CN114388717A - 发光器件 - Google Patents

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朴俊河
金泰一
朴宣映
白长烈
鲜于卿
沈文基
吴灿锡
郑旼静
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Samsung Display Co Ltd
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Abstract

提供了一种发光器件，所述发光器件包括第一电极、第二电极以及在第一电极与第二电极之间的发射层，并且发射层可以包括由下面的式1表示的缩合环化合物，从而表现出高发光效率和改善的使用寿命特性，式1
Figure DDA0003293299430000011
在式1中，X1至X4、R0至R4以及m至p与说明书中定义的相同。

Description

发光器件
本申请要求于2020年10月6日提交的第10-2020-0128803号韩国专利申请以及于2021年9月7日提交的第10-2021-0119307号韩国专利申请的优先权和权益，所述韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开的实施例在此涉及一种发光器件，并且例如涉及一种包括新型缩合环化合物的发光器件。
背景技术
近来，正在积极进行作为图像显示设备的有机电致发光显示器的开发。有机电致发光显示器包括所谓的自发光发光器件，其中，从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，因此发射层的发光材料发光以实现显示。
在将发光器件应用于显示设备时，需要具有低驱动电压、高发光效率和长使用寿命的发光器件，并且正在不断地进行用于能够稳定地获得这样的特性的发光器件的材料的开发。
近年来，特别是为了实现高效率的发光器件，正在开发与使用三重态能量的磷光发射或使用其中通过三重态激子的碰撞产生单重态激子的三重态-三重态湮灭(TTA)的延迟荧光有关的技术，并且正在开发使用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(TADF)材料。
发明内容
本公开的实施例提供了一种表现出优异的发光效率和长使用寿命特性的发光器件。
本公开的实施例提供了一种发光器件，所述发光器件包括：第一电极；第二电极，在第一电极上；以及发射层，在第一电极与第二电极之间，并且包括由下面的式1表示的缩合环化合物，其中，第一电极和第二电极均独立地包括从以下物质之中选择的至少一种：Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn；Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn中的两种或更多种的化合物；Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn中的两种或更多种的混合物；Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn的氧化物；以及具有包括从Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn中选择的两种或更多种的多层结构的材料。
式1
Figure BDA0003293299410000021
在以上式1中，X1至X4均独立地为O、S、CR5R6或NR7，m和n均独立地为0至3的整数，并且o和p均独立地为0至4的整数。R0至R7均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基，并且从R1至R7之中选择的至少一个包括由下面的式2或式3表示的取代基：
Figure BDA0003293299410000022
在以上式2和式3中，Y1至Y3均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的胺基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基，并且R8至R14均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基或者取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基。
在实施例中，以上式1可以由从下面的式1-1至式1-6之中选择的任一个表示：
Figure BDA0003293299410000031
在以上式1-1至式1-6中，R71至R74均独立地对应于以上式1中定义的R7，X1至X4、R0至R4和m至p与关于如上描述的式1定义的相同。
从X1至X4之中选择的至少两个为NR7，其余的均独立地为O、S或CR5R6，并且R5至R7与关于以上式1定义的相同。
在实施例中，以上式2可以由下面的式2-1表示：
式2-1
Figure BDA0003293299410000041
在以上式2-1中，RY1为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基或者取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基，并且R8至R11与关于以上式2定义的相同。
在实施例中，以上式3可以由下面的式3-1表示：
式3-1
Figure BDA0003293299410000042
在以上式3-1中，RY2和RY3均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基或者取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基，并且R12至R14与关于以上式3定义的相同。
在实施例中，Y1至Y3可以均独立地为未取代的苯基或者取代有具有1个至10个碳原子的烷基的苯基。
在实施例中，从R1至R7之中选择的至少一个可以包括从下面的S-1至S-3之中选择的任一个：
Figure BDA0003293299410000043
在实施例中，m和n可以为1，R1和R2可以均独立地为NRaRb，Ra、Rb和R7中的至少一个可以由以上式2或式3表示，其余的可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基。
在实施例中，m和n可以为1，并且R1和R2可以均独立地由从下面的AM-1至AM-11之中选择的任一个表示：
Figure BDA0003293299410000051
在实施例中，发光器件还可以包括在第二电极上的盖层，其中，盖层可以具有约1.6或更大的折射率。
在实施例中，发射层可以是包括主体和掺杂剂的延迟荧光发射层，并且掺杂剂可以包括缩合环化合物。
在实施例中，发射层可以发射具有约450nm至约470nm的中心波长的蓝光。
在本公开的实施例中，一种发光器件包括：第一电极；第二电极，在第一电极上；发射层，在第一电极与第二电极之间，并且包括由以下式A表示的缩合环化合物；以及盖层，在第二电极上，并且具有约1.6或更大的折射率。
式A
Figure BDA0003293299410000061
在以上式A中，X1至X4均独立地为O、S、CR5R6或NR7，并且o和p均独立地为0至4的整数。Ra1、Rb1、Ra2和Rb2均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基，并且Ra1和Rb1可选地彼此结合以形成环，并且Ra2和Rb2可选地彼此结合以形成环。R0和R3至R7均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基，并且Ra1、Rb1、Ra2、Rb2和R7中的至少一个包括由下面的式2或式3表示的取代基：
Figure BDA0003293299410000062
在以上式2和式3中，Y1至Y3均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的胺基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基，并且R8至R14均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基或者取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基。
在实施例中，以上式A可以由从下面的式A-1至式A-6之中选择的任一个表示：
Figure BDA0003293299410000063
Figure BDA0003293299410000071
在以上式A-1至式A-6中，R71至R74均独立地对应于式A中定义的R7，X1至X4、R0、Ra1、Rb1、Ra2、Rb2、R3、R4、o和p与关于以上式A定义的相同。
从X1至X4之中选择的至少两个为NR7，其余的均独立地为O、S或CR5R6，并且R5至R7与关于以上式A定义的相同。
在实施例中，以上式2可以由下面的式2-1表示：
式2-1
Figure BDA0003293299410000072
在以上式2-1中，RY1为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基或者取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基，并且R8至R11与关于以上式2定义的相同。
在实施例中，以上式3可以由下面的式3-1表示：
式3-1
Figure BDA0003293299410000081
在以上式3-1中，RY2和RY3均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基或者取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基，并且R12至R14与关于以上式3定义的相同。
在实施例中，Y1至Y3可以均独立地为未取代的苯基或者取代有具有1个至10个碳原子的烷基的苯基。
附图说明
附图被包括以提供对本公开的主题的进一步理解，并且附图并入该说明书中并构成该说明书的一部分。附图示出了本公开的示例实施例，并与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：
图1是示出根据本公开的实施例的显示设备的平面图；
图2是根据本公开的实施例的显示设备的剖视图；
图3是示意性地示出根据本公开的实施例的发光器件的剖视图；
图4是示意性地示出根据本公开的实施例的发光器件的剖视图；
图5是示意性地示出根据本公开的实施例的发光器件的剖视图；
图6是示意性地示出根据本公开的实施例的发光器件的剖视图；
图7是根据本公开的实施例的显示设备的剖视图；以及
图8是根据本公开的实施例的显示设备的剖视图。
具体实施方式
本公开的主题可以以许多替代形式进行修改，因此，将在附图中示出并在详细描述中更详细地描述示例实施例。然而，应该理解的是，这不意图将本公开限制为所公开的特定形式，而是意图涵盖落入本公开的精神和范围内的所有修改、等同物和替代物。
在解释每个附图时，同样的附图标记用于指同样的元件。在附图中，为了本公开的清楚性，可以夸大地示出每个结构的尺寸。将理解的是，尽管这里可以使用术语“第一”、“第二”等来描述各种元件，但这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于将一个元件与另一元件区分开。例如，在不脱离本公开的范围的情况下，第一元件可以被称为第二元件，并且类似地，第二元件可以被称为第一元件。除非上下文另外清楚地指出，否则单数形式的术语可以包括复数形式。
在本申请中，将理解的是，“包括”或“具有”中的另一个说明存在说明书中公开的特征、固定数量、步骤、工艺、元件、组件或它们的组合，但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征、固定数量、步骤、工艺、元件、组件或它们的组合的可能性。
在本申请中，当层、膜、区域或板被称为“在”另一层、膜、区域或板“上方”或者“在”另一层、膜、区域或板“的上部”时，其不仅可以直接在所述层、膜、区域或板上，而且也可以存在居间层、膜、区域或板。与此相反，当层、膜、区域或板被称为“在”另一层、膜、区域或板“下方”或者“在”另一层、膜、区域或板“的下部”时，其不仅可以直接在所述层、膜、区域或板下面，而且也可以存在居间层、膜、区域或板。另外，将理解的是，当层、膜、区域或板被称为“在”另一层、膜、区域或板“上”时，其不仅可以在所述层、膜、区域或板上，而且可以在所述层、膜、区域或板下面。
在说明书中，术语“取代或未取代的”可以表示未被取代或者取代有从由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基或胺基、甲硅烷基、氧基(oxy group，或称为“含氧基”)、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基组成的组中选择的至少一个取代基。另外，上述取代基中的每个可以是取代的或未取代的。例如，联苯基可以被解释为芳基或取代有苯基的苯基。
在说明书中，短语“结合到相邻的基团以形成环”可以表示基团或物质结合到相邻的基团以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以是单环或多环。另外，通过彼此结合形成的环可以连接到另一环以形成螺结构。
在说明书中，术语“相邻的基团”可以表示在与取代有对应的取代基的原子直接连接的原子处被取代的取代基、在取代有对应的取代基的原子处被取代的另一取代基或者空间上位于与对应的取代基最近的位置处的取代基。例如，1,2-二甲基苯中的两个甲基可以被解释为彼此“相邻的基团”，1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可以被解释为彼此“相邻的基团”。另外，4,5-二甲基菲中的两个甲基可以被解释为彼此“相邻的基团”。
在说明书中，卤素原子的示例可以包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在说明书中，烷基可以是直链型的、支链型的或环型的(例如，直链烷基、支链烷基或环烷基)。烷基中的碳原子数是1个至50个、1个至30个、1个至20个、1个至10个或1个至6个。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但本公开的实施例不限于此。
如这里使用的，术语“烃环基”表示从脂肪族烃环衍生的任何官能团或取代基。烃环基可以是具有5个至20个成环碳原子的饱和烃环基。
如这里使用的，术语“芳基”表示从芳香族烃环衍生的任何官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基中的成环碳原子数可以是6个至30个、6个至20个或者6个至15个。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003293299410000111
基等，但本公开的实施例不限于此。
在说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。芴基被取代的情况的示例如下。然而，本公开的实施例不限于此。
Figure BDA0003293299410000112
如这里使用的，术语“杂环基”表示从包括B、O、N、P、Si和S中的至少一种作为杂原子的环衍生的任何官能团或取代基。杂环基包括脂肪族杂环基和芳香族杂环基。芳香族杂环基可以是杂芳基。脂肪族杂环和芳香族杂环可以是单环或多环。
在说明书中，杂环基可以包括B、O、N、P、Si和S中的至少一种作为杂原子。如果杂环基包括两种或更多种杂原子，则两种或更多种杂原子可以相同或不同。杂环基可以是单环杂环基或多环杂环基，并且具有包括杂芳基的概念。杂环基的成环碳数可以是2个至30个、2个至20个或2个至10个。
在说明书中，脂肪族杂环基可以包括B、O、N、P、Si和S之中的一种或更多种作为杂原子。脂肪族杂环基的成环碳原子数可以是2个至30个、2个至20个或2个至10个。脂肪族杂环基的示例可以包括环氧乙烷基、硫杂丙环基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、硫代环戊烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等，但本公开的实施例不限于此。
如这里使用的，术语“杂芳基”可以包括B、O、N、P、Si和S中的至少一种作为杂原子。当杂芳基包含两种或更多种杂原子时，两种或更多种杂原子可以彼此相同或不同。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基中的成环碳原子数可以是2个至30个、2个至20个或2个至10个。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但本公开的实施例不限于此。
在说明书中，除了亚芳基是二价基团之外，以上关于芳基的描述可以适用于亚芳基。除了亚杂芳基是二价基团之外，对前述杂芳基的解释可以适用于亚杂芳基。
在说明书中，术语“甲硅烷基”包括烷基甲硅烷基和/或芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，本公开的实施例不限于此。
在说明书中，氨基中的碳原子数没有特别限制，但可以为1个至30个。氨基可以包括烷基氨基、芳基氨基或杂芳基氨基。氨基的示例包括甲氨基、二甲氨基、苯氨基、二苯氨基、萘氨基、9-甲基-蒽基氨基等，但不限于此。
在说明书中，羰基中的成环碳原子数可以是1个至40个、1个至30个或1个至20个。例如，羰基可以具有以下结构，但本公开的实施例不限于此。
Figure BDA0003293299410000121
在说明书中，亚磺酰基和磺酰基中的碳原子数没有特别限制，但可以为1个至30个。亚磺酰基可以包括烷基亚磺酰基和/或芳基亚磺酰基。磺酰基可以包括烷基磺酰基和/或芳基磺酰基。
在说明书中，硫基可以包括烷硫基和/或芳硫基。硫基可以表示硫原子结合到如以上定义的烷基或芳基。硫基的示例可以包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、戊硫基、己硫基、辛硫基、十二硫基、环戊硫基、环己硫基、苯硫基、萘硫基等，但本公开的实施例不限于此。
如这里使用的，术语“氧基”可以表示氧原子结合到如以上定义的烷基或芳基。氧基可以包括烷氧基和芳氧基。烷氧基可以是直链的、支链的或环链的。烷氧基中的碳原子数没有特别限制，但可以是例如1个至20个或1个至10个。氧基的示例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等，而没有限制。
如这里使用的，术语“硼基”可以表示硼原子结合到如以上定义的烷基或芳基。硼基包括烷基硼基和/或芳基硼基。硼基的示例可以包括二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，但本公开的实施例不限于此。
在说明书中，烯基可以是直链的或支链的。烯基中的碳原子数没有特别限制，但可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。烯基的示例包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，但本公开的实施例不限于此。
在说明书中，胺基中的碳原子数没有特别限制，但可以为1个至30个。胺基可以包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的示例包括甲胺基、二甲胺基、苯胺基、二苯胺基、萘胺基、9-甲基-蒽胺基等，但本公开的实施例不限于此。
在说明书中，烷基甲硅烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基芳基、烷基氨基、烷基硼基、烷基甲硅烷基和烷基胺基之中的烷基与上述烷基的示例相同。
在说明书中，芳基甲硅烷基、芳氧基、芳硫基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基氨基、芳基硼基、芳基甲硅烷基、芳基胺基之中的芳基与上述芳基的示例相同。
这里的直连键可以表示单键(例如，单个共价键)。
如这里使用的，这里的
Figure BDA0003293299410000131
或“-*”表示将连接的位置。
在下文中，将参照附图来描述本公开的实施例。
图1是示出显示设备的实施例的平面图。图2是实施例的显示设备的剖视图。图2是沿着图1的线I-I'截取的部分的剖视图。
显示设备DD可以包括显示面板DP和在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光器件ED-1、ED-2和ED-3。显示设备DD可以包括多个发光器件ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可以在显示面板DP上并且控制由于外部光而在显示面板DP中的反射光。光学层PP可以包括例如偏振层和/或滤色器层。在一个或更多个实施例中，与图中所示的视图不同，可以从实施例的显示设备DD省略光学层PP。
基体基底BL可以在光学层PP上。基体基底BL可以是提供其上定位有光学层PP的基体表面的构件。基体基底BL可以是玻璃基底、金属基底、塑料基底等。然而，本公开的实施例不限于此，并且基体基底BL可以是无机层、有机层或复合材料层(例如，包括无机材料和有机材料的复合材料层)。另外，与示出的不同，在实施例中，可以省略基体基底BL。
根据实施例的显示设备DD还可以包括填充层。填充层可以在显示器件层DP-ED与基体基底BL之间。填充层可以是有机材料层。填充层可以包括丙烯酸类树脂、有机硅类树脂和环氧类树脂中的至少一种。
显示面板DP可以包括基体层BS、设置在基体层BS上的电路层DP-CL以及显示器件层DP-ED。显示器件层DP-ED可以包括像素限定膜PDL、在像素限定膜PDL的部分之间的发光器件ED-1、ED-2和ED-3以及在发光器件ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基体层BS可以是提供其上定位有显示器件层DP-ED的基体表面的构件。基体层BS可以是玻璃基底、金属基底、塑料基底等。然而，本公开的实施例不限于此，并且基体层BS可以是无机层、有机层或复合材料层(例如，包括无机材料和有机材料的复合材料层)。
在实施例中，电路层DP-CL在基体层BS上，并且电路层DP-CL可以包括多个晶体管。晶体管中的每个可以包括控制电极、输入电极和输出电极。例如，电路层DP-CL可以包括开关晶体管和驱动晶体管，以驱动显示器件层DP-ED的发光器件ED-1、ED-2和ED-3。
发光器件ED-1、ED-2和ED-3中的每个可以具有下文中将进一步描述的根据图3至图6的实施例的发光器件ED的结构。发光器件ED-1、ED-2和ED-3中的每个可以包括第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML-R、EML-G和/或EML-B(例如，从发射层EML-R、发射层EML-G和发射层EML-B中选择的一个)、电子传输区域ETR和第二电极EL2。
图2示出了其中除了发光器件ED-1、ED-2和ED-3的在限定于像素限定膜PDL中的开口OH中的发射层EML-R、EML-G和EML-B之外空穴传输区域HTR、电子传输区域ETR和第二电极EL2在整个发光器件ED-1、ED-2和ED-3中设置为公共层的实施例。然而，本公开的实施例不限于此，与图2中所示的特征不同，实施例中的空穴传输区域HTR和电子传输区域ETR可以通过被图案化而设置在限定于像素限定膜PDL中的开口OH内。例如，实施例中的空穴传输区域HTR、发射层EML-R、EML-G和EML-B以及电子传输区域ETR可以利用喷墨印刷方法通过被图案化来设置。
封装层TFE可以覆盖发光器件ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可以密封显示器件层DP-ED。封装层TFE可以是薄膜封装层。封装层TFE可以通过层叠一个层或多个层来形成。封装层TFE可以包括至少一个绝缘层。根据实施例的封装层TFE可以包括至少一个无机膜(在下文中，称为封装无机膜)。根据实施例的封装层TFE也可以包括至少一个有机膜(在下文中，称为封装有机膜)和至少一个封装无机膜。
封装无机膜保护显示器件层DP-ED免受湿气/氧的影响，并且封装有机膜保护显示器件层DP-ED免受诸如灰尘颗粒的异物的影响。封装无机膜可以包括氮化硅、氮氧化硅、氧化硅、氧化钛和/或氧化铝等，但本公开的实施例不特别限于此。封装有机膜可以包括丙烯酸类化合物和/或环氧类化合物等。封装有机膜可以包括可光聚合的有机材料，但本公开的实施例不特别限于此。
封装层TFE可以在第二电极EL2上，并且可以填充开口OH。
参照图1和图2，显示设备DD可以包括非发光区域NPXA以及发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B均可以是分别发射从发光器件ED-1、ED-2和ED-3产生的光的区域。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以在平面中彼此间隔开。
发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每个可以是被像素限定膜PDL划分的区域。非发光区域NPXA可以是与像素限定膜PDL的部分对应的在相邻的发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区域。在一个或更多个实施例中，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每个可以对应于像素。像素限定膜PDL可以将发光器件ED-1、ED-2和ED-3分开。发光器件ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可以在由像素限定膜PDL限定并且彼此分开的开口OH中。
发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以根据从多个发光器件ED-1、ED-2和ED-3产生的光的颜色而被划分为多个组。在图1和图2中所示的实施例的显示设备DD中，分别发射红光、绿光和蓝光的三个发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B作为示例被示出。例如，实施例的显示设备DD可以包括不同的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B。
在根据实施例的显示设备DD中，多个发光器件ED-1、ED-2和ED-3可以发射不同波长区域(在下文中，也称为“波长范围”)内的光。例如，在实施例中，显示设备DD可以包括发射红光的第一发光器件ED-1、发射绿光的第二发光器件ED-2和发射蓝光的第三发光器件ED-3。在一个或更多个实施例中，显示设备DD的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B可以分别对应于第一发光器件ED-1、第二发光器件ED-2和第三发光器件ED-3。
然而，本公开的实施例不限于此，并且第一发光器件ED-1、第二发光器件ED-2和第三发光器件ED-3可以发射相同波长范围内的光，或者至少一个发光器件可以发射与其它发光器件的波长范围不同的波长范围内的光。例如，第一发光器件ED-1、第二发光器件ED-2和第三发光器件ED-3可以全部发射蓝光。
根据实施例的显示设备DD中的发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以布置为条纹形式。参照图1，多个红色发光区域PXA-R、多个绿色发光区域PXA-G和多个蓝色发光区域PXA-B均可以沿着第二方向轴DR2布置。另外，红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B可以沿着第一方向轴DR1按此次序交替地布置。
图1和图2示出了所有发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B具有类似的面积，但本公开的实施例不限于此，并且发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以根据发射的光的波长范围而具有彼此不同的面积。在一个或更多个实施例中，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以是当在平面中观看时由与第三方向轴DR3交叉的第一方向轴DR1和第二方向轴DR2定义的面积。
发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置形式不限于图1中所示的特征，并且根据显示设备DD中要求或使用的显示质量特性，可以不同地组合和设置其中布置有红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B的次序。例如，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置形式可以是
Figure BDA0003293299410000161
布置形式(例如，RGBG矩阵、RGBG结构或RGBG矩阵结构)或者菱形布置形式，但本发明不限于此。
Figure BDA0003293299410000162
是三星显示有限公司的正式注册商标。
另外，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以彼此不同。例如，在实施例中，绿色发光区域PXA-G的面积可以小于蓝色发光区域PXA-B的面积，但本公开的实施例不限于此。
在下文中，图3至图6是示意性地示出根据实施例的发光器件的剖视图。根据实施例的发光器件ED均可以包括第一电极EL1、面对第一电极EL1的第二电极EL2以及在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个功能层。至少一个功能层可以包括顺序地堆叠的空穴传输区域HTR、发射层EML和电子传输区域ETR。例如，实施例的发光器件ED中的每个可以包括顺序地堆叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。
相比于图3，图4示出了其中空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL并且电子传输区域ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL的实施例的发光器件ED的剖视图。另外，相比于图3，图5示出了其中空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL并且电子传输区域ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL的实施例的发光器件ED的剖视图。相比于图4，图6示出了包括在第二电极EL2上的盖层CPL的实施例的发光器件ED的剖视图。
实施例的发光器件ED可以在发射层EML中包括下面将进一步描述的实施例的缩合环化合物。然而，本公开的实施例不限于此，并且实施例的发光器件ED可以在除了在发射层EML中之外的空穴传输区域HTR或电子传输区域ETR(其为在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个功能层中的一个)中包括下面将进一步描述的根据实施例的缩合环化合物。
在根据实施例的发光器件ED中，第一电极EL1具有传导性(例如，导电性)。第一电极EL1可以由金属材料、金属合金和/或导电化合物形成。第一电极EL1可以是阳极或阴极。然而，本公开的实施例不限于此。另外，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。第一电极EL1可以包括从以下物质之中选择的至少一种(例如，任一种)：Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn；Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn中的两种或更多种的化合物；Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn中的两种或更多种的混合物；Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn的氧化物；以及具有包括从Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn中选择的两种或更多种的多层结构的材料(诸如LiF/Ca或LiF/Al)。
当第一电极EL1是透射电极时，第一电极EL1可以包括透明金属氧化物，诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)。如果第一电极EL1是透反射电极或反射电极，则第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、它们的化合物、它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)或具有包括从它们中选择的两种或更多种的多层结构的材料(诸如LiF/Ca或LiF/Al)。在一个或更多个实施例中，第一电极EL1可以具有多层结构，所述多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电膜。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但本公开的实施例不限于此。另外，本公开的实施例不限于此，第一电极EL1可以包括上述金属材料、上述金属材料中的至少两种金属材料的组合和/或上述金属材料的氧化物等。第一电极EL1的厚度可以为约
Figure BDA0003293299410000181
至约
Figure BDA0003293299410000182
例如，第一电极EL1的厚度可以为约
Figure BDA0003293299410000183
至约
Figure BDA0003293299410000184
空穴传输区域HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、缓冲层、发射辅助层以及电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区域HTR的厚度可以为例如约
Figure BDA0003293299410000185
至约
Figure BDA0003293299410000186
空穴传输区域HTR可以具有由单种材料形成的单层、由多种不同材料形成的单层或者包括由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区域HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或者可以具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。另外，空穴传输区域HTR可以具有由多种不同材料形成的单层结构，或者其中空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层、空穴注入层HIL/缓冲层、空穴传输层HTL/缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL从第一电极EL1按次序堆叠的结构，但本公开的实施例不限于此。
空穴传输区域HTR可以使用诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法的各种合适的方法形成。
空穴传输区域HTR可以包括由以下式H-1表示的化合物：
式H-1
Figure BDA0003293299410000191
在以上式H-1中，L1和L2可以均独立地为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。a和b可以均独立地为0至10的整数。在一个或更多个实施例中，当a或b是2或更大的整数时，多个L1和L2可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式H-1中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。另外，在式H-1中，Ar3可以为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基。
由以上式H-1表示的化合物可以是单胺化合物。在一个或更多个实施例中，由以上式H-1表示的化合物可以是其中从Ar1至Ar3之中选择的至少一个包括胺基作为取代基的二胺化合物。另外，由以上式H-1表示的化合物可以是在Ar1和Ar2中的至少一个中包括取代或未取代的咔唑基的咔唑类化合物，或者在Ar1和Ar2中的至少一个中包括取代或未取代的芴基的芴类化合物。
由式H-1表示的化合物可以由从下面的化合物组H的化合物之中选择的任一种表示。然而，下面的化合物组H中列出的化合物是示例，并且由式H-1表示的化合物不限于由下面的化合物组H表示的化合物：
化合物组H
Figure BDA0003293299410000201
空穴传输区域HTR可以包括酞菁化合物(诸如铜酞菁)、N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4',4"-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4"-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HATCN)等。
空穴传输区域HTR可以包括咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、芴衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺衍生物(诸如4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
另外，空穴传输区域HTR可以包括9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区域HTR可以在空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包括上述空穴传输区域HTR的化合物。
空穴传输区域HTR的厚度可以为约
Figure BDA0003293299410000211
至约
Figure BDA0003293299410000212
例如，约
Figure BDA0003293299410000213
至约
Figure BDA0003293299410000214
当空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL时，空穴注入层HIL可以具有例如约
Figure BDA0003293299410000215
至约
Figure BDA0003293299410000216
的厚度。当空穴传输区域HTR包括空穴传输层HTL时，空穴传输层HTL可以具有约
Figure BDA0003293299410000217
至约
Figure BDA0003293299410000218
的厚度。例如，当空穴传输区域HTR包括电子阻挡层EBL时，电子阻挡层EBL可以具有约
Figure BDA0003293299410000219
至约
Figure BDA00032932994100002110
的厚度。如果空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围，则可以实现合适的或令人满意的空穴传输特性，而不显著增大驱动电压。
除了上述材料之外，空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料以提高传导性(例如，导电性)。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以包括例如p掺杂剂。p掺杂剂可以包括卤化金属化合物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种，但本公开的实施例不限于此。例如，p掺杂剂可以包括金属卤化物(诸如CuI和/或RbI)、醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(诸如氧化钨和/或氧化钼)、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HATCN)、4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苄腈(NDP9)等，但本公开的实施例不限于此。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区域HTR还可以包括缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学谐振距离，并因此可以提高发光效率。可以包括在空穴传输区域HTR中的材料可以用作将包括在缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL是用于防止或减少电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR的层。
发射层EML设置在空穴传输区域HTR上。发射层EML可以具有例如约
Figure BDA0003293299410000221
至约
Figure BDA0003293299410000222
或约
Figure BDA0003293299410000223
至约
Figure BDA0003293299410000224
的厚度。发射层EML可以具有由单种材料形成的单层、由多种不同材料形成的单层或者具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
实施例的发光器件ED可以包括根据实施例的缩合环化合物。实施例的缩合环化合物可以由下面的式1表示：
式1
Figure BDA0003293299410000225
在式1中，X1至X4均独立地为O、S、CR5R6或NR7。例如，在实施例中，从X1至X4之中选择的至少两个可以为NR7，并且其余的可以均独立地为O、S或CR5R6。例如，从X1至X4之中选择的至少两个可以为NR7，并且其余的可以全部为O，从X1至X4之中选择的至少两个可以为NR7，并且其余的可以全部为S，或者从X1至X4之中选择的至少两个可以为NR7，并且其余的可以选自于O和S。例如，在实施例的缩合环化合物中，从X1至X4之中选择的至少两个可以为NR7，并且其余的可以均独立地为O或S。
在式1中，m和n可以均独立地为0至3的整数，并且o和p可以均独立地为0至4的整数。当m为2或更大的整数时，多个R1可以全部相同或者至少一个可以不同于其余的。在一个或更多个实施例中，当n、o、p均为2或更大的整数时，多个R2、多个R3和多个R4各自可以全部相同或者至少一个可以不同于R2、R3和R4中其余的。
在实施例的缩合环化合物中，m和n可以为1，并且o和p可以为0。然而，本公开的实施例不限于此。
在由式1表示的缩合环化合物中，R0至R7可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基。另外，从R1至R7之中选择的至少一个可以包括由下面的式2或式3表示的取代基。例如，在实施例中，从R1至R7之中选择的至少一个可以是由下面的式2或式3表示的取代基，或者可以包括由下面的式2或式3表示的取代基作为诸如R1至R7的取代基的一部分。
Figure BDA0003293299410000231
在以上式2和式3中，“-*”可以是结合到缩合环环的部分，或者可以是结合到诸如R1至R7的取代基的一部分()的部分。例如，当R7包括由式2或式3表示的取代基时，“-*”部分可以是结合到NR7中的氮原子(N)的部分。
在以上式2和式3中，Y1至Y3可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基，并且R8至R14可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基或者取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基。
例如，在式2和式3中，Y1至Y3可以均独立地为未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者被具有1个至10个碳原子的直链或支链烷基所取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基。例如，Y1至Y3可以均独立地为未取代的苯基或者取代有具有1个至10个碳原子的直链或支链烷基的苯基。另外，在式2和式3中，R8至R14可以全部为氢原子。然而，本公开的实施例不限于此。
式2可以由下面的式2-1表示：
式2-1
Figure BDA0003293299410000241
在以上式2-1中，RY1可以为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基或者取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基。R8至R11可以与关于如上描述的式2描述的R8至R11相同。
式3可以由下面的式3-1表示：
式3-1
Figure BDA0003293299410000242
在以上式3-1中，RY2和RY3可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基或者取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基。R12至R14可以与关于如上描述的式3描述的R12至R14相同。
根据实施例的缩合环化合物，例如，从R1至R7之中选择的至少一个可以包括由从下面的S-1至S-3之中选择的任一个表示的取代基：
Figure BDA0003293299410000243
在以上S-1至S-3中，tBu是叔丁基。
然而，本公开的实施例不限于此。
在实施例的由式1表示的缩合环化合物中，m和n可以为1，并且R1和R2可以均独立地为NRaRb。在一个或更多个实施例中，Ra、Rb和R7中的至少一个可以由以上式2或式3表示，并且其余的可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基。例如，Ra、Rb和R7中的至少一个可以包括由从如上描述的S-1至S-3之中选择的任一个表示的取代基。
在实施例的由式1表示的缩合环化合物中，m和n可以为1，并且R1和R2可以均独立地由从下面的AM-1至AM-11之中选择的任一个表示。然而，本公开的实施例不限于此。在下面的AM-1至AM-11中，tBu是叔丁基，并且“D”是氘原子。
Figure BDA0003293299410000251
实施例的由式1表示的化合物可以由从下面的式1-1至式1-6之中选择的任一个表示。式1-1至式1-6示出了实施例的缩合环化合物中的二硼类缩合环的成环原子的示例组合。
Figure BDA0003293299410000252
Figure BDA0003293299410000261
在式1-1至式1-6中，R71至R74均独立地对应于以上式1中定义的R7。另外，在以上式1-1至式1-6中，X1至X4、R0至R4和m至p可以与关于如上描述的式1至式3描述的X1至X4、R0至R4和m至p相同。
在一个或更多个实施例中，缩合环化合物可以由下面的式A表示：
式A
Figure BDA0003293299410000262
在以上式A中，X1至X4可以均独立地为O、S、CR5R6或NR7，并且o和p可以均独立地为0至4的整数。另外，R0和R3至R7均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基。Ra1、Rb1、Ra2和Rb2均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基，并且Ra1和Rb1可选地彼此结合以形成环，并且Ra2和Rb2可选地彼此结合以形成环。Ra1、Rb1、Ra2、Rb2和R7中的至少一个包括由下面的式2或式3表示的取代基：
Figure BDA0003293299410000271
在以上式2和式3中，Y1至Y3均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的胺基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基，并且R8至R14均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基或者取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基。在一个或更多个实施例中，式2和式3的取代基可以与关于由式1表示的缩合环化合物描述的取代基相同。
在由式A表示的一个实施例的缩合环化合物中，Ra1和Rb1可以彼此结合以形成取代或未取代的咔唑环。另外，Ra2和Rb2可以彼此结合以形成取代或未取代的咔唑环。由式A表示的缩合环化合物可以包括通过使Ra1和Rb1彼此结合形成的咔唑环以及通过使Ra2和Rb2彼此结合形成的咔唑环中的至少一个。
在实施例的由式A表示的缩合环化合物中，从X1至X4之中选择的至少两个可以为NR7，并且其余的可以均独立地为O、S或CR5R6。例如，实施例的由式A表示的缩合环化合物可以由从下面的式A-1至式A-6之中选择的任一个表示。然而，本公开的实施例不限于此。
Figure BDA0003293299410000272
Figure BDA0003293299410000281
在式A-1至式A-6中，R71至R74均独立地对应于式A中定义的R7。另外，在以上式A-1至式A-6中，X1至X4、R0、Ra1、Rb1、Ra2、Rb2、R3、R4、o和p可以与关于如上描述的式A定义的X1至X4、R0、Ra1、Rb1、Ra2、Rb2、R3、R4、o和p相同。
例如，实施例的由式A表示的缩合环化合物可以由下面的式A-a表示。然而，本公开的实施例不限于此。
式A-a
Figure BDA0003293299410000291
在以上式A-a中，X1至X4、R0、Ra1、Rb1、Ra2、Rb2、R3、R4、o和p可以与关于如上描述的式A定义的X1至X4、R0、Ra1、Rb1、Ra2、Rb2、R3、R4、o和p相同。
实施例的由式1或式A表示的缩合环化合物可以由从下面的化合物组1的化合物之中选择的任一种表示。发光器件ED可以在发射层EML中包括从下面的化合物组1的缩合环化合物之中选择的至少一种。
化合物组1
Figure BDA0003293299410000301
Figure BDA0003293299410000311
Figure BDA0003293299410000321
Figure BDA0003293299410000331
Figure BDA0003293299410000341
Figure BDA0003293299410000351
Figure BDA0003293299410000361
Figure BDA0003293299410000371
Figure BDA0003293299410000381
Figure BDA0003293299410000391
Figure BDA0003293299410000401
Figure BDA0003293299410000411
Figure BDA0003293299410000421
在以上化合物组1中，tBu是叔丁基，并且“D”是氘原子。
实施例的由式1或式A表示的缩合环化合物可以用作荧光发射材料或热激活延迟荧光(TADF)材料。例如，实施例的缩合环化合物可以用作发射蓝光的荧光掺杂剂材料或TADF掺杂剂材料。实施例的缩合环化合物可以是具有在约490nm或更小的波长区域内的发光中心波长(λmax)的发光材料。例如，实施例的由式1或式A表示的缩合环化合物可以是具有在约450nm至约470nm的波长区域内的发光中心波长的发光材料。在一个或更多个实施例中，实施例的缩合环化合物可以是蓝色热激活延迟荧光掺杂剂。然而，本公开的实施例不限于此。
在图3至图6中所示的实施例的每个发光器件ED中，发射层EML可以包括主体和掺杂剂，并且发射层EML可以包括如上描述的实施例的缩合环化合物作为掺杂剂。
实施例的由式1或式A表示的缩合环化合物可以包括二硼类缩合环核，并且可以通过包括至少一个庞大的(体积大的)取代基来保护硼原子(B)。另外，实施例的缩合环化合物可以包括至少一个庞大的取代基以抑制或减少异质分子之间的能量转移，从而表现出高材料稳定性。因此，在发射层EML中包括实施例的缩合环化合物的实施例的发光器件ED可以表现出改善的使用寿命特性。另外，在发射层EML中包括实施例的由式1或式A表示的缩合环化合物的实施例的发光器件ED可以发射延迟荧光。实施例的发光器件ED可以发射TADF，并且发光器件ED可以表现出高效率特性。
除了如上描述的实施例的缩合环化合物之外，实施例的发光器件ED还可以包括下面的发射层材料。在实施例的发光器件ED中，发射层EML可以包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、
Figure BDA0003293299410000432
衍生物、脱氢苯并蒽衍生物和/或苯并[9,10]菲衍生物。例如，发射层EML可以包括蒽衍生物和/或芘衍生物。
在图3至图6中所示的实施例的每个发光器件ED中，发射层EML可以包括主体和掺杂剂，并且发射层EML可以包括由下面的式E-1表示的化合物。由下面的式E-1表示的化合物可以用作荧光主体材料。
式E-1
Figure BDA0003293299410000431
在式E-1中，R31至R40可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环。在一个或更多个实施例中，R31至R40可以结合到相邻的基团以形成饱和烃环或不饱和烃环。
在式E-1中，c和d可以均独立地为0至5的整数。
式E-1可以由从下面的化合物E1至化合物E19之中选择的任一种表示：
Figure BDA0003293299410000441
Figure BDA0003293299410000451
在实施例中，发射层EML可以包括由下面的式E-2a或式E-2b表示的化合物。由下面的式E-2a或式E-2b表示的化合物可以用作磷光主体材料。
式E-2a
Figure BDA0003293299410000452
在式E-2a中，a可以是0至10的整数，La可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一个或更多个实施例中，当a为2或更大的整数时，多个La可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
另外，在式E-2a中，A1至A5可以均独立地为N或CRi。Ra至Ri可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环。Ra至Ri可以结合到相邻的基团以形成烃环或包含N、O、S等作为成环原子的杂环。
在式E-2a的一个或更多个实施例中，从A1至A5之中选择的两个或三个可以为N，并且其余的可以为CRi。
式E-2b
Figure BDA0003293299410000461
在式E-2b中，Cbz1和Cbz2可以均独立地为未取代的咔唑基或者取代有具有6个至30个成环碳原子的芳基的咔唑基。Lb为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一个或更多个实施例中，b为0至10的整数，并且当b为2或更大的整数时，多个Lb可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可以由下面的化合物组E-2的化合物之中选择的任一种表示。然而，下面的化合物组E-2中列出的化合物是示例，由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于由下面的化合物组E-2表示的化合物。
化合物组E-2
Figure BDA0003293299410000471
Figure BDA0003293299410000481
发射层EML还可以包括本领域中使用的通用材料作为主体材料。例如，发射层EML可以包括双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而，本公开的实施例不限于此，并且例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等可以用作主体材料。
发射层EML可以包括由下面的式M-a和/或式M-b表示的化合物。由下面的式M-a和/或式M-b表示的化合物可以用作磷光掺杂剂材料。
式M-a
Figure BDA0003293299410000491
在以上式M-a中，Y1至Y4和Z1至Z4可以均独立地为CR1或N，R1至R4可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环。在式M-a中，m为0或1，并且n为2或3。在式M-a中，当m为0时，n为3，并且当m为1时，n为2。
由式M-a表示的化合物可以用作红色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
由式M-a表示的化合物可以由从下面的化合物M-a1至化合物M-a19之中选择的任一种表示。然而，下面的化合物M-a1至化合物M-a19是示例，并且由式M-a表示的化合物不限于由下面的化合物M-a1至化合物M-a19表示的化合物。
Figure BDA0003293299410000492
Figure BDA0003293299410000501
化合物M-a1和化合物M-a2可以用作红色掺杂剂材料，并且化合物M-a3至化合物M-a5可以用作绿色掺杂剂材料。
式M-b
Figure BDA0003293299410000511
在式M-b中，Q1至Q4均独立地为C或N，并且C1至C4均独立地为取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。L21至L24均独立地为直连键、*-O-*、*-S-*、
Figure BDA0003293299410000512
取代或未取代的具有1个至20个碳原子的二价烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基，并且e1至e4均独立地为0或1。R31至R39均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地结合到相邻的基团以形成环，并且d1至d4均独立地为0至4的整数。
由式M-b表示的化合物可以用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
由式M-b表示的化合物可以由从下面的化合物之中选择的任一种表示。然而，下面的化合物是示例，并且由式M-b表示的化合物不限于由下面的化合物表示的化合物。
Figure BDA0003293299410000513
Figure BDA0003293299410000521
在正上方的化合物中，R、R38和R39可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
发射层EML可以包括由从下面的式F-a至式F-c之中选择的任一个表示的化合物。由下面的式F-a或式F-c表示的化合物可以用作荧光掺杂剂材料。
式F-a
Figure BDA0003293299410000522
在式F-a中，从Ra至Rj之中选择的两个可以均独立地取代有*-NAr1Ar2。Ra至Rj之中的未取代有*-NAr1Ar2的其它可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。在*-NAr1Ar2中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如，Ar1和Ar2中的至少一个可以是包含O或S作为成环原子的杂芳基。
式F-b
Figure BDA0003293299410000531
在式F-b中，Ra和Rb可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环。
在式F-b中，U和V可以均独立地为取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。
在式F-b中，由U和V表示的环的数量可以均独立地为0或1。例如，在式F-b中，当U或V的数量为1时，这表示一个环在描述为U或V的部分处形成缩合环，并且当U或V的数量为0时，不存在描述为U或V的环。在一个或更多个实施例中，当U的数量为0并且V的数量为1时，或者当U的数量为1并且V的数量为0时，式F-b的具有芴核的缩合环可以为四环环化合物。另外，当U和V中的每个数量为0时，式F-b的具有芴核的缩合环可以为三环环化合物。另外，当U和V中的每个数量为1时，式F-b的具有芴核的缩合环可以为五环环化合物。
在式F-b中，Ar1至Ar4可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
式F-c
Figure BDA0003293299410000541
在式F-c中，A1和A2可以均独立地为O、S和Se或NRm，并且Rm可以为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。R1至R11均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地结合到相邻的基团以形成环。
在式F-c中，A1和A2可以均独立地结合到相邻环的取代基，以形成缩合环。例如，当A1和A2均独立地为NRm时，A1可以结合到R4或R5以形成环。另外，A2可以结合到R7或R8以形成环。
在实施例中，发射层EML可以包括苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)和/或4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi))、苝和/或其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘和/或其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为通常可获得的掺杂剂材料。
发射层EML可以包括本领域中使用的任何合适的磷光掺杂剂材料。例如，包括铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属配合物可以用作磷光掺杂剂。例如，双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸合铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶)-四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(FIr6)和/或八乙基卟啉铂(PtOEP)可以用作磷光掺杂剂。然而，本公开的实施例不限于此。
发射层EML可以包括量子点材料。量子点的核可以选自于II-VI族化合物、III-VI族化合物、I-III-VI族化合物、III-V族化合物、III-II-V族化合物、IV-VI族化合物、IV族元素、IV族化合物以及它们的组合。
II-VI族化合物可以选自于由以下化合物组成的组：二元化合物，选自于由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS以及它们的混合物组成的组；三元化合物，选自于由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS以及它们的混合物组成的组；以及四元化合物，选自于由HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe以及它们的混合物组成的组。
III-VI族化合物可以包括二元化合物(诸如In2S3和/或In2Se3)、三元化合物(诸如InGaS3和/或InGaSe3)或者它们的任何组合。
I-III-VI族化合物可以选自于：三元化合物，选自于由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2以及它们的混合物组成的组；以及/或者四元化合物，诸如AgInGaS2和/或CuInGaS2。
III-V族化合物可以选自于由以下化合物组成的组：二元化合物，选自于由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb以及它们的混合物组成的组；三元化合物，选自于由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb以及它们的混合物组成的组；以及四元化合物，选自于由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb以及它们的混合物组成的组。在一个或更多个实施例中，III-V族化合物还可以包括II族金属。例如InZnP等可以被选择为III-II-V族化合物。
IV-VI族化合物可以选自于由以下化合物组成的组：二元化合物，选自于由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe以及它们的混合物组成的组；三元化合物，选自于由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe以及它们的混合物组成的组；以及四元化合物，选自于由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe以及它们的混合物组成的组。IV族元素可以选自于由Si、Ge以及它们的混合物组成的组。IV族化合物可以是选自于由SiC、SiGe以及它们的混合物组成的组的二元化合物。
在一个或更多个实施例中，二元化合物、三元化合物和/或四元化合物可以以均匀的(例如，基本均匀的)浓度分布存在于颗粒中，或者可以以部分不同的浓度分布存在于同一颗粒中。另外，量子点可以具有其中一个量子点围绕另一量子点的核/壳结构。
在一些实施例中，量子点可以具有包括具有纳米晶体的核和围绕核的壳的上述核壳结构。量子点的壳可以用作用于防止或减少核的化学变性以保持半导体性质的保护层，并且/或者可以用作用于向量子点赋予电泳性质的荷电层。壳可以是单层或多层。核与壳之间的界面可以具有其中存在于壳中的元素的浓度沿着朝向核的中心的方向变低(例如，降低)的浓度梯度。量子点的壳的示例可以包括金属氧化物和/或非金属氧化物、半导体化合物或它们的组合。
例如，金属氧化物和/或非金属氧化物可以是二元化合物(诸如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和/或NiO)以及/或者三元化合物(诸如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和/或CoMn2O4)，但本公开不限于此。
此外，半导体化合物可以是例如CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等，但本公开的实施例不限于此。
量子点可以具有约45nm或更小、约40nm或更小以及例如约30nm或更小的发光波长光谱的半峰全宽(FWHM)，并且在上述范围内可以改善色纯度和/或颜色再现性。另外，通过这样的量子点发射的光在所有方向上发射，因此可以改善宽视角。
另外，尽管量子点的形式不受特别限制，只要其是本领域中通常使用的形式即可，但是可以使用例如呈球形、角锥形、多臂形和/或立方体形的纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米片等形式的量子点。
量子点可以根据其颗粒尺寸来控制发射的光的颜色。因此，量子点可以具有各种合适的发光颜色，诸如蓝色、红色或绿色。
在图3至图6中所示的实施例的每个发光器件ED中，电子传输区域ETR设置在发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个，但本公开的实施例不限于此。
电子传输区域ETR可以具有由单种材料形成的单层、由多种不同材料形成的单层或者包括由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者可以具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。另外，电子传输区域ETR可以具有由多种不同材料形成的单层结构，或者可以具有其中电子传输层ETL/电子注入层EIL、空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL、电子传输层ETL/缓冲层/电子注入层EIL从发射层EML按次序堆叠的结构，但本公开的实施例不限于此。电子传输区域ETR的厚度可以是例如约
Figure BDA0003293299410000571
至约
Figure BDA0003293299410000572
电子传输区域ETR可以通过使用诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光诱导热成像(LITI)法等的各种合适的方法形成。
电子传输区域ETR可以包括由下面的式ET-1表示的化合物：
式ET-1
Figure BDA0003293299410000573
在式ET-1中，从X1至X3之中选择的至少一个为N，并且其余的为CRa。Ra可以为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。Ar1至Ar3可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
在式ET-1中，a至c可以均独立地为0至10的整数。在式ET-1中，L1至L3可以均独立地为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一个或更多个实施例中，当a至c为2或更大的整数时，L1至L3可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
电子传输区域ETR可以包括蒽类化合物。然而，本公开的实施例不限于此，并且电子传输区域ETR可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)或它们的混合物。
另外，电子传输区域ETR可以包括金属卤化物(诸如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI和/或KI)、镧系金属(诸如Yb)和/或金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如，电子传输区域ETR可以包括KI:Yb、RbI:Yb等作为共沉积材料。在一个或更多个实施例中，电子传输区域ETR可以使用金属氧化物(诸如Li2O和/或BaO)以及/或者8-羟基喹啉锂(Liq)等来形成，但本公开的实施例不限于此。电子传输区域ETR也可以由电子传输材料和绝缘的有机金属盐的混合材料形成。有机金属盐可以是具有约4eV或更大的能带隙的材料。例如，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。
除了上述材料之外，电子传输区域ETR还可以包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种，但本公开的实施例不限于此。
电子传输区域ETR可以在电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包括上述电子传输区域ETR的化合物。
当电子传输区域ETR包括电子传输层ETL时，电子传输层ETL可以具有约
Figure BDA0003293299410000581
至约
Figure BDA0003293299410000582
(例如，约
Figure BDA0003293299410000583
至约
Figure BDA0003293299410000584
)的厚度。如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则可以获得合适的或令人满意的电子传输特性，而不显著增大驱动电压。当电子传输区域ETR包括电子注入层EIL时，电子注入层EIL可以具有约
Figure BDA0003293299410000591
至约
Figure BDA0003293299410000592
(例如，约
Figure BDA0003293299410000593
至约
Figure BDA0003293299410000594
)的厚度。如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，则可以获得合适的或令人满意的电子注入特性，而不显著增大驱动电压。
第二电极EL2设置在电子传输区域ETR上。第二电极EL2可以是共电极。第二电极EL2可以是阴极或阳极，但本公开的实施例不限于此。例如，当第一电极EL1是阳极时，第二电极EL2可以是阴极，并且当第一电极EL1是阴极时，第二电极EL2可以是阳极。第二电极EL2可以包括从以下物质之中选择的至少一种：Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn；Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn中的两种或更多种的化合物；Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn中的两种或更多种的混合物；Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn的氧化物；以及具有包括从Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn中选择的两种或更多种的多层结构的材料(诸如LiF/Ca或LiF/Al)。
第二电极EL2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2是透射电极时，第二电极EL2可以由透明金属氧化物(例如，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等)形成。
当第二电极EL2是透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、Yb、W、它们的化合物、它们的混合物(例如，AgMg、AgYb和/或MgYb)或具有包括从它们中选择的两种或更多种的多层结构的材料(诸如LiF/Ca或LiF/Al)。在一个或更多个实施例中，第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电膜。例如，第二电极EL2可以包括上述金属材料、上述金属材料中的至少两种金属材料的组合和/或上述金属材料的氧化物等。
在一个或更多个实施例中，第二电极EL2可以与辅助电极结合。如果第二电极EL2与辅助电极结合，则可以减小第二电极EL2的电阻。
盖层CPL可以进一步在实施例的发光器件ED的第二电极EL2上。盖层CPL可以包括多层或单层。
在实施例中，盖层CPL可以是有机层和/或无机层。例如，当盖层CPL包括无机材料时，无机材料可以包括碱金属化合物(诸如LiF)、碱土金属化合物(诸如MgF2、SiON、SiNx、SiOy等)。
例如，当盖层CPL包括有机材料时，有机材料可以包括α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等，并且/或者可以包括环氧树脂和/或丙烯酸酯(诸如甲基丙烯酸酯)。然而，本公开的实施例不限于此，并且盖层CPL可以包括从下面的化合物P1至化合物P5之中选择的至少一种：
Figure BDA0003293299410000601
Figure BDA0003293299410000611
在一个或更多个实施例中，盖层CPL的折射率可以为约1.6或更大。例如，关于约550nm至约660nm的波长范围内的光，盖层CPL的折射率可以为约1.6或更大。
图7和图8均是根据实施例的显示设备的剖视图。在下文中，在参照图7和图8描述实施例的显示设备时，已经参照图1至图6描述的重复特征不再描述，而将主要描述它们的不同之处。
参照图7，根据实施例的显示设备DD可以包括包含显示器件层DP-ED的显示面板DP、在显示面板DP上的光控制层CCL以及滤色器层CFL。
在图7中所示的实施例中，显示面板DP可以包括基体层BS、设置在基体层BS上的电路层DP-CL以及显示器件层DP-ED，并且显示器件层DP-ED可以包括发光器件ED。
发光器件ED可以包括第一电极EL1、在第一电极EL1上的空穴传输区域HTR、在空穴传输区域HTR上的发射层EML、在发射层EML上的电子传输区域ETR以及在电子传输区域ETR上的第二电极EL2。在一个或更多个实施例中，如上描述的图4至图6的发光器件ED的结构可以等同地适用于图7中所示的发光器件ED的结构。
参照图7，发射层EML可以在限定于像素限定膜PDL中的开口OH中。例如，由像素限定膜PDL划分并且对应于每个发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B设置的发射层EML可以发射相同波长范围内的光。在实施例的显示设备DD中，发射层EML可以发射蓝光。在一个或更多个实施例中，发射层EML可以在整个发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中设置为公共层。
从对应于发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B设置的发射层EML之中选择的至少一个可以包括如上描述的实施例的由式1或式A表示的缩合环化合物。从对应于发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B设置的发射层EML之中选择的至少一个可以包括如上描述的实施例的由式1或式A表示的缩合环化合物，并且其余的发射层EML可以包括如上描述的附加荧光发射材料、磷光发射材料或量子点。然而，本公开的实施例不限于此。
光控制层CCL可以在显示面板DP上。光控制层CCL可以包括光转换体。光转换体可以是量子点和/或磷光体等。光转换体可以通过将提供到光转换体的光的波长转换为具有不同波长的光来发射光。例如，光控制层CCL可以包括包含量子点的层和/或包含磷光体的层。
光控制层CCL可以包括多个光控制单元CCP1、CCP2和CCP3。光控制单元CCP1、CCP2和CCP3可以彼此间隔开。
参照图7，划分图案BMP可以在彼此间隔开的光控制单元CCP1、CCP2和CCP3中的相应光控制单元之间，但本公开的实施例不限于此。图7示出了划分图案BMP不与光控制单元CCP1、CCP2和CCP3叠置，但是光控制单元CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可以与划分图案BMP叠置。
光控制层CCL可以包括：第一光控制单元CCP1，包含将从发光器件ED提供的第一颜色光转换为第二颜色光的第一量子点QD1；第二光控制单元CCP2，包含将第一颜色光转换为第三颜色光的第二量子点QD2；以及第三光控制单元CCP3，透射第一颜色光。
在实施例中，第一光控制单元CCP1可以提供第二颜色光作为红光，并且第二光控制单元CCP2可以提供第三颜色光作为绿光。第三光控制单元CCP3可以通过透射从发光元件ED提供的蓝光来提供第一颜色光。例如，第一量子点QD1可以是红色量子点，并且第二量子点QD2可以是绿色量子点。关于量子点QD1和QD2可以应用与上述相同的内容。
另外，光控制层CCL还可以包括散射体SP。第一光控制单元CCP1可以包括第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制单元CCP2可以包括第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制单元CCP3可以不包括任何量子点，而包括散射体SP。
散射体SP可以包括无机颗粒。例如，散射体SP可以包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可以包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的任一种，并且/或者可以包括从TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅之中选择的至少两种材料的混合物。
第一光控制单元CCP1、第二光控制单元CCP2和第三光控制单元CCP3均可以包括其中分散有量子点QD1和/或QD2以及/或者散射体SP的基体树脂BR1、BR2和/或BR3。在实施例中，第一光控制单元CCP1可以包括分散在第一基体树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制单元CCP2可以包括分散在第二基体树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制单元CCP3可以包括分散在第三基体树脂BR3中的散射体SP。基体树脂BR1、BR2和BR3是其中分散有量子点QD1和/或QD2以及/或者散射体SP的介质，并且可以由各种合适的树脂组合物形成，各种合适的树脂组合物通常可以被称为粘合剂。例如，基体树脂BR1、BR2和BR3可以包括丙烯酸类树脂、聚氨酯类树脂、有机硅类树脂、环氧类树脂等。基体树脂BR1、BR2和BR3可以是透明树脂。在实施例中，第一基体树脂BR1、第二基体树脂BR2和第三基体树脂BR3均可以彼此相同或不同。
光控制层CCL可以包括阻挡层BFL1。阻挡层BFL1可以用于防止或减少湿气和/或氧(这里，其可以被称为“湿气/氧”)的渗透。阻挡层BFL1可以在光控制单元CCP1、CCP2和CCP3上，以阻挡或减少光控制单元CCP1、CCP2和CCP3暴露于湿气/氧。在一个或更多个实施例中，阻挡层BFL1可以覆盖光控制单元CCP1、CCP2和CCP3。另外，阻挡层BFL2可以设置在光控制单元CCP1、CCP2和CCP3与滤色器层CFL之间。在图7中，为了便于示出，将阻挡层BFL2示出为滤色器层CFL的一部分，然而，本公开的实施例不限于此。
阻挡层BFL1和BFL2可以包括至少一个无机层。在一个或更多个实施例中，阻挡层BFL1和BFL2可以包括无机材料。例如，阻挡层BFL1和BFL2可以包括氮化硅、氮化铝、氮化锆、氮化钛、氮化铪、氮化钽、氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锡、氧化铈、氮氧化硅、确保透射率的金属薄膜等。在一个或更多个实施例中，阻挡层BFL1和BFL2还可以包括有机膜。阻挡层BFL1和BFL2可以由单层或多个层形成。
在实施例的显示设备DD中，滤色器层CFL可以在光控制层CCL上。例如，滤色器层CFL可以直接在光控制层CCL上。在一个或更多个实施例中，可以省略阻挡层BFL2。
滤色器层CFL可以包括光屏蔽单元BM以及滤光器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可以包括透射第二颜色光的第一滤光器CF1、透射第三颜色光的第二滤光器CF2以及透射第一颜色光的第三滤光器CF3。例如，第一滤光器CF1可以是红色滤光器，第二滤光器CF2可以是绿色滤光器，第三滤光器CF3可以是蓝色滤光器。滤光器CF1、CF2和CF3均可以包括聚合光敏树脂、颜料和/或染料。第一滤光器CF1可以包括红色颜料和/或染料，第二滤光器CF2可以包括绿色颜料和/或染料，第三滤光器CF3可以包括蓝色颜料和/或染料。然而，本公开的实施例不限于此，并且第三滤光器CF3可以不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可以包括聚合光敏树脂并且可以不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可以是透明的。第三滤光器CF3可以由透明光敏树脂形成。
此外，在实施例中，第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可以是黄色滤光器。第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可以不被分开而作为一个滤光器提供。
光屏蔽单元BM可以是黑矩阵。光屏蔽单元BM可以包括包含黑色颜料和/或染料的有机光屏蔽材料和/或无机光屏蔽材料。光屏蔽单元BM可以防止或减少光泄漏，并且可以将相邻滤光器CF1、CF2和CF3之间的边界分开。另外，在实施例中，光屏蔽单元BM可以由蓝色滤光器形成。
第一滤光器CF1、第二滤光器CF2和第三滤光器CF3可以分别对应于红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B。
基体基底BL可以在滤色器层CFL上。基体基底BL可以是提供其中定位有滤色器层CFL、光控制层CCL等的基体表面的构件。基体基底BL可以是玻璃基底、金属基底、塑料基底等。然而，本公开的实施例不限于此，并且基体基底BL可以是无机层、有机层或复合材料层(例如，包括无机材料和有机材料的复合材料层)。在实施例中，可以省略基体基底BL。
图8是示出根据实施例的显示设备的一部分的剖视图。图8示出了与图7的显示面板DP对应的部分的剖视图。在实施例的显示设备DD-TD中，发光器件ED-BT可以包括多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光器件ED-BT可以包括彼此面对的第一电极EL1和第二电极EL2以及在厚度方向上顺序地堆叠在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3均可以包括发射层EML(图7)以及在其间具有发射层EML(图7)的空穴传输区域HTR和电子传输区域ETR。
在一个或更多个实施例中，包括在实施例的显示设备DD-TD中的发光器件ED-BT可以是具有级联(tandem)结构并包括多个发射层的发光器件。
在图8中所示的实施例中，从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每个发射的每种光可以是蓝光。然而，本公开的实施例不限于此，从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每个发射的光可以在彼此不同的波长范围内。例如，包括发射彼此不同波长范围内的光的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光器件ED-BT可以发射白光。
电荷产生层CGL1和CGL2可以在相邻的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间。例如，电荷产生层CGL1可以在发光结构OL-B1与发光结构OL-B2之间，电荷产生层CGL2可以在发光结构OL-B2与发光结构OL-B3之间。电荷产生层可以包括p型电荷产生层和/或n型电荷产生层。
包括在实施例的显示设备DD-TD中的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可以包含上述实施例的缩合环化合物。
根据本公开的实施例的发光器件ED可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个发射层EML中包括上述实施例的缩合环化合物，从而表现出改善的发光效率和使用寿命特性。
上述实施例的缩合环化合物可以包括包含邻联苯结构和/或邻联苯衍生物结构的至少一个庞大的取代基结构，并因此具有优异的耐久性和耐热性，从而表现出改善的使用寿命特性。另外，实施例的缩合环化合物可以用作延迟荧光发射材料，从而有助于发光器件的高效率特性。
在下文中，参照示例和对比示例，将更详细地描述根据本公开的实施例的缩合环化合物和本公开的实施例的发光器件。另外，下面所示的示例仅用于理解本公开而示出，本公开的范围不限于此。
示例
1、缩合环化合物的合成
首先，将通过示出化合物组1中的化合物6、化合物26、化合物30、化合物48、化合物76和化合物120的合成方法来更详细地描述根据给出的实施例的缩合环化合物的合成方法。另外，在以下描述中，缩合环化合物的合成方法作为示例提供，但根据本公开的实施例的合成方法不限于以下示例。
化合物6的合成
可以通过例如下面的反应流程1中所示的步骤来合成根据示例的缩合环化合物6：
反应流程1
Figure BDA0003293299410000661
中间体I-1的合成
将1,3-二溴-5-氯苯(1eq)、二苯胺(2eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在甲苯中，然后在约80℃下搅拌约12小时。在冷却之后，将所得混合物用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用二氯甲烷(MC)和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-1(产率：55％)。
中间体I-2的合成
将中间体I-1(1eq)、苯胺(1eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在甲苯中，然后在约110℃下搅拌约12小时。在冷却之后，将所得混合物用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-2(产率：63％)。
中间体I-3的合成
将中间体I-1(1eq)、[1,1':3',1”-三联苯]-2'-胺(1eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在甲苯中，然后在约110℃下搅拌约3小时。在冷却之后，将所得混合物用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-3(产率：72％)。
中间体I-4的合成
将中间体I-3(1eq)、1-溴-3-碘苯(1eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在甲苯中，然后在约110℃下搅拌约36小时。在冷却之后，将所得混合物用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-4(产率：42％)。
中间体I-5的合成
将中间体I-2(1eq)、中间体I-4(1eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在甲苯中，然后在约110℃下搅拌约12小时。在冷却之后，将所得混合物用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-5(产率：75％)。
化合物6的合成
将中间体I-5(1eq)溶解在邻二氯苯中，然后将混合物冷却至约0℃，然后在氮气氛下向其缓慢注入BBr3(3eq)。在注入完成之后，将温度升高至约160℃，并将所得混合物搅拌约24小时。在冷却之后，通过将三乙胺缓慢滴加在包含反应物的烧瓶中来使反应终止，然后向所得混合物添加乙醇并萃取所得产物。过滤萃取的产物以获得固体。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化获得的固体，然后使用甲苯和丙酮进行重结晶，以获得化合物6(产率：10％)。
通过MS/FAB来鉴定生成的化合物。[C90H62B2N6计算值1248.52，发现值1248.52]
化合物26的合成
可以通过例如下面的反应流程2中所示的步骤来合成根据示例的缩合环化合物26：
反应流程2
Figure BDA0003293299410000691
中间体I-6的合成
将3,5-二溴苯酚(1eq)、二苯胺(2eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在甲苯中，然后在约80℃下搅拌约12小时。在冷却之后，将所得混合物用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-6(产率：52％)。
中间体I-7的合成
将中间体I-6(1eq)、中间体I-4(2eq)、CuI(0.1eq)和K2CO3(3eq)溶解在DMF中，然后在约150℃下搅拌约24小时。在冷却之后，将所得混合物倒入水中，沉淀，然后过滤，以得到固体。将获得的固体用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-7(产率：47％)。
化合物26的合成
将中间体I-7(1eq)溶解在邻二氯苯中，然后将混合物冷却至约0℃，然后在氮气氛下向其缓慢注入BBr3(3eq)。在注入完成之后，将温度升高至约160℃，并将所得混合物搅拌约24小时。在冷却之后，通过将三乙胺缓慢滴加在包含所得混合物的烧瓶中来使反应终止，然后向所得混合物添加乙醇并萃取所得产物。过滤萃取的产物，以获得固体。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化获得的固体，然后使用甲苯和丙酮进行重结晶，以获得化合物26(产率：5％)。
通过MS/FAB来鉴定生成的化合物。[C84H57B2N5O计算值1173.47，发现值1173.48]
化合物30的合成
可以通过例如下面的反应流程3中所示的步骤来合成根据示例的缩合环化合物30：
反应流程3
Figure BDA0003293299410000701
中间体I-22的合成
将3,5-二溴苯酚(1eq)、4'-(叔丁基)-N-苯基-[1,1'-联苯]-2-胺(2eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在甲苯中，然后在约80℃下搅拌约12小时。在冷却之后，将所得混合物用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-22(产率：60％)。
中间体I-23的合成
将中间体I-22(1eq)、中间体I-4(2eq)、CuI(0.1eq)和K2CO3(3eq)溶解在DMF中，然后在约150℃下搅拌约24小时。在冷却之后，将所得混合物倒入水中，沉淀，然后过滤，以得到固体。将获得的固体用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-23(产率：52％)。
化合物30的合成
将中间体I-23(1eq)溶解在邻二氯苯中，然后将混合物冷却至约0℃，然后在氮气氛下向其缓慢注入BBr3(3eq)。在注入完成之后，将温度升高至约160℃，并将所得混合物搅拌约24小时。在冷却之后，通过将三乙胺缓慢滴加在包含所得混合物的烧瓶中来使反应终止，然后向所得混合物添加乙醇并萃取所得产物。过滤萃取的产物以获得固体。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化获得的固体，然后使用甲苯和丙酮进行重结晶，以获得化合物30(产率：6％)。
通过MS/FAB来鉴定生成的化合物。[C104H81B2N5O计算值1437.66，发现值1437.66]
化合物48的合成
可以通过例如下面的反应流程4中所示的步骤来合成根据示例的缩合环化合物48：
反应流程4
Figure BDA0003293299410000721
中间体I-8的合成
将1,3-二溴-5-氯苯(1eq)、苯酚(1eq)、CuI(0.1eq)和K2CO3(3eq)溶解在DMF中，然后在约150℃下搅拌约24小时。在冷却之后，将所得混合物倒入水中，沉淀，然后过滤，以获得固体。将获得的固体用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-8(产率：62％)。
中间体I-9的合成
将中间体I-8(1eq)、N-苯基-[1,1'-联苯]-2-胺(1eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在甲苯中，然后在约80℃下搅拌约12小时。在冷却之后，将所得混合物用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-9(产率：60％)。
中间体I-10的合成
将中间体I-9(1eq)、苯胺(1eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在甲苯中，然后在约110℃下搅拌约3小时。在冷却之后，将所得混合物用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-10(产率：85％)。
中间体I-11的合成
将1,3-二溴-5-氯苯(1eq)、二苯胺(1eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在甲苯中，然后在约80℃下搅拌约12小时。在冷却之后，将所得混合物用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-11(产率：58％)。
中间体I-12的合成
将中间体I-11(1eq)、N-苯基-[1,1'-联苯]-2-胺(1eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(1.5eq)溶解在甲苯中，然后在约80℃下搅拌约12小时。在冷却之后，将所得混合物用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-12(产率：69％)。
中间体I-13的合成
将中间体I-12(1eq)、[1,1':3',1”-三联苯]-2'-胺(1eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在甲苯中，然后在约110℃下搅拌约3小时。在冷却之后，将所得混合物用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-13(产率：70％)。
中间体I-14的合成
将中间体I-13(1eq)、1-溴-3-碘苯(1eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在甲苯中，然后在约110℃下搅拌约36小时。在冷却之后，将所得混合物用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-14(产率：40％)。
中间体I-15的合成
将中间体I-10(1eq)、中间体I-14(1eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在甲苯中，然后在约110℃下搅拌约12小时。在冷却之后，将所得混合物用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-15(产率：72％)。
化合物48的合成
将中间体I-15(1eq)溶解在邻二氯苯中，然后将所得混合物冷却至约0℃，然后在氮气氛下向其缓慢注入BBr3(3eq)。在注入完成之后，将温度升高至约160℃，并将所得混合物搅拌约24小时。在冷却之后，通过将三乙胺缓慢滴加在包含所得混合物的烧瓶中来使反应终止，然后向所得混合物添加乙醇并萃取所得产物。过滤萃取的产物以获得固体。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化获得的固体，然后使用甲苯和丙酮进行重结晶，以获得化合物48(产率：4％)。
通过MS/FAB来鉴定生成的化合物。[C96H65B2N5O计算值1325.54，发现值1325.55]
化合物76的合成
可以通过例如下面的反应流程5中所示的步骤来合成根据示例的缩合环化合物76：
反应流程5
Figure BDA0003293299410000751
中间体I-16的合成
将1,3-二溴-5-碘苯(1eq)、N-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-2'-胺(1eq)、Pd2(dba)3(0.01eq)、三叔丁基膦(0.2eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在邻二甲苯中，然后在约160℃下搅拌约18小时。在冷却之后，将所得混合物用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-16(产率：25％)。
中间体I-17的合成
将中间体I-16(1eq)、二苯胺(1eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在甲苯中，然后在约80℃下搅拌约12小时。在冷却之后，将所得混合物用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-17(产率：60％)。
中间体I-18的合成
将中间体I-17(2eq)、间苯二酚(1eq)、CuI(0.1eq)和K2CO3(3eq)溶解在DMF中，然后在约150℃下搅拌约24小时。在冷却之后，将所得混合物倒入水中，沉淀，然后过滤，以获得固体。将获得的固体用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-18(产率：46％)。
化合物76的合成
将中间体I-18(1eq)溶解在邻二氯苯中，然后将混合物冷却至约0℃，然后在氮气氛下向其缓慢注入BBr3(3eq)。在注入完成之后，将温度升高至约180℃，并将所得混合物搅拌约24小时。在冷却之后，通过将三乙胺缓慢滴加在包含所得混合物的烧瓶中来使反应终止，然后向所得混合物添加乙醇并萃取所得产物。过滤萃取的产物以获得固体。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化获得的固体，然后使用甲苯和丙酮进行重结晶，以获得化合物76(产率：2％)。
通过MS/FAB来鉴定生成的化合物。[C90H60B2N4O2计算值1250.49，发现值1250.50]
化合物120的合成
可以通过例如下面的反应流程6中所示的步骤来合成根据示例的缩合环化合物120：
反应流程6
Figure BDA0003293299410000771
中间体I-19的合成
将中间体I-3(1eq)、1-溴-3-碘苯(1eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在甲苯中，然后在约110℃下搅拌约36小时。在冷却之后，将所得混合物用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-19(产率：50％)。
中间体I-20的合成
将中间体I-19(1eq)、3,5-二氯苯硫醇(1eq)、CuI(0.1eq)和K2CO3(3eq)溶解在DMF中，然后在约150℃下搅拌约24小时。在冷却之后，将所得混合物倒入水中，沉淀，然后过滤，以获得固体。将获得的固体用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-20(产率：47％)。
中间体I-21的合成
将中间体I-20(1eq)、4'-(叔丁基)-N-苯基-[1,1'-联苯]-2-胺(2eq)、Pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在甲苯中，然后在约110℃下搅拌约12小时。在冷却之后，将所得混合物用乙酸乙酯和水洗涤三次，然后分离以获得有机层。将获得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化所得产物，以获得中间体I-21(产率：50％)。
化合物120的合成
将中间体I-21(1eq)溶解在邻二氯苯中，然后将所得混合物冷却至约0℃，然后在氮气氛下向其缓慢注入BBr3(3eq)。在注入完成之后，将温度升高至约160℃，并将所得混合物搅拌约24小时。在冷却之后，通过将三乙胺缓慢滴加在包含所得混合物的烧瓶中来使反应终止，然后将乙醇添加到所得混合物并萃取所得产物。过滤萃取的产物以获得固体。使用MC和正己烷的混合溶剂通过柱色谱纯化获得的固体，然后使用甲苯和丙酮进行重结晶，以获得化合物120(产率：5％)。
通过MS/FAB来鉴定生成的化合物。[C104H81B2N5S计算值1453.64，发现值1453.64]
2、发光器件的制造与评价
发光器件的制造
如下来制造在发射层中包括示例的缩合环化合物的实施例的发光器件。如上描述的化合物6、化合物26、化合物30、化合物48、化合物76和化合物120的缩合环化合物分别用作发射层的掺杂剂，以制造示例1至示例6的发光器件。
下面的对比示例化合物C1至对比示例化合物C3分别用作发射层的掺杂剂，以分别制造对比示例1至对比示例3的发光器件。
用于制造发光器件的示例化合物和对比示例化合物以下所示：
示例化合物
Figure BDA0003293299410000791
对比示例化合物
Figure BDA0003293299410000792
用于制造发光器件的其它化合物
Figure BDA0003293299410000793
清洗其上已经图案化有ITO的玻璃基底，沉积HT6以形成
Figure BDA0003293299410000801
厚的空穴注入层，然后沉积TCTA以形成
Figure BDA0003293299410000802
厚的空穴传输层。在空穴传输层上真空下沉积CzSi以形成
Figure BDA0003293299410000803
厚的发射辅助层。
此后，将mCP和示例化合物或者mCP和对比示例化合物以约99:1的重量比共沉积以形成
Figure BDA0003293299410000804
厚的发射层。
然后，沉积TSPO1以形成
Figure BDA0003293299410000805
厚的电子传输层，沉积TPBi以形成
Figure BDA0003293299410000806
厚的缓冲层，然后沉积LiF以形成
Figure BDA0003293299410000807
厚的电子注入层。
然后，提供Al以形成
Figure BDA0003293299410000808
厚的第二电极。在第二电极的上部上真空下沉积P4以形成
Figure BDA0003293299410000809
厚的盖层。
发光器件特性的评价
示例1至示例6和对比示例1至对比示例3的发光器件的评价结果列在表1中。所制造的发光器件的驱动电压、发光效率和器件使用寿命比列在表1中进行对比。针对表1中所列出的示例和对比示例的特性的评价结果示出在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压值和发光效率值。此外，器件使用寿命比作为与对比示例1相比的相对数值示出当发光器件在10mA/cm2的电流密度下连续操作时从初始亮度到50％亮度的劣化时间。
确认的是，制造的发光器件都显示蓝色发射颜色。
通过使用来自吉时利仪器公司(Keithley Instruments,Inc.)的2400系列源仪表、来自柯尼卡美能达公司(Konica Minolta,Inc.)的CS-20、颜色和亮度计以及来自日本国家仪器公司(Japan National Instrument,Inc.)的用于测量的PC程序LabVIEW 2.0在暗室中测量示例和对比示例的发光器件的电流密度、驱动电压和发光效率。
表1
Figure BDA00032932994100008010
Figure BDA0003293299410000811
参照表1的结果，可以看出，使用根据本公开的示例的缩合环化合物作为掺杂剂材料的发光器件的示例表现出低驱动电压、优异的发光效率和改善的器件使用寿命特性。
即，参照表1可以看出，与对比示例1至对比示例3的发光器件相比，示例1至示例6的发光器件表现出低驱动电压、长使用寿命和高效率特性。
示例化合物包括至少一个庞大的取代基以保护硼原子免于暴露于电荷，因此缩合环化合物的稳定性提高，从而改善了发光器件的使用寿命特性。另外，可以确认的是，分子之间的能量转移由于稳定的分子结构而被抑制，从而表现出低驱动电压和高发光效率特性。
因此，与对比示例1至对比示例3相比，示例1至示例6显示出改善发光效率和器件使用寿命两者的结果。例如，通过使用示例的缩合环化合物，可以并发地(例如，同时地)改善示例的发光器件的发光效率和器件使用寿命，示例的缩合环化合物具有在包含两个硼原子的二硼类缩合环环中包括具有邻联苯结构和/或邻联苯衍生物结构的至少一个取代基的结构。
根据示例的缩合环化合物可以包括具有邻联苯结构和/或邻联苯衍生物结构的至少一个取代基，因而具有高电荷稳定性，从而有助于发光器件的长使用寿命和高效率特性。另外，根据示例的发光器件可以包括示例的缩合环化合物，从而并发地(例如，同时地)表现出长使用寿命和高效率特性。
实施例的发光器件可以包括实施例的缩合环化合物，从而表现出高效率和长使用寿命特性。
尽管已经参照本公开的示例实施例描述了本公开的主题，但将理解的是，本公开不应限于这些示例实施例，而是本领域技术人员可以在不脱离本公开的精神和范围的情况下做出各种改变和修改。
因此，本公开的技术范围不旨在限于说明书的详细描述中阐述的内容，而是旨在由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (20)

1.一种发光器件，所述发光器件包括：
第一电极；
第二电极，在所述第一电极上；以及
发射层，在所述第一电极与所述第二电极之间，并且包括由下面的式1表示的缩合环化合物，
其中，所述第一电极和所述第二电极均独立地包括从以下物质之中选择的至少一种：Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn；Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn中的两种或更多种的化合物；Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn中的两种或更多种的混合物；Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn的氧化物；以及具有包括从Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn中选择的两种或更多种的多层结构的材料，
式1
Figure FDA0003293299400000011
其中，在式1中，
X1至X4均独立地为O、S、CR5R6或NR7，
m和n均独立地为0至3的整数，
o和p均独立地为0至4的整数，
R0至R7均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基，并且
从R1至R7之中选择的至少一个包括由下面的式2或式3表示的取代基：
Figure FDA0003293299400000021
其中，在式2和式3中，
Y1至Y3均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的胺基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基，并且
R8至R14均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基或者取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基。
2.根据权利要求1所述的发光器件，其中，以上式1由从下面的式1-1至式1-6之中选择的任一个表示：
Figure FDA0003293299400000022
其中，在以上式1-1至式1-6中，
R71至R74均独立地对应于以上式1中定义的R7，
X1至X4、R0至R4和m至p与关于式1定义的相同。
3.根据权利要求1所述的发光器件，其中，从X1至X4之中选择的至少两个为NR7，并且其余的均独立地为O、S或CR5R6，并且
R5至R7与关于式1定义的相同。
4.根据权利要求1所述的发光器件，其中，以上式2由下面的式2-1表示：
式2-1
Figure FDA0003293299400000031
其中，在以上式2-1中，
RY1为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基或者取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基，并且
R8至R11与关于式2定义的相同。
5.根据权利要求1所述的发光器件，其中，式3由下面的式3-1表示：
式3-1
Figure FDA0003293299400000032
其中，在式3-1中，
RY2和RY3均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基或者取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基，并且
R12至R14与关于式3定义的相同。
6.根据权利要求1所述的发光器件，其中，Y1至Y3均独立地为未取代的苯基或者取代有具有1个至10个碳原子的烷基的苯基。
7.根据权利要求1所述的发光器件，其中，从R1至R7之中选择的至少一个包括从下面的S-1至S-3之中选择的任一个：
Figure FDA0003293299400000041
8.根据权利要求1所述的发光器件，
其中，m和n为1，
R1和R2均独立地为NRaRb，并且
从Ra、Rb和R7之中选择的至少一个由式2或式3表示，并且其余的为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基。
9.根据权利要求1所述的发光器件，其中，m和n为1，并且
R1和R2均独立地由从下面的AM-1至AM-11之中选择的任一个表示：
Figure FDA0003293299400000042
10.根据权利要求1所述的发光器件，所述发光器件还包括在所述第二电极上的盖层，其中，所述盖层具有1.6或更大的折射率。
11.根据权利要求1所述的发光器件，其中，所述发射层是包含主体和掺杂剂的延迟荧光发射层，并且
所述掺杂剂包括所述缩合环化合物。
12.根据权利要求1所述的发光器件，其中，所述发射层发射具有450nm至470nm的中心波长的蓝光。
13.根据权利要求1所述的发光器件，其中，所述发射层包括从下面的化合物组1的缩合环化合物之中选择的至少一种：
化合物组1
Figure FDA0003293299400000061
Figure FDA0003293299400000071
Figure FDA0003293299400000081
Figure FDA0003293299400000091
Figure FDA0003293299400000101
Figure FDA0003293299400000111
Figure FDA0003293299400000121
Figure FDA0003293299400000131
Figure FDA0003293299400000141
Figure FDA0003293299400000151
Figure FDA0003293299400000161
Figure FDA0003293299400000171
Figure FDA0003293299400000181
14.一种发光器件，所述发光器件包括：
第一电极；
第二电极，在所述第一电极上；
发射层，在所述第一电极与所述第二电极之间，并且包括由下面的式A表示的缩合环化合物；以及
盖层，在所述第二电极上，并且具有1.6或更大的折射率：
式A
Figure FDA0003293299400000191
其中，在以上式A中，
X1至X4均独立地为O、S、CR5R6或NR7，
o和p均独立地为0至4的整数，
Ra1、Rb1、Ra2和Rb2均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基，并且Ra1和Rb1可选地彼此结合以形成环，并且Ra2和Rb2可选地彼此结合以形成环，
R0和R3至R7均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基，并且
从Ra1、Rb1、Ra2、Rb2和R7之中选择的至少一个包括由下面的式2或式3表示的取代基：
Figure FDA0003293299400000192
其中，在式2和式3中，
Y1至Y3均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的胺基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基，并且
R8至R14均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基或者取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基。
15.根据权利要求14所述的发光器件，其中，式A由从下面的式A-1至式A-6之中选择的任一个表示：
Figure FDA0003293299400000201
其中，在式A-1至式A-6中，
R71至R74均独立地对应于式A中定义的R7，
X1至X4、R0、Ra1、Rb1、Ra2、Rb2、R3、R4、o和p与关于式A定义的相同。
16.根据权利要求14所述的发光器件，其中，从X1至X4之中选择的至少两个为NR7，并且其余的均独立地为O、S或CR5R6，并且
R5至R7与关于式A定义的相同。
17.根据权利要求14所述的发光器件，其中，式2由下面的式2-1表示：
式2-1
Figure FDA0003293299400000211
其中，在式2-1中，
RY1为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基或者取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基，并且
R8至R11与关于式2定义的相同。
18.根据权利要求14所述的发光器件，其中，式3由下面的式3-1表示：
式3-1
Figure FDA0003293299400000212
其中，在式3-1中，
RY2和RY3均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基或者取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基，并且
R12至R14与关于式3定义的相同。
19.根据权利要求14所述的发光器件，其中，Y1至Y3均独立地为未取代的苯基或者取代有具有1个至10个碳原子的烷基的苯基。
20.根据权利要求14所述的发光器件，其中，所述发射层包括从下面的化合物组1的缩合环化合物之中选择的至少一种：
化合物组1
Figure FDA0003293299400000221
Figure FDA0003293299400000231
Figure FDA0003293299400000241
Figure FDA0003293299400000251
Figure FDA0003293299400000261
Figure FDA0003293299400000271
Figure FDA0003293299400000281
Figure FDA0003293299400000291
Figure FDA0003293299400000301
Figure FDA0003293299400000311
Figure FDA0003293299400000321
Figure FDA0003293299400000331
Figure FDA0003293299400000341
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