CN115124516A - 发光装置及用于发光装置的胺化合物 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及式1的胺化合物和发光装置，所述发光装置包括：第一电极；设置在所述第一电极上的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含式1的胺化合物的至少一个功能层：式1
Figure DDA0003493930750000011
在式1中，变量在本文中描述。

Description

发光装置及用于发光装置的胺化合物
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年3月26日向韩国知识产权局提交的第10-2021-0039929号韩国专利申请的优先权和权益，所述韩国专利申请出于所有目的通过援引据此并入，如同在本文中完全阐述一样。
技术领域
本发明的实施方案总体上涉及发光装置以及并入其中的胺化合物，并且更具体地涉及用作空穴传输材料的胺化合物以及包含胺化合物的发光装置。
背景技术
近来，正在积极地开发有机电致发光显示装置作为图像显示装置的用途。有机电致发光显示装置是包括所谓的自发光发光装置的显示装置，在所述自发光发光装置中，分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，使得发射层中的发光材料发射光以实现显示。
本背景技术章节中公开的以上信息仅用于对本发明构思的背景的理解，并且因此，它可以含有不构成现有技术的信息。
发明内容
申请人认识到，用作显示装置的发光装置的发射效率和使用寿命的增加是期望的，就如用于稳定实现期望的特性的发光装置的材料的开发也是期望的。根据本发明的原理和示例性实施方式构造的发光装置表现出优异的发射效率和长使用寿命。当根据本发明的原理和示例性实施方式制备的胺化合物被包含在发光装置中时，发光装置具有高发射效率和长使用寿命。
本发明构思的其它特征将在以下描述中阐述，并且在某种程度上根据所述描述将是显而易见的，或者可以通过本发明构思的实践而获悉。
根据本发明的一个方面，发光装置包括：第一电极；设置在所述第一电极上的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含式1的胺化合物的至少一个功能层：
式1
Figure BDA0003493930730000021
在式1中，变量在本文中描述。
式1可以是如本文描述的式1-1至式1-3中的一种。
式1可以具有如本文描述的式2-1。
式1可以具有如本文描述的式2-2。
基团Ar1和Ar2可以各自彼此独立地是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的苯并菲基基团、取代或未取代的芴基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、取代或未取代的二苯并噻吩基团、取代的咔唑基团、未取代的萘并苯并呋喃基团、或者未取代的苯并萘并噻吩基团。
基团Ar1和Ar2可以各自彼此独立地是如本文描述的A-1至A-7中的一种。
Ar1和Ar2中的至少一个可以是取代或未取代的苯基基团。
变量R1和R2可以各自彼此独立地是氘原子、氟原子、甲基基团或叔丁基基团。
R1至R4中的至少一个可以是氘原子，或者R1至R4、Ar1和Ar2中的至少一个可以是作为取代基的氘原子。
所述至少一个功能层可以包括发射层、设置在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区以及设置在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区，并且所述空穴传输区可以包含所述胺化合物。
所述空穴传输区可以包括设置在所述第一电极上的空穴注入层、设置在所述空穴注入层上的空穴传输层以及设置在所述空穴传输层上的电子阻挡层，以及所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述电子阻挡层中的至少一个可以包含所述胺化合物。
所述电子阻挡层可以包含所述胺化合物，以及所述空穴传输层可以包含如本文描述的式H-1的化合物。
所述胺化合物可以包括如本文描述的化合物组1中的一种化合物。
根据本发明的另一方面，胺化合物具有式1：
式1
Figure BDA0003493930730000031
在式1中，变量在本文中描述。
式1可以是如本文描述的式1-1至式1-3中的一种。
式1可以具有如本文描述的式2-1。
式1可以具有如本文描述的式2-2。
基团Ar1和Ar2可以各自彼此独立地是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的苯并菲基基团、取代或未取代的芴基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、取代或未取代的二苯并噻吩基团、取代的咔唑基团、未取代的萘并苯并呋喃基团、或者未取代的苯并萘并噻吩基团。
基团Ar1和Ar2可以各自彼此独立地是如本文描述的A-1至A-7中的一种。
Ar1和Ar2中的至少一个可以是取代或未取代的苯基基团。
变量R1和R2可以各自彼此独立地是氘原子、氟原子、甲基基团或叔丁基基团。
R1至R4中的至少一个可以是氘原子，或者R1至R4、Ar1和Ar2中的至少一个可以是作为取代基的氘原子。
式1可以是如本文描述的化合物组1中的一种化合物。
应理解，前述一般描述和以下详细描述两者是示例性和解释性的，并且旨在提供对要求保护的发明的进一步解释。
附图说明
包括附图以提供对本发明的进一步理解以及将附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分，附图例示出本发明的示例性实施方案，并且与描述一起用于解释本发明构思。
图1是例示出根据本发明的原理构造的显示设备的实施方案的平面图。
图2是沿图1的线I-I'截取的显示设备的横截面视图。
图3是示意性地例示出根据本发明的原理构造的发光装置的实施方案的横截面视图。
图4是示意性地例示出根据本发明的原理构造的发光装置的另一个实施方案的横截面视图。
图5是示意性地例示出根据本发明的原理构造的发光装置的又一个实施方案的横截面视图。
图6是示意性地例示出根据本发明的原理构造的发光装置的又另一个实施方案的横截面视图。
图7是例示出沿图1的线I-I'截取的显示设备的另一个实施方案的横截面视图。
图8是例示出沿图1的线I-I'截取的显示设备的又一个实施方案的一部分的横截面视图。
具体实施方式
在以下描述中，出于解释的目的，阐述了许多具体细节以便提供对本发明的各种实施方案或实施方式的透彻理解。如本文使用，“实施方案”和“实施方式”是可互换的词语，其是采用本文公开的发明构思中的一种或多于一种的装置或方法的非限制性实例。然而，显而易见地，各种实施方案可以在没有这些具体细节的情况下实践，或者可以用一种或多于一种的等同的布置来实践。在其它情况中，以框图形式示出公知的结构和装置以便避免不必要地混淆各种实施方案。此外，各种实施方案可以是不同的，但不必是排它的。例如，在不背离本发明构思的情况下，实施方案的具体形状、配置和特性可以在另一个实施方案中使用或实施。
除非另外指明，例示的实施方案应被理解为提供其中可以在实践中实施本发明构思的一些方式的不同细节的示例性特征。因此，除非另外指明，在不背离本发明构思的情况下，各种实施方案的特征、组件、部件、模块、层、膜、面板、区和/或方面等(在下文单独地或共同地被称为“元件”)可以以其它方式组合、分离、互换和/或重新布置。
通常提供交叉影线和/或阴影在附图中的使用以阐明相邻元件之间的界线。如此，交叉影线或阴影的存在或不存在均不表达或表明对特定材料、材料性质、尺寸、比例、例示的元件之间的共性和/或元件的任何其它特性、属性、性质等的任何偏好或需要，除非指明。此外，在附图中，出于清晰和/或描述性目的，可以放大元件的尺寸和相对尺寸。当实施方案可以不同地实施时，可以与描述的顺序不同地进行具体的过程顺序。例如，两个连续描述的过程可以基本上同时进行或以与描述的顺序相反的顺序进行。同样，相同的参考数字表示相同的元件，并且省略重复的解释以避免冗余。
当诸如层的元件被称为在另一个元件“上”、“连接至”另一个元件、或者“联接至”另一个元件时，其可以直接在另一个元件上、直接连接至另一个元件、或者直接联接至另一个元件，或者可以存在介于中间的元件。然而，当元件被称为“直接在”另一个元件“上”、“直接连接至”另一个元件、或者“直接联接至”另一个元件时，不存在介于中间的元件。为此，术语“连接的”可以是指物理连接、电连接和/或流体连接，具有或不具有介于中间的元件。此外，D1-轴、D2-轴和D3-轴不局限于直角坐标系的三个轴，例如x-轴、y-轴和z-轴，并且可以以更广泛的含义解释。例如，D1-轴、D2-轴和D3-轴可以彼此垂直，或者可以表示彼此不垂直的不同方向。出于本公开内容的目的，“X、Y和Z中的至少一个(种)”和“选自由X、Y和Z组成的组中的至少一个(种)”可以解释为仅X、仅Y、仅Z，或者X、Y和Z中的两个(种)或多于两个(种)的任意组合，例如，以XYZ、XYY、YZ和ZZ为例。如本文使用，术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。
尽管术语“第一”、“第二”等可以在本文用于描述各种类型的元件，但这些元件不应受到这些术语限制。这些术语用于区分一个元件与另一个元件。因此，在不背离本公开内容的教导的情况下，以下讨论的第一元件可以被称为第二元件。
诸如“之下”、“下方”、“下”、“较低”、“上方”、“上”、“之上”、“较高”、“侧”(例如，如在“侧壁”中)等的空间相对术语可以在本文用于描述性目的，并且由此，以描述如附图中例示的一个元件与另一个元件的关系。空间相对术语旨在涵盖除了附图中描述的方向之外的在使用、操作和/或制造中的设备的不同方向。例如，如果附图中的设备被翻转，描述为在其它元件或特征“下方”或“之下”的元件则将被定向在其它元件或特征“上方”。因此，术语“下方”可以涵盖上方和下方的方向两者。此外，可以将设备以其它方式定向(例如，旋转90度或在其它方向上)，并且如此，本文使用的空间相对描述符被相应地解释。
本文使用的术语出于描述具体实施方案的目的，而不旨在限制。如本文使用，单数形式“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确说明。此外，术语“包含(comprises)”、“包含(comprising)”、“包括(includes)”和/或“包括(including)”当用于本说明书时指明规定的特征、数字、整数、步骤、操作、元件、部件、组件和/或其群组的存在，但不排除一个或多于一个的其它的特征、数字、整数、步骤、操作、元件、部件、组件和/或其群组的存在或增添。还注意，如本文使用，术语“基本上”、“约”和其它类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语，并且如此，用于解释本领域普通技术人员会认识到的测量值、计算值和/或提供值中的固有偏差。
参考截面图示和/或分解图示在本文描述各种实施方案，所述截面图示和/或分解图示是理想化的实施方案和/或中间结构的示意性图示。如此，应预期由于例如制造技术和/或公差而产生的图示的形状的变化。因此，本文公开的实施方案不应必须被解释为局限于区的具体例示的形状，而应包括由例如制造产生的形状的偏差。以这种方式，附图中例示的区可以在本质上是示意性的，并且这些区的形状可以不反映装置的区的实际形状，并且如此，不必旨在限制。
除非另外定义，本文使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开内容作为其一部分的领域的普通技术人员通常理解的相同含义。术语(例如在常用词典中定义的那些术语)应解释为具有与其在相关领域的语境中的含义相符的含义，并且不应以理想化或过于形式的含义进行解释，除非在本文中明确如此定义。
图1是例示出根据本发明的原理构造的显示设备的实施方案的平面图。图2是沿图1的线I-I'截取的显示设备的横截面视图。具体地，图2是示出对应于图1的线I-I'的部分的横截面视图。
显示设备DD可以包括显示面板DP和设置在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光装置ED-1、ED-2和ED-3。显示设备DD可以包括多个发光装置ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可以设置在显示面板DP上并且控制被显示面板DP反射的外部光。光学层PP可以包括例如偏振层或滤色器层。在一些实施方案中，可以从显示设备DD中省略光学层PP。
在光学层PP上，可以设置基体衬底BL。基体衬底BL可以是提供其中设置光学层PP的基体表面的构件。基体衬底BL可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而，实施方案不限于此，并且基体衬底BL可以是无机层、有机层或复合材料层。此外，不同于附图，在实施方案中可以省略基体衬底BL。
显示设备DD可以进一步包括填充层。填充层可以设置在显示装置层DP-ED与基体衬底BL之间。填充层可以是有机层。填充层可以包含基于丙烯酸的树脂、基于硅酮的树脂和基于环氧的树脂中的至少一种。
显示面板DP可以包括基体层BS、提供在基体层BS上的电路层DP-CL和显示装置层DP-ED。显示装置层DP-ED可以包括像素限定层PDL，设置在像素限定层PDL的部分之间的发光装置ED-1、ED-2和ED-3和设置在发光装置ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基体层BS可以是提供其中设置显示装置层DP-ED的基体表面的构件。基体层BS可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而，实施方案不限于此，并且基体层BS可以是无机层、有机层或复合材料层。
在实施方案中，电路层DP-CL设置在基体层BS上，并且电路层DP-CL可以包括多个晶体管。晶体管中的每一个可以包括控制电极、输入电极和输出电极。例如，电路层DP-CL可以包括开关晶体管和用于驱动显示装置层DP-ED的发光装置ED-1、ED-2和ED-3的驱动晶体管。
发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可以具有以下进一步描述的根据图3至图6制造的实施方案的发光装置ED的结构。发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可以包括第一电极EL1，空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B，电子传输区ETR和第二电极EL2。
图2示出了其中设置了处于限定在像素限定层PDL中的开口部分OH中的发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B，并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2在所有发光装置ED-1、ED-2和ED-3中提供为公共层的实施方案。然而，实施方案不限于此。不同于图2，在另一个实施方案中，空穴传输区HTR和电子传输区ETR可以图案化并且提供在限定在像素限定层PDL中的开口部分OH中。例如，在实施方案中，发光装置ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B以及电子传输区ETR可以通过喷墨印刷法图案化。
封装层TFE可以覆盖发光装置ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可以封装显示装置层DP-ED。封装层TFE可以是薄膜封装层。封装层TFE可以是一个层或多个层的堆叠的层。封装层TFE包括至少一个绝缘层。封装层TFE可以包括至少一个无机层(在下文，封装无机层)。此外，封装层TFE可以包括至少一个有机层(在下文，封装有机层)和至少一个封装无机层。
封装无机层保护显示装置层DP-ED免于水分和氧气中的至少一种，并且封装有机层保护显示装置层DP-ED免于诸如粉尘颗粒的外来材料。封装无机层可以包含硅氮化物、硅氮氧化物、硅氧化物、钛氧化物或铝氧化物，而不受具体限制。封装有机层可以包含基于丙烯酸的化合物、基于环氧的化合物等。封装有机层可以包含可光聚合的有机材料，而不受具体限制。封装层TFE可以设置在第二电极EL2上并且可以在填充开口部分OH的同时设置。
参考图1和图2，显示设备DD可以包括非发光区域NPXA和发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以是分别发射由发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光的区域。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以在平面上彼此分开。
发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以是由像素限定层PDL分开的区域。非发光区域NPXA可以是相邻发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区域并且可以是对应于像素限定层PDL的区域。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可以重叠像素中的一个。像素限定层PDL可以分隔发光装置ED-1、ED-2和ED-3。发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可以设置并且分隔在限定在像素限定层PDL中的开口部分OH中。
根据由发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光的颜色，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以分成多个组。在图1和图2中示出的显示设备DD中，将能够发射红色光、绿色光和蓝色光的三个发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B例示为实施方案。例如，显示设备DD可以包括彼此分开的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B。
在显示设备DD中，多个发光装置ED-1、ED-2和ED-3可以发射具有不同波长区的光。例如，在实施方案中，显示设备DD可以包括发射红色光的第一发光装置ED-1、发射绿色光的第二发光装置ED-2和发射蓝色光的第三发光装置ED-3。即，显示设备DD的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B中的每一个可以对应于第一发光装置ED-1、第二发光装置ED-2和第三发光装置ED-3。
然而，实施方案不限于此，并且第一发光装置至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3可以发射相同波长区中的光，或者其中的至少一个可以发射不同波长区中的光。例如，所有第一发光装置至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3可以均发射蓝色光。
显示设备DD中的发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以布置成大致伸长的(条纹)形状。参考图1，可以沿第二方向轴DR2布置多个红色发光区域PXA-R、多个绿色发光区域PXA-G和多个蓝色发光区域PXA-B。此外，红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B可以沿第一方向轴DR1布置成列。
在图1和图2中，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积的尺寸被示出是类似的，但实施方案不限于此。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以根据发射的光的波长区而具有彼此不同的尺寸。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以意指由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面面积。
发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的类型不限于图1中示出的配置，并且红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B的顺序可以根据显示设备DD所需的显示品质的性质而以各种组合提供。例如，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以布置成由韩国京畿道的三星显示有限公司(Samsung Display Co.,Ltd.)以商品名PenTile matrix销售的配置，或者布置成菱形配置。
此外，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积的尺寸可以彼此不同。例如，在实施方案中，绿色发光区域PXA-G的面积可以小于蓝色发光区域PXA-B的面积，但实施方案不限于此。
图3是示意性地例示出根据本发明的原理构造的发光装置的实施方案的横截面视图。图4是示意性地例示出根据本发明的原理构造的发光装置的另一个实施方案的横截面视图。图5是示意性地例示出根据本发明的原理构造的发光装置的又一个实施方案的横截面视图。图6是示意性地例示出根据本发明的原理构造的发光装置的又另一个实施方案的横截面视图。
发光装置ED可以包括按顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。当与图3相比时，图4示出了发光装置ED的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。此外，当与图3相比时，图5示出了发光装置ED的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。当与图4相比时，图6示出了发光装置ED的横截面视图，所述发光装置ED包括设置在第二电极EL2上的覆盖层CPL。
第一电极EL1具有导电性。可以使用金属材料、金属合金或导电化合物形成第一电极EL1。第一电极EL1可以是阳极或阴极。然而，实施方案不限于此。此外，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极，第一电极EL1可以包含透明金属氧化物(例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO))。如果第一电极EL1是半透反射电极或反射电极，第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、其化合物、或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。此外，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括使用以上材料形成的反射层或半透反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，实施方案不限于此。第一电极EL1可以包含以上描述的金属材料、选自以上描述的金属材料中的两种或多于两种的金属材料的组合、或者以上描述的金属材料的氧化物。第一电极EL1的厚度可以是约
Figure BDA0003493930730000111
至约
Figure BDA0003493930730000112
例如，第一电极EL1的厚度可以是约
Figure BDA0003493930730000113
Figure BDA0003493930730000114
至约
Figure BDA0003493930730000115
在第一电极EL1上提供空穴传输区HTR。在发光装置ED中，空穴传输区HTR可以包含胺化合物。
定义
如本文描述，术语“取代或未取代的”对应于被选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、氧基基团、硫基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、羰基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、炔基基团、烷氧基基团、烃环基团、芳基基团和杂环基团组成的组中的至少一个取代基取代，或未取代的。此外，例示的取代基中的每一个可以是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以被解释为芳基基团或者被苯基基团取代的苯基基团。
如本文使用，术语“经由与相邻基团结合形成环”可以意指经由与相邻基团结合形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以是单环或多环。此外，经由与相邻基团结合而形成的环可以与另一个环结合以形成螺结构。
如本文使用，术语“相邻基团”可以意指对与被相应取代基取代的原子直接结合的原子进行取代的取代基、对被相应取代基取代的原子进行取代的另一个取代基、或者空间定位在与相应取代基最近位置处的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基基团可以解释为彼此“相邻基团”，并且在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基基团可以解释为彼此“相邻基团”。此外，在4,5-二甲基菲中，两个甲基基团可以解释为彼此“相邻基团”。
如本文使用，卤素原子可以是氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
如本文使用，术语“原子”可以意指元素或者键合至一个或多于一个的其它原子的其相应基团。
术语“氢”和“氘”是指它们各自的原子和相应的基团，其中氘基团缩写为“-D”，并且术语“-F、-Cl、-Br和-I”分别是氟、氯、溴和碘的基团。
如本文使用，术语“室温”可以意指约20℃至约24℃。
如本文使用，术语“当量”意指摩尔当量并且可以缩写为“equiv”。
如本文使用，烷基基团可以是直链、支链或环状的类型。烷基基团的碳数可以是1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基基团的实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而不受限制。
如本文使用，烯基基团可以是直链或支链。烯基基团的碳数不受特别限制，但可以是2至30、2至20或2至10。烯基基团的实例可以包括乙烯基基团、1-丁烯基基团、1-戊烯基基团、1,3-丁二烯基基团、苯乙烯基基团、苯乙烯基乙烯基基团等，而不受限制。
如本文使用，芳基基团意指衍生自芳香族烃环的任选的官能团或取代基。芳基基团可以是单环芳基基团或多环芳基基团。芳基基团中的用于形成环的碳数可以是6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003493930730000131
基等，而不受限制。
如本文使用，芴基基团可以是取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基基团的实例如下，但实施方案不限于此：
Figure BDA0003493930730000141
如本文使用，杂芳基基团可以包含B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子，杂原子的数量可以为1至10、1至5或1至3。如果杂芳基基团包含两个或多于两个的杂原子，所述两个或多于两个的杂原子可以相同或不同。杂芳基基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团。杂芳基基团的用于形成环的碳数可以是2至30、2至20或2至10。杂芳基基团的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，而不受限制。
如本文使用，甲硅烷基基团包括烷基甲硅烷基基团和芳基甲硅烷基基团。甲硅烷基基团的实例包括三甲基甲硅烷基基团、三乙基甲硅烷基基团、叔丁基二甲基甲硅烷基基团、丙基二甲基甲硅烷基基团、三苯基甲硅烷基基团、二苯基甲硅烷基基团、苯基甲硅烷基基团等，而不受限制。
如本文使用，硫基基团可以包括烷基硫基基团和芳基硫基基团。硫基基团可以意指与硫原子结合的以上定义的烷基基团或芳基基团。硫基基团的实例包括甲基硫基基团、乙基硫基基团、丙基硫基基团、戊基硫基基团、己基硫基基团、辛基硫基基团、十二烷基硫基基团、环戊基硫基基团、环己基硫基基团、苯基硫基基团、萘基硫基基团等，而不受限制。
如本文使用，氧基基团可以是指与氧原子结合的以上定义的烷基基团或芳基基团。氧基基团可以包括烷氧基基团和芳基氧基基团。烷氧基基团可以是直链、支链或环状链。烷氧基基团的碳数不受特别限制，但可以是例如1至20或1至10。氧基基团的实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等。然而，实施方案不限于此。
如本文使用，胺基团的碳数不受特别限制，但可以是1至30、1至20或1至10。胺基团可以包括烷基胺基团和芳基胺基团。胺基团的实例包括甲基胺基团、二甲基胺基团、苯基胺基团、二苯基胺基团、萘基胺基团、9-甲基-蒽基胺基团等，而不受限制。
如本文使用，烷基硫基基团、烷基氧基基团、烷基甲硅烷基基团和烷基胺基团中的烷基基团可以与以上描述的烷基基团的实例相同。此外，如本文使用，芳基硫基基团、芳基氧基基团、芳基甲硅烷基基团和芳基胺基团中的芳基基团可以与以上描述的芳基基团的实例相同。
如本文使用，直连键可以意指单键。
如本文使用，
Figure BDA0003493930730000151
和“-*”意指待连接的位置。
在发光装置ED中，空穴传输区HTR可以包含由以下式1表示的胺化合物。胺化合物可以是其中两个苯环中的一个苯环与胺基团结合并且另一个苯环与咔唑基团结合的二苯并呋喃。
式1
Figure BDA0003493930730000152
在式1中，R可以是氢原子或氘原子。变量a1和a2可以各自独立地是0至4的整数。变量R1和R2可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、或者取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团。如果a1是2或大于2的整数，多个R1基团可以相同或其中的至少一个可以不同。如果a2是2或大于2的整数，多个R2基团可以相同或其中的至少一个可以不同。
在实施方案中，R1和R2可以各自独立地是氘原子、氟原子、甲基基团或叔丁基基团。例如，a1和a2可以是1，并且R1和R2可以相同。R1和R2可以相同并且可以是氟原子、甲基基团或叔丁基基团。如果a1和a2是1，在包含R1和R2的咔唑基团中，R1和R2可以分别在相对于咔唑的氮原子的对称位置处与碳原子结合。然而，这仅是示例，并且实施方案不限于此。
在式1中，a3可以是0至2的整数，并且a4可以是0至3的整数。R3和R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团。如果a3是2，两个R3基团可以相同或不同。如果a4是2或大于2的整数，多个R4基团可以相同或其中的至少一个可以不同。例如，a3和a4中的至少一个可以是0。不同地，a3和a4中的至少一个可以是1。如果a3是1，R3可以是氟原子、甲基基团或未取代的苯基基团。
在式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团。Ar1和Ar2中的至少一个可以是取代或未取代的苯基基团。
R1至R4、Ar1和Ar2中的至少一个可以包含作为取代基的氘原子。此外，R1至R4中的至少一个可以是氘原子。胺化合物可以包含氘原子。例如，a1可以是2或大于2的整数，并且多个R1基团可以是氘原子。变量a2可以是2或大于2的整数，并且多个R2基团可以是氘原子。变量Ar1和Ar2可以是取代的联苯基基团，并且联苯基基团的取代基可以包括氘原子。
在实施方案中，胺化合物不包含取代或未取代的噻吩基团。此外，在式1中，R1至R4、Ar1和Ar2可以不包含作为取代基的胺基团。除了Ar1和Ar2与之结合的氮原子之外，胺化合物不包含其它叔胺。胺化合物包含一个叔胺并且不包含两个或多于两个的叔胺。
如果R1和R2中的至少一个是取代的烷基基团，取代或未取代的噻吩基团和胺基团不包括在烷基基团的取代基中。如果R3和R4中的至少一个是取代的烷基基团或取代的芳基基团，取代或未取代的噻吩基团和胺基团不包括在烷基基团和芳基基团的取代基中。如果Ar1和Ar2中的至少一个是取代的芳基基团，取代或未取代的噻吩基团和胺基团不包括在芳基基团的取代基中。此外，如果Ar1和Ar2中的至少一个是取代或未取代的杂芳基基团，噻吩基团不包含在杂芳基基团中。如果Ar1和Ar2中的至少一个是取代的杂芳基基团，取代或未取代的噻吩基团和胺基团不包括在杂芳基基团的取代基中。
在实施方案中，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的苯并菲基基团、或者取代或未取代的芴基基团。此外，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的二苯并呋喃基团、取代或未取代的二苯并噻吩基团、取代的咔唑基团、未取代的萘并苯并呋喃基团、或者未取代的苯并萘并噻吩基团。
Ar1和Ar2可以各自独立地由以下A-1至A-7中的任一种表示。
Figure BDA0003493930730000171
在A-1中，a21可以是0至5的整数，并且R21可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团。如果a21是2或大于2的整数，多个R21基团可以相同或其中的至少一个可以不同。例如，R21可以是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的菲基基团、未取代的金刚烷基基团、取代的咔唑基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、或者未取代的二苯并噻吩基团。
在A-2中，a22可以是0至7的整数，并且R22可以是氢原子、氘原子、或者取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团。如果a22是2或大于2的整数，多个R22基团可以相同或其中的至少一个可以不同。例如，R22可以是未取代的苯基基团。
在A-3中，a23可以是0至9的整数，并且R23可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团。如果a23是2或大于2的整数，多个R23基团可以相同或其中的至少一个可以不同。
在A-4中，a24可以是0至3的整数，并且a25和a26可以各自独立地是0至4的整数。变量R24至R26可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团。如果a24是2或大于2的整数，多个R24基团可以相同或其中的至少一个可以不同。如果a25是2或大于2的整数，多个R25基团可以相同或其中的至少一个可以不同。如果a26是2或大于2的整数，多个R26基团可以相同或其中的至少一个可以不同。
在A-5中，n1可以是0或1，并且L1可以是直连键。如果n1是0，A-5可以是被两个苯基基团取代的芴基基团。如果n1是1，A-5可以是其中两个苯基基团形成螺结构的芴基基团。在A-5中，a27可以是0至7的整数，并且a28可以是0至10的整数。变量R27和R28可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团。如果a27是2或大于2的整数，多个R27基团可以相同或其中的至少一个可以不同。如果a28是2或大于2的整数，多个R28基团可以相同或其中的至少一个可以不同。
在A-6中，X1可以是NR30、O或S。如果X1是NR30，A-6可以是取代或未取代的咔唑基团。如果X1是O，A-6可以是取代或未取代的二苯并呋喃基团。如果X1是S，A-6可以是取代或未取代的二苯并噻吩基团。变量a29可以是0至7的整数，并且R29和R30可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团。如果a29是2或大于2的整数，多个R29基团可以相同或其中的至少一个可以不同。例如，R29可以是未取代的苯基基团或未取代的咔唑基团。此外，R30可以是未取代的苯基基团。然而，这些仅是示例，并且实施方案不限于此。
在A-7中，X2可以是O或S。如果X2是O，A-7可以是未取代的萘并苯并呋喃基团。不同地，如果X2是S，A-7可以是未取代的苯并萘并噻吩基团。在A-7中，a31可以是0至9的整数。变量R31可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团。如果a31是2或大于2的整数，多个R31基团可以相同或其中的至少一个可以不同。在A-1至A-7中，
Figure BDA0003493930730000192
意指待连接的位置。
根据实施方案，式1可以由式1-1至式1-3中的任一种表示。
Figure BDA0003493930730000191
式1-1可以是其中胺基团键合至二苯并呋喃的3位的碳(C3)并且咔唑基团键合至6位的碳(C6)的化合物。式1-2可以是其中胺基团键合至二苯并呋喃的3位的碳(C3)并且咔唑基团键合至8位的碳(C8)的化合物。式1-3可以是其中胺基团键合至二苯并呋喃的3位的碳(C3)并且咔唑基团键合至9位的碳(C9)的化合物。
式1-1
Figure BDA0003493930730000201
式1-2
Figure BDA0003493930730000202
式1-3
Figure BDA0003493930730000203
在式1-1至式1-3中，可以适用与对关于式1的Ar1、Ar2、a1至a4、R和R1至R4的解释相同的解释。
此外，式1可以由以下式2-1表示。式2-1表示其中Ar1和Ar2中的任一个是取代或未取代的联苯基基团的情况。
式2-1
Figure BDA0003493930730000204
在式2-1中，可以适用与对关于式1的a1至a4、R和R1至R4的解释相同的解释。
在式2-1中，a11可以是0至4的整数，Ar11可以是氢原子、氘原子、或者取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团。如果a11是2或大于2的整数，多个Ar11基团可以相同或其中的至少一个可以不同。
R11至R15可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有2个至10个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环。
如果R11至R15中的至少一个是取代或未取代的具有2个至10个碳原子的烯基基团，相邻基团可以结合以形成环。例如，R12和R13可以是丙烯基基团，并且R12和R13可以结合以形成萘基基团。此外，R12至R15是丙烯基基团，R12和R13可以结合，并且R14和R15可以结合以形成菲基基团。然而，这仅是示例，并且实施方案不限于此。
在式2-1中，Ar13可以是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团。例如，Ar13可以是取代的芳基基团或者取代的杂芳基基团。基团Ar13可以包含作为取代基的苯基基团、萘基基团、菲基基团、芴基基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团。
式1可以由以下式2-2表示。式2-2表示其中Ar1和Ar2中的任一个包括取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、或者取代或未取代的二苯并噻吩基团的情况。
式2-2
Figure BDA0003493930730000211
在式2-2中，Ar13可以具有与式2-1中相同的含义。在式2-2中，a1至a4、R和R1至R4可以具有与式1中相同的含义。
变量n0可以是0至3的整数，并且L0可以是直连键、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的亚杂芳基基团。例如，L0可以是取代或未取代的亚苯基基团、或者取代或未取代的二价二苯并呋喃基团。W1可以是CR18R19、NR20、O或S。包含作为成环原子的W1的三个环的稠合环可以是取代或未取代的芴、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的二苯并呋喃、或者取代或未取代的二苯并噻吩。
在式2-2中，a16可以是0至4的整数，并且a17可以是0至4的整数。如果a16是2或大于2的整数，多个R16基团可以相同或其中的至少一个可以不同。如果a17是2或大于2的整数，多个R17基团可以相同或其中的至少一个可以不同。
变量R16至R20可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有2个至10个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环。例如，W1可以是CR18R19，R18和R19可以结合，并且可以形成包含作为成环原子的W1的螺结构的芴。变量W1可以是O，两个R17基团可以结合，并且可以形成包含作为成环原子的W1的萘并苯并呋喃基团。变量W1可以是S，两个R17基团可以结合，并且可以形成包含作为成环原子的W1的苯并萘并噻吩基团。
由式1表示的胺化合物可以由以下化合物组1中的化合物中的任一种表示。发光装置ED的空穴传输区HTR可以包含以下化合物组1中示出的胺化合物中的至少一种。
化合物组1
Figure BDA0003493930730000231
Figure BDA0003493930730000241
Figure BDA0003493930730000251
Figure BDA0003493930730000261
Figure BDA0003493930730000271
Figure BDA0003493930730000281
Figure BDA0003493930730000291
Figure BDA0003493930730000301
Figure BDA0003493930730000311
Figure BDA0003493930730000321
Figure BDA0003493930730000331
Figure BDA0003493930730000341
Figure BDA0003493930730000351
Figure BDA0003493930730000361
在A53、A57、A61、B53、B57、B61、C53、C57和C61中，“D”是氘原子。
由式1表示的胺化合物可以是其中胺基团和咔唑基团分别键合至两个苯环的二苯并呋喃。在二苯并呋喃中，一个苯环可以包括1位处的碳(C1)至位置4位处的碳(C4)，并且另一个苯环可以包括6位处的碳(C6)至9位处的碳(C9)。胺化合物可以是其中胺基团键合至一个苯环，并且咔唑基团键合至另一个苯环的二苯并呋喃。
Figure BDA0003493930730000371
胺基团和咔唑基团可以键合至与作为中心的二苯并呋喃的氧原子的不对称位置处的碳原子。胺基团可以键合至二苯并呋喃的3位处的碳(C3)，并且可以键合至与二苯并呋喃的3位处的碳(C3)对称的7位处的碳(C7)。胺基团可以键合至二苯并呋喃的6位处的碳(C6)、8位处的碳(C8)或9位处的碳(C9)。实施方案的胺化合物(其中胺基团和咔唑基团键合至二苯并呋喃的不对称位置处的碳原子)可以显示出分子结构的三维性质。由于胺化合物的三维结构，可以改善层性质，并且可以显示出优异的电子耐受性和热稳定性。胺化合物可以用作用于发光装置的空穴传输区的材料，并且可以有助于改善发光装置的发射效率和使用寿命。
空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、缓冲层、发射辅助层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个可以包含胺化合物。
空穴传输区HTR的厚度可以是，例如，约
Figure BDA0003493930730000372
至约
Figure BDA0003493930730000373
空穴传输区HTR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层的结构，或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。另外，空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单个层的结构，或者从第一电极EL1堆叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层、空穴注入层HIL/缓冲层、空穴传输层HTL/缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，而不受限制。
可以使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett，LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
在发光装置ED中，空穴传输区HTR可以进一步包含空穴传输区HTR的化合物，这将在以下解释。空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个可以包含空穴传输区HTR的化合物，这将在以下解释。
空穴传输区HTR可以包含由以下式H-1表示的化合物。例如，空穴传输层HTL可以包含由式H-1表示的化合物，并且电子阻挡层EBL可以包含胺化合物。
式H-1
Figure BDA0003493930730000381
在以上式H-1中，L2和L3可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。变量b1和b2可以各自独立地是0至10的整数。如果b1或b2是2或大于2的整数，多个L2和L3可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
在式H-1中，Ar21和Ar22可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。此外，在式H-1中，Ar23可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
由式H-1表示的化合物可以是单胺化合物。另外，由式H-1表示的化合物可以是二胺化合物，其中Ar21至Ar23中的至少一个包括作为取代基的胺基团。此外，由式H-1表示的化合物可以是其中Ar21和Ar22中的至少一个包括取代或未取代的咔唑基团的基于咔唑的化合物、或者其中Ar21和Ar22中的至少一个包括取代或未取代的芴基团的基于芴的化合物。
由式H-1表示的化合物可以由以下化合物组H中的化合物中的任一种表示。然而，化合物组H中示出的化合物仅是示例，并且由式H-1表示的化合物不限于在以下化合物组H中表示的化合物。
化合物组H
Figure BDA0003493930730000391
Figure BDA0003493930730000401
空穴传输区HTR可以包含酞菁化合物(例如铜酞菁)、N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4',4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
此外，空穴传输区HTR可以包含咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR的厚度可以是约
Figure BDA0003493930730000402
至约
Figure BDA0003493930730000403
例如，约
Figure BDA0003493930730000404
至约
Figure BDA0003493930730000405
在其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL的情况下，空穴注入层HIL的厚度可以是例如约
Figure BDA0003493930730000406
至约
Figure BDA0003493930730000407
在其中空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL的情况下，空穴传输层HTL的厚度可以是约
Figure BDA0003493930730000408
至约
Figure BDA0003493930730000409
例如，在其中空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL的情况下，电子阻挡层EBL的厚度可以是约
Figure BDA00034939307300004010
至约
Figure BDA00034939307300004011
如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足以上描述的范围，可以实现令人满意的空穴传输性质，而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料之外，空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以是，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可以包括金属卤化物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种，而不受限制。例如，p-掺杂剂可以包括金属卤化物(例如CuI和RbI)、醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和氧化钼)、含氰基基团的化合物(例如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)和4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苄腈(NDP9))等，而不受限制。
如以上描述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可以进一步包括缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。缓冲层可以根据由发射层EML发射的光的波长来补偿共振距离并且可以增加发光效率。包含在缓冲层中的材料可以是包含在空穴传输区HTR中的相同材料。电子阻挡层EBL是起阻挡从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入的作用的层。
在空穴传输区HTR上提供发射层EML。发射层EML可以具有例如约
Figure BDA0003493930730000411
至约
Figure BDA0003493930730000412
或约
Figure BDA0003493930730000413
至约
Figure BDA0003493930730000414
的厚度。发射层EML可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在发光装置ED中，发射层EML可以包含蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、
Figure BDA0003493930730000415
衍生物、二氢苯并蒽衍生物或苯并菲衍生物。特别地，发射层EML可以包含蒽衍生物或芘衍生物。
在图3至图6中示出的发光装置ED中，发射层EML可以包含主体和掺杂剂，并且发射层EML可以包含由以下式E-1表示的化合物。由以下式E-1表示的化合物可以用作荧光主体材料。
式E-1
Figure BDA0003493930730000421
在式E-1中，R31至R40可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环。变量R31至R40可以与相邻基团结合以形成饱和的烃环、不饱和的烃环、饱和的杂环或不饱和的杂环。变量R31至R40可以与相邻基团或相邻苯环结合以形成稠合环。
在式E-1中，“c”和“d”可以各自独立地是0至5的整数。
式E-1可以由以下化合物E1至化合物E19中的任一种表示。
Figure BDA0003493930730000422
Figure BDA0003493930730000431
在实施方案中，发射层EML可以包含由以下式E-2a或式E-2b表示的化合物。由以下式E-2a或式E-2b表示的化合物可以用作磷光主体材料。
式E-2a
Figure BDA0003493930730000432
在式E-2b中，“a”可以是0至10的整数，La可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。如果“a”是2或大于2的整数，多个La可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
此外，在式E-2a中，A1至A5可以各自独立地是N或CRi。Ra至Ri可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。变量Ra至Ri可以与相邻基团结合以形成烃环或者包含N、O、S等作为成环原子的杂环。
在式E-2a中，选自A1至A5中的两个或三个可以是N，并且余者可以是CRi。
式E-2b
Figure BDA0003493930730000441
在式E-2b中，Cbz1和Cbz2可以各自独立地是未取代的咔唑基团、或者被具有6个至30个成环碳原子的芳基基团取代的咔唑基团。变量Lb可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。“b”是0至10的整数，并且如果“b”是2或大于2的整数，多个Lb可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可以由以下化合物组E-2中的化合物中的任一种表示。然而，以下化合物组E-2中示出的化合物仅是示例，并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于以下化合物组E-2中表示的化合物。
化合物组E-2
Figure BDA0003493930730000451
Figure BDA0003493930730000461
发射层EML可以进一步包含本领域中公知的常用材料作为主体材料。例如，发射层EML可以包含双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而，实施方案不限于此。例如，可以使用三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等作为主体材料。
发射层EML可以包含由以下式M-a或式M-b表示的化合物。由式M-a或式M-b表示的化合物可以用作磷光掺杂剂材料。
式M-a
Figure BDA0003493930730000462
在式M-a中，Y1至Y4和Z1至Z4可以各自独立地是CR1或N，并且R1至R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。在式M-a中，“m”是0或1，并且“n”是2或3。在式M-a中，如果“m”是0，“n”是3，或者如果“m”是1，“n”是2。
由式M-a表示的化合物可以用作磷光掺杂剂。由式M-a表示的化合物可以由以下化合物M-a1至化合物M-a25中的任一种表示。然而，以下化合物M-a1至化合物M-a25是示例，并且由式M-a表示的化合物不限于由以下化合物M-a1至化合物M-a25表示的化合物。
Figure BDA0003493930730000471
Figure BDA0003493930730000481
化合物M-a1和化合物M-a2可以用作红色掺杂剂材料，并且化合物M-a3至化合物M-a7可以用作绿色掺杂剂材料。
式M-b
Figure BDA0003493930730000482
在式M-b中，Q1至Q4各自独立地是C或N，C1至C4各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。L21至L24各自独立地是直连键、*-O-*、*-S-*、
Figure BDA0003493930730000491
取代或未取代的具有1个至20个碳原子的二价烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团，并且e1至e4各自独立地是0或1。变量R31至R39各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，并且d1至d4各自独立地是0至4的整数。“-*”意指待连接的位置。
由式M-b表示的化合物可以用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。由式M-b表示的化合物可以由以下化合物中的任一种表示。然而，以下化合物是示例，并且由式M-b表示的化合物不限于以下表示的化合物。
Figure BDA0003493930730000501
在以上化合物中，R、R38和R39可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。发射层EML可以包含由以下式F-a至式F-c表示的化合物中的任一种。由以下式F-a至式F-c表示的化合物可以用作荧光掺杂剂材料。
式F-a
Figure BDA0003493930730000511
在式F-a中，选自Ra至Rj中的两个可以各自独立地被*-NAr1Ar2取代。Ra至Rj中的未被*-NAr1Ar2取代的余者可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在*-NAr1Ar2中，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。例如，Ar1和Ar2中的至少一个可以是包含O或S作为成环原子的杂芳基基团。“-*”意指待连接的位置。
式F-b
Figure BDA0003493930730000512
在式F-b中，Ra和Rb可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。Ar1至Ar4可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在式F-b中，U和V可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。在式F-b中，由U和V表示的环的数量可以各自独立地是0或1。例如，在式F-b中，如果U或V的数量是1，一个环在U或V的指定部分处形成稠合环，或者如果U或V的数量是0，在U或V的指定部分处不存在环。特别地，如果U的数量是0并且V的数量是1，或者如果U的数量是1并且V的数量是0，式F-b的具有芴核的稠合环可以是具有四个环的环化合物。此外，如果U和V两者的数量均是0，式F-b的具有芴核的稠合环可以是具有三个环的环化合物。此外，如果U和V两者的数量均是1，式F-b的具有芴核的稠合环可以是具有五个环的环化合物。
式F-c
Figure BDA0003493930730000521
在式F-c中，A1和A2可以各自独立地是O、S、Se或NRm，并且Rm可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。变量R1至R11各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环。
在式F-c中，A1和A2可以各自独立地与相邻环的取代基结合以形成稠合环。例如，如果A1和A2可以各自独立地是NRm，A1可以与R4或R5结合以形成环。此外，A2可以与R7或R8结合以形成环。
在实施方案中，发射层EML可以包含苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)和4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯和1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为已知的掺杂剂材料。
发射层EML可以包含已知的磷光掺杂剂材料。例如，磷光掺杂剂可以使用包含铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属络合物。特别地，双(4,6-二氟苯基吡啶根合-N,C2')吡啶甲酸铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶根合)-四(1-吡唑基)硼酸铱(Ⅲ)(Fir6)或八乙基卟啉铂(PtOEP)可以用作磷光掺杂剂。然而，实施方案不限于此。
在其中发射层EML发射绿色光的情况下，发射层EML可以进一步包含例如荧光材料，所述荧光材料包括三(二苯甲酰基甲烷根合)菲咯啉铕(PBD:Eu(DBM)3(Phen))或苝。在其中发射层EML发射红色光的情况下，包含在发射层EML中的掺杂剂可以选自例如金属络合物或有机金属络合物(例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮酸铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮酸铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)和八乙基卟啉铂(PtOEP))、红荧烯及其衍生物和4-二氰基亚甲基-2-(对二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)及其衍生物。
在其中发射层EML发射绿色光的情况下，发射层EML可以进一步包含例如荧光材料，所述荧光材料包括三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)。在其中发射层EML发射绿色光的情况下，包含在发射层EML中的掺杂剂可以选自例如金属络合物或有机金属络合物(例如，面式-三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3))以及香豆素及其衍生物。
在其中发射层EML发射蓝色光的情况下，发射层EML可以进一步包含荧光材料，所述荧光材料包括选自由螺-4,4'-双(2,2'-二苯基乙烯基)-1,1'-联苯(螺-DPVBi)、2,2',7,7'-四(联苯-4-基)-9,9'-螺二芴(螺-6P)、二苯乙烯基-苯(DSB)、二苯乙烯基-亚芳基化物(DSA)、基于聚芴(PFO)的聚合物和基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物组成的组中的任一种。在其中发射层EML发射蓝色光的情况下，包含在发射层EML中的掺杂剂可以选自金属络合物或有机金属络合物(例如，双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶根合-C2,N](吡啶甲酸)铱(III)((4,6-F2ppy)2Irpic))和苝及其衍生物。
发射层EML可以包含量子点材料。量子点的核可以选自II-VI族的化合物，III-VI族的化合物，I-III-VI族的化合物，III-V族的化合物，III-II-V族的化合物，IV-VI族的化合物，IV族的元素，IV族的化合物及其组合。
II-VI族的化合物可以选自由以下组成的组：二元化合物，所述二元化合物选自由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS及其混合物组成的组；三元化合物，所述三元化合物选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS及其混合物组成的组；以及四元化合物，所述四元化合物选自由HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe及其混合物组成的组。
III-VI族的化合物可以包括二元化合物，例如In2S3和In2Se3；三元化合物，例如InGaS3和InGaSe3；或其任选的组合。I-III-VI族的化合物可以选自三元化合物，所述三元化合物选自由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2及其混合物组成的组；或者四元化合物，例如AgInGaS2和CuInGaS2。
III-V族的化合物可以选自由以下组成的组：二元化合物，所述二元化合物选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及其混合物组成的组；三元化合物，所述三元化合物选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb及其混合物组成的组；以及四元化合物，所述四元化合物选自由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及其混合物组成的组。III-V族的化合物可以进一步包含II族的金属。例如，可以选择InZnP等作为III-II-V族的化合物。
IV-VI族的化合物可以选自由以下组成的组：二元化合物，所述二元化合物选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及其混合物组成的组；三元化合物，所述三元化合物选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及其混合物组成的组；以及四元化合物，所述四元化合物选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及其混合物组成的组。IV族的元素可以选自由Si、Ge及其混合物组成的组。IV族的化合物可以是二元化合物，所述二元化合物选自由SiC、SiGe及其混合物组成的组。
在这种情况下，二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以均匀的浓度存在于颗粒中，或者可以以部分不同的浓度分布状态存在于同一颗粒中。此外，其中一种量子点包围另一种量子点的核/壳结构可以是可能的。核和壳的界面可以具有浓度梯度，其中存在于壳中的元素的浓度朝向中心减小。
在一些实施方案中，量子点可以具有以上描述的核-壳结构，所述核-壳结构包括包含纳米晶体的核和包裹核的壳。量子点的壳可以起到用于防止核的化学变性以保持半导体性质的保护层的作用和/或用于赋予量子点电泳性质的充电层的作用。壳可以具有单个层或多个层。量子点的壳的实例可以包括金属或非金属的氧化物、半导体化合物或其组合。
例如，金属或非金属的氧化物可以包括二元化合物，例如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和NiO；或三元化合物，例如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和CoMn2O4，但实施方案不限于此。
此外，半导体化合物可以包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等，但实施方案不限于此。
量子点可以具有约45nm或小于45nm，优选地约40nm或小于40nm，更优选地约30nm或小于30nm的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)。在该范围内，可以改善颜色纯度或颜色再现性。此外，经由此类量子点发射的光在所有方向上发射，并且可以改善光视角性质。此外，量子点的形状可以是本领域常用的形状，而不受特别限制。更特别地，可以使用大致球形、大致角锥形、大致多臂或大致立方体的形状的纳米颗粒，或者大致纳米管形状的、大致纳米线形状的、大致纳米纤维形状的、大致纳米板形状的颗粒等。量子点可以根据颗粒尺寸来控制发射的光的颜色，并且因此，量子点可以具有各种发射颜色，例如蓝色、红色和绿色。
在如图3至图6中示出的发光装置ED中，在发射层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。然而，实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单个层结构。此外，电子传输区ETR可以具有使用多种不同材料形成的单个层结构，或者从发射层EML堆叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL、或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，而不受限制。电子传输区ETR的厚度可以是，例如，约
Figure BDA0003493930730000561
至约
Figure BDA0003493930730000562
可以使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成电子传输区ETR。
电子传输区ETR可以包含由以下式ET-1表示的化合物。
式ET-1
Figure BDA0003493930730000563
在式ET-1中，X1至X3中的至少一个是N，并且余者是CRa。变量Ra可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。变量Ar1至Ar3可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在式ET-1中，“a”至“c”可以各自独立地是0至10的整数。在式ET-1中，L1至L3可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。如果“a”至“c”是2或大于2的整数，L1至L3可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
电子传输区ETR可以包含基于蒽的化合物。然而，实施方案不限于此，并且电子传输区ETR可以包含，例如，三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)及其混合物，而不受限制。
电子传输区ETR可以包含以下化合物ET1至化合物ET36中的至少一种。
Figure BDA0003493930730000581
Figure BDA0003493930730000591
Figure BDA0003493930730000601
此外，电子传输区ETR可以包含金属卤化物(例如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI和KI)、镧系金属(例如Yb)或金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如，电子传输区ETR可以包含KI:Yb、RbI:Yb等作为共沉积材料。电子传输区ETR可以使用金属氧化物，例如Li2O和BaO，或者8-羟基-喹啉锂(Liq)。然而，实施方案不限于此。电子传输区ETR还可以使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。有机金属盐可以是具有约4eV或大于4eV的能带间隙的材料。特别地，有机金属盐可以包括，例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。
除了上述材料之外，电子传输区ETR可以包含2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，实施方案不限于此。电子传输区ETR可以在电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包含电子传输区的化合物。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，电子传输层ETL的厚度可以是约
Figure BDA0003493930730000602
至约
Figure BDA0003493930730000603
例如，约
Figure BDA0003493930730000604
至约
Figure BDA0003493930730000605
如果电子传输层ETL的厚度满足以上描述的范围，可以获得令人满意的电子传输性质，而没有驱动电压的显著增加。如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，电子注入层EIL的厚度可以是约
Figure BDA0003493930730000606
至约
Figure BDA0003493930730000607
例如约
Figure BDA0003493930730000608
至约
Figure BDA0003493930730000609
如果电子注入层EIL的厚度满足以上描述的范围，可以获得令人满意的电子注入性质，而没有引起驱动电压的显著增加。
在电子传输区ETR上提供第二电极EL2。第二电极EL2可以是公共电极。第二电极EL2可以是阴极或阳极，但实施方案不限于此。例如，如果第一电极EL1是阳极，第二电极EL2可以是阴极，或者如果第一电极EL1是阴极，第二电极EL2可以是阳极。
第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2是透射电极，第二电极EL2可以包含透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2是半透反射电极或反射电极，第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、Yb、W、包含其的化合物、或其混合物(例如，AgMg、AgYb或MgYb)。另外，第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用以上描述的材料形成的反射层或半透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。例如，第二电极EL2可以包含前述金属材料、选自前述金属材料中的两种或多于两种的金属材料的组合或者前述金属材料的氧化物。
第二电极EL2可以与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，可以减小第二电极EL2的电阻。在发光装置ED中的第二电极EL2上，可以进一步设置覆盖层CPL。覆盖层CPL可以包括多个层或单个层。在实施方案中，覆盖层CPL可以是有机层或无机层。例如，如果覆盖层CPL包含无机材料，无机材料可以包括碱金属化合物(例如氟化锂(LiF))、碱土金属化合物(例如MgF2、SiON、SiNx、SiOy)等。
例如，如果覆盖层CPL包含有机材料，有机材料可以包括2,2'-二甲基-N,N'-二[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(α胺NPD)、N,N'-二(萘-l-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、铜(II)酞菁(CuPc)、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等，或者包含环氧树脂或丙烯酸酯(例如甲基丙烯酸酯)。此外，覆盖层CPL可以包含以下化合物P1至化合物P5中的至少一种，但实施方案不限于此。
Figure BDA0003493930730000611
Figure BDA0003493930730000621
覆盖层CPL的折射率可以是约1.6或大于1.6。特别地，相对于约550nm至约660nm的波长范围中的光，覆盖层CPL的折射率可以是约1.6或大于1.6。
图7是例示出沿图1的线I-I'截取的显示设备的另一个实施方案的横截面视图。图8是例示出沿图1的线I-I'截取的显示设备的又一个实施方案的一部分的横截面视图。在对参考图7和图8的实施方案的显示设备的解释中，将不再解释关于图1至图6描述的相同或类似元件的重复解释，而是将仅主要解释不同的特征。
参考图7，显示设备DD可以包括包含显示装置层DP-ED的显示面板DP、设置在显示面板DP上的光控制层CCL和滤色器层CFL。在图7中示出的实施方案中，显示面板DP包括基体层BS、提供在基体层BS上的电路层DP-CL、以及显示装置层DP-ED，并且显示装置层DP-ED可以包括发光装置ED。
发光装置ED可以包括第一电极EL1、设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR、设置在空穴传输区HTR上的发射层EML、设置在发射层EML上的电子传输区ETR和设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。图3至图6的发光装置ED的相同结构可以适用于图7中示出的发光装置ED的结构。
参考图7，发射层EML可以设置在限定在像素限定层PDL中的开口部分OH中。例如，由像素限定层PDL分隔并且与发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个对应地提供的发射层EML可以发射相同波长区中的光。在显示设备DD中，发射层EML可以发射蓝色光。不同于图7中示出的，在另一个实施方案中，发射层EML可以提供为所有发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的公共层。
光控制层CCL可以设置在显示面板DP上。光控制层CCL可以包括光转换器。光转换器可以是量子点或磷光体。光转换器可以转换提供的光的波长并且然后发射。即，光控制层CCL可以是包含量子点的层或包含磷光体的层。光控制层CCL可以包括多个光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。光控制部件CCP1、CCP2和CCP3可以彼此分开。
参考图7，分割图案BMP可以设置在分开的光控制部件CCP1、CCP2和CCP3之间，但实施方案不限于此。在图8中，将分割图案BMP示出为不与光控制部件CCP1、CCP2和CCP3重叠，但光控制部件CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可以与分割图案BMP重叠。
光控制层CCL可以包括包含将由发光装置ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点QD1的第一光控制部件CCP1、包含将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点QD2的第二光控制部件CCP2和透射第一颜色光的第三光控制部件CCP3。
在实施方案中，第一光控制部件CCP1可以提供作为第二颜色光的红色光，并且第二光控制部件CCP2可以提供作为第三颜色光的绿色光。第三光控制部件CCP3可以透射并且提供作为由发光装置ED提供的第一颜色光的蓝色光。例如，第一量子点QD1可以是红色量子点，并且第二量子点QD2可以是绿色量子点。量子点QD1和QD2可以具有与以上描述的相同的内容。
此外，光控制层CCL可以进一步包含散射体SP。第一光控制部件CCP1可以包含第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制部件CCP2可以包含第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制部件CCP3可以不包含量子点但包含散射体SP。散射体SP可以是无机颗粒。例如，散射体SP可以包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可以包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种，或者可以是选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的两种或多于两种材料的混合物。
第一光控制部件CCP1、第二光控制部件CCP2和第三光控制部件CCP3中的每一个可以包含分散量子点QD1和QD2以及散射体SP的基体树脂BR1、BR2和BR3。在实施方案中，第一光控制部件CCP1可以包含分散在第一基体树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制部件CCP2可以包含分散在第二基体树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制部件CCP3可以包含分散在第三基体树脂BR3中的散射体SP。基体树脂BR1、BR2和BR3是其中分散有量子点QD1和QD2以及散射体SP的介质，并且可以由通常可以被称为粘合剂的各种树脂组合物构成。例如，基体树脂BR1、BR2和BR3可以是基于丙烯酸的树脂、基于氨基甲酸酯的树脂、基于硅酮的树脂、基于环氧的树脂等。基体树脂BR1、BR2和BR3可以是透明树脂。在实施方案中，第一基体树脂BR1、第二基体树脂BR2和第三基体树脂BR3可以彼此相同或不同。
光控制层CCL可以包括阻挡层BFL1。阻挡层BFL1可以起到阻挡水分和/或氧气(在下文，将称为“湿气/氧气”)中的至少一种的渗透的作用。阻挡层BFL1可以阻挡光控制部件CCP1、CCP2和CCP3暴露于湿气/氧气。阻挡层BFL1可以覆盖光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。此外，阻挡层BFL2可以提供在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3与滤色器层CFL之间。
阻挡层BFL1和BFL2可以包括至少一个无机层。即，阻挡层BFL1和BFL2可以通过包含无机材料来形成。例如，阻挡层BFL1和BFL2可以通过包含硅氮化物、铝氮化物、锆氮化物、钛氮化物、铪氮化物、钽氮化物、硅氧化物、铝氧化物、钛氧化物、锡氧化物、铈氧化物、硅氮氧化物、或确保光透射率的金属薄膜来形成。阻挡层BFL1和BFL2可以进一步包括有机层。阻挡层BFL1和BFL2可以由多个层或单个层构成。
在显示设备DD中，滤色器层CFL可以设置在光控制层CCL上。例如，滤色器层CFL可以直接设置在光控制层CCL上。在这种情况下，可以省略阻挡层BFL2。滤色器层CFL可以包括光阻挡部件BM和滤色器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可以包括透射第二颜色光的第一滤色器CF1、透射第三颜色光的第二滤色器CF2和透射第一颜色光的第三滤色器CF3。例如，第一滤色器CF1可以是红色滤色器，第二滤色器CF2可以是绿色滤色器，并且第三滤色器CF3可以是蓝色滤色器。滤色器CF1、CF2和CF3中的每一个可以包含聚合物光敏树脂以及颜料或染料。第一滤色器CF1可以包含红色颜料或染料，第二滤色器CF2可以包含绿色颜料或染料，并且第三滤色器CF3可以包含蓝色颜料或染料。实施方案不限于此，并且第三滤色器CF3可以不包含颜料或染料。第三滤色器CF3可以包含聚合物光敏树脂并且不包含颜料或染料。第三滤色器CF3可以是透明的。可以使用透明光敏树脂形成第三滤色器CF3。此外，在实施方案中，第一滤色器CF1和第二滤色器CF2可以是黄色滤色器。第一滤色器CF1和第二滤色器CF2可以无差别一体提供。
光阻挡部件BM可以是黑色矩阵。可以通过包含有机光阻挡材料或无机光阻挡材料(包括黑色颜料或黑色染料)来形成光阻挡部件BM。光阻挡部件BM可以防止漏光现象并且划分相邻滤色器CF1、CF2和CF3的边界。此外，在实施方案中，光阻挡部件BM可以形成为蓝色滤色器。第一滤色器至第三滤色器CF1、CF2和CF3中的每一个可以重叠红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B中的一个。
在滤色器层CFL上，可以设置基体衬底BL。基体衬底BL可以是提供其上设置有滤色器层CFL、光控制层CCL等的基体表面的构件。基体衬底BL可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而，实施方案不限于此，并且基体衬底BL可以是无机层、有机层或复合材料层。此外，不同于附图，在实施方案中可以省略基体衬底BL。
图8是示出显示设备DD-TD的一部分的横截面视图。在图8中，示出了对应于图7中的显示面板DP的一部分的横截面视图。在显示设备DD-TD中，发光装置ED-BT可以包括多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光装置ED-BT可以包括相对设置的第一电极EL1和第二电极EL2，以及在厚度方向上按顺序堆叠并且提供在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个可以包括发射层EML(图7)、以及发射层EML设置在其间的空穴传输区HTR和电子传输区ETR(图7)。即，包括在显示设备DD-TD中的发光装置ED-BT可以是包括多个发射层的串联结构的发光装置。
在图8中示出的实施方案中，由发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光可以全部是蓝色光。然而，实施方案不限于此，并且由发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光的波长区可以彼此不同。例如，包括发射不同波长区中的光的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光装置ED-BT可以发射白色光。在相邻发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间，可以设置电荷产生层CGL1和CGL2。电荷产生层(CGL1和CGL2)可以包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
在下文，将参考以下描述的具体实施方案和比较实施方案具体地解释胺化合物和包含胺化合物的发光装置的实施方案。
实施例
1.胺化合物的合成
首先，将在具体例示化合物A2、A18、A29、A33、A39、A46、B8、B23、B32、B47、B55、C5、C26、C41、C48和C53的合成方法中解释根据本发明的原理制备的胺化合物的一个实施方案的合成方法。此外，在下文解释的胺化合物的合成方法是实施方案，并且化合物的合成方法不限于以下实施方案。
通过使用日本东京的日本电子有限公司(JEOL Ltd)以商品名JMS-700V销售的装置进行质谱/快速原子轰击(FAB-MS)测量来检查通过以下方法合成的化合物的分子量，并且通过使用日本的布鲁克拜厄斯宾有限公司(Bruker Biospin K.K.Co.)以商品名AVAVCE300M销售的装置测量质子核磁共振(1H-NMR)来鉴定化合物。
在合成方法中，通过计算获得的化合物的产率(摩尔数)与反应中箭头左侧示出的反应物的反应量(摩尔数)的比率来显示产率。例如，当使用10mol的反应物获得1mol的化合物时，产率可以计算为10％。10％是10mol除以1mol并且乘以100。
(1)化合物A2的合成
胺化合物A2可以通过例如以下反应1的步骤合成。
反应1
Figure BDA0003493930730000671
中间体化合物IM-1的合成
在氩(Ar)气氛下，向500毫升(mL)三颈烧瓶中，按顺序添加25.00克(g)(120.5毫摩(mmol))的2-溴-5-氯苯酚、31.63g(1.5当量，180.8mmol)的1-溴-2-氟苯、196.32g(5.0当量，602.6mmol)的碳酸铯(Cs2CO3)和241mL(0.5摩尔(M))的二甲基亚砜(DMSO)，随后加热至约140℃并且搅拌。在冷却至室温之后，将水(H2O)添加至反应溶液，并且进行用甲苯的萃取。然后，将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用硫酸镁(MgSO4)干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-1(29.07g，产率80百分比(％))。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝301的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-1。
中间体化合物IM-2的合成
在Ar气氛下，向1000mL三颈烧瓶中，按顺序添加25.00g(82.9mmol)的中间体化合物IM-1、1.12g(0.06当量，5.0mmol)的二乙酸钯(II)(Pd(OAc)2)、2.61g(0.12当量，9.9mmol)的三苯基膦(PPh3)、22.92g(2.0当量，165.8mmol)的碳酸钾(K2CO3)和415mL(0.2M)的N,N-二甲基乙酰胺(DMA)，随后加热至约120℃并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且进行用甲苯的萃取。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。蒸馏出反应溶液，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-2(13.90g，产率76％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝220的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-2。
中间体化合物IM-3的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(45.3mmol)的中间体化合物IM-2、11.37g(1.5当量，68.0mmol)的9H-咔唑、73.84g(5.0当量，226.6mmol)的Cs2CO3和90mL(0.5M)的DMA，随后加热至约140℃并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且进行用甲苯的萃取。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-3(12.50g，产率75％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝367的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-3。
化合物A2的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(27.2mmol)的中间体化合物IM-3、0.47g(0.03当量，0.8mmol)的(1E,4E)-1,5-二苯基戊-1,4-二烯-3-酮钯(Pd(dba)2)、5.23g(2.0当量，54.4mmol)的2-甲基丙烷-2-醇钠(NaOtBu)、136mL(0.2M)的甲苯、9.61g(1.1当量，29.9mmol)的双(4-联苯基)胺和0.55g(0.1当量，2.7mmol)的三叔丁基磷(PtBu3)，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物A2(14.02g，产率79％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝652的分子离子峰，并且鉴定化合物A2。
(2)化合物A18的合成
胺化合物A18可以通过例如以下反应2的步骤合成。
反应2
Figure BDA0003493930730000691
中间体化合物IM-4的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(27.2mmol)的中间体化合物IM-3、0.47g(0.03当量，0.8mmol)的Pd(dba)2、2.61g(1.0当量，27.2mmol)的NaOtBu、136mL(0.2M)的甲苯、9.97g(1.1当量，29.9mmol)的9,9-二苯基-9H-芴-1-胺和0.55g(0.1当量，2.7mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-4(13.19g，产率73％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝664的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-4。
化合物A18的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(15.0mmol)的中间体化合物IM-4、0.26g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、4.34g(2.0当量，45.1mmol)的NaOtBu、75mL(0.2M)的甲苯、2.60g(1.1当量，16.5mmol)的溴苯和0.30g(0.1当量，1.5mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物A18(8.92g，产率80％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝740的分子离子峰，并且鉴定化合物A18。
(3)化合物A29的合成
胺化合物A29可以通过例如以下反应3的步骤合成。
反应3
Figure BDA0003493930730000701
中间体化合物IM-5的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(27.2mmol)的中间体化合物IM-3、0.47g(0.03当量，0.8mmol)的Pd(dba)2、2.61g(1.0当量，27.2mmol)的NaOtBu、136mL(0.2M)的甲苯、6.56g(1.1当量，29.9mmol)的4-(萘-1-基)苯胺和0.55g(0.1当量，2.7mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-5(11.08g，产率74％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝550的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-5。
化合物A29的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(18.2mmol)的中间体化合物IM-5、0.31g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、5.24g(2.0当量，54.5mmol)的NaOtBu、90mL(0.2M)的甲苯、4.94g(1.1当量，20.0mmol)的3-溴二苯并呋喃和0.37g(0.1当量，1.8mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物A29(9.76g，产率75％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝716的分子离子峰，并且鉴定化合物A29。
(4)化合物A33的合成
胺化合物A33可以通过例如以下反应4的步骤合成。
反应4
Figure BDA0003493930730000711
中间体化合物IM-6的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(27.2mmol)的中间体化合物IM-3、0.47g(0.03当量，0.8mmol)的Pd(dba)2、2.61g(1.0当量，27.2mmol)的NaOtBu、136mL(0.2M)的甲苯、8.24g(1.1当量，29.9mmol)的6-苯基二苯并噻吩-4-胺和0.55g(0.1当量，2.7mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-6(11.88g，产率72％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝606的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-6。
化合物A33的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(16.5mmol)的中间体化合物IM-6、0.28g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、4.75g(2.0当量，49.4mmol)的NaOtBu、82mL(0.2M)的甲苯、4.23g(1.1当量，18.1mmol)的4-溴联苯和0.33g(0.1当量，1.6mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物A33(9.63g，产率77％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝758的分子离子峰，并且鉴定化合物A33。
(5)化合物A39的合成
胺化合物A39可以通过例如以下反应5的步骤合成。
反应5
Figure BDA0003493930730000721
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(27.2mmol)的中间体化合物IM-3、0.47g(0.03当量，0.8mmol)的Pd(dba)2、5.23g(2.0当量，54.4mmol)的NaOtBu、136mL(0.2M)的甲苯、10.45g(1.1当量，29.9mmol)的双(二苯并呋喃-3-基)胺和0.55g(0.1当量，2.7mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物A39(13.88g，产率75％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝680的分子离子峰，并且鉴定化合物A39。
(6)化合物A46的合成
胺化合物A46可以通过例如以下反应6的步骤合成。
反应6
Figure BDA0003493930730000731
中间体化合物IM-7的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(27.2mmol)的中间体化合物IM-3、0.47g(0.03当量，0.8mmol)的Pd(dba)2、2.61g(1.0当量，27.2mmol)的NaOtBu、136mL(0.2M)的甲苯、7.34g(1.1当量，29.9mmol)的[1,1':4',1″-三联苯基]-4-胺和0.55g(0.1当量，2.7mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-7(11.92g，产率76％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝576的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-7。
化合物A46的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(17.3mmol)的中间体化合物IM-7、0.30g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、5.00g(2.0当量，52.0mmol)的NaOtBu、87mL(0.2摩尔(M))的甲苯、6.15g(1.1当量，19.1mmol)的3-溴-9-苯基-9H-咔唑和0.35g(0.1当量，1.7mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物A46(10.07g，产率71％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝817的分子离子峰，并且鉴定化合物A46。
(7)化合物B8的合成
胺化合物B8可以通过例如以下反应7的步骤合成。
反应7
Figure BDA0003493930730000741
中间体化合物IM-8的合成
在Ar气氛下，向500mL三颈烧瓶中，按顺序添加25.00g(120.5mmol)的2-溴-5-氯苯酚、31.63g(1.5当量，180.8mmol)的1-溴-4-氟苯、196.32g(5.0当量，602.6mmol)的Cs2CO3和241mL(0.5M)的DMSO，随后加热至约140℃并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且进行用甲苯的萃取。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-8(28.34g，产率78％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝301的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-8。
中间体化合物IM-9的合成
在Ar气氛下，向1000mL三颈烧瓶中，按顺序添加25.00g(82.9mmol)的中间体化合物IM-8、1.12g(0.06当量，5.0mmol)的Pd(OAc)2、2.61g(0.12当量，9.9mmol)的PPh3、22.92g(2.0当量，165.8mmol)的碳酸钾(K2CO3)和415mL(0.2M)的DMA，随后加热至约120℃并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且进行用甲苯的萃取。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。蒸馏出反应溶液，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-9(14.45g，产率79％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝220的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-9。
中间体化合物IM-10的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(45.3mmol)的中间体化合物IM-9、11.37g(1.5当量，68.0mmol)的9H-咔唑、73.84g(5.0当量，226.6mmol)的Cs2CO3和90mL(0.5M)的DMA，随后加热至约140℃并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且进行用甲苯的萃取。然后，将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-10(12.84g，产率77％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝367的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-10。
中间体化合物IM-11的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(27.2mmol)的中间体化合物IM-10、0.47g(0.03当量，0.8mmol)的Pd(dba)2、2.61g(1.0当量，27.2mmol)的NaOtBu、136mL(0.2M)的甲苯、6.56g(1.1当量，29.9mmol)的4-(萘-1-基)苯胺和0.55g(0.1当量，2.7mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-11(11.08g，产率74％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝550的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-11。
化合物B8的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(18.2mmol)的中间体化合物IM-11、0.31g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、5.24g(2.0当量，54.5mmol)的NaOtBu、91mL(0.2M)的甲苯、5.08g(1.1当量，20.0mmol)的1-碘萘和0.37g(0.1当量，1.8mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物B8(9.83g，产率80％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝676的分子离子峰，并且鉴定化合物B8。
(8)化合物B23的合成
胺化合物B23可以通过例如以下反应8的步骤合成。
反应8
Figure BDA0003493930730000761
中间体化合物IM-12的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(27.2mmol)的中间体化合物IM-10、0.47g(0.03当量，0.8mmol)的Pd(dba)2、2.61g(1.0当量，27.2mmol)的NaOtBu、136mL(0.2M)的甲苯、2.79g(1.1当量，29.9mmol)的苯胺和0.55g(0.1当量，2.7mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-12(8.54g，产率74％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝424的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-12。
化合物B23的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加8.00g(18.8mmol)的中间体化合物IM-12、0.33g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、5.43g(2.0当量，56.5mmol)的NaOtBu、94mL(0.2M)的甲苯、8.19g(1.1当量，20.7mmol)的4-溴-9,9'-螺二[芴]和0.38g(0.1当量，1.9mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物B23(9.89g，产率71％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝738的分子离子峰，并且鉴定化合物B23。
(9)化合物B32的合成
胺化合物B32可以通过例如以下反应9的步骤合成。
反应9
Figure BDA0003493930730000771
化合物B32的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(18.2mmol)的中间体化合物IM-11、0.31g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、5.24g(2.0当量，54.5mmol)的NaOtBu、91mL(0.2M)的甲苯、5.26g(1.1当量，20.0mmol)的4-溴二苯并噻吩和0.37g(0.1当量，1.8mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物B32(9.45g，产率77％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝732的分子离子峰，并且鉴定化合物B32。
(10)化合物B47的合成
胺化合物B47可以通过例如以下反应10的步骤合成。
反应10
Figure BDA0003493930730000781
化合物B47的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(18.2mmol)的中间体化合物IM-11、0.31g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、5.24g(2.0当量，54.5mmol)的NaOtBu、91mL(0.2M)的甲苯、6.44g(1.1当量，20.0mmol)的2-溴-9-苯基-9H-咔唑和0.37g(0.1当量，1.8mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物B47(10.93g，产率76％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝791的分子离子峰，并且鉴定化合物B47。
(11)化合物B55的合成
胺化合物B55可以通过例如以下反应11的步骤合成。
反应11
Figure BDA0003493930730000782
中间体化合物IM-13的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(27.2mmol)的中间体化合物IM-10、0.47g(0.03当量，0.8mmol)的Pd(dba)2、2.61g(1.0当量，27.2mmol)的NaOtBu、136mL(0.2M)的甲苯、13.27g(1.1当量，29.9mmol)的3'-(三苯基甲硅烷基)-(1,1'-联苯基)-4-胺和0.55g(0.1当量，2.7mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-13(14.65g，产率71％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝759的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-13。
化合物B55的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(13.2mmol)的中间体化合物IM-13、0.23g(0.03当量，0.4mmol)的Pd(dba)2、3.80g(2.0当量，39.5mmol)的NaOtBu、66mL(0.2M)的甲苯、3.38g(1.1当量，14.5mmol)的4-溴联苯和0.27g(0.1当量，1.3mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物B55(9.00g，产率75％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝911的分子离子峰，并且鉴定化合物B55。
(12)化合物C5的合成
胺化合物C5可以通过例如以下反应12的步骤合成。
反应12
Figure BDA0003493930730000801
中间体化合物IM-14的合成
在Ar气氛下，向2000mL三颈烧瓶中，按顺序添加25.00g(120.5mmol)的2-溴-5-氯苯酚、19.03g(1.0当量，120.5mmol)的2,6-二氟苯基硼酸、49.97g(3.0当量，361.5mmol)的K2CO3、6.96g(0.05当量，6.0mmol)的四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)和844mL的甲苯/乙醇(EtOH)/H2O(4/2/1的体积比)的混合物溶液，随后加热至约80℃并且搅拌。在冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和的盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-14(22.04g，产率76％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝240的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-14。
中间体化合物IM-15的合成
在Ar气氛下，向500mL三颈烧瓶中，按顺序添加20.00g(83.1mmol)的中间体化合物IM-14、135.40g(5.0当量，415.6mmol)的Cs2CO3和166mL(0.5M)的DMSO，随后加热至约140℃并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且进行用甲苯的萃取。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-15(13.94g，产率76％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝220的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-15。
中间体化合物IM-16的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(45.3mmol)的中间体化合物IM-15、11.37g(1.5当量，68.0mmol)的9H-咔唑、73.84g(5.0当量，226.6mmol)的Cs2CO3和90mL(0.5M)的DMA，随后加热至约140℃并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且进行用甲苯萃取。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-16(12.50g，产率75％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝367的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-16。
化合物C5的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(27.2mmol)的中间体化合物IM-16、0.47g(0.03当量，0.8mmol)的Pd(dba)2、5.23g(2.0当量，54.4mmol)的NaOtBu、136mL(0.2M)的甲苯、12.61g(1.1当量，29.9mmol)的双[4-(萘-1-基)苯基]胺和0.55g(0.1当量，2.7mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物C5(16.17g，产率79％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝752的分子离子峰，并且鉴定化合物C5。
(13)化合物C26的合成
胺化合物C26可以通过例如以下反应13的步骤合成。
反应13
Figure BDA0003493930730000821
中间体化合物IM-17的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(27.2mmol)的中间体化合物IM-16、0.47g(0.03当量，0.8mmol)的Pd(dba)2、2.61g(1.0当量，27.2mmol)的NaOtBu、136mL(0.2M)的甲苯、6.56g(1.1当量，29.9mmol)的4-(萘-2-基)苯胺和0.55g(0.1当量，2.7mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-17(10.93g，产率73％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝550的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-17。
化合物C26的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(18.2mmol)的中间体化合物IM-17、0.31g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、5.24g(2.0当量，54.5mmol)的NaOtBu、91mL(0.2M)的甲苯、4.94g(1.1当量，20.0mmol)的4-溴二苯并呋喃和0.37g(0.1当量，1.8mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物C26(9.77g，产率75％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝716的分子离子峰，并且鉴定化合物C26。
(14)化合物C41的合成
胺化合物C41可以通过例如以下反应14的步骤合成。
反应14
Figure BDA0003493930730000831
中间体化合物IM-18的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(27.2mmol)的中间体化合物IM-16、0.47g(0.03当量，0.8mmol)的Pd(dba)2、2.61g(1.0当量，27.2mmol)的NaOtBu、136mL(0.2M)的甲苯、5.48g(1.1当量，29.9mmol)的3-氨基二苯并呋喃和0.55g(0.1当量，2.7mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-18(10.35g，产率74％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝514的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-18。
化合物C41的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(19.4mmol)的中间体化合物IM-18、0.34g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、5.60g(2.0当量，58.3mmol)的NaOtBu、97mL(0.2M)的甲苯、5.63g(1.1当量，21.4mmol)的4-溴二苯并噻吩和0.39g(0.1当量，1.9mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物C41(10.43g，产率77％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝696的分子离子峰，并且鉴定化合物C41。
(15)化合物C48的合成
胺化合物C48可以通过例如以下反应15的步骤合成。
反应15
Figure BDA0003493930730000841
中间体化合物IM-19的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(27.2mmol)的中间体化合物IM-16、0.47g(0.03当量，0.8mmol)的Pd(dba)2、2.61g(1.0当量，27.2mmol)的NaOtBu、136mL(0.2M)的甲苯、8.05g(1.1当量，29.9mmol)的4-(菲-2-基)苯胺和0.55g(0.1当量，2.7mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-19(11.76g，产率72％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝600的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-19。
化合物C48的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(16.6mmol)的中间体化合物IM-19、0.29g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、4.80g(2.0当量，49.9mmol)的NaOtBu、83mL(0.2M)的甲苯、6.49g(1.1当量，18.3mmol)的4-溴-9-苯基-9H-咔唑和0.34g(0.1当量，1.7mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物C48(9.81g，产率70％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝842的分子离子峰，并且鉴定化合物C48。
(16)化合物C53的合成
胺化合物C53可以通过例如以下反应16的步骤合成。
反应16
Figure BDA0003493930730000851
中间体化合物IM-20的合成
在Ar气氛下，向1000mL三颈烧瓶中，按顺序添加20.00g(61.2mmol)的双(4-溴苯基)苯胺、17.05g(2.2当量，120.5mmol)的(苯基-d5)硼酸、50.72g(6.0当量，367.0mmol)的K2CO3、7.07g(0.1当量，6.1mmol)的Pd(PPh3)4和428mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1的体积比)的混合物溶液，随后加热至约80℃并且搅拌。在冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和的盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体化合物IM-20(13.79g，产率68％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝331的分子离子峰，并且鉴定中间体化合物IM-20。
化合物C53的合成
在Ar气氛下，向300mL三颈烧瓶中，按顺序添加10.00g(27.2mmol)的中间体化合物IM-16、0.47g(0.03当量，0.8mmol)的Pd(dba)2、5.23g(2.0当量，54.4mmol)的NaOtBu、136mL(0.2M)的甲苯、9.91g(1.1当量，29.9mmol)的中间体化合物IM-20和0.55g(0.1当量，2.7mmol)的PtBu3，随后加热、回流并且搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物C53(13.52g，产率75％)。通过FAB-MS测量，观察到m/z＝662的分子离子峰，并且鉴定化合物C53。
2.发光装置I的制造和评估
1)发光装置I的制造
通过以下方法制造在空穴传输层中包含实施方案的胺化合物的实施方案的发光装置。通过使用化合物A2、化合物A18、化合物A29、化合物A33、化合物A39、化合物A46、化合物B8、化合物B23、化合物B32、化合物B47、化合物B55、化合物C5、化合物C26、化合物C41、化合物C48和化合物C53的胺化合物作为用于空穴传输层的材料，制造了实施例1-1至实施例1-16的发光装置。在比较例1-1至比较例1-11中，使用以下比较化合物R1至R11作为空穴传输层的材料制造有机发光装置。
以下示出了用于实施例1-1至实施例1-16以及比较例1-1至比较例1-11中的空穴传输层中的化合物。
用于制造发光装置的实例化合物
Figure BDA0003493930730000861
用于制造发光装置的比较化合物
Figure BDA0003493930730000871
在玻璃衬底上，将具有约
Figure BDA0003493930730000872
的厚度的ITO图案化，并且然后用超纯水洗涤并且用UV臭氧处理约10分钟。然后，将2-TNATA沉积至约
Figure BDA0003493930730000873
的厚度以形成空穴注入层。然后，将实例化合物或比较化合物沉积至约
Figure BDA0003493930730000874
的厚度以形成空穴传输层。
之后，应用掺杂有3％(重量比)TBP的ADN以形成具有约
Figure BDA0003493930730000875
的厚度的发射层。然后，将Alq3沉积至约
Figure BDA0003493930730000876
的厚度以形成电子传输层，并且将氟化锂(LiF)沉积至约
Figure BDA0003493930730000877
的厚度以形成电子注入层。
然后，将铝(Al)提供至约
Figure BDA0003493930730000878
的厚度以形成第二电极。在实施例中，使用真空沉积设备形成空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
2)发光装置I的性质的评估
在表1中，示出了根据实施例1-1至实施例1-16以及比较例1-1至比较例1-11的发光装置的评估结果。在表1中，比较并且示出了制造的发光装置的发射效率和使用寿命。在表1中，发射效率和使用寿命是相对值并且是与比较例1-2的发光装置的发射效率和使用寿命的100％的比较值。发射效率是通过在约10毫安/平方厘米(mA/cm2)的电流密度下测量效率值的比较值，并且使用寿命(LT50)是通过在约1.0mA/cm2下测量亮度半衰期的比较值。
在暗室中，使用由俄勒冈州比佛顿的泰克有限公司(Tektronix,Inc.)的吉时利仪器有限公司(Keithley Instrument Co.)以商品名2400系列源表销售的仪表、由日本东京的柯尼达美能达有限公司(Konica Minolta Co.)以商品名CS-200销售的CS-200亮度色彩计以及由德克萨斯州奥斯丁的前国家仪器有限公司(NI Inc.)以商品名测量用LabVIEW8.2销售的PC程序测量实施例和比较例的发光装置的电流密度、电压和发射效率。
表1
Figure BDA0003493930730000881
表1中总结的结果显示出实施例1-1至实施例1-16的发光装置在发射效率和使用寿命方面具有比比较例1-1至比较例1-11的发光装置显著且出人意料地改善的特性。实施例1-1至实施例1-16的发光装置分别包含作为实施方案的胺化合物的化合物A2、化合物A18、化合物A29、化合物A33、化合物A39、化合物A46、化合物B8、化合物B23、化合物B32、化合物B47、化合物B55、化合物C5、化合物C26、化合物C41、化合物C48和化合物C53。实例化合物对应于其中胺基团和咔唑基团分别键合至两个苯环的二苯并呋喃。
Figure BDA0003493930730000891
在实例化合物中，胺基团键合至二苯并呋喃的3位处的碳(C3)，并且最高占据分子轨道(HOMO)增加，并且自由基、自由基阳离子等的不稳定状态可以被稳定。在实例化合物中，咔唑基团键合至二苯并呋喃的6位处的碳(C6)、8位处的碳(C8)或9位处的碳(C9)，并且可以改善空穴传输性质，并且可以增加对电子和激子的耐受性。激子可以通过空穴和电子在发射层中的复合来产生。此外，在实例化合物中，咔唑基团和胺基团键合至二苯并呋喃中的不对称位置处的碳原子，并且分子结构可以显示出三维性质。尽管不希望受理论束缚，但由于实例化合物具有三维分子结构，可以改善层性质。具有此类分子性质的实例化合物可以有助于实现发光装置的高发射效率和长使用寿命。
比较例1-1的发光装置包含比较化合物R1，并且比较化合物R1包含二苯并呋喃和键合至二苯并呋喃的胺基团，但不包含咔唑基团。因此，当与实施例的发光装置相比时，比较例1-1的发光装置显示出较差的空穴传输性质、对电子的耐受性和对激子的耐受性，并且显示出发射效率和使用寿命的降低结果。
比较例1-2的发光装置包含比较化合物R2，并且比较化合物R2包含键合至亚联苯基的胺基团和咔唑基团。不包含二苯并呋喃的比较化合物R2显示出降低的空穴传输性质，并且没有获得自由基或自由基阳离子的稳定化。因此，当与使用包含键合至二苯并呋喃的胺基团和咔唑基团的实例化合物制造的实施例的发光装置相比时，比较例1-2的发光装置显示出发射效率和使用寿命的较差结果。
比较例1-3的发光装置包含比较化合物R3，并且比较化合物R3包含键合至亚二苯并噻吩的胺基团和咔唑基团。当与包含二苯并呋喃的实例化合物相比时，比较化合物R3显示出较差的空穴传输性质，并且从空穴传输区至发射层的空穴注入被延迟。由于空穴注入的延迟，当与实施例的发光装置相比时，比较例1-3的发光装置显示出较差的发射效率。
比较例1-4和比较例1-5的发光装置分别包含比较化合物R4和比较化合物R5，并且比较化合物R4和比较化合物R5包含键合至二苯并呋喃的胺基团和咔唑基团，但胺基团和咔唑基团键合至对称位置处的碳原子。其中胺基团和咔唑基团键合在对称的碳原子处的比较化合物R4和比较化合物R5显示出增加的整个分子的平面性，并且分子间堆叠增加。因此，尽管不希望受理论束缚，但发生沉积工艺的温度增加和层形成性质的劣化，并且比较例1-4和比较例1-5的发光装置的发射效率和使用寿命降低。
比较例1-6和比较例1-7的发光装置分别包含比较化合物R6和比较化合物R7，并且比较化合物R6和比较化合物R7包含键合至二苯并呋喃的胺基团和咔唑基团。在比较化合物R6和比较化合物R7中，胺基团键合至二苯并呋喃的1位处的碳(C1)并且不同于在实例化合物中键合至二苯并呋喃的3位处的碳(C3)的胺基团。在比较化合物R6和比较化合物R7(其包含键合至除了二苯并呋喃的3位处的碳(C3)之外的位置处的碳的胺基团)中，π共轭体系的增加可能是不利的，并且最高占据分子轨道功能的扩展可能是困难的。因此，尽管不希望受理论束缚，自由基或自由基阳离子以不稳定状态存在，并且比较例1-6和比较例1-7的发光装置的使用寿命是短的。
比较例1-8和比较例1-9的发光装置分别包含比较化合物R8和比较化合物R9，并且比较化合物R8和比较化合物R9包含键合至二苯并呋喃的胺基团和咔唑基团。在比较化合物R8中，芳香族环基团键合至咔唑基团的两个苯环。在比较化合物R9中，芳香族环基团与咔唑基团中的咔唑基团稠合，并且键合至二苯并呋喃的咔唑基团是苯并咔唑。由于比较化合物R8和比较化合物R9中的芳香族环基团与咔唑基团的苯环的键合或稠合结构，尽管不希望受理论束缚，但发生沉积工艺的温度增加和层形成性质的劣化，并且比较例1-8和比较例1-9的发光装置的效率和使用寿命降低。
比较例1-10和比较例1-11的发光装置分别包含比较化合物R10和比较化合物R11，并且比较化合物R10和比较化合物R11包含键合至二苯并呋喃的胺基团和咔唑基团，但具有包含两个叔胺的结构。比较化合物R10和比较化合物R11不同于仅包含一个叔胺的实施例的胺化合物。因为比较化合物R10和比较化合物R11包含两个叔胺，所以空穴传输性质过度增加，并且载流子平衡崩溃。因此，尽管不希望受理论束缚，但比较例1-10和比较例1-11的发光装置的发射效率和使用寿命降低。
此外，与不包含噻吩基团的胺化合物不同，比较化合物R11包含噻吩基团。因此，在发光装置的高温条件和通电驱动条件下稳定性是低的，并且比较例1-11的发光装置的发射效率和使用寿命大大降低。
3.发光装置II的制造和评估
1)发光装置II的制造
通过以下描述的方法制造在电子阻挡层中包含本发明的胺化合物的实施方案的发光装置的实施方案。通过使用化合物A2、化合物A18、化合物A29、化合物A33、化合物A39、化合物A46、化合物B8、化合物B23、化合物B32、化合物B47、化合物B55、化合物C5、化合物C26、化合物C41、化合物C48和化合物C53的胺化合物作为用于电子阻挡层的材料，制造了实施例2-1至实施例2-16的发光装置。在比较例2-1至比较例2-11中，使用比较化合物R1至比较化合物R11作为电子阻挡层的材料制造有机发光装置。
与比较例1-1至比较例1-11的发光装置和实施例1-1至实施例1-16的发光装置不同，比较例2-1至比较例2-11的发光装置和实施例2-1至实施例2-16的发光装置在电子阻挡层中包含实施方案的胺化合物。
在玻璃衬底上，将具有约1500埃
Figure BDA0003493930730000921
的厚度的ITO图案化，并且然后用超纯水洗涤并且用紫外(UV)臭氧处理约10分钟。然后，将2-TNATA沉积至约
Figure BDA0003493930730000922
的厚度以形成空穴注入层。然后，将化合物H-1-1沉积至约
Figure BDA0003493930730000923
的厚度以形成空穴传输层，并且将实例化合物或比较化合物沉积至约
Figure BDA0003493930730000924
的厚度以形成电子阻挡层。
之后，应用掺杂有3％(重量比)TBP的ADN以形成具有约
Figure BDA0003493930730000925
的厚度的发射层。然后，将Alq3沉积至约
Figure BDA0003493930730000926
的厚度以形成电子传输层，并且将LiF沉积至约
Figure BDA0003493930730000927
的厚度以形成电子注入层。
然后，将Al提供至约
Figure BDA0003493930730000928
的厚度以形成第二电极。在实施例中，使用真空沉积设备形成空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
Figure BDA0003493930730000929
2)发光装置II的性质的评估
在表2中，比较并且示出了根据实施例2-1至实施例2-16以及比较例2-1至比较例2-11的发光装置的发射效率和使用寿命。在表2中，发射效率和使用寿命是相对值并且是与比较例2-2的发光装置的发射效率和使用寿命的100％的比较值。在关于表2中示出的实施例和比较例的性质的评估结果中，发射效率显示出在约10mA/cm2的电流密度下的效率，并且使用寿命(LT50)显示出在约1.0mA/cm2下的亮度半衰期。通过与用于比较例1-1至比较例1-11以及实施例1-1至实施例1-16的发光装置相同的方法，评估实施例2-1至实施例2-16以及比较例2-1至比较例2-11的发光装置的发射效率和使用寿命。
表2
Figure BDA0003493930730000931
表2中总结的结果显示出实施例2-1至实施例2-16的发光装置在发射效率和使用寿命方面显示出比比较例2-1至比较例2-11的发光装置显著且出人意料地改善的特性。不同于实施例1-1至实施例1-16的发光装置，当形成发光装置的电子阻挡层时，实施例2-1至实施例2-16的发光装置使用实例化合物。因此，尽管不希望受理论束缚，但在空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个中包含实施方案的胺化合物的发光装置显示出高发射效率和长使用寿命。
实施例2-1至实施例2-16的发光装置分别包含作为实施方案的胺化合物的化合物A2、化合物A18、化合物A29、化合物A33、化合物A39、化合物A46、化合物B8、化合物B23、化合物B32、化合物B47、化合物B55、化合物C5、化合物C26、化合物C41、化合物C48和化合物C53。在实例化合物中，胺基团和咔唑基团分别键合至二苯并呋喃的两个苯环。如以上描述，在实例化合物中，胺基团键合至二苯并呋喃的3位处的碳，并且咔唑基键合至与3位处的碳不对称位置处的碳。在实例化合物中，咔唑基团键合至二苯并呋喃的6位处的碳、8位处的碳或9位处的碳。
比较例2-1至比较例2-11的发光装置分别包含比较化合物R1至比较化合物R11。不同于比较例1-1至比较例1-11的发光装置，比较例2-1至比较例2-11在发光装置中的电子阻挡层中使用比较化合物。关于比较例2-1至比较例2-11的发光装置，可以使用表1的比较例1-1至比较例1-11的发光装置的相同解释。
比较例2-1的发光装置包含比较化合物R1，并且比较化合物R1不包含咔唑基团。因此，当与实施例的发光装置相比时，比较例2-1的发光装置显示出发射效率和使用寿命的较差结果。
比较例2-2的发光装置包含比较化合物R2，并且比较化合物R2不包含二苯并呋喃但包含亚联苯。比较例2-3的发光装置包含比较化合物R3，并且比较化合物R3不包含二苯并呋喃但包含亚二苯并噻吩。因此，当与使用包含二苯并呋喃的实例化合物制造的实施例的发光装置相比时，比较例2-2和比较例2-3的发光装置显示出发射效率和使用寿命的较差结果。
比较例2-4和比较例2-5的发光装置分别包含比较化合物R4和比较化合物R5，并且比较化合物R4和比较化合物R5包含键合在对称位置处的胺基团和咔唑基团。因此，尽管不希望受理论束缚，但发生沉积工艺的温度增加和层形成性质的劣化，并且比较例2-4和比较例2-5的发光装置的发射效率和使用寿命降低。
比较例2-6和比较例2-7的发光装置分别包含比较化合物R6和比较化合物R7，并且在比较化合物R6和比较化合物R7中，胺基团键合至二苯并呋喃的1位处的碳(C1)。因此，尽管不希望受理论束缚，自由基或自由基阳离子以不稳定状态存在，并且比较例2-6和比较例2-7的发光装置的使用寿命是短的。
比较例2-8和比较例2-9的发光装置分别包含比较化合物R8和比较化合物R9。在比较化合物R8中，苯基基团分别键合至咔唑基团的两个苯环，并且在比较化合物R9中，苯基基团稠合至咔唑基团。因此，尽管不希望受理论束缚，但发生沉积工艺的温度增加和层形成性质的劣化，并且比较例2-8和比较例2-9的发光装置的发射效率和使用寿命降低。
比较例2-10和比较例2-11的发光装置分别包含比较化合物R10和比较化合物R11，并且比较化合物R10和比较化合物R11具有包含两个叔胺的结构。此外，比较化合物R11包含噻吩基团。因此，尽管不希望受理论束缚，但比较例2-10和比较例2-11的发光装置的发射效率和使用寿命降低。
根据本发明的原理和一个或多于一个的实施方案制造的有机发光装置可以包括第一电极、设置在第一电极上的第二电极、以及设置在第一电极与第二电极之间的至少一个功能层，所述功能层包括电子传输区、发射层和空穴传输区中的至少一个。所述至少一个功能层包含根据本发明的原理制备的实施方案的胺化合物，并且所述胺化合物具有其中胺基团和咔唑基团分别键合至二苯并呋喃的两个苯环的结构。胺基团键合至二苯并呋喃的3位处的碳，并且咔唑基键合至与3位处的碳不对称位置处的碳。包含键合至二苯并呋喃中的不对称位置处的碳原子的胺基团和咔唑基团的胺化合物的分子结构可以显示出三维性质。因此，可以改善胺化合物的层性质，并且可以显示出优异的对电子的耐受性和对激子的耐受性。包含胺化合物的发光装置可以显示出高发射效率和长使用寿命。
胺化合物可以包含键合至不对称位置处的碳原子的胺基团和咔唑基团。胺化合物可以不包含作为取代基的噻吩基团，并且可以不包含除了键合至二苯并呋喃的胺基团之外的叔胺。显示出非对称性的胺化合物显示出三维分子性质，并且可以用作用于发光装置的空穴传输区的材料，以有助于发光装置的发射效率和使用寿命的增加。在空穴传输区中包含实施方案的胺化合物的发光装置可以显示出高发射效率和长使用寿命。根据本发明的原理制备的实施方案的胺化合物可以改善发光装置的发射效率和使用寿命。
尽管本文已经描述了某些实施方案和实施方式，但其它实施方案和修改从描述中将是显而易见的。因此，本发明构思不限于此类实施方案，而是限于所附权利要求以及对本领域普通技术人员将显而易见的各种明显的修改和等同布置的较宽范围。

Claims (14)

1.式1的胺化合物：
式1
Figure FDA0003493930720000011
在式1中，
R是氢原子或氘原子，
a1和a2各自彼此独立地是0至4的整数，
R1和R2各自彼此独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、或者取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团，
a3是0至2的整数，
a4是0至3的整数，
R3和R4各自彼此独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团，
Ar1和Ar2各自彼此独立地是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团，
条件是R1至R4、Ar1和Ar2不包含作为取代基的胺基团，并且所述胺化合物不包含取代或未取代的噻吩基团。
2.如权利要求1所述的胺化合物，其中式1是式1-1至式1-3中的一种：
式1-1
Figure FDA0003493930720000021
式1-2
Figure FDA0003493930720000022
式1-3
Figure FDA0003493930720000023
在式1-1至式1-3中，
Ar1、Ar2、a1至a4、R和R1至R4彼此独立地具有与式1中定义的相同的含义。
3.如权利要求1所述的胺化合物，其中式1具有式2-1：
式2-1
Figure FDA0003493930720000031
在式2-1中，
a11是0至4的整数，
Ar11是氢原子、氘原子、或者取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团，
R11至R15各自彼此独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有2个至10个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，
Ar13是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团，以及
a1至a4、R和R1至R4彼此独立地具有与式1中定义的相同的含义。
4.如权利要求1所述的胺化合物，其中式1具有式2-2：
式2-2
Figure FDA0003493930720000032
在式2-2中，
n0是0至3的整数，
L0是直连键、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的亚杂芳基基团，
W1是CR18R19、NR20、O或S，
a16和a17各自彼此独立地是0至4的整数，
R16至R20各自彼此独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有2个至10个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，
Ar13是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团，以及
a1至a4、R和R1至R4彼此独立地具有与式1中定义的相同的含义。
5.如权利要求1所述的胺化合物，其中Ar1和Ar2各自彼此独立地是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的苯并菲基基团、取代或未取代的芴基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、取代或未取代的二苯并噻吩基团、取代的咔唑基团、未取代的萘并苯并呋喃基团、或者未取代的苯并萘并噻吩基团。
6.如权利要求1所述的胺化合物，其中Ar1和Ar2各自彼此独立地是A-1至A-7中的一种：
Figure FDA0003493930720000051
在A-1中，
a21是0至5的整数，
在A-2中，
a22是0至7的整数，以及
R22是氢原子、氘原子、或者取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团，
在A-3中，
a23是0至9的整数，
在A-4中，
a24是0至3的整数，以及
a25和a26各自彼此独立地是0至4的整数，
在A-5中，
n1是0或1，
L1是直连键，
a27是0至7的整数，以及
a28是0至10的整数，
在A-6中，
X1是NR30、O或S，以及
a29是0至7的整数，
在A-7中，
X2是O或S，以及
a31是0至9的整数，以及
在A-1和A-3至A-7中，
R21和R23至R31各自彼此独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团，以及
在A-1至A-7中，
Figure FDA0003493930720000061
意指待连接的位置。
7.如权利要求1所述的胺化合物，其中Ar1和Ar2中的至少一个是取代或未取代的苯基基团。
8.如权利要求1所述的胺化合物，其中R1和R2各自彼此独立地是氘原子、氟原子、甲基基团或叔丁基基团。
9.如权利要求1所述的胺化合物，其中R1至R4中的至少一个是氘原子，或者R1至R4、Ar1和Ar2中的至少一个包含作为取代基的氘原子。
10.如权利要求1所述的胺化合物，其中式1是化合物组1中的一种化合物：
化合物组1
Figure FDA0003493930720000071
Figure FDA0003493930720000081
Figure FDA0003493930720000091
Figure FDA0003493930720000101
Figure FDA0003493930720000111
Figure FDA0003493930720000121
Figure FDA0003493930720000131
Figure FDA0003493930720000141
Figure FDA0003493930720000151
Figure FDA0003493930720000161
Figure FDA0003493930720000171
Figure FDA0003493930720000181
Figure FDA0003493930720000191
Figure FDA0003493930720000201
11.发光装置，包括：
第一电极；
设置在所述第一电极上的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含根据权利要求1至10中任一项所述的胺化合物的至少一个功能层。
12.如权利要求11所述的发光装置，其中所述至少一个功能层包括发射层、设置在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区以及设置在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区，以及
所述空穴传输区包含所述胺化合物。
13.如权利要求12所述的发光装置，其中所述空穴传输区包括设置在所述第一电极上的空穴注入层、设置在所述空穴注入层上的空穴传输层以及设置在所述空穴传输层上的电子阻挡层，以及
所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述电子阻挡层中的至少一个包含所述胺化合物。
14.如权利要求13所述的发光装置，其中所述电子阻挡层包含所述胺化合物，并且所述空穴传输层包含式H-1的化合物：
式H-1
Figure FDA0003493930720000211
在式H-1中，
b1和b2各自彼此独立地是0至10的整数，
L2和L3各自彼此独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团，以及
Ar21至Ar23各自彼此独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
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