CN114349744A - 发光装置及用于发光装置的胺化合物 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及发光装置，包括第一电极、设置在所述第一电极上的空穴传输区、设置在所述空穴传输区上的发射层、设置在所述发射层上的电子传输区以及设置在所述电子传输区上的第二电极。所述空穴传输区包含由式1表示的胺化合物，从而提供高发射效率。[式1]
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年10月12日向韩国知识产权局提交的第10-2020-0130927号韩国专利申请的优先权和权益，所述韩国专利申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容涉及发光装置以及用于发光装置的胺化合物。
背景技术
持续进行对有机电致发光显示器作为图像显示器的积极开发。有机电致发光显示器不同于液晶显示器并且是所谓的自发光显示器，其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，使得发射层中的包括有机化合物的发光材料发射光以实现显示。
在有机电致发光装置至显示器的应用中，需要增加有机电致发光装置的发射效率和寿命，并且需要对用于稳定实现此类特性的有机电致发光装置的材料的持续开发。
应理解，该背景技术部分旨在部分地为理解该技术提供有用的背景。然而，该背景技术部分也可以包括在本文所公开的主题的相应有效申请日之前不是相关领域的技术人员已知或理解的部分的构思、概念或认知。
发明内容
本公开内容提供了具有高效率的发光装置以及包含在发光装置的空穴传输区中的胺化合物。
实施方案提供了由以下式1表示的胺化合物。
[式1]
在式1中，X1、X2和X3可以各自独立地是O或S，以及R1至R6可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。在式1中，R7可以是氢原子、氘原子、卤素原子、或者取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团，以及L1和L2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团，其中排除杂芳基基团。在式1中，a和b可以各自独立地是1至3的整数，e可以是0至2的整数，f至h可以各自独立地是0至4的整数，i和j可以各自独立地是0至3的整数，以及X1、X2和X3可以不同时为O。
在实施方案中，式1可以由以下式2表示。
[式2]
在式2中，X2、X3、R1至R7、L1、L2、a、b和e至j可以与关于式1定义的相同。
在实施方案中，式1可以由以下式3表示。
[式3]
在式3中，X2、X3、R1至R7、L1、L2、a、b和e至j可以与关于式1定义的相同。
在实施方案中，式2可以由以下式4-1至式4-3中的任一种表示。
[式4-1]
[式4-2]
[式4-3]
在式4-1至式4-3中，X2、X3、R1至R7、L1、L2、a、b和e至j可以与关于式2定义的相同。
在实施方案中，式3可以由以下式5-1至式5-3中的任一种表示。
[式5-1]
[式5-2]
[式5-3]
在式5-1至式5-3中，X2、X3、R1至R7、L1、L2、a、b和e至j可以与关于式3定义的相同。
在实施方案中，a和b可以各自是1，以及L1和L2可以各自独立地是取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚联苯基基团、取代或未取代的亚三联苯基基团、取代或未取代的亚萘基基团、或者取代或未取代的亚菲基基团。
在实施方案中，L1和L2可以各自独立地由以下L-1至L-11中的任一种表示。
在L-1至L-11中，R8至R12可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团，p至r可以各自独立地是0至4的整数，s可以是0至6的整数，t可以是0至8的整数，以及*表示与相邻原子的结合位点。
在实施方案中，所述由式1表示的胺化合物可以是选自在化合物组1中表示的化合物中的至少一种。
在实施方案中，所述由式1表示的胺化合物可以是选自在化合物组2中表示的化合物中的至少一种。
实施方案提供了发光装置，所述发光装置可以包括第一电极、设置在所述第一电极上的空穴传输区、设置在所述空穴传输区上的发射层、设置在所述发射层上的电子传输区以及设置在所述电子传输区上的第二电极，其中所述空穴传输区可以包含根据实施方案的胺化合物。
在实施方案中，所述空穴传输区可以包括设置在所述第一电极上的空穴注入层以及设置在所述空穴注入层上的空穴传输层，其中所述空穴传输层可以包含根据实施方案的胺化合物。
在实施方案中，所述空穴传输区可以包括设置在所述第一电极上的空穴传输层以及设置在所述空穴传输层上的电子阻挡层，其中所述电子阻挡层可以包含根据实施方案的胺化合物。
附图说明
包括附图以提供对实施方案的进一步理解，以及将附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分。附图例示出本公开内容的实施方案。通过参考附图详细地描述本公开内容的实施方案，本公开内容的以上和其它的方面和特征将变得更加明显，在附图中：
图1是示出根据实施方案的显示设备的平面视图；
图2是示出根据实施方案的显示设备的示意性横截面视图；
图3是示出根据实施方案的发光装置的示意性横截面视图；
图4是示出根据实施方案的发光装置的示意性横截面视图；
图5是示出根据实施方案的发光装置的示意性横截面视图；
图6是示出根据实施方案的发光装置的示意性横截面视图；
图7是示出根据实施方案的显示设备的示意性横截面视图；以及
图8是示出根据实施方案的显示设备的示意性横截面视图。
具体实施方式
现在将参考示出了实施方案的附图在下文更全面地描述本公开内容。然而，本公开内容可以以不同的形式实施，并且不应解释为局限于本文阐述的实施方案。相反，提供这些实施方案使得本公开内容将是透彻且完整的，并且将向本领域技术人员充分地传达本公开内容的范围。
在附图中，为了容易描述且为了清晰，可以放大元件的大小、厚度、比例和尺寸。相同的数字通篇是指相同的元件。
在描述中，应理解，当元件(或区、层、部件等)被称为在另一个元件“上”、“连接至”另一个元件或“联接至”另一个元件时，它可以直接在其它元件上、直接连接至其它元件或直接联接至其它元件，或者一个或多于一个的介于中间的元件可以存在于其间。在类似的含义中，当元件(或区、层、部件等)被描述为“覆盖”另一个元件时，它可以直接覆盖其它元件，或者一个或多于一个的介于中间的元件可以存在于其间。
在描述中，当元件“直接在”另一个元件“上”、“直接连接至”另一个元件或“直接联接至”另一个元件时，不存在介于中间的元件。例如，“直接在......上”可以意指设置两个层或两个元件，而在其间没有额外的元件，例如粘合元件。
如本文使用，诸如“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”的用于单数的表述旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确指出。
如本文使用，术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。例如，“A和/或B”可以理解为意指“A、B、或者A和B”。术语“和”和“或”可以以连接词或反意连接词的意义使用，并且可以理解为等同于“和/或”。
出于其含义和解释的目的，术语“......中的至少一个(种)”旨在包括“选自......中的至少一个(种)”的含义。例如，“A和B中的至少一个(种)”可以理解为意指“A、B、或者A和B”。当在一列要素之后时，术语“......中的至少一个(种)”修饰整列的要素而不修饰该列的单个要素。
应理解，尽管术语第一、第二等可以在本文用于描述各种元件，但这些元件不应受到这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此，在不背离本发明的教导的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，在不背离本公开内容的范围的情况下，第二元件可以被称为第一元件。
为了容易描述，空间相对术语“下方”、“之下”、“下”、“上方”、“上”等可以在本文用于描述如附图中例示的一个元件或组件与另一个元件或组件之间的关系。应理解，空间相对术语旨在涵盖除了附图中描绘的方向之外的装置在使用或操作时的不同方向。例如，在其中附图中例示的装置被翻转的情况下，位于另一个装置“下方”或“之下”的装置可以被放置在另一个装置“上方”。因此，示例性术语“下方”可以包括下部位置和上部位置两者。装置也可以定向在其它方向上，并且因此空间相对术语可以根据方向进行不同地解释。
如本文使用的术语“约”或“大约”包括规定值并且意指在如由本领域普通技术人员考虑相关测量和与所述量的测量相关的误差(即，测量系统的限制)所确定的所述值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可以意指在一个或多于一个的标准偏差内，或者在规定值的±20％、±10％或±5％内。
应理解，术语“包括(comprises)”、“包括(comprising)”、“包含(includes)”、“包含(including)”、“具有(have)”、“具有(having)”、“含有(contains)”、“含有(containing)”等旨在指明本公开内容中的规定的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在，但不排除一个或多于一个的其它的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在或增添。
除非本文另外定义或暗示，使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开内容所属领域的技术人员通常理解的相同含义。应进一步理解，术语(例如在常用词典中定义的那些术语)应解释为具有与其在相关领域的语境中的含义相符的含义，并且不应以理想化或过于形式的含义进行解释，除非在说明书中明确定义。
在下文，将参考附图解释实施方案。
图1是示出显示设备DD的实施方案的平面视图。图2是示出实施方案的显示设备DD的示意性横截面视图。图2是示出对应于图1中的线I-I'的部分的示意性横截面视图。
显示设备DD可以包括显示面板DP和设置在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光装置ED-1、ED-2和ED-3。显示设备DD可以包括多个发光装置ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可以设置在显示面板DP上并且控制由外部光在显示面板DP处反射的光。光学层PP可以包括例如偏振层或滤色器层。尽管在附图中未示出，但在另一实施方案中，显示设备DD中可以省略光学层PP。
显示面板DP可以包括基体层BS、提供在基体层BS上的电路层DP-CL和显示装置层DP-ED。显示装置层DP-ED可以包括像素限定层PDL、设置在像素限定层PDL之间的发光装置ED-1、ED-2和ED-3、以及设置在发光装置ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基体层BS可以是提供其中设置显示装置层DP-ED的基体表面的构件。基体层BS可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而，实施方案不限于此，并且基体层BS可以是无机层、有机层或复合材料层。
在实施方案中，电路层DP-CL可以设置在基体层BS上，并且电路层DP-CL可以包括多个晶体管(未示出)。晶体管(未示出)中的每一个可以包括控制电极、输入电极和输出电极。例如，电路层DP-CL可以包括开关晶体管和用于驱动显示装置层DP-ED的发光装置ED-1、ED-2和ED-3的驱动晶体管。
发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可以具有稍后将解释的根据图3至图6的实施方案的发光装置ED的结构。发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可以包括第一电极EL1，空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B，电子传输区ETR和第二电极EL2。
在图2中示出了其中发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B设置在限定在像素限定层PDL中的开口部分OH中并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2在所有发光装置ED-1、ED-2和ED-3中提供为公共层的实施方案。然而，实施方案不限于此。不同于图2中例示的，在实施方案中，空穴传输区HTR和电子传输区ETR可以图案化并且提供在限定在像素限定层PDL中的开口部分OH中。例如，在实施方案中，发光装置ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR、发射层EML-R、EML-G和EML-B以及电子传输区ETR可以通过喷墨印刷方法图案化并且提供。
封装层TFE可以覆盖发光装置ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可以封装显示装置层DP-ED。封装层TFE可以是薄膜封装层。封装层TFE可以是一个层或多个层的堆叠体。封装层TFE可以包括至少一个绝缘层。根据实施方案的封装层TFE可以包括至少一个无机层(在下文，封装无机层)。根据实施方案的封装层TFE可以包括至少一个有机层(在下文，封装有机层)和至少一个封装无机层。
封装无机层可以保护显示装置层DP-ED免受湿气和/或氧气影响，并且封装有机层可以保护显示装置层DP-ED免受诸如粉尘颗粒的外来物质影响。封装无机层可以包含硅氮化物、硅氮氧化物、硅氧化物、钛氧化物或铝氧化物，而不受具体限制。封装有机层可以包含丙烯酸化合物、基于环氧的化合物等。封装有机层可以包含可光聚合的有机材料，而不受具体限制。
封装层TFE可以设置在第二电极EL2上并且可以设置成填充开口部分OH。
参考图1和图2，显示设备DD可以包括非发光区域NPXA和发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以是分别发射由发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光的区域。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以在平面上彼此分开。
发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以是由像素限定层PDL分开的区域。非发光区域NPXA可以是相邻发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区域并且可以是对应于像素限定层PDL的区域。在本公开内容中，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可以各自对应于像素。像素限定层PDL可以分隔发光装置ED-1、ED-2和ED-3。发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可以设置并且分隔在限定在像素限定层PDL中的开口部分OH中。
根据由发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光的颜色，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以分成多个组。在图1和图2中示出的实施方案的显示设备DD中，将发射红色光、绿色光和蓝色光的三个发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B例示为实施方案。例如，实施方案的显示设备DD可以包括彼此分开的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B。
在根据实施方案的显示设备DD中，多个发光装置ED-1、ED-2和ED-3可以发射具有不同波长区的光。例如，在实施方案中，显示设备DD可以包括发射红色光的第一发光装置ED-1、发射绿色光的第二发光装置ED-2和发射蓝色光的第三发光装置ED-3。例如，显示设备DD的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B中的每一个可以分别对应于第一发光装置ED-1、第二发光装置ED-2和第三发光装置ED-3。
然而，实施方案不限于此，并且第一至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3可以发射相同波长区中的光，或者其中的至少一个可以发射不同波长区中的光。例如，第一至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3全部可以发射蓝色光。
根据实施方案的显示设备DD中的发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以布置成条纹形状。参考图1，可以沿第二方向轴DR2布置多个红色发光区域PXA-R、多个绿色发光区域PXA-G和多个蓝色发光区域PXA-B。可以沿第一方向轴DR1交替地布置红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B。
在图1和图2中，示出的发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积类似，但实施方案不限于此。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以根据发射的光的波长区而彼此不同。例如，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以是在由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面视图中的面积。
发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置类型不限于图1中示出的配置，并且红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B的布置顺序可以根据显示设备DD所需的显示品质的性质而以各种组合提供。例如，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置类型可以是
布置类型或菱形布置类型。
发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以彼此不同。例如，在实施方案中，绿色发光区域PXA-G的面积可以小于蓝色发光区域PXA-B的面积，但实施方案不限于此。
在下文，图3至图6是各自示出根据实施方案的发光装置的示意性横截面视图。根据实施方案的发光装置ED可以包括按以下顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
实施方案的发光装置ED在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的空穴传输区HTR中包含稍后将解释的实施方案的单胺化合物。然而，实施方案不限于此，并且实施方案的发光装置ED可以在除了空穴传输区HTR之外的可以包括设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个功能层的发射层EML中或电子传输区ETR中包含稍后将解释的根据实施方案的化合物，或者可以在设置在第二电极EL2上的覆盖层CPL中包含稍后将解释的根据实施方案的化合物。
与图3相比，图4示出了实施方案的发光装置ED的示意性横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图3相比，图5示出了实施方案的发光装置ED的示意性横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图4相比，图6示出了实施方案的发光装置ED的示意性横截面视图，所述发光装置ED包括设置在第二电极EL2上的覆盖层CPL。
第一电极EL1具有导电性。可以使用金属合金或导电化合物形成第一电极EL1。第一电极EL1可以是阳极或阴极。然而，实施方案不限于此。在实施方案中，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极，可以使用透明金属氧化物(例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO))形成第一电极EL1。如果第一电极EL1是半透反射电极或反射电极，第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、其化合物、或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在另一个实施方案中，可以形成包括多个层的结构，所述多个层包括使用以上材料形成的反射层或半透反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，实施方案不限于此。第一电极EL1的厚度可以是约
至约
例如，第一电极EL1的厚度可以是约
至约
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可以是约
至约
空穴传输区HTR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用不同材料形成的单个层、或者包括使用不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层的结构，或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。在另一个实施方案中，空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单个层的结构，或者从第一电极EL1堆叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层(未示出)、空穴注入层HIL/缓冲层(未示出)、空穴传输层HTL/缓冲层(未示出)、或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，而不受限制。
实施方案的发光装置ED的空穴传输区HTR包含根据实施方案的单胺化合物。
在描述中，术语“取代或未取代的”对应于被选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、氧基基团、硫基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、羰基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团、脂肪族烃环基团、芳基基团和杂环基团组成的组中的至少一个取代基取代的或未取代的。取代基中的每一个可以是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以被解释为芳基基团或者被苯基基团取代的苯基基团。
在描述中，术语“与相邻基团结合以形成环”可以指一者与相邻基团结合以形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。烃环可以包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环可以包括脂肪族杂环和芳香族杂环。通过与相邻基团结合而形成的环可以是单环的或多环的。通过彼此结合而形成的环可以连接至另一个环以形成螺结构。
在描述中，术语“相邻基团”可以意指对直接连接至被相应取代基取代的原子的原子进行取代的取代基、对被相应取代基取代的原子进行取代的另一个取代基、或者空间定位在与相应取代基最近位置处的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中的两个甲基基团可以被解释为彼此“相邻基团”，并且在1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基基团可以被解释为彼此“相邻基团”。
在描述中，卤素原子可以是氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在描述中，烷基基团可以是直链、支链或环状类型。烷基基团中的碳原子数可以是，例如，1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基基团的实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而不受限制。
在描述中，烯基基团意指在具有2个或多于2个的碳原子的烷基基团的中间或末端处包含一个或多于一个的碳双键的烃基团。烯基基团可以是直链或支链。烯基基团中的碳原子数不受特别限制，但可以是2至30、2至20或2至10。烯基基团的实例可以包括乙烯基基团、1-丁烯基基团、1-戊烯基基团、1,3-丁二烯基基团、苯乙烯基基团、苯乙烯基乙烯基基团等，而不受限制。
在描述中，炔基基团意指在具有2个或多于2个的碳原子的烷基基团的中间或末端处包含一个或多于一个的碳叁键的烃基团。炔基基团可以是直链或支链。炔基中的碳原子数不受特别限制，但可以是2至30、2至20或2至10。炔基基团的实例可以包括乙炔基基团、丙炔基基团等，而不受限制。
在描述中，烃环基团意指衍生自脂肪族烃环的官能团或取代基，或者衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。烃环基团中的成环碳原子数可以是5至60、5至30或5至20。
在描述中，芳基基团意指衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。芳基基团可以是单环芳基基团或多环芳基基团。芳基基团中的成环碳原子数可以是6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等，而不受限制。
在描述中，芴基基团可以是取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基基团的实例如下。然而，实施方案不限于此。
在描述中，杂环基团意指衍生自包含B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子(例如1至5或1至3，如1、2、3、4或5)的环的官能团或取代基。杂环基团包括脂肪族杂环基团和芳香族杂环基团。芳香族杂环基团可以是杂芳基基团。脂肪族杂环基团和芳香族杂环基团可以是单环或多环。
在描述中，杂环基团可以包含B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子。如果杂环基团包含两个或多于两个的杂原子，所述两个或多于两个的杂原子可以相同或不同。杂环基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团，并且具有包括杂芳基基团的概念。杂芳基基团的成环碳原子数可以是2至30、2至20、2至12或2至10。
在描述中，脂肪族杂环基团可以包含B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子(例如1至5或1至3，如1、2、3、4或5)。脂肪族杂环基团的成环碳原子数可以是2至30、2至20或2至10。脂肪族杂环基团的实例可以包括氧杂环丙烷基团、硫杂环丙烷基团、吡咯烷基团、哌啶基团、四氢呋喃基团、四氢噻吩基团、硫杂环己烷基团、四氢吡喃基团、1,4-二氧杂环己烷基团等，而不受限制。
在描述中，杂芳基基团可以包含B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子(例如1至5或1至3，如1、2、3、4或5)。如果杂芳基基团包含两个或多于两个的杂原子，所述两个或多于两个的杂原子可以相同或不同。杂芳基基团可以是单环杂芳基基团或多环杂芳基基团。杂芳基基团中的成环碳原子数可以是2至30、2至20或2至10。杂芳基基团的实例可以包括源自以下的基团：噻吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡啶、联吡啶、嘧啶、三嗪、三唑、吖啶、哒嗪、吡嗪、喹啉、喹唑啉、喹喔啉、吩噁嗪、酞嗪、吡啶并嘧啶、吡啶并吡嗪、吡嗪并吡嗪、异喹啉、吲哚、咔唑、N-芳基咔唑、N-杂芳基咔唑、N-烷基咔唑、苯并噁唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、噻吩并噻吩、苯并呋喃、菲咯啉、噻唑、异噁唑、噁唑、噁二唑、噻二唑、吩噻嗪、二苯并噻咯、二苯并呋喃等，而不受限制。
在描述中，胺基团中的碳原子数不受具体限制，但可以是1至30。胺基团可以包括烷基胺基团、芳基胺基团或杂芳基胺基团。胺基团的实例可以包括甲基胺基团、二甲基胺基团、苯基胺基团、二苯基胺基团、萘基胺基团、9-甲基-蒽基胺基团等，而不受限制。
在描述中，对芳基基团的解释可以适用于亚芳基基团，但亚芳基基团是二价基团。
对杂芳基基团的解释可以适用于亚杂芳基基团，但亚杂芳基基团是二价基团。
在描述中，
和“*”各自表示与相邻原子的结合位点。
根据实施方案的胺化合物可以由以下式1表示。
[式1]
在式1中，X1、X2和X3可以各自独立地是O或S。
在式1中，R1至R6可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。
在式1中，R7可以是氢原子、氘原子、卤素原子、或者取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团。
在式1中，L1和L2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团，其中L1和L2不包括杂芳基基团。
在式1中，a和b可以各自独立地是1至3的整数。如果a是2或大于2，则多个L1基团可以相同或不同，并且如果b是2或大于2，则多个L2基团可以相同或不同。
在式1中，e可以是0至2的整数。如果e是2，则多个R1基团可以相同或不同。
在式1中，f至h可以各自独立地是0至4的整数。如果f是2或大于2，则多个R2基团可以相同或不同，如果g是2或大于2，则多个R3基团可以相同或不同，并且如果h是2或大于2，则多个R6基团可以相同或不同。
在式1中，i和j可以各自独立地是0至3的整数。如果i是2或大于2，则多个R4基团可以相同或不同,，并且如果j是2或大于2，则多个R5基团可以相同或不同。
然而，X1、X2和X3不同时为O。
在实施方案中，式1的X1可以是S，并且因此，式1可以由以下式2表示。
[式2]
在式2中，X2、X3、R1至R7、L1、L2、a、b和e至j可以与关于式1定义的相同。
在实施方案中，式1的X1可以是S，并且式1的X2和X3可以各自是O。
在实施方案中，式1的X1和X3可以各自是S，并且X2可以是O。
在实施方案中，式1的X1至X3可以各自是S。
在实施方案中，式1的X1可以是O，并且因此，式1可以由以下式3表示。
[式3]
在式3中，X2、X3、R1至R7、L1、L2、a、b和e至j可以与关于式1定义的相同。
在实施方案中，式1的X1和X2可以各自是O，并且X3可以是S。
在实施方案中，式1的X1可以是O，并且X2和X3可以各自是S。
在实施方案中，式2可以由以下式4-1至式4-3中的任一种表示。
[式4-1]
[式4-2]
[式4-3]
在式4-1至式4-3中，X2、X3、R1至R7、L1、L2、a、b和e至j可以与关于式2定义的相同。
在实施方案中，式3可以由以下式5-1至式5-3中的任一种表示。
[式5-1]
[式5-2]
[式5-3]
在式5-1至式5-3中，X2、X3、R1至R7、L1、L2、a、b和e至j可以与关于式3定义的相同。
在实施方案中，在式1至式5-3中的任一式中，a和b可以各自是1，并且L1和L2可以各自独立地是取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚联苯基基团、取代或未取代的亚三联苯基基团、取代或未取代的亚萘基基团、或者取代或未取代的亚菲基基团。
在实施方案中，在式1至式5-3中的任一式中，a和b可以各自是1，并且L1和L2可以各自独立地由以下L-1至L-11中的任一种表示。
在L-1至L-11中，R8至R12可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团。在L-1至L-11中，*表示与相邻原子的结合位点。在L-1至L-4和L-11中，p至r可以各自独立地是0至4的整数。如果p是2或大于2，则多个R8基团可以相同或不同，如果q是2或大于2，则多个R9基团可以相同或不同，并且如果r是2或大于2，则多个R10基团可以相同或不同。
在L-5至L-8中，s可以是0至6的整数。如果s是2或大于2，则多个R11基团可以相同或不同。
在L-9和L-10中，t可以是0至8的整数。如果t是2或大于2，则多个R12基团可以相同或不同。
根据实施方案的由式1表示的胺化合物可以是选自在以下化合物组1和2中表示的化合物中的任一种。然而，实施方案不限于此。
[化合物组1]
[化合物组2]
再参考图3至图6，将解释根据实施方案的发光装置ED。
如以上描述，空穴传输区HTR可以包含根据实施方案的胺化合物。例如，空穴传输区HTR可以包含由式1表示的胺化合物。
如果空穴传输区HTR具有含有多个层的多层结构时，所述多个层中的任一层可以包含由式1表示的胺化合物。例如，空穴传输区HTR可以包括设置在第一电极EL1上的空穴注入层HIL和设置在空穴注入层HIL上的空穴传输层HTL，并且空穴传输层HTL可以包含由式1表示的胺化合物。然而，实施方案不限于此。例如，空穴注入层HIL可以包含由式1表示的胺化合物。
空穴传输区HTR可以包含由式1表示的胺化合物中的一种类型、或者两种或多于两种的类型。例如，空穴传输区HTR可以包含选自在化合物组1和化合物组2中表示的化合物中的至少一种。
空穴传输区HTR可以使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett，LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成。
空穴注入层HIL可以包含，例如，酞菁化合物(例如铜酞菁)；N1,N1′-([1,1′-联苯]-4,4′-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4′,4″-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4′,4″-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4′,4″-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(1-TNATA)、4,4′,4″-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N′-二(萘-1-基)-N,N′-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4′-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]、二吡嗪并[2,3-f:2′,3′-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)等。
空穴传输层HTL可以进一步包含，例如，咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-[1,1′-联苯基]-4,4′-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4′,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N′-二(萘-1-基)-N,N′-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4′-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4′-双[N,N′-(3-甲苯基)氨基]-3,3′-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
电子阻挡层EBL可以包含，例如，咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-[1,1′-联苯基]-4,4′-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4′,4″-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N′-二(萘-1-基)-N,N′-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4′-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4′-双[N,N′-(3-甲苯基)氨基]-3,3′-二甲基联苯(HMTPD)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9′-联咔唑(CCP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可以进一步包含由以下式H-1表示的化合物。
[式H-1]
在式H-1中，L1和L2可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在式H-1中，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在式H-1中，Ar3可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
由式H-1表示的化合物可以是单胺化合物。另外，由式H-1表示的化合物可以是二胺化合物，其中Ar1至Ar3中的至少一个包含胺基团作为取代基。此外，由式H-1表示的化合物可以是其中Ar1和Ar2中的至少一个包括取代或未取代的咔唑基团的基于咔唑的化合物，或者其中Ar1和Ar2中的至少一个包括取代或未取代的芴基团的基于芴的化合物。
由式H-1表示的化合物可以由以下化合物组H中表示的化合物中的任一种表示。然而，化合物组H中例示的化合物仅是实施方案，并且由式H-1表示的化合物不限于在以下化合物组H中表示的化合物。
[化合物组H]
在实施方案中，空穴传输区HTR的厚度可以是约
至约
例如，空穴传输区HTR的厚度可以是约
至约
空穴注入区HIL的厚度可以是例如约
至约
并且空穴传输层HTL的厚度可以是约
至约
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以是约
至约
如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足以上描述的范围，可以获得令人满意的空穴传输性质，而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料之外，空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以是，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的任一种，而不受限制。例如，p-掺杂剂的非限制性实例可以包括醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7′,8,8′-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和氧化钼)等，而不受限制。
如以上描述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层(未示出)可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光共振距离并且可以增加光发射效率。可以包含在空穴传输区HTR中的材料可以用作包含在空穴缓冲层(未示出)中的材料。电子阻挡层EBL是可以防止从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入的层。
发射层EML提供在空穴传输区HTR上。例如，发射层EML可以具有约
至约
的厚度。例如，发射层EML的厚度可以是约
至约
发射层EML可以具有使用单一材料形成的单个层、使用不同材料形成的单个层、或者具有使用不同材料形成的多个层的多层结构。
在实施方案的发光装置ED中，发射层EML可以包含蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、
衍生物、二氢苯并蒽衍生物或苯并菲衍生物。例如，发射层EML可以包含蒽衍生物或芘衍生物。
在图3至图6中示出的实施方案的发光装置ED中，发射层EML可以包含主体和掺杂剂，并且发射层EML可以包含由以下式E-1表示的化合物。由以下式E-1表示的化合物可以用作荧光主体材料。
[式E-1]
在式E-1中，R31至R40可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。在式E-1中，R31至R40可以与相邻基团结合以形成饱和的烃环或不饱和的烃环。
在式E-1中，c和d可以各自独立地是0至5的整数。
由式E-1表示的化合物可以选自以下化合物E1至化合物E19中的任一种。
在实施方案中，发射层EML可以包含由以下式E-2a或式E-2b表示的化合物。由式E-2a或式E-2b表示的化合物可以用作磷光主体材料。
[式E-2a]
在式E-2a中，La可以是直连键或者取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团。在式E-2a中，A1至A5可以各自独立地是N或C(Ri)。Ra至Ri可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团彼此结合以形成环。Ra至Ri可以与相邻基团结合以形成烃环或者包含N、O、S等作为成环原子的杂环。
在式E-2a中，A1至A5中的两个或三个可以是N，并且A1至A5中的余者可以是C(Ri)。
[式E-2b]
在式E-2b中，Cbz1和Cbz2可以各自独立地是未取代的咔唑基团、或者被具有6个至30个成环碳原子的芳基基团取代的咔唑基团。Lb可以是直连键或者取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可以由以下化合物组E-2中的化合物中的任一种表示。然而，以下化合物组E-2中示出的化合物仅是例示，并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于以下化合物组E-2中表示的化合物。
[化合物组E-2]
发射层EML可以进一步包含本领域中的常用材料作为主体材料。例如，发射层EML可以包含双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(N-咔唑-9-基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4′,4″-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而，实施方案不限于此。例如，可以使用三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4′-双(9-咔唑基)-2,2′-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等作为主体材料。
发射层EML可以包含由以下式M-a或式M-b表示的化合物。由式M-a或式M-b表示的化合物可以用作磷光掺杂剂材料。
[式M-a]
在式M-a中，Y1至Y4和Z1至Z4可以各自独立地是C(R1)或N，并且R1至R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。在式M-a中，m可以是0或1，并且n可以是2或3。在式M-a中，如果m是0，n可以是3，并且如果m是1，n可以是2。
由式M-a表示的化合物可以用作红色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
由式M-a表示的化合物可以由以下化合物M-a1至化合物M-a19中的任一种表示。然而，以下化合物M-a1至化合物M-a19仅是例示，并且由式M-a表示的化合物不限于由以下化合物M-a1至化合物M-a19表示的化合物。
化合物M-a1和化合物M-a2可以用作红色掺杂剂材料，并且化合物M-a3至化合物M-a5可以用作绿色掺杂剂材料。
[式M-b]
在式M-b中，Q1至Q4可以各自独立地是C或N，C1至C4可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。L21至L24可以各自独立地是直连键、
取代或未取代的具有1个至20个碳原子的二价烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团，并且e1至e4可以各自独立地是0或1。R31至R39可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环，并且d1至d4可以各自独立地是0至4的整数。
由式M-b表示的化合物可以用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
由式M-b表示的化合物可以由以下化合物中的任一种表示。然而，以下化合物仅是例示，并且由式M-b表示的化合物不限于以下表示的化合物。
发射层EML可以包含由以下式F-a至式F-c中的任一种表示的化合物。由以下式F-a至式F-c表示的化合物可以用作荧光掺杂剂材料。
[式F-a]
在式F-a中，Ra至Rh可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。Ar1至Ar4可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。例如，Ar1至Ar4中的至少一个可以是包含O或S作为成环原子的杂芳基基团。
[式F-b]
在式F-b中，Ra和Rb可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。
在式F-b中，U和V可以各自独立地是0或1。在式F-b中，U意指在U的位置处键合的环的数量，并且V意指在V的位置处键合的环的数量。例如，如果U或V是1，用U或V标记的环可以形成稠环，并且如果U或V是0，其意指不存在用U或V标记的环。例如，如果U是0并且V是1，或者如果U是1并且V是0，式F-b的具有芴核的稠环可以是具有四个环的环化合物。在实施方案中，如果U和V均是0，式F-b的具有芴核的稠环可以是具有三个环的环化合物。在实施方案中，如果U和V均是1，式F-b的具有芴核的稠环可以是具有五个环的环化合物。
在式F-b中，如果U或V是1，U和V可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。
[式F-c]
在式F-c中，A1和A2可以各自独立地是O、S、Se或N(Rm)，并且Rm可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。R1至R11可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。
在式F-c中，A1和A2可以各自独立地与相邻环的取代基结合以形成稠环。例如，如果A1和A2各自独立地是N(Rm)，A1可以与R4或R5结合以形成环。在实施方案中，在式F-c中，A2可以与R7或R8结合以形成环。
在实施方案中，发射层EML可以包含苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4′-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1′-二芘、1,4-二芘基苯和1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘))等作为掺杂剂材料。
发射层EML可以进一步包含磷光掺杂剂材料。例如，磷光掺杂剂可以使用包含铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属络合物。例如，双(4,6-二氟苯基吡啶根合-N,C2′)吡啶甲酸铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶根合)-四(1-吡唑基)硼酸铱(Ⅲ)(Fir6)或八乙基卟啉铂(PtOEP)可以用作磷光掺杂剂。然而，实施方案不限于此。
发射层EML可以包含量子点材料。量子点的核可以选自II-VI族化合物、III-VI族化合物、I-III-VI族化合物、III-V族化合物、III-II-V族化合物、IV-VI族化合物、IV族元素、IV族化合物及其组合。
II-VI族化合物可以选自由以下组成的组：二元化合物，所述二元化合物选自由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS及其混合物组成的组；三元化合物，所述三元化合物选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS及其混合物组成的组；以及四元化合物，所述四元化合物选自由HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe及其混合物组成的组。
III-VI族化合物可以包括：二元化合物，例如In2S3和In2Se3；三元化合物，例如InGaS3和InGaSe3；或者其任意组合。
I-III-VI族化合物可以选自：三元化合物，所述三元化合物选自由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2及其混合物组成的组；或者四元化合物，例如AgInGaS2和CuInGaS2。
III-V族化合物可以选自由以下组成的组：二元化合物，所述二元化合物选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及其混合物组成的组；三元化合物，所述三元化合物选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb及其混合物组成的组；以及四元化合物，所述四元化合物选自由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及其混合物组成的组。III-V族化合物可以进一步包含II族金属。例如，可以选择InZnP等作为III-II-V族化合物。
IV-VI族化合物可以选自由以下组成的组：二元化合物，所述二元化合物选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及其混合物组成的组；三元化合物，所述三元化合物选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及其混合物组成的组；以及四元化合物，所述四元化合物选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及其混合物组成的组。IV族元素可以选自由Si、Ge及其混合物组成的组。IV族化合物可以是选自由SiC、SiGe及其混合物组成的组中的二元化合物。
例如，二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以均匀的浓度存在于颗粒中，或者可以以部分不同的浓度分布状态存在于同一颗粒中。在实施方案中，量子点可以具有核/壳结构，其中一个量子点围绕另一个量子点。核和壳的界面可以具有浓度梯度，其中存在于壳中的元素的浓度朝向中心减小。
在实施方案中，量子点可以具有以上描述的核-壳结构，所述核-壳结构包括包含纳米晶体的核和包裹核的壳。量子点的壳可以起到用于防止核的化学变性以保持半导体性质的保护层的作用和/或用于赋予量子点电泳性质的充电层的作用。壳可以具有单层或多层。核和壳的界面可以具有浓度梯度，其中存在于壳中的元素的浓度朝向中心减小。量子点的壳的实例可以包括金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物或其组合。
例如，金属或非金属的氧化物可以包括二元化合物，例如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和NiO；或三元化合物，例如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和CoMn2O4，但实施方案不限于此。
在实施方案中，半导体化合物可以包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等，但实施方案不限于此。
量子点可以具有等于或小于约45nm的光发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)。例如，量子点可以具有等于或小于约40nm的光发射波长光谱的FWHM。例如，量子点可以具有等于或小于约30nm的光发射波长光谱的FWHM。在此范围内，可以改善颜色纯度和/或颜色再现性。经由此类量子点发射的光可以在所有方向上发射，并且可以改善光视角性质。
量子点的形状可以选自本领域中通常使用的形状，而没有具体限制。例如，量子点可以具有球形、角锥形、多臂形或立方体形状，或者量子点可以呈纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米板等的形式。
量子点可以根据颗粒尺寸来控制发射的光的颜色，并且因此，量子点可以具有各种发射颜色，例如蓝色、红色和绿色。
在如图3至图6中示出的实施方案的发光装置ED中，电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一种。然而，实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用不同材料形成的单个层、或者具有使用不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。电子传输区ETR可以具有含不同材料的单个层结构，或者从发射层EML堆叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL、或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，而不受限制。电子传输区ETR的厚度可以是例如约
至约
可以使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成电子传输区ETR。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，电子传输层ETL可以包含基于蒽的化合物。然而，实施方案不限于此，并且电子传输层ETL可以包含，例如，三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3′-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1′-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)及其混合物，而不受限制。
例如，电子传输层ETL可以包含由以下式ET-1表示的化合物。
[式ET-1]
在式ET-1中，X1至X3中的至少一个可以是N，并且X1至X3中的余者可以是C(Ra)。Ra可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。Ar1至Ar3可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在式ET-1中，L1至L3可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
电子传输层ETL的厚度可以是约
至约
例如，电子传输层ETL的厚度可以是约
至约
如果电子传输层ETL的厚度满足以上描述的范围，可以获得令人满意的电子传输性质，而没有驱动电压的显著增加。
电子传输区ETR可以包含金属卤化物(例如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI和KI)、镧系金属(例如Yb)或金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如，电子传输区ETR可以包含KI:Yb、RbI:Yb等作为共沉积材料。电子传输区ETR可以使用金属氧化物，例如Li2O和BaO，或者8-羟基-喹啉锂(Liq)。然而，实施方案不限于此。还可以使用电子注入材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成电子传输区ETR。有机金属盐可以是具有等于或大于约4eV的能带间隙的材料。有机金属盐可以包括，例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。电子传输区ETR可以在选自电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包含电子传输区的化合物。如果电子传输区ETR包括电子注入层，则电子注入层EIL的厚度可以是约
至约
例如，电子注入层EIL的厚度可以是约
至约
如果电子注入层EIL的厚度满足以上描述的范围，可以获得令人满意的电子注入性质，而没有引起驱动电压的显著增加。
电子传输区ETR可以如以上描述包括空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包含例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，实施方案不限于此。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可以是公共电极。第二电极EL2可以是阴极或阳极，但实施方案不限于此。例如，如果第一电极EL1是阳极，第二阴极EL2可以是阴极，并且如果第一电极EL1是阴极，第二电极EL2可以是阳极。
第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2是透射电极，第二电极EL2可以包含透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2是半透反射电极或反射电极，第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、Yb、其化合物或其混合物(例如，AgYb或MgAg)。可以形成多层结构，所述多层结构包括使用以上描述的材料形成的反射层或半透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
尽管未示出，但第二电极EL2可以电连接至辅助电极。如果第二电极EL2电连接至辅助电极，第二电极EL2的电阻可以减小。
在实施方案中，覆盖层CPL可以进一步设置在发光装置ED的第二电极EL2上。覆盖层CPL可以包括多层或单层。
在实施方案中，覆盖层CPL可以包括有机层或无机层。例如，如果覆盖层CPL包含无机材料，无机材料可以包括碱金属化合物(例如LiF)、碱土金属化合物(例如MgF2)、SiON、SiNx、SiOy等。
例如，如果覆盖层CPL包含有机材料，有机材料可以包括α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4′,N4′-四(联苯-4-基)联苯-4,4′-二胺(TPD15)、4,4′,4″-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等，或者可以包括环氧树脂或丙烯酸酯(例如甲基丙烯酸酯)。覆盖层CPL可以包含以下化合物P1至化合物P5中的至少一种，但实施方案不限于此。
覆盖层CPL的折射率可以等于或大于约1.6。例如，相对于约550nm至约660nm的波长范围中的光，覆盖层CPL的折射率可以等于或大于约1.6。
图7和图8是根据实施方案的显示设备的示意性横截面视图。在参考图7和图8的关于实施方案的显示设备的解释中，与关于图1至图6的解释的重叠的部分将不再解释，并且将主要解释不同的特征。
参考图7，根据实施方案的显示设备DD可以包括包括显示装置层DP-ED的显示面板DP、设置在显示面板DP上的光控制层CCL和滤色器层CFL。
在图7中示出的实施方案中，显示面板DP包括基体层BS、提供在基体层BS上的电路层DP-CL和显示装置层DP-ED，并且显示装置层DP-ED可以包括发光装置ED。
发光装置ED可以包括第一电极EL1、设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR、设置在空穴传输区HTR上的发射层EML、设置在发射层EML上的电子传输区ETR和设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。可以将图3至图6的发光装置的相同结构应用于图7中示出的发光装置ED的结构。
参考图7，发射层EML可以设置在限定在像素限定层PDL中的开口部件OH中。例如，由像素限定层PDL分隔并且与发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个对应地提供的发射层EML可以发射相同波长区中的光。在实施方案的显示设备DD中，发射层EML可以发射蓝色光。与附图相反，在实施方案中，发射层EML可以提供为所有发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的公共层。
光控制层CCL可以设置在显示面板DP上。光控制层CCL可以包括光转换器。光转换器可以包括量子点或磷光体。光转换器可以转换提供的光的波长，并且然后发射经转换的光。例如，光控制层CCL可以是包含量子点的层或包含磷光体的层。
光控制层CCL可以包括多个光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。光控制部件CCP1、CCP2和CCP3可以彼此分开。
参考图7，分割图案BMP可以设置在分开的光控制部件CCP1、CCP2和CCP3之间，但实施方案不限于此。在图7中，分割图案BMP显示为不与光控制部件CCP1、CCP2和CCP3重叠，但在实施方案中，光控制部件CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可以与分割图案BMP重叠。
光控制层CCL可以包括：包含将由发光装置ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点QD1的第一光控制部件CCP1、包含将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点QD2的第二光控制部件CCP2和透射第一颜色光的第三光控制部件CCP3。
在实施方案中，第一光控制部件CCP1提供了作为第二颜色光的红色光，并且第二光控制部件CCP2可以提供作为第三颜色光的绿色光。第三光控制部件CCP3可以透射并且提供作为由发光装置ED提供的第一颜色光的蓝色光。例如，第一量子点QD1可以是红色量子点，并且第二量子点QD2可以是绿色量子点。对于量子点QD1和QD2，可以适用与以上描述相同的解释。
光控制层CCL可以进一步包括散射体SP。第一光控制部件CCP1可以包含第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制部件CCP2可以包含第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制部件CCP3可以不包含量子点但包含散射体SP。
散射体SP可以是无机颗粒。例如，散射体SP可以包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可以包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种，或者可以是选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的两种或多于两种材料的混合物。
第一光控制部件CCP1、第二光控制部件CCP2和第三光控制部件CCP3可以分别包含量子点QD1/散射体SP、量子点QD2/散射体SP或散射体SP分散在其中的基体树脂BR1、BR2和BR3。在实施方案中，第一光控制部件CCP1可以包含分散在第一基体树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制部件CCP2可以包含分散在第二基体树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制部件CCP3可以包含分散在第三基体树脂BR3中的散射体SP。基体树脂BR1、BR2和BR3是量子点QD1/散射体SP、量子点QD2/散射体SP或散射体SP分散在其中的介质，并且可以由通常可以被称为粘合剂的各种树脂组合物形成。基体树脂BR1、BR2和BR3可以是透明树脂。在实施方案中，第一基体树脂BR1、第二基体树脂BR2和第三基体树脂BR3可以各自彼此相同或不同。
光控制层CCL可以包括阻挡层BFL1。阻挡层BFL1可以阻挡水分和/或氧气(在下文，将称为“湿气/氧气”)的渗透。阻挡层BFL1可以设置在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3上以阻挡光控制部件CCP1、CCP2和CCP3暴露于湿气/氧气。阻挡层BFL1可以覆盖光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。阻挡层BFL2可以提供在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3与滤色器层CFL之间。
阻挡层BFL1和BFL2可以包括至少一个无机层。例如，阻挡层BFL1和BFL2可以通过包含无机材料形成。例如，阻挡层BFL1和BFL2可以通过包含硅氮化物、铝氮化物、锆氮化物、钛氮化物、铪氮化物、钽氮化物、硅氧化物、铝氧化物、钛氧化物、锡氧化物、铈氧化物、硅氮氧化物，或确保透光率的金属薄膜形成。阻挡层BFL1和BFL2可以进一步包括有机层。阻挡层BFL1和BFL2可以由单个层或多个层构成。
在实施方案的显示设备DD中，滤色器层CFL可以设置在光控制层CCL上。例如，滤色器层CFL可以直接设置在光控制层CCL上。在实施方案中，可以省略阻挡层BFL2。
滤色器层CFL可以包括光阻挡部件BM和过滤器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可以包括透射第二颜色光的第一过滤器CF1、透射第三颜色光的第二过滤器CF2和透射第一颜色光的第三过滤器CF3。例如，第一过滤器CF1可以是红色过滤器、第二过滤器CF2可以是绿色过滤器并且第三过滤器CF3可以是蓝色过滤器。过滤器CF1、CF2和CF3中的每一个可以包含聚合物光敏树脂和颜料或染料。第一过滤器CF1可以包含红色颜料或染料，第二过滤器CF2可以包含绿色颜料或染料，并且第三过滤器CF3可以包含蓝色颜料或染料。然而，实施方案不限于此，并且第三过滤器CF3可以不包含颜料或染料。第三过滤器CF3可以包含聚合物光敏树脂并且不包含颜料或染料。第三过滤器CF3可以是透明的。可以使用透明光敏树脂形成第三过滤器CF3。
在实施方案中，第一过滤器CF1和第二过滤器CF2可以是黄色过滤器。第一过滤器CF1和第二过滤器CF2可以无差别一体提供。
光阻挡部件BM可以是黑色矩阵。可以通过包含有机光阻挡材料或无机光阻挡材料(包括黑色颜料或黑色染料)来形成光阻挡部件BM。光阻挡部件BM可以防止漏光现象并且划分相邻过滤器CF1、CF2和CF3之间的边界。在实施方案中，光阻挡部件BM可以形成为蓝色过滤器。
第一过滤器CF1、第二过滤器CF2和第三过滤器CF3中的每一个可以分别对应于红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B中的每一个设置。
在滤色器层CFL上，可以设置基体衬底BL。基体衬底BL可以是提供其上设置有滤色器层CFL、光控制层CCL等的基体表面的构件。基体衬底BL可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而，实施方案不限于此，并且基体衬底BL可以是无机层、有机层或复合材料层。与附图相反，在另一实施方案中，可以省略实施方案的基体衬底BL。
图8是示出根据实施方案的显示设备的一部分的示意性横截面视图。在图8中，示出了对应于图7中的显示面板DP的一部分的示意性横截面视图。在实施方案的显示设备DD-TD中，发光装置ED-BT可以包括发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光装置ED-BT可以包括相对设置的第一电极EL1和第二电极EL2，以及在厚度方向上按顺序堆叠并且提供在第一电极EL1与第二电极EL2之间的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个可以包括发射层EML(图7)，以及将发射层EML设置在其间的空穴传输区HTR和电子传输区ETR(图7)。
例如，包括在实施方案的显示设备DD-TD中的发光装置ED-BT可以是包括多个发射层的串联结构的发光装置。
在图8中示出的实施方案中，从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光可以均是蓝色光。然而，实施方案不限于此，并且从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光的波长区可以彼此不同。例如，包括发射不同波长区中的光的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光装置ED-BT可以发射白色光。
电荷产生层CGL1和CGL2可以设置在相邻的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间。电荷产生层CGL1和CGL2可以包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
在下文，将参考实施方案和比较实施方案解释本公开内容。以下实施方案仅是用以帮助对本公开内容的理解的示例，并且本公开内容的范围不限于此。
(合成例)
根据实施方案的胺化合物可以例如如下合成。然而，根据实施方案的胺化合物的合成方法不限于此。
1.化合物A2的合成
(1)中间体IM-1的合成
在Ar气氛下，向1,000mL三颈烧瓶中按顺序添加20.00g(80.9mmol)的4-溴二苯并呋喃、19.51g(1.1当量，89.0mmol)的4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺、33.56g(3.0当量，242.8mmol)的K2CO3、4.68g(0.05当量，4.1mmol)的Pd(PPh3)4和567mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，并且在约80℃加热和搅拌。在冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和的盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-1(16.58g，产率79％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝259的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-1。
(2)中间体IM-2的合成
在Ar气氛下，向500ml三颈烧瓶中按顺序添加10.00g(38.6mmol)的IM-1、0.67g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.71g(1.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、193mL的甲苯、11.16g(1.1当量，42.4mmol)的4-溴二苯并噻吩和0.78g(0.1当量，3.9mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-2(12.77g，产率75％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝441的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-2。
(3)中间体IM-3的合成
在Ar气氛下，向1,000mL三颈烧瓶中按顺序添加20.00g(80.9mmol)的3-溴二苯并呋喃、13.92g(1.1当量，89.0mmol)的4-氯苯基硼酸、33.56g(3.0当量，242.8mmol)的K2CO3、4.68g(0.05当量，4.1mmol)的Pd(PPh3)4和567mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，并且在约80℃加热和搅拌。在冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和的盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-3(18.28g，产率81％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝278的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-3。
(4)化合物A2的合成
在Ar气氛下，向300ml三颈烧瓶中按顺序添加10.00g(22.6mmol)的IM-2、0.39g(0.03当量，0.7mmol)的Pd(dba)2、4.35g(2.0当量，45.3mmol)的NaOtBu、113mL的甲苯、6.94g(1.1当量，24.9mmol)的IM-3和0.46g(0.1当量，2.3mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物A2(11.77g，产率76％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝683的质量数作为分子离子峰来鉴定化合物A2。
2.化合物A58的合成
(1)中间体IM-4的合成
在Ar气氛下，向1,000mL三颈烧瓶中按顺序添加20.00g(80.9mmol)的4-溴二苯并呋喃、19.51g(1.1当量，89.0mmol)的3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺、33.56g(3.0当量，242.8mmol)的K2CO3、4.68g(0.05当量，4.1mmol)的Pd(PPh3)4和567mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，并且在约80℃加热和搅拌。在冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和的盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-4(15.95g，产率76％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝259的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-4。
(2)中间体IM-5的合成
在Ar气氛下，向500ml三颈烧瓶中按顺序添加10.00g(38.6mmol)的IM-4、0.67g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.71g(1.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、193mL的甲苯、11.16g(1.1当量，42.4mmol)的4-溴二苯并噻吩和0.78g(0.1当量，3.9mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-5(12.94g，产率76％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝441的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-5。
(3)中间体IM-6的合成
在Ar气氛下，向500ml三颈烧瓶中按顺序添加20.00g(76.0mmol)的2-溴二苯并噻吩、13.07g(1.1当量，83.6mmol)的4-氯苯基硼酸、31.51g(3.0当量，228.0mmol)的K2CO3、4.39g(0.05当量，3.8mmol)的Pd(PPh3)4和532mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，并且在约80℃加热和搅拌。在冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和的盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-6(17.92g，产率80％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝294的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-6。
(4)化合物A58的合成
在Ar气氛下，向300ml三颈烧瓶中按顺序添加10.00g(22.6mmol)的IM-5、0.39g(0.03当量，0.7mmol)的Pd(dba)2、4.35g(2.0当量，45.3mmol)的NaOtBu、113mL的甲苯、7.34g(1.1当量，24.9mmol)的IM-6和0.46g(0.1当量，2.3mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物A58(12.52g，产率79％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝699的质量数作为分子离子峰来鉴定化合物A58。
3.化合物B15的合成
(1)中间体IM-7的合成
在Ar气氛下，向500ml三颈烧瓶中按顺序添加10.00g(38.6mmol)的IM-1、0.67g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.71g(1.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、193mL的甲苯、11.16g(1.1当量，42.4mmol)的3-溴二苯并噻吩和0.78g(0.1当量，3.9mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-7(13.11g，产率77％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝441的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-7。
(2)中间体IM-8的合成
在Ar气氛下，向1,000mL三颈烧瓶中按顺序添加20.00g(80.9mmol)的4-溴二苯并呋喃、20.70g(1.1当量，89.0mmol)的[4'-氯-(1,1'-联苯)-4-基]硼酸、33.56g(3.0当量，242.8mmol)的K2CO3、4.68g(0.05当量，4.1mmol)的Pd(PPh3)4和567mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，并且在约80℃加热和搅拌。在冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和的盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-8(17.90g，产率75％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝354的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-8。
(3)化合物B15的合成
在Ar气氛下，向300ml三颈烧瓶中按顺序添加10.00g(22.6mmol)的IM-7、0.39g(0.03当量，0.7mmol)的Pd(dba)2、4.35g(2.0当量，45.3mmol)的NaOtBu、113mL的甲苯、8.84g(1.1当量，24.9mmol)的IM-8和0.46g(0.1当量，2.3mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物B15(12.56g，产率73％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝759的质量数作为分子离子峰来鉴定化合物B15。
4.化合物B40的合成
(1)中间体IM-9的合成
在Ar气氛下，向1,000mL三颈烧瓶中按顺序添加20.00g(61.9mmol)的4-溴-6-苯基二苯并呋喃、10.64g(1.1当量，68.1mmol)的4-氯苯基硼酸、25.7g(3.0当量，185.6mmol)的K2CO3、3.58g(0.05当量，3.1mmol)的Pd(PPh3)4和433mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，并且在约80℃加热和搅拌。在冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和的盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。
过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-9(17.35g，产率79％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝354的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-9。
(2)化合物B40的合成
在Ar气氛下，向300ml三颈烧瓶中按顺序添加4.00g(20.7mmol)的3-氨基二苯并噻吩、0.69g(0.06当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、7.72g(4.0当量，80.3mmol)的NaOtBu、100mL的甲苯、15.67g(2.2当量，44.2mmol)的IM-9和0.81g(0.2当量，4.0mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物B40(11.41g，产率68％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝836的质量数作为分子离子峰来鉴定化合物B40。
5.化合物C47的合成
(1)中间体IM-10的合成
在Ar气氛下，向500ml三颈烧瓶中按顺序添加10.00g(38.6mmol)的IM-1、0.67g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.71g(1.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、193mL的甲苯、11.16g(1.1当量，42.4mmol)的1-溴二苯并噻吩和0.78g(0.1当量，3.9mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-10(13.62g，产率80％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝441的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-10。
(2)中间体IM-11的合成
在Ar气氛下，向1,000mL三颈烧瓶中按顺序添加20.00g(76.0mmol)的3-溴二苯并噻吩、13.07g(1.1当量，83.6mmol)的4-氯苯基硼酸、31.51g(3.0当量，228.0mmol)的K2CO3、4.39g(0.05当量，3.8mmol)的Pd(PPh3)4和532mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，并且在约80℃加热和搅拌。在冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和的盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-11(16.36g，产率73％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝294的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-11。
(3)化合物C47的合成
在Ar气氛下，向300ml三颈烧瓶中按顺序添加10.00g(22.6mmol)的IM-10、0.39g(0.03当量，0.7mmol)的Pd(dba)2、4.35g(2.0当量，45.3mmol)的NaOtBu、113mL的甲苯、7.34g(1.1当量，24.9mmol)的IM-11和0.46g(0.1当量，2.3mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物C47(12.84g，产率81％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝699的质量数作为分子离子峰来鉴定化合物C47。
6.化合物C70的合成
(1)化合物C70的合成
在Ar气氛下，向300ml三颈烧瓶中按顺序添加4.00g(20.7mmol)的1-氨基二苯并噻吩、0.69g(0.06当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、7.72g(4.0当量，80.3mmol)的NaOtBu、100mL的甲苯、13.02g(2.2当量，44.2mmol)的IM-11和0.81g(0.2当量，4.0mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物C70(9.34g，产率65％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝715的质量数作为分子离子峰来鉴定化合物C70。
7.化合物D1的合成
(1)中间体IM-12的合成
在Ar气氛下，向500ml三颈烧瓶中按顺序添加10.00g(38.6mmol)的IM-1、0.67g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.71g(1.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、193mL的甲苯、10.48g(1.1当量，42.4mmol)的4-溴二苯并呋喃和0.78g(0.1当量，3.9mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-12(12.63g，产率77％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝425的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-12。
(2)中间体IM-13的合成
在Ar气氛下，向1,000mL三颈烧瓶中按顺序添加20.00g(76.0mmol)的4-溴二苯并噻吩、13.07g(1.1当量，83.6mmol)的4-氯苯基硼酸、31.51g(3.0当量，228.0mmol)的K2CO3、4.39g(0.05当量，3.8mmol)的Pd(PPh3)4和532mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，并且在约80℃加热和搅拌。在冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和的盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-13(17.70g，产率79％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝294的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-13。
(3)化合物D1的合成
在Ar气氛下，向300ml三颈烧瓶中按顺序添加10.00g(23.5mmol)的IM-12、0.41g(0.03当量，0.7mmol)的Pd(dba)2、4.52g(2.0当量，47.0mmol)的NaOtBu、113mL的甲苯、7.62g(1.1当量，25.9mmol)的IM-13和0.48g(0.1当量，2.4mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物D1(13.18g，产率82％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝683的质量数作为分子离子峰来鉴定化合物D1。
8.化合物D44的合成
(1)中间体IM-14的合成
在Ar气氛下，向1,000mL三颈烧瓶中按顺序添加20.00g(63.9mmol)的8-溴二苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩、10.98g(1.1当量，70.2mmol)的4-氯苯基硼酸、26.48g(3.0当量，191.6mmol)的K2CO3、3.69g(0.05当量，3.2mmol)的Pd(PPh3)4和447mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，并且在约80℃加热和搅拌。在冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和的盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-14(16.30g，产率74％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝344的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-14。
(2)化合物D44的合成
在Ar气氛下，向300ml三颈烧瓶中按顺序添加10.00g(23.5mmol)的IM-12、0.41g(0.03当量，0.7mmol)的Pd(dba)2、4.52g(2.0当量，47.0mmol)的NaOtBu、113mL的甲苯、8.92g(1.1当量，25.9mmol)的IM-14和0.48g(0.1当量，2.4mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物D44(12.07g，产率70％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝733的质量数作为分子离子峰来鉴定化合物D44。
9.化合物E18的合成
(1)中间体IM-15的合成
在Ar气氛下，向500ml三颈烧瓶中按顺序添加10.00g(38.6mmol)的IM-4、0.67g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.71g(1.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、193mL的甲苯、10.48g(1.1当量，42.4mmol)的3-溴二苯并呋喃和0.78g(0.1当量，3.9mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-15(12.96g，产率79％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝425的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-15。
(2)化合物E18的合成
在Ar气氛下，向300ml三颈烧瓶中按顺序添加10.00g(23.5mmol)的IM-15、0.41g(0.03当量，0.7mmol)的Pd(dba)2、4.52g(2.0当量，47.0mmol)的NaOtBu、113mL的甲苯、7.62g(1.1当量，25.9mmol)的IM-11和0.48g(0.1当量，2.4mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物E18(13.34g，产率83％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝683的质量数作为分子离子峰来鉴定化合物E18。
10.化合物E35的合成
(1)中间体IM-16的合成
在Ar气氛下，向500ml三颈烧瓶中按顺序添加10.00g(38.6mmol)的IM-1、0.67g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.71g(1.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、193mL的甲苯、12.61g(1.1当量，42.4mmol)的9-溴萘并[1,2-b]苯并呋喃和0.78g(0.1当量，3.9mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-16(14.49g，产率79％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝475的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-16。
(2)化合物E35的合成
在Ar气氛下，向300ml三颈烧瓶中按顺序添加10.00g(21.0mmol)的IM-16、0.36g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、4.04g(2.0当量，42.1mmol)的NaOtBu、105mL的甲苯、6.82g(1.1当量，23.1mmol)的IM-13和0.43g(0.1当量，2.1mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物E35(10.96g，产率71％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝733的质量数作为分子离子峰来鉴定化合物E35。
11.化合物F9的合成
(1)中间体IM-17的合成
在Ar气氛下，向1,000mL三颈烧瓶中按顺序添加20.00g(80.9mmol)的4-溴二苯并呋喃、19.51g(1.1当量，89.0mmol)的4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺、33.56g(3.0当量，242.8mmol)的K2CO3、4.68g(0.05当量，4.1mmol)的Pd(PPh3)4和567mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，并且在约80℃加热和搅拌。在冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和的盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-17(16.16g，产率77％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝259的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-17。
(2)中间体IM-18的合成
在Ar气氛下，向500ml三颈烧瓶中按顺序添加10.00g(38.6mmol)的IM-17、0.67g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.71g(1.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、193mL的甲苯、10.48g(1.1当量，42.4mmol)的4-溴二苯并呋喃和0.78g(0.1当量，3.9mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-18(13.29g，产率81％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝425的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-18。
(3)中间体IM-19的合成
在Ar气氛下，向1,000mL三颈烧瓶中按顺序添加20.00g(76.0mmol)的1-溴二苯并噻吩、13.07g(1.1当量，83.6mmol)的4-氯苯基硼酸、31.51g(3.0当量，228.0mmol)的K2CO3、4.39g(0.05当量，3.8mmol)的Pd(PPh3)4和532mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，并且在约80℃加热和搅拌。在冷却至室温之后，用甲苯萃取反应溶液。去除水层，并且将有机层用饱和的盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得中间体IM-19(16.80g，产率75％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝294的质量数作为分子离子峰来鉴定中间体IM-19。
(4)化合物F9的合成
在Ar气氛下，向300ml三颈烧瓶中按顺序添加10.00g(23.5mmol)的IM-18、0.41g(0.03当量，0.7mmol)的Pd(dba)2、4.52g(2.0当量，47.0mmol)的NaOtBu、117mL的甲苯、7.62g(1.1当量，25.9mmol)的IM-19和0.48g(0.1当量，2.4mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物F9(11.73g，产率73％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝683的质量数作为分子离子峰来鉴定化合物F9。
12.化合物F46的合成
(1)化合物F46的合成
在Ar气氛下，向300ml三颈烧瓶中按顺序添加4.00g(21.8mmol)的1-氨基二苯并呋喃、0.75g(0.06当量，1.3mmol)的Pd(dba)2、8.39g(4.0当量，87.3mmol)的NaOtBu、109mL的甲苯、14.16g(2.2当量，48.0mmol)的IM-13和0.88g(0.2当量，4.4mmol)的tBu3P，并且加热、回流和搅拌。在冷却至室温之后，将水添加至反应溶液中，并且分别取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤并分离MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为展开层)分离，以获得固体的化合物F46(11.15g，产率73％)。
进行FAB-MS测量，并且通过观察到m/z＝699的质量数作为分子离子峰来鉴定化合物F46。
(制造装置的实施例)
使用以下实例化合物和比较化合物作为用于空穴传输区的材料来制造有机电致发光装置。
[实例化合物]
[比较化合物]
通过以下方法制造实施例和比较例的有机电致发光装置。将具有约150nm的厚度的ITO在玻璃衬底上图案化，并且用超纯水清洁，用UV臭氧处理约10分钟以形成第一电极。之后，将2-TNATA沉积至约60nm的厚度，并且使用实例化合物或比较化合物形成具有约30nm的厚度的空穴传输层。使用掺杂有3％TBP的ADN形成具有约25nm的厚度的发射层，以及在发射层上，使用Alq3形成具有约25nm的厚度的层，并且使用LiF形成具有约1nm的厚度的层以形成电子传输区。使用铝(Al)形成具有约100nm的厚度的第二电极EL2。通过真空沉积法形成所有层。
根据实施例1至实施例12以及比较例1至比较例10的测量值显示在以下表1中。发射效率对应于在10mA/cm2下测量的值，并且半寿命对应于在1.0mA/cm2下的测试结果。
[表1]
参考以上表1，可以确认，当与比较例1至比较例10相比时，实施例1至实施例12同时实现了更低的电压、更长的寿命和更高的效率。
将根据实施方案的胺化合物用在空穴传输区中有助于有机电致发光装置的驱动电压的降低、效率和寿命的增加。在根据实施方案的胺化合物中，三个二苯并杂环戊烷(dibenzoheterole)基团经由两个连接物和一个直连键键合至氮。因此，根据实施方案的胺化合物在玻璃化转变温度与沉积温度之间具有优异的平衡，并且具有改善的耐热性和电荷容限。包含在二苯并杂环戊烷骨架中的杂原子改善了整个分子的空穴传输能力，并且增加了空穴和电子在发射层中的复合几率，并且可以实现高发射效率。
比较例1对应于具有两个二苯并呋喃基团的胺材料，但当与实施例1至实施例12中示出的材料相比时，二苯并杂环戊烷基团小，并且空穴传输能力不足，并且由于空穴注入发射层的延迟，与实施例相比，发射效率劣化。
比较例2至比较例4全部对应于具有三个二苯并杂环戊烷基团的胺材料，但当与实施例相比时，装置效率和寿命均劣化。
当与实施例1至实施例12中示出的材料相比时，据信在比较例2和比较例3中，二苯并杂环戊烷与氮原子之间的连接基团小，并且材料本身的玻璃化转变温度不足，材料在连续驱动期间劣化，HOMO轨道的共轭长度短，并且在自由基状态下的稳定性不足。
比较例4是其中所有三个二苯并杂环戊烷基团均经由连接基团键合至氮原子的胺材料，但据信分子间堆叠增加，引起材料的沉积温度的升高和成层性质的劣化，并且因此，材料劣化。
比较例5是其中末端处的所有杂环基团均是二苯并呋喃基团的胺材料，但当与实施例相比时，装置效率和寿命均降低。包含在二苯并呋喃中的氧原子具有高电负性，并且如果在同一分子中引入三个二苯并呋喃基团，氮原子的电子密度可能过度降低，并且在施加电流和驱动期间的稳定性可能劣化。如实施例中示出，在其中三个二苯并杂环戊烷基团中的至少一个是二苯并噻吩基团的情况下，由于硫原子具有比氧原子更小的电负性，解决了由于中心氮原子的电子密度降低而导致的失稳，并且可以显示出优异的装置性质。
比较例6和比较例7是其中直接键合至氮原子的所有二苯并杂环戊烷基团均键合在2位处的胺材料，并且当与实施例相比时，装置效率和寿命均降低。如果二苯并杂环戊烷基团在2位处与氮原子成直连键，包含在二苯并杂环戊烷中的杂原子和氮原子可以位于对位处，并且在自由基状态下的稳定性可能降低。如实施例2和实施例11中示出，在其中二苯并杂环戊烷甚至在2位处经由连接基团键合至氮原子的情况下，其间插置的键的数量增加，并且解决了在自由基状态下的不稳定性，并且可以显示出优异的装置性质。
比较例8对应于其中二苯并杂环戊烷基团额外地取代在二苯并杂环戊烷基团上并且在两个杂环之间具有扭转的立体结构的胺材料。因此，在高温条件下的稳定性低，并且根据沉积温度的升高，在沉积期间发生分解。当与实施例相比时，装置效率和寿命均降低。
比较例9和比较例10对应于包含咔唑基团的胺材料，并且当与实施例相比时，根据载流子平衡的崩溃，装置效率和寿命均降低。
将根据实施方案的胺化合物用在空穴传输区中并且有助于有机电致发光装置的驱动电压的降低以及效率和寿命的增加。
根据实施方案的发光装置具有优异的效率。
根据实施方案的胺化合物可以用作用于发光装置的空穴传输区的材料，并且通过使用该胺化合物，可以改善发光装置的效率。
本文已经公开了实施方案，并且尽管使用了术语，但它们仅以一般性和描述性的意义进行使用和解释，而不是出于限制的目的。在一些情况下，如本领域普通技术人员将显而易见的，关于实施方案描述的特征、特性和/或要素可以单独使用或与关于其它实施方案描述的特征、特性和/或要素组合使用，除非另外具体指出。因此，本领域普通技术人员将理解，在不背离如在权利要求中阐述的本公开内容的主旨和范围的情况下，可以进行形式和细节的各种改变。
Claims (12)
1.由式1表示的胺化合物：
[式1]
其中在式1中，
X1、X2和X3各自独立地是O或S，
R1至R6各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，
R7是氢原子、氘原子、卤素原子、或者取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团，
L1和L2各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团，其中排除杂芳基基团，
a和b各自独立地是1至3的整数，
e是0至2的整数，
f至h各自独立地是0至4的整数，
i和j各自独立地是0至3的整数，以及
X1、X2和X3不同时为O。
2.如权利要求1所述的胺化合物，其中式1由式2表示：
[式2]
其中在式2中，
X2、X3、R1至R7、L1、L2、a、b和e至j与关于式1定义的相同。
3.如权利要求1所述的胺化合物，其中式1由式3表示：
[式3]
其中在式3中，
X2、X3、R1至R7、L1、L2、a、b和e至j与关于式1定义的相同。
4.如权利要求2所述的胺化合物，其中式2由式4-1至式4-3中的一种表示：
[式4-1]
[式4-2]
[式4-3]
其中在式4-1至式4-3中，
X2、X3、R1至R7、L1、L2、a、b和e至j与关于式2定义的相同。
5.如权利要求3所述的胺化合物，其中式3由式5-1至式5-3中的一种表示：
[式5-1]
[式5-2]
[式5-3]
其中在式5-1至式5-3中，
X2、X3、R1至R7、L1、L2、a、b和e至j与关于式3定义的相同。
6.如权利要求1所述的胺化合物，其中
a和b各自是1，以及
L1和L2各自独立地是取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚联苯基基团、取代或未取代的亚三联苯基基团、取代或未取代的亚萘基基团、或者取代或未取代的亚菲基基团。
7.如权利要求1所述的胺化合物，其中L1和L2各自独立地是由L-1至L-11中的一种表示的基团：
其中在L-1至L-11中，
R8至R12各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团，
p至r各自独立地是0至4的整数，
s是0至6的整数，
t是0至8的整数，以及
*表示与相邻原子的结合位点。
8.如权利要求1所述的胺化合物，其中所述由式1表示的胺化合物是选自化合物组1中的至少一种：
[化合物组1]
9.如权利要求1所述的胺化合物，其中所述由式1表示的胺化合物是选自化合物组2中的至少一种：
[化合物组2]
10.发光装置，包括：
第一电极；
设置在所述第一电极上的空穴传输区；
设置在所述空穴传输区上的发射层；
设置在所述发射层上的电子传输区；以及
设置在所述电子传输区上的第二电极，
其中所述空穴传输区包含根据权利要求1至9中任一项所述的胺化合物。
11.如权利要求10所述的发光装置，其中
所述空穴传输区包括：
设置在所述第一电极上的空穴注入层；以及
设置在所述空穴注入层上的空穴传输层，以及
所述空穴传输层包含根据权利要求1至9中任一项所述的胺化合物。
12.如权利要求10所述的发光装置，其中
所述空穴传输区包括：
设置在所述第一电极上的空穴传输层；以及
设置在所述空穴传输层上的电子阻挡层，以及
所述电子阻挡层包含根据权利要求1至9中任一项所述的胺化合物。
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