KR20220134847A - 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물 - Google Patents
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Abstract
일 실시예의 발광 소자는 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 제2 전극, 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 적어도 하나의 기능층을 포함할 수 있다. 적어도 하나의 기능층은 하기 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 아민 화합물을 포함할 수 있다. 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 발광 소자는 고효율 및 장수명의 특성을 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 발광 소자 및 이에 사용되는 아민 화합물에 관한 것이며, 보다 상세하게는 정공 수송 재료로 사용되는 아민 화합물 및 이를 포함하는 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display Device) 등의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치 등은 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층의 발광 재료를 발광시켜 표시를 실현하는 소위 자발광형의 발광 소자를 포함한 표시 장치이다.
발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 우수한 발광 효율 및 장수명 특성을 나타내는 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 고효율 및 장수명 특성을 갖는 발광 소자용 재료인 아민 화합물을 제공하는 것이다.
일 실시예는 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치되고 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 포함하는 적어도 하나의 기능층; 을 포함하는 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R은 수소 원자 또는 중수소 원자이고, a1 및 a2는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기이고, a3은 0 이상 2 이하의 정수이고, a4는 0 이상 3 이하의 정수이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기이고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이고, R1 내지 R4, Ar1 및 Ar2는 치환기로 아민기를 포함하지 않고, 상기 아민 화합물은 치환 또는 비치환된 티오펜기를 포함하지 않는다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, Ar1, Ar2, a1 내지 a4, R, 및 R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서, a11은 0 이상 4 이하의 정수이고, Ar11은 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기이고, R11 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고, Ar13은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이고, a1 내지 a4, R, 및 R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-2에서, n0는 0 이상 3 이하의 정수이고, L0는 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이고, W1은 CR18R19, NR20, O, 또는 S이고, a16 및 a17은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, R16 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고, Ar13은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이고, a1 내지 a4, R, 및 R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 트리페닐에닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환된 카바졸기, 비치환된 나프토 벤조퓨란(naphtho benzofuran)기, 또는 비치환된 벤조 나프토 티오펜(benzo naphtho thiophene)기일 수 있다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 A-1 내지 A-7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 A-1에서, a21은 0 이상 5 이하의 정수이고, 상기 A-1에서, a21은 0 이상 5 이하의 정수이고, 상기 A-2에서, a22는 0 이상 7 이하의 정수이고, R22는 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기이고, 상기 A-3에서, a23은 0 이상 9 이하의 정수이고, 상기 A-4에서, a24는 0 이상 3 이하의 정수이고, a25 및 a26은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, 상기 A-5에서, n1은 0 또는 1이고, L1은 직접 결합(direct linkage)이고, a27은 0 이상 7 이하의 정수이고, a28은 0 이상 10 이하의 정수이고, 상기 A-6에서, X1은 NR30, O, 또는 S이고, a29는 0 이상 7 이하의 정수이고, 상기 A-7에서, X2는 O, 또는 S이고, a31은 0 이상 9 이하의 정수이고, 상기 A-1, 및 A-3 내지 A-7에서, R21, R23, 및 R24 내지 R31은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이다.
Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
R1 및 R2는 각각 독립적으로 중수소 원자, 플루오린 원자, 메틸기, 또는 t-부틸기일 수 있다.
R1 내지 R4 중 적어도 하나가 중수소 원자이거나, 또는 R1 내지 R4, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 중수소 원자를 치환기로 포함할 수 있다.
상기 적어도 하나의 기능층은 발광층, 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역, 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 상기 아민 화합물을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상기 제1 전극 상에 배치된 정공 주입층, 상기 정공 주입층 상에 배치된 정공 수송층, 및 상기 정공 수송층 상에 배치된 전자 저지층을 포함하고, 상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층, 및 상기 전자 저지층 중 적어도 하나는 상기 아민 화합물을 포함할 수 있다.
상기 전자 저지층은 상기 아민 화합물을 포함하고, 상기 정공 수송층은 하기 화학식 H-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 H-1]
상기 화학식 H-1에서, b1 및 b2는 각각 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수이고, L2 및 L3은 각각 독립적으로 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고, Ar21 내지 Ar23은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다.
일 실시예는 상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 제공한다.
일 실시예의 발광 소자는 정공 수송 영역에 일 실시예의 아민 화합물을 포함하여 고효율 및 장수명 특성을 나타낼 수 있다.
일 실시예의 아민 화합물은 발광 소자의 발광 효율 및 소자 수명을 개선할 수 있다.
도 1은 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 평면도이다.
도 2는 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 3은 일 실시예의 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 일 실시예의 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 일 실시예의 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 일 실시예의 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 7은 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 8은 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 2는 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 3은 일 실시예의 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 일 실시예의 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 일 실시예의 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 일 실시예의 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 7은 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 8은 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서, 어떤 구성요소(또는 영역, 층, 부분 등)가 다른 구성요소 "상에 있다", "연결 된다", 또는 "결합된다"고 언급되는 경우에 그것은 다른 구성요소 상에 직접 배치/연결/결합될 수 있거나 또는 그들 사이에 제3의 구성요소가 배치될 수도 있다는 것을 의미한다.
동일한 도면부호는 동일한 구성요소를 지칭한다. 또한, 도면들에 있어서, 구성요소들의 두께, 비율, 및 치수는 기술적 내용의 효과적인 설명을 위해 과장된 것이다.
"및/또는"은 연관된 구성들이 정의할 수 있는 하나 이상의 조합을 모두 포함한다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
또한, "아래에", "하측에", "위에", "상측에" 등의 용어는 도면에 도시된 구성들의 연관관계를 설명하기 위해 사용된다. 상기 용어들은 상대적인 개념으로, 도면에 표시된 방향을 기준으로 설명된다.
다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 용어 (기술 용어 및 과학 용어 포함)는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 또한, 일반적으로 사용되는 사전에서 정의된 용어와 같은 용어는 관련 기술의 맥락에서 의미와 일치하는 의미를 갖는 것으로 해석되어야 하고, 이상적인 또는 지나치게 형식적인 의미로 해석되지 않는 한, 명시적으로 여기에서 정의된다.
"포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 도면들을 참조하여 본 발명의 일 실시예들에 대하여 설명한다.
도 1은 표시 장치(DD)의 일 실시예를 나타낸 평면도이다. 도 2는 일 실시예의 표시 장치(DD)의 단면도이다. 도 2는 도 1의 I-I'선에 대응하는 부분을 나타낸 단면도이다.
표시 장치(DD)는 표시 패널(DP) 및 표시 패널(DP) 상에 배치된 광학층(PP)을 포함할 수 있다. 표시 패널(DP)은 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3)를 포함한다. 표시 장치(DD)는 복수 개의 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 포함할 수 있다. 광학층(PP)은 표시 패널(DP) 상에 배치되어 외부광에 의한 표시 패널(DP)에서의 반사광을 제어할 수 있다. 광학층(PP)은 예를 들어, 편광층을 포함하는 것이거나 또는 컬러필터층을 포함하는 것일 수 있다. 한편, 도면에 도시된 바와 달리 일 실시예의 표시 장치(DD)에서 광학층(PP)은 생략될 수 있다.
광학층(PP) 상에는 베이스 기판(BL)이 배치될 수 있다. 베이스 기판(BL)은 광학층(PP)이 배치되는 베이스 면을 제공하는 부재일 수 있다. 베이스 기판(BL)은 유리기판, 금속기판, 플라스틱기판 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 베이스 기판(BL)은 무기층, 유기층 또는 복합재료층일 수 있다. 또한, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 베이스 기판(BL)은 생략될 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD)는 충전층(미도시)을 더 포함할 수 있다. 충전층(미도시)은 표시 소자층(DP-ED)과 베이스 기판(BL) 사이에 배치되는 것일 수 있다. 충전층(미도시)은 유기물층일 수 있다. 충전층(미도시)은 아크릴계 수지, 실리콘계 수지, 및 에폭시계 수지 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
표시 패널(DP)은 베이스층(BS), 베이스층(BS) 상에 제공된 회로층(DP-CL) 및 표시 소자층(DP-ED)을 포함하는 것일 수 있다. 표시 소자층(DP-ED)은 화소 정의막(PDL), 화소 정의막(PDL) 사이에 배치된 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3), 및 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 상에 배치된 봉지층(TFE)을 포함할 수 있다.
베이스층(BS)은 표시 소자층(DP-ED)이 배치되는 베이스 면을 제공하는 부재일 수 있다. 베이스층(BS)은 유리기판, 금속기판, 플라스틱기판 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 베이스층(BS)은 무기층, 유기층 또는 복합재료층일 수 있다.
일 실시예에서 회로층(DP-CL)은 베이스층(BS) 상에 배치되고, 회로층(DP-CL)은 복수의 트랜지스터들(미도시)을 포함하는 것일 수 있다. 트랜지스터들(미도시)은 각각 제어 전극, 입력 전극, 및 출력 전극을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 회로층(DP-CL)은 표시 소자층(DP-ED)의 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 구동하기 위한 스위칭 트랜지스터 및 구동 트랜지스터를 포함하는 것일 수 있다.
발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 각각은 후술하는 도 3 내지 도 6에 따른 일 실시예의 발광 소자(ED)의 구조를 갖는 것일 수 있다. 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 각각은 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML-R, EML-G, EML-B), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
도 2에서는 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내에 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)의 발광층(EML-R, EML-G, EML-B)이 배치되며, 정공 수송 영역(HTR), 전자 수송 영역(ETR) 및 제2 전극(EL2)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 전체에서 공통층으로 제공되는 실시예를 도시하였다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 도 2에 도시된 것과 달리 일 실시예에서 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내부에 패턴닝 되어 제공되는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3)의 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML-R, EML-G, EML-B), 및 전자 수송 영역(ETR) 등은 잉크젯 프린팅법으로 패턴닝되어 제공되는 것일 수 있다.
봉지층(TFE)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 커버하는 것일 수 있다. 봉지층(TFE)은 표시 소자층(DP-ED)을 밀봉하는 것일 수 있다. 봉지층(TFE)은 박막 봉지층일 수 있다. 봉지층(TFE)은 하나의 층 또는 복수의 층들이 적층된 것일 수 있다. 봉지층(TFE)은 적어도 하나의 절연층을 포함한다. 일 실시예에 따른 봉지층(TFE)은 적어도 하나의 무기막(이하, 봉지 무기막)을 포함할 수 있다. 또한, 일 실시예에 따른 봉지층(TFE)은 적어도 하나의 유기막(이하, 봉지 유기막) 및 적어도 하나의 봉지 무기막을 포함할 수 있다.
봉지 무기막은 수분/산소로부터 표시 소자층(DP-ED)을 보호하고, 봉지 유기막은 먼지 입자와 같은 이물질로부터 표시 소자층(DP-ED)을 보호한다. 봉지 무기막은 실리콘 나이트라이드, 실리콘 옥시 나이트라이드, 실리콘 옥사이드, 티타늄옥사이드, 또는 알루미늄옥사이드 등을 포함할 수 있고, 이에 특별히 제한되지 않는다. 봉지 유기막은 아크릴계 화합물, 에폭시계 화합물 등을 포함하는 것일 수 있다. 봉지 유기막은 광중합 가능한 유기물질을 포함하는 것일 수 있으며 특별히 제한되지 않는다.
봉지층(TFE)은 제2 전극(EL2) 상에 배치되고, 개구부(OH)를 채우고 배치될 수 있다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 표시 장치(DD)는 비발광 영역(NPXA) 및 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)을 포함할 수 있다. 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 각각에서 생성된 광이 방출되는 영역일 수 있다. 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)은 평면 상에서 서로 이격된 것일 수 있다.
발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 화소 정의막(PDL)으로 구분되는 영역일 수 있다. 비발광 영역들(NPXA)은 이웃하는 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 사이의 영역들로 화소 정의막(PDL)과 대응하는 영역일 수 있다. 한편, 본 명세서에서 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 화소(Pixel)에 대응하는 것일 수 있다. 화소 정의막(PDL)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 구분하는 것일 수 있다. 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)의 발광층(EML-R, EML-G, EML-B)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH)에 배치되어 구분될 수 있다.
발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)에서 생성되는 광의 컬러에 따라 복수 개의 그룹으로 구분될 수 있다. 도 1 및 도 2에 도시된 일 실시예의 표시 장치(DD)에는 적색광, 녹색광, 및 청색광을 발광하는 3개의 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)을 예시적으로 도시하였다. 예를 들어, 일 실시예의 표시 장치(DD)는 서로 구분되는 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)을 포함할 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD)에서 복수 개의 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)은 서로 상이한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 표시 장치(DD)는 적색광을 방출하는 제1 발광 소자(ED-1), 녹색광을 방출하는 제2 발광 소자(ED-2), 및 청색광을 방출하는 제3 발광 소자(ED-3)를 포함할 수 있다. 즉, 표시 장치(DD)의 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)은 각각 제1 발광 소자(ED-1), 제2 발광 소자(ED-2), 및 제3 발광 소자(ED-3)에 대응할 수 있다.
하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 제1 내지 제3 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)은 동일한 파장 영역의 광을 방출하는 것이거나, 또는 적어도 하나가 상이한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 제1 내지 제3 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)은 모두 청색광을 방출하는 것일 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD)에서의 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)은 스트라이프 형태로 배열된 것일 수 있다. 도 1을 참조하면, 복수 개의 적색 발광 영역들(PXA-R), 복수 개의 녹색 발광 영역들(PXA-G), 및 복수 개의 청색 발광 영역들(PXA-B)이 각각 제2 방향축(DR2)을 따라 정렬된 것일 수 있다. 또한, 제1 방향축(DR1)을 따라 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)의 순서로 번갈아 가며 배열된 것일 수 있다.
도 1 및 도 2에서는 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 면적이 모두 유사한 것으로 도시하였으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 발광 영역들(PXA-R PXA-G, PXA-B)의 면적은 방출하는 광의 파장 영역에 따라 서로 상이할 수 있다. 한편, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 면적은 제1 방향축(DR1)과 제2 방향축(DR2)이 정의하는 평면 상에서 보았을 때의 면적을 의미할 수 있다.
한편, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 배열 형태는 도 1에 도시된 것에 한정되지 않으며, 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)이 배열되는 순서는 표시 장치(DD)에서 요구되는 표시 품질의 특성에 따라 다양하게 조합되어 제공될 수 있다. 예를 들어, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 배열 형태는 펜타일(pentile) 배열 형태이거나, 다이아몬드 배열 형태를 갖는 것일 수 있다.
또한, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 면적은 서로 상이한 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 녹색 발광 영역(PXA-G)의 면적이 청색 발광 영역(PXA-B)의 면적 보다 작을 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 도 3 내지 도 6은 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 일 실시예에 따른 발광 소자(ED)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
도 4는 도 3과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 5는 도 3과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다. 도 6은 도 4와 비교하여 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함하는 일 실시예의 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속재료, 금속합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode) 또는 캐소드(cathode)일 수 있다. 하지만 실시예가 이에 한정되지 않는다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti, W 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 제1 전극(EL1)은 상기의 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 제1 전극(EL1)은 상술한 금속재료, 상술한 금속재료들 중 선택된 2종 이상의 금속재료들의 조합, 또는 상술한 금속재료들의 산화물 등을 포함하는 것일 수 있다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 700Å 내지 약 10000Å일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 일 실시예의 발광 소자(ED)에서 정공 수송 영역(HTR)은 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 바이페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기, 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentane)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다. 또한, 4,5-디메틸페난트렌(4,5-dimethylphenanthrene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기(quinquephenyl), 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다. 플루오레닐기가 치환되는 경우의 예시는 하기와 같다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 에틸디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 티오기는 알킬 티오기 및 아릴 티오기를 포함할 수 있다. 티오기는 상기 정의된 알킬기 또는 아릴기에 황 원자가 결합된 것을 의미할 수 있다. 티오기의 예로는 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 펜틸티오기, 헥실티오기, 옥틸티오기, 도데실티오기, 시클로펜틸티오기, 시클로헥실티오기, 페닐티오기, 나프틸티오기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 옥시기는 상기 정의된 알킬기 또는 아릴기에 산소 원자가 결합된 것을 의미할 수 있다. 옥시기는 알콕시기 및 아릴 옥시기를 포함할 수 있다. 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 1 이상 20 이하 또는 1 이상 10 이하인 것일 수 있다. 옥시기의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 벤질옥시 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아민기는 알킬 아민기 및 아릴 아민기를 포함할 수 있다. 아민기의 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 페닐아민기, 디페닐아민기, 나프틸아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알킬 티오기, 알킬 옥시기, 알킬 실릴기, 알킬 아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 또한, 본 명세서에서, 아릴 티오기, 아릴 옥시기, 아릴 실릴기, 아릴 아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다
본 명세서에서, 직접 결합(direct linkage)은 단일 결합을 의미하는 것일 수 있다.
한편, 본 명세서에서 "
" 및 "
" 는 연결되는 위치를 의미한다.
일 실시예의 발광 소자(ED)에서, 정공 수송 영역(HTR)은 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 포함할 수 있다. 아민 화합물은 디벤조퓨란의 양측 벤젠 고리 중 어느 하나의 벤젠 고리에 아민기가 결합되고, 나머지 하나의 벤젠 고리에 카바졸기가 결합된 것일 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, R은 수소 원자 또는 중수소 원자일 수 있다. a1 및 a2는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다. R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. a1이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R1은 모두 동일하거나, 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다. a2가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R2는 모두 동일하거나 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다.
일 실시예에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 중수소 원자, 플루오린 원자, 메틸기, 또는 t-부틸기일 수 있다. 예를 들어, a1 및 a2는 1이고, R1 및 R2는 동일한 것일 수 있다. R1 및 R2는 플루오린 원자, 메틸기, 또는 t-부틸기로 동일한 것일 수 있다. a1 및 a2가 1인 경우, R1 및 R2를 포함하는 카바졸기에서 R1 및 R2는 카바졸의 질소 원자를 기준으로 대칭되는 위치의 탄소 원자에 각각 결합된 것일 수 있다. 하지만, 이는 예시적인 것이며, 실시예가 이에 한정되지 않는다.
화학식 1에서, a3은 0 이상 2 이하의 정수이고, a4는 0 이상 3 이하의 정수일 수 있다. R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기일 수 있다. a3이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R3은 모두 동일하거나, 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다. a4가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R4는 모두 동일하거나, 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다. 예를 들어, a3 및 a4 중 적어도 하나는 0일 수 있다. 이와 달리, a3 및 a4 중 어느 하나는 1일 수 있다. a3이 1인 경우, R3은 플루오린 원자, 메틸기, 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
R1 내지 R4, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 중수소 원자를 치환기로 포함할 수 있다. 또한, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 중수소 원자일 수 있다. 일 실시예의 아민 화합물은 중수소 원자를 포함할 수 있다. 예를 들어, a1은 2 이상의 정수이고, 복수의 R1은 중수소 원자일 수 있다. a2는 2 이상의 정수이고, 복수의 R2는 중수소 원자일 수 있다. Ar1 및 Ar2는 치환된 바이페닐기이고, 바이페닐기의 치환기는 중수소 원자를 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 아민 화합물은 치환 또는 비치환된 티오펜기를 포함하지 않는다. 또한, 화학식 1에서, R1 내지 R4, Ar1 및 Ar2는 치환기로 아민기를 포함하지 않는다. 아민 화합물은 Ar1 및 Ar2가 결합된 질소 원자 이외에 다른 3차 아민은 포함하지 않는다. 아민 화합물은 한 개의 3차 아민을 포함하며, 둘 이상의 3차 아민을 포함하지 않는다.
R1 및 R2 중 적어도 하나가 치환된 알킬기인 경우, 알킬기의 치환기 중 치환 또는 비치환된 티오펜기와 아민기는 포함하지 않는다. R3 및 R4 중 적어도 하나가 치환된 알킬기 또는 치환된 아릴기인 경우, 알킬기 및 아릴기의 치환기 중 치환 또는 비치환된 티오펜기와 아민기는 포함하지 않는다. Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 치환된 아릴기인 경우, 치환된 아릴기의 치환기로 치환 또는 비치환된 티오펜기와 아민기는 포함하지 않는다. 또한, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 경우, 헤테로아릴기 중 티오펜기는 포함하지 않는다. Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 치환된 헤테로아릴기인 경우, 헤테로아릴기의 치환기로 치환 또는 비치환된 티오펜기와 아민기는 포함하지 않는다.
일 실시예에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 트리페닐에닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다. 또한, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환된 카바졸기, 비치환된 나프토 벤조퓨란(naphtho benzofuran)기, 또는 비치환된 벤조 나프토 티오펜(benzo naphtho thiophene)기일 수 있다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 A-1 내지 A-7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
A-1에서, a21은 0 이상 5 이하의 정수이고, R21은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. a21이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R21은 모두 동일하거나, 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다. 예를 들어, R21은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 비치환된 아다만틸기, 치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
A-2에서, a22는 0 이상 7 이하의 정수이고, R22는 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기일 수 있다. a22가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R22는 모두 동일하거나, 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다. 예를 들어, R22는 비치환된 페닐기일 수 있다.
A-3에서, a23은 0 이상 9 이하의 정수이고, R23은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. a23이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R23은 모두 동일하거나, 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다.
A-4에서, a24는 0 이상 3 이하의 정수이고, a25 및 a26은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다. R24 내지 R26은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. a24가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R24는 모두 동일하거나, 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다. a25가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R25는 모두 동일하거나, 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다. a26이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R26은 모두 동일하거나, 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다.
A-5에서, n1은 0 또는 1이고, L1은 직접 결합(direct linkage)일 수 있다. n1이 0인 경우, A-5는 2개의 페닐기로 치환된 플루오레닐기일 수 있다. n1이 1인 경우, A-5는 2개의 페닐기가 스피로 구조를 형성한 플루오레닐기일 수 있다. A-5에서, a27은 0 이상 7 이하의 정수이고, a28은 0 이상 10 이하의 정수일 수 있다. R27 및 R28은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. a27이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R27은 모두 동일하거나, 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다. a28이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R28은 모두 동일하거나, 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다.
A-6에서, X1은 NR30, O, 또는 S일 수 있다. X1이 NR30인 경우, A-6은 치환 또는 비치환된 카바졸기일 수 있다. X1이 O인 경우, A-6은 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기일 수 있다. X1이 S인 경우, A-6은 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다. a29는 0 이상 7 이하의 정수이고, R29 및 R30은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. a29가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R29는 모두 동일하거나, 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다. 예를 들어, R29는 비치환된 페닐기 또는 비치환된 카바졸기일 수 있다. 또한, R30은 비치환된 페닐기일 수 있다. 하지만, 이는 예시적인 것이며, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
A-7에서, X2는 O, 또는 S일 수 있다. X2가 O인 경우, A-7은 비치환된 나프토 벤조퓨란기일 수 있다. 이와 달리, X2가 S인 경우, A-7은 비치환된 비치환된 벤조 나프토 티오펜기일 수 있다. A-7에서, a31은 0 이상 9 이하의 정수일 수 있다. R31은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. a31이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R31은 모두 동일하거나, 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 화학식 1은 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
화학식 1-1은 디벤조퓨란의 3번 탄소(C3)에 아민기가 결합되고, 6번 탄소(C6)에 카바졸기가 결합된 것일 수 있다. 화학식 1-2는 디벤조퓨란의 3번 탄소(C3)에 아민기가 결합되고, 8번 탄소(C8)에 카바졸기가 결합된 것일 수 있다. 화학식 1-3은 디벤조퓨란의 3번 탄소(C3)에 아민기가 결합되고, 9번 탄소(C9)에 카바졸기가 결합된 것일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, Ar1, Ar2, a1 내지 a4, R, 및 R1 내지 R4는 화학식 1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
또한, 화학식 1은 하기 화학식 2-1로 표시되는 것일 수 있다. 화학식 2-1은, Ar1 및 Ar2 중 어느 하나가 치환 또는 비치환된 바이페닐기인 경우를 나타낸 것이다.
[화학식 2-1]
화학식 2-1에서, a1 내지 a4, R, 및 R1 내지 R4는 화학식 1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 2-1에서, a11은 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다. Ar11은 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기일 수 있다. a11이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Ar11은 모두 동일하거나, 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다.
R11 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
R11 내지 R15 중 어느 하나가 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기인 경우, 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, R12 및 R13이 프로페닐기이고, R12와 R13이 결합하여 나프틸기를 형성할 수 있다. 또한, R12 내지 R15가 프로페닐기이고, R12 및 R13이 결합하고, R14와 R15가 결합하여 페난트릴기를 형성할 수 있다. 하지만, 이는 예시적인 것이며, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
화학식 2-1에서, Ar13은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, Ar13은 치환된 아릴기 또는 치환된 헤테로아릴기일 수 있다. Ar13은 페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기를 치환기로 포함할 수 있다.
화학식 1은 하기 화학식 2-2로 표시되는 것일 수 있다. 화학식 2-2는 Ar1 및 Ar2 중 어느 하나가 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기를 포함하는 경우를 나타낸 것이다.
[화학식 2-2]
화학식 2-2에서, Ar13은 화학식 2-1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다. 화학식 2-2에서, a1 내지 a4, R, 및 R1 내지 R4는 화학식 1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
n0는 0 이상 3 이하의 정수이고, L0는 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, L0는 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기일 수 있다. W1은 CR18R19, NR20, O, 또는 S일 수 있다. W1을 고리 형성 원자로 포함하는 3환의 축합환은 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 카바졸, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일 수 있다.
화학식 2-2에서, a16은 0 이상 4 이하의 정수이고, a17은 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다. a16이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R16은 모두 동일하거나, 적어도 하나가 상이할 수 있다. a17이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R17은 모두 동일하거나, 적어도 하나가 상이할 수 있다.
R16 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, W1이 CR18R19이고, R18과 R19가 결합하여, W1을 고리 형성 원자로 포함하는 스피로 구조의 플루오렌을 형성할 수 있다. W1이 O이고, 2개의 R17이 결합하여, W1을 고리 형성 원자로 포함하는 나프토 벤조퓨란기를 형성할 수 있다. W1이 S이고, 2개의 R17이 결합하여, W1을 고리 형성 원자로 포함하는 벤조 나프토 티오펜기를 형성할 수 있다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 아민 화합물은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다. 일 실시예의 발광 소자(ED)의 정공 수송 영역(HTR)은 하기 화합물군 1에 개시된 아민 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
[화합물군 1]
A53, A57, A61, B53, B57, B61, C53, C57, 및 C61에서 "D"는 중수소 원자이다.
화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 디벤조퓨란의 양측 벤젠 고리에 아민기 및 카바졸기가 각각 결합된 것일 수 있다. 디벤조퓨란에서, 하나의 벤젠 고리는 1번 탄소(C1) 내지 4번 탄소(C4)를 포함하고, 다른 하나의 벤젠 고리는 6번 탄소(C6) 내지 9번 탄소(C9)를 포함할 수 있다. 아민 화합물은, 디벤조퓨란에서, 하나의 벤젠 고리에 아민기가 결합되고, 다른 하나의 벤젠 고리에 카바졸기가 결합된 것일 수 있다.
아민기와 카바졸기는 디벤조퓨란의 산소 원자를 중심으로 비대칭 위치의 탄소에 각각 결합된 것일 수 있다. 아민기는 디벤조퓨란의 3번 탄소(C3)에 결합된 것일 수 있고, 디벤조퓨란의 3번 탄소(C3)와 대칭되는 7번 탄소(C7)에는 아민기가 결합되지 않은 것일 수 있다. 아민기는 디벤조퓨란의 6번 탄소(C6), 8번 탄소(C8) 또는 9번 탄소(C9)에 결합된 것일 수 있다. 아민기와 카바졸기가 디벤조퓨란의 비대칭 위치의 탄소에 각각 결합된 일 실시예의 아민 화합물은 분자 구조가 입체적인 특성을 나타낼 수 있다. 아민 화합물의 입체적 구조로 인하여 막성이 향상되고, 전자 내성 및 열 안정성이 우수한 특성을 나타낼 수 있다. 일 실시예의 아민 화합물은 발광 소자의 정공 수송 영역의 재료로 사용되어, 발광 소자의 발광 효율 및 수명 개선에 기여할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 버퍼층 또는 발광보조층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나는 일 실시예의 아민 화합물을 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 50Å 내지 약 15,000Å인 것일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층, 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/버퍼층(미도시), 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
일 실시예의 발광 소자(ED)에서, 정공 수송 영역(HTR)은 이하에 서술하는 정공 수송 영역(HTR)의 화합물들을 더 포함할 수 있다. 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나는 이하에 서술하는 정공 수송 영역(HTR)의 화합물들을 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 하기 화학식 H-1로 표시되는 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 정공 수송층(HTL)은 화학식 H-1로 표시되는 화합물을 포함하고, 전자 저지층(EBL)은 일 실시예의 아민 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 H-1]
상기 화학식 H-1에서, L2 및 L3은 각각 독립적으로 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. b1 및 b2는 각각 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수일 수 있다. 한편, b1 또는 b2가 2 이상의 정수인 경우 복수의 L2 및 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
화학식 H-1에서 Ar21 및 Ar22는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 또한, 화학식 H-1에서 Ar23은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물은 모노아민 화합물일 수 있다. 또는, 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물은 Ar-21 내지 Ar23 중 적어도 하나가 아민기를 치환기로 포함하는 디아민 화합물일 수 있다. 또한, 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물은 Ar21 및 Ar22 중 적어도 하나에 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함하는 카바졸계 화합물, 또는 Ar21 및 Ar22 중 적어도 하나에 치환 또는 비치환된 플루오렌기를 포함하는 플루오렌계 화합물일 수 있다.
화학식 H-1로 표시되는 화합물은 하기 화합물군 H의 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물군 H에 나열된 화합물들은 예시적인 것으로 화학식 H-1로 표시되는 화합물이 하기 화합물군 H에 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
[화합물군 H]
정공 수송 영역(HTR)은 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물, DNTPD(N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1-phenyl-N4,N4-di-m-tolylbenzene-1,4-diamine)), m-MTDATA(4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino] triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris[N(2-naphthyl)-N-phenylamino]-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium [Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HATCN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수 있다.
또한, 정공 수송 영역(HTR)은, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diplienyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), CzSi(9-(4-tert-Butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazole), CCP(9-phenyl-9H-3,9'-bicarbazole), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene), 또는 mDCP(1,3-bis(1,8-dimethyl-9H-carbazol-9-yl)benzene)등을 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL)을 포함하는 경우, 정공 주입층(HIL)의 두께는 예를 들어 약 30Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 수송층(HTL)을 포함하는 경우, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)이 전자 저지층(EBL)을 포함하는 경우 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 할로겐화 금속 화합물, 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트는 CuI 및 RbI 등의 할로겐화 금속 화합물, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7'8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물, HATCN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 및 NDP9(4-[[2,3-bis[cyano-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methylidene]cyclopropylidene]-cyanomethyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile)과 같은 시아노기 함유 화합물 등을 들 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 버퍼층(미도시)은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐 유도체, 크리센 유도체, 디하이드로벤즈안트라센 유도체, 또는 트리페닐렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 발광층(EML)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다.
도 3 내지 도 6에 도시된 일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 발광층(EML)은 하기 화학식 E-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 E-1로 표시되는 화합물은 형광 호스트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 E-1]
화학식 E-1에서, R31 내지 R40은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 한편, R31 내지 R40은 인접하는 기와 서로 결합하여 포화탄화수소 고리, 불포화탄화수소 고리, 포화헤테로 고리 또는 불포화헤테로 고리를 형성할 수 있다. R31 내지 R40은 인접하는 기 또는 인접하는 벤젠 고리와 결합하여 축합환을 형성할 수 있다.
화학식 E-1에서 c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수일 수 있다.
화학식 E-1은 하기 화합물 E1 내지 화합물 E19 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 하기 화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물은 인광 호스트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 E-2a]
화학식 E-2a에서, a는 0 이상 10 이하의 정수이고 La는 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 한편, a가 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 La는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또한, 화학식 E-2a에서 A1 내지 A5는 각각 독립적으로 N 또는 CRi일 수 있다. Ra 내지 Ri는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. Ra 내지 Ri는 인접하는 기와 서로 결합하여 탄화수소 고리 또는 N, O, S 등을 고리 형성 원자로 포함하는 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
한편, 화학식 E-2a에서 A1 내지 A5 중 선택되는 두 개 또는 세 개는 N이고 나머지는 CRi일 수 있다.
[화학식 E-2b]
화학식 E-2b에서 Cbz1 및 Cbz2는 각각 독립적으로 비치환된 카바졸기, 또는 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기로 치환된 카바졸기일 수 있다. Lb는 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. b는 0 이상 10 이하의 정수이고, b가 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 Lb는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물은 하기 화합물군 E-2의 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물군 E-2에 나열된 화합물들은 예시적인 것으로 화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물이 하기 화합물군 E-2에 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
[화합물군 E-2]
발광층(EML)은 호스트 물질로 당 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 호스트 물질로 DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), mCP(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene), PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]furan), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine) 및 TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzene) 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PVK(poly(N-vinylcarbazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TBADN(2-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane) 등을 호스트 재료로 사용할 수 있다.
발광층(EML)은 하기 화학식 M-a 또는 화학식 M-b로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 M-a 또는 화학식 M-b로 표시되는 화합물은 인광 도펀트 재료로 사용될 수 있다.
[화학식 M-a]
상기 화학식 M-a에서, Y1 내지 Y4, 및 Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로 CR1 또는 N이고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 화학식 M-a에서, m은 0 또는 1이고, n은 2 또는 3이다. 화학식 M-a에서 m이 0일 때, n은 3이고, m이 1일 때, n은 2 이다.
화학식 M-a로 표시되는 화합물은 인광 도펀트로 사용될 수 있다.
화학식 M-a로 표시되는 화합물은 하기 화합물 M-a1 내지 M-a25 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물 M-a1 내지 M-a25는 예시적인 것으로 화학식 M-a로 표시되는 화합물이 하기 화합물 M-a1 내지 M-a25로 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
화합물 M-a1 및 화합물 M-a2는 적색 도펀트 재료로 사용될 수 있고, 화합물 M-a3 내지 화합물 M-a7은 녹색 도펀트 재료로 사용될 수 있다.
[화학식 M-b]
화학식 M-b에서, Q1 내지 Q4는 각각 독립적으로 C 또는 N이며, C1 내지 C4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로고리이다. L21 내지 L24는 각각 독립적으로 직접 결합, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 2가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고, e1 내지 e4는 각각 독립적으로 0 또는 1이다. R31 내지 R39는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, d1 내지 d4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
화학식 M-b로 표시되는 화합물은 청색 인광 도펀트 또는 녹색 인광 도펀트로 사용될 수 있다.
화학식 M-b로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물들은 예시적인 것으로 화학식 M-b로 표시되는 화합물이 하기 화합물들로 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물들에서, R, R38, 및 R39는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
발광층(EML)은 하기 화학식 F-a 내지 화학식 F-c 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 F-a 내지 화학식 F-c로 표시되는 화합물은 형광 도펀트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 F-a]
상기 화학식 F-a에서, Ra 내지 Rj 중 선택되는 두 개는 각각 독립적으로 
로 치환되는 것일 수 있다. Ra 내지 Rj 중 
로 치환되지 않은 나머지들은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 
에서 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 고리 형성 원자로 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다.
[화학식 F-b]
상기 화학식 F-b에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다.
화학식 F-b에서 U 및 V는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로고리일 수 있다.
화학식 F-b에서 U 및 V로 표시되는 고리의 개수는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. 예를 들어, 화학식 F-b에서 U 또는 V의 개수가 1인 경우 U 또는 V로 기재된 부분에 하나의 고리가 축합환을 구성하며, U 또는 V의 개수가 0인 경우는 U 또는 V가 기재되어 있는 고리는 존재하지 않는 것을 의미한다. 구체적으로 U의 개수가 0이고 V의 개수가 1인 경우, 또는 U의 개수가 1이고 V의 개수가 0인 경우 화학식 F-b의 플루오렌 코어를 갖는 축합환은 4환의 고리화합물일 수 있다. 또한, U 및 V의 개수가 모두 0인 경우 화학식 F-b의 축합환은 3환의 고리화합물일 수 있다. 또한, U 및 V의 개수가 모두 1인 경우 화학식 F-b의 플루오렌 코어를 갖는 축합환은 5환의 고리 화합물일 수 있다.
[화학식 F-c]
화학식 F-c에서, A1 및 A2는 각각 독립적으로, O, S, Se, 또는 NRm이고, Rm은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. R1 내지 R11는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.
화학식 F-c에서 A1 및 A2는 각각 독립적으로 이웃하는 고리의 치환기들과 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, A1 및 A2가 각각 독립적으로 NRm일 때, A1은 R4 또는 R5와 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 또한, A2는 R7 또는 R8과 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료로, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazolyl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi)), 4,4'-bis[2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)vinyl]biphenyl(DPAVBi) , 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등을 포함할 수 있다.
발광층(EML)은 공지의 인광 도펀트 물질을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 인광 도펀트는 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 금(Au), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 터븀(Tb) 또는 툴륨(Tm)을 포함하는 금속 착체가 사용될 수 있다. 구체적으로, FIrpic(iridium(III) bis(4,6-difluorophenylpyridinato-N,C2')picolinate), Fir6(Bis(2,4-difluorophenylpyridinato)-tetrakis(1-pyrazolyl)borate iridium(Ⅲ)), 또는 PtOEP(platinum octaethyl porphyrin)가 인광 도펀트로 사용될 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층(EML)이 녹색광을 발광하는 경우, 발광층(EML)은, 예를 들어, PBD:Eu(DBM)3(Phen)(tris(dibenzoylmethanato)phenanthoroline europium) 또는 페릴렌(Perylene)을 포함하는 형광 물질을 추가적으로 포함할 수 있다. 발광층(EML)이 적색을 발광할 때, 발광층(EML)에 포함되는 도펀트는 예를 들어, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 금속 착물(metal complex) 또는 유기 금속 착물(organometallic complex), 루브렌(rubrene) 및 그 유도체, DCM (4-(Dicyanomethylene)-2-(p-dimethylaminostyryl)-6-methyl-4H-pyran) 및 그 유도체에서 선택될 수 있다.
발광층(EML)이 녹색광을 발광하는 경우, 발광층(EML)은, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광 물질을 추가적으로 포함할 수 있다. 발광층(EML)이 녹색을 발광할 때, 발광층(EML)에 포함되는 도펀트는, 예를 들어, Ir(ppy)3(fac-tris(2-phenylpyridine)iridium)과 같은 금속 착물(metal complex) 또는 유기 금속 착물(organometallic complex) 및 쿠마린(coumarin) 및 그 유도체에서 선택될 수 있다.
발광층(EML)이 청색광을 발광하는 경우, 발광층(EML)은, 예를 들어, 스피로-DPVBi(spiro-DPVBi), spiro-6P(spiro-sexyphenyl), DSB(distyryl-benzene), DSA(distyryl-arylene), PFO(Polyfluorene)계 고분자 및 PPV(poly(p-phenylene vinylene)계 고분자로 구성되는 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광 물질을 추가적으로 포함할 수 있다. 발광층(EML)이 청색을 발광할 때, 발광층(EML)에 포함되는 도펀트는, 예를 들어, (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 금속 착물(metal complex) 또는 유기 금속 착물(organometallic complex), 페릴렌 및 그 유도체에서 선택될 수 있다.
한편, 발광층(EML)은 양자점(Quantum dot) 물질을 포함하는 것일 수 있다. 양자점의 코어는 II-VI족 화합물, III-VI족 화합물, I-III-VI족 화합물, III-V족 화합물, III-II-V족 화합물, IV-VI족 화합물, IV족 원소, IV족 화합물 및 이들의 조합에서 선택될 수 있다.
II-VI족 화합물은 CdSe, CdTe, CdS, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 HgZnTeS, CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
III-VI족 화합물은 In2S3, In2Se3 등과 같은 이원소 화합물, InGaS 3 , InGaSe3 등과 같은 삼원소 화합물, 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
I-III-VI족 화합물은 AgInS, AgInS2, CuInS, CuInS2, AgGaS2, CuGaS2 CuGaO2, AgGaO2, AgAlO2 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물, 또는 AgInGaS2, CuInGaS2 등의 사원소 화합물로부터 선택될 수 있다.
III-V족 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InGaP, InAlP, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물, 및 GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 한편, III-V족 화합물은 II족 금속을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, III-II-V족 화합물로 InZnP 등이 선택될 수 있다.
IV-VI족 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. IV족 원소로는 Si, Ge 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. IV족 화합물로는 SiC, SiGe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물일 수 있다.
이때, 이원소 화합물, 삼원소 화합물 또는 사원소 화합물은 균일한 농도로 입자 내에 존재하거나, 농도 분포가 부분적으로 다른 상태로 나누어져 동일 입자 내에 존재하는 것일 수 있다. 또한 하나의 양자점이 다른 양자점을 둘러싸는 코어/쉘 구조를 가질 수도 있다. 코어/쉘 구조에서, 쉘에 존재하는 원소의 농도가 코어로 갈수록 낮아지는 농도 구배(gradient)를 가질 수 있다.
몇몇 실시예에서, 양자점은 전술한 나노 결정을 포함하는 코어 및 상기 코어를 둘러싸는 쉘을 포함하는 코어-쉘 구조를 가질 수 있다. 상기 양자점의 쉘은 상기 코어의 화학적 변성을 방지하여 반도체 특성을 유지하기 위한 보호층 역할 및/또는 양자점에 전기 영동 특성을 부여하기 위한 차징층(charging layer)의 역할을 수행할 수 있다. 상기 쉘은 단층 또는 다중층일 수 있다. 상기 양자점의 쉘의 예로는 금속 또는 비금속의 산화물, 반도체 화합물 또는 이들의 조합 등을 들 수 있다.
예를 들어, 상기 금속 또는 비금속의 산화물은 SiO2, Al2O3, TiO2, ZnO, MnO, Mn2O3, Mn3O4, CuO, FeO, Fe2O3, Fe3O4, CoO, Co3O4, NiO 등의 이원소 화합물, 또는 MgAl2O4, CoFe2O4, NiFe2O4, CoMn2O4등의 삼원소 화합물을 예시할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
또, 상기 반도체 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnSeS, ZnTeS, GaAs, GaP, GaSb, HgS, HgSe, HgTe, InAs, InP, InGaP, InSb, AlAs, AlP, AlSb등을 예시할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
양자점은 약 45nm 이하, 바람직하게는 약 40nm 이하, 더욱 바람직하게는 약 30nm 이하의 발광 파장 스펙트럼의 반치폭(full width of half maximum, FWHM)을 가질 수 있으며, 이 범위에서 색순도나 색재현성을 향상시킬 수 있다. 또한 이러한 양자점을 통해 발광되는 광은 전 방향으로 방출되는바, 광 시야각이 향상될 수 있다.
또한, 양자점의 형태는 당 분야에서 일반적으로 사용하는 형태의 것으로 특별히 한정하지 않지만, 보다 구체적으로 구형, 피라미드형, 다중 가지형(multi-arm), 또는 입방체(cubic)의 나노 입자, 나노 튜브, 나노와이어, 나노 섬유, 나노 판상 입자 등의 형태의 것을 사용할 수 있다.
양자점은 입자 크기에 따라 방출하는 광의 색상을 조절 할 수 있으며, 이에 따라 양자점은 청색, 적색, 녹색 등 다양한 발광 색상을 가질 수 있다.
도 3 내지 도 6에 도시된 일 실시예의 발광 소자(ED)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 하기 화학식 ET-1로 표시되는 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 ET-1]
화학식 ET-1에서, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고 나머지는 CRa이다. Ra는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. Ar1 내지 Ar3 은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 ET-1에서, a 내지 c는 각각 독립적으로 0 내지 10 이하의 정수일 수 있다. 화학식 ET-1에서 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 한편, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역(ETR)은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazol-1-yl)phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), BmPyPhB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
또한, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI, CuI, KI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또한 상기의 할로겐화 금속과 란타넘족 금속의 공증착 재료를 포함할 수 있다. 예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 공증착 재료로 KI:Yb, RbI:Yb 등을 포함할 수 있다. 한편, 전자 수송 영역(ETR)은 Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 Liq(8-hydroxyl-Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 재료 이외에 BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 상술한 전자 수송 영역의 화합물들을 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL) 중 적어도 하나에 포함할 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함하는 경우, 전자 수송층(ETL)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다. 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함하는 경우, 전자 주입층(EIL)의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 캐소드(cathode) 또는 애노드(anode)일 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)이 애노드인 경우 제2 전극(EL2)은 캐소드일 수 있고, 제1 전극(EL1)이 캐소드인 경우 제2 전극(EL2)은 애노드일 수 있다.
제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti, Yb, W 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, AgMg, AgYb, 또는 MgYb)을 포함할 수 있다. 또는 제2 전극(EL2)은 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제2 전극(EL2)은 상술한 금속재료, 상술한 금속재료들 중 선택된 2종 이상의 금속재료들의 조합, 또는 상술한 금속재료들의 산화물 등을 포함하는 것일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
한편, 일 실시예의 발광 소자(ED)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)은 다층 또는 단층을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 캡핑층(CPL)은 유기층 또는 무기층일 수 있다. 예를 들어, 캡핑층(CPL)이 무기물을 포함하는 경우, 무기물은 LiF 등의 알칼리금속 화합물, MgF2 등의 알칼리토금속 화합물, SiON, SiNX, SiOy 등을 포함하는 것일 수 있다.
예를 들어, 캡핑층(CPL)이 유기물을 포함하는 경우, 유기물은 α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol-9-yl) triphenylamine) 등을 포함하거나, 에폭시 수지, 또는 메타크릴레이트와 같은 아크릴레이트를 포함할 수 있다. 다만, 실시예가 이에 제한되는 것은 아니며 캡핑층(CPL)은 하기와 같은 화합물 P1 내지 P5 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
한편, 캡핑층(CPL)의 굴절률은 1.6 이상일 수 있다. 구체적으로, 550nm 이상 660nm 이하의 파장 범위의 광에 대해서 캡핑층(CPL)의 굴절률은 1.6 이상일 수 있다.
도 7 및 도 8은 각각 일 실시예에 따른 표시 장치에 대한 단면도이다. 이하 도 7 및 도 8을 참조하여 설명하는 일 실시예에 대한 표시 장치에 대한 설명에 있어서 상술한 도 1 내지 도 6에서 설명한 내용과 중복되는 내용은 다시 설명하지 않으며 차이점을 위주로 설명한다.
도 7을 참조하면, 일 실시예에 따른 표시 장치(DD)는 표시 소자층(DP-ED)을 포함하는 표시 패널(DP), 표시 패널(DP) 상에 배치된 광제어층(CCL) 및 컬러필터층(CFL)을 포함하는 것일 수 있다.
도 7에 도시된 일 실시예에서 표시 패널(DP)은 베이스층(BS), 베이스층(BS) 상에 제공된 회로층(DP-CL) 및 표시 소자층(DP-ED)을 포함하고, 표시 소자층(DP-ED)은 발광 소자(ED)를 포함하는 것일 수 있다.
발광 소자(ED)는 제1 전극(EL1), 제1 전극(EL1) 상에 배치된 정공 수송 영역(HTR), 정공 수송 영역(HTR) 상에 배치된 발광층(EML), 발광층(EML) 상에 배치된 전자 수송 영역(ETR), 및 전자 수송 영역(ETR) 상에 배치된 제2 전극(EL2)을 포함하는 것일 수 있다. 한편, 도 7에 도시된 발광 소자(ED)의 구조는 상술한 도 3 내지 도 6의 발광 소자의 구조가 동일하게 적용될 수 있다.
도 7을 참조하면, 발광층(EML)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내에 배치되는 것일 수 있다. 예를 들어, 화소 정의막(PDL)에 의해 구분되어 각 발광 영역(PXA-R, PXA-G, PXA-B)에 대응하여 제공된 발광층(EML)은 동일한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 일 실시예의 표시 장치(DD)에서 발광층(EML)은 청색광을 방출하는 것일 수 있다. 한편, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 발광층(EML)은 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 전체에 공통층으로 제공되는 것일 수 있다.
광제어층(CCL)은 표시 패널(DP) 상에 배치될 수 있다. 광제어층(CCL)은 광변환체를 포함하는 것일 수 있다. 광변환체는 양자점 또는 형광체 등일 수 있다. 광변환체는 제공받은 광을 파장 변환하여 방출하는 것일 수 있다. 즉, 광제어층(CCL)은 양자점을 포함하는 층이거나 또는 형광체를 포함하는 층일 수 있다.
광제어층(CCL)은 복수 개의 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)을 포함하는 것일 수 있다. 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)은 서로 이격된 것일 수 있다.
도 7을 참조하면, 서로 이격된 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3) 사이에 분할패턴(BMP)이 배치될 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 도 7에서 분할패턴(BMP)은 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)과 비중첩하는 것으로 도시되었으나, 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)의 엣지는 분할패턴(BMP)과 적어도 일부가 중첩할 수 있다.
광제어층(CCL)은 발광 소자(ED)에서 제공되는 제1 색광을 제2 색광으로 변환하는 제1 양자점(QD1)을 포함하는 제1 광제어부(CCP1), 제1 색광을 제3 색광을 변환하는 제2 양자점(QD2)을 포함하는 제2 광제어부(CCP2), 및 제1 색광을 투과시키는 제3 광제어부(CCP3)를 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예에서 제1 광제어부(CCP1)는 제2 색광인 적색광을 제공하고, 제2 광제어부(CCP2)는 제3 색광인 녹색광을 제공하는 것일 수 있다. 제3 광제어부(CCP3)는 발광 소자(ED)에서 제공된 제1 색광인 청색광을 투과시켜 제공하는 것일 수 있다. 예를 들어, 제1 양자점(QD1)은 적색 양자점이고 제2 양자점(QD2)은 녹색 양자점일 수 있다. 양자점(QD1, QD2)에 대하여는 상술한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
또한, 광제어층(CCL)은 산란체(SP)를 더 포함하는 것일 수 있다. 제1 광제어부(CCP1)는 제1 양자점(QD1)과 산란체(SP)를 포함하고, 제2 광제어부(CCP2)는 제2 양자점(QD2)과 산란체(SP)를 포함하며, 제3 광제어부(CCP3)는 양자점을 미포함하고 산란체(SP)를 포함하는 것일 수 있다.
산란체(SP)는 무기 입자일 수 있다. 예를 들어, 산란체(SP)는 TiO2, ZnO, Al2O3, SiO2, 및 중공 실리카 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 산란체(SP)는 TiO2, ZnO, Al2O3, SiO2, 및 중공 실리카 중 어느 하나를 포함하는 것이거나, TiO2, ZnO, Al2O3, SiO2, 및 중공 실리카 중 선택되는 2종 이상의 물질이 혼합된 것일 수 있다.
제1 광제어부(CCP1), 제2 광제어부(CCP2), 및 제3 광제어부(CCP3) 각각은 양자점(QD1, QD2) 및 산란체(SP)를 분산시키는 베이스 수지(BR1, BR2, BR3)를 포함할 수 있다. 일 실시예에서, 제1 광제어부(CCP1)는 제1 베이스 수지(BR1) 내에 분산된 제1 양자점(QD1)과 산란체(SP)를 포함하고, 제2 광제어부(CCP2)는 제2 베이스 수지(BR2) 내에 분산된 제2 양자점(QD2)과 산란체(SP)를 포함하고, 제3 광제어부(CCP3)는 제3 베이스 수지(BR3) 내에 분산된 산란체(SP)를 포함하는 것일 수 있다. 베이스 수지(BR1, BR2, BR3)는 양자점(QD1, QD2) 및 산란체(SP)가 분산되는 매질로서, 일반적으로 바인더로 지칭될 수 있는 다양한 수지 조성물로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 베이스수지(BR1, BR2, BR3)는 아크릴계 수지, 우레탄계 수지, 실리콘계 수지, 에폭시계 수지 등일 수 있다. 베이스수지(BR1, BR2, BR3)는 투명 수지일 수 있다. 일 실시예에서, 제1 베이스 수지(BR1), 제2 베이스 수지(BR2), 및 제3 베이스 수지(BR3) 각각은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
광제어층(CCL)은 베리어층(BFL1)을 포함하는 것일 수 있다. 베리어층(BFL1)은 수분 및/또는 산소(이하, '수분/산소'로 칭함)의 침투를 막는 역할을 하는 것일 수 있다. 베리어층(BFL1)은 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)이 수분/산소에 노출되는 것을 차단할 수 있다. 한편, 베리어층(BFL1)은 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)을 커버하는 것일 수 있다. 또한, 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)과 컬러필터층(CFL) 사이에도 베리어층(BFL2)이 제공될 수도 있다.
베리어층(BFL1, BFL2)은 적어도 하나의 무기층을 포함하는 것일 수 있다. 즉, 베리어층(BFL1, BFL2)은 무기 물질을 포함하여 이루어질 수 있다. 예를 들어, 베리어층(BFL1, BFL2)은 실리콘 질화물, 알루미늄 질화물, 지르코늄 질화물, 티타늄 질화물, 하프늄 질화물, 탄탈륨 질화물, 실리콘 산화물, 알루미늄 산화물, 티타늄 산화물, 주석 산화물, 세륨 산화물 및 실리콘 산화질화물이나 광투과율이 확보된 금속 박막 등을 포함하여 이루어질 수 있다. 한편, 베리어층(BFL1, BFL2)은 유기막을 더 포함할 수 있다. 베리어층(BFL1, BFL2)은 단일층 또는 복수의 층으로 구성되는 것일 수 있다.
일 실시예의 표시 장치(DD)에서 컬러필터층(CFL)은 광제어층(CCL) 상에 배치될 수 있다. 예를 들어, 컬러필터층(CFL)은 광제어층(CCL) 상에 직접 배치될 수 있다. 이 경우 베리어층(BFL2)은 생략될 수 있다.
컬러필터층(CFL)은 차광부(BM) 및 필터들(CF1, CF2, CF3)을 포함하는 것일 수 있다. 컬러필터층(CFL)은 제2 색광을 투과시키는 제1 필터(CF1), 제3 색광을 투과시키는 제2 필터(CF2), 및 제1 색광을 투과시키는 제3 필터(CF3)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 제1 필터(CF1)는 적색 필터, 제2 필터(CF2)는 녹색 필터이고, 제3 필터(CF3)는 청색 필터일 수 있다. 필터들(CF1, CF2, CF3) 각각은 고분자 감광수지와 안료 또는 염료를 포함하는 것일 수 있다. 제1 필터(CF1)는 적색 안료 또는 염료를 포함하고, 제2 필터(CF2)는 녹색 안료 또는 염료를 포함하며, 제3 필터(CF3)는 청색 안료 또는 염료를 포함하는 것일 수 있다. 한편, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 제3 필터(CF3)는 안료 또는 염료를 포함하지 않는 것일 수 있다. 제3 필터(CF3)는 고분자 감광수지를 포함하고 안료 또는 염료를 미포함하는 것일 수 있다. 제3 필터(CF3)는 투명한 것일 수 있다. 제3 필터(CF3)는 투명 감광수지로 형성된 것일 수 있다.
또한, 일 실시예에서 제1 필터(CF1)와 제2 필터(CF2)는 황색(yellow) 필터일 수 있다. 제1 필터(CF1)와 제2 필터(CF2)는 서로 구분되지 않고 일체로 제공될 수도 있다.
차광부(BM)는 블랙 매트릭스일 수 있다. 차광부(BM)는 흑색 안료 또는 흑색염료를 포함하는 유기 차광 물질 또는 무기 차광 물질을 포함하여 형성될 수 있다. 차광부(BM)는 빛샘 현상을 방지하고, 인접하는 필터들(CF1, CF2, CF3) 사이의 경계를 구분하는 것일 수 있다. 또한, 일 실시예에서 차광부(BM)는 청색 필터로 형성되는 것일 수 있다.
제1 내지 제3 필터(CF1, CF2, CF3) 각각은 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B) 각각에 대응하여 배치될 수 있다.
컬러필터층(CFL) 상에는 베이스 기판(BL)이 배치될 수 있다. 베이스 기판(BL)은 컬러필터층(CFL) 및 광제어층(CCL) 등이 배치되는 베이스 면을 제공하는 부재일 수 있다. 베이스 기판(BL)은 유리기판, 금속기판, 플라스틱기판 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 베이스 기판(BL)은 무기층, 유기층 또는 복합재료층일 수 있다. 또한, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 베이스 기판(BL)은 생략될 수 있다.
도 8은 일 실시예에 따른 표시 장치의 일부를 나타낸 단면도이다. 도 8에서는 도 7의 표시 패널(DP)에 대응하는 일 부분의 단면도를 도시하였다. 일 실시예의 표시 장치(DD-TD)에서 발광 소자(ED-BT)는 복수 개의 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3)을 포함하는 것일 수 있다. 발광 소자(ED-BT)는 서로 마주하는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2), 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에서 두께 방향으로 순차적으로 적층되어 제공되는 복수 개의 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3)을 포함하는 것일 수 있다. 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각은 발광층(EML, 도 7), 발광층(EML, 도7)을 사이에 두고 배치된 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함하는 것일 수 있다.
즉, 일 실시예의 표시 장치(DD-TD)에 포함된 발광 소자(ED-BT)는 복수의 발광층들을 포함하는 탠덤(Tandem) 구조의 발광 소자일 수 있다.
도 8에 도시된 일 실시예에서 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각에서 방출되는 광은 모두 청색광일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각에서 방출되는 광의 파장 영역은 서로 상이할 수 있다. 예를 들어, 서로 다른 파장 영역의 광을 방출하는 복수 개의 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3)을 포함하는 발광 소자(ED-BT)는 백색광을 방출할 수 있다.
이웃하는 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 사이에는 전하생성층(CGL1, CGL2)이 배치될 수 있다. 전하생성층(CGL1, CGL2)은 p형 전하생성층 및/또는 n형 전하생성층을 포함하는 것일 수 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 아민 화합물 및 일 실시예의 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 일 실시예의 아민 화합물의 합성
먼저, 본 실시 형태에 따른 아민 화합물의 합성 방법에 대해서, 화합물 A2, A18, A29, A33, A39, A46, B8, B23, B32, B47, B55, C5, C26, C41, C48, 및 C53 의 합성 방법을 예시하여 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 아민 화합물의 합성법은 일 실시예로서, 본 발명의 실시형태에 따른 화합물의 합성법이 하기의 실시예에 한정되지 않는다.
아래의 방법으로 합성된 화합물은 JEOL사의 JMS-700V를 이용하여 FAB-MS 측정을 통해 분자량을 확인하였으며, Bruker Biospin K.K.사의 AVAVCE300M을 이용하여 1H-NMR을 측정하여 화합물을 확인하였다.
(1) 화합물 A2의 합성
일 실시예에 따른 아민 화합물 A2는, 예를 들어 하기 반응식 1의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 1]
<중간체 화합물 IM-1의 합성>
Ar 분위기하, 500 mL의 3구 플라스크에, 2-bromo-5-chlorophenol 25.00 g (120.5 mmol), 1-bromo-2-fluorobenzene 31.63 g (1.5 equiv, 180.8 mmol), Cs2CO3 196.32 g (5.0 equiv, 602.6 mmol) 및 DMSO 241 mL (0.5 M)를 순차적으로 추가하고, 140℃로 가열 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용액에 물(H2O)을 더해, 톨루엔(Toluene)으로 추출하였다. 이어서 수층(aqueous layer)에 톨루엔을 추가하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(silica gel column chromatography, 전개층에는 헥세인(Hexane)과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-1 (29.07 g, 수율 80%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 301이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-1인 것을 확인하였다.
<중간체 화합물 IM-2의 합성>
Ar 분위기하, 1000 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-1 25.00 g (82.9 mmol), Pd(OAc)2 1.12 g (0.06 equiv, 5.0 mmol), PPh3 2.61 g (0.12 equiv, 9.9 mmol), K2CO3 22.92 g (2.0 equiv, 165.8 mmol) 및 DMA 415 mL (0.2 M)를 순차적으로 추가하고, 120℃로 가열 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용액에 물을 더해, 톨루엔으로 추출하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. 반응 용매를 유거(留去, distilled off)하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-2 (13.90 g, 수율 76%)를 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 220이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-2인 것을 확인하였다.
<중간체 화합물 IM-3의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-2 10.00 g (45.3 mmol), 9H-carbazole 11.37 g (1.5 equiv, 68.0 mmol), Cs2CO3 73.84 g (5.0 equiv, 226.6 mmol) 및 DMA 90 mL (0.5 M)를 순차적으로 추가하여, 140℃로 가열 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용액에 물을 더해, 톨루엔으로 추출하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-3 (12.50 g, 수율 75%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 367이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-3인 것을 확인하였다.
<화합물 A2의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-3 10.00 g (27.2 mmol), Pd(dba)2 0.47 g (0.03 equiv, 0.8 mmol), NaOtBu 5.23 g (2.0 equiv, 54.4 mmol), 톨루엔 136 mL (0.2 M), bis(4-biphenylyl)amine 9.61 g (1.1 equiv, 29.9 mmol) 및 PtBu3 0.55 g (0.1 equiv, 2.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 A2 (14.02 g, 수율 79%)를 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 652가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 A2인 것을 확인하였다.
(2) 화합물 A18의 합성
일 실시예에 따른 아민 화합물 A18은, 예를 들어 하기 반응식 2의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 2]
<중간체 화합물 IM-4의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-3 10.00 g (27.2 mmol), Pd(dba)2 0.47 g (0.03 equiv, 0.8 mmol), NaOtBu 2.61 g (1.0 equiv, 27.2 mmol), 톨루엔 136 mL (0.2 M), 9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine 9.97 g (1.1 equiv, 29.9 mmol) 및 PtBu3 0.55 g (0.1 equiv, 2.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-4 (13.19 g, 수율 73%)를 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 664가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-4인 것을 확인하였다.
<화합물 A18의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-4 10.00 g (15.0 mmol), Pd(dba)2 0.26 g (0.03 equiv, 0.5 mmol), NaOtBu 4.34 g (2.0 equiv, 45.1 mmol), 톨루엔 75 mL (0.2 M), bromobenzene 2.60 g (1.1 equiv, 16.5 mmol) 및 PtBu3 0.30 g (0.1 equiv, 1.5 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 A18 (8.92 g, 수율 80%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 740이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 A18인 것을 확인하였다.
(3) 화합물 A29의 합성
일 실시예에 따른 아민 화합물 A29는, 예를 들어 하기 반응식 3의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 3]
<중간체 화합물 IM-5의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-3 10.00 g (27.2 mmol), Pd(dba)2 0.47 g (0.03 equiv, 0.8 mmol), NaOtBu 2.61 g (1.0 equiv, 27.2 mmol), 톨루엔 136 mL (0.2 M), 4-(naphthalen-1-yl)aniline 6.56 g (1.1 equiv, 29.9 mmol) 및 PtBu3 0.55 g (0.1 equiv, 2.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-5 (11.08 g, 수율 74%)를 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 550이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-5인 것을 확인하였다.
<화합물 A29의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-5 10.00 g (18.2 mmol), Pd(dba)2 0.31 g (0.03 equiv, 0.5 mmol), NaOtBu 5.24 g (2.0 equiv, 54.5 mmol), 톨루엔 90 mL (0.2 M), 3-bromodibenzofuran 4.94 g (1.1 equiv, 20.0 mmol) 및 PtBu3 0.37 g (0.1 equiv, 1.8 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 A29 (9.76 g, 수율 75%)를 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 716이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 A29인 것을 확인하였다.
(4) 화합물 A33의 합성
일 실시예에 따른 아민 화합물 A33은, 예를 들어 하기 반응식 4의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 4]
<중간체 화합물 IM-6의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-3 10.00 g (27.2 mmol), Pd(dba)2 0.47 g (0.03 equiv, 0.8 mmol), NaOtBu 2.61 g (1.0 equiv, 27.2 mmol), 톨루엔 136 mL (0.2 M), 6-phenyldibenzothiophen-4-amine 8.24 g (1.1 equiv, 29.9 mmol) 및 PtBu3 0.55 g (0.1 equiv, 2.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-6 (11.88 g, 수율 72%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 606이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-6인 것을 확인하였다.
<화합물 A33의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-6 10.00 g (16.5 mmol), Pd(dba)2 0.28 g (0.03 equiv, 0.5 mmol), NaOtBu 4.75 g (2.0 equiv, 49.4 mmol), 톨루엔 82 mL (0.2 M), 4-bromobiphenyl 4.23 g (1.1 equiv, 18.1 mmol) 및 PtBu3 0.33 g (0.1 equiv, 1.6 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 A33 (9.63 g, 수율 77%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 758이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 A33인 것을 확인하였다.
(5) 화합물 A39의 합성
일 실시예에 따른 아민 화합물 A39는, 예를 들어 하기 반응식 5의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 5]
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-3 10.00 g (27.2 mmol), Pd(dba)2 0.47 g (0.03 equiv, 0.8 mmol), NaOtBu 5.23 g (2.0 equiv, 54.4 mmol), 톨루엔 136 mL (0.2 M), bis(dibenzofuran-3-yl)amine 10.45 g (1.1 equiv, 29.9 mmol) 및 PtBu3 0.55 g (0.1 equiv, 2.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 A39 (13.88 g, 수율 75%)를 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 680이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 A39인 것을 확인하였다.
(6) 화합물 A46의 합성
일 실시예에 따른 아민 화합물 A46은, 예를 들어 하기 반응식 6의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 6]
<중간체 화합물 IM-7의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-3 10.00 g (27.2 mmol), Pd(dba)2 0.47 g (0.03 equiv, 0.8 mmol), NaOtBu 2.61 g (1.0 equiv, 27.2 mmol), 톨루엔 136 mL (0.2 M), [1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine 7.34 g (1.1 equiv, 29.9 mmol) 및 PtBu3 0.55 g (0.1 equiv, 2.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-7 (11.92 g, 수율 76%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 576이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-7인 것을 확인하였다.
<화합물 A46의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-7 10.00 g (17.3 mmol), Pd(dba)2 0.30 g (0.03 equiv, 0.5 mmol), NaOtBu 5.00 g (2.0 equiv, 52.0 mmol), 톨루엔 87 mL (0.2 M), 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole 6.15 g (1.1 equiv, 19.1 mmol) 및 PtBu3 0.35 g (0.1 equiv, 1.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 A46 (10.07 g, 수율 71%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 817이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 A46인 것을 확인하였다.
(7) 화합물 B8의 합성
일 실시예에 따른 아민 화합물 B8은, 예를 들어 하기 반응식 7의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 7]
<중간체 화합물 IM-8의 합성>
Ar 분위기하, 500 mL의 3구 플라스크에, 2-bromo-5-chlorophenol 25.00 g (120.5 mmol), 1-bromo-4-fluorobenzene 31.63 g (1.5 equiv, 180.8 mmol), Cs2CO3 196.32 g (5.0 equiv, 602.6 mmol) 및 DMSO 241 mL (0.5 M)를 순차적으로 추가하여, 140℃로 가열 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용액에 물을 더해, 톨루엔으로 추출하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-8 (28.34 g, 수율 78%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 301이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-8인 것을 확인하였다.
<중간체 화합물 IM-9의 합성>
Ar 분위기하, 1000 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-8 25.00 g (82.9 mmol), Pd(OAc)2 1.12 g (0.06 equiv, 5.0 mmol), PPh3 2.61 g (0.12 equiv, 9.9 mmol), K2CO3 22.92 g (2.0 equiv, 165.8 mmol) 및 DMA 415 mL (0.2 M)를 순차적으로 추가하여, 120℃로 가열 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용액에 물을 더해, 톨루엔으로 추출하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. 반응 용매를 유거하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-9 (14.45 g, 수율 79%)를 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 220이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-9인 것을 확인하였다.
<중간체 화합물 IM-10의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-9 10.00 g (45.3 mmol), 9H-carbazole 11.37 g (1.5 equiv, 68.0 mmol), Cs2CO3 73.84 g (5.0 equiv, 226.6 mmol) 및 DMA 90 mL (0.5 M)를 순차적으로 추가하여, 140℃로 가열 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용액에 물을 더해, 톨루엔으로 추출하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-10 (12.84 g, 수율 77%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 367이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-10인 것을 확인하였다.
<중간체 화합물 IM-11의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-10 10.00 g (27.2 mmol), Pd(dba)2 0.47 g (0.03 equiv, 0.8 mmol), NaOtBu 2.61 g (1.0 equiv, 27.2 mmol), 톨루엔 136 mL (0.2 M), 4-(naphthalen-1-yl)aniline 6.56g (1.1 equiv, 29.9 mmol) 및 PtBu3 0.55 g (0.1 equiv, 2.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-11 (11.08 g, 수율 74%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 550이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-11인 것을 확인하였다.
<화합물 B8의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-11 10.00 g (18.2 mmol), Pd(dba)2 0.31 g (0.03 equiv, 0.5 mmol), NaOtBu 5.24 g (2.0 equiv, 54.5 mmol), 톨루엔 91 mL (0.2 M), 1-iodonaphthalene 5.08 g (1.1 equiv, 20.0 mmol) 및 PtBu3 0.37 g (0.1 equiv, 1.8 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 B8 (9.83 g, 수율 80%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 676이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 B8인 것을 확인하였다.
(8) 화합물 B23의 합성
일 실시예에 따른 아민 화합물 B23은, 예를 들어 하기 반응식 8의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 8]
<중간체 화합물 IM-12의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-10 10.00 g (27.2 mmol), Pd(dba)2 0.47 g (0.03 equiv, 0.8 mmol), NaOtBu 2.61 g (1.0 equiv, 27.2 mmol), 톨루엔 136 mL (0.2 M), aniline 2.79 g (1.1 equiv, 29.9 mmol) 및 PtBu3 0.55 g (0.1 equiv, 2.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-12 (8.54 g, 수율 74%)를 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 424가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-12인 것을 확인하였다.
<화합물 B23의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-12 8.00 g (18.8 mmol), Pd(dba)2 0.33 g (0.03 equiv, 0.6 mmol), NaOtBu 5.43 g (2.0 equiv, 56.5 mmol), 톨루엔 94 mL (0.2 M), 4-bromo-9,9'-spirobi[fluorene] 8.19 g (1.1 equiv, 20.7 mmol) 및 PtBu3 0.38 g (0.1 equiv, 1.9 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 B23 (9.89 g, 수율 71%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 738이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 B23인 것을 확인하였다.
(9) 화합물 B32의 합성
일 실시예에 따른 아민 화합물 B32는, 예를 들어 하기 반응식 9의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 9]
<화합물 B32의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-11 10.00 g (18.2 mmol), Pd(dba)2 0.31 g (0.03 equiv, 0.5 mmol), NaOtBu 5.24 g (2.0 equiv, 54.5 mmol), 톨루엔 91 mL (0.2 M), 4-bromodibenzothiophene 5.26 g (1.1 equiv, 20.0 mmol) 및 PtBu3 0.37 g (0.1 equiv, 1.8 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 B32 (9.45 g, 수율 77%)를 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 732가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 B32인 것을 확인하였다.
(10) 화합물 B47의 합성
일 실시예에 따른 아민 화합물 B47은, 예를 들어 하기 반응식 10의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 10]
<화합물 B47의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-11 10.00 g (18.2 mmol), Pd(dba)2 0.31 g (0.03 equiv, 0.5 mmol), NaOtBu 5.24 g (2.0 equiv, 54.5 mmol), 톨루엔 91 mL (0.2 M), 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole 6.44 g (1.1 equiv, 20.0 mmol) 및 PtBu3 0.37 g (0.1 equiv, 1.8 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 B47 (10.93 g, 수율 76%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 791이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 B47인 것을 확인하였다.
(11) 화합물 B55의 합성
일 실시예에 따른 아민 화합물 B55는, 예를 들어 하기 반응식 11의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 11]
<중간체 화합물 IM-13의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-10 10.00 g (27.2 mmol), Pd(dba)2 0.47 g (0.03 equiv, 0.8 mmol), NaOtBu 2.61 g (1.0 equiv, 27.2 mmol), 톨루엔 136 mL (0.2 M), 3'-(triphenylsilyl)-(1,1'-biphenyl)-4-amine 13.27 g (1.1 equiv, 29.9 mmol) 및 PtBu3 0.55 g (0.1 equiv, 2.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-13 (14.65 g, 수율 71%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 759가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-13인 것을 확인하였다.
<화합물 B55의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-13 10.00 g (13.2 mmol), Pd(dba)2 0.23 g (0.03 equiv, 0.4 mmol), NaOtBu 3.80 g (2.0 equiv, 39.5 mmol), 톨루엔 66 mL (0.2 M), 4-bromobiphenyl 3.38 g (1.1 equiv, 14.5 mmol) 및 PtBu3 0.27 g (0.1 equiv, 1.3 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 B55 (9.00 g, 수율 75%)를 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 911이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 B55인 것을 확인하였다.
(12) 화합물 C5의 합성
일 실시예에 따른 아민 화합물 C5는, 예를 들어 하기 반응식 12의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 12]
<중간체 화합물 IM-14의 합성>
Ar 분위기하, 2000 mL의 3구 플라스크에, 2-bromo-5-chlorophenol 25.00 g (120.5 mmol), 2,6-difluorophenylboronic acid 19.03 g (1.0 equiv, 120.5 mmol), K2CO3 49.97 g (3.0 equiv, 361.5 mmol), Pd(PPh3)4 6.96 g (0.05 eq, 6.0 mmol), 및 Toluene/EtOH/H2O (4/2/1)의 혼합 용액 844 mL를 순차적으로 추가하여, 80℃로 가열 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용액을 톨루엔으로 추출하였다. 수층을 제거하여, 유기층을 포화 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-14 (22.04 g, 수율 76%)를 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 240이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-14인 것을 확인하였다.
<중간체 화합물 IM-15의 합성>
Ar 분위기하, 500 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-14 20.00 g (83.1 mmol), Cs2CO3 135.40 g (5.0 equiv, 415.6 mmol) 및 DMSO 166 mL (0.5 M)를 순차적으로 추가하여, 140℃로 가열 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용액에 물을 더하여, 톨루엔으로 추출하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-15 (13.94 g, 수율 76%)를 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 220이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-15인 것을 확인하였다.
<중간체 화합물 IM-16의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-15 10.00 g (45.3 mmol), 9H-carbazole 11.37 g (1.5 equiv, 68.0 mmol), Cs2CO3 73.84 g (5.0 equiv, 226.6 mmol) 및 DMA 90 mL (0.5 M)를 순차적으로 추가하여, 140℃로 가열 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용액에 물을 더하여, 톨루엔으로 추출하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-16 (12.50 g, 수율 75%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 367이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-16인 것을 확인하였다.
<화합물 C5의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-16 10.00 g (27.2 mmol), Pd(dba)2 0.47 g (0.03 equiv, 0.8 mmol), NaOtBu 5.23 g (2.0 equiv, 54.4 mmol), 톨루엔 136 mL (0.2 M), bis[4-(naphthalen-1-yl)phenyl]amine 12.61 g (1.1 equiv, 29.9 mmol) 및 PtBu3 0.55 g (0.1 equiv, 2.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 C5 (16.17 g, 수율 79%)를 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 752가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 C5인 것을 확인하였다.
(13) 화합물 C26의 합성
일 실시예에 따른 아민 화합물 C26은, 예를 들어 하기 반응식 13의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 13]
<중간체 화합물 IM-17의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-16 10.00 g (27.2 mmol), Pd(dba)2 0.47 g (0.03 equiv, 0.8 mmol), NaOtBu 2.61 g (1.0 equiv, 27.2 mmol), 톨루엔 136 mL (0.2 M), 4-(naphthalen-2-yl)aniline 6.56 g (1.1 equiv, 29.9 mmol) 및 PtBu3 0.55 g (0.1 equiv, 2.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-17 (10.93 g, 수율 73%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 550이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-17인 것을 확인하였다.
<화합물 C26의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-17 10.00 g (18.2 mmol), Pd(dba)2 0.31 g (0.03 equiv, 0.5 mmol), NaOtBu 5.24 g (2.0 equiv, 54.5 mmol), 톨루엔 91 mL (0.2 M), 4-bromodibenzofuran 4.94 g (1.1 equiv, 20.0 mmol) 및 PtBu3 0.37 g (0.1 equiv, 1.8 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 C26 (9.77 g, 수율 75%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 716이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 C26인 것을 확인하였다.
(14) 화합물 C41의 합성
일 실시예에 따른 아민 화합물 C41은, 예를 들어 하기 반응식 14의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 14]
<중간체 화합물 IM-18의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-16 10.00 g (27.2 mmol), Pd(dba)2 0.47 g (0.03 equiv, 0.8 mmol), NaOtBu 2.61 g (1.0 equiv, 27.2 mmol), 톨루엔 136 mL (0.2 M), 3-aminodibenzofuran 5.48 g (1.1 equiv, 29.9 mmol) 및 PtBu3 0.55 g (0.1 equiv, 2.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-18 (10.35 g, 수율 74%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 514가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-18인 것을 확인하였다.
<화합물 C41의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-18 10.00 g (19.4 mmol), Pd(dba)2 0.34 g (0.03 equiv, 0.6 mmol), NaOtBu 5.60 g (2.0 equiv, 58.3 mmol), 톨루엔 97 mL (0.2 M), 4-bromodibenzothiophene 5.63 g (1.1 equiv, 21.4 mmol) 및 PtBu3 0.39 g (0.1 equiv, 1.9 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 C41 (10.43 g, 수율 77%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 696이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 C41인 것을 확인하였다.
(15) 화합물 C48의 합성
일 실시예에 따른 아민 화합물 C48은, 예를 들어 하기 반응식 15의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 15]
<중간체 화합물 IM-19의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-16 10.00 g (27.2 mmol), Pd(dba)2 0.47 g (0.03 equiv, 0.8 mmol), NaOtBu 2.61 g (1.0 equiv, 27.2 mmol), 톨루엔 136 mL (0.2 M), 4-(phenanthren-2-yl)aniline 8.05 g (1.1 equiv, 29.9 mmol) 및 PtBu3 0.55 g (0.1 equiv, 2.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-19 (11.76 g, 수율 72%)를 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 600이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-19인 것을 확인하였다.
<화합물 C48의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-19 10.00 g (16.6 mmol), Pd(dba)2 0.29 g (0.03 equiv, 0.5 mmol), NaOtBu 4.80 g (2.0 equiv, 49.9 mmol), 톨루엔 83 mL (0.2 M), 4-bromo-9-phenyl-9H-carbazole 6.49 g (1.1 equiv, 18.3 mmol) 및 PtBu3 0.34 g (0.1 equiv, 1.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 C48 (9.81 g, 수율 70%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 842가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 C48인 것을 확인하였다.
(16) 화합물 C53의 합성
일 실시예에 따른 아민 화합물 C53은, 예를 들어 하기 반응식 16의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 16]
<중간체 화합물 IM-20의 합성>
Ar 분위기하, 1000 mL의 3구 플라스크에, bis(4-bromophenyl)amine 20.00 g (61.2 mmol), (phenyl-d5)boronic acid 17.05 g (2.2 equiv, 120.5 mmol), K2CO3 50.72 g (6.0 equiv, 367.0 mmol), Pd(PPh3)4 7.07 g (0.1 eq, 6.1 mmol) 및 Toluene/EtOH/H2O (4/2/1)의 혼합 용액 428 mL를 순차적으로 추가하여, 80℃로 가열 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용액을 톨루엔으로 추출하였다. 수층을 제거하여, 유기층을 포화 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-20 (13.79 g, 수율 68%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 331이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-20인 것을 확인하였다.
<화합물 C53의 합성>
Ar 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에, 중간체 화합물 IM-16 10.00 g (27.2 mmol), Pd(dba)2 0.47 g (0.03 equiv, 0.8 mmol), NaOtBu 5.23 g (2.0 equiv, 54.4 mmol), 톨루엔 136 mL (0.2 M), 중간체 화합물 IM-20 9.91 g (1.1 equiv, 29.9 mmol) 및 PtBu3 0.55 g (0.1 equiv, 2.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 식힌 후, 반응 용매에 물을 더하여 유기층을 분취하였다. 수층에 톨루엔을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(전개층에는 헥세인과 톨루엔의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 C53 (13.52 g, 수율 75%)을 얻었다. FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 662가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 C53인 것을 확인하였다.
2. 발광 소자의 제작 및 평가
1) 발광 소자의 제작
일 실시예의 아민 화합물을 정공 수송층에 포함하는 일 실시예의 발광 소자를 아래의 방법으로 제작하였다. 화합물 A2, 화합물 A18, 화합물 A29, 화합물 A33, 화합물 A39, 화합물 A46, 화합물 B8, 화합물 B23, 화합물 B32, 화합물 B47, 화합물 B55, 화합물 C5, 화합물 C26, 화합물 C41, 화합물 C48, 및 화합물 C53의 아민 화합물을 정공 수송층 재료로 사용하여 실시예 1-1 내지 1-16의 발광 소자를 제작하였다. 비교예 1-1 내지 1-11은 하기 비교예 화합물 R1 내지 R11을 정공 수송층 재료로 각각 사용하여 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1-1 내지 실시예 1-16 및 비교예 1-1 내지 비교예 1-11에서 정공 수송층에 사용한 화합물들은 아래에 나타내었다.
(발광 소자 제작 시 사용한 실시예 화합물)
(발광 소자 제작 시 사용한 비교예 화합물)
유리 기판 상에 두께 1500Å의 ITO를 패터닝한 후, 초순수로 세척하고 UV 오존 처리를 10분간 실시하였다. 그 후, 600Å 두께로 2-TNATA를 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 다음으로 실시예 화합물 또는 비교예 화합물을 300Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이후, ADN에 TBP를 3% 도포하여 250Å 두께의 발광층을 형성하였다. 다음으로, Alq3을 250Å 두께로 증착하여 전자 수송층을 형성하고, LiF를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하였다.
다음으로, Al을 1000Å의 두께로 제공하여 제2 전극을 형성하였다. 실시예에서, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 제2 전극은 진공 증착 장치를 이용하여 형성하였다.
2) 발광 소자의 특성 평가 I
표 1에서는 실시예 1-1 내지 실시예 1-16 및 비교예 1-1 내지 비교예 1-11에 대한 발광 소자의 평가 결과를 나타내었다. 표 1에서는 제작된 발광 소자의 발광 효율 및 소자 수명을 비교하여 나타내었다. 표 1에서 발광 효율과 소자 수명은 상대적인 값이며, 비교예 1-2의 발광 소자의 발광 효율 및 소자 수명을 각각 100%로 하여 비교한 값을 나타낸 것이다. 발광 효율은 10mA/cm2의 전류 밀도에서의 효율 값을 측정하여 비교한 값을 나타낸 것이고, 소자 수명(LT50)은 1.0mA/cm2에서의 휘도 반감 수명을 측정하여 비교한 값을 나타낸 것이다.
실시예 및 비교예의 발광 소자의 전류 밀도, 전압, 및 발광 효율은 키슬리 인스트루먼트(Keithley Instrument)사의 2400시리즈 소스 미터(Source Meter), 코니카 미놀타(Konica Minolta)사 제품인 색채 휘도계 CS-200, 주식회사 일본 내셔널 인스트루먼트(National Instruments)사 제품인 측정용 PC Program LabVIEW 8.2를 이용하여 암실에서 실시하였다.
| 소자 작성예 | 정공 수송층 물질 | 효율 | 수명 (LT50) |
| 실시예 1-1 | 실시예 화합물 A2 | 137% | 155% |
| 실시예 1-2 | 실시예 화합물 A18 | 135% | 149% |
| 실시예 1-3 | 실시예 화합물 A29 | 135% | 153% |
| 실시예 1-4 | 실시예 화합물 A33 | 140% | 145% |
| 실시예 1-5 | 실시예 화합물 A39 | 135% | 158% |
| 실시예 1-6 | 실시예 화합물 A46 | 142% | 147% |
| 실시예 1-7 | 실시예 화합물 B8 | 135% | 158% |
| 실시예 1-8 | 실시예 화합물 B23 | 138% | 150% |
| 실시예 1-9 | 실시예 화합물 B32 | 136% | 156% |
| 실시예 1-10 | 실시예 화합물 B47 | 132% | 160% |
| 실시예 1-11 | 실시예 화합물 B55 | 134% | 162% |
| 실시예 1-12 | 실시예 화합물 C5 | 140% | 138% |
| 실시예 1-13 | 실시예 화합물 C26 | 138% | 145% |
| 실시예 1-14 | 실시예 화합물 C41 | 139% | 143% |
| 실시예 1-15 | 실시예 화합물 C48 | 137% | 140% |
| 실시예 1-16 | 실시예 화합물 C53 | 135% | 144% |
| 비교예 1-1 | 비교예 화합물 R1 | 85% | 80% |
| 비교예 1-2 | 비교예 화합물 R2 | 100% | 100% |
| 비교예 1-3 | 비교예 화합물 R3 | 103% | 110% |
| 비교예 1-4 | 비교예 화합물 R4 | 98% | 95% |
| 비교예 1-5 | 비교예 화합물 R5 | 96% | 90% |
| 비교예 1-6 | 비교예 화합물 R6 | 101% | 65% |
| 비교예 1-7 | 비교예 화합물 R7 | 99% | 88% |
| 비교예 1-8 | 비교예 화합물 R8 | 94% | 93% |
| 비교예 1-9 | 비교예 화합물 R9 | 95% | 99% |
| 비교예 1-10 | 비교예 화합물 R10 | 90% | 75% |
| 비교예 1-11 | 비교예 화합물 R11 | 75% | 60% |
표 1을 참조하면, 비교예 1-1 내지 비교예 1-11의 발광 소자에 비해, 실시예 1-1 내지 실시예 1-16의 발광 소자는 발광 효율 및 수명이 우수한 것을 알 수 있다. 실시예 1-1 내지 실시예 1-16의 발광 소자 각각은 일 실시예의 아민 화합물인 화합물 A2, 화합물 A18, 화합물 A29, 화합물 A33, 화합물 A39, 화합물 A46, 화합물 B8, 화합물 B23, 화합물 B32, 화합물 B47, 화합물 B55, 화합물 C5, 화합물 C26, 화합물 C41, 화합물 C48, 및 화합물 C53을 포함하는 것이다. 실시예 화합물은 디벤조퓨란의 양측 벤젠 고리 각각에 아민기 및 카바졸기가 결합된 것이다.
실시예 화합물은, 디벤조퓨란의 3번 탄소(C3)에 아민기가 결합됨에 따라, 최고 점유 분자 궤도 함수(HOMO, Highest Occupied Molecular Orbital)가 신장되고, 라디칼 또는 라디칼 양이온 등의 불안정 상태를 안정화할 수 있다. 실시예 화합물은 디벤조퓨란의 6번 탄소(C6), 8번 탄소(C8), 또는 9번 탄소(C9)에 카바졸기가 결함됨에 따라 정공 수송성이 향상되고, 전자 및 여기자에 대한 내성이 증대될 수 있다. 여기자는 발광층에서 정공과 전자가 결합하여 생성된 것일 수 있다. 또한, 실시예 화합물은 디벤조퓨란 내에서 카바졸기가 아민기와 비대칭 위치의 탄소에 각각 결합됨에 따라, 분자 구조가 입체적인 특성을 나타낼 수 있다. 입체적인 분자 구조를 갖는 실시예 화합물에 의해 막성이 향상될 수 있다. 이와 같은 분자적 특징을 갖는 실시예 화합물은 발광 소자의 고효율 및 장수명화에 기여할 수 있다
비교예 1-1의 발광 소자는 비교예 화합물 R1을 포함하는 것으로, 비교예 화합물 R1은 디벤조퓨란 및 디벤조퓨란에 결합된 아민기를 포함하나, 카바졸기를 포함하지 않는 것이다. 이에 따라, 비교예 1-1의 발광 소자는 정공 수송성, 전자 내성, 및 여기자 내성이 실시예의 발광 소자에 비해 저하되어, 효율 및 수명이 감소한 결과를 나타내었다.
비교예 1-2의 발광 소자는 비교예 화합물 R2를 포함하는 것으로, 비교예 화합물 R2는 바이페닐렌에 결합된 아민기 및 카바졸기를 포함하는 것이다. 디벤조퓨란을 포함하지 않는 비교예 화합물 R2는 정공 수송성이 저하되고 라디칼 또는 라디칼 양이온의 안정화가 이뤄지지 않았다. 이에 따라, 디벤조퓨란에 결합된 아민기 및 카바졸기를 포함하는 실시예 화합물로 제작된 실시예의 발광 소자에 비해, 비교예 1-2의 발광 소자는 효율 및 수명이 낮은 결과를 나타내었다.
비교예 1-3의 발광 소자는 비교예 화합물 R3을 포함하는 것으로, 비교예 화합물 R3은 디벤조티오펜에 결합된 아민기 및 카바졸기를 포함하는 것이다. 비교예 화합물 R3은, 디벤조퓨란을 포함하는 실시예 화합물에 비해 정공 수송성이 낮아, 정공 수송 영역에서 발광층으로의 정공 주입이 지연되었다. 정공 주입이 지연됨에 따라, 실시예의 발광 소자에 비해, 비교예 1-3의 발광 소자는 낮은 발광 효율을 나타내었다.
비교예 1-4 및 비교예 1-5의 발광 소자 각각은 비교예 화합물 R4 및 비교예 화합물 R5를 포함하는 것으로, 비교예 화합물 R4 및 비교예 화합물 R5는 디벤조퓨란에 결합된 아민기 및 카바졸기를 포함하나, 아민기와 카바졸기는 대칭 위치의 탄소에 각각 결합된 것이다. 아민기와 카바졸기가 대칭된 위치에 결합된 비교예 화합물 R4 및 비교예 화합물 R5는 분자 전체의 평면성이 높아져 분자 간 스택킹(stacking)이 증가되었다. 이에 따라, 증착 공정의 온도 상승과 성막성 저하가 발생하여 비교예 1-4 및 비교예 1-5의 발광 소자는 효율 및 수명이 저하된 것으로 판단된다.
비교예 1-6 및 비교예 1-7의 발광 소자 각각은 비교예 화합물 R6 및 비교예 화합물 R7을 포함하는 것으로, 비교예 화합물 R6 및 비교예 화합물 R7은 디벤조퓨란에 결합된 아민기 및 카바졸기를 포함하는 것이다. 비교예 화합물 R6 및 비교예 화합물 R7에서 아민기는 디벤조퓨란의 1번 탄소(C1)에 결합된 것으로, 실시예 화합물에서 아민기가 디벤조퓨란의 3번 탄소(C3)에 결합된 것과 차이가 있다. 디벤조퓨란의 3번 탄소(C3) 이외에 다른 위치의 탄소에 결합된 아민기를 포함하는 비교예 화합물 R4 및 비교예 화합물 R5는 π 공액계의 신장이 용이하지 않고, 최고 점유 분자 궤도 함수의 확장이 어려울 수 있다. 이에 따라, 라디칼 또는 라디칼 양이온이 불안정한 상태로 존재하여, 비교예 1-6 및 비교예 1-7의 발광 소자는 수명이 짧은 것으로 판단된다.
비교예 1-8 및 비교예 1-9의 발광 소자 각각은 비교예 화합물 R8 및 비교예 화합물 R9를 포함하는 것으로, 비교예 화합물 R8 및 비교예 화합물 R9는 디벤조퓨란에 결합된 아민기 및 카바졸기를 포함하는 것이다. 비교예 화합물 R8에서 카바졸기는 양측 벤젠 고리에 각각 방향족 고리기가 결합된 것이다. 비교예 화합물 R9에서 카바졸기는 방향족 고리기가 카바졸기에 축합된 구조로, 디벤조퓨란에 결합된 카바졸기는 벤조카바졸이다. 비교예 화합물 R8 및 비교예 화합물 R9는 카바졸의 벤젠 고리에 방향족 고리기가 결합 또는 축합된 구조로 인해 증착 공정의 온도 상승과 성막성 저하가 발생하여, 비교예 1-8 및 비교예 1-9의 발광 소자는 효율 및 수명이 저하된 것으로 판단된다.
비교예 1-10 및 비교예 1-11의 발광 소자 각각은 비교예 화합물 R10 및 비교예 화합물 R11을 포함하는 것으로, 비교예 화합물 R10 및 비교예 화합물 R11은 디벤조퓨란에 결합된 아민기 및 카바졸기를 포함하나, 3차 아민이 두 개인 구조이다. 비교예 화합물 R10 및 비교예 화합물 R11은 3차 아민을 한 개만 포함하는 일 실시예의 아민 화합물과 차이가 있다. 비교예 화합물 R10 및 비교예 화합물 R11은 2개의 3차 아민을 포함함에 따라, 정공 수송성이 과도하게 높아졌고, 캐리어 밸런스가 무너졌다. 이에 따라, 비교예 1-10 및 비교예 1-11의 발광 소자는 효율 및 수명이 저하된 것으로 판단된다.
또한, 티오펜기를 포함하지 않는 일 실시예의 아민 화합물과 달리, 비교예 화합물 R11은 티오펜기를 포함하는 것이다. 이로 인해, 고온 조건 및 발광 소자 통전(energization) 구동 조건에서 안정성이 낮아, 비교예 1-11의 발광 소자는 효율 및 수명이 매우 저하된 것으로 판단된다.
3. 발광 소자의 제작 및 평가 II
1) 발광 소자의 제작
일 실시예의 아민 화합물을 정공 수송층에 포함하는 일 실시예의 발광 소자를 아래의 방법으로 제작하였다. 화합물 A2, 화합물 A18, 화합물 A29, 화합물 A33, 화합물 A39, 화합물 A46, 화합물 B8, 화합물 B23, 화합물 B32, 화합물 B47, 화합물 B55, 화합물 C5, 화합물 C26, 화합물 C41, 화합물 C48, 및 화합물 C53의 아민 화합물을 전자 저지층 재료로 사용하여 실시예 2-1 내지 2-16의 발광 소자를 제작하였다. 비교예 2-1 내지 2-11은 비교예 화합물 R1 내지 R11을 전자 저지층 재료로 각각 사용하여 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1-1 내지 1-11의 발광 소자 및 실시예 1-1 내지 1-16의 발광 소자와 달리, 비교예 2-1 내지 2-11의 발광 소자 및 실시예 2-1 내지 2-16의 발광 소자는 전자 저지층에 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 것이다.
유리 기판 상에 두께 1500Å의 ITO를 패터닝한 후, 초순수로 세척하고 UV 오존 처리를 10분간 실시하였다. 그 후, 600Å 두께로 2-TNATA를 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 다음으로 화합물 H-1-1을 200Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 실시예 화합물 또는 비교예 화합물을 100Å 두께로 증착하여 전자 저지층을 형성하였다.
이후, ADN에 TBP를 3% 도포하여 250Å 두께의 발광층을 형성하였다. 다음으로, Alq3을 250Å 두께로 증착하여 전자 수송층을 형성하고, LiF를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하였다.
다음으로, Al을 1000Å의 두께로 제공하여 제2 전극을 형성하였다. 실시예에서, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 제2 전극은 진공 증착 장치를 이용하여 형성하였다.
2) 발광 소자의 특성 평가
표 2에서는 실시예 2-1 내지 실시예 2-16 및 비교예 2-1 내지 비교예 2-11에 대한 발광 소자의 발광 효율 및 소자 수명을 비교하여 나타내었다. 표 2에서 발광 효율과 소자 수명은 상대적인 값이며, 비교예 2-2의 발광 소자의 발광 효율 및 소자 수명을 각각 100%로 하여 비교한 값을 나타낸 것이다. 표 2에 나타낸 실시예 및 비교예에 대한 특성 평가 결과에서는 발광 효율은 10mA/cm2의 전류 밀도에서의 효율을 나타낸 것이고, 소자 수명(LT50)은 1.0mA/cm2에서의 휘도 반감 수명을 나타낸 것이다. 비교예 1-1 내지 1-11 및 실시예 1-1 내지 1-16의 발광 소자와 동일한 방법으로, 실시예 2-1 내지 실시예 2-16 및 비교예 2-1 내지 비교예 2-11 발광 소자의 발광 효율 및 소자 수명을 평가하였다.
| 소자 작성예 | 전자 저지층 물질 | 효율 | 수명 (LT50) |
| 실시예 2-1 | 실시예 화합물 A2 | 140% | 160% |
| 실시예 2-2 | 실시예 화합물 A18 | 139% | 152% |
| 실시예 2-3 | 실시예 화합물 A29 | 135% | 155% |
| 실시예 2-4 | 실시예 화합물 A33 | 142% | 149% |
| 실시예 2-5 | 실시예 화합물 A39 | 138% | 162% |
| 실시예 2-6 | 실시예 화합물 A46 | 146% | 155% |
| 실시예 2-7 | 실시예 화합물 B8 | 130% | 161% |
| 실시예 2-8 | 실시예 화합물 B23 | 142% | 160% |
| 실시예 2-9 | 실시예 화합물 B32 | 139% | 159% |
| 실시예 2-10 | 실시예 화합물 B47 | 135% | 165% |
| 실시예 2-11 | 실시예 화합물 B55 | 137% | 159% |
| 실시예 2-12 | 실시예 화합물 C5 | 144% | 165% |
| 실시예 2-13 | 실시예 화합물 C26 | 140% | 155% |
| 실시예 2-14 | 실시예 화합물 C41 | 145% | 151% |
| 실시예 2-15 | 실시예 화합물 C48 | 135% | 148% |
| 실시예 2-16 | 실시예 화합물 C53 | 132% | 153% |
| 비교예 2-1 | 비교예 화합물 R1 | 87% | 91% |
| 비교예 2-2 | 비교예 화합물 R2 | 100% | 100% |
| 비교예 2-3 | 비교예 화합물 R3 | 105% | 109% |
| 비교예 2-4 | 비교예 화합물 R4 | 101% | 99% |
| 비교예 2-5 | 비교예 화합물 R5 | 99% | 89% |
| 비교예 2-6 | 비교예 화합물 R6 | 106% | 62% |
| 비교예 2-7 | 비교예 화합물 R7 | 104% | 87% |
| 비교예 2-8 | 비교예 화합물 R8 | 98% | 97% |
| 비교예 2-9 | 비교예 화합물 R9 | 90% | 96% |
| 비교예 2-10 | 비교예 화합물 R10 | 88% | 77% |
| 비교예 2-11 | 비교예 화합물 R11 | 72% | 58% |
표 2를 참조하면, 비교예 2-1 내지 비교예 2-11의 발광 소자에 비해, 실시예 2-1 내지 실시예 2-16의 발광 소자는 발광 효율 및 수명이 우수한 것을 알 수 있다. 실시예 2-1 내지 실시예 2-16의 발광 소자는, 실시예 1-1 내지 실시예 1-16의 발광 소자와 달리, 발광 소자의 전자 저지층 형성 시 실시예 화합물을 사용한 것이다. 따라서, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나에 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 발광 소자는 고효율 및 장수명의 특성을 나타낼 것으로 판단된다.
실시예 2-1 내지 실시예 2-16의 발광 소자 각각은 일 실시예의 아민 화합물인 화합물 A2, 화합물 A18, 화합물 A29, 화합물 A33, 화합물 A39, 화합물 A46, 화합물 B8, 화합물 B23, 화합물 B32, 화합물 B47, 화합물 B55, 화합물 C5, 화합물 C26, 화합물 C41, 화합물 C48, 및 화합물 C53을 포함하는 것이다. 실시예 화합물은 디벤조퓨란의 양측 벤젠 고리 각각에 아민기 및 카바졸기가 결합된 것이다. 상술한 바와 같이, 실시예 화합물은 디벤조퓨란의 3번 탄소에 아민기가 결합된 것이며, 3번 탄소와 비대칭 위치의 탄소에 카바졸기가 결합된 것이다. 실시예 화합물에서, 카바졸기는 디벤조퓨란의 6번 탄소, 8번 탄소, 또는 9번 탄소에 결합된 것이다.
비교예 2-1 내지 비교예 2-11의 발광 소자 각각은 비교예 화합물 R1 내지 R11을 포함하는 것이다. 비교예 1-1 내지 비교예 1-11의 발광 소자와 달리, 비교예 2-1 내지 비교예 2-11의 발광 소자는 발광 소자의 전자 저지층 형성 시, 비교예 화합물을 사용한 것이다. 비교예 2-1 내지 비교예 2-11의 발광 소자에 대해서는 표 1의 비교예 1-1 내지 비교예 1-11의 발광 소자에 대한 설명과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
비교예 2-1의 발광 소자는 비교예 화합물 R1을 포함하는 것으로, 비교예 화합물 R1은 카바졸기를 포함하지 않는 것이다. 이에 따라, 비교예 2-1의 발광 소자는 실시예의 발광 소자에 비해 효율 및 수명이 낮은 결과를 나타내었다.
비교예 2-2의 발광 소자는 비교예 화합물 R2를 포함하는 것으로, 비교예 화합물 R2는 디벤조퓨란을 포함하지 않고, 바이페닐렌을 포함하는 것이다. 비교예 2-3의 발광 소자는 비교예 화합물 R3을 포함하는 것으로, 비교예 화합물 R3은 디벤조퓨란을 포함하지 않고, 디벤조티오펜을 포함하는 것이다. 이에 따라, 디벤조퓨란을 포함하는 실시예 화합물로 제작된 실시예의 발광 소자에 비해, 비교예 2-2 및 비교예 2-3의 발광 소자는 효율 및 수명이 낮은 결과를 나타내었다.
비교예 2-4 및 비교예 2-5의 발광 소자 각각은 비교예 화합물 R4 및 비교예 화합물 R5를 포함하는 것으로, 비교예 화합물 R4 및 비교예 화합물 R5는 아민기와 카바졸기는 대칭 위치의 탄소에 결합된 것이다. 이에 따라, 증착 공정의 온도 상승과 성막성 저하가 발생하여 비교예 2-4 및 비교예 2-5의 발광 소자는 효율 및 수명이 저하된 것으로 판단된다.
비교예 2-6 및 비교예 2-7의 발광 소자 각각은 비교예 화합물 R6 및 비교예 화합물 R7을 포함하는 것으로, 비교예 화합물 R6 및 비교예 화합물 R7에서 아민기는 디벤조퓨란의 1번 탄소(C1)에 결합된 것이다. 이에 따라, 라디칼 또는 라디칼 양이온이 불안정한 상태로 존재하여, 비교예 2-6 및 비교예 2-7의 발광 소자는 수명이 짧은 것으로 판단된다.
비교예 2-8 및 비교예 2-9의 발광 소자 각각은 비교예 화합물 R8 및 비교예 화합물 R9를 포함하는 것이다. 비교예 화합물 R8은 카바졸기의 양측 벤젠 고리에 각각 페닐기가 결합된 것이고, 비교예 화합물 R9는 카바졸기의 벤젠 고리에 페닐기가 축합된 것이다. 이에 따라, 증착 공정의 온도 상승과 성막성 저하가 발생하여 비교예 2-8 및 비교예 2-9의 발광 소자는 효율 및 수명이 저하된 것으로 판단된다.
비교예 2-10 및 비교예 2-11의 발광 소자 각각은 비교예 화합물 R10 및 비교예 화합물 R11을 포함하는 것으로, 비교예 화합물 R10 및 비교예 화합물 R11은 3차 아민이 두 개인 구조이다. 또한, 비교예 화합물 R11은 티오펜기를 포함하는 것이다. 이에 따라, 비교예 2-10 및 비교예 2-11의 발광 소자는 효율 및 수명이 저하된 것으로 판단된다.
일 실시예의 발광 소자는 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 제2 전극 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 적어도 하나의 기능층을 포함할 수 있다. 적어도 하나의 기능층은 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 것으로, 아민 화합물은 디벤조퓨란의 양측 벤젠 고리 각각에 아민기 및 카바졸기가 결합된 구조이다. 아민기는 디벤조퓨란의 3번 탄소에 결합되고, 카바졸기는 3번 탄소와 비대칭 위치의 탄소에 결합된 것이다. 디벤조퓨란 내에서 비대칭 위치의 탄소들에 결합된 아민기 및 카바졸기를 포함하는 아민 화합물은 분자 구조가 입체적인 특성을 나타낼 수 있다. 이에 따라, 아민 화합물은 막성이 향상되고 전자 내성 및 여기자 내성이 우수한 특성을 나타낼 수 있다. 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 발광 소자는 고효율 및 장수명의 특성을 나타낼 수 있다.
일 실시예의 아민 화합물은 비대칭 위치의 탄소들에 결합된 아민기 및 카바졸기를 포함할 수 있다. 아민 화합물은 치환기로 티오펜기를 포함하지 않고, 디벤조퓨란에 결합된 아민기 이외에 3차 아민을 포함하지 않는다. 비대칭성을 나타내는 아민 화합물은 입체적인 분자 특성을 나타내며, 발광 소자의 정공 수송 영역의 재료로 사용되어, 발광 소자의 발광 효율 및 수명 개선에 기여할 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
DD, DD-TD: 표시 장치
ED: 발광 소자
EL1: 제1 전극 EL2: 제2 전극
HTR: 정공 수송 영역 HIL: 정공 주입층
HTL: 전자 수송층 EBL: 전자 저지층
EML: 발광층 ETR: 전자 수송 영역
EL1: 제1 전극 EL2: 제2 전극
HTR: 정공 수송 영역 HIL: 정공 주입층
HTL: 전자 수송층 EBL: 전자 저지층
EML: 발광층 ETR: 전자 수송 영역
Claims (23)
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치되고 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 포함하는 적어도 하나의 기능층; 을 포함하는 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R은 수소 원자 또는 중수소 원자이고,
a1 및 a2는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기이고,
a3은 0 이상 2 이하의 정수이고,
a4는 0 이상 3 이하의 정수이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R4, Ar1 및 Ar2는 치환기로 아민기를 포함하지 않고, 상기 아민 화합물은 치환 또는 비치환된 티오펜기를 포함하지 않는다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서,
Ar1, Ar2, a1 내지 a4, R, 및 R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1로 표시되는 발광 소자:
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서,
a11은 0 이상 4 이하의 정수이고,
Ar11은 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기이고,
R11 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고,
Ar13은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이고,
a1 내지 a4, R, 및 R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-2로 표시되는 발광 소자:
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-2에서,
n0는 0 이상 3 이하의 정수이고,
L0는 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이고,
W1은 CR18R19, NR20, O, 또는 S이고,
a16 및 a17은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
R16 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고,
Ar13은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이고,
a1 내지 a4, R, 및 R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제 1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 트리페닐에닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환된 카바졸기, 비치환된 나프토 벤조퓨란(naphtho benzofuran)기, 또는 비치환된 벤조 나프토 티오펜(benzo naphtho thiophene)기인 발광 소자. - 제 1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 A-1 내지 A-7 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
상기 A-1에서,
a21은 0 이상 5 이하의 정수이고,
상기 A-2에서,
a22는 0 이상 7 이하의 정수이고,
R22는 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기이고,
상기 A-3에서,
a23은 0 이상 9 이하의 정수이고,
상기 A-4에서,
a24는 0 이상 3 이하의 정수이고,
a25 및 a26은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
상기 A-5에서,
n1은 0 또는 1이고,
L1은 직접 결합(direct linkage)이고,
a27은 0 이상 7 이하의 정수이고,
a28은 0 이상 10 이하의 정수이고,
상기 A-6에서,
X1은 NR30, O, 또는 S이고,
a29는 0 이상 7 이하의 정수이고,
상기 A-7에서,
X2는 O, 또는 S이고,
a31은 0 이상 9 이하의 정수이고,
상기 A-1, 및 A-3 내지 A-7에서,
R21, R23, 및 R24 내지 R31은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이다. - 제 1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기인 발광 소자. - 제 1항에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 중수소 원자, 플루오린 원자, 메틸기, 또는 t-부틸기인 발광 소자. - 제 1항에 있어서,
R1 내지 R4 중 적어도 하나가 중수소 원자이거나, 또는 R1 내지 R4, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 중수소 원자를 치환기로 포함하는 발광 소자. - 제 1항에 있어서,
상기 적어도 하나의 기능층은 발광층, 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역, 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 상기 아민 화합물을 포함하는 발광 소자. - 제 10항에 있어서,
상기 정공 수송 영역은 상기 제1 전극 상에 배치된 정공 주입층, 상기 정공 주입층 상에 배치된 정공 수송층, 및 상기 정공 수송층 상에 배치된 전자 저지층을 포함하고,
상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층, 및 상기 전자 저지층 중 적어도 하나는 상기 아민 화합물을 포함하는 발광 소자. - 제 11항에 있어서,
상기 전자 저지층은 상기 아민 화합물을 포함하고, 상기 정공 수송층은 하기 화학식 H-1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광 소자:
[화학식 H-1]
상기 화학식 H-1에서,
b1 및 b2는 각각 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수이고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
Ar21 내지 Ar23은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. - 제 1항에 있어서,
상기 아민 화합물은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
[화합물군 1]
상기 A53, A57, A61, B53, B57, B61, C53, C57, 및 C61에서 "D"는 중수소 원자이다. - 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R은 수소 원자 또는 중수소 원자이고,
a1 및 a2는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기이고,
a3은 0 이상 2 이하의 정수이고,
a4는 0 이상 3 이하의 정수이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R4, Ar1 및 Ar2는 치환기로 아민기를 포함하지 않고, 상기 아민 화합물은 치환 또는 비치환된 티오펜기를 포함하지 않는다. - 제 14항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서,
Ar1, Ar2, a1 내지 a4, R, 및 R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제 14항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서,
a11은 0 이상 4 이하의 정수이고,
Ar11은 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기이고,
R11 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고,
Ar13은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이고,
a1 내지 a4, R, 및 R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제 14항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-2로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-2에서,
n0는 0 이상 3 이하의 정수이고,
L0는 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이고,
W1은 CR18R19, NR20, O, 또는 S이고,
a16 및 a17은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
R16 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고,
Ar13은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이고,
a1 내지 a4, R, 및 R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제 14항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 트리페닐에닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환된 카바졸기, 비치환된 나프토 벤조퓨란기, 또는 비치환된 벤조 나프토 티오펜기인 아민 화합물. - 제 14항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 A-1 내지 A-7 중 어느 하나로 표시되는 아민 화합물:
상기 A-1에서,
a21은 0 이상 5 이하의 정수이고,
상기 A-2에서,
a22는 0 이상 7 이하의 정수이고,
R22는 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기이고,
상기 A-3에서,
a23은 0 이상 9 이하의 정수이고,
상기 A-4에서,
a24는 0 이상 3 이하의 정수이고,
a25 및 a26은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
상기 A-5에서,
n1은 0 또는 1이고,
L1은 직접 결합(direct linkage)이고,
a27은 0 이상 7 이하의 정수이고,
a28은 0 이상 10 이하의 정수이고,
상기 A-6에서,
X1은 NR30, O, 또는 S이고,
a29는 0 이상 7 이하의 정수이고,
상기 A-7에서,
X2는 O, 또는 S이고,
a31은 0 이상 9 이하의 정수이고,
상기 A-1, 및 A-3 내지 A-7에서,
R21, R23, 및 R24 내지 R31은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 40 이하의 헤테로아릴기이다. - 제 14항에 있어서,
Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기인 아민 화합물. - 제 14항에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 중수소 원자, 플루오린 원자, 메틸기, 또는 t-부틸기인 아민 화합물. - 제 14항에 있어서,
R1 내지 R4 중 적어도 하나가 중수소 원자이거나, 또는 R1 내지 R4, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 중수소 원자를 치환기로 포함하는 아민 화합물. - 제 14항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 아민 화합물:
[화합물군 1]
상기 A53, A57, A61, B53, B57, B61, C53, C57, 및 C61에서 "D"는 중수소 원자이다.
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