CN114075134A - 有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的胺化合物 - Google Patents

有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的胺化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN114075134A
CN114075134A CN202110884106.2A CN202110884106A CN114075134A CN 114075134 A CN114075134 A CN 114075134A CN 202110884106 A CN202110884106 A CN 202110884106A CN 114075134 A CN114075134 A CN 114075134A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202110884106.2A
Other languages
English (en)
Inventor
赵素嬉
金东俊
金珉知
朴韩圭
郑恩在
韩相铉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN114075134A publication Critical patent/CN114075134A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本申请提供了有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的胺化合物。有机电致发光装置包括面向彼此的第一电极和第二电极，以及在第一电极和第二电极之间的多个有机层，其中多个有机层中的至少一个包括由式1表示的胺化合物，并且有机电致发光装置可表现出改善的发光效率：式1
Figure DDA0003193367560000011

Description

有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的胺化合物
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年8月21日提交的韩国专利申请第10-2020-0105637号的优先权和权益，其全部内容通过引用由此并入。
背景技术
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及有机电致发光装置和用于其中的胺化合物，并且例如，涉及用作发光材料的胺化合物和包括其的有机电致发光装置。
技术领域
有机电致发光显示器作为图像显示设备正在被积极开发。与液晶显示器设备等不同，有机电致发光显示器为所谓的自发光显示设备，其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且在发射层中包括有机化合物的发光材料发射光以实现显示。
在有机电致发光装置应用于显示设备时，期望具有低驱动电压、高发光效率和/或长使用寿命的有机电致发光装置，并且期望开发能够在有机电致发光装置中稳定地获得这些特性的材料。
另外，为了实现高效的有机电致发光装置，正在开发用于空穴传输(例如，空穴传输层)的材料。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及其中改善了发光效率和/或装置使用寿命的有机电致发光装置。
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及能够改善有机电致发光装置的发光效率和/或装置使用寿命的胺化合物。
本公开的一个或多个实施方式提供了有机电致发光装置，其包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极和第二电极之间的多个有机层，其中多个有机层中的至少一个有机层包括胺化合物，胺化合物包括胺基和在胺基处取代的螺芴-茚基，并且胺基连接到螺芴-茚基中包含的芴基部分的一个苯环。
在实施方式中，螺芴-茚基可通过连接体键合到胺基，或可直接键合到胺基。
在实施方式中，多个有机层可包括设置在第一电极上的空穴传输区，设置在空穴传输区上的发射层，和设置在发射层上的电子传输区，并且发射层可包括胺化合物。
在实施方式中，空穴传输区可包括设置在第一电极上的空穴注入层，和设置在空穴注入层上的空穴传输层，并且空穴传输层可包括胺化合物。
在实施方式中，空穴传输区可包括多个有机空穴传输层，并且多个有机空穴传输层中与发射层相邻的有机空穴传输层可包括胺化合物。
本公开的一个或多个实施方式提供了有机电致发光装置，其包括第一电极、面向第一电极的第二电极，以及设置在第一电极和第二电极之间的多个有机层，其中多个有机层中的至少一个有机层包括由式1表示的胺化合物：
式1
Figure BDA0003193367540000021
在式1中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，L1可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，R1至R3可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基，R11至R14可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基，n1和n2可各自独立地为选自0至4的整数，并且n3可为选自0至3的整数。
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可为单胺化合物。
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可由式2-1或式2-2表示：
式2-1
Figure BDA0003193367540000031
式2-2
Figure BDA0003193367540000032
在式2-1和式2-2中，Ar1、Ar2、L1、R1、R2、R3、R11、R12、R13、R14、n1、n2和n3可各自独立地与式1中限定的相同。
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可由式3表示：
式3
Figure BDA0003193367540000041
在式3中，X可为O、S或NAr3，Ar3可为氢原子、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，L2为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，R4和R5可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基，n4可为选自0至4的整数，n5可为选自0至3的整数，并且Ar1、L1、R1、R2、R3、R11、R12、R13、R14、n1、n2和n3可各自独立地与式1中限定的相同。
在实施方式中，由式3表示的胺化合物可由式4-1至式4-3中的任一种表示：
式4-1
Figure BDA0003193367540000042
式4-2
Figure BDA0003193367540000051
式4-3
Figure BDA0003193367540000052
在式4-1至式4-3中，Ar1、X、L1、L2、R1、R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13、R14、n1、n2、n3、n4和n5可各自独立地与式1和式3中限定的相同。
在实施方式中，由式3表示的胺化合物可由式5-1至式5-3中的任一个表示：
式5-1
Figure BDA0003193367540000061
式5-2
Figure BDA0003193367540000062
式5-3
Figure BDA0003193367540000063
在式5-1至式5-3中，R6可为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基，n6可为选自0至4的整数，并且Ar1、X、L1、R1、R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13、R14、n1、n2、n3、n4和n5可各自独立地与式1和式3中限定的相同。
在实施方式中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
在实施方式中，Ar1和Ar2可彼此不同。
本公开的一个或多个实施方式提供了由式1表示的胺化合物。
附图说明
包括所附附图以提供对本公开的进一步理解，并且所附附图被并入并构成本说明书的一部分。附图示出了本公开的示例实施方式，并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：
图1为根据本公开的实施方式的显示设备的平面图；
图2为根据本公开的实施方式的显示设备的截面图；
图3为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图；
图4为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图；
图5为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图；
图6为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图；并且
图7和图8各自为根据实施方式的显示设备的截面图。
具体实施方式
本公开可以以各种合适的方式进行修改并具有多种形式，并且所选择的示例实施方式将在附图中示出并在本文中更详细地描述。然而，应当理解，这并不旨在将本公开限制于所公开的特定形式，而是旨在覆盖落入本公开的精神和范围内的所有修改、等效物和替代物。
在本描述中，当元件(或区、层、部分等)被称为在另一个元件“上”、“连接到”或“联接到”另一个元件时，该元件可以直接设置在另一个元件上/连接到/联接到另一个元件，或者第三元件可以设置在它们之间。当元件被称为“直接”在另一个元件“上”、“直接连接到”或“直接联接到”另一个元件时，不存在居间元件。
相同的附图标记指相同的元件，并且可不提供对其的重复描述。此外，在附图中，为了有效描述技术内容，元件的厚度、比率和尺寸可被夸大。
术语“和/或”包括一个或多个相关的列举项目的任何和所有组合。
将理解，尽管术语“第一”、“第二”等可以在本文中用于描述一个或多个合适的元件，但是这些元件不应被这些术语所限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。例如，在不脱离本公开的范围的情况下，第一元件可以被称为第二元件，并且相似地，第二元件可以被称为第一元件。单数形式的术语可以包括复数形式，除非上下文另有明确指示。
在一些实施方式中，术语比如“下方”、“下”、“上方”和/或“上”等用于描述附图中所示的配置的关系。这些术语用作相对概念，并参考附图中指示的方向来描述。
除非另外限定，否则本文使用的所有术语(包括技术术语和科技术语)具有与本公开所属领域的普通技术人员通常理解的相同含义。也要理解，在常用词典中限定的术语应被解释为具有与相关领域的语境中的含义一致的含义，并且不以理想的或过于正式的意义来解释，除非在本文中明确地定义它们。
应理解，术语“包括(includes)”、“包括(including)”、“包含(comprises)”、“包含(comprising)”和/或“具有(have)”旨在表明所陈述的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合在本公开中的存在，但不排除一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在或添加。
在本描述中，术语“取代的或未取代的”可指未取代的状态，或被选自由下述组成的组中的至少一个取代基取代：氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烃环基、芳基和杂环基。取代基中的每一个可进一步为取代的或未取代的。例如，联苯基可解释为命名的芳基，或被苯基取代的苯基。
在本描述中，短语“键合到相邻基团以形成环”可指示键合到相邻基团以形成取代的或未取代的烃环，或者取代的或未取代的杂环。烃环可为脂族烃环或芳族烃环。杂环可为脂族杂环或芳族杂环。通过键合到相邻基团而形成的环可为单环或多环。在一些实施方式中，通过彼此键合而形成的环可连接到另一个环以形成螺结构。
在本描述中，术语“相邻基团”可指相同原子或点上的取代基，直接连接到基础原子或点的原子上的取代基，或者空间上位于(例如，在分子内键合距离内)对应取代基的取代基。例如，1,2-二甲苯中的两个甲基可以解释为彼此的“相邻基团”，1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可以解释为彼此的“相邻基团”。另外，4,5-二甲基菲中的两个甲基可以解释为彼此的“相邻基团”。
在本描述中，卤素原子的非限制性实例包括氟原子、氯原子、溴原子和/或碘原子。
在本描述中，烷基可为直链、支链或环状类型。烷基中碳的数量为1至50，1至30，1至20，1至10，或1至6。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但是本公开的实施方式不限于此。
术语“烃环基”指衍生自脂族烃环的任何官能团或取代基。烃环基可为具有5至20个成环碳原子的饱和烃环基。
术语“芳基”在本文中指衍生自芳族烃环的任何官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中成环碳原子的数量可为6至60，6至30，6至20，或6至15。芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在本描述中，芴基可被取代，并且两个取代基可彼此结合以形成螺结构。芴基被取代的情况的非限制性实例如下。然而，本公开的实施方式不限于此。
Figure BDA0003193367540000091
术语“杂环基”指衍生自包括硼(B)、氧(O)、氮(N)、磷(P)、硅(Si)和硫(S)中的至少一个作为杂原子的环的任何官能团或取代基。术语“杂环基”包括脂族杂环基和芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环和芳族杂环可各自独立地为单环或多环。
在本描述中，杂环基可包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子。当杂环基包括两个或更多个杂原子时，两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂环基可为单环杂环基或多环杂环基，并且具有包括杂芳基的概念。杂环基的成环碳数可为2至60，2至30，2至20，或2至10。
在本描述中，脂族杂环基可包括B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子。脂族杂环基的成环碳原子的数量可为2至30，2至20，或2至10。脂族杂环基的非限制性实例包括环氧乙烷基、硫杂丙环基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等，但是本公开的实施方式不限于此。
杂芳基在本文中可包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子。当杂芳基含有两个或更多个杂原子时，两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂芳基可为单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基中成环碳原子的数量可为2至60，2至30，2至20，或2至10。杂芳基的非限制性实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但是本公开的实施方式不限于此。
关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同的是亚芳基为二价基团。关于杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同的是亚杂芳基为二价基团。
在本描述中，甲硅烷基包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的非限制性实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，本公开的实施方式不限于此。
在本描述中，羰基中成环碳原子的数量可为1至40，1至30，或1至20。羰基可具有下述示例结构，但是本公开的实施方式不限于此。
Figure BDA0003193367540000101
在本描述中，亚磺酰基和磺酰基中碳原子的数量没有特别限制，但是可为1至30。亚磺酰基可包括烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基。磺酰基可包括烷基磺酰基和芳基磺酰基。
在本描述中，硫基可包括烷硫基和芳硫基。术语“硫基”可指键合到如上定义的烷基或芳基的硫原子。硫基的非限制性实例包括甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、戊基硫基、己基硫基、辛基硫基、十二烷基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、苯基硫基、萘基硫基，但是本公开的实施方式不限于此。
术语“氧基”在本文中可指键合到所定义的烷基或芳基的氧原子。氧基可包括烷氧基和芳氧基。烷氧基可为直链、支链或环链。烷氧基中碳原子的数量没有特别限制，但是可为，例如，1至20或1至10。氧基的非限制性实例可为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等，而没有限制。
术语“硼基”在本文中可指键合到所定义的烷基或芳基的硼原子。硼基包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的非限制性实例包括二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在本描述中，烯基可为直链或支链。烯基中碳原子的数量没有特别限制，但是可为2至30，2至20，或2至10。烯基的非限制性实例包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在本描述中，胺基中碳原子的数量没有特别限制，但是可为1至30。胺基可包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的非限制性实例包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等，但是本公开的实施方式不限于此。
在本描述中，烷硫基、烷基磺酰基、烷基芳基、烷基硼基、烷基甲硅烷基和烷基胺基中的烷基与所描述的烷基的实例中的相同。
在本描述中，芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、芳基硼基、芳基甲硅烷基、芳基胺基中的芳基与所描述的芳基的实例中的基本上相同。
“直接连接”在本文中可指单键。
在一些实施方式中，
Figure BDA0003193367540000111
和
Figure BDA0003193367540000112
在本文中指连接到另一个式、基团或部分的位置。
下文，将参考所附附图描述本公开的实施方式。
图1为示出显示设备DD的实施方式的平面图。图2为实施方式的显示设备DD的截面图。图2为示出沿着图1的线I-I'截取的部分的截面图。
显示设备DD可包括显示面板DP和设置在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光装置ED-1、ED-2和ED-3。显示设备DD可包括多个发光装置ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可设置在显示面板DP上并且控制或减少外部光在显示面板DP中的反射。光学层PP可包括，例如，偏振层或滤色器层。在一些实施方式中，光学层PP可从实施方式的显示设备DD中省略。在一些实施方式中，填充层可进一步包括在光学层PP和显示面板DP之间。填充层可包括，例如，聚硅氧烷类聚合物树脂、丙烯酸类聚合物树脂和聚氨酯类聚合物树脂中的至少一种。
显示面板DP可包括基底层BS、提供在基底层BS上的电路层DP-CL以及显示装置层DP-ED。显示装置层DP-ED可包括像素限定膜PDL，设置在像素限定膜PDL的部分之间的发光装置ED-1、ED-2和ED-3，以及设置在发光装置ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基底层BS可为提供基底表面的构件，在该基底表面上设置显示装置层DP-ED。基底层BS可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且基底层BS可为无机层、有机层或复合材料层。
在实施方式中，电路层DP-CL设置在基底层BS上，并且电路层DP-CL可包括多个晶体管。多个晶体管中的每一个可包括控制电极、输入电极和输出电极。例如，电路层DP-CL可包括开关晶体管和驱动晶体管以便驱动显示装置层DP-ED的发光装置ED-1、ED-2和ED-3。
发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可具有根据图3至图6的实施方式的发光装置ED的结构，这将稍后描述。发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可分别包括第一电极EL1，空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B中的一个，电子传输区ETR，以及第二电极EL2。
图2示出了这样的实施方式，其中设置了在像素限定膜PDL中限定的开口OH中的发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B，并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2在整个发光装置ED-1、ED-2和ED-3中被提供为公共层。然而，本公开的实施方式不限于此，并且与图2中示出的特征不同，实施方式中的空穴传输区HTR和电子传输区ETR可通过在像素限定膜PDL中限定的开口OH内被图案化来提供。例如，实施方式中的空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B，以及电子传输区ETR可通过在喷墨印刷法中被图案化来提供。
封装层TFE可覆盖发光装置ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可密封显示装置层DP-ED。封装层TFE可为薄膜封装层。封装层TFE可通过层压一个层或多个层来形成。封装层TFE包括至少一个绝缘层。根据实施方式的封装层TFE可包括至少一个无机膜(下文，封装无机膜)。根据实施方式的封装层TFE也可包括至少一个有机膜(下文，封装有机膜)和至少一个封装无机膜。
封装无机膜可保护显示装置层DP-ED免受水分/氧气的影响，并且封装有机膜可保护显示装置层DP-ED免受异物(比如灰尘颗粒)的影响。封装无机膜可包括氮化硅、氮氧化硅、氧化硅、氧化钛和/或氧化铝等，但是本公开的实施方式不特别限于此。封装有机膜可包括丙烯酸类化合物和/或环氧类化合物等。封装有机膜可包括可光聚合的有机材料，但是本公开的实施方式不特别限于此。
封装层TFE可设置在第二电极EL2上并且可设置为填充开口OH。
上基底层BL可为提供基底表面的构件，在该基底表面上设置光学层PP等。上基底层BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且上基底层BL可为无机层、有机层或复合材料层。在实施方式中，可省略上基底层BL。当省略上基底层BL时，光学层PP可直接提供在封装层TFE上。
参考图1和图2，显示设备DD可包括非发光区NPXA以及发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可各自为发射分别从发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光的区。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可在一个平面中彼此间隔开。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可由像素限定膜PDL划分或分开。非发光区NPXA可为在相邻发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区，其对应于像素限定膜PDL的部分。在一些实施方式中，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可对应于像素。像素限定膜PDL可将发光装置ED-1、ED-2和ED-3分开。发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可设置在由像素限定膜PDL限定的开口OH中并且彼此分开。
根据由多个发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光的颜色，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可被分成多个组。在图1和图2中所示的实施方式的显示设备DD中，示出了三个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B，它们可分别发射红光、绿光和蓝光。例如，实施方式的显示设备DD可包括红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B，它们是不同的。
在根据实施方式的显示设备DD中，多个发光装置ED-1、ED-2和ED-3可以发射不同波长区中的光。例如，在实施方式中，显示设备DD可包括发射红光的第一发光装置ED-1、发射绿光的第二发光装置ED-2和发射蓝光的第三发光装置ED-3。例如，显示设备DD的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可分别对应于第一发光装置ED-1、第二发光装置ED-2和第三发光装置ED-3。
然而，本公开的实施方式不限于此，并且第一至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3可以发射相同波长范围内的光，或至少一个发光装置可发射不同于其他的波长范围内的光。例如，第一至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3可都发射蓝光。
根据实施方式的显示设备DD中的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可以以条纹形式布置。参考图1，多个红色发光区PXA-R、多个绿色发光区PXA-G和多个蓝色发光区PXA-B可各自沿着第二方向轴DR2布置。红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可沿着第一方向轴DR1以该顺序交替布置。
图1和图2示出了所有的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B具有相同的面积，但是本公开的实施方式不限于此，并且根据发射光的波长范围，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可具有彼此不同的面积。这里，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可为在由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面图中的面积。
在一些实施方式中，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置不限于图1中示出的特征，并且其中红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B布置的顺序可根据显示设备DD中期望的特性和显示质量进行不同地组合和修改。例如，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置形成可为
Figure BDA0003193367540000141
布置形式或菱形布置形式。
在一些实施方式中，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可彼此不同。例如，在实施方式中，绿色发光区PXA-G的面积可小于蓝色发光区PXA-B的面积，但是本公开的实施方式不限于此。
图3至图6为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图。参考图3至图6，在实施方式的发光装置ED的每一个中，第一电极EL1和第二电极EL2面向彼此设置，并且多个有机层可设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间。多个有机层可包括空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR。例如，根据实施方式的发光装置ED中的每一个可包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。封盖层CPL可进一步设置在第二电极EL2上。
实施方式的发光装置ED中的每一个可在第一电极EL1和第二电极EL2之间设置的多个有机层中的至少一个有机层中包括所描述的实施方式的胺化合物。例如，实施方式的发光装置ED中的每一个可在第一电极EL1和第二电极EL2之间设置的空穴传输区HTR中包括实施方式的胺化合物。然而，本公开的实施方式不限于此，并且实施方式的发光装置ED中的每一个可在第一电极EL1和第二电极EL2之间设置的多个有机层中的空穴传输区HTR和电子传输区ETR中包括的至少一个有机层中包括根据实施方式的胺化合物，或可在第二电极EL2上设置的封盖层CPL中包括根据实施方式的胺化合物。
与图3相比，图4示出了实施方式的发光装置ED的截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图3相比，图5示出了实施方式的发光装置ED的截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图4相比，图6示出了包括第二电极EL2上设置的封盖层CPL的实施方式的发光装置ED的截面图。
下文，在实施方式的发光装置ED的描述中，描述了发光装置ED在空穴传输区HTR中包括根据实施方式的胺化合物，但是本公开的实施方式不限于此，并且根据实施方式的胺化合物可包括在发射层EML和/或电子传输区ETR中。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可由金属合金和/或导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极或阴极。然而，本公开的实施方式不限于此。在一些实施方式中，第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极EL1为透射电极时，第一电极EL1可包括透明金属氧化物(比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO))。当第一电极EL1为透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可包括银(Ag)、镁(Mg)、铜(Cu)、铝(Al)、铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、钕(Nd)、铱(Ir)、铬(Cr)、锂(Li)、钙(Ca)、LiF、钼(Mo)、钛(Ti)、钨(W)、铟(In)、锌(Zn)和/或锡(Sn)、其化合物、其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，或其至少一种氧化物，或具有多层结构的材料比如LiF/Ca或LiF/Al。第一电极EL1可具有多层结构，该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜，以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电膜。例如，第一电极EL1可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是本公开的实施方式不限于此。第一电极EL1的厚度可为约
Figure BDA0003193367540000151
至约
Figure BDA0003193367540000152
例如，第一电极EL1的厚度可为约
Figure BDA0003193367540000153
至约
Figure BDA0003193367540000154
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层、发射辅助层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可为，例如，约
Figure BDA0003193367540000155
至约
Figure BDA0003193367540000156
空穴传输区HTR可具有由单种材料形成的单个层，由多种不同的材料形成的单个层，或包括由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层结构，或可具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层结构。在一些实施方式中，空穴传输区HTR可具有由多种不同的材料形成的单个层结构，或其中空穴注入层HIL/空穴传输层HTL，空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层，空穴注入层HIL/空穴缓冲层，空穴传输层HTL/空穴缓冲层，或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL从第一电极EL1按顺序堆叠的结构，但是本公开的实施方式不限于此。
空穴传输区HTR可利用一个或多个适当的方法(比如真空沉积法、旋涂法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光器诱导热成像(LITI)法)形成。
实施方式的发光装置ED中的空穴传输区HTR可包括实施方式的胺化合物。
实施方式的胺化合物包括螺芴-茚基作为取代基。例如，实施方式的胺化合物包括胺基，和在胺基处取代的螺芴-茚基。螺芴-茚基包括芴基和茚基，并且可为这样的取代基：其中芴基的9-碳位置和茚基的2-碳位置是同一碳，从而形成以该碳为螺中心的螺结构。例如，螺芴-茚基可具有包括芴基和茚基的双环结构。胺基可连接(键合)到螺芴-茚基中包括的芴基部分的一个苯环。胺化合物中包括的螺芴-茚基可直接键合到胺基，或通过连接体键合。在实施方式中，螺芴-茚基和胺基之间的连接体可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基，或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
实施方式的胺化合物可为单胺化合物。例如，胺化合物可在化合物结构中包括一个胺基。
实施方式的胺化合物可由式1表示：
式1
Figure BDA0003193367540000161
在式1中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基，或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在实施方式中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的芳基(其中两个或更多个环稠合)或者取代的或未取代的杂芳基(其中两个或更多个环稠合)。Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。Ar1和Ar2可彼此不同。
Ar2可为取代的或未取代的杂芳基(其中两个或更多个环稠合)。Ar2可为包括两个苯环和含有杂原子的五边形环的二苯并杂环基。在一些实施方式中，Ar2可为取代的或未取代的咔唑基。在一些实施方式中，Ar2可为取代的或未取代的二苯并呋喃基，或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
在式1中，L1可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在实施方式中，L1可为直接连接，或者取代的或未取代的亚苯基。例如，L1可为直接连接，或未取代的亚苯基。
在式1中，R1至R3可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。在式1中，可排除其中R1至R3各自与相邻基团键合以形成环的情况。例如，在由式1表示的胺化合物中，除了螺结构中包括的芴基和茚基结构之外，螺芴-茚基部分不形成或不包括附加环。在实施方式中，R1至R3中的每一个可为氢原子。
在式1中，R11至R14可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子或者取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基。R11至R14可各自独立地为具有低位阻的取代基。在实施方式中，R11至R14中的每一个可为氢原子。
在式1中，n1和n2可各自独立地为选自0至4的整数，并且n3可为选自0至3的整数。在式1中，当n1为0时，实施方式的胺化合物可不被R1取代。在其中式1中n1为4且R1均为氢原子的情况可与其中在式1中n1为0的情况相同。在式1中，当n1为2或更大的整数时，多个R1可彼此相同或彼此不同。在式1中，当n2为0时，实施方式的胺化合物可不被R2取代。其中在式1中n2为4且R2均为氢原子的情况可与其中在式1中n2为0的情况相同。在式1中，当n2为2或更大的整数时，多个R2可彼此相同或彼此不同。在式1中，当n3为0时，实施方式的胺化合物可不被R3取代。其中在式1中n3为3且R3均为氢原子的情况可与其中在式1中n3为0的情况相同。在式1中，当n3为2或更大的整数时，多个R3可彼此相同或彼此不同。
实施方式的胺化合物包括螺芴-茚基作为连接到胺(例如，在氮原子上)的取代基。例如，胺化合物不具有单独附加环，而是可包括其中芴基和茚基形成螺结构的取代基。实施方式的胺化合物包括螺芴-茚基作为取代基，并且因此化合物结构是稳定的，由此可改善分子之间的空穴传输的能力。因此，除了高发光效率、低驱动电压和/或高亮度之外，包括实施方式的胺化合物作为空穴传输材料的有机电致发光装置可具有长使用寿命，因为防止了由额外电荷引起的材料的损坏。
由式1表示的胺化合物可由式2-1或式2-2表示：
式2-1
Figure BDA0003193367540000181
式2-2
Figure BDA0003193367540000182
式2-1和式2-2是式1的实施方式，其中螺芴-茚基部分的通过L1连接到胺化合物的中心氮原子的碳位置被指定。
如在式2-1中，实施方式的胺化合物可在螺芴-茚基部分的芴基部分的2-碳位置处通过L1连接到胺化合物的中心氮原子。在一些实施方式中，如在式2-2中，实施方式的胺化合物可在螺芴-茚基部分的芴基部分的3-碳位置处通过L1连接到胺化合物的中心氮原子。
在式2-1和式2-2中，Ar1、Ar2、L1、R1、R2、R3、R11、R12、R13、R14、n1、n2和n3可与结合式1描述的相同。
由式1表示的胺化合物可由式3表示：
式3
Figure BDA0003193367540000191
在式3中，X可为O、S或NAr3。式3表示式1的实施方式，其中由Ar2表示的取代基为二苯并杂环基(比如咔唑基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基)，并且例如其中二苯并杂环基通过由L2表示的连接体连接。
在式3中，Ar3可为氢原子、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。Ar3可为取代的或未取代的苯基。例如，Ar3可为未取代的苯基，或被卤素原子取代的苯基。Ar3可为被氟原子取代的苯基。
在式3中，R4和R5可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。在实施方式中，R4和R5中的每一个可为氢原子。
在式3中，n4可为选自0至4的整数，且n5可为选自0至3的整数。在式3中，当n4为0时，实施方式的胺化合物可不被R4取代。在其中式3中n4为4且R4均为氢原子的情况可与其中在式3中n4为0的情况相同。在式3中，当n4为2或更大的整数时，多个R4可彼此相同或彼此不同。在式3中，当n5为0时，实施方式的胺化合物可不被R5取代。其中在式3中n5为3且R5均为氢原子的情况可与其中在式3中n5为0的情况相同。在式3中，当n5为2或更大的整数时，多个R5可彼此相同或彼此不同。
在式3中，Ar1、L1、R1、R2、R3、R11、R12、R13、R14、n1、n2和n3可与结合式1描述的相同。
由式3表示的胺化合物可由式4-1至式4-3中的任一个表示：
式4-1
Figure BDA0003193367540000201
式4-2
Figure BDA0003193367540000202
式4-3
Figure BDA0003193367540000211
式4-1至式4-3是式3的实施方式，其中二苯并杂环基的通过L2连接到胺化合物的中心氮原子的碳位置被指定。
如在式4-1中，实施方式的胺化合物可在二苯并杂环基的2-碳位置处通过L2连接到胺化合物的中心氮原子。如在式4-2中，实施方式的胺化合物可在二苯并杂环基的3-碳位置处通过L2连接到胺化合物的中心氮原子。如在式4-3中，实施方式的胺化合物可在二苯并杂环基的4-碳位置处通过L2连接到胺化合物的中心氮原子。
在式4-1至式4-3中，Ar1、X、L1、L2、R1、R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13、R14、n1、n2、n3、n4和n5可与结合式1和式3描述的相同。
由式3表示的胺化合物可由式5-1至式5-3中的任一个表示：
式5-1
Figure BDA0003193367540000212
式5-2
Figure BDA0003193367540000221
式5-3
Figure BDA0003193367540000222
式5-1至式5-3是式3的实施方式，其中L2被指定为特定结构。式5-1是其中在式3中L2为直接连接的情况。式5-2是其中在式3中L2为对亚苯基的情况。式5-3是其中在式3中L2为间亚苯基的情况。
在式5-2和式5-3中，R6可为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。在实施方式中，R6可为氢原子。
在式5-2和式5-3中，n6可为选自0至4的整数。在式5-2和式5-3中，当n6为0时，实施方式的胺化合物可不被R6取代。其中在式5-2和式5-3中n6为4且R6均为氢原子的情况可与其中在式5-2和式5-3中n6为0的情况相同。在式5-2和式5-3中，当n6为2或更大的整数时，多个R6可彼此相同或彼此不同。
在式5-2和式5-3中，Ar1、X、L1、R1、R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13、R14、n1、n2、n3、n4和n5可与结合式1和式3描述的相同。
胺化合物可为由化合物组1表示的化合物中的任一种。实施方式的发光装置ED可在空穴传输区HTR中包括由化合物组1表示的化合物中的至少一种胺化合物。实施方式的发光装置ED可在空穴传输层HTL中包括由化合物组1表示的化合物中的至少一种胺化合物。
化合物组1
Figure BDA0003193367540000231
Figure BDA0003193367540000241
Figure BDA0003193367540000251
Figure BDA0003193367540000261
Figure BDA0003193367540000271
Figure BDA0003193367540000281
Figure BDA0003193367540000291
Figure BDA0003193367540000301
Figure BDA0003193367540000311
Figure BDA0003193367540000321
Figure BDA0003193367540000331
Figure BDA0003193367540000341
Figure BDA0003193367540000351
Figure BDA0003193367540000361
Figure BDA0003193367540000371
在一些实施方式中，在实施方式的发光装置ED中，空穴传输区HTR可进一步包括本领域中任何适当的材料。
空穴传输区HTR可包括，例如，酞菁化合物(比如酞菁铜)；N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4',4″-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4″-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4″-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-l-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)等。
空穴传输区HTR可进一步包括，例如，咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和/或聚乙烯咔唑)、芴衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺衍生物(比如4,4',4″-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-l-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
在一些实施方式中，空穴传输区HTR可包括，例如，9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可在空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包括上述空穴传输区HTR的化合物。
空穴传输区HTR的厚度可为约
Figure BDA0003193367540000381
至约
Figure BDA0003193367540000382
例如，约
Figure BDA0003193367540000383
至约
Figure BDA0003193367540000384
空穴注入层HIL的厚度可为，例如，约
Figure BDA0003193367540000385
至约
Figure BDA0003193367540000386
并且空穴传输层HTL的厚度可为约
Figure BDA0003193367540000387
至约
Figure BDA0003193367540000388
例如，电子阻挡层EBL的厚度可为约
Figure BDA0003193367540000389
至约
Figure BDA00031933675400003810
当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围时，可在驱动电压无显著增加的情况下实现令人满意的空穴传输性质。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可基本上均匀或非均匀分散于空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的一种，但是本公开的实施方式不限于此。例如，p-掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物(比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(比如氧化钨和/或氧化钼)、金属卤化物(比如CuI和/或RbI)、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)、4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苯甲腈等，但是本公开的实施方式不限于此。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可补偿从发射层EML发射的光的波长的共振距离，并且可因此增加光发射效率。可包括在空穴传输区HTR中的材料可包括在空穴缓冲层中。电子阻挡层EBL可防止或减少电子从电子传输区ETR注入到空穴传输区HTR。当空穴传输区HTR包括与发射层EML相邻的空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个时，根据实施方式的胺化合物可包括在与发射层EML相邻的空穴缓冲层和/或电子阻挡层EBL中。
发射层EML提供在空穴传输区HTR上。发射层EML可具有，例如，约
Figure BDA00031933675400003811
至约
Figure BDA00031933675400003812
或约
Figure BDA00031933675400003813
至约
Figure BDA00031933675400003814
的厚度。发射层EML可具有由单种材料形成的单个层，由多种不同的材料形成的单个层，或具有由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
在一些实施方式中，发光装置ED的发射层EML可发射蓝光。例如，实施方式的发光装置ED的发射层EML可发射在约490nm或更大的区中的蓝光。然而，本公开的实施方式不限于此，并且发射层EML可发射绿光或红光。
在一些实施方式中，实施方式的发光装置ED可包括多个发射层EML。多个发射层EML可依次堆叠，并且例如，包括多个发射层EML的发光装置ED可发射白光。包括多个发射层EML的有机电致发光装置可为具有串联结构的有机电致发光装置。
在实施方式的发光装置ED中，发射层EML可包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物和/或三亚苯衍生物。例如，发射层EML可包括蒽衍生物和/或芘衍生物。
在图3至图6中示出的实施方式的每个发光装置ED中，发射层EML可包括主体和掺杂剂，并且发射层EML可包括由式E-1表示的化合物。由式E-1表示的化合物可用作荧光主体材料。
式E-1
Figure BDA0003193367540000391
在式E-1中，R31至R40可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可键合到相邻基团以形成环。在一些实施方式中，R31至R40可键合到相邻基团以形成饱和烃环或不饱和烃环。
在式E-1中，c和d可各自独立地为选自0至5的整数。
式E-1可由化合物E1至化合物E18中的任一个表示：
Figure BDA0003193367540000392
Figure BDA0003193367540000401
在实施方式中，发射层EML可包括由式E-2a或式E-2b表示的化合物。由式E-2a或式E-2b表示的化合物可用作磷光主体材料。
式E-2a
Figure BDA0003193367540000411
在式E-2a中，La可为直接连接，或者取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基。在式E-2a中，A1至A5可各自独立地为N或CRi。Ra至Ri可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可键合到相邻基团以形成环。在一些实施方式中，Ra至Ri可各自独立地键合到相邻基团以形成烃环或者含有N、O、S等作为成环原子的杂环。
在一些实施方式中，在式E-2a中，选自A1至A5中的两个或三个可为N，并且其他的可为CRi。
式E-2b
Figure BDA0003193367540000412
在式E-2b中，Cbz1和Cbz2可各自独立地为未取代的咔唑基，或被具有6至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。Lb可为直接连接，或者取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可由化合物组E-2的化合物中的任一个表示。然而，化合物组E-2中列出的化合物为示例，并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于由化合物组E-2表示的那些。
化合物组E-2
Figure BDA0003193367540000421
发射层EML可进一步包括本领域中任何适当的材料作为主体材料。例如，发射层EML可包括作为主体材料的双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4″-三(咔唑基-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种。然而，本公开的实施方式不限于此，并且例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4″-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯芳烃(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)等可用作主体材料。
发射层EML可包括由式M-a或式M-b表示的化合物。由式M-a或式M-b表示的化合物可用作磷光掺杂剂材料：
式M-a
Figure BDA0003193367540000431
在式M-a中，Y1至Y4和Z1至Z4可各自独立地为CR1或N，R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可键合到相邻基团以形成环。在式M-a中，m可为0或1，且n可为2或3。在式M-a中，当m为0时，n可为3，且当m为1时，n可为2。
由式M-a表示的化合物可用作红色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
由式M-a表示的化合物可由化合物M-a1至化合物M-a6中的任一种表示。然而，化合物M-a1至M-a6为示例，并且由式M-a表示的化合物不限于由化合物M-a1至M-a6表示的那些：
Figure BDA0003193367540000441
化合物M-a1和化合物M-a2可用作红色掺杂剂材料，并且化合物M-a3和化合物M-a4可用作绿色掺杂剂材料。
式M-b
Figure BDA0003193367540000442
在式M-b中，Q1至Q4可各自独立地为C或N，并且C1至C4可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环，或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。L21至L24可各自独立地为直接连接、*-O-**-S-*
Figure BDA0003193367540000443
取代的或未取代的具有1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，并且e1至e4可各自独立地为0或1。R31至R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可键合到相邻基团以形成环，并且d1至d4可各自独立地为选自0至4的整数。
由式M-b表示的化合物可用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
由式M-b表示的化合物可由下面化合物中的任一个表示。然而，下面化合物为示例，并且由式M-b表示的化合物不限于由下面化合物表示的那些。
Figure BDA0003193367540000451
发射层EML可包括由式F-a至式F-c中的任一个表示的化合物。由式F-a或式F-c表示的化合物可用作荧光掺杂剂材料：
式F-a
Figure BDA0003193367540000461
在式F-a中，选自Ra至Rj中的两个可各自独立地被*-NAr1Ar2取代。Ra至Rj中未被*-NAr1Ar2取代的其他基团可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在*-NAr1Ar2中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基，或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如，Ar1和Ar2中的至少一个可为含有O或S作为成环原子的杂芳基。
式F-b
Figure BDA0003193367540000462
在式F-b中，U和V可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环，或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。
在式F-b中，由U和V表示的环的数量可各自独立地为0或1。例如，在式F-b中，当U或V的任一个为1时，在描述为U和/或V的部分处存在稠环，并且当U或V的任一个为0时，不存在描述为U或V的环。例如，当U的数量为0且V的数量为1时，或当U的数量为1且V的数量为0时，式F-b的具有芴核的稠环可为四环环状化合物。在一些实施方式中，当U和V各自为0时，式F-b的稠环可为三环环状化合物。在一些实施方式中，当U和V各自为1时，式F-b的具有芴核的稠环可为五环环状化合物。
式F-c
Figure BDA0003193367540000471
在式F-c中，A1和A2可各自独立地为O、S、Se或NRm，并且Rm可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。R1至R11可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可键合到相邻基团以形成环。
在式F-c中，A1和A2可各自独立地键合到相邻环的取代基，以形成稠环。例如，当A1和A2各自独立地为NRm时，A1可键合到R4或R5以形成环。在一些实施方式中，A2可键合到R7或R8以形成环。
在实施方式中，发射层EML可包括作为掺杂剂材料的苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝和/或其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘和/或其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
发射层EML可包括任何适当的磷光掺杂剂材料。例如，包括铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和/或铥(Tm)的金属络合物可用作磷光掺杂剂。例如，双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2')吡啶甲酰合铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶)-四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(Fir6)和/或八乙基卟啉铂(PtOEP)可用作磷光掺杂剂。然而，本公开的实施方式不限于此。
发射层EML可包括量子点材料。量子点的核可选自第II-VI族化合物、第III-VI族化合物、第I-III-VI族化合物、第III-V族化合物、第IV-VI族化合物、第IV族元素、第IV族化合物及其组合。
第II-VI族化合物可选自由下述组成的组：选自由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS及其混合物组成的组的二元化合物；选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS及其混合物组成的组的三元化合物；以及选自由HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe及其混合物组成的组的四元化合物。
第III-VI族化合物可包括二元化合物(比如In2S3和/或In2Se3)，三元化合物(比如InGaS3和/或InGaSe3)或其任意组合。
第I-III-VI族化合物可选自：选自由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2及其混合物组成的组的三元化合物，或四元化合物(比如AgInGaS2和/或CuInGaS2)。
第III-V族化合物可选自由下述组成的组：选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及其混合物组成的组的二元化合物；选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、InAsP及其混合物组成的组的三元化合物；以及选自由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及其混合物组成的组的四元化合物。在一些实施方式中，第III-V族化合物可进一步包括第II族金属。例如，InZnP等可被选为第III-II-V族化合物。
第IV-VI族化合物可选自由下述组成的组：选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及其混合物组成的组的二元化合物，选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及其混合物组成的组的三元化合物；以及选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及其混合物组成的组的四元化合物。第IV族元素可选自由Si、Ge及其混合物组成的组。第IV族化合物可为选自由SiC、SiGe及其混合物组成的组的二元化合物。
在该情况下，二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以基本上均匀的浓度分布存在于颗粒中，或可以以部分不同的浓度存在于相同颗粒中。在一些实施方式中，量子点可具有其中一个量子点围绕另一量子点的核/壳结构。核和壳之间的界面可以具有其中壳中存在的元素的浓度朝向中心变低的浓度梯度。
在一些实施方式中，量子点可具有上述核壳结构，该核壳结构包括具有纳米晶体的核和围绕核的壳。量子点的壳可以用作保护层，以防止或减少核的化学变形，从而保持半导体性质，和/或用作充电层，以赋予量子点电泳性质。壳可以是单层或多层。核和壳之间的界面可以具有其中壳中存在的元素的浓度朝向中心变低的浓度梯度。量子点的壳的示例可以包括金属或非金属氧化物、半导体化合物或其组合。
例如，金属或非金属氧化物可为二元化合物(比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和/或NiO)，和/或三元化合物(比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和/或CoMn2O4)，但是本公开的实施方式不限于此。
此外，半导体化合物可为，例如，CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等，但是本公开的实施方式不限于此。
量子点可具有约45nm或更小，约40nm或更小，以及例如约30nm或更小的发光波长光谱的半峰全宽(FWHM)，并且可在上述范围内改善颜色纯度或颜色再现性。在一些实施方式中，通过这种量子点发射的光在所有方向上发射，并且因此可实现宽视角。
量子点的形式没有特别限制，只要它是本领域中通常使用的形式，并且例如可以具有球形、锥体、多臂和/或立方体纳米颗粒，纳米管，纳米线，纳米纤维，纳米片颗粒等的形式。
量子点可根据其颗粒尺寸控制发射光的颜色。因此，量子点可具有一个或多个适当的光发射颜色(比如蓝色、红色和/或绿色)。
此外，在实施方式中，发射层EML可包括具有彼此不同的最低三重态激发能级(T1水平)的两种掺杂剂材料。实施方式的发光装置ED的发射层EML可包括具有第一最低三重态激发能级的主体、具有低于第一最低三重态激发能级的第二最低三重态激发能级的第一掺杂剂和具有低于第二最低三重态激发能级的第三最低三重态激发能级的第二掺杂剂。
在发射层EML中包括主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂的实施方式的发光装置ED中，第一掺杂剂可为延迟荧光掺杂剂，且第二掺杂剂可为荧光掺杂剂。
例如，当实施方式的发光装置ED的发射层EML包括多个掺杂剂时，发射层EML可包括第一掺杂剂和第二掺杂剂(它们彼此不同)。例如，当发射层EML发射蓝光时，发射层EML可进一步包括作为第二掺杂剂的选自由下述组成的组中的任一种：螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基-苯(DSB)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、聚芴(PFO)类聚合物和聚(对苯撑乙烯)(PPV)类聚合物。有机金属络合物或金属络合物(比如(4,6-F2ppy)2Irpic)、苝和/或其衍生物等可用作第二掺杂剂。
在图3至图6中示出的实施方式的每个发光装置ED中，电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个，但是本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可具有由单种材料形成的单个层，由多种不同的材料形成的单个层，或包括由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单个层结构，或可具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单个层结构。在一些实施方式中，电子传输区ETR可具有由多种不同的材料形成的单个层结构，或可具有其中电子传输层ETL/电子注入层EIL和空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL从发射层EML按顺序堆叠的结构，但是本公开的实施方式不限于此。电子传输区ETR的厚度可为，例如，约
Figure BDA0003193367540000502
至约
Figure BDA0003193367540000503
电子传输区ETR可通过利用一个或多个适当的方法(比如真空沉积法、旋涂法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成。
例如，电子传输层ETL可包括由式ET-1表示的化合物：
式ET-1
Figure BDA0003193367540000501
在式ET-1中，X1至X3中的至少一个可为N，且其他的可为CRa。Ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。Ar1至Ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式ET-1中，L1至L3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
电子传输区ETR可包括蒽类化合物。然而，本公开的实施方式不限于此，且电子传输区ETR可包括，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或其混合物。
在一些实施方式中，电子传输区ETR可包括金属卤化物(比如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI和/或KI)、镧系金属(比如Yb)或金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如，电子传输区ETR可包括KI:Yb、RbI:Yb等作为共沉积材料。在一些实施方式中，电子传输区ETR可利用金属氧化物(比如Li2O和/或BaO)，或8-羟基喹啉锂(Liq)等形成，但是本公开的实施方式不限于此。电子注入层EIL也可由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合材料形成。绝缘有机金属盐可为具有约4eV或更大的能带隙的材料。绝缘有机金属盐可包括，例如，金属乙酸盐、金属苯酸盐、金属乙酰乙酸盐，金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。
除了上述材料之外，电子传输区ETR可进一步包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种，但是本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可在电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包括上述电子传输区ETR的化合物。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输层ETL可具有约
Figure BDA0003193367540000511
至约
Figure BDA0003193367540000512
例如，约
Figure BDA0003193367540000513
至约
Figure BDA0003193367540000514
的厚度。当电子传输层ETL的厚度满足上述范围时，可在驱动电压无显著增加的情况下获得令人满意的电子传输特性。
当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子注入层EIL可具有约
Figure BDA0003193367540000515
至约
Figure BDA0003193367540000516
例如，约
Figure BDA0003193367540000517
至约
Figure BDA0003193367540000518
的厚度。当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时，可在驱动电压无显著增加的情况下获得令人满意的电子注入特性。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极。第二电极EL2可为阴极或阳极，但是本公开的实施方式不限于此。例如，当第一电极EL1为阳极时，第二电极EL2可为阴极，且当第一电极EL1为阴极时，第二电极EL2可为阳极。
第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时，第二电极EL2可包括透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
当第二电极EL2为透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Zn和Sn、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，或其至少一种氧化物，或具有多层结构的材料比如LiF/Ca或LiF/Al。第二电极EL2可为多层结构，该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜，以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电膜。
在一些实施方式中，第二电极EL2可与辅助电极连接。当第二电极EL2与辅助电极连接时，第二电极EL2的电阻可降低。
在一些实施方式中，实施方式的发光装置ED可进一步包括发射层EML和电子传输区ETR之间的缓冲层。缓冲层可控制发射层EML中产生的激子的浓度。缓冲层可包括发射层EML材料的一部分(例如，一些)。例如，缓冲层可包括发射层EML材料的主体材料。根据包括在发射层EML中的主体和掺杂剂材料的组合，缓冲层材料的最低三重态激发能级可被控制成高于或等于第二掺杂剂的最低三重态激发能级或者低于或等于第二掺杂剂的最低三重态激发能级。
在一些实施方式中，封盖层CPL可设置在实施方式的发光装置ED的第二电极EL2上。封盖层CPL可包括多层或单层。
在实施方式中，封盖层CPL可为有机层或无机层。例如，当封盖层CPL包括无机材料时，无机材料可包括碱金属化合物(比如LiF)、碱土金属化合物(比如MgF2)、SiON、SiNx、SiOy等。
例如，当封盖层CPL包括有机材料时，有机材料可包括α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、环氧树脂和/或丙烯酸酯(比如甲基丙烯酸酯)等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且有机材料也可包括化合物P1至P5中的一种或多种。
Figure BDA0003193367540000521
Figure BDA0003193367540000531
在一些实施方式中，封盖层CPL的折射率可为约1.6或更大。例如，相对于约550nm至约660nm的波长范围内的光，封盖层CPL的折射率可为约1.6或更大。
根据本公开的实施方式的发光装置ED可在第一电极EL1和第二电极EL2之间设置的空穴传输区HTR中包括上述实施方式的胺化合物，以表现出高发光效率和/或长使用寿命特性。
在一些实施方式中，上述实施方式的胺化合物可作为用于发光装置ED的材料包括在除空穴传输区HTR之外的有机层中。例如，根据本公开的实施方式的发光装置ED可在第一电极EL1和第二电极EL2之间设置的至少一个有机层中，或在第二电极EL2上设置的封盖层CPL中包括上述实施方式的胺化合物。
上述实施方式的胺化合物包括连接到胺基的螺芴-茚基，并且与典型化合物比较，可改善分子之间的空穴传输的能力，并且当胺化合物用作有机电致发光装置的空穴传输材料时，可实现有机电致发光装置的长使用寿命和高发光效率。
图7和图8各自为根据实施方式的显示设备的截面图。下文，在参考图7和图8描述实施方式的显示设备时，不再描述图1至图6中已经描述的重复特征，而是将主要描述它们的差异。
参考图7，根据实施方式的显示设备DD可包括：包括显示装置层DP-ED的显示面板DP，设置在显示面板DP上的光控制层CCL，和滤色器层CFL。
在图7中所示的实施方式中，显示面板DP可包括基底层BS、提供在基底层BS上的电路层DP-CL，和显示装置层DP-ED，并且显示装置层DP-ED可包括发光装置ED。
发光装置ED可包括第一电极EL1、设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR、设置在空穴传输区HTR上的发射层EML、设置在发射层EML上的电子传输区ETR和设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。在一些实施方式中，如上所述的图3至图6的发光装置的结构可等同地应用于图7中所示的发光装置ED的结构。
参考图7，发射层EML可设置在像素限定膜PDL中限定的开口OH中。例如，由像素限定膜PDL划分且提供对应于每个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的发射层EML可发射相同波长范围内的光。在实施方式的显示设备DD中，发射层EML可发射蓝光。在一些实施方式中，发射层EML可被提供为整个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的公共层。
光控制层CCL可设置在显示面板DP上。光控制层CCL可包括光转换体。光转换体可为量子点和/或磷光体等。光转换体可通过转换所提供的光的波长来发射光。例如，光控制层CCL可包括量子点和/或磷光体。
光控制层CCL可包括多个光控制单元CCP1、CCP2和CCP3。光控制单元CCP1、CCP2和CCP3可沿着第一方向DR1彼此间隔开。
参考图7，划分图案BMP可设置在彼此间隔开的光控制单元CCP1、CCP2和CCP3之间，但是本公开的实施方式不限于此。图7示出了划分图案BMP不与光控制单元CCP1、CCP2和CCP3重叠，但是光控制单元CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可与划分图案BMP重叠。
光控制层CCL可包括：含有第一量子点QD1以将从发光装置ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一光控制单元CCP1，含有第二量子点QD2以将第一颜色光转换成第三颜色光的第二光控制单元CCP2，和透射第一颜色光的第三光控制单元CCP3。
在实施方式中，第一光控制单元CCP1可提供红光(其为第二颜色光)，并且第二光控制单元CCP2可提供绿光(其为第三颜色光)。第三光控制单元CCP3可透射蓝光(其为发光元件ED中提供的第一颜色光)。例如，第一量子点QD1可为红色量子点，且第二量子点QD2可为绿色量子点。对于量子点QD1和QD2，可以应用与上述相同的内容。
在一些实施方式中，光控制层CCL可进一步包括散射体SP。第一光控制单元CCP1可包括第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制单元CCP2可包括第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制单元CCP3可不包括任何量子点而是包括散射体SP。
散射体SP可为无机颗粒。例如，散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的任一种。散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的任一种，或可为选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少两种材料的混合物。
第一光控制单元CCP1、第二光控制单元CCP2和第三光控制单元CCP3可各自包括量子点QD1和QD2以及散射体SP分散于其中的基础树脂BR1、BR2和BR3。在实施方式中，第一光控制单元CCP1可包括分散于第一基础树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制单元CCP2可包括分散于第二基础树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制单元CCP3可包括分散于第三基础树脂BR3中的散射体SP。基础树脂BR1、BR2和BR3为其中分散量子点QD1和QD2以及散射体SP的介质，并且可由一种或多种适当的树脂组合物(其可通常称为粘结剂)形成。例如，基础树脂BR1、BR2和BR3可为丙烯酸类树脂、氨基甲酸乙酯类树脂、聚硅氧烷类树脂、环氧类树脂等。基础树脂BR1、BR2和BR3可为透明树脂。在实施方式中，第一基础树脂BR1、第二基础树脂BR2和第三基础树脂BR3可各自彼此相同或不同。
光控制层CCL可包括隔离层BFL1。隔离层BFL1可用于防止或减少水分和/或氧气(下文，称为“水分/氧气”)的渗透。隔离层BFL1可设置在光控制单元CCP1、CCP2和CCP3上，以阻挡或减少光控制单元CCP1、CCP2和CCP3暴露于水分/氧气。在一些实施方式中，隔离层BFL1可覆盖光控制单元CCP1、CCP2和CCP3。在一些实施方式中，隔离层BFL1可提供在光控制单元CCP1、CCP2和CCP3与滤色器层CFL之间。
隔离层BFL1和BFL2可包括至少一个无机层。例如，隔离层BFL1和BFL2可包括无机材料。例如，隔离层BFL1和BFL2可包括氮化硅、氮化铝、氮化锆、氮化钛、氮化铪、氮化钽、氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锡、氧化铈、氮氧化硅、确保透光度的金属薄膜等。在一些实施方式中，隔离层BFL1和BFL2可进一步包括有机膜。隔离层BFL1和BFL2可由单个层或多个层形成。
在实施方式的显示设备DD中，滤色器层CFL可设置在光控制层CCL上。例如，滤色器层CFL可直接设置在光控制层CCL上。在该情况下，可不提供隔离层BFL2。
滤色器层CFL可包括遮光单元BM和/或滤色器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可包括配置为透射第二颜色光的第一滤色器CF1、配置为透射第三颜色光的第二滤色器CF2和配置为透射第一颜色光的第三滤色器CF3。例如，第一滤色器CF1可为红色滤色器，第二滤色器CF2可为绿色滤色器，且第三滤色器CF3可为蓝色滤色器。滤色器CF1、CF2和CF3可各自包括聚合物光敏树脂以及颜料或染料。第一滤色器CF1可包括红色颜料或染料，第二滤色器CF2可包括绿色颜料或染料，且第三滤色器CF3可包括蓝色颜料或染料。在一些实施方式中，本公开的实施方式不限于此，并且第三滤色器CF3可不包括颜料或染料。第三滤色器CF3可包括聚合物光敏树脂且可不包括颜料或染料。第三滤色器CF3可以是透明的。第三滤色器CF3可由透明光敏树脂形成。
此外，在实施方式中，第一滤色器CF1和第二滤色器CF2可各自为黄色滤色器。第一滤色器CF1和第二滤色器CF2可以不分开，而是作为一个滤色器提供。
遮光单元BM可为黑色矩阵。遮光单元BM可包括含有黑色颜料或染料的有机遮光材料或无机遮光材料。遮光单元BM可防止或减少光渗漏，并且可使相邻滤色器CF1、CF2和CF3之间的边界分开。在一些实施方式中，遮光单元BM可由蓝色滤色器形成。
第一至第三滤色器CF1、CF2和CF3可分别对应于红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B设置。
上基底层BL可设置在滤色器层CFL上。上基底层BL可为提供基底表面的构件，在该基底表面上设置滤色器层CFL和/或光控制层CCL等。上基底层BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，且上基底层BL可为无机层、有机层或复合材料层。在一些实施方式中，可不提供上基底层BL。
图8为示出根据实施方式的显示设备的一部分的截面图。图8示出了对应于图7的显示面板DP的一部分的截面图。在实施方式的显示设备DD-TD中，发光装置ED-BT可包括多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光装置ED-BT可包括面向彼此的第一电极EL1和第二电极EL2，并且多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3在第一电极EL1和第二电极EL2之间在厚度方向上依次堆叠。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3各自可包括发射层EML(图7)以及其间设置有发射层EML的空穴传输区HTR和电子传输区ETR(图7)。
例如，实施方式的显示设备DD-TD中包括的发光装置ED-BT可为具有串联结构且包括多个发射层EML的发光装置。
在图8中所示的实施方式中，从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个发射的光可为蓝光。然而，本公开的实施方式不限于此，并且从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个发射的光可在彼此不同的波长范围内。例如，包括发射彼此不同的波长范围内的光的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光装置ED-BT可发射白光。
电荷产生层CGL1和CGL2可设置在相邻的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间。电荷产生层CGL1和CGL2可包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
下文，参考实施例和比较例，将更详细地描述根据本公开的实施方式的化合物和实施方式的有机电致发光装置。下述实施方式仅是为了有助于理解本公开的说明，并且本公开的范围不限于此。
实施例
1、合成胺化合物
首先，将通过说明化合物1、15、21、25和61的合成方法来更详细地描述根据本实施方式的胺化合物的合成方法。胺化合物的合成方法被提供为示例，但是根据本公开的实施方式的合成方法不限于实施例。
(1)合成化合物1
根据实施方式的胺化合物1可通过例如下面反应来合成。
反应方案1
Figure BDA0003193367540000571
合成中间体化合物1-1
将2-溴-9-苯基-9H-咔唑(6.4g)、苯胺(1.9g)、Pd2(dba)3(0.9g)、t-BuONa(5.7g)、t-Bu3P(0.17g)和甲苯(Tol.，250mL)添加到单颈圆底烧瓶并在100℃下搅拌2小时。用乙酸乙酯(EA)/H2O对反应物进行处理(work-up)，然后通过利用柱色谱进行分离，从而获得中间体化合物1-1(4.7g，产率：72％，纯度：98％)。
合成化合物1
将中间体化合物1-1(3.4g)、2-溴-1',3'-二氢螺[芴-9,2'-茚](3.8g)、Pd2(dba)3(0.45g)、t-BuONa(2.8g)、t-Bu3P(0.1g)和甲苯(150mL)添加到单颈圆底烧瓶并在100℃下搅拌2小时。用EA/H2O对反应物进行处理，然后通过利用柱色谱进行分离，从而获得化合物1(4.5g，产率：75％，纯度：98％)。其后，通过乙醚重结晶进一步纯化所获得的化合物1，并且当纯度变为99.8％或更高时，进行升华纯化以最终获得化合物1(3.8g，纯度：99.9％或更高)。
(2)合成化合物15
根据实施方式的胺化合物15可通过例如下述反应来合成。
反应方案2
Figure BDA0003193367540000581
合成中间体化合物15-1
将9-苯基-9H-咔唑-2-胺(5.1g)、2-溴二苯并[b,d]噻吩(5.2g)、Pd2(dba)3(0.9g)、t-BuONa(5.7g)、t-Bu3P(0.17g)和甲苯(250mL)添加到单颈圆底烧瓶并在100℃下搅拌2小时。用EA/H2O对反应物进行处理，然后通过利用柱色谱进行分离，从而获得中间体化合物15-1(5.6g，产率：64％，纯度：98％)。
合成化合物15
将中间体化合物15-1(4.4g)、2-溴-1',3'-二氢螺[芴-9,2'-茚](3.8g)、Pd2(dba)3(0.45g)、t-BuONa(2.8g)、t-Bu3P(0.1g)和甲苯(150mL)添加到单颈圆底烧瓶并在100℃下搅拌2小时。用EA/H2O对反应物进行处理，然后通过利用柱色谱进行分离，从而获得化合物15(4.6g，产率：66％，纯度：98％)。其后，通过乙醚重结晶进一步纯化所获得的化合物15，并且当纯度变为99.8％或更高时，进行升华纯化以最终获得化合物15(4.0g，纯度：99.9％或更高)。
(3)合成化合物21
根据实施方式的胺化合物21可通过例如下面反应来合成。
反应方案3
Figure BDA0003193367540000591
合成中间体化合物21-1
将3-溴-9-苯基-9H-咔唑(6.4g)、苯胺(1.9g)、Pd2(dba)3(0.9g)、t-BuONa(5.7g)、t-Bu3P(0.17g)和甲苯(250mL)添加到单颈圆底烧瓶并在100℃下搅拌2小时。用EA/H2O对反应物进行处理，然后通过利用柱色谱进行分离，从而获得中间体化合物21-1(4.5g，产率：69％，纯度：98％)。
合成化合物21
将中间体化合物21-1(3.4g)、2-溴-1',3'-二氢螺[芴-9,2'-茚](3.8g)、Pd2(dba)3(0.45g)、t-BuONa(2.8g)、t-Bu3P(0.1g)和甲苯(150mL)添加到单颈圆底烧瓶并在100℃下搅拌2小时。用EA/H2O对反应物进行处理，然后通过利用柱色谱进行分离，从而获得化合物21(4.2g，产率：70％，纯度：98％)。其后，通过乙醚重结晶进一步纯化所获得的化合物21，并且当纯度变为99.8％或更高时，进行升华纯化以最终获得化合物21(3.5g，纯度：99.9％或更高)。
(4)合成化合物25
根据实施方式的胺化合物25可通过例如下述反应来合成。
反应方案4
Figure BDA0003193367540000601
合成中间体化合物25-1
将3-溴-9-苯基-9H-咔唑(6.4g)、萘-1-胺(2.8g)、Pd2(dba)3(0.9g)、t-BuONa(5.7g)、t-Bu3P(0.17g)和甲苯(250mL)添加到单颈圆底烧瓶并在100℃下搅拌2小时。用EA/H2O对反应物进行处理，然后通过利用柱色谱进行分离，从而获得中间体化合物25-1(4.9g，产率：64％，纯度：98％)。
合成化合物25
将中间体化合物25-1(3.8g)、2-溴-1',3'-二氢螺[芴-9,2'-茚](3.8g)、Pd2(dba)3(0.45g)、t-BuONa(2.8g)、t-Bu3P(0.1g)和甲苯(150mL)添加到单颈圆底烧瓶并在100℃下搅拌2小时。用EA/H2O对反应物进行处理，然后通过利用柱色谱进行分离，从而获得化合物25(4.2g，产率：64％，纯度：98％)。其后，通过乙醚重结晶进一步纯化所获得的化合物25，并且当纯度变为99.8％或更高时，进行升华纯化以最终获得化合物25(3.7g，纯度：99％或更高)。
(5)合成化合物61
根据实施方式的胺化合物61可通过例如下面反应来合成。
反应方案5
Figure BDA0003193367540000611
合成中间体化合物61-1
将3-(3-溴苯基)-苯基-9H-咔唑(6.8g)、苯胺(1.9g)、Pd2(dba)3(0.9g)、t-BuONa(5.7g)、t-Bu3P(0.17g)和甲苯(250mL)添加到单颈圆底烧瓶并在100℃下搅拌2小时。用EA/H2O对反应物进行处理，然后通过利用柱色谱进行分离，从而获得中间体化合物61-1(5.3g，产率：65％，纯度：98％)。
合成化合物61
将中间体化合物61-1(4.1g)、2-溴-1',3'-二氢螺[芴-9,2'-茚](3.8g)、Pd2(dba)3(0.45g)、t-BuONa(2.8g)、t-Bu3P(0.1g)和甲苯(150mL)添加到单颈圆底烧瓶并在100℃下搅拌2小时。用EA/H2O对反应物进行处理，然后通过利用柱色谱进行分离，从而获得化合物61(4.7g，产率：70％，纯度：98％)。其后，通过乙醚重结晶进一步纯化所获得的化合物61，并且当纯度变为99.8％或更高时，进行升华纯化以最终获得化合物61(4.0g，纯度：99.9％或更高)。
2、包括胺化合物的有机电致发光装置的制造和评估
有机电致发光装置的制造
在空穴传输层中包括实施方式的胺化合物的实施方式的有机电致发光装置如下制造。如上所述，化合物1、化合物15、化合物21、化合物25和化合物61的示例胺化合物被用作空穴传输层材料来制造实施例1至5的各个有机电致发光装置。比较例1至5对应于通过分别利用比较例化合物C1至C5作为空穴传输层材料而制造的有机电致发光装置。
作为第一电极，将康宁公司的约15Ω/cm2(约
Figure BDA0003193367540000621
)的ITO玻璃基板切割成50mmx 50mm x 0.7mm的尺寸，用异丙基醇和纯水冲洗，并通过超声波清洗约5分钟，然后用紫外射线辐射约30分钟并用臭氧处理。然后，将(4,4',4"-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)真空沉积以形成
Figure BDA0003193367540000622
厚的空穴注入层，并且将实施例化合物或比较例化合物在真空中沉积以形成
Figure BDA0003193367540000623
厚的空穴传输层。
在空穴传输层上，作为蓝色荧光主体的9,10-二(萘-2-基)蒽(DNA)和4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi)以98:2的比率(例如，量)共沉积以形成
Figure BDA0003193367540000624
厚的发射层。
在发射层上，用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)形成
Figure BDA0003193367540000625
厚的电子传输层，然后将LiF沉积以形成
Figure BDA0003193367540000626
厚的电子注入层。在电子注入层上，用铝(Al)形成
Figure BDA0003193367540000627
厚的第二电极。
下面公开了用于制造实施例和比较例的有机电致发光装置的化合物。
Figure BDA0003193367540000631
Figure BDA0003193367540000641
Figure BDA0003193367540000651
有机电致发光装置特性的评估
实施例1至5和比较例1至5的有机电致发光装置的评估结果列于表1中。在表1中比较列出了所制造的有机电致发光装置中的每一个的驱动电压、亮度、发光效率和半衰期。
在表1中列出的实施例和比较例的特性的评估结果中，驱动电压和电流密度通过利用SourceMeter(Keithley Instruments,Inc.，2400系列)来测量，并且外部量子效率(EQE)通过利用外部量子效率测量设备C9920-12(Hamamatsu Photonics Co.，日本)来测量。发光效率显示相对于50mA/cm2的电流密度的电流效率值。
[表1]
Figure BDA0003193367540000652
Figure BDA0003193367540000661
参考表1的结果，可以看出，当与比较例相比时，利用根据本公开的实施方式的胺化合物作为空穴传输层材料的有机电致发光装置的实施例显示出低驱动电压、相对较高的亮度和高发光效率，同时发射相同的蓝光。实施例的胺化合物通过在芳胺类空穴传输材料中的胺基处取代的螺芴-茚基而具有高稳定性。因此，与比较例的有机电致发光装置相比，实施例的有机电致发光装置可以表现出改善的发光效率和更长的使用寿命。例如，通过包含实施例的胺化合物作为空穴传输材料，实施例的有机电致发光装置可以在蓝光波长范围内实现高发光效率和长使用寿命。
可以看出，与实施例化合物相比，不包括芴基的比较例化合物C1的胺化合物具有降低的空穴传输特性，并且因此，与实施例的有机电致发光装置相比，比较例1的有机电致发光装置表现出高驱动电压、低亮度、低发光效率和低半衰期。此外，可以看出，与实施例化合物相比，比较例化合物C2的胺化合物(其包括螺芴基但不包括螺芴基中的茚基部分)具有降低的空穴传输特性，并且因此，与实施例的有机电致发光装置相比，比较例2的有机电致发光装置表现出高驱动电压、低亮度、低发光效率和低半衰期。同样，可以看出，与实施例化合物相比，比较例化合物C3和C4(其为包含不含螺结构的芴基的胺化合物)和比较例化合物C5(其为仅包含简单茚基的胺化合物)具有降低的空穴传输特性，并且因此与实施例的有机电致发光装置相比，比较例3至5的有机电致发光装置表现出高驱动电压、低亮度、低发光效率和低半衰期。
实施方式的有机电致发光装置可以表现出具有低驱动电压、高发光效率和/或长使用寿命的改善的装置特性。
实施方式的胺化合物可包括在有机电致发光装置的空穴传输区中，以有助于有机电致发光装置的高发光效率和/或长使用寿命。
尽管已经参考本公开的实施方式描述了本公开，但是将理解，本公开不应限于这些实施方式，并且在不脱离本公开的精神和范围的情况下，本领域技术人员可以进行各种合适的改变和修改。
如本文所使用的，术语“基本上”、“约”和相似术语被用作近似术语，而不是程度术语，并且旨在说明本领域普通技术人员会认识到的测量值或计算值的固有偏差。
本文所述的任何数值范围旨在包括包含在所述范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括所述最小值1.0和所述最大值10.0之间(且包括二者)的所有子范围，即具有等于或大于1.0的最小值，以及具有等于或小于10.0的最大值，比如，例如2.4至7.6。本文所述的任何最大数值限制旨在包括其中包含的所有较低数值限制，并且本说明书中所述的任何最小数值限制旨在包括其中包含的所有较高数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确叙述包含在本文明确叙述的范围内的任何子范围。
因此，本公开的技术范围不旨在限于说明书的详细描述中阐述的内容，而是旨在由所附权利要求及其等效物来限定。

Claims (12)

1.一种由式1表示的胺化合物：
式1
Figure FDA0003193367530000011
其中，在式1中，
Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基，或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，
L1为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基，或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，
R1至R3各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基，
R11至R14各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子或者取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基，
n1和n2各自独立地为选自0至4的整数，并且
n3为选自0至3的整数。
2.如权利要求1所述的胺化合物，其中所述由式1表示的胺化合物由式2-1或式2-2表示：
式2-1
Figure FDA0003193367530000021
式2-2
Figure FDA0003193367530000022
并且
其中，在式2-1和式2-2中，
Ar1、Ar2、L1、R1、R2、R3、R11、R12、R13、R14、n1、n2和n3与式1中限定的相同。
3.如权利要求1所述的胺化合物，其中所述由式1表示的胺化合物由式3表示：
式3
Figure FDA0003193367530000031
并且
其中，在式3中，
X为O、S或NAr3，Ar3为氢原子、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，
L2为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，
R4和R5各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基，
n4为选自0至4的整数，
n5为选自0至3的整数，并且
Ar1、L1、R1、R2、R3、R11、R12、R13、R14、n1、n2和n3各自独立地与式1中限定的相同。
4.如权利要求3所述的胺化合物，其中所述由式3表示的胺化合物由式4-1至式4-3中的任一个表示：
式4-1
Figure FDA0003193367530000041
式4-2
Figure FDA0003193367530000042
式4-3
Figure FDA0003193367530000051
并且
其中，在式4-1至式4-3中，
Ar1、X、L1、L2、R1、R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13、R14、n1、n2、n3、n4和n5各自独立地与式1和式3中限定的相同。
5.如权利要求3所述的胺化合物，其中所述由式3表示的胺化合物由式5-1至式5-3中的任一个表示：
式5-1
Figure FDA0003193367530000052
式5-2
Figure FDA0003193367530000061
式5-3
Figure FDA0003193367530000062
并且
其中，在式5-1至式5-3中，
R6为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基，
n6为选自0至4的整数，并且
Ar1、X、L1、R1、R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13、R14、n1、n2、n3、n4和n5各自独立地与式1和式3中限定的相同。
6.如权利要求1所述的胺化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
7.如权利要求1所述的胺化合物，其中Ar1和Ar2彼此不同。
8.如权利要求1所述的胺化合物，包括化合物组1的化合物中的至少一种：
化合物组1
Figure FDA0003193367530000071
Figure FDA0003193367530000081
Figure FDA0003193367530000091
Figure FDA0003193367530000101
Figure FDA0003193367530000111
Figure FDA0003193367530000121
Figure FDA0003193367530000131
Figure FDA0003193367530000141
Figure FDA0003193367530000151
9.一种有机电致发光装置，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的多个有机层，
其中所述多个有机层中的至少一个有机层包括根据权利要求1至8中任一项所述的胺化合物。
10.如权利要求9所述的有机电致发光装置，其中所述多个有机层包括：
在所述第一电极上的空穴传输区；
在所述空穴传输区上的发射层；和
在所述发射层上的电子传输区，并且
其中所述空穴传输区包括所述胺化合物。
11.如权利要求10所述的有机电致发光装置，其中所述空穴传输区包括：
在所述第一电极上的空穴注入层；和
在所述空穴注入层上的空穴传输层，并且
其中所述空穴传输层包括所述胺化合物。
12.如权利要求10所述的有机电致发光装置，其中所述空穴传输区包括多个有机空穴传输层，
其中所述多个有机空穴传输层中与所述发射层相邻的所述有机空穴传输层包括所述胺化合物。
CN202110884106.2A 2020-08-21 2021-08-03 有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的胺化合物 Pending CN114075134A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2020-0105637 2020-08-21
KR1020200105637A KR20220023928A (ko) 2020-08-21 2020-08-21 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114075134A true CN114075134A (zh) 2022-02-22

Family

ID=80271124

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110884106.2A Pending CN114075134A (zh) 2020-08-21 2021-08-03 有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的胺化合物

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20220059771A1 (zh)
KR (1) KR20220023928A (zh)
CN (1) CN114075134A (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024024591A1 (ja) * 2022-07-29 2024-02-01 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Also Published As

Publication number Publication date
KR20220023928A (ko) 2022-03-03
US20220059771A1 (en) 2022-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN114478453A (zh) 发光元件以及发光元件用胺化合物
KR102529651B1 (ko) 발광 소자
CN116419585A (zh) 发光元件
CN114075134A (zh) 有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的胺化合物
CN115835754A (zh) 有机电致发光装置
CN114605312A (zh) 发光装置及用于发光装置的胺化合物
JP2022119217A (ja) 発光素子及び発光素子用アミン化合物
CN115207232A (zh) 发光二极管
CN114388717A (zh) 发光器件
CN114456204A (zh) 发光二极管和用于其的胺化合物
CN114634493A (zh) 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的胺化合物
CN114478358A (zh) 有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的胺化合物
CN114349682A (zh) 发光元件和用于其的胺化合物
CN114380807A (zh) 发光元件以及发光元件用胺化合物
KR102523173B1 (ko) 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물
CN115117263A (zh) 发光元件
CN114665032A (zh) 发光装置
CN114805180A (zh) 发光元件和用于发光元件的多环化合物
CN115716843A (zh) 有机电致发光元件和用于其的稠合多环化合物
JP2023051871A (ja) 発光素子及びそれを含む表示装置
JP2022155580A (ja) 発光素子及び発光素子用多環化合物
CN115084413A (zh) 发光二极管
CN115124577A (zh) 有机电致发光装置和有机电致发光装置的有机金属化合物
CN114163416A (zh) 发光元件和用于其的单胺化合物
CN116693558A (zh) 发光元件和用于发光元件的多环化合物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination