CN116640159A - 发光元件及用于发光元件的多环化合物 - Google Patents

发光元件及用于发光元件的多环化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN116640159A
CN116640159A CN202310088818.2A CN202310088818A CN116640159A CN 116640159 A CN116640159 A CN 116640159A CN 202310088818 A CN202310088818 A CN 202310088818A CN 116640159 A CN116640159 A CN 116640159A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
ring
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202310088818.2A
Other languages
English (en)
Inventor
朴宣映
金泰一
鲜于卿
沈文基
吴灿锡
河莫兰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN116640159A publication Critical patent/CN116640159A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本申请提供了发光元件，其包括第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个功能层，其中所述至少一个功能层包含由式1表示的第一化合物，以及选自由式2表示的第二化合物、由式3表示的第三化合物和由式4表示的第四化合物中的至少一种化合物，从而显示出高发射效率和长寿命特性。式1

Description

发光元件及用于发光元件的多环化合物
相关申请的交叉引用
本申请要求于2022年2月24日向韩国知识产权局提交的第10-2022-0024101号韩国专利申请的优先权和权益，所述韩国专利申请的全部内容通过援引在此并入本文。
技术领域
本公开内容在本文中涉及多环化合物和包含多环化合物的发光元件，并且特别地涉及在发射层中包含新型多环化合物的发光元件。
背景技术
近来，正在积极地进行作为图像显示装置的有机电致发光显示装置等的开发。有机电致发光显示装置等是所谓的自发光显示器，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，使得发射层中的发光材料发射光以实现显示(例如，显示图像)。
在发光元件至显示装置的应用中，需要或希望降低驱动电压并且增加发射效率和寿命(例如，使用寿命)，并且一直在寻求对于能够稳定地实现这种特性的发光元件的材料的开发。
发明内容
根据本公开内容的实施方案的方面涉及显示长寿命特性的发光元件。
根据本公开内容的实施方案的方面涉及多环化合物，其是用于具有长寿命特性的发光元件的材料。
其它方面将在随后的描述中被部分地阐述并且将部分地从描述中显而易见，或者可以通过本公开内容的呈现的实施方案的实践而获悉。
根据本公开内容的实施方案，发光元件包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个功能层，其中所述至少一个功能层包含：由式1表示的第一化合物；以及选自由式2表示的第二化合物、由式3表示的第三化合物和由式4表示的第四化合物中的至少一种化合物。
式1
在式1中，Y可以是S、Se或Te，R1至R7可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环，n1和n2可以各自独立地是0至4的整数，n3可以是0至2的整数，n4可以是0至5的整数，n5可以是0至3的整数，并且n6可以是0至5的整数。
式2
在式2中，L1可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团，Ar1可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，R8和R9可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环，并且m1和m2可以各自独立地是0至4的整数。
式3
在式3中，Z1、Z2和Z3可以各自独立地是N或CR13，并且其中至少一个是N，并且R10至R13可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环。
式4
在式4中，Q1至Q4可以各自独立地是C或N，C1至C4可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环，L21至L23可以各自独立地是直连键、*-O-*、*-S-*、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的二价烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团，*是指与相邻原子的结合位点，b1至b3可以各自独立地是0或1，R21至R26可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环，并且d1至d4可以各自独立地是0至4的整数。
在实施方案中，所述至少一个功能层可以包括发射层、在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区和在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区，并且所述发射层可以包含：所述第一化合物；以及选自所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物中的至少一种化合物。
在实施方案中，所述发射层可以发射延迟荧光。
在实施方案中，所述发射层可以发射具有约430nm至约490nm的中心(例如，峰值)波长的光。
在实施方案中，所述至少一个功能层可以包含所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物。
在实施方案中，所述至少一个功能层可以包含所述第一化合物、所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物。
在实施方案中，所述由式1表示的第一化合物可以由选自式1-1a至式1-1h中的任一个表示：
式1-1a
式1-1b
式1-1c
式1-1d
式1-1e
式1-1f
式1-1g
式1-1h
在式1-1a至式1-1h中，R1a至R4a可以各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环，并且R3至R7、Y和n3至n6可以各自独立地与分别在式1中定义的相同。
在实施方案中，R1a至R4a可以各自独立地是取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的吡啶基团或者取代或未取代的咔唑基团，和/或与相邻基团结合以形成环。
在实施方案中，R1和R2可以各自独立地是氢原子、取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的吡啶基团或者取代或未取代的咔唑基团，和/或与相邻基团结合以形成环。
在实施方案中，R3可以是氢原子。
在实施方案中，R4和R6可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的烷氧基基团、取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的环己基基团、取代或未取代的苯基基团、或者取代或未取代的咔唑基团，和/或与相邻基团结合以形成环。
在实施方案中，R5可以是氢原子或者取代或未取代的叔丁基基团。
在实施方案中，R7可以是氢原子、取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的环己基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的吡啶基团、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、或者取代或未取代的二苯并噻吩基团。
在实施方案中，R7可以是在取代基组S1中表示的取代基。
取代基组S1
在取代基组S1中，D是氘原子，并且“-*”是指其中R7与式1连接的位置。
根据本公开内容的实施方案，发光元件包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含由式1表示的多环化合物的发射层。
式1
在式1中，Y可以是S、Se或Te，R1至R7可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环，n1和n2可以各自独立地是0至4的整数，n3可以是0至2的整数，n4可以是0至5的整数，n5可以是0至3的整数，并且n6可以是0至5的整数。
根据本公开内容的另一个实施方案，多环化合物由式1表示。
式1
在式1中，Y可以是S、Se或Te，R1至R7可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环，n1和n2可以各自独立地是0至4的整数，n3可以是0至2的整数，n4可以是0至5的整数，n5可以是0至3的整数，并且n6可以是0至5的整数。
附图说明
包括附图以提供对本公开内容的进一步理解，以及将附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分。附图例示出本公开内容的实施方案，并且连同描述一起用于解释本公开内容的原理。在附图中：
图1是示出根据实施方案的显示设备的平面视图；
图2是根据实施方案的显示设备的横截面视图；
图3是示意性地示出根据实施方案的发光元件的横截面视图；
图4是示意性地示出根据实施方案的发光元件的横截面视图；
图5是示意性地示出根据实施方案的发光元件的横截面视图；
图6是示意性地示出根据实施方案的发光元件的横截面视图；
图7是根据实施方案的显示设备的横截面视图；
图8是根据实施方案的显示设备的横截面视图；
图9是示出根据实施方案的显示设备的横截面视图；以及
图10是示出根据实施方案的显示设备的横截面视图。
具体实施方案
本公开内容的主题可以具有一种或多于一种的适合的修改并且可以以不同的形式实施，并且将参考附图更详细地解释示例性实施方案。然而，本公开内容的主题可以以不同的形式实施并且不应被解释为局限于本文阐述的实施方案。相反，所有修改、等同和替代包括在本公开内容的主旨和技术范围内。
相同的参考数字整篇表示相同的元件，并且可以不提供其重复描述。在附图中，为了例示清楚，可以放大结构的尺寸。应理解，尽管术语第一、第二等可以在本文中用于描述一种或多于一种的适合的元件，但这些元件不应受到这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此，在不背离本公开内容的教导的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，第二元件可以被称为第一元件。如本文使用，单数形式旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确指出。
在描述中，应进一步理解，术语“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”当用于本说明书时，指明规定的特征、数字、步骤(例如，动作或任务)、操作、元件、部件或其组合的存在，但不排除一个或多于一个的其它的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或增添。如本文使用，单数形式“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确指出。
在描述中，当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“上”或“上方”时，它可以“直接在”另一个部件“上”，或者还可以存在介于中间的一个或多于一个的层。相反，当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“下”或“下方”时，它可以“直接在”另一个部件“下”，或者还可以存在介于中间的层。此外，当元件被称为设置在另一个元件“上”时，它可以设置在另一个元件上或下。
在描述中，术语“取代或未取代的”对应于被选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、氧基基团、硫基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、羰基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、炔基基团、烃环基团、芳基基团和杂环基团组成的组中的至少一个取代基取代的或未取代的官能团。在一些实施方案中，示例性取代基中的每一个可以是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以被解释为芳基基团或者被苯基基团取代的苯基基团。
在描述中，术语“经由与相邻基团结合形成环”可以是指基团与相邻基团键合以形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以是单环或多环。此外，经由与相邻基团结合而形成的环可以与另一个环结合以形成螺结构。
在描述中，术语“相邻基团”可以是指对与被相应取代基取代的原子直接结合的原子进行取代的取代基、对被相应取代基取代的原子进行取代的取代基、或者空间定位在与相应取代基最近位置处的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基基团可以解释为彼此的“相邻基团”，并且在1,1-二乙基环戊烯中，两个乙基基团可以解释为彼此的“相邻基团”。此外，在4,5-二甲基菲中，两个甲基基团可以解释为彼此的“相邻基团”。
在描述中，卤素原子可以是氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在描述中，烷基基团可以是直链的、支链的或环状的烷基基团。烷基基团的碳数可以是1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基基团的非限制性实例可以包括甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、异丁基基团、2-乙基丁基基团、3,3-二甲基丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、新戊基基团、叔戊基基团、环戊基基团、1-甲基戊基基团、3-甲基戊基基团、2-乙基戊基基团、4-甲基-2-戊基基团、正己基基团、1-甲基己基基团、2-乙基己基基团、2-丁基己基基团、环己基基团、4-甲基环己基基团、4-叔丁基环己基基团、正庚基基团、1-甲基庚基基团、2,2-二甲基庚基基团、2-乙基庚基基团、2-丁基庚基基团、正辛基基团、叔辛基基团、2-乙基辛基基团、2-丁基辛基基团、2-己基辛基基团、3,7-二甲基辛基基团、环辛基基团、正壬基基团、正癸基基团、金刚烷基基团、2-乙基癸基基团、2-丁基癸基基团、2-己基癸基基团、2-辛基癸基基团、正十一烷基基团、正十二烷基基团、2-乙基十二烷基基团、2-丁基十二烷基基团、2-己基十二烷基基团、2-辛基十二烷基基团、正十三烷基基团、正十四烷基基团、正十五烷基基团、正十六烷基基团、2-乙基十六烷基基团、2-丁基十六烷基基团、2-己基十六烷基基团、2-辛基十六烷基基团、正十七烷基基团、正十八烷基基团、正十九烷基基团、正二十烷基基团、2-乙基二十烷基基团、2-丁基二十烷基基团、2-己基二十烷基基团、2-辛基二十烷基基团、正二十一烷基基团、正二十二烷基基团、正二十三烷基基团、正二十四烷基基团、正二十五烷基基团、正二十六烷基基团、正二十七烷基基团、正二十八烷基基团、正二十九烷基基团、正三十烷基基团等。
在描述中，烯基基团是指在具有2个或多于2个的碳数的烷基基团的中间和/或末端包含一个或多于一个的碳-碳双键的烃基团。烯基基团可以是直链或支链。碳数不受特别限制，但可以是2至30、2至20或2至10。烯基基团的非限制性实例可以包括乙烯基基团、1-丁烯基基团、1-戊烯基基团、1,3-丁二烯基基团、苯乙烯基基团、苯乙烯基乙烯基基团等。
在描述中，炔基基团是指在具有2个或多于2个的碳数的烷基基团的中间和/或末端包含一个或多于一个的碳-碳三键的烃基团。炔基基团可以是直链或支链。碳数不受特别限制，但可以是2至30、2至20或2至10。炔基基团的非限制性实例可以包括乙炔基基团、丙炔基基团等。
在描述中，烃环基团是指衍生自脂肪族烃环的任选的官能团或取代基。烃环基团可以是具有5个至20个、5个至15个或5个至10个成环碳原子的饱和烃环基团。
在描述中，芳基基团是指衍生自芳香族烃环的任选的官能团或取代基。芳基基团可以是单环芳基基团或多环芳基基团。芳基基团中的用于形成环的碳数可以是6至30、6至20或6至15。芳基基团的非限制性实例可以包括苯基基团、萘基基团、芴基基团、蒽基基团、菲基基团、联苯基基团、三联苯基基团、四联苯基基团、五联苯基基团、六联苯基基团、苯并菲基基团、芘基基团、苯并荧蒽基基团、基基团等。
在描述中，芴基基团可以是取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基基团的实例如下，但本公开内容的实施方案不限于此。
在描述中，杂环基团是指衍生自包含选自B、O、N、P、Si、S、Se和Te中的一个或多于一个作为杂原子的环的任选的官能团或取代基。杂环基团包括脂肪族杂环基团和芳香族杂环基团。芳香族杂环基团可以是杂芳基基团。脂肪族杂环基团和芳香族杂环基团可以是单环或多环。
当杂环基团包含两个或多于两个的杂原子时，所述两个或多于两个的杂原子可以相同或不同。在描述中，杂环基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团，并且可以包括杂芳基基团。杂环基团的用于形成环的碳数可以是2至30、2至20和2至10。
在描述中，脂肪族杂环基团可以包含选自B、O、N、P、Si、S、Se和Te中的一个或多于一个作为杂原子。脂肪族杂环基团的成环碳原子数可以是2至30、2至20或2至10。脂肪族杂环基团的非限制性实例可以包括氧杂环丙烷基团、硫杂环丙烷基团、吡咯烷基团、哌啶基团、四氢呋喃基团、四氢噻吩基团、硫杂环己烷基团、四氢吡喃基团、1,4-二氧杂环己烷基团等。
在描述中，杂芳基基团可以包含选自B、O、N、P、Si、S、Se和Te中的一个或多于一个作为杂原子。当杂芳基基团包含两个或多于两个的杂原子时，所述两个或多于两个的杂原子可以是相同或不同的。杂芳基基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团。杂芳基基团的用于形成环的碳数可以是2至30、2至20或2至10。杂芳基基团的非限制性实例可以包括噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、咪唑基团、三唑基团、吡啶基团、联吡啶基团、嘧啶基团、三嗪基团、吖啶基基团、哒嗪基团、吡嗪基基团、喹啉基团、喹唑啉基团、喹喔啉基团、吩噁嗪基团、酞嗪基团、吡啶并嘧啶基团、吡啶并吡嗪基团、吡嗪并吡嗪基团、异喹啉基团、吲哚基团、咔唑基团、N-芳基咔唑基团、N-杂芳基咔唑基团、N-烷基咔唑基团、苯并噁唑基团、苯并咪唑基团、苯并噻唑基团、苯并咔唑基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、噻吩并噻吩基团、苯并呋喃基团、菲咯啉基团、噻唑基团、异噁唑基团、噁唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、吩噻嗪基团、二苯并噻咯基团、二苯并呋喃基团等。
在描述中，对以上描述的芳基基团的相同解释可以适用于亚芳基基团，但亚芳基基团是二价基团。对以上描述的杂芳基基团的相同解释可以适用于亚杂芳基基团，但亚杂芳基基团是二价基团。
在描述中，硼(例如，硼基)基团包括烷基硼基团和芳基硼基团。硼基团的非限制性实例可以包括二甲基硼基团、二乙基硼基团、叔丁基甲基硼基团、二苯基硼基团、苯基硼基团等。例如，烷基硼基团中的烷基基团可以与以上描述的实例相同，并且芳基硼基团中的芳基可以与以上描述的实例相同。
在描述中，甲硅烷基基团包括烷基甲硅烷基基团和芳基甲硅烷基基团。甲硅烷基基团的非限制性实例可以包括三甲基甲硅烷基基团、三乙基甲硅烷基基团、叔丁基二甲基甲硅烷基基团、丙基二甲基甲硅烷基基团、三苯基甲硅烷基基团、二苯基甲硅烷基基团、苯基甲硅烷基基团等。
在描述中，羰基基团的碳数不受特别限制，但碳数可以是1至40、1至30或1至20。例如，羰基基团可以具有以下结构，但不限于此。
在描述中，亚磺酰基基团和磺酰基基团的碳数不受特别限制，但可以是1至30、1至20或1至10。亚磺酰基基团可以包括烷基亚磺酰基基团和芳基亚磺酰基基团。磺酰基基团可以包括烷基磺酰基基团和芳基磺酰基基团。
在描述中，硫基基团可以包括烷基硫基基团和芳基硫基基团。硫基基团可以是指与硫原子结合的以上定义的烷基基团或芳基基团。硫基基团的非限制性实例包括甲基硫基基团、乙基硫基基团、丙基硫基基团、戊基硫基基团、己基硫基基团、辛基硫基基团、十二烷基硫基基团、环戊基硫基基团、环己基硫基基团、苯基硫基基团、萘基硫基基团等。
在描述中，氧基基团可以是指与氧原子结合的以上定义的烷基基团或芳基基团。氧基基团可以包括烷氧基基团和芳氧基基团。烷氧基基团可以是直链、支链或环状链。烷氧基基团的碳数不受特别限制，但可以是例如1至20或1至10。氧基基团的实例可以包括甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、丁氧基基团、戊氧基基团、己氧基基团、辛氧基基团、壬氧基基团、癸氧基基团、苄氧基基团等。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在描述中，胺基团的碳数不受特别限制，但可以是1至30、1至20或1至10。胺基团可以包括烷基胺基团和芳基胺基团。胺基团的非限制性实例可以包括甲基胺基团、二甲基胺基团、苯基胺基团、二苯基胺基团、萘基胺基团、9-甲基-蒽基胺基团等。
在描述中，烷基硫基基团、烷基磺酰氧基基团、烷基芳基基团、烷基氨基基团、烷基硼基团、烷基甲硅烷基基团和烷基胺基团中的烷基基团可以与以上描述的烷基基团的实例相同。
在描述中，芳氧基基团、芳硫基基团、芳基磺酰氧基基团、芳基氨基基团、芳基硼基团和芳基甲硅烷基基团中的芳基基团可以与以上描述的芳基基团的实例相同。
在描述中，直连键可以是指单键。
在描述中，和“-*”各自是指待连接的位置。
在下文，将通过参考附图来解释本公开内容的实施方案。
图1是示出显示设备DD的实施方案的平面视图。图2是实施方案的显示设备DD的横截面视图，示出对应于图1的线I-I'的部分。
显示设备DD可以包括显示面板DP和设置在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光元件ED-1、ED-2和ED-3。显示设备DD可以包括多个发光元件ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可以设置在显示面板DP上并且控制外部光在显示面板DP处的反射。光学层PP可以包括例如偏振层和/或滤色器层。在一些实施方案中，不同于附图，在实施方案的显示设备DD中可以不提供光学层PP。
在光学层PP上，可以设置基体衬底BL。基体衬底BL可以是提供光学层PP设置在其上的基体表面的构件。基体衬底BL可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而，本公开内容的实施方案不限于此，并且基体衬底BL可以是无机层、有机层或复合材料层。在一些实施方案中，不同于附图，在实施方案中可以不提供基体衬底BL。
根据实施方案的显示设备DD可以进一步包括封堵层(例如，填充层)。封堵层可以设置在显示装置层DP-ED与基体衬底BL之间。封堵层可以是有机层。封堵层可以包含选自基于丙烯酸的树脂、基于硅的树脂和基于环氧的树脂中的至少一种。
显示面板DP可以包括基体层BS、提供在基体层BS上的电路层DP-CL和显示装置层DP-ED。显示装置层DP-ED可以包括像素限定层PDL，设置在像素限定层PDL中的发光元件ED-1、ED-2和ED-3和设置在发光元件ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基体层BS可以是提供显示装置层DP-ED设置在其中的基体表面的构件。基体层BS可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而，本公开内容的实施方案不限于此，并且基体层BS可以是无机层、有机层或复合材料层。
在实施方案中，电路层DP-CL设置在基体层BS上，并且电路层DP-CL可以包括多个晶体管。晶体管中的每一个可以包括控制电极、输入电极和输出电极。例如，电路层DP-CL可以包括开关晶体管和用于驱动显示装置层DP-ED的发光元件ED-1、ED-2和ED-3的驱动晶体管。
发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可以具有稍后将更详细地解释的根据图3至图6的实施方案的发光元件ED的结构。发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可以包括第一电极EL1，空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G或EML-B(例如，发射层EML-R、发射层EML-G和发射层EML-B中的相应一个)，电子传输区ETR和第二电极EL2。
图2示出了其中发光元件ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B设置在限定在像素限定层PDL中的开口部分OH中，并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2在所有发光元件ED-1、ED-2和ED-3中提供为公共层的实施方案。然而，本公开内容的实施方案不限于此。不同于图2，在实施方案中，空穴传输区HTR和电子传输区ETR可以图案化并且提供在限定在像素限定层PDL中的开口部分OH中。例如，在实施方案中，发光元件ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B以及电子传输区ETR可以通过喷墨印刷法图案化并且提供。
封装层TFE可以覆盖发光元件ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可以封装显示装置层DP-ED。封装层TFE可以是薄膜封装层。封装层TFE可以是一个层或多个层的堆叠的层。封装层TFE包括至少一个绝缘层。根据实施方案的封装层TFE可以包括至少一个无机层(在下文，封装无机层)。在一些实施方案中，根据实施方案的封装层TFE可以包括至少一个有机层(在下文，封装有机层)和至少一个封装无机层。
封装无机层保护显示装置层DP-ED免于水分和/或氧气，并且封装有机层保护显示装置层DP-ED免于诸如粉尘颗粒的外来物质。封装无机层可以包含硅氮化物、硅氮氧化物、硅氧化物、钛氧化物和/或铝氧化物，但本公开内容不限于此。封装有机层可以包含基于丙烯酸的化合物、基于环氧的化合物等。封装有机层可以包含可光聚合有机材料，但本公开内容不受限于此。
封装层TFE可以设置在第二电极EL2上并且可以设置成填充开口部分OH。
参考图1和图2，显示设备DD可以包括非发光(non-luminous)(例如，非发光(non-light emitting))区域NPXA和发光(luminous)(例如，发光(light emitting))区域PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以是分别发射由发光元件ED-1、ED-2和ED-3产生的光的区域。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以在平面上(例如，在平面视图中)彼此分开。
发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以是由像素限定层PDL分开的区域。非发光区域NPXA可以是相邻发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区域并且可以是对应于像素限定层PDL的区域。在一些实施方案中，在公开内容中，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可以对应于像素。像素限定层PDL可以分隔发光元件ED-1、ED-2和ED-3。发光元件ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可以设置并且分隔在限定在像素限定层PDL中的开口部分OH中。
根据由发光元件ED-1、ED-2和ED-3产生的光的颜色，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以分成多个组。在图1和图2中示出的实施方案的显示设备DD中，将分别发射红色光、绿色光和蓝色光的三个发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B例示为实施方案。例如，实施方案的显示设备DD可以包括彼此分开的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B。
在根据实施方案的显示设备DD中，多个发光元件ED-1、ED-2和ED-3可以旨在发射具有不同波长区的光。例如，在实施方案中，显示设备DD可以包括发射红色光的第一发光元件ED-1、发射绿色光的第二发光元件ED-2和发射蓝色光的第三发光元件ED-3。例如，显示设备DD的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B中的每一个可以分别对应于第一发光元件ED-1、第二发光元件ED-2和第三发光元件ED-3。
然而，本公开内容的实施方案不限于此，并且第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3可以旨在发射基本上相同波长区中的光，或者其中的至少一个可以旨在发射不同波长区中的光。例如，第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3可以均发射蓝色光。
根据实施方案的显示设备DD中的发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以布置成条纹形状。参考图1，多个红色发光区域PXA-R可以沿第二方向轴DR2彼此布置，多个绿色发光区域PXA-G可以沿第二方向轴DR2彼此布置，并且多个蓝色发光区域PXA-B可以沿第二方向轴DR2彼此布置。在一些实施方案中，红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B可以以该规定的顺序沿第一方向轴DR1交替地布置。
在图1和图2中，将发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积示出为类似的尺寸，但本公开内容的实施方案不限于此。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以根据发射的光的波长区而彼此不同。在一些实施方案中，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以是指在由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面上(例如，在平面视图中)观察时的面积。
在一些实施方案中，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置不限于图1中示出的配置，并且红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B的布置顺序可以根据显示设备DD的要求或期望的显示品质的性质而以一种或多于一种的适合的组合提供。例如，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以布置成波瓦形布置形式或菱形(Diamond PixelTM)布置形式。和Diamond PixelTM是三星显示有限公司(SamsungDisplay Co.,Ltd)的商标。
在一些实施方案中，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以彼此不同。例如，在实施方案中，绿色发光区域PXA-G的面积可以小于蓝色发光区域PXA-B的面积，但本公开内容的实施方案不限于此。
在实施方案的显示装置DD中，如图2示出，选自第一发光元件至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的至少一个可以包含实施方案的多环化合物，其将在稍后更详细地解释。
在下文，图3至图6是示意性地示出根据实施方案的发光元件的横截面视图。根据实施方案的发光元件ED可以包括第一电极EL1、与第一电极EL1相对设置的第二电极EL2、以及设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个功能层。实施方案的发光元件ED可以包括在至少一个功能层中的实施方案的多环化合物，其将在稍后更详细地解释。在一些实施方案中，实施方案的多环化合物可以在本描述中被称为(例如，命名为)第一化合物。
发光元件ED可以包括按规定的顺序堆叠的空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR等作为至少一个功能层。参考图3，实施方案的发光元件ED可以包括按规定的顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。在一些实施方案中，实施方案的发光元件ED可以包括在发射层EML中的多环化合物，其将在稍后更详细地解释。
当与图3相比时，图4示出了实施方案的发光元件ED的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。此外，当与图3相比时，图5示出了实施方案的发光元件ED的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。当与图4相比时，图6示出了实施方案的发光元件ED的横截面视图，所述发光元件ED进一步包括设置在第二电极EL2上的覆盖层CPL。
在实施方案中，发射层EML可以包含(例如，具有以下的材料)：包含作为成环原子的硼原子、氮原子和重原子，以及至少一个或多个三联苯基基团的核部分，所述至少一个或多个三联苯基基团取代在核部分。在一些实施方案中，发射层EML可以包含选自第二化合物、第三化合物和第四化合物中的至少一种化合物。第二化合物可以包括取代或未取代的咔唑。第三化合物可以包括含有至少一个氮原子作为成环原子的六元环。第四化合物可以是含铂的化合物。
在根据实施方案的发光元件ED中，第一电极EL1具有传导性(例如，是导体)。第一电极EL1可以使用金属材料、金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可以是阳极或阴极。然而，本公开内容的实施方案不限于此。在一些实施方案中，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。第一电极EL1可以包括选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn、选自其中的两种或多于两种的化合物、选自其中的两种或多于两种的混合物、和其氧化物中的至少一种。
当第一电极EL1是透射电极时，第一电极EL1可以包含透明金属氧化物，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)。当第一电极EL1是半透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)、LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)、Mo、Ti、W、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。此外，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括使用以上材料形成的反射层或半透反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射传导层。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，本公开内容的实施方案不限于此。第一电极EL1可以包含以上描述的金属材料中的一种或多于一种、选自以上描述的金属材料中的两种或多于两种的金属材料的组合和/或以上描述的金属材料的一种或多于一种的氧化物。第一电极EL1的厚度可以是约至约例如，第一电极EL1的厚度可以是约至约
在第一电极EL1上提供空穴传输区HTR。空穴传输区HTR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、和电子阻挡层EBL中的至少一种。在一些实施方案中，尽管未示出，但空穴传输区HTR可以包括多个堆叠的空穴传输层。
在一些实施方案中，不同地，空穴传输区HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层的结构，或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。在实施方案中，空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单个层的结构，或者从第一电极EL1按各自规定的顺序堆叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层、空穴注入层HIL/缓冲层或空穴传输层HTL/缓冲层的结构，但本公开内容不限于此。
空穴传输区HTR的厚度可以为，例如，约至约可以使用一种或多于一种的适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett，LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
在实施方案的发光元件ED中，空穴传输区HTR可以包含由式H-1表示的化合物。
式H-1
在以上式H-1中，L1和L2可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。“a”和“b”可以各自独立地是0至10的整数。在一些实施方案中，当“a”或“b”是2或大于2的整数时，多个L1和L2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
在式H-1中，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在一些实施方案中，在式H-1中，Ar3可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团。
由式H-1表示的化合物可以是单胺化合物(例如，包含单个胺基团的化合物)。在一些实施方案中，由式H-1表示的化合物可以是二胺化合物，其中选自Ar1至Ar3中的至少一个包含胺基团作为取代基。在一些实施方案中，由式H-1表示的化合物可以是其中Ar1和/或Ar2包括取代或未取代的咔唑基团的基于咔唑的化合物或者其中Ar1和/或Ar2包括取代或未取代的芴基团的基于芴的化合物。
由式H-1表示的化合物可以是化合物组H中的化合物中的任一种。然而，化合物组H中示出的化合物仅是实例，并且由式H-1表示的化合物不限于在化合物组H中表示的化合物。
化合物组H
空穴传输区HTR可以包含酞菁化合物(例如铜酞菁)、N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4',4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(1-TNATA)、4,4',4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N'-二(1-萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB；或NPD、α-NPD)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和/或二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
空穴传输区HTR可以包括咔唑衍生物，例如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑；芴基衍生物；基于三苯胺的衍生物，例如4,4′,4″-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)；N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)；N,N'-二(1-萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)；4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)；4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)；1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
在一些实施方案中，空穴传输区HTR可以包含9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可以在选自空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包含以上描述的空穴传输区HTR的化合物。
空穴传输区HTR的厚度可以是约至约例如，约至约当空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL时，空穴注入层HIL的厚度可以是例如约至约当空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL时，空穴传输层HTL的厚度可以是约至约例如，当空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL时，电子阻挡层EBL的厚度可以是约至约当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足以上描述的范围时，可以实现令人满意的空穴传输性质，而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料之外，空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以是，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可以包括卤代金属化合物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的一种或多于一种，但本公开内容不限于此。例如，p-掺杂剂可以包括卤代金属化合物(例如CuI和/或RbI)、醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和氧化钼)、含氰基基团的化合物(例如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)和4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苄腈(NDP9))等中的一种或多于一种，但本公开内容不限于此。
如以上描述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可以进一步包括缓冲层和/或电子阻挡层EBL。缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿共振距离并且可以因此增加发射效率。作为包含在缓冲层中的材料，可以使用可以包含在空穴传输区HTR中的材料。电子阻挡层EBL是起阻挡从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入的作用的层。
在空穴传输区HTR上提供发射层EML。发射层EML可以具有，例如，约至约或约至约的厚度。发射层EML可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在实施方案中，发射层EML可以包含由式1表示的第一化合物。第一化合物对应于实施方案的多环化合物。
式1
在式1中，Y可以是S、Se或Te。即，Y可以是重原子。本公开内容的多环化合物包含重原子，并且分子中的电子自旋状态可以容易地改变，并且反向系间窜越(RISC)可以变得活跃。因此，本公开内容的多环化合物可以具有作为用于热激活延迟荧光(TADF)的材料的改善的材料稳定性，并且当应用于元件(例如，发光元件)时，可以实现元件寿命的改善。
R1至R7可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环。
例如，R1和R2可以各自独立地是氢原子、取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的吡啶基团或者取代或未取代的咔唑基团，和/或与相邻基团结合以形成环。例如，当R1和R2各自独立地是取代的苯基基团时，R1和R2可以各自独立地为被氘取代的苯基基团、被氟原子取代的苯基基团、被氰基基团取代的苯基基团、被取代或未取代的三甲基甲硅烷基基团取代的苯基基团、被取代或未取代的叔丁基基团取代的苯基基团、被取代或未取代的环己基基团取代的苯基基团、被取代或未取代的萘基基团取代的苯基基团、或者被取代或未取代的咔唑基团取代的苯基基团。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
例如，当R1和R2各自独立地与相邻基团结合以形成环时，R1和R2可以各自独立地与相邻基团结合以形成取代或未取代的二苯并呋喃基团或者取代或未取代的咔唑基团。
例如，R3可以是氢原子。
例如，R4和R6可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的烷氧基基团、取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的环己基基团、取代或未取代的苯基基团、或者取代或未取代的咔唑基团，和/或与相邻基团结合以形成环。例如，当R4和R6各自独立地为卤素原子时，R4和R6可以各自独立地为氟原子。例如，当R4和R6各自独立地为取代或未取代的甲硅烷基时，R4和R6可以各自独立地为取代或未取代的三甲基甲硅烷基。例如，当R4和R6各自独立地与相邻基团结合以形成环时，R4和R6可以各自独立地与相邻基团结合以形成取代或未取代的萘基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、或者取代或未取代的二苯并噻吩基团。
例如，R5可以是氢原子或者取代或未取代的叔丁基基团。
例如，R7可以是氢原子，取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的环己基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的吡啶基团、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、或者取代或未取代的二苯并噻吩基团。
在实施方案中，R7可以是在取代基组S1中表示的取代基。然而，R7不限于取代基组S1中代表的取代基。在取代基组S1中，D是氘原子，并且“-*”是指其中R7与式1连接的位置。
取代基组S1
n1和n2可以各自独立地为0至4的整数。例如，n1和n2可以各自独立地为0、1或2。其中n1为0的情况可以与其中n1为4且R1为氢原子的情况相同。其中n1为0的情况可以理解为未被R1取代的由式1表示的多环化合物。其中n2为0的情况可以与n2为4并且R2为氢原子的情况相同。其中n2为0的情况可以理解为未被R2取代的由式1表示的多环化合物。
n3是0至2的整数。例如，n3可以是0。其中n3为0的情况可以与其中n3为2并且R3为氢原子的情况相同。其中n3为0的情况可以理解为未被R3取代的由式1表示的多环化合物。
n4是0至5的整数。其中n4为0的情况可以与n4为5并且R4为氢原子的情况相同。其中n4为0的情况可以理解为未被R4取代的由式1表示的多环化合物。
n5是0至3的整数。例如，n5可以是0或1。其中n5为0的情况可以与其中n5为3并且R5为氢原子的情况相同。其中n5为0的情况可以理解为未被R5取代的由式1表示的多环化合物。
n6是0至5的整数。其中n6为0的情况可以与n6为5并且R6为氢原子的情况相同。其中n6为0的情况可以理解为未被R6取代的由式1表示的多环化合物。
在实施方案中，由式1表示的第一化合物可以由选自式1-1a至式1-1h中的任一个表示：
式1-1a
式1-1b
式1-1c
式1-1d
式1-1e
式1-1f
式1-1g
式1-1h
式1-1a至式1-1h对应于其中R1具体为选自R1a和R3a中的至少一种并且R2具体为选自R2a和R4a中的至少一种的式1。
在式1-1a至式1-1h中，R1a至R4a可以各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环。
例如，R1a至R4a可以各自独立地是取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的吡啶基团或者取代或未取代的咔唑基团，和/或与相邻基团结合以形成环。例如，当R1a至R4a各自独立地是取代或未取代的苯基基团时，R1a至R4a可以各自独立地为被氘原子取代的苯基基团、被氟原子取代的苯基基团、被氰基基团取代的苯基基团、被取代或未取代的三甲基甲硅烷基基团取代的苯基基团、被取代或未取代的叔丁基基团取代的苯基基团、被取代或未取代的环己基基团取代的苯基基团、被取代或未取代的萘基基团取代的苯基基团、或者被取代或未取代的咔唑基团取代的苯基基团。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在式1-1a至式1-1h中，R3至R7、Y和n3至n6可以各自独立地与式1中定义的相同。
在实施方案中，由式1表示的多环化合物可以由选自式1-2a至式1-2c中的任一个表示：
式1-2a
式1-2b
式1-2c
式1-2a至式1-2c对应于其中Y具体为S、Se或Te的式1。
R1至R7和n1至n6可以各自独立地与式1中定义的相同。
由式1表示的本公开内容的多环化合物可以包含稠合环骨架，其包括硼原子、氮原子和由Y表示的重原子，以及与稠合环骨架的氮原子连接的邻位类型或种类的三联苯基基团。由式1表示的本公开内容的多环化合物包含由Y表示的重原子，并且可以在分子中显示出改善的跃迁性质，例如，改善的激子从三重态到单重态的跃迁速率，从而减少了反向系间窜越(RISC)的时间并且减少了具有不稳定状态的三重态激子的浓度。因此，当本公开内容的多环化合物用作TADF掺杂剂材料时，可以改善材料稳定性。
在一些实施方案中，包含在多环化合物中的邻位类型或种类的三联苯基基团保护硼原子的p-轨道，并且可以防止或减少由于外部亲核体与硼原子的p-轨道的键合而引起的硼原子的三角键结构的变形。硼原子的三角键结构的变形可以成为元件(例如发光元件)劣化的原因，但本公开内容的多环化合物包括邻位类型或种类的三联苯基基团，并且当应用于元件时，可以防止或减少元件劣化的缺陷，并且可以实现元件寿命的改善。
本公开内容的多环化合物包含邻位类型或种类的三联苯基基团、并且当与不包含邻位类型或种类的三联苯基基团的多环化合物相比时，分子间距离相对增加，并且可以相对降低可能引起发射效率降低的分子间相互作用，例如分子间聚集、受激准分子形成和/或受激复合物形成。此外，通过防止或减少分子间聚集，本公开内容的多环化合物的升华和纯化过程可以是容易的，并且可以确保在升华和纯化过程期间防止热分解的稳定性。
本公开内容的多环化合物具有在溶液状态下测量的与在沉积层状态(例如固态)下测量的发射光谱(例如发射光谱的波长)相同的发射光谱(例如发射光谱的波长)，并且当应用于发射层时，可以显示(例如实现)高颜色纯度。
实施方案的多环化合物可以是选自化合物组1中的化合物的任一种。在化合物组1中，D是氘原子。
化合物组1
实施方案的多环化合物包括含有硼原子、氮原子和重原子作为成环原子，与氮原子连接的邻位类型或种类的三联苯基基团的稠合环骨架，并且具有空间屏蔽作用，以显示出稳定的化合物性质。此外，通过使用实施方案的多环化合物作为发光元件的材料，可以改善发光元件的寿命特性(使用寿命)。
在一些实施方案中，实施方案的多环化合物可以包含在发射层EML中。实施方案的多环化合物可以作为掺杂剂材料包含在发射层EML中。实施方案的多环化合物可以是用于发射热激活延迟荧光的材料。实施方案的多环化合物可以用作热激活延迟荧光掺杂剂。例如，在实施方案的发光元件ED中，发射层EML可以包括选自在化合物组1中表示的多环化合物中的至少一种作为热激活延迟荧光掺杂剂。然而，实施方案的多环化合物的用途不限于此。
实施方案的多环化合物可以发射蓝色光并且可以具有约460nm的最大发射波长。实施方案的多环化合物可以发射具有约460nm的最大发射波长的纯蓝色光。
在实施方案中，发射层EML可以包含由式1表示的第一化合物，以及选自由式2表示的第二化合物、由式3表示的第三化合物以及由式4表示的第四化合物中的至少一种化合物。
例如，在实施方案中，第二化合物可以用作发射层EML中的空穴传输主体材料。
式2
在式2中，L1可以为直连键、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。例如，L1可以是直连键、取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的二价联苯基基团、取代或未取代的二价咔唑基团等，但本公开内容的实施方案不限于此。
Ar1可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。例如，Ar1可以是取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、取代或未取代的二苯并噻吩基团、取代或未取代的联苯基基团等，但本公开内容的实施方案不限于此。
R8和R9可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环。例如，R8和R9可以各自独立地是氢原子或氘原子。
m1和m2可以是0至4的整数。在式2中，m1和m2可以各自独立地为0至4的整数。当m1和m2为0时，实施方案的第二化合物可以分别未被R8和R9取代。在式2中，其中m1和m2各自为4并且R8和R9各自为氢原子的情况可以与其中m1和m2各自为0的情况相同。当m1和m2各自为2或大于2的整数时，多个R8和R9中的每一个可以全部相同，或者选自多个R8和R9中的至少一个可以不同于其余者。
在实施方案中，发射层EML可以包含由化学式3表示的第三化合物。例如，第三化合物可以用作发射层EML的电子传输主体材料。
式3
在式3中，Z1、Z2和Z3可以各自独立地是N或CR13，并且其中至少一个可以是N。例如，由式3表示的第三化合物可以包括吡啶部分、嘧啶部分或三嗪部分。
R10至R13可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环。例如，R10至R13可以各自独立地为取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的咔唑基团等，但本公开内容的实施方案不限于此。
例如，发射层可以包含第二化合物和第三化合物，并且第二化合物和第三化合物可以形成激基复合物。在发射层EML中，激基复合物可以由空穴传输主体和电子传输主体形成。在这种情况下，由空穴传输主体和电子传输主体形成的激基复合物的三重态能量可以对应于电子传输主体的最低未占据分子轨道(LUMO)的能级与空穴传输主体的最高已占据分子轨道(HOMO)的能级之间的差。
例如，由空穴传输主体和电子传输主体形成的激基复合物的三重态能级(T1)的绝对值可以是约2.4eV至约3.0eV。在一些实施方案中，激发复合物的三重态能量可以是比主体材料的能量间隙更小的值。激基复合物可以具有约3.0eV或低于3.0eV的三重态能量，其为空穴传输体主体和电子传输体主体的能量间隙。
在实施方案中，除了第一化合物至第三化合物之外，发射层EML可以包含第四化合物。第四化合物可以用作发射层EML的磷光敏化剂。能量可以从第四化合物转移至第一化合物以发射光。
例如，发射层EML可以包含有机金属络合物作为第四化合物，所述有机金属络合物包括作为中心金属原子的铂(Pt)和与中心金属原子键合的配体。在实施方案的发光元件ED中，发射层EML可以包含由式4表示的化合物作为第四化合物。
式4
在式4中，Q1至Q4可以各自独立地是C或N。
C1至C4可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基团。
L21至L23可以各自独立地是直连键、*-O-*、*-S-*、 取代或未取代的具有1个至20个碳原子的亚烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在L21至L23中，“-*”可以是与C1至C4的连接部分。
b1至b3可以各自独立地是0或1。当b1是0时，C1和C2可以彼此不连接。当b2是0时，C2和C3可以彼此不连接。当b3是0时，C3和C4可以彼此不连接。
R21至R26可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环。例如，R21至R26可以各自独立地为取代或未取代的甲基基团、或者取代或未取代的叔丁基基团。
d1至d4可以各自独立地为0至4的整数。在一些实施方案中，当d1至d4为2或大于2的整数时，多个R21至R24可全部相同，或者至少一个可不同于其余者。
在一些实施方案中，C1至C4可以各自独立地为由选自C-1至C-3中的任一个表示的取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
在C-1至C-3中，P1可以是“C-*”或CR54，P2可以是“N-*”或NR61，并且P3可以是“N-*”或NR62。
R51至R64可以各自独立地是取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环。
在一些实施方案中，在C-1至C-3中，是与Pt中心金属原子连接的部分，并且“-*”是与相邻环基团(C1至C4)或连接基(L21至L24)连接的部分。
实施方案的发射层EML可以包含作为多环化合物的第一化合物、以及选自第二化合物至第四化合物中的至少一种。例如，发射层EML可以包含第一化合物、第二化合物和第三化合物。在发射层EML中，第二化合物和第三化合物可以形成激基复合物，并且可以发生从激基复合物至第一化合物的能量转移以发射光。
在一些实施方案中，发射层EML可以包含第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。在发射层EML中，第二化合物和第三化合物可以形成激基复合物，并且可以发生从激基复合物至第四化合物和第一化合物的能量转移以发射光。在实施方案中，第四化合物可以是敏化剂。在实施方案的发光元件ED中，包含在发射层EML中的第四化合物可以起到敏化剂的作用，并且将能量从主体转移到作为发光掺杂剂的第一化合物。例如，起辅助掺杂剂作用的第四化合物可以加速向作为发光掺杂剂的第一化合物的能量转移，以增加第一化合物的发光比率。因此，可以改善实施方案的发射层EML的发射效率。在一些实施方案中，当向第一化合物的能量转移增加时，在发射层EML中形成的激子可能不会在发光层EML中累积，而是可以快速地发光，从而减少元件劣化。因此，实施方案的发光元件ED的寿命可以增加。
实施方案的发光元件ED包括全部第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物，并且发射层EML可以包含两种主体材料和两种掺杂剂材料的组合。在实施方案的发光元件ED中，发射层EML可以并行地(例如，同时)包含两种不同的主体(发射延迟荧光的第一化合物和包括有机金属络合物的第四化合物)，并且可以显示优异的或适合的发射效率性质。
在实施方案中，由式2表示的第二化合物可以是化合物组2中表示的任一种化合物。发射层EML可以包含化合物组2中表示的化合物中的至少一种作为空穴传输主体材料。
化合物组2
在化合物组2中表示的化合物中，D是氘原子。
在实施方案中，由式3表示的第三化合物可以是化合物组3中表示的任一种化合物。发射层EML可以包含化合物组3中表示的化合物中的至少一种作为电子传输主体材料。
化合物组3
在实施方案中，由式4表示的第四化合物可以包括化合物组4中表示的任一种化合物。发射层EML可以包含化合物组4中表示的化合物中的至少一种作为敏化剂材料。
化合物组4
在一些实施方案中，尽管在附图中未示出，但实施方案的发光元件ED可以包括多个发射层。例如，可以通过以设定或预定的顺序彼此堆叠来提供多个发射层，并且包括多个发射层的发光元件ED可以发射白色光。包括多个发射层的发光元件可以是具有串联结构的发光元件。当发光元件ED包括多个发射层时，至少一个发射层EML可以包含全部如以上描述的第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。
在实施方案的发光元件ED中，发射层EML可以进一步包含蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、衍生物、二氢苯并蒽衍生物和苯并菲衍生物中的一种或多于一种。例如，发射层EML可以包含蒽衍生物和芘衍生物中的一种或多于一种。
在图3至图6中示出的实施方案的发光元件ED中，发射层EML可以进一步包含除了以上描述的主体和掺杂剂之外的适合的主体和掺杂剂，并且发射层EML可以包含由式E-1表示的化合物。由式E-1表示的化合物可以用作荧光主体材料。
式E-1
在式E-1中，R31至R40可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至10个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环。在一些实施方案中，R31至R40可以与相邻基团结合以形成饱和的烃环、不饱和的烃环、饱和的杂环或不饱和的杂环。
在式E-1中，“c”和“d”可以各自独立地是0至5的整数。
由式E-1表示的化合物可以是化合物E1至化合物E19中的任一种。
在实施方案中，发射层EML可以包含由式E-2a或式E-2b表示的化合物。由式E-2a或式E-2b表示的化合物可以用作磷光主体材料。
式E-2a
在式E-2a中，“a”可以是0至10的整数，并且La可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在一些实施方案中，当“a”是2或大于2的整数时，多个La可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
在一些实施方案中，在式E-2a中，A1至A5可以各自独立地是N或CRi。Ra至Ri可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合形成环。Ra至Ri可以与相邻基团结合以形成烃环或含有N、O、S等作为成环原子的杂环。
在一些实施方案中，在式E-2a中，选自A1至A5的两个或三个可以是N，并且其任何其余者可以是CRi。
式E-2b
在式E-2b中，Cbz1和Cbz2可以各自独立地是未取代的咔唑基团、或者被具有6个至30个成环碳原子的芳基基团取代的咔唑基团。Lb可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。“b”是0至10的整数，并且当“b”是2或大于2的整数时，多个Lb可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可以是化合物组E-2中的化合物E-2-1至化合物E-2-24中的任一种。然而，化合物E-2-1至化合物E-2-24仅是实例，并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于化合物E-2-1至化合物E-2-24。
化合物组E-2
发射层EML可以进一步包含本领域中的适合的材料作为主体材料。例如，发射层EML可以包含双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、3,3'-二(9H-咔唑-9-基)-1,1'-联苯(mCBP)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而，本公开内容的实施方案不限于此。例如，三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等可以用作主体材料。
发射层EML可以包含由式M-a表示的化合物。由式M-a表示的化合物可以用作磷光掺杂剂材料。在实施方案中，由式M-a表示的化合物可以用作辅助掺杂剂材料。
式M-a
在式M-a中，Y1至Y4和Z1至Z4可以各自独立地是CR1或N，并且R1至R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环。在式M-a中，“m”可以是0或1，并且“n”可以是2或3。在式M-a中，当“m”是0时，“n”是3，或者当“m”是1时，“n”是2。
由式M-a表示的化合物可以是化合物M-a1至化合物M-a25中的任一种。然而，化合物M-a1至化合物M-a25为实例，并且由式M-a表示的化合物不限于由化合物M-a1至化合物M-a25表示的化合物。
化合物M-a1和化合物M-a2可以用作红色掺杂剂材料，并且化合物M-a3至化合物M-a7可以用作绿色掺杂剂材料。
发射层EML可以进一步包含由选自式F-a至式F-c中的任一种表示的化合物。由式F-a至式F-c表示的化合物可以用作荧光掺杂剂材料。
式F-a
在式F-a中，选自Ra至Rj中的两个基团可以各自独立地被*-NAr1Ar2取代。选自Ra至Rj中的未被*-NAr1Ar2取代的余者可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。*是指与相邻原子的结合位点。
在*-NAr1Ar2中，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。例如，Ar1和/或Ar2可以是(例如，独立地是)包含O或S作为成环原子的杂芳基基团。
式F-b
在式F-b中，Ra和Rb可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。
在式F-b中，Ar1至Ar4可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在式F-b中，U和V可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。
在式F-b中，由U和V表示的环的数量可以各自独立地是0或1。例如，在式F-b中，当U或V的数量是1时，由U或V指示的一个环在指定部分(例如，由U或V指示的部分)处形成稠合环，或者当U或V的数量是0时，不存在由U或V指示的环。例如，当U的数量是0并且V的数量是1时，或者当U的数量是1并且V的数量是0时，式F-b的具有芴核的稠合环可以是具有四个环的环化合物。在一些实施方案中，当U的数量和V的数量均是0时，式F-b的稠合环可以是具有三个环的环化合物。在一些实施方案中，当U的数量和V的数量均是1时，式F-b的具有芴核的稠合环可以是具有五个环的环化合物。
式F-c
在式F-c中，A1和A2可以各自独立地是O、S、Se或NRm，并且Rm可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。R1至R11可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环。
在式F-c中，A1和A2可以各自独立地与相邻环的取代基结合以形成稠合环。例如，当A1和A2可以各自独立地是NRm时，A1可以与R4或R5结合以形成环。在一些实施方案中，A2可以与R7或R8结合以形成环。
在实施方案中，发射层EML可以包含苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)和/或4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1’-二芘、1,4-二芘基苯和/或1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等中的一种或多于一种作为适合的掺杂剂材料。
在实施方案中，当包括多个发射层EML时，至少一个发射层EML可以包含适合的磷光掺杂剂材料。例如，磷光掺杂剂可以使用包含铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属络合物。例如，双(4,6-二氟苯基吡啶根合-C2,N)(吡啶甲酸)铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶根合)-四(1-吡唑基)硼酸铱(Ⅲ)(FIr6)和/或八乙基卟啉铂(PtOEP)可以用作磷光掺杂剂。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在一些实施方案中，至少一个发射层EML可以包含量子点材料。量子点的核可以(可以是至少一种)选自II-VI族化合物、III-VI族化合物、I-III-VI族化合物、III-V族化合物、III-II-V族化合物、IV-VI族化合物、IV族元素、IV族化合物及其组合。
II-VI族化合物可以选自由以下组成的组：二元化合物，所述二元化合物选自由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS及其混合物组成的组；三元化合物，所述三元化合物选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS及其混合物组成的组；以及四元化合物，所述四元化合物选自由CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe及其混合物组成的组。
III-VI族化合物可以包括二元化合物(例如In2S3和/或In2Se3)、三元化合物(例如InGaS3和/或InGaSe3)、或其任意组合。
I-III-VI族化合物可以选自：三元化合物，所述三元化合物选自由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2及其混合物组成的组；以及四元化合物，例如AgInGaS2和/或CuInGaS2。
III-V族化合物可以选自由以下组成的组：二元化合物，所述二元化合物选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及其混合物组成的组；三元化合物，所述三元化合物选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb及其混合物组成的组；以及四元化合物，所述四元化合物选自由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及其混合物组成的组。在一些实施方案中，III-V族化合物可以进一步包含II族金属。例如，可以选择InZnP等作为III-II-V族化合物。
IV-VI族化合物可以选自由以下组成的组：二元化合物，所述二元化合物选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及其混合物组成的组；三元化合物，所述三元化合物选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及其混合物组成的组；以及四元化合物，所述四元化合物选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及其混合物组成的组。IV族元素可以选自由Si、Ge及其混合物组成的组。IV族化合物可以是二元化合物，所述二元化合物选自由SiC、SiGe及其混合物组成的组。
在这种情况下，二元化合物、三元化合物和/或四元化合物可以以基本上均匀的浓度存在于颗粒中，或者可以以部分不同的浓度分布状态存在于同一颗粒中。在一些实施方案中，量子点可以具有核/壳结构，其中一个量子点围绕(例如，包裹或封装)另一个量子点。核与壳之间的界面可以具有浓度梯度，其中壳中存在的元素的浓度朝向核的中心降低。
在一些实施方案中，量子点可以具有以上描述的核/壳结构，所述核-壳结构包括包含纳米晶体的核和包围(例如，包裹)核的壳。量子点的壳可以起到用于防止或减少核的化学变性以保持半导体性质的保护层的作用和/或用于赋予量子点电泳性质的充电层的作用。壳可以具有单层或多层。量子点的壳的实例可以包括金属或非金属的氧化物、半导体化合物或其任意组合。
例如，金属或非金属的氧化物可以包括二元化合物(例如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和/或NiO)或三元化合物(例如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和/或CoMn2O4)，但本公开内容的实施方案不限于此。
此外，半导体化合物可以包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等，但本公开内容的实施方案不限于此。
量子点可以具有约45nm或小于45nm、约40nm或小于40nm、或者约30nm或小于30nm的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)。在这些范围内，可以改善颜色纯度或颜色再现性。在一些实施方案中，经由此类量子点发射的光在所有方向上发射，并且可以改善光视角性质(例如，可以获得更广的视角)。
在一些实施方案中，量子点的形状可以是本领域中任何常用的形状，而不受特别限制。例如，量子点可以具有球形、角锥形、多臂、或立方体纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米板等的形状。
量子点可以根据颗粒尺寸来控制发射的光的颜色，并且因此，量子点可以具有一种或多于一种的适合的发射颜色(例如蓝色、红色和/或绿色)。
在如图3至图6中示出的实施方案的发光元件ED中，在发射层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单个层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单个层结构。此外，电子传输区ETR可以具有使用多种不同材料形成的单层结构，或者其中电子传输层ETL/电子注入层EIL、空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL、或者电子传输层ETL/缓冲层/电子注入层EIL从发射层EML按各自规定的顺序堆叠的结构，但本公开内容不限于此。电子传输区ETR的厚度可以是，例如，约 至约
可以使用一种或多于一种的适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett，LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成电子传输区ETR。
电子传输区ETR可以包含由式EE-1表示的化合物。
式EE-1
在式EE-1中，选自X1至X3中的至少一个可以是N，并且其余者可以是CRa。Ra可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。Ar1至Ar3可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在式EE-1中，“a”至“c”可以各自独立地是0至10的整数。在式EE-1中，“L1”至“L3”可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在一些实施方案中，当“a”至“c”各自是2或大于2的整数时，“L1”至“L3”可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
电子传输区ETR可以包含基于蒽的化合物。然而，本公开内容的实施方案不限于此，并且电子传输区ETR可以包含，例如，三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)和/或其一种或多于一种的混合物，但本公开内容不限于此。
电子传输区ETR可以包含选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种。
在一些实施方案中，电子传输区ETR可以包含金属卤化物(例如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI和/或KI)、镧系金属(例如Yb)和/或金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如，电子传输区ETR可以包含KI:Yb、RbI:Yb、LiF:Yb等作为共沉积材料。在一些实施方案中，电子传输区ETR可以使用金属氧化物(例如Li2O和/或BaO)和/或8-羟基-喹啉锂(Liq)。然而，本公开内容的实施方案不限于此。还可以使用电子传输材料和绝缘有机金属(例如，有机金属)盐的混合物材料形成电子传输区ETR。有机金属盐可以是具有约4eV或大于4eV的能带间隙的材料。例如，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和金属硬脂酸盐中的一种或多于一种。
除了上述材料之外，电子传输区ETR可以包含2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以在选自电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包含以上描述的电子传输区ETR的化合物。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输层ETL的厚度可以是约至约例如，约至约当电子传输层ETL的厚度满足以上描述的范围时，可以获得令人满意的电子传输性质，而没有驱动电压的显著增加。当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子注入层EIL的厚度可以是约至约或约至约当电子注入层EIL的厚度满足以上描述的范围时，可以获得令人满意的电子注入性质，而没有引起驱动电压的显著增加。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可以是公共电极。第二电极EL2可以是阴极或阳极，但本公开内容的实施方案不限于此。例如，当第一电极EL1是阳极时，第二电极EL2可以是阴极，并且当第一电极EL1是阴极时，第二电极EL2可以是阳极。第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn、选自其中的两种或多于两种的化合物、选自其中的两种或多于两种的混合物、和/或其氧化物。
第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。当第二电极EL2是透射电极时，第二电极EL2可以包含透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
当第二电极EL2是半透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)、LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)、Mo、Ti、Yb、W、其一种或多于一种的化合物或其一种或多于一种的混合物(例如，AgMg、AgYb或MgYb)。在一些实施方案中，第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用以上描述的材料形成的反射层或半透反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。例如，第二电极EL2可以包含前述金属材料、选自前述金属材料中的两种或多于两种的金属材料的组合或前述金属材料的氧化物。
在一些实施方案中，第二电极EL2可以与辅助电极连接。当第二电极EL2与辅助电极连接时，第二电极EL2的电阻可以减小。
在一些实施方案中，在实施方案的发光元件ED中的第二电极EL2上，可以进一步设置覆盖层CPL。覆盖层CPL可以包括多个层或单个层。
在实施方案中，覆盖层CPL可以是有机层或无机层。例如，当覆盖层CPL包含无机材料时，无机材料可以包括碱金属化合物(例如LiF)、碱土金属化合物(例如MgF2)、SiOxNy、SiNx、SiOy等。
例如，当覆盖层CPL包含有机材料时，有机材料可以包括α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等，和/或可以包括基于环氧的树脂和/或基于丙烯酸的酯(例如甲基丙烯酸酯)。在一些实施方案中，覆盖层CPL可以包含选自化合物P1至化合物P5中的至少一种，但本公开内容的实施方案不限于此。
在一些实施方案中，覆盖层CPL的折射率可以是约1.6或大于1.6。例如，相对于约550nm至约660nm的波长范围中的光，覆盖层CPL的折射率可以是约1.6或大于1.6。
图7至图10是根据实施方案的显示设备的横截面视图。在对参考图7至图10的实施方案的显示设备的解释中，将不再解释与对图1至图6的解释重叠的部分，并且将主要解释不同的特征。
参考图7，根据实施方案的显示设备DD-a可以包括包含显示装置层DP-ED的显示面板DP、设置在显示面板DP上的光控制层CCL和滤色器层CFL。
在图7中示出的实施方案中，显示面板DP包括基体层BS、提供在基体层BS上的电路层DP-CL和显示装置层DP-ED，并且显示装置层DP-ED可以包括发光元件ED。
发光元件ED可以包括第一电极EL1、设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR、设置在空穴传输区HTR上的发射层EML、设置在发射层EML上的电子传输区ETR和设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。在一些实施方案中，图3至图6的发光元件的相同结构可以适用于图7中示出的发光元件ED的结构。
根据实施方案，包括在显示设备DD-a中的发光元件ED的发射层EML可以包含以上描述的实施方案的多环化合物。
参考图7，发射层EML可以设置在限定在像素限定层PDL中的开口部分OH中。例如，由像素限定层PDL分隔并且与发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个对应地提供的发射层EML可以旨在发射基本上相同的波长区中的光。在实施方案的显示设备DD-a中，发射层EML可以旨在发射蓝色光。替代地，不同于图7中示出的实施方案，在实施方案中，发射层EML可以提供为所有发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的公共层。
光控制层CCL可以设置在显示面板DP上。光控制层CCL可以包括光转换器。光转换器可以是量子点或磷光体。光转换器可以转换提供的光的波长并且然后发射。例如，光控制层CCL可以是包含量子点的层或包含磷光体的层。
光控制层CCL可以包括多个光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。光控制部件CCP1、CCP2和CCP3可以彼此分开。
参考图7，分割图案BMP可以设置在分开的光控制部件CCP1、CCP2和CCP3之间，但本公开内容的实施方案不限于此。在图7中，分割图案BMP显示为不与光控制部件CCP1、CCP2和CCP3重叠，但在一些实施方案中，光控制部件CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可以与分割图案BMP重叠。
光控制层CCL可以包括包含将由发光元件ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点QD1的第一光控制部件CCP1、包含将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点QD2的第二光控制部件CCP2和透射第一颜色光的第三光控制部件CCP3。
在实施方案中，第一光控制部件CCP1可以提供作为第二颜色光的红色光，并且第二光控制部件CCP2可以提供作为第三颜色光的绿色光。第三颜色控制部件CCP3可以旨在透射并且提供作为由发光元件ED提供的第一颜色光的蓝色光。例如，第一量子点QD1可以是红色量子点，并且第二量子点QD2可以是绿色量子点。量子点QD1和QD2可以与以上描述的那些相同。
在一些实施方案中，光控制层CCL可以进一步包含散射体SP。第一光控制部件CCP1可以包含第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制部件CCP2可以包含第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制部件CCP3可以不包含(例如，可以排除)任何量子点但可以包含散射体SP。
散射体SP可以是无机颗粒。例如，散射体SP可以包括选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可以包括选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种，或者可以是选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的两种或多于两种材料的混合物。
第一光控制部件CCP1、第二光控制部件CCP2和第三光控制部件CCP3中的每一个可以包含用于分散量子点QD1和QD2以及散射体SP的基体树脂BR1、BR2和BR3中的对应树脂。在实施方案中，第一光控制部件CCP1可以包含分散在第一基体树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制部件CCP2可以包含分散在第二基体树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制部件CCP3可以包含分散在第三基体树脂BR3中的散射体SP。基体树脂BR1、BR2和BR3是其中分散有量子点QD1和QD2以及散射体SP的介质，并且可以由一种或多于一种的适合的树脂组合物(其可以通常被称为粘合剂)构成。例如，基体树脂BR1、BR2和BR3可以各自独立地是基于丙烯酸的树脂、基于氨基甲酸酯的树脂、基于硅酮的树脂、基于环氧的树脂等中的一种或多于一种。基体树脂BR1、BR2和BR3可以是透明树脂。在实施方案中，第一基体树脂BR1、第二基体树脂BR2和第三基体树脂BR3可以彼此相同或不同。
光控制层CCL可以包括阻挡层BFL1。阻挡层BFL1可以起到阻挡水分和/或氧气(在下文，将称为“湿气/氧气”)的渗透的作用。阻挡层BFL1可以设置在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3上以阻挡或减少光控制部件CCP1、CCP2和CCP3暴露于湿气/氧气。在一些实施方案中，阻挡层BFL1可以覆盖光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。在一些实施方案中，阻挡层BFL2可以提供在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3与滤色器层CFL之间(例如，沿厚度方向)。
阻挡层BFL1和BFL2可以包括至少一个无机层。例如，阻挡层BFL1和BFL2可以通过包含无机材料形成。例如，阻挡层BFL1和BFL2可以通过包含硅氮化物、铝氮化物、锆氮化物、钛氮化物、铪氮化物、钽氮化物、硅氧化物、铝氧化物、钛氧化物、锡氧化物、铈氧化物和/或硅氮氧化物和/或用于确保光透射率的金属薄膜形成。在一些实施方案中，阻挡层BFL1和BFL2可以进一步包括有机层。阻挡层BFL1和BFL2可以由单个层或多个层构成。
在实施方案的显示设备DD-a中，滤色器层CFL可以设置在光控制层CCL上。例如，滤色器层CFL可以直接设置在光控制层CCL上。在这种情况下，可以不提供阻挡层BFL2。
滤色器层CFL可以包括过滤器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可以包括用于透射第二颜色光的第一过滤器CF1、用于透射第三颜色光的第二过滤器CF2和用于透射第一颜色光的第三过滤器CF3。例如，第一过滤器CF1可以是红色过滤器，第二过滤器CF2可以是绿色过滤器，并且第三过滤器CF3可以是蓝色过滤器。过滤器CF1、CF2和CF3中的每一个可以包含聚合物光敏树脂和颜料和/或染料。第一过滤器CF1可以包含红色颜料和/或染料，第二过滤器CF2可以包含绿色颜料和/或染料，并且第三过滤器CF3可以包含蓝色颜料和/或染料。在一些实施方案中，本公开内容的实施方案不限于此，并且第三过滤器CF3可以不包含(例如，可以排除)任何颜料或染料。第三过滤器CF3可以包含聚合物光敏树脂并且不包含任何颜料或染料。第三过滤器CF3可以是透明的。第三过滤器CF3可以使用透明光敏树脂形成。
在实施方案中，第一过滤器CF1和第二过滤器CF2可以是黄色过滤器。第一过滤器CF1和第二过滤器CF2可以无差别地一体提供(例如，而没有分开)。在一些实施方案中，第一至第三过滤器CF1、CF2和CF3可以分别对应于选自红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B。
在一些实施方案中，尽管未示出，但滤色器层CFL可以包括光阻挡部件。滤色器层CFL可以包括光阻挡部件，所述光阻挡部件被设置成重叠相邻过滤器CF1、CF2和CF3的边界。光阻挡部件可以是黑色矩阵。光阻挡部件可以通过包含有机光阻挡材料或无机光阻挡材料(包括黑色颜料和/或黑色染料)来形成。光阻挡部件可以防止或减少光泄露现象并且区分(限定)对应的相邻过滤器CF1、CF2和CF3的边界。在一些实施方案中，光阻挡部件可以形成为蓝色过滤器。
在滤色器层CFL上，可以设置基体衬底BL。基体衬底BL可以是提供滤色器层CFL、光控制层CCL等设置在其上的基体表面的构件。基体衬底BL可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而，本公开内容的实施方案不限于此，并且基体衬底BL可以是无机层、有机层或复合材料层。在一些实施方案中，不同于附图，可以不提供基体衬底BL。
图8是示出根据实施方案的显示设备的一部分的横截面视图。在图8中，示出了对应于图7中的显示面板DP的一部分的横截面视图。在实施方案的显示设备DD-TD中，发光元件ED-BT可以包括多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光元件ED-BT可以包括相对设置的第一电极EL1和第二电极EL2，以及在第一电极EL1与第二电极EL2之间在厚度方向上按顺序堆叠的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个可以包括发射层EML(图7)，以及发射层EML设置在其间的空穴传输区HTR和电子传输区ETR(图7)。
例如，包括在实施方案的显示设备DD-TD中的发光元件ED-BT可以是包括多个发射层的串联结构的发光元件。
在图8中示出的实施方案中，由发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光可以均是蓝色光。然而，本公开内容的实施方案不限于此，并且从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光的波长区可以彼此不同。例如，包括发射不同波长区中的光的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光元件ED-BT可以旨在发射白色光。
在相邻发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间，可以设置电荷产生层CGL1和CGL2。电荷产生层CGL1和CGL2可以包括p-型电荷产生层(例如，P-电荷产生层)和/或n-型电荷产生层(例如，N-电荷产生层)。
在包括在实施方案的显示设备DD-TD中的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个中，可以包含实施方案的多环化合物。例如，选自包括在发光元件ED-BT中的多个发射层中的至少一个可以包含实施方案的多环化合物。
参考图9，根据实施方案的显示设备DD-b可以包括各自通过彼此堆叠两个发射层形成的发光元件ED-1、ED-2和ED-3。与图2中示出的实施方案的显示设备DD相比，图9中示出的实施方案的不同之处在于，第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3各自包括在厚度方向上堆叠的两个发射层。在第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3中，两个发射层可以旨在发射基本上相同波长区中的光。
第一发光元件ED-1可以包括第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2。第二发光元件ED-2可以包括第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2。此外，第三发光元件ED-3可以包括第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2。发射辅助部件OG可以设置在第一红色发射层EML-R1与第二红色发射层EML-R2之间、在第一绿色发射层EML-G1与第二绿色发射层EML-G2之间、以及在第一蓝色发射层EML-B1与第二蓝色发射层EML-B2之间。
发射辅助部件OG可以包括单层或多层。发射辅助部件OG可以包括电荷产生层。例如，发射辅助部件OG可以包括按规定的顺序堆叠的电子传输区、电荷产生层和空穴传输区。发射辅助部件OG可以提供为全部第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的公共层。然而，本公开内容的实施方案不限于此，并且发射辅助部件OG可以图案化和提供在限定在像素限定层PDL中的开口部分OH。
第一红色发射层EML-R1、第一绿色发射层EML-G1和第一蓝色发射层EML-B1可以设置在电子传输区ETR与发射辅助部件OG之间。第二红色发射层EML-R2、第二绿色发射层EML-G2和第二蓝色发射层EML-B2可以设置在发射辅助部件OG与空穴传输区HTR之间。
例如，第一发光元件ED-1可以包括按规定的顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二红色发射层EML-R2、发射辅助部件OG、第一红色发射层EML-R1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第二发光元件ED-2可以包括按规定的顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二绿色发射层EML-G2、发射辅助部件OG、第一绿色发射层EML-G1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第三发光元件ED-3可以包括按规定的顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二蓝色发射层EML-B2、发射辅助部件OG、第一蓝色发射层EML-B1、电子传输区ETR和第二电极EL2。
在一些实施方案中，光学辅助层PL可以设置在显示装置层DP-ED上。光学辅助层PL可以包括偏振层。光学辅助层PL可以设置在显示面板DP上并且可以控制由外部光在显示面板DP处反射的光。不同于附图，在根据实施方案的显示设备中可以不提供光学辅助层PL。
如图9中示出，包括在实施方案的显示设备DD-b中的至少一个发射层可以包含实施方案的多环化合物。例如，在实施方案中，选自第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2中的至少一个可以包含实施方案的多环化合物。
不同于图8和图9，图10中的显示设备DD-c被示出为包括四个发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。发光元件ED-CT可以包括相对设置的第一电极EL1和第二电极EL2，以及在第一电极EL1与第二电极EL2之间在厚度方向上按规定的顺序堆叠的四个发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。在第一至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1之间，可以设置电荷产生层CGL1、CGL2和CGL3。在四个发光结构中，第一至第三发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射蓝色光，并且第四发光结构OL-C1可以旨在发射绿色光。然而，本公开内容的实施方案不限于此，并且第一至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1可以旨在发射不同波长的光。
选自相邻的发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1之间设置的电荷产生层CGL1、CGL2和CGL3可以包括p-型电荷产生层(例如，P-电荷产生层)和/或n-型电荷产生层(例如，N-电荷产生层)。
在选自包括在实施方案的显示设备DD-c中的发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1中的至少一个中，可以包含实施方案的多环化合物。例如，选自第一至第三发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可包含实施方案的多环化合物。
根据本公开内容的实施方案的发光元件ED可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个功能层中包含实施方案的多环化合物，以显示(例如，实现)改善的寿命(例如，使用寿命)特性。例如，根据实施方案的多环化合物可以包含在实施方案的发光元件ED的发射层EML中，并且实施方案的发光元件可以显示长寿命特性。
实施方案的多环化合物在含有硼原子和氮原子的稠合环中包含重原子，并且当用作热激活延迟荧光的掺杂剂材料时，可以容易地发生反向系间窜越并且可以实现高材料稳定性。此外，实施方案的多环化合物包括与稠合环连接的邻位类型或种类的三联苯基基团、并且可以显示空间屏蔽效应，并且当应用于发光元件时，可以改善发射效率。
在下文，将参考实施方案和比较实施方案来解释根据实施方案的多环化合物和根据本公开内容的实施方案的发光元件。此外，以下实施方案(实施例)仅是用于帮助理解本公开内容的例示，并且本公开内容的范围不限于此。
实施例
1.多环化合物的合成
首先，通过参考化合物2、化合物36、化合物50、化合物87和化合物112至化合物115的合成方法，将更详细地解释根据本公开内容的实施方案的多环化合物的合成方法。此外，下文解释的多环化合物的合成方法仅是实施方案，并且根据本公开内容的实施方案的多环化合物的合成方法不限于实施方案。
同时，在合成方法中，“D”是氘原子。
1)化合物2的合成
根据实施方案的化合物2可以通过例如反应1的步骤(例如，动作或任务)合成。
反应1
(1)中间体2-1的合成
在氩气氛下，添加[1,1':3',1”-三联苯基]-2'-胺(1当量)、1,3-二溴-5-氯苯(1当量)、Pd2dba3(0.03当量)、三叔丁基膦(0.06当量)和叔丁醇钠(1.5当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约140摄氏度(℃)下搅拌约12小时。在冷却后，添加水(1L)和乙酸乙酯(300mL)，进行萃取，并且收集有机层。然后，将所得物经MgSO4干燥并且过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为展开溶剂来分离和纯化由此获得的固体以获得中间体2-1(产率：70％)。
(2)中间体2-2的合成
在氩气氛下，将中间体2-1(1当量)、[1,1'-联苯基]-4-硫醇(1当量)、碘化铜(0.1当量)、2-吡啶甲酸(0.2当量)和K3PO4(3当量)溶解于DMF中，并且在氮气氛下在约160℃下搅拌约12小时。在冷却后，将所得物用乙酸乙酯和水洗涤三次，并且将由此获得的有机层经MgSO4干燥并且在减压下干燥。通过柱色谱法，获得中间体2-2(产率：65％)。
(3)中间体2-3的合成
在氩气氛下，添加中间体2-2(1当量)、4-碘溴苯(10当量)、Pd2dba3(0.5当量)、三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(4当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化由此获得的固体以获得中间体2-3(产率：40％)。
(4)中间体2-4的合成
在氩气氛下，添加中间体2-3(1当量)，并且添加苯基硼酸(1当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)和碳酸钾(2当量)，并且溶解在甲苯和水中，并且将反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化所得物以获得中间体2-4(产率：73％)。
(5)中间体2-5的合成
在氩气氛下，将中间体2-4(1当量)溶解于邻二氯苯中，在约0℃下向其中缓慢滴加BBr3(5当量)，并且将反应溶液在约180℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加三乙胺(5当量)以终止反应，并且用水和CH2Cl2萃取所得物。收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化所得物以获得中间体2-5(产率：30％)。
(6)化合物2的合成
在氩气氛下，添加中间体2-5、9H-咔唑-1,2,3,4-d4(1当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(1.5当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约140℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化所得物以获得化合物2(产率：79％)。
2)化合物36的合成
根据实施方案的化合物36可以通过例如反应2的步骤(例如，动作或任务)合成。
反应2
(1)中间体36-1的合成
在氩气氛下，添加(2,4,6-三异丙基苯基)硼酸(1.2当量)、3,5-二溴苯硫醇(1当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)和碳酸钾(2当量)并且溶解在甲苯和水中，并且将反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层。然后，将所得物经MgSO4干燥并且过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化所得物以获得中间体36-1(产率：69％)。
(2)中间体36-2的合成
在氩气氛下，添加[1,1':3',1”-三联苯基]-2'-胺(1当量)、中间体36-1(1当量)、Pd2dba3(0.03当量)、三叔丁基膦(0.06当量)和叔丁醇钠(1.5当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约140℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加乙酸乙酯和水，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为展开溶剂来分离和纯化由此获得的固体以获得中间体36-2(产率：65％)。
(3)中间体36-3的合成
在氩气氛下，添加中间体36-2(1当量)、3-碘溴苯(10当量)、Pd2dba3(0.5当量)、三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(4当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化由此获得的固体以获得中间体36-3(产率：51％)。
(4)中间体36-4的合成
在氩气氛下，添加中间体36-3、3,6-二叔丁基-9H-咔唑(2当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(1.5当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约140℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化所得物以获得中间体36-4(产率：77％)。
(5)化合物36的合成
在氩气氛下，将中间体36-4(1当量)溶解于邻二氯苯中，在约0℃下向其中缓慢滴加BBr3(5当量)，并且将反应溶液在约180℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加三乙胺(5当量)以终止反应，并且用水和CH2Cl2萃取所得物。收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化所得物以获得化合物36(产率：34％)。
3)化合物50的合成
根据实施方案的化合物50可以通过例如反应3的步骤(例如，动作或任务)合成。
反应3
(1)中间体50-1的合成
在氩气氛下，添加2,6-双(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯胺(1当量)、3-溴-5-氯苯硫醇(1当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约140℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为展开溶剂来分离和纯化由此获得的固体以获得中间体50-1(产率：58％)。
(2)中间体50-2的合成
在氩气氛下，添加中间体50-1(1当量)、4-碘溴苯(10当量)、Pd2dba3(0.5当量)、三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(4当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化由此获得的固体以获得中间体50-2(产率：54％)。
(3)中间体50-3的合成
在氩气氛下，将中间体50-2(1当量)溶解于邻二氯苯中，在约0℃下向其中缓慢滴加BBr3(5当量)，并且将反应溶液在约180℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加三乙胺(5当量)以终止反应，并且用水和CH2Cl2萃取所得物。收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化所得物以获得中间体50-3(产率：41％)。
(4)中间体50-4的合成
在氩气氛下，添加中间体50-3、3,5-二(叔丁基苯基)硼酸(2.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)和碳酸钾(2当量)并且溶解在甲苯和水中，并且将反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化所得物以获得中间体50-4(产率：72％)。
(5)化合物50的合成
在氩气氛下，添加中间体50-4(1当量)、9H-咔唑-3-甲腈-5,6,7,8-d4-甲烷(1/1)(1.2当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化由此获得的固体以获得化合物50(产率：75％)。
4)化合物87的合成
根据实施方案的化合物87可以通过例如反应4的步骤(例如，动作或任务)合成。
反应4
(1)中间体87-1的合成
在氩气氛下，添加[1,1':3',1”-三联苯基]-2'-胺(1当量)、3-溴-5-氯苯硒醇(1当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约140℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为展开溶剂来分离和纯化由此获得的固体以获得中间体87-1(产率：66％)。
(2)中间体87-2的合成
在氩气氛下，添加中间体87-1(1当量)、3-碘溴苯(10当量)、Pd2dba3(0.5当量)、三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(4当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化由此获得的固体以获得中间体87-2(产率：58％)。
(3)中间体87-3的合成
在氩气氛下，将中间体87-2(1当量)溶解于邻二氯苯中，在约0℃下向其中缓慢滴加BBr3(5当量)，并且将反应溶液在约180℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加三乙胺(5当量)以终止反应，并且用水和CH2Cl2萃取所得物。收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化所得物以获得中间体87-3(产率：39％)。
(4)中间体87-4的合成
在氩气氛下，添加中间体87-3(1当量)、苯基硼酸(2.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)和碳酸钾(2当量)并且溶解于甲苯和水中，并且将反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化所得物以获得中间体87-4(产率：75％)。
(5)化合物87的合成
在氩气氛下，添加中间体87-4(1当量)、3-(叔丁基)-9H-咔唑-5,6,7,8-d4(1.2当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化由此获得的固体以获得化合物87(产率：79％)。
5)化合物112的合成
根据实施方案的化合物112可以通过例如反应5的步骤(例如，动作或任务)合成。
反应5
(1)中间体112-1的合成
在氩气氛下，添加[1,1':3',1”-三联苯基]-2'-胺(1当量)、3-溴-5-氯苯硒醇(1当量)、Pd2dba3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约140℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为展开溶剂来分离和纯化由此获得的固体以获得中间体112-1(产率：60％)。
(2)中间体112-2的合成
在氩气氛下，添加中间体112-1(1当量)、3-碘溴苯(10当量)、Pd2dba3(0.5当量)、三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(4当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化由此获得的固体以获得中间体112-2(产率：63％)。
(3)中间体112-3的合成
在氩气氛下，将中间体112-2(1当量)溶解于邻二氯苯中，在约0℃下向其中缓慢滴加BBr3(5当量)，并且将反应溶液在约180℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加三乙胺(5当量)以终止反应，并且用水和CH2Cl2萃取所得物。收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化所得物以获得中间体112-3(产率：30％)。
(4)中间体112-4的合成
在氩气氛下，添加中间体112-3(1当量)、(3,5-二叔丁基苯基)硼酸(2.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)和碳酸钾(2当量)并且溶解于甲苯和水中，并且将反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化所得物以获得中间体112-4(产率：70％)。
(5)化合物112的合成
在氩气氛下，添加中间体112-4(1当量)、9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(1.2当量)、Pd2(dba)3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化由此获得的固体以获得化合物112(产率：82％)。
6)化合物113的合成
根据实施方案的化合物113可以通过例如反应6的步骤(例如，动作或任务)合成。
反应6
(1)中间体113-1的合成
在氩气氛下，添加[1,1':3',1”-三联苯基]-2'-胺(1当量)、3-溴-5-(叔丁基)苯硫醇(1当量)、Pd2(dba)3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约140℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为展开溶剂来分离和纯化由此获得的固体以获得中间体113-1(产率：72％)。
(2)中间体113-2的合成
在氩气氛下，添加中间体113-1(1当量)、3-碘氯苯(10当量)、Pd2(dba)3(0.5当量)、三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(4当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化由此获得的固体以获得中间体113-2(产率：65％)。
(3)中间体113-3的合成
在氩气氛下，将中间体113-2(1当量)溶解于邻二氯苯中，在约0℃下向其中缓慢滴加BBr3(5当量)，并且将反应溶液在约180℃下搅拌约24小时。在冷却后，添加三乙胺(5当量)以终止反应，并且用水和CH2Cl2萃取所得物。收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化所得物以获得中间体113-3(产率：35％)。
(4)化合物113的合成
在氩气氛下，添加中间体113-3(1当量)、9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(2.2当量)、Pd2(dba)3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约160℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化由此获得的固体以获得化合物113(产率：80％)。
7)化合物114的合成
根据实施方案的化合物114可以通过例如反应7的步骤(例如，动作或任务)合成。
反应7
(1)中间体114-1的合成
在氩气氛下，添加5'-(叔丁基)-[1,1':3',1”-三联苯基]-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6”-d10-2'-胺(1当量)、3-溴-5-(叔丁基)苯硒醇(1当量)、Pd2(dba)3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约140℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为展开溶剂来分离和纯化由此获得的固体以获得中间体114-1(产率：68％)。
(2)中间体114-2的合成
在氩气氛下，添加中间体114-1(1当量)、3-碘氯苯(10当量)、Pd2(dba)3(0.5当量)、三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(4当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化由此获得的固体以获得中间体114-2(产率：66％)。
(3)中间体114-3的合成
在氩气氛下，将中间体114-2(1当量)溶解于邻二氯苯中，在约0℃下向其中缓慢滴加BBr3(5当量)，并且将反应溶液在约180℃下搅拌约24小时。在冷却后，添加三乙胺(5当量)以终止反应，并且用水和CH2Cl2萃取所得物。收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化所得物以获得中间体114-3(产率：35％)。
(4)化合物114的合成
在氩气氛下，添加中间体114-3(1当量)、3,6-二叔丁基-9H-咔唑(2.2当量)、Pd2(dba)3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约160℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化由此获得的固体以获得化合物114(产率：77％)。
8)化合物115的合成
根据实施方案的化合物115可以通过例如反应8的步骤(例如，动作或任务)合成。
反应8
(1)中间体115-1的合成
在氩气氛下，添加5'-(叔丁基)-[1,1':3',1”-三联苯基]-2'-胺(1当量)、3-溴-5-(叔丁基)苯碲醇(1当量)、Pd2(dba)3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)并且溶解在邻二甲苯中，并且将反应溶液在约140℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用CH2Cl2和己烷作为展开溶剂来分离和纯化由此获得的固体以获得中间体115-1(产率：74％)。
(2)中间体115-2的合成
在氩气氛下，添加中间体115-1(1当量)、3-碘氯苯(10当量)、Pd2(dba)3(0.5当量)、三叔丁基膦(1当量)和叔丁醇钠(4当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约160℃下搅拌约3天。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化由此获得的固体以获得中间体115-2(产率：61％)。
(3)中间体115-3的合成
在氩气氛下，将中间体115-2(1当量)溶解于邻二氯苯中，在约0℃下向其中缓慢滴加BBr3(5当量)，并且将反应溶液在约180℃下搅拌约24小时。在冷却后，添加三乙胺(5当量)以终止反应，并且用水和CH2Cl2萃取所得物。收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化所得物以获得中间体115-3(产率：31％)。
(4)化合物115的合成
在氩气氛下，添加中间体115-3(1当量)、3,6-二叔丁基-9H-咔唑(2.2当量)、Pd2(dba)3(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(3当量)并且溶解于邻二甲苯中，并且将反应溶液在约160℃下搅拌约12小时。在冷却后，添加水和乙酸乙酯，进行萃取，并且收集有机层，经MgSO4干燥和过滤。在减压下从滤液溶液中去除溶剂，并且通过柱色谱法使用硅胶来分离和纯化由此获得的固体以获得化合物115(产率：78％)。
测量通过以上描述的合成方法合成的化合物2、化合物36、化合物50、化合物87和化合物112至化合物115的H NMR(δ)和FAB-MS，并且确认实施例化合物的产生。在表1中，示出了所测量的实施例化合物的H NMR(δ)和FAB-MS。
表1
2.发光元件的制造和评价
分别使用化合物2、化合物36、化合物50、化合物87和化合物112至化合物115以及比较化合物C1至比较化合物C5作为发射层的掺杂剂材料来制造实施例1至实施例8以及比较例1至比较例5的发光元件。
实施例化合物
比较化合物
发光元件的制造
将在其上图案化具有约的厚度的ITO的玻璃衬底用超声波使用异丙醇和纯水清洗各约5分钟。在超声波清洗后，UV照射约30分钟并且进行臭氧处理。
然后，使用NPD形成约的厚度的空穴注入层，并且在空穴注入层上，沉积HT6以形成约的厚度的空穴传输层。在空穴传输层上，沉积空穴传输化合物CzSi以形成约的厚度的发射辅助层。
然后，共沉积实施例化合物和比较化合物中的相应一种和mCBP，以形成约的厚度的发射层。实施例化合物或比较化合物和mCBP以约1:99的重量比共沉积。在发光元件的制造期间，使用实施例化合物或比较化合物作为掺杂剂材料。
此后，在发射层上沉积TSPO1以形成约的厚度的电子传输层，并且在电子传输层上沉积TPBi的缓冲电子传输化合物以形成约的厚度的缓冲层。
在缓冲层上沉积LiF(碱金属卤化物)以形成约的厚度的电子注入层，并且沉积Al以形成约的厚度的LiF/Al电极(第二电极)。在电极上，沉积P4以形成约的厚度的覆盖层，从而完成发光元件的制造。
使用真空沉积设备形成空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。
用于制造实施例和比较例的发光元件的化合物如下所示。在购买商业产品和进行升华纯化之后，将材料用于制造元件。
实施例化合物和比较化合物的物理性质的评价
评价实施例化合物，即化合物2、化合物36、化合物50、化合物87、化合物112、化合物113、化合物114和化合物115，以及比较化合物C1至比较化合物C5的物理性质，并显示在表2和表3中。
在表2和表3中，测量了实施例化合物和比较化合物各自的最低未占据分子轨道(LUMO)能级、最高已占据分子轨道(HOMO)能级、最低激发单重态能级(S1)、最低激发三重态能级(T1)、最低激发单重态能级(S1)与最低激发三重态能级(T1)之间的差(S1-T1，下文称为ΔEST)、kRISC(RISC跃迁速率)、t(RISC跃迁时间)、发射效率(PLQY，光致发光量子产率)、λAbs(最大吸收波长)、λemi(最大发射波长)、λ膜(最大发射波长)、斯托克斯位移(λAbs与λemi之间的差)和四分之一峰全宽(FWQM)。λemi是溶液状态下的实施例化合物或比较化合物的最大发射波长，并且λ膜是在元件中形成的膜状态(例如，固态)下的实施例化合物或比较化合物的最大发射波长。
表2
表3
参考以上表2和表3，证实了实施例1至实施例8和比较例1至比较例5的化合物各自具有约0.2eV或小于0.2eV的ΔEST值，并且可以用作TADF掺杂剂材料。实施例1至实施例8和比较例1至比较例5的化合物具有类似的λAbs和λemi值。然而，当比较λ膜值时，可以确认，与包含比较例1至比较例5的化合物的元件相比，包含实施例1至实施例8的化合物的元件具有更接近约460nm的最大发射波长值。即，当与比较例的发光元件相比时，实施例的发光元件各自发射具有更纯蓝色的光。
此外，可以确认，与比较例1至比较例5中包含的化合物相比，实施例1至实施例8中包含的实施例化合物各自具有较小的kRISC和t、较高的发射效率(PLQY)和较小的四分之一峰全宽。在斯托克斯位移的情况下，可以确认，实施例1至实施例8中包含的实施例化合物的斯托克斯位移的平均值小于比较例1至比较例5中包含的化合物的斯托克斯位移的平均值。
因此，当与比较例1至比较例5的发光元件相比时，实施例1至实施例8的发光元件可以显示(例如，能够递送)较高的发射效率、改善的元件寿命和较高的颜色纯度。
发光元件的性能评价
使用亮度取向特性的测量设备进行所制造的发光元件的特性的评价。
为了评价根据实施例和比较例的发光元件的性质，测量了驱动电压、发射效率、发射波长、寿命比、颜色坐标(CIE)和量子效率(Q.E.)并且示于表4中。
表4示出了发光元件的评价结果，所述发光元件包括发射层中的空穴传输主体、电子传输主体和掺杂剂。
在表4中，对于制造的发光元件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压(V)和发射效率(cd/A)。通过首先测量当在10mA/cm2的电流密度下连续驱动时亮度从初始值降低至初始值的50％所花费的时间，并且然后基于比较例1的寿命比为1计算相对值来获得寿命比。
在表4中，使用HT6作为空穴传输主体，并且使用E-2-20作为电子传输主体。
表4
参考表4，当与比较例1至比较例5的发光元件相比时，实施例1至实施例8的发光元件各自显示出较低的驱动电压、较高的发射效率、改善的元件寿命和较高的量子效率。
为了评价根据实施例和比较例的发光元件的性质，测量了驱动电压、发射效率、发射波长、半宽、寿命比、颜色坐标(CIE)和量子效率(Q.E.)并且示于表5中。
表5示出了发光元件的评价结果，所述发光元件包括发射层中的空穴传输主体、电子传输主体、掺杂剂和敏化剂。
在表5中，对于制造的发光元件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压(V)和发射效率(cd/A)。通过首先测量当在10mA/cm2的电流密度下连续驱动时亮度从初始值降低至初始值的50％所花费的时间，并且然后基于比较例1的寿命比为1计算相对值来获得寿命比。
在表5中，使用HT6作为空穴传输主体，使用E-2-20作为电子传输主体，并且使用AD-37作为敏化剂。
表5
参考表5，当与比较例1至比较例5的发光元件相比时，实施例1至实施例8的发光元件各自显示出较低的驱动电压、较高的发射效率、改善的元件寿命和较高的量子效率。此外，从实施例1至实施例8的发光元件发射的光各自具有约46nm至约48nm的半宽，并且从比较例1至比较例5的发光元件发射的光各自具有约48nm至约50nm的半宽。因此，可以确认，当与比较例1至比较例5的发光元件相比时，实施例1至实施例8的发光元件显示出较高的颜色纯度性质。
一起参考表4和表5，比较化合物C1、比较化合物C2、比较化合物C4和比较化合物C5在稠合环中不包括重原子，并且当与实施例的元件相比时，分子的跃迁性质劣化，并且例如，反向系间窜越不活跃，并且元件寿命降低。此外，在比较化合物C1、比较化合物C2和比较化合物C4的情况下，苯基基团或联苯基基团而不是邻位类型或种类的三联苯基基团连接至稠合环中的氮原子，并且分子间相互作用可能变得活跃，并且当与实施例相比时，发射效率可能劣化。
比较化合物C3在稠合环中包含重原子，但联苯基基团而不是邻位类型或种类的三联苯基基团与稠合环连接，并且比较化合物C3的硼原子的p-轨道无法得到保护，而是与外部亲核体连接引起元件劣化。此外，在比较化合物C3中，联苯基基团而不是邻位类型或种类的三联苯基团与稠合环连接，并且可能是降低发射效率的因素的分子间相互作用(分子间聚集准分子形成、激基复合物形成等)可能变得相对活跃，并且元件的发射效率劣化。
本公开内容的多环化合物包括含有硼原子、氮原子和重原子作为成环原子的稠合环骨架，以及与稠合环骨架的氮原子连接的邻位类型或种类的三联苯基基团，并且分子中的反向系间窜越可以变得容易，材料稳定性可以改善，并且分子间相互作用可以减少。
例如，本公开内容的多环化合物包括重原子，并且可以改善分子中的跃迁性质，例如，激子从三重态至单重态的跃迁速率可以增加，并且可以减少反向系间窜越(RISC)的时间，从而降低具有不稳定状态的三重态激子的浓度。因此，可以改善能量传递效率，并且可以进一步改善发射效率。实施方案的发光元件包含作为热激活延迟荧光(TADF)发射元件的发光掺杂剂的实施方案的多环化合物，并且可以实现特别是在蓝色光波长区域中的高元件效率。
包含在多环化合物中的邻位类型或种类的三联苯基基团保护硼原子的p-轨道，并且可以防止或减少硼原子的三角键结构的变形，硼原子的三角键结构的变形可能是元件劣化的原因。因此，本公开内容的多环化合物可以实现元件寿命的改善。此外，邻位类型或种类的三联苯基基团增加分子间距离，并且本公开内容的多环化合物可以相对减少可能导致降低的发射效率的分子间相互作用，例如分子间聚集、激基准分子形成和/或激基复合物形成。
包含本公开内容的多环化合物作为发射层的掺杂剂的发光元件可以显示出显著改善的使用寿命和增加的发光效率。
实施方案的发光元件包括实施方案的多环化合物，并且可以显示出高发射效率和长寿命特性。
实施方案的多环化合物包括具有大空间效应的多环基团，并且可以有助于改善发光元件的寿命(例如，使用寿命)和增加发光元件的发射效率。
如本文使用，术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。在整个公开内容中，表述“a、b和c中的至少一个”、“选自a、b和c中的至少一个”、“选自由a、b和c组成的组中的至少一个”、“选自a、b和c中的至少一个”等表示仅a，仅b，仅c，a和b两者(例如，同时地)，a和c两者(例如，同时地)，b和c两者(例如，同时地)，a、b和c全部，或其变体。
“可以”的使用当描述本公开内容的实施方案时是指“本公开内容的一个或多于一个的实施方案”。
如本文使用，术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语，并且旨在解释本领域普通技术人员会认知到的测量值或计算值中的固有偏差。如本文使用的“约”或“大约”包括规定值并且意指在如由本领域普通技术人员考虑相关测量和与特定量的测量相关的误差(即，测量系统的限度)确定的特定值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可以意指在一个或多于一个的标准偏差内，或者在规定值的±30％、±20％、±10％或±5％内。
本文列举的任何数值范围旨在包括归入所列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，诸如以2.4至7.6为例。本文列举的任何最大数值限定旨在包括归入其中的所有较低的数值限定，并且本说明书中所列举的任何最小数值限定旨在包括归入其中的所有较高的数值限定。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)以明确表述归入本文明确列举的范围内的任何子范围的权利。
可以使用任何适合的硬件、固件(例如，专用集成电路)、软件，或软件、固件和硬件的组合来实现根据本文描述的本发明的实施方案的显示装置和/或任何其它相关的装置或组件。例如，装置的各种组件可以形成在一个集成电路(IC)芯片上或在单独的IC芯片上。此外，装置的各种组件可以实现在柔性印刷电路膜、载带式封装(TCP)、印刷电路板(PCB)上，或者形成在一个衬底上。此外，装置的各种组件可以是在一个或多于一个的计算装置中的一个或多于一个的处理器上运行，执行计算机程序指令并且与用于执行本文描述的各种功能的其它系统组件交互的进程或线程。计算机程序指令被存储在存储器中，所述存储器可以使用标准存储器装置(诸如以随机存取存储器(RAM)为例)在计算装置中实现。计算机程序指令还可以存储在其它非暂时性计算机可读介质中，诸如以CD-ROM、闪存驱动器等为例。此外，本领域技术人员应认识，在不背离本公开内容的实施方案的范围的情况下，各种计算装置的功能可以被结合或集成到单个计算装置中，或者特定计算装置的功能可以跨一个或多于一个的其它计算装置分布。
尽管已经描述本公开内容的实施方案，但应理解，本公开内容不应局限于这些实施方案，而在如要求保护及其等同的本发明的主旨和范围内，本领域普通技术人员可以进行一种或多于一种的适合的改变和修改。

Claims (12)

1.由式1表示的多环化合物：
式1
在式1中，
Y是S、Se或Te，
R1至R7各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环，
n1和n2各自独立地为0至4的整数，
n3是0至2的整数，
n4是0至5的整数，
n5是0至3的整数，以及
n6是0至5的整数。
2.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述由式1表示的多环化合物由选自式1-1a至式1-1h中的任一个表示：
式1-1a
式1-1b
式1-1c
式1-1d
式1-1e
式1-1f
式1-1g
式1-1h
在式1-1a至式1-1h中，
R1a至R4a各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环，以及
R3至R7、Y和n3至n6分别与在式1中定义的相同。
3.如权利要求2所述的多环化合物，其中R1a至R4a各自独立地是取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的吡啶基团或者取代或未取代的咔唑基团，和/或与相邻基团结合以形成环。
4.如权利要求1所述的多环化合物，其中R1和R2各自独立地是氢原子、取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的吡啶基团或者取代或未取代的咔唑基团，和/或与相邻基团结合以形成环。
5.如权利要求1所述的多环化合物，其中R3是氢原子。
6.如权利要求1所述的多环化合物，其中R4和R6各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的烷氧基基团、取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的环己基基团、取代或未取代的苯基基团、或者取代或未取代的咔唑基团，和/或与相邻基团结合以形成环。
7.如权利要求1所述的多环化合物，其中R5是氢原子或者取代或未取代的叔丁基基团。
8.如权利要求1所述的多环化合物，其中R7是氢原子，取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的叔丁基基团、取代或未取代的环己基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的吡啶基团、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、或者取代或未取代的二苯并噻吩基团。
9.如权利要求1所述的多环化合物，其中R7是取代基组S1中表示的取代基中的取代基：
取代基组S1
在取代基组S1中，D是氘原子，以及
“-*”表示其中R7与式1连接的位置。
10.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述多环化合物是化合物组1中的化合物中的任一种：
化合物组1
在化合物组1中，D是氘原子。
11.发光元件，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个功能层，
其中所述至少一个功能层包含：
由根据权利要求1至10中任一项所述的多环化合物表示的第一化合物；以及
选自由式2表示的第二化合物、由式3表示的第三化合物和由式4表示的第四化合物中的至少一种化合物：
式2
在式2中，
L1是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团，
Ar1是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，
R8和R9各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环，以及
m1和m2各自独立地为0至4的整数，
式3
在式3中，
Z1、Z2和Z3各自独立地是N或CR13，并且其中的至少一个是N，以及
R10至R13各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环，
式4
在式4中，
Q1至Q4各自独立地是C或N，
C1至C4各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环，
L21至L23各自独立地是直连键、*-O-*、*-S-*、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的亚烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团，*是指与相邻原子的结合位点，
b1至b3各自独立地是0或1，
R21至R26各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，和/或与相邻基团结合以形成环，以及
d1至d4各自独立地为0至4的整数。
12.发光元件，包括：
第一电极；
在所述第一电极上的第二电极；以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层，其中所述发射层包含根据权利要求1至10中任一项所述的多环化合物。
CN202310088818.2A 2022-02-24 2023-02-03 发光元件及用于发光元件的多环化合物 Pending CN116640159A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020220024101A KR20230127392A (ko) 2022-02-24 2022-02-24 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물
KR10-2022-0024101 2022-02-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN116640159A true CN116640159A (zh) 2023-08-25

Family

ID=87575186

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310088818.2A Pending CN116640159A (zh) 2022-02-24 2023-02-03 发光元件及用于发光元件的多环化合物

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20230269997A1 (zh)
KR (1) KR20230127392A (zh)
CN (1) CN116640159A (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220038199A (ko) * 2020-09-18 2022-03-28 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물

Also Published As

Publication number Publication date
KR20230127392A (ko) 2023-09-01
US20230269997A1 (en) 2023-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN116023354A (zh) 发光元件及用于发光元件的胺化合物
CN116891492A (zh) 发光装置及用于发光装置的稠合多环化合物
CN116375747A (zh) 发光元件及用于发光元件的多环化合物
CN116640159A (zh) 发光元件及用于发光元件的多环化合物
CN116891493A (zh) 发光元件及发光元件用多环化合物
CN116444546A (zh) 发光装置及用于发光装置的稠合多环化合物
CN116396208A (zh) 发光元件及用于其的胺化合物和包括其的显示装置
CN116425779A (zh) 发光元件和用于发光元件的多环化合物
CN115117263A (zh) 发光元件
CN114695767A (zh) 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物
EP4212521A1 (en) Light emitting element and amine compound for the same
EP4276094A1 (en) Light emitting element and amine compound for the same
EP4161235A2 (en) Light emitting element and display device including the same
EP4198032A1 (en) Light emitting element and amine compound for the same
CN116410212A (zh) 发光元件及用于发光元件的多环化合物
CN116017996A (zh) 发光元件
CN116693560A (zh) 发光元件和用于发光元件的多环化合物
CN116804021A (zh) 发光元件和用于其的多环化合物
CN116425778A (zh) 发光元件和用于发光元件的多环化合物
CN116063228A (zh) 多环化合物及包含多环化合物的发光装置
CN116891483A (zh) 发光装置和用于发光装置的稠合多环化合物
CN116264784A (zh) 多环化合物及含其的发光元件和显示装置
KR20240024417A (ko) 발광 소자 및 발광 소자용 축합 다환 화합물
CN116903565A (zh) 发光元件以及发光元件用胺化合物
CN117624203A (zh) 发光元件和用于其的多环化合物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication