CN117143123A - 发光器件和用于该发光器件的稠合多环化合物 - Google Patents
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Abstract
提供了一种发光器件和用于该发光器件的稠合多环化合物,所述发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及发射层,设置在第一电极与第二电极之间,其中,发射层包括由下面的式1表示的第一化合物:式1
Description
本申请要求于2022年5月31日在韩国知识产权局提交的第10-2022-0067161号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开在此涉及一种发光器件和用于该发光器件的稠合多环化合物。
背景技术
最近,作为图像显示装置的有机电致发光显示装置的开发正在积极进行。与液晶显示装置等不同,有机电致发光显示装置是所谓的自发光显示装置,在所谓的自发光显示装置中,分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合,并且因此在发射层中包括有机化合物的发光材料发射光以实现显示(例如,以显示图像)。
在将有机电致发光器件应用于显示装置时,需要具有低驱动电压、高发光效率和/或长使用寿命的有机电致发光器件,并且正在持续寻求能够稳定地获得这样的特性的用于有机电致发光器件的材料的开发。
近年来,具体地,为了实现高效率的有机电致发光器件,正在开发与利用三重态能量的磷光发射或利用其中通过三重态激子的碰撞产生单重态激子的三重态-三重态湮灭(TTA)的延迟荧光有关的技术,并且正在开发利用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(TADF)材料。
发明内容
根据本公开的实施例的方面涉及一种其中改善了发光效率和器件使用寿命的发光器件。
根据本公开的实施例的方面涉及一种能够改善发光器件的发光效率和器件使用寿命的稠合多环化合物。
附加方面将部分地在以下描述中阐述,并且部分地将通过描述而明显,或者可以通过实践公开的所呈现的实施例而获知。
根据本公开的实施例,发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及发射层,在第一电极与第二电极之间。
发射层包括由式1表示的第一化合物:
式1
在式1中,
X1和X2可以均独立地为NR12、O或S,
R1至R11可以均独立地为由式2表示的取代基、由式3表示的取代基、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且
R12可以为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,
式2
在式2中,
L可以为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基,并且
Ra至Re可以均独立地为由式3表示的取代基、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,
“*-”指连接到式1的位置,并且
式3
在式3中,Y1至Y4可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,a至c可以均独立地为0至5的整数,d可以为0至4的整数,“*-”指连接到式1或式2的位置,并且在式1和式2中,R1至R11和Ra至Re之中的至少两个是由式3表示的取代基。
在实施例中,在式1和式2中,R2、R5、R6、R9和R10以及Ra至Re之中的至少两个可以是由式3表示的取代基。
在实施例中,由式1表示的第一化合物可以由式1-1至式1-3之中的任何一个表示:
式1-1
式1-2
式1-3
在式1-1至式1-3中,R1-1至R11-1和Ra1至Re1可以均独立地为由式3表示的取代基、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,Ra1至Re1之中的至少两个是由式3表示的取代基,并且X1、X2和R12可以与式1中所定义的相同。
在实施例中,由式1表示的第一化合物可以由式1-4至式1-6之中的任何一个表示:
式1-4
式1-5
式1-6
在式1-4至式1-6中,R1-2至R11-2、Ra1至Re1和Ra2至Re2可以均独立地为由式3表示的取代基、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,Ra1至Re1和Ra2至Re2之中的至少两个是由式3表示的取代基,并且X1、X2和R12可以与式1中所定义的相同。
在实施例中,由式1表示的第一化合物可以由式1-7至式1-9之中的任何一个表示:
式1-7
式1-8
式1-9
在式1-7至式1-9中,R1-3至R11-3可以均独立地为由式3表示的取代基、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,Y1-1至Y4-1和Y1-2至Y4-2可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,e至g可以均独立地为0至5的整数,h为0至4的整数,并且X1、X2、R12和a至d可以均独立地与式1和式3中所定义的相同。
在实施例中,由式1表示的第一化合物可以由式1-10至式1-12之中的任何一个表示:
式1-10
式1-11
式1-12
其中,在式1-10至式1-12中,
X11至X14可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,
n1至n4可以均独立地为0至5的整数,并且
R1至R11可以均独立地与式1中所定义的相同。
在实施例中,由式2表示的取代基可以由式2-1表示:
式2-1
在式2-1中,Y11至Y18可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,m1至m3和m5至m7可以均独立地为0至5的整数,m4和m8可以均独立地为0至4的整数,L可以与式2中所定义的相同,并且“*-”指连接到式1的位置。
在实施例中,由式3表示的取代基可以由式3-1表示:
式3-1
在式3-1中,Y21和Y22可以均独立地为氢原子或氘原子,p是0至4的整数,q是0至5的整数,并且“*-”指连接到式1或式2的位置。
在实施例中,发射层还可以包括由式H-1表示的第二化合物:
式H-1
/>
在式H-1中,L1可以为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基,Ar1可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,R31和R32可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻基团以形成环,并且n31和n32可以均独立地为0至4的整数。
在实施例中,发射层还可以包括由式H-2表示的第三化合物:
式H-2
在式H-2中,Z1至Z3可以均独立地为N或CR36,Z1至Z3之中的至少一个可以为N,并且R33至R36可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻基团以形成环。
在实施例中,发射层还可以包括由式D-1表示的第四化合物:
式D-1
/>
在式D-1中,Q1至Q4可以均独立地为C或N,C1至C4可以均独立地为取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环,L11至L13可以均独立地为直连键、*-O-*、*-S-*、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的二价烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基,b1至b3可以均独立地为0或1,R41至R46可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻基团以形成环,d1至d4可以均独立地为0至4的整数,并且“-*”指与邻近原子的结合位。
在本公开的实施例中,稠合多环化合物可以由式1表示。
附图说明
包括附图以提供对本公开的进一步理解,并且附图被并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了本公开的示例实施例,并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中:
图1是根据本公开的实施例的显示装置的平面图;
图2是根据本公开的实施例的显示装置的剖视图;
图3是示意性地示出根据本公开的实施例的发光器件的剖视图;
图4是示意性地示出根据本公开的实施例的发光器件的剖视图;
图5是示意性地示出根据本公开的实施例的发光器件的剖视图;
图6是示意性地示出根据本公开的实施例的发光器件的剖视图;
图7是根据本公开的实施例的显示装置的剖视图;
图8是根据本公开的实施例的显示装置的剖视图;
图9是示出根据本公开的实施例的显示装置的剖视图;并且
图10是示出根据本公开的实施例的显示装置的剖视图。
具体实施方式
可以以许多替代形式修改本公开,并且因此将在附图中示出并更详细地描述示例实施例。然而,应该理解的是,其并不旨在将本公开限制于所公开的具体形式,而是旨在覆盖落入本公开的精神和范围内的所有修改、等同物和替代物。
当解释附图中的每个时,同样的附图标记用于指同样的元件。在附图中,为了本公开的清楚起见,可以夸大地示出每个结构的尺寸。将理解的是,尽管在此可以使用术语“第一”、“第二”等来描述一个或更多个合适的组件,但是这些组件不应该受这些术语的限制。这些术语仅用于将一个组件与另一组件区分开。例如,在不脱离本公开的范围的情况下,第一组件可以被称为第二组件,并且类似地,第二组件可以被称为第一组件。除非上下文另外清楚地指示,否则单数形式的术语可以包括复数形式。
在本申请中,将理解的是,术语“包括”和/或“具有”等说明存在说明书中公开的特征、数量、步骤、操作、组件、部分或它们的组合,但不排除存在或添加一个或更多个其它特征、数量、步骤、操作、组件、部分或它们的组合的可能性。
在本申请中,当层、膜、区域或板被称为“在”另一层、膜、区域或板“上面”或“在”另一层、膜、区域或板“的上部上”时,该层、膜、区域或板不仅可以“直接在”所述另一层、膜、区域或板“上”,而且也可以存在居间层、膜、区域或板。与此相反,当层、膜、区域或板被称为“在”另一层、膜、区域或板“下面”或“在”另一层、膜、区域或板“的下部上”时,该层、膜、区域或板不仅可以直接在所述另一层、膜、区域或板下面,而且也可以存在居间层、膜、区域或板。在一些实施例中,将理解的是,当一个部分被称为“在”另一部分“上”时,这一个部分可以设置在所述另一部分上面,或者也可以设置在所述另一部分下面。
在说明书中,术语“取代或未取代的”可以指未取代的基团或被选自于由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基(或胺基)、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基组成的组中的至少一个取代基取代的基团。此外,示例取代基中的每个可以被取代或未被取代。例如,联苯基可以被解释为芳基或被苯基取代的苯基。
在说明书中,短语“结合到相邻基团以形成环”可以指一个基团结合到相邻基团以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以是单环或多环。此外,由彼此结合的相邻基团形成的环可以连接到另一环以形成螺结构。
在说明书中,术语“相邻基团”可以指对与被对应的取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、对被对应的取代基取代的原子进行取代的另一取代基或者在空间上位于与对应的取代基最近位置处的取代基。例如,1,2-二甲基苯中的两个甲基可以被解释为彼此“相邻基团”,并且1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可以被解释为彼此“相邻基团”。此外,4,5-二甲基菲中的两个甲基可以被解释为彼此“相邻基团”。
在说明书中,卤素原子的示例可以包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在说明书中,烷基可以是直链烷基、支链烷基或环状烷基。烷基中的碳原子数可以为1个至50个、1个至30个、1个至20个、1个至10个或1个至6个。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基,2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等,但是本公开的实施例不限于此。
在说明书中,环烷基可以指环状烷基。环烷基中的碳原子数可以为3个至50个、3个至30个、3个至20个或3个至10个。环烷基的示例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、降冰片基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、异冰片基、双环庚基等,但是本公开的实施例不限于此。
在说明书中,烯基指在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间中或末端处包括至少一个碳碳双键的烃基。烯基可以是直链或支链。烯基中的碳原子数没有特别限制,但是可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。烯基的示例包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等,但是本公开的实施例不限于此。
在说明书中,芳基指衍生自芳香族烃环的任何官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基中的成环碳原子数可以为6个至30个、6个至20个或6个至15个。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等,但是本公开的实施例不限于此。
在说明书中,芴基可以被取代,并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。被取代的芴基的示例如下。然而,本公开的实施例不限于此。
如在此所使用的杂环基指衍生自包含B、O、N、P、Si和Se中的至少一种作为杂原子的环的任何官能团或取代基。杂环基包括脂肪族杂环基和芳香族杂环基。芳香族杂环基可以是杂芳基。脂肪族杂环和芳香族杂环可以是单环或多环。
在说明书中,杂芳基可以包括B、O、N、P、Si和S中的至少一种作为杂原子。当杂芳基包含两种或更多种杂原子时,两种或更多种杂原子可以彼此相同或不同。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基中的成环碳原子数可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等,但是本公开的实施例不限于此。
在说明书中,除了亚芳基是二价基团之外,芳基的上面描述可以应用于亚芳基。除了亚杂芳基是二价基团之外,杂芳基的上面描述可以应用于亚杂芳基。
在说明书中,甲硅烷基包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但是本公开的实施例不限于此。
在说明书中,硫基可以包括烷硫基和芳硫基。硫基可以指硫原子结合到如上面定义的烷基或芳基。硫基的示例可以包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、戊硫基、己硫基、辛硫基、十二烷硫基、环戊硫基、环己硫基、苯硫基、萘硫基,但是本公开的实施例不限于此。
在说明书中,氧基可以指氧原子结合到如上面定义的烷基或芳基。氧基可以包括烷氧基和芳氧基。烷氧基可以是直链、支链或环(例如,环状)链。烷氧基中的碳原子数没有特别限制,但是可以是例如1个至20个或1个至10个。氧基的示例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等,但是本公开的实施例不限于此。
如在此所使用的硼基可以指硼原子结合到如上面定义的烷基或芳基。硼基包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的示例可以包括二甲基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等,但是本公开的实施例不限于此。
在说明书中,胺基中的碳原子数没有特别限制,但是可以为1个至30个。胺基可以包括烷胺基和芳胺基。胺基的示例可以包括甲胺基、二甲胺基、苯胺基、二苯胺基、萘胺基、9-甲基-蒽胺基等,但是本公开的实施例不限于此。
在说明书中,直连键可以指单键。
在说明书中,和“-*”指待连接的位置。
在下文中,将参照附图描述本公开的实施例。
图1是示出实施例的显示装置DD的平面图。图2是实施例的显示装置DD的剖视图。图2是示出沿着图1的线I-I'截取的一部分的剖视图。
显示装置DD可以包括显示面板DP和设置在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光器件ED-1、ED-2和ED-3。显示装置DD可以包括多个发光器件ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可以设置在显示面板DP上以控制外部光在显示面板DP中的反射。光学层PP可以包括例如偏振层或滤色器层。在一些实施例中,与附图中所示的构造不同,光学层PP可以不设置在实施例的显示装置DD中。
基体基底BL可以设置在光学层PP上。基体基底BL可以是提供其上设置有光学层PP的基体表面的构件。基体基底BL可以是玻璃基底、金属基底、塑料基底等。然而,本公开的实施例不限于此,并且基体基底BL可以是无机层、有机层或复合材料层。在一些实施例中,与所示的构造不同,在实施例中,可以不设置基体基底BL。
根据实施例的显示装置DD还可以包括填充层。填充层可以设置在显示器件层DP-ED与基体基底BL之间。填充层可以是有机材料层。填充层可以包括丙烯酸类树脂、(聚)硅氧烷类树脂和环氧类树脂中的至少一种。
显示面板DP可以包括基体层BS、设置在基体层BS上的电路层DP-CL和显示器件层DP-ED。显示器件层DP-ED可以包括像素限定膜PDL、设置在像素限定膜PDL的部分之间的发光器件ED-1、ED-2和ED-3以及设置在发光器件ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基体层BS可以是提供其上设置有显示器件层DP-ED的基体表面的构件。基体层BS可以是玻璃基底、金属基底、塑料基底等。然而,实施例不限于此,并且基体层BS可以是无机层、有机层或复合材料层。
在实施例中,电路层DP-CL设置在基体层BS上,并且电路层DP-CL可以包括多个晶体管。晶体管中的每个可以包括控制电极、输入电极和输出电极。例如,电路层DP-CL可以包括用于驱动显示器件层DP-ED的发光器件ED-1、ED-2和ED-3的开关晶体管和驱动晶体管。
发光器件ED-1、ED-2和ED-3中的每个可以具有根据图3至图6的实施例的任何发光器件ED的结构,这将在稍后更详细地描述。发光器件ED-1、ED-2和ED-3中的每个可以包括第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML-R、EML-G和EML-B、电子传输区域ETR和第二电极EL2。
图2示出了其中发光器件ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B设置在像素限定膜PDL中限定的开口OH中的实施例,并且空穴传输区域HTR、电子传输区域ETR和第二电极EL2均设置为在整个发光器件ED-1、ED-2和ED-3中的公共层。然而,本公开的实施例不限于此,并且与图2中所示的构造不同,实施例中的空穴传输区域HTR和电子传输区域ETR可以通过在像素限定膜PDL中限定的开口OH内部被图案化来设置。例如,在实施例中的发光器件ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区域HTR、发射层EML-R、EML-G和EML-B以及电子传输区域ETR可以均通过在喷墨印刷方法中被图案化来设置。
封装层TFE可以覆盖发光器件ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可以密封显示器件层DP-ED。封装层TFE可以是薄膜封装层。封装层TFE可以通过层叠一个层或更多个层来形成。封装层TFE包括至少一个绝缘层。根据实施例的封装层TFE可以包括至少一个无机膜(在下文中,封装无机膜)。根据实施例的封装层TFE还可以包括至少一个有机膜(在下文中,封装有机膜)和至少一个封装无机膜。
封装无机膜保护显示器件层DP-ED免受湿气/氧的影响,并且封装有机膜保护显示器件层DP-ED免受诸如灰尘颗粒的异物的影响。封装无机膜可以包括氮化硅、氮氧化硅、氧化硅、氧化钛和/或氧化铝等,但是本公开的实施例不具体限于此。封装有机膜可以包括丙烯酸类化合物和/或环氧类化合物等。封装有机膜可以包括可光聚合的有机材料,但是本公开的实施例不具体限于此。
封装层TFE可以设置在第二电极EL2上并且可以设置为填充开口OH。
参照图1和图2,显示装置DD可以包括非发光区域NPXA和发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以是其中发射由相应的发光器件ED-1、ED-2和ED-3产生的光的区域。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以在平面上彼此间隔开。
发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每个可以是由像素限定膜PDL划分的区域。非发光区域NPXA可以是与像素限定膜PDL对应的在相邻发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区域。在说明书中,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每个可以分别对应于像素。像素限定膜PDL可以划分发光器件ED-1、ED-2和ED-3。发光器件ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可以设置在像素限定膜PDL中限定的开口OH中并且彼此分离。
根据从发光器件ED-1、ED-2和ED-3产生的光的颜色,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以划分成多个组。在图1和图2中所示的实施例的显示装置DD中,分别发射红光、绿光和蓝光的三个发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B示出为示例。例如,实施例的显示装置DD可以包括彼此分离的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B。
在根据实施例的显示装置DD中,多个发光器件ED-1、ED-2和ED-3可以发射具有彼此不同的波长的光(例如,光束)。例如,在实施例中,显示装置DD可以包括发射红光的第一发光器件ED-1、发射绿光的第二发光器件ED-2和发射蓝光的第三发光器件ED-3。例如,显示装置DD的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B可以分别对应于第一发光器件ED-1、第二发光器件ED-2和第三发光器件ED-3。
然而,本公开的实施例不限于此,并且第一发光器件ED-1、第二发光器件ED-2和第三发光器件ED-3可以发射基本上相同的波长范围内的光(例如,光束),或者至少一个发光器件可以发射与其它发光器件的波长范围不同的波长范围内的光(例如,光束)。例如,第一发光器件ED-1、第二发光器件ED-2和第三发光器件ED-3可以全部发射蓝光。
根据实施例的显示装置DD中的发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以以条纹形式布置。参照图1,多个红色发光区域PXA-R可以沿着第二方向轴DR2彼此布置,多个绿色发光区域PXA-G可以沿着第二方向轴DR2彼此布置,并且多个蓝色发光区域PXA-B可以沿着第二方向轴DR2彼此布置。在一些实施例中,红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B可以沿着第一方向轴DR1以该顺序交替地布置。
图1和图2示出了所有发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B具有类似的面积,但是本公开的实施例不限于此。因此,根据发射光的波长范围,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以具有彼此不同的面积。在这种情况下,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以指当在由与第三方向轴DR3交叉的第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面上(例如,在平面图上)观看时的面积。
在一些实施例中,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置形式不限于图1中所示的构造,并且红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B以其布置的顺序可以根据显示装置DD中所需的显示质量的特性以一种或更多种合适的组合来设置。例如,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置形式可以是pentile布置形式或菱形(Diamond PixelTM)布置形式。/>和Diamond PixelTM都是三星显示有限公司的商标。
在一些实施例中,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以彼此不同。例如,在实施例中,绿色发光区域PXA-G的面积可以小于蓝色发光区域PXA-B的面积,但是本公开的实施例不限于此。
在下文中,图3至图6是示意性地示出根据实施例的发光器件ED的剖视图。根据实施例的发光器件ED中的每个可以包括以所陈述的顺序顺序地堆叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。
与图3相比,图4示出了其中空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL,并且电子传输区域ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL的实施例的发光器件ED的剖视图。此外,与图3相比,图5示出了其中空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL,并且电子传输区域ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL的实施例的发光器件ED的剖视图。与图4相比,图6示出了包括设置在第二电极EL2上的盖层CPL的实施例的发光器件ED的剖视图。
第一电极EL1具有导电性(例如,是导体)。第一电极EL1可以由金属材料、金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可以是阳极或阴极。然而,本公开的实施例不限于此。在一些实施例中,第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。第一电极EL1可以包括选自于Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn、其两种或更多种的化合物、其两种或更多种的混合物以及其氧化物之中的至少一种。
当第一电极EL1是透射电极时,第一电极EL1可以包括透明金属氧化物,诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)。当第一电极EL1是透反射电极或反射电极时,第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、它们的化合物、它们的混合物(例如,Ag和Mg的混合物)或具有包括从它们中选择的两种或更多种的多层结构的材料(诸如LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)或LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构))。在一些实施例中,第一电极EL1可以具有包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电膜的多层结构。例如,第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是本公开的实施例不限于此。此外,本公开的实施例不限于此,并且第一电极EL1可以包括上述金属材料、上述金属材料中的至少两种金属材料的组合和/或上述金属材料的氧化物等。第一电极EL1的厚度可以从约至约/>例如,第一电极EL1的厚度可以从约/>至约/>
空穴传输区域HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、缓冲层、发射辅助层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区域HTR的厚度可以是例如从约至约/>
空穴传输区域HTR可以具有由单种材料形成的单个层、由多种不同的材料形成的单个层或包括由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区域HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构,或者可以具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。在一些实施例中,空穴传输区域HTR可以具有由多种不同的材料形成的单层结构,或者其中空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层、空穴注入层HIL/缓冲层、空穴传输层HTL/缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL从第一电极EL1以相应的所陈述的顺序堆叠的结构,但是本公开的实施例不限于此。
空穴传输区域HTR可以利用一种或更多种合适的方法(诸如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和/或激光诱导热成像(LITI)方法)形成。
空穴传输区域HTR可以包括由式H-20表示的化合物:
式H-20
在上面的式H-20中,L1和L2可以均独立地为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。a和b可以均独立地为0至10的整数。在一些实施例中,当a或b为2或更大的整数时,多个L1和多个L2可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式H-20中,Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。在一些实施例中,在式H-20中,Ar3可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
由上面的式H-20表示的化合物可以是单胺化合物(例如,包括单个胺基的化合物)。在一些实施例中,由上面的式H-20表示的化合物可以是其中Ar1至Ar3之中的至少一个包括胺基作为取代基的二胺化合物。在一些实施例中,由上面的式H-20表示的化合物可以是在Ar1和Ar2中的至少一个中包括取代或未取代的咔唑基的咔唑类化合物或者在Ar1和Ar2中的至少一个中包括取代或未取代的芴基的芴类化合物。
由式H-20表示的化合物可以由化合物组H中的化合物之中的任何一种表示。然而,化合物组H中列出的化合物仅为示例,并且由式H-20表示的化合物不限于由化合物组H表示的化合物:
化合物组H
/>
空穴传输区域HTR可以包括酞菁化合物(诸如铜酞菁)、N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4',4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)等。
空穴传输区域HTR可以包括咔唑类衍生物(诸如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、芴类衍生物、三苯胺类衍生物(诸如N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)和/或4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
在一些实施例中,空穴传输区域HTR可以包括9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区域HTR可以在空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包括空穴传输区域HTR的上述化合物。
空穴传输区域HTR的厚度可以从约至约/>例如,从约/>至约当空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL时,空穴注入层HIL可以具有例如约/>至约/>的厚度。当空穴传输区域HTR包括空穴传输层HTL时,空穴传输层HTL可以具有约/>至约/>的厚度。例如,当空穴传输区域HTR包括电子阻挡层EBL时,电子阻挡层EBL可以具有约/>至约/>的厚度。当空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围时,可以实现令人满意的空穴传输性质而不显著增大驱动电压。
除了上述材料之外,空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以包括卤化金属化合物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。例如,p掺杂剂可以包括卤化金属化合物(诸如CuI和/或RbI)、醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(诸如氧化钨和/或氧化钼)、含氰基化合物(诸如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)和/或4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苄腈(NDP9))等,但是本公开的实施例不限于此。
如上面所描述的,除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外,空穴传输区域HTR还可以包括缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿谐振距离,并且因此可以增加发光效率。可以包括在空穴传输区域HTR中的材料可以用作包括在缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL是用于防止或减少电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR的层。
发射层EML设置在空穴传输区域HTR上。发射层EML可以具有例如约至约(例如,约/>至约/>)的厚度。发射层EML可以具有由单种材料形成的单个层、由多种不同的材料形成的单个层或具有由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
根据实施例的发光器件ED中的发射层EML可以包括实施例的稠合多环化合物。在实施例中,发射层EML可以包括实施例的稠合多环化合物作为掺杂剂材料。实施例的稠合多环化合物可以是发射层EML的掺杂剂材料。
实施例的稠合多环化合物可以包括其中多个芳香环经由至少一个硼原子和至少两个杂原子稠合的核结构。例如,实施例的稠合多环化合物可以包括其中第一芳香环至第三芳香环经由一个硼原子、第一杂原子和第二杂原子稠合的结构。第一芳香环和第二芳香环可以相对于稠合环结构中的硼原子对称。在一些实施例中,第一杂原子和第二杂原子可以均独立地为氮原子、氧原子或硫原子。
实施例的稠合多环化合物可以包括第一取代基和第二取代基,第一取代基和第二取代基中的每个是结合到如上面所描述的核结构的空间位阻取代基。第一取代基和第二取代基中的每个包括三苯基硅烷部分,并且在相对于硅原子在其处连接的位置的间位处取代的苯基(例如,第四苯基)可以包括在三苯基硅烷部分之中的一个苯基中。
第一取代基和第二取代基可以连接到实施例的稠合多环化合物中的第一芳香环至第三芳香环。例如,第一取代基和第二取代基可以直接连接到第一芳香环至第三芳香环之中的任何一个。第一取代基可以直接连接到第一芳香环至第三芳香环之中的任何一个,并且第二取代基可以直接连接到第一芳香环至第三芳香环之中的第一取代基未连接到其的环。在一些实施例中,第一取代基和第二取代基中的至少一个可以经由含有苯部分的连接基连接到第一芳香环至第三芳香环。在一些实施例中,第一取代基和第二取代基可以经由一个连接基(例如,含有苯部分的同一连接基)连接到第一芳香环至第三芳香环。在一些实施例中,第一取代基和第二取代基可以分别经由不同的连接基连接到第一芳香环至第三芳香环。在一些实施例中,第一取代基可以直接连接到第一芳香环至第三芳香环,并且第二取代基可以经由连接基连接到第一芳香环至第三芳香环。
实施例的稠合多环化合物由式1表示:
式1
在式1中,X1和X2均独立地为NR12、O或S。在一些实施例中,X1和X2可以相同。例如,X1和X2两者(例如,同时)可以是NR12。在一些实施例中,在式1中,X1和X2可以分别对应于如上面所描述的第一杂原子和第二杂原子。
在式1中,R1至R11均独立地为由式2表示的取代基、由式3表示的取代基、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如,R1至R11可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基或者取代或未取代的咔唑基。
在式1中,R12为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如,R12可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的三联苯基。
式2
在式2中,L为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。例如,L可以是直连键或者取代或未取代的亚苯基。
在式2中,Ra至Re均独立地为由式3表示的取代基、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如,Ra至Re可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基或者取代或未取代的咔唑基。
在式2中,“-*”指与由式1表示的稠合结构连接的位置。
在一些实施例中,由式2表示的取代基可以对应于如上面所描述的含有苯部分的连接基。
式3
在式3中,Y1至Y4均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如,Y1至Y4可以均独立地为氢原子或氘原子。
在式3中,a至c均独立地为0至5的整数,并且d为0至4的整数。当a至d中的每个为0时,实施例的稠合多环化合物可以不被Y1至Y4中的每个取代。其中a至c中的每个为5且d为4且多个Y1至多个Y4均为氢原子的情况可以与其中a至d中的每个为0的情况相同。当a至d中的每个为2或更大的整数时,多个Y1至多个Y4可以均相同或者多个Y1至多个Y4之中的至少一者可以与其它不同。
在式1和式2中,R1至R11和Ra至Re之中的至少两个是由式3表示的取代基(例如,R2、R5、R6、R9和R10以及Ra至Re之中的至少两个是由式3表示的取代基)。在实施例的稠合多环化合物中,R1至R11之中的至少两个可以是由式3表示的取代基。例如,R2、R5、R6、R9和R10之中的至少两个可以是由式3表示的取代基。在一些实施例中,在实施例的稠合多环化合物中,R1至R11之中的一个可以是由式2表示的取代基,并且在由式2表示的取代基中Ra至Re之中的至少两个可以是由式3表示的取代基。在一些实施例中,R1至R11之中的两个可以是由式2表示的取代基,在两个由式2表示的取代基中的一个取代基中Ra至Re之中的一个可以是由式3表示的取代基,并且在两个由式2表示的取代基中的剩余一个取代基中Ra至Re之中的一个可以是由式3表示的取代基。
在式3中,“-*”指与由式1表示的稠合结构或由式2表示的取代基连接的位置。在实施例中,当R1至R11之中的任何一个是由式3表示的取代基时,在式3中,“-*”指与由式1表示的稠合结构连接的位置。在实施例中,当R1至R11之中的任何一个由式2表示,并且在由式2表示的取代基中,Ra至Re之中的任何一个是由式3表示的取代基时,在式3中,“-*”指与由式2表示的取代基连接的位置。
在一些实施例中,由式3表示的取代基可以对应于如上面所描述的第一取代基和第二取代基中的每个。
在实施例中,由式1表示的稠合多环化合物可以由式1-1至式1-6表示:
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
式1-5
式1-6
式1-1至式1-6中的每个表示其中式1中的R1至R11之中的至少一个被指定为由式2表示的结构的情况。式1-1至式1-6表示其中R2、R5、R6、R9和R10中的至少一个是由式2表示的取代基的情况。式1-1至式1-3表示其中R2、R5、R6、R9和R10之中的任何一个是由式2表示的取代基的情况,并且式1-4至式1-6表示其中R2、R5、R6、R9和R10之中的任何两个是由式2表示的取代基的情况。例如,式1-1表示其中式1中的R2是由式2表示的取代基的情况,式1-2表示其中式1中的R10是由式2表示的取代基的情况,并且式1-3表示其中式1中的R9是由式2表示的取代基的情况。式1-4表示其中式1中的R5和R10均是由式2表示的取代基的情况,式1-5表示其中式1中的R2和R10均是由式2表示的取代基的情况,并且式1-6表示其中式1中的R2和R9均是由式2表示的取代基的情况。
在式1-1至式1-6中,R1-1至R11-1、R1-2至R11-2、Ra1至Re1和Ra2至Re2可以均独立地为由式3表示的取代基、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如,R1-1至R11-1、R1-2至R11-2、Ra1至Re1和Ra2至Re2可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基或者取代或未取代的咔唑基。
在式1-1至式1-3中,Ra1至Re1之中的至少两个可以是由式3表示(均由式3表示)的取代基。例如,Rb1和Rd1可以是由式3表示的取代基。在式1-4至式1-6中,Ra1至Re1和Ra2至Re2之中的至少两个可以是由式3表示的取代基。例如,Rc1和Rc2可以是由式3表示的取代基。
在一些实施例中,式1-1至式1-6可以对应于其中如上面所描述的第一取代基和第二取代基经由含有苯部分的连接基连接到第一芳香环至第三芳香环的情况。式1-1至式1-3可以对应于其中如上面所描述的第一取代基和第二取代基经由一个连接基(例如,含有苯部分的同一连接基)连接到第一芳香环至第三芳香环的情况,并且式1-4至式1-6可以对应于其中如上面所描述的第一取代基和第二取代基分别经由不同的连接基连接到第一芳香环至第三芳香环的情况。
在式1-1至式1-6中,与上面的式1中所描述的相同的内容可以应用于X1、X2和R12。
在实施例中,由式1表示的稠合多环化合物可以由式1-7至式1-9表示:
式1-7
式1-8
式1-9
/>
式1-7至式1-9中的每个表示其中式1中的R1至R11之中的至少两个被指定为由式3表示的结构的情况。式1-7至式1-9表示其中式1中的R2、R5、R6、R9或R10的取代基的类型或种类由式3表示的情况。例如,式1-7表示其中式1中的R2和R9均由式3表示的情况,式1-8表示其中式1中的R5和R10均由式3表示的情况,并且式1-9表示其中式1中的R5和R9均由式3表示的情况。
在式1-7至式1-9中,R1-3至R11-3可以均独立地为由式3表示的取代基、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如,R1-3至R11-3可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基或者取代或未取代的咔唑基。
在式1-7至式1-9中,Y1-1至Y4-1和Y1-2至Y4-2可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如,Y1-1至Y4-1和Y1-2至Y4-2可以均独立地为氢原子或氘原子。
在式1-7至式1-9中,e至g可以均独立地为0至5的整数,并且h为0至4的整数。当e至h中的每个为0时,实施例的稠合多环化合物可以不被Y1-2至Y4-2中的每个取代。其中e至g中的每个为5且h为4且多个Y1-2至多个Y4-2均为氢原子的情况可以与其中e至h中的每个为0的情况相同。当e至h中的每个为2或更大的整数时,多个Y1-2至多个Y4-2可以均相同或者多个Y1-2至多个Y4-2之中的至少一者可以与其它不同。
在一些实施例中,式1-7至式1-9可以对应于其中如上面所描述的第一取代基和第二取代基直接连接到第一芳香环至第三芳香环的情况。例如,式1-7至式1-9可以对应于其中第一取代基直接连接到第一芳香环至第三芳香环之中的任何一个,并且第二取代基直接连接到第一芳香环至第三芳香环之中的第一取代基未连接到其的环的情况。
在式1-7至式1-9中,与上面的式1和式3中所描述的相同的内容可以应用于X1、X2、R12和a至d。
在实施例中,由式1表示的稠合多环化合物可以由式1-10至式1-12表示:
式1-10
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式1-11
式1-12
式1-10至式1-12表示其中指定式1中的X1和X2的类型(种类)并且R12是取代或未取代的苯基的情况。式1-10表示其中式1中的X1和X2两者(例如,同时)是NR12的情况,式1-11表示其中在式1中X1是NR12并且X2是S的情况,并且式1-12表示其中在式1中X1是NR12并且X2是O的情况。
在式1-10至式1-12中,X11至X14可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如,X11至X14可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的三联苯基。
在式1-10至式1-12中,n1至n4可以均独立地为0至5的整数。当n1至n4中的每个为0时,实施例的稠合多环化合物可以不被X11至X14中的每个取代。其中n1至n4中的每个为5且多个X11至多个X14均为氢原子的情况可以与其中n1至n4中的每个为0的情况相同。当n1至n4中的每个为2或更大的整数时,多个X11至多个X14可以均相同或者多个X11至多个X14之中的至少一者可以与其它不同。
在式1-10至式1-12中,与式1中所描述的相同的内容可以应用于R1至R11。
在实施例中,由式1表示的稠合多环化合物可以包括由式2-1表示的取代基。在由式1表示的稠合多环化合物中,如上面所描述的R1至R11之中的至少一个可以是由式2-1表示的取代基。
式2-1
式2-1表示其中式2中的Ra至Re的取代基的类型(种类)被指定的情况。式2-1表示其中式2中的Ra、Rc和Re是氢原子且Rb和Rd由式3表示的情况。
在式2-1中,Y11至Y18可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如,Y11至Y18可以均独立地为氢原子、氘原子或者取代或未取代的叔丁基。
在式2-1中,m1至m3和m5至m7可以均独立地为0至5的整数,m4和m8可以均独立地为0至4的整数。当m1至m8中的每个为0时,实施例的稠合多环化合物可以不被Y11至Y18中的每个取代。其中m1至m3和m5至m7中的每个为5且m4和m8中的每个为4,并且多个Y11至多个Y18均为氢原子的情况可以与其中m1至m8中的每个为0的情况相同。当m1至m8中的每个为2或更大的整数时,多个Y11至多个Y18可以均相同或者多个Y11至多个Y18之中的至少一者可以与其它不同。
在一些实施例中,包括由式2-1表示的取代基的化合物可以对应于其中如上面所描述的第一取代基和第二取代基经由一个连接基(例如,同一连接基)连接到第一芳香环至第三芳香环的情况。
在式2-1中,与式2中所描述的相同的内容可以应用于L和“-*”。
在实施例中,由式1表示的稠合多环化合物可以包括由式3-1表示的取代基。在由式1表示的稠合多环化合物中,如上面所描述的R1至R11之中的至少一个可以是由式3-1表示的取代基。在一些实施例中,在由式1表示的稠合多环化合物中,如上面所描述的R1至R11之中的至少一个可以是由式2表示的取代基,并且在由式2表示的取代基中Ra至Re之中的至少一个可以是由式3-1表示的取代基。
式3-1
式3-1表示其中式3中的Y1至Y4的取代基的类型(种类)被指定的情况。式3-1表示其中在式3中Y1和Y2是氢原子且Y3和Y4由氢或氘表示的情况。
在式3-1中,多个Y21和多个Y22可以均独立地为氢原子或氘原子。
在式3-1中,p是0至4的整数,并且q是0至5的整数。当p和q中的每个为0时,实施例的稠合多环化合物可以不被Y21和Y22中的每个取代(例如,不被氘原子取代)。其中p为4且q为5且多个Y21和多个Y22均为氢原子的情况可以与其中p和q中的每个为0的情况相同。当p和q中的每个为2或更大的整数时,多个Y21和多个Y22可以均相同或者多个Y21和多个Y22之中的至少一者可以与其它不同。
在式3-1中,与式3中所描述的相同的内容可以应用于“-*”。
实施例的稠合多环化合物可以是由化合物组1表示的化合物之中的任何一种。实施例的发光器件ED可以在发射层EML中包括由化合物组1表示的化合物之中的至少一种稠合多环化合物。
化合物组1
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在化合物组1中呈现的示例化合物中,“D”指氘原子,并且“Ph”指苯基。
根据实施例的由式1表示的稠合多环化合物包括第一取代基和第二取代基,第一取代基和第二取代基中的每个是空间位阻取代基,并且因此可以实现高的发光效率和长的使用寿命。
实施例的稠合多环化合物具有其中第一芳香环至第三芳香环通过一个硼原子、第一杂原子和第二杂原子稠合的结构,并且必须包括作为取代基的第一取代基和第二取代基,第一取代基和第二取代基结合到第一芳香环至第三芳香环或者经由亚苯基连接基连接到稠合结构。第一取代基和第二取代基包括三苯基硅烷部分,并且包括相对于三苯基硅烷部分的硅原子在三苯基硅烷部分的三个苯基中的一个的间位处取代的苯基(例如,第四苯基)。具有这种结构的实施例的稠合多环化合物可以通过由于第一取代基和第二取代基引起的空间位阻效应而有效地保持硼原子的三角平面结构。硼原子可以通过空的p轨道而具有缺电子特性,从而可以与其它亲核体形成键,并且因此改变成可能导致器件的劣化的四面体结构。根据本公开,由式1表示的稠合多环化合物包括具有空间位阻结构的第一取代基和第二取代基,从而可以有效地保护硼原子的空的p轨道,并且因此可以防止或减少由于结构变化引起的劣化现象。
在一些实施例中,因为可以通过引入第一取代基和第二取代基来抑制或减小分子间相互作用,从而控制准分子或激基复合物的形成,所以实施例的稠合多环化合物可以具有增加的发光效率。实施例的由式1表示的稠合多环化合物包括第一取代基和第二取代基,并且因此可以增加含有在中心处具有硼原子的稠合环核结构的平面与含有第一取代基和第二取代基的平面之间的二面角。例如,可以增加含有第一芳香环至第三芳香环的第一平面与含有第一取代基和第二取代基的第二平面之间的二面角。因此,分子间距离增大,使得存在降低德克斯特能量转移(Dexter energy transfer)的效果。德克斯特能量转移是一种其中三重态激子在分子之间移动且当分子间距离短(例如,减小)时增加的现象,并且可能由于三重态浓度的增加而成为增加猝灭现象的因素。根据本公开,实施例的稠合多环化合物由于大的空间位阻结构而具有增加的相邻分子之间的距离从而抑制或减少德克斯特能量转移,并且因此可以抑制或减少由于三重态浓度的增加而引起的使用寿命的劣化。因此,当实施例的稠合多环化合物应用于发光器件ED的发射层EML时,可以增大发光效率并且还可以改善器件使用寿命。实施例的稠合多环化合物可以通过上面的结构具有减小的最低三重态激子能级(T1能级)与最低单重态激子能级(S1能级)之间的差(△Est),并且因此,当稠合多环化合物用作用于发射延迟荧光的材料时,可以提高发光器件的发光效率。
在一些实施例中,实施例的稠合多环化合物可以包括在发射层EML中。实施例的稠合多环化合物可以作为掺杂剂材料包括在发射层EML中。实施例的稠合多环化合物可以是热激活延迟荧光材料。实施例的稠合多环化合物可以用作热激活延迟荧光掺杂剂。例如,在实施例的发光器件ED中,发射层EML可以包括如上面所描述的由化合物组1表示的稠合多环化合物之中的至少一种作为热激活延迟荧光掺杂剂。然而,实施例的稠合多环化合物的使用不限于此。
在实施例中,发射层EML可以包括多种化合物。实施例的发射层EML可以包括由式1表示的稠合多环化合物(即,第一化合物)以及由式H-1表示的第二化合物、由式H-2表示的第三化合物和由式D-1表示的第四化合物中的至少一种。
在实施例中,第二化合物可以用作发射层EML的空穴传输主体材料。
式H-1
在式H-1中,L1可以为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。例如,L1可以是直连键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的二价联苯基、取代或未取代的二价咔唑基等,但是本公开的实施例不限于此。
在式H-1中,Ar1可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如,Ar1可以是取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的联苯基等,但是本公开的实施例不限于此。
在式H-1中,R31和R32可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。在一些实施例中,R31和R32中的每个可以可选地结合到相邻基团以形成环。例如,R31和R32可以均独立地为氢原子或氘原子。
在式H-1中,n31和n32可以均独立地为0至4的整数。当n31和n32中的每个为0时,实施例的稠合多环化合物可以不被R31和R32中的每个取代。其中n31和n32中的每个为4且多个R31和多个R32均为氢原子的情况可以与其中n31和n32中的每个为0的情况相同。当n31和n32中的每个为2或更大的整数时,多个R31和多个R32可以均相同或者多个R31和多个R32之中的至少一者可以与其它不同。
在实施例中,由式H-1表示的第二化合物可以由由化合物组2表示的化合物之中的任何一种表示。发射层EML可以包括由化合物组2表示的化合物之中的至少一种作为空穴传输主体材料。
化合物组2
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在化合物组2中呈现的示例化合物中,“D”可以指氘原子,并且“Ph”可以指取代或未取代的苯基。例如,在化合物组2中呈现的示例化合物中,“Ph”可以指未取代的苯基。
在实施例中,发射层EML可以包括由式H-2表示的第三化合物。例如,第三化合物可以用作发射层EML的电子传输主体材料。
式H-2
在式H-2中,Z1至Z3可以均独立地为N或CR36,并且Z1至Z3之中的至少一个可以为N。
在式H-2中,R33至R36可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。在一些实施例中,R33至R36中的每个可以可选地结合到相邻基团以形成环。例如,R33至R36可以均独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的咔唑基等,但是本公开的实施例不限于此。
在实施例中,由式H-2表示的第三化合物可以由由化合物组3表示的化合物之中的任何一种表示。发射层EML可以包括由化合物组3表示的化合物之中的至少一种作为电子传输主体材料。
化合物组3
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在化合物组3中呈现的示例化合物中,“D”可以指氘原子,并且“Ph”可以指未取代的苯基。
发射层EML可以包括第二化合物和第三化合物,并且第二化合物和第三化合物可以形成激基复合物。在发射层EML中,可以通过空穴传输主体和电子传输主体形成激基复合物。在这种情况下,由空穴传输主体和电子传输主体形成的激基复合物的三重态能量可以对应于电子传输主体的最低未占据分子轨道(LUMO)能级与空穴传输主体的最高占据分子轨道(HOMO)能级之间的差。
例如,由空穴传输主体和电子传输主体形成的激基复合物的三重态能量(T1)的绝对值可以为约2.4eV至约3.0eV。在一些实施例中,激基复合物的三重态能量可以是小于每种主体材料的能隙的值。激基复合物可以具有约3.0eV或更小的三重态能量,该三重态能量是空穴传输主体与电子传输主体之间的能隙。
在实施例中,除了如上面所描述的第一化合物至第三化合物之外,发射层EML还可以包括第四化合物。第四化合物可以用作发射层EML的磷光敏化剂。能量可以从第四化合物转移到第一化合物,从而发射光。
例如,发射层EML可以包括有机金属配合物作为第四化合物,有机金属配合物包含铂(Pt)作为中心金属原子和连接到中心金属原子的配体。实施例的发光器件ED中的发射层EML可以包括由式D-1表示的化合物作为第四化合物:
式D-1
在式D-1中,Q1至Q4可以均独立地为C或N。
在式D-1中,C1至C4可以均独立地为取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。
在式D-1中,L11至L13可以均独立地为直连键、*-O-*、*-S-*、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的二价烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。在L11至L13中,“-*”指连接到C1至C4的部分。
在式D-1中,b1至b3可以均独立地为0或1。当b1为0时,C1和C2可以不彼此连接。当b2为0时,C2和C3可以不彼此连接。当b3为0时,C3和C4可以不彼此连接。
在式D-1中,R41至R46可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。在一些实施例中,R41至R46中的每个可以可选地结合到相邻基团以形成环。在一些实施例中,R41至R46可以均独立地为取代或未取代的甲基或者取代或未取代的叔丁基。
在式D-1中,d1至d4可以均独立地为0至4的整数。在式D-1中,当d1至d4中的每个为0时,第四化合物可以不被R41至R44中的每个取代。其中d1至d4中的每个为4且多个R41至多个R44均为氢原子的情况可以与其中d1至d4中的每个为0的情况相同。当d1至d4中的每个为2或更大的整数时,多个R41至多个R44可以均相同或者多个R41至多个R44之中的至少一者可以与其它不同。
在式D-1中,C1至C4可以均独立地为由式C-1至式C-4之中的任何一个表示的取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环:
在式C-1至式C-4中,P1可以是C-*或CR54,P2可以是N-*或NR61,P3可以是N-*或NR62,P4可以是C-*或CR68。R51至R68可以均独立地为取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻基团以形成环。
在一些实施例中,在式C-1至式C-4中,对应于与作为中心金属原子的Pt连接的部分,并且“-*”对应于与邻近环基团(C1至C4)或连接基(L11至L13)连接的部分。
实施例的发射层EML可以包括第一化合物以及第二化合物至第四化合物中的至少一种。例如,发射层EML可以包括第一化合物、第二化合物和第三化合物。在发射层EML中,第二化合物和第三化合物可以形成激基复合物,并且能量可以从激基复合物转移到第一化合物,从而发射光。
在一些实施例中,发射层EML可以包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。在发射层EML中,第二化合物和第三化合物可以形成激基复合物,并且能量可以从激基复合物转移到第四化合物和第一化合物,从而发射光。在实施例中,第四化合物可以是敏化剂。包括在实施例的发光器件ED中的发射层EML中的第四化合物可以用作敏化剂,以将能量从主体传递到作为发光掺杂剂的第一化合物。例如,用作辅助掺杂剂的第四化合物加速向作为发光掺杂剂的第一化合物的能量传递,从而增加第一化合物的发射比率(例如,发射效率)。因此,实施例的发射层EML可以提高发光效率。在一些实施例中,当传递到第一化合物的能量增加时,形成在发射层EML中的激子不在发射层EML内部累积并且光快速地发射,因此可以减少元件的劣化。因此,实施例的发光器件ED的使用寿命可以增加。
实施例的发光器件ED可以包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物中的全部,并且发射层EML可以包括两种主体材料和两种掺杂剂材料的组合。在实施例的发光器件ED中,发射层EML可以并发地(例如,同时地)包括两种不同的主体、发射延迟荧光的第一化合物和包括有机金属配合物的第四化合物,从而表现出优异或合适的发光效率特性。
在实施例中,由式D-1表示的第四化合物可以由由化合物组4表示的化合物之中的至少一种表示。发射层EML可以包括由化合物组4表示的化合物之中的至少一种作为敏化剂材料。
化合物组4
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在一些实施例中,实施例的发光器件ED可以包括多个发射层。多个发射层可以顺序地堆叠和设置,并且例如,包括多个发射层的发光器件ED可以发射白光。包括多个发射层的发光器件ED可以是具有串联结构的发光器件。当发光器件ED包括多个发射层时,至少一个发射层EML可以包括实施例的由式1表示的第一化合物。在一些实施例中,当发光器件ED包括多个发射层时,至少一个发射层EML可以包括如上面所描述的第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物中的全部。
当实施例的发光器件ED中的发射层EML包括第一化合物、第二化合物和第三化合物中的全部时,相对于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量,第一化合物的含量(例如,量)可以为约0.5wt%至约3wt%。当第一化合物的含量(例如,量)满足上述比例时,从第二化合物和第三化合物转移到第一化合物的能量可以增加,因此发光效率和器件使用寿命可以增加。然而,本公开的实施例不限于此。
发射层EML中的第二化合物和第三化合物的含量可以是除了第一化合物的重量之外的剩余(例如,余量)。例如,相对于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量,发射层EML中的第二化合物和第三化合物的含量可以为约20wt%至约90wt%。
在第二化合物和第三化合物的总重量中,第二化合物和第三化合物的重量比可以为约3:7至约7:3。
当第二化合物和第三化合物的含量满足上述比率时,提高了发射层EML中的电荷平衡特性,并且因此发光效率和器件使用寿命可以增加。当第二化合物和第三化合物的含量偏离上述比率范围时,发射层EML中的电荷平衡可能被破坏,并且因此发光效率可能降低并且器件可能容易劣化。
当包括在发射层EML中的第一化合物、第二化合物和第三化合物满足上述比率范围时,可以实现优异或合适的发光效率和长的使用寿命。
在实施例的发光器件ED中,发射层EML可以包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、衍生物、脱氢苯并蒽衍生物和/或苯并[9,10]菲衍生物。例如,发射层EML可以包括蒽衍生物和/或芘衍生物。
在图3至图6中所示的实施例的每个发光器件ED中,除了上述主体和掺杂剂之外,发射层EML还可以包括合适的主体和掺杂剂,并且例如发射层EML可以包括由式E-1表示的化合物。由式E-1表示的化合物可以用作荧光主体材料。
式E-1
在式E-1中,R31至R40可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至10个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻基团以形成环。在一些实施例中,R31至R40可以可选地结合到相邻基团以形成饱和烃环或不饱和烃环、饱和杂环或不饱和杂环。
在式E-1中,c和d可以均独立地为0至5的整数。
式E-1可以由化合物E1至化合物E19之中的任何一种表示:
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在实施例中,发射层EML可以包括由式E-2a或式E-2b表示的化合物。由式E-2a或式E-2b表示的化合物可以用作磷光主体材料。
式E-2a
在式E-2a中,a可以为0至10的整数,并且La可以为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一些实施例中,当a为2或更大的整数时,多个La可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在一些实施例中,在式E-2a中,A1至A5可以均独立地为N或CRi。Ra至Ri可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻基团以形成环。Ra至Ri可以可选地结合到相邻基团以形成烃环或含有N、O、S等作为成环原子的杂环。
在一些实施例中,在式E-2a中,选自于A1至A5之中的两个或三个(或至少两个或三个)可以是N,并且其余(例如,其任何剩余基团)可以是CRi。
式E-2b
在式E-2b中,Cbz1和Cbz2可以均独立地为未取代的咔唑基或者被具有6个至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。Lb可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。b可以为0至10的整数,并且当b为2或更大的整数时,多个Lb可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可以由化合物组E-2中的化合物之中的任何一种表示。然而,化合物组E-2中列出的化合物是示例,并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于化合物组E-2中表示的化合物。
化合物组E-2
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发射层EML还可以包括本领域中适合的通用材料作为主体材料。例如,发射层EML可以包括双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而,本公开的实施例不限于此,例如,三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等可以用作主体材料。
发射层EML可以包括由式M-a表示的化合物。由式M-a表示的化合物可以用作磷光掺杂剂材料。
式M-a
在上面的式M-a中,Y1至Y4和Z1至Z4可以均独立地为CR1或N,并且R1至R4可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻基团以形成环。在式M-a中,m是0或1,并且n是2或3。在式M-a中,当m是0时,n是3,并且当m是1时,n是2。
由式M-a表示的化合物可以用作磷光掺杂剂。
由式M-a表示的化合物可以由化合物M-a1至化合物M-a25之中的任何一种表示。然而,化合物M-a1至化合物M-a25是示例,并且由式M-a表示的化合物不限于由化合物M-a1至化合物M-a25表示的化合物。
/>
/>
发射层EML可以包括由式F-a至式F-c之中的任何一个表示的化合物。由式F-a或式F-c表示的化合物可以用作荧光掺杂剂材料。
式F-a
在上面的式F-a中,选自于Ra至Rj之中的两个基团可以均独立地被*-NAr1Ar2取代。Ra至Rj之中的未被*-NAr1Ar2取代的其它基团(例如,其任何剩余基团)可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。在*-NAr1Ar2中,Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如,Ar1和Ar2中的至少一个可以是含有O或S作为成环原子的杂芳基。
式F-b
在上面的式F-b中,Ra和Rb可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻基团以形成环。
在上面的式F-b中,Ar1至Ar4可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
在上面的式F-b中,U和V可以均独立地为取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。Ar1至Ar4之中的至少一个可以是含有O或S作为成环原子的杂芳基。
在式F-b中,由U和V表示的环数可以均独立地为0或1。例如,在式F-b中,当U或V的数量为1时,由U或V指示的一个环在指定部分处(例如,在由U或V指示的部分处)形成稠合环,并且当U或V的数量为0时,在由U或V指定的部分处不存在环。例如,当U的数量为0且V的数量为1时或者当U的数量为1且V的数量为0时,式F-b中的具有芴核的稠合环可以是具有四个环的环化合物。在一些实施例中,当U和V的每个数量是0时,式F-b中的稠合环可以是具有三个环的环化合物。在一些实施例中,当U和V的每个数量为1时,式F-b中的具有芴核的稠合环可以是具有五个环的环化合物。
式F-c
在式F-c中,A1和A2可以均独立地为O、S、Se或NRm,并且Rm可以为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。R1至R11可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻基团以形成环。
在式F-c中,A1和A2可以可选地均独立地结合到相邻环的取代基以形成稠合环。例如,当A1和A2可以均独立地为NRm时,A1可以可选地结合到R4或R5以形成环。在一些实施例中,A2可以可选地结合到R7或R8以形成环。
在实施例中,发射层EML还可以包括苯乙烯基衍生物(例如,1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)和/或4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi))、苝及其衍生物(例如,2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如,1,1'-二芘、1,4-二芘基苯和/或1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等中的一种或更多种作为合适的掺杂剂材料。
发射层EML还可以包括合适的磷光掺杂剂材料。例如,包含铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和/或铥(Tm)的金属配合物可以用作磷光掺杂剂材料。例如,双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2')吡啶甲酸合铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶)-四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(FIr6)和/或八乙基卟啉铂(PtOEP)可以用作磷光掺杂剂材料。然而,本公开的实施例不限于此。
发射层EML可以包括量子点。量子点的核可以选自于II-VI族化合物、III-VI族化合物、I-III-VI族化合物、III-V族化合物、III-II-V族化合物、IV-VI族化合物、IV族元素、IV族化合物和它们的组合。
II-VI族化合物可以选自于由以下组成的组:二元化合物,选自于由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS和它们的混合物组成的组;三元化合物,选自于由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS和它们的混合物组成的组;以及四元化合物,选自于由HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe和它们的混合物组成的组。
III-VI族化合物可以包括:二元化合物(诸如In2S3或In2Se3);三元化合物(诸如InGaS3和/或InGaSe3);或者它们的任何组合。
I-III-VI族化合物可以选自于:三元化合物,选自于由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2和它们的混合物组成的组;以及/或者四元化合物,诸如AgInGaS2和/或CuInGaS2。
III-V族化合物可以选自于由以下组成的组:二元化合物,选自于由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb和它们的混合物组成的组;三元化合物,选自于由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb和它们的混合物组成的组;以及四元化合物,选自于由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb和它们的混合物组成的组。在一些实施例中,III-V族化合物可以进一步包括II族金属。例如,可以选择InZnP等作为III-II-V族化合物。
IV-VI族化合物可以选自于由以下组成的组:二元化合物,选自于由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe和它们的混合物组成的组;三元化合物,选自于由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe和它们的混合物组成的组;以及四元化合物,选自于由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe和它们的混合物组成的组。IV族元素可以选自于由Si、Ge和它们的混合物组成的组。IV族化合物可以是选自于由SiC、SiGe和它们的混合物组成的组中的二元化合物。
在这种情况下,二元化合物、三元化合物和/或四元化合物可以以基本上均匀的浓度分布存在于颗粒中,或者可以以部分不同的浓度分布存在于同一颗粒中。在一些实施例中,量子点可以具有其中一个量子点围绕另一量子点的核/壳结构。核/壳结构可以具有其中存在于壳中的元素的浓度朝向核降低的浓度梯度。
在一些实施例中,量子点可以具有包括含有纳米晶体的核和在核周围(例如,围绕核)的壳的上述核/壳结构。量子点的壳可以用作防止或减少核的化学变性以维持半导体性质的保护层,并且/或者用作赋予量子点电泳性质的荷电层。壳可以是单个层或多层。量子点的壳的示例可以包括金属氧化物或非金属氧化物、半导体化合物或它们的组合。
例如,金属氧化物或非金属氧化物可以是:二元化合物,诸如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和/或NiO;或者三元化合物,诸如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和/或CoMn2O4,但是本公开的实施例不限于此。
另外,半导体化合物的示例可以包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等,但是本公开的实施例不限于此。
量子点可以具有约45nm或更小、约40nm或更小或者约30nm或更小的发光波长光谱的半峰全宽(FWHM),并且可以在上面的范围内改善色纯度或颜色再现性。在一些实施例中,通过这种量子点发射的光在所有方向上发射,并且因此可以改善宽视角。
在一些实施例中,尽管量子点的形式没有具体限制,只要它是本领域常用的形式即可,更特别地,可以利用以球形、金字塔形、多臂形或立方体的纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米片等的形式的量子点。
量子点可以根据其粒径控制发射光的颜色,并且因此量子点可以具有一种或更多种合适的发光颜色(诸如绿色、红色等)。
在图3至图6中所示的实施例的每个发光器件ED中,电子传输区域ETR设置在发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个,但是本公开的实施例不限于此。
电子传输区域ETR可以具有由单种材料形成的单个层、由多种不同材料形成的单个层或者包括由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构,或者可以具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在一些实施例中,电子传输区域ETR可以具有由多种不同材料形成的单层结构,或者可以具有其中电子传输层ETL/电子注入层EIL、空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL从发射层EML以相应的所陈述的顺序堆叠的结构,但是本公开的实施例不限于此。电子传输区域ETR可以具有例如从约至约/>的厚度。
电子传输区域ETR可以通过利用一种或更多种合适的方法(诸如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和/或激光诱导热成像(LITI)方法)形成。
电子传输区域ETR可以包括由式ET-1表示的化合物:
式ET-1
/>
在式ET-1中,X1至X3之中的至少一个可以是N,并且其余(例如,其任何剩余基团)可以为CRa。Ra可以为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。Ar1至Ar3可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
在式ET-1中,a至c可以均独立地为0至10的整数。在式ET-1中,L1至L3可以均独立地为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一些实施例中,当a至c为2或更大的整数时,L1至L3可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
电子传输区域ETR可以包括蒽类化合物。然而,本公开的实施例不限于此,并且电子传输区域ETR可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或它们的混合物。
电子传输区域ETR可以包括化合物ET1至化合物ET36之中的至少一种:
/>
/>
/>
在一些实施例中,电子传输区域ETR可以包括:金属卤化物(诸如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI和/或KI);镧系金属(诸如Yb);或者金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如,电子传输区域ETR可以包括KI:Yb、RbI:Yb、LiF:Yb等作为共沉积材料。在一些实施例中,电子传输区域ETR可以利用诸如Li2O和/或BaO的金属氧化物以及/或者8-羟基-喹啉锂(Liq)等形成,但是本公开的实施例不限于此。电子传输区域ETR也可以由电子传输材料和绝缘的有机金属盐的混合材料形成。有机金属盐可以是具有约4eV或更大的能带隙的材料。例如,有机金属盐可以包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。
除了上述材料之外,电子传输区域ETR还可以包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。
电子传输区域ETR可以在电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包括上述的电子传输区域ETR的化合物。
当电子传输区域ETR包括电子传输层ETL时,电子传输层ETL可以具有约至约/>(例如,约/>至约/>)的厚度。当电子传输层ETL的厚度满足上述范围时,可以获得令人满意的电子传输特性而不显著增大驱动电压。当电子传输区域ETR包括电子注入层EIL时,电子注入层EIL可以具有约/>至约/>(例如,约/>至约/>)的厚度。当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时,可以获得令人满意的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
第二电极EL2设置在电子传输区域ETR上。第二电极EL2可以是共电极。第二电极EL2可以是阴极或阳极,但是本公开的实施例不限于此。例如,当第一电极EL1是阳极时,第二电极EL2可以是阴极,并且当第一电极EL1是阴极时,第二电极EL2可以是阳极。
第二电极EL2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2是透射电极时,第二电极EL2可以由透明金属氧化物(例如,氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等)形成。
当第二电极EL2是透反射电极或反射电极时,第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、Yb、W、它们的化合物或混合物(例如,AgMg、AgYb或MgAg)或具有包括从它们中选择的两种或更多种的多层结构的材料(例如,LiF/Ca或LiF/Al)。在一些实施例中,第二电极EL2可以具有多层结构,该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电膜。例如,第二电极EL2可以包括上述金属材料、上述金属材料中的至少两种金属材料的组合和上述金属材料的氧化物等中的一种或更多种。
第二电极EL2可以与辅助电极连接。当第二电极EL2与辅助电极连接时,第二电极EL2的电阻可以减小。
在一些实施例中,盖层CPL可以进一步设置在实施例的发光器件ED的第二电极EL2上。盖层CPL可以包括多层或单个层。
在实施例中,盖层CPL可以是有机层或无机层。例如,当盖层CPL包含无机材料时,无机材料可以包括碱金属化合物(例如,LiF)、碱土金属化合物(例如,MgF2)、SiON、SiNx、SiOy等。
例如,当盖层CPL包括有机材料时,有机材料可以包括α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、环氧树脂和/或诸如甲基丙烯酸酯的丙烯酸酯。然而,本公开的实施例不限于此,并且盖层CPL可以包括化合物P1至化合物P5之中的至少一种:
在一些实施中,盖层CPL的折射率可以为约1.6或更大。例如,相对于在约550nm至约660nm的波长范围内的光,盖层CPL的折射率可以为1.6或更大。
图7和图8中的每个是根据本公开的实施例的显示装置的剖视图。在下文中,在参照图7和图8描述实施例的显示装置时,不再描述已经在图1至图6中描述的重复特征,而是将主要描述它们的差异。
参照图7,根据实施例的显示装置DD-a可以包括包含显示器件层DP-ED的显示面板DP、设置在显示面板DP上的光控制层CCL以及滤色器层CFL。
在图7中所示的实施例中,显示面板DP可以包括基体层BS、设置在基体层BS上的电路层DP-CL和显示器件层DP-ED,并且显示器件层DP-ED可以包括发光器件ED。
发光器件ED可以包括第一电极EL1、设置在第一电极EL1上的空穴传输区域HTR、设置在空穴传输区域HTR上的发射层EML、设置在发射层EML上的电子传输区域ETR以及设置在电子传输区域ETR上的第二电极EL2。在一些实施例中,如上面所描述的图3至图6的发光器件ED的结构可以同样应用于图7中所示的发光器件ED的结构。
包括在根据实施例的显示装置DD-a中的发光器件ED的发射层EML可以包括实施例的上述稠合多环化合物。
参照图7,发射层EML可以设置在像素限定膜PDL中限定的开口OH中。例如,由像素限定膜PDL划分并与每个发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B对应地设置的发射层EML可以发射基本上相同波长范围内的光。在实施例的显示装置DD-a中,发射层EML可以发射蓝光。在一些实施例中,与所示的构造不同,在实施例中,发射层EML可以设置为在整个发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的公共层。
光控制层CCL可以设置在显示面板DP上。光控制层CCL可以包括光转换体。光转换体可以是量子点和/或磷光体等。光转换体可以变换所提供的光的波长,然后发射(例如,发射不同颜色的光)。例如,光控制层CCL可以是包含量子点的层或包含磷光体的层。
光控制层CCL可以包括多个光控制部分CCP1、CCP2和CCP3。光控制部分CCP1、CCP2和CCP3可以彼此间隔开。
参照图7,分割图案BMP可以设置在彼此间隔开的光控制部分CCP1、CCP2和CCP3之间,但是本公开的实施例不限于此。图7示出了分割图案BMP不与光控制部分CCP1、CCP2和CCP3叠置,但是在一些实施例中,光控制部分CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可以与分割图案BMP叠置。
光控制层CCL可以包括包含将从发光器件ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点QD1的第一光控制部分CCP1、包含将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点QD2的第二光控制部分CCP2以及透射第一颜色光的第三光控制部分CCP3。
在实施例中,第一光控制部分CCP1可以提供作为第二颜色光的红光,并且第二光控制部分CCP2可以提供作为第三颜色光的绿光。第三光控制部分CCP3可以通过透射作为从发光器件ED提供的第一颜色光的蓝光来提供蓝光。例如,第一量子点QD1可以是红色量子点,并且第二量子点QD2可以是绿色量子点。关于量子点QD1和QD2,可以应用与上面所描述的相同的内容。
在一些实施例中,光控制层CCL还可以包括散射体SP。第一光控制部分CCP1可以包括第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制部分CCP2可以包括第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制部分CCP3可以不包括(例如,可以排除)任何量子点但是可以包括散射体SP。
散射体SP可以是无机颗粒。例如,散射体SP可以包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可以包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅之中的任何一种,或者可以是选自于TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅之中的至少两种材料的混合物。
第一光控制部分CCP1、第二光控制部分CCP2和第三光控制部分CCP3均可以包括其中分散有量子点QD1和QD2以及散射体SP的基体树脂BR1、BR2和BR3。在实施例中,第一光控制部分CCP1可以包括分散在第一基体树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制部分CCP2可以包括分散在第二基体树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制部分CCP3可以包括分散在第三基体树脂BR3中的散射体SP。基体树脂BR1、BR2和BR3是其中分散有量子点QD1和QD2以及散射体SP的介质,并且可以由通常可以被称为粘合剂的一种或更多种合适的树脂成分形成。例如,基体树脂BR1、BR2和BR3可以是丙烯酸类树脂、氨基甲酸乙酯类树脂、(聚)硅氧烷类树脂、环氧类树脂等中的一种或更多种。基体树脂BR1、BR2和BR3可以是透明树脂。在实施例中,第一基体树脂BR1、第二基体树脂BR2和第三基体树脂BR3可以彼此相同或不同。
光控制层CCL可以包括阻挡层BFL1。阻挡层BFL1可以用作防止或减少湿气和/或氧(在下文中,被称为‘湿气/氧’)的渗透。阻挡层BFL1可以设置在光控制部分CCP1、CCP2和CCP3上以阻挡或减少光控制部分CCP1、CCP2和CCP3被暴露于湿气/氧。在一些实施例中,阻挡层BFL1可以覆盖光控制部分CCP1、CCP2和CCP3。在一些实施例中,阻挡层BFL2可以设置在光控制部分CCP1、CCP2和CCP3与滤光器CF1、CF2和CF3之间。
阻挡层BFL1和BFL2可以包括至少一个无机层。例如,阻挡层BFL1和BFL2可以包括无机材料。例如,阻挡层BFL1和BFL2可以包括氮化硅、氮化铝、氮化锆、氮化钛、氮化铪、氮化钽、氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锡、氧化铈、氮氧化硅、确保透射率的金属薄膜等。在一些实施例中,阻挡层BFL1和BFL2还可以包括有机膜。阻挡层BFL1和BFL2可以由单个层形成或由多个层形成。
在实施例的显示装置DD-a中,滤色器层CFL可以设置在光控制层CCL上。例如,滤色器层CFL可以直接设置在光控制层CCL上。在这种情况下,可以不设置阻挡层BFL2。
滤色器层CFL可以包括遮光部分和滤光器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可以包括被构造为透射第二颜色光的第一滤光器CF1、被构造为透射第三颜色光的第二滤光器CF2和被构造为透射第一颜色光的第三滤光器CF3。例如,第一滤光器CF1可以是红色滤光器,第二滤光器CF2可以是绿色滤光器,并且第三滤光器CF3可以是蓝色滤光器。滤光器CF1、CF2和CF3均可以包括聚合光敏树脂以及颜料和/或染料。第一滤光器CF1可以包括红色颜料和/或红色染料,第二滤光器CF2可以包括绿色颜料和/或绿色染料,并且第三滤光器CF3可以包括蓝色颜料和/或蓝色染料。在一些实施例中,本公开的实施例不限于此,并且第三滤光器CF3可以不包括(例如,可以排除)颜料或染料(例如,可以排除任何颜料或染料)。第三滤光器CF3可以包括聚合光敏树脂,并且可以不包括(例如,可以排除)颜料或染料(例如,可以排除任何颜料或染料)。第三滤光器CF3可以是透明的。第三滤光器CF3可以由透明光敏树脂形成。
此外,在实施例中,第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可以是黄色滤光器。第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可以不分离而设置为一个滤光器。
遮光部分可以是黑矩阵。遮光部分可以包括包含黑色颜料和/或黑色染料的无机遮光材料以及/或者有机遮光材料。遮光部分可以防止或减少光泄漏,并且可以使相邻滤光器CF1、CF2和CF3之间的边界分离。在一些实施例中,遮光部分可以由蓝色滤光器形成。
第一滤光器CF1、第二滤光器CF2和第三滤光器CF3可以分别对应于红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B设置。
基体基底BL可以设置在滤色器层CFL上。基体基底BL可以是提供其上设置有滤色器层CFL和/或光控制层CCL等的基体表面的构件。基体基底BL可以是玻璃基底、金属基底、塑料基底等。然而,本公开的实施例不限于此,并且基体基底BL可以是无机层、有机层或复合材料层。在一些实施例中,与所示的构造不同,可以不设置基体基底BL。
图8是示出根据实施例的显示装置DD-TD的一部分的剖视图。在实施例的显示装置DD-TD中,发光器件ED-BT可以包括多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光器件ED-BT可以包括彼此面对的第一电极EL1和第二电极EL2以及在厚度方向上顺序地堆叠在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3均可以包括发射层EML(图7)以及设置有位于其之间的发射层EML(图7)的空穴传输区域HTR和电子传输区域ETR。
例如,包括在实施例的显示装置DD-TD中的发光器件ED-BT可以是具有串联结构且包括多个发射层的发光器件。
在图8中所示的实施例中,分别从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的所有光(例如,光束)可以是蓝光。然而,本公开的实施例不限于此,并且分别从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光(例如,光束)可以具有彼此不同的波长范围。例如,包括发射具有彼此不同的波长范围的光(例如,光束)的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光器件ED-BT可以发射白光。
电荷产生层CGL1和CGL2可以分别设置在邻近发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的两个之间。电荷产生层CGL1和CGL2可以包括p型或p类电荷产生层和/或n型或n类电荷产生层。
包括在实施例的显示装置DD-TD中的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之中的至少一个可以包含实施例的上述稠合多环化合物。例如,包括在发光器件ED-BT中的多个发射层之中的至少一个可以包括实施例的稠合多环化合物。
图9是示出根据本公开的实施例的显示装置DD-b的剖视图;图10是示出根据本公开的实施例的显示装置DD-c的剖视图。
参照图9,根据实施例的显示装置DD-b可以包括其中堆叠有两个发射层的发光器件ED-1、ED-2和ED-3。与图2中所示的实施例的显示装置DD相比,图9中所示的实施例具有不同之处在于:第一发光器件ED-1、第二发光器件ED-2和第三发光器件ED-3均包括在厚度方向上堆叠的两个发射层。在第一发光器件ED-1、第二发光器件ED-2和第三发光器件ED-3中的每个中,两个发射层可以发射基本上相同波长区域内的光。
第一发光器件ED-1可以包括第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2。第二发光器件ED-2可以包括第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2。在一些实施例中,第三发光器件ED-3可以包括第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2。发射辅助部分OG可以设置在第一红色发射层EML-R1与第二红色发射层EML-R2之间、第一绿色发射层EML-G1与第二绿色发射层EML-G2之间以及第一蓝色发射层EML-B1与第二蓝色发射层EML-B2之间。
发射辅助部分OG可以包括单个层或多层。发射辅助部分OG可以包括电荷产生层。更特别地,发射辅助部分OG可以包括顺序地堆叠的电子传输区域ETR、电荷产生层和空穴传输区域HTR。发射辅助部分OG可以设置为第一发光器件ED-1、第二发光器件ED-2和第三发光器件ED-3的整个中的公共层。然而,本公开的实施例不限于此,并且发射辅助部分OG可以被图案化且设置在像素限定膜PDL中限定的开口OH内。
第一红色发射层EML-R1、第一绿色发射层EML-G1和第一蓝色发射层EML-B1可以设置在电子传输区域ETR与发射辅助部分OG之间。第二红色发射层EML-R2、第二绿色发射层EML-G2和第二蓝色发射层EML-B2可以设置在发射辅助部分OG与空穴传输区域HTR之间。
例如,第一发光器件ED-1可以包括顺序地堆叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、第二红色发射层EML-R2、发射辅助部分OG、第一红色发射层EML-R1、电子传输区域ETR和第二电极EL2。第二发光器件ED-2可以包括顺序地堆叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、第二绿色发射层EML-G2、发射辅助部分OG、第一绿色发射层EML-G1、电子传输区域ETR和第二电极EL2。第三发光器件ED-3可以包括顺序地堆叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、第二蓝色发射层EML-B2、发射辅助部分OG、第一蓝色发射层EML-B1、电子传输区域ETR和第二电极EL2。
在一些实施例中,光学辅助层PL可以设置在显示器件层DP-ED上。光学辅助层PL可以包括偏振层。光学辅助层PL可以设置在显示面板DP上,并且控制由于外部光而在显示面板DP中反射的光。与所示的构造不同,可以不设置根据实施例的显示装置DD-b中的光学辅助层PL。
包括在图9中所示的实施例的显示装置DD-b中的至少一个发射层可以包括实施例的上述稠合多环化合物。例如,在实施例中,第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2中的至少一个可以包括实施例的稠合多环化合物。
与图8和图9不同,图10示出了显示装置DD-c包括四个发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。发光器件ED-CT可以包括彼此面对的第一电极EL1和第二电极EL2以及在厚度方向上顺序地堆叠在第一电极EL1与第二电极EL2之间的第一发光结构OL-B1、第二发光结构OL-B2、第三发光结构OL-B3和第四发光结构OL-C1。电荷产生层CGL1、CGL2和CGL3可以设置在第一发光结构OL-B1、第二发光结构OL-B2、第三发光结构OL-B3和第四发光结构OL-C1之间。在四个发光结构之中,第一发光结构OL-B1、第二发光结构OL-B2和第三发光结构OL-B3可以发射蓝光,并且第四发光结构OL-C1可以发射绿光。然而,本公开的实施例不限于此,并且第一发光结构OL-B1、第二发光结构OL-B2、第三发光结构OL-B3和第四发光结构OL-C1可以发射不同的波长区域内的光(例如,光束)。
设置在相邻发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1之间的电荷产生层CGL1、CGL2和CGL3可以包括p型或p类电荷产生层和/或n型或n类电荷产生层。
包括在实施例的显示装置DD-c中的发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1之中的至少一个可以包含实施例的上述稠合多环化合物。例如,在实施例中,第一发光结构OL-B1、第二发光结构OL-B2和第三发光结构OL-B3之中的至少一个可以包括实施例的上述稠合多环化合物。
在下文中,参照示例和对比示例,将更详细地描述根据本公开的实施例的稠合多环化合物和本公开的实施例的发光器件。此外,下面描述的示例仅是用于帮助理解本公开的说明,并且本公开的范围不限于此。
示例
1、稠合多环化合物的合成
首先,通过示出化合物12、化合物43、化合物64、化合物78和化合物118的合成方法,将更详细地描述根据当前实施例的稠合多环化合物的合成方法。此外,如下面所描述的稠合多环化合物的合成方法仅是示例,并且根据本公开的实施例的稠合多环化合物的合成方法不限于以下示例。
(1)化合物12的合成
根据示例的稠合多环化合物12可以通过例如下面的反应来合成。
中间体12-1的合成
将1,3-二溴-5-(叔丁基)苯(1eq)、N-(3-溴苯基)-[1,1':3',1”-三联苯]-4'-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(0.05eq)、三叔丁基膦(PtBu3)(0.10eq)和叔丁醇钠(NaOtBu)(1.5eq)溶解在邻二甲苯中,然后将所得混合物在氮气氛中在约80℃下搅拌约24小时。在冷却之后,将所得混合物在减压下干燥,并去除邻二甲苯。然后,将所得产物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层。将获得的有机层经无水MgSO4干燥,然后在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体12-1(产率:65%)。
中间体12-2的合成
将中间体12-1(1eq)、N-(3-氯苯基)-[1,1':3',1”-三联苯]-5'-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在邻二甲苯中,然后将所得混合物在氮气氛中在约90℃下搅拌约24小时。在冷却之后,将所得混合物在减压下干燥,并去除邻二甲苯。然后,将所得产物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层。将获得的有机层经无水MgSO4干燥,然后在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体12-2(产率:63%)。
中间体12-3的合成
将中间体12-2(1eq)溶解在邻二氯苯(oDCB)中,并在氮气氛下将烧瓶冷却至约0℃,然后向其缓慢注入溶解在邻二氯苯中的BBr3(2.5eq)。在注入完成之后,将温度升至约180℃,并将混合物搅拌约20小时。在将混合物冷却至约0℃之后,向烧瓶缓慢滴加三乙胺直至停止加热以淬灭反应,然后向烧瓶加入己烷以萃取固体。通过过滤获得萃取的固体。将获得的固体用二氧化硅过滤纯化,然后通过在二氯甲烷/己烷中重结晶再次纯化,以获得中间体12-3(产率:13%)。
中间体12-4的合成
将中间体12-3(1eq)、(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1,3-亚苯基)双([1,1'-联苯]-3-基二苯基硅烷)(1eq)、四(三苯基膦)钯(0)(0.05eq)和碳酸钾(K2CO3)(3eq)溶解在四氢呋喃(THF):蒸馏水(DW)(3:1)中,然后将所得混合物在约80℃下搅拌约24小时。在冷却之后,将所得产物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层。将获得的有机层经无水MgSO4干燥,然后在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体12-4(产率:52%)。
化合物12的合成
将中间体12-4(1eq)、3,6-二叔丁基-9H-咔唑(1.3eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(2eq)溶解在邻二甲苯中,然后将所得混合物在氮气氛中在约150℃下搅拌约24小时。在冷却之后,将所得混合物在减压下干燥,并去除邻二甲苯。然后,将所得产物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层。将获得的有机层经无水MgSO4干燥,然后在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得化合物12(产率:46%)。然后,通过升华纯化进一步纯化所得产物以获得最终纯度。化合物12的通过FAB/MS的分子量:MS[M+H]+=1803.7。
(2)化合物43的合成
根据示例的稠合多环化合物43可以例如通过下面的反应合成。
中间体43-1的合成
将3,5-二溴苯酚(1eq)、1-氯-3-氟苯(2eq)和磷酸三钾(K3PO4)(4eq)溶解在无水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,然后将所得混合物在氮气氛中在约150℃下搅拌约24小时。在冷却之后,将所得混合物在减压下干燥,并去除N,N-二甲基甲酰胺。然后,将所得产物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层。将获得的有机层经无水MgSO4干燥,然后在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体43-1(产率:67%)。
中间体43-2的合成
将中间体43-1(1eq)、N-([1,1'-联苯]-4-基)-5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-胺(1.1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在邻二甲苯中,然后将所得混合物在氮气氛中在约150℃下搅拌约24小时。在冷却之后,将所得混合物在减压下干燥,并去除邻二甲苯。然后,将所得产物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层。将获得的有机层经无水MgSO4干燥,然后在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体43-2(产率:64%)。
中间体43-3的合成
将中间体43-2(1eq)溶解在邻二氯苯中,并在氮气氛下将烧瓶冷却至约0℃,然后向其缓慢注入溶解在邻二氯苯中的BBr3(2.5eq)。在注入完成之后,将温度升至约180℃,并将混合物搅拌约20小时。在冷却至约0℃之后,向烧瓶缓慢滴加三乙胺直至停止加热以淬灭反应,然后向烧瓶加入己烷以萃取固体。通过过滤获得萃取的固体。将获得的固体用二氧化硅过滤纯化,然后通过在二氯甲烷/己烷中重结晶再次纯化,以获得中间体43-3(产率:11%)。
中间体43-4的合成
将中间体43-3(1eq)、(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1,3-亚苯基)双([1,1'-联苯]-3-基二苯基硅烷)(1.1eq)、四(三苯基膦)钯(0)(0.05eq)和碳酸钾(3eq)溶解在四氢呋喃/蒸馏水(3:1)中,然后将所得混合物在氮气氛中在约80℃下搅拌约24小时。在冷却之后,将所得产物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层。将获得的有机层经无水MgSO4干燥,然后在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体43-4(产率:56%)。
化合物43的合成
将中间体43-4(1eq)、9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(1.1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在邻二甲苯中,然后将所得混合物在氮气氛中在约150℃下搅拌约24小时。在冷却之后,将所得混合物在减压下干燥,并去除邻二甲苯。然后,将所得产物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层。将获得的有机层经无水MgSO4干燥,然后在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得化合物43(产率:61%)。然后,通过升华纯化进一步纯化所得产物以获得最终纯度。通过FAB/MS认定该化合物(MS[M+H]+=1284)。
(3)化合物64的合成
根据示例的稠合多环化合物64可以通过例如下面的反应来合成。
中间体64-1的合成
将1,3-二溴-5-(叔丁基)苯(1eq)、N-(4-溴苯基)-[1,1':3',1”-三联苯]-4'-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(2eq)溶解在邻二甲苯中,然后将所得混合物在氮气氛中在约100℃下搅拌约24小时。在冷却之后,将所得混合物在减压下干燥,并去除邻二甲苯。然后,将所得产物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层。将获得的有机层经无水MgSO4干燥,然后在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体64-1(产率:71%)。
中间体64-2的合成
将中间体64-1(1eq)、N-(3-氯苯基)-[1,1':3',1”-三联苯]-2,3,4,5,6-d5-5'-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(2eq)溶解在邻二甲苯中,然后将所得混合物在氮气氛中在约95℃下搅拌约12小时。在冷却之后,将所得混合物在减压下干燥,并去除邻二甲苯。然后,将所得产物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层。将获得的有机层经无水MgSO4干燥,然后在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体64-2(产率:43%)。
中间体64-3的合成
将中间体64-2(1eq)溶解在邻二氯苯中,并在氮气氛下将烧瓶冷却至约0℃,然后向其缓慢注入溶解在邻二氯苯中的BBr3(2.5eq)。在注入完成之后,将温度升至约180℃,并将混合物搅拌约20小时。在将混合物冷却至约0℃之后,向烧瓶缓慢滴加三乙胺直至停止加热以淬灭反应,然后向烧瓶加入己烷以萃取固体。通过过滤获得萃取的固体。将获得的固体用二氧化硅过滤纯化,然后通过在二氯甲烷/己烷中重结晶再次纯化,以获得中间体64-3(产率:13%)。
中间体64-4的合成
将中间体64-3(1eq)、(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1,3-亚苯基)双([1,1'-联苯]-3-基二苯基硅烷)(1.1eq)、四(三苯基膦)钯(0)(0.05eq)和碳酸钾(3eq)溶解在四氢呋喃/蒸馏水(3:1)中,然后将所得混合物在氮气氛中在约80℃下搅拌约24小时。在冷却之后,将所得产物用乙酸乙酯和水洗涤三次,然后获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥,然后在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体64-4(产率:58%)。
化合物64的合成
将中间体64-4(1eq)、9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(2eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(2eq)溶解在邻二甲苯中,然后将所得混合物在氮气氛中在约95℃下搅拌约12小时。在冷却之后,将所得混合物在减压下干燥,并去除邻二甲苯。然后,将所得产物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层。将获得的有机层经无水MgSO4干燥,然后在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得化合物64(产率:66%)。然后,通过升华纯化进一步纯化所得产物以获得最终纯度。通过FAB/MS认定该化合物(MS[M+H]+=1704)。
(4)化合物78的合成
根据示例的稠合多环化合物78可以例如通过下面的反应合成。
中间体78-1的合成
将1,3-二溴-5-氟苯(1eq)、2,7-二叔丁基-9H-咔唑(2eq)和磷酸三钾(3eq)溶解在无水N,N-二甲基甲酰胺中,然后将所得混合物在氮气氛中在约150℃下搅拌约24小时。在冷却之后,将所得混合物在减压下干燥,并去除N,N-二甲基甲酰胺。然后,将所得产物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层。将获得的有机层经无水MgSO4干燥,然后在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体78-1(产率:72%)。
中间体78-2的合成
将中间体78-1(1eq)、N-(3-溴苯基)-[1,1'-联苯]-2-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(2eq)溶解在邻二甲苯中,然后将所得混合物在氮气氛中在约95℃下搅拌约12小时。在冷却之后,将所得混合物在减压下干燥,并去除邻二甲苯。然后,将所得产物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层。将获得的有机层经无水MgSO4干燥,然后在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体78-2(产率:62%)。
中间体78-3的合成
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将中间体78-2(1eq)、N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯]-2-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(2eq)溶解在邻二甲苯中,然后将所得混合物在氮气氛中在约95℃下搅拌约12小时。在冷却之后,将所得混合物在减压下干燥,并去除邻二甲苯。然后,将所得产物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层。将获得的有机层经无水MgSO4干燥,然后在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体78-3(产率:57%)。
中间体78-4的合成
将中间体78-3(1eq)溶解在邻二氯苯中,并在氮气氛下将烧瓶冷却至约0℃,然后向其缓慢注入溶解在邻二氯苯中的BBr3(2.5eq)。在注入完成之后,将温度升至约180℃,并将混合物搅拌约20小时。在将混合物冷却至约0℃之后,向烧瓶缓慢滴加三乙胺直至停止加热以淬灭反应,然后向烧瓶加入己烷以萃取固体。通过过滤获得萃取的固体。将获得的固体用二氧化硅过滤纯化,然后通过在二氯甲烷/己烷中重结晶再次纯化,以获得中间体78-4(产率:8%)。
中间体78-5的合成
将中间体78-4(1eq)溶解在乙醚中,并在氮气氛下将烧瓶冷却至约-78℃,然后向其缓慢注入正丁基锂(n-BuLi)2.5M于己烷(1eq)中。在注入完成之后,将混合物搅拌约2小时,并且缓慢滴加且向其注入溶解在乙醚中的[1,1'-联苯]-3-基氯二苯基硅烷。在注入完成之后,将混合物在室温下搅拌约24小时,用二氯甲烷萃取,并通过二氧化硅过滤纯化。再次,将所得产物最终通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体78-5(产率:54%)。
化合物78的合成
将中间体78-5(1eq)溶解在乙醚中,并在氮气氛下将烧瓶冷却至约-78℃,然后向其缓慢注入正丁基锂2.5M于己烷(1eq)中。在注入完成之后,将混合物搅拌约2小时,并且缓慢滴加且向其注入溶解在乙醚中的([1,1'-联苯]-3-基-2',3',4',5',6'-d5)氯二苯基硅烷。在注入完成之后,将混合物在室温下搅拌约24小时,用二氯甲烷萃取,并通过二氧化硅过滤纯化。再次,将所得产物最终通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得化合物78(产率:51%)。然后,通过升华纯化进一步纯化所得产物以获得最终纯度。化合物通过FAB/MS认定为化合物78(MS[M+H]+=1524)。
(5)化合物118的合成
根据示例的稠合多环化合物118可以例如通过下面的反应合成:
中间体118-1的合成
将1,3-二溴-5-氯苯(1eq)、N-(3-溴苯基)-[1,1'-联苯]-2-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(2eq)溶解在邻二甲苯中,然后将所得混合物在氮气氛中在约95℃下搅拌约12小时。在冷却之后,将所得混合物在减压下干燥,并去除邻二甲苯。然后,将所得产物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层。将获得的有机层经无水MgSO4干燥,然后在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体118-1(产率:60%)。
中间体118-2的合成
将中间体118-1(1eq)、3'-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-3-硫醇(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.10eq)和叔丁醇钠(2eq)溶解在邻二甲苯中,然后将所得混合物在氮气氛中在约95℃下搅拌约12小时。在冷却之后,将所得混合物在减压下干燥,并去除邻二甲苯。然后,将所得产物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层。将获得的有机层经无水MgSO4干燥,然后在减压下干燥。将所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体118-2(产率:62%)。
中间体118-3的合成
将中间体118-2(1eq)溶解在邻二氯苯中,并在氮气氛下将烧瓶冷却至约0℃,然后向其缓慢注入溶解在邻二氯苯中的BBr3(2.5eq)。在注入完成之后,将温度升至约180℃,并将混合物搅拌约20小时。在将混合物冷却至约0℃之后,向烧瓶缓慢滴加三乙胺直至停止加热以淬灭反应,然后向烧瓶加入己烷以萃取固体。通过过滤获得萃取的固体。将获得的固体用二氧化硅过滤纯化,然后通过在二氯甲烷/己烷中重结晶再次纯化,以获得中间体118-3(产率13%)。
中间体118-4的合成
将中间体118-3(1eq)溶解在乙醚中,并在氮气氛下将烧瓶冷却至约-78℃,然后向其缓慢注入正丁基锂2.5M于己烷(1eq)中。在注入完成之后,将混合物搅拌约2小时,缓慢滴加并向其注入溶解在乙醚中的([1,1'-联苯]-3-基-2',3',4',5',6'-d5)氯二苯基硅烷。在注入完成之后,将混合物在室温下搅拌约24小时,用二氯甲烷萃取,并通过二氧化硅过滤纯化。再次,将所得产物最终通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体118-4(产率:68%)。
化合物118的合成
将中间体118-4(1eq)溶解在乙醚中,并在氮气氛下将烧瓶冷却至约-78℃,然后向其缓慢注入正丁基锂2.5M于己烷(1eq)中。在注入完成之后,将混合物搅拌约2小时,缓慢滴加且向其注入溶解在乙醚中的[1,1'-联苯]-3-基氯二苯基硅烷。在注入完成之后,将混合物在室温下搅拌约24小时,用二氯甲烷萃取,并通过二氧化硅过滤纯化。再次,将所得产物最终通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得化合物118(产率:45%)。然后,通过升华纯化进一步纯化所得产物以获得最终纯度。化合物通过FAB/MS认定为化合物118(MS[M+H]+=1244)。
2、包括稠合多环化合物的发光器件的制造和评价
如下制造在发射层中包括示例的稠合多环化合物的示例的发光器件。作为如上面所描述的示例化合物的化合物12、化合物43、化合物64、化合物78和化合物118的稠合多环化合物用作用于发射层的掺杂剂材料,以分别制造示例1至示例5的发光器件。对比示例1至对比示例5分别对应于通过利用对比示例化合物C1至对比示例化合物C5作为用于发射层的掺杂剂材料制造的发光器件。
示例化合物
对比示例化合物
发光器件的制造
关于示例的发光器件和对比示例的发光器件,将ITO玻璃基底切割成约50mm×50mm×0.7mm的尺寸,利用异丙醇和蒸馏水通过超声波分别洗涤约5分钟,然后用紫外线照射约30分钟并通过暴露于臭氧来清洁,然后安装在真空沉积装置上。然后,利用NPD来形成厚的空穴注入层HIL,利用H-1-2、H-1-3、H-1-4或H-1-6来形成/>厚的空穴传输层HTL,然后利用CzSi来形成/>厚的发射辅助层。然后,将其中根据实施例的第一主体和第二主体以约1:1的量混合的主体化合物、第二掺杂剂和示例化合物或对比示例化合物以约85:14:1的重量比共沉积以形成/>厚的发射层EML,并且利用TSPO1来形成/>厚的电子传输层ETL。接下来,利用缓冲电子传输化合物TPBi来形成/>厚的缓冲层,并利用LiF来形成/>厚的电子注入层EIL。然后利用Al来形成/>厚的LiF/Al电极作为第二电极EL2。然后,在第二电极EL2的上部上,利用P4来形成/>厚的盖层CPL。每个层通过真空沉积方法形成。将如上面所描述的化合物组2中的化合物之中的HT1、HT2或HT3用作第一主体,将如上面所描述的化合物组3中的化合物之中的ETH72、ETH85或ETH86用作第二主体,并且将如上面所描述的化合物组4中的化合物之中的AD-37或AD-38用作第二掺杂剂(敏化剂)。
下面公开了用于制造示例的发光器件和对比示例的发光器件的化合物。
通过使商业产品经受升华纯化,利用下面的材料来制造发光器件。
发光器件特性的评价
评价如上面所描述的用示例化合物12、示例化合物43、示例化合物64、示例化合物78和示例化合物118以及对比示例化合物C1至对比示例化合物C5制造的发光器件的器件效率和器件使用寿命。示例1至示例5以及对比示例1至对比示例5的发光器件的评价结果列于表1和表2中。与表1相比,在发射层中不包括第四化合物的发光器件的器件效率的评价结果列于表2中。为了评价根据表1和2中的每个的发光器件的特性,通过利用吉时利(Keithley)MU236和亮度计PR650在1000cd/m2的亮度下测量驱动电压(V)、发光效率(cd/A)和发光颜色中的每个,并且将相对器件使用寿命设定为这样的数值:将当发光器件在1000cd/m2的亮度下连续操作时亮度从初始值劣化到95%亮度所花费的时间与对比示例1的时间进行对比,然后使用将对比示例1的值作为100%来进行评价。
表1
/>
表2
参照表1和表2的结果,可以确认的是,与对比示例相比,其中根据本公开的示例的稠合多环化合物用作发光材料的发光器件的示例表现出较低的驱动电压、高的发光效率、最大外量子效率和使用寿命特性。示例化合物包括其中苯基在三苯基硅烷中在间位处结合的至少两个取代基,从而可以经由取代基通过空间位阻效应有效地保持硼原子的三角平面结构,因此可以实现包括示例化合物的发光器件的高的发光效率和长的使用寿命。因为可以通过引入取代基来抑制或减少分子间相互作用,从而控制准分子或激基复合物的形成,所以示例化合物可以具有增加的发光效率并且可以抑制或减少发光波长的红移。此外,示例化合物由于大的空间位阻结构而具有相邻分子之间的增加的距离从而抑制或减少德克斯特能量转移,并且因此可以抑制或减少由于三重态密度的增加而引起的使用寿命的劣化。
实施例的发光器件可以表现出具有高的发光效率和长的使用寿命的改善的器件特性。
实施例的稠合多环化合物可以包括在发光器件的发射层中,以有助于发光器件的高的发光效率和长的使用寿命。
当描述本公开的实施例时,“可以”的使用指“本公开的一个或更多个实施例”。如在此所使用的,术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和所有组合。在整个公开中,诸如“a、b和c中的至少一个(种/者)”、“选自于a、b和c中的至少一个(种/者)”、“选自于由a、b和c组成的组中的至少一个(种/者)”、“a、b和c之中的至少一个(种/者)”等的表达指示仅a、仅b、仅c、a和b两者(例如,同时a和b)、a和c两者(例如,同时a和c)、b和c两者(例如,同时b和c)、a、b和c中的全部或其变型。
如在此所使用的,术语“基本上”、“约(大约)”和类似术语用作近似术语而不是程度术语,并且旨在考虑本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值的固有偏差。考虑到所讨论的测量和与具体量的测量相关的误差(即,测量系统的局限性),如在此所使用的,“约(大约)”或“近似”包括所陈述的值,并且意味着在如由本领域普通技术人员确定的具体值的可接受的偏差的范围内。例如,“约(大约)”可以意味着在一个或更多个标准偏差内,或者在所陈述的值的±30%、±20%、±10%、±5%内。
在此所述的任何数值范围旨在包括包含在所述范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所述最小值1.0与所述最大值10.0之间(并且包括所述最小值1.0和所述最大值10.0)的所有子范围(即,具有等于或大于1.0的最小值且等于或小于10.0的最大值(诸如以2.4至7.6为例))。在此所述的任何最大数值限制旨在包括其中包含的所有较低数值限制,并且在本说明书中所述的任何最小数值限制旨在包括其中包含的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地叙述包含在本文明确叙述的范围内的任何子范围。
根据在此描述的本发明的实施例的电子装置、显示设备和/或任何其它相关设备或组件可以利用任何合适的硬件、固件(例如,专用集成电路)、软件或软件、固件和硬件的组合来实现。例如,设备的各种组件可以形成在一个集成电路(IC)芯片上或单独IC芯片上。此外,设备的各种组件可以在柔性印刷电路膜、带载封装件(TCP)、印刷电路板(PCB)上实现,或者形成在一个基底上。此外,设备的各种组件可以是进程或线程,其在一个或更多个计算设备中运行一个或更多个处理器,执行计算机程序指令并与其它系统组件交互以执行在此描述的各种功能。计算机程序指令存储在存储器中,该存储器可以使用诸如以随机存取存储器(RAM)为例的标准存储器设备在计算设备中实现。计算机程序指令也可以存储在其它非暂时性计算机可读介质(诸如以CD-ROM、闪存驱动器等为例)中。另外,本领域技术人员应该认识到的是,在不脱离本公开的实施例的范围的情况下,各种计算设备的功能可以组合或集成到单个计算设备中,或者具体计算设备的功能可以分布在一个或更多个其它计算设备上。
尽管已经参照本公开的优选实施例描述了本公开,但是将理解的是,本公开不应该限于这些优选实施例,而是在不脱离本公开的精神和范围的情况下,本领域技术人员可以进行一个或更多个合适的改变和修改。
因此,本公开的技术范围不旨在限于说明书的详细描述中阐述的内容,而是旨在由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (11)
1.一种稠合多环化合物,所述稠合多环化合物由式1表示:
式1
其中,在式1中,
X1和X2均独立地为NR12、O或S,
R1至R11均独立地为由式2表示的取代基、由式3表示的取代基、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且
R12为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,
式2
其中,在式2中,
L为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基,并且
Ra至Re均独立地为由式3表示的所述取代基、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,
“*——”指连接到式1的位置,并且
式3
其中,在式3中,
Y1至Y4均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,
a至c均独立地为0至5的整数,
d为0至4的整数,
“*——”指连接到式1或式2的位置,并且
在式1和式2中,R1至R11和Ra至Re之中的至少两个是由式3表示的所述取代基。
2.根据权利要求1所述的稠合多环化合物,其中,在式1和式2中,R2、R5、R6、R9和R10以及Ra至Re之中的至少两个是由式3表示的所述取代基。
3.根据权利要求1所述的稠合多环化合物,其中,由式1表示的所述稠合多环化合物由式1-1至式1-3之中的任何一个表示:
式1-1
式1-2
式1-3
其中,在式1-1至式1-3中,
R1-1至R11-1和Ra1至Re1均独立地为由式3表示的所述取代基、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,
Ra1至Re1之中的至少两个是由式3表示的所述取代基,并且
X1、X2和R12与式1中所定义的相同。
4.根据权利要求1所述的稠合多环化合物,其中,由式1表示的所述稠合多环化合物由式1-4至式1-6之中的任何一个表示:
式1-4
式1-5
式1-6
其中,在式1-4至式1-6中,
R1-2至R11-2、Ra1至Re1和Ra2至Re2均独立地为由式3表示的所述取代基、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,
Ra1至Re1和Ra2至Re2之中的至少两个是由式3表示的所述取代基,并且
X1、X2和R12与式1中所定义的相同。
5.根据权利要求1所述的稠合多环化合物,其中,由式1表示的所述稠合多环化合物由式1-7至式1-9之中的任何一个表示:
式1-7
式1-8
式1-9
其中,在式1-7至式1-9中,
R1-3至R11-3均独立地为由式3表示的所述取代基、氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,
Y1-1至Y4-1和Y1-2至Y4-2均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,
e至g均独立地为0至5的整数,
h为0至4的整数,并且
X1、X2、R12和a至d与式1和式3中所定义的相同。
6.根据权利要求1所述的稠合多环化合物,其中,由式1表示的所述稠合多环化合物由式1-10至式1-12之中的任何一个表示:
式1-10
式1-11
式1-12
其中,在式1-10至式1-12中,
X11至X14均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,
n1至n4均独立地为0至5的整数,并且
R1至R11与式1中所定义的相同。
7.根据权利要求1所述的稠合多环化合物,其中,由式2表示的所述取代基由式2-1表示:
式2-1
其中,在式2-1中,
Y11至Y18均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,
m1至m3和m5至m7均独立地为0至5的整数,
m4和m8均独立地为0至4的整数,
L与式2中所定义的相同,并且
“*——”指连接到式1的位置。
8.根据权利要求1所述的稠合多环化合物,其中,由式3表示的所述取代基由式3-1表示:
式3-1
其中,在式3-1中,
Y21和Y22均独立地为氢原子或氘原子,
p是0至4的整数,
q是0至5的整数,并且
“*——”指连接到式1或式2的位置。
9.根据权利要求1所述的稠合多环化合物,其中,由式1表示的所述稠合多环化合物包括由化合物组1表示的化合物之中的至少一种:
化合物组1
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
10.一种发光器件,所述发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
发射层,在所述第一电极与所述第二电极之间,
其中,所述发射层包括:由根据权利要求1至9中任一项所述的稠合多环化合物表示的第一化合物;以及选自于由式H-1表示的第二化合物、由式H-2表示的第三化合物和由式D-1表示的第四化合物之中的至少一种化合物:
式H-1
在式H-1中,
L1为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基,
Ar1是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,
R31和R32均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻基团以形成环,并且
n31和n32均独立地为0至4的整数,
式H-2
在式H-2中,
Z1至Z3均独立地为N或CR36,
Z1至Z3之中的至少一个为N,并且
R33至R36均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻基团以形成环,
式D-1
在式D-1中,
Q1至Q4均独立地为C或N,
C1至C4均独立地为取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环,
L11至L13均独立地为直连键、*-O-*、*-S-*、 取代或未取代的具有1个至20个碳原子的二价烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基,
b1至b3均独立地为0或1,
R41至R46均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻基团以形成环,
d1至d4均独立地为0至4的整数,并且
“——*”指与邻近原子的结合位。
11.一种发光器件,所述发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
发射层,在所述第一电极与所述第二电极之间,
其中,所述发射层包括根据权利要求1至9中任一项所述的稠合多环化合物。
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PB01 | Publication | ||
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