CN116891492A - 发光装置及用于发光装置的稠合多环化合物 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及由式1表示的稠合多环化合物和发光装置。所述发光装置包括第一电极、面对所述第一电极的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层,其中所述发射层包含所述由式1表示的稠合多环化合物作为第一化合物:式1
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2022年4月4日向韩国知识产权局提交的第10-2022-0041493号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的全部内容通过援引据此并入。
技术领域
本公开内容在此涉及发光装置以及用于所述发光装置的稠合多环化合物。
背景技术
近来,正在积极地进行作为图像显示设备的有机电致发光显示设备的开发。不同于液晶显示设备等,有机电致发光显示设备是所谓的自发光显示设备,其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合,并且因此发射层中的包括有机化合物的发光材料发射光以实现显示(例如,显示图像)。
在有机电致发光装置至显示设备的应用中,存在对于具有低驱动电压、高发光效率和/或长使用寿命的有机电致发光装置的需求,并且不断地寻求对于用于能够稳定地获得此类特性的有机电致发光装置的材料的开发。
近年来,特别地为了实现高效率的有机电致发光装置,正在开发涉及磷光发射(使用三重态能量)或延迟荧光(使用三重态-三重态湮灭(TTA),其中通过三重态激子的碰撞产生单重态激子)的技术,并且正在开发使用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(TADF)材料。
发明内容
根据本公开内容的实施方案的方面涉及其中改善发光效率和装置使用寿命的发光装置。
根据本公开内容的实施方案的方面涉及能够改善发光装置的发光效率和装置使用寿命的稠合多环化合物。
其它方面将在随后的描述中被部分地阐述并且将部分地从描述中显而易见,或者可以通过本公开内容的呈现的实施方案的实践而获悉。
根据本公开内容的实施方案,发光装置包括第一电极、面对所述第一电极的第二电极、以及在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层,其中所述发射层包含由式1表示的第一化合物:
式1
在式1中,X1和X2可以各自独立地是NR7、O或S,R1至R7可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环,n1至n4可以各自独立地是0至4的整数,n5可以是0至5的整数,以及n6可以是0至2的整数。
在实施方案中,在以上式1中,R1至R7可以各自独立地是氢原子、氘原子、氟原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、或者取代或未取代的二苯并噻吩基团,和/或键合至相邻基团以形成环。
在实施方案中,所述由式1表示的第一化合物可以由选自式2a至式2c中的任一种表示:
式2a
式2b
式2c
在式2a至式2c中,R11和R12可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环,以及n11和n12可以各自独立地是0至5的整数。
在式2a至式2c中,对R1至R5和n1至n5适用与式1中定义的相同。
在实施方案中,所述由式2a表示的第一化合物可以由选自式2-1至式2-5中的任一种表示:
式2-1
式2-2
式2-3
式2-4
式2-5
在式2-1至式2-5中,R21至R38可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环,R39和R40可以各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,以及n21至n38可以各自独立地是0至5的整数。
在式2-1至式2-5中,对R1至R5和n1至n5适用与式1中定义的相同。
在实施方案中,在式2-1至式2-5中,R21至R38可以各自独立地是氢原子、氘原子、氰基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的乙烯基基团、取代或未取代的叔丁基基团、或者取代或未取代的苯基基团,和/或键合至相邻基团以形成环,以及R39和R40可以各自独立地是氘原子、氰基基团、取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的叔丁基基团、或者取代或未取代的苯基基团。
在实施方案中,所述由式1表示的第一化合物可以由选自式3-1至式3-4中的任一种表示:
式3-1
式3-2
式3-3
式3-4
在式3-1至式3-4中,R1a、R1b、R2a和R2b可以各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,R1c、R1d、R2c和R2d可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环。
在式3-1至式3-5中,对X1、X2、R3至R6和n3至n6适用与式1中定义的相同。
在实施方案中,所述由以上式1表示的第一化合物可以由选自式4-1至式4-5中的任一种表示:
式4-1
式4-2
式4-3
式4-4
式4-5
在式4-1至式4-5中,R3a、R4a和R4b可以各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,以及D表示氘原子。
在式4-1至式4-5中,对X1、X2、R1、R2、R5、R6、n1、n2、n5和n6适用与式1中定义的相同。
在实施方案中,由式1表示的第一化合物可以由选自式5-1至式5-6中的任一种表示:
式5-1
式5-2
式5-3
式5-4
式5-5
式5-6
在式5-1至式5-6中,R5a、R5b和R5c可以各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,R5d和R5e可以各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至30个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环,以及D表示氘原子。
在式5-1至式5-6中,对X1、X2、R1至R4、R6、n1至n4和n6适用与式1中定义的相同。
在实施方案中,所述发射层可以进一步包含由式H-1表示的第二化合物:
式H-1
在式H-1中,L1可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团,Ar1可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,R31和R32可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环,以及n31和n32可以各自独立地是0至4的整数。
在实施方案中,所述发射层可以进一步包含由式H-2表示的第三化合物:
式H-2
在式H-2中,Z1至Z3可以各自独立地是N或CR36,选自Z1至Z3中的至少一个可以是N,以及R33至R36可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环。
在实施方案中,所述发射层可以进一步包含由式D-1表示的第四化合物:
式D-1
在式D-1中,Q1至Q4可以各自独立地是C或N,C1至C4可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环,L11至L13可以各自独立地是直连键、*-O-*、*-S-*、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的二价烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团,b1至b3可以各自独立地是0或1,R41至R46可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环,以及d1至d4可以各自独立地是0至4的整数。“-*”是指连接至C1至C4的部分。
在本公开内容的实施方案中,稠合多环化合物由以上式1表示。
附图说明
包括附图以提供对本公开内容的进一步理解,以及将附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分。附图例示出本公开内容的示例性实施方案,并且连同描述一起用于解释本公开内容的原理。在附图中:
图1是根据本公开内容的实施方案的显示设备的平面视图;
图2是根据本公开内容的实施方案的显示设备的横截面视图。
图3是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的发光装置的横截面视图;
图4是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的发光装置的横截面视图;
图5是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的发光装置的横截面视图;
图6是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的发光装置的横截面视图;
图7是根据本公开内容的实施方案的显示设备的横截面视图。
图8是根据本公开内容的实施方案的显示设备的横截面视图。
图9是例示出根据本公开内容的实施方案的显示设备的横截面视图;以及
图10是例示出根据本公开内容的实施方案的显示设备的横截面视图。
具体实施方式
本公开内容可以以许多替代的形式修改,并且因此将在附图中显示并且更详细地描述具体实施方案。然而,应理解,它不旨在将本公开内容局限于公开的具体形式,而旨在涵盖落入本公开内容的主旨和范围内的所有修改、等同和替代。
当解释每个附图时,相同的参考数字用于指相同的元件。在附图中,为了本公开内容的清楚,可以放大地例示每个结构的尺寸。应理解,尽管术语“第一”、“第二”等可以在本文用于描述各种元件,但这些元件不应受到这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。例如,在不背离本公开内容的范围的情况下,第一元件可以被称为第二元件,并且类似地,第二元件可以被称为第一元件。单数形式的术语可以包括复数形式,除非上下文另外明确指出。
在本申请中,应理解术语“包括”、“具有”等指明本公开内容中公开的特征、数字、步骤、操作、组件、部件或其组合的存在,但不排除一个或多于一个的其它的特征、数字、步骤、操作、组件、部件或其组合的存在或增添。
在本申请中,当层、膜、区或板被称为在另一个层、膜、区或板的“上方”或“上部上”时,它不仅可以“直接在”层、膜、区或板“上”,还可以存在介于中间的层、膜、区或板。相反,当诸如层、膜、区或板的部件被称为在另一个部件“下”或“下部上”时,它可以不仅“直接在”另一个部件“下”,还可以存在介于中间的部件。此外,应理解,当部件被称为在另一个部件“上”时,它可以设置在另一个部件上方,或者设置在另一个部件下。
在本公开内容中,术语“取代或未取代的”可以是指被选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、氧基基团、硫基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、羰基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、炔基基团、烷氧基基团、烃环基团、芳基基团和杂环基团组成的组中的至少一个取代基取代的、或未取代的官能团。此外,以上例示的取代基中的每一个可以是取代或未取代的。例如,联苯基基团可以被解释为芳基基团或者被苯基基团取代的苯基基团。
在本公开内容中,短语“键合至相邻基团以形成环”可以表示基团键合至相邻基团以形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以是单环的或多环的。此外,由相邻基团彼此键合形成的环可以连接至另一个环以形成螺结构。
在本公开内容中,术语“相邻基团”可以是指取代直接连接至被相应取代基取代的原子的原子的取代基、取代被相应取代基取代的原子的另一个取代基、或者空间定位在与相应取代基最近位置处的取代基。例如,1,2-二甲基苯中的两个甲基基团可以被解释为彼此“相邻基团”,并且1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基基团可以被解释为彼此“相邻基团”。此外,4,5-二甲基菲中的两个甲基基团可以被解释为彼此“相邻基团”。
在本公开内容中,卤素原子的实例可以包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本公开内容中,烷基基团可以是直链或支链的。烷基基团中的碳原子数可以是1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基基团的实例可以包括甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、异丁基基团、2-乙基丁基基团、3,3-二甲基丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、新戊基基团、叔戊基基团、1-甲基戊基基团、3-甲基戊基基团、2-乙基戊基基团、4-甲基-2-戊基基团、正己基基团、1-甲基己基基团、2-乙基己基基团、2-丁基己基基团、正庚基基团、1-甲基庚基基团、2,2-二甲基庚基基团、2-乙基庚基基团、2-丁基庚基基团、正辛基基团、叔辛基基团、2-乙基辛基基团、2-丁基辛基基团、2-己基辛基基团、3,7-二甲基辛基基团、正壬基基团、正癸基基团、金刚烷基基团、2-乙基癸基基团、2-丁基癸基基团、2-己基癸基基团、2-辛基癸基基团、正十一烷基基团、正十二烷基基团、2-乙基十二烷基基团、2-丁基十二烷基基团、2-己基十二烷基基团、2-辛基十二烷基基团、正十三烷基基团、正十四烷基基团、正十五烷基基团、正十六烷基基团、2-乙基十六烷基基团、2-丁基十六烷基基团、2-己基十六烷基基团、2-辛基十六烷基基团、正十七烷基基团、正十八烷基基团、正十九烷基基团、正二十烷基基团、2-乙基二十烷基基团、2-丁基二十烷基基团、2-己基二十烷基基团、2-辛基二十烷基基团、正二十一烷基基团、正二十二烷基基团、正二十三烷基基团、正二十四烷基基团、正二十五烷基基团、正二十六烷基基团、正二十七烷基基团、正二十八烷基基团、正二十九烷基基团、正三十烷基基团等,但本公开内容的实施方案不限于此。
在本公开内容中,环烷基基团可以是指环状烷基基团。环烷基基团中的碳原子数可以是3至50、3至30、3至20或3至10。环烷基基团的实例可以包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团、4-甲基环己基基团、4-叔丁基环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、环壬基基团、环癸基基团、降冰片基基团、1-金刚烷基基团、2-金刚烷基基团、异冰片基基团、双环庚基基团等,但本公开内容的实施方案不限于此。
在描述中,烯基基团是指在具有2个或多于2个的碳原子的烷基基团的中间和/或末端处包含至少一个碳-碳双键的烃基团。烯基基团可以是直链或支链的。烯基基团中的碳原子数不受特别限制,但可以是2至30、2至20或2至10。烯基基团的实例可以包括乙烯基基团、1-丁烯基基团、1-戊烯基基团、1,3-丁二烯基基团、苯乙烯基基团、苯乙烯基乙烯基基团等,但本公开内容的实施方案不限于此。
在本公开内容中,芳基基团是指衍生自芳香族烃环的任何官能团或取代基。芳基基团可以是单环芳基基团或多环芳基基团。芳基基团中的成环碳原子数可以是6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基基团、萘基基团、芴基基团、蒽基基团、菲基基团、联苯基基团、三联苯基基团、四联苯基基团、五联苯基基团、六联苯基基团、苯并菲基基团、芘基基团、苯并荧蒽基基团、基基团等,但本公开内容的实施方案不限于此。
在本公开内容中,杂芳基基团可以包含B、O、N、P、Si和S中的至少一种作为杂原子。当杂芳基基团含有两个或多于两个的杂原子时,所述两个或多于两个的杂原子可以彼此相同或不同。杂芳基基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团。杂芳基基团中的成环碳原子数可以是2至30、2至20或2至10。杂芳基基团的实例可以包括噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、咪唑基团、吡啶基团、联吡啶基团、嘧啶基团、三嗪基团、三唑基团、吖啶基基团、哒嗪基团、吡嗪基基团、喹啉基团、喹唑啉基团、喹喔啉基团、吩噁嗪基团、酞嗪基团、吡啶并嘧啶基团、吡啶并吡嗪基团、吡嗪并吡嗪基团、异喹啉基团、吲哚基团、咔唑基团、N-芳基咔唑基团、N-杂芳基咔唑基团、N-烷基咔唑基团、苯并噁唑基团、苯并咪唑基团、苯并噻唑基团、苯并咔唑基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、噻吩并噻吩基团、苯并呋喃基团、菲咯啉基团、噻唑基团、异噁唑基团、噁唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、吩噻嗪基团、二苯并噻咯基团、二苯并呋喃基团等,但本公开内容的实施方案不限于此。
在本公开内容中,芳基基团的以上描述可以适用于亚芳基基团,但亚芳基基团是二价基团。杂芳基基团的以上描述可以适用于亚杂芳基基团,但亚杂芳基基团是二价基团。
在本公开内容中,甲硅烷基基团包括烷基甲硅烷基基团和芳基甲硅烷基基团。甲硅烷基基团的实例可以包括三甲基甲硅烷基基团、三乙基甲硅烷基基团、叔丁基二甲基甲硅烷基基团、丙基二甲基甲硅烷基基团、三苯基甲硅烷基基团、二苯基甲硅烷基基团、苯基甲硅烷基基团等,但本公开内容的实施方案不限于此。
在本公开内容中,硫基基团可以包括烷基硫基基团和芳基硫基基团。硫基基团可以是指硫原子键合至如以上定义的烷基基团或芳基基团。硫基基团的实例可以包括甲基硫基基团、乙基硫基基团、丙基硫基基团、戊基硫基基团、己基硫基基团、辛基硫基基团、十二烷基硫基基团、环戊基硫基基团、环己基硫基基团、苯基硫基基团、萘基硫基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在本公开内容中,氧基基团可以是指氧原子键合至如以上定义的烷基基团或芳基基团。氧基基团可以包括烷氧基基团和芳氧基基团。烷氧基基团可以是直链、支链或环(例如,环状)链。烷氧基基团中的碳原子数不受特别限制,但可以是例如1至20或1至10。氧基基团的实例可以包括甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、丁氧基基团、戊氧基基团、己氧基基团、辛氧基基团、壬氧基基团、癸氧基基团、苄氧基基团等,但本公开内容的实施方案不限于此。
如本文使用的硼基团可以是指硼原子键合至如以上定义的烷基基团或芳基基团。硼基团包括烷基硼基团和芳基硼基团。硼基团的实例可以包括二甲基硼基团、三甲基硼基团、叔丁基二甲基硼基团、二苯基硼基团、苯基硼基团等,但本公开内容的实施方案不限于此。
在本公开内容中,胺基团中的碳原子数不受特别限制,但可以是1至30、1至20、1至10、或1至5。胺基团可以包括烷基胺基团和芳基胺基团。胺基团的实例可以包括甲基胺基团、二甲基胺基团、苯基胺基团、二苯基胺基团、萘基胺基团、9-甲基-蒽基胺基团等,但本公开内容的实施方案不限于此。
在本公开内容中,直连键可以是指单键。
在下文,将参考附图描述本公开内容的实施方案。
图1是例示显示设备DD的实施方案的平面视图。图2是实施方案的显示设备DD的横截面视图。图2是例示沿图1的线I-I'截取的一部分的横截面视图。
显示设备DD可以包括显示面板DP和设置在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光装置ED-1、ED-2和ED-3。显示设备DD可以包括多个发光装置ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可以设置在显示面板DP上以控制外部光在显示面板DP处的反射。光学层PP可以包括例如偏振层和/或滤色器层。在一些实施方案中,不同于附图中例示的配置,在实施方案的显示设备DD中可以不提供光学层PP。
基体衬底BL可以设置在光学层PP上。基体衬底BL可以是提供光学层PP设置在其上的基体表面的构件。基体衬底BL可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而,本公开内容的实施方案不限于此,并且基体衬底BL可以是无机层、有机层或有机-无机复合材料层。在一些实施方案中,不同于例示的配置,可以不提供基体衬底BL。
根据实施方案的显示设备DD可以进一步包括填充层。填充层可以设置在显示装置层DP-ED与基体衬底BL之间。填充层可以是有机材料层。填充层可以包含基于丙烯酸的树脂、基于硅酮的树脂和基于环氧的树脂中的至少一种。
显示面板DP可以包括基体层BS、提供在基体层BS上的电路层DP-CL和显示装置层DP-ED。显示装置层DP-ED可以包括像素限定膜PDL,设置在像素限定膜PDL的部分之间的发光装置ED-1、ED-2和ED-3,以及设置在发光装置ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基体层BS可以是提供其上设置显示装置层DP-ED的基体表面的构件。基体层BS可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而,实施方案不限于此,并且基体层BS可以是无机层、有机层或有机-无机复合材料层。
在实施方案中,电路层DP-CL设置在基体层BS上,并且电路层DP-CL可以包括多个晶体管。晶体管中的每一个可以包括控制电极、输入电极和输出电极。例如,电路层DP-CL可以包括开关晶体管和用于驱动显示装置层DP-ED的发光装置ED-1、ED-2和ED-3的驱动晶体管。
发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可以具有稍后将更详细地描述的根据图3至图6的实施方案的发光装置ED的结构。发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可以包括第一电极EL1,空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B(例如,发射层EML-R、发射层EML-G和发射层EML-B中的相应一个),电子传输区ETR和第二电极EL2。
图2例示出其中发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B设置在限定在像素限定膜PDL中的开口OH中,并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2作为整个发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的公共层提供的实施方案。然而,本公开内容的实施方案不限于此,并且不同于图2中例示的配置,实施方案中的空穴传输区HTR和电子传输区ETR可以通过在限定在像素限定膜PDL中的开口OH内图案化来提供。例如,实施方案中的发光装置ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B以及电子传输区ETR可以被提供并且通过喷墨印刷法图案化。
封装层TFE可以覆盖发光装置ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可以密封显示装置层DP-ED。封装层TFE可以是薄膜封装层。封装层TFE可以通过层压一个层或多个层来形成。封装层TFE包括至少一个绝缘层。根据实施方案的封装层TFE可以包括至少一个无机膜(在下文,封装无机膜)。根据实施方案的封装层TFE可以包括至少一个有机膜(在下文,封装有机膜)和至少一个封装无机膜。
封装无机膜保护显示装置层DP-ED免于湿气/氧气影响,并且封装有机膜保护显示装置层DP-ED免于诸如粉尘颗粒的外来物质影响。封装无机膜可以包含硅氮化物、硅氮氧化物、硅氧化物、钛氧化物、铝氧化物等,但本公开内容的实施方案不特别受限于此。封装有机膜可以包含基于丙烯酸的化合物、基于环氧的化合物等。封装有机膜可以包含可光聚合的有机材料,但本公开内容的实施方案不特别受限于此。
封装层TFE可以设置在第二电极EL2上并且可以设置成填充开口OH。
参考图1和图2,显示设备DD可以包括非发光区NPXA和发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可以是其中发射由各个发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光的区。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可以在平面上(例如,在平面视图中)彼此间隔开。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可以是由像素限定膜PDL分隔的区。非发光区域NPXA可以是相邻发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区域,其对应于像素限定膜PDL。在一些实施方案中,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可以分别对应于像素。像素限定膜PDL可以分隔发光装置ED-1、ED-2和ED-3。发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可以设置在限定在像素限定膜PDL中的开口OH中并且彼此分开。
根据由发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光的颜色,可以将发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B分成多个组。在图1和图2中例示的实施方案的显示设备DD中,将分别发射红色光、绿色光和蓝色光的三个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B例示为实例。例如,实施方案的显示设备DD可以包括彼此分开的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B。
在根据实施方案的显示设备DD中,多个发光装置ED-1、ED-2和ED-3可以旨在发射具有彼此不同的波长的光(例如,光束)。例如,在实施方案中,显示设备DD可以包括发射红色光的第一发光装置ED-1、发射绿色光的第二发光装置ED-2和发射蓝色光的第三发光装置ED-3。例如,显示设备DD的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可以分别对应于第一发光装置ED-1、第二发光装置ED-2和第三发光装置ED-3。
然而,本公开内容的实施方案不限于此,并且第一发光装置至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3可以旨在发射在基本上相同波长范围内的光(例如,光束),或者至少一个发光装置可以旨在发射与其它不同的波长范围内的光(例如,光束)。例如,第一发光装置至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3可以均发射蓝色光。
根据实施方案的显示设备DD中的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可以布置成条纹形式。参考图1,多个红色发光区PXA-R可以沿第二方向轴DR2彼此布置,多个绿色发光区PXA-G可以沿第二方向轴DR2彼此布置,并且多个蓝色发光区PXA-B可以沿第二方向轴DR2彼此布置。在一些实施方案中,红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可以沿第一方向轴DR1按此规定的顺序交替地布置。
图1和图2例示出全部发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B具有类似的面积,但本公开内容的实施方案不限于此。因此,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可以根据发射的光的波长范围而具有彼此不同的面积。在这种情况下,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以是指在由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面上(例如,在平面视图中)观察时的面积。
在一些实施方案中,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置形式不限于图1中例示的配置,并且其中红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B布置的顺序可以根据显示设备DD中所需的显示品质的特性而以一种或多于一种的适合的组合提供。例如,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置形式可以是波瓦形布置形式或菱形(DiamondPixelTM)布置形式。/>和Diamond PixelTM是三星显示有限公司(Samsung DisplayCo.,Ltd)的商标。
在一些实施方案中,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以彼此不同。例如,在实施方案中,绿色发光区PXA-G的面积可以小于蓝色发光区PXA-B的面积,但本公开内容的实施方案不限于此。
在下文,图3至图6是示意性地例示出根据实施方案的发光装置ED的横截面视图。根据实施方案的发光装置ED中的每一个可以包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
与图3相比,图4例示出实施方案的发光装置ED的横截面视图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。此外,与图3相比,图5例示出实施方案的发光装置ED的横截面视图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图4相比,图6例示出包括设置在第二电极EL2上的覆盖层CPL的实施方案的发光装置ED的横截面视图。
第一电极EL1具有传导性(例如,是导体)。第一电极EL1可以由金属材料、金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可以是阳极或阴极。然而,本公开内容的实施方案不限于此。在一些实施方案中,第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。第一电极EL1可以包括选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn中的至少一种,选自这些的两种或多于两种的化合物,选自这些的两种或多于两种的混合物,和/或其氧化物。
当第一电极EL1是透射电极时,第一电极EL1可以包含透明金属氧化物,例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)。当第一电极EL1是半透反射电极或反射电极时,第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、其化合物或混合物(例如,Ag和Mg的混合物),并且第一电极EL1还可以包含LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)、或LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)。在一些实施方案中,第一电极EL1可以具有多层结构,所述多层结构包括由以上描述的材料形成的反射膜或半透反射膜,以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电膜。例如,第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但本公开内容的实施方案不限于此。在一些实施方案中,第一电极EL1可以包含一种或多于一种的以上描述的金属材料、以上描述的金属材料中的至少两种金属材料的组合、以上描述的金属材料的氧化物等。第一电极EL1的厚度可以是约至约例如,第一电极EL1的厚度可以是约/>至约/>
在第一电极EL1上提供空穴传输区HTR。空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、缓冲层、发射辅助层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可以是,例如,约至约/>
空穴传输区HTR可以具有由单一材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结构、或者包括由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构,或者可以具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。在一些实施方案中,空穴传输区HTR可以具有由多种不同材料形成的单层结构,或者其中空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层、空穴注入层HIL/缓冲层、空穴传输层HTL/缓冲层、或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL从第一电极EL1按各自规定的顺序堆叠的结构,但本公开内容的实施方案不限于此。
可以使用一种或多于一种的适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett,LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
空穴传输区HTR可以包含由式H-3表示的化合物:
式H-3
在以上式H-3中,L1和L2可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。a和b可以各自独立地是0至10的整数。在一些实施方案中,当a或b是2或大于2的整数时,多个L1和L2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
在式H-3中,Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在一些实施方案中,在式H-3中,Ar3可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
由以上式H-3表示的化合物可以是单胺化合物(例如,包含单个胺基团的化合物)。在一些实施方案中,由以上式H-3表示的化合物可以是二胺化合物,其中选自Ar1至Ar3中的至少一个包含胺基团作为取代基。在一些实施方案中,由以上式H-3表示的化合物可以是在Ar1和Ar2中的至少一个中包括取代或未取代的咔唑基团的基于咔唑的化合物,或者在Ar1和Ar2中的至少一个中包括取代或未取代的芴基团的基于芴的化合物。
由式H-3表示的化合物可以由化合物组H的化合物中的任一种表示。然而,化合物组H中列出的化合物是实例,并且由式H-3表示的化合物不限于由化合物组H表示的那些:
化合物组H
/>
空穴传输区HTR可以包含酞菁化合物,例如铜酞菁;N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4',4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)等。
空穴传输区HTR可以包含基于咔唑的衍生物(例如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、基于三苯胺的衍生物(例如N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)和/或4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
在一些实施方案中,空穴传输区HTR可以包含9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可以在空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包含以上描述的空穴传输区的化合物。
空穴传输区HTR的厚度可以是约至约/>例如,约/>至约/>当空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL时,空穴注入层HIL可以具有例如约/>至约/>的厚度。当空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL时,空穴传输层HTL可以具有约至约/>的厚度。例如,当空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL时,电子阻挡层EBL可以具有约/>至约/>的厚度。当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足以上描述的范围时,可以实现令人满意的空穴传输性质,而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料之外,空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以增加传导性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以是,例如,p-掺杂剂。p-掺杂剂可以包括卤代金属化合物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此。例如,p-掺杂剂可以包括卤代金属化合物(例如CuI和/或RbI)、醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和/或氧化钼)、含氰基基团的化合物(例如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)和/或4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苄腈(NDP9))等,但本公开内容的实施方案不限于此。
如以上描述,除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外,空穴传输区HTR可以进一步包括缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿共振距离并且可以因此增加光发射效率。可以包含在空穴传输区HTR中的材料可以用作被包含在缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL是用于防止或减少从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入的层。
在空穴传输区HTR上提供发射层EML。发射层EML可以具有例如约至约或约/>至约/>的厚度。发射层EML可以具有由单一材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结构、或者具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
根据实施方案的发光装置ED中的发射层EML可以包含实施方案的稠合多环化合物。在实施方案中,发射层EML可以包含实施方案的稠合多环化合物作为掺杂剂。实施方案的稠合多环化合物可以是发射层EML的掺杂剂材料。
实施方案的稠合多环化合物可以包括核结构,其中多个芳香族环经由至少一个硼原子和至少两个(例如,两个额外的)杂原子稠合。例如,实施方案的稠合多环化合物可以包括其中第一芳香族环至第三芳香族环经由一个硼原子、第一杂原子和第二杂原子稠合的结构。第一芳香族环和第二芳香族环可以相对于稠合环结构中的硼原子对称。在一些实施方案中,第一杂原子和第二杂原子可以各自独立地是氮原子、氧原子或硫原子。
实施方案的稠合多环化合物可以包含第一取代基,所述第一取代基是键合至如以上描述的核结构的空间位阻取代基。第一取代基可以是具有芴部分的取代基。第一取代基可以在芴部分的9碳处键合至实施方案的稠合多环化合物的核结构,并且取代或未取代的苯基基团可以额外地键合在9碳处。第一取代基可以键合在相对于包含在以上描述的核结构中的硼原子的对位处。
在本公开内容中,芴部分的碳数如式A表示:
式A
实施方案的稠合多环化合物可以由式1表示:
式1
在式1中,X1和X2可以各自独立地是NR7、O或S。X1和X2可以相同。例如,X1和X2两者可以均(例如,同时)是NR7。在式1中,X1和X2可以分别对应于如以上描述的第一杂原子和第二杂原子。
在式1中,R1至R7可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在一些实施方案中,R1至R7中的每一个可以键合至相邻基团以形成环。例如,R1至R7可以各自独立地是氢原子、氘原子、氟原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的咔唑基团、或者取代或未取代的二苯并呋喃基团。在一些实施方案中,R1、R2和R5中的每一个可以键合至相邻基团以形成芳香族环。在一些实施方案中,在式1中,其中取代有R3和R4的芴取代基可以对应于以上描述的第一取代基。
在一些实施方案中,在以上式1中,当X1和X2中的至少一个是NR7时,R7可以由选自式a1至式a5中的任一种表示:
式a1
式a2
式a3
式a4
式a5
在式a1至式a5中,Ra至Ri可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在一些实施方案中,Ra至Ri中的每一个可以键合至相邻基团以形成环。例如,Ra至Ri可以各自独立地是氢原子、氘原子、氰基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的乙烯基基团、取代或未取代的叔丁基基团、或者取代或未取代的苯基基团。在一些实施方案中,Ra至Ri中的每一个可以键合至相邻基团以形成芳香族环。
在式a1至式a5中,Rj可以是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。例如,Rj可以是氘原子、氰基基团、取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的叔丁基基团、或者取代或未取代的苯基基团。
在式a1至式a5中,na至ni可以各自独立地是0至5的整数。当na至ni中的每一个是0时,实施方案的稠合多环化合物可以不被Ra至Ri中的任一个取代。其中na至ni中的每一个是5并且Ra至Ri各自是氢原子的情况可以与其中na至ni中的每一个是0的情况相同。当na至ni中的每一个是2或大于2的整数时,多个Ra至Ri可以各自相同,或者选自多个Ra至Ri中的至少一个可以与其它不同。
在式a1至式a5中,“-*”表示连接至NR7中的氮原子的部分。
在式1中,n1至n4可以各自独立地是0至4的整数。当n1至n4中的每一个是0时,实施方案的稠合多环化合物可以不被R1至R4中的任一个取代。其中n1至n4中的每一个是4并且R1至R4各自是氢原子的情况可以与其中n1至n4中的每一个是0的情况相同。当n1至n4中的每一个是2或大于2的整数时,多个R1至R4可以各自相同,或者选自多个R1至R4中的至少一个可以与其它不同。
在式1中,n5可以是0至5的整数。当n5是0时,实施方案的稠合多环化合物可以不被R5取代。其中n5是5并且R5全部是氢原子的情况可以与其中n5是0的情况相同。当n5是2或大于2的整数时,多个R5可以全部相同,或者选自多个R5中的至少一个可以与其它不同。
在式1中,n6可以是0至2的整数。当n6是0时,实施方案的稠合多环化合物可以不被R6取代。其中n6是2并且R6全部是氢原子的情况可以与其中n6是0的情况相同。当n6是2时,两个R6可以彼此相同或不同。
在实施方案中,R1至R6可以各自是氘原子,并且n1至n6的总和可以是1至23。例如,实施方案的由式1表示的稠合多环化合物可以包括其中至少一个氘原子取代在核结构和/或第一取代基处的结构。
在实施方案中,由式1表示的稠合多环化合物可以由式2a至式2c表示:
式2a
式2b
式2c
式2a至式2c表示其中指明了式1中的n6、R7、X1和X2的情况。式2a表示其中在式1中,X1和X2两者均(例如,同时)是NR7,并且R7是取代或未取代的苯基基团的情况。式2b表示其中在式1中,X1是NR7,R7是取代或未取代的苯基基团,并且X2是O的情况。式2c表示其中在式1中,X1是NR7,R7是取代或未取代的苯基基团,并且X2是S的情况。此外,式2a至式2c表示其中n6是0的情况。
在式2a至式2c中,R11和R12可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在一些实施方案中,R11和R12中的每一个可以键合至相邻基团以形成环。例如,R11和R12可以各自独立地是氢原子、氘原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的咔唑基团、或者取代或未取代的二苯并呋喃基团。在一些实施方案中,R11和R12中的每一个可以键合至相邻基团以形成芳香族环。在式2a至式2c中,n11和n12可以各自独立地是0至5的整数。当n11和n12中的每一个是0时,实施方案的稠合多环化合物可以不被R11和R12中的任一个取代。其中n11和n12中的每一个是5并且R11和R12各自是氢原子的情况可以与其中n11和n12中的每一个是0的情况相同。当n11和n12中的每一个是2或大于2时,多个R11和R12可以各自相同,或者选自多个R11和R12中的至少一个可以与其它不同。
在式2a至式2c中,对R1至R5和n1至n5可以适用与以上式1中描述的相同。
在实施方案中,由式2a表示的稠合多环化合物可以由选自式2-1至式2-5中的任一种表示:
式2-1
式2-2
式2-3
式2-4
式2-5
式2-1至式2-5表示其中指明式2a至式2c中的由R11和R12表示的取代基的类型(种类)、键合位置和键合数量的情况。
在式2-1至式2-5中,R21至R38可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在一些实施方案中,R21至R38中的每一个可以键合至相邻基团以形成环。例如,R21至R38可以各自独立地是氢原子、氘原子、氰基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的乙烯基基团、取代或未取代的叔丁基基团、或者取代或未取代的苯基基团。在一些实施方案中,R21至R38中的每一个可以键合至相邻基团以形成芳香族环。
在式2-5中,R39和R40可以各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。例如,R39和R40可以各自独立地是氘原子、氰基基团、取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的叔丁基、或者取代或未取代的苯基基团。
在式2-1至式2-5中,n21至n38可以各自独立地是0至5的整数。当n21至n38中的每一个是0时,实施方案的稠合多环化合物可以不被R21至R38中的任一个取代。其中n21至n38中的每一个是5并且R21至R38各自是氢原子的情况可以与其中n21至n38中的每一个是0的情况相同。当n21至n38中的每一个是2或大于2的整数时,多个R21至R38可以各自相同,或者选自多个R21至R38中的至少一个可以与其它不同。
在式2-1至式2-5中,对R1至R5和n1至n5可以适用与以上式1中描述的相同。
在实施方案中,由式1表示的稠合多环化合物可以由选自式3-1至式3-4中的任一种表示:
式3-1
式3-2
式3-3
式3-4
式3-1至式3-4表示其中指明实施方案的稠合多环化合物中的取代至第一芳香族环和第二芳香族环的取代基的取代位置的情况。例如,式3-1至式3-4表示其中指明式1中的R1和R2的取代位置的情况。
在式3-1至式3-4中,R1a、R1b、R2a和R2b可以各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。例如,R1a和R1b可以各自独立地是氘原子、氟原子、氰基基团、取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的乙基基团、取代或未取代的异丙基基团、取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的咔唑基团、或者取代或未取代的二苯并呋喃基团。
在式3-1至式3-4中,R1c、R1d、R2c和R2d可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在一些实施方案中,R1c、R1d、R2c和R2d中的每一个可以键合至相邻基团以形成环。例如,R1c、R1d、R2c和R2d可以各自独立地是氢原子、氘原子、氰基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的乙烯基基团、取代或未取代的叔丁基基团、或者取代或未取代的苯基基团。在一些实施方案中,R1c、R1d、R2c和R2d中的每一个可以键合至相邻基团以形成芳香族环。在一些实施方案中,R1c和R1d可以彼此键合以形成芳香族烃环或芳香族杂环。在一些实施方案中,R2c和R2d可以彼此键合以形成芳香族烃环或芳香族杂环。
在式3-1至式3-4中,对X1、X2、R3至R6和n3至n6可以适用与以上式1中描述的相同。
在实施方案中,由式1表示的稠合多环化合物可以由选自式4-1至式4-5中的任一种表示:
式4-1
式4-2
式4-3
式4-4
式4-5
式4-1至式4-5表示其中指明实施方案的稠合多环化合物中的取代至作为第一取代基的芴部分的取代基的类型(种类)和取代位置的情况。例如,式4-1至式4-5表示其中指明式1中的R3和R4中的每一个的类型(种类)和取代位置的情况。
在式4-1至式4-5中,D表示氘原子。
在式4-1至式4-5中,R3a、R4a和R4b可以各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。例如,R3a、R4a和R4b可以各自独立地是氘原子、氟原子、氰基基团、取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的乙基基团、取代或未取代的异丙基基团、取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的咔唑基团、或者取代或未取代的二苯并呋喃基团。
在式4-1至式4-5中,对X1、X2、R1、R2、R5、R6、n1、n2、n5和n6可以适用与以上式1中描述的相同。
在实施方案中,由式1表示的稠合多环化合物可以由选自式5-1至式5-6中的任一种表示:
式5-1
式5-2
式5-3
式5-4
式5-5
式5-6
式5-1至式5-6表示其中指明实施方案的稠合多环化合物中的取代至连接在作为第一取代基的芴部分的9碳处的额外的苯基基团的取代基的类型(种类)和取代位置的情况。例如,式5-1至式5-6表示其中指明式1中的R5的类型或种类和取代位置的情况。
在式5-1至式5-6中,D表示氘原子。
在式5-1至式5-6中,R5a、R5b和R5c可以各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。例如,R5a、R5b和R5c可以各自独立地是氘原子、氟原子、氰基基团、取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的乙基基团、取代或未取代的异丙基基团、取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的咔唑基团、或者取代或未取代的二苯并呋喃基团。
在式5-6中,R5d和R5e可以各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在一些实施方案中,R5d和R5e中的每一个可以键合至相邻基团以形成环。例如,R5d和R5e可以各自独立地是氘原子、氰基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的乙烯基基团、取代或未取代的叔丁基基团、或者取代或未取代的苯基基团。在一些实施方案中,R5d和R5e中的每一个可以键合至相邻基团以形成芳香族环。在一些实施方案中,R5d和R5e可以彼此键合以形成芳香族烃环或芳香族杂环。
在式5-1至式5-6中,对X1、X2、R1至R4、R6、n1至n4和n6可以适用与以上式1中描述的相同。
实施方案的稠合多环化合物可以是选自由化合物组1表示的化合物中的任一种。实施方案的发光装置ED可以在发射层EML中包含选自由化合物组1表示的化合物中的至少一种稠合多环化合物。
化合物组1
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
在化合物组1中呈现的实施方案化合物中,“D”表示氘原子。
根据实施方案的由式1表示的稠合多环化合物包括作为空间位阻取代基的第一取代基,并且因此可以实现高发光效率和长使用寿命。
实施方案的稠合多环化合物具有其中第一芳香族环至第三芳香族环通过一个硼原子、第一杂原子和第二杂原子稠合的结构,并且必要地包含键合在硼原子的对位处的第一取代基作为取代基。第一取代基可以具有芴部分,并且可以在芴部分的9碳处键合至实施方案的稠合多环化合物的核结构,并且取代或未取代的苯基基团可以额外地键合在9碳处。具有这种结构的实施方案的稠合多环化合物可以通过由于第一取代基的空间位阻效应有效地保持硼原子的三角形平面结构。硼原子可以通过空的p-轨道而具有缺电子特性,从而与其它亲核体形成键,并且因此变成四面体结构,这可能引起装置的劣化。根据本公开内容,由式1表示的稠合多环化合物包括具有空间位阻结构的第一取代基和第二取代基,从而可以有效地保护硼原子的空的p-轨道,并且因此可以防止或减少由于结构变化而引起的劣化现象。
在一些实施方案中,实施方案的稠合多环化合物可以具有增加的发光效率,因为通过引入第一取代基可以抑制或减少分子间相互作用,从而控制受激子或激基复合物的形成。实施方案的由式1表示的稠合多环化合物包含第一取代基,并且因此可以增加包含在中心处具有硼原子的稠合环核结构的平面与包含第一取代基的平面之间的二面角。例如,可以增加包含第一芳香族环至第三芳香族环的第一平面与包含第一取代基的第二平面之间的第一二面角。因此,分子间距离增加,使得存在降低德克斯特(Dexter)能量转移的效果。德克斯特能量转移是一种现象,其中三重态激子在分子之间移动,并且当分子间距离是短的时增加,并且可能由于三重态浓度的增加而成为增加淬灭现象的因素。根据本公开内容,实施方案的稠合多环化合物由于大的空间位阻结构而具有相邻分子之间的增加的距离,从而抑制或减少德克斯特能量转移,并且因此可以抑制或减少由于三重态浓度增加而导致的使用寿命的劣化。因此,当将实施方案的稠合多环化合物应用于(例如,用于)发光装置ED的发射层EML时,发光效率可以增加,并且装置使用寿命也可以改善。实施方案的稠合多环化合物可以通过以上描述的结构而具有最低三重态激子能级(T1级)与最低单重态激子能级(S1级)之间的差(△Est)的降低,并且因此,当稠合多环化合物用作用于发射延迟荧光的材料时,可以改善发光装置的发光效率。
在一些实施方案中,实施方案的稠合多环化合物可以包含在发射层EML中。实施方案的稠合多环化合物可以作为掺杂剂材料包含在发射层EML中。实施方案的稠合多环化合物可以是热激活延迟荧光材料。实施方案的稠合多环化合物可以用作热激活延迟荧光掺杂剂。例如,在实施方案的发光装置ED中,发射层EML可以包含如以上描述的选自由化合物组1表示的稠合多环化合物中的至少一种作为热激活延迟荧光掺杂剂。然而,实施方案的稠合多环化合物的用途不限于此。
在实施方案中,发射层EML可以包含多种化合物。实施方案的发射层EML可以包含由式1表示的稠合多环化合物(即第一化合物),以及由式H-1表示的第二化合物、由式H-2表示的第三化合物和由式D-1表示的第四化合物中的至少一种:
在实施方案中,第二化合物可以用作发射层EML的空穴传输主体材料。
式H-1
在式H-1中,L1可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。例如,L1可以是直连键、取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的二价联苯基基团、取代或未取代的二价咔唑基团等,但本公开内容的实施方案不限于此。
在式H-1中,Ar1可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。例如,Ar1可以是取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、取代或未取代的二苯并噻吩基团、取代或未取代的联苯基基团等,但本公开内容的实施方案不限于此。
在式H-1中,R31和R32可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在一些实施方案中,R31和R32中的每一个可以键合至相邻基团以形成环。例如,R31和R32可以各自独立地是氢原子或氘原子。
在式H-1中,n31和n32可以各自独立地是0至4的整数。当n31和n32中的每一个是0时,实施方案的稠合多环化合物可以不被R31和R32中的任一个取代。其中n31和n32中的每一个是4并且R31和R32各自是氢原子的情况可以与其中n31和n32中的每一个是0的情况相同。当n31和n32中的每一个是2或大于2时,多个R31和R32可以各自相同,或者选自多个R31和R32中的至少一个可以与其它不同。
在实施方案中,由式H-1表示的第二化合物可以由选自由化合物组2表示的化合物中的任一种表示。发射层EML可以包含选自由化合物组2表示的化合物中的至少一种作为空穴传输主体材料。
化合物组2
/>
/>
在化合物组2中呈现的实施方案化合物中,“D”可以表示氘原子,并且“Ph”可以表示取代或未取代的苯基基团。例如,在化合物组2中呈现的实施方案化合物中,“Ph”可以表示未取代的苯基基团。
在实施方案中,发射层EML可以包含由式H-2表示的第三化合物。例如,第三化合物可以用作发射层EML的电子传输主体材料。
式H-2
在式H-2中,Z1至Z3可以各自独立地是N或CR36,并且选自Z1至Z3中的至少一个可以是N。
在式H-2中,R33至R36可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在一些实施方案中,R33至R36中的每一个可以键合至相邻基团以形成环。例如,R33至R36可以各自独立地是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的咔唑基团等,但本公开内容的实施方案不限于此。
在实施方案中,由式H-2表示的第三化合物可以由选自由化合物组3表示的化合物中的任一种表示。发射层EML可以包含选自由化合物组3表示的化合物中的至少一种作为电子传输主体材料。
化合物组3
/>
/>
/>
在化合物组3中呈现的实施方案化合物中,“D”可以表示氘原子,并且“Ph”可以表示未取代的苯基基团。
发射层EML可以包含第二化合物和第三化合物,并且第二化合物和第三化合物可以形成激基复合物。在发射层EML中,可以由空穴传输主体材料和电子传输主体材料形成激基复合物。在这种情况下,由空穴传输主体材料和电子传输主体材料形成的激基复合物的三重态能量可以对应于电子传输主体材料的最低未占据分子轨道(LUMO)能级与空穴传输主体材料的最高占据分子轨道(HOMO)能级之间的差。
例如,由空穴传输主体材料和电子传输主体材料形成的激基复合物的三重态能量(T1)的绝对值可以是约2.4eV至约3.0eV。在一些实施方案中,激基复合物的三重态能量可以是小于每种主体材料的能带隙的值。激基复合物可以具有约3.0eV或小于3.0eV的三重态能量,这是空穴传输主体材料与电子传输主体材料之间的能带隙。
在实施方案中,发射层EML可以包含除了第一化合物至第三化合物之外的第四化合物。第四化合物可以用作发射层EML的磷光敏化剂。能量可以从第四化合物转移至第一化合物,从而发射光。
例如,发射层EML可以包括包含铂(Pt)作为中心金属原子以及连接至中心金属原子的配体的有机金属络合物作为第四化合物。实施方案的发光装置ED中的发射层EML可以包含由式D-1表示的化合物作为第四化合物:
式D-1
在式D-1中,Q1至Q4可以各自独立地是C或N。
在式D-1中,C1至C4可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。
在式D-1中,L11至L13可以各自独立地是直连键、*-O-*、*-S-*、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的二价烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在L11至L13中,“-*”是指连接至C1至C4的部分。
在式D-1中,b1至b3可以各自独立地是0或1。当b1是0时,C1和C2可以彼此不连接。当b2是0时,C2和C3可以彼此不连接。当b3是0时,C3和C4可以彼此不连接。
在式D-1中,R41至R46可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在一些实施方案中,R41至R46中的每一个可以键合至相邻基团以形成环。在一些实施方案中,R41至R46可以各自独立地是取代或未取代的甲基基团、或者取代或未取代的叔丁基基团。
在式D-1中,d1至d4可以各自独立地是0至4的整数。在式D-1中,当d1至d4中的每一个是0时,第四化合物可以不被R41至R44中的任一个取代。其中d1至d4中的每一个是4并且R41至R44各自是氢原子的情况可以与其中d1至d4中的每一个是0的情况相同。当d1至d4中的每一个是2或大于2的整数时,多个R41至R44可以各自相同,或者选自多个R41至R44中的至少一个可以与其它不同。
在式D-1中,C1至C4可以各自独立地是取代或未取代的烃环或者由选自式C-1至式C-4中的任一种表示的取代或未取代的杂环:
在式C-1至式C-4中,P1可以是C-*或CR54,P2可以是N-*或NR61,P3可以是N-*或NR62,并且P4可以是C-*或CR68。R51至R68可以各自独立地是取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环。
在一些实施方案中,在式C-1至式C-4中,对应于连接至作为中心金属原子的Pt的部分,并且“-*”对应于连接至相邻的环状基团(C1至C4)或连接物(L11至L14)的部分。
实施方案的发射层EML可以包含第一化合物,以及第二化合物至第四化合物中的至少一种。例如,发射层EML可以包含第一化合物、第二化合物和第三化合物。在发射层EML中,第二化合物和第三化合物可以形成激基复合物,并且能量可以从激基复合物转移至第一化合物,从而发射光。
在一些实施方案中,发射层EML可以包含第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。在发射层EML中,第二化合物和第三化合物可以形成激基复合物,并且能量可以从激基复合物转移至第四化合物和第一化合物,从而发射光。在实施方案中,第四化合物可以是敏化剂。在实施方案的发光装置ED中的发射层EML中包含的第四化合物可以用作敏化剂以将能量从主体传递至作为发光掺杂剂的第一化合物。例如,起辅助掺杂剂作用的第四化合物加速向作为发光掺杂剂的第一化合物的能量传递,从而增加第一化合物的发射比。因此,实施方案的发射层EML可以改善发光效率。在一些实施方案中,当增加向第一化合物的能量传递时,在发射层EML中形成的激子不会累积在发射层EML内部并且快速发射光,并且因此可以减少元件的劣化。因此,实施方案的发光装置ED的使用寿命可以增加。
实施方案的发光装置ED可以包含全部第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物,并且发射层EML可以包含两种主体材料和两种掺杂剂材料的组合。在实施方案的发光装置ED中,发射层EML可以并行地(例如,同时地)包含两种不同的主体(发射延迟荧光的第一化合物和包括有机金属络合物的第四化合物),从而表现出优异的或适合的发光效率特性。
在实施方案中,由式D-1表示的第四化合物可以是选自由化合物组4表示的化合物中的至少一种。发射层EML可以包含选自由化合物组4表示的化合物中的至少一种作为敏化剂材料。
化合物组4
/>
在一些实施方案中,实施方案的发光装置ED可以包括多个发射层。多个发射层可以依次堆叠和提供,并且例如,包括多个发射层的发光装置ED可以旨在发射白色光。包括多个发射层的发光装置ED可以是具有串联结构的发光装置。当发光装置ED包括多个发射层时,至少一个发射层EML可以包含实施方案的由式1表示的第一化合物。在一些实施方案中,当发光装置ED包括多个发射层时,至少一个发射层EML可以包含全部如以上描述的第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。
当实施方案的发光装置ED中的发射层EML包含全部第一化合物、第二化合物和第三化合物时,相对于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量,第一化合物的含量(例如,量)可以是约0.5wt%至约3wt%。然而,本公开内容的实施方案不限于此。当第一化合物的含量(例如,量)满足以上描述的范围时,从第二化合物和第三化合物至第一化合物的能量转移可以增加,并且因此发光效率和装置使用寿命可以增加。
发射层EML中的第二化合物和第三化合物的含量(例如,量)可以是排除第一化合物的重量的余量。例如,相对于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量,发射层EML中的第二化合物和第三化合物的含量(例如,量)可以是约20wt%至约90wt%。
在第二化合物和第三化合物的总重量中,第二化合物与第三化合物之间的重量比可以是约3:7至约7:3。
当第二化合物和第三化合物的含量(例如,量)满足以上描述的比率时,改善了发射层EML中的电荷平衡特性,并且因此可以增加发光效率和装置使用寿命。当第二化合物和第三化合物的含量(例如,量)偏离以上描述的比率范围时,发射层EML中的电荷平衡可以被破坏,并且因此发光效率可能降低并且装置可能容易劣化。
当包含在发射层EML中的第一化合物、第二化合物和第三化合物满足以上描述的比率范围时,可以实现优异的或适合的发光效率和长使用寿命。
在实施方案的发光装置ED中,发射层EML可以包含蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、衍生物、脱氢苯并蒽衍生物和/或苯并菲衍生物。例如,发射层EML可以包含蒽衍生物或芘衍生物。
在图3至图6中例示出的实施方案的每个发光装置ED中,发射层EML可以进一步包含除了以上描述的主体和掺杂剂之外的适合的主体和掺杂剂,并且例如,发射层EML可以包含由式E-1表示的化合物。由式E-1表示的化合物可以用作荧光主体材料。
式E-1
在式E-1中,R31至R40可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至10个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环。在一些实施方案中,R31至R40可以键合至相邻基团以形成饱和的烃环或不饱和的烃环、饱和的杂环或不饱和的杂环。
在式E-1中,c和d可以各自独立地是0至5的整数。
由式E-1表示的化合物可以由选自化合物E1至化合物E19中的任一种表示:
/>
在实施方案中,发射层EML可以包含由式E-2a或式E-2b表示的化合物。由式E-2a或式E-2b表示的化合物可以用作磷光主体材料。
式E-2a
在式E-2a中,a可以是0至10的整数,La可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在一些实施方案中,当a是2或大于2的整数时,多个La可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
在一些实施方案中,在式E-2a中,A1至A5可以各自独立地是N或CRi。Ra至Ri可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环。在一些实施方案中,Ra至Ri可以键合至相邻基团以形成烃环或包含N、O、S等作为成环原子的杂环。
在一些实施方案中,在式E-2a中,选自A1至A5中的两个或三个可以是N,并且其任意余者可以是CRi。
式E-2b
在式E-2b中,Cbz1和Cbz2可以各自独立地是未取代的咔唑基团、或者被具有6个至30个成环碳原子的芳基基团取代的咔唑基团。Lb可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在一些实施方案中,b可以是0至10的整数,并且当b是2或大于2的整数时,多个Lb可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可以由选自化合物组E-2的化合物中的任一种表示。然而,在化合物组E-2中列出的化合物是实例,并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于化合物组E-2中表示的那些。
化合物组E-2
/>
发射层EML可以进一步包含本领域中可用的一般材料作为主体材料。例如,发射层EML可以包含双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而,本公开内容的实施方案不限于此,例如,可以使用三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等作为主体材料。
发射层EML可以包含由式M-a表示的化合物。由式M-a表示的化合物可以用作磷光掺杂剂材料。
式M-a
在以上式M-a中,Y1至Y4和Z1至Z4可以各自独立地是CR1或N,R1至R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环。在式M-a中,m可以是0或1,并且n可以是2或3。在式M-a中,当m是0时,n是3,并且当m是1时,n是2。
由式M-a表示的化合物可以用作磷光掺杂剂。
由式M-a表示的化合物可以由选自化合物M-a1至化合物M-a25中的任一种表示。然而,化合物M-a1至化合物M-a25是实例,并且由式M-a表示的化合物不限于由化合物M-a1至化合物M-a25表示的那些。
/>
发射层EML可以包含由选自式F-a至式F-c中的任一种表示的化合物。由式F-a至式F-c表示的化合物可以用作荧光掺杂剂材料。
式F-a
/>
在以上式F-a中,选自Ra至Rj中的两个可以各自独立地被*-NAr1Ar2取代。选自Ra至Rj中的未被*-NAr1Ar2取代的任意余者可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在*-NAr1Ar2中,Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。例如,Ar1和Ar2中的至少一个可以是包含O或S作为成环原子的杂芳基基团。“-*”表示与相邻原子的结合位点。
式F-b
在以上式F-b中,Ra和Rb可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环。
在以上式F-b中,Ar1至Ar4可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在以上式F-b中,U和V可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。选自Ar1至Ar4中的至少一个可以是包含O或S作为成环原子的杂芳基基团。
在式F-b中,由U和V表示的环的数量可以各自独立地是0或1。例如,在式F-b中,当U或V的数量是1时,由U或V指示的一个环在指定部分(例如,由U或V指示的部分)处形成稠合环,并且当U或V的数量是0时,不存在由U或V指示的环。例如,当U的数量是0并且V的数量是1时,或者当U的数量是1并且V的数量是0时,式F-b的具有芴核的稠合环可以是具有四个环的环状化合物。在一些实施方案中,当U和V的每个数量是0时,式F-b中的具有芴核的稠合环可以是具有三个环的环状化合物。在一些实施方案中,当U和V的每个数量是1时,式F-b中的具有芴核的稠合环可以是具有五个环的环状化合物。
式F-c
在式F-c中,A1和A2可以各自独立地是O、S、Se或NRm,并且Rm可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。R1至R11可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环。
在式F-c中,A1和A2可以各自独立地键合至相邻环的取代基以形成稠合环。例如,当A1和A2可以各自独立地是NRm时,A1可以键合至R4或R5以形成环。在一些实施方案中,A2可以键合至R7或R8以形成环。
在实施方案中,发射层EML可以进一步包含一种或多于一种的苯乙烯基衍生物(例如,1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)、4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi)、苝及其衍生物(例如,2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如,1,1'-二芘、1,4-二芘基苯和/或1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为适合的掺杂剂材料。
发射层EML可以进一步包含适合的磷光掺杂剂材料。例如,包含铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和/或铥(Tm)的金属络合物可以用作磷光掺杂剂。例如,双(4,6-二氟苯基吡啶根合-N,C2')吡啶甲酸铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶根合)-四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(Fir6)和/或八乙基卟啉铂(PtOEP)可以用作磷光掺杂剂。然而,本公开内容的实施方案不限于此。
发射层EML可以包含量子点材料。量子点的核可以选自II-VI族化合物、III-VI族化合物、I-III-IV族化合物、III-V族化合物、III-II-V族化合物、IV-VI族化合物、IV族元素、IV族化合物及其组合。
II-VI族化合物可以选自由以下组成的组:二元化合物,所述二元化合物选自由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS及其混合物组成的组;三元化合物,所述三元化合物选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS及其混合物组成的组;以及四元化合物,所述四元化合物选自由HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe及其混合物组成的组。
III-VI族化合物可以包括二元化合物(例如In2S3和/或In2Se3)、三元化合物(例如InGaS3和/或InGaSe3)、或其任意组合。
I-III-VI族化合物可以选自三元化合物,所述三元化合物选自由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2及其混合物组成的组;或者四元化合物,例如AgInGaS2和/或CuInGaS2。
III-V族化合物可以选自由以下组成的组:二元化合物,所述二元化合物选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及其混合物组成的组;三元化合物,所述三元化合物选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb及其混合物组成的组;以及四元化合物,所述四元化合物选自由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及其混合物组成的组。在一些实施方案中,III-V族化合物可以进一步包含II族金属。例如,可以选择InZnP等作为III-II-V族化合物。
IV-VI族化合物可以选自由以下组成的组:二元化合物,所述二元化合物选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及其混合物组成的组;三元化合物,所述三元化合物选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及其混合物组成的组;以及四元化合物,所述四元化合物选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及其混合物组成的组。IV族元素可以选自由Si、Ge及其混合物组成的组。IV族化合物可以是二元化合物,所述二元化合物选自由SiC、SiGe及其混合物组成的组。
在这种情况下,二元化合物、三元化合物和/或四元化合物可以以基本上均匀的浓度分布存在于颗粒中,或者可以以部分不同的浓度分布存在于相同的颗粒中。在一些实施方案中,量子点可以具有核/壳结构,其中一个量子点围绕(例如,包围)另一个量子点。核/壳结构可以具有浓度梯度,其中存在于壳中的元素的浓度朝向核降低。
在一些实施方案中,量子点可以具有上述核/壳结构,所述核/壳结构包括含有纳米晶体的核和围绕(例如,包围)核的壳。量子点的壳可以起到防止或减少核的化学变性的保护层的作用以保持半导体性质,和/或可以起到向量子点赋予电泳性质的充电层的作用。壳可以是单层或多层。量子点的壳的实例可以包括金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物或其组合。
例如,金属氧化物或非金属氧化物可以是二元化合物,例如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和/或NiO;或三元化合物,例如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和/或CoMn2O4,但本公开内容的实施方案不限于此。
此外,半导体化合物可以是,例如,CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等,但本公开内容的实施方案不限于此。
量子点可以具有约45nm或小于45nm、约40nm或小于40nm、或者约30nm或小于30nm的发光波长光谱的半峰全宽(FWHM)。在这些范围内,可以改善颜色纯度和/或颜色再现性。在一些实施方案中,通过此类量子点发射的光在所有方向上发射,并且因此可以获得或改善广视角。
在一些实施方案中,尽管量子点的形式不受特别限制,只要它是本领域中通常使用的形式即可,可以使用例如球形、角锥形、多臂或立方体的纳米颗粒,纳米管,纳米线,纳米纤维,纳米板等形式的量子点。
量子点可以根据其颗粒尺寸来控制发射的光的颜色,并且因此量子点可以具有一种或多于一种的适合的光发射颜色,例如蓝色、红色和/或绿色。
在图3至图6中例示的每个实施方案的发光装置ED中,在发射层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个,但本公开内容的实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以具有由单一材料形成的单层、由多种不同材料形成的单层、或者包括由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构,或者可以具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在一些实施方案中,电子传输区ETR可以具有由多种不同材料形成的单层结构,或者可以具有其中从发射层EML按各自规定的顺序堆叠电子传输层ETL/电子注入层EIL、或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构,但本公开内容的实施方案不限于此。电子传输区ETR可以具有例如约至约/>的厚度。
可以使用一种或多于一种的适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成电子传输区ETR。
电子传输区ETR可以包含由式ET-1表示的化合物:
式ET-1
在式ET-1中,选自X1至X3中的至少一个可以是N,并且其任意余者可以是CRa。Ra可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。Ar1至Ar3可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在式ET-1中,a至c可以各自独立地是0至10的整数。在式ET-1中,L1至L3可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在一些实施方案中,当a至c各自是2或大于2的整数时,L1至L3可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
电子传输区ETR可以包含基于蒽的化合物。然而,本公开内容的实施方案不限于此,并且电子传输区ETR可以包含,例如,三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或其混合物。
电子传输区ETR可以包含选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种:
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在一些实施方案中,电子传输区ETR可以包含金属卤化物(例如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI和/或KI)、镧系金属(例如Yb)和/或金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如,电子传输区ETR可以包含KI:Yb、RbI:Yb、LiF:Yb等作为共沉积材料。在一些实施方案中,电子传输区ETR可以使用诸如Li2O和/或BaO的金属氧化物和/或8-羟基-喹啉锂(Liq)等形成,但本公开内容的实施方案不限于此。电子传输区ETR还可以由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。有机金属盐可以是具有约4eV或大于4eV的能带间隙的材料。例如,有机金属盐可以包括,例如,金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。
除了以上描述的材料之外,电子传输区ETR可以进一步包含2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以在电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包含以上描述的电子传输区ETR的化合物。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时,电子传输层ETL可以具有约至约例如约/>至约/>的厚度。当电子传输层ETL的厚度满足上述范围时,可以获得令人满意的电子传输特性,而没有驱动电压的显著增加。当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时,电子注入层EIL可以具有约/>至约/>例如约/>至约/>的厚度。当电子注入层EIL的厚度满足以上描述的范围时,可以获得令人满意的电子注入特性,而没有驱动电压的显著增加。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可以是公共电极。第二电极EL2可以是阴极或阳极,但本公开内容的实施方案不限于此。例如,当第一电极EL1是阳极时,第二电极EL2可以是阴极,并且当第一电极EL1是阴极时,第二电极EL2可以是阳极。
第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。当第二电极EL2是透射电极时,可以由透明金属氧化物(例如,氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等)形成第二电极EL2。
当第二电极EL2是半透反射电极或反射电极时,第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、Yb、W、或其化合物或混合物(例如,AgMg、AgYb或MgYb),并且第二电极EL2还可以包含LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)、或LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)。在一些实施方案中,第二电极EL2可以具有多层结构,所述多层结构包括由以上描述的材料形成的反射膜或半透反射膜,以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电膜。例如,第二电极EL2可以包含一种或多于一种的以上描述的金属材料、以上描述的金属材料中的至少两种金属材料的组合、以上描述的金属材料的氧化物等。
在一些实施方案中,第二电极EL2可以与辅助电极连接。当第二电极EL2与辅助电极连接时,第二电极EL2的电阻可以减小。
在一些实施方案中,覆盖层CPL可以进一步设置在实施方案的发光装置ED的第二电极EL2上。覆盖层CPL可以包括多个层或单个层。
在实施方案中,覆盖层CPL可以是有机层或无机层。例如,当覆盖层CPL包含无机材料时,无机材料可以包括碱金属化合物(例如,LiF)、碱土金属化合物(例如,MgF2)、SiOxNy、SiNx、SiOy等。。
例如,当覆盖层CPL包含有机材料时,有机材料可以包括2,2'-二甲基-N,N'-二[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(α-NPD)、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯基-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等,和/或可以包括环氧树脂和/或丙烯酸酯(例如甲基丙烯酸酯)。然而,本公开内容的实施方案不限于此,并且覆盖层CPL可以包含选自化合物P1至化合物P5中的至少一种:
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在一些实施方案中,覆盖层CPL的折射率可以是约1.6或大于1.6。例如,覆盖层CPL的折射率相对于约550nm至约660nm的波长范围的光可以是1.6或大于1.6。
图7和图8各自是根据本公开内容的实施方案的显示设备的横截面视图。在下文,在参考图7和图8描述实施方案的显示设备时,不再描述在图1至图6中已经描述的重复特征,而将主要描述它们的区别。
参考图7,根据实施方案的显示设备DD-a可以包括包含显示装置层DP-ED的显示面板DP、设置在显示面板DP上的光控制层CCL和滤色器层CFL。
在图7中例示的实施方案中,显示面板DP可以包括基体层BS、提供在基体层BS上的电路层DP-CL、以及显示装置层DP-ED,并且显示装置层DP-ED可以包括发光装置ED。
发光装置ED可以包括第一电极EL1、设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR、设置在空穴传输区HTR上的发射层EML、设置在发射层EML上的电子传输区ETR和设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。在一些实施方案中,如以上描述的图3至图6的发光装置ED的结构可以同样适用于图7中例示的发光装置ED的结构。
包括在根据实施方案的显示设备DD-a中的发光装置ED的发射层EML可以包含以上描述的实施方案的稠合多环化合物。
参考图7,发射层EML可以设置在限定在像素限定膜PDL中的开口OH中。例如,由像素限定膜PDL分隔并且对应于每个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B提供的发射层EML可以旨在发射基本上相同波长范围内的光。在实施方案的显示设备DD中,发射层EML可以旨在发射蓝色光。在一些实施方案中,不同于例示的配置,发射层EML可以提供为整个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的公共层。
光控制层CCL可以设置在显示面板DP上。光控制层CCL可以包括光转换体。光转换体可以是量子点、磷光体等。光转换体可以转换提供的光的波长并且发射经转换的光。例如,光控制层CCL可以是包含量子点的层或包含磷光体的层。
光控制层CCL可以包括多个光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。光控制部件CCP1、CCP2和CCP3可以彼此间隔开。
参考图7,分隔图案BMP可以设置在彼此间隔开的光控制部件CCP1、CCP2和CCP3之间,但本公开内容的实施方案不限于此。图7例示出分隔图案BMP不重叠光控制部件CCP1、CCP2和CCP3,但在一些实施方案中,光控制部件CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可以重叠分隔图案BMP。
光控制层CCL可以包括:含有将由发光装置ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点QD1的第一光控制部件CCP1、含有将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点QD2的第二光控制部件CCP2和透射第一颜色光的第三光控制部件CCP3。
在实施方案中,第一光控制部件CCP1可以提供作为第二颜色光的红色光,并且第二光控制部件CCP2可以提供作为第三颜色光的绿色光。第三光控制部件CCP3可以通过透射作为由发光装置ED提供的第一颜色光的蓝色光来提供蓝色光。例如,第一量子点QD1可以是红色量子点,并且第二量子点QD2可以是绿色量子点。对量子点QD1和QD2可以适用如以上描述的相同。
在一些实施方案中,光控制层CCL可以进一步包含散射体SP。第一光控制部件CCP1可以包含第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制部件CCP2可以包含第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制部件CCP3可以不包含(例如,可以排除)任何量子点但可以包含散射体SP。
散射体SP可以是无机颗粒。例如,散射体SP可以包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空球形二氧化硅中的至少一种。散射体SP可以包括选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空球形二氧化硅中的任一种,或者可以是选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空球形二氧化硅中的至少两种材料的混合物。
第一光控制部件CCP1、第二光控制部件CCP2和第三光控制部件CCP3可以各自包含量子点QD1和QD2和散射体SP分散在其中的基体树脂BR1、BR2和BR3中的对应基体树脂。在实施方案中,第一光控制部件CCP1可以包含分散在第一基体树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制部件CCP2可以包含分散在第二基体树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制部件CCP3可以包含分散在第三基体树脂BR3中的散射体SP。基体树脂BR1、BR2和BR3是其中分散有量子点QD1和QD2以及散射体SP的介质,并且可以由一种或多于一种的适合的树脂组合物(其可以通常被称为粘合剂)形成。例如,基体树脂BR1、BR2和BR3可以各自独立地是基于丙烯酸的树脂、基于氨基甲酸酯的树脂、基于硅酮的树脂、基于环氧的树脂等中的一种或多于一种。基体树脂BR1、BR2和BR3可以是透明树脂。在实施方案中,第一基体树脂BR1、第二基体树脂BR2和第三基体树脂BR3可以彼此相同或不同。
光控制层CCL可以包括阻挡层BFL1。阻挡层BFL1可以起到防止或减少湿气和/或氧气(在下文,称为“湿气/氧气”)渗透的作用。阻挡层BFL1可以设置在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3上以阻挡或减少光控制部件CCP1、CCP2和CCP3暴露于湿气/氧气。在一些实施方案中,阻挡层BFL1可以覆盖光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。在一些实施方案中,阻挡层BFL2可以提供在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3与过滤器CF1、CF2和CF3之间。
阻挡层BFL1和BFL2可以包括至少一个无机层。例如,阻挡层BFL1和BFL2可以包含无机材料。例如,阻挡层BFL1和BFL2可以包含氮化硅、氮化铝、氮化锆、氮化钛、氮化铪、氮化钽、氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锡、氧化铈、氮氧化硅、确保透射率的金属薄膜等。在一些实施方案中,阻挡层BFL1和BFL2可以进一步包括有机膜。阻挡层BFL1和BFL2可以由单个层或多个层形成。
在实施方案的显示设备DD-a中,滤色器层CFL可以设置在光控制层CCL上。例如,滤色器层CFL可以直接设置在光控制层CCL上。在这种情况下,可以不提供阻挡层BFL2。
滤色器层CFL可以包括遮光部件和过滤器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可以包括配置成透射第二颜色光的第一过滤器CF1、配置成透射第三颜色光的第二过滤器CF2和配置成透射第一颜色光的第三过滤器CF3。例如,第一过滤器CF1可以是红色过滤器,第二过滤器CF2可以是绿色过滤器,并且第三过滤器CF3可以是蓝色过滤器。过滤器CF1、CF2和CF3可以各自包含聚合物光敏树脂和颜料和/或染料。第一过滤器CF1可以包含红色颜料和/或染料,第二过滤器CF2可以包含绿色颜料和/或染料,并且第三过滤器CF3可以包含蓝色颜料和/或染料。在一些实施方案中,本公开内容的实施方案不限于此,并且第三过滤器CF3可以不包含(例如,可以排除)任何颜料或染料。第三过滤器CF3可以包含聚合物光敏树脂并且可以不包含(例如,可以排除)任何颜料或染料。第三过滤器CF3可以是透明的。第三过滤器CF3可以由透明光敏树脂形成。
此外,在实施方案中,第一过滤器CF1和第二过滤器CF2可以是黄色过滤器。第一过滤器CF1和第二过滤器CF2可以不是分开的而是提供为一个过滤器。
遮光部件可以是黑色矩阵。遮光部件可以包含包括黑色颜料和/或染料的有机遮光材料或无机遮光材料。遮光部件可以防止或减少漏光,并且可以分开相邻过滤器CF1、CF2和CF3之间的边界。在一些实施方案中,遮光部件可以由蓝色过滤器形成。
第一过滤器至第三过滤器CF1、CF2和CF3可以设置成分别对应于红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B。
基体衬底BL可以设置在滤色器层CFL上。基体衬底BL可以是提供滤色器层CFL、光控制层CCL等设置在其中的基体表面的构件。基体衬底BL可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而,本公开内容的实施方案不限于此,并且基体衬底BL可以是无机层、有机层或复合材料层。在一些实施方案中,不同于例示的配置,可以不提供基体衬底BL。
图8是例示出根据实施方案的显示设备的一部分的横截面视图。在实施方案的显示设备DD-TD中,发光装置ED-BT可以包括多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光装置ED-BT可以包括第一电极EL1和面对第一电极EL1的第二电极EL2,以及在第一电极EL1与第二电极EL2之间在厚度方向上按规定的顺序依次堆叠的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可以各自包括发射层EML(图7),以及设置有发射层EML位于其间的空穴传输区HTR和电子传输区ETR(图7)。
例如,包括在实施方案的显示设备DD-TD中的发光装置ED-BT可以是具有串联结构并且包括多个发射层的发光装置。
在图8中例示的实施方案中,分别由发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光(例如,光束)可以全部是蓝色光。然而,本公开内容的实施方案不限于此,并且分别由发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光(例如,光束)可以具有彼此不同的波长范围。例如,包括发射具有彼此不同的波长范围的光(例如,光束)的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光装置ED-BT可以旨在发射白色光。
电荷产生层CGL1和CGL2可以分别设置在相邻发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的两个之间。电荷产生层CGL1和CGL2可以包括p-型(type/kind)电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
选自包括在实施方案的显示设备DD-TD中的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可以包含以上描述的实施方案的稠合多环化合物。例如,选自包括在显示装置ED-BT中的多个发射层中的至少一个可以包含实施方案的稠合多环化合物。
图9是例示出根据本公开内容的实施方案的显示设备的横截面视图;以及图10是例示出根据本公开内容的实施方案的显示设备的横截面视图。
参考图9,根据实施方案的显示设备DD-b可以包括各自通过彼此堆叠两个发射层形成的发光装置ED-1、ED-2和ED-3。与图2中例示的实施方案的显示设备DD相比,图9中例示的实施方案的不同之处在于,第一发光装置至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3各自包括在厚度方向上堆叠的两个发射层。在第一发光装置至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个中,两个发射层可以旨在发射基本上相同波长区中的光。
第一发光装置ED-1可以包括第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2。第二发光装置ED-2可以包括第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2。在一些实施方案中,第三发光装置ED-3可以包括第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2。发射辅助部件OG可以设置在第一红色发射层EML-R1与第二红色发射层EML-R2之间、在第一绿色发射层EML-G1与第二绿色发射层EML-G2之间、以及在第一蓝色发射层EML-B1与第二蓝色发射层EML-B2之间。
发射辅助部件OG可以包括单层或多层。发射辅助部件OG可以包括电荷产生层。例如,发射辅助部件OG可以包括按规定的顺序依次堆叠的电子传输区、电荷产生层和空穴传输区。发射辅助部件OG可以提供为全部(例如,整个)第一发光装置至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的公共层。然而,本公开内容的实施方案不限于此,并且发射辅助部件OG可以通过在限定在像素限定膜PDL中的开口OH中图案化来提供。
第一红色发射层EML-R1、第一绿色发射层EML-G1和第一蓝色发射层EML-B1可以设置在电子传输区ETR与发射辅助部件OG之间。第二红色发射层EML-R2、第二绿色发射层EML-G2和第二蓝色发射层EML-B2可以设置在发射辅助部件OG与空穴传输区HTR之间。
例如,第一发光装置ED-1可以包括按规定的顺序依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二红色发射层EML-R2、发射辅助部件OG、第一红色发射层EML-R1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第二发光装置ED-2可以包括按规定的顺序依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二绿色发射层EML-G2、发射辅助部件OG、第一绿色发射层EML-G1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第三发光装置ED-3可以包括按规定的顺序依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二蓝色发射层EML-B2、发射辅助部件OG、第一蓝色发射层EML-B1、电子传输区ETR和第二电极EL2。
在一些实施方案中,光学辅助层PL可以设置在显示装置层DP-ED上。光学辅助层PL可以包括偏振层。光学辅助层PL可以设置在显示面板DP上并且控制显示面板DP中由于外部光的反射光。与例示的配置不同,可以不提供根据实施方案的显示设备中的光学辅助层PL。
图9中例示的实施方案的显示设备DD-b中包括的至少一个发射层可以包含以上描述的实施方案的稠合多环化合物。例如,在实施方案中,第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2中的至少一个可以包含实施方案的稠合多环化合物。
不同于图8和图9,图10例示出显示设备DD-c包括四个发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。发光装置ED-CT可以包括第一电极EL1和面对第一电极EL1的第二电极EL2,以及在第一电极EL1与第二电极EL2之间在厚度方向上按规定的顺序依次堆叠的第一发光结构至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。电荷产生层CGL1、CGL2和CGL3可以设置在第一发光结构至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1之间。在四个发光结构中,第一发光结构至第三发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可以旨在发射蓝色光,并且第四发光结构OL-C1可以旨在发射绿色光。然而,本公开内容的实施方案不限于此,并且第一发光结构至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1可以旨在发射不同波长区中的光(例如,光束)。
设置在相邻发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1之间的电荷产生层CGL1、CGL2和CGL3可以包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
选自包括在实施方案的显示设备DD-c中的发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1中的至少一个可以包含以上描述的实施方案的稠合多环化合物。例如,在实施方案中,选自第一发光结构至第三发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可以包含以上描述的实施方案的稠合多环化合物。
在下文,将参考实施例和比较例更详细地描述根据本公开内容的实施方案的稠合多环化合物和本公开内容的实施方案的发光装置。此外,以下描述的实施例仅是用以帮助理解本公开内容的示例,并且本公开内容的范围不限于此。
实施例
1.稠合多环化合物的合成
首先,将通过例示化合物18、化合物20、化合物27、化合物36、化合物37、化合物55、化合物60、化合物81和化合物102的合成方法来描述根据当前实施方案的稠合多环化合物的合成方法。此外,如以下描述的稠合多环化合物的合成方法仅是实例,并且根据本公开内容的实施方案的稠合多环化合物的合成方法不限于以下实例。
(1)化合物18的合成
根据实施方案的稠合多环化合物18可以通过例如以下反应合成:
中间体化合物18-1的合成
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在氩气气氛下,将9-溴-9-苯基-9H-芴(1当量)、(3,5-二氯苯基)硼酸(1.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)和碳酸钾(1.5当量)添加并且溶解在甲苯:H2O(3:1)的溶剂中,并且将反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。在冷却之后,通过添加水(1L)和乙酸乙酯(300mL)萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物18-1(产率:82%)。
中间体化合物18-2的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物18-1(1当量)、4-(叔丁基)-[1,1':3',1”-三联苯基]-4'-胺(1当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(1.5当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约140℃下搅拌约1天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物18-2(产率:75%)。
中间体化合物18-3的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物18-2(1当量)、1-溴-4-(叔丁基)苯(10当量)、Pd2dba3(0.5当量)、三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(4当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取反应溶液以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物18-3(产率:51%)。
化合物18的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物18-3(1当量)溶解在邻二氯苯中,然后使用水和冰冷却,并且将BBr3(5当量)缓慢逐滴添加至其中,并且然后将反应溶液在约180℃下搅拌约12小时。在冷却得到的产物之后,通过添加三乙胺(5当量)终止反应,将得到的产物用水/CH2Cl2萃取以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得化合物18(产率:34%)。
(2)化合物20的合成
根据实施方案的稠合多环化合物20可以通过例如以下反应合成:
中间体化合物20-1的合成
在氩气气氛下,将9-溴-9-苯基-9H-芴(1当量)、(3,5-二氯苯基)硼酸(1.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)和碳酸钾(1.5当量)添加并且溶解在甲苯:H2O(3:1)的溶剂中,并且将反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。在冷却之后,通过添加水(1L)和乙酸乙酯(300mL)萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物20-1(产率:82%)。
中间体化合物20-2的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物20-1(1当量)、[1,1':3',1”-三联苯基]-5'-胺(1当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(2当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约140℃下搅拌约1天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物20-2(产率:82%)。
中间体化合物20-3的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物20-2(1当量)、3-碘溴苯(10当量)、Pd2dba3(0.5当量)、三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(4当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物20-3(产率:62%)。
中间体化合物20-4的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物20-3(1当量)、(3,5-二叔丁基苯基)硼酸(2.3当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)和碳酸钾(1.5当量)添加并且溶解在甲苯:H2O(3:1)的溶剂中,并且将反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。在冷却之后,通过添加水(1L)和乙酸乙酯(300mL)萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物20-4(产率:66%)。
化合物20的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物20-4(1当量)溶解在邻二氯苯中,然后使用水和冰冷却,并且将BBr3(5当量)缓慢逐滴添加至其中,并且然后将反应溶液在约180℃下搅拌约12小时。在冷却得到的产物之后,通过添加三乙胺(5当量)终止反应,将得到的产物用水/CH2Cl2萃取以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得化合物20(产率:42%)。
(3)化合物27的合成
根据实施方案的稠合多环化合物27可以通过例如以下反应合成:
中间体化合物27-1的合成
在氩气气氛下,将9-溴-9-苯基-9H-芴(1当量)、(3,5-二氯苯基)硼酸(1.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)和碳酸钾(1.5当量)添加并且溶解在甲苯:H2O(3:1)的溶剂中,并且将反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。在冷却之后,通过添加水(1L)和乙酸乙酯(300mL)萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物27-1(产率:82%)。
中间体化合物27-2的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物27-1(1当量)、5'-(叔丁基)-[1,1':3',1”-三联苯基]-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6”-d10-2'-胺(1当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(2当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约140℃搅拌约1天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物27-2(产率:75%)。
中间体化合物27-3的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物27-2(1当量)、4-碘溴苯(10当量)、Pd2dba3(0.5当量)、三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(4当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物27-3(产率:68%)。
中间体化合物27-4的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物27-3(1当量)、苯基硼酸(2.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)和碳酸钾(2当量)添加并且溶解在甲苯/H2O(3:1)中,并且将反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物27-4(产率:78%)。
化合物27的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物27-4(1当量)溶解在邻二氯苯中,然后使用水和冰冷却,并且将BBr3(5当量)缓慢逐滴添加至其中,并且然后将反应溶液在约180℃下搅拌约12小时。在冷却得到的产物之后,通过添加三乙胺(5当量)终止反应,将得到的产物用水/CH2Cl2萃取以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得化合物27(产率:43%)。
(4)化合物36的合成
根据实施方案的稠合多环化合物36可以通过例如以下反应合成:
中间体化合物36-1的合成
在氩气气氛下,将9-溴-9-苯基-9H-芴(1当量)、(3,5-二氯苯基)硼酸(1.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)和碳酸钾(1.5当量)添加并且溶解在甲苯:H2O(3:1)的溶剂中,并且将反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。在冷却之后,通过添加水(1L)和乙酸乙酯(300mL)萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物36-1(产率:82%)。
中间体化合物36-2的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物36-1(1当量)、5'-(叔丁基)-[1,1':3',1”-三联苯基]-2'-胺(1当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(2当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约140℃下搅拌约1天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物36-2(产率:74%)。
中间体化合物36-3的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物36-2(1当量)、3-碘氯苯(10当量)、Pd2(dba)3(0.5当量)、三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(4当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物36-3(产率:66%)。
中间体化合物36-4的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物36-3(1当量)溶解在邻二氯苯中,然后使用水和冰冷却,并且将BBr3(5当量)缓慢逐滴添加至其中,并且然后将反应溶液在约180℃下搅拌约12小时。在冷却得到的产物之后,通过添加三乙胺(5当量)终止反应,将得到的产物用水/CH2Cl2萃取以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物36-4(产率:50%)。
化合物36的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物36-4(1当量)、3,6-二叔丁基-9H-咔唑(2.1当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约140℃下搅拌约1天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得化合物36(产率:82%)。
(5)化合物37的合成
根据实施方案的稠合多环化合物37可以通过例如以下反应合成:
中间体化合物37-1的合成
在氩气气氛下,将9-溴-9-苯基-9H-芴(1当量)、(3,5-二氯苯基)硼酸(1.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)和碳酸钾(1.5当量)添加并且溶解在甲苯:H2O(3:1)的溶剂中,并且将反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。在冷却之后,通过添加水(1L)和乙酸乙酯(300mL)萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物37-1(产率:82%)。
中间体化合物37-2的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物37-1(1当量)、5'-(叔丁基)-[1,1':3',1”-三联苯基]-2'-胺(1当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(2当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约140℃下搅拌约1天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物37-2(产率:79%)。
中间体化合物37-3的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物37-2(1当量)、3-碘氯苯(10当量)、Pd2(dba)3(0.5当量)、三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(4当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物37-3(产率:62%)。
中间体化合物37-4的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物37-3(1当量)溶解在邻二氯苯中,然后使用水和冰冷却,并且将BBr3(5当量)缓慢逐滴添加至其中,并且然后将反应溶液在约180℃下搅拌约12小时。在冷却得到的产物之后,通过添加三乙胺(5当量)终止反应,将得到的产物用水/CH2Cl2萃取以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物37-4(产率:48%)。
化合物37的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物37-4(1当量)、6-(叔丁基)-9H-咔唑-3-甲腈(2.1当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约140℃下搅拌约1天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得化合物37(产率:78%)。
(6)化合物55的合成
根据实施方案的稠合多环化合物55可以通过例如以下反应合成:
中间体化合物55-1的合成
在氩气气氛下,将9-溴-9-苯基-9H-芴-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(1当量)、(3,5-二氯苯基)硼酸(1.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)和碳酸钾(1.5当量)添加并且溶解在甲苯:H2O(3:1)的溶剂中,并且然后将反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。在冷却之后,通过添加水(1L)和乙酸乙酯(300mL)萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物55-1(产率:68%)。
中间体化合物55-2的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物55-1(1当量)、[1,1':3',1”-三联苯基]-2'-胺(1当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(2当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约140℃下搅拌约1天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物55-2(产率:83%)。
中间体化合物55-3的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物55-2(1当量)、3-碘氯苯(10当量)、Pd2(dba)3(0.5当量)、三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(4当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物55-3(产率:64%)。
中间体化合物55-4的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物55-3(1当量)溶解在邻二氯苯中,然后使用水和冰冷却,并且将BBr3(5当量)缓慢逐滴添加至其中,并且然后将反应溶液在约180℃下搅拌约12小时。在冷却得到的产物之后,通过添加三乙胺(5当量)终止反应,将得到的产物用水/CH2Cl2萃取以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物55-4(产率:45%)。
化合物55的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物55-4(1当量)、9H-咔唑(2.1当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约140℃下搅拌约1天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得化合物55(产率:80%)。
(7)化合物60的合成
根据实施方案的稠合多环化合物60可以通过例如以下反应合成:
中间体化合物60-1的合成
在氩气气氛下,将9-溴-9-苯基-9H-芴(1当量)、(3,5-二氯苯基)硼酸(1.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)和碳酸钾(1.5当量)添加并且溶解在甲苯:H2O(3:1)的溶剂中,并且将反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。在冷却之后,通过添加水(1L)和乙酸乙酯(300mL)萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物60-1(产率:82%)。
中间体化合物60-2的合成
在氩气气氛下,中间体化合物60-1(1当量)、[1,1':3',1”-三联苯基]-2'-胺(1当量)、pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(2当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约140℃下搅拌约1天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物60-2(产率:82%)。
中间体化合物60-3的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物60-2(1当量)、4-碘-1,1'-联苯(5当量)、Pd2dba3(0.5当量)、三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(4当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约140℃下搅拌约3天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物60-3(产率:42%)。
中间体化合物60-4的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物60-3(1当量)、3-碘氯苯(10当量)、Pd2(dba)3(0.5当量)、三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(4当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物60-4(产率:63%)。
中间体化合物60-5的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物60-4(1当量)溶解在邻二氯苯中,然后使用水和冰冷却,并且将BBr3(5当量)缓慢逐滴添加至其中,并且然后将反应溶液在约180℃下搅拌约12小时。在冷却得到的产物之后,通过添加三乙胺(5当量)终止反应,将得到的产物用水/CH2Cl2萃取以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物60-5(产率:42%)。
化合物60的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物60-5(1当量)、2,7-二叔丁基-9H-咔唑(1.2当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(2当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约140℃下搅拌约1天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得化合物60(产率:73%)。
(8)化合物81的合成
根据实施方案的稠合多环化合物81可以通过例如以下反应合成:
中间体化合物81-1的合成
在氩气气氛下,将9-溴-9-苯基-9H-芴(1当量)、(3,5-二氯苯基)硼酸(1.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)和碳酸钾(1.5当量)添加并且溶解在甲苯:H2O(3:1)的溶剂中,并且然后将反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。在冷却之后,通过添加水(1L)和乙酸乙酯(300mL)萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物81-1(产率:41%)。
中间体化合物81-2的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物81-1(1当量)、5'-(叔丁基)-[1,1':3',1”-三联苯基]-2'-胺(1当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(2当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约140℃下搅拌约1天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物81-2(产率:78%)。
中间体化合物81-3的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物81-2(1当量)、4-碘-1,1'-联苯(10当量)、Pd2dba3(0.5当量)、三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(4当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物81-3(产率:67%)。
中间体化合物81-4的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物81-3(1当量)、3-氯苯酚(1当量)、碘化铜(0.1当量)、2-吡啶甲酸(0.2当量)和K3PO4(3当量)溶解在DMF中,并且然后在氮气气氛下,将反应溶液在约160℃下搅拌约12小时。在冷却之后,将得到的产物用乙酸乙酯和水洗涤三次,以获得有机层。将获得的有机层经MgSO4干燥,并且然后减压干燥以获得固体。将由此获得的固体通过柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物81-4(产率:59%)。
中间体化合物81-5的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物81-4(1当量)溶解在邻二氯苯中,然后使用水和冰冷却,并且将BBr3(5当量)缓慢逐滴添加至其中,并且然后将反应溶液在约180℃下搅拌约12小时。在冷却得到的产物之后,通过添加三乙胺(5当量)终止反应,将得到的产物用水/CH2Cl2萃取以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物81-5(产率:30%)。
化合物81的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物81-5(1当量)、3,6-二-叔丁基-9H-咔唑(1.1当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约140℃下搅拌约1天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得化合物81(产率:75%)。
(9)化合物102的合成
根据实施方案的稠合多环化合物102可以通过例如以下反应合成:
中间体化合物102-1的合成
在氩气气氛下,将9-溴-9-苯基-9H-芴(1当量)、(3,5-二氯苯基)硼酸(1.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)和碳酸钾(1.5当量)添加并且溶解在甲苯:H2O(3:1)的溶剂中,并且将反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。在冷却之后,通过添加水(1L)和乙酸乙酯(300mL)萃取反应溶液以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物102-1(产率:45%)。
中间体化合物102-2的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物102-1(1当量)、5'-苯基-[1,1':3',1”-三联苯基]-2'-胺(1当量)、pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(2当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约140℃下搅拌约1天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物102-2(产率:76%)。
中间体化合物102-3的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物102-2(1当量)、3-碘氯苯(10当量)、Pd2(dba)3(0.5当量)、三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(4当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物102-3(产率:67%)。
中间体化合物102-4的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物102-3(1当量)、3-氯苯硫醇(1当量)、碘化铜(0.1当量)、2-吡啶甲酸(0.2当量)和K3PO4(3当量)溶解在DMF中,并且然后在氮气气氛下,将反应溶液在约160℃下搅拌约12小时。在冷却之后,将得到的产物用乙酸乙酯和水洗涤三次,以获得有机层。将获得的有机层经MgSO4干燥,并且然后减压干燥以获得固体。将由此获得的固体通过柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物102-4(产率:48%)。
中间体化合物102-5的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物102-4(1当量)溶解在邻二氯苯中,然后使用水和冰冷却,并且将BBr3(5当量)缓慢逐滴添加至其中,并且然后将反应溶液在约180℃下搅拌约12小时。在冷却得到的产物之后,通过添加三乙胺(5当量)终止反应,将得到的产物用水/CH2Cl2萃取以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得中间体化合物102-5(产率:33%)。
化合物102的合成
在氩气气氛下,将中间体化合物102-5(1当量)、3,6-二叔丁基-9H-咔唑(2.1当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)添加并且溶解在邻二甲苯中,并且然后将反应溶液在约140℃下搅拌约1天。在冷却之后,通过添加水和乙酸乙酯萃取得到的产物以收集有机层,并且将有机层经MgSO4干燥并且然后过滤。在滤液中,减压去除溶剂以获得固体。将由此获得的固体通过硅胶柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为洗脱剂纯化和分离以获得化合物102(产率:76%)。
2.稠合多环化合物的物理性质的评价
实施例化合物的MS/FAB和1H-NMR的结果列在表1中:
表1
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3.包含稠合多环化合物的发光装置的制造和评价
在发射层中包含实施方案的稠合多环化合物的实施方案的发光装置制造如下。将如以上描述的作为实施例化合物的化合物18、化合物20、化合物27、化合物36、化合物37、化合物55、化合物60、化合物81和化合物102的稠合多环化合物分别用作用于发射层的掺杂剂材料以制造实施例1至实施例7的发光装置。比较例1至比较例6分别对应于通过使用比较例化合物C1至比较例化合物C6作为用于发射层的掺杂剂材料制造的发光装置。
实施例化合物
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比较例化合物
发光装置的制造
关于实施例和比较例的发光装置,将ITO玻璃衬底切割成约50mm×50mm×0.7mm的尺寸,各自使用异丙醇和蒸馏水通过超声波洗涤约5分钟,并且然后用紫外线照射约30分钟并且通过暴露于臭氧来清洁,并且然后安装在真空沉积设备上。然后,使用NPD以形成厚的空穴注入层HIL,使用HT-1-19以形成/>厚的空穴传输层HTL,并且然后使用CzSi以形成/>厚的发射辅助层。然后,将其中根据实施方案的第一主体和第二主体以约1:1的重量比混合的主体化合物、第二掺杂剂和各自的实施例化合物或比较例化合物以约82:15:3的重量比共沉积以形成/>厚的发射层EML,并且使用TSPO1形成/>厚的电子传输层ETL。然后,使用TPBi(缓冲电子传输化合物)以形成/>厚的缓冲层,以及使用LiF以形成/>厚的电子注入层EIL。然后使用Al以形成/>厚的第二电极EL2,以形成LiF/Al电极。然后,在第二电极的上部上,使用P4形成/>厚的覆盖层。通过真空沉积法形成每个层。同时,将如以上描述的化合物组2中的化合物中的HTH29用作第一主体,将如以上描述的化合物组3中的化合物中的ETH66用作第二主体,并且将如以上描述的化合物组4中的化合物中的AD-37用作第二掺杂剂(敏化剂)。
以下公开用于制造实施例和比较例的发光装置的化合物。通过对商业产品进行升华纯化,将以下材料用于制造元件。
发光装置特性的评价
评价用如以上描述的实施例化合物18、实施例化合物20、实施例化合物27、实施例化合物36、实施例化合物37、实施例化合物55、实施例化合物60、实施例化合物81和实施例化合物102以及比较例化合物C1至比较例化合物C6制造的发光装置的装置效率和装置使用寿命。实施例1至实施例9以及比较例1至比较例6的发光装置的评价结果列在表2中。在表1中列出的实施例和比较例的特性评价结果中,通过使用V7000 OLED IVL测试系统(Polaronix)测量驱动电压和电流密度。为了评价在实施例1至实施例9以及比较例1至比较例6中制造的发光装置的特性,测量在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压和发光效率(cd/A),并且将相对装置使用寿命(T95)设定为相对于设定为1的比较例1的使用寿命的数值。每个使用寿命测量为当装置在10mA/cm2的电流密度下连续工作时,亮度从初始值劣化到初始亮度值的95%所需的时间。
表2
参考表1的结果,可以证实,与比较例相比,其中将根据本公开内容的实施方案的稠合多环化合物用作发光材料的实施例的发光装置表现出更低的驱动电压和更高的发光效率,并且特别地具有显著改善的使用寿命特性。实施例化合物各自包含键合在构成稠合环的硼原子的对位处的第一取代基,从而可以通过第一取代基的空间位阻效应有效地保持硼原子的三角形平面结构,并且因此可以表现出包含实施例化合物的发光装置的高发光效率和长使用寿命。实施例化合物可以具有增加的发光效率并且可以抑制或减少发光波长的红移,因为通过引入第一取代基可以抑制或减少分子间相互作用,从而控制受激子或激基复合物的形成。此外,实施例化合物由于大的空间位阻结构而具有增加的相邻分子之间的距离,从而抑制或减少德克斯特能量转移,并且因此可以抑制或减少由于三重态浓度增加而导致的使用寿命的劣化。
实施方案的发光装置可以表现出高发光效率和长使用寿命的改善的装置特性。
实施方案的稠合多环化合物可以包含在发光装置的发射层中,从而有助于发光装置的高发光效率和长使用寿命。
如本文使用,术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。在整个公开内容中,表述“a、b和c中的至少一个”、“选自a、b和c中的至少一个”、“选自由a、b和c组成的组中的至少一个”、“来自a、b和c中的至少一个”等表示仅a,仅b,仅c,a和b两者(例如,同时地),a和c两者(例如,同时地),b和c两者(例如,同时地),a、b和c全部,或其变体。
“可以”的使用当描述本公开内容的实施方案时是指“本公开内容的一个或多于一个的实施方案”。
如本文使用,术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语,并且旨在解释本领域普通技术人员会认知到的测量值或计算值中的固有偏差。如本文使用的“约”或“大约”包括规定值并且意指在如由本领域普通技术人员考虑相关测量和与特定量的测量相关的误差(即,测量系统的限度)确定的特定值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可以意指在一个或多于一个的标准偏差内,或者在规定值的±30%、±20%、±10%、±5%内。
本文列举的任何数值范围旨在包括归入所列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。本文列举的任何最大数值限定旨在包括归入其中的所有较低的数值限定,并且本说明书中所列举的任何最小数值限定旨在包括归入其中的所有较高的数值限定。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求)以明确列举归入本文明确列举的范围内的任何子范围的权利。
可以使用任何适合的硬件、固件(例如,专用集成电路)、软件,或软件、固件和硬件的组合来实现根据本文描述的本发明的实施方案的显示装置和/或任何其它相关的装置或组件。例如,装置的各种组件可以形成在一个集成电路(IC)芯片上或在单独的IC芯片上。此外,装置的各种组件可以实现在柔性印刷电路膜、载带式封装(TCP)、印刷电路板(PCB)上,或者形成在一个衬底上。此外,装置的各种组件可以是在一个或多于一个的计算装置中的一个或多于一个的处理器上运行,执行计算机程序指令并且与用于执行本文描述的各种功能的其它系统组件交互的进程或线程。计算机程序指令被存储在存储器中,所述存储器可以使用标准存储器装置(诸如以随机存取存储器(RAM)为例)在计算装置中实现。计算机程序指令还可以存储在其它非暂时性计算机可读介质中,诸如以CD-ROM、闪存驱动器等为例。此外,本领域技术人员应认识,在不背离本公开内容的实施方案的范围的情况下,各种计算装置的功能可以被结合或集成到单个计算装置中,或者特定计算装置的功能可以跨一个或多于一个的其它计算装置分布。
尽管已经参考本公开内容的优选实施方案描述了本公开内容,但应理解,本公开内容不应局限于这些优选实施方案,而在不背离本公开内容的主旨和范围的情况下可以由本领域技术人员进行一种或多于一种的适当的改变和修改。
因此,本公开内容的技术范围不旨在局限于本公开内容的详细描述中阐述的内容,而旨在由所附权利要求书及其等同来限定。
Claims (13)
1.由式1表示的稠合多环化合物:
式1
其中,在式1中,
X1和X2各自独立地是NR7、O或S,
R1至R7各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环,
n1至n4各自独立地是0至4的整数,
n5是0至5的整数,以及
n6是0至2的整数。
2.如权利要求1所述的稠合多环化合物,其中所述由式1表示的稠合多环化合物由选自式2a至式2c中的任一种表示:
式2a
式2b
式2c
其中,在式2a至式2c中,
R11和R12各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环,
n11和n12各自独立地是0至5的整数,以及
R1至R5和n1至n5分别与式1中定义的相同。
3.如权利要求2所述的稠合多环化合物,其中所述由式2a表示的稠合多环化合物由选自式2-1至式2-5中的任一种表示:
式2-1
式2-2
式2-3
式2-4
式2-5
其中,在式2-1至式2-5中,
R21至R38各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环,
R39和R40各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,
n21至n38各自独立地是0至5的整数,以及
R1至R5和n1至n5分别与式1中定义的相同。
4.如权利要求3所述的稠合多环化合物,其中,在式2-1至式2-5中,
R21至R38各自独立地是氢原子、氘原子、氰基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的乙烯基基团、取代或未取代的叔丁基基团、或者取代或未取代的苯基基团,和/或键合至相邻基团以形成环,以及
R39和R40各自独立地是氘原子、氰基基团、取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的叔丁基、或者取代或未取代的苯基基团。
5.如权利要求1所述的稠合多环化合物,其中所述由式1表示的稠合多环化合物由选自式3-1至式3-4中的任一种表示:
式3-1
式3-2
式3-3
式3-4
其中,在式3-1至式3-4中,
R1a、R1b、R2a和R2b各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,
R1c、R1d、R2c和R2d各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环,以及
X1、X2、R3至R6和n3至n6分别与式1中定义的相同。
6.如权利要求1所述的稠合多环化合物,其中所述由式1表示的稠合多环化合物由选自式4-1至式4-5中的任一种表示:
式4-1
式4-2
式4-3
式4-4
式4-5
其中,在式4-1至式4-5中,
R3a、R4a和R4b各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,
D表示氘原子,以及
X1、X2、R1、R2、R5、R6、n1、n2、n5和n6分别与式1中定义的相同。
7.如权利要求1所述的稠合多环化合物,其中所述由式1表示的稠合多环化合物由选自式5-1至式5-6中的任一种表示:
式5-1
式5-2
式5-3
式5-4
式5-5
式5-6
其中,在式5-1至式5-6中,
R5a、R5b和R5c各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,
R5d和R5e各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至30个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环,
D表示氘原子,以及
X1、X2、R1至R4、R6、n1至n4和n6分别与式1中定义的相同。
8.如权利要求1所述的稠合多环化合物,其中在式1中,R1至R7各自独立地是氢原子、氘原子、氟原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、或者取代或未取代的二苯并噻吩基团,和/或键合至相邻基团以形成环。
9.如权利要求1所述的稠合多环化合物,其中所述由式1表示的稠合多环化合物包括选自由化合物组1表示的化合物中的至少一种:
化合物组1
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
10.发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层,
其中所述发射层包含根据权利要求1至9中任一项所述的稠合多环化合物作为第一化合物。
11.如权利要求10所述的发光装置,其中所述发射层进一步包含由式H-1表示的第二化合物:
式H-1
其中,在式H-1中,
L1是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团,
Ar1是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,
R31和R32各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环,以及
n31和n32各自独立地是0至4的整数。
12.如权利要求10所述的发光装置,其中所述发射层进一步包含由式H-2表示的第三化合物:
式H-2
其中,在式H-2中,
Z1至Z3各自独立地是N或CR36,
选自Z1至Z3中的至少一个是N,以及
R33至R36各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环。
13.如权利要求10所述的发光装置,其中所述发射层进一步包含由式D-1表示的第四化合物:
式D-1
其中,在式D-1中,
Q1至Q4各自独立地是C或N,
C1至C4各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环,
L11至L13各自独立地是直连键、*-O-*、*-S-*、 取代或未取代的具有1个至20个碳原子的二价烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团,“-*”是指连接至C1至C4的部分,
b1至b3各自独立地是0或1,
R41至R46各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或键合至相邻基团以形成环,以及
d1至d4各自独立地是0至4的整数。
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