CN114605312A - 发光装置及用于发光装置的胺化合物 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及由以下式1表示的胺化合物。提供了发光装置,所述发光装置包括第一电极、设置在所述第一电极上的第二电极以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个功能层。所述至少一个功能层包含由以下式1表示的胺化合物,从而表现出高发光效率和改善的使用寿命特性。[式1]
Figure DDA0003395987840000011

Description

发光装置及用于发光装置的胺化合物
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年12月8日向韩国知识产权局提交的第10-2020-0170692号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容在此涉及用于空穴传输区中的胺化合物和包含胺化合物的发光装置。
背景技术
持续进行对有机电致发光显示器作为图像显示设备的积极开发。有机电致发光显示器包括所谓的自发光发光装置,其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合,并且因此发射层的发光材料发射光以实现显示。
在发光装置至显示设备的应用中,存在对于具有低驱动电压、高发光效率和长使用寿命的发光装置的需求,并且需要持续开发用于稳定地实现此类特性的发光装置的材料。
为了实现具有高发光效率的发光装置,正在对用于抑制发射层的激子能量的扩散的空穴传输区的材料进行开发。
应理解,该背景技术部分旨在部分地为理解该技术提供有用的背景。然而,该背景技术部分也可以包括在本文公开的主题的相应有效申请日之前不是相关领域的技术人员已知或理解的部分的构思、概念或认知。
发明内容
本公开内容提供了表现出优异的发光效率和长使用寿命特性的发光装置。
本公开内容还提供了胺化合物,所述胺化合物是用于具有高发光效率和长使用寿命特性的发光装置的材料。
在实施方案中,胺化合物可以由以下式1表示。
[式1]
Figure BDA0003395987820000021
在以上式1中,Ra可以是未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团,以及X可以是O、S或N。在式1中,Ar可以是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团。在式1中,a、c和d可以各自独立地是0至4的整数,并且b可以是0至3的整数。在式1中,R1和R2可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、或者取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团,并且R3和R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、或者取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团,或者键合至相邻基团以形成环。在式1中,m、n和p可以各自独立地是0或1,以及L1和L2可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
在实施方案中,以上式1可以由以下式1-1或式1-2表示。
[式1-1]
Figure BDA0003395987820000031
[式1-2]
Figure BDA0003395987820000032
在以上式1-2中,X可以是O或S。在以上式1-1和式1-2中,Ra、Ar、a至d、R1至R4、L1、L2、m和n可以与关于以上式1定义的相同。
在实施方案中,当m是1时,L1可以是取代或未取代的二价苯基基团、或者取代或未取代的二价二苯并呋喃基团。
在实施方案中,当m是1并且L1是取代或未取代的二价苯基基团时,式1可以由以下式1A或式1B表示。
[式1A]
Figure BDA0003395987820000033
[式1B]
Figure BDA0003395987820000041
在以上式1A和式1B中,Ra、X、Ar、a至d、R1至R4、L2、n和p可以与关于以上式1定义的相同。
在实施方案中,n和p中的至少一个可以是0。
在实施方案中,Ar可以是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的菲基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的四联苯基基团、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、取代或未取代的二苯并噻吩基团、取代或未取代的苯并萘并呋喃基团、或者取代或未取代的苯并萘并噻吩基团。
在实施方案中,Ra可以是未取代的苯基基团。
在实施方案中,R1至R4中的至少一个可以是氘原子,或者Ar可以被至少一个氘原子取代。
在实施方案中,发光装置可以包括第一电极、设置在所述第一电极上的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含由式1表示的实施方案的所述胺化合物的至少一个功能层。
在实施方案中,所述至少一个功能层可以包括发射层、设置在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区、以及设置在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,并且所述空穴传输区可以包含实施方案的所述胺化合物。
在实施方案中,所述空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个,以及所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述电子阻挡层中的至少一个可以包含实施方案的所述胺化合物。
在实施方案中,所述发射层可以包含由以下式E-1表示的化合物。
[式E-1]
Figure BDA0003395987820000051
在式E-1中,c和d可以各自独立地是0至5的整数,以及R31至R40可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫醇基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,或者可以键合至相邻基团以形成环。
在实施方案中,所述发射层可以发射蓝色光或绿色光。
附图说明
包括附图以提供对实施方案的进一步理解,以及将附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分。附图例示出本公开内容的实施方案及其原理。通过参考附图详细地描述本公开内容的实施方案,本公开内容的以上和其它的方面和特征将变得更加明显,在附图中:
图1是例示出根据实施方案的显示设备的平面视图;
图2是根据实施方案的显示设备的示意性横截面视图;
图3是例示出根据实施方案的发光装置的示意性横截面视图;
图4是例示出根据实施方案的发光装置的示意性横截面视图;
图5是例示出根据实施方案的发光装置的示意性横截面视图;
图6是例示出根据实施方案的发光装置的示意性横截面视图;
图7是根据实施方案的显示设备的示意性横截面视图;以及
图8是根据实施方案的显示设备的示意性横截面视图。
具体实施方式
现在将参考其中示出了实施方案的附图在下文更全面地描述本公开内容。然而,本公开内容可以以不同的形式实施,并且不应解释为局限于本文阐述的实施方案。相反,提供这些实施方案使得本公开内容将是透彻且完整的,并且将向本领域技术人员充分地传达本公开内容的范围。
在附图中,为了便于描述且为了清晰,可以放大元件的大小、厚度、比例和尺寸。相同的数字通篇是指相同的元件。
在描述中,应理解,当元件(或区、层、部件等)被称为在另一个元件“上”、“连接至”另一个元件或“联接至”另一个元件时,它可以直接在其它元件上、直接连接至其它元件或直接联接至其它元件,或者一个或多于一个的介于中间的元件可以存在于其间。在类似的含义中,当元件(或区、层、部件等)被描述为“覆盖”另一个元件时,它可以直接覆盖其它元件,或者一个或多于一个的介于中间的元件可以存在于其间。
在描述中,当元件“直接在”另一个元件“上”、“直接连接至”另一个元件或“直接联接至”另一个元件时,不存在介于中间的元件。例如,“直接在......上”可以意指设置两个层或两个元件,而在其间没有额外的元件,例如粘合元件。
如本文使用,诸如“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”的用于单数的表述旨在还包括复数形式,除非上下文另外明确指出。
如本文使用,术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。例如,“A和/或B”可以理解为意指“A、B、或者A和B”。术语“和”和“或”可以以连接词或反意连接词的意义使用,并且可以理解为等同于“和/或”。
出于其含义和解释的目的,术语“......中的至少一个(种)”旨在包括“选自......中的至少一个(种)”的含义。例如,“A和B中的至少一个(种)”可以理解为意指“A、B、或者A和B”。当在一列要素之前时,术语“......中的至少一个(种)”修饰整列的要素而不修饰该列的单个要素。
应理解,尽管术语第一、第二等可以在本文用于描述各种元件,但这些元件不应受到这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此,在不背离本公开内容的教导的情况下,第一元件可以被称为第二元件。类似地,在不背离本公开内容的范围的情况下,第二元件可以被称为第一元件。
为了便于描述,空间相对术语“下方”、“之下”、“下”、“上方”、“上”等可以在本文用于描述如附图中例示的一个元件或组件与另一个元件或组件之间的关系。应理解,空间相对术语旨在涵盖除了附图中描绘的方向之外的装置在使用或操作时的不同方向。例如,在其中附图中例示的装置被翻转的情况下,位于另一个装置“下方”或“之下”的装置可以被放置在另一个装置“上方”。因此,示例性术语“下方”可以包括下部位置和上部位置两者。装置也可以定向在其它方向上,并且因此空间相对术语可以根据方向进行不同地解释。
如本文使用的术语“约”或“大约”包括规定值并且意指在如由本领域普通技术人员考虑相关测量和与所述量的测量相关的误差(即,测量系统的限制)所确定的所述值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可以意指在一个或多于一个的标准偏差内,或者在规定值的±20%、±10%或±5%内。
应理解,术语“包括(comprises)”、“包括(comprising)”、“包含(includes)”、“包含(including)”、“具有(have)”、“具有(having)”、“含有(contains)”、“含有(containing)”等旨在指明本公开内容中的规定的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在,但不排除一个或多于一个的其它的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在或增添。
除非本文另外定义或暗示,使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开内容所属领域的技术人员通常理解的相同含义。应进一步理解,术语(例如在常用词典中定义的那些术语)应解释为具有与其在相关领域的语境中的含义相符的含义,并且不应以理想化或过于形式的含义进行解释,除非在说明书中明确定义。
在说明书中,术语“取代或未取代的”可以意指被选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、氧基基团、硫基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、羰基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、炔基基团、烷氧基基团、烃环基团、芳基基团和杂环基团组成的组中的至少一个取代基取代的、或未取代的。以上列出的取代基中的每一个可以本身是取代或未取代的。例如,联苯基基团可以被解释为芳基基团或者被苯基基团取代的苯基基团。
在说明书中,术语“键合至相邻基团以形成环”可以意指键合至相邻基团以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环的基团。烃环可以包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环可以包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以各自是单环或多环的。相邻基团彼此键合而形成的环可以连接至另一个环以形成螺结构。
在说明书中,术语“相邻基团”可以意指取代与被相应取代基取代的原子直接键合的原子的取代基、取代被相应取代基取代的原子的另一个取代基、或者空间定位在与相应取代基最近位置处的取代基。例如,1,2-二甲基苯中的两个甲基基团可以被解释为彼此“相邻基团”,并且1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基基团可以被解释为彼此“相邻基团”。例如,4,5-二甲基菲中的两个甲基基团可以被解释为彼此“相邻基团”。
在说明书中,卤素原子的实例可以包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在说明书中,烷基基团可以是直链、支链或环状类型。烷基基团中的碳原子的数量可以是1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基基团的实例可以包括甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、异丁基基团、2-乙基丁基基团、3,3-二甲基丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、新戊基基团、叔戊基基团、环戊基基团、1-甲基戊基基团、3-甲基戊基基团、2-乙基戊基基团、4-甲基-2-戊基基团、正己基基团、1-甲基己基基团、2-乙基己基基团、2-丁基己基基团、环己基基团、4-甲基环己基基团、4-叔丁基环己基基团、正庚基基团、1-甲基庚基基团、2,2-二甲基庚基基团、2-乙基庚基基团、2-丁基庚基基团、正辛基基团、叔辛基基团、2-乙基辛基基团、2-丁基辛基基团、2-己基辛基基团、3,7-二甲基辛基基团、环辛基基团、正壬基基团、正癸基基团、金刚烷基基团、2-乙基癸基基团、2-丁基癸基基团、2-己基癸基基团、2-辛基癸基基团、正十一烷基基团、正十二烷基基团、2-乙基十二烷基基团、2-丁基十二烷基基团、2-己基十二烷基基团、2-辛基十二烷基基团、正十三烷基基团、正十四烷基基团、正十五烷基基团、正十六烷基基团、2-乙基十六烷基基团、2-丁基十六烷基基团、2-己基十六烷基基团、2-辛基十六烷基基团、正十七烷基基团、正十八烷基基团、正十九烷基基团、正二十烷基基团、2-乙基二十烷基基团、2-丁基二十烷基基团、2-己基二十烷基基团、2-辛基二十烷基基团、正二十一烷基基团、正二十二烷基基团、正二十三烷基基团、正二十四烷基基团、正二十五烷基基团、正二十六烷基基团、正二十七烷基基团、正二十八烷基基团、正二十九烷基基团、正三十烷基基团等,但实施方案不限于此。
在说明书中,烃环基团可以是衍生自脂肪族烃环的任何官能团或取代基。烃环基团可以是具有5个至20个成环碳原子的饱和的烃环基团。
在说明书中,芳基基团可以是衍生自芳香族烃环的任何官能团或取代基。芳基基团可以是单环芳基基团或多环芳基基团。芳基基团中的成环碳原子的数量可以是6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基基团、萘基基团、芴基基团、蒽基基团、菲基基团、联苯基基团、三联苯基基团、四联苯基基团、五联苯基基团、六联苯基基团、苯并菲基基团、芘基基团、苯并荧蒽基基团、
Figure BDA0003395987820000092
基基团等,但实施方案不限于此。
在说明书中,芴基基团可以是取代的,并且两个取代基可以彼此键合以形成螺结构。取代的芴基基团的实例如下。然而,实施方案不限于此。
Figure BDA0003395987820000091
在说明书中,杂环基团可以是衍生自含有B、O、N、P、Si和S中的至少一种作为杂原子的环的任何官能团或取代基,其中杂原子的数量可以为1至5或1至3,例如1、2、3、4或5。杂环基团可以包括脂肪族杂环基团和芳香族杂环基团。芳香族杂环基团可以是杂芳基基团。脂肪族杂环和芳香族杂环可以各自是单环或多环的。
在说明书中,杂环基团可以包含B、O、N、P、Si和S中的至少一种作为杂原子。如果杂环基团包含两个或多于两个的杂原子,所述两个或多于两个的杂原子可以彼此相同或不同。杂环基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团,并且可以是杂芳基基团。杂环基团中的成环碳原子的数量可以是2至30、2至20或2至10。
在说明书中,脂肪族杂环基团可以包含B、O、N、P、Si和S中的至少一种作为杂原子。脂肪族杂环基团中的成环碳原子的数量可以是2至30、2至20或2至10。脂肪族杂环基团的实例可以包括氧杂环丙烷基团、硫杂环丙烷基团、吡咯烷基团、哌啶基团、四氢呋喃基团、四氢噻吩基团、硫杂环己烷基团、四氢吡喃基团、1,4-二噁烷基团等,但实施方案不限于此。
在说明书中,杂芳基基团可以包含B、O、N、P、Si和S中的至少一种作为杂原子。当杂芳基基团含有两个或多于两个的杂原子时,所述两个或多于两个的杂原子可以彼此相同或不同。杂芳基基团可以是单环杂芳基基团或多环杂芳基基团。杂芳基基团中的成环碳原子的数量可以是2至30、2至20或2至10。杂芳基基团的实例可以包括噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、咪唑基团、三唑基团、吡啶基团、联吡啶基团、嘧啶基团、三嗪基团、吖啶基基团、哒嗪基团、吡嗪基基团、喹啉基团、喹唑啉基团、喹喔啉基团、吩噁嗪基团、酞嗪基团、吡啶并嘧啶基团、吡啶并吡嗪基团、吡嗪并吡嗪基团、异喹啉基团、吲哚基团、咔唑基团、N-芳基咔唑基团、N-杂芳基咔唑基团、N-烷基咔唑基团、苯并噁唑基团、苯并咪唑基团、苯并噻唑基团、苯并咔唑基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、噻吩并噻吩基团、苯并呋喃基团、菲咯啉基团、噻唑基团、异噁唑基团、噁唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、吩噻嗪基团、二苯并噻咯基团、二苯并呋喃基团等,但实施方案不限于此。
在说明书中,关于芳基基团的以上描述可以适用于亚芳基基团,但亚芳基基团是二价基团。对上述杂芳基基团的解释可以适用于亚杂芳基基团,但亚杂芳基基团是二价基团。
在说明书中,甲硅烷基基团可以包括烷基甲硅烷基基团和芳基甲硅烷基基团。甲硅烷基基团的实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而,实施方案不限于此。
在说明书中,氨基基团中的碳原子的数量不受特别限制,但可以是1至30、1至20或1至10。氨基基团可以包括烷基氨基基团、芳基氨基基团或杂芳基氨基基团。氨基基团的实例可以包括甲基氨基基团、二甲基氨基基团、苯基氨基基团、二苯基氨基基团、萘基氨基基团、9-甲基-蒽基氨基基团等,但实施方案不限于此。
在说明书中,羰基基团中的成环碳原子的数量不受特别限制,但可以是1至40、1至30或1至20。例如,羰基基团可以具有以下结构中的一种,但实施方案不限于此。
Figure BDA0003395987820000111
在说明书中,亚磺酰基基团和磺酰基基团中的碳原子的数量不受特别限制,但可以是1至30、1至20或1至10。亚磺酰基基团可以包括烷基亚磺酰基基团和芳基亚磺酰基基团。磺酰基基团可以包括烷基磺酰基基团和芳基磺酰基基团。
在说明书中,硫基基团可以包括烷基硫基基团和芳基硫基基团。硫基基团可以是键合至如以上定义的烷基基团或芳基基团的硫原子。硫基基团的实例可以包括甲基硫基基团、乙基硫基基团、丙基硫基基团、戊基硫基基团、己基硫基基团、辛基硫基基团、十二烷基硫基基团、环戊基硫基基团、环己基硫基基团、苯基硫基基团、萘基硫基基团,但实施方案不限于此。
在说明书中,氧基基团可以是键合至如以上定义的烷基基团或芳基基团的氧原子。氧基基团可以包括烷氧基基团和芳氧基基团。烷氧基基团可以是直链、支链或环链。烷氧基基团中的碳原子的数量不受特别限制,但可以是例如1至20或1至10。氧基基团的实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等,但实施方案不限于此。
在说明书中,硼基团可以是键合至如以上定义的烷基基团或芳基基团的硼原子。硼基团可以包括烷基硼基团和芳基硼基团。硼基团的实例可以包括三甲基硼基团、三乙基硼基团、叔丁基二甲基硼基团、三苯基硼基团、二苯基硼基团、苯基硼基团等,但实施方案不限于此。
在说明书中,烯基基团可以是直链或支链的。烯基基团中的碳原子的数量不受特别限制,但可以是2至30、2至20或2至10。烯基基团的实例可以包括乙烯基基团、1-丁烯基基团、1-戊烯基基团、1,3-丁二烯基基团、苯乙烯基基团、苯乙烯基乙烯基基团等,但实施方案不限于此。
在说明书中,胺基团中的碳原子的数量不受特别限制,但可以是1至30、1至20或1至10。胺基团可以包括烷基胺基团和芳基胺基团。胺基团的实例可以包括甲基胺基团、二甲基胺基团、苯基胺基团、二苯基胺基团、萘基胺基团、9-甲基-蒽基胺基团等,但实施方案不限于此。
在说明书中,烷基硫基基团、烷基磺酰氧基基团、烷基芳基基团、烷基氨基基团、烷基硼基团、烷基甲硅烷基基团和烷基胺基团中的烷基基团可以与以上描述的烷基基团的实例相同。
在说明书中,芳氧基基团、芳硫基基团、芳基磺酰氧基基团、芳基氨基基团、芳基硼基团、芳基甲硅烷基基团和芳基胺基团中的芳基基团可以与以上描述的芳基基团的实例相同。
在说明书中,直连键可以是单键。
在说明书中,
Figure BDA0003395987820000121
-*、
Figure BDA0003395987820000122
等各自表示与相邻原子的结合位点。
在下文,将参考附图描述实施方案。
图1是例示显示设备DD的实施方案的平面视图。图2是实施方案的显示设备DD的示意性横截面视图。图2是例示沿图1的线I-I'截取的部分的示意性横截面视图。
显示设备DD可以包括显示面板DP和设置在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光装置ED-1、ED-2和ED-3。显示设备DD可以包括多个发光装置ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可以设置在显示面板DP上并且可以控制由外部光在显示面板DP处反射的光。光学层PP可以包括例如偏振层或滤色器层。尽管附图中未示出,但在实施方案中,可以从显示设备DD中省略光学层PP。
基体衬底BL可以设置在光学层PP上。基体衬底BL可以提供光学层PP设置在其上的基体表面。基体衬底BL可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而,实施方案不限于此,并且基体衬底BL可以包括无机层、有机层或复合材料层。尽管附图中未示出,但在实施方案中,可以省略基体衬底BL。
根据实施方案的显示设备DD可以进一步包括填充层(未示出)。填充层(未示出)可以设置在显示元件层DP-ED与基体衬底BL之间。填充层(未示出)可以包括有机材料层。填充层(未示出)可以包含基于丙烯酸的树脂、基于硅酮的树脂和基于环氧的树脂中的至少一种。
显示面板DP可以包括基体层BS、提供在基体层BS上的电路层DP-CL和显示元件层DP-ED。显示元件层DP-ED可以包括像素限定膜PDL,设置在像素限定膜PDL的部分之间的发光装置ED-1、ED-2和ED-3,以及设置在发光装置ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基体层BS可以提供显示元件层DP-ED设置在其上的基体表面。基体层BS可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而,实施方案不限于此,并且基体层BS可以包括无机层、有机层或复合材料层。
在实施方案中,电路层DP-CL设置在基体层BS上,并且电路层DP-CL可以包括晶体管(未示出)。晶体管(未示出)中的每一个可以包括控制电极、输入电极和输出电极。例如,电路层DP-CL可以包括开关晶体管和驱动晶体管以便驱动显示元件层DP-ED的发光装置ED-1、ED-2和ED-3。
发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可以具有稍后将描述的根据图3至图6的实施方案的发光装置ED的结构。发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可以包括第一电极EL1,空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B,电子传输区ETR和第二电极EL2。
图2例示出其中发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B设置在限定在像素限定膜PDL中的开口OH中,并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2各自提供为发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的公共层的实施方案。然而,实施方案不限于此。尽管图2中未示出,但在实施方案中,空穴传输区HTR和电子传输区ETR可以各自通过在限定在像素限定膜PDL中的开口OH内图案化来提供。例如,实施方案中的发光装置ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR、发射层EML-R、EML-G和EML-B以及电子传输区ETR可以各自通过在喷墨印刷法中图案化来提供。
封装层TFE可以覆盖发光装置ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可以密封显示元件层DP-ED。封装层TFE可以是薄膜封装层。封装层TFE可以通过层压一个层或多个层来形成。封装层TFE可以包括至少一个绝缘层。根据实施方案的封装层TFE可以包括至少一个无机膜(在下文,封装无机膜)。根据实施方案的封装层TFE还可以包括至少一个有机膜(在下文,封装有机膜)和至少一个封装无机膜。
封装无机膜可以保护显示元件层DP-ED免于湿气和/或氧气,并且封装有机膜可以保护显示元件层DP-ED免于诸如粉尘颗粒的外来物质。封装无机膜可以包含硅氮化物、硅氮氧化物、硅氧化物、钛氧化物、铝氧化物等,但实施方案不限于此。封装有机膜可以包含基于丙烯酸的化合物、基于环氧的化合物等。封装有机膜可以包含可光聚合有机材料,但实施方案不特别受限于此。
封装层TFE可以设置在第二电极EL2上并且可以设置成填充开口OH。
参考图1和图2,显示设备DD可以包括非发光区NPXA和发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可以各自是分别发射由发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光的区。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可以在平面中彼此间隔开。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可以是由像素限定膜PDL分隔的区。非发光区NPXA可以是相邻发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区,其对应于像素限定膜PDL的部分。在说明书中,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可以对应于像素。像素限定膜PDL可以分开发光装置ED-1、ED-2和ED-3。发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可以设置在由像素限定膜PDL限定的开口OH中并且彼此分开。
根据由发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光的颜色,可以将发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B分成组。在图1和图2中示出的实施方案的显示设备DD中,例示出分别发射红色光、绿色光和蓝色光的三个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。例如,实施方案的显示设备DD可以包括彼此分开的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B。
在根据实施方案的显示设备DD中,发光装置ED-1、ED-2和ED-3可以发射具有彼此不同的波长的光。例如,在实施方案中,显示设备DD可以包括发射红色光的第一发光装置ED-1、发射绿色光的第二发光装置ED-2和发射蓝色光的第三发光装置ED-3。例如,显示设备DD的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可以分别对应于第一发光装置ED-1、第二发光装置ED-2和第三发光装置ED-3。
然而,实施方案不限于此,并且第一发光装置至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3可以发射相同波长范围内的光或者至少一个发光装置可以发射与其它不同的波长范围内的光。例如,第一发光装置至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3可以全部发射蓝色光。
根据实施方案的显示设备DD中的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可以布置成条纹形式。参考图1,红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可以各自沿第二方向轴DR2布置。红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可以沿第一方向轴DR1按此顺序交替地布置。
图1和图2例示出所有发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B具有类似的面积,但实施方案不限于此,并且发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可以根据发射的光的波长范围而具有彼此不同的面积。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以是在由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面视图中的面积。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置不限于图1中例示的特征,并且其中红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B布置的顺序可以根据显示设备DD中所需的显示品质的特性而不同地组合和提供。例如,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置形式可以是
Figure BDA0003395987820000161
布置形式或菱形布置形式。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以彼此不同。例如,在实施方案中,绿色发光区PXA-G的面积可以小于蓝色发光区PXA-B的面积,但实施方案不限于此。
在下文,图3至图6各自是例示出根据实施方案的发光装置的示意性横截面视图。根据实施方案的发光装置ED可以各自包括第一电极EL1、面对第一电极EL1并且设置在第一电极EL1上的第二电极EL2、以及设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个功能层。所述至少一个功能层可以包括依次堆叠的空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR。例如,实施方案的发光装置ED中的每一个可以包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
与图3相比,图4例示出实施方案的发光装置ED的示意性横截面视图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图3相比,图5例示出实施方案的发光装置ED的示意性横截面视图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图4相比,图6例示出包括设置在第二电极EL2上的覆盖层CPL的实施方案的发光装置ED的示意性横截面视图。
实施方案的发光装置ED可以在空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR等的至少一个功能层中包含以下将描述的实施方案的胺化合物。实施方案的发光装置ED中的发射层EML可以发射蓝色光或绿色光。
在根据实施方案的发光装置ED中,第一电极EL1具有传导性。第一电极EL1可以由金属材料、金属合金或传导化合物形成。第一电极EL1可以是阳极或阴极。然而,实施方案不限于此。在实施方案中,第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极,可以使用透明金属氧化物(例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO))形成第一电极EL1。如果第一电极EL1是半透反射电极或反射电极,第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、其化合物、或其混合物(例如,Ag和Mg的混合物、LiF和Ca的混合物、LiF和Al的混合物等)。在实施方案中,第一电极EL1可以具有多层结构,所述多层结构包括由以上描述的材料形成的反射膜或半透反射膜,以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明传导膜。例如,第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但实施方案不限于此。例如,在实施方案中,第一电极EL1可以包含以上描述的金属材料、以上描述的金属材料中的至少两种金属材料的组合、以上描述的金属材料的氧化物等。第一电极EL1的厚度可以是约
Figure BDA0003395987820000171
至约
Figure BDA0003395987820000172
例如,第一电极EL1的厚度可以是约
Figure BDA0003395987820000173
至约
Figure BDA0003395987820000174
可以在第一电极EL1上提供空穴传输区HTR。空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、缓冲层(未示出)、发射辅助层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可以是,例如,约
Figure BDA0003395987820000175
至约
Figure BDA0003395987820000176
空穴传输区HTR可以具有由单一材料形成的单层、由不同材料形成的单层、或者包括由不同材料形成的层的多层结构。
例如,空穴传输区HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构,或者可以具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。空穴传输区HTR可以具有由不同材料形成的单层结构,或者其中从第一电极EL1按顺序堆叠空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层(未示出)、空穴注入层HIL/缓冲层(未示出)、空穴传输层HTL/缓冲层(未示出)或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构,但实施方案不限于此。
空穴传输区HTR可以使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett,LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成。
实施方案的发光装置ED中的空穴传输区HTR可以包含由以下式1表示的胺化合物。实施方案的发光装置ED中的空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个,并且空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个可以包含根据实施方案的由式1表示的胺化合物。例如,实施方案的发光装置ED中的空穴传输层HTL可以包含由以下式1表示的胺化合物。
[式1]
Figure BDA0003395987820000181
由式1表示的胺化合物对应于其中胺衍生物含有至少一个二苯并杂环戊二烯(dibenzoheterole)基团和由
Figure BDA0003395987820000182
表示的咔唑部分的结构。含有至少一个二苯并杂环戊二烯基团的胺衍生物的胺基团可以直接或间接地在与咔唑部分的N(氮原子)的邻位处键合至咔唑部分。
在式1中,Ra可以是未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团。例如,在实施方案中,Ra可以是未取代的苯基基团。
在式1中,a可以是0至4的整数,并且b可以是0至3的整数。在实施方案中,R1和R2可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团。当a是2或大于2时,多个R1基团可以全部相同或者至少一个可以与其余不同。当b是2或大于2时,多个R2基团可以全部相同或者至少一个可以与其余不同。例如,多个R1和多个R2基团可以全部是氢原子。在实施方案中,R1和R2中的至少一个可以是氘原子。然而,实施方案不限于此。
在式1中,X可以是O、S或N。例如,根据实施方案的胺化合物可以包含二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团或咔唑基团作为胺衍生物中的二苯并杂环戊二烯基团。
在式1中,Ar可以是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团。例如,在实施方案中,Ar可以是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的菲基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的四联苯基基团、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、取代或未取代的二苯并噻吩基团、取代或未取代的苯并萘并呋喃基团、或者取代或未取代的苯并萘并噻吩基团。然而,实施方案不限于此。
在式1中,c和d可以各自独立地是0至4的整数。R3和R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、或者取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团,或者可以键合至相邻基团以形成环。例如,多个R3基团或多个R4基团可以彼此键合以形成具有二苯并杂环戊二烯基团的稠合环。
在实施方案中,R3和R4可以各自是氢原子,或者R3和R4中的至少一个可以是氘原子。然而,实施方案不限于此。
在实施方案中,在由式1表示的胺化合物中,R1至R4中的至少一个可以是氘原子,或者Ar可以被至少一个氘原子取代。
在式1中,m、n和p可以各自独立地是0或1。在式1中,L1和L2可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者除了咔唑之外的取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
在实施方案中,当m是1时,L1可以是取代或未取代的二价苯基基团、或者取代或未取代的二价二苯并呋喃基团。在实施方案的胺化合物中,当m是0时,胺衍生物的胺基团可以在与咔唑部分的氮原子的邻位处直接键合至咔唑部分。当m是1时,胺衍生物的胺基团可以经由作为连接体的L1在与咔唑部分的氮原子的邻位处间接键合至咔唑部分。
在实施方案的由式1表示的胺化合物中,n和p中的至少一个可以是0。例如,n可以是0并且p可以是1,或者n可以是1并且p可以是0,或者n和p两者均可以是0。
在实施方案中,当X是O或S时,n和p可以各自是0。例如,当X是O或S时,包含X作为成环原子的二苯并杂环戊二烯的苯环可以直接键合至胺的氮原子。
在实施方案中,由式1表示的胺化合物可以由以下式1-1或式1-2表示。
[式1-1]
Figure BDA0003395987820000201
[式1-2]
Figure BDA0003395987820000202
式1-1对应于其中在式1中X是N且p是1的情况。在实施方案的由式1表示的胺化合物中,当X是N时,p可以是1。在由式1-1表示的胺化合物中,Ra、Ar、a至d、R1至R4、L1、L2、m和n可以与关于以上式1定义的相同。
式1-2对应于其中如以上描述在式1中p是0的情况。在由式1-2表示的胺化合物中,X1可以是O或S。在由式1-2表示的胺化合物中,Ra、Ar、a至d、R1至R4、L1、L2、m和n可以与关于以上式1定义的相同。
在实施方案中,当m是1并且L1是取代或未取代的二价苯基基团时,式1可以由以下式1A或式1B表示。
[式1A]
Figure BDA0003395987820000211
[式1B]
Figure BDA0003395987820000212
在实施方案的胺化合物中,当L1是亚苯基连接体时,咔唑部分可以如在式1A的情况下在与胺衍生物的胺基团的对位处键合至亚苯基连接体,或者咔唑部分可以如在式1B的情况下在与胺衍生物的胺基团的间位处键合至亚苯基连接体。在式1A和式1B中,Ra、X、Ar、a至d、R1至R4、L2、n和p可以与关于以上式1定义的相同。
在实施方案中,在由式1表示的胺化合物中,当m是1时,L1可以是未取代的二价二苯并呋喃基团。
在实施方案中,由式1表示的胺化合物可以是选自以下化合物组1中的任一种。实施方案的发光装置ED的空穴传输区HTR可以包含以下化合物组1中公开的胺化合物中的至少一种:
[化合物组1]
Figure BDA0003395987820000221
Figure BDA0003395987820000231
Figure BDA0003395987820000241
Figure BDA0003395987820000251
Figure BDA0003395987820000261
Figure BDA0003395987820000271
Figure BDA0003395987820000281
Figure BDA0003395987820000291
Figure BDA0003395987820000301
Figure BDA0003395987820000311
Figure BDA0003395987820000321
Figure BDA0003395987820000331
根据实施方案的由式1表示的胺化合物包含咔唑部分和在与咔唑部分的氮原子的邻位处直接或间接键合至咔唑部分的胺衍生物,并且具有其中胺衍生物包含至少一个二苯并杂环戊二烯基团的分子结构,并且因此可以具有优异的空穴传输能力和良好的材料稳定性。因此,包含实施方案的胺化合物的根据实施方案的发光装置可以表现出改善的发光效率和优异的使用寿命特性。
例如,当实施方案的胺化合物用于空穴传输区时,可以增加空穴传输性质以改善空穴和电子在发射层中的复合概率,从而改善发光效率。实施方案的胺化合物包含具有高的耐热性和耐电荷性的咔唑部分,并且因此可以用作具有改善的使用寿命特性同时保持胺衍生物的空穴传输性质的空穴传输材料。
除了以上描述的实施方案的胺化合物之外,实施方案的发光装置ED可以进一步包含以下将描述的用于空穴传输区的材料。
空穴传输区HTR可以包含由以下式H-1表示的化合物。
[式H-1]
Figure BDA0003395987820000341
在以上式H-1中,L1和L2可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在式H-1中,a和b可以各自独立地是0至10的整数。当a或b是2或大于2时,多个L1基团和多个L2基团可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
在式H-1中,Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在式H-1中,Ar3可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
由以上式H-1表示的化合物可以是单胺化合物。在另一个实施方案中,由以上式H-1表示的化合物可以是二胺化合物,其中Ar1至Ar3中的至少一个包括胺基团作为取代基。由以上式H-1表示的化合物可以是在Ar1和Ar2中的至少一个中包括取代或未取代的咔唑基团的基于咔唑的化合物,或者在Ar1和Ar2中的至少一个中包括取代或未取代的芴基团的基于芴的化合物。
由式H-1表示的化合物可以是选自以下化合物组H中的任一种。然而,以下化合物组H中列举的化合物是实例,并且由式H-1表示的化合物不限于由以下化合物组H表示的那些。
[化合物组H]
Figure BDA0003395987820000351
Figure BDA0003395987820000361
Figure BDA0003395987820000371
空穴传输区HTR可以包含酞菁化合物(例如铜酞菁);N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4',4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HATCN)等。
空穴传输区HTR可以包含咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、芴衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺衍生物(例如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可以在空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包含以上描述的空穴传输区的化合物。
空穴传输区HTR的厚度可以是约
Figure BDA0003395987820000381
至约
Figure BDA0003395987820000382
例如,空穴传输区HTR的厚度可以是约
Figure BDA0003395987820000383
至约
Figure BDA0003395987820000384
当空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL时,空穴注入层HIL可以具有例如约
Figure BDA0003395987820000385
至约
Figure BDA0003395987820000386
的厚度。当空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL时,空穴传输层HTL可以具有约
Figure BDA0003395987820000387
至约
Figure BDA0003395987820000388
的厚度。当空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL时,电子阻挡层EBL可以具有约
Figure BDA0003395987820000389
至约
Figure BDA00033959878200003810
Figure BDA00033959878200003811
的厚度。如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足以上描述的范围,可以实现令人满意的空穴传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料之外,空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以增加传导性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以是,例如,p-掺杂剂。p-掺杂剂可以包括卤代金属化合物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种,但实施方案不限于此。例如,p-掺杂剂可以包括金属卤化物(例如CuI和RbI)、醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和氧化钼)、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HATCN)、4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苄腈等,但实施方案不限于此。
如以上描述,除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外,空穴传输区HTR可以进一步包括缓冲层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一个。缓冲层(未示出)可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿共振距离并且因此可以增加光发射效率。可以包含在空穴传输区HTR中的材料可以用作包含在缓冲层(未示出)中的材料。电子阻挡层EBL可以防止电子从电子传输区ETR注入至空穴传输区HTR。
在空穴传输区HTR上提供发射层EML。发射层EML可以具有例如约
Figure BDA0003395987820000392
至约
Figure BDA0003395987820000393
的厚度。例如,发射层EML可以具有约
Figure BDA0003395987820000396
至约
Figure BDA0003395987820000394
的厚度。发射层EML可以具有由单一材料形成的单层、由不同材料形成的单层、或者具有由不同材料形成的层的多层结构。
在实施方案的发光装置ED中,发射层EML可以包含蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、
Figure BDA0003395987820000395
衍生物、二氢苯并蒽衍生物或苯并菲衍生物。在实施方案中,发射层EML可以包含蒽衍生物或芘衍生物。
在如图3至图6中例示的实施方案的发光装置ED中,发射层EML可以包含主体和掺杂剂,并且发射层EML可以包含由以下式E-1表示的化合物。由以下式E-1表示的化合物可以用作荧光主体材料。
[式E-1]
Figure BDA0003395987820000391
在式E-1中,R31至R40可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫醇基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,或者可以键合至相邻基团以形成环。在式E-1中,R31至R40可以键合至相邻基团以形成饱和的烃环或不饱和的烃环。
在式E-1中,c和d可以各自独立地是0至5的整数。
由式E-1表示的化合物可以选自以下化合物E1至化合物E19中的任一种。
Figure BDA0003395987820000401
Figure BDA0003395987820000411
在实施方案中,由以上式E-1表示的化合物可以选自以下化合物中的任一种。
Figure BDA0003395987820000412
Figure BDA0003395987820000421
在实施方案中,发射层EML可以包含由以下式E-2a或式E-2b表示的化合物。由以下式E-2a或式E-2b表示的化合物可以用作磷光主体材料。
[式E-2a]
Figure BDA0003395987820000422
在式E-2a中,a可以是0至10的整数,并且La可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在式E-2a中,当a是2或大于2时,多个La基团可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
在式E-2a中,A1至A5可以各自独立地是N或C(Ri)。Ra至Ri可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,或者可以键合至相邻基团以形成环。Ra至Ri可以键合至相邻基团以形成烃环或包含N、O、S等作为成环原子的杂环。
在式E-2a中,A1至A5中的两个或三个可以是N,并且A1至A5中的余者可以是C(Ri)。
[式E-2b]
Figure BDA0003395987820000431
在式E-2b中,Cbz1和Cbz2可以各自独立地是未取代的咔唑基团、或者被具有6个至30个成环碳原子的芳基基团取代的咔唑基团。在式E-2b中,Lb可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在式E-2b中,b可以是0至10的整数,并且当b是2或大于2时,多个Lb基团可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可以是选自以下化合物组E-2中的任一种。然而,在以下化合物组E-2中列出的化合物是实例,并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于以下化合物组E-2中列出的那些。
[化合物组E-2]
Figure BDA0003395987820000432
Figure BDA0003395987820000441
Figure BDA0003395987820000451
发射层EML可以进一步包含本领域中的一般材料作为主体材料。例如,发射层EML可以包含双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而,实施方案不限于此。例如,可以使用三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等作为主体材料。
发射层EML可以包含由以下式M-a或式M-b表示的化合物。由以下式M-a或式M-b表示的化合物可以用作磷光掺杂剂材料。
[式M-a]
Figure BDA0003395987820000461
在以上式M-a中,Y1至Y4和Z1至Z4可以各自独立地是C(R1)或N,并且R1至R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,或者可以键合至相邻基团以形成环。在式M-a中,m可以是0或1,并且n可以是2或3。在式M-a中,当m是0时,n可以是3,并且当m是1时,n可以是2。
由式M-a表示的化合物可以用作磷光掺杂剂。
由式M-a表示的化合物可以选自以下化合物M-a1至化合物M-a23中的任一种。然而,以下化合物M-a1至化合物M-a23是实例,并且由式M-a表示的化合物不限于由以下化合物M-a1至化合物M-a23表示的那些。
Figure BDA0003395987820000462
Figure BDA0003395987820000471
化合物M-a1和化合物M-a2可以用作红色掺杂剂材料,并且化合物M-a3至化合物M-a5可以用作绿色掺杂剂材料。
[式M-b]
Figure BDA0003395987820000481
在式M-b中,Q1至Q4可以各自独立地是C或N,并且C1至C4可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。L21至L24可以各自独立地是直连键、*-O-*、*-S-*、
Figure BDA0003395987820000482
Figure BDA0003395987820000483
取代或未取代的具有1个至20个碳原子的二价烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团,并且e1至e4可以各自独立地是0或1。在式M-b中,R31至R39可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,或者可以键合至相邻基团以形成环,并且d1至d4可以各自独立地是0至4的整数。
由式M-b表示的化合物可以用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
由式M-b表示的化合物可以选自以下化合物中的任一种。然而,以下化合物是实例,并且由式M-b表示的化合物不限于由以下化合物表示的那些。
Figure BDA0003395987820000491
在以上化合物中,R、R38和R39可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
包含Pt作为中心金属的掺杂剂材料可以选自以下化合物中的至少一种。
Figure BDA0003395987820000501
发射层EML可以包含由以下式F-a至式F-c中的任一种表示的化合物。由以下式F-a至式F-c表示的化合物可以用作荧光掺杂剂材料。
[式F-a]
Figure BDA0003395987820000502
在式F-a中,选自Ra至Rj中的两个可以各自独立地被*-NAr1Ar2取代。Ra至Rj中的未被*-NAr1Ar2取代的余者可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在式F-a中,在由*-NAr1Ar2表示的部分中,Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。例如,Ar1和Ar2中的至少一个可以是包含O或S作为成环原子的杂芳基基团。
发射层可以包含以下化合物FD1至化合物FD22中的至少一种作为荧光掺杂剂。
Figure BDA0003395987820000511
Figure BDA0003395987820000521
[式F-b]
Figure BDA0003395987820000531
在式F-b中,Ra和Rb可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,或者可以键合至相邻基团以形成环。Ar1至Ar4可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在式F-b中,U和V可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。
在式F-b中,由U和V表示的环的数量可以各自独立地是0或1。例如,在式F-b中,当U或V的数量是1时,一个环可以在描述为U或V的部分处形成稠合环,或者当U或V的数量是0时,在描述为U或V的部分处可以不存在环。例如,当U的数量是0并且V的数量是1时,或者当U的数量是1并且V的数量是0时,式F-b的具有芴核的稠合环可以是四环环状化合物。当U和V的数量各自是0时,式F-b的具有芴核的稠合环可以是三环环状化合物。当U和V的数量各自是1时,式F-b的具有芴核的稠合环可以是五环环状化合物。
[式F-c]
Figure BDA0003395987820000532
在式F-c中,A1和A2可以各自独立地是O、S、Se或N(Rm),并且Rm可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在式F-c中,R1至R11可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,或者可以键合至相邻基团以形成环。
在式F-c中,A1和A2可以各自独立地键合至相邻基团的取代基以形成稠合环。例如,当A1和A2各自独立地是N(Rm)时,A1可以键合至R4或R5以形成环。例如,A2可以键合至R7或R8以形成环。
在实施方案中,发射层EML可以包含苯乙烯基衍生物(例如,1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi)、苝及其衍生物(例如,2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如,1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为掺杂剂材料。
发射层EML可以包含磷光掺杂剂材料。例如,包含铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属络合物可以用作磷光掺杂剂。在实施方案中,双(4,6-二氟苯基吡啶根合-N,C2')吡啶甲酸铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶根合)-四(1-吡唑基)硼酸铱(Ⅲ)(Fir6)或八乙基卟啉铂(PtOEP)可以用作磷光掺杂剂。然而,实施方案不限于此。
发射层EML可以包含量子点材料。量子点的核可以选自II-VI族化合物、III-VI族化合物、I-III-VI族化合物、III-V族化合物、III-II-V族化合物、IV-VI族化合物、IV族元素、IV族化合物或其组合。
II-VI族化合物可以选自由以下组成的组:二元化合物,所述二元化合物选自由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS及其混合物组成的组;三元化合物,所述三元化合物选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS及其混合物组成的组;以及四元化合物,所述四元化合物选自由HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe及其混合物组成的组。
III-VI族化合物可以包括:二元化合物,例如In2S3和In2Se3;三元化合物,例如InGaS3和InGaSe3;或其任意组合。
I-III-VI族化合物可以选自:三元化合物,所述三元化合物选自由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2及其混合物组成的组;或四元化合物,例如AgInGaS2和CuInGaS2
III-V族化合物可以选自由以下组成的组:二元化合物,所述二元化合物选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及其混合物组成的组;三元化合物,所述三元化合物选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb及其混合物组成的组;以及四元化合物,所述四元化合物选自由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及其混合物组成的组。III-V族化合物可以进一步包含II族金属。例如,可以选择InZnP等作为III-II-V族化合物。
IV-VI族化合物可以选自由以下组成的组:二元化合物,所述二元化合物选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及其混合物组成的组;三元化合物,所述三元化合物选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及其混合物组成的组;以及四元化合物,所述四元化合物选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及其混合物组成的组。IV族元素可以选自Si、Ge及其混合物。IV族化合物可以是选自由SiC、SiGe及其混合物组成的组中的二元化合物。
二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以均匀的浓度分布存在于颗粒中,或者可以以部分不同的浓度分布存在于同一颗粒中。量子点可以具有核/壳结构,其中一个量子点围绕另一个量子点。核与壳之间的界面可以具有浓度梯度,其中存在于壳中的元素的浓度可以朝向核降低。
在实施方案中,量子点可以具有以上描述的核-壳结构,所述核-壳结构包括含有纳米晶体的核和围绕核的壳。量子点的壳可以起到防止核的化学变性的保护层的作用以便保持半导体性质,和/或起到向量子点赋予电泳性质的充电层的作用。壳可以是单层或多层。核与壳之间的界面可以具有浓度梯度,其中存在于壳中的元素的浓度可以朝向核降低。量子点的壳的实例可以包括金属或非金属的氧化物、半导体化合物或其组合。
例如,金属或非金属的氧化物可以是二元化合物,例如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和NiO;或三元化合物,例如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和CoMn2O4,但实施方案不限于此。
半导体化合物可以是例如,CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等,但实施方案不限于此。
量子点可以具有等于或小于约45nm的光发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)。例如,量子点可以具有等于或小于约40nm的光发射波长光谱的FWHM。例如,量子点可以具有等于或小于约30nm的光发射波长光谱的FWHM。在这些范围内,可以改善颜色纯度或颜色再现性。通过量子点发射的光可以在所有方向上发射,并且因此可以改善广视角。
量子点的形式可以是本领域中使用的形式,但不受限制。例如,量子点可以具有球形、角锥形、多臂形或立方体形状,或者量子点可以呈纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维等的形式。
量子点可以根据其颗粒尺寸来控制发射的光的颜色。因此,量子点可以具有各种光发射颜色,例如蓝色、红色和绿色。
在图2至图6中例示的每个实施方案的发光装置ED中,在发射层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个,但实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以具有由单一材料形成的单层、由不同材料形成的单层、或者包括由不同材料形成的层的多层结构。
例如,电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构,或者可以具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。电子传输区ETR可以具有由不同材料形成的单层结构,或者可以具有其中从发射层EML按顺序堆叠电子传输层ETL/电子注入层EIL或者空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构,但实施方案不限于此。电子传输区ETR可以具有例如约
Figure BDA0003395987820000572
至约
Figure BDA0003395987820000573
的厚度。
电子传输区ETR可以通过使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光诱导热成像(LITI)法等)形成。
电子传输区ETR可以包含由以下式ET-1表示的化合物。
[式ET-1]
Figure BDA0003395987820000571
在式ET-1中,X1至X3中的至少一个可以是N,并且X1至X3中的余者可以是C(Ra)。Ra可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在式ET-1中,Ar1至Ar3可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在式ET-1中,a至c可以各自独立地是0至10的整数。在式ET-1中,L1至L3可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在式ET-1中,当a至c是2或大于2时,L1至L3可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
电子传输区ETR可以包含基于蒽的化合物。然而,实施方案不限于此,并且电子传输区ETR可以包含,例如,三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或其混合物。
电子传输区ETR可以包含以下化合物ET1至化合物ET36中的至少一种。
Figure BDA0003395987820000591
Figure BDA0003395987820000601
Figure BDA0003395987820000611
电子传输区ETR可以包含金属卤化物(例如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI或KI)、镧系元素(例如Yb)以及金属卤化物和镧系元素的共沉积材料。例如,电子传输区ETR可以包含KI:Yb、RbI:Yb等作为共沉积材料。电子传输区ETR可以包含诸如Li2O或BaO的金属氧化物或8-羟基-喹啉锂(Liq)等,但实施方案不限于此。电子传输区ETR还可以包含电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物。有机金属盐可以是具有等于或大于约4eV的能带间隙的材料。在实施方案中,有机金属盐可以包括,例如,金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。
除了以上描述的材料之外,电子传输区ETR可以进一步包含2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种,但实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以在电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包含以上描述的电子传输区的化合物。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时,电子传输层ETL可以具有约
Figure BDA0003395987820000621
至约
Figure BDA0003395987820000622
的厚度。例如,电子传输层ETL可以具有约
Figure BDA0003395987820000623
至约
Figure BDA0003395987820000624
的厚度。如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围,可以获得令人满意的电子传输特性,而没有驱动电压的显著增加。当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时,电子注入层EIL可以具有约
Figure BDA0003395987820000625
至约
Figure BDA0003395987820000626
的厚度。例如,电子注入层EIL可以具有约
Figure BDA0003395987820000627
至约
Figure BDA0003395987820000628
的厚度。如果电子注入层EIL的厚度满足以上描述的范围,可以获得令人满意的电子注入特性,而没有驱动电压的显著增加。
在电子传输区ETR上提供第二电极EL2。第二电极EL2可以是公共电极。第二电极EL2可以是阴极或阳极,但实施方案不限于此。例如,当第一电极EL1是阳极时,第二电极EL2可以是阴极,或者当第一电极EL1是阴极时,第二电极EL2可以是阳极。
第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。当第二电极EL2是透射电极时,可以由透明金属氧化物(例如,氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等)形成第二电极EL2。
如果第二电极EL2是半透反射电极或反射电极,第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、其化合物、或其混合物(例如,Ag和Mg的混合物、LiF和Ca的混合物、LiF和Al的混合物等)。在另一个实施方案中,第二电极EL2可以具有多层结构,所述多层结构包括由以上描述的材料形成的反射膜或半透反射膜,以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明传导膜。例如,第二电极EL2可以包含以上描述的金属材料、以上描述的金属材料中的至少两种金属材料的组合、以上描述的金属材料的氧化物等。
尽管附图中未示出,但第二电极EL2可以电连接至辅助电极。如果第二电极EL2电连接至辅助电极,第二电极EL2的电阻可以减小。
实施方案的发光装置ED可以进一步包括设置在第二电极EL2上的覆盖层CPL。覆盖层CPL可以包括多层或单层。
在实施方案中,覆盖层CPL可以包括有机层或无机层。例如,当覆盖层CPL包含无机材料时,无机材料可以包括碱金属化合物,例如LiF;碱土金属化合物,例如MgF2、SiON、SiNx、SiOy等。
例如,当覆盖层CPL包含有机材料时,有机材料可以包括α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯基-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、环氧树脂、或丙烯酸酯(例如甲基丙烯酸酯)等。然而,实施方案不限于此,并且覆盖层CPL可以包含以下化合物P1至化合物P5中的至少一种。
Figure BDA0003395987820000631
Figure BDA0003395987820000641
覆盖层CPL的折射率可以等于或大于约1.6。例如,覆盖层CPL的折射率相对于约550nm至约660nm的波长范围内的光可以等于或大于约1.6。
图7和图8各自是根据实施方案的显示设备的示意性横截面视图。在下文,在参考图7和图8描述实施方案的显示设备时,将不再描述在图1至图6中已经描述的重复特征,但将描述它们的区别。
参考图7,根据实施方案的显示设备DD可以包括包含显示元件层DP-ED的显示面板DP、设置在显示面板DP上的光控制层CCL和滤色器层CFL。
在图7中例示的实施方案中,显示面板DP可以包括基体层BS、提供在基体层BS上的电路层DP-CL、以及显示元件层DP-ED,并且显示元件层DP-ED可以包括发光装置ED。
发光装置ED可以包括第一电极EL1、设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR、设置在空穴传输区HTR上的发射层EML、设置在发射层EML上的电子传输区ETR和设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。如以上描述的图3至图6的发光装置的结构可以适用于图7中示出的发光装置ED的结构。
参考图7,发射层EML可以设置在限定在像素限定膜PDL中的开口OH中。例如,可以由像素限定膜PDL分隔并且对应于每个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B提供的发射层EML可以发射相同波长范围内的光。在实施方案的显示设备DD中,发射层EML可以发射蓝色光。尽管附图中未示出,但在实施方案中,发射层EML可以提供为用于所有发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的公共层。
光控制层CCL可以设置在显示面板DP上。光控制层CCL可以包括光转换体。光转换体可以包括量子点、磷光体等。光转换体可以转换提供的光的波长并且发射经转换的光。例如,光控制层CCL可以是包含量子点的层或包含磷光体的层。
光控制层CCL可以包括光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。光控制部件CCP1、CCP2和CCP3可以彼此间隔开。
参考图7,分隔的图案BMP可以设置在彼此间隔开的光控制部件CCP1、CCP2和CCP3之间,但实施方案不限于此。图7例示出分隔的图案BMP不重叠光控制部件CCP1、CCP2和CCP3,但光控制部件CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可以重叠分隔的图案BMP。
光控制层CCL可以包括:含有将由发光装置ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点QD1的第一光控制部件CCP1、含有将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点QD2的第二光控制部件CCP2和透射第一颜色光的第三光控制部件CCP3。
在实施方案中,第一光控制部件CCP1可以提供作为第二颜色光的红色光,并且第二光控制部件CCP2可以提供作为第三颜色光的绿色光。第三光控制部件CCP3可以通过透射作为由发光装置ED提供的第一颜色光的蓝色光来提供蓝色光。例如,第一量子点QD1可以是红色量子点,并且第二量子点QD2可以是绿色量子点。关于量子点QD1和QD2,可以适用给予以上描述的量子点的相同描述。
光控制层CCL可以进一步包含散射体SP。第一光控制部件CCP1可以包含第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制部件CCP2可以包含第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制部件CCP3可以不包含任何量子点但包含散射体SP。
散射体SP可以包括无机颗粒。例如,散射体SP可以包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可以包含TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的任一种,或者可以是选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少两种材料的混合物。
第一光控制部件CCP1、第二光控制部件CCP2和第三光控制部件CCP3可以各自包含量子点QD1和QD2和散射体SP分散在其中的基体树脂BR1、BR2和BR3。在实施方案中,第一光控制部件CCP1可以包含分散在第一基体树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制部件CCP2可以包含分散在第二基体树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制部件CCP3可以包含分散在第三基体树脂BR3中的散射体SP。基体树脂BR1、BR2和BR3是量子点QD1和QD2和散射体SP分散在其中的介质,并且可以由通常可以被称为粘合剂的各种树脂组合物形成。例如,基体树脂BR1、BR2和BR3可以是基于丙烯酸的树脂、基于氨基甲酸酯的树脂、基于硅酮的树脂、基于环氧的树脂等。基体树脂BR1、BR2和BR3可以是透明树脂。在实施方案中,第一基体树脂BR1、第二基体树脂BR2和第三基体树脂BR3可以各自彼此相同或不同。
光控制层CCL可以包括阻挡层BFL1。阻挡层BFL1可以防止湿气和/或氧(在下文,称为“湿气/氧”)的渗透。阻挡层BFL1可以设置在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3上以阻挡光控制部件CCP1、CCP2和CCP3暴露于湿气/氧。阻挡层BFL1可以覆盖光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。阻挡层BFL2可以提供在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3与滤色器层CFL之间。
阻挡层BFL1和BFL2可以包括至少一个无机层。例如,阻挡层BFL1和BFL2可以包含无机材料。例如,阻挡层BFL1和BFL2可以包含氮化硅、氮化铝、氮化锆、氮化钛、氮化铪、氮化钽、氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锡、氧化铈、氮氧化硅、确保透射率的金属薄膜等。阻挡层BFL1和BFL2可以进一步包括有机膜。阻挡层BFL1和BFL2可以由单个层或由多个层形成。
在实施方案的显示设备DD中,滤色器层CFL可以设置在光控制层CCL上。例如,滤色器层CFL可以直接设置在光控制层CCL上。例如,在实施方案中,可以省略阻挡层BFL2。
滤色器层CFL可以包括遮光单元BM和滤色器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可以包括透射第二颜色光的第一滤色器CF1、透射第三颜色光的第二滤色器CF2和透射第一颜色光的第三滤色器CF3。例如,第一滤色器CF1可以是红色滤色器、第二滤色器CF2可以是绿色滤色器并且第三滤色器CF3可以是蓝色滤色器。滤色器CF1、CF2和CF3可以各自包含聚合物光敏树脂和颜料或染料。第一滤色器CF1可以包含红色颜料或染料,第二滤色器CF2可以包含绿色颜料或染料,并且第三滤色器CF3可以包含蓝色颜料或染料。然而,实施方案不限于此,并且第三滤色器CF3可以不包含颜料或染料。第三滤色器CF3可以包含聚合物光敏树脂并且可以不包含颜料或染料。第三滤色器CF3可以是透明的。第三滤色器CF3可以由透明光敏树脂形成。
在实施方案中,第一滤色器CF1和第二滤色器CF2可以各自是黄色滤色器。第一滤色器CF1和第二滤色器CF2可以不是分开的而是提供为一个滤色器。
遮光单元BM可以是黑色矩阵。遮光单元BM可以包含包括黑色颜料或染料的有机遮光材料或无机遮光材料。遮光单元BM可以防止漏光,并且可以分开相邻滤色器CF1、CF2和CF3之间的边界。在实施方案中,遮光单元BM可以由蓝色滤色器形成。
第一滤色器至第三滤色器CF1、CF2和CF3可以分别对应于红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B而设置。
基体衬底BL可以设置在滤色器层CFL上。基体衬底BL可以是提供滤色器层CFL、光控制层CCL等设置在其上的基体表面的构件。基体衬底BL可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而,实施方案不限于此,并且基体衬底BL可以包括无机层、有机层或复合材料层。尽管附图中未示出,但在实施方案中,可以省略基体衬底BL。
图8是例示出根据实施方案的显示设备的一部分的示意性横截面视图。图8例示出对应于图7的显示面板DP的一部分的示意性横截面视图。在实施方案的显示设备DD-TD中,发光装置ED-BT可以包括发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光装置ED-BT可以包括彼此面对的第一电极EL1和第二电极EL2、以及在第一电极EL1与第二电极EL2之间在厚度方向上依次堆叠的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可以各自包括发射层EML(图7)、发射层EML设置在其间的空穴传输区HTR和电子传输区ETR(图7)。
包括在实施方案的显示设备DD-TD中的发光装置ED-BT可以是具有串联结构并且包括多个发射层的发光装置。
在图8中例示的实施方案中,从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光可以各自是蓝色光。然而,实施方案不限于此,并且分别从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光可以具有彼此不同的波长范围。例如,包括发射具有彼此不同的波长范围的光的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光装置ED-BT可以发射白色光。
电荷产生层CGL1和CGL2可以设置在相邻发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间。电荷产生层CGL1和CGL2可以各自包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
包括在实施方案的显示设备DD-TD中的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可以包含以上描述的实施方案的胺化合物。
根据实施方案的发光装置ED可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个功能层中包含以上描述的实施方案的胺化合物,从而表现出改善的发光效率和使用寿命特性。根据实施方案的发光装置ED可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR中的至少一个中,或者在覆盖层CPL中包含以上描述的实施方案的胺化合物。
例如,根据实施方案的胺化合物可以包含在实施方案的发光装置ED的空穴传输区HTR中,并且实施方案的发光装置ED可以表现出优异的发光效率和长使用寿命特性。
以上描述的实施方案的胺化合物包含咔唑部分和具有至少一个二苯并杂环戊二烯基团的胺衍生物,并且具有其中胺衍生物在与咔唑部分的氮原子的邻位处直接或间接键合至咔唑部分的分子结构,从而由于胺化合物的空间结构而表现出优异的膜性质和优异的耐电子性以及热稳定性特性。由于胺化合物的此类分子结构特性,实施方案的胺化合物具有优异的空穴传输能力和改善的材料稳定性,并且如果胺化合物用作发光装置的材料,它可以改善发光效率并且可以增加发光装置的使用寿命。
在下文,将参考实施例和比较例详细地描述根据实施方案的胺化合物和实施方案的发光装置。然而,以下示出的实施例仅例示用于理解本公开内容,并且实施方案的范围不限于此。
[实施例]
1.胺化合物的合成
首先,将通过例示化合物组1的化合物1、30、43、93、109、204、277和290的合成方法来详细地描述根据实施方案的胺化合物的合成方法。在以下描述中,提供了胺化合物的合成方法作为实施例,但根据实施方案的合成方法不限于以下实施例。
<化合物1的合成>
根据实施例的胺化合物1可以通过例如以下反应方案1中示出的步骤合成。
[反应方案1]
Figure BDA0003395987820000691
在氩(Ar)气氛下,在300mL三颈烧瓶中,依次添加中间体A(10.0g,28.32mmol)、Pd(dba)2(0.81g,0.05当量,1.42mmol)、NaO(tBu)(2.72g,1当量,28.32mmol)、甲苯(283mL)、N-联苯基-N-[N-(对苯基)咔唑]胺(11.63g,28.32mmol)和P(tBu)3(1.15g,0.2当量,3.0mmol),并且将得到的混合物加热并且在回流下搅拌约6小时。在空气冷却至室温之后,通过将水添加至反应溶液中分离并获得有机层。通过将甲苯添加至水层进一步萃取有机层,并且将萃取的有机层合并和用盐水洗涤以及经MgSO4干燥。过滤MgSO4以及浓缩有机层,并且将得到的粗产物通过硅胶柱色谱法纯化,以获得为白色固体的化合物1(6.5g,产率70%)。
通过测量FAB-MS,通过分子离子峰观察到m/z=727的质量数,从而确认化合物1。
<化合物30的合成>
根据实施例的胺化合物30可以通过例如以下反应方案2中示出的步骤合成。
[反应方案2]
Figure BDA0003395987820000701
以与化合物1的合成方法相同的方式合成化合物30,但使用N-[(4-联苯基)-N'-(4-二苯并呋喃)]胺代替N-联苯基-N-[N-(对苯基)咔唑]胺。
通过测量FAB-MS,通过分子离子峰观察到m/z=652的质量数,从而确认化合物30。
<化合物43的合成>
根据实施例的胺化合物43可以通过例如以下反应方案3中示出的步骤合成。
[反应方案3]
Figure BDA0003395987820000711
以与化合物1的合成方法相同的方式合成化合物43,但使用N-[4-(2-苯基)联苯基-N-(3-二苯并呋喃)]胺代替N-联苯基-N-[N-(对苯基)咔唑]胺。
通过测量FAB-MS,通过分子离子峰观察到m/z=728的质量数,从而确认化合物43。
<化合物93的合成>
根据实施例的胺化合物93可以通过例如以下反应方案4中示出的步骤合成。
[反应方案4]
Figure BDA0003395987820000712
以与化合物1的合成方法相同的方式合成化合物93,但使用N-[4-(2-萘基)苯基]-N-(1-二苯并噻吩基)胺代替N-联苯基-N-[N-(对苯基)咔唑]胺。
通过测量FAB-MS,通过分子离子峰观察到m/z=718的质量数,从而确认化合物93。
<化合物109的合成>
根据实施例的胺化合物109可以通过例如以下反应方案5中示出的步骤合成。
[反应方案5]
Figure BDA0003395987820000721
以与化合物1的合成方法相同的方式合成化合物109,但使用中间体B代替中间体A并且使用N-4-(2-苯基)联苯基-N'-(N-(对苯基)咔唑)胺代替N-联苯基-N-[N-(对苯基)咔唑]胺。
通过测量FAB-MS,通过分子离子峰观察到m/z=804的质量数,从而确认化合物109。
<化合物204的合成>
根据实施例的胺化合物204可以通过例如以下反应方案6中示出的步骤合成。
[反应方案6]
Figure BDA0003395987820000722
以与化合物1的合成方法相同的方式合成化合物204,但使用N-(1-萘基)-N-(6-苯基二苯并噻吩基)胺代替N-联苯基-N-[N-(对苯基)咔唑]胺。
通过测量FAB-MS,通过分子离子峰观察到m/z=718的质量数,从而确认化合物204。
<化合物277的合成>
根据实施例的胺化合物277可以通过例如以下反应方案7中示出的步骤合成。
[反应方案7]
Figure BDA0003395987820000731
以与化合物1的合成方法相同的方式合成化合物277,但使用中间体C代替中间体A并且使用N-双(3-二苯并噻吩)胺代替N-联苯基-N-[N-(对苯基)咔唑]胺。
通过测量FAB-MS,通过分子离子峰观察到m/z=788的质量数,从而确认化合物277。
<化合物290的合成>
根据实施例的胺化合物290可以通过例如以下反应方案8中示出的步骤合成。
[反应方案8]
Figure BDA0003395987820000732
以与化合物1的合成方法相同的方式合成化合物290,但使用N-2,3,4,5,6-d5-苯基-N-[3-二苯并呋喃]胺代替N-联苯基-N-[N-(对苯基)咔唑]胺。
通过测量FAB-MS,通过分子离子峰观察到m/z=581的质量数,从而确认化合物290。
2.发光装置的制造和评价
(发光装置的制造)
在空穴传输层中包含实施方案的胺化合物的实施方案的发光装置制造如下。将如以上描述的化合物1、化合物30、化合物43、化合物93、化合物109、化合物204、化合物277和化合物290的胺化合物分别用作空穴传输层材料以制造实施例1至实施例8的发光装置。将比较例化合物R1至比较例化合物R5分别用作空穴传输层材料以制造比较例1至比较例5的发光装置。
用于实施例1至实施例8和比较例1至比较例5中的空穴传输层中的化合物示出如下。
(用于制造装置的实施例化合物)
Figure BDA0003395987820000741
(用于制造装置的比较例化合物)
Figure BDA0003395987820000742
Figure BDA0003395987820000743
厚的ITO在玻璃衬底上图案化,用超纯水洗涤,并且UV臭氧处理约10分钟。沉积2-TNATA以形成
Figure BDA0003395987820000744
厚的空穴注入层。沉积实施例化合物或比较例化合物以形成
Figure BDA0003395987820000745
厚的空穴传输层。
将TBP以3%掺杂至ADN以形成
Figure BDA0003395987820000746
厚的发射层。沉积Alq3以形成
Figure BDA0003395987820000747
厚的电子传输层,并且沉积LiF以形成
Figure BDA0003395987820000748
厚的电子注入层。
沉积Al以形成
Figure BDA0003395987820000749
厚的第二电极。
在实施例中,通过使用真空沉积设备形成空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
(发光装置特性的评价)
表1中列出了实施例1至实施例8和比较例1至比较例5的发光装置的评价结果。表1中比较地列出了制造的发光装置的驱动电压、发光效率和装置使用寿命。在表1中列出的实施例和比较例的特性的评价结果中,发光效率示出在10mA/cm2的电流密度下的效率值,并且装置使用寿命(LT50)示出在1,000cd/m2的初始亮度下的亮度半衰期。
通过使用来自吉时利仪器公司(Keithley Instruments,Inc.)的2400系列源表、来自柯尼达美能达公司(Konica Minolta,Inc.)的CS-200颜色和亮度计以及来自日本国家仪器公司(Japan National Instrument,Inc.)的PC程序LabVIEW 2.0在暗室中测量实施例和比较例的发光装置的电流密度、电压和发光效率。
[表1]
Figure BDA0003395987820000751
参考表1的结果,可以看出,与比较例相比,使用根据本公开内容的实施例的胺化合物作为空穴传输层材料的实施例的发光装置表现出低驱动电压、优异的装置发光效率和改善的装置使用寿命特性。
根据实施例的胺化合物具有含邻咔唑骨架的胺化合物的结构,其中咔唑部分的N和胺衍生物在邻位处键合,并且因此包含实施例的胺化合物的实施例表现出低驱动电压、长使用寿命和高发光效率特性。认为实施例的胺化合物通过引入具有优异的耐热性或耐电荷性的咔唑骨架而表现出优异的空穴传输能力和长使用寿命特性。
实施例的胺化合物通过引入含有O、S或N原子的二苯并杂环戊二烯基团作为胺衍生物的取代基以及包含在咔唑部分中的N原子而具有改善的空穴传输能力。因此,认为当使用实施例的胺化合物作为空穴传输区材料时,改善了空穴和电子在发射层中的复合概率,从而改善了装置的发光效率。
在空穴传输区中包含实施例的胺化合物的实施例的发光装置表现出低驱动电压、高发光效率和改善的使用寿命特性。
实施例4中使用的实施例化合物93在胺衍生物中具有作为高效率取代基的1-二苯并噻吩和具有长使用寿命特性的b-萘基苯基,并且因此实施例4实现了高装置发光效率和长使用寿命。因为在使用的实施例化合物中,胺基团在与咔唑的氮原子的邻位处键合至咔唑,并且因此增加了胺的氮原子(N)周围的体积并且破坏整个分子的对称性以抑制结晶度,从而改善空穴传输区的膜特性,所以实现了改善装置特性的这种效果。可以认为,因为改善了实施例化合物的空穴传输性质,从而改善了发射层中空穴和电子的复合概率,所以改善了实施例的发光装置的发光效率。
比较例1中使用的比较例化合物R1具有与实施例化合物不同的胺衍生物在咔唑中的键合位置。其中胺衍生物在间位处被咔唑的N原子取代的比较例化合物R1在分子结构上不具有在胺的N原子周围的大体积,从而在装置的制造期间劣化膜特性。当将比较例化合物R1用作空穴传输层材料时,与实施例相比,表现出降低的装置发光效率和降低的使用寿命两者的特性。
比较例2中使用的比较例化合物R2具有其中胺衍生物在咔唑的邻位处取代的咔唑胺的骨架结构,但与实施例化合物的不同之处在于在胺衍生物处取代的两个取代基均是芳基基团。比较例化合物R2包含芳基基团作为在胺衍生物处取代的所有取代基,从而与实施例化合物相比,表现出降低的分子平面度和降低的空穴传输性质。因此,与实施例相比,使用比较例化合物R2的比较例2表现出降低的装置发光效率和使用寿命两者的特性。
比较例3中使用的比较例化合物R3具有与实施例化合物不同的咔唑部分和胺衍生物的键合位置,并且与实施例化合物相比,通过在分子中引入吡啶取代基也表现出降低的空穴传输性质的特性。与实施例相比,使用比较例化合物R3的比较例3表现出降低的装置发光效率和使用寿命两者的特性。
根据表1中列出的实施例和比较例的比较评价结果,可以确认,在其中使用实施例的胺化合物作为空穴传输层材料的情况下,与使用比较例的胺化合物作为空穴传输层材料的情况相比,发光装置表现出长使用寿命和高发光效率特性。
实施例的胺化合物包含在与咔唑骨架的氮原子的邻位处键合至咔唑骨架的胺衍生物,以增加胺衍生物的氮原子周围的体积,并且还引入二苯并杂环戊二烯基团作为胺衍生物的取代基,从而表现出改善整个分子的空穴传输性质和改善材料的耐电子性、热稳定性和膜特性的效果。实施例的发光装置包含实施例的胺化合物,从而同时实现长使用寿命和高发光效率特性。
实施方案的发光装置可以在空穴传输区中包含实施方案的胺化合物,从而表现出高发光效率和长使用寿命特性。
实施方案的胺化合物可以改善发光装置的发光效率和装置使用寿命。
本文已经公开了实施方案,并且尽管使用了术语,但它们仅以一般性和描述性的意义进行使用和解释,而不是出于限制的目的。在一些情况下,如本领域普通技术人员将显而易见的,关于实施方案描述的特征、特性和/或要素可以单独使用或与关于其它实施方案描述的特征、特性和/或要素组合使用,除非另外具体指出。因此,本领域普通技术人员将理解,在不背离如在所附权利要求中阐述的本公开内容的主旨和范围的情况下,可以进行形式和细节的各种改变。

Claims (10)

1.由式1表示的胺化合物:
[式1]
Figure FDA0003395987810000011
其中在式1中,
Ra是未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团,
X是O、S或N,
Ar是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至40个成环碳原子的杂芳基基团,
a、c和d各自独立地是0至4的整数,
b是0至3的整数,
R1和R2各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、或者取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团,
R3和R4各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、或者取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团,或者键合至相邻基团以形成环,
m、n和p各自独立地是0或1,以及
L1和L2各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者除了咔唑之外的取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
2.如权利要求1所述的胺化合物,其中式1由式1-1或式1-2表示:
[式1-1]
Figure FDA0003395987810000021
[式1-2]
Figure FDA0003395987810000022
其中在式1-2中,
X1是O或S,以及
其中在式1-1和式1-2中,
Ra、Ar、a至d、R1至R4、L1、L2、m和n与关于式1定义的相同。
3.如权利要求1所述的胺化合物,其中
当m是1时,L1是取代或未取代的二价苯基基团、或者取代或未取代的二价二苯并呋喃基团。
4.如权利要求1所述的胺化合物,其中
当m是1并且L1是取代或未取代的二价苯基基团时,式1由式1A或式1B表示:
[式1A]
Figure FDA0003395987810000031
[式1B]
Figure FDA0003395987810000032
其中在式1A和式1B中,
Ra、X、Ar、a至d、R1至R4、L2、n和p与关于式1定义的相同。
5.如权利要求1所述的胺化合物,其中n和p中的至少一个是0。
6.如权利要求1所述的胺化合物,其中Ar是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的菲基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的四联苯基基团、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、取代或未取代的二苯并噻吩基团、取代或未取代的苯并萘并呋喃基团、或者取代或未取代的苯并萘并噻吩基团。
7.如权利要求1所述的胺化合物,其中Ra是未取代的苯基基团。
8.如权利要求1所述的胺化合物,其中
R1至R4中的至少一个是氘原子,或者
Ar被至少一个氘原子取代。
9.如权利要求1所述的胺化合物,其中所述胺化合物是选自化合物组1中的一种:
[化合物组1]
Figure FDA0003395987810000041
Figure FDA0003395987810000051
Figure FDA0003395987810000061
Figure FDA0003395987810000071
Figure FDA0003395987810000081
Figure FDA0003395987810000091
Figure FDA0003395987810000101
Figure FDA0003395987810000111
Figure FDA0003395987810000121
Figure FDA0003395987810000131
Figure FDA0003395987810000141
Figure FDA0003395987810000151
10.发光装置,包括:
第一电极;
设置在所述第一电极上的第二电极;以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含权利要求1至9中任一项所述的胺化合物的至少一个功能层。
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