一取代基保护稠环的核部分的硼原子,并且第二取代基控制分子间距离,并且因此可有效控制分子之间的德克斯特能量转移。
根据实施方式的多环化合物包括第一取代基和第二取代基,这除了诱导在核部分内的HOMO-LUMO分开之外,还进一步诱导庞大取代基和核部分之间的HOMO-LUMO分开,并且因此可展示增加延迟荧光现象的特点。
例如,根据实施方式的多环化合物具有包括第一取代基和第二取代基的庞大取代基,其经作为连接部分的苯衍生物与稠环的含硼的核部分键合,并且因此可展示增加的化合物的稳定性、光提取效率和延迟荧光的特点。相应地,根据实施方式的多环化合物可有助于改善发光元件的发光效率和使用寿命。
在实施方式中,由式1表示的多环化合物可由式1-1至式1-3中的任何一个表示。式1-1至式1-3各自表示其中指出式1中由式2表示的基团的键合位置的情况:
[式1-1]
[式1-2]
[式1-3]
在式1-1至式1-3中,R1至R3、X1和X2各自与式1中描述的相同。因此,R1至R4中的任何一个或两个可为如上述由式2表示的基团。
例如,在由式1-1至式1-3中的任何一个表示的多环化合物中,由式2表示的基团可在对位和/或间位与作为稠环的成环原子的硼原子键合。
在实施方式中,由式1-1表示的多环化合物可由式1-1-1至式1-1-4中的任何一个表示:
在式1-1-1至式1-1-4中,X1a和X2a可各自独立地为NR4j或O;并且X1b和X2b可各自独立地为NR4i或O。例如,在由式1-1-1至式1-1-3中的任何一个表示的多环化合物中,X1a和X2a可各自为NR4j或可各自为氧原子(O),或X1a和X2a中的任何一个可为NR4j,并且X1a和X2a中的另一个可为氧原子(O)。在由式1-1-4表示的多环化合物中,X1b和X2b可各自为NR4i或可各自为氧原子(O),或X1b和X2b中的任何一个可为NR4i,并且X1b和X2b中的另一个可为氧原子(O)。
在式1-1-1至式1-1-4中,R1i、R3i和R4i可各自独立地为由式2表示的基团。在式1-1-1至式1-1-4中,R1j、R2j、R3j和R4j可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基。例如,R1j、R2j、R3j和R4j可各自独立地为氢原子、氘原子、叔丁基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基或者取代的或未取代的咔唑基。在式1-1-1至式1-1-4中,当R1j、R2j、R3j和R4j各自为不同的取代基时,它们可各自独立地被氘原子、苯基、叔丁基等取代。然而,这些仅为示例,并且实施方式不限于此。
由式1-1-1至式1-1-4中的任何一个表示的多环化合物可由式1-1A至式1-1K中的任何一个表示。例如,式1-1-1可由式1-1A、式1-1E或式1-1I中的一个表示,并且式1-1-2可由式1-1B、式1-1H或式1-1K中的一个表示。例如,式1-1-3可由式1-1F或式1-1J中的一个表示,并且式1-1-4可由式1-1C、式1-1D或式1-1G中的一个表示。在式1-1A至式1-1K中,R1i、R3i、R4i-1和R4i-2可各自独立地为由如在本文中描述的式2表示的基团。在式1-1A至式1-1K中,R1j、R2j和R3j各自与式1-1-1至式1-1-4中描述的相同,并且R4j-1和R4j-2各自独立地与参考式1-1-1至式1-1-4中的R4j描述的相同。
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由式1-1A、式1-1C、式1-1E、式1-1F、式1-1G、式1-1I或式1-1J中的一个表示的多环化合物可包括一个由式2表示的基团,并且由式1-1B、式1-1D、式1-1H或式1-1K中的一个表示的多环化合物可包括两个各自独立地由式2表示的基团。
在实施方式中,由式1-2表示的多环化合物可由式1-2-1至式1-2-3中的任何一个表示:
在式1-2-1至式1-2-3中,X1a和X2a可各自独立地为NR4j或O;并且X1b和X2b可各自独立地为NR4i或O。例如,在由式1-2-1和式1-2-2中的任何一个表示的多环化合物中,X1a和X2a可各自为NR4j或可各自为氧原子(O),或X1a和X2a中的任何一个可为NR4j,并且X1a和X2a中的另一个可为氧原子(O)。在由式1-2-3表示的多环化合物中,X1b和X2b可各自为NR4i或可各自为氧原子(O),或X1b和X2b中的任何一个可为NR4i,并且X1b和X2b中的另一个可为氧原子(O)。
在式1-2-1至式1-2-3中,R1i、R3i和R4i可各自独立地为由式2表示的基团。在式1-2-1至式1-2-3中,R1j、R2j、R3j和R4j可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基。例如,R1j、R2j、R3j和R4j可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基或者取代的或未取代的咔唑基。在式1-2-1至式1-2-3中,当R1j、R2j、R3j和R4j各自为不同的取代基时,它们可各自独立地被氘原子、苯基、叔丁基等取代。然而,这些仅为示例,并且实施方式不限于此。
由式1-2-1至式1-2-3中的任何一个表示的多环化合物可由式1-2A至式1-2H中的任何一个表示。例如,式1-2-1可由式1-2A或式1-2F中的一个表示。例如,式1-2-2可由下面的式1-2B、式1-2D或式1-2H中的一个表示。例如,式1-2-3可由式1-2C、式1-2E或式1-2G中的一个表示。在式1-2A至式1-2H中,R1i、R3i、R4i-1和R4i-2可各自独立地为由如在本文中描述的式2表示的基团。在式1-2A至式1-2H中,R1j、R2j和R3j各自与式1-2-1至式1-2-3中描述的相同,并且R4j-1和R4j-2各自独立地与参考式1-2-1至式1-2-3中的R4j描述的相同。
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由式1-2B、式1-2D、式1-2E、式1-2G或式1-2H中的一个表示的多环化合物可包括由式2表示的基团,并且由式1-2A、式1-2C或式1-2F中的一个表示的多环化合物可包括两个各自独立地由式2表示的基团。
在实施方式中,由式1-3表示的多环化合物可由式1-3-1至式1-3-4中的任何一个表示:
在式1-3-1至式1-3-4中,X1a和X2a可各自独立地为NR4j或O;并且X1b和X2b可各自独立地为NR4i或O。例如,在由式1-3-1至式1-3-3中的任何一个表示的多环化合物中,X1a和X2a可各自为NR4j或可各自为氧原子(O),或X1a和X2a中的任何一个可为NR4j,并且X1a和X2a中的另一个可为氧原子(O)。在由式1-3-4表示的多环化合物中,X1b和X2b可各自为NR4i或可各自为氧原子(O),或X1b和X2b中的任何一个可为NR4i,并且X1b和X2b中的另一个可为氧原子(O)。
在式1-3-1至式1-3-4中,R1i、R3i和R4i可各自独立地为由式2表示的基团。在式1-3-1至式1-3-4中,R1j、R2j、R3j和R4j可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基。例如,R1j、R2j、R3j和R4j可各自独立地为氢原子、氘原子、叔丁基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基或者取代的或未取代的咔唑基。在式1-3-1至式1-3-4中,当R1j、R2j、R3j和R4j各自为不同的取代基时,它们可各自独立地被氘原子、苯基、叔丁基等取代。然而,这些仅为示例,并且实施方式不限于此。
由式1-3-1至式1-3-4中的任何一个表示的多环化合物可由式1-3A至式1-3J中的任何一个表示。例如,式1-3-1可由式1-3A、式1-3E或式1-3H中的一个表示,并且式1-3-2可由式1-3B或式1-3I中的一个表示。例如,式1-3-3可由式1-3C、式1-3F或式1-3J中的一个表示,并且式1-3-4可由式1-3D或式1-3G中的一个表示。在式1-3A至式1-3J中,R1i、R3i、R4i-1和R4i-2可各自独立地为由如在本文中描述的式2表示的基团。在式1-3A至式1-3J中,R1j、R2j和R3j各自与式1-3-1至式1-3-4中描述的相同,并且R4j-1和R4j-2各自独立地与参考式1-3-1至式1-3-4中的R4j描述的相同。
由式1-3A、式1-3C、式1-3E、式1-3F、式1-3G、式1-3H或式1-3J中的一个表示的多环化合物可包括由一个式2表示的基团,并且由式1-3B、式1-3D或式1-3I中的一个表示的多环化合物可包括两个各自独立地由式2表示的基团。
在实施方式中,由式1表示的多环化合物可由式3-A至式3-D中的任何一个表示:
在式3-A至式3-D中,X1c和X2c可各自独立地为NR4b或O,并且X1d和X2d可各自独立地为NR4a或O。例如,在由式3-A至式3-C中的任何一个表示的多环化合物中,X1c和X2c可各自为NR4b或可各自为氧原子(O),或X1c和X2c中的任何一个可为NR4b,并且X1c和X2c中的另一个可为氧原子(O)。在由式3-D表示的多环化合物中,X1d和X2d可各自为NR4a或可各自为氧原子(O),或X1d和X2d中的任何一个可为NR4a,并且X1d和X2d中的另一个可为氧原子(O)。
在式3-A至式3-D中,R1a、R3a和R4a可各自独立地为由如在本文中描述的式2表示的基团。在式3-A至式3-D中,R1b、R2b、R3b和R4b可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基。例如,R1b、R2b、R3b和R4b可各自独立地为氢原子、氘原子、叔丁基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基或者取代的或未取代的咔唑基。在式3-A至式3-D中,当R1b、R2b、R3b和R4b各自为不同的取代基时,它们可各自独立地被氘原子、苯基、叔丁基等取代。然而,这些仅为示例,并且实施方式不限于此。
由式3-A至式3-D中的任何一个表示的多环化合物可由式3-1至式3-16中的任何一个表示。例如,式3-A可由式3-1、式3-7或式3-13中的一个表示,并且式3-B可由式3-5、式3-6、式3-11、式3-12或式3-16中的一个表示。例如,式3-C可由式3-2、式3-3、式3-9、式3-10、式3-14或式3-15中的一个表示,并且式3-D可由式3-4或式3-8中的一个表示。在式3-1至式3-16中,R1a、R3a、R4a1和R4a2可各自独立地为由如在本文中描述的式2表示的基团。在式3-1至式3-16中,R1b、R2b和R3b各自与式3-A至式3-D中描述的相同,并且R4b1和R4b2各自独立地与参考式3-A至式3-D中的R4b描述的相同。
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由式3-1、式3-2、式3-3、式3-7、式3-8、式3-9、式3-10、式3-13、式3-14或式3-15中的一个表示的多环化合物可包括一个由式2表示的基团,并且由式3-4、式3-5、式3-6、式3-11、式3-12或式3-16中的一个表示的多环化合物可包括两个各自独立地由式2表示的基团。
在实施方式中,由式2表示的基团可由式2-1至式2-4中的任何一个表示。式2-1至式2-4各自表示其中指出式2中的R5至R10的情况。
[式2-1]
[式2-2]
[式2-3]
[式2-4]
在式2-1至式2-4中,Y可为O或S。例如,在式2-1至式2-4中,在具有二苯并杂环戊二烯骨架的两个取代基中,其中成环碳原子与苯衍生物键合的取代基可包括氧原子(O)或硫原子(S)作为成环原子。
在式2-1至式2-4中,R5a至R5d、R6a至R6d、R7a至R7d、R8a至R8d和R10a可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基或者取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基。例如,R5a至R5d和R6a至R6d可各自独立地为氢原子、氘原子或者取代的或未取代的叔丁基;并且R7a至R7d和R8a至R8d可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基或者取代的或未取代的叔丁基。例如,R10a可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲基或者取代的或未取代的叔丁基。当R5a至R5d、R6a至R6d、R7a至R7d、R8a至R8d和R10a中的每一个被取代时,它们中的每一个可被例如氘原子取代。然而,这些仅为示例,并且实施方式不限于此。
在式2-1至式2-4中,R9a和R9b可各自独立地为氢原子或氘原子。例如,R9a和R9b可各自为氢原子或可各自为氘原子。
在实施方式中,根据实施方式的多环化合物可为选自化合物组1中的任何化合物。发光元件ED可包括选自化合物组1中的任何化合物。在化合物组1中,Ph为苯基,并且D为氘原子。
[化合物组1]
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根据实施方式的多环化合物包括稠环(包含硼原子作为成环原子)的核部分,并且包括具有二苯并杂环戊二烯骨架的至少两个取代基(经作为连接部分的苯衍生物在与核部分连接的苯衍生物上的碳原子的邻位键合),并且因此可控制分子中键之间的扭曲,从而展示高稳定性。由于引入了具有二苯并杂环戊二烯骨架的至少两个取代基的效果,根据实施方式的多环化合物具有增加的延迟发光,从而展示改善的发光效率特点。根据实施方式的多环化合物可用作用于发光元件的材料,从而改善发光元件的发光效率和使用寿命特点。
发光元件的发射层EML可包括根据实施方式的多环化合物。发射层EML可包括根据实施方式的多环化合物作为掺杂剂材料。根据实施方式的多环化合物可为热激活延迟荧光材料。根据实施方式的多环化合物可用作热激活延迟荧光(TADF)掺杂剂。例如,在实施方式中,在发光元件ED中,发射层EML可包括选自如在本文中描述的化合物组1中的至少一种多环化合物作为热激活延迟荧光掺杂剂。然而,根据实施方式的多环化合物的用途不限于此。
根据实施方式的多环化合物可为发射具有在约430nm至约490nm的范围内的中心波长的光的发光材料。例如,根据实施方式的多环化合物可发射蓝光。例如,由式1表示的多环化合物可为蓝色热激活延迟荧光(TADF)掺杂剂。然而,实施方式不限于此。
例如,通过空穴传输主体和电子传输主体形成的激态复合物的三重态能级(T1)的绝对值可在约2.4eV至约3.0eV的范围内。激态复合物的三重态能级可为小于每种主体材料的能隙的值。激态复合物可具有小于或等于约3.0eV(为空穴传输主体和电子传输主体之间的能隙)的三重态能级。
在实施方式中,发射层EML可包括由式1表示的多环化合物作为第一化合物,以及由式HT-1表示的第二化合物和由式ET-1表示的第三化合物中的至少一种。在另一实施方式中,发射层EML可进一步包括由式M-b表示的第四化合物。
在实施方式中,发射层EML可包括由式HT-1表示的第二化合物。例如,第二化合物可用作发射层EML的空穴传输主体材料。
[式HT-1]
在式HT-1中,a4可为选自0至8的整数。当a4为2或更大的整数时,多个R13基团可彼此相同或其中至少一个可与其他的不同。在式HT-1中,R12和R13可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。例如,R12可为取代的苯基、未取代的二苯并呋喃基或取代的芴基。例如,R13可为取代的或未取代的咔唑基。
第二化合物可为选自化合物组2中的任何化合物。化合物组2的化合物可包括由式HT-1表示的化合物。并且,化合物组2的化合物可包括除了由式HT-1表示的化合物之外的其他化合物。发光元件ED可包括选自化合物组2中的任何化合物。在化合物组2中,D为氘原子。
[化合物组2]
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在实施方式中,发射层EML可包括由式ET-1表示的第三化合物。例如,第三化合物可用作发射层EML的电子传输主体材料。
[式ET-1]
在式ET-1中,Y1至Y3中的至少一个可各自为N;剩余的Y1至Y3可各自独立地为CRa;并且Ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。
在式ET-1中,b1至b3可各自独立地为选自0至10的整数。在式ET-1中,L1至L3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式ET-1中,Ar1至Ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,Ar1至Ar3可各自独立地为取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的咔唑基。
第三化合物可为选自化合物组3中的任何化合物。发光元件ED可包括选自化合物组3中的任何化合物。在化合物组3中,D为氘原子。
[化合物组3]
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在实施方式中,发射层EML可包括第二化合物和第三化合物,并且第二化合物和第三化合物可形成激态复合物。在发射层EML中,可通过空穴传输主体和电子传输主体形成激态复合物。通过空穴传输主体和电子传输主体形成的激态复合物的三重态能级可对应于电子传输主体的最低未占分子轨道(LUMO)能级和空穴传输主体的最高占据分子轨道(HOMO)能级之间的差。
通过空穴传输主体和电子传输主体形成的激态复合物的三重态能级(T1)的绝对值可在约2.4eV至约3.0eV的范围内。激态复合物的三重态能级可为小于每一种主体材料的能隙的值。激态复合物可具有等于或小于约3.0eV(为空穴传输主体和电子传输主体之间的能隙)的三重态能级。
在实施方式中,发射层EML可包括由式M-b表示的第四化合物。例如,第四化合物可用作发射层EML中的磷光敏化剂。能量可从第四化合物转移至第一化合物,从而发射光。
[式M-b]
在式M-b中,Q1至Q4可各自独立地为C或N;并且C1至C4可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环基。
在式M-b中,e1至e4可各自独立地为0或1;并且L21至L24可各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。-*表示与相邻的原子的键合位点。
在式M-b中,d1至d4可各自独立地为选自0至4的整数。当d1为2或更大的整数时,多个R31基团可彼此相同或其中至少一个可与其他的不同。当d2为2或更大的整数时,多个R32基团可彼此相同或其中至少一个可与其他的不同。当d3为2或更大的整数时,多个R33基团可彼此相同或其中至少一个可与其他的不同。当d4为2或更大的整数时,多个R34基团可彼此相同或其中至少一个可与其他的不同。
在式M-b中,R31至R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。
第四化合物可为选自化合物组4中的任何化合物。发光元件ED可包括选自化合物组4中的任何化合物:
[化合物组4]
在化合物组4中,R、R38和R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在实施方式中,发射层EML可包括:第一化合物;以及第二化合物和第三化合物中的至少一种;并且可进一步包括第四化合物。例如,在实施方式中,发射层EML可包括第一化合物、第二化合物和第三化合物。在发射层EML中,第二化合物和第三化合物可形成激态复合物,并且能量可从激态复合物转移至第一化合物,从而发射光。
在另一实施方式中,发射层EML可包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。在发射层EML中,第二化合物和第三化合物可形成激态复合物,并且能量可从激态复合物转移至第四化合物和第一化合物,从而发射光。第四化合物可用作磷光敏化剂。第四化合物可发射磷光或可作为辅助掺杂剂将能量转移至第一化合物。然而,实施方式不限于此。
除了上面呈现的第一化合物至第四化合物之外,发射层EML可进一步包括相关领域的用于发射层EML的其他材料。在发光元件ED中,发射层EML可进一步包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物或三亚苯衍生物等。例如,发射层EML可进一步包括蒽衍生物或芘衍生物。
在图3至图6中阐释的根据实施方式的发光元件ED中,发射层EML可包括由式E-1表示的化合物。由式E-1表示的化合物可用作荧光主体材料。
[式E-1]
在式E-1中,R31至R40可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。例如,在式E-1中,R31至R40可与相邻的基团键合以形成饱和烃环、不饱和烃环、饱和杂环或不饱和杂环。
在式E-1中,c和d可各自独立地为选自0至5的整数。
由式E-1表示的化合物可为选自化合物E1至化合物E19中的任何化合物:
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在实施方式中,发射层EML可包括由式E-2a或式E-2b表示的化合物。由式E-2a或式E-2b表示的化合物可用作磷光主体材料。
[式E-2a]
在式E-2a中,a可为选自0至10的整数;并且La可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。当a为2或更大的整数时,多个La基团可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式E-2a中,A1至A5可各自独立地为N或CRi。在式E-2a中,Ra至Ri可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。例如,Ra至Ri可与相邻的基团键合以形成烃环或含有N、O、S等作为成环原子的杂环。
在式E-2a中,A1至A5中的两个或三个可各自为N,并且剩余的A1至A5可各自独立地为CRi。
[式E-2b]
在式E-2b中,Cbz1和Cbz2可各自独立地为未取代的咔唑基或被具有6至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。在式E-2b中,Lb可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式E-2b中,b可为选自0至10的整数,并且当b为2或更大的整数时,多个Lb基团可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可为选自化合物组E-2中的任何化合物。然而,在化合物组E-2中列举的化合物仅为示例,并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于化合物组E-2。
[化合物组E-2]
/>
发射层EML可进一步包括相关领域的材料作为主体材料。例如,发射层EML可包括双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、3,3’-二(9H-咔唑-9-基)-1,1’-联苯(mCBP)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)-三苯胺(TCTA)或1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而,实施方式不限于此。例如,三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等可用作主体材料。
发射层EML可包括由式M-a表示的化合物。在实施方式中,由式M-a表示的化合物可用作磷光掺杂剂材料。在另一实施方式中,由式M-a表示的化合物可用作辅助掺杂剂材料。
[式M-a]
在式M-a中,Y1至Y4和Z1至Z4可各自独立地为CR1或N;并且R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。在式M-a中,m可为0或1,并且n可为2或3。在式M-a中,当m为0时,n可为3,并且当m为1时,n可为2。
由式M-a表示的化合物可为选自化合物M-a1至化合物M-a25中的任何化合物。然而,化合物M-a1至化合物M-a25仅为示例,并且由式M-a表示的化合物不限于化合物M-a1至化合物M-a25。
/>
/>
化合物M-a1和化合物M-a2可各自用作红色掺杂剂材料,并且化合物M-a3至化合物M-a7可各自用作绿色掺杂剂材料。
发射层EML可进一步包括由式F-a至式F-c中的任何一个表示的化合物。由式F-a至式F-c中的任何一个表示的化合物可用作荧光掺杂剂材料。
[式F-a]
在式F-a中,Ra至Rj中的两个可各自独立地被由*-NAr1Ar2表示的基团取代。未被*-NAr1Ar2取代的剩余的Ra至Rj可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在由*-NAr1Ar2表示的基团中,Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,Ar1或Ar2中的至少一个可为含有O或S作为成环原子的杂芳基。
[式F-b]
在式F-b中,Ra和Rb可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。在式F-b中,Ar1至Ar4可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式F-b中,U和V可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。
在式F-b中,由U和V表示的环的数量可各自独立地为0或1。例如,在式F-b中,当U或V的数量为1时,在由U或V指示的部分可存在稠环,并且当U或V的数量为0时,在由U或V指示的部分可不存在稠环。当U的数量为0并且V的数量为1时,或当U的数量为1并且V的数量为0时,式F-b的具有芴核的稠环可为具有四个环的环状化合物。当U和V的数量各自为0时,式F-b的具有芴核的稠环可为具有三个环的环状化合物。当U和V的数量各自为1时,式F-b的具有芴核的稠环可为具有五个环的环状化合物。
[式F-c]
在式F-c中,A1和A2可各自独立地为O、S、Se或NRm;并且Rm可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在式F-c中,R1至R11可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻的基团键合以形成环。
在式F-c中,A1和A2可各自独立地与相邻的环的取代基键合以形成稠环。例如,当A1和A2各自独立地为NRm时,A1可与R4或R5键合以形成环。例如,A2可与R7或R8键合以形成环。
在实施方式中,发射层EML可包括苯乙烯基衍生物(例如,1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4’-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)和4,4’-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi))、苝或其衍生物(例如,2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘或其衍生物(例如,1,1’-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为相关领域的掺杂剂材料。
在实施方式中,当发光元件ED包括多个发射层EML时,至少一个发射层EML可包括相关领域的磷光掺杂剂材料。例如,含有铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属复合物可用作磷光掺杂剂。例如,双(4,6-二氟苯基吡啶基-N,C2’)吡啶甲酰合铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶基)-四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(FIr6)或八乙基卟啉铂(PtOEP)可用作磷光掺杂剂。然而,实施方式不限于此。
在实施方式中,至少一个发射层EML可包括量子点。量子点可为第II-VI族化合物、第III-VI族化合物、第I-III-VI族化合物、第III-V族化合物、第III-II-V族化合物、第IV-VI族化合物、第IV族元素、第IV族化合物或其任何组合。
第II-VI族化合物可包括:选自由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS和其任何混合物组成的组中的二元化合物;选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS和其任何混合物组成的组中的三元化合物;选自由HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe和其任何混合物组成的组中的四元化合物;或其任何组合。
第III-VI族化合物可包括:二元化合物比如In2S3或In2Se3;三元化合物比如InGaS3或InGaSe3;或其任何组合。
第I-III-VI族化合物可包括:选自由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2和其任何混合物组成的组中的三元化合物;四元化合物比如AgInGaS2或CuInGaS2;或其任何组合。
第III-V族化合物可包括:选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb和其任何混合物组成的组中的二元化合物;选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb和其任何混合物组成的组中的三元化合物;选自由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb和其任何混合物组成的组中的四元化合物;或其任何组合。在实施方式中,第III-V族化合物可进一步包括第II族金属。例如,可选择InZnP等作为第III-II-V族化合物。
第IV-VI族化合物可包括:选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe和其任何混合物组成的组中的二元化合物;选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe和其任何混合物组成的组中的三元化合物;选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe和其任何混合物组成的组中的四元化合物;或其任何组合。第IV族元素可为Si、Ge或其任何混合物。第IV族化合物可包括选自由SiC、SiGe和其任何混合物组成的组中的二元化合物。
二元化合物、三元化合物或四元化合物可以均匀的浓度分布存在于颗粒中,或可以部分不同的浓度分布存在于颗粒中。在实施方式中,量子点可具有其中一个量子点围绕另一量子点的核/壳结构。具有核/壳结构的量子点可具有其中壳中存在的材料的浓度朝着核的中心降低的浓度梯度。
在实施方式中,量子点可具有上述核/壳结构,包括含有纳米晶体的核和围绕核的壳。量子点的壳可用作防止核的化学变性的保护层以保持半导体特点,和/或可用作充电层以赋予量子点电泳特点。壳可为单个层或多个层。量子点的壳的示例可包括金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物或其任何组合。
金属氧化物或非金属氧化物的示例可包括:二元化合物比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和NiO;三元化合物比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和CoMn2O4;或其任何组合。然而,实施方式不限于此。
半导体化合物的示例可包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等,但是实施方式不限于此。
量子点可具有发射波长光谱等于或小于约45nm的半峰全宽(FWHM)。例如,量子点可具有发射波长光谱等于或小于约40nm的FWHM。例如,量子点可具有发射波长光谱等于或小于约30nm的FWHM。当量子点具有在上面的范围内的FWHM时,可改善颜色纯度和/或颜色再现性。通过量子点发射的光可在所有方向上发射,以便可改善宽视角。
量子点的形式可为相关领域中使用的任何形式。例如,量子点可具有球形形状、锥体形状、多臂形状或立方体形状,或量子点可为纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米板等的形式。
量子点可根据其颗粒尺寸控制发射的光的颜色。相应地,量子点可具有各种发射的光的颜色比如蓝色、红色和绿色。
在图3至图6的每一个中阐释的根据实施方式的发光元件ED中,电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL或电子注入层EIL中的至少一个,但是实施方式不限于此。
电子传输区ETR可为由单种材料组成的层的单层结构、包括多种不同材料的层的单层结构或包括包含多种不同材料的多个层的多层结构。
例如,电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构,或可具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在其他实施方式中,电子传输区ETR可具有包括不同材料的单层结构,或可具有其中电子传输层ETL/电子注入层EIL、空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL、电子传输层ETL/缓冲层(未示出)/电子注入层EIL按照其各自叙述的顺序从发射层EML堆叠的结构,但是实施方式不限于此。电子传输区ETR可具有,例如,在约至约/>的范围内的厚度。
可通过使用各种方法比如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法来形成电子传输区ETR。
电子传输区ETR可包括由式ET-2表示的化合物:
[式ET-2]
在式ET-2中,X1至X3中的至少一个可各自为N;并且剩余的X1至X3可各自独立地为CRa。在式ET-2中,Ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在式ET-2中,Ar1至Ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式ET-2中,a至c可各自独立地为选自0至10的整数。在式ET-2中,L1至L3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。当a至c各自为2或更大的整数时,多个L1基团至多个L3基团中的每一个可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
电子传输区ETR可包括蒽类化合物。然而,实施方式不限于此,并且电子传输区ETR可包括,例如,三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)或其任何混合物。
在实施方式中,电子传输区ETR可包括选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物:
/>
/>
/>
电子传输区ETR可包括:卤化金属卤化合物比如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI或KI;镧系金属比如Yb;或卤化金属化合物和镧系金属的共沉积材料。例如,电子传输区ETR可包括KI:Yb、RbI:Yb、LiF:Yb等作为共沉积材料。可由金属氧化物(比如Li2O或BaO)或8-羟基喹啉锂(Liq)等形成电子传输区ETR,但是实施方式不限于此。也可由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成电子传输区ETR。绝缘有机金属盐可为具有等于或大于约4eV的能带隙的材料。例如,绝缘有机金属盐可包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。
除了上述材料之外,电子传输区ETR可进一步包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)或4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种,但是实施方式不限于此。
电子传输区ETR可在电子注入层EIL、电子传输层ETL或空穴阻挡层HBL中的至少一个中包括电子传输区ETR的上述化合物。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时,电子传输层ETL可具有在约至约的范围内的厚度。例如,电子传输层ETL可具有在约/>至约/>的范围内的厚度。如果电子传输层ETL的厚度满足任何前述的范围,则可在不明显增加驱动电压的情况下获得满意的电子传输特点。当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时,电子注入层EIL可具有在约/>至约/>的范围内的厚度。例如,电子注入层EIL可具有在约/>至约/>的范围内的厚度。如果电子注入层EIL的厚度满足任何上述的范围,则可在不明显增加驱动电压的情况下获得满意的电子注入特点。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极。第二电极EL2可为阴极或阳极,但是实施方式不限于此。例如,当第一电极EL1为阳极时,第二电极EL2可为阴极,并且当第一电极EL1为阴极时,第二电极EL2可为阳极。
第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn中的至少一种,其氧化物,其化合物或其混合物。
第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时,可由透明的金属氧化物,例如,氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等来形成第二电极EL2。
当第二电极EL2为透反射电极或反射电极时,第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、Yb、W、其化合物或其混合物(例如,AgMg、AgYb或MgYb),或具有多层结构的材料比如LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)或LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)。在另一实施方式中,第二电极EL2可具有多层结构,包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜,以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明的导电膜。例如,第二电极EL2可包括上述金属材料、上述金属材料中的至少两种金属材料的组合或上述金属材料的氧化物等。
尽管未在附图中示出,但是第二电极EL2可电连接至辅助电极。如果第二电极EL2电连接至辅助电极,则可降低第二电极EL2的电阻。
在实施方式中,发光元件ED可进一步包括设置在第二电极EL2上的封盖层CPL。封盖层CPL可为多个层或单个层。
在实施方式中,封盖层CPL可包括有机层或无机层。例如,当封盖层CPL含有无机材料时,无机材料可包括碱金属化合物(例如,LiF)、碱土金属化合物(例如,MgF2)、SiON、SiNx、SiOy等。
例如,当封盖层CPL包括有机材料时,有机材料可包括2,2’-二甲基-N,N’-二[(1-萘基)-N,N’-二苯基]-1,1’-联苯-4,4’-二胺(α-NPD)、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4’,N4’-四(联苯-4-基)联苯-4,4’-二胺(TPD15)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)-三苯胺(TCTA)等,或环氧树脂或丙烯酸酯比如甲基丙烯酸酯。然而,实施方式不限于此。在实施方式中,封盖层CPL可包括化合物P1至化合物P5中的至少一种:
封盖层CPL的折射率可等于或大于约1.6。例如,就在约550nm至约660nm的波长范围内的光而言,封盖层CPL的折射率可等于或大于约1.6。
图7至图10各自为根据实施方式的显示装置的示意性横截面图。在参考图7至图10对根据实施方式的显示装置进行解释时,将不再解释上面已经参考图1至图6描述的特征,并且将描述不同的特征。
参考图7,根据实施方式的显示装置DD-a可包括包含显示元件层DP-ED的显示面板DP、设置在显示面板DP上的光控制层CCL和滤色器层CFL。
在图7中阐释的实施方式中,显示面板DP可包括基底层BS、提供在基底层BS上的电路层DP-CL和显示元件层DP-ED,并且显示元件层DP-ED可包括发光元件ED。
发光元件ED可包括第一电极EL1、设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR、设置在空穴传输区HTR上的发射层EML、设置在发射层EML上的电子传输区ETR和设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。在实施方式中,图7中示出的发光元件ED的结构可与如在本文中描述的根据图3至图6中的一个的发光元件的结构相同。
在显示装置DD-a中,发光元件ED的发射层EML可包括如在本文中描述的多环化合物。
参考图7,发射层EML可设置在像素限定膜PDL中限定的开孔OH中。例如,由像素限定膜PDL分开并且提供为对应于发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个的发射层EML可各自发射在相同的波长范围内的光。在显示装置DD-a中,发射层EML可发射蓝光。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,发射层EML可提供为用于所有发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的公共层。
光控制层CCL可设置在显示面板DP上。光控制层CCL可包括光转换体。光转换体可为量子点或磷光体等。光转换体可转换提供的光的波长,并且可发射得到的光。例如,光控制层CCL可为包括量子点的层或包括磷光体的层。
光控制层CCL可包括光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。光控制部件CCP1、CCP2和CCP3可彼此间隔开。
参考图7,划分图案BMP可设置在彼此间隔开的光控制部件CCP1、CCP2和CCP3之间,但是实施方式不限于此。在图7中,示出了划分图案BMP不与光控制部件CCP1、CCP2和CCP3重叠,但是光控制部件CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可与划分图案BMP重叠。
光控制层CCL可包括第一光控制部件CCP1,其包括将从发光元件ED提供的第一颜色光转换为第二颜色光的第一量子点QD1;第二光控制部件CCP2,其包括将第一颜色光转换为第三颜色光的第二量子点QD2;和透射第一颜色光的第三光控制部件CCP3。
在实施方式中,第一光控制部件CCP1可提供可为第二颜色光的红光,并且第二光控制部件CCP2可提供可为第三颜色光的绿光。第三光控制部件CCP3可通过透射从发光元件ED提供的可为第一颜色光的蓝光来提供蓝光。例如,第一量子点QD1可为红色量子点,并且第二量子点QD2可为绿色量子点。量子点QD1和QD2可各自为如在本文中描述的相同量子点。
光控制层CCL可进一步包括散射体SP。第一光控制部件CCP1可包括第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制部件CCP2可包括第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制部件CCP3可不包括任何量子点但是可包括散射体SP。
散射体SP可为无机颗粒。例如,散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2或中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的任何一种,或散射体SP可为选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少两种材料的混合物。
第一光控制部件CCP1、第二光控制部件CCP2和第三光控制部件CCP3可各自包括其中分散量子点QD1和QD2以及散射体SP的基础树脂BR1、BR2和BR3。在实施方式中,第一光控制部件CCP1可包括分散在第一基础树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制部件CCP2可包括分散在第二基础树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制部件CCP3可包括分散在第三基础树脂BR3中的散射体SP。
基础树脂BR1、BR2和BR3为其中分散量子点QD1和QD2以及散射体SP的介质,并且可由通常可称为粘结剂的各种树脂组合物形成。例如,基础树脂BR1、BR2和BR3可为丙烯酸类树脂、氨基甲酸乙酯类树脂、硅酮类树脂、环氧类树脂等。基础树脂BR1、BR2和BR3可为透明的树脂。在实施方式中,第一基础树脂BR1、第二基础树脂BR2和第三基础树脂BR3可彼此相同或不同。
光控制层CCL可包括隔离层BFL1。隔离层BFL1可防止水分和/或氧气(下文,称为“水分/氧气”)的渗透。隔离层BFL1可设置在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3上以防止光控制部件CCP1、CCP2和CCP3暴露于水分/氧气。隔离层BFL1可覆盖光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。隔离层BFL2可提供在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3与将在下面解释的滤光器CF1、CF2和CF3之间。
隔离层BFL1和BFL2可各自独立地包括至少一种无机层。例如,隔离层BFL1和BFL2可各自独立地包括无机材料。例如,隔离层BFL1和BFL2可各自独立地包括硅氮化物、铝氮化物、锆氮化物、钛氮化物、铪氮化物、钽氮化物、硅氧化物、铝氧化物、钛氧化物、锡氧化物、铈氧化物、氮氧化硅、确保透光度的金属薄膜等。隔离层BFL1和BFL2可各自独立地进一步包括有机膜。隔离层BFL1和BFL2可各自独立地由单个层或多个层形成。
在显示装置DD-a中,滤色器层CFL可设置在光控制层CCL上。在实施方式中,滤色器层CFL可直接设置在光控制层CCL上。例如,可省略隔离层BFL2。
滤色器层CFL可包括滤光器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可包括透射第二颜色光的第一滤光器CF1、透射第三颜色光的第二滤光器CF2以及透射第一颜色光的第三滤光器CF3。例如,第一滤光器CF1可为红色滤光器,第二滤光器CF2可为绿色滤光器,并且第三滤光器CF3可为蓝色滤光器。滤光器CF1、CF2和CF3可各自包括聚合光敏树脂和颜料或染料。第一滤光器CF1可包括红色颜料或红色染料,第二滤光器CF2可包括绿色颜料或绿色染料,并且第三滤光器CF3可包括蓝色颜料或蓝色染料。然而,实施方式不限于此,并且第三滤光器CF3可不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可包括聚合光敏树脂并且可不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可为透明的。第三滤光器CF3可由透明的光敏树脂形成。
在实施方式中,第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可各自为黄色滤光器。第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可不分开,但是可提供为一个滤光器。第一滤光器至第三滤光器CF1、CF2和CF3可设置为分别对应于红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B。
尽管未在附图中示出,但是滤色器层CFL可包括遮光部件(未示出)。滤色器层CFL可包括设置为与相邻的滤光器CF1、CF2和CF3之间的边界重叠的遮光部件(未示出)。遮光部件(未示出)可为黑色基质。遮光部件(未示出)可包括包含黑色颜料或黑色染料的有机遮光材料或无机遮光材料。遮光部件(未示出)可将相邻的滤光器CF1、CF2和CF3分开。在实施方式中,遮光部件(未示出)可由蓝色滤光器形成。
基底基板BL可设置在滤色器层CFL上。基底基板BL可提供其上设置滤色器层CFL和光控制层CCL等的基底表面。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,实施方式不限于此,并且基底基板BL可包括无机层、有机层或复合材料层。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,可省略基底基板BL。
图8为阐释根据实施方式的显示装置DD-a的一部分的示意性横截面图。图8阐释了对应于图7的显示面板DP的部分的另一实施方式的示意性横截面图。在根据实施方式的显示装置DD-TD中,发光元件ED-BT可包括发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光元件ED-BT可包括面向彼此的第一电极EL1和第二电极EL2,以及在厚度方向上堆叠在第一电极EL1和第二电极EL2之间的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可包括如在本文中描述的多环化合物。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可各自包括发射层EML(图7)以及其间设置有发射层EML的空穴传输区HTR(图7)和电子传输区ETR(图7)。
例如,包括在显示装置DD-TD中的发光元件ED-BT可为具有串联结构并且包括多个发射层EML的发光元件。
在图8中阐释的实施方式中,从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个发射的光可都为蓝光。然而,实施方式不限于此,并且从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3分别发射的光可具有彼此不同的波长范围。例如,包括发射具有彼此不同的波长范围的光的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光元件ED-BT可发射白光。
电荷生成层CGL1和CGL2可设置在相邻的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间。电荷生成层CGL1和CGL2可各自独立地包括p-型电荷生成层和/或n-型电荷生成层。
在实施方式中,包括在显示装置DD-TD中的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可包括如在本文中描述的多环化合物。例如,包括在发光元件ED-BT中的发射层中的至少一个可包括根据实施方式的多环化合物。
参考图9,根据实施方式的显示装置DD-b可包括可各自包括堆叠的两个发射层的发光元件ED-1、ED-2和ED-3。与图2中阐释的显示装置DD相比,图9中阐释的实施方式的不同之处至少在于第一发光元件至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3各自包括在厚度方向上堆叠的两个发射层。在第一发光元件至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的每一个中,两个发射层可发射在相同的波长区中的光。
第一发光元件ED-1可包括第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2。第二发光元件ED-2可包括第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2。第三发光元件ED-3可包括第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2。发射辅助部件OG可设置在第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2之间,在第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2之间,以及在第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2之间。
发射辅助部件OG可为单个层或多个层。发射辅助部件OG可包括电荷生成层。例如,发射辅助部件OG可包括按照该顺序堆叠的电子传输区(未示出)、电荷生成层(未示出)和空穴传输区(未示出)。发射辅助部件OG可提供为所有的第一发光元件至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3的公共层。然而,实施方式不限于此,并且可通过在像素限定膜PDL中限定的开孔OH中图案化来提供发射辅助部件OG。
第一红色发射层EML-R1、第一绿色发射层EML-G1和第一蓝色发射层EML-B1可各自设置在发射辅助部件OG和电子传输区ETR之间。第二红色发射层EML-R2、第二绿色发射层EML-G2和第二蓝色发射层EML-B2可各自设置在空穴传输区HTR和发射辅助部件OG之间。
例如,第一发光元件ED-1可包括按照该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二红色发射层EML-R2、发射辅助部件OG、第一红色发射层EML-R1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第二发光元件ED-2可包括按照该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二绿色发射层EML-G2、发射辅助部件OG、第一绿色发射层EML-G1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第三发光元件ED-3可包括按照该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二蓝色发射层EML-B2、发射辅助部件OG、第一蓝色发射层EML-B1、电子传输区ETR和第二电极EL2。
光学辅助层PL可设置在显示元件层DP-ED上。光学辅助层PL可包括偏振层。光学辅助层PL可设置在显示面板DP上并且可控制来自外部的光在显示面板DP处反射的光。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,可从显示装置DD-b中省略光学辅助层PL。
图9中阐释的显示装置DD-b中包括的至少一个发射层可包括如在本文中描述的多环化合物。例如,在实施方式中,第一蓝色发射层EML-B1或第二蓝色发射层EML-B2中的至少一个可包括根据实施方式的多环化合物。
与图8和图9相对照,图10阐释了显示装置DD-c,不同之处至少在于其包括四个发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。发光元件ED-CT可包括面向彼此的第一电极EL1和第二电极EL2,以及在第一电极EL1和第二电极EL2之间在厚度方向上堆叠的第一发光结构至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。发光结构OL-C1、OL-B1、OL-B2和OL-B3依次堆叠,并且电荷生成层CGL1设置在发光结构OL-B1和OL-C1之间,电荷生成层CGL2设置在发光结构OL-B1和OL-B2之间,并且电荷生成层CGL3设置在发光结构OL-B2和OL-B3之间。在四个发光结构当中,第一发光结构至第三发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可各自发射蓝光,并且第四发光结构OL-C1可发射绿光。然而,实施方式不限于此,并且第一发光结构至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1可发射具有彼此不同的波长区的光。
设置在相邻的发光结构OL-C1、OL-B1、OL-B2和OL-B3之间的电荷生成层CGL1、CGL2和CGL3可各自独立地包括p-型电荷生成层和/或n-型电荷生成层。
在显示装置DD-c中,发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1中的至少一个可包括如在本文中描述的多环化合物。例如,在实施方式中,第一发光结构至第三发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可包括如在本文中描述的多环化合物。
根据实施方式的发光元件ED可在设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层中包括根据实施方式的多环化合物,从而展示卓越的发光效率和改善的使用寿命特点。例如,根据实施方式的多环化合物可包括在发光元件ED的发射层EML中,并且发光元件ED可展示高发光效率和长使用寿命特点。
根据实施方式的多环化合物可包括取代基(包括咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物或二苯并呋喃衍生物,其为庞大杂取代基)和稠环(含有硼原子)的核部分,并且因此可具有高稳定性。根据实施方式的多环化合物包括稠环(含有硼原子)的核部分和含氮杂环基,从而实施短距离电荷转移和长距离电荷转移现象二者,并且因此可用作热激活延迟荧光掺杂剂材料,从而增加发光效率。
下文,将参考实施例和比较例,详细地描述根据实施方式的多环化合物和根据实施方式的发光元件。下面描述的实施例仅提供为阐释,以有助于理解本公开,并且其范围不限于此。
[实施例]
1、多环化合物的合成
将通过阐释用于作为根据实施方式的多环化合物的化合物8、化合物33、化合物49、化合物95、化合物111和化合物121的合成方法来详细地描述根据实施方式的多环化合物的合成方法。提供多环化合物的合成方法作为实施例,但是根据实施方式的合成方法不限于下面的实施例。
(1)化合物8的合成
可通过例如反应方案1中示出的步骤合成根据实施例的多环化合物8:
[反应方案1]
将1,3-二溴-5-氯苯(2eq)、5-(叔丁基)-N-(2’-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-6’-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-[1,1’-联苯]-3-基)-[1,1’-联苯]-2-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(0.05eq)、三叔丁基膦(PtBu3)(0.10eq)和叔丁醇钠(NaOtBu)(1.5eq)溶解在甲苯中,并且将得到的混合物在氮气氛中在约90℃下搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将得到的混合物在减压下干燥并且去除甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体8-1(产率:64%)。
<中间体8-2的合成>
将中间体8-1(1eq)、N-(3-溴苯基)-5’-(叔丁基)-[1,1’:3’,1”-三联苯基]-2’-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在邻二甲苯中,并且将得到的混合物在氮气氛中在约100℃下搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将得到的混合物在减压下干燥并且去除邻二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体8-2(产率:67%)。
<中间体8-3的合成>
将中间体8-2(1eq)溶解在邻二氯苯(oDCB)中,并且将烧瓶在氮气氛中冷却至约0℃,并且将溶解在邻二氯苯中的BBr3(2.5eq)缓慢注入其中。滴加完成后,将温度升高至约180℃,并且将混合物搅拌约20小时。混合物冷却至约0℃后,将三乙胺缓慢滴加至烧瓶直到停止加热以终止反应,并且将己烷添加至烧瓶,从而萃取固体。通过过滤获得萃取的固体。将获得的固体用二氧化硅过滤进行纯化,并且通过在二氯甲烷/己烷(MC/Hex)中重结晶进行再次纯化以获得中间体8-3。通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化中间体8-3(产率:8%)。
<中间体8-4的合成>
将中间体8-3(1eq)、3,6-二叔丁基-9H-咔唑(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在邻二甲苯中,并且将得到的混合物在氮气氛中在约120℃下搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将得到的混合物在减压下干燥并且去除邻二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体8-4(产率:59%)。
<化合物8的合成>
将中间体8-4(1eq)、9H-咔唑-3-腈(1.3eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在邻二甲苯中,并且将得到的混合物在氮气氛中在约150℃下搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将得到的混合物在减压下干燥并且去除邻二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得化合物8(产率:53%,MS[M+H]+=1764)。将所得产物通过升华纯化进一步纯化以获得最终纯度。
(2)化合物33的合成
可通过例如反应方案2中示出的步骤合成根据实施例的多环化合物33:
[反应方案2]
<中间体33-1的合成>
将3,5-二溴-4’-(叔丁基)-1,1’-联苯(1eq)、9-(4’-([1,1’:3’,1”-三联苯基]-2’-基氨基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-[1,1’-联苯]-2-基)-9H-咔唑-3-腈(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在邻二甲苯中,并且将得到的混合物在氮气氛中在约150℃下搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将得到的混合物在减压下干燥并且去除邻二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体33-1(产率:57%)。
<中间体33-2的合成>
将中间体33-1(1eq)、5-(叔丁基)-N-(3-(叔丁基)苯基)-[1,1’-联苯]-2-胺(1.1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在邻二甲苯中,并且将得到的混合物在氮气氛中在约150℃下搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将得到的混合物在减压下干燥并且去除邻二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体33-2(产率:61%)。
<化合物33的合成>
将中间体33-2(1eq)溶解在邻二氯苯中,并且将烧瓶在氮气氛中冷却至约0℃,并且将溶解在邻二氯苯中的BBr3(2.5eq)缓慢注入其中。滴加完成后,将温度升高至约180℃,并且将混合物搅拌约24小时。混合物冷却至约0℃后,将三乙胺缓慢滴加至烧瓶直到停止加热以终止反应,并且将己烷添加至烧瓶,从而萃取固体。通过过滤获得萃取的固体。将获得的固体用二氧化硅过滤器进行纯化,并且通过在MC/Hex中重结晶进行再次纯化以获得化合物33。通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化化合物33(产率:6%,MS[M+H]+=1325)。
(3)化合物49的合成
可通过例如反应方案3中示出的步骤合成根据实施例的多环化合物49:
[反应方案3]
<中间体49-1的合成>
将9-(3’,5’-二溴-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-[1,1’-联苯]-2-基)-9H-咔唑(1eq)、N-(3-溴苯基)-[1,1’:3’,1”-三联苯基]-2’-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在邻二甲苯中,并且将得到的混合物在氮气氛中在约150℃下搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将得到的混合物在减压下干燥并且去除邻二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体49-1(产率:56%)。
<中间体49-2的合成>
将中间体49-1(1eq)、5-(叔丁基)-N-(3-氯苯基)-[1,1’-联苯]-2-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在邻二甲苯中,并且将得到的混合物在氮气氛中在约100℃下搅拌约10小时。在将混合物冷却至约0℃后,将得到的混合物在减压下干燥并且去除邻二甲苯。将所得产物用二氯甲烷和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体49-2(产率:62%)。
<中间体49-3的合成>
将中间体49-2(1eq)溶解在邻二氯苯中,并且将烧瓶在氮气氛中冷却至约0℃,并且将溶解在邻二氯苯中的BBr3(2.5eq)缓慢注入其中。滴加完成后,将温度升高至约180℃,并且将混合物搅拌约24小时。混合物冷却至约0℃后,将三乙胺缓慢滴加至烧瓶直到停止加热以终止反应,并且将己烷添加至烧瓶,从而萃取固体。通过过滤获得萃取的固体。将获得的固体用二氧化硅过滤进行纯化,并且通过在MC/Hex中重结晶进行再次纯化以获得中间体49-3。通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化中间体49-3(产率:8%)。
<中间体49-4的合成>
将中间体49-3(1eq)、3,6-二叔丁基-9H-咔唑(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在邻二甲苯中,并且将得到的混合物在氮气氛中在约100℃下搅拌约20小时。在将混合物冷却至约0℃后,将得到的混合物在减压下干燥并且去除邻二甲苯。将所得产物用二氯甲烷和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体49-4(产率:82%)。
<化合物49的合成>
将中间体49-4(1eq)、9H-咔唑(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在邻二甲苯中,并且将得到的混合物在氮气氛中在约150℃下搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将得到的混合物在减压下干燥并且去除邻二甲苯。将所得产物用二氯甲烷和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得化合物49(产率:69%,MS[M+H]+=1554)。
(4)化合物95的合成
可通过例如反应方案4中示出的步骤合成根据实施例的多环化合物95:
[反应方案4]
<中间体95-1的合成>
将1,3-二溴-5-(叔丁基)苯(1eq)、N-(2-(9H-咔唑-9-基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)苯基)-[1,1’-联苯]-2’,3’,4’,5’,6’-d5-4-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在邻二甲苯中,并且将得到的混合物在氮气氛中在约150℃下搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将得到的混合物在减压下干燥并且去除邻二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体95-1(产率:64%)。
<中间体95-2的合成>
将中间体95-1(1eq)、N-(2-(9H-咔唑-9-基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯基)-3’,5’-二叔丁基-[1,1’-联苯]-3-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在邻二甲苯中,并且将得到的混合物在氮气氛中在约150℃下搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将得到的混合物在减压下干燥并且去除邻二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体95-2(产率:57%)。
<化合物95的合成>
将中间体95-2(1eq)溶解在邻二氯苯中,并且将烧瓶在氮气氛中冷却至约0℃,并且将溶解在邻二氯苯中的BBr3(2.5eq)缓慢注入其中。滴加完成后,将温度升高至约180℃,并且将混合物搅拌约24小时。将混合物冷却至约0℃后,将三乙胺缓慢滴加至烧瓶直到停止加热以终止反应,并且将己烷添加至烧瓶,从而萃取固体。通过过滤获得萃取的固体。将获得的固体用二氧化硅过滤器进行纯化,并且通过在MC/Hex中重结晶进行再次纯化以获得化合物95。通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化化合物95(产率:11%,MS[M+H]+=1440)。
(5)化合物111的合成
可通过例如反应方案5中示出的步骤合成根据实施例的多环化合物111:
[反应方案5]
<中间体111-1的合成>
将9-(3’-溴-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-5’-氟-[1,1’-联苯]-2-基)-9H-咔唑(1eq)、3-(2’-9H-咔唑-9-基-6’-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-苯基)苯酚(1eq)、碘化铜(1eq)、碳酸钾(2eq)和1,10-菲咯啉(1eq)溶解在无水N,N-二甲基甲酰胺中,并且将得到的混合物在氮气氛中在约160℃下搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将得到的混合物在减压下干燥并且去除N,N-二甲基甲酰胺。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体111-1(产率:62%)。
<中间体111-2的合成>
将中间体111-1(1eq)、3-氯酚(1eq)和磷酸钾(3eq)溶解在无水N,N-二甲基甲酰胺中,并且将得到的混合物在氮气氛中在约150℃下搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将得到的混合物在减压下干燥并且去除N,N-二甲基甲酰胺。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体111-2(产率:70%)。
<中间体111-3的合成>
将中间体111-2(1eq)溶解在邻二氯苯中,并且将烧瓶在氮气氛中冷却至约0℃,并且将溶解在邻二氯苯中的BBr3(2.5eq)缓慢注入其中。滴加完成后,将温度升高至约180℃,将混合物搅拌约24小时。将混合物冷却至约0℃后,将三乙胺缓慢滴加至烧瓶直到停止加热以终止反应,并且将己烷添加至烧瓶,从而萃取固体。通过过滤获得萃取的固体。将获得的固体用二氧化硅过滤进行纯化,并且通过在MC/Hex中重结晶进行再次纯化以获得中间体111-3。通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化中间体111-3(产率:7%)。
<化合物111的合成>
将中间体111-3(1eq)、9H-咔唑-3-腈(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(2eq)溶解在邻二甲苯中,并且将得到的混合物在氮气氛中在约150℃下搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将得到的混合物在减压下干燥并且去除邻二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得化合物111(产率:72%,MS[M+H]+=1275)。
(6)化合物121的合成
可通过例如反应方案6中示出的步骤合成根据实施例的多环化合物121:
[反应方案6]
/>
<中间体121-1的合成>
将1,3-二溴-5-(叔丁基)苯(1eq)、N-(2-(9H-咔唑-9-基)-6-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯基)-[1,1’-联苯]-2’,3’,4’,5’,6’-d5-4-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在邻二甲苯中,并且将得到的混合物在氮气氛中在约150℃下搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将得到的混合物在减压下干燥并且去除邻二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体121-1(产率:51%)。
<中间体121-2的合成>
将中间体121-1(1eq)、5-(叔丁基)-N-(3’,5’-二叔丁基-[1,1’-联苯]-3-基)-[1,1’-联苯]-2-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在邻二甲苯中,并且将得到的混合物在氮气氛中在约150℃下搅拌约24小时。在将混合物冷却至约0℃后,将得到的混合物在减压下干燥并且去除邻二甲苯。将所得产物用乙酸乙酯和水冲洗三次以获得有机层。将获得的有机层用MgSO4干燥并且在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并且重结晶以获得中间体121-2(产率:69%)。
<化合物121的合成>
将中间体121-2(1eq)溶解在邻二氯苯中,并且将烧瓶在氮气氛中冷却至约0℃,并且将溶解在邻二氯苯中的BBr3(2.5eq)缓慢注入其中。滴加完成后,将温度升高至约180℃,并且将混合物搅拌约24小时。将混合物冷却至约0℃后,将三乙胺缓慢滴加至烧瓶直到停止加热以终止反应,并且将己烷添加至烧瓶,从而萃取固体。通过过滤获得萃取的固体。将获得的固体用二氧化硅过滤器进行纯化,并且通过在MC/Hex中重结晶进行再次纯化以获得化合物121。通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化化合物121(产率:9%,MS[M+H]+=1284)。
2、实施例化合物和比较例化合物
表1中列举了用于制造实施例的发光元件和比较例的发光元件的实施例化合物和比较例化合物:
[表1]
3、发光元件1的制造和评估
(1)发光元件1的制造
如下制造在发射层中包括根据实施例化合物的多环化合物或根据比较例化合物的多环化合物的发光元件1。分别利用作为实施例的多环化合物的化合物8、化合物33、化合物49、化合物95、化合物111和化合物121作为发射层的掺杂剂材料来制造实施例1-1至实施例1-6的发光元件。分别利用比较例化合物C1至比较例化合物C4作为发射层中的掺杂剂材料来制造比较例1-1至比较例1-4的发光元件。
将玻璃基板(由康宁公司制造)(其上形成作为第一电极的约15Ω/cm2(约)的ITO电极)切成约50mm×50mm×0.7mm的尺寸,通过使用异丙醇和纯水的超声波清洗约五分钟。将玻璃基板用紫外线照射约30分钟并且暴露于臭氧并且清洗,并且然后安装在真空沉积设备上。
将NPD在真空中沉积在玻璃基板的上部上以形成厚的空穴注入层。将空穴传输层材料在真空中沉积在空穴注入层的上部上以形成/>厚的空穴传输层。使用如表2中示出的H-1-2、H-1-3、H-1-5和H-1-6作为空穴传输层材料。将CzSi沉积在空穴传输层的上部上以形成/>厚的发射辅助层。
在发射辅助层的上部上,以85:14:1的重量比共沉积主体混合物、磷光敏化剂和实施例化合物或比较例化合物的掺杂剂以形成厚的发射层。如表2中示出的,通过将第一主体(HT1、HT2、HT3和HT4)和第二主体(EHT85、EHT66和EHT86)以5:5的重量比混合来提供主体混合物。如表2中示出的,PS1或PS2用作磷光敏化剂。
将TSPO1沉积在发射层的上部上以形成厚的空穴阻挡层,并且将TPBi沉积在空穴阻挡层的上部上以形成/>厚的电子传输层。将LiF沉积在电子传输层的上部上以形成/>厚的电子注入层,并且将Al沉积在电子注入层的上部上以形成/>厚的第二电极。将P4沉积在第二电极的上部上以形成/>厚的封盖层,从而制造发光元件1。
用于制造发光元件1的化合物如下:
/>
(2)发光元件1的评估
表2中列举了根据实施例1-1至实施例1-6和比较例1-1至比较例1-4的发光元件1的驱动电压(V)、发光效率(cd/A)、最大外部量子效率(EQEmax,%)、使用寿命(%)和发射颜色。通过使用Keithley MU 236和亮度计PR650在1,000cd/m2的明度下测量发光元件1的驱动电压(V)、发光效率(cd/A)、最大外部量子效率(EQEmax,%)和发射颜色。对于使用寿命,将达到相对于初始明度的95%明度所花费的时间测量为使用寿命(T95),并且假设比较例1-1中的使用寿命为100%,作为相对值示出。
[表2]
/>
参考表2的结果,与比较例1-1至比较例1-4相比,实施例1-1至实施例1-6各自展示更高的发光效率、改善的最大外部量子效率和长使用寿命的特点。可理解,与比较例1-1至比较例1-4相比,实施例1-1至实施例1-6展示更低的驱动电压特点。
4、发光元件2的制造和评估
(1)发光元件2的制造
以与实施例1-1至实施例1-6的发光元件基本上相同的方式制造实施例2-1至实施例2-6的发光元件,只是当形成发射层时不使用磷光敏化剂。以与比较例1-1至比较例1-4的发光元件基本上相同的方式制造比较例2-1至比较例2-4的发光元件,只是当形成发射层时不使用磷光敏化剂。对于实施例2-1至实施例2-6和比较例2-1至比较例2-4的发光元件,当形成发射层时,以99:1的重量比提供主体混合物和掺杂剂,并且共沉积至约的厚度。
(2)发光元件2的评估
表3中列举了根据实施例2-1至实施例2-6和比较例2-1至比较例2-4的发光元件的驱动电压(V)、发光效率(cd/A)、最大外部量子效率(EQEmax,%)和发射颜色。通过使用Keithley MU 236和亮度计PR650在1,000cd/m2的明度下测量发光元件的驱动电压(V)、发光效率(cd/A)、最大外部量子效率(EQEmax,%)和发射颜色。对于使用寿命,将达到相对于初始明度的95%明度所花费的时间测量为使用寿命(T95),并且假设比较例2-1中的使用寿命为100%,作为相对值示出。
[表3]
参考表3的结果,与比较例2-1至比较例2-4相比,实施例2-1至实施例2-6各自展示更低的驱动电压特点,以及更高的发光效率和改善的最大外部量子效率的特点。
根据实施例的多环化合物具有平面五环稠环(含有硼原子(B)作为成环原子)作为核部分,并且包括具有二苯并杂环戊二烯骨架的两个取代基(分别在与核部分连接的苯衍生物上的碳原子的邻位取代),并且当用作用于发射层的材料时,可有助于发光元件的高发光效率和使用寿命的增加。根据实施例的多环化合物包括具有经作为连接部分的苯衍生物连接的二苯并杂环戊二烯骨架的两个取代基,并且因此控制分子中的扭曲,并且所以可展示改善的稳定性。相应地,包括根据实施例的多环化合物的发光元件可具有改善的发光效率和使用寿命特点。
具有二苯并杂环戊二烯骨架的两个取代基中的每一个在与核部分连接的苯衍生物上的碳原子的邻位与苯衍生物连接部分键合,并且因此根据实施例的多环化合物可在化合物分子中具有激活的多重共振以及高振子强度(f)和高吸光度。相应地,根据实施例的多环化合物可具有改善的发光元件的光提取效率,并且可更有助于延迟荧光,从而增加发光效率。
根据实施方式的多环化合物具有包括稠环(含有硼原子作为成环原子)的核部分和一个或两个庞大取代基的结构,其中具有二苯并杂环戊二烯骨架的两个取代基经苯衍生物作为连接部分连接,以便由于庞大取代基和核部分之间的扭曲产生的空间结构而改善整个化合物的稳定性,并且可展示由于延迟荧光而增加的发光效率特点。包括根据实施方式的多环化合物的发光元件可展示长使用寿命特点,同时保持卓越的发光效率。
发光元件可包括实施方式的多环化合物,从而展示高发光效率和长使用寿命特点。
根据实施方式的多环化合物可包括含硼的核部分和具有二苯并杂环戊二烯骨架的取代基,从而有助于发光元件改善使用寿命和增加发光效率。
根据实施方式的多环化合物可包括含硼的核部分,以及具有二苯并杂环戊二烯骨架的取代基(在与含硼的核部分连接的苯衍生物上的碳原子的邻位键合),从而有助于发光元件的使用寿命改善和发光效率增加。
在本文中已经公开了实施方式,并且尽管采用了术语,但是仅仅以一般性和描述性含义使用和解释它们并且不为了限制的目的。在一些情况下,如将对本领域普通技术人员显而易见的,除非以其他方式具体地指示,否则结合实施方式描述的特征、特点和/或元件可单独使用或与结合其他实施方式描述的特征、特点和/或元件组合使用。相应地,本领域普通技术人员将理解,在不背离权利要求中陈述的本公开的精神和范围的情况下,可以在形式和细节上进行各种改变。
Claims (10)
1.一种由式1表示的多环化合物:
式1
其中在式1中,
X1和X2各自独立地为NR4或O,
R1至R4中的任何一个或两个各自独立地为由式2表示的基团,并且
剩余的R1至R4各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基,
式2
其中在式2中,
Y为NR11、O或S,
R5至R8、R10和R11各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有2至10个成环碳原子的杂环烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,
R9为氢原子或氘原子,
a、c和d各自独立地为选自0至4的整数,
b为选自0至3的整数,并且
e为选自0至2的整数。
2.根据权利要求1所述的多环化合物,其中式1由式1-1至式1-3中的任何一个表示:
式1-1
式1-2
式1-3
其中在式1-1至式1-3中,
R1至R3、X1和X2各自与式1中限定的相同。
3.根据权利要求2所述的多环化合物,其中式1-1由式1-1-1至式1-1-4中的任何一个表示:
其中在式1-1-1至式1-1-4中,
X1a和X2a各自独立地为NR4j或O,
X1b和X2b各自独立地为NR4i或O,
R1i、R3i和R4i各自独立地为由式2表示的基团,并且
R1j、R2j、R3j和R4j各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基。
4.根据权利要求2所述的多环化合物,其中式1-2由式1-2-1至式1-2-3中的任何一个表示:
其中在式1-2-1至式1-2-3中,
X1a和X2a各自独立地为NR4j或O,
X1b和X2b各自独立地为NR4i或O,
R1i、R3i和R4i各自独立地为由式2表示的基团,并且
R1j、R2j、R3j和R4j各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基。
5.根据权利要求2所述的多环化合物,其中式1-3由式1-3-1至式1-3-4中的任何一个表示:
其中在式1-3-1至式1-3-4中,
X1a和X2a各自独立地为NR4j或O,
X1b和X2b各自独立地为NR4i或O,
R1i、R3i和R4i各自独立地为由式2表示的基团,并且
R1j、R2j、R3j和R4j各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基。
6.根据权利要求1所述的多环化合物,其中式1由式3-A至式3-D中的任何一个表示:
其中在式3-A至式3-D中,
X1c和X2c各自独立地为NR4b或O,
X1d和X2d各自独立地为NR4a或O,
R1a、R3a和R4a各自独立地为由式2表示的基团,并且
R1b、R2b、R3b和R4b各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基。
7.根据权利要求1所述的多环化合物,其中式2由式2-1至式2-4中的任何一个表示:
式2-1
式2-2
式2-3
式2-4
其中在式2-1至式2-4中,Y为O或S,
R5a至R5d、R6a至R6d、R7a至R7d、R8a至R8d和R10a各自独立地为氢原子、氘原子、氰基或者取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基,
R9a和R9b各自独立地为氢原子或氘原子,并且
——*表示与相邻的原子的键合位点。
8.根据权利要求1所述的多环化合物,其中由式1表示的所述多环化合物选自化合物组1:
化合物组1
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
其中在化合物组1中,
Ph为苯基,并且
D为氘原子。
9.一种发光元件,包括:
第一电极;
设置在所述第一电极上的第二电极;以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的发射层,其中
所述发射层包括:
根据权利要求1至8中任一项所述的多环化合物作为第一化合物;以及
由式HT-1表示的第二化合物和由式ET-1表示的第三化合物中的至少一种:式HT-1
其中在式HT-1中,
a4为选自0至8的整数,并且
R12和R13各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,式ET-1
其中在式ET-1中,
Y1至Y3中的至少一个各自为N,并且
剩余的Y1至Y3各自独立地为CRa,
Ra为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,
b1至b3各自独立地为选自0至10的整数,
L1至L3各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基,并且
Ar1至Ar3各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
10.根据权利要求9所述的发光元件,其中所述发射层进一步包括由式M-b表示的第四化合物:
式M-b
其中在式M-b中,
Q1至Q4各自独立地为C或N,
C1至C4各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环基,
e1至e4各自独立地为0或1,
L21至L24各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、 取代的或未取代的具有1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基,——*表示与相邻的原子的键合位点,
d1至d4各自独立地为选自0至4的整数,
R31至R39各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或与相邻的基团键合以形成环。
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