KR20230095180A - 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물에 관한 것으로, 일 실시예의 발광 소자는 1 전극, 상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치되는 적어도 하나의 기능층을 포함하며, 상기 기능층에 특정 화학식 구조로 표시되는 아민 화합물을 포함하여, 발광 소자의 발광 효율 및 소자 수명이 개선될 수 있다.
Description
본 발명은 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물에 관한 것이며, 보다 상세하게는 정공 수송 영역에 신규한 아민 화합물을 포함하는 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display Device) 등의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치 등은 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층의 발광 재료를 발광시켜 표시를 실현하는 소위 자발광형의 발광 소자를 포함한 표시 장치이다.
발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
또한, 고효율 발광 소자를 구현하기 위해 발광층의 엑시톤 에너지의 확산 등을 억제하기 위한 정공 수송 영역의 재료에 대한 개발이 진행되고 있다.
본 발명의 목적은 우수한 발광 효율 및 장수명 특성을 나타내는 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 고효율 및 장수명 특성을 갖는 발광 소자용 재료인 아민 화합물을 제공하는 것이다.
일 실시예는 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, R1 및 R2가 치환된 실릴기, 치환된 알킬기, 치환된 알케닐기, 또는 치환된 아릴기인 경우 치환기가 아민기인 경우는 제외되고, R3는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 10 이하의 아릴기, 또는 중수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기로 치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 10 이하의 아릴기이고, a는 0 이상 4 이하의 정수이고, b는 0 이상 3 이하의 정수이며, L1 내지 L3 중 적어도 하나는 직접 결합(direct linkage)이고, 나머지는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 중 어느 하나로 표시되고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 3]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서, R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기이고, c, d, e, f 및 g는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
상기 화학식 3에서, X는 O 또는 S이고, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 R9끼리 또는 R10끼리 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하며, 인접하는 R9끼리 또는 R10끼리 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하는 경우 복수의 R9 및 R10 중 어느 한 쌍의 R9 또는 R10 만이 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하고, h는 0 이상 4 이하의 정수이고, i는 0 이상 3 이하의 정수이며, "
"는 L1 및 L2에 연결되는 위치이고, L1 및 L2가 직접 결합인 경우에 "
"가 X와 파라(para) 관계로 질소 원자에 연결되는 것은 제외된다.
일 실시예에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 중수소 원자이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
일 실시예에서, R3은 하기 치환기군 S1 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[치환기군 S1]
상기 치환기군 S1에서, R3a는 수소 원자, 중수소 원자, 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 또는 할로겐 원자이다.
일 실시예에서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 화학식 3-2에서, R9, R10, X, h 및 i는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다.
또한, 일 실시예에서 상기 화학식 3은 하기 3-a 내지 3-k 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
일 실시예에서, L1 내지 L3 중 적어도 하나는 직접 결합(direct linkage) 이고, 나머지는 하기 치환기군 S2 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[치환기군 S2]
일 실시예에서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고, R9a 및 R10a는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 R9a끼리 또는 인접하는 R10a끼리 서로 결합하여 방향족 고리를 형성하고, R9b 및 R10b는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 R9b끼리 또는 인접하는 R10b끼리 서로 결합하여 방향족 고리를 형성하고, h1 및 h2는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, i1 및 i2는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고, R1 내지 R3, a, b, L1 내지 L3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
[화학식 4-5]
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-5에서, R3, L1 내지 L3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, X1, X2, R9a, R9b, R10a, R10b, h1, h2, i1, 및 i2는 상기 화학식 4에서 정의한 바와 동일하다.
일 실시예는 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치되며, 상술한 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 적어도 하나의 기능층; 을 포함하는 발광 소자를 제공한다.
상기 적어도 하나의 기능층은 발광층, 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역, 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 상기 아민 화합물을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 정공 수송층, 및 상기 전자 저지층 중 적어도 하나는 상기 아민 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 하기 화학식 E-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 E-1]
상기 화학식 E-1에서, R31 내지 R40은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고, c11 및 d11은 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수일 수 있다.
일 실시예의 발광 소자는 일 실시예의 아민 화합물을 포함하여 고효율 및 장수명 특성을 나타낼 수 있다.
일 실시예의 아민 화합물은 고효율 및 장수명의 개선된 발광 소자 특성 구현을 위한 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 평면도이다.
도 2는 일 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 3은 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 7은 일 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 8은 일 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 9는 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 10은 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 2는 일 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 3은 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 7은 일 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 8은 일 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 9는 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 10은 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 출원에서, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 또는 "상부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하에" 또는 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 또한, 본 출원에서 "상에" 배치된다고 하는 것은 상부뿐 아니라 하부에 배치되는 경우도 포함하는 것일 수 있다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 바이페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기, 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentane)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다. 또한, 4,5-디메틸페난트렌(4,5-dimethylphenanthrene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 알케닐기는, 탄소수 2이상의 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미한다. 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 알키닐기는, 탄소수 2이상의 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미한다. 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알키닐기의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 탄화수소 고리기는 지방족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 탄화수소 고리기는 고리 형성 탄소수 5 이상 20 이하의 포화 탄화수소 고리기일 수 있다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기(quinquephenyl), 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다. 플루오레닐기가 치환되는 경우의 예시는 하기와 같다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 헤테로 고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 헤테로 고리기는 지방족 헤테로 고리기 및 방향족 헤테로 고리기를 포함한다. 방향족 헤테로 고리기는 헤테로아릴기일 수 있다. 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에서, 헤테로 고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로고리기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 본 명세서에서, 헤테로 고리기는 단환식 헤테로 고리기 또는 다환식 헤테로 고리기일 수 있으며, 헤테로아릴기를 포함하는 개념이다. 헤테로 고리기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다.
본 명세서에서, 지방족 헤테로 고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 지방족 헤테로 고리기는 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 지방족 헤테로 고리기의 예로는 옥시란기, 티이란기, 피롤리딘기, 피페리딘기, 테트라하이드로퓨란기, 테트라하이드로티오펜기, 티안기, 테트라하이드로피란기, 1,4-디옥산기, 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 보릴기는 알킬 보릴기 및 아릴 보릴기를 포함한다. 보릴기의 예로는 디메틸보릴기, 디에틸보릴기, t-부틸메틸보릴기, 디페닐보릴기, 페닐보릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 예를 들어, 알킬 보릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같고, 아릴 보릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40 이하, 1 내지 30 이하, 또는 1 내지 20 이하일 수 있다. 예를 들어, 하기의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 설피닐기 및 설포닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 설피닐기는 알킬 설피닐기 및 아릴 설피닐기를 포함할 수 있다. 설포닐기는 알킬 설포닐기 및 아릴 설포닐기를 포함할 수 있다.
본 명세서에서, 티오기는 알킬 티오기 및 아릴 티오기를 포함할 수 있다. 티오기는 상기 정의된 알킬기 또는 아릴기에 황 원자가 결합된 것을 의미할 수 있다. 티오기의 예로는 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 펜틸티오기, 헥실티오기, 옥틸티오기, 도데실티오기, 시클로펜틸티오기, 시클로헥실티오기, 페닐티오기, 나프틸티오기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 옥시기는 상기 정의된 알킬기 또는 아릴기에 산소 원자가 결합된 것을 의미할 수 있다. 옥시기는 알콕시기 및 아릴 옥시기를 포함할 수 있다. 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 1 이상 20 이하 또는 1 이상 10 이하인 것일 수 있다. 옥시기의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 벤질옥시 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아민기는 알킬 아민기 및 아릴 아민기를 포함할 수 있다. 아민기의 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 페닐아민기, 디페닐아민기, 나프틸아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알킬티오기, 알킬설폭시기, 알킬아릴기, 알킬아미노기, 알킬 붕소기, 알킬 실릴기, 알킬 아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에서, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴설폭시기, 아릴아미노기, 아릴 붕소기, 아릴 실릴기, 아릴 아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다
본 명세서에서, 직접 결합(direct linkage)은 단일 결합을 의미하는 것일 수 있다.
한편, 본 명세서에서 "
" 또는 "
"는 연결되는 위치를 의미한다.
이하, 도면들을 참조하여 본 발명의 일 실시예들에 대하여 설명한다.
도 1은 표시 장치(DD)의 일 실시예를 나타낸 평면도이다. 도 2는 일 실시예의 표시 장치(DD)의 단면도이다. 도 2는 도 1의 I-I'선에 대응하는 부분을 나타낸 단면도이다.
표시 장치(DD)는 표시 패널(DP) 및 표시 패널(DP) 상에 배치된 광학층(PP)을 포함할 수 있다. 표시 패널(DP)은 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3)를 포함한다. 표시 장치(DD)는 복수 개의 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 포함할 수 있다. 광학층(PP)은 표시 패널(DP) 상에 배치되어 외부광에 의한 표시 패널(DP)에서의 반사광을 제어할 수 있다. 광학층(PP)은 예를 들어, 편광층을 포함하는 것이거나 또는 컬러필터층을 포함하는 것일 수 있다. 한편, 도면에 도시된 바와 달리 일 실시예의 표시 장치(DD)에서 광학층(PP)은 생략될 수 있다.
광학층(PP) 상에는 베이스 기판(BL)이 배치될 수 있다. 베이스 기판(BL)은 광학층(PP)이 배치되는 베이스 면을 제공하는 부재일 수 있다. 베이스 기판(BL)은 유리기판, 금속기판, 플라스틱기판 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 베이스 기판(BL)은 무기층, 유기층 또는 복합재료층일 수 있다. 또한, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 베이스 기판(BL)은 생략될 수 있다.
이하, 도면들을 참조하여 본 발명의 일 실시예들에 대하여 설명한다.
도 1은 표시 장치(DD)의 일 실시예를 나타낸 평면도이다. 도 2는 일 실시예의 표시 장치(DD)의 단면도이다. 도 2는 도 1의 I-I'선에 대응하는 부분을 나타낸 단면도이다.
표시 장치(DD)는 표시 패널(DP) 및 표시 패널(DP) 상에 배치된 광학층(PP)을 포함할 수 있다. 표시 패널(DP)은 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3)를 포함한다. 표시 장치(DD)는 복수 개의 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 포함할 수 있다. 광학층(PP)은 표시 패널(DP) 상에 배치되어 외부광에 의한 표시 패널(DP)에서의 반사광을 제어할 수 있다. 광학층(PP)은 예를 들어, 편광층을 포함하는 것이거나 또는 컬러필터층을 포함하는 것일 수 있다. 한편, 도면에 도시된 바와 달리 일 실시예의 표시 장치(DD)에서 광학층(PP)은 생략될 수 있다.
광학층(PP) 상에는 베이스 기판(BL)이 배치될 수 있다. 베이스 기판(BL)은 광학층(PP)이 배치되는 베이스 면을 제공하는 부재일 수 있다. 베이스 기판(BL)은 유리기판, 금속기판, 플라스틱기판 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 베이스 기판(BL)은 무기층, 유기층 또는 복합재료층일 수 있다. 또한, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 베이스 기판(BL)은 생략될 수 있다.
일 실시예에서 회로층(DP-CL)은 베이스층(BS) 상에 배치되고, 회로층(DP-CL)은 복수의 트랜지스터들(미도시)을 포함하는 것일 수 있다. 트랜지스터들(미도시)은 각각 제어 전극, 입력 전극, 및 출력 전극을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 회로층(DP-CL)은 표시 소자층(DP-ED)의 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 구동하기 위한 스위칭 트랜지스터 및 구동 트랜지스터를 포함하는 것일 수 있다.
발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 각각은 후술하는 도 3 내지 도 6에 따른 일 실시예의 발광 소자(ED)의 구조를 갖는 것일 수 있다. 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 각각은 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML-R, EML-G, EML-B), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
도 2에서는 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내에 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)의 발광층(EML-R, EML-G, EML-B)이 배치되며, 정공 수송 영역(HTR), 전자 수송 영역(ETR) 및 제2 전극(EL2)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 전체에서 공통층으로 제공되는 실시예를 도시하였다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 도 2에 도시된 것과 달리 일 실시예에서 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내부에 패턴닝 되어 제공되는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3)의 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML-R, EML-G, EML-B), 및 전자 수송 영역(ETR) 등은 잉크젯 프린팅법으로 패턴닝되어 제공되는 것일 수 있다.
봉지층(TFE)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 커버하는 것일 수 있다. 봉지층(TFE)은 표시 소자층(DP-ED)을 밀봉하는 것일 수 있다. 봉지층(TFE)은 박막 봉지층일 수 있다. 봉지층(TFE)은 하나의 층 또는 복수의 층들이 적층된 것일 수 있다. 봉지층(TFE)은 적어도 하나의 절연층을 포함한다. 일 실시예에 따른 봉지층(TFE)은 적어도 하나의 무기막(이하, 봉지 무기막)을 포함할 수 있다. 또한, 일 실시예에 따른 봉지층(TFE)은 적어도 하나의 유기막(이하, 봉지 유기막) 및 적어도 하나의 봉지 무기막을 포함할 수 있다.
봉지 무기막은 수분/산소로부터 표시 소자층(DP-ED)을 보호하고, 봉지 유기막은 먼지 입자와 같은 이물질로부터 표시 소자층(DP-ED)을 보호한다. 봉지 무기막은 실리콘 나이트라이드, 실리콘 옥시 나이트라이드, 실리콘 옥사이드, 티타늄옥사이드, 또는 알루미늄옥사이드 등을 포함할 수 있고, 이에 특별히 제한되지 않는다. 봉지 유기막은 아크릴계 화합물, 에폭시계 화합물 등을 포함하는 것일 수 있다. 봉지 유기막은 광중합 가능한 유기물질을 포함하는 것일 수 있으며 특별히 제한되지 않는다.
봉지층(TFE)은 제2 전극(EL2) 상에 배치되고, 개구부(OH)를 채우고 배치될 수 있다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 표시 장치(DD)는 비발광 영역(NPXA) 및 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)을 포함할 수 있다. 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 각각에서 생성된 광이 방출되는 영역일 수 있다. 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)은 평면 상에서 서로 이격된 것일 수 있다.
발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 화소 정의막(PDL)으로 구분되는 영역일 수 있다. 비발광 영역들(NPXA)은 이웃하는 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 사이의 영역들로 화소 정의막(PDL)과 대응하는 영역일 수 있다. 한편, 본 명세서에서 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 화소(Pixel)에 대응하는 것일 수 있다. 화소 정의막(PDL)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 구분하는 것일 수 있다. 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)의 발광층(EML-R, EML-G, EML-B)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH)에 배치되어 구분될 수 있다.
발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)에서 생성되는 광의 컬러에 따라 복수 개의 그룹으로 구분될 수 있다. 도 1 및 도 2에 도시된 일 실시예의 표시 장치(DD)에는 적색광, 녹색광, 및 청색광을 발광하는 3개의 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)을 예시적으로 도시하였다. 예를 들어, 일 실시예의 표시 장치(DD)는 서로 구분되는 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)을 포함할 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD)에서 복수 개의 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)은 서로 상이한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 표시 장치(DD)는 적색광을 방출하는 제1 발광 소자(ED-1), 녹색광을 방출하는 제2 발광 소자(ED-2), 및 청색광을 방출하는 제3 발광 소자(ED-3)를 포함할 수 있다. 즉, 표시 장치(DD)의 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)은 각각 제1 발광 소자(ED-1), 제2 발광 소자(ED-2), 및 제3 발광 소자(ED-3)에 대응할 수 있다.
하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 제1 내지 제3 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)은 동일한 파장 영역의 광을 방출하는 것이거나, 또는 적어도 하나가 상이한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 제1 내지 제3 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)은 모두 청색광을 방출하는 것일 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD)에서의 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)은 스트라이프 형태로 배열된 것일 수 있다. 도 1을 참조하면, 복수 개의 적색 발광 영역들(PXA-R), 복수 개의 녹색 발광 영역들(PXA-G), 및 복수 개의 청색 발광 영역들(PXA-B)이 각각 제2 방향축(DR2)을 따라 정렬된 것일 수 있다. 또한, 제1 방향축(DR1)을 따라 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)의 순서로 번갈아 가며 배열된 것일 수 있다.
도 1 및 도 2에서는 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 면적이 모두 유사한 것으로 도시하였으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 발광 영역들(PXA-R PXA-G, PXA-B)의 면적은 방출하는 광의 파장 영역에 따라 서로 상이할 수 있다. 한편, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 면적은 제1 방향축(DR1)과 제2 방향축(DR2)이 정의하는 평면 상에서 보았을 때의 면적을 의미할 수 있다.
한편, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 배열 형태는 도 1에 도시된 것에 한정되지 않으며, 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)이 배열되는 순서는 표시 장치(DD)에서 요구되는 표시 품질의 특성에 따라 다양하게 조합되어 제공될 수 있다. 예를 들어, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 배열 형태는 펜타일(PENTILE®) 배열 형태이거나, 다이아몬드 배열 형태를 갖는 것일 수 있다.
또한, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 면적은 서로 상이한 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 녹색 발광 영역(PXA-G)의 면적이 청색 발광 영역(PXA-B)의 면적 보다 작을 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 도 3 내지 도 6은 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 일 실시예에 따른 발광 소자(ED)는 제1 전극(EL1), 제1 전극(EL1)과 마주하는 제2 전극(EL2) 및, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 적어도 하나의 기능층을 포함하는 것일 수 있다. 일 실시예의 발광 소자(ED)는 적어도 하나의 기능층에 후술하는 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 것이 수 있다.
발광 소자(ED)는 적어도 하나의 기능층으로 순차적으로 적층된 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR) 등을 포함하는 것일 수 있다. 도 3을 참조하면, 일 실시예의 발광 소자(ED)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
도 4는 도 3과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 5는 도 3과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다. 도 6은 도 4와 비교하여 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함하는 일 실시예의 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다.
일 실시예의 발광 소자(ED)는 정공 수송 영역(HTR)에 이후 설명하는 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 일 실시예의 발광 소자(ED)에서 정공 수송 영역(HTR)의 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나에 일 실시예의 아민 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 발광 소자(ED)에서 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나는 일 실시예의 아민 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예에 따른 발광 소자(ED)에서 제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속재료, 금속합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode) 또는 캐소드(cathode)일 수 있다. 하지만 실시예가 이에 한정되지 않는다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF, Mo, Ti, W, In, Sn, 및 Zn 중 선택되는 적어도 하나, 이들 중 선택되는 2종 이상의 화합물, 이들 중 선택되는 2종 이상의 혼합물, 또는 이들의 산화물을 포함하는 것일 수 있다.
제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca(LiF와 Ca의 적층 구조), LiF/Al(LiF와 Al의 적층 구조), Mo, Ti, W 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 제1 전극(EL1)은 상기의 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 제1 전극(EL1)은 상술한 금속재료, 상술한 금속재료들 중 선택된 2종 이상의 금속재료들의 조합, 또는 상술한 금속재료들의 산화물 등을 포함하는 것일 수 있다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 700Å 내지 약 10000Å일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층, 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 또한, 도시되지는 않았으나 정공 수송 영역(HTR)은 복수 개의 적층된 정공 수송층들을 포함할 수도 있다.
또한, 이와 달리 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 일 실시예에서, 정공 수송 영역(HTR)은 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/버퍼층(미도시), 또는 정공 수송층(HTL)/버퍼층(미도시)의 구조를 가질 수도 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 50Å 내지 약 15,000Å인 것일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
일 실시예의 발광 소자(ED)는 정공 수송 영역(HTR)에 일 실시예의 아민 화합물을 포함할 수 있다. 일 실시예의 발광 소자(ED)에서 정공 수송 영역(HTR)의 정공 수송층(HTL) 또는 전자 저지층(EBL)이 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명에 따른 일 실시예에서, 아민 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다. 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 아민 화합물에 포함되는 임의의 수소 원자는 중수소 원자로 치환될 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 아민 화합물은 중수소 원자 또는 중수소 원자를 포함하는 치환기를 포함하는 것일 수 있다. 즉, 일 실시예의 아민 화합물은 적어도 하나의 중수소 원자를 치환기로 포함할 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 여기서, R1 및 R2가 치환된 실릴기, 치환된 알킬기, 치환된 알케닐기, 또는 치환된 아릴기인 경우 치환기가 아민기인 경우는 제외될 수 있다.
R1 및 R2가 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우 O, S, 또는 N의 헤테로 원자를 포함하는 고리를 형성하는 경우는 제외될 수 있다. 즉, R1 및 R2는 인접하는 기와 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, 인접하는 R1끼리 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하거나, 또는 인접하는 R1과 R2가 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수도 있다. 또한, 인접하는 R2끼리 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수도 있다.
일 실시예에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 중수소 원자이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 방향족 고리를 형성할 수 있다. R1 및 R2가 인접하는 기와 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하는 경우, 인접하는 두 개의 R1이 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하거나, 또는 인접하는 R1과 R2가 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하는 것일 수 있다.
화학식 1에서, a는 0 이상 4 이하의 정수이고, b는 0 이상 3 이하의 정수일 수 있다. a가 2 이상의 정수인 경우 복수의 R1은 모두 동일하거나 적어도 하나가 나머지와 상이한 것일 수 있다. b가 2 이상의 정수인 경우 복수의 R2는 모두 동일하거나 적어도 하나가 나머지와 상이한 것일 수 있다. a가 0인 경우는 a가 4이고 R1이 수소 원자인 경우와 동일할 수 있다. b가 0인 경우는 b가 4이고 R2가 수소 원자인 경우와 동일할 수 있다. 한편, a 및 b 각각이 0인 경우는 일 실시예의 아민 화합물에 포함된 카바졸 모이어티에서 벤젠 고리 부분이 비치환된 것일 수 있다.
화학식 1에서, R3는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 10 이하의 아릴기일 수 있다. R3이 치환된 아릴기인 경우 치환기는 아민기가 제외될 수 있다. 예를 들어, R3는 비치환된 아릴기 일 수 있고, 또는 중수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기로 치환된 아릴기일 수 있다. 한편, R3가 할로겐 원자로 치환된 아릴기인 경우 헤테로 원자로 불소 원자(F)를 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예에서, R3는 하기 치환기군 S1 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 치환기군 S1에서 "
"는 일 실시예의 아민 화합물에 포함된 카바졸 모이어티의 질소 원자(N)에 결합되는 부분이다.
[치환기군 S1]
상기 치환기군 S1에서 R3a는 수소 원자, 중수소 원자, 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 또는 할로겐 원자일 수 있다. 예를 들어, R3a는 수소 원자, 중수소 원자, t-부틸기, 또는 불소 원자(F)일 수 있다.
상기 치환기군 S1에서 R3a는 수소 원자, 중수소 원자, 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 또는 할로겐 원자일 수 있다. 예를 들어, R3a는 수소 원자, 중수소 원자, t-부틸기, 또는 불소 원자(F)일 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서, R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 예를 들어, R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 중수소 원자일 수 있으나, 실시예가 이에 한정되지 않는다.
화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서, c, d, e, f 및 g는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다. c, d, e, f 및 g 각각이 2 이상의 정수인 경우 복수로 제공되는 R4 내지 R8 각각은 모두 동일하거나, 또는 적어도 하나가 나머지와 상이한 것일 수 있다. 예를 들어, c가 2인 경우 두 개의 R4는 동일하거나 서로 상이할 수 있다. 또한, 이러한 설명은 R5, R6, R7 및 R8 의 경우에도 동일하게 적용될 수 있다. 한편, f 및 g가 동시에 4는 아니다. 예를 들어, 화학식 2-3이 화학식 1에 연결되는 위치에 따라 f 및 g는 모두 3일 수 있고, 또는 f 및 g 중 어느 하나는 4이고, 다른 하나는 2일 수 있다.
예를 들어, c가 0인 경우는 c가 4이고 R4가 수소 원자인 경우와 동일할 수 있고, d가 0인 경우는 d가 4이고 R5가 수소 원자인 경우와 동일할 수 있고, e가 0인 경우는 e가 4이고 R6가 수소 원자인 경우와 동일할 수 있고, f가 0인 경우는 f가 4이고 R7이 수소 원자인 경우와 동일할 수 있고, g가 0인 경우는 g가 4이고 R8이 수소 원자인 경우와 동일할 수 있다. 한편, c, d, e, f 및 g 각각이 0인 경우 L1 내지 L3는 비치환된 것일 수 있다.
화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서, "
"는 아민 화합물에 연결되는 부분이다. 예를 들어, 두 개의 "
" 중 어느 하나는 아민 화합물의 질소 원자(N)에 연결되는 부분이고, 나머지 하나는 아민 화합물의 카바졸 모이어티, Ar1 또는 Ar2에 연결되는 부분이다.
일 실시예에서, L1 내지 L3 중 적어도 하나는 직접 결합(direct linkage)이고, 나머지는 하기 치환기군 S2 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되지 않는다.
[치환기군 S2]
화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조헤테롤기 일 수 있다. 일 실시예에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
화학식 3에서, X는 산소 원자(O) 또는 황 원자(S)일 수 있다. 예를 들어, X가 산소 원자(O)인 경우 Ar1 및 Ar2는 디벤조퓨란 골격을 포함할 수 있고, X가 황 원자(S)인 경우 Ar1 및 Ar2는 디벤조티오펜 골격을 포함할 수 있다.
화학식 3에서, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 R9끼리 또는 R10끼리 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 또는 인접하는 R9끼리 또는 R10끼리 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
일 실시예에서, 인접하는 R9끼리 또는 R10끼리 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하는 경우 복수의 R9 및 R10 중 어느 한 쌍의 R9 또는 R10만이 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다. 즉, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 디벤조헤테롤 모이어티의 벤젠고리에 하나의 방향족 탄화수소 고리가 축합되는 것일 수 있다. 예를 들어, 화학식 3으로 표시되는 Ar1 및 Ar2는 인접하는 두 개의 R9가 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하거나, 또는 인접하는 두 개의 R10이 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하는 것일 수 있다. 인접하는 R9끼리 또는 R10끼리 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하는 경우, Ar1 및 Ar2는 벤조나프토퓨란 골격 또는 벤조나프토티오펜 골격을 포함할 수 있다.
화학식 3에서, h는 0 이상 4 이하의 정수이고, i는 0 이상 3 이하의 정수일 수 있다. h가 2 이상의 정수인 경우 복수의 R9은 모두 동일하거나 적어도 하나가 나머지와 상이한 것일 수 있다. i가 2 이상의 정수인 경우 복수의 R10은 모두 동일하거나 적어도 하나가 나머지와 상이한 것일 수 있다. h가 0인 경우는 h가 4이고 R9이 수소 원자인 경우와 동일할 수 있다. i가 0인 경우는 i가 4이고 R10이 수소 원자인 경우와 동일할 수 있다. 한편, h 및 i 각각이 0인 경우는 Ar1 및 Ar2가 비치환된 것일 수 있다.
화학식 3에서, "
"는 L1 또는 L2에 연결되는 위치이다. 즉, "
"는 Ar1 및 Ar2가 L1 및 L2에 연결되는 위치이다. L1 및 L2가 직접 결합인 경우 "
"는 아민 화합물의 질소 원자(N)에 연결되는 위치에 해당한다. 일 실시예에서, L1 및 L2가 직접 결합인 경우에 "
"가 X와 파라(para) 관계로 일 실시예의 아민 화합물의 질소 원자에 연결되는 것은 제외될 수 있다. 예를 들어, 하기 화학식 3a를 참조하면, 일 실시예의 아민 화합물은 디벤조헤테롤기의 2번 위치에서 질소 원자에 직접 결합되지 않고, 디벤조헤테롤기의 1번 위치, 3번 위치 또는 4번 위치에서 질소 원자에 직접 결합될 수 있다.
[화학식 3a]
일 실시예의 아민 화합물에서, 화학식 3은 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표시될 수 있다. 화학식 3-1 및 화학식 3-2는 화학식 3에서 R9 및 R10 중 어느 하나가 치환된 것에 해당한다. 화학식 3-1 및 화학식 3-2에서, X, R9, R10, h, 및 i는 상기 화학식 3에서 정의한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다. 예를 들어, 화학식 3-1에서 X는 O 또는 S일 수 있다. R9는 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 15 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 한 쌍의 R9가 서로 결합하여 방향족 고리를 형성할 수 있다. h는 0 이상 4 이하의 정수 일 수 있다. 화학식 3-2에서, X는 O 또는 S일 수 있다. R10c는 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 15 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 한 쌍의 R10가 서로 결합하여 방향족 고리를 형성할 수 있다. i는 0 이상 3 이하의 정수 일 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
일 실시예에서, 화학식 3은 하기 3-a 내지 3-k 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하기 3-a 내지 3-k에서, "
"는 L1 또는 L2에 연결되는 위치일 수 있다. L1 및 L2가 직접 결합인 경우 "
"는 아민 화합물의 질소 원자(N)에 연결되는 위치일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 아민 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다. 화학식 1-1은 화학식 1의 Ar1 및 Ar2에 화학식 3이 결합된 일 실시예의 아민 화합물을 구체화한 것이다. 화학식 1-1에서, R1 내지 R3, a, b, 및 L1 내지 L3에 대하여는 상기 화학식 1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다. 화학식 1-1에서, X, R9, R10, h 및 i에 대하여는 상기 화학식 3에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다. 일 실시예의 화학식 1-1에서 복수의 X, R9, R10, h 및 i는 서로 동일할 수도 있고, 또는 서로 상이할 수도 있다.
[화학식 1-1]
일 실시예의 아민 화합물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다. 화학식 4는 화학식 1에 화학식 3이 결합된 일 실시예의 아민 화합물이며, 화학식 3에서 R9 및 R10을 구체화한 것에 해당한다. 또한, 화학식 4는 화학식 1-1에서 R9 및 R10을 구체화한 것에 해당할 수 있다. 화학식 4에서 R1 내지 R3, a, b, L1 내지 L3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
[화학식 4]
화학식 4에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S일 수 있다. h1 및 h2는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, i1 및 i2는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수일 수 있다. 일 실시예에서, X1 및 X2에 대하여는 상기 화학식 3에서 X에 대해 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다. 또한, h1 및 h2에 대하여는 화학식 3에서 h에 대해 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있고, i1 및 i2에 대하여는 화학식 3에서 i에 대해 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 4에서, R9a 및 R10a는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 R9a끼리 또는 인접하는 R10a끼리 서로 결합하여 방향족 고리를 형성할 수 있다. 일 실시예에서, 인접하는 R9a끼리 또는 R10a끼리 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하는 경우 복수의 R9a 및 R10a 중 어느 한 쌍의 R9a 또는 R10a만이 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, 인접하는 R9a끼리 또는 R10a끼리 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하는 경우 인접하는 한 쌍의 R9a가 서로 결합하여 방향족 고리를 형성하거나, 또는 인접하는 한 쌍의 R10a가 서로 결합하여 방향족 고리를 형성할 수 있다.
화학식 4에서, R9b 및 R10b는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 R9b끼리 또는 인접하는 R10b끼리 서로 결합하여 방향족 고리를 형성할 수 있다. 일 실시예에서, 인접하는 R9a끼리 또는 R10a끼리 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하는 경우 복수의 R9a 및 R10a 중 어느 한 쌍의 R9a 또는 R10a만이 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, 인접하는 R9a끼리 또는 R10a끼리 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하는 경우 인접하는 한 쌍의 R9a가 서로 결합하여 방향족 고리를 형성하거나, 또는 인접하는 한 쌍의 R10a가 서로 결합하여 방향족 고리를 형성할 수 있다. 이때, 화학식 4로 표시되는 일 실시예의 아민 화합물은 나프토벤조퓨란 또는 나프토벤조티오펜 모이어티를 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 화학식 4-1 내지 화학식 4-5는 화학식 4에서 R1 및 R2를 구체화한 것에 해당한다. 구체적으로, 화학식 4-1은 a 및 b가 0인 경우에 해당하고, 또는 a가 4이고 b가 3이며 R1 및 R2가 모두 수소 원자인 경우에 해당할 수 있다. 화학식 4-2 내지 화학식 4-4는 인접하는 두 개의 R1이 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성한 경우에 해당하고, 화학식 4-5는 인접하는 R1 및 R2가 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하는 경우에 해당한다. 화학식 4-1 내지 화학식 4-5에서, R3, L1 내지 L3에 대하여는 상기 화학식 1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다. 4-1 내지 화학식 4-5에서 X1, X2, R9a, R9b, R10a, R10b, h1, h2, i1, 및 i2에 대하여는 상기 화학식 4에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
[화학식 4-5]
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 아민 화합물은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 하나로 표시되는 것일 수 있다. 일 실시예의 발광 소자(ED)의 정공 수송 영역(HTR)은 하기 화합물군 1에 개시된 아민 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 하기 화합물군 1에서 D는 중수소 원자이다.
[화합물군 1]
일 실시예의 아민 화합물은 정공 수송성이 높은 카바졸 모이어티가 카바졸의 2번 위치에서 아민의 질소 원자(N) 부위에 결합하여 HOMO 궤도가 넓게 신장된다. 이에 따라 일 실시예의 아민 화합물은 라디칼 또는 라디칼 양이온종이 안정화될 수 있다. 또한, 일 실시예의 아민 화합물은 질소 원자(N) 부위에 두 개의 디벤조헤테롤 모이어티가 결합되어 정공 수송성 증대에 더하여 내전자성 및 내여기자성이 향상될 수 있다. 이에 따라, 일 실시예의 아민 화합물을 발광 재료로 사용하면 발광 소자의 고효율화 및 장수명화를 구현할 수 있다.
일 실시예의 발광 소자(ED)에서 정공 수송 영역(HTR)은 하기 화학식 H-1로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 H-1]
상기 화학식 H-1에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수일 수 있다. 한편, a 또는 b가 2 이상의 정수인 경우 복수의 L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
화학식 H-1에서 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 또한, 화학식 H-1에서 Ar3은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다.
상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물은 모노아민 화합물일 수 있다. 또는, 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물은 Ar-1 내지 Ar3 중 적어도 하나가 아민기를 치환기로 포함하는 디아민 화합물일 수 있다. 또한, 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물은 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나에 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함하는 카바졸계 화합물, 또는 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나에 치환 또는 비치환된 플루오렌기를 포함하는 플루오렌계 화합물일 수 있다.
화학식 H-1로 표시되는 화합물은 하기 화합물군 H의 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물군 H에 나열된 화합물들은 예시적인 것으로 화학식 H-1로 표시되는 화합물이 하기 화합물군 H에 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
[화합물군 H]
정공 수송 영역(HTR)은 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물, DNTPD(N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1-phenyl-N4,N4-di-m-tolylbenzene-1,4-diamine)), m-MTDATA(4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino] triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 1-TNATA(4,4',4"-tris[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris[N(2-naphthyl)-N-phenylamino]-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(또는 NPD)(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium [Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HATCN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 더 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, 또는 TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 더 포함할 수도 있다.
또한, 정공 수송 영역(HTR)은 CzSi(9-(4-tert-Butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazole), CCP(9-phenyl-9H-3,9'-bicarbazole), 또는 mDCP(1,3-bis(1,8-dimethyl-9H-carbazol-9-yl)benzene)등을 더 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 상술한 정공 수송 영역의 화합물들을 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나에 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL)을 포함하는 경우, 정공 주입층(HIL)의 두께는 예를 들어 약 30Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 수송층(HTL)을 포함하는 경우, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)이 전자 저지층(EBL)을 포함하는 경우 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 할로겐화 금속 화합물, 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트는 CuI 및 RbI 등의 할로겐화 금속 화합물, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물, HATCN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 및 NDP9(4-[[2,3-bis[cyano-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methylidene]cyclopropylidene]-cyanomethyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile)과 같은 시아노기 함유 화합물 등을 들 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 버퍼층(미도시)은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 청색광을 방출하는 것일 수 있다. 일 실시예의 발광 소자(ED)는 정공 수송 영역(HTR)에 상술한 일 실시예의 아민 화합물을 포함하여 청색 발광 영역에 있어서 고효율 및 장수명 특성을 나타낼 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐 유도체, 크리센 유도체, 디하이드로벤즈안트라센 유도체, 또는 트리페닐렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 발광층(EML)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다.
도 3 내지 도 6에 도시된 일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 발광층(EML)은 하기 화학식 E-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 E-1로 표시되는 화합물은 형광 호스트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 E-1]
화학식 E-1에서, R31 내지 R40은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 한편, R31 내지 R40은 인접하는 기와 서로 결합하여 포화탄화수소 고리, 불포화탄화수소 고리, 포화헤테로 고리 또는 불포화헤테로 고리를 형성할 수 있다.
화학식 E-1에서 c11 및 d11은 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수일 수 있다.
화학식 E-1은 하기 화합물 E1 내지 화합물 E19 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 하기 화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물은 인광 호스트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 E-2a]
화학식 E-2a에서, a는 0 이상 10 이하의 정수이고 La는 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 한편, a가 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 La는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또한, 화학식 E-2a에서 A1 내지 A5는 각각 독립적으로 N 또는 CRi일 수 있다. Ra 내지 Ri는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. Ra 내지 Ri는 인접하는 기와 서로 결합하여 탄화수소 고리 또는 N, O, S 등을 고리 형성 원자로 포함하는 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
한편, 화학식 E-2a에서 A1 내지 A5 중 선택되는 두 개 또는 세 개는 N이고 나머지는 CRi일 수 있다.
[화학식 E-2b]
화학식 E-2b에서 Cbz1 및 Cbz2는 각각 독립적으로 비치환된 카바졸기, 또는 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기로 치환된 카바졸기일 수 있다. Lb는 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. b는 0 이상 10 이하의 정수이고, b가 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 Lb는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물은 하기 화합물군 E-2의 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물군 E-2에 나열된 화합물들은 예시적인 것으로 화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물이 하기 화합물군 E-2에 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
[화합물군 E-2]
발광층(EML)은 호스트 물질로 당 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 호스트 물질로 BCPDS (bis (4-(9H-carbazol-9-yl) phenyl) diphenylsilane), POPCPA ((4-(1-(4-(diphenylamino) phenyl) cyclohexyl) phenyl) diphenyl-phosphine oxide), DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), mCP(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene), PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]furan), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine) 및 TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzene) 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TBADN(2-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), 등을 호스트 재료로 사용할 수 있다.
발광층(EML)은 하기 화학식 M-a 또는 화학식 M-b로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 M-a 또는 화학식 M-b로 표시되는 화합물은 인광 도펀트 재료로 사용될 수 있다. 또한, 일 실시예에서 화학식 M-a 또는 화학식 M-b로 표시되는 화합물은 보조 도펀트 재료로 사용될 수 있다.
[화학식 M-a]
상기 화학식 M-a에서, Y1 내지 Y4, 및 Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로 CR1 또는 N이고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 화학식 M-a에서, m은 0 또는 1이고, n은 2 또는 3이다. 화학식 M-a에서 m이 0일 때, n은 3이고, m이 1일 때, n은 2 이다.
화학식 M-a로 표시되는 화합물은 하기 화합물 M-a1 내지 M-a25 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물 M-a1 내지 M-a25은 예시적인 것으로 화학식 M-a로 표시되는 화합물이 하기 화합물 M-a1 내지 M-a25로 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
화합물 M-a1 및 화합물 M-a2는 적색 도펀트 재료로 사용될 수 있고, 화합물 M-a3 내지 화합물 M-a7은 녹색 도펀트 재료로 사용될 수 있다.
[화학식 M-b]
화학식 M-b에서, Q1 내지 Q4는 각각 독립적으로 C 또는 N이며, C1 내지 C4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로고리이다. L21 내지 L24는 각각 독립적으로 직접 결합, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 2가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고, e1 내지 e4는 각각 독립적으로 0 또는 1이다. R31 내지 R39는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, d1 내지 d4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
화학식 M-b로 표시되는 화합물은 청색 인광 도펀트 또는 녹색 인광 도펀트로 사용될 수 있다. 또한, 화학식 M-b로 표시되는 화합물은 일 실시예에서 보조 도펀트로 발광층(EML)에 더 포함될 수 있다.
화학식 M-b로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물들은 예시적인 것으로 화학식 M-b로 표시되는 화합물이 하기 화합물들로 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물들에서, R, R38, 및 R39는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
발광층(EML)은 하기 화학식 F-a 내지 화학식 F-c 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다. 하기 화학식 F-a 내지 화학식 F-c로 표시되는 화합물은 형광 도펀트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 F-a]
상기 화학식 F-a에서, Ra 내지 Rj 중 선택되는 두 개는 각각 독립적으로 
로 치환되는 것일 수 있다. Ra 내지 Rj 중 
로 치환되지 않은 나머지들은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 
에서 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 고리 형성 원자로 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다.
[화학식 F-b]
상기 화학식 F-b에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 F-b에서 U 및 V는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로고리일 수 있다.
화학식 F-b에서 U 및 V로 표시되는 고리의 개수는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. 예를 들어, 화학식 F-b에서 U 또는 V의 개수가 1인 경우 U 또는 V로 기재된 부분에 하나의 고리가 축합환을 구성하며, U 또는 V의 개수가 0인 경우는 U 또는 V가 기재되어 있는 고리는 존재하지 않는 것을 의미한다. 구체적으로 U의 개수가 0이고 V의 개수가 1인 경우, 또는 U의 개수가 1이고 V의 개수가 0인 경우 화학식 F-b의 플루오렌 코어를 갖는 축합환은 4환의 고리화합물일 수 있다. 또한, U 및 V의 개수가 모두 0인 경우 화학식 F-b의 축합환은 3환의 고리화합물일 수 있다. 또한, U 및 V의 개수가 모두 1인 경우 화학식 F-b의 플루오렌 코어를 갖는 축합환은 5환의 고리 화합물일 수 있다.
[화학식 F-c]
화학식 F-c에서, A1 및 A2는 각각 독립적으로, O, S, Se, 또는 NRm이고, Rm은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. R1 내지 R11는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.
화학식 F-c에서 A1 및 A2는 각각 독립적으로 이웃하는 고리의 치환기들과 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, A1 및 A2가 각각 독립적으로 NRm일 때, A1은 R4 또는 R5와 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 또한, A2는 R7 또는 R8과 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료로, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi)), 4,4'-bis[2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)vinyl]biphenyl(DPAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등을 포함할 수 있다.
일 실시예에서 복수 개의 발광층(EML)을 포함하는 경우 적어도 하나의 발광층(EML)은 공지의 인광 도펀트 물질을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 인광 도펀트는 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 금(Au), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 터븀(Tb) 또는 툴륨(Tm)을 포함하는 금속 착체가 사용될 수 있다. 구체적으로, FIrpic(iridium(III) bis(4,6-difluorophenylpyridinato-N,C2
), Fir6(Bis(2,4-difluorophenylpyridinato)-tetrakis(1-pyrazolyl)borate iridium(Ⅲ)), 또는 PtOEP(platinum octaethyl porphyrin)가 인광 도펀트로 사용될 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 일 실시예에서 발광층(EML)은 정공 수송성 호스트 및 전자 수송성 호스트를 포함할 수 있다. 또한, 발광층(EML)은 보조 도펀트 및 발광 도펀트를 포함할 수 있다. 한편, 보조 도펀트로는 인광 도펀트 재료 또는 열활성 지연 형광 도펀트재료가 포함될 수 있다. 즉, 일 실시예에서 발광층(EML)은 정공 수송성 호스트, 전자 수송성 호스트, 보조 도펀트, 및 발광 도펀트를 포함하는 것일 수 있다.
또한, 발광층(EML)에서 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트에 의하여 엑시플렉스를 형성될 수 있다. 이때, 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트에 의하여 형성된 엑시플렉스의 삼중항 에너지는 전자 수송성 호스트의 LUMO 에너지 레벨과 정공 수송성 호스트의 HOMO 에너지 레벨의 간격인 T1에 해당할 수 있다.
일 실시예에서 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트에 의하여 형성된 엑시플렉스의 삼중항 에너지(T1)는 2.4 eV 이상 3.0 eV 이하일 수 있다. 또한, 엑시플렉스의 삼중항 에너지는 각 호스트 물질의 에너지 갭보다 작은 값일 수 있다. 따라서, 엑시플렉스는 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트의 에너지 갭인 3.0 eV 이하의 삼중항 에너지를 가질 수 있다.
한편, 적어도 하나의 발광층(EML)은 양자점(Quantum dot) 물질을 포함하는 것일 수 있다. 양자점의 코어는 II-VI족 화합물, III-VI족 화합물, I-III-VI족 화합물, III-V족 화합물, III-II-V족 화합물, IV-VI족 화합물, IV족 원소, IV족 화합물 및 이들의 조합에서 선택될 수 있다.
II-VI족 화합물은 CdSe, CdTe, CdS, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 HgZnTeS, CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
III-VI족 화합물은 In2S3, In2Se3 등과 같은 이원소 화합물, InGaS 3 , InGaSe3 등과 같은 삼원소 화합물, 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
I-III-VI족 화합물은 AgInS, AgInS2, CuInS, CuInS2, AgGaS2, CuGaS2 CuGaO2, AgGaO2, AgAlO2 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물, 또는 AgInGaS2, CuInGaS2 등의 사원소 화합물로부터 선택될 수 있다.
III-V족 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InGaP, InAlP, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물, 및 GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 한편, III-V족 화합물은 II족 금속을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, III- II-V족 화합물로 InZnP 등이 선택될 수 있다.
IV-VI족 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물, SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물, 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. IV족 원소로는 Si, Ge 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. IV족 화합물로는 SiC, SiGe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물일 수 있다.
이때, 이원소 화합물, 삼원소 화합물 또는 사원소 화합물은 균일한 농도로 입자 내에 존재하거나, 농도 분포가 부분적으로 다른 상태로 나누어져 동일 입자 내에 존재하는 것일 수 있다. 또한 하나의 양자점이 다른 양자점을 둘러싸는 코어/쉘 구조를 가질 수도 있다. 코어/쉘 구조에서, 쉘에 존재하는 원소의 농도가 코어로 갈수록 낮아지는 농도 구배(gradient)를 가질 수 있다.
몇몇 실시예에서, 양자점은 전술한 나노 결정을 포함하는 코어 및 상기 코어를 둘러싸는 쉘을 포함하는 코어-쉘 구조를 가질 수 있다. 상기 양자점의 쉘은 상기 코어의 화학적 변성을 방지하여 반도체 특성을 유지하기 위한 보호층 역할 및/또는 양자점에 전기 영동 특성을 부여하기 위한 차징층(charging layer)의 역할을 수행할 수 있다. 상기 쉘은 단층 또는 다중층일 수 있다. 상기 양자점의 쉘의 예로는 금속 또는 비금속의 산화물, 반도체 화합물 또는 이들의 조합 등을 들 수 있다.
예를 들어, 상기 금속 또는 비금속의 산화물은 SiO2, Al2O3, TiO2, ZnO, MnO, Mn2O3, Mn3O4, CuO, FeO, Fe2O3, Fe3O4, CoO, Co3O4, NiO 등의 이원소 화합물, 또는 MgAl2O4, CoFe2O4, NiFe2O4, CoMn2O4 등의 삼원소 화합물을 예시할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 상기 반도체 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnSeS, ZnTeS, GaAs, GaP, GaSb, HgS, HgSe, HgTe, InAs, InP, InGaP, InSb, AlAs, AlP, AlSb등을 예시할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
양자점은 약 45nm 이하, 바람직하게는 약 40nm 이하, 더욱 바람직하게는 약 30nm 이하의 발광 파장 스펙트럼의 반치폭(full width of half maximum, FWHM)을 가질 수 있으며, 이 범위에서 색순도나 색재현성을 향상시킬 수 있다. 또한 이러한 양자점을 통해 발광되는 광은 전 방향으로 방출되는바, 광 시야각이 향상될 수 있다.
또한, 양자점의 형태는 당 분야에서 일반적으로 사용하는 형태의 것으로 특별히 한정하지 않지만, 보다 구체적으로 구형, 피라미드형, 다중 가지형(multi-arm), 또는 입방체(cubic)의 나노 입자, 나노 튜브, 나노와이어, 나노 섬유, 나노 판상 입자 등의 형태의 것을 사용할 수 있다.
양자점은 입자 크기에 따라 방출하는 광의 색상을 조절할 수 있으며, 이에 따라 양자점은 청색, 적색, 녹색 등 다양한 발광 색상을 가질 수 있다.
도 3 내지 도 6에 도시된 일 실시예의 발광 소자(ED)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL)/버퍼층(미도시)/전자 주입층(EIL) 등의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 하기 화학식 ET-1로 표시되는 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 ET-1]
화학식 ET-1에서, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고 나머지는 CRa이다. Ra는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. Ar1 내지 Ar3 은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다
화학식 ET-1에서, a 내지 c는 각각 독립적으로 0 내지 10 이하의 정수일 수 있다. 화학식 ET-1에서 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 한편, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역(ETR)은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazol-1-yl)phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), BmPyPhB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene), TSPO1(diphenyl(4-(triphenylsilyl)phenyl)phosphine oxide) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
또한, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI, CuI, KI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또한 상기의 할로겐화 금속과 란타넘족 금속의 공증착 재료를 포함할 수 있다. 예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 공증착 재료로 KI:Yb, RbI:Yb, LiF:Yb 등을 포함할 수 있다. 한편, 전자 수송 영역(ETR)은 Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 Liq(8-hydroxyl-Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 재료 이외에 BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), TSPO1(diphenyl(4-(triphenylsilyl)phenyl)phosphine oxide) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 상술한 전자 수송 영역의 화합물들을 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL) 중 적어도 하나에 포함할 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함하는 경우, 전자 수송층(ETL)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다. 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함하는 경우, 전자 주입층(EIL)의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 캐소드(cathode) 또는 애노드(anode)일 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)이 애노드인 경우 제2 전극(EL2)은 캐소드일 수 있고, 제1 전극(EL1)이 캐소드인 경우 제2 전극(EL2)은 애노드일 수 있다. 제2 전극은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF, Mo, Ti, W, In, Sn, 및 Zn 중 선택되는 적어도 하나, 이들 중 선택되는 2종 이상의 화합물, 이들 중 선택되는 2종 이상의 혼합물, 또는 이들의 산화물을 포함하는 것일 수 있다.
제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca(LiF와 Ca의 적층 구조), LiF/Al(LiF와 Al의 적층 구조), Mo, Ti, Yb, W 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, AgMg, AgYb, 또는 MgYb)을 포함할 수 있다. 또는 제2 전극(EL2)은 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제2 전극(EL2)은 상술한 금속재료, 상술한 금속재료들 중 선택된 2종 이상의 금속재료들의 조합, 또는 상술한 금속재료들의 산화물 등을 포함하는 것일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소시킬 수 있다.
한편, 일 실시예의 발광 소자(ED)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)은 다층 또는 단층을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 캡핑층(CPL)은 유기층 또는 무기층일 수 있다. 예를 들어, 캡핑층(CPL)이 무기물을 포함하는 경우, 무기물은 LiF 등의 알칼리금속 화합물, MgF2 등의 알칼리토금속 화합물, SiON, SiNX, SiOy 등을 포함하는 것일 수 있다.
예를 들어, 캡핑층(CPL)이 유기물을 포함하는 경우, 유기물은 α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol sol-9-yl) triphenylamine) 등을 포함하거나, 에폭시 수지, 또는 메타크릴레이트와 같은 아크릴레이트를 포함할 수 있다. 다만, 실시예가 이에 제한되는 것은 아니며 캡핑층(CPL)은 하기와 같은 화합물 P1 내지 P5 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
한편, 캡핑층(CPL)의 굴절률은 1.6 이상일 수 있다. 구체적으로, 550nm 이상 660nm 이하의 파장 범위의 광에 대해서 캡핑층(CPL)의 굴절률은 1.6 이상일 수 있다.
도 7 내지 도 10은 각각 일 실시예에 따른 표시 장치에 대한 단면도이다. 이하 도 7 내지 도 10을 참조하여 설명하는 일 실시예에 대한 표시 장치에 대한 설명에 있어서 상술한 도 1 내지 도 6에서 설명한 내용과 중복되는 내용은 다시 설명하지 않으며 차이점을 위주로 설명한다.
도 7을 참조하면, 일 실시예에 따른 표시 장치(DD-a)는 표시 소자층(DP-ED)을 포함하는 표시 패널(DP), 표시 패널(DP) 상에 배치된 광제어층(CCL) 및 컬러필터층(CFL)을 포함하는 것일 수 있다.
도 7에 도시된 일 실시예에서 표시 패널(DP)은 베이스층(BS), 베이스층(BS) 상에 제공된 회로층(DP-CL) 및 표시 소자층(DP-ED)을 포함하고, 표시 소자층(DP-ED)은 발광 소자(ED)를 포함하는 것일 수 있다.
발광 소자(ED)는 제1 전극(EL1), 제1 전극(EL1) 상에 배치된 정공 수송 영역(HTR), 정공 수송 영역(HTR) 상에 배치된 발광층(EML), 발광층(EML) 상에 배치된 전자 수송 영역(ETR), 및 전자 수송 영역(ETR) 상에 배치된 제2 전극(EL2)을 포함하는 것일 수 있다. 한편, 도 7에 도시된 발광 소자(ED)의 구조는 상술한 도 3 내지 도 6의 발광 소자의 구조가 동일하게 적용될 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD-a)에서 포함된 발광 소자(ED)의 정공 수송 영역(HTR)은 상술한 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
도 7을 참조하면, 발광층(EML)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내에 배치되는 것일 수 있다. 예를 들어, 화소 정의막(PDL)에 의해 구분되어 각 발광 영역(PXA-R, PXA-G, PXA-B)에 대응하여 제공된 발광층(EML)은 동일한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 일 실시예의 표시 장치(DD-a)에서 발광층(EML)은 청색광을 방출하는 것일 수 있다. 한편, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 발광층(EML)은 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 전체에 공통층으로 제공되는 것일 수 있다.
광제어층(CCL)은 표시 패널(DP) 상에 배치될 수 있다. 광제어층(CCL)은 광변환체를 포함하는 것일 수 있다. 광변환체는 양자점 또는 형광체 등일 수 있다. 광변환체는 제공받은 광을 파장 변환하여 방출하는 것일 수 있다. 즉, 광제어층(CCL)은 양자점을 포함하는 층이거나 또는 형광체를 포함하는 층일 수 있다.
광제어층(CCL)은 복수 개의 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)을 포함하는 것일 수 있다. 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)은 서로 이격된 것일 수 있다.
도 7을 참조하면, 서로 이격된 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3) 사이에 분할패턴(BMP)이 배치될 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 도 8에서 분할패턴(BMP)은 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)과 비중첩하는 것으로 도시되었으나, 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)의 엣지는 분할패턴(BMP)과 적어도 일부가 중첩할 수 있다.
광제어층(CCL)은 발광 소자(ED)에서 제공되는 제1 색광을 제2 색광으로 변환하는 제1 양자점(QD1)을 포함하는 제1 광제어부(CCP1), 제1 색광을 제3 색광을 변환하는 제2 양자점(QD2)을 포함하는 제2 광제어부(CCP2), 및 제1 색광을 투과시키는 제3 광제어부(CCP3)를 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예에서 제1 광제어부(CCP1)는 제2 색광인 적색광을 제공하고, 제2 광제어부(CCP2)는 제3 색광인 녹색광을 제공하는 것일 수 있다. 제3 광제어부(CCP3)는 발광 소자(ED)에서 제공된 제1 색광인 청색광을 투과시켜 제공하는 것일 수 있다. 예를 들어, 제1 양자점(QD1)은 적색 양자점이고 제2 양자점(QD2)은 녹색 양자점일 수 있다. 양자점(QD1, QD2)에 대하여는 상술한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
또한, 광제어층(CCL)은 산란체(SP)를 더 포함하는 것일 수 있다. 제1 광제어부(CCP1)는 제1 양자점(QD1)과 산란체(SP)를 포함하고, 제2 광제어부(CCP2)는 제2 양자점(QD2)과 산란체(SP)를 포함하며, 제3 광제어부(CCP3)는 양자점을 미포함하고 산란체(SP)를 포함하는 것일 수 있다.
산란체(SP)는 무기 입자일 수 있다. 예를 들어, 산란체(SP)는 TiO2, ZnO, Al2O3, SiO2, 및 중공 실리카 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 산란체(SP)는 TiO2, ZnO, Al2O3, SiO2, 및 중공 실리카 중 어느 하나를 포함하는 것이거나, TiO2, ZnO, Al2O3, SiO2, 및 중공 실리카 중 선택되는 2종 이상의 물질이 혼합된 것일 수 있다.
제1 광제어부(CCP1), 제2 광제어부(CCP2), 및 제3 광제어부(CCP3) 각각은 양자점(QD1, QD2) 및 산란체(SP)를 분산시키는 베이스 수지(BR1, BR2, BR3)를 포함할 수 있다. 일 실시예에서, 제1 광제어부(CCP1)는 제1 베이스 수지(BR1) 내에 분산된 제1 양자점(QD1)과 산란체(SP)를 포함하고, 제2 광제어부(CCP2)는 제2 베이스 수지(BR2) 내에 분산된 제2 양자점(QD2)과 산란체(SP)를 포함하고, 제3 광제어부(CCP3)는 제3 베이스 수지(BR3) 내에 분산된 산란체(SP)를 포함하는 것일 수 있다. 베이스 수지(BR1, BR2, BR3)는 양자점(QD1, QD2) 및 산란체(SP)가 분산되는 매질로서, 일반적으로 바인더로 지칭될 수 있는 다양한 수지 조성물로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 베이스수지(BR1, BR2, BR3)는 아크릴계 수지, 우레탄계 수지, 실리콘계 수지, 에폭시계 수지 등일 수 있다. 베이스수지(BR1, BR2, BR3)는 투명 수지일 수 있다. 일 실시예에서, 제1 베이스 수지(BR1), 제2 베이스 수지(BR2), 및 제3 베이스 수지(BR3) 각각은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
광제어층(CCL)은 베리어층(BFL1)을 포함하는 것일 수 있다. 베리어층(BFL1)은 수분 및/또는 산소(이하, '수분/산소'로 칭함)의 침투를 막는 역할을 하는 것일 수 있다. 베리어층(BFL1)은 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3) 상에 배치되어 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)이 수분/산소에 노출되는 것을 차단할 수 있다. 한편, 베리어층(BFL1)은 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)을 커버하는 것일 수 있다. 또한, 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)과 컬러필터층(CFL) 사이에도 베리어층(BFL2)이 제공될 수도 있다.
베리어층(BFL1, BFL2)은 적어도 하나의 무기층을 포함하는 것일 수 있다. 즉, 베리어층(BFL1, BFL2)은 무기 물질을 포함하여 이루어질 수 있다. 예를 들어, 베리어층(BFL1, BFL2)은 실리콘 질화물, 알루미늄 질화물, 지르코늄 질화물, 티타늄 질화물, 하프늄 질화물, 탄탈륨 질화물, 실리콘 산화물, 알루미늄 산화물, 티타늄 산화물, 주석 산화물, 세륨 산화물 및 실리콘 산화질화물이나 광투과율이 확보된 금속 박막 등을 포함하여 이루어질 수 있다. 한편, 베리어층(BFL1, BFL2)은 유기막을 더 포함할 수 있다. 베리어층(BFL1, BFL2)은 단일층 또는 복수의 층으로 구성되는 것일 수 있다.
일 실시예의 표시 장치(DD)에서 컬러필터층(CFL)은 광제어층(CCL) 상에 배치될 수 있다. 예를 들어, 컬러필터층(CFL)은 광제어층(CCL) 상에 직접 배치될 수 있다. 이 경우 베리어층(BFL2)은 생략될 수 있다.
컬러필터층(CFL)은 필터들(CF1, CF2, CF3)을 포함하는 것일 수 있다. 컬러필터층(CFL)은 제2 색광을 투과시키는 제1 필터(CF1), 제3 색광을 투과시키는 제2 필터(CF2), 및 제1 색광을 투과시키는 제3 필터(CF3)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 제1 필터(CF1)는 적색 필터, 제2 필터(CF2)는 녹색 필터이고, 제3 필터(CF3)는 청색 필터일 수 있다. 필터들(CF1, CF2, CF3) 각각은 고분자 감광수지와 안료 또는 염료를 포함하는 것일 수 있다. 제1 필터(CF1)는 적색 안료 또는 염료를 포함하고, 제2 필터(CF2)는 녹색 안료 또는 염료를 포함하며, 제3 필터(CF3)는 청색 안료 또는 염료를 포함하는 것일 수 있다. 한편, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 제3 필터(CF3)는 안료 또는 염료를 포함하지 않는 것일 수 있다. 제3 필터(CF3)는 고분자 감광수지를 포함하고 안료 또는 염료를 미포함하는 것일 수 있다. 제3 필터(CF3)는 투명한 것일 수 있다. 제3 필터(CF3)는 투명 감광수지로 형성된 것일 수 있다.
또한, 일 실시예에서 제1 필터(CF1)와 제2 필터(CF2)는 황색(yellow) 필터일 수 있다. 제1 필터(CF1)와 제2 필터(CF2)는 서로 구분되지 않고 일체로 제공될 수도 있다. 제1 내지 제3 필터(CF1, CF2, CF3) 각각은 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B) 각각에 대응하여 배치될 수 있다.
한편, 컬러필터층(CFL)은 차광부(BM)를 포함할 수 있다. 컬러필터층(CFL)은 이웃하는 필터들(CF1, CF2, CF3)의 경계에 중첩하도록 배치된 차광부(BM)를 포함할 수 있다. 차광부(BM)는 블랙 매트릭스일 수 있다. 차광부(BM)는 흑색 안료 또는 흑색염료를 포함하는 유기 차광 물질 또는 무기 차광 물질을 포함하여 형성될 수 있다. 차광부(BM)는 인접하는 필터들(CF1, CF2, CF3) 사이의 경계를 구분하는 것일 수 있다. 또한, 일 실시예에서 차광부(BM)는 청색 필터로 형성되는 것일 수 있다.
컬러필터층(CFL) 상에는 베이스 기판(BL)이 배치될 수 있다. 베이스 기판(BL)은 컬러필터층(CFL) 및 광제어층(CCL) 등이 배치되는 베이스 면을 제공하는 부재일 수 있다. 베이스 기판(BL)은 유리기판, 금속기판, 플라스틱기판 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 베이스 기판(BL)은 무기층, 유기층 또는 복합재료층일 수 있다. 또한, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 베이스 기판(BL)은 생략될 수 있다.
도 8은 일 실시예에 따른 표시 장치의 일부를 나타낸 단면도이다. 도 8에서는 도 7의 표시 패널(DP)에 대응하는 일 부분의 단면도를 도시하였다. 일 실시예의 표시 장치(DD-TD)에서 발광 소자(ED-BT)는 복수 개의 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3)을 포함하는 것일 수 있다. 발광 소자(ED-BT)는 서로 마주하는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2), 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에서 두께 방향으로 순차적으로 적층되어 제공되는 복수 개의 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3)을 포함하는 것일 수 있다. 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각은 발광층(EML, 도 7), 발광층(EML, 도 7)을 사이에 두고 배치된 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함하는 것일 수 있다.
즉, 일 실시예의 표시 장치(DD-TD)에 포함된 발광 소자(ED-BT)는 복수의 발광층들을 포함하는 탠덤(Tandem) 구조의 발광 소자일 수 있다.
도 8에 도시된 일 실시예에서 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각에서 방출되는 광은 모두 청색광일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각에서 방출되는 광의 파장 영역은 서로 상이할 수 있다. 예를 들어, 서로 다른 파장 영역의 광을 방출하는 복수 개의 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3)을 포함하는 발광 소자(ED-BT)는 백색광을 방출할 수 있다.
이웃하는 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 사이에는 전하생성층(CGL1, CGL2)이 배치될 수 있다. 전하생성층(CGL1, CGL2)은 p형 전하생성층 및/또는 n형 전하생성층을 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예의 표시 장치(DD-TD)에 포함된 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 중 적어도 하나에 상술한 일 실시예의 아민 화합물을 포함할 수 있다.
도 9를 참조하면, 일 실시예에 따른 표시 장치(DD-b)는 2개의 발광층들이 적층된 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 포함할 수 있다. 도 2에 도시된 일 실시예의 표시 장치(DD)와 비교하여 도 9에 도시된 일 실시예서는 제1 내지 제3 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3)는 각각 두께 방향으로 적층된 2개의 발광층들을 포함하는 것에서 차이가 있다. 제1 내지 제3 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3) 각각에서 2개의 발광층들은 동일한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다.
제1 발광 소자(ED-1)는 제1 적색 발광층(EML-R1) 및 제2 적색 발광층(EML-R2)을 포함할 수 있다. 제2 발광 소자(ED-2)는 제1 녹색 발광층(EML-G1) 및 제2 녹색 발광층(EML-G2)을 포함할 수 있다. 또한, 제3 발광 소자(ED-3)는 제1 청색 발광층(EML-B1) 및 제2 청색 발광층(EML-B2)을 포함할 수 있다. 제1 적색 발광층(EML-R1)과 제2 적색 발광층(EML-R2) 사이, 제1 녹색 발광층(EML-G1)과 제2 녹색 발광층(EML-G2) 사이, 및 제1 청색 발광층(EML-B1)과 제2 청색 발광층(EML-B2) 사이에는 발광 보조부(OG)가 배치될 수 있다.
발광 보조부(OG)는 단층 또는 다층을 포함할 수 있다. 발광 보조부(OG)는 전하 생성층을 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 발광 보조부(OG)는 순차적으로 적층된 전자 수송 영역, 전하 생성층, 및 정공 수송 영역을 포함할 수 있다. 발광 보조부(OG)는 제1 내지 제3 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3) 전체에서 공통층으로 제공될 수 있다. 다만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 발광 보조부(OG)는 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내에 패턴닝 되어 제공될 수 있다.
제1 적색 발광층(EML-R1), 제1 녹색 발광층(EML-G1), 및 제1 청색 발광층(EML-B1)은 정공 수송 영역(HTR)과 발광 보조부(OG) 사이에 배치될 수 있다. 제2 적색 발광층(EML-R2), 제2 녹색 발광층(EML-G2), 및 제2 청색 발광층(EML-B2)은 발광 보조부(OG)과 전자 수송 영역(ETR) 사이에 배치될 수 있다.
즉, 제1 발광 소자(ED-1)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 제2 적색 발광층(EML-R2), 발광 보조부(OG), 제1 적색 발광층(EML-R1), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 제2 발광 소자(ED-2)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 제2 녹색 발광층(EML-G2), 발광 보조부(OG), 제1 녹색 발광층(EML-G1), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 제3 발광 소자(ED-3)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 제2 청색 발광층(EML-B2), 발광 보조부(OG), 제1 청색 발광층(EML-B1), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
한편, 표시 소자층(DP-ED) 상에 광학 보조층(PL)이 배치될 수 있다. 광학 보조층(PL)은 편광층을 포함하는 것일 수 있다. 광학 보조층(PL)은 표시 패널(DP) 상에 배치되어 외부광에 의한 표시 패널(DP)에서의 반사광을 제어할 수 있다. 도시된 것과 달리, 일 실시예에 따른 표시 장치에서 광학 보조층(PL)은 생략될 수 있다.
도 8 및 도 9와 달리, 도 10의 표시 장치(DD-c)는 4개의 발광 구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3, OL-C1)을 포함하는 것으로 도시하였다. 발광 소자(ED-CT)는 서로 마주하는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2), 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에서 두께 방향으로 순차적으로 적층된 제1 내지 제4 발광 구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3, OL-C1)을 포함할 수 있다. 제1 내지 제4 발광 구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3, OL-C1) 사이에는 전하생성층(CGL1, CGL2, CGL3)이 배치될 수 있다. 4개의 발광 구조들 중 제1 내지 제3 발광 구조(OL-B1, OL-B2, OL-B3)는 청색광을 발광하고, 제4 발광 구조(OL-C1)는 녹색광을 발광하는 것일 수 있다. 다만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 제1 내지 제4 발광 구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3, OL-C1)은 서로 상이한 파장 영역의 광을 발광할 수 있다.
이웃하는 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3, OL-C1) 사이에 배치된 전하생성층(CGL1, CGL2, CGL3)은 p형 전하생성층 및/또는 n형 전하생성층을 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예의 표시 장치(DD-c)에 포함된 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3, OL-C1) 중 적어도 하나에 상술한 일 실시예의 아민 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자(ED)는 상술한 일 실시예의 아민 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 적어도 하나의 기능층에 포함하여 개선된 발광 효율과 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다. 일 실시예에 따른 발광 소자(ED)는 상술한 일 실시예의 아민 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 및 전자 수송 영역(ETR) 중 적어도 하나에 포함하거나 또는 캡핑층(CPL)에 포함할 수도 있다.
예를 들어, 일 실시예에 따른 아민 화합물은 일 실시예의 발광 소자(ED)의 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있으며, 일 실시예의 발광 소자는 우수한 발광 효율과 장수명 특성을 나타낼 수 있다.
상술한 일 실시예의 아민 화합물은 아민 부위에 카바졸 모이어티가 카바졸의 2번 위치에서 결합되고, 두 개의 디벤조헤테롤 모이어티가 특정한 링커를 통해 결합되거나 또는 특정한 위치에서 직접 아민의 질소 원자에 결합되어 고효율 및 증가된 수명 특성을 나타낼 수 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 아민 화합물 및 일 실시예의 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 아민 화합물의 합성
먼저, 본 실시 형태에 따른 아민 화합물의 합성 방법에 대해서, 화합물 A2, 화합물 A17, 화합물 A69, 화합물 A90, 화합물 B4, 화합물 A36, 화합물 B43, 화합물 B86, 화합물 C38, 화합물 C61, 화합물 C76, 화합물 C79, 화합물 D19, 화합물 D35, 화합물 D54, 화합물 D81, 화합물 A39, 화합물 B40, 및 화합물 C83의 합성 방법을 예시하여 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 아민 화합물의 합성법은 일 실시예로서, 본 발명의 실시형태에 따른 아민 화합물의 합성법이 하기의 실시예에 한정되지 않는다.
(1) 화합물 A2의 합성
1) 중간체 화합물 IM-1의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 flask에, dibenzofuran-4-amine 10.00 g (54.6 mmol), Pd(dba)2 0.94 g (0.03 equiv, 1.6 mmol), NaO t Bu 5.25 g (1.0 equiv, 54.5 mmol), Toluene 272 mL, 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole 19.25 g (1.1 equiv, 60.0 mmol) 및 P t Bu3 1.10 g (0.1 equiv, 7.2 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-1 (18.77 g, 수율 81%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 424가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-1인 것을 확인하였다.
2) 화합물 A2의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, 중간체 IM-1 10.00 g (23.6 mmol), Pd(dba)2 0.41 g (0.03 equiv, 0.7 mmol), NaO t Bu 4.53 g (2.0 equiv, 47.1 mmol), Toluene 118 mL, 3-bromodibenzofuran 6.40 g (1.1 equiv, 25.9 mmol) 및 P t Bu3 0.48 g (0.1 equiv, 2.4 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 A2 (11.55 g, 수율 83%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 590이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 A2인 것을 확인하였다.
(2) 화합물 A17의 합성
1) 중간체 화합물 IM-2의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 1000 mL의 3구 flask에, 2-bromodibenzofuran 20.00 g (80.9 mmol), 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 19.51 g (1.1 equiv, 89.0 mmol), K2CO3 33.56 g (3.0 equiv, 242.8 mmol), Pd(PPh3)4 4.68 g (0.05 eq, 4.0 mmol), 및 Toluene/EtOH/H2O (4/2/1=부피비)의 혼합 용액 567 mL를 순차적으로 추가하여, 80℃로 가열 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용액을 Toluene으로 추출하였다. 수층을 제거하여, 유기층을 포화 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-2 (16.16 g, 수율 77%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 259가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-2인 것을 확인하였다.
2) 중간체 화합물 IM-3의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-2 10.00 g (38.6 mmol), Pd(dba)2 0.67 g (0.03 equiv, 1.2 mmol), NaO t Bu 3.71 g (1.0 equiv, 38.6 mmol), Toluene 192 mL, 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole 13.67 g (1.1 equiv, 42.4 mmol) 및 P t Bu3 0.78 g (0.1 equiv, 3.9 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-3 (15.06 g, 수율 78%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 500이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-3인 것을 확인하였다.
3) 화합물 A17의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, IM-3 10.00 g (20.0 mmol), Pd(dba)2 0.34 g (0.03 equiv, 0.6 mmol), NaO t Bu 3.84 g (2.0 equiv, 40.0 mmol), Toluene 100 mL, 1-bromodibenzofuran 5.43 g (1.1 equiv, 22.0 mmol) 및 P t Bu3 0.40 g (0.1 equiv, 2.0 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 A17 (9.99 g, 수율 75%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 666이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 A17인 것을 확인하였다.
(3) 화합물 A69의 합성
1) 중간체 화합물 IM-4의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 1000 mL의 3구 flask에, 3-bromo-4'-chloro-1,1'-biphenyl 20.00 g (74.8 mmol), (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid 23.61 g (1.1 equiv, 82.2 mmol), K2CO3 31.00 g (3.0 equiv, 224.3 mmol), Pd(PPh3)4 4.32 g (0.05 eq, 3.7 mmol), 및 Toluene/EtOH/H2O (4/2/1=부피비)의 혼합 용액 523 mL를 순차적으로 추가하여, 80℃로 가열 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용액을 Toluene으로 추출하였다. 수층을 제거하여, 유기층을 포화 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-4 (24.75 g, 수율 77%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 429가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-4인 것을 확인하였다.
2) 중간체 화합물 IM-5의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 flask에, dibenzofuran-4-amine 10.00 g (54.6 mmol), Pd(dba)2 0.94 g (0.03 equiv, 1.6 mmol), NaO t Bu 5.25 g (1.0 equiv, 54.6 mmol), Toluene 273 mL, 중간체 화합물 IM-4 25.81 g (1.1 equiv, 60.0 mmol) 및 P t Bu3 1.10 g (0.1 equiv, 5.5 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-5 (23.61 g, 수율 75%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 576이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-5인 것을 확인하였다.
3) 화합물 A69의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-5 10.00 g (17.3 mmol), Pd(dba)2 0.30 g (0.03 equiv, 0.5 mmol), NaO t Bu 3.33 g (2.0 equiv, 34.7 mmol), Toluene 87 mL, 4-bromodibenzofuran 4.71 g (1.1 equiv, 19.1 mmol) 및 P t Bu3 0.35 g (0.1 equiv, 1.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 A69 (10.18 g, 수율 79%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 742가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 A69인 것을 확인하였다.
(4) 화합물 A90의 합성
1) 중간체 화합물 IM-6의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 1000 mL의 3구 flask에, 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole 20.00 g (62.1 mmol), 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 14.96 g (1.1 equiv, 68.3 mmol), K2CO3 25.74 g (3.0 equiv, 186.2 mmol), Pd(PPh3)4 3.59 g (0.05 eq, 3.1 mmol), 및 Toluene/EtOH/H2O (4/2/1=부피비)의 혼합 용액 434 mL를 순차적으로 추가하여, 80℃로 가열 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용액을 Toluene으로 추출하였다. 수층을 제거하여, 유기층을 포화 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-6 (14.74 g, 수율 71%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 334가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-6인 것을 확인하였다.
2) 중간체 화합물 IM-7의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-6 10.00 g (29.9 mmol), Pd(dba)2 0.52 g (0.03 equiv, 0.9 mmol), NaO t Bu 2.87 g (1.0 equiv, 29.9 mmol), Toluene 150 mL, 9-bromonaphtho[1,2-b]benzofuran 9.77 g (1.1 equiv, 32.9 mmol) 및 P t Bu3 0.60 g (0.1 equiv, 3.0 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-7 (12.84 g, 수율 78%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 550이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-7인 것을 확인하였다.
3) 화합물 A90의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-7 10.00 g (18.2 mmol), Pd(dba)2 0.31 g (0.03 equiv, 0.5 mmol), NaO t Bu 3.49 g (2.0 equiv, 36.3 mmol), Toluene 91 mL, 9-bromonaphtho[1,2-b]benzofuran 5.94 g (1.1 equiv, 20.0 mmol) 및 P t Bu3 0.37 g (0.1 equiv, 1.8 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물A90 (11.14 g, 수율 80%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z =766이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 A90인 것을 확인하였다.
(5) 화합물 B4의 합성
1) 중간체 화합물 IM-8의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 flask에, dibenzothiophen-3-amine 10.00 g (50.2 mmol), Pd(dba)2 0.87 g (0.03 equiv, 1.5 mmol), NaO t Bu 4.82 g (1.0 equiv, 50.2 mmol), Toluene 250 mL, 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole 17.79 g (1.1 equiv, 55.2 mmol) 및 P t Bu3 1.02 g (0.1 equiv, 5.0 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-8 (16.36 g, 수율 74%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 440이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-8인 것을 확인하였다.
2) 화합물 B4의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-8 10.00 g (22.7 mmol), Pd(dba)2 0.39 g (0.03 equiv, 0.7 mmol), NaO t Bu 4.36 g (2.0 equiv, 45.4 mmol), Toluene 113 mL, 3-bromodibenzofuran 6.17 g (1.1 equiv, 25.0 mmol) 및 P t Bu3 0.46 g (0.1 equiv, 2.3 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 B4 (10.88 g, 수율 79%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 606이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 B4인 것을 확인하였다.
(6) 화합물 B36의 합성
1) 중간체 화합물 IM-9의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 1000 mL의 3구 flask에, 4-bromonaphthalen-1-amine 20.00 g (90.1 mmol), dibenzofuran-3-boronic acid 21.00 g (1.1 equiv, 99.1 mmol), K2CO3 37.34 g (3.0 equiv, 270.2 mmol), Pd(PPh3)4 5.20 g (0.05 eq, 4.5 mmol), 및 Toluene/EtOH/H2O (4/2/1=부피비)의 혼합 용액 434 mL를 순차적으로 추가하여, 80℃로 가열 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용액을 Toluene으로 추출하였다. 수층을 제거하여, 유기층을 포화 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-9 (20.06 g, 수율 72%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 309가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-9인 것을 확인하였다.
2) 중간체 화합물 IM-10의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-9 10.00 g (32.3 mmol), Pd(dba)2 0.56 g (0.03 equiv, 1.0 mmol), NaO t Bu 3.10 g (1.0 equiv, 32.3 mmol), Toluene 162 mL, 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole 11.46 g (1.1 equiv, 35.6 mmol) 및 P t Bu3 0.65 g (0.1 equiv, 3.2 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-10 (12.99 g, 수율 73%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 550이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-10인 것을 확인하였다.
3) 화합물 B36의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-10 10.00 g (18.2 mmol), Pd(dba)2 0.31 g (0.03 equiv, 0.5 mmol), NaO t Bu 3.49 g (2.0 equiv, 36.3 mmol), Toluene 91 mL, 4-bromodibenzothiophene 5.26 g (1.1 equiv, 20.0 mmol) 및 P t Bu3 0.37 g (0.1 equiv, 1.8 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 B36 (11.05 g, 수율 77%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z =732가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 B36인 것을 확인하였다.
(7) 화합물 B43의 합성
1) 중간체 화합물 IM-11의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 1000 mL의 3구 flask에, 4-bromo-6-phenyldibenzofunran 20.00 g (61.9 mmol), 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 14.91 g (1.1 equiv, 68.1 mmol), K2CO3 25.66 g (3.0 equiv, 185.6 mmol), Pd(PPh3)4 3.58 g (0.05 eq, 3.1 mmol), 및 Toluene/EtOH/H2O (4/2/1=부피비)의 혼합 용액 433 mL를 순차적으로 추가하여, 80℃로 가열 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용액을 Toluene으로 추출하였다. 수층을 제거하여, 유기층을 포화 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-11 (14.32 g, 수율 69%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 335가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-11인 것을 확인하였다.
2) 중간체 화합물 IM-12의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-11 10.00 g (29.8 mmol), Pd(dba)2 0.51 g (0.03 equiv, 0.9 mmol), NaO t Bu 2.87 g (1.0 equiv, 29.8 mmol), Toluene 150 mL, 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole 10.57 g (1.1 equiv, 32.8 mmol) 및 P t Bu3 0.60 g (0.1 equiv, 3.0 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-12 (12.72 g, 수율 74%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 576이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-12인 것을 확인하였다.
3) 화합물 B43의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-12 10.00 g (17.3 mmol), Pd(dba)2 0.30 g (0.03 equiv, 0.5 mmol), NaO t Bu 3.33 g (2.0 equiv, 34.7 mmol), Toluene 87 mL, 4-bromodibenzothiophene 5.02 g (1.1 equiv, 19.1 mmol) 및 P t Bu3 0.35 g (0.1 equiv, 1.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 B43 (11.58 g, 수율 85%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z =785가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 B43인 것을 확인하였다.
(8) 화합물 B86의 합성
1) 중간체 화합물 IM-13의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-6 10.00 g (29.9 mmol), Pd(dba)2 0.52 g (0.03 equiv, 0.9 mmol), NaO t Bu 2.87 g (1.0 equiv, 29.9 mmol), Toluene 150 mL, 3-bromobenzofuran 8.13 g (1.1 equiv, 32.9 mmol) 및 P t Bu3 0.60 g (0.1 equiv, 3.0 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-13 (11.83 g, 수율 79%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 500이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-13인 것을 확인하였다.
2) 화합물 B86의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-13 10.00 g (20.0 mmol), Pd(dba)2 0.34 g (0.03 equiv, 0.6 mmol), NaO t Bu 3.84 g (2.0 equiv, 40.0 mmol), Toluene 100 mL, 6-bromo-2-phenyldibenzothiophene 7.45 g (1.1 equiv, 22.0 mmol) 및 P t Bu3 0.40 g (0.1 equiv, 2.0 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 B86 (12.28 g, 수율 81%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z =758이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 B86인 것을 확인하였다.
(9) 화합물 C38의 합성
1) 중간체 화합물 IM-14의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 1000 mL의 3구 flask에, 2,6-dibromonaphathalene 20.00 g (69.9 mmol), dibenzothiopen-2-boronic acid 17.55 g (1.1 equiv, 76.9 mmol), K2CO3 29.0 g (3.0 equiv, 209.8 mmol), Pd(PPh3)4 4.04 g (0.05 eq, 3.5 mmol), 및 Toluene/EtOH/H2O (4/2/1=부피비)의 혼합 용액 490 mL를 순차적으로 추가하여, 80℃로 가열 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용액을 Toluene으로 추출하였다. 수층을 제거하여, 유기층을 포화 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-14 (18.24 g, 수율 67%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 389가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-14인 것을 확인하였다.
2) 화합물 C38의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-1 10.00 g (23.6 mmol), Pd(dba)2 0.41 g (0.03 equiv, 0.7 mmol), NaO t Bu 4.53 g (2.0 equiv, 47.1 mmol), Toluene 118 mL, 중간체 화합물 IM-14 10.08 g (1.1 equiv, 25.9 mmol) 및 P t Bu3 0.48 g (0.1 equiv, 2.4 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 C38 (13.64 g, 수율 79%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z =732가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 C38인 것을 확인하였다.
(10) 화합물 C61의 합성
1) 중간체 화합물 IM-15의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-6 10.00 g (29.9 mmol), Pd(dba)2 0.52 g (0.03 equiv, 0.9 mmol), NaO t Bu 2.87 g (1.0 equiv, 29.9 mmol), Toluene 150 mL, 3-(4-bromophenyl)dibenzothiophene 11.16 g (1.1 equiv, 32.9 mmol) 및 P t Bu3 0.60 g (0.1 equiv, 3.0 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-15 (13.29 g, 수율 75%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 592가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-15인 것을 확인하였다.
2) 화합물 C61의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-15 10.00 g (16.9 mmol), Pd(dba)2 0.29 g (0.03 equiv, 0.5 mmol), NaO t Bu 3.24 g (2.0 equiv, 33.7 mmol), Toluene 84 mL, 1-bromodibenzofuran 4.59 g (1.1 equiv, 18.6 mmol) 및 P t Bu3 0.34 g (0.1 equiv, 1.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 C61 (9.99 g, 수율 78%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z =758이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 C61인 것을 확인하였다.
(11) 화합물 C76의 합성
1) 중간체 화합물 IM-16의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 1000 mL의 3구 flask에, 2-bromo-9-(phenyl-d5)-9H-carbazole 20.00 g (61.1 mmol), 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 14.73 g (1.1 equiv, 67.2 mmol), K2CO3 25.34 g (3.0 equiv, 183.4 mmol), Pd(PPh3)4 3.53 g (0.05 eq, 3.1 mmol), 및 Toluene/EtOH/H2O (4/2/1=부피비)의 혼합 용액 428 mL를 순차적으로 추가하여, 80℃로 가열 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용액을 Toluene으로 추출하였다. 수층을 제거하여, 유기층을 포화 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-16 (15.35 g, 수율 74%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 339가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-16인 것을 확인하였다.
2) 중간체 화합물 IM-17의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-16 10.00 g (29.5 mmol), Pd(dba)2 0.51 g (0.03 equiv, 0.9 mmol), NaO t Bu 2.83 g (1.0 equiv, 29.5 mmol), Toluene 147 mL, 4-bromodibenzofuran 8.01 g (1.1 equiv, 32.4 mmol) 및 P t Bu3 0.60 g (0.1 equiv, 3.0 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-17 (12.07 g, 수율 81%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 505가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-17인 것을 확인하였다.
3) 화합물 C76의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-17 10.00 g (19.8 mmol), Pd(dba)2 0.34 g (0.03 equiv, 0.6 mmol), NaO t Bu 3.80 g (2.0 equiv, 39.6 mmol), Toluene 99 mL, 3-bromodibenzothiophene 5.72 g (1.1 equiv, 21.8 mmol) 및 P t Bu3 0.40 g (0.1 equiv, 2.0 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 C76 (10.88 g, 수율 80%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z =687이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 C76인 것을 확인하였다.
(12) 화합물 C79의 합성
1) 중간체 화합물 IM-18의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 1000 mL의 3구 flask에, 2-bromo-9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazole 20.00 g (53.7 mmol), 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 12.95 g (1.1 equiv, 59.1 mmol), K2CO3 22.28 g (3.0 equiv, 161.2 mmol), Pd(PPh3)4 3.10 g (0.05 eq, 2.7 mmol), 및 Toluene/EtOH/H2O (4/2/1=부피비)의 혼합 용액 376 mL를 순차적으로 추가하여, 80℃로 가열 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용액을 Toluene으로 추출하였다. 수층을 제거하여, 유기층을 포화 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-18 (14.67 g, 수율 71%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 384가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-18인 것을 확인하였다.
2) 중간체 화합물 IM-19의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-18 10.00 g (26.0 mmol), Pd(dba)2 0.45 g (0.03 equiv, 0.8 mmol), NaO t Bu 2.45 g (1.0 equiv, 26.0 mmol), Toluene 147 mL, 4-bromodibenzofuran 7.07 g (1.1 equiv, 28.6 mmol) 및 P t Bu3 0.53 g (0.1 equiv, 2.6 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-19 (11.03 g, 수율 77%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 550이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-19인 것을 확인하였다.
3) 화합물 C79의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-19 10.00 g (18.2 mmol), Pd(dba)2 0.31 g (0.03 equiv, 0.5 mmol), NaO t Bu 3.49 g (2.0 equiv, 36.3 mmol), Toluene 91 mL, 3-bromodibenzothiophene 5.26 g (1.1 equiv, 20.0 mmol) 및 P t Bu3 0.37 g (0.1 equiv, 1.8 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물C79 (10.11 g, 수율 76%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z =732가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 C79인 것을 확인하였다.
(13) 화합물 D19의 합성
1) 중간체 화합물 IM-20의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 flask에, 4-(dibenzothiophen-4-yl)aniline 10.00 g (36.1 mmol), Pd(dba)2 0.63 g (0.03 equiv, 1.1 mmol), NaO t Bu 3.49 g (1.0 equiv, 36.3 mmol), Toluene 181 mL, 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole 12.87 g (1.1 equiv, 39.9 mmol) 및 P t Bu3 0.73 g (0.1 equiv, 3.6 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-20 (14.26 g, 수율 76%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 516이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 IM-20인 것을 확인하였다.
2) 화합물 D19의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-20 10.00 g (19.4 mmol), Pd(dba)2 0.33g (0.03 equiv, 0.6 mmol), NaO t Bu 3.72 g (2.0 equiv, 38.7 mmol), Toluene 97 mL, 4-(4-bromophenyl)dibenzothiophene 7.22 g (1.1 equiv, 21.3 mmol) 및 P t Bu3 0.39 g (0.1 equiv, 1.9 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 D19 (12.15 g, 수율 81%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z =775가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 D19인 것을 확인하였다.
(14) 화합물 D35의 합성
1) 중간체 화합물 IM-21의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 1000 mL의 3구 flask에, dibenzothiophen-2-boronic acid 20.00 g (87.7 mmol), 3,3'-dibromo-1,1'-biphenyl 30.10 g (1.1 equiv, 96.5 mmol), K2CO3 36.36 g (3.0 equiv, 263.1 mmol), Pd(PPh3)4 5.07 g (0.05 eq, 4.4 mmol), 및 Toluene/EtOH/H2O (4/2/1=부피비)의 혼합 용액 613 mL를 순차적으로 추가하여, 80℃로 가열 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용액을 Toluene으로 추출하였다. 수층을 제거하여, 유기층을 포화 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-21 (25.86 g, 수율 71%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 415가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-21인 것을 확인하였다.
2) 중간체 화합물 IM-22의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 flask에, dibenzothiophen-4-amine 10.00 g (50.2 mmol), Pd(dba)2 0.87 g (0.03 equiv, 1.5 mmol), NaO t Bu 4.82 g (1.0 equiv, 50.2 mmol), Toluene 250 mL, 중간체 화합물 IM-21 22.93 g (1.1 equiv, 55.2 mmol) 및 P t Bu3 1.02 g (0.1 equiv, 5.0 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-22 (19.28 g, 수율 72%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 533이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-22인 것을 확인하였다.
3) 화합물 D35의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-22 10.00 g (18.7 mmol), Pd(dba)2 0.32 g (0.03 equiv, 0.6 mmol), NaO t Bu 3.60 g (2.0 equiv, 37.5 mmol), Toluene 94 mL, 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole 6.64 g (1.1 equiv, 20.6 mmol) 및 P t Bu3 0.38 g (0.1 equiv, 1.9 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 D35 (11.62 g, 수율 80%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z =775가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 D35인 것을 확인하였다.
(15) 화합물 D54의 합성
1) 중간체 화합물 IM-23의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-6 10.00 g (39.9 mmol), Pd(dba)2 0.52 g (0.03 equiv, 0.9 mmol), NaO t Bu 2.87 g (1.0 equiv, 29.9 mmol), Toluene 150 mL, 2-(4-bromophenyl)dibenzothiophene 11.16 g (1.1 equiv, 32.9 mmol) 및 P t Bu3 0.60 g (0.1 equiv, 3.0 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-23 (13.83 g, 수율 78%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 592가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-23인 것을 확인하였다.
2) 화합물 D54의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-23 10.00 g (16.9 mmol), Pd(dba)2 0.29 g (0.03 equiv, 0.5 mmol), NaO t Bu 3.24 g (2.0 equiv, 33.7 mmol), Toluene 84 mL, 4-bromodibenzothiophene 4.88 g (1.1 equiv, 18.6 mmol) 및 P t Bu3 0.34 g (0.1 equiv, 1.7 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 D54 (9.81 g, 수율 75%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z =775가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 D54인 것을 확인하였다.
(16) 화합물 D81의 합성
1) 중간체 화합물 IM-24의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 1000 mL의 3구 flask에, 3-bromo-5-phenyl-5H-benzo[b]carbazol 20.00 g (53.7 mmol), 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 12.95 g (1.1 equiv, 59.1 mmol), K2CO3 22.28 g (3.0 equiv, 161.2 mmol), Pd(PPh3)4 3.10 g (0.05 eq, 2.7 mmol), 및 Toluene/EtOH/H2O (4/2/1=부피비)의 혼합 용액 376 mL를 순차적으로 추가하여, 80℃로 가열 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용액을 Toluene으로 추출하였다. 수층을 제거하여, 유기층을 포화 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-24 (14.25 g, 수율 69%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 384가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-24인 것을 확인하였다.
2) 중간체 화합물 IM-25의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-24 10.00 g (26.0 mmol), Pd(dba)2 0.45 g (0.03 equiv, 0.8 mmol), NaO t Bu 2.45 g (1.0 equiv, 26.0 mmol), Toluene 147 mL, 4-bromodibenzothiophene 7.53 g (1.1 equiv, 28.6 mmol) 및 P t Bu3 0.53 g (0.1 equiv, 2.6 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-25 (11.05 g, 수율 75%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 566이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-25인 것을 확인하였다.
3) 화합물 D81의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-25 10.00 g (17.6 mmol), Pd(dba)2 0.30 g (0.03 equiv, 0.5 mmol), NaO t Bu 3.39 g (2.0 equiv, 35.3 mmol), Toluene 88 mL, 4-bromodibenzothiophene 5.11 g (1.1 equiv, 19.4 mmol) 및 P t Bu3 0.36 g (0.1 equiv, 1.8 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 D81 (10.04 g, 수율 76%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z =748이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 D81인 것을 확인하였다.
(17) 화합물 A39의 합성
1) 중간체 화합물 IM-26의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 flask에, 4-aminodibenzofuran 10.00 g (54.6 mmol), Pd(dba)2 0.94 g (0.03 equiv, 1.6 mmol), NaO t Bu 5.25 g (1.0 equiv, 54.6 mmol), Toluene 272 mL, 9-bromo-11-phenyl-11H-benzo[a]carbazole 22.35 g (1.1 equiv, 60.0 mmol) 및 P t Bu3 1.10 g (0.1 equiv, 5.5 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-26 (18.65 g, 수율 72%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 474가 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-26인 것을 확인하였다.
2) 화합물 A39의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-26 10.00 g (21.1 mmol), Pd(dba)2 0.36 g (0.03 equiv, 0.6 mmol), NaO t Bu 4.05 g (2.0 equiv, 42.1 mmol), Toluene 105 mL, 4-bromodibenzofuran 5.73 g (1.1 equiv, 23.2 mmol) 및 P t Bu3 0.43 g (0.1 equiv, 2.1 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 A39 (10.40 g, 수율 77%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z =640이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 A39인 것을 확인하였다.
(18) 화합물 B40의 합성
1) 중간체 화합물 IM-27의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 flask에, 4-aminodibenzothiophene 10.00 g (50.2 mmol), Pd(dba)2 0.87 g (0.03 equiv, 1.5 mmol), NaO t Bu 4.82 g (1.0 equiv, 50.2 mmol), Toluene 250 mL, 9-bromo-7-phenyl-7H-benzo[c]carbazole 20.55 g (1.1 equiv, 55.2 mmol) 및 P t Bu3 1.02 g (0.1 equiv, 5.1 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-27 (18.71 g, 수율 76%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 490이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-27인 것을 확인하였다.
2) 화합물 B40의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-27 10.00 g (20.4 mmol), Pd(dba)2 0.35 g (0.03 equiv, 0.6 mmol), NaO t Bu 3.92 g (2.0 equiv, 40.8 mmol), Toluene 102 mL, 4-bromodibenzofuran 5.54 g (1.1 equiv, 22.4 mmol) 및 P t Bu3 0.41 g (0.1 equiv, 2.0 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 B40 (9.91 g, 수율 74%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z =656이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 B40인 것을 확인하였다.
(19) 화합물 C83의 합성
1) 중간체 화합물 IM-28의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 1000 mL의 3구 flask에, 2-bromo-4-phenyl-4H-benzo[def]carbazole 20.00 g (57.8 mmol), 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 13.92 g (1.1 equiv, 63.5 mmol), K2CO3 23.95 g (3.0 equiv, 173.3 mmol), Pd(PPh3)4 3.34 g (0.05 eq, 2.9 mmol), 및 Toluene/EtOH/H2O (4/2/1=부피비)의 혼합 용액 405 mL를 순차적으로 추가하여, 80℃로 가열 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용액을 Toluene으로 추출하였다. 수층을 제거하여, 유기층을 포화 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-28 (14.70 g, 수율 71%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 358이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-28인 것을 확인하였다.
2) 중간체 화합물 IM-29의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-28 10.00 g (27.9 mmol), Pd(dba)2 0.48 g (0.03 equiv, 0.8 mmol), NaO t Bu 2.68 g (1.0 equiv, 27.9 mmol), Toluene 140 mL, 3-bromodibenzothiophene 8.08 g (1.1 equiv, 30.7 mmol) 및 P t Bu3 0.56 g (0.1 equiv, 2.8 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 중간체 화합물 IM-29 (10.56 g, 수율 70%)를 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z = 540이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 중간체 화합물 IM-29인 것을 확인하였다.
3) 화합물 C83의 합성
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 flask에, 중간체 화합물 IM-29 10.00 g (18.5 mmol), Pd(dba)2 0.32 g (0.03 equiv, 0.6 mmol), NaO t Bu 3.55 g (2.0 equiv, 37.0 mmol), Toluene 93 mL, 4-bromodibenzofuran 5.03 g (1.1 equiv, 20.3 mmol) 및 P t Bu3 0.37 g (0.1 equiv, 1.8 mmol)을 순차적으로 추가하여, 가열 환류 교반하였다. 실온까지 공랭 후, 반응 용매에 물을 더해 유기층을 분취하였다. 수층에 Toluene을 더하여 유기층을 한층 더 추출한 후, 유기층을 합하여 식염수로 세정한 다음, MgSO4로 건조시켰다. MgSO4의 여과 및 유기층의 농축을 시행하여, 얻어진 조생성물을 silica gel columnchromatography(전개층에는 Hexane과 Toluene의 혼합 용매를 사용)로 정제하여, 고체의 화합물 C83 (9.02 g, 수율 69%)을 얻었다.
FAB-MS를 측정하여, 질량수 m/z =706이 분자 이온 피크로 관측된 것에 의해 화합물 C83인 것을 확인하였다.
2. 발광 소자의 제작과 평가
실시예 및 비교예의 화합물들을 정공 수송 영역에 포함하는 발광 소자에 대한 평가를 아래의 방법으로 진행하였다. 소자 평가를 위한 발광 소자 제작 방법은 아래에 기재하였다.
(1) 발광 소자 1의 제작
유리 기판 상에 두께 1500Å의 ITO를 패터닝한 후, 초순수로 세척하고 UV 오존 처리를 10분간 실시하여 제1 전극을 형성하였다. 그 후, 600Å 두께로 2-TNATA를 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 다음으로 실시예 화합물 또는 비교예 화합물을 300Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이후, ADN에 TBP를 3% 도프한 250 Å 두께의 발광층을 형성하였다. 다음으로, Alq3을 250 Å 두께로 증착하여 전자 수송층을 형성하고, LiF를 10 Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하였다.
다음으로, 알루미늄(Al)을 1000Å의 두께로 제공하여 제2 전극을 형성하였다.
실시예에서, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 제2 전극은 진공 증착 장치를 이용하여 형성하였다.
(2) 발광 소자 2의 제작
유리 기판 상에 두께 1500Å의 ITO를 패터닝한 후, 초순수로 세척하고 UV 오존 처리를 10분간 실시하여 제1 전극을 형성하였다. 그 후, 600Å 두께로 2-TNATA를 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 다음으로 H-1-1을 200Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성한 후, 실시예 화합물 또는 비교예 화합물을 100Å 두께로 증착하여 전자 저지층을 형성하였다.
이후, ADN에 TBP를 3% 도프한 250 Å 두께의 발광층을 형성하였다. 다음으로, Alq3을 250 Å 두께로 증착하여 전자 수송층을 형성하고, LiF를 10 Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하였다.
다음으로, 알루미늄(Al)을 1000Å의 두께로 제공하여 제2 전극을 형성하였다.
실시예에서, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 제2 전극은 진공 증착 장치를 이용하여 형성하였다.
한편, 실시예 화합물의 분자량은 JEOL사의 JMS-700V를 이용하여 FAB-MS를 측정하였다. 또 실시예 화합물의 NMR은 Bruker Biospin K.K.사의 AVAVCE300M을 이용하여 1H-NMR을 측정하였다. 아래의 발광 소자들의 평가에서, 소자 전류 밀도, 전압, 발광 효율은 Keithley Instruments사 제품 2400 Series의 Source Meter, 주식회사 Konica Minolta사 제품 색채 휘도계 CS-200, 주식회사 일본 national Instruments사 제품 측정용 PC Program LabVIEW8.2를 사용하여 암실에서 시행하였다.
발광 소자 1 및 발광 소자 2의 제작에 사용된 실시예 화합물 및 비교예 화합물은 아래와 같다.
<실시예 화합물>
<비교예 화합물>
그 외, 발광 소자 1,2의 제작에 사용된 각 기능층들의 화합물은 아래와 같다.
(3) 발광 소자 1 및 발광 소자 2의 평가
표 1에는 실시예 1-1 내지 실시예 1-19 및 비교예 1-1 내지 1-19에 대한 발광 소자 1의 평가 결과를 나타내고, 표 2에는 실시예 2-1 내지 실시예 2-19 및 비교예 2-1 내지 2-19에 대한 발광 소자 2의 평가 결과를 나타내었다. 표 1 및 표 2 각각에는 제작된 발광 소자 1 및 발광 소자 2의 최대 발광 효율 및 반감 수명을 비교하여 나타내었다. 표 1 및 2에 나타낸 실시예 및 비교예에 대한 특성 평가 결과에서 발광 효율은 10mA/cm2의 전류 밀도에서의 효율 값을 나타낸 것이다.
소자 수명은 1.0 mA/Cm2에서 연속 구동 시 초기 휘도로부터 50%의 휘도 값을 가질 때의 시간을 비교예 1-1 및 비교예 2-1과 비교하여 상대적으로 나타낸 값이다.
아래 표 1 및 표 2에서 발광 효율 및 소자 수명은 비교예 1-1 및 비교예 2-1의 발광 효율 및 수명을 100%으로 하여, 이에 대한 비교 값을 나타내었다
| 소자 작성 예 | 정공 수송층 | 발광 효율 | 소자 수명 |
| @10mA/cm2 | LT50 | ||
| 실시예 1-1 | 실시예 화합물 A2 | 145% | 155% |
| 실시예 1-2 | 실시예 화합물A17 | 147% | 149% |
| 실시예 1-3 | 실시예 화합물 A69 | 155% | 148% |
| 실시예 1-4 | 실시예 화합물 A90 | 138% | 163% |
| 실시예 1-5 | 실시예 화합물 B4 | 140% | 160% |
| 실시예 1-6 | 실시예 화합물 A36 | 146% | 147% |
| 실시예 1-7 | 실시예 화합물 B43 | 145% | 150% |
| 실시예 1-8 | 실시예 화합물 B86 | 139% | 152% |
| 실시예 1-9 | 실시예 화합물 C38 | 138% | 155% |
| 실시예 1-10 | 실시예 화합물 C61 | 137% | 157% |
| 실시예 1-11 | 실시예 화합물 C76 | 139% | 155% |
| 실시예 1-12 | 실시예 화합물 C79 | 137% | 154% |
| 실시예 1-13 | 실시예 화합물 D19 | 142% | 152% |
| 실시예 1-14 | 실시예 화합물 D35 | 153% | 148% |
| 실시예 1-15 | 실시예 화합물 D54 | 147% | 156% |
| 실시예 1-16 | 실시예 화합물 D81 | 149% | 159% |
| 실시예 1-17 | 실시예 화합물 A39 | 147% | 162% |
| 실시예 1-18 | 실시예 화합물 B40 | 144% | 155% |
| 실시예 1-19 | 실시예 화합물 C83 | 150% | 150% |
| 비교예 1-1 | 비교예 화합물 R1 | 100% | 100% |
| 비교예 1-2 | 비교예 화합물 R2 | 105% | 75% |
| 비교예 1-3 | 비교예 화합물 R3 | 102% | 87% |
| 비교예 1-4 | 비교예 화합물 R4 | 107% | 110% |
| 비교예 1-5 | 비교예 화합물 R5 | 108% | 105% |
| 비교예 1-6 | 비교예 화합물 R6 | 94% | 76% |
| 비교예 1-7 | 비교예 화합물 R7 | 99% | 80% |
| 비교예 1-8 | 비교예 화합물 R8 | 110% | 98% |
| 비교예 1-9 | 비교예 화합물 R9 | 85% | 64% |
| 비교예 1-10 | 비교예 화합물 R10 | 115% | 60% |
| 비교예 1-11 | 비교예 화합물 R11 | 95% | 102% |
| 비교예 1-12 | 비교예 화합물 R12 | 100% | 87% |
| 비교예 1-13 | 비교예 화합물 R13 | 97% | 77% |
| 비교예 1-14 | 비교예 화합물 R14 | 92% | 92% |
| 비교예 1-15 | 비교예 화합물 R15 | 90% | 95% |
| 비교예 1-16 | 비교예 화합물 R16 | 99% | 86% |
| 비교예 1-17 | 비교예 화합물 R17 | 97% | 89% |
| 비교예 1-18 | 비교예 화합물 R18 | 101% | 83% |
| 비교예 1-19 | 비교예 화합물 R19 | 96% | 78% |
표 1의 결과를 참조하면, 본 발명에 따른 일 실시예의 아민 화합물을 정공 수송층 재료로 사용한 발광 소자의 실시예들은 우수한 발광 효율 및 장수명 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.
실시예 1-1 내지 실시예 1-19의 발광 소자에서 사용된 아민 화합물들은 2-carbazolyl기와 2개의 dibenzoheterol기를 포함하여 소자의 고효율화 및 장수명화를 구현하였다. 특히 실시예의 아민 화합물들은 아민에 대해 정공 수송성이 높은 carbazole기가 arbazole기의 2번 위치에서 질소 원자 부위에 결합함으로써, HOMO 궤도가 넓게 신장되어, 라디칼 또는 라디칼 양이온종을 안정화시킬 수 있다. 또한, 실시예의 아민 화합물들은 아민의 측쇄에 2개의 dibenzoheterol기를 가짐으로써 정공 수송성이 증대됨과 함께, 내전자성 향상된다. 이에 따라, 실시예의 아민 화합물들은 발광 소자의 특이적인 고효율화 및 장수명화를 구현할 수 있다.
비교예 1-1에 사용된 비교예 화합물은, 실시예 화합물들과 다르게 dibenzofuran기를 1개밖에 갖지 않는 재료로 정공 수송성 및 내전자성이 충분치 않아 실시예들과 비교해 효율·수명이 같이 저하되었다.
비교예 1-2, 1-3, 1-18 및 1-19에 사용된 비교예 화합물들은 일 실시예의 화합물과 carbazole기의 결합 위치가 상이한 재료로 실시예에서 사용한 재료와 비교해 HOMO 궤도가 확장되기 어려워 라디칼 또는 라디칼 양이온종을 충분히 안정화시킬 수 없어, 실시예들과 비교해 특히 수명이 저하되었다.
비교예 1-4 및 1-5에서 사용된 비교예 화합물들은, dibenzoheterol기가 질소 원자에 대해 2번 위치에서 직접 결합되어 있는 것으로, 실시예와 비교해 발광 효율 및 수명이 모두 저하된 결과를 나타내었다. 이는 dibenzoheterol 골격 내의 헤테로 원자와 질소 원자가 benzene 고리를 개재하여 para 위치에서 위치하고 있어, 라디칼 또는 라디칼 양이온종이 불안정화해, 통전 구동 중의 재료의 열화로 이어진 것으로 추측된다. 이와 비교하여, 실시예 화합물 A17, C38, D35, D54와 같이 질소 원자에 대해 dibenzoheterol기가 2번 위치에서 연결기를 개재하여 결합하는 아민 화합물을 사용한 실시예들은 안정성이 개선되므로 우수한 소자 특성을 나타내었다.
비교예 1-6 및 비교예 1-7에 사용된 비교예 화합물들은 dibenzoheterol 고리에 대해 추가적으로 복소환 구조가 축합하는 화합물 및 방향환이 2개 이상 축합된 화합물이다. 비교예 1-8 및 비교예 비교예 1-9에 사용된 비교예 화합물들은 carbazole기의 9번 위치에 고리 형성 탄소수가 많은 aryl기가 결합한 화합물이다. 비교예 1-10에 사용된 비교예 화합물은 질소 원자에 대해 carbazole기와 2개의 dibenzoheterol기가 모두 연결기를 개재하여 결합한 화합물이다. 비교예 1-11 내지 1-13에 사용된 비교예 화합물들은 질소 원자와 carbazole기 혹은 dibenzoheterol기를 연결하는 연결기 부분에 방향족기 또는 복소환기가 치환된 분지 부분 구조를 갖는 화합물이다. 비교예 1-6 내지 비교예 1-13은 모두 실시예와 비교해 발광 효율 및 수명이 함께 저하된 결과를 나타내었다. 이는, 재료의 증착 온도 상승에 따라, 고온 조건하에서의 재료 분해가 진행된 것에 기인하는 것으로 추측된다.
비교예 1-14 내지 비교예 1-17에 사용된 비교예 화합물들은 동일 분자 내에 복수의 아민 부위를 갖는 화합물로 캐리어 밸런스가 무너져, 실시예와 비교해 발광 효율 및 수명이 모두 저하된 결과를 나타내었다.
| 소자 작성 예 | 전자 저지층 | 발광 효율 | 소자 수명 |
| @10mA/cm2 | LT50 | ||
| 실시예 2-1 | 실시예 화합물 A2 | 150% | 158% |
| 실시예 2-2 | 실시예 화합물A17 | 151% | 152% |
| 실시예 2-3 | 실시예 화합물 A69 | 159% | 150% |
| 실시예 2-4 | 실시예 화합물 A90 | 140% | 167% |
| 실시예 2-5 | 실시예 화합물 B4 | 143% | 166% |
| 실시예 2-6 | 실시예 화합물 A36 | 152% | 152% |
| 실시예 2-7 | 실시예 화합물 B43 | 150% | 156% |
| 실시예 2-8 | 실시예 화합물 B86 | 147% | 158% |
| 실시예 2-9 | 실시예 화합물 C38 | 140% | 160% |
| 실시예 2-10 | 실시예 화합물 C61 | 141% | 162% |
| 실시예 2-11 | 실시예 화합물 C76 | 144% | 159% |
| 실시예 2-12 | 실시예 화합물 C79 | 147% | 157% |
| 실시예 2-13 | 실시예 화합물 D19 | 149% | 154% |
| 실시예 2-14 | 실시예 화합물 D35 | 155% | 151% |
| 실시예 2-15 | 실시예 화합물 D54 | 151% | 159% |
| 실시예 2-16 | 실시예 화합물 D81 | 150% | 163% |
| 실시예 2-17 | 실시예 화합물 A39 | 148% | 165% |
| 실시예 2-18 | 실시예 화합물 B40 | 147% | 159% |
| 실시예 2-19 | 실시예 화합물 C83 | 151% | 148% |
| 비교예 2-1 | 비교예 화합물 R1 | 100% | 100% |
| 비교예 2-2 | 비교예 화합물 R2 | 107% | 81% |
| 비교예 2-3 | 비교예 화합물 R3 | 103% | 91% |
| 비교예 2-4 | 비교예 화합물 R4 | 110% | 102% |
| 비교예 2-5 | 비교예 화합물 R5 | 112% | 104% |
| 비교예 2-6 | 비교예 화합물 R6 | 102% | 79% |
| 비교예 2-7 | 비교예 화합물 R7 | 100% | 85% |
| 비교예 2-8 | 비교예 화합물 R8 | 113% | 95% |
| 비교예 2-9 | 비교예 화합물 R9 | 90% | 71% |
| 비교예 2-10 | 비교예 화합물 R10 | 117% | 68% |
| 비교예 2-11 | 비교예 화합물 R11 | 98% | 107% |
| 비교예 2-12 | 비교예 화합물 R12 | 103% | 95% |
| 비교예 2-13 | 비교예 화합물 R13 | 99% | 87% |
| 비교예 2-14 | 비교예 화합물 R14 | 94% | 99% |
| 비교예 2-15 | 비교예 화합물 R15 | 91% | 104% |
| 비교예 2-16 | 비교예 화합물 R16 | 94% | 96% |
| 비교예 2-17 | 비교예 화합물 R17 | 98% | 98% |
| 비교예 2-18 | 비교예 화합물 R18 | 102% | 89% |
| 비교예 2-19 | 비교예 화합물 R19 | 96% | 79% |
표 2의 결과를 참조하면, 실시예 2-1 내지 실시예 2-19는 비교예 2-1 내지 비교예 2-19의 발광 소자에 비교하여 장수명 및 고효율의 특성을 나타내는 것을 확인 할 수 있다. 즉, 일 실시예의 아민 화합물을 전자 저지층에 이용한 경우에도, 우수한 소자 특성을 발현할 수 있는 것을 알 수 있다.
이와 같이, 실시예들에서 사용된 화합물들은, 비교예들에서 사용된 화합물들과 비교해 발광 효율과 발광 수명을 동시에 향상시킬 수 있다. 즉, 실시예들의 아민 화합물은 아민 부위에 카바졸 모이어티가 카바졸의 2번 위치에서 결합되고, 두 개의 디벤조헤테롤 모이어티가 특정한 링커를 통해 결합되거나 또는 특정한 위치에서 직접 아민의 질소 원자에 결합되어 발광 재료로 사용되는 경우에 발광 소자의 효율과 수명을 동시에 향상시키는 것이 가능하다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
DD, DD-TD, DD-a, DD-b 및 DD-c : 표시 장치
ED : 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
HTL : 정공 수송층 CPL : 캡핑층
ED : 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
HTL : 정공 수송층 CPL : 캡핑층
Claims (20)
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치되며, 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 포함하는 적어도 하나의 기능층; 을 포함하는 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R1 및 R2가 치환된 실릴기, 치환된 알킬기, 치환된 알케닐기, 또는 치환된 아릴기인 경우 치환기가 아민기인 경우는 제외되고,
R3는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 10 이하의 아릴기, 또는 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기로 치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 10 이하의 아릴기이고,
a는 0 이상 4 이하의 정수이고, b는 0 이상 3 이하의 정수이며,
L1 내지 L3 중 적어도 하나는 직접 결합(direct linkage)이고, 나머지는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 중 어느 하나로 표시되고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 화학식 3으로 표시된다:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 3]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서,
R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기이고,
c, d, e, f 및 g는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
상기 화학식 3에서,
X는 O 또는 S이고,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 R9끼리 또는 R10끼리 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하며,
인접하는 R9끼리 또는 R10끼리 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하는 경우 복수의 R9 및 R10 중 어느 한 쌍의 R9 또는 R10 만이 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하고,
h는 0 이상 4 이하의 정수이고, i는 0 이상 3 이하의 정수이며,
""는 L1 및 L2에 연결되는 위치이고, L1 및 L2가 직접 결합인 경우에 "
"가 X와 파라(para) 관계로 질소 원자에 연결되는 것은 제외된다.
- 제1항에 있어서,
상기 적어도 하나의 기능층은 발광층, 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역, 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 포함하고,
상기 정공 수송 영역에 상기 아민 화합물을 포함하는 발광 소자. - 제2항에 있어서,
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함하고,
상기 정공 수송층, 및 상기 전자 저지층 중 적어도 하나는 상기 아민 화합물을 포함하는 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 중수소 원자이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하는 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R3은 하기 치환기군 S1 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
[치환기군 S1]
상기 치환기군 S1에서,
R3a는 수소 원자, 중수소 원자, 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 또는 할로겐 원자이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표시되는 발광 소자:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 화학식 3-2에서,
R9, R10, X, h 및 i는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 3-a 내지 3-k 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
.
- 제1항에 있어서,
L1 내지 L3 중 적어도 하나는 직접 결합(direct linkage) 이고, 나머지는 하기 치환기군 S2 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
[치환기군 S2]
.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 발광 소자:
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R9a 및 R10a는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 R9a끼리 또는 인접하는 R10a끼리 서로 결합하여 방향족 고리를 형성하고,
R9b 및 R10b는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 R9b끼리 또는 인접하는 R10b끼리 서로 결합하여 방향족 고리를 형성하고,
h1 및 h2는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
i1 및 i2는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고,
R1 내지 R3, a, b, L1 내지 L3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제9항에 있어서,
상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-5 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
[화학식 4-5]
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-5에서,
R3, L1 내지 L3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
X1, X2, R9a, R9b, R10a, R10b, h1, h2, i1, 및 i2는 상기 화학식 4에서 정의한 바와 동일하다. - 제2항에 있어서,
상기 발광층은 하기 화학식 E-1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광 소자:
[화학식 E-1]
원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고,
c11 및 d11은 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이다. - 제1항에 있어서,
상기 아민 화합물은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
[화합물군 1]
.
- 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R1 및 R2가 치환된 실릴기, 치환된 알킬기, 치환된 알케닐기, 또는 치환된 아릴기인 경우 치환기가 아민기인 경우는 제외되고,
R3는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 10 이하의 아릴기, 또는 중수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기로 치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 10 이하의 아릴기이고,
a는 0 이상 4 이하의 정수이고, b는 0 이상 3 이하의 정수이며,
L1 내지 L3 중 적어도 하나는 직접 결합(direct linkage)이고, 나머지는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 중 어느 하나로 표시되고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 화학식 3으로 표시된다:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 3]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서,
R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기이고,
c, d, e, f 및 g는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
상기 화학식 3에서,
X는 O 또는 S이고,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 R9끼리 또는 R10끼리 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하며,
인접하는 R9끼리 또는 R10끼리 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하는 경우 복수의 R9 및 R10 중 어느 한 쌍의 R9 또는 R10 만이 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하고,
h는 0 이상 4 이하의 정수이고, i는 0 이상 3 이하의 정수이며,
""는 L1 및 L2에 연결되는 위치이고, L1 및 L2가 직접 결합인 경우에 "
"가 X와 파라(para) 관계로 질소 원자에 연결되는 것은 제외된다.
- 제13항에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 중수소 원자이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하는 아민 화합물. - 제13항에 있어서,
R3은 하기 치환기군 S1 중 어느 하나로 표시되는 아민 화합물:
[치환기군 S1]
상기 치환기군 S1에서,
R3a는 수소 원자, 중수소 원자, 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 또는 할로겐 원자이다. - 제13항에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 화학식 3-2에서,
R9, R10, X, h 및 i는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다. - 제13항에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 3-a 내지 3-k 중 어느 하나로 표시되는 아민 화합물:
.
- 제13항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R9a 및 R10a는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 R9a끼리 또는 인접하는 R10a끼리 서로 결합하여 방향족 고리를 형성하고,
R9b 및 R10b는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이거나, 또는 인접하는 R9b끼리 또는 인접하는 R10b끼리 서로 결합하여 방향족 고리를 형성하고,
h1 및 h2는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
i1 및 i2는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고,
R1 내지 R3, a, b, L1 내지 L3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제18항에 있어서,
상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-5 중 어느 하나로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
[화학식 4-5]
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-5에서,
R3, L1 내지 L3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
X1, X2, R9a, R9b, R10a, R10b, h1, h2, i1, 및 i2는 상기 화학식 4에서 정의한 바와 동일하다. - 제13항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 아민 화합물:
[화합물군 1]
.
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